JP2018503255A - 異なるマトリクス化合物を含んでいる電子伝達層を備えている有機発光ダイオード - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、異なるマトリクス化合物を含んでいる電子伝達層を備えている有機発光ダイオード、および、当該有機発光ダイオードの製造方法に関する。
自己発光する素子である有機発光ダイオード(OLED)は、広視野角、優れたコントラスト、即応性、高輝度、優れた稼働電圧特性、および、色再現性を有している。通常のOLEDは、アノード、正孔伝達層(HTL)、発光層(EML)、電子伝達層(ETL)およびカソードを備えており、これらは、基材上に、連続して積層されている。このとき、HTL、EML、および、ETLは、有機化合物、および/または、有機金属化合物によって形成された、薄膜である。
目的の一つは、低い電圧によって効率良く作動する有機発光ダイオードを提供することである。当該有機発光ダイオードとしては、青色光OLEDのみならず、例えば、赤色光OLED、緑色光OLED、白色光OLEDが挙げられ、特に、トップ発光性および/またはボトム発光性の、有機発光ダイオード(OLED)が挙げられる。
(i)アリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基によって置換されているホスフィンオキシド化合物(好ましくは、3−フェニル−3H−ベンゾ[b]ジナフト[2,1−d:1’,2’−f]ホスフェピン−3−オキシド)であるマトリクス化合物であって、ハロゲン化リチウムまたはリチウム有機複合体(好ましくは、リチウム テトラ(1H−ピラゾール−1−イル)ボラート)がドープされているマトリクス化合物を含んでいる、電子注入層;
(ii)アリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基によって置換されているホスフィンオキシド化合物(好ましくは、(3−(ジベンゾ[c,h]アクリジン−7−イル)フェニル)ジフェニルホスフィンオキシド、または、3−フェニル−3H−ベンゾ[b]ジナフト[2,1−d:1’,2’−f]ホスフェピン−3−オキシド)であるマトリクス化合物であって、アルカリ金属、アルカリ土類金属または希土類金属から選択される金属元素(好ましくは、Li、Cs、Mg、Ca、YbまたはSm)がドープされているマトリクス化合物を含んでいる、電子注入層;
(iii)ハロゲン化金属または金属有機複合体(好ましくは、LiQ、AlQ3、ZrQ4、KFまたはLiF、このとき、Qは、8−ヒドロキシキノラートである)からなる電子注入層;
(iv)アルカリ金属、アルカリ土類金属または希土類金属(好ましくは、Li、Cs、Mg、Ca、YbまたはSm)からなる電子注入層。
(i)アリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基によって置換されているホスフィンオキシド化合物(好ましくは、3−フェニル−3H−ベンゾ[b]ジナフト[2,1−d:1’,2’−f]ホスフェピン−3−オキシド)であるマトリクス化合物であって、ハロゲン化リチウムまたはリチウム有機複合体(好ましくは、リチウム テトラ(1H−ピラゾール−1−イル)ボラート)がドープされているマトリクス化合物を含んでいる、電子注入層;
(ii)アリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基によって置換されているホスフィンオキシド化合物(好ましくは、(3−(ジベンゾ[c,h]アクリジン−7−イル)フェニル)ジフェニルホスフィンオキシド、または、3−フェニル−3H−ベンゾ[b]ジナフト[2,1−d:1’,2’−f]ホスフェピン−3−オキシド)であるマトリクス化合物であって、アルカリ金属、アルカリ土類金属または希土類金属から選択される金属元素(好ましくは、Li、Cs、Mg、Ca、YbまたはSm)がドープされているマトリクス化合物を含んでいる、電子注入層;
(iii)ハロゲン化金属または金属有機複合体(好ましくは、LiQ、AlQ3、ZrQ4、KFまたはLiF、このとき、Qは、8−ヒドロキシキノラートである)からなる電子注入層;
(iv)アルカリ金属、アルカリ土類金属または希土類金属(好ましくは、Li、Cs、Mg、Ca、YbまたはSm)からなる電子注入層。
(a)アリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基によって置換されたアントラセン化合物(好ましくは、9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン、および/または、3−[3’−(10−フェニル−9−アントラセニル)[1,1’−ビフェニル]−4−イル]−キノリン);
(b)アリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基によって置換されたベンズイミダゾール化合物(好ましくは、2−(4−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール、および/または、1−(4−(10−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)アントラセン−9−イル)フェニル)−2−エチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール);
(c)アリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基によって置換されている、アリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基によって置換されたホスフィンオキシド化合物(好ましくは、(3−(ジベンゾ[c,h]アクリジン−7−イル)フェニル)ジフェニルホスフィンオキシド、3−フェニル−3H−ベンゾ[b]ジナフト[2,1−d:1’,2’−f]ホスフェピン−3−オキシド、フェニルジ(ピレン−1−イル)ホスフィンオキシド、ビス(4−(アントラセン−9−イル)フェニル)(フェニル)ホスフィンオキシド、(3−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)ジフェニルホスフィンオキシド、フェニルジ(ピレン−1−イル)ホスフィンオキシド、ジフェニル(5−(ピレン−1−イル)ピリジン−2−イル)ホスフィンオキシド、ジフェニル(4’−(ピレン−1−イル)−[1,1’−ビフェニル]−3−イル)ホスフィンオキシド、ジフェニル(4’−(ピレン−1−イル)−[1,1’−ビフェニル]−3−イル)ホスフィンオキシド、(3’−(ジベンゾ[c,h]アクリジン−7−イル)−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)ジフェニルホスフィンオキシド、および/または、フェニルビス(3−(ピレン−1−イル)フェニル)ホスフィンオキシド);
(d)アリール基またはヘテロアリール基によって置換されたフェナントロリン化合物(好ましくは、2,4,7,9−テトラフェニル−1,10−フェナントロリン、4,7−ジフェニル−2,9−ジ−p−トリル−1,10−フェナントロリン、2,9−ジ(ビフェニル−4−イル)−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン、および/または、3,8−ビス(6−フェニル−2−ピリジニル)−1,10−フェナントロリン);
(e)アリール基またはヘテロアリール基によって置換されたキナゾリン化合物(好ましくは、9−フェニル−9’−(4−フェニル−2−キナゾリニル)−3,3’−ビ−9H−カルバゾール);
(f)アリール基またはヘテロアリール基によって置換されたベンゾ[h]キナゾリン化合物(好ましくは、4−(2−ナフタレニル)−2−[4−(3−キノリニル)フェニル]−ベンゾ[h]キナゾリン);
(g)アリール基またはヘテロアリール基によって置換されたピリド[3,2−h]キナゾリン化合物(好ましくは、4−(ナフタレン−1−イル)−2,7,9−トリフェニルピリド[3,2−h]キナゾリン);
(h)アリール基またはヘテロアリール基によって置換されたトリアジン化合物(好ましくは、4,4’−ビス(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)ビフェニル、3−[4−(4,6−ジ−2−ナフタレニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)フェニル]キノリン、および/または、2−[3−(6’−メチル[2,2’−ビピリジン]−5−イル)−5−(9−フェナントレニル)フェニル]−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン);および/または、
(i)アリール基またはヘテロアリール基によって置換されたアクリジン化合物(好ましくは、7−(ナフタレン−2−イル)ジベンゾ[c,h]アクリジン)。
(a)アリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基によって置換されている、アリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基によって置換されたホスフィンオキシド化合物。好ましくは、(3−(ジベンゾ[c,h]アクリジン−7−イル)フェニル)ジフェニルホスフィンオキシド、3−フェニル−3H−ベンゾ[b]ジナフト[2,1−d:1’,2’−f]ホスフェピン−3−オキシド、フェニルジ(ピレン−1−イル)ホスフィンオキシド、ビス(4−(アントラセン−9−イル)フェニル)(フェニル)ホスフィンオキシド、(3−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)ジフェニルホスフィンオキシド、フェニルジ(ピレン−1−イル)ホスフィンオキシド、ジフェニル(5−(ピレン−1−イル)ピリジン−2−イル)ホスフィンオキシド、ジフェニル(4’−(ピレン−1−イル)−[1,1’−ビフェニル]−3−イル)ホスフィンオキシド、ジフェニル(4’−(ピレン−1−イル)−[1,1’−ビフェニル]−3−イル)ホスフィンオキシド、(3’−(ジベンゾ[c,h]アクリジン−7−イル)−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)ジフェニルホスフィンオキシド、および/または、フェニルビス(3−(ピレン−1−イル)フェニル)ホスフィンオキシド;および/または、
