KR101603806B1

KR101603806B1 - 유해 생물 방제제 조성물 및 유해 생물의 방제 방법

Info

Publication number: KR101603806B1
Application number: KR1020107023062A
Authority: KR
Inventors: 마사유키 모리타; 다카오 아와즈; 아키라 나카가와; 미츠구 이와사
Original assignee: 이시하라 산교 가부시끼가이샤
Priority date: 2008-04-17
Filing date: 2009-04-10
Publication date: 2016-03-16
Also published as: SI2263455T1; CN102006774A; IL208339A0; KR20110004386A; US9848601B2; AP2010005462A0; RU2489856C2; EP2263455A4; RU2010146638A; RS54688B1; IL208339A; ES2566005T3; AP2983A; CA2719503A1; BRPI0910651B1; CO6300828A2; CN102006774B; PL2263455T3; EP2263455B1; US20110028521A1

Abstract

본 발명은 안정하고 높은 유해 생물 방제 효과를 갖는 유해 생물 방제 조성물을 제공한다. 화학식 I로 표시되는 피리딘계 화합물 또는 그의 염과, 비이온계 계면활성제, 음이온계 계면활성제, 양이온계 계면활성제, 양쪽성 계면활성제, 동식물유, 광물유, 수용성 고분자, 수지 및 왁스로 이루어지는 군에서 선택된 1종 이상의 효력 증강 성분을 함유하는 유해 생물 방제제 조성물을 제공한다.
<화학식 I>

(화학식 중, R¹은 CH₂CN 또는 화학식 II
<화학식 II>

이고; R² 및 R³은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, C_1-6알킬 또는 C_1-6알콕시임)

Description

유해 생물 방제제 조성물 및 유해 생물의 방제 방법{HARMFUL ORGANISM CONTROL COMPOSITION, AND METHOD FOR CONTROL OF HARMFUL ORGANISMS}

본 발명은 유해 생물 방제 효과, 특히 살충ㆍ살진드기 효과를 각별히 향상시킨 유해 생물 방제제 조성물 및 그의 조성물을 이용하는 유해 생물의 방제 방법에 관한 것이다.

후술하는 화학식 I로 표시되는 화합물에 포함되는 N-시아노메틸-4-트리플루오로메틸-3-피리딘카르복사미드(일반명 플로니카미드(flonicamid))는 특허 문헌 1에 화합물 1번으로서 기재되어 있는 화합물이고, 유해 동물 방제제의 유효 성분이다. 또한, 후술하는 화학식 I로 표시되는 화합물에서 플로니카미드 이외의 화합물은 특허 문헌 2에 기재된 화합물이다. 특허 문헌 3에는 플로니카미드와, 다른 유해 생물 방제제를 조합한 유해 생물 방제제가 기재되어 있다. 그러나, 후술하는 화학식 I로 표시되는 화합물과, 특정한 효력 증강 성분을 조합한 본 발명 조성물은 알려져 있지 않다.

유럽 특허 공보 제580374호 국제 공개 공보 WO03/044013 유럽 특허 공보 제1328154호

종래부터의 유해 생물 방제제는 스펙트럼 및 효과에 있어서 각각 특징을 갖지만, 반면, 특정한 병해충에 대하여 효과가 충분하지 않거나, 잔효성이 짧고, 일정 기간의 효과를 기대할 수 없기도 하여, 시용장면에 따라서는 실용상 충분한 방제 효과를 나타내지 않는 경우가 있다. 또한, 방제 효과에 있어서 우수한 것이라도, 어류, 갑각류 및 가축에 대한 안전성의 관점에서 개선이 요구되거나, 적은 처리 약량에 의해서 높은 방제 효과를 올리는 것이 요구되기도 하고 있다.

본 발명자들은 상술한 문제점을 해결하기 위해 연구한 결과, 후술하는 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 그의 염의 시용시에, 특정한 효력 증강 성분을 첨가하면, 첨가하지 않는 경우에 비교하여, 예상할 수 없는 우수한 유해 생물 방제 효과가 얻어지는 것의 지견을 얻어, 본 발명을 완성하였다.

즉, 본 발명은 화학식 I로 표시되는 피리딘계 화합물 또는 그의 염과, 비이온계 계면활성제, 음이온계 계면활성제, 양이온계 계면활성제, 양쪽성 계면활성제, 동식물유, 광물유, 수용성 고분자, 수지 및 왁스로 이루어지는 군에서 선택된 1종 이상의 효력 증강 성분을 함유하는 유해 생물 방제제 조성물에 관한 것이다. 또한 본 발명은 상기 유해 생물 방제제 조성물을 유해 생물에게 작용시키는 것을 특징으로 하는 유해 생물의 방제 방법에 관한 것이다.

[화학식 I]

(화학식 중, R¹은 CH₂CN 또는

이고 ; R² 및 R³은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, C_1-6알킬 또는 C_1-6알콕시임)

본 발명의 유해 생물 방제제 조성물은 안정하고 높은 유해 생물 방제 효과를 갖는 것으로, 이 조성물을 이용하여 유해 생물을 방제할 수 있다.

화학식 I 중의 「C_1-6알킬」은 탄소수가 1 내지 6개인 직쇄 또는 분지쇄 알킬이고, 바람직하게는 탄소수가 1 내지 4개인 직쇄 또는 분지쇄 알킬(C_1-4알킬)이고, 또한 바람직하게는 탄소수가 1 또는 2개인 알킬(C_1-2알킬)이다. 구체적으로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, 2-메틸부틸, 2-메틸펜틸, 네오펜틸, 1-에틸프로필, 헥실, 1-메틸펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸 또는 1,1-디메틸부틸을 들 수 있고, 그 중에서도, 메틸이 가장 바람직하다.

화학식 I 중의 「할로겐 원자」는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자이고, 바람직하게는 불소 원자, 염소 원자 또는 브롬 원자이다. R²에 있어서는 염소 원자 또는 브롬 원자가 더욱 바람직하고, 그 밖의 치환기에 있어서는 불소 원자 또는 염소 원자가 더욱 바람직하다. 또한, R³에 있어서는 염소 원자가 가장 바람직하고, 그 밖의 치환기에 있어서는 불소 원자가 가장 바람직하다.

화학식 I 중의 「C_1-6알콕시」는 탄소수가 1 내지 6개인 직쇄 또는 분지쇄 알콕시이고, 바람직하게는 탄소수가 1 내지 4개인 직쇄 또는 분지쇄 알콕시(C₁내지 C₄알콕시)이고, 더욱 바람직하게는 탄소수가 1 내지 3개인 직쇄 또는 분지쇄 알콕시(C₁내지 C₃알콕시)이고, 가장 바람직하게는 탄소수가 1 또는 2개인 직쇄 알콕시(C₁내지 C₂알콕시)이다. 구체적으로는 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시, tert-부톡시 또는 헥실옥시를 들 수 있고, 그 중에서도, 메톡시가 가장 바람직하다.

상기 화학식 I의 화합물은 산성 물질 또는 염기성 물질과 함께 염을 형성할 수도 있고, 산성 물질과의 염으로서는 염산염, 브롬화수소산염, 인산염, 황산염 또는 질산염과 같은 무기산염일 수 있고, 염기성 물질과의 염으로서는 나트륨염, 칼륨염, 칼슘염, 암모늄염 또는 디메틸아민염과 같은 무기 또는 유기 염기염일 수 있다.

상기 화학식 I의 화합물 또는 그의 염은 상기 특허 문헌 1 또는 특허 문헌 2 등에 기재된 방법에 준하여, 제조할 수 있다.

다음으로 본 발명의 유해 생물 방제제 조성물의 유효 성분으로서 바람직한 피리딘계 화합물 중, 몇가지를 이하에 예시하지만, 본 발명은 이것으로 한정되는 것은 아니다.

(1) N-시아노메틸-4-트리플루오로메틸-3-피리딘카르복사미드(일반명 플로니카미드(flonicamid)), N-(5-이소옥사졸릴)-4-(트리플루오로메틸)니코틴아미드, N-(3-메틸-5-이소옥사졸릴)-4-(트리플루오로메틸)니코틴아미드, N-(4-클로로-5-이소옥사졸릴)-4-(트리플루오로메틸)니코틴아미드, N-(4-브로모-5-이소옥사졸릴)-4-(트리플루오로메틸)니코틴아미드, N-(4-메틸-5-이소옥사졸릴)-4-(트리플루오로메틸)니코틴아미드, N-(4-에틸-5-이소옥사졸릴)-4-(트리플루오로메틸)니코틴아미드 및 N-(4-메톡시-5-이소옥사졸릴)-4-(트리플루오로메틸)니코틴아미드로 이루어지는 군에서 선택된 1종 이상의 화합물.

