WO2008047744A1 - Light-emitting device - Google Patents

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WO2008047744A1
WO2008047744A1 PCT/JP2007/070050 JP2007070050W WO2008047744A1 WO 2008047744 A1 WO2008047744 A1 WO 2008047744A1 JP 2007070050 W JP2007070050 W JP 2007070050W WO 2008047744 A1 WO2008047744 A1 WO 2008047744A1
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WO
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group
light emitting
aryl
derivatives
emitting device
Prior art date
Application number
PCT/JP2007/070050
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English (en)
French (fr)
Inventor
Takeshi Ikeda
Tsuyoshi Tominaga
Kazunori Sugimoto
Kazumasa Nagao
Original Assignee
Toray Industries, Inc.
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Publication date
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Priority to KR1020147021914A priority patent/KR101540637B1/ko
Priority to US12/311,852 priority patent/US8183560B2/en
Priority to JP2007557674A priority patent/JPWO2008047744A1/ja
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    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole

Definitions

  • the present invention relates to an element that has at least a light emitting layer between an anode and a cathode and emits light by electric energy.
  • a light emitting layer containing an organic light emitter exists between the anode and the cathode, and the electrons injected from the cathode and the holes injected from the anode are regenerated in the organic light emitter sandwiched between the two electrodes.
  • This light-emitting element is characterized by its thinness, high-intensity light emission under a low driving voltage, and the ability to obtain various emission colors by using various fluorescent materials for the light-emitting layer. Collecting.
  • One of the biggest challenges in organic thin-film light-emitting devices is to improve the durability and luminous efficiency of the device.
  • a method of forming a light-emitting layer by doping a host material with a dopant material of several percent is known.
  • the host material is required to have high carrier mobility and uniform film formability, and the dopant material is required to have high fluorescence quantum yield and uniform dispersibility.
  • a technique using a styrylamine derivative, a perylene derivative, or a pyrene derivative is disclosed as a blue light emitting material.
  • a technique using a stilbene compound, a combination of a quinoline derivative and a quinacridone derivative is disclosed.
  • red light-emitting materials aminostyryl derivatives, combinations of coumarin derivatives and dicyanomethylenepyran derivatives are disclosed.
  • a technique using a pyromethene metal complex as a dopant material see Patent Document 1 and a technique combining a naphthacene derivative and a fluoranthene derivative (see Patent Document 2) are also disclosed.
  • Patent Document 1 A technique using a pyromethene metal complex as a dopant material
  • Patent Document 2 a technique combining a naphthacene derivative and a fluoranthene derivative
  • Non-Patent Document 1 “Applied Physics Letters”, (USA), 1987, 51, 12, 91 3-915
  • Patent Document 1 Japanese Patent No. 3389888
  • Patent Document 2 Japanese Patent Laid-Open No. 2003-338377
  • an object of the present invention is to provide a light emitting device that solves the problems of the conventional technology and has high light emission efficiency and excellent durability.
  • the present invention is an element in which at least a light emitting layer exists between an anode and a cathode and emits light by electric energy, and the light emitting layer has at least a pyromethene skeleton represented by the general formula (1).
  • I ⁇ to R 7 may be the same or different, hydrogen, alkyl group, cycloalkynole group, heterocyclic group, alkenyl group, cycloalkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, alkylthio group, aryl Ether group, arylthioether group, aryl group, heteroaryl group, halogen, cyano group, carbonyl group, carboxyl group, oxycarbonyl group, strong rubamoyl group, amino group, silyl group, phosphine oxide group, and Are selected from ring structures formed between adjacent substituents.
  • X is a carbon atom or a nitrogen atom, but R 7 does not exist in the case of a nitrogen atom.
  • the metal of the metal complex is at least one selected from fluorine, beryllium, magnesium, chromium, iron, cobalt, nickel, copper, zinc, and platinum.
  • IT to R 19 may be the same or different from each other, hydrogen, alkyl group, cycloalkynole group, heterocyclic group, alkenyl group, cycloalkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, alkylthio group, Aryl ether group, aryl ether ether group, aryl group, heteroaryl group, halogen, cyano group, carbonyl group, carboxyl group, oxycarbonyl group, strong rubamoyl group, amino group, silyl group, phosphine oxide group, and adjacent substituents Is selected from the ring structures formed between
  • the light emitting device of the present invention comprises at least an anode, a cathode, and an organic layer interposed between the anode and the cathode.
  • the material of the anode is not particularly limited as long as it can efficiently inject holes into the organic layer, but it is preferable to use a material having a relatively large work function.
  • conductive metal oxides such as tin oxide, indium oxide, indium zinc oxide, indium tin oxide (ITO)
  • a metal such as gold, silver or chromium, an inorganic conductive material such as copper iodide or copper sulfide, or a conductive polymer such as polythiophene, polypyrrole or polyaniline.
  • These electrode materials may be used alone, but a plurality of materials are laminated or mixed for use. May be.
  • the resistance of the anode is desirably low from the viewpoint of power consumption of the light emitting element.
  • ITO indium gallium
  • the ability to function as an anode for an ITO substrate of 300 ⁇ / port or less Currently, it is possible to supply a substrate of about 10 ⁇ / port, so 100 ⁇ / port or less It is particularly desirable to use low resistance products!
  • the thickness of ITO is a force that can be selected arbitrarily according to the resistance value.
  • the anode In order to maintain the mechanical strength of the light emitting element, it is preferable to form the anode on the substrate.
  • a glass substrate such as soda glass or non-alkali glass is preferably used.
  • the thickness of the glass substrate it is sufficient that the thickness is sufficient to maintain the mechanical strength.
  • the glass material it is better to use less alkali ions because less ions eluted from the glass.
  • a barrier coat such as SiO is recommended.
  • the soda-lime glass that has been applied is also available on the market and can be used. Further, if the anode functions stably, the substrate need not be glass.
  • the anode may be formed on a plastic substrate.
  • an electron beam method, a sputtering method, a chemical reaction method, or the like can be preferably used.
  • the material used for the cathode is not particularly limited as long as it can efficiently inject electrons into the organic layer.
  • a low work function metal selected from lithium, sodium, potassium, cesium, calcium and magnesium, or an alloy containing these is effective in increasing the electron injection efficiency and improving the device characteristics.
  • these low work function metals are often often unstable in the atmosphere.
  • the organic layer is preferably doped with a small amount of lithium or magnesium (lnm or less on the film thickness gauge of vacuum deposition) and uses a highly stable! / ⁇ electrode! / it can.
  • an inorganic salt such as lithium fluoride.
  • metals such as platinum, gold, silver, copper, iron, tin, aluminum, and indium, or alloys using these metals, inorganic substances such as silica, titania and silicon nitride, polybutyl alcohol, Laminating materials selected from butyl chloride, hydrocarbon polymer compounds, etc. A preferred example is given.
  • resistance heating, electron beam, sputtering, ion plating, coating and the like can be preferably used.
  • the organic layer interposed between the anode and the cathode is composed of at least a light emitting layer.
  • organic layer configurations include, in addition to the configuration consisting of the light emitting layer alone, 1) hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer, 2) light emitting layer / electron transport layer, 3) hole transport layer / light emitting layer. And the like.
  • Each of the above layers may be composed of a single layer or a plurality of layers.
  • the layers in contact with the electrodes may be referred to as the hole injection layer and the electron injection layer, respectively. Are included in the hole transport layer, and the electron injection layer is included in the electron transport layer.
  • the hole transport layer contains one or more of hole transport materials. When two or more kinds of hole transport materials are included, they may be laminated or mixed. Further, a hole transport material and a polymer binder may be mixed.
  • the hole transporting material may be a compound that forms a thin film necessary for manufacturing a light emitting element, can inject holes from the anode, and can further transport holes.
  • Examples of the hole transport material include 4,4 ′ bis (N— (3-methylphenyl) -N-phenylamino) biphenyl, 4,4,1 bis (N— (1-naphthyl) N phenylamino) biphenyl, 4, 4 ,, 4 "-tris (3-methylphenyl (phenyleno) amino) triphenylamines and other triphenylamine derivatives, bis (N-arylcarbazole), bis (N-alkylcarbazole), etc.
  • Bis-strength rubazole derivatives pyrazoline derivatives, stilbene compounds, hydrazone compounds, benzofuran derivatives thiophene derivatives, oxadiazole derivatives, heterocyclic compounds such as phthalocyanine derivatives, porphyrin derivatives, and polymers have the above monomers in the side chain Polycarbonate, styrene, polythiophene, polyaniline, polyfluorene, polybulle strength Such tetrazole and polysilane are preferred, but is not limited especially.
  • the light emitting layer may be either a single layer or a plurality of layers.
  • the light-emitting material of each layer may be a single material or a mixture of multiple materials, but from the viewpoint of efficiency, color purity, and lifetime, it can be separated from the host material that can separate the functions of film formation, hole 'electron transport, and light emission. A mixture with a dopant material is preferred.
  • only one of the host material and the dopant material may emit light, or both the host material and the dopant material emit light. May be.
  • Each of the host material and the dopant material may be one kind or a plurality of combinations.
  • the dopant material may be included in the entire light emitting layer or may be partially included.
  • the amount of the dopant material is too large, a concentration quenching phenomenon occurs. Therefore, it is preferable to use it at 20% by weight or less based on the host material, and more preferably at 10% by weight or less.
  • a doping method of the dopant material it can be formed by a co-evaporation method with the host material.
  • the host material and the dopant material may be pre-mixed before vapor deposition. Alternatively, the host material and the dopant material may be dissolved in a desired ratio and applied.
  • the light emitting layer of the present invention contains a compound having a pyromethene skeleton represented by the general formula (1) or a metal complex thereof and a naphthacene derivative represented by the general formula (2).
  • Naphthacene derivatives can be used as dopant materials. Force S can be used, and naphthacene derivatives are preferably used as host materials because they have high charge transport properties.
  • a compound having a pyromethene skeleton or a metal complex thereof can be used as a host material, has a high fluorescence quantum yield, has a narrow half-width of the fluorescence spectrum, and can obtain high color purity light emission. It is preferable to use as.
