WO1999031999A1 - Edulcorant granulaire - Google Patents

Edulcorant granulaire Download PDF

Info

Publication number
WO1999031999A1
WO1999031999A1 PCT/JP1998/005236 JP9805236W WO9931999A1 WO 1999031999 A1 WO1999031999 A1 WO 1999031999A1 JP 9805236 W JP9805236 W JP 9805236W WO 9931999 A1 WO9931999 A1 WO 9931999A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
apm
granules
ace
solubility
particle size
Prior art date
Application number
PCT/JP1998/005236
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Hirotoshi Ishida
Takeshi Nagai
Tadashi Takemoto
Yuichi Suzuki
Original Assignee
Ajinomoto Co., Inc.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ajinomoto Co., Inc. filed Critical Ajinomoto Co., Inc.
Priority to HU0004433A priority Critical patent/HU228272B1/hu
Priority to SK859-2000A priority patent/SK283819B6/sk
Priority to US09/581,180 priority patent/US6706304B1/en
Priority to DE69834134T priority patent/DE69834134T2/de
Priority to CA002315206A priority patent/CA2315206C/en
Priority to EP98954771A priority patent/EP1042963B1/en
Priority to BRPI9813609-7A priority patent/BR9813609B1/pt
Publication of WO1999031999A1 publication Critical patent/WO1999031999A1/ja

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30—Artificial sweetening agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30—Artificial sweetening agents
    • A23L27/31—Artificial sweetening agents containing amino acids, nucleotides, peptides or derivatives
    • A23L27/32—Artificial sweetening agents containing amino acids, nucleotides, peptides or derivatives containing dipeptides or derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2250/00—Food ingredients
    • A23V2250/24—Non-sugar sweeteners
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2250/00—Food ingredients
    • A23V2250/24—Non-sugar sweeteners
    • A23V2250/248—Di-Peptides sweeteners
    • A23V2250/2482—Aspartam