(2) N-시아노메틸-4-트리플루오로메틸-3-피리딘카르복사미드, N-(5-이소옥사졸릴)-4-(트리플루오로메틸)니코틴아미드, N-(3-메틸-5-이소옥사졸릴)-4-(트리플루오로메틸)니코틴아미드 및 N-(4-메틸-5-이소옥사졸릴)-4-(트리플루오로메틸)니코틴아미드로 이루어지는 군에서 선택된 1종 이상의 화합물.

(3) N-시아노메틸-4-트리플루오로메틸-3-피리딘카르복사미드.

본 발명에서, 효력 증강 성분으로서 이용되는 비이온계 계면활성제로서는 실리콘계 계면활성제; 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르; 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르; 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르의 포르말린 축합물; 폴리옥시에틸렌알킬에테르; 소르비탄 고급 지방산 에스테르계 계면활성제; 폴리옥시에틸렌아릴에테르; 폴리옥시에틸렌(모노, 디 또는 트리)페닐페닐에테르; 폴리옥시에틸렌(모노, 디 또는 트리)벤질페닐에테르; 폴리옥시프로필렌(모노, 디 또는 트리)벤질페닐에테르; 폴리옥시에틸렌(모노, 디 또는 트리)스티릴페닐에테르; 폴리옥시프로필렌(모노, 디 또는 트리)스티릴페닐에테르; 폴리옥시에틸렌(모노, 디 또는 트리)스티릴페닐에테르의 중합체; 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌 블록 중합체; 알킬폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌 블록 중합체 에테르; 알킬페닐폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌 블록 중합체 에테르; 폴리옥시에틸렌비스페닐에테르; 폴리옥시에틸렌 수지산 에스테르; 글리세롤 지방산 에스테르 에틸렌옥사이드 부가물; 피마자유 에틸렌옥사이드 부가물; 경화 피마자유 에틸렌옥사이드 부가물; 알킬아민에틸렌옥사이드 부가물 및 지방산 아미드에틸렌옥사이드 부가물; 폴리옥시에틸렌 지방산 아미드; 알킬페녹시폴리에톡시에탄올 및 폴리옥시에틸렌로진에스테르; 아세틸렌글리콜 또는 그의 에틸렌옥사이드 부가물, 아세틸렌알코올 또는 그의 에틸렌옥사이드 부가물 등의 아세틸렌계 계면활성제 등을 들 수 있다.

상기한 실리콘계 계면활성제로서는 상품명 KF-640(폴리옥시에틸렌메틸폴리실록산; 신에쯔 가가꾸 고교사 제조), 상품명 다이네아믹(DyneAmic)(스테레 케미칼(STERE CHEMICAL)사 제조), 상품명 키네틱(KINETIC)(폴리알킬렌개질(modified)폴리메틸실록산 비이온성 계면활성제; 스테레 케미칼사 제조), 실웨트(Silwet) L-77(실리콘 폴리알킬렌옥시드개질메틸폴리실록산; 위트코(Witco)사 제조), 상품명 슬리파(SLIPPA)(실리콘 폴리알킬렌옥시드개질메틸폴리실록산과 직쇄 알코올 계면활성제의 혼합물; 인테라그로(INTERAGRO)사 제조) 등을 들 수 있다. 이들 실리콘계 계면활성제는 유해 생물 방제제 조성물 중에 소량 첨가되는 소포제 용도의 실리콘과는 구별된다.

상기한 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르로서는, 상품명 알소프 30(폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르 30％ 함유; 스미또모 가가꾸사 제조), 상품명 아그랄(Agral) 30(ICI사 제조), 상품명 아그랄 90(ICI사 제조), 상품명 아그랄 플러스(ICI사 제조), 상품명 아르코팔(ARKOPAL) N-100(헥스트사 제조), 상품명 시토웨트(CITOWETT)(바스프(BASF)사 제조), 상품명 제나폴(Genapol) X-60, 상품명 쿠사리노(니혼 노야꾸사 제조), 상품명 노이겐 EA110(다이이치 고교 세이야꾸사 제조), 상품명 믹스 파워(폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르 40％ 및 폴리옥시에틸렌알킬에테르 40％; 토모노아그리카사 제조) 등을 들 수 있다.

상기한 폴리옥시에틸렌알킬에테르로서는, 상품명 노이겐 TDS-70(다이이치 고교 세이야꾸사 제조) 등을 들 수 있다.

상기한 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르로서는, 상품명 라미겐 ES-70(다이이치 고교 세이야꾸사 제조), 상품명 에뮬란(EMULAN) PS700(BASF사 제조), 상품명 팡가드 KS-20(미츠이 토아츠 노야꾸사 제조), 상품명 스프레이스 치커(니혼 노야꾸사 제조), 상품명 D-3605(다케모토 유시사 제조), 상품명 D-230(다케모토 유시사 제조), 상품명 D-233N(다케모토 유시사 제조), 상품명 노이겐 ET-120E(다이이치 고교 세이야꾸사 제조) 등을 들 수 있다.

상기한 소르비탄 고급 지방산 에스테르계 계면활성제로서는, 상품명 어프로치 BI(폴리옥시에틸렌헥시탄 지방산 에스테르 50％ 함유; 카오사 제조), 상품명 트윈(TWEEN)20(지방산 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르; 와꼬 쥰야꾸사 제조), 상품명 소르겐 40(소르비탄 지방산 에스테르: 다이이치 고교 세이야꾸사 제조) 등을 들 수 있다.

본 발명에서 효력 증강 성분으로서 이용되는 음이온계 계면활성제로서는 술폰산형 계면활성제, 카르복실산형 계면활성제, 황산 에스테르형 계면활성제, 인산 에스테르형 계면활성제 등을 들 수 있다.

상기한 술폰산형 계면활성제로서는 폴리아릴알칸술폰산염; 뉴칼겐 EP-70G(다케모토 유시사 제조), 뉴칼겐 EX-70(다케모토 유시사 제조)과 같은 디알킬술포숙신산염; 디알킬술포숙신산; 알킬벤젠술폰산; α-올레핀술폰산; 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르술폰산; 폴리옥시에틸렌알킬에테르술포숙신산하프에스테르; 나프탈렌술폰산 및 알킬나프탈렌술폰산; 상품명 엑스트라본(EXTRAVON) 40(시바 가이기사 제조)과 같은 도데실벤젠술폰산디에탄올아민염; 또는 이들의 염 등을 들 수 있다.

상기한 카르복실산형 계면활성제로서는 폴리아크릴산, 폴리메타아크릴산, 폴리말레산, 말레산과 올레핀(예를 들면 이소부틸렌 및 디이소부틸렌 등)과의 공중합물, 아크릴산과 이타콘산의 공중합물, 메타아크릴산과 이타콘산의 공중합물, 말레산과 스티렌의 공중합물, 아크릴산과 메타아크릴산의 공중합물, 아크릴산과 아크릴산메틸에스테르의 공중합물, 아크릴산과 아세트산비닐과의 공중합물, 아크릴산과 말레산의 공중합물, 또는 이들의 염 등을 들 수 있다.

상기한 황산 에스테르형 계면활성제로서는, 상품명 모노겐 Y-100(다이이치 고교 세이야꾸사 제조)과 같은 고급 알코올 황산에스테르염, 상품명 트레이더 프로(TRADER Pro)(콤토리르 커머셜 데 루브리피안츠(COMTORIR COMMERCIAL DES LUBRIFIANTS) 제조)와 같은 알킬황산염과 황산마그네슘의 혼합물, 폴리옥시에틸렌알킬에테르황산에스테르, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르황산에스테르, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르의 중합체의 황산에스테르, 폴리옥시에틸렌벤질페닐에테르황산에스테르, 폴리옥시에틸렌스티릴페닐에테르황산에스테르, 폴리옥시에틸렌스티릴페닐에테르의 중합체의 황산에스테르, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌블록 중합체의 황산에스테르, 황산화올레핀, 또는 이들의 염 등을 들 수 있다.

상기한 인산 에스테르형 계면활성제로서는 폴리옥시에틸렌알킬에테르인산에스테르, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르인산에스테르, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르의 중합체의 인산에스테르, 폴리옥시에틸렌벤질페닐에테르인산에스테르, 폴리옥시에틸렌스티릴페닐에테르인산에스테르, 폴리옥시에틸렌스티릴페닐에테르의 중합체의 인산에스테르, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌 블록 중합체의 인산에스테르, 또는 이들 인산에스테르의 염 등을 들 수 있다.

