WO2007088978A1 - 新規キノリン誘導体およびこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 - Google Patents

新規キノリン誘導体およびこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 Download PDF

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WO2007088978A1
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halogen atoms
same
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PCT/JP2007/051817
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Kazumi Yamamoto
Makoto Matsumura
Shizuo Shimano
Hiroki Hotta
Original Assignee
Meiji Seika Kaisha, Ltd.
Nippon Kayaku Co., Ltd.
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C07D215/233—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4

Definitions

  • Novel quinoline derivative and agricultural and horticultural fungicide containing this as an active ingredient are novel quinoline derivative and agricultural and horticultural fungicide containing this as an active ingredient
  • the present invention relates to a quinoline derivative and an agricultural and horticultural fungicide comprising the same as an active ingredient.
  • WO98Z055460 pamphlet discloses a quinoline derivative having bactericidal activity.
  • the compound described in this publication differs from the quinoline derivative represented by the formula (I) described later in the structure of the substituent at the 6-position of quinoline.
  • development of new agricultural and horticultural fungicides having excellent bactericidal activity is still desired due to problems such as the presence of low-susceptibility bacteria. .
  • an object of the present invention is to provide an agricultural and horticultural fungicide that has a significant bactericidal effect and can be used safely.
  • an agricultural and horticultural fungicide which is a compound represented by the following formula (I) or an acid and horticultically acceptable acid addition salt thereof: Contains as an active ingredient:
  • 2- 18 may be substituted, C alkyl group,
  • 3-10 may be substituted, phenyl lower alkyl group, may be substituted, phenyl lower alkyl group, may be substituted, phenyl group,
  • Substituted may be a phenoxy lower alkyl group
  • Substituted may be a phenoxy lower alkyl group
  • Substituted! ⁇ may represent! ⁇ represents a heterocyclic group
  • R represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C alkyl group
  • An optionally substituted c alkyl group An optionally substituted c alkenyl group, or
  • a substituent that may be substituted is a halogenated group.
  • the C alkyl group cannot be a substituent of the alkyl group), and a halogen atom
  • R and R together represent one (CH) (where m represents 3 or 4).
  • Substituted with a halogen atom may be a c alkyloxycarbonyl group
  • X, X, and X cannot represent hydrogen atoms at the same time.
  • W represents a nitrogen atom or C Y
  • W represents a nitrogen atom or C Y
  • W represents a nitrogen atom or C Y
  • W and W are C—Y and C, respectively.
  • W and W are C—Y respectively.
  • ⁇ , ⁇ , ⁇ , ⁇ , and ⁇ independently of one another, represent a hydrogen atom, ⁇ , or ⁇ ,
  • W, W, and W represent C— ⁇ , C-Y, and C— ⁇ , respectively, and ⁇
  • this C alkyl group is one or more halogen
  • this C alkenyl group is one or more halo
  • the C alkyloxy group may be the same or different.
  • C alkenylthio group (The C alkenylthio group may be the same or different.
  • Or may be substituted by one or more different halogen atoms and c or an alkyloxy group substituted by one or more of the same or different halogen atoms);
  • C alkylsulfonyl group (The C alkylsulfonyl group may be the same or different.
  • a phenyl group (this phenyl group is the same or different one or more halogen atoms, a C alkyl group substituted by one or more same or different halogen atoms, or the same
  • a phenoxy group (this phenoxy group is one or more halogen atoms which are the same or different, an alkyl group of c substituted by one or more same or different halogen atoms, or An alkyloxy group of c substituted by one or more same or different halogen atoms
  • a group force consisting of a group selected from
  • B is a halogen atom, C alkyl group, C alkyloxy group, nitro group, and
  • Y, Y, Y, Y, and Y are two adjacent groups together
  • n 1, 2 or 3
  • Z is a bond, oxygen atom, sulfur atom, SO, SO, -Q-, -O-Q-, -O-Q-O
  • Q is a C-anolylene group (this C-anolylene group is a halogen atom, a cyano group, or
  • Atoms may be substituted with halogen atoms or halogen atoms.
  • a quinoline derivative is provided, and this derivative is selected from the following compounds and their group power consisting of an acid and salt acceptable in agriculture and horticulture:
  • the fungicide according to the present invention exhibits an excellent control effect against plant pathogenic fungi and is useful as a fungicide for agriculture and horticulture.
  • halogen means fluorine, chlorine, bromine, or iodine. Preferably it is a fluorine atom or a chlorine atom.
  • the “alkali metal” represented by 1 ⁇ is sodium or potassium.
  • Examples of the “alkaline earth metal” represented by R include calcium or magnesium.
  • the C alkyl group represented by R, R, R, R, R, or R is a linear or branched chain
  • Any of these is preferably a C alkyl group, more preferably a C alkyl group.
  • the substituent in R is more preferably
  • the substituent in R is a halogen atom or acetyloxy.
  • R is a C alkyloxy group
  • R is more preferably a halogen atom
  • a halogen atom, a C alkyloxy group, or an acetyloxy group is preferable.
  • the C alkyl group represented by R may be either linear or branched. here,
  • This C alkyl group may be substituted !, which includes a halogen atom, C
  • Alkyloxy group nitro group, cyano group, formyl group, trifluoromethoxy group, acetyl group
  • Alkyl groups may be mentioned, and a halogen atom or cyan group is preferred.
  • C alkyl group represented by R examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, i
  • Examples thereof include 2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 2-trifluoromethoxyethyl group, cyanomethyl group, and 2-cyanooethyl group.
  • the C alkenyl group represented by R, R, R or R is either a straight chain or a branched chain.
  • it is a C alkenyl group, more preferably a C alkenyl group.
  • this C alkenyl group may be substituted as a substituent.
  • Rogen atom C alkyloxy group, nitro group, cyano group, formyl group, trifluoromethoate
  • Examples thereof include a xyl group, a acetyl group, an acetyloxy group, and a C cycloalkyl group which may be substituted with a halogen atom. Said substituent in R or R is preferred
  • R, R, R or R A more preferred substituent in is a halogen atom.
  • probe group (11, 2 or 3) butyr group, (1-, 2-, 3 or 4—) pentale group, (1—, 2—, 3—, 4 or 5—) hexyl group, (1—, 2—, 3—, 4—, 5 or ⁇ or 6—) heptinole group, (1—, 2—, 3—, 4—, 5—, 6 or 1) Otatur group, (1—, 2—, 3—, 4—, 5—, 6—, 7 or 8) Nonol group, (1 —, 2—, 3—, 4—, 5 —, 6—, 7—, 8 or 9—) deacetyl groups, (1—, 2—, 3—,
  • the C alkenyl group represented by R may be either linear or branched. here
  • the C alkenyl group may be substituted as a halogen atom, C
  • alkyl group is mentioned, Preferably it is a halogen atom.
  • the C alkyl group represented by R 1, R 2, R or R is either a straight chain or branched chain
  • it is a C alkyl group, more preferably a C alkyl group. It is.
  • the C alkyl group may be substituted!
  • Rogen atom C alkyloxy group, nitro group, cyano group, formyl group, trifluoromethoate
  • Examples thereof include a xyl group, a acetyl group, an acetyloxy group, and a C cycloalkyl group which may be substituted with a halogen atom.
  • the C cycloalkyl group represented by R, R, R or R is preferably C cycloalkyl.
  • this C cycloalkyl is an optionally substituted substituent.
  • they are a halogen atom or a c alkyl group.
  • C cycloalkyl group represented by R 1, R 2, R or R include cyclopropyl Group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, cyclonol group, cyclodecyl group, 1-methylcyclopropyl group, 2-methylcyclopropyl group, 1-methyl-2- Ethylcyclopropyl group, 2-chlorocyclopropyl group, 2-fluorocyclopropyl group, 2,2-dimethylcyclopropyl group, 2,2-dichlorocyclopropyl group, 2,2-difluorocyclopropyl group 1-methyl 2-chlorocyclopropyl group, 1-methyl-2-fluorocyclopropyl group, 1-methyl-2,2-dimethinorecyclopropinole group, 1-methylenole 2,2-dichlorocyclopropinole group, 1-methin
  • the phenyl lower alkyl group represented by R 1, R 2, R or R preferably has a phenyl group.
  • Substituents that may be substituted include halogen atoms, C alkyl groups, C
  • 1-4 1-4 alkyloxy group nitro group, cyano group, formyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, acetyl group, acetyloxy group, or C cycloalkyl group optionally substituted by a halogen atom It is done.
  • the phenoxy lower alkyl group represented by R 1, R 2, R or R is preferably a phenoxy group.
  • the substituents which may be substituted include halogen atom, C alkyl group, C alkyloxy group, nitro group, cyano group, formyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethyl group.
  • phenoxy lower alkyl group represented by R 1, R 2, R or R include phenoxy
  • Examples thereof include a methyl group, (1 or 2) phenoxychetyl group, (1-, 2 or 3) phenoxy pill group, and (1, 1, 2-, 3 or 4-) phenoxybutyl group.
  • this phenyl group is preferably a halogen atom, C
  • the phenol group represented by R 1, R 2, R 3, R 4, R 5 or R may be preferably substituted.
  • Substituents include halogen atoms, C alkyl groups, C alkyloxy groups, nitro groups,
  • C cycloalkyl which may be substituted with a cyano group, a formyl group, a trifluoromethyl group, a trifluoromethoxy group, a acetyl group, a acetyloxy group or a halogen atom
  • the heterocyclic group represented by R 1, R 2, R or R is preferably S, O or
  • this heterocyclic group may be substituted as a halogen atom, C alkyl group, C alkyloxy group, nitro group, cyano group, formyl.
  • heterocyclic group represented by R 1, R 2, R or R include (2 or 3)
  • the C alkylthio group represented by R may be either linear or branched. here
  • the C alkylthio group may be substituted as a halogen atom.
  • a cycloalkyl group is mentioned, Preferably it is a halogen atom.
  • the C alkoxy group represented by R may be either linear or branched. here
  • This C alkoxy group may be substituted as a halogen atom, C alkyloxy group, nitro group, cyano group, formyl group, trifluoromethoxy group,
  • alkyl group is mentioned, Preferably it is a halogen atom.
  • C alkyl optionally substituted by a halogen atom represented by X, X, and X
  • 1 2 3 1-4 groups include methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, isopropyl, isobutyl, sbutyl, t-butyl, trifluoro.
  • examples thereof include a methyl group, a trichloromethyl group, a difluoromethyl group, a dichloromethyl group, a trifluoroethyl group, a trichloroethyl group, a tetrafluoroethyl group, and a tetrachloroethyl group, preferably a methyl group, an ethyl group, and a trifluoromethyl group.
  • a pentachloroethyl group more preferably a methyl group, an ethyl group, a trifluoromethyl group, or a difluoromethyl group.
  • alkyl groups include methyl, ethyl, n propyl, n butyl, is o —propyl, iso butyl, s butyl, t butyl, methoxy methyl group, meth Kishechiru group, ethoxymethyl group, Etokishechiru radical, n - propyl O carboxymethyl radical, n-propyl O key shell chill radical, n-butyl O carboxymethyl radical, n-butyl O key Chez butyl group, iso-propyl O carboxymethyl Group, iso-propyloxychetyl group, iso-butyloxymethyl group, iso-butyloxychetyl group, s-butyloxymethyl group, s-butyloxysethyl group, t-butyloxymethyl group, and t-butyloxy group
  • a til group is exemplified, and a methyl group,
  • 1 2 3 1-4oxy group examples include methoxy group, ethoxy group, n-propyloxy group, n-propyloxy group, iso propyloxy group, iso butyloxy group, s butyloxy group, t-butyloxy group, trifluoro group.
  • An ethoxy group, a trifluoromethoxy group, a trichloromethoxy group, a difluoromethoxy group, a dichloromethoxy group, a trifluoroethoxy group, a trichloroethoxy group, a pentafluoroethoxy group, or a pentachloroethoxy group More preferably, methoxy group, ethoxy group, trifluoromethoxy Is a group or difluoromethyl O b methoxy group.
  • C alkyl optionally substituted by a halogen atom represented by X, X, and X
  • 1 2 3 1-4 thio group examples include methylthio group, ethylthio group, n propylthio group, n-butylthio group, iso propylthio group, iso butylthio group, s butylthio group, t-butyl thio group, trifluoro group.
  • C alkyl optionally substituted by a halogen atom represented by X, X, and X
  • oxycarboro group examples include a methoxy carbo ol group and an ethoxy carbo ol group.
  • C alkyl optionally substituted by a halogen atom represented by X, X, and X
  • Ruokishi group methoxycarbonyl - Ruokishi group, ethoxycarbonyl - Ruokishi radical, n-propyl O propoxycarbonyl - Ruokishi radical, n Buchiruokishi force Ruboniruokishi group, iso-propyl O propoxycarbonyl - Ruokishi Group, iso butyloxy group, sulfonyloxy group, s-butyloxycarboxyloxy group, t-butyloxycarboxoxy group, trifluoromethoxycarboxoxy group, trichloromethoxycarboxoxy group, difluoromethoxycarboxoxy group Group, dichloromethoxycarboxoxy group, trifluoroethoxycarboxoxy group, trichroic ethoxycarboxoxy group, tetrafluoroethoxycarboxoxy group, tetrachloro ethoxycarboxoxy group, pent
  • W, W, and W are preferably C Y, C Y, and C—Y, respectively.
  • One or more C alkyl groups represented by Y, Y, Y, Y, and Y are the same or different.
  • the alkyl group is preferably one or more halogen atoms, the same or different, and
  • this c alkyl group include Lolomethyl group, (1— or 2—) chloroethyl group, (1—, 2 or 3—) black mouth pill group, (1—, 2—, 3 or 4—) black mouth — n —Butyl group, (1—, 2—, 3—, 4— or 5—) Black mouth n-Pentyl group, (1—, 2—, 3—, 4—, 5 or 6—) Black mouth n —Hexynole group, (1—, 2—, 3—, 4—, 5—, 6 or 7—) N-heptynole group, (1 1, 2—, 3—, 4 1, 5— , 6-, 7 or ⁇ 8) Chloro-n-year-old cutinole group, fluorethyl group, (1 or 2) fluorethyl group, (1-, 2 or more halogen atoms which are the same or different.
  • this c alkyl group include Lolomethyl group, (1— or 2—) chloroethy
  • Y, Y, Y, Y, and one or more C alkenyl groups represented by Y are the same or different
  • Cylalkoxy group substituted by one or more alkyloxy groups and one or more halogen atoms, which are the same or different.
  • this C alkell group includes 2-chloro-mouth 3, 3, 3 trifluoro 1-probe.
  • C 1 alkyloxy groups represented by Y 1, Y 2, Y 3, Y, and Y are the same or different
  • the C alkyloxy group is preferably one or more halogen atoms that are the same or different.
  • C alkyloxy group substituted by Z or one or more of the same or different halogen atoms.
  • the C alkyloxy group is substituted by one or more halogen atoms which are the same or different.
  • Si group (1— or 2—) chloroethyl group, (1—, 2 or 3—) chloro group n- propyl group, (1—, 2—, 3 or 4—) chloro group— n —Butyloxy group, (1—, 2 1, 3, —, 4 or 5—) Black mouth n—Pentinoreoxy group, (1—, 2—, 3—, 4—, 5— or 6—) Black mouth n —Hexyloxy group, (1—, 2—, 3—, 4—, 5—, 6 or 7) Hexinoreoxy group, (1—, 2—, 3—, 4—, 5—, 6—, 7 or 8—) chloro- n —octyloxy, fluoromethyloxy, (1 or 2—) fluoroethyloxy, (1—, 2 or 3—) fluoro n-propyloxy, (1—, 2 1, 3 or 4—) Fluoro n-Butyloxy group, (1—, 2—, 3—, 4 or 5
  • C alkoxy groups represented by Y, Y, Y, Y, and Y are the same or different
  • this C-alkoxy group examples include 3, 3 dichloro-2-probe.
  • C alkyloxy groups represented by Y, Y, Y, Y, and Y are the same or different
  • -loxy group examples include a 3 chloro-2 propyloxy group and a 4,4,4 trifluoro-2-ptynyloxy group.
  • the C alkyloxycarbonyl group represented by Y, Y, Y, Y, and Y may be the same or different.
  • the c alkyloxycarbonyl group has a substituent.
  • this c alkyloxycarbonyl group include ethyl And an oxycarbonyl group.
  • the C alkylthio groups represented by Y, Y, Y, Y, and Y may be the same or different.
  • 1-4 1-8 group is preferably a C alkylthio group optionally substituted by one or more halogen atoms, and more preferably one or more halogen atoms.
  • 1-8 compounds include methylthio, ethylthio, n propylthio, n butylthio, iso propylthio, iso butylthio, s butylthio, t-butylthio, n pentylthio, (2 or 3-methyl ) Butylthio group, 2, 3 dimethylpropylthio group, n-hexylthio group, (2 or 3 or 4-methyl) pentylthio group, (2, 3 or 2, 4 or 3, 4 dimethyl) butylthio group, 2, 3, 4 Trimethylpropylthio group, n-heptylthio group, n-octylthio group, trifluoromethylthio group, trichloromethylthio group, difluoromethylthio group, dichloromethylthio group, trifluoroethylthio group, trichloroethylthio group, penta Fluoroethylthio group,
  • the C alkthio groups represented by Y, Y, Y, Y, and Y may be the same or different.
  • ruthio group examples include 3, 4, 4 fluoro-3-butenylthio group, 3,3-dichloro-2-propylthio group and the like.
  • the C alkylsulfier groups represented by Y, Y, Y, Y, and Y may be the same or different.
  • the C alkylsulfonyl group represented by Y, Y, Y, Y, and Y may be the same or different.
  • the 1-8 killsulfonyl group is preferably substituted by one or more halogen atoms which are the same or different.
  • Specific examples of this C alkylsulfol group include trifluoro.
  • the C alkaryl sulfonate groups represented by Y, Y, Y, Y, and Y may be the same or different.
  • the phenyl group represented by Y, Y, Y, Y, and Y may be one or more halos that are the same or different.
  • This phenol group is preferably the same or different.
  • Examples thereof include 4-trifluoromethyl monophenol group.
  • phenoxy groups represented by Y, Y, Y, Y, and Y are the same or different.
  • the phenoxy group is preferably substituted with one or more halogen atoms which are the same or different, or a c alkyl group substituted with one or more halogen atoms which are the same or different. Of this phenoxy group
  • Specific examples include 4-trifluoromethyl monophenoxy group.
  • Y, Y, Y, and Y are a group of two adjacent groups that are bonded together to form a halogen atom.
  • Z is a bond (single bond), oxygen atom, sulfur atom, SO, SO 1, 1 Q, 1 O— Q, 1 O
  • Q Represents O or CO.
  • Q is a C-anolylene group (this C-anoleylene)
  • 1 -4 1 -4 group is a halogen atom, a cyano group or a C atom optionally substituted by a halogen atom
  • 1 -4 3-6 represents an alkyl group, and p and q each independently represent an integer of 0 to 3, or C
  • This c-alkylene group is a halogen atom, cyano group, or halogen atom. Substituted with a child or may be substituted with a C alkyl group.
  • Q is a C alkylene group (this C alkylene group
  • 1-4 may be substituted by an alkyl group) or one (CH) -CR R-(CH)-(R)
  • R, p and q are as defined above), more preferably substituted by a methyl group
  • Q is a C alkylene group (this C alkylene group is a halogen atom, a cyano group, or a halogen atom).
  • Substituted with an atom or c substituted with an alkyl group may represent
  • Q includes a methylene group, ethylene
  • Z represents a bond (single bond), in the formula (I), the two ring parts are directly bonded (without any intervening atoms).
  • Z is preferably a bond (single bond), an oxygen atom, a sulfur atom, SO, SO, CH, OCH, 0 (CH) 0, or
  • 2 2 2 2 represents CO, more preferably an oxygen atom, OCH, or 0 (CH 3) 2 O.
  • OCH oxygen atom
  • CH 3 0 (CH 3) 2 O.
  • Z is an oxygen atom, a sulfur atom, SO, —0—Q—, —0—Q.
  • — Represents O— or CO, and more preferably represents an oxygen atom.
  • R is a hydrogen atom, an optionally substituted C
  • R represents an optionally substituted C alkyl group, more preferably COR (this
  • R represents a C alkyl group or OR (where R represents a C alkyl group).
  • R is an optionally substituted C alkyl group.
  • R is an optionally substituted C alkyl group
  • it is a c alkyl group, and even more preferably a methyl group or an ethyl group.
  • R and R are
  • X, X, and X are independently of each other a water
  • X, X, and X are, independently of one another, a hydrogen atom, halo
  • X is substituted with a hydrogen atom, a halogen atom, or a halogen atom, and may be a C alkyl group or a C alkyloxycarbon group, and X is a hydrogen atom, a halogen atom, Atom or halo 1 4 2
  • Substituted with a gen atom may be a C alkyl group, and X is a hydrogen atom.
  • X is a hydrogen atom or a halogen atom, more preferably a hydrogen atom, X is a halogen atom, and X is a hydrogen atom.
  • X is a hydrogen atom and X is fluorine.
  • X is a hydrogen atom, and X is a hydrogen atom.
  • Z is an oxygen atom, a sulfur atom, SO, -O-Q.
  • Y, Y, Y, Y, and Y are independent of each other.
  • this C alkyl group is one or more halogen atoms, the same or different
  • 2-4 a oxy group is also substituted by one or more selected groups
  • C alkenyloxy groups (the C alkenyloxy groups may be the same or different
  • Or may be substituted by one or more different halogen atoms, and z or a c alkyloxy group substituted by one or more same or different halogen atoms);
  • c alkylsulfol groups (the c alkylsulfol groups may be the same or different
  • a phenyl group (this phenyl group is a c alkyl group substituted with one or more halogen atoms, the same or different one or more halogen atoms, or the same or different
  • a phenoxy group (this phenoxy group is one or more halogen atoms that are the same or different, a C alkyl group that is substituted with one or more halogen atoms that are the same or different, or the same
  • the above A is a C alkyl group (this C alkyl group).
  • 1-8 1-8 groups are substituted by one or more halogen atoms that are the same or different; C alkyloxy groups (the C alkyloxy groups are one or more groups that are the same or different.
  • the C alkenyloxy group may be the same or different.
  • this C alkyloxycarbonyl group may be one or more halogen atoms that are the same or different.
  • alkylthio groups may be substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different; C alkylsulfol groups (the C alkylsulfol groups may be the same or
  • a phenyl group (this phenyl group is a C alkyl group substituted by one or more halogen atoms, the same or different)
  • phenoxy groups (the phenoxy groups may be the same or Substituted by c alkyl groups substituted by one or more different halogen atoms
  • the above B ' is a group selected from a halogen atom and a C group alkyl group force.
  • Y, Y, Y, Y, and Y are two adjacent groups.
  • n represents 1 or 2), more preferably one O— (CH 2) 2 O— (where n represents 1 or 2) substituted by a halogen atom, more preferably 1 0— (
  • W is a nitrogen atom or C Y (where Y is a hydrogen atom, a halogen atom, a C alkyl group, or the same or different.
  • W represents a nitrogen atom.
  • W is C— Y (where Y is a hydrogen atom, one or more halogen atoms, the same or different
  • Is substituted with one or more different halogen atoms and may be substituted with a c alkylthio group.
  • 1-8 1 represents an alkylthio group) or W force H, where W and W are respectively
  • Y represents a hydrogen atom and Y represents a hydrogen atom or a halogen atom.
  • any one of W, W, and W is nitrogen.
  • a field that represents an atom and the other two represent the corresponding C Y, C-Y, or C Y
  • Y, Y, Y, and Y are, independently of each other, a hydrogen atom, a C alkyl
  • W force C-Y (where Y is the same or
  • 1-8 4 5 represents an atom or a halogen atom.
  • W represents C—H
  • W and W respectively represent
  • W represents a nitrogen atom, and W represents C—H.
  • Y is a C alkyl group substituted by one or more halogen atoms, the same or different.
  • W represents C—H.
  • W is C
  • both Y and Y forces represent hydrogen atoms.
  • W represents a nitrogen atom
  • W is C—Y (wherein
  • Y represents a hydrogen atom or a halogen atom
  • W represents C— ⁇ (where Y is a C alkyl group substituted by one or more halogen atoms which are the same or different.
  • W represents C H
  • W represents a nitrogen atom
  • W represents C
  • both Y and Y forces represent hydrogen atoms.
  • R force is substituted !, may! / Represents a C alkyl group
  • R force is substituted !, may! / Represents a C alkyl group
  • a substituent that may be substituted is a halogenated group.
  • the C alkyl group cannot be a substituent of the alkyl group), and a halogen atom
  • R and R together represent one (CH) (where m represents 3 or 4).
  • a c alkyloxy group optionally substituted by a halogen atom, or
  • Substituted with a halogen atom may represent a c alkyloxycarbonyl group.
  • X, X, and X 1S cannot represent hydrogen atoms at the same time.
  • W represents a nitrogen atom or C Y
  • W represents a nitrogen atom or C Y
  • W represents a nitrogen atom or C Y
  • W and W are C—Y and C, respectively.
  • W represents a nitrogen atom
  • W and W are C— Y and
  • W and W are C—Y respectively.
  • Y, Y, Y, Y, and Y forces represent, independently of each other, a hydrogen atom, A ', or B'
  • W, W and W represent C—Y, C-Y and C—Y, respectively.
  • this C alkyl group is one or more halogen
  • the C alkyloxy group may be the same or different.
  • C alkyloxy groups (the C alkyloxy groups may be the same or different
  • C alkylsulfol group (This C alkylsulfol group may be the same or different.
  • a phenyl group (this phenyl group is the same or different one or more halogen atoms, the same Or c alkyl groups substituted by one or more different halogen atoms, or the same
  • a phenoxy group (this phenoxy group is one or more same or different halogen atoms, an alkyl group of c substituted by one or more same or different halogen atoms, or
  • a group force consisting of a group selected from
  • B ′ represents a halogen atom, and a group selected from C group alkyl group force
  • Y, Y, Y, Y, and Y can be a halogenated group of two adjacent groups together.
  • Z force represents oxygen atom, sulfur atom, SO, —O—Q—, —O—Q—O—, or CO,
  • Substituted by a rogen atom or a halogen atom may be substituted by a C alkyl group
  • R 1S COR (where R is a C alkyl group, or OR (where R is a C alkyl group)
  • R force C represents an alkyl group
  • R force C represents an alkyl group
  • W is C—Y (where Y is substituted by one or more halogen atoms, the same or different
  • Substituted with one or more halogen atoms may represent a c alkylthio group
  • Y force represents a hydrogen atom
  • Y force represents a hydrogen atom or a halogen atom
  • Examples are those in which ⁇ represents an oxygen atom.
  • R 1S COR (where R is a C alkyl group, or OR (where R is a C alkyl group)
  • R force C represents an alkyl group
  • R force C represents an alkyl group
  • W represents C—H
  • W and W represent C—Y and C—Y, respectively
  • Y represents C—H
  • n 1 or 2
  • Y force represents a hydrogen atom
  • Y 1S represents a hydrogen atom
  • Examples include those in which z represents an oxygen atom.
  • R 1S COR (where R is a C alkyl group, or OR (where R is a C alkyl group)
  • W represents a nitrogen atom and W represents C—H, or
  • W is C—Y (where Y is substituted by one or more halogen atoms, the same or different
  • Examples include those in which z represents an oxygen atom.
  • R 1S COR (where R is a C alkyl group, or OR (where R is a C alkyl group)
  • R force C represents an alkyl group
  • R force C represents an alkyl group
  • X force hydrogen atom, halogen atom, substituted by halogen atom, c a Represents an alkyl group or a c alkyloxycarbonyl group,
  • X 1S represents a hydrogen atom
  • W is a nitrogen atom or C Y (where Y is a hydrogen atom, a halogen atom, a C alkyl group, or a C alkyl group substituted by one or more halogen atoms that are the same or different.
  • W is a nitrogen atom or C Y (where Y is a hydrogen atom, a halogen atom, the same or
  • W is C Y (where Y is a hydrogen atom, the same or different
  • the c alkylthio group may be substituted.
  • At least one of Y, Y, and Y is C substituted with a halogen atom.
  • W represents C—H
  • W and W represent C—Y and C—Y, respectively.
  • n 1 or 2
  • Y 1S represents a hydrogen atom
  • Y force represents a hydrogen atom or a halogen atom
  • Examples include those in which z represents an oxygen atom.
  • R 1S COR where R is a C alkyl group, or OR (where R is a C alkyl group)
  • R force C represents an alkyl group
  • R force C represents an alkyl group
  • X force represents a hydrogen atom or a halogen atom
  • X force represents a halogen atom
  • X 1S represents a hydrogen atom
  • W represents C—H, and W is C—Y (where Y is the same or different one or more.