  • the compound having a pyromethene skeleton or a metal complex thereof has a high fluorescence quantum yield, and thus has a high potential as a dopant material.
  • the effect of interaction with host materials with strong electron trapping properties is likely to occur, high luminous efficiency cannot be realized in combination with all host materials.
  • naphthacene derivatives are suitable as host materials.
  • a naphthacene derivative is excellent in compatibility with the compound having the above-described pyromethene skeleton or a metal complex thereof, and energy transfer from the host material to the dopant material efficiently occurs.
  • the electron trapping property of the dopant material greatly expands the light emitting region in the light emitting layer and greatly improves the device life.
  • a compound having a pyromethene skeleton or a metal complex thereof which is not necessarily limited to one kind, may be used by mixing a plurality of pyromethene compounds, One or more types of one pant material may be mixed with the pyromethene compound.
  • the host material contained in the light-emitting material is not limited to a single naphthacene derivative, and may be a mixture of a plurality of naphthacene derivatives, or a mixture of one or more known host materials with a naphthacene derivative. It may be used.
  • aromatic chelating derivatives such as 4,4′bis (N— (1-naphthyl) -Nphenylamino) biphenyl, metal chelating oxinoid compounds such as tris (8 quinolinolato) aluminum (III), Bisstyryl derivatives such as styrylbenzene derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, indene derivatives, coumarin derivatives, oxadiazole derivatives, pyroguchi pyridine derivatives, perinone derivatives, cyclopentagen derivatives, oxadiazole derivatives, carbazole derivatives, pyrrolopyrrole derivatives, polymers
  • polyphenylenevinylene derivatives, polyparaphenylene derivatives, polyfluorene derivatives, polybulur rubazole derivatives, polythiophene derivatives and the like are preferably used.
  • I ⁇ to R 7 may be the same or different from each other, hydrogen, alkyl group, cycloalkyl group, heterocyclic group, alkenyl group, cycloalkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, alkylthio group, aryl Ether group, arylthioether group, aryleno group, heteroaryl group, halogen, cyano group, carbonyl group, carboxyl group, oxycarboninole group, rubamoyl group, amino group, silyl group, phosphine oxide group, and adjacent substituent group Is selected from the ring structures formed between X is a carbon atom or a nitrogen atom. In the case of a nitrogen atom, R 7 does not exist.
  • the alkyl group refers to, for example, a saturated aliphatic hydrocarbon group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and a butyl group, and can be substituted even if unsubstituted.
  • the substituent in the case of substitution is not particularly limited, and examples thereof include an alkyl group, aryl group, heteroaryl group and the like. This point is common to the following descriptions.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group is not particularly limited, but it is preferably in the range of easy availability and cost;
  • the cycloalkyl group represents a saturated alicyclic hydrocarbon group such as a cyclopropyl group, a cyclohexyl group, a norbornyl group, an adamantyl group, and the like, and may be unsubstituted or substituted. Absent.
  • the number of carbon atoms of the cycloalkyl group is not particularly limited, but is preferably 3 to 20 (range).
  • the heterocyclic group refers to a group consisting of an aliphatic ring having atoms other than carbon in the ring, such as a pyran ring, piperidine ring, and cyclic amide. It doesn't matter.
  • the number of carbon atoms of the heterocyclic group is not particularly limited, but is preferably in the range of 2-20.
  • the alkenyl group refers to an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a double bond such as a bur group, an aryl group, or a butagenyl group, which may be unsubstituted or substituted. It does n’t turn.
  • the number of carbon atoms of the alkenyl group is not particularly limited, but is preferably in the range of 2 to 20
  • the cycloalkenyl group refers to, for example, an unsaturated alicyclic hydrocarbon group containing a double bond such as a cyclopentyl group, a cyclopentaenyl group, or a cyclohexenyl group. It's been, but it's power, a fool.
  • the number of carbon atoms of the cycloalkenyl group is not particularly limited, but it is preferably in the range of 3-20.
  • the alkynyl group refers to, for example, an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a triple bond such as an ethur group, and this may not be substituted or substituted.
  • the carbon number of the alkynyl group is not particularly limited, but a range of 2 to 20 is preferred! /.
  • the alkoxy group refers to, for example, an aliphatic hydrocarbon group via an ether bond such as a methoxy group, and the aliphatic hydrocarbon group may be unsubstituted or substituted.
  • the number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited;
  • the alkylthio group is a group in which an oxygen atom of an ether bond of an alkoxy group is substituted with a sulfur atom.
  • the aryl ether group refers to an aromatic hydrocarbon group via an ether bond such as a phenoxy group, and the aromatic hydrocarbon group may be unsubstituted or substituted.
  • the number of carbon atoms of the aryl ether group is not particularly limited, but a range of 6 to 40 is preferable.
  • the arylthioether group is a group in which the oxygen atom of the ether bond of the aryl ether group is substituted with a sulfur atom.
  • the aryl group refers to, for example, an aromatic hydrocarbon group such as a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, a phenanthryl group, a terphenyl group, or a pyrenyl group.
  • the aryl group can be substituted even if it is not substituted!
  • the number of carbon atoms in the aryl group is not particularly limited! /, Force S, and a range of 6 to 40 is preferable.
  • the heteroaryl group includes, for example, a furanyl group, a thiophenyl group, and an oxazolyl group.
  • An aromatic group having an atom other than carbon such as a pyridyl group or a quinolinyl group, in the ring, which may be unsubstituted or substituted.
  • the carbon number of the heteroaryl group is preferably in the range of 2-30.
  • Nodes and rhogens represent atoms selected from fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  • the carboxyl group, the strong rubamoyl group and the amino group may or may not be further substituted with hydrogen of the substituent.
  • the substituent include an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, and a heteroaryl group, and these substituents may be further substituted.
  • the silyl group refers to, for example, a functional group having a bond to a silicon atom, such as a trimethylsilyl group, and it does not matter if it is unsubstituted or substituted.
  • the number of carbon atoms of the silyl group is not particularly limited, but a range of 3 or more and 20 or less is preferable.
  • the key number is preferably in the range of 1 to 6.
  • the ring structure formed between adjacent groups is explained by the general formula (1).
  • Arbitrary adjacent two substituents for example, R 1 and R 2 ) selected from ⁇ to are bonded to each other to form a conjugated or non-serving ring structure.
  • These ring structures may contain an atom selected from nitrogen, oxygen and sulfur atoms in the ring structure, or may be condensed with another ring. It is preferable that the atoms constituting these ring structures are only carbon atoms and hydrogen atoms because excellent heat resistance is obtained.
  • the compound having a pyromethene skeleton or a metal complex thereof is excellent in compatibility with a naphthacene derivative, energy transfer between the naphthacene derivative as a host material and the compound having a pyromethene skeleton as a dopant material or the metal complex thereof is difficult. It happens efficiently. For this reason, it becomes possible to obtain a light emitting element having both high luminous efficiency and high durability.
  • the compound having a pyromethene skeleton or a metal complex thereof is preferably a red light emitting material.
  • R 4 and R 6 are preferably an aryl group or a heteroaryl group.
  • red light emission can be obtained.
  • a compound having a pyromethene skeleton emits fluorescence itself and can be used as a dopant material.
  • a metal complex is preferable.
  • a metal that forms a stable coordination bond with the pyromethene skeleton is selected. Specifically, boron, beryllium, magnesium, chromium, iron, cobalt, nickel, copper, zinc, platinum, etc. Is mentioned.
  • a metal complex represented by the following general formula (3) is preferable in terms of high-efficiency light emission because a higher fluorescence quantum yield can be obtained.
  • R 1 to R b may be the same or different from each other, hydrogen, alkyl group, cycloalkynole group, heterocyclic group, alkenyl group, cycloalkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, alkylthio group, Aryl ether group, aryl ether ether group, aryl group, heteroaryl group, halogen, cyano group, carbonyl group, carboxyl group, oxycarbonyl group, strong rubamoyl group, amino group, silyl group, phosphine oxide group, and adjacent substituents Is selected from the ring structures formed between R 27 and R 28 are selected from halogen, hydrogen, alkyl, aryl and heterocyclic groups which may be the same or different.
  • X is a carbon atom or a nitrogen atom, but in the case of a nitrogen atom, R 26 does not exist. The explanation for these substituents is the same as described above.
  • the pyromethene metal complex represented by the general formula (3) as described above is not particularly limited, but the following specific examples can be given.
  • R 8 to R 19 may be the same or different from each other, hydrogen, alkyl group, cycloalkyl group, heterocyclic group, alkenyl group, cycloalkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, Alkylthio group, aryl ether group, aryl aryl ether group, aryl group, heteroaryl group, halogen, cyano group, carbonyl group, carboxyl group, oxycarbonyl group, strong rubamoyl group, amino group, silyl group, phosphine oxide group, and It is selected from ring structures formed between adjacent substituents. The explanation for these substituents is the same as described above.
  • At least one of R 8 to R 19 is preferably an aryl group.
  • element durability can be improved.
  • any combination of R 12 and R 13 , R 12 and R 19 , R 12 and R 18 , R 12 and R 13 and R 18 , or R 12 and R 13 , R 18 and R 19 Introduction of aryl groups is preferred.
  • naphthacene derivatives represented by the following general formula (4) are preferably used because of their ease of synthesis.
  • R to R 4 may be the same or different from each other, hydrogen, alkyl group, cycloalkynole group, heterocyclic group, alkenyl group, cycloalkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, alkylthio group, aryl Ether group, arylthioether group, aryl Group, heteroaryl group, halogen, cyano group, carbonyl group, carboxyl group, oxycarbonyl group, strong rubamoyl group, amino group, silyl group, phosphine oxide group, and the ring structure formed between adjacent substituents Chosen from.
  • the molecular structure of the naphthacene derivative is bulky and the intermolecular interaction is reduced, because it is further excellent in thin film formation ability, and high efficiency and long life luminescence can be obtained. More preferably used.
