WO2005047591A1 - ポリアミド結合を有する有体物の着色方法および該方法で着色された有体物 - Google Patents

ポリアミド結合を有する有体物の着色方法および該方法で着色された有体物 Download PDF

Info

Publication number
WO2005047591A1
WO2005047591A1 PCT/JP2004/016544 JP2004016544W WO2005047591A1 WO 2005047591 A1 WO2005047591 A1 WO 2005047591A1 JP 2004016544 W JP2004016544 W JP 2004016544W WO 2005047591 A1 WO2005047591 A1 WO 2005047591A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
manufactured
substance
coloring
corporeal
aqueous solution
Prior art date
Application number
PCT/JP2004/016544
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Masahiro Nakazaki
Kunihiro Ohshima
Kiyoshi Donowaki
Kentaro Kawamura
Original Assignee
Kurashiki Boseki Kabushiki Kaisha
Fukuoka Prefectural Government
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kurashiki Boseki Kabushiki Kaisha, Fukuoka Prefectural Government filed Critical Kurashiki Boseki Kabushiki Kaisha
Priority to NZ545615A priority Critical patent/NZ545615A/en
Priority to US10/568,950 priority patent/US7476263B2/en
Priority to CN2004800334011A priority patent/CN101035948B/zh
Priority to AU2004289885A priority patent/AU2004289885B2/en
Priority to EP04818463A priority patent/EP1683910B1/en
Publication of WO2005047591A1 publication Critical patent/WO2005047591A1/ja

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/653—Nitrogen-free carboxylic acids or their salts
    • D06P1/6536—Aromatic
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/10—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing oxygen
    • D06M13/152—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing oxygen having a hydroxy group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/10—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing oxygen
    • D06M13/224—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic acid
    • D06M13/238—Tannins, e.g. gallotannic acids
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/34—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using natural dyestuffs
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/62—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds with sulfate, sulfonate, sulfenic or sulfinic groups
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/653—Nitrogen-free carboxylic acids or their salts
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/673—Inorganic compounds
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/673—Inorganic compounds
    • D06P1/67333—Salts or hydroxides
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/14—Wool
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/24—Polyamides; Polyurethanes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/32—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins

Definitions

  • the present invention relates to a method for coloring a tangible substance having a polyamide bond (hereinafter, abbreviated as “polyamide tangible substance”) and a tangible substance colored by the method.
  • Plant dyeing is conventionally known as a method for dyeing fibers.
  • Plant dyeing is a method of dyeing fibers using extracts (such as pigments) extracted from nature. At that time, mordanting using metal ions or the like, that is, deepening is often performed because the color of the extract is only light with natural plant extraction power alone.
  • Patent Document 1 in the field of hair dyeing such as gray hair dyeing, as already known in Patent Document 1, for example, a pretreatment agent (reducing agent), polyphenols, an iron or copper water-soluble salt solution, an oxidizing agent ( Black hair dyes using hydrogen peroxide) are provided.
  • a pretreatment agent reducing agent
  • polyphenols polyphenols
  • an iron or copper water-soluble salt solution an oxidizing agent
  • Black hair dyes using hydrogen peroxide Black hair dyes using hydrogen peroxide
  • Patent Document 1 is a technique in the field of gray hair dyeing for human hair, and in the field of hair dyeing such as gray hair dyeing, the fastness of hair dyeing is not so required.
  • Patent Document 2 discloses a coloring technique that does not use a dye, but uses an organic solvent and cannot be used with current dyeing machines (needs new capital investment such as acid resistance). There is a disadvantage that the damage to the tangible material and the environmental load are large.
  • Patent Document 3 a fiber colored in blue and black is obtained by a reaction between iron ions and tannic acid, but evaluation of physical properties (fastness of dyeing) is poor.
  • Patent Document 1 Japanese Patent Publication No. 58-45401
  • Patent Document 2 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2001-055672
  • Patent Document 3 JP-A-2000-143683
  • the present invention has been made in view of the above circumstances, and it is an object of the present invention to provide a method for coloring an tangible polyamide material which can be colored without using a dye and which is excellent in light fastness and reproducibility, and a tangible polyamide material colored by the method. With the goal.
  • the present invention is characterized in that a tangible substance having a polyamide bond is treated with an aqueous solution containing an aromatic derivative having at least one hydroxyl group and a metal salt at a temperature of 40 ° C or more.
  • the present invention relates to a method for coloring a tangible substance having the following formula, and a colored tangible polyamide substance produced by the coloring method.
  • the tangible polyamide used in the present invention means leather, silk, wool, nylon or the like.
  • the form of the tangible material may be any of cotton, yarn, woven fabric, knitted fabric, non-woven fabric or textile product.
  • such an tangible polyamide is treated with an aqueous solution containing an aromatic derivative containing at least one hydroxyl group and a metal salt at a temperature of 40 to 100 ° C, preferably 45 to 100 ° C under normal pressure. Color by treating with. If the processing temperature is low, the coloration is insufficient and the fastness is poor. On the other hand, if it is too high, problems such as a decrease in strength occur, which is not preferable.
  • Aromatic derivatives containing one or more hydroxyl groups include hydroxybenzoic acid, hydroxybenzaldehyde, dihydroxybenzene, dihydroxybenzoic acid, dihydroxybenzaldehyde, trihydroxybenzene, trihydroxybenzoic acid, trihydroxybenzaldehyde, and tannin. Examples thereof include acids and the like and esters thereof. These substances may be in the form of salts such as sodium and potassium. These substances can be used alone or as a mixture.
  • salts of heavy metals such as iron (II or III) salt, copper salt, aluminum salt and nickel can be used.
  • the salt include inorganic salts such as nitrate, sulfate and chloride, and organic salts such as acetate and citrate. These salts can be used alone or as a mixture.
  • Treatment with an aromatic derivative containing at least one hydroxyl group (hereinafter, simply referred to as “hydroxyl treatment”) and treatment with a metal salt (hereinafter, simply referred to as “metal salt treatment”) involve mixing these substances. (Hereinafter referred to as “metal salt hydroxyl group simultaneous treatment”) or separately You can also.
  • a metal salt treatment may be performed, followed by a hydroxyl group treatment, or a hydroxyl group treatment followed by a metal salt treatment. Preferably, it is performed in the former order.
  • the polyamide material can be taken out of an aqueous solution which does not necessarily need to be dried, washed with water, and continuously subjected to the next step.
  • the hydroxyl group treatment can be performed by immersing the tangible substance of polyamide in an aqueous solution having an aromatic derivative containing at least one hydroxyl group at a concentration of about 0.01 to 15% by weight, preferably about 0.1 to 5% by weight.
  • the immersion may be performed under normal pressure at a temperature of 40 to 100 ° C, preferably 45 to 100 ° C for about 0.5 to 3 hours.
  • a method in which an aqueous solution containing an aromatic derivative containing one or more hydroxyl groups is impregnated into the tangible polyamide by spraying the tangible polyamide.
  • the metal salt treatment is performed by immersing the tangible polyamide in an aqueous solution in which the concentration of the metal salt is about 0.1 to 10 times the concentration of the aromatic derivative containing one or more hydroxyl groups.
  • the immersion may be performed under normal pressure at a temperature of 40 to 100 ° C, preferably 45 to 100 ° C for about 0.5 to 3 hours.
  • a method in which the aqueous solution is impregnated into the tangible polyamide material by spraying the aqueous solution containing a metal salt onto the tangible polyamide material is possible.