(b)アリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基によって置換されたアントラセン化合物。好ましくは、9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン、および/または、3−[3’−(10−フェニル−9−アントラセニル)[1,1’−ビフェニル]−4−イル]−キノリン。
(a)アリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基によって置換されたアントラセン化合物。好ましくは、9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン、および/または、3−[3’−(10−フェニル−9−アントラセニル)[1,1’−ビフェニル]−4−イル]−キノリン;
(b)アリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基によって置換されたベンズイミダゾール化合物。好ましくは、2−(4−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール、および/または、1−(4−(10−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)アントラセン−9−イル)フェニル)−2−エチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
(c)アリール基またはヘテロアリール基によって置換されたフェナントロリン化合物。好ましくは、2,4,7,9−テトラフェニル−1,10−フェナントロリン、4,7−ジフェニル−2,9−ジ−p−トリル−1,10−フェナントロリン、2,9−ジ(ビフェニル−4−イル)−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン、および/または、3,8−ビス(6−フェニル−2−ピリジニル)−1,10−フェナントロリン;
(d)アリール基またはヘテロアリール基によって置換されたキナゾリン化合物。好ましくは、9−フェニル−9’−(4−フェニル−2−キナゾリニル)−3,3’−ビ−9H−カルバゾール;
(e)アリール基またはヘテロアリール基によって置換されたベンゾ[h]キナゾリン化合物。好ましくは、4−(2−ナフタレニル)−2−[4−(3−キノリニル)フェニル]−ベンゾ[h]キナゾリン;
(f)アリール基またはヘテロアリール基によって置換されたピリド[3,2−h]キナゾリン化合物。好ましくは、4−(ナフタレン−1−イル)−2,7,9−トリフェニルピリド[3,2−h]キナゾリン;
(g)アリール基またはヘテロアリール基によって置換されたトリアジン化合物。好ましくは、4,4’−ビス(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)ビフェニル、3−[4−(4,6−ジ−2−ナフタレニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)フェニル]キノリン、および/または、2−[3−(6’−メチル[2,2’−ビピリジン]−5−イル)−5−(9−フェナントレニル)フェニル]−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン;および/または、
(h)アリール基またはヘテロアリール基によって置換されたアクリジン化合物。好ましくは、7−(ナフタレン−2−イル)ジベンゾ[c,h]アクリジン。
上記第1の電子伝達層は、以下の(a)〜(b)からなる群より選択されるマトリクス材料を含んでおり:
(a)アリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基によって置換されたホスフィンオキシド化合物。好ましくは、(3−(ジベンゾ[c,h]アクリジン−7−イル)フェニル)ジフェニルホスフィンオキシド、3−フェニル−3H−ベンゾ[b]ジナフト[2,1−d:1’,2’−f]ホスフェピン−3−オキシド、フェニルジ(ピレン−1−イル)ホスフィンオキシド、ビス(4−(アントラセン−9−イル)フェニル)(フェニル)ホスフィンオキシド、(3−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)ジフェニルホスフィンオキシド、ジフェニル(5−(ピレン−1−イル)ピリジン−2−イル)ホスフィンオキシド、ジフェニル(4’−(ピレン−1−イル)−[1,1’−ビフェニル]−3−イル)ホスフィンオキシド、フェニルビス(3−(ピレン−1−イル)フェニル)ホスフィンオキシド、および/または、(3’−(ジベンゾ[c,h]アクリジン−7−イル)−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)ジフェニルホスフィンオキシド(好ましくは、(3−(ジベンゾ[c,h]アクリジン−7−イル)フェニル)ジフェニルホスフィンオキシド、または、(3’−(ジベンゾ[c,h]アクリジン−7−イル)−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)ジフェニルホスフィンオキシド);および/または、
(b)アリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基によって置換されたベンズイミダゾール化合物。好ましくは、2−(4−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール、および/または、1−(4−(10−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)アントラセン−9−イル)フェニル)−2−エチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
上記第2の電子伝達層(162)は、以下の(c)〜(j)からなる群より選択されるマトリクス材料を含んでおり:
(c)アリール基またはヘテロアリール基によって置換されたフェナントロリン化合物。好ましくは、2,4,7,9−テトラフェニル−1,10−フェナントロリン、4,7−ジフェニル−2,9−ジ−p−トリル−1,10−フェナントロリン、2,9−ジ(ビフェニル−4−イル)−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン、および/または、3,8−ビス(6−フェニル−2−ピリジニル)−1,10−フェナントロリン;および/または、
(d)アリール基またはヘテロアリール基によって置換されたキナゾリン化合物。好ましくは、9−フェニル−9’−(4−フェニル−2−キナゾリニル)−3,3’−ビ−9H−カルバゾール;および/または、
(e)アリール基またはヘテロアリール基によって置換されたベンゾ[h]キナゾリン化合物。好ましくは、4−(2−ナフタレニル)−2−[4−(3−キノリニル)フェニル]−ベンゾ[h]キナゾリン;および/または、
(f)アリール基またはヘテロアリール基によって置換されたピリド[3,2−h]キナゾリン化合物。好ましくは、4−(ナフタレン−1−イル)−2,7,9−トリフェニルピリド[3,2−h]キナゾリン;および/または、
(g)アリール基またはヘテロアリール基によって置換されたトリアジン化合物。好ましくは、4,4’−ビス(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)ビフェニル、3−[4−(4,6−ジ−2−ナフタレニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)フェニル]キノリン、および/または、2−[3−(6’−メチル[2,2’−ビピリジン]−5−イル)−5−(9−フェナントレニル)フェニル]−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン;および/または、
(h)アリール基またはヘテロアリール基によって置換されたアントラセン化合物。好ましくは、9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン、および/または、3−[3’−(10−フェニル−9−アントラセニル)[1,1’−ビフェニル]−4−イル]−キノリン;および/または、
(i)アリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基によって置換されたピレンホスフィンオキシド化合物。好ましくは、フェニルジ(ピレン−1−イル)ホスフィンオキシド、ジフェニル(5−(ピレン−1−イル)ピリジン−2−イル)ホスフィンオキシド、ジフェニル(4’−(ピレン−1−イル)−[1,1’−ビフェニル]−3−イル)ホスフィンオキシド、および/または、フェニルビス(3−(ピレン−1−イル)フェニル)ホスフィンオキシド;および/または、
(j)アリール基またはヘテロアリール基によって置換されたアクリジン化合物。好ましくは、7−(ナフタレン−2−イル)ジベンゾ[c,h]アクリジン;
任意構成である上記第3の電子伝達層は、以下の(k)〜(l)から選択されるマトリクス材料を含んでおり:
