WO1996016129A1 - Mischungen von azofarbstoffen für schwarze farbtöne - Google Patents

Mischungen von azofarbstoffen für schwarze farbtöne Download PDF

Info

Publication number
WO1996016129A1
WO1996016129A1 PCT/EP1995/004405 EP9504405W WO9616129A1 WO 1996016129 A1 WO1996016129 A1 WO 1996016129A1 EP 9504405 W EP9504405 W EP 9504405W WO 9616129 A1 WO9616129 A1 WO 9616129A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
dye
hydrogen
weight
formula
chlorine
Prior art date
Application number
PCT/EP1995/004405
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Uwe Nahr
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Priority to JP8516508A priority Critical patent/JPH10508896A/ja
Priority to EP95937884A priority patent/EP0793692A1/de
Publication of WO1996016129A1 publication Critical patent/WO1996016129A1/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
    • C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes

Definitions

  • the present invention relates to new dye mixtures containing, based in each case on the total weight of the dyes,
  • R 1 nitro or -CC -Al ylsulfonyl, which is optionally substituted by hydroxy
  • R 2 and R 3 are each independently hydrogen or chlorine or R 2 bromine and R 3 hydrogen or bromine
  • R 4 and R 5 are each independently hydrogen or chlorine
  • R 6 and R 7 each independently of one another are hydrogen, phenyl or C 1 -C 4 -alkyl, which is optionally substituted by hydroxy, phenoxy, 2-cyanoethoxy, acetyloxy, phenoxyacetyloxy, benzoyloxy, methoxycarbonyloxy or phenylaminocarbonyloxy, or when R 2 and R 3 each represent hydrogen or chlorine, including C 1 -C 4 cyanoal yl,
  • X 1 is hydrogen, hydroxy, methoxy, acetylamino or nitro
  • X 2 , X 3 , X 4 and X 5 are each independently hydrogen, methyl or methoxy and
  • X 6 is hydroxy, 2-hydroxyethoxy, formyl or methoxycarbonylamino, and d) 0 to 5% by weight of at least one azo dye of the formula V.
  • Z 2 is hydrogen or methoxy
  • Dye preparations containing the new dye mixtures, the use of the new dye mixtures for dyeing polyester in textile form and a process for dyeing polyester in textile form are included in Dye preparations containing the new dye mixtures, the use of the new dye mixtures for dyeing polyester in textile form and a process for dyeing polyester in textile form.
  • dye mixtures are known from EP-A 590438 which contain the dyes of the formulas I, Ha, III, IV and, if appropriate, IIb.
  • textiles dyed with these dye mixtures show a different shade under different types of light, this effect being further enhanced by the aftertreatment with an finishing agent (silicone oil based on an amino-functional polysiloxane).
  • the object of the present invention was to provide new dye mixtures which also contain the dyes of the formula I, Ha, III, IV and, if appropriate, Ilb.
  • the new hybrids should produce black shades and should have good application properties, in particular an unchanged neutral evening color.
  • 'Neutral evening color' means that a color in daylight and incandescent light looks the same. This behavior can be determined colorimetrically according to ISO 7724-3-1984.
  • This neutral evening color should also remain unchanged in the aftertreatment of the dyed textile goods with finishing agents known per se, for example silicone oils, such as amino-functional polysiloxanes.
  • R 1 radicals are, for example, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, isopropylsulfonyl, butylsulfonyl or 2-hydroxyethylsulfonyl.
  • R 6 and R 7 are, for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, 2-hydroxyethyl, 2- or 3-hydroxypropyl, 2- or 4-hydroxybutyl, 2-phenoxyethyl, 2- or 3 -Phenoxypropyl, 2- (2-cyanoethoxy) ethyl, 2-acetyloxyethyl, 2-phenoxyacetyloxyethyl, 2-benzoyloxyethyl, 2-methoxycarbonyloxyethyl, 2-phenylaminocarbonyloxyethyl or 2-cyanoethyl.
  • R 2 and R 3 are each hydrogen or chlorine
  • R 4 is hydrogen or chlorine
  • R 5 is hydrogen
  • R 6 and R 7 independently of one another hydrogen, phenyl, C 1 -C 4 -alkyl or ethyl substituted by hydroxy, phenoxy, 2-cyanoethoxy, acetyloxy, phenoxyacetyloxy, benzoyloxy, methoxycarbonyloxy, phenylaminocarbonyloxy or cyano
  • Dye preparations containing up to 5% by weight, preferably up to 3% by weight and in particular 1 to 3% by weight, based in each case on the total weight of the dyes, of at least one azo dye of the formula V, in which Z 1 especially chlorine. Mixtures containing at least one azo dye of the formula III and / or IV and V are to be emphasized, these azo dyes having the following substituent pattern.
  • mixtures containing at least one azo dye of the formula Illd, Ulk and / or IVb and Vb are particularly noteworthy.
  • Advantageous dye mixtures are those that are 70 to
