JP2003342262A - エチレン誘導体および有害生物防除剤 - Google Patents

エチレン誘導体および有害生物防除剤

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JP2003342262A
JP2003342262A JP2003109445A JP2003109445A JP2003342262A JP 2003342262 A JP2003342262 A JP 2003342262A JP 2003109445 A JP2003109445 A JP 2003109445A JP 2003109445 A JP2003109445 A JP 2003109445A JP 2003342262 A JP2003342262 A JP 2003342262A
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昭 沼田
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りか 宮地
Toshiro Miyake
敏郎 三宅
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紀彦 三森
Shinji Takii
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 新規な農薬又は水中生物付着防止剤を提供す
る。 【解決手段】 式(1) 【化1】 〔式中、Qは未置換の又は置換されたフェニル又は複素
環特に4−チアゾリル、1−又は3−ピラゾリル、1,
3−オキサゾリル−4−イル、フェニル、ピリジル等を
表し、Aは4−ピラゾリル、チアゾリル等を表し、そし
てBはアルキルカルボニル等を表す。〕のエチレン誘導
体及びそれらの1種以上を含有することを特徴とする農
薬又は水中生物付着防止剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なエチレン誘
導体ならびに該誘導体を有効成分として含有することを
特徴とする農薬及び水中生物付着防止剤に関するもので
ある。本発明における農薬とは、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、除草剤、殺菌剤等であり、特に農園芸、畜産、
衛生分野の有害生物防除剤である。また水中生物付着防
止剤とは漁網、船舶の船底、ブイなどの海中に置かれる
設備、海洋構築物、火力または原子力発電所の復水器冷
却水系、化学工業などの熱交換器冷却用水の取水路、水
中構築物あるいは貯水池などに貝類や藻類などの有害な
水中生物が付着するのを防止するための薬剤である。
【0002】
【従来の技術】アクリロニトリル誘導体に関しては、
2′−クロル−3−ヒドロキシ−2−(4−フェニル−
2−チアゾリル)−ケイ皮酸ニトリルが特許文献1に殺
虫剤として記載されており、特許文献2には、水中生物
付着防止剤としての用途が記載されている。また、特許
文献3には、除草剤として2−(4−クロロフェニル)
−3−(3−ピリジニル)−3−オキソプロピオニトリ
ルが記載され、特許文献4には、殺菌剤として前記化合
物が記載されている。
【0003】
【特許文献1】特開昭53−92769号公報
【特許文献2】WO−95/29591号公報
【特許文献3】特開昭60−11452号公報
【特許文献4】特開昭60−11401号公報
【0004】
【発明が解決しようとする課題】殺虫剤や殺菌剤の長年
にわたる使用により、近年、病害虫が抵抗性を獲得し、
従来の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難になっている。
また殺虫剤の一部は毒性が高く、あるものは残留性によ
り生態系を乱しつつある。よって低毒性かつ低残留性の
新規な殺虫剤や殺菌剤の開発が常に期待されている。
【0005】また、海中及び淡水における水中生物の付
着繁殖を防止するために、ビストリブチルスズオキシド
等の有機スズ化合物、硫酸銅や亜酸化銅等の銅化合物な
どを含有する防汚塗料が使用されている。しかし、有機
スズ化合物は水中生物の付着防止には有効であるものの
毒性が強く、特に魚介類の体内蓄積が著しく、環境汚染
を進行させるため現在規制の対象となっている。銅化合
物は取水路や船底部用の防汚塗料に広く使用されてはい
るが、スズ化合物と同様に重金属である銅を含有してい
るため、将来の環境汚染が懸念され、好ましい水中生物
付着防止剤とは云えず、生態系への影響や二次汚染の少
ない水中生物付着防止剤が望まれている。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題解決にあたり、低薬量で優れた有害生物防除活性を示
し、かつホ乳動物、魚類および益虫等の非標的生物に対
してほとんど悪影響がない農薬及び水中生物付着防止剤
を開発する為に研究を続けた結果、下記の化合物群が安
全性が高く優れた有害生物防除活性及び水中生物付着防
止活性を示すことを見出し、本発明を完成した。すなわ
ち本発明は、下記の〔1〕〜〔18〕に関するものであ
る。
【0007】〔1〕 式(1)
【化14】 [式中、Qは、Gで置換されていてもよいフェニル、G
で置換されていてもよいナフチルまたはRで置換されて
いてもよい複素環基(但し、この複素環基は、チエニ
ル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリ
ル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダ
ゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−
オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,
2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、
1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリ
ル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリジニル、ピリ
ミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−ト
リアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,2,4,
5−テトラジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オ
キサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニル、イミ
ダゾリノン、イミダゾリジンジオン、3(2H)−ピリ
ダジノン、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、イ
ンダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキ
ノリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニ
ルまたはキナゾリニルである。)であり、Aは、Wで置
換されていてもよいフェニル、Wで置換されていてもよ
いナフチルまたはYで置換されていてもよい複素環基
(但し、この複素環基は、チエニル、フリル、ピロリ
ル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソ
チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−
オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、
1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾ
リル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジ
アゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4
−テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニ
ル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,
2,4−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニ
ル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニ
ル、3(2H)−ピリダジノン、ベンゾチアゾリル、ベ
ンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリ
ル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、フ
タラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルであ
る。)であり、但し、(a) Qが、Rで置換されていても
よいチエニル、Rで置換されていてもよいフリル、Rで
置換されていてもよいキノリルまたはRで置換されてい
てもよいイソキノリルの場合は、Aは、Wで置換されて
いてもよいフェニル、Wで置換されていてもよいナフチ
ルまたはYで置換されていてもよい複素環基(この複素
環基はピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チア
ゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、
1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジ
アゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−
チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,
3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,
2,3,4−テトラゾリル、ピリミジニル、ピラジニ
ル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,
2,4−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニ
ル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニ
ル、3(2H)−ピリダジノン、ベンゾチアゾリル、ベ
ンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリ
ル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニルまた
はキナゾリニルである。)であり、(b) Qが、Rで置換
されていてもよい2−チアゾリルの場合は、Aは、Wで
置換されていてもよいナフチルまたはYで置換されてい
てもよい複素環基(この複素環基はチエニル、フリル、
ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリ
ル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,
3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾ
リル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チア
ジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−
チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,
3,4−テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピ
ラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、
1,2,4−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリ
ニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニ
ル、3(2H)−ピリダジノン、ベンゾチアゾリル、ベ
ンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリ
ル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、フ
タラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルであ
る。)であり、(c) Qが、Rで置換されていてもよいピ
リジルの場合は、Aは、Yで置換されていてもよい複素
環基(この複素環基はピロリル、オキサゾリル、イソキ
サゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、
イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,
2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリ
ル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリア
ゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−ト
リアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピラジニ
ル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジ
ニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニ
ル、イソキサゾリニル、チアゾリニル、3(2H)−ピ
リダジノン、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、
インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノキサリニル、
フタラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルであ
る。)であり、(d) Qが、Rで置換されていてもよいイ
ソチアゾリル、Rで置換されていてもよい1,2,3−
トリアゾリルまたはRで置換されていてもよいベンゾオ
キサゾリルの場合は、Aは、Wで置換されていてもよい
ナフチルまたはYで置換されていてもよい複素環基(こ
の複素環基はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリ
ル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピ
ラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリ
ル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チア
ジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4
−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,
2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリ
ル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジ
ニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリア
ジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニ
ル、イソキサゾリニル、チアゾリニル、3(2H)−ピ
リダジノン、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、
インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソ
キノリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリ
ニルまたはキナゾリニルである。)であり、(e) Qが、
Rで置換されていてもよい1,2,4−トリアゾリルの
場合は、Aは、Yで置換されていてもよい複素環基(こ
の複素環基はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリ
ル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピ
ラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリ
ル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チア
ジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4
−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,
2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリ
ル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,
3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、ピ
ラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキ
サゾリニル、チアゾリニル、3(2H)−ピリダジノ
ン、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾ
リル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニ
ル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニルまた
はキナゾリニルである。)であり、(f) Qが、Rで置換
されていてもよいベンゾチアゾリルの場合は、Aは、W
で置換されていてもよいナフチルまたはYで置換されて
いてもよい複素環基(この複素環基はフリル、ピロリ
ル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソ
チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−
オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、
1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾ
リル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジ
アゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4
−テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニ
ル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,
2,4−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニ
ル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニ
ル、3(2H)−ピリダジノン、ベンゾチアゾリル、ベ
ンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリ
ル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、フ
タラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルであ
る。)であり、(g) Qが、Rで置換されていてもよいベ
ンゾイミダゾリルの場合は、Aは、Wで置換されていて
もよいナフチルまたはYで置換されていてもよい複素環
基(この複素環基はピロリル、オキサゾリル、イソキサ
ゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イ
ミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,
4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、
1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリ
ル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリア
ゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピラジニル、
1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニ
ル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、
イソキサゾリニル、チアゾリニル、3(2H)−ピリダ
ジノン、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、イン
ダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノ
リニル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニル
またはキナゾリニルである。)であり、(h) Qが、Gで
置換されていてもよいフェニルの場合は、Aは、Yで置
換されていてもよい複素環基(この複素環基はピロリ
ル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソ
チアゾリル、ピラゾリル、1,3,4−オキサジアゾリ
ル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チア
ジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4
−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,
2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリ
ル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジ
ニル、1,2,4−トリアジニル、ピラゾリニル、イミ
ダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チア
ゾリニル、3(2H)−ピリダジノン、ベンゾチアゾリ
ル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサ
ゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニル
またはキナゾリニルである。)であり、(i) Qが、Gで
置換されていてもよいナフチルの場合は、Aは、Yで置
換されていてもよい複素環基(この複素環基はチエニ
ル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾ
リル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、
1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジ
アゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−
チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,
3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,
2,3,4−テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニ
ル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジ
ニル、1,2,4−トリアジニル、ピラゾリニル、イミ
ダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チア
ゾリニル、3(2H)−ピリダジノン、ベンゾチアゾリ
ル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサ
ゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニ
ル、フタラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルで
ある。)であり、Bは、H、C1〜C4アルキル、C1
4ハロアルキル、C2〜C4アルコキシアルキル、CH3
SCH2、CH3OC24OCH2、ハロゲンもしくはC1
〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換
されたC1〜C4アルキル、ハロゲンもしくはC1〜C4
ルキルで置換されていてもよいベンゾイルで置換された
1〜C4アルキル、テトラヒドロピラニル、(CH33
Si、C1〜C4アルキルスルホニル、ハロゲンもしくは
1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルスル
ホニル、−SO2CF3、C1〜C4モノアルキルアミノス
ルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、フェ
ニルアミノスルホニル、C2〜C5モノアルキルアミノチ
オカルボニル、C3〜C9ジアルキルアミノチオカルボニ
ル、C2〜C5シアノアルキル、C3〜C9アルコキシカル
ボニルアルキル、−C(=O)T1、−P(=O)T2
3、−P(=S)T23、アルカリ金属原子、アルカリ
土類金属原子またはNHT456であり、 但し、Qが2−チアゾリルおよび2−ベンゾチアゾリル
の場合、BはC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキ
ル、C2〜C4アルコキシアルキル、CH3SCH2、CH
3OC24OCH2、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキル
で置換されていてもよいフェニルで置換されたC1〜C4
アルキル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換さ
れていてもよいベンゾイルで置換されたC1〜C4アルキ
ル、テトラヒドロピラニル、(CH33Si、C1〜C4
アルキルスルホニル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキ
ルで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−SO
2CF3、C1〜C4モノアルキルアミノスルホニル、C2
〜C8ジアルキルアミノスルホニル、フェニルアミノス
ルホニル、C2〜C5モノアルキルアミノチオカルボニ
ル、C3〜C9ジアルキルアミノチオカルボニル、C2
5シアノアルキル、C 3〜C9アルコキシカルボニルア
ルキル、−C(=O)T1、−P(=O)T23または
−P(=S)T23であり、Gは、ハロゲン、C1〜C
10アルキル、C2〜C4シアノアルキル、ハロゲンもしく
はC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルで
置換されたC1〜C4アルキル、C2〜C6アルケニル、C
2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6
ロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロ
シクロアルキル、C1〜C3アルキルで置換されていても
よいC3〜C6シクロアルキル、C1〜C10アルコキシ、
2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキ
シ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6ハロアルケニル
オキシ、C2〜C6ハロアルキニルオキシ、C1〜C4アル
キルスルフェニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C
1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C6アルケニルスルフ
ェニル、C2〜C6アルケニルスルフィニル、C2〜C6
ルケニルスルホニル、C2〜C6アルキニルスルフェニ
ル、C2〜C6アルキニルスルフィニル、C2〜C6アルキ
ニルスルホニル、C 1〜C4ハロアルキルスルフェニル、
1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアル
キルスルホニル、C2〜C6ハロアルケニルスルフェニ
ル、C2〜C6ハロアルケニルスルフィニル、C2〜C6
ロアルケニルスルホニル、C2〜C6ハロアルキニルスル
フェニル、C2〜C6ハロアルキニルスルフィニル、C2
〜C6ハロアルキニルスルホニル、CHO、NO2、C
N、-NU1U2、OH、ナフチル、ハロゲンもしくはC1
4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換さ
れたメトキシ、C2〜C7アルコキシカルボニル、C2
4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニ
ル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C5アルキ
ルカルボニルオキシ、C2〜C5ハロアルキルカルボニル
オキシ、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニルオキシ、
Zで置換されていてもよいフェニル、Zで置換されてい
てもよいフェノキシ、Zで置換されていてもよいベンゾ
イル、Zで置換されていてもよいピリジル、Zで置換さ
れていてもよいピリジルオキシ、Zで置換されていても
よいチエニル、隣接した置換位置で結合したメチレンジ
オキシ、隣接した置換位置で結合したハロメチレンジオ
キシおよび−N=CT78(但し、T7及びT8は各々独
立に、H、フェニル、ベンジルまたはC1〜C6アルキル
であるか、T7とT8とが結合している炭素原子と共に5
員環、6員環、7員環または8員環を形成してもよ
い。)の中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換
基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)
であって、その置換基の数は1、2、3または4個であ
るか、または隣接した置換位置で結合したアルキレンに
よって形成される5員環、6員環、7員環もしくは8員
環であり、Rは、ハロゲン、C1〜C10アルキル、ハロ
ゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよい
フェニルで置換されたC1〜C4アルキル、C2〜C6のア
ルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキ
ル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニ
ル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3アルキルで
置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、C1
6アルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6
アルキニルオキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6
ハロアルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルキニルオキ
シ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C4アルキル
スルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C6
アルケニルスルフェニル、C2〜C6アルケニルスルフィ
ニル、C2〜C6アルケニルスルホニル、C2〜C6アルキ
ニルスルフェニル、C2〜C6のアルキニルスルフィニ
ル、C2〜C6アルキニルスルホニル、C1〜C4ハロアル
キルスルフェニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニ
ル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C2〜C6ハロア
ルケニルスルフェニル、C2〜C6ハロアルケニルスルフ
ィニル、C2〜C6ハロアルケニルスルホニル、C2〜C6
ハロアルキニルスルフェニル、C2〜C6ハロアルキニル
スルフィニル、C2〜C6ハロアルキニルスルホニル、N
2、CN、-NU1U2、フェノキシ、OH、ナフチル、C2
〜C7アルコキシカルボニル、C2〜C4アルコキシアル
キル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C5アルキル
カルボニルオキシ、C2〜C5ハロアルキルカルボニルオ
キシ、Xで置換されていてもよいベンゾイル、Xで置換
されていてもよいフェニル、Xで置換されていてもよい
ピリジル、Xで置換されていてもよいチエニルおよび−
N=CT78の中から任意に選ばれる置換基(但し、そ
の置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよ
い。)であって、その置換基の数は1、2、3または4
個であるか、または隣接した置換位置で結合したアルキ
レンによって形成される5員環、6員環、7員環もしく
は8員環であり、Yは、ハロゲン、C1〜C10アルキ
ル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C2
〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、
1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキ
シ、C2〜C6ハロアルキニルオキシ、C1〜C4アルキル
スルフェニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1
4アルキルスルホニル、C2〜C6アルケニルスルフェ
ニル、C2〜C6アルケニルスルフィニル、C2〜C6アル
ケニルスルホニル、C2〜C6アルキニルスルフェニル、
2〜C6アルキニルスルフィニル、C2〜C6アルキニル
スルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフェニル、C1
〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキ
ルスルホニル、C2〜C6ハロアルケニルスルフェニル、
2〜C6ハロアルケニルスルフィニル、C2〜C6ハロア
ルケニルスルホニル、C2〜C6ハロアルキニルスルフェ
ニル、C2〜C6ハロアルキニルスルフィニル、C2〜C6
ハロアルキニルスルホニル、NO2、CN、-NU1U2、O
H、C2〜C7アルコキシカルボニル、C2〜C4アルコキ
シアルキル、C2〜C5アルキルカルボニルオキシ、C2
〜C5ハロアルキルカルボニルオキシ、C3〜C7ジアル
キルアミノカルボニルオキシ、Xで置換されていてもよ
いフェニル、および−N=CT78(但し、T7及びT8
は各々独立に、H、フェニル、ベンジルまたはC1〜C6
アルキルであるか、T7とT8とが結合している炭素原子
と共に5員環、6員環、7員環または8員環を形成して
もよい。)の中から任意に選ばれる置換基(但し、その
置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよ
い。)であって、その置換基の数は1、2、3または4
個であるか、または隣接した置換位置で結合したアルキ
レンによって形成される5員環、6員環、7員環もしく
は8員環であり、Wは、ハロゲン、C1〜C6アルキル、
1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4
ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1
〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホ
ニル、C1〜C4ハロアルキルスルフェニル、C1〜C4
ロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホ
ニル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、
2〜C4アルケニルオキシ、C2〜C4ハロアルケニルオ
キシ、C2〜C4アルケニルスルフェニル、C2〜C4アル
ケニルスルフィニル、C2〜C4アルケニルスルホニル、
2〜C4ハロアルケニルスルフェニル、C2〜C4ハロア
ルケニルスルフィニル、C2〜C4ハロアルケニルスルホ
ニル、C2〜C4アルキニル、C2〜C4ハロアルキニル、
2〜C4アルキニルオキシ、C2〜C4ハロアルキニルオ
キシ、C2〜C4アルキニルスルフェニル、C2〜C4アル
キニルスルフィニル、C2〜C4アルキニルスルホニル、
2〜C4ハロアルキニルスルフェニル、C2〜C4ハロア
ルキニルスルフィニル、C2〜C4ハロアルキニルスルホ
ニル、NO2、CN、ホルミル、C2〜C6アルコキシカ
ルボニル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロ
アルキルカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルオキ
シおよび-NU1U2の中から任意に選ばれる置換基(但し、
その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なっても
よい。)であって、その置換基の数は1、2、3、4ま
たは5個であり、T1は、C1〜C20アルキル、C2〜C6
アルケニル、C1〜C6ハロアルキル、C 1〜C4アルコキ
シ−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、
ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換されていても
よいフェニルで置換されたC1〜C4アルキル、C1〜C3
アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキ
ル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換されてい
てもよいフェニルで置換されたシクロアルキル、ハロゲ
ンもしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフ
ェニルとC1〜C4アルキルで置換されたシクロプロピ
ル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルコキシで置換されて
いてもよいフェニルとハロゲンで置換されたC3〜C4
クロアルキル、ハロゲンで置換されていてもよいC2
4アルケニルとC1〜C4アルキルで置換されたシクロ
プロピル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換さ
れていてもよいフェニルで置換されたC2〜C4アルケニ
ル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、
2〜C5アルケニルオキシ、C1〜C3アルキルで置換さ
れていてもよいC3〜C6シクロアルコキシ、ベンジルオ
キシ、C2〜C5アルコキシカルボニル、-NU1U2、フェニ
ルアミノ、Zで置換されていてもよいフェニル、Zで置
換されていてもよいフェノキシ、Zで置換されていても
よいフェニルチオ、Zで置換されていてもよいナフチル
またはZで置換されていてもよい5員環もしくは6員環
の複素環基(但し、これらの複素環基はチエニル、フリ
ル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾ
リル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、
1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジ
アゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−
チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,
3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,
2,3,4−テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニ
ル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジ
ニル、1,2,4−トリアジニル、ピラゾリニル、イミ
ダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チア
ゾリニル及び3(2H)−ピリダジノンの中から選ばれ
る。)であり、T2及びT3は、各々独立に、OH、フェ
ニル、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシまたはC
1〜C4アルキルスルフェニルであり、T4、T5及びT6
は、各々独立に、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6アル
ケニル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3
〜C6シクロアルキルまたはベンジルであるか、あるい
はT4、T5及びT6のうちの2個が、それぞれが結合し
ている窒素原子と共に酸素原子、窒素原子もしくは硫黄
原子を含有していてもよい5員環、6員環、7員環また
は8員環基を形成するものであり、X及びZは、各々独
立して、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロア
ルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキ
シ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C4アルキル
スルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C5
アルケニルスルフェニル、C2〜C5アルケニルスルフィ
ニル、C2〜C5アルケニルスルホニル、C1〜C4ハロア
ルキルスルフェニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニ
ル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、NO2、CN、
CHO、OH、-NU1U2、フェニル、フェノキシまたはC
2〜C5アルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる置
換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互
に異なってもよい。)であって、その置換基の数は1、
2、3、4または5個であり、T7及びT8は、各々独立
に、H、フェニル、ベンジルまたはC1〜C6アルキルで
あるか、あるいはT7とT8とが結合している炭素原子と
共に5員環、6員環、7員環または8員環を形成しても
よく、U1及びU2は、各々独立に、H、C1〜C6アルキ
ル、C2〜C5アルキルカルボニル、フェニルまたはベン
ジルを表すか、U1とU2とが結合している炭素原子と共に
5員環、6員環、7員環または8員環を形成してもよ
い。]で表されるエチレン誘導体。
【0008】〔2〕 Qが、Gで置換されていてもよい
フェニル、Gで置換されていてもよいナフチルまたはR
で置換されていてもよい複素環基(但し、この複素環基
は、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソ
キサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリ
ル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、
1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジア
ゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−ト
リアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,
4−テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジ
ニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,
2,4−トリアジニル、1,2,4,5−テトラジニ
ル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、イミダゾリノン、
イミダゾリジンジオンである。)であり、Aが、Wで置
換されていてもよいフェニル、Wで置換されていてもよ
いナフチルまたはYで置換されていてもよい複素環基
(但し、この複素環基は、チエニル、フリル、ピロリ
ル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソ
チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−
オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、
1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾ
リル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジ
アゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4
−テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニ
ル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,
2,4−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル
である。)であり、Bが、H、C1〜C4アルキル、C1
〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルコキシアルキル、C
3OC24OCH2、C1〜C4アルキルスルホニル、ハ
ロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよ
いフェニルスルホニル、−SO2CF3、C2〜C8ジアル
キルアミノスルホニル、C2〜C9ジアルキルアミノチオ
カルボニル、C3〜C9アルコキシカルボニルアルキル、
−C(=O)T1、−P(=O)T23、−P(=S)
23、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子また
はNHT456であり、T1が、C1〜C20アルキル、
2〜C6アルケニル、C1〜C4ハロアルキル、C 1〜C4
アルコキシ−C1〜C4アルキル、ハロゲンもしくはC1
〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換
されたC1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキ
ル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6
シクロアルキル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで
置換されていてもよいフェニルで置換されたシクロアル
キル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換されて
いてもよいフェニルとC1〜C4アルキルで置換されたシ
クロプロピル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルコキシで
置換されていてもよいフェニルとハロゲンで置換された
3〜C4シクロアルキル、ハロゲンで置換されていても
よいC2〜C4アルケニルとC1〜C4アルキルで置換され
たシクロプロピル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキル
で置換されていてもよいフェニルで置換されたC2〜C4
アルケニル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C4ハロアル
コキシ、C2〜C5アルケニルオキシ、C1〜C3アルキル
で置換されていてもよいC3〜C6シクロアルコキシ、ベ
ンジルオキシ、C2〜C5アルコキシカルボニル、Zで置
換されていてもよいフェニル、Zで置換されていてもよ
いフェノキシ、フェニルチオ、ナフチルまたはZで置換
されていてもよい複素環基(但し、この複素環基はチエ
ニル、フリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル
またはピリジニルの中から選ばれる。)である上記
〔1〕記載のエチレン誘導体。
【0009】〔3〕 Qが、Gで置換されていてもよい
フェニル、Gで置換されていてもよいナフチルまたはR
で置換されていてもよい複素環基(但し、この複素環基
は、
【化15】
【化16】
【化17】 である。)であり、Aが、Wで置換されていてもよいフ
ェニル、Wで置換されていてもよいナフチルまたはYで
置換されていてもよい複素環基(但し、この複素環基
は、
【化18】
【化19】
【化20】 である。)であり、但し、(a)Qが、Q−1、Q−
2、Q−3またはQ−4の場合は、Aは、Wで置換され
ていてもよいフェニル、Wで置換されていてもよいナフ
チルまたはYで置換されていてもよい複素環基(この複
素環基はA−5、A−6、A−7、A−8、A−9、A
−10、A−11、A−12、A−13、A−14、A
−15、A−16、A−17、A−18、A−19、A
−20、A−21、A−22、A−23、A−24、A
−25、A−26、A−27、A−28、A−29、A
−30、A−31、A−32、A−33、A−34、A
−35、A−36、A−37、A−38、A−39、A
−40、A−41、A−42、A−43、A−44、A
−45、A−46、A−47、A−48、A−49、A
−50、A−51、A−52、A−53、A−57、A
−58、A−59、A−60、A−61、A−62、A
−63、A−64、A−65、A−66、A−67、A
−68、A−69、A−70、A−71、A−72、A
−73、A−74またはA−75である。)であり、
(b)Qが、Q−12の場合は、Aは、Wで置換されて
いてもよいナフチルまたはYで置換されていてもよい複
素環基(この複素環基はA−1、A−2、A−3、A−
4、A−5、A−6、A−7、A−8、A−9、A−1
0、A−11、A−12、A−13、A−14、A−1
5、A−16、A−17、A−18、A−19、A−2
0、A−21、A−22、A−23、A−24、A−2
5、A−26、A−27、A−28、A−29、A−3
0、A−31、A−32、A−33、A−34、A−3
5、A−36、A−37、A−38、A−39、A−4
0、A−41、A−42、A−43、A−44、A−4
5、A−46、A−47、A−48、A−49、A−5
0、A−51、A−52、A−53、A−54、A−5
5、A−56、A−57、A−58、A−59、A−6
0、A−61、A−62、A−63、A−64、A−6
5、A−66、A−67、A−68、A−69、A−7
0、A−71、A−72、A−73、A−74またはA
−75である。)であり、(c)Qが、Q−52、Q−
53またはQ−54の場合は、Aは、Yで置換されてい
てもよい複素環基(この複素環基はA−5、A−6、A
−7、A−8、A−9、A−10、A−11、A−1
2、A−13、A−14、A−15、A−16、A−1
7、A−18、A−19、A−20、A−21、A−2
2、A−23、A−24、A−25、A−26、A−2
7、A−28、A−29、A−30、A−31、A−3
2、A−33、A−34、A−35、A−36、A−3
7、A−38、A−39、A−40、A−41、A−4
2、A−43、A−44、A−45、A−46、A−4
7、A−48、A−49、A−50、A−51、A−5
2、A−53、A−60、A−63、A−64、A−6
5、A−66、A−67、A−68、A−69、A−7
0、A−71、A−72、A−73、A−74またはA
−75である。)であり、(d)Qが、Q−23、Q−
24、Q−43、Q−44、Q−45、Q−46または
Q−49の場合は、Aは、Wで置換されていてもよいナ
フチルまたはYで置換されていてもよい複素環基(この
複素環基はA−1、A−2、A−3、A−4、A−5、
A−6、A−7、A−8、A−9、A−10、A−1
1、A−12、A−13、A−14、A−15、A−1
6、A−17、A−18、A−19、A−20、A−2
1、A−22、A−23、A−24、A−25、A−2
6、A−27、A−28、A−29、A−30、A−3
1、A−32、A−33、A−34、A−35、A−3
6、A−37、A−38、A−39、A−40、A−4
1、A−42、A−43、A−44、A−45、A−4
6、A−47、A−48、A−49、A−50、A−5
1、A−52、A−53、A−54、A−55、A−5
6、A−57、A−58、A−59、A−60、A−6
1、A−62、A−63、A−64、A−65、A−6
6、A−67、A−68、A−69、A−70、A−7
1、A−72、A−73、A−74またはA−75であ
る。)であり、(e)Qが、Q−37、Q−38、Q−
39、Q−40、Q−41またはQ−42の場合は、A
は、Yで置換されていてもよい複素環基(この複素環基
はA−1、A−2、A−3、A−4、A−5、A−6、
A−7、A−8、A−9、A−10、A−11、A−1
2、A−13、A−14、A−15、A−16、A−1
7、A−18、A−19、A−20、A−21、A−2
2、A−23、A−24、A−25、A−26、A−2
7、A−28、A−29、A−30、A−31、A−3
2、A−33、A−34、A−35、A−36、A−3
7、A−38、A−39、A−40、A−41、A−4
2、A−43、A−44、A−45、A−46、A−4
7、A−48、A−49、A−50、A−51、A−5
2、A−53、A−57、A−58、A−59、A−6
0、A−61、A−62、A−63、A−64、A−6
5、A−66、A−67、A−68、A−69、A−7
0、A−71、A−72、A−73、A−74またはA
−75である。)であり、(f)Qが、Gで置換されて
いてもよいフェニルの場合は、Aは、Yで置換されてい
てもよい複素環基(この複素環基はA−5、A−6、A
−7、A−8、A−9、A−10、A−11、A−1
2、A−13、A−14、A−19、A−20、A−2
1、A−22、A−23、A−24、A−25、A−2
6、A−27、A−28、A−29、A−30、A−3
1、A−32、A−33、A−34、A−35、A−3
6、A−37、A−38、A−39、A−40、A−4
1、A−42、A−43、A−44、A−45、A−4
6、A−47、A−48、A−49、A−50、A−5
1、A−52、A−53、A−60、A−61、A−6
2、A−63、A−64、A−65、A−66、A−6
7、A−68、A−69、A−70、A−71、A−7
2、A−73、A−74またはA−75である。)であ
り、(g)Qが、Gで置換されていてもよいナフチルの
場合は、Aは、Yで置換されていてもよい複素環基(こ
の複素環基はA−1、A−2、A−5、A−6、A−
7、A−8、A−9、A−10、A−11、A−12、
A−13、A−14、A−15、A−16、A−17、
A−18、A−19、A−20、A−21、A−22、
A−23、A−24、A−25、A−26、A−27、
A−28、A−29、A−30、A−31、A−32、
A−33、A−34、A−35、A−36、A−37、
A−38、A−39、A−40、A−41、A−42、
A−43、A−44、A−45、A−46、A−47、
A−48、A−49、A−50、A−51、A−52、
A−53、A−54、A−55、A−56、A−57、
A−58、A−59、A−60、A−61、A−62、
A−63、A−64、A−65、A−66、A−67、
A−68、A−69、A−70、A−71、A−72、
A−73、A−74またはA−75である。)であり、
1が、ハロゲン、C1〜C10アルキル、C2〜C6アルケ
ニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C
1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、N
2、CN、-NU1U2、OH、C2〜C7アルコキシカルボ
ニル、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキル
カルボニル、Xで置換されていてもよいフェニル、Xで
置換されていてもよいピリジル、Xで置換されていても
よいチエニルおよび−N=CT78(但し、T7及びT8
は各々独立に、H、フェニル、ベンジルまたはC1〜C6
アルキルであるか、T7とT8とが結合している炭素原子
と共に5員環、6員環、7員環または8員環を形成して
もよい。)であるか、または隣接したRと共にアルキレ
ン鎖として5員環、6員環、7員環もしくは8員環を形
成してもよく、Y1は、ハロゲン、C1〜C10アルキル、
1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6
アルケニルオキシ、NO2、CN、-NU1U2、OH、C2
7アルコキシカルボニル、C2〜C4アルコキシアルキ
ル、Xで置換されていてもよいフェニルおよび−N=C
78(但し、T7及びT8は各々独立に、H、フェニ
ル、ベンジルまたはC1〜C6アルキルであるか、T7
8とが結合している炭素原子と共に5員環、6員環、
7員環または8員環を形成してもよい。)であるか、ま
たは隣接したY1と共にアルキレン鎖として5員環、6
員環、7員環もしくは8員環を形成してもよく、Xが、
ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、
1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1
4アルキルスルフェニル、C1〜C4アルキルスルフィ
ニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C5アルケニ
ルスルフェニル、C2〜C5アルケニルスルフィニル、C
2〜C5アルケニルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルス
ルフェニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1
〜C 4ハロアルキルスルホニル、NO2、CN、CHO、
OH、-NU1U2、フェニル、フェノキシまたはC2〜C5
ルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる1ないし4
個の置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一
か相互に異なってもよい。)であり、Zが、ハロゲン、
1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4
ルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキル
スルフェニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1
4アルキルスルホニル、C1〜C4アルケニルスルフェ
ニル、C1〜C4アルケニルスルフィニル、C1〜C4アル
ケニルスルホニル、NO 2、CN、-NU1U2、フェニル、
フェノキシおよびC2〜C5アルコキシカルボニルの中か
ら任意に選ばれる1ないし4個の置換基(但し、その置
換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい)で
あり、mは、置換基の数を表し、0、1、2または3で
あり、nは、置換基の数を表し、0、1、2、3または
4であり、pは、置換基の数を表し、0、1または2で
あり、qは、置換基の数を表し、0または1(但し、
m、n及びpが2以上の整数を表す場合は、その置換基
は同一でも異なっていてもよい。)である上記〔2〕記
載のエチレン誘導体。
【0010】〔4〕 Qが、Gで置換されていてもよい
フェニル、Rで置換されていてもよいオキサゾリル、R
で置換されていてもよいチアゾリル、Rで置換されてい
てもよいピラゾリル、Rで置換されていてもよい1,
2,3−トリアゾリル、Rで置換されていてもよいピリ
ジニルまたはRで置換されていてもよいピリミジニルで
ある上記〔2〕記載のエチレン誘導体。
【0011】〔5〕 Qが、Gで置換されていてもよい
フェニルである上記〔4〕記載のエチレン誘導体。
【0012】〔6〕 Qが、Rで置換されていてもよい
オキサゾリルまたはRで置換されていてもよい1,2,
3−トリアゾリルである上記〔4〕記載のエチレン誘導
体。
【0013】〔7〕 Qが、Rで置換されていてもよい
チアゾリルである上記〔4〕記載のエチレン誘導体。
【0014】〔8〕 Qが、Rで置換されていてもよい
ピラゾリルである上記〔4〕記載のエチレン誘導体。
【0015】
〔9〕 Qが、Gで置換されていてもよい
フェニル、Q−9、Q−10、Q−11、Q−12、Q
−13、Q−14、Q−25、Q−26、Q−27、Q
−28、Q−29、Q−30、Q−44、Q−45、Q
−46、Q−47、Q−52、Q−53、Q−54、Q
−55、Q−56またはQ−57である上記〔3〕記載
のエチレン誘導体。
【0016】〔10〕 Qが、Q−10、Q−44、Q−
45、Q−46、Q−47である上記
〔9〕記載のエチ
レン誘導体。
【0017】〔11〕 Qが、Q−12、Q−13、Q−
14である上記
〔9〕記載のエチレン誘導体。
【0018】〔12〕 Qが、Q−25、Q−26、Q−
27、Q−28、Q−29、Q−30である上記
〔9〕
記載のエチレン誘導体。
【0019】〔13〕 Qが、Gで置換されていてもよい
フェニルである上記
〔9〕記載のエチレン誘導体。
【0020】〔14〕 Aが、Wで置換されていてもよい
フェニル、Yで置換されていてもよいチアゾリル、Yで
置換されていてもよいピラゾリル、Yで置換されていて
もよいピリジニルまたはYで置換されていてもよいピリ
ミジニルである上記〔2〕記載のエチレン誘導体。
【0021】〔15〕 Qが、Gで置換されていてもよい
フェニル、ナフチル、Q−31、Q−32、Q−33、
Q−34、Q−35、Q−36、Q−37、Q−44、
Q−45、Q−46、Q−49、
【化21】 であり、Aが、
【化22】 であり、Y2が、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C
4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、NO2、CN、C
2〜C5アルコキシカルボニルであり、Y3が、ハロゲ
ン、C1〜C4アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2
4アルコキシアルキル、Xで置換されていてもよいフ
ェニルである上記〔3〕記載のエチレン誘導体。
【0022】〔16〕 下記の化合物群から選ばれたいず
れかの上記〔1〕記載のエチレン誘導体。
【化23】
【化24】
【化25】
【化26】
【0023】〔17〕 上記〔1〕〜〔16〕記載のエチレ
ン誘導体の1種以上を有効成分として含有することを特
徴とする農薬。
【0024】〔18〕 上記〔1〕〜〔16〕記載のアクリ
ロニトリル誘導体の1種以上を有効成分として含有する
ことを特徴とする水中生物付着防止剤。
【0025】
【発明の実施の形態】本発明化合物(1)の−C(C
N)=C(OB)− 部は、E体およびZ体の2種の異
性体が存在するが、両者とも本発明に含まれる。本発明
の化合物は式(1)中の置換基Bが水素原子の場合、式
【化27】 で表される互変異性形で存在しうることは理解されるで
あろう。該化合物は主としてエノール形(1′)で存在
すると考えられるが、或条件下では互変異性形(2)を
とりうる。本発明は3つの互変異性形およびそれらの混
合物を全て包含すると理解されるべきである。次にQ、
A、B、G、R、R1、Y、Y1、Y2、W、X、Z、
1、T2、T3、T4、T5、T6、T7、T8、U1、U2
m、n、pまたはqの好ましい範囲を説明する。
【0026】Q、AまたはBにおける複素環基は以下の
意味を表す。即ち、チエニルはチオフェン−2−イルま
たはチオフェン−3−イルであり、フリルはフラン−2
−イルまたはフラン−3−イルであり、ピロリルはピロ
−ル−1−イル、ピロ−ル−2−イル、ピロ−ル−3−
イルであり、オキサゾリルはオキサゾール−2−イル、
オキサゾール−4−イルまたはオキサゾール−5−イル
であり、チアゾリルはチアゾール−2−イル、チアゾー
ル−4−イルまたはチアゾール−5−イルであり、イミ
ダゾリルはイミダゾール−1−イル、イミダゾール−2
−イルまたはイミダゾール−4−イルであり、イソキサ
ゾリルはイソキサゾール−3−イル、イソキサゾール−
4−イルまたはイソキサゾール−5−イルであり、イソ
チアゾリルはイソチアゾール−3−イル、イソチアゾー
ル−4−イルまたはイソチアゾール−5−イルであり、
ピラゾリルはピラゾール−1−イル、ピラゾ−ル−3−
イル、ピラゾール−4−イルまたはピラゾール−5−イ
ルであり、1,3,4−オキサジアゾリルは1,3,4
−オキサジアゾール−2−イルであり、1,3,4−チ
アジアゾリルは1,3,4−チアジアゾール−2−イル
であり、1,2,4−オキサジアゾリルは1,2,4−
オキサジアゾール−3−イルまたは1,2,4−オキサ
ジアゾール−5−イルであり、1,2,4−チアジアゾ
リルは1,2,4−チアジアゾール−3−イルまたは
1,2,4−チアジアゾール−5−イルであり、1,
2,4−トリアゾリルは1,2,4−トリアゾール−1
−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イルまたは
1,2,4−トリアゾール−4−イルであり、1,2,
3−チアジアゾリルは1,2,3−チアジアゾール−4
−イルまたは1,2,3−チアジアゾール−5−イルで
あり、1,2,3−トリアゾリルは1,2,3−トリア
ゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−2−イ
ルまたは1,2,3−トリアゾール−4−イルであり、
1,2,3,4−テトラゾリルは1,2,3,4−テト
ラゾール−1−イル、1,2,3,4−テトラゾール−
2−イルまたは1,2,3,4−テトラゾール−5−イ
ルであり、ピリジニルはピリジン−2−イル、ピリジン
−3−イルまたはピリジン−4−イルであり、ピリミジ
ニルはピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イルま
たはピリミジン−5−イルであり、ピラジニルはピラジ
ン−2−イルであり、ピリダジニルはピリダジン−3−
イルまたはピリダジン−4−イルであり、1,3,5−
トリアジニルは1,3,5−トリアジン−2−イルであ
り、1,2,4−トリアジニルは1,2,4−トリアジ
ン−3−イル、1,2,4−トリアジン−5−イルまた
は1,2,4−トリアジン−6−イルであり、1,2,
4,5−テトラジニルは1,2,4,5−テトラジン−
3−イルであり、ピラゾリニルは3−ピラゾリン−1−
イル、3−ピラゾリン−3−イル、3−ピラゾリン−4
−イルまたは3−ピラゾリン−5−イルであり、イミダ
ゾリニルは1−イミダゾリン−3−イル、1−イミダゾ
リン−2−イル、1−イミダゾリン−4−イルまたは4
−イミダゾリン−2−イルであり、オキサゾリニルは2
−オキサゾリン−2−イル、2−オキサゾリン−4−イ
ルまたは2−オキサゾリン−5−イルであり、イソキサ
ゾリニルは2−イソキサゾリン−3−イル、2−イソキ
サゾリン−4−イルまたは2−イソキサゾリン−5−イ
ルであり、チアゾリニルは2−チアゾリン−2−イル、
2−チアゾリン−4−イルまたは3−チアゾリン−2−
イルであり、イミダゾリジノン−イルはイミダゾリジン
−2−オン−1−イルであり、イミダゾリノン−イルは
2−イミダゾリノン−1−イルであり、3(2H)−ピ
リダジノン−イルは3(2H)−ピリダジノン−2−イ
ル、3(2H)−ピリダジノン−4−イル、3(2H)
−ピリダジノン−5−イルまたは3(2H)−ピリダジ
ノン−6−イルである。
【0027】好ましいQの範囲は以下に示す各群であ
る。即ち、QI:フェニル、チエニル、フリル、ピロリ
ル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソ
チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−
オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、
1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾ
リル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジ
アゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4
−テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニ
ル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,
2,4−トリアジニル、1,2,4,5−テトラジニ
ル。
【0028】QII:フェニル、チエニル、フリル、ピロ
リル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、ピ
ラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリ
ル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,2,4−チア
ジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−
トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリジ
ニル、ピリミジニル。
【0029】QIII:フェニル、チエニル、オキサゾリ
ル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニ
ル、1,2,3−トリアゾリル。
【0030】QIV:フェニル。QV:オキサゾリル。QV
I:チアゾリル。QVII:ピラゾリル。 QVIII:ピリミ
ジニル。QIX:1,2,3−トリアゾリル。
【0031】好ましいAの範囲は以下に示す各群であ
る。即ち、AI:フェニル、チエニル、フリル、ピロリ
ル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソ
チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−
オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、
1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾ
リル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジ
アゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4
−テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニ
ル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,
2,4−トリアジニル。
【0032】AII:フェニル、チエニル、フリル、ピロ
リル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、ピ
ラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、
1,2,3−チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニ
ル、ピラジニル、ピリダジニル。
【0033】AIII:フェニル、チアゾリル、ピラゾリ
ル、ピリジニル、ピリミジニル。
【0034】AIV:チアゾリル、ピラゾリル、ピリジニ
ル。
【0035】AV:チアゾリル。AVI:ピラゾリル。AV
II:ピリジニル。
【0036】好ましいBの範囲は以下に示す各群であ
る。即ち、BI:H、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロ
アルキル、C2〜C4アルコキシアルキル、CH3OC2
4OCH2、C1〜C4アルキルスルホニル、ハロゲンもし
くはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニル
スルホニル、−SO 2CF3、C2〜C8ジアルキルアミノ
スルホニル、C3〜C9ジアルキルアミノチオカルボニ
ル、C3〜C9アルコキシカルボニルアルキル、−C(=
O)T1、−P(=O)T23、−P(=S)T23
アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子またはNHT
456
【0037】BII:H、C1〜C4アルキル、C1〜C4
ロアルキル、C2〜C4アルコキシアルキル、CH3OC2
4OCH2、C1〜C4アルキルスルホニル、−SO2
3、−C(=O)T1、アルカリ金属原子、アルカリ土
類金属原子またはNHT456
【0038】BIII:H、C2〜C4アルコキシアルキ
ル、C1〜C4アルキルスルホニル、−SO2CF3、−C
(=O)T1、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原
子またはNHT456
【0039】BIV:C2〜C4アルコキシアルキル、C1
〜C4アルキルスルホニル、−SO2CF3、−C(=
O)T1、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子ま
たはNHT456
【0040】好ましいGの範囲は以下に示す各群であ
る。即ち、GI:ハロゲン、C1〜C6アルキル、C2〜C
4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアル
キル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニ
ル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6
シクロアルキル、C 1〜C6アルコキシ、C2〜C4アルケ
ニルオキシ、C2〜C4アルキニルオキシ、C 1〜C4ハロ
アルコキシ、C2〜C4ハロアルケニルオキシ、C2〜C4
ハロアルキニルオキシ、C1〜C4アルキルスルフェニ
ル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C 1〜C4アルキル
スルホニル、C2〜C4アルケニルスルフェニル、C2
4アルケニルスルフィニル、C2〜C4アルケニルスル
ホニル、C2〜C4アルキニルスルフェニル、C2〜C4
ルキニルスルフィニル、C2〜C4アルキニルスルホニ
ル、C 1〜C4ハロアルキルスルフェニル、C1〜C4ハロ
アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニ
ル、C2〜C4ハロアルケニルスルフェニル、C2〜C4
ロアルケニルスルフィニル、C2〜C4ハロアルケニルス
ルホニル、C2〜C4ハロアルキニルスルフェニル、C2
〜C4ハロアルキニルスルフィニル、C2〜C4ハロアル
キニルスルホニル、NO2、CN、-NU1U2、ハロゲンも
しくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニ
ルで置換されたメトキシ、C2〜C6アルコキシカルボニ
ル、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカ
ルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C5
アルキルカルボニルオキシ、C2〜C5ハロアルキルカル
ボニルオキシ、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニルオ
キシ、Zで置換されていてもよいフェニル、Zで置換さ
れていてもよいフェノキシ、Zで置換されていてもよい
ベンゾイル、Zで置換されていてもよいピリジル及びZ
で置換されていてもよいピリジルオキシの中から任意に
選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は
同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基
Gの数は1、2、3または4個であるか、または隣接し
た置換位置で結合したアルキレンによって形成される5
員環、6員環、7員環もしくは8員環である。
【0041】GII:ハロゲン、C1〜C6アルキル、C2
〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロ
アルキル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC
3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C4
アルケニルオキシ、C2〜C4アルキニルオキシ、C1
4ハロアルコキシ、C2〜C4ハロアルケニルオキシ、
1〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C4アルキルスル
フィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C4アル
ケニルスルフェニル、C2〜C4アルケニルスルフィニ
ル、C2〜C4アルケニルスルホニル、C2〜C4アルキニ
ルスルフェニル、C2〜C4アルキニルスルフィニル、C
2〜C4アルキニルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルス
ルフェニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1
〜C4ハロアルキルスルホニル、C2〜C4ハロアルケニ
ルスルフェニル、C2〜C4ハロアルケニルスルフィニ
ル、C2〜C4ハロアルケニルスルホニル、ハロゲンもし
くはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニル
で置換されたメトキシ、C2〜C6アルコキシカルボニ
ル、C2〜C5アルキルカルボニルオキシ、C2〜C5ハロ
