WO2004061060A1

WO2004061060A1 - 新規な界面活性剤およびその用途

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Publication number: WO2004061060A1
Application number: PCT/JP2003/017078
Authority: WO
Inventors: Yoshinobu Saito; Satoshi Matsumoto; Daiji Nagahama; Takahiro Okuda; Tetsuo Nishina
Original assignee: P & Pf Co., Ltd.
Priority date: 2003-01-07
Filing date: 2003-12-26
Publication date: 2004-07-22
Also published as: EP1586625A1; CN1735682A; ES2327833T3; JP4644493B2; EP1586625B1; JPWO2004061060A1; DE60327892D1; CN100350029C; EP1586625A4; US20060062751A1

Abstract

本発明は、Ｎ−Ｃ8-24アシルアミノ酸とアミノ酸アルカリとを混合して得られる新規な界面活性剤、この界面活性剤を洗浄成分として配合してなる洗浄剤組成物、およびこの界面活性剤を乳化成分として配合してなる乳化組成物である。好適には、アミノ酸アルカリにおけるアミノ酸は、酸性または中性のα−アミノ酸で、アルカリはナトリウム、カリウム、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルタウリンナトリウムであり、また、Ｎ−Ｃ8-24アシルアミノ酸におけるアミノ酸は酸性または中性アミノ酸で、Ｃ8-24アシルはＣ12-18アシルである。本発明の界面活性剤により、泡立ち、泡質共に良好で、かつ使用後のきしみ感やつっぱり感がないような洗浄剤組成物や、乳化状態が良好な乳化組成物を提供することができる。

Description

明細書

新規な界面活性剤およびその用途技術分野

本発明は、新規な界面活性剤およびその用途に関し、より詳しくは、新規な界面活性剤を用いた洗浄剤組成物および乳化組成物に関する。背景技術

従来、泡立ちや泡質を向上させる目的で、洗顔料、ボディーシャンプー、シャンプ一等の洗^^に石鹼が多く用いられてきた。このうち、最も多く用いられてきたのは、脂肪酸のナトリゥム、力リゥム等のアルカリ金属塩石験であるが、これらは、コストが安いうえ、泡立ちが良く、泡質もタリーミーであるという長所を有している反面、シャンプーとして使用した場合にはきしみ感があり、また、洗顔料として使用した場合には使用後につつぱり感を有する等の欠点があった。このような問題に対し、特開平 9—1 5 7 6 8 8号公報には、脂肪酸の N—メチルタゥリンァルカリ金属塩または N—メチルタゥリン有機アル力リ塩を必須成分として配合した洗浄剤組成物が提案されている。

し力し、この洗浦 IJ組成物では、使用後にはきしみ感ゃつっぱり感が依然として残っているという問題があつた。

本発明は上記の課題を解決しょうとするものであり、その目的は、泡立ち、泡質共に良好で、かつ使用後のきしみ感やっつぱり感がないような洗浄剤組成物を提供することにある。発明の開示

本発明者らは、上記課題に対し鋭意研究を重ねた結果、 N— C ₈ _ _{2 4}ァシルァミノ酸と特定の塩基（即ち、アミノ酸アルカリ）とを混合して得られる新規な界面活性剤を洗浄成分として使用した洗浄剤組成物が、泡立ち、泡質共に良好で、使用後にはきしみ感ゃつっぱり感がないことを見出し、また、当該界面活性剤を乳化成分して使用した乳ィヒ組成物においては、乳化状態が良好であることを見出し、本発明を完成するに至った。

即ち、本発明は、 N— C ₈— _{2 4}ァシルアミノ酸とアミノ酸アルカリとを混合して得られる界面活性剤である。

ァミノ酸アル力リにおけるァミノ酸の好適な実施態様として、酸性ァミノ酸および中性アミノ酸から選択される少なくとも 1つが好ましく、またひ一アミノ酸から選択される少なくとも 1つが好ましい。より好ましくは、グリシン、トリメチノレグリシン、ァラニン、セリン、プロリン、ヒドロキシプロリン、グルタミン、グルタミン酸、ァスパラギン、ァスパラギン酸およびダリシルグリシンから選択される少なくとも 1つであり、特に好ましくは、グリシン、トリメチルダリシン、ァラニン、セリン、グルタミン酸おょぴグリシルグリシンから選択される少なくとも 1つである。

アミノ酸アルカリにおけるアルカリの好適な実施態様として、ナトリウム、力リウム、トリエタノールァミンおょぴ N—メチルタウリンナトリウムから選択される少なくとも 1つが好ましい。

N— C ₈— _{2 4}ァシルァミノ酸における C ₈— _{2 4}ァシルの好適な実施態様として、

C _{1 2}_ _{1 8}ァシルが好ましく、ラウロイル、ミリストイル、パルミトイル、ステアロイル、イソステアロイル、ォレオイル、ヤシ油脂肪酸ァシル、パーム油脂肪酸ァシル、パーム核油脂肪酸ァシル、牛脂脂肪酸ァシルおよび硬化牛脂脂肪酸ァシルから選択される少なくとも 1つがより好ましい。

N _ C ₈— _{2 4}ァシルァミノ酸におけるアミノ酸の好適な実施態様として、酸性アミノ酸および中性アミノ酸から選択される少なくとも 1つが好ましく、グルタミン酸、ァスパラギン酸、サルコシン.、ァラニン、グリシン、 j3—ァラニン、 N—メチルー β—ァラニンおよびグルタミンから選択される少なくとも 1つがより好ましい。

本発明はまた、洗浄成分として、上記界面活性剤を含有してなる洗浄剤組成物であり、上記界面活性剤の含有量は、 3〜 5 0重量％が好まし！/ヽ。

本発明はさらに、乳化分として、上記界面活性剤を含有してなる乳化組成物であり、上記界面活性剤の含有量は、 0 . 1〜5重量％が好ましぃ。発明を実施するための最良形態

