CN114341326A - 用于洗衣的沉积助剂聚合物 - Google Patents

用于洗衣的沉积助剂聚合物 Download PDF

Info

Publication number
CN114341326A
CN114341326A CN202080062686.0A CN202080062686A CN114341326A CN 114341326 A CN114341326 A CN 114341326A CN 202080062686 A CN202080062686 A CN 202080062686A CN 114341326 A CN114341326 A CN 114341326A
Authority
CN
China
Prior art keywords
deposition aid
aid polymer
formula
moieties
polymer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN202080062686.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN114341326B (zh
Inventor
M·E·比罗维希
D·S·莱塔尔
R·普鲁克科迪
E·沃瑟曼
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dow Global Technologies LLC
Rohm and Haas Co
Original Assignee
Dow Global Technologies LLC
Rohm and Haas Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Global Technologies LLC, Rohm and Haas Co filed Critical Dow Global Technologies LLC
Publication of CN114341326A publication Critical patent/CN114341326A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN114341326B publication Critical patent/CN114341326B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/37—Polymers
    • C11D3/3703—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C11D3/3707—Polyethers, e.g. polyalkyleneoxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/37—Polymers
    • C11D3/3703—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C11D3/3723—Polyamines or polyalkyleneimines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/37—Polymers
    • C11D3/3703—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C11D3/373—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/37—Polymers
    • C11D3/3788—Graft polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D2111/00—Cleaning compositions characterised by the objects to be cleaned; Cleaning compositions characterised by non-standard cleaning or washing processes
    • C11D2111/10—Objects to be cleaned
    • C11D2111/12—Soft surfaces, e.g. textile

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Polyethers (AREA)

Abstract

提供了一种用于洗衣的沉积助剂聚合物，其包含>50至99wt％的式(I)的结构单元
Figure DDA0003534345750000011
其中R1选自氢、‑C1‑4烷基和‑CH2OR3；其中R3选自‑C1‑12烷基和苯基；和1至<50wt％的式(II)的结构单元
Figure DDA0003534345750000012
其中R2选自式(III)的部分、式(IV)的部分和式(V)的部分
Figure DDA0003534345750000013
其中A‑是平衡N上的阳离子电荷的抗衡阴离子；其中R4选自氢、‑C1‑12烷基和苯基；并且其中R5选自氢和‑C1‑8烷基；其中所述沉积助剂聚合物具有<100,000道尔顿的重均分子量；并且条件是所述沉积助剂聚合物具有平均至少两个式(II)的结构单元/分子。