アルキルカルボニルオキシ、Zで置換されていてもよい
フェノキシ及びZで置換されていてもよいピリジルオキ
シの中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が
2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であ
って、その置換基Gの数は1、2または3個である。
【0042】GIII:ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1
〜C4ハロアルキル、C1〜C3アルキルで置換されてい
てもよいC3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキ
シ、C 2〜C4アルケニルオキシ、C2〜C4アルキニルオ
キシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C4ハロアルケニ
ルオキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C4
ルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C
2〜C4アルケニルスルフェニル、C2〜C4アルケニルス
ルフィニル、C2〜C4アルケニルスルホニル、C 2〜C4
アルキニルスルフェニル、C2〜C4アルキニルスルフィ
ニル、C2〜C4アルキニルスルホニル、C1〜C4ハロア
ルキルスルフェニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニ
ル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C2〜C4ハロア
ルケニルスルフェニル、C2〜C4ハロアルケニルスルフ
ィニル、C2〜C4ハロアルケニルスルホニル、ハロゲン
もしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェ
ニルで置換されたメトキシ、C2〜C6アルコキシカルボ
ニル、C2〜C5アルキルカルボニルオキシ、Zで置換さ
れていてもよいフェノキシ及びZで置換されていてもよ
いピリジルオキシの中から任意に選ばれる置換基(但
し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なっ
てもよい。)であって、その置換基Gの数は1または2
個である。
【0043】好ましいRの範囲は以下に示す各群であ
る。即ち、RI:ハロゲン、C1〜C6アルキル、ハロゲ
ンもしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフ
ェニルで置換されたC1〜C3アルキル、C1〜C6ハロア
ルキル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3
〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C2〜C4
アルケニルオキシ、C2〜C4アルキニルオキシ、C1
4ハロアルコキシ、C2〜C4ハロアルケニルオキシ、
2〜C4ハロアルキニルオキシ、C1〜C4アルキルスル
フェニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4
ルキルスルホニル、C2〜C4アルケニルスルフェニル、
2〜C4アルケニルスルフィニル、C2〜C4アルケニル
スルホニル、C2〜C4アルキニルスルフェニル、C2
4のアルキニルスルフィニル、C2〜C4アルキニルス
ルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフェニル、C1
4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキル
スルホニル、C2〜C4ハロアルケニルスルフェニル、C
2〜C4ハロアルケニルスルフィニル、C2〜C4ハロアル
ケニルスルホニル、NO2、CN、-NU1U2、ナフチル、
2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルコキシア
ルキル、Xで置換されていてもよいフェニル、Xで置換
されていてもよいピリジルまたはXで置換されていても
よいチエニルの中から任意に選ばれる置換基(但し、そ
の置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよ
い。)であって、その置換基Rの数は1、2または3個
であるか、または隣接した置換位置で結合したアルキレ
ンによって形成される5員環、6員環、7員環もしくは
8員環である。
【0044】RII:ハロゲン、C1〜C6アルキル、ハロ
ゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよい
フェニルで置換されたC1〜C3アルキル、C1〜C4ハロ
アルキル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC
3〜C6シクロアルキル、NO 2、CN、-NU1U2、ナフチ
ル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルコキ
シアルキル、Xで置換されていてもよいフェニルまたは
Xで置換されていてもよいピリジルの中から任意に選ば
れる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一
か相互に異なってもよい。)であって、その置換基Rの
数は1、2または3個である。
【0045】RIII:ハロゲン、C1〜C6アルキル、ハ
ロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよ
いフェニルで置換されたC1〜C3アルキル、C1〜C4
ロアルキル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよい
3〜C6シクロアルキル、NO 2、CN、-NU1U2、ナフ
チル、C2〜C4アルコキシカルボニル、Xで置換されて
いてもよいフェニルまたはXで置換されていてもよいピ
リジルの中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換
基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)
であって、その置換基Rの数は1または2個である。
【0046】Rが置換する複素環の種類によってRの数
は異なり、その複素環が1,3,4−オキサジアゾリ
ル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チア
ジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,3
−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリルまた
は1,2,3,4−テトラゾリルの場合にはRの数は0
または1であり、好ましくは1である。その複素環がチ
アゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イソチア
ゾリル、1,3,4−トリアゾリル、1,2,4−トリ
アゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,3,5−ト
リアジニル、1,2,4−トリアジニルまたは1,2,
4−トリアジニルの場合にはRの数は0から2の整数で
あり、好ましくは1または2である。その複素環がチエ
ニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリミジニ
ル、ピラジニルまたはピリダジニルの場合にはRの数は
0から3の整数であり、好ましくは0から2の整数であ
り、より好ましくは1または2である。その複素環がピ
ロリル、ピリジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、
オキサゾリニル、イソキサゾリニルまたはチアゾリニル
の場合にはRの数は0から4の整数であり、好ましくは
0から3の整数であり、より好ましくは1または2であ
る。
【0047】好ましいYの範囲は以下に示す各群であ
る。即ち、YI:ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C
4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C2〜C4アルケ
ニルオキシ、C2〜C4アルキニルオキシ、C1〜C4ハロ
アルコキシ、C2〜C4ハロアルケニルオキシ、C2〜C4
ハロアルキニルオキシ、C1〜C4アルキルスルフェニ
ル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキル
スルホニル、C2〜C4アルケニルスルフェニル、C2
4アルケニルスルフィニル、C2〜C4アルケニルスル
ホニル、C2〜C4アルキニルスルフェニル、C2〜C4
ルキニルスルフィニル、C2〜C4アルキニルスルホニ
ル、C1〜C4ハロアルキルスルフェニル、C1〜C4ハロ
アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニ
ル、C2〜C4ハロアルケニルスルフェニル、C2〜C4
ロアルケニルスルフィニル、C2〜C4ハロアルケニルス
ルホニル、C2〜C4ハロアルキニルスルフェニル、C2
〜C4ハロアルキニルスルフィニル、C2〜C4ハロアル
キニルスルホニル、NO2、CN、-NU1U2、C2〜C4
ルコキシカルボニル、C2〜C4アルコキシアルキル、C
2〜C4アルキルカルボニルオキシ、C2〜C4ハロアルキ
ルカルボニルオキシまたはXで置換されていてもよいフ
ェニルの中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換
基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)
であって、その置換基Yの数は1、2または3個であ
る。 YII:ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアル
キル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルスルフェ
ニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキ
ルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフェニル、C
1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキ
ルスルホニル、NO2、CN、C2〜C 4アルコキシカル
ボニルまたはXで置換されていてもよいフェニルの中か
ら任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上
の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、そ
の置換基Yの数は1、2または3個である。
【0048】Yが置換する複素環の種類によってYの数
は異なり、その複素環が1,3,4−オキサジアゾリ
ル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チア
ジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,3
−チアジアゾリルまたは1,2,3,4−テトラゾリル
の場合にはYの数は0または1であり、好ましくは1で
ある。その複素環がチアゾリル、オキサゾリル、イソオ
キサゾリル、イソチアゾリル、1,3,4−トリアゾリ
ル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−トリアゾ
リル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリア
ジニルまたは1,2,4−トリアジニルの場合にはYの
数は0から2の整数であり、好ましくは1または2であ
る。その複素環がチエニル、フリル、ピラゾリル、イミ
ダゾリル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニ
ルの場合にはYの数は0から3の整数であり、好ましく
は0から2の整数であり、より好ましくは1または2で
ある。その複素環がピロリル、ピリジニル、ピラゾリニ
ル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニ
ルまたはチアゾリニルの場合にはYの数は0から4の整
数であり、好ましくは0から3の整数であり、より好ま
しくは1または2である。
【0049】好ましいWの範囲は以下に示す各群であ
る。即ち、WI:ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C
4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロア
ルコキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C4
ルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C
1〜C4ハロアルキルスルフェニル、C1〜C4ハロアルキ
ルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C
2〜C4アルケニルオキシ、C2〜C4ハロアルケニルオキ
シ、C2〜C4アルケニルスルフェニル、C2〜C4アルケ
ニルスルフィニル、C2〜C4アルケニルスルホニル、C
2〜C4ハロアルケニルスルフェニル、C2〜C4ハロアル
ケニルスルフィニル、C2〜C4ハロアルケニルスルホニ
ル、C2〜C4アルキニルオキシ、C2〜C4アルキニルス
ルフェニル、C2〜C4アルキニルスルフィニル、C 2
4アルキニルスルホニル、NO2、CN、C2〜C4アル
コキシカルボニル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2
〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルキルカル
ボニルオキシおよび-NU1U2の中から任意に選ばれる置換
基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に
異なってもよい。)であって、その置換基Wの数は1、
2、3または4個である。
【0050】WII:ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1
〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4
ロアルコキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1
4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニ
ル、C1〜C4ハロアルキルスルフェニル、C1〜C4ハロ
アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニ
ル、C2〜C4アルケニルオキシ、C2〜C4ハロアルケニ
ルオキシ、C2〜C4アルケニルスルフェニル、C2〜C4
アルケニルスルフィニル、C2〜C4アルケニルスルホニ
ル、C2〜C4アルキニルオキシ、C2〜C4アルキニルス
ルフェニル、C2〜C4アルキニルスルフィニル、C2
4アルキニルスルホニル、NO2、CN、の中から任意
に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合
は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換
基Wの数は1、2または3個である。
【0051】WIII:ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1
〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4
ロアルコキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1
4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニ
ル、C1〜C4ハロアルキルスルフェニル、C1〜C4ハロ
アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニ
ル、NO2、CN、の中から任意に選ばれる置換基(但
し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なっ
てもよい。)であって、その置換基Wの数は1または2
個である。
【0052】好ましいT1の範囲は以下に示す各群であ
る。即ち、T1I:C1〜C18アルキル、C2〜C6アルケ
ニル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ−C
1〜C4アルキル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで
置換されていてもよいフェニルで置換されたC1〜C4
ルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3アルキ
ルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、ハ
ロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよ
いフェニルで置換されたシクロアルキル、ハロゲンもし
くはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニル
で置換されたC2〜C4アルケニル、C1〜C10アルコキ
シ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C5アルケニルオキ
シ、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6
シクロアルコキシ、ベンジルオキシ、C2〜C5アルコキ
シカルボニル、-NU1U2、Zで置換されていてもよいフェ
ニル、Zで置換されていてもよいフェノキシ、Zで置換
されていてもよいフェニルチオ、ナフチルまたはZで置
換されていてもよい複素環基(但し、この複素環基はチ
エニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾ
リル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,
3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾ
リル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チア
ジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−
チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,
3,4−テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピ
ラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニルま
たは1,2,4−トリアジニルの中から選ばれる。)で
ある。
【0053】T1II:C1〜C18アルキル、C2〜C6アル
ケニル、C1〜C4ハロアルキル、C 2〜C4アルコキシア
ルキル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換され
ていてもよいフェニルで置換されたC1〜C4アルキル、
1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シク
ロアルキル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換
されていてもよいフェニルで置換されたシクロアルキ
ル、ハロゲンもしくはC 1〜C4アルキルで置換されてい
てもよいフェニルで置換されたC2〜C4アルケニル、C
1〜C10アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C
5アルケニルオキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、ベン
ジルオキシ、C2〜C5アルコキシカルボニル、Zで置換
されていてもよいフェニル、Zで置換されていてもよい
フェノキシ、フェニルチオ、ナフチルまたはZで置換さ
れていてもよい複素環基(但し、この複素環基はチエニ
ル、フリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリルま
たはピリジニルの中から選ばれる。)である。
【0054】T1III:C1〜C17アルキル、C2〜C6
ルケニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルコキシ
アルキル、フェニルで置換されたC1〜C4アルキル、C
1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロ
アルキル、フェニルで置換されたシクロアルキル、フェ
ニルで置換されたC2〜C4アルケニル、C1〜Cアル
コキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C5アルケニル
オキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、ベンジルオキシ、
2〜C5アルコキシカルボニル、Zで置換されていても
よいフェニル、Zで置換されていてもよいフェノキシ、
フェニルチオ、ナフチル、Zで置換されていてもよいピ
ラゾリルまたはZで置換されていてもよいピリジニルで
ある。
【0055】好ましいT2の範囲は以下に示す群であ
る。即ち、T2I:フェニル、C1〜C4アルキル、C1
4アルコキシまたはC1〜C4アルキルスルフェニルで
ある。
【0056】好ましいT3の範囲は以下に示す群であ
る。即ち、T3I:フェニル、C1〜C6アルキル、C1
6アルコキシまたはC1〜C4アルキルスルフェニルで
ある。
【0057】好ましいT4の範囲は以下に示す群であ
る。即ち、T4I:H、C1〜C4アルキル、C3〜C6シク
ロアルキルまたはベンジルであるか、あるいはT4、T5
及びT6のうちの2個が、それぞれが結合している窒素
原子と共に酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含有
していてもよい5員環、6員環または7員環基を形成す
るものである。
【0058】好ましいT5の範囲は以下に示す群であ
る。即ち、T5I:H、C1〜C4アルキル、C3〜C6シク
ロアルキルまたはベンジルであるか、あるいはT4、T5
及びT6のうちの2個が、それぞれが結合している窒素
原子と共に酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含有
していてもよい5員環、6員環または7員環基を形成す
るものである。
【0059】好ましいT6の範囲は以下に示す群であ
る。即ち、T6I:H、C1〜C4アルキル、C3〜C6シク
ロアルキルまたはベンジルであるか、あるいはT4、T5
及びT6のうちの2個が、それぞれが結合している窒素
原子と共に酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含有
していてもよい5員環、6員環または7員環基を形成す
るものであり、好ましいXの範囲は以下に示す各群であ
る。
【0060】即ち、XI:ハロゲン、C1〜C4アルキ
ル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1
〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルスルフェニ
ル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキル
スルホニル、C2〜C5アルケニルスルフェニル、C2
5アルケニルスルフィニル、C2〜C5アルケニルスル
ホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフェニル、C1〜C4
ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスル
ホニル、NO2、CN、-NU1U2またはC2〜C5アルコキ
シカルボニルの中から任意に選ばれる置換基(但し、そ
の置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよ
い。)であって、その置換基Xの数は1、2、3個であ
る。
【0061】XII:ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1
〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4
ロアルコキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1
4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニ
ル、C2〜C5アルケニルスルフェニル、C1〜C4ハロア
ルキルスルフェニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニ
ル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、NO2の中から
任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の
場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その
置換基Xの数は1、2、3個である。
【0062】XIII:ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1
〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、の中から任
意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場
合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置
換基Xの数は1または2個である。
【0063】Xが置換する環によってXの数は異なり、
その環がフェニルの場合にはXの数は0から5の整数で
あり、好ましくは0から3の整数であり、より好ましく
は0から2の整数である。その環がピリジルの場合には
Xの数は0から4の整数であり、好ましくは0、1また
は2であり、より好ましくは0または1である。チエニ
ルの場合にはXの数は0から3の整数であり、好ましく
は0または1である。
【0064】好ましいZの範囲は以下に示す各群であ
る。即ち、ZI:ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C
4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロア
ルコキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C4
ルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C
2〜C5アルケニルスルフェニル、C2〜C5アルケニルス
ルフィニル、C2〜C5アルケニルスルホニル、C1〜C4
ハロアルキルスルフェニル、C1〜C4ハロアルキルスル
フィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、NO2
CN、-NU1U2またはC2〜C5アルコキシカルボニルの中
から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以
上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、
その置換基Zの数は1、2、3または4個である。
【0065】ZII:ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1
〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4
ロアルコキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1
4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニ
ル、C2〜C5アルケニルスルフェニル、C2〜C5アルケ
ニルスルフィニル、C2〜C5アルケニルスルホニル、C
1〜C4ハロアルキルスルフェニル、C1〜C4ハロアルキ
ルスルフィニル、C1〜C 4ハロアルキルスルホニルの中
から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以
上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、
その置換基Zの数は1、2、3または4個である。
【0066】Zが置換する環の種類によってZの数は異
なり、Zが置換する環がフェニルの場合にはZの数は0
から5の整数であり、好ましくは0から4の整数であ
り、より好ましくは0、1、2または3であり、更に好
ましくは0、1、または2である。Zが置換する環がナ
フチルの場合にはZの数は0から7の整数であり、好ま
しくは0である。Zが置換する環が複素環基の場合には
Zの数は複素環によって異なり、その複素環が1,3,
4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリ
ル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジ
アゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,3
−チアジアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリルまた
は1,2,3,5−テトラゾリルの場合にはZの数は0
または1である。その複素環がチアゾリル、オキサゾリ
ル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、1,3,4−
トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3
−トリアゾリル、1,3,5−トリアジニル、1,2,
4−トリアジニルまたは1,2,4−トリアジニルの場
合にはZの数は0から2の整数であり、好ましくは1ま
たは2である。その複素環がチエニル、フリル、ピラゾ
リル、イミダゾリル、ピリミジニル、ピラジニルまたは
ピリダジニルの場合にはZの数は0から3の整数であ
り、好ましくは0から2の整数であり、より好ましくは
1または2である。その複素環がピロリル、ピリジニ
ル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、
イソキサゾリニルまたはチアゾリニルの場合にはZの数
は0から4の整数であり、好ましくは0から2の整数で
あり、より好ましくは1または2である。
【0067】好ましいT7の範囲は以下に示す群であ
る。即ち、T7I:H、フェニル、ベンジルまたはC1
4アルキルであるか、あるいはT7とT8とが結合して
いる炭素原子と共に5員環または6員環を形成する。
【0068】好ましいT8の範囲は以下に示す群であ
る。即ち、T8I:フェニル、ベンジルまたはC1〜C4
ルキルであるか、あるいはT7とT8とが結合している炭
素原子と共に5員環または6員環を形成する。
【0069】好ましいU1の範囲は以下に示す群である。
即ち、U1I:H、C1〜C4アルキルまたはC2〜C5アル
キルカルボニルであるか、U1とU2とが結合している炭素
原子と共に5員環、6員環、7員環を形成してもよい。
【0070】好ましいU2の範囲は以下に示す群である。
即ち、U2I:H、C1〜C4アルキルまたはC2〜C5アル
キルカルボニルであるか、U1とU2とが結合している炭素
原子と共に5員環、6員環、7員環を形成してもよい。
【0071】好ましいmの範囲は1、2または3であ
り、より好ましくは1または2である。
【0072】好ましいnの範囲は0、1、2または3で
あり、より好ましくは1または2である。
【0073】好ましいpの範囲は1または2である。
【0074】上述の好ましい置換基の範囲における各群
はそれぞれ任意に組み合わせる事ができ、それぞれ好ま
しい本発明化合物の範囲を表すが、以下に特に好ましい
範囲を挙げる。
【0075】即ち、好ましい置換基の範囲がQI、AI、
BI、GI、RI、YI、WI、T1I、T2I、T3I、T4I、
5I、T6I、XI、ZI、T7I、T8I、U1IとU2Iである
本発明化合物。
【0076】好ましい置換基の範囲がQII、AII、B
I、GI、RI、YI、WI、T1I、T2I、T3I、T4I、T5
I、T6I、XI、ZI、T7I、T8I、U1IとU2Iである本
発明化合物。
【0077】好ましい置換基の範囲がQIII、AIII、B
I、GI、RI、YI、WI、T1I、T2I、T3I、T4I、T5
I、T6I、XI、ZI、T7I、T8I、U1IとU2Iである本
発明化合物。
【0078】好ましい置換基の範囲がQIII、AIII、B
II、GII、RII、YII、WII、T1II、T2I、T3I、T4
I、T5I、T6I、XII、ZII、T7I、T8I、U1IとU2I
である本発明化合物。
【0079】好ましい置換基の範囲がQIII、AIII、B
II、GIII、RIII、YII、WII、T 1III、T2I、T3I、
4I、T5I、T6I、XIII、ZII、T7I、T8I、U1Iと
2Iである本発明化合物。
【0080】好ましい置換基の範囲がQIII、AIV、BI
II、GIII、RIII、YII、WII、T 1III、T2I、T3I、
4I、T5I、T6I、XIII、ZII、T7I、T8I、U1Iと
2Iである本発明化合物。
【0081】好ましい置換基の範囲がQIV、AIV、BII
I、GIII、RIII、YII、WII、T1III、T2I、T3I、
4I、T5I、T6I、XIII、ZII、T7I、T8I、U1Iと
2Iである本発明化合物。
【0082】好ましい置換基の範囲がQV、AIII、BII
I、GIII、RIII、YII、WII、T1III、T2I、T3I、
4I、T5I、T6I、XIII、ZII、T7I、T8I、U1Iと
2Iである本発明化合物。
【0083】好ましい置換基の範囲がQVI、AIII、BI
II、GIII、RIII、YII、WII、T 1III、T2I、T3I、
4I、T5I、T6I、XIII、ZII、T7I、T8I、U1Iと
2Iである本発明化合物。
【0084】好ましい置換基の範囲がQVI、AIV、BII
I、GIII、RIII、YII、WII、T1III、T2I、T3I、
4I、T5I、T6I、XIII、ZII、T7I、T8I、U1Iと
2Iである本発明化合物。
【0085】好ましい置換基の範囲がQVII、AIII、B
III、GIII、RIII、YII、WII、T1III、T2I、T
3I、T4I、T5I、T6I、XIII、ZII、T7I、T8I、U1
IとU2Iである本発明化合物。
【0086】好ましい置換基の範囲がQVIII、AIII、
BIII、GIII、RIII、YII、WII、T1III、T2I、T3
I、T4I、T5I、T6I、XIII、ZII、T7I、T8I、U1I
とU2Iである本発明化合物。
【0087】好ましい置換基の範囲がQIX、AIII、BI
II、GIII、RIII、YII、WII、T 1III、T2I、T3I、
4I、T5I、T6I、XIII、ZII、T7I、T8I、U1Iと
2Iである本発明化合物。
【0088】好ましい置換基の範囲がQIII、AV、BII
I、GIII、RIII、YII、WII、T1III、T2I、T3I、
4I、T5I、T6I、XIII、ZII、T7I、T8I、U1Iと
2Iである本発明化合物。
【0089】好ましい置換基の範囲がQIII、AVI、BI
II、GIII、RIII、YII、WII、T 1III、T2I、T3I、
4I、T5I、T6I、XIII、ZII、T7I、T8I、U1Iと
2Iである本発明化合物。
【0090】好ましい置換基の範囲がQIII、AVII、B
III、GIII、RIII、YII、WII、T1III、T2I、T
3I、T4I、T5I、T6I、XIII、ZII、T7I、T8I、U1
IとU2Iである本発明化合物。
【0091】次にQ、A、B、G、R、R1、Y、Y1
2、W、X、Z、T1、T2、T3、T4、T5、T6
7、T8、U1またはU2の例を示す。
【0092】G、R、R1、W、X、Y、Y1、Y2、Y3
またはZの定義におけるハロゲン原子としては、フッ素
原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子があげられ、
好ましくはフッ素原子、塩素原子及び臭素原子があげら
れる。
【0093】B、G、R、R1、T1、T2、T3、T4
5、T、T7、T8、U1、U2、W、X、Y、Y1
2、Y3 またはZの定義におけるアルキルとしては、
直鎖または分岐状のアルキルとしてメチル、エチル、n
−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、
tert−ブチル、sec−ブチル、ペンチル−1、ペ
ンチル−2、ペンチル−3、2−メチルブチル−1、2
−メチルブチル−2、2−メチルブチル−3、3−メチ
ルブチル−1、2,2−ジメチルプロピル−1、ヘキシ
ル−1、ヘキシル−2、ヘキシル−3、1−メチルペン
チル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−
メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジ
メチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメ
チルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチ
ルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,
1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチル
プロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチ
ル−2−メチルプロピル、n−ヘプチル、n−オクチ
ル、n−ノニル、n−ウンデシル、n−ドデシル、n−
トリデシル、n−テトラデシル、n−ペンタデシル、n
−ヘキサデシル、n−ヘプタデシル、n−オクタデシ
ル、n−ノナデシル、n−イコシル等があげられ、各々
の指定の炭素数の範囲で選択される。
【0094】G、R、R1、T1、T4、T5、T6、Y1
たはWの定義におけるアルケニルとしては、直鎖または
分岐状のアルケニルとしてエテニル、1−プロペニル、
2−プロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブ
テニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2
−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−
ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−2−ブテニ
ル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテ
ニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブ
テニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル
−2−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニ
ル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2
−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−
ヘキセニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル
−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−
メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニ
ル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペ
ンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−
4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メ
チル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、
1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−
3−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,
2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−2−
ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,3−
ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテ
ニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−
2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル
−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,
2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メ
チル−2−プロペニルなどがあげられ、各々の指定の炭
素数の範囲から選択される。
【0095】G、R、R1、Y1またはWの定義における
アルキニルとしては、直鎖または分岐状のアルキニルと
してエチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−
ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−
2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3
−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチ
ニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブ
チニル、ヘキシニル、1−メチル−3−ペンチニル、1
−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニ
ル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−4−ペ
ンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメ
チル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニ
ル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチ
ル−3−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エ
チル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニルなどが
あげられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
【0096】B、G、R、R1、T1、W、X、Y、
1、Y2、Y3またはZの定義におけるハロアルキルと
しては、直鎖または分岐状のハロアルキルとしてフルオ
ロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、フルオロエチ
ル、クロロエチル、ブロモエチル、フルオロ−n−プロ
ピル、クロロ−n−プロピル、ジフルオロメチル、クロ
ロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメ
チル、トリクロロメチル、ジフルオロエチル、トリフル
オロエチル、トリクロロエチル、クロロジフルオロメチ
ル、ブロモジフルオロメチル、トリフルオロクロロエチ
ル、ヘキサフルオロ-n-プロピル、クロロブチル、フル
オロブチル、クロロ−n−ペンチル、フルオロ−n−ペ
ンチル、クロロ−n−ヘキシル、フルオロ−n−ヘキシ
ルなどがあげられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択
される。
【0097】G、R、T1、T4、T5またはT6の定義に
おけるC1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3
6シクロアルキルとしては、シクロプロピル、1−メ
チルシクロプロピル、2,2,3,3,−テトラメチル
シクロプロピル、シクロブチル、1−エチルシクロブチ
ル、1−n−ブチルシクロブチル、シクロペンチル、1
−メチルシクロペンチル、シクロヘキシル、1−メチル
シクロヘキシル、4−メチルシクロヘキシルなどがあげ
られる。
【0098】B、G、RまたはT1の定義におけるハロ
ゲン原子もしくはC1〜C4アルキルで置換されていても
よいフェニルで置換されたC1〜C4アルキルとしては、
ベンジル、2−クロロベンジル、3−ブロモベンジル、
4−クロロベンジル、4−メチルベンジル、4−ターシ
ャリーブチルベンジル、1−フェニルエチル、1−(3
−クロロフェニル)エチル、2−フェニルエチル、1−
メチル−1−フェニルエチル、1−(4−クロロフェニ
ル)−1−メチルエチル、1−(3−クロロフェニル)
−1−メチルエチル、1−フェニルプロピル、2−フェ
ニルプロピル、3−フェニルプロピル、1−フェニルブ
チル、2−フェニルブチル、3−フェニルブチル、4−
フェニルブチル、1−メチル−1−フェニルプロピル、
1−メチル−2−フェニルプロピル、1−メチル−3−
フェニルプロピル、2−メチル−2−フェニルプロピ
ル、2−(4−クロロフェニル)−2−メチル−プロピ
ル、2−メチル−2−(3−メチルフェニル)プロピル
等があげられる。
【0099】T1の定義におけるハロゲン原子もしくは
1〜C4アルキルで置換されてもよいフェニルで置換さ
れたC3〜C6シクロアルキルとしては、1−フェニルシ
クロプロピル、1−(3−クロロフェニル)シクロプロ
ピル、1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル、1
−(4−ブロモフェニル)シクロプロピル、1−(4−
フルオロフェニル)シクロプロピル、1−(4−エチル
フェニル)シクロプロピル、1−(4−プロピルフェニ
ル)シクロプロピル、2−フェニルシクロプロピル、1
−フェニルシクロブチル、2−フェニルシクロブチル、
1−フェニルシクロペンチル、1−(4−クロロフェニ
ル)シクロペンチル、2−フェニルシクロペンチル、3
−フェニルシクロペンチル、1−フェニルシクロヘキシ
ル、1−(3−フルオロフェニル)シクロヘキシル、1
−(4−クロロフェニル)シクロヘキシル、1−(4−
ターシャリーブチルフェニル)シクロヘキシル、2−フ
ェニルシクロヘキシル、3−フェニルシクロヘキシル、
4−フェニルシクロヘキシル等があげられる。
【0100】T1の定義におけるハロゲン原子もしくは
1〜C4アルキルで置換されてもよいフェニルとC1
4アルキルで置換されたシクロプロピルとしては、
2,2−ジメチル−1−フェニルシクロプロピル、1−
(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチルシクロプロ
ピル、2,2−ジメチル−3−フェニルシクロプロピ
ル、3−(3−クロロフェニル)−2,2−ジメチルシ
クロプロピル、(4−クロロフェニル)−2,2−ジメ
チル−3−フェニルシクロプロピル、(4−ブロモフェ
ニル)−2,2−ジメチル−3−フェニルシクロプロピ
ル、2,2−ジメチル−3−(4−メチルフェニル)シ
クロプロピル、(4−ターシャリーブチルフェニル)−
2,2−ジメチル−3−フェニルシクロプロピル等があ
げられる。T1の定義におけるハロゲン原子もしくはC1
〜C4アルコキシで置換されていてもよいフェニルとハ
ロゲン原子で置換されたC3〜C4シクロアルキルとして
は、2,2−ジクロロ−1−フェニルシクロプロピル、
2,2−ジクロロ−1−(3−クロロフェニル)シクロ
プロピル、2,2−ジクロロ−1−(4−メトキシフェ
ニル)シクロプロピル、2,2−ジクロロ−1−(4−
エトキシフェニル)シクロプロピル、2,2−ジクロロ
−1−(4−i−プロピルオキシフェニル)シクロプロ
ピル、2,2−ジクロロ−1−(4−t−ブチルフェニ
ル)シクロプロピル、2,2−ジクロロ−1−(4−メ
トキシフェニル)−3−フェニルシクロプロピル、1−
(4−エトキシフェニル)−2,2,3,3,−テトラ
フルオロブチル等があげられる。
【0101】T1の定義におけるハロゲン原子で置換さ
れていてもよいC2〜C4アルケニルとC1〜C4アルキル
で置換されたシクロプロピルとしては、2,2−ジメチ
ル−3−(2,2−ジメチルエテニル)シクロプロピ
ル、3−(2,2−ジブロモエテニル)−2,2−ジメ
チルシクロプロピル、3−(2,2−ジクロロエテニ
ル)−2,2−ジメチルシクロプロピル、3−(2,2
−クロロトリフルオロエテニル)−2,2−ジメチルシ
クロプロピル等があげられる。
【0102】T1の定義におけるC1〜C3アルキルで置
換されていてもよいC3〜C6シクロアルコキシとして
は、シクロプロポキシ、シクロブトキシ、シクロペント
キシ、シクロヘキシルオキシ、1−メチルシクロプロピ
キシ等があげられる。
【0103】T1の定義におけるハロゲン原子もしくは
1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置
換されたC2〜C4アルケニルとしては、1−フェニルエ
テニル、2−フェニルエテニル、2−(2−クロロフェ
ニル)エテニル、2−(3−クロロフェニル)エテニ
ル、2−(4−クロロフェニル)エテニル、2−(4−
メチルフェニル)エテニル、2−(2,6−ジフルオロ
フェニル)エテニル、2−(2,5−ジメチルフェニ
ル)エテニル、1−メチル−2−フェニルエテニル、2
−フェニル−1−プロペニル、2−(4−ブロモフェニ
ル)−1−プロペニル、2−(2,4,6−トリメチル
フェニル)−1−プロペニル等があげられる。
【0104】G、R、T1、T2、T3、R1、W、X、
Y、Y1、Y2またはZの定義におけるアルコキシとして
は、直鎖または分岐鎖状のアルコキシとしてメトキシ、
エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブト
キシ、イソブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブ
トキシ、n−ペンチルオキシ、1−メチルブチルオキ
シ、2−メチルブチルオキシ、3−メチルブチルオキ
シ、1,1−ジメチルプロポキシ、1,2−ジメチルプ
ロポキシ、2,2−ジメチルプロポキシ、1−エチルプ
ロピルオキシ、n−ヘキシルオキシ、1−メチルペンチ
ルオキシ、2−メチルペンチルオキシ、3−メチルペン
チルオキシ、4−メチルペンチルオキシ、1,1−ジメ
チルブチルオキシ、1,2−ジメチルブチルオキシ、
1,3−ジメチルブチルオキシ、2,2−ジメチルブチ
ルオキシ、2,3−ジメチルブチルオキシ、3,3−ジ
メチルブチルオキシ、1−エチルブチルオキシ、2−エ
チルブチルオキシ、1,1,2−トリメチルプロピルオ
キシ、1,2,2−トリメチルプロピルオキシ、1−エ
チル−1−メチルプロピルオキシ及び1−エチル−2−
メチルプロピルオキシ、n−ヘプチルオキシ、n−オク
チルオキシ、n−ノニルオキシ、n−デシルオキシなど
があげられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択され
る。
【0105】G、RまたはT1の定義におけるC3〜C6
ハロシクロアルキルとしては、フルオロシクロプロピ
ル、ジフルオロシクロプロピル、クロロシクロプロピ
ル、ジクロロシクロプロピル、1−メチル−2,2−ジ
クロロシクロプロピル、クロロシクロブチル、ジクロロ
シクロブチル、クロロシクロペンチル、ジクロロシクロ
ペンチル、クロロシクロヘキシル、ジクロロシクロヘキ
シル、テトラフルオロシクロブチルなどがあげられる。
【0106】G、R、R1、T1、W、X、Y、Y1また
はZの定義における-NU1U2としてはメチルアミノ、エチ
ルアミノ、nープロピルアミノ、イソプロピルアミノ、
nーブチルアミノ、イソブチルアミノ、sec−ブチル
アミノ、tert−ブチルアミノ、n−ペンチルアミ
ノ、1−メチルブチルアミノ、2−メチルブチルアミ
ノ、3−メチルブチルアミノ、1,1−ジメチルプロピ
ルアミノ、1,2−ジメチルプロピルアミノ、2,2−
ジメチルプロピルアミノ、1−エチルプロピルアミノ、
n−ヘキシルアミノ、1−メチルペンチルアミノ、2−
メチルペンチルアミノ、3−メチルペンチルアミノ、4
−メチルペンチルアミノ、1,1−ジメチルブチルアミ
ノ、1,2−ジメチルブチルアミノ、1,3−ジメチル
ブチルアミノ、2,2−ジメチルブチルアミノ、2,3
−ジメチルブチルアミノ、3,3−ジメチルブチルアミ
ノ、1−エチルブチルアミノ、2−エチルブチルアミ
ノ、1,1,2−トリメチルプロピルアミノ、1,2,
2−トリメチルプロピルアミノ、1−エチル−1−メチ
ルプロピルアミノ及び1−エチル−2−メチルプロピル
アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ-n-プロ
ピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ジ−n−ブチルア
ミノ、ジ−sec−ブチルアミノ、ジイソブチルアミ
ノ、ジ−n−ペンチルアミノ、ジ−n−ヘキシルアミ
ノ、メチルエチルアミノ、メチルプロピルアミノ、メチ
ルイソプロピルアミノ、メチルブチルアミノ、メチル−
sec−ブチルアミノ、メチルイソブチルアミノ、メチ
ル−tert−ブチルアミノ、メチルペンチルアミノ、
メチルヘキシルアミノ、エチルプロピルアミノ、エチル
イソプロピルアミノ、エチルブチルアミノ、エチル−s
ec−ブチルアミノ、エチルイソブチルアミノ、エチル
ペンチルアミノ、エチルヘキシルアミノ、フェニルアミ
ノ、ベンジルアミノ、N−メチルアセトアミド、N−エ
チルアセトアミド、N−フェニルアセトアミド、N−ア
セチルアセトアミドなどがあげられ、各々の指定の炭素
数の範囲で選択される。
【0107】G、R、R1、T1、W、X、Y、Y1、Y2
及びZの定義におけるC2〜C5アルコキシカルボニルと
しては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n
−プロポキシカルボニル、iso−プロポキシカルボニ
ル、n-ブトキシカルボニル、sec−ブトキシカルボ
ニル、iso−ブトキシカルボニル、tert−ブトキ
シカルボニルなどがあげられる。
【0108】G、R、T1、W、X、Y及びZの定義に
おけるC1〜C4ハロアルコキシとしては、各々C1〜C4
直鎖状または分岐鎖状のハロアルコキシがあげられ、フ
ルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメ
トキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロ
メトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロメトキ
シ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、ブロモメ
トキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ブロモエ
トキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、
テトラフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、ト
リクロロエトキシ、トリフルオロクロロエトキシ、フル
オロプロポキシ、クロロプロポキシ、ブロモプロポキ
シ、フルオロブトキシ、クロロブトキシ、フルオロ−i
so−プロポキシおよびクロロ−iso−プロポキシな
どがあげられる。G、R、T2、T3、W、X、Y及びZ
の定義におけるC1〜C4アルキルスルフェニルとして
は、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、is
o−プロピルチオ、nーブチルチオ、iso−ブチルチ
オ、sec−ブチルチオ、tert−ブチルチオがあげ
られる。
【0109】G、R、X、W、Y及びZの定義における
1〜C4アルキルスルフィニルとしては、メチルスルフ
ィニル、エチルスルフィニル、n−プロピルスルフィニ
ル、iso−プロピルスルフィニル、n−ブチルスルフ
ィニル、iso−ブチルスルフィニル、sec−ブチル
スルフィニル、tert−ブチルスルフィニルがあげら
れる。
【0110】B、G、R、W、X、Y及びZの定義にお
けるC1〜C4アルキルスルホニルとしては、メチルスル
ホニル、エチルスルホニル、n−プロピルスルホニル、
iso−プロピルスルホニル、n−ブチルスルホニル、
iso−ブチルスルホニル、sec−ブチルスルホニ
ル、tert−ブチルスルホニルがあげられる。
【0111】B、G、R、R1、T1、Y、Y1またはY2
の定義におけるC2〜C4アルコキシアルキルとしては、
1〜C3アルコキシ−メチル、C1〜C2アルコキシ−エ
チル、メトキシエトキシメチルおよびメトキシプロピル
などがあげられる。
【0112】G、R、R1、U1、U2、Y1、2またはWの
定義におけるC2〜C4アルキルカルボニルとしては、ア
セチル、プロピオニル、ブタノイル、iso−ブタノイ
ルがあげられる。
【0113】GまたはWの定義におけるC2〜C6ハロア
ルキルカルボニルとしては、クロロアセチル、トリフル
オロアセチル、3,3,3ートリフルオロプロピオニル、ペ
ンタフルオロプロピオニル等があげられる。
【0114】G、RまたはYの定義におけるC2〜C5
ロアルキルカルボニルオキシとしては、クロロアセチル
オキシ、トリフルオロアセチルオキシ、3,3,3ートリフ
ルオロプロピオニルオキシ、ペンタフルオロプロピオニ
ルオキシ等があげられる。
【0115】GまたはYの定義におけるC3〜C7ジアル
キルアミノカルボニルオキシとしては、ジメチルアミノ
カルボニルオキシ、ジエチルアミノカルボニルオキシ、
ジーiープロピルアミノカルボニルオキシ等があげられ
る。
【0116】R、Y、Z及びT1の定義におけるナフチ
ルとしては1-ナフチル及び2-ナフチルがあげられる。
【0117】GまたはT1の定義におけるZで置換され
ていてもよいピリジルとしては、Zで置換されていても
よい2-ピリジル、Zで置換されていてもよい3-ピリジ
ルまたはZで置換されていてもよい4-ピリジルがあげ
られ、好ましくはZで置換されていてもよい2-ピリジ
ルまたはZで置換されていてもよい3-ピリジルであ
り、より好ましくはZで置換されていてもよい2-ピリ
ジルである。
【0118】GまたはT1の定義におけるZで置換され
ていてもよいピリジルオキシとしては、Zで置換されて
いてもよい2-ピリジルオキシ、Zで置換されていても
よい3-ピリジルオキシまたはZで置換されていてもよ
い4-ピリジルオキシがあげられる。
【0119】RまたはR1の定義におけるXで置換され
ていてもよいピリジルとしては、Xで置換されていても
よい2-ピリジル、Xで置換されていてもよい3-ピリジ
ルまたはXで置換されていてもよい4-ピリジルがあげ
られ、好ましくはXで置換されていてもよい2-ピリジ
ルまたはXで置換されていてもよい3-ピリジルであ
り、より好ましくはXで置換されていてもよい2-ピリ
ジルである。RまたはR1の定義におけるXで置換され
ていてもよいピリジルオキシとしては、Xで置換されて
いてもよい2-ピリジルオキシ、Xで置換されていても
よい3-ピリジルオキシまたはXで置換されていてもよ
い4-ピリジルオキシがあげられる。
【0120】RまたはR1の定義におけるXで置換され
ていてもよいチエニルとしては、Xで置換されていても
よい2-チエニル及びXで置換されていてもよい3-チエ
ニルがあげられる。
【0121】GまたはY1の定義におけるZで置換され
ていてもよいチエニルとしては、Zで置換されていても
よい2-チエニル基及びZで置換されていてもよい3-チ
エニルがあげられる。
【0122】G、R、R1、Y及びY1の定義における-
N=CT78はアルキリデンアミノ、ベンジリデンアミ
ノ、アリーリデンアミノまたはシクロアルキリデンアミ
ノを意味し、メチリデンアミノ、エチリデンアミノ、プ
ロピリデンアミノ、イソプロピリデンアミノ、4-メチ
ル-2-ペンチリデンアミノ、シクロペンチリデンアミ
ノ、シクロヘキシリデンアミノ等があげられる。
【0123】Bの定義におけるC1〜C4アルキルアミノ
スルホニルとしては、メチルアミノスルホニル、エチル
アミノスルホニル、n−プロピルアミノスルホニル、イ
ソプロピルアミノスルホニル及びn−ブチルアミノスル
ホニルなどがあげられる。
【0124】Bの定義におけるC2〜C8ジアルキルアミ
ノスルホニルとしては、ジメチルアミノスルホニル、ジ
エチルアミノスルホニル、ジ−n−プロピルアミノスル
ホニル、ジイソプロピルアミノスルホニル及びジ−n−
ブチルアミノスルホニルなどがあげられる。
【0125】Bの定義におけるC2〜C5アルキルアミノ
チオカルボニルとしては、メチルアミノチオカルボニ
ル、エチルアミノチオカルボニル、n−プロピルアミノ
チオカルボニル、イソプロピルアミノチオカルボニル及
びn−ブチルアミノチオカルボニルなどがあげられる。
【0126】Bの定義におけるC3〜C9ジアルキルアミ
ノチオカルボニルとしては、ジメチルアミノチオカルボ
ニル、ジエチルアミノチオカルボニル、ジ−n−プロピ
ルアミノチオカルボニル、ジイソプロピルアミノチオカ
ルボニル及びジ−n−ブチルアミノチオカルボニルなど
があげられる。
【0127】Bの定義におけるハロゲン原子もしくはC
1〜C4アルキルで置換されてもよいベンゾイルで置換さ
れたC1〜C4アルキルとしては、フェナシル、2ーフル
オロフェナシル、3ークロロフェナシル、4ーブロモフ
ェナシル、2ーメチルフェナシル、3ーエチルフェナシ
ル、4ーiープロピルフェナシル、4ーtーブチルフェナ
シル等があげられる。
【0128】Bの定義におけるハロゲン原子もしくはC
1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルスルホ
ニルとしては、2-フルオロフェニルスルホニル、4-フ
ルオロフェニルスルホニル、2-クロロフェニルスルホ
ニル、4-クロロフェニルスルホニル、4-ブロモフェニ
ルスルホニル、2,5-ジクロロフェニルスルホニル、ペ
ンタフルオロフェニルスルホニル、4-メチルフェニル
スルホニル、2-メチルフェニルスルホニル、4-t-ブチ
ルフェニルスルホニル、2,5-ジメチルフェニルスルホ
ニル、2,4-ジメチルフェニルスルホニル、2,4,6-
トリメチルフェニルスルホニル、2,4,6-トリ-i-プロ
ピルフェニルスルホニル等があげられる。
【0129】GまたはBの定義におけるC2〜C5シアノ
アルキルとしては、シアノメチル、2-シアノエチル、
3-シアノプロピル、1ーシアノ−1−メチルエチル等
があげられる。
【0130】Bの定義におけるC3〜C9アルコキシカル
ボニルアルキルとしては、直鎖または分岐状のアルコキ
シカルボニルアルキルとしてメトキシカルボニルメチ
ル、エトキシカルボニルメチル、n-プロポキシカルボニ
ルメチル、i-プロポキシカルボニルメチル、n-ブトキシ
カルボニルメチル、i-ブトキシカルボニルメチル、t-ブ
トキシカルボニルメチル、n-ヘキシルオキシカルボニル
メチル、n-ヘプチルオキシカルボニルメチル、1-メトキ
シカルボニルエチル、1-エトキシカルボニルエチル、1-
n-ブトキシエチル、2-メトキシカルボニルエチル、2-エ
トキシカルボニルエチル、1-メトキシカルボニルプロピ
ル、3-エトキシカルボニルプロピル、4-メトキシカルボ
ニルブチル、6-エトキシカルボニルヘキシル、1-メトキ
シカルボニル-1-メチルエチル、1-iso-プロポキシカル
ボニル-1-メチルエチル、1-エトキシカルボニル-2-メチ
ルプロピル等があげられる。
【0131】Bの定義におけるアルカリ金属としては、
リチウム、ナトリウム、カリウムがあげられる。
【0132】Bの定義におけるアルカリ土類金属として
は、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウムまたは
バリウムがあげられ、好ましくはマグネシウム、カルシ
ウムまたはバリウムがあげられる。
【0133】Bの定義におけるNHT456で示され
るアンモニウムとしては、アンモ ニウム、モノメチル
アンモニウム、ジメチルアンモニウム、トリメチルアン
モニウム、ジエチルアンモニウム、トリエチルアンモニ
ウム、ジイソプロピルアンモニウム、ジイソプロピルエ
チルアンモニウム、ヘキシルメチルアンモニウム、シク
ロプロピルメチルアンモニウム、シクロヘキシルメチル
アンモニウム、アリルメチルアンモニウム、ベンジルメ
チルアンモニウムまたは4-メチルシクロへキシルエチ
ルアンモニウムであるか、あるいはT4、T5及びT6
うちの2個がそれぞれが結合している窒素原子とともに
酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含有してよい複
素環式5員環、6員環、7員環または8員環アンモニウ
ム基等があげられる。
【0134】Gの定義におけるハロゲン原子もしくはC
1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換
されたメトキシとしては、ベンジルオキシ、2ークロロ
ベンジルオキシ、3ークロロベンジルオキシ、4ークロ
ロベンジルオキシ、3ーメチルベンジルオキシ、4ーt
ーブチルベンジルオキシ、2,6ージフルオロベンジル
オキシ、2ーフルオロー4ークロロベンジルオキシ等が
あげられる。
【0135】T4、T5またはT6の定義におけるT4、T
5及びT6のうちの2個がそれぞれが結合している窒素原
子とともに酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含有
してよい複素環式5員環、6員環、7員環または8員環
アンモニウム基としては、ピロリジン、ピラゾリジン、
イミダゾリジン、オキサゾリジン、イソオキサゾリジ
ン、チアゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリ
ン、チアモルホリン、ヘキサメチレンイミン、ヘプタメ
チレンイミンがあげられる。
【0136】G、R、W、X、YまたはZの定義におけ
るハロアルキルスルフェニルとしては、C1〜C4直鎖状
または分岐鎖状のハロアルキルチオとしてフルオロメチ
ルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、ブロモジフルオ
ロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメ
チルチオ、2,2,2,-トリフルオロエチルチオ、1,1,2,2-
テトラフルオロエチルチオ、フルオロエチルチオ、ペン
タフルオロエチルチオ及びフルオロ−iso−プロピルチ
オなどがあげられる。
【0137】G、R、W、X、YまたはZの定義におけ
るハロアルキルスルフィニルとしては、C1〜C4直鎖状
または分岐鎖状のハロアルキルスルフィニルとしてフル
オロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスル
フィニル、ブロモジフルオロメチルスルフィニル、トリ
フルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフ
ィニル、2,2,2,-トリフルオロエチルスルフィニル、1,
1,2,2-テトラフルオロエチルスルフィニル、フルオロエ
チルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル
及びフルオロ−iso−プロピルスルフィニルなどがあげ
られる。
【0138】G、R、W、X、YまたはZの定義におけ
るハロアルキルスルホニルとしては、C1〜C4直鎖状ま
たは分岐鎖状のハロアルキルスルホニルとしてフルオロ
メチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニ
ル、ブロモジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロ
メチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、2,2,
2,-トリフルオロエチルスルホニル、1,1,2,2-テトラフ
ルオロエチルスルホニル、フルオロエチルスルホニル、
ペンタフルオロエチルスルホニル及びフルオロ−iso−
プロピルスルホニルなどがあげられる。
【0139】G、R、T1またはWの定義におけるハロ
アルケニルとしては、C2〜C4直鎖または分岐状のハロ
アルケニルとして2-クロロエテニル、2-ブロモエテニ
ル、2,2-ジクロロエテニル等があげられる。
【0140】G、R、R1、T1、W、YまたはY1の定
義におけるアルケニルオキシとしては、C2〜C4直鎖ま
たは分岐状のアルケニルオキシとしてアリルオキシ、2-
プロペニルオキシ、2-ブテニルオキシ、2-メチル-2-プ
ロペニルオキシ等があげられる。
【0141】G、R、WまたはYの定義におけるハロア
ルケニルオキシとしては、C2〜C4直鎖または分岐状の
ハロアルケニルオキシとして3-クロロ-2-プロペニルオ
キシ、3,3-ジクロロ-2-プロペニルオキシ、4-クロロ-2-
ブテニルオキシ、4,4-ジクロロ-3-ブテニルオキシ、4,4
-ジフルオロ-3-ブテニルオキシ等があげられる。
【0142】G、R、W、X、YまたはZの定義におけ
るアルケニルスルフェニルとしては、C2〜C4直鎖また
は分岐状のアルケニルスルフェニルとしてアリルスルフ
ェニル、2-プロペニルスルフェニル、2-ブテニルスフェ
ニル、2-メチル-2-プロペニルスルフェニル等があげら
れる。
【0143】G、R、W、X、YまたはZの定義におけ
るアルケニルスルフィニルとしては、C2〜C4直鎖また
は分岐状のアルケニルスルフィニルとしてアリルスルフ
ィニル、2-プロペニルスルフィニル、2-ブテニルスフィ
ニル、2-メチル-2-プロペニルスルフィニル等があげら
れる。
【0144】G、R、W、X、YまたはZの定義におけ
るアルケニルスルホニルとしては、C1〜C4直鎖または
分岐状のアルケニルスルホニルとしてアリルスルホニ
ル、2-プロペニルスルホニル、2-ブテニルスホニル、2-
メチル-2-プロペニルスルホニル等があげられる。
【0145】G、R、WまたはYの定義におけるハロア
ルケニルスルフェニルとしては、C 1〜C4直鎖または分
岐状のハロアルケニルスルフェニルとして3-クロロ-2-
プロペニルスルフェニル、4-クロロ-2-ブテニルスルフ
ェニル、3,3-ジクロロ-2-プロペニルスルフェニル、4,4
-ジクロロ-3-ブテニルスルフェニル、4,4-ジフルオロ-3
-ブテニルスルフェニル等があげられる。
【0146】G、R、WまたはYの定義におけるハロア
ルケニルスルフィニルとしては、C 2〜C4直鎖または分
岐状のハロアルケニルスルフィニルとして3-クロロ-2-
プロペニルスルフィニル、3,3-ジクロロ-2-プロペニル
スルフィニル、4-クロロ-2-ブテニルスルフィニル、4,4
-ジクロロ-3-ブテニルスルフィニル、4,4-ジフルオロ-3
-ブテニルスルフィニル等があげられる。
【0147】G、R、WまたはYの定義におけるハロア
ルケニルスルホニルとしては、C2〜C4直鎖または分岐
状のハロアルケニルスルホニルとして3-クロロ-2-プロ
ペニルスルホニル、3,3-ジクロロ-2-プロペニルスルホ
ニル、4-クロロ-2-ブテニルスルホニル、4,4-ジクロロ-
3-ブテニルスルホニル、4,4-ジフルオロ-3-ブテニルス
ルホニル等があげられる。
【0148】G、RまたはWの定義におけるC2〜C4
ロアルキニルとしては、クロロエチニル、ブロモエチニ
ル、ヨードエチニル、3-クロロ-1-プロピニル、3-ブロ
モ-1-ブチニル等があげられる。
【0149】G、R、WまたはYの定義におけるC2
4アルキニルオキシとしては、2-プロピニルオキシ、2
-ブチニルオキシ、1-メチル-2-プロピニルオキシ等があ
げられる。
【0150】G、R、WまたはYの定義におけるC2
4ハロアルキニルオキシとしては、3-クロロ-2-プロピ
ニルオキシ、3-ブロモ-2-プロピニルオキシ、3-ヨード-
2-プロピニルオキシ等があげられる。
【0151】G、R、WまたはYの定義におけるC2
6アルキニルスルフェニルとしては、2-プロピニルス
ルフェニル、2-ブチニルスルフェニル、1-メチル-2-プ
ロピニルスルフェニル等があげられる。
【0152】G、R、WまたはYの定義におけるC2
6アルキニルスルフィニルとしては、2-プロピニルス
ルフィニル、2-ブチニルスルフィニル、1-メチル-2-プ
ロピニルスルフィニル等があげられる。
【0153】G、R、WまたはYの定義におけるC2
6アルキニルスルホニルとしては、2-プロピニルスル
ホニル、2-ブチニルスルホニル、1-メチル-2-プロピニ
ルスルホニル等があげられる。
【0154】G、R、WまたはYの定義におけるC2
6ハロアルキニルスルフェニルとしては、、3-クロロ-
2-プロピニルスルフェニル、3-ブロモ-2-プロピニルス
ルフェニル、3-ヨード-2-プロピニルスルフェニル等が
あげられる。
【0155】G、R、WまたはYの定義におけるC2
6ハロアルキニルスルフィニルとしては、、3-クロロ-
2-プロピニルスルフィニル、3-ブロモ-2-プロピニルス
ルフィニル、3-ヨード-2-プロピニルスルフィニル等が
あげられる。
【0156】G、R、WまたはYの定義におけるC2
6ハロアルキニルスルホニルとしては、3-クロロ-2-プ
ロピニルスルホニル、3-ブロモ-2-プロピニルスルホニ
ル、3-ヨード-2-プロピニルスルホニル等があげられ
る。
【0157】G、R、WまたはYの定義におけるC2
4アルキルカルボニルオキシとしては、アセトキシ、
プロパノイルオキシ、ブタノイルオキシ、イソプロピル
カルボニルオキシ等があげられる。
【0158】Gの定義におけるXで置換されていてもよ
いベンゾイルとしては、ベンゾイル、2−クロロベンゾ
イル、3−クロロベンゾイル、4−クロロベンゾイル、
4−ブロモベンゾイル、4−フルオロベンゾイル、3−
メチルベンゾイル、4−メチルベンゾイル、4−ターシ
ャリーブチルベンゾイル、3、4−ジクロロベンゾイル
等があげられる。
【0159】本発明化合物は、農園芸作物および樹木な
どを加害するいわゆる農業害虫、家畜家禽類に寄生する
いわゆる家畜害虫、家屋等の人間の生活環境で様々な悪
影響を与えるいわゆる衛生害虫、倉庫に貯蔵された穀物
等を加害するいわゆる貯穀害虫、および同様の場面で発
生加害するダニ類、線虫類、軟体動物、甲殻類のいずれ
の害虫も低濃度で有効に防除できる。
【0160】本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、
ダニ類、線虫類、軟体動物、甲殻類には具体的には次に
示すものがあるが、それらのみに限定されるものではな
い。ニカメイガ、コブノメイガ、フタオビコヤガ、イチ
モンジセセリ、コナガ、ヨトウガ、モンシロチョウ、カ
ブラヤガ、ハスモンヨトウ、シロイチモンジヨトウ、チ
ャノコカクモンハマキ、チャハマキ、モモシンクイ、ナ
シヒメシンクイ、リンゴコカクモンハマキ、キンモンホ
ソガ、コットンボールワーム、タバコバッドワーム、ヨ
ーロピアンコーンボーラー、フォールアーミーワーム、
コドリンガ、アメリカシロヒトリなどの鱗翅目害虫、ツ
マグロヨコバイ、トビイロウンカ、モモアカアブラム
シ、ワタアブラムシ、オンシツコナジラミ、タバココナ
ジラミ、ナシキジラミ、ツツジグンバイ、ヤノネカイガ
ラムシ、クワコナカイガラムシ、ルビーロウムシ、クサ
ギカメムシ、ナガメ、ナンキンムシなどの半翅目害虫、
ニジュウヤホシテントウ、ドウガネブイブイ、イネミズ
ゾウムシ、アリモドキゾウムシ、ウリハムシ、キスジノ
ミハムシ、コロラドハムシ、ゴマダラカミキリ、マツノ
マダラカミキリ、コーンルートワーム、ココクゾウ、グ
ラナリーウィービル、コクヌストモドキなどの鞘翅目害
虫、マメハモグリバエ、タネバエ、ヘシアンフライ、ウ
リミバエ、チチュウカイミバエ、イエバエ、サシバエ、
ヒツジシラミバエ、キスジウシバエ、ウシバエ、ヒツジ
バエ、ツェッツェバエ、アカイエカ、ネッタイシマカ、
ハマダラカなどの双翅目害虫、カブラハバチ、マツノキ
ハバチ、クリハバチなどの膜翅目害虫、ミナミキイロア
ザミウマ、ネギアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、
ヒラズハナアザミウマ、チャノキイロアザミウマなどの
総翅目害虫、クロゴキブリ、ヤマトゴキブリ、チャバネ
ゴキブリなどの網翅目害虫、トノサマバッタ、コバネイ
ナゴ、サバクワタリバッタなどの直翅目害虫、イエシロ
アリ、ヤマトシロアリ、タイワンシロアリなどのシロア
リ目害虫、ネコノミ、ヒトノミ、ケオプスネズミノミな
どの等翅目害虫、ニワトリオオハジラミ、ウシハジラミ
などのハジラミ目害虫、ウシジラミ、ブタジラミ、ウシ
ホソジラミ、ケブカウシジラミなどのシラミ目害虫、ミ
カンハダニ、リンゴハダニ、ナミハダニ、カンザワハダ
ニ、などのハダニ類、ミカンサビダニ、ニセナシサビダ
ニ、チューリップサビダニ、チャノナガサビダニなどの
フシダニ類、チャノホコリダニ、シクラメンホコリダニ
などのホコリダニ類、ケナガコナダニ、ロビンネダニな
どのコナダニ類、ミツバチヘギイタダニなどのハチダニ
類、オウシマダニ、フタトゲチマダニなどのキュウセン
ダニ類、ヒゼンダニなどのヒゼンダニ類、サツマイモネ
コブセンチュウ、キタネコブセンチュウ、キタネグサレ
センチュウ、クルミネグサレセンチュウ、ジャガイモシ
ストセンチュウ、マツノザイセンチュウなどの線虫類、
スクミリンゴガイ、ナメクジ、ウスカワマイマイ、ミス
ジマイマイなどの軟体動物、オカダンゴムシなどの甲殻
類などがあげられる。
【0161】また、本発明化合物の防除対象となる植物
病害としては、イネのいもち病(Pyriculari
a oryzae)、ごま葉枯病(Cochliobo
lus miyabeanus)、紋枯病(Rhizo
ctonia solani)、ムギ類のうどんこ病
(Erysiphe graminis f.sp.h
ordei,f.sp.tritici)、斑葉病(P
yrenophora graminea)、網斑病
(Pyrenophora teres)、赤かび病
(Gibberella zeae)、さび病(Puc
cinia striiformis,P.grami
nis,P.recondita,P.horde
i)、雪腐病(Typhula sp.,Micron
ectriella nivais)、裸黒穂病(Us
tilago tritici,U.nuda)、アイ
スポット(Pseudocercosporella
herpotrichoides)、雲形病(Rhyn
chosporium secalis)、葉枯病(S
eptoria tritici)、ふ枯病(Lept
osphaeria nodorum)、カンキツの黒
点病(Diaporthe citri)、そうか病
(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病
(Penicillium digitatum,P.