以下、本発明を詳細に説明する。

本発明の界面活性剤は、弱酸性の N—C ₈_ _{2 4}ァシルアミノ酸と弱塩基性のァミノ酸アル力リとを混合して中和したものであり、どのような塩形成が行なわれているのか定かではな、が、 N— C ₈— _{2 4}ァシルァミノ酸のアミノ酸アル力リ塩、即ち、 N— C ₈„_{2 4}ァシルアミノ酸中のカルボキシル基由来のァニオンと、アミノ酸アル力リ中のアミノ基由来のォ -ゥムとが会合して、イオン対を形成しているかもしれないとも考えられる。

く N— C ₈一 _{2 4}ァシルアミノ酸 >

本発明において、「N— C'₈— _{2 4}ァシルアミノ酸」における「C ₈— _{2 4}ァシル」とは、炭素数 8〜 2 4の、直鎖状または分岐鎖状で、，飽和または不飽和のァシル (即ち、炭素数 8〜 2 4脂肪酸由来のァシル）であり、炭素数は 1 2〜1 8であることが好ましい。「C ₈__{2 4}ァシル」の好適な具体例としては、ラウロイル、ミリストィル、パルミトイル、ステアロイル、イソステアロイル等の飽和脂肪酸由来のァシル；ォレオイル等の不飽和脂肪酸由来のァシル；これらの混合物であるヤシ油脂肪酸ァシル、パーム油脂肪酸ァシル、パーム核油脂肪酸ァシル、牛脂脂肪酸ァシル、硬化牛脂脂肪酸ァシル等が挙げられる。

本発明において、「N—C ₈— ₂₄ァシルアミノ酸」における「アミノ酸」には、ひ一アミノ酸だけでなく、 ]3—アミノ酸、 γ—アミノ酸、 δ —アミノ酸等や、 Ν—アルキル置換（好ましくは炭素数 1〜4 ) アミノ酸も包含される。この「ァミノ酸」は、酸性アミノ酸および中性アミノ酸が好ましく、具体的には、グルタミン酸、ァスパラギン酸、サルコシン、ァラニン、グリシン、 β —ァラニン、 Ν—メチルー一ァラニン、グルタミン等が挙げられる。なお、アミノ酸のどんな立体異性体（例えば、 _α—アミノ酸の場合、 d体、 1体、 d l体のいずれも）も、この「アミノ酸」に包含される。

本発明における「N— C ₈一 _{2 4}ァシルアミノ酸」の好適な具体例としては、 N 一ラウロイルグルタミン酸、 N—ミリストイルグルタミン酸、 N—パルミトイルグルタミン酸、 N—ステアロイルグルタミン酸、 N—イソステアロイルグルタミン酸、 N—ォレオイルグルタミン酸、 N—ヤシ油脂肪酸ァシルグルタミン酸、 N —パーム油脂肪酸ァシルグルタミン酸、 N—パーム核油脂肪酸ァシルグルタミン酸、 N—牛脂脂肪酸ァシルグルタミン酸、 N—硬化牛脂脂肪酸ァシルグルタミン酸；

N—ラウロイルァスパラギン酸、 N—ミリストイルァスパラギン酸、 N—パルミトィルァスパラギン酸、 N—ステアロイルァスパラギン酸、 N—イソステア口ィルァスパラギン酸、 N—ォレオイルァスパラギン酸、 N—ヤシ油脂肪酸ァシルァスパラギン酸、 N—パーム油脂肪酸ァシルァスパラギン酸、 N—パーム核油脂肪酸ァシルァスパラギン酸、 N—牛脂脂肪酸ァシルァスパラギン酸、 N—硬化牛脂脂肪酸ァシルァスパラギン酸；

N—ラウロイルサルコシン、 N—ミリストイルサルコシン、 N—パルミトイルサノレコシン、 N—ステアロイサノレコシン、 Ν—イソステア口イノレサコシン、 Ν—ォレオイルサルコシン、 Ν—ヤシ油脂肪酸ァシルサルコシン、 Ν—パーム油脂肪酸ァシルサルコシン、 Ν—パーム核油脂肪酸ァシルサルコシン、 Ν—牛脂脂肪酸ァシルサルコシン、 Ν—硬化牛脂脂肪酸ァシルサルコシン；

Ν—ラウロイルァラニン、 Ν—ミリストイルァラニン、 Ν—パルミトイルァラニン、 Ν—ステアロイルァラニン、 Ν—イソステアロイルァラニン、 Ν—ォレオィルァラニン、 Ν—ヤシ油脂肪酸ァシルァラニン、 Ν—パーム油脂肪酸ァシルァラニン、 Ν—パーム核油脂肪酸ァシルァラエン、 Ν—牛脂脂肪酸ァシルァラニン、 Ν—硬化牛脂脂肪酸ァシルァラニン；

Ν—ラウロイルグリシン、 Ν—ミリストイルグリシン、 Ν—パルミトイルグリシン、 Ν—ステアロイルグリシン、 Ν—イソステアロイルグリシン、 Ν—ォレォィルグリシン、 N—ヤシ油脂肪酸ァシルグリシン、 N—パーム油脂肪酸ァシルグリシン、 N—パーム核 ¾脂肪酸ァシルグリシン、 N—牛脂脂肪酸ァシルグリシン、 N—硬化牛脂脂肪酸ァシルダリシン；

N—ラウロイル一 ]3—ァラニン、 N—ミリストイルー ]3—ァラニン、 N—パルミトイルー j3—ァラニン、 N—ステアロイルーーァラニン、 N—イソステァロイル _ —ァラニン、 Ν—ォレオイル一 ]3—ァラエン、 Ν—ヤシ油脂肪酸ァシル一 ]3—ァラニン、 Ν—パーム油脂肪酸ァシルー j8—ァラニン、 N—パーム核油脂肪酸ァシルー β—ァラニン、 Ν—牛脂脂肪酸ァシルー β—ァラニン、 Ν—硬化牛脂脂肪酸ァシルー J3—ァラニン；

