WO2009065738A2 - Polyoxyalkylenamine zur verbesserten duftausbeute - Google Patents

Polyoxyalkylenamine zur verbesserten duftausbeute Download PDF

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WO2009065738A2
WO2009065738A2 PCT/EP2008/065073 EP2008065073W WO2009065738A2 WO 2009065738 A2 WO2009065738 A2 WO 2009065738A2 EP 2008065073 W EP2008065073 W EP 2008065073W WO 2009065738 A2 WO2009065738 A2 WO 2009065738A2
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textile
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Andreas Schmidt
Noelle Wrubbel
Konstanze Mayer
Andreas Bauer
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Henkel Ag & Co. Kgaa
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    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
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    • D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/53—Polyethers

Definitions

  • the present invention relates to a textile or surface treatment agent containing at least one fragrance and at least one particular polyoxyalkyleneamine.
  • the invention also relates to the use of the textile or surface treatment agents and a process for their preparation.
  • Textile and surface treatment agents usually contain fragrances that give the products a pleasant and fresh smell.
  • the fragrances which may be both synthetic and natural, usually mask the natural fragrance of the other ingredients in the compositions.
  • Cosmetics, soaps, sanitary ware, textile and surface treatment products and other products are therefore perfumed to give consumers a pleasant and clean sensation of smell.
  • fragrances are particularly important components of the composition.
  • the laundry should have a pleasant and fresh fragrance both in the wet and in the dry state. Therefore, it is expedient that fragrances have a good absorption on the fiber and stick to it, then releasing the fragrances releasing again, so that the laundry over a longer period of time gives off a pleasant fragrance.
  • the demands on fragrances are therefore quite high.
  • fragrances are volatile substances. This property, however, also causes its scent effect. Therefore, when using fragrances in textile and surface treatment agents, the challenge is to stabilize these volatile fragrances long enough so that they do not all evaporate within a very short time and no longer produce a fragrance effect.
  • the fragrances should evaporate controlled and thereby cause a long-lasting and constant as possible fragrance effect.
  • fragrance of a perfume changes over time, because the fragrances that represent the fresh and light notes of the perfume vaporize faster by their high vapor pressure than the fragrances that represent the heart and base notes.
  • fragrances are applied to carrier materials, encapsulated or incorporated into compounds to achieve controlled perfume release.
  • Another variant is to chemically bind fragrances to other molecules. The bond between perfume and molecule is then eg cleaved hydrolytically, whereby the fragrance is then released delayed again.
  • the esterification of perfume alcohols is an example of such chemical modification of perfume molecules.
  • Such connections are often referred to in the art as profrag rances, pro-accords, and the like.
  • 6,861,402 describes pro-fragrances which contain a fragrance aldehyde or a fragrance ketone bound in the form of an oxazolidine.
  • N-benzeneethanolamine is reacted with a perfume to give a monocyclic oxazolidine.
  • DE-A-1 133 847 for example, relates to the use of the condensation products of aldehydes and ketones with oxiamines in perfumery. For this, the aldehydes and ketones are reacted with ethanolamine or diethanolamine.
  • Profragrances are quite expensive to synthesize and it is difficult to control the cleavage kinetics of the substances described there, so that the release of fragrances is still quite early.
  • Object of the present invention was therefore to provide a textile or surface treatment agent, which is characterized by a prolonged sense of fragrance in the consumer, without the fragrances used are previously modified in a chemically complex process.
  • the object at hand can be achieved by providing a textile or surface treatment agent which, in addition to at least one fragrance, also contains certain polyoxyalkyleneamines.
  • a textile or surface treatment agent which, in addition to at least one fragrance, also contains certain polyoxyalkyleneamines.
  • an interaction between the polyoxyalkyleneamines and the fragrances occurs. This interaction leads to a delayed release of the fragrances in that, in interaction with the polyoxyalkyleneamines according to the invention, they better deposit on the respective surfaces and / or adhere better to the surfaces mentioned.
  • the present invention therefore relates to a textile or surface treatment agent containing at least one fragrance and at least one polyoxyalkyleneamine of the general formula (I), A- (OCH 2 CH) X -OCH 2 CH-NH 2
  • R for H and / or CH 3 and A is H, an alkyl radical having 1 to 6 C atoms or 1-1 2 NCH (CH 3 ) CH 2 -, x is an integer or fraction between 3 and 300 and the abovementioned
  • fractional or integer x indicates the number of polymer building up
  • x is preferably a whole or fractional number between 4 and 100 and particularly preferably between 5 and 50.
  • hard surfaces include, but are not limited to, dishes, glass, ceramics, plastic, and / or metal.
  • washing and / or drying process for improved perfume yield on textiles and / or for the treatment and / or cleaning of surfaces, in particular hard
  • Another object of the present invention is a process for the long-lasting scenting of textiles, in which an agent according to the invention is applied to the surface to be scoured of textiles, preferably during the automatic washing and / or drying process.
  • the present invention is a process for the preparation of the textile or surface treatment agent according to the invention by reacting at least one fragrance and at least one polyoxyalkyleneamine of the general formula (I), A- (OCH 2 CH) X -OCH 2 CH-NH 2
  • A is H, an alkyl radical having 1 to 6 C atoms or H 2 NCH (CH 3 ) CH 2 -, x is an integer or fraction between 3 and 300 and the said
  • the chemical structure of the polyoxyalkyleneamine according to the invention is responsible for the described highly advantageous properties of the textile or surface treatment agent according to the invention.
  • at least one primary amino group which depending on the composition of the textile or surface treatment agent according to the invention may also be in protonated form, ie as ammonium group
  • R H in formula (I)
  • EO propylene oxide-based units
  • PO propylene oxide-based units
  • the hydrophilicity or hydrophobicity of the polyoxyalkyleneamine according to the invention is effectively changed, as a result of which an improved specific interaction between the polyoxyalkyleneamine according to the invention and the at least one perfume used in each case is obtained.
  • the weight-average molecular weight "M w " of the polyoxyalkyleneamine according to formula (I) is in the range from 220 to 10 000 g / mol, preferably in the range from 380 to 2200 g / mol.
  • the number average molecular weight is determined by gel permeation chromatography (GPC) with polystyrene as standard.
  • Textile or surface treatment agents according to the invention which comprise a mixture of a plurality of different polyoxyalkyleneamines according to the invention are likewise preferred.
  • the polyoxyalkyleneamine according to the invention are commercially available and are obtained by known methods by the reaction of polyoxyalkylene alcohols with ammonia under pressure.
  • the polyoxyalkylene alcohols are prepared by adding an alkylene oxide, essentially propylene oxide, ethylene oxide or a mixture of both, using a conventional method to a compound containing one or more active hydrogen atoms or by Polymerization of alkylene oxides.
  • monoalcohols such as methanol, ethanol, isopropanol and / or butanol, but in particular methanol or ethanol.
  • Particularly preferred polyoxyalkyleneamines according to the invention are available from Huntsman Corp. Under the brand names Jeffamine® M-600, Jeffamine® M-1000, Jeffamine® M-2005, Jeffamine® M-2070, Jeffamine® D-230, Jeffamine® D-400, Jeffamine® D-2000, Jeffamine® D 4000, Jeffamine® HK-511, Jeffamine® ED-600 and / or Jeffamine® ED-2003.
  • the total amount of polyoxyalkyleneamine according to the invention is between 0.1 and 5 wt.%, Preferably between 0.2 and 3 wt.%, Particularly preferably between 0.5 and 2 wt.%, Each based on the total amount of Textile or surface treatment agent.
  • the at least one perfume (perfume oil) containing the textile or surface treatment agent according to the invention is not subject to any restrictions.
  • individual fragrance compounds both synthetic or natural compounds of the ester type, ethers, aldehydes, ketones, alcohols, hydrocarbons, acids, carbonic esters, aromatic hydrocarbons, aliphatic hydrocarbons, saturated and / or unsaturated hydrocarbons and mixtures thereof can be used .
  • As fragrant aldehydes orWketone thereby all usual fragrance aldehydes and fragrance ketones can be used, which are typically used to bring about a pleasant fragrance sensation.
  • Suitable fragrance aldehydes and fragrance ketones are well known to those skilled in the art.
  • the fragrance ketones can all comprise ketones which can impart a desired fragrance or freshness. It is also possible to use mixtures of different ketones.
  • the ketone may be selected from the group consisting of buccoxime, iso-jasmon, methyl-beta-naphthyl ketone, musk indanone, tartaloid / musk plus, alpha-damascone, beta-damascone, delta-damascone, iso-damascone, damascenone, damarose, Methyl dihydrojasmonate, menthone, carvone, camphor, fenchone, alpha-ion, beta-ionone, dihydro-beta-lonone, gamma-methyl so-called ionone, fleuramon, dihydrojasmon, cis-jasmone, iso-E-super, methyl-cedrenyl ketone or methyl-cedrylon,
  • the ketones may be selected from alpha Damascon, delta damascone, iso damascone, carvone, gamma-methyl-ionone, iso-e-super, 2,4,4,7-tetramethyl-oct-6-en-3-one, Benzylacetone, Beta Damascone, Damascenone, methyl dihydrojasmonate, methyl cedrylon, hedione and mixtures thereof.
  • Suitable fragrance aldehydes may be any aldehydes which, in accordance with the fragrance ketones, impart a desired fragrance or sensation of freshness. In turn, they may be individual aldehydes or aldehyde mixtures.
  • Suitable aldehydes include Melonal, Triplal, Ligustral, Adoxal, Anisaldehyde, Cymal, Ethylvanillin, Florhydral, Floralozon, Helional, Heliotropin, Hydroxycitronellal, Koavon, Laurinaldehyd, Canthoxal, Lyral, Lilial, Adoxal, Anisaldehyde, Cumal Methyl-nonyl-acetaldehyde, Citronellal , Citronellyloxy-acetaldehyde, Cyclamenaldehyde, Bourgeonal, p, t-Bucinal, Phenylacetaldehyde, Undecylenaldehyde, Vanillin; 2,6,10-trimethyl-9-undecenal, 3-dodecene-1-al, alpha-n-amylcinnamaldehyde, 4-methoxybenzaldehyde, benzaldehyde, 3- (4-
  • the fragrance aldehydes and fragrance ketones may have an aliphatic, cycloaliphatic, aromatic, ethylenically unsaturated structure or a combination of these structures. There may also be other heteroatoms or polycyclic structures. The structures may have suitable substituents such as hydroxyl or amino groups.
  • suitable fragrances selected from aldehydes and ketones see Steffen Arctander Published 1960 and 1969, respectively, Reprinted 2000 ISBN: Aroma Chemicals Vol. 1: 0-931710-37-5, Aroma Chemicals Vol. 2: 0-931710-38 -3, referenced.
  • Suitable fragrance compounds of the ester type are, for example, benzyl acetate, phenoxyethyl isobutyrate, p-tert-butylcyclohexyl acetate, linalyl acetate, dimethylbenzylcarbinylacetate (DMBCA), phenylethylacetate, benzylacetate, ethylmethylphenylglycinate, allylcyclohexylpropionate, styrallylpropionate, benzylsalicylate, cyclohexylsalicylate, floramate, melusate and jasmacyclate.
  • DMBCA dimethylbenzylcarbinylacetate
  • Fragrance compounds of the hydrocarbon type are, for example, terpenes such as limonene and pinene.
  • Suitable fragrances of the ether type are, for example, benzyl ethyl ether and ambroxan.
  • Suitable scent-substance alcohols are, for example, 10-undecen-1-ol, 2,6-dimethylheptan-2-ol, 2-methylbutanol, 2-methylpentanol, 2-phenoxyethanol, 2-phenylpropanol, 2-tert-butycyclohexanol, 3,5,5- Trimethylcyclohexanol, 3-hexanol, 3-methyl-5-phenylpentanol, 3-octanol, 1-octen-3-ol, 3-phenylpropanol, 4-heptenol, 4-isopropylcyclohexanol, 4-tert-butycyclohexanol, 6,8-dimethyl 2-nonanol,
  • Fragrances or perfume oils can also be natural fragrance mixtures, as are obtainable from vegetable sources, for example pine, citrus, jasmine, patchouli, rose or ylang-ylang oil.
  • the total amount of the at least one perfume in the textile or surface treatment agent of the invention is preferably between 0.01 and 5 wt.%, Particularly preferably between 0.1 and 3 wt.% And very particularly preferably between 0.5 and 2 wt.% Based on the total amount of the agent. Preference is given to using mixtures of different fragrances (from the various above-mentioned classes of fragrance) which together produce an appealing fragrance.
  • the total amount of the at least one perfume is the amount of all the perfumes in the mixture together relative to the total amount of the agent.
  • the textile or surface treatment agent is a textile treatment agent in the form of a detergent, fabric conditioner, softening detergent or washing assistant, preferably additionally containing at least one surfactant selected from the group consisting of anionic, cationic, nonionic, zwitterionic, amphoteric surfactants or mixtures.
  • the textile treatment agent may be solid or liquid, liquid detergents being preferred.
