WO2007123061A1 - 有機発光素子 - Google Patents

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WO2007123061A1
WO2007123061A1 PCT/JP2007/058146 JP2007058146W WO2007123061A1 WO 2007123061 A1 WO2007123061 A1 WO 2007123061A1 JP 2007058146 W JP2007058146 W JP 2007058146W WO 2007123061 A1 WO2007123061 A1 WO 2007123061A1
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emitting device
donor
organic light
layer
light
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Inventor
Kenichi Fukuoka
Chishio Hosokawa
Hironobu Morishita
Hitoshi Kuma
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Idemitsu Kosan Co., Ltd.
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    • H—ELECTRICITY
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    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H10K50/165—Electron transporting layers comprising dopants

Definitions

  • the present invention relates to an organic light emitting device, and more particularly to an organic EL device.
  • EL elements using electroluminescence are highly visible due to self-emission and are completely solid elements, and thus have excellent features such as excellent impact resistance. Therefore, as EL elements in various display devices, The use of is attracting attention.
  • This EL device includes an inorganic EL device using an inorganic compound as a light emitting material and an organic EL device using an organic compound.
  • the organic EL device particularly reduces the applied voltage significantly.
  • it since it is easy to achieve full color and surface light emission with low power consumption is possible, it has been developed as a next-generation light-emitting element.
  • Patent Document 1 discloses a light-emitting element having a constituent power of an anode Zn-type organic compound layer Zp-type organic compound layer Z light-emitting layer Z cathode.
  • the negative force with a large difference in the affinity level between the n-type organic compound layer and the p-type organic compound layer and the negative force applied to the anode force are also injected into the n-type organic compound. Since it was not transported across the interface to the p-type organic material layer, it was unable to emit light even when a negative bias was applied to the anode of this device.
  • Patent Document 2 also discloses a light-emitting element having a compositional force in which an acceptor-containing layer is interposed between a cathode and a light-emitting medium.
  • Patent Document 1 WO2005Z109542
  • Patent Document 2 Japanese Patent Laid-Open No. 4-230997
  • An object of the present invention is to provide an organic light-emitting device that can reduce power consumption, has high efficiency, and has a long lifetime.
  • An anode, a light emitting layer, a donor-containing layer, an acceptor-containing layer, and a cathode are provided in this order, and the donor-containing layer contains at least one selected from the group consisting of a donor metal, a donor metal compound, and a donor metal complex.
  • Organic light emitting device is provided in this order, and the donor-containing layer contains at least one selected from the group consisting of a donor metal, a donor metal compound, and a donor metal complex.
  • the donor metal power is an alkali metal, an alkaline earth metal, or a rare earth metal.
  • the organic light-emitting device according to any one of 1 to 7, which has a transmittance power in visible light of 450 to 650 nm of 3 ⁇ 40% or more.
  • FIG. 1 is a diagram showing a first embodiment of an organic light-emitting device of the present invention.
  • FIG. 2 is a diagram showing a second embodiment of the organic light-emitting device of the present invention.
  • the organic light-emitting device of the present invention comprises an anode, a light-emitting layer, a donor-containing layer, an acceptor-containing layer, and a cathode in this order.
  • FIG. 1 shows an element configuration of the first embodiment of the organic light-emitting element according to the present invention.
  • the organic light-emitting device 1 includes an anode 10, a hole injection layer 20, a hole transport layer 30, a light-emitting layer 40, a donor-containing layer 50, an acceptor-containing layer 60, and a cathode 70 that are stacked in this order. Has a configuration.
  • the acceptor-containing layer 60 is a layer that extracts electrons from the cathode 70 (accepts electrons) and transfers them to the donor-containing layer 50.
  • a material having a small work function is used as a material of the cathode in order to inject electrons from the cathode to the organic matter.
  • a laminate of LiF and A1 is well known as a cathode.
  • the work function of A1 is not so small, so the drive voltage is higher than that of LiFZAl.
  • an increase in driving voltage can be reduced even without LiF.
  • the donor-containing layer 50 is a layer that extracts electrons from the acceptor-containing layer 60 and injects electrons into the light emitting layer 40 (donates electrons). By providing the donor-containing layer 50, it becomes easier to receive electrons from the acceptor layer 60, which is effective in lowering the driving voltage, further increasing the efficiency, and extending the life.
  • the acceptor-containing layer 60 is electron transportable, electrons are transported in the direction of the donor-containing layer 50 into the acceptor-containing layer 60 as well. The Further, it is injected from the donor-containing layer 50 toward the light emitting layer 40.
  • positive holes are injected from the anode 10 into the hole injection layer 20 and the hole transport layer 30 and further injected into the light emitting layer 40. In the light emitting layer 40, holes and electrons are recombined to emit light.
  • the provision of the donor-containing layer 50 can eliminate a large step difference between the light-emitting layer 40 and the acceptor-containing layer 60.
  • a high voltage needs to be applied because the difference in the power level between the acceptor-containing layer 60 and the light emitting layer 40 is large. For this reason, in this device configuration, even if a negative bias is applied to the cathode, it cannot emit light well.
  • an acceptor-containing layer 60 and a donor-containing layer 50 are provided between the cathode 70 and the light-emitting layer 40, thereby facilitating electron transport and reducing the voltage, efficiency, and life of the organic light-emitting device. Is planned.
  • an ultra-thin film such as LiF is used together with ITO. I don't need it.
  • the affinity level is determined by subtracting the energy gap from the value of the ionization potential.
  • the energy gap can be determined from the wavelength at the edge of the absorption spectrum.
  • the ion potential can be measured directly by photoelectron spectroscopy, or can be determined by correcting the electrochemically measured acid potential relative to the reference electrode. In the latter method, for example, when a saturated sweet potato electrode (SCE) is used as a reference electrode, the ionic potential is expressed as follows (Molecular Semiconductors, Springer-Verlag, 1985, p. 98).
  • the ion potential is obtained in the same manner as the above-described electrochemical reduction potential force.
  • the ionization potential is measured by an atmospheric photoelectron method or an electrochemical method to determine the affinity level.
  • the light-emitting layer preferably contains a blue light-emitting component.
  • the organic EL device of the present invention may be a top emission type or a bottom emission type. In any type, when light is extracted from the cathode side force, the cathode becomes light transmissive.
