WO2005092930A1 - アラビアガムの改質方法、その方法で得られた改質アラビアガム及びその用途 - Google Patents

アラビアガムの改質方法、その方法で得られた改質アラビアガム及びその用途 Download PDF

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WO2005092930A1
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gum arabic
aqueous solution
emulsion
modifying
modified
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PCT/JP2005/005373
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Makoto Sakata
Tsuyoshi Katayama
Takeshi Ogasawara
Yasushi Sasaki
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San-Ei Gen F.F.I., Inc.
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/006—Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
    • C08B37/0087—Glucomannans or galactomannans; Tara or tara gum, i.e. D-mannose and D-galactose units, e.g. from Cesalpinia spinosa; Tamarind gum, i.e. D-galactose, D-glucose and D-xylose units, e.g. from Tamarindus indica; Gum Arabic, i.e. L-arabinose, L-rhamnose, D-galactose and D-glucuronic acid units, e.g. from Acacia Senegal or Acacia Seyal; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents

Definitions

  • the present invention relates to a method for modifying gum arabic. More specifically, the present invention relates to a method for improving the emulsifying power of Arabic gum. The present invention also relates to gum arabic having improved emulsifying power by a vigorous method, and its use.
  • Gum arabic has excellent emulsifying power and low viscosity even in a high-concentration solution, and has a characteristic such that natural gum, which has been widely used as an emulsifier in the food and pharmaceutical fields, has been used. Is a molecule. It is also known that gum arabic does not exhibit satisfactory emulsifying performance even when used as it is.
  • a method for modifying gum arabic which comprises a step of adjusting the water content of gum arabic to 3 to 30% by mass and a step of heating the gum arabic at 30 ° C or higher (for example, see Patent Document 3) There is power that did not completely suppress the coloring of gum arabic.
  • Patent Document 1 JP-A-02-49001
  • Patent Document 2 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2000-166489
  • Patent Document 3 JP-A-2003-321502
  • the present invention provides a method for reducing or eliminating the above-mentioned problems and modifying gum arabic so as to have more excellent emulsifying power.
  • the present invention provides a method for efficiently increasing the emulsifying power of gum arabic, and a method for obtaining gum arabic modified to have a high emulsifying power without coloring or off-flavor. The purpose is to:
  • a further object of the present invention is to provide gum arabic thus obtained, which has excellent emulsifying power, and to use the gum arabic as an emulsifier.
  • the present invention has been developed based on strong knowledge and includes the following aspects:
  • Item 1 A method for modifying gum arabic, which comprises a step of converting unheated gum arabic into an aqueous solution and a step of maintaining the aqueous solution at a temperature lower than 60 ° C.
  • Item 2 The method for modifying gum arabic according to Item 1, wherein the concentration of the aqueous solution is 50% by mass or less.
  • Item 3 The method for modifying arabia gum according to Item 1 or 2, wherein the time for which the aqueous solution is kept at less than 60 ° C is 6 hours or more.
  • Item 4 The method for modifying gum arabic according to Item 1 or 2, wherein the pH of the aqueous solution is 4.5 to 6, and the time for maintaining the aqueous solution at less than 60 ° C is 3 hours or more.
  • Item 5 The method for modifying arabic gum according to any one of Items 1 to 4, which is a method for improving the emulsifying power of gum arabic.
  • Item 6 A modified gum arabic obtained by the method according to any one of Items 1 to 4.
  • Item 7 The gum arabic which has not been heat-treated is gum arabic belonging to the species Acacia Senegal, and the weight average molecular weight of the modified gum arabic obtained by the method according to claim 1 is 1.5 million or more. The modified gum arabic described.
  • Item 8 contains modified gum arabic obtained by the method described in any of Items 1 to 4. Emulsifier as active ingredient.
  • Item 9 A method for preparing an emulsion, wherein the modified gum arabic obtained by the method according to any one of Items 1 to 4 is used as a milking agent.
  • Item 10 Using a modified gum arabic obtained by the method described in any of Items 1 to 4 as an emulsifier, disperse a hydrophobic substance in a hydrophilic solvent, or disperse a hydrophilic substance in a hydrophobic solvent.
  • a method for preparing an emulsion comprising the step of:
  • the emulsion is at least one selected from the group consisting of essential oils, oily flavors, oily pigments, oil-soluble vitamins, polyunsaturated fatty acids, animal and vegetable oils, sucrose acetate isobutyrate, and medium-chain triglycerides.
  • Item 11 The method for preparing an emulsion according to Item 10, which is an OZW type or WZoZw type emulsion having various kinds of hydrophobic substances as dispersoids.
  • Item 13 The emulsion according to Item 12, which is an oZw-type or wZoZw-type emulsion having as a dispersoid at least one hydrophobic substance selected from the group consisting of sucrose acetate isobutyrate, and medium-chain triglyceride.
  • the present invention relates to a method for modifying gum arabic to increase its emulsifying power.
  • the present invention can be referred to as “a method for preparing modified gum arabic”, “a method for increasing the emulsifying power of gum arabic”, or “a method for preparing gum arabic having excellent emulsifying power”.
  • the method of the present invention can be carried out by performing a heat treatment, that is, a treatment of holding gum arabic in an aqueous solution under a specific temperature condition.
  • gum arabic (raw material) used as an object to be modified is a legume plant of the genus Acacia, Acacia Senegale (Acacia Senegal), Acacia seyanolle (Acacia seyal), or a homogenous mixture thereof.
  • Plant stem and branch strength A natural resin (polysaccharide) prepared by drying a rubbery exudate obtained. Preference is given to gum arabic belonging to the species Acacia Senegal.
  • Gum arabic (raw material) is produced in Senegal, including Sudan, in Ethiopia, and in the northern Africa zone (Ethiopia, Senegal, Nigeria, Cordofan in northern Africa, near the Nile tributary, and other Amerah regions). However, in the present invention, it may be derived from any locality, regardless of its origin.
  • Gum arabic (raw material) is not particularly limited in its water content.
  • Commercially available gum arabic (raw material) has a water content (loss on drying) reduced by heating and drying at 105 ° C for 6 hours, which is 40% by mass or less, preferably 30% by mass or less, particularly preferably It has not more than 20% by mass.
  • gum arabic (raw material) having such a water content (loss on drying) can be arbitrarily selected and used regardless of the water content.
  • gum arabic (raw material) can be obtained in the form of a lump, a ball, a coarsely pulverized product, a granule, or a powder, but in the present invention, regardless of these forms, In the form of, it is also possible to use. Since it can be dissolved in water in a short time, it is preferably in the form of coarsely pulverized product, granules or powder.
  • gum arabic (raw material) to be reformed is used that has not been subjected to heat treatment. If the gum arabic (raw material) is exposed to a lot of heat, the efficiency of the subsequent reforming will be extremely low or the reforming will not occur.
  • the melting is also performed at a temperature of less than 60 ° C. It is preferably at most 50 ° C, more preferably at most 40 ° C, even more preferably at most 30 ° C.
  • the lower limit of the temperature is not particularly limited, but the temperature is usually 10 ° C or more, which is good if it is 0 ° C or more.
  • a preferred temperature range is 10 to 40 ° C, more preferably 15 to 30 ° C.
  • the present invention preferably performs the reforming at a temperature as low as possible within a short time without affecting the reforming.
  • the concentration of gum arabic in the aqueous solution of gum arabic is not particularly limited, but is usually 50% by mass or less, preferably 40% by mass or less, more preferably 30% by mass or less.
  • the lower limit of concentration is special Although not limited to, it can be usually adjusted to 10% by mass or more. If it is less than 10% by mass or more than 30% by mass, much time is required for reforming. Therefore, from the viewpoint of the efficiency of the modification, a more preferable concentration range of the aqueous solution of gum arabic is 10 to 30% by mass.
  • the holding temperature of the aqueous gum arabic solution is lower than 60 ° C, preferably 5 to 40 ° C, more preferably 10 to 40 ° C, and still more preferably 15 to 30 ° C. . If the temperature is lower than 5 ° C, the reforming rate becomes very slow, and if the temperature is higher than 40 ° C, the reforming rate becomes slow, which is not preferable in that the reforming can be performed efficiently in a short time. . At 60 ° C. or higher, there is no reforming at all. Further, as shown in the experimental examples described later, the emulsifying power of gum arabic can be efficiently increased in a short time as the holding temperature of the aqueous solution of gum arabic is closer to the optimum temperature (15-30 ° C).
  • the pH of gum arabic (raw material) as it is dissolved in water is 4-14.5.
  • the pH of the gum arabic aqueous solution is 417, preferably pH 4-6, more preferably. Is PH4.5-6. If the pH is lower than the pH, the reforming is hardly performed, and if it is higher than the pH, the reforming rate tends to be slow.
