JPH01502435A - エポキシ　ピロリドンからなる非イオン界面活性剤 - Google Patents

エポキシ　ピロリドンからなる非イオン界面活性剤

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JPH01502435A JP63503384A JP50338488A JPH01502435A JP H01502435 A JPH01502435 A JP H01502435A JP 63503384 A JP63503384 A JP 63503384A JP 50338488 A JP50338488 A JP 50338488A JP H01502435 A JPH01502435 A JP H01502435A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 エポキシ　ピロリドンからなる非イオン界面活性剤１つの観点において、本発明 は優れた界面活性特性を有する新規クラスの非イオン化合物に関する。
他の観点において、本発明は新規な非イオン界面活性剤の使用および製造に関す る； 本発明の化合物は、その構造に、テロマーの形態の疎水性部分（ｈｙｄｒｏｐｈ ｏｂｉｃ　ｍｏｉｅｔｙ）に化学的に結合する多数の親水性ピロリドン単位を含 んでいることに特徴を有している。
官能基の空間配置、特にテロマー構造における疎水性および親水性基の空間分離 から生ずる分子の配向により、これらの化合物は従来の界面活性化合物から区別 できる独特で、かつ有利な特性を保有している。ポリ（アルコキシル化ピロリド ン）部分の優れた溶剤および錯化特性は不溶性化合物の可溶化および錯化に有利 に適用する湿潤剤、乳化剤および他の界面活性剤として用いられる化合物を与え 、これらは薬剤、化粧品および農薬の可溶化に特に有益である。
また、本発明の新規なテロマーは発酵ブイヨンおよび他の媒質から生物学的活性 分子を分離するのに適用できることを見出した。
本発明の目的は独特の特性を有する新規な化合物のグループを提供することであ る。
本発明の他の目的は新規な、改良界面活性剤および錯化剤を提供することである 。
本発明の他の目的は経済的、かつ工業的に実施できるプロセスにより上記化合物 を作る方法を提供することである。
本発明の他の目的は特定要件に一致するように調整した変更しうる疎水性−親水 性バランスを有する界面活性剤を提供することである。
また、本発明の他の目的は上記化合物を用いる方法を提供することである。
上述する目的および他の目的は次の記載および説明から明らかになる。
主−所 本発明は、弐： Ｘは　−（ＣＯｘ）ｓ−または−（ＣＩ（、）、−Ｑ−を示し；　・Ｂは　Ｃ３ 〜、４アルキル−１ ＹおよびＺは、それぞれＨまたはＣ３〜１ｚアルキルを示し；ｍは１〜１００の 整数を示し；ｎは２〜５ｏの整数を示し；ｐは０または１の整数を示゛し；ｓは １または２の整数を示し；Ｒ゛はＨまたはＣＨ，を示し；およびＡはＨまたはお よびｒは１〜１００の整数を示すで表わされる化合物を提供する。
上記タイプの化合物は、蒸留水において２５°Ｃで０．０１％のように少量で、 約７２〜３０ダイン／ｃｔａまたはこれ以下の表面張力に低下するのに十分であ るような優れた界面活性剤特性を保有している。
上記化合物のうち、式： （式中、Ｂは８〜２２個の炭素原子を有するアルキルまたはＣ１〜Ｃ＋Ｚアルキ ル　フェニルを示し、この場合フェニルは必要に応じて２個までの１〜１２個の 炭素原子のアルキル基と置換することができ；および親水性ラクタム部分の数（ ｎ）をＢ部分（■ｏｉｅｔｙ）の疎水性作用に釣り合わせる）で表わされる化合 物は好ましく、Ｂがドデカノールである誘導体は界面活性剤目的のために特に好 ましい。
ｎが８またはこれ以上である重合体は錯化構造において医薬的または生物学的に 活性な化合物を比較的に多量の割合で受け入れるための多くの錯化部位が存在し ている。
更に、アルコキシ　ピロリドン単位の重合体ブロックおよび／またはエチレン　 オキシドの３〜５ｏ単位のブロックおよび／またはプロピレン　オキシドの３〜 ５ｏ単位のブロックを有する本発明の種は、洗浄剤、ｇ食浴剤（ｅｔｃｈｉｎｇ ｂａｔｈｓ）、塗料、農薬および殺菌剤などに約０．１〜約１０重量％の範囲の 分量で混合できる低発泡剤として有用である。
ブロック共重合生成物は次の式で示すことができる：（式中、Ｂ゛は Ｃ１〜Ｃｔａアルキル−（ＯＣＨｔ　Ｃ）Ｉｔ）−−９を示し；ｍは５〜１００ 、好ましくは５〜２ｏの数を示し；およびｍ゛およびｍ”は３〜５０、好ましく は５〜２ｏの数を示す）。
また、ブロック共重合体は次の式を有することができる＝（式中：Ｂ”は Ｃ１〜Ｃｔａアルキル−； ＣＩ　〜Ｃｔ　４アルキル（ＯＣＨｉＣ）ｌｚ）−；を示し；ｒは５〜１００、 好ましくは５〜２０の数を示し；およびｒ゛およびｒ”は３〜５０．好ましくは ５〜２０の数を示す）。
本発明の化合物は高収率で得ることのできる簡単で、かつ工業的に実施しうるプ ロセスによって作ることができる。
式： を有する化合物を作る１つの方法は、式：を有するエポキシ　ピロリドンを式： （式中、ＢおよびＡは上記と同様の意味を有する）を有するアルコールと反応す ることを含んでいる。特に、Ｂはする基（こ＼にｍ′またはｍ“の少なくとも１ 方は１以上、好ましくは３〜５０の整数を示す）を示す。あるいは、またる基（ こ＼にｍ゛またはｍ”の少なくとも１方は１以上、好ましくは３〜５０の整数を 示す）を示す。