  • the light transmittance in the visible light region (450 to 650 nm) of the cathode is preferably 50% or more.
  • FIG. 2 is a cross-sectional view showing a second embodiment of the organic EL device according to the present invention. This embodiment is different from the first embodiment in that a nother layer 80 is provided between the acceptor-containing layer 60 and the cathode 70.
  • the buffer layer is a layer in which charge is generated in the layer itself or in which the charge exists in the layer itself.
  • the nofer layer preferably contains a hole transporting material such as a metal oxide or a metal nitride.
  • a hole transporting material such as a metal oxide or a metal nitride.
  • One of these compounds may be used alone, or two or more thereof may be used in combination.
  • the organic light-emitting device of the present invention is not limited to the configuration shown in FIGS.
  • the hole transport layer and the hole injection layer are optional layers and can be omitted.
  • a transport layer or the like can be provided.
  • the donor-containing layer is a layer containing, as a donor, at least one selected from the group in which a donor metal, a donor metal compound, and a donor metal complex force are also selected.
  • the donor metal means a metal having a work function of 3.8 eV or less, preferably an alkali metal, an alkaline earth metal and a rare earth metal, more preferably Cs, Li, Na, Sr, K, Mg, 0 which is Ca, Ba, Yb, Eu and Ce
  • the donor metal compound is a compound containing the above donor metal, preferably a compound containing alkali metal, alkaline earth metal, or rare earth metal, and more preferably halogenated metal of these metals. It is porridge, oxide, carbonate, borate.
  • MO M is a donor metal
  • X is 0.5 to 1.5
  • MF X is 1 to 3
  • M (CO) x is 0.5 to 1.5).
  • the donor metal complex is a complex of the above-described donor metal, preferably an alkali metal, alkaline earth metal, or rare earth metal organometallic complex.
  • Preferred is an organometallic complex represented by the following formula (I).
  • M is a donor metal
  • Q is a ligand, preferably a carboxylic acid derivative, a diketone derivative, or a quinoline derivative
  • n is an integer of 1 to 4.
  • a tandastene turbine [W (hhp)] (hpp: l, 3, 4, 6, 7, 8—hexahydro-1,24-pyrimido described in JP-A-2005-72012 [1, 2
  • phthalocyanine compounds whose central metal is an alkali metal or alkaline earth metal described in JP-A-11-345687 can also be used as a donor metal complex.
  • the above donors may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the donor contained in the donor-containing layer is preferably 1 to the entire layer: a LOO mol 0/0, more preferably 50-100 mol 0/0.
  • the donor-containing layer can contain a single substance or a plurality of kinds of substances as long as it is a light-transmitting substance in addition to the above donor. Specifically, the ability to use organic substances such as amine compounds, condensed ring compounds, nitrogen-containing ring compounds, metal complexes, and inorganic substances such as metal oxides, metal nitrides, metal fluorides, carbonates, etc. It is not limited.
  • the thickness of the donor-containing layer is preferably 1 to: LOOnm.
  • the donor-containing layer is preferably a high resistance layer.
  • High resistance makes it possible to suppress electrical conduction in the direction perpendicular to the film thickness.
  • the donor-containing layer has a high light transmittance.
  • To have light transmittance means that the transmittance of visible light having a wavelength of 450 to 650 nm is 10% or more, preferably 30% or more, more preferably 50% or more.
  • a target layer is provided on a flat and light-transmitting substrate, light is irradiated, and the ratio of the intensity of the transmitted light to the intensity of the irradiated light is obtained.
  • the electrical resistance that can be determined from the ratio of the intensity of the transmitted light to the intensity of the light irradiated only by the force substrate, preferably has a specific resistance of 10 _1 ⁇ 'cm or more.
  • the specific resistance can be determined, for example, by using parallel electrode stripes on a flat insulating substrate and providing a light-transmitting high-resistance layer thereon and measuring current-voltage characteristics.
  • the light transmissive high resistance layer may contain a transition metal oxide, a metal complex such as Alq, and the like in addition to the donor.
  • the light transmissive high resistance layer includes a mixture of a donor metal element and a transition metal oxide, and more preferably includes a mixture of an alkali metal and MoO (X is 1 to 4).
  • the acceptor is an easily reducible organic compound.
  • the ease of reduction of a compound can be measured by a reduction potential.
  • saturated The reduction potential using a mel (SCE) electrode as a reference electrode is preferably at least 0.8 V, more preferably at least 0.3 V, and particularly preferably the reduction potential of tetracyanquinodimethane (TCNQ) (about OV ) Preference is given to compounds with larger values.
  • the acceptor is preferably an organic compound having an electron-withdrawing substituent or an electron-deficient ring.
  • Examples of the electron-withdrawing substituent include halogen, CN—, carbo group, aryl group and the like.
  • the acceptor is preferably a quinoid derivative, and more preferably a quinodimethane derivative.
  • the quinoid derivative preferably includes compounds represented by the following formulas (la) to (li). More preferred are compounds represented by (la) and (lb).
  • X is an electron arch I group, and consists of a displacement force of the structure of the following formulas (j) to (p).
  • the structure is (j), (k), or (1).
  • R 49 to R 52 are each a hydrogen atom, a fluoroalkyl group, an alkyl group, an aryl group or a heterocyclic ring, and R 5 ° and R 51 may form a ring.
  • fluoroalkyl group of ⁇ to 48 a trifluoromethyl group and a pentafluoroethyl group are preferable.
  • alkoxyl group having 1-8 a methoxy group, an ethoxy group, iso-propoxy group, tert-butoxy group are preferable.
  • the alkyl group of ⁇ to 8 is preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a tert butyl group or a cyclohexenole group.
  • aryl group of ⁇ to 48 a phenyl group and a naphthyl group are preferable.
  • X is preferably a substituent represented by the following formula.
  • R 51 ′ and R 52 ′ are a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and a tert-butyl group, respectively.
  • quinoid derivative include the following compounds.
  • the acceptor preferably has a thin film forming property. That is, the acceptor-containing layer can be formed by vapor deposition.
  • a thin film can be formed means that a flat thin film can be formed on a substrate by a general thin film forming method such as vacuum deposition or spin coating.
