WO2009106068A1 - Verfahren zur herstellung einer dotierten organischen halbleitenden schicht - Google Patents

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WO2009106068A1
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dopant
matrix material
charge
complex
derivatives
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Britta GÖÖTZ
Thomas Dobbertin
Karsten Diekmann
Andreas Kanitz
Günter Schmid
Arvid Hunze
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Osram Opto Semiconductors Gmbh
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    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole

Definitions

  • the invention relates to a method for doping an organic semiconducting layer and to a method for producing an optoelectronic device having a charge transport layer.
  • a doping of organic semiconductive layers may be useful, for example, in optoelectronic devices such as organic light-emitting diodes in order to improve the charge carrier injection or the charge carrier transport in the layers.
  • Conventional methods for doping an organic semiconductive layer result in dopants which are inhomogeneous and / or diffuse within the layer and thus have a negative effect on the lifetime of the optoelectronic devices as well as on the reliability of the charge carrier injection.
  • previous methods are complicated and expensive.
  • the object of the invention is to provide a process for producing a doped organic semiconducting layer which is inexpensive and in which manageable materials are used. This object is achieved by a method according to claim 1.
  • a method for producing an optoelectronic device having a charge transport layer, which is produced by the method for producing A doped organic semiconducting layer is produced, is specified in claim 12. Further embodiments of the methods are the subject of further claims.
  • a method for producing a doped organic semiconductive layer comprises the method steps A) providing a matrix material, B) providing a dopant complex, and C) simultaneously vapor-depositing the matrix material and the dopant complex onto a substrate.
  • the dopant complex is decomposed in process step C) and the pure dopant is incorporated into the matrix material.
  • a readily manageable, in particular a readily volatile and readily vaporizable dopant complex is selected which, on decomposition, releases the pure dopant, which is then incorporated directly into the matrix material.
  • a matrix material can be selected from a group comprising phenanthroline derivatives, imidazole derivatives, triazole derivatives, oxadiazole derivatives, phenyl-containing compounds, compounds with fused aromatics, carbazole-containing compounds, fluorene derivatives, spiro-fluorene derivatives and pyridine-containing compounds.
  • a phenanthroline derivative can be, for example, Bphen (4,7-diphenyl-l, 10-phenanthroline, Formula 1)
  • imidazole derivatives are TPBi (1, 3, 5-tris (1-phenyl-1H-benzimidazol-2-yl) benzene, formula 3)
  • TAZ (3- (4-biphenyl) -4-phenyl-5- (4-tert-butylphenyl) -1, 2, 4-triazole, Formula 4).
  • Oxazole derivatives are, for example, Bu-PBD ((2-4-biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -1, 3, 4-oxadiazole).
  • Phenyl-containing compounds and condensed aromatic compounds are, for example, DPVBi (4, 4'-bis (2, 2-diphenyl-ethen-1-yl) -diphenyl), rubrene, ⁇ -NPD (N 7 N '-bis (naphthalene-1 yl) -N, N'-bis (phenyl) benzidine), 1-TNATA (4, 4 ', 4 "-tris (N- (naphth-1-yl) -N-phenyl-amino) triphenylamine).
  • Carbazole-containing compounds may be BCzVBi (4,4'-bis (9-ethyl-3-carbazovinylene) 1,1'-biphenyl), but also smaller carbazole derivatives such as CBP (4,4'-bis (carbazole-9 - yl) biphenyl), which can form complexes mainly via the ⁇ system.
  • BCzVBi 4,4'-bis (9-ethyl-3-carbazovinylene) 1,1'-biphenyl
  • CBP 4,4'-bis (carbazole-9 - yl) biphenyl
  • bipyridyl, terpyridyl or tripyridyl-containing compounds as the matrix material.
  • strongly electron-withdrawing substances such as, for example, F 4 TCNQ (tetrafluorotetracyanoquinodimethane).
  • the dopant complex can be decomposed into a dopant and at least one ligand.
  • Suitable for the process are vaporizable and decomposable dopant complexes, for example complexes with gaseous or volatile ligands.
  • the metals may be selected from a group comprising transition metals, lanthanides and metals of the main groups.
  • transition metals for example, Zn, Cd, Hg, Mg, Ca, Sr, Ba, Al, Ga, In, Tl, Bi, Sn, Pb, Fe, Cr, Co, Os, Ru, Rh, Ir, Ni, Cu, Mn, Re, W, Mo, Nb, Zr, As, Sb, V, Ta, Ti, Sc, and as lanthanides, for example, Ce, Er, Gd, Hf, La, Nd, Pr, Sm, Tb, Tm, Yb used become.