エポキシアルキル　ピロリドンは、水を除去した後、アルコールに徐々に添加し 、生成反応混合物を無水および塩基条件下で、プロセスの所望縮合生成物の分解 温度以下の温度、例えば約１２０〜約１６０″Ｃの範囲の温度で、約１４〜約１ １００ｐｓｉの圧力下で約１〜約１２時間、好ましくは約１．５〜約５時間にわ たって撹拌する。反応の終了後、反応混合物を冷却し、中和して本発明の生成物 を定量的収量で、かつ無水状態で得られる。
式： を有する生成物を生成するのに用いることのできるプロセスは二段で行うことが でき、この場合上述するプロセスの生成物を回収し、式： （式中Ｒ”はＨまたはＣＨ，を示し、およびｒは１〜１００の整数を示す）のエ ポキシド　ｒモルと実質的に同様の範囲の温度および過圧、例えば約２５〜約１ １００ｐｓｉの範囲の圧力で反応する。
（式中、Ｒ”およびＲｏ゛の一方は水素を示し、他方はメチルを示し、およびｒ ｏおよびｒｏは１〜５０の数値を示す）で表わされる生成物を式： １１００ｐｓｉまでの過圧下で反応することを含んでいる。
エポキシアルキル　ピロリドン出発材料の多くの調製は知られているけれども、 本発明の目的のために用いる方法はエビハロヒドリンと２−ピロリドンのアルカ リ金属塩トの次の反応式による反応を含んでいる：この反応は、一般に液相でト ルエン、ベンゼン、エーテルなどのような不活性溶剤の存在で、約５０〜約１０ ０°Ｃの範囲の温度および大気圧または高められた圧力、例えば２〜３気圧で、 約０．５〜約５時間にわたって行う。生成アルカリ金属ハロゲン化物（塩化物ま たは臭化物）副生物を濾過により除去し、溶剤を生成物から真空下で除去し、し かる後にエポキシアルキル　ピロリドンを蒸留により更に精製することができる 。
上述するプロセスは好ましいプロセスであるが、本発明のエポキシアルキル　ピ ロリドン反応物を得るのに同じ程度に適当である既知のプロセスである０次の反 応式は、与える単量体出発材料を調製する同様の温度および圧力で実施できる他 の適当な反応を示している：また、上記縮合反応においてＢＯＢ共反応体を調製 するユニの方法は知られている。　（ＯＣＨｚ　ＧＨｚ）、およびは１以上の整 数を示す）の単位を含むＢ部分を有する共反応体を調製する好ましい方法は式 で表わされるアルコールと式 （式中、ＲｏおよびＲ”の一方は水素および他方はメチルを示す）で表わされる エポキシドとの反応を含んでいる。
この反応は約７５〜約２００″Ｃの範囲の温度で３０分〜１２時間にわたって行 い、この反応の生成物を次の式（式中、ＲｏおよびＲ”の一方は水素および他方 はメチルを示し、およびＤはＣ１〜、４アルキル−またはを示す）で示すことが できる。
上述するように、本発明の生成物は優れた界面活性および錯生成特性を有してお り、このために種々の不溶性化学薬品および化学組成物を可溶化するのに有用で ある。可溶化および／または錯生成に用いる場合には、おおむね、約ｏ、ｏｏｔ 〜約５０重量％の範囲の不活性担体または乾燥状態の与えられたテロマーを不溶 性化合物に添加することができる。特に、約０．０１〜約２０重量％の範囲の本 発明の化合物を、長期貯蔵寿命、付加湿潤性（ｗｅｔｔｉｎｇ）および加湿性（ ａ＋ｏｉｓｔｕｒｉｚｉｎｇ）を付与するためにシャンプー、ヘヤー　コンディ ショニング、化粧クリームおよびローション配合物に添加することができる。こ れらの配合物を次に示す：ＣＩ４〜ＣＩ＆　α−オレフィン　スルホネート　２ ０．００アルミニウム　ラウリル　スルホネート　２５．００コカミドプロピル 　ベタイン　３．５０ノニルフエノールと２モルのＮ−エポキシプロビルピロリ ドンの反応生成物　１．００加水分解動物蛋白’ｊｔ　Ｏ，２５ Ｎａａ　ＥＤＴＡ　Ｏ，１５ 脱イオン水　十分量（Ｑ、Ｓ、） 芳香　十分量 防腐剤　十分量 スキン　ア　ローション（Ｓｋｉｎ　Ｃａｒｅ　Ｌｏｔｉｏｎ）−戒一一一分一 　里Ｕ ステアリン酸　３．００゛ 鉱油　２．００ 乳化ワツクス　３．００ ジメチコン　１．５０ 脱イオン水　十分量 カルボマー９３４　（Ｃａｒｂｏｍｅｒ　９３４）　”’　０．１５オレスー２ ０　（Ｏｌｅｔｈ−２０）　”　１．００トリエタノールアミン、９８％　１． ００防腐剤　十分量 芳香　十分量 鉱油、　７０　ｃｔｓ　６．００ ペトロラタム　４．００ ラノリン　３．００ グリセリン　１．００ 脱イオン水　十分量 防腐剤　十分量 芳香　十分量 （１）多官能化剤（ｐｏｌｙｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ　ａｇｅｎｔ）と架橋したア クリル酸の重合体 （２）式：　ＣＨ３（ＣＢりｔｃＨ＝ｃＨ（ＣＨｔ）ｔｃＨ！（ＯＣＲｌＣＨり 、、ｔｏＯＨを有するオレイルアルコールのポリエチレングリコールエーテル また、本発明の生成物は、特に分子が実質量のポリプロピレンオキシ単位を含を する場合には、良好な低い発泡特性を示すことができ、このために洗浄剤および エツチング溶剤（ｅｔｃｈｉｎｇ　ｂａｔｈｓ）に有用な配合剤である。特定の 洗浄剤を次に示すニ ー双−−−分−１」Ｌｘ トリポリ燐酸ナトリウム　ｓｏ、ｏ。
珪酸ナトリウム　１０．００ 硫酸ナトリウム　１７．５０ 付着したごみおよび汚れた皮脂（ｇｒｅａｓｙ　ｓｅｂｕｍ）は、この洗浄剤を ８０°Ｆで用い、１回の洗浄（１５分および５分ゆすぎ）によって容易に除去す ることができる。
また、本発明の生成物は多くの他の用途に用いることができる。例えば、この生 成物は、例えば香料、化粧品および農業製品（ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ　ｐｒ ｏｄｕｃｔｓ）に芳香を保持するのに用いることができる。また、生成物は放射 性モイエティ（ｒａｄｉｏａｃｔｉｖｅ　ｍｏｉｅｔｉｅｓ）、シアノ化合物な どのような刺激植物生長調整剤などを制御釈放するための農業、製薬および医学 分野に、および飲料および水の浄化、血液精製、織物から水溶性または油溶性汚 れの除去、コーヒーからのカフェイン除去（ｄｅａｃｆｆｉｎｉｚａｔｉｏｎ） 　、発酵ブイヨンにおける抗生物質の抽出、シエール油除去の抽出、および燃料 の脱水の抽出などの分野に用いることができる。本発明の生成物の浸透力は優れ た皮膚および膜輸送剤および家庭用洗剤を作ることができる。