  • the agent according to the invention is a detergent, it is preferred that it contains at least one surfactant selected from the group consisting of anionic, cationic, nonionic, zwitterionic and amphoteric surfactants.
  • the agent according to the invention is a softening detergent ("2in1")
  • the washing auxiliaries include, for example, pretreatment agents, soaking agents, decolorizers and stain salts
  • the composition according to the invention is a softener, it is preferred that it contains a softening component.
  • Fabric softeners are preferred as agents according to the invention, since they come into contact with the textiles only in the last step of a conventional textile washing process, the rinse, and thus can attract the largest possible amount of fragrances to the textile, without the risk that the fragrances in a following steps are removed again.
  • the softening component is an alkylated quaternary ammonium compound wherein at least one alkyl chain is interrupted by an ester or amido group.
  • the softening component includes, for example, quaternary ammonium compounds such as monoalk (en) yltrimethylammonium compounds, Dialk (en) yldimethylammonium compounds, mono-, di- or triesters of fatty acids with alkanolamines. Suitable examples of quaternary ammonium compounds are shown, for example, in formulas (II) and (IM):
  • R is an acyclic alkyl radical having 12 to 24 carbon atoms
  • R 1 is a saturated C 1 -C 4 alkyl or hydroxyalkyl radical
  • R 2 and R 3 are either R or R 1 or are an aromatic radical
  • X ⁇ represents either a halide, methosulfate, methophosphate or phosphate ion and mixtures of these.
  • Examples of cationic compounds of the formula (II) are monotaltrimethylammonium chloride, monostearyltrimethylammonium chloride, didecyldimethylammonium chloride, ditallowdimethylammonium chloride or dihexadecylammonium chloride.
  • R 4 is an aliphatic alk (en) yl radical having 12 to 22 carbon atoms with 0, 1, 2 or 3 double bonds and / or optionally with substituents
  • R 5 is H, OH or O (CO) R 7
  • R 6 is, independently of R 5, H, OH or O (CO) R 8
  • R 7 and R 8 are each independently an aliphatic alk (ene) ylrest having 12 to 22 carbon atoms with O, 1, 2 or 3 double bonds
  • m, n and p may each independently have the value 1, 2 or 3 have.
  • X " can be either a halide, methosulfate, methophosphate or phosphate ion as well as mixtures of these anions
  • Preferred compounds are those in which R 5 represents the group O (CO) R 7.
  • R 5 represents the group Group 0 (CO)
  • R 7 and R 4 and R 7 are alk (en) yl radicals having 16 to 18 carbon atoms
  • R 6 additionally represents OH
  • examples of compounds of the formula (I) are methyl N- (2-hydroxyethyl) -N, N-di (tallowacyloxyethyl) ammonium methosulphate, bis (palmitoyloxyethyl) hydroxyethylmethylammonium methosulfate, 1,2-bis (tallowacyloxy) -3-trimethylammonium propane chloride or methyl-N, N-bis (stearoyloxyethyl) -N- (2-hydroxyethyl) am
  • Stepan under the tradename Stepantex ® Methylhydroxyalkyldialkoyloxyalkylammoniunnnnethosulfate or those known under Dehyquart ® Cognis products, known under Rewoquat ® products from Degussa or those known under Tetranyl® products of Kao.
  • Further preferred compounds are the diester quats of the formula (IV) which are obtainable under the name Rewoquat® W 222 LM or CR 3099.
  • R 21 and R 22 are each independently an aliphatic radical having 12 to 22 carbon atoms with 0, 1, 2 or 3 double bonds.
  • ester group 0 (CO) R where R is a long-chain alk (en) yl radical
  • softening compounds which have the following groups: RO (CO), N (CO) R or RN (CO), where of these groups, N (CO) R groups are preferred.
  • quaternary compounds described above it is also possible to use other compounds as softening components, for example quaternary imidazolinium compounds of the formula (V)
  • R 9 is H or a saturated alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms
  • R 10 and R 11 independently of one another may each be an aliphatic, saturated or unsaturated alkyl radical having 12 to 18 carbon atoms
  • R 10 may alternatively also be 0 (CO)
  • R 20 is an aliphatic, saturated or unsaturated alkyl radical having 12 to 18 carbon atoms
  • Z is an NH group or oxygen
  • q can be integer values between 1 and 4.
  • R 12, R 13 and R 14 independently represents a C- ⁇ _ 4 alkyl, alkenyl or hydroxyalkyl group
  • R 15 and R 16 are each independently selected a C. 8 28 -alkyl group
  • X ⁇ is an anion
  • r is a number between 0 and 5.
  • a preferred example of a cationic deposition aid according to formula (VI) is 2,3-bis [tallowacyloxy] -3-trimethylammoniumpropane chloride.
  • Further softening components which can be used according to the invention are quaternized protein hydrolyzates or protonated amines. Furthermore, cationic polymers are also suitable softening components.
  • Suitable cationic polymers include the polyquaternium polymers as described in the CTFA Cosmetic Ingredient Dictionary (The Cosmetic, Toiletry and Fragrance, Inc., 1997), in particular the Polyquaternium-6, Polyquaternium-7, Polyquaternium, also referred to as Merquats.
  • polymers Polymer JR, LR and KG series from Amerchol
  • polyquaternium-4 copolymers such as graft copolymers having a cellulose backbone and quaternary ammonium groups attached via allyldimethylammonium chloride, cationic cellulose derivatives such as cationic guar such as guar hydroxypropyltriammonium chloride, and similar quaternized guar Derivatives (eg Cosmedia Guar from Cognis or the Jaguar series from Rhodia), cationic quaternary sugar derivatives (cationic alkyl polyglucosides), eg the commercial product Glucquat® 100, according to CTFA nomenclature a "Lauryl Methyl Gluceth-10 Hydroxypropyl Dimonium Chloride", copolymers of PVP and dimethylaminomethacrylate, copolymers of vinylimidazole and vinylpyrrolidone, amine osilicon polymers and copolymers.
  • polyquaternized polymers eg Luviquat® Care from BASF
  • cationic biopolymers based on chitin and their derivatives, for example the polymer available under the trade name Chitosan® (manufacturer: Cognis).
  • Chitosan® manufactured under the trade name Chitosan® (manufacturer: Cognis).
  • Some of the cited cationic polymers additionally have skin and / or textile care properties. It is likewise possible to use compounds of the formula (VII)
  • R 17 can be an aliphatic alk (en) yl radical having 12 to 22 carbon atoms with 0, 1, 2 or 3 double bonds, s can assume values between 0 and 5.
  • R 18 and R 19 are each independently H, C- ⁇ _ 4 alkyl or hydroxyalkyl and X ⁇ is an anion.
  • Other suitable softening components include protonated or quaternized polyamines.
  • Particularly preferred plasticizing components are alkylated quaternary ammonium compounds of which at least one alkyl chain is interrupted by an ester group and / or amido group.
  • the fabric softening compositions of the present invention may also contain nonionic softening components, such as especially polyoxyalkylene glycol alkanoates, polybutylenes, long chain fatty acids, ethoxylated fatty acid ethanolamides, alkyl polyglucosides, especially sorbitan mono, di- and triesters, and fatty acid esters of polycarboxylic acids.
  • nonionic softening components such as especially polyoxyalkylene glycol alkanoates, polybutylenes, long chain fatty acids, ethoxylated fatty acid ethanolamides, alkyl polyglucosides, especially sorbitan mono, di- and triesters, and fatty acid esters of polycarboxylic acids.
  • the softening component is present in amounts of 0.1 to 80% by weight, usually 1 to 40% by weight, preferably 2 to 20% by weight and in particular 3 to 15% by weight. and the fragrance composite in amounts of 0.1 to 20 wt .-%, preferably 1 to 13 wt .-% and in particular 2 to 8 wt .-%, each based on the total amount of the inventive composition.
  • the compositions according to the invention in the form of fabric softeners may optionally contain one or more nonionic surfactants, it being possible to use those which are customarily also used in detergents.
  • the agent contains additional conventional ingredients of textile or surface treatment agents.
  • the textile treatment agents may contain further ingredients which further improve the performance and / or aesthetic properties of the textile treatment agent.
  • preferred textile treatment agents additionally comprise one or more substances from the group of builders, bleaches, bleach activators, enzymes, electrolytes, nonaqueous solvents, pH adjusters, perfumes, perfume carriers, fluorescers, dyes, hydrotopes, foam inhibitors, silicone oils, antifreeze agents.
  • silicates As builders which may be present in the textile treatment agents, in particular silicates, aluminum silicates (in particular zeolites), carbonates, salts of organic di- and polycarboxylic acids and mixtures of these substances may be mentioned.
  • Organic builders which may be present in the fabric treatment agent include polycarboxylate polymers such as polyacrylates and acrylic acid / maleic acid copolymers, polyaspartates and monomeric polycarboxylates such as citrates, gluconates, succinates or malonates, which are preferably used as sodium salts.
  • bleach activators may be incorporated in the detergents and cleaning agents.
  • compounds which, under perhydrolysis conditions comprise aliphatic peroxocarboxylic acids having preferably 1 to 10 carbon atoms.
  • Atoms in particular 2 to 4 carbon atoms, and / or optionally substituted perbenzoic acid, are used.
  • Suitable substances are those which carry O- and / or N-acyl groups of the stated C atom number and / or optionally substituted benzoyl groups.
  • polyacylated alkylenediamines in particular tetraacetylethylenediamine (TAED), acylated triazine derivatives, in particular 1,5-diacetyl-2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine (DADHT), acylated glycolurils, in particular tetraacetylglycoluril (TAGU), N- Acylimides, in particular N-nonanoylsuccinimide (NOSI), acylated phenolsulfonates, in particular n-nonanoyl or isononanoyloxybenzenesulfonate (n- or iso-NOBS), carboxylic anhydrides, in particular phthalic anhydride, acylated polyhydric alcohols, in particular triacetin, ethylene glycol diacetate and 2,5-diacetoxy- 2,5-dihydrofuran.
  • TAED tetraacet
  • a liquid fabric treatment agent may contain a thickener.
  • the thickener may include, for example, a polyacrylate thickener, xanthan gum, gellan gum, guar gum, alginate, carrageenan, carboxymethyl cellulose, bentonites, wellan gum, locust bean gum, agar, tragacanth, gum arabic, pectins, polyoses, starch, dextrins, gelatin and casein include.
  • modified natural substances such as modified starches and celluloses, for example carboxymethylcellulose and other cellulose ethers, hydroxyethyl- and -propylcellulose and core flour ethers, may also be used as thickeners.
  • Another preferred polymeric thickener is xanthan gum.
  • a fatty alcohol is also suitable as thickener.
  • Fatty alcohols may be branched or unbranched, of native origin or of petrochemical origin.
  • Preferred fatty alcohols have a C chain length of 10 to 20 C atoms, preferably 12 to 18. Preference is given to using mixtures of different C chain lengths, such as tallow fatty alcohol or coconut fatty alcohol. Examples are Lorol® Spezial (C12-14-ROH) or Lorol®. Technical (C12-18-ROH) (both ex Cognis).
  • Preferred liquid textile treatment agents contain from 0.01 to 3% by weight and preferably from 0.1 to 1% by weight of thickener, based on the total textile treatment agent.
  • the amount of thickener used depends on the type of thickener and the desired degree of thickening.
  • the fabric treatment agent may contain enzymes in encapsulated form and / or directly in the fabric treatment agent. Suitable enzymes include in particular those from the classes of hydrolases such as proteases, esterases, lipases or lipolytic enzymes, amylases, cellulases or other Glykosylhydrolasen, hemicellulase, cutinases, ß-glucanases, oxidases, peroxidases, perhydrolases and / or laccases and mixtures the enzymes mentioned in question. Oxireductases can also be used for bleaching or inhibiting color transfer.
  • hydrolases such as proteases, esterases, lipases or lipolytic enzymes, amylases, cellulases or other Glykosylhydrolasen, hemicellulase, cutinases, ß-glucanases, oxidases, peroxid
  • the proportion of the enzymes, the enzyme liquid formulation (s) or the enzyme granules directly in the textile treatment agent may be, for example, about 0.01 to 5 wt .-%, preferably 0.12 to about 2.5 wt .-%. It can be used, for example, for special textile treatment products for consumer With allergies, but also be preferred that the textile treatment agent contains no enzymes.
  • Non-aqueous solvents that can be used in the liquid textile treatment compositions, for example, from the group of monohydric or polyhydric alcohols, alkanolamines or glycol ethers, provided they are miscible in the specified concentration range with water. Non-aqueous solvents may be used in the liquid textile treatment compositions in amounts of between 0.5 and 15 wt .-%, but preferably below 12 wt .-% and in particular below 9 wt .-%.
  • the viscosity of the fabric treatment composition in the form of liquid detergents or fabric softeners can be measured using standard methods (e.g., Brookfield viscometer LVT-II spindle 3 at 20 U / min and 2O 0 C,) to be measured and is for liquid detergent preferably in the range of 500 to 5000 mPas.
  • Preferred textile treatment agents in the form of liquid detergents have viscosities of 700 to 4000 mPas, values between 1000 and 3000 mPas being particularly preferred.