  • a ligand may be selected from a group comprising carbonyl, phosphine, cyclopentadienyl and arene ligands. These ligands are readily volatile and can be cleaved from the dopant in the gas phase under the influence of energy, so that the dopant, for example the metal atoms and / or metal clusters, is obtained in pure form. Table 1 gives examples of dopant complexes with exemplary transition metals.
  • Carbonylmetallata- and Carbonylmetallhalogeniden mixed Metallcarbony- Ie are provided, such as (OC) 4 Co-Pt (py) 2 - Co (CO) 4, H 3 REOs 3 (CO) 12 and HCoRu 2 (CO). 13
  • the CO ligands may also be partially or wholly by phosphine ligands. be replaced. This expands the range of metals that can be used as dopant in the process in the transition metal series.
  • the cyclopentadienyl or arene ligands may also be substituted to thereby adjust the vaporization and decomposition properties of the dopant complexes.
  • Main group elements such as Mg, Ca, Sr and Ba can be complexed as Cp 2 Mg, Cp * 2 Mg, Cp 2 Ca, Cp 2 Sr and Cp 2 Ba.
  • Al, Ga, In, Tl and Bi single atoms can be converted via their alkyl compounds such as trimethylaluminum, triethylaluminum, tri methylgallium, triethylgallium, trimethylindium, triethylthallium, triphenylbismuth as dopant corplexes in the process.
  • Thallium can also be complexed as cyclopentadienylthallium.
  • Sb, and Bi dopant complexes may be As (III), Sb (III), Bi (III) with alkyl or aryl ligands, and mixed alkyl hydrogen compounds such as arsine, stibine, or bismuthine.
  • He, Gd, Hf, La, Nd, Pr, Sm, Tb, Tm and Yb are, for example
  • the dopant complex can be continuously evaporated and decomposed.
  • the decomposition of the dopant complex can be carried out by a method selected from thermal heating with, for example, nozzles and / or wires, e electromagnetic radiation, for example with lasers, UV or IR, which is tuned to the absorption spectra of the dopant complexes used, irradiation with radio frequencies or microwave irradiation, for example plasmas with the aid of carrier gases.
  • the decomposition of the dopant complex can continue to take place in the gas phase.
  • dopants such as metals, which often have very high melting points and are therefore difficult to evaporate, can be employed by the use of a decomposable complex of the metals with a highly volatile compound such as the above-mentioned ligands.
  • the dopant complex serves as a precursor for the targeted provision of the dopant, for example single metal atoms or metal clusters. After cleavage of the ligands, which can take place in the gas phase, the single metal atoms or the selectively produced metal clusters are present.
  • the metal atoms and / or clusters do not coagulate because under the conditions of manufacture, for example, by applying a vacuum with a pressure ⁇ 10 -4 mbar, the mean free path is greater than the apparatus dimensions.
  • the pure metals and / or metal clusters can be incorporated into the matrix materials before it comes to collision and thus clustering with other metal atoms.
  • a dopant can be used which forms complexes with the matrix material when it is incorporated into the matrix material.
  • the dopant may thus p-type or n-type the matrix material. If, for example, a matrix material and metal atoms and / or clusters are simultaneously vapor-deposited on a substrate, the metal atoms and / or clusters can be complexed by the matrix after the ligands have been split off. This thermodynamically stable complexes of the respective metal atoms and / or clusters can arise.
  • the dopant may be an octahedral complex that interacts with three matrix molecules (Scheme 1):
  • Scheme 1 schematically shows a symbolic matrix material with two nitrogen atoms that can coordinate to a metal Me.
  • Bphen or BCP can be used as the matrix material, Me Fe or Cr as the metal, with three matrix molecules complexing the metal via their nitrogen atoms.
  • the metals are firmly bound into the matrix material and can no longer diffuse in the matrix material.
  • an organic semiconductive layer is to be n-doped with a dopant, it can be determined by way of example whether free electrons are available for an n-type conduction after introduction of the dopant into the matrix material.
  • the electrons are counted at the respective metal atom, in Fe, for example, there are eight outer electrons.
  • the matrix material is now the Fe atom in an environment of twenty electrons.
  • an electron-stable configuration consists of eighteen electrons. The two excess electrons stand now available as a charge carrier for an electron conduction.
  • the matrix material is n-doped.
  • the denticity of the matrix is not limited to two. Higher tenses increase the complex stability. Furthermore, this calculation is to be understood as a model.
  • Fe or Cr atoms can also undergo ⁇ bonding via two arene ligands.
  • the environment of the dopant for example a metal atom, may vary.
  • linear, tetrahedral, octahedral or trigonal bipyramidal complexes can be formed with the matrix material.
  • the matrix material For example, copper complexes with phenanthroline in a tetrahedral arrangement.
  • metal clusters consisting of two, three or more metal atoms.
  • the invention further relates to a method for producing an optoelectronic device.