  • the preparation of a modified gum arabic having a desired emulsifying property can be adjusted in a short period of time such as a holding time of at least 3 hours. .
  • Examples of the basic conjugate used for raising the pH of the aqueous solution of gum arabic include those that can be blended with foods, and are not particularly limited. For example, sodium hydroxide, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, sodium citrate and the like can be mentioned.
  • the pH can also be increased by using an anion exchange resin.
  • Examples of the anion exchange resin include, but are not limited to, Diaion SA10A (trademark, manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation, the same applies hereinafter), Diaion SA12A, Diaion SA20A, Diaion PA306, Diaion WA10, and Diaion WA20. Is exemplified.
  • the acid used for lowering the pH of the arabia aqueous solution is not particularly limited as long as it is an acid generally used as a food additive, and it can be arbitrarily selected from among powerful ones.
  • organic acids such as citric acid, acetic acid, malic acid, and lactic acid
  • inorganic acids such as sulfuric acid, hydrochloric acid, phosphoric acid, and nitric acid can be exemplified.
  • the gum arabic prepared by the method of the present invention is modified so as to exhibit an emulsifying power higher than gum arabic [gum arabic (raw material)] used as a raw material. .
  • the method of the present invention is specifically a modification method for increasing the emulsifying power of gum arabic, and can be defined as a method for improving the emulsifying power of gum arabic. Further, it can be defined as a method for producing a modified gum arabic having a high emulsifying power.
  • the mass average molecular weight of the modified gum arabic prepared by the above method can be clearly distinguished from untreated gum arabic [gum arabic (raw material)].
  • untreated gum arabic gum arabic (raw material)
  • the mass average molecular weight of untreated gum arabic is 1,000,000 or less
  • the weight average molecular weight of the modified gum arabic obtained in the present invention is , 1.5 million or more, preferably 2 million or more.
  • the method for measuring the mass average molecular weight of gum arabic will be described in Test Example 1.
  • the modified gum arabic prepared by the above method is distinguished from the untreated gum arabic (gum arabic (raw material)) used as a raw material due to its excellent emulsifying power. It comes out.
  • the emulsifying power of the modified gum arabic can be determined from one or both of the average particle size of the droplets (dispersed phase) forming the emulsion (when the emulsion is prepared) and the temporal stability of the emulsion. Can be.
  • the modified gum arabic obtained by the method of the present invention usually has an average particle size of droplets (dispersed phase) forming the emulsion of 1 ⁇ m or less, preferably, when an emulsion is prepared using the gum arabic. It preferably has an emulsifying power so as to be 0.8 ⁇ m or less, more preferably 0.7 m or less.
  • the modified gum arabic obtained by the method of the present invention is usually stable over time in the emulsion prepared using it.
  • the stability of the emulsion over time can be measured, for example, by measuring the average particle size of the prepared emulsion immediately after preparation (average particle size (a)) and after storage (average particle size (b)), and comparing the difference ((b)- (a)].
  • the above-mentioned difference ((b)-(a)) of the modified gum arabic obtained by the method of the present invention is 1 or less when the emulsion prepared using the gum arabic is stored at 60 ° C. for 3 days. , Preferably 0.3 or less, more preferably 0.1 or less. It is desirable to have emulsifying power.
  • the modified gum arabic of the present invention can be used as an emulsifier, particularly in the fields of foods, pharmaceuticals, quasi-drugs, and cosmetics.
  • it can be suitably used as an emulsifier for products that can be taken orally.
  • it is suitable as an emulsifier for emulsifying foods and beverages such as beverages, confectioneries, processed fishery products, processed livestock products, etc., emulsifying coating materials such as tablets, emulsifying oily flavors, emulsifying oily pigments, etc.
  • the above-mentioned modified gum arabic may be used as it is in a solution state, or may be dried and formed into particles or powder, and may be used as an emulsifier. If necessary, other carriers and additives may be blended. It can also be prepared as an emulsifier.
  • the carrier and the additive used can be appropriately selected and adopted according to a conventional method according to the type of the product using the emulsifier and its use. For example, it can be used by mixing with saccharides such as dextrin, maltose and lactose, and polyhydric alcohols such as glycerin and propylene glycol.
  • the present invention also provides a method for preparing an emulsion using the modified gum arabic as an emulsifier.
  • the emulsion is prepared by dispersing and stabilizing a hydrophobic substance as a dispersoid in a hydrophilic solvent using the above-mentioned modified gum arabic as an emulsifier, or dispersing a hydrophilic substance as a dispersoid in a hydrophobic solvent.
  • it can be prepared by dispersing and stabilizing a hydrophobic substance as a dispersoid in a hydrophilic solvent using the modified gum arabic as an emulsifier.
  • emulsified emulsions include oil-in-water (oZw) and wZoZw emulsions.
  • the hydrophobic substance to be emulsified here is not particularly limited as long as it is usually provided in the form of an emulsion or need to be used, but is preferably used in the food, pharmaceutical, quasi-drug or cosmetic fields. Mention may be made of those used, more preferably (edible) hydrophobic substances which can be used orally.
  • various essential oils obtained from base plants such as citrus plants such as orange, lime, lemon and grapefruit; base plants such as pepper, cinnamon and ginger; oleoresin obtained by oleoresin method, jasmine Base plants such as and rose Oily fragrances such as absolute fragrances obtained from products in an absolute manner, other synthetic fragrance compounds, and oily compounded fragrance compositions; Fat-soluble vitamins such as A, D, E and K; polyunsaturated fatty acids such as docosahexanoic acid, eicosapentaenoic acid and ⁇ -linolenic acid; animal and vegetable fats and oils such as soybean oil, rapeseed oil, corn oil and fish oil Examples of oils and fats for processed foods such as SAIB (sucrose acetate isobutyrate: sucrose acetate isobutyrate), ester gum, brominated oil, or medium-chain triglyceride of C6-C12, and any mixture of these edible oily materials. Can be.
  • SAIB sacchar
  • the method for preparing the emulsion using the modified gum arabic is not particularly limited, and a hydrophobic substance and a hydrophilic solvent are mixed according to a conventional method for preparing an oil-in-water (OZW) emulsion or a WZOZW emulsion.
  • OZW oil-in-water
  • WZOZW emulsion a hydrophilic solvent
  • it can be carried out by mechanically stirring and mixing using an emulsifier such as a homogenizer or a high-pressure jet machine. More specifically, the following method can be exemplified.
  • the modified gum arabic is dissolved in a hydrophilic solvent such as water, and if necessary, impurities are removed by a suitable solid-liquid separation means such as centrifugation or filtration using a filter press or the like.
  • a suitable solid-liquid separation means such as centrifugation or filtration using a filter press or the like.
  • Prepare gum arabic solution When the modified Arabic gum obtained by the above-mentioned modification method is in the form of an aqueous solution, it can be subjected to the following emulsification step as it is or by adjusting the concentration with a hydrophilic solvent as needed.
  • the desired hydrophobic substance is mixed with a stirrer or the like and preliminarily emulsified.
  • the specific gravity may be adjusted with a specific gravity adjusting agent such as SAIB.
  • the obtained pre-emulsified mixture is emulsified using an emulsifier.
  • hydrophilic solvent water or a polyhydric alcohol such as glycerin or propylene glycol can be used.
  • the above-mentioned hydrophobic substances can be exemplified. Is preferably used. This can further stabilize the emulsification and prevent volatilization of the components.
  • Oils and fats that dissolve oily fragrances and oily dyes are not particularly limited, but are usually medium chain triglycerides (carbon Fatty acids of the formulas 6-12) and vegetable oils such as corn oil, safflower oil or soybean oil can be used.
  • the emulsifier used for emulsification is not particularly limited, and can be appropriately selected according to the size of the target emulsion particles, the viscosity of the sample, and the like.
  • an emulsifier such as a disper mill or a colloid mill can be used.
  • a hydrophobic substance is added to a modified gum arabic solution dissolved in a hydrophilic solvent with stirring and pre-emulsified to obtain emulsified particles having a particle size of about 2 to 5 m.
  • fine and uniform particles for example, an average particle diameter of 1 ⁇ m or less, preferably 0.8 ⁇ m or less, more preferably 0.7 m or less
  • an emulsifier such as a homogenizer. Will be implemented.
  • the emulsion thus prepared using the modified gum arabic has a smaller average particle size and a smaller particle size than the emulsion prepared using the normal (untreated) arabia gum.
  • the distribution is uniform and the stability over time is excellent.
  • the emulsion particles are significantly suppressed from agglomerating or coalescing or degrading due to abuse (severe conditions) such as heating, long-term storage, and aging.
  • the gum arabic After the heat treatment, the gum arabic is maintained under a specific temperature condition in an aqueous solution state, whereby a modified gum arabic having excellent emulsifying power can be obtained.