  • the viscosity of textile treatment agents in the form of fabric softeners is preferably 20 to 4000 mPas, values between 40 and 2000 mPas being particularly preferred.
  • the viscosity of fabric softeners is particularly preferably from 40 to 1000 mPas.
  • the pH of the liquid textile treatment agent in the form of a liquid detergent is preferably between 4 and 10 and preferably between 5.5 and 8.5.
  • the pH of the liquid textile treatment agent in the form of a fabric conditioner is preferably between 1 and 6, and preferably between 1, 5 and 3.5.
  • foam inhibitors which can be used in the textile treatment agents, e.g. Soaps, paraffins or silicone oils into consideration, which may optionally be applied to carrier materials.
  • Suitable soil release polymers also referred to as "anti-redeposition agents" include, for example, nonionic cellulose ethers such as methyl cellulose and methyl hydroxypropyl cellulose with a proportion of methoxy groups of from 15 to 30% by weight and of hydroxypropyl groups of from 1 to 15% by weight, based in each case on the nonionic cellulose ether and the polymers of phthalic acid and / or terephthalic acid known from the prior art or of their derivatives derivatives.
  • Optical brighteners can usually be used in amounts of between 0% and 0.3% by weight, based on the finished washing and cleaning agent.
  • graying inhibitors which may be used are cellulose ethers such as carboxymethylcellulose (Na salt), methylcellulose, hydroxyalkylcellulose and mixed ethers such as methylhydroxyethylcellulose, methylhydroxypropylcellulose, methylcarboxymethylcellulose and mixtures thereof in amounts of from 0.1 to 5% by weight, based on the textile treatment agents become.
  • cellulose ethers such as carboxymethylcellulose (Na salt)
  • methylcellulose methylcellulose
  • hydroxyalkylcellulose and mixed ethers
  • methylhydroxyethylcellulose, methylhydroxypropylcellulose, methylcarboxymethylcellulose and mixtures thereof in amounts of from 0.1 to 5% by weight, based on the textile treatment agents become.
  • substances that complex heavy metals can be used.
  • Suitable heavy metal complexing agents are the alkali metal salts of ethylenediamine tetraacetic acid (EDTA) or nitrilotriacetic acid (NTA) and alkali metal salts of anionic polyelectrolytes, such as polymaleates and polysulfonates.
  • EDTA ethylenediamine tetraacetic acid
  • NTA nitrilotriacetic acid
  • a preferred class of complexing agents are the phosphonates, which in preferred textile treatment agents in amounts of 0.01 to 2.5 wt .-%, preferably 0.02 to 2 wt .-% and in particular from 0.03 to 1, 5 wt. -% are included.
  • organophosphonates such as 1-hydroxyethane-1, 1-diphosphonic acid (HEDP), aminotri (methylenephosphonic acid) (ATMP), diethylenetriamine penta (methylenephosphonic acid) (DTPMP or DETPMP) and 2-phosphonobutane-1,2 , 4-tricarboxylic acid (PBS-AM), which are used mostly in the form of their ammonium or alkali metal salts.
  • Solid textile treatment agents may additionally contain neutral filler salts such as sodium sulfate.
  • the textile treatment agents according to the invention can be used for cleaning and / or conditioning textile fabrics.
  • the preparation of the fabric softener as a textile treatment agent can be obtained according to techniques familiar to the person skilled in the art for the preparation of fabric softeners. This can be done, for example, by mixing the raw materials, if appropriate using high-shear mixing apparatuses. It is recommended to melt the softening component (s) and then to disperse the melt in a solvent, preferably water. The other ingredients can be integrated into the softener by simply adding.
  • the preparation of the liquid detergent as a textile treatment agent by means of conventional and known methods and processes in which, for example, the ingredients are simply mixed in stirred tanks, water, non-aqueous solvents and surfactants are conveniently presented and the other ingredients such as esterquats are added in portions. Separate heating in the production is not necessary if it is desired, the temperature of the mixture should not exceed 8O 0 C.
  • the agent may be used for the cleaning and / or treatment of surfaces, especially hard surfaces or keratinsic fibers. In the cleaning and / or treatment of keratin fibers, the agent may be, for example, a shampoo or hair conditioner.
  • the agent in cleaning and / or treating hard surfaces, may be dishwashing detergents used for manual or automated dishwashing. It can also be common industrial or household cleaners, which are used to clean hard surfaces such as furniture surfaces, tiles, tiles, wall and floor coverings. In addition to tableware, all other hard surfaces, in particular of glass, ceramic, plastic or metal, in household and in trade are also considered hard surfaces.
  • the textile or surface treatment agents may be solid or liquid formulations, in which case solid formulations may be present as powder, granules, extrudate, in tab form, as tablet or as pressed and / or melted shaped body. Liquid formulations may be solutions, emulsions, dispersions, suspensions, microemulsions, gels or pastes.
  • the composition may accordingly contain conventional ingredients of detergents in conventional amounts.
  • surface-treating agents may contain as cleaning agents, alkyl ether sulfates, alkyl and / or aryl sulfonates, alkyl sulfates, amphoteric surfactants, anionic surfactants, nonionic surfactants, cationic surfactants, solvents, thickeners, dicarboxylic (salts) and other auxiliaries and additives.
  • auxiliaries and additives especially in hand dishwashing detergents and cleaners for hard surfaces, in particular UV stabilizers, perfume, pearlescing agents (INCI Opacifying Agents, eg glycol distearate, eg Cutina ® AGS the company Henkel KGaA, or mixtures containing this, eg the Euperlane ® from.
  • UV stabilizers e.g glycol distearate, eg Cutina ® AGS the company Henkel KGaA, or mixtures containing this, eg the Euperlane ® from.
  • pearlescing agents eg glycol distearate, eg Cutina ® AGS the company Henkel KGaA, or mixtures containing this, eg the Euperlane ® from.
  • Perfume oil mixture A perfume oil mixture of hexyl acetate, Herbavert, dihydro myrcenol, tetrahydromyrcenol, cyclovertal, linalool, phenylethyl alcohol, citronellol, citral, geraniol, hydroxycitronellal, isobornyl acetate, OTBCA (2-tert-butylcyclohexyl acetate ), PTBCA (4-tert-butylcyclohexylacetate), aldehyde C12 MNA (2-methylundecanal), alpha-ionone, acyl, floramate, acetates PA (allylphenoxyacetate), lilial, norlimbanol, hedione, benzophenone, alpha-amylcinnamaldehyde, lyral, iso E Super (7-acetyl-1
  • the liquor ratio substance: treatment solution was 1: 5, whereby the treatment solution based on the calculation 36 mL fabric softener consisting of
  • the prepared specimens were individually placed in shallow glass dishes into which previously 24 g of treatment solution had been poured, and then the treated terry specimens were spun for one minute in a household laundry tumbler (1400 rpm).
  • the samples, which were to be examined wet, were individually packed in glass bottles immediately after spinning. The rest were stored flat on metal grates, stored in a climate chamber at 2O 0 C and 65% relative humidity for 24 hours and then individually packed in glass bottles.
  • the fabric was contacted with a treating solution containing Jeffamine® ED-2003 polyetheramine (XTJ-502) and as a comparison with a treatment solution without Jeffamine® ED-2003 polyetheramine (XTJ-502). Subsequently, the amount of perfume oil on the textile was determined quantitatively.
  • the fabric was contacted with a treating solution containing Jeffamine® ED-400 polyetheramine and, for comparison, with a treating solution without Jeffamine® ED-400 polyetheramine. Subsequently, the amount of perfume oil on the textile was determined quantitatively.
  • the fabric was contacted with a treatment solution containing Jeffamine® M-1000 polyetheramine and, for comparison, with a treatment solution without Jeffamine® M-1000 polyetheramine. Subsequently, the amount of perfume oil on the textile was determined quantitatively.

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Textil -oder Oberflächenbehandlungsmittel, enthaltend mindestens einen Duftstoff und mindestens ein bestimmtes Polyoxyalkylenamin. Die Erfindung betrifft auch die Verwendung der Textil -bzw. Oberflächenbehandlungsmittel sowie ein Verfahren zu deren Herstellung.

Description

„Polyoxyalkylenamine zur verbesserten Duftausbeute"
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Textil- oder Oberflächenbehandlungsmittel, enthaltend mindestens einen Duftstoff und mindestens ein bestimmtes Polyoxyalkylenamin. Die Erfindung betrifft auch die Verwendung der Textil- bzw. Oberflächenbehandlungsmittel sowie ein Verfahren zu deren Herstellung.
Textil- und Oberflächenbehandlungsmittel enthalten zumeist Duftstoffe, die den Mitteln einen angenehmen und frischen Geruch verleihen. Die Duftstoffe, die sowohl synthetischer als auch natürlicher Art sein können maskieren zumeist dabei die Eigenduftnote der anderen Inhaltstoffe in den Mitteln. Kosmetika, Seifen, Sanitärartikel, Textil- und Oberflächenbehandlungsmittel und andere Produkte werden daher parfümiert, damit sie beim Verbraucher ein angenehmes und sauberes Geruchsempfinden auslösen. Im Bereich Waschmittel sind Duftstoffe besonders wichtige Bestandteile der Zusammensetzung. Die Wäsche soll sowohl im feuchten als auch im trockenen Zustand einen angenehmen und frischen Duft aufweisen. Daher ist es zweckmäßig, dass Duftstoffe ein gutes Aufziehvermögen auf die Faser besitzen und darauf haften bleiben, um anschließend die Duftstoffe wieder retardierend frei zu setzen, damit die Wäsche über einen längeren Zeitraum eine angenehme Duftnote abgibt. Die Anforderungen an Duftstoffe sind demnach recht hoch gestellt. Das grundsätzliche Problem bei der Verwendung von Duftstoffen besteht darin, dass Duftstoffe leicht flüchtige Substanzen sind. Diese Eigenschaft bewirkt aber auch wiederum ihren Dufteffekt. Man steht daher bei dem Einsatz von Duftstoffen in Textil- und Oberflächenbehandlungsmitteln vor der Herausforderung diese leicht flüchtigen Duftstoffe lange genug zu stabilisieren, so dass sie nicht alle innerhalb kürzester Zeit verdampfen und keinen Dufteffekt mehr ergeben. Die Duftstoffe sollen kontrolliert abdampfen und dabei einen langanhaltenden und möglichst gleichbleibenden Dufteffekt bewirken.
Weiterhin problematisch ist die Tatsache, dass sich der Dufteindruck eines Parfüms im Laufe der Zeit verändert, weil die Riechstoffe, die die frischen und leichten Noten des Parfüms darstellen durch ihren hohen Dampfdruck schneller abdampfen als die Duftstoffe, die die Herz- und Basisnoten darstellen.
Im Stand der Technik existieren bereits einige Vorschläge, Duftstoffe so zu modifizieren, dass sie kontrolliert über einen längeren Zeitraum freigesetzt werden sollen. Z.B. werden Duftstoffe auf Trägermaterialien aufgebracht, verkapselt oder in Verbindungen eingelagert, um eine kontrollierte Duftstofffreisetzung zu erzielen. Eine weitere Variante besteht darin, Duftstoffe an andere Moleküle chemisch zu binden. Die Bindung zwischen Duftstoff und Molekül wird anschließend z.B. hydrolytisch gespalten, wodurch der Duftstoff dann verzögert wieder freigesetzt wird. Die Veresterung von Duftstoffalkoholen ist ein Beispiel für eine solche chemische Modifizierung von Duftstoffmolekülen. Solche Verbindungen werden im Stand der Technik oftmals mit Profrag rances, Pro-accords und ähnlichem bezeichnet. Es existiert ein breiter Stand der Technik zu den eben genannten unterschiedlichen Vorschlägen. So sind in der US-PS 6,861 ,402 Pro-Fragrances beschrieben, die einen Duftaldehyd oder ein Duftketon in Form eines Oxazolidins gebunden enthalten. Dabei wird z.B. N-Benzolethanolamin mit einem Duftstoff umgesetzt, so dass sich ein monocyclisches Oxazolidin ergibt. DE-A-1 133 847 z.B. betrifft die Verwendung der Kondensationsprodukte von Aldehyden und Ketonen mit Oxiaminen in der Parfümerie. Dazu werden die Aldehyde und Ketone mit Ethanolamin oder Diethanolamin umgesetzt. In den zuvor genannten Patentschriften wird versucht, die kontrollierte Duftstofffreisetzung über einen längeren Zeitraum durch das Konzept eines Precursors in Form von sogenannten Profragrances bzw. Pro-accords zu lösen. Die Profragrances sind jedoch recht aufwendig zu synthetisieren und es ist schwierig die Spaltungskinetik der dort beschriebenen Substanzen zu kontrollieren, so dass die Freisetzung der Duftstoffe noch immer recht früh erfolgt.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war daher die Bereitstellung eines Textil- oder Oberflächenbehandlungsmittels, welches sich durch ein verlängertes Duftempfinden beim Verbraucher auszeichnet, ohne dass die eingesetzten Duftstoffe vorab in einem chemisch aufwendigen Verfahren modifiziert werden.
