WO1993018012A1

WO1993018012A1 - N-sulfonylated, six-membered nitrogenous aromatic carboxamide derivative or salt thereof, production thereof, and pest control agent

Info

Publication number: WO1993018012A1
Application number: PCT/JP1993/000273
Authority: WO
Inventors: Ikumi Urushibata; Takumi Yoshimura; Takeshi Deguchi; Norihisa Yonekura; Junetsu Sakai; Shigeru Hayashi
Original assignee: Kumiai Chemical Industry Co., Ltd.; Ihara Chemical Industry Co., Ltd.
Priority date: 1992-03-03
Filing date: 1993-03-03
Publication date: 1993-09-16
Also published as: CN1077950A; EP0592680B1; EP0592680A1; RU2117662C1; CN1042729C; US5536837A; BR9305426A; US5444060A; US5478799A; DE69329050D1; EP0592680A4

Description

明細書

N—スルホニル含窒素 6員芳香環カルボン酸アミド誘導体又はその塩、製造法及び有^物防除剤

[技術分野]

本発明は、 N—スルホニル含窒素 6員芳香環カルボン酸アミド誘導体又はそのびにこれらを有効成分として含有する有^物防除剤に関するものである。

[背景技術]

従来、本発明化合物に化学構造上類似している化合物を含む先行技術としては、特開平 2— 2 8 2 3 7 1号^明細書が知られている。そこには除草剤または植物生長調としての効果を有することが知られている。

[発明の開示]

^産上、そう菌類に属する植物病原菌による病害、例えばべと病、疫病などによる被害は、多くの作物に発生し防除困難な病害の一つとなっており、すぐれた防除の開発が望まれている。

本発明者らは、種々の N—スルホ二 Λ ^窒素 6員芳香環カルボン酸アミド誘導体を合成し、その生理活性について検討を重ねた。その結果、

窒素 6員芳香環力ルポン酸ァミド誘導体の化^!群がすぐれた殺菌活性を示すことを見出し本発明を完成したものである。また、本発明の有書生物防除剤の有効成分であ.る化合物は、文献未記載の新規化合物であり、水田及び畑に発生する種々の雑草を低攘度で防除することができるものである。

