JPWO2002094965A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2002094965A1 JPWO2002094965A1 JP2002592428A JP2002592428A JPWO2002094965A1 JP WO2002094965 A1 JPWO2002094965 A1 JP WO2002094965A1 JP 2002592428 A JP2002592428 A JP 2002592428A JP 2002592428 A JP2002592428 A JP 2002592428A JP WO2002094965 A1 JPWO2002094965 A1 JP WO2002094965A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- organic
- substituted
- light
- emitting layer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 title claims abstract description 56
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 45
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 23
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 19
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 22
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 claims description 15
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 14
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 11
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229920003026 Acene Polymers 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical class C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 2
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000004989 p-phenylenediamines Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 75
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 16
- 239000010408 film Substances 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- -1 aromatic tertiary amine Chemical class 0.000 description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 10
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 10
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 6
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- 0 CC(CC1)CC*(C)(*)C1C1CC=CCC1 Chemical compound CC(CC1)CC*(C)(*)C1C1CC=CCC1 0.000 description 4
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 3
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 3
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical class O=C1C=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline Chemical compound C12=CC=CN=C2C2=NC=CC=C2C2=C1NC(C=1C3=CC=CC=C3C=CC=1)=N2 NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNGYZEMWVAWWOB-VAWYXSNFSA-N 5-[[4-anilino-6-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-2-[(e)-2-[4-[[4-anilino-6-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-2-sulfophenyl]ethenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound N=1C(NC=2C=C(C(\C=C\C=3C(=CC(NC=4N=C(N=C(NC=5C=CC=CC=5)N=4)N(CCO)CCO)=CC=3)S(O)(=O)=O)=CC=2)S(O)(=O)=O)=NC(N(CCO)CCO)=NC=1NC1=CC=CC=C1 CNGYZEMWVAWWOB-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NZGXEUWGGSDALJ-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=C1C1=NC=CC=C1[Ir](C=1C(=NC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CN=C1C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=CC=C1[Ir](C=1C(=NC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CN=C1C1=CC=CC=C1 NZGXEUWGGSDALJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KESRRRLHHXXBRW-UHFFFAOYSA-N C1=CC=NC2=C3C(O)=CC=CC3=CC=C21 Chemical compound C1=CC=NC2=C3C(O)=CC=CC3=CC=C21 KESRRRLHHXXBRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBZQJAMUYAMVEK-UHFFFAOYSA-N CC(CC1)CCC1C1CCCCC1 Chemical compound CC(CC1)CCC1C1CCCCC1 KBZQJAMUYAMVEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBLKGLNRMMXCFW-UHFFFAOYSA-N CNC(CC1)CCC1N Chemical compound CNC(CC1)CCC1N OBLKGLNRMMXCFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 230000000415 inactivating effect Effects 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical class C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003252 quinoxalines Chemical class 0.000 description 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000001275 scanning Auger electron spectroscopy Methods 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
