WO1999020242A1 - Compositions a base d'extraits de vegetaux - Google Patents

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WO1999020242A1
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heteropolysaccharide
composition
glucosinolate
extract
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PCT/FR1998/002232
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Michel Dubourdeaux
Bernadette Elisabeth Fernande Verneau-Guimet
Original Assignee
Laboratoire Bio Sphere 99
Institut Phytoceutic
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    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin

Definitions

  • the present invention relates to compositions, in particular for dietetic purposes (food supplement), cosmetic or medical, based on natural products, that is to say products found in plants or extracts of such plants.
  • pectins have long been used as gelling agents or thickeners in the food industry. Furthermore, we now know that pectins are capable of binding heavy metals and their radionuclides and ensuring their excretion out of the body.
  • Carotenoids are also known and used for their pigmentary and antioxidant (anti-free radical) properties in the field of sun creams and cosmetic supplements (capsules, for example). Mention may be made of alpha- and beta-carotenes and lycopene, the most powerful of these compounds, which is extracted from tomatoes (tomato oleoresin).
  • GB-B-1 041 890 describes emulsions which can be used in human medicine, for example as a vehicle for the administration of medicinal substances via food.
  • These emulsions can comprise on the one hand a substance such as a fat-soluble vitamin, a fat-soluble derivative of a water-soluble vitamin, a carotenoid or their mixtures, and on the other hand a nonionic emulsifier and an ionic wetting agent, the aqueous phase.
  • a hydrocolloid such as pectin.
  • SU-A-1 786 531 describes a drink produced from the juice of several fruits and which can therefore contain, among other things, carotene and pectin.
  • pectins can be very advantageously combined with carotenoids, in particular lycopene, or with broccoli or broccoli extracts. , and preferably to these two types of compounds, and that this combination allowed the different compounds to perform their above functions (fixation and elimination of heavy metals, antioxidant and anti-radical action and beneficial action on cell regeneration ) under more favorable conditions than when they are alone.
  • the pectins favor the availability and the transport of the associated compounds, so that the individual efficacy of the various compounds is thereby increased.
  • the combination administered orally allows better transport and better bioavailability of the associated compounds (carotenoid and / or broccoli or extract).
  • the association acts synergistically on the aggressions against the cells of the epidermis by pollution and solar rays.
  • the present invention therefore relates to a composition, in particular for dietetic, medical or cosmetic purposes, comprising at least one heteropolysaccharide, preferably esterified, in particular a polygalacturonic acid or ester, preferably a pectin, and a compound chosen from the group consisting of carotenoids, preferably lycopene, and glucosinolate and / or sulphoraphane, in particular plant extract, in particular from cruciferous plants, preferably broccoli, containing them, and mixtures thereof.
  • a heteropolysaccharide preferably esterified, in particular a polygalacturonic acid or ester, preferably a pectin
  • a compound chosen from the group consisting of carotenoids, preferably lycopene, and glucosinolate and / or sulphoraphane in particular plant extract, in particular from cruciferous plants, preferably broccoli, containing them, and mixtures thereof.
  • compositions according to the invention have an excellent preventive action with respect to the action of pollutants such as in particular heavy metals (in particular mercury, lead, arsenic, cadmium) and their radionucleides.
  • pollutants such as in particular heavy metals (in particular mercury, lead, arsenic, cadmium) and their radionucleides.
  • In vitro tests have in particular demonstrated a protective effect with respect to metals such as arsenic and cadmium which can exceed 80% and reach 100%.
  • In vivo tests in rats have also demonstrated a very high protective and preventive protective effect against mercury.
  • the composition comprises the three types of compounds.
  • the invention extends, with respect to pectin functionality, to heteropolysaccharides, preferably esterified to various degrees, to mixtures of such compounds, for example of various degrees of esterification, and among these heteropolysaccharides, preferably polygalacturonic acids and their esters to which pectins belong.
  • heteropolysaccharides preferably polygalacturonic acids and their esters to which pectins belong.
  • they are methyl, ethyl or propyl esters.
  • the essential compounds are glucosinolates, found in particular in crucifers, and capable of transforming into sulphoraphanes.
  • the invention therefore extends to the use of glucosinolates and sulphoraphanes, of extraction or of synthesis, including produced by microorganisms, as well as to plants or plant extracts containing them, in particular cruciferous or extracts of cruciferous, preferably broccoli or broccoli extract.
  • Carotenoids and their derivatives can be used. We will prefer lycopene.
  • compositions according to the invention can comprise at least one plant extract including at least one of the compounds chosen from the heteropolysaccharide, carotenoid, glucosinolate and / or sulphoraphane group. These compositions can therefore be formed, with regard to the compounds of the invention, partially or exclusively of plant extracts.
  • compositions according to the invention are preferably in the following forms: - for a therapeutic or non-therapeutic application, eg dietetic, preferably by oral route: in liquid or dry form or any other intermediate form comprising all extractable forms of said components: fluid extract, lyophilisate, atomiser, plant powder; formulated for example in capsules, drinks, tablets, etc. - for a cosmetic application: topical or transcutaneous route, for epidermal distribution, or oral application.
  • a therapeutic or non-therapeutic application eg dietetic, preferably by oral route: in liquid or dry form or any other intermediate form comprising all extractable forms of said components: fluid extract, lyophilisate, atomiser, plant powder; formulated for example in capsules, drinks, tablets, etc.
  • - for a cosmetic application topical or transcutaneous route, for epidermal distribution, or oral application.
  • compositions advantageously comprise in%:
  • an extract containing glucosinolate and / or sulphorophane e.g. broccoli extract (such an extract contains from 2000 to 5000 ppm / kg).
  • extract containing carotenoid e.g. lycopene, (such an extract contains from 3 to 6% of carotenoid)
  • extract containing carotenoid e.g. lycopene, (such an extract contains from 3 to 6% of carotenoid)
  • extract containing glucosinolate and / or sulphorophane e.g. broccoli extract (such an extract contains from 2000 to 5000 ppm / kg).