  • W is C—Y (where Y is substituted by one or more halogen atoms, the same or different

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Description

明 細 書
新規キノリン誘導体およびこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌 剤
関連出願の参照
[0001] 本特許出願は、先に出願された日本国における特許出願である特願 2006— 273 66号（出願日： 2006年 2月 3日）に基づく優先権の主張を伴うものである。特願 2006 — 27366号における全開示内容は、引用することにより本明細書の一部とされる。 発明の背景
[0002] 発明の分野
本発明は、キノリン誘導体およびこれを有効成分として含んでなる農園芸用殺菌剤 に関する。
[0003] 背景枝術
防除作用を有する様々な化合物が、従前開発されてきた。例えば、国際公開第 98 Z055460号パンフレットには、殺菌活性を有するキノリン誘導体について開示され ている。この公報に記載の化合物は、後述する式 (I)で表されるキノリン誘導体とは、 キノリンの 6位の置換基の構造が異なるものである。農園芸用殺菌剤に関しては、そ れに対する低感受性菌の存在等の問題により、優れた殺菌活性を有する新規な農 園芸用殺菌剤の開発は依然として望まれて!/、ると!/、える。
発明の概要
[0004] 本発明者らは、今般、下記の式 (I)で表される新規なキノリン誘導体が顕著な殺菌 活性を有することを見出した。本発明は、力かる知見に基づくものである。
[0005] したがって、本発明は、顕著な殺菌効果を有し、かつ安全に使用することができる 農園芸用殺菌剤の提供をその目的としている。
[0006] そして、本発明の第一の態様によれば、農園芸用殺菌剤が提供され、この殺菌剤 は下記式 (I)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩を有効成 分として含んでなるものである：
Figure imgf000004_0001
中、
は、
水素原子、
アルカリ金属、
アルカリ土類金属、
置換されていてもょ 、C アルキル基、
- 18 置換されていてもょ 、c アルケニル基
2- 18 置換されていてもょ 、C アルキ-ル基、
2- 18 置換されていてもょ 、c シクロアルキル基、
3- 10 置換されていてもょ 、フエニル低級アルキル基、 置換されていてもょ 、フエノキシ低級アルキル基、 置換されていてもょ 、フエニル基、
置換されて!ヽてもよ!ヽヘテロ環基、
COR (ここで、 R ίま、
4 4
置換されていてもよい c アルキル基、
1- 18
置換されていてもよい c ァルケ-ル基、
2- 18
置換されていてもよい c アルキ-ル基、
2- 18
置換されていてもよい c シクロアルキル基、
3- 10
置換されて ヽてもよ ヽフエ-ル低級アルキル基、 置換されて 、てもよ 、フエノキシ低級アルキル基、 置換されて 、てもよ 、フエ-ル基、
置換されて!ヽてもよ!ヽヘテロ環基、 置換されていてもよい c アルキルチオ基、
1-4
OR (ここで、 R
5 5 ίま、
置換されていてもよい c アルキル基、
1- 18
置換されていてもよい c ァルケ-ル基、
2- 18
置換されていてもよい c アルキ-ル基、
2- 18
置換されていてもよい c シクロアルキル基、
3- 10
置換されて 、てもよ 、フエ-ル低級アルキル基、
置換されて 、てもよ 、フエノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフエ-ル基、または
置換されていてもよいへテロ環基を表す）、または
NR R (ここで、 Rおよび Rは、互いに独立して、
6 7 6 7
水素原子、
置換されていてもよい c アルキル基、または
1-18
置換されて 、てもよ 、フエ-ル基を表す)を表す）、または
SO R (ここで、 Rは、
2 8 8
置換されていてもよい c アルキル基、
1- 18
置換されていてもよい c ァルケ-ル基、
2- 18
置換されていてもよい c アルキ-ル基、
2- 18
置換されていてもよい c シクロアルキル基、
3- 10
置換されて ヽてもよ ヽフエ-ル低級アルキル基、
置換されて 、てもよ 、フエノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフエ-ル基、または
置換されて!ヽてもよ!ヽヘテロ環基を表す）
を表し、
Rは、水素原子、または置換されて 、てもよ 、C アルキル基を表し、
2 1-4
Rは、
3
水素原子、
置換されていてもよい c アルキル基、 置換されていてもよい c ァルケ-ル基、または
2-4
置換されていてもよい c アルコキシ基を表し、
1-4
ここで、 R、 R、および Rにおいて、置換されてもよい基が有する置換基は、ハロゲ
1 2 3
ン原子、 C アルキルォキシ基、 C アルキルォキシ C アルキルォキシ基、 C
1-4 1-4 1 -4 1 アルキルォキシカルボ-ル基、ニトロ基、シァノ基、ホルミル基、トリフルォロメチル 一 4
基、トリフルォロメトキシ基、ァセチル基、ァセチルォキシ基、 C アルキル基 (ただし
1-4
、この C アルキル基は、アルキル基の置換基とはならない）、およびハロゲン原子
1-4
により置換されて!/、てもよ!/、C シクロアルキル基からなる群から選択されるものであ
3-6
り
あるいは、 Rと Rは一緒になつて一（CH ) （ここで、 mは 3または 4を表す）を表
2 3 2 m
し、
X、 X、および Xは、互いに独立して、
1 2 3
水素原子、
ハロゲン原子、
ハロゲン原子もしくは C アルキルォキシ基により置換されていてもよい C アル
1-4 1-4 キル基、
ハロゲン原子により置換されて 、てもよ 、c アルキルォキシ基、
1-4
ハロゲン原子により置換されて 、てもよ 、c アルキルチオ基、
1-4
ハロゲン原子により置換されて 、てもよ 、c アルキルォキシカルボ-ル基、
1-4
ハロゲン原子により置換されて 、てもよ 、c アルキルォキシカルボ-ルォキシ
1-4
基、
ニトロ基、または
シァノ基を表し、
ただし、 X、 X、および Xは、同時に水素原子を表すことはなぐ
1 2 3
Wは窒素原子または C Yを表し、
Wは窒素原子または C Yを表し、
2 2
Wは窒素原子または C Yを表し、
3 3
ただし、 Wが窒素原子を表す場合には、 Wおよび Wはそれぞれ C— Yおよび C
1 2 3 2 — Yを表し、 Wが窒素原子を表す場合には、 Wおよび Wはそれぞれ C— Υおよ
3 2 1 3 1 び C—Yを表し、 Wが窒素原子を表す場合には、 Wおよび Wはそれぞれ C—Y
3 3 1 2 1 および C Υを表し、
2
Υ、 Υ、 Υ、 Υ、および Υは、互いに独立して、水素原子、 Α、または Βを表し、
1 2 3 4 5
ただし、 W、 Wおよび Wがそれぞれ C— Υ、 C-Yおよび C— Υを表し、かつ、 Ζ
1 2 3 1 2 3
が結合、 1つもしくは 2つのメチル基で置換されていてもよいメチレン基、または酸素 原子を表す場合には、 Υ、 Υ、 Υ、 Υ、および Υのうち少なくとも 1つは Αを表し、
1 2 3 4 5
ここで、 Aは、
C アルキル基（この C アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン
1- 8 1-8
原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c アルキルォキ
1-4
シ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C ァルケ
2-4
-ルォキシ基力 選択される一以上の基により置換されたものである）；
C ァルケ-ル基（この C ァルケ-ル基は、同一もしくは異なる一以上のハロ
2- 8 2-8
ゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c アルキル
1-4 ォキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C 了
2-4 ルケニルォキシ基力 選択される一以上の基により置換されたものである）；
C アルキルォキシ基 (この C アルキルォキシ基は、同一もしくは異なるー以
1- 8 1-8
上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c 1-4 アルキルォキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換され たじ アルケニルォキシ基力も選択される一以上の基により置換されたものである）；
2-4
C アルケニルォキシ基（この C アルケニルォキシ基は、同一もしくは異なる一
2- 8 2-8
以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c アルキルォキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換さ
-4
れた C ァルケ-ルォキシ基力 選択される一以上の基により置換されたものである
2-4
) ;
C アルキ-ルォキシ基（この C アルキ-ルォキシ基は、同一もしくは異なる一
2-8 2-8
以上のハロゲン原子、および zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子によ り置換された c アルキルォキシ基により置換されたものである）； c アルキルォキシカルボ-ル基（この c アルキルォキシカルボ-ル基は、同
1-8 1-8
一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上 のハロゲン原子により置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい）
1-4
C アルキルチオ基 (この C アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上の
1- 8 1 -8
ハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換 された C アルキルォキシ基により置換されていてもよい）；
1-4
C アルケニルチオ基 (この C アルケニルチオ基は、同一もしくは異なるー以
2- 8 2-8
上のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により 置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい）；
1-4
C アルキルスルフィエル基（この C アルキルスルフィエル基は、同一もしくは
1- 8 1-8
異なる一以上のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン 原子により置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい）；
1-4
C ァルケニルスルフィニル基（この C ァルケニルスルフィニル基は、同一もし
2- 8 2-8
くは異なる一以上のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上のハロ ゲン原子により置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい）；
1-4
C アルキルスルホニル基（この C アルキルスルホニル基は、同一もしくは異
1- 8 1-8
なる一以上のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原 子により置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい）；
1-4
C ァルケニルスルホニル基（この C ァルケニルスルホニル基は、同一もしくは
2- 8 2-8
異なる一以上のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン 原子により置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい）；
1-4
フエ-ル基 (このフエ-ル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一 もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C アルキル基、または同一
1-4
もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C アルキルォキシ基により
1-4
置換されたものである）；および
フエノキシ基 (このフエノキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同 一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c のアルキル基、または 同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c のアルキルォキシ基
1 -4
により置換されたものである）からなる群力 選択される基を表し、
Bは、ハロゲン原子、 C アルキル基、 C アルキルォキシ基、ニトロ基、およびシ
1 -4 1 -4
ァノ基からなる群から選択される基を表し、
あるいは、 Y、 Y、 Y、 Y、および Yは、隣り合う 2つの基が一緒になつて、
1 2 3 4 5
ハロゲン原子により置換されていてもよい— 0—(CH ) — O—、
2 n
ハロゲン原子により置換されていてもよい—（CH ) — O—、
2 n
ハロゲン原子により置換されていてもよい— S—(CH ) — S―、
2 n
ハロゲン原子により置換されていてもよい—（CH ) — S―、または
2 n
ノ、ロゲン原子により置換されていてもよい一（CH ) —を表してもよぐ
2 n
ここで、 nは 1、 2または 3を表し、
Zは、結合、酸素原子、硫黄原子、 SO、 SO、― Q—、― O— Q—、 -O-Q-O
2
一、または COを表し、
Qは、 C ァノレキレン基（この C ァノレキレン基は、ハロゲン原子、シァノ基、また
1 -4 1 -4
はハロゲン原子で置換されて 、てもよ!/、C アルキル基により置換されて!/、てもよ！/ヽ
1 -4
)、一（CH ) -CR R 一（CH ) —（R および R は一緒になつて、結合する炭素
2 p 10 11 2 q 10 11
原子とともに、ハロゲン原子またはハロゲン原子で置換されて 、てもよ 、c アルキ
1 -4 ル基により置換されて!/、てもよ!/、C シクロアルキル基を表し、 pおよび qは互いに独
3-6
立して 0〜3の整数を表す）、または C アルケニレン基（この C アルケニレン基は
2-4 2-4
、ハロゲン原子、シァノ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよい C アルキ
1 -4 ル基により置換されていてもよい）を表す。 ]。
また、本発明の第二の態様によれば、キノリン誘導体が提供され、この誘導体は次 の化合物およびその農園芸上許容可能な酸付加塩力 なる群力 選択される：
4 ァセチルォキシ一 7 ブロモ 2, 3 ジメチル一 6— (4 トリフルォロメトキシフ エノキシ)キノリン、
4ーメトキシカルボニルォキシ 7 ブロモー 2, 3 ジメチルー 6—（4 トリフルォロ メトキシフエノキシ）キノリン、
4 ァセチルォキシ一 5 ブロモ 2, 3 ジメチル一 6— (4 トリフルォロメトキシフ エノキシ)キノリン、
4ーメトキシカルボニルォキシ 5 ブロモー 2, 3 ジメチルー 6—（4 トリフルォロ メトキシフエノキシ）キノリン、
4 ァセチルォキシ— 7 フルォロ 2, 3 ジメチル— 6— (5—トリフルォロメチル ピリジン 2—ィルォキシ）キノリン、
4ーメトキシカルボニルォキシ 7 フルオロー 2, 3 ジメチルー 6—（5 トリフル ォロメチルピリジン 2—ィルォキシ）キノリン、
4—メトキシカルボニルォキシ 7 フルォロ 2 ェチル 3 メチル 6— ( 5— トリフルォロメチルピリジン 2—ィルォキシ）キノリン、
4ーメトキシカルボニルォキシ 2 ェチルー 3, 5, 7 トリメチルー 6— {4 （3 ク ロロ一 2—プロピ-ルォキシ）一フエノキシ }キノリン、
2 ェチルー 3, 7 ジメチルー 4ーメトキシカルボニルォキシー6— {4 （1, 1, 2, 2, 3, 3, 3 ヘプタフルォロプロピルチオ）フエノキシ }キノリン、
2, 3 ジメチルー 7 フルオロー 4ーメトキシカルボニルォキシー6—{4一（1 トリ フルォロメチルー 1, 2, 2, 2—テトラフルォロェチルチオ）フエノキシ }キノリン、
4 -ァセチルォキシ—2, 3 ジメチル - 7-フルォロ 6— { 4— ( 1 トリフルォロメ チルー 1, 2, 2, 2—テトラフルォロェチルチオ）フエノキシ }キノリン、
3,7-ジメチル - 2-ェチル 4—メトキシカルボ-ルォキシ 6— {4— (1—トリフ ルォロメチルー 1, 2, 2, 2—テトラフルォロェチルチオ）フエノキシ }キノリン、
2, 3 ジメチルー 7 フルオロー 4—メトキシカルボニルォキシ— 6— {4— (1, 1, 2 , 2, 3, 3, 3 ヘプタフルォロプロピルチオ）フエノキシ }キノリン、および、
4 ァセチルォキシ— 2, 3 ジメチル— 7 フルォロ 6— {4— (1, 1, 2, 2, 3, 3 , 3—ヘプタフルォロプロピルチオ）フエノキシ }キノリン。
[0008] 本発明による殺菌剤は、植物病害性真菌に対して優れた防除効果を示し、農園芸 用の殺菌剤として有用である。
発明の具体的説明
[0009] 式 mで表される化合物
本明細書において「ハロゲン」とは、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素を意味し、好 ましくはフッ素原子または塩素原子である。
また、 1^が表す「アルカリ金属」としては、ナトリウムまたはカリウムが挙げられる。 また、 Rが表す「アルカリ土類金属」としては、カルシウムまたはマグネシウムが挙げ られる。
[0010] R 、 R 、 R 、 R 、 R 、 Rまたは Rが表す C アルキル基は、直鎖または分岐鎖の
1 3 4 5 6 7 8 1-18
いずれであってもよぐ好ましくは C アルキル基であり、より好ましくは C アルキ
1 -10 1-4 ル基である。ここで、この C アルキル基は置換されて!、てもよく、その置換基として
1-18
は、ハロゲン原子、 C アルキルォキシ基、 C アルキルォキシ—C アルキルォ
1-4 1-4 1-4
キシ基、 C アルキルォキシカルボ-ル基、ニトロ基、シァノ基、ホルミル基、トリフル
1-4
ォロメトキシ基、ァセチル基、ァセチルォキシ基、またはハロゲン原子により置換され ていてもよい C シクロアルキル基が挙げられ、好ましくはハロゲン原子、 C アル
3-6 1-4 キルォキシ基、 C アルキルォキシ C アルキルォキシ基、 C アルキルォキシ
1 -4 1-4 1-4
カルボニル基、シァノ基、ァセチルォキシ基、またはハロゲン原子により置換されてい てもよ 、C シクロアルキル基である。 Rにおける前記置換基は、より好ましくはじ
3-6 1 1- アルキルォキシ C アルキルォキシ基または C アルキルォキシカルボ-ル基
4 1-4 1 -4
とされる。 Rにおける前記置換基は、より好ましくはハロゲン原子またはァセチルォキ
3
シ基とされる。 Rにおける前記置換基は、より好ましくは C アルキルォキシ基また
4 1-4
はァセチルォキシ基とされる。 Rにおける前記置換基は、より好ましくはハロゲン原子
5
または C アルキルォキシ基とされる。 R 、 Rまたは Rにおける前記置換基は、より
1 -4 6 7 8
好ましくはハロゲン原子、 C アルキルォキシ基、またはァセチルォキシ基とされる。
1-4
[0011] R 、 R 、 R 、 R 、 R 、 Rまたは Rが表す C アルキル基の具体例としては、メチ
1 3 4 5 6 7 8 1-18
ル基、ェチル基、プロピル基、 i プロピル基、 n ブチル基、 i ブチル基、 s ブチ ル基、 t ブチル基、 n ペンチル基、（2 または 3—メチル）ブチル基、 2, 3 ジメ チルプロピル基、 n—へキシル基、（2, 3または 4ーメチル）ペンチル基、（2, 3—、 2, 4 または 3, 4 ジメチル）ブチル基、 2, 3, 4 トリメチルプロピル基、 n—へプチル 基、 n—ォクチル基、ノニル基、デシル基、ゥンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、 テトラデシル基、ペンタデシル基、へキサデシル基、ヘプタデシル基、ォクタデシル 基、クロロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルォロメチル基、（1—または 2—)クロ口 ェチル基、 2, 2, 2—トリフルォロェチル基、ペンタフルォロェチル基、 2—トリフルォ ロメトキシェチル基、シァノメチル基、 2—シァノエチル基、シクロプロピルメチル基、 シクロプロピルェチル基、シクロプロピルプロピル基、 1ーメチルシクロプロピルメチル ル基、 2, 2—ジメチルシクロプロピルメチル基、 2—（2, 2—ジメチルシクロプロピル） ェチル基、 3— (2, 2—ジメチルシクロプロピル）プロピル基、 2, 2—ジクロロシクロプ 口ピルメチル基、 2— (2, 2 ジクロロシクロプロピル）ェチル基、 3— (2, 2 ジクロロ シクロプロピル）プロピル基、 2, 2—ジフルォロシクロプロピルメチル基、 2—（2, 2— ジフルォロシクロプロピル）ェチル基、または 3— (2, 2 ジフルォロシクロプロピル） プロピル基が挙げられる。
[0012] Rが表す C アルキル基は、直鎖または分岐鎖のいずれであってもよい。ここで、
2 1-4
この C アルキル基は置換されて!、てもよく、その置換基としては、ハロゲン原子、 C
1-4
アルキルォキシ基、ニトロ基、シァノ基、ホルミル基、トリフルォロメトキシ基、ァセチ
1 - 4
ル基、ァセチルォキシ基、またはハロゲン原子により置換されて 、てもよ 、c シクロ
3-6 アルキル基が挙げられ、好ましくはハロゲン原子またはシァノ基である。
[0013] Rが表す C アルキル基の具体例としては、メチル基、ェチル基、プロピル基、 i
2 1-4
プロピル基、 n ブチル基、 i ブチル基、 s ブチル基、 t ブチル基、クロロメチル 基、トリクロロメチル基、トリフルォロメチル基、（1—または 2—)クロ口ェチル基、 2, 2,
2—トリフルォロェチル基、ペンタフルォロェチル基、 2—トリフルォロメトキシェチル 基、シァノメチル基、または 2—シァノエチル基が挙げられる。
[0014] R、 R、 Rまたは Rが表す C ァルケ-ル基は、直鎖または分岐鎖のいずれで
1 4 5 8 2-18
あってもよぐ好ましくは C アルケニル基であり、より好ましくは C アルケニル基
2-10 2-4
である。ここで、この C アルケニル基は置換されていてもよぐ置換基としては、ハ
2-18
ロゲン原子、 C アルキルォキシ基、ニトロ基、シァノ基、ホルミル基、トリフルォロメト
1-4
キシ基、ァセチル基、ァセチルォキシ基、またはハロゲン原子により置換されていても よい C シクロアルキル基が挙げられる。 Rまたは Rにおける前記置換基は、好まし
3-6 4 5
くはハロゲン原子、 C アルキルォキシ基、ニトロ基、シァノ基、ホルミル基、トリフル
1-4
ォロメトキシ基、ァセチル基、またはァセチルォキシ基とされる。 R、 R、 Rまたは R におけるさらに好ましい置換基は、ハロゲン原子である。
[0015] R 、 R 、 Rまたは Rが表す C ァルケ-ル基の具体例としては、ビニル基、（1
1 4 5 8 2-18
または 2 ）プロべ-ル基、（1一、 2 または 3 ）ブテュル基、（1ー、 2—、 3 また は 4—)ペンテ-ル基、（1—、 2—、 3—、 4 または 5—)へキセ-ル基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5 また ίま 6—)ヘプテニノレ基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5—、 6 また ίま 7 一）オタテュル基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5—、 6—、 7 または 8 )ノネ-ル基、（1 ―、 2—、 3—、 4—、 5—、 6—、 7—、 8 または 9—)デセ-ル基、（1—、 2—、 3—、
4一、 5—、 6—、 7—、 8—、 9—または 10— )ゥンデセ-ル基、（1—、 2—、 3—、 4—
、 5—、 6— 、 7- 、 8— 、 9-ヽ 10—または 11— )ドデセ-ル基、（1—、 2—、 3—、 4—
、 5—、 6— 、 7- 、 8— 、 9-ヽ 10—、 11—または 12— )トリデセ -ル基、（1—、 2—、
3—、 4一、 5—、 6—、 7—、 8—、 9—、 10—、 11—、 12—または 13— )テトラデセ- ル基、 (1 - -、 2- -、 3- —、 4— -、 5—、 6—、 7—、 8—、 9—、 10—、 11—、 12—、 13— または 14 )ペンタデセ-ル基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5—、 6—、 7—、 8—、 9—、 10—、 11—、 12—、 13—、 14 または 15 )へキサデセ-ル基、 （1—、 2—、 3— 、 4—、 5—、 6—、 7—、 8—、 9—、 10—、 11—、 12—、 13—、 14—、 15 または 1 6—)ヘプタデセ-ル基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5—、 6—、 7—、 8—、 9—、 10—、 1 1—、 12—、 13—、 14—、 15—、 16 また ίま 17 )才クタデセニノレ基、 1—メチノレビ -ル基、 1ーメチルー 1 プロぺ-ル基、 2—メチルー 1 プロぺ-ル基、 1, 2—ジメ チルー 1 プロべ-ル基、 1ーメチルー 1ーブテュル基、 1ーメチルー 2—ブテュル基 、 2—フルォロビニル基、 2—クロロビニル基、 2, 2—ジフルォロビニル基、 2, 2—ジク 口ロビニル基、または 2—トリフルォロメトキシビュル基が挙げられる。
[0016] Rが表す C ァルケ-ル基は、直鎖または分岐鎖のいずれであってもよい。ここで
3 2-4
、この C ァルケ-ル基は置換されていてもよぐ置換基としては、ハロゲン原子、 C
2-4 1 アルキルォキシ基、ニトロ基、シァノ基、ホルミル基、トリフルォロメトキシ基、ァセチ
-4
ル基、ァセチルォキシ基、またはハロゲン原子により置換されて 、てもよ 、c シクロ
3-6 アルキル基が挙げられ、好ましくはハロゲン原子である。
[0017] R 、 R 、 Rまたは Rが表す C アルキ-ル基は、直鎖または分岐鎖のいずれで
1 4 5 8 2-18
あってもよぐ好ましくは C アルキ-ル基であり、より好ましくは C アルキ-ル基 である。ここで、この C アルキ-ル基は置換されて!、てもよく、置換基としては、ハ
2-18
ロゲン原子、 C アルキルォキシ基、ニトロ基、シァノ基、ホルミル基、トリフルォロメト
1-4
キシ基、ァセチル基、ァセチルォキシ基、またはハロゲン原子により置換されていても よい C シクロアルキル基が挙げられる。
3-6
[0018] R 、 R 、 Rまたは Rが表す C アルキ-ル基の具体例としては、ェチュル基、（1
1 4 5 8 2-18
または 2 ）プロピ-ル基、（1一、 2 または 3 ）ブチュル基、（1ー、 2—、 3 ま たは 4—)ペンチ-ル基、（1—、 2—、 3—、 4 または 5—)へキシュル基、（1—、 2— 、 3—、 4—、 5 また ίま 6—)へプチ二ノレ基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5—、 6 また【ま 7—)才クチ二ノレ基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5—、 6—、 7 また ίま 8 )ノニニノレ基、 ( 1—、 2—、 3—、 4—、 5—、 6—、 7—、 8 または 9—)デシ-ル基、（1—、 2—、 3— 、 4—、 5—、 6—、 7—、 8—、 9 または 10 )ゥンデシ-ル基、（1—、 2—、 3—、 4 ―、 5—、 6—、 7—、 8—、 9—、 10 または 11— )ドデシ-ル基、（1—、 2—、 3—、 4 ―、 5—、 6—、 7—、 8—、 9—、 10—、 11—または 12 )トリデシ-ル基、（1—、 2— 、 3—、 4—、 5—、 6—、 7—、 8—、 9—、 10—、 11—、 12 または 13 )テトラデシ -ル基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5—、 6—、 7—、 8—、 9—、 10—、 11—、 12—、 13 —または 14 )ペンタデシュル基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5—、 6—、 7—、 8—、 9— 、 10—、 11—、 12—、 13—、 14 または 15 )へキサデシ-ル基、（1—、 2—、 3— 、 4—、 5—、 6—、 7—、 8—、 9—、 10—、 11—、 12—、 13—、 14—、 15 または 1 6—)ヘプタデシュル基、または（1—、 2—、 3—、 4—、 5—、 6—、 7—、 8—、 9—、 1 0—、 11一、 12—、 13—、 14一、 15—、 16 または 17 ）ォクタデシ二ノレ基力 ^挙げ られる。
[0019] R 、 R 、 Rまたは Rが表す C シクロアルキル基は、好ましくは C シクロアルキ
1 4 5 8 3-10 3-6 ル基である。ここで、この C シクロアルキルは置換されていてもよぐ置換基として
3-10
は、ハロゲン原子、 c アルキルォキシ基、ニトロ基、シァノ基、ホルミル基、トリフル
1-4
ォロメチル基、トリフルォロメトキシ基、ァセチル基、ァセチルォキシ基、 C アルキル
1-4 基、またはハロゲン原子により置換されていてもよい C シクロアルキル基が挙げら
3-6
れ、好ましくはハロゲン原子または c アルキル基である。
1-4
[0020] R 、 R 、 Rまたは Rが表す C シクロアルキル基の具体例としては、シクロプロピ ル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル基、シ クロォクチル基、シクロノ-ル基、シクロデシル基、 1ーメチルシクロプロピル基、 2—メ チルシクロプロピル基、 1ーメチルー 2—ェチルシクロプロピル基、 2—クロロシクロプ 口ピル基、 2—フルォロシクロプロピル基、 2, 2—ジメチルシクロプロピル基、 2, 2— ジクロロシクロプロピル基、 2, 2—ジフルォロシクロプロピル基、 1—メチル 2—クロ ロシクロプロピル基、 1ーメチルー 2—フルォロシクロプロピル基、 1ーメチルー 2, 2— ジメチノレシクロプロピノレ基、 1ーメチノレー 2, 2—ジクロロシクロプロピノレ基、 1ーメチノレ - 2, 2—ジフルォロシクロプロピル基、 1ーメチルシクロブチル基、 2—メチルシクロブ チル基、 2—クロロシクロブチル基、 2—フルォロシクロブチル基、 2, 2—ジメチルシク ロブチル基、 2, 2—ジクロロシクロブチル基、 2, 2—ジフルォロシクロブチル基、 1 メチルシクロペンチル基、 2—メチルシクロペンチル基、 3—メチルシクロペンチル基、 3—クロロシクロペンチル基、 3—フルォロシクロペンチル基、 3, 3—ジメチルシクロべ ンチル基、 3, 3 ジクロロシクロペンチル基、 3, 3 ジフルォロシクロペンチル基、 1 ーメチルシクロへキシル基、 2, 2—ジメチルシクロへキシル基が挙げられる。
[0021] R 、 R 、 Rまたは Rが表すフエニル低級アルキル基は、好ましくはフエ-ル基を有
1 4 5 8
する C アルキル基である。ここで、このフエ-ル低級アルキル基におけるフエ-ル
1-4
基は置換されていてもよぐ置換基としては、ハロゲン原子、 C アルキル基、 C
1-4 1-4 アルキルォキシ基、ニトロ基、シァノ基、ホルミル基、トリフルォロメチル基、トリフルォ ロメトキシ基、ァセチル基、ァセチルォキシ基、またはハロゲン原子により置換されて いてもよい C シクロアルキル基が挙げられる。
3-6
[0022] R 、 R 、 Rまたは Rが表すフエ-ル低級アルキル基の具体例としては、ベンジル
1 4 5 8
基、（1 または 2 ）フエ-ルェチル基、（1一、 2 または 3 ）フエ-ルプロピル基、 (1一、 2—、 3 または 4一）フエ-ルブチル基が挙げられる。
[0023] R 、 R 、 Rまたは Rが表すフエノキシ低級アルキル基は、好ましくはフエノキシ基を
1 4 5 8
有する c アルキル基である。ここで、このフヱノキシ低級アルキル基におけるフエ-
1-4
ル基は置換されていてもよぐ置換基としては、ハロゲン原子、 C アルキル基、 C アルキルォキシ基、ニトロ基、シァノ基、ホルミル基、トリフルォロメチル基、トリフルォ
4
ロメトキシ基、ァセチル基、ァセチルォキシ基、またはハロゲン原子により置換されて いてもよい c シクロアルキル基が挙げられる。
3-6
[0024] R 、 R 、 Rまたは Rが表すフエノキシ低級アルキル基の具体例としては、フエノキシ
1 4 5 8
メチル基、（1 または 2 ）フエノキシェチル基、（1ー、 2 または 3 ）フエノキシプ 口ピル基、（1一、 2—、 3 または 4—)フエノキシブチル基が挙げられる。ここで、この フエニル基は、置換されていてもよぐ好ましい置換基としては、ハロゲン原子、 C
1-4 アルキル基、 c アルキルォキシ基、ニトロ基、シァノ基、ホルミル基、トリフルォロメト
1 -4
キシ基、ァセチル基、またはァセチルォキシ基が挙げられる。
[0025] R 、 R 、 R 、 R 、 Rまたは Rが表すフエ-ル基は、置換されていてもよぐ好ましい
1 4 5 6 7 8
置換基としては、ハロゲン原子、 C アルキル基、 C アルキルォキシ基、ニトロ基、
1-4 1-4
シァノ基、ホルミル基、トリフルォロメチル基、トリフルォロメトキシ基、ァセチル基、ァ セチルォキシ基、またはハロゲン原子により置換されていてもよい C シクロアルキ
3-6
ル基が挙げられる。
[0026] R 、 R 、 Rまたは Rが表すへテロ環基は、好ましくはへテロ原子として S、 Oまたは
1 4 5 8
Nを一個含んでなる 5または 6員複素飽和または芳香環、ヘテロ原子として Nを二個 含んでなる 5または 6員複素飽和または芳香環、ヘテロ原子として Oまたは Sと、 Nを 一個含んでなる 5または 6員複素飽和または芳香環であり、より好ましくはチェ-ル基 、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、イソチアゾリル基、イソキサゾリ ル基、チアゾリル基、ォキサゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基力 なる群力 選択 される環基である。ここで、このへテロ環基は置換されていてもよぐ置換基としてはハ ロゲン原子、 C アルキル基、 C アルキルォキシ基、ニトロ基、シァノ基、ホルミル
1-4 1-4
基、トリフルォロメチル基、トリフルォロメトキシ基、ァセチル基、ァセチルォキシ基、ま たはハロゲン原子により置換されていてもよい C シクロアルキル基が挙げられる。
3-6
[0027] R 、 R 、 Rまたは Rが表すへテロ環基の具体例としては、（2 または 3 ）チェ-
1 4 5 8
ル基、（2 または 3 ）フリル基、（1ー、 2 または 3 ）ピロリル基、（1 または 2—） イミダゾリル基、（1—、 3—、 4 または 5—)ピラゾリル基、（3—、 4 または 5—)イソ チアゾリル基、（3—、 4 または 5 ）イソキサゾリル基、（2—、 4 または 5 ）チアゾ リル基、（2—、 4 または 5—）ォキサゾリル基、（2—、 3 または 4-)ピリジル基、ま たは（2—、 4—、 5 または 6—)ピリミジ -ル基が挙げられる。 [0028] Rが表す C アルキルチオ基は、直鎖または分岐鎖のいずれであってもよい。ここ
4 1-4
で、この C アルキルチオ基は置換されていてもよぐ置換基としては、ハロゲン原子
1-4
、 C アルキルォキシ基、ニトロ基、シァノ基、ホルミル基、トリフルォロメトキシ基、了
1-4
セチル基、ァセチルォキシ基、またはハロゲン原子により置換されていてもよい C
3-6 シクロアルキル基が挙げられ、好ましくはハロゲン原子である。
[0029] Rが表す C アルコキシ基は、直鎖または分岐鎖のいずれであってもよい。ここで
3 1-4
、この C アルコキシ基は置換されていてもよぐ置換基としては、ハロゲン原子、 C アルキルォキシ基、ニトロ基、シァノ基、ホルミル基、トリフルォロメトキシ基、ァセチ
-4
ル基、ァセチルォキシ基、またはハロゲン原子により置換されて 、てもよ 、c シクロ
3-6 アルキル基が挙げられ、好ましくはハロゲン原子である。
[0030] X、 X、および Xが表す、ハロゲン原子により置換されていてもよい C アルキル
1 2 3 1-4 基の具体例としては、メチル基、ェチル基、 n—プロピル基、 n—ブチル基、 iso プロ ピル基、 iso ブチル基、 s ブチル基、 t—ブチル基、トリフルォロメチル基、トリクロ口 メチル基、ジフルォロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルォロェチル基、トリクロロェ チル基、テトラフルォロェチル基、またはテトラクロ口ェチル基が挙げられ、好ましくは メチル基、ェチル基、トリフルォロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルォロメチル基、 ジクロロメチル基、トリフルォロェチル基、トリクロ口ェチル基、ペンタフルォロェチル基