- C07D213/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
- H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
- H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
- H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/344—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising ruthenium
Abstract
Description
本発明は、壁掛テレビの平面発光体やディスプレイのバックライト等の光源として使用される有機エレクトロルミネッセンス素子に関し、特に、高輝度でも発光効率が高く、消費電力が低い有機エレクトロルミネッセンス素子に関するものである。
背景技術
有機物質を使用した有機エレクトロルミネッセンス(EL)素子は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般にEL素子は、発光層および該層を挟んだ一対の対向電極から構成されている。発光は、両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出する現象である。
従来の有機EL素子の構成としては、様々なものが知られているが、例えば、特開昭63−295695号公報には、ITO(インジウムチンオキシド)/正孔輸送層/発光層/陰極の素子構成の有機EL素子において、正孔輸送層の材料として、芳香族第三級アミンを用いることが開示されており、この素手構成により、20V以下の印加電圧で数百cd/m2の高輝度が可能となった。さらに、燐光性発光ドーパントであるイリジウム錯体を発光層にドーパントとして用いることにより、輝度数百cd/m2以下では、発光効率が約40ルーメン/W以上であることが報告されている(T.Tsutsui.et.al.Jpn.J.Appl.Phys Vol.38(1999)pp.L1502−L1504)。
また、有機EL素子をフラットパネルディスプレイなどへ応用する場合、発光効率を改善し、低消費電力化することが求められているが、上記素子構成では、発光輝度向上とともに、発光効率が著しく低下するという欠点を有しており、そのためフラットパネルディスプレイの消費電力が低下しないという問題がある。特に、パッシブ駆動の場合、実用上、瞬間的に数千cd/m2以上の輝度が必要となるため、高輝度域での発光効率を向上させることが重要であった。しかしながら、現状用いられている正孔輸送材料では、高輝度域において3重項の失活過程が支配的となるため、発光効率の減少は、改善できていなかった。
発明の開示
本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、数千cd/m2以上の高輝度においても発光効率が高く、消費電力が低い有機EL素子を提供することを目的とするものである。
本発明者らは、前記の好ましい性質を有する有機EL素子用材料を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、下記一般式(I)、(I’)、(I’’)、(II)及び(III)で表されるアミン誘導体、好ましくはポリアセン系縮合芳香族構造を含まないアリールアミン誘導体又はポリアリールアミン誘導体を利用することによりその目的を達成し得ることを見出した。本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。
すなわち、本発明は、一対の電極間に発光層または発光層を含む複数層の有機媒体を形成してなり、該有機媒体内に重金属を含有する有機金属錯体からなる発光材料を含有する有機EL素子において、該有機媒体内に下記一般式(I)、(I’)又は(I’’)で表されるアミン誘導体を含有することを特徴とする有機EL素子を提供するものである。
一般式(I)
(式中、Bは、置換もしくは無置換のトリアリールアミノ基、置換もしくは無置換のジアミノアリール基、置換若しくは無置換の芳香族環基、置換若しくは無置換のポリフェニル基又は置換若しくは無置換のカルバゾリル基であり、A及びCは、それぞれ独立に、単結合又は炭素数6〜40のアリーレン基であり、Ar1、Ar2、Ar3及びAr4は、置換もしくは無置換のアリール基である。ただし、Ar1、Ar2、Ar3及びAr4のうち少なくとも2つがジアリールアミノ基及び/又はポリフェニル基を有する。また、前記ポリフェニル基は、フェニル基同士が単結合又は連結基で結合し、環状構造を形成していてもよい。)
一般式(I’)
(式中、Bは前記と同じ、A’及びC’は、それぞれ独立に、炭素数6〜40のアリーレン基であり、Ar1、Ar2、Ar3及びAr4は、置換もしくは無置換のアリール基である。ただし、Ar1、Ar2、Ar3及びAr4のうち少なくとも2つがジアリールアミノ基及び/又はナフチル基を有する。)
一般式(I’’)
(式中、Xは、置換もしくは無置換の炭素数6〜40のアリーレン基であり、Ar1、Ar2、Ar3及びAr4は、置換もしくは無置換のアリール基である。ただし、Ar1、Ar2、Ar3及びAr4のうち少なくとも2つがポリフェニル基を有する。また、前記ポリフェニル基は、フェニル基同士が単結合又は連結基で結合し、環状構造を形成していてもよい。)
また、本発明は、一対の電極間に発光層または発光層を含む複数層の有機媒体を形成してなり、該有機媒体内に重金属を含有する有機金属錯体からなる発光材料を含有する有機EL素子において、該有機媒体内に下記一般式(II)で表されるp−フェニレンジアミン誘導体を含有することを特徴とする有機EL素子を提供するものである。
(式中、R1〜R9は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基又は炭素数1〜6のフェニル基を示し、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、R1とR2、R2とR4、R3とR4、R5とR6、R6とR8、R7とR8、R2とR9、R4とR9、R6とR9及びR8とR9は、それぞれ結合して環を形成していてもよい。)
さらに、本発明は、一対の電極間に発光層または発光層を含む複数層の有機媒体を形成してなり、該有機媒体内に重金属を含有する有機金属錯体からなる発光材料を含有する有機EL素子において、該有機媒体内に下記一般式(III)で表される4,4’−ビフェニレンジアミン誘導体を含有することを特徴とする有機EL素子を提供するものである。