Description

用于洗衣的沉积助剂聚合物
本发明涉及一种用于洗衣的沉积助剂聚合物。具体地，本发明涉及一种用于洗衣的沉积助剂聚合物，其包含基于沉积助剂聚合物的重量，>50至99wt％的式(I)的结构单元
Figure BDA0003534345740000011
其中R1选自氢、-C1-4烷基和-CH2OR3；其中R3选自-C1-12烷基和苯基；和基于沉积助剂聚合物的重量，1至<50wt％的式(II)的结构单元
Figure BDA0003534345740000012
其中R2选自式(III)的部分、式(IV)的部分和式(V)的部分
Figure BDA0003534345740000013
其中A-是平衡N上的阳离子电荷的抗衡阴离子；其中R4选自氢、-C1-12烷基和苯基；并且其中R5选自氢和-C1-8烷基；其中所述沉积助剂聚合物具有<100,000道尔顿的重均分子量；并且条件是所述沉积助剂聚合物具有平均至少两个式(II)的结构单元/分子。
通过洗涤来清洁织物可用于去除污渍、气味和污垢。尽管如此，洗涤过程往往会对纺织品造成机械和化学损伤，从而导致起皱、褪色、起球、起毛、染料转移、僵硬、织物磨损、纤维变质和其他消费者不希望出现的问题。因此，洗衣产品(例如，洗涤剂、织物柔软剂)经常被配制成包含织物护理有益剂以减少一些不希望的洗衣问题。
由于在洗衣过程中对织物的递送效率不足，已发现许多织物护理有益剂仅提供有限的益处。织物护理有益剂与织物之间的亲和力通常由于织物护理有益剂与织物之间缺乏天然吸引力而受损。这是因为大多数织物护理有益剂是阴离子或非离子的，以避免与通常包含在洗衣产品配制品中的阴离子表面活性剂发生不希望的相互作用，这可能导致清洁不良。鉴于织物中使用的大多数纤维(例如，棉、羊毛、丝绸和尼龙)在洗衣溶液中带有轻微的阴离子电荷，织物护理有益剂和织物之间存在排斥力，从而导致明显的低递送效率。
Wang等人在美国专利号7,056,879中描述了一种增强织物护理有益剂的递送的方法。Wang等人公开了一种洗衣产品组合物，其包含以下物质的稳定混合物：a)按组合物的重量计，约0.1％至约10％的至少一种水不溶性有机硅衍生物织物护理有益剂，其中所述有机硅衍生物织物护理剂有益剂具有约1nm至100微米的粒径；b)按组合物的重量计，约0.01％至约5％的至少一种阳离子纤维素递送增强剂；c)按组合物的重量计，约1％至约80％的表面活性剂；d)按组合物的重量计约3.96％至约80％的助洗剂；e)按组合物的重量计，约0.001％至约5％的相容酶，其选自脂肪酶、蛋白酶或其混合物；其中所述递送增强剂与所述织物护理有益剂的比率为约1:50至约1:1。
尽管如此，仍然需要沉积助剂以提高并入到洗衣产品中的织物护理有益剂的递送效率。
本发明提供了一种用于洗衣的沉积助剂聚合物，其包含：(a)基于所述沉积助剂聚合物的重量，>50至99wt％的式(I)的结构单元
Figure BDA0003534345740000021
其中每个R1独立地选自由氢、-C1-4烷基基团和-CH2OR3基团组成的组；其中每个R3独立地选自由-C1-12烷基基团和苯基基团组成的组；和(b)基于所述沉积助剂聚合物的重量，1至<50wt％的式(II)的结构单元
Figure BDA0003534345740000031
其中每个R2独立地选自由式(III)的部分、式(IV)的部分和式(V)的部分组成的组
Figure BDA0003534345740000032
其中A-是平衡N上的阳离子电荷的抗衡阴离子；其中每个R4独立地选自由氢、-C1-12烷基基团和苯基基团组成的组；并且其中每个R5独立地选自由氢和-C1-8烷基基团组成的组；其中所述沉积助剂聚合物具有<100,000道尔顿的重均分子量；并且条件是所述沉积助剂聚合物具有平均至少两个式(II)的结构单元/分子。
具体实施方式
已经令人惊讶地发现，如本文所述的具有<100,000道尔顿的重均分子量的沉积助剂聚合物在显著增加织物护理有益剂(例如，疏水性聚(二甲基硅氧烷)织物调理剂)的沉积效率方面是有效的。
除非另外指示，否则比率、百分比、份数等均按重量计。组合物中的重量百分比(或wt％)是干重的百分比，即，不包括可能存在于组合物中的任何水。
如本文所用，除非另外指示，否则术语“重均分子量”和“Mw”可互换使用，是指以常规方式用凝胶渗透色谱法(GPC)和常规标准品诸如聚苯乙烯标准品测量的重均分子量。GPC技术在《现代尺寸排阻液相色谱法：凝胶渗透和凝胶过滤色谱法的实践(Modern SizeExclusion Liquid Chromatography:Practice of Gel Permeation and Gel FiltrationChromatography)》,第二版,Striegel等人,约翰威立出版社(John Wiley&Sons),2009中进行了详细讨论。重均分子量在本文中以道尔顿为单位报告。
如本文和所附权利要求书中所用，术语“结构单元”是指给定原材料的残余部；因此，示出了环氧乙烷的结构单元：
Figure BDA0003534345740000041
其中虚线表示与聚合物主链的连接点，并且其中R1是氢。
优选地，本发明的用于洗衣的沉积助剂聚合物包含：(a)基于所述沉积助剂聚合物的重量，>50至99wt％(优选地，60至98wt％；更优选地，75至97wt％；还更优选地，82至96wt％；最优选地，90至95wt％)的式(I)的结构单元
Figure BDA0003534345740000042
其中每个R1独立地选自由氢、-C1-4烷基基团和-CH2OR3基团组成的组(优选地，氢、-C1-4烷基基团及其混合物；更优选地，氢、-C1-2烷基基团及其混合物；还更优选地，氢、甲基基团及其混合物；最优选地，氢)；其中每个R3独立地选自由-C1-12烷基基团和苯基基团组成的组；和(b)基于所述沉积助剂聚合物的重量，1至<50wt％(优选地，2至40wt％；更优选地，3至25wt％；还更优选地，4至18wt％；最优选地，5至10wt％)的式(II)的结构单元
Figure BDA0003534345740000043
其中每个R2独立地选自由式(III)的部分、式(IV)的部分和式(V)的部分组成的组
Figure BDA0003534345740000051