  • the device has a substrate, a first electrode on the substrate which, in use, emits charge carriers of a first charge, a first charge transport layer transporting charge carriers of the first charge, at least one emission layer on the first charge transport layer, and a second electrode on the at least one emission layer in operation emits charge carriers of a second charge.
  • the first charge transport layer is produced by a method according to the above-mentioned embodiments.
  • an optoelectronic device for example an organic light-emitting diode
  • the doping may be, for example, an n-type doping.
  • the first electrode is an electron injecting cathode and the charge transporting layer is an electron transporting layer.
  • Figure 1 shows the schematic side view of an organic light-emitting diode.
  • FIG. 2 schematically shows an exemplary apparatus for producing a doped organic semiconducting layer.
  • FIG. 1 shows the schematic side view of an organic light-emitting diode with a substrate 10, a first electrode 20, a first charge transport layer 30, an emissive
  • the charge transport layer 30 has a doping of the matrix material, and is prepared according to one of the methods described above with the matrix materials and dopants mentioned therein. Such a layer can also be used for other components as needed.
  • An organic light emitting diode may further comprise a second charge transport layer and / or multiple emission layers (not shown here).
  • FIG. 2 schematically shows an exemplary apparatus for producing a doped organic semiconducting layer.
  • a vacuum recipient 60 is a rotating substrate plate 70, on which from a electrically heated ceramic nozzle 80, a dopant complex is deposited on the substrate plate (indicated by dotted arrows). Furthermore, matrix material is vapor-deposited on the substrate plate from a current-heated molybdenum boat 90 (indicated by dashed arrows).
  • a current-heated molybdenum boat 90 indicated by dashed arrows.
  • a previously evacuated pressure vessel Fe (CO) 5 is heated to HO 0 C.
  • the internal pressure rises to about 1 bar.
  • the vaporized dopant complex is passed through an electrically heated, white glowing ceramic nozzle 80 into the vacuum receiver 60 at a flow rate of about 20 sccm.
  • the nozzle is pointing obliquely onto the rotating substrate 70.
  • a similarly mounted current heated molybdenum boat 90 serves to deposit a matrix material, for example BCP.
  • the flow through the molybdenum boat is adjusted so that there is a growth rate set to 0.1 nm / s. In this way, 30 nm of iron-doped BCP are displayed within about five minutes.
  • the Fe (CO) 5 can also be passed through a cold nozzle. One centimeter above the inlet then focuses on a laser source which is tuned to the absorption pressure frequency of 2200 to 1700 cm -1 of the IR carbonyl bands of Fe (CO) 5 and thus can decompose the dopant complex (the laser source is not shown in FIG shown).
  • solid Cr (CO) 5 can be introduced into a current-controlled source and decomposed analogously to the abovementioned examples.
  • dibenzenechol may also be used.
  • a sufficiently strong red laser can be used.
  • FIGS. 1 and 2 can be varied as desired. It should also be noted that the invention is not limited to the examples, but allows other embodiments not listed here.

Abstract

Es wird ein Verfahren bereitgestellt zur Herstellung einer dotierten organischen halbleitenden Schicht mit den Verfahrensschritten A) Bereitstellen eines Matrixmaterials, B) Bereitstellen eines Dotierstoffkomplexes, und C) gleichzeitiges Aufdampfen des Matrixmaterials und des Dotierstoffkomplexes auf ein Substrat, wobei der Dotierstoffkomplex im Verfahrensschritt C) zersetzt und der reine Dotierstoff in das Matrixmaterial eingelagert wird.

Description

B e s ehre ibung
Verfahren zur Herstellung einer dotierten organischen halbleitenden Schicht
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Dotierung einer organischen halbleitenden Schicht und ein Verfahren zur Herstellung einer optoelektronischen Vorrichtung, die eine Ladungstransportschicht aufweist.
Diese Patentanmeldung beansprucht die Priorität der deutschen Patentanmeldung 10 2008 011 185.6, deren Offenbarungsgehalt hiermit durch Rückbezug aufgenommen wird.
Eine Dotierung von organischen halbleitenden Schichten kann beispielsweise in optoelektronischen Vorrichtungen wie organischen Leuchtdioden sinnvoll sein, um die Ladungsträgerinjektion oder den Ladungsträgertransport in den Schichten zu verbessern. Herkömmliche Verfahren zur Dotierung einer organischen halbleitenden Schicht führen zu Dotierungen, die innerhalb der Schicht inhomogen sind und/oder diffundieren und sich somit sowohl negativ auf die Lebensdauer der optoelektronischen Vorrichtungen als auch auf die Verlässlichkeit der Ladungsträgerinjektion auswirkt. Weiterhin sind bisherige Methoden aufwendig und kostenintensiv.