(式中、R10〜R19は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基又は炭素数1〜6のフェニル基を示し、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、R10とR11、R11とR13、R12とR13、R14とR15、R15とR17、R16とR17、R18とR19、R11とR18、R17とR19、R13とR18及びR15とR19は、それぞれ結合して環を形成していてもよい。)
さらに、本発明は、一対の電極間に、少なくとも正孔輸送材料を含有する正孔輸送層と、重金属を含有する有機金属錯体からなる発光材料を含有する発光層とからなる有機媒体を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記正孔輸送材料がポリアセン系縮合芳香族構造を含まないアリールアミン誘導体又はポリアリールアミン誘導体からなることを特徴とする有機EL素子を提供するものである。
発明を実施するための最良の形態
本発明は、一対の電極間に発光層または発光層を含む複数層の有機媒体を形成してなり、該有機媒体内に重金属を含有する有機金属錯体からなる発光材料を含有する有機EL素子において、該有機媒体内に前記一般式(I)、(I’)、(I’’)、(II)又は(III)で表されるアミン誘導体を含有する。
前記一般式(I)又は(I’)で表されるアミン誘導体において、Ar1、Ar2、Ar3及びAr4のうち、少なくとも2つは置換もしくは無置換のフェニル基が2〜4個連結した構造を有することが好ましく、置換もしくは無置換のビフェニル基を有するとさらに好ましい。また、(I)又は(I’’)式のAr1、Ar2、Ar3及びAr4における、ポリフェニル基とは、2つ以上フェニル基が連結した構造を言う。また、前記ポリフェニル基は、フェニル基同士が単結合又は、アルキレン基、ビニレン基、シリレン基等の連結基で結合し、環状構造を形成していてもよい。
前記一般式(I)、(I’)又は(I’’)において、アリール基としては、フェニル基、ビフェニルイル基、ターフェニルイル基及びフルオレンイル基等が挙げられ、置換されていてもよい。アリーレン基としては、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基及びフルオレンジール基等が挙げられる。
また、前記一般式(I)のBにおける、トリアリールアミノ基は、
で表され、Ar5及びAr7は炭素数6〜40のアリーレン基であり、ポリフェニレン基又は置換されていてもよいフルオレンジール基が好ましく、Ar6は炭素数6〜40のアリール基であり、置換されていてもよいポリフェニル基又は置換されていてもよいフルオレンイル基が好ましい。Zは、結合基を表し、アルキレン、ビニレン、シリレンが挙げられる。
さらに、前記一般式(I)のBにおける、ジアミノアリール基は、
で表され、Ar8及びAr9は炭素数6〜40のアリール基であり、置換されていてもよいポリフェニル基又は置換されていてもよいフルオレンイル基が好ましく、Ar10は炭素数6〜40のアリーレン基であり、ポリフェニレン基又は置換されていてもよいフルオレンジール基が好ましい。
本発明の有機EL素子の構造としては、例えば、▲1▼陽極/有機発光層/陰極、▲2▼陽極/正孔輸送層/有機発光層/陰極、▲3▼陽極/有機発光層/電子注入層/陰極、▲4▼陽極/正孔輸送層/有機発光層/電子注入層/陰極などが挙げられ、本発明の有機EL素子は、一対の電極(陽極と陰極)により扶持された有機媒体(▲1▼の素子においては有機発光層、▲2▼の素子においては正孔輸送層及ぴ有機発光層、▲3▼の素子においては有機発光層及ぴ電子注入層、▲4▼の素子においては正孔輸送層、有機発光層及び電子注入層)の少なくとも一層が、前記一般式一般式(I)、(I’)、(I’’)、(II)又は(III)で表されるアミン誘導体を含んでいれば、上記▲1▼〜▲4▼のいずれの構成であってもよい。
本発明の有機EL素子において、前記一般式(I)、(I’)、(I’’)、(II)又は(III)で表されるアミン誘導体は、前記有機発光層又は正孔輸送層に含有されることが好ましく、特に正孔輸送層の正孔輸送材料として使用されると好ましい。
この正孔輸送層は、前記アミン誘導体のみからなる単層構造でもよいし、前記アミン化合物と、公知の正孔輸送層材料からなる層との複層構造であってもよい。また、前記アミン誘導体と公知の正孔輸送層材料との混合物からなる層を含む単層構造又は複層構造であってもよい。
前記アミン誘導体を含む正孔輸送層は、前記アミン誘導体と、必要に応じて他の正孔輸送層材料とを用い、真空蒸着法、キャスト法、塗布法、スピンコート法などにより形成することができる。さらには、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリスチレン、ポリアリレート、ポリエステルなどの透明ポリマーに、前記アミン誘導体を分散させた溶液を用いたキャスト法、塗布法あるいはスピンコート法の他、透明ポリマーとの同時蒸着などによっても形成することができる。
また、有機発光層は、前記アミン誘導体のみからなる単層構造でもよいし、前記アミン化合物と、公知の有機発光材料からなる層との複層構造であってもよい。また、前記アミン誘導体と公知の有機発光材料との混合物からなる層を含む単層構造又は複層構造であってもよい。
前記アミン誘導体を含む正孔輸送層は、前記アミン誘導体と、必要に応じて他の有機発光材料とを用い、真空蒸着法、キャスト法、塗布法、スピンコート法などにより形成することができる。
本発明の有機EL素子において、前記アミン誘導体及び重金属を含有する有機金属錯体以外は、従来の有機EL素子に使用される材料を用いて製造すればよい。
重金属を含有する有機金属錯体は、特に限定されないが、発光性ドーパントとして機能することが好ましい。重金属としては、例えば、Ir、Pt、Pd、Ru、Rh、Mo又はReが挙げられる。また、有機金属錯体の配位子としては、C,Nが金属に配位又は結合する配位子(CN配位子)があり、例えば、
及びこれらの置換誘導体が挙げられ、置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、フェニル基、ポリフェニル基又はナフチル基等が挙げられる。
好ましい有機金属錯体としては、前記配位子が前記金属に2〜4個配位したものが好ましく、配位子が前記CN配位子のみからなるものに加え、CN配位子と、Oが結合又は配位する配位子、例えば、ジケトン誘導体、アルキル−O−、アリール−O−などの混合した配位子とを保有する有機金属錯体も好ましい。
また、前記有機金属錯体は、3重項関与性の発光特性を有することが好ましく、室温下で3重項関与牲の発光特性を有することが好ましい。この3重項関与の発光では、前記アミン誘導体が、ナフタレン、アントラセンなどのポリアセン系縮合環構造を含む割合が少ないため、3重項励起状態を失活させる過程を低下させ、3重項関与の発光を高効率に行なうことができるため、低消費電力の素子が得られる。
さらに、前記有機金属錯体からなる発光材料は、燐光性の発光材料であることが好ましい。
本発明の有機EL素子において、有機発光層の主材料は特に限定されるものではなく、公知の材料を用いることができる。例えば、前記アミン誘導体、カルバゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール系、ベンゾチアゾール系及びベンゾイミダゾール系などの蛍光増白剤、金属キレート化オキサノイド化合物又はジスチリルベンゼン系化合物などの薄膜形成性の良い化合物を用いることができる。