  • the present invention is intended to apply to both the therapeutic and non-therapeutic fields according to the regulations in force, methods of use and doses administered. It can in particular be used in the non-therapeutic field both in cosmetics and in dietetics, the objective then being essentially preventive and the use left to the free choice of the user.
  • dietary compositions in particular based exclusively or partially on plant extracts, or in the cosmetic field in the form of ointments and analogues applied to the skin, or in the form of oral hygiene products. , such as toothpaste, dental solution, etc.
  • compositions may be used in curative treatment, for example in the event of intoxication with heavy metals, or also as a preventive measure in a medical context in subjects at risk, such as people working in contact with heavy metals ( eg in the paint industry) or in nuclear power plants.
  • the present invention therefore also relates to the use of the compositions according to the invention, preferably tri-components, for the preparation of a medicament, for example a medicament intended for trapping heavy metals, in particular lead, mercury, cadmium. , nickel and their radionucleides, especially mercury.
  • a medicament for example a medicament intended for trapping heavy metals, in particular lead, mercury, cadmium. , nickel and their radionucleides, especially mercury.
  • a subject of the invention is therefore also such a medicament, eg intended for trapping heavy metals and their radionucleides, in particular mercury, comprising a composition according to the invention, preferably tri-components, and a pharmaceutically acceptable excipient, in particular for a oral administration, this pharmaceutical excipient being able to be any usual excipient, in particular solid or liquid, preferably adapted for an oral administration. It may in particular be granules, or any other solid or liquid form, comprising from 15 to 40%, in particular from 20 to 30%, eg 25% of bi- or tri-component composition as described above, and a QSP100 excipient.
  • the subject of the invention is also a method of therapeutic, curative or preventive treatment, preferably curative, in particular intended to trap the heavy metals and their radionucleides, comprising the administration of such a drug.
  • the medicament may be administered in particular at a rate of 8 to 30 g of two- or three-component composition per day, preferably from 15 to 25 g / day.
  • a subject of the invention is also the use of the compositions according to the invention for the preparation of external cosmetic preparations, in particular for their antioxidant and anti-radical action as well as their beneficial action on cell regeneration.
  • an external cosmetic preparation comprising a composition according to the invention and an appropriate cosmetic excipient in particular suitable for topical application, in particular in the form of a lotion, ointment, body cream, etc.
  • compositions according to the invention for the preparation of cosmetic products for oral hygiene, in particular mouthwashes, toothpastes, dental solutions or gels, in particular for trapping heavy metals, in particular the mercury contained in dental amalgams.
  • compositions according to the invention are also relates to these cosmetic oral hygiene products comprising a composition according to the invention and the usual excipients of the type of product concerned (e.g. mouthwash, toothpaste, dental gel or solution).
  • excipients of the type of product concerned e.g. mouthwash, toothpaste, dental gel or solution.
  • the incorporation of the compositions according to the invention, as associated active ingredient, in oral hygiene products also comes within the scope of the present invention.
  • a subject of the invention is also the use of the compositions according to the invention for the preparation of dietetic products, in particular food supplements, for all the beneficial actions which have been mentioned above and these products will then preferably be in the form oral compositions, liquids or solids.
  • the dietetic use essentially aims to take advantage of the preventive properties of the compositions according to the invention, eg with respect to heavy metals and their radionucleides, and antioxidant and anti-radical action.
  • the invention therefore also relates to dietetic products comprising a composition according to the invention and optionally an excipient suitable for administration by the oral route.
  • the incorporation of the compositions according to the invention, as associated active principle, in dietetic products, in particular food supplements also comes within the scope of the invention. It also relates to the method consisting in administering, in particular orally, to humans, such a dietetic product.
  • the dietetic products are administered orally at a rate of less than 8 g / d, eg from 1.5 to 6 g, in particular from 1.5 to 3.5 g, of bi-or tri-component composition, preferably based essentially on plant extracts as seen above, per day, in particular divided into several daily intakes. For example, take 3 to 6 capsules of 300 to 400 mg per day, the daily dose can be increased to 15 capsules.
  • the cosmetic products are applied to the area to be treated at a rate of 10 to 100 mg per application, in particular at a rate of 2 to 3 applications per day.
  • the network-forming properties of heteropolysaccharides and in particular pectins can be used in other combinations of active compounds to promote their bioavailability and their transport.
  • the invention therefore also relates to such a use of this type of compound for the production in particular of dietetic, cosmetic or medical compositions. It also relates to any dietetic, cosmetic or medical composition comprising this type of compound encapsulating one or more other active compounds.
  • Example 1 Sources of compounds
  • Pectin can be obtained from any plant containing it, in particular apple, citrus, by known techniques. It is also possible to use commercially available pectins, in particular those sold by Herbstreith & Fox, in particular the pectin sold under the name Pectin Classic. AU 701 You can also use a plant extract, eg apple or citrus, naturally containing pectin which can be enriched by a supply of purified or synthesized pectin
  • Lycopene or psi-carotene (Cl n ° 75125, E160 (d) (trans), CAS n ° 502- 65-8) is extracted from the tomato according to methods known to those skilled in the art
  • broccoli is also a source of beta-carotene and therefore that the use of an appropriate broccoli extract will advantageously supplement the composition according to the invention with a carotenoid.
  • Broccoli is a vegetable belonging to the cruciferous family, which contains substances very sensitive to the phenomenon of redox as well as to the phenomenon of enzymatic lysis. Like its sisters in the cruciferous family, it has the particularity of containing sulfur glucosides (glucosinolates) which under the attack of certain enzymes (myrosinases, catalases) transform this compound into isothyocyanates or derivatives (sulphoraphanes) which are responsible for very characteristic smell of this family. These compounds are very volatile and oxidize quickly, making any preparation of dry plants ineffective.
  • the applicant was able to develop an appropriate procurement process.
  • cryogenic grinding using any cryogenic source, e.g. liquid nitrogen
  • micronized powder is obtained which is then lyophilized.
  • the broccoli powder is then collected and mixed with the other ingredients of the preparation.
