WO2001045661A2 - Kosmetische und/oder pharmazeutische zubereitungen - Google Patents

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Definitions

  • the invention is in the field of cosmetics and relates to new preparations which contain an effective amount of a certain plant extract or its ingredients together with oil bodies and / or emulsifiers and / or UV light protection factors and / or antioxidants and the varied use of Extracts in cosmetics and pharmacy.
  • UV component of sunlight can cause a more or less severe skin irritation ("sunburn") when exposed for too long, which can go as far as severe burns.
  • unsunburn a skin irritation
  • Even a dosed, but recurring exposure is both out Dermatologically and cosmetically questionable, because it is accompanied by accelerated aging of the skin.
  • This superficial effect usually goes hand in hand with damage to the cell DNA and can therefore, in the worst case, cause skin melanoma.
  • these relationships have long been known, but only a few discourages real sun worshipers from exposing themselves to such exposure whenever necessary, and to artificially induce them whenever necessary, whereby the use of self-tanners is even more harmless than the permanent use of appropriate UV floodlights n.
  • the object of the present invention was to provide cosmetic and / or pharmaceutical compositions, the ingredients of which do not cause skin irritation to the user, the ingredients should activate special repair and detoxification enzymes (such as, for example, glutathione-S-transferase), stimulate or regulate cell growth , which influence the metabolic activity of fibroblasts or keratinocytes and can thus advantageously be used for the production of cosmetic and / or pharmaceutical preparations, in particular skin and hair treatment agents, without undesirable side effects occurring even for sensitive users.
  • special repair and detoxification enzymes such as, for example, glutathione-S-transferase
  • Another task was to provide these cosmetic and / or pharmaceutical preparations specifically as new sunscreens, which at the same time have a high filtering effect, are photostable, can be easily and permanently incorporated into cosmetic formulations even in high concentrations, an optimal skin cosmetic Have tolerance and also have anti-inflammatory and skin-rejuvenating properties.
  • the invention relates to new cosmetic and / or pharmaceutical preparations, which are characterized in that they
  • glucoraphanin and its isothiocyanate which can be found in the extracts of plants of the genus Brassicaceae, especially in broccoli, meet the complex requirement profile described in a universal manner, without undesirable side effects occurring.
  • Another advantage of the products is their antimicrobial activity and anti-inflammatory activity, which can even be used to combat acne, especially acne vulgaris.
  • the invention further includes the knowledge that the preparations together with commercially available UV light protection factors or antioxidants meet the complex requirement profile described in an almost ideal manner.
  • the preparations have a synergistically improved performance profile and an improved photostability.
  • the invention further includes the knowledge that the preparations counteract skin aging and have a revitalizing and rejuvenating effect.
  • the agents also strengthen the protection of skin and hair follicles against environmental toxins, oxidative stress and UV radiation, in particular UV-B radiation. Finally, they stimulate the fibroblasts to form collagen and other molecules found in the dermis.
  • glucosinolates are characterized by a high content of mustard oil glycosides, so-called glucosinolates.
  • This family of plants includes, for example, rapeseed, beets, all types of cabbage, radishes, radishes, horseradish, capers, cress, black and white mustard and gold lacquer. Because of the particularly high content of glucosinolates, extracts of broccoli or broccoli seeds and in particular extracts of broccoli sprouts are particularly preferred for the purposes of the invention.
  • the glucosinolate glucoraphanin was identified as the active ingredient in the extracts, which easily converts to the isothiocyanate sulforaphane in the presence of myrosinase:
  • compositions with Brassicaceae or broccoli extracts on the one hand and contents of glucoraphanin and / or sulforaphane on the other hand are therefore united by the inventive idea that the latter two substances are the effective principles in the former extracts.
  • Broccoli extract for example, contains 30 to 35, the broccoli sprout extract even more than 70% of the total glucosinolate content in the sprouts.
  • Fahey et al. in Proc.Nat.Acad.Sci USA 94, 10367 (1997) from which it is known that broccoli extract inhibits tumorigenesis in rats.
  • the effectiveness of glucosinolates in cancer prophylaxis is described, for example, by Verhagen et al.
  • the extracts can be prepared in a manner known per se, for example by the method described by Zhang et al. in Anal.Biochem. 205, 100 (1992).
  • suitable extraction processes such as maceration, remaceration, digestion, movement maceration, vortex extraction, ultrasound extraction, countercurrent extraction, percolation, repercolation, evacolation (extraction under reduced pressure), deaculation and solid-liquid extraction under continuous Reflux, which is carried out in a Soxhlet extractor, which is familiar to the person skilled in the art and in principle all can be used, is for the sake of simplicity, for example, on Hager's Handbook of Pharmaceutical Practice, (5th edition, vol. 2, pp.
  • Fresh plants or parts of plants can be used as the starting material, but usually dried or fresh plants, sprouts or seeds and / or parts of plants are assumed, which can be mechanically comminuted before extraction. All comminution methods known to the person skilled in the art are suitable here, freeze grinding being mentioned as an example.
  • Organic solvents, water (preferably hot water at a temperature of above 80 ° C. and in particular above 95 ° C.) or mixtures of organic solvents and water, in particular low molecular weight alcohols with more or less high water contents, can be used as solvents for carrying out the extractions become.
  • Extraction with methanol, ethanol, pentane, hexane, heptane, acetone, propylene glycols, polyethylene glycols and ethyl acetate and mixtures thereof and their aqueous mixtures is particularly preferred.
  • the extraction is usually carried out at 20 to 100 ° C, preferably at 30 to 90 ° C, in particular at 60 to 80 ° C.
  • the extraction takes place under an inert gas atmosphere to avoid oxidation of the active ingredients of the extract. This is particularly important for extractions at temperatures above 40 ° C.
  • the extraction times are set by the person skilled in the art depending on the starting material, the extraction process, the extraction temperature, the ratio of solvent to raw material, etc.
  • the crude extracts obtained can optionally be subjected to further customary steps, such as purification, concentration and / or decolorization. If desired, the extracts produced in this way can, for example, be subjected to a selective separation of individual undesirable ingredients.
  • the present invention encompasses the knowledge that the extraction conditions and the yields of the final extracts can be selected by the person skilled in the art depending on the desired field of use. After the extraction, it is advisable to dewater the extracts by spray or freeze drying.
  • the content of active ingredients in the extract can vary depending on the raw material used. Furthermore, it is possible by enrichment processes known to the person skilled in the art or by purification processes, as described, for example, by Köre et al. in J. Agric. Food. Chem. 41, 89, (1993) are described to increase the content of active ingredients in relation to the total amount of the extract.
  • the extracts typically have a content of 10 to 500, preferably 100 to 400 and in particular 200 to 300 ⁇ mol / g of the active substances.
  • the active ingredients of the extracts contain entirely or predominantly glucoraphane and / or sulforaphane, and mixtures of glucoraphane and sulforaphane are particularly preferred as active substances for the purposes of the invention.
  • the proportion of glucoraphane in the extracts is usually 4 - 10 times higher than that of sulforaphane.
  • the proportion of glucoraphane in the extracts is usually 4 - 10 times higher than that of sulforaphane.
  • thioglucosidase myrosinase
  • the extracts can in turn be used in amounts of 0.1 to 10, preferably 0.5 to 5 and in particular 1 to 2% by weight, based on the composition.
  • the preparations can contain oil bodies in addition to the extracts.
  • oil bodies include, for example, Guerbet alcohols based on fatty alcohols with 6 to 18, preferably 8 to 10 carbon atoms, esters of linear C6-C22 fatty acids with linear C6-C22 fatty alcohols, esters of branched C6-Ci3-carboxylic acids with linear C6-C22 fatty alcohols such as myristyl myristate, myristyl palmitate, myristyl stearate, leat Myristylisostearat, Myristylo-, leat Myristylbehenat, Myristylerucat, cetyl myristate, cetyl palmitate, cetyl stearate, Cetylisostearat, Cetylo-, cetyl behenate, Cetylerucat, Stearylmyristat, ryloleat stearyl palmitate, stearyl stearate
  • esters of linear C ⁇ -C ⁇ fatty acids with branched alcohols in particular 2-ethylhexanol
  • esters of hydroxycarboxylic acids with linear or branched C6-C22 fatty alcohols in particular dioctyl malates
  • esters of linear and / or branched fatty acids with polyhydric alcohols such as propylene glycol, dimer diol or trimer triol
  • polyhydric alcohols such as propylene glycol, dimer diol or trimer triol
  • Guerbet alcohols triglycerides based on C ⁇ -C .o fatty acids
  • esters of C6-C22- Fatty alcohols and / or Guerbet alcohols with aromatic carboxylic acids in particular benzoic acid, esters of C2-Ci2-dicarboxylic acids with linear or branched alcohols with 1 to 22
  • the proportion of the oil particles in the preparations can be 1 to 99.9, preferably 5 to 80 and in particular 10 to 50% by weight, based on the composition.
  • a preparation which falls under the invention can thus contain, for example, 0.1 to 10% by weight of extract and 90 to 99.9% by weight of oil body. If there is a difference of 100% by weight from the amount of extract and oil body, this is supplemented by further ingredients. In the simplest case, it is water.
  • the agents according to the invention can also contain emulsifiers.
  • emulsifiers for example, nonionic surfactants from at least one of the following groups can be used:
  • Partial esters of polyglycerol (average degree of self-condensation 2 to 8), polyethylene glycol (molecular weight 400 to 5000), trimethylolpropane, pentaerythritol, sugar alcohols (e.g. sorbitol), alkyl glucosides (e.g. methyl glucoside, butyl glucoside, lauryl glucoside) and polyglucosides (e.g. cellulose) / or unsaturated, linear or branched fatty acids with 12 to 22 carbon atoms and / or hydroxycarboxylic acids with 3 to 18 carbon atoms and their adducts with 1 to 30 moles of ethylene oxide;
  • the adducts of ethylene oxide and / or of propylene oxide with fatty alcohols, fatty acids, alkylphenols or with castor oil are known, commercially available products. These are mixtures of homologs whose average degree of alkoxylation is the ratio of the amounts of ethylene oxide and / or propylene oxide and substrate, with which the addition reaction is carried out.
  • Ci2. , 8-fatty acid monoesters and diesters of adducts of ethylene oxide with glycerol are known from DE 2024051 PS as refatting agents for cosmetic preparations.
  • Alkyl and / or alkenyl oligoglycosides their preparation and their use are known from the prior art. They are produced in particular by reacting glucose or oligosaccharides with primary alcohols with 8 to 18 carbon atoms.
  • the glycoside residue both monoglycosides in which a cyclic sugar residue is glycosidically bonded to the fatty alcohol and oligomeric glycosides with a degree of oligomerization of up to about 8 are suitable.
  • the degree of oligomerization is a statistical mean value which is based on a homolog distribution customary for such technical products.
  • Suitable partial glycerides are hydroxystearic acid monoglyceride, hydroxystearic acid diglyceride, isostearic acid monoglyceride, isostearic acid diglyceride, oleic acid monoglyceride, oleic acid diglyceride, ricinoleic acid monoglyceride, ricinoleic acid diglyceride, linoleic acid diglyceride, tartaric acid monoglyceride, tartaric acid diglyceride, citric acid monoglyceride, citric diglyceride, malic acid monoglyceride, malic acid diglyceride and their technical mixtures, which may still contain small amounts of triglyceride from the manufacturing process. Addition products of 1 to 30, preferably 5 to 10, mol of ethylene oxide onto the partial glycerides mentioned are also suitable.
  • polyglycerol esters are polyglyceryl-2 dipolyhydroxystearates (Dehymuls® PGPH), polyglycerol-3-diisostearates (Lameform® TGI), polyglyceryl-4 isostearates (Isolan® Gl 34), polyglyceryl-3 oleates, diisostearoyl polyglyearylate-3 (Isolan® PDI), Polyglyceryl-3 Methylglucose Distearate (Tego Care® 450), Polyglyceryl-3 Beeswax (Cera Bellina®), Polyglyceryl-4 Caprate (Polyglycerol Caprate T2010 / 90), Polyglyceryl-3 Cetyl Ether (Chimexane® NL) , Polyglyceryl-3 Distearate (Cremophor® GS 32) and Polyglyceryl Polyricinoleate (Admul® WOL 1403) Polyglyceryl Dimerate Is
  • polystyrene resin examples include the mono-, di- and triesters of trimethylolpropane or pentaerythritol with lauric acid, coconut fatty acid, taig fatty acid, palmitic acid, stearic acid, oleic acid, behenic acid and the like which are optionally reacted with 1 to 30 mol of ethylene oxide.
  • Zwitterionic surfactants can also be used as emulsifiers.
  • Zwitterionic surfactants are surface-active compounds that contain at least one quaternary ammonium group and at least one carboxylate and one sulfonate group in the molecule.
  • Particularly suitable zwitterionic surfactants are the so-called betaines, such as the N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for example coconut alkyldimethylammonium glycinate, N-acylaminopropyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for example coconut acylaminopropyldimethylammonium glycinate, and 2-alkyl-3-carboxylm -hydroxyethylimidazolines each having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acyl group and the cocoacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinate.
  • betaines such as the N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for example coconut alkyldimethylammonium glycinate, N-acylaminopropyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for
  • fatty acid amide derivative known under the CTFA name of Cocamidopropyl Betaine is particularly preferred.
  • Suitable emulsifiers are ampholytic surfactants.
  • Ampholytic surfactants are Before surface-active compounds are understood which, in addition to a C ⁇ / . ⁇ -alkyl or acyl group, contain at least one free amino group and at least one -COOH or -S ⁇ 3H group in the molecule and are capable of forming internal salts.
  • ampholytic surfactants are N -Alkylglycme, N-Alkylpropionsauren, N-Alkylaminobuttersauren, N-Alkyliminodipropionsauren, N-Hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaunne, N-Alkylsarcosme, 2-Alkylam ⁇ noprop ⁇ onsauren and Alkylaminoessigsauren C with in each case about 8 to 18 alkyl atoms in the alkyl group
  • Particularly preferred ampholytic surfactants are N-coconut alkyl aminopropionate, coconut acylaminoethyl aminopropionate and Ci2 / ⁇ -acyl sarcosion.
  • cationic surfactants are also suitable as emulsifiers, those of the ester quat type, preferably methyl-quaternized difatty acid urethane amine ester components of the salts, particularly preferred can be 0.1 to 15, preferably 1 to 10 and ins are particularly 3 to 8% by weight.
  • An agent which falls under the claim of the invention can thus contain, for example, 0.1 to 10% by weight extract and 0.1 to 15% by weight emulsifier. The difference from 100% by weight is supplemented in the simplest case with water.
  • Other additives, which are preferably emulsifiers, are described in more detail below
  • the agents according to the invention can contain UV or IR light protection factors and / or antioxidants
  • UV or IR light protection factors are to be understood, for example, as organic or liquid substances (light protection filters) which are liquid or crystalline at room temperature and which are able to absorb ultraviolet or infrared rays and release the absorbed energy in the form of long-wave radiation, for example heat UVB -Filters can be unsoluble or water-soluble
  • 4-aminobenzoic acid preferably 4- (dimethylamino) 2-ethylhexyl benzoate, 4- (dimethylamino) 2-octyl benzoate and 4- (dimethylamino) amyl benzoate,
  • esters of cinnamic acid preferably 2-ethylhexyl 4-methoxyz ⁇ mtsaure, 4-methoxyz ⁇ mtsaurepro- pylester, 4-methoxyz ⁇ mtsaure ⁇ soamylester 2-cyano-3,3-phenylz ⁇ mtsaure-2-ethylhexyl ester (octocrylene),
  • esters of salicylic acid preferably 2-ethylhexyl salicylate, 4-isopropylbenzyl salicylate, homomethyl salicylate,
  • benzophenone preferably 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone,
  • esters of benzalmalonic acid preferably 4-methoxybenzmalonic acid 2-ethylhexyl ester
  • Tnazinde ⁇ vate such as 2,4,6-Tr ⁇ an ⁇ l ⁇ no- (p-carbo-2'-ethyl-1 '-hexyloxy) -1, 3,5-t ⁇ az ⁇ n and octyl T ⁇ azzone, as described in EP 0818450 A1 or Dioctyl Butamido Triazone (Uvasorb® HEB), > Propane-1,3-diones, such as 1- (4-tert-butylphenyl) -3- (4'methoxyphenyl) propane-1,3-dione; Ketotricyclo (5.2.1.0) decane derivatives, as described in EP 0694521 B1.
  • UV-A filters -4'-methoxydibenzoyl-methane (Parsol 1789), 1-phenyl-3- (4'-isopropylphenyl) propane-1,3-dione and enamine compounds, as described, for example, in DE 19712033 A1 (BASF).
  • the UV-A and UV-B filters can of course also be used in mixtures.
  • insoluble light protection pigments namely finely dispersed metal oxides or salts
  • suitable metal oxides are, in particular, zinc oxide and titanium dioxide and, in addition, oxides of iron, zirconium, silicon, manganese, aluminum and cerium and mixtures thereof.
  • Silicates (talc), barium sulfate or zinc stearate can be used as salts.
  • the oxides and salts are used in the form of the pigments for skin-care and skin-protecting emulsions and decorative cosmetics.
  • the particles should have an average diameter of less than 100 nm, preferably between 5 and 50 nm and in particular between 15 and 30 nm.
  • the pigments can also be surface treated, i.e. are hydrophilized or hydrophobized.
  • Typical examples are coated titanium dioxides, e.g. Titanium dioxide T 805 (Degussa) or Eusolex® T2000 (Merck). Silicones, and in particular trialkoxyoctylsilanes or simethicones, are particularly suitable as hydrophobic coating agents. So-called micro- or nanopigments are preferably used in sunscreens. Micronized zinc oxide is preferably used. Further suitable UV light protection filters can be found in the overview by P.Finkel in S ⁇ FW Journal 122, 543 (1996) and Perfumery and Cosmetics 3 (1999), page 11ff.