また、有機発光層の主材料の3重項準位エネルギーは、重金属を含有する有機金属錯体の3重項準位エネルギーよりも大きいことが好ましい。このような関係により、発光層の主材料のエネルギーが効率よく有機金属錯体へ移動し、発光効率がより向上するためである。
本発明の有機EL素子において、電子注入層は特に限定させるものではなく、従来知られている材料を用いることができる。例えば、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(8−キノリノラート)ガリウム、ビス(10−ベンゾ[h]キノリノラート)ベリリウム等の有機金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアソール誘導体、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体又はチオピランジオキサイド誘導体などが挙げられる。電子注入層は、単層でも複層構成でもよい。電子注入層は、正孔障壁特性(発光層に正孔を閉じ込める機能、すなわち発光層に用いられている材料のイオン化ポテンシャル値より大きなイオン化ポテンシャル値)を有する正孔障壁層を有していてもよく、正孔障壁特性を有する具体的な化合物としてフェナントロリン誘導体等が挙げられる。また、電子注入層には、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ化合物、アルカリ土類化合物、希土類化合物、有機化合物配位のアルカリ金属等を添加して、電子注入輸送性を強化すると、さらに高い発光効率を得ることができる。
また、本発明の有機EL素子は、必要に応じて、正孔輸送層及び電子注入層に無機材料を添加してもよい。
本発明の有機EL素子は、基板により支持されることが好ましい。基板の材料については、特に制限はなく、公知の有機EL素子に慣用されているもの、例えば、ガラス、透明プラスチック又は石英などからなるもを用いることができる。
陽極の材料としては、仕事関数が4eV以上と大きい金属、合金、電気伝導性化合物又はこれらの混合物が好ましく用いられる。具体例としては、Au等の金属、CuI、ITO、SnO2又はZnO等の誘電性透明材料が挙げられる。陽極は、例えば蒸着法やスパッタリング法などの方法で、前記材料の薄膜を形成することにより作製することができる。有機発光層からの発光を陽極より取り出す場合、陽極の透過率は10%より大きいことが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω/□以下が好ましい。陽極の膜厚は材料にもよるが、通常10nm〜1μm、好ましくは10〜200nmの範囲で選択される。
陰極の材料としては、仕事関数が4eV以下と小さい金属、合金、電気伝導性化合物又はこれらの混合物が好ましく用いられる。具体例としては、ナトリウム、リチウム、アルミニウム、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/銅混合物、Al/Al2O3、インジウムなどが挙げられる。この陰極は、蒸着法やスパッタリング法などの方法で、前記材料の薄膜を形成することにより作製することができる。有機発光層からの発光を陰極より取り出す場合、陰極の透過率は10%より大きいことが好ましい。また、陰極のシート抵抗は、数百Ω/□以下が好ましい。陰極の膜厚は材料にもよるが、通常10nm〜1μm、好ましくは50〜200nmの範囲で選択される。
なお、有機発光層からの発光を効率よく取り出すために、前記陽極及び陰極の少なくとも一方は透明又は半透明物質により形成することが好ましい。
以下、本発明を実施例に基づいてさらに詳細に説明する。
実施例1
25mm×75mm×1.1mm厚のITO(In−Sn−O)透明電極付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で5分間超音波洗浄を行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、酸素−アルゴンの混合雰囲気下、プラズマ洗浄を行った。次に、透明電極ラインが形成されている側の面上に、前記透明電極を覆うようにして膜厚50nmの一般式(I’)で表される下記化合物1を成膜した。この化合物1膜は正孔輸送層として機能する。この膜上に、4,4’−N,N’−ジカルバゾール−ビフェニル(CBP)とトリス−(2−フェニルピリジル)イリジウム(Ir(Ppy))を組成比8重量%に制御して、二元蒸着して成膜した。この膜は、発光層として機能する。次に、この発光層上に、膜厚10nmの2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(BCP)及び膜厚40nmのトリス(8−キノリノール)アルミニウム膜(Alq膜)を積層し、成膜した。BCP膜は正孔障壁層として、Alq膜は、電子注入層として機能する。その後、アルカリ金属であるLi(Li源:サエスゲッター社製)とAlqを二元蒸着させ、電子注入層(陰極)としてAlq:Li膜を形成した。このAlq:Li膜上に金属Alを蒸着させ金属陰極を形成し有機EL素子を製造した。
得られた有機EL素子について、電圧、電流を変えて、発光輝度を測定し、発光輝度10000cd/m2時の発光効率(=(輝度)/(電流密度))を算出したところ35cd/Aであった。
実施例2
実施例1において、化合物1の代わりに、一般式(I)で表される下記化合物2を使用した以外は同様にして有機EL素子を作製した。
得られた有機EL素子について、電圧、電流を変えて、発光輝度を測定し、発光輝度10000cd/m2時の発光効率(=(輝度)/(電流密度))を算出したところ37cd/Aであった。
実施例3
実施例1において、化合物1の代わりに、一般式(I)で表される下記化合物3を使用した以外は同様にして有機EL素子を作製した。
得られた有機EL素子について、電圧、電流を変えて、発光輝度を測定し、発光輝度10000cd/m2時の発光効率(=(輝度)/(電流密度))を算出したところ50cd/Aであった。
実施例4
実施例1において、化合物1の代わりに、一般式(I’’)で表される下記化合物4を使用した以外は同様にして有機EL素子を作製した。
得られた有機EL素子について、電圧、電流を変えて、発光輝度を測定し、発光輝度10000cd/m2時の発光効率(=(輝度)/(電流密度))を算出したところ40cd/Aであった。
比較例1
実施例1において、化合物1の代わりに、下記化合物5を使用した以外は同様にして有機EL素子を作製した。
得られた有機EL素子について、電圧、電流を変えて、発光輝度を測定し、発光輝度10000cd/m2時の発光効率(=(輝度)/(電流密度))を算出したところ25cd/Aであった。
実施例5
実施例1において、化合物1の代わりに、一般式(I)で表される下記化合物6を使用した以外は同様にして有機EL素子を作製した。
得られた有機EL素子について、電圧、電流を変えて、発光輝度を測定し、発光輝度10000cd/m2時の発光効率(=(輝度)/(電流密度))を算出したところ40cd/Aであった。
比較例2
実施例1において、化合物1の代わりに、下記化合物NPDを使用した以外は同様にして有機EL素子を作製した。
得られた有機EL素子について、電圧、電流を変えて、発光輝度を測定し、発光輝度10000cd/m2時の発光効率(=(輝度)/(電流密度))を算出したところ20cd/Aと、実施例1〜5に比べ発光効率が劣るものであった。