本発明は一^ U〕

[式中、 R ¹はアルキル基 {該基はハロゲン原子、シクロアルキル基、式 R ' 0 [式中、 R ⁷は水素原子、アルキル基、アルケニノレ基、アルキニル基、フエニル基 (該基はハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、アルコキシカルボニル基でモノ置換またはポリ置換されていてもよい。 ) を示す。 ] 、式 R⁷S (0) n (式中、 R ⁷は ΙίΠ己と同じ意味を示し、 nは 0〜2の整数を示す。）；式 R⁷R°N [式中、 R ⁷は前記と同じ意味を示し、 R ⁸はアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルケニルォキシ基、アルキニルォキシ基またはフヱニル基（該基は、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキノレ基、アルコキシカルボ二ノレ基でモノ置換またはポリ置換されていてもよい。）を示す。 ] 、トリメチルシリル基、シァノ基、ォキシラニル基、式 R ⁸ CO (式中、 R ⁸は前記と同じ意味を示す。）または式 R⁸ C = NOR⁹ (式中、 R⁰は Irf己と同じ意味を示し、 R ⁹はアルキル基、アルケニル基、アルキニノレ基を示す。 ) でモノ置換またはポリ置換されていてもよい）、了ルケニル基 {該基は、ハロゲン原子、フエニル基（該基は、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、アルコキシカルボニル基でモノ置換またはポリ置換されていてもよい。）、シクロアルキル基、式 R⁷0 (式中、 R ' は ffSと同じ意味を示す。）、式 R⁷S (0) n (式中、 R⁷及び nは rl2と同じ意味を示す。）、式 R⁷R°N (式中、 R ⁷及び R ⁸は前記と同じ意味を示す。）、トリメチルシリノレ基、シァノ基、式 R ⁸ C 0 (式中、 R ⁸は謂己と同じ意味を示す。）または式 R⁸C=N0R。（式中、 R⁰及び R⁹は前記と同じ意味を示す。）でモノ置換またはポリ置換されていてもよい。 } 、アルキニル基、シクロァソレキル基 _{該基は、ハロゲン原子、アルキル基、フエニル基（該基はハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、アルコキシカルボ二ル基でモノ置換またはポリ置換されていてもよい。：）、式 R⁷0 (式中、 R⁷は前記と同じ意味を示す。）、式 R⁷S (0) n (式中、 R⁷及び nは if己と同じ意味を示す。）、式 R ⁷ R ⁸ N (式中、 R '及び R ⁸は前記と同じ意味を示す。）、トリメチルシリル基、シァノ基、ォキソ基、式- NOR" (式中、 R⁹ は前記と崗じ意味を示す。）、式 R^uC0 (式中、 R ⁸は前記と同じ意味を示す。）または式 R。C=N0R （式中、 R⁰及び R^Jは前記と同じ意味を示す。）でモノ置換またはポリ置換されていてもよい。 } 、シクロアルケニル基 {該基は、ハロゲン原子、アルキル基、フエニル基（該基は、ハロゲン原子、了ルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、アルコキシカルボニル基でモノ置換またはポリ置換されていてもよい。）、式 R⁷0 (式中、 R⁷は前記と同じ意味を示す。）、式 R ⁷ S (0) n (式中、 R '及び nは前記と同じ意味を示す。）、式 R⁷R⁸N (式中、 R ⁷及び R ⁸は前記と同じ意味を示す。）、トリメチルシリノレ基、シァノ基、ォキソ基、式 =NOR⁹ (式中、 R^Jは Hi己と同じ意味を示す。）、式 R⁸C0 (式中、 R°は前記と同じ意味を示す。）または式 R⁸C = NOR⁹ (式中、 R⁰及び R ⁹は前記と同じ意味を示す。）でモノ置換またはポリ置換されていてもよい。 } 、式 R⁵R⁶N {式中、 R ⁵はアルキル基 [該基はハロゲン原子、シクロアルキル基、式 R⁷0 (式中、 R⁷は Hii己と同じ意味を示す。）、式 R⁷ S (0) n (式中、 R '及び nは前記と同じ意味を示す。）、式 R ⁷R⁸N (式中、 R ⁷及び R ⁸は it己と同じ意味を示す。）、トリメチルシリノレ基、シァノ基、ォキシラニル基、式 Ro CO (式中、 ROは前記と同じ意味を示す。）または式尺⁸0=1^01^⁹ (式中、 R"及び R ⁹は前記と同じ意味を示す。）でモノ置換またはポリ置換されていてもよい。 ] 、アルケニル基 [該基は、ハロゲン原子、フエニル基（該基は、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、アルコキシカルボ二ノレ基でモノ置換またはポリ置換されていてもよい。）、シクロアルキル基、式 R⁷0 (式中、 R 'は it己と同じ意味を示す。）、式 R⁷S (0) n (式中、 R '及び nは前記と同じ意味を示す。）、式 R⁷R⁸N (式中、 R ⁷及び R。は前記と同じ意味を示す。）、トリメチルシリル基、シァノ基、式 R^oC0 (式中、 R⁸は前記と同じ意味を示す。）または式 R⁸C = NOR⁹ (式中、 R ⁸及び R ⁹は前記と同じ意味を示す。）でモノ置換またはポリ置換されていてもよい。 ] 、アルキニル基、シクロアルキル基 [該基は、ハロゲン原子、アルキル基、フエ二ノレ基（該基はハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、アルコキシカルボニル基でモノ置換またはポリ置換されていてもよい。）、式 R⁷0 (式中、 R 'は前記と同じ意味を示す。）、式 R ' S (0) n (式中、 R ⁷及び nは前記と同じ意味を示す。）、式 R⁷R⁸N (式中、 R '及び R ⁸は前記と同じ意味を示す。）、トリメチルシリノレ基、シァノ基、ォキソ基、式 =N0R。（式中、 R は前記と同じ意味を示す。）、式 R⁸C0 (式中、 R ⁸は前記と同じ意味を示す。）または式 R⁸C = NOR⁹ (式中、 R ⁸及び R。は前記と同じ意味を示す。）でモノ置換またはボリ置換されていてもよい。 ] 、シクロアルケニル基 [該基は、ハロゲン原子、アルキル基、フエニル基（該基は、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基ハロアルキル基、アルコキシカルボ二ノレ基でモノ置換またはボリ置換されていてもよい。）、式 R ' 0 (式中、 R ⁷は前記と同じ意味を示す。）、式 R⁷ S (0) n (式中、 R '及び nは謂己と同じ意味を示す。：）、式 R⁷R⁸N

(式中、 R⁷及び R。は ΙίίΙ己と同じ意味を示す。 ) 、トリメチルシリル基、シァノ基、ォキソ基、式 =NOR⁹ (式中、 R。は rf己と同じ意味を示す。）、式 R⁸CO (式中、 R ⁸は前記と同じ意味を示す。）または式 R。C = NOR"

(式中、 R&及び R ⁹は窗己と同じ意味を示す。 ) でモノ置換またはポリ置換されていてもよい。 ] 、式 R ' 0 (式中、 R ⁷は前記と同じ意味を示す。）を示し、 R ⁶は水素原子または R ¹³を示し、 R ³及び R ⁶は互いに独立であっても R⁵、 R。及び窒素原子が相伴って 3〜 8員環を形成してもよい。 } 、式 R¹ °CON (R⁶) {式中、 R ⁶は it己と同じ意味を示し、 R ^{1 0}はアルキル基 [該基はハロゲン原子、式 R ' 0 (式中、 R 'は f と同じ意味を示す。）、式 R⁷ S (0) n (式中、 R⁷及び nは前記と同じ意味を示す。）、式 R⁷R⁸N (式中、 R ⁷及び R ⁸は前記と同じ意味を示す。）またはシァノ基で、モノ置換またはポリ置換されてもよい。 ] 、アルケニル基 [該基はハロゲン原子、式 R⁷0 (式中、 R ⁷は前記と同じ意味を示す。）、式 R' S (0) n

(式中、 ⁷及びは己と同じ意味を示す。）、式 R⁷R⁸N (式中、 R⁷及び R ⁸は ifiaと同じ意味を示す。 ) またはシァノ基でモノ置換またはポリ置換されていてもよい。 ] 、フエニル基 [ (該基は、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、アルコキシカルボ二ノレ基でモノ置換またはポリ置換されていてもよい。 ] } または式 R ^{1 U} S 0 o (R ⁶) (式中、 R ⁶及び R^{1 0}は前記と同じ意味を示す。）を示し、 R ²は水素原子またはアルキル基