N—ラウロイルー N—メチルー ]3—ァラニン、 N—ミリストイルー N—メチルー 0—ァラニン、 N—パルミトイル一N—メチル一 ]3—ァラニン、 N—ステァロイル一 N—メチルー β—ァラニン、 Ν—ィソステアロイル一 Ν—メチルー β—ァラニン、 Ν—ォレオイル一 Ν—メチルー ]3—ァラニン、 Ν—ヤシ油脂肪酸ァシルー Ν—メチルー βーァラニン、 Ν—パーム油脂肪酸ァシル一Ν—メチルー ]3—ァラニン、 Ν—パーム核油脂肪酸ァシル一Ν—メチルー j3—ァラニン、 N—牛脂脂肪酸ァシル—N—メチル— ]3—ァラニン、 N—硬化牛脂脂肪酸ァシル一 N—メチルー β—ァラニン；

Ν—ラウロイルグルタミン、 Ν—ミリストイルグルタミン、 Ν—パルミトイノレグルタミン、 Ν—ステアロイルグルタミン、 Ν—ィソステアロイルグルタミン、 Ν—ォレオイルグルタミン、 Ν—ヤシ油脂肪酸ァシルグルタミン、 Ν—パーム油脂肪酸ァシルグルタミン、 Ν—パーム核油脂肪酸ァシルグルタミン、 Ν—牛脂脂肪酸ァシルグルタミン、 Ν—硬化牛脂脂肪酸ァシルグルタミン；

が挙げられ、これらの中でも、 Ν—ヤシ油脂肪酸ァシルグルタミン酸、 Ν—ヤシ油脂肪酸ァシルァスパラギン酸、 Ν—ヤシ油脂肪酸ァシルグリシン、 Ν—ヤシ油脂肪酸ァシルー Ν—メチル _ —ァラニン、 Ν—ヤシ油脂肪酸ァシルダルタミンが特に好適である。

<アミノ酸ァノレカリ > 本発明において、「アミノ酸アルカリ」では、アミノ酸中のカルボキシル基由来のァニオンとアル力リ由来のカチオンとがイオン対を形成している。

本発明において、「アミノ酸アルカリ」における「アミノ酸」には、 α—アミノ酸だけでなく、 ]3—アミノ酸、ーアミノ酸、 δ—アミノ酸等や、 Ν—アルキル置換（好ましくは炭素数 1〜4 ) アミノ酸、並びに、これらのアミノ酸 2〜 5個からなるオリゴペプチドも包含される。具体的には、例えば、グリシン、サノレコシン、トリメチルグリシン、ァラニン、 β—ァラニン、パリン、ロイシン、イソロイシン、セリン、トレオニン、ァスパラギン酸、グノレタミン酸、ァスパラギン、グノレタミン、システィン、シスチン、メチォニン、フエニノレアラニン、チ口シン、プロリン、ヒドロキシプロリン、グリシルグリシン、グリシルグリシルグリシン、グリシルプロリン等が挙げられる。なお、アミノ酸のどんな立体異个生体（例えば、 α—アミノ酸の場合、 d体、 1体おょぴ d 1体のいずれも）も、この「アミノ酸」に包含される。

本発明においては、この「アミノ酸」は、酸性アミノ酸および中性アミノ酸が好ましく、また α—アミノ酸が好ましい。この「アミノ酸」の好適な具体例としては、グリシン、トリメチノレグリシン、ァラニン、セリン、プロリン、ヒドロキシプロリン、グルタミン、グルタミン酸、ァスパラギン、ァスパラギン酸、グリシノレグリシンが挙げられ、中でも、グリシン、トリメチノレグリシン、ァラニン、セリン、グルタミン酸、グリシルグリシンが特に好適である。これらのアミノ酸は、本発明の界面活性剤を洗浄成分として使用した時の泡立ちが特に良好である。本発明において、「アミノ酸アルカリ」における「アルカリ」には、ナトリウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金属；カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属；エタノールァミン（モノ体、ジ体、トリ体を含む）、塩基性アミノ酸（リジン、アルギニン、ヒスチジン等）、 Ν—メチルタウリンナトリウム、 Ν—メチノレタウリンカリウム、タウリンナトリウム、タウリンカリゥム等の有機ァミンが包含される。「アルカリ」の好適な具体例としては、ナトリウム、カリゥム、トリエタノールァミン、 Ν_メチルタウリンナトリウムが挙げられる。なお、アミノ酸が、グルタミン酸ゃァスパラギン酸のように 2つのカルボキシル基を有するアミノ酸の場合には、これら 2当量に対して、アルカリは 1. 2〜 2当量、特に 1. 5〜2当量（即ち、これら 1モルに対して、アルカリは 1. 2 〜2モル、特に 1. 5〜2モル）であることが好ましい。

本発明における「アミノ酸アルカリ」の好適な具体例としては、グリシンナトリウム、トリメチノレグリシンナトリウム、ァラニンナトリウム、セリンナトリウム、プロリンナトリゥム、ヒドロキシプロリンナトリゥム、グルタミンナトリウム、グルタミン酸ナトリウム（ナトリウムが 1. 2〜2当量）、ァスパラギンナトリウム、ァスパラギン酸ナトリウム（ナトリウムが 1. 2〜2当量）、グリシルグリシンナトリウム、グリシンカリウム、グリシントリエタノールァミン、グリシン N—メチルタウリンナトリウム、グ /レタミン酸カリゥム (カリウムが 1. 2〜2当量)、グルタミン酸トリエタノールァミン（トリエタノールァミンが 1. 2〜2当量）、グルタミン酸 N—メチルタウリンナトリウム（N—メチルタウリンナトリウムが 1. 2〜2当量）、グリシルグリシン力リゥム等が挙げられ、中でも、グルタミン酸ナトリウム（ナトリウムが 1. 2〜2当量）、グルタミン酸 N—メチルタウリンナトリウム（N—メチルタウリンナトリウムが 1. 2〜2当置）、グリシンナトリウム、ァラニンナトリウム、セリンナトリウム、トリメチルグリシンナトリゥム、グリシルグリシンナトリゥムが特に好適である。