  • the evaporation water from the freeze-dryer freeze trap is then recovered, it is concentrated by reverse osmosis at a temperature not exceeding 15 ° C.
  • the volume of concentrated solution is reduced to the proportion of 1/100 (1 liter of concentrate for 100 liters of RO water).
  • This water contains part of the volatile substances of the plant; it is then reintroduced into the final preparation according to the process described below.
  • the mixing of pectins of various esterifications is carried out in a band mixer (Comia Fao type) or any other type of mixer; when the mixture is homogeneous, the tomato oleoresin is added in small portions, then the broccoli osmosis water.
  • This addition has the particularity of creating a network at the fiber level which very advantageously leads to an encapsulation of the active substances (which in particular makes it possible to ensure the bioavailability of the added compounds (eg carotenoid and / or glucosinolate and / or sulphoraphane, etc.). .) and their transport); the lyophilized broccoli powder is then added, then finally a colloidal silica-type substance (eg AEROSIL) allowing the preparation to be dehydrated.
  • AEROSIL colloidal silica-type substance
  • the mixture thus prepared is ready for the various applications.
  • Example 5 Cosmetic composition Product with depolluting action and cellular protector
  • Example 7 Effect of a composition according to the invention on the toxicity of mercury in rats.
  • the preventive and curative properties of a composition according to the invention were evaluated with respect to mercury. in rats.
  • the preventive properties were evaluated by simultaneously administering HgCI 2 and the composition.
  • the healing properties were evaluated by administering HgCI 2 alone to rats for 2 weeks, then by treating with the composition for the following 2 weeks.
  • Duration of treatment 28 days. Non-lethal doses of mercury were administered and no direct deaths were observed. On the other hand, mortality was observed during anesthesia performed on certain rats not treated with the composition. The composition, on the other hand, protected the treated rats; the action of mercury on anesthesia was inhibited by the composition.
  • composition significantly reduces blood mercury concentrations, both preventive and curative.

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Abstract

Composition comprenant au moins un hétéropolysaccharide du type pectine et un composé choisi dans le groupe consistant en caroténoïdes, notamment lycopène, et glucosinolate et/ou sulphoraphane et mélanges de ceux-ci. Applications médicales, diététiques et cosmétiques, notamment grâce à leurs propriétés curatives et préventives vis-à-vis des métaux lourds, anti-oxydante, anti-radicalaire et leur action favorable sur la régénération cellulaire.

Description

COMPOSITIONS A BASE D'EXTRAITS DE VEGETAUX
La présente invention concerne des compositions, notamment à visées diététique (complément alimentaire), cosmétique ou médicale, à base de produits naturels, c'est-à-dire de produits se rencontrant dans des végétaux ou extraits de tels végétaux.
On assiste actuellement à un développement considérable dans ce domaine sur la base de composés très divers.
Les pectines de fruits sont utilisées depuis longtemps comme gélifiants ou épaississants dans l'industrie alimentaire. Par ailleurs, on sait maintenant que les pectines sont capables de lier les métaux lourds et leurs radionucléides et d'en assurer l'excrétion hors du corps.
Les caroténoïdes sont aussi connus et utilisés pour leurs propriétés pigmentaires et anti-oxydantes (anti-radicaux libres) dans le domaine des crèmes et compléments cosmétiques (gélules par exemple) solaires. On peut citer l'alpha- et le bêta-carotènes et le lycopene, le plus puissant de ces composés, qui est extrait de la tomate (oléorésine de tomate).
Le brocoli et ses extraits sont connus pour leurs propriétés favorables dans la carcinogénèse et la dégénérescence des cellules. GB-B-1 041 890 décrit des émulsions utilisables en médecine humaine, par exemple comme véhicule pour l'administration de substances médicamenteuses par le biais de l'alimentation. Ces émulsions peuvent comprendre d'une part une substance telle qu'une vitamine liposoluble, un dérivé liposoluble d'une vitamine hydrosoluble, une caroténoïde ou leurs mélanges, et d'autre part un emulsifiant non ionique et un agent mouillant ionique, la phase aqueuse pouvant comprendre un hydrocolloïde tel que la pectine.
SU-A-1 786 531 décrit une boisson réalisée à partir de jus de plusieurs fruits et pouvant donc contenir entre autres choses du carotène et de la pectine.
M. Yu Tamova et al. (Database FSTA, International Food Information Service (IFIS), Frankfurt/Main, Allemagne, 97-1-02-a0017, XP 002071238) ont étudié la capacité de diverses solutions de pectine à fixer le nickel et le plomb. Les auteurs rapportent que l'ajout d'une solution de carotène n'affecte pas de manière significative la fixation du nickel et du plomb. L'objectif est le développement de compositions diététiques pour la fixation des métaux lourds La déposante a trouvé de manière surprenante et inattendue que les pectines pouvaient être très avantageusement combinées à des caroténoïdes, en particulier le lycopene, ou à du brocoli ou des extraits de brocoli, et de préférence à ces deux types de composés, et que cette combinaison permettait aux différents composés d'assurer leurs fonctions ci-dessus (fixation et élimination des métaux lourds, action anti-oxydante et anti-radicalaire et action bénéfique sur la régénération cellulaire) dans des conditions plus favorables que lorsqu'ils sont seuls.
La déposante s'est en effet aperçue que les pectines favorisaient la disponibilité et le transport des composés associés, si bien que l'efficacité individuelle des différents composés s'en trouve accrue. Sur le plan diététique et médical, la combinaison administrée par voie orale permet un meilleur transport et une meilleure bio disponibilité des composés associés (caroténoïde et/ou brocoli ou extrait). Sur le plan cosmétique, l'association agit de façon synergique sur les aggressions contre les cellules de l'épiderme par la pollution et les rayons solaires.