(該基はアルコキシ基またはアルコキシカルボ二ノレ基で置換されてもよい。）、ベンジル基またはアルケニル基を示し、 R ³及び R ⁴は同一または相異なり水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、式 R ' 0 (式中、 R ¹は前記と同じ意味を示す。）、式 R⁷ S (0) n (式中、 R ⁷及び nは前記と同じ意味を示す。）、式 R⁷R°N (式中、 R ⁷及び R^Qは前記と同じ意味を示す。）、ハロアルキル基またはハロアルコキシ基を示し、 X及び Yは同一または相異なりメチン基または窒素原子を示す（但し、 X及び Yは同時にメチレン基ではない。）。 ] で表される N—スルホニル含窒素 6員芳香環カルボン酸ァミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤である。

一般式 [ I ] で表される N—スルホニル含窒素 6員芳香環カルボン酸アミド誘導体には、 E体、 Z体の幾何異性体が存在するが本発明は、これらの異性体のいずれか及びこれら異性体の任意の比率の混合物をも包含する。一般式 [ I ] において、アルキル基としては炭素数:！〜 1 0、アルケニル基としては炭素数 2〜 8、アルキニノレ基としては^数 2〜 8、シクロアルキノレ基としては^^数 3〜 8、アルコキシ基としては^^数 1〜 6のものをそれぞれ例示することができ、ハロゲン原子としては塩素、臭素、フッ素またはヨウ素を例示することができる。

次に、本発明化合物を第 1 ¾¾び第 2表に記載する。尚、化合物番号は以後の記載において参照される。

第 1表 (続き）

第 1表 (^き）

1表 (続き）

第 1表 (繞き）

R¹S0₂N一 C

第 2表 (続き）

第 2表 (続き）

本発明化合物は、以下に示す A〜 Eの製造法によつて製造することができる。

製造法 A

(反応式 1)

〔II〕

(式中、尺 ¹、 R ³、 R⁴、 X及び Yは前記で定義したものと同じ意味を示す。） .

すなわち、一般式 [1 -1] で示される化合物は、式 [I I] で示される化合物と 1〜1. 5当量の式 [I I I] で示される化合物とを縮合剤の存在下、溶媒中で反応させ製造することができる。

縮合剤としては、シァノリン酸ジェチル、 Ν, Ν' 一カルボニルジイミダゾール、塩ィ匕チォニル及び Ν, N' ージシクロへキシルカルポジイミド等を挙げることができる。

溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロ口ホルム、ジェチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン、ァセトニトリル、 Ν, Ν—ジメチルホルムアミド、 Ν, Ν—ジメチルァセトアミド、ジメチルスルホキシド等を挙げることができる。

反応は.、必要ならばトリェチルアミン、 7 素化ナトリウム、ピリジン等の塩基の共存下で行うことができる。

反応は一 20〜+ 50°Cの適宜な温度で、 30分間から 20時間行えばよい。製造法 B

(反応式 2) P

一 18 —

[式中、 Wはハロゲン原子を示し、 R^∑、 R 、 R⁴、 X及び Yは前記で定義したものと同じ意味を示し、 R¹丄はアルキノレ基（該基はアルコキシ基またはアルコキシカルボニル基で置換されてもよい。）、ベンジノレ基またはアルケニル基を示す。 ]

すなわち、一般式 [1-2] で示される化^!は、式 [1— 1] で示される化 ^と 1〜1. 5当量の式 [IV] で示される化合物とを塩基の存在下、溶媒中で反応させ製造することができる。

塩基としては、水素化ナトリウム、トリェチルァミン、ピリジン等を挙げることができる。

溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジェチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン、ァセトニトリル、 Ν, Ν—ジメチルホルムアミド、 Ν, Ν—ジメチルァセトアミド、ジメチルスルホキシド等を挙げることができる。

反応は.一 20 ~+ 50 の適宜なで、 30分間から 20時間行えばよい。製造法 C

(反応式 3)

(式中、 M+はアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニゥム、有機アンモニゥム又は遷移金属イオンを示し、 R¹ R³、 R⁴、 X及び Yは前記で定義したものと同じ意味を示す。）すなわち、一般式 [1 -3] で示される化合物は、式 [1— 1] で示される化合物と 0. 5〜 1当量の塩基とを溶媒中で反応させ製造することができる。塩基としては、ナトリウム、力リウム等のアル力リ金属類、水素化ナトリウム、水素化カリウム、 7K素化カルシウム等の水素化アルカリ金属類及び水素化ァルカリ土類金属類、水酸化ナトリゥム、水酸化力リウム、水酸化カルシウム等の水酸化アル力リ金属 ^¾び水酸化アル力リ土類金属類、ナトリウムメトキシド、カリウム t—ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、アンモニア、イソプ口ピルァミン等の有機ァミン類等を挙げることができる。

溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジェチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン、ァセトニトリル、メタノール、エタノール、 N, N- ジメチルァセトアミド、ジメチルスルホキシド、 K等を挙げることができる。反応は一 20〜十 50。Cの適宜な温度で、 30分間から 20時間行えばよい。製造法 D

(反応式 4)

R¹S0₂NCO

〔VI〕

(式中、 R ¹ R³、 R⁴、 X及び Yは前記で定義したものと同じ意味を示す。）

すなわち、一般式 [1 -13 で示される化合物は、式 [V I] で示される化合物と 1〜1. 5当量の式 [I I I] で示される化合物とを溶媒中で反応させ製造することができる。

溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロ口ホルム、ジェチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン、ァセトニトリル、 N, N—ジメチルホルムアミド、 N, N—ジメチルァセトアミド、ジメチルスルホキシド等を挙げることができる。

反応は、 ^ならばトリェチルァミン、水素 ί匕ナトリウム、ピリジン等の塩基の共存下で行うことができる。

反応は一 20〜十 50ての適宜なで、 30分間から 20時間行えばよい。製造法 Ε

仮応式 5)

(式中、 R³、 R⁴、 R⁵、 R⁶、 X及び Yは il己で定義したものと同じ意味を示す。）

すなわち、一般式 [I一 4] で示される化合物は、式 [V I I] と式

[VI I I] とを溶媒中で反応させ製造することができる。

反応は、 ^ならば卜リェチルァミン、素化ナトリウム、ピリジン等の塩基の共 !TFで行うことができる。

式 [VI I] で示される化合物は、式 [I I I] で示される化合物と 1〜： I. 5当量のクロロスルホニルイソシアナートとを溶媒中で反応させ製造することができる。

いずれの反応においても、溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロ口ホルム、ジェチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン、ァセトニトリル、ジメチルスルホキシド等を挙げることができ、反応は一 20〜+ 50。Cの適宜な^で、 30分間から 20時間行えばよい。

[発明を実施するための最良の形態]

次に実施例をあげて本発明化合物の製造法を具体的に説明する。

実施例 1

N—イソブチルスルホニルー 4, 6—ジメトキシピリミジン一 2—力ルボン酸アミド（化合物番号 8) の合成

4, 6—ジメトキシピリミジン一 2—力ルボン酸 2. 0g (11ミリモル）を N, N—ジメチルホルムアミド 20mlに溶解し、 N, N—カルボニルジイミダゾール 1. 8g (11ミリモル）をし、室温で 1時間攪拌して、 4, 6—ジメトキシピリミジン一 2—カルボ二ルイミダゾールの Ν, Ν—ジメチルホルムァミド溶液を調製した。次にイソプチルスルホンアミド 1. 5 g (11ミリモル）を N, N—ジメチルホルムアミド 20m 1に溶解し、 60%水素化ナトリウム 0. 5g (12ミリモル）をし、室温で 1時間攪拌した後、上記の 4, 6— ジメトキシピリミジン一 2—カルボ二ルイミダゾールの N, N—ジメチルホルムアミド溶液を室温にて徐々に f Tした。反応液は室温にて 3時間攪拌後、氷水中にあけ、 ^酸にて pH2〜3に調整して、酸ェチル 200mlにて, 2回抽出した。抽出液を水洗し無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、 ffi濃縮して 3. 1 g の液体を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（醉酸ェチル：へキサン -=1 ： 1.) にて精製し、目的物 2. 7 g (収率 82. 0%) を得た。白色粒晶、融点 128— 130 。

実施例 2

N— （2—クロル一 2—プロべニルスルホニル）一 4, 6—ジメトキシピリミジン一 2—力ルボン酸アミド（化合物番号 23)の合成

4, 6—ジメトキシピリミジン一 2—力ルボン酸 2. 4 g (13ミリモル）、 2—クロル一 2—プロべニルスルホンアミド 2. 0 g (13ミリモル) 及びトリェチルアミン 3. 9 g (39ミリモル）をジクロロメタン 50mlに溶解し、室温にて 30分間撹拌した後、 70%シアノリン酸ジェチル 3. 0 g (13ミリモル）を添加し、さらに室温にて一夜攪拌した。反応液を希塩酸にて洗浄し、過剰のトリエチルァミンを除去した後、飽和重曹水 50m 1で抽出した。抽出液を希塩酸にて pH2〜3として、醉酸ェチル 200mlで 2回抽出した。抽出液は水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮して 1. 8 gの粘稠液体を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー酸ェチル：へキサン = 1： 1) で精製し、目的物 1. 4g (収率 33. 7%) を得た。黄色粉末、融点 125 - 130°C。

錢例 3

.4， 6—ジメトキシ一 N—メトキシメチルー N—プロピルスルホニルピリミジン一 2—力ルボン酸アミド（化合物番号 48) の合成

4, 6—ジメトキシー N—プロピルスルホニルピリミジン一 2—力ルボン酸ァミド 2. 0 g (6. 8ミリモル）を N, N—ジメチルホルムアミド 100m 1に溶解し、水素化ナトリウム 32g (8. 0ミリモル）を少量づっ添加し、室温で 1時間携摔した。反応液にメトキシメチルクロリド 0. 54g (6. 8ミリモル）を ¾¾Πし、室温でさらに 1時間攙拌した。反応液を水にあけトルエンで抽出し、有機層を無水菌マグネシウムで乾燥後、 S濃縮して 4， 6-ジメトキシー N—メトキシメチルー N—プロピルスルホニルピリミジン一 2—力ルボン酸アミドの SL^成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ft酸ェチル：へキサン =1： 1) で精製し、目的物 0. 5 g (収率 22. 1%) を得た。白色粉末、融点 59— 62 。

難例 4.