Überraschend wurde nun gefunden, dass die vorliegende Aufgabe durch die Bereitstellung eines Textil- oder Oberflächenbehandlungsmittels gelöst werden kann, das neben mindestens einem Duftstoff auch bestimmte Polyoxyalkylenamine enthält. Ohne an eine bestimmte Theorie gebunden zu sein, kann davon ausgegangen werden, dass eine Wechselwirkung zwischen den Polyoxyalkylenaminen und den Duftstoffen auftritt. Diese Wechselwirkung führt zu einer verzögerten Freisetzung der Duftstoffe, indem diese, in Wechselwirkung mit den erfindungsgemäßen Polyoxyalkylenaminen, besser auf die jeweiligen Oberflächen aufziehen und/oder besser an den genannten Oberflächen anhaften.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Textil- oder Oberflächenbehandlungsmittel, enthaltend mindestens einen Duftstoff und mindestens ein Polyoxyalkylenamin der allgemeinen Formel (I), A-(OCH2CH)X-OCH2CH-NH2
I I
R CH,
3 Formel (I) in der
R für H und/oder CH3 und A für H, einen Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen oder 1-12NCH(CH3)CH2- steht, x eine ganze oder gebrochene Zahl zwischen 3 und 300 bedeutet und das genannte
Polyoxyalkylenamin mindestens eine Wiederholungseinheit mit R = CH3 umfasst.
Die gebrochene oder ganze Zahl x gibt die Anzahl der das Polymer aufbauenden
Wiederholungseinheiten oder Grundbausteine an. Dabei ist x vorzugsweise eine ganze oder gebrochene Zahl zwischen 4 und 100 und besonders bevorzugt zwischen 5 und 50.
Unter den genannten Oberflächen können bevorzugt sowohl keratinische Fasern als auch harte Oberflächen verstanden werden. Harte Oberflächen sind z.B., ohne sich darauf zu beschränken, Geschirr, Glas, Keramik, Kunststoff und/oder Metall.
Weitere Gegenstände der vorliegenden Erfindung sind die Verwendung des Textil- oder Oberflächenbehandlungsmittels zum Waschen von Textilien, zur lang anhaltenden Beduftung von Textilien, vorzugsweise während des maschinellen
Wasch- und/oder Trocknungsprozesses, zur verbesserten Duftstoffausbeute auf Textilien und/oder zur Behandlung und/oder Reinigung von Oberflächen, insbesondere von harten
Oberflächen oder keratinischen Fasern.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur lang anhaltenden Beduftung von Textilien, bei dem ein erfindungsgemäßes Mittel auf die zu beduftende Oberfläche von Textilien aufgebracht wird, vorzugsweise während des maschinellen Wasch- und/oder Trocknungsprozesses.
Ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung des erfindungsgemäßen Textil- oder Oberflächenbehandlungsmittels, indem mindestens ein Duftstoff und mindestens ein Polyoxyalkylenamin der allgemeinen Formel (I), A-(OCH2CH)X-OCH2CH-NH2
I I
R CH,
3 Formel (I) in der
R für H und/oder CH3 und
A für H, einen Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen oder H2NCH(CH3)CH2- steht, x eine ganze oder gebrochene Zahl zwischen 3 und 300 bedeutet und das genannte
Polyoxyalkylenamin mindestens eine Wiederholungseinheit mit R = CH3 umfasst, miteinander vermischt werden. Die chemische Struktur des erfindungsgemäßen Polyoxyalkylenamin ist für die beschriebenen höchst vorteilhaften Eigenschaften des erfindungsgemäßen Textil- oder Oberflächenbehandlungsmittels verantwortlich. Neben mindestens einer primären Aminogruppe, die je nach Zusammensetzung des erfindungsgemäßen Textil- oder Oberflächenbehandlungsmittels auch in protonierter Form, also als Ammoniumgruppe vorliegen kann, zeichnet sich das erfindungsgemäße Polyoxyalkylenamin dadurch aus, dass im Polymerrückgrat mindestens eine Wiederholungseinheit auf Propylenoxidbasis (R = CH3 in Formel (I)) vorhanden ist. Es ist bekannt, dass die Hydrophilie oder Hydrophobie von Polyethern z.B. über das Verhältnis von Ethylenoxid-basierten Einheiten (R = H in Formel (I)) (EO) zu Propylenoxid-basierten Einheiten (PO) leicht gesteuert werden kann. Ohne an eine bestimmte Theorie gebunden zu sein wurde im Rahmen dieser Erfindung festgestellt, dass durch die Anwesenheit mindestens einer PO-Einheit die Eigenschaften des erfindungsgemäßen Polyoxyalkylenamins im Bezug auf die Wechselwirkung mit dem mindestens einen Duftstoff positiv beeinflusst werden.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung liegt das Verhältnis der Wiederholungseinheiten mit R = CH3 (PO) zu Wiederholungseinheiten mit R = H (EO) im erfindungsgemäßen Polyoxyalkylenamin zwischen 30:1 und 1 :30, bevorzugt zwischen 10:1 und 1 :10 und ganz besonders bevorzugt zwischen 6:1 und 1 :6 liegt. In den genannten Bereichen wird die Hydrophilie oder Hydrophobie des erfindungsgemäßen Polyoxyalkylenamins wirkungsvoll verändert, wodurch eine verbesserte spezifische Wechselwirkung zwischen dem erfindungsgemäßen Polyoxyalkylenamins und dem jeweils verwendeten mindestens einen Duftstoff erhalten wird.
Eine Verbesserung der spezifischen Wechselwirkung wird ebenfalls über die Veränderung des Molekulargewichts des erfindungsgemäßen Polyoxyalkylenamins erzielt. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung liegt das gewichtsmittlere Molekulargewicht "Mw" des Polyoxyalkylenamins gemäß Formel (I) im Bereich von 220 bis 10000 g/mol, vorzugsweise im Bereich von 380 bis 2200 g/mol. Das zahlenmittlere Molekulargewicht wird dabei mittels Gelpermeationschromatographie (GPC) mit Polystyrol als Standard bestimmt. In weiteren bevorzugten Ausführungsformen der Erfindung besteht das erfindungsgemäße Polyoxyalkylenamin ausschließlich aus Wiederholungseinheiten mit R = CH3 und/oder A steht im erfindungsgemäßen Polyoxyalkylenamin für einen Methyl- oder Ethylrest oder für einen H2NCH(CH3)CH2- Rest.
Erfindungsgemäße Textil- oder Oberflächenbehandlungsmittel, die eine Mischung mehrerer verschiedener erfindungsgemäßer Polyoxyalkylenamine enthalten, sind ebenfalls bevorzugt. Die erfindungsgemäßen Polyoxyalkylenamin sind handelsüblich und werden nach bekannten Verfahren durch die Umsetzung von Polyoxyalkylenalkoholen mit Ammoniak unter Druck gewonnen. Die Polyoxyalkylenalkohole werden hergestellt durch Addition eines Alkylenoxids, im wesentlichen Propylenoxid, Ethylenoxid oder eine Mischung aus beiden, unter Anwendung eines üblichen Verfahrens an eine Verbindung, die ein oder mehrere aktive Wasserstoffatome enthält oder durch Polymerisation von Alkylenoxiden. Als Verbindungen, welche ein oder mehrere aktive Wasserstoffatome enthalten, können z.B. Monoalkohole wie Methanol Ethanol, Isopropanol und/oder Butanol, insbesondere aber Methanol oder Ethanol verwendet werden.
Die weitere Umsetzung zu den Aminen erfolgt nach an sich bekannten Methoden durch Aminolyse der freien Hydroxylgruppen oder deren Ester, insbesondere der Schwefelsäureester. Bei höheren Alkoholen erfolgt der Austausch der OH-Gruppe gegen die Aminogruppe mittels homogener, insbesondere aber heterogener Katalyse an Festkontakten. Über Temperatur- bzw. Druckeinfluss und Ammoniaküberschuss sowie die erforderlichen Verweilzeiten gibt es jeweils umfassende Literaturangaben (vgl. Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1957, Band 11/1 S. 108ff und GB-PS 384 714, US-PS 2 017 051 , US-PS 2 078 922).
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Polyoxyalkylenamine werden von der Huntsman Corp. Texas unter den Markennamen Jeffamine® M-600, Jeffamine® M-1000, Jeffamine® M-2005, Jeffamine® M-2070, Jeffamine® D-230, Jeffamine® D-400, Jeffamine® D-2000, Jeffamine® D- 4000, Jeffamine® HK-511 , Jeffamine® ED-600 und/oder Jeffamine® ED-2003 vertrieben.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform beträgt die Gesamtmenge des erfindungsgemäßen Polyoxyalkylenamins zwischen 0,1 und 5 Gew.%, vorzugsweise zwischen 0,2 und 3 Gew.% , besonders bevorzugt zwischen 0,5 und 2 Gew.%, jeweils bezogen auf die Gesamtmenge des Textil- oder Oberflächenbehandlungsmittels.
Der mindestens eine Duftstoff (Parfümöl), den das erfindungsgemäße Textil- oder Oberflächenbehandlungsmittel enthält, ist keinerlei Beschränkungen unterworfen. So können als mindestens ein Duftstoff einzelne Riechstoffverbindungen, sowohl synthetische oder natürliche Verbindungen vom Typ der Ester, Ether, Aldehyde, Ketone, Alkohole, Kohlenwasserstoffe, Säuren, Kohlensäureester, aromatische Kohlenwasserstoffe, aliphatische Kohlenwasserstoffe, gesättigte und / oder ungesättigte Kohlenwasserstoffe und Mischungen daraus verwendet werden. Als Duftaldehyde oder Duftketone können dabei alle üblichen Duftaldehyde und Duftketone eingesetzt werden, die typischerweise zur Herbeiführung eines angenehmen Duftempfindens eingesetzt werden. Geeignete Duftaldehyde und Duftketone sind dem Fachmann allgemein bekannt. Die Duftketone können alle Ketone umfassen, die einen erwünschten Duft oder ein Frischeempfinden verleihen können. Es können auch Gemische unterschiedlicher Ketone eingesetzt werden. Beispielsweise kann das Keton ausgewählt sein aus der Gruppe, bestehend aus Buccoxim, Iso jasmon, Methyl beta naphthyl keton, Moschus indanon, Tonalid/Moschus plus, Alpha-Damascon, Beta-Damascon, Delta-Damascon, Iso-Damascon, Damascenon, Damarose, Methyl- dihydrojasmonat, Menthon, Carvon, Campher, Fenchon, Alpha-Ionen, Beta-Ionon, Dihydro-Beta- lonon, Gamma-Methyl so genanntes lonon, Fleuramon, Dihydrojasmon, Cis-Jasmon, Iso-E-Super, Methyl-cedrenyl-keton oder Methyl-cedrylon, Acetophenon, Methyl-acetophenon, Para-Methoxy- acetophenon, Methyl-beta-naphtyl-keton, Benzyl-aceton, Benzophenon, Para-Hydroxy-phenyl- butanon, Celery Keton oder Livescon, 6-lsopropyldecahydro-2-naphton, Dimethyl- octenon, Freskomenth, 4-(l-Ethoxyvinyl)-3,3,5,5,-tetramethyl-cyclohexanon, Methyl-heptenon, 2-(2-(4-Methyl- 3-cyclohexen-1-yl)propyl)-cyclopentanon, 1-(p-Menthen-6(2)-yl)-1-propanon, 4-(4-Hydroxy-3- methoxyphenyl)-2-butanon, 2-Acetyl-3,3-dimethyl-norbornan, 6,7-Dihydro-1 ,1 ,2,3,3-pentamethyl- 4(5H)-indanon, 4-Damascol, Dulcinyl or Cassion, Gelson, Hexalon, Isocyclemon E, Methyl- cyclocitron, Methyl-Lavendel-keton, Orivon, Para-tert-butyl-cyclohexanon, Verdon, Delphon, Muscon, Neobutenon, Plicaton, Velouton, 2,4,4,7-Tetramethyl-oct-6-en-3-on, Tetrameran, Hedion und Gemischen davon. Bevorzugt können die Ketone ausgewählt sein aus Alpha Damascon, Delta Damascon, Iso Damascon, Carvon, Gamma-Methyl-ionon, Iso-E-Super, 2,4,4,7-Tetramethyl-oct-6- en-3-on, Benzylaceton, Beta Damascon, Damascenon, Methyldihydrojasmonat, Methyl-cedrylon, Hedion und Gemischen davon. Geeignete Duftaldehyde können beliebige Aldehyde sein, die entsprechend der Duftketone einen gewünschten Duft oder eine Frischeempfinden vermitteln. Es kann sich wiederum um einzelne Aldehyde oder Aldehydgemische handeln. Geeignete Aldehyde sind z.B. Melonal, Triplal, Ligustral, Adoxal, Anisaldehyd, Cymal, Ethylvanillin, Florhydral, Floralozon, Helional, Heliotropin, Hydroxycitronellal, Koavon, Laurinaldehyd, Canthoxal, Lyral, Lilial, Adoxal, Anisaldehyd, Cumal Methyl-nonyl-acetaldehyd, Citronellal, Citronellyloxy-acetaldehyd, Cyclamenaldehyd, Bourgeonal, p,t-Bucinal, Phenylacetaldehyd, Undecylenaldehyd, Vanillin; 2,6,10- Trimethyl-9-undecenal, 3-Dodecen-l-al, alpha-n-Amylzimtaldehyd, 4-Methoxybenzaldehyd, Benzaldehyd, 3-(4-tert-Butylphenyl)-propanal, 2-Methyl-3-(para-methoxyphenylpropanal), 2-Methyl- 4-(2,6,6-trimethyl-2(1 )-cyclohexen-1-yl)butanal, 3-Phenyl-2-propenal, cis-/trans-3,7-Dimethyl-2,6- octadien-l-al, 3,7-Dimethyl-6-octen-l-al, [(3,7-Dimethyl-6-octenyl)oxy]acetaldehyd, A- Isopropylbenzyaldehyd, 1 ,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-8,8-Dimethyl-2-naphthaldehyd, 2,4-Dimethyl-3- cyclohexen-1-carboxyaldehyd, 2-Methyl-3-(isopropylphenyl)propanal, Decyl aldehyd, 2,6-Dimethyl- 5-heptenal; 4-(tricyclo[5.2. 