  • secondary light stabilizers of the antioxidant type can also be used, which interrupt the photochemical reaction chain which is triggered when UV radiation penetrates the skin.
  • Typical examples of this are amino acids (eg glycine, histidine, tyrosine, tryptophan) and their derivatives, imidazoles (e.g. urocanic acid) and their derivatives, peptides such as D, L-carnosine, D-carnosine, L-carnosine and their derivatives (e.g. anserine), carotenoids, carotenes (e.g.
  • ⁇ -carotene, ß-carotene, lycopene, lutein or their Derivatives, chlorogenic acid and its derivatives, lipoic acid and its derivatives (e.g. dihydroliponic acid), aurothioglucose, propylthiouracil and other thiols (e.g.
  • thioredoxin glutathione, cysteine, cystine and cystamine and their glycosyl, N-acetyl, methyl, ethyl) , Propyl, amyl, butyl and lauryl, palmitoyl, oleyl, ⁇ -linoleyl, cholesteryl and glyceryl esters) and their salts, dilaurylthiodipropionate, distearylthiodipropionate, thiodipropionic acid and their derivatives (esters, ethers, peptides, Lipids, nucleotides, nucleosides and salts) and sulfoximine compounds (e.g.
  • buthioninsulfoximines homocysteine sulfoximine, butioninsulfones, penta-, hexa-, heptathioninsulfoximine
  • very low tolerable dosages e.g. pmol to ⁇ mol / kg
  • metal chelators e.g. ⁇ -hydroxy fatty acids, Pal mitic acid, phytic acid, lactoferrin
  • ⁇ -hydroxy acids e.g.
  • citric acid lactic acid, malic acid
  • humic acid bile acid, bile extracts, bilirubin, biliverdin, boldin, boldo extract, EDTA, EGTA and their derivatives
  • unsaturated fatty acids and their derivatives e.g. ⁇ -lininoic acid, linoleic acid, oleic acid
  • folic acid and its derivatives ubiquinone and ubiquinol and their derivatives
  • vitamin C and derivatives e.g. ascorbyl palmitate, Mg ascorbyl phosphate, ascorbyl acetate
  • tocopherols and derivatives e.g.
  • vitamin E acetate
  • Vitamin A and derivatives vitamin A palmitate
  • coniferyl benzoate of benzoin, rutinic acid and its derivatives glycosyl rutin, ferulic acid, furfurylidene glucitol, camosin, butyl hydroxytoluene, butyl hydroxyanisole, nordihydroguajak resin acid, nordihydrogen undroxyroxybenzoic acid, mannodisorbate, trihydroxy undroxane, trihydroxy undroxane, trihydroxybenzoate, trihydroxybenzoate, trihydroxybenzoate, trihydroxybenzoic acid, trihydroxybenzoate, trihydrobenzoic acid, trihydroxybenzoate, trihydroxybenzoic acid their derivatives, superoxide dismutase, zinc and its derivatives (eg ZnO, ZnS0) selenium and its derivatives (eg selenium methionine), stilb enes and their derivatives (eg stilbene oxide, trans-stil
  • the UV light protection factors and / or antioxidants can be present in the compositions in amounts of 0.1 to 20, preferably 1 to 15 and in particular 3 to 10% by weight.
  • the Brassicaceae extracts are used as UV / IR light stabilizers, the use of further UV / IR light protection factors and / or antioxidants is recommended, in total in quantities of 0.2 to 30, preferably 1 to 15 and in particular 5 to 10% by weight .-% may be included.
  • preparations and agents are to be equated with the term care agent.
  • Care products for the purposes of the invention are care products for the skin and hair. These care products include stimulating, healing and building effects for the skin and hair. Care products in the sense of the invention are preferably those care products which have a stimulating effect on the skin cells and their functions and also have a building-up effect on the skin and hair and preventive action against environmental influences on the skin and hair. Furthermore, in the context of the invention, care products are preferably to be understood as those which can either improve or heal various skin diseases with their different effects on the appearance and function of the skin.
  • the preparations according to the invention show an excellent skin-care effect with high skin tolerance at the same time. In addition, they show good stability, in particular against oxidative decomposition of the products.
  • the ßrass / caceae extracts act as anti-inflammatory care products which can cure inflammation of the skin or which can prevent inflammation.
  • the inflammation can have a variety of causes. In particular, inflammation can be treated which is caused by UV radiation, skin impurities or bacterial and hormonal skin changes, e.g. B. Acne can be induced.
  • the ßrass / ' caceae extracts act against skin aging, in particular against any form of wrinkles and wrinkles. The uses include slowing skin aging processes.
  • the signs of aging can have a variety of causes. In particular, these signs of aging can be caused by damage to the skin induced by UV radiation.
  • these ßrass / ' caceae extracts are used against the damage to fibroblasts and keratinocytes by UV radiation.
  • these ßrass / ' caceae extracts are used for the treatment of apoptosis induced by UV radiation and damage to the DNA and thus induced signs of aging of the skin.
  • apoptosis means the targeted cell death of certain unwanted or damaged cells. It is an active process of cells (suicide on command). Apoptosis is initiated by oxidative stress (UV radiation, inflammation), a lack of growth factors or by toxic substances (pollutants, genotoxic substances, etc.). In the skin aging z. B. A lack of growth factors in the skin can lead to induced apoptosis of the skin cells. In the cells affected by apoptosis, the specific enzyme endonuclease breaks down the nuclear DNA and the DNA fragments are introduced into the cytoplasm. Furthermore, apoptosis can be induced by UV radiation, especially by UV-B radiation.
  • growth factors are all the body's own or externally supplied ones that stimulate the growth of skin and hair cells. These include, for example, hormones and chemical mediators or signaling molecules. For example, they are polypeptide growth factors or glycoprotein growth factors. Epidermal growth factor (EGF), which consists of 53 amino acids and thus represents a polypeptide growth factor, or fibrillin, which belongs to the glycoproteins, may be mentioned here. Other growth factors include Urogastron, Laminin, Follistatin and Heregelin.
  • the ßrass / ' caceae extracts according to the invention show anti-collagenase and anti-elastase activity and thus counteract destruction of the skin proteins, which are significantly involved in the formation of the elasticity and firmness of the skin, by the enzymes collagenase and elastase.
  • Cosmetic and / or pharmaceutical preparations show anti-collagenase and anti-elastase activity and thus counteract destruction of the skin proteins, which are significantly involved in the formation of the elasticity and firmness of the skin, by the enzymes collagenase and elastase.
  • the extracts or active ingredients can be used to produce cosmetic and / or pharmaceutical preparations, such as hair shampoos, hair lotions, foam baths, shower baths, creams, gels, lotions, alcoholic and aqueous / alcoholic solutions, emulsions, wax / fat masses, stick preparations, powders or ointments.
  • cosmetic and / or pharmaceutical preparations such as hair shampoos, hair lotions, foam baths, shower baths, creams, gels, lotions, alcoholic and aqueous / alcoholic solutions, emulsions, wax / fat masses, stick preparations, powders or ointments.
  • these agents can contain, as further auxiliaries and additives, mild surfactants, superfatting agents, pearlescent waxes, consistency enhancers, thickeners, polymers, silicone compounds, fats, waxes, lecithins, phospholipids , Stabilizers, biogenic agents, deodorants, antiperspirants, antidandruff agents, film formers, swelling agents, hydrotropes, preservatives, insect repellents, self-tanners, tyrosine inhibitors (depigmentation agents), solubilizers, perfume oils, dyes and the like.
  • Suitable mild, i.e. particularly skin-compatible surfactants are fatty alcohol polyglycol ether sulfates, monoglyceride sulfates, mono- and / or dialkyl sulfosuccinates, fatty acid taurides, fatty acid glutamates, ⁇ -olefin sulfonates, ethercarboxylic acids, alkyl oligoglucosides, fatty acid glucamides, alkylamidobetaines and / or protein fatty acid condensates, the latter preferably based on wheat proteins.
  • Substances such as, for example, lanolin and lecithin and polyethoxylated or acylated lanolin and lecithin derivatives, polyol fatty acid esters, monoglycerides and fatty acid alkanolamides can be used as superfatting agents, the latter simultaneously serving as foam stabilizers.
  • Pearlescent waxes are: alkylene glycol esters, especially ethylene glycol distearate; Fatty acid alkanolamides, especially coconut fatty acid diethanolamide; Partial glycerides, especially stearic acid monoglyceride; Esters of polyvalent, optionally hydroxy-substituted carboxylic acids with fatty alcohols having 6 to 22 carbon atoms, especially long-chain esters of tartaric acid; Fatty substances, such as, for example, fatty alcohols, fatty ketones, fatty aldehydes, fatty ethers and fatty carbonates, which have a total of at least 24 carbon atoms, especially lauron and distearyl ether; Fatty acids such as stearic acid, hydroxystearic acid or behenic acid, ring opening products of olefin epoxides with 12 to 22 carbon atoms with fatty alcohols with 12 to 22 carbon atoms and / or polyols with 2 to 15 carbon atoms
  • Suitable consistency agents are primarily fatty alcohols or hydroxyfatty alcohols with 12 to 22 and preferably 16 to 18 carbon atoms and also partial glycerides, fatty acids or hydroxyfatty acids. A combination of these substances with alkyl oligoglucosides and / or fatty acid N-methylglucamides of the same chain length and / or polyglycerol poly-12-hydroxystearates is preferred.
  • Suitable thickeners are, for example, Aerosil types (hydrophilic silicas), Polysac charide, in particular xanthan gum, guar guar, agar agar, alginates and tyloses, carboxymethyl cellulose and hydroxyethyl cellulose, furthermore higher molecular weight polyethylene glycol mono- and diesters of fatty acids, polyacrylates, (eg Carbopole® from Goodrich or Synthalene® from Sigma), Polyacrylamides, polyvinyl alcohol and polyvinylpyrrolidone, surfactants such as ethoxylated fatty acid glycerides, esters of fatty acids with polyols such as pentaerythritol or trimethylolpropane, fatty alcohol ethoxylates with a narrow homolog distribution or alkyl oligoglucosides as well as electrolytes such as sodium chloride and ammonium chloride.
  • Aerosil types hydrophilic silicas
  • Suitable cationic polymers are, for example, cationic cellulose derivatives, e.g. a quaternized hydroxyethyl cellulose available under the name Polymer JR 400® from Amerchol, cationic starch, copolymers of diallylammonium salts and acrylamides, quaternized vinylpyrrolidone / vinylimidazole polymers such as e.g.
  • Luviquat® condensation products of polyglycols and amines, quaternized collagen polypeptides, such as lauryldimonium hydroxypropyl hydrolyzed collagen (Lamequat®l_ / Grünau), quaternized wheat polypeptides, polyethyleneimine, cationic silicone polymers, e.g. Amodimethicones, copolymers of adipic acid and dimethylaminohydroxypropyldiethylenetriamine (Cartaretine® / Sandoz), copolymers of acrylic acid with dimethyldiallylammonium chloride (Merquat® 550 / Chemviron), polyaminopolyamides, e.g.
  • cationic chitin derivatives such as, for example, quaternized chitosan, optionally microcrystalline, condensation products from dihaloalkylene, such as e.g. Dibromobutane with bisdialkylamines, e.g. Bis-dimethylamino-1, 3-propane, cationic guar gum, e.g. Jaguar® CBS, Jaguar® C-17, Jaguar® C-16 from Celanese, quaternized ammonium salt polymers such as e.g. Mirapol® A-15, Mirapol® AD-1, Mirapol® AZ-1 from Miranol.
  • dihaloalkylene such as e.g. Dibromobutane with bisdialkylamines, e.g. Bis-dimethylamino-1, 3-propane
  • cationic guar gum e.g. Jaguar® CBS, Jaguar® C-17, Jaguar® C-16 from Celanese
  • quaternized ammonium salt polymers such as e.
  • Suitable anionic, zwitterionic, amphoteric and nonionic polymers are, for example, vinyl acetate / crotonic acid copolymers, vinylpyrrolidone / vinyl acrylate copolymers, vinyl acetate / butyl maleate / isobornyl acrylate copolymers, methyl vinyl ether / maleic anhydride copolymers and esters thereof, uncrosslinked and polyol-crosslinked polyacrylic acids, acrylamidopropyl / Acrylate copolymers, octylacrylamide / methyl methacrylate / tert.butylaminoethyl methacrylate / 2-hydroxypropyl methacrylate copolymers, polyvinyl pyrrolidone, vinyl pyrrolidone / vinyl acetate copolymers, vinyl pyrrolidone / dimethylaminoethyl methacrylate / vinyl caprolactam and etherified ter
  • Suitable silicone compounds are, for example, dimethylpolysiloxanes, methylphenylpolysiloxanes, cyclic silicones and amino-, fatty acid-, alcohol-, polyether-, epoxy-, fluorine-, glycoside- and / or alkyl-modified silicone compounds, which can be both liquid and resinous at room temperature.
  • Simethicones which are mixtures of dimethicones with an average chain length of 200 to 300 dimethylsiloxane units and hydrogenated, are also suitable Silicates.
  • a detailed overview of suitable volatile silicones can also be found by Todd et al. in Cosm.Toil. 91, 27 (1976).
  • fats are glycerides
  • waxes include natural waxes, e.g. Candelilla wax, camauba wax, japan wax, esparto grass wax, cork wax, guaruma wax, rice germ oil wax, sugar cane wax, ouricury wax, montan wax, beeswax, shellac wax, walnut, lanolin (wool wax), pretzel fat, ceresin, ozokerite (earth wax), petrolatum, paraffin waxes; chemically modified waxes (hard waxes), e.g.
  • natural waxes e.g. Candelilla wax, camauba wax, japan wax, esparto grass wax, cork wax, guaruma wax, rice germ oil wax, sugar cane wax, ouricury wax, montan wax, beeswax, shellac wax, walnut, lanolin (wool wax), pretzel fat, ceresin, ozokerite (earth wax), petrolatum, paraffin
  • Montanester waxes Montanester waxes, Sasol waxes, hydrogenated jojoba waxes and synthetic waxes, such as Polyalkylene waxes and polyethylene glycol waxes in question.
  • fat-like substances such as lecithins and phospholipids can also be used as additives.
  • lecithins as those glycerophospholipids which are formed from fatty acids, glycerol, phosphoric acid and choline by esterification. Lecithins are therefore often referred to in the professional world as phosphatidylcholines (PC).
  • Examples of natural lecithins are the cephalins, which are also referred to as phosphatidic acids and which are derivatives of 1,2-diacyl-sn-glycerol-3-phosphoric acids.
  • phospholipids are usually understood to be mono- and preferably diesters of phosphoric acid with glycerol (glycerol phosphates), which are generally classed as fats.
  • glycerol phosphates glycerol phosphates
  • sphingosines or sphingolipids are also suitable.
  • Metal salts of fatty acids such as e.g. Magnesium, aluminum and / or zinc stearate or ricinoleate are used.
  • Biogenic active substances are, for example, tocopherol, tocopherol acetate, tocopherol palmitate, ascorbic acid, deoxyribonucleic acid, retinol, bisabolol, allantoin, phytantriol, panthenol, AHA acids, amino acids, ceramides, pseudoceramides, essential oils, other plant extracts and vitamine complexes.
  • Cosmetic deodorants counteract, mask or eliminate body odors.
  • Body odors arise from the action of skin bacteria on apocrine sweat, whereby unpleasant smelling breakdown products are formed. Accordingly, deodorants contain active ingredients which act as germ-inhibiting agents, enzyme inhibitors, odor absorbers or odor maskers.
  • germ-inhibiting agents such as.
  • Phenoxyethanol glycerol monolaurate (GML), diglycerol monocaprinate (DMC), salicylic acid N-alkylamides such as. B. salicylic acid-n-octylamide or salicylic acid-n-decylamide.
  • Esterase inhibitors are suitable as enzyme inhibitors. These are preferably trialkyl citrates such as trimethyl citrate, tripropyl citrate, triisopropyl citrate, tributyl citrate and in particular triethyl citrate (Hydagen® CAT, Henkel KGaA, Düsseldorf / FRG). The substances inhibit enzyme activity and thereby reduce odor.
  • trialkyl citrates such as trimethyl citrate, tripropyl citrate, triisopropyl citrate, tributyl citrate and in particular triethyl citrate (Hydagen® CAT, Henkel KGaA, Düsseldorf / FRG).
  • the substances inhibit enzyme activity and thereby reduce odor.
  • esterase inhibitors are sterol sulfates or phosphates, such as, for example, lanosterol, cholesterol, campesteric, stigmasterol and sitosterol sulfate or phosphate, dicarboxylic acids and their esters, such as, for example, glutaric acid, glutaric acid monoethyl ester, glutaric acid diethyl ester, adipic acid, Monoethyl adipate, diethyl adipate, malonic acid and diethyl malonate, hydroxycarboxylic acids and their esters such as citric acid, malic acid, tartaric acid or tartaric acid diethyl ester and zinc glycinate.
  • dicarboxylic acids and their esters such as, for example, glutaric acid, glutaric acid monoethyl ester, glutaric acid diethyl ester, adipic acid, Monoethyl adipate, diethyl adipate, malonic
  • Suitable odor absorbers are substances that absorb odor-forming compounds and can retain them to a large extent. They lower the partial pressure of the individual components and thus also reduce their speed of propagation. It is important that perfumes must remain unaffected. Odor absorbers are not effective against bacteria. They contain, for example, a complex zinc salt of ricinoleic acid or special, largely odorless fragrances, which are known to the person skilled in the art as "fixators", such as, for example, the main component. B. extracts of Labdanum or Styrax or certain abietic acid derivatives. Fragrance agents or perfume oils act as odor maskers, which, in addition to their function as odor maskers, give the deodorants their respective fragrance.
