WO2004076602A1 - 脂質膜を構成している脂質の分解抑制方法及びその用途 - Google Patents

脂質膜を構成している脂質の分解抑制方法及びその用途 Download PDF

Info

Publication number
WO2004076602A1
WO2004076602A1 PCT/JP2004/002206 JP2004002206W WO2004076602A1 WO 2004076602 A1 WO2004076602 A1 WO 2004076602A1 JP 2004002206 W JP2004002206 W JP 2004002206W WO 2004076602 A1 WO2004076602 A1 WO 2004076602A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
lipid
lipid membrane
trehalose
decomposition
mass
Prior art date
Application number
PCT/JP2004/002206
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Kazuyuki Oku
Michio Kubota
Shigeharu Fukuda
Tochio Miyake
Original Assignee
Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo filed Critical Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo
Priority to JP2005502907A priority Critical patent/JPWO2004076602A1/ja
Publication of WO2004076602A1 publication Critical patent/WO2004076602A1/ja

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L3/00Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
    • A23L3/34Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
    • A23L3/3454Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
    • A23L3/3463Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • A23L3/3562Sugars; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L29/00Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
    • A23L29/30Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing carbohydrate syrups; containing sugars; containing sugar alcohols, e.g. xylitol; containing starch hydrolysates, e.g. dextrin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L5/00Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L7/00Cereal-derived products; Malt products; Preparation or treatment thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/26Carbohydrates, e.g. sugar alcohols, amino sugars, nucleic acids, mono-, di- or oligo-saccharides; Derivatives thereof, e.g. polysorbates, sorbitan fatty acid esters or glycyrrhizin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/60Sugars; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/02Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/16Emollients or protectives, e.g. against radiation
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02Ophthalmic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16Otologicals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B5/00Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants
    • C11B5/0021Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants containing oxygen
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23VINDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q11/00Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q7/00Preparations for affecting hair growth

