WO2002023990A1 - Desinfektionsmittel - Google Patents

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WO2002023990A1
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Florian Lichtenberg
Michael LÜTZELER
Volker Ranft
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Lonza Ag
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    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/08—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/12—Quaternary ammonium compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61P31/02—Local antiseptics
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
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    • C11D3/48—Medical, disinfecting agents, disinfecting, antibacterial, germicidal or antimicrobial compositions

Definitions

  • the invention relates to synergistic disinfectant compositions based on amines and / or quaternary ammonium salts.
  • R 1 is C__ 18 alkyl
  • R 2 is benzyl or C6_ 18 alkyl
  • R 4 and R 5 are independently C 1 - - alkyl
  • R 6 represents hydrogen or optionally substituted phenyl and A ⁇ is a monovalent anion or an equivalent of a polyvalent anion of an inorganic or organic acid; by adding at least one alkanolamine of the general formula
  • m and, if present, o and p independently of one another have the value 2 or 3 and x and y independently of one another have the value 0 or 1, or a corresponding salt; good fungicidal activity in the mass ratio (I) :( II) of 20: 1 to 1:20.
  • Alkyl here and in the following is to be understood in each case to mean linear or branched alkyl groups of the stated carbon numbers, but preferably linear alkyl groups and particularly preferably those with an even number of carbon atoms. In particular, this also includes the homolog mixtures derived from natural raw materials, such as, for example, “coconut alkyl”.
  • Substituted phenyl is to be understood in particular to mean phenyl groups substituted with one or more alkyl groups and / or chlorine atoms.
  • inorganic or organic anions in particular halide such as chloride or bromide or anions of lower carboxylic acids such as acetate, propionate or lactate, are suitable in principle as anion A ⁇ .
  • the amine or quaternary ammonium salt (Ia / Ib) is preferably N, N-bis (3-aminopropyl) dodecylamine, N, N-bis (3-aminopropyl) octylamine, a didecyldime ylammonium salt, dioctyldimethylammonium salt, octyl- decyl-dimethylammonium salt, dicocoalkyl-dimethylammonium salt, Kokosall_yl-dimethyl-poly (oxyethyl) ammonium salt, dicocoalkyl-methyl-poly (oxyethyl) ammonium salt, decyl-dimethyl-poly (oxyemyl) ammonium salt,
  • Alkanolamines (II) are in principle all ethanolamines and propanolamines, in particular monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine and 3-amino-1-propanol. It is of course also within the scope of the invention to use mixtures of the compounds mentioned. Particularly good results have been obtained with the compounds having a primary amino group, namely with monoethanolamine and 3-amino-1-propanol.
  • the mass ratio of amine (la) or quaternary ammonium salt (Ib) to alkanolamine (II) is preferably in the range from 1: 5 to 5: 1.
  • the disinfectant compositions according to the invention preferably contain water as solvent, optionally in combination with an organic solvent.
  • the disinfectant compositions according to the invention preferably also contain one or more auxiliaries from the group consisting of organic solvents, surfactants, complexing agents, fragrances and dyes.
  • a preferred area of application of the disinfectant compositions according to the invention is surface and instrument disinfection.
  • the disinfectant compositions according to the invention are also well suited for use in chemical toilets, for example on board aircraft and vehicles.
  • Another preferred area of application is the preservation of technical liquids such as water cycles in paper manufacture, cooling water, belt lubricants for conveyor belts or cooling lubricants in metalworking.
  • Another preferred application is the use as a protective and preservative for organic or biologically attackable construction materials such as wood.
  • a disinfectant cleaner formulation (concentrate) was made from:
  • Genapol ® T250 tallow fatty alcohol polyglycol ether, 25 mol ethylene oxide
  • a disinfectant formulation (concentrate) was made from:
  • Genapol ® T250 (tallow fatty alcohol polyglycol ether, 25 mol ethylene oxide) 5.0% »Hostapur ® SAS 30 (C 13 _ 17 secondary w-alkanesulfonic acid, sodium salt)
  • the effectiveness was determined with a dilution (1 part concentrate, 199 parts water) at 20 ° C and 15 min contact time.
  • the decimal logarithm of the bacterial count reduction was 4.3.
  • a disinfectant formulation (concentrate) was made from:
  • Genapol ® T250 (tallow fatty alcohol polyglycol ether, 25 mol ethylene oxide)
  • the effectiveness was determined with a dilution (1 part concentrate, 199 parts water) at 20 ° C and 15 min contact time.
  • the decimal logarithm of the bacterial count reduction was> 4.4.
  • the effectiveness was determined according to the procedure specified in CEN 1650 with a contact time of 15 min, a concentration of 1.0%, a water hardness of 30 ° fH and an organic load of 0.3% albumin.
  • the logarithm of the bacterial reduction was> 4.4.