italicum)、リンゴのモニリア病(Scler
otinia mali)、腐らん病(Valsa m
ali)、うどんこ病(Podosphaera le
ucotricha)、斑点落葉病(Alternar
ia mali)、黒星病(Venturia ina
equalis)、ナシの黒星病(Venturia
nashicola)、黒斑病(Alternaria
Kikuchiana)、赤星病(Gymnospo
rangium haraeanum)、モモの灰星病
(Sclerotinia cinerea)、黒星病
(Cladosporium carpophilu
m)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis s
p.)、ブドウのべと病(Plasmopara vi
ticola)、黒とう病(Elsinoe ampe
lina)、晩腐病(Glomerella cing
ulata)、うどんこ病(Uncinula nec
ator)、さび病(Phakopsora ampe
lopsidis)、カキの炭そ病(Gloeospo
rium kaki)、落葉病(Cercospora
kaki,Mycosphaerella nawa
e)、ウリ類のべと病(Pseudoperenosp
ora cubensis)、炭そ病(Colleto
trichum lagenarium)、うどんこ病
(Sphaerotheca fuliginea)、
つる枯病(Mycosphaerella melon
is)、トマトの疫病(Phytophthora i
nfestans)、輪紋病(Alternaria
solani)、葉かび病(Cladosporium
fulvam)、ナスの褐紋病(Phomopsis
vexans)、うどんこ病(Erysiphe ci
choracoarum)、アブラナ科野菜の黒斑病
(Alternaria japonica)、白斑病
(Cerocosporella brassica
e)、ネギのさび病(Puccinia alli
i)、ダイズの紫斑病(Cercospora kik
uchii)、黒とう病(Elsinoe glyci
nes)、黒点病(Diaporthe phaseo
lolum)、インゲンの炭そ病(Colletotr
ichum lindemuthianum)、ラッカ
セイの黒渋病(Mycosphaerella per
sonatum)、褐斑病(Cercospora a
rachidicola)、エンドウのうどんこ病(E
rysiphe pisi)、ジャガイモの夏疫病(A
lternaria solani)、イチゴのうどん
こ病(Sphaerotheca humuli)、チ
ャの網もち病(Exobasidium reticu
latum)、白星病(Elsinoe leucos
pila)、タバコの赤星病(Alternaria
longipes)、うどんこ病(Erysiphe
cichoracearum)、炭そ病(Collet
otrichum tabacum)、テンサイの褐斑
病(Cercospora beticola)、バラ
の黒星病(Diplocarpon rosae)、う
どんこ病(Sphaerotheca pannos
a)、キクの褐斑病(Septoria chrysa
nthemiindici)、白さび病(Puccin
ia horiana)、種々の作物の灰色かび病(B
otrytis cinerea)、種々の作物の菌核
病(Sclerotinia sclerotioru
m)等が挙げられる。
【0162】また、本発明化合物は極めて低い濃度で水
中生物の付着防止に効果を示す。その水中生物として
は、例えばムラサキイガイ、フジツボ、カキ、ヒドロム
シ、ヒドラ、セルプラ、ホヤ、コケムシ、フサコケム
シ、タニシ、アオサ、アオノリ、シオミドロ等の貝類及
び藻類等があげられる。
【0163】すなわち、、本発明化合物は直翅目、半翅
目、鱗翅目、鞘翅目、膜翅目、双翅目、シロアリ目およ
びダニ・シラミ類の害虫や植物病害を低濃度で有効に防
除できる。更に、本発明化合物は海水及び淡水中におけ
る各種の水中生物の水中構築物等への付着を防除でき
る。一方、本発明化合物はホ乳類、魚類、甲殻類および
益虫に対してほとんど悪影響がない極めて有用な化合物
を含む。
【0164】本発明化合物は、次に示す方法(スキーム
1)によって合成することができる。 スキーム1
【化28】 [(スキーム1)中のQ、A及びBは前記と同じ意味を
表し、Lは良好な脱離基例えば塩素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子、炭素数1〜4のアルコキシ、フェノキシ、炭
素数1〜4のアルキルスルホニルオキシ、ベンゼンスルホ
ニルオキシ、トルエンスルホニルオキシ、フェノキシ、
1-ピラゾリルまたは1-イミダゾリル等であり、L’はハ
ロゲン原子であり、alkylはアルキルであり、好ましく
は炭素数1〜4のアルキルである。] (スキーム1)におけるA法は、一般式(3)で表され
るアセトニトリル誘導体と一般式(4)で表される酸ク
ロライド類、エステル類またはアミド類あるいは一般式
(5)で表される酸無水物を反応させることにより本発
明化合物(1′)を合成する方法を示す。更に本発明化
合物(1′)は一般式(8)で表されるアルキルハライ
ド類、アルキルスルホネート類、トリメチルシリルハラ
イド類、スルホニルクロライド類、スルファモイルクロ
ライド類、チオカルバモイルクロライド類、酸クロライ
ド類またはエステル類等と反応させることにより本発明
化合物(1)に変換できる。このとき本発明化合物
(1)におけるBの種類によっては、本発明化合物
(1′)にジヒドロピラン、イソシアネート類またはチ
オイソシアネート類を反応させて合成する。またA法で
(4)または(5)を過剰に用いる事で、(1′)を単
離せずに直接(1)を合成することもできる。
【0165】Qが窒素原子でアクリロニトリル部分と結
合している場合はB法によっても合成できる。B法は、
一般式(6)で表される複素環と一般式(7)で表され
るハロゲノシアノケトン誘導体を反応させることにより
本発明化合物(1’)を合成する方法を示す。
【0166】Aが窒素原子でアクリロニトリル部分と結
合している場合はC法によっても合成することができ
る。C法は、一般式(9)で表されるシアノ酢酸誘導体
と一般式(10)で表されるヘテロ環化合物から本発明
化合物を合成する方法を示す。また、一般式(9)で表
される化合物は、A法で示した一般式(3)で表される
アセトニトリル誘導体と炭酸エステルとを塩基存在下で
反応させる事により合成できる場合もある。
【0167】(スキーム1)に記載した方法は塩基を用
いたほうが好ましい場合もある。用いられる塩基として
はナトリウムエトキシド、ナトリウムメトキシド、tー
ブトキシカリウム等のアルカリ金属アルコキシド類、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸
化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属
炭酸塩、トリエチルアミン、ピリジン、DBU等の有機
塩基、ブチルリチウム等の有機リチウム化合物、リチウ
ムジイソプロプロピルアミドやリチウムビストリメチル
シリルアミド等のリチウムアミド類または水素化ナトリ
ウム等が挙げられる。
【0168】(スキーム1)で示した反応は、反応に不
活性な溶媒中で行う事が出来、溶媒としてはメタノー
ル、エタノール等の低級アルコール類、ベンゼン、トル
エン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキ
シエタン、1,2−ジエトキシエタン等のエーテル類、
塩化メチレン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン
等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド等のアミド類、アセトニトリル、ジ
メチルスルホキシドまたはこれらの混合溶媒等が挙げら
れる。場合によっては、これらの溶媒と水との混合溶媒
も用いる事ができ、テトラ−n−ブチルアンモニウムブ
ロマイド等の4級アンモニウム塩を触媒として添加する
事により好結果が得られる場合もある。反応温度は−3
0℃から200℃の任意の温度に設定する事が可能であ
り、0℃から150℃または溶媒を用いる場合には0℃
から溶媒の沸点の範囲が好ましい。塩基は反応基質の
0.05から10当量を、好ましくは0.05から3当
量を用いる。
【0169】本発明化合物は常法により反応液から得る
ことができるが、本発明化合物を精製する必要が生じた
場合には再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の
精製法によって分離、精製することができる。
【0170】なお、本発明に包含される化合物の中で不
斉炭素を有する化合物の場合には、光学活性な化合物
(+)体および(−)体が含まれる。
【0171】(スキーム1)中の化合物(3)を合成す
る方法について以下に述べる。即ち、(スキーム2)
【化29】 1)一般式(14)で表されるベンジルハライド類、ベ
ンジル アルキルスルフォネート類、ベンジル アリー
ルスルフォネート類、ハロメチル複素環化合物、アルキ
ルスルホニルオキシメチル複素環化合物またはアリール
スルホニルオキシメチル複素環化合物を適当なシアノ化
剤と反応させる事により合成できる。また、フェニル酢
酸誘導体、複素環酢酸誘導体をアミド誘導体に変換した
後、脱水反応を行う事によっても合成できる。 2)複素環のハロゲン化物(15)とシアノ酢酸エステ
ル(16)を塩基存在下で縮合することにより得られる
(17)を原料とし、次いで加水分解、脱炭酸により化
合物(3)が合成できる場合もある。 3)Qが窒素原子でエチレン部分と結合する場合は、そ
の窒素が無置換である複素環誘導体(6)とハロアセト
ニトリル誘導体を塩基の存在下で反応させるか、シアノ
酢酸エステルをハロゲン化して得られる化合物(18)
と化合物(6)を塩基存在下で反応させて化合物(1
7)を合成し、次いで加水分解、脱炭酸により化合物
(3)を合成できる場合もある。 (スキーム1)中の化合物(7)は安息香酸ハライド類
または複素環カルボン酸ハライド類とシアノ酢酸エステ
ルを塩基存在下で縮合し、次いでハロゲン化することに
より合成できる。
【0172】上記のハロメチル複素環化合物、アルキル
スルホニルオキシメチル複素環化合物またはアリールス
ルホニルオキシメチル複素環化合物は、既知の方法{ア
ランR.カトリツキー(Alan R. katrit
zky)、チャールス W. リース(Charles
W. Rees)、コンプリヘンシブ ヘテロサイク
リック ケミストリー(Comprehensive
heterocyclic Chemistry)、2
巻、3巻、4巻、5巻または6巻}により合成されるヘ
テロ環メタン誘導体やヘテロ環カルボン酸エステル誘導
体から常法により誘導することができる。また、Qがオ
キサゾール−4−イルまたはチアゾール−4−イルの場
合は、カルボン酸アミド類またはチオアミド類と1,3
−ジクロロ−2−プロパノンを反応させることにより合
成することもできる。
【0173】本発明に含まれる化合物の例を第1表から
第13表に示す。尚、表中の略号はそれぞれ以下の意味
を示す。 Me:メチル、Et:エチル、Pr:プロピル、Bu:
ブチル、Pen:ペンチル、Hex:ヘキシル、Hep:
ヘプチル、Oct:オクチル、Non:ノニル、De
c:デシル、Ph:フェニル、n:ノーマル、i:イソ、
sec:セカンダリー、t:ターシャリー、c:シクロ、
【0174】
【化30】
【0175】
【化31】
【化32】
【0176】
【化33】
【化34】
【化35】
【0177】第 1 表
【化36】
【化37】
【化38】
【表1】 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2,6-F2-Ph H H H H H H 2,6-F2-Ph H H H H Cl H 2,6-F2-Ph H H H H Me H 2,6-F2-Ph H H H H OMe H 2,6-F2-Ph H H H H SMe H 2,6-F2-Ph H H H H OCF3 H 2,6-F2-Ph H H H H CF3 H 2,6-F2-Ph H H H H CO2Me H 2,6-F2-Ph H H H H H Me 2,6-F2-Ph H H H Me H Me 2,6-F2-Ph H H H Me H CF3 2,6-F2-Ph H H H Me H H 2,6-F2-Ph H H H Me Me Me 2,6-F2-Ph H H H Me Me H 2,6-F2-Ph H H H Me Cl Me 2,6-F2-Ph H H H Me Cl H 2,6-F2-Ph Cl H H Me Cl Me 2,6-F2-Ph H H H Et Me Me 2,6-F2-Ph H H H Et H H 2,6-F2-Ph H H H nPr Me Me 2,6-F2-Ph H H H iPr Me Me 2,6-F2-Ph H H H iPr Cl Me 2,6-F2-Ph H H H nBu Me Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表2】 第 1 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2,6-F2-Ph H H H tBu Me Me 2,6-F2-Ph H H H Cl Me Me 2,6-F2-Ph H H H Cl Me H 2,6-F2-Ph H H H Cl H Me 2,6-F2-Ph H H H Cl H CF3 2,6-F2-Ph H H H Cl H H 2,6-F2-Ph Me H H Cl H H 2,6-F2-Ph Cl H H Cl H H 2,6-F2-Ph NO2 H H Cl H H 2,6-F2-Ph CO2Me H H Cl H H 2,6-F2-Ph CO2Et H H Cl H H 2,6-F2-Ph H H H Cl Cl Me 2,6-F2-Ph Me H H Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H Me H Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H Cl H Cl Cl Me 2,6-F2-Ph Cl H H Cl Cl Me 2,6-F2-Ph Cl Cl H Cl Cl Me 2,6-F2-Ph Cl Cl B1 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph Ph H H Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H Ph H Cl Cl Me 2,6-F2-Ph CF3 H H Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H CF3 H Cl Cl Me 2,6-F2-Ph cPr H H Cl Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表3】 第 1 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2,6-F2-Ph H cPr H Cl Cl Me 2,6-F2-Ph OMe H H Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H OMe H Cl Cl Me 2,6-F2-Ph NH2 H H Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H NH2 H Cl Cl Me 2,6-F2-Ph NHMe H H Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H NHMe H Cl Cl Me 2,6-F2-Ph NMe2 H H Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H NMe2 H Cl Cl Me 2,6-F2-Ph NO2 H H Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H NO2 H Cl Cl Me 2,6-F2-Ph CN H H Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H CN H Cl Cl Me 2,6-F2-Ph OH H H Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H OH H Cl Cl Me 2,6-F2-Ph CO2Me H H Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H CO2Me H Cl Cl Me 2,6-F2-Ph CO2Et H H Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H H Cl Cl H 2,6-F2-Ph H H H Cl Cl CF3 2,6-F2-Ph H H H Cl Cl CF2H 2,6-F2-Ph H H H Cl Cl CH2OMe 2,6-F2-Ph H H H Cl Cl COMe ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表4】 第 1 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2,6-F2-Ph H H H Cl Cl Ph 2,6-F2-Ph H H H Cl Cl CH2Ph 2,6-F2-Ph H H H Cl CF3 Me 2,6-F2-Ph H H H Br Me Me 2,6-F2-Ph H H H Me Br Me 2,6-F2-Ph H H H Me Br H 2,6-F2-Ph H H H Br H H 2,6-F2-Ph H H H OMe Me Me 2,6-F2-Ph H H H Me OMe Me 2,6-F2-Ph H H H OMe H H 2,6-F2-Ph H H H H OMe H 2,6-F2-Ph H H H Cl OMe Me 2,6-F2-Ph H H H OCF3 Me Me 2,6-F2-Ph H H H OCF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H H OCF3 H H 2,6-F2-Ph H H H Me OCF3 Me 2,6-F2-Ph H H H Cl OCF3 Me 2,6-F2-Ph H H H SMe Cl Me 2,6-F2-Ph H H H Me SMe Me 2,6-F2-Ph H H H Cl SMe Me 2,6-F2-Ph H H H SMe H H 2,6-F2-Ph H H H SOMe Cl Me 2,6-F2-Ph H H H Cl SOMe Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表5】 第 1 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2,6-F2-Ph H H H SOMe H H 2,6-F2-Ph H H H SO2Me Cl Me 2,6-F2-Ph H H H Cl SO2Me Me 2,6-F2-Ph H H H SO2Me H H 2,6-F2-Ph H H H CF3 Me Me 2,6-F2-Ph H H H CF3 Cl H 2,6-F2-Ph H H H CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph Me H H CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph Cl H H CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph Br H H CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph CF3 H H CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph NO2 H H CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph CN H H CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph CO2Me H H CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph CO2Et H H CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H H CF3 Cl CF3 2,6-F2-Ph H H H CF3 Cl CF2H 2,6-F2-Ph H H H CF3 Cl CH2OMe 2,6-F2-Ph H H H CF3 Cl COCH3 2,6-F2-Ph H H H CF3 H Me 2,6-F2-Ph H H H CF3 H H 2,6-F2-Ph H H H CF3 Br Me 2,6-F2-Ph H H H CF3 SMe Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表6】 第 1 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2,6-F2-Ph H H H CF3 SOMe Me 2,6-F2-Ph H H H CF3 SO2Me Me 2,6-F2-Ph H H H CF3 CF3 Me 2,6-F2-Ph H H H CF3 NO2 Me 2,6-F2-Ph H H H CF3 CN Me 2,6-F2-Ph H H H CF3 NHMe Me 2,6-F2-Ph H H H CF3 NMe2 Me 2,6-F2-Ph H H H CF3 Ph Me 2,6-F2-Ph H H H CF3 CH2Ph Me 2,6-F2-Ph H H H CF3 OPh Me 2,6-F2-Ph H H H CF3 OH Me 2,6-F2-Ph H H H CF3 CO2Me Me 2,6-F2-Ph H H H CF3 OMe Me 2,6-F2-Ph H H H CF3 OCF3 Me 2,6-F2-Ph H H H CF3 OCF2H Me 2,6-F2-Ph H H H CF3 OCF2H CF2H 2,6-F2-Ph H H H NO2 CF3 Me 2,6-F2-Ph H H H NO2 Cl Me 2,6-F2-Ph H H H NO2 Me Me 2,6-F2-Ph H H H NO2 H H 2,6-F2-Ph H H H Cl NO2 Me 2,6-F2-Ph H H H CN CF3 Me 2,6-F2-Ph H H H CN Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表7】 第 1 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2,6-F2-Ph H H H CN Me Me 2,6-F2-Ph H H H CN H H 2,6-F2-Ph H H H Cl CN Me 2,6-F2-Ph H H H Br CN Me 2,6-F2-Ph H H H NHMe Me Me 2,6-F2-Ph H H H NHMe Cl Me 2,6-F2-Ph H H H NHMe H H 2,6-F2-Ph H H H Cl NHMe Me 2,6-F2-Ph H H H NMe2 Me Me 2,6-F2-Ph H H H NMe2 Cl Me 2,6-F2-Ph H H H NMe2 H H 2,6-F2-Ph H H H Cl NMe2 Me 2,6-F2-Ph H H H Ph Cl Me 2,6-F2-Ph H H H Ph H H 2,6-F2-Ph H H H Cl Ph Me 2,6-F2-Ph H H H CH2Ph Me Me 2,6-F2-Ph H H H CH2Ph H H 2,6-F2-Ph H H H Cl CH2Ph Me 2,6-F2-Ph H H H OPh Cl Me 2,6-F2-Ph H H H OPh H H 2,6-F2-Ph H H H Cl OPh Me 2,6-F2-Ph H H H OH Me Me 2,6-F2-Ph H H H OH H H ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表8】 第 1 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2,6-F2-Ph H H H Cl OH Me 2,6-F2-Ph H H H CO2Me Me Me 2,6-F2-Ph H H H CO2Me Cl Me 2,6-F2-Ph H H H CO2Me H H 2,6-F2-Ph H H H cPr Me Me 2,6-F2-Ph H H H cPr Cl Me 2,6-F2-Ph H H B1 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph Cl H B1 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B2 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B3 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B4 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph Cl H B4 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph Cl Me B4 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph NO2 H B4 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph CO2Me H B4 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph CO2Et H B4 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B5 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph Cl H B5 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B6 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph Cl H B6 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph NO2 H B6 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph CO2Me H B6 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph CO2Et H B6 Cl Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表9】 第 1 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2,6-F2-Ph H H B7 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph Cl H B7 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph NO2 H B7 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph CO2Me H B7 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph CO2Et H B7 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B8 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B9 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B10 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B11 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B12 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B13 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B14 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B15 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B16 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B17 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B18 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B19 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B20 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B21 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B22 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B23 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B24 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B25 Cl Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表10】 第 1 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2,6-F2-Ph H H B26 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B27 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B28 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B29 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B30 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B31 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B32 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B33 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B34 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H Na Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H K Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B1 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B2 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B3 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B4 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph Me H B4 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph Cl H B4 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph NO2 H B4 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph CO2Me H B4 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph CO2Et H B4 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B5 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph Cl H B5 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B6 CF3 Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表11】 第 1 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2,6-F2-Ph Me H B6 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph Cl H B6 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph NO2 H B6 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph CO2Me H B6 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph CO2Et H B6 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B7 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph Me H B7 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph Cl H B7 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph NO2 H B7 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph CO2Me H B7 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph CO2Et H B7 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B8 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B9 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B10 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B11 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B12 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B13 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B14 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B15 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B16 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B17 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B18 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B19 CF3 Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表12】 第 1 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2,6-F2-Ph H H B20 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B21 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B22 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B23 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B24 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B25 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B26 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B27 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B28 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B29 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B30 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B31 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B32 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B33 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B34 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H Na CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H K CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B1 Cl H H 2,6-F2-Ph H H B2 Cl H H 2,6-F2-Ph H H B3 Cl H H 2,6-F2-Ph H H B4 Cl H H 2,6-F2-Ph Me H B4 Cl H H 2,6-F2-Ph Cl H B4 Cl H H ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表13】 第 1 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2,6-F2-Ph NO2 H B4 Cl H H 2,6-F2-Ph CO2Me H B4 Cl H H 2,6-F2-Ph CO2Et H B4 Cl H H 2,6-F2-Ph H H B5 Cl H H 2,6-F2-Ph H H B6 Cl H H 2,6-F2-Ph NO2 H B6 Cl H H 2,6-F2-Ph H H B7 Cl H H 2,6-F2-Ph Me H B7 Cl H H 2,6-F2-Ph Cl H B7 Cl H H 2,6-F2-Ph NO2 H B7 Cl H H 2,6-F2-Ph CO2Me H B7 Cl H H 2,6-F2-Ph CO2Et H B7 Cl H H 2,6-F2-Ph H H B8 Cl H H 2,6-F2-Ph H H B9 Cl H H 2,6-F2-Ph H H B10 Cl H H 2,6-F2-Ph H H B11 Cl H H 2,6-F2-Ph H H B12 Cl H H 2,6-F2-Ph H H B13 Cl H H 2,6-F2-Ph H H B14 Cl H H 2,6-F2-Ph H H B15 Cl H H 2,6-F2-Ph H H B16 Cl H H 2,6-F2-Ph H H B17 Cl H H 2,6-F2-Ph H H B18 Cl H H ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表14】 第 1 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2,6-F2-Ph H H B19 Cl H H 2,6-F2-Ph H H B20 Cl H H 2,6-F2-Ph H H B21 Cl H H 2,6-F2-Ph H H B22 Cl H H 2,6-F2-Ph H H B23 Cl H H 2,6-F2-Ph H H B24 Cl H H 2,6-F2-Ph H H B25 Cl H H 2,6-F2-Ph H H B26 Cl H H 2,6-F2-Ph H H B27 Cl H H 2,6-F2-Ph H H B28 Cl H H 2,6-F2-Ph H H B29 Cl H H 2,6-F2-Ph H H B30 Cl H H 2,6-F2-Ph H H B31 Cl H H 2,6-F2-Ph H H B32 Cl H H 2,6-F2-Ph H H B33 Cl H H 2,6-F2-Ph H H B34 Cl H H 2,6-F2-Ph H H Na Cl H H 2,6-F2-Ph H H K Cl H H tBu H H H H H Me tBu H H H Me H Me tBu H H H Me H CF3 tBu H H B7 Me H H tBu H H H Me Me Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表15】 第 1 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― tBu H H H Me Cl Me tBu Cl H H Me Cl Me tBu H H H Et Me Me tBu H H B8 Et H H tBu H H H Cl Me Me tBu H H H Cl Me H tBu H H H Cl H Me tBu H H H Cl H CF3 tBu H H H Cl H H tBu Me H B7 Cl H H tBu Cl H B7 Cl H H tBu NO2 H B7 Cl H H tBu CO2Me H B7 Cl H H tBu CO2Et H B7 Cl H H tBu H H H Cl Cl Me tBu Me H H Cl Cl Me tBu Cl H H Cl Cl Me tBu CF3 H H Cl Cl Me tBu cPr H H Cl Cl Me tBu OMe H H Cl Cl Me tBu NO2 H H Cl Cl Me tBu CN H H Cl Cl Me tBu CO2Me H H Cl Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表16】 第 1 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― tBu CO2Et H H Cl Cl Me tBu H H H Cl Cl H tBu H H H Cl Cl CF3 tBu H H H Cl Cl CF2H tBu H H H Cl Cl CH2OMe tBu H H H Cl Cl COMe tBu H H H Cl CF3 Me tBu H H H Br Me Me tBu H H H Me Br Me tBu H H H Me Br H tBu H H B34 Br H H tBu H H H OMe Me Me tBu H H H Me OMe Me tBu H H H OMe H H tBu H H H Cl OMe Me tBu H H H OCF3 Me Me tBu H H H OCF3 Cl Me tBu H H H OCF3 H H tBu H H H Me OCF3 Me tBu H H H Cl OCF3 Me tBu H H H SMe Cl Me tBu H H H Me SMe Me tBu H H H Cl SMe Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表17】 第 1 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― tBu H H B7 SMe H H tBu H H H CF3 Me Me tBu H H H CF3 Cl H tBu H H H CF3 Cl Me tBu Me H H CF3 Cl Me tBu Cl H H CF3 Cl Me tBu Br H H CF3 Cl Me tBu CF3 H H CF3 Cl Me tBu NO2 H H CF3 Cl Me tBu CN H H CF3 Cl Me tBu CO2Me H H CF3 Cl Me tBu CO2Et H H CF3 Cl Me tBu H H H CF3 Cl CF3 tBu H H H CF3 Cl CF2H tBu H H H CF3 Cl CH2OMe tBu H H H CF3 Cl COCH3 tBu H H H CF3 H Me tBu H H H CF3 H H tBu H H H CF3 Br Me tBu H H H CF3 SMe Me tBu H H H CF3 SOMe Me tBu H H H CF3 SO2Me Me tBu H H H CF3 CF3 Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表18】 第 1 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― tBu H H H CF3 NO2 Me tBu H H H CF3 CN Me tBu H H H CF3 NHMe Me tBu H H H CF3 NMe2 Me tBu H H H CF3 OH Me tBu H H H CF3 CO2Me Me tBu H H H CF3 OMe Me tBu H H H CF3 OCF3 Me tBu H H H CF3 OCF2H Me tBu H H H CF3 OCF2H CF2H tBu H H H NO2 Cl Me tBu H H H NO2 Me Me tBu H H H NO2 H H tBu H H H Cl NO2 Me tBu H H H CN Cl Me tBu H H H CN Me Me tBu H H H CN H H tBu H H H Cl CN Me tBu H H H NMe2 H H tBu H H H Cl NMe2 Me tBu H H H OH Me Me tBu H H H OH H H tBu H H H Cl OH Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表19】 第 1 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― tBu H H H CO2Me Me Me tBu H H H CO2Me Cl Me tBu H H H CO2Me H H tBu H H B1 Cl Cl Me tBu Cl H B1 Cl Cl Me tBu H H B2 Cl Cl Me tBu H H B3 Cl Cl Me tBu H H B4 Cl Cl Me tBu Me H B4 Cl Cl Me tBu Cl H B4 Cl Cl Me tBu NO2 H B4 Cl Cl Me tBu CO2Me H B4 Cl Cl Me tBu CO2Et H B4 Cl Cl Me tBu H H B5 Cl Cl Me tBu H H B6 Cl Cl Me tBu Cl H B6 Cl Cl Me tBu H H B7 Cl Cl Me tBu Me H B7 Cl Cl Me tBu Cl H B7 Cl Cl Me tBu NO2 H B7 Cl Cl Me tBu CO2Me H B7 Cl Cl Me tBu CO2Et H B7 Cl Cl Me tBu H H B8 Cl Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表20】 第 1 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― tBu H H B9 Cl Cl Me tBu H H B10 Cl Cl Me tBu H H B11 Cl Cl Me tBu H H B12 Cl Cl Me tBu H H B13 Cl Cl Me tBu H H B14 Cl Cl Me tBu H H B15 Cl Cl Me tBu H H B16 Cl Cl Me tBu H H B17 Cl Cl Me tBu H H B18 Cl Cl Me tBu H H B19 Cl Cl Me tBu H H B20 Cl Cl Me tBu H H B21 Cl Cl Me tBu H H B22 Cl Cl Me tBu H H B23 Cl Cl Me tBu H H B24 Cl Cl Me tBu H H B25 Cl Cl Me tBu H H B26 Cl Cl Me tBu H H B27 Cl Cl Me tBu H H B28 Cl Cl Me tBu H H B29 Cl Cl Me tBu H H B30 Cl Cl Me tBu H H B31 Cl Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表21】 第 1 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― tBu H H B32 Cl Cl Me tBu H H B33 Cl Cl Me tBu H H B34 Cl Cl Me tBu H H Na Cl Cl Me tBu H H K Cl Cl Me tBu H H B1 CF3 Cl Me tBu H H B2 CF3 Cl Me tBu H H B3 CF3 Cl Me tBu H H B4 CF3 Cl Me tBu Me H B4 CF3 Cl Me tBu Cl H B4 CF3 Cl Me tBu NO2 H B4 CF3 Cl Me tBu CO2Me H B4 CF3 Cl Me tBu CO2Et H B4 CF3 Cl Me tBu H H B5 CF3 Cl Me tBu H H B6 CF3 Cl Me tBu Cl H B6 CF3 Cl Me tBu H H B7 CF3 Cl Me tBu Me H B7 CF3 Cl Me tBu Cl H B7 CF3 Cl Me tBu NO2 H B7 CF3 Cl Me tBu CO2Me H B7 CF3 Cl Me tBu CO2Et H B7 CF3 Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表22】 第 1 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― tBu H H B8 CF3 Cl Me tBu H H B9 CF3 Cl Me tBu H H B10 CF3 Cl Me tBu H H B11 CF3 Cl Me tBu H H B12 CF3 Cl Me tBu H H B13 CF3 Cl Me tBu H H B14 CF3 Cl Me tBu H H B15 CF3 Cl Me tBu H H B16 CF3 Cl Me tBu H H B17 CF3 Cl Me tBu H H B18 CF3 Cl Me tBu H H B19 CF3 Cl Me tBu H H B20 CF3 Cl Me tBu H H B21 CF3 Cl Me tBu H H B22 CF3 Cl Me tBu H H B23 CF3 Cl Me tBu H H B24 CF3 Cl Me tBu H H B25 CF3 Cl Me tBu H H B26 CF3 Cl Me tBu H H B27 CF3 Cl Me tBu H H B28 CF3 Cl Me tBu H H B29 CF3 Cl Me tBu H H B30 CF3 Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表23】 第 1 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― tBu H H B31 CF3 Cl Me tBu H H B32 CF3 Cl Me tBu H H B33 CF3 Cl Me tBu H H B34 CF3 Cl Me tBu H H Na CF3 Cl Me tBu H H K CF3 Cl Me tBu H H B1 Cl H H tBu H H B2 Cl H H tBu H H B3 Cl H H tBu H H B4 Cl H H tBu H H B5 Cl H H tBu H H B6 Cl H H tBu H H B7 Cl H H tBu H H B8 Cl H H tBu H H B9 Cl H H tBu H H B10 Cl H H tBu H H B11 Cl H H tBu H H B12 Cl H H tBu H H B13 Cl H H tBu H H B14 Cl H H tBu H H B15 Cl H H tBu H H B16 Cl H H tBu H H B17 Cl H H ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表24】 第 1 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― tBu H H B18 Cl H H tBu H H B19 Cl H H tBu H H B20 Cl H H tBu H H B21 Cl H H tBu H H B22 Cl H H tBu H H B23 Cl H H tBu H H B24 Cl H H tBu H H B25 Cl H H tBu H H B26 Cl H H tBu H H B27 Cl H H tBu H H B28 Cl H H tBu H H B29 Cl H H tBu H H B30 Cl H H tBu H H B31 Cl H H tBu H H B32 Cl H H tBu H H B33 Cl H H tBu H H B34 Cl H H tBu H H Na Cl H H tBu H H K Cl H H 2- ピリジル H H H H H Me 2- ピリジル H H H Me H Me 2- ピリジル H H H Me H CF3 2- ピリジル H H B7 Me H H ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表25】 第 1 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2- ピリジル H H H Me Me Me 2- ピリジル H H H Me Cl Me 2- ピリジル Cl H H Me Cl Me 2- ピリジル H H H Et Me Me 2- ピリジル H H H Et H H 2- ピリジル H H H Cl Me Me 2- ピリジル H H H Cl Me H 2- ピリジル H H H Cl H Me 2- ピリジル H H H Cl H CF3 2- ピリジル H H B7 Cl H H 2- ピリジル Me H B7 Cl H H 2- ピリジル Cl H B7 Cl H H 2- ピリジル CF3 H B7 Cl H H 2- ピリジル cPr H B7 Cl H H 2- ピリジル OMe H B7 Cl H H 2- ピリジル NO2 H B7 Cl H H 2- ピリジル CN H B7 Cl H H 2- ピリジル CO2Me H B7 Cl H H 2- ピリジル CO2Et H B7 Cl H H 2- ピリジル H H H Cl Cl Me 2- ピリジル Me H H Cl Cl Me 2- ピリジル Cl H H Cl Cl Me 2- ピリジル CF3 H H Cl Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表26】 第 1 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2- ピリジル cPr H H Cl Cl Me 2- ピリジル OMe H H Cl Cl Me 2- ピリジル NO2 H H Cl Cl Me 2- ピリジル CN H H Cl Cl Me 2- ピリジル CO2Me H H Cl Cl Me 2- ピリジル CO2Et H H Cl Cl Me 2- ピリジル H H H Cl Cl H 2- ピリジル H H H Cl Cl CF3 2- ピリジル H H H Cl Cl CF2H 2- ピリジル H H H Cl Cl CH2OMe 2- ピリジル H H H Cl Cl COMe 2- ピリジル H H H Cl CF3 Me 2- ピリジル H H H Br Me Me 2- ピリジル H H H Me Br Me 2- ピリジル H H H Me Br H 2- ピリジル H H H Br H H 2- ピリジル H H H OMe Me Me 2- ピリジル H H H Me OMe Me 2- ピリジル H H B7 OMe H H 2- ピリジル H H H Cl OMe Me 2- ピリジル H H H OCF3 Me Me 2- ピリジル H H H OCF3 Cl Me 2- ピリジル H H B7 OCF3 H H ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表27】 第 1 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2- ピリジル H H H Me OCF3 Me 2- ピリジル H H H Cl OCF3 Me 2- ピリジル H H H SMe Cl Me 2- ピリジル H H H Me SMe Me 2- ピリジル H H H Cl SMe Me 2- ピリジル H H B7 SMe H H 2- ピリジル H H H CF3 Me Me 2- ピリジル H H H CF3 Cl H 2- ピリジル H H H CF3 Cl Me 2- ピリジル Me H H CF3 Cl Me 2- ピリジル Cl H H CF3 Cl Me 2- ピリジル Br H H CF3 Cl Me 2- ピリジル CF3 H H CF3 Cl Me 2- ピリジル NO2 H H CF3 Cl Me 2- ピリジル CN H H CF3 Cl Me 2- ピリジル CO2Me H H CF3 Cl Me 2- ピリジル CO2Et H H CF3 Cl Me 2- ピリジル H H H CF3 Cl CF3 2- ピリジル H H H CF3 Cl CF2H 2- ピリジル H H H CF3 Cl CH2OMe 2- ピリジル H H H CF3 Cl COCH3 2- ピリジル H H H CF3 H Me 2- ピリジル H H H CF3 H H ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表28】 第 1 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2- ピリジル H H H CF3 Br Me 2- ピリジル H H H CF3 SMe Me 2- ピリジル H H H CF3 SOMe Me 2- ピリジル H H H CF3 SO2Me Me 2- ピリジル H H H CF3 CF3 Me 2- ピリジル H H H CF3 NO2 Me 2- ピリジル H H H CF3 CN Me 2- ピリジル H H H CF3 NHMe Me 2- ピリジル H H H CF3 NMe2 Me 2- ピリジル H H H CF3 OH Me 2- ピリジル H H H CF3 CO2Me Me 2- ピリジル H H H CF3 OMe Me 2- ピリジル H H H CF3 OCF3 Me 2- ピリジル H H H CF3 OCF2H Me 2- ピリジル H H H CF3 OCF2H CF2H 2- ピリジル H H H NO2 Cl Me 2- ピリジル H H H NO2 Me Me 2- ピリジル H H B7 NO2 H H 2- ピリジル H H H Cl NO2 Me 2- ピリジル H H H CN Cl Me 2- ピリジル H H H CN Me Me 2- ピリジル H H H CN H H 2- ピリジル H H H Cl CN Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表29】 第 1 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2- ピリジル H H H NMe2 H H 2- ピリジル H H H Cl NMe2 Me 2- ピリジル H H H OH Me Me 2- ピリジル H H H OH H H 2- ピリジル H H H Cl OH Me 2- ピリジル H H H CO2Me Me Me 2- ピリジル H H H CO2Me Cl Me 2- ピリジル H H H CO2Me H H 2- ピリジル H H B1 Cl Cl Me 2- ピリジル H H B2 Cl Cl Me 2- ピリジル H H B3 Cl Cl Me 2- ピリジル H H B4 Cl Cl Me 2- ピリジル H H B5 Cl Cl Me 2- ピリジル H H B6 Cl Cl Me 2- ピリジル H H B7 Cl Cl Me 2- ピリジル Cl H B7 Cl Cl Me 2- ピリジル H H B8 Cl Cl Me 2- ピリジル H H B9 Cl Cl Me 2- ピリジル H H B10 Cl Cl Me 2- ピリジル H H B11 Cl Cl Me 2- ピリジル H H B12 Cl Cl Me 2- ピリジル H H B13 Cl Cl Me 2- ピリジル H H B14 Cl Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表30】 第 1 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2- ピリジル H H B15 Cl Cl Me 2- ピリジル H H B16 Cl Cl Me 2- ピリジル H H B17 Cl Cl Me 2- ピリジル H H B18 Cl Cl Me 2- ピリジル H H B19 Cl Cl Me 2- ピリジル H H B20 Cl Cl Me 2- ピリジル H H B21 Cl Cl Me 2- ピリジル H H B22 Cl Cl Me 2- ピリジル H H B23 Cl Cl Me 2- ピリジル H H B24 Cl Cl Me 2- ピリジル H H B25 Cl Cl Me 2- ピリジル H H B26 Cl Cl Me 2- ピリジル H H B27 Cl Cl Me 2- ピリジル H H B28 Cl Cl Me 2- ピリジル H H B29 Cl Cl Me 2- ピリジル H H B30 Cl Cl Me 2- ピリジル H H B31 Cl Cl Me 2- ピリジル H H B32 Cl Cl Me 2- ピリジル H H B33 Cl Cl Me 2- ピリジル H H B34 Cl Cl Me 2- ピリジル H H Na Cl Cl Me 2- ピリジル H H K Cl Cl Me 2- ピリジル H H B1 CF3 Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表31】 第 1 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2- ピリジル H H B2 CF3 Cl Me 2- ピリジル H H B3 CF3 Cl Me 2- ピリジル H H B4 CF3 Cl Me 2- ピリジル Cl H B4 CF3 Cl Me 2- ピリジル CO2Me H B4 CF3 Cl Me 2- ピリジル H H B5 CF3 Cl Me 2- ピリジル H H B6 CF3 Cl Me 2- ピリジル H H B7 CF3 Cl Me 2- ピリジル Cl H B7 CF3 Cl Me 2- ピリジル NO2 H B7 CF3 Cl Me 2- ピリジル CO2Me H B7 CF3 Cl Me 2- ピリジル H H B8 CF3 Cl Me 2- ピリジル H H B9 CF3 Cl Me 2- ピリジル H H B10 CF3 Cl Me 2- ピリジル H H B11 CF3 Cl Me 2- ピリジル H H B12 CF3 Cl Me 2- ピリジル H H B13 CF3 Cl Me 2- ピリジル H H B14 CF3 Cl Me 2- ピリジル H H B15 CF3 Cl Me 2- ピリジル H H B16 CF3 Cl Me 2- ピリジル H H B17 CF3 Cl Me 2- ピリジル H H B18 CF3 Cl Me 2- ピリジル H H B19 CF3 Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表32】 第 1 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2- ピリジル H H B20 CF3 Cl Me 2- ピリジル H H B21 CF3 Cl Me 2- ピリジル H H B22 CF3 Cl Me 2- ピリジル H H B23 CF3 Cl Me 2- ピリジル H H B24 CF3 Cl Me 2- ピリジル H H B25 CF3 Cl Me 2- ピリジル H H B26 CF3 Cl Me 2- ピリジル H H B27 CF3 Cl Me 2- ピリジル H H B28 CF3 Cl Me 2- ピリジル H H B29 CF3 Cl Me 2- ピリジル H H B30 CF3 Cl Me 2- ピリジル H H B31 CF3 Cl Me 2- ピリジル H H B32 CF3 Cl Me 2- ピリジル H H B33 CF3 Cl Me 2- ピリジル H H B34 CF3 Cl Me 2- ピリジル H H Na CF3 Cl Me 2- ピリジル H H K CF3 Cl Me 2- ピリジル H H B1 Cl H H 2- ピリジル H H B2 Cl H H 2- ピリジル H H B3 Cl H H 2- ピリジル H H B4 Cl H H 2- ピリジル Me H B4 Cl H H 2- ピリジル Cl H B4 Cl H H ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表33】 第 1 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2- ピリジル NO2 H B4 Cl H H 2- ピリジル CO2Me H B4 Cl H H 2- ピリジル CO2Et H B4 Cl H H 2- ピリジル H H B5 Cl H H 2- ピリジル H H B6 Cl H H 2- ピリジル NO2 H B6 Cl H H 2- ピリジル H H B7 Cl H H 2- ピリジル Me H B7 Cl H H 2- ピリジル Cl H B7 Cl H H 2- ピリジル NO2 H B7 Cl H H 2- ピリジル CO2Me H B7 Cl H H 2- ピリジル CO2Et H B7 Cl H H 2- ピリジル H H B8 Cl H H 2- ピリジル H H B9 Cl H H 2- ピリジル H H B10 Cl H H 2- ピリジル H H B11 Cl H H 2- ピリジル H H B12 Cl H H 2- ピリジル H H B13 Cl H H 2- ピリジル H H B14 Cl H H 2- ピリジル H H B15 Cl H H 2- ピリジル H H B16 Cl H H 2- ピリジル H H B17 Cl H H 2- ピリジル H H B18 Cl H H ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表34】 第 1 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2- ピリジル H H B19 Cl H H 2- ピリジル H H B20 Cl H H 2- ピリジル H H B21 Cl H H 2- ピリジル H H B22 Cl H H 2- ピリジル H H B23 Cl H H 2- ピリジル H H B24 Cl H H 2- ピリジル H H B25 Cl H H 2- ピリジル H H B26 Cl H H 2- ピリジル H H B27 Cl H H 2- ピリジル H H B28 Cl H H 2- ピリジル H H B29 Cl H H 2- ピリジル H H B30 Cl H H 2- ピリジル H H B31 Cl H H 2- ピリジル H H B32 Cl H H 2- ピリジル H H B33 Cl H H 2- ピリジル H H B34 Cl H H 2- ピリジル H H Na Cl H H 2- ピリジル H H K Cl H H 3- ピリジル H H H Cl Cl Me 3- ピリジル H H H CF3 Cl Me 3- ピリジル H H H Cl H H 3- ピリジル H H B4 Cl H H 3- ピリジル H H B7 Cl H H ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表35】 第 1 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 4- ピリジル H H H Cl Cl Me 4- ピリジル H H H CF3 Cl Me 4- ピリジル H H H Cl H H 4- ピリジル H H B4 Cl H H 4- ピリジル H H B7 Cl H H 3-Me-ピリジン- H H H Cl Cl Me 2- イル 2-F-Ph H H H Me H Me 2-F-Ph H H H Me Me Me 2-F-Ph H H H Me Cl Me 2-F-Ph H H H Cl H H 2-F-Ph H H H Cl H Me 2-F-Ph H H H Cl H CF3 2-F-Ph H H H Cl Cl Me 2-F-Ph Cl H H Cl Cl Me 2-F-Ph H H B7 OMe H H 2-F-Ph H H B7 SMe H H 2-F-Ph H H H CF3 Me Me 2-F-Ph H H H CF3 Cl Me 2-F-Ph Cl H H CF3 Cl Me 2-F-Ph H H H CF3 H Me 2-F-Ph H H B1 Cl Cl Me 2-F-Ph Cl H B1 Cl Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表36】 第 1 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2-F-Ph H H B3 Cl Cl Me 2-F-Ph Cl H B4 Cl Cl Me 2-F-Ph H H B6 Cl Cl Me 2-F-Ph H H B7 Cl Cl Me 2-F-Ph Cl H B7 Cl Cl Me 2-F-Ph H H B9 Cl Cl Me 2-F-Ph H H B20 Cl Cl Me 2-F-Ph H H B24 Cl Cl Me 2-F-Ph H H B2 CF3 Cl Me 2-F-Ph H H B3 CF3 Cl Me 2-F-Ph H H B4 CF3 Cl Me 2-F-Ph Cl H B4 CF3 Cl Me 2-F-Ph H H B6 CF3 Cl Me 2-F-Ph H H B7 CF3 Cl Me 2-F-Ph Cl H B7 CF3 Cl Me 2-F-Ph H H B9 CF3 Cl Me 2-F-Ph H H B20 CF3 Cl Me 2-F-Ph H H B24 CF3 Cl Me 2-F-Ph H H B6 Cl H H 2-F-Ph H H B7 Cl H H 3-F-Ph H H H Cl Cl Me 3-F-Ph Cl H H Cl Cl Me 3-F-Ph H H H CF3 Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表37】 第 1 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 3-F-Ph Cl H H CF3 Cl Me 4-F-Ph H H H Cl Cl Me 4-F-Ph Cl H H Cl Cl Me 4-F-Ph H H H CF3 Cl Me 4-F-Ph Cl H H CF3 Cl Me 2,3-F2-Ph H H H Cl Cl Me 2,3-F2-Ph H H H CF3 Cl Me 2,4-F2-Ph H H H Cl Cl Me 2,4-F2-Ph H H H CF3 Cl Me 2,5-F2-Ph H H H Cl Cl Me 2,5-F2-Ph H H H CF3 Cl Me Ph H H H Me H Me Ph H H H Me Me Me Ph H H H Me Cl Me Ph H H B7 Cl H H Ph H H H Cl H Me Ph H H H Cl H CF3 Ph H H H Cl Cl Me Ph Cl H H Cl Cl Me Ph H H B7 OMe H H Ph H H B7 SMe H H Ph H H H CF3 Me Me Ph H H H CF3 Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表38】 第 1 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― Ph Cl H H CF3 Cl Me Ph H H B7 CF3 H Me Ph H H B1 Cl Cl Me Ph Cl H B1 Cl Cl Me Ph H H B3 Cl Cl Me Ph Cl H B4 Cl Cl Me Ph H H B6 Cl Cl Me Ph H H B7 Cl Cl Me Ph Cl H B7 Cl Cl Me Ph H H B9 Cl Cl Me Ph H H B20 Cl Cl Me Ph H H B24 Cl Cl Me Ph H H B2 CF3 Cl Me Ph H H B3 CF3 Cl Me Ph H H B4 CF3 Cl Me Ph Cl H B4 CF3 Cl Me Ph H H B6 CF3 Cl Me Ph H H B7 CF3 Cl Me Ph Cl H B7 CF3 Cl Me Ph H H B9 CF3 Cl Me Ph H H B20 CF3 Cl Me Ph H H B24 CF3 Cl Me Ph H H B6 Cl H H ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表39】 第 1 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― Ph H H B7 Cl H H 3,4-F2-Ph H H H Cl Cl Me 3,4-F2-Ph H H H CF3 Cl Me 3,5-F2-Ph H H H Cl Cl Me 3,5-F2-Ph H H H CF3 Cl Me 2-Cl-Ph H H H Me H Me 2-Cl-Ph H H H Me Me Me 2-Cl-Ph H H H Me Cl Me 2-Cl-Ph H H H Cl H H 2-Cl-Ph H H H Cl H Me 2-Cl-Ph H H H Cl H CF3 2-Cl-Ph H H H Cl Cl Me 2-Cl-Ph Cl H H Cl Cl Me 2-Cl-Ph H H H OMe H H 2-Cl-Ph H H H SMe H H 2-Cl-Ph H H H CF3 Me Me 2-Cl-Ph H H H CF3 Cl Me 2-Cl-Ph Cl H H CF3 Cl Me 2-Cl-Ph H H H CF3 H Me 2-Cl-Ph H H B1 Cl Cl Me 2-Cl-Ph Cl H B1 Cl Cl Me 2-Cl-Ph H H B3 Cl Cl Me 2-Cl-Ph Cl H B4 Cl Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表40】 第 1 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2-Cl-Ph H H B6 Cl Cl Me 2-Cl-Ph H H B7 Cl Cl Me 2-Cl-Ph Cl H B7 Cl Cl Me 2-Cl-Ph H H B9 Cl Cl Me 2-Cl-Ph H H B20 Cl Cl Me 2-Cl-Ph H H B24 Cl Cl Me 2-Cl-Ph H H B2 CF3 Cl Me 2-Cl-Ph H H B3 CF3 Cl Me 2-Cl-Ph H H B4 CF3 Cl Me 2-Cl-Ph Cl H B4 CF3 Cl Me 2-Cl-Ph H H B6 CF3 Cl Me 2-Cl-Ph H H B7 CF3 Cl Me 2-Cl-Ph Cl H B7 CF3 Cl Me 2-Cl-Ph H H B9 CF3 Cl Me 2-Cl-Ph H H B20 CF3 Cl Me 2-Cl-Ph H H B24 CF3 Cl Me 2-Cl-Ph H H B6 Cl H H 2-Cl-Ph H H B7 Cl H H 3-Cl-Ph H H H Cl Cl Me 3-Cl-Ph Cl H H Cl Cl Me 3-Cl-Ph H H H CF3 Cl Me 3-Cl-Ph Cl H H CF3 Cl Me 4-Cl-Ph H H H Cl Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表41】 第 1 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 4-Cl-Ph Cl H H Cl Cl Me 4-Cl-Ph H H H CF3 Cl Me 4-Cl-Ph Cl H H CF3 Cl Me 2,3-Cl2-Ph H H H Cl Cl Me 2,3-Cl2-Ph H H H CF3 Cl Me 2,4-Cl2-Ph H H H Cl Cl Me 2,4-Cl2-Ph H H H CF3 Cl Me 2,5-Cl2-Ph H H H Cl Cl Me 2,5-Cl2-Ph H H H CF3 Cl Me 2,6-Cl2-Ph H H H Me H Me 2,6-Cl2-Ph H H H Me Me Me 2,6-Cl2-Ph H H H Me Cl Me 2,6-Cl2-Ph H H B7 Cl H H 2,6-Cl2-Ph H H H Cl H Me 2,6-Cl2-Ph H H H Cl H CF3 2,6-Cl2-Ph H H H Cl Cl Me 2,6-Cl2-Ph Cl H H Cl Cl Me 2,6-Cl2-Ph H H B7 OMe H H 2,6-Cl2-Ph H H B7 SMe H H 2,6-Cl2-Ph H H H CF3 Me Me 2,6-Cl2-Ph H H H CF3 Cl Me 2,6-Cl2-Ph Cl H H CF3 Cl Me 2,6-Cl2-Ph H H H CF3 H Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表42】 第 1 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2,6-Cl2-Ph H H B1 Cl Cl Me 2,6-Cl2-Ph Cl H B1 Cl Cl Me 2,6-Cl2-Ph H H B3 Cl Cl Me 2,6-Cl2-Ph Cl H B4 Cl Cl Me 2,6-Cl2-Ph H H B6 Cl Cl Me 2,6-Cl2-Ph H H B7 Cl Cl Me 2,6-Cl2-Ph Cl H B7 Cl Cl Me 2,6-Cl2-Ph H H B9 Cl Cl Me 2,6-Cl2-Ph H H B20 Cl Cl Me 2,6-Cl2-Ph H H B24 Cl Cl Me 2,6-Cl2-Ph H H B2 CF3 Cl Me 2,6-Cl2-Ph H H B3 CF3 Cl Me 2,6-Cl2-Ph H H B4 CF3 Cl Me 2,6-Cl2-Ph Cl H B4 CF3 Cl Me 2,6-Cl2-Ph H H B6 CF3 Cl Me 2,6-Cl2-Ph H H B7 CF3 Cl Me 2,6-Cl2-Ph Cl H B7 CF3 Cl Me 2,6-Cl2-Ph H H B9 CF3 Cl Me 2,6-Cl2-Ph H H B20 CF3 Cl Me 2,6-Cl2-Ph H H B24 CF3 Cl Me 2,6-Cl2-Ph H H B8 Cl H H 2,6-Cl2-Ph H H B15 Cl H H 3,4-Cl2-Ph H H H Cl Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表43】 第 1 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 3,4-Cl2-Ph H H H CF3 Cl Me 3,5-Cl2-Ph H H H Cl Cl Me 3,5-Cl2-Ph H H H CF3 Cl Me 2-Me-Ph H H H Cl Cl Me 2-Me-Ph H H H CF3 Cl Me 2,6-Me2-Ph H H H Cl Cl Me 2,6-Me2-Ph H H H CF3 Cl Me 2-MeO-Ph H H H Cl Cl Me 2-MeO-Ph H H H CF3 Cl Me 2-MeO-Ph Cl H H CF3 Cl Me 2-CF3O-Ph H H H Cl Cl Me 2-CF3O-Ph H H H CF3 Cl Me 2-SMe-Ph H H H Cl Cl Me 2-SMe-Ph H H H CF3 Cl Me 2-SOMe-Ph H H H Cl Cl Me 2-SOMe-Ph H H H CF3 Cl Me 2-SO2Me-Ph H H H Cl Cl Me 2-SO2Me-Ph H H H CF3 Cl Me 2-CF3-Ph H H H Cl Cl Me 2-CF3-Ph H H H CF3 Cl Me 2-NO2-Ph H H H Cl Cl Me 2-NO2-Ph H H H CF3 Cl Me 2-CN-Ph H H H Cl Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表44】 第 1 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2-CN-Ph H H H CF3 Cl Me 2-NHMe-Ph H H H Cl Cl Me 2-NHMe-Ph H H H CF3 Cl Me 2-NMe2-Ph H H H Cl Cl Me 2-NMe2-Ph H H H CF3 Cl Me 4-CH2Ph-Ph H H H Cl Cl Me 4-OPh-Ph H H H Cl Cl Me 2-OH-Ph H H H Cl Cl Me 2-OH-Ph H H H CF3 Cl Me 2-CO2Me-Ph H H H Cl Cl Me 2-CO2Me-Ph H H H CF3 Cl Me 2-CO2Et-Ph H H H Cl Cl Me 2-CO2Et-Ph H H H CF3 Cl Me H CO2Et Ph H Cl Cl Me Cl CO2Et H H Cl Cl Me Me Ph H H Cl Cl Me Et Me H H Cl Cl Me nPr H H H Cl Cl Me iPr H H H Cl Cl Me iPr H H H CF3 Cl Me nBu H H H Cl Cl Me nBu H H H CF3 Cl Me iBu H H H Cl Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表45】 第 1 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― iBu H H H CF3 Cl Me iBu H H B7 Cl Cl Me iBu H H B7 CF3 Cl Me secBu H H H Cl Cl Me secBu H H H CF3 Cl Me 2,2-Me2- プロピル H H H Cl Cl Me nHex H H H Cl Cl Me エテニル H H H Cl Cl Me 1- プロペニル H H H Cl Cl Me 1- プロペニル H H H CF3 Cl Me エチニル H H H Cl Cl Me 1- プロピニル H H H Cl Cl Me 1- プロピニル H H H CF3 Cl Me CF3 H H H Cl Cl Me CF3 H H H CF3 Cl Me C2F5 H H H Cl Cl Me C2F5 H H H CF3 Cl Me 2,2-Cl2-cPr H H H Cl Cl Me 2,2-Cl2-cPr H H H CF3 Cl Me cPr H H H Cl Cl Me cPr H H H CF3 Cl Me 1-Me-cPr H H H Cl Cl Me 1-Me-cPr H H H CF3 Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表46】 第 1 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― cHex H H H Cl Cl Me cHex H H H CF3 Cl Me OMe H H H Cl Cl Me OtBu H H H Cl Cl Me OtBu H H H CF3 Cl Me OCF3 H H H Cl Cl Me OCF3 H H H CF3 Cl Me StBu H H H Cl Cl Me StBu H H H CF3 Cl Me SOtBu H H H Cl Cl Me SOtBu H H H CF3 Cl Me SO2tBu H H H Cl Cl Me SO2tBu H H H CF3 Cl Me NO2 H H H Cl Cl Me NO2 H H H CF3 Cl Me CN H H H Cl Cl Me CN H H H CF3 Cl Me NH2 H H H Cl Cl Me NH2 H H H CF3 Cl Me NHMe H H H Cl Cl Me NHMe H H H CF3 Cl Me NMe2 H H H Cl Cl Me NMe2 H H H CF3 Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表47】 第 1 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― CH2Ph H H H Cl Cl Me CH2Ph H H H CF3 Cl Me OPh H H H Cl Cl Me OPh H H H CF3 Cl Me OH H H H Cl Cl Me OH H H H CF3 Cl Me ナフチル-1 H H H Cl Cl Me ナフチル-1 H H H CF3 Cl Me ナフチル-2 H H H Cl Cl Me ナフチル-2 H H H CF3 Cl Me CO2Me H H H Cl Cl Me CO2Me H H H CF3 Cl Me CO2Et H H H Cl Cl Me CO2Et H H H CF3 Cl Me 2- チエニル H H H Cl Cl Me 2- チエニル H H H CF3 Cl Me CH2OMe H H H Cl Cl Me COCH3 H H H Cl Cl Me -N=CMe2 H H H Cl Cl Me -N=CMe2 H H H CF3 Cl Me -(CH2)3- H H Cl Cl Me -(CH2)3- H H CF3 Cl Me -(CH2)4- H H Cl Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表48】 第 1 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― -(CH2)4- H H CF3 Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【0178】第 2 表