  • the new dye mixtures each contain, based on the total weight of the dyes, a) 10 to 20% by weight, preferably 12 to 17% by weight, of at least one azo dye of the formula I, b) 30 to 80% by weight, preferably 30 to 55% by weight of the azo dye of the formula Ha and optionally of the formula IIb, c) 25 to 50% by weight, preferably 30 to 50% by weight, of at least one azo dye of the formula III and / or IV and d) 0 to 5% by weight, preferably 1 to 3% by weight, of at least one azo dye of the formula V, with the proviso that the sum of the dyes mentioned under a), b), c) and d) is 100 Wt .-% results.
  • the dyes of the formula I, Ha, Ilb, III, IV and V are generally known dyes. They are e.g. from DE-A-2 818 653, DE-A-3 112 427, EP-A-64 221, US-A 5 283 326 or from K. Venkataraman "The Chemistry of Synthetic Dyes', Vol. III, pages 444 to 447, Academic Press, New York, London, 1970, or can be obtained by the methods mentioned there.
  • the dye mixtures according to the invention are prepared in a manner known per se, e.g. by mixing the respective partners in the weight ratio mentioned. If necessary, further components, e.g. Dispersants, such as lignin sulfonates or sulfonation products of the reaction product of formaldehyde with aromatics, or other auxiliaries, can be added. It is also possible to see already finished dye preparations from the respective partners or finished dye preparations with pure dyes.
  • Dispersants such as lignin sulfonates or sulfonation products of the reaction product of formaldehyde with aromatics, or other auxiliaries
  • the present invention further relates to dye preparations containing 15 to 60% by weight, based on the weight of the dye preparation, of a dye mixture described in more detail at the outset, and 40 to 85% by weight, based on the weight of the dye preparation, of dispersant .
  • the new dye mixtures are suitable for dyeing polyester in textile form.
  • these include textile forms, such as fibers, threads, threads, knitted fabrics, woven goods or Non-wovens, polyester or blended polyester with cotton, wool, cellulose acetate or triacetate. Colorings are obtained in black shades.
  • the dyeing processes are known per se. Further details can also be found in the examples.
  • Another object of the present application is a process for dyeing polyester in textile form, which is characterized in that polyester is dyed in an aqueous liquor with the dye mixture specified in more detail above, and the dyed polyester is then, optionally after a reductive post-cleaning, treated with a silicone oil.
  • the coloring is usually carried out at a temperature of 90 to 15 140 ° C, with 120 to 135 ° C being particularly mentioned.
  • the pH is generally 2 to 7, preferably 3 to 5.
  • dyeing auxiliaries known per se may be present in the dye bath, e.g. Dispersant based on lignin sulfonates or condensation products of naphthalene sulfonic acid with formaldehyde.
  • the material to be dyed is then removed, washed, optionally subjected to a reductive aftertreatment known per se (e.g. with sodium dithionite) at 60 to 80 ° C. and drying, and then treated with a silicone oil.
  • a reductive aftertreatment known per se (e.g. with sodium dithionite) at 60 to 80 ° C. and drying, and then treated with a silicone oil.
  • the material to be dyed is padded in an aqueous liquor at about 20 to 30 ° C with a commercially available silicone oil, e.g. based on amino-30 alkylm-modified polysiloxanes, with a liquor absorption of 50 to 100%. This is followed by drying at 100 to 130 ° C and finally fixing at 160 to 260 ° C.
  • the dye mixtures according to the invention result in a strong coloration of 35 dyeings and have a neutral evening color. They also have excellent production properties.
  • Aftertreatment of the polyesters dyed with the dye mixtures according to the invention in textile form with finishing agents based on silicone oils results in an increase in the color strength, which can be 20 to 40% depending on the quality of the polyester used.
  • the textile goods treated in this way have the desired neutral evening color unchanged.
  • the dyed polyester fabric is then reductively cleaned by placing it in 200 ml of a liquor containing 5 ml / l for 15 minutes
  • polyester fabric is then padded with 40 g / l of a commercially available silicone oil based on an aminoalkyl-modified polysiloxane at a pH of 5 to 6.
  • the liquor absorption is 100%. It is dried for 3 minutes at 120 ° C. and treated
  • the dye preparation mentioned above each contained 40% by weight of dye mixture and 60% by weight of a dispersant based on lignin sulfonate, in each case based on the weight of the preparation.
  • the dye mixture was composed as indicated in the following table, the following dyes being used.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

