WO2007066481A1 - α，β－不飽和エステル基を含有する含フッ素ノルボルネン誘導体または含フッ素ノルボルナン誘導体を含む硬化性含フッ素ポリマー組成物 - Google Patents

α，β－不飽和エステル基を含有する含フッ素ノルボルネン誘導体または含フッ素ノルボルナン誘導体を含む硬化性含フッ素ポリマー組成物 Download PDF

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Tomohiro Yoshida
Shinichi Chaen
Takayuki Araki
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Daikin Industries, Ltd.
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    • C07C2602/42—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common the bicyclo ring system containing seven carbon atoms

Abstract

　低屈折率を維持しながら、耐擦傷性、耐摩耗性が改善された含フッ素系硬化性組成物およびそれからなる反射防止膜を提供する。（Ａ）炭素－炭素二重結合を含有する硬化性含フッ素ポリマー、および（Ｂ）α，β－不飽和エステル基含有含フッ素ノルボルネン誘導体（Ｂ１）および／またはα，β－不飽和エステル基含有含フッ素ノルボルナン誘導体（Ｂ２）を含む硬化性組成物。

Description

飽和 ステ 基を含有する ツ ノ ボ ネ 導体また は ツ ノ ボ ナ 導体を含む ，
ツ ポ
術分野
０００1 、 飽和 ステ 基を含有する ッ ノ ボ ネン 導体また は ッ ノ ボ ナン 導体を含む 化性 ッ ポ 、ならびに新 規 飽和 ステ ッ ノ ボ ネン 導体および 飽 和 ステ ッ ノ ボ ナン 導体に関する。
０００2 在の チメデ の 達に伴 、各種の 器にお て、その 野性( め ら見たときの り込みが少な 性質。 とも )の 上がますます重要と な てきており、テ ビなどの大型 置にお ても、より見やす することが求め られており、この 性の 善が 術的な課題とな て る。
０００3 した課題に対して、 6 5 23 報には 折率の ッ 合体 を有機 溶解した液状 を調製し、これらを の 面に 布することに よ て反射 形成する方法が検討されて る。
０００4 し しながら、 ッ 合体 液を塗布する方法では形成される の 度が 不 分なため、 耗により 傷が たり、 剥がれたりすることがあり、表 示 面の 観を損な てしま 。
０００5 そこで、特許 2527 86 細書および 25439 3 細書には ッ 合体の に光 応性( 合性)の を導入したものをアク 量体や多 アク 物と混合したものを塗布して することが検討されて る。 ０００6 し し、これらに記載の ッ 合体はそれ自体 折率が高 ため反射
の 能としては 分であり、し も 度を高 する目的で ッ 合体の 化 部位を増加するにしたが て 折率 するので、反射 果が低下してしま 。 ０００7 8 34 5 および 2 2 93895 報には、 折率 であり、 、 に優れる ボ ナン 格をも ッ アク ト が、 ジスト インキ、 料、接着 に有用であると記載されて る。 ０００8 し しながら、これらに記載の ボ ナン 格をも ッ アク トは 合体との 性がわる 、形成される が生じ、反射 として た場合その 観を悪 さ る。
明の
０００9 、 折率を維持しながら、 、 が改善された ， およびそれ らなる反射 提供することを目的とする。
００1０ さらに、 る ， の 造のための 飽和 ステ
ノ ボ ネン 導体および 飽和 ステ ッ ノ ボ ナ ン 導体を提供することを目的とする。
００11 、
( ) ，
ッ ポ 、および
( ) 飽和 ステ ッ ノ ボ ネン 導体( )および また は 飽和 ステ ッ ノ ボ ナン 導体( 2)
を含む ， であ て、
( ) 分が、 ( )
( ) ( ) ( )
、構造 は、 ( )
００12 。 。 。
""""
Figure imgf000003_0001
。
( 、X"および は同じ または異なり、 または Xは 、 、C またはC X 。
およびXは同じ または異なり、 、 またはC fは 素数 ～4 の ッ ア キ または 素数2～ の テ 合を有する ッ ア キ 基に ( は 端に チ ン 炭素 合を有する 素数2～ の 価の有 ) が ～3 合して る有機 は ～3の 2および 3は同じ または異 なり、 または 示される ッ チ ン 単量体に由来する構造 は、構造 を与える ッ チ ン 単量体と共重合 能な 量 体に由来する構造 位であ で示され、構造 をO・ ～ および を ～99・ 9 む数 均分子 5 ～ の ッ ポ を まで 化性 ッ ポ であり、
( ) 分が、 (2)
００13
。 "
( 、 bは 飽和 ステ "ッ ノ ボ ネン 導体( )およ び または 飽和 ステ ッ ノ ボ ナン 導体( 2)の 価 の残 Zは 飽和 ステ 基を含む 価の有 は ～6の )で 示され、 bまたはZの な とも一方に ッ 原子を有して る 飽和 ステ ッ ノ ボ ネン 導体( )および または 飽和 ステ ッ ノ ボ ナン 導体( 2)である 化性 に関する。 ００14 (2)にお て、有機 が (3)
００15
。" 。。
" "。
Figure imgf000004_0001
O " " ( 、 は2 または3価の結 、 、C または 素数 ～ のア キ 2は または 3は または2)で示される 飽和 ステ Zであることが 、 が良好な点で好ま 。
００16 ( )の ちの 飽和 ステ ッ ノ ボ ネン 導 体( )が、 (4)
００17 4 4
Figure imgf000005_0001
3 R
( 、x2～Xは同じ または異なり、 ずれも または 素数 ～ のア キ 2 5
～ は同じ または異なり、 ずれも 、 ゲン 子、炭素数 ～ の 化水 素 、 テ 合を含んで てもよ 素数 ～2 の ッ ア キ 、水酸 基、力 、力 ステ 、力 ボン 塩基、ア ノ および
2 5 Zよりなる群 ら選ばれる少な とも は ～2の ただし、 ～ の
2
な とも ッ 原子または ッ 原子を有する基であり、また ～ 5
の な とも は有機 Zである)で示される 物であり、 飽和 ステ
ッ ノ ボ ナン 導体( 2)が、 (5)
Figure imgf000005_0002
2 2 5
( 、X～Xおよび は (4) 同じ は同じ または異なり、 ずれも 、 ゲン 子、炭素数 ～ の 、 テ 合を含んで てもよ 素 数 ～2 の ッ ア キ 、水酸基、力 、力 ステ 、 カ ボン 塩基、ア ノ および Zよりなる群 ら選ばれる少な とも 2 6
5は ～2の ただし、 ～ の な とも ッ 原子または ッ 原子を
2
有する基であり、また ～ の な とも は有機 Zである)で示される 物で あるあることが 、 が良好な点で好ま 。
００19 はまた、前記 ， 物 らなる である反射 にも関する ００2０ また、
(6
００21 H
Figure imgf000006_0001
2
( 、X～Xは同じ または異なり、 ずれも または 素数 ～ のア キ 2～ 5
は同じ または異なり、 ずれも 、 ゲン 子、炭素数 ～ の 化水 素 、 テ 合を含んで てもよ 素数 ～2 の ッ ア キ 、水酸 基、力 、力 ステ 、力 ボン 塩基、ア ノ および
飽和 ステ ( は (3)
H 7
" 。。"。
Figure imgf000006_0002
O " " ( 、 は2 または3価の結 X 、 、 、C または 素数 ～ のア キ 2は または 3は または2))よりなる群 ら選ばれる少な とも
2 5
5は ～2の ただし、 ～ の な とも ッ 原子または ッ 原子を有
2 5
する基であり、また ～ の ～3個が有機 Zである(ただし、 ( )にお て 3が のときは 2～ 5
の2 または3個が有機 Zである) 示される 飽和 ステ ッ ノ ボ ネン 導体にも関する。
００23 さらに、
(7)
００24 8
Figure imgf000007_0001
2
( 、X～Xは同じ または異なり、 ずれも または 素数 ～ のア キ 2～ は同じ または異なり、 ずれも 、 ゲン 子、炭素数 ～ の 化水 素 、 テ 合を含んで てもよ 素数 ～2 の ッ ア キ 、水酸 基、力 、力 ステ 、力 ボン 塩基、ア ノ および
飽和 ステ (3)
００25
" 。"。
Figure imgf000007_0002
O " " ( 、 は2 または3価の結 X 、 、C または 素数 ～ のア キ 2は または 3は または2))よりなる群 ら選ばれる少な とも
2
5は ～2の ただし、 ～ 6
の な とも ッ 原子または ッ 原子を有 2 6
する基であり、また ～ の ～3個が有機 Zである(ただし、 (3)にお て 3が
2
の きは ～ 2 または3個が有機 Zである) 示される 飽和 ステ ッ ノ ボ ナン 導体にも関する。 明を実施するための 良の
００26 まず、 明の 化性 に て説明する。
００27 、
( ) ，
ッ ポ 、および
( ) 飽和 ステ ッ ノ ボ ネン 導体( )および また は 飽和 ステ ッ ノ ボ ナン 導体( 2)
を含む 化性 である。
００28 下、各 位に て説明する。
００29 ( ) 化性 ッ ポ は、国際公開 2 8457 ン に式( )で 示されて る 化性 ッ ポ である。
００3０ すなわち、 ( )
( ) ( ) ( )
、構造 は、 ( )
００31 。
""""" "" ( )
""
Figure imgf000008_0001
。 """"" "
。
( 、X"および は同じ または異なり、 または Xは 、 、C またはC X 。
およびXは同じ または異なり、 、 またはC fは 素数 ～4 の ッ ア キ または 素数2～ の テ 合を有する ッ ア キ 基に ( は 端に チ ン 炭素 合を有する 素数2～ の 価の有 ) が ～3 合して る有機 は ～3の 2および 3は同じ または異 なり、 または 示される ッ チ ン 単量体に由来する構造
は、構造 を与える ッ チ ン 単量体と共重合 能な 量 体に由来する構造 位である で示され、構造 をO・ ～ および を ～99・ 9 む数 均分子 5 ～ の ッ ポ を まで 化性 ッ ポ である。
００32 は、 ( f )
Figure imgf000009_0001
。 。
( 、X、 、X、X、X、 f 2および 3は ( ) 同じ 示される 、 チ ン 単量体に由来する構造 位である。
００33 まり、上記の に反応により 能な チ ン 炭素 合を有 する ッ チ ン 単量体の 合体、またはその ッ チ ン 単量 体を必須 分として有する共重合体である。
００34 の な とも 個は fの 端に結合して ることが好ま 。
００35 明の ( )の ，
ッ ポ にお て構造 はな でも が 好まし 、 ( )
００36 b
。 。 。 。
" "" " (
(C " ( b c 。
および 3は ( ) 同じ 示される構造 位 である。
００37 、 ( )
。
