WO2002094965A1

WO2002094965A1 - Élément électroluminescent organique

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Publication number: WO2002094965A1
Application number: PCT/JP2002/004485
Authority: WO
Inventors: Masahide Matsuura; Chishio Hosokawa
Original assignee: Idemitsu Kosan Co., Ltd.
Priority date: 2001-05-24
Filing date: 2002-05-08
Publication date: 2002-11-28
Also published as: CN100377382C; EP1391495A1; CN1531581A; EP1391495A4; US20120168740A1; JPWO2002094965A1; EP1391495B1; TWI290804B; US20100109001A1; DE20221915U1; KR101000355B1; ATE414754T1; JP3981331B2; KR20080100278A; US20060141288A1; US20040131882A1; DE60229934D1; EP1391495B2; KR20040012860A

Description

明細書有機エレクト口ルミネッセンス素子技術分野

本発明は、壁掛テレビの平面発光体やディスプレイのバックライト等の光源として使用される有機エレクトロルミネッセンス素子に関し、特に、高輝度でも発光効率が高く、消費電力が低い有機ェレクト口ルミネッセンス素子に関するものである。背景技術

有機物質を使用した有機エレクト口ルミネッセンス（E L ) 素子は、固体発光型の安価な大面積フルカラ一表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に E L素子は、発光層およぴ該層を挟んだ一対の対向電極から構成されている。発光は、両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出する現象である。

従来の有機 E L素子の構成としては、様々なものが知られているが、例えば、特開昭 6 3 - 2 9 5 6 9 5号公報には、 I T O (インジウムチンォキシド） /正孔輸送層/発光層/陰極の素子構成の有機 E L素子において、正孔輸送層の材料として、芳香族第三級ァミンを用いることが開示されており、この素手構成により、 2 0 V以下の印加電圧で数百 c d /m² の高輝度が可能となった。さらに、燐光性発光ドーパントであるィリジゥム錯体を発光層にド一パントとして用いることにより、輝度数百 c d /m² 以下では、発光効率が約 4 0ル一メン /W以上であることが報告されている (T. Tsutsui. et. al. Jpn. J. Appl. Phys Vol. 38 (1999) p p. L1502-L1504) _o

また、有機 E L素子をフラットパネルディスプレイなどへ応用する場合、発光効率を改善し、低消費電力化することが求められているが、上記素子構成では、発光輝度向上とともに、発光効率が著しく低下するという欠点を有しており、そのためフラットパネルディスプレイの消費電力が低下しないという問題がある。特に、パッシブ駆動の場合、実用上、瞬間的に数千 c d /m² 以上の輝度が必要となるため、高輝度域での発光効率を向上させることが重要であった。しかしながら、現状用いられている正孔輸送材料では、高輝度域において 3重項の失活過程が支配的となるため、発光効率の減少は、改善できていなかった。発明の開示

本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、数千 c d /m² 以上の高輝度においても発光効率が高く、消費電力が低い有機 E L素子を提供することを目的とするものである。

本発明者らは、前記の好ましい性質を有する有機 E L素子用材料を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（ I ) 、（ I，）、（ Γ，）、 ( I I )及び (I I I) で表されるァミン誘導体、好ましくはポリアセン系縮合芳香族構造を含まなぃァリ一ルァミン誘導体又はポリァリ一ルァミン誘導体を利用することによりその目的を達成し得ることを見出した。本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。

すなわち、本発明は、一対の電極間に発光層または発光層を含む複数層の有機媒体を形成してなり、該有機媒体内に重金属を含有する有機金属錯体からなる発光材料を含有する有機 E L素子において、該有機媒体内に下記一般式（ I ) 、 ( I ' ) 又は（ Γ ' ) で表されるァミン誘導体を含有することを特徴とする有機 Ε L素子を提供するものである。

一般式（ I ) A r ¹ ,A r ³

N-A-B-C-N · · · ( Γ)

/ \

Ar ² Ar ⁴

(式中、 Bは、置換もしくは無置換のトリァリールアミノ基、置換もしくは無置換のジアミノァリ一ル基、置換若しくは無置換の芳香族環基、置換若しくは無置換のポリフヱニル基又は置換若しくは無置換のカルバゾリル基であり、 A及び C は、それぞれ独立に、単結合又は炭素数 6〜 40のァリ一レン基であり、 A r ¹ 、 Ar² 、 Ar³ 及び A r ⁴ は、置換もしくは無置換のァリール基である。ただし、 ΑΓ ' 、 ΑΓ ² 、 ΑΓ ³ 及び A r ⁴ のうち少なくとも 2つがジァリ一ルァミノ基及び/又はポリフヱニル基を有する。また、前記ポリフエニル基は、フヱニル基同士が単結合又は連結基で結合し、環状構造を形成していてもよい。）一般式（ I ' )

