WO1995022523A1 - Compose cyclique azote et herbicide - Google Patents

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WO1995022523A1
WO1995022523A1 PCT/JP1995/000230 JP9500230W WO9522523A1 WO 1995022523 A1 WO1995022523 A1 WO 1995022523A1 JP 9500230 W JP9500230 W JP 9500230W WO 9522523 A1 WO9522523 A1 WO 9522523A1
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nitrogen
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PCT/JP1995/000230
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Yasuo Kawamura
Eiichi Oya
Kaoru Itoh
Hiroshi Kita
Hisahi Nakata
Kanji Sawada
Yoshitake Tamada
Tsutomu Nawamaki
Kimihiro Ishikawa
Kenichi Shiojima
Chiaki Kawaguchi
Kunimitsu Nakahira
Original Assignee
Nissan Chemical Industries, Ltd.
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Definitions

  • the present invention relates to a novel nitrogen-containing cyclic compound and a selective herbicide containing the compound as an active ingredient.
  • the present invention relates to the formula (1)
  • R 1 to display the ⁇ C 4 ⁇ Noreki le radical R is was or hydrogen atom c t - Represents the C h A Ruki Le group
  • X is an oxygen atom, a sulfur atom or the NR 3 (R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group.)
  • Q 1 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 3 -C 7 cycloalkyl group, a CC 6 Alkenyl group, C 3 -C n alkynyl group optionally substituted phenyl group, optionally substituted naphthyl group or substituted Represents an optionally substituted heterocyclic ring
  • Q 2 is
  • A represents a substituted or unsubstituted chloro group
  • a 1 represents a carbon atom or a nitrogen atom.
  • a 2 represents CR 2 (R 2 represents a hydrogen atom, a C 4 -alkyl group, a C, -c 6 phenol group or a c 3 -c 6 -alkyl group; ), NR 2 (R 2 has the same meaning as described above), an oxygen atom, a sulfur atom, SO or SO, and A 3 represents a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, a CR 5 (R 5. is was or hydrogen atom ⁇ ⁇ C 4 a Ruki Le represents a group.) or NR "represents. a 3 (R 5 represents.
  • a ring containing the, a 3 is a single bond, if there was or SansoHara element that represents a sulfur atom, rather it may also be a double bond include 1 in the ring, a 3 is CR ⁇ (5 is same as the means represents a.) or if other NR 5 (R 5 represents represents.) said the same meaning, the double bond was 1 or in the ring but it may also include 2.
  • a 2 is Represents an oxygen atom, except that A 3 represents an oxygen atom Ku.
  • a 3 are tables a single bond, and to display the A 1 is carbon atom, and A O Chikaraku CR 2 (R 2 represents. The a same meaning) to display the and A 1 and A 2 are linked by a double bond, and Q is Ci to C, an anoloxy group, and C 3 to
  • a nitrogen-containing cyclic compound represented by the formula (hereinafter referred to as the compound of the present invention): a herbicide containing the compound; and a herbicidal method using the compound.
  • Equation (a) is the preferred equation (1).
  • R 1 , X and Q 1 have the same meanings as described above, R 2 represents a C 1 -C 4 ethoxy group, and Q 2 may be substituted. Represents a phenyl group or a phenyl group which may be substituted. ]
  • R 1 , X and Q 1 have the same meanings as above, R 2 represents a C j -C 4 alkyl group, and Q 2 may be substituted. Represents a phenyl group or a phenyl group which may be substituted. ]
  • R 1 , X and Q 1 have the same meanings as above, R 2 represents a hydrogen atom or a C i -alkyl group, and Q 2 is substituted. Represents a phenyl group which may be substituted or a phenyl group which may be substituted, and n represents 1 or 2. ]
  • Preferred Q 1 is a hydrogen atom, a C 6 alkyl group, a c 3 -c 7 cycloalkyl group, a c 3 -c 6 alkyl group, a c 3
  • OCrOO / S6df / IDd 0 It may be different or different.
  • b represents 0, 1 or 2, and when we represent 2, Y may be the same or different.
  • d is Table 1 was 0 or, the R q was or hydrogen atom to display the ⁇ C 4 A Ruki Le group. )
  • Q 1 is a hydrogen atom, C,
  • Preferred Q 2 is -C (: an alkyl group, c
  • Z is a halogen atom, c C phenol group, c
  • C 4 represents a haloalkoxy group, e represents an integer of 0 to 3, and when e represents 2 or 3, Z may be the same or different. ) And the more preferred Q 2 is
  • Preferred R 2 include a hydrogen atom, a methyl group and an ethyl group.
  • Preferred R 5 includes a hydrogen atom and a methyl group
  • Preferred R is a hydrogen atom.
  • R 1 is a methyl group
  • Q 1 represents a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, n-propyl group, iso-propynole group, n-butyl group, iso-butyl group sec — butyl group, tert — butyl group, n — pentynole group, iso — pentynole group, 2, 2 — dimethylpropynole group, 1 — ethynyl group Lopinole group, sec—Pentyl group, n—Hexyl group, Aryl group, 2—Butenyl group, 2—Methyl 2—Probenole group, 1 — Methyl 2 — Propenyl group, 1 — Methyl 1 2 — Buteninole group, 2 — Methyl 1 2 — Butenyl group, 3 — Methylenol 2 — Butenyl, 2—pentenyl, 2—hexeny
  • the substituent Y is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group, an ethyl group, an ⁇ -propyl group, an iso-propyl group, n — butyl group, iso — butyl group sec butyl group er butyl group, methoxy group, ethoxy group n Propoxy group, iso — propoxy Group, n — butoxy, iso — butoxy, sec — putoxy, te butoxy, difluoromethyl, trifluoromethyl Nore group, chloromethyl group, pro Methyl group, pentafluorofluoro group, 2 — chloroethylene group, diphenyl methoxy group, trifluoro methoxy group , 2,2,2 1 Trinole outlet ethoxy group, 2—Cro mouth ethoxy group, 3—Cro mouth propoxy group, methylthio group
  • R 4 Hydrogen Child, main switch group, E Ji group, n - profile Pi Honoré group, iso - profile Pi And n-butyl group, iso-butyl group, sec-butyl group and tert-butyl group.
  • Examples of Q 2 include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an iso-propyl group, an n-butyl group, an iso-butyl group, and a sec-butyl group.
  • substituent z examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group, an ethyl group, an n-propynole group, and an iso-propyl group.
  • n—butyl group iso—butyl group, sec—butyl group tert-butyl group, methoxy group, ethoxy group, n—propoxy group, iso — Propoxy, n — Butoxy, iso — Butoh, sec — Footy, terbutyrous, difur Fluoromethyl group, trifluoromethyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, pentafluorophenol group, 2-chloro Loffino group, difluoro methoxy group, trifluorene oxy group, 2,2,2-trifluorooxy group, 2 — B) Ethoxy group and 3—Cross-axis propoxy group, etc., are preferred, and preferably include fluorine, chlorine, bromine and iodine atoms. It is terrible.
  • R 1 is a methyl group, an ethyl group, n—propynole group, iso—propyl group, n—butyl group, iso—butyl group, sec—p Tyryl and tert-butyl groups are exposed, and preferably methyl groups are exposed.
  • R represents a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, n-propyl group, iso-propyl group, n-butyl group, iso-butyl group, sec Mono- and tert-butyl groups are preferred, preferably hydrogen atoms.
  • X represents an oxygen atom, a sulfur atom, NH and NCH 3 , and preferably an oxygen atom and NH.
  • R 2 represents a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, n—propyl group, iso—propynole group, n—butynole group, iso—butyl group sec — Butyl group, tert — butyl group, aryl group, 2 — butenyl group, 2 — methyl group 1 — propyl group, 1-methyl group Mouthyl group, methyl group 2—butenyl group, 2—methyl group 2—butenyl group, 3—methyl group—2—butenyl group, 2—pentyl Tenyl group 2—hexenyl group, propargyl group, 2—butyl group, and 1-methyl group 2—propynyl group And preferably a hydrogen atom methyl group and an ethyl group.
  • R 5 represents a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, n—propyl group, iso—propyl group, n—petit group, iso—petit group sec Mono- and tert-butyl groups are exposed, preferably hydrogen atoms and methyl groups.
  • the compound of the present invention can be used as a herbicide for upland fields, paddy fields, and non-cultivated land, regardless of the method of soil treatment or foliage treatment.
  • weeds Hera-modaka, Omodaka, Perica, Tamagayari, Mizugayari, Hotanorei, Krogwai, Azena, Konagi, It has a low drug dose and high weed power for various paddy weeds such as Japanese cypress, Kokushigusa, and Japanese pine. It also contains compounds that can be used safely in important crops such as wheat, corn, barley, soybean, rice, cotton, beet, and sorghum.
  • the compound of the present invention is also useful as a defoliant (defo1iant).
  • the compound of the present invention can be synthesized, for example, by the methods shown in Schemes 11 to 41 and the like.
  • R 2 CCH CH 2 (N 2 )
  • Skim 3 is Skim 1-1 or Skim
  • Et scan te le derivative prepared in 2 (ab 1) was hydrolyzed to that collected by the by Ri acid (ab L), a reactive compound this acid (a physician) in the following Q 1 XH (A method for producing the present compound (1-ab) by reacting it with U 1 ) and directly transferring the ester derivative (l-ab 1 ) to Q 1 XH (U) It represents a method for producing the compound of the present invention (1-1 ab) by a stere exchange reaction or an amidation reaction by amilysis.
  • 4Skim 2-1 is an intermediate (P 3 ) synthesized by reacting a dihalogenated alkyl (N 3 ) with a 2-aminoisobutyric acid derivative (M). Then, an isocyanate ester derivative was added to the obtained intermediate ( P ⁇ ). The body (S 3 ) was reacted to form a urea compound (T 3 ), and the urine compound (T 3 ) was hydrolyzed simultaneously with the ring closure to form the acid (11-cc 1 ).
  • this acid (1 one c 1) a reactive compound, Q 1 XH (U) and reacted present compound (1 one c) how to produce, and urea compounds (T 3 ) represents a method for producing a compound of the present invention (1-1c) by ring closure without hydrolysis.
  • Skim 3 reacts ⁇ -amino acids (L 2 ) with ⁇ -halogeno acid halides (S 2 ) to form amide compounds ( ⁇ 3 ). It was synthesized, resulting et a a Mi de of compound ([rho 5) to Q 1 XH and (U) reaction Intermediate by response to the (P 4), the following is reacted intermediates of this the (P 4)
  • a Mi emissions such as (V), ⁇ - ⁇ Mi Bruno A mi de compound (T 4) It represents a method for producing a compound (111d) of the present invention by reacting with an aldehyde (W) after compounding to close the ring.
  • 7Skim 3-3 is obtained by reacting ⁇ -amino acids (L ⁇ ) with Q 1 XH (U) to synthesize 2-aminoisobutyric acid derivative (M).
  • the 2-aminoisobutyric acid derivative (M) is reacted with ⁇ -halogeno acid halides (S 2 ) to form an intermediate ( ⁇ 4 ), which is then skimmed.
  • the compound having an asymmetric carbon includes the optically active (+) form and the (1) form.
  • the aqueous layer was acidified by adding concentrated hydrochloric acid, and extracted with ethyl acetate.
  • the organic layer was washed with water, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • the obtained crude product is washed with diisopropyl propyl ether to give 2 — (3 — phenyletrahydro 2 — pyridine 8 g of isobutyric acid was obtained.
  • the reaction mixture was cooled to room temperature, and after adding ethyl acetate, the mixture was washed with a saturated aqueous solution of sodium hydrogencarbonate and a saturated saline solution, and dried over anhydrous sodium sulfate.
  • the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 5.49 g of the desired product as a viscous oil.
  • the reaction mixture was diluted by adding a croWhole solution, Washed With Water, dilute hydrochloric acid, and a saturated aqueous solution of sodium bicarbonate in that order, and dried With anhydrous sodium sulfate.
  • the crude product obtained by evaporating the solvent under reduced pressure is purified by preparative thin-layer chromatography (developing solution: chromatophore Z-acid ester 01). 0.92 g was obtained as a viscous oil. (Example 14)
  • Table D shows the physical properties in the 2nd — A to 2nd — D tables

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Description

4m
明 糊 書 含 窒 素 環 状 化 合 物 お よ び 除 草 剤
[産業上の利用分野 ]
本発明 は新規な含窒素環状化合物 お よ び該化合物を有効成分 と し て含有す る 選択性除草剤 に 関す る も の で あ る 。
[従来の技術お よ び課題 ]
環状ア ミ ド構造や環状 ウ レ ァ 構造を環内 に持つ 特定の含窒素 環状化合物が除草活性を有す る こ と は知 ら れて お り 、 例え ば、 特開昭 4 9 一 1 3 2 0 7 3 号、 特開昭 5 4 — 7 0 2 8 3 号、 特 開昭 5 7 - 1 3 9 0 6 9 号、 特開昭 5 8 — 1 4 0 0 7 8 号、 特 開平 3 - 1 7 6 4 7 5 号、 特開平 3 - 2 0 4 8 5 5 号、 特開平 4 一 8 9 4 8 5 号、 特開平 5 — 2 0 1 8 1 1 号、 特開平 5 — 2 2 1 9 7 2 号、 特開平 5 — 2 2 1 9 7 3 号、 特開平 6 — 2 5 1 6 0 号 、 特 開平 6 — 2 3 4 7 6 3 号、 ヨ ー ロ ッ パ特許公開 3 7 2 5 8 6 号、 ヨ ー ロ ッ パ特許公開 5 5 7 6 9 1 号、 ョ 一 口 ッ ノヽ。特許公開 6 0 0 5 0 7 号、 米国特許 3 2 7 2 8 4 2 号、 米 国特許 3 3 3 4 0 9 8 号、 米国特許 5 0 7 6 8 3 2 号、 ド イ ツ 特許 4 2 1 3 0 2 6 号、 国際特許公開 9 3 — 1 5 0 6 4 号、 国 際特許公開 9 4 一 1 3 6 6 5 号等 に記載 さ れて い る 。
し か し 、 上記 に 開示 さ れた化合物 は 除草剤 と し て必ず し も 満 足で き る も の で は な く 、 除草活性 と 作物選択性の さ ら な る 向上 が望 ま れて い る
[課題を解決す る た め の手段 ]
本発明 は、 式 （ 1 )
Figure imgf000004_0001
〔式中、 R 1 は 〜 C 4 ァ ノレキ ル基を表 し 、 R は水素原子 ま た は c t - C h ア ルキ ル基を表 し 、 X は酸素原子、 硫黄原子 ま た は N R 3 ( R 3 は水素原子 ま た は メ チ ル基を表す。 ） を表 し Q 1 は水素原子、 C 1 〜 C 6 ア ルキ ル基、 C 3 〜 C 7 シ ク ロ ア ルキ ル基、 C C 6 ア ルケ ニ ル基、 C 3 〜 C n ア ルキ ニ ル基 置換 さ れて い て も よ い フ ヱ ニ ル基、 置換 さ れて い て も よ い ナ フ チ ル基 ま た は 置換 さ れて い て も よ い複素環を表 し 、 Q 2 は
〜 c 6 ア ルキ ル基、 c 3 〜 c ? シ ク ロ ア ルキ ル基、 c 3 〜 c 6 ア ル ケ ニ ル基、 置換 さ れて い て も よ い フ ヱ ニ ル基 ま た は 置換 さ れて い て も よ い チェ二 ル基を表 し 、 A 1 は炭素原子 ま た は 窒素 原子を表 し 、 A 2 は C R 2 ( R 2 は 水素原子、 〜 C 4 ア ル キ ル基、 C , 〜 c 6 ァ ノレケ ニ ル基 ま た は c 3 ~ c 6 ア ルキ ニ ル 基を表す。 ） 、 N R 2 ( R 2 は前記 と 同 じ 意味を表す。 ） 、 酸 素原子、 硫黄原子、 S O ま た は S O , を表 し 、 A 3 は単結合、 酸素原子、 硫黄原子、 C R 5 ( R 5 は 水 素 原 子 ま た は 。 } 〜 C 4 ア ルキ ル基を表す。 ） ま た は N R " ( R 5 は前記 と 同 じ 意 味を表す。 ） を表す。 A 3 を含む環 は 、 A 3 が単結合、 酸素原 子 ま た は硫黄原子を表す場合、 環内 に 2 重結合を 1 含んで い て も よ く 、 A 3 が C R ϋ ( 5 は前記 と 同 じ意味を表す。 ） ま た は N R 5 ( R 5 は前記 と 同 じ 意味を表す。 ） を表す場合、 環内 に 2 重結合を 1 ま た は 2 含ん で い て も よ い 。 A 2 が酸素原子を 表 し 、 かつ A 3 が酸素原子を表す場合を除 く 。 A 3 が単結合を 表 し 、 かつ A 1 が炭素原子を 表 し 、 かつ A ώ 力く C R 2 ( R 2 は 前記 と 同 じ 意味を表す。 ） を表 し 、 かつ A 1 と A 2 が 2 重結合 で 結 合 し て お り 、 か つ Q が C i 〜 C , ァ ノレキ ル基、 C 3 〜
C 1 シ ク ロ ア ルキ ル基、 C 。 - C g ア ル ケ ニ ル基 ま た は置換 さ れて い て も よ い フ ヱ ニ ル基を表 し 、 かつ Q 1 が水素原子、 〜 c 6 ア ルキ ル基、 c 3 〜 c 7 シ ク ロ ア ルキ ル基、 c 3 〜 じ ア ル ケ ニ ル基、 c 3 〜 c 6 ア ルキ ニ ル基 ま た は置換 さ れて い て も よ い フ 二 ル基を表す場合を除 く 。 〕 で表 さ れ る 含窒素環状化合物 （以下本発明化合物 と 称す る 。 ） 該化合物を含有す る 除草剤 お よ び該化合物を 使用 す る 除草方法 であ る
好 ま し い式 （ 1 ) と し て式 （ a )
Figure imgf000006_0001
〔式中、 R 1 、 X お よ び Q 1 は前記 と 同 じ 意味を表 し 、 R 2 は C 1 〜 C 4 ァ ノレキ ル基を表 し 、 Q 2 は 置換 さ れて い て も よ い フ ヱ ニ ル基 ま た は置換 さ れて い て も よ い チ ェ二 ル基を表す。 〕 、 式 （ b )
Figure imgf000006_0002
〔式中、 R 1 、 X お よ び Q 1 は前記 と 同 じ 意味を表 し 、 R 2 は C j 〜 C 4 ア ルキ ル基を表 し 、 Q 2 は 置換 さ れて い て も よ い フ ェ ニ ル基 ま た は置換 さ れて い て も よ い チ ェ 二 ル基を 表す。 〕 、 式 （ c )
Figure imgf000007_0001
〔式中、 R 1 、 X お よ び Q 1 は前記 と 同 じ 意味を表 し 、 R 2 は 水素原子 ま た は C i 〜 じ ア ルキ ル基を表 し 、 Q 2 は 置換 さ れ て い て も よ い フ エ ニ ル基 ま た は 置換 さ れて い て も よ い チ ェニ ル 基を表 し 、 n は 1 ま た は 2 を表す。 〕 、
式 （ 1 一 d )
Figure imgf000007_0002
〔式中、 R 1 、 R 2 、 R、 X、 Q 1 お よ び は前記 と 同 じ 意 味を表す。 〕 、
式 （ 1 _ e )
(1-e)
Figure imgf000007_0003
〔式中、 R 1 、 ） 、 R お よ び Q 1 は 前 記 と 同 じ 意 味 を 表 し 、 Q L は置換 さ れて い て も よ い フ ヱ ニ ル基 ま た は 置換 さ れて い て も よ い チ ェ二 ル基 を表 し 、 r は 0 、 1 ま た は 2 を表す。 〕 、 お よ び式 （ ί )
Figure imgf000008_0001
〔式中、 R 1 、 X お よ び Q 1 は前記 と 同 じ 意味を表 し 、 J は
Figure imgf000008_0002
Figure imgf000009_0001
(式中、 R 2 、 R 5 、 R お よ び Q 2 は前記 と 同 じ 意味を表す。 ） を表す。 〕
があ げ ら れ る 。
以下、 好 ま し い 置換基を あ げ る 。
好 ま し い Q 1 と し て は、 水素原子、 〜 C 6 ア ルキ ル基、 c 3 〜 c 7 シ ク ロ ア ルキ ル基、 c 3 〜 c 6 ア ル ケ ニ ル基、 c 3
〜 C 6 ア ルキ ニ ル基、 Υト
Figure imgf000010_0001
Υ
Ν— Ν Ν , Ν—— Ν
Ν、 ÷rYd
Ο Yr ο Ν、
Ο 入
Yd
Figure imgf000010_0002
人 、 ^ 翁 4¾¾ ε ι : 革 、 η ¾¾^¾© ε〜 ο ΐ Β
>ζί ιιι っ 拏 ¾ ¾| ¾ g 〜 0 ui η ¾ ¾r ¾ i. ?1 ^ $ ¾ α ^ - S 1 ψ ( ¥ ^ ( - ( ^ ( く ' 匚 ^ 0 - 1 0 )
、 ¾ r ψ ^ ψ 0 〜 3 S r ^
( ：) 〜 T 0 、 g ^ ^ ： 〜 ^ 3 、耷 ' ^ 匚
、, ：） 〜 ^ 3 、 g α 、' コ 〜 ！ 、耷 ^ 0
~ 1 3 、 ¾ ^ fr 3 - 1 3 、士 、 α " ?1 入 、 ）
Figure imgf000011_0001
1人
-人
Figure imgf000011_0002
6
OCrOO/S6df/IDd 0 一で も 異な っ て い て も よ い。 b は 0 、 1 ま た は 2 を表 し 、 わ が 2 を表す場合、 Y は 同一で も 異な っ て い て も よ い。 d は 0 ま た は 1 を表 し 、 R q は水素原子 ま た は 〜 C 4 ア ルキ ル基を表 す。 ）
が あ げ ら れ 、 よ り 好 ま し い Q 1 と し て は、 水素原子、 C , 〜
C ア ルキ ノレ基、 お よ び
Figure imgf000012_0001
があ げ ら れ、 さ ら に 、
Figure imgf000012_0002
Ύト
人 および
Figure imgf000012_0003
があ げ ら れ る
好 ま し い Q 2 と し て は、 〜 C (: ア ルキ ル基、 c
6 C シ ク ロ ア ルキ ル基、 c 。 〜 c R ア ルケ ニ ル基
Figure imgf000013_0001
および ヌ
( 式 中 、 Z は ハ ロ ゲ ン 原 子、 c C ァ ノレキ ル基、 c
C ァ ノレ コ キ シ基 C c k ハ ロ ア ノレ キ ル 基 ま た は C , 〜
C 4 ハ ロ ア ル コ キ シ基を表 し 、 e は 0 〜 3 の 整数を表 し 、 e が 2 ま た は 3 を表す場合、 Z は 同一で も 異な っ て い て も よ い。 ） があ げ ら れ、 よ り 好 ま し い Q 2 と し て は、
Figure imgf000013_0002
があ げ ら れ、 さ ら に 、
Figure imgf000013_0003
があ げ ら れ る 。 1 、 A 2 お よ び A 3 を含む好 ま し い環 と し て は、
Figure imgf000014_0001
Figure imgf000014_0002
― z
f/XDJ ε / S6 OAV 3
2 R2 Q2
Figure imgf000015_0001
が あ げ ら れ る
好 ま し い R 2 と し て は、 水素原子、 メ チ ル基お よ びェ チ ル基 があ げ ら れ る 。
好 ま し い R 5 と し て は、 水素原子お よ び メ チ ル基があ げ ら れ る
好 ま し い R と し て は、 水素原子が あ げ ら れ る 。
好 ま し い R 1 と し て は、 メ チ ル基があ げ ら れ る 次 に 具体的 な 置換基を あ げ る 。
Q 1 と し て は 、 水素原 子 、 メ チ ル基 、 ェ チ ル 基 、 n — プ ロ ピ ル基、 i s o — プ ロ ピ ノレ基 、 n — ブ チ ル基、 i s o — プ チ ル基 s e c — ブ チ ル 基 、 t e r t — プ チ ノレ 基 、 n — ペ ン チ ノレ 基 、 i s o — ペ ン チ ノレ基 、 2 , 2 — ジ メ チ ル プ ロ ピ ノレ基 、 1 — ェ チ ル プ ロ ピ ノレ基 、 s e c — ペ ン チ ル基 、 n — へ キ シ ル基 、 ァ リ ル 基 、 2 — ブ テ ニ ル基 、 2 — メ チ ル ー 2 — プ ロ べ 二 ノレ基 、 1 — メ チ ル ー 2 — プ ロ ぺ ニ ル基 、 1 — メ チ ル 一 2 — ブ テ ニ ノレ基 、 2 — メ チ ル 一 2 — ブ テ ニ ル基、 3 — メ チ ノレ ー 2 — ブ テ ニ ル基 、 2 — ペ ン テ ニ ル基 、 2 — へ キ セ ニ ル基 、 プ ロ パ ル ギ ル 基 、 2 — プ チ ニ ル基、 1 ー メ チ ル ー 2 — プ ロ ピ ニ ル基、 シ ク ロ プ ロ ピ ル基 、 シ ク ロ ブ チ ル基、 シ ク ロ ペ ン チ ル基、 シ ク ロ へ キ シ ル基 、 シ ク 口 へ プ チ ル基 、 4 ー メ チ ノレ シ ク ロ へ キ シ ノレ基 、
OAV οεζοο/!
> ο
Figure imgf000017_0001
o
Figure imgf000017_0002
Figure imgf000017_0003
ft A一
Figure imgf000018_0001
人
Figure imgf000018_0002
Figure imgf000018_0003
p人
Figure imgf000018_0004
u _ N q人
q人 SY
Figure imgf000018_0005
Figure imgf000018_0006
一 9
0£Z00/S6<ir/X3d ε / S6 OAV
Figure imgf000019_0001
Nヽ
q人ユ I' 人
Figure imgf000019_0002
人
Figure imgf000019_0003
一 L
0£Z00/S6df/XDd £ / S6 OM. 8
Figure imgf000020_0001
Figure imgf000020_0002
および
Figure imgf000020_0003
が あ げ ら れ、
そ の 置換基 Y と し て は 、 弗素 原子、 塩素原子、 臭素 原 子、 沃 素 原子、 メ チ ル基、 ェ チ ル基 、 η — プ ロ ピ ル基、 i s o — プ ロ ピ ル基、 n — ブ チ ル基、 i s o — プ チ ル基 s e c ブ チ ル 基 e r ブ チ ル基 、 メ ト キ シ 基 、 エ ト キ シ 基 n プ ロ ポ キ シ 基、 i s o — プ ロ ポ キ シ 基 、 n — ブ ト キ シ 基 、 i s o — ブ ト 十 シ 、 s e c — プ ト キ シ ¾ 、 t e ブ ト キ シ 基、 ジ フ ル ォ ロ メ チ ル基 、 ト リ フ ル ォ ロ メ チ ノレ 基 、 ク ロ ロ メ チ ル基 、 プ ロ モ メ チ ル基、 ペ ン 夕 フ ル ォ ロ ェ チ ル基 、 2 — ク ロ ロ ェ チ ノレ基 、 ジ フ ノレ オ ロ メ ト キ シ 基、 ト リ フ ノレ オ ロ メ ト キ シ 基 、 2 , 2 , 2 一 ト リ フ ノレ オ 口 エ ト キ シ 基、 2 — ク ロ 口 エ ト キ シ 基 、 3 — ク ロ 口 プ ロ ポ キ シ 基、 メ チ ル チ オ 基 、 ェ チ ル チ オ 基 、 n — プ ロ ピ ル チ ォ 基、 i s o — プ ロ ピ ノレ チ ォ 基 、 n — ブ チ ノレ チ ォ 基、 i s o 一 プ チ ノレ チ ォ 基、 s e c — プ チ ノレ チ ォ 基 、 t e r t — プ チ ノレ チ ォ 基、 メ チ ル ス ノレ フ ィ ニ ノレ基、 ェ チ ノレ ス ゾレ フ ィ ニ ノレ基 、 n — プ 口 ピ ノレ ス ル フ ィ 二 ノレ基、 i s o — プ ロ ピ ノレ ス ノレ フ ィ ニ ル基 、 n — プ チ ル ス ル フ ィ ニ ル 基 、 i s 0 — ブ チ ル ス ル フ ィ 二 ノレ 基 、 s e c — ブ チ ル ス ノレ フ ィ ニ ノレ基、 t e r t ー ブ チ ノレ ス ノレ フ ィ ニ ル基、 メ チ ル ス ル ホ ニ ル基、 ェ チ ル ス ル ホ ニ ノレ基 、 n — プ ロ ピ ル ス ル ホ ニ ノレ基、 i s o — プ ロ ピ ノレ ス ノレ ホ ニ ノレ基、 n — ブ チ ル ス ル ホ 二 ノレ基、 i s 0 — ブ チ ノレ ス ル ホ ニ ル基 、 s e c — ブ チ ル ス ル ホ ニ ル基 、 t e r t ー ブ チ ル ス ル ホ ニ ル基 、 ニ ト ロ 基 、 メ ト キ シ カ ル ボ ニ ル基 、 エ ト キ シ カ ル ボ ニ ル基 、 n — プ ロ ポ キ シ カ ル ボ ニ ル 基 、 i s o — プ ロ ポ キ シ カ ル ボ ニ ル基 、 n — ブ ト キ シ カ ル ボニ ル基、 i s o — ブ ト キ シ カ ル ボ 二 ノレ基 、 s e c — ブ ト キ シ カ ル ボ ニ ル基 、 t e r t — ブ ト キ シ カ ル ボ ニ ル基、 カ ル ボ キ シ ル基 お よ び シ ァ ノ 基 等 が あ げ ら れ、 R 4 と し て は 、 水素 原子、 メ チ ル基、 ェ チ ル基、 n — プ ロ ピ ノレ基 、 i s o — プ ロ ピ ル基、 n — ブ チ ノレ基、 i s o — ブ チ ル基 、 s e c — ブ チ ル基 お よ び t e r t — プ チ ル基 等 が あ げ ら れ る 。
Q 2 と し て は 、 メ チ ル基、 ェ チ ル基 、 n — プ ロ ピ ル基 、 i s o — プ ロ ピ ノレ基 、 n — ブ チ ル基 、 i s o — ブ チ ル基 、 s e c — ブ チ ル基、 t e r t — ブ チ ル基 、 n — ペ ン チ ル基 、 i s o — ぺ ン チ ル基、 n e o — ペ ン チ ル基 、 n — へ キ シ ル基 、 2 — ェ チ ル ブ チ ル基、 シ ク ロ プ ロ ピ ノレ基 、 シ ク ロ ブ チ ル基 、 シ ク ロ ペ ン チ ル基、 シ ク ロ へ キ シ ル基 、 シ ク ロ へ プ チ ル基、 ァ リ ノレ基 2 ブ テ ニ ル基 、 2 — メ チ ル ー 2 — プ ロ ぺ ニ ル基 、 メ チ ル 2 一 プ ロ ぺ ニ ル基、 メ チ ノレ ー 2 — ブ テ ニ ル基、
Figure imgf000022_0001
が あ げ ら れ、
そ の 置換基 z と し て は 、 弗 素原子 、 塩素原子、 臭素原 子 、 沃 素原 子、 メ チ ル基 、 ェ チ ル基 、 n — プ ロ ピ ノレ基、 i s o — プ ロ ピ ル基 、 n — ブ チ ル基 、 i s o — プ チ ノレ基 、 s e c — ブ チ ル基 t e r t 一 ブ チ ル基 、 メ ト キ シ 基 、 エ ト キ シ 基、 n — プ ロ ポ キ シ 基 、 i s o — プ ロ ポ キ シ 基 、 n — ブ ト キ シ 基、 i s o — ブ ト ヤ シ 承 、 s e c — フ ト キ シ 基 、 t e r ブ ト キ シ 基 、 ジ フ ル ォ ロ メ チ ル基、 ト リ フ ル ォ ロ メ チ ル基 、 ク ロ ロ メ チ ル基 、 プ ロ モ メ チ ル基 、 ペ ン タ フ ノレ ォ ロ ェ チ ル基 、 2 — ク ロ ロ ェ チ ノレ基 、 ジ フ ノレ オ ロ メ ト キ シ 基、 ト リ フ ノレ オ ロ メ ト キ シ 基 、 2 , 2 , 2 ― ト リ フ ル ォ ロ エ ト キ シ 基、 2 — ク ロ 口 エ ト キ シ 基 お よ び 3 — ク ロ 口 プ ロ ポ キ シ 基等 が あ げ ら れ、 好 ま し く は 弗素原子 、 塩素 原子 、 臭素原 子 お よ び沃素原 子 が あ げ ら れ る 。
R 1 と し て は 、 メ チ ル基、 ェ チ ル基 、 n — プ ロ ピ ノレ基 、 i s o — プ ロ ピ ル基 、 n — ブ チ ル基、 i s o — プ チ ル基 、 s e c — プ チ ル基 お よ び t e r t 一 ブ チ ル 基 が あ げ ら れ、 好 ま し く は メ チ ル基 が あ げ ら れ る
R と し て は 、 水素原子、 メ チ ル基 、 ェ チ ル基、 n — プ ロ ピ ル 基、 i s o — プ ロ ピ ル基、 n — プ チ ル基 、 i s o — ブ チ ノレ基、 s e c 一 プ チ ル基 お よ び t e r t 一 プ チ ノレ基 力 あ げ ら れ、 好 ま し く は 水素原 子が あ げ ら れ る 。
X と し て は 、 酸素 原子 、 硫黄 原子 、 N H お よ び N C H 3 が あ げ ら れ、 好 ま し く は 酸素原 子 お よ び N H が あ げ ら れ る 。
R 2 と し て は 、 水素原子、 メ チ ル基 、 ェ チ ル基 、 n — プ ロ ピ ル基、 i s o — プ ロ ピ ノレ基 、 n — ブ チ ノレ基、 i s o — ブ チ ル基 s e c — ブ チ ル基、 t e r t — プ チ ノレ基、 ァ リ ノレ基 、 2 — ブ テ ニ ル基、 2 — メ チ ノレ 一 2 — プ ロ ぺ ニ ノレ基、 1 一 メ チ ル 一 2 — プ 口 ぺ ニ ル基、 メ チ ル ー 2 — ブ テ ニ ル基 、 2 — メ チ ル ー 2 — ブ テ ニ ル基、 3 — メ チ ル — 2 — ブ テ ニ ル基、 2 — ペ ン テ ニ ル基 2 — へ キ セ ニ ル基、 プ ロ パ ル ギ ル基、 2 — プ チ ニ ル基 お よ び 1 ー メ チ ル ー 2 — プ ロ ピ ニ ル基 が あ げ ら れ、 好 ま し く は 水素 原子 メ チ ル基 お よ び ェ チ ル基 が あ げ ら れ る 。
R 5 と し て は 、 水素原子、 メ チ ル基、 ェ チ ル基 、 n — プ ロ ピ ル基 、 i s o — プ ロ ピ ノレ基 、 n — プ チ ノレ基、 i s o — プ チ ノレ基 s e c 一 ブ チ ル基 お よ び t e r t — ブ チ ル基 が あ げ ら れ、 好 ま し く は 水素原 子 お よ び メ チ ル基 が あ げ ら れ る 。
本発 明 化 合物 は 、 畑地、 水 田 、 非 耕地 用 除 草剤 と し て 、 土壌 処理、 茎葉処理 の い ず れの 処理方法 に お い て も 、 ィ ヌ ホ ウ ズ キ チ ョ ウ セ ン ア サ ガ オ 、 ィ チ ビ、 ア メ リ カ キ ン ゴ ジ カ 、 ァ ノレバ ァ サ ガ オ 、 ィ ヌ ビ ュ 、 ァ オ ビ ュ 、 ォ ナ モ ミ 、 ブ 夕 ク サ 、 ヒ マ ヮ リ ノヽ キ ダ メ ギ ク 、 セ ィ ヨ ウ ト ゲ ァ ザ ミ 、 ノ ポ ロ ギ ク 、 ヒ メ ジ ョ ン ィ ヌ ガ ラ シ 、 ノ ハ ラ ガ ラ シ 、 ナ ズ ナ 、 ィ ヌ 夕 デ、 ソ ノく カ ズ ラ 、 ス ベ リ ヒ ュ 、 シ ロ ザ、 コ ア カ ザ、 ホ ウ キ ギ、 ハ コ べ 、 ォ オ イ ヌ ノ フ グ リ 、 ツ ユ ク サ 、 ホ ト ケ ノ ザ 、 ヒ メ ォ ド リ コ ソ ゥ 、 コ ニ シ キ ソ ゥ 、 ォ ォ ニ シ キ ソ ゥ 、 ヤ エ ム ダ ラ 、 ァ カ ネ 、 ス ミ レ 、 ァ メ リ カ ッ ノ ク サ ネ ム 、 ェ ビ ス グ サ 、 コ セ ン ダ ン ダ サ 等 の 広葉雑草 野生 ソ ル ガ ム 、 ォ ォ ク サ キ ビ、 ジ ョ ン ソ ン グ ラ ス 、 ィ ヌ ビ エ 、 メ ヒ シ ノく 、 カ ラ ス ム ギ 、 ォ ヒ シ ノ 、 ェ ノ コ ロ グ サ 、 ス ズ メ ノ テ ッ ポ ゥ 等の イ ネ 科雑草、 ハ マ ス ゲ等の カ ャ ッ リ グサ科雑草、 へ ラ オ モ ダカ 、 ォ モ ダカ 、 ゥ リ カ ヮ 、 タ マ ガ ヤ ッ リ 、 ミ ズガ ヤ ッ リ 、 ホ タ ノレ イ 、 ク ロ グ ワ イ 、 ァ ゼ ナ 、 コ ナ ギ 、 ヒ ノレ ム シ 口 、 キ カ シ グサ、 タ イ ヌ ビエ等の 各種水田雑草に低薬量で高 い雑草力 を有す る 。 ま た重要作物で あ る 小麦、 ト ウ モ ロ コ シ 、 大麦、 大 豆、 イ ネ 、 棉、 ビー ト 、 ソ ルガ ム 等 に安全 に 使用 で き る 化合物 を含む。
ま た、 本発明化合物 は落葉剤 （ d e f o 1 i a n t ) と し て も 有用であ る 。
本発明化合物 は例え ば、 ス キ ー ム 1 一 1 ~ 4 一 1 に示す方法 等に よ っ て合成す る こ と がで き る 。 （ス キ ー ム 1 — 1 〜 4 — 1 の Q 1 、 Q 2 、 R 1 、 R 2 、 R、 X、 r お よ び n は前記 と 同 じ 意味を表 し 、 H a 1 1 お よ び H a 1 2 は そ れぞれ独立 し てハ ロ ゲ ン 原子を表 し 、 A は C i 〜 C β ァ ノレキ ル基 ま た は フ エ ニ ル基 を表 し 、 f は 1 ま た は 2 を表す。 ）
Figure imgf000026_0001
(M)
Figure imgf000026_0002
(P1)
Figure imgf000026_0003
(1-a)
スキーム 1-1
O
O R1
R2CCH=CH2 (N2)
Q XC-C-NH2
CH3
(M)
Figure imgf000027_0001
(P2)
Figure imgf000027_0002
スキーム 1-2
Figure imgf000028_0001
(1-ab1)
Figure imgf000028_0002
(1-ab2)
Figure imgf000028_0003
(1-ab) (但し fが 1の場合 Q2はチェ二ル基を表す。 ） スキーム 1-3
① ス キ ー ム 1 — 1 は 2 — ァ ミ ノ イ ソ 酪酸誘導体 （ M ) に α — ハ ロ ゲ ノ ケ ト ン 誘導体 （ Ν 1 ) を反応 さ せ て 中間体 （ Ρ 1 ) を 合成 し 、 得 ら れた 中間体 （ Ρ 1 ) に 酢酸誘導体の反応性化合 物 （ S 1 ) を反応 さ せ て ア ミ ド化合物 （ Τ 1 ) と し 、 最後 に こ の ア ミ ド化合物 （ Τ 1 ) を閉環す る こ と に よ り 、 本発明化合物
( 1 - a ) を製造す る 方法を表す。 ② ス キ ー ム 2 は 2 — ァ ミ ノ イ ソ 酪酸誘導体 （ M ) に ビニ ルケ ト ン誘導体 （ N 2 ) を反応 さ せ て 中間体 （ P 2 ) を合 成 し 、 得 ら れた 中間体 （ P 2 ) に 醉 酸 誘 導 体 の 反 応 性 化 合 物 ( S 1 ) を反応 さ せて ア ミ ド化合物 （ T 2 ) と し 、 最後 に こ の ア ミ ド化合物 （ T 2 ) を 閉 環 す る こ と に よ り 、 本 発 明 化 合物
( 1 一 b ) を製造す る 方法を表す
③ ス キ ー ム 3 は ス キ ー ム 1 — 1 も し く は ス キ ー ム
2 で製造 し た エ ス テ ル誘導体 （ a b 1 ) を加水分解す る と に よ り 酸 （ a b L ) と し 、 次 に こ の酸 （ a い ） を 反応性化合物 と し Q 1 X H ( U ) と 反 応 さ せ て 本 発 明 化 合 物 ( 1 - a b ) を製造す る 方法、 お よ びエ ス テ ル誘導体 （ l — a b 1 ) を 直接、 Q 1 X H ( U ) と エ ス テ ル交換反応 ま た は ア ミ ン分解に よ る ア ミ ド化反応に よ っ て本発明化合物 （ 1 一 a b ) を製造す る 方法を表す
O R，
II
Q XC-C-NH5 (M)
CH c Rl Hal1-(CH2)n-CH-Hal2 (N3)
O F 、T2
. II I
Q1XC- -NH— (CH2)n— CH - Ha" (P3)
CH
Figure imgf000030_0001
スキーム 2-1
④ ス キ ー ム 2 — 1 は 2 — ァ ミ ノ イ ソ 酪酸誘導体 （ M ) に ジ ハ ロ ゲ ン化 ア ルキ ル類 （ N 3 ) を反応 さ せ て中間体 （ P 3 ) を 合成 し 、 得 ら れた 中間体 （ P Ύ ) に イ ソ シ ア ン酸エ ス テ ル誘導 体 （ S 3 ) を反応 さ せ て尿素化合物 （ T 3 ) と し 、 次 に こ の 尿 素化合物 （ T 3 ) を閉環 と 同時 に加水分解 さ せ酸 （ 1 一- cc 1 ) と し た後、 こ の酸 （ 1 一 c 1 ) を反応性化合物 と し 、 Q 1 X H ( U ) と 反応 さ せて本発明化合物 （ 1 一 c ) を製造す る 方法、 およ び尿素化合物 （ T 3 ) を加水分解す る こ と な く 閉環 し 本発 明化合物 （ 1 一 c ) を製造す る 方法を表す。
Figure imgf000031_0001
(1-d)
スキーム 3 R1 0 R2NH2 (V)
H02C-C-NHCCH-Q 2
CH3 Hal
(P5)
Figure imgf000032_0001
(T5)
Figure imgf000032_0002
(1-d1)
Figure imgf000032_0003
d-d)
3
R1
I Q1XH (U)
H02C-C-NH2
CH,
(L2)
Hal1
O R1 Q^HCHal2 (S2)
Q1XC-C-NH2 O
CH,
(M)
O R1 O R2NH2 (V)
2
Q1XC-C-NHCCH-Q
I I
CH 3 Hal 1
(P4)
O
II
RCHまたはパラホルムアルデヒ ド
O R1 O
(W)
Q1XC-C-NHCCH-Q2
I
CH 2
3 NHR
(T4)
Figure imgf000033_0001
d-d) d-d1)
(但し、 Q1が水素原子であり、 かつ X
スキーム 3-3
が酸素原子の場合を除く。 ）
⑤ ス キ ー ム 3 は α — ア ミ ノ 酸類 （ L 2 ) に α — ハ ロ ゲ ノ 酸 ハ ラ イ ド 類 （ S 2 ) を 反 応 さ せ て ア ミ ド 化 合物 （ Ρ 3 ) を 合成 し 、 得 ら れ た ア ミ ド 化 合物 （ Ρ 5 ) に Q 1 X H ( U ) を 反 応 さ せて 中間体 （ P 4 ) と し 、 次 に こ の 中間体 （ P 4 ) を ア ミ ン類 （ V ) と 反応 さ せ、 α — ァ ミ ノ ア ミ ド化合物 （ Τ 4 ) を 合 成 し た後、 ア ルデ ヒ ド類 （ W ) と 反応 さ せて閉環 し 本発明化合 物 （ 1 一 d ) を製造す る 方法を表す
⑥ ス キ ー ム 3 — 2 は ス キ ー ム 3 — 1 で途中合成 し た ア ミ ド 化合物 （ P 5 ) に ァ ミ ン類 （ V ) と 反応 さ せ て α — ア ミ ノ ア ミ ド化 物 （ Τ 5 ) を 合成 し 、 得 ら れた α — ア ミ ノ ア ミ ド化合物
( Τ 5 ) に ア ルデ ヒ ド類 （ W ) を反応 さ せて イ ミ ダ ゾ リ ジ ノ ン ( 1 - d 1 ) と し た後、 Q 1 X H ( U ) と 反応 さ せ て本発明化 合物 （ d ) を製造す る 方法を表す
⑦ ス キ ー ム 3 — 3 は α — ア ミ ノ 酸 類 （ L ^ ) に Q 1 X H ( U ) を反応 さ せて 2 — ァ ミ ノ イ ソ 酪酸誘導体 （ M ) を合成 し 得 ら れた 2 — ァ ミ ノ イ ソ 酪酸誘導体 （ M ) に α — ハ ロ ゲ ノ 酸ハ ラ イ ド類 （ S 2 ) を反応 さ せ て 中間体 （ Ρ 4 ) と し 、 そ の後、 ス キ ー ム 3 と 同様に し て本発明化合物 （ d ) を製造す る 方法、 お よ び本発明化合物 （ d ) を加水分解す る こ と に よ り 本発明化合物で あ る ィ ミ ダ ゾ リ ジ ノ ン誘導体 （ d 1 ) を製造す る 方法を表す O SH o
II I II
HOC - CH - C ^および RCH
O R1
(S3) (W)
AOC - C一 NH2
CH
(L1)
Figure imgf000035_0001
(1-e3)
Figure imgf000035_0002
(1-e) スキーム 4-1 (但し、 rは 1または 2を表す。 ）
⑧ ス キ ー ム 4 は 2 ァ ミ ノ イ ソ 酪酸 エ ス テ ル類 （ L 1 ) に α — メ ル カ プ ト 酢酸誘導体 （ S 3 ) お よ び ア ル デ ヒ ド類 （ W ) と 反 応 さ せ て チ ア ゾ リ ジ ノ ン の 酸 エ ス テ ル誘導体 （ ― e を 合成 し 、 得 ら れた チ ア ゾ リ ジ ノ ン の酸エ ス テ ル誘導体 （ 1 — e 1 ) を加水分解す る こ と に よ り 酸 （ 1 一 e 2 ) と し 、 次 に こ の酸 （ 1 一 e 2 ) を反応性化合物 と し Q 1 X H ( U ) を 反応 さ せ て本発明化合物 （ 1 一 e 3 ) を製造す る 方法、 お よ び チ ア ゾ リ ジ ノ ン の 酸 エ ス テ ル 誘 導 体 （ 1 一 e 1 ) を 直接、 Q 1 X H
( U ) と エ ス テ ル交換反応 ま た は ァ ミ ン分解 に よ る ア ミ ド 化反 応 に よ っ て本発明化合物 （ 1 一 e 3 ) を製造す る 方法を 表 し 、 さ ら に本発明化合物 （ e 3 ) を酸化す る こ と に よ り 、 本発 明化合物の一つ で あ る チ ア ゾ リ ジ ノ ン の S 酸化体 （ e ) を 製造す る 方法を表す
本発明化合物を精製す る 必要が生 じ た場合 に は再結晶、 カ ラ ム ク ロ マ ト グ ラ フ ィ ー等の 任意の精製法 に よ っ て分離、 精製す る こ と が で き る
な お、 本発明 に 包含 さ れ る 化合物の 中で不斉炭素を有す る 化 合物の場合 に は、 光学活性 な 化合物 （ + ) 体お よ び （ 一 ） 体が 含 ま れ る 。
以下 に 本発明化合物の 合成例 を実施例 と し て具体的 に述べ る が、 本発明 は、 こ れ に よ つ て限定 さ れ る も の で は な い (,2 N ^ν)7αα2^7lいΙ, 1—,
Figure imgf000037_0001
i .