用途の他の分野を次に示す： 製果Ｚ医学 代用血液 気泡安定剤 農業 霜の保護 有効成分の可溶化 ！！ 大気および局地（ｔｏｐｉｃａｌ）汚染除去員惣 染料助剤 染料除去／可溶化 生立エヱ 有機相における酵素の可溶化 交換カラム洗浄 重合体アンカー相転移による樹脂交換 １立ス±１Ｌ困 加工助剤（スリップおよびレリース） 染料受容の増強 高温アンチスタンド（ａｎＨｓｔａｎｔ）１１隻ｉ皿 重金属錯化 有機物錯化 水相からの汚染物除去 ニレ　ロニー　ス 記録テープのための金属分散剤 腐食防止 クリーン回路板 コンデンサにおける誘電体 はんだ融剤 衾匡被ｌ 腐食防止 金属洗浄 焼結における金属急冷 脱脂 ペイント−乳化 重合 迫案止グ１ス 灯油スラリー 油ベースド　ドリリング　マッド 腐食防止 基底 臭気抑制 洗剤 プール用化学薬品 また、ラソ（Ｌａｓｓｏ）　＊　ブラザー（Ｂｌａｚｅｒ）　＋　セブン（Ｓｅ ｖｅｎ）　＊トレフラン（Ｔｒｅｆｌａｎ）　＋　サタン（Ｓｕ　ｔａｎ）など のような有用な農薬の水溶性は約０．０１〜約１０重量％の本発明の化合物を配 合物に配合することによって著しく向上することができる。
本発明における界面活性剤生成物は上記配合物に、そのま−の状態（ｎｅａｔ　 ｆｏｒｍ）でまたは水溶液として、またはグリコール、アルコール、ケトン、エ ーテルなどの任意の有機溶剤の形態で添加することができる。
また、本発明における生成物は種々の水に不溶性の化合物と錯体を容易に生成す る。例えば、界面活性剤と薬剤、例えばアミノ安息香酸との約１０：１〜約２＝ １の重量比の混合物は注射による投与に適当な水溶性錯体になる。上述するとこ ろから明らかなように、本発明における生成物は多くの他の獣医学および医薬に 用いることができる。
次に、本発明を好適な例に基づいて説明するが、これにより本発明の範囲は制限 されるものでない。
［Ｌ　エポキシプロピル　ピロ１　トンのｉ＋１撹拌機、冷却器、温度計および 滴下漏斗を具えた５１フラスコに、６０４　ｇ　（４，２８モル）のエビブロモ ヒドリンおよび２１５０ｍｊ２のエチレングリコール　ジメチルエーテルを装填 した。この溶液に、２６３．５　ｇ　（２，１４モル）のカリウムピロリドンを ３０分間にわたって添加した。混合物を２５°Ｃで４８時間にわたり撹拌した。
臭化カリウムを濾過により除去し、生成物を蒸留した。０　、０７〜０　、１　 ｒｍ　Ｈｇで８７〜１００°Ｃで沸騰する留分をガスクロマトグラフィーで分析 して９３％の純度の生成物（理論で６７％）　２０１．８　ｇとして回収した。
この例の反応を次の反応式で示すことができる：１　ノニルフェノールと２モル のエポキシプロピルピロ１　トンとの　・、 還流冷却器、撹拌機２滴下漏斗および窒素泡立器を具えた５００＋＋／！丸底フ ラスコに、８７．０　ｇ　（０，３９Ｍ　）のノニルフェノールおよび０．１ｇ の粉末水酸化カリウムを装填した。
混合物を窒素パージにより１１０〜１２０°Ｃに加熱して水を除去した。パージ は反応器に冷却器を取付ける前に行った。
温度は１１０〜１２０°Ｃに窒素パージ下で２時間にわたり維持した。エポキシ プロピル　ピロリドン１１２．０ｇ　（０，７９Ｍ）を１３０〜１３５°Ｃの温 度を保持し２時間にわたって満々添加した。添加完了の後、反応を１３０〜１４ ０　”Ｃに２時間にわたり維持した。気相クロマトグラフィーはエポキシプロピ ルピロリドンおよびノニルフェノールの存在しないことを示した。反応混合物を ６５°Ｃに冷却し、氷酢酸で中和した。
生成物は水中に濁り、ゼロ以下のくもり点を存していた。
％ＯＨによる分析は１．２モル反応したことを示した。紫外スペクトルによる分 析は１．４モル反応したことを示した。
この例における生成物は次の式を有していた：ピロ１　トンとの　応 還流冷却器、撹拌機１滴下漏斗および窒素泡立て器を具えた５００ｍｆ丸底フラ スコに、８７．０　ｇ　（０，３９Ｍ　）のノニルフェノールおよび０．１ｇの 粉末水酸化カリウムを装填した。
混合物を窒素パージで１１０〜１２０°Ｃに加熱して水を除去した。パージは反 応器に冷却器を取付ける前に行った。温度は１１０〜１２０°Ｃに窒素パージ下 で２時間にわたり維持した。
エポキシプロピル　ピロリドン２２２．８ｇ　（１，５８Ｍ）を１３０〜１３５ °Ｃに温度を保持しながら２時間にわたり清々添加した。添加完了後、反応を１ ３０〜１４０　’Ｃに２時間にわたり維持した。気相クロマトグラフィーはエポ キシプロピル　ピロリドンおよびノニルフェノールの存在しないことを示した０ 反応器合物を６５°Ｃに冷却し、氷酢酸で中和した。生成物は水中に濁り、３３ °Ｃのくもり点（水中で１％）を有していた。紫外スペクトルによる分析は３． ８モル反応したことを示した。
生成物を次の式で示す： ピロリドンとの　・ 還流冷却器、撹拌機１滴下漏斗および窒素泡立て器を具えた５００１ｍ２円底フ ラス二定、２９．０ｇ　（０，１３Ｍ）のノニルフェノールおよび０．１ｇの粉 末水酸化カリウムを装填した。
混合物を窒素パージで１１０〜１２０°Ｃに加熱して水を除去した。パージは反 応器に冷却器を取付ける前に行った。温度は１１０〜１２０°Ｃに窒素パージ下 で２時間にわたり維持した。