  • Examples of those having a bulky molecular structure include a force in which at least one of R 33 to R 37 and R 44 to R 48 is an aryl group, and derivatives having a conjugated ring structure between adjacent substituents.
  • R 33 , R 37 , R 44 and R 48 is selected from substituents other than hydrogen, or R 33 and R 34 , R 36 and R 37 , R 44 and R 45 and R 47 Even when a ring structure is formed at least one of R 48, the aryl group introduced into the naphthacene skeleton is twisted with respect to the naphthacene skeleton, resulting in a bulky molecular structure. I'll do it.
  • derivatives having no structural isomer are preferable from the viewpoint of reproducibility of light emission characteristics.
  • the structural isomer means that, for example, when two substituents having a twisted relationship with a naphthacene skeleton are introduced, the introduced substituents can have a cis and trans relationship with the naphthacene skeleton plane. Point to. As specific examples, the following cis- and trans-isomer structures can be taken.
  • the light emission characteristics of the device change depending on the ratio thereof, and the reproducibility of the light emission characteristics may be reduced.
  • a complicated production process is required, such as sufficiently purifying the naphthacene derivative to contain only one structural isomer.
  • the ratio of structural isomers can change due to isomerization.
  • a derivative in which a structural isomer exists is not preferable because the production cost tends to be high and the reproducibility of the light emission characteristics can be lowered.
  • Examples of such naphthacene derivatives that do not have structural isomers include naphthacene derivatives in which the substituent is a symmetric substituent with respect to the bond axis. Specifically, among the above examples, compounds [59] to [61], [65], [125] to [;
  • the electron transport layer is a layer in which electrons are injected from the cathode and further transports electrons.
  • the electron transport layer is desired to efficiently transport injected electrons with high electron injection efficiency. Therefore, it is desirable that the electron transport layer is made of a material having a high electron affinity, a high electron mobility, excellent stability, and impurities that do not easily generate trapping impurities during manufacturing and use.
  • the electron transport layer mainly plays a role of effectively preventing holes from the anode from flowing to the cathode side without recombination.
  • the electron transport layer in the present invention includes a hole blocking layer that can efficiently block the movement of holes as the same meaning.
  • Examples of the electron transport material used for the electron transport layer include fused polycyclic aromatic derivatives such as naphthalene and anthracene, and styryl-based fragrances typified by 4, 4, 1-bis (diphenylethyl) biphenyl. Ring derivatives, quinone derivatives such as anthraquinone and diphenoquinone, phosphate derivatives, quinolinol complexes such as tris (8-quinolinolato) aluminum (III), benzoquinolinol complexes, hydroxyazole complexes, azomethine complexes, trobolone metal complexes and flavonol metals Examples include various metal complexes such as complexes.
  • the balance of holes and electrons in the light emitting element can be maintained easily and immediately. Realized while maintaining a well-balanced charge transport capability, it is possible to achieve both low drive voltage and long life.
  • the electron-accepting nitrogen represents a nitrogen atom that forms a multiple bond with an adjacent atom. Since the nitrogen atom has a high electronegativity, the multiple bond has an electron-accepting property. Have. Therefore, the heteroaryl ring containing electron-accepting nitrogen has high electron affinity, excellent electron transporting ability, and can be used for the electron transporting layer to reduce the driving voltage of the light-emitting element.
  • heteroaryl ring containing an electron-accepting nitrogen examples include a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyrimidine ring, a quinoline ring, a quinoxaline ring, a naphthyridine ring, a pyrimidopyrimidine ring, a benzoquinoline ring, a phenanthorin ring, an imidazole ring, and an oxazole.
  • Examples of these compounds having a heteroaryl ring structure include benzimidazole derivatives, benzoxazole derivatives, benzthiazole derivatives, oxadiazole derivatives, thiadiazole derivatives, triazole derivatives, pyrazine derivatives, phenanthoracin derivatives, quinoxaline Preferred compounds include derivatives, quinoline derivatives, benzoquinoline derivatives, oligopyridine derivatives such as biviridine and terpyridine, quinoxaline derivatives, and naphthyridine derivatives.
  • imidazole derivatives such as tris (N phenylbenzimidazole-2-inole) benzene, oxadiazole derivatives such as 1,3bis [(4-tert-butynolephenyl) 1,3,4-oxadiazolyl] phenylene, N-naphthyl 1,2,5 Diphenyl derivatives 1,3,4 Triazole derivatives such as triazole, phenanthrine derivatives such as bathocuproine and 1,3-bis (1,10 phenanthrene), 2, 2,1 Benzoquinoline derivatives such as bis (benzo [h] quinoline 2 yl) 9, 9, spirobifluorene, 2, 5 bis (6,1 (2,2 "-bibilidinole)) -1, 1 dimethyl 3, 4 —Bipyridine derivatives such as diphenylsilole, terpyridine derivatives such as 1,3-bis (4,1- (2,2,: 6,2 "-terpyridinyl
  • the electron transport material may be used alone, but two or more of the electron transport materials may be mixed and used, or other electron transport materials may be mixed and used. It is also possible to use a mixture with a metal such as an alkali metal or an alkaline earth metal.
  • the ionization potential of the electron transport layer is not particularly limited, but preferably 5.8 eV or more 8. OeV or less More preferably 6. OeV or more and 7.5 eV or less.
  • resistance heating vapor deposition As a method of forming each of the above layers constituting the light emitting element, resistance heating vapor deposition, electron beam vapor deposition, screening, molecular lamination method, coating method, ink jet method, printing method, laser induced thermal transfer method, or the like can be used. Although not particularly limited, resistance heating vapor deposition or electron beam vapor deposition is preferred in terms of device characteristics.
  • each of the above layers cannot be limited because it depends on the resistance value of the luminescent material.
  • each layer is more preferably 1 nm or more and 200 nm or less, and further preferably 5 nm or more and lOOnm or less.
  • the light emitting device of the present invention is a light emitting device capable of converting electric energy into light.
  • electrical energy mainly refers to direct current, but pulse current and alternating current can also be used.
  • the current value and voltage value are not particularly limited, but considering the power consumption and lifetime of the device, the maximum brightness should be obtained with the lowest possible energy.
  • the light emitting device of the present invention is suitably used as a display for displaying in a matrix and / or segment system, for example.
  • the matrix method is a method in which pixels for display are two-dimensionally arranged such as a lattice shape or a mosaic shape, and a character or an image is displayed by a set of pixels.
  • the pixel shape and size are determined by the application. For example, square pixels with a side of 300 m or less are usually used for images and text display on personal computers, monitors, and televisions. Also, for large displays such as display panels, pixels with a side of mm order are used. Will be used. In monochrome display, pixels of the same color may be arranged. In color display, red, green, and blue pixels are displayed side by side. In this case, the pixel arrangement typically includes a delta type and a stripe type.
  • the matrix driving method may be either a line sequential driving method or an active matrix.
  • the line-sequential drive has the advantage that the structure is simple, but the active matrix may be better when considering the operating characteristics.
  • the segment system is a system in which a pattern is formed so as to display predetermined information and a predetermined area is emitted. For example, time on a digital clock or thermometer And temperature display, operation status display of audio equipment and electromagnetic cookers, and car panel display.
  • the matrix display and segment display can coexist in the same panel.
  • the light-emitting device of the present invention is also preferably used as a backlight for various devices.
  • the nocrite is mainly used for the purpose of improving the visibility of a display device that does not emit light, and is used for a liquid crystal display device, a clock, an audio device, an automobile panel, a display board, a sign, and the like.
  • a backlight for liquid crystal display devices especially for personal computers where thinning is an issue, considering that it is difficult to reduce the thickness of conventional backlights because they are made of fluorescent lamps and light guide plates,
  • the backlight using the light emitting element in the invention is characterized by being thin and lightweight.
  • a light emitting device using the naphthacene compound [60] and the pyromethene compound [21] was produced as follows.
  • a glass substrate on which ITO transparent conductive film was deposited to a thickness of 150 nm (manufactured by Diomatec Co., Ltd., 11 ⁇ / port, sputtered product) was cut into 38 ⁇ 46 mm and etched.
  • the obtained substrate was ultrasonically cleaned with “Semicocrine (registered trademark) 56” (manufactured by Furuuchi Chemical Co., Ltd.) for 15 minutes and then with ultrapure water.
  • Compound H-1 shown below was stacked to a thickness of 35 nm.
  • lithium fluoride was deposited to a thickness of 0.5 nm, and aluminum was then deposited as lOOOnm to form a cathode, thereby producing a 5 ⁇ 5 mm square device.
  • the film thickness here is a crystal oscillation type film thickness monitor.
  • the light emitting device of the present invention is excellent in high light emission efficiency and durability.
  • the light-emitting element of the present invention can be used in fields such as display elements, flat panel displays, backlights, lighting, interiors, signs, signboards, electrophotographic machines, and optical signal generators.