또한, 본 발명에서는 상품명 구라민 S(폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르 15％, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르 5％ 및 폴리나프틸메탄술폰산나트륨 4％ 함유; 산쿄 아글로사 제조)와 같이, 비이온계 계면활성제와 음이온계 계면활성제의 혼합물도 사용할 수 있다.

본 발명에서 효력 증강 성분으로서 이용되는 양이온계 계면활성제로서는 에톡실화 지방족 아민계 계면활성제; 디알킬암모늄염 및 알킬암모늄 등을 들 수 있다. 에톡실화 지방족 아민계 계면활성제의 구체예로서는, 예를 들면 에톡실화 우지 아민계인 것으로서, 상품명 프리게이트(Frigate)(ISK 바이오텍사 제조), 상품명 에틸란(Ethylan) TT-15, 상품명 제나민(Genamin) T-150(헥스트사 제조), 상품명 제나민 T-200(헥스트사 제조), 상품명 에토멘(Ethomeen) T-25, 상품명 소르폴(Sorpol) 7553(도호 가가꾸 고교사 제조), 상품명 소르폴 7409(도호 가가꾸 고교사 제조), 상품명 뉴칼겐 D-3615T 등을 들 수 있으며, 에톡실화 대두 아민계인 것으로서, 상품명 소르폴 7721(도호 가가꾸 고교사 제조), 상품명 뉴칼겐 D-3605(다케모토 유시사 제조) 등을 들 수 있으며, 에톡실화 야자 아민계인 것으로서, 상품명 소르폴 7376(도호 가가꾸 고교사 제조), 상품명 뉴칼겐 D-3110(다케모토 유시사 제조), 상품명 에토멘 C-12 등을 들 수 있다. 또한, 에틸란 TT-15, 에토멘 T-25 및 동 C-12는 문헌[위드ㆍ리서치(Weed Research), 제20권, 139 내지 146페이지, 1980년]에 기재되어 있다. 또한, 에틸란 TT-15는 문헌[지자니올로지(Zizaniology), 제2권, 183 내지 189페이지, 1990년]에도 기재되어 있다. 디알킬암모늄염의 구체예로서는, 상품명 니즈(폴리나프틸메탄술폰산디알킬디메틸암모늄 18％ 및 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르 44％ 함유; 카오사 제조) 등을 들 수 있다.

본 발명에서 효력 증강 성분으로서 이용되는 양쪽성 계면활성제로서는 베타인형 계면활성제 또는 아미노산형 계면활성제를 들 수 있다.

본 발명에서 효력 증강 성분으로서 이용되는 동식물유로서는, 예를 들면 옥수수유, 대두유, 아마인유, 해바라기유, 면실유, 유채씨유, 상품명 페이즈(Phase) II(러브랜드 인다스트리스(Loveland INDASTRIES) LTD 제조)와 같은 에스테르화 유채씨유, 올리브유, 피마자유, 팜유, 아보카도유 등의 식물유; 우지, 고래유 등의 동물유 등을 들 수 있다. 또한, 동식물유에는 상품명 헬리(Heli) 700(유채씨유 포스폴리피드 함유)과 같은 동식물유로부터의 추출물이나 메틸화 식물유도 포함된다. 이들 동식물유는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.

본 발명에서 효력 증강 성분으로서 이용되는 광물유로서는 머신유, 중유, 실리콘유, 나프텐 용매, 메틸나프탈렌, 1-페닐-1-크실릴에탄 등을 들 수 있다. 이들 광물유는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.

본 발명에서 효력 증강 성분으로서 이용되는 수용성 고분자로서는 물에 완전 용해 또는 일부 용해되는 고분자이면 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면 전분, 덱스트린, 셀룰로오스, 메틸셀룰로오스, 에틸셀룰로오스, 카르복시메틸셀룰로오스, 히드록시에틸셀룰로오스, 히드록시프로필셀룰로오스, 카르복시메틸전분, 풀루란, 알긴산나트륨, 알긴산암모늄, 알긴산프로필렌글리콜에스테르, 구아검, 로커스트빈검, 아라비아 고무, 크산탄검, 젤라틴, 카제인, 아교 등의 천연 수용성 고분자; 폴리비닐알코올, 폴리에틸렌옥시드, 폴리에틸렌글리콜, 에틸렌ㆍ프로필렌 블록 중합체, 폴리아크릴산나트륨, 폴리비닐피롤리돈 등의 합성 수용성 고분자 등을 들 수 있다. 이들 수용성 고분자는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 수용성 고분자 중에서 바람직한 것은 덱스트린, 카르복시메틸셀룰로오스 및 폴리비닐피롤리돈이다.

본 발명에서 효력 증강 성분으로서 이용되는 수지로서는, 상품명 헬리 103과 같은 합성 라텍스, 아크릴 수지, 아세트산비닐 수지, 염화비닐 수지, 우레탄 수지, 스티렌-아크릴 공중합체 수지, 스티렌-아크릴산에스테르 공중합체 수지, 아세트산비닐 공중합체 수지, 아세트산비닐-에틸렌 공중합체 수지, 아세트산비닐-아크릴 공중합체 수지, 아세트산비닐-에틸렌-아크릴 공중합체 수지, 아세트산비닐-에틸렌- 염화비닐 공중합체 수지 등을 들 수 있다. 이들 수지는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 또한, 실제의 사용에 있어서는 에멀젼의 형태로 이용하는 것이 바람직하다. 수지 중에서 바람직한 것은 아세트산비닐 수지 및 우레탄 수지이다.

본 발명에서 효력 증강 성분으로서 이용되는 왁스로서는 파라핀 왁스, 미소 결정질 왁스, 카르나우바 왁스, 폴리에틸렌 왁스, 몬탄 왁스 등을 들 수 있다. 이들 왁스는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 또한, 실제의 사용에 있어서는 에멀젼의 형태로 이용하는 것이 바람직하다. 왁스 중에서 바람직한 것은 미소 결정질 왁스, 몬탄 왁스 및 폴리에틸렌 왁스이다.

본 발명의 유해 생물 방제제 조성물은 각 성분을 혼합한 것을 제제하거나, 또는 각 성분에 관하여 미리 제제한 것을 혼합할 수도 있다. 본 발명의 유해 생물 방제제 조성물은 농원예상 유해한 곤충류, 진드기류를 포함하는 절족 동물; 선충류; 토양 해충 등의 각종 유해 동물 및 각종 병해에 대하여 방제 효과를 나타낸다. 즉 본 발명의 유해 생물 방제제 조성물은 살충제, 살진드기제, 살선충제, 살토양 해충제 등의 유해 동물 방제제 및 살균제로서 유용하다. 구체적으로는 점박이응애, 점박이응애붙이, 귤응애, 뿌리응애 등과 같은 식물 기생성 진드기류; 복숭아혹진딧물, 목화진딧물 등의 진딧물류; 배추좀나방, 야도충, 담배거세미나방, 코드린나방, 목화다래벌레, 회색담배나방, 매미나방, 콜로라도잎벌레, 오이잎벌레, 볼위빌, 멸구류, 매미충류, 패각충류, 노린재류, 가루이류, 총채벌레류, 메뚜기류, 꽃파리류, 풍뎅이류, 검거세미나방, 거세미나방, 개미류 등과 같은 농업 해충류; 바퀴류, 집파리와 같은 위생 해충류; 보리나방, 팥바구미, 거짓쌀도둑거저리, 거저리류 등과 같은 저곡 해충류; 옷좀나방, 애수시렁이 등과 같은 의류 해충류; 흰개미류 등과 같은 가옥 해충류; 등의 절족 동물에 대해서도 유효하고, 또한 선충류, 시스토선충류, 뿌리썩이선충류, 벼 심고선충, 딸기아선충, 소나무재선충 등과 같은 식물 기생성 선충류에 대해서도 유효하다. 또한, 토양 해충류에 대해서도 유효하다. 여기에서 말하는 토양 해충으로서는 괄태충, 달팽이와 같은 복족류; 공벌레, 쥐며느리와 같은 등각류 등을 들 수 있다. 그 밖에, 본 발명 조성물은 유기인제, 카르바메이트제, 합성 피레트로이드제 저항성 해충에 대해서도 유효하다. 또한, 본 발명 조성물은 우수한 침투 이행성을 갖고 있는 점에서, 본 발명 조성물을 토양에 처리함으로써 토양 유해 곤충류, 식물 기생성 진드기류, 선충류, 배각류, 등각류의 방제와 동시에 경엽부의 해충류도 방제할 수 있다.

