EP1137338A1 - Desinfektionsmittel - Google Patents

Desinfektionsmittel

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EP1137338A1
EP1137338A1 EP99958179A EP99958179A EP1137338A1 EP 1137338 A1 EP1137338 A1 EP 1137338A1 EP 99958179 A EP99958179 A EP 99958179A EP 99958179 A EP99958179 A EP 99958179A EP 1137338 A1 EP1137338 A1 EP 1137338A1
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EP
European Patent Office
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alkyl
piperazine
disinfectant composition
compositions according
composition according
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Ceased
Application number
EP99958179A
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English (en)
French (fr)
Inventor
Michael LÜTZELER
Volker Ranft
Florian Lichtenberg
Joachim Fritschi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Lonza AG
Original Assignee
Lonza AG
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Filing date
Publication date
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Publication of EP1137338A1 publication Critical patent/EP1137338A1/de
Ceased legal-status Critical Current

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/04—Nitrogen directly attached to aliphatic or cycloaliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/12—Quaternary ammonium compounds

Definitions

  • the invention relates to synergistic disinfectant compositions based on amines and / or quaternary ammonium salts, which are particularly suitable for instrument disinfection.
  • the object of the present invention was therefore to provide such synergistic compositions, the synergists of course not causing any deterioration in the other properties of use (e.g. toxic or allergenic effects on humans, corrosiveness to materials to be treated) and should not significantly increase the costs. According to the invention, this object is achieved by the disinfectant compositions according to claim 1.
  • R 8 and R 9 independently of one another are hydrogen, C 1-4 alkyl, amino or 2-hydroxyethyl, the quantitative ratio of biocide (Ia, Ib) to piperazine (II) being 1:10 to 10: 1 can be increased significantly .
  • C, _ "- alkyl here and below are to be understood to mean all linear or branched alkyl groups having 1 to n carbon atoms, but preferably linear alkyl groups.
  • alkyl groups with 6 or more carbon atoms those with an even number of carbon atoms are preferred, among them in turn those with 10 or more carbon atoms.
  • the anions formate, acetate, propionate and butyrate are combined under the name C ⁇ -alkanoate. Acetate and propionate are preferred.
  • the C ⁇ alkanoate ions can carry substituents such as hydroxyl groups or halogen atoms. Glycolate and lactate are to be mentioned in particular among the substituted C 1-4 alkanoates.
  • the quantitative ratio of biocide (Ia, Ib) to piperazine (II) is preferably in the range from 1: 5 to 5: 1.
  • compositions according to the invention are preferably liquid with water as the solvent.
  • compositions according to the invention can additionally contain one or more auxiliaries from the group consisting of organic solvents (preferably alcohols, glycols and glycol ethers), cationic or nonionic surfactants, complexing agents, fragrances and dyes.
  • auxiliaries from the group consisting of organic solvents (preferably alcohols, glycols and glycol ethers), cationic or nonionic surfactants, complexing agents, fragrances and dyes.
  • compositions according to the invention are particularly suitable for instrument and surface disinfection.
  • Another preferred area of application is the use in chemical toilets, for example in aircraft.
  • Another preferred area of application is the use as a protective and preservative for construction materials such as wood or sealing compounds.
  • a disinfectant cleaner formulation (concentrate) was made from:
  • the two solid sodium salts were first dissolved in water with stirring at 40-60 ° C. and then the remaining constituents were added until a clear, homogeneous solution was obtained.

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Abstract

Beschrieben werden Desinfektionsmittel auf Basis von quartären Ammoniumsalzen und/oder tertiären Aminen mit Zusatz von gegebenenfalls substituierten Piperazinen. Die Kombination von Piperazin mit quartärem Ammoniumsalz bzw. tertiärem Amin bewirkt einen starken synergistischen Effekt. Die erfindungsgemässen Desinfektionsmittel eignen sich insbesondere für die Instrumentendesinfektion.