エポキシプロピル　ピロリドン１１２．０　ｇ　（０，７９Ｍ　）を１３０〜１ ３５°Ｃに温度を保持しながら２時間にわたり清々添加した。添加完了後、反応 を１３０〜１４０°Ｃに２時間にわたり維持した。気相クロマトグラフィーはエ ポキシプロピル　ピロリドンおよびノニルフェノールの存在しないことを示した 。反応混合物を６５°Ｃに冷却し、氷酢酸で中和した。生成物は水中に澄み、６ ６°Ｃのくもり点（１０％塩化ナトリウムにおいて１％）を有していた。紫外分 光分析法による分析は７モルのエポキシドが反応したことを示した。
生成物を次の式で示す： ２モルのエポキシプロピル　ピロリドンとの　心生底亘 還流冷却器、撹拌機９滴下漏斗および窒素泡立て器を具えた５００＋ｆ！丸底フ ラスコに、１５４．０　ｇ　（０，３９Ｍ）のイゲパールｃｏ−４３０（１モル の）ニルフェノールレンオキシドの反応生成物）および０．１ｇの粉末水酸化カ リウムを装填した。混合物を窒素パージで１１０〜１２０°Ｃに加熱して水を除 去した．パージは反応器に冷却器を取付ける前に行った。温度は１１０〜１２０ °Ｃに窒素パージ下で２時間にわたり維持した。エポキシプロピル　ピロリドン １１２．０ｇ　（０，７９Ｍ）を１３０〜１３５°Ｃに温度を保持しながら２時 間にわたり清々添加した。添加完了後、反応を１３０〜１４０°Ｃに２時間にわ たり維持した。気相クロマトグラフィーはエポキシプロピル　ピロリドンの存在 しないことを示した。
反応混合物を６５°Ｃに冷却し、氷酢酸で中和した。生成物は水中に濁り、ゼロ 以下のくもり点を有していた。
生成物は次の弐５（式中、ｍは４およびｎは２を示す）に相当する： ４モルのエポキシプロピル　ピロリドンとの　応生底忽 還流冷却器、撹拌機１滴下漏斗および窒素泡立て器を具えた５００＋ｓｅ丸底フ ラスコに、７８．２　ｇ　（０，１９Ｍ　）’のイゲパールＣｏ−４３０および ０．１ｇの粉末水酸化カリウムを装填した。
混合物を窒素パージで１１０〜１２０°Ｃに加熱して水を除去した。パージは反 応器に冷却器を取付ける前に行った。温度は１１０〜１２０°Ｃに窒素パージ下 で２時間にわたり維持した。
エポキシプロピル　ピロリドン１１２．２　ｇ　（０，７９Ｍ　）を１３０〜１ ３５°Ｃに温度を保持しながら２時間にわたり清々添加した。添加完了後、反応 を１３０〜１４０°Ｃに２時間にわたり維持した。気相クロマトグラフィーはエ ポキシプロピル　ピロリドンの存在しないことを示した０反応混合物を６５°Ｃ に冷却し、氷酢酸で中和した。生成物は水中に澄み、水中で１００°Ｃ以上の（ ちり点を有していた。
生成物は例５に示す式５（式中ｍは４およびｎは４を示す）に相当する。
■１　ノニルフェノール−１５エチレンオキシド・　と３．５モルのエポキシプ ロピル　ピロＩトンとの応１勤批 還流冷却器、撹拌機１滴下漏斗および窒素泡立て器を具えた５００ａ＋ｊ２丸底 フラスコに、１９８　ｇ　（０，２２Ｍ）のイゲパールＣｏ−７３０（ノニルフ ェノール＋１５エチレンオキシド）および０．１ｇの粉末水酸化カリウムを装填 した。混合物を窒素パージで１１０〜１２０°Ｃに加熱して水を除去した。パー ジは反応器に冷却器を取付ける前に行った。温度は１１０〜１２０°Ｃに窒素パ ージ下で２時間にわたり維持した。エポキシプロピル　ピロリドン１１２．２　 ｇ　（０，７９Ｍ　）を１３０〜１３５°Ｃに温度を保持しながら２時間にわた り清々添加した。添加完了後、反応を１３０〜１４０°Ｃに２時間にわたり維持 した。気相クロマトグラフィーはエポキシプロピル　ピロリドンの存在しないこ とを示した０反応混合物を６５°Ｃに冷却し、氷酢酸で中和した。生成物は水中 に澄み、水中で１００°Ｃ以上”のくもり点を有していた。
生成物は例５に示す式５　（ｍは１５およびｎは３．５を示す）に相当する。
１３−Ｉｆカ　−ル　モルのエポキシ　ロピル　ピロ１　ンとの　・ 還流冷却器、撹拌機１滴下漏斗および窒素泡立て器を具えた５００ｍｆｆ１丸底 フラスコに、２９．３ｇ　（０，１６Ｍ）のドデカノールおよび０．１ｇの粉末 水酸化カリウムを装填した。混合物を窒素パージで１１０〜１２０″Ｃに加熱し て水を除去した。
パージは反応器に冷却器を取付ける前に行った。温度は１１０〜１２０℃に窒素 パージ下で２時間にわたり維持した。エポキシプロピル　ピロリドン１１２．０ ｇ　（０，７９Ｍ）を１３０〜１３５°Ｃに温度を保持しながら２時間にわたり 清々添加した。添加完了後、反応を１３０〜１４０　”Ｃに２時間にわたり維持 した。
気相クロマトグラフィーはエポキシプロピル　ピロリドンおよびドデカノールの 存在しないことを示した。反応混合物を６５°Ｃに冷却し、氷酢酸で中和した。
生成物は水に澄み、６７〜６８°Ｃのくもり点（１０％塩化ナトリウム溶液にお いて１％）を有していた。
生成物は次の式６（式中、ｎは５を示す）に相当する：ｉ　トンとの　・ 還流冷却器、撹拌機９滴下漏斗および窒素泡立て器を具えたＳＯＯ■２丸底フラ スコに、４９．０　ｇ　（０，２６Ｍ　）のドデカノールおよび０．１ｇの粉末 水酸化カリウムを装填した。混合物を窒素パージで１１０〜１２０°Ｃに加熱し て水を除去した。
パージは反応器に冷却器を取付ける前に行った。温度は１１０〜１２０°Ｃに窒 素パージ下で２時間にわたり維持した。エポキシプロピル　ピロリドン１１２． ０　ｇ　（０，７９Ｍ　）を１３０〜１３５°Ｃに温度を保持しながら２時間に わたり滴り添加した。添加完了後、反応を１３０〜１４０″Ｃに２時間にわたり 維持した。
気相クロマトグラフィーはエポキシプロピル　ピロリドンおよびドデカノールの 存在しないことを示した０反応混合物を６５°Ｃに冷却し、氷酢酸で中和した。
生成物は水中に濁り、ゼロ以下のくもり点を有していた。
この例の生成物は、例８の生成物の式のうちｎが３を示す式に相当する。