(k)アリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基によって置換されたホスフィンオキシド化合物。好ましくは、(3−(ジベンゾ[c,h]アクリジン−7−イル)フェニル)ジフェニルホスフィンオキシド、3−フェニル−3H−ベンゾ[b]ジナフト[2,1−d:1’,2’−f]ホスフェピン−3−オキシド、フェニルジ(ピレン−1−イル)ホスフィンオキシド、ビス(4−(アントラセン−9−イル)フェニル)(フェニル)ホスフィンオキシド、(3−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)ジフェニルホスフィンオキシド、ジフェニル(5−(ピレン−1−イル)ピリジン−2−イル)ホスフィンオキシド、ジフェニル(4’−(ピレン−1−イル)−[1,1’−ビフェニル]−3−イル)ホスフィンオキシド、フェニルビス(3−(ピレン−1−イル)フェニル)ホスフィンオキシド、および/または、(3’−(ジベンゾ[c,h]アクリジン−7−イル)−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)ジフェニルホスフィンオキシド(好ましくは、(3−(ジベンゾ[c,h]アクリジン−7−イル)フェニル)ジフェニルホスフィンオキシド、または、(3’−(ジベンゾ[c,h]アクリジン−7−イル)−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)ジフェニルホスフィンオキシド);および/または、
(l)アリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基によって置換されたベンズイミダゾール化合物。好ましくは、2−(4−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール、および/または、1−(4−(10−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)アントラセン−9−イル)フェニル)−2−エチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
ここで、上記第2の電子伝達層のマトリクス材料は、上記第1の電子伝達層のマトリクス材料、および、任意構成である上記第3の電子伝達層のマトリクス材料とは異なるように選択される。
上記第1の電子伝達層は、3−(ジベンゾ[c,h]アクリジン−7−イル)フェニル)ジフェニルホスフィンオキシド、フェニルビス(3−(ピレン−1−イル)フェニル)ホスフィンオキシド、3−フェニル−3H−ベンゾ[b]ジナフト[2,1−d:1’,2’−f]ホスフェピン−3−オキシド、(3’−(ジベンゾ[c,h]アクリジン−7−イル)−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)ジフェニルホスフィンオキシド、および/または、2−(4−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾールからなる群より選択されるマトリクス材料を含んでおり、
上記第2の電子伝達層は、9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン、1−(4−(10−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)アントラセン−9−イル)フェニル)−2−エチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール、3−[3’−(10−フェニル−9−アントラセニル)[1,1’−ビフェニル]−4−イル]−キノリン、ジフェニル(4’−(ピレン−1−イル)−[1,1’−ビフェニル]−3−イル)ホスフィンオキシド、2,4,7,9−テトラフェニル−1,10−フェナントロリン、4,7−ジフェニル−2,9−ジ−p−トリル−1,10−フェナントロリン、2,9−ジ(ビフェニル−4−イル)−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン、9−フェニル−9’−(4−フェニル−2−キナゾリニル)−3,3’−ビ−9H−カルバゾール、4−(2−ナフタレニル)−2−[4−(3−キノリニル)フェニル]−ベンゾ[h]キナゾリン、4−(ナフタレン−1−イル)−2,7,9−トリフェニルピリド[3,2−h]キナゾリン、4,4’−ビス(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)ビフェニル、3−[4−(4,6−ジ−2−ナフタレニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)フェニル]キノリン、7−(ナフタレン−2−イル)ジベンゾ[c,h]アクリジン、および/または、2−[3−(6’−メチル[2,2’−ビピリジン]−5−イル)−5−(9−フェナントレニル)フェニル]−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジンからなる群より選択されるマトリクス材料を含んでおり、
任意構成である上記第3の電子伝達層は、2−(4−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール、3−(ジベンゾ[c,h]アクリジン−7−イル)フェニル)ジフェニルホスフィンオキシド、フェニルビス(3−(ピレン−1−イル)フェニル)ホスフィンオキシド、(3’−(ジベンゾ[c,h]アクリジン−7−イル)−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)ジフェニルホスフィンオキシド、および/または、3−フェニル−3H−ベンゾ[b]ジナフト[2,1−d:1’,2’−f]ホスフェピン−3−オキシドからなる群より選択されるマトリクス材料を含んでおり、
ここで、上記第2の電子伝達層のマトリクス材料は、上記第1の電子伝達層のマトリクス材料、および、任意構成である上記第3の電子伝達層のマトリクス材料とも異なるように選択される。
(i)アリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基によって置換されているホスフィンオキシド化合物(好ましくは、3−フェニル−3H−ベンゾ[b]ジナフト[2,1−d:1’,2’−f]ホスフェピン−3−オキシド)であるマトリクス化合物であって、ハロゲン化リチウムまたはリチウム有機複合体(好ましくは、リチウム テトラ(1H−ピラゾール−1−イル)ボラート)がドープされているマトリクス化合物を含んでいる、電子注入層;
(ii)アリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基によって置換されているホスフィンオキシド化合物(好ましくは、(3−(ジベンゾ[c,h]アクリジン−7−イル)フェニル)ジフェニルホスフィンオキシド、または、3−フェニル−3H−ベンゾ[b]ジナフト[2,1−d:1’,2’−f]ホスフェピン−3−オキシド)であるマトリクス化合物であって、アルカリ金属、アルカリ土類金属または希土類金属から選択される金属元素(好ましくは、Li、Cs、Mg、Ca、YbまたはSm)がドープされているマトリクス化合物を含んでいる、電子注入層;
(iii)ハロゲン化金属または金属有機複合体(好ましくは、LiQ、AlQ3、ZrQ4、KFまたはLiF、このとき、Qは、8−ヒドロキシキノラートである)からなる電子注入層;
(iv)アルカリ金属、アルカリ土類金属または希土類金属(好ましくは、Li、Cs、Mg、Ca、YbまたはSm)からなる電子注入層。
上記電子伝達層の積層体または上記電子伝達層に用いられうる、上記非発光性ドーパントは、燐光または蛍光を放射するドーパントではない。
上記リチウム有機複合体は、リチウムキノラート、リチウムボラート、リチウムフェノラート、リチウムピリジノラート、またはリチウムシッフ塩基を含む群より選択される。
上記第1の電子伝達層は、非発光性ドーパントであるハロゲン化リチウムまたはリチウム有機複合体を、約10重量%以上、約70重量%以下含んでいてよく、好ましくは約20重量%以上、約65重量%以下含んでおり、また好ましくは約50重量%以上、約60重量%以下含んでいる。あるいは;
上記第1の電子伝達層および上記第3の電子伝達層は、非発光性ドーパントであるハロゲン化リチウムまたはリチウム有機複合体を、各々約10重量%以上、約70重量%以下含んでいてよく、好ましくは各々約20重量%以上、約65重量%以下含んでおり、また好ましくは各々約50重量%以上、約60重量%以下含んでいる。
本発明の有機発光ダイオード(OLED)の種々の実施形態では、上記電子伝達層、または、電子伝達層の積層体における上記電子伝達層は、少なくとも1つのマトリクス化合物を、各々含んでいてよい。
(a)アリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基によって置換されたアントラセン化合物。好ましくは、9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン、および/または、3−[3’−(10−フェニル−9−アントラセニル)[1,1’−ビフェニル]−4−イル]−キノリン;
(b)アリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基によって置換されたベンズイミダゾール化合物。好ましくは、2−(4−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール、および/または、1−(4−(10−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)アントラセン−9−イル)フェニル)−2−エチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
(c)アリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基によって置換されたホスフィンオキシド化合物。好ましくは、(3−(ジベンゾ[c,h]アクリジン−7−イル)フェニル)ジフェニルホスフィンオキシド、3−フェニル−3H−ベンゾ[b]ジナフト[2,1−d:1’,2’−f]ホスフェピン−3−オキシド、フェニルジ(ピレン−1−イル)ホスフィンオキシド、ビス(4−(アントラセン−9−イル)フェニル)(フェニル)ホスフィンオキシド、(3−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)ジフェニルホスフィンオキシド、フェニルジ(ピレン−1−イル)ホスフィンオキシド、ジフェニル(5−(ピレン−1−イル)ピリジン−2−イル)ホスフィンオキシド、ジフェニル(4’−(ピレン−1−イル)−[1,1’−ビフェニル]−3−イル)ホスフィンオキシド、ジフェニル(4’−(ピレン−1−イル)−[1,1’−ビフェニル]−3−イル)ホスフィンオキシド、(3’−(ジベンゾ[c,h]アクリジン−7−イル)−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)ジフェニルホスフィンオキシド、および/または、フェニルビス(3−(ピレン−1−イル)フェニル)ホスフィンオキシド;