1.0 (2,6)]-decylidene-8)-butanal; Octahydro-4,7-methano-IH-indene- carboxaldehyd; 3-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyd, para-Ethyl-alpha, alpha- dimethylhydrozimtaldehyd, alpha-Methyl-3,4-(methylenedioxy)-hydrozimtaldehyd, 3,4- Methylenedioxybenzaldehyd, alpha-n-Hexylzimtaldehyd, m-Cymene-7-carboxaldehyd, alpha- Methylphenylacetaldehyd, 7-Hydroxy-3,7-dimethyl octanal, Undecenal, 2,4,6-Trimethyl-3- cyclohexene-l-carboxaldehyd, 4-(3)(4-Methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexen-carboxaldehyd, 1- Dodecanal, 2,4-Dimethyl cyclohexene-S-carboxaldehyd, 4-(4-Hydroxy-4-methyl pentyl)-3- cylohexene-l-carboxaldehyd, 7-Methoxy-3,7-dimethyloctan-1-al, 2-Methyl undecanal, 2-Methyl decanal,1 -nonanal, 1 -Octanal, 2,6,10-Trimethyl-5,9-undecadienal, 2-Methyl-3-(4-tertbutyl)propanal, 3-(4-Ethylphenyl)-2,2-Dimethylpropanal, 3-(4-Methoxyphenyl)-2-methylpropanal, Methylnonyl- acetaldehyd, 2-Phenylpropan-1-al, 3-Phenylprop-2-en-1-al, 3-Phenyl-2-pentylprop-2-en-1-al, 3- Phenyl-2-hexylprop-2-enal, 3-(4-lsopropylphenyl)-2-methylpropan-1-al, 3-(4-Ethylphenyl)-2,2- dimethylpropan-1-al, 3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methyl-propanal, 3-(3,4-Methylendioxyphenyl)-2- methylpropan-1-al, 3-(4-Ethylphenyl)-2,2-dimethylpropanal, 3-(3-lsopropylphenyl)butan-1-al, 2,6- Dimethylhept-5-en-1-al, Dihydrozimtaldehyd,1-methyl-4-(4-methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexene-1- carboxaldehyd, 5 oder 6 Methoxyhexahydro-4,7-methanoindan-1 oder 2-carboxyaldehyd, 3,7- Dimethyloctan-1-al, i-Undecanal.iO-Undecen-i-al, 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd, 1-Methyl-3- (4-methylpentyl)-3-cyclohexenecarboxyaldehyd, 7-Hydroxy-3,7-dimethyl-octanal; trans-4-decenal, 2,6-Nonadienal, para-Tolylacetaldehyd; 4-Methylphenylacetaldehyd, 2-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1- cyclohexen-1-yl)-2-butenal, ortho-Methoxyzimtaldehyd, 3,5,6-Trimethyl-3- cyclohexenecarboxaldehyd, 3,7-Dimethyl-2-nnethylene-6-octenal, Phenoxyacetaldehyd; 5,9- Dimethyl-4,8-decadienal, Peony aldehyd (6,10-dimethyl-3-oxa-5,9-undecadien-1-al), Hexahydro- 4,7-methanoindan-1-carboxaldehyd, Octanal, 2-Methyl octanal, alpha-Methyl-4-(l-methylethyl) benzeneacetaldehyd, 6,6-Dimethyl-2-norpinene-2-propionaldehyd, para Methyl phenoxy acetaldehyd, 2-methyl-3-phenyl-2-propen-1-al, 3,5,5-Trimethylhexanal, Hexahydro-8,8-dimethyl-2- naphthaldehyd, 3-Propyl-bicyclo [2.2.1]-hept-5-ene-2-carbaldehyd, 9-Decenal, 3-Methyl-5-phenyl-1- pentanal, Methylnonyl acetaldehyd, 1-p-Menthene-q-carboxaldehyd, Citral oder Gemische davon, LiNaI citral, 1-Decanal, n-Undecanal, n-Dodecanal, Florhydral, 2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1- carboxaldehyd 4-Methoxybenzaldehyde, 3-Methoxy-4-hydroxybenzaldehyde, 3-Ethoxy-4-hydroxy- benzaldehyde, 3,4-Methylendioxybenzaldehyd und 3,4-Dimethoxybenzaldehyd und Gemische davon. Wie vorstehend beispielhaft ausgeführt, können die Duftaldehyde und Duftketone eine aliphatische, cycloaliphatische, aromatische, ethylenisch ungesättigte Struktur oder eine Kombination dieser Strukturen aufweisen. Es können ferner weitere Heteroatome oder polycyclische Strukturen vorliegen. Die Strukturen können geeignete Substituenten wie Hydroxyl- oder Aminogruppen aufweisen. Für weitere geeignete Duftstoffe, ausgewählt aus Aldehyden und Ketonen, wird auf Steffen Arctander Published 1960 and 1969 respectively, Reprinted 2000 ISBN: Aroma Chemicals Vol. 1 : 0-931710-37-5, Aroma Chemicals Vol. 2: 0-931710-38-3, verwiesen. Geeignete Riechstoffverbindungen vom Typ der Ester sind z.B. Benzylacetat, Phenoxyethylisobutyrat, p-tert.-Butylcyclohexylacetat, Linalylacetat, Dimethylbenzylcarbinylacetat (DMBCA), Phenylethylacetat, Benzylacetat, Ethylmethylphenylglycinat, Allylcyclohexylpropionat, Styrallylpropionat, Benzylsalicylat, Cyclohexylsalicylat, Floramat, Melusat und Jasmacyclat. Riechstoffverbindungen vom Typ der Kohlenwasserstoffen sind z.B. Terpene wie Limonen und Pinen. Geeignete Duftstoffe vom Typ Ether sind z.B. Benzylethylether und Ambroxan. Geeignete Duftsstoffalkohole sind z.B. 10-Undecen-1-ol, 2,6-Dimethylheptan-2-ol, 2-Methylbutanol, 2- Methylpentanol, 2-Phenoxyethanol, 2-Phenylpropanol, 2-tert-Butycyclohexanol, 3,5,5- Trimethylcyclohexanol, 3-Hexanol, 3-Methyl-5-phenylpentanol, 3-Octanol, 1-Octen-3-ol, 3- Phenylpropanol, 4-Heptenol, 4-lsopropylcyclohexanol, 4-tert-Butycyclohexanol, 6,8-Dimethyl-2- nonanol, 6-Nonen-1-ol, 9-Decen-1-ol, alpha-Methylbenzylalkohol, alpha-Terpineol, Amylsalicylat, Benzylalkohol, Benzylsalicylat, beta-Terpineol, Butylsalicylat, Citronellol, Cyclohexylsalicylat, Decanol, Dihydromyrcenol, Dimethylbenzylcarbinol, Dimethylheptanol, Dimethyloctanol, Ethylsalicylat, Ethylvanilin, Anethol, Eugenol, Geraniol, Heptanol, Hexylsalicylat, Isoborneol, Isoeugenol, Isopulegol, Linalool, Menthol, Myrtenol, n-Hexanol, Nerol, Nonanol, Octanol, para- Menthan-7-ol, Phenylethylalkohol, Phenol, Phenylsalicylat, Tetrahydrogeraniol, Tetrahydrolinalool, Thymol, trans-2-cis-6-Nonadienol, trans-2-Nonen-1-ol, trans-2-Octenol, Undecanol, Vanillin, Zimtalkohol, wobei, wenn mehrere Duftstoffalkohole vorhanden sind, diese unabhängig voneinander ausgewählt sein können. Duftstoffe bzw. Parfümöle können auch natürliche Riechstoffgemische sein, wie sie aus pflanzlichen Quellen zugänglich sind, z.B. Pine-, Citrus-, Jasmin-, Patchouly-, Rosen- oder Ylang-Ylang-Öl. Die Gesamtmenge des mindestens einen Duftstoffs im erfindungsgemäßen Textil- oder Oberflächenbehandlungsmittel beträgt vorzugsweise zwischen 0,01 und 5 Gew.%, besonders vorzugsweise zwischen 0,1 und 3 Gew.% sowie ganz besonders bevorzugt zwischen 0,5 und 2 Gew.% bezogen auf die Gesamtmenge des Mittels. Bevorzugt werden Mischungen verschiedener Duftstoffe (aus den verschiedenen oben genannten Duftstoffklassen) verwendet, die gemeinsam eine ansprechende Duftnote erzeugen. In diesem Fall ist die Gesamtmenge des mindestens einen Duftstoffs die Menge aller Duftstoffe in der Mischung zusammen bezogen auf die Gesamtmenge des Mittels.
In einer überaus bevorzugten Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei dem Textil- oder Oberflächenbehandlungsmittel um ein Textilbehandlungsmittel in Form eines Waschmittels, Weichspülers, weichmachenden Waschmittels oder Waschhilfsmittels, wobei diese bevorzugt zusätzlich mindestens ein Tensid ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus anionischen, kationischen, nichtionischen, zwitterionischen, amphoteren Tensiden oder Mischungen enthalten. Das Textilbehandlungsmittel kann dabei fest oder flüssig sein, wobei flüssige Waschmittel bevorzugt sind. Für den Fall, dass das erfindungsgemäße Mittel ein Waschmittel ist, ist es bevorzugt, dass es mindestens ein Tensid ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus anionischen, kationischen, nichtionischen, zwitterionischen und amphoteren Tensiden enthält. Für den Fall, dass das erfindungsgemäße Mittel ein weichmachendes Waschmittel („2in1") ist, ist es bevorzugt, dass es eine weichmachende Komponente sowie mindestens ein Tensid ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus anionischen, nichtionischen, zwitterionischen und amphoteren Tensiden enthält. Waschhilfsmittel werden zur gezielten Vorbehandlung der Wäsche vor dem Waschen bei Flecken oder starker Verschmutzung eingesetzt. Zu den Waschhilfsmitteln gehören z.B. Vorbehandlungsmittel, Einweichmittel, Entfärber und Fleckensalz. Für den Fall, dass das erfindungsgemäße Mittel ein Weichspüler ist, ist es bevorzugt, dass es eine weichmachende Komponente enthält. Weichspüler sind als erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, da sie erst im letzten Schritt eines konventionellen Textilwaschvorgangs, dem Spülgang, in Kontakt mit den Textilien kommen und somit eine möglichst große Menge der Duftstoffe auf das Textil aufziehen kann, ohne dass die Gefahr besteht, dass die Duftstoffe bei anschließenden Schritten wieder entfernt werden.
Es ist ganz besonders bevorzugt, dass die weichmachende Komponente eine alkylierte, quaternäre Ammoniumverbindung ist, wobei mindestens eine Alkylkette durch eine Ester- oder Amidogruppe unterbrochen ist. Die weichmachende Komponente umfasst beispielsweise quaternäre Ammoniumverbindungen wie Monoalk(en)yltrimethylammonium-Verbindungen, Dialk(en)yldimethylammonium-Verbindungen, Mono-, Di- oder Triester von Fettsäuren mit Alkanolaminen. Geeignete Beispiele für quaternäre Ammoniumverbindungen sind beispielsweise in den Formeln (II) und (IM) gezeigt:
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wobei in (II) R für einen acyclischen Alkylrest mit 12 bis 24 Kohlenstoffatomen, R1 für einen gesättigten C1-C4 Alkyl- oder Hydroxyalkylrest steht, R2 und R3 entweder gleich R oder R1 sind oder für einen aromatischen Rest stehen. X~ steht entweder für ein Halogenid-, Methosulfat-, Methophosphat- oder Phosphation sowie Mischungen aus diesen. Beispiele für kationische Verbindungen der Formel (II) sind Monotalgtrimethylammoniumchlorid, Monostearyltrimethylammoniumchlorid, Didecyldimethylammoniumchlorid, Ditalgdimethyl- ammoniumchlorid oder Dihexadecylammoniumchlorid.