【化39】
【化40】
【表49】 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2,6-F2-Ph H H H Me H Me 2,6-F2-Ph H H H Me H CF3 2,6-F2-Ph H H H Me H H 2,6-F2-Ph H H H Me Me Me 2,6-F2-Ph H H H Me Cl Me 2,6-F2-Ph Cl H H Me Cl Me 2,6-F2-Ph H H H Et Me Me 2,6-F2-Ph H H H Cl Me Me 2,6-F2-Ph H H H Cl H Me 2,6-F2-Ph H H H Cl H CF3 2,6-F2-Ph H H H Cl H H 2,6-F2-Ph Me H H Cl H H 2,6-F2-Ph Cl H H Cl H H 2,6-F2-Ph H H H Cl Cl Me 2,6-F2-Ph Me H H Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H Cl H Cl Cl Me 2,6-F2-Ph Cl H H Cl Cl Me 2,6-F2-Ph CF3 H H Cl Cl Me 2,6-F2-Ph OMe H H Cl Cl Me 2,6-F2-Ph NH2 H H Cl Cl Me 2,6-F2-Ph NHMe H H Cl Cl Me 2,6-F2-Ph NMe2 H H Cl Cl Me 2,6-F2-Ph NO2 H H Cl Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表50】 第 2 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2,6-F2-Ph CN H H Cl Cl Me 2,6-F2-Ph OH H H Cl Cl Me 2,6-F2-Ph CO2Me H H Cl Cl Me 2,6-F2-Ph CO2Et H H Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H H Cl Cl CF3 2,6-F2-Ph H H H Cl Cl CF2H 2,6-F2-Ph H H H Cl Cl CH2OMe 2,6-F2-Ph H H H Cl Cl COMe 2,6-F2-Ph H H H Cl CF3 Me 2,6-F2-Ph H H H Br Me Me 2,6-F2-Ph H H H Me Br Me 2,6-F2-Ph H H H Me OMe Me 2,6-F2-Ph H H H OMe H H 2,6-F2-Ph H H H OCF3 H H 2,6-F2-Ph H H H SMe H H 2,6-F2-Ph H H H CF3 Me Me 2,6-F2-Ph H H H CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph Me H H CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph Cl H H CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph Br H H CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph CF3 H H CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph NO2 H H CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph CN H H CF3 Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表51】 第 2 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2,6-F2-Ph CO2Me H H CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph CO2Et H H CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H H CF3 Cl CF3 2,6-F2-Ph H H H CF3 Cl CF2H 2,6-F2-Ph H H H CF3 Cl CH2OMe 2,6-F2-Ph H H H CF3 Cl COCH3 2,6-F2-Ph H H H CF3 H Me 2,6-F2-Ph H H H CF3 Br Me 2,6-F2-Ph H H H CF3 NO2 Me 2,6-F2-Ph H H H CF3 CN Me 2,6-F2-Ph H H H CF3 NHMe Me 2,6-F2-Ph H H H CF3 NMe2 Me 2,6-F2-Ph H H H CF3 CO2Me Me 2,6-F2-Ph H H H CF3 OMe Me 2,6-F2-Ph H H H CF3 OCF2H CF2H 2,6-F2-Ph H H H Cl NO2 Me 2,6-F2-Ph H H H Cl CN Me 2,6-F2-Ph H H H CO2Me Me Me 2,6-F2-Ph H H B1 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B2 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B3 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B4 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B5 Cl Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表52】 第 2 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2,6-F2-Ph H H B6 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B7 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B8 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B9 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B10 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B11 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B12 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B13 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B14 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B15 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B16 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B17 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B18 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B19 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B20 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B21 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B22 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B23 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B24 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B25 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B26 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B27 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B28 Cl Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表53】 第 2 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2,6-F2-Ph H H B29 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B30 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B31 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B32 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B33 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B34 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H Na Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H K Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H B2 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B3 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B4 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B5 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B6 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B7 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B8 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B9 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B10 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B11 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B12 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B13 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B14 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B15 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B16 CF3 Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表54】 第 2 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2,6-F2-Ph H H B17 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B18 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B19 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B20 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B21 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B22 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B23 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B24 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B25 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B26 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B27 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B28 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B29 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B30 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B31 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B32 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B33 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B34 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H Na CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H K CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H B7 Cl H H 2,6-F2-Ph H H B9 Cl H H 2,6-F2-Ph H H B10 Cl H H ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表55】 第 2 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2,6-F2-PhPh H H B11 Cl H H tBu H H H Me H Me tBu H H H Me H CF3 tBu H H H Me H H tBu H H H Me Me Me tBu H H H Me Cl Me tBu Cl H H Me Cl Me tBu H H H Cl Me Me tBu H H H Cl H Me tBu H H H Cl H CF3 tBu H H H Cl H H tBu H H H Cl Cl Me tBu Me H H Cl Cl Me tBu Cl H H Cl Cl Me tBu NO2 H H Cl Cl Me tBu CO2Me H H Cl Cl Me tBu CO2Et H H Cl Cl Me tBu H H H Cl Cl CF3 tBu H H H Cl Cl CF2H tBu H H H Cl Cl CH2OMe tBu H H H Cl Cl COMe tBu H H H Cl CF3 Me tBu H H H Br Me Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表56】 第 2 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― tBu H H H Me Br Me tBu H H H OMe H H tBu H H H CF3 Me Me tBu H H H CF3 Cl Me tBu Me H H CF3 Cl Me tBu Cl H H CF3 Cl Me tBu NO2 H H CF3 Cl Me tBu CO2Me H H CF3 Cl Me tBu CO2Et H H CF3 Cl Me tBu H H H CF3 Cl CF3 tBu H H H CF3 Cl CF2H tBu H H H CF3 Cl CH2OMe tBu H H H CF3 Cl COCH3 tBu H H H CF3 H Me tBu H H H CF3 NO2 Me tBu H H H CF3 NHMe Me tBu H H H CF3 NMe2 Me tBu H H H NO2 Me Me tBu H H H CN Cl Me tBu H H H CN Me Me tBu H H H Cl CN Me tBu H H H CO2Me Me Me tBu H H H CO2Me Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表57】 第 2 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― tBu H H B1 Cl Cl Me tBu Cl H B1 Cl Cl Me tBu H H B2 Cl Cl Me tBu H H B3 Cl Cl Me tBu H H B4 Cl Cl Me tBu H H B5 Cl Cl Me tBu H H B6 Cl Cl Me tBu H H B7 Cl Cl Me tBu H H B8 Cl Cl Me tBu H H B9 Cl Cl Me tBu H H B10 Cl Cl Me tBu H H B11 Cl Cl Me tBu H H B12 Cl Cl Me tBu H H B13 Cl Cl Me tBu H H B14 Cl Cl Me tBu H H B15 Cl Cl Me tBu H H B16 Cl Cl Me tBu H H B17 Cl Cl Me tBu H H B18 Cl Cl Me tBu H H B19 Cl Cl Me tBu H H B20 Cl Cl Me tBu H H B21 Cl Cl Me tBu H H B22 Cl Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表58】 第 2 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― tBu H H B23 Cl Cl Me tBu H H B24 Cl Cl Me tBu H H B25 Cl Cl Me tBu H H B26 Cl Cl Me tBu H H B27 Cl Cl Me tBu H H B28 Cl Cl Me tBu H H B29 Cl Cl Me tBu H H B30 Cl Cl Me tBu H H B31 Cl Cl Me tBu H H B32 Cl Cl Me tBu H H B33 Cl Cl Me tBu H H B34 Cl Cl Me tBu H H Na Cl Cl Me tBu H H K Cl Cl Me tBu H H B2 CF3 Cl Me tBu H H B3 CF3 Cl Me tBu H H B4 CF3 Cl Me tBu H H B5 CF3 Cl Me tBu H H B6 CF3 Cl Me tBu H H B7 CF3 Cl Me tBu H H B8 CF3 Cl Me tBu H H B9 CF3 Cl Me tBu H H B10 CF3 Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表59】 第 2 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― tBu H H B11 CF3 Cl Me tBu H H B12 CF3 Cl Me tBu H H B13 CF3 Cl Me tBu H H B14 CF3 Cl Me tBu H H B15 CF3 Cl Me tBu H H B16 CF3 Cl Me tBu H H B17 CF3 Cl Me tBu H H B18 CF3 Cl Me tBu H H B19 CF3 Cl Me tBu H H B20 CF3 Cl Me tBu H H B21 CF3 Cl Me tBu H H B22 CF3 Cl Me tBu H H B23 CF3 Cl Me tBu H H B24 CF3 Cl Me tBu H H B25 CF3 Cl Me tBu H H B26 CF3 Cl Me tBu H H B27 CF3 Cl Me tBu H H B28 CF3 Cl Me tBu H H B29 CF3 Cl Me tBu H H B30 CF3 Cl Me tBu H H B31 CF3 Cl Me tBu H H B32 CF3 Cl Me tBu H H B33 CF3 Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表60】 第 2 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― tBu H H B34 CF3 Cl Me tBu H H Na CF3 Cl Me tBu H H K CF3 Cl Me tBu H H B7 Cl H H tBu H H B8 Cl H H tBu H H B15 Cl H H tBu H H B17 Cl H H tBu H H B18 Cl H H tBu H H B34 Cl H H 2- ピリジル H H H Me H Me 2- ピリジル H H H Me H CF3 2- ピリジル H H B7 Me H H 2- ピリジル H H H Me Me Me 2- ピリジル H H H Me Cl Me 2- ピリジル H H H Cl Me Me 2- ピリジル H H H Cl H Me 2- ピリジル H H H Cl H CF3 2- ピリジル H H H Cl H H 2- ピリジル Cl H H Cl H H 2- ピリジル CO2Me H H Cl H H 2- ピリジル CO2Et H H Cl H H 2- ピリジル H H H Cl Cl Me 2- ピリジル H H H Cl CF3 Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表61】 第 2 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2- ピリジル H H H Br Me Me 2- ピリジル H H H Me Br Me 2- ピリジル H H B7 OMe H H 2- ピリジル H H H CF3 Me Me 2- ピリジル H H H CF3 Cl Me 2- ピリジル H H H CF3 H Me 2- ピリジル H H B7 CF3 H H 2- ピリジル H H B1 Cl Cl Me 2- ピリジル H H B3 Cl Cl Me 2- ピリジル H H B7 Cl Cl Me 2- ピリジル H H B3 CF3 Cl Me 2- ピリジル H H B7 CF3 Cl Me 2- ピリジル H H B3 Cl H H 2- ピリジル H H B4 Cl H H 2- ピリジル H H B5 Cl H H 2- ピリジル H H B6 Cl H H 2- ピリジル H H B7 Cl H H 2- ピリジル H H B8 Cl H H 2- ピリジル H H B9 Cl H H 2- ピリジル H H B10 Cl H H 2- ピリジル H H B11 Cl H H 2- ピリジル H H B15 Cl H H 2- ピリジル H H B16 Cl H H ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表62】 第 2 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2- ピリジル H H B17 Cl H H 2- ピリジル H H B28 Cl H H 2- ピリジル H H B30 Cl H H 2- ピリジル H H B31 Cl H H 2- ピリジル H H B32 Cl H H 2- ピリジル H H B34 Cl H H 3- ピリジル H H H Cl Cl Me 3- ピリジル H H H Cl H H 4- ピリジル H H H Cl Cl Me 4- ピリジル H H H Cl H H 2-F-Ph H H H Cl H H 2-F-Ph H H H Cl Cl Me 2-F-Ph H H B7 OMe H H 2-F-Ph H H B7 SMe H H 2-F-Ph H H H CF3 Cl Me 2-F-Ph H H H CF3 H Me 2-F-Ph H H B1 Cl Cl Me 2-F-Ph H H B3 Cl Cl Me 2-F-Ph H H B6 Cl Cl Me 2-F-Ph H H B7 Cl Cl Me 2-F-Ph Cl H B7 Cl Cl Me 2-F-Ph H H B3 CF3 Cl Me 2-F-Ph H H B6 CF3 Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表63】 第 2 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2-F-Ph H H B7 CF3 Cl Me 2-F-Ph Cl H B7 CF3 Cl Me 2-F-Ph H H B7 Cl H H 3-F-Ph H H H Cl Cl Me 3-F-Ph H H H CF3 Cl Me 4-F-Ph H H H Cl Cl Me 4-F-Ph H H H CF3 Cl Me 2,3-F2-Ph H H H Cl Cl Me 2,4-F2-Ph H H H Cl Cl Me 2,5-F2-Ph H H H Cl Cl Me Ph H H H Cl H H Ph H H H Cl Cl Me Ph H H H OMe H H Ph H H H SMe H H Ph H H H CF3 Cl Me Ph H H H CF3 H Me Ph H H B1 Cl Cl Me Ph H H B3 Cl Cl Me Ph H H B6 Cl Cl Me Ph H H B7 Cl Cl Me Ph Cl H B7 Cl Cl Me Ph H H B3 CF3 Cl Me Ph H H B6 CF3 Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表64】 第 2 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― Ph H H B7 CF3 Cl Me Ph Cl H B7 CF3 Cl Me Ph H H B7 Cl H H Ph H H H Cl Cl Me Ph H H H Cl Cl Me 2-Cl-Ph H H H Cl H H 2-Cl-Ph H H H Cl Cl Me 2-Cl-Ph H H H OMe H H 2-Cl-Ph H H H SMe H H 2-Cl-Ph H H H CF3 Cl Me 2-Cl-Ph H H H CF3 H Me 2-Cl-Ph H H B1 Cl Cl Me 2-Cl-Ph H H B3 Cl Cl Me 2-Cl-Ph H H B6 Cl Cl Me 2-Cl-Ph H H B7 Cl Cl Me 2-Cl-Ph Cl H B7 Cl Cl Me 2-Cl-Ph H H B3 CF3 Cl Me 2-Cl-Ph H H B6 CF3 Cl Me 2-Cl-Ph H H B7 CF3 Cl Me 2-Cl-Ph Cl H B7 CF3 Cl Me 2-Cl-Ph H H B7 Cl H H 3-Cl-Ph H H H Cl Cl Me 4-Cl-Ph H H H Cl Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表65】 第 2 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2,3-Cl2-Ph H H H Cl Cl Me 2,4-Cl2-Ph H H H Cl Cl Me 2,5-Cl2-Ph H H H Cl Cl Me 2,6-Cl2-Ph H H H Cl H H 2,6-Cl2-Ph H H H Cl Cl Me 2,6-Cl2-Ph H H H OMe H H 2,6-Cl2-Ph H H H SMe H H 2,6-Cl2-Ph H H H CF3 Cl Me 2,6-Cl2-Ph H H H CF3 H Me 2,6-Cl2-Ph H H B1 Cl Cl Me 2,6-Cl2-Ph H H B3 Cl Cl Me 2,6-Cl2-Ph H H B6 Cl Cl Me 2,6-Cl2-Ph H H B7 Cl Cl Me 2,6-Cl2-Ph Cl H B7 Cl Cl Me 2,6-Cl2-Ph H H B3 CF3 Cl Me 2,6-Cl2-Ph H H B6 CF3 Cl Me 2,6-Cl2-Ph H H B7 CF3 Cl Me 2,6-Cl2-Ph Cl H B7 CF3 Cl Me 2,6-Cl2-Ph H H B7 Cl H H 3,4-Cl2-Ph H H H Cl Cl Me 3,5-Cl2-Ph H H H Cl Cl Me 2-Me-Ph H H H Cl Cl Me 2-Me-Ph H H H CF3 Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表66】 第 2 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2,6-Me2-Ph H H H Cl Cl Me 2,6-Me2-Ph H H H CF3 Cl Me 2-MeO-Ph H H H Cl Cl Me 2-MeO-Ph H H H CF3 Cl Me 2-CF3O-Ph H H H Cl Cl Me 2-SMe-Ph H H H Cl Cl Me 2-SOMe-Ph H H H Cl Cl Me 2-SO2Me-Ph H H H Cl Cl Me 2-CF3-Ph H H H Cl Cl Me 2-NO2-Ph H H H Cl Cl Me 2-CN-Ph H H H Cl Cl Me 2-NHMe-Ph H H H Cl Cl Me 2-NMe2-Ph H H H Cl Cl Me 4- ベンジル-Ph H H H Cl Cl Me 4- フェノキシ-Ph H H H Cl Cl Me 2-OH-Ph H H H Cl Cl Me 2-CO2Me-Ph H H H Cl Cl Me 2-CO2Et-Ph H H H Cl Cl Me H CO2Et Ph H Cl Cl Me Me Ph H H Cl Cl Me Et Me H H Cl Cl Me nPr H H H Cl Cl Me iPr H H H Cl Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表67】 第 2 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― iPr H H H CF3 Cl Me nBu H H H Cl Cl Me nBu H H H CF3 Cl Me iBu H H H Cl Cl Me iBu H H H CF3 Cl Me iBu H H B7 Cl Cl Me iBu H H B7 CF3 Cl Me iBu H H H Cl H H secBu H H H Cl Cl Me secBu H H H CF3 Cl Me 2,2-Me2- プロピル H H H Cl Cl Me nHex H H H Cl Cl Me エテニル H H H Cl Cl Me 1- プロペニル H H H Cl Cl Me 1- プロペニル H H H CF3 Cl Me エチニル H H H Cl Cl Me 1- プロピニル H H H Cl Cl Me CF3 H H H Cl Cl Me CHF2 H H H Cl Cl Me C2F5 H H H Cl Cl Me 2,2-Cl2-cPr H H H Cl Cl Me 2,2-Cl2-cPr H H H CF3 Cl Me cPr H H H Cl Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表68】 第 2 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― cPr H H H CF3 Cl Me 1-Me-cPr H H H Cl Cl Me 1-Me-cPr H H H CF3 Cl Me cHex H H H Cl Cl Me cHex H H H CF3 Cl Me CH2Ph H H H Cl Cl Me ナフチル-1 H H H Cl Cl Me ナフチル-1 H H H CF3 Cl Me ナフチル-2 H H H Cl Cl Me CO2Me H H H Cl Cl Me CO2Et H H H Cl Cl Me 2- チエニル H H H Cl Cl Me CH2OMe H H H Cl Cl Me CH2OEt H H H Cl Cl Me COCH3 H H H Cl Cl Me COtBu H H H Cl Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【0179】第 3 表
【化41】
【化42】
【表69】 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2,6-F2-Ph H H H Me Me 2,6-F2-Ph H H H Et Me 2,6-F2-Ph Me H H Et Me 2,6-F2-Ph Cl H H Et Me 2,6-F2-Ph H Cl H Et Me 2,6-F2-Ph H H H Cl Cl 2,6-F2-Ph H H H Cl Me 2,6-F2-Ph H H H Cl CF3 2,6-F2-Ph H H H Me Cl 2,6-F2-Ph H H H Br Me 2,6-F2-Ph H H H Me Br 2,6-F2-Ph H H H Me CF3 2,6-F2-Ph H H H OMe Me 2,6-F2-Ph H H H OCF3 Me 2,6-F2-Ph H H H SMe Me 2,6-F2-Ph H H H CO2Me Me 2,6-F2-Ph H H H CO2Et Me 2,6-F2-Ph H H H CF3 Me 2,6-F2-Ph H H H CF3 H 2,6-F2-Ph H H B3 CF3 Me 2,6-F2-Ph H H B6 CF3 Me 2,6-F2-Ph H H B7 CF3 Me 2,6-F2-Ph Cl H B7 CF3 Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表70】 第 3 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― tBu H H H Me Me tBu H H H Et Me tBu H H H Cl Cl tBu H H H Cl Me tBu H H H Me Cl tBu H H H Cl CF3 tBu H H H Br Me tBu H H H Me Br tBu H H H Me CF3 tBu H H H OMe Me tBu H H H OCF3 Me tBu H H H SMe Me tBu H H H CO2Me Me tBu H H H CO2Et Me tBu H H H CF3 Me tBu Me H H CF3 Me tBu Cl H H CF3 Me tBu Br H H CF3 Me tBu CF3 H H CF3 Me tBu NO2 H H CF3 Me tBu CN H H CF3 Me tBu CO2Me H H CF3 Me tBu CO2Et H H CF3 Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表71】 第 3 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― tBu H H H CF3 H tBu H H H CF3 Br tBu H H H CF3 NO2 tBu H H H CF3 CN tBu H H H CF3 NHMe tBu H H H CF3 NMe2 tBu H H H CF3 CO2Me tBu H H B2 CF3 Me tBu H H B3 CF3 Me tBu H H B4 CF3 Me tBu H H B5 CF3 Me tBu H H B6 CF3 Me tBu H H B7 CF3 Me tBu Cl H B7 CF3 Me tBu H H B8 CF3 Me tBu H H B9 CF3 Me tBu H H B10 CF3 Me tBu H H B11 CF3 Me tBu H H B12 CF3 Me tBu H H B13 CF3 Me tBu H H B14 CF3 Me tBu H H B15 CF3 Me tBu H H B16 CF3 Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表72】 第 3 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― tBu H H B17 CF3 Me tBu H H B18 CF3 Me tBu H H B19 CF3 Me tBu H H B20 CF3 Me tBu H H B21 CF3 Me tBu H H B22 CF3 Me tBu H H B23 CF3 Me tBu H H B24 CF3 Me tBu H H B25 CF3 Me tBu H H B26 CF3 Me tBu H H B27 CF3 Me tBu H H B28 CF3 Me tBu H H B29 CF3 Me tBu H H B30 CF3 Me tBu H H B31 CF3 Me tBu H H B32 CF3 Me tBu H H B33 CF3 Me tBu H H B34 CF3 Me tBu H H Na CF3 Me tBu H H K CF3 Me 2- ピリジル H H H Me Me 2- ピリジル H H H Et Me 2- ピリジル H H H Cl Cl ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表73】 第 3 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2- ピリジル H H H Cl Me 2- ピリジル H H H Cl CF3 2- ピリジル H H H Me Cl 2- ピリジル H H H Br Me 2- ピリジル H H H Me Br 2- ピリジル H H H Me CF3 2- ピリジル H H H OMe Me 2- ピリジル H H H OCF3 Me 2- ピリジル H H H SMe Me 2- ピリジル H H H CO2Me Me 2- ピリジル H H H CO2Et Me 2- ピリジル H H H CF3 Me 2- ピリジル H H H CF3 H 2- ピリジル H H B3 CF3 Me 2- ピリジル H H B6 CF3 Me 2- ピリジル H H B7 CF3 Me 3- ピリジル H H H CF3 Me 4- ピリジル H H H CF3 Me 2-F-Ph H H H Me Me 2-F-Ph H H H Et Me 2-F-Ph H H H CF3 Me 2-F-Ph H H H CF3 Cl 2-F-Ph H H H CF3 H ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表74】 第 3 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2-F-Ph H H B3 CF3 Me 2-F-Ph H H B6 CF3 Me 2-F-Ph H H B7 CF3 Me 3-F-Ph H H H CF3 Me 4-F-Ph H H H CF3 Me 2,3-F2-Ph H H H CF3 Me 2,4-F2-Ph H H H CF3 Me 2,5-F2-Ph H H H CF3 Me Ph H H H Me Me Ph H H H Et Me Ph H H H CF3 Me Ph H H H CF3 Cl Ph H H H CF3 H Ph H H B3 CF3 Me Ph H H B6 CF3 Me Ph H H B7 CF3 Me 3,4-F2-Ph H H H CF3 Me 3,5-F2-Ph H H H CF3 Me 2-Cl-Ph H H H Me Me 2-Cl-Ph H H H Et Me 2-Cl-Ph H H H CF3 Me 2-Cl-Ph H H H CF3 Cl 2-Cl-Ph H H H CF3 H ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表75】 第 3 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2-Cl-Ph H H B3 CF3 Me 2-Cl-Ph H H B6 CF3 Me 2-Cl-Ph H H B7 CF3 Me 3-Cl-Ph H H H CF3 Me 4-Cl-Ph H H H CF3 Me 2,3-Cl2-Ph H H H CF3 Me 2,4-Cl2-Ph H H H CF3 Me 2,5-Cl2-Ph H H H CF3 Me 2,6-Cl2-Ph H H H Me Me 2,6-Cl2-Ph H H H Et Me 2,6-Cl2-Ph H H H CF3 Me 2,6-Cl2-Ph H H H CF3 Cl 2,6-Cl2-Ph H H H CF3 H 2,6-Cl2-Ph H H B3 CF3 Me 2,6-Cl2-Ph H H B6 CF3 Me 2,6-Cl2-Ph H H B7 CF3 Me 3,4-Cl2-Ph H H H CF3 Me 3,5-Cl2-Ph H H H CF3 Me 2-Me-Ph H H H CF3 Me 2,6-Me2-Ph H H H CF3 Me 2-MeO-Ph H H H CF3 Me 2-CF3O-Ph H H H CF3 Me 2-SMe-Ph H H H CF3 Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表76】 第 3 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2-SOMe-Ph H H H CF3 Me 2-SO2Me-Ph H H H CF3 Me 2-CF3-Ph H H H CF3 Me 2-NO2-Ph H H H CF3 Me 2-CN-Ph H H H CF3 Me 2-NHMe-Ph H H H CF3 Me 2-NMe2-Ph H H H CF3 Me 4- ベンジル-Ph H H H Et Me 4- フェノキシ-Ph H H H CF3 Me 2-OH-Ph H H H CF3 Me 2-CO2Me-Ph H H H CF3 Me 2-CO2Et-Ph H H H CF3 Me H CO2Et Ph H CF3 Me Me Ph H H CF3 Me Et Me H H CF3 Me nPr H H H CF3 Me iPr H H H Et Me iPr H H H CF3 Me nBu H H H Et Me nBu H H H CF3 Me iBu H H H Et Me iBu H H H CF3 Me iBu H H B7 Et Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表77】 第 3 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― iBu H H B7 CF3 Me secBu H H H Et Me secBu H H H CF3 Me 2,2-Me2- プロピル H H H CF3 Me nHex H H H CF3 Me エテニル H H H CF3 Me 1- プロペニル H H H CF3 Me エチニル H H H CF3 Me 1- プロピニル H H H CF3 Me CF3 H H H CF3 Me CHF2 H H H CF3 Me C2F5 H H H CF3 Me 2,2-Cl2-cPr H H H Et Me 2,2-Cl2-cPr H H H CF3 Me cPr H H H Et Me cPr H H H CF3 Me 1-Me-cPr H H H Et Me 1-Me-cPr H H H CF3 Me cHex H H H Et Me cHex H H H CF3 Me CH2Ph H H H CF3 Me ナフチル-1 H H H Et Me ナフチル-1 H H H CF3 Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表78】 第 3 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 R3 B Y1 Y2 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― ナフチル-2 H H H CF3 Me CO2Me H H H CF3 Me CO2Et H H H CF3 Me 2- チエニル H H H CF3 Me CH2OMe H H H CF3 Me CH2OEt H H H CF3 Me COCH3 H H H CF3 Me COtBu H H H CF3 Me COPh H H H CF3 Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【0180】第 4 表
【化43】
【化44】
【化45】
【化46】
【表79】 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2,6-F2-Ph H H H CF3 Me 2,6-F2-Ph H H Me H Me 2,6-F2-Ph H H Me H CF3 2,6-F2-Ph H B7 Me H H 2,6-F2-Ph H H Me Me Me 2,6-F2-Ph H H Me Cl Me 2,6-F2-Ph H H Me Br Me 2,6-F2-Ph H H Et Me Me 2,6-F2-Ph H H Cl Me Me 2,6-F2-Ph H H Cl H Me 2,6-F2-Ph H H Cl H CF3 2,6-F2-Ph H H Cl H H 2,6-F2-Ph H H Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H H Cl Cl CF3 2,6-F2-Ph H H Cl Cl CF2H 2,6-F2-Ph H H Cl Cl CH2OMe 2,6-F2-Ph H H Cl Cl COMe 2,6-F2-Ph H H Cl CF3 Me 2,6-F2-Ph H H Br Me Me 2,6-F2-Ph H H Me OMe Me 2,6-F2-Ph H B7 OMe H H 2,6-F2-Ph H B7 OCF3 H H 2,6-F2-Ph H B7 SMe H H ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表80】 第 4 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2,6-F2-Ph H H CF3 Me Me 2,6-F2-Ph H H CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H H CF3 Cl CF3 2,6-F2-Ph H H CF3 Cl CF2H 2,6-F2-Ph H H CF3 Cl CH2OMe 2,6-F2-Ph H H CF3 H Me 2,6-F2-Ph H H CF3 Br Me 2,6-F2-Ph H H CF3 NO2 Me 2,6-F2-Ph H H CF3 CN Me 2,6-F2-Ph H H CF3 NHMe Me 2,6-F2-Ph H H CF3 NMe2 Me 2,6-F2-Ph H H CF3 CO2Me Me 2,6-F2-Ph H H CF3 OMe Me 2,6-F2-Ph H H CF3 OCF2H CF2H 2,6-F2-Ph H H Cl NO2 Me 2,6-F2-Ph H H Cl CN Me 2,6-F2-Ph H H CO2Me Me Me 2,6-F2-Ph H B1 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H B3 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H B6 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H B7 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H B2 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B3 CF3 Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表81】 第 4 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2,6-F2-Ph H B4 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B5 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B6 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B7 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B8 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B9 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B10 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B11 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B12 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B13 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B14 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B15 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B16 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B17 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B18 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B19 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B20 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B21 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B22 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B23 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B24 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B25 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B26 CF3 Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表82】 第 4 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2,6-F2-Ph H B27 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B28 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B29 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B30 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B31 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B32 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B33 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B34 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H Na CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H K CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B7 Cl H H 2,6-F2-Ph H B9 Cl H H 2,6-F2-Ph H B10 Cl H H 2,6-F2-Ph H B11 Cl H H tBu H H H CF3 Me tBu H H Me H Me tBu H H Me H CF3 tBu H B7 Me H H tBu H H Me Me Me tBu H H Me Cl Me tBu H H Me Br Me tBu H H Et Me Me tBu H H Cl Me Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表83】 第 4 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― tBu H H Cl H Me tBu H H Cl H CF3 tBu H H Cl H H tBu Me H Cl H H tBu Cl H Cl H H tBu H H Cl Cl Me tBu H H Cl Cl CF3 tBu H H Cl Cl CF2H tBu H H Cl Cl CH2OMe tBu H H Cl Cl COMe tBu H H Cl CF3 Me tBu H H Br Me Me tBu H H Me OMe Me tBu H B7 OMe H H tBu H B7 OCF3 H H tBu H B7 SMe H H tBu H H CF3 Me Me tBu H H CF3 Cl Me tBu Br H CF3 Cl Me tBu CF3 H CF3 Cl Me tBu NO2 H CF3 Cl Me tBu CN H CF3 Cl Me tBu CO2Me H CF3 Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表84】 第 4 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― tBu CO2Et H CF3 Cl Me tBu H H CF3 Cl CF3 tBu H H CF3 Cl CF2H tBu H H CF3 Cl CH2OMe tBu H H CF3 H Me tBu H H CF3 Br Me tBu H H CF3 NO2 Me tBu H H CF3 CN Me tBu H H CF3 NHMe Me tBu H H CF3 NMe2 Me tBu H H CF3 CO2Me Me tBu H H CF3 OMe Me tBu H H CF3 OCF2H CF2H tBu H H Cl NO2 Me tBu H H Cl CN Me tBu H H CO2Me Me Me tBu H B1 Cl Cl Me tBu H B2 Cl Cl Me tBu H B3 Cl Cl Me tBu H B4 Cl Cl Me tBu H B5 Cl Cl Me tBu H B6 Cl Cl Me tBu H B7 Cl Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表85】 第 4 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― tBu H B8 Cl Cl Me tBu H B9 Cl Cl Me tBu H B10 Cl Cl Me tBu H B11 Cl Cl Me tBu H B12 Cl Cl Me tBu H B13 Cl Cl Me tBu H B14 Cl Cl Me tBu H B15 Cl Cl Me tBu H B16 Cl Cl Me tBu H B17 Cl Cl Me tBu H B18 Cl Cl Me tBu H B19 Cl Cl Me tBu H B20 Cl Cl Me tBu H B21 Cl Cl Me tBu H B22 Cl Cl Me tBu H B23 Cl Cl Me tBu H B24 Cl Cl Me tBu H B25 Cl Cl Me tBu H B26 Cl Cl Me tBu H B27 Cl Cl Me tBu H B28 Cl Cl Me tBu H B29 Cl Cl Me tBu H B30 Cl Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表86】 第 4 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― tBu H B31 Cl Cl Me tBu H B32 Cl Cl Me tBu H B33 Cl Cl Me tBu H B34 Cl Cl Me tBu H Na Cl Cl Me tBu H K Cl Cl Me tBu H B2 CF3 Cl Me tBu H B3 CF3 Cl Me tBu H B4 CF3 Cl Me tBu H B5 CF3 Cl Me tBu H B6 CF3 Cl Me tBu H B7 CF3 Cl Me tBu H B8 CF3 Cl Me tBu H B9 CF3 Cl Me tBu H B10 CF3 Cl Me tBu H B11 CF3 Cl Me tBu H B12 CF3 Cl Me tBu H B13 CF3 Cl Me tBu H B14 CF3 Cl Me tBu H B15 CF3 Cl Me tBu H B16 CF3 Cl Me tBu H B17 CF3 Cl Me tBu H B18 CF3 Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表87】 第 4 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― tBu H B19 CF3 Cl Me tBu H B20 CF3 Cl Me tBu H B21 CF3 Cl Me tBu H B22 CF3 Cl Me tBu H B23 CF3 Cl Me tBu H B24 CF3 Cl Me tBu H B25 CF3 Cl Me tBu H B26 CF3 Cl Me tBu H B27 CF3 Cl Me tBu H B28 CF3 Cl Me tBu H B29 CF3 Cl Me tBu H B30 CF3 Cl Me tBu H B31 CF3 Cl Me tBu H B32 CF3 Cl Me tBu H B33 CF3 Cl Me tBu H B34 CF3 Cl Me tBu H Na CF3 Cl Me tBu H K CF3 Cl Me tBu H B7 Cl H H tBu H B8 Cl H H tBu H B15 Cl H H tBu H B34 Cl H H 2- ピリジル H H H CF3 Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表88】 第 4 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2- ピリジル H H Me H Me 2- ピリジル H H Me H CF3 2- ピリジル H B7 Me H H 2- ピリジル H H Me Me Me 2- ピリジル H H Me Cl Me 2- ピリジル H H Me Br Me 2- ピリジル H H Et Me Me 2- ピリジル H H Cl Me Me 2- ピリジル H H Cl H Me 2- ピリジル H H Cl H CF3 2- ピリジル H H Cl H H 2- ピリジル Me H Cl H H 2- ピリジル Cl H Cl H H 2- ピリジル H H Cl Cl Me 2- ピリジル H H Cl Cl CF3 2- ピリジル H H Cl Cl CF2H 2- ピリジル H H Cl Cl CH2OMe 2- ピリジル H H Cl Cl COMe 2- ピリジル H H Cl CF3 Me 2- ピリジル H H Br Me Me 2- ピリジル H H Me OMe Me 2- ピリジル H H Br H H 2- ピリジル H H OMe H H ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表89】 第 4 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2- ピリジル H B7 OCF3 H H 2- ピリジル H B7 SMe H H 2- ピリジル H B7 NH2 H H 2- ピリジル H B7 NHMe H H 2- ピリジル H B7 NMe2 H H 2- ピリジル H B7 NO2 H H 2- ピリジル H B7 CN H H 2- ピリジル H B7 CO2Me H H 2- ピリジル H B7 CO2Et H H 2- ピリジル H H CF3 Me Me 2- ピリジル H H CF3 Cl Me 2- ピリジル H H CF3 H Me 2- ピリジル H H CF3 Br Me 2- ピリジル H H CF3 CO2Me Me 2- ピリジル H H Cl NO2 Me 2- ピリジル H H Cl CN Me 2- ピリジル H H CO2Me Me Me 2- ピリジル H B3 Cl Cl Me 2- ピリジル H B6 Cl Cl Me 2- ピリジル H B7 Cl Cl Me 2- ピリジル H B3 CF3 Cl Me 2- ピリジル H B6 CF3 Cl Me 2- ピリジル H B7 CF3 Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表90】 第 4 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2- ピリジル H B2 Cl H H 2- ピリジル H B3 Cl H H 2- ピリジル H B4 Cl H H 2- ピリジル H B5 Cl H H 2- ピリジル H B6 Cl H H 2- ピリジル H B7 Cl H H 2- ピリジル H B8 Cl H H 2- ピリジル H B9 Cl H H 2- ピリジル H B10 Cl H H 2- ピリジル H B11 Cl H H 2- ピリジル H B12 Cl H H 2- ピリジル H B13 Cl H H 2- ピリジル H B14 Cl H H 2- ピリジル H B15 Cl H H 2- ピリジル H B16 Cl H H 2- ピリジル H B17 Cl H H 2- ピリジル H B18 Cl H H 2- ピリジル H B19 Cl H H 2- ピリジル H B20 Cl H H 2- ピリジル H B21 Cl H H 2- ピリジル H B22 Cl H H 2- ピリジル H B23 Cl H H 2- ピリジル H B24 Cl H H ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表91】 第 4 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2- ピリジル H B25 Cl H H 2- ピリジル H B26 Cl H H 2- ピリジル H B27 Cl H H 2- ピリジル H B28 Cl H H 2- ピリジル H B29 Cl H H 2- ピリジル H B30 Cl H H 2- ピリジル H B31 Cl H H 2- ピリジル H B32 Cl H H 2- ピリジル H B33 Cl H H 2- ピリジル H B34 Cl H H 2- ピリジル H Na Cl H H 2- ピリジル H K Cl H H 3- ピリジル H H Cl Cl Me 3- ピリジル H H CF3 Cl Me 3- ピリジル H H Cl H H 4- ピリジル H H Cl Cl Me 4- ピリジル H H CF3 Cl Me 4- ピリジル H H Cl H H 2-F-Ph H H Me Me Me 2-F-Ph H H Me Cl Me 2-F-Ph H H Cl Me Me 2-F-Ph H H Cl H H 2-F-Ph H H Cl Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表92】 第 4 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2-F-Ph H B7 OMe H H 2-F-Ph H B7 SMe H H 2-F-Ph H B7 CF3 Cl Me 2-F-Ph H B7 CF3 H Me 2-F-Ph H B1 Cl Cl Me 2-F-Ph H B3 Cl Cl Me 2-F-Ph H B6 Cl Cl Me 2-F-Ph H B7 Cl Cl Me 2-F-Ph H B3 CF3 Cl Me 2-F-Ph H B6 CF3 Cl Me 2-F-Ph H B7 CF3 Cl Me 2-F-Ph H B7 Cl H H 3-F-Ph H H Cl Cl Me 4-F-Ph H H Cl Cl Me 2,3-F2-Ph H H Cl Cl Me 2,4-F2-Ph H H Cl Cl Me 2,5-F2-Ph H H Cl Cl Me Ph H H Me Me Me Ph H H Me Cl Me Ph H H Cl Me Me Ph H H Cl H H Ph H H Cl Cl Me Ph H B7 OMe H H ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表93】 第 4 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― Ph H B7 SMe H H Ph H H CF3 Cl Me Ph H H CF3 H Me Ph H B1 Cl Cl Me Ph H B3 Cl Cl Me Ph H B6 Cl Cl Me Ph H B7 Cl Cl Me Ph H B3 CF3 Cl Me Ph H B6 CF3 Cl Me Ph H B7 CF3 Cl Me Ph Me B7 CF3 Cl Me Ph H B7 Cl H H 3,4-F2-Ph H H Cl Cl Me 3,5-F2-Ph H H Cl Cl Me 2-Cl-Ph H H Me Me Me 2-Cl-Ph H H Me Cl Me 2-Cl-Ph H H Cl Me Me 2-Cl-Ph H H Cl H H 2-Cl-Ph H H Cl Cl Me 2-Cl-Ph H H OMe H H 2-Cl-Ph H H SMe H H 2-Cl-Ph H H CF3 Cl Me 2-Cl-Ph H H CF3 H Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表94】 第 4 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2-Cl-Ph H B1 Cl Cl Me 2-Cl-Ph H B3 Cl Cl Me 2-Cl-Ph H B6 Cl Cl Me 2-Cl-Ph H B7 Cl Cl Me 2-Cl-Ph H B3 CF3 Cl Me 2-Cl-Ph H B6 CF3 Cl Me 2-Cl-Ph H B7 CF3 Cl Me 2-Cl-Ph H B7 Cl H H 3-Cl-Ph H H Cl Cl Me 4-Cl-Ph H H Cl Cl Me 2,3-Cl2-Ph H H Cl Cl Me 2,4-Cl2-Ph H H Cl Cl Me 2,5-Cl2-Ph H H Cl Cl Me 2,6-Cl2-Ph H H Me Me Me 2,6-Cl2-Ph H H Me Cl Me 2,6-Cl2-Ph H H Cl Me Me 2,6-Cl2-Ph H H Cl H H 2,6-Cl2-Ph H H Cl Cl Me 2,6-Cl2-Ph H B7 OMe H H 2,6-Cl2-Ph H B7 SMe H H 2,6-Cl2-Ph H H CF3 Cl Me 2,6-Cl2-Ph H H CF3 H Me 2,6-Cl2-Ph H B1 Cl Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表95】 第 4 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2,6-Cl2-Ph H B3 Cl Cl Me 2,6-Cl2-Ph H B6 Cl Cl Me 2,6-Cl2-Ph H B7 Cl Cl Me 2,6-Cl2-Ph Cl B7 Cl Cl Me 2,6-Cl2-Ph H B3 CF3 Cl Me 2,6-Cl2-Ph H B6 CF3 Cl Me 2,6-Cl2-Ph H B7 CF3 Cl Me 2,6-Cl2-Ph Cl B7 CF3 Cl Me 2,6-Cl2-Ph H B7 Cl H H 3,4-Cl2-Ph H H Cl Cl Me 3,5-Cl2-Ph H H Cl Cl Me 2-Me-Ph H H Cl Cl Me 2-Me-Ph H H CF3 Cl Me 2,6-Me2-Ph H H Cl Cl Me 2,6-Me2-Ph H H CF3 Cl Me 2-MeO-Ph H H Cl Cl Me 2-MeO-Ph H H CF3 Cl Me 2-CF3O-Ph H H Cl Cl Me 2-CF3O-Ph H H CF3 Cl Me 2-SMe-Ph H H Cl Cl Me 2-SMe-Ph H H CF3 Cl Me 2-SOMe-Ph H H Cl Cl Me 2-SOMe-Ph H H CF3 Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表96】 第 4 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2-SO2Me-Ph H H Cl Cl Me 2-SO2Me-Ph H H CF3 Cl Me 2-CF3-Ph H H Cl Cl Me 2-CF3-Ph H H CF3 Cl Me 2-NO2-Ph H H Cl Cl Me 2-NO2-Ph H H CF3 Cl Me 2-CN-Ph H H Cl Cl Me 2-CN-Ph H H CF3 Cl Me 2-NHMe-Ph H H Cl Cl Me 2-NMe2-Ph H H Cl Cl Me 4- ベンジル-Ph H H Cl Cl Me 4- フェノキシ-Ph H H Cl Cl Me 2-OH-Ph H H Cl Cl Me 2-CO2Me-Ph H H Cl Cl Me 2-CO2Me-Ph H H CF3 Cl Me 2-CO2Et-Ph H H Cl Cl Me 2-CO2Et-Ph H H CF3 Cl Me H H H Cl Cl Me Me H H Cl Cl Me Et H H Cl Cl Me nPr H H Cl Cl Me iPr H H Cl Cl Me iPr H H CF3 Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表97】 第 4 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― nBu H H Cl Cl Me nBu H H CF3 Cl Me iBu H H Cl Cl Me iBu H H CF3 Cl Me iBu H B7 Cl Cl Me iBu H B7 CF3 Cl Me iBu H H Cl H H secBu H H Cl Cl Me secBu H H CF3 Cl Me 2,2-Me2- プロピル H H Cl Cl Me nHex H H Cl Cl Me エテニル H H Cl Cl Me 1- プロペニル H H Cl Cl Me 1- プロペニル H H CF3 Cl Me エチニル H H Cl Cl Me 1- プロピニル H H Cl Cl Me CF3 H H Cl Cl Me CF3 H H CF3 Cl Me CHF2 H H Cl Cl Me C2F5 H H Cl Cl Me 2,2-Cl2-cPr H H Cl Cl Me 2,2-Cl2-cPr H H CF3 Cl Me cPr H H Cl Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表98】 第 4 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― cPr H H CF3 Cl Me 1-Me-cPr H H Cl Cl Me 1-Me-cPr H H CF3 Cl Me cHex H H Cl Cl Me cHex H H CF3 Cl Me CH2Ph H H Cl Cl Me ナフチル-1 H H Cl Cl Me ナフチル-1 H H CF3 Cl Me ナフチル-2 H H Cl Cl Me CO2Me H H Cl Cl Me CO2Et H H Cl Cl Me 2- チエニル H H Cl Cl Me 2- チエニル H H CF3 Cl Me CH2OMe H H Cl Cl Me CH2OEt H H Cl Cl Me COCH3 H H Cl Cl Me COtBu H H Cl Cl Me COPh H H Cl Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【0181】第 5 表