A r ¹ .A r ³

Ν— Α, — Β— C，一 Ν . . . ( I，）

/ \

Ar ² Ar ⁴

(式中、 Bは前記と同じ、 A' 及び C' は、それぞれ独立に、炭素数 6〜40のァリーレン基であり、 Ar ' 、 Ar² 、 Ar³ 及び A Γ ⁴ は、置換もしくは無置換のァリール基である。ただし、 Ar ¹ 、 Ar ² 、 Ar ³ 及び A r ⁴ のうち少なくとも 2つがジァリ一ルァミノ基及び/又はナフチル基を有する。）

一般式（ Γ ' )

(式中、 Xは、置換もしくは無置換の炭素数 6〜 40のァリ一レン基であり、 A r ' 、 A r ² 、 A r ³ 及び A r ⁴ は、置換もしくは無置換のァリール基である。ただし、 A r ¹ 、 A r ² 、 Ar ³ 及び A r ⁴ のうち少なくとも 2つがポリフエ二ル基を有する。また、前記ポリフヱニル基は、フヱニル基同士が単結合又は連結基で結合し、環状構造を形成していてもよい。）

また、本発明は、一対の電極間に発光層または発光層を含む複数層の有機媒体を形成してなり、該有機媒体内に重金属を含有する有機金属錯体からなる発光材料を含有する有機 EL素子において、該有機媒体内に下記一般式（Π) で表される p—フヱニレンジァミン誘導体を含有することを特徴とする有機 E L素子を提供するものである。

(式中、 R¹ 〜： ³ は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数 1〜6のアルキル基、炭素数 1〜6のアルコキシ基又は炭素数 1〜6のフヱ二ル基を示し、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、 R¹ と R² 、 R² と R⁴ 、 R³ と R⁴ 、 R ⁵ と R⁶ 、 R⁶ と R⁸ 、 R⁷ と R⁸ 、 R² と R⁹ 、 R と R⁹ 、 R⁶ と R⁹ 及び R⁸ と R⁹ は、それぞれ結合して環を形成していてもよい。）

さらに、本発明は、一対の電極間に発光層または発光層を含む複数層の有機媒体を形成してなり、該有機媒体内に重金属を含有する有機金属錯体からなる発光材料を含有する有機 EL素子において、該有機媒体内に下記一般式（III) で表される 4， 4' —ビフヱ二レンジァミン誘導体を含有することを特徴とする有機 E L素子を提供するものである。

(式中、 IV。〜R¹⁹は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数 1〜6のアルキル基、炭素数 1〜 6のアルコキシ基又は炭素数 1〜 6のフエ二ノレ基を示し、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、 R¹。と R 、 R¹¹と R¹³、 R¹²と R¹³、 R 1⁴と R¹⁵、 R¹⁵と R¹⁷、 R¹⁶と R¹⁷、 R¹⁸と R¹⁹、 R¹¹と R¹⁸、 R¹⁷と R¹³、 R 1³と R¹⁸及び R¹⁵と R¹⁹は、それぞれ結合して環を形成していてもよい。）さらに、本発明は、一対の電極間に、少なくとも正孔輸送材料を含有する正孔輸送層と、重金属を含有する有機金属錯体からなる発光材料を含有する発光層とからなる有機媒体を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記正孔輸送材料がポリァセン系縮合芳香族構造を含まないァリ一ルァミン誘導体又はポリァリ一ルァミン誘導体からなることを特徴とする有機 E L素子を提供するものである。発明を実施するための最良の形態

本発明は、一対の電極間に発光層または発光層を含む複数層の有機媒体を形成してなり、該有機媒体内に重金属を含有する有機金属錯体からなる発光材料を含有する有機 E L素子において、該有機媒体内に前記一般式（ I ) 、（ I ' ) 、（ I") 、（II)又は（ΙΠ) で表されるァミン誘導体を含有する。