Definitions

  • aspartame Aspart am e; hereinafter abbreviated as “APM”
  • ACE- ⁇ Acesulfame K
  • the present invention relates to sweetener granules having excellent solubility.
  • the sweetness intensity of the amino acid-based synthetic sweetener A-II is about 200 times that of sucrose by weight (Japanese Patent Publication No. 47-31031).
  • the sweetness characteristics of the sucrose taste that is, the sweetness is felt as quickly as sucrose when it is contained in the mouth
  • sucrose which is the standard for the evaluation of the sweetness characteristics.
  • It is weak and has a strong aftertaste ie, sweetness feels slower than sucrose when in the mouth. Therefore, various proposals have been made regarding the improvement of the sweetness characteristics of APM, mainly regarding the improvement of aftertaste (for example, Japanese Patent Application No. 56-14882 55, 58-141). 60, 58—2 206 68, etc.) and a method of obtaining a natural sweetness closer to sucrose, such as using sucrose in combination with APM, has also been proposed. 8 6 2).
  • ACE-K is also a synthetic sweetener, and its sweetness intensity is about 200 times the weight of sucrose, similar to APM, but it has an aftertaste, bitterness, and astringency compared to APM. Taste, habit, and irritation The sweetness is further inferior, and various improvements have been made, including the improvement of the sweetness when used in combination with APM (US Patent No. 4,158,068, corresponding to Japanese Patent Publication No. 59-512,262).
  • ACE-K and APM are mixed in a ratio of about 1:10 to 10: 1, especially about 2: 5 to 5: 2 (weight).
  • sucrose gives a more similar sweetness quality than either of the two.
  • APM also suffers from the problem of solubility characteristics, ie, the powder (crystal) of industrially produced APM has poor solubility when trying to dissolve it in water (ie, It is easy to form and dissolution does not go smoothly, otherwise the dissolution rate is low.) Poor solubility, such as the formation of lumps, reduces the production efficiency of foods and beverages, such as soft drinks, which contain APM for sweetening, and is a major disadvantage to their industrial production.
  • an object of the present invention is to provide an excellent method for improving the solubility of APM. (Disclosure of the Invention)
  • the present inventor has conducted intensive studies to achieve the above object. As a result, when APM is formed into granules of a mixture with ACE-K, the granules do not form lumps, and the dissolution rate is not limited to APM. The present inventors have found an unpredictable fact that the dissolution rate is higher than the dissolution rate of a single granule, that is, the solubility is improved as a whole, and based on such findings, the present invention has been completed.
  • the present invention contains aspartame and acesulfame K as active ingredients at a ratio where the ratio of acesulfame K to the total amount of both is 5 to 90% by weight, and has a maximum particle size of about 140%.
  • the present invention relates to a granular sweetener comprising granules of 0 m or less.
  • the APM bulk powder, ACE-K bulk powder, and each of these granules prepared according to the method of Example 1 described below were charged into a dissolution tester, and the time required for dissolution was measured.
  • the effect of improving the solubility according to the present invention can be achieved by granules in which the use ratio of ACE-K is 5 to 90% by weight and the maximum particle size is about 1400 ⁇ m or less.
  • the maximum particle size of the granules is about 500 m or less, the dissolution rate can be further improved when the use ratio of ACE-K is 20 to 90% by weight.
  • the maximum particle size of the granules is less than about 140 ⁇ m; use of ACE-K Even when the proportion is 50 to 90% by weight, the dissolution rate can be remarkably improved.
  • APM granules having improved solubility by adding ACE-K, ie, the granular sweetener of the present invention can be carried out according to a conventionally known method.
  • a dry granulation method or a wet granulation method can be used.
  • granule production methods include any of mixed granulation, compression granulation, extrusion granulation, fluidized granulation, tumbling granulation, pulverized granulation, spray coating, tableting, and other methods.
  • a dry granulation method such as press granulation.
  • the granular sweetener of the present invention may be added to conventional granules in a range that does not impair the solubility of the improved APM according to the present invention for the purpose of improving usability or improving sweetness.
  • diluents such as sugar alcohols, oligosaccharides, dietary fiber and the like, excipients or other, for example, alitame, saccharin, 3,3-dimethylbutylaspa High-sweetness synthetic sweeteners such as rutile fenalanalanine methyl ester can be incorporated.
  • the diluent / excipient also includes a low-intensity sweetener such as sucrose and glucose.
  • the solubility of APM granules is only better than the bulk powder, and further improvement in solubility is desired by the users. According to the present invention, not only the solubility of APM is further improved, but also an excellent sweetener having improved sweetness for both APM and ACE-K can be prepared. In addition, it is generally expected that a binder is required to mix and granulate ACE-K, which is difficult to mold alone, with APM, but according to the present invention, APM accidentally acts as a binder. Thus, granulation of pure two components can be realized. A pure two-component sweetener consisting solely of ACE—K and APM without binders, diluents or excipients is in great demand, depending on the application, for example, in beverage applications.
  • Experimental Example 1 Solubility of Hara and plain granules
  • 1 L dissolution tester (paddle method, Japanese Pharmacopoeia) It has a hemispherical bottom with a height of 16 O mm and a radius of 50 mm, and a content of 1,000 ml.
  • the paddle is a disc of 83 mm in diameter and 3 mm in thickness separated by parallel strings of 42 mm and 75 mm.
  • the distance between the lower end and the bottom of the container is 25 mm), 100 ml of water is used, and 900 ml of water (20 ° C) is used. (The end point was visually checked.)
  • APM bulk powder (average particle size about 15 m, maximum particle size about 100 m, IB type bundle) and ACE-K bulk powder (average particle diameter about 250 ⁇ 111, maximum particle size about 50 For 0 m), these were granulated as such, and each was granulated according to the method in Example 1 described later, and fractions having various particle sizes obtained by sieving were defined as sample.
  • the time required for dissolving the granules was measured in the same manner as in Experimental Example 1.
  • the mixed granules of Samburu were prepared by using the bulk powder of Experimental Example 1 and by the method of Example 1 described later.
  • the granule mixture was prepared by dividing the APM granules and ACE-K granules described in Experimental Example 1 into particles having a predetermined particle size. And mixed to form a sample. In addition, 1 g of each sample was used.
  • the granules were subjected to granulation (dry compression molding and disintegration) and granulated, and sieved to prepare fractions of mixed granules of APM and ACE-K of various particle sizes. More specifically, dry compression molding and crushing are performed using a compacting machine “Roller Compactor-1 WP 90X30” (manufactured by Turbo Kogyo Co., Ltd.). Is performed through a screw feeder (88 rpm), the roll pressure is 4.9 Mpa, the roll rotation speed is 12 rpm, and the fine granulator is used during crushing. The screen for use was a 12-mesh screen (1400 / // 1). In addition, sieving was performed using a JIS (Japanese Industrial Standard) standard sieve.
  • JIS Japanese Industrial Standard
  • the solubility of poorly soluble APM can be remarkably improved and excellent.
  • Sweeteners of sweet quality can be easily obtained.