  • the thus-prepared modified gum arabic of the present invention can be suitably used for emulsifying various hydrophobic substances such as essential oils, oily pigments, oily flavors, and oil-soluble vitamins.
  • Emulsions prepared using the modified arabia gum of the present invention have a more uniform particle size distribution than emulsions prepared using normal (untreated) gum arabic, and can be heated or stored for a long time.
  • this modified gum arabic can be suitably used as an emulsifier for beverages, confectionery, chewing gum, oily flavors, oily dyes, oil-soluble vitamins and the like.
  • medium-chain triglyceride (trade name: octanoic acid / decanoic acid triglyceride, OD 0 (manufactured by Nisshin Oil Co., Ltd.)) was added to 800 g of the obtained 20% by mass aqueous arabia gum aqueous solution, and the mixture was mixed and homogenized (APV GAULIN). And homogenize at a pressure of 44 MPa (450 kg / cm 2 ) four times.
  • the obtained emulsion was analyzed for the average particle size immediately after emulsification and after storage at 60 ° C for 3 days with a particle size distribution analyzer SALD-1100 (laser diffraction type, manufactured by Shimadzu Corporation). Measure using In general, the emulsifying power of an emulsifier is evaluated as excellent! / ⁇ as the average particle size of the prepared emulsion is smaller (see ⁇ Study by turbidity ratio method of O / W emulsion emulsified with gum arabic). ), Pharmaceutical Journal, 112 (12) 906-913, (1992)) The properties were evaluated by the difference between the average particle size of the emulsion particles immediately after emulsification and after storage at 60 ° C for 3 days.
  • SALD-1100 laser diffraction type, manufactured by Shimadzu Corporation
  • the weight average molecular weight, AGP molecular weight, and AGP content of gum arabic can be measured by using a gel that connects three detectors online: a light scattering detector (MALLS: Multi Angle Laser Light Scattering), a refractive index (IU) detector, and a UV detector. It can be determined by performing measurement using filtration chromatography and processing the obtained data using ASTRA Version 4.9 (Wyatt Technology) software. According to the GPC-MALLS method, the molecular weight is detected by a light scattering detector (MALLS), the mass (composition ratio) of each component is detected by a refractive index (RI) detector, and the protein is detected by a UV detector.
  • MALLS light scattering detector
  • RI refractive index
  • the molecular weight and composition of the analytical component can be determined without comparing with a standard product having a known molecular weight.
  • the detailed principles and features are described in idris, O.H.M., Williams, P.A., Phillips, G.O.,; Food Hydrocolloids, 12,375-388 (1998).
  • Kahum 3 ⁇ 4uperose6 10 / 300GL (Amersham Biosciences;
  • Sample preparation After diluting the analytical sample with an elution solvent (0.2 M NaCl), measure the solution from which insoluble matter has been removed with a 0.45 m cellulose acetate membrane filter.
  • an elution solvent 0.2 M NaCl
  • MALLS multi angle laser light scattering: DAWN EOS (Wyatt Technology, USA), (2) RI (refractive index), (3) UV (absorption at 214 nm)
  • the entire chart on the chromatogram obtained by the RI detector (starting from the rising part of the RI chart and descending with the baseline of the chart as the baseline, intersects with the baseline.
  • the starting point force also means the chart portion up to the end point
  • the molecular weight in terms of mass obtained by processing data as one peak is referred to as ⁇ mass average Molecular weight (average MW) ". Since the mass average molecular weight increases as the emulsifying power increases, it is one index for evaluating emulsifying properties.
  • the RI peak fraction 1 (peak 1: high molecular elution fraction) eluted first from the RI chart measured under the above conditions and the RI peak fraction 2 (peak 2: low molecular elution fraction) eluted thereafter
  • the mass-converted molecular weight of peak 1 was “AGP molecular weight (AGP-MW)” and the recovery rate of peak 1 (% Mass) force GPC—corresponds to “AGP content (% by mass)” contained in gum arabic subjected to MALLS.
  • the gum arabic material (Acacia Senegal species) will be described based on a chromatogram (FIG. 1) showing the results of analysis by the GPC-MALLS method. If the rising point of the chart is the starting point and the part where the RI chart descends and intersects with the baseline is the end point, elution occurs earlier from the point where the RI intensity becomes minimal between the starting point and the end point.
  • the peak fraction obtained is the above-mentioned RI peak fraction 1 (peak 1), and the peak fraction eluted later is the above-mentioned RI peak fraction 2 (peak 2).
  • arabinogalatatan protein (hereinafter simply referred to as “AGP”) is one of the three major constituents of gum arabic, along with other arabinogalactan (AG) and glycoprotein (GP). Since the AGP molecular weight and the AGP content in gum arabic increase with the increase in emulsifying power, it can be used as an index for evaluating the emulsifying properties of gum arabic.
  • Table 1 shows the evaluation results of the emulsifiability obtained for the sample of the gum arabic solution of Test Example 1, and the analysis results of the mass average molecular weight, the AGP molecular weight, and the AGP content.
  • Average MW AGP layer (AGP content 603 ⁇ 4 immediately after emulsification; 3 days change
  • the mass average molecular weight is from 69.8 million to 117.1 million
  • the AGP molecular weight is from 251.7 million to 493.2 million
  • both emulsifiability and emulsification stability improved greatly.
  • Table 2 shows the evaluation results of the emulsifiability obtained for the sample of the aqueous solution of gum arabic of Test Example 2 and the analysis results of the weight average molecular weight, AGP molecular weight, and AGP content.
  • a AGP mi AGP content (60 ° C 3 days after emulsification
  • Gum arabic (raw material) is dissolved in water (pH 4.2) at room temperature (25 ° C) to obtain a different concentration (1-140%) in the same manner as in Test Example 1, and then refrigerator at 15 ° C The sample was allowed to stand for 9 to 24 hours at, followed by the method of Test Example 1. The mass average molecular weight, AGP molecular weight, and AGP content were measured. Table 3 shows the results of the analysis.
  • the solution further adjusted to pH 4.2 and pH 5.0 was allowed to stand in a refrigerator at 15 ° C for 1.5 to 19 hours, sampled over time, and emulsified according to the same method.
  • the average molecular weight, AGP molecular weight, and AGP content were measured. Obtained about that gum arabic solution
  • Table 5 shows the results of the emulsification evaluation and the analysis results of the weight average molecular weight, AGP molecular weight, and AGP content.
  • modified gum arabic 170 g of modified gum arabic (spray-dried powder) was dissolved in 680 g of water to prepare a 20% by mass aqueous solution of gum arabic.
  • emulsifier 100 g of medium-chain triglyceride (octanoic acid triglyceride decanoic acid, OD 0 (trade name, manufactured by Nisshin Oil Co., Ltd.)) was previously added to 50 g of a 30% suspension of j8-potency rotin. Then, the mixed solution that had been dissolved by heating at 150 ° C. was added thereto, followed by stirring and mixing.
  • a homogenizer manufactured by APV GAULIN
  • APV GAULIN homogenized at a pressure of 4.4 MPa (450 kg / cm 2 ) four times
  • modified gum arabic spray-dried powder
  • 680 g of water a 20% by mass aqueous solution of gum arabic.
  • emulsifier 20 g of orange flavor and medium-chain triglyceride (octanoic acid decanoic acid triglyceride, ODO (trade name, Nisshin Oil A mixture prepared by mixing well 130 g) at room temperature was added, followed by stirring and mixing.
  • a homogenizer manufactured by APV GAULIN
  • APV GAULIN homogenized at a pressure of 4.4 MPa (450 kg / cm 2 ) four times
  • octanoic acid 'decanoic acid triglyceride, ODO trade name, manufactured by Nisshin Oil Co., Ltd.
  • a homogenizer manufactured by APV GAULIN
  • APV GAULIN homogenized at a pressure of 4.4 MPa (450 kg / cm 2 ) four times
  • FIG. 1 A chromatogram showing the results of analyzing a gum arabic raw material (Acacia Senegal species) by the GPC-MALLS method.
  • Rise of RI chart based on RI chart baseline When the end point is the point where the RI chart descends and the part where the RI chart descends and intersects the baseline is the peak that eluted earlier from the point where the RI intensity was minimal between the start point and the end point.
  • the fraction is the RI peak fraction 1 (peak 1), and the peak fraction eluted later is the RI peak fraction 2 (peak 2).