X Cx (CxX) ( ) f ( )
m m3
。
( b c
および 3は ( ) 同じ 示される ッ チ ン 単量体に由来する構造 位である。
００38 を含む 合体は、特に屈折率が低 、特に の ポ や を増やした組成の 合体にお ても屈折率を低 することができ、好ま 祐の である。
００39 さらに のより好ま 具体例は構造 2であり、構造 2は ( 2) ００4０ 2 "
Figure imgf000009_0002
。" ( 49)
C R f ( 、 fは ( ) 同じ 示される構造 位である。
００41 2は、 ( 2) C C C f ( 2)
( 、 fは ( ) 同じ 示される ッ チ ン 単量体に由来する構造 位である。
００42 まり、上記の 2は チ ン 炭素 合を 端に有する ッ ア テ の 位であり、屈折率を低 できるだけでな 、重合性が良好であり 、特に 合性、 ッ チ ン系 量体との 重合性が良好であるため まし ００43 また、 のも の 具体例は構造 3であり、構造 3は ( 3)
００44 3
。" 。" 3)
R f
( 、 fは ( ) 同じ 示される構造 位である。
００45 3は、 ( 3)
C C f ( 3)
( 、 fは ( ) 同じ 示される ッ チ ン 単量体に由来する構造 位である。
００46 3は チ ン 炭素 合を 端に有する ッ ビ テ の 位であり、屈折率を低 でき、また ッ チ ン系 量体との 重合 性が良好である点で好ま 。
００47 明の ( )の 化性 ッ ポ にお て構造 、 2および
3に含まれる は 端に チ ン 炭素 合を有する 素数2～ の である。
００48 まり、 中の炭 応、付加 応などを起 こす 力を有し、硬化( )体を得ることができるものである。 し は、たとえばラジ カ チオンの 触によ て 明の 化性 ッ ポ 、または 硬化性 ッ ポ 要に応じて えられる ( ) との間で重合
応を起こし、硬化( )物を得ることができるものである。 ００49 明の ( )の ッ ポ にお て、 の まし は ００5０ "" " "" " ( 、 は 端に チ ン 炭素 合を有する 素数2～5の
、または ッ ア 、 4および は同じ または異なり または )であり、 の まし は
Cxx
( 、 、 、C またはC Xおよびxは または )であり、 ジカ チ オンの 触による 応性が高 好ま 祐のである。
００51 まし 体例としては、
００52 15
C
Figure imgf000011_0001
C C C C C などがあげられる。
００53 また のより好まし は、
(C )C Cxx
( 、 、Xおよびxは上記 同じ)で示され 2
る があげられ、特にラジカ の 触 による 応性がより高 点で好まし 、 などにより 易に硬 物を得ること ができる点で好まし 。
2
００54 のより好まし 体例としては、
００55 16 C
C C C C C C C C C O O O OC C C 2 C C C
O
などがあげられる。
００56 その他の としては、
００57 17
C C v C 2C C 2 C C C v C C C C C C C C O Ⅹ C C C C C (X C ) O O C C CCX C (X C ) CCX C O C C C C C C C C O OC C C 、 C TT
2
があげられる。
００58 な でも、 (C )C C の 造を有するものが屈折率を低 でき、さらに 硬化( ) 応性が特に高 効率よ 物を得ることができる点で好ま 。 ００59 明の ( )の ，
ッ ポ にお て、構造 、 2およ び 3に含まれる fの 祐のは、特に官能 が 個の場合、炭素数 ～4 の ッ ア キ ン 、炭素数2～ の テ 合を有する ッ ア キ ン 基である。これらの 含まれる 素原子に ッ 原子が結合して ればよ 、 一般に、炭素原子に ッ 原子と水素原子または 素原子が結合した ッ ア キ ン テ 合を有する ッ ア キ ン基であるが、 ッ 原子をより 有する( ッ 有率が高 )ものが好まし 、官能 を除 有機 の 素原子を 除 分子 に対し、 ッ 有率が5 上、好まし は7 上、より好まし は オ ア キ ン または テ 合を有する オ ア キ ン基 である。これらによ て、 ，
ッ ポ の 折率を低 することが可能となり 、特に硬化物の 度を高 する目的で ( )を高 しても屈折率を低 持できるため 。
００6０ 素数は大きすぎると、 ッ ア キ ン基の場 剤 の 解性を低下さ たり 明性が低下することがあるため、また テ 合を有する ッ ア キ ン基の場 ポ 身やその 化物の 度や 性を低下さ ることがあ るため まし な 。 ッ ア キ ン基の炭素数は、好まし は ～2 、より好まし は ～ である。 テ 合を有する ッ ア キ ン基の炭素数は好まし は2～3 、より好まし は2～2 である。
００61 まし 体例としては
００62 8
C C C C ㍉ C 、 C C ㍉ C 、 C C 、 C C C C ㌦『 『 、 C C C 『 、 C CF C 2 C C C CP C C O C C O C O x」 C C ㍉ x ㍉ Ⅹ X または C C O C C CX 」O C C C X Ⅹ (XおよびX 同じ または異なり またはC 文は同じ または異なり または o は ～3 汀は または s、 はOまたは )
である。
００63 2を与える単量体として好まし 体例としては、
００64 9 C C C C C C C C C
C C C C C C C C O C C C Y
Figure imgf000016_0001
C C㌢ C O C C Y 、
C C C C 』 C C C
C C Y
)
C C 2C 2O C 、
C C C O C C
C 」 P O C C C O㌦C C Y
C C C O C 2C 2C C C C Y
C O C 3C 2C 2O㌔C C
C C 2C 2
( 3 )
C C C O C C ， 、
C C C C C C Y があげられ、より し は、
2０ C C C㌣ O C O C C O CX C C C C C 」 C C ㍉C C C C C CCX C
C C O C X C
O
(X C C 3 ) ００66 2 C O C C O C O C C C 3
C C C C C C C C C C C C C OC C C C C O C C C
C 3 ０ ００67 22 C C C O C C 2O C C C C
C C C O C C O C C C C C
C㌢ C
C C C C C O㌦C C C C C C C C
C C OC C C R C C
Figure imgf000017_0001
R f "、 R f 2" の フ オ ア ギ れは 3 ００68 23 C C C
C C C C CC C
C C O
C C C C C
X 、 C またはC 3 ) などがあげられる。
００69 3を与える単量体( 3)の まし 体例としては、
００7０ 24
C 2 C OC 2C C C C C㌢ C Y
C C C C C C C C 、 C C C C C C C C C C Y
Figure imgf000018_0001
3 ) C C C C C C C C C C C C C C C C C C 、 C C C C C C C C C C C OC C OC C Y 、
C 2 C OC 2C 2C OC C 2C などがあげられる。
００71 さらに詳し は、
００72 25 C C C C C ㍉で CCX C
O C C C CX C
Figure imgf000019_0001
CCX O C C㌢O C C ㍉ C C
C C C O C C ㍉ C 」C C C 2
OC C 2
C C 2 C C C
C O C C ㎡C C C C C
C C C O C C C 2 C C C C C C C
C OC C C
R f C C C C C C CCX C
O
Rf
( 1。 。
R f 素数 5 も オ ア キ ) C 。 C C O C C O C OCCⅩ C
C O
C C
: ０ 3 Xは 、 たはC ) などがあげられる。 ００73 2 3 外の 明の ッ ポ の を構成 する単量体の まし 体例としては、たとえば
００74 C f a C C C f a C C C
Y L R f a C C R f aC C
Y C C R a Y C C R f a
C C R f a Y C C f a C C C
Y
R f a Ⅵ) ) などがあげられる。
００75 より具体的には、
００76
C C C C C C C C C 2 C C C C 、 C C C C C Y C C C C C C C C C C C C C C C C C C Y C C C Y 、
C C C C C C C C C C C Y C C C C㌢ Y、
C C C C C C C C C Y C C C C C C C C
C C C C C C C C C C C Y などがあげられる。
００77 明の 化性 ッ ポ ( )にお て構造 は任意 分であり、構 造 、 2または 3を与える単量体( ) ( ) ( 2)および( 3) 共 重合し得る単量体であれば特に限定されず、 目的とする 化性 ッ ポ や その 物の用途、要求 性などに応じて 択すればよ 。
００78 たとえば、 ぎの 位が例示できる。
００79 ( ) を有する ッ チ ン 単量体 ら 導される構造 ( ) これらは、硬化性 ッ ポ およびその 物の屈折率を低 持しながら 、 材 の 着性や 剤、特に 剤 の 解性を付与できる点で好まし 、そ のほ が関与する以外の 性などの 能を付与できる点で好ま 。 を 有する好まし ッ チ ン 単量体の 、一般 ( ) ００8０ x X
A CX。 5 a 。 3
( 、x 。
X Xは または Xは 、 、C は ～2、 は または f は 素数 ～4 の ッ ア キ ン 、炭素数2～ の テ 合を有する ア キ ン は O C O COO 、 ボン 導体、 O 、ス ホン 導体、 キ 、 アノ基 ら選ばれるもの)で示される構造 位 であり、な でも式( )
００81
C
(
Figure imgf000022_0001
C f ，
3
( 、 f は ( ) 同じ
示される構造 位が好ま 。
００82 より具体的には、
００83 C C C C C C C C OC C C C C C C C CH C ，
Figure imgf000022_0002
C OC C C 、
C C C C C CF" C 、
H C などの ッ チ ン 単量体 ら 導される構造 位が好まし あげられる。 ００84 また式( 2)
００85 3 C 2 C
A 2
。
R
3
( 、 f ( ) 同じ
示される構造 位も好まし 示でき、より具体的には、
００86 32 C C
C 。
C C C C C C C 、
C C C C C C C C C C C C ㌢ C C C C㍗
C C C C C C C C などの 量体 ら 導される構造 位があげられる。
００87 その 、官能 ツ チ 量体としては、
C C C fa
2 2 C 2 C fa
1
C C fa C C
( faは ( )の f ら を除 た )
などがあげられ、より具体的には、
００88 33 C C C C 2 C L C C C C C C C C C C C C D C C C C C C D C C