五用　ジノニルフェノールと４モルのエポキシプロピルピロ１　トンとの　・ 還流冷却器、撹拌機９滴下漏斗および窒素泡立て器を具えた５００＋／！丸底フ ラスコに、６５．７ｇ　、（０，１９Ｍ）のジノニルフェノールおよび０．１ｇ の粉末水酸化カリウムを装填した。混合物を窒素パージで１１０〜１２０　’Ｃ に加熱して水を除去した。パージは反応器に冷却器を取付ける前に行った。
温度は１１０〜１２０°Ｃに窒素パージ下で２時間にわたり維持した。エポキシ プロピル　ピロリドン１１２．０ｇ　（０，７９Ｍ）を１３０−１３５°Ｃに温 度を保持しながら２時間にわたり清々添加した。添加完了後、反応を１３０〜１ ４０″Ｃに２時間にわたり維持した０反応混合物を６５°Ｃに冷却し、氷酢酸で 中和した。生成物は水中に澄み、次の式で示す：と４モルのエポキシプロピル　 ピロリドンとの反息生底隻 還流冷却器、撹拌機２滴下漏斗および窒素泡立て器を具えり５００　ｍｌｌ丸底 シラスコニ７７．８ｇ　（０，１９Ｍ）　’（７）／　ニルフェノール−３プロ ピレンオキシド付加物および０．１ｇの粉末水酸化カリウムを装填した。混合物 を窒素パージで１１０〜１２０°Ｃに加熱して水を除去した。パージは反応器に 冷却器を取付ける前に行った。温度は１１０〜１２０″Ｃに窒素パージ下で２時 間にわたり維持した。エポキシプロピル　ピロリドン１１２．０　ｇ　（０，７ ９Ｍ　）を１３０〜１３５℃に温度を保持しながら２時間にわたり清々添加した 。添加完了後、反応を１３０〜１４０″Ｃに２時間にわたり維持した０反応混合 物を６５℃に冷却し、氷酢酸で中和した。
生成物は次の式に相当する： Ｕ　ニル　エ　−ル　モルのエポキシ０ロピルピロ１　トンおよび３モルのプロ ピレンオキシドと皇反息生威１ 例３の生成物を３モルのプロピレンオキシドと反応した。
７８．４ｇ　（０，１モル）の例３の生成物に、０．９ｇの水酸化カリウムおよ び１７．４ｇ　（０，３モル）のプロピレンオキシドを１１５〜１２０°Ｃの温 度および８５　ｐｓｉｇで添加した０反応完了後、反応生成物を氷酢酸で中和し た。生成物は次の式に相ヒドロキシエチルピロリドンのグリシジルエーテルに基 づく生成物は次の式７に相当する： Ｕ　ヒドロキシエチル　ピロリドンとエビクロルヒドユ！！すυ擾Ｕ友宣 撹拌機、還流冷却器、温度計および滴下漏斗を具えた２ｆ、４−ロフラスコに、 ５０％水酸化ナトリウム水溶液（５３４＋ＩＩ！、）、エピクロルヒドリンＣ３ ３４ｍ　ｌ　）および硫酸水素アンモニウム　テトラブチル（１１，２ｇ　）を 添加した。
反応物を室温で１５分間にわたり撹拌し、しかる後ヒドロキシエチル　ピロリド ン（１１７ｓｊ！、１モル）を２時間にわたり清々添加した０反応は発熱を伴い 、氷−水浴を用いて温度を４０〜６０°Ｃの範囲に維持した。反応混合物を室温 で一夜撹拌しく全撹拌２４時間）、次いで塩化ナトリウムの冷飽和溶液（約１２ ）に注ぎ、エチルアセテートで抽出した（　４　Ｘ３００ｓｆ）　、合わせたエ チルアセテート抽出物を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、および溶剤を 除去して粗生成物（２６０，１ｇ）を得た。低沸点不純物を６０〜８０°Ｃ（０ ，５ｍＨｇ）で除去し、次いで所望のエポキシドの蒸留を１３１°Ｃ（０，１ｗ ａｇ）で行った。収量は１１１．３ｇ　（６１％）であり、生成物は無色で、う す黄色の液体であった。ＧＣで測定した生成物純度は湿式分析により９７．３％ であった。
五■　ヒドロキシエチル　ピロ１　トンのグリシジルエー−ルと一つ１ルアルコ ールとの　心 撹拌機、還流冷却器９滴下漏斗および温度計を具えた２５０ｔａｎ、４−ロフラ スコに、ラウリルアルコール（９，３ｇ　、０．０５モル）および水酸化カリウ ム（粉末、１　ｇ、　０．０１８モル）を添加した。混合物を１２０〜１６０″ Ｃに加熱し、しかる後にヒドロキシエチル　ピロリドンのグリシジルエーテル（ ３７ｇ、０．２モル）を２．５時間にわたり清々添加した。窒素ブランケットを 、反応期間中、生成反応物上に維持した。エポキシド添加完了後、反応物を１２ ０〜１６０°Ｃで２時間にわたり撹拌し、次いで室温に冷却した。次いで、反応 物をＣＨｇＣ１ｚ　（１００〜２００１　Ｎ　）に溶解し、溶液に燐酸二水素ナ トリウムを添加して触媒を不活性にした０次いで、ｃｎｚｃｌｚを硫酸ナトリウ ム上で乾燥し、濾過し、溶剤を除去して黒ずんだ濃厚なシロップを得た。生成物 の収量はほぼ定量的であった。生成物は５３°Ｃのくもり点（水中で１％）を有 していた。この例の生成物は例１２の式７（式中、ｎは４およびＢは−ＣＩＪＺ Ｓを示す）に相当する。
炭旦　ヒドロキシエチル　ピロ！　トンのグリシジルエーテルと−ウｌルアルコ ールとの　１ 撹拌機、還流冷却器２滴下漏斗および温度計を具えた２５０ｔａＱ、４−ロフラ スコニ、ラウリル７　）Ｌｔコ／Ｌ／（９，３ｇ　＋０．０５モル）および水酸 化カリウム（粉末、１　ｇ、　０．０１８モル）を添加した。混合物を１２０〜 １６０°Ｃに加熱し、しかる後にヒドロキシエチル　ピロリドンのグリシジルエ ーテル（５５，５ｇ、０．３モル）を２．５時間にわたり清々添加した。窒素ブ ランケットを、反応期間中、生成反応物上に維持した。エポキシド添加完了後、 反応物を１２０〜１６０°Ｃで２時間にわ゛たり撹拌し、次いで室温に冷却した ０次いで、反応物をＣＨｚＣＩｚ　（１００〜２００＋　１２　）に溶解し、溶 液に燐酸二水素ナトリウムを添加して触媒を不活性にした０次いで、ＣＨｚＣ１ ｇ溶液を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、溶剤を除去して黒ずんだ濃厚なシ ロップを得た。生成物の収量はほぼ定量的であった。生成物は８７°Ｃのくもり 点（１０％塩化ナトリウムにおいて１％）を有し、上記式７（式中、ｎは６およ びＢは−Ｃ１ｔｏｓｓを示す）に相当する。