La présente invention a donc pour objet une composition, notamment à visées diététique, médicale ou cosmétique, comprenant au moins un heteropolysaccharide, de préférence estérifé, notamment un acide polygalacturonique ou ester, de préférence une pectine, et un composé choisi dans le groupe consistant en caroténoïdes, de préférence lycopene, et glucosinolate et/ou sulphoraphane, notamment extrait végétal, en particulier de crucifère, de préférence du brocoli, en contenant, et mélanges de ceux-ci.
Les compositions selon l'invention ont une excellente action préventive vis- à-vis de l'action des polluants tels que notamment les métaux lourds (notamment mercure, plomb, arsenic, cadmium) et leurs radionucleides. Des essais in vitro ont en particulier démontré un effet protecteur vis-à-vis des métaux tels que arsenic et cadmium pouvant dépasser 80 % et atteindre 100 %. Des essais in vivo chez le rat ont aussi démontré un effect protecteur préventif et curatif très élevé vis-à- vis du mercure. Selon le mode de réalisation préféré de l'invention, la composition comprend les trois types de composés.
La déposante a trouvé que l'invention s'étend, vis-à-vis de la fonctionnalité pectine, aux hétéropolysaccharides, de préférence estérifiés à des degrés divers, à des mélanges de tels composés, par exemple de degrés d'estérification divers, et parmi ces hétéropolysaccharides, de préférence aux acides polygalacturoniques et leurs esters auxquels appartiennent les pectines. De préférence, il s'agit d'esters méthyliques, éthyliques ou propyliques.
En ce qui concerne le brocoli ou extrait de brocoli, les composés primordiaux sont les glucosinolates, se rencontrant notamment dans les crucifères, et susceptibles de se transformer en sulphoraphanes.
L'invention s'étend donc à l'utilisation des glucosinolates et sulphoraphanes, d'extraction ou de synthèse, y compris produits par des microorganismes, ainsi qu'aux plantes ou extraits de plante en contenant, notamment crucifères ou extraits de crucifères, de préférence brocoli ou extrait de brocoli.
Les caroténoïdes et leurs dérivés sont utilisables. On préférera le lycopene.
Les compositions selon l'invention peuvent comprendre au moins un extrait végétal incluant l'un au moins des composés choisis dans le groupe heteropolysaccharide, caroténoïde, glucosinolate et/ou sulphoraphane. Ces compositions peuvent donc être formées, en ce qui concerne les composés de l'invention, partiellement ou exclusivement d'extraits végétaux.
Dans tous les cas, les produits naturels d'extraction peuvent être supplémentés ou remplacés par les produits similaires de synthèse, y compris produits par des microorganismes. L'invention entend aussi couvrir tous les dérivés et composés équivalents aux composés selon l'invention qui en conservent les propriétés utilisées ici.
Les compositions selon l'invention se présentent de préférence sous les formes suivantes: - pour une application thérapeutique ou non thérapeutique, e.g. diététique, de préférence par voie orale : sous forme liquide ou sèche ou toute autre forme intermédiaire comprenant toutes formes extractives desdits composants : extrait fluide, lyophilisât, atomisât, poudre de plantes ; formulé par exemple en gélules, boissons, comprimés, etc. - pour une application cosmétique : voie topique ou transcutanée, pour une distribution épidermique, ou application bucco-dentaire.
Tout excipient pouvant être utilisé par l'homme de l'art pour la réalisation de formules aqueuses solides ou liquides, ou émulsions de tout type (E/H, H/E, ou émulsion triple), peut être utilisé dans le cadre de la présente invention. Les compositions bi-composants comprennent avantageusement en % :
- de 40 à 90, de préférence de 60 à 80 d'hétéropolysaccharide, e.g. pectine, et
- de 10 à 60, de préférence de 20 à 40 d'extrait contenant du lycopene, (un tel extrait contient de 3 à 6 % de lycopene), ou
- de 10 à 60, de préférence de 20 à 40 d'extrait contenant glucosinolate et/ou sulphorophane, e.g. extrait de brocoli (un tel extrait contient de 2000 à 5000 ppm/kg).
En cas de composition à trois composants, on a avantageusement en %:
- de 40 à 90, de préférence de 60 à 80 d'hétéropolysaccharide, e.g. pectine, et
- de 1 à 20, de préférence de 5 à 10 d'extrait contenant du caroténoïde, e.g. lycopene, (un tel extrait contient de 3 à 6 % de caroténoïde), et
- de 5 à 40, de préférence de 10 à 35 d'extrait contenant glucosinolate et/ou sulphorophane, e.g. extrait de brocoli (un tel extrait contient de 2000 à 5000 ppm/kg).
La présente invention a vocation à s'appliquer à la fois au domaine thérapeutique et au domaine non thérapeutique en fonction des réglementations en vigueur, des modes d'utilisation et des doses administrées. Elle peut notamment être utilisée dans le domaine non thérapeutique à la fois en cosmétique et en diététique, l'objectif étant alors essentiellement préventif et l'usage laissé au libre choix de l'utilisateur. Dans ce cas de figure, on peut envisager des compositions diététiques, notamment à base exclusivement ou partiellement d'extraits de végétaux, ou dans le domaine cosmétique sous forme de pommades et analogues appliquées sur la peau, ou sous forme de produits d'hygiène buccodentaire, tels que dentifrice, solution dentaire, etc. Dans le domaine thérapeutique, ces compositions pourront être utilisées en traitement curatif, par exemple en cas d'intoxication aux métaux lourds, ou également à titre préventif dans un contexte médical chez des sujets à risque, comme les personnes travaillant au contact de métaux lourds (e.g. dans l'industrie des peintures) ou dans les centrales nucléaires.
La présente invention a donc également pour objet l'utilisation des compositions selon l'invention, de préférence tri-composants, pour la préparation d'un médicament, par exemple d'un médicament destiné à piéger les métaux lourds notamment plomb, mercure, cadmium, nickel et leurs radionucleides, tout particulièrement le mercure.