其中A-是平衡N上的阳离子电荷的抗衡阴离子；其中每个R4独立地选自由氢、-C1-12烷基基团和苯基基团组成的组(优选地，氢和-C1-12烷基基团；更优选地，氢和-C1-4烷基基团；还更优选地，氢和-C1-2烷基基团；最优选地，氢和甲基基团)；并且其中每个R5独立地选自由氢和-C1-8烷基基团组成的组(优选地，氢和-C1-4烷基基团；更优选地，氢和甲基基团；最优选地，氢)；其中所述沉积助剂聚合物具有<100,000道尔顿的重均分子量；并且条件是所述沉积助剂聚合物具有平均至少两个(优选地，2.5至300个；更优选地，3至50个；还更优选地，3至20个；最优选地，3.5至15个)式(II)的结构单元/分子。
优选地，本发明的用于洗衣的沉积助剂聚合物具有<100,000道尔顿的重均分子量MW。更优选地，本发明的用于洗衣的沉积助剂聚合物具有2,000至90,000道尔顿的重均分子量。还更优选地，本发明的用于洗衣的沉积助剂聚合物具有2,500至75,000道尔顿的重均分子量。又更优选地，本发明的用于洗衣的沉积助剂聚合物具有3,000至50,000道尔顿的重均分子量。最优选地，本发明的用于洗衣的沉积助剂聚合物具有12,000至30,000道尔顿的重均分子量。
优选地，本发明的用于洗衣的沉积助剂聚合物包含基于沉积助剂聚合物的重量，>50至99wt％(优选地，60至98wt％；更优选地，75至97wt％；还更优选地，82至96wt％；最优选地，90至95wt％)的式(I)的结构单元，其中每个R1独立地选自由氢、-C1-4烷基基团和-CH2OR3基团组成的组；其中每个R3独立地选自由-C1-12烷基基团和苯基基团组成的组。更优选地，本发明的用于洗衣的沉积助剂聚合物包含基于沉积助剂聚合物的重量，>50至99wt％(优选地，60至98wt％；更优选地，75至97wt％；还更优选地，82至96wt％；最优选地，90至95wt％)的式(I)的结构单元，其中每个R1独立地选自由氢、-C1-4烷基基团及其混合物组成的组。还更优选地，本发明的用于洗衣的沉积助剂聚合物包含基于沉积助剂聚合物的重量，>50至99wt％(优选地，60至98wt％；更优选地，75至97wt％；还更优选地，82至96wt％；最优选地，90至95wt％)的式(I)的结构单元，其中每个R1独立地选自由氢、-C1-2烷基基团及其混合物组成的组。又更优选地，本发明的用于洗衣的沉积助剂聚合物包含基于沉积助剂聚合物的重量，>50至99wt％(优选地，60至98wt％；更优选地，75至97wt％；还更优选地，82至96wt％；最优选地，90至95wt％)的式(I)的结构单元，其中每个R1独立地选自由氢、甲基基团及其混合物组成的组。最优选地，本发明的用于洗衣的沉积助剂聚合物包含基于沉积助剂聚合物的重量，>50至99wt％(优选地，60至98wt％；更优选地，75至97wt％；还更优选地，82至96wt％；最优选地，90至95wt％)的式(I)的结构单元，其中每个R1独立地选自由氢组成的组。
优选地，本发明的用于洗衣的沉积助剂聚合物包含基于所述沉积助剂聚合物的重量，1至<50wt％(优选地，2至40wt％；更优选地，3至25wt％；还更优选地，4至18wt％；最优选地，5至10wt％)的式(II)的结构单元，其中每个R2独立地选自由式(III)的部分、式(IV)的部分和式(V)的部分组成的组；其中A-是平衡N上的阳离子电荷的抗衡阴离子(优选地，其中A-选自由Cl-、F-、Br-和I-组成的组；更优选地，Cl-和Br-；最优选地，Cl-)；其中每个R4独立地选自由氢、-C1-12烷基基团和苯基基团组成的组(优选地，氢和-C1-12烷基基团；更优选地，氢和-C1-4烷基基团；还更优选地，氢和-C1-2烷基基团；最优选地，氢和甲基基团)；并且其中每个R5独立地选自由氢和-C1-8烷基基团组成的组(优选地，氢和-C1-4烷基基团；更优选地，氢和甲基基团；最优选地，氢)；并且条件是所述沉积助剂聚合物具有平均至少两个(优选地，2.5至300个；更优选地，3至50个；还更优选地，3至20个；最优选地，3.5至15个)式(II)的结构单元/分子。更优选地，本发明的用于洗衣的沉积助剂聚合物包含基于所述沉积助剂聚合物的重量，1至<50wt％(优选地，2至40wt％；更优选地，3至25wt％；还更优选地，4至18wt％；最优选地，5至10wt％)的式(II)的结构单元，其中每个R2独立地选自由式(III)的部分和式(IV)的部分组成的组；其中每个R4独立地选自由氢、-C1-12烷基基团(优选地，-C1-8烷基基团；更优选地，-C1-4烷基基团；最优选地，甲基基团)和苯基基团组成的组；并且条件是所述沉积助剂聚合物具有平均至少两个(优选地，2.5至300个；更优选地，3至50个；还更优选地，3至20个；最优选地，3.5至15个)式(II)的结构单元/分子。优选地，当R2是式(III)的部分时，R4基团中的至少一个(优选地，至少两个；更优选地，全部三个)是-C1-12烷基基团(优选地，-C1-4烷基基团；更优选地，-C1-2烷基基团；最优选地，甲基基团)。优选地，当R2是式(IV)的部分时，R4基团中的至少一个(优选地，两个)是-C1-12烷基基团(优选地，-C1-4烷基基团；更优选地，-C1-2烷基基团；最优选地，甲基基团)。最优选地，本发明的用于洗衣的沉积助剂聚合物包含基于所述沉积助剂聚合物的重量，1至<50wt％(优选地，2至40wt％；更优选地，3至25wt％；还更优选地，4至18wt％；最优选地，5至10wt％)的式(II)的结构单元，其中每个R2是式(IV)的部分；其中R4基团中的至少一个(优选地，两个)是-C1-12烷基基团(优选地，-C 1-4烷基基团；更优选地，-C1-2烷基基团；最优选地，甲基基团)；并且条件是所述沉积助剂聚合物具有平均至少两个(优选地，2.5至300个；更优选地，3至50个；还更优选地，3至20个；最优选地，3.5至15个)式(II)的结构单元/分子。
优选地，本发明的用于洗衣的沉积助剂聚合物包含基于所述沉积助剂聚合物的重量，≤1wt％的的能够与纤维素形成共价键的活性部分(例如，氮杂环丁二烯基团、环氧基团、卤代甲基基团(例如，氯甲基部分、氟甲基部分))。更优选地，本本发明的用于洗衣的沉积助剂聚合物包含基于所述沉积助剂聚合物的重量，≤0.5wt％的能够与纤维素形成共价键的活性部分(例如，氮杂环丁二烯基团、环氧基团、卤代甲基基团(例如，氯甲基部分、氟甲基部分))。还更优选地，本发明的用于洗衣的沉积助剂聚合物包含基于所述沉积助剂聚合物的重量，≤0.2wt％的能够与纤维素形成共价键的活性部分(例如，氮杂环丁二烯基团、环氧基团、卤代甲基基团(例如，氯甲基部分、氟甲基部分))。又更优选地，本发明的用于洗衣的沉积助剂聚合物包含基于所述沉积助剂聚合物的重量，≤0.1wt％的能够与纤维素形成共价键的活性部分(例如，氮杂环丁二烯基团、环氧基团、卤代甲基基团(例如，氯甲基部分、氟甲基部分))。还又更优选地，本发明的用于洗衣的沉积助剂聚合物包含基于所述沉积助剂聚合物的重量，≤0.01wt％的能够与纤维素形成共价键的活性部分(例如，氮杂环丁二烯基团、环氧基团、卤代甲基基团(例如，氯甲基部分、氟甲基部分))。最优选地，本发明的用于洗衣的沉积助剂聚合物包含<可检测限值的能够与纤维素形成共价键的活性部分(例如，氮杂环丁二烯基团、环氧基团、卤代甲基基团(例如，氯甲基部分、氟甲基部分))。