4, 6—ジメトキシ一 N—プロピルスルホ二ルビリミジン一 2—力ルボン酸ァミドナトリウム塩（ィ匕合物番号 70) の合成

4, 6—ジメトキシー N—プロピルスルホニルピリミジン一 2—力ルボン酸ァミド 1. 0g (3. 5ミリモル）をメタノール 2 Omlに溶解し、 28%ナトリゥムメトキシド 0. 7g (3. 6ミリモル）を添加し、室温で 1時間攪拌した。反応溶液を濃縮し、残渣にエーテルを加え、結晶を濾別、エーテルにて洗浄後乾燥し、目的物 0. 9 gを得た。白色粉末、融点 161— 164°C。

実施例 5

4, 6—ジメトキシー N—ブチルスルホニルピリミジン一 2—力ルボン酸アミド（化合物番号 6) の合成 4, 6—ジメトキシピリミジン一 2—カルボン酸 3. O g (16ミリモル）、ブチルスルホニルイソシァネート 2. 6 g ( 16ミリモル）、トリェチルァミン 1. 8 g (16ミリモル）をクロ口ホルム 200m 1に溶解し、室温で 6時間攪拌した。反応液を 10%塩酸及び水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して 4, 6—ジメトキシー N—プチルスルホニルピリミジン一 2— カルボン酸アミドの粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー酸ェチル：へキサン = 1 ： 1) で精製し、目的物 1. 5 g (収率 30. 3 %) を得た。白色粉末、融点 82— 83。C。実施例 6

4, 6—ジメトキシー N— （イソプロピルアミノスルホニル）ピリミジン一 2 一力ルボン酸ァミド（化合物番号 118) の合成

4, 6—ジメトキシピリミジン一 2—力ルボン酸 3. O g (16ミリモル）をジクロロメタン 100m 1に溶解し、クロロスルホニルイソシァネート 2. 8 g (20ミリモル）を少量つ'つ添加し、室温で 1時間攪拌した。反応液にイソプロピルァミン 3. 0 g ( 50ミリモル）を室温にて徐々.に添加し、室温でさらに 3 時間攪拌した。反応液を 10%塩酸および水にて洗浄後、有機層を無水硫酸マグネシゥムで乾燥し、減圧濃縮して 4, 6—ジメトキシー N— （イソプロピルアミノスルホニル）ピリミジン一 2—力ルポン酸ァミドの粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸ェチル：へキサン = 1 ： 3) で精製し、目的物 0. 8 g (収率 16. 0%) を得た。白色粉末、融点 167— 169 本発明の有害生物防除剤は一般式〔I〕で示される N—スルホニル含窒素 6員芳香環カルボン酸アミド誘導体を有効成分として含有してなる。本発明化合物を有害生物防除剤として使用する場合には、その目的に応じて有効成分を適当な剤型で用いることができる。通常は有効成分を不活性な液体または固体の担体で希釈し、必要に応じて界面活性剤、その他をこれに加え、粉剤、 7 和剤、乳剤、粒剤等の製剤形態で使用できる。

な担体としては、例えばタルク、ベントナイト、クレー、カオリン、挂藻土、ホワイトカーボン、バ一ミキユライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シクロへキサノン、メチルナフタレン等の液体担体等があげられる。界面活性剤及び分散剤としては、例えばジナフチルメタンスルホン酸塩、アルコーノレ硫酸エステル塩、アルキルァリールスルホン酸塩 ·、リグニンスルホン酸塩、ポリォキシェチレングリコールエーテル、ポリォキシエチレンアルキルァリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレート等があげられる。補助剤としてはカルボキシメチルセルロース等があげられる。これらの製剤を適宜な濃度に »して散布するか、または直接施用する。

本発明の有 ^物防除剤は茎 ^[布、土壌施用または水面施用等により使用することができる。有効成分の配合割合は ii ^に応じ適:! ^ばれるが、粉剤及び粒剤とする場合は 0· 1〜20% (重量）、また乳剤及び水和剤とする場合は 5〜 80% (MS) が適当である。

本発明の有 # ^物防除剤の施用量は、使用される化合物の麵、対象病害、発生傾向、被害の、 ^条件、使用する剤型などによって変動する。例えば粉剤及びのようにそのまま使用する場合には、有効成分で 10アール当り 0. l g〜5kg、好ましくは 1 g〜： I kgの範囲から適 ^ ぶのがよい。また、乳剤及び水和剤のように液状で使用する場合には、 0. l p pm〜 10, O OOppm、好ましくは 10ppm〜3, 000 p p mの範囲から適: Ιΰ!ぶのがよい。

本発明-による有害生物防除剤は上記の施用形態により、藻菌類 (Oomycetes)に属する菌に起因する植物病を防除できる。次に具体的な菌名を非限定例としてあげる。シユウドぺロノスポラ（Pseudoperonospora)属、例えばキユウリベと病菌 (Pseudoperonospora cubensisリ、プラズモノ一ラ (Plasmopara)fe、例え {ίブトウベと病菌、ファイトフトラ（Phytophthora)属、例えば卜マト疫病などである。さらに、本発明の有害生物防除剤は、必要に応じて殺虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料等と混用してもよい。次に本発明の有害生物防除剤の代表的な製剤例あげて製剤方法を具体的に説明する。以下の説明において％は重量百分率を示す。 ' 製剤例 1 粉剤