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Abstract

Beschrieben werden Desinfektionsmittelzusammensetzungen, enthaltend: a) wenigstens ein Amin und/oder quartäres Ammoniumsalz der allgemeinen Formel (Ia) oder (Ib), worin R1 C6-18-Alkyl, R2Benzyl oder C¿6-18?-Alkyl, R?3 C¿1-18-Alkyl oder-[(CH2)2-O]nR6mit n=1-20, R?4 und R5¿ unabhängig voneinander C¿1-4?-Alkyl, R?6¿ Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl und A- ein einwertiges Anion oder ein Äquivalent eines mehrwertigen Anions einer anorganischen oder organischen Säure bedeutet; und b) wenigstens ein Alkanolamin der allgemeinen Formel (II), worin m und, soweit vorhanden, o und p unabhängig voneinander den Wert 2 oder 3 und x und y unabhängig voneinander den Wert O oder 1 haben, oder ein entsprechendes Salz; im Massenverhältnis (I):(II)von 20:1 bis 1:20. Die erfindunsgemässen Zusammensetzungen zeichnen sich durch gute bakterizide und insbesondere auch fungizide Wirksamkeit auch bei geringen Anwendungskonzentrationen aus und eignen sich sowohl als Desinfektionsmittel als auch als Konservierungsmittel.