  • the metal salt hydroxyl group simultaneous treatment may be performed in the same manner as the metal salt treatment or the hydroxyl group treatment, except that the concentrations of the metal salt and the aromatic derivative containing one or more hydroxyl groups are respectively set to the above concentrations. If the temperature at the time of processing is low, the coloration will be insufficient and the fastness will be poor. On the other hand, if it is too high, problems such as a decrease in strength occur, which is not preferable. An aromatic derivative containing one or more hydroxyl groups and a metal salt form a complex and become a coloring substance. This strongly binds to the tangible substance having a polyamide bond, whereby a robust colored tangible substance is obtained.
  • the metal salt treatment solution, the hydroxyl group treatment solution, and the metal salt hydroxyl group simultaneous treatment solution may be added with a dyeing aid used in ordinary dyeing, such as a penetrant, a greasing agent, a pH adjuster, and the like.
  • a dyeing aid used in ordinary dyeing such as a penetrant, a greasing agent, a pH adjuster, and the like.
  • the penetrant functions to improve the permeability of the drug into the interior of the fiber, and may be used in an amount of about 0.1 to 2.5% by weight when coloring wool, silk, nylon, and the like.
  • the fatliquoring agent mainly functions to keep the texture when drying after coloring the leather, and it is recommended to use about 0.1 to 30% by weight when coloring beef leather and the like.
  • the colored polyamide material according to the present invention can be colored and manufactured using a conventionally known apparatus such as a continuous dyeing machine and a liquid jet dyeing machine.
  • a colored polyamide material having no dye (no dye) is produced.
  • the colored polyamide material has excellent light fastness.
  • Coloring can be dark blue, yellow, green, or a mixture thereof, specifically, dark brown, dark blue, yellow, magenta, brown, beige, gray, brown, reddish brown, black, and the like.
  • the coloring can be selected and adjusted by selecting the type of aromatic derivative and metal salt containing one or more hydroxyl groups and adjusting the conditions. Further, by setting the conditions of the hydroxyl group treatment or the metal salt treatment to high-temperature and high-density treatment, the color density can be increased, and by performing the low-temperature and low-density treatment, the color density can be decreased.
  • the presence or absence of a biological protein can be detected using an aqueous solution containing an aromatic derivative containing one or more hydroxyl groups and a metal salt used in the present invention.
  • an aqueous solution of albumin and egg-derived (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) is developed by electrophoresis on a polyacrylamide gel based on a standard method.
  • the gel was infiltrated with an aqueous solution of 3% Shii-Dani (III) (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) for 30 minutes at room temperature, and after washing the gel, 0.1% of gallic acid monohydrate ( When penetrated into an aqueous solution (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) for 10 minutes at room temperature, the developed protein portion is colored black and the developed protein can be detected.
  • the processing temperature may be about 5-35 ° C.
  • Other processing conditions can be the same as those described above for the processing of the tangible polyamide.
  • 0.2 wt% 2,6-dihydroxybenzoic acid manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.
  • 0.4 wt% Shiridani manufactured by IIX Wako Pure Chemical Industries, Ltd.
  • MAC-100S A solution of Kyoeisha Chemical Co., Ltd.
  • 0.1 wt% 3,4-dihydroxybenzaldehyde manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.
  • 0.1 wt% 2,4-dihydroxybenzaldehyde manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.
  • 0.2 wt% Kopaku Industrial Co., Ltd. 0.2 wt% Kopaku Industrial Co., Ltd.
  • MAC-100S Kyoeisha Chemical Co., Ltd.
  • An untreated wool fabric was treated in the same manner as in Example 1, except that the treatment temperature was 30 ° C.
  • cowhide 15 mg of 3,4-dihydroxybenzaldehyde (Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.), 12 mg of Shii-Danitsu (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), and sodium bicarbonate to adjust the pH to 6 ( 6 mg of the product (Kishida Chemical Co., Ltd.) was added to 0.9 ml of the aqueous solution obtained by cultivation and treated at 45 ° C. for 30 minutes. Further, 18 mg of a fatliquoring agent (Sandrix JAK (manufactured by Clariant Japan KK)) was added to the reaction solution, and the mixture was treated at 45 ° C. for 30 minutes to be colored black. After the completion of the reaction, the resultant was washed with water three times and dried at room temperature.
  • a fatliquoring agent Sandrix JAK (manufactured by Clariant Japan KK)
  • cow leather 0.3 g is added to 0.9 ml of an aqueous solution of 15 mg of 2,4-dihydroxybenzaldehyde (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) and 15 mg of Shigeri Iron (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) at 45 ° C and 30 ° C. Minutes. Further, 18 mg of a fatliquoring agent (Sandrix JAK (manufactured by Clariant Japan KK)) was added to the reaction solution, and the mixture was treated at 45 ° C. for 30 minutes and colored brown. And dried. [0034] (silk)
  • Gallic acid monohydrate manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.
  • 0.1 lg, Shii Danitsu manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.
  • 0.1 lg, non-one penetrant 100 ml of an aqueous solution containing 0.05 ml of Kyoeisha Chemical Co., Ltd.
  • MAC-100S 100 ml of an aqueous solution containing 0.05 ml of Kyoeisha Chemical Co., Ltd.
  • MAC-100S 100 ml of an aqueous solution containing 0.05 ml of Kyoeisha Chemical Co., Ltd.
  • Gallic acid monohydrate manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd. 0. i g, Shioi ⁇ (iix manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.
  • MAC-100S manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.
  • MAC-100S manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Chemical Or Physical Treatment Of Fibers (AREA)