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Description

明 細 書
発光素子
技術分野
[0001] 本発明は、陽極と陰極との間に少なくとも発光層が存在し、電気エネルギーにより 発光する素子に関するものである。
背景技術
[0002] 陽極と陰極との間に、有機発光体を含む発光層が存在し、陰極から注入された電 子と陽極から注入された正孔とが、両極に挟まれた有機発光体内で再結合する際に 発光するという有機薄膜発光素子の研究が、近年活発に行われている。この発光素 子は、薄型、低駆動電圧下での高輝度発光、および発光層に種々の蛍光材料を用 いることにより、多様な発光色を得ることが可能であることが特徴であり、注目を集め ている。
[0003] この研究は、コダック社の C. W. Tangらによって有機薄膜発光素子が高輝度に発 光することが示されて以来、多くの研究機関が検討を行っている。コダック社の研究 グループが提示した有機薄膜発光素子の代表的な構成は、 ITOガラス基板上に正 孔輸送性のジァミン化合物、発光層であるトリス（8—キノリノラート）アルミニウム（III) 、そして陰極として Mg :Agを順次設けたものであり、 10V程度の駆動電圧で l，OOOc d/m2の緑色発光が可能であった (非特許文献 1参照）。
[0004] 有機薄膜発光素子における最大の課題の一つは、素子の耐久性と発光効率の向 上である。高効率な発光素子を得る手段としては、ホスト材料にドーパント材料を数 %ドーピングすることにより発光層を形成する方法が知られている。ホスト材料には高 いキャリア移動度、均一な成膜性などが要求され、ドーパント材料には高い蛍光量子 収率、均一な分散性などが要求される。例えば、青色発光材料としては、スチリルアミ ン誘導体、ペリレン誘導体、ピレン誘導体を用いる技術が開示されている。緑色発光 材料としては、スチルベン系化合物、キノリン誘導体とキナクリドン誘導体の組み合わ せを用いる技術が開示されている。赤色発光材料としては、アミノスチリル誘導体、ク マリン誘導体とジシァノメチレンピラン誘導体の組合せなどが開示されている。また、 ピロメテン系金属錯体をドーパント材料として用いる技術 (特許文献 1参照）やナフタ セン誘導体とフルオランテン誘導体を組み合わせる技術 (特許文献 2参照)も公開さ れている。しかし、いずれも充分な発光効率と耐久性を示すものは無かった。
非特許文献 1： "Applied Physics Letters" , (米国）、 1987年、 51巻、 12号、 91 3— 915頁
特許文献 1：特許第 3389888号公報
特許文献 2：特開 2003— 338377号公報
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0005] そこで本発明は、力、かる従来技術の問題を解決し、高発光効率かつ耐久性に優れ た発光素子を提供することを目的とするものである。
課題を解決するための手段
[0006] 本発明は、陽極と陰極との間に少なくとも発光層が存在し、電気エネルギーにより 発光する素子であって、該発光層は少なくとも、一般式（1)で表されるピロメテン骨格 を有する化合物もしくはその金属錯体、および一般式（2)で表されるナフタセン誘導 体を含有する発光素子である。
[0007] [化 1]
Figure imgf000003_0001
ここで、 I^〜R7はそれぞれ同じでも異なっていてもよぐ水素、アルキル基、シクロ アルキノレ基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコ キシ基、アルキルチオ基、ァリールエーテル基、ァリールチオエーテル基、ァリール 基、ヘテロァリール基、ハロゲン、シァノ基、カルボニル基、カルボキシル基、ォキシ カルボニル基、力ルバモイル基、アミノ基、シリル基、ホスフィンオキサイド基、ならび に隣接置換基との間に形成される環構造の中から選ばれる。 Xは炭素原子または窒 素原子であるが、窒素原子の場合には上記 R7は存在しない。金属錯体の金属は、ホ ゥ素、ベリリウム、マグネシウム、クロム、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛および白金 力 選ばれる少なくとも一種である。
[0009] [化 2]
Figure imgf000004_0001
[ooio] ここで、 IT〜R19はそれぞれ同じでも異なっていてもよぐ水素、アルキル基、シクロ アルキノレ基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコ キシ基、アルキルチオ基、ァリールエーテル基、ァリールチオエーテル基、ァリール 基、ヘテロァリール基、ハロゲン、シァノ基、カルボニル基、カルボキシル基、ォキシ カルボニル基、力ルバモイル基、アミノ基、シリル基、ホスフィンオキサイド基、ならび に隣接置換基との間に形成される環構造の中から選ばれる。
発明の効果
[0011] 本発明によれば高発光効率かつ耐久性に優れた発光素子が得られる。
発明を実施するための最良の形態
[0012] 本発明の発光素子は、少なくとも陽極、陰極、およびそれら陽極と陰極の間に介在 する有機層から構成されてレ、る。
[0013] 陽極の材料は、正孔を有機層に効率よく注入できる材料であれば特に限定されな いが、比較的仕事関数の大きい材料を用いるのが好ましい。例えば、酸化錫、酸化 インジウム、酸化亜鉛インジウム、酸化錫インジウム（ITO)などの導電性金属酸化物
、あるいは金、銀、クロムなどの金属、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリ チォフェン、ポリピロールおよびポリア二リンなどの導電性ポリマーなどが挙げられる。 これらの電極材料は、単独で用いてもよいが、複数の材料を積層または混合して用 いてもよい。
[0014] 陽極の抵抗は、発光素子の消費電力の観点からは低いことが望ましい。例えば、 I TOを用いる場合、 300 Ω /口以下の ITO基板であれば陽極として機能する力 現 在では 10 Ω /口程度の基板の供給も可能になっていることから、 100 Ω /口以下の 低抵抗品を使用することが特に望まし!/、。 ITOの厚みは抵抗値に合わせて任意に選 ぶことができる力 通常 100〜300nmの間で用いられることが多い。
[0015] また、発光素子の機械的強度を保っために、陽極を基板上に形成することが好まし い。基板としては、ソーダガラスや無アルカリガラスなどのガラス基板が好適に用いら れる。ガラス基板の厚みは、機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、 0 . 5mm以上あれば十分である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが 少ない方がよいので、無アルカリガラスの方が好ましいが、 SiOなどのバリアコートを
2
施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することもできる。さらに、 陽極が安定に機能するのであれば、基板はガラスである必要はなぐ例えば、プラス チック基板上に陽極を形成しても良い。陽極の形成方法は、電子線ビーム法、スパッ タリング法および化学反応法などを好ましく用いることができる。
[0016] 陰極に用いられる材料としては、電子を有機層に効率良く注入できる物質であれば 特に限定されないが、一般に白金、金、銀、銅、鉄、錫、亜鉛、アルミニウム、インジゥ ム、クロム、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、カノレシゥム、マグネシウムおよびこ れらの合金などが挙げられる。電子注入効率を上げて、素子特性を向上させるため には、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、カルシウムおよびマグネシウムから選 ばれた低仕事関数金属、またはこれらを含む合金が有効である。し力、しながら、これ らの低仕事関数金属は、一般に大気中で不安定であることが多い。例えば、有機層 に微量のリチウムやマグネシウム (真空蒸着の膜厚計表示で lnm以下）をドーピング して安定性の高!/ヽ電極を使用する方法が好まし!/ヽ例として挙げること力 Sできる。また、 フッ化リチウムのような無機塩の使用も可能である。さらに、電極保護のために、白金 、金、銀、銅、鉄、錫、アルミニウムおよびインジウムなどの金属、またはこれら金属を 用いた合金、シリカ、チタニアおよび窒化ケィ素などの無機物、ポリビュルアルコール 、塩化ビュル、炭化水素系高分子化合物などから選ばれた材料を積層することが、 好ましい例として挙げられる。陰極の作製法は、抵抗加熱、電子線ビーム、スパッタリ ング、イオンプレーティングおよびコーティングなどを好ましく用いることができる。
[0017] 陽極と陰極の間に介在する有機層は、少なくとも発光層から構成される。有機層の 構成例としては、発光層のみからなる構成の他に、 1)正孔輸送層/発光層/電子 輸送層、 2)発光層/電子輸送層、 3)正孔輸送層/発光層などの積層構成が挙げら れる。また、上記各層は、それぞれ単一層からなってもよいし、複数層からなってもよ い。正孔輸送層および電子輸送層が複数層からなる場合、電極に接する側の層をそ れぞれ正孔注入層および電子注入層と呼ぶことがあるが、以下の説明では正孔注 入層は正孔輸送層に、電子注入層は電子輸送層にそれぞれ含まれる。
[0018] 正孔輸送層は、正孔輸送材料の一種または二種以上を含む。正孔輸送材料の二 種以上を含む場合は、それらを積層しても、混合しても良い。また、正孔輸送材料と 高分子結着剤を混合してもよい。正孔輸送材料は、発光素子の作製に必要な薄膜 を形成し、陽極から正孔が注入できて、さらに正孔を輸送できる化合物であれば良い 。正孔輸送材料としては、例えば、 4, 4' ビス（N— (3—メチルフエニル）—N—フエ ニルァミノ）ビフエニル、 4, 4，一ビス（N— (1—ナフチル） N フエニルァミノ）ビフ ェニノレ、 4, 4，， 4"—トリス（3—メチルフエニル（フエ二ノレ）ァミノ）トリフエニルァミンなど のトリフエニルァミン誘導体、ビス（N ァリルカルバゾール）、ビス（N—アルキルカル バゾール)などのビス力ルバゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、スチルベン系化合物、 ヒドラゾン系化合物、ベンゾフラン誘導体ゃチォフェン誘導体、ォキサジァゾール誘 導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体などの複素環化合物、ポリマー系で は前記単量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレン、ポリチォフェン、ポリア二 リン、ポリフルオレン、ポリビュル力ルバゾールおよびポリシランなどが好ましいが、特 に限定されない。