、またはペンタクロロェチル基であり、より好ましくはメチル基、ェチル基、トリフルォロ メチル基、またはジフルォロメチル基である。
[0031] X、 X、および Xが表す、 C アルキルォキシ基により置換されていてもよい C
1 2 3 1-4 1-4 アルキル基の具体例としては、メチル基、ェチル基、 n プロピル基、 n ブチル基、 i so—プロピル基、 iso ブチル基、 s ブチル基、 t ブチル基、メトキシメチル基、メト キシェチル基、エトキシメチル基、エトキシェチル基、 n—プロピルォキシメチル基、 n プロピルォキシェチル基、 n ブチルォキシメチル基、 n ブチルォキシェチル基 、 iso プロピルォキシメチル基、 iso プロピルォキシェチル基、 iso ブチルォキシ メチル基、 iso ブチルォキシェチル基、 s ブチルォキシメチル基、 s ブチルォキ シェチル基、 t—プチルォキシメチル基、および t—プチルォキシェチル基が挙げら れ、好ましくはメチル基、ェチル基、またはメトキシメチル基とされる。 [0032] X、 X、および Xが表す、ハロゲン原子により置換されていてもよい C アルキル
1 2 3 1-4 ォキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、 n—プロピルォキシ基、 n—プチ ルォキシ基、 iso プロピルォキシ基、 iso ブチルォキシ基、 s ブチルォキシ基、 t —ブチルォキシ基、トリフルォロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、ジフルォロメトキシ基 、ジクロロメトキシ基、トリフルォロエトキシ基、トリクロ口エトキシ基、ペンタフルォロエト キシ基、またはペンタクロロエトキシ基が挙げられ、好ましくはメトキシ基、エトキシ基、 トリフルォロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、ジフルォロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、 トリフルォロエトキシ基、トリクロ口エトキシ基、ペンタフルォロエトキシ基、またはペンタ クロ口エトキシ基であり、より好ましくはメトキシ基、エトキシ基、トリフルォロメトキシ基、 またはジフルォロメトキシ基である。
[0033] X、 X、および Xが表す、ハロゲン原子により置換されていてもよい C アルキル
1 2 3 1-4 チォ基の具体例としては、メチルチオ基、ェチルチオ基、 n プロピルチオ基、 n—ブ チルチオ基、 iso プロピルチオ基、 iso ブチルチオ基、 s ブチルチオ基、 tーブ チルチオ基、トリフルォロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、ジフルォロメチルチ ォ基、ジクロロメチルチオ基、トリフルォロェチルチオ基、トリクロロェチルチオ基、ぺ ンタフルォロェチルチオ基、またはペンタクロロェチルチオ基が挙げられ、好ましくは メチルチオ基、ェチルチオ基、トリフルォロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、ジ フルォロメチルチオ基、ジクロロメチルチオ基、トリフルォロェチルチオ基、トリクロロェ チルチオ基、テトラフルォロェチルチオ基、またはテトラクロロェチルチオ基であり、よ り好ましくはメチルチオ基、ェチルチオ基、トリフルォロメチルチオ基、またはジフルォ ロメチルチオ基である。
[0034] X、 X、および Xが表す、ハロゲン原子により置換されていてもよい C アルキル
1 2 3 1-4 ォキシカルボ-ル基の具体例としては、メトキシカルボ-ル基、エトキシカルボ-ル基
、 n プロピルォキシカルボ-ル基、 n ブチルォキシカルボ-ル基、 iso プロピル ォキシカルボ-ル基、 iso ブチルォキシカルボ-ル基、 s ブチルォキシカルボ- ル基、 t ブチルォキシカルボ-ル基、トリフルォロメトキシカルボ-ル基、トリクロロメト キシカルボ-ル基、ジフルォロメトキシカルボ-ル基、ジクロロメトキシカルボ-ル基、 トリフルォロエトキシカルボ-ル基、トリクロ口エトキシカルボ-ル基、テトラフルォロエト キシカルボ-ル基、テトラクロ口エトキシカルボ-ル基、ペンタフルォロエトキシカルボ -ル基、またはペンタクロロエトキシカルボ-ル基が挙げられ、好ましくはメトキシカル ボ-ル基、エトキシカルボ-ル基、トリフルォロメトキシカルボ-ル基、トリクロロメトキシ カルボ-ル基、ジフルォロメトキシカルボ-ル基、ジクロロメトキシカルボ-ル基、トリフ ルォロエトキシカルボ-ル基、トリクロ口エトキシカルボ-ル基、ペンタフルォロェトキ シカルボニル基、またはペンタクロロエトキシカルボ-ル基であり、より好ましくはメトキ シカルボニル基、エトキシカルボ-ル基、トリフルォロメトキシカルボ-ル基、またはジ フルォロメトキシカルボ-ル基である。
[0035] X、 X、および Xが表す、ハロゲン原子により置換されていてもよい C アルキル
1 2 3 1-4 ォキシカルボ-ルォキシ基の具体例としては、メトキシカルボ-ルォキシ基、エトキシ カルボ-ルォキシ基、 n プロピルォキシカルボ-ルォキシ基、 n ブチルォキシ力 ルボニルォキシ基、 iso プロピルォキシカルボ-ルォキシ基、 iso ブチルォキシ力 ルボニルォキシ基、 s ブチルォキシカルボ-ルォキシ基、 t ブチルォキシカルボ -ルォキシ基、トリフルォロメトキシカルボ-ルォキシ基、トリクロロメトキシカルボ-ル ォキシ基、ジフルォロメトキシカルボ-ルォキシ基、ジクロロメトキシカルボ-ルォキシ 基、トリフルォロエトキシカルボ-ルォキシ基、トリクロ口エトキシカルボ-ルォキシ基、 テトラフルォロエトキシカルボ-ルォキシ基、テトラクロ口エトキシカルボ-ルォキシ基 、ペンタフルォロエトキシカルボ-ルォキシ基、またはペンタクロロエトキシカルボ-ル ォキシ基が挙げられ、好ましくはメトキシカルボニルォキシ基とされる。
[0036] W、 W、および Wは、好ましくはそれぞれ C Y、 C Y、および C—Yである。
1 2 3 1 2 3
[0037] Y、 Y、 Y、 Y、および Yが表す C アルキル基は、同一もしくは異なる一以上
1 2 3 4 5 1-8
のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c ァ
1-4 ルキルォキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C アルケニルォキシ基力 選択される一以上の基により置換されたものである。こ
2-4
のじ アルキル基は、好ましくは、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、およ
1-8
び Zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c アルキル
1-4 ォキシ基により置換されたものとされ、より好ましくは、同一もしくは異なる一以上のハ ロゲン原子により置換されたものとされる。この c アルキル基の具体例としては、ク ロロメチル基、（1—または 2—)クロ口ェチル基、（1—、 2 または 3—)クロ口一 n—プ 口ピル基、（1—、 2—、 3 または 4—)クロ口— n—ブチル基、（1—、 2—、 3—、 4— または 5—)クロ口一 n—ペンチル基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5 または 6—)クロ口一 n—へキシノレ基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5—、 6 または 7—)クロ口一 n—へプチノレ 基、（1一、 2—、 3—、 4一、 5—、 6—、 7 また ίま 8 ）クロロー n—才クチノレ基、フノレ ォロメチル基、（1 または 2 ）フルォロェチル基、（1ー、 2 または 3 ）フルオロー n—プロピル基、（1—、 2—、 3 または 4—)フルオロー n—ブチル基、（1—、 2—、 3 一、 4 または 5—)フノレオロー n—ペンチノレ基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5 または 6 一）フルオロー n—へキシル基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5—、 6 または 7—)フルォ 口— n—ヘプチル基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5—、 6—、 7 または 8—)フルォロ— n ーォクチル基、ジクロロメチル基、ジフルォロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルォ ロメチル基、トリクロ口ェチル基、トリフルォロェチル基、ペンタクロロェチル基、ペンタ フルォロェチル基、 3, 3, 3—トリクロ口プロピル基、 3, 3, 3—トリフルォロプロピル基 、 2, 2, 3, 3—テ卜ラクロ口プロピル基、 2, 2, 3, 3—テ卜ラフルォロプロピル基、ジ卜!； フルォロメチルメチル基、 2, 2—ジトリフルォロメチルェチル基、ヘプタフルオロー iso プロピル基、ノナフルオロー iso ブチル基、クロロメトキシメチル基、（1 または 2 一）クロロメトキシェチル基、（1—、 2 または 3—)クロロメトキシ一 n—プロピル基、（ 1—、 2—、 3 または 4—)クロロメトキシ一 n—ブチル基、（1—、 2—、 3—、 4 また は 5—)クロロメトキシ一 n—ペンチル基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5 または 6—)クロ口 メトキシ一 n—へキシル基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5—、 6 または 7—)クロロメトキシ —n—へプチノレ基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5—、 6—、 7 または 8—)クロロメトキシ n—ォクチル基、フルォロメトキシメチル基、（1—または 2—)フルォロメトキシェチ ル基、（1—、 2 または 3—)フルォロメトキシ— n—プロピル基、（1—、 2—、 3 また は 4—)フルォロメトキシ— n—ブチル基、（1一、 2—、 3—、 4 または 5—)フルォロメ トキシ— n—ペンチル基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5 または 6—)フルォロメトキシ— n —へキシル基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5—、 6 または 7—)フルォロメトキシ一 n— ヘプチル基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5—、 6—、 7 または 8—)フルォロメトキシ— n ーォクチル基、ジクロロメトキシメチル基、ジフルォロメトキシメチル基、トリクロロメトキ シメチル基、トリフルォロメトキシメチル基、トリクロロメトキシェチル基、トリフルォロメト キシェチル基、ペンタクロロエトキシメチル基、ペンタフルォロエトキシメチル基、ペン タクロロエトキシェチル基、ペンタフルォロエトキシェチル基、 3, 3, 3—トリクロ口プロ ピルォキシメチル基、 3, 3, 3—トリフルォロプロピルォキシメチル基、 3, 3, 3—トリク ロロプロピルォキシェチル基、 3, 3, 3 トリフルォロプロピルォキシェチル基、 2, 2, 3, 3—テトラクロ口プロピルォキシメチル基、 2, 2, 3, 3—テトラフルォロプロピルォキ シメチル基、またはトリフルォロメトキシ— 1, 1, 2—トリフルォロェチル基が挙げられ、 好ましくはクロロメチル基、（1—または 2—)クロ口ェチル基、（1—、 2 または 3—)ク ロロ n—プロピル基、フルォロメチル基、（1 または 2—）フルォロェチル基、（1— 、 2 または 3—)フルオロー n—プロピル基、ジクロロメチル基、ジフルォロメチル基、 トリクロロメチル基、トリフルォロメチル基、トリクロ口ェチル基、トリフルォロェチル基、 ペンタクロロェチル基、ペンタフルォロェチル基、 3, 3, 3—トリクロ口プロピル基、 3, 3, 3—卜!;フルォロプロピル基、 2, 2, 3, 3—テ卜ラクロ口プロピル基、 2, 2, 3, 3—テ トラフルォロプロピル基、ジトリフルォロメチルメチル基、 2, 2—ジトリフルォロメチルェ チル基、ヘプタフルオロー iso プロピル基、クロロメトキシメチル基、（1—または 2— )クロロメトキシェチル基、（1—、 2 または 3—)クロロメトキシ一 n—プロピル基、（1 一、 2—、 3 または 4一）クロロメトキシー n—ブチル基、フルォロメトキシメチル基、（1 —または 2—)フルォロメトキシェチル基、（1—、 2 または 3—)フルォロメトキシ一 n —プロピル基、（1一、 2—、 3 または 4—)フルォロメトキシ— n—ブチル基、ジクロロ メトキシメチル基、ジフルォロメトキシメチル基、トリクロロメトキシメチル基、トリフルォロ メトキシメチル基、トリクロロメトキシェチル基、トリフルォロメトキシェチル基、ペンタク ロロエトキシメチル基、ペンタフルォロエトキシメチル基、ペンタクロロエトキシェチル 基、ペンタフルォロエトキシェチル基、 3, 3, 3—トリクロ口プロピルォキシメチル基、 3 , 3, 3—トリフルォロプロピルォキシメチル基、 3, 3, 3—トリクロ口プロピルォキシェチ ル基、 3, 3, 3 トリフルォロプロピルォキシェチル基、 2, 2, 3, 3—テトラクロ口プロ ピルォキシメチル基、 2, 2, 3, 3—テトラフルォロプロピルォキシメチル基、またはトリ フルォロメトキシ— 1, 1, 2—トリフルォロェチル基であり、より好ましくはトリフルォロメ チル基、トリフルォロェチル基、テトラフルォロェチル基、 3, 3, 3—トリフルォロプロピ ル基、 2, 2, 3, 3—テトラフルォロプロピル基、ジフルォロメトキシメチル基、トリフルォ ロメトキシメチル基、トリフルォロメトキシェチル基、ペンタフルォロエトキシメチル基、 ペンタフルォロエトキシェチル基、 3, 3, 3—トリフルォロプロピルォキシメチル基、 3, 3, 3 トリフルォロプロピルォキシェチル基、 2, 2, 3, 3—テトラフルォロプロピルォ キシメチル基、またはトリフルォロメトキシ— 1, 1, 2—トリフルォロェチル基である。
[0038] Y 、 Y 、 Y 、 Y、および Yが表す C ァルケ-ル基は、同一もしくは異なる一以上
1 2 3 4 5 2-8
のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c ァ
1-4 ルキルォキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C アルケニルォキシ基力 選択される一以上の基により置換されたものであり、好
2-4
ましくは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである。この C ァルケ-ル基の具体例としては、 2 クロ口 3, 3, 3 トリフルォロ 1—プロべ
2-8
-ル基などが挙げられる。
[0039] Y 、 Y 、 Y 、 Y、および Yが表す C アルキルォキシ基は、同一もしくは異なる
1 2 3 4 5 1-8 一 以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c アルキルォキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換さ
-4
れた C ァルケ-ルォキシ基力 選択される一以上の基により置換されたものである
2-4
。この C アルキルォキシ基は、好ましくは、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原
1-8
子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c 1-4 アルキルォキシ基により置換されたものである。一つの好まし 、実施態様によれば、 この C アルキルォキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換
1-8
されたものとされる。この C アルキルォキシ基の具体例としては、クロロメチルォキ
1-8
シ基、（1—または 2—)クロ口ェチルォキシ基、（1—、 2 または 3—)クロ口一 n—プ 口ピルォキシ基、（1—、 2—、 3 または 4—)クロ口— n—ブチルォキシ基、（1—、 2 一、 3—、 4 または 5—)クロ口一 n—ペンチノレォキシ基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5— または 6—)クロ口一 n—へキシルォキシ基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5—、 6 または 7 一）クロ口 ヘプチノレオキシ基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5—、 6—、 7 または 8— )クロロー n—ォクチルォキシ基、フルォロメチルォキシ基、（1 または 2—）フルォロ ェチルォキシ基、（1—、 2 または 3—)フルオロー n—プロピルォキシ基、（1—、 2 一、 3 または 4—)フルオロー n—ブチルォキシ基、（1—、 2—、 3—、 4 または 5— )フルオロー n—ペンチルォキシ基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5 または 6—)フルォロ —n—へキシルォキシ基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5—、 6 または 7—)フルォロ— n —ヘプチルォキシ基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5—、 6—、 7 または 8—)フルオロー n—ォクチルォキシ基、ジクロロメチルォキシ基、ジフルォロメチルォキシ基、トリクロ口 メチルォキシ基、トリフルォロメチルォキシ基、トリクロ口ェチルォキシ基、トリフルォロ ェチルォキシ基、ペンタクロロェチルォキシ基、ペンタフルォロェチルォキシ基、 3, 3 , 3 トリクロ口プロピルォキシ基、 3, 3, 3 トリフルォロプロピルォキシ基、 2, 2, 3, 3—テトラクロ口プロピルォキシ基、 2, 2, 3, 3—テトラフルォロプロピルォキシ基、ジト リフルォロメチルメチルォキシ基、 2, 2—ジトリフルォロメチルェチルォキシ基、ヘプ タフルオロー iso プロピルォキシ基、ノナフルオロー iso ブチルォキシ基、クロロメ トキシメトキシ基、（1—または 2—)クロロメトキシェトキシ基、（1—、 2 または 3-)ク 口ロメトキシ プロピルォキシ基、（1—、 2—、 3 または 4—)クロロメトキシ一 n— ブチルォキシ基、（1一、 2—、 3—、 4 または 5 ）クロロメトキシー n—ペンチルォキ シ基、（1一、 2—、 3—、 4一、 5 または 6—)クロロメトキシ一 n—へキシルォキシ基、 (1—、 2—、 3—、 4—、 5—、 6 または 7—)クロロメトキシ一 n—ヘプチルォキシ基、 (1—、 2—、 3—、 4—、 5—、 6—、 7 または 8—)クロロメトキシ一 n—ォクチルォキ シ基、フルォロメトキシメトキシ基、（1 または 2—）フルォロメトキシェトキシ基、（1— 、 2 または 3—)フルォロメトキシ一 n—プロピルォキシ基、（1—、 2—、 3 または 4 一）フルォロメトキシ—n—ブチルォキシ基、（1—、 2—、 3—、 4 または 5—)フルォ ロメトキシ一 n—ペンチルォキシ基、（1一、 2—、 3—、 4一、 5 または 6—)フルォロメ トキシ— n—へキシルォキシ基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5—、 6 または 7—)フルォ ロメトキシ— n—ヘプチルォキシ基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5—、 6—、 7 または 8— )フルォロメトキシ n—ォクチルォキシ基、ジクロロメトキシメトキシ基、ジフルォロメト キシメトキシ基、トリクロロメトキシメトキシ基、トリフルォロメトキシメトキシ基、トリクロロメ トキシェトキシ基、トリフルォロメトキシェトキシ基、ペンタクロロエトキシメトキシ基、ぺ ンタフルォロエトキシメトキシ基、ペンタクロロエトキシエトキシ基、ペンタフルォロエト キシエトキシ基、 3, 3, 3—トリクロ口プロピルォキシメトキシ基、 3, 3, 3—トリフルォロ プロピルォキシメトキシ基、 3, 3, 3—トリクロ口プロピルォキシエトキシ基、 3, 3， 3—ト リフルォロプロピルォキシエトキシ基、 2, 2, 3, 3—テトラクロ口プロピルォキシメトキシ 基、 2, 2, 3, 3—テ卜ラフルォロプロピルォキシメ卜キシ基、 1, 1, 2, 2, 3, 3, 3 へ プタフルォロプロピルォキシ—1, 2, 2 トリフルォロエトキシ基、 1, 1, 2, 2, 3, 3， 3 ヘプタフルォロプロピルォキシ 1, 1, 2—トリフルォロエトキシ基、またはトリフル ォロメトキシ一 1， 1， 2—トリフルォロエトキシ基が挙げられ、好ましくはクロロメチルォ キシ基、（1—または 2 ）クロ口ェチルォキシ基、（1一、 2 または 3—)クロ口— n— プロピルォキシ基、フルォロメチルォキシ基、（ 1 または 2— )フルォロェチルォキシ 基、（1一、 2 または 3 ）フルオロー n—プロピルォキシ基、ジクロロメチルォキシ基 、ジフルォロメチルォキシ基、トリクロロメチルォキシ基、トリフルォロメチルォキシ基、 トリクロ口ェチルォキシ基、トリフルォロェチルォキシ基、ペンタクロロェチルォキシ基
、ペンタフノレ才口ェチノレ才キシ基、 3, 3, 3—トリクロ口プロピノレ才キシ基、 3， 3， 3—ト ジフルォロプロピルォキシ基、 2, 2, 3, 3—テ卜ラクロ口プロピルォキシ基、 2, 2， 3， 3 ーテトラフルォロプロピルォキシ基、ジトリフルォロメチルメチルォキシ基、 2, 2—ジト リフルォロメチルェチルォキシ基、ヘプタフルオロー iso プロピルォキシ基、クロロメ トキシメトキシ基、（1 または 2 ）クロロメトキシェトキシ基、（1ー、 2 または 3 ）ク 口ロメトキシ プロピルォキシ基、（1一、 2—、 3 または 4—)クロロメトキシ一 n— ブチルォキシ基、フルォロメトキシメトキシ基、（1 または 2—）フルォロメトキシェトキ シ基、（1—、 2 または 3—)フルォロメトキシ一 n プロピルォキシ基、（1—、 2—、 3 または 4一）フルォロメトキシー n—ブチルォキシ基、ジクロロメトキシメトキシ基、ジ フルォロメトキシメトキシ基、トリクロロメトキシメトキシ基、トリフルォロメトキシメトキシ基 、トリクロロメトキシェトキシ基、トリフルォロメトキシェトキシ基、ペンタクロロエトキシメト キシ基、ペンタフルォロエトキシメトキシ基、ペンタクロロエトキシエトキシ基、ペンタフ ルォロエトキシエトキシ基、 3, 3, 3—トリクロ口プロピルォキシメトキシ基、 3， 3， 3—ト リフルォロプロピノレオキシメトキシ基、 3, 3, 3—トリクロ口プロピルォキシエトキシ基、 3 , 3, 3 トリフルォロプロピルォキシエトキシ基、 2, 2, 3, 3—テトラクロ口プロピルォ キシメトキシ基、 2, 2, 3, 3—テトラフルォロプロピルォキシメトキシ基、 1, 1, 2, 2, 3 , 3, 3 ヘプタフルォロプロピルォキシ 1, 2, 2 トリフルォロエトキシ基、 1, 1, 2， 2, 3, 3, 3 ヘプタフルォロプロピノレオキシー 1, 1, 2 トリフルォロエトキシ基、また はトリフルォロメトキシー 1, 1, 2—トリフルォロエトキシ基であり、より好ましくはトリフル ォロメチルォキシ基、トリフルォロェチルォキシ基、ペンタフルォロェチルォキシ基、 3 , 3, 3 トリフルォロプロピルォキシ基、 2， 2， 3， 3—テトラフルォロプロピルォキシ基 、ジフルォロメトキシメトキシ基、トリフルォロメトキシメトキシ基、トリフルォロメトキシエト キシ基、ペンタフルォロエトキシメトキシ基、ペンタフルォロエトキシエトキシ基、 3, 3, 3—トリフルォロプロピルォキシメトキシ基、 3, 3, 3—トリフルォロプロピルォキシエト キシ基、 2, 2， 3， 3—テ卜ラフルォロプロピルォキシメ卜キシ基、 1， 1, 2, 2, 3, 3, 3 ヘプタフルォロプロピルォキシ 1, 2， 2 トリフルォロエトキシ基、 1， 1, 2, 2, 3,
3, 3 ヘプタフルォロプロピルォキシ—1, 1, 2 トリフルォロエトキシ基、またはトリ フルォロメトキシー 1, 1, 2—トリフルォロエトキシ基である。
[0040] Y、 Y、 Y、 Y、および Yが表す C ァルケ-ルォキシ基は、同一もしくは異なる
1 2 3 4 5 2-8
一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C アルキルォキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換
1 -4
された C アルケニルォキシ基力 選択される一以上の基により置換されたものであ
2-4
る。この C ァルケ-ルォキシ基の具体例としては、 3, 3 ジクロロー 2—プロべ-ル
2-8
ォキシ基、 3 クロ口— 4, 4, 4 トリフルォロ 2 ブテュルォキシ基などが挙げられ る。
[0041] Y、 Y、 Y、 Y、および Yが表す C アルキ-ルォキシ基は、同一もしくは異なる
1 2 3 4 5 2-8
一以上のハロゲン原子、および または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子に より置換された C アルキルォキシ基により置換されたものである。この C アルキ
1-4 2-8
-ルォキシ基の具体例としては、 3 クロロー 2 プロピ-ルォキシ基、 4, 4, 4 トリ フルォロ 2—プチニルォキシ基などが挙げられる。
[0042] Y、 Y、 Y、 Y、および Yが表す C アルキルォキシカルボニル基は、同一もしく
1 2 3 4 5 1-8
は異なる一以上のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲ ン原子により置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい。一つの
1 -4
好ましい実施態様によれば、この c アルキルォキシカルボ-ル基は置換基を有さ
1 -8
ないものとされる。この c アルキルォキシカルボニル基の具体例としては、ェチル ォキシカルボ-ル基などが挙げられる。
Y 、 Y 、 Y 、 Y、および Yが表す C アルキルチオ基は、同一もしくは異なるー以
1 2 3 4 5 1-8
上のハロゲン原子、および zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により 置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい。この c アルキルチ
1-4 1-8 ォ基は、好ましくは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていても よい C アルキルチオ基とされ、より好ましくは同一もしくは異なる一以上のハロゲン
1 -8
原子により置換された C アルキルチオ基とされる。この C アルキルチオ基の具
1-8 1-8 体例としては、メチルチオ基、ェチルチオ基、 n プロピルチオ基、 n プチルチオ基 、 iso プロピルチオ基、 iso ブチルチオ基、 s ブチルチオ基、 tーブチルチオ基、 n ペンチルチオ基、（2 または 3—メチル）ブチルチオ基、 2, 3 ジメチルプロピ ルチオ基、 n—へキシルチオ基、（2 または 3 または 4ーメチル)ペンチルチオ基、 (2, 3 または 2, 4 または 3, 4 ジメチル）ブチルチオ基、 2, 3, 4 トリメチルプロ ピルチオ基、 n—へプチルチオ基、 n—ォクチルチオ基、トリフルォロメチルチオ基、ト リクロロメチルチオ基、ジフルォロメチルチオ基、ジクロロメチルチオ基、トリフルォロェ チルチオ基、トリクロロェチルチオ基、ペンタフルォロェチルチオ基、ペンタクロロェ チルチオ基、クロロメトキシメチルチオ基、（ 1—または 2— )クロロメトキシェチルチオ 基、（1—、 2 または 3—)クロロメトキシ一 n—プロピルチオ基、（1—、 2—、 3 また は 4—)クロロメトキシ一 n—ブチルチオ基、（1—、 2—、 3—、 4 または 5—)クロロメト キシ一 n—ペンチルチオ基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5 または 6—)クロロメトキシ一 n —へキシノレチォ基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5—、 6 または 7—)クロロメトキシ一 n— へプチルチオ基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5—、 6—、 7 または 8—)クロロメトキシ一 n—ォクチルチオ基、フルォロメトキシメチルチオ基、（1 または 2—）フルォロメトキ シェチルチオ基、（1—、 2 または 3—)フルォロメトキシ— n—プロピルチオ基、（1 一、 2—、 3 または 4—)フルォロメトキシ— n—ブチルチオ基、（1—、 2—、 3—、 4 —または 5—)フルォロメトキシ— n—ペンチルチオ基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5 ま たは 6—)フルォロメトキシ一 n—へキシルチオ基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5—、 6 ま たは 7—)フルォロメトキシ— n—へプチルチオ基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5—、 6—、 7—または 8—）フルォロメトキシ n—ォクチルチオ基、ジクロロメトキシメチルチオ基 、ジフルォロメトキシメチルチオ基、トリクロロメトキシメチルチオ基、トリフルォロメトキシ メチルチオ基、トリクロロメトキシェチルチオ基、トリフルォロメトキシェチルチオ基、ぺ ンタクロロエトキシメチルチオ基、ペンタフルォロェトキシメチルチオ基、ペンタクロロ エトキシェチルチオ基、ペンタフルォロェトキシェチルチオ基、 3, 3, 3—トリクロロプ 口ピルォキシメチルチオ基、 3, 3, 3—トリフルォロプロピルォキシメチルチオ基、 3, 3 , 3—トリクロ口プロピルォキシェチルチオ基、 3, 3, 3—トリフルォロプロピルォキシェ チルチオ基、 2, 2, 3, 3—テ卜ラクロ口プロピルォキシメチルチオ基、 2, 2, 3, 3—テ トラフルォロプロピルォキシメチルチオ基、またはトリフルォロメトキシ一 1, 1, 2—トリ フルォロェチルチオ基が挙げられ、好ましくはメチルチオ基、ェチルチオ基、トリフル ォロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、ジフルォロメチルチオ基、ジクロロメチル チォ基、トリフルォロェチルチオ基、トリクロロェチルチオ基、テトラフルォロェチルチ ォ基、テトラクロロェチルチオ基、クロロメトキシメチルチオ基、（1—または 2—)クロ口 メトキシェチルチオ基、（1—、 2 または 3—)クロロメトキシ一 n—プロピルチオ基、（1 一、 2—、 3 または 4一）クロロメトキシー n—ブチルチオ基、フルォロメトキシメチル チォ基、（1 または 2 ）フルォロメトキシェチルチオ基、（1ー、 2 または 3 ）フル ォロメトキシ プロピルチオ基、（1—、 2—、 3 または 4—)フルォロメトキシ一 n ーブチルチオ基、ジクロロメトキシメチルチオ基、ジフルォロメトキシメチルチオ基、トリ クロロメトキシメチルチオ基、トリフルォロメトキシメチルチオ基、トリクロロメトキシェチ ルチオ基、トリフルォロメトキシェチルチオ基、ペンタクロロエトキシメチルチオ基、ぺ ンタフルォロェトキシメチルチオ基、ペンタクロロエトキシェチルチオ基、ペンタフルォ ロェトキシェチルチオ基、 3, 3, 3—トリクロ口プロピルォキシメチルチオ基、 3, 3, 3— トリフルォロプロピルォキシメチルチオ基、 3, 3, 3—トリクロ口プロピルォキシェチル チォ基、 3, 3, 3 トリフルォロプロピルォキシェチルチオ基、 2, 2, 3, 3—テトラクロ 口プロピルォキシメチルチオ基、 2, 2, 3, 3—テトラフルォロプロピルォキシメチルチ ォ基、またはトリフルォロメトキシ— 1, 1, 2—トリフルォロェチルチオ基であり、より好 ましくはメチルチオ基、ェチルチオ基、トリフルォロメチルチオ基、ジフルォロメチルチ ォ基、ジフルォロメトキシメチルチオ基、トリフルォロメトキシメチルチオ基、トリフルォ ロメトキシェチルチオ基、ペンタフルォロェトキシメチルチオ基、ペンタフルォロェトキ シェチルチオ基、 3, 3, 3—トリフルォロプロピルォキシメチルチオ基、 3, 3, 3—トリ フルォロプロピルォキシェチルチオ基、 2, 2, 3, 3—テトラフルォロプロピルォキシメ チルチオ基、またはトリフルォロメトキシ— 1, 1, 2—トリフルォロェチルチオ基である
[0044] Y、 Y、 Y、 Y、および Yが表す C ァルケ-ルチオ基は、同一もしくは異なる一
1 2 3 4 5 2-8
以上のハロゲン原子、および zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子によ り置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい。この c ァルケ-
1-4 2-8 ルチオ基の具体例としては、 3, 4, 4 フルオロー 3—ブテ-ルチオ基、 3, 3—ジクロ ロー 2—プロべ-ルチオ基などが挙げられる。
[0045] Y、 Y、 Y、 Y、および Yが表す C アルキルスルフィエル基は、同一もしくは異
1 2 3 4 5 1-8
なる一以上のハロゲン原子、および zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原 子により置換された C アルキルォキシ基により置換されて!、てもよ!/、。
1-4
[0046] Y、 Y、 Y、 Y、および Yが表す C ァルケ-ルスルフィエル基は、同一もしくは
1 2 3 4 5 2-8
異なる一以上のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン 原子により置換された c アルキルォキシ基により置換されて 、てもよ 、。
1-4
[0047] Y、 Y、 Y、 Y、および Yが表す C アルキルスルホニル基は、同一もしくは異な
1 2 3 4 5 1-8
る一以上のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子 により置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい。この
1-4 c アル
1 -8 キルスルホニル基は、好ましくは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置 換されたものとされる。この C アルキルスルホ-ル基の具体例としては、トリフルォ
1-8
ロメチルスルホ-ル基などが挙げられる。
[0048] Y、 Y、 Y、 Y、および Yが表す C ァルケ-ルスルホ -ル基は、同一もしくは異
1 2 3 4 5 2-8
なる一以上のハロゲン原子、および zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原 子により置換された C アルキルォキシ基により置換されて!、てもよ!/、。
1-4
[0049] Y、 Y、 Y、 Y、および Yが表すフエニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロ
1 2 3 4 5
ゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c アルキル
1-4 基、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C アルキル
1-4 ォキシ基により置換されたものである。このフエ-ル基は、好ましくは同一もしくは異な る一以上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置 換された C アルキル基により置換されたものとされる。このフ -ル基の具体例とし
1 -4
ては、 4—トリフルォロメチル一フエ-ル基などが挙げられる。
[0050] Y、 Y、 Y、 Y、および Yが表すフエノキシ基は、同一もしくは異なる
1 2 3 4 5 一以上のハ ロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C のアル
1 -4 キル基、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C のァ
1 - 4 ルキルォキシ基により置換されたものである。このフエノキシ基は、好ましくは同一もし くは異なる一以上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子 により置換された c アルキル基により置換されたものとされる。このフ ノキシ基の
1 -4
具体例としては、 4—トリフルォロメチル一フエノキシ基などが挙げられる。
[0051] Y、 Y、 Y、 Y、および Yは、隣り合う 2つの基が一緒になつて、ハロゲン原子によ
1 2 3 4 5
り置換されていてもよい— O— (CH ) —0—、ハロゲン原子により置換されていても
2 n
よい—（CH ) —0—、ハロゲン原子により置換されていてもよい— S—(CH ) — S
2 n 2 n
―、ハロゲン原子により置換されていてもよい—（CH ) — S―、またはハロゲン原子
2 n
により置換されていてもよい—（CH ) —を表してもよぐ好ましくはハロゲン原子によ
2 n
り置換されていている一 O— (CH ) ― O とされる。ここで、 nは 1、 2または 3を表し
2 n