  • Perfume oils are, for example, mixtures of natural and synthetic fragrances. Natural fragrances are extracts of flowers, stems and leaves, fruits, fruit peels, roots, woods, herbs and grasses, needles and branches as well as resins and balms. Animal raw materials, such as civet and castoreum, are also suitable. Typical synthetic fragrance compounds are products of the ester, ether, aldehyde, ketone, alcohol and hydrocarbon type.
  • Fragrance compounds of the ester type are, for example, benzyl acetate, p-tert-butylcyclohexyl acetate, linalyl acetate, phenylethyl acetate, linalyl benzoate, benzyl formate, allyl cyclohexyl propionate, styrallyl propionate and benzyl salicylate.
  • the ethers include, for example, benzyl ethyl ether
  • the aldehydes include, for example, the linear alkanals having 8 to 18 carbon atoms, citral, citronellal, citronellyloxyacetaldehyde, cyclamenaldehyde, hydroxycitronellal, lilial and bourgeonal
  • the ketones include, for example, the jonones and methylcedryl ketone
  • the alcohols are anethole, citronellellone Eugenol, isoeugenol, geraniol, linalool, phenylethyl alcohol and terpineol
  • the hydrocarbons mainly include the terpenes and balsams.
  • fragrance oils of lower volatility which are mostly used as aroma components, are also suitable as perfume oils, e.g. sage oil, chamomile oil, clove oil, lemon balm oil, mint oil, cinnamon leaf oil, linden blossom oil, juniper berry oil, Vetiver oil, oliban oil, galbanum oil, labdanum oil and lavandin oil.
  • Antiperspirants reduce sweat formation by influencing the activity of the eccrine sweat glands and thus counteract armpit wetness and body odor.
  • Aqueous or anhydrous formulations of antiperspirants typically contain the following ingredients:
  • non-aqueous solvents such as As ethanol, propylene glycol and / or glycerin.
  • Salts of aluminum, zirconium or zinc are particularly suitable as astringent antiperspirant active ingredients.
  • suitable antiperspirant active ingredients are e.g. Aluminum chloride, aluminum chlorohydrate, aluminum dichlorohydrate, aluminum sesquichlorohydrate and their complex compounds e.g. B. with propylene glycol-1, 2nd Aluminum hydroxyallantoinate, aluminum chloride tartrate, aluminum zirconium trichlorohydrate, aluminum zirconium tetrachlorohydrate, aluminum zirconium pentachlorohydrate and their complex compounds, for. B. with amino acids such as glycine.
  • customary oil-soluble and water-soluble auxiliaries can be present in smaller amounts in antiperspirants.
  • Such oil soluble aids can e.g. his:
  • Usual water-soluble additives are, for example, preservatives, water-soluble fragrances, pH adjusters, for example buffer mixtures, water-soluble thickeners, for example water-soluble natural or synthetic polymers such as, for example, xanthan gum, hydroxyethyl cellulose, polyvinylpyrrolidone or high molecular weight polyethylene oxides.
  • Common film formers are, for example, chitosan, microcrystalline chitosan, quaternized chitosan, polyvinylpyrrolidone, vinylpyrrolidone-vinyl acetate copolymers, polymers of the acrylic acid series, quaternary cellulose derivatives, collagen, hyaluronic acid or its salts and similar compounds.
  • Montmorillonites, clay minerals, pemules and alkyl-modified carbopol types can serve as swelling agents for aqueous phases. Further suitable polymers or swelling agents can be found in the overview by R. Lochhead in Cosm.Toil. 108, 95 (1993).
  • Hydrotropes such as ethanol, isopropyl alcohol, or polyols can also be used to improve the flow behavior.
  • Polyols that come into consideration here preferably have 2 to 15 carbon atoms and at least two hydroxyl groups.
  • the polyols can also contain further functional groups, in particular amino groups, or be modified with nitrogen. Typical examples are
  • Alkylene glycols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, hexylene glycol and polyethylene glycols with an average molecular weight of 100 to 1,000 daltons;
  • Methyl compounds such as in particular trimethylolethane, trimethylolpropane, trimethylolbutane, pentaerythritol and dipentaerythritol;
  • Sugar alcohols with 5 to 12 carbon atoms such as sorbitol or mannitol,
  • Aminosugars such as glucamine; Dialcohol amines, such as diethanolamine or 2-amino-1,3-propanediol.
  • Suitable preservatives are, for example, phenoxyethanol, formaldehyde solution, parabens, pentanediol or sorbic acid and the other classes of substances listed in Appendix 6, Parts A and B of the Cosmetics Ordinance.
  • N, N-diethyl-m-toluamide, 1, 2-pentanediol or ethyl butylacetylaminopropionate are suitable as insect repellents, and dihydroxyacetone is suitable as a self-tanning agent.
  • Arbutin, kojic acid, coumaric acid and ascorbic acid (vitamin C) can be used as tyrosine inhibitors, which prevent the formation of melanin and are used in depigmenting agents.
  • Perfume oils include mixtures of natural and synthetic fragrances. Natural fragrances are extracts of flowers (lily, lavender, roses, jasmine, neroli, ylang-ylang), stems and leaves (geranium, patchouli, petitgrain), fruits (anise, coriander, caraway, juniper), fruit peel (bergamot, lemon, Oranges), roots (mace, angelica, celery, cardamom, costus, iris, calmus), wood (pine, sandal, guaiac, cedar, rosewood), herbs and grasses (tarragon, lemongrass, sage, thyme), Needles and twigs (spruce, fir, pine, mountain pine), resins and balms (galbanum, elemi, benzoin, myrrh, olibanum, opoponax).
  • Typical synthetic fragrance compounds are products of the ester, ether, aldehyde, ketone, alcohol and hydrocarbon type. Fragrance compounds of the ester type are, for example, benzyl acetate, phenoxyethyl isobutyrate, p-tert-butylcyclohexyl acetate, linalyl acetate, dimethylbenzylcarbinylacetate, phenylethyl acetate, linalyl benzoate, benzyl formate, ethyl methylphenylglycinate, allylcyclohexyl benzylatepylpropionate, allyl cyclohexyl propyl pionate.
  • the ethers include, for example, benzyl ethyl ether
  • the aldehydes include, for example, the linear alkanals having 8 to 18 carbon atoms, citral, citronellal, citronellyloxyacetaldehyde, cyclamenaldehyde, hydroxycitronellal, lilial and bourgeonal
  • the ketones include, for example, the jonones, ⁇ -isomethyl ionone and methyl cedryl ketone the alcohols anethole, citronellol, eugenol, isoeugenol, geraniol, linalool, phenylethyl alcohol and terpineol
  • the hydrocarbons mainly include the terpenes and balsams.
  • fragrance oils of lower volatility which are mostly used as aroma components, are also suitable as perfume oils, for example sage oil, chamomile oil, clove oil, lemon balm oil, mint oil, cinnamon leaf oil, linden blossom oil, juniper berry oil, vetiver oil, oliban oil, galbanum oil, labolanum oil and lavandin oil.
  • bergamot oil dihydromyrcenol, lilial, lyral, citronellol, phenylethyl alcohol, ⁇ -hexylcinnamaldehyde, geraniol, benzyl acetone, cyclamen aldehyde, linalool, Boisambrene Forte, Ambroxan, indole, hedione, Sandelice, lemon oil, mandarin oil, orange oil, allyl amyl glycolate, Cyclovertal, lavandin oil, muscatel Sage oil, ß-damascone, geranium oil bourbon, cyclohexyl salicylate, Vertofix Coeur, Iso-E-Super, Fixolide NP, evernyl, iraldein gamma, phenylacetic acid, geranyl acetate, benzyl acetate, rose oxide, romilllate, irot
  • the dyes which can be used are those substances which are suitable and approved for cosmetic purposes, as compiled, for example, in the publication "Cosmetic Dyes” by the Dye Commission of the German Research Foundation, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, pp. 81-106. These dyes are usually used in concentrations of 0.001 to 0.1% by weight, based on the mixture as a whole.
  • the total proportion of auxiliaries and additives can be 1 to 50, preferably 5 to 40,% by weight, based on the composition.
  • the agents can be produced by customary cold or hot processes; the phase inversion temperature method is preferably used.
  • the aim of this test is the detection of a regenerating and revitalizing activity of extracts from broccoli sprouts on human fibroblast cultures in vitro.
  • DMEM Dulbecco Minimum Essential Medium, company Life Technologie Sari
  • the growth and the metabolic activity were assessed by counting the cells using a particle counter and by the intracellular proportion of proteins according to the method of Bradford [Anal. Biochem. 1976, 72, 248-254.) And to ATP using the method of Vasseur (Journal francais Hydrologie, 1981, 9, 149-156.). At concentrations between 0.001 and 0.03% by weight of extract according to Examples 1 to 3, the proportion of ATP was increased by up to 16% compared to the control.
  • the study shows that the broccoli extracts according to Examples 1 to 3 stimulate the growth and metabolism (metabolism) of human fibroblasts in vitro.
  • Method 2 Improving survivability
  • the tests were carried out on human fibroblasts.
  • the test enables a certain number of parameters to be quantified on the resting cells.
  • the cultivation of the cells corresponds to the cultivation from method 1, except for the incubation period.
  • the incubation time for this test was 72 hours.
  • the survivability was assessed by the colorimetric determination of the proportion of proteins by the method of Bradford ⁇ Anal. Biochem. 1976, 72, 248-254.), On the determination of the proportion of glutathione (GSH) with a fluorescent probe, the orthophthalic aldehyde according to the method of Hissin and Hilf [Anal. Biochem.
  • the improvement in survivability could be demonstrated by an increase in the GSH and MTT content after treatment of the fibroblasts with the extracts.
  • Example 6 To investigate the anti-inflammatory activity, PMN preparations (polymorphonuclear neutrophilic granulocytes) were incubated with the extracts for 24 h (37 ° C., 5% CO2) [cf. J.Invest.Dermatol. 95, 94S (1999); Immunopharmacology 23, 191 (1992)]. A yeast extract was then added to the cell suspensions and the preparations were incubated for a further 30 min under the same conditions. The amount of leucocytes was then determined using an automatic cell counter, the quantification of the RSA (released superoxide anions) using luminol. The results are shown in Table 2; the efficacy data are again to be understood as% based on the blank value.
  • the preparations were exposed to UV-B radiation (50 mJ / cm 2 , DUKE GL40E lamp) and incubated for a further 24 h under the conditions mentioned.
  • the keratinocyte number was determined after trypsination, the measurement of released lactate dehydrogenase (LDH) as a measure of the damage to the cells was carried out spectroscopically [cf. Photochem.Photobiol. 41 (1), 51 (1985); Dermatol.Res. 282: 325 (1990)].
  • LDH lactate dehydrogenase
  • Example 8 Cell protection action against UVA on human fibroblasts grown in vitro
  • UVA rays penetrate into the dermis, where they lead to oxidation stress, which is demonstrated by lipoperoxidation of the cytoplasmic membranes.
  • the lipoperoxides are broken down to malonaldehyde, which will crosslink many biological molecules such as proteins and nucleic bases (enzyme inhibition or mutagenesis).
  • the culture medium was replaced by a saline solution and the fibroblasts were irradiated with a UVA dose (365 nm, 15 J / cm 2 ; tubes: MAZDA FLUOR TFWN40) , After the end of the irradiation, the MDA level (malonaldialdehyde level) in the supernatant saline was determined quantitatively by reaction with thiobarbituric acid. In addition to the MDA level, the protein content was also determined.
  • a UVA dose 365 nm, 15 J / cm 2 ; tubes: MAZDA FLUOR TFWN40
  • Example 9 Efficacy against UVB-induced apoptosis and DNA damage on in vitro grown human keratinocytes
  • Apoptosis - cell death - can be induced by UVB radiation. These cells show an increased content of destroyed DNA, which is derived by endonuclease. DNA fragments remain in the cytoplasm.
  • DMEM Dulbecco Minimum Essential Medium from Life Technologie Sari
  • the keratinocytes were then irradiated with a UVB dose (50 mJ / cm 2 - tubes: DUKE GL40E) and incubated for a further 24 hours at 37 ° C. with 5% CO 2 .
  • a UVB dose 50 mJ / cm 2 - tubes: DUKE GL40E
  • the results show that the extracts to be examined reduce the content of free DNA fragments in the cytoplasm of keratinocytes in which apoptosis was induced by UVB radiation. This showed that the destruction of the DNA by the extracts after UVB radiation could be prevented very strongly.
  • the extracts are suitable as agents against the UVB-induced apoptosis and as agents against the UVB-induced DNA damage in human skin cells and hair follicles.
  • Example 10 In order to determine the antimicrobial activity, 6 mm platelets of filter paper which had been impregnated with 20 ⁇ l of different test solutions (0.1%) were applied to the surface of an agar preparation freshly mixed with Propionibacterium acnes (1, 5 10 6 Bacteria / ml) The effectiveness was examined by determining the mean diameter of the areas within which no bacterial growth could be determined. The results are summarized in Table 6:
  • Table 7 shows a number of formulation examples.

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Abstract

Vorgeschlagen werden neue kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen, die sich dadurch auszeichnen, daß sie (a) eine wirksame Menge eines Brassicaceae-Extraktes und (b) Ölkörper und/oder Emulgatoren und/oder UV/IR-Lichtschutzfaktoren und/oder Antioxidantien enthalten.

Description

Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen
Gebiet der Erfindung
Die Erfindung befindet sich auf dem Gebiet der Kosmetik und betrifft neue Zubereitungen, welche eine wirksame Menge eines bestimmten Pflanzenextraktes bzw. dessen Inhaltsstoffe zusammen mit Ölkör- pern und/oder Emulgatoren und/oder UV-Lichtschutzfaktoren und/oder Antioxidantien enthalten sowie die vielfältige Verwendung der Extrakte in Kosmetik und Pharmazie.
Stand der Technik
An kosmetische Zubereitungen werden seitens des Verbrauchers beständig höhere Anforderungen gestellt. Dabei ist es ein glatte Selbstverständlichkeit, daß ein Produkt, welches beispielsweise für die Hautreinigung gedacht ist, diese Aufgabe auch zuverlässig erfüllt. Ebenso darf der Anwender erwarten, daß die Zusammensetzung des Produktes eine optimale dermatologische Verträglichkeit besitzt, so daß auch empfindliche Verbraucher nicht mit Irritation reagieren. Darüber hinaus sollten die Mittel jedoch auch weitere Funktionen erfüllen, die zunehmend im Bereich der Pflege und insbesondere der Protektion liegen. Ein besonderes Anliegen bei Herstellern von kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen liegt dabei in der Entwicklung von aktiven Wirkstoffen, welche leicht zugänglich und mit vertretbarem wirtschaftlichen Aufwand herzustellen sind und dabei ein ganzes Spektrum von Aufgaben erfüllen, beispielsweise Haut und Haare pflegen und sie gleichzeitig nicht nur gegen den schädigenden Einfluß von UV-Strahlung zu schützen, sondern vorhandene Schäden auch reparieren. Tatsächlich kann der UV-Anteil des Sonnenlichtes speziell bei Menschen heller Hautfarbe bei zu langer Exposition eine mehr oder weniger heftige Hautirritation („Sonnenbrand") bewirken, die bis hin zu schwersten Verbrennungen reichen kann. Auch eine dosierte, aber immer wiederkehrende Exposition ist sowohl aus dermatologischer wie kosmetischer Sicht bedenklich, da sie einhergeht mit einer beschleunigten Hautalterung. Diese oberflächliche Einwirkung geht in der Regel einher mit der Schädigung der Zeil-DNA und kann somit im schlimmsten Fall Hautmelanome hervorrufen. Diese Zusammenhänge sind natürlich seit langem bekannt, was jedoch nur wenige echte Sonnenanbeter davon abhält, sich wann immer es die klimatischen Bedingungen und äußeren Rahmenbedingungen zulassen, einer solchen Exposition auszusetzen und diese notfalls auch künstlich herbeizuführen, wobei die Verwendung von Selbstbräunern noch wesentlich unbedenklicher ist als der permanente Einsatz von entsprechenden UV-Flutern.
Vom Verbraucher werden daher beständig neue Produkte gewünscht, die zuverlässig vor den Gefahren der UV-Strahlung schützen und dabei eine immer längere Exposition erlauben. Mit der Erhöhung des Lichtschutzfaktors durch immer höhere Dosen der Lichtschutzfaktoren ist es dabei nicht getan, weil die stabile Einarbeitung solcher Stoffe in kosmetische Zubereitungen ohnehin schwierig ist und hohe Wirkstoffmengen gleichbedeutend mit hohen Kosten sind. In manchen Fällen muß auf eine höhere Konzentrierung verzichtet werden, um zu verhindern, daß die Filtersubstanzen ihrerseits wieder zu Hautirritationen Anlaß geben.