优选地，本发明的用于洗衣的沉积助剂聚合物包含基于所述沉积助剂聚合物的重量，≤1wt％的羧酸的部分。更优选地，本发明的用于洗衣的沉积助剂聚合物包含基于所述沉积助剂聚合物的重量，≤0.5wt％的羧酸部分。还更优选地，本发明的用于洗衣的沉积助剂聚合物包含基于所述沉积助剂聚合物的重量，≤0.2wt％的羧酸部分。又更优选地，本发明的用于洗衣的沉积助剂聚合物包含基于所述沉积助剂聚合物的重量，≤0.1wt％的羧酸部分。还又更优选地，本发明的用于洗衣的沉积助剂聚合物包含基于所述沉积助剂聚合物的重量，≤0.01wt％的羧酸部分。最优选地，本发明的用于洗衣的沉积助剂聚合物包含<可检测限值的羧酸部分。
优选地，本发明的用于洗衣的沉积助剂聚合物包含基于所述沉积助剂聚合物的重量，≤1wt％的羰基部分。更优选地，本发明的用于洗衣的沉积助剂聚合物包含基于所述沉积助剂聚合物的重量，≤0.5wt％的羰基部分。还更优选地，本发明的用于洗衣的沉积助剂聚合物包含基于所述沉积助剂聚合物的重量，≤0.2wt％的羰基部分。又更优选地，本发明的用于洗衣的沉积助剂聚合物包含基于所述沉积助剂聚合物的重量，≤0.1wt％的羰基部分。还又更优选地，本发明的用于洗衣的沉积助剂聚合物包含基于所述沉积助剂聚合物的重量，≤0.01wt％的羰基部分。最优选地，本发明的用于洗衣的沉积助剂聚合物包含<可检测限值的羰基部分。
优选地，本发明的用于洗衣的沉积助剂聚合物包含：(a)基于所述沉积助剂聚合物的重量，82至96wt％的式(I)的结构单元，其中每个R1独立地选自氢和-C1-4烷基基团；和(b)基于所述沉积助剂聚合物的重量，4至18wt％的式(II)的结构单元，其中每个R2独立地选自由式(III)的部分和式(IV)的部分组成的组；其中每个R4独立地选自由氢和-C1-8烷基基团组成的组；其中所述沉积助剂聚合物含有小于可检测限值的氮杂环丁二烯部分、羧酸部分、羰基部分和卤代甲基部分(例如，氯甲基部分、氟甲基部分)；其中所述沉积助剂聚合物具有5,000至30,000道尔顿的重均分子量；并且条件是所述沉积助剂聚合物具有平均至少两个(优选地，2.5至300个；更优选地，3至50个；还更优选地，3至20个；最优选地，3.5至15个)式(II)的结构单元/分子。更优选地，本发明的用于洗衣的沉积助剂聚合物包含：(a)基于所述沉积助剂聚合物的重量，82至96wt％的式(I)的结构单元，其中每个R1独立地选自氢和甲基基团；和(b)基于所述沉积助剂聚合物的重量，4至18wt％的式(II)的结构单元，其中每个R2独立地选自由式(III)的部分和式(IV)的部分组成的组；其中每个R4是甲基基团；其中所述沉积助剂聚合物含有小于可检测限值的氮杂环丁二烯部分、羧酸部分、羰基部分和卤代甲基部分(例如，氯甲基部分、氟甲基部分)；其中所述沉积助剂聚合物具有5,000至30,000道尔顿的重均分子量；并且条件是所述沉积助剂聚合物具有平均至少两个(优选地，2.5至300个；更优选地，3至50个；还更优选地，3至20个；最优选地，3.5至15个)式(II)的结构单元/分子。最优选地，本发明的用于洗衣的沉积助剂聚合物包含：(a)基于所述沉积助剂聚合物的重量，82至96wt％的式(I)结构单元，其中每个R1是氢；和(b)基于所述沉积助剂聚合物的重量，4至18wt％的式(II)的结构单元，其中每个R2是式(IV)的部分；其中每个R4是甲基基团；其中所述沉积助剂聚合物含有小于可检测限值的氮杂环丁二烯部分、羧酸部分、羰基部分和卤代甲基部分(例如，氯甲基部分、氟甲基部分)；其中所述沉积助剂聚合物具有5,000至30,000道尔顿的重均分子量；并且条件是所述沉积助剂聚合物具有平均至少两个(优选地，2.5至300个；更优选地，3至50个；还更优选地，3至20个；最优选地，3.5至15个)式(II)的结构单元/分子。
现在将在以下实施例中详细地描述本发明的一些实施方案。
下表中列出的缩写用于实施例中。
<u>缩写</u> <u>意义</u>
ECH 表氯醇
EDTA-4Na 乙二胺-N,N,N',N'-四乙酸，四钠盐
EO 环氧乙烷
MEA 单乙醇胺
M<sub>n</sub> 数均分子量
M<sub>w</sub> 重均分子量
PO 环氧丙烷
PTFE 聚(四氟乙烯)
RT 室温
SEC 尺寸排阻色谱法
SLES 月桂醇乙氧基化物，钠盐
THF 四氢呋喃
TiBA 三异丁基铝
XPS X射线光电子能谱法
分析方法：
表氯醇共聚物的分子量分析：
Figure BDA0003534345740000101
Figure BDA0003534345740000111
胺官能化的共聚物的分子量分析：
在GPC流动相中以5mg/mL制备所有样品。记录每个样品的精确浓度。将样品在环境温度下在卧式振荡器上振荡至少2小时，以加快溶解过程。然后在注射之前使用45μm尼龙注射器过滤器将制备好的样品过滤到自动进样器小瓶中。对于任何示例的胺官能化的聚合物，在过滤过程中没有观察到阻力。
使用的GPC仪器设置包括Waters Alliance 2690分离模块(脱气机、泵、自动进样器和柱烘箱)和Wyatt Optilab UT-rEX折射率检测器(RI)。使用waters e-SAT/IN模块将来自RI检测器的模拟信号转换为用于数据收集的数字信号。Empower 3用于数据采集和处理。
GPC条件：
Figure BDA0003534345740000112
Figure BDA0003534345740000121
ECH共聚物的NMR分析：
在GPC流动相中以5mg/mL制备所有样品。记录每个样品的精确浓度。将样品在环境温度下在卧式振荡器上振荡至少2小时，以加快溶解过程。然后在注射之前使用45μm尼龙注射器过滤器将制备好的样品过滤到自动进样器小瓶中。对于任何示例的胺官能化的聚合物，在过滤过程中没有观察到阻力。
胺官能化的共聚物的分子量分析：
样品制备：将500mg样品溶解在含有5mM弛豫剂的2.2mL丙酮-d6中以形成均匀溶液，然后将其转移到10mm NMR管中。在配备有10mm低温探头的Bruker 600MHz光谱仪上使用以下参数进行定量13C NMR光谱。脉冲场梯度NMR允许使用在含有2mM弛豫剂的在CDCl3中的0.1wt％溶液进行扩散测量来定量分子量。在配备有5mm BBO探头的400MHz仪器上进行扩散测量。重复时间：7s；扫描次数：128；90°脉冲：12μs；T：25℃；谱宽度：240ppm；谱中心：90ppm。