Description

Desinfektionsmittel
Die Erfindung betrifft synergistische Desinfektionsmittelzusamrnensetzungen auf Basis von Aminen und/oder quartären Ammoniumsalzen, welche sich insbesondere zur Instrumentendesinfektion eignen.
Es ist bekannt, dass quartäre Ammoniumsalze und tertiäre Amine mit einer oder mehreren langkettigen Alkylgruppen wie beispielsweise Didecyldimethylammo iumchlorid oder N,N-Bis(3-aminopropyl)dodecylamin biozide Eigenschaften haben, wobei die letztgenannte Verbindung sogar gegen sonst schwierig zu bekämpfende Keime wie Myko- bakterien wirksam ist (EP-A-0 343 605). Sowohl aus ökologischen wie auch aus ökonomischen Gründen ist es jedoch wünschenswert, Desinfektionsmittelzusammensetzungen zur Verfügung zu haben, die aufgrund synergistischer Effekte bei gleicher Wirkstoffkonzentration eine noch bessere Wirksamkeit bzw. bei gleicher Wirksamkeit eine geringere Wirkstoffkonzentration aufweisen. Aufgabe der vorliegenden Erfindung war daher die Bereitstellung solcher synergistischer Zusammensetzungen, wobei selbstverständlich die Synergisten keine Verschlechterung der sonstigen Gebrauchseigenschaften (z. B. toxische oder allergene Wirkung auf den Menschen, Korrosivität gegen zu behandelnde Werkstoffe) bewirken und die Kosten nicht wesentlich erhöhen sollten. Erfindungsgemäss wird diese Aufgabe durch die Desinfektionsmittelzusammensetzungen nach Patentanspruch 1 gelöst.
Es wurde überraschend gefunden, dass die biozide Wirkung von an sich bekannten Aminen und/oder quartären Ammoniumsalzen der allgemeinen Formel
und/oder
worin R1 oder Benzyl, R2 C,_lg-Alkyl, R3 C,_18-Alkyl oder -[CH2-CH2-O]m-H mit m = 1-8, R4 C,_6-Alkyl und R5 bedeuten, R6 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C,_6-Alkyl oder -(CH2)„-NH2 mit n = 2-5 stehen und X Chlorid, Bromid, Iodid oder gegebenenfalls substituiertes C^-Alkanoat ist, durch Zusatz von mindestens einem Piperazin der allgemeinen Formel
worin R8 und R9 unabhängig voneinander Wasserstoff, C^-Alkyl, Amino oder 2-Hydroxyethyl bedeuten, wobei das Mengenverhältnis von Biozid (Ia, Ib) zu Piperazin (II) 1 : 10 bis 10: 1 beträgt, bedeutend gesteigert werden kann.
Unter C,_„-Alkyl sind hier und im folgenden alle linearen oder verzweigten Alkylgruppen mit 1 bis n Kohlenstoffatomen zu verstehen, vorzugsweise jedoch lineare Alkylgruppen. Unter den Alkylgruppen mit 6 oder mehr Kohlenstoffatomen sind diejenigen mit gerader Kohlenstoffanzahl bevorzugt, unter diesen wiederum diejenigen mit 10 oder mehr Kohlenstoffatomen.
Unter den Gruppen der Formel -(CH2)„-NH2 sind diejenigen mit n = 3 bevorzugt. Unter der Bezeichnung C^-Alkanoat sind die Anionen Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat zusammengefasst. Bevorzugt sind Acetat und Propionat. Die C^-Alkanoationen können Substituenten wie beispielsweise Hydroxygruppen oder Halogenatome tragen. Unter den substituierten C^-Alkanoaten sind insbesondere Glykolat und Lactat zu nennen. Das Mengenverhältnis von Biozid (Ia, Ib) zu Piperazin (II) liegt vorzugsweise im Bereich von 1:5 bis 5:1.
Die erfindungsgemassen Zusammensetzungen sind vorzugsweise flüssig mit Wasser als Lösungsmittel.
Die erfindungsgemassen Zusammensetzungen können noch zusätzlich einen oder mehrere Hilfsstoffe aus der Gruppe bestehend aus organischen Lösungsmitteln (vorzugsweise Alkoholen, Glycolen und Glycolethern), kationischen oder nichtionischen Tensiden, Komplexbildnern, Duftstoffen und Farbstoffen enthalten.
Die erfindungsgemassen Zusammensetzungen eignen sich insbesondere zur Instrumenten- und Flächendesinfektion.
Ein weiteres bevorzugtes Anwendungsgebiet ist der Einsatz in chemischen Toiletten, beispielsweise in Flugzeugen.
Ein ebenfalls bevorzugtes Anwendungsgebiet ist der Einsatz als Schutz- und Konservierungsmittel für Konstruktionsmaterialien wie Holz oder Dichtungsmassen.
Die folgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der vorliegenden Erfindung, ohne dass darin eine Einschränkung zu sehen ist.