  • a flat thin film (thickness Inn! ⁇ LOOnm) can be produced on a glass substrate.
  • flat means that the unevenness of the thin film is small, preferably the surface roughness (Ra) is lOnm or less, more preferably the surface roughness (Ra) is 1.5 nm or less, More preferably, the surface roughness (Ra) is 1 nm or less.
  • the surface roughness can be measured with an atomic force microscope (AFM).
  • the organic compound having a thin film forming property is preferably an amorphous organic compound, more preferably an amorphous quinodimethane derivative, and further preferably amorphous and having 5 or more CN-groups. It is a quinodimethane derivative.
  • (CN) -TCNQ above is a quinodimethane derivative.
  • the content of Akuseputa contained in Akuseputa containing layer is preferably 1 to 100 mole 0/0 for the whole layers, and more preferably from 50 to 100 mol 0/0.
  • the acceptor-containing layer is capable of containing a hole-transporting and light-transmitting material, but is not necessarily limited thereto.
  • the acceptor-containing layer may include a donor so that electrons can be easily injected into the donor-containing layer or holes can be easily transported to the negative electrode.
  • This donor is a compound capable of passing electrons to a compound other than the donor included in the receptor-containing layer or a compound included in the adjacent layer.
  • Examples of the donor include organic donor compounds such as amine compounds, polyamine compounds, and tandastene complexes in addition to the above donor metals.
  • the thickness of the acceptor-containing layer is preferably 1 to 100 nm.
  • the acceptor-containing layer when the light is taken out through the acceptor-containing layer, the acceptor-containing layer is light transmissive.
  • the transmittance of the acceptor-containing layer in the visible light region is preferably 50% or more, more preferably 80% or more.
  • the EL spectrum when a current density of 1 OmAZcm 2 was applied was measured with a spectral radiance meter CS 1000A (manufactured by Koryo Minolta), and the luminous efficiency (unit: cd / A) was calculated.
  • the target layer (thickness 1 to lOOnm) is provided on a flat and light-transmitting glass substrate (thickness 0.7 mm), irradiated with light, and the ratio of transmitted light intensity to irradiated light intensity. Further, the value obtained by subtracting the ratio of the intensity of transmitted light to the intensity of light irradiated only by the substrate was defined as the light transmittance. (5) Specific resistance
  • Two parallel electrode stripes (gap between electrodes lmm) are provided on a flat insulating substrate, and the target layer (thickness lOOnm) is provided on it, and between -10V to + 10V between the two electrode stripes Measure the current when the voltage is swept, and obtain the specific resistance from the slope of the current-voltage characteristics.
  • ITO On a glass substrate having a thickness of 0.7 mm, ITO was deposited to a thickness of 130 nm by sputtering. This substrate was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes, followed by UV ozone cleaning for 30 minutes, and then the substrate with the ITO electrode was mounted on the substrate holder of the vacuum deposition apparatus.
  • TP D232 is used as the material for the hole injection layer
  • TBDB is used as the material for the hole transport layer
  • BH is used as the host material for the light emitting layer
  • BD is used as the blue light emitting material.
  • Alq was attached as an electron transport material, Li as a donor, (CN) TCNQ as an acceptor, and A1 as a cathode material.
  • a TPD232 film functioning as a hole injection layer was formed to a thickness of 60 nm.
  • a TBDB film functioning as a hole transport layer is formed with a film thickness of 20 nm, and then, as a light emitting layer, the ratio of compound BH and compound BD is 40: 2.
  • an Alq film having a thickness of lOnm was formed as an electron transport layer. Then do
  • Li film as the donor-containing layer (light transmittance: 90%, specific resistance: 10 _5 Omega -cm) was deposited in a thickness of lnm, then as Akuseputa containing layer (CN) TCNQ film (light transmittance: 90%) The film thickness lOnm
  • the film was formed. On this film, an A1 film functioning as a cathode was formed with a thickness of 150 nm to obtain an organic light emitting device.
  • Example 1 except that Liq was used instead of Li as a donor and a donor-containing layer (light transmittance: 90%, specific resistance: 10 14 ⁇ 'cm) was formed in the same manner as in Example 1, An organic light emitting device was obtained.
  • An organic light emitting device was obtained in the same manner as in Example 2 except that the film was formed.
  • An organic light emitting device was obtained in the same manner as in Example 1 except that a putter-containing layer (light transmittance: 90%) was formed.
  • Example 1 Alq and Li were used as donors, and Alq and Li were co-deposited with a film thickness lOnm so as to be 10: 0.3, and a donor-containing layer (light transmittance: 90%, specific resistance: An organic light emitting device was obtained in the same manner as in Example 1 except that 10 1 (> ⁇ ′cm) was formed.
  • An organic light emitting device was obtained in the same manner as in Example 1 except that in Example 1, the film was formed without forming a Li (donor-containing layer).
  • ITO On a glass substrate having a thickness of 0.7 mm, ITO was deposited to a thickness of 130 nm by sputtering. This substrate was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes, followed by UV ozone cleaning for 30 minutes, and then the substrate with the ITO electrode was mounted on the substrate holder of the vacuum deposition apparatus.
  • HAT is used as an acceptor
  • TBDB is used as a material for the hole transport layer
  • BH is used as a host material for the light emitting layer
  • a blue light emitting material is used.
  • BD Alq as the electron transport material, Li as the donor, and A1 as the cathode material were attached.
  • a HAT functioning as an acceptor-containing layer was formed with a film thickness of lOnm.
  • a TBDB film that functions as a hole transport layer is formed to a thickness of 70 nm, and then the light-emitting layer is formed of a compound BH and a compound BD in a ratio of 40: 2.
  • An Alq film with a thickness of 20 nm was formed on this film as an electron transport layer.
  • a Li film having a thickness of 1 nm was formed as a donor-containing layer.
  • an A1 film functioning as a cathode was formed on this film with a thickness of 150 nm to obtain an organic light emitting device.
  • the light emission characteristics were evaluated by applying a negative bias to ITO adjacent to HAT.
  • the organic light-emitting device of the present invention can be used as a light source for displays, lighting and the like.