ィ匕合物 (93) 2%、珪藻土 5%及びクレー 93%を均一に混合粉砕して粉剤とした。

製剤例 2 水和剤

ィ匕合物（95) 50%、珪藻土 45%、ジナフチルメタンジスルホン酸ナトリゥム 2 %及びリグニンスルホン酸ナトリウム 3 %を均一に混合粉砕して水和剤とした。

製剤例 3 乳剤

ィ匕合物（80) 30%、シクロへキサノン 20%、ポリオキシエチレンアルキルァリールエーテル 11%、アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム 4%及びメチルナフタリン 35 %を均一に溶解して乳剤とした。

製剤例 4 粒剤

{匕合物（98) 5%、ラウリルアルコーノレ硫酸エステルのナトリウム塩 2 %、リグニンスルホン酸ナトリウム 596、カルボキシメチルセルロース 2%及びクレー 86%を均一に混合粉砕する。この混合物に水 20%を加えて練合し、押出式を用いて 14〜32メッシュの粒状に加工したのち、 ¾i桑し： C粒剤とした。

尚、本発明の有^物防除剤は、除^として有草の防除にも使用することができる。この場合の製剤形態及び使用法等については、除草剤用途に最適ィ匕した条件によって行うことが望ましいが、既に述べた有害生物防除剤としての諸条件でも.その.目的 _を十分に達成することができる。

[発明の効果]

本発明の N-スルホエル含窒素 6員芳香環カルボン酸アミド誘導体は、特開平 2-282371号明細書に記載された化合物に比べ藻菌類に属する植物病原菌による病害、特にべと病、疫病に対して、低濃度で優れた予防効果を示すとともに、優れた治療効果ある。また残効性、耐雨性に優れるという特徴をも併せ持つている。

更に、本発明化合物は、畑及び水田に発生する雑草を防除することもできる。畑地において問題となる種々の雑草、例えばォオイヌタデ、ァオビュ、シロザ、ノアサガオ、ォナモミ等の広葉雑草をはじめ、ハマスゲ、キハマスゲ、ヒメクグ、力ャッリグサ、コゴメガヤッリ等の多年生及び 1年生力ャッリグサ科雑草、ヒェ、ジョンソングラス、ノスズメノテツボウ等のイネ^ ¾|草の発芽前から生育期の広い範囲にわたって優れた除草効果を発揮する。また、水田に発生するタイヌビエ；タマガヤッリ、コナギ等の一年生雑草及びゥリカヮ、ミズガヤッリ、クログワイ、ホタルイ、ヘラォモダカ等の多年生雑草を防除することもできる。適用作物としては、イネ、一般的な畑作物、果樹等があげられる。

次に本発明の有 ^物防除剤の奏する効果を試験例をあげて具体的に説明する。試験例 1 キユウリベと病予防効果試験

9 c m x 9 c mの塩化ビニール製鉢各々にキユウリ種子（品種：相模半白）を 1 2粒づっ ¾Sし、温室内で 7日間育成させた。子葉が展開したキユウリ幼苗に製剤例 2に準じて調製した水和剤を有効成分で 5 0 0 p p mになるように水で希釈し、 1鉢当たり 1 0 m lを散布した。廳後、キュウリベと病菌

(Pseudoperonospora cubensis)の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに 2 2 の驢内に 2 4時間入れた。その後内に移し、接種 7日後に、下記 ¾ ^により鉢全体の発病を調査し、評価した。結果を第 3表に示した。

尚、 it^PJとして特開平 2— 2 8 2 3 7 1号明細書記載の下記の化合物を使用した。

比較 A N— （2—クロロフヱニルスルホニル）一 4 , 6—ジメトキシピリミジン一 2—力ルボン酸アミド

Jt¾B. N- C?, 6—ジクロロフヱニルスルホニル)——4， 6—ジメトキシピリミジンー 2—カルボン酸ァミド

評価発病面積

A 発病を認めす

B 2 5 %未篛の発病面積

C 2 5 %P± 5 0 %未満の発病面積

D 5 0 %社の発病面積第 3表

試験例 2 キュウリベと病治療効果試験

9 c m x 9 c mの塩化ビニール製鉢各々にキユウリ種子（品種：相模半白）を 1 2粒づっ播種し、温室内で 7日間育成させた。子葉が展開したキユウリ幼苗に、キュ.ゥリ-ベと病菌（Pseudoperonospora cubensis)の遊走子懸濁液を噴霧接種し、直ちに 2 2。Cの湿室内に 2 4時間入れた。風乾後、製剤例 2に準じて調製した水和剤を有効成分で 5 0 0 p p mになるように水で希釈し、 1鉢当たり 1 0 m lを散布した。その後温室内に移し、接種 7日後に、試験例 1と同様の方法により、鉢全体の発病程度を調査し、評価した。結果を第 4表に示した。第 4表

試験例 3 (水田土猫理による除草効果試験）

100 cm²プラスチックポットに水田土壌を充填し、代搔後、タイヌビエ (Eo) 、コナギ（Mo)及びホタルイ（S c) の.各種子を播種し、水深 3 cm に湛水した。翌日、製剤例 2.に準じて調製した水和剤を水で魏し、水面した。施用量は、有効成分を 10アール当り 100 gとした。その後、内で育成し、処理 21日.百に第 5表の纏に従い、除草効果を調査した。その結果を第 6表に示した。