L'invention a donc également pour objet un tel médicament, e.g. destiné à piéger les métaux lourds et leurs radionucleides, notamment le mercure, comportant une composition selon l'invention, de préférence tri-composants, et un excipient pharmaceutiquement acceptable, notamment pour une administration par voie orale, cet excipient pharmaceutique pouvant être tout excipient usuel, notamment solide ou liquide, de préférence adapté à une administration par voie orale. Il pourra notamment s'agir de granulés, ou toute autre forme solide ou liquide, comprenant de 15 à 40 %, notamment de 20 à 30 %, e.g. 25 % de composition bi- ou tri-composants telle que décrite ci-dessus, et un excipient QSP100.
L'invention a encore pour objet une méthode de traitement thérapeutique, curatif ou préventif, de préférence curatif, notamment destinée à piéger les métaux lourds et leurs radionucleides, comprenant l'administration d'un tel médicament.
Le médicament pourra être administré notamment à raison de 8 à 30 g de composition bi- ou tri-composants par jour, de préférence de 15 à 25 g/j. L'invention a également pour objet l'utilisation des compositions selon l'invention pour la préparation de préparations cosmétiques externes, notamment pour leur action anti-oxydante et anti-radicalaire ainsi que leur action bénéfique sur la régénération cellulaire.
Elle a donc également pour objet une telle préparation cosmétique externe comprenant une composition selon l'invention et un excipient cosmétique approprié notamment adapté à une application topique, en particulier sous forme de lotion, pommade, crème corporelle, etc.
Elle a aussi pour objet l'utilisation des compositions selon l'invention pour la préparation de produits cosmétiques d'hygiène buccodentaire, en particulier bains de bouche, dentifrices, solutions ou gels dentaires, notamment pour piéger les métaux lourds, en particulier le mercure contenu dans les amalgames dentaires.
Elle concerne donc aussi ces produits cosmétiques d'hygiène buccodentaire comprenant une composition selon l'invention et les excipients habituels du type de produit concerné (e.g. bain de bouche, dentifrice, solution ou gel dentaire). L'incorporation des compositions selon l'invention, à titre de principe actif associé, dans des produits d'hygiène buccodentaire entre aussi dans le cadre de la présente invention.
Elle concerne encore une méthode de traitement cosmétique comprenant l'application externe ou buccale à l'homme, d'un produit cosmétique externe ou d'hygiène buccodentaire selon l'invention.
L'invention a également pour objet l'utilisation des compositions selon l'invention pour la préparation de produits diététiques, en particulier compléments alimentaires, pour toutes les actions bénéfiques qui ont été citées ci-dessus et ces produits seront alors de préférence sous la forme de compositions orales, liquides ou solides. L'utilisation diététique vise essentiellement à mettre à profit les propriétés préventives des compositions selon l'invention, e.g. vis-à-vis des métaux lourds et leurs radionucleides, et action anti-oxydante et anti-radicalaire. L'invention a donc également pour objet des produits diététiques comportant une composition selon l'invention et éventuellement un excipient approprié pour une administration par voie orale. L'incorporation des compositions selon l'invention, à titre de principe actif associé, dans des produits diététiques, notamment compléments alimentaires, entre aussi dans le cadre de l'invention. Elle a aussi pour objet la méthode consistant à administrer, notamment par voie orale, à l'homme, un tel produit diététique.
De préférence, les produits diététiques sont administrés par voie orale à raison de moins de 8 g/j, e.g. de 1 ,5 à 6 g, notamment de 1 ,5 à 3,5 g, de composition bi-ou tri-composant, de préférence à base essentiellement d'extraits végétaux comme vu ci-dessus, par jour, notamment réparti en plusieurs prises journalières. Par exemple, l'on prend, par jour, de 3 à 6 gélules de 300 à 400 mg, la dose journalière pouvant être portée à 15 gélules.
De préférence, les produits cosmétiques sont appliquées sur la zone à traiter à raison de 10 à 100 mg par application, à raison notamment de 2 à 3 applications par jour.
Suivant une particularité de l'invention, les propriétés de formation de réseau des hétéropolysaccharides et notamment des pectines peut être mise à profit dans d'autres combinaisons de composés actifs pour favoriser leur bio disponibilité et leur transport. L'invention a donc aussi pour objet une telle utilisation de ce type de composé pour la réalisation notamment de compositions diététiques, cosmétiques ou médicales. Elle a aussi pour objet toute composition diététique, cosmétique ou médicale comprenant ce type de composé encapsulant un ou plusieurs autres composés actifs.
La présente invention va être maintenant décrite plus en détail à l'aide de modes de réalisation pris à titre d'exemples non limitatifs. Exemple 1 : Sources de composés
La pectine peut être issue de tout végétal en contenant, en particulier pomme, citrus, par les techniques connues On peut aussi utiliser les pectines disponibles dans le commerce, en particulier celles vendues par Herbstreith & Fox, notamment la pectine vendue sous la dénomination Pectin Classic AU 701 On peut aussi utiliser un extrait végétal, e g de pomme ou de citrus, contenant naturellement de la pectine que l'on peut enrichir par un apport de pectine purifiée ou synthétisée
Le lycopene ou psi-carotène (Cl n° 75125, E160(d) (trans), CAS n° 502- 65-8) est extrait de la tomate selon les méthodes connues de l'homme du métier
On peut aussi utiliser un extrait végétal, notamment de tomate, contenant naturellement du lycopene que l'on enrichit par un apport de lycopene ou autre caroténoïde purifié ou synthétisé Suivant un mode préféré le brocoli frais est traité par cryogénie, puis lyophilisé
Pour la synthèse du sulphoraphane (CAS 4478-93-7), voir e g J K Whitesell et al , J Org Chem 1994, 59, 597-601
A noter que le brocoli est aussi une source de bêta-carotène et donc que l'utilisation d'un extrait approprié de brocoli va avantageusement supplémenter la composition selon l'invention en caroténoïde
De même, l'on pourra choisir de mettre à profit les autres composés chimiques compris dans le brocoli et connus comme ayant une activité anti- carcinogène ou contre la dégénérescence cellulaire flavonoides et dérivés polyphénoliques, autres dérivés de glucosinolates (e g glucobrassicine), S- méthylcystéine sulfoxide et ses dérivés
De manière générale, pour le caroténoïde, notamment le lycopene, et le brocoli, on préférera utiliser des extraits naturels de végétaux, suivant le procédé décrit ci-après Procédé d'obtention :
Le brocoli est un légume appartenant à la famille des crucifères, qui renferme des substances très sensibles au phénomène d'oxydoréduction ainsi qu'au phénomène de lyse enzymatique. Comme ses consoeurs de la famille des crucifères, il a la particularité de contenir des glucosides soufrés (glucosinolates) qui sous l'attaque de certaines enzymes (myrosinases, catalases) transforment ce composé en isothyocyanates ou dérivés (sulphoraphanes) qui sont responsables de l'odeur très caractéristique de cette famille. Ces composés sont très volatils et s'oxydent rapidement, rendant inefficace toute préparation de plante sèche.