棉织物的XPS分析：
Figure BDA0003534345740000122
Figure BDA0003534345740000131
实施例P1：EO-ECH聚合物
将注射器在惰性气氛下填充ECH(4.63mL)和甲苯(150mL)，用密封的GC小瓶盖住，并且然后添加到配备有利用气体夹带叶轮叶片的搅拌器的300mL不锈钢压力反应器中。使用研究控制阀通过内部冷却回路供给的电阻加热和冷却水用罩来控制温度。反应器已在100℃下干燥并用氮气完全吹扫。将反应器用～15psig氮气加压，接着使用Camille反应器控制系统添加EO(8.85mL)。将反应混合物加热至40℃。在手套箱中由TiBA(25％在甲苯中，2.48g)和三乙胺(79mg)制备在甲苯(6mL)中的催化剂混合物，装入注射器中，加盖并从箱中取出。将催化剂混合物添加到喷射罐中并填充到反应器中。
立即观察到～4℃的放热，并且添加额外～9mL的EO以在约1h内维持压力。然后通过喷射罐添加乙醇(6mL)来淬灭混合物。在冷却至RT，用氮气吹扫之后，将混合物从反应器中取出，并在旋转蒸发仪上浓缩。将混合物转移到广口瓶中，并且使用手套箱真空泵在50℃下进一步干燥。分离产物聚合物(12.2g)。通过定量13C NMR发现聚合物的ECH含量为16wt％。通过GPC测得的聚合物Mw和Mn分别为11.9和2.9kDa。
实施例P2：EO-ECH聚合物
将注射器在惰性气氛下填充ECH(1.54mL)和甲苯(150mL)，用密封的GC小瓶盖住，并且然后添加到配备有利用气体夹带叶轮叶片的搅拌器的300mL不锈钢压力反应器中。使用研究控制阀通过内部冷却回路供给的电阻加热和冷却水用罩来控制温度。反应器已在100℃下干燥并用氮气完全吹扫。将反应器用～15psig氮气加压，接着使用Camille反应器控制系统添加EO(8.85mL)。将反应混合物加热至40℃。在手套箱中由TiBA(25％在甲苯中，1.86g)和四辛基溴化铵(427mg)制备在甲苯(8mL)中的催化剂混合物，装入注射器中，加盖并从箱中取出。将催化剂混合物添加到喷射罐中并填充到反应器中。
立即观察到～3℃的放热，并且添加额外～9mL的EO以在约1h内维持压力。然后通过喷射罐添加乙醇(6mL)来淬灭混合物。在冷却至RT，用氮气吹扫之后，将混合物从反应器中取出，并在旋转蒸发仪上浓缩。将混合物转移到广口瓶中，并且使用手套箱真空泵在50℃下进一步干燥。分离产物聚合物(14.0g)。通过定量13C NMR发现聚合物的ECH含量为6.4wt％。通过GPC测得的聚合物Mw和Mn分别为25.6和9.3kDa。
实施例P3：EO-ECH聚合物
将注射器在惰性气氛下填充ECH(3.09mL)和甲苯(150mL)，用密封的GC小瓶盖住，并且然后添加到配备有利用气体夹带叶轮叶片的搅拌器的300mL不锈钢压力反应器中。使用研究控制阀通过内部冷却回路供给的电阻加热和冷却水用罩来控制温度。反应器已在100℃下干燥并用氮气完全吹扫。将反应器用～15psig氮气加压，接着使用Camille反应器控制系统添加EO(8.85mL)。将反应混合物加热至40℃。在手套箱中由TiBA(25％在甲苯中，3.71g)和四辛基溴化铵(853mg)制备在甲苯(8mL)中的催化剂混合物，装入注射器中，加盖并从箱中取出。将催化剂混合物添加到喷射罐中并填充到反应器中。
立即观察到～3℃的放热，并且添加额外～9mL的EO以在约1h内维持压力。然后通过喷射罐添加乙醇(6mL)来淬灭混合物。在冷却至RT，用氮气吹扫之后，将混合物从反应器中取出，并在旋转蒸发仪上浓缩。将混合物转移到广口瓶中，并且使用手套箱真空泵在50℃下进一步干燥。分离产物聚合物(7.4g)。通过定量13C NMR发现聚合物的ECH含量为10.6wt％。通过GPC测得的聚合物Mw和Mn分别为9.9和3.1kDa。
实施例P4：EO-ECH聚合物
将注射器在惰性气氛下填充ECH(9.26mL)和甲苯(150mL)，用密封的GC小瓶盖住，并且然后添加到配备有利用气体夹带叶轮叶片的搅拌器的300mL不锈钢压力反应器中。使用研究控制阀通过内部冷却回路供给的电阻加热和冷却水用罩来控制温度。反应器已在100℃下干燥并用氮气完全吹扫。将反应器用～15psig氮气加压，接着使用Camille反应器控制系统添加EO(8.85mL)。将反应混合物加热至40℃。在手套箱中由TiBA(25％在甲苯中，3.71g)和四辛基溴化铵(853mg)制备在甲苯(8mL)中的催化剂混合物，装入注射器中，加盖并从箱中取出。将催化剂混合物添加到喷射罐中并填充到反应器中。
立即观察到～3℃的放热，并且添加额外～9mL的EO以在约1h内维持压力。然后通过喷射罐添加乙醇(6mL)来淬灭混合物。在冷却至RT，用氮气吹扫之后，将混合物从反应器中取出，并在旋转蒸发仪上浓缩。将混合物转移到广口瓶中，并且使用手套箱真空泵在50℃下进一步干燥。分离产物聚合物(19.2g)。通过定量13C NMR发现聚合物的ECH含量为27.8wt％。
实施例P5：EO-PO-ECH聚合物
将注射器在惰性气氛下填充ECH(3.09mL)、PO(8.26mL)和甲苯(150mL)，用密封的GC小瓶盖住，并且然后添加到配备有利用气体夹带叶轮叶片的搅拌器的300mL不锈钢压力反应器中。使用研究控制阀通过内部冷却回路供给的电阻加热和冷却水用罩来控制温度。反应器已在100℃下干燥并用氮气完全吹扫。将反应器用～15psig氮气加压，接着使用Camille反应器控制系统添加EO(8.85mL)。将反应混合物加热至40℃。在手套箱中由TiBA(25％在甲苯中，3.71g)和四辛基溴化铵(853mg)制备在甲苯(8mL)中的催化剂混合物，装入注射器中，加盖并从箱中取出。将催化剂混合物添加到喷射罐中并填充到反应器中。
没有观察到放热并且反应器压力保持恒定。将混合物加热至60℃并保持72小时。将混合物冷却、排气并用氮气吹扫。将混合物转移到广口瓶中，并且使用手套箱真空泵在60℃下进一步干燥。分离产物聚合物(12.0g)。
实施例P6：胺反应的EO-ECH聚合物