In diesem Zusammenhang sei auf die internationale Patentanmeldung WO 99/20242 (Herba) verwiesen, aus der dietätische oder kosmetische Zubereitungen bekannt sind, welche mindestens ein Hetero- polysaccharid und mindestens eine weitere Komponente, wie beispielsweise Carotinoide und/oder Glucosinolate enthalten. Durch die Abtrennung bzw. Fixierung von Schwermetallen haben diese Mittel eine heilende und schützende Eigenschaft. Diese Eigenschaften ändern sich relativ zur Abtrennung der Schwermetalle. Gegenstand der japanischen Patentanmeldung JP-A1 09/301833 (Sato) ist die Verwendung einer Mischung mit einem Gehalt an Aloe, Braunalgenextrakt, Broccoliextrakt und Honig zur Behandlung von ergrautem Haar.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es kosmetische und/oder pharmazeutische Mittel zur Verfügung zu stellen, deren Inhaltsstoffe keine Hautirritation beim Anwender hervorrufen, die Inhaltsstoffe sollten spezielle Repair- und Entgiftungsenzyme (wie z.B. Glutathione-S-transferase) aktivieren, das Zellwachstum stimulieren bzw. regulieren, die metabolische Aktivität von Fibroblasten bzw. Kerati- nocyten beeinflussen und so mit Vorteil zur Herstellung von kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen, speziell Haut- und Haarbehandlungsmitteln eingesetzt werden können, ohne dass es auch bei empfindlichen Anwendern zu unerwünschten Nebenwirkungen kommt. Eine weitere Aufgabe hat darin bestanden, diese kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen speziell als neue Sonnenschutzmittel zur Verfügung zu stellen, die gleichzeitig eine hohe Filterwirkung besitzen, photostabil sind, sich auch in hohen Konzentrationen leicht und dauerhaft in kosmetische Formulierungen einarbeiten lassen, eine optimale hautkosmetische Verträglichkeit besitzen und darüber hinaus gleichzeitig über anti-inflammatorische und haut-verjüngende Eigenschaften verfügen.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind neue kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen, die sich dadurch auszeichnen, daß sie
(a) eine wirksame Menge eines ßrass/caceae-Extraktes und
(b) Ölkörper und/oder Emulgatoren und/oder UV-Lichtschutzfaktoren und/oder Antioxidantien
enthalten. Überraschenderweise wurde gefunden, daß Glucoraphanin und dessen Isothiocyanat (Sulforaphane), welche in den Extrakten von Pflanzen der Gattung Brassicaceae, speziell in Broccoli, zu finden sind, in universeller Weise das geschilderte komplexe Anforderungsprofil erfüllen, ohne daß es dabei zu unerwünschten Nebenwirkungen kommt. Ein weiterer Vorteil der Produkte besteht in ihrer antimikrobiellen Aktivität und einer anti-inflammatorischen Wirksamkeit, die sich sogar zur Bekämpfung von Akne, speziell Akne vulgaris nutzen läßt. Die Erfindung schließt weiterhin die Erkenntnis ein, daß die Zubereitungen zusammen mit handelsüblichen UV-Lichtschutzfaktoren bzw. Antioxidantien das geschilderte komplexe Anforderungsprofil in nahezu idealer Weise erfüllen. Die Zubereitungen besitzen ein in synergistischer Weise verbessertes Leistungsprofil und eine verbesserte Photostabilität. Die Erfindung schließt weiterhin die Erkenntnis ein, daß die Zubereitungen der Hautalterung entgegenwirken und eine revitalisierende und verjüngende Wirkung besitzen. Des weiteren stärken die Mittel den Schutz von Haut- und Haarfollikeln gegenüber Umweltgiften, oxidativem Stress und UV-Strahlung, insbesondere UV-B-Strahlung. Schließlich stimulieren sie die Fibroblasten zur Bildung von Kollagen und anderen Molekülen, die in der Dermis zu finden sind.
ßrass/cacease-Extrakte
Kreuzblütler der Gattung Brassicaceae sind durch einen hohen Gehalt an Senfölglykosiden, sogenannten Glucosinolaten gekennzeichnet. Zu dieser Pflanzenfamilie gehören beispielsweise Raps, Rüben, sämtliche Kohlarten, Rettich, Radieschen, Meerrettich, Kapern, Kressen, schwarzer und weißer Senf sowie Goldlack. Wegen des besonders hohen Gehaltes an Glucosinolaten sind im Sinne der Erfindung Extrakte des Broccolis bzw. von Broccolisaaten und insbesondere Extrakte von Broccoli- sprossen besonders bevorzugt. Als Wirkstoff in den Extrakten wurde das Glucosinolat Glucoraphanin identifiziert, welches in Gegenwart von Myrosinase leicht in das Isothiocyanat Sulforaphane übergeht:
S-Glu 0
O3S0 yrosinase > cH3.s. (CH2)4-N=C=S
X(CH2)4-S-CH3
| ι 0
Glucoraphanin Sulforaphane
Kosmetische Mittel mit Brassicaceae- bzw. Broccoli-Extrakten einerseits und Gehalten an Glucoraphanin und/oder Sulforaphane andererseits, werden also durch den erfinderischen Gedanken vereint, daß die beiden letztgenannten Stoffe die wirksamen Prinzipien in den erstgenannten Extrakten darstellen. So enthält Broccoli-Extrakt beispielsweise 30 bis 35, der Extrakt von Broccolisprossen sogar mehr als 70 % Glucoraphanin vom Gesamtgehalt an Glucosinolate in den Sprossen. In diesem Zusammenhang sei beispielsweise auf die Arbeit von Fahey et al. in Proc.Nat.Acad.Sci USA 94, 10367 (1997) hinge- wiesen, aus der bekannt ist, daß Broccoli-Extrakt die Tumorgenese in Ratten inhibiert. Über die Wirksamkeit der Glucosinolate in der Krebs-Prophylaxe wird beispielsweise von Verhagen et al. in Carcinogenesis 16, 969 (1995) berichtet. Insbesondere der Einsatz von Sulforaphane beispielsweise in der Entgiftung von xenobiotischen Verbindungen, zur Inhibierung von Cytochrome P450-Enzymen und dergleichen ist literaturbekannt [vgl. z.B. US 5,411,986]. Über die Verwendung von Broccoli als Luteinquelle wird in Food Chem. 54, 101 (1995) berichtet.
Die Herstellung der Extrakte kann in an sich bekannter Weise erfolgen, beispielsweise nach der Methode, die von Zhang et al. in Anal.Biochem. 205, 100 (1992) beschrieben wird. Bezüglich weiterer geeigneter Extraktionsverfahren wie der Mazeration, der Remazeration, der Digestion, der Bewegungsmazeration, der Wirbelextraktion, Ultraschallextraktion, der Gegenstromextraktion, der Perkolation, der Reperkolation, der Evakolation (Extraktion unter vermindertem Druck), der Diako- lation und Festflüssig-Extraktion unter kontinuierlichem Rückfluß, die in einem Soxhlet-Extraktor durchgeführt wird, die dem Fachmann geläufig und im Prinzip alle anwendbar sind, sei der Einfachheit halber beispielsweise auf Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis, (5. Auflage, Bd. 2, S. 1026- 1030, Springer Verlag, Berlin-Heidelberg-New-York 1991) verwiesen. Für den großtechnischen Einsatz vorteilhaft ist die Perkolationsmethode. Als Ausgangsmaterial können frische Pflanzen oder Pflanzenteile eingesetzt werden, üblicherweise wird jedoch von getrockneten oder frischen Pflanzen, Sprossen oder Samen und/oder Pflanzenteilen ausgegangen, die vor der Extraktion mechanisch zerkleinert werden können. Hierbei eignen sich alle dem Fachmann bekannten Zerkleinerungsmethoden, als Beispiel sei die Gefriermahlung genannt. Als Lösungsmittel für die Durchführung der Extraktionen können organische Lösungsmittel, Wasser (vorzugsweise heißes Wasser einer Temperatur von über 80 °C und insbesondere von über 95 °C) oder Gemische aus organischen Lösungsmitteln und Wasser, insbesondere niedermolekulare Alkohole mit mehr oder weniger hohen Wassergehalten, verwendet werden. Besonders bevorzugt ist die Extraktion mit Methanol, Ethanol, Pentan, Hexan, Heptan, Aceton, Propy- lenglykolen, Polyethylenglykolen sowie Ethylacetat sowie Mischungen hieraus, sowie deren wässrige Gemische. Die Extraktion erfolgt in der Regel bei 20 bis 100 °C, bevorzugt bei 30 bis 90 °C, insbesondere bei 60 bis 80 °C. In einer bevorzugten Ausführungsform erfolgt die Extraktion unter Inertgasatmosphäre zur Vermeidung der Oxidation der Wirkstoffe des Extraktes. Dies ist insbesondere bei Extraktionen bei Temperaturen über 40 °C von Bedeutung. Die Extraktionszeiten werden vom Fachmann in Abhängigkeit vom Ausgangsmaterial, dem Extraktionsverfahren, der Extraktionstemperatur, vom Verhältnis Lösungsmittel zu Rohstoff u.a. eingestellt. Nach der Extraktion können die erhaltenen Rohextrakte gegebenenfalls weiteren üblichen Schritten, wie beispielsweise Aufreinigung, Konzentration und/oder Entfärbung unterzogen werden. Falls wünschenswert, können die so hergestellten Extrakte beispielsweise einer selektiven Abtrennung einzelner unerwünschter Inhaltsstoffe, unterzogen werden. Die Extraktion kann bis zu jedem beliebigen Extraktionsgrad erfolgen, wird aber gewöhnlich bis zur Erschöpfung durchgeführt. Typische Ausbeuten (= Trockensubstanzmenge des Extraktes bezogen auf eingesetzte Rohstoffmenge) bei der Extraktion von Samen, Sprossen oder Pflanzenteilen liegen im Bereich von 3 bis 30, insbesondere 5 bis 25 Gew.-%. Die vorliegenden Erfindung umfasst die Erkenntnis, dass die Extraktionsbedingungen sowie die Ausbeuten der Endextrakte vom Fachmann je nach gewünschtem Einsatzgebiet gewählt werden können. Im Anschluß an die Extraktion empfiehlt es sich, die Extrakte durch Sprüh- oder Gefriertrocknung zu entwässern.
Der Gehalt an Wirkstoffen im Extrakt kann je nach eingesetztem Rohstoff variieren. Des weiteren ist es möglich durch den Fachmann bekannte Anreicherungsverfahren oder durch Aufreinigungsverfahren wie sie beispielsweise bei Köre et al. im J. Agric. Food. Chem. 41 , 89, (1993) beschreiben sind, den Gehalt an Wirkstoffen im Bezug auf die Gesamtmenge des Extraktes zu erhöhen. Die Extrakte weisen typischerweise einen Gehalt von 10 bis 500, vorzugsweise 100 bis 400 und insbesondere 200 bis 300 μmol/g der Wirkstoffe auf. Die Wirkstoffe der Extrakte enthalten ganz oder überwiegend Glucoraphan und/oder Sulforaphan, besonders bevorzugt sind im Sinne der Erfindung als Wirkstoffe Gemische aus Glucoraphan und Sulforaphan. Der Anteil an Glucoraphane liegt in den Extrakten in der Regel um den Faktor 4 - 10 höher als an Sulforaphane. Der Anteil an Glucoraphane liegt in den Extrakten in der Regel um den Faktor 4 - 10 höher als an Sulforaphane. Es ist jedoch möglich, durch Zugabe einer wirksamen Menge Thioglucosidase (Myrosinase) das Glucosinolat praktisch vollständig zum Isothiocyanat zu hydrolysieren bzw. beliebige Mischungen von beiden Wirkstoffen herzustellen. Die Extrakte können ihrerseits in Mengen von 0,1 bis 10, vorzugsweise 0,5 bis 5 und insbesondere 1 bis 2 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - eingesetzt werden.
Daneben ist es selbstverständlich ebenfalls möglich, die Wirkstoffe auf chemischem, enzymatischem oder chemisch-enzymatischem Weg herzustellen und einzusetzen. Entsprechende Verfahren werden beispielsweise von Whitsell et al. in J.Org.Chem. 59, 597 (1994), Shenk et al. in Chem.Eur.J. 3, 713 (1997), Holland et al. in Tetrahedron : asyymmetry 5, 1125 (1994) oder lori et al. in Bioorg. Med.Chem.Lett. 9, 1047 (1999) beschrieben.
Ölkörper
In einer ersten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung können die Zubereitungen neben den Extrakten Ölkörper enthalten. Hierzu kommen beispielsweise Guerbetalkohole auf Basis von Fettalkoholen mit 6 bis 18, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen, Ester von linearen C6-C22-Fettsäuren mit linearen C6-C22-Fettalkoholen, Ester von verzweigten C6-Ci3-Carbonsäuren mit linearen C6-C22- Fettalkoholen, wie z.B. Myristylmyristat, Myristylpalmitat, Myristylstearat, Myristylisostearat, Myristylo- leat, Myristylbehenat, Myristylerucat, Cetylmyristat, Cetylpalmitat, Cetylstearat, Cetylisostearat, Cetylo- leat, Cetylbehenat, Cetylerucat, Stearylmyristat, Stearylpalmitat, Stearylstearat, Stearylisostearat, Stea- ryloleat, Stearylbehenat, Stearylerucat, Isostearylmyristat, Isostearylpalmitat, Isostearylstearat, Isostea- rylisostearat, Isostearyloleat, Isostearylbehenat, Isostearyloleat, Oleylmyristat, Oleylpalmitat, Oieylstea- rat, Oleylisostearat, Oleyloleat, Oleylbehenat, Oleylerucat, Behenylmyristat, Behenylpalmitat, Behe- nylstearat, Behenylisostearat, Behenyloleat, Behenylbehenat, Behenylerucat, Erucyimyristat, Erucyl- palmitat, Erucylstearat, Erucylisostearat, Erucyloleat, Erucylbehenat und Erucylerucat. Daneben eignen sich Ester von linearen Cε-C∑∑-Fettsäuren mit verzweigten Alkoholen, insbesondere 2-Ethylhexanol, Ester von Hydroxycarbonsäuren mit linearen oder verzweigten C6-C22-Fettalkoholen, insbesondere Dioctyl Malate, Ester von linearen und/oder verzweigten Fettsäuren mit mehrwertigen Alkoholen (wie z.B. Propylenglycol, Dimerdiol oder Trimertriol) und/oder Guerbetalkoholen, Triglyceride auf Basis Cε- C .o-Fettsäuren, flüssige Mono-/Di-/Triglyceridmischungeπ auf Basis von C6-C .8-Fettsäuren, Ester von C6-C22-Fettalkoholen und/oder Guerbetalkoholen mit aromatischen Carbonsäuren, insbesondere Ben- zoesäure, Ester von C2-Ci2-Dicarbonsäuren mit linearen oder verzweigten Alkoholen mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen oder Polyolen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und 2 bis 6 Hydroxylgruppen, pflanzliche Öle, verzweigte primäre Alkohole, substituierte Cyclohexane, lineare und verzweigte Cδ-C∑∑-Fettalko- holcarbonate, Guerbetcarbonate, Ester der Benzoesäure mit linearen und/oder verzweigten C6-C22- Alkoholen (z.B. Finsolv® TN), lineare oder verzweigte, symmetrische oder unsymmetrische Dialkyle- ther mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen pro Alkylgruppe, Ringöffnungsprodukte von epoxidierten Fettsäureestern mit Polyolen, Siliconöle und/oder aliphatische bzw. naphthenische Kohlenwasserstoffe, wie z.B. wie Squalan, Squalen oder Dialkylcyclohexane in Betracht. In einer besondern Ausführungsform der Erfindung enthalten die Mittel
(a) 0,1 bis 10 Gew.-% Extrakte und
(b) 1 bis 99,9 Gew.-% Ölkörper und/oder 0,1 bis 15 Gew.-% Emulgatoren mit der Maßgabe, dass sich gegebenenfalls die Mengenangaben mit Wasser und/oder weiteren Hilfsund Zusatzstoffen zu 100 Gew.-% ergänzen.
Der Anteil der Ölkörper an den Zubereitungen kann 1 bis 99,9, vorzugsweise 5 bis 80 und insbesondere 10 bis 50 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - betragen. Eine Zubereitung, welche unter die Erfindung fällt kann damit beispielsweise 0,1 bis 10 Gew.-% Extrakt und 90 bis 99,9 Gew.-% Ölkörper enthalten. Ergibt sich aus der Menge aus Extrakt und Ölkörper eine Differenz zu 100 Gew.-% so wird diese durch weitere Inhaltsstoffe ergänzt. Im einfachsten Fall handelt es sich dabei um Wasser.
Emulgatoren
Des weiteren können die erfindungsgemäßen Mittel Emulgatoren enthalten. Hierfür kommen beispielsweise nichtionogene Tenside aus mindestens einer der folgenden Gruppen in Frage:
> Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/ oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen, an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe sowie Alkylamine mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen im Alkylrest;
> Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen im Alk(en)ylrest und deren ethoxylierte Analoga;
> Anlagerungsprodukte von 1 bis 15 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl;
> Anlagerungsprodukte von 15 bis 60 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl; > Partialester von Glycerin und/oder Sorbitan mit ungesättigten, linearen oder gesättigten, verzweigten Fettsäuren mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und/oder Hydroxycarbonsäuren mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen sowie deren Addukte mit 1 bis 30 Mol Ethylenoxid;
> Partialester von Polyglycerin (durchschnittlicher Eigenkondensationsgrad 2 bis 8), Polyethylengly- col (Molekulargewicht 400 bis 5000), Trimethylolpropan, Pentaerythrit, Zuckeralkoholen (z.B. Sorbit), Alkylglucosiden (z.B. Methylglucosid, Butylglucosid, Laurylglucosid) sowie Polyglucosiden (z.B. Cellulose) mit gesättigten und/oder ungesättigten, linearen oder verzweigten Fettsäuren mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und/oder Hydroxycarbonsäuren mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen sowie deren Addukte mit 1 bis 30 Mol Ethylenoxid;
> Mischester aus Pentaerythrit, Fettsäuren, Citronensäure und Fettalkohol gemäß DE 1165574 PS und/oder Mischester von Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, Methylglucose und Polyolen, vorzugsweise Glycerin oder Polyglycerin.
> Mono-, Di- und Trialkylphosphate sowie Mono-, Di- und/oder Tri-PEG-alkylphosphate und deren Salze;
> Wollwachsalkohole;
> Polysiloxan-Polyalkyl-Polyether-Copolymere bzw. entsprechende Derivate;
> Polyalkylenglycole sowie
> Glycerincarbonat.