【化47】
【化48】
【化49】
【表99】 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B Y1 Y2 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2,6-F2-Ph H H Me H 2,6-F2-Ph H H Me Me 2,6-F2-Ph H H Et Me 2,6-F2-Ph Me H Et Me 2,6-F2-Ph H H Cl Cl 2,6-F2-Ph H H Cl Me 2,6-F2-Ph H H Cl CF3 2,6-F2-Ph H H Me Cl 2,6-F2-Ph H H Br Me 2,6-F2-Ph H H Me CF3 2,6-F2-Ph H H OMe Me 2,6-F2-Ph H H OCF3 Me 2,6-F2-Ph H H SMe Me 2,6-F2-Ph H H CO2Me Me 2,6-F2-Ph H H CO2Et Me 2,6-F2-Ph H H CF3 Me 2,6-F2-Ph H H CF3 H 2,6-F2-Ph H H CF3 Br 2,6-F2-Ph H H CF3 NO2 2,6-F2-Ph H H CF3 CN 2,6-F2-Ph H H CF3 NHMe 2,6-F2-Ph H H CF3 NMe2 2,6-F2-Ph H H CF3 CO2Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表100】 第 5 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B Y1 Y2 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2,6-F2-Ph H B3 CF3 Me 2,6-F2-Ph H B6 CF3 Me 2,6-F2-Ph H B7 CF3 Me tBu H H Me Me tBu H H Et Me tBu H H Cl Cl tBu H H Cl Me tBu H H Me Cl tBu H H Cl CF3 tBu H H Br Me tBu H H Me Br tBu H H Me CF3 tBu H H OMe Me tBu H H OCF3 Me tBu H H SMe Me tBu H H CO2Me Me tBu H H CO2Et Me tBu H H CF3 Me tBu H H CF3 H tBu H H CF3 Br tBu H H CF3 NO2 tBu H B2 CF3 Me tBu H B3 CF3 Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表101】 第 5 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B Y1 Y2 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― tBu H B4 CF3 Me tBu H B5 CF3 Me tBu H B6 CF3 Me tBu H B7 CF3 Me tBu H B8 CF3 Me tBu H B9 CF3 Me tBu H B10 CF3 Me tBu H B11 CF3 Me tBu H B14 CF3 Me tBu H B20 CF3 Me tBu H B23 CF3 Me tBu H B24 CF3 Me tBu H B25 CF3 Me tBu H B26 CF3 Me tBu H B28 CF3 Me tBu H B30 CF3 Me tBu H B31 CF3 Me tBu H B32 CF3 Me tBu H B33 CF3 Me tBu H B34 CF3 Me tBu H Na CF3 Me tBu H K CF3 Me 2- ピリジル H H Me Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表102】 第 5 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B Y1 Y2 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2- ピリジル H H Et Me 2- ピリジル H H Cl Cl 2- ピリジル H H Cl Me 2- ピリジル H H Me Cl 2- ピリジル H H Br Me 2- ピリジル H H Me CF3 2- ピリジル H H CO2Me Me 2- ピリジル H H CO2Et Me 2- ピリジル H H CF3 Me 2- ピリジル H H CF3 Br 2- ピリジル H H CF3 NO2 2- ピリジル H H CF3 CN 2- ピリジル H H CF3 NMe2 2- ピリジル H B3 CF3 Me 2- ピリジル H B6 CF3 Me 2- ピリジル H B7 CF3 Me 3- ピリジル H H Et Me 3- ピリジル H H CF3 Me 4- ピリジル H H Et Me 4- ピリジル H H CF3 Me 2-F-Ph H H Me Me 2-F-Ph H H Et Me 2-F-Ph H H CF3 Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表103】 第 5 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B Y1 Y2 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2-F-Ph H H CF3 Cl 2-F-Ph H H CF3 H 2-F-Ph H B3 CF3 Me 2-F-Ph H B6 CF3 Me 2-F-Ph H B7 CF3 Me 3-F-Ph H H Et Me 3-F-Ph H H CF3 Me 4-F-Ph H H Et Me 2,3-F2-Ph H H Et Me 2,4-F2-Ph H H Et Me 2,5-F2-Ph H H Et Me Ph H H Me Me Ph H H Et Me Ph H H CF3 Me Ph H H CF3 Cl Ph H H CF3 H Ph H B3 CF3 Me Ph H B6 CF3 Me Ph H B7 CF3 Me 3,4-F2-Ph H H Et Me 3,5-F2-Ph H H Et Me 2-Cl-Ph H H Me Me 2-Cl-Ph H H Et Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表104】 第 5 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B Y1 Y2 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2-Cl-Ph H H CF3 Me 2-Cl-Ph H H CF3 Cl 2-Cl-Ph H H CF3 H 2-Cl-Ph H B3 CF3 Me 2-Cl-Ph H B6 CF3 Me 2-Cl-Ph H B7 CF3 Me 3-Cl-Ph H H CF3 Me 4-Cl-Ph H H CF3 Me 2,3-Cl2-Ph H H CF3 Me 2,4-Cl2-Ph H H CF3 Me 2,5-Cl2-Ph H H CF3 Me 2,6-Cl2-Ph H H Me Me 2,6-Cl2-Ph H H Et Me 2,6-Cl2-Ph H H CF3 Me 2,6-Cl2-Ph H H CF3 Cl 2,6-Cl2-Ph H H CF3 H 2,6-Cl2-Ph H B3 CF3 Me 2,6-Cl2-Ph H B6 CF3 Me 2,6-Cl2-Ph H B7 CF3 Me 3,4-Cl2-Ph H H CF3 Me 3,5-Cl2-Ph H H CF3 Me 2-Me-Ph H H Et Me 2-Me-Ph H H CF3 Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表105】 第 5 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B Y1 Y2 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2,6-Me2-Ph H H Et Me 2,6-Me2-Ph H H CF3 Me 2-MeO-Ph H H Et Me 2-MeO-Ph H H CF3 Me 2-CF3O-Ph H H Et Me 2-CF3O-Ph H H CF3 Me 2-SMe-Ph H H Et Me 2-SMe-Ph H H CF3 Me 2-SOMe-Ph H H Et Me 2-SOMe-Ph H H CF3 Me 2-SO2Me-Ph H H Et Me 2-SO2Me-Ph H H CF3 Me 2-CF3-Ph H H Et Me 2-CF3-Ph H H CF3 Me 2-NO2-Ph H H Et Me 2-NO2-Ph H H CF3 Me 2-CN-Ph H H Et Me 2-NHMe-Ph H H CF3 Me 2-NMe2-Ph H H Et Me 2-NMe2-Ph H H CF3 Me 4- ベンジル-Ph H H CF3 Me 4- フェノキシ-Ph H H CF3 Me 2-OH-Ph H H CF3 Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表106】 第 5 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B Y1 Y2 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2-CO2Me-Ph H H Et Me 2-CO2Me-Ph H H CF3 Me 2-CO2Et-Ph H H Et Me 2-CO2Et-Ph H H CF3 Me H H H CF3 Me Me H H CF3 Me Et H H CF3 Me nPr H H CF3 Me iPr H H Et Me iPr H H CF3 Me nBu H H Et Me nBu H H CF3 Me iBu H H Et Me iBu H H CF3 Me iBu H B7 Et Me iBu H B7 CF3 Me secBu H H Et Me secBu H H CF3 Me 2,2-Me2- プロピル H H CF3 Me nHex H H CF3 Me エテニル H H CF3 Me 1- プロペニル H H Et Me 1- プロペニル H H CF3 Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表107】 第 5 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B Y1 Y2 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― エチニル H H CF3 Me 1- プロピニル H H CF3 Me CF3 H H Et Me CF3 H H CF3 Me CHF2 H H Et Me C2F5 H H Et Me 2,2-Cl2-cPr H H Et Me 2,2-Cl2-cPr H H CF3 Me cPr H H Et Me cPr H H CF3 Me 1-Me-cPr H H Et Me 1-Me-cPr H H CF3 Me cHex H H Et Me cHex H H CF3 Me CH2Ph H H CF3 Me 1-ナフチル H H Et Me 1-ナフチル H H CF3 Me 2-ナフチル H H CF3 Me CO2Me H H CF3 Me CO2Et H H CF3 Me 2- チエニル H H CF3 Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【0182】第 6 表
【化50】
【表108】 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2,6-F2-Ph H B7 H CF3 Me 2,6-F2-Ph H B7 Me H Me 2,6-F2-Ph H B7 Me H CF3 2,6-F2-Ph H B7 Me H H 2,6-F2-Ph H B7 Me Me Me 2,6-F2-Ph H B7 Me Cl Me 2,6-F2-Ph H B7 Me Br Me 2,6-F2-Ph H B7 Et Me Me 2,6-F2-Ph H B7 Cl Me Me 2,6-F2-Ph H B7 Cl H Me 2,6-F2-Ph H B7 Cl H CF3 2,6-F2-Ph H B7 Cl H H 2,6-F2-Ph H B7 Cl Cl CF3 2,6-F2-Ph H B7 Cl Cl CF2H 2,6-F2-Ph H B7 Cl Cl CH2OMe 2,6-F2-Ph H B7 Cl Cl COMe 2,6-F2-Ph H B7 Cl CF3 Me 2,6-F2-Ph H B7 Br Me Me 2,6-F2-Ph H B7 Me OMe Me 2,6-F2-Ph H B7 OMe H H 2,6-F2-Ph H B7 OCF3 H H 2,6-F2-Ph H B7 SMe H H 2,6-F2-Ph H B7 CF3 Me Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表109】 第 6 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2,6-F2-Ph H B7 CF3 Cl CF3 2,6-F2-Ph H B7 CF3 Cl CF2H 2,6-F2-Ph H B7 CF3 Cl CH2OMe 2,6-F2-Ph H B7 CF3 H Me 2,6-F2-Ph H B7 CF3 Br Me 2,6-F2-Ph H B7 CF3 NO2 Me 2,6-F2-Ph H B7 CF3 CN Me 2,6-F2-Ph H B7 CF3 NHMe Me 2,6-F2-Ph H B7 CF3 NMe2 Me 2,6-F2-Ph H B7 CF3 CO2Me Me 2,6-F2-Ph H B7 CF3 OMe Me 2,6-F2-Ph H B7 CF3 OCF2H CF2H 2,6-F2-Ph H B7 Cl NO2 Me 2,6-F2-Ph H B7 Cl CN Me 2,6-F2-Ph H B7 CO2Me Me Me 2,6-F2-Ph H B1 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph Me B1 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H B3 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H B4 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H B5 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H B6 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph H B7 Cl Cl Me 2,6-F2-Ph Me B7 Cl Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表110】 第 6 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2,6-F2-Ph H B2 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B3 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B4 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B5 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B6 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B7 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph Me B7 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B8 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B9 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B10 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B11 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B12 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B13 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B14 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B15 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B16 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B17 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B18 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B19 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B20 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B21 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B22 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B23 CF3 Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表111】 第 6 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2,6-F2-Ph H B24 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B25 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B26 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B27 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B28 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B29 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B30 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B31 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B32 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B33 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B34 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B7 Cl H H 2,6-F2-Ph H B9 Cl H H 2,6-F2-Ph H B10 Cl H H 2,6-F2-Ph H B11 Cl H H 2,6-F2-Ph H B45 CF3 Cl Me 2,6-F2-Ph H B46 CF3 Cl Me tBu H B7 H CF3 Me tBu H B7 Me H Me tBu H B7 Me H CF3 tBu H B7 Me H H tBu H B7 Me Me Me tBu H B7 Me Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表112】 第 6 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― tBu H B7 Me Br Me tBu H B7 Et Me Me tBu H B7 Cl Me Me tBu H B7 Cl H Me tBu H B7 Cl H CF3 tBu H B7 Cl H H tBu H B7 Cl Cl CF3 tBu H B7 Cl Cl CF2H tBu H B7 Cl Cl CH2OMe tBu H B7 Cl Cl COMe tBu H B7 Cl CF3 Me tBu H B7 Br Me Me tBu H B7 Me OMe Me tBu H B7 OMe H H tBu H B7 OCF3 H H tBu H B7 SMe H H tBu H B7 CF3 Me Me tBu Br B7 CF3 Cl Me tBu Me B7 CF3 Cl Me tBu CF3 B7 CF3 Cl Me tBu NO2 B7 CF3 Cl Me tBu CN B7 CF3 Cl Me tBu CO2Me B7 CF3 Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表113】 第 6 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― tBu CO2Et B7 CF3 Cl Me tBu H B7 CF3 Cl CF3 tBu H B7 CF3 Cl CF2H tBu H B7 CF3 Cl CH2OMe tBu H B7 CF3 H Me tBu H B7 CF3 Br Me tBu H B7 CF3 NO2 Me tBu H B7 CF3 CN Me tBu H B7 CF3 NHMe Me tBu H B7 CF3 NMe2 Me tBu H B7 CF3 CO2Me Me tBu H B7 CF3 OMe Me tBu H B7 CF3 OCF2H CF2H tBu H B7 Cl NO2 Me tBu H B7 Cl CN Me tBu H B7 CO2Me Me Me tBu H B1 Cl Cl Me tBu H B2 Cl Cl Me tBu H B3 Cl Cl Me tBu H B4 Cl Cl Me tBu H B5 Cl Cl Me tBu H B6 Cl Cl Me tBu H B7 Cl Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表114】 第 6 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― tBu Me B7 Cl Cl Me tBu H B8 Cl Cl Me tBu H B9 Cl Cl Me tBu H B10 Cl Cl Me tBu H B11 Cl Cl Me tBu H B12 Cl Cl Me tBu H B13 Cl Cl Me tBu H B14 Cl Cl Me tBu H B15 Cl Cl Me tBu H B16 Cl Cl Me tBu H B17 Cl Cl Me tBu H B18 Cl Cl Me tBu H B19 Cl Cl Me tBu H B20 Cl Cl Me tBu H B21 Cl Cl Me tBu H B22 Cl Cl Me tBu H B23 Cl Cl Me tBu H B24 Cl Cl Me tBu H B25 Cl Cl Me tBu H B26 Cl Cl Me tBu H B27 Cl Cl Me tBu H B28 Cl Cl Me tBu H B29 Cl Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表115】 第 6 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― tBu H B30 Cl Cl Me tBu H B31 Cl Cl Me tBu H B32 Cl Cl Me tBu H B33 Cl Cl Me tBu H B34 Cl Cl Me tBu H B45 Cl Cl Me tBu H B46 Cl Cl Me tBu H B2 CF3 Cl Me tBu H B3 CF3 Cl Me tBu H B4 CF3 Cl Me tBu H B5 CF3 Cl Me tBu H B6 CF3 Cl Me tBu H B7 CF3 Cl Me tBu H B8 CF3 Cl Me tBu H B9 CF3 Cl Me tBu H B10 CF3 Cl Me tBu H B11 CF3 Cl Me tBu H B12 CF3 Cl Me tBu H B13 CF3 Cl Me tBu H B14 CF3 Cl Me tBu H B15 CF3 Cl Me tBu H B16 CF3 Cl Me tBu H B17 CF3 Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表116】 第 6 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― tBu H B18 CF3 Cl Me tBu H B19 CF3 Cl Me tBu H B20 CF3 Cl Me tBu H B21 CF3 Cl Me tBu H B22 CF3 Cl Me tBu H B23 CF3 Cl Me tBu H B24 CF3 Cl Me tBu H B25 CF3 Cl Me tBu H B26 CF3 Cl Me tBu H B27 CF3 Cl Me tBu H B28 CF3 Cl Me tBu H B29 CF3 Cl Me tBu H B30 CF3 Cl Me tBu H B31 CF3 Cl Me tBu H B32 CF3 Cl Me tBu H B33 CF3 Cl Me tBu H B34 CF3 Cl Me tBu H B35 CF3 Cl Me tBu H B43 CF3 Cl Me tBu H B7 Cl H H tBu H B9 Cl H H tBu H B10 Cl H H tBu H B11 Cl H H ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表117】 第 6 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2- ピリジル H B7 H CF3 Me 2- ピリジル H B7 Me H Me 2- ピリジル H B7 Me H CF3 2- ピリジル H B7 Me H H 2- ピリジル H B7 Me Me Me 2- ピリジル H B7 Me Cl Me 2- ピリジル H B7 Cl H Me 2- ピリジル H B7 Cl H CF3 2- ピリジル H B7 OMe H H 2- ピリジル H B7 OCF3 H H 2- ピリジル H B7 SMe H H 2- ピリジル H B7 NO2 H H 2- ピリジル H B7 CO2Me H H 2- ピリジル H B7 CO2Et H H 2- ピリジル H B7 CF3 Me Me 2- ピリジル H B7 CF3 H Me 2- ピリジル H B7 CF3 Br Me 2- ピリジル H B3 Cl Cl Me 2- ピリジル H B7 Cl Cl Me 2- ピリジル H B3 CF3 Cl Me 2- ピリジル H B7 CF3 Cl Me 2- ピリジル H B3 Cl H H 2- ピリジル H B4 Cl H H ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表118】 第 6 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2- ピリジル H B5 Cl H H 2- ピリジル H B6 Cl H H 2- ピリジル H B7 Cl H H 2- ピリジル H B8 Cl H H 2- ピリジル H B9 Cl H H 2- ピリジル H B10 Cl H H 2- ピリジル H B11 Cl H H 2- ピリジル H B20 Cl H H 2- ピリジル H B24 Cl H H 2- ピリジル H B25 Cl H H 2- ピリジル H B26 Cl H H 2- ピリジル H B28 Cl H H 2- ピリジル H B30 Cl H H 2- ピリジル H B31 Cl H H 2- ピリジル H B32 Cl H H 2- ピリジル H B33 Cl H H 2- ピリジル H B43 Cl H H 2- ピリジル H B46 Cl H H 3- ピリジル H B7 Cl Cl Me 3- ピリジル H B7 Cl H H 4- ピリジル H B7 Cl Cl Me 4- ピリジル H B7 Cl H H 2-F-Ph H B7 Me Me Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表119】 第 6 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2-F-Ph H B7 Me Cl Me 2-F-Ph H B7 Cl Me Me 2-F-Ph H B7 Cl H H 2-F-Ph H B7 OMe H H 2-F-Ph H B7 SMe H H 2-F-Ph H B7 CF3 H Me 2-F-Ph H B1 Cl Cl Me 2-F-Ph H B3 Cl Cl Me 2-F-Ph H B6 Cl Cl Me 2-F-Ph H B7 Cl Cl Me 2-F-Ph H B3 CF3 Cl Me 2-F-Ph H B6 CF3 Cl Me 2-F-Ph H B7 CF3 Cl Me 2-F-Ph H B7 Cl H H 3-F-Ph H B7 Cl Cl Me 4-F-Ph H B7 Cl Cl Me 2,3-F2-Ph H B7 CF3 Cl Me 2,4-F2-Ph H B7 Cl Cl Me 2,5-F2-Ph H B7 Cl Cl Me Ph H B7 Me Me Me Ph H B7 Me Cl Me Ph H B7 Cl Me Me Ph H B7 Cl H H ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表120】 第 6 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― Ph H B7 OMe H H Ph H B7 SMe H H Ph H B7 CF3 H Me Ph H B1 Cl Cl Me Ph H B3 Cl Cl Me Ph H B6 Cl Cl Me Ph H B7 Cl Cl Me Ph H B3 CF3 Cl Me Ph H B6 CF3 Cl Me Ph H B7 CF3 Cl Me Ph Me B7 CF3 Cl Me Ph H B7 Cl H H 3,4-F2-Ph H B7 Cl Cl Me 3,5-F2-Ph H B7 Cl Cl Me 2-Cl-Ph H B7 Me Me Me 2-Cl-Ph H B7 Me Cl Me 2-Cl-Ph H B7 Cl Me Me 2-Cl-Ph H B7 Cl H H 2-Cl-Ph H B7 OMe H H 2-Cl-Ph H B7 SMe H H 2-Cl-Ph H B7 CF3 H Me 2-Cl-Ph H B6 Cl Cl Me 2-Cl-Ph H B7 Cl Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表121】 第 6 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2-Cl-Ph H B3 CF3 Cl Me 2-Cl-Ph H B6 CF3 Cl Me 2-Cl-Ph H B7 CF3 Cl Me 2-Cl-Ph H B7 Cl H H 3-Cl-Ph H B7 Cl Cl Me 4-Cl-Ph H B7 Cl Cl Me 2,3-Cl2-Ph H B7 Cl Cl Me 2,4-Cl2-Ph H B7 Cl Cl Me 2,5-Cl2-Ph H B7 Cl Cl Me 2,6-Cl2-Ph H B7 Me Me Me 2,6-Cl2-Ph H B7 Me Cl Me 2,6-Cl2-Ph H B7 Cl Me Me 2,6-Cl2-Ph H B7 Cl H H 2,6-Cl2-Ph H B7 OMe H H 2,6-Cl2-Ph H B7 SMe H H 2,6-Cl2-Ph H B7 CF3 H Me 2,6-Cl2-Ph H B1 Cl Cl Me 2,6-Cl2-Ph H B3 Cl Cl Me 2,6-Cl2-Ph H B6 Cl Cl Me 2,6-Cl2-Ph H B7 Cl Cl Me 2,6-Cl2-Ph Me B7 Cl Cl Me 2,6-Cl2-Ph H B3 CF3 Cl Me 2,6-Cl2-Ph H B6 CF3 Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表122】 第 6 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2,6-Cl2-Ph H B7 CF3 Cl Me 2,6-Cl2-Ph Me B7 CF3 Cl Me 3,4-Cl2-Ph H B7 Cl Cl Me 3,5-Cl2-Ph H B7 Cl Cl Me 2-Me-Ph H B7 Cl Cl Me 2-Me-Ph H B7 CF3 Cl Me 2,6-Me2-Ph H B7 Cl Cl Me 2,6-Me2-Ph H B7 CF3 Cl Me 2-MeO-Ph H B7 Cl Cl Me 2-MeO-Ph H B7 CF3 Cl Me 2-CF3O-Ph H B7 Cl Cl Me 2-CF3O-Ph H B7 CF3 Cl Me 2-SMe-Ph H B7 Cl Cl Me 2-SOMe-Ph H B7 Cl Cl Me 2-SO2Me-Ph H B7 Cl Cl Me 2-CF3-Ph H B7 Cl Cl Me 2-NO2-Ph H B7 Cl Cl Me 2-NO2-Ph H B9 Cl Cl Me 2-CN-Ph H B7 Cl Cl Me 2-NHMe-Ph H B7 Cl Cl Me 2-NMe2-Ph H B7 Cl Cl Me 4- ベンジル-Ph H B7 Cl Cl Me 4- フェノキシ-Ph H B7 Cl Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表123】 第 6 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 4-tBu-Ph H B1 Cl H Me 2-OH-Ph H B7 Cl Cl Me 2-CO2Me-Ph H B7 Cl Cl Me 2-CO2Et-Ph H B7 Cl Cl Me H H B7 Cl Cl Me Me H B7 Cl Cl Me Et H B7 Cl Cl Me nPr H B7 Cl Cl Me iPr H B7 Cl Cl Me iPr H B7 CF3 Cl Me nBu H B7 Cl Cl Me nBu H B7 CF3 Cl Me iBu H B7 Cl Cl Me iBu H B7 CF3 Cl Me iBu Me B7 Cl Cl Me iBu Me B7 CF3 Cl Me iBu H B7 Cl H H secBu H B7 Cl Cl Me secBu H B7 CF3 Cl Me ペンチル-2 H B1 Cl Cl Me 2,2-Me2- プロピル H B7 Cl Cl Me nHex H B7 Cl Cl Me エテニル H B7 Cl Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表124】 第 6 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 1- プロペニル H B7 Cl Cl Me 1- プロペニル H B7 CF3 Cl Me エチニル H B7 Cl Cl Me 1- プロピニル H B7 Cl Cl Me CF3 H B7 Cl Cl Me CHF2 H B7 Cl Cl Me C2F5 H B7 Cl Cl Me 2,2-Cl2-cPr H B7 Cl Cl Me 2,2-Cl2-cPr H B7 CF3 Cl Me cPr H B7 Cl Cl Me cPr H B7 CF3 Cl Me 1-Me-cPr H B7 Cl Cl Me 1-Me-cPr H B7 CF3 Cl Me cHex H B7 Cl Cl Me cHex H B7 CF3 Cl Me CH2Ph H B7 Cl Cl Me ナフチル-1 H B7 Cl Cl Me ナフチル-1 H B7 CF3 Cl Me ナフチル-1 H B9 Cl H H ナフチル-2 H B7 Cl Cl Me CO2Me H B7 Cl Cl Me CO2Et H B7 Cl Cl Me 2- チエニル H B7 Cl Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表125】 第 6 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B Y1 Y2 Y3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2- チエニル H B7 CF3 Cl Me CH2OMe H B7 Cl Cl Me CH2OEt H B7 Cl Cl Me COCH3 H B7 Cl Cl Me COtBu H B7 Cl Cl Me COPh H B7 Cl Cl Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【0183】第 7 表
【化51】
【表126】 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B Y1 Y2 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― Ph H B7 Me H Ph H B7 Me Me Ph H B7 Et Me Ph Me B7 Et Me Ph H B7 Me Cl Ph H B7 Cl Me Ph H B7 Br Me Ph H B7 Me Br Ph H B7 Me CF3 Ph H B7 CF3 H Ph H B7 CF3 Br Ph H B7 CF3 NO2 Ph H B7 CF3 CN Ph H B4 CF3 Me Ph H B7 CF3 Me Ph H B9 CF3 Me tBu H B7 Me Me tBu H B7 Et Me tBu H B7 Cl Cl tBu H B7 Cl Me tBu H B7 Me Cl tBu H B7 Cl CF3 tBu H B7 Br Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表127】 第 7 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B Y1 Y2 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― tBu H B7 Me Br tBu H B7 Me CF3 tBu H B7 CF3 Me tBu H B7 CF3 H tBu H B7 CF3 Br tBu H B7 CF3 NO2 tBu H B7 CF3 CN tBu H B4 CF3 Me tBu H B5 CF3 Me tBu H B6 CF3 Me tBu H B7 CF3 Me tBu H B9 CF3 Me tBu H B20 CF3 Me tBu H B24 CF3 Me tBu H B25 CF3 Me tBu H B26 CF3 Me 2- ピリジル H B7 Me Me 2- ピリジル H B7 Et Me 2- ピリジル H B7 Cl Cl 2- ピリジル H B7 Cl Me 2- ピリジル H B7 Cl CF3 2- ピリジル H B7 Me Cl 2- ピリジル H B7 Br Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表128】 第 7 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B Y1 Y2 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2- ピリジル H B7 Me CF3 2- ピリジル H B7 CF3 H 2- ピリジル H B7 CF3 Br 2- ピリジル H B7 CF3 Me 3- ピリジル H B7 Et Me 4- ピリジル H B7 CF3 Me 2-F-Ph H B7 Me Me 2-F-Ph H B7 Et Me 2-F-Ph H B7 CF3 Cl 2-F-Ph H B7 CF3 H 2-F-Ph H B4 CF3 Me 2-F-Ph H B7 CF3 Me 2-F-Ph H B9 CF3 Me 3-F-Ph H B7 Et Me 4-F-Ph H B7 Et Me 2,3-F2-Ph H B7 Et Me 2,4-F2-Ph H B7 Et Me 2,5-F2-Ph H B7 Et Me 2,6-F2-Ph H B7 Me Me 2,6-F2-Ph H B7 Et Me 2,6-F2-Ph H B7 CF3 Cl 2,6-F2-Ph H B7 CF3 H 2,6-F2-Ph H B4 CF3 Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表129】 第 7 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B Y1 Y2 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2,6-F2-Ph H B7 CF3 Me 2,6-F2-Ph H B9 CF3 Me 3,4-F2-Ph H B7 Et Me 3,5-F2-Ph H B7 Et Me 2-Cl-Ph H B7 Me Me 2-Cl-Ph H B7 Et Me 2-Cl-Ph H B7 CF3 Cl 2-Cl-Ph H B7 CF3 H 2-Cl-Ph H B4 CF3 Me 2-Cl-Ph H B7 CF3 Me 2-Cl-Ph H B9 CF3 Me 3-Cl-Ph H B7 CF3 Me 4-Cl-Ph H B7 CF3 Me 2,3-Cl2-Ph H B7 CF3 Me 2,4-Cl2-Ph H B7 CF3 Me 2,5-Cl2-Ph H B7 CF3 Me 2,6-Cl2-Ph H B7 Me Me 2,6-Cl2-Ph H B7 Et Me 2,6-Cl2-Ph H B7 CF3 Cl 2,6-Cl2-Ph H B7 CF3 H 2,6-Cl2-Ph H B4 CF3 Me 2,6-Cl2-Ph H B7 CF3 Me 2,6-Cl2-Ph H B9 CF3 Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表130】 第 7 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B Y1 Y2 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 3,4-Cl2-Ph H B7 CF3 Me 3,5-Cl2-Ph H B7 CF3 Me 2-Me-Ph H B7 Et Me 2-Me-Ph H B7 CF3 Me 2,6-Me2-Ph H B7 Et Me 2,6-Me2-Ph H B7 CF3 Me 2-MeO-Ph H B7 Et Me 2-MeO-Ph H B7 CF3 Me 2-CF3O-Ph H B7 CF3 Me 2-SMe-Ph H B7 CF3 Me 2-SOMe-Ph H B7 CF3 Me 2-SO2Me-Ph H B7 CF3 Me 2-CF3-Ph H B7 CF3 Me 2-NO2-Ph H B7 CF3 Me 2-CN-Ph H B7 CF3 Me 2-NMe2-Ph H B7 CF3 Me 4- ベンジル-Ph H B7 CF3 Me 4- フェノキシ-Ph H B7 CF3 Me 2-OH-Ph H B7 CF3 Me 2-CO2Me-Ph H B7 Et Me 2-CO2Me-Ph H B7 CF3 Me 2-CO2Et-Ph H B7 Et Me 2-CO2Et-Ph H B7 CF3 Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表131】 第 7 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B Y1 Y2 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― H H B7 CF3 Me Me H B7 CF3 Me Et H B7 CF3 Me nPr H B7 CF3 Me iPr H B7 Et Me iPr H B7 CF3 Me nBu H B7 Et Me nBu H B7 CF3 Me iBu H B7 Et Me iBu H B7 CF3 Me secBu H B7 Et Me secBu H B7 CF3 Me 2,2-Me2- プロピル H B7 CF3 Me nHex H B7 CF3 Me エテニル H B7 CF3 Me 1- プロペニル H B7 Et Me 1- プロペニル H B7 CF3 Me エチニル H B7 CF3 Me 1- プロピニル H B7 CF3 Me CF3 H B7 Et Me CHF2 H B7 CF3 Me C2F5 H B7 CF3 Me 2,2-Cl2-cPr H B7 Et Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表132】 第 7 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B Y1 Y2 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 2,2-Cl2-cPr H B7 CF3 Me cPr H B7 Et Me cPr H B7 CF3 Me 1-Me-cPr H B7 Et Me 1-Me-cPr H B7 CF3 Me cHex H B7 Et Me cHex H B7 CF3 Me CH2Ph H B7 CF3 Me ナフチル-1 H B7 Et Me ナフチル-1 H B7 CF3 Me ナフチル-2 H B7 CF3 Me CO2Me H B7 CF3 Me CO2Et H B7 CF3 Me 2- チエニル H B7 CF3 Me ――――――――――――――――――――――――――――――――――
【0184】第 8 表
【化52】
【化53】
【表133】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B W ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 2-F-Ph H H 2-F 2,6-F2-Ph H CO(2,4-Me2-Ph) 2-F tBu H H 2-F tBu H B7 2-F tBuCH2 H B6 2-F EtMe2C H B30 2-F cHex H B31 2-Cl 1-Me-cHex H B32 2-Br Ph H B33 2-F 2-F-Ph H B34 2-F 2-Cl H H 2-Me 2-Cl-Ph H CO2iPr 2-nBu 2,6-F2-Ph H CO(2-MeO-Ph) 2-OMe 2,6-Cl2-Ph H H 2-nBeO 1-ナフチル Cl CO(4-MeO-Ph) 2-CF3 2-ナフチル Me CO(2-Me-Ph) 2-OCHF2 tBu H Na 2-CF3 tBu H Ca 2-OCH2CH2CHFCHF2 2-ヒ゜リシ゛ル H H 2-OCF2CHF2 3-ヒ゜リシ゛ル H H 2-SMe 4-ヒ゜リシ゛ル H B7 2-SOMe Me2C=N- H B10 2-SO2Me iPr H B13 2-SCBrF2 ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表134】 第 8 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B W ――――――――――――――――――――――――――――――――――― tBu H B19 2-SCF3 tBuCH2 H B22 2-SOCBrF2 EtMe2C H B23 2-SO2CH2F cHex H B7 2-SCF3 Ph H B25 2-SCBrF2 2-F-Ph H B26 2-SO2CHF2 2-F-Ph H B27 2-SCBrF2 2-CF3-Ph H B28 2-CH=CCl2 2,6-F2-Ph H CO(2,6-Me2-Ph) 2-OCH2CH=CH2 1-ナフチル H CO(2,6-(MeO)2-Ph) 2-OCH2CH=CCl2 PhCH2 H CO(2-Me-6-NO2-Ph) 2-OCH2CH=CHCl 2-チエニル H CO(3,4,5-(MeO)3-Ph) 2-SCH2CH=CHMe 4-Cl-2-チエニル H SO2(4-Me-Ph) 2-SOCH2CH=CH2 3-MeO-2-ヒ゜リシ゛ル H CO(2,6-Cl2-Ph) 2-SO2CHMeCH=CH2 2-Cl-3-ヒ゜リシ゛ル H CO(2,5-Me2-Ph) 2-SCH2CMe=CF2 2,6-Cl2-4-ヒ゜リシ゛ル H CO(2,6-F2-Ph) 2-SOCH2CF=CF2 EtMeC=N- H B1 2-SO2CH2CH=CF2 Et H B2 2-CCH tBu H B4 2-CCI tBuCH2 H H 2-OCH2CCH EtMe2C H H 2-OCH2CCCl cHex H H 2-SCH2CCMe Ph H H 2-SOCH2CCH ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表135】 第 8 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B W ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 2-MeO-Ph H B5 2-SO2CH2CCMe 2-F-Ph H B6 2-SCH2CCBr 2,6-F2-Ph H B7 2-SOCHMeCCCl 2,6-Me2-Ph H B8 2-SO2CH2CCI 1-ナフチル H Ba 2-NO2 PhCH2 H K 2-CN 2-ナフチル H H 2-CO2Me 5-Br-3-チエニル H B3 2-COMe 3-MeO-2-ヒ゜リシ゛ル H B14 2-O(CO)Me 2-Cl-3-ヒ゜リシ゛ル H B15 2-NHMe 2,6-Cl2-4-ヒ゜リシ゛ル H B16 2-NMe2 (CH2)4C=N- H B17 3-F tBu H H 3-Cl tBuCH2 H H 3-nBu EtMe2C H H 3-OEt 2-Me-cHex H H 3-CH2CH2CH2CHF2 Ph H B22 3-OCH2CH2CHFCHF2 Ph H B27 3-S-nBu 2-CF3-Ph H B28 3-SOnPr 2,6-F2-Ph H B30 3-SO2iPr 2,6-Me2-Ph H B31 3-SCF3 1-ナフチル H CO(3,4-(MeO)2-Ph) 3-SCH2CH2CHFCHF2 PhCH2 H CO(2,4-Cl2-Ph) 3-SO2CF2CHF2 ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表136】 第 8 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B W ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 2-チエニル H CO(3-CF3-Ph) 3-SCH2CMe=CH2 3-Me-2-ヒ゜リシ゛ル H CO(2-Me2N-Ph) 3-SOCH2CH=CH2 3-NO2-2-ヒ゜リシ゛ル H COiPr 3-SO2CHMeCH=CH2 3,6-Cl2-2-ヒ゜リシ゛ル H CO2iPr 3-SCH2CMe=CF2 2-MeS-3-ヒ゜リシ゛ル H CO2tBu 3-SOCH2CF=CCl2 (CH2)5C=N- H CONHMe 3-SO2CH2CH=CH2Cl sBu H CONHEt 3-OCH2CCH tBuCH2 H B19 3-SCH2CCMe EtMe2C H B18 3-SOCH2CCH 2-Me-cHex H SO2(2-Me-Ph) 3-SO2CH2CCMe Ph H H 3-NO2 2-CF3O-Ph H H 3-CN 2-MeS-Ph H H 3-CO2Et 2,6-F2-Ph H Na 3-COnPr 2,6-Cl2-Ph H K 3-O(CO)nPr 1-ナフチル H Mg 3-NHBu 3-F-2-ヒ゜リシ゛ル H Ca 3-NEt2 6-Me-2-ヒ゜リシ゛ル H Ba 4-F 4-CF3-3-ヒ゜リシ゛ル H COCEtMe2 4-Cl 3-NO2-3-ヒ゜リシ゛ル H CO(3-MeO-Ph) 4-Br 2,4-Me2-3-ヒ゜リシ゛ル H CO-2-ナフチル 4-I iBuMeC=N- H CO(4-EtO-3-MeO-Ph) 4-Me tBu H CO(3-Cl-4-MeO-Ph) 4-tBu ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表137】 第 8 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B W ――――――――――――――――――――――――――――――――――― tBu H CO(3-F-4-nBuO-Ph) 4-OMe tBu H CH2CO2Me 4-CF3 Ph H CH(Me)CO2Et 4-OCHF2 Ph H CMe2CO2nPr 4-SMe 2-ヒ゜リシ゛ル H CH2CN 4-SOMe sBu H CH2CH2CH2CN 4-SO2nBu tBuCH2 H CH2CO2iPr 4-SCF3 EtMe2C H H 4-SOCBrF2 2-Me-cHex H H 4-SO2CH2F Ph H H 4-OCH2CH=CH2 2-CF3-Ph H H 4-OCH2CH=CCl2 2-NO2-Ph H B3 4-OCH2CCH 2,6-F2-Ph H B4 4-OCH2CCCl 2-Cl-6-F-Ph H B5 4-SCH2CCMe 1-ナフチル H B6 4-SO2CH2CCMe 2-ヒ゜リシ゛ル H B7 4-NO2 3-ヒ゜リシ゛ル H B8 4-CN PhCH2 H B12 4-CO2nBu 2-チエニル H B21 4-COiBu 3-チエニル H B28 4-O(CO)nPr iBuMeC=N- H CO(2-MeO-Ph) 4-NHnBu tBu H H 2,3-Cl2 tBu H H 2,4-Cl2 ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表138】 第 8 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B W ――――――――――――――――――――――――――――――――――― tBu H H 3,4-Cl2 Ph H H 3,5-Cl2 Ph H H 2,5-Cl2 2-ヒ゜リシ゛ル H B7 2,6-Cl2 sBu H B8 2,6-Cl2 tBuCH2 H B12 2,6-Cl2 EtMe2C H B23 2,3-F2 2-Me-cHex H B26 2,3-F2 Ph H B28 2,3-F2 2-Me-Ph H CONHiPr 2,4-F2 2-MeO-Ph H Ca 2,4-F2 2,6-F2-Ph H Ba 2,5-F2 2,6-Cl2-Ph H H 2,6-F2 1-ナフチル H H 2,6-F2 2-ヒ゜リシ゛ル H H 2,6-F2 PhCH2 H CO(2,3-Me2-Ph) 2,6-F2 3-ヒ゜リシ゛ル H CO(3,4-Me2-Ph) 2,6-F2 4-ヒ゜リシ゛ル H CH2CO2Et 2,6-F2 2-チエニル H CHMeCO2Me 2,6-F2 iBuMeC=N- H CH2CN 2,6-F2 tBu H H 2,6-F2 tBu H B7 2,6-F2 tBu H B8 2,6-F2 ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表139】 第 8 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B W ――――――――――――――――――――――――――――――――――― tBu H B28 2,6-F2 tBu Me B31 2,6-F2 tBu H B34 2,6-F2 tBu H CO(2-MeO-Ph) 2,6-F2 tBu H CO(2-Cl-Ph) 2,6-F2 tBu H CO(2,6-Me2-Ph) 2,6-F2 tBuCH2 H CO(2,6-(MeO)2-Ph) 2,6-F2 EtMe2C H CO(3,4,5-(MeO)3-Ph) 2,6-F2 cHex H B28 2,6-F2 cHex H B30 2,6-F2 cHex H B34 2,6-F2 1-Me-cHex H SO2(4-Cl-Ph) 2,6-F2 Ph H H 2,6-F2 Ph H B5 2,6-F2 Ph H B6 2,6-F2 2-F-Ph H B14 2,6-F2 3-F-Ph H B19 2,6-F2 4-F-Ph H B23 2,6-F2 2-Cl-Ph H B24 2,6-F2 2,6-F2-Ph H H 2,6-F2 2,6-F2-Ph H Ca 2,6-F2 2,6-F2-Ph Me B7 2,6-F2 2,6-F2-Ph H B9 2,6-F2 ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表140】 第 8 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B W ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 1-ナフチル H B10 2,6-F2 2-ナフチル H B16 2,6-F2 2-チエニル H B22 2,6-F2 3-チエニル H B24 2,6-F2 2-ヒ゜リシ゛ル Cl H 3,4-F2 3-ヒ゜リシ゛ル H B7 3,5-F2 4-ヒ゜リシ゛ル H B18 2,5-(CF3)2 nPr2C=N- H B31 2,6-(CF3)2 tBu Et H 3,5-(CF3)2 tBu Br H 5-Br-2-Cl tBu H SO2(4-Me-Ph) 3-Br-4-Me tBu H COnHex 2-Cl-4-F tBu H CO(2-Cl-6-F-Ph) 2-Cl-6-F tBuCH2 H CO(3,5-Cl2-4-MeO-Ph) 2-Cl-6-F EtMe2C H CO(3-Br-4-Me-Ph) 2-Cl-6-F cHex H H 2-Cl-6-F cHex H B6 2-Cl-6-F Ph H B7 2-Cl-6-F Ph H B8 2-Cl-6-F 2-F-Ph H B34 2-Cl-6-F 3-F-Ph H CO2tBu 2-Cl-6-F 2-Cl-Ph H CHMeCO2Me 2-Cl-6-F 2,6-F2-Ph H B31 3-Cl-4-F ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表141】 第 8 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B W ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 2,6-F2-Ph H K 4-Cl-3-F tBu H Ba 2-F-6-I 2,6-F2-Ph H CO(4-nBuO-Ph) 2-F-6-I 2,6-F2-Ph H CO(4-Et2N-Ph) 2-F-6-I 2,6-F2-Ph Br CO(3-Me2N-Ph) 2-Cl-5-SMe 1-ナフチル H CO(4-Et-Ph) 2-Cl-5-SCBrF2 2-ナフチル H CO(3-F-4-Me-Ph) 2-Cl-5-SCF3 2-チエニル H CO(3-MeO-4-Me-Ph) 2-Cl-5-SOMe 3-チエニル H CO(2,3,6-F3-Ph) 2-Cl-5-SO2Me 2-ヒ゜リシ゛ル H CO(2-MeO-5-NO2-Ph) 2-Cl-4-NO2 3-ヒ゜リシ゛ル H CO(3,5-Me2-Ph) 2,4-(OMe)2 4-ヒ゜リシ゛ル H H 2,6-(OMe)2 nPr2C=N- H H 2,6-(OMe)2 tBu H H 2,3-Me2 tBu H B1 2,4-Me2 tBu H B2 2,5-Me2 tBuCH2 H B3 2,6-Me2 EtMe2C H B4 2,6-Me2 cHex H B5 2,6-Me2 cHex H B6 3,4-Me2 1-Me-cHex H B7 3,5-Me2 Ph H B8 2-F-4-Me Ph H B9 2-F-4-Me ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表142】 第 8 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B W ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ph H B10 2-F-4-Me 2-F-Ph H B11 3-F-4-Me 2-F-Ph H B12 3-I-4-Me 3-F-Ph H B13 2-OMe-4-SMe 4-F-Ph H B14 3-OMe-4-NO2 2-Cl-Ph H CH2CN 2-Me-4-NO2 2,6-F2-Ph H CMe2CO2Et 2-Me-6-NO2 2,6-F2-Ph H CONHMe 2,3,6-F3 tBu H SO2(4-Cl-Ph) 2,3,6-F3 cHex H CO(2-MeO-Ph) 2,3,6-F3 1-ナフチル H CO(2-Me-Ph) 2,3,6-F3 2-F-Ph H CO(2-Cl-Ph) 2,3,6-F3 2-ヒ゜リシ゛ル H CO(2,6-(MeO)2-Ph) 2,4,5-F3 3-ヒ゜リシ゛ル H CO(3,4-Me2-Ph) 2,4,5-F3 4-ヒ゜リシ゛ル H CO(3-MeO-4-EtO-Ph) 2,4,5-F3 nPr2C=N- H B15 2,3,5-I3 tBu H B16 2,3,5-I3 tBu H B17 2,3,4-(OMe)3 tBu H B18 2,4,5-(OMe)3 tBu H B19 3,4,5-(OMe)3 tBu H B20 2,4,6-Me3 tBuCH2 H B21 2,3,4,5-F4 EtMe2C H B24 2,3,4,5-F4 ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表143】 第 8 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 B W ――――――――――――――――――――――――――――――――――― cHex H B25 2,3,4,5-F4 cHex H B27 2,3,5,6-F4 cHex H B28 2,3,5,6-F4 1-Me-cHex H B29 2,3,5,6-F4 Ph H B30 2,3,5,6-F4 Ph H B31 2,3,4,5,6-F5 Ph H B32 2,3,4,5,6-F5 2-F-Ph H B33 2,3,4,5,6-F5 3-F-Ph H B34 2,3,5,6-F4-4-Me 4-F-Ph H H 2,3,5,6-F4-4-Me 2-Cl-Ph H H 2,3,5,6-F4-4-Me 2,6-F2-Ph H B27 2,3,5,6-F4-4-Me 2,6-F2-Ph H Ca 2,3,5,6-F4-4-Me ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【0185】第 9 表
【化54】
【化55】
【表144】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 B Y1 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Me H H Et B1 Me iPr B2 Et nBu B3 nPr sBu B4 iBu tBu H nHex tBu B7 Me tBu B8 MeO tBu B8 MeS tBu B7 CF3 tBu B5 CF3 tBu B7 CClF2 tBu B8 CF3CF2 tBu 4-Cl-PhCO2 CF3CF2CF2 tPen B6 MeO nHex B7 EtO nHep B8 iPrO nOct B9 sBuO nNon B10 MeS nDec B11 EtS PhCH2 B12 nPrS Ph(Me)CH B13 tBuS PhMe2C B14 Ph ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表145】 第 9 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 B Y1 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― PhMe2C B7 Me PhMe2C B8 Me PhMe2C B33 Me PhMe2C B34 Me PhMe2C B41 Me PhMe2C B7 CF3 PhMe2C B8 CF3 PhMe2C B34 CF3 4-Cl-PhMe2C B15 Me2N 3-Br-PhEtMeC B16 Et2N 4-Me-Ph(CH2)3 B17 H CH2=CMe B18 Me CF3CF2CF2 B19 Et cPr B20 nPr cPen B21 iBu cPen B22 nHex cPen B23 CF3 cHex B24 CClF2 cHex B7 CF3 cHex B8 CF3 cHex B33 CF3 cHex B34 CF3 cHex B7 Me ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表146】 第 9 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 B Y1 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― cHex B8 Me cHex B34 Me 1-Me-cHex B7 Me 1-Me-cHex B8 CF3 1-Me-cHex B7 CF3 1-Me-cHex iBuOC(O) CF3 1-Me-cHex B28 EtO 1-Me-cHex B29 iPrO EtO B30 sBuO iPrO B31 MeS CF3O B32 EtS tBuOC(O) B33 nPrS Ph B34 tBuS 2-F-Ph B35 Ph 2-F-Ph B36 Me2N 2-Cl-Ph B37 Et2N 2-Cl-Ph B38 Cl 2-Br-Ph B39 Br 2-I-Ph B40 I 2-CF3-Ph B41 H 2-MeO-Ph B42 CF3 3,4-Cl2-Ph CClF2C(O) MeO 2,4-Me2-Ph PhSC(O) MeS ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表147】 第 9 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 B Y1 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 2,6-F2-Ph B7 Me 2,6-F2-Ph B7 CF3 2,6-F2-Ph B8 Me 2,6-F2-Ph B8 CF3 2,6-F2-Ph EtSC(O) H 2,6-F2-Ph tBuC(S) Me 2,6-F2-Ph cPenOC(O) Et 2-ヒ゜リシ゛ル cHexOC(O) nPr 2-ヒ゜リシ゛ル B7 Me 2-ヒ゜リシ゛ル B8 Me 2-ヒ゜リシ゛ル B7 CF3 2-ヒ゜リシ゛ル B8 CF3 2-ヒ゜リシ゛ル iBuOC(O) CF3 2-ヒ゜リシ゛ル B33 CF3 2-ヒ゜リシ゛ル B34 CF3 2-ヒ゜リシ゛ル B34 Me 3-ヒ゜リシ゛ル 2-ヒ゜リシ゛ル-C(O) CClF2 4-ヒ゜リシ゛ル 2-ヒ゜リシ゛ル-C(O) CF3CF2 2-チエニル 3-ヒ゜リシ゛ル-C(O) CF3CF2CF2 1-ナフチル 4-ヒ゜リシ゛ル-C(O) MeO 2-ナフチル H EtO tBu CClF2C(O) H tBu PhSC(O) Me ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表148】 第 9 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 B Y1 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― tBu EtSC(O) Et tBu tBuC(S) nPr cPr cPenOC(O) iBu cPen cHexOC(O) nHex cHex B7 CF3 1-Et-cPr B8 CClF2 1-Me-cPen iBuOC(O) CF3CF2 1-Me-cPen 2-ヒ゜リシ゛ル-C(O) CF3CF2CF2 2,6-F2-Ph 2-ヒ゜リシ゛ル-C(O) MeO 2,6-F2-Ph 2-ヒ゜リシ゛ル-C(O) MeO 2,6-F2-Ph 4-ヒ゜リシ゛ル-C(O) Me 2,6-F2-Ph 2-ヒ゜リシ゛ル-C(O) CF3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【0186】第 10 表
【化56】
【表149】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 B A R1 B A ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Et H A1 tBu B15 A8 iPr B7 A2 tBu B34 A8 iBu B7 A1 tBu H A9 sBu B7 A2 tBu B7 A9 tBu B7 A1 tBu B8 A9 tBu B8 A1 tBu B15 A9 tBu B15 A1 tBu B34 A9 tBu B34 A1 tBu CO2-iBu A9 tBu B7 A2 tBu H A10 tBu B8 A2 tBu B7 A10 tBu B15 A2 tBu B8 A10 tBu B34 A2 tBu B15 A10 tBu CO2-iBu A2 tBu B34 A10 tBu B7 A3 tBu CO2-iBu A10 tBu B7 A4 tBu H A11 tBu B7 A5 tBu B7 A11 tBu B7 A6 tBu B8 A11 tBu H A7 tBu B15 A11 tBu B7 A7 tBu H A12 tBu B8 A7 tBu B7 A12 tBu B15 A7 tBu B8 A12 tBu B34 A7 tBu B15 A12 tBu H A8 tBu B34 A12 ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表150】 第 10 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 B A R1 B A ――――――――――――――――――――――――――――――――――― tBu B7 A8 tBu CO2-iBu A12 tBu B8 A8 tBu H A13 tBu B7 A13 tBu B17 A27 tBu B8 A13 tBu B18 A28 tBu B15 A13 tBu B19 A29 tBu B34 A13 tBu B7 A30 tBu CO2-iBu A13 tBu B8 A30 tBu H A14 tBu B15 A30 tBu B7 A14 tBu B20 A31 tBu B16 A14 tBu H A32 tBu B17 A14 tBu B7 A32 tBu B7 A15 tBu B8 A32 tBu B8 A16 tBu B15 A32 tBu B9 A17 tBu B34 A32 tBu B10 A18 tBu CO2-iBu A32 tBu B11 A19 tBu B21 A33 tBu B12 A20 tBu B22 A34 tBu B13 A21 tBu B23 A35 tBu B7 A22 tBu B24 A36 tBu B8 A22 tBuCH2 B3 A1 tBu B7 A23 tBuCH2 B7 A2 tBu B8 A23 tBuCH2 B8 A2 tBu B15 A23 Et(Me)2C B15 A2 ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表151】 第 10 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 B A R1 B A ――――――――――――――――――――――――――――――――――― tBu B34 A23 Et(Me)2C B16 A2 tBu B14 A24 Et(Me)2C B34 A2 tBu B15 A25 Et(Me)2C H A2 tBu B16 A26 Et(Me)2C B7 A2 nHex B7 A1 Ph B7 A10 nHep B7 A2 Ph B7 A13 nOct B7 A1 Ph B7 A32 nNon B7 A2 2-F-Ph B7 A1 nDec B7 A7 2-F-Ph B7 A2 cPr B7 A8 2-F-Ph B7 A7 1-Me-cPr B7 A1 2-F-Ph B7 A8 1-Me-cPr B7 A2 2-F-Ph B7 A9 1-Me-cPr B8 A2 2-F-Ph B7 A10 1-Me-cPr B34 A2 2-F-Ph B7 A13 1-Me-cPr H A2 2-F-Ph B8 A32 cPen B7 A2 2-Cl-Ph B7 A1 cHex B7 A1 2-Cl-Ph B7 A2 cHex B7 A2 2-Cl-Ph B7 A7 cHex B8 A2 2-Cl-Ph B7 A8 cHex B15 A2 2-Cl-Ph B7 A9 cHex B34 A2 2-Cl-Ph B7 A10 cHex B35 A2 2-Cl-Ph B7 A13 cHex B36 A1 2-Cl-Ph B8 A30 ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表152】 第 10 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 B A R1 B A ――――――――――――――――――――――――――――――――――― cHex B37 A2 2-Cl-Ph B34 A32 Ph H A2 2-Br-Ph B7 A1 Ph B7 A2 2-I-Ph B7 A2 Ph B7 A7 2-Me-Ph B7 A7 Ph B7 A8 2-Me-Ph B7 A8 Ph B7 A9 2-Me-Ph B7 A9 2-Me-Ph B7 A1 2,6-Cl2-Ph B7 A1 2-Me-Ph B7 A2 2,6-Cl2-Ph B7 A2 2-MeO-Ph B2 A7 2,6-Cl2-Ph B7 A7 2-CF3-Ph B3 A8 2,6-F2-Ph B7 A1 2-NO2-Ph B4 A9 2,6-F2-Ph B7 A2 2-CN-Ph B5 A10 2,6-F2-Ph B7 A7 2-CBrF2O-Ph B6 A11 2,6-F2-Ph B7 A8 2-CF3O-Ph B7 A12 2,6-F2-Ph B7 A9 2-MeS-Ph B8 A13 2,6-F2-Ph B7 A10 2-nBuS-Ph B9 A14 2,6-F2-Ph B7 A13 2-MeSO-Ph B10 A15 2,6-F2-Ph B7 A21 2-MeSO2-Ph B11 A16 2,6-F2-Ph B7 A32 2-CH2=CHCH2S-Ph B12 A17 2,6-F2-Ph B3 A2 2-CH2=CHCH2SO-Ph B13 A18 2,6-F2-Ph B4 A2 2-CH2=CHCH2SO2-Ph B14 A19 2,6-F2-Ph B5 A2 2-CF3S-Ph B15 A20 2,6-F2-Ph B8 A2 2-CHF2S-Ph B16 A21 2,6-F2-Ph B15 A2 ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表153】 第 10 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 B A R1 B A ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 2-CBrF2SO-Ph B17 A22 2,6-F2-Ph B19 A2 2-CF3SO2-Ph B18 A23 2,6-F2-Ph B32 A2 2-CHO-Ph B19 A24 2,6-F2-Ph B33 A2 2-OH-Ph B20 A25 2,6-F2-Ph B34 A2 2-Me2N-Ph B21 A26 2,6-F2-Ph B35 A2 3-Ph-Ph B22 A27 2,6-F2-Ph B37 A2 4-PhO-Ph B23 A28 2,6-F2-Ph B40 A2 2-MeOC(O)-Ph B24 A29 2,6-F2-Ph B43 A2 Cl B7 A1 ClCC B3 A23 PhCH2 B7 A1 2,2-Cl2-cPr B4 A23 PhCH2 B7 A2 2,2-F2-cBu B5 A23 PhCH2 B8 A2 MeO B6 A24 PhCH2 B34 A2 nHexO B7 A25 (4-Cl-Ph)CH2 B7 A30 CH2=CHCH2O B8 A26 (4-Me-Ph)CH2 B7 A31 CHCCH2O B9 A27 (3,4-Cl2-Ph)CH2 B7 A32 CF3O B10 A28 (2,4-Me2-Ph)CH2 B7 A33 ClCH=CHCH2O B11 A29 PhMeCH B7 A34 MeS B12 A30 Ph(Me)2C B3 A1 MeSO B13 A30 Ph(Me)2C B7 A1 MeSO2 B14 A30 Ph(Me)2C B3 A2 Me2C=CHCH2S B15 A31 Ph(Me)2C B7 A2 Me2C=CHCH2SO B16 A32 Ph(Me)2C B8 A2 Me2C=CHCH2SO2 B17 A32 ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表154】 第 10 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 B A R1 B A ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ph(Me)2C B33 A2 CHCCH2S B18 A32 Ph(Me)2C B34 A2 CHCCH2SO B19 A1 Ph(Me)2C B35 A2 CHCCH2SO2 B20 A2 Ph(Me)2C B7 A13 CF3S B21 A2 Ph(Me)2C B8 A13 CF3SO B22 A13 Ph(Me)2C B34 A13 CF3SO2 B23 A13 CF3 B15 A35 ClCH=CHCH2S B24 A1 CF3CH2 B6 A36 ClCH=CHCH2SO B25 A1 CH2=CMe B6 A1 ClCH=CHCH2SO2 B26 A2 Cl2C=CH B29 A2 ClCCCH2S B27 A2 BrCCCH2SO B28 A1 2-ヒ゜リシ゛ル H A7 ClCCH2SO2 B29 A2 2-ヒ゜リシ゛ル B7 A7 1-ナフチル B30 A2 2-ヒ゜リシ゛ル B8 A7 2-ナフチル B31 A13 2-ヒ゜リシ゛ル B15 A7 MeC(O) B32 A13 2-ヒ゜リシ゛ル B34 A7 MeC(O)O B33 A1 2-ヒ゜リシ゛ル H A8 CF3C(O)O B34 A1 2-ヒ゜リシ゛ル B7 A8 2-チエニル B35 A2 2-ヒ゜リシ゛ル B8 A8 3-チエニル B36 A2 2-ヒ゜リシ゛ル B15 A8 Me2C=N B37 A1 2-ヒ゜リシ゛ル B34 A8 EtMeC=N B38 A1 2-ヒ゜リシ゛ル H A9 PhCH=N B39 A2 2-ヒ゜リシ゛ル B7 A9 PhMeC=N B40 A2 2-ヒ゜リシ゛ル B8 A9 ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表155】 第 10 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 B A R1 B A ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 2-ヒ゜リシ゛ル B7 A1 2-ヒ゜リシ゛ル B15 A9 2-ヒ゜リシ゛ル B8 A1 2-ヒ゜リシ゛ル B34 A9 2-ヒ゜リシ゛ル B15 A1 2-ヒ゜リシ゛ル CO2-iBu A9 2-ヒ゜リシ゛ル B34 A1 2-ヒ゜リシ゛ル H A10 2-ヒ゜リシ゛ル B7 A2 2-ヒ゜リシ゛ル B7 A10 2-ヒ゜リシ゛ル B8 A2 2-ヒ゜リシ゛ル B8 A10 2-ヒ゜リシ゛ル B15 A2 2-ヒ゜リシ゛ル B15 A10 2-ヒ゜リシ゛ル B34 A2 2-ヒ゜リシ゛ル B34 A10 2-ヒ゜リシ゛ル CO2-iBu A2 2-ヒ゜リシ゛ル CO2-iBu A10 2-ヒ゜リシ゛ル B7 A3 2-ヒ゜リシ゛ル H A11 2-ヒ゜リシ゛ル B7 A4 2-ヒ゜リシ゛ル B7 A11 2-ヒ゜リシ゛ル B7 A5 2-ヒ゜リシ゛ル B8 A11 2-ヒ゜リシ゛ル B7 A6 2-ヒ゜リシ゛ル B15 A11 2-ヒ゜リシ゛ル H A12 2-ヒ゜リシ゛ル B8 A23 2-ヒ゜リシ゛ル B7 A12 2-ヒ゜リシ゛ル B15 A23 2-ヒ゜リシ゛ル B8 A12 2-ヒ゜リシ゛ル B34 A23 2-ヒ゜リシ゛ル B15 A12 2-ヒ゜リシ゛ル B14 A24 2-ヒ゜リシ゛ル B34 A12 2-ヒ゜リシ゛ル B15 A25 2-ヒ゜リシ゛ル CO2-iBu A12 2-ヒ゜リシ゛ル B16 A26 2-ヒ゜リシ゛ル H A13 2-ヒ゜リシ゛ル B17 A27 2-ヒ゜リシ゛ル B7 A13 2-ヒ゜リシ゛ル B18 A28 2-ヒ゜リシ゛ル B8 A13 2-ヒ゜リシ゛ル B19 A29 2-ヒ゜リシ゛ル B15 A13 2-ヒ゜リシ゛ル B7 A30 ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表156】 第 10 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 B A R1 B A ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 2-ヒ゜リシ゛ル B34 A13 2-ヒ゜リシ゛ル B8 A30 2-ヒ゜リシ゛ル CO2-iBu A13 2-ヒ゜リシ゛ル B15 A30 2-ヒ゜リシ゛ル H A14 2-ヒ゜リシ゛ル B20 A31 2-ヒ゜リシ゛ル B7 A14 2-ヒ゜リシ゛ル H A32 2-ヒ゜リシ゛ル B16 A14 2-ヒ゜リシ゛ル B7 A32 2-ヒ゜リシ゛ル B17 A14 2-ヒ゜リシ゛ル B8 A32 2-ヒ゜リシ゛ル B7 A15 3-ヒ゜リシ゛ル B7 A1 2-ヒ゜リシ゛ル B8 A16 3-ヒ゜リシ゛ル B34 A2 2-ヒ゜リシ゛ル B9 A17 3-ヒ゜リシ゛ル CO2-iBu A2 2-ヒ゜リシ゛ル B10 A18 3-ヒ゜リシ゛ル B7 A13 2-ヒ゜リシ゛ル B11 A19 3-ヒ゜リシ゛ル B8 A13 2-ヒ゜リシ゛ル B12 A20 4-ヒ゜リシ゛ル B7 A1 2-ヒ゜リシ゛ル B13 A21 4-ヒ゜リシ゛ル B8 A1 2-ヒ゜リシ゛ル B7 A22 4-ヒ゜リシ゛ル B15 A2 2-ヒ゜リシ゛ル B8 A22 4-ヒ゜リシ゛ル B34 A2 ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【0187】第 11 表