尚、比較薬剤としては試験例 1と同じ化合物を使用した。

第 5表指数除草効果及確害（生育抑制程度）

5 90%¾±の抑制の除草効果、薬害

4 70 %KLt 90 %未満の除草効果、薬害

3 50 %Sl±70 %未篛の除草効果、薬害

2 30 %JK±50 %未満の除草効果、薬害

1 10%¾±30%未満の除草効果、薬害

0 10%未満の除草効果、薬害第 6表

試験例 4 (畑 ¾±壌処理による除草効果試験）

120 cm²プラスチックポットに畑地土壌をし、食用ビエ（E c) 、ォオイヌタデ .（P o) 、ァオビュ（Am) 、シロザ（Ch) 、コゴメガャッリ

(C i) の各種子を播種して覆土した。製剤例 2に準じて調製した水和剤を水で希釈し、 10アール当り有効成分が 400 gになる様に、 10アール当り

100 1を小型噴霧器で土壌表面に均一に散布した。その後、温室内で育成し、一

処理 2 1日目に第 5表の基準に従って、除草効果を調査した。その結果を第 7表に示す。

尚、比較薬剤としては試験例 1と同じ化合物を使用した。

第 7表

94 4 5 5 5 5

95 5 5 5 5 5

96 - 5 5 5 5 5

97 5 5 5 5 5

104 5 5 5 5 5

106 4 5 5 5 5

116 5 4 4 5 5

120 5 5 5 5 5

121 5 5 5 5 5

122 5 5 5 5 5

132 4 4 5 5 5

139 5 5 5 5 5

1 A o 4 %J 5 5

1 A 1 5 5 %j 5

1 A 9 5 5 5 5 5

5 5 5

5 5 5 5 5

1 7 4 4 5 5 5

A A

1 4 O 0 0 4 0

1 9 4 4 5 5 5

151 5 5 5 5 5

152 5 4 5 5 5

153 4 5 5 5 5

156 5 5' 5 5 5

比較 A 0 0 4 1 0

比較 B Ό 0 0 0 0

試験例 5 (畑地塞葉処理による除草効果試験）

120 cm²プラスチックポッ卜に畑地土壌を充填し、食用ビエ（Ec) 、ォオイヌタデ（Po) 、ァオビュ（Am) 、シロザ（Ch) 、コゴメガヤッリの (C i) 各種子を播種し、温室内で 2週間育成後、製剤例 2に準じて調製した水和剤を水に «し、 10ァ一ル当り有効成分が 400 gになる様に、 10アール当り 100 1を小型噴霧器で植物体の上方から全体に茎葉散布処理した。その後、温室内で育成し、処理 14日目に第 5表の基準に従って、除草効果を調査した。その結果を第 8表に示す。

尚、比較薬剤としては試験例 1と同じ化合物を使用した。

第 8表

例 6 (畑 ¾±壤処理による作物性試験）

600 cm²プラスチックポットに畑¾±壌を^し、ダイズ（G 1) 、ノアサガオ（I p) 、ォナモミ（Xa) の各種子を播種して覆土した。翌日、製剤例 1に準じて調製し水和剤の所定有効成分量 (a i, g/10 a) を水で希釈し、 10アール当り 100 1を小型噴霧器で土壌表面に均一に散布した。その後、温室内で育成し、処理後 21日目に第 5表の ¾ϋに従って除草効果を調査した。試験結果を第 9表に示す。

第 9表化合物薬量除草効果楽吾

T

¾ 亏 a i, g/10 a I p A a 1

1

O Q 25 D o u

1 Q 6. 3 5 5 π u

20 6. 3 5 5 0

22 6. 3 5 5 0

93 1. 6 4 5 0

Θ 6 1. 6 4 5 0

97 6. 3 5 5 0

1 5 6. 3 5 5 0

156 25 5 5 0

試験例 7 (畑地塞葉処理による作物性試験）

600 cm"*プラスチックポットに畑¾±壌を 5 ^し、ダイズ（G1) 、ノアサガオ（I p) 、ォナモミ（Xa) の各種子を ¾9し、温室内で 2週間育成後、製剤例 1に準じて調製した水和剤の所 ¾ ^効^^量 (a i, g/10 a) を水で. し、 10アール当り 1001を /Μί噴霧器で裤物体の上方から全体に茎纖布処理した。その後、内で育成し、処理 14日目に第 5表の gi に従って、除草効果を調査した。その結果を第 10表に示す。