Description

Desinfektionsmittel
Die Erfindung betrifft synergistische Desinfektionsmittelzusammensetzungen auf Basis von Aminen und/oder quartären Ammoniumsalzen.
Es sind zahlreiche Desinfektions- und Konservierungsmittel∑ isammensetzungen auf Basis von Aminen und/oder quartären Ammoniumsalzen bekannt. Diese weisen jedoch im allgemeinen, insbesondere bei höheren Verdünnungen, eine unbefriedigende Wirksamkeit gegen Pilze wie z. B. Asper gillus niger auf.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war daher die Bereitstellung von Desinfektionsmittel- -.usammensetzungen auf Basis von Aminen und/oder quartären Ainmoniumsalzen, welche auch bei hoher Verdünnung eine gute Wirksamkeit gegen Pilze aufweisen.
Erfmdungsgemäss wird diese Aufgabe durch die DesinfeMonsmittelzusarnmensetzung nach Patentanspruch 1 gelöst.
Es wurde überraschend gefunden, dass Amine und/oder quartäre Ammoniumsalze der allgemeinen Formel
Figure imgf000003_0001
worin R1 C__18-Alkyl,
R2 Benzyl oder C6_18-Alkyl
R3 Cι_i8-Alk l oder -[(CH2)2-O]„R6 mit n = 1-20
R4 und R5 unabhängig voneinander C 1- - Alkyl
R6 Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl und A~ ein einwertiges Anion oder ein Äquivalent eines mehrwertigen Anions einer anorganischen oder organischen Säure bedeutet; durch Zusatz von wenigstens einem Alkanolamin der allgemeinen Formel
BESTATIGUNGSKOPIE
Figure imgf000004_0001
worin m und, soweit vorhanden, o und p unabhängig voneinander den Wert 2 oder 3 und x und y unabhängig voneinander den Wert 0 oder 1 haben, oder einem entsprechenden Salz; im Massenverhältnis (I):(II) von 20:1 bis 1 :20 eine gute fungizide Wirksamkeit erhalten.
Unter Alkyl sind hier und im folgenden jeweils lineare oder verzweigte Alkylgruppen der angegebenen Kohlenstoffzahlen zu verstehen, vorzugsweise jedoch lineare Alkylgruppen und besonders bevorzugt solche mit gerader Zahl von Kohlenstoffatomen. Insbesondere sind hierunter auch die von natürlichen Rohstoffen abgeleiteten Homologengemische wie beispielsweise „Kokosalkyl" zu verstehen.
Unter substituiertem Phenyl sind insbesondere mit einer oder mehreren -s- Alkylgruppen und/oder Chloratomen substituierte Phenylgruppen zu verstehen.
Als Anion A~ eignen sich grundsätzlich alle anorganischen oder organischen Anionen, insbesondere Halogenid wie beispielsweise Chlorid oder Bromid oder Anionen niedriger Carbonsäuren wie beispielsweise Acetat, Propionat oder Lactat.
Das Amin bzw. quartäre Ammoniumsalz (Ia/Ib) ist vorzugsweise N,N-Bis(3-aminopropyl)- dodecylamin, N,N-Bis(3-aminopropyl)octylamin, ein Didecyl-dime ylammoniumsalz, Dioctyl-dimethylammoniumsalz, Octyl-decyl-dimethylammoniumsalz, Dikokosalkyl-di- methylammoniumsalz, Kokosall_yl-dimethyl-poly(oxyethyl)ammoniumsalz, Dikokosalkyl- methyl-poly(oxyethyl)ammoniumsalz, Decyl-dimethyl-ρoly(oxyemyl)ammoniumsalz,
Didecyl-methyl-poly(oxyethyl)ammoniumsalz, Octyl-dimethyl-poly(oxyethyl)ammonium- salz, Dioc1yl-methyl-poly(oxyethyl)ammoniumsalz, Kokosalkyl-dimethyl-benzyl- ammoniumsalz, Benzyl-dodecyl-dimemylammoniumsalz oder Benzyl-dimethyl-poly(oxy- ethyl)ammoniumsalz oder ein Gemisch von zweien oder mehreren dieser Verbindungen. Als Alkanolamine (II) eignen sich grundsätzliche alle Ethanol- und Propanolamine, insbesondere Monoethanolamin, Diethanolamin, Triethanolamin und 3-Amino-l -propanol. Es liegt selbstverständlich auch im Rahmen der Erfindung, Gemische der genannten Verbindungen einzusetzen. Besonders gute Ergebnisse wurden mit den Verbindungen mit primärer Aminogruppe erhalten, nämlich mit Monoethanolamin und 3-Amino- 1 -propanol.
Das Massenverhältnis von Amin (la) bzw. quartärem Ammoniumsalz (Ib) zu Alkanolamin (II) liegt vorzugsweise im Bereich von 1:5 bis 5:1.
Die erfindungsgemässen DesinfeMonsmittelzusammensetzungen enthalten vorzugsweise Wasser als Lösungsmittel, gegebenenfalls in Kombination mit einem organischen Lösungsmittel.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemässen Desinfektionsmittel∑ isammensetzungen noch einen oder mehrere Hilfsstoffe aus der Gruppe bestehend aus organischen Lösungsmitteln, Tensiden, Komplexbildnern, Duftstoffen und Farbstoffen.