将含有PTFE覆盖的磁力搅拌棒的Fisher Porter管填充8.64g根据实施例P1制备的共聚物和7.81mL 45wt％的三甲胺溶液。搅拌溶液并添加20mL蒸馏水以调节聚合物的浓度。将Fisher Porter管密封并且将混合物在125℃下搅拌16小时。然后将溶液冷却至室温并将压力管排气。向溶液中通入氮气1小时以去除过量的胺。将溶剂在减压下蒸发，并且将粗聚合物置于最少量的甲醇中。在剧烈搅拌下将溶液添加到二乙醚(10x体积的甲醇)中以沉淀聚合物。聚合物分离为棕色油状物(9.55g)。通过定量13C NMR，所述共聚物含有77wt％EO和23wt％N,N,N-三甲基-2-环氧乙烷基氯化铵。
实施例P7：胺反应的EO-ECH聚合物
将含有PTFE覆盖的磁力搅拌棒的Fisher Porter管填充5.00g根据实施例P2制备的共聚物和3.25mL 45wt％的三甲胺溶液。搅拌溶液并添加15mL蒸馏水以调节聚合物的浓度。将Fisher Porter管密封并且将混合物在125℃下搅拌16小时。然后将溶液冷却至室温并将压力管排气。向溶液中通入氮气1小时以去除过量的胺。将溶剂在减压下蒸发，并且将粗聚合物置于最少量的甲醇中。在剧烈搅拌下将溶液添加到二乙醚(10x体积的甲醇)中以沉淀聚合物。聚合物分离为灰白色粉末(4.44g)。通过SEC测得的聚合物Mw和Mn分别为25.9和13.5kDa。通过定量13C NMR，所述共聚物含有93wt％EO和7wt％N,N,N-三甲基-2-环氧乙烷基氯化铵。
实施例P8：胺反应的EO-ECH聚合物
将含有PTFE覆盖的磁力搅拌棒的Fisher Porter管填充5.00g根据实施例P2制备的共聚物和2.72mL 45wt％的三甲胺溶液。搅拌溶液并添加15mL蒸馏水以调节聚合物的浓度。将Fisher Porter管密封并且将混合物在125℃下搅拌16小时。然后将溶液冷却至室温并将压力管排气。向溶液中通入氮气1小时以去除过量的胺。将溶剂在减压下蒸发，并且将粗聚合物置于最少量的甲醇中。在剧烈搅拌下将溶液添加到二乙醚(10x体积的甲醇)中以沉淀聚合物。聚合物分离为灰白色粉末(4.77g)。通过SEC测得的聚合物Mw和Mn分别为37.4和17.9kDa。通过定量13C NMR，所述共聚物含有92wt％EO和8wt％N,N-二甲基-2-环氧乙烷基氯化铵。
实施例P9：胺反应的EO-ECH聚合物
将含有PTFE覆盖的磁力搅拌棒的Fisher Porter管填充5.32g根据实施例P3制备的共聚物和5.67mL 45wt％的三甲胺溶液。搅拌溶液并添加15mL蒸馏水以调节聚合物的浓度。将Fisher Porter管密封并且将混合物在125℃下搅拌16小时。然后将溶液冷却至室温并将压力管排气。向溶液中通入氮气1小时以去除过量的胺。将溶剂在减压下蒸发，并且将粗聚合物置于最少量的甲醇中。在剧烈搅拌下将溶液添加到二乙醚(10x体积的甲醇)中以沉淀聚合物。聚合物分离为浅棕色油状物(5.12g)。通过SEC测得的聚合物Mw和Mn分别为14.9和7.7kDa。通过定量13C NMR，所述共聚物含有83wt％EO和17wt％N,N,N-三甲基-2-环氧乙烷基氯化铵。
实施例P10：胺反应的EO-ECH聚合物
将含有PTFE覆盖的磁力搅拌棒的Fisher Porter管填充5.56g根据实施例P4制备的共聚物和15.5mL 45wt％的三甲胺溶液。搅拌溶液并添加10mL蒸馏水以调节聚合物的浓度。将Fisher Porter管密封并且将混合物在125℃下搅拌16小时。然后将溶液冷却至室温并将压力管排气。向溶液中通入氮气1小时以去除过量的胺。将溶剂在减压下蒸发，并且将粗聚合物置于最少量的甲醇中。在剧烈搅拌下将溶液添加到二乙醚(10x体积的甲醇)中以沉淀聚合物。聚合物分离为浅棕色油状物(6.01g)。通过SEC测得的聚合物Mw和Mn分别为16.9和6.9kDa。通过定量13C NMR，所述共聚物含有62wt％EO和38wt％N,N,N-三甲基-2-环氧乙烷基氯化铵。
实施例P11：胺反应的EO-ECH聚合物
将含有PTFE覆盖的磁力搅拌棒的Fisher Porter管填充5.50g根据实施例P5制备的三元共聚物和10.5mL 45wt％的三甲胺溶液。搅拌溶液并添加15mL蒸馏水以调节聚合物的浓度。将Fisher Porter管密封并且将混合物在125℃下搅拌16小时。然后将溶液冷却至室温并将压力管排气。向溶液中通入氮气1小时以去除过量的胺。将溶剂在减压下蒸发，并且将粗聚合物置于最少量的甲醇中。在剧烈搅拌下将溶液添加到二乙醚(10x体积的甲醇)中以沉淀聚合物。聚合物分离为浅棕色油状物(6.13g)。所述SEC测得的聚合物Mw和Mn分别为2.1和1.5kDa。通过定量13C NMR，所述共聚物含有62wt％EO、13wt％PO和25wt％N,N,N-三甲基-2-环氧乙烷基氯化铵。
对比实施例C1和实施例1-4：液体洗衣洗涤剂
将在随后的实施例中的沉积测试中使用的液体洗衣洗涤剂配制品制备成具有如表1所述的通用配制品，具有如表2所示的沉积助剂聚合物，并且通过标准液体洗衣配制品制备程序进行制备。
表1
Figure BDA0003534345740000181
Figure BDA0003534345740000191
表2
<u>实施例</u> <u>沉积助剂聚合物</u>
对比实施例C1 无
1 实施例P6
2 实施例P7
3 实施例P8
4 实施例P9
有机硅沉积
对比实施例C1和实施例1-4的液体洗衣洗涤剂配制品的有机硅沉积在可购自SR实验室仪器(SR Lab Instruments)的型号为TOM-52-A的Terg-o-tometer中以每分钟90个循环搅拌并在表3所示的条件下进行评估(6x1L孔)。
表3
Figure BDA0003534345740000192
然后将织物样本干燥并通过X射线光电子能谱法(XPS)进行分析，以量化表面沉积的有机硅。Si，wt％沉积的XPS结果在表4中提供。
然后在以下中描述的摩擦计装置获得织物样本的摩擦测量值：Kalihari等人,Rev.Sci.Instrum.2013,84,035104。使用双面胶带将织物样本粘附到玻璃基板上，并固定在单向滑动平台上。将3/8”的刚性尼龙球在施加的法向力下与织物表面接触，并且在将布覆盖的玻璃基板单侧拉过球表面时测量横向力。在三个力下进行所述过程，重复多次。通过计算测量的横向力与施加的法向力之间的斜率来确定摩擦系数。结果在表4中报告。
表4
<u>实施例</u> <u>沉积助剂聚合物</u> <u>Si(wt％)</u> <u>摩擦系数</u>
C1 无 1.3±0.6 0.156±0.006
1 实施例P6 3.8±0.6 0.118±0.004
2 实施例P7 4.8±0.9 0.110±0.017
3 实施例P8 5.0±0.2 0.117±0.012
4 实施例P9 4.3±0.2 0.121±0.004