(d)アリール基またはヘテロアリール基によって置換されたフェナントロリン化合物。好ましくは、2,4,7,9−テトラフェニル−1,10−フェナントロリン、4,7−ジフェニル−2,9−ジ−p−トリル−1,10−フェナントロリン、2,9−ジ(ビフェニル−4−イル)−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン、および/または、3,8−ビス(6−フェニル−2−ピリジニル)−1,10−フェナントロリン;
(e)アリール基またはヘテロアリール基によって置換されたキナゾリン化合物。好ましくは、9−フェニル−9’−(4−フェニル−2−キナゾリニル)−3,3’−ビ−9H−カルバゾール;
(f)アリール基またはヘテロアリール基によって置換されたベンゾ[h]キナゾリン化合物。好ましくは、4−(2−ナフタレニル)−2−[4−(3−キノリニル)フェニル]−ベンゾ[h]キナゾリン;
(g)アリール基またはヘテロアリール基によって置換されたピリド[3,2−h]キナゾリン化合物。好ましくは、4−(ナフタレン−1−イル)−2,7,9−トリフェニルピリド[3,2−h]キナゾリン;
(h)アリール基またはヘテロアリール基によって置換されたトリアジン化合物。好ましくは、4,4’−ビス(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)ビフェニル、3−[4−(4,6−ジ−2−ナフタレニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)フェニル]キノリン、および/または、2−[3−(6’−メチル[2,2’−ビピリジン]−5−イル)−5−(9−フェナントレニル)フェニル]−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン;および/または、
(i)アリール基またはヘテロアリール基によって置換されたアクリジン化合物。好ましくは、7−(ナフタレン−2−イル)ジベンゾ[c,h]アクリジン。
(a)アリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基によって置換されたアントラセン化合物。好ましくは、9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン、および/または、3−[3’−(10−フェニル−9−アントラセニル)[1,1’−ビフェニル]−4−イル]−キノリン;
(b)アリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基によって置換されたベンズイミダゾール化合物。好ましくは、2−(4−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール、および/または、1−(4−(10−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)アントラセン−9−イル)フェニル)−2−エチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
(c)アリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基によって置換されたホスフィンオキシド化合物。好ましくは、(3−(ジベンゾ[c,h]アクリジン−7−イル)フェニル)ジフェニルホスフィンオキシド、3−フェニル−3H−ベンゾ[b]ジナフト[2,1−d:1’,2’−f]ホスフェピン−3−オキシド、フェニルジ(ピレン−1−イル)ホスフィンオキシド、ビス(4−(アントラセン−9−イル)フェニル)(フェニル)ホスフィンオキシド、(3−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)ジフェニルホスフィンオキシド、フェニルジ(ピレン−1−イル)ホスフィンオキシド、ジフェニル(5−(ピレン−1−イル)ピリジン−2−イル)ホスフィンオキシド、ジフェニル(4’−(ピレン−1−イル)−[1,1’−ビフェニル]−3−イル)ホスフィンオキシド、ジフェニル(4’−(ピレン−1−イル)−[1,1’−ビフェニル]−3−イル)ホスフィンオキシド、(3’−(ジベンゾ[c,h]アクリジン−7−イル)−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)ジフェニルホスフィンオキシド、および/または、フェニルビス(3−(ピレン−1−イル)フェニル)ホスフィンオキシド;
(d)アリール基またはヘテロアリール基によって置換されたフェナントロリン化合物。好ましくは、2,4,7,9−テトラフェニル−1,10−フェナントロリン、4,7−ジフェニル−2,9−ジ−p−トリル−1,10−フェナントロリン、2,9−ジ(ビフェニル−4−イル)−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン、および/または、3,8−ビス(6−フェニル−2−ピリジニル)−1,10−フェナントロリン;
(e)アリール基またはヘテロアリール基によって置換されたキナゾリン化合物。好ましくは、9−フェニル−9’−(4−フェニル−2−キナゾリニル)−3,3’−ビ−9H−カルバゾール;
(f)アリール基またはヘテロアリール基によって置換されたベンゾ[h]キナゾリン化合物。好ましくは、4−(2−ナフタレニル)−2−[4−(3−キノリニル)フェニル]−ベンゾ[h]キナゾリン;
(g)アリール基またはヘテロアリール基によって置換されたピリド[3,2−h]キナゾリン化合物。好ましくは、4−(ナフタレン−1−イル)−2,7,9−トリフェニルピリド[3,2−h]キナゾリン;
(h)アリール基またはヘテロアリール基によって置換されたトリアジン化合物。好ましくは、4,4’−ビス(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)ビフェニル、3−[4−(4,6−ジ−2−ナフタレニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)フェニル]キノリン、および/または、2−[3−(6’−メチル[2,2’−ビピリジン]−5−イル)−5−(9−フェナントレニル)フェニル]−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン;および/または、
(i)アリール基またはヘテロアリール基によって置換されたアクリジン化合物。好ましくは、7−(ナフタレン−2−イル)ジベンゾ[c,h]アクリジン。
(1)以下の(a)〜(b)から選択されるマトリクス材料を含んでいる、第1の電子伝達層;
(a)アリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基によって置換されたホスフィンオキシド化合物。好ましくは、(3−(ジベンゾ[c,h]アクリジン−7−イル)フェニル)ジフェニルホスフィンオキシド、3−フェニル−3H−ベンゾ[b]ジナフト[2,1−d:1’,2’−f]ホスフェピン−3−オキシド、フェニルジ(ピレン−1−イル)ホスフィンオキシド、ビス(4−(アントラセン−9−イル)フェニル)(フェニル)ホスフィンオキシド、(3−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)ジフェニルホスフィンオキシド、ジフェニル(5−(ピレン−1−イル)ピリジン−2−イル)ホスフィンオキシド、ジフェニル(4’−(ピレン−1−イル)−[1,1’−ビフェニル]−3−イル)ホスフィンオキシド、フェニルビス(3−(ピレン−1−イル)フェニル)ホスフィンオキシド、および/または、(3’−(ジベンゾ[c,h]アクリジン−7−イル)−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)ジフェニルホスフィンオキシド。好ましくは、(3−(ジベンゾ[c,h]アクリジン−7−イル)フェニル)ジフェニルホスフィンオキシド、または、(3’−(ジベンゾ[c,h]アクリジン−7−イル)−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)ジフェニルホスフィンオキシド;および/または、
(b)アリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基によって置換されたベンズイミダゾール化合物。好ましくは、2−(4−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール、および/または、1−(4−(10−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)アントラセン−9−イル)フェニル)−2−エチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
(2)以下の(c)〜(j)から選択されるマトリクス材料を含んでいる、第2の電子伝達層;
(c)アリール基またはヘテロアリール基によって置換されたフェナントロリン化合物。好ましくは、2,4,7,9−テトラフェニル−1,10−フェナントロリン、4,7−ジフェニル−2,9−ジ−p−トリル−1,10−フェナントロリン、2,9−ジ(ビフェニル−4−イル)−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン、および/または、3,8−ビス(6−フェニル−2−ピリジニル)−1,10−フェナントロリン;および/または、
(d)アリール基またはヘテロアリール基によって置換されたキナゾリン化合物。好ましくは、9−フェニル−9’−(4−フェニル−2−キナゾリニル)−3,3’−ビ−9H−カルバゾール;および/または、
(e)アリール基またはヘテロアリール基によって置換されたベンゾ[h]キナゾリン化合物。好ましくは、4−(2−ナフタレニル)−2−[4−(3−キノリニル)フェニル]−ベンゾ[h]キナゾリン;および/または、