Verbindungen der Formel (IM), (IV) und (V) sind so genannte Esterquats. Esterquats zeichnen sich durch eine hervorragende biologische Abbaubarkeit aus. In Formel (IM) steht R4 für einen aliphatischen Alk(en)ylrest mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen mit 0, 1 , 2 oder 3 Doppelbindungen und/oder gegebenenfalls mit Substituenten; R5 steht für H, OH oder 0(CO)R7, R6 steht unabhängig von R5 für H, OH oder 0(CO)R8, wobei R7 und R8 unabhängig voneinander jeweils für einen aliphatischen Alk(en)ylrest mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen mit O, 1 , 2 oder 3 Doppelbindungen steht, m, n und p können jeweils unabhängig voneinander den Wert 1 , 2 oder 3 haben. X" kann entweder ein Halogenid-, Methosulfat-, Methophosphat- oder Phosphation sowie Mischungen aus diesen Anionen sein. Bevorzugt sind Verbindungen, bei denen R5 die Gruppe 0(CO)R7 darstellt. Besonders bevorzugt sind Verbindungen, bei denen R5 die Gruppe 0(CO)R7 darstellt und R4 und R7 Alk(en)ylreste mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen sind. Insbesondere bevorzugt sind Verbindungen, bei denen R6 zudem für OH steht. Beispiele für Verbindungen der Formel (I) sind Methyl-N-(2-hydroxyethyl)-N,N-di(talgacyloxyethyl)ammonium-methosulfat, Bis-(palmitoyloxyethyl)- hydroxyethyl-methyl-ammonium-methosulfat, 1 ,2-Bis-[talgacyloxy]-3-trimethylammoniumpro- panchlorid oder Methyl-N,N-bis(stearoyloxyethyl)-N-(2-hydroxyethyl)ammonium-methosulfat. Werden quaternierte Verbindungen der Formel (Ml) eingesetzt, die ungesättigte Alkylketten aufweisen, sind die Acylgruppen bevorzugt, deren korrespondierenden Fettsäuren eine Jodzahl zwischen 1 und 100, bevorzugt zwischen 5 und 80, mehr bevorzugt zwischen 10 und 60 und insbesondere zwischen 15 und 45 aufweisen und die ein cis/trans-lsomerenverhältnis (in Gew.-%) von größer als 30 : 70, vorzugsweise größer als 50 : 50 und insbesondere gleich oder größer als 60 : 40 haben. Handelsübliche Beispiele sind die von Stepan unter dem Warenzeichen Stepantex® vertriebenen Methylhydroxyalkyldialkoyloxyalkylammoniunnnnethosulfate oder die unter Dehyquart® bekannten Produkte von Cognis, die unter Rewoquat® bekannten Produkte von Degussa bzw. die unter Tetranyl® bekannten Produkte von Kao. Weitere bevorzugte Verbindungen sind die Diesterquats der Formel (IV), die unter dem Namen Rewoquat® W 222 LM bzw. CR 3099 erhältlich sind.
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R21 und R22 stehen dabei unabhängig voneinander jeweils für einen aliphatischen Rest mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen mit 0, 1 , 2 oder 3 Doppelbindungen.
Anstelle der Estergruppe 0(CO)R, wobei R für einen langkettigen Alk(en)ylrest steht, können weichmachende Verbindungen eingesetzt werden, die folgende Gruppen aufweisen: RO(CO), N(CO)R oder RN(CO) weisen, wobei von diesen Gruppen N(CO)R-Gruppen bevorzugt sind. Neben den oben beschriebenen quaternären Verbindungen können auch andere Verbindungen als weichmachende Komponente eingesetzt werden, wie beispielsweise quaternäre Imidazoliniumver- bindungen der Formel (V),
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wobei R9 für H oder einen gesättigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R10 und R11 unabhängig voneinander jeweils für einen aliphatischen, gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, R10 alternativ auch für 0(CO)R20 stehen kann, wobei R20 einen aliphatischen, gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet, und Z eine NH-Gruppe oder Sauerstoff bedeutet und X" ein Anion ist. q kann ganzzahlige Werte zwischen 1 und 4 annehmen. Weitere besonders bevorzugte weichmachende Verbindungen sind durch Formel (VI) beschrieben,
R13 H
R12 N-(CH2V C— O(CO)R15 X" (VI);
R14 CH2 — O(CO)R16
wobei R12, R13 und R14 unabhängig voneinander für eine C-ι_4-Alkyl-, Alkenyl- oder Hydroxyalkyl- gruppe steht, R15 und R16 jeweils unabhängig ausgewählt eine C8.28-Alkylgruppe darstellt, X~ ein Anion ist und r eine Zahl zwischen 0 und 5 ist. Ein bevorzugtes Beispiel einer kationischen Abscheidungshilfe gemäß Formel (VI) ist 2,3-Bis[talgacyloxy]-3-trimethylammoniumpropanchlorid. Weitere erfindungsgemäß verwendbare weichmachende Komponenten stellen quaternisierten Proteinhydrolysate oder protonierte Amine dar. Weiterhin sind auch kationische Polymere geeignete weichmachende Komponente. Zu den geeigneten kationischen Polymeren zählen die Polyquaternium-Polymere, wie sie im CTFA Cosmetic Ingredient Dictionary (The Cosmetic, Toiletry and Fragrance, Inc., 1997), insbesondere die auch als Merquats bezeichneten Polyquaternium-6-, Polyquaternium-7-, Polyquaternium-10-Polymere (Polymer JR, LR und KG Reihe von Amerchol), Polyquaternium-4-Copolymere, wie Pfropfcopolymere mit einen Cellulosegerüst und quartären Ammoniumgruppen, die über Allyldimethylammoniumchlorid gebunden sind, kationische Cellulosederivate, wie kationisches Guar, wie Guarhydroxypropyltriammoniumchlorid, und ähnliche quaternierte Guar-Derivate (z.B. Cosmedia Guar von Cognis oder die Jaguar Reihe von Rhodia), kationische quaternäre Zuckerderivate (kationische Alkylpolyglucoside), z.B. das Handelsprodukt Glucquat® 100, gemäß CTFA-Nomenklatur ein "Lauryl Methyl Gluceth-10 Hydroxypropyl Dimonium Chloride", Copolymere von PVP und Dimethylaminomethacrylat, Copolymere von Vinylimidazol und Vinylpyrrolidon, Aminosiliconpolymere und Copolymere. Ebenfalls einsetzbar sind polyquaternierte Polymere (z.B. Luviquat® Care von BASF) und auch kationische Biopolymere auf Chitinbasis und deren Derivate, z.B. das unter der Handelsbezeichnung Chitosan® (Hersteller: Cognis) erhältliche Polymer. Einige der genannten kationischen Polymere weisen zusätzlich haut- und/oder textilpflegende Eigenschaften auf. Ebenfalls einsetzbar sind Verbindungen der Formel (VII),
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R17 kann ein aliphatischer Alk(en)ylrest mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen mit 0, 1 , 2 oder 3 Doppelbindungen sein, s kann Werte zwischen 0 und 5 annehmen. R18 und R19 stehen unabhängig voneinander jeweils für H, C-ι_4-Alkyl oder Hydroxyalkyl und X~ ist ein Anion. Weitere geeignete weichmachende Komponenten umfassen protonierte oder quaternierte Polyamine. Besonders bevorzugte weichmachende Komponenten sind alkylierte quaternäre Ammoniumverbindungen, von denen mindestens eine Alkylkette durch eine Estergruppe und/oder Amidogruppe unterbrochen ist. Ganz besonders bevorzugt sind N-Methyl-N-(2-hydroxyethyl)-N,N- (ditalgacyloxyethyl)ammonium-methosulfat oder Bis-(palmitoyloxyethyl)-hydroxyethyl-methyl- ammonium-methosulfat. Die erfindungsgemäßen Mittel in Form von Weichspülern können auch nichtionische weichmachende Komponenten enthalten, wie vor allem Polyoxyalkylenglycerolalkanoate, Polybutylene, langkettige Fettsäuren, ethoxylierte Fettsäureethanolamide, Alkylpolyglucoside, insbesondere Sorbitanmono,-di- und -triester, und Fettsäureester von Polycarbonsäuren. In dem erfindungsgemäßen Weichspülern als erfindungsgemäßes Mittel ist die weichmachende Komponente in Mengen von 0,1 bis 80 Gew.-%, üblicherweise 1 bis 40 Gew.-%, vorzugsweise 2 bis 20 Gew.-% und insbesondere 3 bis 15 Gew.-% und das Duftkomposit in Mengen von 0,1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 13 Gew.-% und insbesondere 2 bis 8 Gew.-%, jeweils bezogen auf die Gesamtmenge des erfindungsgemäßen Mittels, enthalten. Als weitere Komponente können die erfindungsgemäßen Mittel in Form von Weichspülern gegebenenfalls ein oder mehrere nichtionische Tenside enthalten, wobei solche eingesetzt werden können, die üblicherweise auch in Waschmitteln verwendet werden.
Es ist weiterhin bevorzugt, dass das Mittel zusätzliche übliche Inhaltsstoffe von Textil- oder Oberflächenbehandlungsmitteln enthält. So können die Textilbehandlungsmittel zusätzlich zu den Tensiden und/oder weichmachenden Verbindungen weitere Inhaltsstoffe enthalten, die die anwendungstechnischen und/oder ästhetischen Eigenschaften des Textilbehandlungsmittels weiter verbessern. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung enthalten bevorzugte Textilbehandlungsmittel zusätzlich einen oder mehrere Stoffe aus der Gruppe der Gerüststoffe, Bleichmittel, Bleichaktivatoren, Enzyme, Elektrolyte, nichtwässrigen Lösungsmittel, pH-Stellmittel, Parfüme, Parfümträger, Fluoreszenzmittel, Farbstoffe, Hydrotope, Schauminhibitoren, Silikonöle, Antire- depositionsmittel, optischen Aufheller, Vergrauungsinhibitoren, Einlaufverhinderer, Knitterschutzmittel, Farbübertragungsinhibitoren, antimikrobiellen Wirkstoffe, Germizide, Fungizide, Antioxidantien, Konservierungsmittel, Korrosionsinhibitoren, Antistatika, Bittermittel, Bügelhilfsmittel, Phobier- und Imprägniermittel, Quell- und Schiebefestmittel, neutrale Füllsalze sowie UV-Absorber.
Als Gerüststoffe, die in den Textilbehandlungsmitteln enthalten sein können, sind insbesondere Silikate, Aluminiumsilikate (insbesondere Zeolithe), Carbonate, Salze organischer Di- und Polycarbonsäuren sowie Mischungen dieser Stoffe zu nennen.
Selbstverständlich ist auch ein Einsatz der allgemein bekannten Phosphate als Buildersubstanzen möglich, sofern ein derartiger Einsatz nicht aus ökologischen Gründen vermieden werden sollte. Organische Builder, welche in dem Textilbehandlungsmittel vorhanden sein können, umfassen Polycarboxylatpolymere wie Polyacrylate und Acrylsäure/Maleinsäure-Copolymere, Polyaspartate und monomere Polycarboxylate wie Citrate, Gluconate, Succinate oder Malonate, die bevorzugt als Natriumsalze eingesetzt werden.
Unter den als Bleichmittel dienenden, in Wasser H2O2 liefernden Verbindungen haben das Natriumperborattetrahydrat und das Natriumperboratmonohydrat besondere Bedeutung. Weitere brauchbare Bleichmittel sind z.B. Natriumpercarbonat, Peroxypyrophosphate, Citratperhydrate sowie H2O2 liefernde persaure Salze oder Persäuren. Um beim Waschen bei Temperaturen von 6O0C und darunter eine verbesserte Bleichwirkung zu erreichen, können Bleichaktivatoren in die Wasch- und Reinigungsmittel eingearbeitet werden. Als Bleichaktivatoren können Verbindungen, die unter Perhydrolysebedingungen aliphatische Peroxocarbonsäuren mit vorzugsweise 1 bis 10 C- Atomen, insbesondere 2 bis 4 C-Atomen, und/oder gegebenenfalls substituierte Perbenzoesäure ergeben, eingesetzt werden. Geeignete sind Substanzen, die O- und/oder N-Acylgruppen der genannten C-Atomzahl und/oder gegebenenfalls substituierte Benzoylgruppen tragen. Bevorzugt sind mehrfach acylierte Alkylendiamine, insbesondere Tetraacetylethylendiamin (TAED), acylierte Triazinderivate, insbesondere 1 ,5-Diacetyl-2,4-dioxohexahydro-1 ,3,5-triazin (DADHT), acylierte Glykolurile, insbesondere Tetraacetylglykoluril (TAGU), N-Acylimide, insbesondere N- Nonanoylsuccinimid (NOSI), acylierte Phenolsulfonate, insbesondere n-Nonanoyl- oder Isononanoyloxybenzolsulfonat (n- bzw. iso-NOBS), Carbonsäureanhydride, insbesondere Phthalsäureanhydrid, acylierte mehrwertige Alkohole, insbesondere Triacetin, Ethylenglykoldiacetat und 2,5-Diacetoxy-2,5-dihydrofuran. Zusätzlich zu den konventionellen Bleichaktivatoren oder an deren Stelle können auch sogenannte Bleichkatalysatoren in die Textilbehandlungsmittel eingearbeitet werden.