、好ましくは 1または 2を表す。このような基の具体例としては、 O— (CF ) ― O—、
2 2
-0- (CH ) 一 O 、 一 (CF ) 一 O—、 -0- (CF ) 一 (CH ) 一、 一 S— (CF )
2 2 2 2 2 2 2 2 2
― S―、―（CF ) ― S 、および—（CF ) —などが挙げられ、好ましくは— O— (CF
2 2 2 3
)—o—である。
2 2
[0052] Zは、結合（単結合）、酸素原子、硫黄原子、 SO、 SO 、 一 Q 、 一 O— Q 、 一 O
2
― Q— O 、または COを表す。ここで、 Qは、 C ァノレキレン基（この C ァノレキレン
1 -4 1 -4 基は、ハロゲン原子、シァノ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよい C ァ
1 -4 ルキル基により置換されていてもよい）、一（CH ) -CR R - (CH ) - (R およ
2 p 10 11 2 q 10 び R は一緒になつて、結合する炭素原子とともに、ハロゲン原子またはハロゲン原
11
子で置換されていてもよい C アルキル基により置換されていてもよい C シクロア
1 -4 3- 6 ルキル基を表し、 pおよび qは互いに独立して 0〜3の整数を表す）、または C アル
2- 4 ケニレン基（この c ァルケ-レン基は、ハロゲン原子、シァノ基、またはハロゲン原 子により置換されて 、てもよ 、C アルキル基により置換されて 、てもよ 、）を表す。
1-4
一つの好ましい実施態様によれば、 Qは、 C アルキレン基（この C アルキレン基
1-4 1-4
は、ハロゲン原子、シァノ基、またはハロゲン原子により置換されていてもよい C ァ
1-4 ルキル基により置換されていてもよい）または一（CH ) -CR R - (CH ) - (R
2 p 10 11 2 q 10
、 R 、 pおよび qは上述の定義のとおり）を表し、より好ましくはメチル基により置換さ
11
れていてもよい C アルキレン基または—（CH ) -CR R — (CH ) — (R 、R
1-4 2 p 10 11 2 q 10 11
、 pおよび qは上述の定義のとおり）を表す。他の好ましい実施態様によれば、 Qは C アルキレン基（この C アルキレン基は、ハロゲン原子、シァノ基、またはハロゲン
-4 1 -4
原子により置換されて 、てもよ 、c アルキル基により置換されて 、てもよ 、）を表し
1-4
、より好ましくは C アルキレン基を表す。 Qの具体例としては、メチレン基、エチレン
1-4
基、プロピレン基、 2， 2—ジメチルプロピレン基、— CH—CR R — (R および R
2 10 11 10 11 は一緒になつて、結合する炭素原子とともに、 2, 2—ジクロロシクロプロピル環を形成 する）などが挙げられる。 Zが結合 (単結合)を表す場合には、式 (I)において、 2つの 環部分が直接的に (いかなる原子も介在せずに)結合することとなる。 Zは、好ましく は結合（単結合）、酸素原子、硫黄原子、 SO、 SO、 CH、 OCH、 0 (CH ) 0、ま
2 2 2 2 3 たは COを表し、より好ましくは酸素原子、硫黄原子、 SO、 SO、 CH、 OCH、また
2 2 2 は COを表し、さらに好ましくは酸素原子、 OCH、または 0 (CH ) Oを表す。他の好
2 2 3
ましい実施態様によれば、 Zは、酸素原子、硫黄原子、 SO、—0— Q—、—0— Q
2
— O—、または COを表し、さらに好ましくは酸素原子を表す。
本発明の好ましい態様によれば、 Rは、水素原子、置換されていてもよい C ァ
1 1-18 ルキル基、置換されていてもよいフエニル低級アルキル基、 COR (ここで、 Rは、置
4 4 換されていてもよい C アルキル基、置換されていてもよい C アルケニル基、置
1-18 2-18
換されて!/、てもよ!/、C シクロアルキル基、置換されて!/、てもよ!/、C アルキルチオ
3-10 1-4
基、 OR (ここで、 Rは、置換されていてもよい C アルキル基、または置換されて
5 5 1-18
いてもよいフエ二ル基を表す）、または NR R (ここで、 Rおよび Rは、互いに独立し
6 7 6 7
て、置換されていてもよい C アルキル基を表す）を表す）、または SO R (ここで、
1- 18 2 8
Rは、置換されていてもよい C アルキル基を表す）であり、より好ましくは COR (こ
8 1-18 4 こで、 Rは、 C アルキル基、または OR (ここで、 Rは C アルキル基を表す）を表
4 1 -4 5 5 1-4 す)であり、特に好ましくはァセチル基またはメトキシカルボ-ル基である。
[0054] 本発明の好ましい態様によれば、 Rは、置換されていてもよい C アルキル基であ
2 1 -4
り、より好ましくは C アルキル基であり、より一層好ましくはメチル基である。また、本
1-4
発明の好ましい態様によれば、 Rは、置換されていてもよい C アルキル基であり、
3 1-4
より好ましくは c アルキル基であり、より一層好ましくはメチル基またはェチル基で
1 -4
あり、特に好ましくはメチル基である。本発明の他の好ましい態様によれば、 Rと Rは
2 3 一緒になつて—（CH ) - (ここで、 mは 3または 4である）を表す。
2 m
[0055] また、本発明の好ましい態様によれば、 X、 X、および Xは、互いに独立して、水
1 2 3
素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子もしくはじ アルキルォキシ基により置換され
1-4
て！/、てもよ!/、C アルキル基、ハロゲン原子により置換されて!/、てもよ!/、C アルキ
1-4 1-4 ルォキシカルボニルォキシ基、ハロゲン原子により置換されていてもよい C アルキ
1-4 ルォキシ基、またはハロゲン原子により置換されていてもよい C アルキルォキシ力
1-4
ルポニル基 (ただし、 X、 X、および Xは同時に水素原子であることはない）を表す。
1 2 3
他の好ましい態様によれば、 X、 X、および Xは、互いに独立して、水素原子、ハロ
1 2 3
ゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよい C アルキル基、ハロゲン原子
1 -4
により置換されていてもよい C アルキルォキシ基、またはハロゲン原子により置換さ
1-4
れていてもよい C アルキルォキシカルボニル基（ただし、 X、 X、および Xは同時
1-4 1 2 3 に水素原子であることはない）を表す。より好ましい態様によれば、 Xは、水素原子、 ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されて 、てもよ 、C アルキル基、または C アルキルォキシカルボ-ル基とされ、 Xは、水素原子、ハロゲン原子、またはハロ 一 4 2
ゲン原子により置換されて 、てもよ 、C アルキル基とされ、 Xは、水素原子とされ
1 -4 3
る。さらに好ましい態様によれば、 Xは水素原子またはハロゲン原子、さらに好ましく は水素原子とされ、 Xはハロゲン原子とされ、 Xは水素原子とされる。 X、 X、およ
2 3 1 2 び Xのより具体的な好ましい組み合わせとしては、 Xが水素原子であり、 Xがフッ素
3 1 2 原子または臭素原子であり、かつ、 Xが水素原子であるか、あるいは Xが臭素原子
3 1
であり、 Xが水素原子であり、かつ、 Xが水素原子であるものが挙げられる。
2 3
[0056] また、本発明の好ましい態様によれば、 Zは、酸素原子、硫黄原子、 SO、 -O-Q
2
—、― O— Q— O—、または COを表し、さらに好ましくは酸素原子を表す。 [0057] また、本発明の好まし 、態様によれば、 Y、 Y、 Y、 Y、および Yは、互いに独立
1 2 3 4 5
して、水素原子、 A，、または B，（ただし、 W、 Wおよび W力 それぞれ C— Y、 C-
1 2 3 1
Yおよび C—Yを表し、かつ、 Zが結合、 1つもしくは 2つのメチル基で置換されてい
2 3
てもよぃメチレン基、または酸素原子を表す場合には、 Y、 Y、 Y、 Y、および Yの
1 2 3 4 5 うち少なくとも 1つは A 'から選択される基である）を表す。
[0058] ここで、上記 A 'は、
C アルキル基（この C アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原
1-8 1-8
子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c アルキルォキシ
1-4
基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C ァルケ-
2-4 ルォキシ基カも選択される一以上の基により置換されたものである）；
C アルキルォキシ基 (この C アルキルォキシ基は、同一もしくは異なる一以上
1- 8 1 -8
のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c ァ
1-4 ルキルォキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C アルケニルォキシ基力 選択される一以上の基により置換されたものである）；
2-4
C アルケニルォキシ基（この C アルケニルォキシ基は、同一もしくは異なる
2- 8 2-8 一 以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c アルキルォキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換さ
-4
れた C ァルケ-ルォキシ基力 選択される一以上の基により置換されたものである
2-4
) ;
C アルキ-ルォキシ基（この C アルキ-ルォキシ基は、同一もしくは異なる一
2-8 2-8
以上のハロゲン原子、および zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子によ り置換された c アルキルォキシ基により置換されたものである）；
1-4
C アルキルォキシカルボ-ル基（この C アルキルォキシカルボ-ル基は、同一
1-8 1-8
もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および zまたは同一もしくは異なる一以上の ハロゲン原子により置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい）；
1-4
C アルキルチオ基 (この C アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハ
1-8 1-8
ロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換さ れた c アルキルォキシ基により置換されていてもよい）； c アルキルスルホ -ル基（この c アルキルスルホ -ル基は、同一もしくは異な
1-8 1-8
る一以上のハロゲン原子、および zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子 により置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい）；
1-4
フエ-ル基 (このフエ-ル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一も しくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c アルキル基、または同一も
1-4
しくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c アルキルォキシ基により置
1-4
換されたものである）；および
フエノキシ基 (このフエノキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一 もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C のアルキル基、または同
1-4
一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c のアルキルォキシ基に
1-4
より置換されたものである)からなる群力 選択される基を表す。
本発明のより好ましい態様によれば、上記 A，は、 C アルキル基 (この C アルキ
1-8 1-8 ル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである）； C アルキルォキシ基（この C アルキルォキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハ
-8 1-8
ロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換さ れた c アルキルォキシ基力 選択される一以上の基により置換されたものである）；
1-4
C アルケニルォキシ基 (この C アルケニルォキシ基は、同一もしくは異なるー以
2-8 2-8
上のハロゲン原子により置換されたものである）； C アルキニルォキシ基（この C
2-8 2-8 アルキ -ルォキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C アルキルォキシ基により置換されたものである）； C アルキルォキシカルボ-
1 -4 1-8
ル基（この C アルキルォキシカルボ-ル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲ
1-8
ン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい）； c アルキルチオ基（この
1 -4 1-8 c 1-8 アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていて もよい）； C アルキルスルホ -ル基（この C アルキルスルホ -ル基は、同一もしく
1-8 1-8
は異なる一以上のハロゲン原子により置換されて 、てもよ 、）；フエ-ル基（このフエ- ル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C アルキル基
1-4
により置換されたものである）；およびフエノキシ基 (このフエノキシ基は、同一もしくは 異なる一以上のハロゲン原子により置換された c アルキル基により置換されたもの
1 -4
である）力 なる群力 選択される基である。
[0060] 上記 B 'は、ハロゲン原子、および C アルキル基力 なる群力 選択される基であ
1 -4
る。
[0061] 本発明の他の好ましい態様によれば、 Y、 Y、 Y、 Y、および Yは、隣り合う 2つ
1 2 3 4 5
の基が一緒になつて、ハロゲン原子により置換されていてもよい— 0—(CH ) — O
2 n
- (ここで、 nは 1または 2を表す)を表し、より好ましくはハロゲン原子により置換され ている一 O— (CH ) O— (ここで、 nは 1または 2を表す）、さらに好ましくは一 0—(
2 n
CF ) —O を表す。
2 2
[0062] 本発明のより好ましい態様によれば、 Wが窒素原子または C Y (ここで、 Yは、 水素原子、ハロゲン原子、 C アルキル基、または同一もしくは異なる
1 -4 一以上のハロ ゲン原子により置換された C アルキルォキシ基を表す)を表し、 Wが窒素原子ま
1 -8 2
たは C Y (ここで、 Yは、水素原子、ハロゲン原子、同一もしくは異なる
2 2 一以上のハ ロゲン原子により置換された c アルキルォキシ基、または同一もしくは異なるー以
1 -8
上のハロゲン原子により置換されていてもよい c アルキルチオ基を表す）を表し、
1 -8
Wが C— Y (ここで、 Yは、水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子に
3 3 3
より置換された c アルキル基、同一もしくは異なる
1 -8 一以上のハロゲン原子により置 換された C アルキルォキシ基、 C アルキルォキシカルボニル基または同一もしく
1 -8 1 -8
は異なる一以上のハロゲン原子により置換されて 、てもよ 、c アルキルチオ基を
1 -8
表す)を表す (ただし、 Y、 Y、および Yのうち少なくとも 1つはハロゲン原子により置
1 2 3
換された C のアルキル基、ハロゲン原子により置換された C アルキルォキシ基、
1 -8 1 - 8
C アルキルォキシカルボニル基またはハロゲン原子により置換されていてもよい C
1 -8 1 アルキルチオ基を表す）か、あるいは、 W力 Hを表し、 Wおよび Wがそれぞ
- 8 1 2 3 れ C—Yおよび C—Yを表し、かつ、 Yおよび Yが一緒になつて、ハロゲン原子に
2 3 2 3
より置換されている一 O— (CH ) -0- (ここで、 nは 1または 2を表す）を表す。この
2 n
態様では、 Yは水素原子を表し、 Yは水素原子またはハロゲン原子を表す。
4 5
[0063] また、本発明の好ましい態様によれば、 W、 W、および Wのいずれか 1つが窒素
1 2 3
原子を表し、他の 2つがそれぞれ対応する C Y、 C-Y、または C Yを表す場
1 2 3 合、には、 Y、 Y、 Y、 Y、および Yは、互いに独立して、水素原子、 C のアルキ
1 2 3 4 5 1 -8 ル基 (この C のアルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換
1 -8
されたものである）、またはハロゲン原子を表す。
[0064] 本発明の他の好ましい態様によれば、 W力 C-Y (ここで、 Y は、同一もしくは
3 3a 3a
異なる一以上のハロゲン原子により置換された C のアルキル基、同一もしくは異な
1 - 8
る一以上のハロゲン原子により置換された C アルキルォキシ基、 C アルキルォ
1 - 8 1 -8
キシカルボニル基または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されて V、てもよ 、C アルキルチオ基を表す)を表し、 Y力 水素原子を表し、 Y力 水素
1 -8 4 5 原子、またはハロゲン原子を表す。
[0065] 本発明の他の好ましい態様によれば、 Wが C— Hを表し、 Wおよび Wがそれぞ
1 2 3 れ C— Yおよび C— Yを表し、 Yおよび Yが一緒になつて、ハロゲン原子により置
2 3 2 3
換されている一 O— (CH ) O を表し、ここで、 nは 1または 2を表し、 Y力 水素
2 n 4 原子を表し、 Y力 水素原子を表す。
5
[0066] 本発明の他の好ましい態様によれば、 Wが窒素原子を表し、かつ、 Wが C— Hを
1 2 表すか、または W力 Hを表し、かつ、 Wが窒素原子を表し、 Wが C—Y (ここ
1 2 3 3c で、 Y は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C のアルキ
3c 1 -8 ル基を表す)を表す。
[0067] 本発明の他の好ましい態様によれば、 Wが C— Hを表す。この態様では、 Wが C
1 2
— Hを表し、かつ、 W力 C— Y (ここで、 Y は、同一もしくは異なる
3 3b 3b 一以上のハロゲ ン原子により置換された C アルキルォキシ基、 C アルキルォキシカルボニル基
1 -8 1 - 8
または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C アルキルチオ
1 -8
基を表す）を表す力、または Wが C Y (ここで、 Y は、同一もしくは異なる一以上
2 2b 2b
のハロゲン原子により置換された c アルキルチオ基を表す）を表し、かつ、 Wが C
1 -8 3
— Hを表し、あるいは、 Wおよび Wがそれぞれ C— Yおよび C— Yを表し、かつ、 Y
2 3 2 3
および Yが一緒になつて、 O— (CF ) O を表す。この態様では、 Yおよび Y 力 共に水素原子を表す。
5
[0068] 本発明の他の好ましい態様によれば、 Wが窒素原子を表し、 Wが C—Y (ここで
1 2 2c
、 Y は、水素原子またはハロゲン原子を表す）を表し、かつ、 Wが C—Υ (ここで、 Y は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C アルキル基
3c 1-8
を表す）を表すか、または Wが C Hを表し、 Wが窒素原子を表し、かつ、 Wが C
1 2 3
-Y (ここで、 Y は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C
3c 3c 1 アルキル基を表す)を表す。この態様では、 Yおよび Y力 共に水素原子を表す
-8 4 5 本発明の好ま 、態様によれば、好ま 、式 (I)で表される化合物群として、
Rが、
水素原子、
置換されていてもよい c アルキル基、
1-18
置換されて 、てもよ 、フエ-ル低級アルキル基、
COR (ここで、 R
4 ίま、
4
置換されていてもよい c アルキル基、
1- 18
置換されていてもよい c ァルケ-ル基、
2- 18
置換されていてもよい c シクロアルキル基、
3- 10
置換されていてもよい c アルキルチオ基、
1-4
OR (ここで、 R ίま、
5 5
置換されていてもよい c アルキル基、または
1-18
置換されていてもよいフエ-ル基を表す）、または
NR R (ここで、 Rおよび Rは、互いに独立して、
6 7 6 7
置換されて 、てもよ 、c アルキル基を表す)を表す）、または
1-18
SO R (ここで、 Rは、
2 8 8
置換されて!/、てもよ!/、C アルキル基を表す）
1-18
を表し、
R力 置換されて!、てもよ!/、C アルキル基を表し、
2 1-4
R力 置換されて!、てもよ!/、C アルキル基を表し、
3 1-4
ここで、 R、 R、および Rにおいて、置換されてもよい基が有する置換基は、ハロゲ
1 2 3
ン原子、 C アルキルォキシ基、 C アルキルォキシ C アルキルォキシ基、 C
1-4 1-4 1-4 1 アルキルォキシカルボ-ル基、ニトロ基、シァノ基、ホルミル基、トリフルォロメチル 基、トリフルォロメトキシ基、ァセチル基、ァセチルォキシ基、 C アルキル基 (ただし
1-4
、この C アルキル基は、アルキル基の置換基とはならない）、およびハロゲン原子
1-4
により置換されて!/、てもよ!/、C シクロアルキル基からなる群から選択されるものであ
3-6
り、
あるいは、 Rと Rは一緒になつて一（CH ) （ここで、 mは 3または 4を表す）を表
2 3 2 m
し、
X、 X、および X力 互いに独立して、
1 2 3
水素原子、
ハロゲン原子、
ハロゲン原子もしくは C アルキルォキシ基により置換されていてもよい C アル
1-4 1-4 キル基、
ハロゲン原子により置換されて 、てもよ 、c アルキルォキシカルボ-ルォキシ
1-4
基、
ハロゲン原子により置換されていてもよい c アルキルォキシ基、または
1-4
ハロゲン原子により置換されて 、てもよ 、c アルキルォキシカルボ-ル基を表
1-4
し、
ただし、 X、 X、および X 1S 同時に水素原子を表すことはなぐ
1 2 3
Wが窒素原子または C Yを表し、
Wが窒素原子または C Yを表し、
2 2
Wが窒素原子または C Yを表し、
3 3
ただし、 Wが窒素原子を表す場合には、 Wおよび Wはそれぞれ C— Yおよび C
1 2 3 2
— Yを表し、 Wが窒素原子を表す場合には、 Wおよび Wはそれぞれ C— Yおよ
3 2 1 3 1 び C—Yを表し、 Wが窒素原子を表す場合には、 Wおよび Wはそれぞれ C—Y
3 3 1 2 1 および C Yを表し、
2
Y、 Y、 Y、 Y、および Y力 互いに独立して、水素原子、 A'、または B'を表し、
1 2 3 4 5
ただし、 W、 Wおよび Wがそれぞれ C— Y、 C-Yおよび C— Yを表し、かつ、 Z
1 2 3 1 2 3
が酸素原子を表す場合には、 Y、 Y、 Y、 Y、および Yのうち少なくとも 1つは A'を
1 2 3 4 5
表し、 ここで、 A，は、
C アルキル基（この C アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン
1-8 1-8
原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c アルキルォキ
1-4
シ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C ァルケ
2-4
-ルォキシ基力 選択される一以上の基により置換されたものである）；
C アルキルォキシ基 (この C アルキルォキシ基は、同一もしくは異なるー以
1- 8 1-8
上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c 1-4 アルキルォキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換され たじ アルケニルォキシ基力も選択される一以上の基により置換されたものである）；
2-4
C アルケニルォキシ基（この C アルケニルォキシ基は、同一もしくは異なる一
2- 8 2-8
以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c アルキルォキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換さ
-4
れた C ァルケ-ルォキシ基力 選択される一以上の基により置換されたものである
2-4
) ;
C アルキ-ルォキシ基（この C アルキ-ルォキシ基は、同一もしくは異なる
2-8 2-8 一 以上のハロゲン原子、および zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子によ り置換された c アルキルォキシ基により置換されたものである）；
1-4
C アルキルォキシカルボ-ル基（この C アルキルォキシカルボ-ル基は、同
1-8 1-8
一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上 のハロゲン原子により置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい）
1-4
C アルキルチオ基 (この C アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上の
1-8 1 -8
ハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換 された C アルキルォキシ基により置換されていてもよい）；
1-4
C アルキルスルホ -ル基（この C アルキルスルホ -ル基は、同一もしくは異
1-8 1-8
なる一以上のハロゲン原子、および zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原 子により置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい）；
1-4
フエ-ル基 (このフエ-ル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一 もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c アルキル基、または同一
1 -4
もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C アルキルォキシ基により
1 -4
置換されたものである）；および
フエノキシ基 (このフエノキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同 一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c のアルキル基、または
1 -4
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C のアルキルォキシ基
1 -4
により置換されたものである）からなる群力 選択される基を表し、
B 'は、ハロゲン原子、および C アルキル基力 なる群力 選択される基を表し、
1 -4
あるいは、 Y、 Y、 Y、 Y、および Yは、隣り合う 2つの基が一緒になつて、ハロゲ
1 2 3 4 5
ン原子により置換されていてもよい— O— (CH ) —O—を表してもよぐここで、 nは 1
2 n
または 2を表し、
Z力 酸素原子、硫黄原子、 SO、— O— Q―、— O— Q— O—、または COを表し、
2
Q力 メチル基により置換されていてもよい C アルキレン基、または一（CH ) -
1 -4 2 p
CR R — (CH ) — (R および R は一緒になつて、結合する炭素原子とともに、ハ
10 11 2 q 10 11
ロゲン原子またはハロゲン原子で置換されて 、てもよ!/、C アルキル基により置換さ
1 -4
れて!/、てもよ!/、C シクロアルキル基を表し、 pおよび qは互!/、に独立して 0〜3の整
3- 6
数を表す)を表すものが挙げられる。
本発明の別の好ま 、態様によれば、好ま 、式 (I)で表される化合物群として、
R 1S COR (ここで、 Rは、 C アルキル基、または OR (ここで、 Rは、 C アル
1 4 4 1 -4 5 5 1 -4 キル基を表す)を表す)を表し、
R力 C アルキル基を表し、
2 1 -4
R力 C アルキル基を表し、
3 1 -4
Wが C—Y (ここで、 Y は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換
3 3a 3a
された C アルキル基、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された
1 -8
C アルキルォキシ基、 C アルキルォキシカルボニル基または同一もしくは異なる
1 -8 1 - 8
一以上のハロゲン原子により置換されて 、てもよ 、c アルキルチオ基を表す）を表
1 -8
し、
Y力 水素原子を表し、 Y力 水素原子、またはハロゲン原子を表し、
5
ζが、酸素原子を表すものが挙げられる。
[0071] 本発明の別の好まし 、態様によれば、好ま 、式 (I)で表される化合物群として、
R 1S COR (ここで、 Rは、 C アルキル基、または OR (ここで、 Rは、 C アル
1 4 4 1 -4 5 5 1 -4 キル基を表す)を表す)を表し、
R力 C アルキル基を表し、
2 1 -4
R力 C アルキル基を表し、
3 1 -4
Wが C— Hを表し、 Wおよび Wがそれぞれ C— Yおよび C— Yを表し、かつ、 Y
1 2 3 2 3 2 および Yが一緒になつて、ハロゲン原子により置換されている— O— (CH ) -0-
3 2 n を表し、ここで、 nは 1または 2を表し、
Y力 水素原子を表し、
4
Y 1S 水素原子を表し、
5
zが、酸素原子を表すものが挙げられる。
[0072] 本発明の別の好ま 、態様によれば、好ま 、式 (I)で表される化合物群として、
R 1S COR (ここで、 Rは、 C アルキル基、または OR (ここで、 Rは、 C アル
1 4 4 1 -4 5 5 1 -4 キル基を表す)を表す)を表し、
Rおよび R力 共に C アルキル基を表し、
Wが窒素原子を表し、かつ、 Wが C— Hを表すか、または
2
が C— Hを表し、かつ、 Wが窒素原子を表し、
2
Wが C—Y (ここで、 Y は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換
3 3c 3c
された C アルキル基を表す）を表し、
1 -8
zが、酸素原子を表すものが挙げられる。
[0073] 本発明の別の好ま 、態様によれば、好ま 、式 (I)で表される化合物群として、
R 1S COR (ここで、 Rは、 C アルキル基、または OR (ここで、 Rは、 C アル
1 4 4 1 -4 5 5 1 -4 キル基を表す)を表す)を表し、
R力 C アルキル基を表し、
2 1 -4
R力 C アルキル基を表し、
3 1 -4
X力 水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されて 、てもよ 、c ァ ルキル基、または c アルキルォキシカルボ二ル基を表し、
1-4
X力 水素原子、ハロゲン原子、またはハロゲン原子により置換されていてもよい C
2
アルキル基を表し、
1 -4
X 1S 水素原子を表し、
3
ただし、 X、 X、および X力 同時に水素原子を表すことはなぐ
1 2 3
Wが窒素原子または C Y (ここで、 Yは、水素原子、ハロゲン原子、 C アルキ ル基、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C アルキ
1-8 ルォキシ基を表す)を表し、
Wが窒素原子または C Y (ここで、 Yは、水素原子、ハロゲン原子、同一もしくは
2 2 2
異なる一以上のハロゲン原子により置換された c アルキルォキシ基、または同一も
1-8
しくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されて 、てもよ 、c アルキルチオ基
1-8
を表す)を表し、
Wが C Y (ここで、 Yは、水素原子、同一もしくは異なる
3 3 一以上のハロゲン原子
3
により置換された c アルキル基、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により
1-8
置換された c アルキルォキシ基、 C アルキルォキシカルボニル基または同一もし
1-8 1-8
くは異なる一以上のハロゲン原子により置換されて 、てもよ 、c アルキルチオ基を
1-8
表す)を表し、
ただし、 Y、 Y、および Yのうち少なくとも 1つは、ハロゲン原子により置換された C
1 2 3 1 のアルキル基、ハロゲン原子により置換された C アルキルォキシ基、 C アルキ
-8 1-8 1-8 ルォキシカルボニル基またはハロゲン原子により置換されて!/、てもよ!/、C アルキル
1-8 チォ基を表し、
あるいは、 Wが C— Hを表し、 Wおよび Wがそれぞれ C— Yおよび C— Yを表し
1 2 3 2 3
、かつ、 Yおよび Yが一緒になつて、ハロゲン原子により置換されている— O— (CH
2 3
) —O を表し、ここで、 nは 1または 2を表し、
2 n
Y 1S 水素原子を表し、
4
Y力 水素原子、またはハロゲン原子を表し、
5
zが、酸素原子を表すものが挙げられる。
本発明の別の好ま 、態様によれば、好ま 、式 (I)で表される化合物群として、 R 1S COR (ここで、 Rは、 C アルキル基、または OR (ここで、 Rは、 C アル
1 4 4 1-4 5 5 1-4 キル基を表す)を表す)を表し、
R力 C アルキル基を表し、
2 1-4
R力 C アルキル基を表し、
3 1-4
X力 水素原子、またはハロゲン原子を表し、
X力 ハロゲン原子を表し、
2
X 1S 水素原子を表し、
3
W力 C— Hを表し、
W力 C— Hを表し、かつ、 Wが C— Y (ここで、 Y は、同一もしくは異なる一以上
2 3 3b 3b
のハロゲン原子により置換された c アルキルォキシ基、 アルキルォキシカル
1-8 C 1-8
ボニル基または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c アル
1-8 キルチオ基を表す)を表すか、または
Wが C—Y (ここで、 Y は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換
2 2b 2b
された C アルキルチオ基を表す）を表し、かつ、 Wが C— Hを表し、
1-8 3
あるいは、 Wおよび Wがそれぞれ C— Yおよび C— Yを表し、かつ、 Yおよび Y
2 3 2 3 2 3 が一緒になつて、 O— (CF ) O を表し、
2 2
Y 1S 水素原子を表し、
4
Y 1S 水素原子を表し、
5
zが、酸素原子を表すものが挙げられる。
本発明の別の好まし 、態様によれば、好ま 、式 (I)で表される化合物群として、 R 1S COR (ここで、 Rは、 C アルキル基、または OR (ここで、 Rは、 C アル
1 4 4 1-4 5 5 1-4 キル基を表す)を表す)を表し、
R力 C アルキル基を表し、
2 1-4
R力 C アルキル基を表し、
3 1-4
X力 水素原子を表し、
X力 ハロゲン原子を表し、
2
X 1S 水素原子を表し、
3
Wが窒素原子を表し、 Wが C— Y (ここで、 Y は、水素原子または、ハロゲン原 子を表す）を表し、かつ、 Wが C— Y (ここで、 Y は、同一もしくは異なる一以上の
3 3c 3c
ハロゲン原子により置換された c アルキル基を表す)を表すか、または
1 -8
W力 — Hを表し、 Wが窒素原子を表し、かつ、 Wが C—Y (ここで、 Y は、同
1 2 3 3c 3c 一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c アルキル基を表す)を
1 -8
表し、
Y
4力 水素原子を表し、
Y 1S
5 水素原子を表し、
zが、酸素原子を表すものが挙げられる。
本発明の他の好ま 、態様によれば、好ま 、式 (I)で表される化合物群として、 Rが、
水素原子、
アルカリ金属、
アルカリ土類金属、
置換されていてもよい c アルキル基、
1 - 18
置換されていてもよい c ァルケ-ル基、
2- 18
置換されていてもよい c アルキ-ル基、
2- 18
置換されていてもよい c シクロアルキル基、
3- 10
置換されて 、てもよ 、フエ-ル低級アルキル基、
置換されて 、てもよ 、フエノキシ低級アルキル基、
置換されて 、てもよ 、フエ-ル基、
置換されて!ヽてもよ!ヽヘテロ環基、
COR (ここで、 R ίま、
4 4
置換されていてもよい c アルキル基、
1 - 18
置換されていてもよい c ァルケ-ル基、
2- 18
置換されていてもよい c アルキ-ル基、
2- 18
置換されていてもよい c シクロアルキル基、
3- 10