Figure imgf000023_0001
CE C C C C C C C C D C C C C C C 口 、 C C C C C C C C C C 、 C C C C C C などがあげられる。
００89 (2) を含まな ッ チ ン 単量体 ら 導される構造 ( 2) これらは ，
ッ ポ またはその 物の屈折率を低 持できる点で 、またさらに 折率 することができる点で好ま 。また単量体を選択することで ポ の 械的特性やガラス 点などを調整でき、特に構造 共重合し てガラス を高 することができ、好ま 祐のである。
００9０ ッ チ ン 単量体の 位としては一般 ( 2)
００91
。""" 。
(A
。 。
" 2 ( 、X 、Xは また"は""
丈" " は""、 またはC" はOまたは は 4a
、 またはC は 素数 ～2 の ッ ア キ ン 、炭素数2～ の テ 合を含む ッ ア キ ン 示されるものが好ま 。
００92 体例としては、
００93 C C C C G 2 C C C C C 3
C C C C C (C C C(C 3
( 5)
C C C CC C C C C C 、
C C C (C C 2 C C ( O C C C (A2) 同じ
Figure imgf000024_0001
( A2) 同じ ) などの 量体 ら 導される構造 位が好まし あげられる。
００94 (3) ッ素を有する 肪族 状の ( ) これらの 位を導入すると、透明性を高 でき、また、より 折率化が可能と なり、さらに ガラス の 化性 ッ ポ が得られ、 物にさらなる が期待できる点で好ま 。
００95 ッ 肪族 状の 位としては式( 3)
００96 ( Ⅹ Ⅹa2
Figure imgf000025_0001
CXa
Figure imgf000025_0002
_
。
3
5
Rf ( 、 a
X"、xa x" 8
、xaLxは同じ または異なり または X"、X"は同じ
5
または異なり 、 、 またはC f"は 素数 ～ の ッ ア キ ン また は 素数2～ の テ 合を有する ッ ア キ ン 2は ～3の 、 5は同じ または異なり または の )で示されるものが好まし 。 ００97 たとえば、
００98 CⅩ X
Rf5 ( 、 "、X"、X"は前記 同じ)で示される構造 位があげられる。
００99 体的には、
０1００ C C C C C㌢ C㌢
O O O
C 3 C
Figure imgf000026_0001
C C C C C ㎝ C
C C C F C㌢ C 2
O O C 、 C C
『 C 39
a5
C CX
C 2C C C㌢
C C C
C
x X C C 、 X Ⅹ C C
C C
Figure imgf000027_0001
4C C C C などがあげられる。
０1０2 (4) ッ素を含まな チ ン 単量体 ら 導される構造
折率を悪化( 折率めさ な 範囲で ッ素を含まな チ ン 単量体 ら 導される構造 位を導入してもよ 。
０1０3 それによ て、 剤 の 解性が向上したり、 、たとえば 触媒 要 に応じて 加する との 性を改善できるので好ま 。
０1０4 ッ チ ン 単量体の 体例としては、
イン類
チ ン、プ ピ ン、 テン、 、 ビ デンな
テ 系または ステ 系 量体
C C C C C ( 素数 ～2 の )など ０1０5 系 量体
C
Figure imgf000028_0001
など
０1０6 テ 系 量体
C C C O ( 素数 ～2 の ) 、
C 2 C C 2OC 2C 2COO
０1０7 C CH C C C C C
O など
０1０8 アク 系または タク 系 量体
アク 、メタク 、アク ステ 類、メタク ステ 類のほ 、無 水 イン 、 イン 、 イン ステ 類などがあげられる。
０1０9 (5) 量体 ら 導される構造
の 重合成分として、より好まし は構造 前述の ッ チ ン 単量体または ッ チ ン 単量体( (3) (4))の 位に加 えて、 3 分として 量体構造 位を導入してもよ 、それによ て ガラス 、 が られるので好ま 。
０11０ 量体の 体例としては、
０111 H
Figure imgf000028_0002
( ～3、 、 、C、 は、 、 、C、COO C O 、炭素数 ～5の オ ア キ など)で示される ボ ネン 導体、 ０112 42
Figure imgf000029_0001
などの 量体や、これらに置換 を導入した 導体などがあげられる。
０113 明の 化性 ッ ポ にお て、構造 ( 2 3)と の み合わ や 、上記の 示 ら目的とする用途、物性(特にガラス 、硬度など)、機能( 明性、屈折率)などによ て 択できる。
０114 明の 化性 ッ ポ にお ては、構造 ( 2 3)を必 須 分として むものであり、構造 体で屈折率を低 持し、透明性を付与 する機能と硬 により 物に硬さ、 、 、 を付与できる機 能をあわ も 徴をも 。したが て 明の 化性 ッ ポ は、 構造 を多 成、極端には構造 のみ( ) らなる重合 体であ ても屈折率を低 持できる。さらに同時に硬化( ) 度の 物 が得られ、 度、 、 に優れた被膜が得られる点で好ま 。 ０115 さらに、 明の 共重合 能な 量体の と らなる共 重合体の 合、構造 を前述の 示 ら選択することによ て、さらに ( ガラス ) 折率の 物を与えるポ とすることができる。 ０116 との 重合体にお て、構造 の 、 ッ ポ を構成する 量体に対し ・ 上であればよ が、硬 化( )により 度で耐 、 に優れ、 品性、 に優れ た 物を得るためには2・ 上、好まし は5 上、より好まし は 上とすることが好ま 。
０117 特に耐 、 に優れた 膜の 成が必要な反射 膜の 途 にお ては、 上、好まし は2 上、さらには5 上 有 することが好ま 。 ０118 明の ，
ッ ポ は、構成 の 率を増やしても( を 増やしても) 低下しな ため、特に反射 途にお 好まし ものである。
０119 さらに反射 途など 明性を必要とする場合、構造
の 合 が 性となり得る 合 と組成を有する ，
ッ ポ である ことが好ま 。
０12０ な でも、 折率と高 度を狙 とする テイ グ 用の 、 ポリ の 形態としては、 ( )
( ) ( ) ( 2) ( )
らなる ，
ッ ポ である。
０121 ( )中の構 は、 ( )の チ ン 炭素 合を に 有する構造 であり、 ( ) ( 2 、 ( 3)で示した前記の 具体例と 同様のものが適用できる。
０122 は、 に官能 を有する ッ チ ン 単量体に由来する構 造 位であり、詳し は前記 ( )で示される構造 位であり、前述の を有 する ッ チ ン 単量体 ら 導される構造 の 体例が同様に好ま し 用できる。
０123 2は、官能 を有さな ッ チ ン 単量体に由来する構造 位であり、詳し は前記 ( 2)で示される構造 位であり、前述の を有さな ッ チ ン 単量体 ら 導される構造 2の 体例が同様に好まし 用できる。な でも、テトラ オ チ ン、ク ト オ チ ン、 ッ ビ デンおよび オ プ ピ よりなる群 ら選ばれる少な とも 種の単量体 に由来する構造 位が好ま 。
０124 、 および 2のそれぞれの 、 ～9 、
～99・ 9 および 2 ～99・ 9 であり、 2 ～99・ 9 であるのが好ま 。な でも、 ～8 、 ～6 およ び 2 2 ～85 であり、 2 2 ～9 であることが好ま 。 が少なすぎると、 後の被膜の 度が低 な たり、強度が不 分に なる傾向にある。 が少なすぎると、 材 の 着性や 、 解性などが 不足する傾向にある。 2が少なすぎると、 材 の 、 ング 、 解 性が不足する傾向がある。
０125 これら 、 2 らなる ッ ポ は、構造 の 化性 位により被膜などに硬さと 械的 度、 解性を付与できる。また構造 の により、 との 着性や 解性、基 に対する な ( れ性 や ベ ング )を付与できる。さらに構造 2により、 ッ ポ に機械的 度や 解性、基 に対する な を付与できる。
０126 さらに構造 、 2は ずれも ッ 原子を数多 むものであるため、屈 折率を低 持しながら上記の 能を付与することができる点で、特に反射 止用の テイング として好まし ，
ッ ポ である。
０127 明の 化性 ッ ポ ( )の 、たとえば数 均分子 にお て5 ～ の 囲 ら選択できるが、好まし は ～5 、特に2 ら2 の 囲 ら選ばれるものが好ま 。
０128 が低すぎると、 後であ ても機械的 性が不 分となりやす 、特に硬 膜が 足となりやす 。 が高すぎると、 解性が悪 な たり、特に薄膜 成時に成 ベ ング性が悪 なりやす 、また 化性 ッ ポ の 定性も不安定となりやす 。 テイング としては、最も 好まし は数 均分子 5 ら の 囲 ら選ばれるものである。
０129 明の 化性 ッ ポ ( )は、構造 の 類、 有率、必要に応 じて られる共重合 の 類によ て 定できるが、硬化性 ッ ポ ( 前)の 折率が ・ 45 下であることが好まし 、さらには ・ 4 下、特には ・ 38 下であることが好ま 。 や下地の 類によ て する が、これら 折率を維持し、硬化( )が可能であることで、反射 の スポ として好ま 屹のとなり得る。
０13０ さらに硬化性 ッ ポ では、 剤に可溶であることが好まし 、たと えば トン系 剤、 ステ 系 剤、ア 系 剤、 剤の な とも 種に可溶または上記 剤を少な とも 剤に可溶であること が好ま 。
０131 剤に可溶であることは、 ティング 途、特に ・ 度の 成が 必要な反射 各種 ィ ディスプ イ に形成する場合、成 、 に優れるため まし 、反射 成における生産性の面でも有利であ る。
０132 明の 化性 ッ ポ を得るためには、一般には を有する単量体を予 合成し、重合して得る方法 、他の官 を有する重合体を合成し、その 合 体に高分子 応により 換し、官能 を導入する方法など、国際公開 2 8457 ン に記載の 法が採用できる。
０133 ( ) 分は、 (2)
０134 "
( 、 bは 飽和 ステ ッ"ノ ボ ネン 導体( )およ び または 飽和 ステ ッ ノ ボ ナン 導体( 2)の 価 の残 Zは 飽和 ステ 基を含む 価の有 は ～6の )で 示され、 bまたはZの な とも一方に ッ 原子を有して る 飽和 ステ ッ ノ ボ ネン 導体( )および または 飽和 ステ ッ ノ ボ ナン 導体( 2)であり、硬化性 ッ ポ ( )の に寄与する として作用する。なお、 飽和 ステ ッ ノ ボ ネン 導体( )および 飽和 ステ ッ ノ ボ ナン 導体( 2)を合わ て単にノ ボ ネン系 ( ) こともある ０135 (2)にお て、有機 は (3)
０136
Figure imgf000032_0001
O ( 、 は2 または3価の結 X 、 、C または 素数 ～ の キ 2は または 3は または2 示される 飽和 ステ
Zである。
０137 (3)にお て、Xは またはC であることが合成上安価な点 ら好まし 、また ある はC であることが屈折率の点 ら好ま 。
０138 (3)で示される有機 Zにお て、結合 は結合 のほ 、 ステ 合、 テ 合、ウ タン 合、ア ド 合、 および または 合を含む2 または3価の結 で示される。
０139 これらの 式(3)で示される有機 Zの まし 結合 としては、 テ