前記一般式（ I ) 又は（ Γ ) で表されるアミン誘導体において、 Ar ¹ 、 A r² 、 Ar³ 及び Ar⁴ のうち、少なくとも 2つは置換もしくは無置換のフヱニル基が 2〜 4個連結した構造を有することが好ましく、置換もしくは無置換のビフヱニル基を有するとさらに好ましい。また、（I)又は（1'')式の Ar¹ 、 Ar ² 、 Ar ³ 及び Ar⁴ における、ポリフエニル基とは、 2つ以上フヱニル基が連結した構造を言う。また、前記ポリフヱニル基は、フヱニル基同士が単結合又は、アルキレン基、ビニレン基、シリレン基等の連結基で結合し、環状構造を形成していてもよい。

前記一般式（ I ) 、（ I ' ) 又は（ '）において、ァリール基としては、フェニル基、ビフエ二ルイル基、ターフェ二ルイル基及びフルオレンィル基等が挙げられ、置換されていてもよい。ァリ一レン基としては、フエ二レン基、ビフエ二レン基、タ一フヱユレン基及びフルォレンジ一ル基等が挙げられる。

また、前記一般式（ I ) の Bにおける、トリアリールアミノ基は、

. - Z ·.

-Ar ⁵ -N-Ar ⁷ - I

Ar ⁶

で表され、 Ar⁵ 及び Ar⁷ は炭素数 6〜 40のァリ一レン基であり、ポリフエ二レン基又は置換されていてもよいフルオレンジール基が好ましく、 Ar⁶ は炭素数 6〜 40のァリ一ル基であり、置換されていてもよいポリフヱニル基又は置換されていてもよいフルオレンィル基が好ましい。 Zは、結合基を表し、アルキレン、ビニレン、シリレンが挙げられる。

さらに、前記一般式（I) の Bにおける、ジアミノアリール基は、一 N— Ar ¹⁰— N—

I I

Ar ⁸ Ar ⁹

で表され、 Ar ⁸ 及び Ar⁹ は炭素数 6〜 40のァリール基であり、置換されていてもよいポリフエニル基又は置換されていてもよいフルオレンィル基が好ましく、 Ar ¹⁽¹は炭素数 6〜40のァリ一レン基であり、ポリフエ二レン基又は置換されていてもよいフルオレンジ一ル基が好ましい。

本発明の有機 EL素子の構造としては、例えば、 ①陽極/有機発光層/陰極、 ②陽極/正孔輸送層/有機発光層/陰極、 ③陽極/有機発光層ノ電子注入層/陰極、 ④陽極/正孔輸送層/有機発光層/電子注入層/陰極などが挙げられ、本発明の有機 E L素子は、一対の電極（陽極と陰極）により扶持された有機媒体（① の素子においては有機発光層、②の素子においては正孔輸送層及び有機発光層、

③の素子においては有機発光層及び電子注入層、 ④の素子においては正孔輸送層、有機発光層及び電子注入層）の少なくとも一層が、前記一般式一般式（ I ) 、

( Γ ) 、（ Γ，）、（I I ) 又は（Ι Π) で表されるァミン誘導体を含んでいれば、上記①〜④のいずれの構成であってもよい。

本発明の有機 E L素子において、前記一般式 U ) 、（ 1 ' ) 、（ 1 ' ' ) 、 ( I I ) 又は（Π Ι) で表されるァミン誘導体は、前記有機発光層又は正孔輸送層に含有されることが好ましく、特に正孔輸送層の正孔輸送材料として使用されると好ましい。

この正孔輸送層は、前記アミン誘導体のみからなる単層構造でもよいし、前記ァミン化合物と、公知の正孔輸送層材料からなる層との複層構造であつてもよい。また、前記アミン誘導体と公知の正孔輸送層材料との混合物からなる層を含む単層構造又は複層構造であつてもよい。

前記アミン誘導体を含む正孔輸送層は、前記アミン誘導体と、必要に応じて他の正孔輸送層材料とを用い、真空蒸着法、キャスト法、塗布法、スピンコート法などにより形成することができる。さらには、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリスチレン、ポリアリレート、ポリエステルなどの透明ポリマーに、前記ァミン誘導体を分散させた溶液を用いたキャスト法、塗布法あるいはスピンコート法の他、透明ポリマ一との同時蒸着などによつても形成することができる。