본 발명에 있어서의 유해 생물 방제제 조성물은 종래의 농약 제제의 경우와 동일하게 각종 보조제와 배합하여, 액제, 유성 현탁제, 수화제, 수용제, 과립 수화제, 유제, 가루제, 입제, 수성 현탁제 등의 여러가지의 형태로 제제할 수 있다. 이 중에서는 액제, 유성 현탁제, 수화제, 수용제 또는 과립 수화제로 제제하는 것이 바람직하다. 그 때, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염과, 상기 효력 증강 성분을 함께 혼합ㆍ제제할 수도 있고, 또는 따로따로 제제하여 이들을 혼합할 수도 있다. 이들 제제품의 실제의 사용에 있어서는 그대로 사용하거나, 또는 물 등의 희석제로 소정 농도로 희석하여 사용할 수 있다. 여기에 말하는 보조제로서는 담체, 분산제, 유화제, 현탁제, 증점제, 안정제, 습윤제, 침투제, 동결 방지제, 소포제 등을 들 수 있으며, 필요에 따라 적절하게 첨가할 수 있다.

상기한 담체로서는 고체 담체와 액체 담체로 나누어지고, 고체 담체로서는 전분, 당, 락토오스, 셀룰로오스 가루, 시클로덱스트린, 활성탄, 대두 가루, 밀가루, 분유 등의 동식물성 분말; 탈크, 카올린, 벤토나이트, 유기 벤토나이트, 탄산칼슘, 황산칼슘, 중탄산나트륨, 제올라이트, 규조토, 화이트 카본, 클레이, 알루미나, 실리카 등의 광물성 분말 등을 들 수 있으며, 액체 담체로서는 물; 에틸 알코올, 에틸렌글리콜 등의 알코올류; 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 이소포론 등의 케톤류; 디옥산, 테트라히드로푸란 등의 에테르류; 케로신, 등유, 유동 파라핀 등의 지방족 탄화수소류; 크실렌, 트리메틸벤젠, 테트라메틸벤젠, 시클로헥산, 용매 나프타 등의 방향족 탄화수소류; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드 등의 산 아미드류; 아세트산에틸에스테르, 지방산의 글리세린에스테르 등의 에스테르류; 아세토니트릴 등의 니트릴류; 디메틸술폭시드 등의 황 함유 화합물류 또는 N-메틸-2-피롤리돈 등을 들 수 있다.

상기한 효력 증강 성분의 일부인 수용성 고분자나 상품명 디크스졸(다이이치 고교 세이야꾸사 제조)과 같이 일부의 계면활성제는 분산제로서도 작용하지만, 이외의 분산제, 예를 들면 계면활성제ㆍ실리카 배합품, 알킬나프탈렌술폰산나트륨포름알데히드 축합물, 황산암모늄 등을 이용할 수도 있다. 또한, 유화제로서는 여러가지의 것이 이용되지만, 상기한 효력 증강 성분의 일부인 비이온계 계면활성제나 음이온계 계면활성제 중에서 유화제로서 작용하는 것을 이용할 수도 있다.

본 발명에 있어서의 유해 생물 방제제 조성물을 액제의 형태로 제제하는 경우, 화학식 I의 피리딘계 화합물 또는 그의 염과 상기한 효력 증강 성분 이외에, 상기한 액체 담체를 이용한다. 이 경우, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염과, 액체 담체와의 적당한 배합비는, 중량비로 일반적으로 1:500 내지 1:1, 바람직하게는 1:50 내지 1:1이다.

본 발명에 있어서의 유해 생물 방제제 조성물을 유성 현탁제의 형태로 제제하는 경우, 효력 증강 성분으로서, 광물유, 동물유 및 왁스로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상의 유상의 효력 증강 성분을 반드시 이용하지 않으면 안된다. 이 경우, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염과, 유상의 효력 증강 성분과의 적당한 배합비는, 중량비로 일반적으로 1:500 내지 2:1, 바람직하게는 1:50 내지 1:1이다.

본 발명에 있어서의 유해 생물 방제제 조성물을 수화제의 형태로 제제하는 경우, 화학식 I의 피리딘계 화합물 또는 그의 염과 상기한 효력 증강 성분 이외에, 상기한 고형 담체 및 분산제를 이용한다. 이 경우, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염과, 고형 담체와의 적당한 배합비는, 중량비로 일반적으로 1:500 내지 100:1, 바람직하게는 1:50 내지 20:1이다. 또한, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염과, 분산제와의 적당한 배합비는, 중량비로 일반적으로 1:10 내지 100:1, 바람직하게는 1:2 내지 50:1이다.

본 발명에 있어서의 유해 생물 방제제 조성물을 수용제의 형태로 제제하는 경우, 화학식 I의 피리딘계 화합물 또는 그의 염과 상기한 효력 증강 성분 이외에, 상기한 고형 담체 및 분산제를 이용한다. 이 경우, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염과, 고형 담체와의 적당한 배합비는, 중량비로 일반적으로 1:500 내지 100:1, 바람직하게는 1:50 내지 20:1이다. 또한, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염과, 분산제와의 적당한 배합비는, 중량비로 일반적으로 1:10 내지 100:1, 바람직하게는 1:2 내지 50:1이다.

본 발명에 있어서의 유해 생물 방제제 조성물을 과립 수용제의 형태로 제제하는 경우, 화학식 I의 피리딘계 화합물 또는 그의 염과 상기한 효력 증강 성분 이외에, 상기한 고형 담체 및 분산제를 이용한다. 이 경우, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염과, 고형 담체와의 적당한 배합비는, 중량비로 일반적으로 1:500 내지 100:1, 바람직하게는 1:50 내지 20:1이다. 또한, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염과, 분산제와의 적당한 배합비는, 중량비로 일반적으로 1:10 내지 100:1, 바람직하게는 1:2 내지 50:1이다.

본 발명에 있어서의 유해 생물 방제제 조성물은, 필요에 따라서 다른 농약, 예를 들면 살균제, 살충제, 살진드기제, 살선충제, 살토양해충제, 항바이러스제, 유인제, 제초제, 식물 성장 제조제 등과 혼용, 병용할 수 있고, 이 경우에는 한층 우수한 효과를 나타내는 경우도 있다.

상기 다른 농약 중의, 살균제의 유효 성분 화합물(일반명; 일부 신청중을 포함함, 또는 일본 식물 방역 협회 시험 코드)로서는, 예를 들면 메파니피림(mepanipyrim), 피리메타닐(pyrimethanil), 시프로디닐(cyprodinil), 페림존(ferimzone)과 같은 아닐리노피리미딘계 화합물;

5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-7-(4-메틸피페리딘-1-일)[1,2,4]트리아조로[1,5-a]피리미딘과 같은 트리아조로피리미딘계 화합물;

플루아지남(fluazinam)과 같은 피리딘아민계 화합물;

트리아디메폰(triadimefon), 비테르타놀(bitertanol), 트리플루미졸(triflumizole), 에타코나졸(etaconazole), 프로피코나졸(propiconazole), 펜코나졸(penconazole), 플루실라졸(flusilazole), 마이클로부타닐(myclobutanil), 시프로코나졸(cyproconazole), 테부코나졸(tebuconazole), 헥사코나졸(hexaconazole), 푸르코나졸-시스(furconazole-cis), 프로클로라즈(prochloraz), 메트코나졸(metconazole), 에폭시코나졸(epoxiconazole), 테트라코나졸(tetraconazole), 옥스포코나졸프말산염(oxpoconazole fumarate), 시프코나졸(sipconazole), 프로티오코나졸(prothioconazole), 트리아디메놀(triadimenol),플루트리아폴(flutriafol), 디페노코나졸(difenoconazole), 플루퀸코나졸(fluquinconazole), 펜부코나졸(fenbuconazole), 브로무코나졸(bromuconazole), 디니코나졸(diniconazole), 트리시클라졸(tricyclazole), 프로베나졸(probenazole), 시메코나졸(simeconazole), 페푸라조에이트(pefurazoate), 이프코나졸(ipconazole), 이미벤코나졸(imibenconazole)과 같은 아졸계 화합물;

퀴노메티오네이트(quinomethionate)와 같은 퀴녹살린계 화합물;

마네브(maneb), 지네브(zineb), 만코제브(mancozeb), 폴리카르바메이트(polycarbamate), 메티람(metiram), 프로피네브(propineb), 티람(thiram)과 같은 디티오카르바메이트계 화합물;

프탈라이드(fthalide), 클로로탈로닐(chlorothalonil), 퀸토젠(quintozene)과 같은 유기 염소계 화합물;