Aufgabe der Erfindung ist es, ein Verfahren zur Herstellung einer dotierten organischen halbleitenden Schicht bereitzustellen, das kostengünstig ist und in dem handhabbare Materialien verwendet werden. Diese Aufgabe wird durch ein Verfahren gemäß dem Anspruch 1 gelöst. Ein Verfahren zur Herstellung einer optoelektronischen Vorrichtung, die eine Ladungs- transportschicht aufweist, die mit dem Verfahren zur Herstel- lung einer dotierten organischen halbleitenden Schicht hergestellt wird, ist in Anspruch 12 angegeben. Weitere Ausführungsformen der Verfahren sind Gegenstand weiterer Ansprüche.
Gemäß einer Ausführungsform wird ein Verfahren zur Herstellung einer dotierten organischen halbleitenden Schicht angegeben, das die Verfahrensschritte A) Bereitstellen eines Matrixmaterials, B) Bereitstellen eines Dotierstoffkomplexes, und C) gleichzeitiges Aufdampfen des Matrixmaterials und des Dotierstoffkomplexes auf ein Substrat aufweist. Dabei wird im Verfahrensschritt C) der Dotierstoffkomplex zersetzt und der reine Dotierstoff in das Matrixmaterial eingelagert. Es wird dabei ein gut handhabbarer, insbesondere ein leicht flüchtiger und gut verdampfbarer Dotierstoffkomplex ausgewählt, der bei Zersetzung den reinen Dotierstoff freisetzt, der dann direkt in das Matrixmaterial eingelagert wird.
Im Verfahrensschritt A) kann ein Matrixmaterial aus einer Gruppe ausgewählt werden, die Phenanthrolinderivate, Imida- zolderivate, Triazolderivate, Oxadiazolderivate, phenylhalti- ge Verbindungen, Verbindungen mit kondensierten Aromaten, carbazolhaltige Verbindungen, Fluorenderivate, Spirofluoren- derivate und pyridinhaltige Verbindungen umfasst.
Im Folgenden werden Beispiele für Matrixmaterialien angegeben, die in dem Verfahrensschritt A) bereitgestellt werden können. Ein Phenanthrolinderivat kann beispielsweise Bphen (4, 7-Diphenyl-l, 10-phenanthrolin, Formel 1)
Figure imgf000005_0001
Formel 1
oder BCP (2 , 9-Dimethyl-4 , 7-dipheny1- 1 , 10-phenanthrolin, Formel 2) sein.
Figure imgf000005_0002
Formel 2
Beispiele für Imidazolderivate sind TPBi (1, 3, 5-Tris- (1- phenyl-lH-benzimidazol-2-yl) -benzol, Formel 3)
Figure imgf000005_0003
Formel 3 und dem TPBi ähnliche Verbindungen.
Ein Beispiel für ein Triazolderivat ist TAZ (3- (4-Biphenyl) - 4-phenyl-5- (4-tert-butylphenyl) -1, 2 , 4-triazol, Formel 4) .
Figure imgf000006_0001
Formel 4
Oxazolderivate sind beispielsweise Bu-PBD ( (2-4-Biphenylyl) - 5- (4-tert-butylphenyl) -1, 3 , 4-oxadiazol) .
Phenylhaltige Verbindungen und Verbindungen mit kondensierten Aromaten sind beispielsweise DPVBi (4 , 4 ' -Bis (2 , 2-diphenyl- ethen-1-yl) -diphenyl) , Rubren, α-NPD (N7N' -Bis (naphthalen-1- yl) -N, N' -bis (phenyl) benzidin) , 1-TNATA (4 , 4 ' , 4 ' ' -Tris (N- (naphth-1-yl) -N-phenyl-amino) triphenylamin) .
Carbazolhaltige Verbindungen können BCzVBi (4, 4' -Bis (9-ethyl- 3-carbazovinylen) 1, 1' -biphenyl) sein, aber auch kleinere Car- bazolderivate wie zum Beispiel CBP (4, 4' -Bis (carbazol-9- yl) biphenyl) , das vorwiegend über das π-System Komplexe ausbilden kann.
Weiterhin können als Matrixmaterial auch Bipyridyl-, Terpyri- dyl- oder Tripyridylhaltige Verbindungen eingesetzt werden, sowie stark Elektronen- ziehende Substanzen, wie zum Beispiel F4TCNQ (Tetrafluortetracyanoquinodimethan) .
Weiterhin kann in dem Verfahren in dem Verfahrensschritt C) der Dotierstoffkomplex in einen Dotierstoff und zumindest einen Liganden zersetzt werden. Für das Verfahren geeignet sind verdampfbare und dabei zersetzbare Dotierstoffkomplexe, beispielsweise Komplexe mit gasförmigen oder leicht flüchtigen Liganden.