合を含んで てもよ 素数 ～2 の ッ 原子を含む2価のア キ ン基で示さ れるものがあげられ、具体的には式(3 )
０14０
R f
a 2
J 3
R
a
( 、 は水素原子の 部または全部が ッ 原子で 換されて てもよ
2 テ 合を含んで てもよ 素数 ～ の2価の有 fおよび f は同じ または異なり、 テ 合を含んで てもよ 素数 ～ の ッ ア キ ステ 合、 テ 合、ウ タン 合、ア ド 合、 および または 合を含む2 または3価の結 は または は または 示される有機 が例示できる。
a
０141 (3 )にお て、 は好まし は水素原子の 部または全部が ッ 原子で 換されて てもよ テ 合を含んで てもよ 素数 ～5の2価の有 で あり、さらに好まし は テ 合を含んで てもよ 素数 ～5の2価の有 であり、特に炭素数 ～3の2価の有 であることが、合成上の点 ら好ま 。
2
０142 (3 )にお て、 fおよび f は オ ア キ 基であることが好まし 、特 に炭素数～5のア キ 基の水素原子の 部または全てが ッ 原子で 換され たものが ，
ッ ポ との および 折率を下げられる点で好ま 。な でも、 オ ア キ 基であることが、 ，
ッ ポ との および 折率を下げることができる点で好ま 。
０143 (2)にお て、 飽和 ステ ッ ノ ボ ネン 導 体( )は、 (4)
０144
4
Figure imgf000034_0001
R5
2
( 、X～Xは同じ または異なり、 ずれも または 素数 ～ のア キ 2～ 5
は同じ または異なり、 ずれも ゲン 子、炭素数 ～ の 、 テ 合を含んで てもよ 素数 ～2 の ッ ア キ 、水酸 基、力 、力 ステ 、力 ボン 塩基、ア ノ および
2 Zよりなる群 ら選ばれる少な とも は ～2の ただし、 ～ 5 の 2
な とも ッ 原子または ッ 原子を有する基であり、また ～ 5 の な とも は有機 Zである)で示されるものが好ま 。
０145 (4)にお て、x～x9
は合成上の点 ら、好まし は または 素数 ～5のア キ 基であり、さらに好まし は または 素数 ～3のア キ 、特に同時に で ある。
5
０146 (4)にお て、 ～ は ，
ッ ポ との および 折率を下 げることができる点 ら少な とも 種が またはC であることが好ま 。
０147 飽和 ステ ッ ノ ボ ネン 導体( )の 、 飽和 ステ 基を2 上 するものは新規 物である。
０148 飽和 ステ ッ ノ ボ ネン 導体( )の 体的な例と しては、 ０149 47
Figure imgf000035_0001
b H 2 ) CC H
Figure imgf000035_0002
1( H ) 9 C
2
Figure imgf000035_0003
)・
Figure imgf000035_0004
) ㏄ )
Figure imgf000035_0005
０15０ 48 ) 2 、
Figure imgf000036_0001
Figure imgf000036_0002
H 「
Figure imgf000036_0003
( 、xは (3) 同じ bは ステ 合、 テ 合、ウ タン 合、ア ド 合、 および または 合を含む2 または3価の結 はOまた は 2は または2、 3は または2)
などあげられる。
０151 飽和 ステ ッ ノ ボ ネン 導体( )は、たとえば次 のよ 数の 法で 造できる。
０152 () 飽和カ ボン 導体と反応さ る方法
酸基 ノ ボ ネン 式(4 )
C CX C (4 )
。
( 、Xは (3) 同じ は ゲン 子、ア キ 基など)で示される
飽和カ ボン 導体と反応さ る。
０153 ( ステ 換法( 5 5398 、特 2 4 2 7575 、特 2 2
358 5 公報)
アク メチ メタノ より 点のア の よりメタノ を さ ることにより ステ 換さ る。
０154 ( ) による合成( 2 3 7 4 4 )
件としては、それぞれ、 2 3 4 84 、特 2 4 7574 、 特 2 5 5398 、特 2 4 2 7575 、特 2 2 358 5 、特 2 3 7 4 4 公報に記載された条件が採用できる。
０155 (v)イソ アネ ト 飽和 ステ 導体と反応さ る方法
酸基 ノ ボ ネン 式(4 2
(C CX COO) C (4 2)
2 4
( 、xは (3) 同じ は2 または3価の有 4は または2 示される イソ アネ ト 飽和 ステ 導体と反応さ る。
０156 また、水酸基 ノ ボ ネンは、具体例としては国際公開 3 64 3 、 国際公開 749 6 ン などに記載されて るものを目的 合物に 応じて選択すればよ 。
０157 (2)にお て、 飽和 ステ ッ ノ ボ ナン 導 体( 2)は、 (5)
０158
Figure imgf000037_0001
2 5
( 、x2～Xおよび は (4) 同じ は同じ または異なり、 ずれも 、 ゲン 子、炭素数 ～ の 、 テ 合を含んで てもよ 素 数 ～2 の ッ ア キ 、水酸基、力 、力 ステ 、 カ ボン 塩基、ア ノ および Zよりなる群 ら選ばれる少な とも 2 6
5は ～2の ただし、 ～ の な とも ッ 原子または ッ 原子を
2
有する基であり、また ～ の な とも は有機 Zである)で示される。
2
０159 (5)にお て、X～xg
は合成上の点 ら、好まし は または 素数 ～5のア キ 基であり、さらに好まし は または 素数 ～3のア キ 、特に同時に で ある。
5
０16０ (5)にお て、 ～ は ，
ッ ポ との および 折率を下 げることができる点 ら少な とも 種が またはC であることが好ま 。
０161 飽和 ステ ッ ノ ボ ナン 導体( 2)の ち、 飽和 ステ 基を2 上 するものは新規 物である。
０162 飽和 ステ ッ ノ ボ ナン 導体( 2)の 体的な例と しては、
０163
Figure imgf000039_0001
F
F C H )s
Figure imgf000039_0002
2
s ( )
Figure imgf000039_0004
)S2
Figure imgf000039_0003
Figure imgf000039_0005
s2 、
㏄ rt S
Figure imgf000039_0006
０164 51
H
C
Figure imgf000040_0001
。
( 、xは (3) 同じ s は または s2は または2 は ステ 合、 テ 合、ウ タン 合、ア ド 合、 および または 合を含む2 e2
または3価の結 は水酸基、カ ボ 、カ ボ ステ 、カ ボ ン 塩基、ア ノ および Z ( は (4 3)
(C C OO) ( ) (4 3)
2 3
。
( 、x、 、 は前記 同じ、s3は ～2))
などがあげられる。
０165 飽和 ステ ッ ノ ボ ナン 導体( 2)は、たとえば次 のよ 数の 法で 造できる。
０166 ㈲ ボ ア を経由する方法( 2 3 4 84 )
たとえば、 (6)
０167
Figure imgf000041_0001
で示される官能 ノ ボ ネンを イド ボ ョン、 ステ
ステ 水分解 応により、 (6 )
０168
Figure imgf000041_0002
( (6)および(6 )中におけるx2 q
～X ～ 5は前記 同じ 示される官能 ノ ボ ナンア に変換した後、 (4 )
C CX COOR (4 )
。
( 、xは (3) 同じ は ゲン 子、ア キ 基など)で示される
飽和カ ボン 導体と反応さ る。
０169 ( ) ステ 換法( 2 5 5398 、特 2 4 2 7575 、特 2 2
358 5 公報)
アク メチ メタノ より 点のア の よりメタノ を さ ることにより ステ 換さ る。 ０17０ ( ) 応法( 2 4 7574 )
(6)の ノ ボ ネン 飽和 ステ 導体とを の に直接 さ る。
０171 (v) による合成( 2 3 7 4 4 )
件としては、それぞれ、 2 3 4 84 、特 2 4 7574 、 特 2 5 5398 、特 2 4 2 7575 、特 2 2 358 5 、特 2 3 7 4 4 公報に記載された条件が採用できる。
０172 ( )イソ アネ ト 飽和 ステ 導体と反応さ る方法
酸基 ノ ボ ナン 式(4 2)
(C CX COO) C (4 2)
2 4
( 、x、 および 4は前記 (4 2) 同じ 示されるイソ アネ ト 。
飽和 ステ 導体と反応さ る。
０173 また、 (6)で示される ボ ネンは、具体例としては国際公開 3 64 3 、国際公開 749 6 ン などに記載されて るものを目的 合 物に応じて選択すればよ 。
０174 明の 化性 ( ) 分の 化性 ッ ポ および( ) 分の 飽和 ステ ッ ノ ボ ネン 導体および または 飽和 ステ ッ ノ ボ ナン 導体の 、 、 および 折率の点 ら、 ( )が5 ～99 、 ( )が ～5 、好まし は( )が6 ～99 、 ( )が ～4 、より好まし は( )が7 ～99 、 ( )が ～3 である。
０175 明の 化性 の 法としては、活性 ネ ギ 線を照射して さ る方法、熱により さ る方法などが採用できる。これらの 、 熱性が低 、 熱で変形や 解、着色が起こりやす 、たとえば 材などにも適応で きる点 ら、活性 ネ ギ (C)を用 る活性 ネ ギ 法 が好ま 。
０176 ネ ギ (C)としては、たとえば 下の 域の 、 まり 外光線、電子 、X 、 v線などが 射されることによ て初めて チオンなどを発生し、 ，
ッ ポ の 合を硬 化( )を開始さ る として働 ものであり、通常、紫外光線でうジカ チオンを発生さ るもの、特にうジカ を発生するものを使用する。
０177 明の における活性 ネ ギ (C)は、 ，
ッ ポ ( )中の側 の 合の ( ジカ 応性 、カチオン 応性 )、ノ ボ ネン系 化剤( )中の 飽和 合の ( 応 性 、カチオン 応性 )、使用する活性 ネ ギ 線の種 ( 長城など) 照射 度などによ て 択されるが、一般に 外線 域の ネ ギ 線を用 てうジカ 応性の 合を有する場合、硬 としては、たと えば ぎのものが例示できる。
０178 ト ノン系
アセト ノン、ク ト ノン、 トキ ト ノン、ヒド ト ノ ン、 ア ノ ト ノン、ヒド プ ピオ ノン、2 メチ 4 (メチ チオ) 2 ノプ ン オンな
０179 ベンゾイン系
ベンゾイン、ベンゾインメチ テ 、ベンゾイン テ 、ベンゾイ ソ プ ピ テ 、ベンゾイ テ 、ベンジ メチ ケタ ０18０
ベンゾ ノン、ベンゾイ 息香酸、ベンゾイ 息香酸メチ 、4 ベ ンゾ ノン、ヒド ベンゾ ノン、ヒド キ プ ピ ベンゾ ノン、アク ベンゾ ノン、 ヒラ ズ な
０181 キサンソン類
キサンソン、ク キサンソン、メチ チオキサンソン、 チオキサン ソン、 メチ チオキサンソンな
０182
ベンジ 、 オキ ステ 、ア インオキサイド、グ オキ ステ 、3 ク 、2 チ アンスラキノン、カン ァ キノン、アンスラキノン な ０183 ッ ポ の 類によ ては、また上記の ネ ギ の 類 のよ ては、 互 相 性がわる 、 ティング 自体が、または の 膜が白濁してしま 、透明性や 化反応性が低下する場合がある。
０184 らは、活性 ネ ギ (C) 体に ッ 原子、 ッ