Definitions

  • the present invention relates to a method for suppressing the decomposition of a lipid constituting a lipid membrane and its use, and more particularly, to ⁇ , ⁇ -trehalose and / or ⁇ , -trehalose as a lipid membrane or a lipid.
  • a method for suppressing the decomposition of lipids constituting lipid membranes, characterized in that it is contained in raw materials including membranes or intermediate products thereof, and the decomposition of lipids constituting lipid membranes produced using the method is suppressed.
  • the present invention relates to a composition and a lipid degradation inhibitor containing ⁇ , ⁇ -trehalose and / or ⁇ ,) 8-trehalose as an active ingredient.
  • lipid peroxides For products containing lipid membranes, during storage, the lipids that make up the lipid membrane are degraded by a radical reaction, etc., resulting in an off-odor, discoloration, fading, hardening, decomposition, denaturation, etc. It is well known that the decline occurs.
  • the product when the product is a food or drink, a pharmaceutical product, or the like, the lipid constituting the lipid membrane is decomposed.
  • the resulting peroxide is present not only in the lipid constituting the lipid membrane but also in the presence of the lipid membrane. It is known that it denatures highly reactive components such as lipids, proteins, peptides and / or amino acids that cause deterioration of the quality and function of the product.
  • lipid peroxides have been shown to be associated with various diseases such as lifestyle-related diseases and aging due to their harmful effects on cells and tissues.
  • the most widely used means in each field at present is to react with a substance generally called an antioxidant, that is, an oxygen or a radical that already exists.
  • an antioxidant that is, an oxygen or a radical that already exists.
  • a substance that inhibits or suppresses the reactivity of oxygen or radicals by chemically changing itself is added to a product or its raw material.
  • the effect of the antioxidant to suppress radical reactions and the like is not endless, and the safety of the antioxidant itself and the problem that the reaction product of the antioxidant itself deteriorates the quality of the product. There is.
  • a, ⁇ -trehalose has a different form of glucose, a, trehalose (also called neotrehalose), as this isomer.
  • a, trehalose also called neotrehalose
  • the behavior of ⁇ , 3-trehalose and ⁇ , / 3-trehalose for ordinary lipids is completely different.
  • Japanese Patent Application Laid-Open Publication No. 2000-124, and WO02 / 24832 ⁇ , ⁇ -trehalose is While mixing directly with normal lipids inhibits the degradation of the lipids, ⁇ , i8-trehalose has no effect on inhibiting the decomposition of the lipids even when mixed directly.
  • Patent Document 1 discloses a composition containing a-trehalose
  • Japanese Patent Application Laid-Open No. 7-163 886 discloses a composition containing a,; 8-trehalose; — 1 2 3 1 9 4, WO 02/24 832, JP 7-213 2 8 3 and JP 7 16 3 3 8 6 a, a— Roast and / or a, / 3- WINCH Reha opening one scan is not only not what we describe inhibiting the degradation of lipids constituting the lipid membrane, no even the suggestion.
  • the present invention provides a method for preserving raw materials containing a lipid membrane, intermediate products thereof, or compositions prepared from the decomposition of lipids constituting the lipid membrane.
  • the decomposition products of the generated lipids, and other coexisting lipids, lipids such as proteins, peptides, and amino acids In order to suppress the degradation of product quality and the deterioration of functions due to the reaction with components other than the lipid constituting the membrane, it is necessary to provide a method for suppressing the decomposition of lipid constituting the lipid membrane.
  • the first object is to provide a composition in which the decomposition of the fat constituting the lipid membrane produced by this method is suppressed
  • the second object is to provide a lipid constituting the lipid membrane.
  • the third object is to provide a decomposition inhibitor of the present invention. Disclosure of the invention
  • the present inventors have long been conducting research on a method for suppressing the decomposition of lipid constituting a lipid membrane using a saccharide.
  • ⁇ , ⁇ -trehalose and / or ⁇ , j6-trehalose can suppress the decomposition of lipid constituting the lipid membrane.
  • A, ⁇ -trehalose and / or ⁇ , / 3-trihalose We have established a method for suppressing the decomposition of rehalose from lipids constituting lipid membranes or lipid membranes contained in lipid membrane-containing raw materials or intermediate products thereof, and have developed lipid membranes produced using this method.
  • the method for suppressing the decomposition of the lipid constituting the lipid membrane according to the present invention is characterized in that ⁇ , ⁇ -trehalose and / or ⁇ ,) ⁇ -trehalose is converted to a lipid membrane or a raw material containing the lipid membrane or an intermediate product thereof. And by including them in a composition produced using them, the decomposition of lipids constituting the lipid membrane is suppressed, In addition to suppressing the production of highly reactive molecules such as lipid peroxides, conjugated gens, and aldehydes, lipid membranes, such as cells or ribosomes, can encapsulate various components inside.
  • the active ingredients When in the form of an endoplasmic reticulum, the active ingredients, ⁇ , a-trehalose and / or ⁇ , 6-trehalose, cause the lipid membrane to change its properties by some mechanism. Not only the lipids that make up the lipid membrane, but also the denaturation of the components encapsulated inside the lipid membrane, which are caused by the decomposition of the lipids that make up the lipid membrane.
  • the present invention can be advantageously used not only for the constituent lipids but also as a method for suppressing denaturation of components encapsulated in the lipid membrane.
  • lipolysis used in the present invention is not limited to a specific cause.
  • Conjugated gens, aldehydes, etc., causing off-flavors or off-flavors, or deterioration of quality or function of raw materials containing lipid membranes or intermediate products thereof, or of compositions manufactured using them It means things.
  • the lipid membrane referred to in the present invention is a lipid membrane containing lipid as a constituent component, in which all or a part of the lipid is coordinated in a certain direction to form a membrane structure. Any one of them may be used, and it may be a gel phase or a liquid crystal phase. Further, it may be a simple lipid membrane composed of only fatty acids, or a composite lipid membrane in which components other than lipids such as proteins, carbohydrates, and high molecular polymers such as polyvinyl chloride coexist. . Further, the lipid membrane may be a single layer or a double layer, or may be a multi-layer lipid membrane in which they are further overlapped.
  • a lipid membrane containing a surfactant such as a two-chain type
  • a surfactant such as a two-chain type
  • Specific examples include biological membranes such as chemical sensors and other artificial membranes, monomolecular membranes, black membranes, liposomes, and cell membranes.
  • the ribosome referred to in the present invention means at least a closed vesicle having a bilayer membrane structure containing a lipid as a component (for example, Masao Takahashi, “Development of functional cosmetics”, CMC Co., Ltd., (See 1st page, 8 Tono, 135 pages (issued in 2000)).
  • biological membrane refers to tissues, organs, cells, eggs, plant tissues and organs of animals including humans such as eyes, nasal cavity, oral cavity, gastrointestinal tract, epidermis and hair roots of animals including humans.
  • tissue, organs, cells, eggs, plant tissues and organs of animals including humans such as eyes, nasal cavity, oral cavity, gastrointestinal tract, epidermis and hair roots of animals including humans.
  • lipid membranes that make up the cells, tissues and organs removed for organ transplantation, cuts, abrasions, bedsores, burns, ulcers, frostbite, inflammatory reactions caused by infection or surgery, and the generation of radicals It also includes inflammatory lipid membranes in tissues, organs and cells in which the decomposition of the lipids that make up the lipid membrane is progressing.
  • tissues such as meat, liver and other organs such as sea urchins, fish and eggs such as myosin and acacia eggs, eggs such as ovaries, and squid salt From animal tissues, such as fish sashimi and fillet, lipid membranes in processed organs, plant leaves, stems, fruits and other tissues, wheat, rice, buckwheat, corn, sesame seeds, soybeans, red beans
  • germinated seeds such as wheat, rice, buckwheat, corn, etc., and hypocotyls of beans such as soybeans and red beans, and lipid membranes present in processed products thereof are naturally referred to in the present invention. Included in biological membranes.
  • the lipid membrane referred to in the present invention includes, as components other than the lipid constituting the lipid membrane, components normally contained in a cell membrane (biomembrane), such as proteins, carbohydrates, nucleic acids, and complexes thereof. It may be.
  • lipid membranes Min fatty alcohol, po Lioxyethylene acyl alcohol, polyglycerol, sorbitan fatty acid ester, ethoxylated sorbitan fatty acid ester, glycol monoester, glyceryl mono or diester propylene glycol stearate, sucrose distearate, glyceryl citrate It may contain one kind or two or more kinds.
  • ⁇ -trehalose and / or ⁇ , -trehalose is used as an active ingredient of a lipid decomposition inhibitor forming the lipid membrane.
  • the fermentation method, enzyme method, organic synthesis method, etc. may be used regardless of the origin or production method.
  • the reaction solution obtained by those methods is ⁇ , ⁇ -trehalose and / or ⁇ 0 -trehalose. It can be used as it is, or as a solution containing a carbohydrate containing it, as it is, partially purified or purified to a high purity.
  • a, -trehalose the same applicant has disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No.
  • a, 8-trehalose can be produced by, for example, a method of producing a, ⁇ -trehalose directly from starch by an enzymatic method disclosed in Japanese Patent Publication No. A starchy or starch disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No.
  • the lipid decomposition inhibitor constituting the lipid membrane of the present invention comprises ⁇ , ⁇ -trehalose and / or / 3-trehalose in an amount of about 1% by mass (hereinafter, unless otherwise specified in the present specification, “ “% By mass” is simply expressed as%.) As described above, those containing 5% or more, more preferably 20% or more, in a liquid, base or solid form are suitable. is there.
  • the lipid-degradation inhibitor of the lipid membrane of the present invention is only required to exert the effect of inhibiting the degradation of the lipid constituting the lipid membrane, and the active ingredients, ⁇ -trehalose and / or ⁇ - May be composed of only 8-trehalose, or ⁇ , a-trehalose and / or ⁇ ,; ⁇ —glucose, isomaltose, maltose, ⁇ , ⁇ —coexisting in the process of producing trehalose.
  • Rehalose Contains various oligosaccharides, dextrin, cyclodextrin, lactose, lactone, and other carbohydrates other than a, ⁇ -trehalose and / or ⁇ , ⁇ -treno-pulose, such as trehalose. May be. Further, if necessary, as an oligosaccharide, for example, the same applicant may be referred to in the specification of International Publication WO02 / 106361 and the specification of International Publication WO02 / 0725.994.
  • ⁇ -maltosyl- ⁇ -darcoside also known as ⁇ _darcosyl a, ⁇ -trehalose
  • glucose acts to convert the reducing end of three or more malto-oligosaccharides into a trehalose structure by acting on carbohydrates Saccharides such as glycerol and ⁇ -malt trisyl- ⁇ -gluside (also known as ⁇ -maltosyl ⁇ , ⁇ -trehalose) and saccharides containing it, sorbitol, maltitol, xylitol, erythritol One or more sugar alcohols such as It is also free to use.
  • a, ⁇ -trehalose and / or ⁇ , 0-trehalose are stable carbohydrates.
  • reducing sugars other than those described above may be used depending on the purpose of use, such as increasing dispersibility or increasing the amount.
  • Quality non-reducing Carbohydrates, sugar alcohols, high-intensity sweeteners, water-soluble polysaccharides, organic acids, and organic acid salts. Used in combination with one or more selected from inorganic salts, emulsifiers, antioxidants, and substances with a chelating effect Is also optional.
  • one or more known colorants, flavors, preservatives, acidulants, umami, sweeteners, stabilizers, alcohols, and fungicides can be used in appropriate amounts.
  • the lipid decomposition inhibitor constituting the lipid membrane obtained in this manner may be any of syrup, paste, mask, powder, solid, granule, tablet, etc.
  • the shape may be as follows.
  • ⁇ -maltosyl-o; -darcoside ⁇ a—maltotriose is a non-reducing saccharide used in combination with the lipid decomposition inhibitor constituting the lipid membrane of the present invention.
  • A a- Trehalose saccharide derivatives such as sil-a-darcoside, and maltitol as a saccharide alcohol are all preferable in that they have an excellent effect of inhibiting the decomposition of lipids.
  • Maltosyl-a-darcoside and / or a-maltotriosyl-darcoside are particularly desirable because of their high effect.
  • the antioxidant referred to in the present invention may be any compound as long as it is a compound used for efficiently suppressing an oxidation reaction, and may be selected depending on the use of the decomposition inhibitor for the lipid constituting the lipid membrane. Any one or two or more are appropriately selected.
  • flavonoids such as L-ascorbic acid, L-ascorbic acid derivatives, vitamins such as vitamin B2, vitamin B2 derivatives, hesperidin, rutin and derivatives thereof, polyphenols such as catechin, anthocyanin, and proanthocyanidin; , Dibutylhydroxyltoluene, propyl gallate, diphenylpicrylhydrazyl, galvinoxyl, hydroquinone, hydroquinone derivatives, and the like.
  • vitamin A, vitamin E, carotene, Terpenes such as xanthin xanthin and their derivatives, and docosapentae
  • Unsaturated compounds such as unsaturated fatty acids typified by acetic acid, docosahexaenoic acid and the like can also be freely used according to the intended use.
  • ⁇ -trehalose and / or ⁇ 1-trehalose of the present invention or a lipid decomposition inhibitor comprising a lipid membrane containing the same as an active ingredient, ⁇ , ⁇ ; — Trehalose and / or a;; 8— As long as Trehalose and the target lipid membrane are used so as to be in contact with or coexist, the target lipid membrane is isolated and purified. In addition, the desired function is exhibited even in the form of a composition with another component or a biological membrane existing in a living body.
  • the lipid decomposition inhibitor that constitutes the lipid membrane is selected from the raw material stage to the product stage in consideration of the target lipid membrane and the composition and existence state of the lipid membrane. It can be used for any suitable process or product, and the product produced in this way can be used as it is, with, ⁇ -trehalose and / or ⁇ ,; 8-trehalose. It can be used in the same way as normal products that do not contain it. Also, even when the target is a biological membrane existing in a living body, ⁇ , ⁇ -trehalose and ⁇ or ⁇ ,; 8-trehalose have high safety, so that there is no danger of damaging the living body. Can be used in the same way as food and drink.
  • the target raw material or its By the time intermediate products or compositions made using them are completed or on finished products, for example, mixing, kneading, dissolving, melting, dispersing, suspending, emulsifying, infiltrating, crystallization, Known methods such as spraying, coating, adhesion, spraying, coating (coating), and injection are appropriately selected.
  • a known method such as oral ingestion, tube administration, eye drops, infusion, injection, spraying, application, spraying, adhesion, coating, immersion, and penetration is appropriately selected.
  • the amount of o ;, ⁇ -trehalose and / or ⁇ , i8-trehalose in the lipid membrane that can be brought into contact with or coexisting with the lipid membrane should be an amount that can exert the effect of inhibiting the decomposition of the lipid constituting the lipid membrane.
  • it is usually anhydrous based on the total weight of the lipid membrane, or a raw material containing the lipid membrane or an intermediate product thereof, or a composition produced using the same.
  • ⁇ , ⁇ _trehalose and / or ⁇ , / 3-trehalose is contained as uniformly as possible.
  • the concentration of a, ⁇ -trehalose and / or ⁇ , —trehalose is about 0.1% or more with respect to the target lipid membrane surface.
  • it should be about 0.1% or more, and more preferably, about 1.0% or more. If the concentration of ⁇ , ⁇ -trehalose and / or ⁇ ,; 6-trehalose becomes higher than the solubility, it will crystallize and solidify, and it will be lost on living organisms such as mucous membranes and plant tissues, organs and cells. When used for an existing lipid membrane, there is a concern that these may be impaired, and therefore, it is desirable to use it in an amorphous form.
  • the ⁇ , ⁇ -trehalose and / or ⁇ , -trehalose of the present invention, or the lipid degradation inhibitor comprising the lipid membrane containing the same as an active ingredient constitutes a lipid membrane.
  • Various fields that require avoiding chemical changes in lipids such as food (including beverages), agriculture, forestry and fisheries, cosmetics, pharmaceuticals, daily necessities, chemicals, dyes, paints, and building materials Field, fragrance field, chemicals field, synthetic fiber field, dye field, photosensitive dye field, and raw materials used in these fields, or intermediate It is useful in a very wide range of fields, such as the field of manufacturing products.
  • a: ⁇ -trehalose and / or ⁇ , ⁇ -trehalose of the present invention suppresses the decomposition of the lipid that constitutes the lipid membrane in raw materials and intermediate products, and can maintain their quality and function for a long period of time.
  • it has low sweetness, and is in harmony with other substances that have other tastes such as sourness, salty taste, astringency, umami, and bitterness, and has high acid resistance and heat resistance. Therefore, it can be used not only as a decomposition inhibitor for lipids constituting the lipid membrane contained in raw materials and intermediate products produced in these fields, but also as a taste improver and a quality improver.
  • lipids, proteins, peptides, amino acids, and other reactive components in addition to lipid membranes. Therefore, while suppressing the decomposition of lipids, the lipid peroxide produced by the reaction reacts with other coexisting lipids, proteins and sugars and other highly reactive components,
  • the lipid decomposition inhibitor constituting the lipid membrane of the present invention which can suppress the progress of such denaturation, can be used extremely advantageously for maintaining the flavor (quality) of foods and drinks.
  • seasonings and sweeteners such as powdered seasonings of mushrooms such as kelp, shiitake mushrooms, reishi, and kazuno-reishi, sweets such as Japanese confectionery, western confectionery, snacks, bread, dried fruits, cut fruits, etc.
  • Leafy vegetables such as komatsuna and cabbage, root vegetables such as carrots and burdock, germinated plants such as bean sprouts, broccoli sprout and other processed vegetables, wheat, rice, buckwheat Germ germ of corn, etc.
  • bean hypocotyl such as soybean, red bean ⁇ their processed products, processed meat products such as bacon, sausage, processed fish and seafood, prepared food, processed egg products, dairy products,
  • processed meat products such as bacon, sausage, processed fish and seafood
  • dairy products These frozen products, refrigerated products, It can be advantageously used for various foods such as chilled products, retort products, dried products, freeze-dried products, heat-processed products, and soft drinks.
  • the degradation inhibitor of ⁇ , ⁇ ; —trehalose and / or ⁇ , jS—trehalose of the present invention or the lipid constituting the lipid membrane containing the same as an active ingredient is a lipid or the like. Even if the food or drink containing the peroxide is ingested or applied to the lipid membrane, it is present in the biological tissue, the lipid membrane of the cells, and the inside thereof due to the peroxide.
  • lipids that constitute lipid membranes can also be used as an inhibitor of the decomposition of lipids that constitute lipid membranes, such as feed for larvae, larvae and adults of domestic animals such as livestock, poultry, and pets, and feed, for the purpose of maintaining their quality. it can.
  • artificial seawater, culture solutions, and growth degradation point inhibitors, plant nutrients, liquid fertilizers, remedies for tree treatments, and grafting agents as lipid-degrading inhibitors that make up the lipid membrane of It can suppress the decomposition of lipids constituting the lipid membrane of animals and plants, and can stably maintain its vitality and freshness.
  • the ⁇ , ⁇ -trehalose and / or ⁇ ,; 6-trehalose of the present invention, or the lipid degradation inhibitor comprising the lipid membrane containing the same as an active ingredient, is particularly useful in the cell membrane and the like. As it suppresses the decomposition of lipids that constitute the biological membrane, it is used as an inhibitor of the inflammatory reaction associated with the generation of peroxides generated in the body, and is used in diseases such as atopy and allergic diseases.
  • Recognized dermatitis, eczema, juniper, insect bites, burns, sunburn, immune reactions It can also be used advantageously for the prevention and treatment of various inflammatory diseases such as inflammatory diseases of the organs such as stomatitis, gingivitis, conjunctivitis, gastritis, colitis, ulcerative colitis and Crohn's disease. It can also be advantageously used as a culture solution for plants and trees, a growth point culture solution, a plant nutrient, a liquid fertilizer, a therapeutic restoration material, a grafting agent, and the like.
  • a raw material produced by using the method for suppressing the decomposition of lipid constituting the lipid membrane of the present invention or an intermediate product thereof, or a composition produced by using these materials may be a lipid membrane such as ribosome.
  • a closed endoplasmic reticulum consisting of, for example, the components that can be encapsulated therein include various physiologically active substances that easily lose their activity, useful components used in health foods, and active components in cosmetics and pharmaceuticals. .
  • the lipid decomposition inhibitor constituting the lipid membrane of the present invention comprises: By acting on the constituent lipids to stabilize the lipid membrane, the decomposition and denaturation of the useful components encapsulated in the lipid membrane structure or inside the lipid membrane are suppressed, and their activities and functions are stabilized over a long period of time. Since it can be retained, it can be advantageously used to maintain the quality of high-quality health foods, cosmetics, pharmaceuticals, reagents, feeds, feeds, etc., which contain closed vesicles of lipid membranes encapsulating them.
  • the inhibitor of ⁇ , ⁇ -trehalose and / or ⁇ , 3—trehalose of the present invention or a lipid-degradation inhibitor comprising the lipid membrane containing the same as an active ingredient may be used alone or in addition to the above.
  • it can be used to produce turf tea and other agricultural or fruit trees, horticultural crops, or their germinated plants, seedlings and other plants (each part of leaves, stems, roots, flowers, seeds, etc.). Direct spraying or spraying the soil around the plant to suppress the decomposition of the lipids that make up the lipid membrane of these plant tissues, organs, and cells.
  • resistance and osmotic pressure resistance protects from dryness, frost damage, salt damage, etc., and as a plant growth promoter, maintains and enhances the vitality of plants, yields of fruits, seeds and grains increase of Any purpose it is possible to use.
  • DMPC dimethylstil-phosphatidylcholine
  • AVANTI dimethylstil-phosphatidylcholine
  • DPPC dipalmity h-phosphatidylcholine
  • a, t-trehalose (reagent grade, sold by Hayashibara Biochemical Laboratory), ⁇ , i8-trehalose (reagent grade, sold by Hayashibara Biochemical Laboratory), sucrose (reagent grade)
  • a 0.154 M aqueous solution of maltose (reagent grade “Maltose HHH” sold by Hayashibara Biochemical Laboratories, Inc.) or maltose (sold by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.).
  • maltose reagent grade “Maltose HHH” sold by Hayashibara Biochemical Laboratories, Inc.
  • maltose sold by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.
  • the GLC system is GC-14B (manufactured by Shimadzu Corporation), and the analytical column is a cantilever ram TC-FFAP (inner diameter 0.53 mm x length 30 m, film thickness 1.0 ⁇ m;
  • the carrier gas was helium gas with a flow rate of 10 miZmin, the injection temperature was 230 ° C, the column oven temperature was 120 ° C for 2 minutes, and then 5 ° C / 2 3 at min speed
  • the temperature was raised to 0 ° C, and detection was performed with a flame ion detector.
  • ⁇ , ⁇ -trehalose and / or ⁇ , jS-trehalose can be used to form lipid membranes such as phospholipids such as lecithin, DMPC or DPPC, lipids such as linoleic acid, or lipids such as linoleic acid.
  • lipid membranes such as phospholipids such as lecithin, DMPC or DPPC, lipids such as linoleic acid, or lipids such as linoleic acid.
  • Lipids such as lecithin, DMPC, or DPPC encapsulated in lipid membranes, and the generation of conjugated gens from lipids such as linoleic acid, such as DPPC, and lipids that constitute lipid membranes and lipids encapsulated in lipid membranes It has been found that the compound has an action of suppressing the decomposition of the compound.
  • the mechanism of suppressing the decomposition of the lipid constituting the lipid membrane is based on the mechanism of formation of aggregates when fatty acids and ⁇ , ⁇ -trehalose and / or ⁇ , / 3-trehalose are directly mixed. Was shown to be different.
  • the present invention is applied to decompose a, -trehalose and / or a, i8-trehalose into lipids constituting a lipid membrane.
  • the lipid membrane is formed by incorporating it into raw materials containing lipid membranes or intermediate products that may cause quality deterioration such as off-odor, discoloration, hardening, decomposition, and denaturation during storage, or function deterioration. It has been found that the decomposition of lipids can be suppressed. Furthermore, although ⁇ , ⁇ -trehalose cannot be inhibited by its direct mixing with fatty acids, its degradation cannot be suppressed, but it interacts with the lipids that make up the lipid membrane to stabilize the lipid membrane. Since the decomposition of the constituent lipids and the lipid encapsulated in the lipid membrane can be suppressed, it has been found that the decomposition or denaturation of various components caused by the decomposition of these lipids can be suppressed.