Als Dotierstoff können weiterhin Metalle und/oder Metalle - luster ausgewählt werden. Die Metalle können dabei aus einer Gruppe ausgewählt sein, die Übergangsmetalle, Lanthanoide und Metalle der Hauptgruppen umfasst. Es können also beispielsweise Zn, Cd, Hg, Mg, Ca, Sr, Ba, Al, Ga, In, Tl, Bi, Sn, Pb, Fe, Cr, Co, Os, Ru, Rh, Ir, Ni, Cu, Mn, Re, W, Mo, Nb, Zr, As, Sb, V, Ta, Ti, Sc, und als Lanthanoide beispielsweise Ce, Er, Gd, Hf, La, Nd, Pr, Sm, Tb, Tm, Yb eingesetzt werden.
Als Ligand kann in dem Verfahren ein Ligand aus einer Gruppe ausgewählt werden, die Carbonyl-, Phosphin- , Cyclopentadie- nyl- und Aren-Liganden umfasst. Diese Liganden sind leicht flüchtig und können in der Gasphase unter Energieeinfluss von dem Dotierstoff abgespalten werden, so dass der Dotierstoff, beispielsweise die Metallatome und/oder Metallcluster in reiner Form erhalten wird. Tabelle 1 gibt Beispiele für Dotierstoffkomplexe mit beispielhaften Übergangsmetallen an.
Figure imgf000007_0001
Figure imgf000008_0001
Tabelle 1
Es können weiterhin über die Reaktion von Carbonylmetallata- nionen und Carbonylmetallhalogeniden gemischte Metallcarbony- Ie bereitgestellt werden, wie beispielsweise (OC) 4Co-Pt (py) 2- Co(CO)4, H3ReOs3(CO)12 und HCoRu2(CO)13. Die CO-Liganden können auch teilweise oder ganz durch Phophinliganden. ersetzt sein. Damit wird die Auswahl an Metallen, die in dem Verfahren als Dotierstoff eingesetzt werden können, in der Übergangsmetall- reihe erweitert. Die Cyclopentadienyl- oder Arenliganden können auch substituiert werden, um damit die Verdampfungs- und Zersetzungseigenschaften der Dotierstoffkomplexe einzustellen.
Zn kann beispielweise als Cp*2Zn oder Zn(alkyl)2 mit Alkyl = Methyl oder Ethyl als Dotierstoffkomplex eingesetzt werden.
Hauptgruppenelemente wie Mg, Ca, Sr und Ba können als Cp2Mg, Cp*2Mg, Cp2Ca, Cp2Sr und Cp2Ba komplexiert sein.
Al, Ga, In, Tl und Bi-Einzelatome können über ihre Alkylver- bindungen wie Trimethylaluminium, Triethylaluminium, Tri- methylgallium, Triethylgallium, Trimethylindium, Triethylthallium, TriphenyIbismut als Dotierstoffkoraplexe in dem Verfahren eingesetzt werden. Thallium kann auch als Cyc- lopentadienylthallium komplexiert sein.
Dotierstoffkomplexe mit Sn oder Pb sind beispielsweise SnCp2 und PbCp2 beziehungsweise deren permethylierte beziehungsweise perphenylierte Derivate wie Pb(alkyl, aryl)4/ Sn(alkyl, aryl)4 mit beispielsweise Alkyl = Ethyl, und Aryl = Phenyl.
Dotierstoffkomplexe mit As, Sb, und Bi können As(III), Sb(III), Bi(III) mit Alkyl- oder Aryl-Liganden und gemischte Alkyl-Wasserstoffverbindungen wie Arsin, Stibin oder Bismutin sein.
Dotierstoffkomplexe mit Lanthanoiden wie beispielsweise Ce,
Er, Gd, Hf, La, Nd, Pr, Sm, Tb, Tm und Yb sind beispielsweise
Cyclopentadienylverbindungen und deren Derivate wie
Tris (cyclopentadienyl) cerium, Tris (cyclopentadienyl) erbium,
Tris (cyclopentadienyl) gadolinium,
Bis (cyclopentadienyl) dimethylhafnium,
Tris (cyclopentadienyl) lanthanum,
Tris (cyclopentadienyl) neodymium,
Tris (cyclopentadienyl) Praesodymium,
Tris (cyclopentadienyl) samarium, Tris (i- propylcyclopentadienyl) terbium, Tris (cyclopentadienyl) thulium und Tris (cyclopentadienyl) ytterbium.