を導入することで ッ ポ との 性が改善できることを見出した。 ０185 体的には、 ッ ア キ 、 ッ ア キ ン 、 テ 合を有する ッ ア キ 、 テ 合を有する ッ ア キ ン基を開始 に含 むものが好まし 、たとえばO 基を有する に上記 ッ を有する ッ カ ボン ( カ ボン )などを ステ 合で 入した構造のもの、ア ノ基を有する に含 ッ カ ボン ( カ ボン )をア ド 合で 入した 構造のものなどがあげられる。
０186 (C)に ッ を導入することによ て、 ッ 率の含 ッ ポ にお ても、 性が良好で、 応性や 膜の 明性を改善できる 点で好ま 。
０187 また、必要に応じて ン類、ス ホン類、ス ィン類などの を添加し てもよ 。
０188 また、カチオン 応性の 合を有する場合、硬化 としては 、 ぎのものが例示できる。
０189 ウム
ド ウム 、ス ウム 、ホス ウム 、ジア ウム 、アン ウム 、 ピ ジ ウム塩など
０19０ ホン
ステ 、 ス ス とこれらの 物など ０191 ホン ステ 類
ア キ ス ホン ステ 、 ア キ ス ホン ステ 、ア ス ホン ステ 、 ネ トな
０192
ス 、ジア メタン 類など これらの チオン 応性の ネ ギ にお ても、 ッ 原子 や ッ を導入することで上記 同様に含 ッ ポ との 性が改善 できる。
０193 明の ， には ( )を使用してもよ 、 剤に溶解または分散さ ることによ て の ティン 、 形成することができ、 、活性 ネ ギ 線などの によ て効率よ でき、 膜が得られる点 で好ま 。
０194 ( )は、 ，
ッ ポ ( )、ノ ボ ネン系 ( )、活性 ネ ギ (C)および 要に応じて 加する他の硬 、 ベ ング 、 光 剤などの 一に溶解または分散するものであれば特に制限はな が、特に硬 ，
ッ ポ ( )および ボ ネン系 ( )を 一に溶 解するものが好ま 。この 剤を使用する態様は特に反射 途など
( )が要求される分野で透明性が高 、 質な被膜を生産性よ 得ら れる点で好ま 。
０195 る ( )としては、たとえばメチ セ 、 チ セ 、メチ セ テ ト、 チ セ テ トなどの 系 ト、 ビン チ 、 チ 2 チ ト、 チ ア テ ト、 、 ア 、 チ 、 、乳酸メチ 、乳酸 チ 、 3 トキ プ ピオン メチ 、 3 トキ プ ピオン チ 、2
メチ 、2 チ などの ステ 系 プ ピ ング メチ テ 、プ ピ ング テ 、プ ピ ング テ 、プ ピ ング メチ テ ア テ ト、プ ピ ング テ ア テ ト、プ ピ ング
テ ア テ ト、ジプ ピ ング ジメチ テ などのプ ピ ング 系 2 キサノン、 ク キサノン、メチ ア ノ トン、2 など の トン系 タノ 、 タノ 、プ ノ 、イソプ ノ 、 タノ などのア 系 、キ ンなどの 化水素 ある はこれ らの2 以上の混 剤などがあげられる。 ０196 さらに、 ，
ッ ポ ( ) ボ ネン系 ( )の 解性を 向上さ るために、必要に応じて ッ の 剤を用 てもよ 。
０197 ッ の 剤としては、たとえばC 3CC (
2 C C 4 b) C 3C 2C C2 CC C C C 合物( C C 225)、 オ キサン、 オ (2 テトラ ド ラン)、メトキ オ タン、 3 ビスト オ メチ ベンゼンなどのほ 、
０ 98 54 C C C 3の )
C ( 5 ) 、
C C O などの ッ ア 類、
ベンゾト オライド、 オ ンゼン、 オ (ト チ ア ン)、CC C CC C C などがあげられる。
2 2 2
０199 これら ッ 単独でも、また ッ 士、非 ッ ッ
以上との 剤として てもよ 。
０2００ これらのな でも トン系 剤、 ステ 系 剤、ア 系 剤、
剤などが、 、 布の 産性などの面で好ま 祐のである。 ０2０1 また、 ，
ッ ポ を 解さ る際、これら 剤とともに ッ ア 系 剤を混合することで、 燥後のポ 膜の に対する ベ ング性が改善される。
０2０2 ベ ング 、 、特にアク 脂、セ ス系 脂、ポ チ ンテ タ ト、ポ カ ボネ ト、ポ オ ィンに対して高 、な でもポ チ ンテ タ ト に対して特に顕著である。
０2０3 加する ッ ア としては、沸点が5 C 上、好まし は8 C 上の もので、 ，
ッ ポ を 解さ るものであればよ 。
０2０4 た えば、
０2０5 ㎡C 2C C 整 ) 、 ㎡ O ( 6 ) 、
C 5 C などが好ま 具体例である。
０2０6 ッ ア は、それのみで 剤として てもよ が、前述の トン系 剤、 ステ 系 剤、非 ッ ア 剤、 剤など 剤に加えて ても効果的である。
０2０7 合して る場合の 、 体に対して 上、好まし は5 上、より好まし は 上であり、特に ～3 加するのが好 ま 。
０2０8 明の 化性 ッ ポ ( ) ボ ネン系 ( )と、要すれば ネ ギ (C)との 化性 ッ 、さらに溶剤( )を 含めた テイング フッ 、さらに必要に応じて他の硬 ( )を 添加してもよ 。
０2０9 能な他の硬 ( )としては、炭素 飽和 合を 上 し ラジカ または酸で重合できるものが好まし 、具体的には ボ ネン系 ( ) 外のアク 系 ノ などのうジカ 合性の 量体、ビ テ 系 ノ などの チオン 合性の 量体があげられる。これら 量体は、炭素 合を する 能であ ても 合を2 上 する 能 の 量体であ てもよ 。
０21０ これらの 飽和 合を有する他の硬化剤( )は、 明の の ネ ギ (C) 光などの ネ ギ との 応で生じる ジカ チオンで反応し、 明の の 化性 ッ ポ ( )の の 合や ボ ネン系 ( )の 飽和 合と共 重合によ て することができるものである。
０2 能 アク 系 量体 しては、アク 、アク ステ 類、メタク 、メタク ステ 類、 オ アク 、 オ アク 、 イン 、無水 イン 、 イン ステ 類のほ 、 キ 、ヒド 、 基などを有する(メタ アク ステ 類などが例示される ０212 な でも 物の屈折率を低 持するために、 オ ア キ 基を有するアク ト系 量体が好まし 、たとえば一般
０213 Ⅹ C COO f b (xbは 、C または fbは 素数2～4 の ッ ア キ または 素数2 の テ 合を有する ッ ア キ )で表わされる 物が好まし ０214 体的には、
０215
X
C CG C C 、 C CCOOC C 8 C Ⅹb Ⅹ
CH C C C 2 C C CC C C Ⅹ Ⅹ C C COOC 2 C C CC C C ) Xb C C
C C C C v C C C C C C C X C C C C C 、
C Ⅹ C C C C C C C C ㌦ C 5) などがあげられる。
０216 アク 系 量体としては、ジオ 、ト オ 、テトラオ などの ア 類の 基をアク ト 、メタアク ト オ アク ト基に置き換えた 物が一般的に知られて る。
０217 体的には、 3 タンジオ 、 4 タンジオ 、 6 キサンジオ 、ジ チ ング 、ト プ ピ ング 、ネオペンチ グ 、ト チ プ ン、ペンタ ス ト 、 ペンタ ス ト などのそれぞれの ア 類の2 上の 基がアク ト 、メタク ト オ アク ト基の ずれ に置き換えられた 物があげられる。 ０218 また、 ッ ア キ テ 合を含む ッ ア キ 、 ッ ア キ ン または テ 合を含む ッ ア キ ン基を有する多価ア の2 上の 基をアク ト 、メタアク ト オ ト基に置き換えた アク 系 量体も 用でき、特に硬 物の屈折率を 低 持できる点で好ま 。
０219 体例としては
０22０ X c ， C R c ， OC C C O O
f 。は 素数 4 、 R OC C OOC f
C O O
( fdは 素数 ～4 の ッ ア キ または テ 合を含む ッ ア キ は または 素数 ～3のア キ )、
０221
O C R f e C v
O C C C R f e C
O O R R C C C C R e C C C CC
O O O O C O ( feは 素数 ～4 の ッ ア キ ン または テ 合を含む ッ ア キ ン は または 素数 ～3のア キ )
などの で示される ッ ア 類の2 上の 基をア ク ト 、メタアク ト または オ アク ト基に置き換えた構造 のものが好まし あげられる。
０222 また、これら 示の 能、多 アク 系 量体を硬化剤として 明の に用 る場合、な でも特に オ アク ト 物が硬 応性が良 点で好ま 。
０223 明の にお 、活性 ネ ギ (C)の 、
ッ ポ ( )中の炭 合の 有量、ノ ボ ネン系 ( )の 有量、上記 の ( )の 用の 剤の使用量によ て、さら には用 (C)、活性 ネ ギ 線の種類や、照射 ネ ギ ( さと時 間など)によ て 択されるが、他の硬 ( )を使用しな 合では、硬化性 ッ ポ ( ボ ネン系 化剤( の 計量 に対して ・ ～3 、さらには ・ 5～2 、最も好まし は、 ・ ～ であ る。
０224 し は、硬化性 ッ ポ ( )中に含まれる 合と ボ ネン系 化剤( )中の 飽和 合の 計量の 有量( 数)に対し、 5～5 、好まし は ・ ～2 、最も好まし は、 ・ 5～ で ある。
０225 他の硬 ( )を使用する場合は、硬化性 ッ ポ ( )中に含まれる 合の 有量( 数) ボ ネン系 ( )中の
飽和 合と硬 剤の炭 飽和 合の 数の合 数に対して ・ 5 ～5 、好まし は ・ ～2 、最も好まし は ・ 5～ である。 ０226 他の硬 ( )を使用する場合、他の硬 ( )の 用量は、ノ ボ ネン系
( )の 飽和 合の 有量、 目的とする 度や 折率、他の硬 ( )の 類、使用する 化性 ッ ポ ( )の 化性 の 有量などによ て 択され、望まし は硬化性 ッ ポ ( )に対して、 ～8 、好 まし は5～7 、より好まし は ～5 である。 化剤の が多 すぎると 折率が高 なる傾向にあり、好まし な 。
０227 ( )の 有量としては、 解さ る の 類、他の硬 ( )の 用の 使用 合、 布する の 類や目標とする 厚などによ て 択され るが、組成 の 度が ・ 5～7 、好まし は ～5 となる よ に配合するのが好ま 。
０228 明の 、前述の 物のほ に、必要に応じて の を配合し てもよ 。
０229 した としては、たとえば ベ ング 、粘度調整 、光 、水分
、顔料、 料、防 ( ン系、 ッ )、補強剤などがあげられる。
０23０ また、 明の 、 物の硬度を高める目的で無機 物の 粒子を配 合することもできる。
０231 粒子としては特に限定されな が、屈折率が ・ 5 下の 物が好 ま 。 体的には ッ グネ ウム( 折率 ・ 38 、酸化 ( 折率 ・46 、 ア ウム( 折率 ・ 33～ ・ 39)、 ッ カ ウム( 折率 ・44)、 ッ チウム( 折率 ・ 36～ ・ 37)、 ッ ナト ウム( 折率 ・ 32～ ・ 34)、 ッ ト ウム( 折率 ・45～ ・ 5 )などの 粒子が望ま 。 粒子の に ては 、 折率 料の 明性を確保するために可視 の 長に比 て 分に小 とが望ま 。 体的には OO 下、特に 下が好ま 。
０232 粒子を使用する際は、組成 での 定性、低 折率
での 着性などを低下さ な ために、 に分散した有機 の 態で使用するのが望ま 。さらに、組成 にお て、無機 粒子の 定性、低 折率 での 着性などを向上さ るために、 機微粒子 物の 面を各種 プ ング剤などを用 て することができる。 プ ン グ としては、たとえば 換された ア ウム、チタ ウム、ジ ウム、アンチ またはこれらの 合物などの ア 機酸の 物と結合した 物などがあげられる。