  • ⁇ , ⁇ -trehalose and / or ⁇ , ⁇ -trehalose inhibits the decomposition of lipids constituting the lipid membrane and stabilizes the lipid membrane, thereby lysing cells (including autolysis). And burns, dermatitis, atopic dermatitis, ulcerative colitis, gastritis, enteritis, etc., which are exacerbated by peroxides and radicals generated by the decomposition of lipids, as they inhibit the damage of tissues and tissues. It can also be advantageously used as a prophylactic or therapeutic agent for inflammatory diseases, an organ preservative at the time of transplantation and the like, and an agent for preserving the freshness of animal and plant tissues.
  • the lipid decomposition inhibitor constituting the lipid membrane containing a, monotrehalose and / or a, / 3-trehalose as an active ingredient of the present invention is a lipid membrane or a lipid membrane. It can contribute significantly to the stabilization of the raw material containing it or its intermediate products, or the compositions produced using these, so that it is industrially industrial in the fields of foods containing lipid membranes, cosmetics, pharmaceuticals, and chemicals. It can be used to great advantage in the production, transportation and storage of products in a wide range of fields such as.
  • Example ⁇ Lipids constituting lipid membrane
  • Example B An example will be described. However, the present invention is not limited by these examples.
  • Example A a carbohydrate containing trehalose and Z or or j8-trehalose, or a lipid decomposition inhibitor comprising a lipid membrane containing the same
  • Trehalose (trade name “Treha”, sold by Hayashibara Shoji Co., Ltd.) is dissolved in water to prepare a solution of about 50%, and this 1 part by mass and commercially available DE 43 1.5% by weight of acid saccharified starch syrup (about 80% water) is mixed with about 20% of trehalose per syrup and about 32% of water containing other saccharified carbohydrates and about 30% of DE.
  • a trehalose-rich syrup was prepared.
  • This product promotes the decomposition of lipids comprising lipid membranes, including processed foods and drinks, cosmetics, quasi-drugs, pharmaceuticals, feed, feed, or raw materials or intermediate products of these It stabilizes the lipid membrane by incorporating it into a lipid membrane or a composition containing a lipid membrane, which is liable to cause quality deterioration or functional deterioration such as generation of an offensive odor, discoloration, hardening, decomposition, and denaturation during storage. It can be advantageously used for a method for suppressing the decomposition of lipids constituting a lipid membrane.
  • the product is also suitable as a decomposition inhibitor for lipids constituting a lipid membrane.
  • Example A-3 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 4-179494 a saccharide containing about 34% of lactone neotrehalose per solid was converted into anhydrous matter.
  • an aqueous solution containing about 3 5% was prepared, after adjusting the P H to four. 5
  • the mixture was heated to 40 ° C, and 8-galactosidase was added thereto and reacted for 24 hours. This was filtered, decolorized, desalted and concentrated by a conventional method to prepare a syrup containing 75% in concentration and 23.5% per solid, 0 !,; 8-trehalose.
  • This product is processed foods and drinks, cosmetics, quasi-drugs, pharmaceuticals, feedstuffs.Feeds, or the raw materials or intermediate products, etc. Stabilizing the lipid membrane by forming it into a lipid membrane or a composition containing a lipid membrane, which is liable to cause quality deterioration and functional deterioration such as generation of off-flavor, fading, hardening, decomposition, denaturation, etc. It can be advantageously used for a method for suppressing the decomposition of lipids.
  • the product is also suitable as a decomposition inhibitor for lipids constituting a lipid membrane.
  • Example A-2 The syrup prepared in Example A-2 was purified by column chromatography to prepare a nectar-containing crystal powder containing 78% of ⁇ , ⁇ 6_ trehalose.
  • the decomposition of lipids constituting the lipid membrane including processed foods and drinks, cosmetics, quasi-drugs, pharmaceuticals, feed, feed, or these raw materials or intermediate products, progresses. Stabilize the lipid membrane by incorporating it into a lipid membrane or a composition containing a lipid membrane, which is liable to cause quality deterioration and functional deterioration such as generation of off-odor, discoloration, hardening, decomposition, and denaturation during storage, and stabilization of the lipid membrane. It can be advantageously used for a method for suppressing the decomposition of constituent lipids.
  • the product is suitable as a decomposition inhibitor for lipids constituting a lipid membrane.
  • Trehalose hydrated crystal (Reagent grade, sold by Hayashibara Biochemical Laboratory Co., Ltd.) 60 parts by mass of commercially available anhydrous crystal multi-tablet (Hayashibara Shoji Co., Ltd., trade name “Mavit”) ) Is mixed with 40 parts by mass, and the powder mixture Was prepared.
  • This product is processed foods and drinks, cosmetics, quasi-drugs, pharmaceuticals, feedstuffs.Feeds, or the raw materials or intermediate products, etc.
  • Stabilizing the lipid membrane by forming it into a lipid membrane or a composition containing a lipid membrane, which is liable to cause quality deterioration and functional deterioration such as generation of off-flavor, fading, hardening, decomposition, denaturation, etc. It can be advantageously used for a method for suppressing the decomposition of lipids.
  • the product is also suitable as a decomposition inhibitor for lipids constituting a lipid membrane.
  • lipid membrane Stabilize the lipid membrane by forming it into a lipid membrane or a composition containing a lipid membrane that is liable to cause quality deterioration or functional deterioration such as generation of off-odor, discoloration, hardening, decomposition, denaturation, etc. It can be advantageously used for a method for suppressing the decomposition of lipids.
  • the product is also suitable as a decomposition inhibitor for lipids constituting a lipid membrane.
  • L-ascorbic acid 2-darcoside available from Hayashibara Biochemical Research Laboratories, Inc.
  • a, -trahalose available from Hayashibara Shoji Co., Ltd., trademark “Treha”
  • enzyme-treated rutin available from Toyo Seika Co., Ltd., trade name “a G rutin”
  • This product is processed foods and drinks, cosmetics, quasi-drugs, pharmaceuticals, Degradation of lipids constituting the lipid film, including feed, feed, or these raw materials or intermediate products, progresses, and quality deterioration such as generation of offensive odor, discoloration, hardening, decomposition, and denaturation during storage
  • the lipid membrane is stabilized, and can be advantageously used in a method for suppressing the decomposition of lipids constituting the lipid membrane.
  • the product is also suitable as a decomposition inhibitor for lipids constituting a lipid membrane.
  • L-ascorbic acid 2 -darcoside (70% by mass of crystalline powder containing n-trehalose) prepared according to the method of Example A-3 0; 2 parts by weight) and 2 parts by weight of enzyme-treated rutin (available from Toyo Seika Co., Ltd., trade name: “a G-rutin”) were mixed to prepare a powder mixture.
  • enzyme-treated rutin available from Toyo Seika Co., Ltd., trade name: “a G-rutin”
  • the lipids that make up the lipid membrane including processed foods and drinks, cosmetics, quasi-drugs, pharmaceuticals, feed, feed, or these raw materials or intermediate products, are being degraded and stored.
  • Stabilizing the lipid membrane by forming it into a lipid membrane or a composition containing a lipid membrane, which is liable to cause quality deterioration and functional deterioration such as generation of off-flavor, fading, hardening, decomposition, denaturation, etc. It can be advantageously used for a method for suppressing the decomposition of lipids.
  • This product is also suitable as a decomposition inhibitor for lipids forming a lipid membrane.
  • Example II Use of a saccharide containing ⁇ , (3 ⁇ 4-trehalose and / or ⁇ , / 3-trehalose or a lipid decomposition inhibitor containing the same as a lipid membrane containing the same
  • Example B-3 Dried fruits ⁇ Mixed vegetables
  • the saccharide derivatives of, a-trehalose and, ⁇ -trehalose suppress the oxidation of the lipids that make up the lipid membrane of the vegetable peringo cells, and have no stickiness and storage stability.
  • Excellent flavored and dried fruit 'mix vegetables Prepare the cookie dough by the usual method, spread it on a wrap to a thickness of about 3 mm, put the dried fruit ⁇ mixed vegetables, roll it into a roll, cut it into 1 cm width Dried fruits in an oven and baked to prepare cookies mixed with mixed vegetables.
  • Example B-4 Sprouts
  • Soybean sprouts were prepared by the method of Example A-1. Degradation inhibitor for lipids constituting a syrup-like lipid membrane containing 1 trehalose 15 mass parts and 5 mass parts of ethanol were mixed with 80 mass parts of water. And immersed in a solution cooled to 10 ° C for 60 minutes. After draining, storing overnight at 4 ° C, dressing this product and tasting it, the decomposition of lipids constituting the lipid membrane of sprouts is suppressed, and the freshness is maintained well. I was This product is suitable as a raw material for salads and other processed foods.
  • Example B-5 Wheat germ processed product
  • Example B-6 Western carrot powder
  • Example A- A / 3 Trehalose-containing lipid-containing lipid membrane prepared by the method of 3 A, o;-Trehalose and a, — Trehalose after impregnation It was air-dried at 55 ° C for 16 hours.
  • This western carrot slice was pulverized with a pulverizer to prepare a dry western carrot powder containing at least 80% of particles having a particle diameter of 100 m or more.
  • a, ⁇ -trehalose and ⁇ , / 3-trehalose inhibit the decomposition of the lipids that make up the lipid membrane of carrot powder. Since these nutrients are stably retained for a long period of time, they are suitable as health supplements or as raw materials for other foods and drinks.
  • Example I-7 Broccoli powder
  • ⁇ ,; 8-trehalose inhibits the decomposition of lipids that make up the lipid membrane contained in broccoli powder, so that nutrients such as procoli flavor and ⁇ -carotene can be stably maintained for a long period of time. Because it is retained, it is suitable as a dietary supplement or a raw material thereof.
  • Example II-8 Kelp powder
  • hydrous crystals ⁇ , ⁇ - A, ⁇ -Trehalose sugar in powder form prepared by the method of Example A-2 of 27% and Hayashibara Shoji Co., Ltd., trademark “Treha”)
  • Aqueous solution containing 3% of carbohydrate derivative-containing saccharide containing 4.1% of ⁇ -maltosyl ⁇ -darcoside and 52.5% of ⁇ -maltotrisyl ⁇ -glycoside in terms of anhydride
  • 60 0 parts by mass was added, and the whole amount was absorbed by kelp.
  • the kelp was spread on a stainless steel mesh, and dried with a ventilation dryer at 60 ° C for 16 hours to prepare dried kelp.
  • This product has a good flavor even after long-term storage because ⁇ , ⁇ -trehalose and saccharide derivatives of ⁇ , ⁇ -trehalose inhibit the decomposition of lipids that constitute the lipid membrane of kelp. Well held.
  • ⁇ , ⁇ ;-trehalose since it is impregnated with ⁇ , ⁇ ;-trehalose, it has an appropriate hardness, and has the characteristic that it can be easily powdered, which is difficult with ordinary dried kelp.
  • the dried kelp was pulverized using a crusher to prepare a fine powder of the dried kelp having an average particle size of 11 m.
  • This product does not absorb moisture, and ⁇ , ⁇ -trehalose inhibits the decomposition of the lipids that make up the lipid membrane of kelp. You. Moreover, it does not swell when added to water, and is suitable as a raw material for powder seasonings and health supplements.
  • Example II-9 Shiitake mushroom powder
  • 100 parts by mass of commercially available dried shiitake mushrooms (water content) are crushed into chips having a diameter of 3 to 4 mm, and hydrated crystals ⁇ , ⁇ -trehalose (available from Hayashibara Shoji Co., Ltd. Reha ”) 400 parts by mass, an aqueous solution prepared by dissolving 50 parts by mass of an ⁇ , monotrehalose-containing saccharide prepared by the method of Example III-3 and 3 parts by mass of pullulan in 800 parts by mass of water was added. Then, the whole amount of this solution was absorbed into the crushed shiitake mushrooms. Spread it on a tray and use a draft dryer at 60 ° C. After drying for 18 hours, dried shiitake mushrooms were prepared.
  • This product has a good flavor even after long-term storage because ⁇ , ⁇ -trehalose and 0!, / 3-trehalose inhibit the decomposition of the lipids constituting the lipid membrane of Shiitake mushrooms. It is well impregnated. Also, since it is impregnated with a, ⁇ -trehalose and ⁇ , j8-trehalose, it has an appropriate hardness and can be easily powdered with ordinary dried shiitake mushrooms. It has the feature of.
  • the dried shiitake mushroom was pulverized with a pulverizer to prepare a fine powder of the dried shiitake mushroom having a water content of about 6%.
  • This product does not absorb moisture, and a, ⁇ -Trehachirose inhibits the decomposition of the lipids that make up the lipid membrane of shiitake mushrooms. You. Moreover, it does not swell even when returned to water, and is suitable as a raw material for powder seasonings and health supplements.
  • Example III-10 bonito powder
  • a fresh bonito was used, and as an aqueous solution to be used when the fish meat was boiled, a scallop-like lipid membrane containing ⁇ , ⁇ -trehalose prepared by the method of Example A-1 was constructed.
  • 200 parts by mass of a lipid decomposition inhibitor and powdery saccharide derivative of a, ⁇ -trehalose prepared by the method of Example A-2 of JP-A-7-143876 5 parts by mass (contained in terms of anhydride (containing 4.1% of ⁇ -glycoside ⁇ -glycoside and 52.5% of ⁇ -glycoside ⁇ -glycoside) 50 parts by mass of 75 parts by mass
  • the dried bonito was prepared in the usual manner except that an aqueous solution dissolved in a part of water was used, and the product was ⁇ , ⁇ -trehalose, ⁇ ,
  • the dried bonito was pulverized with a crusher to prepare a fine powder of bonito having a water content of about 5%.
  • This product does not absorb moisture and is easily suspended when put in water.
  • ⁇ -trehalose and saccharide derivatives of a a-trehalose inhibit the decomposition of the lipid constituting the lipid membrane of bonito, the flavor is good even after long-term storage. It is retained and is suitable as a raw material for powder seasonings and health supplements.
  • Example B-11 Powder seasoning
  • Example B— 10 parts by mass of the kelp powder prepared in Example B-8, 10 parts by mass of the shiitake mushroom powder prepared in Example B-9, and 10 parts by mass of the bonito node powder prepared in Example B_10 The powder was mixed homogeneously to prepare a powdered pear. This product does not absorb moisture, is easy to handle, and can be easily removed by suspending it in water when preparing boiled foods and soups. Also, since ⁇ , a-trehalose inhibits the decomposition of the lipid constituting the lipid membrane of kelp, shiitake and bonito, its flavor is well maintained even after long-term storage. '' Example B— 1 2
  • a, a-trehalose and, 0-trehalose suppress the degradation of lipids that constitute the lipid membrane of the ovaries of the ovaries, so that they are less denatured by refrigeration or chilled storage.
  • this product must be Even after cooking, the oxidation and decomposition of lipids constituting the lipid membrane and the denaturation of proteins were suppressed, and the taste was unpleasant. ⁇ The odor was low, and the taste, aroma, color and texture were good.
  • Example B-13 Suzuki Fillet
  • This product is trehalose and trehalose
  • the sugar derivative of sesame inhibits the oxidation of the fats that make up the lipid membrane of the cells of the Japanese anchovy, so it is a flavorful dried sardine that has no off-flavor or fishy odor and good color.
  • this product has excellent storage stability because it suppresses lipid oxidation and decomposition, drying and moisture absorption even when stored at room temperature, refrigerated, chilled, or frozen.
  • the frozen pickpocket of Skewered cod has a good freshness even after refrigerated storage because ⁇ , ⁇ -trehalose and a ;, ⁇ -trehalose impart excellent freezing resistance to evening proteins.
  • Example B 16: Smelt boiled smelt
  • Example A-2 22 parts by mass of sodium chloride, 2.5 parts by mass of powdered saccharide containing a, / 3-trehalose prepared by the method of Example A-3, 1 part by mass of sugar, JP-A-7-14438 76 parts by mass of a saccharide containing a carbohydrate derivative of a, a-trehalose prepared by the method of Example A-2 of No.
  • This product is stored at 30 ° C for 1 month, thawed at 30 ° C and 85% humidity for 90 minutes, and fermented at 27 ° C for 100 minutes according to the standard method. After that, it was divided, formed, fermented at 39 ° C for 60 minutes in a hoist, and baked to produce a pan.
  • This bread had no mottling on the surface of the outer skin, the dough swelled sufficiently, and had a good texture, aroma and taste.
  • the HVJ virus as a seed was ingested into chicken eggs having developing embryos, cultured at 37 ° C for 48 hours, and the showa fluid containing the propagated virus was collected.
  • 8 parts by mass of Dulbecco's MEM medium manufactured by Nissui Co., Ltd.
  • 0.5 ml was dispensed into a glass spear bottle and lyophilized by a conventional method.
  • ⁇ -trehalose inhibits the decomposition of the lipids that make up the ribosome lipid membrane and stabilizes the ribosome lipid membrane. Therefore, the oxidation and degradation of L-ascorbic acid 2-glycoside and glycosyltransferred rutin encapsulated in ribosomes are also suppressed, and are maintained stably for a long period of time, so that health foods containing ascorbic acid 2-darcoside and rutin can be used. It can be used advantageously as a raw material.
  • Example B_21 Drink preparation
  • amino acid mixture 4 parts by mass of isoleucine, 6 parts by mass of leucine, 8 parts by mass of lysine, 8 parts by mass of fenylalanine, 1 part by mass of tyrosine, 12 parts by mass of triptophan, 8 parts by mass of parin, 1 part by mass of aspartic acid
  • This product reduces the prevention and aging of inflammatory symptoms, such as skin irritation and itching, because a, ⁇ -toray-8-rose inhibits the decomposition of lipids that constitute the lipid membrane of cells on the skin surface. It can be used advantageously for treatment, prevention and the like. In addition, this product has a well-painted surface, does not have a moist feeling after application, and is a milky lotion d for whitening that is easy to use.
  • Example B_23 Cosmetic cream for ribosome-containing external use for skin
  • Distilled water (5 ml) was added to the dried lipid mixture, and the mixture was heated to 60 ° C and homogenized. Then, the L-ascorbic acid 2-darcoside heated to 60 ° C was added thereto.
  • Add 3 ml of a solution containing glycosyltransferred hesperidin and indigo blue ethanol extract homogenize again, and reconstitute the ribosome solution containing L-ascorbic acid 2-darcoside, glycosyltransferred hesperidin and indigo ethanol extract. A liquid was prepared.
  • squalane 15 parts by mass of reduced lanolin, 10 parts by mass of beeswax, 8 parts by mass of oleyl alcohol, 5 parts by mass of fatty acid glycerin, and polyethylenoxyethylene sorbitan monoleate (20 E.O. ) 3 parts by mass, 3 parts by mass of lipophilic glyceryl monostearate, 3 parts by mass of L-ascorbic acid 2-darcoside, 1 part by mass of glycyrrhizic acid dikalymate.
  • the appropriate amount of perfume and antioxidant was adjusted to 70 ° C. Under the conditions, the mixture was mixed to a uniform state to prepare an oil phase.
  • the oil phase was added to the aqueous phase and preliminarily emulsified according to a conventional method, and then uniformly emulsified with a homomixer and cooled to obtain an oil-in-water type external cream for skin.
  • This product exhibits excellent moisturizing properties on the skin, and decomposes the lipids that make up the liposome lipid membrane and the indigo extract that is encapsulated inside the lipid membranes to form ⁇ , ⁇ -trehalose and a, Since it is suppressed by ⁇ -trihalose, it can be advantageously used as a high-quality skin external preparation with excellent storage stability.
  • the cream contains a useful component of indigo, L-ascorbic acid 2 -darcoside and glycosyltransferred hesperidin, which are encapsulated in ribosomes, and rapidly translocates to the skin. Therefore, the useful component of indigo and / or glycyrrhizic acid have hyaluronidase activity.
  • Various effects including the inhibitory effect exerted effects such as suppression of skin inflammation, and as a result, aging of the skin represented by occurrence of spots, wrinkles and wrinkles was suppressed. It has the effect of maintaining a firm and fresh skin.
  • this product contains ci, 1-trehalose, and a carbohydrate derivative of 1-trehalose, it inhibits the oxidation of the lipids that make up the lipid membrane of skin cells and reduces the generation of radicals and lipid peroxides. Suppresses skin cells and activates skin cells, so that external stress such as dryness or ultraviolet light promptly restores normal skin to inflamed or inflamed skin and suppresses aging. Can be done. In addition, this product has excellent moisturizing properties and low irritation to the skin, so it can be used without worrying about hypersensitivity. Excellent, lotion.
  • Example B-25 Toothpaste
  • Example A-2 6 parts by mass of a lipid decomposition inhibitor composing a syrup-like lipid membrane containing ⁇ -trehalose, 1.5 parts by mass of sodium lauryl sulfate, and 0.1 part of sodium monofluorophosphate prepared by the above method.
  • Toothpaste was prepared by mixing 7 parts by mass, 0.5 parts by mass of polyoxyethylene sorbitan laurate, 0.05 parts by mass of preservative, and 0.02 parts by mass of saccharin sodium with 22 parts by mass of water.
  • This product is useful for gingiva, tongue, etc., because it inhibits the decomposition of lipids that constitute the lipid membrane of cells in the oral cavity. It can be used advantageously for reducing or treating inflammatory symptoms in the oral cavity that are observed.
  • this product has a reduced bitterness, such as the bitterness of sodium lauryl sulfate and the aftertaste of saccharin, so that it has a good mouthfeel, good usability, gloss and detergency, and has a bad breath after use. It is good for toothpaste because of its reduction.
  • Example B-27 Eye drops
  • 6-Trehalose (reagent grade, sold by Hayashibara Biochemical Laboratory Co., Ltd.) is dissolved in purified water, treated with activated charcoal, and then subjected to microfiltration.
  • 5 parts by mass (in terms of anhydride) of a constituent of a lipid decomposition inhibitor, 0.4 parts by mass of sodium chloride, 0.15 parts by mass of potassium chloride, 0.2 parts by mass of sodium dihydrogen phosphate, 0.1 parts of borax 5 parts by mass and 0.1 parts by mass of dipotassium glycyrrhizinate are mixed, and an appropriate amount of sterilized purified water is added so that the total amount becomes 100 parts by mass.
  • a sterile ophthalmic solution was prepared without containing.
  • ⁇ , -trehalose inhibits the decomposition of lipids that make up the lipid membrane of the conjunctiva and cells on the surface containing the product, this product develops in these sites due to allergies, atopy, and infectious diseases. It can be used advantageously for reducing or treating inflammatory symptoms that occur.
  • x, ⁇ — trehalose is also excellent in water retention and cell protection, so that it can protect the cells of the ocular mucosa and the surface of the eyeball from drying disorders. However, it can also be advantageously used as a preventive or therapeutic agent for dryness of the eyes of patients with general dry eye-Schädadalen syndrome.
  • DPPC was dissolved in black-mouthed form to a concentration of 75 mg / mI, 1 mI was placed in a 10 OmI-capacity eggplant-shaped flask, and the rotary evaporator was removed. It was concentrated to dryness and further dried under vacuum overnight in a desiccant containing phosphorus pentoxide. To the dried flask, add 10 ml of physiological saline and 60 mg of Genyumycin for injection (sold by Showa Yakuhin Kako Co., Ltd.), shake at 37, and gently add gentamicin-encapsulated liposome. A solution was prepared.
  • the inhibitor for decomposition of lipid constituting the powdery lipid membrane containing ⁇ , ⁇ -trehalose and ⁇ ,; 8-trehalose prepared by the method of Example A-5 4 Dissolve 5 parts by mass, 0.4 parts by mass of sodium chloride, 0.15 parts by mass of potassium chloride, 0.2 parts by mass of sodium dihydrogen phosphate, and 0.15 parts by mass of borax in sterilized purified water. It was 50 mI. An eye drop was prepared by mixing equal amounts of the two solutions. pH was adjusted to 7.3. This product shows that ⁇ , ⁇ -trehalose and ⁇ , ⁇ -trehalose inhibit the inflammation of the eye and protect the mucous membrane of the eye from drying out.
  • Example B-29 Ointment for wound treatment
  • iodine 3 parts by mass was dissolved in 500 parts by mass of a powdery ⁇ , / 3-trehalose-containing saccharide prepared by the method of Example A-3, and 50 parts by mass of methanol was added.
  • a 0% aqueous pullulan solution 200 parts by mass was added and mixed to obtain a wound treatment ointment having appropriate elongation and adhesiveness.
  • This product can be used to treat wounds such as cuts, abrasions, burns and athlete's foot, by directly applying it to the wound surface or by applying it to gauze, etc. and using it on the affected area.
  • Example III—30 Artificial seawater
  • the present invention provides a lipid membrane comprising a, a-trehalose and / or ⁇ ; ⁇ -trehalose in a lipid membrane or a raw material or an intermediate product containing the lipid membrane.
  • the present invention also relates to a method for suppressing the decomposition of lipids, and suppressing the decomposition and denaturation of coexisting proteins and carbohydrates by peroxides generated by the decomposition of the lipids.
  • a, a-trehalose and / or a,; 8-trehalose are contained in a closed endoplasmic reticulum consisting of a lipid membrane, while suppressing degradation of lipids constituting the lipid membrane.
  • the present invention also relates to a lipid decomposition inhibitor comprising ⁇ , ⁇ -trehalose and / or a lipid membrane containing ⁇ , ⁇ -trehalose. Furthermore, since, a-trehalose and / or a, 3-trehalose are safe and very stable as foods, the method of the present invention for inhibiting the decomposition of lipids constituting lipids is used. Fields include foods, agriculture, forestry and fisheries, cosmetics, quasi-drugs, pharmaceuticals, daily necessities, chemicals, fragrances, chemicals, synthetic fibers, dyes, photosensitive dyes, etc. Cross over. The present invention is an invention having such a remarkable effect, and its industrial contribution is very large and a significant invention.