Farbstoffmischungen, enthaltend a) einen Azofarbstoff der Formel (I), in der Hal Chlor oder Brom bedeutet, b) den Azofarbstoff der Formel (II), worin L für Allyl oder gegebenenfalls auch für Wasserstoff steht, c) einen Azofarbstoff der Formel (III) und/oder (IV) worin die aufgeführten Reste die in der Beschreibung genannte Bedeutung besitzen, sowie d) gegebenenfalls einen Azofarbstoff der Formel (V), worin Z1 Chlor oder Brom und Z2 Wasserstoff oder Methoxy bedeuten, Farbstoffzubereitungen, enthaltend die neuen Farbstoffmischungen, die Verwendung der neuen Farbstoffmischungen zum Färben von Polyestern in textiler Form sowie ein Verfahren zum Färben von Polyestern in textiler Form.

Description

Mischungen von Azofarbstoffen für schwarze Farbtöne
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Farbstoffmischungen, enthaltend, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Farbstoffe,
a) 10 bis 20 Gew.-% mindestens eines Azofarbstoffs der Formel I
Figure imgf000003_0001
in der Hai Chlor oder Brom bedeutet,
b) 30 bis 80 Gew.-% des Azofarbstoffs der Formel Ha
Figure imgf000003_0002
und gegebenenfalls des Farbstoffs der Formel Ilb
Figure imgf000003_0003
wobei der Anteil an Farbstoff Ha 50 bis 100 Gew.-% und an Farbstoff Ilb 0 bis 50 Gew.-% betragt, jeweils bezogen auf das Gewicht an Farbstoff Ha und Ilb, 25 bis 50 Gew.-% mindestens eines Azofarbstoffs der Formel III oder IV
Figure imgf000004_0001
Figure imgf000004_0002
worin
R1 Nitro oder Cι-C -Al ylsulfonyl, das gegebenenfalls durch Hydroxy substituiert ist,
R2 und R3 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff oder Chlor oder R2 Brom und R3 Wasserstoff oder Brom,
R4 und R5 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff oder Chlor,
R6 und R7 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, Phenyl oder Cι-C4-Alkyl, das gegebenenfalls durch Hydroxy, Phenoxy, 2-Cyanoethoxy, Acetyloxy, Phenoxyacetyloxy, Benzoyloxy, Methoxycarbonyloxy oder Phenylaminocarbonyl- oxy substituiert ist, oder, wenn R2 und R3 jeweils für Wasserstoff oder Chlor stehen, auch Cι-C4-Cyanoal yl,
X1 Wasserstoff, Hydroxy, Methoxy, Acetylamino oder Nitro,
X2, X3, X4 und X5 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, Methyl oder Methoxy und
X6 Hydroxy, 2-Hydroxyethoxy, Formyl oder Methoxycarbonyl- amino bedeuten, sowie d) 0 bis 5 Gew.-% mindestens eines Azofarbstoffs der Formel V
Figure imgf000005_0001
in der
Z1 Chlor oder Brom und
Z2 Wasserstoff oder Methoxy bedeuten,
mit der Maßgabe, daß die Summe der unter a) , b) , c) und d) genannten Farbstoffe 100 Gew.-% ergibt,
FarbstoffZubereitungen, enthaltend die neuen Farbstoffmischungen, die Verwendung der neuen Farbstoffmischungen zum Färben von Poly- estern in textiler Form sowie ein Verfahren zum Färben von Poly¬ estem in textiler Form.
Aus der JP-A-26060/1985 und der US-A-4405330 sind Farbstoff¬ mischungen bekannt, die u.a. die Farbstoffe der obengenannten Formel I und Ha enthalten. Weiterhin beschreibt die
DE-A-2 818653 Farbstoffmischungen, die als Mischungspartner einen Farbstoff der Formel I aufweisen. Es hat sich jedoch gezeigt, daß diese Farbstoffmischungen bei ihrer Anwendung noch Mängel aufweisen.