０233 明の 化性 、 ( )に対して 化性 ッ ポ ( )または ディス ジョン状のものでも、 液状のものでもよ が、 一な 形 成するため、また 較的低温で が可能となる点で、 一な溶液状であることが好 ま 。
０234 としては、 ント できるのであれば の を採用すること ができる。
０235 たとえば、 ト 、グラビア ト 、 イク グラビア ト 、 ト 、 ト 、スプ ト 、ダイ ト 、 ト 、ディッ ト などが採用でき、 の 類、形状、生産性、 ント 性などを考慮して 選択できる。
０236 明の 化性 ッ ポ ( ) ボ ネン系 ( )、更に要すれば ネ ギ (C)とを含む 化性 、および上記の 法 などで テイング ッ を基 布したのち により得られる 被膜は、紫外線、電子 または放射線などの ネ ギ 線を照射することによ て さ ることができる。
０237 すると 明の 化性 ッ ポ ( )中の炭 合が分 子 および ボ ネン系 化剤( )を介して重合し、ポ 中の炭
合が減少または消失する。その 果、 度が高 なり、機械的 度が向上 したり、 、 が向上したり、さらには 前には 解して た 剤に 対して不溶となるだけでな 、他の数多 の 類の 剤に対して不溶となる。
０238 はまた、 明の 化性 の 膜であ て、 ・ 3～ ・ 5 の にも関する。
０239 、硬化性 ッ ポ ( ) 体が硬化( ) 能な
飽和 合を有し、それ自体が低 折率なものを用 ることで、透明 に所定の で塗布し、ノ ボ ネン系 剤を用 て 化さ ることによ て反射 果と 、 度、 、 がさらに改善された反射 が得られる。 る ッ ポ ( )を使用するときは、さらに ( ， 、 一性)も良好で 、 化後の 膜に低 の 量体成分なども残留しに 、表面の 感も な 能に優れたものとなる。
０24０ 、 ( を含む系にお て)などの 段を取り得るが、透明な
に反射 施す場合、高 度を けることは、 の 、 形を おこしやす ため まし な 。したが て による が好ま 。
０241 明の 化性 を光 して、反射 得る方法としては、硬化性 を基 布し、乾燥 により被膜( めを形成したのち、紫外線、電子 、放射線などの ネ ギ 線を照射することによ て 得る方法が採 用され、光照射は、空気中、窒素などの ガス の ずれの 件下で行な てもよ 。な でも、 ガス で光照射する方法が、 応性が良好 な点で好まし 、より高 度の 膜が得られる。
０242 また、 合性の 合を有する 化性 ッ ポ ( )を活 性 ネ ギ 線の照 により酸を発生する と組合わ て ることもでき、光 照射 にお て空気( )などの 響を受けに 、 応が達成できる点で好 ま 。
０243 明の に用 る 化性 ッ ポ は、前記した具体的 示の 中 ら、硬化性 ッ ポ 体、透明性が高 、 性で 折率が ・4 下のもの、好まし は ・ 38 下のものが選ばれる。さらにそのな ら、 目標とす る 、 の 類、 法、条件、 、 一性、基 との 着性などに応じて 択して ることが好ま 。
０244 明の に用 る活性 ネ ギ (C)は、前述の
ッ 示したものと同じものが利用でき、硬化性 ッ ポ 中の炭 飽和 合の ( 応性、 有量)、ノ ボ ネン系 ( )の ( 応性、 有量)、 件、 料のポットライ などを考慮して 類、使 用量など、前述の 囲の中 ら 択できる。
０245 ( )は、 目標とする 、成 、 の 一性、 装の 産性に応じて 類、使用量など前述の 示のな ら 択されるが、透明 解さ たり、 さ たりする 好まし な 。特に トン系、 ステ 系、ア 系および 剤 ら選ばれるものが好ま 。
０246 明の にお て、ノ ボ ネン系 ( )と共に、前述のものと同 様の他の硬化剤( )を併用してもよ 。他の硬 ( )を併用することにより、 膜の 度をより高 することができる。
０247 これらの ティング を塗布 、 ッ ポ を さ たのちの
( )は、屈折率が ・49 下、好まし は ・45 下であり、さらに ・4 下で あることが好ま 。最も好まし は ・ 38 下であり、低 方が反射 果として より 利である。
０248 に施される反射 の まし 、膜の屈折率 下地の 折率 によ て変わるが ・ 3～ ・ 5 の 囲 ら選択され、好まし は ・ 7～ ・ 2 、より好まし は ・ 8～ ・ 2 4 である。 すぎると における 渉による反射 の が 分となり、 すぎると反射 はほぼ 気と膜の界面 の反射のみに依存するよ になるので、可視 における 渉による反射 の が不 分となる傾向がある。な でも適切な 反射 施したのちの 品の の を示す 長が通常42 ～ 、好まし は52 ～ と なるよ に 設定するのが好ま 。
０249 明の 施す物品、すなわち の 類は特に限定されな 。たと えば、ガラス、石材、 ンク ト、タイ などの 機材料 ビ 脂、ポ チ ンテ タ ト、ト アセ セ スなどのセ ス系 脂、ポ カ ボネ ト 脂、ポ オ ィン 脂、アク 系 脂、 ノ 脂、キ ン 脂、 ア 脂、 ラ ン 脂、ジア タ ト 脂、 ラン 脂、ア ノ 脂、ア キ 脂、 ウ タン 脂、ビ ステ 脂、ポ 脂などの 成樹脂 、ア 、銅な どの 、紙、印刷物、印画 、 画などをあげることができる。また、物品の 分以外の 分に反射 施し、その 分の 状を反射光によ て浮 び上がら ることにより、物品の を向上することもできる。
０25０ 材の中でもアク 系 脂、ポ カ ボネ ト、セ ス系 脂、ポ チ ンテ タ ト、ポ オ ィン 脂などの に好まし され、効果的に反 射 果を発揮できる。
０251 、以下のよ な形態の 品に適用した場合に効果的である。
プ ズム、 ンズ ト、偏光板、光学 ィ タ 、 ンチキ ラ ンズ、 ネ ンズ、背面 ディスプ イのスク ン、 ァイ カプラ などの 学部 ョ ウインド のガラス、 ョ ケ スのガラス、広告 カ 、 ォトスタンド用のカ などに代表される 明な保護
C 、 ディスプ イ、プラズ ディスプ イ、背面 ディスプ イなどの 磁気ディスク、C などの ドオン ディスク、P などの 転移 型 ディスク、ホ グラム 録などに代表される
ォト ジスト、 ォト スク、ペ ク 、 などの 導体 ォト グラ ィ 連部
ゲンランプ、蛍光灯、白熱電灯などの 光体の カ
品に 付けるための トまたは ィ 。
０252 明の の 、 明の ， の 液を基 に直接 布 し、光照射し、 ・ x 度の みの としてもよ が、 との間に ま たは複数の層をアンダ トとして 成し、その上にトップ トとして反射
形成してもよ 。
０253 アンダ トの 大き 分けて3 あり、トップ トの を高めたり、 を保護したり、 よりも 折率の層を加えることにより 果を高める ことにある。トップ トの を高めるためには 7 68 5 報に 例示されるよ な自己 アンダ トを用 ればよ 。また、 の 護の ためには ド ト 一般に呼ばれる 料を用 ればよ 。 ド ト用には 型のアク キ 脂、 ンア ド系 物の 、金属 ア ド系 物の 物などが例示できる。これらす てに熱硬 法が適用 できる。アク および キ に ては、 ( 外線) 法が生産，注 の面で好まし 。
０254 C プラズ ディスプ イなどでは、装置の 性として表面に 電気がたまりや す 。そこで、上記のよ なアンダ ト および またはトップ ト層に導電 を付与する を混ぜることが好まし 。 としては、 C 、
1 13 2
、 にこで、 、Rおよ 3
び は、たとえばメチ 、 チ 、 プ ピ 、 チ 基など)、 O などの 基を含むポ 、 ン 合物、無機 解質(たとえば a Ca など)などがあげられる。 ０255 また、ほこりの 着を防止する目的で、反射 アンダ ト および ま たはトップ ト層に帯電 を添加することが好まし 。 としては上記の を付与する に加え、金属 物の微粒子、 オ ア ラン 、 き， (ア オン系、カチオン系、両性 、 オン系など)、有機 分子( 、固体 解質 、4 アン ウム 、ス ホン 型など)などがあげられる ０256 アンダ ト層に添加する としては、効果が永続すること、効果が 度の 響を受けに 、帯電 果が高 こと、透明性、屈折率が高 ために の 折率を調整できるので反射 果を高めることができることなどの 由 ら、固体 解質 分子、4 アン ウム 分子、金属 物の微粒 子( 体的にはアンチ を した ( O)、インジウムを含む ( )など)などが好ま 。 明性の面では Oが好まし 、帯電 果もし は導 電性の面では Oが好ま 。また、帯電 果が必要な 場合でも、容易に屈 折率を調節できるため、これらの を用 て反射 果を高めることもできる ０257 また、 O Oが光を散乱・ 収しやす ので、光の透 妨げな ためには、 アンダ ト層の厚さはサ ク ン 度であることが好ま 。 果の を小さ し、 長にわた て反射 果を高めるためには、 ッ ポ 物の屈折率にもよるが、 ・ 5～ ・ 3 が好ま 。 適な 折 率も、同様に含 ッ ポ の 折率に依存するが、 ・ 55～ ・ 95が好ま 。 ０258 ッ ポ 膜に帯電 を与えるのであれば、屈折率が高 なりに 反射 果に悪影響が少な 面 ら、ア ラン系の帯 が好ま 。 オ ア ランは屈折率が高 なる作用がさらに小さ 、加え て表面 性が改良される効果も期待できるので、さらに好ま 。
０259 また、上記したよ 膜の 部を改 する 法とは全 異な た方法として、
8 4228 報に示されるよ に反射 に悪影響を及ぼさな 剤の層を形成する方法がある。 明に適用した場合、ほこり付着 止な ど、 を向上する 果がある。 ド ト層を形成した場合も同様の 果がある。
０26０ ド ト層は、ア ラン ポ の 液を塗布 、加熱・ さ る方法により 成することができる。また、紫外線 アク 料や ラ ン 橋の 膜も使用 能である。 ０261 さらに、 消し として微粒子を混合した テイング剤を下地に施したもの、
、 明の 施してもよ 。それによ て、 グ ス、 射の
ィ が得られ、 c などに用 ることにより、より一層 明な画像が得られるので 好ま 。
０262 明の 、 ッ 有率も高 、表面接触角も低 、それ自体、機 性、非 着性、防 を有しており、反射 止と防 を兼ね備えることができる。 ０263 さらに反射 に防 を付与するために、 ッ ポ テ 物を添 加することができる。その 合、力学 性の 、 ッ ポ との 離によ る白濁を考慮して を決める必要がある。 端を力 、 ックされ た 、ヒド 、 キ 、ア ラン 、 (メタ)アク イ 、 オ アク イ としておけば、被膜 に固定されやす なる。また 、同様のポ テ 物を予 成した反射 ( 前または 後 の被 )に 布しても同様の 果がある。
０264 ，
ッ ポ の 形成する方法として、 ，