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
  • Jellies, Jams, And Syrups (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Fodder In General (AREA)

Abstract

脂質膜を構成している脂質の分解抑制方法、この方法を用いて製造される組成物、及び、脂質膜を構成している脂質の分解抑制剤を提供するを課題とし、α,α-トレハロース及び/又はα,β-トレハロースを、脂質膜、又は、脂質膜を含有する原料若しくは中間製品に含有させる、脂質膜を構成している脂質の分解抑制方法、この方法を用いて製造される組成物、及び、α,α-トレハロース及び/又はα,β-トレハロースを有効成分として含有する脂質膜を構成している脂質の分解抑制剤を提供することにより解決する。

Description

明 細 書 脂質膜を構成している脂質の分解抑制方法及びその用途 技術分野
本発明は、 脂質膜を構成している脂質の分解抑制方法及びその用途に 関し、 より詳細には、 α, α — 卜レハロース及び/又は α, — 卜 レ八 ロースを脂質膜、 又は、 脂質膜を含む原料若しくはその中間製品などに 含有させることを特徴とする、 脂質膜を構成している脂質の分解抑制方 法、 その方法を用いて製造される脂質膜を構成する脂質の分解が抑制さ れた組成物、 及び、 α , α — 卜レハロース及び 又は α, )8— 卜レハロ ースを有効成分として含有する脂質の分解抑制剤に関するものである。 背景技術
脂質膜を含む製品は、 その保存中に、 脂質膜を構成している脂質がラ ジカル反応などにより分解し、 それに起因する異臭の発生、 変色, 退色 硬化、 分解、 変性などにより品質劣化や機能低下をきたすことはよく知 られている。 また、 該製品が、 飲食品や医薬品などの場合には、 脂質膜 を構成している脂質が分解する結果、 これにより発生する過酸化物が、 脂質膜を構成している脂質のみでなく共存する脂質、 タンパク質、 ぺプ チド及び/又はアミノ酸などの反応性の高い成分を変性させ、 該製品の 品質の劣化や機能の低下をもたらすことが知られている。 しかも、 近年. 脂質の過酸化物は、 細胞、 組織に対する傷害作用があることから生活習 慣病をはじめとする各種疾患や老化との関連性も注目されている。
このような品質劣化や機能の低下、 ひいてはヒ 卜に老化を引き起こし たり、 健康に害を及ぼすとさえいわれる過酸化物の生成をもたらす化学 的変化は、 食品分野、 化粧品分野、 医薬品分野、 化学工業品分野などの 広範な分野で起こり得る問題である。 このため、 脂質膜を構成している 脂質の分解を阻止、 抑制することは、 特定の分野に限らず、 製品の品質 や機能を保持する上で極めて重要な課題のひとつである。
この課題を解決するための手段として、 現在のところ、 各分野におい て最も汎用されている手段は、 一般に酸化防止剤と呼ばれる物質、 すな わち、 既に存在している酸素或いはラジカルと反応し、 それ自体が化学 的に変化することにより酸素やラジカルの反応性を阻止ないしは抑制す る物質を製品又はその原料に添加することである。 しかしながら、 酸化 防止剤によるラジカル反応などの抑制効果は際限なく持続するものでは ないし、 酸化防止剤自体の安全性の面や、 酸化防止剤自体の反応物が製 品の品質の劣化をもたらすという課題がある。
酸化防止剤を用いる以外の、 脂質の分解抑制方法として、 近年、 同じ 出願人は、 特開 2 0 0 1 — 1 2 3 1 9 4号公報において、 通常の脂質含 有組成物に、 a , α— 卜レハロース及び Z又はマルチ卜ールを含有せし めることにより、 その脂質の分解を抑制し、 揮発性アルデヒ ドの発生を 抑制する方法を開示した。
—方、 a, α— 卜レハロースには、 この異性体として、 グルコースの 結合様式の異なる a , 一 トレハロース (別名ネオトレ八ロース) が存 在することが知られている。 しかしながら、 通常の脂質に対する a, 一 卜レハロースと α, /3— 卜レハロースの挙動は全く異なっている。 後 述の対照実験、 特開 2 0 0 1 - 1 2 3 1 9 4号公報、 国際公開 W O 0 2 / 2 4 8 3 2号公報の記載から明らかなように、 α, α— トレハロー スが通常の脂質と直接混合することにより、 その脂質の分解を抑制する のに対して、 α, i8 — 卜レハロースには、 直接混合してもその脂質の分 解を抑制する作用はない。 この点については、 国際公開 W O 0 2 / 2 4 8 3 2号公報に記載のとおり、 α, (¾— 卜レハロースと通常の脂質は これに含まれる不飽和結合 (又は二重結合) で会合物を形成して、 その 分解を抑制するものと考えられる。 一方、 具体的なデータは示さないが α, ]8 — 卜レハロースについても、 国際公開 WO 0 2 / 2 4 8 3 2号 公報記載の方法に準じて、 核磁気共鳴法 ( N M R ) により、 脂質 (脂肪 酸) を直接混合した場合の相互作用を解析したところ、 a , ;6 — 卜レハ ロースではその脂質との会合物の形成は認められなかったので、 a , a 一 卜レハロースと a , ;8— 卜レハロースのその脂質の分解に対する抑制 作用の有無の差は、 その脂質に含まれる不飽和結合 (又は二重結合) で の会合物形成能の違いによるものであることを確認した。 しかしながら 脂質膜を構成している脂質は隣接する脂質及び/又は他の分子と一定の 構造を形成しているので、 例え、 a, a— 卜レハロースを加えても脂質 膜を構成する脂質と会合物を形成するとは考えられず、 a, a— トレ八 ロース及び/又はな, — 卜レハロースが、 脂質膜を構成している脂質 の分解を抑制することができるのかどうかは、 特開 2 0 0 1 一 1 2 3 1 9 4号及び Z又は WO 0 2 / 2 4 8 3 2号公報の結果からは予測不可 能であった。 また、 同じ出願人は、 特開平 7 — 2 1 3 2 8 3号公報にお いて、 a , a— 卜レハロースを含有する組成物を開示し、 特開平 7 — 1 6 3 3 8 6号公報において、 a, ;8— 卜レハロースを含有する組成物を 開示したものの、 特開 2 0 0 1 — 1 2 3 1 9 4号、 WO 0 2 / 2 4 8 3 2号公報、 特開平 7 — 2 1 3 2 8 3号公報、 及び特開平 7 — 1 6 3 3 8 6号公報には、 a , a— 卜レハロース及び/又は a, /3— 卜レハ口一 スが、 脂質膜を構成している脂質の分解を抑制することについてはなん ら記載されていないのみならず、 その示唆すら全くない。
本発明は、 脂質膜を構成している脂質の分解が進行し、 脂質膜を含む 原料若しくはその中間製品、 或いは、 それらから調製される組成物の保 存中に、 異臭、 褐変、 退色、 硬化、 分解、 変性などが発生することに加 え、 生成する脂質の分解物が、 さらに、 共存する他の脂質や、 タンパク 質、 ペプチド、 アミノ酸などの脂質膜を構成している脂質以外の成分と 反応することにより製品品質の劣化や機能の低下をきたすことを抑制す るために、 脂質膜を構成している脂質の分解抑制方法を提供することを 第一の課題とし、 この方法を用いて製造する脂質膜を構成しているの脂 質の分解が抑制された組成物を提供することを第二の課題とし、 脂質膜 を構成している脂質の分解抑制剤を提供することを第三の課題とするも のである。 発明の開示
本発明者らは、 上記の課題を解決する目的で、 糖質を使用した脂質膜 を構成している脂質の分解抑制方法について長年に渡リ研究を進めてき た。 その結果、 α, α — 卜レハロース及び 又は α, j6— トレハロース が、 脂質膜を構成している脂質の分解を抑制できることを新たに見出し a , α — 卜レハロース及び/又は α , /3— 卜レハロースを、 脂質膜、 又 は、 脂質膜を含有する原料若しくはその中間製品などに含有される脂質 膜を構成している脂質の分解抑制方法を確立し、 この方法を用いて製造 する脂質膜を構成している脂質の分解の抑制された組成物を確立し、 さ らに、 α, α — 卜レハロース及び/又は α, 3 — 卜レハロースを有効成 分として含有する脂質膜を構成している脂質の分解抑制剤を確立するこ とにより、 本発明を完成するに至った。
本発明の脂質膜を構成している脂質の分解の抑制方法は、 α, α — 卜 レハロース及び/又は α , )δ — 卜レハロースを、 脂質膜、 又は、 脂質膜 を含む原料若しくはその中間製品や、 これらを使用して製造した組成物 に含有させることにより、 脂質膜を構成している脂質の分解を抑制し、 過酸化脂質、 共役ジェン、 アルデヒ ドなどの反応性の高い分子の生成を 抑制するだけでなく、 細胞、 或いは、 リボソームなどのように、 脂質膜 が、 その内部に種々の成分を封入できる閉鎖小胞体の形態をとる場合に は、 その有効成分である α, a — 卜レハロース及び 又は α, 6— 卜レ ハロースが、 何らかの機序により、 脂質膜の性質を変化させることによ つて、 脂質膜を構成している脂質のみでなく、 脂質膜を構成している脂 質の分解に起因して発生する、 脂質膜の内部に封入された成分の変性も 抑制することができるので、 脂質膜を構成している脂質に対してのみで なく、 脂質膜に封入された成分の変性抑制方法としても、 有利に利用す ることができる。
本発明でいう脂質の分解とは特定の原因に限定されるものではない。 例えば、 一般に、 無触媒下で光照射や加温などにより、 また、 金属触媒 などの適宜の触媒の作用により発生するラジカルなどの作用によ U進行 する反応であって、 脂質から、 過酸化脂質、 共役ジェン、 アルデヒ ドな どが発生し、 異味ゃ異臭を発生したり、 脂質膜を含む原料若しくはその 中間製品、 これを使用して製造した組成物の品質の劣化や機能の低下が 発生することなどをいう。
また、 本発明でいう脂質膜とは、 脂質をその構成成分として含有する 脂質膜であって、 該脂質の全部或いは一部が一定の方向に配位して膜構 造を形成しているものであれば、 いずれでもよく、 ゲル相であっても、 液晶相の状態であってもよい。 また、 脂肪酸のみから構成される単純脂 質膜であっても、 タンパク質、 糖質、 さらにはポリ塩化ビニルなどの高 分子ポリマーなどの脂質以外の成分が共存する複合脂質膜であってもよ い。 さらには、 脂質膜が一重のものであっても、 二重のものでもよく、 それらがさらに重なり合った多層構造の脂質膜であってもよい。 また、 二鎖型力チ才ン界面活性剤などを構成成分として含有する脂質膜であつ ても良い。 具体的には、 化学センサーやその他の人工膜、 単分子膜、 黒 膜、 リポソ一厶、 細胞膜をはじめとする生体膜などを挙げることができ る。 なお、 本発明でいう リボソームとは、 少なくとも、 脂質を構成成分 として含有する二分子膜構造を有する閉鎖小胞をいう (例えば、 高橋雅 夫監修 『機能性化粧品の開発』 、 株式会社シーエムシ一、 第 1 〗 8乃 至 1 3 5頁 ( 2 0 0 0年発行) 参照) 。
また、 本発明でいう生体膜とは、 ヒ 卜を含む動物の眼、 鼻腔、 口腔、 胃腸、 表皮、 毛根部等のヒ 卜を含む動物の組織、 臓器、 細胞、 卵、 植物 の組織、 器官、 細胞を構成する正常な脂質膜のみでなく、 臓器移植用に 摘出した組織や臓器、 切傷、 擦り傷、 床ずれ、 火傷、 潰瘍、 凍傷、 感染 或いは手術などによる炎症反応が発生し、 ラジカルなどの発生によリ脂 質膜を構成している脂質の分解が進行している組織、 臓器、 細胞におけ る炎症性の脂質膜も含む。 さらには、 ヒ 卜を除く動物の皮、 肉などの組 織、 海鼠のコノヮタゃ魚などの肝などの臓器、 筋子や明太子などの魚卵 ゃゥ二の卵巣やなど卵、 いかやたこの塩から、 魚の刺身やフィ レーなど の動物の組織、 臓器の加工品に存在する脂質膜、 植物の葉や茎、 果実な どの組織、 小麦、 米、 ソバ、 コーン、 胡麻などの種子、 大豆、 小豆、 ブ ロッコ リーなどの発芽種子及び、 小麦、 米、 ソバ、 コーンなどの穀類の 胚芽、 大豆、 小豆などの豆類の胚軸ゃそれらの加工品に存在する脂質膜 も、 当然、 本発明でいう生体膜に含まれる。
また、 本発明でいう脂質膜は、 脂質膜を構成している脂質以外の成分 として、 タンパク質、 糖質、 核酸或いはそれらの複合体など、 細胞膜 (生 体膜) に通常含まれる成分を含んでいてもよい。 また、 テルペン、 ビニ ル、 色素、 香料などを含むものであってもよく、 また、 通常、 脂質膜の 安定化剤として使用されるジメチルステアリルァミン、 ジセチルホスフ エー 卜、 セチルスルフェー ト、 ステアリルァミン、 脂肪アルコール、 ポ リオキシエチレンァシルアルコール、 ポリグリセロール、 ソルビタン脂 肪酸エステル、 ェ卜キシ化ソルビタン脂肪酸エステル、 グリコールモノ エステル、 グリセリルモノ又はジエステルプロピレングリコールステア レー 卜、 スクロースジステアレー 卜、 グリセリルシ卜レー卜の 1 種又は 2種以上を含むものであってもよい。
本発明の脂質膜を構成する脂質の分解抑制方法において、 脂質膜を搆 成している脂質の分解抑制剤の有効成分として使用されるび, α — 卜レ ハロース及び/又は α, — 卜レハロースは、 その由来や製法は問わず 発酵法、 酵素法、 有機合成法などにより製造されたものでもよく、 それ らの方法により得られる反応液は、 α, α — 卜レハロース及び 又は α 0 — 卜レハロース、 またはこれを含有する糖質を含む溶液として、 その まま、 部分精製して、 或いは、 高純度に精製して使用することも自由で ある。 例えば、 a, - 卜レハロースは、 同じ出願人が、 特開平 7 — 1 4 3 8 7 6号公報、 特開平 7 _ 2 1 3 2 8 3号公報、 及び特開平 8— 3 3 6 3 6 3号等に開示した酵素糖化法による澱粉由来の含水結晶 α, 一 卜レハロースや a , - 卜レハロース高含有シラップを利用すること ができる。 また、 a , 8 — 卜レハロースは、 例えば、 同じ出願人が、 特 開平 5 — 2 5 2 9 7 3号公報に開示した酵素法による澱粉から直接 a , β - 卜レハロースを製造する方法や、 特開平 4一 〗 7 9 4 9 0号公報に 開示した、 ラク 卜ネオ卜レハロースに、 j8—ガラク トシダーゼを作用さ せて α, i8— 卜レハロースを製造する方法など、 澱粉質、 或いは、 澱粉 質又はそれ由来の糖質と乳糖から酵素的に製造したラク 卜ネオ卜レハロ —スを原料として、 酵素法により製造することができる。 これらの製造 方法は、 いずれも豊富で安価な澱粉質を原料とし、 高効率かつ安価に α α — 卜レハロース及び/又は ο;, /3— 卜レハロースを製造できることか ら、 工業的に有利に利用できる。 本発明の脂質膜を構成している脂質の分解抑制剤は、 α, α — 卜レハ ロース及び 又は , /3 — 卜レハロースを約 1 質量% (以下、 本明細書 では特に断らない限り、 「質量%」 を単に%と表記する。 ) 以上、 望ま しくは、 5 %以上、 さらに望ましくは 2 0 %以上含有する、 液状、 ベー ス卜状、 又は、 固状の形態にあるものが好適である。 本発明の脂質膜を 構成している脂質の分解抑制剤は、 脂質膜を構成している脂質の分解抑 制効果を発揮出来ればよく、 有効成分であるひ, α — 卜レハロース及び /又は α, ;8— 卜レハロースのみで構成されていてもよいし、 α, a - 卜レハロース及び/又は α, ;δ — 卜レハロースの製造工程において共存 するグルコース、 イソマルトース、 マルトース、 β, β — 卜レハロ一ス 各種オリゴ糖、 デキス卜リン、 シクロデキス 卜リン、 乳糖、 ラク 卜ネオ 卜レハロースなどの a , α — 卜レハロース及び/又は α, β — 卜レノヽ口 ース以外の糖質を含有していてもよい。 さらには、 必要に応じて、 オリ ゴ糖として、 例えば、 同じ出願人が国際公開 W O 0 2 / 1 0 3 6 1 号 明細書及び国際公開 W O 0 2 / 0 7 2 5 . 9 4号明細書において開示し た環状四糖及び/又は環状四糖の糖質誘導体、 或いは、 特開平 7 — 1 4 3 8 7 6号公報に開示した非還元性糖質生成酵素を、 マル卜オリゴ糖含 有糖質に作用させることにより、 グルコースが 3分子以上のマル卜オリ ゴ糖の還元末端を卜レハロース構造に変えた α —マル卜シルー α—ダル コシド (別名 α _ダルコシル a, α — 卜レハロース) や α —マル卜 卜リ 才シル— α—グルシド (別名 α —マル卜シル α, α — 卜レハロース) な どの才リゴ糖やそれを含有する糖質、 ソルビトール、 マルチトール、 キ シリ トール、 エリスリ 卜一ル等の糖アルコールの 1 種又は 2種以上を併 用することも自由である。 a , α — 卜レハロース及び 又は α , 0— 卜 レハロースは安定な糖質なので、 必要に応じて、 分散性を高めたり、 増 量するなど、 その使用目的に応じて、 前記以外の還元性糖質、 非還元性 糖質、 糖アルコール、 高甘味度甘味料、 水溶性多糖、 有機酸、 有機酸塩. 無機塩、 乳化剤、 酸化防止剤、 キレート作用を有する物質から選ばれる 1 種又は 2種以上と併用することも随意である。 さらに必要であれば、 公知の着色料、 着香料、 保存料、 酸味料、 旨味料、 甘味料、 安定剤、 ァ ルコール、 殺菌剤の 1 種又は 2種以上を適量併用することも随意である, このようにして得られた脂質膜を構成している脂質の分解抑制剤は、 そ の形状を問わず、 例えば、 シラップ、 ペース卜、 マスキッ ト、 粉末、 固 状、 顆粒、 錠剤などのいずれの形状であってもよい。 また、 なかでも、 本発明の脂質膜を構成している脂質の分解抑制剤と併用される非還元性 糖質としては、 α—マル卜シル— o;—ダルコシドゃ a —マル卜 卜リ才シ ル— a —ダルコシド等の a, a — 卜レハロースの糖質誘導体、 又、 糖ァ ルコールとしてはマルチトールが、 いずれも、 優れた脂質の分解抑制効 果を有する点から望ましく、 とりわけ、 a —マル卜シルー a—ダルコシ ド及び/又は a—マル卜 卜リオシルー -ダルコシドが、 その効果の高 いことから特に望ましい。
本発明でいう酸化防止剤とは、 酸化反応を効率的に抑制するために使 用される化合物であれば、 いずれでもよく、 脂質膜を構成している脂質 の分解抑制剤の使途に応じていずれか一種又は二種以上が、 適宜選択さ れる。 例えば、 L—ァスコルビン酸、 Lーァスコルビン酸誘導体、 ビタ ミン B 2、 ビタミン B 2誘導体、 ヘスペリジン、 ルチン或いはそれらの 誘導体などのビタミン、 カテキン、 アン卜シァニン、 プロアン卜シァニ ジンなどのポリフエノールなどのフラボノイ ド、 ジブチルヒ ドロキシ卜 ル卜ェン、 没食子酸プロピル、 ジフエ二ルピク リルヒ ドラジル、 ガルビ ノキシル、 ハイ ドロキノン、 ハイ ドロキノン誘導体などを挙げることが でき、 また、 例えば、 ビタミン A、 ビタミン E、 カロチン、 ァス夕キサ ンチンやそれらの誘導体などに代表されるテルペンや、 ドコサペンタエ ン酸、 ドコサへキサェン酸などに代表される不飽和脂肪酸のような不飽 和化合物も、 その用途に応じて適宜使用することも自由である。
本発明の 0;, α — 卜レハロース及び/又は α, 一 卜レハロース、 或 いは、 これを有効成分として含有する脂質膜を構成している脂質の分解 抑制剤の利用において、 α, ο; — 卜レハロース及び/又は a, ;8— 卜レ ハロースと対象とする脂質膜とが接触又は共存するように利用される限 り、 対象とする脂質膜は単離 ·精製した状態であっても、 また、 他の成 分との組成物の形態であっても、 或いは、 生体に存在する生体膜であつ ても所期の機能が発揮される。. 従って、 いずれの分野でも、 該脂質膜を 構成している脂質の分解抑制剤は、 対象とする脂質膜ならびに該脂質膜 の組成 · 存在状態を勘案して、 原料の段階から製品の段階に至るまでの 適宜の工程、 或いは、 製品に対して利用することができ、 この様にして 製造される製品は、 そのままの状態で、 , α — 卜レハロース及び 又 は α, ;8— 卜レハロースを含まない通常の製品と同様に用いることがで きる。 また、 対象が生体に存在する生体膜の場合でも、 α, α— 卜レハ ロース及び Ζ又は α, ;8— 卜レハロースは、 安全性が高いので、 生体に 障害を及ぼす恐れはなく、 一般の飲食品と同様に使用できる。
脂質膜、 或いは、 脂質膜を含有する原料若しくは中間製品に対して α , α — 卜レハロース及び/又は α, ;6— 卜レハロースを含有、 接触又は共 存させる方法としては、 目的の原料若しくはその中間製品、 これらを使 用して製造する組成物が完成されるまでに、 或いは、 完成品に対して、 例えば、 混和、 混捏、 溶解、 融解、 分散、 懸濁、 乳化、 浸透、 晶出、 散 布、 塗布、 付着、 噴霧、 被覆 (コーティ ング) 、 注入などの公知の方法 が適宜に選ばれる。 また、 生体に存在する脂質膜の場合には、 経口摂取、 経管投与、 点眼、 点滴、 注射、 散布、 塗布、 噴霧、 付着、 被覆、 浸漬、 浸透などの公知の方法が適宜に選ばれる。 脂質膜に o;, α — 卜レハロース及び/又は α, i8— トレ八ロースを含 有、 接触又は共存させる量は、 脂質膜を構成している脂質の分解抑制効 果を発揮できる量であればよく、 特に制限はないが、 通常、 脂質膜、 或 いは、 脂質膜を含有する原料若しくはその中間製品、 或いは、 これを使 用して製造される組成物の総重量に対して、 無水物換算で約 0 . 0 1 % 以上を含有せしめればよい。 望ましくは、 約 0 . 1 %以上、 さらに望ま しくは、 約〗 . 0 %以上をできるだけ均一に含有せしめるのが好適であ る。 通常、 約 0 . 0 1 %未満では、 該脂質膜を構成している脂質の分解 を抑制するには不充分である。 α, α _ 卜レハロース及び/又は α , /3 — 卜レハロースを含有させる量の上限については、 対象とする製品の品 質、 機能或いは使用目的などの妨げとならない限り特に制限はない。 ま た、 生体に存在する脂質膜の場合には、 目的とする脂質膜面に対して、 a , α — 卜レハロース及び/又は α, — 卜レハロースの濃度が、 約 0 , 0 1 %以上、 望ましくは、 約 0 . 1 %以上、 さらに望ましくは、 約 1 . 0 %以上となるようにすればよい。 なお、 α, α— 卜レハロース及び/ 又は α, ;6— 卜レハロースの濃度が、 溶解度以上の高濃度になると、 晶 出、 固化して、 粘膜や植物の組織、 器官、 細胞などの生体に存在する脂 質膜に使用する場合には、 これらに障害を与える懸念があるので、 望ま しくは、 非晶質の形態で使用するのが望ましい。
本発明の α, α — トレハロース及び/又は α, — 卜レハロース、 或 いは、 これを有効成分として含有する脂質膜を構成している脂質の分解 抑制剤は、 脂質膜のを構成している脂質の化学的変化の回避が求められ る諸種の分野、 例えば、 食品分野 (飲料分野を含む) 、 農林水産分野、 化粧品分野、 医薬品分野、 日用品分野、 化学工業分野、 染料分野、 塗料 分野、 建材分野、 香料分野、 化学薬品分野、 合成繊維分野、 色素分野、 感光色素分野ならびに、 これらの分野で利用される原料、 または、 中間 製品の製造分野などの極めて広範な分野において有用である。 また、 経口的に摂取される飲食品、 化粧品、 医薬部外品、 医薬品など の分野にあっては、 本発明の a:, α — 卜レハロース及び/又は α, β — 卜レハロース、 或いは、 これを有効成分として含有する脂質膜を構成し ている脂質の分解抑制剤は、 原料や中間製品中の脂質膜を構成する脂質 の分解を抑制し、 それらの品質や機能を長期間保持することができるこ とに加えて、 低甘味であり、 しかも、 酸味、 塩から味、 渋味、 旨味、 苦 味などの他の呈味を有する各種物質とよく調和し、 耐酸性、 耐熱性も大 きいので、 これらの分野で製造される原料や中間製品に含まれる脂質膜 を構成する脂質の分解抑制剤として利用されるだけでなく、 呈味改良剤 や品質改良剤などとしても有利に利用できる。