Abstract

　ポリアミド結合を有する有体物を、水酸基を1ヶ以上含む芳香族誘導体及び金属塩を含有する水溶液にて、40°C以上の温度で処理することを特徴とする、ポリアミド結合を有する有体物の着色方法および該方法で着色されたポリアミド有体物。

Description

明 細 書
ポリアミド結合を有する有体物の着色方法および該方法で着色された有 体物
技術分野
[0001] 本発明は、ポリアミド結合を有する有体物（以下、「ポリアミド有体物」と略称する）の 着色方法および該方法で着色された有体物に関する。
背景技術
[0002] 繊維を染める方法として草木染めが従来カゝら知られている。草木染めは、天然から 抽出したエキス (色素など)を用いて繊維を染める方法である。その際、天然植物抽 出エキス力 だけでは色目が薄いことから金属イオンなどを用いた媒染、即ち濃色化 がしばしば行われる。
[0003] 草木染めの長所としては、天然由来のものであるのでエコロジーであること、そして 天然物を使用しているため同系色でも色目の微妙な違いが出る点にある。しかし、ェ 業製品としてみた場合の草木染めの欠点として、耐光堅牢度が悪い、また天然物を 使用しているため品質にバラツキがあり色の再現性が困難である点が挙げられる。
[0004] 一方、白髪染め等の染毛の分野では例えば特許文献 1に既に公知となっているよ うに、前処理剤（還元剤）、ポリフエノール類、鉄又は銅水溶性塩溶液、酸化剤 (過酸 化水素)を使用する黒色系の染毛剤が提供されている。しかし特許文献 1は、人毛を 対象とした白髪染め分野の技術であり、白髪染め等の染毛の分野では染毛の堅牢 度はそれほど求められない。
[0005] 染料を使わない着色技術として特許文献 2があるが、有機溶媒を使用しており、現 在の染色機では対応できな 、こと (耐酸仕様などの新たな設備投資が必要)、ポリア ミド有体物へのダメージ及び環境負荷が大きい欠点がある。
[0006] 特許文献 3は、鉄イオンとタンニン酸の反応により青色、黒色に着色した繊維を得 ているが、物性 (染色堅牢度）についての評価が乏しい。
特許文献 1：特公昭 58-45401号公報
特許文献 2：特開 2001-055672号公報 特許文献 3：特開 2000-143683号公報
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0007] 本発明は上記事情に鑑みなされたもので、染料を使用しないで着色でき耐光堅牢 度および再現性に優れたポリアミド有体物の着色方法および該方法で着色されたポ リアミド有体物を提供することを目的とする。 課題を解決するための手段
[0008] すなわち本発明はポリアミド結合を有する有体物を、水酸基を 1ケ以上含む芳香族 誘導体及び金属塩を含有する水溶液にて、 40°C以上の温度で処理することを特徴と する、ポリアミド結合を有する有体物の着色方法および該着色方法によって製造され た着色されたポリアミド有体物に関する。
[0009] 本発明で使用するポリアミド有体物とは、皮、絹、羊毛またはナイロン等を意味する 。有体物の形態は、ヮタ、糸、織物、編物、不織布または繊維製品のいずれであって もよ 、。本発明にお 、てはこのようなポリアミド有体物を水酸基を 1ケ以上含む芳香族 誘導体及び金属塩を含有する水溶液にて、常圧下、 40— 100°C、好ましくは 45— 100 °Cの温度で処理することにより着色する。処理温度が低いと着色が充分でなぐ堅牢 度も不良である。一方、高すぎると強力低下等の問題が発生するため好ましくない。
[0010] 水酸基を 1ケ以上含む芳香族誘導体は、ヒドロキシ安息香酸、ヒドロキシベンズアル デヒド、ジヒドロキシベンゼン、ジヒドロキシ安息香酸、ジヒドロキシベンズアルデヒド、ト リヒドロキシベンゼン、トリヒドロキシ安息香酸、トリヒドロキシベンズアルデヒド、タン-ン 酸等及びこれらのエステル類が例示できる。これらの物質はナトリウム、カリウム等の 塩類となっていてもよい。これらの物質は、単独で、又は混合して使用できる。
[0011] 金属塩は、鉄（IIまたは III)塩、銅塩、アルミニウム塩、ニッケル等の重金属の塩類が 使用できる。塩としては、硝酸塩、硫酸塩、塩化物等の無機塩や酢酸塩、クェン酸塩 等の有機塩が例示できる。これらの塩類を単独で、又は混合して使用できる。
[0012] 水酸基を 1ケ以上含む芳香族誘導体による処理 (以下単に、「水酸基処理」 、う）と 金属塩による処理 (以下単に、「金属塩処理」という）は、これらの物質を混合すること により同時に行うこと (以下、「金属塩水酸基同時処理」という)もできるし、別個に行う こともできる。別個に行う場合には、金属塩処理を行った後、水酸基処理してもよいし 、水酸基処理した後、金属塩処理を行ってもよい。好ましくは前者の順序で行う。金 属塩処理を行った後、または水酸基処理した後、ポリアミド有体物を必ずしも乾燥さ せる必要はなぐ水溶液から取りだした後、水洗し、連続的に次の工程に付すること ができる。
[0013] 水酸基処理は、水酸基を 1ケ以上含む芳香族誘導体の濃度が 0.01— 15重量％、好 ましくは 0.1— 5重量％程度の水溶液に、ポリアミド有体物を浸漬することにより行える 。浸漬は常圧下、 40— 100°C、好ましくは 45— 100°Cの温度で 0.5— 3時間程度行えば よい。浸漬方法以外にも、水酸基を 1ケ以上含む芳香族誘導体含有水溶液をポリアミ ド有体物にスプレーすることにより該ポリアミド有体物に染み込ませる方法が可能であ る。
[0014] 金属塩処理は、金属塩の濃度が、水酸基を 1ケ以上含む芳香族誘導体の濃度の 0.1— 10倍程度の水溶液にポリアミド有体物を浸漬することにより行う。浸漬は常圧下 、 40— 100°C、好ましくは 45— 100°Cの温度で 0.5— 3時間程度行えばよい。浸漬方法 以外にも、金属塩含有水溶液をポリアミド有体物にスプレーすることにより該水溶液 をポリアミド有体物に染み込ませる方法が可能である。
[0015] 金属塩水酸基同時処理は、金属塩および水酸基を 1ケ以上含む芳香族誘導体の 濃度がそれぞれ上記濃度とする以外、上記金属塩処理または水酸基処理と同様に 行えばよい。処理時の温度が低いと着色が充分でなぐ堅牢度も不良となる。また高 すぎると強力低下等の問題が発生するため好ましくない。水酸基を 1ケ以上含む芳香 族誘導体と金属塩は錯体を形成し着色物質となる。これが、ポリアミド結合を有する 有体物に強固に結合することにより、堅牢な着色有体物が得られる。
[0016] 金属塩処理溶液、水酸基処理溶液、金属塩水酸基同時処理溶液には、浸透剤、 加脂剤、 pH調整剤等、通常の染色にて使用される染色助剤等を添加してもよい。浸 透剤は、薬剤の繊維内部への浸透性を改善する働きをするものであり、羊毛、絹、ナ イロン等を着色する際に 0.1— 2.5重量％程度使用するようにすればよい。加脂剤は、 主に皮革着色後の乾燥時に風合いを損ねない働きをするものであり、牛皮革等の着 色の際に 0.1— 30重量％程度使用するようにするとよい。 [0017] 金属塩処理、水酸基処理後、着色ポリアミド有体物を水洗、乾燥させる。
[0018] 本発明による着色ポリアミド有体物は、連続染色機、液流染色機等の従来公知の 装置を使用して着色、製造が可能である。
[0019] ポリアミド有体物は、上記処理を施すことにより染料なし (無染料)で着色された着 色ポリアミド有体物が製造される。その着色されたポリアミド有体物は、耐光堅牢度に 優れている。着色は、紺色、黄色、緑、それらの混色、具体的には、こげ茶色、紺色、 黄色、赤紫、茶色、ベージュ、灰色、茶色、赤茶、黒等が可能である。それらの着色 は、水酸基を 1ケ以上含む芳香族誘導体及び金属塩の種類を選択し、条件を調整す ることにより、色の選択調整が可能となる。また、水酸基処理又は金属塩処理の条件 を高温、高濃度処理とすることにより、色の濃度を濃くでき、低温、低濃度処理とする ことにより色の濃度を薄くすることができる。
発明の効果
[0020] 染料を使わな 、ことから環境への負荷が低減できる。
濃色化できる。
連続処理での着色が可能である。
再現性が有り、耐光堅牢度に優れている。
[0021] 本発明で使用する水酸基を 1ケ以上含む芳香族誘導体及び金属塩を含有する水 溶液を使用して生体蛋白の存在の有無を検出できる。
[0022] 例えば、アルブミン、卵由来 (和光純薬工業 (株)製)水溶液を定法に基づいてポリ アクリルアミドゲル上で電気泳動法にて展開させる。このゲルに、例えば 3%の塩ィ匕鉄 (III) (和光純薬工業 (株)製)水溶液に 30分間、室温で浸透し、ゲルを洗浄後、 0.1% の没食子酸一水和物 (和光純薬工業 (株)製)水溶液に 10分間、室温で浸透させると 、展開した蛋白質部分が黒色系に着色し、展開した蛋白質を検出することができる。 このような蛋白質の検出の際には、処理温度は 5— 35°C程度でよい。その他の処理 条件は、上記で述べたポリアミド有体物の処理条件と同様の条件、方法を適用できる 実施例
[0023] (羊毛） 実施例 1
0.2wt% 3,4—ジヒドロキシベンズアルデヒド (和光純薬工業 (株)製）、 0.5wt%塩ィ匕鉄 (ΠΧ和光純薬工業 (株)製)及び 0.2wt%浸透剤 (MAC-100S (共栄社化学 (株)製))の 溶液を調製し、そこへ未処理羊毛織物を入れ、 98°C、 1時間処理し、水洗、乾燥させ た。
[0024] 実施例 2
0.5wt% 3,4—ジヒドロキシベンズアルデヒド (和光純薬工業 (株)製）、 2.5wt%塩ィ匕鉄 (ΠΧ和光純薬工業 (株)製)及び 0.2wt%浸透剤 (MAC-100S (共栄社化学 (株)製))の 溶液を調製し、そこへ未処理羊毛織物を入れ、 98°C、 1時間処理し、水洗、乾燥させ た。
[0025] 実施例 3
lwt%塩化鉄 (III) (和光純薬工業 (株)製)及び 0.2wt%浸透剤 (MAC-100S (共栄社 化学 (株)製))の溶液を調製し、そこへ未処理羊毛織物を入れ、 98°C、 1時間処理し、 水洗した。次に、 0.5wt%没食子酸 (和光純薬工業 (株)製)及び 0.2wt%浸透剤（ MAC-100S (共栄社ィ匕学 (株)製))の溶液を調製し、先に処理した生地を入れ、 98°C 、 1時間処理し、水洗、乾燥した。
[0026] 実施例 4
0.2wt% 3,4—ジヒドロキシベンズアルデヒド（和光純薬工業 (株）製）、 0.4%酢酸アル ミニゥム (和光純薬工業 (株)製)及び 0.2wt%浸透剤 (MAC-100S (共栄社化学 (株） 製)）の溶液を調製し、そこへ未処理羊毛織物を入れ、 50°C、 1時間処理し、水洗、乾 燥した。
[0027] 実施例 5
0.2wt% 2,6-ジヒドロキシ安息香酸 (和光純薬工業 (株)製)、 0.4wt%塩ィ匕鉄 (IIX和 光純薬工業 (株)製)及び 0.2wt%浸透剤 (MAC-100S (共栄社化学 (株)製))の溶液 を調製し、そこへ未処理羊毛織物を入れ、 50°C、 1時間処理し、水洗、乾燥した。
[0028] 実施例 6
0.1wt% 3,4—ジヒドロキシベンズアルデヒド（和光純薬工業 (株）製）、 0.1wt% 2,4- ジヒドロキシベンズアルデヒド (和光純薬工業 (株)製)、 0.2wt%塩ィ匕鉄 (ΠΧ和光純薬 工業 (株)製)及び 0.2wt%浸透剤 (MAC-100S (共栄社化学 (株)製))の溶液を調製し 、そこへ未処理羊毛織物を入れ、 50°C、 1時間処理し、水洗、乾燥した。
[0029] 比較例 1
処理温度を 30°Cで行った以外は、実施例 1と同様に未処理羊毛織物を処理した。
[0030] (牛皮革）
実施例 7
牛皮革 13.6gを没食子酸一水和物 (和光純薬工業 (株)製) 0.27g、塩ィ匕鉄 (ΠΙΧ和光 純薬工業 (株)製) 0.54gの水溶液 20.4mlに加えて 45°C、 30分処理した。更に加脂剤（ サンドリックス JAK (クラリアントジャパン (株)製)) 0.82gを反応液に投入し、 45°C、 30分 間処理して黒に着色した。反応終了後、水洗を 3回行い、室温にて乾燥させた。
[0031] 比較例 2
牛皮革 13.4gを Acid Black 1 (東京化成工業 (株)製） 1.6gの水溶液 20. lmlにカ卩えて 45°C、 30分処理した。続いて加脂剤（サンドリックス JAK (クラリアントジャパン (株)製） ) 0.8gを反応液に投入し、 45°C、 30分間処理し、更に 0.8mlのギ酸をカ卩えて 45°C、 20 分間処理して濃紺に染色した。反応終了後、水洗を 3回行い、室温にて乾燥させた。
[0032] 実施例 8
牛皮革 0.3gを 3,4—ジヒドロキシベンズアルデヒド (東京化成工業 (株)） 15mg、塩ィ匕鉄 (ΠΧ和光純薬工業 (株)製） 12mg、 pHを 6に調整するために炭酸水素ナトリウム (キシ ダ化学 (株)製) 6mgをカ卩えた水溶液 0.9mlに加えて 45°C、 30分間処理した。更に加脂 剤 (サンドリックス JAK (クラリアントジャパン (株)製)） 18mgを反応液に投入し、 45°C、 30分間処理して黒色に着色した。反応終了後、水洗を 3回行い、室温にて乾燥させ た。
[0033] 実施例 9
牛皮革 0.3gを 2,4—ジヒドロキシベンズアルデヒド (東京化成工業 (株)製） 15mg、塩ィ匕 鉄 (ΠΧ和光純薬工業 (株)製） 15mgの水溶液 0.9mlに加えて 45°C、 30分間処理した。 更に加脂剤（サンドリックス JAK (クラリアントジャパン (株)製） 18mgを反応液に投入し、 45°C、 30分間処理して茶色に着色した。反応終了後、水洗を 3回行い、室温にて乾 燥させた。 [0034] (絹）
実施例 10
3,4—ジヒドロキシベンズアルデヒド (東京化成工業 (株)製) 0.2g、塩ィ匕鉄 (ΙΠΧ和光純 薬工業 (株)製) 0.4g、ノ-オン系浸透剤 (MAC-100S (共栄社化学 (株)製)) 0.05mlを 含む水溶液 100mlを調製し、この水溶液に絹添付白布 2-2号 (JIS L 0803) 3.3gを加え て、 70°C、 60分処理した。反応終了後、水洗し、室温で乾燥させ、灰色サンプルを得 た。
[0035] 実施例 11
没食子酸一水和物 (和光純薬工業 (株)製) 0. lg、塩ィ匕鉄 (ΠΧ和光純薬工業 (株)製 ) 0. lg、ノ-オン系浸透剤 (MAC-100S (共栄社化学 (株)製)) 0.05mlを含む水溶液 100mlを調製し、この水溶液に絹添付白布 2-2号 (JIS L 0803) 3.3gを加えて、 70°C、 60分処理した。反応終了後、水洗し、室温で乾燥させ、紺色サンプルを得た。
[0036] 実施例 12
2,4—ジヒドロキシベンズアルデヒド (東京化成工業 (株)製) 0.2g、塩ィ匕鉄 (ΠΧ和光純 薬工業 (株)製) 0.4g、ノ-オン系浸透剤 (MAC-100S (共栄社化学 (株)製)) 0.05mlを 含む水溶液 100mlを調製し、この水溶液に絹添付白布 2-2号 (JIS L 0803) 3.3gを加え て、 70°C、 60分処理した。反応終了後、水洗し、室温で乾燥させ、赤茶色サンプルを 得た。
[0037] 実施例 1一 12、比較例 1で得られた生地の着色を Spectro Color Meter SE2000 (日 本電子工業 (株))で測定し、 Labダイアグラムを得た。また、耐光堅牢度試験 (JIS L 0842に準拠)及び水堅牢度試験 (JIS L 0846に準拠)を行った。結果を表 1に示す。
[0038] [表 1] 得られた生地の Labダイアグラム及び耐光堅牢度試験結果
Figure imgf000009_0001
[0039] (ナイロン）
実施例 13
3,4-ジヒドロキシベンズアルデヒド (東京化成工業 (株)製) 0.2g、塩ィ匕鉄 (ΠΧ和光純 薬工業 (株)製) 0.4g、ノニオン系浸透剤 (MAC-100S (共栄社化学 (株)製)) 0.05mlを 含む水溶液 100mlを調製し、この水溶液にナイロン添付白布 7号 (JIS L 0803) 3.3gを 加えて、 95°C、 60分処理した。反応終了後、水洗し、室温で乾燥させ、赤黒色サンプ ルを得た。
[0040] 実施例 14
没食子酸一水和物 (和光純薬工業 (株)製) 0. ig、塩ィ匕鉄 (iix和光純薬工業 (株)製
) 0. lg、ノ-オン系浸透剤 (MAC-100S (共栄社化学 (株)製)) 0.05mlを含む水溶液 100mlを調製し、この水溶液にナイロン添付白布 7号 (JIS L 0803) 3.3gを加えて、 95°C 、 60分処理した。反応終了後、水洗し、室温で乾燥させ、灰色サンプルを得た。
[0041] 実施例 15
2,3,4—トリヒドロキシベンゾフエノン (東京化成工業 (株)製) 0.2g、塩ィ匕鉄 (Π)(和光純 薬工業 (株)製) 0.4g、ノニオン系浸透剤 (MAC-100S (共栄社化学 (株)製)) 0.05mlを 含む水溶液 100mlを調製し、この水溶液にナイロン添付白布 7号 (JIS L 0803) 3.3gを カロえて、 95°C、 60分処理した。反応終了後、水洗し、室温で乾燥させ、緑色サンプル を得た。
[0042] 実施例 13— 15で得られた生地の着色を Spectro Color Meter SE2000 (日本電子ェ 業 (株))で測定し、 Labダイアグラムを得た。また、耐光堅牢度試験 (JIS L 0842に準拠 )及び水堅牢度試験 (JIS L 0846に準拠)を行った。結果を表 2に示す。
[0043] [表 2] 得られたナイロン生地の Labダイアグラム及び耐光堅牢度試験結果
Figure imgf000010_0001
[0044] 比較例 3— 7
没食子酸一水和物 (和光純薬工業 (株)製) 0.17g、塩ィ匕鉄 (ΠΧ和光純薬工業 (株） 製) 0.17g、ノ-オン系浸透剤 (MAC-100S (共栄社化学 (株)製)) 0.05mlを含む水溶液 84mlを調製し、この水溶液に多織交織布の交織 1号 (JIS L 0803) 2.8gをカ卩えて、 95°C 、 60分処理した。反応終了後、水洗し、室温で乾燥させた。各繊維の種類で得られた Labダイアグラムを表 3に示す。表 3よりポリアミド有体物以外の素材では着色されなか つ 7こ。
[0045] [表 3] 得られた多織交織布の Labダイアグラム
比較例 繊維の種類 色 し a b
3 白 77.59 0.43 3.74
4 アセテート 白 75.23 0.23 4.7
5 レ一ヨン 白 83.76 -0.02 4.09
6 アクリル 76.24 -0.98 5.14
7 ポリエステル 白 83.85 0.11 3.26

Claims

請求の範囲
[1] ポリアミド結合を有する有体物を、水酸基を 1ケ以上含む芳香族誘導体及び金属塩 を含有する水溶液にて、 40°C以上の温度で同時に又は別個に処理する工程力 な ることを特徴とする、ポリアミド結合を有する有体物の着色方法。
[2] 水酸基を 1ケ以上含む芳香族誘導体が、ジヒドロキシ安息香酸、ジヒドロキシベンズ アルデヒド、トリヒドロキシ安息香酸、トリヒドロキシベンズアルデヒド、タンニン酸である ことを特徴とする請求項 1に記載の有体物の着色方法。
[3] 金属塩が鉄塩であることを特徴とする請求項 1または 2に記載の有体物の着色方法
[4] 請求項 1一 3いずれかに記載の方法により着色されたポリアミド結合を有する有体 物。
PCT/JP2004/016544 2003-11-12 2004-11-08 ポリアミド結合を有する有体物の着色方法および該方法で着色された有体物 WO2005047591A1 (ja)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NZ545615A NZ545615A (en) 2003-11-12 2004-11-08 Method for coloring corporeal substance having polyamide bond and corporeal substance colored by such method
US10/568,950 US7476263B2 (en) 2003-11-12 2004-11-08 Coloring method of tangible matter having polyamide bond and tangible matter colored by such method
CN2004800334011A CN101035948B (zh) 2003-11-12 2004-11-08 具有聚酰胺键的有形物的着色方法及用该方法着色的有形物
AU2004289885A AU2004289885B2 (en) 2003-11-12 2004-11-08 Method for coloring corporeal substance having polyamide bond and corporeal substance colored by such method
EP04818463A EP1683910B1 (en) 2003-11-12 2004-11-08 Method for coloring corporeal substance having polyamide bond

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2003-382358 2003-11-12
JP2003382358A JP4405787B2 (ja) 2003-11-12 2003-11-12 ポリアミド結合を有する有体物の着色方法および該方法で着色された有体物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2005047591A1 true WO2005047591A1 (ja) 2005-05-26

Family

ID=34587253

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2004/016544 WO2005047591A1 (ja) 2003-11-12 2004-11-08 ポリアミド結合を有する有体物の着色方法および該方法で着色された有体物

Country Status (7)

Country Link
US (1) US7476263B2 (ja)
EP (1) EP1683910B1 (ja)
JP (1) JP4405787B2 (ja)
CN (1) CN101035948B (ja)
AU (1) AU2004289885B2 (ja)
NZ (1) NZ545615A (ja)
WO (1) WO2005047591A1 (ja)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007262001A (ja) * 2006-03-29 2007-10-11 Shiseido Co Ltd 毛髪染毛用組成物およびそれを用いた染毛方法
JP2007262000A (ja) * 2006-03-29 2007-10-11 Shiseido Co Ltd 毛髪染毛用組成物
CN101942761B (zh) * 2010-08-21 2012-08-08 大连工业大学 一种蛋白质纤维的无染料显色方法
CN108642863A (zh) * 2018-05-17 2018-10-12 江苏汇鸿国际集团中锦控股有限公司 一种可常温染色的尼龙面料的制备方法
CN110055772A (zh) * 2018-12-07 2019-07-26 广州市佐力新材料科技有限公司 一种皮革泡泡爆裂染料及其制备方法
CN109652996A (zh) * 2018-12-25 2019-04-19 广州市佐力新材料科技有限公司 一种雾化分散皮革染料及其制备方法

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS337493B1 (ja) 1956-07-12 1958-08-28
JPS5845401A (ja) 1981-07-17 1983-03-16 ノヴアト−ム ナトリウム−水型蒸気発生器の改良
BG50051A3 (en) 1991-04-02 1992-04-15 Dimitar K Khristov Method for colouring of materials
US5861045A (en) 1997-04-02 1999-01-19 John Lezdey Method of dyeing textiles
JP2000143683A (ja) 1998-11-04 2000-05-26 Shiga Yoko タンニン類の鉄化合物
JP2001055672A (ja) 1999-08-12 2001-02-27 Fukuoka Prefecture 繊維の着色方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB219995A (en) * 1922-12-01 1924-10-03 Standard Silk Dyeing Company Improvements relating to dyeing silk black
JPS4324207Y1 (ja) * 1964-10-21 1968-10-12
DE2356548A1 (de) * 1973-11-13 1975-06-26 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Verfahren zum faerben von polyamidfasern mit schwefelfarbstoffen
JPS5845401B2 (ja) 1977-04-16 1983-10-08 株式会社資生堂 染毛剤
US4620852A (en) * 1984-06-19 1986-11-04 Toray Industries, Inc. Grained artificial leather having good color fastness and dyeing method of ultrafine polyamide fibers
JP3179522B2 (ja) * 1991-06-26 2001-06-25 宏樹 宮松 染色繊維製品およびその製造法
CN1054413C (zh) * 1994-12-08 2000-07-12 浙江丝绸工学院 纺织材料和纺织制品的抗菌防臭加工方法及其制品
US5516338A (en) * 1995-01-25 1996-05-14 Pai; Panemangalore S. Water-soluble titanium salt-tannin dyes and methods of use thereof
DE19536223A1 (de) * 1995-09-28 1997-04-03 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Verfahren zum Färben von synthetischen Polyamidfasermaterialien
DE19717282A1 (de) * 1997-04-24 1998-10-29 Henkel Kgaa Verwendung von 1-substituierten Isatinen zum Färben von keratinhaltigen Fasern
DE19951134A1 (de) * 1999-10-23 2001-04-26 Henkel Kgaa Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS337493B1 (ja) 1956-07-12 1958-08-28
JPS5845401A (ja) 1981-07-17 1983-03-16 ノヴアト−ム ナトリウム−水型蒸気発生器の改良
BG50051A3 (en) 1991-04-02 1992-04-15 Dimitar K Khristov Method for colouring of materials
US5861045A (en) 1997-04-02 1999-01-19 John Lezdey Method of dyeing textiles
JP2000143683A (ja) 1998-11-04 2000-05-26 Shiga Yoko タンニン類の鉄化合物
JP2001055672A (ja) 1999-08-12 2001-02-27 Fukuoka Prefecture 繊維の着色方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP1683910A4

Also Published As

Publication number Publication date
EP1683910A1 (en) 2006-07-26
AU2004289885A1 (en) 2005-05-26
JP4405787B2 (ja) 2010-01-27
CN101035948A (zh) 2007-09-12
AU2004289885B2 (en) 2007-03-29
EP1683910B1 (en) 2011-07-27
CN101035948B (zh) 2011-11-23
US7476263B2 (en) 2009-01-13
EP1683910A4 (en) 2007-10-10
JP2005146440A (ja) 2005-06-09
US20070089247A1 (en) 2007-04-26
NZ545615A (en) 2009-05-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Bhattacharya et al. Metal ion effect on dyeing of wool fabric with catechu
WO2005047591A1 (ja) ポリアミド結合を有する有体物の着色方法および該方法で着色された有体物
JP6976247B2 (ja) 藍染め方法及び藍染め製品の製造方法
US5516338A (en) Water-soluble titanium salt-tannin dyes and methods of use thereof
JP3104959B2 (ja) 獣皮、動物性の、糸および織物の藍色染方法
JPH10237341A (ja) 天然藍染料を用いる繊維材料の連続藍染法
JP2002004182A (ja) 染色繊維の製造方法
JP2007321247A (ja) ポリアミド系繊維構造物
JP4160552B2 (ja) カーボン分散高分子を用いた繊維、不織布、布、衣服または髪に用いる着色用溶液、着色方法、固着用溶液、固着方法、および着色物
Kampeerapappun et al. Dyeing properties and color fastness of eri silk yarn dyed with soaked red kidney bean water
US5490865A (en) Method of treating and dyeing animal fibers
Onal et al. Use of fermented dough extract in the dyeing of wool fabrics
KR101451524B1 (ko) 인디고 염색 방법 및 그 방법에 의해 제조된 인디고 염색 원단
JP3905167B2 (ja) 薬草による連続染色法
ITTO990598A1 (it) Procedimento di tintura di fibre tessili naturali con un mezzo di tin-tura comprendente anidride carbonica supercritica.
JP3675776B2 (ja) 繊維の発色制御方法
Duffield Dyeing wool with acid and mordant dyes
Atikah et al. THE EFFECT OF SURFACTANT ON PRE-MORDANTING AND pH OF DYEING PROCESS WITH NATURAL DYES.
JPH0770948A (ja) 植物繊維の染色法
JP3038907B2 (ja) 布の漂白方法
US2618529A (en) Application of leuco esters of vat dyestuffs on animal fibers using urea and an acid
US3779702A (en) Bright pink, lavender and blue mineral dyeing single bath process for cellulosics
KR101447232B1 (ko) 매실을 이용한 천연 염색방법 및 그 방법으로 염색된 직물
DE102014207727A1 (de) Verfahren zum Aufhellen von gefärbten Textilien
JP2005200777A (ja) 染色方法

Legal Events

Date Code Title Description
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 200480033401.1

Country of ref document: CN

AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AE AG AL AM AT AU AZ BA BB BG BR BW BY BZ CA CH CN CO CR CU CZ DE DK DM DZ EC EE EG ES FI GB GD GE GH GM HR HU ID IL IN IS KE KG KP KR KZ LC LK LR LS LT LU LV MA MD MG MK MN MW MX MZ NA NI NO NZ OM PG PH PL PT RO RU SC SD SE SG SK SL SY TJ TM TN TR TT TZ UA UG US UZ VC VN YU ZA ZM ZW

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): GM KE LS MW MZ NA SD SL SZ TZ UG ZM ZW AM AZ BY KG KZ MD RU TJ TM AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HU IE IS IT LU MC NL PL PT RO SE SI SK TR BF BJ CF CG CI CM GA GN GQ GW ML MR NE SN TD TG

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2004818463

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2004289885

Country of ref document: AU

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 545615

Country of ref document: NZ

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2004289885

Country of ref document: AU

Date of ref document: 20041108

Kind code of ref document: A

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 2004289885

Country of ref document: AU

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 2004818463

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2007089247

Country of ref document: US

Ref document number: 10568950

Country of ref document: US

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 10568950

Country of ref document: US

WWG Wipo information: grant in national office

Ref document number: 2004289885

Country of ref document: AU