Die Wirksamkeitstests wurden, soweit nichts anderes angegeben ist, mit Aspergillus niger ATCC 16404 als Testkeim nach dem in AFNOR NF T 72-201 bzw. CEN 1275 spezifizierten Verfahren durchgeführt. Konzentrationswerte sind in Gewichtsprozenten, soweit nichts anderes angegeben ist. Beispiel 1
Eine Lösung von 2% N,N-Bis(3-aminopropyl)dodecylamin (Ib, R5 = n-C12H25, R6 = R7 = -[CH2]3-ΝH2; LONZABAC® 12) und 2% Piperazin (II, R8 = R9 = H) in entsalztem Wasser ohne organische Belastung (pH der Lösung = 11) wurde bei 20 °C und 15 min Kontaktzeit getestet. Der Logarithmus der Keimzahlreduktion betrug ca. 3.
Vergleichsbeispiel 1
Es wurde wie in Beispiel 1 verfahren, jedoch ohne Zusatz von Piperazin. Der Logarithmus der Keimzahlreduktion betrug nur ca. 1.
Beispiel 2
Es wurde eine Desinfektionsreiniger-Formulierung (Konzentrat) hergestellt aus:
9,0% Didecyldimethylammoniumchlorid (Ia, R1 = R2 = n-C10H21, R3 = R4 = Me, X" - Cf ; BARDAC® 22) 5,0% Piperazin
6,0% C13-Fettalkoholρolyglykolether (8-9 mol Ethylenoxid) 5,0% Trilon® B (als 40%ige Lösung) 1,0% Natriumcarbonat (wasserfrei) 0,5%o Natriummetasilikat (Pentahydrat) 73,5% Wasser.
Hierzu wurden zuerst bei 40-60 °C die beiden festen Natriumsalze unter Rühren im Wasser aufgelöst und dann die restlichen Bestandteile zugegeben, bis eine klare homogene Lösung vorlag.
Die Wirksamkeit wurde mit einer Verdünnung aus 7 Teilen dieses Konzentrats und 93 Teilen Wasser bei 20 °C und 15 min Kontaktzeit getestet. Der Logarithmus der Keimzahlreduktion war >4,0. Vergleichsbeispiel 2
Es wurde verfahren wie in Beispiel 2 beschrieben, mit dem Unterschied, dass das Piperazin durch die gleiche Menge Wasser ersetzt wurde. Unter den gleichen Testbedingungen war die Formulierung praktisch unwirksam.
Beispiele 3-9, Vergleichsbeispiele 3-7
Es wurden Lösungen unterschiedlicher Konzentrationen von Didecyldimethylammonium- chlorid (DDAC) und/oder Piperazin (P), l-Amino-4-mefhylpiperazm (AMP), l-(2-Hydroxyethyl)piperazin (HEP) und 1-Methylpiperazin (MP) hergestellt und, wie in den vorangehenden Beispielen beschrieben, getestet. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 1 zusammengefasst.
Tabelle 1
Die Resultate zeigen einen erheblichen synergistischen Effekt im untersuchten
Konzentrationsbereich.
Beispiele 10-11, Vergleichsbeispiele 8-10
Es wurden folgende Desinfektionsmittelformulierungen hergestellt:
Beispiel 10:
11% N,N-Bis(3-aminopropyl)dodecylamin
6% Didecyldimethylammoniumchlorid 5% Lauroy lmethylglucamide (IΝCI-Νame)
3 % Ethylendiamintetraessigsäure
15% Butyldiglykol
4% Piperazin
Wasser ad 100% (Biozidgehalt total 17%)
Beispiel 11 :
11% N,N-Bis(3-aminopropyl)dodecylamin
7,5% Didecyl-methyl-polyoxyethyl-ammoniumpropionat (BARDAP™ 26) 5% Lauroylmethylglucamide
3% Ethylendiamintetraessigsäure
15% Butyldiglykol
4% Piperazin Wasser ad 100%
(Biozidgehalt total 18,5%)
Nergleichsbeispiel 8:
10,5% N,N-Bis(3-aminopropyl)dodecylamin
7% Didecyldimethylammoniumchlorid
2,5% Lauroylmethylglucamide 1,5% Ethylendiamintetraessigsäure
7,5% Butyldiglykol Wasser ad 100% (Biozidgehalt total 17,5%)
Nergleichsbeispiel 9: 10,5% N,N-Bis(3-aminopropyl)dodecylamin
7% Kokosalkyl-dimethyl-benzylammoniumchlorid
2,5% Lauroylmethylglucamide
1,5% Ethylendiamintetraessigsäure
7,5% Butyldiglykol Wasser ad 100%
(Biozidgehalt total 17,5%)
Nergleichsbeispiel 10:
11% N,N-Bis(3-aminopropyl)dodecylamin 7,5%) Didecyl-methyl-polyoxyethyl-ammoniumpropionat
5% Lauroylmethylglucamide
3% Ethylendiamintetraessigsäure
15% Butyldiglykol
4% Diethylentriamin Wasser ad 100%
(Biozidgehalt total 18,5%)
Mit diesen Formulierungen wurden qualitative Suspensionstests nach DGHM (Kontaktzeit: 15 min) durchgeführt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 2 zusammengefasst. Angegeben sind jeweils die erforderlichen Gebrauchskonzentrationen (in Volumenprozenten) für die Testkeime Mycobacterium terrae (ATCC 15755), Staphylococcus aureus (ATCC 6538) und Pseudomonas aeruginosa (ATCC 15442), bezogen auf die obenstehenden Formulierungen (100 Vol.%). Tabelle 2
Auch diese Beispiele zeigen den starken synergistischen Effekt von Piperazin. Das chemisch ähnliche offenkettige Amin Diethylentriamin weist ebenfalls einen, allerdings deutlich schwächeren, synergistischen Effekt auf (Vergleichsbeispiel 10).