置換されて ヽてもよ ヽフエ-ル低級アルキル基、
置換されて 、てもよ 、フエノキシ低級アルキル基、 置換されて 、てもよ 、フエ-ル基、
置換されて!ヽてもよ!ヽヘテロ環基、
置換されていてもよい c アルキルチオ基、
1-4
OR (ここで、 R
5 5 ίま、
置換されていてもよい c アルキル基、
1- 18
置換されていてもよい c ァルケ-ル基、
2- 18
置換されていてもよい c アルキ-ル基、
2- 18
置換されていてもよい c シクロアルキル基、
3- 10
置換されて 、てもよ 、フエ-ル低級アルキル基、
置換されて 、てもよ 、フエノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフエ-ル基、または
置換されていてもよいへテロ環基を表す）、または
NR R (ここで、 Rおよび Rは、互いに独立して、
6 7 6 7
水素原子、
置換されていてもよい c アルキル基、または
1-18
置換されて 、てもよ 、フエ-ル基を表す)を表す）、または
SO R (ここで、 Rは、
2 8 8
置換されていてもよい c アルキル基、
1- 18
置換されていてもよい c ァルケ-ル基、
2- 18
置換されていてもよい c アルキ-ル基、
2- 18
置換されていてもよい c シクロアルキル基、
3- 10
置換されて ヽてもよ ヽフエ-ル低級アルキル基、
置換されて 、てもよ 、フエノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフエ-ル基、または
置換されて!ヽてもよ!ヽヘテロ環基を表す）
を表し、
R力 水素原子、または置換されて 、てもよ 、C アルキル基を表し、
2 1-4
Rが、 水素原子、
置換されていてもよい c アルキル基、
1- 18
置換されていてもよい c ァルケ-ル基、または
2- 4
置換されていてもよい c アルコキシ基を表し、
1-4
ここで、 R、 R、および Rにおいて、置換されてもよい基が有する置換基は、ハロゲ
1 2 3
ン原子、 C アルキルォキシ基、 C アルキルォキシ C アルキルォキシ基、 C
1-4 1-4 1 -4 1 アルキルォキシカルボ-ル基、ニトロ基、シァノ基、ホルミル基、トリフルォロメチル 一 4
基、トリフルォロメトキシ基、ァセチル基、ァセチルォキシ基、 C アルキル基 (ただし
1-4
、この C アルキル基は、アルキル基の置換基とはならない）、およびハロゲン原子
1-4
により置換されて!/、てもよ!/、C シクロアルキル基からなる群から選択されるものであ
3-6
り
あるいは、 Rと Rが一緒になつて一（CH ) - (ここで、 mは 3または 4を表す）を表
2 3 2 m
し、
X、 X、および X力 互いに独立して、
1 2 3
水素原子、
ハロゲン原子、
ハロゲン原子により置換されて 、てもよ 、c アルキル基、
1 4
ハロゲン原子により置換されて 、てもよ 、c アルキルォキシ基、
1 4
ハロゲン原子により置換されて 、てもよ 、c アルキルチオ基、
1 4
ハロゲン原子により置換されて 、てもよ 、c アルキルォキシカルボ-ル基、
1-4
ニトロ基、または
シァノ基を表し、
ただし、 X、 X、および Xは、同時に水素原子を表すことはなぐ
1 2 3
Wが窒素原子または C Yを表し、
Wが窒素原子または C Yを表し、
2 2
Wが窒素原子または C Yを表し、
3 3
ただし、 Wが窒素原子を表す場合には、 Wおよび Wはそれぞれ C— Yおよび C
-Yを表し、 Wが窒素原子を表す場合には、 Wおよび Wはそれぞれ C— Yおよ
3 2 1 3 1 び C— Yを表し、 Wが窒素原子を表す場合には、 Wおよび Wはそれぞれ C— Υ
3 3 1 2 1 および C—Yを表し、
2
Υ、 Υ、 Υ、 Υ、および Υ力 互いに独立して、水素原子、 Α、または Βを表し、
1 2 3 4 5
ただし、 W、 Wおよび Wがそれぞれ C— Υ、 C-Yおよび C— Υを表し、かつ、 Ζ
1 2 3 1 2 3
が結合、 1つもしくは 2つのメチル基で置換されていてもよいメチレン基、または酸素 原子を表す場合には、 Υ、 Υ、 Υ、 Υ、および Υのうち少なくとも 1つは Αを表し、
1 2 3 4 5
ここで、 Aは、
C アルキル基（この C アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン
1- 8 1-8
原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c アルキルォキ
1-4
シ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C ァルケ
2-4
-ルォキシ基力 選択される一以上の基により置換されたものである）；
C ァルケ-ル基（この C ァルケ-ル基は、同一もしくは異なる一以上のハロ
2- 8 2-8
ゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c アルキル
1-4 ォキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C 了
2-4 ルケニルォキシ基力 選択される一以上の基により置換されたものである）；
C アルキルォキシ基 (この C アルキルォキシ基は、同一もしくは異なるー以
1- 8 1-8
上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c 1-4 アルキルォキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換され たじ アルケニルォキシ基力も選択される一以上の基により置換されたものである）；
2-4
C アルケニルォキシ基（この C アルケニルォキシ基は、同一もしくは異なる一
2- 8 2-8
以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c アルキルォキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換さ
-4
れた C ァルケ-ルォキシ基力 選択される一以上の基により置換されたものである
2-4
) ;
C アルキ-ルォキシ基（この C アルキ-ルォキシ基は、同一もしくは異なる一
2-8 2-8
以上のハロゲン原子、および zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子によ り置換された c アルキルォキシ基により置換されたものである）；
1-4
C アルキルォキシカルボ-ル基（この C アルキルォキシカルボ-ル基は、同 一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上 のハロゲン原子により置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい）
1-4
C アルキルチオ基 (この C アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上の
1- 8 1 -8
ハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換 された C アルキルォキシ基により置換されていてもよい）；
1-4
C アルケニルチオ基 (この C アルケニルチオ基は、同一もしくは異なるー以
2- 8 2-8
上のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により 置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい）；
1-4
C アルキルスルフィエル基（この C アルキルスルフィエル基は、同一もしくは
1- 8 1-8
異なる一以上のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン 原子により置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい）；
1-4
C ァルケニルスルフィニル基（この C ァルケニルスルフィニル基は、同一もし
2- 8 2-8
くは異なる一以上のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上のハロ ゲン原子により置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい）；
1-4
C アルキルスルホニル基（この C アルキルスルホニル基は、同一もしくは異
1- 8 1-8
なる一以上のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原 子により置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい）；
1-4
C ァルケニルスルホニル基（この C ァルケニルスルホニル基は、同一もしくは
2- 8 2-8
異なる一以上のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン 原子により置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい）；
1-4
フエ-ル基 (このフエ-ル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一 もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C アルキル基、または同一
1-4
もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C アルキルォキシ基により
1-4
置換されたものである）；および
フエノキシ基 (このフエノキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同 一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c のアルキル基、または
1-4
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C のアルキルォキシ基 により置換されたものである）からなる群力 選択される基を表し、
Bは、ハロゲン原子、 C アルキル基、 C アルキルォキシ基、ニトロ基、およびシ
1 -4 1 -4
ァノ基からなる群から選択される基を表し、
あるいは、 Y、 Y、 Y、 Y、および Y力 隣り合う 2つの基が一緒になつて、
1 2 3 4 5
ハロゲン原子により置換されていてもよい— 0—(CH ) — O—、
2 n
ハロゲン原子により置換されていてもよい—（CH ) — O—、
2 n
ハロゲン原子により置換されていてもよい— S—(CH ) — S―、
2 n
ハロゲン原子により置換されていてもよい—（CH ) — S―、または
2 n
ノ、ロゲン原子により置換されていてもよい一（CH ) —を表してもよぐ
2 n
ここで、 nは 1、 2または 3を表し、
Zが、結合、酸素原子、硫黄原子、 SO、 SO、—Q—、—O— Q—、 -O-Q-O
2
一、または COを表し、
Q力 C ァノレキレン基（この C ァノレキレン基は、ハロゲン原子、シァノ基、また
1 -4 1 -4
はハロゲン原子で置換されて 、てもよ!/、C アルキル基により置換されて!/、てもよ！/ヽ
1 -4
)、一（CH ) -CR R 一（CH ) —（R および R は一緒になつて、結合する炭素
2 p 10 11 2 q 10 11
原子とともに、ハロゲン原子またはハロゲン原子で置換されて 、てもよ 、c アルキ
1 -4 ル基により置換されて!/、てもよ!/、C シクロアルキル基を表し、 pおよび qは互いに独
3-6
立して 0〜3の整数を表す）、または C アルケニレン基（この C アルケニレン基は
2-4 2-4
、ハロゲン原子、シァノ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよい C アルキ
1 -4 ル基により置換されて 、てもよ 、）を表すものが挙げられる。
さらに好ま 、態様によれば、好ま 、式 (I)で表される化合物群として、
Rが、
水素原子、
置換されていてもよい c アルキル基、
1 - 18
置換されて 、てもよ 、フエ-ル低級アルキル基、
COR (ここで、 R ίま、
4 4
置換されていてもよい c アルキル基、
1 - 18
置換されていてもよい c ァルケ-ル基、 置換されていてもよい c シクロアルキル基、
3-10
置換されていてもよい c アルキルチオ基、
1-4
OR (ここで、 R
5 5 ίま、
置換されていてもよい c アルキル基、または
1-18
置換されていてもよいフエ-ル基を表す）、または
NR R (ここで、 Rおよび Rは、互いに独立して、
6 7 6 7
置換されて 、てもよ 、c アルキル基を表す)を表す）、または
1-18
SO R (ここで、 Rは、
2 8 8
置換されて!/、てもよ!/、C アルキル基を表す）
1-18
を表し、
R力 置換されて!、てもよ!/、C アルキル基を表し、
2 1-4
R力 置換されて!、てもよ!/、C アルキル基を表し、
3 1-4
ここで、 R、 R、および Rにおいて、置換されてもよい基が有する置換基は、ハロゲ
1 2 3
ン原子、 C アルキルォキシ基、 C アルキルォキシ C アルキルォキシ基、 C
1-4 1-4 1 -4 1 アルキルォキシカルボ-ル基、ニトロ基、シァノ基、ホルミル基、トリフルォロメチル 一 4
基、トリフルォロメトキシ基、ァセチル基、ァセチルォキシ基、 C アルキル基 (ただし
1-4
、この C アルキル基は、アルキル基の置換基とはならない）、およびハロゲン原子
1-4
により置換されて!/、てもよ!/、C シクロアルキル基からなる群から選択されるものであ
3-6
り、
あるいは、 Rと Rは一緒になつて一（CH ) （ここで、 mは 3または 4を表す）を表
2 3 2 m
し、
X、 X、および X力 互いに独立して、
1 2 3
水素原子、
ハロゲン原子、
ハロゲン原子により置換されて 、てもよ 、c アルキル基、
1-4
ハロゲン原子により置換されていてもよい c アルキルォキシ基、または
1-4
ハロゲン原子により置換されて 、てもよ 、c アルキルォキシカルボ-ル基を表 ただし、 X、 X、および X力 同時に水素原子を表すことはなぐ
1 2 3
Wが窒素原子または C Yを表し、
Wが窒素原子または C Yを表し、
2 2
Wが窒素原子または C Yを表し、
3 3
ただし、 Wが窒素原子を表す場合には、 Wおよび Wはそれぞれ C— Yおよび C
1 2 3 2
— Yを表し、 Wが窒素原子を表す場合には、 Wおよび Wはそれぞれ C— Yおよ
3 2 1 3 1 び C—Yを表し、 Wが窒素原子を表す場合には、 Wおよび Wはそれぞれ C—Y
3 3 1 2 1 および C Yを表し、
2
Y、 Y、 Y、 Y、および Y力 互いに独立して、水素原子、 A'、または B'を表し、
1 2 3 4 5
ただし、 W、 Wおよび Wがそれぞれ C— Y、 C-Yおよび C— Yを表し、かつ、 Z
1 2 3 1 2 3
が酸素原子を表す場合には、 Y、 Y、 Y、 Y、および Yのうち少なくとも 1つは A'を
1 2 3 4 5
表し、
ここで、 A，は、
C アルキル基（この C アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン
1-8 1-8
原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c アルキルォキ
1-4
シ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C ァルケ
2-4
-ルォキシ基力 選択される一以上の基により置換されたものである）；
C アルキルォキシ基 (この C アルキルォキシ基は、同一もしくは異なるー以
1- 8 1-8
上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c 1-4 アルキルォキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換され たじ アルケニルォキシ基力も選択される一以上の基により置換されたものである）；
2-4
C アルケニルォキシ基（この C アルケニルォキシ基は、同一もしくは異なる一
2- 8 2-8
以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c アルキルォキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換さ
-4
れた C ァルケ-ルォキシ基力 選択される一以上の基により置換されたものである
2-4
) ;
C アルキ-ルォキシ基（この C アルキ-ルォキシ基は、同一もしくは異なる一
2-8 2-8
以上のハロゲン原子、および zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子によ り置換された c アルキルォキシ基により置換されたものである）；
1-4
C アルキルォキシカルボ-ル基（この C アルキルォキシカルボ-ル基は、同
1-8 1-8
一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上 のハロゲン原子により置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい）
1-4
C アルキルチオ基 (この C アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上の
1-8 1 -8
ノ、ロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換 された C アルキルォキシ基により置換されていてもよい）；
1-4
C アルキルスルホ -ル基（この C アルキルスルホ -ル基は、同一もしくは異
1-8 1-8
なる一以上のハロゲン原子、および zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原 子により置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい）；
1-4
フエ-ル基 (このフエ-ル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一 もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C アルキル基、または同一
1-4
もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C アルキルォキシ基により
1-4
置換されたものである）；および
フエノキシ基 (このフエノキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同 一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c のアルキル基、または
1-4
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C のアルキルォキシ基
1-4
により置換されたものである）からなる群力 選択される基を表し、
B 'は、ハロゲン原子、および C アルキル基力 なる群力 選択される基を表し、
1-4
あるいは、 Y、 Y、 Y、 Y、および Yは、隣り合う 2つの基が一緒になつて、ハロゲ
1 2 3 4 5
ン原子により置換されていてもよい— O— (CH ) —O—を表してもよぐここで、 nは 1
2 n
または 2を表し、
Z力 酸素原子、硫黄原子、 SO、— O— Q―、— O— Q— O—、または COを表し、
2
Q力 C アルキレン基を表すものが挙げられる。
1-4
[0078] さらに、式 (I)の化合物の具体例としては、下記の表 1〜31に示される化合物が挙 げられる。
[0079] [表 1] 表 1
Figure imgf000052_0001
表 2
Figure imgf000053_0001
〔s〔008 塑〔〕0082
表 3
Figure imgf000054_0001
^ 〔〕〔¾0081
Figure imgf000055_0001
Figure imgf000056_0001
] /v: O ZJ8lso/-ooifcl£AV 99
Figure imgf000057_0001
〔〔〕soo卜s
Figure imgf000058_0001
Ll8lS0/L00ZdT/13d 99 8Z.6880/Z.00Z OAV
Figure imgf000059_0001
[0087] [表 9]
Figure imgf000060_0001
[0088] [表 10] OV/v:AJ8lso/-ooifcl£ Z
Figure imgf000061_0001
0
[0089] [表 11]
Figure imgf000062_0001
v
Figure imgf000063_0001
Figure imgf000063_0002
.T8lS0/.00Zdf/X3d 1-9 8.6880/.00Z OAV /v:/ O ZJ8lso/-ooifcl£ 8/-6880/-0SAV ¾
Figure imgf000064_0001
ε
〔 §〕寸00 ϋ ϋ ϋ ϋ ϋ ϋ ϋ ϋ ϋ ϋ ϋ ϋ ϋ o ϋ ϋ ϋ ϋ ϋ ϋ u. u. u.
o o o ϋ o o ϋ o o o ϋ o O o O O o o o O Ο O O o o o O O o o O O O o O o ϋ o o o ϋ o o ο o ϋ o o o ϋ o o ϋ ϋ ϋ ϋ ϋ ϋ ϋ o ϋ ϋ ϋ ϋ ϋ ϋ ϋ ϋ ϋ ϋ o o ϋ o o o ϋ o ϋ ϋ o o ϋ ϋ ϋ ϋ o o ϋ o ϋ o ϋ ϋ
> - ϋ o o o o o o o ϋ ο o o ϋ
ϋ ϋ o ϋ ϋ o ϋ o ϋ ϋ ϋ o ϋ ϋ ϋ ϋ ϋ o o ϋ ϋ ϋ o ϋ ϋ
ο ο ο o o o ο o ο ο o ο ο ο o ο ο o ο ο ο ο ο ο ο
ZdHOZJOO s S
X X X X β> ϋ_ I ϋ ο o Έ a: Έ ώ Έ Ξ Έ ώ Έ ώ S ώ Ξ s s Έ Έ Έ Έ Έ Έ S
cc δ ο ο o o ο o ο ο o o ο o ο ο ϋ o ο o 睐 o o 暴
Figure imgf000066_0001
Figure imgf000066_0002
Z,T8TS0/.00idT/X3d 179 8 6880請 Z OAV /v: O ZJ8lso/-ooifcl£AV s
Figure imgf000067_0001
91肇
6003 /v: O ZJ8lso/-ooifcl£AV
Figure imgf000068_0001
〔 u〔〕∞ΐ9600 /v:/ O ZJ8lso/-ooifcl£ 8/-6880/-00ZAV Z9
Figure imgf000069_0001
8
[0097] [表 19]
Figure imgf000070_0001
[0098] [表 20]
Figure imgf000071_0001
[zz [00 TO]
Figure imgf000072_0001
.T8lS0/.00Zdf/X3d 01 8.6880/.00Z OAV
Figure imgf000073_0001
.T8lS0/.00Zdf/X3d YL 8.6880/.00Z OAV
Figure imgf000074_0001
LI8lS0/L00Zdf/X3d ZL 8膽 0/匿 OAV
Figure imgf000075_0001
.T8lS0/.00Zdf/X3d ε 8.6880/.00Z OAV /v: /J8lso/-ooifcl>d/ O 8/-6880/-0SAV
〔 u〔〕sεοΐοs
Figure imgf000076_0001
sz肇
Figure imgf000077_0001
/.l8lS0/.00Zdf/X3d 91 8.6880/.00Z OAV
Figure imgf000078_0001
Figure imgf000079_0001
Z.T8lS0/.00Zdf/X3d LL 8.6880/.00Z OAV [solo]
Figure imgf000080_0001
[6Z 010]
Ll lSO/LOOZdT/lDd 8Z 8.6880/.002 OAV
Figure imgf000081_0002
Figure imgf000081_0001
〕〕〔 〔^6010ΐε 表 31
Figure imgf000082_0001
* 1:—0-CH2— CR^F^，一（R10および f¾nは一糠になって、結合する炭素原子とともに、 2， 2—ジクロ口シクロプロピル ¾を形成する）を表す。
[0110] 上記の表に示される化合物のうち、式 (I)の化合物の好ましい具体例としては、次 の番号の化合物が挙げられる：
56、 61、 64、 68、 76、 80、 83、 86、 87、 89、 90、 111、 112、 114、 115、 116、 11 7、 118、 120、 121、 122、 123、 124、 125、 126、 127、 132、 133、 135、 137、 1 38、 141、 143、 145、 147、 151、 156、 159、 163、 167、 168、 182、 183、 185、 186、 189、 190、 192、 193、 197、 208、 209、 212、 217、 218、 222、 228、 247 、 248、 249、 250、 253、 254、 256、 257、 259、 260、 262、 269、 275、 277、 27 9、 280、 281、 282、 308、 312、 314、 324、 328、 332、 337、 351、 352、 353、 3 54、 363、 364、 365、 366、 369、 370、 374、 376、 397、 424、 425、 433、 435、 436、 437、 438、 439、 440、 441、 442、 443、 444、 447、 448、 449、 450、 451 、 452、 453、 454、 455、 456、 457、 458、 459、 460、 461、 462、 464、 465、 46
6、 467、 468、 469、 470、 471、 472、 473、 496、 539、 540、 541、 572、 573、 5 78、 579、 580、 581、 582、 617、 618、 634、 635、 636、 644、 645、 646、 647、 648、 649、 650、 651、 652、 653、 681、 682、 683、 685、 687、 699、 700、 701 、 702、 703、 704、 705、 706、 708、 709、 710、 711、 712、 713、 714、 715、 71
7、 718、 719、 720、 721、 722、 723、 724、 725、 727、 728、 729、 731、および 732。
[0111] 上記の表に示される化合物のうち、式 (I)の化合物の好ましい具体例としては、さら に次の番号の化合物が挙げられる：
734、 735、 736、 737、 738、 739、 740、 741、 742、 743、 744、 745、 746、 747 、 748、 749、 756、 757、 758、 759、 760、 761、 763、 764、 765、 767、 768、お よび 769。
[0112] 式 (I)の化合物における農園芸上許容可能な酸付加塩としては、例えば、塩酸塩、 硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩、または酢酸塩が挙げられる。
[0113] 式 (I)で表される化合物は、以下のスキームに示される方法に従って製造すること ができる。すなわち、式（lb)で表される化合物（この式（lb)で表される化合物は、式 (I)で表される化合物において、 Rが CORを表すものである）は、日本特許第 2633
1 4
377号公報に記載された方法に準じて製造することができる。なお、以下のスキーム において、 R、 R、および R、 X、 X、ならびに X、 Y、 Y、 Y、 Y、および Υ、並
2 3 4 1 2 3 1 2 3 4 5 びに ζは上記の記載と同義である。
[0114] 式（lb)で表される化合物は、式（2)で表される化合物と、式（3a)または式（3b)で 表される試薬とを、塩基存在下または塩基非存在下にて反応させ、必要に応じて置 換基変換をすることにより、合成することができる。
[0115] [化 2]
Figure imgf000084_0001
[0116] また、式（lc)で表される化合物（この式（lc)で表される化合物は、式 (I)で表され る化合物において、 Rが R ， (R，は、置換されていてもよい C アルキル基、置換
1 1 1 1- 18
されていてもよい C ァルケ-ル基、置換されていてもよい C アルキ-ル基、置
2-18 2- 18
換されて!/、てもよ!/、C シクロアルキル基、置換されて!、てもよ 、フエ-ル低級アル
3-10
キル基、置換されていてもよいフエノキシ低級アルキル基、置換されていてもよいフエ -ル基、置換されていてもよいへテロ環基である）を表すものである）は、有機溶媒（ 例えば、アセトン、酢酸ェチル、ベンゼン、クロ口ホルム、ジクロロメタン、テトラヒドロフ ラン、ジメチルホルムアミド等）中、 Rが水素原子である式（2)で表される化合物と、 式（3c)で表される化合物、または Rが塩素原子である式 (4)で表される化合物と、 式 (3d)で表される化合物を塩基存在下または塩基非存在下にて反応させ、必要に 応じて置換基変換をすることにより、合成することができる。 Rが塩素原子である式（ 4)で表される化合物は、式 (2)の化合物に、有機溶媒下または無溶媒下、チォニル クロリド、ォキサリルクロリド、ォキシ塩化リンなどのハロゲン化剤を用いることで得るこ とがでさる。
[0117] [化 3]
Figure imgf000085_0001
[0118] ここで、塩基としては、例えば、トリェチルァミン、ピリジン等の有機ァミン、炭酸ナトリ ゥム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機アルカリが挙げられる。
[0119] また、 Rがアルカリ金属またはアルカリ土類金属である式 (I)で表される化合物は、 有機溶媒（例えば、メタノール、エタノール、アセトン、酢酸ェチル、ベンゼン、クロロホ ルム、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン等）中、 Rが水素原子または CORである式 (I
1 4
)で表される化合物と、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸ィ匕物、水素化物 、アルキルィ匕物等の塩基 (例えば、水酸化ナトリウム、水酸ィ匕カリウム、水素化ナトリウ ム、ブチルリチウム等）とを混合し反応させること〖こより得ることができる。
[0120] また、原料である式（2)で表される化合物は、公知の方法である J. Am. Chem. S oc. 70, 2402 (1948)または Tetrahedron Lett. 27, 5323 (1986)により製造す ることができる。以下のスキーム中、 Rはじ の低級アルキル基を表す。
9 1-4
[0121] [化 4]
Figure imgf000085_0002
[0122] ここで、式（2)で表される化合物は、 Rが水素原子である式 (I)で表される化合物の 互変異性体である。すなわち、上記のスキームに従い、 Rが水素原子である式 (I)で 表される化合物を得ることができる。
[0123] さらに、式（5)で表される化合物は、以下のスキームに示されるように、式（7)で表さ れる化合物の-トロ基を還元することにより製造することができる。 [0124] [ィ匕 5]
Figure imgf000086_0001
[0125] 式（7)中の Zが酸素原子である式（7a)で表される化合物は、以下のスキームの方 法により、式 (8a)で表される化合物および式（9a)で表される化合物から、式 (8b)で 表される化合物および式（9b)で表される化合物から、あるいは式 (8c)で表される化 合物および式 (9c)で表される化合物から、製造することができる。
[0126] [化 6]
Figure imgf000086_0002
[0127] すなわち、一般に入手可能な式 (8a)で表されるフエノール誘導体と、式（9a)で表さ れる-トロ化合物とを、または一般に入手可能な式（9b)で表される-トロフエノール 誘導体と、式 (8b)で表されるハロゲンィ匕ァリールイ匕合物とを、塩基存在下または塩 基非存在下にて反応させるか、ある 、は一般に入手可能な式（9c)で表されるフエノ ール誘導体と、式 (8c)で表されるハロゲンィ匕ァリールイ匕合物とを、塩基存在下または 塩基非存在下にて反応させ、得られるフエ-ルエーテル誘導体である式（7a' )で表 される化合物をニトロ化し、フ ニルエーテル誘導体である式（7a)で表される化合物 を合成する。ここで、 Xは、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素などのハロゲン原子を表す。
4
[0128] 式（7)中の Zが硫黄元素である式（7b)で表される化合物は、式（10)で表される化 合物と式（9)で表される化合物とを反応させることにより合成することができる。
[0129] [化 7]
Figure imgf000087_0001
[0130] 式（7)中の Zが SOである式（7c)で表される化合物、または式（7)中の Zが SOであ
2 る式（7d)で表される化合物は、式（7b)で表される化合物を酸化することにより合成 することができる。
[0131] [化 8]
Figure imgf000087_0002
(7b) (7c) (7d)
[0132] 式（7)中の Zが OCHである式（7e)で表される化合物は、式（11)で表される化合
2
物と式（9)で表される化合物とを反応させることにより、合成することができる。
[0133] [化 9]
Figure imgf000087_0003
(11) (9) (7e)
[0134] 式（7)中の Ζが COである式（7f)で表される化合物は、式（12)で表される化合物お よび式（13)で表される化合物を用いて、フリーデルクラフツ反応により合成すること ができる。
[0135] [化 10]
Figure imgf000088_0001
(12) (13)
[0136] 式（5)中の Zが CHである式（5g)で表される化合物は、式（7f)中の COを還元して
2
得られる式（7g)で示される化合物を経るルートにより、または式（7f)中の-トロ基を 還元して得られる式（5f)で表される化合物を経るルートにより合成することができる。
[0137] [化 11]
Figure imgf000088_0002
Figure imgf000088_0003
[0138] 式（7)中の Zが結合である式（7h)の化合物は式（14)の化合物と式（9)の化合物と を反応させることにより合成することが出来る。
[0139] [化 12]
Figure imgf000088_0004
(14) (9) (7h)
[0140] 式（ 7)中の Zがー O— Q— O—である式（ 7i)の化合物は、式（ 9)の化合物と式（15) の化合物を反応させ式（16)の化合物を合成した後、式 (8)の化合物と反応させるこ とによって合成することが出来る。ここで Xおよび Xは塩素、臭素、ヨウ素、フッ素の
5 6
ようなハロゲン原子を表す。
[0141] [化 13]
Figure imgf000089_0001
Figure imgf000089_0002
[0142] ^m ^
式 (i)で表される化合物は、以下の実施例で示されるように、植物病害に対して優 れた防除効果を示すものである。従って、本発明によれば、式 ωで表される化合物 を有効成分として含んでなる農園芸用殺菌剤が提供される。また、本発明による農園 芸用殺菌剤は、これらの化合物の農園芸上許容可能な酸付加塩を有効成分として 含むちのとしてちよい。
[0143] 本発明にお 、て防除の対象とする植物病原真菌 (式 (I)で表される化合物が防除 効果を示す菌）は特に限定されるものではないが、例えばコムギ赤さび病菌 (E dnk recondita)、才才ムキつどんこ丙菌 (Ervsiphe graminis)、シャガイモ （Phvtophtho ra infestans)、 =ユウリベと丙禮 (Pseuaoperonospora cubensis八 =ユウリっとんこ病菌 phaerotheca滅 ginea)、トマト輪紋病菌 (Alternaria solani)、野菜類灰 かび病菌 (Botr vtis cinerea ,野采 ¾ ή亥病 |gf(Sclerotinia sclerotiorum リンコ黒星^丙！ ^(Venturia i naeaualis モモ灰星;！丙菌 (Monilinia fructicola)、ィテコ炭痕 |¾ (Colletotrichum glo eosporioides)、ダイズ紫斑病菌 (Cercospora kikuchii)、リゾクトニア苗立枯病菌 (Rhiz octonia solani)などが代表 して举げられ、好ましくはキユウリうどんこ病菌、コムギ赤 さび病菌、ォォムギうどんこ病菌、トマト輪紋病菌、リンゴ黒星病菌、モモ灰星病菌、 またはイチゴ炭疽病菌とされ、さらに好ましくはキユウリうどんこ病菌、コムギ赤さび病 菌、またはォォムギうどんこ病菌とされる。
[0144] 式 (I)で表される化合物を農園芸用殺菌剤として用いる場合、式 (I)で表される化 合物をそのまま用いてもよいが、式 (I)で表される化合物は、適当な固体担体、液体 担体、ガス状担体等、界面活性剤、分散剤、その他の製剤用補助剤とともに混合し て、乳剤、 EW剤、液剤、懸濁剤、水和剤、顆粒水和剤、粉剤、 DL粉剤、粉粒剤、粒 剤、錠剤、油剤、エアゾル、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、マイクロカプセル剤等 の任意の剤型として用いることができる。