La déposante a pu mettre au point un procédé d'obtention approprié.
Le principe de ce procédé d'obtention consiste à :
- utiliser du brocoli frais et à le congeler de façon à éclater les cellules
- prébroyer ce végétal dans un appareil approprié - effectuer un cryobroyage en utilisant toute source cryogénique, e.g. azote liquide
- on obtient une poudre micronisée qui est ensuite lyophilisée.
La poudre de brocoli est ensuite récupérée et mélangée aux autres ingrédients de la préparation. L'eau d'évaporation du piège frigorifique du lyophilisateur est ensuite récupérée, elle est concentrée par osmose inverse à une température ne dépassant pas 15°C. Le volume de solution concentrée est ramené à la proportion de 1/100 (1 litre de concentré pour 100 litres d'eau osmosée).
Cette eau renferme une partie des substances volatiles de la plante ; elle est ensuite réintroduite dans la préparation finale selon le procédé décrit ci- dessous.
Préparation du mélange final :
Le mélange de pectines de diverses estérifications est effectué dans un mélangeur à bandes (type Comia Fao) ou tout autre type de mélangeur ; lorsque le mélange est homogène, on ajoute par petites fractions l'oléorésine de tomate, puis l'eau osmosée de brocoli. Cette adjonction a la particularité de créer un réseau au niveau de la fibre qui très avantageusement conduit à une encapsulation des substances actives (ce qui permet notamment d'assurer la biodisponibilité des composés additionnés (e.g. caroténoïde et/ou glucosinolate et/ou sulphoraphane, etc.) et leur transport) ; on rajoute ensuite la poudre de brocoli lyophilisée, puis en final une substance type silice colloïdale (e.g. AEROSIL) permettant de déshydrater la préparation.
Le mélange ainsi préparé est prêt pour les différentes applications.
Exemple 2 : Composition diététique
Produit à action anti-radicalaire
%
Pectines de degré d'estérification variable 65
Extrait concentré de tomate 10
Lyophilisât de brocolis 20
Concentré de carotte crue 2
Extrait de rosa gallica 2
Poudre d'acérola 1
Exemple 3 : Composition diététique
Produit à action dépolluante
% Pectines de degré d'estérification variable 65 Extrait concentré de tomate 10
Lyophilisât de brocolis 25
Exemple 4 : Composition diététique
Produit à visée hypocholestérolémiante % Pectines de degré d'estérification variable 65
Extrait concentré de tomate 5
Lyophilisât de brocolis 15
Inuline 15 Exemple 5 : Composition cosmétique Produit à action dépolluante et protecteur cellulaire
%
Eau QSP 100
Carbomer 0,5
Gomme xanthane 0,7
Glycérine 5
Mélange d'esters de parahydroxybenzoate 0,5
Pectines de degré d'estérification variable 3,25
Extrait concentré de tomate 0,5
Lyophilisât de brocolis 1 ,25
Fragance 0,2
Exemple 6 : Composition de produit d'hygiène buccodentaire (dentifrice)
Eau QSP 100
Glycérine 25
Silice 22
Fluorure de sodium 0,22
Saccharine 0,1
Menthane 0,05
Pectine de degrés d'estérification divers 1 ,625
Extrait concentré de tomate 0,250
Extrait de brocolis 0,625
Sodium lauryl sulfate 0,2 Conservateur 0,5
Exemple 7 : Effet d'une composition selon l'invention sur la toxicité du mercure chez le rat.
On a évalué les propriétés préventives et curatives d'une composition selon l'invention (comprenant 70,8 % de pectine, 5,2 % d'extrait concentré de tomate et 24 % de lyophilisât de brocolis) vis-à-vis du mercure chez le rat. Les propriétés préventives ont été évaluées en administrant simultanément HgCI2 et la composition. Les propriétés curatives ont été évaluées en administrant HgCI2 seul aux rats pendant 2 semaines, puis en traitant par la composition pendant les 2 semaines suivantes.
Figure imgf000014_0001
Durée de traitement : 28 jours. On a administré des doses de mercure non léthales et il n'a pas été constaté de mortalité directe. Il a été par contre constaté une mortalité lors d'anesthesies pratiquées sur certains rats non traités par la composition. La composition a par contre protégé les rats traités ; l'action du mercure sur l'anesthésie a été inhibée par la composition.
On a mesuré les concentrations sanguines en mercure à J15 pour les animaux des groupes 2 et 3, puis à J28 pour les animaux des 4 groupes. Les valeurs moyennes sont données ci-après : - à J 15 :
Groupe 2 : 308,0 μg Hg/I
Groupe 3 : 147,33 μg Hg/I soit une réduction de 51 ,47 % en présence de la composition selon l'invention (significance p< 0,001 )
à J 28
Figure imgf000015_0001
Conclusion : La composition réduit de manière significative les concentrations sanguines en mercure, en préventif comme en curatif.

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition comprenant au moins un heteropolysaccharide et un composé choisi dans le groupe consistant en caroténoïdes et glucosinolate et/ou sulphoraphane et mélanges de ceux-ci.