Aus der EP-A 590438 sind schließlich Farbstoffmischungen be¬ kannt, die die Farbstoffe der Formeln I, Ha, III, IV und gegebe¬ nenfalls Ilb enthalten. Jedoch zeigen Textilien, die mit diesen Farbstoffmischungen gefärbt sind, unter verschiedenen Lichtarten einen unterschiedlichen Farbton, wobei dieser Effekt durch die Nachbehandlung mit einem Ausrüstungsmittel (Siliconöl auf Basis eines aminofunktioneilen Polysiloxans) noch verstärkt wird.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es nun, neue Farbstoff- mischungen bereitzustellen, die ebenfalls die Farbstoffe der Formel I, Ha, III, IV und gegebenenfalls Ilb enthalten. Die neuen Mischlingen sollten bei ihrer Anwendung schwarze Farbtöne ergeben und sollten über gute anwendungstechnische Eigenschaften, insbesondere eine unveränderte neutrale Abendfarbe, verfügen. Unter 'neutraler Abendfarbe' versteht man, daß eine Färbung im Tageslicht und im Glühlampenlicht gleich aussieht. Farbmetrisch kann dieses Verhalten gemäß ISO 7724-3-1984 bestimmt werden. Diese neutrale Abendfarbe sollte auch bei der Nachbehandlung des gefärbten Textilguts mit an sich bekannten Ausrüstungsmitteln, beispielsweise Siliconöle, wie aminofunktionelle Polysiloxane, unverändert bleiben.
Demgemäß wurden die eingangs näher bezeichneten Farbstoff¬ mischungen gefunden.
Alle in den Formeln III und IV auftretenden Alkylgruppen können sowohl geradkettig als auch verzweigt sein.
Reste R1 sind z.B. Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Propylsulfonyl, Isopropylsulfonyl, Butylsulfonyl oder 2-Hydroxyethylsulfonyl.
Reste R6 und R7 sind z.B. Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec-Butyl, 2-Hydroxyethyl, 2- oder 3-Hydroxypropyl, 2- oder 4-Hydroxybutyl, 2-Phenoxyethyl, 2- oder 3-Phenoxypropyl, 2-(2-Cyanoethoxy)ethyl, 2-Acetyloxyethyl, 2-Phenoxyacetyloxy- ethyl, 2-Benzoyloxyethyl, 2-Methoxycarbonyloxyethyl, 2-Phenyl- aminocarbonyloxyethyl oder 2-Cyanoethyl.
Bevorzugt sind Farbstoffmischungen, enthaltend mindestens einen Azofarbstoff der Formel III oder IV, worin
R1 Nitro,
R2 und R3 jeweils Wasserstoff oder jeweils Chlor,
R4 Wasserstoff oder Chlor,
R5 Wasserstoff und
R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff, Phenyl, Cι-C4-Alkyl oder durch Hydroxy, Phenoxy, 2-Cyanoethoxy, Acetyloxy, Phenoxyacetyloxy, Benzoyloxy, Methoxycarbonyloxy, Phenyl- aminocarbonyloxy oder Cyano substituiertes Ethyl
bedeuten und X1, X2, X3, X4, X5 und X6 jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen.
Weiterhin bevorzugt sind FarbstoffZubereitungen, enthaltend bis zu 5 Gew.-%, vorzugsweise bis zu 3 Gew.-% und insbesondere 1 bis 3 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Farbstoffe, mindestens eines Azofarbstoffs der Formel V, worin Z1 insbesondere Chlor bedeutet. Hervorzuheben sind Mischungen, enthaltend mindestens einen Azofarbstoff der Formel III und/oder IV sowie V, wobei diese Azofarbstoffe folgendes Substituentenmuster aufweisen.
Farbstoffe der Formel III:
Figure imgf000008_0001
Figure imgf000008_0002
Figure imgf000009_0002
Farbstoffe der Formel IV:
Figure imgf000009_0001
Figure imgf000009_0003
Farbstoffe der Formel V:
Figure imgf000010_0001
00
Besonders hervorzuheben sind Mischungen, enthaltend mindestens einen Azofarbstoff der Formel Illd, Ulk und/oder IVb sowie Vb.
Vorteilhafte Farbstoffmischungen sind solche, die 70 bis
90 Gew.-% des Farbstoffs der Formel Ha und 10 bis 30 Gew.-% des Farbstoffs der Formel Ilb, jeweils bezogen auf das Gewicht an Farbstoff Ha und Ilb, aufweisen.