[0019] 発光層は、単一層でも複数層からなってもどちらでもよい。各層の発光材料は単一 の材料でも複数の材料の混合物であってもよいが、効率、色純度および寿命の観点 から、膜形成、正孔 '電子輸送、発光の機能を分離できるホスト材料とドーパント材料 との混合物の方が好ましい。各発光層において、ホスト材料およびドーパント材料の いずれか一種類のみが発光してもよいし、ホスト材料とドーパント材料がともに発光し てもよい。ホスト材料とドーパント材料は、それぞれ一種類であっても、複数の組み合 わせであってもよい。ドーパント材料は発光層の全体に含まれていても、部分的に含 まれていてもよい。ドーパント材料の量は、多すぎると濃度消光現象が起きるため、ホ スト材料に対して 20重量％以下で用いることが好ましぐさらに好ましくは 10重量％ 以下である。ドーパント材料のドーピング方法としては、ホスト材料との共蒸着法によ つて形成すること力できる。ホスト材料とドーパント材料を予め混合してから蒸着しても 良い。または、ホスト材料とドーパント材料を望む割合で溶媒に溶かし、塗布しても良 い。
[0020] 本発明の発光層は、一般式（1 )で表されるピロメテン骨格を有する化合物もしくは その金属錯体および一般式（2)で示されるナフタセン誘導体を含有する。ナフタセン 誘導体は、ドーパント材料としても用いること力 Sできる力 S、ナフタセン誘導体は高い電 荷輸送特性を有することから、ホスト材料として用いることが好ましい。またピロメテン 骨格を有する化合物もしくはその金属錯体は、ホスト材料としても用いることができる 力 高い蛍光量子収率を有し、蛍光スペクトルの半値幅が狭く高色純度発光が得ら れること力 、ドーパント材料として用いることが好ましい。
[0021] 上記ピロメテン骨格を有する化合物もしくはその金属錯体は、高い蛍光量子収率を 有することから、ドーパント材料としての高い潜在能力を有している。しかしながら、電 子トラップ性が強ぐホスト材料との相互作用の影響が出やすいため、すべてのホスト 材料との組み合わせで高発光効率を実現できるわけでは無い。本発明では、種々の ホスト材料との組み合わせ評価を行った結果、ナフタセン誘導体がホスト材料として 好適であることを見出した。ナフタセン誘導体は、上記ピロメテン骨格を有する化合 物もしくはその金属錯体との相性に優れ、ホスト材料からドーパント材料へのェネル ギー移動が効率的に起こる。このため、高発光効率な素子が得られ、またホスト材料 自身の発光が起こらないため、高色純度な発光が得られる。さらにドーパント材料の 有する電子トラップ性により、発光層内の発光領域が格段に広まり、素子寿命が大幅 に向上する。
[0022] ドーパント材料としては、前記ピロメテン骨格を有する化合物もしくはその金属錯体 一種のみに限る必要はなぐ複数のピロメテン化合物を混合して用いたり、既知のド 一パント材料の一種類以上をピロメテン化合物と混合して用いてもよい。具体的には 従来から知られている、アントラセン、ピレン、ペリレンなどの縮合ァリール環を有する 化合物やその誘導体、フラン、ピロール、チォフェン、シロール、 9—シラフルオレン、 ゾチォフェン、ジベンゾフラン、イミダゾピリジン、フエナント口リン、ピラジン、ナフチリ ジン、キノキサリン、ピロ口ピリジン、チォキサンテンなどのへテロアリール環を有する 化合物やその誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、アミノスチリル誘導体、テトラフエ ニルブタジエン誘導体、アルダジン誘導体、クマリン誘導体、イミダゾール、チアゾー ノレ、チアジアゾーノレ、カルバゾール、ォキサゾーノレ、ォキサジァゾ一ノレ、トリァゾーノレ などのァゾール誘導体およびその金属錯体および 4, 4 ' ビス（N—（3—メチルフエ ニル） N フエニルァミノ）ビフヱニルに代表される芳香族ァミン誘導体などが挙げ られる力 S、これに限定されない。
[0023] 発光材料に含有されるホスト材料としては、前記ナフタセン誘導体一種のみに限る 必要はなぐ複数のナフタセン誘導体を混合して用いたり、既知のホスト材料の一種 類以上をナフタセン誘導体と混合して用いても良い。具体的には、 4, 4 ' ビス（N— (1—ナフチル）—N フエニルァミノ）ビフエニルなどの芳香族ァミン誘導体、トリス（8 キノリノラート）アルミニウム（III)をはじめとする金属キレート化ォキシノイド化合物、 ジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導 体、インデン誘導体、クマリン誘導体、ォキサジァゾール誘導体、ピロ口ピリジン誘導 体、ペリノン誘導体、シクロペンタジェン誘導体、ォキサジァゾール誘導体、カルバゾ ール誘導体、ピロロピロール誘導体、ポリマー系では、ポリフエ二レンビニレン誘導体 、ポリパラフエ二レン誘導体、ポリフルオレン誘導体、ポリビュル力ルバゾール誘導体 、ポリチォフェン誘導体などが好適に用いられる。
[0024] 次に、一般式（1)で表されるピロメテン骨格を有する化合物もしくはその金属錯体 について説明する。
[0025] [化 3]
Figure imgf000009_0001
[0026] I^〜R7はそれぞれ同じでも異なっていてもよぐ水素、アルキル基、シクロアルキル 基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、ァ ルキルチオ基、ァリールエーテル基、ァリールチオエーテル基、ァリーノレ基、ヘテロ ァリール基、ハロゲン、シァノ基、カルボニル基、カルボキシル基、ォキシカルボ二ノレ 基、力ルバモイル基、アミノ基、シリル基、ホスフィンオキサイド基、ならびに隣接置換 基との間に形成される環構造の中から選ばれる。 Xは炭素原子または窒素原子であ る力 窒素原子の場合には上記 R7は存在しない。
[0027] これらの置換基のうち、アルキル基とは、例えば、メチル基、ェチル基、プロピル基、 ブチル基などの飽和脂肪族炭化水素基を示し、無置換でも置換されてレ、ても力、まわ ない。置換されている場合の置換基には特に制限は無ぐ例えば、アルキル基、ァリ ール基、ヘテロァリール基等を挙げることができる。この点は、以下の記載にも共通 する。また、アルキル基の炭素数は特に限定されないが、入手の容易性やコストの点 力、ら、；!〜 20の範囲が好ましい。
[0028] また、シクロアルキル基とは、例えば、シクロプロピル基、シクロへキシル基、ノルボ ルエル基、ァダマンチル基などの飽和脂環式炭化水素基を示し、無置換でも置換さ れていてもかまわない。シクロアルキル基の炭素数は特に限定されないが、 3~20( 範囲が好ましい。
[0029] また、複素環基とは、例えば、ピラン環、ピぺリジン環、環状アミドなどの炭素以外の 原子を環内に有する脂肪族環からなる基を示し、無置換でも置換されてレ、てもかま わない。複素環基の炭素数は特に限定されないが、 2〜20の範囲が好ましい。
[0030] また、アルケニル基とは、例えば、ビュル基、ァリル基、ブタジェニル基などの二重 結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されてレ、てもか まわない。アルケニル基の炭素数は特に限定されないが、 2〜20の範囲が好ましい [0031] また、シクロアルケニル基とは、例えば、シクロペンテュル基、シクロペンタジェニル 基、シクロへキセニル基などの二重結合を含む不飽和脂環式炭化水素基を示し、無 置換でも置換されてレ、ても力、まわなレ、。シクロアルケニル基の炭素数は特に限定され ないが、 3〜20の範囲が好ましい。
[0032] また、アルキニル基とは、例えば、ェチュル基などの三重結合を含む不飽和脂肪族 炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていても力、まわない。アルキニル基の 炭素数は特に限定されなレ、が、 2〜20の範囲が好まし!/、。
[0033] また、アルコキシ基とは、例えば、メトキシ基などのエーテル結合を介した脂肪族炭 化水素基を示し、脂肪族炭化水素基は無置換でも置換されていてもかまわない。ァ ルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、；!〜 20の範囲が好ましい。
[0034] また、アルキルチオ基とは、アルコキシ基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子 に置換されたものである。
[0035] また、ァリールエーテル基とは、例えば、フエノキシ基などのエーテル結合を介した 芳香族炭化水素基を示し、芳香族炭化水素基は無置換でも置換されてレ、てもかまわ ない。ァリールエーテル基の炭素数は特に限定されないが、 6〜40の範囲が好まし い。
[0036] また、ァリールチオエーテル基とは、ァリールエーテル基のエーテル結合の酸素原 子が硫黄原子に置換されたものである。
[0037] また、ァリール基とは、例えば、フエニル基、ナフチル基、ビフエ二ル基、フエナントリ ル基、ターフェニル基、ピレニル基などの芳香族炭化水素基を示す。ァリール基は、 無置換でも置換されて!/、ても力、まわな!/、。ァリール基の炭素数は特に限定されな!/、 力 S、 6〜40の範囲が好ましい。
[0038] また、ヘテロァリール基とは、例えば、フラニル基、チオフヱニル基、ォキサゾリル基
、ピリジル基、キノリニル基などの炭素以外の原子を環内に有する芳香族基を示し、 無置換でも置換されていても力、まわない。ヘテロァリール基の炭素数は、 2〜30の範 囲が好ましい。
[0039] ノ、ロゲンとは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素から選ばれた原子を示す。 [0040] カルボキシル基、力ルバモイル基およびアミノ基は、さらに該置換基の水素が置換 されていても置換されていなくてもよい。置換基としては、例えばアルキル基、シクロ アルキル基、ァリール基、ヘテロァリール基などが挙げられ、これらの置換基がさらに 置換されていてもよい。
[0041] カルボニル基、ォキシカルボニル基およびホスフィンオキサイド基におけるピロメテ ン骨格との結合手以外の結合手は、アルキル基、シクロアルキル基、ァリール基およ びへテロァリール基から選ばれる置換基が結合している。
[0042] シリル基とは、例えば、トリメチルシリル基などのケィ素原子への結合を有する官能 基を示し、無置換でも置換されていても力、まわない。シリル基の炭素数は特に限定さ れないが、 3以上 20以下の範囲が好ましい。また、ケィ素数は、 1以上 6以下の範囲 が好ましい。