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Abstract

陽極（１０）、発光層（４０）、ドナー含有層（５０）、アクセプター含有層（６０）及び陰極（７０）をこの順に設け、ドナー含有層（５０）が、ドナー性金属、ドナー性金属化合物及びドナー性金属錯体から選ばれる群のうち少なくとも一種を含有する有機発光素子（１）。

Description

明 細 書
有機発光素子
技術分野
[0001] 本発明は有機発光素子、特に、有機 EL素子に関する。
背景技術
[0002] 電界発光を利用した EL素子は、自己発光のため視認性が高ぐかつ完全固体素 子であるため、耐衝撃性に優れる等の特長を有することから、各種表示装置における 発光素子としての利用が注目されて 、る。
この EL素子には、発光材料に無機化合物を用いてなる無機 EL素子と、有機化合 物を用いてなる有機 EL素子とがあり、このうち、特に有機 EL素子は、印加電圧を大 幅に低くし得る上に、フルカラー化が容易であって、消費電力が小さぐ面発光が可 能であることから、次世代の発光素子として開発がなされている。
この有機 EL素子の構成については、陽極 Z発光層 Z陰極の構成を基本とし、高 効率で長寿命の有機 EL素子を目指して、様々な素子構成が検討されて！ヽる。
[0003] 例えば、特許文献 1は、陽極 Zn型有機化合物層 Zp型有機化合物層 Z発光層 Z 陰極の構成力 なる発光素子が開示されている。
しかし、この素子構成では、 n型有機化合物層と p型有機化合物層の間のァフィ二 ティレベルの差が大きぐ負ノ ィァスが加えられた陽極力も n型有機化合物に注入さ れた電子は、界面を越えて p型有機物層へ輸送されないため、この素子の陽極に負 バイアスを施しても発光することはできな力つた。
[0004] また、特許文献 2には、陰極と発光媒体の間にァクセプター含有層を介在させた構 成力 なる発光素子も開示されている。
しかし、この素子構成では、ァクセプター層の電子親和力と電子輸送性層の間に、 エネルギー差が leV程度と大きい電子注入の障壁があり、高電圧の引加が必要とな つた。このためこの素子の陰極に負バイアスを施しても良好に発光することはできな かった。
特許文献 1： WO2005Z109542ノ ンフレット 特許文献 2：特開平 4— 230997号公報
[0005] 本発明の目的は、消費電力を低減でき、高効率かつ長寿命である有機発光素子を 提供することである。
発明の開示
[0006] 本発明によれば、以下の有機発光素子が提供される。
1.陽極、発光層、ドナー含有層、ァクセプター含有層及び陰極をこの順に設け、 前記ドナー含有層が、ドナー性金属、ドナー性金属化合物及びドナー性金属錯体 力 選ばれる群のうち少なくとも一種を含有する有機発光素子。
2.前記ドナー性金属力 アルカリ金属、アルカリ土類金属又は希土類金属である 1 に記載の有機発光素子。
3.前記ドナー性金属化合物が、アルカリ金属、アルカリ土類金属又は希土類金属の ハロゲンィ匕物、酸化物、炭酸塩又はホウ酸塩である 1に記載の有機発光素子。
4.前記ドナー性金属錯体が、アルカリ金属、アルカリ土類金属又は希土類金属の錯 体である 1に記載の有機発光素子。
5.前記ドナー含有層が、光透過性高抵抗層である 1〜4のいずれかに記載の有機 発光素子。
6.前記ァクセプター含有層に含まれるァクセプターが、電子吸引性の置換基又は電 子欠乏環を有する有機化合物である 1〜5のいずれかに記載の有機発光素子。
7.前記ァクセプターが、キノジメタン系有機化合物である 6に記載の有機発光素子。
8.前記ァクセプター含有層力 膜厚 1〜： LOOnmの薄膜であり、
450〜650nmの可視光における透過率力 ¾0%以上である 1〜7のいずれかに記 載の有機発光素子。
9.前記陰極と前記ァクセプター含有層の間に、ノ ッファー層が介在する 1〜8のい ずれかに記載の有機発光素子。
10.前記バッファ一層が、正孔輸送性材料を含有する 9に記載の有機発光素子。
11.前記正孔輸送性材料が、金属酸ィ匕物及び Z又は金属窒化物である 10の有機 発光素子。
12.前記発光層が、青色発光成分を含有する 1〜 11のいずれかに記載の有機発光 素子。
13.前記陰極が、光透過性である 1〜12のいずれかに記載の有機発光素子。
[0007] 本発明によれば、消費電力を低減でき、高効率かつ長寿命である有機発光素子が 提供できる。
図面の簡単な説明
[0008] [図 1]本発明の有機発光素子の第一の実施形態を示す図である。
[図 2]本発明の有機発光素子の第二の実施形態を示す図である。
発明を実施するための最良の形態
[0009] 本発明の有機発光素子は、陽極、発光層、ドナー含有層、ァクセプター含有層及 び陰極をこの順に設けて 、る。図 1に本発明に係る有機発光素子の第一の実施形態 の素子構成を示す。
図 1に示すように、有機発光素子 1は、陽極 10、正孔注入層 20、正孔輸送層 30、 発光層 40、ドナー含有層 50、ァクセプター含有層 60及び陰極 70を、この順に積層 した構成をしている。
本発明において、ァクセプター含有層 60とは、陰極 70から電子を引き抜き（電子を アクセプトする）、ドナー含有層 50へ移送する層である。通常の有機発光素子では、 陰極から有機物へ電子を注入するために、陰極の材質として仕事関数の小さ!、もの を用いる。例えば、陰極として LiFと A1の積層がよく知られている。 A1のみを陰極とし た場合は、 A1の仕事関数はそれほど小さくないので、 LiFZAlに比べて、駆動電圧 が大きくなる。一方、本発明の有機発光素子のようにァクセプター含有層 60を設ける ことで、 LiFがなくても、駆動電圧の増大を少なくすることができる。
[0010] また、ドナー含有層 50とは、ァクセプター含有層 60から電子を引き抜き、電子を発 光層 40に注入する（電子をドナーする）層である。ドナー含有層 50を設けることにより 、ァクセプター層 60から電子を受け取りやすくなるため、駆動電圧の低下、さらに高 効率、長寿命化に効果がある。