Claims

Patentansprüche
1. Desinfektionsmittelzusammensetzung auf Basis von Aminen und/oder quartären Ammoniumsalzen, dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens eine biozide Verbindung der allgemeinen Formel
und/oder
worin R1 oder Benzyl,
^ C^s-Alkyl, R3 C,_18-Alkyl oder -[CH2-CH2-O]w-H mit m = 1-8,
R4 C^-Alkyl,
R5 C^-Alkyl,
R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff, C,_6-Alkyl oder -(CH2)„-NH2 mit n = 2-5, und X Chlorid, Bromid, lodid oder gegebenenfalls substituiertes C^-Alkanoat bedeuten, sowie mindestens ein Piperazin der allgemeinen Formel
worin R8 und R9 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-4-Alkyl, Amino oder 2-Hydroxyethyl bedeuten, enthält, wobei das Mengenverhältnis von Biozid (Ia, Ib) zu Piperazin (II) 1 : 10 bis 10:1 beträgt.
2. Desinfektionsmittelzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Mengenverhältnis von Biozid (Ia, Ib) zu Piperazin (II) 1 :5 bis 5:1 beträgt.
3. Desinfektionsmittelzusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie in flüssiger Form vorliegt und Wasser als Lösungsmittel enthält.
4. Desinfektionsmittelzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch ge- kennzeichnet, dass sie zusätzlich einen oder mehrere Hilfsstoffe aus der Gruppe bestehend aus Alkoholen, kationischen oder nichtionischen Tensiden, Komplexbildnern, Duftstoffen und Farbstoffen enthält.
5. Verwendung der Zusammensetzungen gemass Ansprüchen 1 bis 4 zur Instrumenten- und Flächendesinfektion.
6. Verwendung der Zusammensetzungen gemass Ansprüchen 1 bis 4 als Desinfektionsmittel in chemischen Toiletten.
7. Verwendung der Zusammensetzungen gemass Ansprüchen 1 bis 4 als Schutz- und Konservierungsmittel für Konstruktionsmaterialien wie Holz oder Dichtungsmassen.
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