CHHCCH 00 -r.
α
Λ
Θ 1 π CO SS港 V 7 ί , 12—— 酸ア ミ ド 2 . 4 g お よ びテ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 1 0 m l の 溶液 に メ チ ル ビ ニ ノレ ケ ト ン 0 2 κ を加え 、 3 0 時間加熱還流 し た 溶媒を減圧で留去す る こ と に よ り Ν — （ 2 , 5 — ジ ク ロ ロ フ ヱ ニ ル） 一 2 — ( 3 — ォ キ ソ プ チ ル ァ ミ ノ ） イ ソ 酪酸 ア ミ ド 3 g を得 た。
(2) N — （ 2 , 5 — ジ ク ロ ロ フ エ ニ ル ） 一 2 — ( 3 — ォ キ ソ プ チ ル ァ ミ ノ ） イ ソ 酪酸 ア ミ ド 3 g を 2 0 m l の ア セ ト ン に 溶 解 し 、 こ れに 卜 リ エ チ ル ァ ミ ン 1 . 0 5 g を加え た。 こ の溶液 に塩化 フ ヱ ニ ノレ ア セ チ ル 6 1 g を 氷冷下滴下 し て加え た 滴下終了後、 室温で 1 日 撹拌 し た。 溶媒を 留去 し た後、 水を加 え酔酸ェ チ ルで抽 出 し 、 希塩酸、 次い で飽和炭酸水素ナ ト リ ウ ム 水溶液で洗浄後、 無水硫酸ナ ト リ ゥ ム で乾燥 し 、 酢酸ェ チ ル を減圧 で留去す る こ と に よ り N — （ 2 , 5 — ジ ク ロ ロ フ ヱ ニ ル）
2 — C N ' ( 3 — ォ キ ソ プチ ノレ） フ ヱ ニ ル ァ セ ト ァ ミ ノ 〕 イ ソ 酪酸 ア ミ ド 2 . 2 g を得 た。
(3) N — （ 2 , 5 — ジ ク ロ ロ フ ヱ ニ ル） 一 2 — C N ' - ( 3 — ォ キ ソ ブ チ ノレ ） フ ヱ ニ ル ァ セ ト ァ ミ ノ 〕 イ ソ 酪 酸 ア ミ ド 2 . 2 g お よ び無水ェ 夕 ノ 一 ノレ 2 0 m l の 溶液 に 、 9 5 %ナ ト リ ウ ム メ ト キ シ ド 0 . 3 1 g を加え 、 1 時間加熱還流 し た。 ェ 夕 ノ ー ルを 留去後、 残渣 に水を加え 、 齚酸ェ チ ルで抽 出 し た。 希塩酸、 飽和炭酸水素ナ ト リ ウ ム 水溶液、 飽和食塩水で順次洗 浄後、 無水硫酸ナ ト リ ウ ム で乾燥 し た。 酢酸ェ チ ルを減圧で留 去後、 得 ら れた粗生成物を分取薄層 ク ロ マ ト グ ラ フ ィ ー （展開 液 ク ロ 口 ホ ル ム ： 舴酸ェ チ ル 0 ： 1 ) で精製す る こ と に よ り 目 的化合物を 0 3 g 得た
〔実施例 2 〕
N - ( 2 , 5 — ジ ク ロ ロ フ エ ニ ル ） — 2 〔 4 一 メ チ ル 2 ォ キ ソ 一 3 — （ チ オ フ ヱ ン ー 3 — ィ ノレ） 3 — ピ ロ リ ン ィ ル〕 イ ソ 酪酸ア ミ ド （化合物 N o . A 2 ) の 合成
Figure imgf000039_0001
(1) チオ フ ヱ ン 一 3 — 酢酸 8 . 7 g お よ び塩化 メ チ レ ン 7 0 m l の溶液に、 1 一 （ 3 — ジ メ チ ノレ ア ミ ノ プ ロ ピ ノレ ） 一 3 — ェ ル カ ノレ ポ ジ ィ ミ ド塩酸塩 7 g を加え、 室温で 1 0 分間 撹拌 し た。 こ の溶液に 2 — ( 2 — ォ キ ソ プ ロ ピ ル ァ ミ ノ ） イ ソ 酪酸 メ チ ル 1 0 . 6 g お よ び塩化 メ チ レ ン 1 0 m 1 の溶液を室 温で滴下 し て加え た。 滴下後室温 に て 1 曰 撹拌 し た。 溶媒を留 去 し た の ち 、 水を加え 、 酢酸ェ チ ルで抽 出 し 、 飽和炭酸水素ナ ト リ ゥ ム 水溶液で洗浄、 無水硫酸 ナ ト リ ゥ ム で乾燥後齚酸ェ チ ルを減圧で留去す る こ と に よ り 、 2 — 〔 N — ( 2 — ォ キ ソ プ ロ ピ ル ） チ オ フ ヱ ン 一 3 — イ ノレ ア セ チ ル ァ ミ ノ 〕 イ ソ 酪酸 メ チ ル
7 . 6 1 g を得た。
(2) 2 - 〔 N — （ 2 — ォ キ ソ プ ロ ピ ル ） チ ォ フ ェ ン 一 3 — ィ ル ァ セ チ ル ァ ミ ノ 〕 イ ソ 酪酸 メ チ ノレ 7 . 6 g を無水エ タ ノ ー ル 5 0 m l に溶解 し 、 こ れ に 9 5 % ナ ト リ ウ ム メ ト キ シ ド 1 . 6 g を 加 え 、 3 0 分加熱還流 し た 。 こ の 溶液 に 水 3 . 5 m 1 、
8 5 %水酸化 力 リ ゥ ム 0 . 8 8 g を加え て 1 時間加熱還流 し た 溶媒を留去 し た後、 残渣 を氷水 に あ け、 エ ー テ ルで洗浄 し た。 濃塩酸で p H 2 〜 3 と し 、 析 出 し た結晶 を ろ 過 し 、 水洗、 乾燥 す る こ と に よ り 、 2 — 〔 4 — メ チ ノレ 一 2 — ォ キ ソ 一 3 — （ チ オ フ ヱ ン ー 3 — ィ ル ） 一 3 — ピ ロ リ ン 一 ィ ノレ 〕 イ ソ 酪酸 4 . 4 7 g を得た
(3) 2 - 〔 4 ー メ チ ノレ 一 2 — ォ キ ソ 一 3 — （ チ ォ フ ェ ン 一 3 一 ィ ル） 一 3 — ピ ロ リ ン 一 ィ ル〕 イ ソ 酪酸 l g を、 四塩化 炭素 9 m 1 お よ び塩化 メ チ レ ン 9 m 1 の溶液 に懸濁 さ せ、 ト リ ェ ニ ノレ ホ ス フ ィ ン 3 g を加え、 7 0 °Cで 3 0 分加熱還流 し た 。 そ の 後 、 反応液 を 氷冷 し 、 2 , 5 — ジ ク ロ ロ ア 二 リ ン 0 . 6 l g 、 次 い で ト リ ヱ チ ノレア ミ ン 0 . 3 8 g を加え室温で 1 曰 撹拌 し た。 反応終了後、 溶媒 を留去 し 、 水を加え、 酢酸ェ チ ルで抽 出 し た。 希塩酸、 飽和炭酸水素ナ ト リ ウ ム 水溶液で洗 浄後、 無水硫酸ナ ト リ ゥ ム で乾燥 し 、 酢酸ェ チ ルを減圧で留去 し た。 得 ら れた粗生成物を分取薄層 ク ロ マ ト グ ラ フ ィ ー （展開 液、 ク ロ 口 ホ ルム ： 酢酸ェ チ ル = 2 0 ： 1 ) に て精製 し 、 目 的 物 0 . 3 5 g を得 た。
〔実施例 3 〕
2 — （ 3 — フ エ 二 ル ー テ ト ラ ヒ ド ロ 一 2 — ピ リ ミ ド ン ィ ル） イ ソ 酪酸 （化合物 N 0 . B ) の合成 Ο CH3'
l-(CH2)3CI
C2H5OC-C-NH2»HCI
Figure imgf000042_0001
HO
Figure imgf000042_0002
( 1 ) ァ ミ ノ イ ソ 酪酸ェ チ ル塩酸塩 l O g の D M F 5 0 m l 溶 液を 0 °C に 冷却 し た。 そ こ に炭酸 力 リ ゥ ム 1 8 g と ク π □ 一 3 — ョ 一 ド プ ロ パ ン 1 2 g を加え、 0 °Cか ら 室温で一晩撹拌 し た。 反応溶液に水を加え醉酸ェ チ ルで抽出 し た。 有機層 を 水 洗、 無水硫酸 ナ ト リ ウ ム で乾燥後、 減圧下で溶媒を留去す る こ と に よ り 、 粗 2 — （ 3 — ク ロ 口 プ ロ ピ ル ァ ミ ノ ） イ ソ 酪酸ェ チ ル 1 2 . 5 g を得た
( 2 ) 上記で得 た粗 2 — （ 3 — ク ロ 口 プ ロ ピルァ ミ ノ ） イ ソ 酪 酸ェ チ ル 5 g の ト ル エ ン 3 0 m 1 溶液を 0 °C に冷却 し 、 フ エ 二 ルイ ソ シ ァ ネ ー ト 2 . 8 g を加え 0 °C か ら 室温で一晩撹拌 し た 反応溶液に 水を加え、 舴酸ェ チ ルで抽 出 し た。 有機層 を 水洗、 無水硫酸ナ ト リ ゥ ム で乾燥後、 減圧下で溶媒を留去す る こ と に よ り 、 粗 2 — 〔 3 — フ エ ニ ル ( 3 — ク ロ 口 プ ロ ピ ノレ ） ゥ レ イ ド〕 イ ソ 酪酸ェ チ ル 7 . 4 g を得 た
( 3 ) 上記で得た粗 2 〔 3 — フ エ 二 ノレ 一 ( 3 — ク ロ ロ ブ 口 ピ ル ） ウ レ イ ド 〕 イ ソ 酪酸ェ チ ル 7 . 4 g の エ タ ノ ー ノレ 3 0 m 1 溶液 に水酸化力 リ ゥ ム粉末 3 g を加え、 3 0 分間加熱 還流 し た。 減圧下で濃縮後、 水を加え そ れを ジ ェ チ ルエ ー テ ル し 洗净 し 。
水層 に 濃塩酸を加え酸性 と し た後、 酢酸ェ チ ルで抽出 し た。 有機層 を水洗、 無水硫酸 ナ ト リ ゥ ム で乾燥後、 減圧下で溶媒を 留去 し た。 得 ら れた粗生成物を ジ ィ ソ プ ロ ピルエ ー テ ルで洗浄 す る こ と に よ り 、 2 — （ 3 — フ エ 二 ル ー テ ト ラ ヒ ド ロ ー 2 — ピ リ ミ ド ン 一 1 一 ィ ル ） イ ソ 酪酸 8 g を得た
〔実施例 4 〕
N ( 5 — ク ロ 口 チ ア ゾ リ ル ） 2 — ( 3 — フ ヱ ニ ル ー テ ト ラ ヒ ド ロ 一 2 — ピ リ ミ ド ン 一 ィ ル ） イ ソ 酪酸ア ミ ド （化合物
N o . B — 4 ) の 合成
Figure imgf000044_0001
Figure imgf000044_0002
実施例 3 で得た 2 ( 3 — フ ヱ ニ ル ー テ ト ラ ヒ ド ロ 2 — ピ リ ミ ド ン ィ ノレ） イ ソ 酪酸 0 . 5 g の塩化 メ チ レ ン 2 0 m
1 溶液を 0 。C に 冷却 し 、 4 ー ジ メ チ ル ア ミ ノ ピ リ ジ ン 5 0 m g 1 一 （ 3 — ジ メ チ ノレ ア ミ ノ プ ロ ピ ル） 一 3 — ェ チ ル カ ノレ ポ ジ ィ ミ ド塩酸塩 0 . 5 g を加え 0 °Cか ら 室温で 1 0 分間撹拌 し た。 次 に 、 4 ー ジ メ チ ル ァ ミ ノ ピ リ ジ ン 0 . 3 g 、 2 — ァ ミ ノ 一 5 一 ク ロ 口 チ ア ゾ ー ル塩酸塩 0 . 4 g を加え、 室温でー晚撹拌 し た。 約 p H 2 の水を加え ク ロ 口 ホ ル ム で抽出 し た。 有機層 を水 洗、 無水硫酸ナ ト リ ゥ ム で乾燥後減圧下で溶媒を留去 し た。 得 ら れ た粗生成物を ジ ィ ソ プ ロ ピ ル エ ー テ ル で洗浄す る こ と に よ り N — （ 5 — ク ロ 口 チ ア ゾ リ ル） 2 — ( 3 — フ エ 二 ノレ 一 テ ト ラ ヒ ド ロ ー 2 — ピ リ ミ ド ン 一 ィ ノレ） イ ソ 酪酸 ア ミ ド 0 . 4 7 g を得た [実施例 5 〕
2 〔 3 — （ 2 — フ ノレ オ ロ フ ヱ ニ ル） テ ト ヒ ド α — 2 ピ リ ン ィ ル〕 イ ソ 酪酸 （化合物 N o . B — 5 ) の合 成
Figure imgf000045_0001
Figure imgf000045_0002
( 1 ) 実施例 3 の （ 1 ) で 得 た 2 — （ 3 — ク ロ 口 プ ロ ピ ル ア ミ ノ ） イ ソ 酪酸ェ チ ル 7 . 5 g の ト ル エ ン 4 5 m l 溶液を 0 で に 冷却 し 、 2 — フ ル オ ロ フ ヱ 二 ル イ ソ シ ァ ネ 一 ト 5 g を 加 え 0 °C か ら 室温で一晩撹拌 し た。 反応溶液に 水を加え酢酸ェ チ ルで抽 出 し た。 有機層 を水洗、 無水硫酸ナ ト リ ウ ム で乾燥後、 減圧下 で溶媒を留去す る こ と に よ り 、 粗 2 〔 3 ( 2 — フ ノレ オ ロ フ ェ 二 ル） ( 3 — ク ロ ロ ブ 口 ピ ル ） ウ レ イ ド 〕 イ ソ 酪酸ェ チ ノレ 1 0 . 9 g を得た
( 2 ) 上記で得た粗 2 — 〔 3 — （ 2 — フ ル オ ロ フ ヱ ニ ル） 一 1 - ( 3 — ク ロ 口 プ ロ ピ ル ） ウ レ イ ド 〕 イ ソ 酪酸ェ チ ル 1 0 . 9 g の エ タ ノ ー ル 3 0 m 1 溶液 に 水酸化 カ リ ウ ム粉末 8 g を 加え 3 0 分間加熱還流 し た。 減圧下で濃縮後水を加え、 そ れを ジ ェ チ ルエ ー テ ルで洗浄 し た。 水層 に 濃塩酸を加え酸性 と し た 後、 酢酸ェ チ ルで抽 出 し た。 有機層 を水洗、 無水硫酸ナ ト リ ウ ム で乾燥後、 減圧下で溶媒を留去 し た。 得 ら れた粗生成物を ジ イ ソ プ ロ ピ ル エ ー テ ル で洗浄す る こ と に よ り 、 2 — 〔 3 — ( 2 一 フ ル オ ロ フ ヱ ニ ル） ー テ ト ラ ヒ ド ロ 一 2 — ピ リ ミ ド ン 一 1 — ィ ル〕 イ ソ 酪酸 2 . 8 g を得た。
〔実施例 6 〕
N - ( 3 , 5 — ジ ク ロ ロ フ エ 二 ノレ ） 2 — 〔 3 — ( 2 — フ ノレ オ 口 フ エ 二 ノレ ） ー テ ト ラ ヒ ド ロ 一 2 — ピ リ ミ ド ン 一 1 ー ィ ノレ 〕 ィ ソ 酪酸ア ミ ド （化合物 N o . B — 6 ) の 合成
HOC—
II
O
Figure imgf000047_0001
Figure imgf000047_0002
実施例 5 で得た 2 — 〔 3 — （ 2 — フ ルオ ロ フ ヱ ニ ル） ー テ ト ヒ ド ロ ー 2 _ ピ リ ミ ド ン 一 1 — ィ ル 〕 イ ソ 酪酸 0 . 6 g の塩 化 メ チ レ ン 2 0 m 1 溶液を 0 °C に 冷却 し 、 4 ー ジ メ チ ル ア ミ ノ ピ リ ミ ジ ン 5 0 m g ( 3 — ジ メ チ ノレ ア ミ ノ プ ロ ピノレ ）
3 — ェ チ ノレ カ ル ポ ジ イ ミ ド塩酸塩 0 . 5 g を 加 え 、 0 °C か ら 室温 で 1 0 分 間撹拌 し た 。 次 に 、 3 , 5 — ジ ク ロ ロ ア 二 リ ン 0 . 4 g を加え室温で一晩撹拌 し た。 約 p H 2 の水を加え ク ロ 口 ホ ルム で抽 出 し た。 有機層 を水洗、 無水硫酸ナ ト リ ウ ム で乾 燥後、 減圧下で溶媒を留去 し た。 得 ら れた粗生成物を薄層 ク ロ マ ト グ フ ィ ( S i 0 展開溶媒 酢酸ェ チ ル Z n — へ キ サ ン = 5 4 ) で分取 し 、 さ ら に ジ イ ソ プ ロ ピ ルエ ー テ ルで洗
Figure imgf000048_0001
Γ 1 ϋ
1 ； CO M
C V 1
1 rr0
Θ CO
1 1
V V CO
( 1 ) ァ ミ ノ イ ソ 酪酸ェ チ ル塩酸塩 7 . 5 g の ァ セ ト ニ ト リ ル 懸濁液 8 0 m 1 を 0 °C に 冷却 し た。 そ こ に 、 ト リ ェ チ ル ァ ミ ン l l g を 加 え 、 次 に α — プ ロ モ フ エ ニ ノレ ア セ チ ル ク ロ リ ド 1 1 g の ァ セ ト ニ ト リ ル溶液 2 0 m 1 を ゆ つ く り 滴下 し た。 .滴下終 了後、 室温に 戻 し 、 室温で一晩撹拌 し た。 反応溶液を炭酸水素 ナ ト リ ウ ム水溶液に加え、 そ れを酢酸ェ チ ルで抽 出 し た。 有機 層 を水洗 し 、 無水硫酸ナ ト リ ウ ム で乾燥 し た。 減圧下で濃縮後 得 ら れ た 粗生成物 を ジ ィ ソ プ ロ ピ ル エ ー テ ル で洗浄 し 、 2 —
( or — プ ロ モ フ ヱ ニ ノレ ア セ チ ノレ ア ミ ノ ） イ ソ 酪酸ェ チ ノレ 6 . 4 g を得た。
1 H - N M R 〔 C D C 1 〕
1 . 2 2 ( 3 H , t , J = 7 H z ) , 1 . 5 8 ( 6 Η , s ) 4 . 1 8 ( 2 Η , q , J = 7 Η ζ ) , 5 . 3 8 ( 1 Η , s ) , 7 . 3 1 〜 7 . 6 0 ( 5 Η , m )
融点 8 1 〜 8 3 °C
( 2 ) 2 - ( α — プ ロ モ フ ヱ ニ ノレ ア セ チ ル ァ ミ ノ ） イ ソ 酪酸ェ チ ル 6 . 3 g の エ タ ノ ー ル懸濁液 3 0 m 1 に ェ チ ル ア ミ ン 7 0 %水溶液 2 0 g を室温で加え、 そ の後一晩撹拌 し た。 減圧下で 濃縮後、 水、 次 い で濃塩酸を加 え酸性 に し 、 エ ー テ ルで抽 出 し た。 分液後、 水層 に炭酸水素ナ ト リ ウ ム を加え ア ル カ リ 性 に し 酢酸ェ チ ル で抽 出 し た。 有機層 を 水洗 し 、 無水硫酸ナ ト リ ウ ム で 乾燥 し た 。 減圧下 で 溶媒 を 留 去 し 、 2 — （ α — ェ チ ル ァ ミ ノ フ エ ニ ノレ ア セ チ ル ァ ミ ノ ） イ ソ 酪酸ェ チ ル 4 . 4 g を 得 た 。
H - N M R C C D C l g )
4 ( 3 H , = 7 H z ) , 7 ( 3 H ,
= 7 H z ) , 5 3 ( 6 H , s ) ， 9 2 ( 1 H , s )
2 . 7 0 ( 2 H , q , J = 7 H ζ ) , 4 . 1 3 ( 2 Η , q ,
= 7 Η ζ ) , 4 ( 1 Η , s ) , 7 . 3 2 ( 5 Η , s )
7 . 9 5 ( 1 Η , b r s )
粘稠液体
( 3 ) 2 - ( α — ェ チ ノレ ア ミ ノ フ エ ニ ノレ ア セ チ ル ァ ミ ノ ） イ ソ 酪酸 ェ チ ル 4 g の エ タ ノ ー ル溶液 3 0 m 1 に 、 炭酸 カ リ ウ ム 1 . 5 g お よ び パ ラ ホ ル ム ァ ノレ デ ヒ ド 0 . 6 g を 加 え 、 3 時 間 加 熱還流 し た 。 反 応溶液 を 水 に 加 え 、 酡酸ェ チ ル で 抽 出 し た 。 有機層 を 水 洗 し 、 無水硫酸 ナ ト リ ウ ム で 乾燥後 、 減圧下 で 溶媒 を 留去 し た 。 得 ら れ た 粗生成物 を カ ラ ム （ シ リ カ ゲ ル 、 ェ 一 テ ル Z n — へ キ サ ン = 2 ) で精製 し 、 目 的物 3 . 8 g を得た
〔実施例 8 〕
2 一 （ ェ チ ル ー 5 — フ ヱ ニ ル イ ミ ダ ゾ リ ジ ン 一 4 — オ ン
3 — ィ ル） イ ソ 酪酸 （化合物 N o . C - 3 ) の 合成
Figure imgf000051_0001
Figure imgf000051_0002
実施例 7 で合成 し た 2 ェ チ ル 一 5 — フ ヱ ニ ル イ ダ ゾ リ ジ ン 一 4 一 オ ン 一 3 — ィ ノレ ） イ ソ 酩酸ェ チ ル 3 . 8 g に 、 1 5 %水酸化力 リ ゥ ム 水溶液 1 O m 1 を加え、 1 時間加熱還流 し た。 冷却後エ ー テ ル で抽 出 し た。 分液後、 水層 に 濃塩酸を加 え酸性に し た。 酢酸ェ チ ルで抽 出 し 、 有機層 を水洗 し 、 無水硫 酸ナ ト リ ウ ム で乾燥 し た。 減圧下で溶媒を留去 し 、 得 ら れた粗 生成物を ジ イ ソ プ ロ ピルエ ー テ ルで洗浄 し 、 目 的物 2 . 2 g を 得た
〔実施例 9 〕
N ( 2 3 — ジ ク ロ 口 フ エ 二 ノレ ） ( 1 ェ チ ノレ 一 5
— フ エ 二 ル イ ミ ダ ゾ リ ジ ン 一 4 — オ ン 一 3 — ィ ノレ ） イ ソ 酪酸ァ ド （化合物 N o . C — 2 0 ) の 合成
Figure imgf000052_0001
Figure imgf000052_0002
実施例 8 で合成 し た 2 — （ ェ チ ル 5 フ ニ ル イ ミ ダ ゾ リ ジ ン 一 4 一 オ ン 一 3 — ィ ノレ ） イ ソ 酪酸 0 . 6 g の塩化 メ チ レ ン 溶 液 1 5 m 1 を 0 °C に 冷却 し 、 ジ メ チ ノレ ア ミ ノ ピ リ ジ ン 5 0 m g お よ び ジ メ チ ル ア ミ ノ ブ 口 ピ ノレ エ チ ノレ カ ノレ ポ ジ ィ ミ ド 塩酸塩 0 . 5 g を加え た。 0 °Cか ら 室温で 1 5 分間撹拌後、 2 3 — ジ ク ロ ロ ア ニ リ ン 0 . 4 g を加 え室温で一晩撹拌 し た。 反 応溶液を p H 2 の水 に加え、 ク ロ 口 ホ ルム で抽 出 し た。 有機層 を水洗 し 、 無水硫酸ナ ト リ ウ ム で乾燥 し た。 減圧下で溶媒を留 去 し 、 得 ら れた粗生成物を薄層 ク ロ マ ト グ ラ フ ィ ー （ シ リ カ ゲ ル 、 齚酸 ェ チ ル Z n — へ キ サ ン = 2 ノ 3 ) で精製 し 、 目 的物
0 . 2 g を得た 一 5
〔実施例 1 0 〕
N ( 2 , 5 — ジ ク ロ 口 フ エ 二 ノレ ） 2 ― ( ェ チ ル ー 5 フ ヱ ニ ル イ ミ ダ ゾ リ ジ ン 一 4 — オ ン 3 — ィ ル） イ ソ 酪酸 ァ ミ ド （化合物 N 0 . C ) の 合成
Figure imgf000053_0001
Figure imgf000053_0002
( 1 ) ァ ミ ノ イ ソ 酪酸 2 . l g に 、 水 酸化 ナ ト リ ウ ム 6 g の水溶液 4 0 m I を加え た。 そ の 溶液を 0 °C に 冷却 し 、 そ こ に α — ブ ロ モ フ ヱ ニ ノレ ア セ チ ル ク ロ リ ド 6 g の ァ セ ト ニ ト リ ノレ 5 m 1 溶液を ゆ つ く り 滴下 し た。 滴下終了後、 室温 に 昇温 し 一晩 撹拌 し た。 生成 し た沈緞物を ろ 取、 水洗 し て 2 — （ α — ブ ロ モ フ エ 二 ル ァ セ チ ル ァ ミ ノ ） イ ソ 酪酸 3 . 4 g を 得 た 。
1 H - N M R C C D C 1 g + D M S O - d g 〕
4 7 ( 3 H , s ) , 5 0 ( 3 H , s ) , 5 . 6 0
H , s , 7 . 2 7 〜 マ . 5 6 ( 5 H , m ) , 8 . 2 7
( 2 H , b s )
融点 1 6 3 6 4 °C
( 2 ) 2 - ( α — プ ロ モ フ ヱ ニ ノレ ア セ チ ノレ ア ミ ノ ） イ ソ 酪酸
1 . 9 g の塩化 メ チ レ ン溶液 3 0 m l を 0 °C に 冷却 し 、 ジ メ チ ル ア ミ ノ プ ロ ピルェ チ ルカ ノレ ボ ジ ィ ミ ド塩酸塩 3 g ¾r加え
0 で か ら 室温で 1 0 分間撹拌 し た。 そ こ に 2 , 5 — ジ ク ロ ロ ア 二 リ ン 0 g を加え室温で一晩撹拌 し た。 反応溶液を水 に加 え、 ク ロ 口 ホ ルム で抽 出 し た。 有機層 を水洗 し 、 無水硫酸ナ ト リ ウ ム で乾燥 し た。 溶媒を留去 し 、 N — ( 2 , 5 — ジ ク ロ ロ フ ェ ニ ノレ ） 一 2 — ( α — プ ロ モ フ ヱ ニ ノレ ア セ チ ノレ ア ミ ノ ） イ ソ 酪 酸 ア ミ ド 2 . 3 g を粘稠液体 と し て得た。
( 3 ) N - ( 2 , 5 — ジ ク ロ ロ フ ヱ ニ ル ） 一 2 — ( α — ブ ロ モ フ エ 二 ル ァ セ チ ル ァ ミ ノ ） イ ソ 酪酸ア ミ ド 2 . 3 g の エ タ ノ ー ル溶液 2 0 m 1 に、 ェ チ ル ア ミ ン 7 0 %水溶液 2 0 g と ヨ ウ 化 カ リ ウ ム 1 5 O m g を加え、 室温で一晩撹拌 し た。 減圧下で濃 縮後、 水、 次 い で濃塩酸を加え て酸性 に し た。 エ ー テ ル で抽出 し 、 分液後、 水層 を炭酸水素ナ ト リ ウ ム で ア ル カ リ 性 と し 、 酢 酸ェ チ ル で抽出 し た。 有機層 を水洗 し 、 無水硫酸 ナ ト リ ウ ム で 乾燥後、 減圧下で溶媒を留去 し 、 N — （ 2 ， 5 — ジ ク ロ 口 フ エ 二 ノレ ） 一 2 — ( α — ェ チ ル ァ ミ ノ フ エ ニ ノレ ア セ チ ノレ ア ミ ノ ） ィ ソ 酪酸 ア ミ ド 0 . 9 g を 粘稠液体 と し て得 た。
( 4 ) N - ( 2 , 5 — ジ ク ロ ロ フ エ ニ ル） — 2 - ( α — ェ チ ル ァ ミ ノ フ エ ニ ノレ ア セ チ ノレ ア ミ ノ ） イ ソ 酩酸ア ミ ド 0 . 9 g の ェ 夕 ノ ー ル溶液 1 5 m 1 に 、 炭酸 カ リ ウ ム 0 . 5 g お よ び パ ラ ホ ル ム ア ルデ ヒ ド 0 . 5 g を加え、 4 時間加熱還流 し た。 反応溶 液を水 に加え 、 齚酸ェ チ ルで抽 出 し た。 有機層 を水洗 し 、 無水 硫酸ナ ト リ ウ ム で乾燥 し た。 減圧下で溶媒を留去 し 、 得 ら れた 粗生成物を薄層 ク ロ マ ト グ ラ フ ィ ー （ シ リ カ ゲル、 エ ー テ ル n 一 へ キ サ ン = ) で精製 し 、 目 的物 0 . 4 g を得 た
〔実施例
2 - ( 5 — フ エ 二 ル チ ア ゾ リ ジ ン 一 4 — オ ン 一 3 — ィ ノレ ） ィ ソ 酪酸ェ チ ル （化合物 N o . D - 2 ) の合成
Figure imgf000056_0001
2 — ア ミ ノ イ ソ 酪酸ェ チ ル塩酸塩 5 g を ト ル エ ン 6 0 m 1 に 懸濁 さ せ、 室温で ト リ ェ チ ル ァ ミ ン 3 g を加え た。 そ こ に 2 — メ ル カ プ ト フ ヱ ニ ル酢酸 6 . 4 4 g を 加 え 室温 で攪拌 し た 。 1 0 分後、 3 5 % ホ ル ム ア ル デ ヒ ド水溶液 2 . 6 1 g を滴下 し た。 滴下終了後、 P — ト ルエ ン ス ルホ ン酸を触媒量加え、 4 時 間加熱還流下反応 さ せ た。 生成 し た 水 は共沸脱水 に よ り 系外 に 分離 し た。 反応混合物を室温 ま で冷却 し 、 酢酸ェ チ ルを加え た 後、 飽和炭酸水素ナ ト リ ゥ ム 水溶液お よ び飽和食塩水で洗浄 し 無水硫酸ナ ト リ ゥ ム で乾燥 し た。 減圧下溶媒を留去す る こ と に よ り 、 目 的物 5 . 4 9 g を粘性オ イ ル と し て得た。
〔実施例 1 2 〕
2 — （ 5 — フ ヱ ニ ノレ チ ア ゾ リ ジ ン 一 4 一 オ ン 一 3 — ィ ノレ） ィ ソ 酪酸 （化合物 N o . D — 3 ) の 合成
Figure imgf000057_0001
実施例 で 合成 し た 2 — ( 5 — フ エ 二 ル チ ア ゾ リ ジ ン 一 4 一 オ ン 一 3 — ィ ル） イ ソ 酪酸 ェ チ ノレ 2 g を ェ タ ノ 一 ノレ 1 O m 1 に溶解 し 、 そ こ に 8 5 %水酸化力 リ ゥ ム 0 . 4 5 g お よ び水 1 m l を加え、 1 時間加熱還流 し た。 溶媒を減圧で留去後、 氷水 を 加 え 、 濃塩酸 で p H 2 〜 3 と し た 。 舴酸 ェ チ ル で 抽 出 し 、 飽 和食塩水で洗浄後、 無水硫酸ナ ト リ ウ ム で乾燥 し た。 減圧下舴 酸 ェ チ ル を 留去 し て 得 ら れ た 粘稠 物 に ィ ソ プ ロ ピ ル エ ー テ ル を 加 え 結 晶 化 さ せ た 後、 滤取 し 、 こ れ を イ ソ プ ロ ピ ル エ ー テ ル で 洗浄 す る こ と に よ り 目 的物 1 g を 結 晶 と し て 得 た 。
〔実施例 1 3 〕
N - ( 2 , 5 — ジ フ ノレ オ ロ フ ェ ニ ル ） 一 2 — （ 5 — フ エ ニ ル チ ア ゾ リ ジ ン 一 4 一 オ ン 一 3 — ィ ル） イ ソ 酪酸 ア ミ ド （化合物
N o . D — 5 ) の合成
Figure imgf000058_0001
実施例 1 2 で合成 し た 2 — ( 5 — フ ヱ ニ ル チ ア ゾ リ ジ ン 一 4 一 オ ン 一 3 — ィ ル） イ ソ 酪酸 5 g を 四塩化炭素 1 5 m 1 お よ び ジ ク ロ ロ メ タ ン 1 5 m 〗 の 混合溶液 に 懸濁 さ せ、 ト リ フ エ ニ ルホ ス フ ィ ン 1 . 9 3 g を加え、 7 0 °Cで 4 0 分間加熱 し た 反応液を氷水で冷却 し 、 2 , 5 — ジ フ ル ォ ロ ア 二 リ ン 0 . 7 3 g 、 次 い で 卜 リ エ チ ルア ミ ン 0 . 5 7 g を加え室温で 3 日 間攪 拌 し た。 反応混合物に ク ロ 口 ホ ル ム を加え希釈 し た後、 水、 希 塩酸、 飽和炭酸水素ナ ト リ ウ ム 水溶液の順 に 洗浄 し 、 無水硫酸 ナ ト リ ゥ ム で乾燥 し た。 溶媒を減圧下留去 し て得 ら れた粗生成 物を分取薄層 ク ロ マ ト グ ラ フ ィ (展開液 ： ク ロ 口 ホ ル ム Z舴 酸ェ チ ル 0 1 ) に て精製す る こ と に よ り 目 的物 0 . 9 2 g を粘性オ イ ル と し て得た 〔実施例 1 4 〕
N — （ 2 , 5 — ジ フ ル オ ロ フ ェ ニ ル） 2 ジ ォ キ ソ ー 5 — フ エ 二 ル チ ア ゾ リ ジ ン 一 4 一 オ ン 一 3 — ィ ル） イ ソ 酪酸ア ミ ド （化合物 N o . D — 6 ) の 合成
Figure imgf000059_0001
Figure imgf000059_0002
実施例 1 3 で合成 し た N — ( 2 , 5 — ジ フ ノレ オ ロ フ ヱ ニ ル）
2 — （ 5 — フ エ 二 ル チ ア ゾ リ ジ ン 一 4 一 オ ン 一 3 — ィ ノレ） ィ ソ 酪酸 ア ミ ド 3 g を ジ ク ロ ロ メ タ ン 2 5 m 1 に 溶解 し た 。 氷冷下、 Ί 0 % m — ク ロ 口 過安息香酸 1 g を少 し づつ 加え た。 室温で 3 0 分間攪拌 し 、 チ ォ 硫酸ナ ト リ ゥ ム を少量加え た後、 ク ロ ロ ホ ル ム を加え希釈 し 、 飽和炭酸水素ナ ト リ ゥ ム水溶液で 洗浄 し た。 溶媒を減圧下留去 し て得 ら れた粗生成物を分取薄層 ク ロ マ ト グ ラ フ ィ ー （展 開 液 ： ク ロ 口 ホ ル ム 酢酸ェ チ ル = 3 / 1 ) に て精製 し 、 得 ら れた結晶 を イ ソ プ ロ ピ ルエ ー テ ル — ェ 夕 ノ ー ル混合溶媒 （ 1 0 ： 1 ) で洗浄す る こ と に よ り 目 的物 0 2, 6 g を結晶 と し て得た
前記 ス キ ー ム あ る い は実施例 に 準 じ て合成 し た本発明化合物 を前記実施例で合成 し た化合物 も 含め て、 構造式を第 A
D 表 に 、 物性を第 2 — A 〜第 2 — D 表 に示す
C第 A 表〕
Figure imgf000060_0001
化合物 No. Q1 X R2 f Q2
A-l Et 0 Me Q-5
A- 2 2, 5-C1, - Ph NH Me { Q-5
A-3 H 0 Me Q-4
A-4 2, 5-CI, - Ph NH Me j Q-4
A-5 Q-24 NH Me 1 Ph
A - 6 Q-32 NH Me Ph
A- 7 Q-39 NH Me Ph
A-8 2, 5-Cl9 - Ph NH Me Ph
A - 9 Q-40 NH Me Ph
{
A-10 3, 5-Cl2 - Ph NH Me
A-ll 1
5-Me-Q-32 NH Me Ph
1
A - 12 Q-57 NH Me Ph
A- 13 3, 5 - Cl2 - Ph NH Me Ph
A- 14 3, 5-Cl2 - Ph NH Et Ph
A- 15 2-N0? - Ph NH Me Q-5
A- 16 5 - CF3 -Q-32 NH Me Ph
A-17 5-t-Ba-Q-32 NH Me 1 Ph
A - 18 5-EtS-Q-32 NH Me Ph
A - 19 5 - EtSO-Q-32 NH Me Ph
A-20 5-EtS0? - Q-32 NH Me { Ph
A- 21 5-c-Pr-Q-32 NH Me Ph
A- 22 5-C1-Q-24 NH Me 1 Ph
A-23 4-Me-Q-24 NH Me Ph
A - 24 3， 5-CI, - Ph NH Me Q-4
A- 25 3, 5-CL - Ph NH Me Q-5
A- 26 6-OMe-Q-57 NH Me Ph
A - 27 5-Me-Q-24 NH He Ph
A - 28 5- Br 24 NH Me Ph
A- 29 4, 5- Me 2 - Q-24 NH Me Ph
A- 30 2， 5- CI, - Ph NH Me 2 Q-4 Id HN -り i ) - 9 09- V
Id 13 HN 63-V
U-i-l HN - (na_s 8S-V
Figure imgf000062_0001
U-i-l HN -io-s-i-z 9S-V
Figure imgf000062_0002
U-i-l aw HN - eio-s 'ε H-V
M U- £IO-S 't- 'g es-v
Id M -り- 2ID-9 zs-v
M -b is-v
¾d HN iト ΰ OS- V
HN ιζ-5 6卜 V
U-i-Z HN (H8 - s 8卜 V U-i-l HN - ΕΛ0-ε i卜 V U HN (Ha-S-3iH 9卜 V
Id HN 0h6-lO-9 S卜 V
Figure imgf000062_0003
qd HN ζε-δ-ia-s - V
ε HON n-b- eio-s - V
U-i-l HN u- zi-s 'ε 0卜 V u HN 6£-Ϋ
HN n-b- 6ON-S 8ε- V
u HN AS-5-i-9 ιε-ν
U-i
Figure imgf000062_0004
3W HN ^-5-IO-S εε-ν -i
Figure imgf000062_0005
•ο勵^ ι
0 9
£rOO/S6df/X3d ε / S6 OAV 一 6
〔第 1- A表続き〕 仆 物 No Q1 X R2 { Q2
m
Α - 61 2, 5 - F2 -Ph NH Me 2 Ph
A- 62 2, 5- F2 -Ph NH Me 2 2-F-Ph
A - 63 3， 5-Cl2 -Ph NH Me 2 6-F2-Ph
A- 64 2-Cl-5-F-Ph NH Me 2 Ph
A - 65 2-Cl-5-F-Ph NH Me 2 2-F-Ph
A - 66 4-Me-5-Br-Q-24 NH Me 1 2-F-Ph
A-67 3-C1-Q-10 (R4 =Me) NH Me 1 Ph
A - 68 3, 4-Cl2 -Q-10 (R4 =Me) NH Me 1 Ph
F-Ph
Figure imgf000063_0001
A— 79 HU p
ΙιΠ HI C 9
L (i II
HU ΠΠ Up
L Γ
ft MU
ΠΠ tip o
L Ph
A - 75 3, 5- (CF3 ) 2 -Ph HH Π Up
L o Γ Γ
A— 7fi 5-C1-Q-32 HU Up 1
nil 1 P Γh II
Figure imgf000063_0002
Γ Γ
A - 7R 2-F-5-CF3 -Ph MM Me L 9 Ph
A-7Q 2- F-5-CF3 -Ph NH Me
A-80 3, 5-F2 - Ph NH Et 9 Ph i 1 3, 5-F2 -Ph o
HI NH L n- u- ni,
A-82 3- Cl-Ph NH Me 2 Ph
A-83 3-Cl-Ph NH Me 2 2-F-Ph
A - 84 3-CI-Ph NH Me 2 2-Cl-Ph
A - 85 2+5- CI- Ph NH Me 2 2-C!-Ph
A- 86 NH Me 2 2-Cl-Ph
Figure imgf000063_0003
A- 90 NH Me 2 Ph 〔第 1一 A表続き〕 化合物 No Q1 X R2 f Q2
A - 91 2, 5-F„ -Ph NH Me 2 2, 6-F2-Ph
A-92 2-F-5-Cト Ph NH Me 2 2, 6-F2-Ph
A - 93 3-CF, -Ph NH Me 2 2, 6-F2-Ph
A-94 3-OCHF2 -Ph NH Me 2 Ph
A-95 3-CN-Ph NH Me 2 Ph
A - 96 3-CN-Ph NH Me 2 2-F-Ph
A-Q7 3-CN-Ph NH e 9 ？-ci-pt,
A-QR 3-Br-Ph NH e ? Ph
A-qq Q-Br-Ph NH Me 9
π l u u 9-MP-P1I MH U 9 r 11 n A-11 n U 1i 0 u " u Up 0 9— i1— Pii
A -丄 10り9 0 g Ml) 9
n 1 U 0 H 9
A-104 KH Me 9 Ph
A - 105 3-F-Ph KH Me 9 -F-Ph
A - 106 3-F-5-CFo -Ph NH Me 2 Ph
A - 107 3-OMe-Ph NH Me 2 Ph
A- 108 3-OMe-Ph NH Me 2 2-F-Ph
A-109 3-I-Ph NH Me 2 Ph
A- 110 3-I-Ph NH Me 2 2-F-Ph
A - 111 2-F-5-Me-Ph NH Me 2 Ph
A- 112 2 - F-5- Me- Ph NH Me 2 2-F-Ph
Α-Π3 3-Me-Q-34 NH Me Ph
A- 114 4-CFg -Q-24 NH Me Ph
A - 115 4-CF3 -Q-24 NH Me 2-F-Ph
A- 116 4-C2 F 5 -Q-24 NH Me Ph
A-117 4-Et-5-Me-Q-24 NH Me Ph
A - 118 2-Cl-5-CF3 - Ph NH Me 2 Ph
A- 119 2- F- 5- Br - Ph NH Me 2 Ph
A- 120 3-F-5-CF3 -Ph NH Me 2 2-F-Ph 〔第 1 - A表続き〕
化合物 No. Q1 X R2 f Q2
A- 121
A - 122
A- 123
A - 124
A- 125
A- 126
A- 127
A - 128
A-129
A - 130
A-131
A - 132
A- 133
A-134
A- 135
A - 136
A- 137
〔第 1 一 B 表〕
Figure imgf000065_0001
化合物 No.
B-l 0 H 2 Ph
B-2 3, 5-Cl2 -Ph NH H 2 Ph
B-3 2, 5-C1, -Ph NH H 2 Ph
B-4 5-C1-Q-24 NH H 2 Ph
B-5 H 0 H 2 2-F-Ph
B-6 3, 5- Cl2 -Ph NH H 2 2-F-Ph
B- 7 2, 5-Cl2 -Ph NH H 2 2-F-Ph
B-8 5- C1-Q-24 NH H 2 2-F-Ph
B-9 2, 5-F2 -Ph NH H 2 2-F-Ph
B-10 6- C1-Q-40 NH H 2 Ph
B-ll 5-C1-Q-39 NH H 2 Ph
B-12 2-C1-Q-40 NH H 2 Ph
B-13 5- Br+32 NH H 2 Ph
B-14 3, 4, 5-Clg -Ph NH H 2 Ph
B-15 2-F-5-Cl-Ph NH H 2 Ph
B-16 4, 6-(OMe)2 -Q-44 NH H 2 Ph
B- 17 Q-45 NH H 2 Ph
B - 18 3, 5-Me2 -Q-9 (R =Me) NH H 2 Ph
B-19 2-Cl-5-N02 -Ph NH H 2 Ph
B-20 2, 5-Cl2 -Ph 0 H 2 Ph
B-21 3, 5-F2 -Ph NH H 2 Ph
B-22 3, 5- F2 -Ph NH H 2 2-F-Ph
B-23 2-C1-3, 5 - F2 ■Ph NH H 2 Ph
B-24 2-C1-3, 5-F2 -Ph NH H 2 2-F-Ph
B - 25 2, 3， 5-Clg -Ph NH H 2 Ph
B-26 2, 3, 5-Cl3 -Ph NH H 2 2-F-Ph