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Description

明 細 書
アラビアガムの改質方法、その方法で得られた改質アラビアガム及びその 用途
技術分野
[0001] 本発明は、アラビアガムの改質方法に関する。より詳細には、本発明はアラビアガ ムについてその乳化力を向上させる方法に関する。また、本発明は力かる方法によ つて乳化力が向上したアラビアガム、並びにその用途に関する。
背景技術
[0002] アラビアガムは、優れた乳化力を備え、さらに高濃度の溶液でも粘性が低 ヽと 、う 特性を有することから、従来より食品や医薬品分野において広く乳化剤として使用さ れている天然高分子である。し力しながら、アラビアガムは、そのまま使用しても満足 の 、く乳化性能を発揮しな 、ことも知られて 、る。
[0003] そこで、従来よりアラビアガムの乳化力を高めるための方法が検討され、提案されて いる。例えば、かかる方法として、アラビアガム力も金属イオンを除いてァラビン酸を 取得し、これを加熱変性して乳化力を高める (改質する)方法 (例えば、特許文献 1参 照）、また、乾燥減量が 50質量％以下のアラビアガムを 60— 140°Cで 30分以上カロ 熱して変性することにより乳化力を高める（改質する)方法 (例えば、特許文献 2参照） がある。
[0004] し力しながら、これらの方法では、加熱工程中にアラビアガムの着色、不溶物の生 成、異臭の発生等の不都合なところがあった。
[0005] また、アラビアガムを水分 3— 30質量％に調整する工程と、 30°C以上で加温する 工程を行うことを特徴とするアラビアガムの改質方法 (例えば、特許文献 3参照）があ る力 これも完全にアラビアガムの着色を抑えたものではな力つた。
特許文献 1：特開平 02 - 49001号公報
特許文献 2：特開 2000— 166489号公報
特許文献 3 :特開 2003— 321502号公報
発明の開示 発明が解決しょうとする課題
[0006] 本発明は、上記の問題を軽減もしくは解消して、さらに優れた乳化力を備えるように アラビアガムを改質する方法を提供することを目的とする。具体的には、本発明は、 アラビアガムの乳化力を効率よく高める方法を提供すること、並びに高い乳化力を有 するように改質したアラビアガムを着色や異臭がなく取得する方法を提供することを 目的とする。
[0007] さらに本発明は、こうして得られた乳化力に優れたアラビアガム、並びに該アラビア ガムの乳化剤としての用途を提供することを目的とする。
課題を解決するための手段
[0008] 本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねて ヽたところ、加熱処理して
V、な 、アラビアガムを水溶液の状態で、特定温度条件下で保持する処理を行うこと により、上記目的を達成することができることを見いだした。
[0009] 本発明は力かる知見に基づいて開発されたものであり、下記の態様を含むものであ る：
項 1.加熱処理されていないアラビアガムを水溶液にする工程、その水溶液を 60°C 未満にて保持する工程を有するアラビアガムの改質方法。
項 2.水溶液の濃度が 50質量％以下である項 1記載のアラビアガムの改質方法。 項 3.水溶液を 60°C未満に保持する時間が 6時間以上である項 1または 2記載のァラ ビアガムの改質方法。
項 4.水溶液の pHが 4. 5— 6であり、 60°C未満に保持する時間が 3時間以上である 項 1または 2記載のアラビアガムの改質方法。
項 5.アラビアガムの乳化力向上方法である項 1乃至 4の 、ずれかに記載するァラビ ァガムの改質方法。
項 6.項 1乃至 4のいずれかに記載される方法によって得られる改質アラビアガム。 項 7.加熱処理されていないアラビアガムが Acacia Senegal種に属するアラビアガムで あり、請求項 1に記載される方法によって得られる改質アラビアガムの質量平均分子 量が 150万以上である請求項 6記載の改質アラビアガム。
項 8.項 1乃至 4のいずれかに記載される方法によって得られる改質アラビアガムを有 効成分とする乳化剤。
項 9.項 1乃至 4のいずれかに記載される方法によって得られる改質アラビアガムを乳 ィ匕剤として用いるエマルシヨンの調製方法。
項 10.項 1乃至 4のいずれかに記載される方法によって得られる改質アラビアガムを 乳化剤として用いて、親水性溶媒に疎水性物質を分散させるか、または疎水性溶媒 に親水性物質を分散させる工程を有するエマルシヨンの調製方法。
項 11.エマルシヨンが、精油、油性香料、油性色素、油溶性ビタミン、多価不飽和脂 肪酸、動植物油、ショ糖酢酸イソ酪酸エステル、及び中鎖トリグリセライドよりなる群か ら選択される少なくとも 1種の疎水性物質を分散質として有する OZW型または WZ oZw型のエマルシヨンである項 10に記載のエマルシヨンの調製方法。
項 12.項 9または 10に記載される方法によって調製されるエマルシヨン。
項 13.精油、油性香料、油性色素、油溶性ビタミン、多価不飽和脂肪酸、動植物油
、ショ糖酢酸イソ酪酸エステル、及び中鎖トリグリセライドよりなる群力 選択される少 なくとも 1種の疎水性物質を分散質として有する oZw型または wZoZw型のエマ ルシヨンである項 12に記載のエマルシヨン。
[0010] 以下、本発明をより詳細に説明する。
(1)アラビアガムの改質方法
本発明は、アラビアガムについてその乳化力を高めるように改質する方法に関する 。なお、本発明は、「改質アラビアガムの調製方法」、「アラビアガムの乳化力を高める 方法」、または「乳化力に優れたアラビアガムの調製方法」と言 、換えることが可能で ある。
[0011] 当該本発明の方法は、加熱処理して!/、な 、アラビアガムを水溶液の状態で、特定 温度条件下で保持する処理を行うことによって実施することができる。
[0012] 本発明の方法において、改質対象物として用いられるアラビアガム (原料）は、マメ 科植物であるアカシア属のアカシア ·セネガノレ (Acacia Senegal)やアカシア ·セィァノレ (Acacia seyal)またはこれらの同属植物の幹や枝力 得られるゴム状の滲出液を乾 燥して調製される天然榭脂（多糖類)である。好ましくはアカシア ·セネガル (Acacia Senegal)種に属するアラビアガムである。 [0013] アラビアガム (原料）は、スーダンを始め、エチオピア力らセネガルに 、たる北ァフリ カー帯（エチオピア、セネガル、ナイジェリア、アフリカ北部のコルドファン、ナイル河 支流近傍、その他ァメラハ地方)で産出されるが、本発明においてはその由来を問う ことなく、いずれの産地由来のものであってもよい。
[0014] また、アラビアガム (原料）は、その水分含量を特に制限するものではない。通常商 業的に入手可能なアラビアガム (原料）は、 105°Cで 6時間加熱乾燥することによって 減少する水分量 (乾燥減量)として 40質量％以下、好ましくは 30質量％以下、特に 好ましくは 20質量％以下を有するものである。本発明においても、このような水分含 量 (乾燥減量)を有するアラビアガム (原料)を、水分含量にかかわらず、任意に選択 し使用することがでさる。
[0015] また通常、アラビアガム (原料)は、塊状物、玉状物、粗粉砕物、粒状、または粉末 状の形態で入手することができるが、本発明ではこれらの形態を問わず、いずれの形 態のものをも使用することができる。水に短時間で溶解することができることから、好ま しくは粗粉砕物、粒状、または粉末状の形態のものである。
[0016] 本発明にお 、ては、改質対象物であるアラビアガム (原料）として、加熱処理がされ ていないものを用いる。アラビアガム (原料)を多くの熱にさらされてしまうと、その後の 改質の効率が極端に悪くなるか、改質が起こらな 、。
[0017] この溶解の際にも温度は 60°C未満で行うことが好ましい。好ましくは 50°C以下、より 好ましくは 40°C以下、さらに好ましくは 30°C以下である。温度の下限は特に制限され ないが、 0°C以上あれば良ぐ通常 10°C以上で行われる。好ましい温度範囲として 1 0— 40°C、より好ましくは 15— 30°Cを挙げることができる。
[0018] 本発明の改質方法にぉ 、て、アラビアガム水溶液は、加熱処理を行って 、な ヽァ ラビアガム (原料)を使用して調製するため、溶解工程及び保持工程に多くの時間を 要した場合には細菌の増殖が引き起こされる危険性がある。こうした観点からも、本 発明は、改質に影響を与えな 、範囲で可能な限り低 、温度にて短時間で改質を行う ことが好ましい。