(f)アリール基またはヘテロアリール基によって置換されたピリド[3,2−h]キナゾリン化合物。好ましくは、4−(ナフタレン−1−イル)−2,7,9−トリフェニルピリド[3,2−h]キナゾリン;および/または、
(g)アリール基またはヘテロアリール基によって置換されたトリアジン化合物。好ましくは、4,4’−ビス(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)ビフェニル、3−[4−(4,6−ジ−2−ナフタレニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)フェニル]キノリン、および/または、2−[3−(6’−メチル[2,2’−ビピリジン]−5−イル)−5−(9−フェナントレニル)フェニル]−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン;および/または、
(h)アリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基によって置換されたアントラセン化合物。好ましくは、2−(4−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール、9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン、1−(4−(10−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)アントラセン−9−イル)フェニル)−2−エチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール、および/または、3−[3’−(10−フェニル−9−アントラセニル)[1,1’−ビフェニル]−4−イル]−キノリン。好ましくは、2−(4−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;および/または、
(i)アリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基によって置換されたピレンホスフィンオキシド化合物。好ましくは、フェニルジ(ピレン−1−イル)ホスフィンオキシド、ジフェニル(5−(ピレン−1−イル)ピリジン−2−イル)ホスフィンオキシド、ジフェニル(4’−(ピレン−1−イル)−[1,1’−ビフェニル]−3−イル)ホスフィンオキシド、および/または、フェニルビス(3−(ピレン−1−イル)フェニル)ホスフィンオキシド;および/または、
(j)アリール基またはヘテロアリール基によって置換されたアクリジン化合物。好ましくは、7−(ナフタレン−2−イル)ジベンゾ[c,h]アクリジン;および/または、
(3)以下の(k)〜(l)から選択されるマトリクス材料を含んでいる、任意構成である第3の電子伝達層;
(k)アリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基によって置換されたホスフィンオキシド化合物。好ましくは、(3−(ジベンゾ[c,h]アクリジン−7−イル)フェニル)ジフェニルホスフィンオキシド、3−フェニル−3H−ベンゾ[b]ジナフト[2,1−d:1’,2’−f]ホスフェピン−3−オキシド、フェニルジ(ピレン−1−イル)ホスフィンオキシド、ビス(4−(アントラセン−9−イル)フェニル)(フェニル)ホスフィンオキシド、(3−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)ジフェニルホスフィンオキシド、ジフェニル(5−(ピレン−1−イル)ピリジン−2−イル)ホスフィンオキシド、ジフェニル(4’−(ピレン−1−イル)−[1,1’−ビフェニル]−3−イル)ホスフィンオキシド、フェニルビス(3−(ピレン−1−イル)フェニル)ホスフィンオキシド、および/または、(3’−(ジベンゾ[c,h]アクリジン−7−イル)−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)ジフェニルホスフィンオキシド。好ましくは、(3−(ジベンゾ[c,h]アクリジン−7−イル)フェニル)ジフェニルホスフィンオキシド、または、(3’−(ジベンゾ[c,h]アクリジン−7−イル)−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)ジフェニルホスフィンオキシド;および/または、
(l)アリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基によって置換されたベンズイミダゾール化合物。好ましくは、2−(4−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール、および/または、1−(4−(10−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)アントラセン−9−イル)フェニル)−2−エチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール。
(1)3−(ジベンゾ[c,h]アクリジン−7−イル)フェニル)ジフェニルホスフィンオキシド、フェニルビス(3−(ピレン−1−イル)フェニル)ホスフィンオキシド、3−フェニル−3H−ベンゾ[b]ジナフト[2,1−d:1’,2’−f]ホスフェピン−3−オキシド、(3’−(ジベンゾ[c,h]アクリジン−7−イル)−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)ジフェニルホスフィンオキシド、および/または、2−(4−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾールの群から選択されるマトリクス材料を含んでいる、第1の電子伝達層;
(2)9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン、1−(4−(10−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)アントラセン−9−イル)フェニル)−2−エチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール、3−[3’−(10−フェニル−9−アントラセニル)[1,1’−ビフェニル]−4−イル]−キノリン、ジフェニル(4’−(ピレン−1−イル)−[1,1’−ビフェニル]−3−イル)ホスフィンオキシド、2,4,7,9−テトラフェニル−1,10−フェナントロリン、4,7−ジフェニル−2,9−ジ−p−トリル−1,10−フェナントロリン、2,9−ジ(ビフェニル−4−イル)−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン、9−フェニル−9’−(4−フェニル−2−キナゾリニル)−3,3’−ビ−9H−カルバゾール、4−(2−ナフタレニル)−2−[4−(3−キノリニル)フェニル]−ベンゾ[h]キナゾリン、4−(ナフタレン−1−イル)−2,7,9−トリフェニルピリド[3,2−h]キナゾリン、4,4’−ビス(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)ビフェニル、3−[4−(4,6−ジ−2−ナフタレニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)フェニル]キノリン、および/または、2−[3−(6’−メチル[2,2’−ビピリジン]−5−イル)−5−(9−フェナントレニル)フェニル]−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、および/または、7−(ナフタレン−2−イル)ジベンゾ[c,h]アクリジンの群から選択されるマトリクス材料を含んでいる、第2の電子伝達層;
(3)2−(4−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール、(3−(ジベンゾ[c,h]アクリジン−7−イル)フェニル)ジフェニルホスフィンオキシド、フェニルビス(3−(ピレン−1−イル)フェニル)ホスフィンオキシド、(3’−(ジベンゾ[c,h]アクリジン−7−イル)−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)ジフェニルホスフィンオキシド、および/または、3−フェニル−3H−ベンゾ[b]ジナフト[2,1−d:1’,2’−f]ホスフェピン−3−オキシドの群から選択されるマトリクス材料を含んでいる、任意構成の第3の電子伝達層。
(1)上記第1の電子伝達層は、約30重量%以上、約90重量%以下のマトリクス化合物を含んでいるか、あるいは、
(2)上記第1の電子伝達層および上記第3の電子伝達層は、約30重量%以上、約90重量%以下のマトリクス化合物を、各々含んでいる。
(1)上記第1の電子伝達層は、約35重量%以上、約80重量%以下のマトリクス化合物を含んでいてもよいか、あるいは、
(2)上記第1の電子伝達層および上記第3の電子伝達層は、約35重量%以上、約80重量%以下のマトリクス化合物を、各々含んでいる。
(1)上記第1の電子伝達層は、約40重量%以上、約50重量%以下のマトリクス化合物を含んでいてもよいか、あるいは、
(2)上記第1の電子伝達層および上記第3の電子伝達層は、約40重量%以上、約50重量%以下のマトリクス化合物を、各々含んでいる。
(1)上記第1の電子伝達層は、約10重量%以上、約70重量%以下のハロゲン化リチウムまたはリチウム有機複合体を含んでいてもよいか、あるいは、
(2)上記第1の電子伝達層および上記第3の電子伝達層は、約10重量%以上、約70重量%以下のハロゲン化リチウムまたはリチウム有機複合体を、各々含んでいてもよい。
(1)上記第1の電子伝達層は、約20重量%以上、約65重量%以下のハロゲン化リチウムまたはリチウム有機複合体を含んでいてもよいか、あるいは、
(2)上記第1の電子伝達層および上記第3の電子伝達層は、約20重量%以上、約65重量%以下のハロゲン化リチウムまたはリチウム有機複合体を、各々含んでいてもよい。
(1)上記第1の電子伝達層は、約50重量%以上、約60重量%以下のハロゲン化リチウムまたはリチウム有機複合体を含んでいてもよいか、あるいは、