Claims (10)

1.一种用于洗衣的沉积助剂聚合物，其包含：
(a)基于所述沉积助剂聚合物的重量，>50至99wt％的式(I)的结构单元
Figure FDA0003534345730000011
其中每个R1独立地选自由氢、-C1-4烷基基团和-CH2OR3基团组成的组；其中每个R3独立地选自由-C1-12烷基基团和苯基基团组成的组；和
(b)基于所述沉积助剂聚合物的重量，1至<50wt％的式(II)的结构单元
Figure FDA0003534345730000012
其中每个R2独立地选自由式(III)的部分、式(IV)的部分和式(V)的部分组成的组
Figure FDA0003534345730000013
其中A-是平衡N上的阳离子电荷的抗衡阴离子；其中每个R4独立地选自由氢、-C1-12烷基基团和苯基基团组成的组；并且其中每个R5独立地选自由氢和-C1-8烷基基团组成的组；
其中所述沉积助剂聚合物具有<100,000道尔顿的重均分子量；并且
条件是所述沉积助剂聚合物具有平均至少两个式(II)的结构单元/分子。
2.根据权利要求1所述的沉积助剂聚合物，其中所述沉积助剂聚合物含有小于可检测限值的氮杂环丁二烯部分。
3.根据权利要求2所述的沉积助剂聚合物，其中所述沉积助剂聚合物含有小于可检测限值的环氧化物部分。
4.根据权利要求3所述的沉积助剂聚合物，其中所述沉积助剂聚合物含有小于可检测限值的卤代甲基部分。
5.根据权利要求4所述的沉积助剂聚合物，其中所述沉积助剂聚合物含有小于可检测限值的羧酸部分。
6.根据权利要求5所述的沉积助剂聚合物，其中所述沉积助剂聚合物含有小于可检测限值的羰基部分。
7.根据权利要求6所述的沉积助剂聚合物，其中所述沉积助剂聚合物具有5,000至30,000道尔顿的重均分子量。
8.根据权利要求7所述的沉积助剂聚合物，其中所述沉积助剂聚合物具有
(a)基于所述沉积助剂聚合物的重量，82至96wt％的式(I)的结构单元，其中每个R1独立地选自氢和-C1-4烷基基团；和
(b)基于所述沉积助剂聚合物的重量，4至18wt％的式(II)的结构单元，其中每个R2独立地选自由式(III)的部分和式(IV)的部分组成的组。
9.根据权利要求8所述的沉积助剂聚合物，
其中每个R1独立地选自由氢和甲基基团组成的组；并且
其中每个R4是-CH3基团。
10.根据权利要求9所述的沉积助剂聚合物，
其中每个R1是氢；并且
其中每个R2是式(IV)的部分。
CN202080062686.0A 2019-09-25 2020-09-23 用于洗衣的沉积助剂聚合物 Active CN114341326B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201962905500P 2019-09-25 2019-09-25
US62/905500 2019-09-25
PCT/US2020/052217 WO2021061773A1 (en) 2019-09-25 2020-09-23 A deposition aid polymer for laundry