ッ ポ の ディス ジョンを塗り、乾燥 、そののち 要に応じて して する方法と、 ( )を塗布し、乾燥する方法がある。 膜の 成が容易であること ら、 布が好ま 。その 、 充分に ント できるのであれば、 の を採用することができる。たとえば ト 、 イク グラビア ト 、グラ ビア ト 、 ト 、 ト 、スプ ト 、ダイ ト 、スピン ト 、ディッ ト法を採用することができる。このよ 方法の中 ら、生産性 、 ント 、歩留まりなどの ランスを考慮して、最適な を決定する 。 ィ ム、 トなどに反射 形成したのち、これを 付けてもよ ０265 明にお ても、反射 の 材 の 着性を高めるために、 ラン 物 を添加してもよ 。 に添加する ラン 物の量は数 度でよ 。また 、 面を ラン 合物で処理してお こ も、密着性の 善のために効果がある 。 明にお ては ずれの 合でも、 ラン 膜の屈折率をほとんど 加さ な ため、反射 果 の 影響は非常に少な 。
０266 ぎに 明を合成 、製造 および実施例などに基 て説明するが、
はこれらの例に限定されるものではな 。
０267 なお、物性の 価に使用した装置および 以下のとおりである。
０268 ( )
m 3 z(テトラメチ ラン O P )
282 z(ト ク オ メタン O )
０269 (2) P R 製の SP C O 6 X ０27０ (3) 均分子 および数 均分子
ョンク トグラ ィ(GPC)による。 (株)製の h。d。 GP C 4を用 、S ode 製の ラム(GPC 4を 、GPC 3を 、GPC 2を2 直列に接続)を使用し、 としてテトラ ド ラン( )を流速 ・ 5 分で流して 定したデ タより算出する。
０271 (ノ ボ ナン 格に ッ 原子を ボ ナンジオ の ) 度計、3 ックを付けた冷却 および 備えた5 ラス に窒素ガスを充填 、水素 ナト ウム9・ 3 テトラ ド ラン 5 を仕 込み、 冷却した。 (2 オ 5 ボ ネン 2 イ ) 3 3 3 キサ オ 2 ノ 3 テトラ ド ラン3 1の
した後、三 ッ ジ テ g 1を 、その 、 2 度で した。 aO 溶液( 3 o )75 3
素水75 1を順に した後、 2 度で2 した。 を3 下の にした後、有機 を分 した。 を食塩水で した後、テトラ ド ランを減圧 した。 テ 混合し、不溶 した 。 液を硫 ナト ウムで乾燥 、ジ テ を減圧 、 (2 オ 5または6 キ ノ ボ ナン 2 イ ) R R 3 キサ オ 2 ノ ( 2 )を3 。
０272
Figure imgf000060_0001
C F 3)， H ０273 2(ノ ボ ナン 格に ッ 原子を3 ボ ナンジオ の
にお て(2 フ オ 5 ボ ネン 2 イ ) 3 3 3 キサ オ 2 ノ に代えて(2 3 3 ト オ 5 ボ ネン 2 イ ) 3 3 3 キサ オ 2 プ ノ 34 を用 た以外は合成 同様の 作を行 (2 3 3 オ 5または6 キ ノ ボ ナン 2 イ ) 3 3 3 キサ オ 2 プ ノ ( 3 2 )を34 。
０274 6
Figure imgf000060_0002
F F3) ０275 ( ノ タク ト ッ ノ ボ ネン 物の )
度計 3 ックおよび 備えた三 ラス に(2 オ 5 ボ ネン 2 イ ) 3 3 3 キサ オ 2 プ ノ 25 と C C 4 b を仕込み、窒素ガス 囲気 で冷却した。その 、 ト チ ア 3 、メタク レク ライド 5 ( o)を順に 、 2 度で 2 した。 を2にし、食塩を入れ、 した。 を食 塩水で した後、 ナト ウムで乾燥 、 した。 カゲ を用 て ラム ( として キサン チ 9 ) 、 ノ タク ト ッ ノ ボ ネン 22 を得た。 ０276 62
Figure imgf000061_0001
０277 ( ノ タク ト ッ ノ ボ ナン 物の )
にお て(2 フ オ 5 ボ ネン 2 イ ) 3 3 3 キサ オ 2 ノ に代えて 2 27 を用 た以外は同様 にして タク ト ッ ノ ボ ナン 物を22 。
０278
Figure imgf000061_0002
０279 3( タク ト ッ ノ ボ ナン 物の )
i にお て(2 フ オ 5 ボ ネン 2 ) 3 3 3 キサ オ 2 ノ に代えて 2 27 、メタク イ ク ラ イド29 を用 、 カゲ を用 て ラム ( として C C 4 b)し た以外は同様にして タク ト ッ ノ ボ ナン を得た。 ０28０ 64
Figure imgf000062_0001
C CF C C
l
CH ０281 ( タク ト ッ ノ ボ ナン 物の )
にお て(2 オ 5 ボ ネン 2 ) 3 3 3 キサ オ 2 プ ノ に代えて 3 2 3 、メタク イ ク ラ イド29 を用 、 カゲ を用 て ラム ( として C C 4 b)し た以外は同様にして タク ト ッ ノ ボ ナン を得た。 ０282 65
００
Figure imgf000062_0002
) H
０283 5(テトラアク ト ッ ノ ボ ナン 物の )
度計 3 ックおよび 備えた三 ラス に㍉ (ビスアク イ オキ メチ ) チ イソ アネ ト24 、ジ チ ズラウ トの C C 4 b 2 と C C 4 b3 を仕込み、窒素ガス 囲気 、4 Cに加熱した 。その 、 C C 4 b5 に溶解した 2 3 を 、4 Cで5 した。 除去し、テトラアク ト ッ ノ ボ ナン 5 を得た。 ０284 66
Figure imgf000063_0001
０285 3(O 基を有する ッ ア テ の ポ の )
および 度計を備えた O のガラス製 ラス に、 オ ( 9 9 テトラ イド 2 5 ビスト オ メチ 3 6
ノ )
０286 67 2 ㈹， F2 F F2 F 2
CF3 2 と
(C )
2 2 3 COO 2
の8・ キサン 2 2を入れ、十分に窒素 換を行 た後、 窒素 2 Cで24 行 たところ、 度の 体が生成した。
０287 られた 体を テ に溶解さ たものを キサンに注ぎ
、真空 さ 、重合体 7 6 を得た。
g
0288 この 合体を R 、 析により分析したところ、上記 ッ ア テ の 位のみ らなり 端に 基を有する ッ 合体であ た。また、テトラ ド ラン( )を 用 るGPC 析によ り 定した数 均分子 9 、重量 均分子 22 であ た。
０289 6 オ アク イ 基を有する ッ ポ の ) 、温度計、 置、 備えた2 の ラス に、 ジ テ 8 、合成 3で得た ッ ア テ の 合体5・ 、ピ ジン ・ を仕込み5C 下に氷 した。 、 行 ながら、さらに オ アク オライド C C C の2・ O を テ 2０ に溶解したものを 3 間 けて した。
了後、室温まで温度を上げさらに4・ 継続した。 テ 液 を分 入れ、水洗、2 酸水洗浄、 5 aC 洗浄、さらに水洗を繰返し たのち、無水硫酸 グネ ウムで乾燥 、 で テ 液を により分離した ０29０ テ 液を 析により調 たところ、
OOCC C ッ ア テ O ッ ア テ 85 5
重合体であ た。
０291 また、 a 板に 布し、室温にて ヤスト としたものを 析したところ、炭素 合の 収が 66 c "に、C O基の吸収が 77 c "に観測された。 ０292 7( オ アク イ 基を有する ッ ポ の ) オ アク オライド C 2 C CO の ・ 2 を ・ O 用 た以外は製造 6 同様にして、 ッ ポ ( テ )を合成し た。
g
０293 析により
OOCC C ッ ア テ O ッ ア テ 5 5
重合体であ た。
０294 また、 析にお て、炭素 合とC O基の吸収が ずれも製
6 同様の 置に確認された。
０295 8( オ アク イ 基を有する ッ ポ の ) オ アク オライド C C CO の ・ 65 を ・ 用 た以外は製造 6 同様にして、 ッ ポ ( テ )を合成し た。
g
０296 析により
OOCC C ア テ O ア テ 3 7 の 重合体であ た。
０297 また、 析にお て、炭素 合とC O基の吸収が ずれも製
6 同様の 置に確認された。
０298 9 オ アク イ 基を有する ッ ポ の ) オ アク オライド C C C の ・ 35 を ・ 用 た以外は製造 6 同様にして、 ッ ポ ( テ )を合成し た。
０299 析により
OOCC C ッ ア テ O ッ ア テ 5 85
重合体であ た。
０3００ また、 析にお て、炭素 合とC O基の吸収が ずれも製
6 同様の 置に確認された。
０3０1
( ) ティング ，
ッ の
6で得た オ アク イ 基を有する ッ ポ ( テ )に で得た タク ト ッ ノ ボ ネン ・ 8 およ びメチ トン( )を加えた後、 テ を ポ タ により 、固形 8・ 調整した。
０3０2 られたポ に活性 ネ ギ として2 キ 2 メチ プ ピオ を に 度に溶 した 液を ・ 7 えた。 ０3０3 (2) の
上 ティング を未処理のアク 上に タ により室温で ～2 転で ト 、5 Cで5 した。この 、乾燥後の 9 ～ O となるよ に タ の を調整した。
０3０4 ( 照射)
燥後の 膜に高圧水銀 を用 、室温にて3 c の 度で 外線を 照射した。 ０3０5 (3) ッ 化性 の 折率の
ッ 化性 8 ( ( )にお て 添 加する前のポ )をアプ ケ タ を用 Y イ ム上に 燥後
となるよ に 布し、5 Cで 燥後、P イ ム ら られた ヤ スト膜を剥 、アッ 折率 を用 て25Cで の 長の光に て 折率 を測定した。 果を表 に示す。
０3０6 (4 膜の屈折率
( )で作製した テイング 組成 ア 上にアプ ケ タ を用 て となるよ に 布し、5 Cで した。 (2) 同様にして 照射 した後、ア 箔を希塩酸で し、サンプ イ ムとした。 られた 膜を上記 (3) 同様にして 折率を測定した。
０3０7 (5) の
( 。
2)で得た反射 施したアク 板を5 反射 ットを装着した可視 外線分光器にセット の光に て反射 を測定した。 定には(株) イテクノ ジ 製の SP C O を使用した。 ０3０8 (6) の
(2)で得た反射 に て以下の 性の 価を行 た。
０3０9 ㈲
J S 54 に従 て 定した。
０31０ (
チ を含浸さ た 布で塗 面を た後の塗 面の ( また は )を評価した。 化なしを 、 または りをXとした。
０311 剤として を用 た場合に ても同様に評価した。
０312 ( )
ラビングテスタ に綿布(アサヒ 製の CO ) 3)をとり
2
け、 OO f c の 重で た。そのときの 態を観 察した。
０313 、 化なし
が
X 膜が 離し、下地が見える部分がある
とした。
０314 (7) ッ ポ と 飽和 ステ ッ ノ ボ ネン 合物 および 飽和 ステ ッ ノ ボ ナン 物の 性を目 で調 た。
する
X ず
０315 2～4
6で得た オ アク イ 基を有する ッ ポ に代えて製 ( 2)、製造 ( 3)、製造 ( 4)の ッ ポ をそれぞれ用 た以外は実施 同様にして ティング の 、反射 の 、 の 価を行 た。 果を表 に示す。
０316
Figure imgf000067_0001
０317 5
で得た タク ト ッ ノ ボ ネン 合物に代えて製 2を用 た以外は実施 同様にして ティング の 、反射 の 、 の 価を行 た。 果を表2に示す。
０318 6～8
6で得た オ アク イ 基を有する ッ ポ に代えて製 ( 6)、製造 ( 7)、製造 ( 8)の ッ 化性ボ をそれぞれ用 た以外は実施 5 同様にして ティング の 、反射 の 、 の 価を行 た。 果を表2に示す。
０319 2 2
6 7 8 ポ 6 7 8 9 C O)C C 墓
含 ( 85 5 3 5
㍉ ) 8・ O 8・ O 8 O 8 O