[0043] 隣接基との間に形成される環構造とは、前記一般式（1)で説明すると、！^〜 の 中から選ばれる任意の隣接 2置換基 (例えば R1と R2)が互いに結合して、共役または 非供役の環構造を形成するものである。これら環構造は環内構造に窒素、酸素およ び硫黄原子から選ばれた原子を含んでいてもよいし、さらに別の環と縮合していても よい。これら環構造を構成する原子が炭素原子と水素原子のみであると、優れた耐 熱性が得られるため好ましレ、。
[0044] 上記ピロメテン骨格を有する化合物もしくはその金属錯体は、ナフタセン誘導体と の相性に優れることから、ホスト材料であるナフタセン誘導体とドーパント材料である ピロメテン骨格を有する化合物もしくはその金属錯体間のエネルギー移動が効率的 に起こる。このため高発光効率と高い耐久性を兼ね備えた発光素子を得ることが可 能となる。
[0045] さらに、ナフタセン誘導体との間でのエネルギー移動をより効率的に起こすために は、ピロメテン骨格を有する化合物もしくはその金属錯体が赤色発光材料であること が好ましい。そのためには、一般式（1)における 、
Figure imgf000011_0001
R4および R6が、ァリール基 もしくはヘテロァリール基であることが好ましい。あるいは、 R1および R2、 R5および R6 の隣接置換基がそれぞれ互いに結合して共役の環構造を有しても赤色発光が得ら れるようになる。 [0046] ピロメテン骨格を有する化合物は、それ自体でも蛍光を発するため、ドーパント材料 として使用可能であるが、高色純度および高蛍光量子収率の観点からは、金属錯体 の方が好ましい。金属錯体の金属としては、ピロメテン骨格との間で安定な配位結合 を形成する金属が選ばれ、具体的にはホウ素、ベリリウム、マグネシウム、クロム、鉄、 コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、白金などが挙げられる。
[0047] さらに、下記一般式 (3)に示す金属錯体が、より高い蛍光量子収率が得られること から、高効率発光の点で好ましい。
[0048] [化 4]
Figure imgf000012_0001
[0049] ここで、 R 〜R bはそれぞれ同じでも異なっていてもよぐ水素、アルキル基、シクロ アルキノレ基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコ キシ基、アルキルチオ基、ァリールエーテル基、ァリールチオエーテル基、ァリール 基、ヘテロァリール基、ハロゲン、シァノ基、カルボニル基、カルボキシル基、ォキシ カルボニル基、力ルバモイル基、アミノ基、シリル基、ホスフィンオキサイド基、ならび に隣接置換基との間に形成される環構造の中から選ばれる。 R27および R28は同じで も異なっていてもよぐハロゲン、水素、アルキル、ァリールおよび複素環基から選ば れる。 Xは炭素原子または窒素原子であるが、窒素原子の場合には上記 R26は存在 しない。なおこれらの置換基についての説明は上述したものと同じである。
[0050] 上記のような一般式（3)で表されるピロメテン金属錯体としては、特に限定はされな いが、以下の具体例を挙げることができる。
[0051] [化 5]
Figure imgf000013_0001
6]
Figure imgf000014_0001
[8^1 ] [ 00]
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S00.0/.00Zdf/X3d //u/ O osooz-oz-ooidTldさ 80sAV S
^§sggo
Figure imgf000016_0001
Figure imgf000017_0001
[0056] [化 10]
Figure imgf000018_0001
[0057] [化 11] 0058
Figure imgf000019_0001
Figure imgf000020_0001
[0059] [化 13]
Figure imgf000021_0001
[0060] [化 14]
Figure imgf000022_0001
[0061] [化 15]
Figure imgf000023_0001
[0062] [化 16]
Figure imgf000024_0001
[0063] 次に、一般式（2)で表されるナフタセン誘導体について詳細に説明する。
[0064] [化 17]
Figure imgf000024_0002
[0065] ここで、 R8〜R19は、それぞれ同じでも異なっていてもよぐ水素、アルキル基、シク 口アルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコ キシ基、アルキルチオ基、ァリールエーテル基、ァリールチオエーテル基、ァリール 基、ヘテロァリール基、ハロゲン、シァノ基、カルボニル基、カルボキシル基、ォキシ カルボニル基、力ルバモイル基、アミノ基、シリル基、ホスフィンオキサイド基、ならび に隣接置換基との間に形成される環構造の中から選ばれる。これらの置換基につい ての説明は上述したものと同じである。
[0066] 一般式 (2)で表されるナフタセン誘導体のなかでも、安定な薄膜形成の観点から、 特に R8〜R19のうち少なくとも一つがァリール基であることが好ましい。これにより素子 耐久性を向上させることができる。さらに、電荷輸送性の観点からは R8〜R19のうち少 なくとも二つがァリール基であることが好ましい。この場合、 R12と R13、 R12と R19、 R12と R18、 R12と R13と R18、あるいは R12と R13と R18と R19のいずれかの組み合わせ位置への ァリール基導入が好ましい。なかでも、合成の容易さから下記一般式 (4)で表される ナフタセン誘導体が好適に用いられる。
[0067] [化 18]
Figure imgf000025_0001
ここで R 〜R 4«は、それぞれ同じでも異なっていてもよぐ水素、アルキル基、シクロ アルキノレ基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコ キシ基、アルキルチオ基、ァリールエーテル基、ァリールチオエーテル基、ァリール 基、ヘテロァリール基、ハロゲン、シァノ基、カルボニル基、カルボキシル基、ォキシ カルボニル基、力ルバモイル基、アミノ基、シリル基、ホスフィンオキサイド基、ならび に隣接置換基との間に形成される環構造の中から選ばれる。
[0069] このようなァリール基を有するナフタセン誘導体としては具体例として以下を示すが
、これらに限定されない。
[0070] [化 19]
Figure imgf000026_0001
[0071] [化 20]
Figure imgf000027_0001
[0072] [化 21]
Figure imgf000028_0001
Figure imgf000028_0002
上記一般式 (4)の中でも、ナフタセン誘導体の分子構造が嵩高くなり、分子間相互 作用が低減されているものが、薄膜形成能にさらに優れ、高効率かつ長寿命発光が 得られることから、より好適に用いられる。嵩高い分子構造を有するものとしては、 R33 〜R37および R44〜R48のうち少なくとも一つがァリール基である力、、隣接置換基との間 で共役環構造を有する誘導体が挙げられる。さらに R33〜R37のうちの 2力所以上もし くは R44〜R4Sのうちの 2力所以上がァリール基から選ばれることが嵩高い分子構造の 点でより好ましい。また、 R33、 R37、 R44および R48のうち少なくとも一つが水素以外の 置換基から選ばれる場合、あるいは R33と R34、 R36と R37、 R44と R45および R47と R48のう ちの少なくとも 1力所で環構造を形成する場合も、ナフタセン骨格に導入したァリール 基がナフタセン骨格に対し捻れた関係となり、嵩高い分子構造となるので、好ましい 例として挙げること力 Sでさる。
[0074] また、 R33〜R37に導入される置換基と R44〜R48に導入される置換基が異なり、分子 構造が非対称になったものも、嵩高い分子構造を有するものと同様の効果が得られ るので好ましい。
[0075] さらに、上記誘導体においては、構造異性体が存在しない誘導体が、発光特性の 再現性の観点で好ましい。ここでいう構造異性体とは、たとえばナフタセン骨格に対 しねじれの関係にある置換基を二つ導入した際に、導入置換基がナフタセン骨格平 面に対し、シスおよびトランスの関係を取りうることを指す。具体例を挙げると、以下の ようなシス体およびトランス体構造を取り得る。
[0076] [化 22]
Figure imgf000029_0001
cis trans
[0077] シス体およびトランス体が共存すると、それらの比率により素子の発光特性の変化 が起こり、発光特性の再現性が低下しうる。これを防ぐためには、ナフタセン誘導体を 十分に精製して、一つの構造異性体のみを含むようにするなど、複雑な製造工程が 必要になる。さらに、いったん精製した後でも、異性化によって、構造異性体の比率 が変化しうる。以上のように、構造異性体が存在する誘導体は、製造コストが高くなり がちであり、また、発光特性の再現性が低下しうるので好ましくない。 [0078] このような構造異性体が存在しないナフタセン誘導体としては、置換基が、結合軸 に対して対称な置換基であるナフタセン誘導体が上げられる。具体的には、上記の 例のうち、化合物 [59]〜 [61]、 [65]、 [125]〜 [； 128]などが上げられる。
[0079] 次に電子輸送層について説明する。電子輸送層とは、陰極から電子が注入され、 さらに電子を輸送する層である。電子輸送層は、電子注入効率が高ぐ注入された電 子を効率良く輸送することが望まれる。そのため電子輸送層は、電子親和力が大きく 、電子移動度が大きぐ安定性に優れ、かつ、トラップとなる不純物が製造時および 使用時に発生しにくい物質で構成されることが望ましい。し力、しながら、正孔と電子の 輸送バランスを考えた場合に、電子輸送層が、陽極からの正孔が再結合せずに陰極 側へ流れるのを効率よく阻止できる役割を主に果たすならば、電子輸送能力がそれ 程高くない材料で構成されていても、発光効率を向上させる効果は電子輸送能力が 高い材料で構成されている場合と同等となる。したがって、本発明における電子輸送 層には、正孔の移動を効率よく阻止できる正孔阻止層も同義のものとして含まれる。
[0080] 電子輸送層に用いられる電子輸送材料としては、ナフタレン、アントラセンなどの縮 合多環芳香族誘導体、 4, 4， 一ビス（ジフヱニルェテュル)ビフヱニルに代表されるス チリル系芳香環誘導体、アントラキノンゃジフエノキノンなどのキノン誘導体、リンォキ サイド誘導体、トリス（8—キノリノラート）アルミニウム（III)などのキノリノール錯体、ベ ンゾキノリノール錯体、ヒドロキシァゾール錯体、ァゾメチン錯体、トロボロン金属錯体 およびフラボノール金属錯体などの各種金属錯体が挙げられる。駆動電圧を低減し 、高効率発光が得られることから、炭素、水素、窒素、酸素、ケィ素およびリンの中か ら選ばれる元素で構成され、電子受容性窒素を含むヘテロァリール環構造を有する 化合物を用いることが好ましい。特に、本発明のピロメテン骨格を有する化合物もしく はその金属錯体とナフタセン誘導体とを含有する発光層と組み合わせて用いること で、発光素子内での正孔 '電子のバランスを保ちやすぐまた、そのバランスが高い 電荷輸送能を維持したまま実現されることから、低駆動電圧と長寿命の両立が可能と なる。