In dem Verfahren kann weiterhin im Verfahrensschritt C) der Dotierstoffkomplex kontinuierlich verdampft und zersetzt werden. Die Zersetzung des Dotierstoffkomplexes kann mit einer Methode durchgeführt werden, die ausgewählt ist aus thermisches Heizen mit beispielsweise Düsen und/oder Drähten, e- lektromagnetische Bestrahlung beispielsweise mit Lasern, UV oder IR, die abgestimmt ist auf die Absorptionsspektren der eingesetzten Dotierstoffkomplexe, Bestrahlung mit Radiofrequenzen oder Mikrowellenbestrahlung beispielsweise Plasmen mit Hilfe von Trägergasen. Die Zersetzung des Dotierstoffkomplexes kann weiterhin in der Gasphase stattfinden.
Somit können Dotierstoffe wie Metalle, die häufig sehr hohe Schmelzpunkte haben und daher schwer verdampfbar sind, durch die Verwendung eines zersetzbaren Komplexes der Metalle mit einer leicht flüchtigen Verbindung, wie den oben genannten Liganden, eingesetzt werden. Der Dotierstoffkomplex dient als Vorläufer zur gezielten Bereitstellung des Dotierstoffs, beispielsweise Einzelmetallatomen oder Metallclustern. Nach der Abspaltung der Liganden, die in der Gasphase stattfinden kann, liegen die Einzelmetallatome oder die gezielt hergestellten Metallcluster vor. Die Metallatome und/oder -Cluster koagulieren nicht, da unter den Herstellungsbedingungen, beispielsweise durch das Anlegen eines Vakuums mit einem Druck < 10~4 mbar, die mittlere freie Weglänge größer als die Apparateabmessungen ist. Somit können die reinen Metalle und/oder Metallcluster in die Matrixmaterialien eingelagert werden, bevor es zur Kollision und damit zur Clusterbildung mit weiteren Metallatomen kommt.
Weiterhin kann in dem Verfahren im Verfahrensschritt C) ein Dotierstoff verwendet werden, der bei der Einlagerung in das Matrixmaterial mit dem Matrixmaterial Komplexe bildet. Der Dotierstoff kann das Matrixmaterial damit p- oder n-dotieren. Wird also beispielsweise ein Matrixmaterial und Metallatome und/oder -Cluster gleichzeitig auf ein Substrat aufgedampft, können die Metallatome und/oder -Cluster, nachdem die Liganden abgespalten wurden, von der Matrix komplexiert werden. Dabei können thermodynamisch stabile Komplexe der jeweiligen Metallatome und/oder -Cluster entstehen. Beispielsweise kann im Falle des Fe als Dotierstoff ein oktaedrischer Komplex mit einer Wechselwirkung zu drei Matrixmolekülen entstehen (Schema 1) :
Figure imgf000011_0001
Schema 1
Schema 1 zeigt schematisch ein symbolisches Matrixmaterial mit zwei Stickstoffatomen, die an ein Metall Me koordinieren können. Beispielsweise können als Matrixmaterial Bphen oder BCP, als Metall Me Fe oder Cr eingesetzt werden, wobei drei Matrixmoleküle das Metall über ihre Stickstoffatome komple- xieren. Durch die Komplexbildung sind die Metalle fest in das Matrixmaterial eingebunden und können in dem Matrixmaterial nicht mehr diffundieren.
Soll eine organische halbleitende Schicht mit einem Dotierstoff n-dotiert werden, kann beispielhaft bestimmt werden, ob nach dem Einbringen des Dotierstoffs in das Matrixmaterial freie Elektronen für eine n-Leitung zur Verfügung stehen. Dazu werden die Elektronen am jeweiligen Metallatom gezählt, bei Fe sind es beispielsweise acht Außenelektronen. Die drei im Schema 1 gezeigten beispielhaften Liganden haben 3 x 4 = 12 Elektronen zur Verfügung. In dem Matrixmaterial befindet sich nun das Fe-Atom in einer Umgebung von zwanzig Elektronen. Eine elektronenstabile Konfiguration besteht jedoch aus achtzehn Elektronen. Die beiden Überschußelektronen stehen nunmehr als Ladungsträger für eine Elektronenleitung zur Verfügung. Damit ist das Matrixmaterial n-dotiert.
Eine analoge Rechnung für Cr ergäbe keine Überschußelektronen für den Ladungstransport . Allerdings liegt das Metall Cr in der elektrochemischen Spannungsreihe so tief (- 0,56 V), dass zumindest ein partieller Ladungsübergang in die Matrix zu erwarten ist. Analoge Rechnungen gelten auch für Metalle wie beispielsweise Ru. Ein Komplex von Ru mit beispielsweise einer Bipyridylmatrix würde ebenfalls zwei Elektronen für die n-Dotierung zur Verfügung stellen.
Allgemein ist die Zähnigkeit der Matrix nicht auf zwei beschränkt. Höhere Zähnigkeiten erhöhen die Komplexstabilität. Weiterhin ist diese Berechnung modellhaft zu verstehen.