[0019] アラビアガム水溶液のアラビアガムの濃度は特に規定しないが、通常 50質量％以 下、好ましくは 40質量％以下、より好ましくは 30質量％以下である。濃度の下限は特 に制限されないが、通常 10質量％以上に調整することができる。 10質量％以下ま たは 30質量％以上であると改質するのに多くの時間を要してしまう。よって制限され ないが、改質の効率性の観点からは、アラビアガム水溶液のより好ましい濃度範囲と して 10— 30質量％を挙げることができる。
本発明の改質方法において、アラビアガム水溶液の保持温度は、 60°C未満、好ま しくは 5— 40°C、より好ましくは 10— 40°C、さらにより好ましくは 15— 30°Cである。 5 °Cより温度が低くなるとは改質速度が非常に遅くなり、また 40°Cより温度が高くなると 改質速度が遅くなり、改質を短時間に効率的に行うという点からは好ましくない。なお 、 60°C以上では全く改質しなくなる。また、後述する実験例で示すように、アラビアガ ム水溶液の保持温度が至適温度（15— 30°C)に近いほど短時間に効率よくアラビア ガムの乳化力を高めることが可能である。
通常アラビアガム (原料）をそのまま水に溶力した際の pHは 4一 4.5である力 本発 明の改質方法において、アラビアガム水溶液の pHは 4一 7、好ましくは pH4— 6、より 好ましくは PH4.5— 6である。 pH力 より低くなるとは改質が殆ど行われず、また pH 力^より大きくなると改質速度が遅くなる傾向にある。なお、特にアラビアガム水溶液 の pHが 4. 5— 6である場合、少なくとも 3時間の保持時間といった短時間で、所望の 乳化性を備えた改質アラビアガムを調製することが調整することができる。
アラビアガム水溶液の pHを上げるために使用される塩基性ィ匕合物としては、食品 に配合することができるものを広く挙げることができ、この限りにおいて特に制限され ない。例えば水酸ィ匕ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、クェン酸ナトリウ ム等を挙げることができる。また、陰イオン交換榭脂を用いることによつても pHを上げ ることができる。陰イオン交換榭脂としては、制限されないが、ダイヤイオン SA10A( 商標、三菱化学 (株)製、以下同じ）、ダイヤイオン SA12A、ダイヤイオン SA20A、ダイ ャイオン PA306、ダイヤイオン WA10、ダイヤイオン WA20などが例示される。ァラビ ァ水溶液の pHを下げるために使用される酸としては食品添加物として通常使用され る酸であれば特に制限されず、力かる中から任意に選択使用することができる。例え ばクェン酸、酢酸、リンゴ酸、乳酸等の有機酸または硫酸、塩酸、リン酸、硝酸等の無 機酸等を例示することができる。 [0021] 上記本発明の方法によって調製されるアラビアガムは、原料として用いたアラビア ガム〔アラビアガム (原料)〕に比して高 、乳化力を発揮するように改質されてなるもの である。ゆえに本発明の方法は、具体的にはアラビアガムの乳化力を高める改質方 法であり、アラビアガムの乳化力向上方法として規定することもできる。また高い乳化 力を有する改質アラビアガムの製造方法として規定することができる。
[0022] (2)改質アラビアガム及びその用途
上記方法によって調製される改質アラビアガムの質量平均分子量は、未処理のァ ラビアガム〔アラビアガム (原料)〕と明確に区別ができる。例えば、 Acacia Senegal種に 属するアラビアガムの場合、未処理のアラビアガム〔アラビアガム (原料)〕の質量平均 分子量は 100万以下なのに対して、本発明で得られる改質アラビアガムの質量平均 分子量は、 150万以上、好ましくは 200万以上である。なお、アラビアガムの質量平 均分子量の測定方法につ!、ては、試験例 1にお 、て説明する。
[0023] また、上記方法によって調製される改質アラビアガムは、その優れた乳化力にお!/ヽ て原料として用いた未処理のアラビアガム〔アラビアガム (原料)〕と明確に区別するこ とがでさる。
[0024] 改質アラビアガムの乳化力は、エマルシヨンを形成する小滴 (分散相）の平均粒子 径 (ェマルジヨン調製時）、及びェマルジヨンの経時的安定性の、一方または両方か ら、判断することができる。本発明の方法によって得られた改質アラビアガムは、通常 それを用いてエマルシヨンを調製した場合に、そのエマルシヨンを形成する小滴 (分 散相）の平均粒子径が 1 μ m以下、好ましくは 0.8 μ m以下、より好ましくは 0. 7 m 以下になるように乳化力を有することが好ま 、。
[0025] さらに、本発明の方法によって得られた改質アラビアガムは、通常それを用いて調 製されたエマルシヨンが経時的に安定であることが望まし 、。エマルシヨンの経時的 安定性は、例えば調製したエマルシヨンの平均粒子径を、調製直後〔平均粒子径 (a) 〕と保存後〔平均粒子径 (b)〕に測定し、その差〔 (b)― (a)〕で評価することができる。 制限されないが、本発明の方法によって得られた改質アラビアガムは、それを用いて 調製したエマルシヨンを 60°Cで 3日間保存した場合、上記差〔(b)— (a)〕が 1以下、好 ましくは 0. 3以下、より好ましくは 0. 1以下であるようなエマルシヨンが得られるような 乳化力を有することが望ましい。
[0026] 本発明の改質アラビアガムは、乳化剤として、特に食品、医薬品、医薬部外品、ま たは香粧品の分野において用いることが出来る。とりわけ経口的に摂取され得る製品 の乳化剤として好適に使用することができる。具体的には、飲料、菓子類、水産加工 品、畜産加工品、などの飲食品等の乳化、錠剤等のコーティング材の乳化、油性香 料の乳化、油性色素の乳化などに、乳化剤として好適に使用することができる。
[0027] 上記改質アラビアガムはそのまま溶液の状態で、または乾燥して粒子状若しくは粉 末状にして、乳化剤として用いることもできる力 必要に応じて、その他の担体や添加 剤を配合して乳化剤として調製することもできる。この場合、使用される担体や添カロ 剤は、乳化剤を用いる製品の種類やその用途に応じて、常法に従って適宜選択採 用することができる。例えば、デキストリン、マルトース、乳糖等の糖類やグリセリン、プ ロピレンダリコール等の多価アルコールと混合して使用することができる。
[0028] (3)エマルシヨンの調製方法
また、本発明は上記改質アラビアガムを乳化剤として使用するエマルシヨンの調製 方法を提供する。当該エマルシヨンは、上記改質アラビアガムを乳化剤として使用し て、分散質として疎水性物質を親水性溶媒中に分散安定化することによって、または 分散質として親水性物質を疎水性溶媒中に分散安定化することによって調製するこ とができる。好ましくは、上記改質アラビアガムを乳化剤として使用して、分散質として 疎水性物質を親水性溶媒中に分散安定化することによって調製することができる。か 力るエマルシヨンとしては、水中油滴（oZw)型や wZoZw型のエマルシヨンを挙 げることができる。
[0029] ここで乳化される疎水性物質は通常エマルシヨン形態に供されるもの若しくはその 必要性のあるものであれば特に制限されないが、好ましくは食品、医薬品、医薬部外 品または香粧品分野で用いられるもの、より好ましくは経口的に用いられることが可 能な（可食性)疎水性物質を挙げることができる。
[0030] 具体的には、オレンジ、ライム、レモン及びグレープフルーツなどの柑橘系植物等 の基原植物から得られる各種精油、ペッパー、シンナモン及びジンジャーなどの基原 植物力 ォレオレジン方式で得られるォレオレジン、ジャスミンやローズなどの基原植 物からアブソリユート方式で得られるアブソリユート、その他、合成香料化合物、及び 油性調合香料組成物などの油性香料； j8 -カロチン、パプリカ色素、リコピン、パーム 油カロチン、ドナリエラカロチン及びニンジンカロチンなどの油性色素；ビタミン A, D, E及び Kなどの脂溶性ビタミン；ドコサへキサェン酸、エイコサペンタエン酸、及び γ— リノレン酸などの多価不飽和脂肪酸;大豆油、菜種油、コーン油及び魚油などの動植 物油脂； SAIB (Sucrose Acetate isobutyrate：ショ糖酢酸イソ酪酸エステル）、エステ ルガム、ブロム化油、または C6— C12の中鎖トリグリセライドなどの加工食品用油脂 及びこれら可食性油性材料の任意の混合物を例示することができる。
[0031] 上記改質アラビアガムを用いたエマルシヨンの調製方法は、特に制限されず、水中 油滴（OZW)型エマルシヨンまたは WZOZW型エマルシヨンの調製に関する常法 に従って、疎水性物質と親水性溶媒とを上記改質アラビアガムの存在下で、ホモジ ナイザーや高圧噴射機などの乳化機を利用して機械的に攪拌混合することによって 行うことができる。より具体的には、下記の方法を例示することができる。