また、有機発光層は、前記アミン誘導体のみからなる単層構造でもよいし、前記ァミン化合物と、公知の有機発光材料からなる層との複層構造であってもよい。また、前記アミン誘導体と公知の有機発光材料との混合物からなる層を含む単層構造又は複層構造であつてもよい。前記アミン誘導体を含む正孔輸送層は、前記アミン誘導体と、必要に応じて他の有機発光材料とを用い、真空蒸着法、キャスト法、塗布法、スピンコート法などにより形成することができる。

本発明の有機 E L素子において、前記アミン誘導体及び重金属を含有する有機金属錯体以外は、従来の有機 E L素子に使用される材料を用いて製造すればよい重金属を含有する有機金属錯体は、特に限定されないが、発光性ド一パントとして機能することが好ましい。重金属としては、例えば、 I r、 P t、 P d、 R u、 R h、 M o又は R eが挙げられる。また、有機金属錯体の配位子としては、 C , Nが金属に配位又は結合する配位子（C N配位子）があり、例えば、

及びこれらの置換誘導体が挙げられ、置換基としては、アルキル基、

基、フエニル基、ポリフヱニル基又はナフチル基等が挙げられる。

好ましい有機金属錯体としては、前記配位子が前記金属に 1 ~ 4個配位したものが好ましく、配位子が前記 C N配位子のみからなるものに加え、 C N配位子と、 0が結合又は配位する配位子、例えば、ジケトン誘導体、アルキル一 0—、ァリ一ルー 0—などの混合した配位子とを保有する有機金属錯体も好ましい。また、前記有機金属錯体は、 3重項関与性の発光特性を有することが好ましく、室温下で 3重項関与牲の発光特性を有することが好ましい。この 3重項関与の発光では、前記アミン誘導体が、ナフタレン、アントラセンなどのポリアセン系縮合環構造を含む割合が少ないため、 3重項励起状態を失活させる過程を低下させ、 3重項関与の発光を高効率に行なうことができるため、低消費電力の素子が得られる。

さらに、前記有機金属錯体からなる発光材料は、燐光性の発光材料であることが好ましい。

本発明の有機 E L素子において、有機発光層の主材料は特に限定されるものではなく、公知の材料を用いることができる。例えば、前記アミン誘導体、力ルバゾール誘導体、ォキサジァゾール誘導体、トリァゾール誘導体、ベンゾォキサゾ —ル系、ベンゾチァゾール系及びべンゾィミダゾ一ル系などの蛍光増白剤、金属キレート化ォキサノイド化合物又はジスチリルペンゼン系化合物などの薄膜形成性の良い化合物を用いることができる。

また、有機発光層の主材料の 3重項準位エネルギーは、重金属を含有する有機金属錯体の 3重項準位ェネルギ一よりも大きいことが好ましい。このような関係により、発光層の主材料のエネルギーが効率よく有機金属錯体へ移動し、発光効率がより向上するためである。

本発明の有機 E L素子において、電子注入層は特に限定させるものではなく、従来知られている材料を用いることができる。例えば、トリス ( 8—キノリノラ —ト）アルミニウム、トリス（ 8—キノリノラート）ガリウム、ビス（ 1 0—べンゾ [ h ] キノリノラート）ベリリウム等の有機金属錯体、ォキサジァゾ一ル誘導体、トリアソール誘導体、トリアジン誘導体、ぺリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフヱ二ルキノン誘導体、ニトロ置換フルォレノン誘導体又はチォピランジオキサイド誘導休などが挙げられる。電子注入層は、単層でも複層構成でもよい。電子注入層は、正孔障壁特性（発光層に正孔を閉じ込める機能、すなわち発光層に用いられている材料のイオン化ポテンシャル値より大きなイオン化ポテンシャル値）を有する正孔障壁層を有していてもよく、正孔障壁特性を有する具体的な化合物としてフユナント口リン誘導体等が挙げられる。また、電子注入層には、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アル力リ化合物、アルカリ土類化合物、希土類化合物、有機化合物配位のアルカリ金属等を添加して、電子注入輸送性を強化すると、さらに高い発光効率を得ることができる。