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Description

明細書 顆粒状甘味料
(技術分野）
本発明は、 アスパルテーム （A s p a r t am e。 以下、 「A P M」 と略記する。 ） とアセスルフエーム K (A c e s u l f am e K。 以 下、 「A C E— Κ」 と略記する。 ） とを有効成分とする、 溶解性に優れ た甘味料顆粒に関する。
(背景技術）
ァミノ酸系合成甘味料 A Ρ Μの甘味強度は、 スクロースと比較して重 量比で約 2 0 0倍と報告されている （特公昭 4 7— 3 1 0 3 1 ) 。 又、 その甘味質特性については、 甘味質特性の評価の基準とされているスク ロースと比較してさき味 （すなわち、 口に含んだときに甘味をスクロー スと同じ様に早く感じること） が弱く、 そしてあと味 （すなわち、 口に 含んだときに甘味がスクロースより遅く感じられること） が強い。 そこ で、 A P Mの甘味質特性の改善については、 主にあと味の改善に関する 種々の提案がなされており （例えば、 特閧昭 5 6— 1 4 8 2 5 5、 5 8 — 1 4 1 7 6 0、 5 8— 2 2 0 6 6 8等） 、 また、 スクロースを APM と併用する等、 スクロースにより近い自然な甘味質を得る方法の提案も みられる （特閧昭 5 7— 1 5 2 8 6 2 ) 。
一方、 A C E— Kも、 やはり合成甘味料であり、 その甘味強度は、 A PMと同じく、 重量比でスクロースの約 2 0 0倍程度であるが、 APM に比べて、 あと味、 苦味、 渋味、 くせ、 および刺激が強いというように 甘味質が更に劣り、 A P Mとの併用による甘味質の改善 （米国特許第 4 1 5 8 0 6 8号、 これに対応する特公昭 5 9— 5 1 2 6 2等） を始め、 種々の改善が提案されてきた。 例えば、 前掲特公昭 5 9 - 5 1 2 6 2に は、 A C E— Kと AP Mを約 1 ： 1 0〜 1 0 ： 1、 殊に約 2 ： 5〜 5 ： 2の混合割合 （重量） で使用すると、 両者のいずれよりも、 スクロース により類似した甘味質の得られる旨の開示がある。
このように、 APMの甘味質の改善については種々の提案がなされ、 相応の効果が得られている。 しかしながら、 APMには、 更に、 溶解特 性上の問題、 すなわち、 工業的に製造された A P Mの粉末 （結晶） は、 これを水に溶解しょう とするときに溶解性が悪い （すなわち、 ダマを形 成し易くて溶解がスムーズにいかない、 そうでなくても溶解速度が小さ い、 など） という問題がある。 ダマの形成など溶解性が悪いことは、 例 えば、 清涼飲料水を初めとする、 甘味付与に A P Mを配合した飲食品の 生産効率を低下させ、 それらの工業生産上大きな不利益となる。
A P Mの溶解性の改善については、 既に、 造粒 （顆粒化） によるもの がいくつか提案されてはいる。 しかしながら、 これらの方法は、 なお溶 解性の更なる改善が必要である （特閧平 4— 3 4 6 7 6 9等） 、 比較的 多量の賦形剤の併用を必要とする （特開昭 4 9一 1 2 6 8 5 5、 特開昭 5 0— 1 9 9 6 5、 特閧昭 5 7— 1 5 0 3 6 1他） 、 などの点で満足の いくものではない。 因みに、 前掲特公昭 5 9— 5 1 2 6 2に開示の A C E— Kと A P Mの併用は、 両者それそれの水溶液の混合による併用であ つて、 顆粒状態での併用について、 ましてや顆粒状態での溶解性につい て触れるところは全くない。
このような従来技術の背景下に、 本発明の目的は、 APMの溶解性の、 優れた改善方法の提供にある。 (発明の開示）
本発明者は、 前記の目的を達成すべく鋭意研究の結果、 APMを A C E— Kとの混合物の顆粒に成形すると、 この顆粒は、 ダマを形成しない ことはもちろんのこと、 その溶解速度は A P M単独の顆粒の溶解速度よ りも大きくなる、 すなわち、 総じて溶解性が改善されるという予想し得 ベく もない事実を見い出し、 このような知見に基いて本発明を完成する にいたった。
すなわち、 本発明は、 有効成分としてアスパルテーム及びアセスルフ ェ一ム Kを、 これら両者の合計量に対するアセスルフヱーム Kの割合が 5〜 9 0重量％である割合で含有し、 かつ最大粒径約 1 4 0 0 m以下 の顆粒からなることを特徴とする顆粒状甘味料に関する。 以下、 本発明を詳細に説明する。
(a) 原末と単味顆粒の溶解性 ：
APM原末および A C E— K原末ならびに後掲実施例 1の方法に準じ て作成したこれらのそれそれの顆粒を溶出試験機に投入してそれらの溶 解所要時間の測定をした。
APMの場合は、 顆粒の方が最大粒径 1 4 0 0 m前後までは溶解所 要時間が原末より短い、 すなわち、 溶解性改善効果がみられるが、 これ を超えると顆粒化による溶解性改善効果はみられない。 これに対し、 A 0 £—1：の場合は、 原末の溶解性が非常によく、 顆粒化しても溶解性は 向上しない （後掲実験例 1 ) 。