베노밀(benomyl), 티오파네이트메틸(thiophanate-methyl), 카벤다짐(carbendazim), 티아벤다졸(thiabendazole), 프베리아졸(fuberiazole), 시아조파미드(cyazofamid)와 같은 이미다졸계 화합물;

시목사닐(cymoxanil)과 같은 시아노아세트아미드계 화합물;

메탈락실(metalaxyl), 메타락실-M(metalaxyl-M), 메페녹삼(mefenoxam), 옥사딕실(oxadixyl), 오푸레이스(ofurace), 베나락실(benalaxyl), 베나락실-M(benalaxyl-M, 별명 키랄락실(kiralaxyl, chiralaxyl)), 푸랄락실(furalaxyl), 시프로푸람(cyprofuram)과 같은 페닐아미드계 화합물;

디클로플루아니드(dichlofluanid)와 같은 술펜산계 화합물;

수산화제이구리(cupric hydroxide), 유기 구리(oxine Copper)와 같은 구리계 화합물; 히멕사졸(hymexazol)과 같은 이속사졸계 화합물;

포세틸알루미늄(fosetyl-Al), 톨클로포스메틸(tolclofos-Methyl), S-벤질 O,O-디이소프로필포스포로티오에이트, O-에틸 S,S-디페닐포스포로디티오에이트, 알루미늄에틸하이드로겐포스포네이트, 에디펜포스(edifenphos), 이프로벤포스(iprobenfos)와 같은 유기 인계 화합물;

캅탄(captan), 캅타폴(captafol), 폴페트(folpet)와 같은 N-할로게노티오알킬계 화합물;

프로시미돈(procymidone), 이프로디온(iprodione), 빈클로졸린(vinclozolin)과 같은 디카르복시이미드계 화합물;

플루톨라닐(flutolanil), 메프로닐(mepronil), 족사미드(zoxamide), 티아디닐(tiadinil)과 같은 벤즈아닐리드계 화합물;

카르복신(carboxin), 옥시카르복신(oxycarboxin), 티플루자미드(thifluzamide), 펜티오피라드(penthiopyrad), 보스칼리드(boscalid), 빅사펜(bixafen), 플루오피람(fluopyram), 이소티아닐(isotianil), 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[(1RS,4SR,9RS)-1,2,3,4-테트라히드로-9-이소프로필-1,4-메타노나프탈렌-5-일]피라졸-4-카르복사미드와 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[(1RS,4SR,9SR)-1,2,3,4-테트라히드로-9-이소프로필-1,4-메타노나프탈렌-5-일]피라졸-4-카르복사미드의 혼합물(이소피라잠(isopyrazam))과 같은 아닐리드계 화합물;

트리포린(triforine)과 같은 피페라진계 화합물;

피리페녹스(pyrifenox)와 같은 피리딘계 화합물;

페나리몰(fenarimol), 플루트리아폴(flutriafol)과 같은 카르비놀계 화합물;

펜프로피딘(fenpropidin)과 같은 피페리딘계 화합물;

펜프로피모르프(fenpropimorph), 스피록사민(spiroxamine), 트리데모르프(Tridemorph)와 같은 모르폴린계 화합물;

펜틴 히드록시드(fentin hydroxide), 펜틴 아세테이트(fentin acetate)와 같은 유기 주석계 화합물;

펜시큐론(pencycuron)과 같은 요소계 화합물;

디메토모르프(dimethomorph), 플루모르프(flumorph)와 같은 신남산계 화합물;

디에토펜카르브(diethofencarb)와 같은 페닐카르바메이트계 화합물;

플루디옥소닐(fludioxonil), 펜피클로닐(fenpiclonil)과 같은 시아노피롤계 화합물;

아족시스트로빈(azoxystrobin), 크레속심메틸(kresoxim methyl-methyl), 메토미노펜(metominofen), 트리플록시스트로빈(trifloxystrobin), 피콕시스트로빈(picoxystrobin), 오리자스트로빈(oryzastrobin), 디목시스트로빈(dimoxystrobin), 피라클로스트로빈(pyraclostrobin), 플루옥사스트로빈(fluoxastrobin)과 같은 스트로빌인계 화합물;

파목사돈(famoxadone)과 같은 옥사졸리디논계 화합물;

에타복삼(ethaboxam)과 같은 티아졸카르복사미드계 화합물;

실티오팜(silthiopham)과 같은 실릴아미드계 화합물;

이프로발리카르브(iprovalicarb), 벤티아발리카르브-이소프로필(benthiavalicarb-isopropyl), 발리페날(valiphenal)과 같은 아미노아시드아미드카르바메이트계 화합물;

페나미돈(fenamidone)과 같은 이미다졸리딘계 화합물;

펜헥사미드(fenhexamid)와 같은 히드록시아닐리드계 화합물;

플루술파미드(flusulfamid)와 같은 벤젠술폰아미드계 화합물;

시플루페나미드(cyflufenamid)와 같은 옥심 에테르계 화합물;

페녹사닐(fenoxanil)과 같은 페녹시아미드계 화합물;

안트라퀴논계 화합물;

크로톤산계 화합물;

발리다마이신(validamycin), 카스가마이신(kasugamycin), 폴리옥신(polyoxins)과 같은 항생 물질;

이미녹타딘(iminoctadine), 도다인(dodine)과 같은 구아니딘계 화합물;

2,3-디메틸-6-t-부틸-8-플루오로-4-아세틸퀴놀린과 같은 4-퀴놀리놀 유도체 화합물;

2-(2-플루오로-5-(트리플루오로메틸)페닐티오)-2-(3-(2-메톡시페닐)티아졸리딘-2-일리덴)아세토니트릴과 같은 시아노메틸렌계 화합물;

그 밖의 화합물로서, 피리벤카르브(pyribencarb), 이소프로티오란(isoprothiolane), 피로퀼론(pyroquilon), 디클로메진(diclomezine), 퀴녹시펜(quinoxyfen), 프로파모카르브 염산염(propamocarb hydrochloride), 클로로피크린(chloropicrin), 다조메트(dazomet), 메탐나트륨염(metam-sodium), 니코비펜(nicobifen), 메트라페논(metrafenone), UBF-307, 디클로시메트(diclocymet), 프로퀴나지드(proquinazid), 아미술브롬(amisulbrom; 별명 아미브롬돌(amibromdole)), 만디프로파미드(mandipropamid), 플루오피콜리드(fluopicolide), 카르프로파미드(carpropamid), 멥틸디노캡(meptyldinocap) 등을 들 수 있다.

상기 이외의 농약 중의 살충제, 살진드기제, 살선충제 또는 살토양해충제, 즉 살해충제의 유효 성분 화합물(일반명; 일부 신청중을 포함함, 또는 시험 코드)로서는, 예를 들면 프로페노포스(profenofos), 디클로르보스(dichlorvos), 페나미포스(fenamiphos), 페니트로티온(fenitrothion), EPN, 다이아지논(diazinon), 클로르피리포스(chlorpyrifos), 클로르피리포스메틸(chlorpyrifos-methyl), 아세페이트(acephate), 프로티오포스(prothiofos), 포스티아제이트(fosthiazate), 카두사포스(cadusafos), 디술포톤(dislufoton), 이속사티온(isoxathion), 이소펜포스(isofenphos), 에티온(ethion), 에트림포스(etrimfos), 퀴날포스(quinalphos), 디메틸빈포스(dimethylvinphos), 디메토에이트(dimethoate), 술프로포스(sulprofos), 티오메톤(thiometon), 바미도티온(vamidothion), 피라클로포스(pyraclofos), 피리다펜티온(pyridaphenthion), 피리미포스메틸(pirimiphos-methyl), 프로파포스(propaphos), 포살론(phosalone), 포르모티온(formothion), 말라티온(malathion), 테트라클로르빈포스(tetrachlovinphos), 클로르펜빈포스(chlorfenvinphos), 시아노포스(cyanophos), 트리클로르폰(trichlorfon), 메티다티온(methidathion), 펜토에이트(phenthoate), ESP, 아진포스메틸(azinphos-methyl), 펜티온(fenthion), 헵테노포스(heptenophos), 메톡시클로르(methoxychlor), 파라티온(paration), 포스포카르브(phosphocarb), 데메톤-S-메틸(demeton-S-methyl), 모노크로토포스(monocrotophos), 메타미도포스(methamidophos), 이미시아포스(imicyafos), 파라티온-메틸(parathion-methyl), 테르부포스(terbufos), 포스파미돈(phospamidon), 포스메트(phosmet), 포레이트(phorate)와 같은 유기 인산 에스테르계 화합물;