また、本発明の有機 E L素子は、必要に応じて、正孔輸送層及び電子注入層に無機材料を添加してもよい。

本発明の有機 E L素子は、基板により支持されることが好ましい。基板の材料については、特に制限はなく、公知の有機 E L素子に慣用されているもの、例えば、ガラス、透明プラスチック又は石英などからなるもを用いることができる。陽極の材料としては、仕事関数が 4 e V以上と大きい金属、合金、電気伝導性ィ匕合物又はこれらの混合物が好ましく用いられる。具体例としては、 A u等の金属、 C u l、 I T〇、 S η 0₂ 又は Ζ η〇等の誘電性透明材料が挙げられる。陽極は、例えば蒸着法やスパッタリング法などの方法で、前記材料の薄膜を形成することにより作製することができる。有機発光層からの発光を陽極より取り出す場合、陽極の透過率は 1 0 %より大きいことが好ましい。また、陽極のシ一ト抵抗は、数百 Ω/口以下が好ましい。陽極の膜厚は材料にもよるが、通常 1 O n m 〜 1 m、好ましくは 1 0〜2 0 0 n mの範囲で選択される。

陰極の材料としては、仕事関数が 4 e V以下と小さい金属、合金、電気伝導性化合物又はこれらの混合物が好ましく用いられる。具体例としては、ナトリウム、リチウム、アルミニウム、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/銅混合物、 A 1 /A 1 ₂ 0 ₃ 、ィンジゥムなどが挙げられる。この陰極は、蒸着法ゃスパッ夕リング法などの方法で、前記材料の薄膜を形成することにより作製することができる。有機発光層からの発光を陰極より取り出す場合、陰極の透過率は 1 0 %より大きいことが好ましい。また、陰極のシート抵抗は、数百 Ω /口以下が好ましい。陰極の膜厚は材料にもよるが、通常 1 Onm〜l πι、好ましくは 50 〜200 nmの範囲で選択される。

なお、有機発光層からの発光を効率よく取り出すために、前記陽極及び陰極の少なくとも一方は透明又は半透明物質により形成することが好ましい。以下、本発明を実施例に基づいてさらに詳細に説明する。

実施例 1

25mmX 75mmX 1. 1 mm厚の IT〇（I n— Sn— 0)透明電極付きガラス基板（ジォマティック社製）をイソプロピルアルコール中で 5分間超音波洗浄を行なった後、 UVオゾン洗浄を 30分問行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、酸素一アルゴンの混合雰囲気下、プラズマ洗浄を行った。次に、透明電極ラインが形成されている側の面上に、前記透明電極を覆うようにして膜厚 5 Onmの一般式（1，）で表される下記化合物 1を成膜した。この化合物 I膜は正孔輸送層として機能する。この膜上に、 4， 4' —N, N' ージカルバゾ一ルーピフエ二ル（CBP) とトリスー（2—フヱニルピリジル）イリジウム（I r (Pp y) ) を組成比 8重量⁰ /o に制御して、二元蒸着して成膜した。この膜は、発光層として機能する。次に、この発光層上に、膜厚 1 0 nmの 2， 9一ジメチルー 4, 7—ジフヱ二ルー 1， 10—フエナントロリン（BCP)及び膜厚 40 nmの卜リス（8—キノリノール）アルミニウム膜（A l q膜）を積層し、成膜した。 BCP膜は正孔障壁層として、 A l q膜は、電子注入層として機能する。その後、アルカリ金属である L i (L i源：サエスゲッター社製）と A 1 qを二元蒸着させ、電子注入層（陰極 ) として Al q： L i膜を形成した。この Al q： L i膜上に金属 A 1を蒸着させ金属陰極を形成し有機 E L素子を製造した。

得られた有機 EL素子について、電圧、電流を変えて、発光輝度を測定し、発光輝度 1 0000 c d/m² 時の発光効率（= (輝度） / (電流密度））を算出したところ 3 5 c d / Aであった。

化合物 1 実施例 2

実施例 Iにおいて、化合物 Iの代わりに、一般式（ I ) で表される下記化合物を使用した以外は同様にして有機 E L素子を作製した。

得られた有機 E L素子について、電圧、電流を変えて、発光輝度を測定し、発光輝度 I 0 0 0 0 c d /m² 時の発光効率（= (輝度） / (電流密度））を算出したところ 3 7 c d /Aであった。

化合物 2 実施例 3

実施例 1において、化合物 1の代わりに、一般式（ I ) で表される下記化合物 3を使用した以外は同様にして有機 E L素子を作製した。

得られた有機 E L素子について、電圧、電流を変えて、発光輝度を測定し、発光輝度 1 0 0 0 0 c d /m² 時の発光効率（= (輝度） / (電流密度））を算出したところ 5 0 c d /Aであった。