B-27 2, 5-F2 - Ph NH H 2 Ph
B-28 2-Cl-5-F-Ph NH H 2 Ph
B-29 2, 4, 5-F3 -Ph NH H 2 Ph
B-30 2, 3, 4, 5— F4 -Ph NH H 2 Ph 〔第 1— B表続き〕 化合物 No. Q
B-31 6-C1-Q-45 H Ph B - 32 3-CFg -Ph H Ph B-33 2- Cl-5-CF3 -Ph H Ph B-34 3- CR-Ph H Ph B-35 2, 6 - Cl2 -Q-45 H Ph B-36 2-F-5-C!-P H 2-F-Ph
NNNNNNNNNNNNNNNNNNNNNNNNNNNNNN
B-37 2-Cl-5-F-P HHHH HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH H 2-F-Ph B-38 2， 4， 5- F3 -P H 2-F-Ph B-39 2, 5-Br2 -Ph H Ph B-40 2-F-5-CF3 -Ph H Ph B-41 Q-10(R4 =Me) H Ph
4
B-42 3-Cl-Q-lO (R =Me) H Ph B-43 Q-47 H Ph B-44 3, 5- (CF, ) 。 -Ph H Ph
3 ' 2
B - 45 2.6-F2 -Ph H Ph B-46 2- C1-5-CO, i-Pr-Ph H Ph B-47 Q-8 (R4 =Me) H Ph B - 48 4- Br-Q-8 (R =Me) H Ph B-49 3, 5 - Cl2 -Ph H Ph B-50 5- C1-Q-24 H Ph B-51 3- CF3 -Ph H 2-F-Ph B - 52 2 - F-5-CF3- Ph H 2-F-Ph B-53 3_C2 H5 -Ph H Ph B-54 3-i-Pr-Ph H Ph
4
B-55 3, 5-Cl2 -Q-9 (R =Me) H Ph B - 56 2, 5- (CF3 ) 2 -Ph H Ph B-57 6-C1-Q-47 H Ph B - 58 3- CF。 -Q-10 (R4 =Me) H Ph
3
B-59 2, 3, 6-F3 ■Ph H Ph B-60 2-Cl-5-CFo -Ph H 2-F-Ph 〔第 1- B表続き〕 化合物 No. Q1 X R2 n Q2
B - 61 3-OCHF2 - Ph NH H 2 Ph
B-62 3-F-5-CF3 - Ph NH H 2 Ph
B-63 3-F-5-CF, -Ph NH H 2 2-F-Ph
3
B-64 2-U-5- CN - Ph NH H 2 Ph
B-65 3- Me- Ph NH H 2 Ph
B-66 3-OMe-Ph NH H 2 Ph
B - 67 3-Br-Ph NH H 2 Ph
B-68 3-I-Ph NH H 2 Ph
B-69 2 - F+ Me - Ph NH H 2 Ph
B-70 3-Cl-Ph NH H 2 Ph
B-71 3-C02 Me NH H 2 Ph
B-72 H 0 H 2 2-Cl-Ph
B-73 H 0 H 2 2-CFg - Ph
B-74 3, 5-F -Ph NH H 2 2-Cl-Ph
B - 75 3, 5-F„ -Ph NH H 2 2-CF, - Ph
B-76 NH H 2 Ph
B - 77 NH H 2 Ph
B-78 3-Br-Ph NH H 2 2-F-Ph
B-79 3-SMe-Ph NH H 2 Ph
B - 80 3-SOMe-Ph NH H 2 Ph
B-R1 3-S02 Me- Ph NH H Ph
B-82 Q-34 NH H 2 Ph
B-83 3-Me-Q-34 NH H 2 Ph
B-84 3- Cト 5 - CF3 -Ph NH H 2 Ph
B-85 3-Cl-5-CF3 - Ph NH H 2 2-F-Ph
B-86 2-CI-5-Br-Ph NH H 2 Ph
B-87 4-CF3 -Q-24 NH H 2 Ph
B - 88 4-C2 F 5 -Q-24 NH H 2 Ph
B-89 H NH H 2 Ph
B-90 H 0 Me 2 Ph U-i-l l H ； H 0Π- 8
U-i-l l H HN Kna- s - 6Π- 8
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- L 9 - oeroo/s6dr/X3d €ZSZZ/?6 OM. 〔第 1 - B表続き〕 化合物 No. QJ
B-121 3-Cl -5-OMe-Ph NH H Ph B-122 3-Cl-5-F-Ph NH H Ph B-123 3-F-4-CF3 - Ph NH H Ph B-124 2-Me-5-C l-Ph NH H Ph B-125 2-F- 5- CN - Ph NH H Ph B-126 2-F-5-CN-Ph NH H 2-F-Ph B - 127
B - 128
B-129
B-130
B-131
B-132
B-133
B-134
B-135
B-136
B-137
B-138
B-139
B-140
B-141
B-142
B-143
B-144
B-145
B-146
B-147 〔第 1 一 C表〕
Figure imgf000071_0001
化合物 No. R X 2
Q
C-l Et H NH 2， 5 - Cl2 — Ph Ph C-2 Et H 0 Et Ph C-3 Et H 0 H Ph C-4 Et H NH- Ph Ph C-5 Et H NH 2-OMe-Ph Ph C-6 Et H NH 2-OMe-5-CI-Ph Ph C-7 Et H NH c-Hex Ph C-8 Et U NH Q-24 Ph C-9 Et H NH 3， 5-CI2 -Ph Ph
C-10 Et H NH 4-OMe-Ph Ph C-ll Et H NH 3, 5-(OMe) -Ph Ph
2
C-12 Et H NH 2, 5-F2 -Ph Ph C - 13 Et H NH 2- Et-Ph Ph C-14 Et H 0 Prop Ph C-15 Et H NH 3- Cl-Ph Ph C - 16 Et H NH 2- Cl-Ph Ph C-17 Et H NH 4- Cl-Ph Ph C-18 Et H NH 2, 4, 5 - Cl。 - Ph Ph C-19 Et H NH 3- N02 -Ph Ph C-20 Et H NH 2, 3-Cl2 -Ph Ph C-21 Et H NH 2, 4-Ci2 -Ph Ph C-22 Et H NH 3, 4-Cl2 -Ph Ph C-23 Et H NH 3, 5- (CF, 2 -Ph Ph
3
C-24 Et H NH Q-53 Ph C-25 Et H 0 H 2-Cl-Ph 1S-D
95- D
SS-D
H-3 es-D
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HN H 13 Of-3
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HN H 13 8C-0
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HN H 6Z-D
HN H 8 3
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〔第 D 表：)
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化合物 No.
D-l H NH 3, 5-Cl2 -Ph Ph
D-2 H 0 Et Ph
D-3 H 0 H Ph
D-4 H NH 3, 5 - F2 -Ph Ph
D-5 H NH 2, 5-F -Ph Ph
D-6 H NH 2, 5-F -Ph Ph
D-7 H NH 2, 5-F -Ph Ph
D-8 H NH 3-Cl-Ph Ph
D-9 H NH 3- OMe+CF -Ph Ph
3
D-10
D-ll
D-12
D-13
D-14
D - 15
D-16
D-17 〔第 2— A表〕
1
化合物 No. H-NMR5 (D pm) 〔溶媒〕 物理的性質
1. 24 (3H, t, J = 7Hz) , 1. 59 (6H, s) , 2. 21 (3Η， s) , 3. 99 (2Η, s) ,
Α - 1 4. 21 (2Η, q, J =7Η ζ) ,
7. 19〜7. 83 (3Η, m)
〔CDC 13〕 融点 63〜65°C
1. 71 (6H, s) , 2. 25 (3H, s) ,
4. 09 (2H, s) , 6. 82〜7. 83 (5H, m) ,
A— 2 8. 50 (IH, d, J =2Hz) ,
8. 81 (IH, b s)
CCDC 13 ] ガラス状
1. 54 (6H, s) , 2. 27 (3H, d， J = 2Hz) ,
A— 3 4. 10 (2H, s) , 6. 95〜7. 99 (3H, m) ,
10. 06 (IH, b s)
Cdg —DMSO〕 融点 137〜140V
1. 68 (6H, s) ， 2. 26 (3H, s) ,
A - 4 4. 08 (2H, s) , 6. 39〜7. 68 (5H, m) ,
8. 46 (IH, d, J = 2Hz) , 8. 70 (IH, b s) CCDC 1 o 〕 粘性オイル
1. 61 (6H, s) , 2. 11 (3H, s) ,
3. 89 (2H， s) ， 6. 91 (IH, d, J =4Hz) , A - 5 7. 15〜8. 31 (5H, m) ,
8. 86 (IH, d, J = 2Hz)
CCDC 13〕 融点 115〜118。C 〔第 2— A表続き〕
化合物 No. 1 H-NMR5 (p pm) 〔溶媒〕 物理的性質
1. 60 (6H, s) 2. 05 (3H, s) ,
A-6 4. 10 (2H, s) 6. 93〜7. 98 (5H, m) ,
8. 76 (IH, s) 12. 32 (IH, b s) CCDC 13 〕 融点 225〜228°C
1. 64 (6H, s) , 2. 11 (3H, s) ,
Α - 7 4. 03 (2H, s) , 6. 78〜8. 40 (9H, m)
8. 98 (IH, b s)
CCDC 1 , 1 粘性オイル
55 (6H, s) , 1. 80 (3H, s)
2. 57 (2H, t, J =6Hz) ,
A— 8 3. 53 (2H, t, J =6H z) ,
6. 73〜7. 37 (7H, m)， 8. 22 (IH, b s) 8. 40 (1H， d, J =2Hz)
CCDC 13〕 融点 165〜170°C
1. 69 (6H, s) , 2. 08 (3H, s) ,
A - 9 4. 02 (2H, s) , 6. 86〜8. 33 (8H, m) ,
8. 63 (IH, d, J =2Hz) , 9. 75 (IH, s) CCDC 1 ,〕 ガラス状
1. 75 (6H, s) , 2. 23 (3H, s) ,
A-l 0 4. 06 (2H, s)， 6. 97〜7. 82 (6H, m)
9. 75 (IH, b s)
CCDC 1 〕 ガラス状 〔第 2表— A続き〕
化合物 No. ½一 NMR5 (p pm) 〔溶媒〕 物理的性質
1. 57 (6H, s) , 2. 23 (3H, s)，
A - 11 2. 63 (3H, s)， 4. 20 (2H, s) ,
7. 40 (5H, b s) , 2. 1 (1H, s)
CCDC 1 〕 融点 232 234°C
1. 66 (6H, s)， 2. 13 (3H, s) ,
A- 12 3. 94 (2H, s)， 7. 35〜8. 01 (9H， m) ,
10. 56 (1H, b s)
[CDC 1。〕 融点 230〜233°C
46 (6H, s) , 78 (3H, s) ,
2. 54 (2H, t, J =7Hz) ,
A-l 3 3. 52 (2H, t, J =7H z) ,
6. 71-7. 62 (8H, m) , 7. 99 (1H, s) CCDC 13〕 融点 176〜1 Ί 8°C
02 (3H, t, J = 8Hz) 52 (6H， s)
2. 11 (2H, q, J = 8Hz)
A - 14 2. 57 (2H, t, J = 6H z)
3. 55 (2H, t, J = 6Hz)
6. 90〜7. 68 (8H, m) , 7. 93 (1H， b s)
CCDC 13〕 融点 123〜125°C
1. 66 (6H, s) , 2. 26 (3H, s)，
A-l 5 4. 11 (2H, s) , 6. 84〜8. 89 (7H, m)
10. 95 (1H, b s)
CCDC 13〕 ガラス伏 〔第 2— A表続き〕
化 。. H-NMR5 (ϋ pm) 〔溶媒〕 物理的性質
1. 65 (6H, s) , 2. 5 (3H, s) ,
A-16 4. 24 (2H, s) , 7, 0〜7. 71 (5H， m) ,
12. 4 (1H, b s)
CCDC 1 J〕 融点 171〜： L 75。C
1. 46 (9H， s) , 1. 70 (6H, s) ,
A-17 2. 14 (3H, s) , 4. 25 (2H, s)，
7. 25〜8. 20 (5H, m) , 11. 46 (1H， b s) CCDC 1 J〕 融点 146〜148°C
41 (3H, t, J = 7Hz) , 59 (6H, s) ,
2. 17 (3H, s) , 3. 16 (2H, q, J = 7Hz) ,
A-18 4. 12 (2H, s) , 7. 20〜7. 61 (5H, m) ,
11. 98 (1H, s)
CCDC 1 g ) 融点185〜186で
1. 32 (3H, t, J=7Hz) , 1. 61 (6H， s) 2. 21 (3H, s)， 3. 25 (2H， q, J = 7Hz)
A-19 4. 19 (2H， s) , 7. 29〜7. 66 (5H， m) ,
12. 69 (1H, b s)
Cdg -DMSO] 融点 226〜228。C
1. 38 (3H, t, J^7Hz) , 1. 61 (6H， s) 2. 11 (3H, s) , 3. 33 (2H， q, J=7Hz)
A— 20 4. 14 (2H, s) , 7. 21〜7. 88 (5H, m) ,
12. 48 (1H, b s)
CCDC 13〕 ガラス状 〔第 2— A表続き〕
化合物 No. ½-NMR5 (p pm) 〔溶媒〕 物理的性質
0. 90〜1. 29 (5H, m) , 1. 61 (6H, s)，
A— 2 2. 13 (3H, s) , 4. 09 (2H, s)，
7. 09〜7. 61 (5H, m) , 11. 57 (1H， b s)
CCDC 13〕 融点 220〜223°C
1. 51 (6H, s) , 2. 13 (3Η, s) ,
Α - 22 3. 79 (2H, s)， 7. 17 (1H, s) ,
7. 09〜7. 66 (5H, m) , 11. 00 (1H, b s)
CCDC 1 g ) 粘性液体
1. 66 (6H, s)， 2. 09 (3H， s) ,
2. 20 (3H, s) , 4. 01 (2H， s) ,
A— 23 6. 35 (1H, b s) , 7. 12〜7. 81 (5H, m) ,
10. 06 (1H, b s)
CCDC 1 , ] 融点114〜116で
1. 46 (6H, s) , 1. 91 (3H, s)，
2. 50 (2H, t, J =7Hz)，
A— 24 3. 48 (2H, t, J =7Hz) ,
6. 26〜7. 60 (6H, m) , 8. 18 (1H, s)
CCDC 1 o 〕 ガラス状
1. 46 (6H, s) , 1. 83 (3H, s)，
2. 50 (2H, t, J =7Hz) ,
A-25 3. 45 (2H, t, J = 7Hz) ,
6. 79〜7. 40 (6H, m) , 7. 92 (1H, s)
CCDC 13 ) 融点105〜108で 〔第 2- A表続き〕
化合物 No. 1 H-NMR5 (p pm) 〔溶媒〕 物理的性質
1. 63 (6H, s)， 2. 09 (3H, s) ,
A-26 3. 78 (3H, s) , 3. 89 (2H, s)，
6. 73〜7. 62 (8H, m) , 10. 20 (1H， b s) CCDC 1 J〕 融点 203〜206°C
1. 59 (6H, s) , 2. 13 (3H， s) ,
A-27 2. 34 (3H, s) , 3. 85 (2H， s)，
6. 80〜7. 85 (6H, m) , 10. 70 (1H, b s) CCDC 1 ,〕 融点 214〜216°C
1. 47 (6H, s) , 2. 08 (3H， s) ,
A - 28 3. 85 (2H, s) , 7. 20 (1H， s) ,
7. 22〜8. 20 (5H, m)
• CCDC 13 〕 ガラス状
A-29 1. 67 (6H, s)， 2. 15 (6H, s) ,
2. 25 (3H, s) , 3. 49 (2H, s) ,
6. 18〜7. 09 (5H, m) , 9. 08 (1H, b s)
CCDC 13 ) 融点225〜227。。
1. 56 (6H, s) , 2. 00 (3H, s) ,
2. 61 (2H, t, J = 7Hz) ,
A— 30 3. 55 (2H, t, J =7H z) ,
6. 80〜7. 52 (5H, m) 8. 25 (1H, b s)
8. 94〜9. 08 (1H, m)
CCDC 13〕 融点 186〜189°C 〔第 2— A表続き〕
化合物 Ho. 1 H-NMR<5 (p pm) 〔溶媒〕 物理的性質
1. 49 (6H, s) , 1. 80 (3H, s)
2. 59 (2H, t, J = 6. 5Hz) ,
A— 3 3. 55 (2H, t, J = 6. 5H z) ,
6. 84〜7. 48 (7H， m) , 7. 91 (IH, s) CCDC 1 J ] 融点 178〜180°C
1. 68 (6H, s) , 2. 21 (3H, s)，
A - 32 4. 02 (2H, s)， 6, 98〜7. 70 (8H， m)
9. 70 (IH, b s)
CCDC 1 n〕 融点 244〜249。C
1. 56 (6H, s) , 2. 01 (3H， s) ,
A— 33 3. 92 (2H， s) , 6. 79〜7. 51 (5H, m) ,
10. 80 (IH, b s)
〔CDC 1。 〕 ガラス状
1. 56 (6H, s) , 1. 83 (3H, s) ,
2. 64 (2H, t, J =7Hz) ,
A— 34 3. 59 (2H, t, J =7H z) ,
6. 77〜7. 39 (6H, m) , 8. 32 (IH, b s)
8. 47〜8. 63 (IH, m)
CCDC 1 J〕 融点 224〜226°C
1. 55 (6H, s) , 1. 82 (3H, s)，
2. 57 (2H, t, J =7Hz) ,
A - 35 3. 52 (2H, t, J = 7Hz)，
6. 25〜6. 57 (IH, m) ,
6. 90〜7. 45 (7H, m) 7. 80 (IH, b s)
CCDC 13 〕 融点 154〜； L 56。C 〔第 2— A表続き〕
化合物 No. H-NMR<5 (p pm) 〔溶媒〕 物理的性質
1. 68 (6H, s) , 2. 2 (3H, s) ,
A— 36 3. 93 (2H, s) , 7. 0〜7. 68 (8H, m) ,
10. 40 (1Η, b s)
CCDC 13〕 融点236〜241
1. 69 (6H, s)， 2. 14 (3H, s)，
A - 37 3. 95 (2H, s) , 6. 95〜7. 35 (9H, m)
CCDC 13〕 融点 250°C以上
1. 66 (6H, s) 2. 13 (3H, s) ,
A— 38 3, 96 (2H, s) 7. 26 (5H, s) ,
8. 07 (1H, s) 10. 98 (1H, b s) CCDC 13〕 融点 173 82°C
1. 26 (6H, s) 1. 70 (3H, s) ,
A— 39 2. 14 (9H, s) 4. 02 (2H， s) ,
6. 42 (1H, s) 7. 20〜7. 43 (6H， m) CCDC 13〕 融点 179〜丄 8 °C
1. 50 (6H, s) , 1. 75 (3H， s) ,
2. 56 (2H, t, J = 7Hz) ,
A-40 3. 50 (2H, t, J = 7Hz) ,
6. 15〜7. 38 (7H, m) , 7. 80 (1H, b s) 〔CDCし 〕 融点 141〜144°C
1. 57 (6H, s) 2. 13 (3H, s) ,
A-41 3. 70 (3H, s) 4. 02 (2H, s) ,
7. 27 (5H， s)
CCDC 13 ] 融点 136〜142°C 〔第 2— A表続き〕
化合物 No. 1 H— NMR <5 (p pm) 〔溶媒〕 物理的性質
1. 56 (6H, s)， 2. 16 (3H， s) ,
A-42 4. 13 (2H, s) , 7. 24 (6H, s)
CCDC 1 o 〕 融点 2 9〜220°C
1. 50 (6H, s) , 1. 73 (3H， s) ,
2. 57 (2H, t, J =7Hz) ,
A-43 3. 53 (2H, t, J = 7H z) ,
6. 95〜7. 55 (7H, m) , 7. 94 (1H， b s)
CCDC 13〕 融点 163〜165°C
1. 55 (6H， s) , 2. 14 (3H, d. J = 1Ηζ) ,
A-44 2. 17 (3H, s) , 3. 95 (2H, s) ,
7. 12〜7. 43 (5H, m) , 9. 90 (IH, b s) CCDC 13 ) 融点221〜223で
1. 54 (6H, s) , 2. 13 (3H, s) ,
4. 04 (2H, s) , 7. 03〜7. 55 (5H, m) ,
A-45 7. 85 (IH, d, J = 3H z)
8. 00 (IH, d, J =3H z)
8. 35 (IH, d, J =3Hz) 9. 78 (IH, b s)
CCDC 13 〕 ガラス状
1. 68 (6H， s) 2. 18 (3H, s) ,
A-46 2. 24 (3H, s) 4. 03 (2H, s) ,
7. 40 (6H, s)
CCDC 1 ,〕 融点 187〜190°C 一 8
〔第 2- A表続き〕
化合物 No. H-NMR5 (ppm) 〔溶媒〕 物理的性質
53 (6H, s) , 80 (3H, s) ,
2. 60 (2H, t, J = 7Hz)
A— 47 3. 55 (2H, t, J = 7H z)
6. 83〜8. 02 (9H, m)
CCDC 13〕 融点172〜174で
1. 65 (6H, s) , 1. 97 (3H, d, J = 3Hz) , A - 48 4. 16 (2H, s)， 6. 80〜7. 40 (5H, m)
CCDC 13〕 融点 204〜208°C
1. 57 (6H, s) , 2. 00 (3H, s) ,
3. 13 (2H, t, J = 9Hz) ,
A— 49 3. 74 (2H, t, J = 9H z) , 3. 99 (2H， s)，
7. 00〜7. 62 (6H, m)
CCDC 1 n ) 融点 83〜88°C
1. 72 (6H, s) , 2. 20 (3H, s)，
4. 09 (2H, s) , 7. 10〜7. 59 (5H, m) , A— 50 8. 12〜8. 36 (2H, m) , 9. 07 (1H, b s) ，
9. 55〜9. 69 (1H, m)
CCDC 13〕 融点 137〜140°C
1. 72 (6H, s) , 2. 14 (3H, s)
4. 02 (2H, s)， 6. 84 (1H, = 4Hz)
A-51 7. 11〜7. 50 (5H, m)，
8. 46 (2H, d, J =7Hz) , 9. 45 (1H, b s)
CCDC 1 o 〕 ガラス状 〔第 2— A表続き〕
化合物 1
No. H-NMR5 (p pm) 〔溶媒〕 物理的性質
1. 67 (6H, s) , 2. 19 (3H, s) ,
A— 52 4. 09 (2H, s) , 7. 08 (IH, s)，
7. 44 (5H, b s) , 9. 55 (IH, b s)
CCDC 13〕 融点 175〜： L 78。C
1. 43 (6H, s) , 1. 83 (3H, s) ,
2. 54 (2H, t, J =7Hz) ,
A-53 3. 55 (2H, t, J =7Hz)，
6. 96-7. 42 (5H, m) ,
7. 53 (2H, s) , 8. 07 (IH, b s)
CCDC 13〕 融点 235〜237°C
1. 47 (6H, s) , 1. 76 (3H, s)，
2. 56 (2H, t, J = 7Hz) ,
A-54 3. 51 (2H, t, J = 7H z) ,
6. 86〜7. 20 (4H, m) , 7. 44 (2H, s)
7. 79 (IH, b s)
CCDC 13 ) 融点 209 214°C
A-55 56 (6H, s)， 81 (3H, s)，
2. 55 (2H, t, J = 7Hz)
3. 51 (2H, t, J = 7Hz)
6. 75〜7. 30 (7H， m) , 7. 81 (IH, b s) 8. 25〜8. 44 (IH, m)
CCDC 13〕 融点 199〜202。C 〔第 2— A表続き〕
化合物 No. H-NMR5 (p pm) 〔溶媒〕 物理的性質
57 (6H, s) 1. 82 (3H, s)
2. 61 (2H, = 7Hz) ,
A-56 3. 55 (2H, t, J = 7Hz)
6. 80〜7. 35 (6H, m) , 7. 92 (1H, b s) 8. 35〜8. 55 (1H, m)
CCDC 13〕 融点 205〜207°C
1. 76 (6H, s) , 2. 05 (3H， d, J = 3Hz) ，
A-57 2. 23 (3H, s) , 4. 10 (2H， s) ,
6. 90〜7. 65 (5H, m)
CCDC 1 g ] 融点 222〜227°C
A-58 1. 61 (6H, s) , 2. 04 (3H, d, J=3Hz) ,
3. 95 (2H, s) , 6. 83〜7. 55 (5H, m)， 10. 75 (1H, b s)
CCDC 1„〕 ^l 92〜195°C
1. 17 (3H, t， J = 7Hz) , 1. 60 (6H, s) , 2. 60 (2H, q, J=7Hz) , 3. 98 (2H, s) , A-59 7. 16 (1H, s) , 7. 20〜7. 63 (5H， m) ,
10. 70 (1H, b s)
CCDC 13 ) 融点193〜196で
1. 73 (6H， s) , 2, 18 (3H, s) ,
3. 94 (6H, s) , 4. 09 (2H, s)，
A— 60 5. 76 (1H, s) , 7. 44 (5H, b s)
9. 13 (1H, b s)
CCDC 13 ] ガラス状 〔第 2- A表続き〕
化合物 No. 1 H-NMR5 (p pm) 〔溶媒〕 物理的性質
1. 53 (6H, s) , 1. 79 (3H, s) ,
2. 07 (2H， t, J =7Hz) ,
A— 6 3. 55 (2H, t, J = 7Hz) ,
6. 50〜7. 42 (7H, m) , 7. 96 (IH, b s)
8. 04〜8. 43 (IH, m)
CCDC 13〕 融点 174〜： L 77°C
1. 55 (6H, s) , 1. 79 (3H, s) ,
2. 58 (2H, t, J =7Hz)，
A— 62 3. 50 (2H, t, J =7H z) ,
6. 32〜7. 36 (6H, m) , 7. 85 (IH, b s)
7. 85〜8. 15 (IH, m)
CCDC 13〕 融点 156〜160。C
1. 50 (6H, s) , 1. 81 (3H, s) ,
2. 59 (2H， t, J =7Hz) ,
A— 63 3. 51 (2H, t, J = 7Hz) ,
6. 61〜7. 30 (6H, m) , 7. 69 (IH, b s) CCDC 19 ) 融点 150〜154°C
1. 57 (6H, s)， 1. 80 (3H, s)
2. 57 (2H, t, J =7H z) ,
A— 64 3. 53 (2H, t, J = 7Hz) ,
6. 46〜7. 30 (7H, m) ,
7. 95〜8. 30 (2H, m)
CCDC 13〕 融点 204〜205°C 〔第 2- A表続き〕
化合物 No. 1 H-NMR5 (p pm) 〔溶媒〕 物理的性質
57 (6H, s) , 83 (3H, s) ,
2. 63 (2H, t, J = 7Hz)
A— 65 3. 58 (2H, t, J = 7Hz)
6. 45〜7. 43 (6H， m) ,
8. 13〜8. 45 (2H, m)
CCDC 1 o〕 融点 177〜180oC
1. 69 (6H， s) , 2. 07 (3H, d, J=3Hz) ，
A— 66 2. 26 (3H, s) , 4. 10 (2H， s) ,
6. 85〜7. 65 (5H, m)
CCDC 13 ] 融点212〜216で
1. 76 (6H, s) , 2. 13 (3H, s)，
3. 65 (3H, s) , 4. 07 (2H, s) ,
A— 67 6. 25 (IH, s) ,
7. 05〜7. 51 (5H, m) , 0. 31 (1H， b s) CCDC 10 〕 融点 188〜； L 90oC
1. 71 (6H, s) , 2. 19 (3H, s)
3. 70 (3H, s)， 4. 08 (2H, s)
A- 68 7. 24〜7. 51 (5H, m) ,
8. 63 (IH, b s)
CCDC 1 ) 粘性オイル 〔第 2— A表続き〕
化合物 No. H-NMR5 (p pm) 〔溶媒〕 物理的性質
1. 56 (6H, s) , 1. 83 (3H, s)
Figure imgf000088_0001
A— 69 3. 57 (2H, t, J = 7Hz) ,
6. 78〜7. 68 (5H， m) ,
8. 24〜8. 57 (2H, m)
CCDC 13〕 融点 19 98°C
71 (6H, s) , 2. 17 (3H, s) ,
3. 76 (3H, s) , 4. 06 (2H, s) ,
A-70 6. 70 (1H, d, J =2H z) ,
7. 23 (1H, d, J =2H z) ,
7. 43 (5H, s) , 8. 80 (1H, b s)
CCDC 13 融点 167〜： 69°C
1. 75 (6H, s) , 2. 15 (3H, s) ,
2. 19 (3H, s) , 3. 69 (3H, s)，
A-71 4. 09 (2H, s) , 6. 14 (1H, s) ,
7. 44 (5H, s) , 9. 90 (1H, b s)
CCDC lg ] 融点 198' 200°C
59 (6H, s) , 1. 84 (3H, s)
2. 63 (2H, t， J =7H z) ,
A-72 3. 60 (2H, t, J =7Hz) ,
6. 92〜7. 68 (5H, m) ,
8. 38 (1H, b s)， 8. 58〜9. 03 (2H, m)
(CDC 13〕 融点 148〜15 °C 〔第 2- A表続き〕
化合物 No. H-NMR5 (p pm) 〔溶媒〕 物理的性質
1. 54 (6H, s) , 1. 80 (3H, s)
Figure imgf000089_0001
A-73 3. 54 (2H, t, J =7Η ζ) ,
6. 96〜8. 1 4 (1 OH, m)
(CDC 13〕 融点 186-189°C
1. 47 (6H, s) , 1. 81 (3H， s) ,
2. 59 (2H, t, J =7Hz) ,
A— 74 3. 57 (2H, t， J =7Hz) ,
6. 86〜7. 30 (5H, m) , 7. 38 (1H, s)
7. 93 (2H, s) , 8. 37 (1H, s)
CCDC 13 融点 214〜215°C
50 (6H， s) , 1. 82 (3H, s)
2. 66 (2H, t, J = 7H z) ,
A-75 3. 60 (2H, t, J =7H z) ,
6. 90〜7. 35 (4H, m) ,
7. 45 (1H, s) , 7. 93 (2H, s)
8. 27 (1H, s)
CCDC 1 o 〕 融点 199〜201°C
1. 58 (6H, s) , 2. 19 (3H， s)，
A-76 4. 17 (2H， s) , 7. 34 (5H, s)，
12. 20 (1H, b s)
CCDC 13〕 融点 215〜219。C 〔第 2— A表続き〕
化合物 No. ½一 NMR5 (p pm) 〔溶媒〕 物理的性質
1. 65 (6H, s)， 2. 08 (3H, d, J = 3H z) A-77 4. 27 (2H, s) , 6. 65〜7. 75 (4H， m)，
12. 20 (1H, b s)
CCDC 1 ,〕 融点 2 214°C
. 58 (6H, s)， 80 (3H, s) ,
2. 58 (2H, t, J =7H z)
A-78 3. 56 (2H, t, J =7H z)
6. 82〜7. 62 (5H, m) ,
7. 84〜8. 21 (2H, m) ,
8. 61〜8. 78 (1H, m) , 8. 85 (1H， b s)
CCDC 13〕 融点 139〜； L 42。C
55 (6H, s) , 80 (3H, s) ,
2. 60 (2H, t, J =7Hz)
3. 53 (2H, t, J =7Hz)
A-79 6. 70〜7. 33 (4H, m) ,
7. 75〜8. 03 (2H, m) ,
8. 55〜8. 66 (1H, m) , 8. 70 (1H, b s) CCDC 13〕 融点 143〜145。C
01 (3H, t, J = 7Hz) 53 (6H, s)
2. 10 (2H, q, J =7Hz)
2. 57 (2H， t， J = 7Hz)
A— 80 3. 54 (2H, t, J =7H z)
6. 15〜6. 67 (1H, m)
6. 88〜7. 44 (7H, m) 8. 05 (1H， b s)
CCDC 13 融点 125〜128。C 〔第 2- A表続き〕
化合物 1
No. H-NMR5 (p pm) 〔溶媒〕 物理的性質
02 (3H, t, J = 7Hz) 54 (6H, s)
2. 12 (2H, q, J = 7Hz)
2. 61 (2H, t, J =7H z)
A— 8 3. 57 (2H, t, J =7Hz)
6, 20〜6. 78 (1H， m)
6. 83〜7. 34 (6H, m) 7. 95 (IH, b s)
CCDC 13 〕 融点 152〜： L 550C
52 (6H, s) , 1. 79 (3H， s)
2. 57 (2H, t, J = 7Hz) ,
A— 82 3. 56 (2H, t, J = 7Hz) ,
6. 81〜7. 45 (8H, m) ,
7. 62 (IH, b s) , 7. 84 (IH, b s)
CCDC 13〕 融点 166〜168。C
54 (6H, s) , 1. 80 (3H, s)
2. 60 (2H, t, J =7Hz) ,
A-83 3. 57 (2H, t, J = 7Hz) ,
6. 84〜7. 47 (7H, m) ,
7. 61 (IH, b s) , 7. 74 (IH, b s)
CCDC 13〕 融点 179 81。C
54 (6H， s) , 1. 73 (3H, s)
2. 58 (2H, t, J = 7Hz) ,
A-84 3. 56 (2H, t, J = 7Hz) ,
6. 87〜7. 41 (7H, m) ，
7. 61 (IH, b s) ， 7. 87 (IH, b s)
CCDC 13〕 融点 202 205°C 〔第 2— A表続き〕
化合物 No. H-NMR5 (p pm) 〔溶媒〕 物理的性質
1. 57 (6H, s) , 1. 76 (3H, s)
2. 63 (2H， t, J = 7Hz) ,
A— 85 3. 59 (2H, t, J =7Hz) ,
6. 76-7. 47 (6H, m)，
7. 92 (1H, b s) , 8. 33 8. 65 (1H, m)
CCDC 13 融点 223〜225°C
1. 57 (6H, s) , 1. 76 (3H, s)
2. 63 (2H, t, J =7Hz) ,
A - 86 3. 59 (2H, t, J = 7Hz) ,
6. 43〜7. 85 (6H, m)，
7. 86〜8. 43 (2H, m)
CCDC 1 o 〕 融点 195〜： L 960C
56 (6H, s) , 1. 74 (3H， s) ,
2. 61 (2H, t, J = 7Hz) ,
A-87 3. 58 (2H, t， J = 7H z) ,
7. 02〜7. 70 (7H, m)，
7. 74 (1H, s) , 7. 97 (1H, b s)
CCDC 1 J ) 融点 173' 75°C
58 (6H, s) , 1. 77 (3H, s)
2. 67 (2H, t, J = 7Hz) ,
A - 88 3. 67 (2H, t, J = 7Hz) ,
6. 98〜7, 54 (4H, m) ,
7. 97〜8. 26 (2H, m) ,
8. 74〜8. 86 (1H, m)， 8. 90 (1H, b s)
CCDC 13〕 融点 151〜： L 54°C 〔第 2— A表続き〕
化合物 No. 1 H-NMR5 (p pm) 〔溶媒〕 物理的性質
1. 77 (6H, s) , 2. 16 (3H, s) ,
Α - 89 3. 80 (3H, s) , 4. 12 (2H, s) ,
6. 66 (IH, s) , 7. 43 (5H， s)
CCDC 1 J〕 ガラス状
1. 21 (6H, d, J =7Hz) , 1. 57 (6H， s)
1. 78 (3H, s) , 2. 54 (2H, t, J = 7Hz)
A-90 2. 86 (IH, s ep t, J = 7Hz)，
3. 53 (2H， t, J = 7Hz) ,
6. 78〜7. 46 (9H, m) , 7. 73 (IH, b s)
CCDC 1 g〕 融点 15 55°C
1. 57 (6H, s)， 1. 84 (3H, s)
2. 65 (2H, t, J = 7Hz) ,
A-9 3. 59 (2H, t, J =7Hz) ,
6. 53〜7. 43 (5H, m) ,
7. 77〜8. 39 (2H, m) ,
CCDC 13〕 融点 122〜125°C
57 (6H， s) , 85 (3H, s) ,
2. 66 (2H, t, J = 7Hz) ,
A-92 3. 58 (2H, t, J =7Hz) ,
6. 63〜7. 42 (5H, m) ,
7. 87 (IH, b s) , 8. 32 8. 58 (1H， m) CCDC 13 〕 融点 192〜1940C 〔第 2— A表続き〕 參 化合物 No. H-NMR5 (ppm) 〔溶媒〕 物理的性質
50 (6H, s) , 1. 77 (3H， s)
2. 56 (2H, t, J =7H z) ,
A— 93 3. 48 (2H, t, J =7Hz) ,
6. 47〜7. 56 (6H, m) ,
7. 64 (IH, s) , 7. 79 (1H， s)
CCDC 13 融点 170 72°C
47 (6H, s) , 1. 76 (3H, s)
2. 53 (2H， t, J = 6. 5Hz) ,