[0011] この素子 1では、ァクセプター含有層 60に含まれるァクセプター力 陰極 70との間 にある接触面より電子を引き抜く。ァクセプター含有層 60は電子輸送性であるので、 電子はこの接触面カもァクセプター含有層 60中にドナー含有層 50方向に輸送され る。さらに、ドナー含有層 50から発光層 40方向に注入される。一方、陽極 10から正 孔が正孔注入層 20、正孔輸送層 30に注入され、さらに、発光層 40に注入される。 発光層 40において正孔と電子が再結合し発光が生じる。
[0012] 本発明の有機発光素子では、ドナー含有層 50を設けることにより発光層 40とァク セプター含有層 60のァフィ-ティレベルの大きな段差を解消することができる。 ドナー含有層 50が無い場合は、ァクセプター含有層 60と発光層 40のァフィ-ティ レベルの差が大きいため、高電圧の印加が必要となる。このためこの素子構成では、 陰極に負バイアスを施しても良好に発光することはできない。
本発明は、陰極 70と発光層 40の間に、ァクセプター含有層 60とドナー含有層 50 を設けることにより、電子の輸送を容易にし、有機発光素子の低電圧化、高効率化、 長寿命化が図られる。
また、有機 EL素子において、ァクセプター含有層に、 ITO (インジウム錫酸ィ匕物）等 の透明電極を形成する際のスパッタリングのダメージに強い化合物を用いる場合、 IT Oと共に LiF等の超薄膜を用いる必要がな 、。
[0013] ァフィ-ティレベルは、イオン化ポテンシャルの値からエネルギーギャップを差し引 いたもので決定される。
エネルギーギャップは、吸収スペクトル端の波長から決定できる。
イオンィ匕ポテンシャルは、光電子分光法で直接測定してもよいし、電気化学的に測 定した酸ィ匕電位を基準電極に対して補正しても求められる。後者の方法では、例え ば、飽和甘コゥ電極（SCE)を基準電極として用いたとき、イオンィ匕ポテンシャルは下 S己式で表される (Molecular Semiconductors , Springer― Verlag , 1985年 、 98頁)。
[イオン化ポテンシャル] = [酸化電位 (vs. SCE) ] +4. 3eV
また、イオンィ匕ポテンシャルは、電気化学的に測定した還元電位力 上記式と同様 に求められる。
本発明では、大気中光電子法又は電気化学的方法によりイオン化ポテンシャルを 測定し、ァフィ-ティレベルを求める。
陰極に用いる金属材料では、ァフィ-ティレベルとは呼ばず、仕事関数と一般的に は呼んでいる。
[0014] 本発明の有機発光素子は、好ましくは、発光層は青色発光成分を含有する。
[0015] 本発明の有機 EL素子はトップェミッションタイプでもボトムェミッションタイプでもよ い。いずれのタイプでも、陰極側力ゝら光を取り出すときは、陰極が光透過性となる。好 ましくは、陰極の可視光領域 (450〜650nm)の光透過率が 50%以上である。
[0016] ドナー含有層及びァクセプター含有層につ!、ては、後述する。
[0017] 本発明の有機発光素子の第二の実施形態について以下に説明する。
図 2は本発明に係る有機 EL素子の第二の実施形態を示す断面図である。 この実施形態は、ァクセプター含有層 60と陰極 70の間に、ノ ッファー層 80を設け ている点が、第一の実施形態と異なる。
[0018] バッファ一層は、層自体で電荷が発生する又は層自体に電荷が存在する層であり
、具体的には、ドープ層、導電性又は半導性無機化合物層、アルカリ金属層、ハロゲ ン化金属層、金属錯体層及びこれらの組み合わせ、金属錯体層とこれらと反応する
A1薄層等の組み合わせ等各種ある。
[0019] ノ ッファー層には電気伝導に寄与するようなキャリア（電子又は正孔）が存在するの で、ァクセプター含有層の電子の引き抜きに要するエネルギーが少なぐさらなる低 電圧化が可能となる。
[0020] ノ ッファー層は、好ましくは、金属酸化物、金属窒化物等の正孔輸送性材料を含有 する。正孔輸送性材料を含有すると、ァクセプター含有層により電子が引き抜かれ、 容易に正孔が発生する。この正孔は印加された電圧により陰極へ輸送される。
[0021] 金属酸化物の例として、 MoO , WO , VO , ReO , MnO , RuO , NbO , TaO , TiO (x= l〜4)が挙げられる。
金属窒化物の例として、 MoN , WN , VN , MnN , NbN , TaN , TiN (x= l 〜4)が挙げられる。
これらの化合物は、 1種を単独で使用してもよいし、 2種以上を組み合わせて使用し てもよい。
[0022] 尚、本発明の有機発光素子は図 1及び図 2に示す構成に限定されない。例えば正 孔輸送層、正孔注入層は任意の層であるため省略することが可能であり、また、電子 輸送層等を設けることができる。
[0023] 次に、ドナー含有層について説明する。
本発明の有機発光素子において、ドナー含有層とは、ドナー性金属、ドナー性金 属化合物及びドナー性金属錯体力も選ばれる群のうち少なくとも一種を、ドナーとし て含有する層である。
[0024] ドナー性金属とは、仕事関数 3. 8eV以下の金属をいい、好ましくはアルカリ金属、 アルカリ土類金属及び希土類金属であり、より好ましくは Cs, Li, Na, Sr, K, Mg, C a, Ba, Yb, Eu及び Ceである 0
[0025] ドナー性金属化合物とは、上記のドナー性金属を含む化合物であり、好ましくはァ ルカリ金属、アルカリ土類金属又は希土類金属を含む化合物であり、より好ましくはこ れらの金属のハロゲンィ匕物、酸化物、炭酸塩、ホウ酸塩である。例えば、 MO (Mは ドナー性金属、 Xは 0. 5〜1. 5)、 MF (Xは 1〜3)、 M (CO ) (xは 0. 5〜1. 5)で表
3
される化合物である。
[0026] ドナー性金属錯体とは、上記のドナー性金属の錯体であり、好ましくはアルカリ金属 、アルカリ土類金属又は希土類金属の有機金属錯体である。好ましくは下記式 (I)で 表される有機金属錯体である。
[化 1]
M ) n ( I )