【化57】
【表157】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― G B Y1 Y2 Y3 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 2-Cl H Me Me Me 3-Cl B1 Me Cl Me 4-Cl B2 Cl Me Me 4-Br B3 Cl Cl Me 4-I B4 CF3 Cl Me 4-F B5 CF3 H Me 4-Me B6 H CF3 Me 4-Et B7 H Cl Me 4-iPr B8 Cl H Me 4-nBu B9 H H Me 4-iBu B10 OMe Cl Me 4-sBu B11 SMe Cl Me 4-sBu H Me Me Me 4-sBu B16 Me Me Me 4-sBu B17 Me Me Me 4-sBu B7 Me Cl Me 4-sBu B8 Me Cl Me 4-sBu B16 Me Cl Me 4-sBu B17 Me Cl Me 4-sBu B34 Me Cl Me 4-sBu B3 CF3 Cl Me 4-sBu B7 CF3 Cl Me 4-sBu B8 CF3 Cl Me ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表158】 第 11 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― G B Y1 Y2 Y3 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 4-sBu B34 CF3 Cl Me 4-sBu B7 Cl Cl Me 4-sBu B17 Cl Cl Me 4-tBu B12 SCF3 Cl Me 4-tBu H Me Me Me 4-tBu B3 Me Cl Me 4-tBu B7 Cl Me Me 4-tBu B8 Cl Cl Me 4-tBu B15 Cl Cl Me 4-tBu B16 Cl Cl Me 4-tBu B28 Cl Cl Me 4-tBu B30 Cl Cl Me 4-tBu B34 Cl Cl Me 4-tBu CO-nC8H17 Cl Cl Me 4-tBu CO-nC15H31 Cl Cl Me 4-tBu CO2-nHex Cl Cl Me 4-tBu CO2-nC10H21 Cl Cl Me 4-tBu H CN Cl Me 4-tBu H CF3 Cl Me 4-tBu B3 CF3 Cl Me 4-tBu B7 CF3 Cl Me 4-tBu B8 CF3 Cl Me 4-tBu B15 CF3 Cl Me ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表159】 第 11 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― G B Y1 Y2 Y3 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 4-tBu B16 CF3 Cl Me 4-tBu B28 CF3 Cl Me 4-tBu B30 CF3 Cl Me 4-tBu B16 Cl Cl Me 4-tBu B16 CF3 Cl Me 4-tBu B17 CF3 Cl Me 4-tBu B17 Cl Cl Me 4-tBu CO2-nC10H21 CF3 Cl Me 4-tBu CH2OEt CF3 Cl Me 4-tBu B7 Me Cl Me 4-tBu B7 Me Me Me 4-tBu B7 CN Cl Me 4-tBu B16 CN Cl Me 4-tBu B3 CN Cl Me 4-tBu 2-(4-tBu-Ph)-3,3-Me2-cPrC(O) CF3 Cl Me 4-tBu B45 CF3 Cl Me 4-tBuCH2 B3 CF3 Cl Me 4-tBuCH2 B7 Me Me Me 4-tBuCH2 B16 Me Cl Me 4-tBuCH2 B7 CF3 Cl Me 4-tBuCH2 B8 CF3 Cl Me 4-tBuCH2 B7 Cl Cl Me 4-Et(Me)2C H CF3 Cl Me ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表160】 第 11 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― G B Y1 Y2 Y3 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 4-Et(Me)2C B3 CF3 Cl Me 4-Et(Me)2C B7 CF3 Cl Me 4-Et(Me)2C B8 CF3 Cl Me 4-Et(Me)2C B34 CF3 Cl Me 4-Et(Me)2C B42 CF3 Cl Me 4-Et(Me)2C B16 Me Me Me 4-Et(Me)2C B17 Me Me Me 4-Et(Me)2C H Cl Me Me 4-Et(Me)2C B7 Cl Cl Me 4-Et(Me)2C B8 Cl Cl Me 4-Et(Me)2C B7 CF3 Me Me 4-Et(Me)2C B7 CN Cl Me 4-Et(Me)2C B4 H Cl Me 4-Et(Me)2C B5 Cl H Me 4-Et(Me)2C B6 H H Me 4-Et(Me)2C B3 Cl Cl Me 4-Et(Me)2C B16 Cl Cl Me 4-Et(Me)2C B17 Cl Cl Me 4-Et(Me)2C B24 Cl Cl Me 4-nHex B34 CF3 Cl Me 4-nHep B42 CF3 Cl Me 4-nOct B43 Me Me Me 4-nNon B43 Me Cl Me ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表161】 第 11 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― G B Y1 Y2 Y3 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 4-nDec H Cl Me Me 4-(Me)2(CN)C B7 Cl Cl Me 4-PhCH2 B7 CF3 Cl Me 4-Ph(Me)2C B7 CF3 Me Me 4-(4-F-Ph)(Me)2C B7 CN Cl Me 4-MeCH=CH B4 H Cl Me 4-MeCC B5 Cl H Me 3-CF3 B6 H H Me 4-CF3 B7 OMe Cl Me 4-CF3 B8 SMe Cl Me 4-CF3 B9 SCF3 Cl Me 4-CF3 B16 Me Me Me 4-CF3 B17 Me Me Me 4-CF3 B16 Me Cl Me 4-CF3 B17 Cl Me Me 4-CF3 B7 Cl Cl Me 4-CF3 B7 CF3 Cl Me 4-CF3 B7 CN Cl Me 4-CF3 B3 Cl Cl Me 4-CF3CH2 B7 Me Cl Me 4-Cl2C=CHCH2 B8 Cl Me Me 4-BrCC B7 Cl Cl Me 4-(2,2-F2)cBuCH2 B7 CF3 Cl Me ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表162】 第 11 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― G B Y1 Y2 Y3 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 4-(1-Me)cPr B16 CN Cl Me 4-cHex B7 Cl Cl Me 4-(1-Me)cHex B8 CF3 Cl Me 4-MeO B7 Cl H Me 4-iPrO B7 Cl Cl Me 4-iPrO B7 CF3 Cl Me 4-iPrO B15 CF3 Cl Me 4-iPrO B7 Me Me Me 4-iPrO B16 Me Me Me 4-iPrO B17 Me Me Me 4-iPrO B23 SCF3 Cl Me 4-tBuO B7 Cl Cl Me 4-tBuO B8 Cl Cl Me 4-tBuO B7 CF3 Cl Me 4-nHexO B8 CF3 Cl Me 4-nOctO B34 CF3 Cl Me 4-nDecO H CF3 Cl Me 4-CH2=CHCH2O B7 CF3 Cl Me 4-CHCCH2O B8 CF3 Cl3 Me 4-CHF2O B34 CF3 Cl Me 4-CHF2O B7 Me Me Me 4-CHF2O B35 Me Cl Me 4-CHF2O B36 Cl Cl Me ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表163】 第 11 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― G B Y1 Y2 Y3 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 4-CHF2O B7 Cl Cl Me 4-CBrF2O B8 Cl Cl Me 4-CBrF2O B34 Cl Cl Me 4-CBrF2O B40 Me Me Me 4-CBrF2O B41 Me Cl Me 4-CBrF2O B42 Cl Me Me 4-CBrF2O B43 Cl Cl Me 4-CBrF2O B44 CF3 Cl Me 4-CBrF2O COCO2Me CF3 H Me 4-CBrF2O H H CF3 Me 4-CBrF2O B1 H Cl Me 4-CF3O B2 Cl H Me 4-CF3O B3 H H Me 4-CF3O B4 OMe Cl Me 4-CF3O B5 SMe Cl Me 4-CF3O B6 SCF3 Cl Me 4-CF3O B7 Me Me Me 4-CF3CH2O B8 Me Me Me 4-CF2=CHCH2CH2O B9 Me Cl Me 4-CCl2=CHCH2O B10 Cl Me Me 4-ClCCCH2O B11 Cl Cl Me 4-MeS B12 CF3 Cl Me 4-sBuS H CF3 H Me ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表164】 第 11 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― G B Y1 Y2 Y3 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 4-EtSO B3 H CF3 Me 4-MeSO2 H CF3 Cl Me 4-MeSO2 B3 CF3 Cl Me 4-MeSO2 B32 CF3 Cl Me 4-MeSO2 B33 CF3 Cl Me 4-EtSO2 H CF3 Cl Me 4-EtSO2 B3 Cl Cl Me 4-iPrSO2 B32 Cl Cl Me 4-iPrSO2 B33 Cl Cl Me 4-tBuSO2 B7 Cl Cl Me 4-tBuSO2 B33 CF3 Cl Me 4-MeCH=CHCH2S B15 H H Me 4-CH2=CHCH2SO B16 OMe Cl Me 4-CH2=CHCH2SO2 B28 SMe Cl Me 4-CHCCH2S B30 SCF3 Cl Me 4-CHCCH2SO B34 Me Me Me 4-CHCCH2SO2 CO-nC8H17 Me Me Me 4-CHF2S H CF3 Cl Me 4-CHF2S B7 CF3 Cl Me 4-CHF2S B8 CF3 Cl Me 4-CHF2S B15 CF3 Cl Me 4-CHF2S B29 CF3 Cl Me 4-CHF2S H Cl Cl Me ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表165】 第 11 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― G B Y1 Y2 Y3 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 4-CHF2S B7 Cl Cl Me 4-CHF2S B15 Cl Cl Me 4-CBrF2S B7 Cl Cl Me 4-CBrF2S B15 Cl Cl Me 4-CBrF2S B30 Cl Cl Me 4-CBrF2S B43 Cl Cl Me 4-CBrF2S CO-nC15H31 Me Cl Me 4-CBrF2S CO2-nHex CF3 Cl Me 4-CBrF2S H CF3 Cl Me 4-CBrF2S B7 CF3 Cl Me 4-CBrF2S B8 CF3 Cl Me 4-CBrF2S B15 CF3 Cl Me 4-CBrF2S B28 CF3 Cl Me 4-CBrF2S B34 CF3 Cl Me 4-CBrF2S B7 Me Cl Me 4-CF3S CO2-nC10H21 Cl Cl Me 4-CF3S H Cl Cl Me 4-CF3S B3 Cl Cl Me 4-CF3S B7 Cl Cl Me 4-CF3S B8 Cl Cl Me 4-CF3S B15 Cl Cl Me 4-CF3S H CF3 Cl Me 4-CF3S B7 CF3 Cl Me ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表166】 第 11 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― G B Y1 Y2 Y3 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 4-CF3S B8 CF3 Cl Me 4-CF3S B15 CF3 Cl Me 4-CF3S B34 CF3 Cl Me 4-CF3S CO2-nC12H25 CF3 Cl Me 4-CF3S CO-nC15H31 CF3 Cl Me 4-CF3S CO-nC16H33 Me Me Me 4-CF3S CO-nC17H35 Me Cl Me 4-CF3CH2S CO-nC18H37 CF3 Cl Me 4-CHF2CF2S CO-nC19H39 CF3 H Me 4-CHF2SO CO-nC20H41 H CF3 Me 4-CBrF2SO H H Cl Me 4-CBrF2SO B3 CF3 Cl Me 4-CBrF2SO B7 CF3 Cl Me 4-CBrF2SO B24 CF3 Cl Me 4-CBrF2SO B32 CF3 Cl Me 4-CBrF2SO B33 CF3 Cl Me 4-CF3SO H Cl Cl Me 4-CF3SO B3 Cl Cl Me 4-CF3SO B7 Cl Cl Me 4-CF3SO B33 Cl H Me 4-CF3CH2SO2 B15 H H Me 4-CHF2CF2SO2 B16 OMe Cl Me 4-CHF2SO2 B28 SMe Cl Me ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表167】 第 11 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― G B Y1 Y2 Y3 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 4-CHF2SO2 B7 CF3 Cl Me 4-CHF2SO2 B24 CF3 Cl Me 4-CHF2SO2 B32 CF3 Cl Me 4-CHF2SO2 B33 CF3 Cl Me 4-CHF2SO2 H Cl Cl Me 4-CHF2SO2 B3 Cl Cl Me 4-CHF2SO2 B7 Cl Cl Me 4-CHF2SO2 B33 Cl H Me 4-CBrF2SO2 H SCF3 Cl Me 4-CBrF2SO2 B2 Cl Cl Me 4-CBrF2SO2 B3 Cl Cl Me 4-CBrF2SO2 B18 Cl Cl Me 4-CBrF2SO2 B19 Cl Cl Me 4-CBrF2SO2 B33 Cl Cl Me 4-CBrF2SO2 H CF3 Cl Me 4-CBrF2SO2 B3 CF3 Cl Me 4-CBrF2SO2 B7 CF3 Cl Me 4-CBrF2SO2 B20 CF3 Cl Me 4-CBrF2SO2 B32 CF3 Cl Me 4-CBrF2SO2 B33 CF3 Cl Me 4-CBrF2SO2 B37 CF3 Cl Me 4-CBrF2SO2 B7 Me Me Me 4-CBrF2SO2 B15 Me Me Me ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表168】 第 11 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― G B Y1 Y2 Y3 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 4-CBrF2SO2 B17 Me Me Me 4-CBrF2SO2 B7 Me Cl Me 4-CBrF2SO2 B16 Me Cl Me 4-CF3SO2 B16 Me Me Me 4-CF3SO2 B7 Cl Cl Me 4-CF3SO2 B15 Cl Cl Me 4-CF3SO2 B3 CF3 Cl Me 4-CF3SO2 B7 CF3 Cl Me 4-CF3SO2 B15 Me Me Me 4-CF3SO2 B7 Me Cl Me 4-CF3SO2 B8 Me Cl Me 4-Cl2C=CHCH2S B16 Me Me Me 4-Cl2C=CHCH2SO B17 Me Cl Me 4-Cl2C=CHCH2SO2 B17 Cl Me Me 4-CBrCCH2S CO2-nC10H21 Cl Cl Me 4-CBrCCH2SO B33 CF3 Cl Me 4-CBrCCH2SO2 B7 CF3 H Me 4-CHO B7 H CF3 Me 4-NO2 B8 H Cl Me 4-CN B16 Cl H Me 4-(Me)2N B3 H H Me 4-Me(MeCO)N B7 OMe Cl Me 4-PhMeN B8 SMe Cl Me ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表169】 第 11 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― G B Y1 Y2 Y3 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 4-PhCH2(MeCO)N B15 SCF3 Cl Me 4-(1-ナフチル) B16 Me Me Me 4-(2-ナフチル) B28 Me Me Me 4-(2-Cl-Ph)CH2O B30 Me Cl Me 4-(3-Cl-Ph)CH2O B34 Cl Me Me 4-(4-Cl-Ph)CH2O B7 CF3 Cl Me 4-(4-Cl-Ph)CH2O B7 Cl Cl Me 4-(4-Cl-Ph)CH2O B37 Cl Cl Me 4-(4-F-Ph)CH2O B42 CF3 Cl Me 4-(2-Me-Ph)CH2O B43 CF3 H Me 4-(4-Me-Ph)CH2O B43 H CF3 Me 4-(4-Et-Ph)CH2O H H Cl Me 3-(2,4-Cl2-Ph)CH2O B7 Cl H Me 4-(3,4-Cl2-Ph)CH2O B7 H H Me 4-(2,5-Me2-Ph)CH2O B7 OMe Cl Me 4-(2,3,4,5,6-F5-Ph)CH2O B7 SMe Cl Me 4-MeOC(O) B4 SCF3 Cl Me 4-EtOC(O) B5 Me Me Me 4-nPrOC(O) B6 Me Me Me 4-iPrOC(O) B7 Me Cl Me 4-iBuOC(O) B8 Cl Me Me 4-tBuOC(O) B9 Cl Cl Me 4-tBuCH2OC(O) B7 Cl Cl Me ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表170】 第 11 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― G B Y1 Y2 Y3 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 4-tBuCH2OC(O) B15 Cl Cl Me 4-tBuCH2OC(O) B34 Cl Cl Me 4-tBuCH2OC(O) B7 CF3 Cl Me 4-tBuCH2OC(O) B15 CF3 Cl Me 4-tBuCH2OC(O) B34 CF3 Cl Me 4-tBuCH2OC(O) B10 CF3 Cl Me 4-Et(Me)2COC(O) B11 CF3 H Me 4-nHexOC(O) B7 H CF3 Me 4-MeOCH2 B8 H Cl Me 4-EtOCH2 B7 Cl H Me 4-iPrOCH2 B7 H H Me 4-MeC(O) B16 OMe Cl Me 4-EtC(O) B7 SMe Cl Me 4-iPrC(O) B8 SCF3 Cl Me 4-tBuC(O) H Cl Cl Me 4-tBuC(O) B3 Cl Cl Me 4-tBuC(O) B7 Cl Cl Me 4-tBuC(O) B3 CF3 Cl Me 4-tBuC(O) B7 CF3 Cl Me 4-tBuC(O) B15 CF3 Cl Me 4-tBuC(O) B7 Me Me Me 4-tBuC(O) B17 Me Me Me 4-tBuC(O) B16 Me Cl Me ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表171】 第 11 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― G B Y1 Y2 Y3 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 4-CF3C(O) B7 Me Me Me 4-CF3CF2C(O) B8 Me Cl Me 4-CF2CF2CF2C(O) B22 Cl Me Me 4-MeC(O)O B23 Cl Cl Me 4-iPrC(O)O B7 CF3 Cl Me 4-tBuC(O)O B8 CF3 H Me 4-CF3C(O)O B7 H CF3 Me 4-CF2CF2CF2C(O)O B8 H Cl Me 4-Me2NC(O)O B34 Cl H Me 4-Et2NC(O)O H H H Me 4-(nPr)2NC(O)O B7 OMe Cl Me 3-Ph B8 SMe Cl Me 4-Ph B34 SCF3 Cl Me 4-(4-F-Ph) B7 Cl Cl Me 4-(4-F-Ph) B7 CF3 Cl Me 3-PhO B7 Cl Cl Me 3-PhO B15 CF3 Cl Me 4-PhO B7 Me Me Me 4-(4-F-Ph)O B35 Me Cl Me 4-(4-Cl-Ph)O B36 Cl Me Me 4-(4-Br-Ph)O B7 Cl Cl Me 4-(4-Me-Ph) B8 CF3 Cl Me 4-(2-Cl-Ph)O B34 CF3 H Me ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表172】 第 11 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― G B Y1 Y2 Y3 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 4-(2-F-Ph)O B40 H CF3 Me 4-(3-Cl-Ph)O B41 H Cl Me 4-(4-Cl-Ph)O B42 Cl H Me 4-(2,4-Cl2-Ph)O B43 H H Me 4-(3,4-Cl2-Ph)O B44 OMe Cl Me 4-(3,4,5-Cl3-Ph)O COCO2Me SMe Cl Me 4-(2-Me-Ph)O H SCF3 Cl Me 4-(4-Me-Ph)O B1 Me Me Me 4-(3-Cl-4-Me-Ph)O B2 H CF3 Me 4-(2-ヒ゜リシ゛ル) B3 H Cl Me 4-(5-CF3-ヒ゜リシ゛ン-2-イル) B4 Cl H Me 4-(2-ヒ゜リシ゛ル)O B7 Cl Cl Me 4-(2-ヒ゜リシ゛ル)O B15 Cl Cl Me 4-(2-ヒ゜リシ゛ル)O B7 CF3 Cl Me 4-(2-ヒ゜リシ゛ル)O B8 CF3 Cl Me 4-(2-ヒ゜リシ゛ル)O B34 CF3 Cl Me 4-(2-ヒ゜リシ゛ル)O B5 Cl Cl Me 4-(5-CF3-ヒ゜リシ゛ン-2-イル)O B7 Cl Cl Me 4-(5-CF3-ヒ゜リシ゛ン-2-イル)O B8 Cl Cl Me 4-(5-CF3-ヒ゜リシ゛ン-2-イル)O B15 CF3 Cl Me 4-(5-CF3-ヒ゜リシ゛ン-2-イル)O B7 CF3 Cl Me 4-(5-CF3-ヒ゜リシ゛ン-2-イル)O B15 CF3 Cl Me 4-(5-CF3-ヒ゜リシ゛ン-2-イル)O B34 Me Cl Me ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表173】 第 11 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― G B Y1 Y2 Y3 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 4-(3-Cl-5-CF3-ヒ゜リシ゛ン-2-イル) B7 Cl Cl Me 4-(3-Cl-5-CF3-ヒ゜リシ゛ン-2-イル) B15 Cl Cl Me 4-(3-Cl-5-CF3-ヒ゜リシ゛ン-2-イル) B34 Cl Cl Me 4-(3-Cl-5-CF3-ヒ゜リシ゛ン-2-イル) B7 CF3 Cl Me 4-(3-Cl-5-CF3-ヒ゜リシ゛ン-2-イル) B15 CF3 Cl Me 4-(3-Cl-5-CF3-ヒ゜リシ゛ン-2-イル) B17 CF3 Cl Me 4-(3-Cl-5-CF3-ヒ゜リシ゛ン-2-イル) H Cl Cl Me 4-(5-Cl-チオフェン-2-イル) B8 Cl Cl Me 3-OCH2O-4 B9 Cl Cl Me 4-OCF2O-4 B10 CF3 Cl Me 4-MeCH=N B11 CF3 Cl Me 4-Me2C=N B12 CF3 Cl Me 4-MeEtC=N H Cl Cl Me 4-PhCH=N B3 Cl Cl Me 4-PhMeC=N B7 Cl Cl Me 4-PhCH2CH=N B8 CF3 Cl Me 4-cC6H10=N B15 CF3 Cl Me 3-CH2CH2CH2-4 B16 CF3 Cl Me 3-CH2CH2CH2CH2-4 B28 Cl Cl Me 4-PhC(O) H Cl Cl Me 4-PhC(O) B7 Cl Cl Me 4-PhC(O) B7 Cl Cl Me 4-PhC(O) B33 CF3 Cl Me ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表174】 第 11 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― G B Y1 Y2 Y3 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 4-(2-Cl-Ph)C(O) B7 CF3 Cl Me 4-(4-F-Ph)C(O) H CF3 Cl Me 4-(4-Cl-Ph)C(O) B7 Cl Cl Me 4-(4-Cl-Ph)C(O) B15 Cl Cl Me 4-(4-Cl-Ph)C(O) B34 Cl Cl Me 4-(4-Me-Ph)C(O) B3 CF3 Cl Me 4-(4-Me-Ph)C(O) B16 CF3 Cl Me 4-(3,4-Cl2-Ph)C(O) B45 CF3 Cl Me 3,4-Cl2 B15 Cl Cl Me 3-Cl-4-F B7 Cl Cl Me 2,6-F2 B15 CF3 Cl Me 3-Cl-4-CF3 B7 CF3 Cl Me 4-tBu-3-Cl B7 Cl Cl Me 4-tBu-3-Cl B15 CF3 Cl Me 4-tBuCH2-3-Cl B7 Cl Cl Me 4-nHep-3-Cl B15 CF3 Cl Me 3-Cl-4-iPrO B7 Cl Cl Me 3-Cl-4-iPrO B7 CF3 Cl Me 3-Cl-4-nHepO B15 CF3 Cl Me 3-Cl-4-(3,4-Cl2-PhCH2)O H CF3 Cl Me 3-Cl-4-PhCH2O B7 CF3 Cl Me 3,4-(MeO)2 B16 CF3 Cl Me 4-MeO-3-Me B17 CF3 Cl Me ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表175】 第 11 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― G B Y1 Y2 Y3 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 4-OH-3,5-(tBu)2 B3 CF3 Cl Me 3,4,5-Cl3 B15 CF3 Cl Me 2,6-Cl2-4-CF3 B7 CF3 Cl Me 2,6-F2-4-CF3 B15 Cl Cl Me 2,6-F2-4-CF3O B7 CF3 Cl Me 3,5-Cl2-4-tBu B7 Cl Cl Me 3,5-Cl2-4-tBuCH2 B15 CF3 Cl Me 3,5-Cl2-4-nDec B7 Cl Cl Me 3,5-Cl2-4-PhCH2O B15 CF3 Cl Me 2,3,5,6-F4-4-Me B3 CF3 Cl Me 2,3,4,5,6-F5 B33 CF3 Cl Me ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【0188】第 12 表
【化58】
【表176】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― G B Y1 Y2 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 2-Cl H Me Me 3-Cl B1 H H 4-Cl B2 Me H 4-Br B3 H Me 4-I B4 Me Me 4-F B5 CF3 Me 4-Me B6 Cl Me 4-Et B7 H Me 4-iPr B8 Cl Me 4-nBu B9 H Me 4-iBu B10 OMe Me 4-sBu B11 SMe Me 4-sBu H Me Me 4-sBu B16 Et Me 4-sBu B17 Cl Me 4-sBu B7 Cl Cl 4-sBu B8 CF3 Me 4-sBu B16 Me CF3 4-sBu B17 Me Me 4-sBu B34 CF3 Me 4-sBu B3 CF3 Me 4-sBu B7 CF3 Me 4-sBu B8 Cl Me ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表177】 第 12 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― G B Y1 Y2 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 4-sBu B34 Me Cl 4-sBu B7 H H 4-sBu B17 CF3 Me 4-tBu B12 SCF3 Me 4-tBu H Me Me 4-tBu B3 Me Me 4-tBu B7 Me Me 4-tBu B8 Et Me 4-tBu B15 Me nPr 4-tBu B16 OMe OMe 4-tBu B28 Cl Cl 4-tBu B30 OCHF2 Me 4-tBu B34 CF3 CF3 4-tBu CO-nC8H17 H H 4-tBu CO-nC15H31 Cl Cl 4-tBu CO2-nHex Me Me 4-tBu CO2-nC10H21 Me Me 4-tBu H CN Me 4-tBu H CF3 Me 4-tBu B3 CF3 Me 4-tBu B7 CF3 Me 4-tBu B8 CF3 Me 4-tBu B15 CF3 Me ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表178】 第 12 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― G B Y1 Y2 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 4-tBu B16 CF3 Me 4-tBu B28 CF3 Me 4-tBu B30 CF3 Me 4-tBu B16 Cl Cl 4-tBu B16 CF3 Me 4-tBu B17 CF3 Me 4-tBu B17 Me Me 4-tBu CO2-nC10H21 CF3 Me 4-tBu CH2OEt CF3 Me 4-tBu B7 Me CF3 4-tBu B7 Cl Cl 4-tBu B7 CN Me 4-tBu B16 CN Me 4-tBu B3 CN Me 4-tBu 2-(4-tBu-Ph)-3,3-Me2-cPrC(O) CF3 Me 4-tBu B45 CF3 Me 4-tBuCH2 B3 CF3 Me 4-tBuCH2 B7 Me Me 4-tBuCH2 B16 Me Me 4-tBuCH2 B7 CF3 Me 4-tBuCH2 B8 CF3 Me 4-tBuCH2 B7 Cl Me 4-Et(Me)2C H CF3 Me ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表179】 第 12 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― G B Y1 Y2 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 4-Et(Me)2C B3 CF3 Me 4-Et(Me)2C B7 CF3 Me 4-Et(Me)2C B8 CF3 Me 4-Et(Me)2C B34 CF3 Me 4-Et(Me)2C B42 CF3 Me 4-Et(Me)2C B16 CF3 Me 4-Et(Me)2C B17 CF3 Me 4-Et(Me)2C H Cl Me 4-Et(Me)2C B7 Cl Me 4-Et(Me)2C B8 Cl Me 4-Et(Me)2C B7 Me CF3 4-Et(Me)2C B7 CN Me 4-Et(Me)2C B4 H Me 4-Et(Me)2C B5 Me Me 4-Et(Me)2C B6 Me Me 4-Et(Me)2C B3 Me Cl 4-Et(Me)2C B16 Me Cl 4-Et(Me)2C B17 Me Cl 4-Et(Me)2C B24 Me Cl 4-nHex B34 CF3 Me 4-nHep B42 CF3 Me 4-nOct B43 Me Me 4-nNon B43 Me Me ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表180】 第 12 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― G B Y1 Y2 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 4-nDec H Cl Me 4-(Me)2(CN)C B7 Cl Me 4-PhCH2 B7 CF3 Me 4-Ph(Me)2C B7 CF3 Me 4-(4-F-Ph)(Me)2C B7 CN Me 4-MeCH=CH B4 H Me 4-MeCC B5 Cl Me 3-CF3 B6 H Me 4-CF3 B7 OMe Me 4-CF3 B8 SMe Me 4-CF3 B9 SCF3 Me 4-CF3 B16 Me Me 4-CF3 B17 Me Me 4-CF3 B16 Me Me 4-CF3 B17 Cl Me 4-CF3 B7 Cl Me 4-CF3 B7 CF3 Me 4-CF3 B7 Me Me 4-CF3 B3 Cl Me 4-CF3CH2 B7 Me Me 4-Cl2C=CHCH2 B8 Cl Me 4-BrCC B7 Cl Me 4-(2,2-F2)cBuCH2 B7 CF3 Me ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表181】 第 12 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― G B Y1 Y2 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 4-(1-Me)cPr B16 CN Me 4-cHex B7 CF3 Me 4-(1-Me)cHex B8 CF3 Me 4-MeO B7 CF3 Me 4-iPrO B7 Cl Me 4-iPrO B7 CF3 Me 4-iPrO B15 CF3 Me 4-iPrO B7 Me Me 4-iPrO B16 Me Me 4-iPrO B17 Me Me 4-iPrO B23 SCF3 Me 4-tBuO B7 Me Me 4-tBuO B8 CF3 Me 4-tBuO B7 CF3 Me 4-nHexO B8 CF3 Me 4-nOctO B34 CF3 Me 4-nDecO H CF3 Me 4-CH2=CHCH2O B7 CF3 Me 4-CHCCH2O B8 CF3 Me 4-CHF2O B34 CF3 Me 4-CHF2O B7 Et Me 4-CHF2O B35 Me Me 4-CHF2O B36 Cl Me ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表182】 第 12 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― G B Y1 Y2 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 4-CHF2O B7 CF3 Me 4-CBrF2O B8 Cl Me 4-CBrF2O B34 Cl Me 4-CBrF2O B40 Me Me 4-CBrF2O B41 Me Me 4-CBrF2O B42 Cl Me 4-CBrF2O B7 CF3 Me 4-CBrF2O B8 CF3 Me 4-CBrF2O COCO2Me CF3 Me 4-CBrF2O H H Me 4-CBrF2O B1 CF3 Me 4-CF3O B2 Cl Me 4-CF3O B3 H Me 4-CF3O B4 OMe Me 4-CF3O B5 SMe Me 4-CF3O B6 SCF3 Me 4-CF3O B7 CF3 Me 4-CF3CH2O B8 Me Me 4-CF2=CHCH2CH2O B9 Me Me 4-CCl2=CHCH2O B10 Cl Me 4-ClCCCH2O B11 Cl Me 4-MeS B12 CF3 Me 4-sBuS H CF3 Me ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表183】 第 12 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― G B Y1 Y2 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 4-EtSO B3 H Me 4-MeSO2 H CF3 Me 4-MeSO2 B3 CF3 Me 4-MeSO2 B32 CF3 Me 4-MeSO2 B33 CF3 Me 4-EtSO2 H CF3 Me 4-EtSO2 B3 Et Me 4-iPrSO2 B32 CF3 Me 4-iPrSO2 B33 CF3 Me 4-tBuSO2 B7 CF3 Me 4-tBuSO2 B33 CF3 Me 4-MeCH=CHCH2S B15 H Me 4-CH2=CHCH2SO B16 OMe Me 4-CH2=CHCH2SO2 B28 SMe Me 4-CHCCH2S B30 SCF3 Me 4-CHCCH2SO B34 Me Me 4-CHCCH2SO2 CO-nC8H17 Me Me 4-CHF2S H CF3 Me 4-CHF2S B7 CF3 Me 4-CHF2S B8 CF3 Me 4-CHF2S B15 CF3 Me 4-CHF2S B29 CF3 Me 4-CHF2S H Me Me ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表184】 第 12 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― G B Y1 Y2 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 4-CHF2S B7 Me Me 4-CHF2S B15 Me Me 4-CBrF2S B7 Me CF3 4-CBrF2S B15 Me CF3 4-CBrF2S B30 Me CF3 4-CBrF2S B43 Me CF3 4-CBrF2S CO-nC15H31 nPr Me 4-CBrF2S CO2-nHex CF3 Me 4-CBrF2S H CF3 Me 4-CBrF2S B7 CF3 Me 4-CBrF2S B8 CF3 Me 4-CBrF2S B15 CF3 Me 4-CBrF2S B28 CF3 Me 4-CBrF2S B34 CF3 Me 4-CBrF2S B7 Me Me 4-CF3S CO2-nC10H21 Cl Me 4-CF3S H Me Me 4-CF3S B3 Me Me 4-CF3S B7 Me Me 4-CF3S B8 Me Me 4-CF3S B15 Me Me 4-CF3S H CF3 Me 4-CF3S B7 CF3 Me ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表185】 第 12 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― G B Y1 Y2 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 4-CF3S B8 CF3 Me 4-CF3S B15 CF3 Me 4-CF3S B34 CF3 Me 4-CF3S CO2-nC12H25 CF3 Me 4-CF3S CO-nC15H31 CF3 Me 4-CF3S CO-nC16H33 Me Me 4-CF3S CO-nC17H35 Me Me 4-CF3CH2S CO-nC18H37 CF3 Me 4-CHF2CF2S CO-nC19H39 CF3 Me 4-CHF2SO CO-nC20H41 Cl Cl 4-CBrF2SO H H Me 4-CBrF2SO B3 CF3 Me 4-CBrF2SO B7 CF3 Me 4-CBrF2SO B24 CF3 Me 4-CBrF2SO B32 CF3 Me 4-CBrF2SO B33 CF3 Me 4-CF3SO H Me Me 4-CF3SO B3 Me Me 4-CF3SO B7 Me Me 4-CF3SO B33 Me Me 4-CF3CH2SO2 B15 H Me 4-CHF2CF2SO2 B16 OMe Me 4-CHF2SO2 B28 SMe Me ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表186】 第 12 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― G B Y1 Y2 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 4-CHF2SO2 B7 CF3 Me 4-CHF2SO2 B24 CF3 Me 4-CHF2SO2 B32 CF3 Me 4-CHF2SO2 B33 CF3 Me 4-CHF2SO2 H Me Me 4-CHF2SO2 B3 Me Me 4-CHF2SO2 B7 Me Me 4-CHF2SO2 B33 Me Me 4-CBrF2SO2 H SCF3 Me 4-CBrF2SO2 B2 Me Me 4-CBrF2SO2 B3 Me Me 4-CBrF2SO2 B18 Me Me 4-CBrF2SO2 B19 Me Me 4-CBrF2SO2 B33 Me Me 4-CBrF2SO2 H CF3 Me 4-CBrF2SO2 B3 CF3 Me 4-CBrF2SO2 B7 CF3 Me 4-CBrF2SO2 B20 CF3 Me 4-CBrF2SO2 B32 CF3 Me 4-CBrF2SO2 B33 CF3 Me 4-CBrF2SO2 B37 CF3 Me 4-CBrF2SO2 B7 Me CF3 4-CBrF2SO2 B15 Me CF3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表187】 第 12 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― G B Y1 Y2 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 4-CBrF2SO2 B17 Me CF3 4-CBrF2SO2 B7 Me CF3 4-CBrF2SO2 B16 Me CF3 4-CF3SO2 B16 Me Me 4-CF3SO2 B7 Cl Me 4-CF3SO2 B15 Cl Cl 4-CF3SO2 B3 CF3 Me 4-CF3SO2 B7 CF3 Me 4-CF3SO2 B15 Me Me 4-CF3SO2 B7 Me Me 4-CF3SO2 B8 Me Me 4-Cl2C=CHCH2S B16 Me Me 4-Cl2C=CHCH2SO B17 Me Me 4-Cl2C=CHCH2SO2 B17 Cl Me 4-CBrCCH2S CO2-nC10H21 Cl Me 4-CBrCCH2SO B33 CF3 Me 4-CBrCCH2SO2 B7 CF3 Me 4-CHO B7 H Me 4-NO2 B8 H Me 4-CN B16 Cl Me 4-(Me)2N B3 H Me 4-Me(MeCO)N B7 OMe Me 4-PhMeN B8 SMe Me ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表188】 第 12 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― G B Y1 Y2 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 4-PhCH2(MeCO)N B15 SCF3 Me 4-(1-ナフチル) B16 Me Me 4-(2-ナフチル) B28 Me Me 4-(2-Cl-Ph)CH2O B30 Me Me 4-(3-Cl-Ph)CH2O B34 Cl Me 4-(4-Cl-Ph)CH2O B7 CF3 Me 4-(4-Cl-Ph)CH2O B7 Cl Me 4-(4-Cl-Ph)CH2O B37 Cl Me 4-(4-F-Ph)CH2O B42 CF3 Me 4-(2-Me-Ph)CH2O B43 CF3 Me 4-(4-Me-Ph)CH2O B43 CF3 Me 4-(4-Et-Ph)CH2O H CF3 Me 3-(2,4-Cl2-Ph)CH2O B7 CF3 Me 4-(3,4-Cl2-Ph)CH2O B7 H Me 4-(2,5-Me2-Ph)CH2O B7 OMe Me 4-(2,3,4,5,6-F5-Ph)CH2O B7 SMe Me 4-MeOC(O) B4 SCF3 Me 4-EtOC(O) B5 Me Me 4-nPrOC(O) B6 Me Me 4-iPrOC(O) B7 Me Me 4-tBuOC(O) B7 Me Me 4-tBuOC(O) B3 CF3 Me 4-tBuOC(O) B5 CF3 Me ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表189】 第 12 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― G B Y1 Y2 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 4-tBuOC(O) B33 CF3 Me 4-tBuOC(O) H CF3 Me 4-tBuOC(O) B7 CF3 Me 4-tBuOC(O) B8 CF3 Me 4-tBuOC(O) B34 CF3 Me 4-tBuCH2OC(O) B10 CF3 Me 4-Et(Me)2COC(O) B11 CF3 Me 4-nHexOC(O) B7 H Me 4-MeOCH2 B8 H Me 4-EtOCH2 B7 Cl Me 4-iPrOCH2 B7 H Me 4-MeC(O) B16 OMe Me 4-EtC(O) B7 SMe Me 4-iPrC(O) B8 SCF3 Me 4-tBuC(O) H Cl Cl 4-tBuC(O) B3 Cl Cl 4-tBuC(O) B7 Cl Cl 4-tBuC(O) B3 CF3 Me 4-tBuC(O) B7 CF3 Me 4-tBuC(O) B15 CF3 Me 4-tBuC(O) B7 Me Me 4-tBuC(O) B17 Me Me 4-tBuC(O) B16 Me Me ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表190】 第 12 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― G B Y1 Y2 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 4-CF3C(O) B33 Me Me 4-CF3CF2C(O) B8 Me Me 4-CF2CF2CF2C(O) B22 Cl Me 4-MeC(O)O B23 Cl Me 4-iPrC(O)O B7 CF3 Me 4-tBuC(O)O B8 CF3 Me 4-CF3C(O)O B7 H Me 4-CF2CF2CF2C(O)O B8 H Me 4-Me2NC(O)O B34 Cl Me 4-Et2NC(O)O H H Me 4-(nPr)2NC(O)O B7 OMe Me 3-Ph B8 SMe Me 4-Ph B34 SCF3 Me 4-(4-F-Ph) B7 Et Me 4-(4-F-Ph) B7 CF3 Me 3-PhO B7 Me Me 3-PhO B15 CF3 Me 4-PhO B7 Me Me 4-(4-F-Ph)O B35 Me Me 4-(4-Cl-Ph)O B36 Et Me 4-(4-Br-Ph)O B7 CF3 Me 4-(4-Me-Ph) B8 CF3 Me 4-(2-Cl-Ph)O B34 CF3 Me ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表191】 第 12 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― G B Y1 Y2 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 4-(2-F-Ph)O B40 H Me 4-(3-Cl-Ph)O B41 H Me 4-(4-Cl-Ph)O B42 Cl Me 4-(2,4-Cl2-Ph)O B43 H Me 4-(3,4-Cl2-Ph)O B44 OMe Me 4-(3,4,5-Cl3-Ph)O COCO2Me SMe Me 4-(2-Me-Ph)O H SCF3 Me 4-(4-Me-Ph)O B1 Me Me 4-(3-Cl-4-Me-Ph)O B2 H Me 4-(2-ヒ゜リシ゛ル) B3 H Me 4-(5-CF3-ヒ゜リシ゛ン-2-イル) B4 Cl Me 4-(2-ヒ゜リシ゛ル)O B7 Me Me 4-(2-ヒ゜リシ゛ル)O B15 Me Me 4-(2-ヒ゜リシ゛ル)O B7 CF3 Me 4-(2-ヒ゜リシ゛ル)O B8 CF3 Me 4-(2-ヒ゜リシ゛ル)O B34 CF3 Me 4-(2-ヒ゜リシ゛ル)O B5 CF3 Me 4-(5-CF3-ヒ゜リシ゛ン-2-イル)O B7 Me Me 4-(5-CF3-ヒ゜リシ゛ン-2-イル)O B8 Me Me 4-(5-CF3-ヒ゜リシ゛ン-2-イル)O B15 CF3 Me 4-(5-CF3-ヒ゜リシ゛ン-2-イル)O B7 CF3 Me 4-(5-CF3-ヒ゜リシ゛ン-2-イル)O B15 CF3 Me 4-(5-CF3-ヒ゜リシ゛ン-2-イル)O B34 CF3 Me ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表192】 第 12 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― G B Y1 Y2 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 4-(3-Cl-5-CF3-ヒ゜リシ゛ン-2-イル) B7 Me Me 4-(3-Cl-5-CF3-ヒ゜リシ゛ン-2-イル) B15 Me Me 4-(3-Cl-5-CF3-ヒ゜リシ゛ン-2-イル) B34 Me Me 4-(3-Cl-5-CF3-ヒ゜リシ゛ン-2-イル) B7 CF3 Me 4-(3-Cl-5-CF3-ヒ゜リシ゛ン-2-イル) B15 CF3 Me 4-(3-Cl-5-CF3-ヒ゜リシ゛ン-2-イル) B17 CF3 Me 4-(3-Cl-5-CF3-ヒ゜リシ゛ン-2-イル) H CF3 Me 4-(5-Cl-チオフェン-2-イル) B8 Cl Me 3-OCH2O-4 B9 Cl Me 4-OCF2O-4 B10 CF3 Me 4-MeCH=N B11 CF3 Me 4-Me2C=N B12 CF3 Me 4-MeEtC=N H Cl Me 4-PhCH=N B3 Cl Me 4-PhMeC=N B7 Cl Me 4-PhCH2CH=N B8 CF3 Me 4-cC6H10=N B15 CF3 Me 3-CH2CH2CH2-4 B16 CF3 Me 3-CH2CH2CH2CH2-4 B28 Cl Me 4-PhC(O) H CF3 Me 4-PhC(O) B7 Et Me 4-PhC(O) B7 CF3 Me 4-PhC(O) B33 CF3 Me ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表193】 第 12 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― G B Y1 Y2 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 4-(2-Cl-Ph)C(O) B7 CF3 Me 4-(4-F-Ph)C(O) H CF3 Me 4-(4-Cl-Ph)C(O) B7 CF3 Me 4-(4-Cl-Ph)C(O) B15 CF3 Me 4-(4-Cl-Ph)C(O) B34 CF3 Me 4-(4-Me-Ph)C(O) B3 CF3 Me 4-(4-Me-Ph)C(O) B16 CF3 Me 4-(3,4-Cl2-Ph)C(O) B45 CF3 Me 2,4-Cl2 B7 CF3 Me 3,4-Cl2 B7 CF3 Me 4-Cl-2-F B7 CF3 Me 3-Cl-4-nHex B7 CF3 Me 4-tBu-3-Cl B7 CF3 Me 4-tBu-3-Cl B15 CF3 Me 3-Cl-4-iPrO B7 Me Me 3-Cl-4-iPrO B7 CF3 Me 3-Cl-4-nHepO B15 CF3 Me 3-Cl-4-(3,4-Cl2-PhCH2)O H CF3 Me 3-Cl-4-PhCH2O B7 CF3 Me 3-Cl-4-Me3CCH2 B7 CF3 Me 3,4-(MeO)2 B7 CF3 Me 4-MeO-3-Me B17 CF3 Me 4-OH-3,5-(tBu)2 B3 CF3 Me ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表194】 第 12 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― G B Y1 Y2 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 3,4,5-Cl3 B15 CF3 Me 3,5-Cl2-4-F B7 CF3 Me 4-Cl-2,6-F2 B7 CF3 Me 2,6-F2-4-CF3 B7 CF3 Me 2,6-F2-4-CF3O B7 CF3 Me 3,5-Cl2-4-nOct B7 CF3 Me 3,5-Cl2-4-PhCH2O B15 CF3 Me 2,3,5,6-F4-4-Me B3 CF3 Me 2,3,4,5,6-F5 B33 CF3 Me ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【0189】第 13 表
【化59】
【化60】
【表195】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 B A ――――――――――――――――――――――――――――――――――― iPr H 2,5-Me2-1-ヒ゜ロリル iPr B3 1-Me-2-ヒ゜ロリル tBu B5 3,5-Me2-2-ヒ゜ロリル tBu B6 3,4-Me2-2-ヒ゜ロリル tBu B7 3,4,5-Me3-2-ヒ゜ロリル 1-Me-cPr B8 3,5-Me2-4-MeO-2-ヒ゜ロリル 1-Me-cPr B15 4-MeC(O)-3,5-Me2-2-ヒ゜ロリル 1-Me-cPr B16 4-NO2-2-ヒ゜ロリル 1-Me-cPr B17 2-Me-3-ヒ゜ロリル 1-Me-cHex B22 4-Me-3-ヒ゜ロリル 1-Me-cHex B31 2,4,5-Me33-ヒ゜ロリル 1-Me-cHex B32 2,4-Me2-5-EtO2C-3-ヒ゜ロリル 1-Me-cHex B33 1,2,3-トリアソ゛-ル-4-イル PhCH2 B34 1-Me-1,2,3-トリアソ゛-ル-4-イル PhCH2 B35 2-Me-1,2,3-トリアソ゛-ル-4-イル PhCH2 B36 3-Me-1,2,3-トリアソ゛-ル-4-イル PhMe2C B40 2-EtO2C-1,2,3-トリアソ゛-ル-4-イル PhMe2C B41 5-Me-2-Ph-1,2,3-トリアソ゛-ル-4-イル PhMe2C ヒ゜リシ゛ン-2-イル-C(O) 5-CF3-2-Me-1,2,3-トリアソ゛-ル-4-イル PhMe2C ヒ゜リシ゛ン-3-イル-C(O) 2,5-Me2-1,2,3-トリアソ゛-ル-4-イル Ph ヒ゜リシ゛ン-4-イル-C(O) 1-PhCH2-5-Me-1,2,3-トリアソ゛-ル-4-イル 2-F-Ph H 1-PhCH2-5-CF3-1,2,3-トリアソ゛-ル-4-イル 2-F-Ph B3 1-PhCH2-5-Cl-1,2,3-トリアソ゛-ル-4-イル ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表196】 第 13 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 B A ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 2-F-Ph B5 4-Me-1,2,3-トリアソ゛-ル-1-イル 2-F-Ph B6 5-Me-1,2,3-トリアソ゛-ル-2-イル 2-Cl-Ph B7 4-MeO2C-1,2,3-トリアソ゛-ル-1-イル 2-Cl-Ph B8 4,5-EtO2C-1,2,3-トリアソ゛-ル-2-イル 2-Cl-Ph B15 4,5-Me2-1,2,3-トリアソ゛-ル-1-イル 2-Me-Ph B16 4,5-(MeO2C)2-1,2,3-トリアソ゛-ル-2-イル 2-Me-Ph B17 4,5-Me2-1,2,4-トリアソ゛-ル-3-イル 2-Me-Ph B22 2,4-Me2-1,2,4-トリアソ゛-ル-3-イル 4-NO2-Ph B31 1,5-Me2-1,2,4-トリアソ゛-ル-3-イル 2,6-F2-Ph B32 5-Me-3-CF3-1,2,4-トリアソ゛-ル-2-イル 2,6-F2-Ph B33 3-Cl-5-CF3-1,2,4-トリアソ゛-ル-2-イル 2,6-F2-Ph B34 5-Cl-3-CF3-1,2-4-トリアソ゛-ル-2-イル 2,6-F2-Ph B35 3,5-Me31,2-4-トリアソ゛-ル-4-イル 2,6-F2-Ph B36 3,5-Cl2-1,2-4-トリアソ゛-ル-4-イル 2,6-Cl2-Ph B40 3,5-(CF3)2-1,2-4-トリアソ゛-ル-4-イル 2,6-Cl2-Ph B41 5-テトラソ゛リル 2,6-Cl2-Ph ヒ゜リシ゛ン-2-イル-C(O) 5-Ph-1-テトラソ゛リル 2,6-Cl2-Ph ヒ゜リシ゛ン-3-イル-C(O) 5-Ph-2-テトラソ゛リル 2-ヒ゜リシ゛ル ヒ゜リシ゛ン-4-イル-C(O) 3,4,4,5-Me4-2-ヒ゜ラソ゛リン-1-イル 2-ヒ゜リシ゛ル B8 3-Me-5-CF3-2-ヒ゜ラソ゛リン-1-イル 2-ヒ゜リシ゛ル B15 1,5-Me2-3-CF3-2-ヒ゜ラソ゛リン-4-イル 2-ヒ゜リシ゛ル B16 1,4-Me2-3-Ph-2-ヒ゜ラソ゛リン-4-イル 2-ヒ゜リシ゛ル B17 1,4-Me2-5-Ph-2-ヒ゜ラソ゛リン-4-イル ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【表197】 第 13 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 B A ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 2-ヒ゜リシ゛ル B22 1,3-Me2-2-ヒ゜ラソ゛リン-5-イル 1-ナフチル B31 1,5-Me2-2-ヒ゜ラソ゛リン-3-イル 1-ナフチル B32 2-Me-2-イミソ゛リン-1-イル 1-ナフチル B33 2-CF3-2-イミソ゛リン-1-イル iPr B34 2-MeS-2-イミソ゛リン-1-イル iPr B35 2-MeO-2-イミソ゛リン-1-イル tBu B36 5-Me-2-Ph-2-オキサソ゛リン-4-イル 1-Me-cPr B40 2,5-Me2-2-オキサソ゛リン-4-イル cHex B41 5-Me-2-CF3-2-オキサソ゛リン-4-イル 1-Me-cHex ヒ゜リシ゛ン-2-イル-C(O) 2-チアソ゛リン-2-イル PhCH2 ヒ゜リシ゛ン-3-イル-C(O) 2-Me2N-2-チアソ゛リン-4-イル PhMe2C ヒ゜リシ゛ン-4-イル-C(O) 2,4-Me2-2-チアソ゛リン-5-イル Ph B8 2-Me-4-CF3-2-チアソ゛リン-5-イル 2-F-Ph B15 5-Me-2-イソキサソ゛リン-3-イル 2-Cl-Ph B16 3-Cl-5-Me-2-イソキサソ゛リン-4-イル 2-Me-Ph B17 3,5-(MeS)2-2-イソチアソ゛リン-4-イル 4-NO2-Ph B22 5-Cl-2-Me-3(2H)-ヒ゜リタ゛シ゛ノン-4-イル 2,6-F2-Ph B31 5,6-Cl2-2-Me-ヒ゜リタ゛シ゛ノン-4-イル 2,6-Cl2-Ph B32 4-Cl-2-Me-ヒ゜リタ゛シ゛ノン-4-イル 2-ヒ゜リシ゛ル B33 4,6-Cl2-2-Me-ヒ゜リタ゛シ゛ノン-4-イル 1-ナフチル B34 4,5-Cl2-2-Me-ヒ゜リタ゛シ゛ノン-4-イル ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【0190】本発明化合物を害虫防除剤として施用する
にあたっては、一般には適当な担体、例えばクレー、タ
ルク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固
体担体あるいは水、アルコール類(イソプロパノール、
ブタノール、ベンジルアルコール、フルフリルアルコー
ル等)、芳香族炭化水素類(トルエン、キシレン等)、
エーテル類(アニソール等)、ケトン類(シクロヘキサ
ノン、イソホロン等)、エステル類(酢酸ブチル等)、
酸アミド類(N−メチルピロリドン等)またはハロゲン
化炭化水素類(クロルベンゼン等)などの液体担体と混
用して適用することができ、所望により界面活性剤、乳
化剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、
固結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和
剤、ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等
任意の剤型にて実用に供することができる。
【0191】また、本発明化合物を農薬として使用する
場合には必要に応じて製剤時または散布時に他種の除草
剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生
長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤などと混合施用し
ても良い。
【0192】特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合
施用することにより、施用薬量の減少による低コスト
化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大
や、より高い有害生物防除効果が期待できる。この際、
同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本
発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例え
ば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック(Farm
Chemicals Handbook)1994年版
に記載されている化合物などがある。本発明化合物の施
用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等に
より差異はあるが一般には有効成分量としてヘクタール
(ha)当たり0.005〜50kg程度が適当であ
る。
【0193】次に具体的に本発明化合物を用いる場合の
製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらの
みに限定されるものではない。なお、以下の配合例にお
いて「部」は重量部を意味する。 〔水和剤〕 本発明化合物・・・・・・・・・・・・ 5〜80部 固体担体 ・・・・・・・・・・・・10〜85部 界面活性剤 ・・・・・・・・・・・・ 1〜10部 その他 ・・・・・・・・・・・・ 1〜5部 その他として、例えば固結防止剤などがあげられる。 〔乳剤〕 本発明化合物・・・・・・・・・・・・ 1〜30部 液体担体 ・・・・・・・・・・・・30〜95部 界面活性剤 ・・・・・・・・・・・・ 5〜15部 〔フロアブル剤〕 本発明化合物・・・・・・・・・・・・ 5〜70部 液体担体 ・・・・・・・・・・・・15〜65部 界面活性剤 ・・・・・・・・・・・・ 5〜12部 その他 ・・・・・・・・・・・・ 5〜30部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等があげられる。 〔粒状水和剤(ドライフロアブル剤)〕 本発明化合物・・・・・・・・・・・・20〜90部 固体担体 ・・・・・・・・・・・・10〜60部 界面活性剤 ・・・・・・・・・・・・ 1〜20部 〔粒剤〕 本発明化合物・・・・・・・・・・・・0.1〜10部 固体担体 ・・・・・・・・・・・・90〜99.99部 その他 ・・・・・・・・・・・・ 1〜5部 〔粉剤〕 本発明化合物・・・・・・・・・・・・0.01〜30部 固体担体 ・・・・・・・・・・・・67〜99.5部 その他 ・・・・・・・・・・・・ 0〜3部
【0194】本発明化合物を水中生物付着防止剤として
施用するにあたっては、例えば塗料、溶液、乳剤、ペレ
ットあるいはフレーク等の適当な剤型に製剤することに
より、広範な対象に対し水中生物付着防止剤として使用
でき、その使用場所や目的、剤型に応じて塗布、スプレ
ー、含浸、水中添加、水中設置などの通常使用されてい
る手法を適宜に選択するすることにより使用できる。こ
れら塗料、溶液、乳剤等の調整には通常実施される処方
を採用することができる。更に、例えば漁網等に使用さ
れるロープあるいは繊維素材の製造段階で本発明化合物
を組み込み、ロープあるいは繊維素材自体に水中生物付
着防除性能を付与する等の、前記以外の剤型及び方法で
使用することも出来る。本発明の水中生物付着防止剤は
単独で使用してもよく、また本発明以外の水中生物付着
防止剤と混合して使用することもできる。
【0195】本発明の水中生物付着防止剤を防汚塗料の
形態で使用する場合には、例えば本発明化合物を塗膜形
成剤に配合して塗料を調整して使用する。塗膜形成剤と
しては、油ワニス、合成樹脂、人造ゴム等が用いられ
る。更に、必要に応じて溶剤、顔料等を使用しても差し
支えない。塗料を調整する場合には、本発明化合物は塗
膜が形成できるかぎりにおいて濃度に上限はないが、防
汚塗料の重量に対し、1〜50重量%、好ましくは5〜
20重量%の割合で配合される。
【0196】本発明の水中生物付着防止剤を溶液の形態
で使用する場合には、例えば本発明化合物を塗膜形成剤
と共に溶媒に溶解した溶液を調整するして使用する。塗
膜形成剤としては、合成樹脂、人造ゴム、天然樹脂等が
用いられ、溶媒としてはキシレン、トルエン、クメン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセト
ン等が用いられる。更に、必要に応じて添加剤、例えば
可塑剤等を使用しても差し支えない。溶液を調整する場
合には、本発明化合物は溶液が形成できるかぎりにおい
て濃度に上限はないが、溶液の重量に対し、1〜50重
量%、好ましくは5〜30重量%の割合で配合される。
【0197】本発明の水中生物付着防止剤を乳剤の形態
で使用する場合には、通常乳剤を調整する際の一般的方
法に従い、本発明化合物に界面活性剤を添加し、所望の
乳剤を調整して使用することができ、用いる界面活性剤
の種類に特に限定はない。乳剤を調整する場合には、本
発明化合物は乳剤が形成できるかぎりにおいて濃度に上
限はないが、乳剤の重量に対し、1〜50重量%、好ま
しくは5〜30重量%の割合で配合される。
【0198】本発明の水中生物付着防止剤をペレットま
たはフレークの形態で使用する場合には、例えば常温で
固体状のポリエチレングリコール等の親水性樹脂を基剤
として、本発明化合物及び必要に応じて可塑剤、界面活
性剤等を構成成分として配合し、溶融成型あるいは圧縮
成型等の方法でペレットやフレークとし、使用すること
ができる。ペレットまたはフレークを調整する場合に
は、本発明化合物はペレットやフレークが形成できるか
ぎりにおいて濃度に上限はないが、ペレットやフレーク
の重量に対し、20〜95重量%、好ましくは30〜9
0重量%の割合で配合される。
【0199】
〔合成例1〕
2−{3−(2,6−ジフルオロフェニル)ピラゾール
−1−イル}−3−(1−メチル−3,5−ジクロロピ
ラゾール−4−イル)−3−ヒドロキシアクリロニトリ
ルの合成(化合物No.I-40) 1)3−(2,6−ジフルオロフェニル)ピラゾール
3.0gをアセトニトリル20ml中に溶解し、クロロ
アセトニトリル2.52gと炭酸カリウム4.61gを
室温で添加した後、5時間加熱還流した。アセトニトリ
ルを減圧留去した後、酢酸エチルを加え、少量の水で洗
浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧
留去した。残分をイソプロピルエーテルとジエチルエー
テルの混合溶媒から再結晶させることにより、1−シア
ノメチル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)ピラゾ
ールを1.74g得た。 2)55%水素化ナトリウム0.15gをTHF10m
l中に懸濁させた中に、1−シアノメチル−3−(2,
6−ジフルオロフェニル)ピラゾール0.5gをTHF
10mlに溶かした溶液を50℃で滴下した。30分撹
拌した後、50℃で1−(1−メチル−3,5−ジクロ
ロピラゾール−4−カルボニル)ピラゾール0.67g
をTHF10mlに溶かした溶液を滴下し、その後室温
で一晩撹拌した。反応液を水に注いだ後酢酸エチルで抽
出し、少量の水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥後、
溶媒を減圧留去し、残分をイソプロピルエーテル/酢酸
エチル=3/1の混合溶媒から再結晶させることにより
2−{3−(2,6−ジフルオロフェニル)ピラゾール
−1−イル}−3−(1−メチル−3,5−ジクロロピ
ラゾール−4−イル)−3−ヒドロキシアクリロニトリ
ル0.52gを得た。
【0200】〔合成例2〕 3−(1−メチル−3,5−ジクロロピラゾール−4−
イル)−2−(2−フェニルチアゾール−4−イル)−
3−ヒドロキシアクリロニトリルの合成(化合物No.II-
1) 1)乾燥メタノール20mlにチオベンズアミド2.3
3gを溶解し、1,3−ジクロロアセトン2.16gを
室温で添加した後1時間加熱還流した。溶媒を減圧留去
した後、氷水を加え、炭酸水素ナトリウム水溶液で中和
した。酢酸エチルで抽出した後、飽和食塩水で洗浄し、
硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残分を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、クロロ
ホルム/nーヘキサン=1/2の溶出画分から4−クロ
ロメチル−2−フェニルチアゾール2.03gを得た。 2)アセトニトリル10mlに4−クロロメチル−2−
フェニルチアゾール1.39gを溶解し、シアン化カリ
ウム0.65gとジベンゾ−18−クラウン−6−エー
テル0.05gを室温で添加した後10時間加熱還流し
た。室温に戻した後酢酸エチルを加え、不溶物を濾過し
た。酢酸エチル溶液を飽和食塩水と水で洗浄し、硫酸ナ
トリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残分をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、クロロホルム
の溶出画分から4−シアノメチル−2−フェニルチアゾ
ール0.98gを得た。 3)乾燥THF10mlに4−シアノメチル−2−フェ
ニルチアゾール0.72gを溶解し、アルゴン雰囲気下
−60℃以下でnーブチルリチウム(1.56Mヘキサ
ン溶液)4.6mlを滴下した。−60℃以下で20分
撹拌した後、乾燥THF3mlに溶解した1−メチル−
3,5−ジクロロピラゾール−4−カルボニルクロリド
0.84gを−60℃以下で滴下し、その後徐々に温度
を上げ、室温で4時間撹拌した。反応液を氷水中に注ぎ
希塩酸で酸性にした後、酢酸エチルで抽出し飽和食塩水
で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を減圧留去し
た。残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
し、クロロホルムの溶出画分から目的物を得、さらに結
晶をジエチルエーテルで洗浄することにより、3−(1
−メチル−3,5−ジクロロピラゾール−4−イル)−
2−(2−フェニルチアゾール−4−イル)−3−ヒド
ロキシアクリロニトリル0.86gを得た。
【0201】〔合成例3〕 3−(1−メチル−3−トリフルオロメチル−5−クロ
ロピラゾール−4−イル)−2−(4−ターシャリーブ
チルチアゾール−2−イル)−3−ピバロイルオキシア
クリロニトリルの合成(化合物No.III-6、III-15)。T
HF15ml中に3−(1−メチル−3−トリフルオロ
メチル−5−クロロピラゾール−4−イル)−2−(4
−ターシャリーブチルチアゾール−2−イル)−3−ヒ
ドロキシアクリロニトリル 0.5gとトリエチルアミ
ン0.14gを室温で加え、均一溶液になるまで撹拌し
た。溶液中に氷冷下でピバロイルクロリド0.16gを
滴下した後、徐々に温度を上げ、室温で8時間撹拌し
た。反応液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した後、
飽和食塩水で3回洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥後、
シリカゲルのショートカラムを通した。溶媒を減圧留去
した後、シリカゲル薄層クロマトグラフィー(展開溶
媒:クロロホルム)により、3−(1−メチル−3−ト
リフルオロメチル−5−クロロピラゾール−4−イル)
−2−(4−ターシャリーブチルチアゾール−2−イ
ル)−3−ピバロイルオキシアクリロニトリル0.16
g(III-6)及びその幾何異性体0.35g(III-15)を
得た。 化合物No.III-61 H-NMR(CDCl3,δppm);1.18(9H,s),1.32(9H,s),3.85(3H,
s),6.88(1H,s) 化合物No.III-151 H-NMR(CDCl3,δppm);1.33(9H,s),1.39(9H,s),3.94(3H,
s),7.03(1H,s)
【0202】〔参考例〕 1−メチル−3−トリフルオロメチル−5−クロロピラ
ゾール−4−カルボン酸の合成 1)DMF4.72g中に、オキシ塩化リン21.35
gを10℃以下に温度を保ちながら滴下した。反応液を
室温に戻し1時間撹拌した後、1−メチル−3−トリフ
ルオロメチル−5−ピラゾロン10.71gを加えた。
その後温度を110℃に上げ、7時間撹拌した。反応液
を70℃とした後、氷水中に注いだ。水酸化ナトリウム
水溶液でpHを4程度にした後、析出した結晶を濾過
し、乾燥することで1−メチル−3−トリフルオロメチ
ル−5−クロロピラゾール−4−カルバルデヒド10.