なお、実施例2、実施例3及び実施例5においては、ポリアセン系縮合芳香族構造を含まないアリールアミン誘導体又はポリアリールアミン誘導体を正孔輸送層材料として用いているため、特に発光効率が高い。
産業上の利用可能性
以上、詳細に説明したように、本発明の有機EL素子は、数千cd/m2以上の高輝度においても発光効率が高く、消費電力が低いものである。このため、フラットパネルディスプレイなど、高輝度で使用する素子に極めて有用である。
Claims (12)
- 一対の電極間に発光層または発光層を含む複数層の有機媒体を形成してなり、該有機媒体内に重金属を含有する有機金属錯体からなる発光材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機媒体内に下記一般式(I)、(I’)又は(I’’)で表されるアミン誘導体を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
一般式(I)
(式中、Bは、置換もしくは無置換のトリアリールアミノ基、置換もしくは無置換のジアミノアリール基、置換若しくは無置換の芳香族環基、置換若しくは無置換のポリフェニル基又は置換若しくは無置換のカルバゾリル基であり、A及びCは、それぞれ独立に、単結合又は炭素数6〜40のアリーレン基であり、Ar1、Ar2、Ar3及びAr4は、置換もしくは無置換のアリール基である。ただし、Ar1、Ar2、Ar3及びAr4のうち少なくとも2つがジアリールアミノ基及び/又はポリフェニル基を有する。また、前記ポリフェニル基は、フェニル基同士が単結合又は連結基で結合し、環状構造を形成していてもよい。)
一般式(I’)
(式中、Bは前記と同じ、A’及びC’は、それぞれ独立に、炭素数6〜40のアリーレン基であり、Ar1、Ar2、Ar3及びAr4は、置換もしくは無置換のアリール基である。ただし、Ar1、Ar2、Ar3及びAr4のうち少なくとも2つがジアリールアミノ基及び/又はナフチル基を有する。)
一般式(I’’)
(式中、Xは、置換もしくは無置換の炭素数6〜40のアリーレン基であり、Ar1、Ar2、Ar3及びAr4は、置換もしくは無置換のアリール基である。ただし、Ar1、Ar2、Ar3及びAr4のうち少なくとも2つがポリフェニル基を有する。また、前記ポリフェニル基は、フェニル基同士が単結合又は連結基で結合し、環状構造を形成していてもよい。) - 前記一般式(I)又は(I’)で表されるアミン誘導体において、Ar1、Ar2、Ar3及びAr4のうち、少なくとも2つは置換もしくは無置換のフェニル基が2〜4個連結した構造を有することを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(I)、(I’)又は(I’’)で表されるアミン誘導体において、Ar1、Ar2、Ar3及びAr4のうち、少なくとも2つは置換もしくは無置換のビフェニル基を有することを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 一対の電極間に発光層または発光層を含む複数層の有機媒体を形成してなり、該有機媒体内に重金属を含有する有機金属錯体からなる発光材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機媒体内に下記一般式(II)で表されるp−フェニレンジアミン誘導体を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(式中、R1〜R9は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基又は炭素数1〜6のフェニル基を示し、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、R1とR2、R2とR4、R3とR4、R5とR6、R6とR8、R7とR8、R2とR9、R4とR9、R6とR9及びR8とR9は、それぞれ結合して環を形成していてもよい。) - 一対の電極間に発光層または発光層を含む複数層の有機媒体を形成してなり、該有機媒体内に重金属を含有する有機金属錯体からなる発光材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機媒体内に下記一般式(III)で表される4,4’−ビフェニレンジアミン誘導体を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(式中、R10〜R19は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基又は炭素数1〜6のフェニル基を示し、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、R10とR11、R11とR13、R12とR13、R14とR15、R15とR17、R16とR17、R18とR19、R11とR18、R17とR19、R13とR18及びR15とR19は、それぞれ結合して環を形成していてもよい。) - 一対の電極間に、少なくとも正孔輸送材料を含有する正孔輸送層と、重金属を含有する有機金属錯体からなる発光材料を含有する発光層とからなる有機媒体を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記正孔輸送材料がポリアセン系縮合芳香族構造を含まないアリールアミン誘導体又はポリアリールアミン誘導体からなることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(I)、(I’)、(I’’)、(II)又は(III)で表されるアミン誘導体を正孔輸送材料として用いることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記重金属を含有する有機金属錯体からなる発光材料が、燐光性の発光材料であることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層を形成する主材料の3重項準位エネルギーが、重金属を含有する有機金属錯体の3重項準位エネルギーよりも大きいことを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記重金属が、Ir、Pt、Pd、Ru、Rh、Mo及びReの中から選ばれる少なくとも一種類であることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機金属錯体が、重金属に前記配位子が2〜4個配位したものであることを特徴とする請求項11に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2001155290 | 2001-05-24 | ||
JP2001155290 | 2001-05-24 | ||
PCT/JP2002/004485 WO2002094965A1 (fr) | 2001-05-24 | 2002-05-08 | Élément électroluminescent organique |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2002094965A1 true JPWO2002094965A1 (ja) | 2004-09-09 |
JP3981331B2 JP3981331B2 (ja) | 2007-09-26 |
Family
ID=18999515
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2002592428A Expired - Lifetime JP3981331B2 (ja) | 2001-05-24 | 2002-05-08 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (4) | US20040131882A1 (ja) |