[0081] 電子受容性窒素とは、隣接原子との間に多重結合を形成している窒素原子を表す 。窒素原子が高い電子陰性度を有することから、該多重結合は電子受容的な性質を 有する。それゆえ、電子受容性窒素を含むヘテロァリール環は、高い電子親和性を 有し、電子輸送能に優れ、電子輸送層に用いることで発光素子の駆動電圧を低減で きる。電子受容性窒素を含むヘテロァリール環としては、例えば、ピリジン環、ピラジ ン環、ピリミジン環、キノリン環、キノキサリン環、ナフチリジン環、ピリミドピリミジン環、 ベンゾキノリン環、フエナント口リン環、イミダゾール環、ォキサゾール環、ォキサジァゾ ール環、トリァゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾォキサゾール環、 ベンゾチアゾール環、ベンズイミダゾール環、フエナンスロイミダゾール環などが挙げ られる。
[0082] これらのヘテロァリール環構造を有する化合物としては、例えば、ベンズイミダゾー ル誘導体、ベンズォキサゾール誘導体、ベンズチアゾール誘導体、ォキサジァゾ一 ノレ誘導体、チアジアゾール誘導体、トリァゾール誘導体、ピラジン誘導体、フエナント 口リン誘導体、キノキサリン誘導体、キノリン誘導体、ベンゾキノリン誘導体、ビビリジン やターピリジンなどのオリゴピリジン誘導体、キノキサリン誘導体およびナフチリジン誘 導体などが好ましい化合物として挙げられる。中でも、トリス（N フエニルベンズイミ ダゾールー 2 ィノレ）ベンゼンなどのイミダゾール誘導体、 1 , 3 ビス [ (4— tert ブ チノレフェニル）1 , 3, 4—ォキサジァゾリル]フエ二レンなどのォキサジァゾール誘導 体、 N ナフチル一 2, 5 ジフエニル一 1 , 3, 4 トリァゾールなどのトリァゾール誘 導体、バソクプロインや 1 , 3—ビス（1 , 10 フエナント口リン一 9 ィル）ベンゼンなど のフエナント口リン誘導体、 2, 2，一ビス（ベンゾ [h]キノリン 2 ィル） 9, 9，ースピ ロビフルオレンなどのべンゾキノリン誘導体、 2, 5 ビス（6，一（2，， 2 "—ビビリジノレ） )ー1 , 1 ジメチルー 3, 4—ジフエニルシロールなどのビビリジン誘導体、 1 , 3—ビス (4，一（2, 2，：6，2 "—ターピリジニル））ベンゼンなどのターピリジン誘導体、ビス（1 ナフチル)—4— (1 , 8 ナフチリジン一 2 ィル）フエニルホスフィンオキサイドなど のナフチリジン誘導体が、電子輸送能の点から好ましく用いられる。
[0083] 上記電子輸送材料は単独でも用いられるが、上記電子輸送材料の 2種以上を混合 して用いたり、その他の電子輸送材料を混合して用いても構わない。また、アルカリ 金属やアルカリ土類金属などの金属と混合して用いることも可能である。電子輸送層 のイオン化ポテンシャルは、特に限定されないが、好ましくは 5. 8eV以上 8. OeV以 下であり、より好ましくは 6. OeV以上 7. 5eV以下である。
[0084] 発光素子を構成する上記各層の形成方法は、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、ス ノ クタリング、分子積層法、コーティング法、インクジェット法、印刷法、レーザー誘起 熱転写法などを用いることができ、特に限定されないが、素子特性の点から抵抗加熱 蒸着または電子ビーム蒸着が好ましレ、。
[0085] 上記各層の厚みは、発光物質の抵抗値にもよるので限定することはできないが、 1
〜； !OOOnmの間が好ましい。各層の膜厚は、それぞれ、より好ましくは lnm以上 200 nm以下であり、さらに好ましくは 5nm以上 lOOnm以下である。
[0086] 本発明の発光素子は、電気エネルギーを光に変換できる発光素子である。ここに 電気エネルギーとは主に直流電流を指すが、パルス電流や交流電流を用いることも 可能である。電流値および電圧値は特に制限はないが、素子の消費電力や寿命を 考慮すると、できるだけ低いエネルギーで最大の輝度が得られるようにするべきであ
[0087] 本発明の発光素子は、例えば、マトリクスおよび/またはセグメント方式で表示する ディスプレイとして好適に用いられる。
[0088] マトリクス方式とは、表示のための画素が格子状やモザイク状など二次元的に配置 され、画素の集合で文字や画像を表示する方式を言う。画素の形状やサイズは用途 によって決まる。例えば、パソコン、モニター、テレビの画像および文字表示には、通 常一辺が 300 m以下の四角形の画素が用いられ、また、表示パネルのような大型 ディスプレイの場合は、一辺が mmオーダーの画素を用いることになる。モノクロ表示 の場合は、同じ色の画素を配列すればよいが、カラー表示の場合には、赤、緑およ び青の画素を並べて表示させる。この場合、画素の配列には、典型的にはデルタタ イブとストライプタイプがある。このマトリクスの駆動方法としては、線順次駆動方法お よびアクティブマトリクスのどちらでもよい。線順次駆動の方が構造が簡単であるという 利点があるが、動作特性を考慮した場合、アクティブマトリクスの方が優れる場合があ るので、用途によって使い分けられる。
[0089] セグメント方式とは、予め決められた情報を表示するようにパターンを形成し、決め られた領域を発光させる方式を言う。例えば、デジタル時計や温度計における時刻 や温度表示、オーディオ機器や電磁調理器などの動作状態表示および自動車のパ ネル表示などが挙げられる。そして、前記マトリクス表示とセグメント表示は同じパネ ルの中に共存してレ、てもよレ、。
[0090] 本発明の発光素子は、各種機器等のバックライトとしても好ましく用いられる。ノ^ク ライトは、主に自発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に使用され、液晶 表示装置、時計、オーディオ装置、自動車パネル、表示板および標識などに使用さ れる。特に、液晶表示装置、中でも薄型化が課題となっているパソコン用途のバック ライトとしては、従来のものが蛍光灯や導光板からなっているため薄型化が困難であ ることを考えると、本発明における発光素子を用いたバックライトは薄型で軽量である ことが特徴となる。
実施例
[0091] 以下、実施例をあげて本発明を説明するが、本発明はこれらの実施例によって限 定されるものではない。なお、下記の各実施例にある化合物の番号は上記に記載し た化合物の番号を指すものである。
[0092] 実施例 1
ナフタセン化合物〔60〕およびピロメテン化合物〔21〕を用いた発光素子を次のよう に作製した。 ITO透明導電膜を 150nm堆積させたガラス基板 (ジォマテック (株)製、 11 Ω /口、スパッタ品）を 38 X 46mmに切断し、エッチングを行った。得られた基板 を "セミコクリン (登録商標） 56" (フルゥチ化学 (株)製）で 15分間超音波洗浄してか ら、超純水で洗浄した。この基板を素子を作製する直前に 1時間 UV オゾン処理し 、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が 5 X 10— 4Pa以下になるまで排気 した。抵抗加熱法によって、まず正孔注入材料として、銅フタロシアニンを 10nm、正 孔輸送材料として、 4, 4，一ビス（N— (1—ナフチル） N フエニルァミノ）ビフエ二 ルを 50nm蒸着した。次に、発光材料として、ホスト材料としてナフタセン誘導体〔60〕 を、ドーパント材料として化合物〔21〕をドープ濃度が 1 %になるように 40nmの厚さに 蒸着した。次に、電子輸送材料として、下記に示す化合物 H— 1を 35nmの厚さに積 層した。次に、フッ化リチウムを 0. 5nm蒸着した後、アルミユウムを lOOOnm蒸着して 陰極とし、 5 X 5mm角の素子を作製した。ここで言う膜厚は、水晶発振式膜厚モニタ 一表示 である。この発光素子からは、発光効率 2. 51m/W、色度 CIE (x, y) = (0 . 63, 0. 36)の高効率、高色純度赤色発光が得られた。この発光素子は、 40mA/ cm2で直流駆動したところ、輝度半減時間は 1 , 500時間であった。
[化 23]
Figure imgf000034_0001
[0094] 実施例 2
7〕を用いた以外は、実施例 1と同様にして発光素子を作製した。この発光素子から は、発光効率 2· 21m/W、色度 CIE (x, y) = (0. 65, 0. 35)の高効率、高色純度 赤色発光が得られた。この発光素子は、 40mA/cm2で直流駆動したところ、輝度半 減時間は 1 , 900時間であった。
[0095] 比較例 1
ホスト材料として上記に示す化合物 H— 1を用いた以外は、実施例 1と同様にして 発光素子を作製した。この素子からは、発光効率 0. 51m/W、色度 CIE (x, y) = (0 . 60, 0. 38)のオレンジ色発光が得られた。この発光素子は、 40mA/cm2で直流 駆動したところ、輝度半減時間は 600時間であった。
[0096] 比較例 2
ドーパント材料として下記に示す化合物 D— 1を用いた以外は、実施例 2と同様にし て発光素子を作製した。この素子からは、発光効率 0. 81m/W、色度 CIE (x, y) = (0. 58, 0. 40)のオレンジ色発光が得られた。この発光素子は、 40mA/cm2で直 流駆動したところ、輝度半減時間は 200時間であった。
[0097] [化 24]
Figure imgf000035_0001
[0098] 比較例 3
ドーパント材料として下記に示す化合物 D— 2を用いた以外は、実施例 2と同様にし て発光素子を作製した。この素子からは、発光効率 1. 71m/W、色度 CIE (x, y) = (0. 67, 0. 33)の赤色発光が得られた。この発光素子は、 40mA/cm2で直流駆動 したところ、輝度半減時間は 800時間であった。
[0099] [化 25]
Figure imgf000035_0002
[0100] 実施例 3
電子受容性窒素を含むヘテロァリール環構造を有する電子輸送材料として下記に 示すフエナント口リン誘導体 E— 1を用いた以外は、実施例 2と同様にして発光素子を 作製した。この発光素子からは、発光効率 2. 71m/W、色度 CIE (x, y) = (0. 68, 0. 32)の高効率、高色純度赤色発光が得られた。この発光素子は、 40mA/cm2で 直流駆動したところ、輝度半減時間は 2, 500時間であった。
[0101] [化 26]