(2)上記第1の電子伝達層および上記第3の電子伝達層は、約50重量%以上、約60重量%以下のハロゲン化リチウムまたはリチウム有機複合体を、各々含んでいてもよい。
(1)上記第1の電子伝達層、または、上記第1の電子伝達層および上記第3の電子伝達層は、(a)約10重量%以上、約70重量%以下の非発光性ドーパントと、(b)約30重量%以上、約90重量%以下のマトリクス化合物を含んでおり、
(2)ドーパントを含んでいない上記第2の電子伝達層は、上記第1の電子伝達層および任意構成である上記第3の電子伝達層のものとは異なって選択されている、マトリクス化合物を含んでいる。
(1)上記第1の電子伝達層、または、上記第1の電子伝達層および上記第3の電子伝達層は、(a)約20重量%以上、約65重量%以下の非発光性ドーパントと、(b)約35重量%以上、約80重量%以下のマトリクス化合物を含んでおり、
(2)ドーパントを含んでいない上記第2の電子伝達層は、上記第1の電子伝達層および任意構成である上記第3の電子伝達層のものとは異なって選択されている、マトリクス化合物を含んでいる。
上記第1の電子伝達層、または、上記第1の電子伝達層および上記第3の電子伝達層は、下記(a)および(b)を含んでいる:
(a)約10重量%以上、約70重量%以下、好ましくは約20重量%以上、約65重量%以下、また好ましくは約50重量%以上、約60重量%以下の、非発光性ドーパント。上記非発光性ドーパントは、LiF、LiCl、LiBrまたはLiIを含む群から選択されるハロゲン化リチウム(好ましくはLiF)、または、リチウムキノラート、リチウムボラート、リチウムフェノラート、リチウムピリジノラート、またはリチウムシッフ塩基であるリチウム有機複合体(好ましくは、下記式I、IIまたはIIIで表されるリチウムキノラート複合体)である。
上記リチウム有機複合体は、リチウムボラートである。上記リチウムボラートは、より好ましくは、リチウム テトラ(1H−ピラゾール−1−イル)ボラートである;
(b)約30重量%以上、約90重量%以下、好ましくは約35重量%以上、約80重量%以下、また好ましくは約40重量%以上、約50重量%以下、また好ましくは約40重量%以上、約50重量%以下の、マトリクス化合物。上記マトリクス化合物は、下記(i)〜(ix)から選択される1つ以上である:
(i)アリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基によって置換されたアントラセン化合物。好ましくは、9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン、および/または、3−[3’−(10−フェニル−9−アントラセニル)[1,1’−ビフェニル]−4−イル]−キノリン;
(ii)アリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基によって置換されたベンズイミダゾール化合物。好ましくは、2−(4−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール、および/または、1−(4−(10−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)アントラセン−9−イル)フェニル)−2−エチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
(iii)アリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基によって置換されたホスフィンオキシド化合物。好ましくは、(3−(ジベンゾ[c,h]アクリジン−7−イル)フェニル)ジフェニルホスフィンオキシド、3−フェニル−3H−ベンゾ[b]ジナフト[2,1−d:1’,2’−f]ホスフェピン−3−オキシド、フェニルジ(ピレン−1−イル)ホスフィンオキシド、ビス(4−(アントラセン−9−イル)フェニル)(フェニル)ホスフィンオキシド、(3−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)ジフェニルホスフィンオキシド、フェニルジ(ピレン−1−イル)ホスフィンオキシド、ジフェニル(5−(ピレン−1−イル)ピリジン−2−イル)ホスフィンオキシド、ジフェニル(4’−(ピレン−1−イル)−[1,1’−ビフェニル]−3−イル)ホスフィンオキシド、ジフェニル(4’−(ピレン−1−イル)−[1,1’−ビフェニル]−3−イル)ホスフィンオキシド、(3’−(ジベンゾ[c,h]アクリジン−7−イル)−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)ジフェニルホスフィンオキシド、および/または、フェニルビス(3−(ピレン−1−イル)フェニル)ホスフィンオキシド;
(iv)アリール基またはヘテロアリール基によって置換されたフェナントロリン化合物。好ましくは、2,4,7,9−テトラフェニル−1,10−フェナントロリン、4,7−ジフェニル−2,9−ジ−p−トリル−1,10−フェナントロリン、2,9−ジ(ビフェニル−4−イル)−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン、および/または、3,8−ビス(6−フェニル−2−ピリジニル)−1,10−フェナントロリン;
(v)アリール基またはヘテロアリール基によって置換されたキナゾリン化合物。好ましくは、9−フェニル−9’−(4−フェニル−2−キナゾリニル)−3,3’−ビ−9H−カルバゾール;
(vi)アリール基またはヘテロアリール基によって置換されたベンゾ[h]キナゾリン化合物。好ましくは、4−(2−ナフタレニル)−2−[4−(3−キノリニル)フェニル]−ベンゾ[h]キナゾリン;
(vii)アリール基またはヘテロアリール基によって置換されたピリド[3,2−h]キナゾリン化合物。好ましくは、4−(ナフタレン−1−イル)−2,7,9−トリフェニルピリド[3,2−h]キナゾリン;
(viii)アリール基またはヘテロアリール基によって置換されたトリアジン化合物。好ましくは、4,4’−ビス(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)ビフェニル、3−[4−(4,6−ジ−2−ナフタレニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)フェニル]キノリン、および/または、2−[3−(6’−メチル[2,2’−ビピリジン]−5−イル)−5−(9−フェナントレニル)フェニル]−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン;および/または、
(ix)アリール基またはヘテロアリール基によって置換されたアクリジン化合物。好ましくは、7−(ナフタレン−2−イル)ジベンゾ[c,h]アクリジン。
(x)アリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基によって置換されたアントラセン化合物。好ましくは、9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン、および/または、3−[3’−(10−フェニル−9−アントラセニル)[1,1’−ビフェニル]−4−イル]−キノリン;
(xi)アリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基によって置換されたベンズイミダゾール化合物。好ましくは、2−(4−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール、および/または、1−(4−(10−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)アントラセン−9−イル)フェニル)−2−エチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
(xii)アリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基によって置換されたホスフィンオキシド化合物。好ましくは、(3−(ジベンゾ[c,h]アクリジン−7−イル)フェニル)ジフェニルホスフィンオキシド、3−フェニル−3H−ベンゾ[b]ジナフト[2,1−d:1’,2’−f]ホスフェピン−3−オキシド、フェニルジ(ピレン−1−イル)ホスフィンオキシド、ビス(4−(アントラセン−9−イル)フェニル)(フェニル)ホスフィンオキシド、(3−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)ジフェニルホスフィンオキシド、フェニルジ(ピレン−1−イル)ホスフィンオキシド、ジフェニル(5−(ピレン−1−イル)ピリジン−2−イル)ホスフィンオキシド、ジフェニル(4’−(ピレン−1−イル)−[1,1’−ビフェニル]−3−イル)ホスフィンオキシド、ジフェニル(4’−(ピレン−1−イル)−[1,1’−ビフェニル]−3−イル)ホスフィンオキシド、(3’−(ジベンゾ[c,h]アクリジン−7−イル)−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)ジフェニルホスフィンオキシド、および/または、フェニルビス(3−(ピレン−1−イル)フェニル)ホスフィンオキシド;
(xiii)アリール基またはヘテロアリール基によって置換されたフェナントロリン化合物。好ましくは、2,4,7,9−テトラフェニル−1,10−フェナントロリン、4,7−ジフェニル−2,9−ジ−p−トリル−1,10−フェナントロリン、2,9−ジ(ビフェニル−4−イル)−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン、および/または、3,8−ビス(6−フェニル−2−ピリジニル)−1,10−フェナントロリン;
(xiv)アリール基またはヘテロアリール基によって置換されたキナゾリン化合物。好ましくは、9−フェニル−9’−(4−フェニル−2−キナゾリニル)−3,3’−ビ−9H−カルバゾール;
(xv)アリール基またはヘテロアリール基によって置換されたベンゾ[h]キナゾリン化合物。好ましくは、4−(2−ナフタレニル)−2−[4−(3−キノリニル)フェニル]−ベンゾ[h]キナゾリン;