카르바릴(carbaryl), 프로폭수르(propoxur), 알디카르브(aldicarb), 카르보푸란(carbofuran), 티오디카르브(thiodicarb), 메토밀(methomyl), 옥사밀(oxamyl), 에티오펜카르브(ethiofencarb), 피리미카르브(pirimicarb), 페노부카르브(fenobucarb), 카르보술판(carbosulfan), 벤푸라카르브(benfuracarb), 벤디오카르브(bendiocarb), 프라티오카르브(furathiocab), 이소프로카르브(isoprocarb), 메톨카르브(metolcarb), 크실릴카르브(xylylcarb), XMC, 페노티오카르브(fenothiocarb)와 같은 카르바메이트계 화합물;

카르탑(cartap), 티오시클람(thiocyclam), 벤술탑(bensultap), 티오술탑나트륨(thiosultap-sodium)과 같은 네레이스톡신 유도체;

디코폴(dicofol), 테트라디폰(tetradifon), 엔도술판(endosulfan), 디에노클로르(dienochlor), 디엘드린(dieldrin)과 같은 유기 염소계 화합물;

산화펜부타주석(fenbutatin Oxide), 시헥사주석(cyhexatin)과 같은 유기 금속계 화합물;

펜발러레이트(fenvalerate), 퍼메트린(permethrin), 시퍼메트린(cypermethrin), 델타메트린(deltamethrin), 시할로트린(cyhalothrin), 테플루트린(tefluthrin), 에토펜프록스(ethofenprox), 플루펜프록스(flufenprox), 시플루트린(cyfluthrin), 펜프로파트린(fenpropathrin), 플루시트리네이트(flucythrinate), 플루발리네이트(fluvalinate), 시클로프로트린(cycloprothrin), 람다시할로트린(lambda-cyhalothrin), 피레트린(pyrethrins), 에스펜발러레이트(esfenvalerate), 테트라메트린(tetramethrin), 레스메트린(resmethrin), 프로트리펜부트(protrifenbute), 비펜트린(bifenthrin), 제타시페르메트린(zeta-cypermethrin), 아크리나트린(acrinathrin), 알파시페르메트린(alpha-cypermethrin), 알레트린(allethrin), 감마시할로트린(gamma-cyhalothrin), 세타시페르메트린(theta-cypermethrin), 타우플루발리네이트(tau-fluvalinate), 트랄로메트린(tralomethrin), 프로플루트린(profluthrin), 베타시페르메트린(beta-cypermethrin), 베타시플루트린(beta-cyfluthrin), 메토플루트린(metofluthrin), 페노트린(phenothrin), 이미데이트(imidate), 플루메트린(flumethrin)과 같은 피레트로이드계 화합물;

디플루벤주론(diflubenzuron), 클로르플루아주론(chlorfluazuron), 테플루벤주론(teflubenzuron), 플루페녹수론(flufenoxuron), 트리플루무론(triflumuron), 헥사플루무론(hexaflumuron), 루페누론(lufenuron), 노발루론(novaluron), 노비플루무론(noviflumuron), 비스트리플루론(bistrifluron), 플루아주론(fluazuron)과 같은 벤조일우레아계 화합물;

메토프렌(methoprene), 피리프록시펜(pyriproxyfen), 페녹시카르브(fenoxycarb), 디오페놀란(diofenolan)과 같은 유충 호르몬 모양 화합물;

피리다벤(pyridaben)과 같은 피리다지논계 화합물;

펜피록시메이트(fenpyroximate), 피프로닐(fipronil), 테부펜피라드(tebufenpyrad), 에티프롤(ethiprole), 톨펜피라드(tolfenpyrad), 아세토프롤(acetoprole), 피라플루프롤(pyrafluprole), 피리프롤(pyriprole)과 같은 피라졸계 화합물;

이미다클로프리드(imidacloprid), 니텐피람(nitenpyram), 아세트아미프리드(acetamiprid), 티아클로프리드(thiacloprid), 티아메톡삼(thiamethoxam), 클로티아니딘(clothianidin), 니디노테푸란(nidinotefuran), 디노테루란(dinotefuran) 등의 네오니코티노이드;

테부페노지드(tebufenozide), 메톡시페노지드(methoxyfenozide), 클로마페노지드(chromafenozide), 할로페노지드(halofenozide) 등의 히드라진계 화합물;

피리다릴(Pyridaryl), 플로니카미드(flonicamid) 등과 같은 피리딘계 화합물;

스피로디클로펜(spirodiclofen) 등과 같은 테트로닉산계 화합물;

플루아크리피린(fluacrypyrin) 등과 같은 스트로빌루린계 화합물;

플루페네림(flufenerim) 등과 같은 피리딘아민계 화합물;

디니트로계 화합물, 유기 황 화합물, 요소계 화합물, 트리아진계 화합물, 히드라존계 화합물, 또한, 그 밖의 화합물로서 부프로페진(buprofezin), 헥시티아족스(hexythiazox), 아미트라즈(amitraz), 클로디메포름(chlordimeform), 실라플루오펜(silafluofen), 트리아자메이트(triazamate), 피메트로진(pymetrozine), 피리미디펜(pyrimidifen), 클로르페나피르(chlorfenapyr), 인독사카르브(indoxacarb), 아세퀴노실(acequinocyl), 에톡사졸(etoxazole), 시로마진(cyromazine), 1,3-디클로로프로펜(1,3-dichloropropene), 디아펜티우론(diafenthiuron), 벤클로티아즈(benclothiaz), 비페나제이트(bifenazate), 스피로메시펜(spiromesifen), 스피로테트라메트(spirotetramat), 프로파르가이트(propargite), 클로펜테진(clofentezine), 메타플루미존(metaflumizone), 풀루벤디아미드(flubendiamide), 시플루메토펜(cyflumetofen), 클로르안트라닐프롤(chlorantraniliprole), 시에노피라펜(cyenopyrafen), 피리플루퀴나존(pyrifluquinazone), 페나자퀸(fenazaquin), 피리다벤(pyridaben), 아미드플루메트(amidoflumet), 클로로벤조에이트(chlorobenzoate), 술플루라미드(sulfluramid), 히드라메틸논(hydramethylnon), 메타알데히드(metaldehyde), HGW-86, 리아노딘(ryanodine), 플루페네림(flufenerim), 피리달릴(pyridalyl), 스피로디클로펜(spirodiclofen), 베르부틴(verbutin), 티아졸릴시나노니트릴(thiazolylcinnanonitrile), 아미드플루메트(amidoflumet)와 같은 화합물; AKD-1022, IKA-2000 등을 들 수 있다.

추가로, 바실러스 투린기엔시스 아이자와이(Bacillus thuringienses aizawai), 바실러스 투린기엔시스 쿠르스타키(Bacillus thuringienses kurstaki), 바실러스 투린기엔시스 이스라엘렌시스(Bacillus thuringienses israelensis), 바실러스 투린기엔시스 자포네시스(Bacillus thuringienses japonensis), 바실러스 투린기엔시스 테네브리오니스(Bacillus thuringienses tenebrionis), 바실러스 투린기엔시스(Bacillus thuringienses)가 생성하는 결정 단백질 독소, 곤충 병원 바이러스제, 곤충 병원 사상균제, 선충 병원 사상균제 등과 같은 미생물 농약, 아베르멕틴(avermectin), 에마멕틴벤조에이트(emamectin Benzoate), 밀베멕틴(milbemectin), 밀베마이신(milbemycin), 스피노사드(spinosad), 이베르멕틴(ivermectin), 레피멕틴(lepimectin), DE-175, 아바멕틴(abamectin), 에마멕틴(emamectin), 스피네토람(spinetoram)과 같은 항생 물질 및 반합성 항생 물질; 아자디라크틴(azadirachtin), 로테논(rotenone)과 같은 천연물; 디트(deet)와 같은 기피제 등과 혼용, 병용할 수도 있다.

본 발명의 유해 생물 방제제 조성물에 있어서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염과, 효력 증강 성분과의 적당한 배합비는, 중량비로 일반적으로 1:1000 내지 100:1, 바람직하게는 1:100 내지 10:1, 또한 바람직하게는 1:50 내지 4:1, 가장 바람직하게는 1:20 내지 2:1이다.

본 발명의 유해 생물 방제제 조성물의 사용 농도는 대상 작물, 사용 방법, 제제 형태, 시용량 등의 조건에 따라서 다르기 때문에, 일률적으로 규정하기 어렵지만, 경엽 처리의 경우, 통상 유효 성분 농도가 1 내지 1,000 ppm, 효력 증강 성분 농도가 1 내지 10,000 ppm이다. 토양 처리의 경우, 통상 유효 성분 농도가 0.01 내지 10 kg/ha, 효력 증강 성분 농도가 0.1 내지 10 kg/ha이다.