Ein bevorzugtes Anwendungsgebiet der erfindungsgemässen Desinfektionsmittel- zusammensetzungen ist die Flächen- und Instrumentendesinfektion.
Weitere bevorzugte Anwendungsgebiete sind die Wäschedesinfektion und die Händedesinfektion.
Die erfindungsgemässen DesinfeMonsmittelzusammensetzungen eignen sich auch gut für den Einsatz in chemischen Toiletten wie beispielsweise an Bord von Flugzeugen und Fahrzeugen.
Ein weiteres bevorzugtes Einsatzgebiet ist die Konservierung von technischen Flüssigkeiten wie beispielsweise Wasserkreisläufe bei der Papierherstellung, Kühlwasser, Band- Schmiermittel für Transportbänder oder Kühlschmierstoffe bei der Metallbearbeitung. Ein ebenfalls bevorzugte Anwendung ist schliesslich der Einsatz als Schutz- und Konservierungsmittel für organische oder biologisch angreifbare Konstruktionsmaterialien wie beispielsweise Holz.
Die folgenden Beispiele verdeutlichen die Ausfuhrung der Erfindung, ohne dass darin eine Beschränkung auf die beschriebenen Ausfu irungsformen zu sehen ist. Alle Mengenangaben sind, soweit nicht anders angegeben, in Massen-%. Als Testkeim wurde jeweils Asper gillus niger ATCC 16404 eingesetzt. Die Wirksamkeit wurde, soweit nichts anderes angegeben ist, nach dem in CEN 1275 spezifizierten Verfahren bestimmt.
Beispiel 1
Es wurde eine Desinfektionsreinigerformulierung (Konzentrat) hergestellt aus:
5,0% Didecyldimethylammoniumchlorid (50%ige Lösung)
2,0% N,N-Bis(3-aminopropyl)dodecylamin
5,0% Monoethanolamin
5,0% Genapol® T250 (Talgfettalkoholpolyglycolether, 25 mol Ethylenoxid) 0,5% Νatriummetasilicat
0,5% Νatriumcarbonat
2,0% Methylglycindiessigsäure-Trinatriumsalz (Trilon® M; 40%ige Lösung) Wasser ad 100%
Die Wirksamkeit wurde mit einer Verdünnung (1 Teil Konzentrat, 99 Teile Wasser) bei 20 °C und 15 min Kontaktzeit bestimmt. Der dekadische Logarithmus der Keimzahl- reduktion war 4, 1. Vergleichsbeispiel 1
Es wurde wie in Beispiel 1 verfahren, jedoch mit dem Unterschied, dass das Monoethanolamin durch die gleiche Menge Wasser ersetzt wurde. Unter den gleichen Testbedingungen war die Formulierung praktisch unwirksam.
Beispiel 2
Es wurde eine Desinfektionsmittelformulierung (Konzentrat) hergestellt aus:
4,9% N,N-Bis(3 -aminopropyl)dodecylamin
4,0% Monoethanolamin
2,0% Genapol® T250 (Talgfettalkoholpolyglycolether, 25 mol Ethylenoxid) 5,0%» Hostapur® SAS 30 (C13_17 sekundäre w-Alkansulfonsäure, Νatriumsalz)
2,0% Ethylendiamintetraessigsäure-Tetranatriumsalz (40%ige Lösung)
0,7% Ethylendiamintetraessigsäure Wasser ad 100%
Die Wirksamkeit wurde mit einer Verdünnung (1 Teil Konzentrat, 199 Teile Wasser) bei 20 °C und 15 min Kontaktzeit bestimmt. Der dekadische Logarithmus der Keimzahlreduktion war 4,3.
Beispiel 3
Es wurde eine Desinfektionsmittelformulierung (Konzentrat) hergestellt aus:
4,2% N,N-Bis(3 -aminopropyl)dodecylamin 2,0% Didecyl-methyl-poly(oxyethyl)ammoniumpropionat (BARDAP 26)
4,0% Monoethanolamin
2,0% Genapol® T250 (Talgfettalkoholpolyglycolether, 25 mol Ethylenoxid)
5,0% Hostapur® SAS 30 (C13_17 sekundäre «-Alkansulfonsäure, Νatriumsalz) 2,0%o Ethylendiamintetraessigsäure-Tetranatriumsalz (40%ige Lösung) 0,7% Ethylendiamintetraessigsäure 4,0% Butyldiglycol
Wasser ad 100%
Die Wirksamkeit wurde mit einer Verdünnung (1 Teil Konzentrat, 199 Teile Wasser) bei 20 °C und 15 min Kontaktzeit bestimmt. Der dekadische Logarithmus der Keimzahlreduktion war >4,4. Zusätzlich wurde die Wirksamkeit noch nach dem in CEN 1650 spezifizierten Verfahren bei einer Kontaktzeit von 15 min, einer Konzentration von 1,0%, einer Wasserhärte von 30 °fH und einer organischen Belastung von 0,3% Albumin bestimmt. Der Logarithmus der Keimzahlreduktion war >4,4.
Beispiele 4-19
Es wurden wässrige Lösungen aus 0,5%) Alkanolamin (II) und 0,25% Amin bzw. quartares Ammoniumsalz (Ia/Ib) hergestellt und nach dem in CEN 1275 spezifizierten Verfahren gestestet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefasst.
Tabelle 1
Figure imgf000009_0001
Zum Vergleich wurden alle in Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen als Einzelsubstanzen in 0,5%iger Lösung getestet. Keine dieser Verbindungen wies eine ausgeprägte fungizide Wirkung auf (lg Keimreduktion <2).