く界面活性剤〉

N—C₈— ₂₄ァシルアミノ酸に対するアミノ酸アルカリの量は、 N_C₈_₂₄ァシルアミノ酸 1当量に対して、 1. 0〜1. 6当量、特に 1. 0〜1. 4当量であることが好ましい。但し、 N— C₈_₂₄ァシルアミノ酸が、 N_C₈— ₂₄ァシルグルタミン酸ゃ N— C ₈— ₂₄ァシルァスパラギン酸のような 2つのカルポキシル基を有する N— C₈_₂₄ァシルアミノ酸である場合には、これら 2当量に対して、アミノ酸アルカリは 1. 3〜2. 3当量、特に 1. 4〜2. 0当量であることが好ましい。

N— C₈_₂₄ァシルアミノ酸とアミノ酸アル力リとを混合して得られる本発明の界面活性剤の好適な具体例としては、上記の「N— C₈_₂₄ァシルアミノ酸」の好適な具体例と上記の「アミノ酸アルカリ」の好適な具体例とを種々組み合わせ、混合して中和したものが挙げられ、これらの中でも、

N—ヤシ油脂肪酸ァシルグルタミン酸とグルタミン酸ナトリウムとを混合して得られたもの（グルタミン酸ナトリウム： 1. 3〜2. 3当量、グルタミン酸ナトリウム中のナトリウム： 1. 2〜2当量）；

N—ヤシ油脂肪酸ァシルグルタミン酸とセリンナトリゥムとを混合して得られたもの（セリンナトリウム： 1. 3〜2. 3当量）；

N—ヤシ油脂肪酸ァシルグルタミン酸とァラニンナトリゥムとを混合して得られたもの（ァラニンナトリウム： 1. 3〜2. 3当量）；

N—ヤシ油脂肪酸ァシルァスパラギン酸とグルタミン酸ナトリゥムとを混合して得られたもの（グルタミン酸ナトリウム： 1. 3〜2. 3当量、グルタミン酸ナトリウム中のナトリウム： 1. 2〜2当量）；

N—ヤシ油脂肪酸ァシルグリシンとダリシンナトリゥムとを混合して得られたもの（グリシンナトリウム： 1. 0〜： I. 6当量）；

N—ヤシ油脂肪酸ァシルー N—メチルー ]3—ァラニンとグルタミン酸ナ小リゥムとを混合して得られたもの（グルタミン酸ナトリウム： 1. 0〜1. 6当量、グルタミン酸ナトリウム中のナトリウム： 1. 2〜2当量）；

が特に好適である。

本発明の界面活性剤は、 N— C₈— ₂₄ァシルアミノ酸にアミノ酸アルカリ水溶液を攪拌しながら添加することにより、あるいは、アミノ酸アルカリ水溶液に N 一 C₈— ₂₄ァシルアミノ酸を攪拌しながら添加することにより、調製することができる。このように調製された本発明の界面活性剤は水溶液のままで、例えば、洗浄成分や乳化成分として使用することができる。

上記の調製においては、 N— C ₈— ₂₄アシ^/アミノ酸は弱酸で、アミノ酸アル力リは弱塩基であるため、中和するには、ァミノ酸アル力リを理論量よりも若干過剰に使用するのがよく、その使用量は、使用する N— C₈_₂₄ァシルアミノ酸やアミノ酸アルカリの種類により異なるが、 N— C ₈一 _{2 4}ァシルアミノ酸 1モルに対して、 1 . 0〜1 . 6モル、特に 1 . 0〜1 . 4モルであることが好ましい。なお、 N— C ₈— _{2 4}ァシルグルタミン酸ゃ N— C ₈— _{2 4}ァシルァスパラギン酸の場合には、これら 1モルに対するアミノ酸アルカリの使用量は 1 . 3〜2. 3モル、特に 1 . 4〜2. 0モルが好ましい。アミノ酸アルカリの使用量が多すぎると、調製された界面活性剤の p Hが高くなりすぎて、洗浄成分として使用した時に、泡立ちが劣るおそれがあり、好ましくない。なお、上記の調製時の温度は、 5 0 〜8 0 °Cが好適である。

このように調製された本発明の界面活性剤は、 5〜9、好ましくは 6〜8の p Hを有し、泡立ちが良好である。

本発明の洗浄剤組成物は、洗浄成分として、 N— C ₈— _{2 4}ァシルアミノ酸とァミノ酸アルカリとを混合して得られる上記界面活性剤（好ましく水溶液で）を含有してなるものである。ここで、この界面活性剤は、単独でもあるいは 2種以上が含有されていてもよい。

本発明においては、その含有量は、上記界面活性剤の種類により異なるが、組成物中、好ましくは 3〜5 0重量％である。この含有量が 3重量％未満であると、泡立ちが劣り、逆に、 5 0重量％を超えると、溶解性が劣り、好ましくない。なお、上記含有量は、洗浄剤組成物の形態により好適な範囲は異なり、例えば、液状の場合、 3〜 4 0重量％、固形状の場合、 1 0〜 5 0重量％がより好ましレ、。本発明の洗浄剤組成物は、必須成分である上記界面活性剤に加えて、必要に応じて、洗浄剤組成物に通常配合される添加剤を含有してもよい。例えば、脂肪酸塩（石鹼）、 N—長鎖ァシルアミノ酸塩、アルキル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ヒドロキシアルキルエーテルカルボン酸塩等のァニオン界面活性剤；ィミダゾリン系両†生界面活性剤、ベタイン系両性界面活性剤等の両性界面活性剤；ポリォキシエチレンアルキルエーテル、ポリォキシェチレン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、アルキルダルコシド、マルチトールヒドロキシ月旨肪族エーテル等の非イオン界面活性剤；トリメチルアルキルァンモニゥムク口ライド等のカチオン界面活个生剤；グリセリン、ジグリセリン、 1， 3—ブチレングリコーノレ、プロピレングリコーノレ、ジプロピレングリコーノレ、ポリエチレングリコール、ショ糖、ソルビット、ヒアルロン酸ナトリウム等の保湿剤；ェデト酸塩等のキレート剤；センプリ、シャクャク、ィリス、スギナ、ァロェ、力ミツレ、ユーカリ油、グリシルリチン酸ジカリウム等の植物抽出成分；トラネキサム酸、アルブチン等の薬剤；香料；色素；防腐剤等が挙げられる。