본 발명의 유해 생물의 방제 방법에 있어서의 바람직한 실시 형태의 하나로서, 본 발명의 유해 생물 방제제 조성물을 수분산액으로서, 유해 생물에게 시용하는 방법을 들 수 있다. 이 방법에 있어서는 유해 생물 방제제 조성물을 수분산액으로서 유해 생물이 발생하고 있는 또는 발생하는 것이 예상되는 장소에 대하여 산포된다. 그와 같은 장소로서는 농원예용 식물의 경엽부, 토양 등을 들 수 있지만, 농원예용 식물의 경엽부의 경우에는 특히 효과가 있다. 수분산액으로서는 유효 성분의 제제품을 물에 분산시켜, 이것에 효력 증강 성분을 첨가한 것; 유효 성분과 효력 증강 성분을 미리 혼합하여 제제한 것을 물에 분산시킨 것; 또는 이들에 준하는 방법에 의해 물에 분산시킨 것이 사용된다. 수분산액의 시용시에는 유해 생물 방제제 조성물 0.1 내지 10,000 mg에 대하여 1 리터의 물에 의해서 수분산액이 제조되어 사용된다. 수분산액은 유효 성분의 농도가 0.1 내지 10,000 ppm가 되도록 제조된다. 수분산액의 산포량은 1 ha당 100 내지 10,000 리터이다. 수분산액으로서는 수성 현탁 제제품을 이용할 수도 있다. 수성 현탁 제제품의 유효 성분의 농도는 0.1 내지 10,000 ppm가 되도록 제조된다. 수성 현탁 제제품의 산포량은 1 ha당 100 내지 10,000 리터이다.

다음으로, 본 발명의 유해 생물 방제제 조성물의 바람직한 실시 형태의 몇가지를 예시하지만, 이들은 본 발명을 한정할 만한 것은 아니다.

(1) 피리딘계 화합물 또는 그의 염과, 비이온계 계면활성제, 음이온계 계면활성제, 양이온계 계면활성제, 양쪽성 계면활성제, 동식물유, 광물유, 수용성 고분자, 수지 및 왁스로 이루어지는 군에서 선택된 1종 이상의 효력 증강 성분을 함유하는 유해 생물 방제제 조성물.

(2) 효력 증강 성분이 비이온계 계면활성제, 음이온계 계면활성제, 양이온계 계면활성제, 양쪽성 계면활성제, 동식물유 및 수지로 이루어지는 군에서 선택된 1종 이상의 것인 (1)에 기재된 유해 생물 방제제 조성물.

(3) 비이온계 계면활성제가 실리콘계 계면활성제, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르의 포르말린 축합물, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 소르비탄 고급 지방산 에스테르계 계면활성제, 폴리옥시에틸렌아릴에테르, 폴리옥시에틸렌(모노, 디 또는 트리)페닐페닐에테르, 폴리옥시에틸렌(모노, 디 또는 트리)벤질페닐에테르; 폴리옥시프로필렌(모노, 디 또는 트리)벤질페닐에테르, 폴리옥시에틸렌(모노, 디 또는 트리)스티릴페닐에테르, 폴리옥시프로필렌(모노, 디 또는 트리)스티릴페닐에테르, 폴리옥시에틸렌(모노, 디 또는 트리)스티릴페닐에테르의 중합체, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌 블록 중합체, 알킬폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌 블록 중합체 에테르, 알킬페닐폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌 블록 중합체 에테르, 폴리옥시에틸렌비스페닐에테르, 폴리옥시에틸렌수지산 에스테르, 글리세롤 지방산 에스테르 에틸렌옥사이드 부가물, 피마자유 에틸렌옥사이드 부가물, 경화 피마자유 에틸렌옥사이드 부가물, 알킬아민에틸렌옥사이드 부가물 및 지방산 아미드에틸렌옥사이드 부가물, 폴리옥시에틸렌 지방산 아미드, 알킬페녹시폴리에톡시에탄올 및 폴리옥시에틸렌로진에스테르 또는 아세틸렌계 계면활성제인 (1) 또는 (2)에 기재된 유해 생물 방제제 조성물.

(4) 비이온계 계면활성제가 실리콘계 계면활성제, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르 또는 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르인 (1) 또는 (2)에 기재된 유해 생물 방제제 조성물.

(5) 음이온계 계면활성제가 술폰산형 계면활성제, 카르복실산형 계면활성제, 황산 에스테르형 계면활성제 또는 인산 에스테르형 계면활성제인 (1) 또는 (2)에 기재된 유해 생물 방제제 조성물.

(6) 음이온계 계면활성제가 술폰산형 계면활성제인 (1) 또는 (2)에 기재된 유해 생물 방제제 조성물.

(7) 양이온계 계면활성제가 에톡실화 지방족 아민계 계면활성제, 디알킬암모늄염 또는 알킬암모늄인 (1) 또는 (2)에 기재된 유해 생물 방제제 조성물.

(8) 양이온계 계면활성제가 에톡실화 지방족 아민계 계면활성제 또는 디알킬암모늄염인 (1) 또는 (2)에 기재된 유해 생물 방제제 조성물.

(9) 효력 증강 성분이 실리콘계 계면활성제, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 소르비탄 고급 지방산 에스테르계 계면활성제, 술폰산형 계면활성제, 황산에스테르형 계면활성제, 에톡실화 지방족 아민계 계면활성제, 디알킬암모늄염, 동식물유 및 합성 라텍스로 이루어지는 군에서 선택된 1종 이상의 것인 (2)에 기재된 유해 생물 방제제 조성물.

(10) 효력 증강 성분이 실리콘계 계면활성제인 (9)에 기재된 유해 생물 방제제 조성물.

(11) 피리딘계 화합물 또는 그의 염과 효력 증강 성분 이외에, 액체 담체를 함유하고, 제제 형태가 액제인 (1) 내지 (10)에 기재된 유해 생물 방제제 조성물.

(12) 효력 증강 성분으로서, 광물유, 동물유 및 왁스로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상을 함유하고, 제제 형태가 유성 현탁제인 (1) 내지 (10)에 기재된 유해 생물 방제제 조성물.

(13) 피리딘계 화합물 또는 그의 염과 효력 증강 성분 이외에, 고체 담체 및 분산제를 함유하고, 제제 형태가 수화제인 (1) 내지 (10)에 기재된 유해 생물 방제제 조성물.

(14) 피리딘계 화합물 또는 그의 염과 효력 증강 성분 이외에, 고체 담체 및 분산제를 함유하고, 제제 형태가 수용제인 (1) 내지 (10)에 기재된 유해 생물 방제제 조성물.

(15) 피리딘계 화합물 또는 그의 염과 효력 증강 성분 이외에, 고체 담체 및 분산제를 함유하고, 제제 형태가 과립 수용제인 (1) 내지 (10)에 기재된 유해 생물 방제제 조성물.

(16) 피리딘계 화합물 또는 그의 염과, 효력 증강 성분과의 혼합 중량비가 1:1000 내지 100:1인 (1) 내지 (15)에 기재된 유해 생물 방제제 조성물.

(17) (1)에 기재된 유해 생물 방제제 조성물을 유해 생물에게 시용하는 것을 특징으로 하는 유해 생물의 방제 방법.

(18) 비이온계 계면활성제, 음이온계 계면활성제, 양이온계 계면활성제, 양쪽성 계면활성제, 동식물유, 광물유, 수용성 고분자, 수지 및 왁스로 이루어지는 군에서 선택된 1종 이상의 효력 증강 성분에 의해서, 상기 화학식 I로 표시되는 피리딘계 화합물 또는 그의 염의 유해 생물 방제 효력을 증강시키는 방법.

<실시예>

시험예 1(복숭아혹진딧물에 대한 효과 시험)

φ 10 cm 포트에 심은 7 내지 8엽기의 무에 기생한 복숭아혹진딧물의 무시 성충 및 유충을 카운트한 후, 플로니카미드를 0.05 g/리터의 비율로 함유하고, 효력 증강 성분을 소정 농도로 함유하도록 제조한 약액을 1000 리터/ha의 비율로 산포 처리하였다. 처리 후, 각 온도 조건의 옥외 인공 기상실에 정치하였다. 경시적으로 상기와 동일하게 복숭아혹진딧물 기생수를 조사하여, 하기의 식에 의해 방제가를 산출하였다. 시험은 2 반복으로 실시하였다. 그의 결과를 제1 표 내지 제3 표에 나타내었다. 또한, 본 명세서의 표 중에서는 리터는 l로 나타낸다.