(xvi)アリール基またはヘテロアリール基によって置換されたピリド[3,2−h]キナゾリン化合物。好ましくは、4−(ナフタレン−1−イル)−2,7,9−トリフェニルピリド[3,2−h]キナゾリン;
(xvii)アリール基またはヘテロアリール基によって置換されたトリアジン化合物。好ましくは、4,4’−ビス(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)ビフェニル、3−[4−(4,6−ジ−2−ナフタレニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)フェニル]キノリン、および/または、2−[3−(6’−メチル[2,2’−ビピリジン]−5−イル)−5−(9−フェナントレニル)フェニル]−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン;および/または、
(xviii)アリール基またはヘテロアリール基によって置換されたアクリジン化合物。好ましくは、7−(ナフタレン−2−イル)ジベンゾ[c,h]アクリジン。
(1)基材の上に、アノード電極が形成される;
(2)上記アノード電極の上に、発光層が形成される;
(3)上記発光層の上に、少なくとも2つの電子伝達層が形成される。ここで、上記第2の電子伝達層は、ドーパントを含んでいない。さらに、上記第2の電子伝達層の直接上に、任意構成である第3の電子伝達層が形成される。ここで、上記第3の電子伝達層の上記マトリクス材料は、上記第2の電子伝達層の上記マトリクス材料とは異なる。また、上記第3の電子伝達層の上記マトリクス材料、ハロゲン化リチウムおよび/またはリチウム有機複合体は、上記第1の電子伝達層のものと、異なっていてもよいし、同じでもよい;
(4)上記電子伝達層の積層体の上に、カソード電極が形成される;
(5)上記アノード電極と上記電子伝達層の積層体との間に、任意構成である正孔注入層、正孔伝達層、発光層および正孔遮断層が形成される;
(6)上記電子伝達層、または上記電子伝達層の積層体と、上記カソード電極との間に、任意構成である電子注入層が形成される。
(1)基材の上に、アノード電極が形成される;
(2)上記アノード電極の上に、発光層が形成される;
(3)上記発光層の上に、少なくとも第1の電子伝達層および第2の伝達層を備えている、電子伝達層の積層体が形成される。ここで、上記第2の電子伝達層は、上記第1の電子伝達層の直接上に形成される。さらに、上記第2の電子伝達層の直接上に、任意構成である第3の電子伝達層が形成される;
(4)上記電子伝達層の積層体の上に、カソード電極が形成される;
(5)上記電子伝達層の積層体と上記カソード電極との間に、電子注入層が形成される;
(6)上記アノード電極と上記電子伝達層の積層体との間に、任意構成である正孔注入層、正孔伝達層、発光層および正孔遮断層が形成される。
以下の例示的な実施形態の説明と、添付の図面を合わせることによって、上述した、および/または、他の本発明の態様および利点が明白となり、より容易に理解される。
これから、例示的な態様に対して詳細に言及する。上記態様の例は、添付の図面に図示されている。上記図面を通して、同じ参照番号は、同じ要素を表している。上記態様を明らかにするために、上述の図を参照することによって、例示的な実施形態を以下に説明する。
上記第1の電子伝達層は、ドーパントとして、少なくとも1つのリチウム有機複合体を含んでおり;かつ、
上記第2の電子伝達層は、ドーパントを含んでいない。ここで、上記第1の電子伝達層は、アノードの最も近くに配置されており、上記第2の電子伝達層は、カソードの最も近くに配置されている。
第1の電子伝達層161は、ドーパントとして、ハロゲン化リチウムまたはリチウム有機複合体を含んでおり;
第3の電子伝達層163は、ドーパントとして、ハロゲン化リチウムまたはリチウム有機複合体を含んでおり;かつ、
第2の電子伝達層162は、ドーパントを含んでいない。ここで、
第1の電子伝達層161は、アノードの最も近くに配置されており、第3の電子伝達層は、カソードの最も近くに配置されている。
<比較例1〜4、および、2つの電子伝達層を備えているETL積層体のための一般的な方法>
ボトム・エミッション型素子のために、100nmのITOを備えている15Ω/cm2のガラス基材(Corning Co.製)を、50mm×50mm×0.7mmのサイズにカットした。当該カット産物を、5分間、イソプロピルアルコールを用いて超音波洗浄し、次いで、5分間、純水を用いて超音波洗浄した。さらに、当該カット産物を、30分間、UVオゾンを用いて洗浄し、これによって、第1の電極を作製した。
還元電位および酸化電位は、内部水準としてフェロセン/フェロセニウム(Fc/Fc+)酸化還元対を用いる、サイクリックボルタンメトリーを介して決定した。酸化還元電位を、電子親和力およびイオン化ポテンシャルに変換するときには、単純な規則が頻繁に利用されている。その当該規則とは、「IP(eV)=4.84eV+e*Eox」、および、「EA(eV)=4.84eV+e*Ered」である。ここで、「Eox」は「電位 vs. フェロセン/フェロセニウム(Fc/Fc+)」にて、「Ered」は、「電位 vs. (Fc/Fc+)」にて、それぞれ与えられる(「B.W.D'Andrade, Org.Electron.6, 11-20(2005)」を参照)。「e*」は、電気素量である。たとえ厳密には正確でないとしても、用語「HOMOのエネルギー:E(HOMO)」および「LUMOのエネルギー:E(LUMO)」は、各々、イオン化エネルギーおよび電子親和力の同義語として使用されることが、一般的な慣行である(Koopmans Theorem)。
<2つの電子伝達層を備えているボトム・エミッション型素子>
(1)マトリクス化合物MX11およびリチウム有機複合体Li−2を含む1つの電子伝達層(ETL1)を備えているボトム・エミッション型素子に関して、ならびに、(2)マトリクス化合物MX11およびリチウム有機複合体Li−2を含む第1の電子伝達層(ETL1)、および、マトリクス化合物MX20(実施例1)、マトリクス化合物MX19(実施例2)、マトリクス化合物MX14(実施例3)、マトリクス化合物MX4(実施例4)またはADN(実施例5)から形成されている第2の電子伝達層(ETL2)を備えているボトム・エミッション型素子に関して、結果を表4に示す。1つの電子伝達層(ETL1;マトリクス化合物MX11およびリチウム有機複合体Li−2を含んでいる)のみを備えている発光素子(比較例1および比較例2)と比較して、実施例1〜5では、OLEDを稼働させるための電圧の低下が観察される。
<比較例3、および、3つの電子伝達層161、162、163を備えているETL積層体のための一般的な方法>
ボトム・エミッション型素子のために、100nmのITOを備えている15Ω/cm2のガラス基材(Corning Co.製)を、50mm×50mm×0.7mmのサイズにカットした。当該カット産物を、5分間、イソプロピルアルコールを用いて超音波洗浄し、次いで、5分間、純水を用いて超音波洗浄した。さらに、当該カット産物を、30分間、UVオゾンを用いて洗浄し、これによって、第1の電極を作製した。
正孔注入層および正孔伝達層の中に用いられるマトリクス化合物を除いては、上述した通りにして、トップ・エミッション型素子を作製した。トップ・エミッション型素子においては、マトリクス化合物として、N4,N4''−ジ(ナフタレン−1−イル)−N4,N4''−ジフェニル−[1,1’:4’,1''−テルフェニル]−4,4''−ジアミンの代わりに、ビフェニル−4−イル(9,9−ジフェニル−9H−フルオレン−2−イル)−[4−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)フェニル]−アミンが用いられている。
Claims (19)
- 発光層(150)と、少なくとも2つの電子伝達層(160/161)を備えている電子伝達層の積層体と、を備えている有機発光ダイオード(OLED)(100)であって、
第1の電子伝達層(161)および第2の電子伝達層(162)は、少なくとも1つのマトリクス化合物を含んでおり、
上記第1の電子伝達層(161)の上記マトリクス化合物は、上記第2の電子伝達層(162)の上記マトリクス化合物とは異なるものであり、
上記第1の電子伝達層(161)は、ハロゲン化リチウムおよび/またはリチウム有機複合体であるドーパントを含んでおり、
上記第2の電子伝達層(162)は、ドーパントを含んでいない、有機発光ダイオード(OLED)(100)。 - 上記電子伝達層の積層体が含んでいる上記ドーパント、または、上記電子伝達層が含んでいる上記ドーパントは、非発光性ドーパントである、請求項1に記載のOLED(100)。
- 上記電子伝達層の積層体(160)は、2つ〜4つの電子伝達層を有しており、より好ましくは2つの電子伝達層(162/162)、または、3つの電子伝達層(162/162/163)を有している、請求項1または2に記載のOLED(100)。
- 上記電子伝達層の積層体は、3つの電子伝達層(161/162/163)を有しており、
上記第1の電子伝達層(161)および上記第3の電子伝達層(163)は、同じまたは異なるマトリクス化合物と、同じまたは異なるドーパントと、を含んでおり、
上記第2の電子伝達層(162)は、上記第1の電子伝達層に含まれている上記マトリクス化合物、および、上記第3の電子伝達層に含まれている上記マトリクス化合物とは異なるマトリクス化合物を含んでおり、
上記第2の電子伝達層(162)は、ドーパントを含んでいない、請求項1〜3の何れか1項に記載のOLED(100)。 - 上記マトリクス化合物は、有機化合物である、請求項1〜4の何れか1項に記載のOLED(100)。
- 上記第1の電子伝達層(161)の上記マトリクス化合物、および/または、上記第2の電子伝達層(162)の上記マトリクス化合物は、ホスフィンオキシドであり、
上記ホスフィンオキシド化合物は、好ましくは、(i)アリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基によって置換されているアリール基によって置換されたホスフィンオキシド、(ii)アリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基によって置換されているヘテロアリール基によって置換されたホスフィンオキシド、または、(iii)アリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基によって置換されているアルキル基によって置換されたホスフィンオキシド、であり、