洗浄成分として上記界面活性剤が含有されてなる本発明の洗組成物は、例えば、シャンプーとして使用した場合にはきしみ感がなく、洗顔料として使用した場合には使用後につっぱり感もないというものである。加えて、従来の脂肪酸のナトリウム塩、 N—ァシルアミノ酸のナトリウム塩と比較して、泡立ち、泡質共にさらに良好である。

本発明の洗浄剤組成物は、固形状、液状、クリーム状、泡状、粉末状等の従来公知のどんな形態でも使用することができ、また、シャンプーやボディーシャンブー；洗顔料；台所用洗剤、衣料用洗剤等の従来公知のどんな用途にも適用可能である。

本発明の洗浄剤組成物は、従来公知の方法により調製することができる。例えば、本発明の洗浄剤組成物を液状洗浄剤の形態に製造するには、通常の製造方法が採用される。即ち、予め N— C ₈— _{2 4}ァシルアミノ酸とアミノ酸アルカリ水溶液とを混合して得た上記界面活性剤と、その他の成分や水、アルコール等の溶媒とを混合し、 5 0〜 7 0 °C程度で加熱溶解することにより、液状洗浄剤が得られる。なお、この製造工程中に、 N—C ₈_ _{2 4}ァシルアミノ酸とアミノ酸アル力リ水溶液とを混合して、上記界面活性剤を調製してもよい。

また、本発明の洗浄剤組成物を固形状洗浄剤の形態に製造するには、通常の製造方法が採用される。即ち、予め N—C ₈— _{2 4}ァシルアミノ酸とアミノ酸アル力リ水溶液とを混合して得た上記界面活性剤と、その他の成分を 6 0〜 8 0 °C程度で混合し、通常の枠練り法により石験膠を得て、これを用いて、通常の成形ェ程、熟成工程（必要に応じて）、整型工程を行なうことにより、固形状洗浄剤が得られる。なお、上記の石鹼膠を得る工程中に、 N— C ₈__{2 4}ァシルアミノ酸と了ミノ酸ァノレ力リ水溶液とを混合して、上記界面活性剤を調製してもよい。

本発明の乳ィ匕組成物は、乳化成分として、 N— C ₈ __{2 4}ァシルアミノ酸とァノ酸アルカリとを混合して得られる上記界面活性剤（好ましくは水溶液で）を含有してなるものである。ここで、この界面活性剤は、単独でもあるいは 2種以上が含有されていてもよい。

本発明においては、その含有量は、上記界面活性剤の種類により異なるが、組組成物中、好ましくは 0 . 1〜5重量％でぁる。この含有量が多すぎたり少なすぎたりすると、組成物の乳ィ匕が不充分となるおそれがあり、好ましくない。

本発明の乳化組成物は、必須成分である上記界面活性剤、乳化組成物に通常配合される油性成分（液体油脂、固体油脂、ロウ類、炭化水素油、高級脂肪酸、高級アルコール、合成エステル油、シリコーン油等）およぴ水に加えて、必要に応じて、乳化糸且成物に通常配合される界面活十生剤（ァェオン界面活性剤、両性界面活性剤、非イオン界面活性剤（親油性、親水性)、カチオン界面活性剤）や、添加剤を含有してもよい。添加剤としては、保湿剤、粉末成分、水溶性高分子、増粘剤、紫外線吸収剤、金属イオン封鎖剤、低級アルコール、多価アルコール、糖類（単糖、オリゴ等、多糖)、アミノ酸、有機ァミン、 p H調整剤、酸化防止剤、酸化防止助剤、防腐剤、消炎剤、美白剤、各種抽出物、賦活剤、血行促進剤、抗脂漏剤、抗炎症剤等が挙げられる。

乳化成分として上記界面活性剤が含有されてなる本発明の乳化組成物は、乳ィ匕状態は良好である。

本発明の乳化組成物は、クリーム状、液状、ジエル状等の従来公知のどんな形態でも使用することができ、また、例えば、ィ匕粧用（クリーム、乳液、美容液)、医薬用、医薬部外品用、食品用等の従来公知のどんな用途にも適用可能である。本発明の乳化組成物は、従来公知の方法により調製することができる。例えば、本発明の乳化組成物をクリーム状の形態に製造するには、通常の製造方法が採用される。即ち、予め N— C ₈__{2 4}ァシルアミノ酸とアミノ酸アルカリ水溶液とを混合して得た上記界面活性剤、油性成分、水性成分、その他添加剤等とを 5 0〜 7 0 °C程度で加熱しながら混合、乳化（ホモミキサー等を使用）させることにより、クリーム状乳ィ匕組成物が得られる。なお、この製造工程中に、 N- C ₈_ ₂

₄了シルァミノ酸とアミノ酸アル力リ水溶液とを混合して、上記界面活性剤を調製してもよい。

本発明の界面活性剤は、洗浄剤や乳化剤以外にも、従来公知の界面活性剤の用途、例えば、精練剤、起泡剤、消泡剤、乳化破壊剤、分散剤、浸透剤、湿潤剤、溶化剤、艷出剤、艷消剤、平滑剤、滑止剤、柔軟剤、染料固着剤、均染剤、緩染剤、抜染剤、防水剤、防炎剤、静電気帯電防止剤、浮遊選鉱剤、防鲭剤、防蝕剤、殺菌剤等として使用することも期待できる。実施例

以下、実施例によって本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

ァミノ酸アル力リ水溶液の調製

表 1に示す所定量のアミノ酸、アルカリ水溶液およびイオン交換水を使用し、イオン交換水にアミノ酸を添加し、攪拌下 7 0 °Cで、アルカリ水溶液を添加することにより、試料 1〜 7のァミノ酸アル力リ水溶液を調製した。

ア力リァミノ酸アル力リ水溶液アミノ酸

NaOH ( 試料 1 グリシン Na (20%) グリシン 15. 17g 16. 試料 2 グノレタミン酸 Na (20%) グノレタミン酸 15. 76g 15.