[0145] 本発明の別の態様によれば、従って、農園芸用殺菌剤としての、式 (I)で表される 化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩の使用が提供される。
[0146] 固体担体としては、例えばタルク、ベンナイト、クレー、カオリン、ケイソゥ土、バーミ キュライト、ホワイトカーボン、炭酸カルシウム、酸性白土、珪砂、珪石、ゼォライト、パ 一ライト、ァタパルジャイト、軽石、硫酸アンモ-ゥム、硫酸ナトリウム、尿素等が挙げら れる。
[0147] 液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、 n—へキサノール、エチレング リコール、プロピレングリコール等のアルコール類、アセトン、メチルェチルケトン、シク 口へキサノン等のケトン類、 n—へキサン、ケロシン、灯油等の脂肪族炭化水素類、ト ルェン、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ジェチルエーテル、ジ ォキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、酢酸ェチル等のエステル類、ァセトニト リル、イソブチ口-トリル等の-トリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルァセトアミド等 の酸アミド類、ダイズ油、綿実油等の植物油類、ジメチルスルホキシド、水等が挙げら れる。
[0148] また、ガス状担体としては LPG、空気、窒素、炭酸ガス、ジメチルエーテル等があげ られる。
[0149] 界面活性剤および分散剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル類、アルキル ( ァリール)スルホン酸塩類、ポリオキシアルキレンアルキル（ァリール）エーテル類、多 価アルコールエステル類、リグ-ンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、アルキ ルナフタレンスルホン酸塩のホルマリン縮合物、ポリカルボン酸塩、 POEポリスチリル フエ-ルエーテル硫酸塩およびリン酸塩、 ΡΟΕ· POPブロックポリマー等が挙げられ る。
[0150] さらに、製剤用補助剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシプ 口ピルセルロース、ポリビュルアルコール、キサンタンガム、 αィ匕デンプン、アラビアガ ム、ポリエチレングリコール、流動パラフィン、ステアリン酸カルシウム、及び消泡剤、 防腐剤等が挙げられる。
[0151] 上記の担体、界面活性剤、分散剤、および補助剤は、必要に応じて各々単独で、 あるいは組み合わせて用いることができる。
[0152] 製剤中の有効成分の含有量は、特に限定されないが、好ましくは、乳剤で 1 75 重量％、粉剤では 0. 3— 25重量％、水和剤では 1— 90重量％、粒剤では 0. 5 - 10 重量％である。
[0153] 本発明による農園芸用殺菌剤は、そのままで、または希釈して用いることができる。
また、本発明による農園芸用殺菌剤は他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、植 物成長調節剤、肥料等と混合または併用することができる。混合または併用すること ができる薬剤としては、例えば、ぺスティサイド マニュアル（第 13版 The British Cro p Protection Council発行）およびシブャインデックス（SHIBUYA INDEX第 9版、 20 02年、 SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP発行；および SHIBUYA INDEX第 10 版、 2005年、 SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP発行）に記載のものが挙げら れる。
[0154] より具体的には、殺虫剤は、例えば、ァセフェート（acephate)、ジクロルボス (dichlor vos)、 EPN、フエ-トロチオン (fenitrothion)、フエナミホス (fenamiphos)、プロチォホス（ prothiofos)、プロフエノホス (profenofos)、ピラクロホス (pyraclofos)、クロルピリホスメチ ル (chlorpyrifos-methyl)、ダイアジノン (diazinon)のような有機リン酸エステル系化合物 ；メソミル (methomyl)、チォジカルプ (thiodicarb)、アルジカルプ (aldicarb)、ォキサミル（ oxamyl)、プロポキスノレ (propoxur)、力ノレノ リノレ (carbaryl)、フエノブカノレブ (fenobucarb) 、ェチォフェンカルブ (ethiofencarb)、フエノチォカルブ (fenothiocarb)、ピリミカーブ (pir imicarb)、カノレボフラン (carboforan)、ベンフラカノレブ (benforacarb)のようなカーノ メート 系化合物；カルタップ (cartap)、チオシクラム (thiocyclam)のようなネライストキシン誘導 体；ジコホル (dicofol)、テトラジホン (tetradifon)のような有機塩素系化合物；ペルメトリ ン (permethrin)、テフノレトリン (tefluthrin)、シぺノレメトリン (cypermethrin)、テノレタメトリン ( deltamethrin)、シノヽロトリン (cyhalothrin)、フェンノ レレート (fenvalerate)、フノレノ リネー ト (fluvalinate)、エトフェンプロックス (ethofenprox)、シラフルォフェン (silafluofen)のよう なピレスロイド系化合物；ジフルべンズロン (diflubenzuron)、テフルべンズロン (tefluben zuron)、フルフエノクスロン (flufenoxuron)、クロルフルァズロン (chlorfluazuron)のような ベンゾィルゥレア系化合物；またはメトプレン (methoprene)のような幼若ホルモン様化 合物であり得る。また、その他の殺虫剤として、ブブロフエジン (buprofezin)、へキシチ ァゾタス (hexythiazox)、アミトラズ (amitraz)、クロルジメホルム (chlordimeform)、ピリダべ ン (pyridaben)、フェンピロキシメート (fenpyroximate)、ピリミジフェン (pyrimidifen)、テブ フェンピラド (tebufenpyrad)、フルアタリピリム (fluacrypyrim)、ァセキノシル (acequinocyl) 、フィプロニル (fipronil)、エトキサゾール (etoxazole)、イミダクロプリド (imidacloprid)、ク 口チア-ジン (clothianidin)、ピメトロジン (pymetrozine)、ビフエナゼート (bifenazate)、ス ピロジクロフェン (spirodiclofen)、クロルフエナビル (chlorfenapyr)、ピリプロキシフェン (p yriproxyfen),インドキサカルプ (indoxacarb)、ピリダリル (pyridalyl)、またはスピノサド (sp inosad)、アベノレメクチン (avermectin)、ミノレべマイシン (milbemycin)、有機金属系ィ匕合 物、ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラ ジン系化合物のような化合物が挙げられる。更に、本発明による農園芸用殺菌剤は、 BT剤、昆虫病原ウィルス剤などのような微生物農薬と、混用または併用することもで きる。
用いられる殺菌剤は、例えば、ァゾキシストルビン (azoxystrobin)、タレソキシムメチ 合物；メパ-ピリム（mepanipyrim)、ピリメサ-ノレ (pyrimethanil)、シプロジ -ノレ (cyprodin il)のようなァ-リノピリミジン系化合物；トリアジメホン (triadimefon)、ビテルタノール (bite rtanol)、 トリフノレミゾーノレ (triflumizole)、エタコナゾ一ノレ (etaconazole)、プロピコナゾー ノレ (propiconazole)、ヘンコナゾ一ノレ (penconazole入フノレシフソーノレ (flusilazole)、 クロ ブタニノレ (myclobutanil)、シプロコナゾ一ノレ (cyproconazole)、テブコナゾーノレ (tebucona zole)、へキサコナゾーノレ (hexaconazole)、プロクロラズ (prochloraz)、シメコナゾーノレ (si meconazole)のようなァゾーノレ系ィ匕合物；キノメチォネート (quinomethionate)のようなキ ノキサリン系化合物；マンネブ (maneb)、ジネブ (zineb)、マンコゼブ (mancozeb)、ポリ力 ーバメート (polycarbamate)、プロビネブ (propineb)のようなジチォカーバメート系化合 物；ジエトフェンカルプ (diethofencarb)のようなフエ-ルカーバメート系化合物；クロロタ 口-ル (chlorothalonil)、キントゼン (quintozene)のような有機塩素系化合物；べノミル (b enomyl)、チオファネートメチノレ (thiophanate— methyl)、カーベングンム (carbendazim)の ようなベンズイミダゾール系化合物；メタラキシル (metalaxyl)、ォキサジキシル (oxadixyl ),オフラセ (oforace)、ベナラキシノレ (benalaxyl)、フララキシル (foralaxyl)、シプロフラン（ cyproforam)のようなフエニルアミド系化合物；ジクロフルアニド (dichlofluanid)のような スルフェン酸系化合物；水酸化第二銅 (copper hydroxide),ォキシキノリン銅 (oxine-co pper)のような銅系化合物；ヒドロキシイソキサゾール (hydroxyisoxazole)のようなイソキ サゾール系化合物；ホセチルアルミニウム (fosety卜 aluminium)、トルク口ホス一メチル (t olclofos-methyl)のような有機リン系化合物；キヤブタン (captan)、カプタホール (captafo 1)、フオルペット (folpet)のような N—ハロゲノチォアルキル系化合物；プロシミドン (proc ymidone)、ィプロジオン (iprodione)、ビンクロゾリン (vinclozolin)のようなジカルボキシィ ミド系化合物；フルトラ-ル (flutolanil)、メプロ-ル (mepronil)のようなベンズァ-リド系 ィ匕合物；フェンプロピモルフ (fenpropimorph)、ジメトモルフ (dimethomorph)のようなモ ルフォリン系化合物；水酸化トリフエ-ルスズ (fentin hydroxide),酢酸トリフエ-ルスズ（ fentin acetate)のような有機スズ系化合物；フルジォキソ-ル (fludioxonil)、フェンピクロ -ル (fenpiclonil)のようなシァノビロール系化合物であり得る。また、その他の殺菌剤と して、フサライド (fthalide)、フルアジナム (fluazinam)、シモキサ-ル (cymoxanil)、トリホリ ン (triforine)、ピリフエノックス (pyrifenox)、フエナリモル (fenarimol)、フェンプロピデイン (f enpropidin)、ペンシクロン (pencycuron)、シァゾフアミド (cyazofamid)、ィプロノくリカノレブ (iprovalicarb)、ベンチアバリカノレブイソプロピノレ (benthiavalicarb- isopropyl)などが挙 げられる。
[0156] また、本発明の別の態様によれば、式 (I)で表される化合物またはその農園芸上許 容可能な酸付加塩の有効量を、植物または土壌に適用することを含んでなる、農園 芸上の植物病原真菌の防除方法が提供される。ここで、本発明による防除方法には 、式 (I)で表される化合物またはそれらの農園芸上許容可能な酸付加塩を、密閉さ れた空間において燻煙処理によって適用する方法も含まれる。
[0157] 本発明の第二の態様によるキノリン誘導体は、好ましくは次の化合物およびその農 園芸上許容可能な酸付加塩カゝらなる群カゝら選択される：
4 ァセチルォキシ一 7 ブロモ 2, 3 ジメチル一 6— (4 トリフルォロメトキシフ エノキシ)キノリン、
4ーメトキシカルボニルォキシ 7 ブロモー 2, 3 ジメチルー 6—（4 トリフルォロ メトキシフエノキシ）キノリン、
4 ァセチルォキシ一 5 ブロモ 2, 3 ジメチル一 6— (4 トリフルォロメトキシフ エノキシ)キノリン、
4ーメトキシカルボニルォキシ 5 ブロモー 2, 3 ジメチルー 6—（4 トリフルォロ メトキシフエノキシ）キノリン、
4 ァセチルォキシ— 7 フルォロ 2, 3 ジメチル— 6— (5—トリフルォロメチル ピリジン 2—ィルォキシ）キノリン、
4ーメトキシカルボニルォキシ 7 フルオロー 2, 3 ジメチルー 6—（5 トリフル ォロメチルピリジン 2—ィルォキシ）キノリン、
4—メトキシカルボニルォキシ 7 フルォロ 2 ェチル 3 メチル 6— ( 5— トリフルォロメチルピリジン 2—ィルォキシ）キノリン、および
4ーメトキシカルボニルォキシ 2 ェチルー 3, 5, 7 トリメチルー 6— {4 （3 ク ロロ一 2—プロピ-ルォキシ）一フエノキシ }キノリン。
実施例
[0158] 以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に 限定されるものではない。
[0159] 合成例 1
4 ァセトォキシー5—クロロー 6—（4ークロロフエノキシ） - 2. 3—ジメチノレーキノリン (化合物番吾 2)および 4 ァセトォキシ 7 クロロー 6—（4 クロロフエノキシ） 2 . 3 ジメチル一キノリン (化合物番吾 22)
150°Cにカロ熱したポリリン酸 3. 8gに、 3 クロ口一 4— (4 クロロフエノキシ）一ァ- リン 2. 2g、 2 メチルァセト酢酸ェチル 2. 63g、およびエタノール 0. 5mLの混合物 を滴下した。得られた混合液を 150〜160°Cにてエタノールを留去しながら 3時間攪 拌した後、 2mLの濃塩酸を含む 175mLの氷水に注いだところ、結晶が生成した。生 成した結晶を濾別し、水 Zメタノールで再結晶を行い、 5—クロ口一 6— (4—クロロフ エノキシ） 4 ヒドロキシ一 2, 3 ジメチルーキノリンと 7 クロ口一 6— (4 クロロフ エノキシ） 4 ヒドロキシ一 2, 3 ジメチルーキノリンとの混合物 2. 8gを得た（収率 9 3%)。得られた混合物 2. 8gを無水酢酸 42mL中、 120 125°Cにて 1時間加熱攪 拌した。この反応液を濃縮後、酢酸ェチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液お よび飽和食塩水で洗浄し、さらに溶媒を減圧下にて濃縮して粗生成物を得た。得ら れた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（富士シリシァ化学製 BW300、溶媒: n —へキサン/酢酸ェチル）により精製し、 1. 03gの 4 ァセトォキシ—5 クロ口 6 — (4 クロロフエノキシ） 2, 3 ジメチルーキノリン（収率 32. 6%)および 0. 68gの 4—ァセトォキシ 7—クロ 6— (4—クロロフエノキシ） - 2, 3—ジメチ キノリン (収率 21. 0%)を得た。
合成例 2
4 ァセトォキシ 2. 3 ジメチルー 6— (4 トリフルォロメトキシフエノキシ） 5 ト リフルォロメチルーキノリン (化合物番号 90)および 4 ァセトォキシ 2. 3 ジメチ ルー 6—（4 トリフルォロメトキシフ ノキシ）ー7—トリフルォロメチルーキノリン（化合 物番号 122)
キシレン lOOmL中、 4— (4—トリフルォロメトキシフエノキシ） 3—トリフルォロメチ ルーァ-リン 3. 4g 2 メチルァセト酢酸ェチル 2. 4g、および p—トルエンスルホン 酸 0. 3gを溶解させた溶液を、 36時間加熱還流した。この反応液を冷却した後、析 出した結晶を濾取し、 1. 73gの 2, 3 ジメチル— 4 ヒドロキシ— 6— (4 トリフルォ ロメトキシフエノキシ） 7—トリフルォロメチル一キノリンを得た。また、濾液を減圧濃 縮し、 2, 3 ジメチル一 4 ヒドロキシ一 6— (4 トリフルォロメトキシフエノキシ） 5 —トリフルォロメチル—キノリンを得た。濾液より得られた 2, 3 ジメチルー 4 ヒドロ キシ一 6— (4—トリフルォロメトキシフエノキシ） 5—トリフルォロメチル一キノリンに無 水酢酸 40mLをカ卩え、 120 125でにて1時間加熱した。この反応液を減圧濃縮し た後、酢酸ェチルを加え、食塩水にて洗浄した。その後、溶媒を減圧下にて濃縮し、 得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（富士シリシァ化学製 BW300、溶 媒: n—へキサン/酢酸ェチル）により精製し、 0. 35gの 4 ァセトォキシ—2, 3 ジ メチル 6— (4—トリフルォロメトキシフエノキシ） 5—トリフルォロメチル一キノリンを [0161] また、結晶として得られた 1. 73gの 2, 3 ジメチルー 4 ヒドロキシ一 6— (4 トリフ ルォロメトキシフエノキシ） 7 トリフルォロメチル一キノリンに無水酢酸 40mLをカロえ 、 120〜125でにて1時間加熱した。この反応液を減圧濃縮した後、酢酸ェチルを加 え、食塩水にて洗浄した。その後、溶媒を減圧下にて濃縮し、得られた粗生成物をシ リカゲルクロマトグラフィー（富士シリシァ化学製 BW300、溶媒: n—へキサン Z酢酸 ェチル）により精製し、 0. 82gの 4 ァセトォキシ 2, 3 ジメチル一 6— (4 トリフ ルォロメトキシフエノキシ） 7—トリフルォロメチル一キノリンを得た。
[0162] 合成例 3
5 トリフルォロメチルー 6—（4 トリフルォロメトキシフエノキシ） 4 ヒドロキシ一 2 . 3 ジメチルーキノリン (化 物番^ ·89)
合成例 2にて得られた 4 ァセトォキシー5 トリフルォロメチルー 6—（4 トリフル ォロメトキシフエノキシ） 2, 3 ジメチルーキノリン 1. 5gをエタノール 10mLに溶解 し、この溶液に 20%水酸ィ匕ナトリウム溶液 10mLを加え、 50°Cにて 3時間攪拌した。 この反応混合液を 20mLの水に加え、 1規定塩酸を用いて中性とし、析出した結晶を 減圧下濾取し、 5—トリフルォロメチル一 6— (4—トリフルォロメトキシフエノキシ） 4 —ヒドロキシ一 2, 3 ジメチル一キノリン 1. 34g (収率 98. 0%)を得た。
[0163] 合成例 4
4 ァセトォキシ 6— (2 クロ口一 4 トリフルォロメチルフエノキシ） 2. 3 ジメチ ルー 5 トリフルォロメチルーキノリン（化合物番号 222)および 4 ァセトォキシ 6 - (2 クロ口一 4 トリフルォロメチルフエノキシ） 2. 3 ジメチル一 7 トリフルォロ メチル一キノリン (化合物番吾 228)
キシレン lOOmL中、 4— (2—クロ口一 4—トリフルォロメチルフエノキシ） 3—トリフ ルォロメチルーァ-リン 3. 43g、 2 メチルァセト酢酸ェチル 3. lg、および p—トルェ ンスルホン酸 1. 83gを溶解させた溶液を、 19時間加熱還流した。反応液を冷却した 後、析出した結晶を濾取し、 4. 79gの 6—（2 クロ口一 4 トリフルォロメチルフエノキ シ） 2, 3 ジメチル一 4 ヒドロキシ一 5 トリフルォロメチル一キノリンと 6— (2 ク ロロ一 4 トリフルォロメチルフエノキシ） 2, 3 ジメチル一 4 ヒドロキシ一 7 トリフ ルォロメチルーキノリンとの混合物を得た。次に、得られた 2. 4gの結晶に無水酢酸 2 OmLを加え、 120〜125でにて1時間加熱した。この反応液を減圧濃縮した後、酢 酸ェチルを加え、食塩水にて洗浄した。その後、溶媒を減圧下にて濃縮し、得られた 粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（富士シリシァ化学製 BW300、溶媒: n—へ キサン/酢酸ェチル）により精製し、 0. 45gの 4 ァセトォキシ 6— (2—クロ口一 4 —トリフルォロメチルフエノキシ） 2, 3 ジメチルー 5 トリフルォロメチル一キノリン (収率 19. 5%)および 1. 02gの 4 ァセトォキシ—6— (2 クロ口— 4 トリフルォロ メチルフエノキシ）一2, 3 ジメチル一 7 トリフルォロメチル一キノリン（収率 44. 3% )を得た。
合成例 5
4 メトキシカルボ-ルォキシ 2 ェチル 3 メチル 6—（4 トリフルォロメトキ シフ ノキシ） 5 トリフルォロメチル一キノリン (化合物番号 112)および 4 メトキシ カルボニルォキシ 2 ェチル 3 メチル 6—（4 トリフルォロメトキシフエノキシ )ー7 トリフルォロメチルーキノリン (化合物番^ ·ί23)
キシレン lOOmL中、 4— (4—トリフルォロメトキシフエノキシ） 3—トリフルォロメチ ルーァ-リン 3. 4g、 2—メチルー 3 ォキソペンタン酸ェチル 3. 5g、および p—トル エンスルホン酸 2. lgを溶解させた溶液を、 10時間加熱還流した。冷却の後析出し た結晶を濾取し、 6. Ogの 2 ェチル—3—メチル—4 ヒドロキシ— 6— (4 トリフル ォロメトキシフエノキシ） 5 トリフルォロメチル一キノリンと 2 ェチル 3—メチルー 4—ヒドロキシ一 6— (4—トリフルォロメトキシフエノキシ） 7—トリフルォロメチル一キ ノリンとの混合物を得た。次に、得られた 6. Ogの結晶にジメチルァセトアミド 50mLを 加え、 0°Cにて 60%の水素化ナトリウム 1. 7gとクロロギ酸メチル 4. 6gを加えた。 4〜 24°Cで 1. 5時間攪拌の後トルエン lOOmLおよび蒸留水 lOOmLをカ卩えた。有機層 を水で洗浄の後減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（富 士シリシァ化学製 BW300、溶媒 n—へキサン/酢酸ェチル）により精製し、 0. 63g の 4ーメトキシカルボニルォキシ 2 ェチル 3 メチル 6—（4 トリフルォロメト キシフエノキシ） 5 トリフルォロメチル一キノリン（収率 12. 9%)および 2. OOgの 4 ーメトキシカルボ二ルー 2 ェチルー 3—メチルー 6—（4 トリフルォロメトキシフエノ キシ） 7 トリフルォロメチル一キノリン（収率 40. 9%)を得た。 [0165] 合成例 6
4 ァセトォキシ 6— (2 クロ口一 4 トリフルォロメトキシフエノキシ） 2. 3 ジメ チルー 5 トリフルォロメチルーキノリン（化合物番吾 253)および 4 ァセトォキシ 6- (2 クロ口一 4 トリフルォロメトキシフエノキシ） 2. 3 ジメチル一 7 トリフル ォロメチルーキノリン (化合物番吾 259)
キシレン 130mL中、 4— (2—クロ口一 4 トリフルォロメトキシフエノキシ） 3 トリ フルォロメチルーァ-リン 3. 43g、 2 メチルァセト酢酸ェチル 4. lgおよび p—トル エンスルホン酸 2. 5gを溶解させた溶液を、 17時間加熱還流した。この反応液を冷 却した後、析出した結晶を濾取し、 6. 18gの 6— (2—クロ口— 4 トリフルォロメトキシ フエノキシ） - 2, 3—ジメチル一 4—ヒドロキシ一 5—トリフルォロメチル一キノリンと 6 - (2 クロ口一 4 トリフルォロメトキシフエノキシ） 2, 3 ジメチル一 4 ヒドロキシ —7 トリフルォロメチル一キノリンとの混合物を得た。次に、得られた結晶 2. 4gに無 水酢酸 30mLをカ卩え、 120〜125°Cにて 1. 5時間加熱した。この反応液を減圧濃縮 した後、酢酸ェチルを加え、食塩水にて洗浄した。その後溶媒を減圧下にて濃縮し、 得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（富士シリシァ化学製 BW300、溶 媒 n—へキサン/酢酸ェチル）により精製し、 0. 33gの 4 ァセトォキシ—6— (2 ク ロロ一 4 トリフルォロメトキシフエノキシ） 2, 3 ジメチル一 5 トリフルォロメチル —キノリン（収率 10. 4%)および 1. l lgの 4 ァセトォキシ 6— (2 クロ口一 4 ト リフルォロメトキシフエノキシ） 2, 3 ジメチル一 7 トリフルォロメチル一キノリン（収 率 35. 1%)を得た。
[0166] 合成例 7
4 ァセトォキシー5—クロロー 6—（4ーメトキシフエノキシ） - 2. 3—ジメチルーキノリ ン（化合物番吾 50)および 4 ァセトォキシ 7 クロロー 6—（4ーメトキシフエノキシ ) - 2. 3 ジメチル一キノリン (化合物番吾 51)
150°Cにカロ熱したポリリン酸 4. 2gに、 3 クロ口一 4— (4—メトキシフエノキシ）一ァ 二リン 2. 9g、 2 メチルァセト酢酸ェチル 2. 9g、およびエタノール 0. 5mLの混合物 を滴下した。この反応液を 140〜150°Cでエタノールを留去しながら 3時間攪拌した 後、 2mLの濃塩酸を含んだ 195mLの氷水に注いだ。生成した結晶を濾別し、 n— へキサンにて結晶を洗浄し、 3. 29gの 5 クロ口一 6— (4—メトキシフエノキシ） 4— ヒドロキシ一 2, 3 ジメチルーキノリンと 7 クロ口一 6— (4—メトキシフエノキシ） 4 —ヒドロキシ一 2, 3 ジメチル一キノリンとの混合物 3. 29gを得た（収率 100%)。
[0167] 得られた混合物の結晶を無水酢酸 50mL中、 120〜125でにて1時間加熱攪拌し た。この反応液を濃縮した後、酢酸ェチルおよびトルエンを加え、飽和炭酸水素ナト リウム水溶液および飽和食塩水にて洗浄した後、溶媒を減圧下濃縮した。得られた 粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（富士シリシァ化学製 BW300、溶媒: n—へ キサン Z酢酸ェチル）により精製し、 1. 4gの 4 ァセトォキシ 5 クロ口一 6— (4— メトキシフエノキシ） 2, 3 ジメチルーキノリン（収率 37. 7%)および 1. 07gの 4 ァセトォキシ 7 クロ口一 6— (4—メトキシフエノキシ） 2, 3 ジメチルーキノリン（ 収率 28. 8%)を得た。
[0168] 合成例 8
4 ァセトォキシ 6— (4 トリフルォロメトキシフエノキシ） 2. 3. 5 トリメチルーキ ノリン (化合物番号 86)および 4 ァセトォキシー6—（4 トリフルォロメトキシフ ノキ シ） 2. 3. 7 トリメチルーキノリン (化合物番^ ·ί 1 8)
キシレン 81mL中、 4— (4 トリフルォロメトキシフエノキシ） 3—メチル一ァ-リン 2. 2g、 2—メチルァセ卜酢酸ェチル 2. 6g、および p 卜ルエンスルホン酸 1. 52g を溶解させた溶液を、 12時間加熱還流した。この反応液を冷却した後、析出した結 晶を濾取し、蒸留水および n—へキサンにて洗浄し、 3. 88gの 6—（4—トリフルォロメ トキシフエノキシ） 4 ヒドロキシ一 2, 3, 5 トリメチル一キノリンと 6— (4 トリフル ォロメトキシフエノキシ） 4 ヒドロキシ一 2, 3, 7 トリメチル一キノリンとの混合物を 得た（収率 100%)。得られた混合物の結晶 2. 9gを無水酢酸 30mL中、 120〜12 5°Cにて 2時間加熱攪拌した。この反応液を濃縮した後、酢酸ェチルを加え、飽和食 塩水にて洗浄し、さらに溶媒を減圧下濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロ マトグラフィー（富士シリシァ化学製 BW300、溶媒 n—へキサン Z酢酸ェチル）により 精製し、 0. 4gの 4 ァセトォキシ 6— (4 トリフルォロメトキシフエノキシ） 2, 3,
5 トリメチル一キノリン（収率 12. 4%)および 0. 19gの 4 ァセトォキシ 6— (4 ト リフルォロメトキシフエノキシ） 2, 3, 7 トリメチル一キノリン (収率 6%)を得た。 [0169] 合成例 9
4 ァセトォキシ 6— (4 トリフルォロメトキシフエノキシ） 2. 3. 5. 7—テトラメチ ルーキノリン (化合物番号 132)
キシレン 6 lmL中、 4— (4—トリフルォロメトキシフエノキシ） 3, 5—ジメチルァ- リン 1. 78g、 2 メチルァセト酢酸ェチル 1. 92g、および p—トルエンスルホン酸 1. 14gを溶解させた溶液を、 9時間加熱還流した。この反応液を冷却した後、析出し た結晶を濾取し、蒸留水および n—へキサンにて洗浄して 2. 94gの 6— (4 トリフル ォロメトキシフエノキシ）ー4ーヒドロキシ 2, 3, 5, 7—テトラメチルーキノリン 2. 26g を得た（収率 100%)。得られた結晶のうち 1. 14gを無水酢酸 15mL中、 120〜125 °Cで 2時間加熱攪拌した。濃縮後酢酸ェチルを加え飽和食塩水で洗浄後、溶媒を 減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（富士シリシァ 化学製 BW300、溶媒: n—へキサン Z酢酸ェチル）により精製し、 0. 74gの 4ーァセ トォキシ一 6— (4—トリフルォロメトキシフエノキシ） 2, 3, 5, 7—テトラメチル一キノ リン (収率 58. 4%)を得た。
[0170] 合成例 10
4 ァセトォキシ 5 クロ口一 6— (4 クロ口フエ-ルチオ） 2. 3 ジメチルーキノ リン（化合物番号 371)および 4 ァセトォキシ 7 クロロー 6—（4 クロ口フエニル チォ） 2. 3 ジメチルーキノリン (化合物番^ ·372)
150°Cにカロ熱したポリリン酸 4. 2gに、 3 クロ口一 4— (4 クロ口フエ-ルチオ）一 ァ-リン 2. 7g、 2 メチルァセト酢酸ェチル 3. 2gおよびエタノール 0. 5mLの 混合物を滴下した。この反応液を 130〜 140°Cにてエタノールを留去しながら 1時間 攪拌した後、 2mLの濃塩酸を含む 195mLの氷水に注いだところ、結晶が生成した。 生成した結晶を濾別し、 n—へキサンにて結晶を洗浄し、 5—クロ口— 6— (4—クロ口 フエ二ルチオ） 4 ヒドロキシ一 2, 3 ジメチル一キノリンと 7 クロ口一 6— (4 クロ 口フエ-ルチオ）一 4 ヒドロキシ一 2, 3 ジメチル一キノリンとの混合物 3. 61gを 得た。得られた混合物の結晶 3. 5gを、無水酢酸 50mL中、 120〜125でにて1時 間加熱攪拌した。この反応液を濃縮した後、得られた粗生成物をシリカゲルクロマト グラフィー（富士シリシァ化学製 BW300、溶媒: n—へキサン Z酢酸ェチル）により精 製し、 0. 95gの 4 ァセトォキシ 5 クロ口一 6— (4 クロ口フエ-ルチオ）一 2, 3 —ジメチル一キノリン（収率 24. 2%)および 0. 15gの 4 ァセトォキシ 7 クロ口一 6—（4 クロ口フエ-ルチオ）—2, 3—ジメチルーキノリン（収率 4%)を得た。
[0171] 合成例 11
4 ァセトォキシ 5 クロ口一 6— (4 クロ口べンゾィル） 2. 3 ジメチル一キノリ ン（化合物番吾 369)および 4 ァセトォキシ 7 クロロー 6—（4 クロ口ベンゾィル )ー2. 3 ジメチルーキノリン (化合物番吾 370)
キシレン lOOmL中、 3 クロ口一 4— (4 クロ口べンゾィル）ァ-リン 2. 7g、 2—メ チルァセト酢酸ェチル 2. 4g、および p トルエンスルホン酸 0. 3gを溶解させた溶 液を、 31時間加熱還流した。この反応液を冷却し、析出した結晶を濾取し、 n—へキ サンにて洗浄し、 2. 68gの 5 クロ口一 6— (4 クロ口ベンゾィル）一4 ヒドロキシ一 2, 3 ジメチル一キノリンと 7 クロ口一 6— (4 クロ口べンゾィル） 4 ヒドロキシ一 2, 3 ジメチル—キノリンとの混合物を得た (収率 77%)。得られた混合物の結晶を 無水酢酸 40mL中、 120〜125でにて1時間加熱攪拌した。この反応液を濃縮した 後、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（富士シリシァ化学製 BW300、 溶媒: n—へキサン Z酢酸ェチル）により精製し、 1. Ogの 4 ァセトォキシ—5 クロ 口一 6— (4 クロ口ベンゾィル）一2, 3 ジメチルーキノリン（収率 32. 6%)および 0. 47gの 4 ァセトォキシ 7 クロ口一 6— (4 クロ口べンゾィル） 2, 3 ジメチル一 キノリン (収率 15. 6%)を得た。
[0172] 合成例 12
4 ァセトォキシ 5 クロ口一 6— (4 クロ口ベンジル） 2. 3 ジメチルキノリン（ 化合物番吾 377)および 4 ァセトォキシー7 クロロー 6—（4 クロ口ベンジル）ー2 . 3 ジメチルキノリン (化合物番吾 378)
キシレン lOOmL中、 3 クロ口一 4— (4 クロ口ベンジル）ァ-リン 3. 0g、 2—メチ ルァセト酢酸ェチル 2. 9g、および p—トルエンスルホン酸 0. 4gを溶解させた溶 液を、 15時間加熱還流した。この反応液を冷却し、析出した結晶を濾取し、 n—へキ サンにて洗浄し、 4. 06gの 5 クロ口一 6— (4 クロ口ベンジル） 4 ヒドロキシ一 2 , 3 ジメチルキノリンと 7 クロ口一 6— (4 クロ口ベンジル） 4 ヒドロキシ一 2, 3 —ジメチルキノリンとの混合物を得た。得られた混合物の結晶 3. 9gを無水酢酸 40 mL中、 120〜125でにて1時間加熱攪拌した。この反応液を濃縮した後、酢酸ェチ ルを加え、飽和食塩水にて洗浄した後、溶媒を減圧下にて濃縮した。得られた粗生 成物をシリカゲルクロマトグラフィー（富士シリシァ化学製 BW300、溶媒 n—へキサン /酢酸ェチル）により精製し、 1. 28gの 4 ァセトォキシ 5 クロ口一 6— (4 クロ 口ベンジル）—2, 3 ジメチルーキノリン（収率 28. 5%)および 0. 56gの 4 ァセトォ キシ一 7 クロ口一 6— (4 クロ口ベンジル） 2, 3 ジメチルキノリン（収率 12. 5% )を得た。
[0173] 合成例 13
4ーシクロプロパンカルボ-ルォキシ 2. 3 ジメチルー 6—（4 トリフルォロメトキ シフエノキシ） 5 トリフルォロメチル キノリン（化合物番号 96)
合成例 3にて得られた 5 -トリフルォロメチルー 6— (4—トリフルォロメトキシフエノキ シ）一 4 ヒドロキシ一 2, 3 ジメチルーキノリン 30mgをジメチルホルムアミド lmL に溶解し、氷冷下 4. 3mgの 60%水素化ナトリウムをカ卩えて 1時間攪拌した後、シクロ プロパンカルボ-ルクロリド 10. 4mgを加えて、室温にて 3時間攪拌した。得られた 反応混合物を水 5mLに加え、酢酸ェチル 5mLにて抽出し、酢酸ェチル層を飽和炭 酸水素ナトリウム溶液および飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し 、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー (Mega Bond Elut S I (Varian) 10mL、溶媒： n—へキサン Z酢酸ェチル）により精製し 4ーシクロプロパン カルボニルォキシ一 2, 3 ジメチルー 6— (4—トリフルォロメトキシフエノキシ） 5— トリフルォロメチル一キノリン 13. 8mg (収率 39. 5%)を得た。
[0174] 合成例 14
4 ァセトォキシ 2. 3 ジメチルー 6—（4 トリフルォロメトキシフエニル）ー5 トリ フルォロメチルキノリン（化合物番吾 454)および 4 ァセトォキシ 2. 3 ジメチル 6—（4 トリフルォロメトキシフ ニル） 7—トリフルォロメチルキノリン（化合物番 吾 436)
キシレン 94mL中、 4 ァミノ一 4，一トリフルォロメトキシ一 2 トリフルォロメチルビ フエニル 2. 97g、 2—メチルァセト酢酸ェチル 2. 97g、および p トルエンスルホ ン酸 1. 76gを溶解させた溶液を、 11時間加熱還流した。この反応液を冷却した後 、析出した結晶を濾取し、 n—へキサンにて洗浄し、 4. 05gの 5 トリフルォロメチル -6- (4 トリフルォロメトキシフエ-ル） 4 ヒドロキシ一 2, 3 ジメチルキノリンと 7 —トリフルォロメチル一 6— (4 トリフルォロメトキシフエ-ル） 4 ヒドロキシ一 2, 3 —ジメチルキノリンとの混合物を得た。得られた混合物の結晶 3. 71gを無水酢酸 3 5mL中、 120〜125°Cにて 2時間加熱攪拌した。この反応液を濃縮した後、酢酸ェ チルを加え、飽和食塩水にて洗浄し、さらに溶媒を減圧下で濃縮した。得られた粗生 成物をシリカゲルクロマトグラフィー（富士シリシァ化学製 BW300、溶媒: キサ ン/酢酸ェチル）により精製し、 0. 5gの 4 ァセトォキシ—2, 3 ジメチルー 6— (4 —トリフルォロメトキシフエ-ル） 5 トリフルォロメチルキノリン（収率 12. 2%)およ び 1. 07gの 4 ァセトォキシ 2, 3 ジメチル一 6— (4 トリフルォロメトキシフエ- ル）—7 トリフルォロメチルキノリン（収率 26. 1%)を得た。
合成例 15
4 -メトキシカルボ-ルォキシ一 6 - (3 クロ口 5 トリフルォロメチルピリジン 2 - イノレ才キシ） 2 工チノレー 3. 5. 7 トリメチ キノリン（ィ 合吻番^ ·685)
キシレン 49mL中、 4— (3—クロ 5 トリフルォロメチルピリジン一 2—ィルォキ シ）一 3, 5 ジメチルァ-リン 1. 52g 2—メチル 3—ォキソペンタン酸メチル 1 . 75g、および p—トルエンスルホン酸 0. 92gを溶解させた溶液を、 8時間加熱還流 した。この反応液を冷却した後、析出した結晶を濾取した。得られた結晶を n—へキ サンおよび蒸留水にて洗浄した後、乾燥することにより、 2. 56gの 6 3 クロ 5 —トリフルォロメチルピリジン一 2—ィルォキシ） 2 ェチル 4 ヒドロキシ一 3, 5, 7 トリメチルキノリンを得た。次に、得られた結晶 1. 97gにジメチルァセトアミド 30 mLをカ卩え、室温にて 60%の水素化ナトリウム 0. 38gおよびクロロギ酸メチル 0. 9gを 加えた。室温で 2時間攪拌の後、酢酸ェチルおよび蒸留水を加えた。有機層を食塩 水で洗浄した後、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィ 一（富士シリシァ化学製 BW300、溶媒: n—へキサン Z酢酸ェチル）により精製し、 1 . 25gの 4—メトキシカルボニルォキシ一 6— (3—クロ 5 トリフルォロメチルピリジ ン— 2—ィルォキシ）—2 ェチル—3, 5, 7 トリメチルキノリン（収率 55. 6%)を得 た。