ｌ　ヒドロキシエチル　ピロリドンのグリシジルエー−ルとノニルフェニルとの 　１ 撹拌機、還流冷却器１滴下漏斗および温度計を具えた２５０ｒａｊ２．　４−ロ フラスコに、ノニルフェノール（ｌ１ｇ、　０．０５モル）および水酸化カリウ ム（粉末、１　ｇ、　０．０１８モル）を添加した。混合物を１２０〜１６０° Ｃに加熱し、しかる後にヒドロキシエチル　ピロリドンのグリシジルエーテル（ ３７ｇ　。
０．２モル）を２．５時間にわたり清々添加した。窒素ブランケットを、反応期 間中、生成反応物上に維持した。エポキシド添加完了後、反応物を１２０〜１６ ０°Ｃで２時間にわたり撹拌し、次いで室温に冷却した０次いで、反応物をＣ） １．ｃｌ。
（１００〜２００ｍ　ｌ　）に溶解し、溶液に燐酸二水素ナトリウムを添加して 触媒を不活性にした０次いで、Ｃ）ｌＩＣＩ！溶液を硫酸ナトリウム上で乾燥し 、濾過し、溶剤を除去して黒ずんだ濃厚なシロップを得た。生成物の収量はほぼ 定量的であった。生成物は７８°Ｃのくもり点（水中で１％）を有し、上記式７ （式中、ｎは４およびＢは−ＣｖＨ＋＊を示す）に相当する。
肛　ヒドロキシエチル　ピロ１トンのグリシジルエーテルとノニルフェノールと の　゛ 撹拌機、還流冷却器１滴下漏斗および温度計を具えた２５０ｔａｇ、４−ロフラ スコに、ノニルフェノール（ｌ１ｇ、　０．０５モル）および水酸化カリウム（ 粉末、１　ｇ、　０．０１８モル）を添加した。混合物を１２０〜１６０″Ｃに 加熱し、しかる後にヒドロキシエチル　ピロリドンのグリシジルエーテル（５５ ，５ｇ、０．３モル）を２．５時間にわたり清々添加した。窒素ブランケットを 、反応期間中、生成反応物上に維持した。エポキシド添加完了後、反応物を１２ ０〜１６０°Ｃで２時間にわたり撹拌し、次いで室温に冷却した。次いで、反応 物をＣＨｔＣｔｚ　（１００〜２０抛２）に溶解し、溶液に燐酸二水素ナトリウ ムを添加して触媒を不活性にした。次いで、ＣＬＣｂ溶液を硫酸ナトリウム上で 乾燥し、濾過し、溶剤を除去して黒ずんだ濃厚なシロップを得た。生成物の収量 はほぼ定量的であった。生成物は７７℃のくもり点（１０％塩化ナトリウムにお いて１％）を有し、この生成物は上記式７（式中、ｎは６およびＢは−Ｃ９Ｈ１ ９を示す）に相当する。
フィッシャー　サーフエース　テンジオマット（ＦｉｓｈｅｒＳｕｒｆａｃｅ　 Ｔｅｎｓｉｏｍａｔ）　（型式＃２１　デュ　ヌエーイ（Ｄｕ　Ｎｏｕｙ）張力 計）を用いて表面張力（ダイン／ＣＩ！１）を水溶液状態の本発明の生成物試料 について２５°Ｃ±１°で調べた。この結果を次の表Ｉに示す。
表の区分Ａは次の一般式を有する界面活性剤に関連する：これに対して、表の区 分Ｂは次の一般式を有する界面活上記結果、区分Ａは、生成物の界面活性および 高い活性が、オキシプロピル　ピロリドンのモルの増加につれて減少することを 示している。また、上記結果は、ＣＪ＋＊０　（ＣＨｚＣＨｔＯ）Ｊ　（イゲパ ールＣｏ−４３０）が水不溶性であることから、オキシプロピル　ピロリドン部 分がエチレンオキシドより高い溶解能力を有することを示しており、これに対し て疎水部分Ｃ９Ｃｌ９　ＣＪ４　（ＯＣＨｔＣＨｔ）４を含む上記Ａ生成物は完 全に水溶性である。
Ｕ　ロス　マイルス　−（Ｒｏｓｓ　Ｍｉｌｅｓ　Ｆｏｒａａ　Ｔｅ５ｔ）■目 盛付きガラス柱に、本発明の試料の０．１％水溶液を発泡防止剤として用い２５ ゛Ｃ±１＠で試験した。これらの試験結果を表Ｈに示す、上記例におけるように 、区分Ａは次の一般式を存する化合物に関連する： これに対して、区分Ｂは吹の一般式を有する化合物に関連するニ ー表−１− Ａ　Ｃ＋ｄｂｓ　、　３　６３．５　５４．５’Ｂ　Ｃ＋Ｊｚｓ　５　１Ｂ、０ 　９．ＯＣＣ，Ｈ，９−Ｃ，Ｈ，４３２，５３０，０Ｄ　ＣＪｌｇ−ＣＪ４　６ 　４０．５　３８．ＯＥ　Ｃ，Ｈ１９−Ｃ，Ｈ，−（ＯＣＨＩＣＨＩ）４　２　 ２６．０　１？、５Ｆ　ＣＪ＋ｗ−ＣＪａ−（ＯＣＨｚＣＨｚ）４４　１５．０ 　４．５Ｇ　Ｃ９）１１９−Ｃ６Ｈ，−（ＯＣＲ２ＣＨりＩ５　３．５　８１． ０　？１．ＯＨイゲパールＣｏ−７３０”　１３０．０　１１０．ＯＢ。
Ｊ　Ｃ＋１Ｈｚｓ　２　１５．５　１５．５Ｋ　ＣＩ！）＋２ｓ　４　３４．５ 　２４．ＯＬ　Ｃ＋１Ｈｚｓ　６　６２．６　２３．５Ｍ　Ｃ９Ｈ１９−Ｃ６Ｈ ４２１４，５１０，ＯＮ　Ｃ９Ｈ，９−Ｃ，Ｈ４４３５，０２７，５０Ｃ９ＨＩ ９−Ｃ６Ｈ４６５２，５２２，５Ｐ　イゲパールＣｏ−５３０１５，０１０，０ すべての本発明の生成物は、疎水部分−Ｃ＋Ｊｉｓ　（こ−にｎは５を示す）を 有する部分Ａおよび疎水部分−ＣＪ＋ｖＣ６Ｈ４（ＯＣＨｔＣＨｔ）４（こ＼に ｎは４を示す）を有する部分Ａにおける試料が顕著な発泡防止特性を有すること から、低い発泡材料（ｆｏａｍｅｒｓ）である０本発明におけるブロック部分（ こ−にｍは４〜１０の数を示す）を含んでいる。
エチレンオキシドのモル量を高めるのにつれて発泡の減少を示すジーおよびテト ラ−エチレンオキシド　ノニルフェノール界面活性剤に対して、本発明の化合物 はエチレンオキシドのモル量を高めるのにつれて泡生成の増加を示す。
また、３．５モルの試料ＢをイゲパールＣ０−７３０に添加する際に、初期およ び最終泡の高さは少なくとも２倍程度まで減少した。
監　−１ング　ブレン゛−゛− 表■に記載する試料の水溶液（２００ｗｆの１％蒸留水溶液）を５００　’ｔｓ 　ｌガラス　ビーカーに作った。溶液を単一速度（ｓｉｎｇｌｅ　５ｐｅｅｄ） ワーリング　プレンジーで２５°Ｃ±１°で３０分間にわたり撹拌した。生成す る泡の高さを記録し、表■に示す。