[0032] まず、改質アラビアガムを水等の親水性溶媒に溶解し、必要に応じて、遠心分離又 はフィルタープレス等を利用した濾過など、適当な固液分離手段により不純物を除去 して、アラビアガム溶液を調製する。なお、上記改質方法で得られた改質アラビアガ ムが水溶液の状態であれば、そのまま若しくは必要に応じて親水性溶媒にて濃度を 調整して、下記乳化工程に供することができる。これに、 目的の疎水性物質を撹拌機 等で混合し、予備乳化する。なお、この際、必要に応じて SAIB等の比重調整剤にて 比重を調整してもよい。次いで得られた予備乳化混合液を、乳化機を利用して乳化 する。
[0033] なお、ここで親水性溶媒としては、水、またはグリセリンやプロピレングリコール等の 多価アルコ一ルを用いることができる。
また疎水性物質としては前述のものを例示することができる力 油性香料や油性色 素を用いて乳化香料や乳化色素を調製する場合は、上記疎水性物質として予め油 脂に油性香料や油性色素を溶解した混合液を用いることが好ましい。これによつて、 より乳化を安定ィ匕し、また成分の揮発を予防することができる。また油性香料や油性 色素を溶解する油脂としては、特に制限されないが、通常、中鎖トリグリセライド (炭素 数 6— 12の脂肪酸トリダリセライド）、及びコーン油、サフラワー油、または大豆油など の植物油を用いることができる。
[0034] 例えば、 β -カロチンなどの色素の多くは、それ自身、結晶の状態でサスペンション として存在する。したがって、これらの色素をエマルシヨン (乳化色素）として調製する には、まず色素の結晶を適当な油脂と高温下で混合し溶解してから、親水性溶媒で 溶解した改質アラビア溶液に添加することが好ましい。
乳化に使用する乳化機としても、特に制限はなぐ 目的とするエマルシヨンの粒子の 大きさや、試料の粘度などに応じて適宜選択することができる。例えば、機械的に高 圧のホモジナイザーの他、デイスパーミルやコロイドミルなどの乳化機を使用すること ができる。
[0035] 乳化工程は、前述するように、親水性溶媒で溶解した改質アラビアガム溶液中に、 攪拌下、疎水性物質を添加し、予備乳化し、粒子径約 2— 5 mの乳化粒子を調製 した後、ホモジナイザーなどの乳化機を用いて微細で均一な粒子 (例えば、平均粒 子径 1 μ m以下、好ましくは 0.8 μ m以下、より好ましくは 0.7 m以下）を調製するこ とによって実施される。
[0036] 斯くして改質アラビアガムを用いて調製されるエマルシヨンは、通常 (未処理)のァラ ビアガムを用いて調製したエマルシヨンと比較して、粒子の平均粒子径が小さぐまた その粒度分布が均一であり、かつ、経時的安定性に優れている。また、加熱や長期 保存、経時変化などの虐待 (過酷条件）により、エマルシヨン粒子同士が、凝集したり 、合一して粒子が劣化することが有意に抑制されている。
産業上の利用可能性
[0037] 加熱処理して 、な 、アラビアガムを水溶液の状態で、特定温度条件下で保持する 処理を行うことによって、乳化力の優れた改質アラビアガムを得ることができる。斯くし て調製される本発明の改質アラビアガムは、精油、油性色素、油性香料、油溶性ビタ ミン等の各種の疎水性物質の乳化に好適に使用することができる。本発明の改質ァ ラビアガムを用いて調製されるエマルシヨンは、通常 (未処理)のアラビアガムを用い て調製したエマルシヨンと比較して、粒子の粒度分布が均一であり、かつ、加熱や長 期保存、経時変化などの虐待 (過酷条件）により、エマルシヨン粒子同士が、凝集した り、合一して粒子が劣化することが有意に抑制されており、非常に安定である。よって 、この改質アラビアガムは、飲料、菓子、チューイングガム、油性香料、油性色素、油 溶性ビタミンなどの乳化剤として好適に利用することができる。
発明を実施するための最良の形態
[0038] 以下、本発明の内容を以下の実験例 (試験例、比較例および実施例）を用いて具 体的に説明する。ただし、本発明はこれらの実験例に何ら制限されるものではない。 なお、下記の実験例において、特に記載しない限り、「部」とは「質量部」を、また「％」 とは「質量0 /0」を意味するものとする。なお、原料のアラビアガムとしては、スーダン産 の Acacia Senegalの幹及び枝カゝら採取されたゴム状分泌物の粗粉砕物（平均粒径 0. 3mm程度、水分含量 14%、平均分子量 69. 8万）を用いた（下記の実験例において 「アラビアガム (原料)」と記載する)。
麵
アラビアガム (原料) 2kgを異なる温度（20— 80°C)の水 8kgに投入し、各温度下 30 分攪拌を行い溶解させ（20質量0 /0アラビアガム水溶液、 pH4.2)、 25°Cの恒温室に て 12時間静置した。得られたアラビアガムについて乳化性 (平均粒子径)、質量平均 分子量ならびに AGP (ァラビノガラタタン蛋白質)分子量、及び AGP含量を下記の方 法に従って評価した。
[0039] <評価方法 >
(1)乳化性
得られた 20質量％ァラビアガム水溶液 800gに、中鎖トリグリセライド (商品名：ォク タン酸 ·デカン酸トリグリセライド、 O. D. 0 (日清製油株式会社製)） 200gを添加混 合し、ホモジナイザー (APV GAULIN 社製)にて乳化しエマルシヨンを調製する (圧力 44MPa(450kg/cm2)でのホモジナイズを 4回)。
[0040] 得られたエマルシヨンにつ!、て、乳化直後および 60°C3日間保存後の平均粒子径 m)を、粒度分布測定装置 SALD-1100 (レーザー回折式、島津製作所 (株)製)を 用いて測定する。なお、一般に乳化剤の乳化力は、調製されるエマルシヨンの平均 粒子径が小さ ヽほど優れて!/ヽると評価される (「アラビアゴムで乳化した O/Wェマル シヨンの濁度比法による研究」、薬学雑誌、 112(12)906-913,(1992)) oまた、乳化安定 性は、乳化直後と 60°C3日間保存後のエマルシヨン粒子の平均粒子径の差で評価 した。
[0041] (2)質量平均分子量、 AGP分子量及び AGP含量
アラビアガムの質量平均分子量、 AGP分子量及び AGP含量は、光散乱検出器（ MALLS :Multi Angle Laser Light Scattering)、屈折率（IU)検出器及び UV検出器 の 3つの検出器をオンラインで接続したゲル濾過クロマトグラフィーの手法によって測 定し、得られたデータを ASTRA Version 4.9(Wyatt Technology)ソフトウェアにて処理 することにより求めることができる。なお、当該 GPC— MALLS手法によれば、光散乱 検出器 (MALLS)により分子量を、屈折率 (RI)検出器により各成分の質量 (組成比 )を、さらに UV検出器により蛋白質を検出することができ、分子量既知の標準品と対 比することなく分析成分の分子量並びに組成を求めることができる。その詳細な原理 や特徴は、 idris,O.H.M.,Williams,P.A.,Phillips,G.O., ;Food Hydrocolloids, 12,375- 388(1998)」に記載されている。
[0042] 本発明で採用される GPC— MALLSの測定条件は下記の通りである：
カフム ： ¾uperose6 10/300GL (Amersham Biosciences;
流速 ：0.5mL/分
溶出溶媒 ：0.2M NaCl
試料の調製:分析試料を溶出溶媒 (0. 2M NaCl)にて希釈した後、 0. 45 mセル ロースアセテートメンブランフィルタ一にて不溶物を除去した液を測定する。
試料濃度 ：0.1%(W/V)
試料液注入量： 100 L
dn/dc : 0.141
温度 ：室温
検出器 ：（l)MALLS (multi angle laser light scattering)： DAWN EOS(Wyatt Technology社製,米国)、（2)RI (屈折率）、（3)UV(214nmでの吸収）
<質量平均分子量 >
上記条件で、 RI検出器によって求められたクロマトグラム上のチャート全体 (チャート のベースラインを基線として RIチャートの立ち上がり部を起点及び降下して基線と交 わった部分を終点とした場合に、当該起点力も終点までのチャート部を意味する)を 1 ピークとしてデータ処理して (processesd as one peak)得られる質量換算分子量が、本 発明でいう「質量平均分子量 (平均 MW)」である。乳化力の増加に伴い、質量平均 分子量も増加することから、乳化性を評価する一つの指標となるものである。
[0043] <AGP分子量及び AGP含量 >
上記条件で測定した RIチャートを初めに溶出する RIピーク画分 1 (ピーク 1：高分子 溶出画分)とそれ以降に溶出する RIピーク画分 2 (ピーク 2 :低分子溶出画分)の 2つ に分けて、 ASTRA Version 4.9 (Wyatt Technology)ソフトウェアにてデータ処理した 場合（processed as two peaks)、ピーク 1の質量換算分子量が「AGP分子量 (AGP— MW)」であり、ピーク 1の回収率（％Mass)力 GPC— MALLSに供したアラビアガム 中に含まれる「AGP含量 (質量％)」に相当する。