EP (1) | EP1391495B2 (ja) |
JP (1) | JP3981331B2 (ja) |
KR (2) | KR101000355B1 (ja) |
CN (1) | CN100377382C (ja) |
AT (1) | ATE414754T1 (ja) |
DE (2) | DE60229934D1 (ja) |
TW (1) | TWI290804B (ja) |
WO (1) | WO2002094965A1 (ja) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003109768A (ja) * | 2001-07-25 | 2003-04-11 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
JP3919583B2 (ja) * | 2002-04-12 | 2007-05-30 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子 |
US7452257B2 (en) * | 2002-12-27 | 2008-11-18 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Method of manufacturing a display device |
KR100696470B1 (ko) * | 2004-06-15 | 2007-03-19 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
KR100751316B1 (ko) * | 2004-06-25 | 2007-08-22 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
JPWO2007116750A1 (ja) * | 2006-03-30 | 2009-08-20 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
CN104835914B (zh) * | 2006-12-28 | 2018-02-09 | 通用显示公司 | 长寿命磷光有机发光器件(oled)结构 |
WO2009008277A1 (ja) * | 2007-07-11 | 2009-01-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US8040053B2 (en) * | 2008-02-09 | 2011-10-18 | Universal Display Corporation | Organic light emitting device architecture for reducing the number of organic materials |
KR101587307B1 (ko) * | 2008-09-04 | 2016-01-20 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 백색 인광성 유기 발광 디바이스 |
JP2010073598A (ja) * | 2008-09-22 | 2010-04-02 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機薄膜パターニング用基板、有機電界発光素子、有機el表示装置および有機el照明 |
US8288187B2 (en) | 2010-01-20 | 2012-10-16 | Universal Display Corporation | Electroluminescent devices for lighting applications |
US9349964B2 (en) * | 2010-12-24 | 2016-05-24 | Lg Chem, Ltd. | Organic light emitting diode and manufacturing method thereof |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1995009147A1 (fr) * | 1993-09-29 | 1995-04-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Element electroluminescent organique et derive d'arylenediamine |
JPH09194441A (ja) * | 1996-01-12 | 1997-07-29 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ナフチル基を有するジアミン誘導体及び該誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JPH09301934A (ja) * | 1996-05-10 | 1997-11-25 | Kemipuro Kasei Kk | 高分子量芳香族アミン化合物およびそれよりなるホール輸送性材料 |
JPH10102052A (ja) * | 1996-10-01 | 1998-04-21 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機電界発光素子 |
EP0891121A1 (en) * | 1996-12-28 | 1999-01-13 | TDK Corporation | Organic electroluminescent elements |
JPH11149986A (ja) * | 1997-11-17 | 1999-06-02 | Mitsubishi Chemical Corp | 有機電界発光素子 |
JP2001131162A (ja) * | 1999-11-09 | 2001-05-15 | Japan Science & Technology Corp | 金属錯体およびその製造方法 |
JP2001313178A (ja) * | 2000-04-28 | 2001-11-09 | Pioneer Electronic Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4720432A (en) | 1987-02-11 | 1988-01-19 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic luminescent medium |
DE69412567T2 (de) * | 1993-11-01 | 1999-02-04 | Hodogaya Chemical Co Ltd | Aminverbindung und sie enthaltende Elektrolumineszenzvorrichtung |
EP0666298A3 (en) * | 1994-02-08 | 1995-11-15 | Tdk Corp | Organic electroluminescent element and compound used therein. |
US5707745A (en) * | 1994-12-13 | 1998-01-13 | The Trustees Of Princeton University | Multicolor organic light emitting devices |