また、 これらの原料、 中間製品、 或いは、 それらを使用して製造され る組成物は、 脂質膜と共に脂質、 タンパク質、 ペプチド、 ァミノ酸や他 の反応性に富んだ成分を含有するものが大部分を占めることから、 脂質 の分解を抑制すると共に、 該反応により生じる脂質過酸化物が、 共存す るその他の脂質、 夕ンパク質や糖質をはじめとする反応性に富んだ成分 と反応し、 それらの変性が進行するのを抑制することができる本発明の 脂質膜を構成している脂質の分解抑制剤は、 飲食品の風味 (品質) 保持 に極めて有利に利用できる。 例えば、 昆布や椎茸、 霊芝、 鹿角霊芝等の 茸の粉末調味料をはじめとする調味料や甘味料、 和菓子、 洋菓子、 スナ ックなどの菓子やパン、 乾燥果実、 カツ 卜果実などの果実の加工品、 小 松菜やキャベツなどの葉菜、 ニンジンゃゴボウなどの根菜、 もやし、 ブ ロッコリースプラウ トなどの発芽植物をはじめとする野菜やそれらの加 ェ品、 小麦、 米、 ソバ、 コーンなどの榖類の胚芽、 大豆、 小豆などの豆 の胚軸ゃそれらの加工品、 ベーコン、 ソーセージなどの畜肉加工品、 魚 介の加工品、 惣菜食品、 卵加工品、 乳製品や、 これらの冷凍品、 冷蔵品, チルド品、 レトルト品、 乾燥品、 凍結乾燥品、 加熱加工品、 或いは、 清 涼飲料水などの各種飲食品に有利に利用できる。
しかも、 本発明の α, ο; — 卜レハロース及び/又は α, jS — 卜レハロ —ス、 或いは、 これを有効成分として含有する脂質膜を構成している脂 質の分解抑制剤は、 脂質などの過酸化物を含有する飲食品を摂取、 或い は、 脂質膜に塗布した場合であっても、 該過酸化物による生体組織、 細 胞の脂質膜、 さらには、 それらの内部に存在する酵素、 核酸をはじめと する生体の生理機能を担う各種成分の分解を効果的に抑制することから ドリンク剤、 眼薬、 眼洗浄剤、 鼻腔洗浄液、 口腔洗浄液、 歯磨き、 胃腸 薬、 胃、 腸、 腹腔内や膀胱などの臓器の洗浄液又は保存液、 軟膏、 化粧 水、 ローション、 クリーム、 シャンプー、 リンス、 輸液、 育毛剤、 .抗炎 症剤などの飲食品、 健康補助食品、 化粧品、 医薬部外品、 医薬品を製造 するための原料にも特に有利に利用できる。 また、 家畜、 家禽、 ペッ ト などの飼育動物の幼虫、 幼体、 成体のための飼料、 餌料などの脂質膜を 構成する脂質の分解抑制剤として、 それらの品質を保持する目的で使用 することもできる。 また、 人工海水、 培養液、 の脂質膜を構成する脂質 の分解抑制剤として生長点培養液、 植物栄養剤、 液肥、 樹木の治療修復 剤及び接木剤などに含有させることにより、 これらの使用対象の動植物 の脂質膜を構成する脂質の分解を抑制し、 その活力や鮮度を安定に保持 することができる。
本発明の α, α — 卜レハロース及び/又は α, ;6— 卜レハロース、 或 いは、 これを有効成分として含有する脂質膜を構成している脂質の分解 抑制剤は、 特に、 細胞膜をはじめとする生体膜を構成している脂質の分 解を抑制することから、 生体内で発生する過酸化物の発生に伴う炎症反 応の抑制剤として、 ア トピーやアレルギー疾患をはじめとする疾患で認 められる皮膚炎、 湿疹、 蓴麻疹、 虫刺され、 火傷、 日焼け、 免疫反応を 介する各種の炎症性疾患、 口内炎、 歯肉炎、 結膜炎、 胃炎、 大腸炎、 潰 瘍性大腸炎、 クローン病等の臓器の炎症性疾患等の予防、 治療にも有利 に利用できる。 また、 植物や樹木などの培養液、 生長点培養液、 植物栄 養剤、 液肥、 治療修復材、 接木剤などとしても有利に利用できる。
また、 本発明の脂質膜を構成するの脂質の分解の抑制方法を用いて製 造される原料若しくはその中間製品、 或いは、 これらを使用して製造さ れる組成物が、 リボソームのような脂質膜からなる閉鎖小胞体の場合に は、 それに封入できる成分としては、 例えば、 活性などを失い易い各種 生理活性物質、 健康食品に使用される有用成分、 化粧品や医薬品の有効 成分などを挙げることができる。 具体的には、 インタ一フエロン— 0!、 インターフェロン一 j8、 インターフェロン一ァ、 ツモァ ' ネクロシス ' ファクタ—— 、 ッモア · ネクロシス ■ ファクタ—— β、 マクロファー ジ遊走阻止因子、 コロニー刺激因子、 卜ランスファーファクタ一、 イン ターロイキンなどのリンホカイン含有液、 インシュリン、 成長ホルモン, プロラクチン、 エリ 卜ロポェチン、 卵細胞刺激ホルモン、 胎盤ホルモン などのホルモン含有液、 B C Gワクチン、 日本脳炎ワクチン、 はしかヮ クチン、 ポリオ生ワクチン、 痘苗、 破傷風卜キソイ ド、 ハブ抗毒素、 ヒ 卜免疫グロブリンなどの生物製剤含有液、 フィコシァニン、 フィコエリ 卜リンをはじめとする色素タンパク質、 リパーゼ、 エラスターゼ、 ゥロ キナーゼ、 プロテアーゼ、 /3—アミラーゼ、 イソアミラーゼ、 ダルカナ ーゼ、 ラクターゼ、 血清、 抗体、 補体系などの酵素や血液成分などのべ プチド或いはタンパク質、 各種ビタミンやそれらの誘導体、 ステロイ ド ホルモン、 抗生物質、 抗菌剤、 抗炎症剤、 抗アレルギー剤、 鎮痛剤、 紫 外線吸収剤、 保湿剤、 皮膚保護剤、 収斂剤、 美白剤、 皮膚の老化防止剤. 有機色素、 香料、 動植物エキス、 ローヤルゼリーなどを挙げることがで きる。 本発明の脂質膜を構成している脂質の分解抑制剤は、 該脂質膜を 構成する脂質に作用して脂質膜を安定化することにより、 脂質膜構造内 或いは脂質膜の内部に封入された前記有用成分の分解や変性を抑制し、 それらの活性や機能を長期間安定に保持することができるので、 これら を封入した脂質膜の閉鎖小胞体を含有する、 高品質の健康食品、 化粧品 医薬品、 試薬、 飼料、 餌料などの品質の保持に有利に利用できる。
さらには、 本発明の α, α — 卜レハロース及び/又は α, 3 — 卜レハ ロース、 或いは、 これを有効成分として含有する脂質膜を構成する脂質 の分解抑制剤を、 単独で、 或いは、 その他公知の生長促進剤と共に、 芝 茶をはじめとする農産或いは果樹、 園芸作物、 或いは、 それらの発芽植 物、 幼苗などの植物体 (葉面、 茎、 根、 花、 種子などの各部分) に直接 散布するか、 植物体の周囲の土壌散布することにより、 これら植物の組 織、 器官、 細胞の脂質膜を構成している脂質の分解を抑制することによ リ、 植物に冷凍耐性、 乾燥耐性、 浸透圧に対する耐性などを付与し、 乾 燥、 霜害、 塩害などから保護すると共に、 植物の生長の促進剤として、 植物体の活力の保持や増強、 その果実、 種子や穀物などの収穫量の増加 などの目的でも利用が可能である。
以下、 実験例に基づいて α, - 卜レハロース又は £¾, β — 卜レノ、口 —スによる脂質膜を構成している脂質の分解抑制についてより詳細に説 明する。 実験 1 α, α _ 卜レハロース又は α, 0— 卜レハロースによるリポソ ー厶系での脂質膜を構成する脂質の分解抑制
脂質膜を構成している脂質の分解は、 共役ジェン化合物などの形成に はじまり、 それらがラジカル開裂を起こし、 一連のラジカル反応が進行 して、 最終的にはマロンアルデヒ ドなどの低分子にまで分解することが 知られている。 そこで、 共役ジェンの発生を指標にした α, α — 卜レハ ロース又は α, ;8— 卜レハロースによる多重層リボソームの脂質膜を搆 成している脂質の分解抑制の実験を次のようにして行った。 リボソーム水溶液の調製
中性リン脂質として、 卵黄レシチン (生化学用 和光純薬株式会社販 売) 、 ジメチルスチル—フォスファチジルコ リン ( D i m e t y h I — p h o s p h a t i d y I c h o I i n e (以下、 「 D M P C」 と略記 する。 ) ァバンティ (A V A N T I ) 社販売) 、 或いは ジパルミチ ルーフォスファチジルコリン ( D i p a l m i t y h I - p h o s p h a t i d y l c h o l i n e (以下、 「 D P P C」 と略記する。 ) ァ イシーェヌバイ才メディ力 ( I C N B i o m e d i c a ) 社販売) を, 各々 7 5. 5 m g /m I となるようにクロ口ホルムに溶解した。 レシチ ン、 D M P Cとリノール酸、 或いは、 D P P Cとリノ一ル酸を溶解した クロ口ホルム溶液 1 m I を 1 0 0 m I 容ナス型フラスコに入れ、 エバポ レーターにより濃縮、 乾固し、 内壁に薄膜が形成されることを確認後、 さらに、 五酸化リン入りのデシケーターに入れて、 一晩、 真空乾燥した < 乾燥後の各標品の入ったナス型フラスコに 1 0 m I の卜リス一塩酸緩衝 液 ( 3 0 m M p H 7. 4 ) を添加して 3 7 °Cで振盪し、 常法により リ ポソー厶 (マルチラメラベシクル) 水溶液を調製した。 なお、 D M P C 又は D P P Cを原材料としてリボソームを調製した場合は、 D M P C又 は D P P Cの加熱分解の初期生成物が共役ジェン構造をとらないので、 これらの加熱分解の指標として、 リボソームの調製時に、 加熱分解の初 期過程で共役ジェンを生成するリノール酸を、 予めフロリジカルカラム で精製して、 1 0 m g /m l となるように、 D M P C又は D P P Cのク ロロホルム溶液に添加し、 これをリボソーム及びリポソ一厶内に、 D M P C又は D P P Cと共存させた状態で、 実験に使用した。 D M P C又は D P P Cの分解は、 リノール酸から生じる共役ジェンの変化を追跡する ことで確認した。 リボソームの加熱分解
上記のリボソーム水溶液に、 a , t— 卜レハロース (試薬級 株式会 社林原生物化学研究所販売) 、 α, i8 - 卜レハロース (試薬級 株式会 社林原生物化学研究所販売) 、 スクロース (試薬特級 和光純薬株式会 社販売) 或いはマル卜ース (試薬級 「マル卜ース H H H」 株式会社林 原生物化学研究所販売) の 0. 1 5 4 Mの水溶液 0. 4 m l を添加して 試験標品とした。 対照として、 前記糖質の溶解に使用した蒸留水を 0. 4 m l 添加した、 糖質無添加の標品を調製した。 各試験標品又は糖質無 添加の標品の各々 1 m I を 2 0 m I 容のバイアル瓶 7本に分注して、 気 相を窒素ガスで置換した後、 プチルゴ厶栓で密栓した。 これらのバイァ ル瓶を 7 5 °Cの恒温槽に放置し、 0, 4, 8 , 1 2, 1 6, 2 0, 2 4 時間後にバイアル瓶 1 本を取り出し、 共役ジェン分析に共した。 共役ジェン分析
上記の各々の試験標品又は糖質無添加の標品を入れた加熱後の各々の バイアル瓶から、 各々の標品 6 0 μ I を採取し、 これを 8 0 % (V/V ) エタノール 5. O m l で希釈後、 2 3 3 n mにおける吸光度を分光光度 計 (島津 U V - 2 4 0 0 P C 株式会社島津製作所製) で測定した。 共 役ジェン生成量は、 そのモル吸光計数 2 7. 4 X 1 0 を基に計算した。 卵黄レシチン、 D M P C又は D P P Cを使用したリボソームでの結果を. 各々表 1 、 表 2、 表 3 として以下に示す。
表 1 : 共役ジェン量
(共役ジェン生成率%)
添加した糖質等
加熱時間 (時間)
糖質無添加 , α—卜レノヽロース
a , /3—トレハロース
スクロース
マル! ス
Figure imgf000019_0001
各反応時間の糖質等の添加の試験標品中の共役ジェン量
共役ジェン生成率 (%) = X 1 0 0 各反応時間の糖質無添加の試験標品中の共役ジェン量
共役ジェン量
(共役ジェン生成率%)
添加した糖質等
加熱時間 (時間)
0 4 8 1 2 1 6 20 24 糖質無添加 0.027 0.036 0.099 0.224 0.336 0.365 0.375
(-) (-) (-) (-) (-) (-) (-)
a, α—卜レノヽロース 0.029 0.033 0.041 . 0.066 0.087 0.123 0.177
(107) (92) (41) (29) (26) (34) (47)
, j3—トレハロース 0.029 0.039 0.057 0.100 0.132 0.191 0.211
(107) (108) (58) (45) (39) (52) (56)
スクロース 0.029 0.051 0.132 0.298 0.378 0.409 0.413
(107) (142) (133) (133) (113) (112) (110)
マル! ^一ス 0.023 0.040 0.101 0.277 0.389 0.420 0.443
(85) (111) (102) (124) (116) (115) (118) 各反応時間の糖質等の添加の試験標品中の共役ジェン量
共役ジェン生成率 (%) = X 100
各反応時間の糖質無添加の試験標品中の共役ジェン量
0^ 共役ジェン量
(共役ジェン生成率%)
添加した糖質等
加熱時間 (時間)
O
u o 1 乙 ο 9 Π 9 糖質無添加 0.011 0.018 0.054 0.211 0.413 0.479 0.487
(-) (-) (-) (-) (-) (-) (-)
, ο:—卜レノヽロー -ス 0.012 0.019 0.016 0.018 0.033 0.089 0.159
(109) (106) (30) (9) (8) (19) (33)
a, ]3—トレ八口一 -ス 0.011 0.013 0.014 0.023 0.045 0.106 0.189
(100) (72) (26) (11) (11) (22) (39)
スクロース 0.017 0.053 0.110 0.358 0.489 0.533 0.542
(155) (294) (204) (170) (118) (111) (111)
マル) ^一ス 0.017 0.072 0.133 0.377 0.477 0.519 0.523
(155) (400) (246) (179) (115) (108) (107) 各反応時間の糖質等の添加の試験標品中の共役ジェン量 _
共役ジェン生成率 (%) X 100
各反応時間の糖質無添加の試験標品中の共役ジェン量
≠ 3 表 1 乃至 3から明らかなように、 卵黄レシチン、 D M P C又は D P P Cを使用したいずれのリボソームにおいても、 糖質の無添加の場合には 共役ジェンの生成量は、 加熱開始から 1 6時間後までは、 経時的に増加 し、 その後はほぼ一定の値を示した。 α, α— 卜レハロース或いは α, ;6— 卜レハロースを添加した場合には、 卵黄レシチン、 D M P C又は D P P Cを使用したいずれのリボソームにおいても、 糖質無添加の場合と 比較して、 共役ジェンの生成率が抑制されており、 逆に、 マルトースゃ スクロースは共役ジェンの生成が増強される傾向にあった。 具体的には 卵黄レシチンを使用した場合のリボソームでは、 加熱開始から 2 4時間 後の共役ジェンの生成率は、 糖質無添加に比較して、 α, α— 卜レハロ ース添加で 4 7 %、 , j8— 卜レハロース添加で 5 6 %、 スクロース添 加で 1 1 0 %、 マルトース添加で 1 1 8 %であった。 D M P Cを使用し た場合には、糖質無添加に比較して、 , a - hレハロース添加で 2 8 % · a , β — 卜レハロース添加で 3 5 %、 スクロース添加で 1 2 4 %、 マル 卜ース添加で 1 1 3 %であった。 D P P Cを使用した場合には、 糖質無 添加に比較して、 , α— 卜レハロース添加で 3 3 %、 , β - 卜レ八 ロース添加で 3 9 %、 スクロース添加で 1 1 1 % マルトース添加で 1 0 7 %であった。
卵黄レシチンを使用したリボソームの実験から明らかなように(表 1 ), リボソームの脂質膜を構成してい卵黄レシチンの分解が、 a , a _ トレ ハロース及び/又は α, )8— 卜レハロース含有させることにより、 糖質 無添加の場合と比較して強く抑制された。 また、 D M P C又は D P P C を使用したリボソームの実験から明らかなように (表 2、 表 3 ) 、 a , - 卜レハロース及び/又は α, β — 卜レハロースを含有させることに より、 糖質無添加に比較して、 D M P C又は D P P Cと共存するリノ一 ル酸の分解が強く抑制されたことから、 リノール酸と同様に、 リポソ一 Λの脂質膜を構成している D M P C又は D P P Cの分解が、 強く抑制さ れ、 さらに、 リボソーム内に封入されている D M P C又は D P P Cの分 解も、 抑制されていると推測される。 対照実験 : 加熱による各種脂肪酸の分解に及ぼす各種糖質共存の影響 各種糖質と脂質とを直接混合して、 脂質の分解に及ぼす各種糖質の効 果を確認する実験は、 以下のようにして行った。 脂肪酸として α—リノ レン酸、 リノール酸、 才レイン酸又はステアリン酸の 1 0 0 m g、 及び 糖質として前記実験で使用した a, α— 卜レハロース、 α, /3— 卜レハ ロース、 スクロース、 又は、 マルトースの 5 %水溶液を調製し、 さらに マルチトール (試薬級 林原生物化学研究所販売) 、 エリスリ トール又 はソルビトールの 5 %水溶液も調製して (糖質 5 0 mg ) 試験標品とし、 各々の 1 m I を 2 0 m 1 容バイアル瓶に入れて、 プチルゴ厶栓で密栓し 1 0 0 °Cで 1 時間加熱した後、 室温まで冷却した。 対照として、 糖質無 添加の標品を調製した。 試験標品又は糖質無添加標品の加熱処理前と加 熱処理後の脂肪酸量を、 下記に示すガスクロマトグラフィー (G L C) により定量してその分解率 (%) を求めた結果を表 4に示す。 脂肪酸の定量方法 :
加熱処理前或いは加熱処理後の脂肪酸と糖質の混合溶液の入ったそれ ぞれのバイアル瓶に、 ク口口ホルム · メタノ一ル混液 (容積比 2 : 1 ) 2 0 m I を加えて各々の脂肪酸を抽出し、 得られた抽出液 1 m I を 1 0 m I 容ナスフラスコに採取し、 減圧下、 濃縮、 乾固した。 これに内部標 準物質として、 濃度 3 O m g /m I の 1 一エイコサノール ' メタノール 溶液 1 m l を加えて混合、 溶解し、 再度乾固し、 これに三フッ化ホウ素 メタノール溶液 1 m I を加え、 密栓して沸騰水浴中で 5分間反応させた, 冷却後、 これに脱イオン水 1 m I を加え、 未反応の三フッ化ホウ素を分 解した後、 n —へキサン 1 m l を加えて、 各々の脂肪酸メチルエステル を抽出した。 このへキサン層 を G L C分析に供した。 G L Cの装 置は G C— 1 4 B (株式会社島津製作所製) 、 分析カラムはキヤビラリ 一力ラム T C— F F A P (内径 0. 5 3 mm X長さ 3 0 m、 膜厚 1 . 0 μ m ; ジ一エルサイエンス株式会社製) 、 キャリアーガスは流速 1 0 m i Zm i nのヘリウムガス、 インジェクション温度は 2 3 0 °C、 カラム オーブン温度は 1 2 0 °Cに 2分間保持後、 5 °C / m i nの速度で 2 3
0 °Cまで昇温、 検出は水素炎イオン検出器で行った。
表 4 :
Figure imgf000025_0001
表 4から明らかなように、 加熱による各種脂肪酸の分解に与える影響 は、 α, α — トレ八ロース又はマルチ卜一ルを共存させた系、 とりわけ. , α — 卜レハロースを共存させた系が、 糖質無しの系に比較して、 い ずれの脂肪酸も分解量が少なく、 その分解を著しく抑制し、 優れている ことが判明した。 これに対して、 α , 3— 卜レハロースを共存させた系 では、 糖無添加の場合と殆ど差が認められず脂肪酸の分解を抑制する作 用のないことが確認された。
実験 1 では、 レシチン及びリノール酸の共役ジェンの生成についての み測定している。 しかしながら、 共役ジェンは、 ラジカル開裂を起こし ラジカル反応の連鎖を引き起こして、 レシチンやリノール酸の分解が進 行するので、 共役ジェンが生成すれば、 レシチンやリノール酸の分解が 順次進行するのは明らかであリ、 D M P Cやは D P P Cなどの分解も同 様に進行すると考えられる。 その点については、 対照実験において、 実 験 1 と同様に、 リノール酸を加熱することにより、 リノール酸が分解し ていることからも明らかである。 これらの結果から、 α , α — 卜レハロ ース及び/又は α, jS — 卜レハロースは、 脂質膜を構成しているレシチ ン、 D M P C、 又は、 D P P Cなどのリン脂質やリノール酸などの脂質 或いは、 脂質膜に封入されたレシチン、 D M P C、 又は、 D P P Cなど のリン脂質やリノール酸などの脂質からの共役ジェンの発生を抑制し、 脂質膜を構成している脂質及び脂質膜に封入された脂質の分解を抑制す る作用を有していることが明らかとなった。 また、 この脂質膜を構成し ている脂質の分解抑制の機構は、 脂肪酸と α, α — 卜レハロース及び/ 又は α, /3— 卜レハロースを直接混合した場合におきる会合物形成の機 構とは異なっていることが示された。
以上の実験結果から、 本発明を応用し、 a , ¾ — 卜レハロース及び/ 又は a, i8— 卜レハロースを、 脂質膜を構成している脂質の分解が進行 し、 保存中に異臭の発生、 退色、 硬化、 分解、 変性などの品質劣化や機 能低下が生じる恐れのある脂質膜を含む原料若しくはその中間製品など に含有させることにより、 脂質膜を構成している脂質の分解を抑制する ことができることが判明した。 さらに、 α, ιδ— トレハロースは脂肪酸 と直接混合したのではその分解を抑制することはできないものの、 脂質 膜を構成している脂質と相互作用することにより、 該脂質膜を安定させ. 脂質膜を構成している脂質及び脂質膜内に封入された脂質の分解を抑制 できることから、 これらの脂質の分解に起因して発生する、 各種成分の 分解又は変性を抑制することができることが判明した。
また、 α, α— 卜レハロース及び/又は α, ^— 卜レハロースは脂質 膜を構成している脂質の分解を抑制すると共に、 この脂質膜を安定化す ることにより、 細胞溶解 (自己溶解を含む) や組織の傷害を抑制するこ とから、 脂質の分解によリ発生する過酸化物やラジカルなどにより増悪 する、 火傷、 皮膚炎、 ア トピー性皮膚炎、 潰瘍性大腸炎、 胃炎、 腸炎等 の炎症性疾患の予防剤、 治療剤や移植時等の臓器保存剤、 動植物の組織 の鮮度保持剤としても有利に利用できる。 このように、 本発明の a , 一 卜レハロース及び/又は a, /3— 卜レハロースを有効成分として含有 する脂質膜を構成している脂質の分解抑制剤は、 脂質膜、 或いは、 脂質 膜を含む原料若しくはその中間製品、 或いは、 これらを使用して製造さ れる組成物の安定化に大きく寄与できることから、 工業的には脂質膜を 含有する食品分野、 化粧品分野、 医薬品分野、 化学工業品分野などの広 範な分野での製品の生産、 輸送、 保存などにおいて極めて有利に利用で きる。
以下に、 本発明の α, α— 卜レハロース及び/又は α, ;8 — 卜レハロ ースを含有する糖質、 或いは、 これを含有する脂質膜を構成している脂 質の分解抑制剤の具体的な例を実施例 Αで、 脂質膜を構成している脂質 の分解抑制剤の、 脂質膜、 又は、 脂質膜を含有する原料若しくはその中 間製品、 或いは、 これらを使用して製造される組成物への利用の具体的 な例を実施例 Bで具体的に例を挙げて説明する。 しかし、 本発明はこれ らの実施例によって限定されるものではない。 実施例 A : , 一トレハロース及び Z又は or , j8— トレハロースを含 有する糖質、 或いは、 これを含有する脂質膜を構成している 脂質の分解抑制剤
実施例 A— 1