A-94 3. 50 (2H, t, J = 6. 5Hz)，
6. 48 (IH, t, J =74Hz) ,
6. 59〜7. 64 (9H, m) , 7. 99 (IH, s)
CCDC 13 融点 130〜132°C
50 (6H, s) , 1. 80 (3H, s)
2. 60 (2H, t, J =7Hz) ,
A-95 3. 56 (2H, t, J =7H z) ,
6. 93〜7. 74 (8H, m)，
7. 85 (IH, b s) , 8. 14 (IH, b s)
CCDC 13 〕 融点 17 75°C
1. 54 (6H, s) , 1. 81 (3H, s)，
2. 63 (2H, t, J =7Hz) ,
A-96 3. 57 (2H, t, J = 7Hz) ,
6. 76-7. 70 (7H, m) ,
7. 84 (IH, b s) , 7. 98 (IH, b s)
〔CDC 13 〕 融点 162' 66°C 〔第 2— A表続き〕
化合物 No. ½-NMR5 (p pm) 〔溶媒〕 物理的性質
55 (6H， s) , 1. 74 (3H, s)
2. 60 (2H, t, J = 7Hz) ,
A-97 3. 56 (2H, t, J = 7Hz) ,
6. 98〜7. 67 (7H, m) ,
7. 71 (IH, b s) , 7. 89 (IH, b s)
CCDC 13〕 融点 144〜 47°C
1. 53 (6H， s) , 1. 80 (3H, s)
2. 56 (2H, t, J = 7Hz) ,
A-98 3. 53 (2H, t, J = 7H z) ,
6. 94〜7. 55 (8H, m) ,
7. 63〜7. 87 (2H, m)
CCDC 13 ] 融点 174〜176°C
1. 55 (6H, s)， 1. 81 (3H, s)
2. 61 (2H, t. J =7Hz)，
A-99 3. 57 (2H， t, J =7H z) ,
6. 86-7. 53 (7H, m)，
7. 65〜7. 87 (2H, m)
CCDC 13 融点 190〜192°C
1. 55 (6H, s) , 1 76 (3H, s)
2. 25 (3H， s)，
A - 100 2. 49 (2 H, t, J = 7Hz)
3. 48 (2H, t, J = 7Hz)
6. 62〜7. 35 (9H, m) , 7. 64 (IH, b s)
CCDC 1 ,〕 融点 136〜138°C 〔第 2- A表続き〕 化合物 No. 一 NMRS (p pm) 〔溶媒〕 物理的性質
55 (6H, s) 77 (3H, s)
2. 24 (3H, s)
A— 101 2. 52 (2H, t, J =7Hz)
3. 48 (2H, t, J =7Hz)
6. 69〜7. 20 (8H, m) , 56 (1H, b s)
CCDC 13〕 融点 164〜167。C
1. 56 (6H, s) , 1. 97 (3H, s)
2. 57 (2H, t, J = 7Hz)，
A— 102 3. 53 (2 H, t, J =7Hz)，
6. 81〜8. 02 (8H, m)
CCDC 13〕 融点 174〜177°C
1. 57 (6H, s) ， 2. 00 (3H, s) ,
2. 60 (2H, t, J = 7Hz)，
A— 103 3. 55 (2H, t, J =7Hz) ,
6. 42〜7. 44 (5H, m) , 7. 93 (1H, b s)
8. 04〜8. 39 (1H, m)
CCDC 13〕 融点 142〜： L 44°C
1. 55 (6H, s)， 1. 80 (3H, s)
2. 57 (2H, t, J =7Hz) ,
A— 104 3. 54 (2H, t, J = 7Hz) ,
6. 50〜7. 56 (9H, m)， 7. 87 (1H， b s)
[CDC 13 〕 融点 147〜149°C
1. 53 (6H, s) , 1. 79 (3H, s) ,
2. 57 (2H, t, J = 7Hz) ,
A-105 3. 53 (2H, t, J =7H z) ,
6. 50〜7. 64 (8H, m) , 7. 86 (1H, b s) CCDC 1 , ) 融点 135〜； L 37。C 〔第 2— A表続き〕 化合物 No. 1 H-NMR5 (p pm) 〔溶媒〕 物理的性質
52 (6H, s) , 82 (3H, s) ,
Figure imgf000097_0001
A— 106 3. 57 (2Η, t, J = 7Η ζ) ,
6. 72〜7. 81 (8Η, m) , 8. 08 (IH, b s)
CCDC 13 ] 融点 138〜139。C
1. 58 (6H, s) , 1. 80 (3H, s)
2. 56 (2H, t, J = 7Hz)，
Α— 107 3. 54 (2H, t, J =7Hz) , 3. 76 (3H, s) ,
6. 44〜7. 37 (9H, m) , 7. 77 (IH, b s)
CCDC 13 ) 融点116〜118。。
1. 56 (6H, s)， 1. 79 (3H， s)
2. 57 (2H, t, J =7Hz)，
A— 108 3. 53 (2H, t, J = 7Hz) , 3. 76 (3H， s) ,
6. 44〜7. 50 (8H, m) , 7. 74 (IH, b s)
CCDC 1 J ) 融点 132~135。C
. 55 (6H， s)， 81 (3H， s) ,
2. 57 (2H, J =7Hz)
A— 109 3. 54 (2H, J = 7Hz)
6. 72〜7. 9 (1 OH, m)
CCDC 13〕 融点 172〜176。C
1. 53 (6H, s) , 1. 80 (3H， s)
2. 58 (2H, t, J =7Hz) ,
A 110 3. 54 (2H, t， J = 7Hz) ,
6. 73〜7. 92 (9H, m)
CCDC 13〕 融点 180〜181°C 〔第 2— A表続き〕 化合物 No. 1 H-NMR5 (p pm) 〔溶媒〕 物理的性質
56 (6H, s) 81 (3H, s)
2. 27 (3H, s)
A— 111 2. 58 (2H, t, J=7Hz)
3. 55 (2H, t, J =7Hz)
6. 59〜7. 42 (6H, m) , 7. 77 (1H, b s) 7. 95〜8. 20 (2H, m)
CCDC 13〕 融点 192〜1950C
56 (6H， s) 79 (3H, s)
2. 23 (3H, s)
2. 56 (2H, t, J =7Hz)
A— 112 3. 51 (2H, t, J = 7Hz)
6. 60 -7. 39 (5H, m) , 7. 75 (1H, b s) 7. 93〜8. 20 (2H, m)
CCDC 13 ) 融点 196〜200°C
72 (6H, s) 2. 19 (3H, s) ,
A— 113 2. 49 (3H, s) 4. 07 (2H, s) ,
40 (5H, s) 10. 85 (1H, b r s)
CCDC 13 〕 融点 245〜248°C
1. 69 (6H, s) , 2. 20 (3H, s) ,
A - 114 4. 08 (2H, s) , 7. 20〜7. 50 (6H, m)，
10. 00 (1H, b s)
CCDC 13〕 融点 195〜201。C
1. 69 (6H, s) , 2. 09 (3H, s) ,
A - 115 4. 14 (2H, s) , 6. 80〜7. 65 (5H, m) ,
10. 20 (1H, b s)
CCDC 13 〕 融点 160〜164°C 〔第 2— A表続き〕 化合物 No. 1 H-NMR5 (p pm) 〔溶媒〕 物理的性質
1. 64 (6H, s)， 2. 22 (3H, s) ,
A - 116 4. 09 (2H, s) , 7. 43 (6Η' s)，
9. 95 (1H, b s)
CCDC 13〕 融点 190〜194で
1. 14 (3H, t, J = 7Hz) , 1. 67 (6H, s) , 2. 16 (3H, s) , 2. 24 (3H， s) ,
A— 117 2. 52 (2H, q, J = 7Hz) , 4. 00 (2H, s) ,
7. 10〜7. 49 (5H, m) , 9, 25 (1H, b s)
CCDC 1 g〕 融点 201〜203°C
58 (6H, s) , 1. 84 (3H, s)
2. 63 (2H, t, J =7Hz)，
A— 118 3. 59 (2H, t, J =7Hz) ,
6. 95〜7. 50 (6H, m) , 8. 36 (1H, b s) 8. 60〜8. 84 (2H， m)
CCDC 13〕 融点 155〜162。C
1. 54 (6H, s) , 1. 80 (3H， s) ,
2. 59 (2H, t, J =7Hz)，
A 119 3. 52 (2H, t, J = 7Hz) ,
6. 95〜7. 36 (8H, m) , 8. 25 (1H, b s) CCDC 1 J ] 融点 187~1880C
1. 49 (6H, s)， 1. 81 (3H, s) ,
2. 60 (2H， t, J =7Hz)，
A - 120 3. 57 (2 H, t， J = 7Hz) ,
6. 79〜7. 75 (7H, m)， 8. 12 (1H, s) CCDC 13 〕 ガラス状 〔第 2- A表続き〕
化合物 No. ½-画1 5 (p pm) 〔溶媒〕 物理的性質
A-121
A— 122
A— 123
A— 124
〔第 2- A表続き〕
化合物 No. iH— NMRS (p pm) 〔溶媒〕 物理的性質
A— 125
A— 126
A— 127
A— 128
〔第 2— A表続き〕
化合物 No. — NMRS (ppm) 〔溶媒〕 物理的性質
A— 129
A— 130
A— 131
A— 132
0
〔第 2— B表〕
化合物 No. ½一 NMR δ (p pm) 溶媒 物理的性質
1. 46 (6H, s)， 2. 05〜2. 23 (2H, m) , B-1 3. 36〜3. 75 (4H, m) , 7. 23 (5H, s)
CCDC 1 , -DMSO-dg ] 融点 218〜220°C
1. 51 (6H, s) , 2. 03〜2. 25 (2H, m) , 3. 33〜3. 73 (4H， m) ,
B-2 6. 95 (1H, t, J = 2Hz)，
7. 19〜7. 47 (7H, m) , 8. 16 (1H, s) CCDC 1 g〕 粘性液体
56 (6H, s) , 2. 10〜2. 32 (2H, m)，
3. 40〜3. 79 (4H, m) ,
B - 3 6. 95〜7. 21 (7H, m) , 8. 40 (1H， s) ,
8. 52〜8. 59 (1H, m)
CCDC 13〕 融点 148-151°C
1. 50 (6H, s) , 2. 05〜2. 35 (2H， m) , B-4 3. 40〜3. 80 (4H, m) ,
7. 21 (6H, s) , 11. 10 (1H, s) CCDC 1 o +DMSO-dg ] 融点 225〜228°C
1. 46 (6H, s) , 2. 05〜2. 35 (2H， m) B-5 3. 40〜3. 65 (4H, m) ,
6. 95〜7. 35 (4H, m)
CCDC 13 +DMSO— dfi 〕 融点 209〜21 °C 0 2 -
〔第 2— B表続き〕
化合物 No. 1 H— NMR δ (p pm) 溶媒 物理的性質
1. 53 (6H, s) , 2. 10〜2. 30 (2H, m) , 3. 35〜3. 70 (4H, m) ,
B-6 6. 95〜7. 20 (5H, m) ,
7. 46 (2H, d, J =2Hz) , 8. 14 (IH, s) CCDC 13 ) 融点 159〜161°C
1. 55 (6H, s)， 2. 19 2. 34 (2H, m)
3. 40〜3. 69 (4H, m) ,
B-7 6. 94〜7. 29 (6H, m) ,
8. 39〜8, 55 (2H, m)
CCDC 13 〕 融点 169〜171°C
1. 49 (6H, s) , 2. 05 2. 40 (2H, m) , B-8 3. 45〜3. 70 (4H, m) ,
7. 08〜7. 19 (5H, m) , 11. 11 (IH, s) CCDC 13 +DMSO-dg〕 融点 219〜2210C
1. 56 (6H, s) , 2. 05 2. 35 (2H, m)
3. 40〜3. 71 (4H, m) ,
B-9 6. 55〜7. 17 (6H, m) ,
8. 07〜8. 40 (2H, m)
CCDC 13 〕 融点 142-144°C
1. 52 (6H, s) , 2. 05- 2. 31 (2H, m) 3. 40〜3. 80 (4H, m) ,
7. 10〜7. 25 (6H, m) ,
B-10 8. 17 (IH, d d d, J = 8, 3, 0. 3Hz)
8. 54〜8. 59 (IH, m) ,
8. 96〜9. 02 (IH, m)
CCDC 13 +DMSO-dg ) 融点 200〜202°C 0 3
〔第 2— B表続さ j
化合物 No. 1 H-NMR δ (ppm) 溶媒 物理的性質
50 (6H, s) , 2. 00〜2. 20 (2H， m)
3. 29〜3. 70 (4H, m)，
B— 7. 13〜7. 62 (6H, m) ,
8. 13 (IH, d, J =2H z) ,
8. 33 (IH, d, J = 4Hz)
CCDC 13〕 ガラス状
54 (6H, s) , 2. 04 2. 29 (2H, m)
3. 38〜3. 78 (4H, m) ,
7. 05〜7. 25 (6H, m) ,
B 2 8. 00 (IH, dd, J =5, 2Hz) ,
8. 40 (IH, s) ,
8. 73 (IH, d d, J = 8, 2Hz)
CCDC 1 o 〕 融点 76' 77°C
1. 59 (6H， s) , 2. 04〜2. 25 (2H, m) B-13 3. 52〜3. 71 (4H， m) ,
7. 19 (5H, s) , 11. 47 (IH, s) CCDC 1 J ) 融点 232 234°C
1. 43 (6H, s) , 2. 09〜2. 27 (2H, m) , 3. 30〜3. 75 (4H, m) ,
B-14 7. 17 (5H, s) , 7. 89 (2H, s) ,
9. 30 (IH, s)
〔CDC 13 +DMSO— d6 〕 融点 202〜205°C 0 4
〔第 2— B表続き〕
化合物 No. 1 H-NMR δ (p pm) 溶媒 物理的性質
.. 56 (6H, s) , 2. 05〜2. 35 (2H, m) ,
3. 38〜3. 78 (4H, m)
B-15 6, 88〜7. 26 (6H, m)
8. 06〜8. 12 (IH, m)
8. 44〜8. 57 (IH, m)
CCDC 13〕 融点 20 22。C
1. 56 (6H, s) , 2. 02〜2. 81 (2H, m) 3. 37〜3. 84 (4H, m)， 3. 91 (6H, s)
B 5. 70 (IH, s) , 7. 22〜7. 28 (5H, m)
8. 25 (1H， s)
CCDC 13〕 ガラス状
1. 53 (6H, s) , 2. 05〜2. 32 (2H, m) ,
B 7 3. 35〜3. 78 (4H, m)， 7. 18 (5H, s) ,
8. 15-8. 60 (3H, m) , 8. 79 (IH, s)
[CDC 13〕 融点 195〜197。C
1. 53 (6H, s) , 2. 06 (6H， s)， 2. 06〜2, 28 (2H, m) ,
B-18 3. 39〜3. 78 (4H, m) , 3. 64 (3H, s)
7. 24 (5H, s) , 7. 67 (IH, s)
CCDC 13 +DMSO— dfi 〕 融点 185〜188°C
1. 59 (6H, s) , 2. 14〜2. 35 (2H, m) 3. 44〜3. 82 (4H, m) , 7. 22 (5H. s) B-19 7. 53〜7. 95 (2H， m) , 8. 57 (IH, s)
9. 38 (IH, d, J = 3Hz)
CCDC 13〕 融点 180〜182。C 0 5 -
〔第 2— B表続き〕
化合物 No. 1 H-NMR δ (p pm) 溶媒 物理的性質
1. 61 (6H, s) , 2. 05〜2. 32 (2H, m) , B-20 3. 38〜3. 74 (4H, m)，
7. 10〜7. 38 (8H, m)
CCDC 1 , ] 融点 144~147°C
1. 55 (6H, s) , 2. 08 2. 27 (2H, m)
3. 36〜3. 77 (4H, m) ,
B-2 6. 25-6. 65 (IH, m) ,
7. 00〜7. 25 (IH, m) ,
8. 19 (IH, s)
CCDC 1 o 〕 融点 147〜149。C
55 (6H, s) , 2. 05〜2. 35 (2H, m)，
3. 35〜3. 65 (4H, m)
B-22 6. 25〜6. 65 (IH, m)
7. 01〜7. 15 (6H, m) 8. 18 (IH, s) CCDC 13 ] 融点 141〜143°C
1. 57 (6H, s) , 2. 10 2. 33 (2H， m)
3. 41〜3. 81 (4H, m)
6. 60 (IH, ddd, J = 9 5, 8. 5, 3Hz)
B-23 7. 22 (5H, s) ,
8. 15 (IH, d d d, = 12, 3, 2Hz)
8. 53 (IH, s)
CCDC 13〕 融点 73〜174。C 0 6
〔第 2— B表続き〕
化合物 No. H-NM δ (p pm) 溶媒 物理的性質
1. 57 (6H, s) , 2. 15〜2. 36 (2H, m)
3. 42〜3. 72 (4H, m) ,
6. 56 (1H, dd d, J = 9. 5, 8. 5, 3H z)
B-24 6. 95〜7. 25 (4H, m) ,
8. 15 (1H, ddd, J = 12, 3, 2Hz) ,
8. 45 (1H, s)
CCDC 1 , 〕 融点 184〜185°C
1. 55 (6H, s) , 2. 05 2. 32 (2H， m) ,
3. 39〜3. 79 (4H, m) ,
B-25 7. 09〜7, 28 (6H, m) ,
8. 47-8. 52 (2H, m)
CCDC 13〕 融点 86〜188。C
1. 56 (6H, s) , 2. 10 2. 40 (2H, m) ，
3. 42〜3. 65 (4H, m) ,
B-26 7. 06〜7. 18 (5H, m) ,
8. 47〜8. 52 (2H, m)
CCDC 13〕 融点 85 87°C
1. 56 (6H, s) , 2. 00 2. 29 (2H, m)
3. 37〜3. 77 (4H, m) ,
B-27 6. 50〜7. 10 (2H, m) , 7. 21 (5H, s)
7. 95〜8. 35 (2H, m)
CCDC 1 , 融点 13 33°C 0 7
〔第 2— B表続き〕
化合物 No. 1 H-NMR δ (p pm) 溶媒 物理的性質
56 (6H, s) , 2. 05 2. 31 (2H, m) ,
3. 40 3. 79 (4H, m)
B-28 6. 45 6. 75 (IH, m)
7. 10 7. 20 (6H, m)
8. 10 8. 45 (2H, m)
CCDC 13 〕 融点 42 44°C
1. 57 (6H, s) , 2. 05 2. 31 (2H, m) 3. 39 3. 80 (4H, m) ,
B-29 6. 70 7. 05 (IH, m) '
7. 24 (5H, s) , 7. 95 8. 55 (2H, m) CCDC 13 ) 融点 142 1440C
1. 55 (6H s) , 2. 09 2. 29 (2H, m) B-30 3. 37 3. 77 (4H, m) , 7. 20 (5H, s)
7. 95 8. 25 (2H, m)
CCDC 13〕 融点 53 154 C
1. 53 (6H, s) , 2. 10 2. 32 (2H, m) 3. 37-3. 80 (4H, m) ,
B-3 7. 16 7. 32 (5H m) ,
8. 33 (IH, d, J = lHz) 8. 55 (IH, s) 8. 61 (IH, d, J = lHz)
[CDC 1 o 〕 ガラス状
1. 57 (6H, s) , 2. 05 2. 27 (2H, m) ,
B-32 3. 36 3. 77 (4H, m) ,
7. 22 7. 82 (9H, m) , 8. 17 (IH, s) CCDC 1 J ) 融点 139 142°C 0 8
〔第 2— B表続き〕
化合物 No. H-NMR δ (p pm) 溶媒 物理的性質
1. 57 (6H, s) , 2. 10〜2. 32 (2H, m) 3. 40〜3. 80 (4H, m) ,
B - 33 7. 11〜7. 38 (7H, m) ,
8. 55 (IH, s) , 8. 85 (IH, d, J = 1Ηζ) 〔CDC 13〕 融点 ： 48〜149°C
1. 53 (6H, s) , 2. 00 2. 27 (2H, m)
B-34 3. 36〜3. 76 (4H, m) ,
7. 15〜7. 88 (9H, m) , 8. 24 (IH, s) CCDC 13〕 ガラス状
1. 51 (6H, s) , 2. 00 2. 30 (2H, m) 3. 34〜3. 79 (4H, m) ,
B-35 7. 22 (5H, s) , 8. 23 (IH, s)
8. 46 (IH, s)
〔CDC 13 〕 ガラス状
1. 57 (6H, s) , 2. 05' 2. 35 (2H, m) 3. 35-3. 70 (4H, m)，
B-36 6. 87〜7. 25 (6H, m) ,
8. 05 (IH, b r s)，
8. 35〜8. 50 (IH, m)
CCDC 1 ,〕 融点 163〜1640C 0 9
〔第 2— B表続き〕
化合物 No. H-NMR δ (ρ pm) 溶媒 物理的性質
58 (6H, s) , 2. 10 2. 45 (2H, m) ,
3. 42 3. 75 (4H, m)
B-37 6. 45 6. 70 (1H, m)
7. 08 7, 35 (5H m)
8. 15 8. 45 (2H, m)
CCDC 1 n〕 融点 147 1490C
56 (6H, s) , 2. 05 2. 30 (2H, m) ,
3. 41 3. 71 (4H, m)
B-38 6. 80 7. 35 (5H, m)
7. 90 8. 60 (2H, m)
CCDC 13 ] 融点 160 162 C
1. 56 (6H, s) , 2. 14 2. 33 (2H, m) 3. 41 3. 81 (4H, m) ,
B-39 6. 85 7. 39 (7H m) , 8. 40 (1H, s)
8. 69 (1H, d, J = 2Hz)
CCDC 13 ] 融点 77' 78°C
59 (6H, s) , 2. 05 2. 40 (2H m)
3. 40 3. 80 (4H, m) ,
B-40 7. 10 7. 25 (7H, m) ,
8. 19 (1H, b r s) ,
8. 76 8. 87 (1H, m)
CCDC 13 〕 融点 153 154 C 0
〔第 2— B表続き〕
化合物 No. H-NMR δ (ρ pm) 溶媒 物理的性質
1. 50 (6H, s) , 2. 00〜2. 21 (2H, m) ,
3. 29〜3. 64 (4H, m) ,
B-41 3. 64 (3H, s) , 6. 65 (IH, d, J = 2Hz)
7. 10〜7. 35 (6H, m) , 8. 19 (1H， s) CCDC 13 ) ガラス状
1, 52 (6H, s) , 2. 05〜2. 35 (2H, m)， B-42 3. 38〜3. 80 (4H, m) , 3. 63 (3H, s) ,
6. 03 (1H， s)， 7. 27 (5H, s) , 8. 83 (IH, s)
〔CDCし +DMSO— d6 〕 融点 201〜203°C
1. 54 (6H, s) , 2. 05へ 2. 35 (2H, m) 3. 34-3. 74 (4H， m) , 7. 19 (5H, s) B-43 8. 15〜8. 24 (2H, m) , 8. 32 (IH, s)
9. 60 (IH, d, J =lHz)
CCDC 13 ) ガラス状
.. 56 (6H, s)， 2. 10〜2. 30 (2H, m) ,
3. 40〜3. 78 (4H, m) 7. 20 (5H， s)， B-44 7. 41〜7. 46 (IH, m) 7. 96 (2H, s) ,
8. 43 (IH, s)
CCDC 1 ,〕 融点 190〜191oC
1. 52 (6H, s) , 2. 00〜2. 35 (2H, m)， B-45 3. 39〜3. 79 (4H, m) ,
6. 89〜7. 31 (8H, m) , 8. 41 (IH, s) CCDC 10 +DMSO-d6 ] 融点 210〜21 ] 。C 〔第 2— B表続き〕
化合物 No. H-NMR δ (p pm) 溶媒 物理的性質
34 (6H, d, J = 6Hz) , ] 59 (6H, s)
2. 12 2. 33 (2Η, m) ,
3. 41 3. 80 (4Η, m) ,
B-46 5. 23 (IH, s e t, J =6Η ζ) ,
7. 15 7. 78 (7Η, m) 8. 50 (1Η, s)
9. 09 (IH, d J =2Η ζ)
CCDC 1 ,〕 融点 129 1320C
1. 53 (6H, s) , 2. 03 2. 35 (2H, m) 3. 33 3. 70 (4H, m) , 3. 70 (3H, s) B-47 6. 66 (IH, d, J =2Hz)
7. 13 7. 28 (6H, m) , 8. 18 (IH, s) CCDC 13〕 ガラス状
1. 60 (6H, s) , 2. 02 2. 24 (2H, m) B-48 3. 36 3. 72 (4H, m) , 3. 72 (3H, s)
7. 19 7. 30 (6H, m) , 7. 97 (IH, s) CCDC 1 o〕 ガラス状
52 (6H, s) , 3. 59 (2H 8H z)
3. 89 (2H, t J = 8Hz) ,
6. 98 7. 01 (2H, m) ,
B-49 7. 28 (2H, t, J = 8Hz) ,
7. 54 (2H, d, J = 8 H z ) ,
7. 71 (2H, d, J = 2Hz) ,
9. 36 (IH, s) (500MHz)
CCDC 13 +DMSO-dg ] 融点 217 218°C 2 -
〔第 2— B表続き〕
化合物 No. H— NMR δ (p pm) 溶媒 物理的性質
1. 52 (6H, s)， 3. 55〜3. 90 (4H, m) ,
B-50 6. 95〜7. 60 (6H, m) , 11. 59 (1H, s)
CCDC 13 +DMSO 融点 214〜2150C
1. 59 (6H, s) , 2. 10' 2. 40 (2H, m)
3. 40〜3. 70 (4H, m) ,
B-51 7. 12〜7. 80 (7H， m) ,
7. 82〜7. 84 (1H, m)， 8. 23 (1H, s) CCDC 13〕 融点 138〜140oC
56 (6H, s) , 2. 17〜2. 31 (2H, m)，
3. 39〜3. 69 (4H, m)
B-52 7. 00〜7. 27 (6H, m)
8. 12〜8. 19 (1H， m)
8. 69〜8. 84 (1H, m)
CCDC 1 J 融点 144〜1460C
18 (3H， t， J = 7Hz) 1. 54 (6H, s) 98〜2. 18 (2H, m) ,
B-53 2. 57 (2H, q, J = 7Hz)
3. 28〜3. 69 (4H, m) ,
6. 75〜7. 39 (9H, m) , 7. 97 (1H, s)
CCDC 1。 融点 113〜115°C 3
〔第 2— B表続き〕
化合物 No, H-NMR δ (ρ pm) 溶媒 物理的性質
1. 21 (6H, d, J = 7Hz) , 55 (6H, s)
2. 00〜2. 35 (2H, m)，
B-54 2. 84 (IH, s ep t, J =7H z) ,
3. 30〜3. 70 (4H, m) ,
6. 75-7. 43 (9H, m) , 8. 0 (IH, s)
CCDC 1 o〕 ガラス状
1. 55 (6H, s) ， 2. 03〜2. 22 (2H, m) 3. 30〜3. 74 (4H, m) ,
B-55 3. 68 (3H, s) , 7. 7〜7. 29 (5H, m)
7. 51 (IH, s)
CCDC 13〕 ガラス状
1. 57 (6H, s) ， 1. 99〜2. 48 (2H, m) , 3. 42〜3. 81 (4H, m) ,
B-56 7. 26〜7. 81 (7H, m) ,
8. 49 (IH, b r s) , 9. 04 (IH, s)
CCDC 1 J ] 融点 124〜126°C
1. 54 (6H, s) , 2. 03 2. 31 (2H, m)
3. 34〜3. 76 (4H, m) ,
B-57 7. 1 Ί〜Ί , 42 (5H, m) , 8. 27 (IH, s)
8. 36 (IH, s) , 9. 51 (IH, s)
CCDC 13 〕 ガラス状 〔第 2— B表続き〕
化合物 No. ^H— NMR δ (p pm) 溶媒 物理的性質
1. 60 (6H, s) , 2. 01〜2. 35 (2H, m) ,
3. 36-3. 67 (4H, m) ,
Β-58 3. 69 (3Η, s) , 6. 38 (IH, s) ,
7. 13〜7. 30 (5H, m) , 8. 33 (IH, b r s) CCDC 1 J ] 融点 209〜211°C
1. 54 (6H, s) , 2. 05〜2. 31 (2H, m) , B - 59 3. 43〜3. 81 (4H, m)，
6. 82〜7. 26 (7H, m) , 8. 56 (IH, s) CCDC 13 +DMSO-dg ) 融点 204〜205°C
1. 58 (6H, s) , 2. 15〜2. 45 (2H, m) , 3. 44〜3. 75 (4H, m) ,
B-60 7. 05〜7. 50 (6H, m) , 8. 55 (IH, s)
8. 82 (IH, s)
CCDC 1 J ) 融点 156〜157°C
1. 51 (6H, s) , 2. 01〜2. 30 (2H, m) , 3. 32〜3. 70 (4H, m) ,
B-61 6. 45 (IH, t, J = 75Hz) ,
6. 64〜7. 53 (9H, m) ,
8. 11 (IH, s)
CCDC 1 J 融点 129〜131。C
1. 59 (6H, s) , 2. 09〜2. 40 (2H, m)， B-62 3. 41〜3. 81 (4H， m) ,
6. 89〜7. 88 (8H, m) , 8. 34 (IH, b r s) CCDC 13 J 融点 128〜131°C 5 一
〔第 2 ~h 続さ j
化合物 No, H-NMR 6 (p pm) 溶媒 物理的性質
1. 59 (6H, s) , 2. 05 2, 41 (2H, m) ,
B-63 3. 41 3. 72 (4H, m) ,
6. 81 7. 80 (7Η, m) , 8. 33 (IH s) CCDC 13 ) 融点 126~128°C
1. 57 (6H, s) , 2. 14 2. 40 (2H, m) 3. 4丄〜 3. 80 (4H, m) ,
B-64 7. 10 7. 48 (7H, m) , 8. 49 (1H s)
8. 80 (IH, d, J =2Hz)
CCDC 13 融点 165 166°C
1. 53 (6H, s) , 1. 97 2. 29 (2H, m)
B-65 2. 25 (3H, s) , 3. 29 3. 68 (4H, m)
6. 70 7. 37 (9H, m) , 7. 94 (IH, s) CCDC 13〕 ガラス状
1. 55 (6H, s) , 2. 00 2. 30 (2H, m) 3. 31 3. 75 (4H, m) , 3. 71 (3H, s) B-66 6. 45 6. 65 (IH, m) ,
6. 80 7. 35 (8H, m) 8. 00 (IH, s) CCDC 13 〕 融点 155 1570C
1. 50 (6H, s) , 1. 95' 2. 35 (2H, m) B-67 3. 36 3. 76 (4H, m)
7. 05 7. 60 (8H m) ' 7. 86 (IH, s)
8. 59 (IH, s)
CCDC 13 +DMSO-dg〕 融点 136 138°C 6 -
〔第 2— B表続き〕
化合物 No. 1 H-NMR δ (ppm) 溶媒 物理的性質
55 (6H， s) , 2. 03〜2. 24 (2H, m) ,
3. 35〜3. 75 (4H, m)
B-68 6. 80〜7. 55 (8H, m)
7. 93〜8. 03 (2H, m)
CCDC 13〕 融点 160〜161oC
1. 58 (6H, s) , 1. 99〜2 28 (2H， m)
2. 28 (3H, s) , 3. 39〜3 79 (4H, m)
B-69 6. 75〜6. 95 (2H, m) , 7 25 (5H， s)
7. 95〜8. 30 (2H, m)
CCDC 133 融点 35〜136°C
1. 53 (6H， s) , 1. 81〜2. 35 (2H, m) 3. 32〜3. 78 (4H, m) ,
B-70 6. 74〜7. 47 (8H, m) ,
7. 64 (1H, s) , 8. 07 (1H, b s)
CCDC 1 J ] ガラス状
50 (6H, s) , 90〜2. 25 (2H, m)
3. 29〜3. 66 (4H, m) 3. 78 (3H, s)
B-7 6. 95-7. 30 (6H, m)
7. 55〜8. 04 (3H, m) 8. 25 (1H， s) CCDC 13〕 ガラス状
1. 42 (6H, s) , 2. 05 2. 35 (2H, m) B-72 3. 38〜3. 58 (4H, m) ,
7. 26〜7. 33 (4H, m)
CCDC 13 +DMSO-dg 〕 融点 231〜233。C 7
〔第 2— B表続き〕
化合物 No · H-NMR 6 (ρ pm) 溶媒 物理的性質
1. 42 (6H， s) , 2. 05〜2. 35 (2Η, m) , Β-73 3. 39〜3. 58 (4Η, m) ,
7. 25〜7. 80 (4Η, m)
CCDC 13 +DMSO 融点 213〜214°C
1. 51 (6H, s) , 2. 05〜2. 26 (2H, m)
3. 35〜3. 59 (4H, m) ,
B-74 6. 42 (IH, t oi t, J =9. 2H z) ,
7. 00〜7. 45 (6H, m) , 8. 18 (IH, s)
CCDC 13 ガラス状
1. 49 (6H, s) , 2. 05〜2. 30 (2H, m) 3. 35〜3. 55 (4H, m) ，
B-75 6. 40 (IH, t of t， J = 9. 2H z) ,
6. 99〜7. 70 (6H, m) , 8. 02 (IH, s) CCDC 13 〕 ガラス状
1. 60 (6H, s) , 2. 01 2. 39 (2H, m) ,
B-76 3. 39〜3. 80 (3H, m)
7. 11〜7. 67 (9H, m) 8. 17 (IH, b s) (CDC 13 〕 融点 132〜134。C
1. 52 (6H, s) , 1. 90 2. 25 (2H, m)
3. 30〜3. 70 (4H, m) ,
B-77 6. 50〜6. 80 (IH, m) ,
7. 00〜7. 65 (8H, m) , 8. 07 (IH, s) CCDC 13 〕 融点 175〜177。C 8 一
〔第 2— B表続き〕
化合物 No, H-NMR δ (p pm) 溶媒 物理的性質
. 51 (6H， s) , 95〜2. 25 (2H, m)，
3. 30〜3. 62 (4H, m)
B-78 7. 00〜7. 35 (7H, m)
7. 75〜7. 80 (IH, m) 8. 03 (IH, s) CCDC 13 〕 融点 162〜165。C
1. 59 (6H, s) , 2. 00 2. 30 (2H, m)
2. 45 (3H, s) , 3. 37 3. 77 (4H, .m)
B-79 6. 90〜7. 24 (8H, m) ,
7. 58〜7. 60 (IH, m) , 8. 05 (IH, b r s) CCDC 13 〕 融点 136〜138。C
1. 57 (6H, s) , 2. 05 2. 35 (2H, m) , B-80 2. 66 (3H， s)， 3. 39 3. 80 (4H， m) ,
7. 16〜7. 80 (8H, m) , 8. 27 (IH, s) CCDC 13 〕 融点 177〜1790C
57 (6H, s) , 2. 05〜2. 35 (2H, m) ,
3. 00 (3H, s) , 3. 39 3. 79 (4H, m) , B-81 7. 15〜7. 50 (7H， m) ,
7. 89〜8. 00 (2H, m) , 8. 23 (IH, b r s) CCDC 13 ] 融点 85〜87。C
1. 42 (6H, s) , 2. 05〜2. 30 (2H, m) , B-82 3. 30〜3. 75 (4H, m) , 7. 24 (5H, s) ,
9. 00 (IH, b r s) , 11. 70 (IH, b r s) ,
CCDC 13 +DMSO 融点 175〜180oC 9
〔第 2— B表続き〕
化合物 No. 1 H-NMR δ (ρ pm) 溶媒 物理的性質
1. 54 (6H， s) 2. 05〜2. 30 (2H, m) ,
B-83 2. 50 (3H, s) 3. 35〜3. 78 (4H, m) ,
7. 20 (5H, s) 9. 70 (1H, b r s) CCDC 13 〕 融点 258〜260。C
1. 57 (6H, s) , 2. 03 2. 46 (2H, m)，
B-84 3. 39〜3. 83 (3H, m) , 7. 24 (5H, s) ,
7. 63〜7. 89 (3H, m) , 8. 26 (1H， b s) CCDC 13 ] 融点 172〜1740C
1. 50 (6H, s) , 1. 89〜2. 35 (2H, m) , B-85 3. 37〜3. 67 (3H, m) ,
6. 91-7. 84 (7H, m) , 8. 29 (1H, s) CCDC 13 〕 ガラス状
1. 56 (6H, s) , 2. 08〜2. 39 (2H, m) ,
B-86 3. 34〜3. 76 (3H， m) ,
6. 93〜7. 19 (7H, m) , 8, 25 (1H, b s) , 8. 55 (1H, b s)
CCDC 1 n 〕 融点 153〜155。C
1. 55 (6H, s) , 1. 97〜2. 44 (2H, m) , B-87 3. 22〜3. 83 (4H, m) , 5. 42 (1H, b s)，
6. 85〜7. 46 (6H, m)
CCDC 13 ] 融点 160〜164°C 2 0
〔第 2— B表続き〕
化合物 No. H-NMR δ (ρ pm) 溶媒 物理的性質
1. 56 (6H， s)， 1. 98〜2. 50 (2H, m) ,
B-88 3. 28〜3. 80 (4H, m) , 7. 25 (5H, s)，
7. 39 (IH, s) , 9. 29 (IH, b s)
CCDC 1。 〕 融点 178〜179°C