Es ist lediglich wichtig, dass eine Nettoladung für die E- lektronenleitung zur Verfügung steht. Beispielsweise können Fe- oder Cr-Atome auch über zwei Arenliganden eine π-Bindung eingehen.
Je nach Matrixmaterial und Dotierstoff kann die Umgebung des Dotierstoffs, beispielsweise eines Metallatoms variieren.
Es können also lineare, tetraedrische, oktaedrische oder tri- gonalbipyramidale Komplexe mit dem Matrixmaterial zustande kommen. So komplexiert Kupfer mit Phenanthrolin beispielsweise in tetraedrischer Anordnung. Die gleichen Betrachtungen gelten auch für gezielt hergestellte Metallcluster bestehend aus zwei, drei oder mehr Metallatomen.
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung einer optoelektronischen Vorrichtung. Die Vorrichtung weist ein Substrat, eine erste Elektrode auf dem Substrat, die im Betrieb Ladungsträger einer ersten Ladung abgibt, eine erste Ladungstransportschicht, die Ladungsträger der ersten Ladung transportiert, zumindest eine Emissionsschicht auf der ersten Ladungstransportschicht, und eine zweite Elektrode auf der zumindest einen Emissionsschicht, die im Betrieb Ladungsträger einer zweiten Ladung abgibt, auf. In dem Verfahren ist die erste Ladungstransportschicht mit einem Verfahren gemäß den oben genannten Ausführungen hergestellt.
Somit kann eine optoelektronische Vorrichtung, beispielsweise eine organische Leuchtdiode, hergestellt werden, die zumindest eine Ladungstransportschicht aufweist, die aufgrund der Dotierung eine erhöhte Ladungsträgerinjektion aufweist. Die Dotierung kann beispielsweise eine n-Dotierung sein. Dann ist die erste Elektrode eine Elektronen injizierende Kathode und die Ladungstransportschicht eine Elektronentransportschicht . Durch das oben beschriebene Verfahren kann eine homogene Dotierung der Ladungstransportschicht erreicht werden, was eine erhöhte Lebensdauer der Vorrichtung bewirkt .
Anhand der Figuren soll die Erfindung näher erläutert werden:
Figur 1 zeigt die schematische Seitenansicht einer organischen Leuchtdiode .
Figur 2 zeigt schematisch eine beispielhafte Vorrichtung zur Herstellung einer dotierten organischen halbleitenden Schicht.
Figur 1 zeigt die schematische Seitenansicht einer organischen Leuchtdiode mit einem Substrat 10, einer ersten Elektrode 20, einer ersten LadungstransportSchicht 30, einer Emis- sionsschicht 40, und einer zweiten Elektrode 50. Die Ladungstransportschicht 30 weist eine Dotierung des Matrixmaterials auf, und ist nach einem der oben beschriebenen Verfahren mit den dort erwähnten Matrixmaterialien und Dotierstoffen hergestellt. Eine solche Schicht ist je nach Bedarf auch für andere Bauelemente einsetzbar. Eine organische Leuchtdiode kann weiterhin eine zweite Ladungstransportschicht und/oder mehrere Emissionsschichten aufweisen (hier nicht gezeigt) .
Figur 2 zeigt schematisch eine beispielhafte Vorrichtung zur Herstellung einer dotierten organischen halbleitenden Schicht. In einem Vakuumrezipienten 60 befindet sich ein rotierender Substratteller 70, auf den aus einer elektrisch beheizten Keramikdüse 80 ein Dotierstoffkomplex auf den Substratteller aufgedampft wird (durch gepunktete Pfeile angedeutet) . Weiterhin wird aus einem strombeheizten Molybdänboot 90 Matrixmaterial auf den Substratteller aufgedampft (durch gestrichelte Pfeile angedeutet) . Dadurch kann auf dem Substratteller 70 eine organische halbleitende Schicht, die ein Matrixmaterial mit homogen eingelagertem Dotierstoff aufweist, hergestellt werden.
In einem Ausführungsbeispiel wird gemäß Figur 2 in einem zuvor evakuierten Druckbehälter Fe(CO)5 auf HO0C erhitzt. Der Innendruck steigt auf etwa 1 bar an. Der verdampfte Dotierstoffkomplex wird mit einer Durchlaufgeschwindigkeit von ca. 20 sccm durch eine elektrisch beheizte weiß glühende Keramikdüse 80 in den Vakuumrezipienten 60 geleitet. Die Düse zeigt schräg auf das rotierende Substrat 70. Ein ähnlich angebrachtes strombeheiztes Molybdänboot 90 dient zur Abscheidung eines Matrixmaterials, beispielsweise BCP. Der Strom durch das Molybdänboot wird so eingestellt, dass sich eine Aufwachsrate von 0,1 nm/s eingestellt. Auf diese Weise werden innerhalb von circa fünf Minuten 30 nm eisendotiertes BCP dargestellt.