(Na: 1.8eq)

試料 3 ァラニン Na (20%) ァラニン 16. 04g 14. 試料 4 セリン Na (20%) セリン 16. 54g "12. 試料 5 プロリン Na(20%) プロリン 16. 79g 11. 料 6 ヒドロキシプロリン Na (20%) ヒドロキシプロリン 17. 13g 10. 試料 7 トリメチノレグリシン Na(20%) トリメチルグリシン 16. 72g 11.

実施例 1〜 7

表 2に示す所定量の N—ャシ油脂肪酸ァシルグルタミン酸、ァミノ酸アル力リ水溶液おょぴイオン交換水を使用し、イオン交換水に N—ヤシ油脂肪酸ァシルグルタミン酸を添加し、攪拌下 6 0 °Cで、了ミノ酸アル力リ水溶液を添加することにより、実施例：!〜 7の界面活生剤（3 0 %水溶液、表 2、表 3では「N—ャシ油脂肪酸ァシルグルタミン酸ーァミノ酸アル力リ」として表記）を調製した。

表 2

実施例 1〜 7で調製された界面活性剤について、泡立ち、使用性（さっぱり感およぴしっとり感）および安定性について評価した。また、比較例;！〜 2の界面活性剤として、 N—ヤシ油脂肪酸ァシルグルタミン酸ナトリウム塩（3 0 %水溶液）および N—ヤシ油脂肪酸ァシルグリシンカリウム塩（3 0 %水溶液）についても同様に評価を行なった。その結果を表 3に示す。

表 3 使用性

界面活性剤 ( 3 0 %水溶液）泡立ちしつとり感安定性さっぱり感

5分後 12時間後実施例 1 N -ヤシ油脂肪酸ァシルグルタミン酸 ◎ 〇〇〇 ◎ 一グリシン Na

実施例 2 N-ヤシ油脂肪酸ァシルグルタミン酸〇〇 ◎ ◎ ◎ —グノレタミン酸 Na

実施例 3 N -ヤシ油脂肪酸ァシルグルタミン酸〇〇 ◎ ◎ ◎ ーァラニン Na

実施例 4 N -ヤシ油脂肪酸ァシルグルタミン酸

1 ◎ 〇 ◎ ◎ 〇ーセリン Na

実施例 5 N-ヤシ沖脂肪酸アシノレゲノレタミン酸 o 〇 ◎ ◎ 〇一プロリン Na

実施例 6 N-ヤシ油脂肪酸ァシルグルタミン酸〇〇 ◎ ◎ 〇ーヒドロキシプロリン Na

実施例 7 N -ヤシ油脂肪酸ァシルグルタミン酸 ◎ 〇 ◎ 〇〇

-トリメチルグリシン Na

比較例 1 N -ヤシ油脂肪酸ァシルグルタミン酸 Na塩 Δ 〇 Δ X 〇比較例 2 N -ヤシ油脂肪酸ァシルグリシン K塩： △ 〇 Δ X 〇

く評価方法 > ·

1. 泡立ち

サンプルの 1 %水溶液を炭素カルシウム 70 p p mの人工硬水により調製し、これを 40°Cで所定回転数のミキサーにより一定時間攪拌し、発生した泡の量を測定した。この測定した泡の量から以下の基準により泡立ちを判断した。 ◎： 2200ml以上

〇： 2000ml以上 2200ml未満

△： 1800ml以上 2000ml未満

X ： 1800ml未満。

2. 使用性（さっぱり感およぴしっとり感）

女性パネラー（ 20〜 30才代） 20名により、通常の洗顔時の態様でサンプルを手に取り、泡立てて洗顔し、洗顔後の状態から以下の基準により、さっぱり感および 5分後おょぴ 12時間後のしっとり感を判断した。

さっぱり感

◎ : さっぱり感が極めて高いとき

〇：さっぱり感が得られたとき

△：さっぱり感が普通のとき

X ：ベたつき感があるとき

しっとり感

◎：しっとり感が極めて高いとき

〇：しっとり感が得られたとき

△：しっとり感が普通のとき

X ：つっぱり感があるとき。

3. 安定性

各サンプルを 37 °Cで 4週間保存した。保存後の各サンプルについて、 _5 °Cで 4週間保存したサンプルを標準品として、専門のパネラー 5名により、変色の度合いから以下の基準により安定性を判断した。 ◎：標準品と比較して全く変化なし

〇：標準品と比較して僅かに差異が認められる（問題なし）

△：標準品と比較して差異が認められる（問題あり）

X ：標準品と比較して著しく差異が認められる（問題あり）。

表 3より、実施例：！〜 7の界面活性剤はいずれも、泡立ちが良好であり、使用後にはさっぱり感が得られ、また 1 2時間後であってもしつとり感が得られた。さらには安定性も良好であった。

これに対し、比較例：！〜 2の界面活性剤はいずれも、泡立ちがやや劣り、また使用後 1 2時間後ではつっぱり感があった。

以下に、本発明の界面活性剤を用いた製剤の実施例を示すが、 N— C ₈_ _{2 4}ァシルアミノ酸とアミノ酸アルカリとを混合して得られる界面活性剤は、「 N— C ₈— _{2 4}ァシルアミノ酸一アミノ酸アルカリ」と表記する。