Ein flüssiges Textilbehandlungsmittel kann ein Verdickungsmittel enthalten. Das Verdickungsmittel kann beispielsweise einen Polyacrylat-Verdicker, Xanthan Gum, Gellan Gum, Guarkernmehl, Alginat, Carrageenan, Carboxymethylcellulose, Bentonite, Wellan Gum, Johannisbrotkernmehl, Agar-Agar, Tragant, Gummi arabicum, Pektine, Polyosen, Stärke, Dextrine, Gelatine und Casein umfassen. Aber auch abgewandelte Naturstoffe wie modifizierten Stärken und Cellulosen, z.B. seien hier Carboxymethylcellulose und andere Celluloseether, Hydroxyethyl- und -propylcellulose sowie Kernmehlether genannt, können als Verdickungsmittel eingesetzt werden. Ein weiteres bevorzugt einzusetzendes polymeres Verdickungsmittel ist Xanthan Gum. Als Verdickungsmittel kommt insbesondere auch ein Fettalkohol in Frage. Fettalkohole können verzweigt oder nichtverzweigt sowie nativen Ursprungs oder petrochemischen Ursprungs sein. Bevorzugte Fettalkohole haben eine C-Kettenlänge von 10 bis 20 C-Atomen, bevorzugt 12 bis 18. Bevorzugt werden Mischungen unterschiedlicher C-Kettenlängen, wie Taigfettalkohol oder Kokosfettalkohol, eingesetzt. Beispiele sind Lorol ® Spezial (C12-14-ROH) oder Lorol®. Technisch (C12-18-ROH) (beide ex Cognis). Bevorzugte flüssige Textilbehandlungsmittel enthalten bezogen auf das gesamte Textilbehandlungsmittel 0,01 bis 3 Gew.-% und vorzugsweise 0,1 bis 1 Gew.-% Verdickungsmittel. Die Menge an eingesetztem Verdickungsmittel ist dabei abhängig von der Art des Verdickungsmittels und dem gewünschten Grad der Verdickung. Das Textilbehandlungsmittel kann Enzyme in verkapselter Form und/oder direkt in dem Textilbehandlungsmittel enthalten. Als Enzyme kommen insbesondere solche aus der Klassen der Hydrolasen wie der Proteasen, Esterasen, Lipasen bzw. lipolytisch wirkende Enzyme, Amylasen, Cellulasen bzw. andere Glykosylhydrolasen, Hemicellulase, Cutinasen, ß-Glucanasen, Oxidasen, Peroxidasen, Perhydrolasen und/oder Laccasen und Gemische der genannten Enzyme in Frage. Zur Bleiche bzw. zur Hemmung der Farbübertragung können auch Oxireduktasen eingesetzt werden. Der Anteil der Enzyme, der Enzymflüssigformulierung(en) oder der Enzymgranulate direkt in dem Textilbehandlungsmittel kann z.B. etwa 0,01 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,12 bis etwa 2,5 Gew.-% betragen. Es kann, beispielsweise bei speziellen Textilbehandlungsmitteln für Konsu- menten mit Allergien, aber auch bevorzugt sein, dass das Textilbehandlungsmittel keine Enzyme enthält.
Als Elektrolyte aus der Gruppe der anorganischen Salze kann eine breite Anzahl der verschiedensten Salze eingesetzt werden. Bevorzugte Kationen sind die Alkali- und Erdalkalimetalle, bevorzugte Anionen sind die Halogenide und Sulfate. Aus herstellungstechnischer Sicht ist der Einsatz von NaCI oder MgCI2 in den Textilbehandlungsmitteln bevorzugt. Der Anteil an Elektrolyten in den Textilbehandlungsmittel beträgt üblicherweise 0,1 bis 5 Gew.-%. Nichtwässrige Lösungsmittel, die in den flüssigen Textilbehandlungsmitteln eingesetzt werden können, stammen beispielsweise aus der Gruppe der ein- oder mehrwertigen Alkohole, Alkanolamine oder Glykolether, sofern sie im angegebenen Konzentrationsbereich mit Wasser mischbar sind. Nichtwässrige Lösungsmittel können in den flüssigen Textilbehandlungsmitteln in Mengen zwischen 0,5 und 15 Gew.-%, bevorzugt aber unter 12 Gew.-% und insbesondere unterhalb von 9 Gew.-% eingesetzt werden.
Die Viskosität der Textilbehandlungsmittel in Form von flüssigen Waschmitteln oder Weichspülern kann mit üblichen Standardmethoden (beispielsweise Brookfield-Viskosimeter LVT-II bei 20 U/min und 2O0C, Spindel 3) gemessen werden und liegt für flüssige Waschmittel vorzugsweise im Bereich von 500 bis 5000 mPas. Bevorzugte Textilbehandlungsmittel in Form von flüssigen Waschmitteln haben Viskositäten von 700 bis 4000 mPas, wobei Werte zwischen 1000 und 3000 mPas besonders bevorzugt sind. Die Viskosität von Textilbehandlungsmitteln in Form von Weichspülern beträgt, vorzugsweise 20 bis 4000 mPas, wobei Werte zwischen 40 und 2000 mPas besonders bevorzugt sind. Insbesondere bevorzugt liegt die Viskosität von Weichspülern von 40 bis 1000 mPas.
Um den pH-Wert der flüssigen Textilbehandlungsmittel in den gewünschten Bereich zu bringen, kann der Einsatz von pH-Stellmitteln angezeigt sein. Einsetzbar sind hier sämtliche bekannten Säuren bzw. Laugen, sofern sich ihr Einsatz nicht aus anwendungstechnischen oder ökologischen Gründen bzw. aus Gründen des Verbraucherschutzes verbietet. Üblicherweise überschreitet die Menge dieser Stellmittel 7 Gew.-% der Gesamtformulierung nicht. Der pH-Wert des flüssigen Textilbehandlungsmittels in Form eines flüssigen Waschmittels liegt bevorzugt zwischen 4 und 10 und bevorzugt zwischen 5,5 und 8,5. Der pH-Wert des flüssigen Textilbehandlungsmittels in Form eines Weichspülers liegt bevorzugt zwischen 1 und 6 und bevorzugt zwischen 1 ,5 und 3,5.
Um den ästhetischen Eindruck der Textilbehandlungsmittel zu verbessern, können sie mit geeigneten Farbstoffen eingefärbt werden. Als Schauminhibitoren, die in den Textilbehandlungsmitteln eingesetzt werden können, kommen z.B. Seifen, Paraffine oder Silikonöle in Betracht, die gegebenenfalls auf Trägermaterialien aufgebracht sein können.
Geeignete Soil-Release-Polymere, die auch als „Antiredepositionsmittel" bezeichnet werden, sind beispielsweise nichtionische Celluloseether wie Methylcellulose und Methylhydroxypropylcellulose mit einem Anteil an Methoxygruppen von 15 bis 30 Gew.-% und an Hydroxypropylgruppen von 1 bis 15 Gew.-%, jeweils bezogen auf den nichtionischen Celluloseether sowie die aus dem Stand der Technik bekannten Polymere der Phthalsäure und/oder Terephthalsäure bzw. von deren Derivaten. Optischen Aufheller können üblicherweise in Mengen zwischen 0% und 0,3 Gew.-%, bezogen auf das fertige Wasch- und Reinigungsmittel, eingesetzt werden. Als Vergrauungsinhibitoren können z.B. Celluloseether wie Carboxymethylcellulose (Na-SaIz), Methyl- cellulose, Hydroxyalkylcellulose und Mischether wie Methylhydroxyethylcellulose, Methylhydroxy- propylcellulose, Methylcarboxymethylcellulose und deren Gemische in Mengen von 0,1 bis 5 Gew.- %, bezogen auf die Textilbehandlungsmittel, eingesetzt werden. Um die durch Schwermetalle katalysierte Zersetzung bestimmter Waschmittel-Inhaltsstoffe zu vermeiden, können Stoffe eingesetzt werden, die Schwermetalle komplexieren. Geeignete Schwermetallkomplexbildner sind z.B. die Alkalisalze der Ethylendiamintetraessigsäure (EDTA) oder der Nitrilotriessigsäure (NTA) sowie Alkalimetallsalze von anionischen Polyelektrolyten wie Polymaleaten und Polysulfonaten. Eine bevorzugte Klasse von Komplexbildnern sind die Phosphonate, die in bevorzugten Textilbehandlungsmitteln in Mengen von 0,01 bis 2,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,02 bis 2 Gew.-% und insbesondere von 0,03 bis 1 ,5 Gew.-% enthalten sind. Zu diesen bevorzugten Verbindungen zählen insbesondere Organophosphonate wie z.B. 1-Hydroxyethan-1 ,1-diphosphonsäure (HEDP), Aminotri(methylenphosphonsäure) (ATMP), Diethylentriamin-penta(methylenphosphonsäure) (DTPMP bzw. DETPMP) sowie 2-Phosphonobutan-1 ,2,4-tricarbonsäure (PBS-AM), die zumeist in Form ihrer Ammonium- oder Alkalimetallsalze eingesetzt werden. Feste Textilbehandlungsmittel können zusätzlich noch neutrale Füllsalze wie Natriumsulfat enthalten.
Die erfindungsgemäßen Textilbehandlungsmittel können zum Reinigen und/oder Konditionieren von textilen Flächengebilden verwendet werden. Die Herstellung der Weichspüler als Textilbehandlungsmittel kann nach dem Fachmann geläufigen Techniken zur Herstellung von Weichspülern erhalten werden. Dies kann z.B. durch Aufmischen der Rohstoffe, gegebenenfalls unter Einsatz von hochscherenden Mischapparaturen, geschehen. Es empfiehlt sich ein Aufschmelzen der weichmachenden Komponente(n) und ein nachfolgendes Dispergieren der Schmelze in einem Lösungsmittel, vorzugsweise Wasser. Die weiteren Inhaltsstoffe können durch einfaches Zumischen in die Weichspüler integriert werden. Die Herstellung der flüssigen Waschmittel als Textilbehandlungsmittel erfolgt mittels üblicher und bekannter Methoden und Verfahren in dem z.B. die Bestandteile einfach in Rührkesseln vermischt werden, wobei Wasser, nichtwässrige Lösungsmittel und Tenside, zweckmäßigerweise vorgelegt werden und die weiteren Bestandteile z.B. Esterquats portionsweise hinzugefügt werden. Ein gesondertes Erwärmen bei der Herstellung ist nicht erforderlich, wenn es gewünscht ist, sollte die Temperatur der Mischung 8O0C nicht übersteigen. Als Oberflächenbehandlungsmittel kann das Mittel zur Reinigung und/oder Behandlung von Oberflächen, insbesondere von harten Oberflächen oder keratinsischen Fasern eingesetzt werden. Bei der Reinigung und/oder Behandlung keratinsischer Fasern kann es sich bei dem Mittel z.B. um ein Shampoo oder Haarkonditionierungsmittel handeln.
Bei der Reinigung und/oder Behandlung harter Oberflächen kann es sich bei dem Mittel z.B. um Geschirrreinigungsmittel handeln, die zur manuellen oder maschinellen Reinigung von Geschirr eingesetzt werden. Es kann sich auch um übliche Industrie- oder Haushaltsreiniger handeln, mit denen harte Oberflächen wie Möbeloberflächen, Fliesen, Kacheln, Wand- und Bodenbeläge gereinigt werden. Als harte Oberflächen kommen neben Geschirr auch alle übrigen harten Oberflächen, insbesondere aus Glas, Keramik, Kunststoff oder Metall, in Haushalt und Gewerbe in Frage. Dabei kann es sich bei den Textil- oder Oberflächenbehandlungsmitteln um feste oder flüssige Formulierungen handeln, wobei feste Formulierungen als Pulver, Granulat, Extrudat, in Tab-Form, als Tablette oder als gepresster und/oder geschmolzener Formkörper vorliegen können. Bei flüssigen Formulierungen kann es sich um Lösungen, Emulsionen, Dispersionen Suspensionen, Mikroemulsionen, Gels oder Pasten handeln. Als Oberflächenbehandlungsmittel kann das Mittel dementsprechend übliche Inhaltsstoffe von Reinigungsmitteln in üblichen Mengen enthalten. Z.B. können Oberflächenbehandlungsmittel als Reinigungsmittel, Alkylethersulfate, Alkyl- und/ oder Arylsulfonate, Alkylsulfate, Amphotenside, Anionentenside, nichtionische Tenside, kationische Tenside, Lösungsmittel, Verdickungsmittel, Dicarbonsäre (salze) und weitere Hilfs- und Zusatzstoffe enthalten. Diese zusätzlichen Inhaltstoffe sind teilweise bereits vorne näher erläutert und gelten hier ebenfalls für den Einsatz in Reinigungsmittel (siehe z.B. nichtionische Tenside). Als Hilfs- und Zusatzstoffe können - insbesondere in Handgeschirrspülmitteln und Reinigungsmitteln für harte Oberflächen, insbesondere UV-Stabilisatoren, Parfüm, Perlglanzmittel (INCI Opacifying Agents; z.B. Glykoldistearat, z.B. Cutina® AGS der Fa. Henkel KGaA, bzw. dieses enthaltende Mischungen, z.B. die Euperlane® der Fa. Henkel KGaA), SRP (soil repellent polymers), PEG-Terephthalate, Farbstoffe, Bleichmittel (z.B. Wasserstoffperoxid), Korrosionsinhibitoren, Konservierungsmittel (z.B. das technische auch als Bronopol bezeichnete 2-Brom-2-nitropropan-1 ,3-diol (CAS 52-51-7), das z.B. als Myacide® BT oder als Boots Bronopol BT von der Firma Boots gewerblich erhältlich ist) sowie Hautgefühl-verbessernde oder pflegende Additive (z.B. dermatologisch wirksame Substanzen wie Vitamin A, Vitamin B2, Vitamin B12, Vitamin C, Vitamin E, D-Panthenol, Sericerin, Collagen-Partial-Hydrolysat, verschiedene pflanzliche Protein-Partial-Hydrolysate, Proteinhydrolysat-Fettsäure-Kondensate, Liposome, Polypropylenglykol, Nutrilan™, Chitosan™, Cholesterin, pflanzliche und tierische Öle wie z.B. Lecithin, Sojaöl, usw., Pflanzenextrakte wie z.B. Aloe Vera, Azulen, Hamamelisextrakte, Algenextrakte, usw., Allantoin, A.H.A.-Komplexe), in Mengen von üblicherweise nicht mehr als 5 Gew.-% enthalten sein. Zur Leistungssteigerung können geringe Mengen Enzyme eingesetzt werden. Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele näher erläutert.