[0044] より具体的に、アラビアガム原料 (Acacia Senegal種）を GPC— MALLS法で分析し た結果を示すクロマトグラム（図 1)に基づいて説明すると、 RIチャートのベースライン を基準として、 RIチャートの立ち上がり部を起点、 RIチャートが降下してベースライン と交わった部分を終点とした場合に、当該起点から終点までの間で RI強度が極小と なった点を境として、それより早く溶出したピーク画分が上記でいう RIピーク画分 1 (ピ ーク 1)であり、それより遅くに溶出したピーク画分が上記でいう RIピーク画分 2 (ピー ク 2)である。ァラビノガラタタン蛋白質 (単に「AGP」という）は、その他ァラビノガラクタ ン (AG)及びグリコプロテイン（GP)と併せてアラビアガムに含まれる 3つの主要な構 成成分の一つである。乳化力の増加に伴って、アラビアガム中の AGP分子量及び A GP含量が増加することから、アラビアガムの乳化性を評価する一つの指標となりえる ものである。
[0045] 試験例 1のアラビアガム溶液のサンプルについて得られた乳化性の評価結果、なら びに質量平均分子量、 AGP分子量、及び AGP含量の分析結果について表 1に示し た。
[0046] [表 1] 乳化安定性試験 サン, 条件 GPC- MALLS分析 平均粒子径 m)
ル
平均 MW AGP層（ AGP含量 乳化直後 60¾；3日 変化
(万） 万） (%) 保存後
アラビアガム（原料） 69. 8 251. 7 13. 8 0. 90 2. 55 1. 65
1-1 20°C溶解後 25で12時問静 175. 0 804. 9 17. 5 0. 68 0. 75 0. 07 置
1-2 40¾：溶解後 25で12時間静 117. 1 493. 2 17. 0 0. 76 1. 12 0. 36 置
1-3 60°C溶解後 25で 12時間静 79. 7 304. 5 14. 5 0. 89 2. 18 1. 29 置
1-4 80で溶解後 25で 12時間諍 69. 3 251. 9 13. 9 0. 92 2. 42 1. 50 置
[0047] 表 1に示したように 60°C及び 80°Cにて溶解したアラビアガム溶液は、 25°Cで放置 しても乳化力の向上を示さず、質量平均分子量ならびに AGP含量の増加もほとんど 見られな力つた。これに対して 60°C以下、例えば 20°Cにて溶解したアラビアガム溶 液を 25°Cで放置すると、質量平均分子量は 69. 8万から 175万に、 AGP分子量が 2 51. 7万力、ら 804. 9万に、 AGP含量力 13. 8%力ら 17. 5%に增カロするととち〖こ？しィ匕 性及び乳化安定性とも大きく向上した。また 40°Cにて溶解したアラビアガム溶液を 2 5°Cで放置すると、質量平均分子量は 69. 8万から 117. 1万に、 AGP分子量が 251 . 7万から 493. 2万に、 AGP含量が 13. 8%から 17%に増加するとともに乳化性及 び乳化安定性とも大きく向上した。
[0048] 試験例 2
アラビアガム (原料) 2kgを水 8kgに投入し、室温（25°C)下 30分の攪拌を行い溶解 させ（20質量％ァラビアガム水溶液、 pH4.2)、下記の温度条件下 6— 18時間静置 し、試験例 1の方法に従い乳化性ならびに質量平均分子量、 AGP分子量、 AGP含 量を測定した。
条件 1) 5°C
条件 2) 10°C
条件 3) 15°C
条件 4) 20°C
条件 5) 25°C 条件 6) 30°C
条件 7) 40°C
条件 8) 50°C
条件 9) 60°C。
[0049] 試験例 2のアラビアガム水溶液のサンプルにつ 、て得られた乳化性の評価結果、 ならびに質量平均分子量、 AGP分子量、 AGP含量の分析結果について表 2に示し た。
[0050] [表 2]
乳化安定性試験
サンフ' 条件 GPC-MALLS分析 平均粒子径 m)
ル AGP mi AGP含量 ( 乳化直後 60°C3日 変化
(万） %) 保存後
アラビアガム（原料） 69.8 251.7 13.8 0.90 2.55 1.65
2-1 室温容解後 5°C6時間静 72.4 279.2 14.0 0.91 2.59 1.68
置
室温溶解後 5°C 18時間静 116.8 507.3 16.7 0.86 1.30 0.44 置
2-2 室 Ϊ 容解後 10で 6時間静 75.2 286.6 14.6 0.89 2.47 1.58
置
室温溶解後 10 18時問 146.3 656.4 17.3 0.73 0.96 0.23 静置
2-3 室温容解後 15¾¾時間静 93.3 375.4 15.9 0.82 1.56 0.74
置
室温溶解後 15 18時問 222.6 1090 17.2 0.63 0.66 0.03 静置
2-4 室温容解後 20Ϊ6時問静 89.5 364.5 15.6 0.85 1.68 0.83
置
室温溶解後 20 18時問 211.3 1040 17.0 0.63 0.69 0.06 静置
2-5 室温容解後 25 ¾時問静 80.6 329.1 14.9 0.86 1.65 0.79
置
室温溶解後 25°C18時間 217.4 1068 17.0 0.64 0.69 0.05 静置
2 6 室温容解後 30 6時問静 75.4 285.5 14.6 0.88 2.42 1.54
置
室温溶解後 30°C18時問 185.7 956.3 17.0 0.70 0.80 0.10 静置
2-7 室温容解後 40で6時間諍 77.5 296.7 15.4 0.90 2.35 1.45
置
室温溶解後 40t 18時間 115.7 494.2 16.8 0.74 1.14 0.30 静置
2-8 室温容解後 50で 6時問静 70.2 258.9 14.3 0.92 2.54 1.62
置 表 2の結果より、いずれの温度条件においても 18時間の静置により乳化力の冋上 が認められた。 18時間静置で比較すると、 15°C— 30°C、好ましくは 15°C— 25°Cの 温度条件にて静置したものは 60°C3日間保存後も粒子の変化が見られず優れた乳 化安定性を示し、また質量平均分子量と AGP含量も高い値を示した。 50°C、 60°C の高温条件では質量平均分子量と AGP含量は未改質のものと大きな変化はなぐ 乳ィ匕力の向上もほとんど見られなカゝつた。 ¾議3
アラビアガム (原料)を試験例 1と同様の方法にて異なる濃度 (1一 40%)になるように 室温（25°C)下、水に溶解し (pH4. 2)、 15°Cの冷蔵庫にて 9一 24時間静置し、試 験例 1の方法に従!ヽ質量平均分子量、 AGP分子量ならびに AGP含量を測定した。 その分析結果を表 3に示した。
[表 3]
Figure imgf000017_0001
[0053] 表 3の結果より、いずれもサンプルも質量平均分子量、 AGP分子量、及び AGP含 量の増加が認められた。特に 5— 30%、好ましくは 10— 30%、特に 10%から 30% の濃度のものは質量平均分子量、 AGP分子量、 AGP含量の大きな増加が見られた
[0054] 試験例 4
アラビアガム (原料) 2kgを水 8kgに投入し、室温（25°C)下 30分の攪拌を行い溶解 させたものに（20%アラビアガム水溶液、 pH4.2)、 85%リン酸あるいは 5%水酸ィ匕ナ トリウムを添カ卩し異なる ρΗ (ρΗ3.5— 8.5)に調整し、 15°Cの冷蔵庫にて 6 18時間 静置した。試験例 1の方法に従い、乳化性、質量平均分子量、 AGP分子量、及び A GP含量を測定した。そのアラビアガム溶液について得られた乳化性の評価結果、な らびに質量平均分子量、 AGP分子量、 AGP含量の分析結果について表 4に示した
[0055] [表 4]
Figure imgf000018_0001
[0056] 表 4の結果より pHを 3. 7-8. 5に調整したものについて質量平均分子量、 GP分 子量、 GP含量の増カロ、並びに乳化性および乳化安定性の向上が見られた。特に P Hを 4. 5— 5. 7に調整したものについては 6時間の静置で質量平均分子量ならびに AGP含量のより高いアラビアガム溶液が得られ、乳化性および乳化安定性の著明な 向上が見られた。
また、さらに pH4. 2と pH5. 0に調整した溶液については、 15°Cの冷蔵庫にて 1. 5 一 9時間静置し、経時的にサンプリングを行い、同様の方法に従って乳化性、質量平 均分子量、 AGP分子量、 AGP含量を測定した。そのアラビアガム溶液について得ら れた乳化性評価の結果、ならびに質量平均分子量、 AGP分子量、 AGP含量の分 析結果につ V、て表 5に示した