実施例 8 _ (シャンプーの調製） _ ラウリルアミノ酢酸べタイン（3 0 %液） 1 0

ラウリル硫酸ナトリウム（3 0 %液） 1 0

ラウリン酸モノエタノールァミン 5

エチレングリコール脂肪酸エステル 1 . 5 プロピレングリコーノレ 3

ェデト酸塩 0 . 1

N—ヤシ油脂肪酸ァシルグルタミン酸一ダリシンナトリウム

( 3 0 %液）（グリシンナトリウム： 1 . 5当量） 2 0

真珠タンパクエキス 0 . 1

精製水残部

合計 1 0 0

上記成分を 7 0 °Cで均一に溶解後、攪拌しながら 3 5 °Cまで冷却して、シャンプーを得た。このシャンプーは毛髪、頭皮への刺激が少なく、泡立ちがよく、洗い上がりはしなやかであった。

実施例 9 _ (ボディーシャンプーの調製）

N—ラウロイルグリシンカリゥム 5

ヤシ油脂肪酸アミドプロピルべタイン（30%液） 5

N—ヤシ油脂肪酸ァシルグルタミン酸ーセリンナトリウム

(30%液）（セリンナトリウム： 1. 4当量） 5

N—ミリストイルグルタミン酸ーグルタミン酸ナトリウム

( 30 %液）（グノレタミン酸ナトリウム： 1. 6当量）

(グノレタミン酸ナトリウム中のナトリウム： 2. 0当量） 3

1， 3—ブチレングリコーノレ 0

ェデト酸塩 0

ラウリン酸ジエタノールァミン 3

グリセリン 5

精製水 '

合計 100

上記成分を 75 °Cで均一に溶解後、攪拌しながら 35 °Cまで冷却して、ポディーシャンプーを得た。このボディーシャンプーは泡立ちがよく、洗い上がりはさっぱりして、またとてもしっとりしていた。

実施例 10 (液体洗顔料の調製）― ラウリルイミダゾリニゥムベタイン（ 30 %液） 10

N—ラウロイルァスパラギン酸ーァラニンナトリゥム

(30%液）（ァラニンナトリウム： 1. 5当量） 3

N—ヤシ油脂肪酸ァシルグルタミン酸一ァラニンナトリウム

(30%液）（ァラニンナトリウム： 1. 5当量） 15

エチレングリコール脂肪酸ェステル 2 プロピレングリコール 0

ェデト酸塩 0 . 1 香料 0 . 3 精製水

合計 1 0 0

上記成分を 7 0 °Cで均一に溶解後、攪拌しながら 3 5 °Cまで冷却して、液体洗顔料を得た。この液体洗顔料は泡立ちがよく、洗い上がりはしつとりしていた。実施例 1 1 (タリーム状洗顔料の調製）グリセリン 1 8

ソルビット液（7 0 %) 5

ポリエチレングリコール 1 5 0 0 9

N—ヤシ油脂肪酸ァシルグリシン力リウム 2 5

N—ヤシ油脂肪酸ァシルグルタミン酸 1 2 . 8 1 グリシンナトリウム 7 8 イオン交換水 1 0

ジステアリン酸エチレングリコーノレ 2

ステアリン酸モノグリセリド 1

イソステアリン酸モノグリセリド

N—ャシ油脂肪酸ァシルメチノレタウリンナトリウム 5

ポリエチレン末 3

力ミツレエキス 0

クェン酸 3

香料 0 5 —イオン交換水 ―

合計 1 0 0

グリセリン、ソルビット液、ポリエチレングリコール 1 5 0 0、 N—ヤシ油脂肪酸ァシルグリシン力リゥムおよび N—ヤシ油脂肪酸ァシルグルタミン酸を 7 5 °Cで溶解後、これに、予めグリシンナトリウムおよびイオン交換水を均一に溶解した溶液を加え、中和した。その後、これに、ジステアリン酸エチレンダリコール、ステアリン酸モノグリセリド、イソステアリン酸モノグリセリド、 N— ヤシ油脂肪酸ァシルメチルタゥリンナトリウム、ポリエチレン末、力ミツレエキス、クェン酸、香料おょぴ残りのイオン交換水をカ卩えて溶解し、石鹼溶液を得た。この石鹼溶液を攪拌しながら 4 0 °Cまで冷却して、クリーム状洗顔料を得た。このクリーム状洗顔料は泡立ちがよく、洗顔後の洗い上がりはさっぱりして、またしつとりとしていた。皮膚への刺激はなかった。 .

実施例 1 2 (泡状洗顔料の調製）グリセリン 5

ジプロピレングリコー 7レ 0

1 , 3—ブチレングリコール 3

N—ヤシ油脂肪酸ァシルグルタミン酸 2 . 6 ミリスチン酸ナトリウム

グノレタミン酸 1 . 8 苛性ソーダ（4 0 %) 2. 5 イオン交換水 5

ラウリルアミノ酢酸ベタイン（3 0 %液） 3 . 5 ェデト酸塩 0 . 2 ユー力リ油 0 . 0 5 イオン交換水 _ — — ― 残部

合計 1 0 0

グリセリン、ジプロピレングリコーノレ、 1 , 3—ブチレングリコーノレ、 N—ャシ油脂肪酸ァシルグルタミン酸およぴミリスチン酸ナトリウムを 7 5 °Cで溶解後、これに、予めグルタミン酸、苛性ソーダおょぴイオン交換水を均一に溶解した溶液を加え、中和した。その後、これに、ラウリルアミノ酢酸べタイン、エヂト酸塩、ユー力リ油および残りのイオン交換水を加えて溶解し、石鹼溶液を得た。この石験溶液を攪拌しながら 4 0 °Cまで冷却して液状の洗顔料を得、これを所定のポンプフォーマー容器に充填した。この泡状洗顔料は泡立ちがよく、洗顔後の洗い上がりはさっぱりして、またしっとりとしていた。皮膚への刺激はなかつた。