WO1998000474A1 (fr) * | 1996-06-28 | 1998-01-08 | Chisso Corporation | Materiau emetteur de lumiere rouge et composant electroluminescent organique fabrique a l'aide de ce materiau |
JPH11144773A (ja) * | 1997-09-05 | 1999-05-28 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光電変換素子および光再生型光電気化学電池 |
CN1252034C (zh) * | 1999-09-30 | 2006-04-19 | 出光兴产株式会社 | 胺化合物和使用该化合物的有机电致发光元件 |
EP2278637B2 (en) * | 1999-12-01 | 2021-06-09 | The Trustees of Princeton University | Complexes of form L2MX |
US6645645B1 (en) * | 2000-05-30 | 2003-11-11 | The Trustees Of Princeton University | Phosphorescent organic light emitting devices |
-
2002
- 2002-05-08 KR KR1020087023669A patent/KR101000355B1/ko active IP Right Review Request
- 2002-05-08 AT AT02724727T patent/ATE414754T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-05-08 EP EP02724727.9A patent/EP1391495B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-08 CN CNB028105656A patent/CN100377382C/zh not_active Ceased
- 2002-05-08 JP JP2002592428A patent/JP3981331B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-08 DE DE60229934T patent/DE60229934D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-08 DE DE20221915U patent/DE20221915U1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-08 KR KR10-2003-7015367A patent/KR20040012860A/ko not_active Application Discontinuation
- 2002-05-08 WO PCT/JP2002/004485 patent/WO2002094965A1/ja active Application Filing
- 2002-05-08 US US10/477,752 patent/US20040131882A1/en not_active Abandoned
- 2002-05-14 TW TW091110056A patent/TWI290804B/zh active
-
2006
- 2006-02-27 US US11/362,209 patent/US20060141288A1/en not_active Abandoned
-
2010
- 2010-01-07 US US12/683,793 patent/US20100109001A1/en not_active Abandoned
-
2012
- 2012-03-09 US US13/416,326 patent/US20120168740A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1995009147A1 (fr) * | 1993-09-29 | 1995-04-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Element electroluminescent organique et derive d'arylenediamine |
JPH09194441A (ja) * | 1996-01-12 | 1997-07-29 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ナフチル基を有するジアミン誘導体及び該誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JPH09301934A (ja) * | 1996-05-10 | 1997-11-25 | Kemipuro Kasei Kk | 高分子量芳香族アミン化合物およびそれよりなるホール輸送性材料 |
JPH10102052A (ja) * | 1996-10-01 | 1998-04-21 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機電界発光素子 |
EP0891121A1 (en) * | 1996-12-28 | 1999-01-13 | TDK Corporation | Organic electroluminescent elements |
JPH11149986A (ja) * | 1997-11-17 | 1999-06-02 | Mitsubishi Chemical Corp | 有機電界発光素子 |
JP2001131162A (ja) * | 1999-11-09 | 2001-05-15 | Japan Science & Technology Corp | 金属錯体およびその製造方法 |
JP2001313178A (ja) * | 2000-04-28 | 2001-11-09 | Pioneer Electronic Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
M.A.BALDO ET AL: "Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophorescence", APPLIED PHYSICS LETTERS, vol. 75, no. 1, JPNX007003093, 1999, pages 4 - 6, XP012023409, ISSN: 0000812002, DOI: 10.1063/1.124258 * |
M.A.BALDO ET AL: "Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophorescence", APPLIED PHYSICS LETTERS, vol. 75, no. 1, JPNX007015751, 1999, pages 4 - 6, XP012023409, ISSN: 0000835068, DOI: 10.1063/1.124258 * |