Die neuen Farbstoffmischungen enthalten, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Farbstoffe, a) 10 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 12 bis 17 Gew.-%, mindestens eines Azofarbstoffe der Formel I, b) 30 bis 80 Gew.-%, vorzugsweise 30 bis 55 Gew.-%, des Azofarb- stoffs der Formel Ha und gegebenenfalls der Formel Ilb, c) 25 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise 30 bis 50 Gew.-%, mindestens eines Azofarbstoffs der Formel III und/oder IV sowie d) 0 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 3 Gew.-%, mindestens eines Azofarbstoffs der Formel V, mit der Maßgabe, daß die Summe der unter a) , b) , c) und d) genannten Farbstoffe 100 Gew.-% ergibt.
Bei den Farbstoffen der Formel I, Ha, Ilb, III, IV und V handelt es sich im allgemeinen um bekannte Farbstoffe. Sie sind z.B. aus der DE-A-2 818 653, DE-A-3 112 427, EP-A-64 221, US-A 5 283 326 oder aus K. Venkataraman "The Chemistry of Synthetic Dyes', Vol. III, Seiten 444 bis 447, Academic Press, New York, London, 1970, bekannt oder können nach den dort genannten Methoden erhalten werden.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen erfolgt auf an sich bekanntem Weg, z.B. durch Mischen der jeweiligen Partner im genannten Gewichtsverhältnis. Gegebenenfalls können den neuen Mischungen weitere Komponenten, z.B. Dispergiermittel, wie Ligninsulfonate oder Sulfonierungsprodukte des Reaktions¬ produkts von Formaldehyd mit Aromaten, oder andere Hilfsstoffe, zugesetzt werden. Es ist auch möglich, bereits fertige Farbstoff- praparationen der jeweiligen Partner oder fertige Farbstoff¬ präparationen mit reinen Farbstoffen abzu isehen.
Demgemäß betrifft die vorliegende Erfindung weiterhin Farbstoff- Zubereitungen, enthaltend 15 bis 60 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der FarbstoffZubereitung, einer eingangs näher bezeich¬ neten Farbstoffmischung sowie 40 bis 85 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Farbstoffpräparation, Dispergiermittel.
Die neuen Farbstoffmischungen eignen sich zum Färben von Poly¬ estem in textiler Form. E findungsgemäß sind darunter textile Formen, wie Fasern, Game, Zwirne, Maschenware, Webware oder Non-wovens, aus Polyester oder Mischgewebe von Polyeste mit Baumwolle, Wolle, Celluloseacetat oder Triacetat zu verstehen. Man erhält Ausfärbungen in schwarzen Farbtönen. Die Färbe¬ verfahren sind an sich bekannt. Nähere Einzelheiten können 5 auch den Beispielen entnommen werden.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist ein Ver¬ fahren zum Färben von Polyestem in textiler Form, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Polyester in wäßriger Flotte mit der 10 oben näher bezeichneten Farbstoffmischung färbt und den gefärbten Polyester anschließend, gegebenenfalls nach einer reduktiven Nachreinigung, mit einem Siliconöl behandelt.
Die Färbung wird in der Regel bei einer Temperatur von 90 bis 15 140°C vorgenommen, wobei 120 bis 135°C besonders zu nennen sind. Der pH-Wert beträgt dabei im allgemeinen 2 bis 7, vorzugsweise 3 bis 5.
Während der Färbung können im Färbebad noch weitere an sich 20 bekannte Färbereihilfsmittel zugegen sein, z.B. Dispergiermittel auf Basis von Ligninsulfonaten oder Kondensationsprodukten von Naphthalinsulfonsäure mit Formaldehyd.