市販の食品級含水結晶 Of , ー トレハロース(株式会社林原商事販売、 商品名 『 トレハ』 ) を水に溶解して約 5 0 %の溶液を調製し、 この 1 質 量部と市販の D E 4 3の酸糖化水飴 (水分約 8 0 % ) 1 . 5質量部を混 合し、 シラップ当たり , 一 トレハロース約 2 0 %とともに他の糖化 糖質を含有する水分約 3 2 %、 D E約 3 0の , 一 トレハロース高含 有シラップを調製した。 本品は、 加工飲食品、 化粧品、 医薬部外品、 医 薬品、 飼料、 餌料、 又は、 これらの原料若しく は中間製品をはじめとす る、 脂質膜を構成している脂質の分解が進行し、 保存中に異臭の発生、 退色、 硬化、 分解、 変性などの品質劣化や機能低下が生じ易い脂質膜或 いは脂質膜を含有する組成物に含有させることにより、 脂質膜を安定化 し、 脂質膜を構成している脂質の分解の抑制方法に有利に利用できる。 また、本品は脂質膜を構成している脂質の分解抑制剤と して好適である。 実施例 A— 2
特開平 4 - 1 7 9 4 9 0号公報の実施例 A— 3に記載の方法に準じて, 固形物当たり約 3 4 %のラク トネオ ト レハロースを含有する糖質を、 無 水物換算で約 3 5 %含有する水溶液を調製し、 P Hを 4 . 5に調整後、 4 0 °Cに加温し、 これに ; 8 —ガラク トシダーゼを加えて 2 4時間反応さ せた。 これを、 常法により、 ろ過、 脱色、 脱塩、 濃縮して、 濃度 7 5 % , 固形物当たり、 2 3 . 5 %の 0!, ;8— 卜レハロースを含有するシラップ を調製した。 本品は、 加工飲食品、 化粧品、 医薬部外品、 医薬品、 飼料. 餌料、 又は、 これらの原料若しくは中間製品をはじめとする、 脂質膜を 構成している脂質の分解が進行し、 保存中に異臭の発生、 退色、 硬化、 分解、 変性などの品質劣化や機能低下が生じ易い脂質膜或いは脂質膜を 含有する組成物に含有させることにより、 脂質膜を安定化し、 脂質膜を 構成している脂質の分解の抑制方法に有利に利用できる。 また、 本品は 脂質膜を構成している脂質の分解抑制剤として好適である。 実施例 A - 3
実施例 A— 2で調製したシラップを; カラムクロマトグラフィーによ り精製し、 7 8 %の《, ^6 _ 卜レハロースを含有する含蜜結晶粉末を調 製した。 本品は、 加工飲食品、 化粧品、 医薬部外品、 医薬品、 飼料、 餌 料、 又は、 これらの原料若しくは中間製品をはじめとする、 脂質膜を構 成している脂質の分解が進行し、 保存中に異臭の発生、 退色、 硬化、 分 解、 変性などの品質劣化や機能低下が生じ易い脂質膜或いは脂質膜を含 有する組成物に含有させることにより、 脂質膜を安定化し、 脂質膜を構 成している脂質の分解の抑制方法に有利に利用できる。 また、 本品は脂 質膜を構成している脂質の分解抑制剤として好適である。 実施例 A— 4
, /3— 卜レハロース含水結晶 (試薬級 株式会社林原生物化学研所 販売) 6 0質量部に対して、 市販の無水結晶マルチ卜一ル (株式会社林 原商事販売、 商品名 『マビッ ト』 ) を 4 0質量部を混合し、 粉末混合物 を調製した。 本品は、 加工飲食品、 化粧品、 医薬部外品、 医薬品、 飼料. 餌料、 又は、 これらの原料若しくは中間製品をはじめとする、 脂質膜を 構成している脂質の分解が進行し、 保存中に異臭の発生、 退色、 硬化、 分解、 変性などの品質劣化や機能低下が生じ易い脂質膜或いは脂質膜を 含有する組成物に含有させることにより、 脂質膜を安定化し、 脂質膜を 構成している脂質の分解の抑制方法に有利に利用できる。 また、 本品は 脂質膜を構成している脂質の分解抑制剤として好適である。 実施例 A— 5
市販の食品級含水結晶 α, α - 卜レハロース (株式会社林原商事販売, 商品名 『トレハ』 ) 5 0質量部と a, β - 卜レハロース含水結晶 (試薬 級 株式会社林原生物化学研所販売) 5 0質量部とを混合し、 粉末混合 物を調製した。 本品は、 加工飲食品、 化粧品、 医薬部外品、 医薬品、 飼 料、 餌料、 又は、 これらの原料若しくは中間製品をはじめとする、 脂質 膜を構成している脂質の分解が進行し、 保存中に異臭の発生、 退色、 硬 化、 分解、 変性などの品質劣化や機能低下が生じ易い脂質膜或いは脂質 膜を含有する組成物に含有させることにより、 脂質膜を安定化し、 脂質 膜を構成している脂質の分解の抑制方法に有利に利用できる。 また、 本 品は脂質膜を構成している脂質の分解抑制剤として好適である。 実施例 Α— 6
市販の a, - 卜レハロース(株式会社林原商事販売、商標『トレハ』) の願水結晶粉末 7 0質量部に対して、 L —ァスコルビン酸 2—ダルコシ ド (株式会社林原生物化学研究所販売) 2質量部、 酵素処理ルチン 2質 量部 (東洋精糖株式会社販売、 商品名 『 a Gルチン』 ) を混合し、 粉末 混合物を調製した。 本品は、 加工飲食品、 化粧品、 医薬部外品、 医薬品、 飼料、 餌料、 又は、 これらの原料若しくは中間製品をはじめとする、 脂 質膜を構成している脂質の分解が進行し、 保存中に異臭の発生、 退色、 硬化、 分解、 変性などの品質劣化や機能低下が生じ易い脂質膜或いは脂 質膜を含有する組成物に含有させることにより、 脂質膜を安定化し、 脂 質膜を構成している脂質の分解の抑制方法に有利に利用できる。 また、 本品は脂質膜を構成している脂質の分解抑制剤として好適である。 実施例 A - 7
実施例 A— 3の方法に準じて調製した 0;, ;6— 卜レハロースの含蜜結 晶粉末 7 0質量部に対して、 L —ァスコルビン酸 2 —ダルコシド (株式 会社林原生物化学研究所販売) 2質量部、 酵素処理ルチン 2質量部 (東 洋精糖株式会社販売、 商品名 『 a Gルチン』 ) を混合し、 粉末混合物を 調製した。 本品は、 加工飲食品、 化粧品、 医薬部外品、 医薬品、 飼料、 餌料、 又は、 これらの原料若しくは中間製品をはじめとする、 脂質膜を 構成している脂質の分解が進行し、 保存中に異臭の発生、 退色、 硬化、 分解、 変性などの品質劣化や機能低下が生じ易い脂質膜或いは脂質膜を 含有する組成物に含有させることにより、 脂質膜を安定化し、 脂質膜を 構成している脂質の分解の抑制方法に有利に利用できる。 また、 本品は 脂質膜を搆成している脂質の分解抑制剤として好適である。 実施例 Β : α, (¾ — 卜レハロース及び 又は α, /3 — 卜レハロースを含 有する糖質、 或いは、 これを含有する脂質膜を構成している 脂質の分解抑制剤の用途
実施例 Β— 1 : ラツキヨウの漬け物
実施例 A— 1 の方法で調製した ο; , α — 卜レハロース含有シラップ 4
5質量部、 グラニュー糖 1 3 0質量部、 酢 2 4 0質量部、 みりん 7 0質 量部、 食塩 6 0質量部、 水 1 8 0質量部を混合溶解した後、 加熱して殺 菌し、 冷却して浸漬液を調製した。 これに、 常法によ り焼きミ ヨゥバン を加えて下漬塩蔵したラツキヨウ 1 0 0 0質量部を入れて 7 日間漬け込 み、 ラッキヨゥの甘酢漬を製造した。 本品は、 , 一トレハロースが ラッキヨゥの細胞の脂質膜を構成している脂質の分解を抑制するので、 異臭の発生ゃ褐変もなく、 シャキシャキした好ましい食感のラツキヨウ 漬けである。 実施例 B— 2 : トマ トピューレ
市販の 卜マ トピューレ 9 5質量部に対して、 実施例 A— 2の方法で 調製した , 一ト レハロースを含有するシラップ状の脂質膜を構成し ている脂質の分解抑制剤 5質量部を加えて溶解し、 常法によ リ噴霧乾燥 して、 トマ トピューレの粉末を調製した。本品は、水戻りが良好であり、 色調、 脂質膜の構造もよく保持されており、 シチューなどの煮込み料理 や 卜マ 卜ソースなどの原料と して好適である。 また、 , 一卜レハロ ースが、 トマ トピューレ中の脂質膜を構成している脂質の分解を抑制す ると共に、 トマ トの脂質膜を安定化することから、 細胞の構造がよ く保 持されるため、 その風味が良好な状態に保たれており、 長期保存安定性 に優れている。 実施例 B— 3 : ドライフルーツ ■ ミ ックス野菜
パセリ 4 0質量部、 ホウレンソゥ 4 0質量部、 レタス 4 0質量部、 キ ャべッ 4 0質量部、 セロ リ 4 0質量部、 ニンジンピューレ 1 0 0質量部 の混合物に対して、 1 0 %となるように含水結晶 , 一 卜 レハロース (株式会社林原商事販売、 商標 『 トレハ』 )と、 シラップ状の , 一 ト レハロースの糖質誘導体含有糖質(株式会社林原商事販売、商標『ハロー デックス』) 2質量部を添加し、 8 0 °Cで 1 分間ブランチング後、 リ ンゴ 2 0 0質量部、 レモン 1 個分の果汁、 シラップ状の , 一トレハロー スの糖質誘導体含有糖質 5 0質量部と、 パラチノース 5 0質量部を混合 し、 ミキサーで破砕後、 濃度が約 6 0 %になるまで加熱した。 これを、 冷やしてラップの上に拡げて 6 0 °Cでー晚乾燥した。 本品は、 , a - 卜レハロース及び , α—トレハロースの糖質誘導体により、 野菜ゃリ ンゴの細胞の脂質膜を構成している脂質の酸化が抑制され、 ベタ付きも なく 、 保存安定性に優れた風味の良い ドライフルーツ ' ミ ツクス野菜で あった。 常法により、 クッキー生地を調製し、 ラップ上に約 3 m mの厚 さに拡げたものの上に、 前記の ドライフルーツ ■ ミ ックス野菜をのせて ロール状に巻き、 1 c m巾に切断したものをオーブンに入れて焼成し、 ドライフルーツ ■ ミックス野菜をサン ドしたクッキーを調製した。 本品 は、 ク ッキー自身は乾燥した状態が保持され、 逆に、 ドライフルーツ - ミ ックス野菜部分は適度な水分が保持され、 また、 その細胞の脂質膜を 構成する脂質の酸化が抑制されるため、 焼成直後の風味が長期間保持さ れるク ツキ一であった。 実施例 B— 4 : もやし加工品
大豆もやしを、 実施例 A— 1 の方法で調製した , 一トレハロース を含有するシラップ状の脂質膜を構成している脂質の分解抑制剤 1 5質 量部とエタノール 5質量部を水 8 0質量部に溶解し、 1 0 °Cに冷却した 溶液に、 6 0分間浸潰した。 液切り した後、 一晩、 4 °Cで保存後、 本品 に ドレッシングをかけて試食したところ、 もやしの脂質膜を構成してい る脂質の分解が抑制されており、 その鮮度がよく保持されていた。 本品 は、 サラダ、 その他加工食品の原料と して好適である。 実施例 B— 5 : 小麦胚芽加工品
冷凍した生小麦胚芽 7 8質量部を解凍後、 含水結晶 a, a— 卜レハロ ース (株式会社林原商事販売、 商標 『卜レハ』 ) 2 0質量部、 特開平 7 - 1 4 3 8 7 6号公報の実施例 A— 2の方法で調製した粉末状の a, a 一 卜レハロースの糖質誘導体 5質量部 (無水物換算で、 a—マル卜シル a—グリコシド 4 . 1 %、 a—マルト トリ才シル a—グリコシド 5 2 . 5 %含有) を混合したものに、 予め調製しておいたプルラン (株式会社 林原商事販売、 商品名 「プルラン P F— 2 0」 ) の 5 %水溶液 2質量部 を加えて混合し、 これを密閉型ェクス卜ルーダーに入れて加熱、 混練し て、 押し出して造粒、 乾燥した。 これをさらに、 常法により培煎して、 小麦胚芽加工品を調製した。 本品は、 a, a— トレハロースにより小麦 胚芽の脂質膜を構成している脂質の分解が抑制されるので、 芳ばしくて 生の小麦胚芽に特有の青臭みや渋味もなく、 風味豊かであり食べやすい 上に、 保存安定性にも優れている。 また、 本品は、 セレン、 亜鉛をはじ めとするミネラル、 ビタミンや食物繊維を豊富に含有しているので、 こ のまま、 健康補助食品として、 或いは、 その他の飲食物の原料として好 適でめる。 実施例 B— 6 : 西洋ニンジン粉末
市販の西洋ニンジンを水洗後、 皮を除去し、 スライサ一で厚さ約 1 m mのスライスを調製した。 これを、 蒸気で蒸してブランチング後、 その 9 0質量部に対して、 含水結晶 a, a— 卜レハロース (株式会社林原商 事販売、 商標 『卜レハ』 ) 8質量部と実施例 A— 3の方法で調製した a /3 — 卜レハロースを含有する粉末状の脂質膜を構成している脂質の分解 抑制剤 2質量部を均等に混合したものを加えて混合溶解して、 西洋ニン ジンに a, o;— 卜レハロース及び a, — 卜レハロースを含浸させた後 5 5 °Cで 1 6時間通風乾燥した。 この西洋ニンジンスライスを粉砕機で 粉碎し、 1 0 0 ^ m以上の粒径のものを 8 0 %以上含有する乾燥西洋二 ンジン粉末を調製した。 本品は、 a, α— 卜レハロース及び α, /3— 卜 レハロースが、 ニンジン粉末の脂質膜を構成している脂質の分解を抑制 するので、 ニンジン本来の色調、 風味や ;8 _カロチンなどの栄養素が長 期間安定に保持されるので、 このまま、 健康補助食品として、 或い、 そ の他の飲食物の原料として好適である。
この乾燥西洋ニンジン粉末 1 質量部に対して、 前記含水結晶 卜レハロ —ス 5質量部を加えて均等に混合後、 常法により造粒して、 西洋ニンジ ン粉末の顆粒を調製した。 本品は食感もよく、 ビタミンや食物繊維を豊 富に含有した健康補助食品として好適である。 実施例 Β - 7 : ブロッコ リ一粉末
市販のブロッコリ一を水洗後、 厚さ約 3 m m程度に細切した。 これを. ステンレス製の竃に入れて、 蒸気で蒸してブランチング後、 その 9 0質 量部に対して、 実施例 A— 3の方法で調製した粉末状の α, β — 卜レ八 ロース含有糖質 1 0質量部を加えて混合溶解して、 ブロッコリ一に α, ;8— 卜レハロースを含浸させた後、 5 5 °Cで 2 0時間通風乾燥した。 こ のブロッコリ一のスライスを粉砕機で粉砕し、 西洋ニンジン粉末を調製 した。 本品は、 α, ;8— トレハロースが、 ブロッコ リ一粉末に含まれる 脂質膜を構成している脂質の分解を抑制するので、 プロッコリ一の風味 や β -カロチンなどの栄養素が長期間安定に保持されるので、 健康補助 食品或いはその原料として好適である。 実施例 Β - 8 : 昆布粉末
乾燥昆布 1 0 0質量部に対して、 含水結晶 α , α— 卜レハロース (株 式会社林原商事販売、 商標 『卜レハ』 ) 2 7 %と特開平 7 - 1 4 3 8 7 6号公報の実施例 A— 2の方法で調製した粉末状の a, α — トレハロー スの糖質誘導体含有糖質 3 % (無水物換算で、 α —マル卜シル α -ダル コシド 4 . 1 %、 α -マル卜 トリ才シル α—グリコシド 5 2 . 5 %含有) を含有する水溶液 6 0 0質量部を加えて、 その全量を昆布に吸収させた, これを、 ステンレスのメッシュ上に拡げて、 通風乾燥機で、 6 0 °C、 1 6時間乾燥して、 乾燥昆布を調製した。 本品は、 α, α— 卜レハロース 及び α , α — トレハロースの糖質誘導体が、 昆布の脂質膜を構成してい る脂質の分解を抑制することから、 長期間保存しても、 その風味がよく 保持されていた。 また、 α, α; — 卜レハロースを含浸しているので、 適 度の硬度が付与されるため、 通常の乾燥昆布では困難な粉末化が容易に できるという特徴を有している。
この乾燥昆布を、 粉砕機を用いて粉末化し、 平均粒径が 1 1 mの乾 燥昆布の微粉を調製した。 本品は、 吸湿することもなく、 α, α— トレ ハロースが、 昆布の脂質膜を構成している脂質の分解を抑制することか ら、 長期間保存しても、 その風味がよく保持される。 しかも、 水に加え ても膨潤することが無く、 粉末調味料や健康補助食品の原料として好適 である。 実施例 Β— 9 : 椎茸粉末
市販の乾燥椎茸 (水分含量) 1 0 0質量部を粗砕して、 3乃至 4 m m 径のチップ状とし、 これに、 含水結晶 α, α — 卜レハロース (株式会社 林原商事販売、 商標 『卜レハ』 ) 4 0 0質量部、 実施例 Α - 3の方法で 調製した α , 一 卜レハロース含有糖質 5 0質量部及びプルラン 3質 量%を水 8 0 0質量部に溶解した水溶液を加え、 この溶液の全量を粗砕 した椎茸に吸収させた。 これを、 卜レイに拡げて、 通風乾燥機で、 6 0 °C . 1 8時間乾燥して、 乾燥椎茸を調製した。 本品は、 α, α— 卜レハロー ス及び 0!, /3 — 卜レハロースが、 椎茸の脂質膜を構成している脂質の分 解を抑制することから、 長期間保存しても、 その風味がよく保持される, また、 a , α— 卜レハロース及び α, j8— 卜レハロースが含浸している ので、 適度の硬度が付与されるため、 通常の乾燥椎茸では困難な粉末化 が容易にできるという特徴を有している。
この乾燥椎茸を、 粉砕器で粉砕して、 水分含量約 6 %の乾燥椎茸の微 粉を調製した。 本品は、 吸湿することもなく、 a , α— トレ八ロースが 椎茸の脂質膜を構成している脂質の分解を抑制することから、 長期間保 存しても、 その風味がよく保持される。 しかも、 水に戻しても膨潤する ことが無く、 粉末調味料や健康補助食品の原料として好適である。 実施例 Β - 1 0 : 鰹節粉末
新鮮な本鰹を使用し、 その魚肉を煮熟する際に使用する水溶液として, 実施例 A— 1 の方法で調製した α, α— 卜レハロースを含有するシラッ プ状の脂質膜を構成している脂質の分解抑制剤 2 0 0質量部、 及び、 特 開平 7 — 1 4 3 8 7 6号公報の実施例 A— 2の方法で調製した粉末状の a , α— 卜レハロースの糖質誘導体 5質量部 (無水物換算で、 (¾一マル 卜シリレ α—グリコシド 4 . 1 %、 a—マル卜 トリ才シリレ α—グリコシド 5 2 . 5 %含有) 5 0質量部を、 7 5 0質量部の水に溶解した水溶液を 使用する以外は、 常法により鰹節を製造した。 本品は、 α, α— 卜レハ ロース、 α, |S — 卜レハロース、 及び/又は α, α— 卜レハロースの糖 質誘導体が、 鰹節の脂質膜を構成している脂質の分解を抑制することか ら、 長期間保存.しても、 その風味がよく保持されていた。
この鰹節を、 粉砕機により粉末化し、 水分含量約 5 %の鰹節の微粉を 調製した。 本品は、 吸湿することもなく、 水に入れると容易に懸濁し、 又、 , α— 卜レハロース及び a, a _ 卜レハロースの糖質誘導体が、 鰹節の脂質膜を構成している脂質の分解を抑制することから、 長期間保 存しても、 その風味がよく保持されており、 粉末調味料や健康補助食品 の原料として好適である。 実施例 B - 1 1 : 粉末調味料
実施例 B— 8で調製した昆布の粉末 1 0質量部、 実施例 B— 9で調製 したシィタケの粉末 1 0質量部及び実施例 B _ 1 0で調製した鰹節の粉 末 1 0質量部を均質に混合し、 粉末ダシを調製した。 本品は、 吸湿する こともなく、 取扱いが簡単で、 煮物、 吸物などの調製時に、 水に懸濁す ることにより、 容易にダシを取ることができる。 また、 α, a— 卜レハ ロースが、 昆布、 シィタケ及び鰹節の脂質膜を構成している脂質の分解 を抑制することから、 長期間保存しても、 その風味がよく保持されてい る。 ' 実施例 B— 1 2 : ゥニ加工品
含水結晶 a, a— トレ八ロース (株式会社林原商事販売、 商標 『卜レ ハ』 ) 5 0質量部と実施例 A _ 2の方法で調製したシラップ状の a, β 一 トレハロース含有糖質 5 0質量部を、 水 9 0 0質量部に溶解した後、 炭酸ナトリウムを 0 . 1 %となるように添加して浸漬液を調製し、 これ に新鮮なゥ二の卵巣をざるに入れて浸漬し、 5 °Cで 1 0時間経過後、 ざ るを上げて液切り じて製品を得た。 本品は、 a , a— 卜レハロース及び , 0— 卜レハロースが、 ゥ二の卵巣の脂質膜を構成している脂質の分 解が抑制されるので、 冷蔵やチルドでの保存で変性が少なく、 冷凍保存 しても解凍時のドリップが少なく、 いずれの場合も、 ゥ二の粒々が崩れ ることなく、 その鮮度がよく保持されていた。 また、 本品を、 常法に従 つて、 調理加工しても、 脂質膜を構成している脂質の酸化や分解、 タン パク質の変性が抑制されており、 嫌味 ■ 臭気も低く 、 味、 香り、 色、 食 感とも良かった。 実施例 B— 1 3 : スズキのフィ レー
実施例 A— 3の方法で調製した , 3— トレハロースを含有する粉末 状の脂質膜を構成している脂質の分解抑制剤 4質量部、 食塩 0 . 8質量 部、グレープ種子抽出物(インディナ社製、商品名「ロイコシァニジン」)
0 . 0 1 質量部に水を加えて 1 0 0質量部と し、 撹拌して溶解し、 5 °C に冷却した。これに、 3枚におろした新鮮なスズキのフィ レーを浸潰し、 そのまま 1 6時間、 5 °Cの状態に維持した後、 これを取り出し、一 3 0 °C で急速冷凍した。 本品は、 , S—卜 レハロースが、 フィ レーの脂質膜 を構成している脂質の分解が抑制され、 冷凍の保存で変性や解凍時の ド リ ップも少なく、 鮮度がよく保持されておリ、 各種食品の製造原料と し て好適である。 また、 本品を、 一 2 0 °Cで 2ヶ月間保存後、 解凍し、 常 法により ソテーして試食したところ、 嫌味■臭気も低く、 味、 香り、 色、 食感ともに、 新鮮なスズキのフィ レーで調製したソテーと遜色のないも のであった。 実施例 B— 1 4 : しらす干
大釜に水 1 0 0質量部、含水結晶 , a - 卜レハロース(株式会社林原 商事販売、 商標 『 トレハ』 ) 1 質量部、 シラップ状の α , ー 卜レハロー スの糖質誘導体含有糖質(株式会社林原商事販売、 商標 『ハローデック ス』 )、 乳酸ナ トリウム 0 . 2質量部を入れて沸騰させ、 これに、 小型の 生カタクチイワシ 1 0質量部を入れて茹で、 常法により、 乾燥してしら す干を調製した。 本品は、 , 一 ト レハロース及び , 一 トレハロ ースの糖質誘導体により、 カタクチイワシの細胞の脂質膜を構成する脂 質の酸化が抑制されるので、 異臭や生臭味もなく、 その色調も良好な、 風味の良いしらす干しである。 また、 本品は、 室温、 冷蔵、 チルド、 冷 凍などの保存でも、' 脂質の酸化や分解が抑制され、 乾燥や吸湿も抑制さ れるので、 保存安定性にも優れている。 実施例 B — 1 5 : 魚肉練製品
水晒ししたスケトウダラの生肉 2, 0 0 0質量部に対し、 実施例 A— 2の方法で調製した α, 13 - 卜レハロースを含有するシラップ状の脂質 膜を構成している脂質の分解抑制剤 1 0 0質量部及び市販の含水結晶 α
0!— トレ八ロース (株式会社林原商事販売 商標 『トレハ』 ) 〗 0質量 部、 乳酸ナトリウム 3質量部を加えて、 スリ身を製造し、 一 2 0 °Cで凍 結して冷凍スリ身を製造した。 冷凍スリ身を 9 0 日間— 2 0 °Cで冷凍保 存後に解凍し、 これに、 予め、 氷水 1 5 0質量部に対して、 グルタミン 酸ナトリウム 4 0質量部、 馬鈴薯澱粉 1 0 0質量部、 トリポリ リン酸ナ 卜リウ厶 3質量部、 食塩 5 0質量部とを溶解して調製しておいた水溶液 1 0 0質量部を添加して擂漬し、 約 1 2 0 gずつを定形して板付した。 これらを、 3 0分間で内部の品温が約 8 0度になるように蒸し上げた。 次いで、 室温で放冷したのち、 4 °Cで 2 4時間放置して魚肉練製品を得 た。 スケ卜ゥダラの冷凍スリ身は、 α , α — 卜レハロース及び a; , β - 卜レハロースが夕ンパク質に対して優れた冷凍耐性を付与するため、 冷 凍保存後も、 .鮮度が十分に保持されており、 それを原料とした本品は、 風味良好、 肌面が細やかで、 艷やかな光沢を有していた。 しかも、 本品 に含まれる脂質膜及び該脂質膜に封入された細胞内の各種成分の安定性 が α , α— トレハロース及び α, /3— トレハロースにより高められてい るばかりでなく、 脂質膜を構成している脂質から生じる過酸化物による タンパク質やアミノ酸の修飾、 変性も抑制されるので、 保存安定性にも 優れているという特徴がある。 実施例 B— 1 6 : ワカサギの甘露煮