Die Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid und/oder von Propylenoxid an Fettalkohole, Fettsäuren, Alkylphenole oder an Ricinusöl stellen bekannte, im Handel erhältliche Produkte dar. Es handelt sich dabei um Homologengemische, deren mittlerer Alkoxylierungsgrad dem Verhältnis der Stoffmengen von Ethylenoxid und/ oder Propylenoxid und Substrat, mit denen die Anlagerungsreaktion durchgeführt wird, entspricht. Ci2..8-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von Ethylenoxid an Glycerin sind aus DE 2024051 PS als Rückfettungsmittel für kosmetische Zubereitungen bekannt.
Alkyl- und/oder Alkenyloligoglycoside, ihre Herstellung und ihre Verwendung sind aus dem Stand der Technik bekannt. Ihre Herstellung erfolgt insbesondere durch Umsetzung von Glucose oder Oligo- sacchariden mit primären Alkoholen mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen. Bezüglich des Glycosidrestes gilt, daß sowohl Monoglycoside, bei denen ein cyclischer Zuckerrest glycosidisch an den Fettalkohol gebunden ist, als auch oligomere Glycoside mit einem Oligomerisationsgrad bis vorzugsweise etwa 8 geeignet sind. Der Oligomerisierungsgrad ist dabei ein statistischer Mittelwert, dem eine für solche technischen Produkte übliche Homologenverteilung zugrunde liegt.
Typische Beispiele für geeignete Partialglyceride sind Hydroxystearinsäuremonoglycerid, Hydroxy- stearinsäurediglycerid, Isostearinsäuremonoglycerid, Isostearinsäurediglycerid, Ölsäuremonoglycerid, Ölsäurediglycerid, Ricinolsäuremoglycerid, Ricinolsäurediglycerid, Linolsäuremonoglycerid, Linolsäure- diglycerid, Linolensäuremonoglycerid, Linolensäurediglycerid, Erucasäuremonoglycerid, Erucasäure- diglycerid, Weinsäuremonoglycerid, Weinsäurediglycerid, Citronensäuremonoglycerid, Citronendiglyce- rid, Äpfelsäuremonoglycerid, Apfelsäurediglycerid sowie deren technische Gemische, die untergeordnet aus dem Herstellungsprozeß noch geringe Mengen an Triglycerid enthalten können. Ebenfalls geeignet sind Anlagerungsprodukte von 1 bis 30, vorzugsweise 5 bis 10 Mol Ethylenoxid an die genannten Par- tialglyceride.
Als Sorbitanester kommen Sorbitanmonoisostearat, Sorbitansesquiisostearat, Sorbitandiisostearat, Sorbitantriisostearat, Sorbitanmonooleat, Sorbitansesquioleat, Sorbitandioleat, Sorbitantrioleat, Sorbi- tanmonoerucat, Sorbitansesquierucat, Sorbitandierucat, Sorbitantrierucat, Sorbitanmonoricinoleat, Sor- bitansesquiricinoleat, Sorbitandiricinoleat, Sorbitantriricinoleat, Sorbitanmonohydroxystearat, Sorbitan- sesquihydroxystearat, Sorbitandihydroxystearat, Sorbitantrihydroxystearat, Sorbitanmonotartrat, Sor- bitansesquitartrat, Sorbitanditartrat, Sorbitantritartrat, Sorbitanmonocitrat, Sorbitansesquicitrat, Sorbi- tandicitrat, Sorbitantricitrat, Sorbitanmonomaleat, Sorbitansesquimaleat, Sorbitandimaleat, Sorbitantri- maleat sowie deren technische Gemische. Ebenfalls geeignet sind Anlagerungsprodukte von 1 bis 30, vorzugsweise 5 bis 10 Mol Ethylenoxid an die genannten Sorbitanester.
Typische Beispiele für geeignete Polyglycerinester sind Polyglyceryl-2 Dipolyhydroxystearate (Dehy- muls® PGPH), Polyglycerin-3-Diisostearate (Lameform® TGI), Polyglyceryl-4 Isostearate (Isolan® Gl 34), Polyglyceryl-3 Oleate, Diisostearoyl Polyglyceryl-3 Diisostearate (Isolan® PDI), Polyglyceryl-3 Methylglucose Distearate (Tego Care® 450), Polyglyceryl-3 Beeswax (Cera Bellina®), Polyglyceryl-4 Caprate (Polyglycerol Caprate T2010/90), Polyglyceryl-3 Cetyl Ether (Chimexane® NL), Polyglyceryl-3 Distearate (Cremophor® GS 32) und Polyglyceryl Polyricinoleate (Admul® WOL 1403) Polyglyceryl Dimerate Isostearate sowie deren Gemische.
Beispiele für weitere geeignete Polyolester sind die gegebenenfalls mit 1 bis 30 Mol Ethylenoxid umgesetzten Mono-, Di- und Triester von Trimethylolpropan oder Pentaerythrit mit Laurinsäure, Kokosfettsäure, Taigfettsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Behensäure und dergleichen.
Weiterhin können als Emulgatoren zwitterionische Tenside verwendet werden. Als zwitterionische Tenside werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine Carboxylat- und eine Sulfonatgruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N-dimethylam- moniumglycinate, beispielsweise das Kokosalkyldimethylammoniumglycinat, N-Acylaminopropyl-N,N- dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyldimethylammoniumglycinat, und 2-Alkyl-3-carboxylmethyl-3-hydroxyethylimidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Besonders bevorzugt ist das unter der CTFA-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamid-Derivat. Ebenfalls geeignete Emulgatoren sind ampholytische Tenside. Unter ampholytischen Tensiden werden sol- ehe oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer Cβ/.β-Alkyl- oder -Acylgruppe im Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -Sθ3H-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind N-Alkylglycme, N-Alkylpropionsauren, N-Alkylaminobuttersauren, N-Alkyliminodipropionsauren, N-Hy- droxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaunne, N-Alkylsarcosme, 2-Alkylamιnopropιonsauren und Alkylaminoessigsauren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropionat, das Kokosacylaminoethylaminopropio- nat und das Ci2/ιβ-Acylsarcosιn Schließlich kommen auch Kationtenside als Emulgatoren in Betracht, wobei solche vom Typ der Esterquats, vorzugsweise methylquaternierte Difettsauretnethanolaminester- Salze, besonders bevorzugt sind Der Anteil der Emulgatoren kann 0,1 bis 15, vorzugsweise 1 bis 10 und insbesondere 3 bis 8 Gew -% betragen Ein Mittel welches unter den Anspruch der Erfindung fällt, kann damit beispielsweise 0,1 bis 10 Gew -% Extrakt und 0,1 bis 15 Gew -% Emulgator enthalten Die Differenz zu 100 Gew -% ergänzt sich im einfachsten Fall mit Wasser Andere Zusatzstoffe, bei denen es sich vorzugsweise um Emulgatoren handelt, werden im folgenden naher beschrieben
UV/IR-Lichtschutzfaktoren und Antioxidantien
Des weiteren können die erfindungsgemaßen Mittel UV- bzw IR-Lichtschutzfaktoren und/oder Antioxidantien enthalten
Unter UV- bzw IR-Lichtschutzfaktoren sind beispielsweise bei Raumtemperatur flussig oder kristallin vorliegende organische Substanzen (Lichtschutzfilter) zu verstehen, die in der Lage sind, ultraviolette bzw infrarote Strahlen zu absorbieren und die aufgenommene Energie in Form langerwelliger Strahlung, z B Warme wieder abzugeben UVB-Filter können olloslich oder wasserlöslich sein Als ollosliche Substanzen sind z B zu nennen
> 3-Benzylιdencampher bzw 3-Benzylιdennorcampher und dessen Derivate, z B 3-(4-Methylbenzy- lιden)campher wie in der EP 0693471 B1 beschrieben,
> 4-Amιnobenzoesaurederιvate, vorzugsweise 4-(Dιmethylamιno)benzoesaure-2-ethylhexylester, 4- (Dιmethylamιno)benzoesaure-2-octylester und 4-(Dιmethylamιno)benzoesaureamylester,
> Ester der Zimtsaure, vorzugsweise 4-Methoxyzιmtsaure-2-ethylhexylester, 4-Methoxyzιmtsaurepro- pylester, 4-Methoxyzιmtsaureιsoamylester 2-Cyano-3,3-phenylzιmtsaure-2-ethylhexylester (Octo- crylene),
> Ester der Salicylsaure, vorzugsweise Salιcylsaure-2-ethylhexylester, Salιcylsaure-4-ιsopropylben- zylester, Salicylsaurehomomenthylester,
> Derivate des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-me- thoxy-4'-methylbenzophenon, 2,2'-Dιhydroxy-4-methoxybenzophenon,
> Ester der Benzalmalonsaure, vorzugsweise 4-Methoxybenzmalonsauredι-2-ethylhexylester,
> Tnazindeπvate, wie z B 2,4,6-Trιanιlιno-(p-carbo-2'-ethyl-1 '-hexyloxy)-1 ,3,5-tπazιn und Octyl Tπa- zon, wie in der EP 0818450 A1 beschrieben oder Dioctyl Butamido Triazone (Uvasorb® HEB), > Propan-1 ,3-dione, wie z.B. 1-(4-tert.Butylphenyl)-3-(4'methoxyphenyl)propan-1 ,3-dion; Ketotricyclo(5.2.1.0)decan-Derivate, wie in der EP 0694521 B1 beschrieben.
Als wasserlösliche Substanzen kommen in Frage:
> 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und deren Alkali-, Erdalkali-, Ammonium-, Alkylammonium-, Alkanolammonium- und Glucammoniumsalze;
> Sulfonsäurederivate von Benzophenonen, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5- sulfonsäure und ihre Salze;
> Sulfonsäurederivate des 3-Benzylidencamphers, wie z.B. 4-(2-Oxo-3-bornylidenmethyl)benzol- sulfonsäure und 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornyliden)sulfonsäure und deren Salze.
Als typische UV-A-Filter kommen insbesondere Derivate des Benzoylmethans in Frage, wie beispielsweise 1-(4'-tert.Butylphenyl)-3-(4'-methoxyphenyl)propan-1 ,3-dion, 4-tert.-Butyl-4'-methoxydibenzoyl- methan (Parsol 1789), 1 -Phenyl-3-(4'-isopropylphenyl)-propan-1 ,3-dion sowie Enaminverbindungen, wie beispielsweise beschrieben in der DE 19712033 A1 (BASF). Die UV-A und UV-B-Filter können selbstverständlich auch in Mischungen eingesetzt werden. Neben den genannten löslichen Stoffen kommen für diesen Zweck auch unlösliche Lichtschutzpigmente, nämlich feindisperse Metalloxide bzw. Salze in Frage. Beispiele für geeignete Metalloxide sind insbesondere Zinkoxid und Titandioxid und daneben Oxide des Eisens, Zirkoniums, Siliciums, Mangans, Aluminiums und Cers sowie deren Gemische. Als Salze können Silicate (Talk), Bariumsulfat oder Zinkstearat eingesetzt werden. Die Oxide und Salze werden in Form der Pigmente für hautpflegende und hautschützende Emulsionen und dekorative Kosmetik verwendet. Die Partikel sollten dabei einen mittleren Durchmesser von weniger als 100 nm, vorzugsweise zwischen 5 und 50 nm und insbesondere zwischen 15 und 30 nm aufweisen. Sie können eine sphärische Form aufweisen, es können jedoch auch solche Partikel zum Einsatz kommen, die eine ellipsoide oder in sonstiger Weise von der sphärischen Gestalt abweichende Form besitzen. Die Pigmente können auch oberflächenbehandelt, d.h. hydrophilisiert oder hydrophobiert vorliegen. Typische Beispiele sind gecoatete Titandioxide, wie z.B. Titandioxid T 805 (Degussa) oder Eusolex® T2000 (Merck). Als hydrophobe Coatingmittel kommen dabei vor allem Silicone und dabei speziell Trial- koxyoctylsilane oder Simethicone in Frage. In Sonnenschutzmitteln werden bevorzugt sogenannte Mi- kro- oder Nanopigmente eingesetzt. Vorzugsweise wird mikronisiertes Zinkoxid verwendet. Weitere geeignete UV-Lichtschutzfilter sind der Übersicht von P.Finkel in SÖFW-Journal 122, 543 (1996) sowie Parfümerie und Kosmetik 3 (1999), Seite 11ff zu entnehmen.
Neben den beiden vorgenannten Gruppen primärer Lichtschutzstoffe können auch sekundäre Lichtschutzmittel vom Typ der Antioxidantien eingesetzt werden, die die photochemische Reaktionskette unterbrechen, welche ausgelöst wird, wenn UV-Strahlung in die Haut eindringt. Typische Beispiele hierfür sind Aminosäuren (z.B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivate, Imidazole (z.B. Urocaninsäure) und deren Derivate, Peptide wie D,L-Carnosin, D-Carnosin, L-Carnosin und deren Derivate (z.B. Anserin), Carotinoide, Carotine (z.B. α-Carotin, ß-Carotin, Lycopin, Lutein) oder deren Derivate, Chlorogensäure und deren Derivate, Liponsäure und deren Derivate (z.B. Dihydroliponsäure), Aurothioglucose, Propylthiouracil und andere Thiole (z.B. Thioredoxin, Glutathion, Cystein, Cystin, Cy- stamin und deren Glycosyl-, N-Acetyl-, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Amyl-, Butyl- und Lauryl-, Palmitoyl-, Oleyl-, γ-Linoleyl-, Cholesteryl- und Glycerylester) sowie deren Salze, Dilaurylthiodipropionat, Distea- rylthiodipropionat, Thiodipropionsäure und deren Derivate (Ester, Ether, Peptide, Lipide, Nukleotide, Nukleoside und Salze) sowie Sulfoximinverbindungen (z.B. Buthioninsulfoximine, Homocysteinsulfoxi- min, Butioninsulfone, Penta-, Hexa-, Heptathioninsulfoximin) in sehr geringen verträglichen Dosierungen (z.B. pmol bis μmol/kg), ferner (Metall)-Chelatoren (z.B. α-Hydroxyfettsäuren, Palmitinsäure, Phy- tinsäure, Lactoferrin), α-Hydroxysäuren (z.B. Citronensäure, Milchsäure, Äpfelsäure), Huminsäure, Gallensäure, Gallenextrakte, Bilirubin, Biliverdin, Boldin, Boldo-Extrakt, EDTA, EGTA und deren Derivate, ungesättigte Fettsäuren und deren Derivate (z.B. γ-Linoiensäure, Linolsäure, Ölsäure), Folsäure und deren Derivate, Ubichinon und Ubichinol und deren Derivate, Vitamin C und Derivate (z.B. Ascorbyl- palmitat, Mg-Ascorbylphosphat, Ascorbylacetat), Tocopherole und Derivate (z.B. Vitamin-E-acetat), Vitamin A und Derivate (Vitamin-A-palmitat) sowie Koniferylbenzoat des Benzoeharzes, Rutinsäure und deren Derivate, -Glycosylrutin, Ferulasäure, Furfurylidenglucitol, Camosin, Butylhydroxytoluol, Butyl- hydroxyanisol, Nordihydroguajakharzsäure, Nordihydroguajaretsäure, Trihydroxybutyrophenon, Harnsäure und deren Derivate, Mannose und deren Derivate, Superoxid-Dismutase, Zink und dessen Derivate (z.B. ZnO, ZnS0 ) Selen und dessen Derivate (z.B. Selen-Methionin), Stilbene und deren Derivate (z.B. Stilbenoxid, trans-Stilbenoxid) und die erfindungsgemäß geeigneten Derivate (Salze, Ester, Ether, Zucker, Nukleotide, Nukleoside, Peptide und Lipide) dieser genannten Wirkstoffe. In einer besonderen Ausführungsform enthalten die Mittel
(a) 0,1 bis 10 Gew.-% eines ßrass/caceae-Extraktes und
(b) 0,1 bis 20 Gew.-% UV/IR-Lichtschutzfaktoren und/oder Antioxidantien, mit der Maßgabe, dass sich die Mengenangaben mit Wasser und/oder weiteren Hilfs- und Zusatzstoffen zu 100 Gew.-% ergänzen.
Die UV-Lichtschutzfaktoren und/oder Antioxidantien können in Mengen von 0,1 bis 20, vorzugsweise 1 bis 15 und insbesondere 3 bis 10 Gew.-% in den Mitteln zugegen sein.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Sowohl die ßrass/caceae-Extrakte im allgemeinen, als auch die Broccoliextrakte, vor allem die Auszüge von Broccoli-, Broccolisamen oder Broccolisprossen im besonderen, sowie insbesondere deren aktive Wirkstoffe - Glucoraphanin und Sulforaphane - weisen eine Vielzahl von kosmetischen und pharmazeutischen Wirkungen auf. Weitere Gegenstände der Erfindung betreffen daher die Verwendung von ßrass/caceae-Extrakten, vorzugsweise Broccoli-Extrakten und im besonderen Glucoraphanin und Sulforaphane und vor allem deren Gemische π > als Pflegemittel für Haut und Haare;
> als anti-inflammatorische Wirkstoffe;
> als antimikrobielle Wirkstoffe;
> als Antioxidantien bzw. Radikalfänger.
> als Mittel zur Anregung bzw. Regulierung der Bildung von Hautzellen;
> als Mittel zur Anregung von Hautentgiftungsenzymen, insbesondere von Glutathione-S-transferase;
> als Mittel gegen Akne.