上記ホスフィンオキシドは、より好ましくは、(3−(ジベンゾ[c,h]アクリジン−7−イル)フェニル)ジフェニルホスフィンオキシド、3−フェニル−3H−ベンゾ[b]ジナフト[2,1−d:1’,2’−f]ホスフェピン−3−オキシド、フェニルジ(ピレン−1−イル)ホスフィンオキシド、ビス(4−(アントラセン−9−イル)フェニル)(フェニル)ホスフィンオキシド、(3−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)ジフェニルホスフィンオキシド、フェニルジ(ピレン−1−イル)ホスフィンオキシド、ジフェニル(5−(ピレン−1−イル)ピリジン−2−イル)ホスフィンオキシド、ジフェニル(4’−(ピレン−1−イル)−[1,1’−ビフェニル]−3−イル)ホスフィンオキシド、ジフェニル(4’−(ピレン−1−イル)−[1,1’−ビフェニル]−3−イル)ホスフィンオキシド、(3’−(ジベンゾ[c,h]アクリジン−7−イル)−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)ジフェニルホスフィンオキシド、および/または、フェニルビス(3−(ピレン−1−イル)フェニル)ホスフィンオキシドを含む群より選択されるものである、
請求項1〜5の何れか1項に記載のOLED(100)。 - (i)上記OLED(100)は、上記電子伝達層の積層体(160)と上記カソード電極(190)との間に配置されている電子注入層(180)を備えている;あるいは、
(ii)上記OLED(100)は、上記電子伝達層の積層体(160)と上記カソード電極(190)との間に配置されている電子注入層(180)を備えており、当該電子伝達層の積層体(160)が2つの電子伝達層(162/162)によって形成されている、
請求項1〜6の何れか1項に記載のOLED(100)。 - (i)上記ハロゲン化リチウムは、LiF、LiCl、LiBrまたはLiIを含む群より選択されるものであって、好ましくはLiFである、および/または、
(ii)上記リチウム有機複合体は、リチウムキノラート、リチウムボラート、リチウムフェノラート、リチウムピリジノラート、または、リチウムシッフ塩基を含む群より選択されるものであり、
上記リチウムキノラートは、好ましくは、下記のI、II、または、IIIの化学式を有するものであり(ここで、A1〜A6は、CH、CR、NおよびOから選択される同一のもの、または、当該群から独立に選択されるものであり;Rは、水素、ハロゲン、炭素原子数が1個〜20個であるアルキル、炭素原子数が1個〜20個であるアリール、および、炭素原子数が1個〜20個であるヘテロアリールから選択される同一のもの、または、当該群から独立に選択されるものであり;より好ましくは、A1〜A6は、CHである)、
上記リチウムフェノラートは、好ましくは、リチウム 2−(ピリジン−2−イル)フェノラート、リチウム 2−(ジフェニルホスホリル)フェノラート、リチウムイミダゾールフェノラート、または、リチウム 2−(ピリジン−2−イル)フェノラートであり;より好ましくは、リチウム 2−(1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)フェノラート、または、リチウム 2−(ベンゾ[d]オキサゾール−2−イル)フェノラートであり、
上記リチウムピリジノラートは、好ましくは、リチウム 2−(ジフェニルホスホリル)ピリジン−3−オラートであり、
上記リチウムシッフ塩基は、好ましくは、下記の100、101、102、または、103の構造を有するものである、
- (i)上記第1の電子伝達層(161)が、約30重量%以上、約90重量%以下のマトリクス化合物を含んでいる、または、
(ii)上記第1の電子伝達層(161)および上記第3の電子伝達層(163)が、各々、約30重量%以上、約90重量%以下のマトリクス化合物を含んでいる、
OLED(100)であって、
上記マトリクス化合物の重量%が、対応する伝達層の全重量に基づいている、請求項1〜8の何れか1項に記載のOLED(100)。 - 上記第2の電子伝達層(162)は、少なくとも1つのマトリクス化合物からなるものである、請求項1〜9の何れか1項に記載のOLED(100)。
- (i)上記第1の電子伝達層(161)が、約10重量%以上、約70重量%以下の、ハロゲン化リチウムまたはリチウム有機複合体を含んでいる、または、
(ii)上記第1の電子伝達層(161)および上記第3の電子伝達層(163)が、各々、約10重量%以上、約70重量%以下の、ハロゲン化リチウムまたはリチウム有機複合体を含んでいる、
OLED(100)であって、
上記ハロゲン化リチウムおよび上記リチウム有機複合体の重量%が、対応する電子伝達層の全重量に基づいている、請求項1〜10の何れか1項に記載のOLED(100)。 - 上記第1の電子伝達層(161)、または、上記第1の電子伝達層(161)および上記第3の電子伝達層(163)は、以下の(a)および(b)を含んでおり、
(a)約10重量%以上、約70重量%以下の上記ドーパント、および、
(b)約30重量%以上、約90重量%以下のマトリクス化合物、
ドーパントを含んでいない上記第2の電子伝達層(162)は、上記第1の電子伝達層(162)、および、任意構成である上記第3の電子伝達層(163)とは異なって選択されるマトリクス化合物を含んでおり、
上記各電子伝達層の上記成分の重量%は、全重量%の値が100重量%を超えず、かつ、上記成分の重量%が、対応する伝達層の全重量に基づくように選択されている、請求項1〜11の何れか1項に記載の、上記電子伝達層の積層体(160)を備えているOLED(100)。 - 上記第2の電子伝達層(162)が、上記第1の電子伝達層(161)の上に直接形成されており、かつ、
任意構成である上記第3の電子伝達層(163)が、上記第2の電子伝達層(162)の上に直接形成されている、請求項1〜12の何れか1項に記載の、電子伝達層の積層体(160)を備えているOLED(100)。 - 基材(110)と、
上記基材(110)の上にアノード電極(120)が形成され(an anode electrode (120) is formed on the substrate (110))、
上記アノード電極(120)の上に電子伝達層の積層体(160)が形成され(an electron transport layer stack (160) is formed on the anode electrode (120))、当該電子伝達層の積層体(160)は、少なくとも2つの電子伝達層(160/161)を備えているか、または、少なくとも2つの電子伝達層(160/161)からなり、
最後にカソード電極(190)が形成され(finally a cathode electrode (190) is formed)、
を備えているOLED(100)であって、
上記電子伝達層の積層体(160)は、上記カソード電極(190)と上記アノード電極(110)との間に挟み込まれており、
任意構成である電子注入層(180)は、上記電子伝達層(160)と上記カソード電極(190)との間に配置されている、請求項1〜13の何れか1項に記載のOLED(100)。 - 上記アノード電極(120)と上記電子伝達層(160)との間に形成されている少なくとも1つの層であって、正孔注入層(130)、正孔伝達層(140)および正孔遮断層からなる群より選択される少なくとも1つの層、をさらに備えている、請求項1〜14の何れか1項に記載のOLED(100)。
- 請求項1〜15の何れか1項に記載の有機発光ダイオード(OLED)(100)の製造方法であって、
少なくとも3つの堆積材料、および/または、
真空蒸着を介した堆積処理、および/または、
溶液プロセスを介した堆積処理であって、好ましくは、スピンコーティング、キャスティング、プリンティングおよび/またはスロットダイコーティングから選択される上記溶液プロセスを介した堆積処理、
を用いる、製造方法。 - 上記マトリクス化合物を放出する第1の堆積材料、および、ハロゲン化リチウムまたはリチウム有機複合体を放出する第2の堆積材料、を用いる、有機発光ダイオード(OLED)(100)の製造方法であって、
上記方法は、上記電子伝達層の積層体を形成する工程を含み、
上記第1の電子伝達層(161)は、上記第1の堆積材料から上記マトリクス化合物を放出すること、および、上記第2の堆積材料から上記ハロゲン化リチウムまたはリチウム有機複合体を放出すること、によって形成され、
上記第2の電子伝達層(162)は、第3の堆積材料から上記マトリクス化合物を放出することによって、上記第1の電子伝達層(161)の上に形成され、
上記第1の電子伝達層(161)の上記マトリクス化合物は、上記第2の電子伝達層(162)の上記マトリクス化合物と同じものでない、請求項16に記載の有機発光ダイオード(OLED)(100)の製造方法。 - 基材(110)の上にアノード電極(120)が形成され、
上記アノード電極(120)の上に電子伝達層の積層体(160)が形成され、好ましくは、上記アノード電極(190)の上に上記第1の電子伝達層(161)が形成され、かつ、上記第2の電子伝達層(162)が当該第1の電子伝達層(161)の上に直接形成され、
上記電子伝達層の積層体(160)の上にカソード電極(190)が形成され、
上記アノード電極(120)と上記電子伝達層の積層体(160)との間に、任意構成である正孔注入層(130)、正孔伝達層(140)、発光層(150)および正孔遮断層が、この順番にて形成され、
上記電子伝達層の積層体(160)と上記カソード電極(190)との間に、任意構成である電子注入層(180)が形成される、
有機発光ダイオード(OLED)のための工程を含む、請求項16または17に記載の方法。 - 請求項1〜15の何れか1項に記載の、少なくとも1つの有機発光ダイオード(OLED)を備えている、装置。
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