1. 45 (6H, s) , 2. 00 2. 30 (2H, m) , B-89 3. 25〜3. 70 (4H, m) , 5. 73 (2H, b r s)
7. 24 (5H, s)
CCDC 13 ] 融点 162〜165°C
1. 15 (3H, d, J = 6Hz) 46 (6H, s)， 1. 95〜2. 45 (2H, m) ,
B-90 3. 35〜3. 60 (2H, m) ,
3. 75〜4. 10 (IH, m) 7. 23 (5H， s) CCDC 1 , +DMSO - dfi ] 融点 199〜20 °C
1. 15 (3H, d, J = 6Hz) 51 (6H, s)
2. 00〜2. 50 (2H, m) ,
3. 40〜3. 60 (2H, m) ,
B-91 3. 80〜4. 15 (IH, m) ,
6. 25〜6. 65 (IH, m) ,
7. 00〜7. 40 (7H, m) , 8. 68 (1H， s) CCDC 1 J +DMS O - d6 〕 融点 144-145 °C 2
〔第 2— B表続き〕
化合物 No. H-NMR δ (p pm) 溶媒 物理的性質
05 (3H, d, J=6Hz) , 1. 43 (3H， s)
1. 48 (3H, s) , 1. 90〜2. 30 (2H, m)
B-92 3. 20〜3. 45 (2H， m) ,
3. 70〜4. 00 (1H, m) ,
7. 00〜7. 32 (6H， m) 9. 69 (1H, s)
CCDC 13〕 ガラス状
1. 55 (6H, s) , 1. 99 2. 38 (2H, m) ,
B-93 3. 30〜3. 83 (3H, m)，
6. 94〜7. 60 (8H, m) , 8. 09 (1H, b s) CCDC 13 〕 融点 142〜144。C
1. 48 (6H, s) , 1. 89〜2. 32 (2H, m) ,
B-94 3. 28〜3, 72 (3H, m) ,
6. 90-7. 61 (8H, m) , 8. 13 (1H, s) CCDC 1 J 融点 191〜193°C
7 (3H, = 7Hz) , 1. 55 (6H, s)
2. 26 (3H, s) , 2. 20' 2. 75 (4H, m) ,
B-95 3. 28〜3. 86 (4H, m) , 7. 25 (5H, s) ,
8. 83 (1H， b s)
CCDC 13〕 融点 196〜200oC
1. 50 (6H, s) , 3. 55〜3. 80 (4H, m) , B-96 6. 85〜7. 55 (5H, m)
CCDC 13 +DMSO-dg ) 融点 215〜216°C 2 2 一
〔第 2— B表続き〕
化合物 No. ^-NMR δ (p pm) 溶媒 物理的性質
1. 51 (6H, s) , 3. 55〜4. 00 (4H, m) ,
B-97 6. 30〜6. 65 (IH, m) ,
6. 95〜7. 65 (7H, m) , 9. 40 (IH, b r s)
CCDC 13 +DMSO-dg〕 融点 181〜182。C
1. 54 (6H, s) , 2. 00〜2. 35 (2H, m) ,
B-98 3. 35〜3. 60 (4H, m) ,
7. 00〜7. 60 (8H, m) , 8. 05 (1H， b r s) CCDC 13 ] 融点 153〜155°C
1. 54 (6H, s) , 2. 02〜2. 39 (2H, m) , 3. 35〜3. 80 (3H, m) ,
B-99 7. 14-7. 37 (6H， m) , 7. 70 (IH, s)，
7. 93 (IH, s)， 8. 29 (IH, b s) CCDC 1 , ) 融点 166〜168。C
1. 55 (6H, s) , 1. 94 2. 36 (2H, m) 3. 35〜3. 79 (3H, m) ,
B-100 7. 08〜7. 32 (6H， m) , 7. 65 (2H, s)
8. 11 (IH, s)
CCDC 13〕 融点 201〜203°C
1. 57 (6H, s) , 2. 08〜2. 45 (2H, m) , B-101 3. 36〜3. 80 (3H, m) ,
6. 46-8. 23 (8H, m) , 8. 43 (IH, b s) CCDC 1 J ) 融点 166〜167°C 2 3 —
〔第 2— B表続き〕
化合物 No, ½— NMR δ (p pm) 溶媒 物理的性質
1. 45 (6H, s)， 1. 95〜2. 25 (2H, m) ,
B-102 3. 35〜3. 75 (4H, m) , 7. 20 (5H, s) ,
12. 80 (IH, b r s)
CCDC 13 +DMSO d6 〕 融点 256〜257°C
1. 41 (6H, s) , 2. 00〜2. 30 (2H, m) ,
B— 103 3. 38〜3. 57 (4H, m) ,
6. 90〜7. 35 (3H, m)
CCDC 13 +DMSO d6 〕 融点 255〜257。C
1. 55 (6H, s) , 2. 10 2. 45 (2H, m)，
3. 39〜3. 66 (4H, m) ,
B-104 6. 25〜6. 65 (IH, s) ,
6. 80〜7. 35 (5H, m) , 8. 15 (1H， b r s) CCDC 1 ,〕 融点 151〜1520C
1. 56 (6H, s) , 2. 05 2. 40 (2H, m) , 3. 39〜3. 66 (4H, m) ,
B-105 6. 75〜7. 55 (6H, m) , 8. 50 (IH, b r s)
8. 08 (IH, b r s)
CCDC 13〕 融点 175〜176°C
I. 47 (6H, s) , 2. 13 2. 32 (2H, m)， 3. 43〜3. 62 (4H, m) ,
B-106 6. 80〜7. 13 (3H， m) , 7. 25 (1H， s)，
I I. 73 (IH, s)
CCDC 1 n +DMSO d6〕 融点 212〜214。C 2 4
〔第 2— B表続き〕
化合物 No. H-NMR δ (ρ pm) 溶媒 物理的性質
1. 52 (6H, s) , 2. 01 2. 48 (2 H， m) , Β-107 3. 32〜3, 80 (4Η, m) 7. 25 (5H， s) ,
9. 25 (1Η, b s)
CCDC 13〕 融点 201〜203oC
1. 53 (6H, s) , 2. 15〜2. 65 (2H, m)
B-108 3. 37〜3. 95 (4H, m) , 7. 26 (5H, s)
9. 30 (1H， b s)
CCDC 1 , ) 融点 164〜166°C
1. 54 (6H， s) , 2. 05〜2. 58 (2H, m) , B-109 3. 30-3. 84 (4H， m) , 6. 66 (1H, s) ,
7. 25 (5H, s) , 9. 21 (1H, b s) CCDC 13 ] 融点 219〜2220C
1. 57 (6H, s) , 1. 95 2. 40 (2H, m)
3. 39〜3. 67 (4H, m) ,
B - 110 6. 89~7. 30 (6H, m) ,
7. 66〜7. 69 (1H, m)， 8. 07 (1H, b s) CCDC 13〕 融点 163〜1640C
1. 55 (6H, s) , 2. 05 2. 35 (2H, m) , B-lll 2. 52 (3H, m) , 3. 39 3. 70 (4H, m) ,
7. 10〜7. 25 (4H, m) , 9. 65 (1H, b s) CCDC 13〕 融点 244〜2470C 2 5
〔第 2— B表続き〕
化合物 N o ½- NMR δ (p pm) 溶媒 物理的性質
1. 14 (3H, d,
Figure imgf000127_0001
, 1. 54 (6 H, s) ,
1. 90 2. 40 (2H, m) ,
3. 37-3. 57 (2H, m) ,
B- -112 3. 75 4. 15 (IH, m) ,
Figure imgf000127_0002
1. 54 (3H, s) 2. 00 ii« iii
3. 39 3. 60 (2H, m) ,
B- -113 3. 75 4. 10 (IH, m) ,
6. 80 7. 55 (7H, m)
7. 65 7. 75 (IH, m) , 8. 30 (IH, b s)
CCDC 13〕 融点 154 156 C
1. 11 (3H, d, J = 7Hz) , 1. 47 (6H, s)
1. 95 2. 30 (2H, m) ,
B- -114 3. 35-3. 55 (2H, m)
3. 65 4. 00 (IH, m) ,
7. 00 7. 50 (4H, m) 10. 02 (IH, b s)
CCDC 1 g 融点 205 207oC 2 6 —
〔第 2— B表続き〕
化合物 No, 1 H— NMR δ (p pm) 溶媒 物理的性質
1. 13 (3H, d， J =6Hz) , 52 (6H, s)
2. 00〜2. 35 (2H, m) ,
3. 37〜3. 57 (2H, m) ,
B-115 3. 75〜4. 00 (1H， m) ,
6. 42 (IH, t t, J =9Hz, 2Hz) ,
7. 00〜7. 15 (6H, m)， 8. 09 (IH, b s)
CCDC 13 〕 融点 149 50°C
11 (3H, d, J =7H z) 1. 52 (6H, s) 90〜2. 25 (2H, m) ,
3. 35〜3. 56 (2H, m)
B-116 3. 65〜3. 95 (IH, m)
6. 95〜7. 25 (7H, m) 7. 63 (IH, b s)
7. 98 (IH, b s)
CCDC 1 g〕 融点 136〜1370C
1. 10 (3H， d, J = 7Hz) 1. 50 (6H, s) 1. 95〜2. 40 (2H, m) ,
B— 1Π 3. 33〜3. 52 (2H, m) ,
3. 65〜3. 95 (IH, m)，
7. 03〜7. 27 (5H, m) , 9. 35 (IH, b s) CCDC 1 g〕 ガラス状
1. 52 (6H, s) , 2. 06〜2· 56 (2H, m) 3. 37〜3. 70 (4H, m) ,
B-118 7. 03〜7. 46 (4H, m) ,
9. 20 (IH, b s)
CCDC 13〕 融点 210〜212。C 2 7
〔第 2— B表続き〕
化合物 No. 1 H-NMR δ (p pm) 溶媒 物理的性質
1. 52 (6H, s) , 2. 00' 2, 55 (2H m) 3. 26 3. 77 (4H, m) ,
B - 119 6. 96 7. 33 (4H, m) ,
9. 20 (IH, b s)
CCDC 1 J〕 融点 206 209oC
1. 56 (6H, s) , 2. 05 2. 47 (2H, m) 3. 30 3. 72 (4H, m) ,
B-120 6. 95 7. 45 (5H, m) ,
9. 27 (IH, b s)
[CDC 1 ,〕 融点 73 174°C
1. 56 (6H, s) , 2. 06 2. 39 (2H, m) , 3. 27〜3. 69 (4H, m) , 3. 74 (3H s) , B-121 6. 59 (IH, t, J =2Hz)
7. 05 (IH, t, J =2Hz) , 7. 24 (5H, s)
8. 05 (IH, b s)
CCDC 13 ) ガラス状
1. 56 (6H, s) , 1. 92 2. 35 (2H, m)
3. 27 3. 80 (4H, m) ,
B-122 6. 61 6. 86 (IH, m) ,
7. 00 7. 48 (7H, m) , 8. 16 (IH, b s) CCDC 13 〕 融点 162 1650C 2 8
〔第 2— B表続き〕
化合物 No. 1 H-NMR δ (p pm) 溶媒 物理的性質
1. 57 (6H, s)， 2. 03 2. 42 (2H, m) 3. 35〜3. 85 (4H, m)，
B-123 7. 07〜8. 02 (8H, m) ,
8. 39 (IH, b s)
CCDC 1 J〕 融点 220〜221で
1. 59 (6H, s) , 2. 18 (3H, s) , 1. 96〜2. 42 (2H, m) ,
B-124 3. 27〜3. 84 (4H, m) ,
6. 89〜7. 36 (7H, m) ,
7. 93 (IH, b s) , 8. 04 (IH, b s)
CCDC 13〕 融点 78 80°C
1. 56 (6H, s) , 2. 10〜2. 32 (2H, m) 3. 39〜3. 80 (4H， m) ,
B-125 7. 05〜7. 30 (7H， m) ,
8. 16 (IH, b s) , 8. 70 8. 84 (IH, m) CCDC 13〕 融点 172〜174。C
1. 59 (6H, s) , 2. 10〜2. 45 (2H, m) 3. 45〜3. 70 (4H, m)，
B-126 7. 07〜7. 26 (6H, m)，
8. 15 (IH, b s) , 8. 70 8. 85 (IH, m) CCDC 1 ,〕 融点 194〜196°C 2 9 —
〔第 2— C表〕
化合物 1
No. H— NMR δ (p pm) 溶媒 物理的性質
1. 08 (3H， t, J = 7Hz) 68 (6H, s)，
2. 50〜2. 80 (2H, m) ,
4. 00〜4. 10 (2H, m) ,
C 4. 70〜4. 78 (IH, m) ,
7. 00〜7. 50 (6H, m) ,
8. 44 (IH, d， J =2Hz) 8. 60 (IH, b r s) (CDC 13〕 粘稠液体
1. 04 (3H, t, J = 7Hz) ,
1. 19 (3H, t, J = 7Hz) ,
1. 52 (3H， s) , 1. 56 (3H, s)
C-2 2. 50〜2. 75 (2H, m) ,
4. 00〜4. 33 (4H, m) ,
4. 65 (1H， d, J = 3Hz) ,
7. 25〜7. 50 (5H, m) ,
(CDC 13〕 粘稠液体
1. 03 (3H, t, J =7H z) , . 52 (3H, s) 1. 55 (3H， s) , 2. 50〜2, 75 (2H, m) , C-3 3. 91〜4. 09 (2H, m) ,
4. 6丄〜 4. 68 (IH, m) , 7, 32 (5H, s) CCDC 1 , 1 融点 154~1 55°C
04 (3H, t, J =7Hz) , 1, 70 (6H， s) ,
2. 49 2. 74 (2H, m) ,
C-4 3. 99 4. 05 (2H， m) ,
4. 60' 4. 75 (IH, m) ,
7. 05' 7. 55 (1 OH, m) 8. 85 (1H， b r s)
CCDC 13〕 粘稠液体 3 0
〔第 2— C表続き〕
化合物 No. ½—画 R δ (p pm) 溶媒 物理的性質
06 (3H, t, J =7Hz) . 67 (6H, s)
2. 51〜2. 77 (2H, m) , 3. 72 (3H, s) , 3. 98〜4. 10 (2Η, m)
C一 5 4. 65〜4. 71 (IH, m)
6. 80〜7. 50 (8Η, m)
8. 27〜8. 40 (IH, m)
8. 59 (IH, b r s)
CCDC 13 粘稠液体
1. 07 (3H, t, J=7Hz) ， , 66 (6H, s) 2. 53〜2. 70 (2H, m) , 3. 71 (3H, s) .
4. 00〜4. 06 (2H, m) ,
C-6 4. 67-4. 74 (1H， m) ,
6. 69 (IH, d, J =9Hz) ，
6. 96 (IH, d d, J =2H z, 9Hz)
7. 24〜7. 51 (5H, m) ,
8. 46 (IH, d, J =2H z) , 63 (IH, b r s)
CCDC 13〕 ガラス状物質
1. 04 (3H, t, J =7Hz) , 1. 58 (6H, s) , 1. 0〜2. 0 (1 OH, m) , 2. 51〜2. 75 (2H， m)
C一 7 3. 5〜3. 9 (IH, m) , 3. 97〜4. 04 (2H, m) ,
4. 55-4. 70 (I H, m) , 6. 2〜6. 45 (1H， m)
7. 20〜7. 55 (5H， m)
CCDC 13〕 粘稠液体 3
〔第 2— C表続き〕
化合物 No. 1 H-NMR δ (p pm) 溶媒 物理的性質
0. 96 (3H, t, J = 7Hz) , 54 (6H, s)，
2. 36〜2. 64 (2H, m) ,
3. 84〜3. 89 (2H， m) ,
C一 8 4. 45〜4. 60 (IH, m)，
6. 95 (IH, d, J =4H z) ,
7. 30〜7. 37 (5H, m) ,
7. 55 (IH, d, J = 4H z)
CCDC 13〕 融点 79 〜 83。C
1. 04 (3H, t, J = 7Hz) 66 (6H, s)
2. 52〜2. 75 (2H， m) ,
3. 95〜4. 05 (2H, m) ,
C一 9 4. 60〜4. 75 (IH, m) ,
7. 05 (1H， t, J = 2Hz)
7. 20〜7. 55 (7H， m) , 9. 12 (IH, b r s)
CCDC 13〕 融点 135〜138。C
1. 02 (3H， t, J =7H z) , . 67 (6H, s) 2. 48〜2. 73 (2H, m) , 3. 72 (3H, s) , 4. 00-4. 10 (2H, m) ,
C一 10 4. 60〜4. 75 (IH, m) ,
6. 78 (2H, d， J = 9Hz) ,
7. 20〜7. 48 (7H, m) , 8. 65 (IH, b r s) CCDC 13〕 ガラス状物質 3 2
〔第 2— C表続き〕
化合物 No. 1 H-NMR δ (p pm) 溶媒 物理的性質
02 (3H, t, J=7Hz) . 67 (6H, s)
2. 46〜2. 72 (2H， m) , 3. 70 (6H, s) , 3. 90〜4. 02 (2Η， m) ,
C一 11 4. 55〜4. 70 (1Η， m) ,
6. 19 (1Η, t， J =2Η ζ)
6. 70 (2Η, d, J =2Η ζ) 7. 34 (5H， s) 8. 83 (1H, b r s)
CCDC 13 〕 融点 150〜151°C
03 (3H, t, J = 7Hz) 64 (6H, s) ,
2. 49〜2. 73 (2H, m)
3. 95〜4. 10 (2H, m)
C-12 4. 60〜4. 71 (1H， m)
6. 55〜7. 47 (7H, m)
7. 95〜8. 35 (IH, m)
8. 52〜8. 59 (IH, m)
CCDC 13 〕 粘稠液体
. 07 (6H, , J = 7Hz) 74 (6H, s) ,
2. 30 2. 80 (4H, m) ,
4. 03 4. 07 (2H， m) ,
C-13 4. 65' 4. 80 (1H， m)，
7. 13 7. 95 (9 H, m)，
8. 43- 8. 46 (IH, m)
(CDC 13〕 融点 129〜1310C 3 3
〔第 2— C表続き〕
化合物 No. H-NMR δ (ρ pm) 溶媒 物理的性質
03 (3H， t, J =7Hz) , 53 (3H， s) 56 (3H, s) , 2. 44 2. 74 (3H, m)，
C-14 3. 99〜4. 05 (2H, m) ,
4. 60〜4. 69 (3H, m) , 7. 35 (5H, s)
CCDC 13 粘稠液体
. 01 (3H, t, J = 7Hz) , 1. 65 (6H, s)
2. 47-2. 70 (2H, m)
C-15 3. 91〜4. 13 (2H, m)
4. 55~4. 68 (1H， m)
6. 92~7. 50 (9H, m) 75 (1H, s)
CCDC 1 o〕 ガラス状物質
04 (3H, t, J =7Hz) 65 (6H, s)
2. 49 2. 74 (2H, m) ,
3. 99 4. 10 (2H， m) ,
C-16 4. 65 4. 74 (1H, m) ,
6. 90 7. 55 (8H， m) ,
8. 27 8. 55 (2H， m)
CCDC 13〕 粘稠液体
02 (3H, 7Hz)， 63 (6H， s)
2. 47〜2. 72 (2H, m)
C-17 3. 94〜4. 01 (2H, m)
4. 60〜4. 75 (1H， m)
7. 10〜7. 60 (9H, m) 8. 88 (1H, s)
CCDC 1 J〕 ガラス状物質 3 4 -
〔第 2— C表続き〕
化合物 No. H-NMR 6 (p pm) 溶媒 物理的性質
1. 09 (3H, t, J = 7Hz) 68 (6H, s)
2. 55〜2. 80 (2H， m) ,
4. 01〜4. 10 (2H, m) ,
C一 18 4. 70〜4. 75 (IH, m) ,
7. 34〜7. 38 (7H, m) ,
8. 55 (IH, s)
CCDC 1 , Ί ガラス伏物質
04 (3H, t, J =7H z) , 68 (6H, s)
2. 52〜2. 75 (2H, m)
4. 06-4. 15 (2H, m)
C一 19 4. 65〜4. 75 (1H， m)
7. 10〜7. 90 (8H, m)
8. 32〜8. 36 (1H， m) 9. 15 (IH, s)
CCDC 13〕 ガラス状物質
07 (3H, 7Hz) , 1. 68 (6H, s) ,
2. 54〜2. 79 (2H, m)
4. 01〜4. 14 (2H， m)
C一 20 4. 65〜4. 80 (1H， m)
7. 09〜7. 55 (7H, m)
8. 17〜8. 34 (1H， m) 8. 60 (IH, s)
CCDC 1 , 〕 融点 147〜149°C 〔第 2— C表続き〕
化合物 No. H-NMR δ (p pm) 溶媒 物理的性質
1. 05 (3H, t, J ==7H z) 65 (6H， s) ,
2. 51〜2. 76 (2H, m) ,
3. 98-4. 05 (2H, m) ,
C一 21 4. 65〜4. 73 (1H, m) ,
7. 05-7. 58 (7H, m) ,
8. 25 (1H, d， J =9H z) 8. 48 (1H， b s)
CCDC 13〕 粘稠液体
03 (3H, t, J = 7Hz) , 63 (6H, s)
2. 50〜2. 74 (2H, m)
C一 22 4. 03〜4. 15 (2H, m)
4. 64〜4. 72 (1H, m)
7. 08〜7. 70 (8H, m) 8. 98 (1H, s)
(CDC 13〕 粘稠液体
05 (3H, t, J = 7Hz) , 1. 68 (6H, s)
2. 53 2. 78 (2H, m)
C-23 3. 85 4. 25 (2H, m)
4. 65 •4. 80 (1H, m)
7. 20 8. 10 (8H, m) 9. 40 (1H, s)
CCDC 13〕 ガラス状物質
0. 98 (3H， t, J = 7Hz) ， 1. 71 (6H, s)
2. 42〜2· 68 (2H, m) ,
C-24 3. 95〜3. 99 (2H, m) ,
4. 60~4. 75 (1H, m) ,
7. 20〜7. 95 (12H, m) 8. 99 (1H， s)
CCDC 13〕 ガラス状物質 3 6
〔第 2— C表続き〕
化合物 No. 1 H-NMR δ (ρ pm) 溶媒 物理的性質
1. 01 (3H, t, J = 7Hz) 54 (6H, s) , 2. 45〜2. 70 (2H, m) ,
C-25 4. 00-4. 14 (IH, m) ,
4. 56〜4. 75 (2H, m) ,
7. 15〜7. 60 (4H, m) ,
CCDC 13 +DMSO-dg ) 融点 160〜162°C
1. 00 (3H, t, J=7Hz) 67 (6H, s) 4. 00〜4. 10 (1H， m) ,
C-26 4. 62〜4. 72 (2H, m) ,
7. 02 (IH, t, J =2Hz)
7. 21〜7. 44 (6H, m) , 9. 13 (IH, s) CCDC 13〕 融点 152〜153ΐ
1. 55 (3H, s) , 1. 58 (3H, s)，
2. 37 (3H, s) , 4. 05-4. 14 (IH, m)
C一 27 4. 43-4. 47 (IH, m) ,
4. 57〜4. 65 (IH, m) ,
7. 20〜7. 50 (4H, m) ,
CCDC 13 +DMSO d6 〕 融点 174〜175°C
1. 71 (6H, s) , 2. 39 (3H, s)
3. 95〜4. 15 (IH, m) ,
4. 46〜4. 50 (I H, m) ,
C-28 4. 62〜4. 70 (IH, m) ,
7. 01 (IH, d, J =2Hz) ,
7. 16-7. 40 (5H, m) ,
8. 42 (IH, d, J =2H z) 8. 60 (IH, s)
CCDC 13〕 融点 128〜129°C 3 7 一
〔第 2 - C表続き〕
化合物 No. ½— NMR δ (p pm) 溶媒 物理的性質
1. 70 (6H, s)， 2. 36 (3H, s)
4. 00〜4. 10 (IH, m) ,
4. 45〜4. 51 (IH, m) ,
C-29 4. 59〜4. 68 (IH, m) ,
7. 04 (IH, t, J =2Hz) ,
7. 31〜7. 46 (6H, m) , 9 16 (IH, s)
CCDC 13 〕 融点 74 〜 770C
1. 00 (3H, t， J =7H z) , 1. 64 (3H, s) 1. 70 (3H, s) , 2. 66 (3H, s) ,
C— 30 3. 96〜3. 99 (IH, m) ,
4. 12〜4. 20 (IH, m) ,
4. 71〜4. 85 (IH, m) , 7. 23 (5H， s)
CCDC 13 ) 融点 190〜192。C
1. 07 (3H, t, J =7H z) , 73 (6H, s)， 2. 52〜2. 66 (2H, m) , 3. 91 (6H, s) , C-31 4. 02-4. 15 (2H, m) ,
4. 68〜4. 75 (IH, m) , 7. 36 (5H, s) , 8. 32〜8. 50 (3H, m) , 9. 11 (IH, s) CCDC 1 o〕 融点 75 〜 78。C
3 8 ―
〔第 2— C表続き〕
化合物 No. H-NMR δ (p pm) 溶媒 物理的性質
1. 05 (3H, t, J =7H z) , 69 (6H, s) 2. 53〜2. 76 (2H, m) ,
4. 07 (IH, d d, J =4H z, 2Hz)，
C一 32 4. 38 (IH, b r s) ,
4. 71 (IH, d d, J = lHz, 4Hz)，
6. 85〜7. 60 (6H, m)，
8. 44 (IH, d, J =2Hz)， 8. 58 (IH, s) CCDC 13 〕 ガラス状物質
. 00 (3H， = 7Hz) , 64 (6H, s) ,
2. 51〜2. 71 (2H, m) ,
3. 95〜4. 09 (IH, m) , 4. 29 (IH, b r s) C-33 4. 62〜4. 70 (IH, m) ,
7. 03 (IH, t， J = 2Hz)
7. 10〜7. 50 (6H, m) , 8. 83 (IH, s) CCDC 13〕 ガラス状物質
1. 67 (6H, s) , 2. 37 (3H， s)
3. 87〜4. 07 (2H, m) ,
C一 34 4. 58〜4. 66 (IH, m) ,
7. 03 (IH, t, J =2Hz) 7. 36 (5H, s) , 7. 42 (2H, d, J=2Hz) 9. 11 (1H， b r s)
CCDC 13 〕 ガラス状
1. 68 (6H, s) , 2. 42 (3H， s)
3. 84〜4. 08 (2H, m)，
C一 35 4. 62〜4. 70 (IH, m) ,
6. 85〜7. 55 (7H, m) ,
8. 45 (IH, d, J =2Hz) 8. 55 (IH, b s)
CCDC 13 ガラス状 3 9 —
〔第 2— C表続き〕
化合物 No. 1 H-NMR δ (p pm) 溶媒 物理的性質
1. 62 (6H, s) , 2. 32 (3H, s)
3. 93〜4. 11 (2H, m) ,
C一 36 4. 55〜4. 62 (IH, m) ,
7. 02 (IH, t, J = 2Hz) ,
7. 05〜7. 40 (4Η, m) ,
7. 47 (IH, d, J =2Η ζ) 8. 77 (IH, s)
CCDC 13〕 ガラス状
1. 70 (6H, s) , 2. 39 (3H, s)
4. 00〜4. 25 (2H, m)，
C-37 4. 63〜4. 70 (IH, m) ,
6. 90〜7. 45 (6H, m) ,
8. 47 (IH, d, J =2H z) , 8. 61 (IH, b r s)
CCDC 13〕 ガラス状
1. 04 (3H, t, J =7H z) , ] 57 (6H， s)
2. 30-2. 80 (2H, m) ,
C-38 3. 90〜4. 00 (2H, m) ,
4. 57〜4. 61 (IH, m) ,
7. 31 (5H, s) , 10. 60 (IH, b r s)
CCDC 13〕 ガラス状
1. 58 (6H, s) , 2. 31 (3H, s)，
3. 92〜4. 11 (2H, m) ,
C-39 4. 49〜4. 56 (IH, m) ,
7. 02〜7. 32 (5H， m) , 10. 50 (IH, b r s) CCDC 13 ) ガラス状 〔第 2— C表続き〕
化合物 No. 1 H-NMR δ (p pm) 溶媒 物理的性質
1. 03 (3H, t, J =7Hz) , 60 (6H， s) 2. 28 (3H, s) , 2. 45〜2 75 (2H, m) , C一 40 4. 00〜4. 10 (2H, m) ,
4. 64-4. 69 (IH, m) , 6. 42 (IH, s) 7. 36 (5H, s) , 10. 76 (IH, s)
CCDC 1 J ) ガラス伏
1. 00 (3H, t, J = 7Hz) , 1. 55 (6H, s)
2. 21 (3H, s) , 2. 40〜2. 75 (2H, m) ,
C-41 3. 95〜4. 05 (2H, m) ,
4. 63〜4. 68 (IH, m) , 6. 21 (IH, s)， 7. 36 (5H, s) , 10. 02 (IH, s)
CCDC 13 〕 ガラス状
1. 66 (6H, s) , 2. 36 (3H， s) ,
3. 95〜4. 10 (2H, m) ,
C-42 4. 58〜4. 65 (IH, m)，
7. 10〜7. 65 (4H, m) , 7. 64 (2H, s)
8. 88 (IH, b r s)
CCDC 1 o 〕 ガラス状
1. 55 (3H, s) , 1. 59 (3H, s) ,
2. 36 (3H, s) . 4. 05-4. 25 (2H, m) , C-43 4. 59〜4. 66 (IH, m) ,
6. 30〜6. 75 (IH, m) ,
6. 95〜7. 50 (6H, m) , 9. 49 (IH, b r s) CCDC 1 J +DMSO-dg ) 融点 102〜105°C 4
〔第 2— C表続き〕
化合物 1
No. H-NMR 6 (ppm) 溶媒 物理的性質
61 (3H, s) , 64 (3H, s) ,
2. 38 (3H, s) , 4. 05 4. 25 (2H, m)
C-44 4. 62〜4. 68 (IH, m) ,
7. 05〜7. 65 (8H, m) ,
7. 90〜7. 95 (IH, m) , 8. 18 (IH, b r s) CCDC 13 +DMSO - dg〕 融点 162〜1650C
C-45
C一 46
C一 47 〔第 2— C表続き〕
化合物 No. ½ -画 R 6 (p pm) 溶媒 物理的性質
C-48
C-49
C一 50
C一 51 4 3
〔第 2— D表〕
化合物 No. H-NMR δ (p pm) 溶媒 物理的性質
1. 60 (6H, s) , 4. 54 (2H, d， J =2Hz)
4. 77 (1Η, s) , 6, 8：!〜 7. 50 (8H, m) ,
D-1 7. 86 (1H, b s)
CCDC 1 o 〕 粘性オイル
1. 11 (3H, t, J =7Hz) , 54 (6H， s) , 4. 04 (2H, q, J =7Hz)，
D-2 4. 53 (2H， d, J =2H z) , 4. 76 (1H, b s)
7. 06〜7. 44 (5H, m)
CCDC 13 〕 粘性オイル
1. 59 (6H, s) , 4. 61 (2H, s)，
D-3 4. 95 (1H， s) , 7. 39 (5H, s) ,
9. 85 (1H, b s)
CCDC 1 o 〕 融点 144 47°C
1. 61 (6H, s) , 4. 55 (2H, d, J =2H z)
D-4 4. 80 (1H, s) , 6. 19〜7. 50 (8H, m) ,
7. 98 (1H, b s)
CCDC 1 ,〕 ガラス状
1. 60 (6H, s) 4. 56 (2H, s) ,
D-5 4. 83 (1H, s) 6. 48〜7. 15 (2H, m)
7. 33 (5H, s) 7. 90〜8. 31 (2H, m) CCDC 1 〕 粘性オイル
1. 65 (6H, s) 5. 02 (2H, d, J = 5Hz) , D-6 5. 25 (IH, s) 6. 60〜8. 99 (3H, m) ,
7. 41 (5H, s) 9. 19 (IH, s)
Cdg 一 DMSO〕 融点 187〜1880C 4 4
〔第 2— D表続き〕
化合物 o. 1 H-NMR δ (p pm) 溶媒 物理的性質
1. 39〜1. 86 (6H, m) ,
4. 59 (2H, d, J = 3Hz) , 4. 78 (IH, s) D-7 6. 52〜7. 11 (2H, m) ， 7. 28 (5H, s) ,
7. 79〜8. 23 (IH, m) , 8. 38 (IH, b s) CCDC 1 o 〕 ガラス状
1. 57 (6H, s) , 4. 56 (2H, s) ,
D-8 4. 81 (IH, s) , 6. 82〜7. 56 (9H, m)
7. 99 (IH, b s)
CCDC 13〕 ガラス状
1. 62 (6H, s) , 3. 76 (3H, s) , D-9 4. 61 (2H, s) , 4. 85 (IH, s) ,
6. 74〜7. 55 (8H, m) , 8. 08 (1H， b s)
CCDC 13〕 ガラス状
D— 10
D— 11 但 し 、 第 1 一 A表 〜 第 1 — D表 中 、 M e は メ チ ル基、 E t は ェ チ ル基、 i 一 P r は イ ソ プ ロ ピ ル基、 c — P r は シ ク ロ プ ロ ピ ル基、 t — B u は タ ー シ ャ リ ー ブ チ ル基、 c — H e X は シ ク 口へキ シ ル基、 P r 0 p は プロノ、。 ル ギ ル基、 P h は フ ヱ ニ ル基 を 表 し 、 Q — 4 、 Q — 5 、 Q — 8 、 Q — 9 、 Q — 1 0 、 Q - 1
6 、 Q - 2 3 、 Q - 2 4 、 Q - 2 7 、 Q - 3 2 、 Q - 3 4 、 Q 一 3 9 、 Q — 4 0 、 Q - 4 4 . Q — 4 5 、 Q — 4 7 、 0 - 5 3 お よ び Q — 5 7 は 下記 を 表す
4 6 —
八 S
Figure imgf000148_0001
Q-4 Q- Q-8 Q-9
Figure imgf000148_0002
Q-10 Q-16 Q-23 Q-24
Figure imgf000148_0003
Q-27 Q-32 Q-34 Q-39
Figure imgf000148_0004
Q-40 Q-44 Q-45 Q-47
Figure imgf000148_0005
Q-53 Q-57
前記 ス キ ー ム あ る い は 実施例 1 4 に 準 じ て 合 成 さ れ る 本 発明化合物の 例 を 、 前記化合物 A 〜 A — 1 1 9 、 B — 1 〜 B — 1 2 6 、 C — l 〜 C — 4 4 お よ び D — 1 〜 D — 9 も 含め て 第 3 - A — 1 表、 第 3 — A — 2 表、 第 3 — B 表、 第 3 — C 表、 第 3 — D表お よ び第 3 — E 表 に示すが、 本発明 は こ れ ら に よ つ て限定 さ れ る も の で は な い。 尚、 表中 の 略号 は、 そ れぞれ以下 の意味を表す。
M e ： メ チ ル基、 E t ： ェ チ ル基、 P r ： ノ ルマ ルプ ロ ピル 基、 i — P r : イ ソ プ ロ ピル基、 c — P r : シ ク ロ プ ロ ピ ル基 B u ： ノ ルマ ル ブ チ ル基、 t 一 B u ： タ ー シ ャ リ ー ブチ ル基、 P e n ： ノ ル マ ル ペ ン チ ル基、 H e x ： ノ ル マ ル へ キ シ ル基、 c _ H e x : シ ク ロ へキ シ ノレ基、 A l 1 ： ァ リ ノレ基、 P r o p プ ロ パ ルギル基を表す。
4 8 ―
〔第 3 — A 表〕
Figure imgf000150_0001
4 9 -
Figure imgf000151_0001
R R' Q
Me Me Q-8 (R 4 H)
Me Me Q-8 (R 44 ： Me)
Me Me 4-C 1 -Q-8 (R4 Me) Me Me 4一 N02 -Q-8 (R ： H) Me Me 4一 NO。
2 -Q-8 (R ： Me) Me Me 9 (R 4
Q - H)
Me Me Q-9 (R 4 Me)
Me Me 3— Me— Q 9 (R 44 ： H)
Me Me 3 -Me -Q 9 (R 4 Me) Me Me 3, 5-C 1 Q-9 (R4 ： Me) Me Me 3， 5— Me Q-9 (R4 ： Me) 5 0
〔第 3— A— 1表続き〕
R'
Me Me 3 CF
3 5-C 1 -Q-9 (R H) Me Me 3 CF3 -5-C 1 -Q-9 (R Me) Me Me Q-10 (R4 ： H)
Me Me Q-10 (R 4 Me)
Me Me 3— Me— Q 0 (R' H)
Me Me 3— Me— Q 0 (R 4 Me)
Me Me 4-NO 2, -Q-10 (R ： H)
Me Me 4 N02 -Q 0 (R ： Me)
Me Me 3— Me 4 NO
2 Q-10 (R 4 H) Me Me 3— Me 4 N02 -Q-10 (R 4 Me) Me Me 3-Me-4-C 1 -Q-10 (R4 ： Me) Me Me 3-CFg 一 4一 N02 Q-10 (R4 ： H) Me Me 3-CF3 -4-N02 Q-10 (R4 ： Me) Me Me 3-CF 3, -4-C 1 -Q-10 (R4 ： Me) Me Me 4
Q-11 (R H)
Me Me Q-l l (R4 Me)
Me Me 2 - Me -Q- 2 (R H)
Me Me 5 -Me -Q 2 (R H)
Me Me Q-13 (R 4 Me)
Me Me Q-14
Me Me Q-15
Me Me Q-16
Me Me 3- Me-Q- 6
Me E t 3-Me-Q- 6
Me Me 3， 4 -Me 2 Q 6
Me Me Q-17
Me Me Q-18
Me Me Q— 19 5
〔第 3— A— 1表続き〕
Figure imgf000153_0001
Me Me Q-20
Me E t Q-20
E t Me Q-20