M.A.BALDO ET AL: "Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophorescence", APPLIED PHYSICS LETTERS, vol. 75, no. 1, JPNX007033007, 1999, pages 4 - 6, XP012023409, ISSN: 0000866080, DOI: 10.1063/1.124258 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1391495A1 (en) | 2004-02-25 |
ATE414754T1 (de) | 2008-12-15 |
US20100109001A1 (en) | 2010-05-06 |
KR101000355B1 (ko) | 2010-12-13 |
KR20040012860A (ko) | 2004-02-11 |
WO2002094965A1 (fr) | 2002-11-28 |
TWI290804B (en) | 2007-12-01 |
EP1391495B1 (en) | 2008-11-19 |
US20040131882A1 (en) | 2004-07-08 |
EP1391495B2 (en) | 2021-07-21 |
US20120168740A1 (en) | 2012-07-05 |
US20060141288A1 (en) | 2006-06-29 |
CN1531581A (zh) | 2004-09-22 |
EP1391495A4 (en) | 2007-04-25 |
KR20080100278A (ko) | 2008-11-14 |
DE20221915U1 (de) | 2009-06-04 |
JP3981331B2 (ja) | 2007-09-26 |
CN100377382C (zh) | 2008-03-26 |
DE60229934D1 (de) | 2009-01-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4994564B2 (ja) | 二重ドープ層燐光有機発光装置 | |
JP4581355B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
EP1205527B2 (en) | Organic electroluminescence device | |
US8105700B2 (en) | Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices | |
JP5328356B2 (ja) | 高効率リン光有機発光デバイスのための電子妨害層 | |
US7070867B2 (en) | OLEDs having n-type doping | |
US5811833A (en) | Electron transporting and light emitting layers based on organic free radicals | |
JP4011325B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP3855675B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
US20120168740A1 (en) | Organic electroluminescence element | |
US20040086743A1 (en) | Organometallic compounds for use in electroluminescent devices | |
US20070116983A1 (en) | Phosphorescent OLED with interlayer | |
JPWO2005076668A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2001284056A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2003031371A (ja) | 有機電界発光素子及び青色発光素子 | |
US6902833B2 (en) | Materials and structures for enhancing the performance or organic light emitting devices | |
JP2006319070A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
US20050019604A1 (en) | Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices | |
JPWO2003083009A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2001313177A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2006054422A (ja) | 有機電界発光素子及び表示素子 | |
KR101546089B1 (ko) | 유기전기발광소자용 유기박막재료 및 이를 포함하는 유기전기발광소자 | |
JP2007150338A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20041118 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070123 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070301 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20070327 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070518 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20070601 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20070619 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20070629 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100706 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100706 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100706 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100706 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110706 Year of fee payment: 4 |
|
RVTR | Cancellation due to determination of trial for invalidation | ||
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110706 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110706 Year of fee payment: 4 |