2 キ ヒド キ 2 キ キシ ネ ギ メチ プロ 2 メチ メチ プ 2 メチ プロ ピオア ピオ ピオ ピオア ポリ ずる ) 2・ 2 2・ 2 外線照射 c ) 300 ０００ 30 30
369 368 35 35０ 化後 73 37 363 35 ) 3 3 O O O O O O O O
O O O
一一 一
０32０ 9
で得た タク ト ッ ノ ボ ネン 合物に代えて製 3を用 た以外は実施 同様にして ティング の 、反射 の 、 の 価を行 た。 果を表3に示す。
０321 ～ 2
6で得た オ アク イ 基を有する ッ ポ に代えて製 7( )、製造 ( )、製造 ( 2)の ッ 化性ボ をそれぞれ用 た以外は実施 9 同様にして ティング の 、反 射 の 、 の 価を行 た。 果を表3に示す。
０322 3 3
2 6 7 8 9 (C ) も鑑
含 モ ) 8 5 3 5
B
( ) 8 O 8 O 8 g・ キシ キシー キシー ヒド キシー ネ ギ 2 メチ プ メチ プ 2 メチ プ メチ プロ ピ ピオ ノ ピ に対す ( 2・ 1 2 2 2 1 (rr ) 3 0 3 ００ ０ 折率 化部 ・ 6 ・ 5 ・ 35 344
3 58 53 345 ( ) ・ 2 ・ O ・9
3
O O O O O O O O
O O O O ０323 3
で得た タク ト ッ ノ ボ ネン 合物に代えて製 4を用 た以外は実施 同様にして ティング の 、反射 の 、 の 価を行 た。 果を表4に示す。
０324 4～ 6
6で得た オ アク イ 基を有する ッ ポ に代えて製 ( 4)、製造 ( 5)、製造 ( 6)の ッ 化性ボ をそれぞれ用 た以外は実施 3 同様にして ティング の 、 反射 の 、 の 価を行 た。 果を表4に示す。
０325 4
Figure imgf000070_0001
０326 7
で得た タク ト ッ ノ ボ ネン 合物に代えて製 5を用 た以外は実施 同様にして テイング の 、反射 の 、 の 価を行 た。 果を表5に示す。
０327 8～2
6で得た オ アク イ 基を有する ッ ポ に代えて製 ( 8)、製造 ( 9)、製造 ( 2 )の ッ ポ をそれぞれ用 た以外は実施 7 同様にして テイング の 、 反射 の 、 の 価を行 た。 果を表5に示す。
０328
Figure imgf000071_0001
０329 (ノ ボ ナンジオ の )
にお て(2 オ 5 ボ ネン 2 ) 3 3 3 キサ オ 2 ノ に代えて5 ボ ネン 2 メタノ 4 を用 た以外は合成 同様の 作を行 (5または6 キ ノ ボ ナン ) 2 メタノ を 3 。
０33０ 68
Figure imgf000071_0002
０331 ( タク ト ノ ボ ナン 物の )
にお て(2 オ 5 ボ ネン 2 イ ) 3 3 3 キサ オ 2 ノ に代えて比較 で合成した ンジ オ 2 5 、メタク イ ク ライド37 を用 、 カゲ を用 て ラム ( として C C 4 b)した以外は同様にして タク ト ノ ボ ナン 3 を得た。
０332 H 69
Figure imgf000072_0001
０333
で得た タク ト ッ ノ ボ ネン 物に代えて比較 を用 た以外は実施 同様にして テイング の 、反射 の 、 の 価を行 た。 果を表6に示す。
０334 2～4
で用 た オ アク イ 基を有する ッ ポ に代えて製 ( 2)、製造 ( 3)、製造 ( 4)の ッ ポ をそれぞれ用 た以外は比較 同様にして テイング の 製し、反 射 作製したが、 性がわる 一に混ざらず、 質な が得られな た。したが て、屈折率および の 行わな た。 の 価に ては実施 同様に行 た。 果を表6に示す。
０335
6
Figure imgf000073_0001
上の利用 ， ０336 明の 化性 によれば、 折率を維持しながら、 、
が改善された 、特に反射 提供することができる。
０337 また、 ， の 造のために有用な 飽和 ステ
ノ ボ ネン 導体および 飽和 ステ ッ ノ ボ ナ ン 導体を提供することができる。

Claims

求の
( ) ，
ッ ポ 、および
( ) 飽和 ステ ッ ノ ボ ネン 導体( )および また は 飽和 ステ ッ ノ ボ ナン 導体( 2)
を含む 化性 であ て、
( ) 分が、 ( )
( ) ( ) ( )
、構造 は、 ( )
。
"""""
Figure imgf000074_0001
。
( 、X"および は同じ または異なり、 または Xは 、 、C またはC X 。
およびXは同じ または異なり、 、 またはC fは 素数 ～4 の ッ ア キ または 素数2～ の テ 合を有する ッ ア キ 基に ( は 端に チ ン 炭素 合を有する 素数2～ の 価の有 ) が ～3 合して る有機 は ～3の 2および 3は同じ または異 なり、 または 示される ッ チ ン 単量体に由来する構造
は、構造 を与える ッ チ ン 単量体と共重合 能な 量 体に由来する構造 位である で示され、構造 をO・ ～ および を ～99・ 9 む数 均分子 5 ～ の ッ ポ を まで 化性 ッ ポ であり、
( ) 分が、 (2)
2
。" "
( 、 bは 飽和 ステ "ッ ノ ボ ネン 導体( )およ び または 飽和 ステ ッ ノ ボ ナン 導体( 2)の の Zは 飽和 ステ 基を含む 価の有 は ～6の )で 示され、 bまたはZの な とも一方に ッ 原子を有して る 飽和 ステ ッ ノ ボ ネン 導体( )および または 飽和 ステ ッ ノ ボ ナン 導体( 2)である 化性 。
2 (2)にお て、有機 が (3)
3
。" 。。 。
" "
Figure imgf000075_0001
O " " ( 、 は2 または3価の結 X 、 、C または 素数 ～ のア キ 2は または 3は または2)で示される 飽和 ステ Zである 求の 載の 化性 。
3 ( )の ちの 飽和 ステ ッ ノ ボ ネン 導体(
)が、 (4)
4
Figure imgf000075_0002
R5
2
( 、X～Xは同じ または異なり、 ずれも または 素数 ～ のア キ
2～ 5
は同じ または異なり、 ずれも 、 ゲン 子、炭素数 ～ の 、 テ 合を含んで てもよ 素数 ～2 の ッ ア キ 、水酸 基、力 、力 ステ 、力 ボン 塩基、ア ノ および
Zよりなる群 ら選ばれる少な とも は ～ 2 5
2の ただし、 ～ の
2 5 な とも ッ 原子または ッ 原子を有する基であり、また ～ の な とも は有機 Zである)で示される 合物であり、 飽和 ステ ッ ノ ボ ナン 導体( 2)が、 (5)
5
Figure imgf000076_0001
2 5
( 、x2～Xおよび は (4) 同じ は同じ または異なり、 ずれも 、 ゲン 子、炭素数 ～ の 、 テ 合を含んで てもよ 素 数 ～2 の ッ ア キ 、水酸基、力 、力 ステ 、 カ ボン 塩基、ア ノ および Zよりなる群 ら選ばれる少な とも
2
5は ～2の ただし、 ～ 6
の な とも ッ 原子または ッ 原子を 2
有する基であり、また ～ の な とも は有機 Zである)で示される化合物で ある 求の または 2 載の 化性 。
4 (3)で示される有機 Zにお て、結合 が、 ステ 合、 テ
合、ウ タン 合、ア ド 合、 および または 合を含む2 または3 価の結 である 求の 2 載の 化性 。
5 (3)で示される有機 Zにお て、結合 が、 テ 合を含んで て もよ 素数 ～2 の ッ 原子を含む2価のア キ ン基である 求の 4 載の 化性 。
6 ネ ギ (C)を含む 求の ～ 5項の ずれ に 記載の 化性 。
7 求の ～ 6項の ずれ に記載の 化性 の 膜であ て 、 膜の ・ 3～ ・ 5 である反射 。 8 (6)
b6
Figure imgf000077_0001
( 、x2～Xは同じ または異なり、 ずれも または 素数 ～ のア キ
2～ 5
は同じ または異なり、 ずれも 、 ゲン 子、炭素数 ～ の 、 テ 合を含んで てもよ 素数 ～2 の ッ ア キ 、水酸 基、力 、力 ステ 、力 ボン 塩基、ア ノ および
飽和 ステ (3)
7
" 。。 。
" " "
Figure imgf000077_0002
" ( 、 は2 または3価の結 X 、 、C または 素数 ～ のア キ 2は または 3は または2))よりなる群 ら選ばれる少な とも 5は ～ 2
2の ただし、 ～ 5
の な とも ッ 原子または ッ 原子を有 2 5
する基であり、また ～ の ～3個が有機 Zである(ただし、 (3)にお て 3が のときは 2～ 5
の2 または3個が有機 Zである) 示される 飽和 ステ ッ ノ ボ ネン 導体。
9 (3)で示される有機 Zにお て、結合 が ステ 合、 テ
合、ウ タン 合、ア ド 合、 および または 合を含む2 または3 価の結 である 求の 8 載の 飽和 ステ ッ ノ ボ ネン 導体。 ０ (3)で示される有機 Zにお て、結合 が テ 合を含んで て もよ 素数 ～2 の ッ 原子を含む2価のア キ ン基である 求の 9 載の 飽和 ステ ッ ノ ボ ネン 導体。
2
(6)にお て、 が 同じ または異なり ずれも ゲン 子、炭 素数 ～ の 化水素 、および テ 合を含んで てもよ 素数 ～2
5
の ッ ア キ よりなる群 ら選ばれる少な とも 種であり、 がアク イ
Zである 求の 8 ～ 項の ずれ に記載の 飽和 ステ ッ ノ ボ ネン 導体。
2 (7)
8
6
Figure imgf000078_0001
2
( 、X～Xは同じ または異なり、 ずれも または 素数 ～ のア キ 2～ は同じ または異なり、 ずれも 、 ゲン 子、炭素数 ～ の 、 テ 合を含んで てもよ 素数 ～2 の ッ ア キ 、水酸 基、力 、力 ステ 、力 ボン 塩基、ア ノ および
飽和 ステ ( は (3)
9
。" 。。 。
Figure imgf000078_0002
" " " 。" 「
O ( 、 は2 または3価の結 X 、 、 、C または 素数 ～ の キ 2は または 3は または2))よりなる群 ら選ばれる少な とも
2
5は ～2の ただし、 ～ 6
の な とも ッ 原子または ッ 原子を有 する基であり、また 2～ 6
の ～3個が有機 Zである(ただし、 (3)にお て 3が 2
のときは ～ 6
の2 または3個が有機 Zである) 示される 飽和 ステ ッ ノ ボ ナン 導体。
3 (3)で示される有機 Zにお て、結合 が、 ステ 合、 テ
合、ウ タン 合、ア ド 合、 および または 合を含む2 または3 価の結 である 求の 2 載の 飽和 ステ ッ ノ ボ ナン 導体。
4 (3)で示される有機 Zにお て、結合 が テ 合を含んで て もよ 素数 ～2 の ッ 原子を含む2価のア キ ン基である 求の 3 載の 飽和 ステ ッ ノ ボ ナン 導体。
2
5 (7)にお て、 ～ が 同じ または異なり ずれも ゲン 子、炭 素数 ～ の 化水素 、および テ 合を含んで てもよ 素数 ～2
5 6 の ッ ア キ よりなる群 ら選ばれる少な とも 種であり、 および がア ク イ Zである 求の 2 ～ 4項の ずれ に記載の 飽和 ステ ッ ノ ボ ナン 導体。
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