> als Mittel gegen die Hautalterung;
> als UV/IR-Lichtschutzmittel
> als Mittel gegen die Schädigung von Fibroblasten und/oder Keratinocyten durch UV-Strahlung, insbesondere durch UV-B-Strahlung;
> als Mittel gegen die durch UV-Strahlung induzierte Apoptose und gegen die Schädigungen an der DNA, insbesondere durch UV-B-Strahlung.
Sofern die Brassicaceae-Extrakte als UV/IR-Lichtschutzmittel verwendet werden, empfiehlt sich der Einsatz weiterer UV/IR-Lichtschutzfaktoren und/oder Antioxidantien, die insgesamt in Mengen von 0,2 bis 30, vorzugsweise 1 bis 15 und insbesondere 5 bis 10 Gew.-% enthalten sein können.
Die Begriffe Zubereitungen und Mittel sind im Sinne der Erfindung mit dem Begriff Pflegemittel gleichzusetzen.
Als Pflegemittel im Sinne der Erfindung sind Pflegemittel für die Haut und Haare zu verstehen. Diese Pflegemittel schließen unter anderem stimulierende, heilende und aufbauende Wirkung für die Haut und Haare ein. Als Pflegemittel im Sinne der Erfindung sind bevorzugt solche Pflegemittel zu verstehen, die einen stimulierenden Effekt auf die Hautzellen und deren Funktionen besitzen sowie weiterhin aufbauende Wirkung für die Haut und Haare und vorbeugende Wirkung gegen Umwelteinflüsse für die Haut und Haare zeigen. Weiterhin sind im Sinne der Erfindung bevorzugt Pflegemittel als solche zu verstehen, die verschiedene Erkrankungen der Haut mit ihren unterschiedlichen Auswirkungen auf Aussehen und Funktion der Haut entweder verbessern oder heilen können.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen zeigen eine hervorragende hautpflegende Wirkung bei gleichzeitig hoher Hautverträglichkeit. Außerdem zeigen sie eine gute Stabilität, insbesondere gegenüber oxidativer Zersetzung der Produkte.
Die ßrass/caceae-Extrakte wirken im Sinne der Erfindung als anti-inflammatorisches Pflegemittel, die eine Entzündung der Haut heilen können oder die einer Entzündung vorbeugen können. Die Entzündungen können dabei die unterschiedlichsten Ursachen aufweisen. Insbesondere können Entzündungen behandelt werden, die durch UV-Strahlung, Hautverunreinigungen oder bakteriell wie hormonell bedingte Hautveränderungen, z. B. Akne induziert werden. Die ßrass/'caceae-Extrakte wirken im Sinne der Erfindung gegen Hautalterungen, insbesondere gegen jede Art der Fältchen- und Faltenbildung. Die Verwendungen schließen eine Verlangsamung von Altersprozessen der Haut mit ein. Die Alterserscheinungen können die unterschiedlichsten Ursachen aufweisen. Insbesondere können diese Alterserscheinungen auf Grund einer durch UV-Strahlung induzierten Schädigung der Haut verursacht sein. In einem weiteren Gegenstand der Erfindung werden diese ßrass/'caceae-Extrakte gegen die Schädigung von Fibroblasten und Keratinocyten durch UV- Strahlung eingesetzt.
In einem weiteren Gegenstand der Erfindung werden diese ßrass/'caceae-Extrakte zur Behandlung von durch UV-Strahlung induzierter Apoptose und Schädigung an der DNA und damit induzierten Alterserscheinungen der Haut eingesetzt.
Im Sinne der Erfindung versteht man unter Apoptose den gezielten Zelltod bestimmter unerwünschter oder geschädigter Zellen. Es handelt sich um einen aktiven Prozess der Zellen (Selbstmord auf Befehl). Apoptose wird durch einen oxidativen Stress (UV-Strahlung, Entzündung), durch einen Mangel an Wachstumsfaktoren oder durch giftige Stoffe (Schmutzstoffe, genotoxische Stoffe usw.) eingeleitet. Bei der Hautalterung z. B. kann es durch einen Mangel an Wachstumsfaktoren in der Haut zu einer induzierten Apoptose der Hautzellen kommen. Bei den durch Apoptose betroffenen Zellen wird durch das spezifische Enzym Endonuclease die nukleare DNA abgebaut und die DNA-Fragmente in das Cytoplasma geschleust. Des weiteren kann die Apoptose durch UV-Strahlung, speziell durch UV-B- Strahlung induziert werden. Als Wachstumsfaktoren sind prinzipiell alle körpereigenen oder von außen zugeführten zu verstehen, die das Wachstum von Haut- und Haarzelien stimulieren. Dazu zählen beispielsweise Hormone und chemische Mediatoren oder Signalmoleküle. Es handelt sich zum Beispiel um Polypeptid-Wachstumsfaktoren oder Glykoprotein-Wachstumsfaktoren. Hier sei der Epidermaie Wachstumsfaktor (EGF) genannt, der aus 53 Aminosäuren besteht und damit einen Polypeptid Wachstumsfaktor darstellt oder das Fibrillin, welches zu den Glykoproteinen gehört. Weitere Wachstumsfaktoren sind beispielsweise Urogastron, Laminin, Follistatin und Heregelin.
Neben den bereits genannten Effekten der ßrass/'caceae-Extrakte wurden positive Effekte gefunden bei der Kontrolle der Melanogenese. Diese Effekte erlauben den Einsatz von ßrass/caceae-Extrakten als Hautweissungsmittel oder als skin-whitener und als Mittel gegen das Ergrauen von Haaren. Außerdem wurden Effekte in der Aktivierung der Lipolyse gefunden. Diese Effekte machen die Verwendung der erfindungsgemäßen ßrass/'caceae-Extrakte als Anti-Cellulite Mittel und als schlankmachendes Mittel möglich. Die Verwendung als Mittel zur Erhöhung der Hautelastizität und zur Erhöhung der Straffheit der Haut ergibt sich aus den beobachteten Effekten bei der Untersuchung der anti-Protease Aktivität. Die erfindungsgemäßen ßrass/'caceae-Extrakte zeigen anti-Collagenase und anti-Elastase Aktivität und wirken damit einer Zerstörung der Hautproteine, welche an der Bildung der Elastizität und Straffheit der Haut maßgeblich beteiligt sind, durch die Enzyme Collagenase und Elastase entgegen. Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen
Die Extrakte bzw. Wirkstoffe können zur Herstellung von kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen, wie beispielsweise Haarshampoos, Haarlotionen, Schaumbäder, Duschbäder, Cremes, Gele, Lotionen, alkoholische und wäßrig/alkoholische Lösungen, Emulsionen, Wachs/Fett-Massen, Stiftpräparaten, Pudern oder Salben dienen. Diese Mittel können außer den schon genannten Ölkör- pern, Emulgatoren und UV/IR-Lichtschutzfaktoren und/oder Antioxidantion als weitere Hilfs- und Zusatzstoffe milde Tenside, Überfettungsmittel, Perlglanzwachse, Konsistenzgeber, Verdickungsmittel, Polymere, Siliconverbindungen, Fette, Wachse, Lecithine, Phospholipide, Stabilisatoren, biogene Wirkstoffe, Deodorantien, Antitranspirantien, Antischuppenmittel, Filmbildner, Quellmittel, Hydrotrope, Konservierungsmittel, Insektenrepellentien, Selbstbräuner, Tyrosininhibitoren (Depigmentierungsmittel), Solubilisatoren, Parfümöle, Farbstoffe und dergleichen enthalten.
Typische Beispiele für geeignete milde, d.h. besonders hautverträgliche Tenside sind Fettalkoholpoly- glycolethersulfate, Monoglyceridsulfate, Mono- und/oder Dialkylsulfosuccinate, Fettsäureisethionate, Fettsäuresarcosinate, Fettsäuretauride, Fettsäureglutamate, α-Olefinsulfonate, Ethercarbonsäuren, Alkyloligoglucoside, Fettsäureglucamide, Alkylamidobetaine und/oder Proteinfettsäurekondensate, letztere vorzugsweise auf Basis von Weizenproteinen.
Als Überfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise Lanolin und Lecithin sowie polyethoxy- lierte oder acylierte Lanolin- und Lecithinderivate, Polyolfettsäureester, Monoglyceride und Fettsäureal- kanolamide verwendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen. Als Perlglanzwachse kommen beispielsweise in Frage: Alkylenglycolester, speziell Ethylenglycoldi- stearat; Fettsäurealkanolamide, speziell Kokosfettsäurediethanolamid; Partialglyceride, speziell Stea- rinsäuremonoglycerid; Ester von mehrwertigen, gegebenenfalls hydroxysubstituierte Carbonsäuren mit Fettalkoholen mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, speziell langkettige Ester der Weinsäure; Fettstoffe, wie beispielsweise Fettalkohole, Fettketone, Fettaldehyde, Fettether und Fettcarbonate, die in Summe mindestens 24 Kohlenstoff atome aufweisen, speziell Lauron und Distearylether; Fettsäuren wie Stearinsäure, Hydroxystearinsäure oder Behensäure, Ringöffnungsprodukte von Olefinepoxiden mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen mit Fettalkoholen mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und/oder Polyolen mit 2 bis 15 Kohlenstoffatomen und 2 bis 10 Hydroxylgruppen sowie deren Mischungen.
Als Konsistenzgeber kommen in erster Linie Fettalkohole oder Hydroxyfettalkohole mit 12 bis 22 und vorzugsweise 16 bis 18 Kohlenstoffatomen und daneben Partialglyceride, Fettsäuren oder Hydroxyfett- säuren in Betracht. Bevorzugt ist eine Kombination dieser Stoffe mit Alkyloligoglucosiden und/oder Fettsäure-N-methylglucamiden gleicher Kettenlänge und/oder Polyglycerinpoly-12-hydroxystearaten.
Geeignete Verdickungsmittel sind beispielsweise Aerosil-Typen (hydrophile Kieselsäuren), Polysac- charide, insbesondere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Alginate und Tylosen, Carboxymethyl- cellulose und Hydroxyethylcellulose, ferner höhermolekulare Polyethylenglycolmono- und -diester von Fettsäuren, Polyacrylate, (z.B. Carbopole® von Goodrich oder Synthalene® von Sigma), Poly- acrylamide, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon, Tenside wie beispielsweise ethoxylierte Fettsäu- reglyceride, Ester von Fettsäuren mit Polyolen wie beispielsweise Pentaerythrit oder Trimethylolpropan, Fettalkohoiethoxylate mit eingeengter Homologenverteilung oder Alkyloligoglucoside sowie Elektrolyte wie Kochsalz und Ammoniumchlorid.
Geeignete kationische Polymere sind beispielsweise kationische Cellulosederivate, wie z.B. eine quaternierte Hydroxyethylcellulose, die unter der Bezeichnung Polymer JR 400® von Amerchol erhältlich ist, kationische Stärke, Copolymere von Diallylammoniumsalzen und Acrylamiden, quaternierte Vinylpyrrolidon/Vinylimidazol-Polymere, wie z.B. Luviquat® (BASF), Kondensationsprodukte von Poly- glycolen und Aminen, quaternierte Kollagenpolypeptide, wie beispielsweise Lauryldimonium Hydroxy- propyl Hydrolyzed Collagen (Lamequat®l_/Grünau), quaternierte Weizenpolypeptide, Polyethylenimin, kationische Siliconpolymere, wie z.B. Amodimethicone, Copolymere der Adipinsäure und Dimethyla- minohydroxypropyldiethylentriamin (Cartaretine®/Sandoz), Copolymere der Acrylsäure mit Dimethyl- diallylammoniumchlorid (Merquat® 550/Chemviron), Polyaminopolyamide, wie z.B. beschrieben in der FR 2252840 A sowie deren vernetzte wasserlöslichen Polymere, kationische Chitinderivate wie beispielsweise quatemiertes Chitosan, gegebenenfalls mikrokristallin verteilt, Kondensationsprodukte aus Dihalogenalkylen, wie z.B. Dibrombutan mit Bisdialkylaminen, wie z.B. Bis-Dimethylamino-1 ,3-propan, kationischer Guar-Gum, wie z.B. Jaguar® CBS, Jaguar® C-17, Jaguar® C-16 der Firma Celanese, quaternierte Ammoniumsalz-Polymere, wie z.B. Mirapol® A-15, Mirapol® AD-1 , Mirapol® AZ-1 der Firma Miranol.
Als anionische, zwitterionische, amphotere und nichtionische Polymere kommen beispielsweise Vinylacetat/Crotonsäure-Copolymere, Vinylpyrrolidon/Vinylacrylat-Copolymere, Vinylacetat/Butylmaleat/ Isobornylacrylat-Copolymere, Methylvinylether/Maleinsäureanhydrid-Copolymere und deren Ester, un- vernetzte und mit Polyolen vernetzte Polyacrylsäuren, Acrylamidopropyltrimethylammoniumchlorid/ Acrylat-Copolymere, Octylacrylamid/Methylmethacrylat/tert.Butylaminoethylmethacrylat/2-Hydroxyproyl- methacrylat-Copolymere, Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrroiidon/Vinylacetat-Copolymere, Vinylpyrrolidon/ Dimethylaminoethylmethacrylat/Vinylcaprolactam-Terpolymere sowie gegebenenfalls derivatisierte Celluloseether und Silicone in Frage.
Geeignete Siliconverbindungen sind beispielsweise Dimethylpolysiloxane, Methylphenylpolysiloxane, cyclische Silicone sowie amino-, fettsäure-, alkohol-, polyether-, epoxy-, fluor-, glykosid- und/oder al- kylmodifizierte Siliconverbindungen, die bei Raumtemperatur sowohl flüssig als auch harzförmig vorliegen können. Weiterhin geeignet sind Simethicone, bei denen es sich um Mischungen aus Dimethico- nen mit einer durchschnittlichen Kettenlänge von 200 bis 300 Dimethylsiloxan-Einheiten und hydrierten Silicaten handelt. Eine detaillierte Übersicht über geeignete flüchtige Silicone findet sich zudem von Todd et al. in Cosm.Toil. 91, 27 (1976).
Typische Beispiele für Fette sind Glyceride, als Wachse kommen u.a. natürliche Wachse, wie z.B. Candelillawachs, Camaubawachs, Japanwachs, Espartograswachs, Korkwachs, Guarumawachs, Reis- keimölwachs, Zuckerrohrwachs, Ouricurywachs, Montanwachs, Bienenwachs, Schellackwachs, Walrat, Lanolin (Wollwachs), Bürzelfett, Ceresin, Ozokerit (Erdwachs), Petrolatum, Paraffinwachse, Mikro- wachse; chemisch modifizierte Wachse (Hartwachse), wie z.B. Montanesterwachse, Sasolwachse, hydrierte Jojobawachse sowie synthetische Wachse, wie z.B. Polyalkylenwachse und Polyethylengly- colwachse in Frage. Neben den Fetten kommen als Zusatzstoffe auch fettähnliche Substanzen, wie Lecithine und Phospholipide in Frage. Unter der Bezeichnung Lecithine versteht der Fachmann diejenigen Glycero-Phospholipide, die sich aus Fettsäuren, Glycerin, Phosphorsäure und Cholin durch Veresterung bilden. Lecithine werden in der Fachwelt daher auch häufig als Phosphatidylcholine (PC) bezeichnet. Als Beispiele für natürliche Lecithine seien die Kephaline genannt, die auch als Phospha- tidsäuren bezeichnet werden und Derivate der 1 ,2-Diacyl-sn-glycerin-3-phosphorsäuren darstellen. Dem gegenüber versteht man unter Phospholipiden gewöhnlich Mono- und vorzugsweise Diester der Phosphorsäure mit Glycerin (Glycerinphosphate), die allgemein zu den Fetten gerechnet werden. Daneben kommen auch Sphingosine bzw. Sphingolipide in Frage.
Als Stabilisatoren können Metallsalze von Fettsäuren, wie z.B. Magnesium-, Aluminium- und/oder Zinkstearat bzw. -ricinoleat eingesetzt werden.
Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Tocopherol, Tocopherolacetat, Tocopherolpalmitat, Ascorbinsäure, Desoxyribonucleinsäure, Retinol, Bisabolol, Allantoin, Phytantriol, Panthenol, AHA-Säu- ren, Aminosäuren, Ceramide, Pseudoceramide, essentielle Öle, weitere Pflanzenextrakte und Vitaminkomplexe zu verstehen.
Kosmetische Deodorantien (Desodorantien) wirken Körpergerüchen entgegen, überdecken oder beseitigen sie. Körpergerüche entstehen durch die Einwirkung von Hautbakterien auf apokrinen Schweiß, wobei unangenehm riechende Abbauprodukte gebildet werden. Dementsprechend enthalten Deodorantien Wirkstoffe, die als keimhemmende Mittel, Enzyminhibitoren, Geruchsabsorber oder Ge- ruchsüberdecker fungieren.
Als keimhemmende Mittel sind grundsätzlich alle gegen grampositive Bakterien wirksamen Stoffe geeignet, wie z. B. 4-Hydroxybenzoesäure und ihre Salze und Ester, N-(4-Chlorphenyl)-N'-(3,4 dichlor- phenyl)hamstoff, 2,4,4'-Trichlor-2'-hydroxydiphenylether (Triclosan), 4-Chlor-3,5-dimethylphenol, 2,2'- Methylen-bis(6-brom-4-chlorphenol), 3-Methyl-4-(1-methylethyl)phenol, 2-Benzyl-4-chlorphenol, 3-(4- Chlorphenoxy)-1 ,2-propandiol, 3-lod-2-propinylbutylcarbamat, Chlorhexidin, 3,4,4'-Trichlorcarbanilid (TTC), antibakterielle Riechstoffe, Thymol, Thymianöl, Eugenol, Nelkenöl, Menthol, Minzöl, Famesol, Phenoxyethanol, Glycerinmonolaurat (GML), Diglycerinmonocaprinat (DMC), Salicylsäure-N-alkylamide wie z. B. Salicylsäure-n-octylamid oder Salicylsäure-n-decylamid.