上記表に示すように、区分Ａはオキシプロピル　ピロリドン構造を有する化合物 に関連し、これに対して区分Ｂはグリシドール　エーテル　ピロリドン構造を有 する化合物に関連する。
ｊＥ−二【− Ａ　Ｃ＋１Ｈｚｓ　３　７０．５　６３．５ＣＣｑＨｒｑ−ＣｂＨａ　４　３１ ．５　２８．５Ｄ　Ｃ９）＋１９−ＣｂＨａ　６　７７．０　４８．ＯＥ　Ｃｄ Ｉ２−Ｃ６Ｂ、−（ＯＣＨ２ＣＨり、　２　３０．５　２８．ＯＦ’Ｃ９Ｈ１９ −Ｃ，Ｏ，−（ＯＣＲｌＣＬ）、　４　３３．５　３０．ＯＧ　Ｃｑ　Ｈ，＋啼 −Ｃ６Ｈ，−（ＱＣ）ｌＺｃＨ２）Ｈ５３，５６７，５６０，ＯＨイゲパールＣ ｏ−７３０８２，０７３，ＯＢ。
Ｌ　Ｃ＋１Ｈｚｓ　６　６Ｂ、０　４０．００　ＣｑＨ＋　？−ＣＪ４　６　７ ０．０　３０．０監　ドラバ（Ｄｒａｖ６）の−− この試験を３．０　ｇのフックで秤量した５ｇの綿かせ（ｃｏｔｔｏｎ　５ｋｅ ｉｎ）について行った。ヤーンを本発明の生成物の０．１％および０．５０％蒸 留水溶液に沈めるのに要する時間（秒）を記録し、表■に示す。
−」二」■− 試　料　浸す時間（秒） 区分Ａ　疎水部分　ｎ　０．１％濃度　０．５％濃度Ａ　ＣｒｚＨｚｓ　３　１ ７．２　− Ｂ　ｃ、ｔＨ，ｓ　５　１２７．０ ＣＣＪｌ＊−ＣＪ４４　１１．２ Ｄ　ＣｖＨ＋　９−Ｃ６Ｂ４　６　４０．６Ｅ　Ｃ，Ｈ，！−Ｃ，＋（４（ＯＣ Ｒ，ＣＨ，）、　２　２７．０Ｆ　ＣＪｌ＊−ＣＪａ（ＯＣＨｔＣ）Ｉｔ）４４ 　３６．０Ｇ　ＣＪｌ、−Ｃ４Ｈ６（ＯＣＲｌＣＨりＩ５　３．５　４１．９区 分Ｂ Ｊ　Ｃ＋ｔＨ□　２　１０１．５ Ｋ　Ｃ，ｔＨｔｓ　４　１３６．１　７．１Ｌ　ＣｒｚＨｚｓ　６　＞３００． ０　５４．６Ｍ　ＣｑＨｒｑＣＪ４ａ　２　＞７２．０　２５．６Ｎ　Ｃ，Ｉ（ １９ｃ６Ｌ　４　４７．９　Ｂ、３０　ＣｑＨＩｑＣｈＨａ　６　＞３００．０ 　５４．６Ｐ　イゲバールＣｏ−５３０２９，５ 区分Ａの試料Ｂ１および区分ＢのＪ、　Ｋ、　Ｌおよび０以外のすべての試料は 優れた湿潤特性を有していた。
これらの優れた湿潤特性および低い発泡特性のために、特に試料Ａ、ＣおよびＦ は硬質表面洗浄剤、腐食液、さび止め剤などの補助剤として用いることができる 。
罰 本発明の生成物を広範囲にわたる化学薬品における溶解度について試験した。い ずれの場合においても、１０％溶解度レベルを２５°Ｃ±１°における試験に用 いた。これらの試験の結果を次の表■に示す。
」【■二 疎水部分−ｎ　区分Ａ　ＣｒＪｚｓ　ＣｒｚＨｚｓ　ＣＪｌ＋ｗＣＪ４ＣＪ＋ｗ ＣＪＬエタノール　ｓ　ｓ　ｓ　ｓ ブチル　セロソルブ　ｓ　ｓ　ｓ　ｓ キシレン　ｓ　５　Ｓ ベルクロロエチレン　Ｓ　Ｉ　Ｓ　Ｓ ケロシン　Ｉ　Ｉ　ＰＳ　１ 絋油　１　１　Ｄ　１ （ＯＣＨｔＧＨｚ）　ａ　（ＯＣＨｚＣＨｚ）　ａ　（ＯＣＨｚＣ）ＩＪ　＋　 ｓエタノール　ｓ　ｓ　ｓ　ｓ ブチル　セロソルブ　Ｐｓ　ｓ　ｓ　ｓキシレン　Ｉ　Ｄ　Ｓ ペルクロロエチレン　Ｓ　Ｉ　Ｓ ケロシン　Ｉ　Ｉ　ＰＳ Ｓ抽油　Ｉ　Ｉ　ＰＳ アセトン　５ｓｓｓ　ｓ　ｓ イソプロパツール　５ｓｓｓ　ｓ　ｓ キシレン　ｐｓ　ｐｓ　ｐｓ　ｐｓ　ｓ　ｐｓヘプタン　ＰＳＩＩＩＩＩ ミネラルスピリット　１１１１　ｒ　Ｉ石油エーテル　ｌ１ｌｌ　Ｉ　Ｉ Ｓ＝可溶性：ＰＳ−１部可溶性、Ｄ＝分散性　および　Ｉ−不溶性−ｇに、上記 生成物は極性溶剤に溶解したが、しかし非極性溶剤には１部分だけ溶解し、また は溶解しながった。
上記例１３〜１７ｉ本発明の特定例について記載しているが、しかし本明細書に 記載する他の種は比較する表面活性および低い発泡特性が得られ、および配合物 に混合することができ、また水に不溶性の化学薬品と錯化して有用な生成物を生 成することができる。
国際調査報告

Claims (23)

    【特許請求の範囲】
  1. １．式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｘは−（ＣＨ２）３−または−（ＣＨ２）３−Ｏ−を示し；ＢはＣ８〜２４アル キル−； Ｃ８〜２４アルキル▲数式、化学式、表等があります▼Ｃ４〜１２アルキル▲数 式、化学式、表等があります▼；またはＣ４〜１２アルキル▲数式、化学式、表 等があります▼を示し；ＹおよびＺは、それぞれＨまたはＣ１〜Ｃ１２アルキル を示し； ｍは１〜１００の整数を示し；ｎは２〜５０の整数を示し；ｐは０または１の整 数を示し；ｓは１または２の整数を示し；Ｒ′はＨまたはＣＨ３を示し；および ＡはＨまたは▲数式、化学式、表等があります▼を示す）で表わされる化合物。
  2. ２．式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｎは２〜５０の数を示し、およびＢはＣ９〜Ｃ１４アルキルおよびＣ８ 〜Ｃ１２アルキルフェニル（この場合フェニルは２個までの１〜１２個の炭素原 子を含有する付加アルキル基で任意に置換することができる）からなる群から選 択する）で表わされる請求の範囲１記載の化合物。
  3. ３．式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｎは２〜５０の数を示し、ＢはＣ９〜Ｃ１４アルキルおよびＣ８〜Ｃ１ ２アルキルフェニル（この場合フェニルは２個までの１〜１２個の炭素原子を含 有する付加アルキル基で任意に置換することができる）からなる群から選択し； およびＸは請求の範囲１に記載する意味を有する）で表わされる請求の範囲１記 載の化合物。