[0057] [表 5]
Figure imgf000019_0001
[0058] 表 5の結果より pH5. 0に調整したものについては少なくとも 3時間、好ましくは 4.5 時間の静置を行うことで AGP含量は十分な値にまで増加し、乳化性および乳化安定 性の向上が見られた。
[0059] 試験例 5
(1)調製例 1
2400L容のステンレス製タンクに室温の水 1600kgを量り、攪拌下、粉砕処理した アラビアガム原料 400kgを添加し、室温（25°C)条件で 30分攪拌混合した (pH4. 2) 。その後、これに 50%水酸ィ匕ナトリウム 0. 8kgを添加し、溶液の pHを 4. 7とし、水冷 式のジャケットに冷却水を通水して、アラビアガム水溶液の品温を 15°Cに設定し、 15 。Cに維持したまま、 6時間保持した。次いで、ジャケットに蒸気を通して 60°Cに加温し 、フィルタープレスにて不純物を除去し 80°C30分の殺菌を行った後、スプレードライ ( スプレードライ条件:インレット 180。C、アウトレット 100。C)にて噴霧乾燥し、 350kgの スプレードライ粉末を得た。
[0060] (2)比較例 1
2400L容のステンレス製タンクに 80°Cの湯水 1600kgを量り、攪拌下、粉砕処理し たアラビアガム原料 400kgを添加し、 30分攪拌溶解した。この時の溶液の pHは 4. 2 であった。この溶液をフィルタープレスにて不純物を除去し 80°C30分の殺菌を行つ た後、スプレードライ (スプレードライ条件：インレット 180°C、アウトレット 100°C)にて噴 霧乾燥し、 360kgのスプレードライ粉末を得た。
[0061] 調製例 1ならびに比較例 1で得られたスプレードライ粉末について試験例 1の方法 に従い質量平均分子量、 AGP分子量、 AGP含量を求めると共に、水に溶解して 20 %水溶液を作製し乳化性試験を行った。その結果を表 6に示した。
[0062] [表 6]
Figure imgf000020_0001
[0063] 調製例 1で得られた改質アラビアガムのスプレードライ粉末を使用して下記の実施 例 1一 5を行った。
[0064] 施例 1 |8 -カロチン乳化製剤 (乳化色素製剤）
改質アラビアガム (スプレードライ粉末） 170gを水 680gに溶解し、 20質量％のァラ ビアガム水溶液を調製した。これを乳化剤として用いて、これに、予め j8—力ロチン 30 %懸濁液 50gに中鎖トリグリセライド (オクタン酸'デカン酸トリグリセライド、 O. D. 0 ( 商品名、 日清製油株式会社製)） 100gを配合して 150°Cにて加熱して溶解しておい た混合液を添加し、攪拌混合した。これをホモジナイザー (APV GAULIN社製）にて 乳化し (圧力 4. 4MPa (450kg/cm2)でのホモジナイズを 4回）、乳化色素製剤であ る β一力ロチン乳化製剤を調製した。
[0065] 施例 2 オレンジ乳化香料 (乳化香料）
改質アラビアガム (スプレードライ粉末） 170gを水 680gに溶解し、 20質量％のァラ ビアガム水溶液を調製した。これを乳化剤として、これに、予めオレンジ香料 20gと中 鎖トリグリセライド (オクタン酸'デカン酸トリグリセライド、 O. D.O (商品名、 日清製油 株式会社製)） 130gを室温下でよく混合して調製しておいた混合液を添加し、攪拌 混合した。これをホモジナイザー（APV GAULIN社製）にて乳化し（圧力 4. 4MPa (4 50kg/cm2)でのホモジナイズを 4回）、乳化香料であるオレンジ乳化香料を調製した
[0066] 実施例 3 DHA (ドコサへキサェン酸)乳化製剤
改質アラビアガム (スプレードライ粉末） 170gを水 680gに溶解し、 20質量0 /0のァラ ビアガム水溶液を調製した。これを乳化剤として、これに、予め DHA 20質量％含 有魚油 50gと中鎖トリグリセライド (オクタン酸'デカン酸トリグリセライド、 O. D.O (商品 名、 日清製油株式会社製) ) lOOgとの混合物を 80°Cに加熱し、混合して調製してお いた混合液を添加し、攪拌混合した。これをホモジナイザー (APV GAULIN社製）に て乳化し (圧力 4. 4MPa (450kg/cm2)でのホモジナイズを 4回）、 DHA乳化製剤を 調製した。
[0067] 実飾 14 レモン粉末香料
粉末化した改質アラビアガム (スプレードライ粉末） 200gとデキストリン 600gを水 15 00gに溶解し、アラビアガム水溶液を調製する。これを乳化剤として、これにレモンォ ィル 200gを添カ卩し、攪拌混合する。これをホモジナイザー (APV GAULIN社製）にて 乳化する（圧力 2. 0MPa (200kg/cm2)でのホモジナイズを 1回）。次いで、この溶液 をスプレードライヤー（ANHYDRO社製）（インレット 140°C、アウトレット 80°C)にて 噴霧乾燥し、レモン粉末香料 950gを調製する。
[0068] 実施例 5 (コーティング)チューインガム
改質アラビアガム (スプレードライ粉末） 800g、キシリトール 600g、二酸化チタン 25 gを lkgの水に溶解し、 80°Cで加熱処理し、ガムシロップを調製する。コーティングパ ンの中に 2kgのチューインガムセンターを入れ、乾燥した空気を吹き付けながら回転 させ、ガムシロップを少しずつ添カ卩して、完全に乾燥させてチューインガムをコーティ ングした。
図面の簡単な説明
[0069] [図 1]アラビアガム原料 (Acacia Senegal種）を GPC— MALLS法で分析した結果を示 すクロマトグラムである。 RIチャートのベースラインを基準として、 RIチャートの立ち上 がり部を起点、 RIチャートが降下してベースラインと交わった部分を終点とした場合 に、当該起点から終点までの間で RI強度が極小となった点を境として、それより早く 溶出したピーク画分を RIピーク画分 1 (ピーク 1)、それより遅くに溶出したピーク画分 を RIピーク画分 2 (ピーク 2)とする。

Claims

請求の範囲
[I] 加熱処理されていないアラビアガムを水溶液にする工程、および該水溶液を 60°C未 満にて保持する工程を有するアラビアガムの改質方法。
[2] アラビアガム水溶液の濃度が 50質量％以下である請求項 1記載のアラビアガムの改 質方法。
[3] アラビアガム水溶液の濃度が 10— 30質量％である請求項 1記載のアラビアガムの改 質方法。
[4] アラビアガム水溶液の保持温度が 5— 40°Cである請求項 1記載のアラビアガムの改 質方法。
[5] 水溶液を 60°C未満に保持する時間が 6時間以上である請求項 1記載のアラビアガム の改質方法。
[6] 水溶液の pHが 4. 5— 6であり、 60°C未満に保持する時間が 3時間以上である請求 項 1記載のアラビアガムの改質方法。
[7] 加熱処理されて!、な 、アラビアガムを 60°C未満の温度条件下で水溶液にする工程 を有する請求項 1記載のアラビアガムの改質方法。
[8] 温度条件が 10— 50°Cである請求項 7記載のアラビアガムの改質方法。
[9] アラビアガムの乳化力向上方法である請求項 1に記載のアラビアガムの改質方法。
[10] 請求項 1乃至 9のいずれかに記載される方法によって得られる改質アラビアガム。
[II] 加熱処理されていないアラビアガムが Acacia Senegal種に属するアラビアガムであり、 請求項 1に記載される方法によって得られる改質アラビアガムの質量平均分子量が 1 50万以上である請求項 10記載の改質アラビアガム。
[12] 請求項 1乃至 9のいずれかに記載される方法によって得られる改質アラビアガムを有 効成分とする乳化剤。
[13] 請求項 1乃至 9のいずれかに記載される方法によって得られる改質アラビアガムを乳 ィ匕剤として用いて、親水性溶媒に疎水性物質を分散させるか、または疎水性溶媒に 親水性物質を分散させる工程を有するエマルシヨンの調製方法。
[14] エマルシヨンが、精油、油性香料、油性色素、油溶性ビタミン、多価不飽和脂肪酸、 動植物油、ショ糖酢酸イソ酪酸エステル、及び中鎖トリグリセライドよりなる群力 選択 される少なくとも 1種の疎水性物質を分散質として有する oZw型または wZoZw 型のエマルシヨンである請求項 13に記載のエマルシヨンの調製方法。
[15] 請求項 13に記載される方法によって調製されるエマルシヨン。
[16] 精油、油性香料、油性色素、油溶性ビタミン、多価不飽和脂肪酸、動植物油、ショ糖 酢酸イソ酪酸エステル、及び中鎖トリグリセライドよりなる群力 選択される少なくとも 1 種の疎水性物質を分散質として有する oZw型または wZoZw型のエマルシヨン である請求項 15に記載のエマルシヨン。
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