(式中、 Mはドナー性金属であり、 Qは配位子であり、好ましくはカルボン酸誘導体、 ジケトン誘導体、キノリン誘導体であり、 nは 1〜4の整数である。 )
ドナー性金属錯体の具体例としては、特開 2005— 72012号公報に記載のタンダ ステン水車 [W (hhp) ] (hpp : l, 3, 4, 6, 7, 8—へキサヒドロ一 24—ピリミド [1, 2
2 4
— a]ピリミジン)等が挙げられる。さらに、特開平 11— 345687号公報に記載された 中心金属がアルカリ金属、アルカリ土類金属であるフタロシア-ンィ匕合物等もドナー 性金属錯体として使用できる。
[0027] 上記のドナーは一種単独で使用してもよいし、二種以上を組み合わせて使用して ちょい。 ドナー含有層に含まれるドナーの含有量は、好ましくは、層全体に対して 1〜： LOO モル0 /0であり、より好ましくは 50〜 100モル0 /0である。
ドナー含有層は、上記のドナーの他に、光透過性のある物質であれば、単一又は 複数種類の物質を含有できる。具体的には、ァミン化合物、縮合環化合物、含窒素 環化合物、金属錯体等の有機物や、金属酸化物、金属窒化物、金属フッ化物、炭酸 塩等の無機物を用いることができる力 必ずしもこれに限定されるものではない。 ドナー含有層の膜厚は、好ましくは、 1〜： LOOnmである。
[0028] ドナー含有層は、好ましくは、高抵抗層である。
高抵抗であることにより、膜厚と垂直な方向への電気伝導を抑制することが可能と なる。
また、ドナー含有層を通して光を外へ取り出すときは、ドナー含有層は光透過性が 高い方が好ましい。
[0029] 光透過性を有するとは、波長 450〜650nmの可視光の透過率が 10%以上である ことをいい、好ましくは 30%以上、より好ましくは 50%以上である。光透過性は、例え ば、平坦で光透過性を有する基板の上に対象となる層を設け、光を照射し、照射した 光の強度に対する透過した光の強度の比を求め、さらにその値力 基板のみの照射 した光の強度に対する透過した光の強度の比で減じたものから決定することができる 電気抵抗は、好ましくは、比抵抗が 10_1 Ω 'cm以上である。比抵抗は、例えば、平 坦な絶縁基板上に平行な電極ストライプを用い、その上に光透過性高抵抗層を設け 、電流電圧特性を測定し決定できる。
[0030] 光透過性高抵抗層は、ドナーの他、遷移金属酸化物、 Alq等の金属錯体等を含ま せてもよい。好ましくは、光透過性高抵抗層は、ドナー性金属元素及び遷移金属酸 化物の混合物を含み、より好ましくは、アルカリ金属及び MoO (Xは 1〜4)の混合物 を含む。
[0031] 次に、ァクセプター含有層について説明する。
ァクセプターは、易還元性の有機化合物である。
化合物の還元しやすさは、還元電位で測定することができる。本発明では飽和カロ メル（SCE)電極を参照電極とした還元電位において、好ましくは 0. 8V以上、より 好ましくは一 0. 3V以上であり、特に好ましくはテトラシァノキノジメタン (TCNQ)の還 元電位 (約 OV)より大きな値を持つ化合物が好ま 、。
[0032] ァクセプターは、好ましくは、電子吸引性の置換基又は電子欠乏環を有する有機 化合物である。
電子吸引性の置換基として、例えば、ハロゲン、 CN—、カルボ-ル基、ァリールホ ゥ素基等が挙げられる。
電子欠乏環として、 f列えば、、 2 ピリジノレ、 3 ピリジノレ、 4 ピリジノレ、 2 キノリノレ、 3 キノリル、 4 キノリル、 2 イミダゾール、 4 イミダゾール、 3 ピラゾール、 4 ピ ラゾール、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、キノキ サリン、 3— (1, 2, 4— N)—トリァゾリル、 5— (1, 2, 4— N)—トリァゾリル、 5—テトラ ゾリル、 4— (1— O, 3— N)—ォキサゾール、 5— (1— O, 3— N)—ォキサゾール、 4 (1 -S, 3-N) チアゾーノレ、 5— (1 -S, 3-N) チアゾーノレ、 2 ベンゾキサ ゾール、 2 ベンゾチアゾール、 4— (1, 2, 3-N)—ベンゾトリァゾール、及びべンズ イミダゾールカ なる群力 選択される化合物等が挙げられる力 必ずしもこれらに限 定されるわけではない。
[0033] ァクセプターは、好ましくはキノイド誘導体であり、より好ましくはキノジメタン誘導体 である。
キノイド誘導体は、好ましくは、下記式（la)〜（li)に示される化合物が挙げられる。 より好ましくは、（la)、 （lb)に示される化合物である。
[化 2]
Figure imgf000011_0001
Figure imgf000011_0002
Figure imgf000011_0003
式（la)〜（： Li)において、！^〜尺 は、それぞれ水素、ハロゲン、フルォロアルキル 基、シァノ基、アルコキシ基、アルキル基又はァリール基である。好ましくは、水素、シ ァノ基である。
式（ la)〜（ li)にお 、て、 Xは電子吸弓 I基であり、下記式 (j)〜 (p)の構造の 、ずれ 力からなる。好ましくは、（j)、（k)、（1)の構造である。
[化 3]
0 NC^CN N,CN NC CF3 NC^COOR49 R5。OOC丫 COOR51 NC- ,R52
① （ (I) (m) (n) (o) (p)
(式中、 R49〜R52は、それぞれ水素、フルォロアルキル基、アルキル基、ァリール基 又は複素環であり、 R5°と R51が環を形成してもよい。 ) 式（la)〜（： Li)において、 Yは、 Ν =又は CH =である。
[0035] ！^〜尺48のハロゲンとして、フッ素、塩素が好ま 、。
！^〜尺48のフルォロアルキル基として、トリフルォロメチル基、ペンタフルォロェチル 基が好ましい。
^〜 8のアルコキシル基として、メトキシ基、エトキシ基、 iso プロポキシ基、 tert ブトキシ基が好ましい。
^〜 8のアルキル基として、メチル基、ェチル基、プロピル基、 iso プロピル基、 t ert ブチル基、シクロへキシノレ基が好ましい。