なお、 A C E— Kの割合が 9 0重量％以上では A C E— Kによる苦味 が現れて好ましくない。 ( b ) 混合物顆粒と顆粒混合物の溶解性 ：
下記実施例 1 における方法により作成した APMと A C E— Kの混合 物の顆粒を溶出試験機に投入した場合 （混合物顆粒） 、 および同様の方 法により調製した AP Mの顆粒と A C E— Kの顆粒の混合物を溶出試験 機に投入した場合 （顆粒混合物） の溶解所要時間を測定した。
その結果、 顆粒の最大粒径が 1 4 0 0 111以下では、 A C E— Kの使 用割合 （混合物顆粒については、 この混合物に占める A C E— Kの重量 %ヽ そして顆粒混合物については、 この混合物に占める A C E— K顆粒 の重量％のこと） が同一かつ粒径 （粒度） が同一の場合は、 混合物顆粒 の溶解速度は常に顆粒混合物の溶解速度より大きいこと、 そして二つの 溶解速度の差は、 A C E— Kの使用割合が大きくなるに従いまた顆粒の 粒径が小さ くなるに従い顕著になること （すなわち、 A PMに対する A C E— Kによる溶解促進効果が顕著になること） が分かった （後掲実験 例 2 ) 。 混合物顆粒における溶解性改善は、 ダマ形成防止および液面浮 遊の防止に加えて、 A C E— Kによる顆粒の溶崩促進によるものと考え られる。
なお、 A C E— Kの使用割合が 5重量％以下では A C E— Kによる i容 解促進効果は殆ど見られず、 また A C E— Kの割合が 9 0重量％以上で は A C E— Kによる苦味が現れて好ましくないことは、 先に説明した場 合と同様である。
従って、 本発明による溶解性改善効果は、 A C E— Kの使用割合が 5 ~ 9 0重量％で、 かつ、 最大粒径が約 1 4 0 0〃 m以下の顆粒によ り達 成可能である。 顆粒の最大粒径が約 5 0 0 m以下の場合、 A C E— K の使用割合が 2 0〜 9 0重量％で更なる溶解速度の改善が可能である。 また、 顆粒の最大粒径約 1 4 0 0 ;um以下で、 かつ、 A C E— Kの使用 割合が 5 0〜 9 0重量％の場合でも溶解速度が顕著に改善可能となる。
A C E— Kを添加して溶解性の改善された A P Mの顆粒、 すなわち、 本発明の顆粒状甘味料、 の製造は、 従来公知の方法に準じて行うことが できる。 例えば、 乾式造粒法によることもできるし、 湿式造粒法による こともできる。 具体的には、 顆粒の製造法は、 混合造粒、 圧扁造粒、 押 出造粒、 流動造粒、 転動造粒、 解砕造粒、 スプレーコーティ ング、 タブ レツティ ング、 その他のいずれの方法によってもよいが、 熱負荷が少な く、 また、 製造プロセス等の複雑さを避けるためには、 圧扁造粒等の乾 式造粒法によることが、 工業上有利である。
本発明の顆粒状甘味料は、 用途によっては、 使い勝手を良くする目的 であるいは甘味質改善の目的で、 本発明による改善された A P Mの溶解 性を損なわない範囲で、 その顆粒に、 従来の高甘味度甘味料組成物の場 合と同じように、 糖アルコール類、 オリゴ糖類、 食物繊維などの希釈剤 ゃ賦形剤、 あるいはまた他の例えば、 ァリテーム、 サッカリン、 3， 3 —ジメチルブチルァスパルチルフエ二ルァラニンメチルエステルなどの 高甘味度合成甘味料を配合することができる。 この場合の希釈剤ゃ賦形 剤にはスクロース、 ブドウ糖などの低甘味度甘味料も含まれる。
A P Mの溶解性は、 顆粒化により改善できることは知られている （前 出特開 4一 3 4 6 7 6 9 ) 。 一方、 A C E— Kは原末の溶解性が非常に 良く、 顆粒化しても溶解性は向上しない （本発明者の知見） 。 したがつ て、 A P Mと A C E— Kを併用する場合、 常識的には A P Mの顆粒と A C E— Kの原末を別々に水中に投入すれば良いと考えられ、 A P Mと A C E一 Kの混合物顆粒が別投入より速く溶けることは予想が困難であつ て、 ましてや A P Mの溶解性の改善のためにこれを A C E— Kとの混合 物顆粒に調製しょうとすることは到底当業者の容易に想到し得るところ ではない。
A P Mの原末を顆粒化すると液中のダマ形成が無くなり溶解性が向上 する、 ということから類推され得るのは、 APM原末を A C E— Kと混 合して顆粒化すると液中の A P.Mのダマ形成が無くなり APM顆粒と同 等の溶解性が得られるであろう、 と言うことだけである。 APMの単独 顆粒に較べて、 これを A C E— Kとの混合物顆粒とすることにより溶解 性が向上するのは、 A C E— K添加により、 大粒径での粒子崩壊効果と 小粒径での A P M凝集防止効果の両方が同時に働く ことによるものと考 えられる。