Wird zum Beispiel anstelle von Fe(CO)5 Ni(CO)4 verwendet, wird der Druckbehälter nur auf 4O0C erhitzt. Man erhält hierbei eine nickeldotierte Schicht.
Es kann weiterhin anstatt von Fe(CO)5 Triethylaluminium verwendet werden. Der Druckbehälter wird dann auf 800C erhitzt.
Das Fe(CO)5 kann auch durch eine kalte Düse geleitet werden. Ein Zentimeter über dem Einlass ist dann eine Laserquelle fo- kussiert, die auf die Absorptionsdruckfrequenz von 2200 bis 1700 cm"1 der IR-Carbonylbanden des Fe(CO)5 abgestimmt wird und so den Dotierstoffkomplex zersetzen kann (die Laserquelle ist in Figur 2 nicht gezeigt) .
Es kann weiterhin festes Cr(CO)5 in eine stromgesteuerte Quelle eingefüllt und analog den oben genannten Beispielen zersetzt werden.
Anstelle von Cr(CO)6 kann auch Dibenzolchrom verwendet werden. Zur Abspaltung der Arenliganden kann ein ausreichend starker roter Laser verwendet werden.
Die in Figuren 1 und 2 gezeigten Ausführungsformen und die Ausführungsbeispiele können beliebig variiert werden. Es ist weiterhin zu berücksichtigen, dass sich die Erfindung nicht auf die Beispiele beschränkt, sondern weitere hier nicht aufgeführte Ausgestaltungen zulässt.

Claims

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung einer dotierten organischen halbleitenden Schicht mit den Verfahrensschritten
A) Bereitstellen eines Matrixmaterials,
B) Bereitstellen eines Dotierstoffkomplexes, und
C) Gleichzeitiges Aufdampfen des Matrixmaterials und des Dotierstoffkomplexes auf ein Substrat, wobei im Verfahrensschritt C) der Dotierstoffkomplex zersetzt und der reine Dotierstoff in das Matrixmaterial eingelagert wird.
2. Verfahren nach dem vorhergehenden Anspruch, wobei im Verfahrensschritt A) ein Matrixmaterial bereitgestellt wird, das aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Phenanthrolinde- rivate, Imidazolderivate, Triazolderivate, Oxadiazolderi- vate, phenylhaltige Verbindungen, Verbindungen mit kondensierten Aromaten, carbazolhaltige Verbindungen, Fluo- renderivate, Spirofluorenderivate, und pyridinhaltige Verbindungen umfasst.
3. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei im Verfahrensschritt C) der Dotierstoffkomplex in einen Dotierstoff und zumindest einen Liganden zersetzt wird.
4. Verfahren nach dem vorhergehenden Anspruch, wobei der Dotierstoff Metalle und/oder Metallcluster umfasst.
5. Verfahren nach dem vorhergehenden Anspruch, wobei die Metalle und/oder Metallcluster aus einer Gruppe ausgewählt sind, die Übergangsmetalle, Lanthanoide und Metalle der Hauptgruppen umfasst.
6. Verfahren nach Anspruch 3, wobei der zumindest eine Li- gand aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Carbonyl-, Phosphin- , Cyclopentadienyl- und Arenliganden umfasst.
7. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei im Verfahrensschritt C) der Dotierstoffkomplex kontinuierlich verdampft und zersetzt wird.
8. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei im Verfahrensschritt C) der Dotierstoffkomplex mit einer Methode zersetzt wird, die ausgewählt ist aus thermisches Heizen, elektromagnetische Bestrahlung, Bestrahlung mit Radiofrequenzen und Mikrowellenbestrahlung.
9. Verfahren nach dem vorhergehenden Anspruch, wobei die Zersetzung des Dotierstoffkomplexes in der Gasphase stattfindet .
10. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei im Verfahrensschritt C) der reine Dotierstoff bei der Einlagerung in das Matrixmaterial mit dem Matrixmaterial Komplexe bildet.
11. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei der Dotierstoff das Matrixmaterial n-dotiert.
12. Verfahren zur Herstellung einer optoelektronischen Vorrichtung, die aufweist
- ein Substrat,
- eine erste Elektrode auf dem Substrat, die im Betrieb Ladungsträger einer ersten Ladung abgibt,
- eine erste Ladungstransportschicht, die Ladungsträger der ersten Ladung transportiert,
- zumindest eine Emissionsschicht auf der ersten Ladungs- transportschicht, und
- eine zweite Elektrode auf der zumindest einen Emissionsschicht, die im Betrieb Ladungsträger einer zweiten Ladung abgibt , wobei die erste Ladungstransportschicht mit einem Verfahren gemäß den Ansprüchen 1 bis 11 hergestellt ist.
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