Me Me Q-21
Figure imgf000153_0002
Me Me 4一 Me— 5— C 1一 Q-24
Me Me 4, 5-Me„ -Q- 24
Me Me 2 - Me— Q— 25
M e M e 2-C 1 -Q-26
Me Me Q-27
Me E t Q-27
E t Me Q-27
Me Me 4一 Me - Q— 27
Me Me 5 - Me— Q— 27
Me Me 5 - C 1 -Q-28
Me Me 5 - Me—Q— 28
Me Me 5— Me—Q - 29
Me Me 5— Me— Q— 30
Me Me 4— Me— Q— 31 5 2
〔第 3— A— 1表続き〕
R」 Q
Me Me Q- 32
Me Me 5- C 1一 Q— 32
Me Me 5- Me -Q- 32
- Me S-Q -32
： H)
Figure imgf000154_0001
Me Me 4- Me -Q- 39
Me Me 4， 6-Me2
Figure imgf000154_0002
Me Me 5- C 1一 Q— 39
Me Me 5- N02 一 Q -39
Me Me 5- Me— Q— 39
Me Me 6- Me - Q— 39
Me Me 3- C 1一 5 - CF3 - Q— 39 5 3
〔第 3— A— 1表続き〕
Q
Me Me 5 CF -Q-39
Me Me 3 NO -6-C l -Q 39 Me Me 3— NO -6-Me-Q 39 Me Me 4-CF -Q-39
Me Me 3— CO Me -Q-39 Me Me CN Q-39
Me Me CF -6-C l一 Q
3 39 Me Me 2—OMe—Q— 39
Me Me 4一 OMe— Q— 39
Me Me 4, 6-C 12 -Q-39 Me Me 6 - C 1 -Q-39
Me Me 4-C 1 -Q-39
Me Me 4一 N02 -Q-39
Me Me Q-40
Me E t Q-40
Me Me 2 - C 1 -Q-40
Me Me 6-C 1 -Q-40 .
Me Me 6 -OMe -Q-40
Me Me 2, 6-C 12 -Q-40 Me Me 2-N02 -Q-40
Me Me 2-C02 Me -Q-40 Me Me 4- Me -Q-40
Me Me 5 - CF3 -Q-40
Me Me 5-C 1 -Q-40
Me Me 5— Me— Q— 40
Me Me 2, 5-C 1 -Q-40
Me Me 4-C 1 -Q-40
Me Me 4 -OMe -Q-40 5 4 -
〔第 3— A— 1表続き〕
R R' Q
Me Me Q- 41
E t Me Q- 41 〇 1 — — 41
ひ CD < 41
Figure imgf000156_0001
-Q -41
11
41
Me E t 2-
Me Me 2- OMe -Q-41
Me Me 3- N02 -Q-41
Me Me Q- 42
Me Me 6- C 1 -Q-42
Me Me 6- OMe -Q-42
Me Me Q- 43
Me Me 6- C02 E t - Q - 43
Me Me Q- 44
Me Me 4, 6-C 1„ -Q- 44
Me Me 4- Q- 44
Me Me 4, 6- (OMe) 2 一 Q -44
Me Me 4- C 1一 6 - OMe -Q -44
Me Me 4- Me— 6— OMe -Q -44
Me Me 4- Me -Q-44
Me Me 4, 44
Me Me 5-
Me Me 5 -
Me Me 4- OMe-Q-44
Me Me 4, 6-C 12 -5- Me -Q-44
Me Me 4- C 1 -Q-44 5 5 -
〔第 3— A— 1表続き〕
R1 R2 Q1
Me Me 4一 OMe -6-CF3 -Q-44
Me Me 4, 6- (SMe) 2 -Q-44
Me Me Q- 45
o
Me Me 2- C 1 -Q-45
1
Figure imgf000157_0001
Me Me Q- 47
Me Me 3- C0n Me-Q-47
Me Me 3, 5 - Me2 -Q-47
Me Me Q- 48
Me Me 4-
Me Me 4- Me -Q-48 TO
CO
(D CD ft) > D D ^ B a> (D > C¾ n> n> CT) >
n> a> n> D (T) CT> CT) (T> Ct> (> CT> t) t> ct> > > CD r+ a) a> (T> ) <T) a> fD
Figure imgf000158_0001
00 00
Q 1
2Q 68 C 1-— 5 7
〔第 3— A— 1表続き〕
R1 R2 Q1
Me Me Q-58 (R4 ： H)
Me Me
Me Me 4-OMe-Q-59
1〇
32 32 7
Figure imgf000159_0001
Me Me
Me Me
Me Me 5 - B r -Q-32
Me Me 4— Me— 5— B r-Q-24 5 8 —
〔第 3— A— 1表続き〕
R Q
Me E t 5 - C 1 -Q-24
Me Me 4-F-Q-39
Me Me 6- F-Q-39
Me Me 3, 6-F2 -Q-39
Me Me 3, 6-C 12 -Q-39
Me Me 4, 6 - F2 -Q-39
Me Me 2 - F - 5 - C 1 -Q-40
Me Me 2, 6 - F2 -Q-41
Me Me 2, 5 - F2 -Q-41
Me Me 2, 6 - F2 -Q-45
Me Me 6 - C〗 一 Q - 47
Me Me 3, 6-C 12 -Q-47
Me Me 3 - C 1 -Q-l 0 (R4 =Me) Me Me 3, 4-C 12 -Q-l 0 (R4 =Me) Me Me 3-CF Q- 10 (R =Me) Me Me 3 -Me -Q-34
Me Me 4一 CF。 -Q-24
Me Me
4— C2 F5 Q-24
Me Me 4, 5-C 12 一 Q - 24
Me Me 4- E t一 5— Me— Q— 24
Me Me 5- F-Q-32
Me Me 5 -F-Q- 24 5 9
〔第 3 — A — 2 表〕
Figure imgf000161_0001
6 0 —
Figure imgf000162_0001
/S6 OAV £S一 £so/s6fcvJGd
CD
Figure imgf000163_0001
Figure imgf000164_0001
6 3 —
〔第 3— A— 2表続き〕
Q
Me Me 2- F— 5— C 1— Q
Me Me 2- F 5 - N02 -Q
Me Me 2, 3 C 1 Q
Me Me 3， 4一 C 1 Q
Me Me 3, 5 F。 一 Q—
Me Me 3- F - 5 - C 1 -Q- Me Me 3-F-5 NO0 -Q- Me Me 3-C 1一 5— NO 2 Q
Me Me 3, 5 C 12 -4 OMe -Q
Me Me 2, 5 F, 一 Q
Me Me 3, 5-C 1 , 一 Q—
Me E t 3， 5-C 1 Q—
： Me)
Figure imgf000165_0001
Me Me 3— Me— Q— 6
Me Me Q-20
Me Me 3 -Me -Q-23
Me Me 5-C 1 -Q-24
Me Me Q-27
Me Me 5-C 1 -Q-28
Me Me Q-32
Me E t Q-32
Figure imgf000166_0001
Figure imgf000167_0001
6 6 一
〔第 3 - B 表〕
6 7 —
Figure imgf000169_0001
Figure imgf000170_0001
6 9 -
Figure imgf000171_0001
O R
Q NC-C-N
H Q1NC—C—N人 N
I ί I
CH3 CH3
Figure imgf000172_0001
W 95/22523
Figure imgf000173_0001
Figure imgf000173_0002
Figure imgf000173_0003
7 2 一
7 3
7 4
7 5 —
Figure imgf000177_0001
Ql 25マc 1 l———
π>
Figure imgf000178_0001
Me
Figure imgf000179_0001
h-1
, 3 2c1 7 8
Figure imgf000180_0001
Me 3— Me— 4— N02 -Q-10 (R ： Me) Me 3— Me— 4一 C 1— Q 0 (R4 Me)
Figure imgf000180_0002
Q - 0 (R 4 ： H)
7 9
〔第 3— B表続き〕
Q
Me 2- C 1一 Q 13 (R ： Me) Me 2, 4一 C 1 -Q 3 (R 44 ： Me) Me Q-14
Me Q-15
Me Q-16
Me 3- M e - Q - 6
Me 3, 4 -Me Q-16
Me Q-17
Me 5-C 1 -Q 7
Me Q-18
Me Q-19
Me Q-20
Me Q-2
Me 3, 5 -Me -Q 22
Me 3- M e-Q 23
Me Q-24
Me 4- M e -Q-24
Me 4- C 1 -Q-24
Me 5- M e-Q-24
Me 5-C 1 -Q-24
Me 5-B r-Q-24
Me 4-M e - 5 - C 1 Q-24 Me 4, 5 -Me 2 — Q 24
Me 2-M e-Q 25
Me 2-C 1 -Q 26
Me Q-27
Me 4- M e -Q-27
Me 5- M e-Q-27
Figure imgf000182_0001
6
〇N H 6 ?&— 8 1
Figure imgf000183_0001
Me 4, 6-C 12 -Q-39 Me 6 - C 1一 Q - 39 Me 4-C 1 -Q- 39
Figure imgf000184_0001
V £S/S6 OA§d >0/s6fcvl:>
CO
1 00 σ
1
,
1
CD
σ
CD O
Figure imgf000185_0001
8 4
〔第 3— B表続き〕
Q
Me Q 47
Me 3 CO Me -Q 47 Me 3, 5 - Me2 -Q- 47 Me 6 C 1 -Q-47
Me 3, 6-C 12 -Q- 47 Me Q 48
Me 4 C 1 -Q-48
Me 4 -Me -Q-48
Me 4, 6-C 12 -Q- 48 Me 4, 6 - (OMe) 2 -Q 48 Me 4, 6 -Me -Q-48 Me 4 -Me -6 OMe -Q 48 Me Q -49
Me 5, 6 - Me2 -Q-49 Me Q -50
Me 4 -SMe— 6— Me -Q-5 Me Q 52
Me NO, -Q-52 Me 3 N02 -Q 52 Me 4 OMe -Q-52 Me -B r Q-52
Me C 1 Q-52
Me Q -53
Me 2 -NO 2 -Q-53 Me 2 -Me Q-53
Me 8 -NO 2 -Q-53 Me 4-C 1 -Q-53
Me Q-54 (R4 ： H) 8 5 —
〔第 3— B表続き〕
R Q
Me Q 55 (R4 ： H) Me Q 56
Me 5 C 1 Q-56 Me 6 C 1 Q-56 Me Q 57
Me 5- C 1 -Q-57 Me 6 - C 1 -Q-57 Me Q-58 (R4 ： H) Me Q-59
Me 4-OMe-Q-59 Me 4-C 1 -Q-59 Me 4- Me -Q-59 Me Q-60
Me Q-61
Me 2— Me— Q— 61 Me 2 - C 1 -Q-61 Me Q-62
Me Q-63
Me Q-64
Me Q-65
Me 3— Me—Q - 65 Me 6-C 1 -Q-65 Me 3 - C 1 -Q-65 Me Q-66
Me 8 - C 1 -Q-66 Me Q-67
Me 5— t一 Bu— Q— 32 Me 5- c-P r -Q- 32 8 6
〔第 3— B表続き〕
Me 3-CF
3 Q一
Me 2-C 1一 5 - CF3 - Q - Me 2-C 1一 5 - N02 - Q - Me 2-C 1 -3, 5-F2 一 Q Me 2-C 1 -5-F-Q-l Me 2， 4, 5 - F3 -Q-1 Me 2, 3, 4, 5-F4 一 Q - Me 2-F-5-CF3 一 Q - 1 Me 3, 5- (CF3 ) 2 一 Q - Me 2, 6-F2 -Q-1
Me 2- C 1一 5 - C02 i一 P r-Q- Me 4-B r - Q - 8 (R4 =M e) Me 3- E t -Q-1
Me 3- i -P r-Q-l
Me 2， 5- (CF3 ) 2 -Q-1 Me 3- CF3 -Q-10 (R4 =Me) Me 2, 3, 6-F 30 -Q-1 Me 3-F-5-CF
3 Q—
Me 3-OCHF0 -Q-1
Me 3— Me - Q— 1
Me 2 - F - 5 - B r-Q-l Me 2 - C I一 5 - B r - Q - 1 Me 2-F-5-Me-Q-l Me 2 - F - 5 - E t -Q-1 Me 2-F-5- i一 P r -Q- Me 2-C 1 -5-Me-Q-l Me 2-C 1 -5-E t -Q-1
Me 2— C I— 5— i— P r -Q 8 7 一
〔第 3— B表続き〕
Q
Me 3-CN -Q-1
Me 3 - F - 5 -Me -Q- 1 Me 3 - F - 5-E t -Q-1 Me 3— F— 5— i一 P r— Q Me 3-C 1一 5 -Me -Q- Me 3-C 1一 5— E t— Q— Me 3-C 1一 5— i— P r— Q Me 2-Me -5-F-Q-l Me 2-Me一 5— C 1一 Q— Me 2-Me -5-B r-Q- Me 2, 5 - (Me) 2 -Q- Me 2-Me一 5— i一 P r Q - Me 2— Me - 5 - t -B u Q- Me 2 - F - 5-OCHF
2 Q- Me 2-F- 5— OCF
3 Q Me 2-C 1 5-OCHF
2 Q Me 2-C 1 5— OCF
3 Q Me 2-Me 5-OCHF2 一 Q— Me 2-Me 5— OCF
3 Q Me 3— OM e— Q— 1
Me 2 - F - 5— OMe— Q— Me 2- C 1 -5-OMe-Q Me 3— F— 5 -OMe -Q- Me 3- C 1一 5-OMe-Q Me 3-B r -Q-1
Me 2- C 1 -5-CN-Q- Me 3- 1一 Q-l
E t 3-C 1 -Q-1 DO
Figure imgf000190_0001
8 9
〔第 3 - C 表〕
Figure imgf000191_0001
9 0
Figure imgf000192_0001
9
Figure imgf000193_0001
9 2 一
Figure imgf000194_0001
O R
Q'-NC-C— N ， Q'-NC-C—
CH3 CH3 9 3
Figure imgf000195_0001
Figure imgf000196_0001
9 5 —
RJ Q
Me Me 8 (R 4
Q - H)
Me Me Q-8 (R 4 Me)
Me Me 4-C 1 -Q •8 (R 4 Me)
Me Me Q Q 42 33一 NO 2 -8 ：
一 Q (R H)
Me Me 4 N02 Γ Q-8 (R ： Me)
Me Me Q- 9 (R4 ： H)
Me Me 4
Q- 9 (R ： Me)
Me Me 3- -Me -Q一 9 (R4 ： H)
Me Me 3-•Me— Q 9 (R 4 ： Me)
Me Me 3, 5-C 1 Q-9 (R4 ： Me)
Me Me 3, 5— Me -Q-9 (R4 ： Me)
Me Me 3- CF 3 - C 1 -Q-9 (R4 ： H) Me Me 3-CFg 一 - C 1 -Q-9 (R4 ： Me) Me Me Q-10 (R ： H)
Me Me Q-10 (R ： Me)
Me Me 3-Me-Q 0 (Rq H)
Me Me 3— Me - Q 0 (R4 Me)
Me Me 4- NO, - Q 10 (R' ： H)
Me Me 4-NO Q 10 (R' ： Me)
Me Me 3-Me -4-NO
2 -Q 10 (R 4 ： H) Me Me 3 - Me— 4一 NO, 4
一 Q- 0 (R ： Me) Me Me 3-Me-4-C 1 ' Q-l 0 (R Λ Me) Me Me 3-CF3 一 4 N02 -Q- 0 (R 4 ： H) Me Me CF3 - 4 N02 一 Q— 10 (R 4 ： Me) Me Me CF 3 4 -C 1 - Q 0 (R4 Me) Me Me 11 (R ： H)
Me Me 11 (R ： Me)
Me Me -Me -Q '一 12 (R H)
Me Me 5-Me-Q-l 2 (R H)
Me Me Q-13 (R4 ： Me) 9 6 一
〔第 3- C表続き〕
R1 R2 Q1
Me Me Q-14
1
t
Oド — 16
Figure imgf000198_0001
Me Me Q-20
Me E t
E t Me Q-20
Me Me
Me Me 3, 5— Me2 -Q- 22
Me Me 3-Me-Q- 23
Me E t 3— Me— Q— 23
Figure imgf000198_0002
Me Me 4一 Me— Q— 24
Me Me 4-C l一 Q - 24
Me Me 5-Me-Q- 24
Me Me 5 C 1一 Q— 24
Me Me 5— Br - Q - 24
Me Me 4一 Me— 5— C 1一
Me Me 4, 5 - e2 一 Q— 24
M e Me 2— Me— Q— 25
Me Me 2-C 1一 Q - 26
Me Me Q-27 9 7
〔第 3— C表続き〕
R1 R2 Q1
Me E t Q-27
2
2
Figure imgf000199_0001
Me Me Q-39
Me E t Q-39
Me Me 3, 5-C 12 -Q-39
Q,丄 026c1—
Q 0 6e〇——l
Q 0 6 II l O Π)
Figure imgf000200_0001
Figure imgf000201_0001
Figure imgf000202_0001
一 2 0
〔第 3— C表続き〕
R R'
Me Me .2, 4一 C 1 o -Q-46
Me Me 4- C 1 -Q-46
Me Me 2 - C 1 -Q-46
- 47
Figure imgf000203_0001
Me Me 8- Ν02 一 Q - 53
Figure imgf000204_0001
〔第 3— C表続き〕
R1 R2 Q1
Figure imgf000205_0001
Me E t H
o
E t Me H
M e Me Me
Me Me E t
Me Me P r
Me Me i -P r
Me Me c -P r
Me Me Bu
Me Me t一 B u
Me Me Pen
Me Me He
Me Me c— H e x
Me Me A 1 1
Me Me -CH=CHMe
Me Me P r op
Figure imgf000205_0002
Me E t Q-l
Me Me
Me Me 2-OMe-Q-l
Me Me 2-NO„ -Q-l
Me Me 3 - N02 -Q-l
Me Me 2, 5-C 12 -Q-l
Me E t 2, 5-C 12 -Q-l
E t Me 2, 5-C 12 -Q-l
Me Me 3-C 1 -Q-l
Me Me 2-CN-Q-l 〔第 3— C表続き〕
R」 Q
Me Me 2 - CF3 一 Q -
Me Me 2 B r一 Q— 1
Me Me 2- F-Q-1
Me Me 2 - F-5-C 1 Q
Me Me 2 - F - 5 - N02 Q
Me Me 2, 3-C 1 Q-
Me Me 3, 4-C 1 , -Q
Me Me 3， 5-F Q-
Me Me 3 - F-5-C 1 -Q- 1
Me Me 3 - F - 5 - N02 -Q-1
Me Me 3 - C 1一 5— N02 -Q-1
Me Me 3, 5— C 1 , -4-OMe-Q
Me Me 2, 5-F 2 Q
Me Me 3, 5-C 1 Q -
Me E t 3, 5-C 1 Q-
E t Me 3, 5-C 1 Q-
Me Me 3 - CO„ E t一 Q - 2
Me Me 2- Me— Q— 3
Me Me 4, 5- Me2 -3-CN-Q-6 (R1 ： Me)
Me Me 2 - C02 E t -Q-7 (R4 ： Me)
Me E t E t
Me E t H
Me E t Q-
Me E t 2 - OMe -Q-1
Me E t 2- OMe— 5— C 1 -Q-
Me E t c― H e x
Me E t 4- OMe -Q-1
Me E t 3, 5— (OMe) 2 -Q-
Figure imgf000207_0001
〔第 3 — D 表〕
Figure imgf000208_0001
Figure imgf000209_0001
Figure imgf000210_0001
'/ Drf 8 0 z
Figure imgf000211_0001
R1 r Q1
Me 0 H
Me 1 H
E t 0 H
Me 0 Me
Me 0 E t
Me 0 P r
Me 0 i -P r
Me 0 c一 P r
Me 0 Bu
Me 0 t -B u
Me 0 Pen
Me 0 He
Me 0 c— H e x
Me 0 A 1 1
Me 0 CH=CHMe
Me 0 P r op 2 0
〔第 3—D表続き〕
R1 Q
Me 0 Q
Me Q
Me 0 2 C 1一 Q - 1
Me 0 2 OMe— Q - Me 0 2 N02 一 Q - Me 0 3 NO, Q一
Me 0 2 5-C 1„ 一 Q—
Me 2 2 5-C 1 Q
E t 0 2 5-C 12 -Q-1
Me 0 3一 C 1 -Q-1
Me 0 2 -CN-Q-1
Figure imgf000212_0001
Me 0 2一 B r— Q— 1
Me 0 2 -F-Q-l
Me 0 2 -F-5-C 1 -Q- Me 0 2一 F - 5 - N02 - Q
Me 0 2 3 - C 1 , -Q-1
Me 0 3 4- C 12 -Q-1
Me 0 3 5 - F2 -Q-1
Me 0 3 F-5-C 1一 Q—
Me 0 3 F— 5— NO Q
Me 0 3 C 1一 5 - N02 -Q-1 Me 0 3 5-C 1„ -4-OMe -Q
2
Me 0 2 5 F2 一 Q - Me 0 3 5 C l2 - Q
Me 0 3 5-C 12 一 Q
E t 0 3 5-C 10 -Q
2
Me 0 3 C02 E Q-2 2
〔第 3-D表続き〕
R1 r Q1
Me 0 2— Me— Q— 3
Me 0 4, 5 -Me 2 一 3 -CN-Q-6 (R4 ： Me) Me 0 2-C02 E t -Q -7 (R4 ： Me)
Me 0 Q-8 (R4 ： H)
Me 0 3, 5-C 12 -Q -9 (R4 ： Me)
Me 0 3— Me— Q— 10 (R4 ： Me)
Me 0 3— Me— Q— 16
Me 0 Q-20
Me 0 3-Me-Q- 23
Me 0 5-C 1一 Q - 24
Me 0 Q-27
Me 0 5-C 1一 Q 28
Me 0 Q-32
Me 2 Q-32
Me 0 5-C 1一 Q - 32
Me 0 Q-39
Me 2 Q-39
Me 0 5-C 1一 Q— 40
Me 0 2, 6-C 12 一 Q -41
Me 0 Q-42
Me 0 Q-43
Me 0 Q-44
Me 0 Q-45
Me 0 Q-47
Me 0 Q-48
Me 0 Q-49
Me 0 Q-52
Me 0 Q-53 〔第 3— D表続き〕
RJ
Me 0 Q-57
Me Q-57
Me 0 Q-59
Me 0 3 - CF -Q
Me 0 3 - F— Q-1
Me 0 3-B r -Q-1
Me 0 2-C 1一 5 - F Q- Me 0 3, 4, 5 C 13 -Q Me 0 2, 3, 5 C l 3 -Q Me 0 2· C 1一 3, 5-F Q Me 0 2, 4, 5 FQ 一 Q— Me 0 2, 3, 4, 5-F Q Me 0 2- F— 3, 5-C 12 -Q Me 0 4- Me -5-C 1 -Q 24 Me 0 6- C 1一 Q - 39
Me 0 5- C 1 -Q-40
Me 0 2, 5- C 12 -Q 40 Me 0 2， 6- C 12 -Q 41 Me 0 2 C 1 -Q-41
Me 0 4-C 1一 Q— 44
Me 0 4, 6 - C 12 -Q 44 Me 0 2-C 1 -Q-45
Me 0 2, 6- C 1 -Q-45 Me 0 6-C 1一 Q 45
Me 0 3， 6- C 1 -Q-47 Me 0 6 - C 1一 Q 47
Me 0 4, 6- C 1 -Q-48 Me 0 2-C 1一 5— CF
3 Q- 〔第 3— D表続き〕
RJ Q
Me 0 3， 5- (CF3 ) 2 -Q Me 0 2-F-5-CF
3 Q- Me 2 3, 5-F0 -Q
Me 0 3— i— P r— Q—
Me 0 3-OCHF
2 Q
Me 0 3-CN-Q-l
Me 0 3— Me— Q— 1
Me 0 3 F - 5 - CF3 - Q - Me 0 3-OMe-Q-l
Me 0 3- 1 -Q-1
Me 0 2— F— 5— Me— Q— 1 Me 0 2- F-5-B r一 Q— 1 Me 2, 5 - F2 -Q-1 Me 2 2, 5 - F2 -Q-1 Me 0 3- OMe -5-CF
3 Q
2 4 一
〔第 3 - E 表〕
Figure imgf000216_0001
但 し 、 表中の 2 8 は以下を表す
Figure imgf000217_0001
Figure imgf000217_0002
J-9 J-10 J-ll J-12
Figure imgf000217_0003
J-13 -14 -15 1-16
一 2 6 ―
R2
Figure imgf000218_0001
J-17 J-18 1-19 J-20
Figure imgf000218_0002
J-21 J-22 J-23 -24
r>2 R
Figure imgf000218_0003
r-25 -26 J-27 -28
(但し、 Jは J - 1 、 J-2 、 J-3 または J- 22を表す。 )
Q1 R
H H Q-l
H Me Q-l
H H 2-F-Q-l
H H 2-Cl-Q-l
Et H Q-l
Et Me Q-l
Et H 2-F-Q-l
Et H 2-Cl-Q-l
3-Cl-Q-l H Q-l
3-Cl-Q-l Me Q-l 2 7 一
〔第 3— E表続き〕
(但し、 Jは J - 1、 J-2、 J - 3 または卜 22を表す。 )
QJ
3-Cl-Q-l H 2-F-Q-l 3-Cl-Q-l H 2-Cl-Q-l 3, 5-C1, -Q-l H Q-l 3, 5-Cl2 -Q-l Me Q-l 3, 5-C1, -Q-l H 2-F-Q-l 3, 5-C1, -Q-l H 2-Cl-Q-l 2-F-5-C1-Q-1 H Q-l 2-F-5-C1-Q-1 Me Q-l 2-F-5-CI-Q-1 H 2-F-Q-l 2-F-5-C1-Q-1 H 2-Cl-Q-l 2, 5-F, -Q-l H Q-l
2, 5-F Me
2 -Q-l Q-l
2, 5-F2 -Q-l H 2-F-Q-l 2, 5-F0 -Q-l H 2-Cl-Q-l 2, 5- CI H
2 -Q-l Q-l
2, 5-Cl。 -Q-l Me Q-l 2, 5- CI -Q-l H 2-F-Q-l 2, 5 - CI -Q-l H 2-Cl-Q-l
3, 5-F -Q-l H Q-l 3, 5-F2 -Q-l Me Q-l 3, 5-F2 -Q-l H 2-F-Q-l 3, 5-F2 -Q-l H 2-Cl-Q-l 2-Cl-5-CFg -Q-l H Q-l
2-C1-5-CF -Q-l Me Q-l 2-C1-5-CF -Q-l H 2-F-Q-l
2-Cl-5-CF3 -Q-l H 2-Cl-Q-l 一 2 8 ―
〔第 3- E表続き〕
(但し、 Jは J - 4、 J-5、 J-6、 J-8、 】-il、 】-13、】-19、 】_20、】-26、 】-27または】 -28を表す。）
Q1 R R2 Q2
H H H Q-l
H H Me Q-l
H Me Me Q-l
H H H 2-F-Q-l
H H Me 2-F-Q-l
H H H 2-Cl-Q-l
H H Me 2-Cl-Q-l
Et H H Q-l
Et H Me Q-l
Et Me Me Q-l
Et H H 2-F-Q-l
Et H Me 2-F-Q-l
Et H H 2-Cl-Q-l
Et H Me 2-Cl-Q-l
3-Cl-Q-l H H Q-l
3-Cl-Q-l H Me Q-l
3-Cl-Q-l Me Me Q-l
3-CI-Q-l H H 2-F-Q-l
3-Cl-Q-l H Me 2-F-Q-l
3-Cl-Q-l H H 2-Cl-Q-l
3-Cl-Q-l H Me 2-Cl-Q-l
3, 5- Cl2 -Q-l H H Q-l
3, 5-Cl2 -Q-l H Me Q-l
3, 5-Cl2 -Q-l Me Me Q-l
3， 5— Cl2 -Q-l H H 2-F-Q-l 一 2 9
〔第 3— E表続き〕
(但し、 Jは J - 4、 J-5、 J-6、 J-8、 】-11、 ト 13、 H9、 】-20、 J - 26、 または】 -28を表す。 )
1
Q R R 2 R 5 2
Q
3, 5-C1, -Q-1 H Me 2-F-Q-l
3, 5-Cl2 -Q-1 H H 2-Cl-Q-l
3, 5_C12 -Q-l H Me 2-Cl-Q-l
2-F-5-C1-Q-1 H H Q-l
2-F-5-C1-Q-1 H Me Q-l
2-F-5-C1-Q-1 Me Me Q-l
2-F-5-C1-Q-1 H H 2-F-Q-l
2-F-5-C1-Q-1 H Me 2-F-Q-l
2-F-5-C1-Q-1 H H 2-Cl-Q-l
2-F-5-C1-Q-1 H Me 2-Cl-Q-l
2， 5-F, -Q-l H H Q-l
2, 5-F, -Q-l H Me Q-l
2, 5-F2 -Q-l Me Me Q-l
2, 5-F Q-l H H 2-F-Q-l
2, 5-F Q-l H Me 2-F-Q-l
2, 5-F Q-l H H 2-Cl-Q-l
2, 5-F2 Q-l H Me 2-Cl-Q-l
2, 5 - CI Q-l H H Q-l
2, 5-CI Q-l H Me Q-l
2, 5-CI Q-l Me Me Q-l
2, 5 - CI Q-l H H 2-F-Q-l
2, 5-CI Q-l H Me 2-F-Q-l
2, 5-CI, Q-l H H 2-Cl-Q-l
2, 5-CL Q-l H Me 2-Cl-Q-l
3, 5-F Q-l H H Q-l 〔第 3— E表続き〕
(但し、 Jは J-4、 J一 5、 J-6、 J-8 J - 11、 J- 13、 】-19、 J- 20、 J- 26、 J - 27または】- 28を表す。）
1
Q R R 2
3， 5-F„ -Q-1 H Me Q-1
3， 5- F2 -Q-1 Me Me Q-1
3, 5-F -Q-1 H H 2-F-Q-l
3, 5-F -Q-1 H Me 2-F-Q-l
3, 5-F2 -Q-1 H H 2-Cl-Q-l
3, 5-F„ -Q-1 H Me 2-Cl-Q-l
2
2-CI-5-CF -Q-1 H H Q-1
2-C1-5-CF -Q-1 H Me Q-1
2-CI-5-CF -Q-1 Me Me Q-1
2-C1-5-CF -Q-1 H H 2-F-Q-l
2-C1-5-CF -Q-1 H Me 2-F-Q-l
2-C1-5-CF -Q-1 H H 2-Cl-Q-l
2-CI-5-CF -Q-1 H Me 2-CI-Q-l
2 2
〔第 3 - E表続き〕
(但し、 Jは】- 7、 J-9、 J-Ι Ο 】-12、 J -"、 J-n、 J - 18または 卜 21を表す。 ）
Q1 R R2 R5 Q2
H H H H Q-l
H H H Me Q-l
H H Me H Q-l
H Me Me H Q-l
H H Me Me Q-l
H H H H 2-F-Q-l
H H Me H 2-F-Q-l
H H H H 2-Cl-Q-l
H H Me H 2-Cl-Q-l
Et H H H Q-l
Et H H Me Q-l
Et H Me H Q-l
Et Me Me H Q-l
Et H Me Me Q-l
Et H H H 2-F-Q-l
Et H Me H 2-F-Q-l
Et H H H 2-Cl-Q-l
Et H Me H 2-Cl-Q-l
3-Cl-Q-l H H H Q-l
3-C!-Q-l H H Me Q-l
3-Cl-Q-l H Me H Q-l
3-Cl-Q-l Me Me H Q-l
3-C I-Q-l H Me Me Q-l
3-Cl-Q-l H H H 2-F-Q-l
3-Cl-Q-l H Me H 2-F-Q-l
3-Cl-Q-l H H H 2-Cl-Q-l 〔第 3— E表続き〕
(但し、 Jは】 - 7 J-9、 〗-10、 J - 12、 】-14、 ト17、 】-18または 卜 21を表す。 ）
Q
3-C1-Q-1 H Me H 2-Cl-Q-l
3, 5-Cl2 -Q-1 H H H Q-l
3, 5-CI2 - Q- 1 H H Me Q-l 3, 5-Cl2 -Q-l H Me H Q-l 3, 5-Cl2 -Q-l Me Me H Q-l 3, 5- Cl2 -Q-l H Me Me Q-l 3, 5-CI2 -Q-l H H H 2-F-Q-l
3, 5-Cl2 -Q-l H Me H 2-F-Q-l
3， 5- Cl2 -Q-l H H H 2-CI-Q-l 3, 5-Cl2 -Q-l H Me H 2-C!-Q-l 2-F-5-CI-Q-1 H H H Q-l
2-F-5-C1-Q-1 H H Me Q-l
2-F-5-CI-Q-1 H Me H Q-l
2-F-5-C1-Q-1 Me Me H Q-l
2-F-5-CI-Q-1 H Me Me Q-l
2-F-5-C1-Q-1 H H H 2-F-Q-l
2-F-5-C1-Q-1 H Me H 2-F-Q-l
2-F-5-C1-Q-1 H H H 2-Cl-Q-l
2-F-5-C1-Q-1 H Me H 2-Cl-Q-l
2, 5-F2 -Q-l H H H Q-l
2, 5-F2 -Q-l H H Me Q-l
2, 5-F2 -Q-l H Me H Q-l
2, 5-F2 -Q-l. Me Me H Q-l 2, 5-F2 -Q-l H Me Me Q-l 2， 5-F2 -Q-l H H H 2-F-Q-l 2, 5 - F2 -Q-l H Me H 2-F-Q-l
2, 5- F2 -Q-l H H H 2-Cl-Q-l 〔第 3— E表続き〕
(但し、 Jは】 _7、 J-9、 J - 10、 卜 12、 】-14、 】_17、 J-18または J-21を表す。 ）
1
Q R R 2 R 5 2
Q
2, 5-F -Q-l H Me H 2-Cl-Q-l 2, 5-C1 -Q-l H H H Q-l 2, 5-C1 -Q-l H H Me Q-l 2, 5-C1 -Q-l H Me H Q-l 2, 5-C1 -Q-l Me Me H Q-l 2, 5-C1 -Q-l H Me Me Q-l 2, 5-C1 -Q-l H H H 2-F-Q-l 2, 5-C1 -Q-l H Me H 2-F-Q-I 2, 5-C1 -Q-l H H H 2-Cl-Q-l
2, 5-CI -Q-l H Me H 2-Cl-Q-l
3, 5-F -Q-l H H H Q-l
-Q-l H H Me Q-l
3, 5-F -Q-l H H Q-l
2 Me
3, 5-F Me Me H Q-l
2 -Q-l
3, 5-F H Me e 0-1
2 -Q-l
3, 5-F H H H 2-F-Q-l 2 -Q-l
3, 5-F H Me H 2-F-Q-l 2 -Q-l
3, 5-F H H H 2-Cl-Q-l 2 -Q-l
3, 5-F H Me H 2-Cl-Q-l 2 -Q-l
2-C1-5 CFg -Q-l H H H Q-l 2-CI-5 -CFg -Q-l H H Me Q-l 2-CI-5 - -Q-l H Me H Q-l 2-C1-5 -CF, -Q-l Me Me H Q-l 2-C1-5 - CF; -Q-l H Me Me Q-l 2-C1-5 - CF; -Q-l H H H 2-F-Q-l 2-CI-5 _CF; -Q-l H Me H 2-F-Q-l 2-C1-5 -CF; -Q-l H H H 2-CI-Q-l 2-C1-5 - CF: -Q-l H Me H 2-Cl-Q-l 〔第 3 - E表続き〕
(但し、 Jは】- 15、】-16、】-23、 または】- 25を表す。 )
H H H Q-l
H H Me Q-l
H Me H Q-l
H H H 2-F-Q-l
H H H 2-Cl-Q-l
Et H H Q-l
Et H Me Q-l
Et Me H Q-l
Et H H 2-F-Q-l
Et H H 2-Cl-Q-l
3-Ci-Q-l H H Q-l 3-Cl-Q-l H Me Q-l 3-Cl-Q-l Me H Q-l 3-Cl-Q-l H H 2-F-Q-l 3-Cl-Q-l H H 2-Cl-Q-l 3, 5 - CI, Q-l H H Q-l
3, 5-CI, Q-l H Me Q-l
3, 5-CI, -Q-l Me H Q-l
3, 5-Cl2 -Q-l H H 2-F-Q-l 3, 5-Cl2 -Q-l H H 2-Cl-Q-l 2-F-5-CI-Q-1 H H Q-l 2-F-5-C1-Q-1 H Me Q-l 2-F-5-CI-Q-1 Me H Q-l 2-F-5-CI-Q-1 H H 2-F-Q-l 2-F-5-CI-Q-1 H H 2-Cl-Q-l 〔第 3— E表続き〕 (但し、 Jは J- 15、 J - 16、 J - 23、 J - 24または〗- 25を表す。 )
Q R R 5 2
Q
2, 5-F, -Q-1 H H Q-1
2, 5- Fn -Q-1 H Me Q-1
2, 5-Fn -Q-1 Me H Q-1
2, 5-F -Q-1 H H 2-F-Q-l
2, 5-F -Q-1 H H 2-Cl-Q-l 2, 5- CI -Q-1 H H Q-1 2, 5 - CI -Q-1 H Me Q-1 2, 5- CI -Q-1 Me H Q-1 2, 5- CI -Q-1 H H 2-F-Q-l
Figure imgf000227_0001
2-CI-5-CF, H H 2-F-Q-l
3 -Q一1
2-Cl-5-CF3 -Q-1 H H 2-Cl-Q-l
但 し 、 第 3 A 表、 第 3 - A - 2 表、 第 3 — B 表、 第 3 一 C 表、 第 3 D 表お よ び第 3 — E 表中、 Q か ら Q — 6 7 は下記を表す
5
Figure imgf000228_0001
Q-7 Q-8 Q-9
Ν、。 5
Figure imgf000228_0002
Q-14 Q-15
Figure imgf000228_0003
0-16 Q-17 Q-18 9£-
Figure imgf000229_0001
εε-ό ιε-ό
Figure imgf000229_0002
9 0 -
Figure imgf000229_0003
0 - 61-0
s 、 N
Figure imgf000229_0004
一 L Z Z
0£Z00/S6JT/X3d £ZSZZIS6 OAV - ό
Figure imgf000230_0001
-
Figure imgf000230_0002
1^-
Figure imgf000230_0003
- ζ
Figure imgf000230_0004
2 Z Z 一
£rOO/S6dT/X3d £ZSZZIS6 OM.