Danach entnimmt man das Färbegut, wäscht es, unterzieht es 25 gegebenenfalls einer an sich bekannten reduktiven Nachbehandlung (z.B. mit Natriumdithionit) bei 60 bis 80°C und Trocknung und behandelt es dann mit einem Siliconöl. Bei dieser Behandlung klotzt man das Färbegut in wäßriger Flotte bei ca. 20 bis 30°C mit einem handelsüblichen Siliconöl, z.B. auf Basis von amino- 30 alkylm-odifizierten Polysiloxanen, bei einer Flottenaufnahme von 50 bis 100 %. Danach erfolgt Trocknung bei 100 bis 130°C und schließlich Fixierung bei 160 bis 260°C.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen ergeben farbstarke 35 Färbungen und verfügen über eine neutrale Abendfarbe. Außerdem weisen sie ausgezeichnete Produktionseigenschaften auf. Bei Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens, d.h. bei Nach¬ behandlung der mit den erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen gefärbten Polyester in textiler Form mit Ausrüstungsmitteln auf 40 Basis von Siliconölen resultiert eine Erhöhung der Farbstärke, die abhängig von der Qualität des verwendeten Polyesters 20 bis 40 % betragen kann. Außerdem weist das so behandelte Textilgut in unveränderter Weise die gewünschte neutrale Abendfarbe auf.
45 Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.
Färbevorschrift
5 10 g Polyestergewebe werden bei einer Temperatur von 50°C in 200 ml einer Färbeflotte gegeben, die X Gew.-%, bezogen auf das Polyestergewebe, einer Farbstoffpräparation enthält und deren pH-Wert mittels Essigsäure auf 4,5 eingestellt ist. Man behandelt 5 Minuten bei 50°C, steigert dann die Temperatur der Flotte inner- 10 halb von 30 Minuten auf 130°C, hält 60 Minuten bei dieser Tempera¬ tur und läßt dann innerhalb von 20 Minuten auf 60°C abkühlen.
Danach wird das ausgefärbte Polyestergewebe reduktiv gereinigt, indem man es 15 Minuten in 200 ml einer Flotte, die 5 ml/1
15 32 gew.-%ige Natronlauge, 3 g/1 Natriumdithionit und 1 g/1 eines Anlagerungsproduktes von 48 mol Ethylenoxid an 1 mol Ricinusöl enthält, bei 65°C behandelt. Schließlich wird das Gewebe gespült, mit verdünnter Essigsäure neutralisiert, nochmals gespült und getrocknet.
20
Anschließend klotzt man das Polyestergewebe mit 40 g/1 eines han¬ delsüblichen Siliconöls auf Basis eines aminoalkylmodifizierten Polysiloxans bei einem pH-Wert von 5 bis 6. Die Flottenaufnahme beträgt 100 %. Man trocknet 3 Minuten bei 120°C und behandelt noch
25 1 Minute bei 180°C.
Die obengenannte Farbstoffpräparation enthielt jeweils 40 Gew.-% an Farbstoffmischung sowie 60 Gew.-% eines Dispergiermittels auf Basis von Ligninsulfonat, jeweils bezogen auf das Gewicht der 30 Präparation.
Die Farbstoffmischung setzte sich dabei wie in der folgenden Tabelle angegeben zusammen, wobei folgende Farbstoffe verwendet wurden.
35
Farbstoff 1
Figure imgf000013_0001
45 12
Farbstoff 2
2
Figure imgf000014_0001
Farbstoff 3
2
Figure imgf000014_0002
Farbstoff 4
Figure imgf000014_0003
Farbstoff 5
Figure imgf000014_0004
Farbstoff 6
Figure imgf000014_0005
Farbstoff 7
Figure imgf000015_0001
Farbstoff 8
Figure imgf000015_0002
NHCOCH3
Figure imgf000015_0003
Mit den Mischungen der Beispiele 1 bis 6 erhielt man jeweils farbstarke schwarze Färbungen, die auch nach der Behandlung mit einem Siliconöl zur FarbverStärkung noch eine unveränderte Abend- färbe aufweisen.