出し汁 5 0 0質量部、 酒 1 0 0質量部、 砂糖 4 5質量部、 濃い口醤油 7 0質量部、 含水結晶 α, α— 卜レハロース (株式会社林原商事販売、 商標 『トレハ』 ) 2 0質量部、 実施例 A _ 3の方法で調製した α, β — 卜レハロースを含有する粉末状の脂質膜を構成している脂質の分解抑制 剤 1 0質量部を加えて鍋に入れ、 一煮立ちしたものを冷却した。 これに 新鮮なワカサギ 3 0 0質量部を加えて加熱し、 ァクをとりながら煮立て. さらに、 落としぶたをして、 弱火で、 液量が、 最初の約 3分の 1 になる まで煮詰めて冷却し、 ワカサギの甘露煮を作った。 本品は、 , a — 卜 レ八ロース及び a, /3 — 卜レハロースにより、 ヮ力サギの脂質膜を構成 している脂質の分解が抑制されるので、 冷蔵保存 2ヶ月後においても、 製造直後の風味をよく保持している。 また、 冷凍保存後、 解凍しても、 タンパク質の変性が抑制され、 離水もなく、 風味良好であった。 実施例 B— 1 7 : ベーコン
食塩 2 2質量部、 実施例 A— 3の方法で調製した a, /3— 卜レハロー ス含有する粉末状の糖質 2 . 5質量部、 砂糖 1 質量部、 特開平 7 — 1 4 3 8 7 6号公報の実施例 A― 2の方法で調製した粉末状の a, a— 卜レ ハロースの糖質誘導体含有糖質 2質量部 (無水物換算で、 a -マルトシ ル at —グリコシド 4 . 1 %、 a —マソレ卜 トリ才シル a—グリコシド 5 2 , 5 %含有) 、 乳酸ナトリウム 2質量部、 ポリ リン酸ナ卜リウ 2 . 0質量 部、 Lーァスコルビン酸 0 . 5質量部、 亜硝酸ナトリウム 0 . 2質量部 を水 6 8 . 8質量部に溶解し、 ピックル液を調製した。 このピックル液 1 質量部を、 豚の肋肉 9質量部に対して、 全体にまんべんなく浸透する ように時間をかけて注入後、 常法によ リスモーク して、 ベーコンを調製 した。 スモーク後、 一夜室温に放置し、 スライスしたベーコンを真空包 装して、 1 0 °Cで保存した。 本品は、 , /3 — ト レハロース及び , a — トレハロースの糖質誘導体により、 ベーコンの脂質膜を構成している 脂質の分解が抑制されるので、 保存 1 週間後においても、 製造直後の風 味をよく保持している。 また、 冷凍保存後、 解凍しても、 タンパク質の 変性が抑制され、 離水もなく、 風味良好であった。 実施例 B— 1 8 : 冷凍パン生地
強力粉 1 0 0 0質量部、 砂糖 5 0質量部、 実施例 A— 2の方法で調製 した , yS—卜レハロースを含有するシラップ状の脂質膜を構成してし、 る脂質の分解抑制剤 8 0質量部、 ドライイ一ス ト 3 0質量部、 イース ト フード 3質量部、 ショー トニング 1 0 0質量部、 食塩 2 0質量部.、 脱脂 粉乳 3 0質量部、糖化型アミラーゼ 8質量部、水 3 3 0質量部を添加し、 常法によ リ ミキサーで混捏して生地を調製し、 適当な大きさに小分けし て成形し、 ラップで包装し、 — 8 0 °Cで凍結して冷凍パン生地を調製し た。 本品は、 , jS—トレハロースにより、 イース トの脂質膜を構成す る脂質の分解抑制されるので、 長期間保存しても、 優れた発酵性を保持 することができる。
本品を、 一 3 0 °Cで 1 ヶ月間保存後、 3 0 °C、 湿度 8 5 %の条件で 9 0分間解凍後、 常法によリ、 2 7 °Cで 1 0 0分間発酵した後、 分割、 成 形し、 3 9 °Cで 6 0分間、 ホイ口に入れて発酵させ、 これを焼成してパ ンを製造した。このパンは、外皮の表面はまだら模様などの発生もなく 、 生地も十分膨らんで、 食感、 香りや味のいずれも良好な、 風味の良いパ ンであった。 実施例 B— 1 9 : H V J (センダイ) ウィルス
シードとなる H V J ウィルスを発生中の胚を有する鶏卵に摂取して、 3 7 °Cで 4 8時間培養し、 増殖したウィルスの含まれているショウ尿液 を採取した。 採取したショウ尿液 1 質量部に対して、 ダルベッコの M E M培地 (日水株式会社販売) 8質量部を加えて希釈し、 さらに、 実施例 A— 4の方法で調製した α, ;8— 卜レハロースを含有する粉末状の脂質 膜を構成している脂質の分解抑制剤 1 質量部を加えて溶解した後、 ガラ スパイアル瓶に 0 . 5 m l ずつ分注し、 常法により凍結乾燥した。 本品 は、 a , ;8 — 卜レ八ロースによりウィルスの脂質膜を構成している脂質 の分解が抑制されるので、 4 °Cで 1 2ヶ月間冷蔵保存した後でも、 乾燥 前とほぼ同じプラーク形成単位を示し、 H V J ウィルスが安定に保持さ れていることが確認された。 実施例 B— 2 0 : Lーァスコルビン酸 2 —及び糖転移ルチンを含有する リボソーム
大豆レシチン 1 0 0質量部、 コレステロール 5 0質量部及びビタミン E 0 . 5質量部を適量のエタノールに溶解し、 エタノールを完全に蒸発. 乾固した後、 脱イオン温水 8 0 0 0質量部を添加して、 6 0 °Cに加温し てホモジナイズした脂質の混合液に、 実施例 A— 6の方法で調製した α — 卜レハロース及び Lーァスコルビン酸 2—ダルコシドを含有する粉 末状の脂質膜を構成している脂質の分解抑制剤 1 0 0 0質量部と糖転移 ルチン 2 0 0質量部を添加し、 再度、 ホモジナイズして、 L —ァスコル ビン酸 2—ダルコシドと糖転移ルチンを封入したリボソームの溶液を調 製した。 本品は、 α — 卜レハロースがリボソームの脂質膜を構成し ている脂質の分解を抑制するとともに、 リボソームの脂質膜を安定化す ることから、 リボソームに封入された Lーァスコルビン酸 2—グリコシ ド及び糖転移ルチンの酸化や分解も抑制され、 長期間安定に保持される ので、 ァスコルビ酸 2—ダルコシド及びルチンを含有する健康食品の原 材料として有利に利用できる。 実施例 B _ 2 1 : ドリンク剤
アミノ酸混合物として、 イソロイシン 4質量部、 ロイシン 6質量部、 リジン 8質量部、 フエ二ルァラニン 8質量部、 チロシン 1 質量部、 トリ プ卜ファン 1 2質量部、 パリン 8質量部、 ァスパラギン酸 1 質量部、 セ リン 1 質量部、 ァミノ酢酸 8質量部、 ァラニン 8質量部、 ヒスチジン 2 質量部、 アルギニン 8質量部、 スレ才ニン 2質量部、 メチ才ニン 1 質量 部の混合物を調製し、 水に溶解して 1 %溶液を調製し、 これにオレンジ 果汁を 4 %となるように添加後、 含水結晶卜レハロース (株式会社林原 商事販売、 商標 『卜レハ』 ) を無水物換算で 8 %、 実施例 A— 2の方法 で調製したシラップ状の α, ^— 卜レハロース含有糖質を、 無水物換算 で 2 %となるように添加して、 アミノ酸含有ドリンク剤を調製した。 本 品は、 経口摂取すると、 α, ο; — 卜レハロース及び a , j8 — 卜レハ口一 スが、 口腔内や胃腸の粘膜の細胞の脂質膜を構成している脂質の分解を 抑制することのできる、 口内炎、 胃腸の炎症、 潰瘍の治療予防効果を有 する ドリンク剤である。 また、 本品は、 アミノ酸を含有していることか ら栄養強化目的での使用が可能である。 実施例 B— 2 2 : 乳液
ステアリン酸 2 . 5質量部、 セ夕ノール 1 . 5質量部、 ワセリン 5質 量部、 流動パラフィ ン 1 0質量部、 ポリ才キシエチレン才レエ一 卜 2質 量部、 酢酸トコフエロール 0 . 5質量部、 グリチルリチン酸ジカ リウム 0 . 2質量部、 ポリエチレングリコール ( 1 5 0 0 ) 3質纛部、 L—ァ スコルビン酸 2質量部、 藍抽出液 3質量部、 アルプチン 2質量部、 糖転 移ルチン 1 質量部、 トリエタノールァミン 1 質量部、 実施例 A— 3の方 法で調製した α, β - 卜レハロースを含有する粉末状の脂質膜を構成す る脂質の分解抑制剤 2質量部、 精製水 6 6質量部、 プロピルパラベン 0 1 質量部を混合し、 水酸化カリウムで ρ Ηを 6 . 7に調節した後、 更に 適量の香料を加えて、 常法により、 乳液を製造した。 本品は、 a , β — 卜レ八ロースが皮膚表面の細胞の脂質膜を構成する脂質の分解を抑制す ることから、 皮膚刺激、 かゆみなどの炎症性症状の軽減や予防、 皮膚の 老化の治療用、 予防用などに有利に使用できる。 また、 本品は、 塗り心 地もよく、 塗布後のもべ夕付き感のない、 使用惑に優れた美白用の乳液 d 。 実施例 B _ 2 3 : リボソーム含有皮膚外用化粧ク リーム
予め、 蒸留水 7 0質量部に対して、 Lーァスコルビン酸 2—ダルコシ ド 4質量部、 糖転移ヘスペリジン 1 質量部 (東洋精糖株式会社販売、 商 品名 『 a Gルチン』 ) と藍の植物体の破砕物のエタノール抽出液 2 5重 量を添加して溶解した。 これとは別に、 ホスファチジルコ リン 3 0 m g スフイ ンゴミエリン 4 m g、 コレステロール 1 m g、 セレブ口シド 6 4 m gを混合した脂質混合物をエタノールに溶解後、 ロータリーエバポレ 一夕一を使用して、 エタノールを完全に蒸発、 乾固させた。 乾固させた 脂質混合物に、 蒸留水 5 m l を添加して、 6 0 °Cに加温後、 ホモジナイ ズし、 これに、 6 0 °Cに加温した前記 Lーァスコルビン酸 2—ダルコシ ド、 糖転移ヘスペリジン及び藍のエタノール抽出液を含む溶液 3 m I を 添加し、 再度ホモジナイズして、 L—ァスコルビン酸 2—ダルコシド、 糖転移ヘスペリジン及び藍のエタノール抽出液を封入したリボソーム溶 液を調製した。 該リポソ一厶溶液 8質量部に、 蒸留水 4 0質量部、 プロ ピレングリコール 5質量部と実施例 A— 5の方法で調製した α, α— 卜 レハロース及び 0!, iS — 卜レ八ロースを含有する粉末状の脂質膜を構成 している脂質の分解抑制剤 1 0質量部とを加え、 7 0 °Cに加温して水相 部を調製した。 一方、 スクヮラン 4 0質量部、 還元ラノ リン 1 5質量部, ミツロウ 1 0質量部、 才レイルアルコール 8質量部、 脂肪酸グリセリン 5質量部、モノ才レイン酸ポリ才キシエチレンソルビタン( 2 0 E . O . ) 3質量部、 親油型モノステアリン酸グリセリン 3質量部、 L—ァスコル ビン酸 2 —ダルコシド 3質量部、 グリチルリチン酸ジカリゥ厶 1 質量部. 香料ならびに抗酸化剤の適量を 7 0 °Cの条件下で均一な状態にまで混合 し、 油相部を調製した。 この油相部を上記の水相部に加えて、 常法にし たがい予備乳化した後、 ホモミキサーで均一に乳化し、 冷却して、 水中 油型の皮膚外用クリームを得た。 本品は、 皮膚に対して優れた保湿性を 発揮するうえ、 リボソームの脂質膜を構成している脂質及びその内部に 封入された藍抽出物の分解が、 α, α — 卜レハロース及び a, β — 卜 レ ハロースにより抑制されているので、 保存安定性に優れた高品質の皮膚 外用剤として有利に利用できる。 また、 該クリームは、 リボソームに封 入された藍の有用成分、 Lーァスコルビン酸 2 —ダルコシド及び糖転移 ヘスペリジンが速やかに膚に移行するので、 藍の有用成分及び 又はグ リチルリチン酸のもつ、 ヒアルロニダーゼ活性阻害作用をはじめとする 種々の作用により、 皮膚の炎症が抑制されるなどの効果が発揮され、 そ の結果、 シミ、 しわやこじわの発生などに代表される皮膚の老化が抑制 された、 はりのあるみずみずしい肌を維持する効果を奏することができ る。
実施例 Β— 2 4 : 化粧水
グリチルリチン酸ジカリウム 0 . 2質量部、 クェン酸 0 . 1 質量部、 クェン酸ナ トリウム 0 . 3質量部、 含水結晶 , 一トレハロース(株式 会社林原生物化学研究所販売、 化粧品用) 1 質量部、 シラップ状の a, 一ドレハロースの糖質誘導体含有糖質(株式会社林原生物化学研究所販 売、 商標 『 トルナーレ』 ) 1 . 0質量部、 エタノール 5 . 0質量部、 感光 素 2 0 1 号 0 . 0 0 0 1 質量部、 ェチルパラベン 0 . 1 質量部、 水を加 えて総量を 1 0 0質量部と し、混合溶解し、化粧水を調製した。本品は、 ci , 一トレハロース及ぴ , 一ト レハロースの糖質誘導体を含有し ているので、 皮膚の細胞の脂質膜を構成する脂質の酸化を抑制してラジ カルや過酸化脂質の発生を抑制し、また、皮膚の細胞を賦活化するので、 乾燥や紫外線などの外的なス トレスにより、 あれたり、 炎症を起こ した 皮膚を速やかに正常な状態に回復させ、 その老化を抑制することができ る。 また、 本品は、 保湿性に優れている上、 皮膚に対する刺激性が低い ので、 過敏症を懸念することなく利用することができ、 皮膚に塗布して もベタ付き感のない、 使用感に優れた、 化粧水である。 実施例 B - 2 5 : 練歯磨
第二リン酸カルシウム 3 0質量部、 ハイ ドロキシァパタイ 卜 1 0質量 部、 炭酸カルシウム 5質量部、 含水結晶 トレハロース (試薬級、 株式会 社林原生物化学研究所販売) 2 4質量部、 実施例 A— 2の方法で調製し た , ^一卜レハロースを含有するシラップ状の脂質膜を構成している 脂質の分解抑制剤 6質量部、 ラウリル硫酸ナ トリウム 1 . 5質量部、 モ ノ フルォロリン酸ナ トリウム 0 . 7質量部、 ポリオキシエチレンソルビ タ ンラウレー ト 0 . 5質量部、 防腐剤 0 . 0 5質量部及びサッカ リンナ トリウム 0 . 0 2質量部を水 2 2質量部と混合して練歯磨調製した。 本 品は、 , 一 トレハロース及ぴ , 一 トレハロースが口腔内の細胞 の脂質膜を構成している脂質の分解を抑制することから、 歯肉、 舌等に 見られる口腔内の炎症性症状の軽減や治療などに有利に使用できる。 ま た、 本品は、 ラウリル硫酸ナトリウムの苦味やサッカリンの後味などの 不快味が低減されているので、 口当たりがよく、 使用感、 光沢、 洗浄力 も良好で、 また、 使用後は、 口臭を低減することから、 練歯磨として好 ½であ 。 実施例 B— 2 6 : マウスゥ才ッシュ
エタノール 1 5質量部、 実施例 A— 3の方法で調製した粉末状の α , — 卜レハロース含有糖質 1 0質量部、 ポリ才キシエチレン硬化ひまし 油 2質量部、 サッカリンナトリウム 0 . 0 2質量部、 安息香酸ナ卜リウ 厶 0 . 0 5質量部、 リン酸二水素ナトリウム 0 . 1 質量部、 着色料及び 香料適量と水 7 2 . 2質量部とを混合してマウスゥ才ッシュを調製した, 本品は、 α, i8— トレ八ロースが口腔内の細胞の脂質膜を構成している 脂質の分解を抑制することから、 歯肉、 舌等に見られる口腔内の炎症性 症状の軽減や治療などに有利に使用できる。 また、 口当たりがよく、 使 用感も良好で、 使用後は、 口臭を低減することから、 マウスゥ才ッシュ として好適である。 実施例 B— 2 7 : 点眼剤
a , ;6 - 卜レハロース (試薬級 株式会社林原生物化学研究所販売) を、 精製水に溶解し、 活性炭処理して、 次いで、 精密ろ過して得られる. パイ口ジェンを除去した脂質膜を構成している脂質の分解抑制剤 5質量 部 (無水物換算) 、 塩化ナトリウム 0 . 4質量部、 塩化カリウム 0 . 1 5質量部、 リン酸 2水素ナトリウム 0 . 2質量部、 硼砂 0 . 1 5質量部, グリチルリチン酸ジカリウム 0 . 1 質量部を混合し、 全量で 1 0 0質量 部となるように滅菌精製水を適量添加し、 撹拌混合してパイロジェンを 含まない、 無菌の点眼剤を調製した。 本品は、 α, — 卜レハロースが 結膜や含有表面の細胞の脂質膜を構成している脂質の分解を抑制するこ とから、 アレルギー、 ア トピー、 感染症なとにより、 これらの部位に発 生する炎症性症状の軽減や治療などに有利に使用できる。 また、 x, β — トレハロースは保水性や細胞の保護性にも優れていることから、 眼粘 膜や眼球表層の細胞を乾燥障害から保護することができるので、 眼の炎 症疾患のみでなく、 一般のドライアイゃシェ一ダレン症候群の患者の眼 の乾燥の予防剤、 治療剤としても有利に利用できる。 実施例 Β — 2 8 : リボソーム含有点眼剤
実験 1 と同様にして、 D P P Cを 7 5 m g / m I となるようにクロ口 ホルムに溶解し、 その 1 m I を 1 0 O m I 容ナス型フラスコに入れて、 ロータリ一エバポレー夕一を使用して、 濃縮、 乾固し、 さらに五酸化リ ン入りのデシケ一夕一中で一晩真空乾燥した。 乾燥後のフラスコに 1 0 m I の生理食塩水と注射用ゲン夕マイシン 6 0 m g (昭和薬品化工株式 会社販売) を添加し、 3 7でで振盪し、 常法により、 ゲンタマイシンを 封入したリポソ一厶溶液を調製した。 これとは別に、 実施例 A— 5の方 法で調製した α, α— 卜レハロース及び α, ;8— 卜レハロースを含有す る粉末状の脂質膜を構成している脂質の分解抑制剤 4 . 5質量部、 塩化 ナトリウム 0 . 4質量部、 塩化カリウム 0 . 1 5質量部、 リン酸 2水素 ナトリウム 0 . 2質量部、 硼砂 0 . 1 5質量部を滅菌精製水に溶解し、 全量を 5 0 m I とした。 前記 2種の溶液を等量混合して点眼液を調製し た。 p Hは 7 . 3 に調整した。 本品は、 α, α— トレハロース及び α, β 一 卜レハロースが眼の炎症を抑制するとともに、 眼の粘膜を乾燥から保 護する効果を発揮し、 さらには、 眼球の粘膜細胞の脂質膜を構成する脂 質の分解を抑制することから、 抗炎症剤としての効果を併せて発揮する ことから、 細菌の感染やアレルギー性の眼の炎症やドライアイ等の眼性 疾患の予防或いは治療に有利に使用できる。 実施例 B— 2 9 : 外傷治療用軟膏
実施例 A— 3の方法で調製した粉末状の α, /3 — 卜レハロース含有糖 質 5 0 0質量部にヨウ素 3質量部を溶解し、 メタノール 5 0質量部を加 えて混合後、 更に 1 0 %プルラン水溶液 2 0 0質量部を加えて混合し、 適度の伸び、 付着性を有する外傷治療用軟膏を得た。 本品は創面に直接 塗布するか、 ガーゼ等に塗るなどして患部に使用することにより、 切傷, 擦り傷、 火傷、 水虫等の外傷を治療することができる。 また、 本品は、 α , β — トレハロースが外傷の部分に存在する細胞の脂質膜を構成して いる脂質の分解や、 その結果生じる過酸化物に起因する外傷部及びその 周辺の炎症を抑制するので、 その治療期間が短縮され、 創面もきれいに 回復することができる。 実施例 Β— 3 0 : 人工海水
脱イオン水に、 塩化ナトリウム 2 7. 5質量部、 含水結晶 0:, α— 卜 レハロース (株式会社林原商事販売、 商標 『卜レハ』 ) 5質量部、 α, )8 - 卜レハロース (試薬級、 株式会社林原生物化学研究所販売) 5質量 部、 硫酸マグネシウム 7水塩 6. 8 2質量部、 塩化マグネシウム 6水塩 5. 1 6質量部、 塩化カルシウム 2水塩 1 . 4 7質量部、 塩化カリウム 0. 7 2 5質量部、 塩化ス卜ロンチウ厶 6水塩 0. 0 2 4質量部、 臭化 ナトリウム 0. 0 8 4質量部、 ホウ酸 0. 0 2 7 3質量部、 フッ化ナ卜 リウ厶 0. 0 0 2 8 7質量部、 ヨウ化ナトリウム 0. 0 0 0 0 7 9質量 部を加えて、 沈澱ができないように撹拌、 溶解し、 全量で 1 0 0 0質量 部の人工海水を調製した。 本品は、 α, α— 卜レハロース及び α, β — 卜レハロースが、 人工海水中で飼育される動植物の脂質膜を構成する脂 質の分解を抑制することから、 これらの動植物を長期間、 健康な状態で 飼育することができる。 また、 本品を、 魚介類などの水産加工品の製造 の際に使用した場合にも、 α, α — 卜レハロース及び α, ;8— 卜レハロ ースが、 水産加工品に含まれる脂質膜の脂質を構成している脂質の分解 を抑制することから、 その鮮度が保持された、 高品質の製品を製造する ことができる。 実施例 Β - 3 1 : 臓器保存液
パイロジェンを除去した約 5 0 °Cの蒸留水 8 0 0質量部に、 実施例 B — 2 6の方法で調製した、 パイロジェンを除去した α, ]3— 卜レ八ロー スを無水物換算で 3 5質量部、 塩化カリウム〗 . 1 2質量部、 リン酸二 水素カリウム 2 . 0 5質量部、 リン酸水素二カリウム 7 . 4質量部を溶 解した後、 炭酸水素ナトリウム 0 . 8 4質量部を加え、 さらに、 蒸留水 を適量加えて、 全量で 1 0 0 0質量部とした。 これを直ちにろ過後、 ガ ラス瓶に充填し、 密封して、 加圧滅菌し、 ρ Η 7 . 4の移植用の臓器保 存液を調製した。 本品は、 α, )6— 卜レハロースが臓器の脂質膜を構成 している脂質の分解を抑制することから、 その分解が抑制され、 生体か ら切除後の臓器の機能を長期間、 正常に保持することができる。 実施例 Β— 3 2 : 生長点培養用培地
硝酸アンモニゥ厶 0 . 0 6質量部、 硝酸炭化カルシウム 4水塩 0 . 1 7質量部、 リン酸二水素カリウム 0 . 0 4質量部、 塩化カリウム 0 . 0 8質量部、 硫酸マグネシウム 7水塩 0 . 2 4質量部、 クェン酸第二鉄水 溶液 ( 1 質量部 2 0 0質量部 · 水) 5質量部、 塩化マンガン 1 水塩 0 . 0 0 0 4質量部、 硫酸亜鉛 4水塩◦ . 0 0 0 0 5質量部、 ホウ酸 0 . 0 0 0 6質量部、 硫酸銅 5水塩 0. 0 0 0 0 5質量部、 モリブデン酸 1 水 塩 0. 0 0 0 0 2質量部、 アデニン 0. 0 0 5質量部、 ビ才チン 0. 0 0 0 0 1 質量部、 パントテン酸カルシウム 0. 0 1 質量部、 システィン 0. 0 〗 質量部、 力ゼィンの加水分解物 0. 0 0 1 質量部、 イノシッ 卜 0. 0 0 0 1 質量部、 ニコチン酸 0. 0 0 1 質量部、 ピリ ドキシン 0. 0 0 1 質量部、 サイアミン 0. 0 0 1 質量部、 ブドウ糖 5質量部、 含水 結晶 α, (¾— トレ八ロース (株式会社林原商事販売、 商標 『卜レハ』 ) 1 質量部、 実施例 Α— 3で調製した粉末状の α, ;6— 卜レハロース含有 糖質 5質量部、 寒天 7質量部を使用し、 脱イオン水を加えて、 全量で 1 0 0 0質量部となるように、 常法により、 生長点培養用培地を調製した, なお、 生長点培養の最初の 1 乃至 2週間は、 この培地に、 オーキシンを 2 p p mとなるように添加し、 その後はオーキシンを含まない培地を使 用して培養を行う。 本品は、 , α— 卜レハロース及び a, jQ — 卜レハ ロースが、 植物の生長点に含まれる脂質膜を構成している脂質の分解を 抑制することから、 植物の生長が抑制されることがなく、 発根や小葉茎 の伸張が早く、 幼生植物の生育を効果的に促進することができる。 産業上の利用の可能性
以上説明したとおり、 本発明は、 a , a— 卜レハロース及び 又は ο;, ^— 卜レハロースを、 脂質膜、 又は、 脂質膜を含む原料若しくは中間製 品に含有させることで、 脂質膜を構成している脂質の分解を抑制し、 さ らには、 該脂質の分解により発生する過酸化物が、 共存するタンパク質 や糖質などを分解、 変性させることを抑制する方法に関するものである < さらに、 本発明は、 a , a— トレハロース及び/又は a, ;8 — 卜レハロ ースが、 脂質膜を構成している脂質の分解を抑制すると共に、 脂質膜か らなる閉鎖小胞体に封入された成分の分解を抑制する方法に関するもの である。 また、 本発明は、 α, α — 卜レハロース及び/又は α, β — 卜 レハロースをを含有する脂質膜を構成している脂質の分解抑制剤に関す るものである。 さらに、 , a — 卜レハロース及び/又は a, 3— 卜レ ハロースは、 食品として安全で、 且つ、 非常に安定であることから、 本 発明による脂質を構成している脂質の分解抑制方法の利用分野は、 食品 分野、 農林水産分野、 化粧品分野、 医薬部外品、 医薬品分野を含めて、 日用品分野、 化学工業分野、 香料分野、 化学薬品分野、 合成繊維分野、 色素分野、 感光色素分野など多岐に渡る。 本発明は、 この様に顕著な作 用効果を有する発明であり、 産業上の貢献は誠に大きく、 意義のある発 明である。