[0176] 合成例 16
4 ァセトォキシ 5 クロ口一 6— (5 クロ口ピリジン一 2—イノレオキシ） - 2. 3 ジ メチルキノリン (化合物番吾 679)および 4 ァセトォキシ 7 クロロー 6—（5 クロ口 ピリジン 2 ィルォキシ） 2. 3 ジメチルキノリン (化合物番吾 680)
キシレン lOOmL中、 3 クロ口一 4— (5—クロ口ピリジン一 2—ィルォキシ）ァ-リン 3. 16g、 2 メチルァセト酢酸ェチル 2. 98g、および p—トルエンスルホン酸 0. 4gを溶解させた溶液を、 16時間加熱還流した。この反応液を冷却した後、析出した 結晶を濾取し、 n—へキサンにて洗浄し、 3. 09gの 5 クロ口— 6— (5 クロ口ピリジ ン一 2—ィルォキシ） 4 ヒドロキシ一 2, 3 ジメチルキノリンと 7 クロ口一 6— (5- クロ口ピリジン 2 ィルォキシ）ー4ーヒドロキシ 2, 3 ジメチルキノリンとの混合物 を得た。得られた混合物の結晶を無水酢酸 40mL中、 120〜125でにて1時間加熱 攪拌した。この反応液を濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ 富士シリシァ化学製 BW300、溶媒: n—へキサン Z酢酸ェチル）により精製し、さら に n—へキサン Z酢酸ェチルにより再結晶することにより、 0. 53gの 4 ァセトォキシ —5 クロ口一 6— (5 クロ口ピリジン一 2—ィルォキシ） 2, 3 ジメチルキノリン（収 率 15. 2%)および 0. 12gの 4 ァセトォキシ 7 クロ口一 6— (5 クロ口ピリジン一 2—ィルォキシ）—2, 3 ジメチルキノリン（収率 3. 5%)を得た。
[0177] 合成例 17
4ーメトキシカルボニルォキシ 2 ェチルー 3. 5. 7 トリメチルー 6—（3—（4 トリ フルォロメチルフ ノキシ）プロポキシ）キノリン（化合物番吾 397)
キシレン 38mL中、 3, 5 ジメチルー 4— (3— (4 トリフルォロメチルフエノキシ）プ ロポキシ）ァ-リン 1. 18g、 2—メチル 3—ォキソペンタン酸メチル 1. 35g、およ び p トルエンスルホン酸 0. 7gを溶解させた溶液を、 7時間加熱還流した。この反 応液を冷却した後、酢酸ェチルおよび重曹水を加えて分液し、酢酸ェチル層を食塩 水で洗浄し、さらに減圧下で濃縮して 1. 38gの 2 ェチル 4 ヒドロキシ一 3, 5, 7 —トリメチル 6— (3- (4—トリフルォロメチルフエノキシ）プロポキシ）キノリンを得た 。次に、得られた生成物 1. 38gをジメチルァセトアミド 15mLにカ卩え、室温にて 60% の水素化ナトリウム 0. 26gおよびクロロギ酸メチル 0. 6gをカ卩えた。室温で 2時間攪拌 の後、酢酸ェチルおよび蒸留水を加えた。有機層を食塩水で洗浄した後、減圧下で 濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（富士シリシァ化学製 BW 300、溶媒: n—へキサン Z酢酸ェチル）により精製した後、 n—へキサン Z酢酸ェチ ルにて再結晶を行なって 1. 13gの 4ーメトキシカルボ-ルォキシー2 ェチルー 3, 5 , 7—トリメチル 6— (3— (4—トリフルォロメチルフエノキシ）プロポキシ）キノリン（収 率 72. 2%)を得た。
合成例 18
4ーメトキシカルボニルォキシー7 ブロモー 2. 3 ジメチルー 6—（4 トリフルォロメ トキシ）フエノキシキノリン (化合物番号 710)および 4ーメトキシカルボニルォキシー 5 —ブロモ一 2. 3 ジメチル一 6— (4—トリフルォロメトキシ）フエノキシキノリン（化合物 番号 708)
キシレン 20ml中、 3 ブロモ 4— (4 トリフルォロメトキシ）フエノキシァ-リン 2g、 2—メチルァセト酢酸ェチル 2. 8gおよび 75%ポリリン酸 2. 5gを 4時間加熱還流した 。冷却後ポリリン酸層を 10%水酸ィ匕ナトリウム水溶液で中和し、析出した結晶を減圧 下ろ取し、 4 ヒドロキシ— 7 ブロモ—2, 3 ジメチル— 6— (4 トリフルォロメトキ シ）フエノキシキノリンおよび 4ーヒドロキシー5 ブロモー 2, 3 ジメチルー 6—（4 トリフルォロメトキシ）フエノキシキノリンの混合物 2. 43gを得た。得られた 4ーヒドロキ シ一 7 ブロモ 2, 3 ジメチル一 6— (4—トリフルォロメトキシ）フエノキシキノリンお よび 4 ヒドロキシ一 5 ブロモ 2, 3 ジメチル一 6— (4 トリフルォロメトキシ）フエ ノキシキノリンの混合物 lgをジメチルホルムアミドに溶解し、 60%水素化ナトリウム 10 2mgを氷冷下カロえ、 1時間攪拌した後、クロロギ酸メチル 220mgをカ卩えて室温で 17 時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸ェチルで抽出し、酢酸ェチル層を飽和食塩 水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をシリ 力ゲルクロマトグラフィー (ヮコ一ゲル C- 200、溶媒 n—へキサン Z酢酸ェチル)により 精製し、 0. 268gの 4—メトキシカルボニルォキシ— 7 ブロモ—2, 3 ジメチルー 6 - (4 トリフルォロメトキシ）フエノキシキノリンおよび 0. 12gの 4—メトキシカルボニル ォキシ 5 ブロモ 2, 3 ジメチルー 6— (4 トリフルォロメトキシ）フエノキシキノリ ンを得た。
[0179] 合成例 19
4ーメトキシカルボニルォキシ 7 フルオロー 2. 3 ジメチルー 6—（6-トリフルォロ メチルピリジン- 3-ィルォキシ）キノリン (化合物 714)および 4ーメトキシカルボ二ルォキ シー5 フルオロー 2. 3 ジメチルー 6—（6-トリフルォロメチルピリジン- 3-ィルォキ シ)キノリン (化合物 715)
キシレン 20ml中、 3 フルオロー 4— (6 トリフルォロメチルピリジン一 3—ィルォキ シ）ァ-リン 1. 4g、 2—メチルァセ卜酢酸ェチル 2. 2gおよび 75%ポリリン酸 2gを 4時 間加熱還流した。冷却後ポリリン酸層を 10%水酸ィ匕ナトリウム水溶液で中和し、析出 した結晶を減圧下ろ取し、 4 ヒドロキシ一 7 フルォロ一 2, 3 ジメチル一 6— (6- トリフルォロメチルピリジンー3—ィルォキシ）キノリンおよび 4ーヒドロキシー5—フル オロー 2, 3 ジメチルー 6— (6 トリフルォロメチルピリジン— 3—ィルォキシ）キノリ ンの混合物 1. 35gを得た。得られた 4 ヒドロキシ— 7 フルオロー 2, 3 ジメチル — 6— (6—トリフルォロメチルピリジン一 3—ィルォキシ）キノリンおよび 4—ヒドロキシ —5 フルォロ 2, 3 ジメチル— 6— (6 トリフルォロメチルピリジン— 3—ィルォ キシ）キノリンの混合物 1. 35gをジメチルホルムアミド 15mlに溶解し、氷冷下 60%水 素化ナトリウム 0. 17gを加え、 1時間攪拌した。 0. 4gのクロ口ギ酸メチルを加え、室 温で 4. 5時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸ェチルで抽出し、酢酸ェチル層を 飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた粗生成 物をシリカゲルクロマトグラフィー (ヮコ一ゲル C- 200、溶媒 n—へキサン Z酢酸ェチル )により精製し、 0. 59gの 4—メトキシカルボニルォキシ一 7 フルオロー 2, 3 ジメ チル— 6— (6 トリフルォロメチルピリジン— 3—ィルォキシ）キノリンおよび 0. 12gの 4ーメトキシカルボニルォキシー5 フルオロー 2, 3 ジメチルー 6—（6 トリフルォ ロメチルピリジン一 3—ィルォキシ)キノリンを得た。
[0180] 合成例 20
4 ァセトキシ— 7 フルォロ 2. 3 ジメチル— 6— (6-トリフルォロメチルピリジン- 3-ィルォキシ)キノリン (化合物 699)
4ーメトキシカルボニルォキシ 7 フルオロー 2, 3 ジメチルー 6—（6 トリフル ォロメチルピリジン一 3—ィルォキシ）キノリン 0. 53gを 10mlエタノールに溶力し、 10 %水酸ィ匕ナトリウム水溶液 10mlを加えて、 50°Cで 5時間攪拌した。冷却後、 1規定 塩酸で中和し、得られた結晶をろ取し、 4ーヒドロキシー7 フルオロー 2, 3 ジメチ ル— 6— (6 トリフルォロメチルピリジン— 3—ィルォキシ）キノリン 0. 47gを得た。得 られた 4 ヒドロキシ一 7 フルオロー 2, 3 ジメチルー 6— (6 トリフルォロメチルピ リジン— 3—ィルォキシ）キノリン 0. 05gをジメチルホルムアミド 3mlに溶解し、氷冷下 60%水素化ナトリウム 7mgを加え 1時間攪拌した。ァセチルクロリド 20 1を加え、室 温で 3時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸ェチルで抽出し、酢酸ェチル層を飽 和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物 をシリカゲルクロマトグラフィー（Mega Bond Elut SI (Varian) 10mL、溶媒： n—へキサ ン/酢酸ェチル）により精製し、 0. 04gの 4 ァセトキシ— 7 フルオロー 2, 3 ジメ チル一 6— (6—トリフルォロメチルピリジン一 3—ィルォキシ）キノリンを得た。
合成例 21
4ーメトキシカルボニルォキシ 6—（4 (3. 3 ジクロロー 2 プロぺニルォキシ） フエノキシ） 2 工チノレー 3. 5. 7 トリメチノレキノリン（ィ 合物 732)およて 4ーメトキ シカルボ-ルォキシー6—（4一（3 クロロー 2 プロピ-ルォキシ）ーフエノキシ）一 2 工チノレー 3. 5. 7 トリメチノレキノリン（ィ 合吻729)の合成
キシレン 43ml中の 4— (4— (3, 3 ジクロロ一 2—プロべ-ルォキシ）一フエノキシ )—3, 5 ジメチルァ-リン 1. 4g、 2—メチル—3—ォキソペンタン酸ェチル 1. 5gお よび p トルエンスルホン酸 0. 82gを 8時間加熱還流した。冷却の後、酢酸ェチルお よび重曹水を加え分液した。有機層を食塩水で洗浄した後減圧下で濃縮し 6—（4 (3, 3 ジクロロ一 2—プロべ-ルォキシ）一フエノキシ） 2 ェチル 4 ヒドロキシ —3, 5, 7 トリメチルキノリン 1. 85gを得た。得られた 6— (4— (3, 3 ジクロロ一 2 —プロべ-ルォキシ）一フエノキシ）一2 ェチル 4 ヒドロキシ一 3, 5, 7 トリメチ ルキノリン 1. 85gを 20mlのジメチルァセトアミドに溶解し、水素化ナトリウム 0. 38gを 加え 30分攪拌した。続いてクロロギ酸メチル 0. 81gを滴下し、室温で 1. 5時間攪拌 した。反応液を水および酢酸ェチルの混合物中に注ぎ、抽出により酢酸ェチル層を 分離した。酢酸ェチル層を食塩水で洗浄の後減圧下にて濃縮し得られた粗生成物 をシリカゲルクロマトグラフィー（富士シリシァ化学製 BW300、溶媒 n—へキサン/酢 酸ェチル）により精製し、 0. 07gの 4—メトキシカルボ-ルォキシ— 6— (4— (3, 3— ジクロロ一 2 プロぺニルォキシ）一フエノキシ）一2 ェチル 3, 5, 7 トリメチルキ ノリンおよび 0. 17gの 4ーメトキシカルボニルォキシー6—（4一（3 クロロー 2 プロ ピ -ルォキシ）一フエノキシ）一2 ェチル 3, 5, 7 トリメチルキノリンを得た。
[0182] 合成例 22
2 ェチル 4ーメトキシカルボニルォキシ 7 メトキシメチル 3 メチル 6—（4 トリフルォロメトキシフエノキシ）キノリン (化合物 745)の合成
キシレン 58ml中の 3—メトキシメチル一 4— (4 トリフルォロメトキシフエノキシ）ァ- リン 1. 8g、 2—メチル—3 ペンタン酸メチル 1. 97gおよび p トルエンスルホン酸 1 . 09gを 8時間加熱還流脱水した。冷却の後、反応液を重曹水と酢酸ェチルの混合 物中に注ぎ、酢酸ェチルで抽出した。酢酸ェチル層を食塩水で洗浄した後、溶媒を 減圧下にて濃縮し、 2 -ェチル 4 ヒドロキシ— 7—メトキシメチル 3 メチル 6 - (4 トリフルォロメトキシフエノキシ）キノリン 2. 3gを得た。次に、得られた 2. 3gの 結晶にジメチルァセトアミド 30mlをカ卩え、室温にて 55%の水素化ナトリウム 0. 49gを 加え、 30分攪拌した。クロロギ酸メチル 1. 07gを加え、室温にて 1. 5時間攪拌の後、 反応液を食塩水と酢酸ェチルの混合物中に注ぎ、酢酸ェチルを用いて抽出した。酢 酸ェチル層を食塩水で洗净の後、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルク 口マトグラフィー（富士シリシァ化学製 BW300、溶媒 n—へキサン Z酢酸ェチル）によ り精製し、 2 ェチルー 4ーメトキシカルボニルォキシー 7—メトキシメチルー 3—メチ ル一 6— (4 トリフルォロメトキシフエノキシ）キノリン 0. 44gを得た。
[0183] 合成例 23
2 ェチルー 5. 8 ジメトキシー 4ーメトキシカルボニルォキシー 3 メチルー 6— (4 —トリフルォロメトキシフエノキシ）キノリン (化合物 741)および 4. 8 ビス（メトキシカ ルボニルォキシ） 2 ェチル 5 メトキシ一 3 メチル 6— (4—トリフルォロメト キシフエノキシ)キノリン (化合物 742)の合成
キシレン 37ml中の 2, 5 ジメトキシ一 4— (4 トリフルォロメトキシフエノキシ）ァ-リ ン 1. 2g、 2—メチル—3 ペンタン酸メチル 1. 3gおよび p トルエンスルホン酸 0. 6 9gを 14時間加熱還流脱水した。冷却の後、反応液を重曹水と酢酸ェチルの混合物 中に注ぎ、酢酸ェチルで抽出した。酢酸ェチル層を食塩水で洗浄した後、溶媒を減 圧下にて濃縮し、 2 ェチル—4 ヒドロキシ— 5, 8 ジメトキシ— 3—メチル—6— ( 4 トリフルォロメトキシフエノキシ）キノリン 1. 3gを得た。次に、得られた 1. 3gの結晶 にジメチルァセトアミド 20mlをカ卩え、室温にて 55%の水素化ナトリウム 0. 31gを加え 、 30分攪拌した。クロロギ酸メチル 0. 67gを加え、室温にて 1時間攪拌の後、反応液 を水と酢酸ェチルの混合物中に注ぎ、酢酸ェチルを用いて抽出した。酢酸ェチル層 を食塩水で洗浄の後、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィ 一（富士シリシァ化学製 BW300、溶媒 n—へキサン Z酢酸ェチル）により精製し、 2 ーェチルー 5, 8—ジメトキシー 4ーメトキシカルボニルォキシー3—メチルー 6—（4 トリフルォロメトキシフエノキシ）キノリン 0. 10gおよび 4, 8 ビス（メトキシカルボニル ォキシ） 2 ェチル 5—メトキシ一 3—メチル 6— (4—トリフルォロメトキシフエノ キシ)キノリン 0. 25gを得た。
合成例 24
2. 3 ジメチルー 7 フルオロー 4ーメトキシカルボ-ルォキシ 6—ί4—（1 トリフ ルォロメチルー 1. 2. 2. 2—テトラフルォロェチルチオ）フエノキシ 1キノリン (化合物 7 63)
キシレン 7ml中の 3 フルォロ一 4— {4— (1—トリフルォロメチル一 1, 2, 2, 2—テ トラフルォロェチルチオ）フエノキシ }ァ-リン 0. 64g、 2 メチルァセト酢酸ェチル 0. 69gおよびポリリン酸 0. 6gを 3時間加熱還流脱水した。冷却の後、キシレン層を除去 し、残渣に水を加え、 5N水酸ィ匕ナトリウム水溶液で中和し、生じた結晶を濾取した。 得られた結晶 0. 76gに N, N ジメチルホルムアミド 18mlをカ卩え、氷冷下 60%の水 素化ナトリウム 0. 095gを加え、 30分攪拌した。クロロギ酸メチル 0. 23gをカ卩え、室温 にて 3時間攪拌の後、反応液を氷水中に注ぎ、酢酸ェチルを用いて抽出した。酢酸 ェチル層を食塩水で洗浄の後、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマ トグラフィー（シリカゲル 60(ナカライ)、溶媒 n—へキサン Z酢酸ェチル）により精製し 、 2, 3 ジメチルー 7 フルオロー 4—メトキシカルボニルォキシ— 6— {4— (1—トリ フルォロメチルー 1, 2, 2, 2—テトラフルォロェチルチオ）フエノキシ }キノリン 0. 39g を得た。
[0185] 合成例 25
4 -ァセチルォキシ 2. 3 ジメチル 7 フルォロ 6 ί 4— ( 1 トリフルォロメチ ルー 1. 2. 2. 2—テトラフルォロェチルチオ）フ ノキシ }キノリン (化合物 764)
2, 3 ジメチルー 7 フルオロー 4ーメトキシカルボニルォキシー6—{4一（1 トリ フルォロメチルー 1, 2, 2, 2—テトラフルォロェチルチオ）フエノキシ }キノリン 0. 33g をエタノール 4mlに溶解し、 10%水酸化ナトリウム水溶液 4mlをカ卩えて、 55°Cで 1時 間撹拌した。冷却後、氷水をカ卩え、 5N塩酸で中和し、濾過によって 0. 28gの結晶を 得た。得られた結晶 0. 12gを N, N ジメチルホルムアミド 4. 5mlに溶解し、氷冷下 60%水素化ナトリウム 0. 015gを加え、 30分撹拌した。塩化ァセチル 0. 029gを加 え、室温で 3時間攪拌の後、反応液を氷水中に注ぎ、酢酸ェチルを用いて抽出した 。酢酸ェチル層を食塩水で洗浄の後、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲ ルクロマトグラフィー（Mega Bond Elut SI (Varian) 10mL、溶媒： n キサン Z酢酸 ェチル）により精製し、 4 ァセチルォキシ一 2, 3 ジメチルー 7 フルオロー 6— { 4 一（1 トリフルォロメチルー 1, 2, 2, 2—テトラフルォロェチルチオ）フエノキシ }キノリ ン 0. l lgを得た。
[0186] 上記と同様の方法により合成した式 (I)の化合物の1 H—NMRデータは、表 32 4
5に示される通りであった。
[0187] [表 32]
/ O 8/-6880/-0SAV/v: /J8lso/-osfcl£ 60
Figure imgf000111_0001
〕 〔〔εε∞∞ΐο /v:/ O /J8lso/-ooifcl£ 8/-6880/-0SAV 0 _ _■■
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〔〔〕寸 ε6∞ΐο OΣAV 8/-6880.00YD _ _ _o-ooifcId /.sis■■■
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〔〕 〔06ΐοε3 表 35
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] /v:/ O /J8lso/-ooifcl£ 8/-6880/-0SAV ε__··
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§〕ΐο 表 37
Figure imgf000116_0001
/v: /J8lso/-ooifcl£
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〔〔〕6ε½ΐο /v:/ O /J8lso/-ooifcl£ 8/-6880/-0SAV 9 _ _■■
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〔〔〕寸6ΐο3 /v:/ O /J8lso/-ooifcl£/-6880/-0SAV
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8/v:lso/-oozfcl£/ O 8/-6880/-00εM
〔 u〔〕ΐ寸96ΐο
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〔^
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〔^∞6ΐο O-00ZM.6880A3/idTId 8iS0A00
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〔〕 〔66ΐο
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〔〔」寸00s OAV
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Figure imgf000124_0001
[0201] 参考例 1
4一二トロー 1一（4 トリフルォロメトキシフエノキシ） 2 トリフルォロメチルベンゼン (式 (7)で表される化合物)の合成
1 クロロー 4一二トロー 2 トリフルォロメチルベンゼン 44. 3g、 N, N ジメチル ァセトアミド 98mL、 4 トリフルォロメトキシフエノール 35g、および炭酸カリウム 2 0. 4gからなる混合液を、 90〜100°Cにて 3時間加熱攪拌した。この反応液を減圧下 にて濃縮した後、残渣に酢酸ェチルを加えて溶解し、食塩水にて洗浄した。得られ た溶液を減圧下濃縮し、 n—へキサンを加え、析出した結晶を濾取し、 66. 9gの 4— ニトロ一 1— (4—トリフルォロメトキシフエノキシ） 2—トリフルォロメチルベンゼン（収 率 92. 7%)を得た。
[0202] 参者例 2
4— (4—トリフルォロメトキシフエノキシ） 3—トリフルォロメチルァ二リン（式（5)で表 される の
鉄粉 72. 7g、エタノール 251mレ蒸留水 103mレおよび 35%塩酸 0. 55 mLを混合し、還流するまで加熱した。続いて、この混合液に、エタノール 77mLに 4一二トロー 1一（4 トリフルォロメトキシフエノキシ） 2 トリフルォロメチルベンゼン
66. 9gを溶解した溶液を滴下し、 2. 5時間加熱還流した。得られた反応液を室温 まで冷却した後、重曹水を加え、濾過した。濾液を減圧下濃縮し、酢酸ェチルおよび 食塩水を加え、分液した。酢酸ェチル層を食塩水で洗浄の後、減圧下濃縮し、 61. Ogの 4一（4—トリフルォロメトキシフエノキシ） 3—トリフルォロメチルァ-リン（収率 9 9%)を得た。
[0203] 参考例 3
2 クロロー 1一（4一クロ口フエ二ルチオ）一 4一二トロベンゼン（式（7b)で表される化 合物)の合成
N, N—ジメチノレアセトアミド 50mL、 1, 2 ジクロロ一 4 -トロベンゼン 1 9. 2g 、および 4 クロ口ベンゼンチオール 14. 5gの混合物中に、炭酸カリウム 10. 4gを 加えた。この混合液を 35〜40°Cにて 2. 5時間攪拌した。この反応液を 500mLの氷 水に注ぎ、析出した結晶を濾取し、 27. 8gの 2 クロ口 1— (4—クロ口フエ-ルチオ )ー4 -トロベンゼン（収率 92. 5%)を得た。
[0204] 参考例 4
1一（4 クロ口ベンゼンスルホニル） 4一二トロベンゼン（式（7d)で表される化合物 )の合成
1一（4 クロ口フエ-ルチオ）ー4 -トロベンゼン 14. Ogおよび酢酸 47mLの 混合物中に、 35%過酸化水素水溶液 13. 6gを滴下した。得られた混合液を 70〜 80°Cにて 1. 5時間加熱攪拌した。その後、この反応液を冷却し、さらに水中に注ぎ、 析出した結晶を濾取し、 22. Ogの 1— (4 クロ口ベンゼンスルホ -ル）—4 -トロべ ンゼンを得た。
[0205] 参者例 5
2 クロロー 1一（4一クロ口ベンジルォキシ）一 4一二トロベンゼン（式（7e)で表される の
N, N—ジメチノレアセトアミド 42mL、 1, 2 ジクロロ一 4 -トロベンゼン 16. 2g 、 4 クロ口べンジルアルコール 12g、および炭酸カリウム 8. 7gを混合し、 100〜1 40°Cにて 30時間加熱攪拌した。この反応液を減圧下濃縮し、酢酸ェチル lOOmL およびトルエン lOOmLに溶解させ、水、食塩水にて洗浄した。有機層を減圧下濃縮 し、残渣をエタノールを用いて再結晶し、 11. 77gの 2 クロ口 1— (4—クロ口ベン ジルォキシ）—4 -トロベンゼン（収率 46. 9%)を得た。
[0206] 参者例 6
(2 クロロー 4一二トロフエニル）一（4' クロ口フエニル）メタノン（式（7f)で表される 化合物)の合成
モノクロ口ベンゼン 11. 8gおよび塩ィ匕アルミ 13. 3gの混合物中に、 2 クロ口一 4 -トロべンゾイルク口ライド 23. lgを滴下した。得られた混合液を 40°Cにて 6時 間加熱攪拌した後、 45mLの温水に滴下した。さらに得られた混合液にトルエンおよ び酢酸ェチルを加えて分液した後、重曹水および食塩水にて洗浄した。有機層を減 圧下濃縮し、 n—へキサンを加え、析出した結晶を濾取し、 24. Ogの（2 クロ口— 4 -トロフエ-ル）一（4，ークロロフヱ-ル)メタノン（収率 81%)を得た。
[0207] 参考例 7 (4 アミノー 2 クロ口フエニル）一（4' クロ口フエニル）メタノン（式（5f)で表される 化合物)の合成
鉄粉 12g、エタノール 42mL、蒸留水 17mL、および 35%塩酸 0. 09mLを 混合し、還流するまで加熱した。続いて、得られた混合液に、エタノール 12. 8mLに 溶解した（2 クロ口一 4 -トロフエ-ル）一（4，一クロ口フエ-ル）メタノン 8. 9gを滴 下し、 1時間加熱還流した。その後、この混合液を室温まで冷却した後、重曹水をカロ え、濾過した。濾液を減圧下濃縮し、酢酸ェチルおよび食塩水を加えて分液した。酢 酸ェチル層を食塩水にて洗净した後、減圧下濃縮し、 7. 56gの (4 ァミノ 2 クロ 口フエニル）一（4，ークロロフヱニル)メタノン（収率 95%)を得た。
[0208] 参者例 8
クロ口—4— (4—クロ口ベンジル)ァニリン (式 (5g)で表される化合物)の合成 ヨウ素 lgおよび酢酸 50mLを混合し、さらに 50%リン酸 2. 53gを加え、還流す るまで加熱攪拌した。続いて、得られた混合液に、（4 ァミノ一 2 クロ口フエ-ル） 一（4 '—クロ口フエ-ル)メタノン 3. 2gおよび酢酸 15mLを混合した溶液を滴下し た。この溶液を 134時間加熱還流した後、冷却して水に注いだ。得られた混合液に 酢酸ェチルを加えて分液した後、食塩水にて洗浄した。酢酸ェチル層を濃縮するこ とにより、 3. Ogの 3 クロ口一 4— (4 クロ口ベンジル）ァ-リン（収率 100%)を得た。
[0209] 参者例 9
4 ニトロ— 4 ' トリフルォロメトキシ— 2 -トリフルォロメチルビフエニル（式（7h)で表 される化合物)の合成
1ーブロモー 4一二トロー 3 トリフルォロベンゼン 2. 5g、 4 トリフルォロメトキシフ ェ-ルホウ酸 2. lg、エタノール 9. 3mL、およびトルエン 18. 3gを混合して溶液を 得た。この溶液に、 0. 93gの炭酸ナトリウムを 9gの水に溶解した水溶液をカ卩え、さら に 0. 067gのテトラキス（トリフエ-ルホスフィン)パラジウム（0)をカ卩えて、 4時間加熱 還流した。得られた反応混合物を冷却した後、酢酸ェチルと蒸留水を加えて分液し、 次いで食塩水で洗浄した。その酢酸ェチル層を濃縮することにより、 3. 54gの 4一- トロ— 4， トリフルォロメトキシ— 2 -トリフルォロメチルビフエ-ル（収率 100%)を得 [0210] 参考例 10
3 クロ口一 2— (2. 6 ジメチル一 4 ニトロフエノキシ） 5 トリフルォロメチルピリ ジン (式 ( 7a)で表される化合物)の合成
ジメチルァセトアミド 3mLに、 2, 3 ジクロロ一 5 トリフルォロメチルピリジン 1. 0 4g、 2, 6 ジメチル— 4 -トロフエノール 0. 8g、および炭酸カリウム 0. 5gを加え 、 155〜165°Cで 1時間反応させた。得られた反応混合物を冷却した後、酢酸ェチ ルと蒸留水を加えて分液し、次いで食塩水で洗浄した。その酢酸ェチル層を濃縮す ることにより、 2. Olgの 3 クロ口一 2— (2, 6 ジメチノレ一 4 -トロフエノキシ）一5 -トリフルォロメチルピリジン (収率 100%)を得た。
[0211] 参者例 11
5 クロロー 2—（2 クロロー 4一二トロフエノキシ）ピリジン（式（7a)で表される化合物 )の^^
ジメチルァセトアミド 50mLに、 1, 2 ジクロロ一 4 二トロベンゼン 19. 2g、 5 ク ロロピリジン— 2—オール 12. 9g、および炭酸カリウム 10. 4gを加え、 90〜110。C で 15時間反応させた。得られた反応混合物を冷却した後、酢酸ェチルと食塩水を加 えて分液し、次いで食塩水で洗浄した。その酢酸ェチル層を濃縮することにより析出 した結晶を濾別した。濾液を濃縮することにより得られた粗生成物を、シリカゲルクロ マトグラフィー（富士シリシァ化学製 BW300、溶媒: n—へキサン Z酢酸ェチル）によ り精製し、 15. 75gの 5 クロロー 2—（2 クロロー 4 -トロフエノキシ）ピリジン（収 率 55. 2%)を得た。
[0212] 参考例 12
1. 3 ジメチルー 5 ニトロ一 2— (3— (4 トリフルォロメチルフエノキシ）プロポキシ )ベンゼン (式 (7i)で表される化合物)の合成
蒸留水 19mLに、 2, 6 ジメチルー 4 -トロフエノール 5. 2g、および 1, 3 ジブ ロモプロパン 12. 6gをカ卩えて攪拌した後、 16. 6%水酸ィ匕ナトリウム水溶液 7. 51g をカロえた。さらに、この混合物に 30%水酸ィ匕ナトリウム水溶液 2. 46gを添加しながら 5時間加熱還流した。得られた反応混合物を冷却した後、これに酢酸ェチルと食塩 水を加えて分液し、食塩水で洗浄した。その酢酸ェチル層を減圧下で濃縮し、得ら れた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（富士シリシァ化学製 BW300、溶媒: n 一へキサン Z酢酸ェチル）により精製して、 4. 97gの 2—（3 ブロモプロポキシ） 1 , 3 ジメチルー 5 -トロベンゼンを得た。次いで、得られた生成物 1. 0g、 4 トリフ ルォロメチルフエノール 0. 57g、ジメチルァセトアミド 2mL、および炭酸カリウム 0. 36gを混合し、混合物を 90〜： L00°Cで 1時間加熱した。得られた反応液を冷却した 後、これを水中に注ぎ、酢酸ェチルで抽出した。その酢酸ェチル層を 2%水酸ィ匕ナト リウム水溶液および食塩水で洗浄した後、減圧下で濃縮して 1. 28gの 1, 3 ジメチ ルー 5— -トロ一 2— (3- (4—トリフルォロメチルフエノキシ）プロポキシ）ベンゼンを 得た。
[0213] 製剤例 i「7k禾ロ吝 Π
化合物 90 30重量％
クレー 30重量0 /0
ケイソゥ土 35重量％
リグ-ンスルホン酸カルシウム
ラウリル硫酸ナトリウム 1重遷
上記成分を均一に混合し、粉砕して水和剤を得た
[0214] 製剤例 2「粉剤 Ί
化合物 90 2重量。/
クレー 60重量0 /0
タルク 37重量％
ステアリン酸カルシウム 1重：
上記成分を均一に混合して粉剤を得た。
[0215] 製剤例 3「乳剤 1
化合物 90
N, N ジメチルホルムアミド
ソルべッソ 150 (ェクソンモービル有限会社） 50重量0 /0
ポリオキシエチレンアルキルァリールエーテル 10重量
上記成分を均一に混合し、溶解して乳剤を得た。 [0216] 製剤例 4「粒剤 1
化合物 2
ベントナイト 40重！
タルク 10重 J
クレー 43重 J
リグ-ンスルホン酸カルシウム
上記成分を均一に粉砕'混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して粒剤を 得た。
[0217] 製剤例 5「フロアブル剤〕
化合物 2 25重量％
POEポリスチリルフエ-ルエーテル硫酸塩 5重量0 /0
プロピレングリコーノレ
ベントナイト
キサンタンガム 1%水溶液
PRONAL EX— 300 (東邦化学工業株式会社） 0. 05重量％
ADDAC 827 (ケィ ·アイ化成株式会社） 0. 02重量％
水 59. 93重量％
キサンタンガム 1%水溶液および適当量の水を除いた上記処方の全量を予備混合 した後、湿式粉砕機にて粉砕した。その後、得られた粉砕物にキサンタンガム 1%水 溶液および残りの水をカ卩え、 100重量％のフロアブル剤を得た。
[0218] 試験例 1：キユウリうどんこ病（SDhaerotheca luliginea)防除試験
直径 3cmのポットで育苗したキユウリ（品種:節成四葉）の幼苗に、 10%アセトン水 { ネオエステリン (クミアイ化学工業社製） 10000倍加用 }にて所定濃度に希釈した供 試ィ匕合物をスプレーガンで散布し、風乾した。その後、キユウリうどんこ病菌の分生胞 子をふりかけて接種した。これを人工気象室 (昼 12時間： 25°C、夜 12時間： 18°C)に 置いて発病させた。接種 7日後に、病斑の形成状態を 0〜5の病斑指数 (0 :病斑なし 、 1 :数個の病斑、 2 :病斑面積が葉面積の 25%未満、 3 :同 25%〜50%、4：同 50% 〜75%、 5 :同 75%以上)で判定し、次の式:発病度 ={ (各ポットの指数の合計) Z(5 Xポット数) } X 100および防除価 ={ (無処理区の発病度)— (処理区の発病度) (無 処理区の発病度) X 100を用いて発病度及び防除価を算出した。
[0219] その結果、以下の化合物が lOOppm以下で防除価 80以上を示した：
64, 68, 83, 86, 90, 112, 114, 116, 118, 122, 126, 147, 151, 159, 163 , 167, 182, 185, 189, 190, 192, 228, 247, 248, 253, 256, 259, 260, 27 5, 281, 308, 332, 364, 397, 424, 425, 447, 449, 450, 451, 453, 454, 4 58, 459, 460, 469, 472, 496, 578, 581, 582, 617, 618, 646, 650, 651, 653, 700, 706, 720, 721, 722, 723, 725, 738, 749, 756, 758, 763, 764 , 765, 767,および 768。
[0220] 試験例 2：コムギ赤さび病 (Puccinia recondita)防除試験
直径 3cmのポットで育苗したコムギ（品種:農林 61号)の幼苗に、 10%アセトン水 { ネオエステリン (クミアイ化学工業社製） 10000倍加用 }にて所定濃度に希釈した供 試ィ匕合物をスプレーガンで散布し、風乾した。その後、コムギ赤さび病菌の夏胞子懸 濁液をスプレーガンで噴霧接種した。これを、 21°C、相対湿度 100%、暗黒下に 26 時間静置した後、人工気象室 (昼 12時間： 21°C、夜 12時間： 18°C)へ移して発病さ せた。接種 12日後に病斑数を計測し、次の式:防除価 ={ (無処理区の病斑数)— (処 理区の病斑数) (無処理区の病斑数) X 100を用いて防除価を算出した。
[0221] その結果、以下の化合物が lOOppm以下で防除価 80以上を示した：
61, 76, 80, 83, 90, 116, 118, 122, 127, 132, 133, 141, 143, 145, 147 , 156, 159, 163, 185, 189, 247, 248, 256, 269, 275, 279, 308, 424, 42 5, 442, 447, 448, 449, 450, 451, 453, 454, 459, 460, 465, 466, 472, 5 72, 573, 578, 579, 580, 581, 582, 617, 618, 634, 635, 636, 644, 645, 647, 650, 651, 652, 687, 699, 700, 708, 709, 714, 715, 723, 738, 749 ,および 757。
[0222] 試験例 3 :ォォムギうどんこ病（Ervsiphe graminis f.sp hordei)防除試験
直径 3cmのポットで育苗したォォムギ（品種:あまぎ 2条）の幼苗に、 10%アセトン水 はォエステリン (クミアイ化学工業社製） 10000倍加用 こて所定濃度に希釈した供 試ィ匕合物をスプレーガンで散布し、風乾した。その後、ォォムギうどんこ病菌の分生 胞子をふりかけて接種した。これを人工気象室 (昼 12時間： 21°C、夜 12時間： 18°C) に置いて発病させた。接種 7日後に病斑数を計測し、次の式:防除価 ={ (無処理区の 病斑数)— (処理区の病斑数) }Z (無処理区の病斑数) X 100を用いて防除価を算出し た。
[0223] その結果、以下の化合物が lOOppm以下で防除価 80以上を示した：
68, 80, 86, 90, 114, 116, 118, 121, 122, 125, 132, 141, 143, 145, 14 7, 151, 156, 159, 163, 182, 183, 185, 189, 190, 192, 209, 228, 247, 2 48, 254, 256, 257, 259, 269, 275, 279, 280, 282, 308, 312, 324, 328, 353, 364, 424, 425, 435, 442, 447, 449, 450, 451, 453, 454, 458, 459 , 460, 496, 539, 578, 579, 580, 581, 582, 617, 618, 634, 635, 636, 64 4, 645, 646, 647, 650, 651, 652, 682, 687, 699, 700, 708, 709, 710, 7 11, 714, 715, 720, 723, 737, 738, 746, 747, 748, 749, 756, 757, 758, 763, 764, 765, 767,および 768。
[0224] bv.