Claims

Patentansprüche
1. Farbstoffmischungen, enthaltend, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Farbstoffe,
a) 10 bis 20 Gew.-% mindestens eines Azofarbstoffs der Formel I
Figure imgf000016_0001
in der Hai Chlor oder Brom bedeutet,
30 bis 80 Gew.-% des Azofarbstoffs der Formel Ila
Figure imgf000016_0002
und gegebenenfalls des Farbstoffs der Formel Ilb
Figure imgf000016_0003
wobei der Anteil an Farbstoff Ila 50 bis 100 Gew.-% und an Farbstoff Ilb 0 bis 50 Gew.-% beträgt, jeweils bezogen auf das Gewicht an Farbstoff Ila und Ilb, 25 bis 50 Gew.-% mindestens eines Azofarbstoffs der Formel III und/oder IV
Figure imgf000017_0001
Figure imgf000017_0002
worin
R1 Nitro oder Cι-C4-Alkylsulfonyl, das gegebenenfalls durch Hydroxy substituiert ist,
R2 und R3 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff oder Chlor oder R2 Brom und R3 Wasserstoff oder Brom,
R4 und R5 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff oder Chlor,
R6 und R7 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, Phenyl oder Cι-C4-Alkyl, das gegebenenfalls durch Hydroxy, Phenoxy, 2-Cyanoethoxy, Acetyloxy, Phenoxy- acetyloxy, Benzoyloxy, Methoxycarbonyloxy oder Phenylaminocarbonyloxy substituiert ist, oder, wenn R2 und R3 jeweils für Wasserstoff oder Chlor stehen, auch Cι-C4-Cyanoalkyl,
X1 Wasserstoff, Hydroxy, Methoxy, Acetylamino oder Nitro,
X2, X3, X4 und X5 unabhängig voneinander jeweils Wasser¬ stoff, Methyl oder Methoxy und
X6 Hydroxy, 2-Hydroxyethoxy, Fonr l oder Methox - carbonyla ino bedeuten, sowie d) 0 bis 5 Gew.-% mindestens eines Azofarbstoffs der Formel V
in der
Z1 Chlor oder Brom und
Z2 Wasserstoff oder Methoxy bedeuten,
mit der Maßgabe, daß die Summe der unter a) , b) , c) und d) genannten Farbstoffe 100 Gew.-% ergibt.
2. Farbstoffmischungen nach Anspruch 1, enthaltend mindestens einen Azofarbstoff der Formel III und/oder IV, worin
R1 Nitro,
R2 und R3 jeweils Wasserstoff oder jeweils Chlor,
R4 Wasserstoff oder Chlor,
R5 Wasserstoff und
R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff, Phenyl,
Cι-C4-Alkyl oder durch Hydroxy, Phenoxy, 2-Cyanoethoxy, Acetyloxy, Phenoxyacetyloxy, Benzoyloxy, Methoxycarbonyl- oxy, Phenylaminocarbonyloxy oder Cyano substituiertes Ethyl
bedeuten und X1, X2, X3, X4, X5 und X6 jeweils die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen.
3. FarbstoffZubereitungen nach Anspruch 1, enthaltend bis zu 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Farbstoffe, mindestens eines Azofarbstoffs der Formel V.
4. Farbstoffmischungen nach Anspruch 1, enthaltend bis zu 3 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Farbstoffe mindestens eines Azofarbstoffs der Formel V, in der Z1 Chlor bedeutet.
5. FarbstoffZubereitungen, enthaltend 15 bis 60 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der FarbstoffZubereitung, einer Farbstoff- mischung gemäß Anspruch 1 sowie 40 bis 85 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der FarbstoffZubereitungen, Dispergiermittel.
6. Verwendung der Farbstoffmischungen gemäß Anspruch 1 zum Färben von Polyestem in textiler Form.
7. Verfahren zum Färben von Polyestem in textiler Form, dadurch gekennzeichnet, daß man Polyester in wäßriger Flotte mit einer Farbstoffmischung gemäß Anspruch 1 färbt und den gefärbten Polyester anschließend, gegebenenfalls nach einer reduktiven Nachbehandlung, mit einem Siliconöl behandelt.
PCT/EP1995/004405 1994-11-21 1995-11-09 Mischungen von azofarbstoffen für schwarze farbtöne WO1996016129A1 (de)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP8516508A JPH10508896A (ja) 1994-11-21 1995-11-09 黒の色調のためのアゾ染料混合物
EP95937884A EP0793692A1 (de) 1994-11-21 1995-11-09 Mischungen von azofarbstoffen für schwarze farbtöne

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEP4441369.6 1994-11-21
DE19944441369 DE4441369A1 (de) 1994-11-21 1994-11-21 Mischungen von Azofarbstoffen für schwarze Farbtöne

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO1996016129A1 true WO1996016129A1 (de) 1996-05-30

Family

ID=6533751

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP1995/004405 WO1996016129A1 (de) 1994-11-21 1995-11-09 Mischungen von azofarbstoffen für schwarze farbtöne

Country Status (4)

Country Link
EP (1) EP0793692A1 (de)
JP (1) JPH10508896A (de)
DE (1) DE4441369A1 (de)
WO (1) WO1996016129A1 (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5744588A (en) * 1995-10-18 1998-04-28 Dystar Japan Ltd. Blue type disperse dye mixture and process for its preparation
GB2346150A (en) * 1999-02-01 2000-08-02 Ciba Sc Holding Ag Dye mixtures and their use for dyeing or printing cellulose acetate-containing fibre materials

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10115281A1 (de) * 2001-03-28 2002-10-24 Infineon Technologies Ag Verfahren zur Overlayeinstellung zweier Maskenebenen bei einem photolithographischen Prozess zur Herstellung einer integrierten Schaltung
CN104087017B (zh) * 2013-05-16 2016-05-25 上海安诺其集团股份有限公司 一种橙色分散染料的制备方法
CN104087010B (zh) * 2013-05-16 2016-06-01 上海安诺其集团股份有限公司 一种分散染料混合物

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0078006A2 (de) * 1981-10-28 1983-05-04 BASF Aktiengesellschaft Marineblaue Dispersionsfarbstoffmischungen
JPS6026060A (ja) * 1983-07-22 1985-02-08 Mitsui Toatsu Chem Inc 水不溶性分散染料組成物及びこれを用いたポリヱステル繊維の染色または捺染法
EP0311910A2 (de) * 1987-10-13 1989-04-19 BASF Aktiengesellschaft Marineblaue und schwarze Farbstoffmischungen
EP0590438A2 (de) * 1992-09-29 1994-04-06 BASF Aktiengesellschaft Mischungen von Azofarbstoffen für marineblaue bis schwarze Farbtöne