Als Enzyminhibitoren sind beispielsweise Esteraseinhibitoren geeignet. Hierbei handelt es sich vorzugsweise um Trialkylcitrate wie Trimethylcitrat, Tripropylcitrat, Triisopropylcitrat, Tributylcitrat und insbesondere Triethylcitrat (Hydagen® CAT, Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG). Die Stoffe inhibieren die Enzymaktivität und reduzieren dadurch die Geruchsbildung. Weitere Stoffe, die als Esteraseinhibitoren in Betracht kommen, sind Sterolsulfate oder -phosphate, wie beispielsweise Lanosterin-, Cholesterin-, Campesterin-, Stigmasterin- und Sitosterinsulfat bzw -phosphat, Dicarbonsäuren und deren Ester, wie beispielsweise Glutarsäure, Glutarsäuremonoethylester, Glutarsäurediethylester, Adipinsäure, Adipin- säuremonoethylester, Adipinsäurediethylester, Malonsäure und Malonsäurediethylester, Hydroxycarb- nonsäuren und deren Ester wie beispielsweise Citronensäure, Äpfelsäure, Weinsäure oder Weinsäure- diethylester, sowie Zinkglycinat.
Als Geruchsabsorber eignen sich Stoffe, die geruchsbildende Verbindungen aufnehmen und weitgehend festhalten können. Sie senken den Partialdruck der einzelnen Komponenten und verringern so auch ihre Ausbreitungsgeschwindigkeit. Wichtig ist, daß dabei Parfüms unbeeinträchtigt bleiben müssen. Geruchsabsorber haben keine Wirksamkeit gegen Bakterien. Sie enthalten beispielsweise als Hauptbestandteil ein komplexes Zinksalz der Ricinolsäure oder spezielle, weitgehend geruchsneutrale Duftstoffe, die dem Fachmann als "Fixateure" bekannt sind, wie z. B. Extrakte von Labdanum bzw. Styrax oder bestimmte Abietinsäurederivate. Als Geruchsüberdecker fungieren Riechstoffe oder Parfümöle, die zusätzlich zu ihrer Funktion als Geruchsüberdecker den Deodorantien ihre jeweilige Duftnote verleihen. Als Parfümöle seien beispielsweise genannt Gemische aus natürlichen und synthetischen Riechstoffen. Natürliche Riechstoffe sind Extrakte von Blüten, Stengeln und Blättern, Früchten, Fruchtschalen, Wurzeln, Hölzern, Kräutern und Gräsern, Nadeln und Zweigen sowie Harzen und Balsamen. Weiterhin kommen tierische Rohstoffe in Frage, wie beispielsweise Zibet und Castoreum. Typische synthetische Riechstoffverbindungen sind Produkte vom Typ der Ester, Ether, Aldehyde, Keto- ne, Alkohole und Kohlenwasserstoffe. Riechstoffverbindungen vom Typ der Ester sind z.B. Ben- zylacetat, p-tert.-Butylcyclohexylacetat, Linalylacetat, Phenylethylacetat, Linalylbenzoat, Benzylformiat, Allylcyclohexylpropionat, Styrallylpropionat und Benzylsalicylat. Zu den Ethern zählen beispielsweise Benzylethylether, zu den Aldehyden z.B. die linearen Alkanale mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, Citral, Citronellal, Citronellyloxyacetaldehyd, Cyclamenaldehyd, Hydroxycitronellal, Lilial und Bourgeonal, zu den Ketonen z.B. die Jonone und Methylcedrylketon, zu den Alkoholen Anethol, Citronellol, Eugenol, Isoeugenol, Geraniol, Linalool, Phenylethylalkohol und Terpineol, zu den Kohlenwasserstoffen gehören hauptsächlich die Terpene und Balsame. Bevorzugt werden jedoch Mischungen verschiedener Riechstoffe verwendet, die gemeinsam eine ansprechende Duftnote erzeugen. Auch ätherische Öle geringerer Flüchtigkeit, die meist als Aromakomponenten verwendet werden, eignen sich als Parfümöle, z.B. Salbeiöl, Kamillenöl, Nelkenöl, Melissenöl, Minzenöl, Zimtblätteröl, Lindenblütenöl, Wacholderbeerenöl, Vetiveröl, Olibanöl, Galbanumöl, Labdanumöl und Lavandinöl. Vorzugsweise werden Bergamotteöl, Dihydromyrcenol, Lilial, Lyral, Citronellol, Phenylethylalkohol, α-Hexylzimtaldehyd, Geraniol, Benzyl- aceton, Cyclamenaldehyd, Linalool, Boisambrene Forte, Ambroxan, Indol, Hedione, Sandelice, Citro- nenöl, Mandarinenöl, Orangenöl, Allylamylglycolat, Cyclovertal, Lavandinöl, Muskateller Salbeiöl, ß- Damascone, Geraniumöl Bourbon, Cyclohexylsalicylat, Vertofix Coeur, Iso-E-Super, Fixolide NP, Evernyl, Iraldein gamma, Phenylessigsäure, Geranylacetat, Benzylacetat, Rosenoxid, Romilat, Irotyl und Floramat allein oder in Mischungen, eingesetzt.
Antitranspirantien (Antiperspirantien) reduzieren durch Beeinflussung der Aktivität der ekkrinen Schweißdrüsen die Schweißbildung, und wirken somit Achselnässe und Körpergeruch entgegen. Wässrige oder wasserfreie Formulierungen von Antitranspirantien enthalten typischerweise folgende Inhaltsstoffe:
> adstringierende Wirkstoffe,
> Ölkomponenten,
> nichtionische Emulgatoren,
> Coemulgatoren,
> Konsistenzgeber,
> Hilfsstoffe wie z. B. Verdicker oder Komplexierungsmittel und/oder
> nichtwässrige Lösungsmittel wie z. B. Ethanol, Propylenglykol und/oder Glycerin.
Als adstringierende Antitranspirant-Wirkstoffe eignen sich vor allem Salze des Aluminiums, Zirkoniums oder des Zinks. Solche geeigneten antihydrotisch wirksamen Wirkstoffe sind z.B. Aluminiumchlorid, Aluminiumchlorhydrat, Aluminiumdichlorhydrat, Aluminiumsesquichlorhydrat und deren Komplexverbindungen z. B. mit Propylenglycol-1 ,2. Aluminiumhydroxyallantoinat, Aluminiumchloridtartrat, Aluminium- Zirkonium-Trichlorohydrat, Aluminium-Zirkonium-tetrachlorohydrat, Aluminium-Zirkonium-pentachlo- rohydrat und deren Komplexverbindungen z. B. mit Aminosäuren wie Glycin. Daneben können in Antitranspirantien übliche öllösliche und wasserlösliche Hilfsmittel in geringeren Mengen enthalten sein. Solche öllöslichen Hilfsmittel können z.B. sein:
> entzündungshemmende, hautschützende oder wohlriechende ätherische Öle,
> synthetische hautschützende Wirkstoffe und/oder
> öllösliche Parfümöle.
Übliche wasserlösliche Zusätze sind z.B. Konservierungsmittel, wasserlösliche Duftstoffe, pH-Wert- Stellmittel, z.B. Puffergemische, wasserlösliche Verdickungsmittel, z.B. wasserlösliche natürliche oder synthetische Polymere wie z.B. Xanthan-Gum, Hydroxyethylcellulose, Polyvinylpyrrolidon oder hochmolekulare Polyethylenoxide. Als Antischuppenmittel können Octopirox® (1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimythylpentyl)-2-(1 H)-pyri- don-monoethanolaminsalz), Baypival, Pirocton Olamin, Ketoconazol®, (4-Acetyl-1-{-4-[2-(2.4-dichlor- phenyl)r-2-(1 H-imidazol-1-ylmethyl)-1 ,3-dioxylan-c-4-ylmethoxyphenyl}piperazin, Selendisulfid, Schwefel kolloidal, Schwefelpolyehtylenglykolsorbitanmonooleat, Schwefelrizinolpolyehtoxylat, Schwefelteer Destillate, Salicylsäure (bzw. in Kombination mit Hexachlorophen), Undexylensäure Monoethanolamid Sulfosuccinat Na-Salz, Lamepon® UD (Protein-Undecylensäurekondensat, Zinkpyrethion, Aluminiumpyrition und Magnesiumpyrithion / Dipyrithion-Magnesiomsulfat eingesetzt werden.
Gebräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Chitosan, mikrokristallines Chitosan, quatemiertes Chitosan, Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Copolymerisate, Polymere der Acrylsäure- reihe, quaternäre Cellulose-Derivate, Kollagen, Hyaluronsäure bzw. deren Salze und ähnliche Verbindungen.
Als Quellmittel für wäßrige Phasen können Montmorillonite, Clay Mineralstoffe, Pemulen sowie alkyl- modifizierte Carbopoltypen (Goodrich) dienen. Weitere geeignete Polymere bzw. Quellmittel können der Übersicht von R.Lochhead in Cosm.Toil. 108, 95 (1993) entnommen werden.
Zur Verbesserung des Fließverhaltens können ferner Hydrotrope, wie beispielsweise Ethanol, Isopro- pylalkohol, oder Polyole eingesetzt werden. Polyole, die hier in Betracht kommen, besitzen vorzugsweise 2 bis 15 Kohlenstoffatome und mindestens zwei Hydroxylgruppen. Die Polyole können noch weitere funktioneile Gruppen, insbesondere Aminogruppen, enthalten bzw. mit Stickstoff modifiziert sein. Typische Beispiele sind
> Glycerin;
> Alkylenglycole, wie beispielsweise Ethylenglycol, Diethylenglycol, Propylenglycol, Butylenglycol, Hexylenglycol sowie Polyethylenglycole mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 100 bis 1.000 Dalton;
> technische Oligoglyceringemische mit einem Eigenkondensationsgrad von 1 ,5 bis 10 wie etwa technische Diglyceringemische mit einem Diglyceringehalt von 40 bis 50 Gew.-%;
> Methyolverbindungen, wie insbesondere Trimethylolethan, Trimethylolpropan, Trimethylolbutan, Pentaerythrit und Dipentaerythrit;
> Niedrigalkylglucoside, insbesondere solche mit 1 bis 8 Kohlenstoffen im Alkylrest, wie beispielsweise Methyl- und Butylglucosid;
> Zuckeralkohole mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Sorbit oder Mannit,
> Zucker mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Glucose oder Saccharose;
> Aminozucker, wie beispielsweise Glucamin; Dialkoholamine, wie Diethanolamin oder 2-Amino-1 ,3-propandiol. Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxyethanol, Formaldehydlösung, Para- bene, Pentandiol oder Sorbinsäure sowie die in Anlage 6, Teil A und B der Kosmetikverordnung aufgeführten weiteren Stoffklassen. Als Insekten-Repellentien kommen N,N-Diethyl-m-toluamid, 1 ,2- Pentandiol oder Ethyl Butylacetylaminopropionate in Frage, als Selbstbräuner eignet sich Dihydroxy- aceton. Als Tyrosinhinbitoren, die die Bildung von Melanin verhindern und Anwendung in Depigmen- tierungsmitteln finden, kommen beispielsweise Arbutin, Kojisäure, Cumarinsäure und Ascorbinsaure (Vitamin C) in Frage.
Als Parfümöle seien genannt Gemische aus natürlichen und synthetischen Riechstoffen. Natürliche Riechstoffe sind Extrakte von Blüten (Lilie, Lavendel, Rosen, Jasmin, Neroli, Ylang-Ylang), Stengeln und Blättern (Geranium, Patchouli, Petitgrain), Früchten (Anis, Koriander, Kümmel, Wacholder), Fruchtschalen (Bergamotte, Zitrone, Orangen), Wurzeln (Macis, Angelica, Sellerie, Kardamon, Costus, Iris, Calmus), Hölzern (Pinien-, Sandel-, Guajak-, Zedern-, Rosenholz), Kräutern und Gräsern (Estragon, Lemongras, Salbei, Thymian), Nadeln und Zweigen (Fichte, Tanne, Kiefer, Latschen), Harzen und Balsamen (Galbanum, Elemi, Benzoe, Myrrhe, Olibanum, Opoponax). Weiterhin kommen tierische Rohstoffe in Frage, wie beispielsweise Zibet und Castoreum. Typische synthetische Riechstoffverbindungen sind Produkte vom Typ der Ester, Ether, Aldehyde, Ketone, Alkohole und Kohlenwasserstoffe. Riechstoffverbindungen vom Typ der Ester sind z.B. Benzylacetat, Phenoxyethylisobutyrat, p-tert.-Bu- tylcyclohexylacetat, Linalylacetat, Dimethylbenzylcarbinylacetat, Phenylethylacetat, Linalylbenzoat, Benzylformiat, Ethylmethylphenylglycinat, Allylcyclohexylpropionat, Styrallylpropionat und Benzylsa- licylat. Zu den Ethern zählen beispielsweise Benzylethylether, zu den Aldehyden z.B. die linearen Alkanale mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, Citral, Citronellal, Citronellyloxyacetaldehyd, Cyclamenaldehyd, Hydroxycitronellal, Lilial und Bourgeonal, zu den Ketonen z.B. die Jonone, α-lsomethylionon und Me- thylcedrylketon, zu den Alkoholen Anethol, Citronellol, Eugenol, Isoeugenol, Geraniol, Linalool, Pheny- lethylalkohol und Terpineol, zu den Kohlenwasserstoffen gehören hauptsächlich die Terpene und Balsame. Bevorzugt werden jedoch Mischungen verschiedener Riechstoffe verwendet, die gemeinsam eine ansprechende Duftnote erzeugen. Auch ätherische Öle geringerer Flüchtigkeit, die meist als Aromakomponenten verwendet werden, eignen sich als Parfümöle, z.B. Salbeiöl, Kamillenöl, Nelkenöl, Melissenöl, Minzenöl, Zimtblätteröl, Lindenblütenöl, Wacholderbeerenöl, Vetiveröl, Olibanöl, Galbanu- möl, Labolanumöl und Lavandinöl. Vorzugsweise werden Bergamotteöl, Dihydromyrcenol, Lilial, Lyral, Citronellol, Phenylethylalkohol, α-Hexylzimtaldehyd, Geraniol, Benzylaceton, Cyclamenaldehyd, Linalool, Boisambrene Forte, Ambroxan, Indol, Hedione, Sandelice, Citronenöl, Mandarinenöl, Orangenöl, Allylamylglycolat, Cyclovertal, Lavandinöl, Muskateller Salbeiöl, ß-Damascone, Geraniumöl Bourbon, Cyclohexylsalicylat, Vertofix Coeur, Iso-E-Super, Fixolide NP, Evernyl, Iraldein gamma, Phenylessigsäure, Geranylacetat, Benzylacetat, Rosenoxid, Romilllat, Irotyl und Floramat allein oder in Mischungen, eingesetzt. Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten und zugelassenen Substanzen verwendet werden, wie sie beispielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, S.81-106 zusammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentrationen von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, eingesetzt.
Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - betragen. Die Herstellung der Mittel kann durch übliche Kalt - oder Heißprozesse erfolgen; vorzugsweise arbeitet man nach der Phaseninversionstemperatur-Methode.
Beispiele
Herstellbeispiel H1. 0,4 kg tiefgefrorene 3,8 Tage alte Broccolisprossen wurden gemahlen und in 800 ml Wasser dispergiert. Die Suspension wurde 4 h bei 20 °C gerührt, zentrifugiert und schließlich zur Abtrennung unlöslicher Bestandteile filtriert. Der resultierende wäßrige Extrakt wurde 15 min auf 102 °C erhitzt, dann unter vermindertem Druck aufkonzentriert und schließlich gefriergetrocknet.
Herstellbeispiel H2. 0,15 kg tiefgefrorene 3,8 Tage alte Broccolisprossen würden gemahlen und in 225 ml Wasser dispergiert. Anschließend wurden 1200 ml Methanol zugegeben und die Mischung über einen Zeitraum von 1 h unter Rückfluß erhitzt und dabei extrahiert. Danach wurde die Suspension abgekühlt, filtriert und das Lösemittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Das resultierende Konzentrat wurde gefriergetrocknet und wies einen Gehalt an 220 μmol/g Glucosinolate und 13 μmol/g Isothiocy- anate auf.
Herstellbeispiel H3. 5,2 g des gefriergetrockneten Extrakts aus Beispiel H2 wurden in 100 g Wasser suspendiert und durch Zugabe von 5N Natriumhydroxidlösung auf pH = 6 eingestellt. 25 U Thioglucosidase (1 U = Enzymmenge, die erforderlich ist, um bei 25 CC und pH =6 aus Sinigrin 1 μmol Glucose herzustellen) und 9,9 mg Natriumascorbat wurden hinzugegeben und die Mischung 8 h bei 37 °C gerührt. Anschließend wurde der pH-Wert durch Zugabe von weiterer Natronlauge wieder auf 6 eingestellt, die Suspension filtriert und gefriergetrocknet. Der Gehalt an Isothiocyanaten im Extrakt betrug 230 μmol/g.
Herstellbeispiel H4. 0,2 kg Broccoli-Samen werden in 0,4 kg Wasser suspendiert. Anschließend wurden 1600 ml Methanol zugegeben und die Mischung über einen Zeitraum von 1 h unter Rückfluß erhitzt und dabei extrahiert. Danach wurde die Suspension abgekühlt, filtriert und das Lösemittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Das resultierende Konzentrat wurde gefriergetrocknet und wies einen Gehalt an 195 μmol/g Glucosinolate und 59 μmol/g Isothiocyanate auf.