Figure imgf000035_0003
[0102] 実施例 4
4〕を用いた以外は、実施例 1と同様にして発光素子を作製した。この発光素子から は、発光効率 2· 91m/W、色度 CIE (x, y) = (0. 64, 0. 36)の高効率、高色純度 赤色発光が得られた。この発光素子は、 40mA/cm2で直流駆動したところ、輝度半 減時間は 2, 500時間であった。
[0103] 比較例 4
ドーパント材料として化合物 D— 2を用いた以外は、実施例 4と同様にして発光素子 を作製した。この発光素子からは、発光効率 1 · 71m/W、色度 CIE (x, y) = (0. 67 , 0. 33)の高効率、高色純度赤色発光が得られた。この発光素子は、 40mA/cm2 で直流駆動したところ、輝度半減時間は 900時間であった。
[0104] 実施例 5
ドーパント材料としてピロメテン化合物〔24〕を用いた以外は、実施例 1と同様にして 発光素子を作製した。この発光素子からは、発光効率 2. 51m/W、色度 CIE (x, y) = (0. 64, 0. 36)の高効率、高色純度赤色発光が得られた。この発光素子は、 40 mA/cm2で直流駆動したところ、輝度半減時間は 2, 000時間であった。
[0105] 比較例 5
ホスト材料として下記に示すペリノン誘導体 H— 2を用いた以外は、実施例 4と同様 にして発光素子を作製した。この素子からは、発光効率 0. 31m/W、色度 CIE (x, y ) = (0. 64, 0. 36)の赤色発光が得られた。この発光素子は、 40mA/cm2で直流 駆動したところ、輝度半減時間は 300時間であった。
[0106] [化 27]
Figure imgf000036_0001
[0107] 比較例 6 ホスト材料として下記に示すキノキサリン誘導体 H— 3を用いた以外は、実施例 4と 同様にして発光素子を作製した。この素子からは、発光効率 0. 21m/W、色度 CIE ( X, y) = (0. 64, 0. 36)の赤色発光が得られた。この発光素子は、 40mA/cm2で 直流駆動したところ、輝度半減時間は 300時間であった。
[化 28]
Figure imgf000037_0001
[0109] 比較例 7
ドーパント材料として下記に示す化合物 D— 3を用いた以外は、実施例 4と同様にし て発光素子を作製した。この素子からは、発光効率 1. Olm/W,色度 CIE (x, y) = (0. 60, 0. 40)の赤色発光が得られた。この発光素子は、 40mA/cm2で直流駆動 したところ、輝度半減時間は 600時間であった。
[0110] [化 29]
Figure imgf000037_0002
[0111] 実施例 6
ホスト材料としてナフタセン化合物〔126〕を用いた以外は、実施例 4と同様にして発 光素子を作製した。この発光素子からは、発光効率 3. llm/W,色度 CIE (x, y) = (0. 64, 0. 36)の高効率、高色純度赤色発光が得られた。この発光素子は、 40mA /cm2で直流駆動したところ、輝度半減時間は 3, 200時間であった。
[0112] 実施例 7 電子受容性窒素を含むヘテロァリール環構造を有する電子輸送材料として下記に 示すビビリジン誘導体 E— 2を用いた以外は、実施例 6と同様にして発光素子を作製 した。この発光素子からは、発光効率 3. 81m/W、色度 CIE (x, y) = (0. 66, 0. 34 )の高効率、高色純度赤色発光が得られた。この発光素子は、 40mA/cm2で直流 駆動したところ、輝度半減時間は 3, 500時間であった。
[0113] [化 30]
Figure imgf000038_0001
[0114] 実施例 8
電子受容性窒素を含むヘテロァリール環構造を有する電子輸送材料として下記に 示すイミダゾール誘導体 E— 3を用いた以外は、実施例 4と同様にして発光素子を作 製した。この発光素子からは、発光効率 4. 21m/W、色度 CIE (x, y) = (0. 64, 0. 36)の高効率、高色純度赤色発光が得られた。この発光素子は、 40mA/cm2で直 流駆動したところ、輝度半減時間は 3, 800時間であった。
[0115] [化 31]
Figure imgf000038_0002
[0116] 実施例 9 ドーパント材料としてピロメテン化合物〔71〕を用いた以外は、実施例 4と同様にして 発光素子を作製した。この発光素子からは、発光効率 2. 51m/W、色度 CIE (x, y) = (0. 63, 0. 37)の高効率、高色純度赤色発光が得られた。この発光素子は、 40 mA/cm2で直流駆動したところ、輝度半減時間は 2, 000時間であった。
[0117] 実施例 10
ドーパント材料としてピロメテン化合物〔116〕を用いた以外は、実施例 4と同様にし て発光素子を作製した。この発光素子からは、発光効率 2. 21m/W、色度 CIE (x, y) = (0. 67, 0. 33)の高効率、高色純度赤色発光が得られた。この発光素子は、 4 OmA/cm2で直流駆動したところ、輝度半減時間は 2, 300時間であった。
[0118] 実施例 11
ホスト材料としてナフタセン化合物〔125〕を用いた以外は、実施例 4と同様にして発 光素子を作製した。この発光素子からは、発光効率 3. Olm/W,色度 CIE (x, y) = (0. 64, 0. 36)の高効率、高色純度赤色発光が得られた。この発光素子は、 40mA /cm2で直流駆動したところ、輝度半減時間は 2, 800時間であった。
[0119] 実施例 12
ホスト材料としてナフタセン化合物〔127〕を用いた以外は、実施例 4と同様にして発 光素子を作製した。この発光素子からは、発光効率 2. 91m/W、色度 CIE (x, y) = (0. 64, 0. 36)の高効率、高色純度赤色発光が得られた。この発光素子は、 40mA /cm2で直流駆動したところ、輝度半減時間は 2, 200時間であった。
[0120] 実施例 13
ホスト材料としてナフタセン化合物〔136〕を用いた以外は、実施例 4と同様にして発 光素子を作製した。この発光素子からは、発光効率 2. 51m/W、色度 CIE (x, y) = (0. 64, 0. 36)の高効率、高色純度赤色発光が得られた。この発光素子は、 40mA /cm2で直流駆動したところ、輝度半減時間は 2, 700時間であった。
[0121] 実施例 14
ホスト材料としてナフタセン化合物〔141〕を用いた以外は、実施例 4と同様にして発 光素子を作製した。この発光素子からは、発光効率 3. 21m/W、色度 CIE (x, y) = (0. 64, 0. 36)の高効率、高色純度赤色発光が得られた。この発光素子は、 40mA /cm2で直流駆動したところ、輝度半減時間は 2, 800時間であった。
産業上の利用可能性
本発明の発光素子は、高発光効率かつ耐久性に優れる。本発明の発光素子は、 表示素子、フラットパネルディスプレイ、バックライト、照明、インテリア、標識、看板、 電子写真機、光信号発生器などの分野に利用可能である。

Claims

請求の範囲 陽極と陰極との間に少なくとも発光層が存在し、電気エネルギーにより発光する素子 であって、該発光層は少なくとも、一般式（1)で表されるピロメテン骨格を有する化合 物もしくはその金属錯体、および一般式（2)で表されるナフタセン誘導体を含有する 発光素子；
[化 1]
Figure imgf000041_0001
ここで、 I^〜R7はそれぞれ同じでも異なっていてもよぐ水素、アルキル基、シクロア ルキノレ基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキ シ基、アルキルチオ基、ァリールエーテル基、ァリールチオエーテル基、ァリール基、 ヘテロァリール基、ハロゲン、シァノ基、カルボニル基、カルボキシル基、ォキシ力ノレ ボニル基、力ルバモイル基、アミノ基、シリル基、ホスフィンオキサイド基、ならびに隣 接置換基との間に形成される環構造の中から選ばれる； Xは炭素原子または窒素原 子であるが、窒素原子の場合には上記 R7は存在しない；金属錯体の金属は、ホウ素 、ベリリウム、マグネシウム、クロム、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛および白金から 選ばれる少なくとも一種である；
Figure imgf000041_0002
はそれぞれ同じでも異なっていてもよぐ水素、アルキル基、シクロア ルキノレ基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキ シ基、アルキルチオ基、ァリールエーテル基、ァリールチオエーテル基、ァリール基、 ヘテロァリール基、ハロゲン、シァノ基、カルボニル基、カルボキシル基、ォキシ力ノレ ボニル基、力ルバモイル基、アミノ基、シリル基、ホスフィンオキサイド基、ならびに隣 接置換基との間に形成される環構造の中から選ばれる。
[2] 前記一般式（2)で表されるナフタセン誘導体において、 R8〜R19のうち、少なくとも一 つがァリール基である請求項 1記載の発光素子。
[3] 前記金属錯体が下記一般式 (3)で表される請求項 1記載の発光素子；
Figure imgf000042_0001
ここで、 R U〜R はそれぞれ同じでも異なっていてもよぐ水素、アルキル基、シクロ アルキノレ基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコ キシ基、アルキルチオ基、ァリールエーテル基、ァリールチオエーテル基、ァリール 基、ヘテロァリール基、ハロゲン、シァノ基、カルボニル基、カルボキシル基、ォキシ カルボニル基、力ルバモイル基、アミノ基、シリル基、ホスフィンオキサイド基、ならび に隣接置換基との間に形成される環構造の中から選ばれる; R27および R28は同じで も異なっていてもよぐハロゲン、水素、アルキル、ァリールおよび複素環基から選ば れる; Xは炭素原子または窒素原子であるが、窒素原子の場合には上記 R26は存在 しない。
ナフタセン誘導体が下記一般式 (4)で表される請求項 4記載の発光素子；
Figure imgf000043_0001
ここで、 R a〜R まそれぞれ同じでも異なっていてもよぐ水素、アルキル基、シクロ アルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコ キシ基、アルキルチオ基、ァリールエーテル基、ァリールチオエーテル基、ァリール 基、ヘテロァリール基、ハロゲン、シァノ基、カルボニル基、カルボキシル基、ォキシ カルボニル基、力ルバモイル基、アミノ基、シリル基、ホスフィンオキサイド基、ならび に隣接置換基との間に形成される環構造の中から選ばれる。
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