Claims

Patentansprüche
1. Desinfektionsmittelzusammensetzung, enthaltend a) ein Amin und/oder quartares Ammoniumsalz der allgemeinen Formel
Figure imgf000010_0001
worin R1 C_-ι .-Alkyl,
R2 Benzyl oder Cβ-ig-Alkyl, R3 Ci-ig-Alkyl oder -[(CH2)2-O]„R6 mit n = 1-20,
R4 und R5 unabhängig voneinander C 1-4- Alkyl, R6 Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl und A~ ein einwertiges Anion oder ein Äquivalent eines mehrwertigen Anions einer anorganischen oder organischen Säure bedeutet; und b) wenigstens ein Alkanolamin der allgemeinen Formel
Figure imgf000010_0002
worin m und, soweit vorhanden, o und p unabhängig voneinander den Wert 2 oder 3 und x und y unabhängig voneinander den Wert 0 oder 1 haben, oder ein entsprechendes Salz; im Massenverhältnis (I):(II) von 20:1 bis 1:20.
2. DesinfeMonsmittel__usammenset__ung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Amin bzw quartäre Ammoniumsalz ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus
N,N-Bis(3-aminopropyl)dodecylamin, NN-Bis(3-aminopropyl)octylamin, Didecyl- dimemylammoniumsalzen, Dioctyl-dimemylammo umsalzen, Octyl-decyl- dimethylammoniumsalzen, Kokosalkyl-dimethyl-benzylammoniumsalzen und Benzyl- dimethyl-oxethylammoniumsalzen sowie Gemischen dieser Verbindungen.
3. Desmfektionsmittelzusanmensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekenn- zeichnet, dass das Alkanolamin (II) ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus
Monoethanolamin, Diethanolamin, Triethanolamin und 3 -Amino- 1 -propanol.
4. Desinfektionsmittelzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Massenverhältnis (I):(II) zwischen 1:5 und 5:1 liegt.
5. Desinfeldionsmittelzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass sie Wasser als Lösungsmittel enthält.
6. Desinfektionsmittel-iisammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass sie zusätzlich einen oder mehrere Hilfsstoffe aus der Gruppe bestehend aus organischen Lösungsmitteln, Tensiden, Komplexbildnern, Duftstoffen und Farbstoffen enthält.
7. Verwendung der DesinfeMonsmittel_αιsammensetzung gemäss Ansprüchen 1 bis 6 zur Flächen- und Instrumentendesinfektion.
8. Verwendung der Desim^ktionsmittelzαisammensetzungen gemäss Ansprüchen 1 bis 6 zur Wäschedesinfektion.
9. Verwendung der Desinfe_ttionsmittelzusarnmensetzungen gemäss Ansprüchen 1 bis 6 zur Händedesinfektion.
10. Verwendung der Desinfektionsmittelzusammensetzung gemäss Ansprüchen 1 bis 6 in chemischen Toiletten.
11. Verwendung der Desinfektionsmittelzusammensetzungen gemäss Ansprüchen 1 bis 6 als Konservierungsmittel für technische Flüssigkeiten.
2. Verwendung der Desinfelrtionsmittelzusarnmensetzung gemäss Ansprüchen 1 bis 6 als Schutz- und Konservierungsmittel für Konstruktionsmaterialien.
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