！^〜尺48のァリール基として、フエニル基、ナフチル基が好ましい。
R49〜R52のフルォロアルキル基、アルキル基、ァリール基は、！^〜尺48と同様である
[0036] R49〜R52の複素環として、下記式に示す置換基が好ましレ、。
[化 4]
Figure imgf000012_0001
[0037] R5と R51が環を形成する場合、 Xは、好ましくは、下記式に示す置換基である。
[化 5]
Figure imgf000012_0002
(式中、 R51', R52'は、それぞれメチル基、ェチル基、プロピル基、 tert—ブチル基で ある。）
[0038] キノイド誘導体の具体例としては、以下の化合物が挙げられる。
[化 6]
Figure imgf000013_0001
ァクセプターは、好ましくは、薄膜形成性を有する。即ち、蒸着でァクセプター含有 層を形成できる。ここで、「薄膜を形成できる」とは基板上に真空蒸着、スピンコート等 の一般的な薄膜形成方法にて平坦な薄膜を作成できることである。具体的には、ガ ラス製の基板上に平坦な薄膜 (厚さ Inn！〜 lOOnm)を作製できることである。ここで 平坦とは、薄膜の凹凸が小さいということであり、好ましくは、面粗さ (Ra)が lOnm以 下であり、より好ましくは、面粗さ (Ra)が 1. 5nm以下であり、さらに好ましくは、面粗 さ (Ra)が lnm以下である。尚、面粗さは原子間力顕微鏡 (AFM)により測定ができ る。
薄膜形成性を有する有機化合物として、好ましくは非晶性の有機化合物であり、よ り好ましくは、非晶性のキノジメタン誘導体であり、さらに好ましくは非晶性かつ CN— 基の数が 5以上のキノジメタン誘導体である。例えば、上記の（CN) —TCNQが挙
2
げられる。
[0040] ァクセプター含有層に含まれるァクセプターの含有量は、好ましくは層全体に対し て 1〜100モル0 /0であり、より好ましくは 50〜100モル0 /0である。
ァクセプター含有層は、ァクセプターの他に、正孔輸送性で光透過性のあるものを 含有できる力 必ずしもこれに限定されるものではない。
[0041] また、ァクセプター含有層には、ドナー含有層に電子を注入しやすくする、又は陰 極に正孔を輸送しやすくするためにドナーをカ卩えてもよい。このドナーは、ァクセプタ 一含有層に含まれるドナー以外の化合物又は近接する層に含まれる化合物に電子 を渡すことができる化合物である。
ドナーとしては上記のドナー性金属の他、アミンィ匕合物、ポリアミンィ匕合物、タンダス テン錯体等の有機ドナー性ィ匕合物が挙げられる。
[0042] ァクセプター含有層の膜厚は、好ましくは、 l〜100nmである。
また、ァクセプター含有層を通して光を外へ取り出すときは、ァクセプター含有層は 光透過性である。ァクセプター含有層の可視光領域 (450〜650nm)における透過 率は、好ましくは、 50%以上であり、より好ましくは 80%以上である。
[実施例]
[0043] <化合物 >
実施例及び比較例につ 、て使用した化合物を以下に示す。
[化 7]
b t V NDJ.3 (NO) E>！ Ί.
Figure imgf000015_0001
Figure imgf000015_0002
t^8S0/.00Zdf/X3J 190CZI/Z.00Z OAV
Figure imgf000016_0001
H AT
[0044] <ァクセプター含有層に用いる材料の還元電位〉
ァクセプター含有層を形成する材料として使用した (CN) TCNQにつ 、てサイタリ
2
ックボルタンメトリ測定をした。その結果、飽和カロメル（SCE)電極を参照電極とした 還元電位は 0. 71Vであった。
[0045] <評価方法 >
(1)駆動電圧
電流密度が lOmAZcm2となるように ITOと A1間に通電したときの電圧（単位: V)を 計測した。
(2)発光効率
電流密度 1 OmAZcm2印加時の ELスぺクトルを分光放射輝度計 CS 1000A (コ- 力ミノルタ社製)で計測し、発光効率 (単位： cd/A)を算出した。
(3)半減寿命
室温にて直流一定電流で駆動する。電流値は初期輝度が 5000cdZm2になるよう にセットし、輝度の時間依存性を測定する。初期輝度の半分になるまでに要する時 間を半減寿命とした。
(4)光透過率
平坦で光透過性を有するガラス基板 (厚み 0. 7mm)の上に対象となる層（膜厚 1〜 lOOnm)を設け、光を照射し、照射した光の強度に対する透過した光の強度の比を 求め、さらにその値力 基板のみの照射した光の強度に対する透過した光の強度の 比で減じたものを光透過率とした。 (5)比抵抗
平坦な絶縁基板上に平行な 2本の電極ストライプ (電極間のギャップ lmm)を設け 、その上に対象となる層（厚み lOOnm)を設け、 2本の電極ストライプ間に— 10Vから + 10Vの電圧をスイープしたときの電流値を計測し、電流電圧特性の傾きから比抵 抗を求め 7こ。
[0046] 実施例 1
厚み 0. 7mmのガラス基板上に、 ITOをスパッタリングにより 130nmの厚みになるよ うに成膜した。この基板をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を 5分間行ったの ち、 UVオゾン洗浄を 30分行い、その後この ITO電極付き基板を真空蒸着装置の基 板ホルダーに装着した。
尚、予め、それぞれのモリブデン製の加熱ボートに、正孔注入層の材料として、 TP D232を、正孔輸送層の材料として TBDBを、発光層のホスト材料として BHを、青色 発光材料として BDを、電子輸送材料として Alqを、ドナーとして Liを、ァクセプターと して (CN) TCNQを、陰極材料として A1を、それぞれ装着した。
2
[0047] まず正孔注入層として機能する TPD232膜を膜厚 60nmで成膜した。正孔注入層 の成膜に続けて、正孔輸送層として機能する TBDB膜を膜厚 20nmで成膜し、次い で発光層として、化合物 BHと化合物 BDを 40 : 2の比となるように膜厚 40nmで共蒸 着した。この膜上に電子輸送層として、 Alq膜を膜厚 lOnmで成膜した。その後、ド