APM顆粒の溶解性は、 原末よりましなだけであり、 溶解性の更なる 改善は使用する側から望まれている。 本発明によれば、 APMの溶解性 の更なる改善が実現するのみならず、 APMおよび A C E— Kの両者に とって甘味質の改善された、 優れた甘味料を調製することができる。 ま た、 単独での成形が困難な A C E— Kを A P Mと混合顆粒化するには常 識的に結合剤が必要と予測されるが、 本発明によれば、 偶然 APMが結 合剤の働きをして純 2成分の顆粒化が実現できるのである。 結合剤や希 釈剤ゃ賦形剤を伴わない A C E— Kと APMのみからなる純 2成分甘味 料は、 用途により、 例えば飲料用途の場合にその需要が極めて大きい。
(発明を実施するための最良の形態）
以下、 実験例および実施例により、 本発明を更に説明する。 実験例 1 (原未と単味顆粒の溶解性）
1 L溶出試験機 （日本薬局方、 パ ドル法 （容器は、 内径 1 0 O mmで 高さ 1 6 O mm、 半径 5 0 mmの半円球の底を持ち、 内容量 1 ， 0 0 0 m l。 パ ドルは直径 8 3 mm、 厚さ 3 mmの円板を 4 2 mm及び 7 5 m mの平行な弦で区切ったもの。 下端と容器の底の距離は 2 5 mm) 、 1 0 0 r p m) により、 水 9 0 0 m l ( 2 0 °C ) を使用し、 これにサンプ ル 1 gを投入して溶解所要時間の測定を行った （終点は目視確認） 。
A P M原末 （平均粒径約 1 5 m、 最大粒径約 1 0 0 m、 I B型束 状晶） および A C E— K原末 （平均粒径約 2 5 0 ^ 111、 最大粒径約 5 0 0 m) について、 これらをそれそれそのまま、 およびそれそれを後記 実施例 1 における方法に準じて顆粒化し、 篩分して得た種々の粒度の画 分をサンブルとした。
各サンプルについて溶解所要時間 （分） を下記第 1表に示す。 第 1表 ： 溶解所要時間 （分）
Figure imgf000009_0001
実験例 2 (混合物顆粒と顆粒混合物の溶解性）
実験例 1 におけると同様にして顆粒の溶解所要時間の測定を行った。 なお、 サンブルの混合物顆粒は、 実験例 1 における原末を使用して後掲 実施例 1 における方法により調製した。 また、 顆粒混合物は、 実験例 1 に言及の A P M顆粒と A C E— Kの顆粒を所定の粒度のものを所定の割 合で混合してサンプルとした。 なお、 サンプルは各回において各 1 g供 試した。
詳述すると、 下記第 2表に示すように、 A P Mと A C E— Kの混合物 の顆粒 （混合物顆粒） について、 両者の混合割合 （A C E — Kの使用割 合） および粒度を変えて、 そして A P Mの顆粒と A C E— Kの顆粒の混 合物 （顆粒混合物） について、 同じく混合割合および粒度を変えて、 溶 解所要時間の測定を行った。 なお、 顆粒混合物は、 A P Mの顆粒と A C E— Kの顆粒をスパチュラで軽く混合して得たものである。 結果も同表 に示す。
第 2表 ： 溶解所要時間 （分）
Figure imgf000010_0001
※ ※ 2及び※ 3 れらの欄における数値は、 未篩分の混合物顆粒 または顆粒混合物の測定値である。
実施例 1 (混合物顆粒の調製）
実験例 1 におけると同じ A C E— K (平均粒径約 2 5 0 /m、 最大粒 径約 5 0 0 ιη) を実験用小型遠心粉砕機により粉砕して （ 2 5 0 m øスクリーン、 2 0， O O O r p m) 平均粒径約 2 0 jam, 最大粒径約 2 5 の A C E— Kの粉砕品を調製した。 この A C E—Kの粉砕品と実験例 1 における と同じ A PM (平均粒径 約 1 5 m、 最大粒径約 1 0 0 /m) を種々の割合で混合し、 この混合 物を乾式圧扁造粒 （乾式圧縮成型及び解砕） に付して顆粒化し、 篩分し て種々の粒度の APMと A C E— Kとの混合物顆粒の画分を作成した。 詳述すると、 乾式圧縮成型及び解砕は、 コンパクティ ングマシン 「ロー ラーコンパクタ一 WP 9 0 X 3 0型」 （ターボ工業 （株） 製） を用いて 行い、 圧縮成型時の混合物のフ イー ドはスク リ ューフ ィ一ダー （ 8 8 r pm) を介して行い、 ロール圧力は 4. 9 Mp a、 そ してロール回転数 は 1 2 r p mであ り、 また解碎時のフアイ ングラニュレーター用スク リ —ンは 1 2メ ッシュ （目閧き 1 4 0 0 // Π1 ) のスク リーンであった。 ま た、 篩分は J I S (日本工業規格） 標準篩を使用 して行った。
このよう にして得られた APMと A C E— Kとの混合割合および粒度 の異なる混合物顆粒を上記実験例 2の実験に使用した。
(産業上の利用可能性）
本発明に従い、 アスパルテーム （APM) にアセスルフエーム K ( A C E -K) を混合して顆粒化することによ り、 溶解性の悪い A PMの溶 解性を顕著に改善するこ とができるとともに優れた甘味質の甘味料を容 易に得るこ とができる。