  4. ４．Ｂを次に示す基； Ｃ８〜２４アルキル▲数式、化学式、表等があります▼Ｃ４〜１２アルキル▲数 式、化学式、表等があります▼Ｃ８〜２４アルキル▲数式、化学式、表等があり ます▼および Ｃ４〜１２アルキル▲数式、化学式、表等があります▼（こゝにｍ′およびｍ′ ′は３〜５０の数を示す）から選択する請求の範囲１記載の化合物。
  5. ５．請求の範囲１に示す化合物を、式：▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘおよびｐは請求の範囲１に記載すると同様の意味を有する）で表わされ るエポキシアルキルピロリドン化合物を式： ＢＯＡ （式中、ＢおよびＡは請求の範囲１に記載すると同様の意味を有する）で表わさ れるアルコールと、無水液相条件下で約１００〜約２００℃の範囲の温度で反応 し、生成縮合生成物を式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる反応の生成物として回収することを特徴とする化合物の製造方法。
  6. ６．Ｂを次に示す基： Ｃ８〜２４アルキル▲数式、化学式、表等があります▼Ｃ８〜２４アルキル▲数 式、化学式、表等があります▼Ｃ８〜２４アルキル▲数式、化学式、表等があり ます▼Ｃ４〜１２アルキル▲数式、化学式、表等があります▼Ｃ４〜１２アルキ ル▲数式、化学式、表等があります▼および Ｃ４〜１２アルキル▲数式、化学式、表等があります▼（こゝにｍ′′およびｍ ′′は３〜５０の数を示す）からなる群から選択し、および前記生成物を式：▲ 数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ′′は水素またはメチルを示し、およびｒは１〜１００の整数を示す ）で表わされるｒモルのエポキシドと同様の温度で約２５〜約１００ｐｓｉｇの 圧力下で反応させて式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる相当する生成物を生成する請求の範囲５記載の方法。
  7. ７．Ｂを次に示す基： Ｃ８〜２４アルキル▲数式、化学式、表等があります▼Ｃ８〜２４アルキル▲数 式、化学式、表等があります▼Ｃ８〜２４アルキル▲数式、化学式、表等があり ます▼Ｃ４〜１２アルキル▲数式、化学式、表等があります▼Ｃ４〜１２アルキ ル▲数式、化学式、表等があります▼および Ｃ４〜１２アルキル▲数式、化学式、表等があります▼（式中、ｍ′およびｍ′ ′は３〜５０の数を示す）からなる群から選択し、および前記生成物を更に式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるｒ′モルのエポキシドおよび式：▲数式、化学式、表等があります ▼ （式中、Ｒ′′およびＲ′′′の一方は水素および他方はメチルを示し、および ｒ′およびｒ′′は１〜５０の整数を示す）で表わされるｒ′′モルのエポキシ ドと同様の温度で約２５〜１００ｐｓｉｇの圧力下で反応させて式：▲数式、化 学式、表等があります▼ で表わされる生成物を生成する請求の範囲５記載の方法。
  8. ８．反応を不活性有機溶剤において塩基性条件下で行う請求の範囲５記載の方法 。
  9. ９．エポキシアルキルピロリドン化合物は式：▲数式、化学式、表等があります ▼ を有し、およびアルコールをＢ−ＯＨとする請求の範囲８記載の方法。
  10. １０．エポキシアルキルピロリドン化合物は式：▲数式、化学式、表等がありま す▼ を有し、およびアルコールをＢ−ＯＨにする請求の範囲８記載の方法。
  11. １１．約０．００１〜約５０重量％の範囲の請求の範囲１に記載する化合物を不 活性溶剤に含有させた組成物。
  12. １２．約０．００１〜約５０重量％の範囲の請求の範囲２に記載する化合物を不 活性溶剤に含有させた組成物。
  13. １３．約０．００１〜約５０重量％の範囲の請求の範囲３に記載する化合物を不 活性担体に含有させた組成物。
  14. １４．約０．００１〜約５０重量％の範囲の請求の範囲４に記載する化合物を不 活性担体に含有させた組成物。
  15. １５．溶剤を水とする請求の範囲１１記載の組成物。
  16. １６．有効表面張力減少量の請求の範囲１に記載する化合物を高い表面張力を有 する液体混合物に添加する方法。
  17. １７．有効表面張力減少量の請求の範囲２に記載する化合物を約３５ダイン／ｃ ｍ以上の表面張力を有する液体混合物に添加する方法。
  18. １８．有効表面張力減少量の請求の範囲３に記載する化合物を約３５ダイン／ｃ ｍ以上の表面張力を有する液体混合物に添加する方法。
  19. １９．有効表面張力減少量の請求の範囲４に記載する化合物を約３５ダイン／ｃ ｍ以上の表面張力を有する液体混合物に添加する方法。
  20. ２０．約０．０００１〜約０．０５重量％の範囲の請求の範囲１に記載する化合 物および高い表面張力を有する液体混合物からなる組成物。
  21. ２１．水に不溶性の生化学物質を有効表面活性増加量の請求の範囲１に記載する 化合物と接触させる方法。
  22. ２２．水に不溶性の薬物を有効錯化生成量の請求の範囲１に記載する化合物と接 触させる方法。
  23. ２３．高い発泡液体に、有効泡減少量の請求の範囲１に記載する化合物（化合物 の式中、Ｂを次の基：Ｃ８〜２４アルキル▲数式、化学式、表等があります▼お よびＣ４〜１２アルキル▲数式、化学式、表等があります▼（こゝにｍは４〜１ ０の数を示す）からなる群から選択する）を添加する方法。
JP63503384A 1987-03-02 1988-02-16 エポキシ　ピロリドンからなる非イオン界面活性剤 Pending JPH01502435A (ja)

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