Figure imgf000231_0001
0-58 Q-59 Q-60
Figure imgf000231_0002
Q-64 Q-65 Q-66
Figure imgf000231_0003
Q-67 WO 95/22523 Λ Λ ^ PCT/JP95/00230
一 2 3 0 一 本発明化合物を除草剤 と し て施用 す る に あ た っ て は、 一般 に は適当 な担体、 例え ば ク レ ー、 タ ノレ ク 、 ベ ン ト ナ イ ト 、 珪藻土 ホ ワ イ ト カ ー ボ ン等の固体担体 あ る い は水、 ア ル コ ー ル類 （ィ ソ プ ロ パ ノ ー ル、 ブ タ ノ ー ル、 ベ ン ジ ル ア ル コ ー ル、 フ ノレ フ リ ル ア ル コ ー ル 等） 、 芳香族炭化水素類 （ ト ル エ ン 、 キ シ レ ン 等） 、 エ ー テ ル類 （ ァ ニ ソ ー ル類） 、 ケ ト ン類 （ シ ク ロ へ キ サ ノ ン、 イ ソ ホ ロ ン類） 、 エ ス テ ル類 （酢酸 ブチ ル等） 、 酸 ア ミ ド類 （ Ν — メ チ ル ピ ロ リ ド ン等） ま た はハ ロ ゲ ン 化炭化水素類 ( ク ロ ルベ ン ゼ ン等） な どの 液体担体 と 混用 し て適用 す る こ と がで き 、 所望 に よ り 界面活性剤、 乳化剤、 分散剤、 浸透剤、 展 着剤、 増粘剤、 凍結防止剤、 固結防止剤、 安定剤な どを添加 し 液剤、 乳剤、 水和剤、 ド ラ イ フ ロ ア ブ ル剤、 フ ロ ア ブ ル剤、 粉 剤、 粒剤等任意の剤型 に て実用 に供す る こ と がで き る 。
ま た、 本発明化合物 は必要 に 応 じ て製剤 ま た は散布時 に他種 の 除草剤、 各種殺虫剤、 殺菌剤、 植物生長調節剤、 共力剤な ど と 混合施用 し て も 良い。
特に、 他の 除草剤 と 混合施用 す る こ と に よ り 、 施用薬量の減 少に よ る 低 コ ス 卜 化、 混合薬剤の相乗作用 に よ る 殺草ス ぺ ク ト ム の拡大や、 よ り 高い殺草効果が期待で き る の際、 同時 に複数の公知除草剤 と の組み合わせ も 可能で あ る 。 本発明化合 物 と 混 合使用 す る 除草剤 の 種類 と し て は 、 例 え ば、 フ ァ ー ム • ケ ミ カ ノレ ズ · ノヽ ン ド ブ ッ ク F a rm Ch em i c a l s H a n db o o k 1 9 9 4 年版 に記載 さ れて い る 化合物な どがあ る 。
本発明化合物の 除草剤 と し て の施用薬量 は適用場面、 施用時 期、 施用方法、 栽培作物等 に よ り 差異 は あ る が一般 に は有効成 分量 と し てへ ク タ ー ル （ h a ) 当 た り 0 . 0 0 0 0 k g 程度、 好 ま し く は 0 . 0 0 5 k g 程度が適当 で あ る
次に具体的 に本発明化合物を用 い る 場合の製剤の配合例を示 す。 但 し本発明 の配合例 は、 こ れ ら の み に 限定 さ れ る も の で は な い。 な お、 以下の配合例 に お い て 「部」 は重量部を意味す る
〔水和剤〕
本発明化合物 5 〜 8 0 部 固体担体 0 〜 8 5 部 界面活性剤 0 部 そ の他 5 部 そ の他 と し て、 例え ば固結防止剤 な どがあ げ ら れ る
〔乳 剤〕
本発明化合物 3 0 部 液体担体 3 0 〜 9 5 部 界面活性剤 5 〜 1 5 部 〔 フ ロ ア ブ ル剤〕
本発明化合物 5 〜 7 0 部 液体担体 5 〜 6 5 部 界面活性剤 5 2 部 そ の 他 5 〜 3 0 部
の他 と し て、 例え ば凍結防止剤、 増粘剤等があ げ ら れ る
〔粒状水和剤 （ ド ラ イ フ ロ ア ブ ル剤） 〕
本発明化合物 2 0 〜 9 0 部 固体担体 9 〜 6 0 部 界面活性剤 2 0 部
〔粒 剤〕
本発明化合物 0 . 0 0 部 固体担体 9 0 〜 9 9 . 9 9 部 そ の 他 0 〜 5 部
〔配合例 1 〕 水和剤
本発明化合物 A — 2 5 0 部 ジ ー ク ラ イ ト P F P 4 3 部
( カ オ リ ン系 ク レ ー ： ジ ー ク ラ イ ト 工業 （株） 商品名） ソ ル ポ ー ル 5 0 5 0 2 部
(ァ ニオ ン 性界面活性剤 ： 東邦化学工業 （株） 商品名） ル ノ ッ ク ス 0 0 0 c 3 部
( ァ ニ オ ン性界面活性剤 ： 東邦化学工業 （株） 商品名） カ ー プ レ ッ ク ス # 8 0 (固結防止剤） 2 部
(ホ ワ イ ト カ ー ボ ン ： 塩野義製薬 （株） 商品名）
以上を均一に 混合粉砕 し て水和剤 と す る
〔配合例 2 〕 乳 剤
本発明化合物 A — 4 3 部 キ シ レ ン 7 6 部 イ ソ ホ ロ ン 5 部 ソ ル ポ ー ル 3 0 0 5 X 6 部
(非ィ ォ ン性界面活性剤 と ァ ニ ォ ン性界面活性剤 と の混合物 東邦化学工業 （株） 商品名）
以上を均一に 混合 し て乳剤 と す る
〔配合例 3 〕 フ ロ ア ブ ル剤
本発明化合物 A — 5 3 5 部 ァ グ リ ゾー ル S — 7 8 部
(非イ オ ン性界面活性剤 ： 花王 （株） 商品名）
ル ノ ッ ク ス 1 0 0 0 C 0 . 5 部
( ァ ニオ ン性界面活性剤 ： 東邦化学工業 （株） 商品名）
% 口 ド ポ ー ル水 2 0 部 (増粘剤 ロ ー ン プ ン 社商品名）
エ チ レ ン グ リ コ ー ル （凍結防止剤） 8 部 水 2 8 . 5 部 以上を均一 に混合 し て、 フ ロ ア ブル剤 と す る
〔配合例 4 〕 粒状水和剤 （ ド ラ イ フ ロ ア ブル剤）
本発明化合物 A - 6 7 5 部
イ ソ バ ン N o 0 部
( ァ ニ オ ン性界面活性剤 ： ク ラ レ イ ソ プ レ ン ケ ミ カ ル （株） 商品名）
バ ニ レ ッ ク ス N 5 部
( ァ ニ オ ン性界面活性剤 ： 山陽国策パ ル プ （株） 商品名） 力 プ レ ッ ク ス # 8 0 0 部
( ホ ワ イ ト カ ー ボ ン ： 塩野義製薬 （株） 商品名）
以上を均一に混合微粉砕 し て ド ラ イ フ ロ ア ブル剤 と す る
〔配合例 5 〕 粒 剤
本発明化合物 A - 8 0 . 部
ベ ン ト ナ イ ト 5 5 . 0 部
タ ル ク 4 4 . 9 部 以上を均一 に混合粉砕 し た後、 少量の水を加え て攪拌混合捏 和 し 、 押出式造粒機で造粒 し 、 乾燥 し て粒剤に す る 。 〔配合例 6 〕 水和剤
本発明化合物 B - 2 5 0 部
ジ ー ク ラ イ ト P F P 4 3 部
( カ オ リ ン系 ク レ ー ： ジ ー ク ラ イ ト 工業 （株） no 4a ) ソ ル ポ ー ル 5 0 5 0 2 部
( ァ ニ オ ン性界面活性剤 ： 東邦化学工業 （株） 商品名） ル ノ ッ ク ス 0 0 0 C 3 部
( ァ ニ オ ン性界面活性剤 ： 東邦化学工業 （株） 商品名） カ ー プ レ ッ ク ス # 8 0 (固結防止剤） 2 部
( ホ ワ イ ト カ ー ボ ン ： 塩野義製薬 （株） 商品名）
以上を均一に混合粉砕 し て水和剤 と す る
〔配合例 7 〕 乳 剤
本発明化合物 Β — 4 3 部
キ シ レ ン 7 6 部
イ ソ ホ ロ ン 1 5 部
ソ ル ポ ー ル 3 0 0 5 X 6 部
(非イ オ ン性界面活性剤 と ァ ニ オ ン性界面活性剤 と の混合物 東邦化学工業 （株） 商品名）
以上を均一に混合 し て乳剤 と す る 〔配合例 8 〕 フ ロ ア ブ ル剤
本発明化合物 B - 6 3 5 部
ァ グ リ ゾ ー ル S — 7 8 部
(非イ オ ン性界面活性剤 ： 花王 （株） 商品名）
ル ノ ッ ク ス 0 0 0 C 0 . 5 部
(ァ ニオ ン性界面活性剤 ： 東邦化学工業 （株） 商品名）
% 口 ド ポ ー ル水 2 0 部
(増粘剤 ： ロ ー ン プ一 ン社商 DC1 ノ
エ チ レ ン グ リ コ ー ル （凍結防止剤） 8 部 水 2 8 . 5 部 以上を均一 に混合 し て、 フ ロ ア ブル剤 と す る
〔配合例 9 〕 粒状水和剤 （ ド ラ イ フ ロ ア ブ ル剤）
本発明化合物 Β - 3 7 5 部
イ ソ ノく ン Ν ο 1 0 部
( ァ ニ オ ン性界面活性剤 ： ク ラ レ イ ソ プ レ ン ケ ミ カ ル （株） 商品名）
バ 二 レ ッ ク ス Ν 5 部
( ァ ニ オ ン性界面活性剤 ： 山陽国策パ ル プ （株） 商品名） カ ー プ レ ッ ク ス # 8 0 0 部
( ホ ワ イ ト カ ー ボ ン ： 塩野義製薬 （株） 商品名） 以上を均一 に 混合微粉砕 し て ド ラ イ フ ロ ア プル剤 と す る
〔配合例 1 0 〕 粒 剤
本発明化合物 B - 2 0 . 1 部
ベ ン ト ナ イ ト 5 5 . 0 部
タ ル ク 4 4 . 9 部 以上を均一 に混合粉砕 し た後、 少量の水を加え て撹拌混合捏 し 、 押出式造粒機で造粒 し 、 乾燥 し て粒剤 に す る 。
〔配合例 〕 水和剤
本発明化合物 C 一 2 8 5 0 部 ジ ー ク イ ト P F P 4 3 部
(カ オ リ ン系 ク レ ー ： ジ ー ク ラ イ ト 工業 （株） 商品名） ソ ノレ ポ ー ル 5 0 5 0 2 部
(ァ ニ オ ン性界面活性剤 ： 東邦化学工業 （株） 商品名） ル ノ ッ ク ス 0 0 0 C 3 部
(ァ ニオ ン性界面活性剤 ： 東邦化学工業 （株） 商品名） カ ー プ レ ッ ク ス # 8 0 (固結防止剤 2 部
( ホ ワ イ ト カ ー ボ ン ： 塩野義製薬 （株） 商品名）
以上を均一 に混合粉砕 し て水和剤 と す る 〔配合例 1 2 〕 乳 剤
本発明化合物 C 一 1 5 3 部
キ シ レ ン 7 6 部
イ ソ ホ ロ ン 1 5 部
ソ ル ポ ー ノレ 3 0 0 5 X 6 部
(非ィ ォ ン性界面活性剤 と ァ ニ ォ ン性界面活性剤 と の混合物 東邦化学工業 （株） 商品名）
以上を均一に混合 し て乳剤 と す る
〔配合例 1 3 〕 フ ロ ア ブ ル剤
本発明化合物 C 一 3 0 3 5 部
ァ グ リ ゾ 一 ル S — 7 8 部
(非イ オ ン性界面活性剤 ： 花王 （株） 商品名）
ル ノ ッ ク ス 0 0 0 C 0 . 5 部
(ァ ニ オ ン 性界面活性剤 ： 東邦化学工業 （株） 商品名）
% 口 ド ポ ー ノレ水 2 0 部
(增粘剤 ： ロ ー ン · プ ー ラ ン社商品名）
エ チ レ ン グ リ コ ー ル （凍結防止剤） 8 部 水 2 8 . 5 部 以上を均一 に混合 し て、 フ ロ ア ブル剤 と す る 〔配合例 1 4 〕 粒状水和剤 （ ド ラ イ フ ロ ア ブ ル剤） 本発明化合物 C - 9 7 5 部
イ ソ ノ ン N 0 0 部
( ァ ニ オ ン性界面活性剤 ： ク ラ レ イ ソ プ レ ン ケ ミ カ ル （株） 商品名）
ベ ニ レ ッ ク ス N 5 部
( ァ ニ オ ン性界面活性剤 ： 山陽国策パ ル プ （株） 商品名） カ ー プ レ ッ ク ス # 8 0 0 部
( ホ ワ イ ト カ ー ボ ン ： 塩野義製薬 （株） 商品名）
以上を均一 に混合微粉砕 し て ド ラ イ フ ロ ア ブ ル剤 と す る
〔配合例 1 5 〕 粒 剤
本発明化合物 C 0 . 部
ベ ン ト ナ イ ト 5 5 . 0 部
タ ル ク 4 4 . 9 部 以上を均一に混合粉砕 し た後、 少量の水を加え て攪拌混合捏 和 し 、 押出式造粒機で造粒 し 、 乾燥 し て粒剤 にす る 。
〔配合例 1 6 〕 水和剤
本発明化合物 D — 4 5 0 部
ジ ー ク ラ イ ト P F P 4 3 部
( 力 オ リ ン 系 ク レ ー ： ジ 一 ク ラ イ ト 工業 （株） 商 品名 ） ソ ル ポ ー ル 5 0 5 0 2 部
(ァ ニオ ン性界面活性剤 ： 東邦化学工業 （株） 商品名） ル ノ ッ ク ス 0 0 0 C 3 部
( ァ ニ オ ン性界面活性剤 ： 東邦化学工業 （株） 商品名） カ ー プ レ ッ ク ス # 8 0 (固結防止剤） 2 部
( ホ ワ イ ト カ ー ボ ン ： 塩野義製薬 （株） 商品名）
以上を均一 に混合粉砕 し て水和剤 と す る
〔配合例 1 7 〕 乳 剤
本発明化合物 A - 5 5 3 部 キ シ レ ン 7 6 部 イ ソ ホ ロ ン 1 5 部 ソ ル ポ ー ル 3 0 0 5 X 6 部
(非ィ ォ ン性界面活性剤 と ァ ニ ォ ン性界面活性剤 と の混合物 東邦化学工業 （株） 商品名）
以上を均一に混合 し て乳剤 と す る
〔配合例 1 8 〕 フ ロ ア ブ ル剤
本発明化合物 A — 8 2 3 5 部 ァ グ リ ゾ一 ノレ S — 7 8 部
(非イ オ ン性界面活性剤 ： 花王 （株） 商品名）
ル ノ ッ ク ス 1 0 0 0 C 0 . 5 部 - 2 4
(ァ ニ オ ン性界面活性剤 ： 東邦化学工業 （株） 商品名）
% 口 ド ポ ー ル水 2 0 部
(増粘剤 ： ロ ー ン · プ ー ラ ン社商 Oロ名ソ
エ チ レ ン グ リ コ ー ル （凍結防止剤） 8 部 水 2 8 . 5 部 以上を均一 に混合 し て、 フ ロ ア ブル剤 と す る 。
〔配合例 1 9 〕 粒状水和剤 （ ド ラ イ フ ロ ア ブ ル剤）
本発明化合物 B — 2 2 7 5 部
イ ソ ノく ン N o 1 0 部
( ァ ニ オ ン性界面活性剤 ： ク ラ レ イ ソ プ レ ン ケ ミ カ ル （株） 商品名）
バ ニ レ ッ ク ス N 5 部
( ァ ニ オ ン性界面活性剤 ： 山陽国策パ ル プ （株） 商品名） カ ー プ レ ッ ク ス # 8 0 1 0 部
( ホ ワ イ ト カ ー ボ ン ： 塩野義製薬 （株） 商品名）
以上を均一 に混合微粉砕 し て ド ラ イ フ ロ ア ブル剤 と す る
〔配合例 2 0 〕 粒 剤
本発明化合物 B — 6 2 0 . 1 部 ベ ン ト ナ イ ト 5 5 . 0 部 タ ル ク 4 4 . 9 部 以上を均一に混合粉砕 し た後、 少量の水を加え て攪拌混合捏 和 し 、 押出式造粒機で造粒 し 、 乾燥 し て粒剤 にす る 。
使 用 に 際 し て は 上記水和剤、 乳剤 、 フ ロ ア ブ ル剤、 粒状水 和 剤 は 水 で 5 0 〜 1 0 0 0 倍 に 希 釈 し て 、 有 効 成 分 が 1 〜 1 0 , 0 0 0 p p m、 も し く は有効成分力 1 ヘ ク タ ー ル （ h a ) 当 た り 0 . 0 0 0 1 〜 ： L O k g に な る よ う に散布す る 。
次に、 本発明化合物の 除草剤 と し て の 有用性を以下の試験例 に お い て具体的 に説明す る 。
〔試験例 1 〕 土壌処理に よ る 除草効果試験
縦 2 1 c m、 横 1 3 c m、 深 さ 7 c mの プ ラ ス チ ッ ク 製箱 に 殺菌 し た 洪積土壌 を 入 れ、 ノ ビ エ 、 エ ノ コ ロ グ サ 、 ダ イ ズ、 ヮ 夕 、 ト ウ モ ロ コ シ の種子を そ れぞれス ポ ッ ト 伏に播種 し 、 約 1 . 5 c m覆土 し た後、 有効成分量が所定の割合 と な る よ う に 土壌表面へ小型ス プ レ ー で均一 に散布 し た。 散布の 際の薬液 は、 前記配合例等 に準 じ て適宜調製 さ れ た水和剤を水で希釈 し て用 い、 こ れを全面 に散布 し た。 薬液散布 3 週間後に植物 に対す る 除草効果を下記の判定基準に 従 い調査 し た。 抑制の程度 は 、 肉 眼 に よ る観察調査か ら 求め た。 結果を第 4 表 に示す。
判定基準
5 ： 完全枯死あ る い は 9 0 %以上の抑制 4 ： 7 0 〜 9 0 %の抑制
3 ： 4 0 〜 7 0 %の抑制
2 ： 2 0 〜 4 0 %の抑制
5 〜 2 0 %の抑制
0 ： 5 %以下の抑制
な お、 第 4 表中の記号 は次の意味を示す
A ( ノ ビエ） 、 B (エ ノ コ ロ ク ザ） 、 a (ダイ ズ） 、 b ( ヮ 夕 ） 、 c ( ト ウ モ ロ コ シ）
< <
>
1
〔第 4表〕D C
O 化合物 No. 薬量 (kg/ha) A B a b c
A - 2 0. 63 5 5 0 0 4
A - 4 0. 63 5 2 0 0 0
A - 5 0. 63 5 5 0 0 0
A - 6 0. 63 5 5 0 0 0
A - 8 0. 63 4 5 0 0 0
A-10 0. 63 5 5 0 0 0
A-11 0. 63 5 5 0 0 3
A-12 0. 63 5 5 0 0 0
A-13 0. 63 5 5 0 0 0
A-14 0. 63 5 5 0 0 0
0. 63 5 5 0 0 3
A-18 2. 5 5 5 0 0 2
2. 5 5 5 0 0 2
A - 22 0. 63 5 5 0 0 1
A - 23 0. 63 5 5 0 0 0
A - 24 0. 63 5 5 0 0 0
A - 25 0. 63 5 5 0 0 0
A - 26 0. 63 5 5 0 0 0
A - 27 0. 63 5 5 0 0 0
A - 28 0. 63 5 5 0 0 1
A— 29 0. 63 5 5 0 0 0
0. 63 5 5 0 0 4
A-31 0. 63 5 5 0 0 2
A-32 0. 63 5 5 0 0 0
A-33 0. 63 5 5 0 0 2
A - 34 0. 63 5 5 0 0 0
A-35 0. 63 5 5 0 0 4 < < < < < < < < < <
> > > > >
n卜 i卜 CDDD C C
〔第 4表続
ο卜 00卜Q |_瞧 οさ〕
化合物 No. 薬量 (kg/ha) A B a b c
A - 37 0. 63 5 5 0 0 0
A - 38 0. 63 5 5 0 0 0
A-40 0. 63 5 5 0 0 4
0. 63 5 5 0 0 2
A-43 0. 63 5 5 0 0 0
0. 63 5 5 0 0 3
0. 63 5 5 0 0 2
0. 63 5 5 0 0 3
0. 63 5 5 0 0 3
0， 63 5 5 0 0 2
0. 63 5 5 0 0 5
A-56 0. 63 5 5 0 0 5
0. 63 5 5 0 0 2
A-58 0. 63 5 5 0 0 0
0. 63 5 5 0 0 0
A— 61 0. 63 5 5 3 0 5
0. 63 5 5 0 0 5
A-63 0. 63 5 5 0 0 1
A-64 0. 63 5 5 0 0 0
0. 63 5 5 0 0 5
A-66 0. 63 5 5 5 0 0
0. 63 5 5 3 0 0
A— 70 0. 63 5 5 0 0 0
0. 63 5 5 0 0 0
0. 63 5 5 0 0 5
0. 63 5 5 0 0 5
A-76 0. 63 5 5 0 0 0 〔第 4表続き〕
化合物 No. 薬量 (kg/ha) A B a b c
A - 78 0. 63 5 5 0 0 5
A-79 0. 63 5 5 0 0 5
A-80 0. 63 5 5 0 0 5
A-81 0. 63 5 5 0 0 5
A-82 0. 63 5 5 2 0 4
A-83 0. 63 5 5 0 0 0
A-84 0. 63 5 5 0 0 0
A-85 0. 63 5 5 0 0 0
A-86 0. 63 5 5 0 0 5
A-87 0. 63 5 5 0 0 3
A-88 0. 63 5 5 0 0 0
A-89 0. 63 5 5 0 0 1
A-90 0. 63 5 5 0 0 0
A-91 0. 63 5 5 1 0 5
A-92 0. 63 5 5 0 0 5
A-93 0. 63 5 5 0 0 2
A-94 0. 63 5 5 0 0 2
A-95 0. 63 5 5 0 0 3
A-96 0. 63 5 5 0 0 0
A-98 0. 63 5 5 0 0 5
A-99 0. 63 5 5 0 0 0
A-100 0. 63 5 5 0 0 0
A-101 0. 63 5 5 3 0 5
A-102 0. 63 5 5 0 0 5
A-103 0. 63 5 5 0 0 5
A - 104 0. 63 5 5 2 0 1
A-105 0. 63 5 5 2 0 2 〔第 4表続き〕
化合物 No. 薬量 (kg/ha) A B a b c
A-106 0. 63 5 5 0 0 5
A-107 o. 63 5 5 0 0 0
A-108 0. 63 5 5 0 0 1
A - 109 0. 63 5 5 0 0 5
A-110 0. 63 5 5 0 0 3
A-111 0. 63 5 5 1 0 4
A 112 0. 63 5 5 0 0 4
A-113 0. 63 5 5 4 0 4
A-114 0. 63 5 5 3 0 5
A-115 0. 63 5 5 0 0 0
A-116 0. 63 5 5 0 0 3
A-117 0. 63 5 5 0 0 0
A-118 0. 63 5 5 0 0 5
A-119 0. 63 5 5 0 0 0
〔第 4表続き〕
化合物 No. 薬量 (kg/ha) A B a b c
B-2 0. 63 5 5 0 0 3
B-3 0. 63 5 5 0 0 4
B-4 0. 63 5 5 0 0 4
B-6 0. 63 5 5 2 1 4
B-7 0. 63 5 5 2 0 0
B - 8 0. 63 5 5 1 0 3
B-9 0. 63 5 5 3 3 5
B-13 0. 63 5 5 0 0 5
Figure imgf000250_0001
B-15 0. 63 5 5 2 0 5
B-19 0. 63 5 5 0 0 0
Figure imgf000250_0002
PQ
OD C t
〔第 4表続0 0 COき〕
化合物 No. 薬量 < kg/ha) A B a b c
0. 63 5 5 0 0 3
Figure imgf000251_0001
0. 63 5 5 1 0 5
B-64 0. 63 5 5 2 0 0
B-65 2 n 1
B- 66 0. 63 5 5 1 0 0
B-67 0. 63 5 5 3 2 5
0. 63 5 5 0 0 2
Figure imgf000251_0002
B-70 0. 63 5 5 0 0 5
B-74 0. 63 5 5 0 0 3
B-76 0. 63 5 5 0 0 0
Figure imgf000251_0003
B-79 0. 63 5 5 0 0 0 〔第 4表続き〕
化合物 No. 薬量 (kg/ha) A B a b c
Figure imgf000252_0001
B-99 0. 63 5 5 0 0 3
B-100 0. 63 5 5 0 0 0
B-102 0. 63 5 5 2 0 5
B-104 0. 63 5 5 0 2 5
B-105 0. 63 5 5 3 0 5
B-106 0. 63 5 5 0 0 5
B-107 0. 63 5 5 2 0 5
B-108 0. 63 5 5 0 0 4
B-109 0. 63 5 5 0 0 5
2 5 u O
o o o
1
tOOOO C C C C
〔第 4表続卜 CO
COき〕
化合物 No. 薬量 (kgZha) A B a b c
C-1 2. 5 5 5 0 0 2
C一 6 2. 5 5 5 0 0 0
C-8 2. 5 5 5 0 0 0
C-9 2. 5 5 5 0 0 1
C-12 2. 5 5 5 0 0 2
2. 5 5 5 0 0 0
C-16 2. 5 5 5 0 0 0
C-22 2. 5 4 5 0 0 1
9
乙 . 0 4 4 0 0 0
C-28 2. 5 5 5 0 0 1
2. 5 c
O o u υ n u
C-32 2. 5 5 5 0 0 3
2. 5 5 5 0 0 4
C-34 2. 5 5 5 0 0 4
C-35 2. 5 5 5 0 0 3
2. 5 5 5 0 0 5
2. 5 5 5 0 0 5
2. 5 5 5 2 0 0
C-42 2. 5 5 5 0 0 2
2. 5 5 5 0 0 5
2. 5 5 5 0 0 5
〔第 4表続き〕 化合物 No. 薬量 (kg/ha) A B a b c
D-4 2. 5 5 5 0 0 4
D - 5 2. 5 5 5 0 0 5
D-8 2. 5 5 5 0 0 0
〔試験例 2 〕 茎葉処理に よ る 除草効果試験 縦 2 1 c m 、 横 1 3 c m 、 深 さ 7 c m の プ ラ ス チ ッ ク 製箱 に 殺菌 し た洪積土壌を入れ、 ノ ビエ、 ェ ノ コ ロ グザ、 ィ チ ビ、 ォ ナ モ ミ 、 ァ オ ビュ、 ア サ ガオ の種子を そ れぞれス ポ ッ ト 状 に播 種 し 、 約 1 . 5 c m覆土 し た。 各植物が 2 〜 3 葉期 に達 し た と き 、 有効成分量が所定の割合 と な る よ う に茎葉部へ小型 ス プ レ 一 で均一 に散布 し た。 散布の 際の薬液は、 前記配合例等 に 準 じ て適宜調製 さ れた水和剤を水で希釈 し て用 い 、 こ れを全面 に散 布 し た。 薬液散布 3 週間後に植物 に対す る 除草効果を試験例 1 の判定基準に従 い調査 し た。 結果を第 5 表 に示す。 な お、 第 5 表中の記号 は次の意味を示す。
A ( ノ ビエ） 、 B (エ ノ コ ロ ク ザ） 、 C (ィ チ ビ） 、 D (ォ ナ モ ミ ） 、 E (ァ オ ビュ） 、 F (ア サ ガオ） <
> >
〔第 5表〕
O o C 化合物 No. 薬量 (kg/ha) A B C D E F
A-5 2. 5 5 5 3 5 4 5
A— 6 2. 5 5 5 5 5 4 5
A-10 2. 5 4 4 4 4
A-11 2. 5 5 5 3 5 4 3
A-12 2. 5 5 5 3 3 4 0
A-13 2. 5 5 5 4 5 4 0
A-16 2. 5 4 4 3 5 3 0
A-18 2. 5 4 4 3 5 3 0
2. 5 4 4 3 5 3 0
A-22 2. 5 5 5 5 5 4 0
A-23 2. 5 5 5 5 5 4 4
A - 24 2. 5 5 5 4 5 3 3
A-25 2. 5 5 5 4 4 4 2
A-28 2. 5 5 5 4 5 4 4
A-29 2. 5 5 5 4 5 2 2
A-30 2. 5 5 5 3 0 0 0
A-31 2. 5 5 5 5 0 0 0
A-33 2. 5 5 5 5 5 3 0
A-35 2. 5 5 5 3 4 4 0
A-40 2. 5 5 5 4 4 4 0
A-42 2. 5 5 5 4 5 2 0
A - 44 2. 5 5 5 5 5 4 0
A-46 2. 5 5 5 4 5 4 0
A-47 2. 5 5 5 0 4 0 0
A-48 2. 5 5 5 4 5 4 0
2. 5 5 5 0 5 2 0
2. 5 5 5 4 5 4 2 > < < < < < <
> <
D CDDト C C
〔第 5表続 COき〕
0 O0S 化合物 No. 薬量 (kg/ha) A B C D E F
A-52 2. 5 5 5 0 4 0 0
2. 5 5 5 4 2 2 0
2. 5 5 5 0 4 0 0
A-57 2. 5 5 5 4 4 2 0
2. 5 5 5 0 5 0 0
2. 5 5 5 0 4 2 0
A— 62 2. 5 5 5 4 4 0 0
2. 5 5 5 0 0 0 0
2. 5 5 5 4 5 0 0
2. 5 5 5 4 4 2 0
2. 5 5 5 4 5 4 0
2. 5 5 5 4 5 0 0
Figure imgf000256_0001
〔第 5表続き〕
化合物 No. 薬量 (kg/ha) A B C D E F
A - 98 2. 5 5 5 5 5 4 0
A - 99 2. 5 5 5 4 4 4 0
A-100 2. 5 5 5 4 4 3 0
A-101 2. 5 5 5 4 5 4 0
A-102 2. 5 5 5 0 5 2 0
A-103 2. 5 5 5 4 5 2 2
A-104 2. 5 5 4 4 4 2 0
A-105 2. 5 5 5 4 4 2 0
A-106 2. 5 5 5 2 0 0 0
A-109 2. 5 5 5 2 4 4 0
A-110 2. 5 5 5 0 4 0 0
A-111 2. 5 5 5 3 2 2 0
A-112 2. 5 5 5 4 5 2 1
A-114 2. 5 5 5 4 4 2 0
A-115 2. 5 5 5 4 5 2 0
A-119 2. 5 5 5 0 0 0 0
PQ
O
〔第 5表 to C
C tO続 oさ〕
o CO C卜 化合物 No. 薬量 (kg/ha) A B C D E F
B - 2 2. 5 5 5 3 4 2 0
B- 3 2. 5 5 5 3 5 2 0
B - 4 2. 5 5 5 5 5 3 0
B - 6 2. 5 5 5 5 4 4 0
B- 7 2. 5 5 4 4 4 2 0
8 2. 5 5 5 4 5 3 0
B - 9 2. 5 5 5 4 5 2 0
B-14 2. 5 5 5 0 5 0 0
2. 5 5 5 4 5 2 0
Figure imgf000258_0001
2. 5 5 5 0 2 0 0
B-31 2. 5 5 5 0 2 0 0
B— 32 2. 5 5 5 4 4 0 0
B-33 2. 5 5 5 4 4 2 0
2. 5 5 5 4 5 4 0
B-37 2. 5 5 5 4 5 2 0
B-39 2. 5 5 5 4 0 0 0
2. 5 5 5 5 5 4 0
2.. .5 5 5 5 5 4 0
2. 5 5 5 4 5 2 0
2. 5 5 5 4 2 2 0
2. 5 5 5 4 4 4 0
2. 5 5 5 4 5 3 0 D C卜
〔第 5表続0 00 0き〕
化合物 No. 薬量 (kg/ha) A B C D E F
B-63 2. 5 5 5 4 5 4 0
Figure imgf000259_0001
2. 5 5 5 5 5 5 0
2. 5 5 5 5 5 4 0
B-69 2. 5 5 5 4 4 4 0
Figure imgf000259_0002
2. 5 5 5 4 5 4 0
2. 5 5 5 4 5 4 0
B - 84 2 5 5 5 2 3 2 0
B 85 2. 5 5 5 0 4 3 0
B-86 2. 5 5 5 2 4 2 0
B-87 2. 5 5 5 3 1 0 0
B-91 2. 5 5 5 3 4 3 0
B-98 2. 5 5 5 4 4 2 0
B-100 2. 5 5 5 4 2 0 0
B-102 2. 5 5 5 4 5 2 0
B-104 2. 5 5 5 2 4 2 0
B-105 2. 5 5 5 4 4 2 0
B-106 2. 5 5 5 4 4 2 0
B-107 2. 5 5 5 4 5 0 2
B-108 2. 5 5 5 3 4 2 0 〔試験例 3 〕 湛水条件 に お け る 除草効果試験
1 / 1 0 0 0 0 ア ー ル の ワ グネ ル ポ ッ ト 中 に沖積土壌を入れ た後、 水を入れて混和 し 、 水深 4 c m の湛水条件 と し た。 ノ ビ ェ、 ホ タ ルイ の種子を上記の ポ ッ 卜 に 播種 し た後、 2 . 5 葉期 の イ ネ 苗を移植 し た。 播種 1 日 後 に 水面へ所定薬量に な る よ う に薬剤希釈液を メ ス ピぺ ッ 卜 で滴下処理 し た。 ポ ッ ト を 2 5 〜 3 0 °Cの温室内 に 置 い て植物を育成 し 、 薬液滴下後 3 週間 目 に 植物に対す る 除草効果を試験例 1 の 判定基準に 従 っ て調査 し た 結果を第 6 表 に示す。
な お、 第 6 表中の記号 は次の意味を示す。
A ( ノ ビエ） 、 G (ホ タ ルイ ） 、 d (移植イ ネ ）
<
〔第 6 1表〕
化合物 No. 薬量 (kg/ha) A G d
A-2 0. 25 5 5 0
A-4 0. 25 5 5 0
A-5 0. 25 5 5 0 .