Claims

請求の範囲
1 . 有効成分と してアスパルテーム及びアセスルフ エーム Kを、 こ れら両者の合計量に対するアセスルフエーム Κの割合が 5〜 9 0重量％ である割合で含有し、 かつ最大粒径約 1 4 0 0 m以下の顆粒からなる こ とを特徴とする顆粒状甘味料。
2. アセスルフ エ一ム Kの割合が 5 0〜 9 0重量％であるこ とを特 徴とする請求項 1記載の顆粒状甘味料。
3. アセスルフエ一ム Kの割合が 2 0 ~ 9 0重量％であ り、 かつ、 最大粒径約 5 0 O m以下の顆粒からなるこ とを特徴とする請求項 1記 載の顆粒状甘味料。
PCT/JP1998/005236 1997-12-22 1998-11-20 Edulcorant granulaire WO1999031999A1 (fr)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU0004433A HU228272B1 (en) 1997-12-22 1998-11-20 Granular sweetener
SK859-2000A SK283819B6 (sk) 1997-12-22 1998-11-20 Granulované sladidlo s obsahom aspartámu a acesulfámu-K
US09/581,180 US6706304B1 (en) 1997-12-22 1998-11-20 Granular sweetener
DE69834134T DE69834134T2 (de) 1997-12-22 1998-11-20 Granulierter süssstoff
CA002315206A CA2315206C (en) 1997-12-22 1998-11-20 Granular sweetener
EP98954771A EP1042963B1 (en) 1997-12-22 1998-11-20 Granular sweetener
BRPI9813609-7A BR9813609B1 (pt) 1997-12-22 1998-11-20 adoçante granulado.

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP35272897A JP3646497B2 (ja) 1997-12-22 1997-12-22 顆粒状甘味料
JP9/352728 1997-12-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO1999031999A1 true WO1999031999A1 (fr) 1999-07-01

Family

ID=18426034

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP1998/005236 WO1999031999A1 (fr) 1997-12-22 1998-11-20 Edulcorant granulaire

Country Status (14)

Country Link
US (1) US6706304B1 (ja)
EP (1) EP1042963B1 (ja)
JP (1) JP3646497B2 (ja)
KR (2) KR100555165B1 (ja)
CN (1) CN1104851C (ja)
AT (1) ATE322179T1 (ja)
BR (1) BR9813609B1 (ja)
CA (1) CA2315206C (ja)
CZ (1) CZ291875B6 (ja)
DE (1) DE69834134T2 (ja)
HU (1) HU228272B1 (ja)
RU (1) RU2205548C2 (ja)
SK (1) SK283819B6 (ja)
WO (1) WO1999031999A1 (ja)

Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1317012A (zh) 1998-10-30 2001-10-10 味之素株式会社 稳定性优良的天冬甜素衍生物晶体的结晶方法
US20020034827A1 (en) * 2000-08-01 2002-03-21 Rajendra Singh Methods for solid phase nanoextraction and desorption
US8318459B2 (en) 2011-02-17 2012-11-27 Purecircle Usa Glucosyl stevia composition
US9392799B2 (en) 2011-02-17 2016-07-19 Purecircle Sdn Bhd Glucosyl stevia composition
US8257948B1 (en) 2011-02-17 2012-09-04 Purecircle Usa Method of preparing alpha-glucosyl Stevia composition
US8790730B2 (en) 2005-10-11 2014-07-29 Purecircle Usa Process for manufacturing a sweetener and use thereof
US9107436B2 (en) 2011-02-17 2015-08-18 Purecircle Sdn Bhd Glucosylated steviol glycoside as a flavor modifier
US9386797B2 (en) 2011-02-17 2016-07-12 Purecircle Sdn Bhd Glucosyl stevia composition
US9101160B2 (en) 2005-11-23 2015-08-11 The Coca-Cola Company Condiments with high-potency sweetener
US8017168B2 (en) 2006-11-02 2011-09-13 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with rubisco protein, rubiscolin, rubiscolin derivatives, ace inhibitory peptides, and combinations thereof, and compositions sweetened therewith
WO2011059954A1 (en) 2009-11-12 2011-05-19 Purecircle Usa Granulation of a stevia sweetener
US8981081B2 (en) 2010-03-12 2015-03-17 Purecircle Usa Inc. High-purity steviol glycosides
US10696706B2 (en) 2010-03-12 2020-06-30 Purecircle Usa Inc. Methods of preparing steviol glycosides and uses of the same
US9510611B2 (en) 2010-12-13 2016-12-06 Purecircle Sdn Bhd Stevia composition to improve sweetness and flavor profile
US9029426B2 (en) 2010-12-13 2015-05-12 Purecircle Sdn Bhd Highly soluble Rebaudioside D
US20120201931A1 (en) * 2011-02-07 2012-08-09 Darral Rodney Addison Fast disintegrating coffee, tea and food powder
BR112013020511B1 (pt) 2011-02-10 2018-05-22 Purecircle Usa Inc. Composição de rebaudiosida b e seu processo de produção, bem como composições de adoçante e de sabor, ingrediente alimentício, bebida e produto cosmético ou farmacêutico compreendendo a dita composição de rebaudiosida b
US9603373B2 (en) 2011-02-17 2017-03-28 Purecircle Sdn Bhd Glucosyl stevia composition
US11690391B2 (en) 2011-02-17 2023-07-04 Purecircle Sdn Bhd Glucosylated steviol glycoside as a flavor modifier
US9474296B2 (en) 2011-02-17 2016-10-25 Purecircle Sdn Bhd Glucosyl stevia composition
US9894922B2 (en) 2011-05-18 2018-02-20 Purecircle Sdn Bhd Glucosyl rebaudioside C
ES2727031T3 (es) 2011-05-31 2019-10-11 Purecircle Usa Inc Composición de Estevia
ES2579827T3 (es) 2011-06-03 2016-08-17 Purecircle Usa Composición de estevia
ES2713573T3 (es) 2011-06-20 2019-05-22 Purecircle Usa Inc Composición de estevia
US9771434B2 (en) 2011-06-23 2017-09-26 Purecircle Sdn Bhd Products from stevia rebaudiana
US10480019B2 (en) 2011-08-10 2019-11-19 Purecircle Sdn Bhd Process for producing high-purity rubusoside
US20140171520A1 (en) 2011-09-07 2014-06-19 Avetik Markosyan Highly soluble stevia sweetener
US9752174B2 (en) 2013-05-28 2017-09-05 Purecircle Sdn Bhd High-purity steviol glycosides
BR112014028819A2 (pt) 2012-05-22 2017-07-25 Purecircle Sdn Bhd glicosídeos de esteviol de pureza elevada
US10952458B2 (en) 2013-06-07 2021-03-23 Purecircle Usa Inc Stevia extract containing selected steviol glycosides as flavor, salty and sweetness profile modifier
CN105682467A (zh) 2013-06-07 2016-06-15 谱赛科美国股份有限公司 含有选择的甜叶菊醇糖苷作为香、咸和甜度特征修饰物的甜叶菊提取物
CN107072237B (zh) 2014-09-02 2021-12-14 谱赛科有限责任公司 甜菊提取物
BR112018008489B1 (pt) 2015-10-26 2023-03-14 Purecircle Usa Inc Método para melhorar o perfil de doçura de um adoçante de estévia
WO2017106577A1 (en) 2015-12-15 2017-06-22 Purecircle Usa Inc. Steviol glycoside compositions
MX2019007899A (es) 2016-12-30 2020-01-27 Guangdong Oppo Mobile Telecommunications Corp Ltd Metodo de transmision de informacion, dispositivo de red y dispositivo terminal.
US20220330578A1 (en) * 2021-04-20 2022-10-20 Sayso Beverages, Inc. Infusible beverage compositions and uses thereof

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01211468A (ja) * 1987-12-10 1989-08-24 Rudolf Wild Gmbh & Co Kg 甘味剤
JPH04346769A (ja) * 1991-05-24 1992-12-02 Ajinomoto Co Inc α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル顆粒

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2628294C3 (de) 1976-06-24 1978-12-14 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt SUßstoffmischung mit verbessertem saccharoseähnlichem Geschmack
DE3480685D1 (de) * 1983-09-12 1990-01-18 Nutrasweet Co Gegen hitze stabile suessstoffzusammensetzung.
US4704288A (en) 1984-07-25 1987-11-03 Tsau Josef H Heat stabilized sweetener composition containing APM
US5164214A (en) 1987-12-10 1992-11-17 Rudolf-Wild Gmbh & Co. Kg Sweetening agent
GB8807135D0 (en) 1988-03-25 1988-04-27 Tate & Lyle Plc Sweetener composition
US5473097A (en) 1991-05-24 1995-12-05 Ajinomoto Company, Inc. Granules of α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester
WO1996020608A1 (en) * 1994-12-29 1996-07-11 Wm. Wrigley Jr. Company Chewing gum containing encapsulated combinations of aspartame and acesulfame k
BE1009660A3 (nl) * 1995-10-11 1997-06-03 Holland Sweetener Co Zoetstofzouten.