化合物 3 実施例 4

実施例 1において、化合物 1の代わりに、一般式（ Γ ' ) で表される下記化合物 4を使用した以外は同様にして有機 E L素子を作製した。

得られた有機 E L素子について、電圧、電流を変えて、発光輝度を測定し、発光輝度 1 0 0 0 0 c d /m² 時の発光効率 (輝度） / (電流密度） ) を算出したところ 4 0 c d /Aであった。

化合物 4 比較例 1

実施例 1において、化合物 1の代わりに、下記化合物 5を使用した以外は同様にして有機 E L素子を作製した。 '

得られた有機 E L素子について、電圧、電流を変えて、発光輝度を測定し、発光輝度 1 0 0 0 0 c d /m² 時の発光効率（= (輝度） / (電流密度））を算出したところ 2 5 c d /Aであった。

化合物 5 実施例 5

実施例 1において、化合物 1の代わりに、一般式（ I ) で表される下記化合物 6を使用した以外は同様にして有機 E L素子を作製した。

得られた有機 E L素子について、電圧、電流を変えて、発光輝度を測定し、発光輝度 1 0 0 0 0 c d /m² 時の発光効率 (輝度） / (電流密度））を算出したところ 4 0 c d /Aであった。

合物 6 比較例 2

実施例 1において、化合物 1の代わりに、下記化合物 N F Dを使用した以外は同様にして有機 E L素子を作製した。

得られた有機 E L素子について、電圧、電流を変えて、発光輝度を測定し、発光輝度 1 0 0 0 0 c d /m² 時の発光効率（= (輝度） / (電流密度））を算出したところ 2 0 c d /Aと、実施例 1〜 5に比べ発光効率が劣るものであった。

なお、実施例 2、実施例 3及び実施例 5においては、ポリアセン系縮合芳香族構造を含まないァリールァミン誘導体又はポリァリ一ルァミン誘導体を正孔輸送層材料として用いているため、特に発光効率が高い。産業上の利用可能性

以上、詳細に説明したように、本発明の有機 E L素子は、数千 c d /m² 以上の高輝度においても発光効率が高く、消費電力が低いものである。このため、フラッ卜パネルディスプレイなど、高輝度で使用する素子に極めて有用である。

Claims

請求の範囲

1. —対の電極間に発光層または発光層を含む複数層の有機媒体を形成してなり

、該有機媒体内に重金属を含有する有機金属錯体からなる発光材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機媒体内に下記一般式（ I ) 、 ( Γ ) 又は（ 1'' ) で表されるァミン誘導体を含有することを特徴とする有機エレク卜口ルミネッセンス素子。

一般式（ I )

A r ¹ ,A r ³

N-A-B-C-N · · · ( I )

/ \

Ar ² Ar

(式中、 Bは、置換もしくは無置換のトリアリールアミノ基、置換もしくは無置換のジアミノアリ一ル基、置換若しくは無置換の芳香族環基、置換若しくは無置換のポリフエニル基又は置換若しくは無置換の力ルバゾリル基であり、 A及び C は、それぞれ独立に、単結合又は炭素数 6〜 40のァリ一レン基であり、 A r ¹ 、 Ar ² 、 Ar ³ 及び A r ⁴ は、置換もしくは無置換のァリール基である。ただし、 Ar ' 、 Ar² 、 Ar³ 及び A r ⁴ のうち少なくとも 2つがジァリ一ルァミノ基及び/又はポリフエ二ル基を有する。また、前記ポリフヱニル基は、フヱニノレ基同士が単結合又は連結基で結合し、環状構造を形成していてもよい。）一般式（ Γ )

A r ¹ ,k r ³

Ν-Α' 一 Β— C, 一 N · · · ( Γ )

/ \

Ar ^{2 x}Ar

(式中、 Bは前記と同じ、 A' 及び C' は、それぞれ独立に、炭素数 6〜 4 0のァリ一レン基であり、 ΑΓ ' 、 ΑΓ ² 、 ΑΓ ³ 及び A r は、置換もしくは無置換のァリール基である。ただし、 Ar ¹ 、 Ar ² 、 Ar ³ 及び A r ⁴ のうち少なくとも 2つがジァリ一ルァミノ基及び/又はナフチル基を有する。）

一般式 (Γ')

A r ¹ ,k r ³

N-X-N . . . ( I")