55gを得た。 2)水酸化カリウム0.23gを水85mlに溶解した
中に、1−メチル−3−2−(ターシャリートリフルオ
ロメチル−5−クロロピラゾール−4−カルバルデヒド
8.88gと過マンガン酸カリウム7.24gを室温で
加えた。温度を60℃に上げ、2時間撹拌した。室温に
戻した後、固体を濾過して除いた。ろ液を塩酸水で酸性
にし、析出した結晶をろ取した後、水で洗い、乾燥し
た。得られた結晶をクロロホルム150mlに加え、加
熱還流後、不溶物を熱時濾過で除いた。クロロホルムを
減圧で留去することにより、1−メチル−3−トリフル
オロメチル−5−クロロピラゾール−4−カルボン酸
6.24gを得た。
【0203】〔合成例4〕 2−(2−ターシャリーブチルチアゾール−4−イル)
−3−(2−メチル−4−トリフルオロメチルチアゾー
ル−5−イル)−3−ベンゾイルオキシアクリロニトリ
ルの合成(化合物No.II-75)。同様の方法により上記化
合物を合成した(粘稠液体、E−Z混合物)。1 H-NMR(CDCl3,δppm); 1.09(9H,s),2.75(3H,s),7.3-7.6(4H,m),8.05-8.25(2H,
m):主生成物 1.19(9H,s),2.70(3H,s),7.3-7.6(4H,m),8.05-8.25(2H,
m):副生成物
【0204】〔合成例5〕 2−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−(1−
メチル−3,5−ジクロロピラゾール−4−イル)−3
−(1−メチル−3,5−ジクロロピラゾール−4−カ
ルボニルオキシ)アクリロニトリルの合成(化合物No.I
V-5) 乾燥THF30mlに4−(トリフルオロメチル)フェ
ニルアセトニトリル1.0gと1−メチル−3,5−ジ
クロロピラゾール−4−カルボニルクロリド2.31g
を溶解し、カリウム−t−ブトキシド0.61gを室温
で添加した。温度を上げ、3時間加熱還流後、カリウム
−t−ブトキシド0.61gを加えさらに2時間加熱還
流した。THFを減圧留去した後、水を加え、酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を希薄な水酸化ナトリウム水溶液
で洗浄した後、水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥後
溶媒を減圧留去した。残分をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製し、n−ヘキサン:酢酸エチル=2:
1の溶出画分から、3−(1−メチル−3,5−ジクロ
ロピラゾール−4−イル)−2−(4−トリフルオロメ
チルフェニル)−3−(1−メチル−3,5−ジクロロ
ピラゾール−4−カルボニルオキシ)アクリロニトリル
1.92gを得た。
【0205】〔合成例6〕 2−(4−ターシャリーブチルフェニル)−3−(1−
メチル−3,5−ジクロロピラゾール−4−イル)−3
−ヒドロキシアクリロニトリルの合成(化合物No.IV-1
8) ジベンゾ−18−クラウン−6−エーテル0.22gと
シアン化ナトリウム1.57gをDMSO20ml中に
懸濁させた中に、4−ターシャリーブチルベンジルブロ
マイド5.00gを水冷下に滴下した。室温で一晩撹拌
後、50℃で5時間撹拌した。室温に戻した後、水を加
えエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄後、硫酸ナト
リウムで乾燥し、続いて溶媒を減圧留去した。残分をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、n−ヘキ
サン:酢酸エチル=5:1の溶出画分から、4−ターシ
ャリーブチルフェニルアセトニトリル1.19gを得
た。4−ターシャリーブチルフェニルアセトニトリル
1.00gと1−メチル−3,5−ジクロロピラゾール
−4−カルボニルクロリド1.23gを乾燥THF20
mlに溶解した中に、カリウム−t−ブトキシド1.0
1gを氷冷下に加えた。室温で一晩撹拌後、水を加え、
希塩酸で酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。有機層
を水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、続いて溶媒を
減圧留去した。残分を水10mlとジオキサン10ml
の混合溶媒に溶解し、水酸化カリウム0.38gを加
え、4時間加熱還流した。室温に戻した後、希塩酸で酸
性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄後、
硫酸ナトリウムで乾燥し、続いて溶媒を減圧留去した。
残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、
n−ヘキサン:酢酸エチル=2:1の溶出画分から、2
−(4−ターシャリーブチルフェニル)−3−(1−メ
チル−3,5−ジクロロピラゾール−4−イル)−3−
ヒドロキシアクリロニトリル0.64gを得た。
【0206】〔合成例7〕 2−(4−ターシャリーブチルフェニル)−3−(1−
メチル−3−トリフルオロメチル−5−クロロピラゾー
ル−4−イル)−3−ピバロイルオキシアクリロニトリ
ルの合成(化合物No.IV-24) 同様の方法により上記化合物を合成した(粘稠液体)。1 H-NMR(CDCl3,δppm);1.13(9H,s),1.33(9H,s),3.98(3H,
s),7.48(4H,brs)
【0207】〔合成例8〕 2−(4−ターシャリーブチルフェニル)−3−(3,
5−ジクロロ−1−メチルピラゾール−4−イル)−3
−メトキシカルボニルオキシアクリロニトリルの合成
(化合物No.IV-36) 同様の方法により上記化合物を合成した(ガラス状、E
−Z混合物)。1 H-NMR(CDCl3,δppm); 1.32(9H,s),3.75(3H,s),3.87(3H,s),7.49(2H,d,J=8Hz),
7.58(2H,d,J=8Hz):75% 1.27(9H,s),3.88(3H,s),3.96(3H,s),7.49(2H,d,J=8Hz),
7.58(2H,d,J=8Hz):25%
【0208】〔合成例9〕 2−{2−ターシャリーブチルオキサゾール−4−イ
ル}−3−(3,5−ジクロロ−1−メチル−ピラゾー
ル−4−イル)−3−ヒドロキシアクリロニトリルの合
成(化合物No.V-40) 1)ピバリン酸アミド25gと1,3−ジクロロ−2−
プロパノン25gを混合し135℃の油浴上で2.5時
間加熱した。氷温まで冷却し、水酸化ナトリウム水溶液
を加えてアルカリ性とした。酢酸エチルで抽出、水洗、
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、残分
をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチル
/n−ヘキサン=1/8)で精製することにより、2−
タシャリーブチル−4−クロロメチルオキサゾール1
7.5gを得た。 2)シアン化ナトリウム6.2gを秤り取り、ジメチル
スルホキシド50mlを加え、2−タシャリーブチル−
4−クロロメチルオキサゾール16.9gのジメチルス
ルホキシド溶液を滴下した後、65℃の油浴上で1時間
加熱撹拌した。室温まで冷却した後、希水酸化ナトリウ
ム水溶液150mlを添加し、トルエンで抽出した。有
機層を充分水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒
を減圧留去して2−タシャリーブチル−4−シアノメチ
ルオキサゾール14.8gを得た。 3)カリウムターシャリブトキシド2.87gをTHF
20mlに懸濁させた中に2−タシャリーブチル−4−
シアノメチルオキサゾール2.00g及び3,5−ジク
ロロ−1−メチルピラゾール−4−カルボニルクロリド
2.37gをTHF10mlに溶かした溶液を氷温下で
滴下した後、室温で1晩撹拌した。反応液を氷水に注
ぎ、酢酸エチルで抽出し、少量の水で洗浄した。無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、残分をカラ
ムクロマトグラフィー(シリカゲル、n−ヘキサン/酢
酸エチル=4/1)で精製して目的化合物3.26gを
得た。
【0209】〔合成例10〕 2−(2−ターシャリーブチルオキサゾール−4−イ
ル)−3−(5−クロロ−1−メチル−3−トリフルオ
ロメチルピラゾール−4−イル)−3−エトキシメトキ
シアクリロニトリルの合成(化合物No.V-44) 2−{2−ターシャリーブチルオキサゾール−4−イ
ル}−3−(5−クロロ−3−トリフルオロメチル−1
−メチル−ピラゾール−4−イル)−3−ヒドロキシア
クリロニトリル0.6gをTHF5mlに溶解し、氷温
で60%水素化ナトリウム0.07gを加えた後、室温
で15分間撹拌した。エトキシメチルクロライド0.1
7gを加えて室温で6日間撹拌した。反応液を氷水中に
注ぎ、酢酸エチルで抽出した後、飽和食塩水で洗浄し
た、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して
得られた残分をシリカゲル薄層クロマトグラフィー(酢
酸エチル/n−ヘキサン=1/4)で精製し、ガラス状
の目的化合物0.1gを得た。 1 H-NMR(CDCl3,δppm);1.17(3H,t),1.41(9H,s),3.98(3H,
s),5.03(2H,s),8.00(1H,s)
【0210】前記スキームあるいは実施例に準じて合成
した本発明化合物の構造と融点を第14から第18表に
示すが、特に記載のないものはE体とZ体の混合物であ
る。なお、表中の略号は前記と同じ意味を示す。
【0211】第 14 表
【化61】
【表198】 ―――――――――――――――――――――――――――――――― No. R1 R2 R3 B A m.p.( ℃) ―――――――――――――――――――――――――――――――― I-1 Ph H H H A1 144-145 I-2 Ph Cl H H A1 300< I-3 Ph H Me H A1 300< I-4 Ph Me H H A1 141-143 I-5 Ph H H B1 A1 75-77 * I-6 Ph H H B2 A1 粘稠油状物 I-7 Ph CO2Et H H A1 202-203 I-8 Ph H H H A2 300< I-9 Ph H H H A7 124-125 I-10 Ph H H H A8 265-267 I-11 2-ヒ゜リシ゛ル H H H A1 290< I-12 2-ヒ゜リシ゛ル H H H A2 300< I-13 2-ヒ゜リシ゛ル H H H A3 260-267 I-14 2-ヒ゜リシ゛ル H H H A4 300< I-15 2-ヒ゜リシ゛ル H H H A6 297-298 I-16 2-ヒ゜リシ゛ル H H H A7 163-165 I-17 2-ヒ゜リシ゛ル H H H A8 300< I-18 2-ヒ゜リシ゛ル H H H A9 240-245 I-19 2-ヒ゜リシ゛ル H H H A10 261-266 I-20 2-ヒ゜リシ゛ル H H H A11 232-234 I-21 2-ヒ゜リシ゛ル H H H A12 284-287 I-22 2-ヒ゜リシ゛ル H H H A13 300< I-23 2-ヒ゜リシ゛ル H H B7 A7 103-110 * ――――――――――――――――――――――――――――――――
【表199】 第 14 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――― No. R1 R2 R3 B A m.p.( ℃) ―――――――――――――――――――――――――――――――― I-24 2-ヒ゜リシ゛ル H H B8 A1 粘稠油状物 I-25 3-ヒ゜リシ゛ル H H H A1 298-300 I-26 3-ヒ゜リシ゛ル H H H A2 158-160 I-27 3-ヒ゜リシ゛ル H H H A7 168-169 I-28 4-ヒ゜リシ゛ル H H H A1 251-253 I-29 2-F-Ph H H H A1 125-126 I-30 2-F-Ph H H H A2 281-282 I-31 2-F-Ph Cl H H A1 281-287 I-32 3-F-Ph H H H A2 300< I-33 4-F-Ph H H H A2 169-173 I-34 2-Cl-Ph H H H A1 粘稠油状物 I-35 2-Cl-Ph H H H A2 粘稠油状物 I-36 3-Cl-Ph H H H A1 141-149 I-37 3-Cl-Ph H H H A7 291-293 I-38 4-Cl-Ph H H H A1 186-188 I-39 4-Cl-Ph H H H A7 300< I-40 2,6-F2-Ph H H H A1 267-269 I-41 2,6-F2-Ph H H H A2 300< I-42 2,6-F2-Ph H H H A7 242-243 I-43 2,6-Cl2-Ph H H H A1 147-148 I-44 2,6-Cl2-Ph H H H A2 100-102 I-45 tBu H H H A1 粘稠油状物 I-46 tBu H H H A2 65-67 ――――――――――――――――――――――――――――――――
【表200】 第 14 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――― No. R1 R2 R3 B A m.p.( ℃) ―――――――――――――――――――――――――――――――― I-47 2-MeO-Ph H H H A1 300< I-48 2-MeO-Ph H H H A2 300< I-49 H CO2Et Ph H A1 236-237 I-50 Me Ph H H A1 粘稠油状物 I-51 cHex H H H A1 204-205 I-52 1-ナフチル H H H A1 225-227 I-53 2-チエニル H H H A1 146-147 I-54 2-チエニル H H H A7 271-273 I-55 Ph H H H A34 173.3-174.1 I-56 Ph H H B1 A34 粘稠油状物* I-57 Ph H H B7 A1 140-141 * I-58 Ph H H B8 A1 50-51 * I-59 Ph H H CO2 tBu A1 粘稠油状物 I-60 tBu CO2Me H H A1 105-106 I-61 tBu CO2Me H B7 A1 125-126 I-62 Ph H H B7 A2 粘稠油状物 I-63 2,6-F2-Ph H H B8 A2 200-201 I-64 Ph H H B6 A2 粘稠油状物 I-65 2,6-F2-Ph H H Na 2,6-(MeO)2-Ph 300< I-66 2,6-F2-Ph H H Na 2-CF3O-Ph 282.8-287.2 I-67 2,6-F2-Ph H H Na 2-MeO-Ph 300< I-68 2,6-F2-Ph H H H 2-CF3O-Ph 157.9-160.1 I-69 2-ヒ゜リシ゛ル H H B8 A7 118-119* ――――――――――――――――――――――――――――――――
【表201】 第 14 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――― No. R1 R2 R3 B A m.p.( ℃) ―――――――――――――――――――――――――――――――― I-70 2,6-F2-Ph H H B7 A2 粘稠油状物 I-71 Ph H H H 2-Cl-Ph 108-109 I-72 Ph H H H 2,6-F2-Ph 167-168 I-73 Ph H H H 2,6-Cl2-Ph 170-171 I-74 Ph H H H 2-CF3-Ph 粘稠油状物 I-75 Ph H H H 1-ナフチル 137-138 I-76 Ph Ph H H A2 145-147 I-77 Ph H H H 2-Cl-4-F-Ph 94-95 I-78 Ph H H B35 A2 164-165 I-79 2,6-F2-Ph H H H 2-Me-Ph 113.1-119.8 I-80 2,6-F2-Ph H H H 2-Cl-6-F-Ph 144-146 I-81 2,6-F2-Ph H H H 2-NO2-Ph 176-179 I-82 2,6-F2-Ph H H H 2-AcO-Ph ガラス状 I-83 2,6-F2-Ph H H H 2,6-Me-Ph ガラス状 I-84 2-ヒ゜リシ゛ル H H H 2,6-F2-Ph 188-189 I-85 2-ヒ゜リシ゛ル H H H 2,6-Cl2-Ph 278-280 I-86 2-ヒ゜リシ゛ル H H H 2-NO2-Ph 285-287 I-87 2-ヒ゜リシ゛ル H H H 2-MeO-Ph 275-276 I-88 2-ヒ゜リシ゛ル H H H 2-CO2Me-Ph 248-249 I-89 2-ヒ゜リシ゛ル H H B7 2-Cl-Ph 124-125 I-90 2-ヒ゜リシ゛ル H H Na 2-Cl-Ph 278-280 I-91 2-ヒ゜リシ゛ル H H H ヒ゜リシ゛ン-2-イル 216-217 I-92 2-ヒ゜リシ゛ル H H COnC17H35 A7 58-59 ――――――――――――――――――――――――――――――――
【表202】 第 14 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――― No. R1 R2 R3 B A m.p.( ℃) ―――――――――――――――――――――――――――――――― I-93 t-Bu CO2Me H H 2-Cl-4-F-Ph 114-115 I-94 t-Bu CO2Me H B7 A2 105-106 I-95 t-Bu CO2Me H H A2 102-103 I-96 t-Bu H H B7 A2 粘稠油状物 I-97 t-Bu H H B7 A2 粘稠油状物#1 I-98 t-Bu NO2 H B7 A2 粘稠油状物 I-99 t-Bu Br H B7 A2 粘稠油状物 I-100 t-Bu CN H H A2 178-180 I-101 t-Bu CN H CO2 tBu A2 ガラス状 I-102 t-Bu CN H CO2 tBu A2 201-202.5#2 I-103 t-Bu CN H CO2Ph A2 ガラス状 I-104 t-Bu Cl H B7 A2 粘稠油状物 I-105 t-Bu CO2Me H CO2 iBu A2 155.8-156.9 I-106 t-Bu Cl H H A2 粘稠油状物 I-107 t-Bu NO2 H H A2 87-88 I-108 t-Bu CO2 nHex H H A2 ガラス状 I-109 t-Bu CO2Me H B8 A2 152.1-153.5 I-110 t-Bu Me H H A2 ガラス状 I-111 t-Bu CO2Me H COnC17H35 A14 粘稠油状物 I-112 t-Bu CO2Me H B7 A14 粘稠油状物 I-113 t-Bu CO2Me H H A14 101-102 I-114 t-Bu Me H B7 A2 ガラス状 I-115 t-Bu CO2Me H B7 A3 131-132 ――――――――――――――――――――――――――――――――
【表203】 第 14 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――― No. R1 R2 R3 B A m.p.( ℃) ―――――――――――――――――――――――――――――――― I-116 t-Bu CO2Me H Me A2 166-167* I-117 t-Bu CO2Me H B3 A14 粘稠油状物 I-118 t-Bu CO2Me H H A21 152.6-154 I-119 t-Bu CO2Me H COnC9H19 A3 粘稠油状物 I-120 t-Bu CO2Me H B7 A15 125-127* I-121 t-Bu CO2Me H H A15 138-139 I-122 t-Bu CO2Me H B7 A21 粘稠油状物 I-123 t-Bu CO2Me H COnC5H11 A21 粘稠油状物 I-124 t-Bu CO2Me H COnC5H11 A21 粘稠油状物#3 I-125 H H 2,6-F2-Ph H A2 157.4-162.4 I-126 H Ph H H A1 ガラス状 I-127 H t-Bu H B7 A2 ガラス状 I-128 H t-Bu H H A2 ガラス状 I-136 2-ヒ゜リシ゛ル H H B7 A37 86-94#4 I-137 2-ヒ゜リシ゛ル H H B7 A10 92-93 I-138 2-ヒ゜リシ゛ル Cl H B7 A7 粘稠油状物* ―――――――――――――――――――――――――――――――― *:E体あるいはZ体,#1:I-96の幾何異性体,#2:I-101の幾何異性体, #3:I-123の幾何異性体,#4:E/Z=2/1の混合物
【0212】第 15 表
【化62】
【表204】 ―――――――――――――――――――――――――――――――― No. R B A m.p.( ℃) ―――――――――――――――――――――――――――――――― II-1 Ph H A1 200-205 II-2 2-Cl-Ph H A2 137-138 II-3 t-Bu H A2 151-153 II-4 t-Bu B3 A2 147-150 * II-5 t-Bu B7 A2 89.5-92* II-6 t-Bu H A1 粘稠油状物* II-7 t-Bu B7 A1 粘稠油状物* II-8 t-Bu H 2,6-F2-Ph 90-92.5 II-9 t-Bu H 2-Cl-Ph 96.2-98.6 II-10 t-Bu B6 A2 ガラス状 * II-11 t-Bu B5 A2 粘稠油状物 II-12 t-Bu B8 A2 粘稠油状物 II-13 t-Bu SO2(4-Cl-Ph) A2 ガラス状 * II-14 t-Bu H 2,6-Cl2-Ph 150.3-151.7 II-15 t-Bu H 2-CF3-Ph 71.9-79.6 II-16 t-Bu H A3 粘稠油状物 II-17 t-Bu B7 A3 粘稠油状物* II-18 t-Bu CO2Et A2 粘稠油状物 II-19 t-Bu CO2CH2Ph A2 粘稠油状物 II-20 t-Bu CONMe2 A2 136.7-138.2 II-21 t-Bu CH2CO2Me A2 粘稠油状物 II-22 t-Bu PO(OEt)2 A2 粘稠油状物 II-23 2-ヒ゜リシ゛ル H A2 184.5-188.5 ――――――――――――――――――――――――――――――――
【表205】 第 15 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――― No. R B A m.p.( ℃) ―――――――――――――――――――――――――――――――― II-24 2-ヒ゜リシ゛ル H A7 210.3-218.8 II-25 2-ヒ゜リシ゛ル B7 A7 162.7-167 * II-26 2-ヒ゜リシ゛ル B7 A2 ガラス状 * II-27 2-ヒ゜リシ゛ル H A3 148-151 II-28 2-ヒ゜リシ゛ル B7 A3 ガラス状 * II-29 2-ヒ゜リシ゛ル H A35 188-193 II-30 2-ヒ゜リシ゛ル B7 A35 200.5-202.5* II-31 2-ヒ゜リシ゛ル H A36 粘稠油状物 II-32 2-ヒ゜リシ゛ル B7 A36 粘稠油状物 II-33 c-Hex H A2 126.5-128.1 II-34 c-Hex H 2,6-F2-Ph 110.9-112.7 II-35 c-Hex B7 2,6-F2-Ph 111.2-117.4* II-36 c-Hex B7 A2 粘稠油状物* II-37 2,6-F2-Ph H A2 176.8-178.2 II-38 2,6-F2-Ph B7 A2 95.9-98.0 * II-39 2-Cl-Ph H A2 172.9-175.2 II-40 t-Bu B35 A2 ガラス状 II-41 t-Bu B35 A2 ガラス状#4 II-42 t-Bu B36 A2 ガラス状 II-43 t-Bu H A13 168-173 II-44 t-Bu B28 A2 ガラス状 II-45 t-Bu B30 A2 ガラス状 II-46 t-Bu B30 A2 ガラス状#5 ――――――――――――――――――――――――――――――――
【表206】 第 15 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――― No. R B A m.p.( ℃) ―――――――――――――――――――――――――――――――― II-47 t-Bu CO(2-Me-Ph) A2 ガラス状 II-48 t-Bu B38 A2 ガラス状 II-49 t-Bu B37 A2 ガラス状 II-50 t-Bu ニコチノイル A2 ガラス状 II-51 t-Bu B40 A2 ガラス状 II-52 t-Bu CO2 iBu A2 粘稠油状物 II-53 t-Bu CO2Ph A2 粘稠油状物 II-54 t-Bu B41 A2 粘稠油状物 II-55 t-Bu CO2 nHex A2 粘稠油状物 II-56 t-Bu H 3-Cl-Ph 89.7-91.1 II-57 t-Bu H 3-F-Ph 63.7-64.4 II-58 t-Bu H 2-Br-Ph 86-87 II-59 t-Bu H 2-I-Ph ガラス状 II-60 t-Bu H 2-Cl-6-F-Ph 109.6-110.6 II-61 t-Bu CO(2-MeS-Ph) A2 ガラス状 II-62 t-Bu H 2-MeS-Ph 120.6-122.1 II-63 t-Bu H A22 113-118 II-64 t-Bu B7 A22 98-99.5* II-65 t-Bu B15 A22 粘稠油状物 II-66 t-Bu B38 A13 粘稠油状物 II-67 t-Bu B39 A2 ガラス状 II-68 t-Bu CO(4-Cl-Ph) A2 ガラス状 II-69 t-Bu CO(3-Cl-Ph) A2 ガラス状 ――――――――――――――――――――――――――――――――
【表207】 第 15 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――― No. R B A m.p.( ℃) ―――――――――――――――――――――――――――――――― II-70 t-Bu B7 2,6-F2-Ph 粘稠油状物 II-71 t-Bu B8 2,6-F2-Ph 粘稠油状物 II-72 t-Bu B6 2,6-F2-Ph 150.2-151.3 II-73 t-Bu CO2 nPr A2 粘稠油状物 II-74 t-Bu CO2 nBu A2 粘稠油状物 II-75 t-Bu B6 A13 粘稠油状物 II-76 t-Bu CO2CH2CCl3 A2 粘稠油状物 II-77 t-Bu CO(2-Cl-Ph) A2 ガラス状 II-78 t-Bu CO(3-CF3-Ph) A2 ガラス状 II-79 t-Bu CO(4-CF3-Ph) A2 ガラス状 II-80 t-Bu CO(3-NO2-Ph) A2 ガラス状 II-81 t-Bu CO(2-Cl-6-F-Ph) A2 ガラス状 II-82 t-Bu CO2 cPen 2,6-F2-Ph ガラス状 II-83 t-Bu 3-Cl-ヒ゜ハ゛ロイル A2 粘稠油状物* II-84 t-Bu CO2 iPr A2 粘稠油状物 II-85 t-Bu CO2CH2CH2Cl A2 粘稠油状物 II-86 t-Bu CO2CHClCH3 A2 粘稠油状物 II-87 t-Bu COiPr A2 粘稠油状物 II-88 t-Bu イソニコチノイル A2 粘稠油状物 II-89 t-Bu ヒ゜コリノイル A2 粘稠油状物 II-90 t-Bu CO(4-Me-Ph) A2 粘稠油状物 II-91 t-Bu CO(4-NO2-Ph) A2 粘稠油状物 II-92 t-Bu メタクリロイル A2 粘稠油状物 ――――――――――――――――――――――――――――――――
【表208】 第 15 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――― No. R B A m.p.( ℃) ―――――――――――――――――――――――――――――――― II-93 t-Bu B15 A2 ガラス状 II-94 t-Bu PhCH2 A2 粘稠油状物 II-95 t-Bu Me A2 136.5-138 II-96 t-Bu CBrF2 A2 84-86.5 II-97 t-Bu COnPr A2 粘稠油状物 II-98 t-Bu COiBu A2 粘稠油状物 II-99 t-Bu B43 A2 ガラス状 II-100 t-Bu PhCOCH2 A2 148-152* II-101 t-Bu B42 A2 128-129.5* II-102 t-Bu H A14 98-99 II-103 t-Bu H A16 粘稠油状物 II-104 t-Bu B7 A16 粘稠油状物* II-105 t-Bu シンナモイル A2 ガラス状 II-106 t-Bu H A23 109-112 II-107 t-Bu B7 A23 120-122.5 II-108 t-Bu B7 A14 粘稠油状物 II-109 t-Bu B7 A14 粘稠油状物#6 II-110 t-Bu COnC17H35 A14 粘稠油状物 II-111 t-Bu PhCH2CO A2 粘稠油状物 II-112 t-Bu B7 A17 粘稠油状物 II-113 t-Bu H A17 140-143 II-114 t-Bu H A24 115-117 II-115 t-Bu CO2 iBu A24 ガラス状 ――――――――――――――――――――――――――――――――
【表209】 第 15 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――― No. R B A m.p.( ℃) ―――――――――――――――――――――――――――――――― II-116 t-Bu B7 A2 69.5-73.5#7 II-117 t-Bu H A25 107-109 II-118 t-Bu B7 A25 粘稠油状物 II-119 t-Bu H A31 116-117 II-120 t-Bu CO2(4-Me-Ph) A31 92-93 II-121 t-Bu H A26 133.2-135.4 II-122 t-Bu B7 A26 133.9-145 II-123 t-Bu H A27 46-47 II-124 t-Bu H A28 168-169 II-125 t-Bu H A29 94.7-95.4 II-126 t-Bu B8 A29 粘稠油状物 II-127 t-Bu B8 A29 粘稠油状物#8 II-128 t-Bu H A32 133.9-134.4 II-129 t-Bu H A33 220-230 II-130 2,6-F2-Ph H 2,6-F2-Ph 138-143 II-131 2-ヒ゜リシ゛ル B7 A18 115-145 II-132 2-ヒ゜リシ゛ル H A18 176-178 II-133 2-ヒ゜リシ゛ル H A9 191.5-195 II-134 2-ヒ゜リシ゛ル B7 A9 101-103 II-135 2-ヒ゜リシ゛ル H A8 211-216 II-136 2-ヒ゜リシ゛ル H A10 189-193 II-137 2-ヒ゜リシ゛ル CO2(4-F-Ph) A10 137-142 II-138 2-ヒ゜リシ゛ル H A24 188-191.5 ――――――――――――――――――――――――――――――――
【表210】 第 15 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――― No. R B A m.p.( ℃) ―――――――――――――――――――――――――――――――― II-139 2-ヒ゜リシ゛ル B7 A24 160-163.5 II-140 2-ヒ゜リシ゛ル B7 A30 123-125 II-141 2-ヒ゜リシ゛ル H A30 165-166 II-142 2-ヒ゜リシ゛ル H A13 149.5-151 II-143 NMePh H A7 161.5-164 II-144 NMePh B7 A7 120-123 II-145 NMePh H A2 ガラス状 II-146 NMePh B7 A2 ガラス状 II-147 1-ヒ゜ヘ゜リシ゛ル B3 A2 165.5-169 II-148 1-ヒ゜ヘ゜リシ゛ル H A2 151-153 II-149 1-ヒ゜ヘ゜リシ゛ル H A7 187-190 II-150 1-ヒ゜ヘ゜リシ゛ル B8 A7 粘稠油状物 II-151 1-ヒ゜ヘ゜リシ゛ル B8 A2 120-121.5 II-152 1-ヒ゜ヘ゜リシ゛ル B6 A2 粘稠油状物 II-153 1-ナフチル H A2 161-163 II-154 1-ナフチル B7 A2 ガラス状 II-159 1-Me-1-cHex H A2 ガラス状 II-160 n-Pen H A2 73-75 II-161 t-Bu B8 A32 108-112 II-162 t-Bu H A1 粘稠油状物 II-171 1-Me-1-cHex B7 A2 ガラス状 II-172 n-Pen B7 A2 ガラス状 II-173 1-Me-1-cHex CH20(CH2)2OCH3 A2 97-98* ――――――――――――――――――――――――――――――――
【表211】 第 15 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――― No. R B A m.p.( ℃) ―――――――――――――――――――――――――――――――― II-177 t-Bu B6 A13 104-107* ―――――――――――――――――――――――――――――――― *:E体あるいはZ体,#4:II-40の幾何異性体,#5:II-45の幾何異性体, #6:II-108の幾何異性体,#7:II-5の幾何異性体,#8:II-126の幾何異性体,
【0213】第 16 表
【化63】
【表212】 ―――――――――――――――――――――――――――――――― No. R B A m.p.( ℃) ―――――――――――――――――――――――――――――――― III-1 Ph B4 A1 粘稠油状物* III-2 Ph B5 A1 40-41 * III-3 t-Bu B1 A1 151-152 * III-4 t-Bu B4 A1 77-79 * III-5 t-Bu B6 A2 55-61 * III-6 t-Bu B7 A2 粘稠油状物* III-7 2-ヘ゜ンチル B1 A1 粘稠油状物 III-8 4-tBu-Ph B1 A5 粘稠油状物 III-9 t-Bu Na A2 165-174 III-10 t-Bu B9 A2 粘稠油状物 III-11 t-Bu B10 A2 185-186 * III-12 t-Bu B11 A2 粘稠油状物 III-13 2-NO2-Ph B9 A1 168-171 * III-14 1-ナフチル B9 A7 136-138 * III-15 t-Bu B7 A2 粘稠油状物#9 III-16 Ph B4 A1 固体状#10 III-17 t-Bu B4 A1 粘稠油状物#11 III-18 2-Cl-6-F-Ph B7 A2 152-153 III-19 2,6-F2-Ph B7 A2 ガラス状* III-20 Ph B5 A1 105-107#12 III-21 Ph B7 A2 粘稠油状物 ―――――――――――――――――――――――――――――――― *:E体あるいはZ体,#9:III-6の幾何異性体,#10:II
I-1の幾何異性体#11:III-4の幾何異性体,#12:III-2
の幾何異性体
【0214】第 17 表
【化64】
【表213】 ―――――――――――――――――――――――――――――――― No. G B A m.p.( ℃) ―――――――――――――――――――――――――――――――― IV-1 2-CF3 H A1 粘稠油状物 IV-2 3-CF3 H A1 159-163 IV-3 3-CF3 B1 A1 174-175 IV-4 4-CF3 H A1 176-179 IV-5 4-CF3 B1 A1 粘稠油状物 IV-6 2-CF3 CSNMe2 A1 粘稠油状物 IV-7 3(1-CN-1-Me)-Et H A1 粘稠油状物 IV-8 3(1-CN-1-Me)-Et B1 A1 148-155 IV-9 3-OPh H A1 103-110 IV-10 3-OPh B7 A1 粘稠油状物 IV-11 4-OPh H A1 148-150 IV-12 4-OPh B7 A1 粘稠油状物 IV-13 4-Et H A1 148-149 IV-14 4-Et B7 A1 81-82 IV-15 4-Et B5 A1 粘稠油状物 IV-16 4-i-Pr H A1 126-127 IV-17 4-i-Pr B7 A1 105-106 IV-18 4-t-Bu H A1 117-118 IV-19 4-t-Bu B1 A1 粘稠油状物 IV-20 4-OCF3 H A1 128-129 IV-21 4-OCF3 B7 A1 96-99 IV-22 3,4-メチレンシ゛オキシ H A1 129-131 IV-23 3,4-メチレンシ゛オキシ B7 A1 粘稠油状物 ――――――――――――――――――――――――――――――――
【表214】 第 17 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――― No. G B A m.p.( ℃) ―――――――――――――――――――――――――――――――― IV-24 4-t-Bu B7 A2 粘稠油状物 IV-25 4-t-Bu B15 A2 粘稠油状物 IV-26 4-t-Bu H A2 139-140 IV-27 4-t-Bu B7 A13 87-88 IV-28 4-t-Bu H A13 141-142 IV-29 4-t-Bu B8 A2 ガラス状 IV-30 4-t-Bu H A19 169.5-173 IV-31 4-t-Bu H A20 ガラス状 IV-32 4-t-Bu B7 A20 146-148 IV-33 4-t-Bu B15 A14 粘稠油状物 IV-34 4-t-Bu B7 A19 ガラス状 IV-35 4-t-Bu B7 A1 粘稠油状物* IV-36 4-t-Bu B8 A1 粘稠油状物 IV-37 4-t-Bu H A24 ガラス状 IV-38 4-t-Bu B8 A24 ガラス状 IV-39 4-t-Bu CO2Et A1 粘稠油状物 IV-40 4-t-Bu CO2 iBu A1 粘稠油状物 IV-41 4-t-Bu COCO2CH3 A1 粘稠油状物 IV-42 4-s-Bu H A2 107-108 IV-43 4-s-Bu B15 A2 77-85 IV-44 4-i-Pr B15 A1 100-101 IV-45 4-i-Pr B15 A2 粘稠油状物 IV-46 4-i-Pr H A2 98-99 ――――――――――――――――――――――――――――――――
【表215】 第 17 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――― No. G B A m.p.( ℃) ―――――――――――――――――――――――――――――――― IV-47 4-i-Pr B8 A2 粘稠油状物 IV-48 4-i-Pr CO(4-NO2-Ph) A2 ガラス状 IV-49 4-Et B15 A1 粘稠油状物 IV-50 4-Ph H A1 ガラス状 IV-51 4-Ph H A2 ガラス状 IV-52 4-Ph H A12 ガラス状 IV-53 4-Ph H A13 167-169 IV-54 3,4-Cl2 H A1 ガラス状 IV-55 4-Cl H A1 ガラス状 IV-56 2-F-4-CF3 H A2 ガラス状 IV-57 2-F-4-CF3 B7 A2 ガラス状 IV-58 2-F-4-CF3 B15 A2 ガラス状 IV-59 4-NO2 H A1 186-188 IV-60 4-MeO H A1 108-110 IV-61 4-MeO B15 A1 粘稠油状物* IV-62 4-i-PrO H A1 127-131 IV-63 4-i-PrO H A2 141.4-148.3 IV-64 4-i-PrO B15 A1 粘稠油状物 IV-65 4-i-PrO B15 A2 粘稠油状物 IV-66 4-i-PrO B6 A2 粘稠油状物 IV-67 4-n-BuO H A1 101-104 IV-68 4-n-BuO B15 A1 75-70 IV-69 4-n-BuO H A2 104.6-105.4 ――――――――――――――――――――――――――――――――
【表216】 第 17 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――― No. G B A m.p.( ℃) ―――――――――――――――――――――――――――――――― IV-70 4-n-BuO B8 A1 77.1-80.7 IV-71 4-n-BuO B15 A2 粘稠油状物 IV-72 4-t-アミル B15 A2 粘稠油状物 IV-73 4-アリルオキシ H A1 ガラス状 IV-74 4-アリルオキシ B15 A1 ガラス状 IV-75 4-(Cl2C=CHCH2O) H A1 ガラス状 IV-76 4-(Cl2C=CHCH2O) B15 A1 ガラス状 IV-77 4-(ClCCCH2O) H A1 ガラス状 IV-78 4-PhCH2O H A1 152.9-154.7 IV-79 4-PhCH2O H A2 189-190.5 IV-80 4-PhCH2O B15 A2 123-129 IV-81 4-MeOCH2O H A1 130.4-131.7 IV-82 4-CF3CH2O H A1 100-103 IV-83 4-ヒ゜ハ゛ロイル B15 A2 ガラス状 IV-84 4-ヒ゜ハ゛ロイル H A2 ガラス状 IV-85 4-Me2NCO2 H A2 ガラス状 IV-86 4-Me2NCO2 B15 A2 ガラス状 IV-87 4-Me2NCO2 B7 A2 ガラス状 IV-94 4-t-Bu COCO2Et A1 粘稠油状物 IV-95 4-t-Bu CO2 iBu A2 粘稠油状物 IV-96 4-t-Bu CO2 iBu A13 104-105 IV-99 4-t-Bu B3 A1 粘稠油状物 IV-100 4-t-Bu B19 A1 ガラス状 ――――――――――――――――――――――――――――――――
【表217】 第 17 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――― No. G B A m.p.( ℃) ―――――――――――――――――――――――――――――――― IV-101 4-t-Bu CO(4-CO2Me-Ph) A2 ガラス状 IV-102 4-t-Bu CO(4-CO2Me-Ph) A13 ガラス状 IV-109 4-t-Bu B3 A2 71-72* IV-110 4-CHF2O H A2 ガラス状 IV-111 4-CHF2O B15 A2 ガラス状 IV-112 4-CHF2O B7 A2 ガラス状 IV-113 4-CH3CONH H A2 247.9-251.9 IV-114 4-CH3CONH B7 A2 82.1-84.3 IV-115 4-CO2Me H A2 151-152 IV-116 4-CO2Me B7 A2 粘稠油状物* IV-117 4ーヒ゛ニル H A2 ガラス状 IV-118 4-t-Bu B15 A1 78-82 IV-119 4-t-Bu メタクリロイル A1 粘稠液体* IV-120 4-t-Bu COCH=(CH3)2 A1 粘稠液体 IV-121 4-t-Bu B33 A1 粘稠液体 IV-122 4-t-Bu CH2OCH2Ph A1 粘稠液体 IV-123 4-t-Bu B24 A1 粘稠液体 IV-126 4-SMe H A2 154-156 IV-127 4-SMe B7 A2 粘稠液体* IV-128 4-SOMe H A2 ガラス状 IV-129 4-t-Bu B33 A2 粘稠液体 IV-130 4-t-Bu B3 A13 111-112* IV-131 4-t-Bu B7 A3 粘稠液体 ――――――――――――――――――――――――――――――――
【表218】 第 17 表(続き) ―――――――――――――――――――――――――――――――― No. G B A m.p.( ℃) ―――――――――――――――――――――――――――――――― IV-132 4-t-Bu B3 A3 粘稠液体 IV-133 4-t-Bu COCH2(4-OMe-Ph) A1 117-121 IV-134 4-SO2Me B7 A2 ガラス状* IV-135 4-SOMe B7 A2 ガラス状* IV-136 4-OCH2Ph-3-Cl H A2 ガラス状 IV-137 4-iso-PrO-3-Cl H A2 ガラス状 IV-138 4-iso-BuO-3-Cl H A2 ガラス状 IV-139 4-t-Bu B8 A3 粘稠液体 IV-140 4-t-Bu B7 2-Cl-4-CF3- 90-91 チアソ゛ール-5-イル ―――――――――――――――――――――――――――――――― *:E体あるいはZ体
【0215】第 18 表
【化65】
【表219】 ――――――――――――――――――――――――――――――――― No. Q R B A m.p.( ℃) ――――――――――――――――――――――――――――――――― V-1 Q9 1-Ph H A1 148.7-151.3 V-2 Q9 1-Ph H A2 156-157 V-3 Q9 5-Me-1-iPr H A2 78-80 V-4 Q9 5-Me-1-iBu B7 A2 84-89* V-5 Q9 5-Me-1-sBu B7 A2 99-105 V-6 Q9 5-Me-1-iBu H A2 113-114 V-7 Q9 5-Me-1-sBu H A2 75-80 V-8 Q9 1-t-Bu B7 A2 ガラス状* V-9 Q9 1-t-Bu H 2,6-F2-Ph 111-113 V-10 Q9 1-t-Bu H A2 127-129 V-11 Q9 1-ヒ゜リシ゛ン-2-イル H A2 156.4-158.1 V-12 Q9 1-ヒ゜リシ゛ン-2-イル B15 A2 ガラス状* V-13 Q9 1-ヒ゜リシ゛ン-2-イル B7 A2 ガラス状* V-14 Q10 1-Ph B7 A2 130-131 V-15 Q10 1-Ph H A2 207-208 V-16 Q10 1-t-Bu B7 A2 粘稠油状物 V-17 Q10 1-t-Bu H A2 粘稠油状物 V-18 Q11 1-Me-3-tBu H A2 ガラス状 V-19 Q11 1-Me-3-tBu B7 A2 119-124 V-20 Q12 Ph H A2 247-253 V-21 Q12 Ph B7 A2 147.5-148.5* V-22 Q12 Ph SO2(4-tBu-Ph) A2 174-176.5 V-23 2-ナフチル − B1 A1 粘稠油状物 ―――――――――――――――――――――――――――――――――
【表220】 第 18 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――― No. Q R B A m.p.( ℃) ――――――――――――――――――――――――――――――――― V-24 2-ナフチル − H A1 140.1-141.1 V-25 2-ナフチル − B7 A1 粘稠油状物 V-26 Q13 − H A2 121-122 V-27 Q1 5-Cl H A2 160(分解) V-28 Q1 5-Cl B7 A2 79.5-81 V-29 Q2 4-Ph H A1 231-232 V-30 Q2 4-t-Bu H A1 218-219 V-31 Q3 3-Ph H A1 243-245 V-32 Q4 Ph H A1 255.8-256.8 V-33 Q4 Ph B1 A1 187-190 V-34 Q5 t-Bu H A2 158-160 V-35 Q6 t-Bu H A2 215-216 V-36 Q7 5-CF3 H A1 184-185 V-37 Q7 5-CF3 H A2 211-212 V-38 Q7 5-PhCH2O H A1 220-221 V-39 Q8 4,6-(MeO)2 H A1 149-155 V-40 Q14 t-Bu H A1 137.9-143.7 V-41 Q14 t-Bu B7 A1 ガラス状 V-42 Q14 t-Bu H A2 127.5-128.9 V-43 Q14 t-Bu B7 A2 ガラス状 V-44 Q14 t-Bu B33 A2 ガラス状 V-45 Q14 t-Bu H 2,6-F2-Ph 105.6-108.1 V-46 Q14 t-Bu B7 2,6-F2-Ph 粘稠油状物 ―――――――――――――――――――――――――――――――――
【表221】 第 18 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――― No. Q R B A m.p.( ℃) ――――――――――――――――――――――――――――――――― V-47 Q14 Ph H A2 113.0-114.9 V-48 Q14 Ph B7 A2 ガラス状 V-49 Q14 Ph B15 A2 ガラス状 V-50 Q14 2-Cl-Ph H A1 125.5-127.5 V-51 Q14 2-Cl-Ph B7 A1 104.0-107.5 V-52 Q14 2-Cl-Ph H A2 142.4-143.6 V-53 Q14 2-Cl-Ph B15 A2 ガラス状 V-54 Q14 2-Cl-Ph B7 A2 ガラス状 V-55 Q14 2,6-F2-Ph H A2 136.3-164.7 V-56 Q14 2,6-F2-Ph B15 A2 ガラス状 V-57 Q14 2,6-F2-Ph B7 A2 ガラス状 V-58 Q14 PhCH2 H A2 113.2-114.3 V-59 Q14 PhCH2 B15 A2 ガラス状 V-60 Q14 PhCH2 B7 A2 ガラス状 V-61 Q14 2-Cl-Ph H 2-MeO-Ph 131.4-132.8 V-62 Q14 2-Cl-Ph CO2-2-Oct 2-MeO-Ph 粘稠油状物 V-63 Q14 2-Cl-Ph B44 2-MeO-Ph ガラス状 V-64 Q14 2-Cl-Ph H 2,6-F2-Ph 155.1-157.9 V-65 Q14 2-Cl-Ph B45 2,6-F2-Ph 159.3-160.3 V-66 Q14 2-Cl-Ph H A7 150-152 V-67 Q14 2-Cl-Ph SO2(3-Cl-Ph) A7 132-133 V-68 Q14 PhMe2C H A2 ガラス状 V-69 Q14 PhMe2C B7 A2 ガラス状 ―――――――――――――――――――――――――――――――――
【表222】 第 18 表(続き) ――――――――――――――――――――――――――――――――― No. Q R B A m.p.( ℃) ――――――――――――――――――――――――――――――――― V-70 Q14 PhMe2C COCH2OMe A2 ガラス状 V-71 Q15 Ph H A1 151-153 V-72 Q16 3-CN-Ph H A1 174-175 V-73 Q17 5-CO2Et B7 A2 粘稠油状物 V-74 Q18 3-ヒ゜リシ゛ン-2-イル H A2 219(分解) V-75 Q19 5-Me-2-Ph H A2 181-182 V-76 Q19 5-Me-2-Ph B7 A2 粘稠油状物 V-77 Q18 3-ヒ゜リシ゛ン-2-イル B7 A2 ガラス状 V-78 Q18 3-ヒ゜リシ゛ン-2-イル B46 A2 ガラス状 V-79 Q18 t-Bu H A2 110.4-110.8 V-80 Q20 6-I H A2 205-208 V-81 Q20 6-I B7 A2 137-142 V-82 4-Ph-オキサ − H A2 165.9-166.7 ソ゛ール-2-イル V-83 4-Ph-オキサ − B15 A2 ガラス状 ソ゛ール-2-イル V-84 4-Ph-オキサ − B7 A2 ガラス状 ソ゛ール-2-イル V-85 Q19 5-Me-2-Ph H A7 117-118 V-86 3-(2-Cl- − H A2 155-156 Ph)-イミタ゛ソ゛ リン-2-オン -1-イル ―――――――――――――――――――――――――――――――――
【0216】〔製剤例〕次に、本発明化合物を有効成分
とする有害生物防除剤の製剤例を示すが、本発明はこれ
らに限定されるものではない。尚、以下の製剤例におい
て、「部」は重量部を意味する。 〔製剤例1〕水和剤 本発明化合物 No.I−1 ・・・・・・・・・ 50部 ジークライトPFP 43部 (カオリン系クレー:ジークライト工業(株)商品名) ソルポール5050 ・・・・・・・・・・・ 2部 (アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名) ルノックス1000C ・・・・・・・・・・・ 3部 (アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名) カープレックス#80(固結防止剤)・・・・・ 2部 (ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名) 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 〔製剤例2〕乳剤 本発明化合物No.I−1 ・・・・・・・・・・ 3部 メチルナフタレン ・・・・・・・・・・・ 76部 イソホロン ・・・・・・・・・・・ 15部 ソルポール3005X ・・・・・・・・・・・ 6部 (非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性 剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名) 以上を均一に混合して乳剤とする。 〔製剤例3〕フロアブル剤 本発明化合物 No.I−1 ・・・・・・・・・ 35部 アグリゾールS−711・・・・・・・・・・・ 8部 (非イオン性界面活性剤:花王(株)商品名) ルノックス1000C ・・・・・・・・・・ 0.5部 (アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名) 1%ロドポール水 ・・・・・・・・・・・ 20部 (増粘剤:ローン・プーラン社商品名) エチレングリコール(凍結防止剤)・・・・・・ 8部 水 ・・・・・・・・・ 28.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。 〔製剤例4〕粒状水和剤(ドライフロアブル剤) 本発明化合物 No.I−1 ・・・・・・・・・ 75部 イソバンNo.1 ・・・・・・・・・・・ 10部 (アニオン性界面活性剤:クラレイソプレンケ ミカル(株)商品名) バニレックスN ・・・・・・・・・・・ 5部 (アニオン性界面活性剤:山陽国策パルプ(株) 商品名) カープレックス#80 ・・・・・・・・・・・ 10部 (ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名) 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とする。 〔製剤例5〕粒剤 本発明化合物 No.I−1 ・・・・・・・・・・ 0.1部 ベントナイト ・・・・・・・・・・・ 55.0部 タルク ・・・・・・・・・・・ 44.9部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合捏和し、押出式造粒 機で造粒し、乾燥して粒剤にする。 〔製剤例6〕粉剤 本発明化合物 No.I−1 ・・・・・・・・・ 3.0部 カープレックス#80 ・・・・・・・・・・・ 0.5部 (ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名) クレー ・・・・・・・・・・・ 95部 リン酸ジイソプロピル ・・・・・・・・・・・ 1.5部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【0217】使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロア
ブル剤、粒状水和剤は水で50〜20000倍に希釈し
て有効成分が1ヘクタール(ha)当たり0.005〜
50kgになるように散布する。
【0218】次に、本発明の水中生物付着防止剤の製剤
例を示す。但し、これらのみに限定されるものではな
い。 〔製剤例7〕 本発明の有効成分化合物No.II−2 8部 VYHH(ビニル系合成樹脂、UCC社製) 7部 ロジン 7部 リン酸トリクレシル 3部 タルク 20部 硫酸バリウム 15部 弁柄 10部 キシレン 20部 メチルイソブチルケトン 10部 上記成分を均一に混合して本発明の水中生物付着防止剤
を作製した。この水中生物付着防止剤は、塗料として用
いることができる。 〔製剤例8〕 本発明の有効成分化合物No.II−2 5部 CR−10(塩化ゴム樹脂、旭電化社製) 13部 亜鉛華 20部 タルク 20部 可塑剤 2部 弁柄 10部 キシレン 30部 上記成分を均一に混合して本発明の水中生物付着防止剤
を作製した。この水中生物付着防止剤は、塗料として用
いることができる。 〔製剤例9〕 本発明の有効成分化合物No.II−2 8部 VYHH(ビニル系合成樹脂、UCC社製) 7部 ロジン 7部 リン酸トリクレシル 3部 タルク 20部 硫酸バリウム 15部 弁柄 10部 キシレン 20部 メチルイソブチルケトン 10部 上記成分を均一に混合して本発明の水中生物付着防止剤
を作製した。この水中生物付着防止剤は、塗料として用
いることができる。 〔製剤例10〕 本発明の有効成分化合物No.II−2 5部 CR−10(塩化ゴム樹脂、旭電化社製) 13部 亜鉛華 20部 タルク 20部 可塑剤 2部 弁柄 10部 キシレン 30部 上記成分を均一に混合して本発明の水中生物付着防止剤
を作製した。この水中生物付着防止剤は、塗料として用
いることができる。
【0219】〔試験例〕次に、本発明化合物の有害生物
防除剤としての有用性について、以下の試験例において
具体的に説明する。 試験例1 トビイロウンカに対する殺虫試験 明細書に記載された本発明化合物の5%乳剤(化合物に
よって25%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈
して、500ppm濃度の薬液に調製した。
【0220】この薬液を1/20,000アールのポッ
トに植えたイネの茎葉に十分量散布した。風乾後、円筒
をたて、トビイロウンカの2令幼虫をポット当たり、1
0頭放虫し、蓋をし、恒温室に保管した。調査は6日経
過後に行い死虫率を下記の計算式から求めた。尚、試験
は2区制で行なった。 死虫率(%)=[死虫数/(死虫数+生存虫数)]×1
00 その結果、以下の化合物が80%以上の死虫率を示し
た。本発明化合物No.:I-2,I-18,I-19,I-23,I-30,I-31,
I-32,I-35,I-39,I-42,I-44,I-58,I-59,I-62,I-63,I-70,
I-72,I-80,I-106,I-114,I-123,I-137,II-1,II-2,II-3,I
I-5,II-6,II-12,II-15,II-23,II-25,II-26,II-28,II-3
3,II-34,II-36,II-37,II-38, II-39,II-43,II-44,II-4
6,II-53,II-54,II-55,II-61,II-66,II-73,II-74,II-75,
II-76,II-80,II-83,II-84,II-85,II-86,II-87,II-88,II
-89,II-91,II-92,II-93,II-97,II-98,II-111,II-114,II
-116,II-134,II-136,II-137,II-154,II-159,III-1,III-
2,III-4,III-6,III-15,III-16,III-17,III-18,III-19,I
II-21,IV-48,IV-58,V-2,V-12,V-13,V-28,V-48,V-49,V-5
1,V-53,V-54,V-55,V-56,V-57,V-59,V-60
【0221】試験例2 ツマグロヨコバイに対する殺虫
試験 本発明化合物の500ppm濃度の乳化液中に稲の茎葉
を約10秒間浸漬し、この茎葉をガラス円筒に入れ、有
機リン系殺虫剤に抵抗性を示すツマグロヨコバイ成虫を
放ち、孔のあいた蓋をして25℃の恒温室に収容し、6
日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死
虫率を求めた。尚、試験は2区制でおこなった。その結
果、以下の化合物が80%以上の死虫率を示した。本発
明化合物No.:I-1,I-2,I-4,I-5,I-8,I-9,I-10,I-19,I-2
4,I-29,I-30,I-31,I-32,I-33,I-34,I-35,I-36,II-39,I-
40,I-41,I-42,I-43,I-44,I-47,I-53,I-54,I-55,I-56,I-
57,I-58,I-59,I-62,I-63,I-69,I-70,I-71,I-72,I-74,I-
79,I-80,I-81,I-115,I-121,I-125,I-127,I-137,II-1,II
-2,II-3,II-5,II-6,II-7,II-9,II-10,II-11,II-12,II-1
3,II-15,II-23,II-26,II-28,II-33,II-34,II-36,II-38,
II-37,II-43,II-46,II-49,II-52,II-54,II-55,II-63,II
-64,II-65,II-66,II-67,II-68,II-69,II-73,II-74,II-7
5,II-76,II-77,II-78,II-79,II-80,II-81,II-83,II-84,
II-85,II-86,II-87,II-88,II-89,II-91,II-92,II-93,II
-97,II-98,II-99,II-107,II-111,II-116,II-117,II-13
0,II-131,II-132,II-134,II-136,II-137,II-142,II-14
5,II-153,II-154,III-1,III-2,III-3,III-4,III-5,III-
6,III-13,III-15,III-16,III-17,III-18,III-19,III-2
0,III-21,IV-32,IV-58,V-2,V-12,V-13,V-14,V- 38,V-4
1,V-43,V-48,V-49,V-51,V-53,V-54,V-55,V-56,V-57,V-5
9,V-60,V-75
【0222】試験例3 モモアカアブラムシに対する殺
虫試験 内径3cmのガラスシャーレに湿った濾紙を敷き、その
上に同径のキャベツの葉を置いた。モモアカアブラムシ
無翅雌成虫を4頭放ち、1日後に回転式散布塔にて薬液
を散布(2.5mg/cm2)した。薬液は、明細書に
記載された本発明化合物の5%乳剤(化合物によっては
25%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して5
00ppm濃度に調整したものを用いた。処理6日後に
成虫および幼虫の死虫率を下記の計算式から求めた。な
お試験は2区制で行なった。 死虫率(%)=[死虫数/(死虫数+生存虫数)]×1
00 その結果、以下の化合物が80%の死虫率を示した。本
発明化合物No.:I-1,I-2,I-3,I-4,I-5,I-7,I-8,I-9,I-1
0,I-11,I-12,I-13,I-14,I-16,I-17,I-18,I-19,I-21,I-2
2,I-23,I-24,I-25,I-26,I-27,I-28,I-29,I-30,I-31,I-3
2,I-33,I-34,I-35,I-36,I-37,I-38,I-40,I-41,I-42,I-4
3,I-44,I-45,I-46,I-47,I-48,I-51,I-52,I-53,I-54,I-5
5,I-56,I-57,I-58,I-59,I-62,I-63,I-69,I-70,I-71,I-7
2,I-73,I-74,I-76,I-77,I-78,I-79,I-80,I-81,I-84,I-8
5,I-86,I-89,I-90,I-92,I-96,I-97,I-104,I-108,I-125,
I-136,I-137,I-138,II-2,II-3,II-5,II-6,II-7,II-8,II
-9,II-10,II-11,II-12,II-15,II-16,II-17,II-23,II-2
4,II-25,II-26,II-27, II-28,II-33,II-34,II-35,II-3
6,II-37,II-38,II-39,II-43,II-44,II-50,II-52,II-53,
II-54,II-55,II-58,II-60,II-63,II-64,II-65,II-66,II
-68,II-69,II-70,II-71,II-73,II-74,II-75,II-76,II-7
8,II-79,II-83,II-84,II-85,II-86,II-87,II-88,II-89,
II-90,II-91,II-92,II-93,II-97,II-98,II-99,II-101,I
I-102,II-105,II-107,II-111,II-116,II-117,II-118,II
-121,II-130,II-131,II-132,II-133,II-134,II-136,II-
137,II-138,II-140,II-141,II-142,II-151,II-153,II-1
54,II-159,II-160,III-1,III-2,III-3,III-4,III-5,III
-6,III-15,III-16,III-17,III-18,III-19,III-20,III-2
1,IV-10,IV-11,IV-21,IV-23,IV-45,V-1,V-2,V-10,V-11,
V-12,V-13,V-14,V-28,V-31,V-32,V-41,V-45,V-48,V-49,
V-50,V-51,V-52,V-53,V-54,V-55,V-56,V-57,V-59,V-60,
V-65,V-73,V-75
【0223】試験例4 コナガに対する接触性殺虫試験 本発明化合物の500ppm濃度の水乳化液中にカンラ
ンの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、こ
の中にコナガ2令幼虫をシャーレ当たり10頭ずつ放
ち、孔のあいた蓋をして25℃の恒温室に収容し、6日
後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫
率を求めた。尚、試験は2区制でおこなった。その結
果、以下の化合物が80%以上の死虫率を示した。本発
明化合物No.:I-1,I-2,I-4,I-5,I-6,I-8,I-9,I-10,I-1
3,I-18,I-19,I-29,I-30,I-31,I-33,I-34,I-35,I-36,I-3
8,I-39,I-40,I-41,I-43,I-44,I-45,I-46,I-47,I-51,I-5
2,I-53,I-56,I-57,I-58,I-59,I-62,I-63,I-70,I-71,I-7
2,I-73,I-74,I-76,I-77,I-78,I-79,I-80,I-81,I-84,I-8
6,I-89,I-96,I-97,I-99,I-104,I-106,I-114,I-125,I-13
7,II-1,II-2,II-5,II-6,II-7,II-8,II-9,II-10,II-11,I
I-12,II-13,II-15,II-17,II-23,II-24,II-25,II-26,II-
27,II-28,II-33,II-34,II-35,II-36,II-37,II-38,II-3
9,II-40,II-41,II-42,II-43,II-54,II-55,II-58,II-60,
II-61,II-62,II-63,II-64,II-65,II-66,II-67,II-68,II
-69,II-70,II-71,II-72,II-73,II-74,II-75,II-76,II-7
7,II-78,II-79,II-80,II-81,II-83,II-84,II-85,II-86,
II-87,II-88,II-89,II-90,II-91,II-92,II-93,II-94,II
-97,II-98,II-99,II-100,II-101,II-105,II-106,II-10
7,II-108,II-109,II-110,II-111,II-116,II-117,II-11
8,II-121,II-122,II-159,II-161,III-1,III-2,III-3,II
I-4,III-5,III-6,III-7,III-9,III-10,III-11,III-12,I
II-13,III-14,III-15,III-16,III-17,III-18,III-19,II
I-20,III-21,IV-7,IV-8,IV-29,IV-47,IV-53,IV-58,V-1,
V-2,V-11,V-12,V-13,V-29,V-37,V-41,V-43,V-46,V-48,V
-50,V-51,V-52,V-53,V-54,V-55,V-56,V-57,V-58,V-59,V
-60,V-64,V-75
【0224】試験例5 ウリハムシに対する殺虫試験 明細書に記載された本発明化合物の5%乳剤(化合物に
よっては25%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希
釈して、500ppm濃度の薬液に調整し、この薬液中
にキュウリの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに
入れ、この中にウリハムシ2令幼虫をシャーレ当たり1
0頭を放虫し、蓋をして25℃恒温室に収容し、6日間
経過後の死虫率を試験例1と同様の計算式から求めた。
尚、試験は2区制で行った。その結果、以下の化合物が
100%の死虫率を示した。本発明化合物No.:I-1,I-
2,I-4,I-6,I-8,I-9,I-10,I-11,I-12,I-13,I-29,I-30,I-
31,I-32,I-33,I-34,I-35,I-39,I-40,I-41,I-43,I-44,I-
46,I-53,I-54,I-55,I-56,I-57,I-58,I-59,I-61,I-62,I-
63,I-69,I-70,I-71,I-72,I-74,I-76,I-77,I-78,I-79,I-
80,I-81,I-82,I-83,I-92,I-101,I-103,I-104,I-108,I-1
09,I-124,I-127,I-128,II-1,II-6,II-7,II-8,II-9,II-1
0,II-11,II-12,II-13,II-14,II-15,II-16,II-17,II-23,
II-24,II-25,II-26,II-27,II-28,II-33,II-34,II-35,II
-36,II-37,II-38,II-39,II-41,II-42,II-43,II-46,II-4
7,II-50,II-53,II-54,II-55,II-57,II-58,II-61,II-62,
II-63,II-65,II-66,II-99,II-101,II-102,II-104,II-10
5,II-106,II-107,II-108,II-109,II-110,II-114,II-12
2,II-124,II-125,II-131,II-132,II-133,II-134,II-13
6,II-137,II-139,II-140,II-141,II-142,II-153,II-15
4,III-1,III-2,III-3,III-4,III-5,III-6,III-9,III-1
0,III-11,III-12,III-14,III-15,III-16,III-17,III-2
0,IV-6,IV-13,IV-33,IV-39,IV-56,IV-60,IV-61,IV-72,I
V-82,V-1,V-2,V-11,V-12,V-13,V-17,V-22,V-26,V-27,V-
29,V-37,V-40,V-42,V-48,V-49,V-50,V-51,V-52,V-54,V-
55,V-57,V-59,V-60,V-61,V-64,V-75
【0225】試験例6 ナミハダニに対する殺ダニ効力
試験 インゲンの葉をリーフパンチを用いて径3.0cmの円
形に切り取り、径7cmのスチロールカップ上の湿った
濾紙上に置いた。これにナミハダニ幼虫を1葉当たり1
0頭接種した。明細書に記載された本発明化合物の5%
乳剤(化合物によっては25%水和剤を供試)を展着剤
の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液に調整
しこの薬液をスチロールカップ当たり2mlずつ回転式
散布塔を用いて散布し、25℃の恒温室に収容し、96
時間経過後の死虫率を試験例1と同様の計算式から求め
た。尚、試験は2区制で行なった。その結果、以下の化
合物が80%以上の死虫率を示した。本発明化合物N
o.:I-1,I-2,I-3,I-4,I-5,I-7,I-8,I-9,I-10,I-12,I-1
3,I-19,I-24,I-25,I-26,I-27,I-28,I-29,I-30,I-31,I-3
2,I-33,I-34,I-35,I-36,I-38,I-40,I-41,I-42,I-43,I-4