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01211468A (ja) * 1987-12-10 1989-08-24 Rudolf Wild Gmbh & Co Kg 甘味剤
JPH04346769A (ja) * 1991-05-24 1992-12-02 Ajinomoto Co Inc α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル顆粒

Also Published As

Publication number Publication date
BR9813609A (pt) 2000-10-17
CZ291875B6 (cs) 2003-06-18
CN1281338A (zh) 2001-01-24
EP1042963A1 (en) 2000-10-11
KR100555165B1 (ko) 2006-03-03
US6706304B1 (en) 2004-03-16
DE69834134T2 (de) 2006-11-16
SK283819B6 (sk) 2004-02-03
EP1042963A4 (en) 2001-05-23
SK8592000A3 (en) 2000-11-07
CA2315206A1 (en) 1999-07-01
BR9813609B1 (pt) 2011-08-23
KR20060009410A (ko) 2006-01-31
EP1042963B1 (en) 2006-04-05
HU228272B1 (en) 2013-02-28
HUP0004433A2 (hu) 2001-04-28
ATE322179T1 (de) 2006-04-15
JPH11178539A (ja) 1999-07-06
CA2315206C (en) 2008-01-08
KR20010032970A (ko) 2001-04-25
HUP0004433A3 (en) 2001-10-29
JP3646497B2 (ja) 2005-05-11
CZ20002272A3 (cs) 2000-11-15
CN1104851C (zh) 2003-04-09
DE69834134D1 (de) 2006-05-18
RU2205548C2 (ru) 2003-06-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO1999031999A1 (fr) Edulcorant granulaire
EP1164872A1 (en) PARTICLES OF N- N-(3,3-DIMETHYLBUTYL)-L-$g(a)-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER
EP1334722A1 (en) Granular drug preparations containing branched amino acids and process for producing the same
JP3648959B2 (ja) 甘味料組成物
JP4742063B2 (ja) 低ナトリウム加工塩及びそれを用いた食品
WO2018173986A1 (ja) アミノ酸含有顆粒およびその製造方法
JP2021145676A (ja) 粒子形態を有する茶加工品
MXPA00006092A (en) Sweetener composition
MXPA00006096A (en) Granular sweetener
CN114423419A (zh) 含氨基酸的颗粒
JP3349483B2 (ja) アガリクスエキス顆粒およびその製法
WO2003024600A1 (en) Process for the production of alpha-l-aspartyl-l-phenylalanine methyl ester powder
JP2024072414A (ja) 顆粒状コラーゲンペプチド、速沈降性顆粒状コラーゲンペプチド、および顆粒状コラーゲンペプチドの製造方法
WO2023242126A1 (de) Wasserlösliches kreatin-agglomerat
JP2002503957A (ja) 食用酸の製造方法
JP2002354986A (ja) 顆粒用微粉化防止剤、顆粒の微粉化防止方法及び微粉化防止性を有する顆粒の製造方法。
CZ20002273A3 (cs) Sladidlo

Legal Events

Date Code Title Description
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 98812017.8

Country of ref document: CN

AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): BR CA CN CZ HU KR MX RU SK US

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE CH CY DE DK ES FI FR GB GR IE IT LU MC NL PT SE

DFPE Request for preliminary examination filed prior to expiration of 19th month from priority date (pct application filed before 20040101)
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 1998954771

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 8592000

Country of ref document: SK

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 1020007006317

Country of ref document: KR

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2315206

Country of ref document: CA

Ref document number: 2315206

Country of ref document: CA

Kind code of ref document: A

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: PV2000-2272

Country of ref document: CZ

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: PA/a/2000/006096

Country of ref document: MX

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2000 581180

Country of ref document: US

Date of ref document: 20000714

Kind code of ref document: A

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 09581180

Country of ref document: US

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 1998954771

Country of ref document: EP

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: PV2000-2272

Country of ref document: CZ

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 1020007006317

Country of ref document: KR

WWG Wipo information: grant in national office

Ref document number: PV2000-2272

Country of ref document: CZ

WWR Wipo information: refused in national office

Ref document number: 1020007006317

Country of ref document: KR

WWG Wipo information: grant in national office

Ref document number: 1998954771

Country of ref document: EP