실험에 제공한 효력 증강 성분을 N-시아노메틸-4-트리플루오로메틸-3-피리딘카르복사미드에 가용함으로써, 방제 효과가 향상되었다.

방제가=(1-(T_a×C_b)/(T_b×C_a))×100

T_a=처리구의 처리 후의 벌레수

T_b=처리구의 처리 전의 벌레수

C_a=무 처리구의 처리 후의 벌레수

C_b=무 처리구의 처리 전의 벌레수

시험예 2(기장테두리진딧물에 대한 효과 시험)

1/5000a 포트에 심은 소맥에 기생한 기장테두리진딧물의 무시 성충 및 유충수를 조사한 후, 플로니카미드를 0.15 g/리터의 비율로 함유하고, 효력 증강 성분을 소정 농도로 함유하도록 제조한 약액을 200 리터/ha의 비율로 산포 처리하여, 온실에 정치하였다. 처리 후 경시적으로 상기와 동일하게 기장테두리진딧물 기생수를 조사하여, 하기의 식에 의해 방제가를 산출하였다. 시험은 2 반복으로 실시하였다. 그의 결과를 제4 표에 나타내었다.

방제가=(1-(T_a×C_b)/(T_b×C_a))×100

T_a=처리구의 처리 후의 벌레수

T_b=처리구의 처리 전의 벌레수

C_a=무 처리구의 처리 후의 벌레수

C_b=무 처리구의 처리 전의 벌레수

시험예 3(기장테두리진딧물에 대한 효과 시험)

1/5000a 포트에 심은 소맥에 기생한 기장테두리진딧물의 무시 성충 및 유충수를 조사한 후, 플로니카미드를 0.25 g/리터의 비율로 함유하고, 효력 증강 성분을 소정 농도로 함유하도록 제조한 약액을 200 리터/ha의 비율로 산포 처리하여, 온실에 정치하였다. 처리 후 경시적으로 상기와 동일하게 기장테두리진딧물 기생수를 조사하여, 시험예 2와 동일한 방법으로 방제가를 산출하였다. 시험은 3 반복으로 실시하였다. 그의 결과를 제5 표에 나타내었다.

제제예 1 액제

플로니카미드 원체 20.5 중량부 및 상품명 KF-640(폴리옥시에틸렌메틸폴리실록산; 신에쯔 가가꾸 고교사 제조) 33.3 중량부를 N,N-디메틸아세트아미드 46.2 중량부에 용해하여, 20％ 액제를 얻었다.

제제예 2 액제

플로니카미드 원체 10.3 중량부 및 상품명 뉴칼겐 EP-70G(디옥틸술포숙신산나트륨; 다케모토 유시사 제조) 20 중량부를 N,N-디메틸아세트아미드 69.7 중량부에 용해하여, 10％ 액제를 얻었다.

제제예 3 액제

플로니카미드 원체 10.3 중량부 및 상품명 노이겐 TDS-70(폴리옥시에틸렌알킬에테르; 다이이치 고교 세이야꾸사 제조) 20 중량부를 N,N-디메틸아세트아미드 69.7 중량부에 용해하여, 10％ 액제를 얻었다.

제제예 4 유성 현탁제

플로니카미드 원체 5.2 중량부, 상품명 소르폴 3815K(경화 피마자유 에틸렌옥사이드 부가물과 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르의 혼합물; 도호 가가꾸 고교사 제조) 10 중량부, 상품명 뉴(New) D 오르덴(ORBEN)(유기 벤토나이트; 시라이시 고교사 제조) 1 중량부 및 대두유 83.8 중량부를 습식 분쇄하여, 5％ 유성 현탁제를 얻었다.

제제예 5 수화제

플로니카미드 원체 10.3 중량부, 상품명 디크스졸 W-205A(분산제; 다이이치 고교 세이야꾸사 제조) 10 중량부, 카올린 29.7 중량부, 및 상품명 소르겐 40(소르비탄 지방산 에스테르; 다이이치 고교 세이야꾸사 제조)과 상품명 카플렉스 #80(화이트 카본; 데구사사 제조)을 1:1의 중량 비율로 혼합한 배합물 50 중량부를 혼합ㆍ분쇄하여, 10％ 수화제를 얻었다.

제제예 6 수용제

플로니카미드 원체 10.3 중량부, 상품명 뉴칼겐 EX-70G(디옥틸술포숙신산나트륨; 다케모토 유시사 제조) 20 중량부, 상품명 모르웨트(Morwet) D-425P(알킬나프탈렌술폰산나트륨포름알데히드 축합물; 로디아 니까사 제조) 5 중량부 및 락토오스 64.7 중량부를 혼합ㆍ분쇄하여, 10％ 수용제를 얻었다.

제제예 7 과립 수용제

플로니카미드 원체 10.3 중량부, 상품명 라미겐 ES-60(폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르; 다이이치 고교 세이야꾸사 제조) 10 중량부, 상품명 모르웨트 D-425P(알킬나프탈렌술폰산나트륨포름알데히드 축합물; 라이온ㆍ아크조사 제조) 5 중량부, 및 황산암모늄 74.7 중량부를 혼합한 후, 물을 가하여 혼련하고, 조립, 건조, 정립하여, 10％ 과립 수용제를 얻었다.

시험예 4(제제품의 기장테두리진딧물에 대한 효과 시험)

1/5000a 포트에 심은 소맥에 기생한 기장테두리진딧물의 무시 성충 및 유충수를 조사한 후, 상기 제제예 1에 기재된 액제를 플로니카미드가 0.15 g/리터가 되도록 물로 희석한 약액을 200 리터/ha의 비율로 산포 처리하여, 옥외 인공 기상실(20 ℃)에 정치하였다. 처리 후 경시적으로, 상기와 동일하게 기장테두리진딧물 기생수를 조사하였다. 시험은 3 반복으로 실시하였다. 그의 결과를 제6 표에 나타내었다.

본 발명의 유해 생물 방제제 조성물은 종래품의 문제점을 해소한 안정하고 높은 유해 생물 방제 효과를 갖는 것으로, 유해 생물을 방제하기 위해서 광범위하게 사용된다.

또한, 2008년 4월 17일에 출원된 일본 특허 출원2008-107804호의 명세서, 특허 청구의 범위, 도면 및 요약서의 전 내용을 여기에 인용하여, 본 명세서의 개시로서 도입하는 것이다.

Claims

피리딘계 화합물인 N-시아노메틸-4-트리플루오로메틸-3-피리딘카르복사미드 또는 그의 염과, 효력 증강 성분인 실리콘계 계면활성제를 1:100 내지 10:1의 혼합 중량비로 함유하는 유해 생물 방제제 조성물.
제1항에 있어서, 제제 형태가 액제, 유성 현탁제, 수화제, 수용제, 과립 수화제, 유제, 가루제, 입제, 수성 현탁제 또는 과립 수용제인 유해 생물 방제제 조성물.
제2항에 있어서, 제제 형태가 액제, 유성 현탁제, 수화제, 수용제 또는 과립 수용제인 유해 생물 방제제 조성물.
제1항에 있어서, 피리딘계 화합물 또는 그의 염과 효력 증강 성분 이외에, 액체 담체를 함유하고, 제제 형태가 액제인 유해 생물 방제제 조성물.
제1항에 있어서, 피리딘계 화합물 또는 그의 염과 효력 증강 성분 이외에, 고체 담체 및 분산제를 함유하고, 제제 형태가 수화제인 유해 생물 방제제 조성물.
제1항에 있어서, 피리딘계 화합물 또는 그의 염과 효력 증강 성분 이외에, 고체 담체 및 분산제를 함유하고, 제제 형태가 수용제인 유해 생물 방제제 조성물.
제1항에 있어서, 피리딘계 화합물 또는 그의 염과 효력 증강 성분 이외에, 고체 담체 및 분산제를 함유하고, 제제 형태가 과립 수용제인 유해 생물 방제제 조성물.
제1항에 기재된 유해 생물 방제제 조성물을 유해 생물에게 시용하는 것을 특징으로 하는 유해 생물의 방제 방법.
효력 증강 성분인 실리콘계 계면활성제에 의해서, 피리딘계 화합물인 N-시아노메틸-4-트리플루오로메틸-3-피리딘카르복사미드 또는 그의 염의 유해 생물 방제 효력을 증강시키는 방법으로서, 피리딘계 화합물 또는 그의 염과, 효력 증강 성분의 혼합 중량비가 1:100 내지 10:1인 방법.
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