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0078006A2 (de) * 1981-10-28 1983-05-04 BASF Aktiengesellschaft Marineblaue Dispersionsfarbstoffmischungen
US4405330A (en) * 1981-10-28 1983-09-20 Basf Aktiengesellschaft Navy disperse dye mixtures
JPS6026060A (ja) * 1983-07-22 1985-02-08 Mitsui Toatsu Chem Inc 水不溶性分散染料組成物及びこれを用いたポリヱステル繊維の染色または捺染法
EP0311910A2 (de) * 1987-10-13 1989-04-19 BASF Aktiengesellschaft Marineblaue und schwarze Farbstoffmischungen
EP0590438A2 (de) * 1992-09-29 1994-04-06 BASF Aktiengesellschaft Mischungen von Azofarbstoffen für marineblaue bis schwarze Farbtöne

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 114, no. 18, 6 May 1991, Columbus, Ohio, US; abstract no. 166285u, page 107; *
DATABASE WPI Section Ch Week 8512, Derwent World Patents Index; Class A23, AN 85-071749 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5744588A (en) * 1995-10-18 1998-04-28 Dystar Japan Ltd. Blue type disperse dye mixture and process for its preparation
GB2346150A (en) * 1999-02-01 2000-08-02 Ciba Sc Holding Ag Dye mixtures and their use for dyeing or printing cellulose acetate-containing fibre materials

Also Published As

Publication number Publication date
JPH10508896A (ja) 1998-09-02
EP0793692A1 (de) 1997-09-10
DE4441369A1 (de) 1996-05-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1290915B (de) Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Fasermaterialien aus aromatischen Polyestern und Celluloseacetaten
EP0376086B1 (de) Mischungen von Dispersionsazofarbstoffen
DE2818653C2 (de)
EP0611808A2 (de) Mischungen von Azofarbstoffen für marineblaue bis schwarze Farbtöne
EP0793692A1 (de) Mischungen von azofarbstoffen für schwarze farbtöne
DE4232558A1 (de) Mischungen von Azofarbstoffen für marineblaue bis schwarze Farbtöne
EP0548014B1 (de) Farbstoffmischungen und deren Verwendung
DE2608083A1 (de) Verfahren zum faerben von cellulosefasern mit dispersionsfarbstoffen
DE19517503A1 (de) Phthalocyaninreaktivfarbstoffmischung
EP0147783A2 (de) Mischungen blauer Dispersions-Azofarbstoffe für das Färben von synthetischen Fasern
EP0114574B1 (de) Flüssige Handelsform von kationischen Farbstoffen
EP0346715A1 (de) Mehrkomponenten-Mischungen blauer Dispersions-Azofarbstoffe für das Färben von synthetischen Fasern
EP0264346B1 (de) Verfahren zum Färben von Fasermaterial aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden mit 1:1-Metallkomplexfarbstoffen
DE2840199A1 (de) Verfahren zum faerben und bedrucken von hochmolekularen polyestern und zellulosetriacetat
DE2041846C3 (de) Chinophthalonfarbstoffe
DE2621274C3 (de) Verfahren zum Fixieren organischer Verbindungen auf Materialien faseriger Struktur
DE933271C (de) Verfahren zur Herstellung von echten Faerbungen
DE2414477C3 (de) Farbstoffzubereitung und Verfahren zum Färben und Bedrucken von hochmolekularen Polyestern und Zellulosetriacetat
EP0784117B1 (de) Verwendung von acrylamid-homo- oder copolymeren als antisettingmittel
DE3427806C2 (de)
DE2604799A1 (de) Wasserloesliche, braune 1 zu 2- chrom-mischkomplexfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben von natuerlichen und synthetischen polyamidfasern
DE2512520C2 (de) Verfahren zum faerben von cellulosefasern, stickstoffhaltigen fasern, synthetischen fasern und deren mischungen
DE2042651A1 (de) Gelber Dispersionsfarbstoff
DE1769726C3 (de) Verfahren zum Färben und Bedrucken hydrophober Materialien
DE850136C (de) Verfahren zur Herstellung echter Faerbungen

Legal Events

Date Code Title Description
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 95196364.3

Country of ref document: CN

AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): CN JP KR SG US VN

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE CH DE DK ES FR GB GR IE IT LU MC NL PT SE

DFPE Request for preliminary examination filed prior to expiration of 19th month from priority date (pct application filed before 20040101)
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 1995937884

Country of ref document: EP

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 1997 836468

Country of ref document: US

Date of ref document: 19970516

Kind code of ref document: A

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 1995937884

Country of ref document: EP

WWW Wipo information: withdrawn in national office

Ref document number: 1995937884

Country of ref document: EP