/ \

Ar ² Ar ⁴

(式中、 Xは、置換もしくは無置換の炭素数 6〜40のァリ一レン基であり、 A r ¹ 、 Ar ² 、 Ar ³ 及び A r ⁴ は、置換もしくは無置換のァリール基である。ただし、 A r ¹ 、 Ar ² 、 Ar ³ 及び A r ⁴ のうち少なくとも 2つがポリフエ二ル基を有する。また、前記ポリフヱニル基は、フヱニル基同士が単結合又は連結基で結合し、環状構造を形成していてもよい。）

2. 前記一般式（I )又は（1，）で表されるァミン誘導体において、 Ar ¹ 、 Ar ² 、 Ar ³ 及び A r ⁴ のうち、少なくとも 2つは置換もしくは無置換のフヱニル基が 2〜 4個連結した構造を有することを特徴とする請求項 1に記載の有機エレク卜ロノレミネッセンス素子。

3. 前記一般式（I) 、（1' ) 又は（1，，）で表されるァミン誘導体において . Ar ' . Ar² . Ar³ 及び A r ⁴ のうち、少なくとも 2つは置換もしくは無置換のビフエ二ル基を有することを特徴とする請求項 1に記載の有機ェレクト口ルミネッセンス素子。

4. 一対の電極間に発光層または発光層を含む複数層の有機媒体を形成してなり、該有機媒体内に重金属を含有する有機金属錯体からなる発光材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機媒体内に下記一般式（II) で表される p_フヱニレンジァミン誘導体を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

(式中、 R¹ ~R⁹ は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数 1〜6のアルキル基、炭素数 1〜6のアルコキシ基又は炭素数 1 ~ 6のフエ二ル基を示し、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、 R¹ と R² 、 R² と R⁴ 、 R³ と R⁴ 、 R 5 と R⁶ 、 R⁶ と R⁸ 、 R⁷ と R⁸ 、 R² と R⁹ 、 R⁴ と R⁹ 、 R⁶ と R⁹ 及び R⁸ と R⁹ は、それぞれ結合して環を形成していてもよい。）

5. 一対の電極間に発光層または発光層を含む複数層の有機媒体を形成してなり、該有機媒体内に重金属を含有する有機金属錯体からなる発光材料を含有する有機エレクト口ルミネッセンス素子において、該有機媒体内に下記一般式（ΠΙ) で表される 4， 4，一ビフヱ二レンジァミン誘導体を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

(式中、 R¹⁽⁾〜R¹⁹は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数 1〜6のアルキル基、炭素数 1〜 6のアルコキシ基又は炭素数 1〜 6のフヱニル基を示し、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、 R'。と R¹¹ R¹'と R¹³、 R¹²と R¹³、 R 1⁴と R¹⁵、 R'⁵と R^l7、 R'⁶と R¹⁷、 R'⁸と R¹⁹、 R¹¹と R^I8、 R'⁷と R'⁹、 R と R'⁸及び R¹⁵と R¹⁹は、それぞれ結合して環を形成していてもよい。）

6. 一対の電極間に、少なくとも正孔輸送材料を含有する正孔輸送層と、重金属を含有する有機金属錯体からなる発光材料を含有する発光層とからなる有機媒体を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記正孔輸送材料がポリァセン系縮合芳香族構造を含まないァリ一ルァミン誘導体又はポリァリ一ルァミン誘導体からなることを特徴とする有機ェレクト口ルミネッセンス素子。

7. 前記一般式（ 1) 、（Γ ) 、（Γ，）、（II)又は（111) で表されるアミン誘導体を正孔輸送材料として用いることを特徴とする請求項 1〜 6のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

8. 前記重金属を含有する有機金属錯体からなる発光材料が、燐光性の発光材料であることを特徴とする請求項 1〜 6のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 '

9. 前記発光層を形成する主材料の 3重項準位エネルギーが、重金属を含有する有機金属錯体の 3重項準位エネルギーよりも大きいことを特徴とする請求項 1〜 6のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

10. 前記重金属が、 I r、 Pt、 Fd、 Ru、 Rh、 Mo及び Reの中から選ばれる少なくとも一種類であることを特徴とする請求項 1〜 6のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

1 1. 前記重金属を含有する有機金属錯体の配位子に、

及びこれらの置換誘導体の中から選ばれる少なくとも一種類が含まれることを特徴とする請求項 1〜 6のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 1 . 前記有機金属錯体が、重金属に前記配位子が 2〜 4個配位したものであることを特徴とする請求項 1 1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。