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN114341326A true CN114341326A (zh) 2022-04-12
CN114341326B CN114341326B (zh) 2023-10-13

Family

ID=73139385

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202080062686.0A Active CN114341326B (zh) 2019-09-25 2020-09-23 用于洗衣的沉积助剂聚合物

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20220290076A1 (zh)
EP (1) EP4034625A1 (zh)
JP (1) JP2022552937A (zh)
CN (1) CN114341326B (zh)
BR (1) BR112022004318A2 (zh)
WO (1) WO2021061773A1 (zh)

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4627927A (en) * 1982-07-05 1986-12-09 Lion Corporation Additive composition for granular detergent
EP1502942A1 (en) * 2003-07-29 2005-02-02 Clariant International Ltd. Solid softener composition
WO2009065738A2 (de) * 2007-11-22 2009-05-28 Henkel Ag & Co. Kgaa Polyoxyalkylenamine zur verbesserten duftausbeute
CN102159694A (zh) * 2008-09-19 2011-08-17 宝洁公司 可用于织物护理产品中的双重特征聚合物
EP2360232A1 (en) * 2010-02-12 2011-08-24 Unilever Plc, A Company Registered In England And Wales under company no. 41424 of Unilever House Surfactant ratio in laundry detergents comprising a dye
WO2016049388A1 (en) * 2014-09-25 2016-03-31 The Procter & Gamble Company Fabric care compositions containing a polyetheramine
US20160289609A1 (en) * 2015-03-30 2016-10-06 The Procter & Gamble Company Solid free-flowing particulate laundry detergent composition

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7056879B2 (en) 2002-02-28 2006-06-06 The Procter & Gamble Company Using cationic celluloses to enhance delivery of fabric care benefit agents

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4627927A (en) * 1982-07-05 1986-12-09 Lion Corporation Additive composition for granular detergent
EP1502942A1 (en) * 2003-07-29 2005-02-02 Clariant International Ltd. Solid softener composition
WO2009065738A2 (de) * 2007-11-22 2009-05-28 Henkel Ag & Co. Kgaa Polyoxyalkylenamine zur verbesserten duftausbeute
CN102159694A (zh) * 2008-09-19 2011-08-17 宝洁公司 可用于织物护理产品中的双重特征聚合物
EP2360232A1 (en) * 2010-02-12 2011-08-24 Unilever Plc, A Company Registered In England And Wales under company no. 41424 of Unilever House Surfactant ratio in laundry detergents comprising a dye
WO2016049388A1 (en) * 2014-09-25 2016-03-31 The Procter & Gamble Company Fabric care compositions containing a polyetheramine
US20160289609A1 (en) * 2015-03-30 2016-10-06 The Procter & Gamble Company Solid free-flowing particulate laundry detergent composition

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
YADA; S; SUZUKI；: "Adsorption dynamics of homogeneous polyoxypropylene-polyoxyethylene alkyl ether nonionic surfactants at the air/water interface", 《JOURNAL OF MOLECULAR LIQUIDS》, vol. 255, pages 208 - 214 *
姚永丽，黄甦萍: "环保新型淀粉接枝共聚物在清洗中的应用", 《中国洗涤用品工业杂质》, pages 26 - 32 *

Also Published As

Publication number Publication date
EP4034625A1 (en) 2022-08-03
JP2022552937A (ja) 2022-12-21
US20220290076A1 (en) 2022-09-15
WO2021061773A1 (en) 2021-04-01
CN114341326B (zh) 2023-10-13
BR112022004318A2 (pt) 2022-05-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5296625A (en) Silicone alkoxylated esters carboxylates
US3639156A (en) Siloxane polymers for soil-repellent and soil-release textile finishes
US8916511B2 (en) Polysiloxanes having quaternary ammonium groups and use thereof
US8133922B2 (en) Polyglycerol alkyl ether type nonionic surfactant
CN104045822B (zh) 磷酸酯、及其制备和用途
CA1110806A (en) Compositions containing silicon compounds
JP7386176B2 (ja) 織物の処理と洗浄およびケア用配合物での使用のためのシロキサン
JP4898060B2 (ja) 気泡の少ない界面活性剤または起泡抑制界面活性剤としてのアルコールアルコキシレート
US9126890B2 (en) Low volatile reactive malodor counteractives and methods of use thereof
EP0755960B1 (fr) Polyorganosiloxanes perfluorés polyfonctionnels et leurs procédés d&#39;obtention
JPS63146848A (ja) 四級アンモニウム化合物およびその製法と繊維製品後処理製剤への用途
CN114341326A (zh) 用于洗衣的沉积助剂聚合物
JPH01502435A (ja) エポキシ　ピロリドンからなる非イオン界面活性剤
CN117580935A (zh) 清洁增强剂添加剂
KR20150024943A (ko) 섬유재의 염색 또는 마감 처리를 위한 방법 및 조성물
JPH09241381A (ja) 含フッ素有機ケイ素化合物及びその製造方法
CN112250872B (zh) 一种采用铜卡宾催化剂制备炔基聚醚改性有机硅表面活性剂的方法
CN114364777A (zh) 织物护理组合物
JPH08109580A (ja) 繊維処理用組成物
CZ220096A3 (en) Perhalogenated polyorganosiloxanes and process for preparing thereof
US3361831A (en) Chlorine-containing surface active agents
JP5042165B2 (ja) 含フッ素有機ケイ素化合物及びその製造方法
WO2019007637A1 (en) ALCOXYLATED POLYCARBOXYLIC ACID AMIDES
CN107417924B (zh) 一种两亲性线型peo-树状碳硅烷共聚物及其制备方法
CN115667194A (zh) 化合物，其前体化合物，表面活性剂组合物以及清洗剂组合物

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant