WO2005009473A1 - 抗真菌エアゾール外用製剤 - Google Patents

抗真菌エアゾール外用製剤 Download PDF

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    • A61P31/10—Antimycotics

Definitions

  • the present invention relates to an external aerosol preparation containing an antifungal component as an active ingredient.
  • Antifungal agents are medicaments for preventing or treating fungal infectious diseases such as athlete's foot, candidiasis, and beetles.
  • butenafine hydrochloride is a benzylamine-type antifungal agent.
  • An antifungal compound such as butenafine hydrochloride, which has been conventionally used as an external preparation in the form of a solution, cream, etc., is used in an aluminum aerosol can.
  • the metal surface of the aerosol can is reduced by hydrogen ions generated when the compound dissolves, and the metal equivalent to the hydrogen ions is ionized.
  • Patent Document 1 discloses a means for improving the skin permeability of butenafine hydrochloride and preventing the metal corrosion from the pinhole portion by using a liquid formulation with a minimum water content. ing. In many cases, it is desirable to contain water from the viewpoint of keratin permeability, etc.In such a case, in such a case, the above-described method can prevent corrosion of the aerosol can while ensuring sufficient keratin permeability. It is difficult to prevent.
  • the water content of the aerosol external preparation enhances the cooling sensation at the time of application and enhances its persistence, so that itching in patients with itching can be alleviated. Since it is the least irritating ingredient, it has the advantage of higher safety compared to preparations containing a large amount of alcohol.
  • Patent Document 1 JP 2001-181182 A
  • an object of the present invention is to provide an external aerosol preparation that improves skin penetration of antifungal components and does not lead to corrosion of aerosol cans.
  • an external aerosol preparation comprises a stock solution comprising an antifungal component, water and a lipophilic surfactant of HLB1-9, and an alcohol solution. It has been found that the above objects can be achieved by containing the compound, and the present invention has been completed.
  • the present invention relates to an external aerosol preparation containing a stock solution comprising an antifungal component, water and a lipophilic surfactant of HLB1-9.
  • the present invention relates to the above external aerosol preparation, wherein the antifungal component is butenafine hydrochloride.
  • the present invention relates to the aerosol external preparation, further comprising an alcohol.
  • the present invention relates to the aforementioned external preparation for aerosol, which is alcoholic power and ethanol.
  • the present invention relates to the aerosol external preparation, wherein the stock solution is a W / O liquid.
  • the present invention relates to an antifungal aerosol product for external use, which comprises the aerosol external preparation.
  • the mechanism of action of the external aerosol preparation of the present invention is not necessarily clear, but by using water and a surfactant in a stock solution containing an antifungal component, the outer layer is oil and the inner layer is water. Even if the antifungal component and water coexist, the hydrogen ions generated by the dissolution of the antifungal component in water do not come into contact with the metal surface of the aerosol can, so the aerosol can does not corrode. it is conceivable that.
  • an active ingredient which is liable to cause metal corrosion such as butenafine hydrochloride
  • the external preparation for aerosol of the present invention can contain water, it enhances the cooling sensation at the time of application or after application, thereby improving the antipruritic property or the irritation to the skin. Overall physical properties can be improved, such as reduction in safety.
  • the antifungal component can contain a sufficient amount of water to improve skin permeability and the like, and does not lead to corrosion of the inner surface of the aerosol container.
  • An external aerosol formulation useful for preventing or treating fungal infections can be obtained.
  • the antifungal component used in the present invention is not particularly limited as long as it has an antifungal activity, but examples thereof include miconazole nitrate, econazole nitrate, terbinafine hydrochloride, butenafine hydrochloride, and neticonazole hydrochloride. Specifically, it is butenafine hydrochloride or neticonazole hydrochloride.
  • the lipophilic surfactant of HLB1-9 of the present invention is not particularly limited, but preferred examples thereof include glycerin fatty acid esters such as propylene glycol monostearate, glyceryl monostearate and glyceryl monooleate.
  • glycerin fatty acid esters such as diglyceryl monooleate, diglyceryl monoisostearate, and hexaglylate tristearate; sorbitan fatty acid esters such as sorbitan monooleate and sorbitan monolaurate; sorbitan sesquioleate and sorbitan trioleate; and polyoxyethylene castor oil 3 And polyoxyethylene hydrogenated castor oil 5.
  • the external preparation for aerosol of the present invention may be in any form as long as a desired anticorrosive effect can be obtained.
  • the stock solution contained in the preparation is preferably a W / II type liquid.
  • the alcohol used in the present invention is, for example, a lower alcohol such as methanol, ethanol, or isopropanol, and is preferably ethanol.
  • butenafine hydrochloride when used, it is not particularly limited as long as the object of the present invention can be achieved, but the concentration of butenafine hydrochloride in the stock solution is 0.1 to 10.0 wt%, and the water concentration is 3.0 90wt%, alcohol concentration is 1.0-70wt%, The concentration of the surfactant is preferably 0.1 to 10% by weight.
  • the pH value is adjusted to a high level
  • the pH is preferably in the range of 3 to 8 in consideration of crystal precipitation due to reduced solubility of the antifungal component.
  • propellant for the aerosol preparation of the present invention a known propellant can be used.
  • dimethyl ether dimethyl ether, liquefied petroleum gas, CFCs, N, CO gas,
  • the aluminum can is commonly used, that is, an aluminum can coated with an epoxy resin, a phenol resin, a polyamideimide resin, or the like.
  • the antifungal external aerosol product used in the present invention is an aerosol can containing an aerosol external preparation.
  • the aerosol external preparation of the present invention can appropriately contain other pharmaceutically acceptable ingredients such as an antioxidant, a pH adjuster, a preservative, a preservative, and a fragrance, depending on the use.
  • Solution A Dissolve butenafine hydrochloride lg in 40 g of ethanol, add 4 g of diglyceryl monoisostearate and 5 g of isopropyl myristate, and stir.
  • Solution B Add 45 g of water and 5 g of 1,3-butylene glycol and stir.
  • Example 1 was stored at 40 ° C for 6 months, the inner surface of the can was examined, and no pitting was observed.
  • Solution A Butenafine hydrochloride lg, menthol 2 g, diburic acid hydrochloride 0.2 g, chlorphenylamine maleate 0.5 g, glycyrrhetinic acid 0.2 g, dibutylhydroxytoluene 0.lg Dissolve in lOg, add 4g of glycerin monooleate and 2g of otatildodecyl myristate and stir.
  • Solution B 75 g of water and 5 g of 1,3-butylene glycol are added and stirred.
  • Example 2 After storing Example 2 at 40 ° C. for 6 months, the inner surface of the can was examined. As a result, no pitting corrosion was observed.
  • Example 3 After storing Example 3 at 40 ° C. for 6 months, the inner surface of the can was examined. As a result, no pitting was observed.
  • Solution A 3 g of butenafine hydrochloride, menthol lg, 0.5 g of dibuforce hydrochloride, 0.5 g of chlorpheniramine maleate in 30 g of ethanol, 2 g of diglyceryl monoisostearate and 3 g of diisopropyl adipate are stirred. .
  • Solution B 55 g of water and 5 g of glycerin are added and stirred.
  • Example 4 After storing Example 4 at 40 ° C. for 6 months, the inner surface of the can was examined. As a result, no pitting corrosion was observed.
  • Comparative Example 1 After storing Comparative Example 1 at 40 ° C. for 6 months, the inner surface of the can was examined. As a result, pitting was observed on the aerosol can and the contents leaked.
  • the antifungal component can contain water, and the inside of the aerosol container such as an aluminum can is not corroded, and good preparation stability is obtained. It becomes possible.

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Abstract

　抗真菌成分の皮膚浸透性等の物性が改善され、かつエアゾール缶の腐食を導かない抗真菌エアゾール外用製剤を提供することを課題とし、前記課題は、抗真菌成分と水及びＨＬＢ１～９の親油性の界面活性剤とを配合することからなる原液およびアルコールとを含有するエアゾール外用製剤により達成される。

Description

明 細 書
抗真菌エアゾール外用製剤
技術分野
[0001] 本発明は、抗真菌成分を有効成分としたエアゾール外用剤に関する。
背景技術
[0002] 抗真菌剤は、水虫、カンジダ症、タムシなどの真菌感染症を予防または治療するた めの医薬である。例えば、塩酸ブテナフィンは、ベンジルァミン系抗真菌剤であり、従 来より液剤、クリーム剤等の形態での外用剤として用いられている力 この塩酸ブテ ナフインのような抗真菌化合物を、アルミニウムエアゾール缶などのエアゾール容器 中で水と共存させる場合、該化合物が溶解する際に発生する水素イオンによって、 エアゾール缶の金属表面が還元され、水素イオンと当量の金属がイオン化するため 、容器の内面を樹脂でコーティングしていても、ピンホール部から金属腐食が見られ 、エアゾール剤とすることが困難であった。この点を踏まえ、特許文献 1には、水分含 量をできるだけ少なくした液体製剤とすることにより、塩酸ブテナフインの皮膚浸透性 を改善させ、上記ピンホール部からの金属腐食を防止する手段が開示されている。し 力、しながら、角質透過性などの観点からは、水分を含有することが望ましい製剤も多 ぐそのような場合、前記方法では、角質透過性を十分に確保しつつ、エアゾール缶 の腐食を防止することが困難である。
さらに、エアゾール外用製剤が水分を含有することは、適用時の冷感を強め、その 持続性を高めることから、痒みを伴なう患者の痒みを緩和することができ、また、水は 、皮膚への刺激性が最も少ない成分であることから、アルコールを多く含む製剤に比 ベ、安全性が高いといった利点を有する。
このように、皮膚浸透性、エアゾール缶の腐食防止をはじめとして、鎮痒性や安全 性等、総合的に物性が改善されたエアゾール外用製剤が希求されている力 これを 十分に満足するものは未だ得られてレ、なレ、のが現状である。
[0003] 特許文献 1 :特開 2001 - 181182号公報
発明の開示 発明が解決しょうとする課題
[0004] したがって、本発明の課題は、抗真菌成分の皮膚浸透性を改善し、かつ、エアゾー ル缶の腐食を導くことのないエアゾール外用製剤を提供することにある。
課題を解決するための手段
[0005] 本発明者は、鋭意研究した結果、エアゾール外用製剤が、抗真菌成分と水及び H LB1— 9の親油性の界面活性剤とを配合することからなる原液、および、さらに、アル コールを含有することによって、上記目的を達成できることを見出し、本発明を完成 するに至った。
[0006] すなわち本発明は、抗真菌成分と、水及び HLB1— 9の親油性の界面活性剤とを 配合してなる原液を含有するエアゾール外用製剤に関する。
また、本発明は、抗真菌成分が、塩酸ブテナフィンである、前記エアゾール外用製 剤に関する。
[0007] 本発明は、アルコールをさらに含有する、前記エアゾール外用製剤に関する。
また、本発明は、アルコール力 s、エタノールである、前記エアゾール外用製剤に関 する。
[0008] 本発明は、原液が、 W/O型液状である、前記エアゾール外用製剤に関する。
さらに本発明は、前記エアゾール外用製剤を含む、抗真菌エアゾール外用製品に 関する。
[0009] 本発明のエアゾール外用製剤の作用メカニズムは、必ずしも明らかではなレ、が、抗 真菌成分を含む原液に、水および界面活性剤を用いることにより、外層が油（Oil)、 内層が水 (Water)の液となり、そのために抗真菌成分と水が共存する場合でも、抗 真菌成分の水への溶解により生じる水素イオンが、エアゾール缶の金属表面と接触 しないため、該エアゾール缶を腐食しないと考えられる。
また、本発明のエアゾール外用製剤を用いることにより、とくに塩酸ブテナフィンの ように金属腐蝕を惹起しやすい有効成分であっても、皮膚面への付着性が良ぐ汗 などによる塗布面からの脱落を抑制することができる。
さらに、本発明のエアゾール外用製剤は、水を含有することができるので、適用時も しくは適用後の冷感の増強、それによる鎮痒性の向上、または、皮膚への刺激性の 低減による安全性の向上といった総合的な物性の改善を図ることができる。
発明の効果
[0010] 本発明のエアゾール製剤とすることで、抗真菌成分が、皮膚浸透性等を改善する のに十分な量の水分を含有することができ、エアゾール容器内面の腐食を導くことの ない、真菌感染症を予防または治療するのに有用なエアゾール外用製剤を得ること が可能となる。
発明を実施するための最良の形態
[0011] 本発明で用いられる抗真菌成分は、抗真菌作用を有していれば、特に限定されな レ、が、硝酸ミコナゾール、硝酸ェコナゾール、塩酸テルビナフイン、塩酸ブテナフィン 、塩酸ネチコナゾールが挙げられ、典型的には、塩酸ブテナフィンまたは塩酸ネチコ ナゾールである。
[0012] 本発明の HLB1— 9の親油性界面活性剤としては、特に限定されないが、好適な 例としては、モノステアリン酸プロピレングリコール、モノステアリン酸グリセリン、モノォ レイン酸グリセリンなどのグリセリン脂肪酸エステル、モノォレイン酸ジグリセリル、モノ イソステアリン酸ジグリセリル、トリステアリン酸へキサグリルなどのポリグリセリン脂肪酸 エステル、モノォレイン酸ソルビタン、モノラウリン酸ソルビタン、セスキォレイン酸ソル ビタン、トリオレイン酸ソルビタンなどのソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシェチレ ンヒマシ油 3、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 5などが挙げられる。
とくに、好ましくは、モノイソステアリン酸ジグリセリル、モノォレイン酸グリセリンである 本発明のエアゾール外用製剤は、所望の腐蝕防止効果を得ることができる限り、ど のような形態であってもよいが、エアゾール外用製剤に含有される原液が、 W/〇型 液状であることが好ましい。
[0013] 本発明で用いられるアルコールは、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノー ル等の低級アルコールであり、好ましくは、エタノールである。
[0014] 本発明において、塩酸ブテナフィンを用いる場合、本発明の目的を達成することが できれば、とくに限定されないが、原液中の塩酸ブテナフインの濃度は、 0.1— 10. 0 wt%、水分濃度は、 3. 0 90wt%、アルコールの濃度は、 1. 0— 70wt%、および界 面活性剤の濃度は、 0. 1一 10wt%が好ましい。
また、 pH値は、高レ、 pH値で調製する場合には、抗真菌成分の溶解性が低減する ことによる結晶の析出を考慮し、 3— 8の範囲が好ましい。
[0015] 本発明のエアゾール製剤の噴射剤としては公知のものが用いられることができる。
すなわち、ジメチルエーテル、液化石油ガス、フロン類、 N、 COガス、代替フロンガ
2 2
ス等の通常のエアゾール剤に噴射剤として用いられるものが使用される。
[0016] アルミニウム缶は、通常用いられるものであり、すなわち、エポキシ樹脂、フエノーノレ 樹脂、ポリアミドイミド樹脂などでコーティングされるものが使用される。
また、本発明で用レ、られる抗真菌エアゾール外用製品とは、エアゾール外用製剤 を含有するエアゾール缶などである。
本発明のエアゾール外用製剤は、その用途に応じて、抗酸化剤、 pH調整剤、防腐 剤、保存剤、香料等の製剤上許容される他の配合成分を、適宜含有することができ る。
[0017] 以下に実施例を示し、本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は、これらの実 施例に限定されるものではなぐ本発明の技術的思想を逸脱しない範囲で種々の変 更が可能である。
実施例
[0018] 〔実施例 1〕
A液：塩酸ブテナフィン lgを、エタノール 40gに溶解し、モノイソステアリン酸ジグリ セリル 4g、ミリスチン酸イソプロピル 5gを加え攪拌する。
B液：水 45gと 1 , 3—ブチレングリコール 5gを加え攪拌する。
エアゾール缶に A液 20mlと B液 20ml及び LPガス 60mlを充填したエアゾール剤 得る。
実施例 1を 40°Cに 6ヶ月保存した後、缶の内面を調べた結果、孔蝕は観察されな かった。
[0019] 〔実施例 2〕
A液：塩酸ブテナフィン lg、メントール 2g、塩酸ジブ力イン 0· 2g、マレイン酸クロル フエ二ラミン 0· 5g、グリチルレチン酸 0· 2g、ジブチルヒドロキシトルエン 0· lgをエタ ノール lOgに溶解し、モノォレイン酸グリセリン 4g、ミリスチン酸オタチルドデシル 2g を加え攪拌する。
B液：水 75gと 1 , 3-ブチレングリコール 5gを加え攪拌する。
エアゾール缶に A液 10mlと B液 40ml及び LPガス 50mlを充填したエアゾール剤 得る。
実施例 2を 40°Cに 6ヶ月保存した後、缶の内面を調べた結果、孔蝕は観察されな かった。
[0020] 〔実施例 3〕
塩酸ブテナフィン lg、メントーノレ 2g、リドカイン 0. 3g、ジフェンヒドラミン 0. 5g、グリ チルレチン酸 0. 2gをエタノーノレ 60gに溶解し、モノォレイン酸グリセリン 4g、ミリスチ ン酸イソプロピル 3gを加え攪拌する。これに水 30gをカ卩ぇ攪拌する。
エアゾール缶に上記液 50ml、液化石油ガス 30ml及びジメチルエーテル 20mlを 充填したエアゾール剤得る。
実施例 3を 40°Cに 6ヶ月保存した後、缶の内面を調べた結果、孔蝕は観察されな かった。
[0021] 〔実施例 4〕
A液：塩酸ブテナフィン 3g、メントール lg、塩酸ジブ力イン 0· 5g、マレイン酸クロル フエ二ラミン 0. 5gをエタノール 30gに溶解し、モノイソステアリン酸ジグリセリル 2g、ァ ジピン酸ジイソプロピル 3gを加え攪拌する。
B液：水 55gとグリセリン 5gを加え攪拌する。
エアゾール缶に A液 24mlと B液 36ml及び LPガス 40mlを充填したエアゾール剤 得る。
実施例 4を 40°Cに 6ヶ月保存した後、缶の内面を調べた結果、孔蝕は観察されな かった。
[0022] 〔比較例 1〕
塩酸ブテナフィン lg、メントーノレ 2g、塩酸ジブ力イン 0. 2g、マレイン酸クロルフエ二 ラミン 0. 5g、グリチルレチン酸 0. 2g、ジブチルヒドロキシトルエン 0. lgを、エタノー ノレ 50gに溶解し、ミリスチン酸オタチルドデシノレ 2gをカ卩ぇ攪拌する。さらに水 40gと 1 , 3-ブチレングリコール 5gを加え攪拌する。
エアゾール缶に上記液 40ml及びジメチルエーテル 60mlを充填したエアゾール剤 得る。
比較例 1を 40°Cに 6ヶ月保存した後、缶の内面を調べた結果、エアゾール缶に孔 蝕が観察され内容物が漏れてレ、た。
[表 1] 安定性のデータ
Figure imgf000007_0001
[0024] 本発明のエアゾール製剤とすることで、抗真菌成分が、水分を含有することができ、 アルミニウム缶のようなエアゾール容器内面の腐食がみられなレ、、良好な製剤安定 性を得ることが可能となる。
産業上の利用可能性
[0025] 抗真菌成分と、水及び HLB1— 9の親油性の界面活性剤とを配合してなる原液を エアゾール外用製剤に用いることにより、皮膚浸透性等、総合的に物性を改善し、ェ ァゾール缶の腐食の心配をせずに、真菌感染症の治療等、広範囲な用途に適用す ること力 Sできる。

Claims

請求の範囲
[1] 抗真菌成分と、水及び HLB1 9の親油性の界面活性剤とを配合してなる原液を含 有するエアゾール外用製剤。
[2] 抗真菌成分が、塩酸ブテナフィンまたは塩酸ネチコナゾールである、請求項 1に記載 のエアゾール外用製剤。
[3] アルコールをさらに含有する、請求項 1または 2に記載のエアゾール外用製剤。
[4] アルコール力 エタノールである、請求項 3に記載のエアゾール外用製剤。
[5] 原液が、 W/〇型液状である、請求項 1一 4のいずれかに記載のエアゾール外用製 剤。
[6] 請求項 1一 5のいずれかに記載のエアゾール外用製剤を含む、抗真菌エアゾール外 用製品。
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