WO98Z055460号公報に記載のィ匕合物 No. 136について試験例 1に記載の方 法に準じて殺菌活性を試験した。その結果、この化合物は、 lOOppmで防除価 20を 示した。

Claims

請求の範囲
下記式 (I)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩を有効成分 として含んでなる、農園芸用殺菌剤：
[化 1]
Figure imgf000133_0001
( I )
中、
Rは、
水素原子、
アルカリ金属、
アルカリ土類金属、
置換されていてもょ 、c アルキル基、
1- 18
置換されていてもょ 、c アルケニル基
2- 18
置換されていてもょ 、C アルキ-ル基
置換されていてもよい C— _シクロアルキル基、
3- 10
置換されていてもょ フエニル低級アルキル基、
置換されていてもょ フエノキシ低級アルキル基、
置換されていてもょ フエニル基、
置換されて!ヽてもよ!/ヽヘテロ環基、
COR (ここで、 R ίま、
4 4
置換されていてもよい c アルキル基、
1-18
置換されていてもよい c ァルケ-ル基、
2-18
置換されていてもよい c アルキ-ル基、 置換されていてもよい c シクロアルキル基、
3- 10
置換されて ヽてもよ ヽフエ-ル低級アルキル基、 置換されて 、てもよ 、フエノキシ低級アルキル基、 置換されて 、てもよ 、フエ-ル基、
置換されて!ヽてもよ!ヽヘテロ環基、
置換されていてもよい c アルキルチオ基、
1 -4
OR (ここで、 R ίま、
5 5
置換されていてもよい c アルキル基、
1 - 18
置換されていてもよい c ァルケ-ル基、
2- 18
置換されていてもよい c アルキ-ル基、
2- 18
置換されていてもよい c シクロアルキル基、
3- 10
置換されて 、てもよ 、フエ-ル低級アルキル基、 置換されて 、てもよ 、フエノキシ低級アルキル基、 置換されていてもよいフエ-ル基、または
置換されていてもよいへテロ環基を表す）、または
NR R (ここで、 Rおよび Rは、互いに独立して、
6 7 6 7
水素原子、
置換されていてもよい c アルキル基、または
1 - 18
置換されて 、てもよ 、フエ-ル基を表す)を表す）、またはO R (ここで、 Rは、
2 8 8
置換されていてもよい c アルキル基、
1 - 18
置換されていてもよい c ァルケ-ル基、
2- 18
置換されていてもよい c アルキ-ル基、
2- 18
置換されていてもよい c シクロアルキル基、
3- 10
置換されて ヽてもよ ヽフエ-ル低級アルキル基、 置換されて 、てもよ 、フエノキシ低級アルキル基、 置換されていてもよいフエ-ル基、または
置換されて!ヽてもよ!ヽヘテロ環基を表す） を表し、
Rは、水素原子、または置換されて 、てもよ 、C アルキル基を表し、
2 1-4
Rは、
3
水素原子、
置換されていてもよい c アルキル基、
1- 18
置換されていてもよい c ァルケ-ル基、または
2- 4
置換されていてもよい c アルコキシ基を表し、
1-4
ここで、 R、 R、および Rにおいて、置換されてもよい基が有する置換基は、ハロゲ
1 2 3
ン原子、 C アルキルォキシ基、 C アルキルォキシ C アルキルォキシ基、 C
1-4 1-4 1 -4 1 アルキルォキシカルボ-ル基、ニトロ基、シァノ基、ホルミル基、トリフルォロメチル 一 4
基、トリフルォロメトキシ基、ァセチル基、ァセチルォキシ基、 C アルキル基 (ただし
1-4
、この C アルキル基は、アルキル基の置換基とはならない）、およびハロゲン原子
1-4
により置換されて!/、てもよ!/、C シクロアルキル基からなる群から選択されるものであ
3-6
り
あるいは、 Rと Rは一緒になつて一（CH ) （ここで、 mは 3または 4を表す）を表
2 3 2 m
し、
X、 X、および Xは、互いに独立して、
1 2 3
水素原子、
ハロゲン原子、
ハロゲン原子もしくは C アルキルォキシ基により置換されていてもよい C アル
1-4 1-4 キル基、
ハロゲン原子により置換されて 、てもよ 、c アルキルォキシ基、
1-4
ハロゲン原子により置換されて 、てもよ 、c アルキルチオ基、
1-4
ハロゲン原子により置換されて 、てもよ 、c アルキルォキシカルボ-ル基、
1-4
ハロゲン原子により置換されて 、てもよ 、c アルキルォキシカルボ-ルォキシ
1-4
基、
ニトロ基、または
シァノ基を表し、 ただし、 X、 X、および Xは、同時に水素原子を表すことはなぐ
1 2 3
Wは窒素原子または C Yを表し、
Wは窒素原子または C Yを表し、
2 2
Wは窒素原子または C Yを表し、
3 3
ただし、 Wが窒素原子を表す場合には、 Wおよび Wはそれぞれ C— Yおよび C
1 2 3 2
— Yを表し、 Wが窒素原子を表す場合には、 Wおよび Wはそれぞれ C— Yおよ
3 2 1 3 1 び C—Yを表し、 Wが窒素原子を表す場合には、 Wおよび Wはそれぞれ C—Y
3 3 1 2 1 および C Yを表し、
2
Y、 Y、 Y、 Y、および Yは、互いに独立して、水素原子、 A、または Bを表し、
1 2 3 4 5
ただし、 W、 Wおよび Wがそれぞれ C— Y、 C-Yおよび C— Yを表し、かつ、 Z
1 2 3 1 2 3
が結合、 1つもしくは 2つのメチル基で置換されていてもよいメチレン基、または酸素 原子を表す場合には、 Y、 Y、 Y、 Y、および Yのうち少なくとも 1つは Aを表し、
1 2 3 4 5
ここで、 Aは、
C アルキル基（この C アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン
1- 8 1-8
原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c アルキルォキ
1-4
シ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C ァルケ
2-4
-ルォキシ基力 選択される一以上の基により置換されたものである）；
C ァルケ-ル基（この C ァルケ-ル基は、同一もしくは異なる一以上のハロ
2- 8 2-8
ゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c アルキル
1-4 ォキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C ァ
2-4 ルケニルォキシ基力 選択される一以上の基により置換されたものである）；
C アルキルォキシ基 (この C アルキルォキシ基は、同一もしくは異なるー以
1- 8 1-8
上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c
1-4 アルキルォキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換され たじ アルケニルォキシ基力も選択される一以上の基により置換されたものである）；
2-4
C アルケニルォキシ基（この C アルケニルォキシ基は、同一もしくは異なる一
2- 8 2-8
以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c アルキルォキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換さ れた c ァルケ-ルォキシ基力 選択される一以上の基により置換されたものである
2-4
) ;
C アルキ-ルォキシ基（この C アルキ-ルォキシ基は、同一もしくは異なる一
2-8 2-8
以上のハロゲン原子、および zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子によ り置換された c アルキルォキシ基により置換されたものである）；
1-4
C アルキルォキシカルボ-ル基（この C アルキルォキシカルボ-ル基は、同
1-8 1-8
一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上 のハロゲン原子により置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい）
1-4
C アルキルチオ基 (この C アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上の
1- 8 1 -8
ハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換 された C アルキルォキシ基により置換されていてもよい）；
1-4
C アルケニルチオ基 (この C アルケニルチオ基は、同一もしくは異なるー以
2- 8 2-8
上のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により 置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい）；
1-4
C アルキルスルフィエル基（この C アルキルスルフィエル基は、同一もしくは
1- 8 1-8
異なる一以上のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン 原子により置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい）；
1-4
C ァルケニルスルフィニル基（この C ァルケニルスルフィニル基は、同一もし
2- 8 2-8
くは異なる一以上のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上のハロ ゲン原子により置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい）；
1-4
C アルキルスルホニル基（この C アルキルスルホニル基は、同一もしくは異
1- 8 1-8
なる一以上のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原 子により置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい）；
1-4
C ァルケニルスルホニル基（この C ァルケニルスルホニル基は、同一もしくは
2- 8 2-8
異なる一以上のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン 原子により置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい）；
1-4
フエ-ル基 (このフエ-ル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一 もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c アルキル基、または同一
1 -4
もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C アルキルォキシ基により
1 -4
置換されたものである）；および
フエノキシ基 (このフエノキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同 一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c のアルキル基、または
1 -4
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C のアルキルォキシ基
1 -4
により置換されたものである）からなる群力 選択される基を表し、
Bは、ハロゲン原子、 C アルキル基、 C アルキルォキシ基、ニトロ基、およびシ
1 -4 1 -4
ァノ基からなる群から選択される基を表し、
あるいは、 Y、 Y、 Y、 Y、および Yは、隣り合う 2つの基が一緒になつて、
1 2 3 4 5
ハロゲン原子により置換されていてもよい— 0—(CH ) — O—、
2 n
ハロゲン原子により置換されていてもよい—（CH ) — O—、
2 n
ハロゲン原子により置換されていてもよい— S—(CH ) — S―、
2 n
ハロゲン原子により置換されていてもよい—（CH ) — S―、または
2 n
ノ、ロゲン原子により置換されていてもよい一（CH ) —を表してもよぐ
2 n
ここで、 nは 1、 2または 3を表し、
Zは、結合、酸素原子、硫黄原子、 SO、 SO、― Q—、― O— Q—、 -O-Q-O
2
一、または COを表し、
Qは、 C ァノレキレン基（この C ァノレキレン基は、ハロゲン原子、シァノ基、また
1 -4 1 -4
はハロゲン原子で置換されて 、てもよ!/、C アルキル基により置換されて!/、てもよ！/ヽ
1 -4
)、一（CH ) -CR R 一（CH ) —（R および R は一緒になつて、結合する炭素
2 p 10 11 2 q 10 11
原子とともに、ハロゲン原子またはハロゲン原子で置換されて 、てもよ 、c アルキ
1 -4 ル基により置換されて!/、てもよ!/、C シクロアルキル基を表し、 pおよび qは互いに独
3-6
立して 0〜3の整数を表す）、または C アルケニレン基（この C アルケニレン基は
2-4 2-4
、ハロゲン原子、シァノ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよい C アルキ
1 -4 ル基により置換されていてもよい）を表す。 ]。
Rが、
水素原子、 置換されていてもよい c アルキル基、
1- 18
置換されて 、てもよ 、フエ-ル低級アルキル基、
COR (ここで、 R ίま、
4 4
置換されていてもよい c アルキル基、
1- 18
置換されていてもよい c ァルケ-ル基、
2- 18
置換されていてもよい c シクロアルキル基、
3- 10
置換されていてもよい c アルキルチオ基、
1-4
OR (ここで、 R ίま、
5 5
置換されていてもよい c アルキル基、または
1-18
置換されていてもよいフエ-ル基を表す）、または
NR R (ここで、 Rおよび Rは、互いに独立して、
6 7 6 7
置換されて 、てもよ 、c アルキル基を表す)を表す）、または
1-18
SO R (ここで、 Rは、
2 8 8
置換されて!/、てもよ!/、C アルキル基を表す）
1-18
を表し、
R力 置換されて!、てもよ!/、C アルキル基を表し、
2 1-4
R力 置換されて!、てもよ!/、C アルキル基を表し、
3 1-4
ここで、 R、 R、および Rにおいて、置換されてもよい基が有する置換基は、ハロゲ
1 2 3
ン原子、 C アルキルォキシ基、 C アルキルォキシ C アルキルォキシ基、 C
1-4 1-4 1 -4 1 アルキルォキシカルボ-ル基、ニトロ基、シァノ基、ホルミル基、トリフルォロメチル 一 4
基、トリフルォロメトキシ基、ァセチル基、ァセチルォキシ基、 C アルキル基 (ただし
1-4
、この C アルキル基は、アルキル基の置換基とはならない）、およびハロゲン原子
1-4
により置換されて!/、てもよ!/、C シクロアルキル基からなる群から選択されるものであ
3-6
り、
あるいは、 Rと Rは一緒になつて一（CH ) （ここで、 mは 3または 4を表す）を表
2 3 2 m
し、
X、 X、および X力 互いに独立して、
1 2 3
水素原子、 ハロゲン原子、
ハロゲン原子もしくは C アルキルォキシ基により置換されていてもよい C アル
1-4 1-4 キル基、
ハロゲン原子により置換されて 、てもよ 、c アルキルォキシカルボ-ルォキシ
1-4
基、
ハロゲン原子により置換されていてもよい c アルキルォキシ基、または
1-4
ハロゲン原子により置換されて 、てもよ 、c アルキルォキシカルボ-ル基を表
1-4
し、
ただし、 X、 X、および X 1S 同時に水素原子を表すことはなぐ
1 2 3
Wが窒素原子または C Yを表し、
Wが窒素原子または C Yを表し、
2 2
Wが窒素原子または C Yを表し、
3 3
ただし、 Wが窒素原子を表す場合には、 Wおよび Wはそれぞれ C— Yおよび C
1 2 3 2
— Yを表し、 Wが窒素原子を表す場合には、 Wおよび Wはそれぞれ C— Yおよ
3 2 1 3 1 び C—Yを表し、 Wが窒素原子を表す場合には、 Wおよび Wはそれぞれ C—Y
3 3 1 2 1 および C Yを表し、
2
Y、 Y、 Y、 Y、および Y力 互いに独立して、水素原子、 A'、または B'を表し、
1 2 3 4 5
ただし、 W、 Wおよび Wがそれぞれ C— Y、 C-Yおよび C— Yを表し、かつ、 Z
1 2 3 1 2 3
が酸素原子を表す場合には、 Y、 Y、 Y、 Y、および Yのうち少なくとも 1つは A'を
1 2 3 4 5
表し、
ここで、 A，は、
C アルキル基（この C アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン
1-8 1-8
原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c アルキルォキ
1-4
シ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C ァルケ
2-4
-ルォキシ基力 選択される一以上の基により置換されたものである）；
C アルキルォキシ基 (この C アルキルォキシ基は、同一もしくは異なるー以
1-8 1-8
上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c
1-4 アルキルォキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換され †:c アルケニルォキシ基力も選択される一以上の基により置換されたものである）；
2-4
C アルケニルォキシ基（この C アルケニルォキシ基は、同一もしくは異なる一
2-8 2-8
以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c アルキルォキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換さ
-4
れた C ァルケ-ルォキシ基力 選択される一以上の基により置換されたものである
2-4
) ;
C アルキ-ルォキシ基（この C アルキ-ルォキシ基は、同一もしくは異なる一
2-8 2-8
以上のハロゲン原子、および zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子によ り置換された c アルキルォキシ基により置換されたものである）；
1-4
C アルキルォキシカルボ-ル基（この C アルキルォキシカルボ-ル基は、同
1-8 1-8
一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上 のハロゲン原子により置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい）
1-4
C アルキルチオ基 (この C アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上の
1-8 1 -8
ハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換 された C アルキルォキシ基により置換されていてもよい）；
1-4
C アルキルスルホ -ル基（この C アルキルスルホ -ル基は、同一もしくは異
1-8 1-8
なる一以上のハロゲン原子、および zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原 子により置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい）；
1-4
フエ-ル基 (このフエ-ル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一 もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C アルキル基、または同一
1-4
もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C アルキルォキシ基により
1-4
置換されたものである）；および
フエノキシ基 (このフエノキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同 一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c のアルキル基、または
1-4
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C のアルキルォキシ基
1-4
により置換されたものである）からなる群力 選択される基を表し、
B 'は、ハロゲン原子、および C アルキル基力 なる群力 選択される基を表し、 あるいは、 Y、 Y、 Y、 Y、および Υは、隣り合う 2つの基が一緒になつて、ハロゲ
1 2 3 4 5
ン原子により置換されていてもよい— O— (CH ) —Ο—を表してもよぐここで、 ηは 1
2 η
または 2を表し、
Ζ力 酸素原子、硫黄原子、 SO、— O— Q―、— O— Q— O—、または COを表し、
2
Q力 メチル基により置換されていてもよい C アルキレン基、または一（CH ) -
1 -4 2 p
CR R — (CH ) — (R および R は一緒になつて、結合する炭素原子とともに、ハ
10 11 2 q 10 11
ロゲン原子またはハロゲン原子で置換されて 、てもよ!/、C アルキル基により置換さ
1 -4
れて!/、てもよ!/、C シクロアルキル基を表し、 pおよび qは互!/、に独立して 0〜3の整
3- 6
数を表す)を表す、請求項 1に記載の農園芸用殺菌剤。
R 1S COR (ここで、 Rは、 C アルキル基、または OR (ここで、 Rは、 C アル
1 4 4 1 -4 5 5 1 -4 キル基を表す)を表す)を表し、
R力 C アルキル基を表し、
2 1 -4
R力 C アルキル基を表し、
3 1 -4
Wが C—Y (ここで、 Y は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換
3 3a 3a
された C アルキル基、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された
1 -8
C アルキルォキシ基、 C アルキルォキシカルボニル基または同一もしくは異なる
1 -8 1 - 8
一以上のハロゲン原子により置換されて 、てもよ 、c アルキルチオ基を表す）を表
1 -8
し、
Y力 水素原子を表し、
4
Y力 水素原子、またはハロゲン原子を表し、
5
Zが、酸素原子を表す、請求項 1に記載の農園芸用殺菌剤。
R 1S COR (ここで、 Rは、 C アルキル基、または OR (ここで、 Rは、 C アル
1 4 4 1 -4 5 5 1 -4 キル基を表す)を表す)を表し、
R力 C アルキル基を表し、
2 1 -4
R力 C アルキル基を表し、
3 1 -4
Wが C— Hを表し、 Wおよび Wがそれぞれ C— Yおよび C— Yを表し、かつ、 Y
1 2 3 2 3 2 および Yが一緒になつて、ハロゲン原子により置換されている— O— (CH ) -0-
3 2 n を表し、ここで、 nは 1または 2を表し、 Y
4 I 水素原子を表し、
Y 1S 水素原子を表し、
5
Zが、酸素原子を表す、請求項 1に記載の農園芸用殺菌剤。
[5] R 1S COR (ここで、 Rは、 C アルキル基、または OR (ここで、 Rは、 C アル
1 4 4 1 -4 5 5 1 -4 キル基を表す)を表す)を表し、
Rおよび R力 共に C アルキル基を表し、
2 3 1 -4
Wが窒素原子を表し、かつ、 Wが C— Hを表すか、または
1 2
Wが C— Hを表し、かつ、 Wが窒素原子を表し、
1 2
Wが C—Y (ここで、 Y は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換
3 3c 3c
された C アルキル基を表す）を表し、
1 -8
Zが、酸素原子を表す、請求項 1に記載の農園芸用殺菌剤。
[6] R 1S COR (ここで、 Rは、 C アルキル基、または OR (ここで、 Rは、 C アル
1 4 4 1 -4 5 5 1 -4 キル基を表す)を表す)を表し、
R力 C アルキル基を表し、
2 1 -4
R力 C アルキル基を表し、
3 1 -4
X力 水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されて 、てもよ 、c ァ ルキル基、または c アルキルォキシカルボ二ル基を表し、
1 -4
X力 水素原子、ハロゲン原子、またはハロゲン原子により置換されていてもよい C
2
アルキル基を表し、
1 -4
X 1S 水素原子を表し、
3
ただし、 X、 X、および X力 同時に水素原子を表すことはなぐ
1 2 3
Wが窒素原子または C Y (ここで、 Yは、水素原子、ハロゲン原子、 C のアル キル基、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C アル
1 -8 キルォキシ基を表す)を表し、
Wが窒素原子または C Y (ここで、 Yは、水素原子、ハロゲン原子、同一もしくは
2 2 2
異なる一以上のハロゲン原子により置換された c アルキルォキシ基、または同一も
1 - 8
しくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されて 、てもよ 、c アルキルチオ基
1 -8
を表す)を表し、 Wが C Y (ここで、 Yは、水素原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子
3 3 3
により置換された c アルキル基、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により
1-8
置換された c アルキルォキシ基、 C アルキルォキシカルボニル基または同一もし
1-8 1-8
くは異なる一以上のハロゲン原子により置換されて 、てもよ 、c アルキルチオ基を
1-8
表す)を表し、
ただし、 Y、 Y、および Yのうち少なくとも 1つは、ハロゲン原子により置換された C
1 2 3 1 アルキル基、ハロゲン原子により置換された C アルキルォキシ基、 C アルキル
-8 1 -8 1-8 ォキシカルボニル基またはハロゲン原子により置換されていてもよい C アルキルチ
1-8
ォ基を表し、
あるいは、 Wが C— Hを表し、 Wおよび Wがそれぞれ C— Yおよび C— Yを表し
1 2 3 2 3
、かつ、 Yおよび Yが一緒になつて、ハロゲン原子により置換されている— O— (CH
2 3
) —O を表し、ここで、 nは 1または 2を表し、
2 n
Y iS 水素原子を表し、
4
Y 1S 水素原子、またはハロゲン原子を表し、
5
Zが、酸素原子を表す、請求項 1に記載の農園芸用殺菌剤。
R 1S COR (ここで、 Rは、 C アルキル基、または OR (ここで、 Rは、 C アル
1 4 4 1-4 5 5 1-4 キル基を表す)を表す)を表し、
R力 C アルキル基を表し、
2 1-4
R力 C アルキル基を表し、
3 1-4
X力 水素原子、またはハロゲン原子を表し、
X力 ハロゲン原子を表し、
2
X 1S 水素原子を表し、
3
W力 C— Hを表し、
W力 C— Hを表し、かつ、 Wが C— Y (ここで、 Y は、同一もしくは異なる一以上
2 3 3b 3b
のハロゲン原子により置換された c アルキルォキシ基、 C アルキルォキシカル
1-8 1-8
ボニル基または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c アル
1-8 キルチオ基を表す)を表すか、または
Wが C—Y (ここで、 Y は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換 された C アルキルチオ基を表す）を表し、かつ、 Wが C— Hを表し、
1 -8 3
あるいは、 Wおよび Wがそれぞれ C— Yおよび C— Yを表し、かつ、 Yおよび Y
2 3 2 3 2 3 が一緒になつて、 O— (CF ) — O を表し、
2 2
Y 1S 水素原子を表し、
4
Y 1S 水素原子を表し、
5
Zが、酸素原子を表す、請求項 1に記載の農園芸用殺菌剤。
[8] R 1S COR (ここで、 Rは、 C アルキル基、または OR (ここで、 Rは、 C アル
1 4 4 1 -4 5 5 1 -4 キル基を表す)を表す)を表し、
R力 C アルキル基を表し、
2 1 -4
R力 C アルキル基を表し、
3 1 -4
X力 水素原子を表し、
X力 ハロゲン原子を表し、
2
X力 水素原子を表し、
3
Wが窒素原子を表し、 Wが C—Y (ここで、 Y は、水素原子またはハロゲン原子
1 2 2c 2c
を表す）を表し、かつ、 Wが C— Y (ここで、 Y は、同一もしくは異なる
3 3c 3c 一以上のハ ロゲン原子により置換された c アルキル基を表す)を表すか、または
1 -8
W力 Hを表し、 Wが窒素原子を表し、かつ、 Wが C—Y (ここで、 Y は、同
1 2 3 3c 3c 一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c アルキル基を表す)を
1 -8
表し、
Y力 水素原子を表し、
4
Y 1S 水素原子を表し、
5
Zが、酸素原子を表す、請求項 1に記載の農園芸用殺菌剤。
[9] 請求項 1〜8のいずれか一項に記載の式 (I)で表される化合物またはその農園芸 上許容可能な酸付加塩の有効量を、植物または土壌に適用することを含んでなる、 農園芸上の植物病原真菌の防除方法。
[10] 前記植物病原真菌が、キユウリうどんこ病菌、コムギ赤さび病菌、ォォムギうどんこ 病菌、トマト輪紋病菌、リンゴ黒星病菌、モモ灰星病菌、およびイチゴ炭疽病菌から なる群力も選択されるものである、請求項 9に記載の防除方法。 [11] 農園芸用殺菌剤としての、請求項 1〜8のいずれか一項に記載の式 (I)で表される 化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩の使用。
[12] 以下の化合物およびその農園芸上許容可能な酸付加塩力 なる群より選択される キノリン誘導体：
4 ァセチルォキシ一 7 ブロモ 2, 3 ジメチル一 6— (4 トリフルォロメトキシフ エノキシ)キノリン、
4ーメトキシカルボニルォキシ 7 ブロモー 2, 3 ジメチルー 6—（4 トリフルォロ メトキシフエノキシ）キノリン、
4 ァセチルォキシ一 5 ブロモ 2, 3 ジメチル一 6— (4 トリフルォロメトキシフ エノキシ)キノリン、
4ーメトキシカルボニルォキシ 5 ブロモー 2, 3 ジメチルー 6—（4 トリフルォロ メトキシフエノキシ）キノリン、
4 ァセチルォキシ— 7 フルォロ 2, 3 ジメチル— 6— (5—トリフルォロメチル ピリジン 2—ィルォキシ）キノリン、
4ーメトキシカルボニルォキシ 7 フルオロー 2, 3 ジメチルー 6—（5 トリフル ォロメチルピリジン 2—ィルォキシ）キノリン、
4—メトキシカルボニルォキシ 7 フルォロ 2 ェチル 3 メチル 6— ( 5— トリフルォロメチルピリジン 2—ィルォキシ）キノリン、
4ーメトキシカルボニルォキシ 2 ェチルー 3, 5, 7 トリメチルー 6— {4 （3 ク ロロ一 2—プロピ-ルォキシ）一フエノキシ }キノリン、
2 ェチルー 3, 7 ジメチルー 4ーメトキシカルボニルォキシー6— {4 （1, 1, 2, 2, 3, 3, 3 ヘプタフルォロプロピルチオ）フエノキシ }キノリン、
2, 3 ジメチルー 7 フルオロー 4ーメトキシカルボニルォキシー6—{4一（1 トリ フルォロメチルー 1, 2, 2, 2—テトラフルォロェチルチオ）フエノキシ }キノリン、
4 -ァセチルォキシ—2, 3 ジメチル - 7-フルォロ 6— { 4— ( 1 トリフルォロメ チルー 1, 2, 2, 2—テトラフルォロェチルチオ）フエノキシ }キノリン、
3,7-ジメチル - 2-ェチル 4—メトキシカルボ-ルォキシ 6— {4— (1—トリフ ルォロメチルー 1, 2, 2, 2—テトラフルォロェチルチオ）フエノキシ }キノリン、 , 3—ジメチルー 7—フルオロー 4ーメトキシカルボニルォキシ— 6— {4— (1, 1, 2, 3, 3， 3—ヘプタフルォロプロピルチオ）フエノキシ }キノリン、および、 —ァセチルォキシ一 2, 3—ジメチル一 7—フルォロ一 6— {4— (1, 1, 2, 2, 3， 3 —ヘプタフルォロプロピルチオ）フエノキシ }キノリン。
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