1. Analytische Bestimmung der Parfümölausbeute aus Waschmitteln a) Parfümölmischung: Es wird eine Parfümölmischung aus Hexylacetat, Herbavert, Dihydro- myrcenol, Tetrahydromyrcenol, Cyclovertal, Linalool, Phenylethylalkohol, Citronellol, Citral, Geraniol, Hydroxycitronellal, Isobornylacetat, OTBCA (2-tert-Butylcyclohexylacetat), PTBCA (4-tert- Butylcyclohexylacetat), Aldehyd C12 MNA (2-Methylundecanal), alpha-Jonon, Acedyl, Floramat, Acetate PA (Allylphenoxyacetat), Lilial, Norlimbanol, Hedione, Benzophenon, alpha- Amylzimtaldehyd, Lyral, Iso E Super (7-Acetyl-1 , 2,3,4, 5,6,7, 8-Octahydro-1 , 1 ,6,7- tetramethylnaphthalin), Cyclohexylsalicylat, Habanolide, Benzylsalicylat, Ethylenbrassilat bereitgestellt. Alle Parfümöle liegen in gleichen Massenanteilen vor und sind analytisch nachweisbar.
b) Eingesetztes Textil: Für die Textilausrüstungen wurde Frottiergewebe (Ballenware) verwendet. 1 ,8 kg des Materials wurde mit 30 g handelsüblichem Vollwaschmittel in einer Waschmaschine der Firma Miele Typ Novotronic W 363 im Koch- Buntprogramm bei 950C vorgewaschen. Anschließend wurde 5 Mal gespült. Das Frottiermaterial wurde auf der Leine hängend bei 2O0C und 65 % relativer Luftfeuchte getrocknet.
c) Textilausrüstung: Aus dem vorgewaschenen Frottiermaterial wurden Proben der Größe 10 x
10 cm zugeschnitten (4,8 g Textil). Es wurden je 3 Prüflinge (feucht und trocken) pro Produkt präpariert.
Das Flottenverhältnis Stoff: Behandlungslösung betrug 1 :5, wobei die Behandlungslösung auf der Berechnungsgrundlage 36 mL Weichspüler bestehend aus
11 Gew.-% Esterquat, Rewoquat WE 18 ex. Degussa 0,9 Gew.-% Parfümölmischung gemäß Punkt a),
I Gew.-% Polyoxyalkylenamin 0,2 Gew.-% MgCI2*6 H2O und Wasser ad. 100 % auf 5 L Wasser angesetzt wurde.
Als Vergleich wurde ebenfalls eine Behandlungslösung ohne die erfindungsgemäßen Polyoxyalkylenamine auf der Berechnungsgrundlage 36 mL Weichspüler bestehend aus
I I Gew.-% Esterquat, Rewoquat WE 18 ex. Degussa 0,9 Gew.-% Parfümölmischung gemäß Punkt a),
0,2 Gew.-% MgCI2*6 H2O und Wasser ad. 100 % auf 5 L Wasser angesetzt und das oben genannte Flottenverhältnis eingehalten.
Die vorbereiteten Prüflinge wurden einzeln in flache Glasschalen eingelegt, in die zuvor 24 g Behandlungslösung eingefüllt worden war und anschließend wurden die behandelten Frottierprüflinge eine Minute in einer Haushaltswäscheschleuder (1400 Umdrehungen/min.) geschleudert. Die Prüflinge, die feucht untersucht werden sollten, wurden unmittelbar nach dem Schleudern einzeln in Glasflaschen verpackt. Die übrigen wurden, flach auf Metallroste liegend, im Klimaraum bei 2O0C und 65 % relativer Luftfeuchte für 24 Stunden gelagert und anschließend einzeln in Glasflaschen verpackt.
d) Analytik: Die Tücher wurden direkt mittels einer ASE-Extraktionn (ASE= accelerated solvent extraction) mit Pentan extrahiert und bei ca. 30 0C unter Vakuum auf ca. 2 ml eingeengt, wobei kein Verlust an leichtflüchtigen Parfümölbestandteilen auftrat. Anschließend wurden die Proben auf einer 30m DB5MS-Säule (Filmdicke 1μm) mittels GC-MS-Kopplung im El-Betrieb und parallel geschaltetem FID untersucht. Die Quantifizierung erfolgte mittels einer externen Kalibrierung mit der eingesetzten Parfümölmischung über jeweils einzelne lonenspuren. Bei der Kalibrierung wurden die Gehalte der einzelnen Parfümölkomponenten als 3,3/100 angesehen. Die nachfolgenden Versuche zeigen die nach dem oben beschriebenen Verfahren bestimmte quantitative Gesamtkonzentration der Parfümölmischung (s. Punkt a) auf dem Textil in Abhängigkeit vom verwendeten Polyoxyalkylenamin.
Versuch 1 : Jeffamine® ED-2003 Polyetheramin (XTJ-502) ex Huntsman Corp. Texas als erfindungsgemäßes Polyoxyalkylenamin
Nach der oben beschriebenen Vorschrift wurde das Textil mit einer Behandlungslösung enthaltend Jeffamine® ED-2003 Polyetheramin (XTJ-502) und als Vergleich mit einer Behandlungslösung ohne Jeffamine® ED-2003 Polyetheramin (XTJ-502) in Kontakt gebracht. Anschließend wurde die Parfümölmenge auf dem Textil quantitativ bestimmt.
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Figure imgf000019_0001
Molekulargewicht ca. 2000 g/mol
Figure imgf000019_0002
Versuch 2: Jeffamine® D-400 Polyetheramin ex Huntsman Corp. Texas als erfindungsgemäßes Polyoxyalkylenamin
Nach der oben beschriebenen Vorschrift wurde das Textil mit einer Behandlungslösung enthaltend Jeffamine® ED-400 Polyetheramin und als Vergleich mit einer Behandlungslösung ohne Jeffamine® ED-400 Polyetheramin in Kontakt gebracht. Anschließend wurde die Parfümölmenge auf dem Textil quantitativ bestimmt.
Figure imgf000020_0001
Molekulargewicht ca. 430 g/mol
Figure imgf000020_0003
Versuch 3: Jeffamine® M-1000 Polyetheramin ex Huntsman Corp. Texas als erfindungsgemäßes Polyoxyalkylenamin
Nach der oben beschriebenen Vorschrift wurde das Textil mit einer Behandlungslösung enthaltend Jeffamine® M-1000 Polyetheramin und als Vergleich mit einer Behandlungslösung ohne Jeffamine® M-1000 Polyetheramin in Kontakt gebracht. Anschließend wurde die Parfümölmenge auf dem Textil quantitativ bestimmt.
Figure imgf000020_0002
Molekulargewicht ca. 1000 g/mol
Figure imgf000020_0004
Es zeigt sich, dass durch den Zusatz der erfindungsgemäßen Polyoxyalkylenamine in allen Fällen die Parfümölausbeute auf dem Textil deutlich gesteigert wird. Gleichzeitig ist ein signifikanter duftretardierender Effekt zu beobachten, ohne dass vorher eine gezielte chemische Modifikation der Parfümöle stattgefunden hätte.

Claims

Patentansprüche:
1 ) Textil- oder Oberflächenbehandlungsmittel, enthaltend mindestens einen Duftstoff und mindestens ein Polyoxyalkylenamin der allgemeinen Formel (I), A-(OCH2CH)X-OCH2CH-NH2
I I
R CH,
3 Formel (I) in der
R für H und/oder CH3 und
A für H, einen Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen oder H2NCH(CH3)CH2- steht, x eine ganze oder gebrochene Zahl zwischen 3 und 300 bedeutet und das genannte
Polyoxyalkylenamin mindestens eine Wiederholungseinheit mit R = CH3 umfasst.
2) Mittel nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass das Verhältnis der Wiederholungseinheiten mit R = CH3 zu Wiederholungseinheiten mit R = H im Polyoxyalkylenamin gemäß Formel (I) zwischen 30:1 und 1 :30, bevorzugt zwischen 10:1 und 1 :10 und ganz besonders bevorzugt zwischen 6:1 und 1 :6 liegt.
3) Mittel nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass das Polyoxyalkylenamin gemäß Formel (I) ausschließlich aus Wiederholungseinheiten mit R = CH3 besteht.
4) Mittel nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass A im Polyoxyalkylenamin gemäß Formel (I) für einen Methyl- oder Ethylrest steht.
5) Mittel nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass A im Polyoxyalkylenamin gemäß Formel (I) für H2NCH(CH3)CH2- steht.
6) Mittel nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass das gewichtsmittlere Molekulargewicht "Mw" des Polyoxyalkylenamins gemäß Formel (I) im Bereich von 220 bis 10000 g/mol, vorzugsweise im Bereich von 380 bis 2200 g/mol liegt.
7) Mittel nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Gesamtmenge des Polyoxyalkylenamins gemäß Formel (I) zwischen 0,1 und 5 Gew.%, vorzugsweise zwischen 0,2 und 3 Gew.% , besonders bevorzugt zwischen 0,5 und 2 Gew.% bezogen auf die Gesamtmenge des Mittels beträgt.
8) Mittel nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Gesamtmenge des mindestens einen Duftstoffs zwischen 0,01 und 5 Gew.%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 3 Gew.% und besonders bevorzugt zwischen 0,5 und 2 Gew.% bezogen auf die Gesamtmenge des Mittels beträgt.
9) Mittel nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass der Duftstoff ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus synthetischen oder natürlichen Verbindungen vom Typ der Ester, Ether, Aldehyde, Ketone, Alkohole, Kohlenwasserstoffe, Säuren, Kohlensäureester, aromatische Kohlenwasserstoffe, aliphatische Kohlenwasserstoffe, gesättigte und/oder ungesättigte Kohlenwasserstoffe und Mischungen daraus.
10) Mittel nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass das Textilbehandlungsmittel zusätzlich mindestens ein Tensid ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus anionischen, kationischen, nichtionischen, zwitterionischen, amphoteren Tensiden oder Mischungen daraus enthält.
1 1 ) Verwendung eines Mittels nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 10 zum Waschen von Textilien.
12) Verwendung eines Mittels nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 10 zur lang anhaltenden Beduftung von Textilien, vorzugsweise während des maschinellen Wasch- und/oder Trocknungsprozesses.
13) Verwendung eines Mittels nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 10 zur verbesserten Duftstoffausbeute auf Textilien.
14) Verfahren zur lang anhaltenden Beduftung von Textilien, dadurch gekennzeichnet, dass ein Mittel nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 10 auf die zu beduftende Oberfläche von Textilien aufgebracht wird, vorzugsweise während des maschinellen Wasch- und/oder Trocknungsprozesses.
15) Verfahren zur Herstellung eines Mittels nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens ein Duftstofff und mindestens ein Polyoxyalkylenamin der allgemeinen Formel (I), A-(OCH2CH)X-OCH2CH-NH2
I I
R CH,
3 Formel (I) in der
R für H und/oder CH3 und
A für H, einen Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen oder H2NCH(CH3)CH2- steht, x eine ganze oder gebrochene Zahl zwischen 3 und 300 bedeutet und das genannte Polyoxyalkylenamin mindestens eine Wiederholungseinheit mit R = CH3 umfasst, miteinander vermischt werden.
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