2. Composition selon la revendication 1 , caractérisée en ce que le caroténoïde est le lycopene.
3. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un heteropolysaccharide, un caroténoïde, de préférence le lycopene, et du glucosinolate et/ou sulphoraphane.
4. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que l'hétéropolysaccharide est un acide polygalacturonique ou un ester d'acide polygalacturonique.
5 . Composition selon la revendication 4, caractérisée en ce que l'acide polygalacturonique est une pectine.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un extrait végétal incluant l'un au moins des composés choisis dans le groupe heteropolysaccharide, caroténoïde, glucosinolate et/ou sulphoraphane.
7. Composition selon la revendication 6, caractérisée en ce qu'elle comprend du brocoli ou un extrait de brocoli.
8. Composition selon l'une des revendications 1 à 7, caractérisée en ce qu' elle est sous forme bicomposant et comprend en % : - de 40 à 90, de préférence de 60 à 80 d'hétéropolysaccharide et
- de 10 à 60, de préférence de 20 à 40 d'extrait contenant du lycopene, ou
- de 10 à 60, de préférence de 20 à 40 d'extrait contenant glucosinolate et/ou sulphoraphane.
9. Composition selon l'une des revendications 1 à 7, caractérisée en ce que la composition est à trois composants et comprend en % :
- de 40 à 90, de préférence de 60 à 80 d'hétéropolysaccharide
- de 1 à 20, de préférence de 5 à 10 d'extrait contenant du caroténoïde, de préférence lycopene, et
- de 5 à 40, de préférence de 10 à 35 d'extrait contenant glucosinolate et/ou sulphoraphane.
10. Médicament comportant une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, et un excipient pharmaceutiquement acceptable.
11. Médicament selon la revendication 10. caractérisé en ce qu'il comprend un excipient solide ou liquide adapté à une administration par voie orale.
12. Médicament selon la revendication 10 ou 11 , caractérisé en ce qu'il est destiné à piéger les métaux lourds et leurs radionucleides, notamment mercure.
13. Utilisation d'une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, pour la préparation d'un médicament destiné à piéger les métaux lourds et leurs radionucleides.
14. Utilisation selon la revendication 13 pour la préparation d'un médicament destiné à piéger le mercure.
15. Produit de soin buccodentaire, comportant une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 9 et un excipient cosmétique approprié.
16. Produit selon la revendication 15, caractérisé en ce qu'il est sous forme de bain de douche, de dentifrice, ou de solution ou gel dentaire.
17. Produit cosmétique externe comprenant une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 9 et un excipient cosmétique approprié.
18. Produit diététique comportant une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 9.
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Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1072254A1 (fr) * 1998-04-24 2001-01-31 Sunstar Inc. Compositions alimentaires, compositions orales et compositions medicinales servant a prevenir ou traiter la parodontose et procede de prevention ou de traitement de la parodontose
FR2802417A1 (fr) * 1999-12-20 2001-06-22 Serobiologiques Lab Sa Preparations cosmetiques et/ou pharmaceutiques contenant au moins un extrait de brassicaceae
WO2001045661A2 (fr) * 1999-12-20 2001-06-28 Cognis France, S.A. Preparations cosmetiques et/ou pharmaceutiques
FR2804318A1 (fr) * 2000-01-31 2001-08-03 Serobiologiques Lab Sa Produits de protection solaire
US6623769B1 (en) * 1999-10-07 2003-09-23 Societe L'oreal S.A. Administration of lycopene for combating skin/mucous membrane damage
EP1840200A1 (fr) * 2004-12-09 2007-10-03 Kao Corporation Agent desincrustant
FR2902329A1 (fr) * 2006-12-19 2007-12-21 Oreal Utilisation de sulforaphane, de phenethyl isothiocyanate, de 6-methyl-sulphinyl)hexyl isothiocyanate et d'allyl isothiocyanate pour le traitement de la canitie.
EP1872769A1 (fr) * 2006-06-20 2008-01-02 L'oreal Utilisation de 3h-1,2-dithiole-3-thione, d'anethole dithiolethione, de sulforaphane, de phenethyl isothiocyanate, de 6-methyl-sulphinyl)hexyl isothiocyanate et d'allyl isothiocyanate pour le traitement de la canitie
US7744937B2 (en) 2005-08-09 2010-06-29 Kraft Foods Global Brands Llc Chemoprotectants from crucifer seeds and sprouts
WO2010102936A1 (fr) 2009-03-12 2010-09-16 Nestec S.A. Complexes électrostatiques à base de protéine/glucosinolate
US9149430B2 (en) 2003-01-31 2015-10-06 Dsm Ip Assets B.V. Compositions comprising carotenoids
US10925934B2 (en) 2011-02-22 2021-02-23 Caudill Seed and Warehouse Co., Inc. Spray dried myrosinase and use to produce isothiocynates

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2786096B1 (fr) * 1998-11-20 2002-10-18 Jean Pascal Conduzorgues Composition pour la prevention et le traitement topique de la cellulite
US6511675B2 (en) * 2000-06-12 2003-01-28 Access Business Group International, Llc Composition and method for correcting a dietary phytochemical deficiency
US6436450B1 (en) * 2000-12-08 2002-08-20 Access Business Group International Llc Brassica vegetable composition and method for manufacture of same