Claims

§—一S -求l^ の 範 囲
1 . , α - 卜レハロース及び/又は a, /3 — 卜レハロースを、 脂質 膜、 又は、 脂質膜を含む原料若しくは中間製品に含有、 接触又は共存さ せることを特徵とする脂質膜を構成している脂質の分解抑制方法。
2 . 脂質膜が、 単純脂質膜又は複合脂質膜のいずれかであることを特 徴とする請求の範囲第 1 項に記載の脂質膜を構成している脂質の分解抑 制方法。
3 . 脂質膜が脂質二重膜であることを特徴とする請求の範囲第 1 項又 は第 2項に記載の脂質膜を構成している脂質の分解抑制方法。
4 . 脂質二重膜が、 生体膜、 リボソーム、 センサー用人工脂質膜のい ずれかであることを特徴とする請求の範囲第 3項に記載の脂質膜を構成 している脂質の分解抑制方法。
5 . 生体膜が、 動物の組織、 器官、 細胞、 卵、 植物の組織、 器官、 細 胞、 種子、 発芽種子及び胚芽などに含まれる脂質膜のいずれかである請 求の範囲第 1 項乃至第 4項のいずれかに記載の脂質膜を構成している脂 質の分解抑制方法。
,
6 . 動物の組織、 器官、 細胞に含まれる脂質膜が、 眼、 鼻腔、 口腔、 胃腸、 表皮、 毛根部等に含まれる正常な脂質膜や切傷、 擦り傷、 床ずれ 火傷、 潰瘍、 凍傷、 感染、 手術などによる炎症部分に含まれる脂質膜で ある請求の範囲第 5項記載の脂質膜を構成している脂質の分解抑制方法,
7 . a , a — 卜レハロース及び/又は a, /3— 卜レハロースとともに 還元性糖質、 a , a _ 卜レハロース及び a, /3— 卜レハロースを除く非 還元性糖質、 水溶性多糖、 香辛料、 酸味料、 旨味料、 甘味料、 有機酸、 有機酸塩、 無機塩、 乳化剤、 酸化防止剤、 香料、 色素、 アルコール、 殺 菌剤から選ばれるいずれか 1 種又は 2種以上を含有させることを特徴と する請求の範囲第 1 項乃至第 6項のいずれかに記載の脂質膜を構成して いる脂質の分解抑制方法。
8 . 非還元性糖質が、 シクロデキス卜リン、 環状四糖、 環状四糖の糖 質誘導体、 α—マル卜シル— α—ダルコシド、 α —マル卜 卜リ才シルー a一ダルコシド及びマルチトールから選ばれるいずれか 1 種又は 2種以 上である請求の範囲第 7項に記載の脂質膜を構成している脂質の分解抑 制方法。
9 . 脂質膜、 又は、 脂質膜を含む原料若しくは中間製品に対して、 α— トレ八ロース及び 又はひ, j8 — 卜レハロースを、 無水物換算で、 0 . 0 1 質量%以上で、 且つ、 非晶質の形態で含有させることを特徴と する請求の範囲第 1 項乃至第 8項のいずれかに記載の脂質膜を構成して いる脂質の分解抑制方法。
1 0 . 脂質膜を構成している脂質と共に、 脂質膜に封入された成分の 分解を抑制することを特徴とする請求の範囲第 1 項乃至第 9項のいずれ かに記載された脂質膜を構成している脂質の分解抑制方法。
1 1 . 請求の範囲第〗 項乃至第 1 0項のいずれかに記載の脂質膜を構 成している脂質の分解抑制方法を用いて製造される、 脂質膜を構成して いる脂質の分解が抑制された脂質膜又は脂質膜を含有する組成物。
1 2 . 脂質膜を構成している脂質の分解が抑制された脂質膜又は脂質 膜を含有する組成物が、 飲食品、 化粧品、 医薬部外品、 医薬品、 飼料、 餌料、 又は、 これらの原料又は中間製品であることを特徴とする請求の 範囲第 1 1 項記載の組成物。
1 3 . 脂質膜を構成している脂質の分解が抑制された脂質膜が、 動物 の組織、 器官、 細胞、 卵、 植物の組織、 器官、 細胞、 種子、 発芽種子、 小麦、 米、 トウモロコシなどの穀類の胚芽加工食品、 及び、 大豆、 小豆 などの豆類の胚軸加工食品などの一部である請求の範囲第 1 1 項又は第 1 2項記載の組成物。
1 4 . , α — 卜レハロース及び/又は α, ;8 — 卜レハロースを有効 成分として含有する脂質膜を構成している脂質の分解抑制剤。
1 5 . 脂質膜が、 単純脂質膜又は複合脂質膜のいずれかであることを 特徵とする請求の範囲第 1 4項に記載の脂質膜を構成している脂質の分 解抑制剤。
1 6 . , α — 卜レハロース及び/又は α, ;8 — 卜レハロースととも に、 還元性糖質、 , α _ 卜レハロース及び a , j8— 卜レハロースを除 く非還元性糖質から選ばれるいずれか 1 種又は 2種以上を含有すること を特徴とする請求の範囲第 1 4項又は第 1 5項に記載の脂質膜を構成し ている脂質の分解抑制剤。
1 7 . 非還元性糖質が、 シクロデキス 卜リン、 環状四糖、 環状四糖の 糖質誘導体、 α —マル卜シル— α —ダルコシド、 α—マル卜 卜リオシル - -ダルコシド及びマルチトールから選ばれるいずれか 1 種又は 2種 以上である請求の範囲第 1 6項に記載の脂質膜を構成している脂質の分 解抑制剤。
1 8 . , α — トレハロース及び/又は a , j8 — 卜レハロースを、 無 水物換算で、 1 . 0質量%以上含有していることを特徴とする請求の範 囲第 1 4項乃至第 1 7項のいずれかに記載の脂質膜を構成している脂質 の分解抑制剤。
1 9 . ドリンク剤、 眼薬、 眼洗浄剤、 鼻腔洗浄剤、 口腔洗浄液、 歯磨 き、 胃腸薬、 胃又は腸の洗浄液、 腹腔内の洗浄液、 軟膏、 ローション、 クリーム、 発布剤、 輸液、 育毛剤、 抗炎症剤、 人工海水、 培養液、 生長 点培養液、 植物栄養剤、 液肥、 樹木の治療修復剤及び接木剤のいずれか である請求の範囲第 1 4項乃至第 1 8項記載の脂質膜を構成している脂 質の分解抑制剤。 '
PCT/JP2004/002206 2003-02-27 2004-02-25 脂質膜を構成している脂質の分解抑制方法及びその用途 WO2004076602A1 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2005502907A JPWO2004076602A1 (ja) 2003-02-27 2004-02-25 脂質膜を構成している脂質の分解抑制方法及びその用途

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2003051925 2003-02-27
JP2003-51925 2003-02-27

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2004076602A1 true WO2004076602A1 (ja) 2004-09-10

Family

ID=32923383

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2004/002206 WO2004076602A1 (ja) 2003-02-27 2004-02-25 脂質膜を構成している脂質の分解抑制方法及びその用途

Country Status (3)

Country Link
JP (1) JPWO2004076602A1 (ja)
TW (1) TW200504199A (ja)
WO (1) WO2004076602A1 (ja)

Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006117534A (ja) * 2004-10-19 2006-05-11 Kose Corp 乳化化粧料
JP2006207046A (ja) * 2005-01-25 2006-08-10 Kujira House Kk 抗菌性の紙、不織布または繊維製品
JP2006225327A (ja) * 2005-02-18 2006-08-31 Nof Corp L−アスコルビン酸グルコシド含有リポソーム液
JP2006316053A (ja) * 2005-04-13 2006-11-24 Hayashibara Biochem Lab Inc 細胞障害抑制剤とその用途
JP2007277192A (ja) * 2006-04-10 2007-10-25 Pola Chem Ind Inc ベシクル分散剤形のユビデカレノン含有化粧料
JP2009284863A (ja) * 2008-05-30 2009-12-10 Otsuka Pharmaceut Factory Inc 食品保存方法の評価方法
JPWO2008026310A1 (ja) * 2006-08-29 2010-01-14 株式会社セレックス トレハロース含有口腔粘膜保護剤
AU2006256084B2 (en) * 2005-06-08 2010-01-28 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo Liquid for preventing tissue adhesion and method of preventing tissue adhesion
JPWO2008142853A1 (ja) * 2007-05-18 2010-08-05 イーエヌ大塚製薬株式会社 咀嚼・嚥下困難者用食品およびその製造方法
JP2011153089A (ja) * 2010-01-27 2011-08-11 Lion Corp ゲル状手指殺菌剤
JP5635226B2 (ja) * 2006-01-24 2014-12-03 株式会社林原 毛乳頭細胞増殖促進剤
JP2019182803A (ja) * 2018-04-13 2019-10-24 花王株式会社 筋疲労回復剤
JP2020198843A (ja) * 2019-06-12 2020-12-17 地方独立行政法人北海道立総合研究機構 ウニ冷凍物及びその製造方法
JP2021070661A (ja) * 2019-10-31 2021-05-06 晴義 山田 Tslp遺伝子発現抑制用、il−33遺伝子発現抑制用、又はフィラグリン産生促進用組成物
WO2021210648A1 (en) * 2020-04-17 2021-10-21 Next21 Kabushiki Kaisha Medicine containing trehalose or trehalose derivative and nasal spray

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0640801A (ja) * 1992-07-24 1994-02-15 Morishita Roussel Kk 移植臓器用溶液
JPH07291986A (ja) * 1994-03-01 1995-11-07 Hayashibara Biochem Lab Inc 結晶マルトシルグルコシドとその製造方法並びに用途
JPH11263795A (ja) * 1997-03-04 1999-09-28 Hayashibara Biochem Lab Inc 活性酸素消去能低減抑制剤
JP2001123194A (ja) * 1998-09-03 2001-05-08 Hayashibara Biochem Lab Inc 揮発性アルデヒド類の生成及び/又は脂肪酸類の分解を抑制する方法とその用途
WO2001090338A1 (en) * 2000-05-22 2001-11-29 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo α-ISOMALTOSYLTRANSFERASE, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME AND USE THEREOF
WO2002009515A1 (en) * 2000-07-26 2002-02-07 Wisconsin Alumni Research Foundation Preservation and storage medium for biological materials

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0640801A (ja) * 1992-07-24 1994-02-15 Morishita Roussel Kk 移植臓器用溶液
JPH07291986A (ja) * 1994-03-01 1995-11-07 Hayashibara Biochem Lab Inc 結晶マルトシルグルコシドとその製造方法並びに用途
JPH11263795A (ja) * 1997-03-04 1999-09-28 Hayashibara Biochem Lab Inc 活性酸素消去能低減抑制剤
JP2001123194A (ja) * 1998-09-03 2001-05-08 Hayashibara Biochem Lab Inc 揮発性アルデヒド類の生成及び/又は脂肪酸類の分解を抑制する方法とその用途
WO2001090338A1 (en) * 2000-05-22 2001-11-29 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo α-ISOMALTOSYLTRANSFERASE, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME AND USE THEREOF
WO2002009515A1 (en) * 2000-07-26 2002-02-07 Wisconsin Alumni Research Foundation Preservation and storage medium for biological materials

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
OKU KAZUYUKI ET AL.: "Toreharosu no kino to sono oyo", KAGAKU TO KOGYO, vol. 74, no. 8, 20 August 2000 (2000-08-20), pages 383 - 387, XP002982557 *

Cited By (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006117534A (ja) * 2004-10-19 2006-05-11 Kose Corp 乳化化粧料
JP2006207046A (ja) * 2005-01-25 2006-08-10 Kujira House Kk 抗菌性の紙、不織布または繊維製品
JP2006225327A (ja) * 2005-02-18 2006-08-31 Nof Corp L−アスコルビン酸グルコシド含有リポソーム液
JP2006316053A (ja) * 2005-04-13 2006-11-24 Hayashibara Biochem Lab Inc 細胞障害抑制剤とその用途
US9155751B2 (en) 2005-06-08 2015-10-13 The University Of Tokyo Solution for tissue adhesion prevention and method for tissue adhesion prevention
AU2006256084B2 (en) * 2005-06-08 2010-01-28 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo Liquid for preventing tissue adhesion and method of preventing tissue adhesion
JP5635226B2 (ja) * 2006-01-24 2014-12-03 株式会社林原 毛乳頭細胞増殖促進剤
JP2007277192A (ja) * 2006-04-10 2007-10-25 Pola Chem Ind Inc ベシクル分散剤形のユビデカレノン含有化粧料
JPWO2008026310A1 (ja) * 2006-08-29 2010-01-14 株式会社セレックス トレハロース含有口腔粘膜保護剤
JPWO2008142853A1 (ja) * 2007-05-18 2010-08-05 イーエヌ大塚製薬株式会社 咀嚼・嚥下困難者用食品およびその製造方法
JP2009284863A (ja) * 2008-05-30 2009-12-10 Otsuka Pharmaceut Factory Inc 食品保存方法の評価方法
JP2011153089A (ja) * 2010-01-27 2011-08-11 Lion Corp ゲル状手指殺菌剤
JP2019182803A (ja) * 2018-04-13 2019-10-24 花王株式会社 筋疲労回復剤
JP2020198843A (ja) * 2019-06-12 2020-12-17 地方独立行政法人北海道立総合研究機構 ウニ冷凍物及びその製造方法
JP7246637B2 (ja) 2019-06-12 2023-03-28 地方独立行政法人北海道立総合研究機構 ウニ冷凍物及びその製造方法
JP2021070661A (ja) * 2019-10-31 2021-05-06 晴義 山田 Tslp遺伝子発現抑制用、il−33遺伝子発現抑制用、又はフィラグリン産生促進用組成物
JP7396585B2 (ja) 2019-10-31 2023-12-12 晴義 山田 Tslp遺伝子発現抑制用、il-33遺伝子発現抑制用、又はフィラグリン産生促進用組成物
WO2021210648A1 (en) * 2020-04-17 2021-10-21 Next21 Kabushiki Kaisha Medicine containing trehalose or trehalose derivative and nasal spray
CN115397433A (zh) * 2020-04-17 2022-11-25 21世纪国际新技术株式会社 含有海藻糖或海藻糖衍生物的药物和鼻喷雾剂

Also Published As

Publication number Publication date
TW200504199A (en) 2005-02-01
JPWO2004076602A1 (ja) 2006-06-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101095258B1 (ko) 조성물에 있어서의 수분의 변동을 억제하는 방법과 그 용도
JP3168550B2 (ja) 脱水剤およびそれを用いる含水物の脱水方法並びにその方法で得られる脱水物品
JPWO2004060077A1 (ja) 不快味及び/又は不快臭の低減方法
WO2004076602A1 (ja) 脂質膜を構成している脂質の分解抑制方法及びその用途
JPWO2006022174A1 (ja) アスコルビン酸2−グルコシドを有効成分とする褐変抑制剤とこれを利用する褐変抑制方法
KR20000022883A (ko) 휘발성 알데히드류의 생성 및/또는 지방산류의 분해를억제하는 방법과 그 용도
WO1997033593A1 (fr) Produit obtenu par traitement thermique d&#39;acide uronique, et aliments, boissons ou medicaments contenant ce produit
KR19980079895A (ko) 활성산소 제거활성에 대한 감소 억제제
JP4634930B2 (ja) 非糖質成分の粉末化方法及び粉末化基剤
KR20040023744A (ko) 트레할로오스 또는 말티톨과 금속 이온 화합물과의회합물(會合物)
JP4512036B2 (ja) 揮発性アルデヒド類の生成及び/又は脂肪酸類の分解を抑制する方法とその用途
DE60211632T2 (de) Verwendung von Cyclotetrasaccharide zur Erhöhung der &#34;Aktiven-Sauerstoff-Eliminierenden-Aktivität&#34;
JPWO2004020552A1 (ja) ラジカル反応抑制剤及びラジカル反応抑制方法並びにその用途
WO2006022338A1 (ja) アスパラガス属植物の擬葉組織の乾燥粉末
JP5922321B2 (ja) 塩分忌避者にも使用できる保存性が高い酸液含有ハスカップの製造方法
JPS62152536A (ja) 無水アルドヘキソ−スによる含水物の脱水方法
KR20080112210A (ko) 휘발성 황화물류의 생성 억제제와 이것을 이용하는 휘발성 황화물류의 생성 억제 방법
JPH0429415B2 (ja)
JPH11263795A (ja) 活性酸素消去能低減抑制剤
JPS62138174A (ja) 脱水食品とその製造方法
JP6937062B2 (ja) 生体内機能成分を含むズイナを植物体の形態で利用する経口組成物
JPS62125854A (ja) 脱水剤及びそれを用いる含水物の脱水方法

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AE AG AL AM AT AU AZ BA BB BG BR BW BY BZ CA CH CN CO CR CU CZ DE DK DM DZ EC EE EG ES FI GB GD GE GH GM HR HU ID IL IN IS JP KE KG KP KR KZ LC LK LR LS LT LU LV MA MD MG MK MN MW MX MZ NA NI NO NZ OM PG PH PL PT RO RU SC SD SE SG SK SL SY TJ TM TN TR TT TZ UA UG US UZ VC VN YU ZA ZM ZW

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): BW GH GM KE LS MW MZ SD SL SZ TZ UG ZM ZW AM AZ BY KG KZ MD RU TJ TM AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HU IE IT LU MC NL PT RO SE SI SK TR BF BJ CF CG CI CM GA GN GQ GW ML MR NE SN TD TG

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2005502907

Country of ref document: JP

122 Ep: pct application non-entry in european phase