3
ナー含有層として Li膜 (光透過率 : 90%、比抵抗： 10_5 Ω -cm)を膜厚 lnmで蒸着 し、次にァクセプター含有層として (CN) TCNQ膜 (光透過率： 90%)を膜厚 lOnm
2
で成膜した。この膜上に陰極として機能する A1膜を膜厚 150nmで成膜し、有機発光 素子を得た。
得られた有機発光素子につ！ヽて評価を行った。結果を表 1に示す。
[0048] 実施例 2
実施例 1において、ドナーとして Liの代わりに Liqを使用してドナー含有層（光透過 率: 90%、比抵抗：1014 Ω 'cm)を成膜した他は、実施例 1と同様にして有機発光素 子を得た。
得られた有機発光素子につ！ヽて評価を行った。結果を表 1に示す。 [0049] 実施例 3
実施例 1において、ァクセプター層の成膜後、ノ ッファー層用材料として ΜοΟχ(χ = 2〜3)を使用し、膜厚 lOnmのバッファ一層を成膜し、その後 A1膜 (陰極)を成膜し た他は、実施例 2と同様にして有機発光素子を得た。
得られた有機発光素子につ！ヽて評価を行った。結果を表 1に示す。
[0050] 実施例 4
実施例 1において、ドナーとして Liの代わりに MoO (x = 2〜3) , Csを使用し、 Mo Oと Csを 10 : 1となるように膜厚 lOnmで共蒸着してドナー含有層（光透過率: 80% 、比抵抗： 108 Ω 'cm)を成膜し、ァクセプターとして (CN) TCNQを使用し、ァクセ
2
プター含有層（光透過率: 90%)を成膜した他は、実施例 1と同様にして有機発光素 子を得た。
得られた有機発光素子につ！ヽて評価を行った。結果を表 1に示す。
[0051] 実施例 5
実施例 1において、ドナーとして、 Alqと Liを使用し、 Alqと Liを 10 : 0. 3となるように 膜厚 lOnmで共蒸着してドナー含有層（光透過率 : 90%、比抵抗： 101(> Ω 'cm)を成 膜した他は、実施例 1と同様にして有機発光素子を得た。
得られた有機発光素子につ！ヽて評価を行った。結果を表 1に示す。
[0052] 比較例 1
実施例 1において、 Li (ドナー含有層）の成膜をしな力 た他は、実施例 1と同様に して有機発光素子を得た。
得られた有機発光素子につ！ヽて評価を行った。結果を表 1に示す。
[0053] 比較例 2
厚み 0. 7mmのガラス基板上に、 ITOをスパッタリングにより 130nmの厚みになるよ うに成膜した。この基板をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を 5分間行ったの ち、 UVオゾン洗浄を 30分行い、その後この ITO電極付き基板を真空蒸着装置の基 板ホルダーに装着した。
尚、予め、それぞれのモリブデン製の加熱ボートに、ァクセプターとして HATを、正 孔輸送層の材料として TBDBを、発光層のホスト材料として BHを、青色発光材料と して BDを、電子輸送材料として Alqを、ドナーとして Liを、陰極材料として A1を、それ ぞれ装着した。
[0054] まずァクセプター含有層として機能する HATを膜厚 lOnmで成膜した。ァクセプタ 一含有層の成膜に続けて、正孔輸送層として機能する TBDB膜を膜厚 70nmで成 膜し、次いで発光層として、化合物 BHと化合物 BDを 40 : 2の比となるように膜厚 40η mで共蒸着した。この膜上に電子輸送層として、 Alq膜を膜厚 20nmで成膜した。次 に、ドナー含有層として、 Li膜を膜厚 lnmで成膜した。最後に、この膜上に陰極とし て機能する A1膜を膜厚 150nmで成膜し、有機発光素子を得た。尚、比較例 2では H ATに近接する ITOに負バイアスを印加して発光特性を評価した。
得られた有機発光素子につ！ヽて評価を行った。結果を表 1に示す。
[0055] [表 1]
Figure imgf000020_0001
産業上の利用可能性
本発明の有機発光素子は、ディスプレイ、照明等の光源として利用することができ る。

Claims

請求の範囲
[I] 陽極、発光層、ドナー含有層、ァクセプター含有層及び陰極をこの順に設け、 前記ドナー含有層が、ドナー性金属、ドナー性金属化合物及びドナー性金属錯体 力 選ばれる群のうち少なくとも一種を含有する有機発光素子。
[2] 前記ドナー性金属が、アルカリ金属、アルカリ土類金属又は希土類金属である請求 項 1に記載の有機発光素子。
[3] 前記ドナー性金属化合物が、アルカリ金属、アルカリ土類金属又は希土類金属の ハロゲンィ匕物、酸化物、炭酸塩又はホウ酸塩である請求項 1に記載の有機発光素子
[4] 前記ドナー性金属錯体が、アルカリ金属、アルカリ土類金属又は希土類金属の錯 体である請求項 1に記載の有機発光素子。
[5] 前記ドナー含有層が、光透過性高抵抗層である請求項 1〜4のいずれか一項に記 載の有機発光素子。
[6] 前記ァクセプター含有層に含まれるァクセプターが、電子吸引性の置換基又は電 子欠乏環を有する有機化合物である請求項 1〜5のいずれか一項に記載の有機発 光素子。
[7] 前記ァクセプターが、キノジメタン系有機化合物である請求項 6に記載の有機発光 素子。
[8] 前記ァクセプター含有層が、膜厚 1〜： LOOnmの薄膜であり、
450〜650nmの可視光における透過率力 ¾0%以上である請求項 1〜7のいずれ か一項に記載の有機発光素子。
[9] 前記陰極と前記ァクセプター含有層の間に、バッファ一層が介在する請求項 1〜8 の!ヽずれか一項に記載の有機発光素子。
[10] 前記バッファ一層が、正孔輸送性材料を含有する請求項 9に記載の有機発光素子
[II] 前記正孔輸送性材料が、金属酸化物及び Z又は金属窒化物である請求項 10の 有機発光素子。
[12] 前記発光層が、青色発光成分を含有する請求項 1〜11のいずれか一項に記載の 有機発光素子。
前記陰極が、光透過性である請求項 1〜12のいずれか一項に記載の有機発光素 子。
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