実施例 1 3 (白色固型石鹼の調製）ヤシ油脂肪酸アルキルイセチオン酸ナトリウム 4 0

N—ヤシ油脂肪酸ァシルグルタミン酸ーグリシンナトリウム

(グリシンナトリウム： 1 . 4当量） 1 0

ステアリン酸 3 0

ベへニノレアノレコーノレ 1 0

イオン交換水 1 0

合計 1 0 0

上記成分を 8 0 °Cで溶融混合し、所定の铸型に流し込み、室温で 5時間放置した後、铸型から取り出し、白色固型石鹼を得た。この白色固型石鹼は、泡立ちがよく、洗レ、上がりはしつとりし、また低刺激であった。

実施例 1 4 _ (乳液の調製）セトステアリルアルコール 3

硬化パーム油 2

ミネラルオイル 4

N—ステアロイルグルタミン酸一グルタミン酸ナトリウム

(ダルタミン酸ナトリウム： 1 . 7当量）

(グノレタミン酸ナトリウム中のナトリウム： 2 . 0当量） 2

ステアリン酸ナトリウム 1 メチルパラベン 0. 1 グリセリン 5

1， 3—ブチレングリコール 8

イオン交換水

合計 1 0 0

イオン交換水、グリセリン、 1， 3—ブチレングリコールおよびメチルパラべンを 7 0 °Cで混合溶解し、これに、 N—ステアロイルグルタミン酸一ダルタミン酸ナトリウムおよぴステアリン酸ナトリウムを加えて溶解した。次いで、これに、セトステアリルアルコール、硬化パーム油およびミネラルオイルを予め混合して 7 0 °Cで均一に溶解したものを加えて、ホモミキサーを用いて乳ィ匕した後、室温まで冷却して、乳液を得た。この乳液は、しっとりし、すべすベの使用感でめった。以上の説明から明らかなように、 N—C ₈__{2 4}ァシルアミノ酸と特定の塩基（即ち、アミノ酸アルカリ）とを混合して得られる本発明の新規な界面活性剤を、洗浄成分として使用した洗浄剤組成物は、泡立ち、泡質共に良好で、使用後にはきしみ感ゃつっぱり感がないものであり、また、乳化成分として使用した乳化組成物では乳ィ匕状態が良好であることがわかる。産業上の利用可能性

本発明の界面活性剤は、特に、シャンプー、ボディーシャンプー、洗顔料等の洗 IJ組成物の洗浄成分として、また、例えば、化粧用のクリーム、乳液、美容液等の乳化組成物の乳化成分として、非常に有用である。本出願は、日本で平成 1 5年 1月 7日に出願された特願 2 0 0 3— 0 0 0 8 8 9号を優先権の基礎とするものであり、その出願に記載された内容は本明細書に含まれるものとする。

Claims

請求の範囲

1 . N— C ₈一 _{2 4}ァシルアミノ酸とアミノ酸アル力リとを混合して得られる界面活性剤。

2 . アミノ酸アルカリにおけるアミノ酸が、酸性アミノ酸および中性アミノ酸から選択される少なくとも 1つである、請求の範囲第 1項記載の界面活性剤。

3 . アミノ酸アルカリにおけるアミノ酸が、 α—アミノ酸から選択される少なくとも 1つである、請求の範囲第 1項記載の界面活性剤。

4 . アミノ酸アルカリにおけるアミノ酸が、グリシン、トリメチルグリシン、ァラニン、セリン、プロリン、ヒドロキシプロリン、グノレタミン、グルタミン酸、ァスパラギン、ァスパラギン酸おょぴグリシルグリシンから選択される少なくとも 1つである、請求の範囲第 1項記載の界面活性剤。

5 . アミノ酸アルカリにおけるアミノ酸が、グリシン、トリメチルグリシン、ァラニン、セリン、グルタミン酸おょぴグリシルグリシンから選択される少なくとも 1つである、請求の範囲第 1項記載の界面活性剤。

6 . アミノ酸アルカリにおけるアルカリ力ナトリウム、カリウム、トリエタノールァミンぉょぴ Ν—メチルタゥリンナトリゥムから選択される少なくとも 1 つである、請求の範囲第 1項記載の界面活性剤。

7 . Ν— C ₈一 _{2 4}ァシルアミノ酸における C ₈— _{2 4}ァシルが、 C _{1 2}_ _{1 8}ァシルである、請求の範囲第 1項記載の界面活性剤。

8. N— C₈一 ₂₄ァシルアミノ酸における C₈_₂₄ァシルが、ラウロイル、ミリストィル、パルミトイル、ステアロイル、イソステアロイル、ォレオイル、ヤシ油脂肪酸ァシル、パーム油脂肪酸ァシル、パーム核油脂肪酸ァシル、牛脂脂肪酸ァシルおよび硬化牛脂脂肪酸ァシルから選択される少なくとも 1つである、請求の範囲第 1項記載の界面活性剤。

9. N—C₈_₂₄ァシルアミノ酸におけるアミノ酸が、酸性アミノ酸および中性アミノ酸から選択される少なくとも 1つである、請求の範囲第 1項記載の界面活性剤 o

10. N_C₈_₂₄ァシルアミノ酸におけるアミノ酸が、グルタミン酸、ァスパラギン酸、サルコシン、ァラニン、グリシン、 β—ァラニン、 Ν—メチルー —ァラニンおょぴグルタミンから選択される少なくとも 1つである、請求の範囲第 1項記載の界面活性剤。

1 1. 洗浄成分として、請求の範囲第 1項〜第 10項のいずれかに記載の界面活性剤を含有してなる洗浄剤組成物。

12. 界面活性剤の含有量が 3〜 50重量％である、請求の範囲第 11項記載の洗浄剤組成物。

13. 乳化成分として、請求の範囲第 1項〜第 10項のいずれかに記載の界面活性剤を含有してなる乳化組成物。

14. 界面活性剤の含有量が 0. 1〜 5重量％である、請求の範囲第 13項記載の乳化組成物。