Die Quantifizierung der Glucosinolate und der Isothiocyanate wurde in allen Fällen durchgeführt nach der Methode von Y. Zhang et al. aus Anal. Biochem. 205, 100-107 (1992). Beispiel 5: Regenerierende und revitalisierende Aktivität auf der Haut
Das Ziel dieser Test ist der Nachweis einer regenerierenden und revitalisierenden Aktivität von Extrakten aus Broccolisprossen an humanen Fibroblastenkulturen in vitro.
Methode 1 : Effekte am Zellwachstum Humane Fibroblasten wurden in einem definiertem Nährmedium (DMEM = Dulbecco Minimum Essential Medium, Firma Life Technologie Sari) mit 10 Gew.-% fötalem Kälberserum angeimpft und für 24 h bei 37 °C in einer 5 % igen CO∑-Atmosphäre inkubiert. Anschließend wurde das Nährmedium mit fötalem Kälberserum durch ein Nährmedium aus DMEM ohne fötalem Kälberserum ausgetauscht. Zu diesem Nährmedium wurden unterschiedliche Konzentrationen an Extrakten aus Broccolisprossen nach Beispiel H1 bis H3 gegeben. Zum Vergleich wurde als Kontrolle eine Testreihe von humanen Fibroblasten ohne Aktivsubstanz inkubiert. Nach einer drei tägigen Inkubation der Fibroblasten im Nährmedium wurde das Wachstum und die Stoffwechselaktivität beurteilt, indem die Zellen mittels eines Partikelzählers ausgezählt wurden und indem der intrazelluläre Anteil an Proteinen nach der Methode von Bradford [Anal. Biochem. 1976, 72, 248-254.) und an ATP nach der Methode von Vasseur (Journal francais Hydrologie, 1981 , 9, 149-156.) bestimmt wurde. Bei Konzentrationen zwischen 0,001 und 0,03 Gew.-% Extrakt nach Beispiel 1 bis 3 erhielt man eine Erhöhung des Anteils an ATP bis zu 16 % im Vergleich zur Kontrolle.
Die Studie zeigt, dass die Extrakte aus Broccoli nach Beispiel 1 bis 3 das Wachstum und den Stoffwechsel (Metabolismus) der humanen Fibroblasten in vitro anregt.
Methode 2: Verbesserung der Überlebensfähigkeit Die Test wurden durchgeführt an humanen Fibroblasten. Der Test ermöglicht auf den ruhenden Zellen eine gewisse Anzahl von Parametern mengenmäßig zu bestimmen. Die Kultivierung der Zellen entspricht der Kultivierung aus der Methode 1 , ausgenommen der Inkubationszeit. Die Inkubationszeit für diese Test betrugen 72 h. Die Überlebensfähigkeit wurde beurteilt über die kolorimetrische Bestimmung des Anteils an Proteinen nach der Methode von Bradford {Anal. Biochem. 1976, 72, 248-254.), über die Bestimmung des Anteils an Glutathion (GSH) mit einer fluoreszierenden Sonde, dem Orthophaialdehyd nach der Methode von Hissin und Hilf [Anal. Biochem. 1976, 74, 214-216.) und über die Mitochondrienaktivität, MTT nach der Methode beschrieben in J.lmmunol.Methods 89, 271 (1987). Das Glutathion wird von Zellen produziert um direkt gegen oxi- dativen Stress und Umwelteinflüssen wie hoher Schwermetallbeiastung reagieren zu können. Ein erhöhter Anteil an reduziertem Glutathion nach Behandlung der Zellen mit Extrakten nach Beispiel 1 bis 3, ist demnach ein Maß für die gesteigerte Überlebensfähigkeit der Zelle bei äußeren Stress und Belastungsbedingungen. Die Test wurden dreifach durchgeführt und dann zweimal wiederholt, so dass es sechs Ergebnisse pro Pflanzenextrakt und damit pro Charge gab, die jeweils gemittelt wurden. Die Ergebnisse wurden ermittelt in Prozent im Vergleich zur Kontrolle.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 wiedergegeben; die Wirksamkeitsangaben sind als % bezogen auf den Blindwert zu verstehen. Tabelle 1
Wachstums- und Überlebens-Wirksamkeitstest von Fibroblasten in vitro
Figure imgf000025_0001
Die in der Tabelle dargestellten Ergebnisse belegen eindeutig einen wachstumsfördernden Effekt der Extrakte auf die untersuchten Fibroblasten durch den erhöhten Gehalt an Proteinen und Adenosintri- phosphat (ATP) insbesondere nach der Behandlung mit Extrakten aus Herstellbeispiel 2.
Die Verbesserung der Überlebensfähigkeit konnte durch eine Erhöhung des Gehaltes an GSH und an MTT nach Behandlung der Fibroblasten mit den Extrakten belegt werden.
Beispiel 6: Zur Untersuchung der anti-inflammatorischen Wirkung wurden PMN-Zubereitungen (poly- morphonuclear neutrophilic granulocytes) über 24 h (37 °C, 5 % CO2) mit den Extrakten inkubiert [vgl. J.Invest.Dermatol. 95, 94S (1999); Immunopharmacology 23, 191 (1992) ]. Anschließend wurde den Zellsuspensionen ein Hefeextrakt zugesetzt und die Zubereitungen weitere 30 min unter den gleichen Bedingungen inkubiert. Die Leucocytenmenge wurde anschließend mit Hilfe eines automatischen Zellzählers bestimmt, die Quantifizierung der RSA (released Superoxid anions) mit Hilfe von Luminol. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 wiedergegeben; die Wirksamkeitsangaben sind wieder als % bezogen auf den Blindwert zu verstehen.
Tabelle 2
Anti-inflammatorische Wirkung an Leucocytenzelien
Figure imgf000026_0001
Aus den Ergebnissen der Tabelle erkennt man eine deutliche anti-inflammatorische Wirksamkeit der untersuchten Extrakte, da bei einer gleichbleibenden Anzahl an Keratinocyten die Anzahl an freien Superoxid-Anionen (RSA) bei steigender Konzentration des Extraktes stark vermindert wird. Diese Ergebnisse zeigen, dass die Extrakte nicht toxisch auf die Zellen wirken und der Gehalt an entzün- dungsfördernden RSA deutlich herabgesetzt wird. Beispiel 7. Zur Bestimmung der Wirkung gegen UV-B-Strahlen wurden Kulturen von menschlichen Keratinocyten 72 h (37 °C, 5 % C02) in Nährmedien inkubiert. Anschließend wurden die Nährmedien gegen Salzlösungen ausgetauscht, welche entsprechende Mengen der zu testenden Extrakte enthielten. Die Zubereitungen wurden UV-B-Strahlung ausgesetzt (50 mJ/cm2, DUKE GL40E-Lampe) und weitere 24 h bei den genannten Bedingungen inkubiert. Die Keratinocytenzahl wurde nach Trypsination bestimmt, die Messung an freigesetzter Lactat Dehydrogenase (LDH) als Maßzahl für die Schädigung der Zellen erfolgte spektroskopisch [vgl. Photochem.Photobiol. 41 (1), 51 (1985); Dermatol.Res. 282, 325 (1990) ]. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 wiedergegeben; die Wirksamkeitsangaben sind wieder als % bezogen auf den Blindwert zu verstehen.
Tabelle 3
Wirksamkeit gegen UV-B-Strahlung
Figure imgf000027_0001
Beispiel 8: Zellschutzwirkung gegen UVA an in vitro gezüchteten menschlichen Fibroblasten
Hintergrund: UVA-Strahlen (von 320 bis 400 nm) dringen bis in die Dermis ein, wo sie zu Oxidations- streß führen, was durch eine Lipoperoxidation der Zytoplasmamembranen nachgewiesen wird.
Die Lipoperoxide werden zu Malonaldialdehyd abgebaut, der viele biologische Moleküle wie Proteine und Nukleinbasen vernetzen wird (Enzymhemmung bzw. Mutagenese).
Methode: Zur Durchführung dieser Tests wurde ein definiertes Kulturmedium mit den Fibroblasten mit fötalem Kälberserum beimpft und der Pflanzenextrakt (in dem definierten Medium mit 2% Serum) 72 Stunden nach dem Beimpfen zugegeben.
Nach 48 stündiger Inkubation bei 37 °C und einem CO∑-Gehalt von 5 % wurde das Kulturmedium durch eine Kochsalzlösung ersetzt und die Fibroblasten wurden mit einer UVA-Dosis bestrahlt (365 nm, 15 J/cm2; Röhren: MAZDA FLUOR TFWN40). Nach der Beendigung der Bestrahlung wurde der MDA-Spiegel (Malonaldialdehyd-Spiegel) in der überstehenden Kochsalzlösung quantitativ durch Reaktion mit Thiobarbitursaure bestimmt. Neben dem MDA Spiegel wurden außerdem der Gehalt an Proteinen bestimmt.
Tabelle 4: Quantifizierung von Malonaldialdehyd in Fibroblasten (Ergebnisse in % bezogen auf die Kontrolle, Mittelwert aus 2 Versuchen, jeder mit drei Wiederholungen
Figure imgf000028_0001
Die Ergebnisse aus der Tabelle 4 zeigen, dass die erfindungsgemäßen Extrakte signifikant den Grad an MDA in humanen Fibroblasten, welcher durch UVA-Strahlen induziert wird, reduzieren. Diese Ergebnisse zeigen eine hohe Kapazität der Broccolisamen Extrakte schädliche Effekte eines oxidativen Stresses auf der Haut oder an den Haarfollikeln zu reduzieren.
Beispiel 9: Wirksamkeit gegen UVB induzierter Apoptose und DNA Schädigung an in vitro gezüchteten menschlichen Keratinocyten
Hintergrund: Durch UVB Strahlung kann eine Apoptose - der Zelltod - induziert werden. Diese Zellen zeigen einen erhöhten Gehalt an zerstörter DNA .welche durch Endonuclease abgebeut wird. Es verbleiben DNA Fragmente im Cytoplasma.
Methode: Zum Nachweis einer induzierten Apoptose und einer induzierten DNA-Schädigung durch UVB-Strahlung wurden menschliche Keratinocyten untersucht. Zur Durchführung der Tests wurde ein definiertes Medium (DMEM = Dulbecco Minimum Essential Medium von der Firma Life Technologie Sari), das 10 % fötales Kälberserum enthält, mit den Keratinozyten beimpft, bei 37 °C und 5 % CO∑ inkubiert und der Extrakt nach Herstellbeispiel 2 und 3 (mit Kochsalzlösung verdünnt) 72 Stunden nach dem Beimpfen zugegeben.
Die Keratinozyten wurden sodann mit einer UVB-Dosis bestrahlt (50 mJ/cm2 - Röhren: DUKE GL40E) und weitere 24 Stunden bei 37 °C mit 5 % C02 inkubiert.
Die Anzahl adhärenter Keratinozyten wurde (nach Trypsinbehandlung) mit einem Partikelzählgerät bestimmt. Anschließend wurde der Gehalt an DNA-Fragmenten im Cytoplasma nach der Methode von Parat et al., beschrieben im J. Photochem. Photobiol. B. Biol. 37, 101 , 1997 bestimmt. Tabelle 5: Gehalt an freien DNA-Fragmenten in Keratinocyten nach induzierter Apoptose durch UVB-Strahlung
Figure imgf000029_0001
Die Ergebnisse belegen, dass die zu untersuchenden Extrakte den Gehalt an freien DNA-Fragmenten im Cytoplasma von Keratinocyten, bei denen einen Apoptose durch UVB-Strahlung induziert wurde, herabsetzen. Damit konnte belegt werden, dass die Zerstörung der DNA durch die Extrakte nach der UVB-Strahlung sehr stark verhindert werden konnte. Die Extrakte eignen sich als Mittel gegen die durch UVB-Strahlung induzierte Apoptose und als Mittel gegen die durch UVB-Strahlung induzierte DNA-Schädigung in menschlichen Hautzellen und Haarfollikeln.
Beispiel 10. Zur Bestimmung der antimikrobiellen Wirksamkeit wurden 6 mm große Plättchen aus Filterpapier, welche mit 20 μl verschiedener Testlösungen (0,1 %) getränkt waren, aufgebracht auf die Oberfläche einer frisch mit Propionibacterium acnes versetzten Agar-Zubereitung (1 ,5 106 Bakterien/ml) Die Wirksamkeit wurde durch Bestimmung des mittleren Durchmessers der Flächen untersucht, innerhalb derer kein Bakterienwachstum festgestellt werden konnte. Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 zusammengefaßt:
Tabelle 6: Wirksamkeit gegen Akne-Bakterien (Angaben als Durchmesser Inhibierungszone in mm)
Figure imgf000029_0002
Die Inhibierungszonen von 8 bzw. 9 mm zeigen eine deutliche Inhibierung des Wachstums von Propionibacterium acnes in der Umgebung der mit den Extrakten getränkten Filterplättchen. Damit ist eine Wachstumsinhibierung eines möglichen Produzenten der Akne durch die zu untersuchenden Extrakte nachgewiesen worden. Beipiel 11: Formulierungsbeispiele
In Tabelle 7 finden sich eine Reihe von Formulierungsbeispielen.
Tabelle 7
Kosmetische Zubereitungen (Wasser, Konservierungsmittel ad 100 Gew.-%)
Figure imgf000030_0001
(1-4) Haarspülung, (5-6) Haarkur, (7-8) Duschbad, (9) Duschgel, (10) Waschlotion Tabelle 7 (Fortsetzung)
Kosmetische Zubereitungen (Wasser, Konservierungsmittel ad 100 Gew.-%) - Fortsetzung
Figure imgf000031_0001
(11-14) Duschbad Jwo-in-One), (15-20) Shampoo Tabelle 7 (Fortsetzung)
Kosmetische Zubereitungen (Wasser, Konservierungsmittel ad 100 Gew.-%) - Fortsetzung 2
Figure imgf000032_0001
(21-25) Schaumbad, (26) Softcreme, (27, 28) Feuchtigkeitsemulsion, (29, 30) Nachtcreme Tabelle 7 (Fortsetzung)
Kosmetische Zubereitungen (Wasser, Konservierungsmittel ad 100 Gew.-%) • Fortsetzung 3
Figure imgf000033_0001
(31) W/O-Sonnenschutzcreme, (32-34) W/O-Sonnenschutzlotion, (35, 38, 40) O/W-Sonnenschutzlotion (36, 37, 39) O/W-Sonnenschutzcreme

Claims

Patentansprüche
1. Kosmetische und/oder pharmazeutische Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie
(a) eine wirksame Menge eines ßrass/caceae-Extraktes und
(b) Ölkörper und/oder Emulgatoren und/oder UV/IR-Lichtschutzfaktoren und/oder Antioxidantien
enthalten.
2. Mittel nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass sie Broccoli-, Broccolisamen- und/oder Broccolisprossen-Extrakt enthalten.
3. Mittel nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Extrakte ganz oder überwiegend als Wirkstoffe Glucoraphanin enthalten.
4. Mittel nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Extrakte ganz oder überwiegend als Wirkstoffe Sulforaphane enthalten.
5. Mittel nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Extrakte ganz oder überwiegend als Wirkstoffe Gemische von Glucoraphanin und Sulforaphane enthalten.
6. Mittel nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Extrakte in Mengen von 0,1 bis 10 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten.
7. Mittel nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie
(a) 0,1 bis 10 Gew.-% Extrakte und
(b) 1 bis 99,9 Gew.-% Ölkörper und/oder 0,1 bis 15 Gew.-% Emulgatoren
enthalten, mit der Maßgabe, dass sich gegebenenfalls die Mengenangaben mit Wasser und/oder weiteren Hilfs- und Zusatzstoffen zu 100 Gew.-% ergänzen.
8. Mittel nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass sie
(a) 0,1 bis 10 Gew.-% eines ßrass/caceae-Extraktes und
(b) 0,1 bis 20 Gew.-% UV/IR-Lichtschutzfaktoren und/oder Antioxidantien,
enthalten, mit der Maßgabe, dass sich die Mengenangaben mit Wasser und/oder weiteren Hilfsund Zusatzstoffen zu 100 Gew.-% ergänzen.
9. Verwendung von ßrass/'caceae-Extrakten als Pflegemittel für Haut und Haare.
10. Verwendung von ßrass/'caceae-Extrakten als anti-inflammatorische Wirkstoffe.
11. Verwendung von ßrass/'caceae-Extrakten als antimikrobielie Wirkstoffe.
12. Verwendung von ßrass/'caceae-Extrakten als Antioxidantien.
13. Verwendung von ßrass/'caceae-Extrakten als Mittel zur Anregung bzw. Regulierung der Bildung von Hautzellen.
14. Verwendung von ßrass/'caceae-Extrakten als Mittel zur Anregung von Hautentgiftungsenzymen.
15. Verwendung von ßrass/'caceae-Extrakten als Mittel gegen Akne.
16. Verwendung von ßrass/'caceae-Extrakten als Mittel gegen die Hautalterung.
17. Verwendung von ßrass/'caceae-Extrakten als UV/IR-Lichtschutzmittel.
18. Verwendung von ßrass/'caceae-Extrakten als Mittel gegen die Schädigung von Fibroblasten und/oder Keratinocyten durch UV-Strahlung.
19. Verwendung von ßrass/'caceae-Extrakten als Mittel gegen die durch UV-Strahlung induzierte Apoptose und Schädigungen an der DNA.
20. Verwendung nach einem der Ansprüche 9 bis 19, dadurch gekennzeichnet, dass als Brassicaceae Extrakte Broccoli-, Broccolisamen- und/oder Broccolisprossen-Extrakte verwendet werden.
21. Verwendung nach einem der Ansprüche 9 bis 19, dadurch gekennzeichnet, dass als Brassicaceae Extrakte Glucoraphanin und/oder Sulforaphane verwendet werden.
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