A-6 0. 25 5 5 0
A - 7 0. 25 5 5 0
A— 8 0. 25 5 5 0
A-9 0. 25 5 5 0
A-10 0. 25 5 5 0
A-11 0. 25 5 5 0
0. 25 5 5 0
A-13 0. 25 5 5 0
A - 14 0. 25 5 5 0
A-15 0. 25 5 5 0
Figure imgf000261_0001
〔第 6表続き〕
化合物 No. 薬量 (kg/ha) A G d
A-31 0. 25 5 5 0
Figure imgf000262_0001
A-59 0. 25 5 5 0
A - 60 0. 25 5 5 0
A-61 0. 25 5 5 1
A— 62 0. 25 5 5 0 2 6
< < < < < < < < < < < <
〔第 16 1 1 1表続き〕
卜卜DD C C 00
卜ト 0 化合物 No. 薬量 (kg/ha) A G d
A-63 0. 25 5 5 0
A-64 0. 25 5 5 0
0. 25 5 5 0
A-66 0. 25 5 5 0
0. 25 5 5 0
A-69 o. 25 5 5 0
A-72 0. 25 5 5 0
0. 25 5 5 5 o 25 5 5 0 n 2 5 5 0
A-76 o. 25 5 5 0 o. 25 5 5 0 o. 25 5 5 1
Figure imgf000263_0001
0. 25 5 5 0
0. 25 5 5 0
A— 86 0. 25 5 5 0
0. 25 5 5 0
0. 25 5 5 0
A-89 0. 25 5 5 0
A-90 0. 25 5 5 0
0. 25 5 5 0
0. 25 5 5 3 〔第 6表続き〕
化合物 No. 薬量 （kgZha) A G d
Figure imgf000264_0001
0. 25 5 5 0
A-100 0. 25 5 5 0
A-102 0. 25 5 5 2
A-103 o. 25 5 5 0
A-104 o. 25 5 5 0
A-105 o. 25 5 5 0
A-106 o. 25 5 5 0
A-107 n u . 9 c Ό 5 5 0
A-108 0. 25 5 5 0
A-109 0. 25 n
A-110 0. 25 5 5 0
A-111 0. 25 5 5 0
A-112 0. 25 5 5 0
A-113 0. 25 5 5 0
A-114 0. 25 5 5 0
A-115 0. 25 5 5 0
A-116 0. 25 5 5 0
A-117 0. 25 5 5 0
A-118 0. 25 5 5 0
A-119 0. 25 5 5 0 〔第 6表続き〕 '
O 化合物 No. 薬量 (kg/ha) A G d
B-2 0. 25 5 5 2
B-3 0. 25 5 5 0
B-4 0. 25 5 5 2
B 6 0. 25 5 5 0
B-7 0. 25 5 5 0
B-8 0. 25 5 5 2
B - 9 0. 25 5 5 2
B-13 0. 25 5 5 2
B-14 0. 25 5 5 0
B-15 0. 25 5 5 0
Figure imgf000265_0001
B-34 0. 25 5 5 0
B-35 0. 25 5 5 0
0. 25 5 5 0 〔第 CO 6表続き〕
化合物 No. 薬量 <kg/ha) A G d
B-37 0. 25 5 5 0
B-38 0. 25 5 5 0
B-39 0. 25 5 5 0
B-40 0. 25 5 5 1
B-44 0. 25 5 5 0
Figure imgf000266_0001
0. 25 5 5 0 o. 25 5 5 0
B-52 o 25 5 5 0
B-53 0 95 5 5 0 n d O 5 B o
Figure imgf000266_0002
B-57 n · o n 5 1
Figure imgf000266_0003
B-70 0. 25 5 5 0
0. 25 5 5 0
0. 25 5 5 0
B-77 0. 25 5 5 0 〔第 6表続き〕
化合物 No. 薬量 ( ； kg/ha) A G d
B-78 0. 25 5 5 0
B-83 0. 25 5 5 0
B-84 0. 25 5 5 0
B-85 0. 25 5 5 0
Figure imgf000267_0001
B-99 0. 25 5 5 0
B-100 0. 25 5 5 0
B-101 0. 25 5 5 0
B-102 0. 25 5 5 0
B-104 0. 25 5 5 0
B-105 0. 25 5 5 0
B-106 0. 25 5 5 0
B-107 0. 25 5 5 0
B-108 0. 25 5 5 0
B-109 0. 25 5 5 0 O
〔第 16表続き〕
o o 化合物 No. 薬量 (kg/ha) A G d
C-1 1 5 5 0
C-6 1 5 5 0
C一 8 1 5 5 0
1 5 5 0
C-11 1 5 5 0
C-13 1 4 5 0
C-15 1 5 5 0
C-16 1 5 5 0
C-17 1 5 5 0
C-18 1 5 5 0
C-19 1 5 5 0
C-20 1 5 5 0
C-21 1 5 5 0
C-22 1 5 5 0
C-23 1 5 5 0
C-24 1 5 5 0
1 5 5 0
C-28 1 5 5 0
C-29 1 5 5 0
C-30 1 5 5 0
C-32 1 5 5 0
C-33 1 5 5 0
C-34 1 5 5 0
C-35 1 5 5 0
C-36 1 5 5 0
C-37 1 5 5 0
C-38 1 5 5 0
C-39 1 5 5 0
1 5 5 0
C-41 1 5 5 0
C-42 1 5 5 0
C-43 1 5 5 0
C一 44 1 5 5 0 〔第 6表続き〕 化合物 No. 薬量 (kg/ha) A G d
D-4 1 5 5 0
D-5 1 5 5 0
D - 7 1 5 5 0
D-8 1 5 5 0
D-9 1 5 5 0

Claims

請 求 の 範 囲
式 （ 1 )
Figure imgf000270_0001
〔式中、 R 1 は 〜 C 4 ア ルキ ル基を表 し 、 R は水素原子 ま た は c 1 〜 c 4 ア ルキ ル基を表 し 、 X は酸素原子、 硫黄原子 ま た は N R 3 ( R ϋ は水素原子 ま た は メ チ ル基を表す。 ） を表 し Q 1 は水素原子、 〜 C 6 ア ルキ ル基、 C 3 ~ C 7 シ ク ロ ア ルキ ル基、 c 3 〜 c 6 ア ルケ ニ ノレ基、 c 3 C ア ルキ ニ ル基 置換 さ れて い て も よ い フ ヱ ニ ル基、 置換 さ れて い て も よ い ナ フ チ ル基 ま た は 置換 さ れて い て も よ い複素環 を表 し 、 Q 2 は C t 〜 c 6 ア ルキ ル基、 c 3 〜 c 7 シ ク ロ ア ノレキ ル基、 c 3 - C 6 ア ル ケ ニ ル基、 置換 さ れて い て も よ い フ ヱ ニ ル基 ま た は 置換 さ れて い て も よ い チ ェ 二 ル基を 表 し 、 A 1 は炭素原子 ま た は窒素 原子を表 し 、 A 2 は C R 2 ( R L は水素原子、 〜 C 4 ア ル キ ル基、 c 3 〜 c 6 ア ル ケ ニ ル基 ま た は c 3 〜 c 6 ア ルキ ニ ル 基を表す。 ） 、 N R 2 ( R 2 は前記 と 同 じ 意味を表す。 ） 、 酸 素原子、 硫黄原子、 S O ま た は S O q を 表 し 、 A 3 は単結合、 酸 素 原 子 、 硫 黄 原 子 、 C R 5 ( R 5 は水素原子 ま た は C t 〜 C 4 ア ルキ ル基を表す。 ） ま た は N R 5 ( R 5 は前記 と 同 じ意 味を表す。 ） を表す。 A 3 を含む環 は、 A 3 が単結合、 酸素原 子 ま た は硫黄原子を表す場合、 環内 に 2 重結合を 1 含んで い て も よ く 、 A 3 が C R 5 ( R 5 は前記 と 同 じ 意味を表す。 ） ま た は N R 5 ( R d は前記 と 同 じ 意味を表す。 ） を表す場合、 環内 に 2 重結合を 1 ま た は 2 含んで い て も よ い。 A 2 が酸素原子を 表 し 、 かつ A 3 が酸素原子を表す場合を 除 く 。 A 3 が単結合を 表 し 、 かつ A 1 が炭素原子を表 し 、 かつ A 2 が C R 2 ( R 2 は 前記 と 同 じ 意味を表す。 ） を表 し 、 かつ A 1 と A 2 が 2 重結合 で 結 合 し て お り 、 か つ Q 2 が 〜 C 6 ァ ノレキ ル基、 C 3 〜
C 1 シ ク ロ ア ルキ ル基、 C q 〜 C 6 ァ ノレケ ニ ル基 ま た は置換 さ れて い て も よ い フ ヱ ニ ル基を表 し 、 かつ Q 1 が水素原子、
〜 c 6 ア ルキ ル基、 c 3 〜 c 7 シ ク ロ ア ルキ ル基、 c 3 〜 c 6 ア ルケ ニ ル基、 c 3 - C 6 ア ルキ ニ ル基 ま た は置換 さ れて い て も よ い フ ユ 二 ル基を表す場合を 除 く 。 〕
で表 さ れ る 含窒素環伏化合物。
2 . A が単結合を表す請求項 1 記載の含窒素環状化合物。
3 A 3 が酸素原子、 硫黄原子、 C R 5 ま た は N R 5 を 表す 請求項 1 記載の含窒素環状化合物
4 式 （ 1 一 a )
Figure imgf000272_0001
〔式中、 R 2 は C i 〜 C , ア ルキ ル基を表 し 、 Q 2 は置換 さ れ て い て も よ い フ ヱ ニ ル基 ま た は 置換 さ れて い て も よ い チ ェ ニ ル 基を表す。 〕
で表 さ れ る 請求項 2 記載の含窒素環状化合物
5 式 （ 1 — b )
Figure imgf000272_0002
〔式中、 R 2 は じ C 4 ア ルキ ル基を表 し 、 Q 2 は 置換 さ れ て い て も よ い フ ヱ ニ ル基 ま た は置換 さ れて い て も よ い チ ェ ニ ル 2 7
基を表す。 〕 で表 さ れ る 請 NRI 求項 3記載の含窒素環状化合物。
6 . Q 1 が水素原子、 C i 〜 C 6 ア ル キ ル基、 C 3 〜 C 7 シ ク ロ ア ノレ キ ル基、 c 3 〜 c 6 ァ ノレ ケ ニ ル基、 c 3 〜 c 6 ア ル キ ニ ル基、
Figure imgf000273_0001
S N'
R
N- Ν- t Yト τΥκ Υ
οー
Ν· Ν- Υ, Υト Υト
Figure imgf000273_0002
N、S S' S
Ν—— Ν Ν N一 N
Ν、 リ Yd
へ Yd Ο' o 's人 Yd
■N r,—— N— N
N、 N、 N
S S
4
R 4
Figure imgf000274_0001
Figure imgf000274_0002
(式 中 、 Υ は ハ ロ ゲ ン 原 子 、 c c 4 ア ル キ ル基、 c i
C , ァ ノレ コ キ シ 基、 C , 〜 じ 4 ハ ロ ア ノレ キ ノレ 基 、 c , 〜 c ハ 口 ア ル コ キ シ 基 、 c , 〜 c 4 ア ル キ ル チ オ 基 、 c , 〜 c ァ ル キ ル ス ル フ ィ ニ ル基 C c 4 ア ル キ ル ス ノレ ホ ニ ル 基 、
( c 1 〜 c 4 ア ル コ キ シ ） カ ル ボ ニ ル基、 カ ル ボ キ シ ル基、 二 ト ロ 基 ま た は シ ァ ノ 基を表 し 、 m は 0 〜 5 の 整数を表 し 、 m が 2 〜 5 の整数を表す場合、 Y は 同一で も 異 な っ て い て も よ い。 a は 0 〜 3 の 整数を表 し 、 a が 2 ま た は 3 を表す場合、 Y は 同 一で も 異な っ て い て も よ い。 b は 0 、 1 ま た は 2 を表 し 、 が 2 を表す場合、 Y は 同一で も 異 な っ て い て も よ い。 d は 0 ま た は 1 を表 し 、 R 4 は水素原子 ま た は C C 4 ア ルキ ル基を表 す。 ）
を表 し 、 Q 2 が
Figure imgf000275_0001
または 、s'
( 式 中 、 Z は ハ ロ ゲ ン 原 子、 C c 4 ア ルキ ル基、 c i 〜
C ァ ノレ コ キ シ基、 c C Π ア ル キ ル 基 ま た は C
C 4 ノ、 口 ア ル コ キ シ基を表 し 、 e は 0 〜 3 の 整数を表 し 、 e が 2 ま た は 3 を表す場合、 Z は 同一で も 異な っ て い て も よ い。 ） を表す請求項 4 記載の含窒素環状化合物。
7 . Q 1 が水素原子、 C t 〜 C 6 ァ ノレキ ル基、 C 3 〜 C Ί シ ク ロ ア ノレキ ル基、 c 3 〜 。 „ ア ル ケ ニ ノレ基、 c 3 〜 c 6 ァ ノレキ ニ ル基、 00/ Z
Figure imgf000276_0001
Υ_ -へヽ Y
Figure imgf000277_0001
Figure imgf000277_0002
Figure imgf000277_0003
または ( 式 中 、 Y は ハ ロ ゲ ン 原 子、 〜 c 4 ア ルキ ル基、 C c 4 ァ ノレ コ キ シ基、 c 1, c ノレ キ ル基、 c i c 4 ロ ア ノレ コ キ シ基、 c t c 4 ア ルキ ル チ オ 基、 〜 c , ア ル キ ノレ ス ノレ フ ィ ニ ル 基、 c i C , ァ ノレ キ ノレ ス ノレ ホ ニ ノレ 基 、 ( C { C , ア ル コ キ シ） カ ル ボニ ル基、 カ ル ボキ シ ル基、 二 ト ロ 基 ま た は シ ァ ノ 基を表 し 、 m は 0 5 の 整数を表 し 、 m が 2 5 の整数を表す場合、 Y は 同一で も 異な っ て い て も よ い。 a は 0 ~ 3 の整数を表 し 、 a 力 2 ま た は 3 を表す場合、 Y は 同 一で も 異な っ て い て も よ い。 bは 0 1 ま た は 2 を表 し 、 bが 2 を表す場合、 Y は 同一で も 異な っ て い て も よ い。 d は 0 ま た は 1 を表 し 、 R 4 は水素原子 ま た は C i C 4 ア ルキ ル基を表 す。 ）
を表 し 、 Q 2 が
Figure imgf000278_0001
( 式 中 、 Z は ハ ロ ゲ ン 原 子、 C c 4 ァ ノレキ ノレ基、 C j
C 4 ァ ノレ コ キ シ基、 〜 c 4 ロ ア ル キ ノレ 基 ま た は 〜 C 4 ハ ロ ア ル コ キ シ基を表 し 、 e は 0 3 の 整数を表 し 、 e が 2 ま た は 3 を表す場合、 Z は同一で も 異な っ て い て も よ い。 ） を表す請求項 5 記載の 含窒素環伏化合物。
8 . R 1 が メ チ ル基 を 表 し 、 R 2 力 メ チ ル基 ま た は ェ チ ル基 を表す請求項 6 記載の含窒素環状化合物。
9 R が メ チ ル基 を 表 し R が メ チ ノレ基 ま た は ェ チ ル基 を表す請求項 7 記載の 含窒素環状化合物
0 . Q 1 が水素原子、 C i 〜 C 6 ア ル キ ル基 C C シ ク ロ ア ル キ ル基 、 C 3 〜 C Λ ア ル ケ ニ ル基 、 C 3 C ァ ル キ ニ ル基 ま た は
Figure imgf000279_0001
を表す請求項 8 記載の含窒素環状化合物
Q が水素 原子、 C c 6 ァ ノレ キ ル基、 c 3 〜 c シ ク ロ ア ノレ キ ル基 、 c C ァ ノレ ケ ニ ノレ基 、 c C 6 7 ル キ ニ ル基 ま た は
Figure imgf000279_0002
を表す請求項 9 記載の含窒素環伏化合物。
2 Q 1 が
Υト
Figure imgf000280_0001
Yd
_ϋ— itY
Figure imgf000280_0002
Figure imgf000280_0003
Figure imgf000281_0001
^^
Figure imgf000281_0002
Figure imgf000281_0003
b
を表す請求項 8 記載の含窒素環状化合物
3 . Q 1 が Yト
Figure imgf000282_0001
Yd
N N一 N
÷rYd
Ν
Ό 、Λ
O え S人 Yr S 一 N
N、s N 、Yd
R4
Figure imgf000283_0001
Figure imgf000283_0002
を表す請求項 9 記載の含窒素環状化合物 1 4 . Q 2 が
Figure imgf000283_0003
または 、S を表す請求項 8 記載の 含窒素環状化合物 5 Q L が
Figure imgf000284_0001
または 、5ノ を表す請求項 9 記載の含窒素環状化合物
6 . Q L が
Figure imgf000284_0002
を表す請求項 8 記載の含窒素環伏化合物
7 Q L が
Figure imgf000284_0003
を表す請求項 9 記載の含窒素環状化合物
8 式 （ c )
Figure imgf000284_0004
〔式中 R は水素原子 ま た は C C 4 ア ルキ ル基 を表 し
Q 2 は 置換 さ れて い て も よ い フ ヱ ニ ノレ基 ま た は 置換 さ れて い て も よ い チェ二 ル基を表 し 、 n は 1 ま た は 2 を表す。 〕
で表 さ れ る 請求項 1 記載の含窒素環状化合物
9 Q 1 が水素原子、 C 〖 〜 C 6 ア ルキ ル基 C C シ ク ロ ア ルキ ル基、 C C ア ル ケ ニ ル基 C C ァ ル キ ニ ル基、
Figure imgf000285_0001
Y,
Figure imgf000285_0002
Yト
Figure imgf000285_0003
N一 N
N、
n 0' 、YR
Figure imgf000285_0004
YD
Figure imgf000285_0005
Figure imgf000286_0001
Figure imgf000286_0002
Figure imgf000286_0003
Figure imgf000286_0004
Figure imgf000286_0005
( 式 中 、 γ は ハ ロ ゲ ン 原 子、 〜 c 4 ア ル キ ル基、 〜 c 4 ァ ノレ コ キ シ 基、 〜 c 4 ハ ロ ア ル キ ノレ基 、 〜 c 4 ノヽ ロ ア ノレ コ キ シ 基 、 C i - c 4 ァ ノレ キ ル チ オ 基 、 〜 c , ア ル キ ル ス ル フ ィ ニ ノレ 基 、 C j 〜 c 4 ァ ノレ キ ル ス ル ホ 二 ノレ 基 、
( c C ァ ノレ コ キ シ ） カ ル ボ ニ ル基 、 カ ル ボ キ シ ル基、 二 ト ロ 基 ま た は シ ァ ノ 基 を 表 し 、 m は 0 〜 5 の 整数 を 表 し 、 m が
2 ~ 5 の 整 数 を 表す 場 合 、 Y は 同 一 で も 異 な っ て い て も よ い a は 0 〜 3 の整数を表 し 、 a が 2 ま た は 3 を 表す場合、 Y は 同 一で も 異な っ て い て も よ い。 b は 0 、 1 ま た は 2 を 表 し 、 が 2 を表す場合、 Y は 同一で も 異な っ て い て も よ い。 d は 0 ま た は 1 を表 し 、 R q は水素原子 ま た は C t 〜 じ , ア ルキ ル基 を表 す。 ）
を表 し 、 Q が
Figure imgf000287_0001
( 式 中 、 Z は ハ ロ ゲ ン 原 子、 C c 4 ア ルキ ル基、 c i 〜 c 4 ア ル コ キ シ基、 c i 〜 c 4 ノヽ ロ ア ノレ キ ノレ 基 ま た は c 1 〜
C 4 /、 口 ア ル コ キ シ基を表 し 、 e は 0 ~ 3 の整数を表 し 、 e が 2 ま た は 3 を表す場合、 Z は 同一で も 異な っ て い て も よ い。 ） を表す請求項 1 8 記載の含窒素環状化合物
2 0 R がメ チ ル基を表 し 、 R 2 が水素原子、 メ チ ル基 ま た はェ チ ル基を表 し 、 Q 2 が
Figure imgf000287_0002
を表す請求項 1 9 記載の 含窒素環伏化合物 2 Q 1 が水素原子、 C i 〜 C 6 ア ルキ ル基、 c 3 〜 C シ ク ロ ア ノレ キ ル基、 c 3 〜 c 6 ア ル ケ ニ ル基、 c 。 ~ C e ア ル キ ニ ル基 ま た は
Figure imgf000288_0001
を表す請求項 2 0 記載の 含窒素環状化合物
2 2 Q が
Y卜
Figure imgf000288_0002
N- N- N— N
÷ -Yt Yト Y,
S' S' 义 0义 Yr
N N― N N
Ν、Λ -rYd N、_
Ό Ό え S人' Yr S
N、s Yd
Figure imgf000288_0003
a N
Figure imgf000289_0001
Figure imgf000289_0002
，
Figure imgf000289_0003
Figure imgf000289_0004
を表す請求項 2 0 記載の 含窒素環状化合物。
2 3 n が 1 を表す請求項 2 0 記載の含窒素環状化合物
2 4 n が 2 を表す請求項 2 0 記載の 含窒素環状化合物
2 5 式 （ 1 — d )
Figure imgf000289_0005
で表さ れ る 請求項 2 記載の含窒素環伏化合物。 2 6 . Q 1 が水素原子、 〜 C 6 ア ルキ ル基、 c 3 〜 C 7 シ ク ロ ア ルキ ノレ基、 c 3 〜 c 6 ア ル ケ ニ ノレ基、 c 3 〜 c 6 ア ル キ ニ ル基、
Figure imgf000290_0001
Ν- Ν- Ν-
Υト -Υ,
Ο S S'
Yd
Figure imgf000290_0002
― 十 Yd
Yc
S S
Figure imgf000290_0003
Figure imgf000291_0001
Figure imgf000291_0002
( 式 中 、 Y は ハ ロ ゲ ン 原 子、 c i 〜 c 4 ア ル キ ル基、 c i 〜 c 4 ァ ノレ コ キ シ 基 、 〜 c 4 ノ、 ロ ア ル キ ノレ基、 〜 c 4 ハ ロ ア ノレ コ キ シ 基、 〜 c , ァ ノレ キ ル チ オ 基、 〜 c 4 ア ル キ ル ス ル フ ィ ニ ル 基、 C C 4 ァ ノレ キ ノレ ス ノレ ホ ニ ノレ 基
( c 1 〜 c 4 ア ル コ キ シ ） カ ル ボ ニ ル基 、 カ ル ボ キ シ ル基 、 二 ト ロ 基 ま た は シ ァ ノ 基 を 表 し 、 m は 0 〜 5 の 整 数 を 表 し 、 m が
2 〜 5 の 整数 を 表す 場 合 、 Y は 同 一で も 異 な っ て い て も よ い WO 95/22523 _ 0 Q 一 PCT/JP95/00230
a は 0 〜 3 の 整数を表 し 、 a が 2 ま た は 3 を表す場合、 Y は 同 一で も 異な っ て い て も よ い。 b は 0 、 1 ま た は 2 を表 し 、 わ が 2 を表す場合、 Y は 同一で も 異な っ て い て も よ い。 d は 0 ま た は 1 を表 し 、 R 4 は水素原子 ま た は C i 〜 C , ア ルキ ル基を 表 す。 ）
を表 し 、 Q ύ 力《 C 丄 〜 C „ ァ ノレキ ル基、 C 3 C シ ク ロ ア ノレ キ ノレ 基 、 c 3 〜 C „ ァ ノレ ケ ニ ル 基 、
Figure imgf000292_0001
( 式 中 、 z は ハ ロ ゲ ン 原 子、 〜 c 4 ア ルキ ル基、 C i 〜 c 4 ノレ コ キ シ基、 c i 〜 c 4 ノレ キ ル 基 ま た は c i 〜 じ 4 ハ 口 ア ル コ キ シ基を表 し 、 e は 0 〜 3 の整数を 表 し 、 e が 2 ま た は 3 を表す場合、 Z は 同一で も 異な っ て い て も よ い。 ） を表す請求項 2 5 記載の 含窒素環状化合物。
2 7 . R 1 が メ チ ル基を表 し 、 R が メ チ ル基 ま た はェ チ ル 基を表 し 、 R が水素原子を表す請求項 2 6 記載の 含窒素環状化 合物。
2 8 . Q 1 が水素原子、 C i 〜 C 6 ア ルキ ル基、 C n 〜 C 7 シ ク ロ ア ノレキ ル基、 c 3 - C 6 ァ ノレ ケ ニ ル基、 c 3 〜 c 6 ア ル 2 9 キ ニ ル基、
Figure imgf000293_0001
を表す請求項 2 7 記載の含窒素環状化合物。
2 9 Q 1 が
Y,
Figure imgf000293_0002
S' 5"、 N
R
Yト
Figure imgf000293_0003
d
Figure imgf000293_0004
Figure imgf000293_0005
Figure imgf000294_0001
ま
Figure imgf000294_0002
を表す請求項 2 7 記載の 含窒素環状化合物 3 0 . Q 2 が
Figure imgf000294_0003
または を表す請求項 2 7 記載の含窒素環伏化合物
3 Q L が
Figure imgf000295_0001
を表す請求項 2 7 記載の含窒素環状化合物
3 2 . 式 （ 1 一 e )
Q1— X—
Figure imgf000295_0002
〔式中、 Q 2 は置換 さ れて い て も よ い フ ヱ ニ ル基 ま た は置換 さ れ て い て も よ い チ ェ 二 ル基 を 表 し 、 は 0 、 ま た は 2 を 表 す。 ：)
で表 さ れ る 請求項 2 記載の含窒素環状化合物
3 3 . Q 1 が水素原子、 C C ア ルキ ル基、 C 3 C シ ク ロ ア ルキ ル基、 C c 6 ア ル ケ ニ ル基、 C q C 6 7 ル キ ニ ル基、
Figure imgf000296_0001
Figure imgf000296_0002
Figure imgf000297_0001
A Ys
Figure imgf000297_0002
Figure imgf000297_0003
( 式 中 、 Y は ハ ロ ゲ ン 原 子、 〜 c 4 ア ル キ ル基 、 〜 c 4 ァ ノレ コ キ シ 基、 〜 c 4 ノヽ ロ ア ノレ キ ノレ基 、 C i 〜 c 4 ハ 口 ア ル コ キ シ 基 、 （： } 〜 c 4 ァ ノレ キ ル チ オ 基 、 c t 〜 c . ア ル キ ノレ ス ノレ フ ィ ニ ル 基、 c i 〜 c 4 ア ル キ ル ス ル ホ ニ ル 基 、
( c 1 〜 c 4 ア ル コ キ シ ） カ ル ボ ニ ル基 、 カ ル ボ キ シ ル基 、 二 ト ロ 基 ま た は シ ァ ノ 基 を 表 し 、 m は 0 〜 5 の 整数 を 表 し 、 m が 2 〜 5 の整数を表す場合、 Y は 同一で も 異な っ て い て も よ い。 a は 0 ~ 3 の整数を表 し 、 a が 2 ま た は 3 を表す場合、 Y は 同 一で も 異な っ て いて も よ い。 b は 0 、 1 ま た は 2 を表 し 、 b が 2 を表す場合、 Y は同一で も 異な っ て い て も よ い。 d は 0 ま た は 1 を表 し R は水素原子 ま た は C C , ァ ノレキ ル基を表 す。 ）
を表 し 、 Q 2 が
Figure imgf000298_0001
または
( 式 中 、 Z は ハ ロ ゲ ン 原 子、 C C , ア ルキ ル基、 C
C ア ル コ キ シ 基 C c 4 ノヽ ロ ア ノレ キ ノレ 基 ま た は C
C 4 ハ ロ ア ル コ キ シ基を表 し 、 e は 0 〜 3 の 整数を表 し 、 e が 2 ま た は 3 を表す場合、 Z は 同一で も 異な っ て い て も よ い。 ） を表す請求項 3 2 記載の 含窒素環状化合物。
3 4 R が メ チ ル基を表 し 、 R が水素原子を表す請求項 3
3 記載の含窒素環状化合物
3 5 Q 1 が水素原子、 C C R ァ ノレキ ル基、 （： 。 〜 C シ ク ロ ア ル キ ル 基 、 c c 6 ァ ノレ ケ ニ ノレ基、 c 3 〜 c 6 ア ル キ ニ ル基 ま た は
Figure imgf000299_0001
を表す請求項 3 4 記載の含窒素環状化合物
3 6 Q 1 が
Yト
Figure imgf000299_0002
S r儿 Y， d
7f、 rYd
O ，
Figure imgf000299_0003
N、S,N
Figure imgf000299_0004
N a .
' 、N'
Figure imgf000300_0001
Figure imgf000300_0002
Yト ま
Figure imgf000300_0003
を表す請求項 3 4 記載の含窒素環状化合物
3 7 式 （
Figure imgf000300_0004
〔式中、 J は
Figure imgf000301_0001
Figure imgf000302_0001
を表す。 〕
で表 さ れ る 請求項 1 記載の 含窒素環伏化合物
3 8 Q 1 が水素原子、 C c 6 ア ル キ ル基、 c 3 〜 c 7 シ ク ロ ア ノレ キ ノレ基、 c c 6 ァ ノレ ケ ニ ル基 、 c 3 〜 C Λ ア ル キ ニ ル基、
Figure imgf000303_0001
Figure imgf000303_0002
i リ Ya N
N'
Figure imgf000304_0001
Figure imgf000304_0002
Figure imgf000304_0003
Figure imgf000304_0004
( 式 中 、 Y は ノヽ ロ ゲ ン 原 子、 C , ― C , ア ル キ ノレ 基 、 C c 4 ア ル コ キ シ 基 、 〜 c 4 ハ ロ ア ノレ キ ノレ 基 、 c 1 〜 c 4 ノヽ ロ ア ノレ コ キ シ基、 C i - c 4 ァ ノレ キ ル チ オ基、 〜 c , ア ル キ ル ス ノレ フ ィ ニ ノレ 基 、 c i 〜 C , ァ ノレ キ ル ス ノレ ホ ニ ノレ 基 、 ( c j 〜 c 4 ア ル コ キ シ ） カ ル ボ ニ ル 基 、 カ ル ボ キ シ ル 基 、 二 ト ロ 基 ま た は シ ァ ノ 基を表 し 、 m は 0 〜 5 の 整数を 表 し 、 m が 2 〜 5 の整数を表す場合、 Y は 同一で も 異 な っ て い て も よ い。 a は 0 〜 3 の 整数を表 し 、 a 力 2 ま た は 3 を表す場合、 Y は 同 一で も 異な っ て い て も よ い。 b 【ま 0 、 1 ま た は 2 を表 し 、 b が 2 を表す場合、 Y は 同一で も 異な っ て い て も よ い。 d は 0 ま た は 1 を表 し 、 R 4 は水素原子 ま た は 〜 C , ア ル キ ル基を表 す。 ） を表 し 、 Q 2 が ノ
く ' または 6
( 式 中 、 Z は ハ ロ ゲ ン 原 子、 〜 C , ア ルキ ル基、 〜 c 4 ァ ノレ コ キ シ基、 c i 〜 c 4 ノヽ ロ ア ル キ ノレ 基 ま た は C J 〜 C 4 ハ ロ ア ノレ コ キ シ基を表 し 、 e は 0 〜 3 の 整数を表 し 、 e が 2 ま た は 3 を表す場合、 Z は 同一で も 異な っ て い て も よ い。 ） を表す請求項 3 7 記載の含窒素環伏化合物。
3 9 . R 1 が メ チ ル基を表 し 、 R が水素原子を表 し 、 R 2 が 水素原子、 メ チ ル基 ま た は ェ チ ル基を表 し 、 Q 2 が ノ
を表す請求項 3 8 記載の含窒素環状化合物 0 請求項 1 記載の含窒素環状化合物を含有す る 除草剤 請求項 1 記載の含窒素環状化合物を使用 す る 除草方法
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