FR2820036B1 (fr) * 2001-01-26 2005-12-09 L M D Utilisation d'un isothiocyanate, d'un thiocyanate ou de leur melange en tant que depigmentant
KR20030087566A (ko) * 2002-05-07 2003-11-14 액세스 비지니스 그룹 인터내셔날 엘엘씨 식물생리활성 영양 보조물
JP4088829B2 (ja) * 2002-11-25 2008-05-21 株式会社ニチレイバイオサイエンス 抗酸化剤、化粧料及び食料品
FR2854573B1 (fr) * 2003-05-06 2006-08-04 Rocher Yves Biolog Vegetale Utilisation d'oligosaccharides dans des compositions cosmetiques ou dermatologiques pour stimuler la differenciation de cellules epidermiques
EP1625851A4 (fr) 2003-05-16 2007-12-26 Bbk Bio Corp Preparation servant a empecher le contact de substances pathogenes avec des organismes vivants
JP2008104383A (ja) * 2006-10-24 2008-05-08 Toyo Hakko:Kk ダイエット用食品組成物
JP5571280B2 (ja) * 2007-11-09 2014-08-13 株式会社コーセー 皮脂産生促進剤
US8568697B2 (en) * 2008-03-21 2013-10-29 Colgate-Palmolive Company High fluoride ion recovery compositions
JP2013538231A (ja) * 2010-09-17 2013-10-10 ブラッシカ プロテクション プロダクツ リミテッド ライアビリティ カンパニー グルコシノレートによる処置のための製剤
KR101167009B1 (ko) * 2011-09-19 2012-07-24 김진태 방사능 해독 소요시간의 단축이 가능한 식품 제조방법
JP6735781B2 (ja) * 2018-02-26 2020-08-05 カゴメ株式会社 シス‐リコピン含有組成物の製造方法、リコピンの異性化促進方法及びリコピン異性化用の触媒

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1041890A (en) * 1963-11-01 1966-09-07 Hoffmann La Roche Novel lipophilic preparations and the manufacture thereof
SU1706531A1 (ru) * 1990-02-15 1992-01-23 Украинский Научно-Исследовательский Институт Садоводства Научно-Производственного Плодопитомнического Объединения "Сад-Элита" "Безалкогольный напиток "Леськовский"

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1041890A (en) * 1963-11-01 1966-09-07 Hoffmann La Roche Novel lipophilic preparations and the manufacture thereof
SU1706531A1 (ru) * 1990-02-15 1992-01-23 Украинский Научно-Исследовательский Институт Садоводства Научно-Производственного Плодопитомнического Объединения "Сад-Элита" "Безалкогольный напиток "Леськовский"

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DATABASE FSTA INTERNATIONAL FOOD INFORMATION SERVICE (IFIS), FRANFURT/MAIN, DE; M.Y.TAMOVA E.A.: "Binding ability of pectin as to lead and nickel under various conditions", XP002071238 *
DATABASE WPI Derwent World Patents Index; AN 92-396708, XP002071239, D.M.GRODZINSKII, A.M.LITOVCHENKO, V.P.SMERTYUK: "Non-alcoholic drink composition - contains sugar, apple huice, apricot puree, birch sap and sea-buckthorn, juice and has banana-melon aroma" *
IZVESTIYA VYSSHIKH UCHEBNYKH ZAVEDENII, PISHCHEVAYA TEKHNOLOGIYA, - 1996 *
K.ZETELAKI-HORVATH: "cocktails prepared from enzymatically solubilized vegetables and fruits", ACTA ALIMENTARIA, vol. 15, no. 2, 1986, pages 151 - 162, XP002089637 *

Cited By (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1072254A4 (fr) * 1998-04-24 2005-01-05 Sunstar Inc Compositions alimentaires, compositions orales et compositions medicinales servant a prevenir ou traiter la parodontose et procede de prevention ou de traitement de la parodontose
EP1072254A1 (fr) * 1998-04-24 2001-01-31 Sunstar Inc. Compositions alimentaires, compositions orales et compositions medicinales servant a prevenir ou traiter la parodontose et procede de prevention ou de traitement de la parodontose
US6623769B1 (en) * 1999-10-07 2003-09-23 Societe L'oreal S.A. Administration of lycopene for combating skin/mucous membrane damage
FR2802417A1 (fr) * 1999-12-20 2001-06-22 Serobiologiques Lab Sa Preparations cosmetiques et/ou pharmaceutiques contenant au moins un extrait de brassicaceae
WO2001045661A2 (fr) * 1999-12-20 2001-06-28 Cognis France, S.A. Preparations cosmetiques et/ou pharmaceutiques
WO2001045661A3 (fr) * 1999-12-20 2002-02-28 Cognis France Sa Preparations cosmetiques et/ou pharmaceutiques
FR2804318A1 (fr) * 2000-01-31 2001-08-03 Serobiologiques Lab Sa Produits de protection solaire
US9149430B2 (en) 2003-01-31 2015-10-06 Dsm Ip Assets B.V. Compositions comprising carotenoids
EP1840200A4 (fr) * 2004-12-09 2008-06-04 Kao Corp Agent desincrustant
EP1840200A1 (fr) * 2004-12-09 2007-10-03 Kao Corporation Agent desincrustant
US7744937B2 (en) 2005-08-09 2010-06-29 Kraft Foods Global Brands Llc Chemoprotectants from crucifer seeds and sprouts
KR100930257B1 (ko) 2006-06-20 2009-12-09 로레알 백모증 처리를 위한, 3h-1,2-디티올-3-티온, 아네톨 디티올에티온, 설포라판, 펜에틸 이소티오시아네이트, 6-(메틸설피닐)헥실 이소티오시아네이트 및 알릴 이소티오시아네이트의 용도
EP1872769A1 (fr) * 2006-06-20 2008-01-02 L'oreal Utilisation de 3h-1,2-dithiole-3-thione, d'anethole dithiolethione, de sulforaphane, de phenethyl isothiocyanate, de 6-methyl-sulphinyl)hexyl isothiocyanate et d'allyl isothiocyanate pour le traitement de la canitie
FR2902329A1 (fr) * 2006-12-19 2007-12-21 Oreal Utilisation de sulforaphane, de phenethyl isothiocyanate, de 6-methyl-sulphinyl)hexyl isothiocyanate et d'allyl isothiocyanate pour le traitement de la canitie.
WO2010102936A1 (fr) 2009-03-12 2010-09-16 Nestec S.A. Complexes électrostatiques à base de protéine/glucosinolate
EP2229823A1 (fr) 2009-03-12 2010-09-22 Nestec S.A. Complexe électrostatique de protéines et de glucosinolates
US10925934B2 (en) 2011-02-22 2021-02-23 Caudill Seed and Warehouse Co., Inc. Spray dried myrosinase and use to produce isothiocynates

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