4,I-45,I-46,I-47,I-48,I-50,I-51,I-52,I-55,I-56,I-5
7,I-58,I-59,I-60,I-61,I-62,I-63,I-70,I-71,I-72,I-7
4,I-76,I-80,I-94,I-95,I-96,I-97,I-99,I-101,I-102,I
-103,I-104,I-105,I-106,I-108,I-109,I-110,I-111,I-1
12,I-113,I-114,I-115,I-117,I-118,I-119,I-122,I-12
3,I-124,I-125,I-126,I-127,I-128,I-137,II-2,II-3,II
-5,II-6,II-7,II-8,II-9,II-10,II-11,II-12,II-13, II
-15,II-16,II-17,II-23,II-25,II-26,II-27,II-28,II-3
3,II-34,II-35,II-36,II-37,II-38,II-39,II-40,II-41,
II-42,II-43,II-45,II-46,II-47,II-48,II-50,II-52,II
-53,II-54,II-55,II-58,II-59,II-60,II-61,II-63,II-6
4,II-66,II-67,II-68,II-69,II-70,II-71,II-72,II-73,
II-74,II-75,II-76,II-77,II-78,II-79,II-80,II-81,II
-83,II-84,II-85,II-86,II-87,II-88,II-89,II-90,II-9
1,II-92,II-93,II-95,II-97,II-98,II-99,II-101,II-10
2,II-103,II-105,II-106,II-107,II-108,II-109,II-11
0,II-111,II-116,II-117,II-118,II-133,II-134,II-13
6,II-137,II-151,II-153,II-154,II-159,II-160,II-16
1,II-173,III-3,III-4,III-5,III-6,III-7,III-9,III-1
0,III-11,III-12,III-15,III-17,III-18,III-19,III-2
1,IV-1,IV-2,IV-3,IV-4,IV-5,IV-7,IV-10,IV-11,IV-12,
IV-13,IV-14,IV-16,IV-17,IV-18,IV-19,IV-20,IV-21,IV
-22,IV-24,IV-25,IV-26,IV-28,IV-29,IV-33,IV-35,IV-3
6,IV-39,IV-40,IV-41,IV-42,IV-43,IV-44,IV-45,IV-46,
IV-47,IV-48,IV-49,IV-50,IV-51,IV-54,IV-55,IV-56,IV
-58,IV-59,IV-60,IV-61,IV-62,IV-63,IV-64,IV-65,IV-6
6,IV-67,IV-68,IV-69,IV-70,IV-71,IV-72,IV-74,IV-75,
IV-76,IV-79,IV-80,IV-82,IV-94,IV-95,IV-96,IV-99,IV
-100,IV-101,IV-102,IV-109,IV-110,IV-111,IV-112,V-
1,V-2,V-3,V-4,V-5,V-6,V-7,V-8,V-10,V-11,V-12,V-13,
V-14,V-15,V-16,V-17,V-19,V-23,V-24,V-25,V-26,V-28,
V-31,V-36,V-37,V-38,V-40,V-41,V-42,V-43,V-44,V-46,
V-47,V-48,V-49,V-50,V- 51,V-52,V-53,V-54,V-55,V-5
6,V-57,V-58,V-59,V-60,V-73,V-75
【0226】試験例7 コムギ赤さび病防除試験 直径5.5cmのポットで育成した1.5〜2.0葉期
のコムギ(品種:農林61号)に、本発明化合物乳剤を
水で希釈して500ppmに調製した薬液をスプレーガ
ンを用いポット当たり20ml散布した。散布翌日、コ
ムギ赤さび病菌(Puccinia recondit
a)の胞子懸濁液(2×105 個/ml)を噴霧し接種
を行った。接種を行ったコムギを温度25℃、湿度95
%以上の接種箱に一昼夜入れた。その後、温室におき、
接種7日後に形成された病斑面積を測定し、下記の式に
従い、防除価を算出した。 防除価=〔1−(処理区病斑面積率/無処理区病斑面積
率)〕×100 その結果、以下の化合物が防除価70〜100を示し
た。 本発明化合物No.:I-9,I-108,I-127,I-128,II-14,II-1
5,IV-2,IV-7,IV-15,V-10
【0227】
【発明の効果】殺虫剤や殺菌剤のの長年にわたる使用に
より、近年、病害虫が抵抗性を獲得し、従来の殺虫剤や
殺菌剤による防除が困難になっている。また殺虫剤の一
部は毒性が高く、あるものは残留性により生態系を乱し
つつある。よって本発明は、低毒性かつ低残留性の新規
な殺虫剤または殺菌剤を提供し、また、生態系への影響
や二次汚染の少ない水中生物付着防止剤を提供するもの
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) A01N 43/56 A01N 43/56 G 43/647 43/647 43/713 43/713 43/76 43/76 43/78 43/78 B Z 43/80 101 43/80 101 43/828 C07D 231/14 43/836 263/32 C07D 231/14 401/04 263/32 401/06 277/20 401/14 277/30 403/06 401/04 405/06 401/06 409/06 401/14 409/14 403/06 413/06 405/06 417/06 409/06 417/14 409/14 A01N 43/82 102 413/06 104 417/06 C07D 277/30 417/14 (31)優先権主張番号 特願平9−28916 (32)優先日 平成9年2月13日(1997.2.13) (33)優先権主張国 日本(JP) (72)発明者 沼田 昭 千葉県船橋市坪井町722番地1日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 宮地 りか 千葉県船橋市坪井町722番地1日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 三宅 敏郎 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 三森 紀彦 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 瀧井 新自 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 Fターム(参考) 4C033 AD08 AD17 4C056 BA13 BB01 BC01 4C063 AA01 AA03 BB01 BB04 BB07 CC52 CC62 DD12 DD22 4H011 AA01 AA03 AC02 AC03 AC04 AD01 BA01 BB09 BB10 BC01 BC03 BC07 BC18 BC19 BC20 DA02 DA13 DA15 DA16 DD01 DD03 DH03 DH10

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 式(1) 【化1】 [式中、Qは、Gで置換されていてもよいフェニル、G
    で置換されていてもよいナフチルまたはRで置換されて
    いてもよい複素環基(但し、この複素環基は、チエニ
    ル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリ
    ル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダ
    ゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−
    オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,
    2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、
    1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリ
    ル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリジニル、ピリ
    ミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−ト
    リアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,2,4,
    5−テトラジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オ
    キサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニル、イミ
    ダゾリノン、イミダゾリジンジオン、3(2H)−ピリ
    ダジノン、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、イ
    ンダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキ
    ノリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニ
    ルまたはキナゾリニルである。)であり、Aは、Wで置
    換されていてもよいフェニル、Wで置換されていてもよ
    いナフチルまたはYで置換されていてもよい複素環基
    (但し、この複素環基は、チエニル、フリル、ピロリ
    ル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソ
    チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−
    オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、
    1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾ
    リル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジ
    アゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4
    −テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニ
    ル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,
    2,4−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニ
    ル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニ
    ル、3(2H)−ピリダジノン、ベンゾチアゾリル、ベ
    ンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリ
    ル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、フ
    タラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルであ
    る。)であり、但し、(a) Qが、Rで置換されていても
    よいチエニル、Rで置換されていてもよいフリル、Rで
    置換されていてもよいキノリルまたはRで置換されてい
    てもよいイソキノリルの場合は、Aは、Wで置換されて
    いてもよいフェニル、Wで置換されていてもよいナフチ
    ルまたはYで置換されていてもよい複素環基(この複素
    環基はピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チア
    ゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、
    1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジ
    アゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−
    チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,
    3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,
    2,3,4−テトラゾリル、ピリミジニル、ピラジニ
    ル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,
    2,4−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニ
    ル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニ
    ル、3(2H)−ピリダジノン、ベンゾチアゾリル、ベ
    ンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリ
    ル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニルまた
    はキナゾリニルである。)であり、(b) Qが、Rで置換
    されていてもよい2−チアゾリルの場合は、Aは、Wで
    置換されていてもよいナフチルまたはYで置換されてい
    てもよい複素環基(この複素環基はチエニル、フリル、
    ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリ
    ル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,
    3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾ
    リル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チア
    ジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−
    チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,
    3,4−テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピ
    ラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、
    1,2,4−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリ
    ニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニ
    ル、3(2H)−ピリダジノン、ベンゾチアゾリル、ベ
    ンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリ
    ル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、フ
    タラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルであ
    る。)であり、(c) Qが、Rで置換されていてもよいピ
    リジルの場合は、Aは、Yで置換されていてもよい複素
    環基(この複素環基はピロリル、オキサゾリル、イソキ
    サゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、
    イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,
    2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリ
    ル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリア
    ゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−ト
    リアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピラジニ
    ル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジ
    ニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニ
    ル、イソキサゾリニル、チアゾリニル、3(2H)−ピ
    リダジノン、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、
    インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノキサリニル、
    フタラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルであ
    る。)であり、(d) Qが、Rで置換されていてもよいイ
    ソチアゾリル、Rで置換されていてもよい1,2,3−
    トリアゾリルまたはRで置換されていてもよいベンゾオ
    キサゾリルの場合は、Aは、Wで置換されていてもよい
    ナフチルまたはYで置換されていてもよい複素環基(こ
    の複素環基はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリ
    ル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピ
    ラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリ
    ル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チア
    ジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4
    −トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,
    2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリ
    ル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジ
    ニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリア
    ジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニ
    ル、イソキサゾリニル、チアゾリニル、3(2H)−ピ
    リダジノン、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、
    インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソ
    キノリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリ
    ニルまたはキナゾリニルである。)であり、(e) Qが、
    Rで置換されていてもよい1,2,4−トリアゾリルの
    場合は、Aは、Yで置換されていてもよい複素環基(こ
    の複素環基はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリ
    ル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピ
    ラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリ
    ル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チア
    ジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4
    −トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,
    2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリ
    ル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,
    3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、ピ
    ラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキ
    サゾリニル、チアゾリニル、3(2H)−ピリダジノ
    ン、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾ
    リル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニ
    ル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニルまた
    はキナゾリニルである。)であり、(f) Qが、Rで置換
    されていてもよいベンゾチアゾリルの場合は、Aは、W
    で置換されていてもよいナフチルまたはYで置換されて
    いてもよい複素環基(この複素環基はフリル、ピロリ
    ル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソ
    チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−
    オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、
    1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾ
    リル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジ
    アゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4
    −テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニ
    ル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,
    2,4−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニ
    ル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニ
    ル、3(2H)−ピリダジノン、ベンゾチアゾリル、ベ
    ンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリ
    ル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、フ
    タラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルであ
    る。)であり、(g) Qが、Rで置換されていてもよいベ
    ンゾイミダゾリルの場合は、Aは、Wで置換されていて
    もよいナフチルまたはYで置換されていてもよい複素環
    基(この複素環基はピロリル、オキサゾリル、イソキサ
    ゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イ
    ミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,
    4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、
    1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリ
    ル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリア
    ゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピラジニル、
    1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニ
    ル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、
    イソキサゾリニル、チアゾリニル、3(2H)−ピリダ
    ジノン、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、イン
    ダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノ
    リニル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニル
    またはキナゾリニルである。)であり、(h) Qが、Gで
    置換されていてもよいフェニルの場合は、Aは、Yで置
    換されていてもよい複素環基(この複素環基はピロリ
    ル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソ
    チアゾリル、ピラゾリル、1,3,4−オキサジアゾリ
    ル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チア
    ジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4
    −トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,
    2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリ
    ル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジ
    ニル、1,2,4−トリアジニル、ピラゾリニル、イミ
    ダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チア
    ゾリニル、3(2H)−ピリダジノン、ベンゾチアゾリ
    ル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサ
    ゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニル
    またはキナゾリニルである。)であり、(i) Qが、Gで
    置換されていてもよいナフチルの場合は、Aは、Yで置
    換されていてもよい複素環基(この複素環基はチエニ
    ル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾ
    リル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、
    1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジ
    アゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−
    チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,
    3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,
    2,3,4−テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニ
    ル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジ
    ニル、1,2,4−トリアジニル、ピラゾリニル、イミ
    ダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チア
    ゾリニル、3(2H)−ピリダジノン、ベンゾチアゾリ
    ル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサ
    ゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニ
    ル、フタラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルで
    ある。)であり、Bは、H、C1〜C4アルキル、C1
    4ハロアルキル、C2〜C4アルコキシアルキル、CH3
    SCH2、CH3OC24OCH2、ハロゲンもしくはC1
    〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換
    されたC1〜C4アルキル、ハロゲンもしくはC1〜C4
    ルキルで置換されていてもよいベンゾイルで置換された
    1〜C4アルキル、テトラヒドロピラニル、(CH33
    Si、C1〜C4アルキルスルホニル、ハロゲンもしくは
    1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルスル
    ホニル、−SO2CF3、C1〜C4モノアルキルアミノス
    ルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、フェ
    ニルアミノスルホニル、C2〜C5モノアルキルアミノチ
    オカルボニル、C3〜C9ジアルキルアミノチオカルボニ
    ル、C2〜C5シアノアルキル、C3〜C9アルコキシカル
    ボニルアルキル、−C(=O)T1、−P(=O)T2
    3、−P(=S)T23、アルカリ金属原子、アルカリ
    土類金属原子またはNHT456であり、但し、Qが
    2−チアゾリルおよび2−ベンゾチアゾリルの場合、B
    はC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4
    アルコキシアルキル、CH3SCH2、CH3OC24
    CH2、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換され
    ていてもよいフェニルで置換されたC1〜C4アルキル、
    ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換されていても
    よいベンゾイルで置換されたC1〜C4アルキル、テトラ
    ヒドロピラニル、(CH33Si、C1〜C4アルキルス
    ルホニル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換さ
    れていてもよいフェニルスルホニル、−SO 2CF3、C
    1〜C4モノアルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアル
    キルアミノスルホニル、フェニルアミノスルホニル、C
    2〜C5モノアルキルアミノチオカルボニル、C3〜C9
    アルキルアミノチオカルボニル、C2〜C5シアノアルキ
    ル、C 3〜C9アルコキシカルボニルアルキル、−C(=
    O)T1、−P(=O)T23または−P(=S)T2
    3であり、Gは、ハロゲン、C1〜C10アルキル、C2
    4シアノアルキル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキ
    ルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1
    4アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニ
    ル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、
    2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキ
    ル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6
    シクロアルキル、C1〜C10アルコキシ、C2〜C6アル
    ケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C4
    ロアルコキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2
    6ハロアルキニルオキシ、C1〜C4アルキルスルフェ
    ニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C 1〜C4アルキ
    ルスルホニル、C2〜C6アルケニルスルフェニル、C2
    〜C6アルケニルスルフィニル、C2〜C6アルケニルス
    ルホニル、C2〜C6アルキニルスルフェニル、C2〜C6
    アルキニルスルフィニル、C2〜C6アルキニルスルホニ
    ル、C 1〜C4ハロアルキルスルフェニル、C1〜C4ハロ
    アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニ
    ル、C2〜C6ハロアルケニルスルフェニル、C2〜C6
    ロアルケニルスルフィニル、C2〜C6ハロアルケニルス
    ルホニル、C2〜C6ハロアルキニルスルフェニル、C2
    〜C6ハロアルキニルスルフィニル、C2〜C6ハロアル
    キニルスルホニル、CHO、NO2、CN、-NU1U2、O
    H、ナフチル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置
    換されていてもよいフェニルで置換されたメトキシ、C
    2〜C7アルコキシカルボニル、C2〜C4アルコキシアル
    キル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアル
    キルカルボニル、C2〜C5アルキルカルボニルオキシ、
    2〜C5ハロアルキルカルボニルオキシ、C3〜C7ジア
    ルキルアミノカルボニルオキシ、Zで置換されていても
    よいフェニル、Zで置換されていてもよいフェノキシ、
    Zで置換されていてもよいベンゾイル、Zで置換されて
    いてもよいピリジル、Zで置換されていてもよいピリジ
    ルオキシ、Zで置換されていてもよいチエニル、隣接し
    た置換位置で結合したメチレンジオキシ、隣接した置換
    位置で結合したハロメチレンジオキシおよび−N=CT
    78(但し、T7及びT8は各々独立に、H、フェニル、
    ベンジルまたはC1〜C6アルキルであるか、T7とT8
    が結合している炭素原子と共に5員環、6員環、7員環
    または8員環を形成してもよい。)の中から任意に選ば
    れる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一
    か相互に異なってもよい。)であって、その置換基の数
    は1、2、3または4個であるか、または隣接した置換
    位置で結合したアルキレンによって形成される5員環、
    6員環、7員環もしくは8員環であり、 Rは、ハロゲン、C1〜C10アルキル、ハロゲンもしく
    はC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルで
    置換されたC1〜C4アルキル、C2〜C6のアルケニル、
    2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6
    ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6
    ロシクロアルキル、C1〜C3アルキルで置換されていて
    もよいC3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、
    2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキ
    シ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6ハロアルケニル
    オキシ、C2〜C6ハロアルキニルオキシ、C1〜C4アル
    キルスルフェニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C
    1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C6アルケニルスルフ
    ェニル、C2〜C6アルケニルスルフィニル、C2〜C6
    ルケニルスルホニル、C2〜C6アルキニルスルフェニ
    ル、C2〜C6のアルキニルスルフィニル、C2〜C6アル
    キニルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフェニ
    ル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロ
    アルキルスルホニル、C2〜C6ハロアルケニルスルフェ
    ニル、C2〜C6ハロアルケニルスルフィニル、C2〜C6
    ハロアルケニルスルホニル、C2〜C6ハロアルキニルス
    ルフェニル、C2〜C6ハロアルキニルスルフィニル、C
    2〜C6ハロアルキニルスルホニル、NO2、CN、-NU1U
    2、フェノキシ、OH、ナフチル、C2〜C7アルコキシ
    カルボニル、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4
    ルキルカルボニル、C2〜C5アルキルカルボニルオキ
    シ、C2〜C5ハロアルキルカルボニルオキシ、Xで置換
    されていてもよいベンゾイル、Xで置換されていてもよ
    いフェニル、Xで置換されていてもよいピリジル、Xで
    置換されていてもよいチエニルおよび−N=CT78
    中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個
    以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であっ
    て、その置換基の数は1、2、3または4個であるか、
    または隣接した置換位置で結合したアルキレンによって
    形成される5員環、6員環、7員環もしくは8員環であ
    り、 Yは、ハロゲン、C1〜C10アルキル、C1〜C6ハロア
    ルキル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルケニルオキ
    シ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C4ハロアルコキ
    シ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6ハロアル
    キニルオキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1
    4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニ
    ル、C2〜C6アルケニルスルフェニル、C2〜C6アルケ
    ニルスルフィニル、C2〜C6アルケニルスルホニル、C
    2〜C6アルキニルスルフェニル、C 2〜C6アルキニルス
    ルフィニル、C2〜C6アルキニルスルホニル、C1〜C4
    ハロアルキルスルフェニル、C1〜C4ハロアルキルスル
    フィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C2〜C6
    ハロアルケニルスルフェニル、C2〜C6ハロアルケニル
    スルフィニル、C2〜C6ハロアルケニルスルホニル、C
    2〜C6ハロアルキニルスルフェニル、C2〜C6ハロアル
    キニルスルフィニル、C2〜C6ハロアルキニルスルホニ
    ル、NO2、CN、-NU1U2、OH、C2〜C7アルコキシ
    カルボニル、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C5
    ルキルカルボニルオキシ、C2〜C5ハロアルキルカルボ
    ニルオキシ、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニルオキ
    シ、Xで置換されていてもよいフェニル、および−N=
    CT78(但し、T7及びT8は各々独立に、H、フェニ
    ル、ベンジルまたはC1〜C6アルキルであるか、T7
    8とが結合している炭素原子と共に5員環、6員環、
    7員環または8員環を形成してもよい。)の中から任意
    に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合
    は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換
    基の数は1、2、3または4個であるか、または隣接し
    た置換位置で結合したアルキレンによって形成される5
    員環、6員環、7員環もしくは8員環であり、 Wは、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C4ハロアル
    キル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、
    1〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C4アルキルスル
    フィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロ
    アルキルスルフェニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィ
    ニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C2〜C4アル
    ケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルケニル
    オキシ、C2〜C4ハロアルケニルオキシ、C2〜C4アル
    ケニルスルフェニル、C2〜C4アルケニルスルフィニ
    ル、C2〜C4アルケニルスルホニル、C2〜C4ハロアル
    ケニルスルフェニル、C2〜C4ハロアルケニルスルフィ
    ニル、C2〜C4ハロアルケニルスルホニル、C2〜C4
    ルキニル、C2〜C4ハロアルキニル、C2〜C4アルキニ
    ルオキシ、C2〜C4ハロアルキニルオキシ、C2〜C4
    ルキニルスルフェニル、C2〜C4アルキニルスルフィニ
    ル、C2〜C4アルキニルスルホニル、C2〜C4ハロアル
    キニルスルフェニル、C2〜C4ハロアルキニルスルフィ
    ニル、C2〜C4ハロアルキニルスルホニル、NO2、C
    N、ホルミル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2
    6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボ
    ニル、C2〜C6アルキルカルボニルオキシおよび-NU1U2
    の中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2
    個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であっ
    て、その置換基の数は1、2、3、4または5個であ
    り、 T1は、C1〜C20アルキル、C2〜C6アルケニル、C1
    〜C6ハロアルキル、C 1〜C4アルコキシ−C1〜C4
    ルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲンもしく
    はC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルで
    置換されたC1〜C4アルキル、C1〜C3アルキルで置換
    されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、ハロゲンも
    しくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニ
    ルで置換されたシクロアルキル、ハロゲンもしくはC1
    〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルとC1
    4アルキルで置換されたシクロプロピル、ハロゲンも
    しくはC1〜C4アルコキシで置換されていてもよいフェ
    ニルとハロゲンで置換されたC3〜C4シクロアルキル、
    ハロゲンで置換されていてもよいC2〜C4アルケニルと
    1〜C4アルキルで置換されたシクロプロピル、ハロゲ
    ンもしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフ
    ェニルで置換されたC2〜C4アルケニル、C1〜C12
    ルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C5アルケニ
    ルオキシ、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC
    3〜C6シクロアルコキシ、ベンジルオキシ、C2〜C5
    ルコキシカルボニル、-NU1U2、フェニルアミノ、Zで置
    換されていてもよいフェニル、Zで置換されていてもよ
    いフェノキシ、Zで置換されていてもよいフェニルチ
    オ、Zで置換されていてもよいナフチルまたはZで置換
    されていてもよい5員環もしくは6員環の複素環基(但
    し、これらの複素環基はチエニル、フリル、ピロリル、
    オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチア
    ゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキ
    サジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,
    3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリ
    ル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジア
    ゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−
    テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニ
    ル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,
    2,4−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニ
    ル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニル
    及び3(2H)−ピリダジノンの中から選ばれる。)で
    あり、 T2及びT3は、各々独立に、OH、フェニル、C1〜C6
    アルキル、C1〜C6アルコキシまたはC1〜C4アルキル
    スルフェニルであり、 T4、T5及びT6は、各々独立に、H、C1〜C6アルキ
    ル、C1〜C6アルケニル、C1〜C3アルキルで置換され
    ていてもよいC3〜C6シクロアルキルまたはベンジルで
    あるか、あるいはT4、T5及びT6のうちの2個が、そ
    れぞれが結合している窒素原子と共に酸素原子、窒素原
    子もしくは硫黄原子を含有していてもよい5員環、6員
    環、7員環または8員環基を形成するものであり、 X及びZは、各々独立して、ハロゲン、C1〜C4アルキ
    ル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1
    〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルスルフェニ
    ル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキル
    スルホニル、C2〜C5アルケニルスルフェニル、C2
    5アルケニルスルフィニル、C2〜C5アルケニルスル
    ホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフェニル、C1〜C4
    ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスル
    ホニル、NO2、CN、CHO、OH、-NU1U2、フェニ
    ル、フェノキシまたはC2〜C5アルコキシカルボニルの
    中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個
    以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であっ
    て、その置換基の数は1、2、3、4または5個であ
    り、 T7及びT8は、各々独立に、H、フェニル、ベンジルま
    たはC1〜C6アルキルであるか、あるいはT7とT8とが
    結合している炭素原子と共に5員環、6員環、7員環ま
    たは8員環を形成してもよく、 U1及びU2は、各々独立に、H、C1〜C6アルキル、C2
    〜C5アルキルカルボニル、フェニルまたはベンジルを
    表すか、U1とU2とが結合している炭素原子と共に5員
    環、6員環、7員環または8員環を形成してもよい。]
    で表されるエチレン誘導体。
  2. 【請求項2】 Qが、Gで置換されていてもよいフェニ
    ル、Gで置換されていてもよいナフチルまたはRで置換
    されていてもよい複素環基(但し、この複素環基は、チ
    エニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾ
    リル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミ
    ダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4
    −オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、
    1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリ
    ル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テト
    ラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピ
    リダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−
    トリアジニル、1,2,4,5−テトラジニル、ピラゾ
    リニル、イミダゾリニル、イミダゾリノン、イミダゾリ
    ジンジオンである。)であり、 Aが、Wで置換されていてもよいフェニル、Wで置換さ
    れていてもよいナフチルまたはYで置換されていてもよ
    い複素環基(但し、この複素環基は、チエニル、フリ
    ル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾ
    リル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、
    1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジ
    アゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−
    チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,
    3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,
    2,3,4−テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニ
    ル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジ
    ニル、1,2,4−トリアジニル、ピラゾリニル、イミ
    ダゾリニルである。)であり、 Bが、H、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、
    2〜C4アルコキシアルキル、CH3OC24OCH2
    1〜C4アルキルスルホニル、ハロゲンもしくはC1
    4アルキルで置換されていてもよいフェニルスルホニ
    ル、−SO2CF3、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニ
    ル、C2〜C9ジアルキルアミノチオカルボニル、C3
    9アルコキシカルボニルアルキル、−C(=O)T1
    −P(=O)T23、−P(=S)T23、アルカリ金
    属原子、アルカリ土類金属原子またはNHT456
    あり、 T1が、C1〜C20アルキル、C2〜C6アルケニル、C1
    〜C4ハロアルキル、C 1〜C4アルコキシ−C1〜C4
    ルキル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換され
    ていてもよいフェニルで置換されたC1〜C4アルキル、
    3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3アルキルで置換
    されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、ハロゲンも
    しくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニ
    ルで置換されたシクロアルキル、ハロゲンもしくはC1
    〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルとC1
    4アルキルで置換されたシクロプロピル、ハロゲンも
    しくはC1〜C4アルコキシで置換されていてもよいフェ
    ニルとハロゲンで置換されたC 3〜C4シクロアルキル、
    ハロゲンで置換されていてもよいC2〜C4アルケニルと
    1〜C4アルキルで置換されたシクロプロピル、ハロゲ
    ンもしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフ
    ェニルで置換されたC2〜C4アルケニル、C1〜C12
    ルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C5アルケニ
    ルオキシ、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC
    3〜C6シクロアルコキシ、ベンジルオキシ、C2〜C5
    ルコキシカルボニル、Zで置換されていてもよいフェニ
    ル、Zで置換されていてもよいフェノキシ、フェニルチ
    オ、ナフチルまたはZで置換されていてもよい複素環基
    (但し、この複素環基はチエニル、フリル、オキサゾリ
    ル、チアゾリル、ピラゾリルまたはピリジニルの中から
    選ばれる。)である請求項1記載のエチレン誘導体。
  3. 【請求項3】 Qが、Gで置換されていてもよいフェニ
    ル、Gで置換されていてもよいナフチルまたはRで置換
    されていてもよい複素環基(但し、この複素環基は、 【化2】 【化3】 【化4】 である。)であり、Aが、Wで置換されていてもよいフ
    ェニル、Wで置換されていてもよいナフチルまたはYで
    置換されていてもよい複素環基(但し、この複素環基
    は、 【化5】 【化6】 【化7】 である。)であり、 但し、(a)Qが、Q−1、Q−2、Q−3またはQ−
    4の場合は、Aは、Wで置換されていてもよいフェニ
    ル、Wで置換されていてもよいナフチルまたはYで置換
    されていてもよい複素環基(この複素環基はA−5、A
    −6、A−7、A−8、A−9、A−10、A−11、
    A−12、A−13、A−14、A−15、A−16、
    A−17、A−18、A−19、A−20、A−21、
    A−22、A−23、A−24、A−25、A−26、
    A−27、A−28、A−29、A−30、A−31、
    A−32、A−33、A−34、A−35、A−36、
    A−37、A−38、A−39、A−40、A−41、
    A−42、A−43、A−44、A−45、A−46、
    A−47、A−48、A−49、A−50、A−51、
    A−52、A−53、A−57、A−58、A−59、
    A−60、A−61、A−62、A−63、A−64、
    A−65、A−66、A−67、A−68、A−69、
    A−70、A−71、A−72、A−73、A−74ま
    たはA−75である。)であり、(b)Qが、Q−12
    の場合は、Aは、Wで置換されていてもよいナフチルま
    たはYで置換されていてもよい複素環基(この複素環基
    はA−1、A−2、A−3、A−4、A−5、A−6、
    A−7、A−8、A−9、A−10、A−11、A−1
    2、A−13、A−14、A−15、A−16、A−1
    7、A−18、A−19、A−20、A−21、A−2
    2、A−23、A−24、A−25、A−26、A−2
    7、A−28、A−29、A−30、A−31、A−3
    2、A−33、A−34、A−35、A−36、A−3
    7、A−38、A−39、A−40、A−41、A−4
    2、A−43、A−44、A−45、A−46、A−4
    7、A−48、A−49、A−50、A−51、A−5
    2、A−53、A−54、A−55、A−56、A−5
    7、A−58、A−59、A−60、A−61、A−6
    2、A−63、A−64、A−65、A−66、A−6
    7、A−68、A−69、A−70、A−71、A−7
    2、A−73、A−74またはA−75である。)であ
    り、(c)Qが、Q−52、Q−53またはQ−54の
    場合は、Aは、Yで置換されていてもよい複素環基(こ
    の複素環基はA−5、A−6、A−7、A−8、A−
    9、A−10、A−11、A−12、A−13、A−1
    4、A−15、A−16、A−17、A−18、A−1
    9、A−20、A−21、A−22、A−23、A−2
    4、A−25、A−26、A−27、A−28、A−2
    9、A−30、A−31、A−32、A−33、A−3
    4、A−35、A−36、A−37、A−38、A−3
    9、A−40、A−41、A−42、A−43、A−4
    4、A−45、A−46、A−47、A−48、A−4
    9、A−50、A−51、A−52、A−53、A−6
    0、A−63、A−64、A−65、A−66、A−6
    7、A−68、A−69、A−70、A−71、A−7
    2、A−73、A−74またはA−75である。)であ
    り、(d)Qが、Q−23、Q−24、Q−43、Q−
    44、Q−45、Q−46またはQ−49の場合は、A
    は、Wで置換されていてもよいナフチルまたはYで置換
    されていてもよい複素環基(この複素環基はA−1、A
    −2、A−3、A−4、A−5、A−6、A−7、A−
    8、A−9、A−10、A−11、A−12、A−1
    3、A−14、A−15、A−16、A−17、A−1
    8、A−19、A−20、A−21、A−22、A−2
    3、A−24、A−25、A−26、A−27、A−2
    8、A−29、A−30、A−31、A−32、A−3
    3、A−34、A−35、A−36、A−37、A−3
    8、A−39、A−40、A−41、A−42、A−4
    3、A−44、A−45、A−46、A−47、A−4
    8、A−49、A−50、A−51、A−52、A−5
    3、A−54、A−55、A−56、A−57、A−5
    8、A−59、A−60、A−61、A−62、A−6
    3、A−64、A−65、A−66、A−67、A−6
    8、A−69、A−70、A−71、A−72、A−7
    3、A−74またはA−75である。)であり、(e)
    Qが、Q−37、Q−38、Q−39、Q−40、Q−
    41またはQ−42の場合は、Aは、Yで置換されてい
    てもよい複素環基(この複素環基はA−1、A−2、A
    −3、A−4、A−5、A−6、A−7、A−8、A−
    9、A−10、A−11、A−12、A−13、A−1
    4、A−15、A−16、A−17、A−18、A−1
    9、A−20、A−21、A−22、A−23、A−2
    4、A−25、A−26、A−27、A−28、A−2
    9、A−30、A−31、A−32、A−33、A−3
    4、A−35、A−36、A−37、A−38、A−3
    9、A−40、A−41、A−42、A−43、A−4
    4、A−45、A−46、A−47、A−48、A−4
    9、A−50、A−51、A−52、A−53、A−5
    7、A−58、A−59、A−60、A−61、A−6
    2、A−63、A−64、A−65、A−66、A−6
    7、A−68、A−69、A−70、A−71、A−7
    2、A−73、A−74またはA−75である。)であ
    り、(f)Qが、Gで置換されていてもよいフェニルの
    場合は、Aは、Yで置換されていてもよい複素環基(こ
    の複素環基はA−5、A−6、A−7、A−8、A−
    9、A−10、A−11、A−12、A−13、A−1
    4、A−19、A−20、A−21、A−22、A−2
    3、A−24、A−25、A−26、A−27、A−2
    8、A−29、A−30、A−31、A−32、A−3
    3、A−34、A−35、A−36、A−37、A−3
    8、A−39、A−40、A−41、A−42、A−4
    3、A−44、A−45、A−46、A−47、A−4
    8、A−49、A−50、A−51、A−52、A−5
    3、A−60、A−61、A−62、A−63、A−6
    4、A−65、A−66、A−67、A−68、A−6
    9、A−70、A−71、A−72、A−73、A−7
    4またはA−75である。)であり、(g)Qが、Gで
    置換されていてもよいナフチルの場合は、Aは、Yで置
    換されていてもよい複素環基(この複素環基はA−1、
    A−2、A−5、A−6、A−7、A−8、A−9、A
    −10、A−11、A−12、A−13、A−14、A
    −15、A−16、A−17、A−18、A−19、A
    −20、A−21、A−22、A−23、A−24、A
    −25、A−26、A−27、A−28、A−29、A
    −30、A−31、A−32、A−33、A−34、A
    −35、A−36、A−37、A−38、A−39、A
    −40、A−41、A−42、A−43、A−44、A
    −45、A−46、A−47、A−48、A−49、A
    −50、A−51、A−52、A−53、A−54、A
    −55、A−56、A−57、A−58、A−59、A
    −60、A−61、A−62、A−63、A−64、A
    −65、A−66、A−67、A−68、A−69、A
    −70、A−71、A−72、A−73、A−74また
    はA−75である。)であり、 R1が、ハロゲン、C1〜C10アルキル、C2〜C6アルケ
    ニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C
    1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、N
    2、CN、-NU1U2、OH、C2〜C7アルコキシカルボ
    ニル、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキル
    カルボニル、Xで置換されていてもよいフェニル、Xで
    置換されていてもよいピリジル、Xで置換されていても
    よいチエニルおよび−N=CT78(但し、T7及びT8
    は各々独立に、H、フェニル、ベンジルまたはC1〜C6
    アルキルであるか、T7とT8とが結合している炭素原子
    と共に5員環、6員環、7員環または8員環を形成して
    もよい。)であるか、または隣接したRと共にアルキレ
    ン鎖として5員環、6員環、7員環もしくは8員環を形
    成してもよく、 Y1は、ハロゲン、C1〜C10アルキル、C1〜C6ハロア
    ルキル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルケニルオキ
    シ、NO2、CN、-NU1U2、OH、C2〜C7アルコキシ
    カルボニル、C2〜C4アルコキシアルキル、Xで置換さ
    れていてもよいフェニルおよび−N=CT78(但し、
    7及びT8は各々独立に、H、フェニル、ベンジルまた
    はC1〜C6アルキルであるか、T7とT8とが結合してい
    る炭素原子と共に5員環、6員環、7員環または8員環
    を形成してもよい。)であるか、または隣接したY1
    共にアルキレン鎖として5員環、6員環、7員環もしく
    は8員環を形成してもよく、 Xが、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアル
    キル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、
    1〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C4アルキルスル
    フィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C5アル
    ケニルスルフェニル、C2〜C5アルケニルスルフィニ
    ル、C2〜C5アルケニルスルホニル、C1〜C4ハロアル
    キルスルフェニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニ
    ル、C1〜C 4ハロアルキルスルホニル、NO2、CN、
    CHO、OH、-NU1U2、フェニル、フェノキシまたはC
    2〜C5アルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる1
    ないし4個の置換基(但し、その置換基が2個以上の場
    合は同一か相互に異なってもよい。)であり、 Zが、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアル
    キル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、
    1〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C4アルキルスル
    フィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アル
    ケニルスルフェニル、C1〜C4アルケニルスルフィニ
    ル、C1〜C4アルケニルスルホニル、NO 2、CN、-NU
    1U2、フェニル、フェノキシおよびC2〜C5アルコキシ
    カルボニルの中から任意に選ばれる1ないし4個の置換
    基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異
    なってもよい)であり、mは、置換基の数を表し、0、
    1、2または3であり、nは、置換基の数を表し、0、
    1、2、3または4であり、pは、置換基の数を表し、
    0、1または2であり、qは、置換基の数を表し、0ま
    たは1(但し、m、n及びpが2以上の整数を表す場合
    は、その置換基は同一でも異なっていてもよい。)であ
    る請求項2記載のエチレン誘導体。
  4. 【請求項4】 Qが、Gで置換されていてもよいフェニ
    ル、Rで置換されていてもよいオキサゾリル、Rで置換
    されていてもよいチアゾリル、Rで置換されていてもよ
    いピラゾリル、Rで置換されていてもよい1,2,3−
    トリアゾリル、Rで置換されていてもよいピリジニルま
    たはRで置換されていてもよいピリミジニルである請求
    項2記載のエチレン誘導体。
  5. 【請求項5】 Qが、Gで置換されていてもよいフェニ
    ルである請求項4記載のエチレン誘導体。
  6. 【請求項6】 Qが、Rで置換されていてもよいオキサ
    ゾリルまたはRで置換されていてもよい1,2,3−ト
    リアゾリルである請求項4記載のエチレン誘導体。
  7. 【請求項7】 Qが、Rで置換されていてもよいチアゾ
    リルである請求項4記載のエチレン誘導体。
  8. 【請求項8】 Qが、Rで置換されていてもよいピラゾ
    リルである請求項4記載のエチレン誘導体。
  9. 【請求項9】 Qが、Gで置換されていてもよいフェニ
    ル、Q−9、Q−10、Q−11、Q−12、Q−1
    3、Q−14、Q−25、Q−26、Q−27、Q−2
    8、Q−29、Q−30、Q−44、Q−45、Q−4
    6、Q−47、Q−52、Q−53、Q−54、Q−5
    5、Q−56またはQ−57である請求項3記載のエチ
    レン誘導体。
  10. 【請求項10】 Qが、Q−10、Q−44、Q−4
    5、Q−46、Q−47である請求項9記載のエチレン
    誘導体。
  11. 【請求項11】 Qが、Q−12、Q−13、Q−14
    である請求項9記載のエチレン誘導体。
  12. 【請求項12】 Qが、Q−25、Q−26、Q−2
    7、Q−28、Q−29、Q−30である請求項9記載
    のエチレン誘導体。
  13. 【請求項13】 Qが、Gで置換されていてもよいフェ
    ニルである請求項9記載のエチレン誘導体。
  14. 【請求項14】 Aが、Wで置換されていてもよいフェ
    ニル、Yで置換されていてもよいチアゾリル、Yで置換
    されていてもよいピラゾリル、Yで置換されていてもよ
    いピリジニルまたはYで置換されていてもよいピリミジ
    ニルである請求項2記載のエチレン誘導体。
  15. 【請求項15】 Qが、Gで置換されていてもよいフェ
    ニル、ナフチル、Q−31、Q−32、Q−33、Q−
    34、Q−35、Q−36、Q−37、Q−44、Q−
    45、Q−46、Q−49、 【化8】 であり、 Aが、 【化9】 であり、 Y2が、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロア
    ルキル、C1〜C4アルコキシ、NO2、CN、C2〜C5
    アルコキシカルボニルであり、 Y3が、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C6ハロア
    ルキル、C2〜C4アルコキシアルキル、Xで置換されて
    いてもよいフェニルである請求項3記載のエチレン誘導
    体。
  16. 【請求項16】 下記の化合物群から選ばれたいずれか
    の請求項1記載のエチレン誘導体。 【化10】 【化11】 【化12】 【化13】
  17. 【請求項17】 請求項1〜16記載のエチレン誘導体
    の1種以上を有効成分として含有することを特徴とする
    農薬。
  18. 【請求項18】 請求項1〜16記載のアクリロニトリ
    ル誘導体の1種以上を有効成分として含有することを特
    徴とする水中生物付着防止剤。
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