第 1-0表化合物薬量除 m¾果薬害

番号 a i , g/10 a IP Xa Gl

20 6. 3 5 5 0

22 6. 3 5 5 1

97 1. 6 5 5 1

104 1. 6 4 5 1

1 5 6. 3 5 5 0

156 1. 6 5 5 0

Claims

請求の範囲

. 一般式

[式中、 R¹はアルキル基 {該基はハロゲン原子、シクロアルキル基、式 R ' 0

[式中、 R 'は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、フエニル基（該基はハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、アルコキシカルボニル基でモノ置換またはポリ置換されていてもよい。）を示す。 ] 、式 R⁷S (0) n (式中、 R ⁷は Eと同じ意味を示し、 nは 0〜2の整数を示す。）、式 R⁷R⁸N [式中、 R 'は前記と同じ意味を示し、 R はアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルケニルォキシ,基、アルキニルォキシ基またはフエニル基（該基は、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、アルコキシカルボニル基でモノ置換またはポリ置換されていてもよい。）を示す。 ].、トリメチルシリノレ基、シァノ基、ォキシラニル基、式 R^oC0 (式中、 R "は前記と同じ意味を示す。）または式 R⁸C = NOR⁹. (式中、 R^uは It!己と同じ意味を示し、 R⁹はアルキル基、アルケニル基、アルキニル基を示す。）でモノ置換またはポリ置換されていてもよい } 、了ルケニル基 {該基は、ハロゲン原子、フエニル基（該基は、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、アルコキシカルボニル基でモノ置換またはポリ置換されていてもよい。）、シクロアルキル基、式 R⁷0 (式中、 R ' は鶴己と同じ意味を示す。）、式 R⁷S (0) n (式中、 R '及び nは前記と同じ意味を示す。）、式 R⁷R。N (式中、 R '及び R ⁸は前記と同じ意味を示す。）、トリメチルシリノレ基、シァノ基、式 R ⁸ C 0 (式中、 R °は前記と同じ意味を示す。）または式 R^C-NOR⁴⁷ (式中、 R^Q及び R。は前記と同じ意味を示す。）でモノ置換またはポリ置換されていてもよい。 }、アルキニノレ基、シクロアルキル基 {該基は、ハロゲン原子、アルキル基、フエニル基（該基はハロゲン原子、アルキル基、ァノレコキシ基、ハロアノレキル基、アルコキシカノレボニル基でモノ置換またはポリ置換されていてもよい。）、式 R⁷0 (式中、 R 'は ItT と同じ意味を示す。）、式 R⁷S (0) n (式中、 R'及び nは前記と同じ意味を示す。）、式 R⁷R⁸N (式中、 R '及び R "は前記と同じ意味を示す。）、トリメチルシリル基、シァノ基、ォキソ基、式- NOR ^σ (式中、 R は前記と同じ意味を示す。）、式 R⁸CO (式中、； ⁸は前記と同じ意味を示す。）または式 R⁸C = NOR⁹ (式中、 R ⁸及び R ⁹は前記と同じ意味を示す。）でモノ置換またはポリ置換されていてもよい。 } 、シクロアルケニル基

{該基は、ハロゲン原子、アルキル基、フエニル基（該基は、ハロゲン原子、ァルキル基、アルコキシ基、ノヽロアルキノレ基、アルコキシカルボ二ノレ基でモノ置換またはポリ置換されていてもよい。：）、式 R⁷0 (式中、 R ⁷は徹己と同じ意味を示す。）、式 R⁷S (0) n (式中、 R ⁷及び nは前記と同じ意味を示す。）、式 R⁷R⁸N (式中、 R ⁷及び R ⁸は搬己と同じ意味を示す。）、トリメチルシリル基、シァノ基、ォキソ基、式 =NOR （式中、 R。は爾己と同じ意味を示す。）、式 R⁸CO (式中、 R⁸は ΙίΠΒと同じ意味を示す。）または式 R⁸C = NOR⁹ (式中、 R ⁸及び R。は ilSと同じ意味を示す。）でモノ置換またはポリ置換されていてもよい。 } 、式 R"R⁶N {式中、 R"はアルキル基

[該基はハロゲン原子、シクロアルキル基、式 R⁷0 (式中、 R'は前記と同じ意味を示す。.）、—式 R⁷S (0) n (式中、 R '及び nは前記と同じ意味を示す。）、式 R⁷R⁸N (式中、 R⁷及び R⁸は ΪΙ己と同じ意味を示す。）、トリメチルシリル基、シァノ基、ォキシラニル基、式 R ⁸ C 0 (式中、 R ⁸は it己と同じ意味を示す。）または式 R^oC=N0R。（式中、 R⁸及び R⁹は前記と同じ意味を示す。）でモノ置換またはポリ置換されていてもよい。 ] 、アルケニル基 [該基は、ハロゲン原子、フエニル基（該基は、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、アルコキシカルボニル基でモノ置換またはポリ置換されていてもよい。）、シクロアルキル基、式 R⁷0 (式中、 R⁷は前記と同じ意味を示す。）、式 R⁷S (0) n (式中、 R '及び IIは前記と同じ意味を示す。）、式 R⁷R⁸N (式中、 R ⁷及び R は前記と同じ意味を示す。）、トリメチルシリル基、シァノ基、式 R⁸CO (式中、 R ⁸は前記と同じ意味を示す。）または式 R⁸ C = NOR⁹ (式中、 R ⁸及び R ⁹は前記と同じ意味を示す。）でモノ置換またはポリ置換されていてもよい。 ] 、アルキニル基、シクロアルキル基 [該基は、ハロゲン原子、アルキル基、フヱニル基（該基はハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、アルコキシカルボニル基でモノ置換またはポリ置換されていてもよい。）、式 R⁷0 (式中、 R 'は前記と同じ意味を示す。）、式 R ' S (0) n (式中、 R ⁷及び nは前記と同じ意味を示す。）、式 R⁷R⁸N (式中、 R ⁷及び R°は前記と同じ意味を示す。）、トリメチルシリル基、シァノ基、ォキソ基、式- NOR⁹ (式中、 R は前記と同じ意味を示す。）、式 R⁸CO (式中、 R ⁸は前記と同じ意味を示す。）または式 R⁸C = NOR⁹ (式中、 R ⁸及び R"は前記と同じ意味を示す。）でモノ置換またはポリ置換されていてもよい。 ] 、シクロアルケニル基 [該基は、ハロゲン原子、アルキル基、フエニル基（該基は、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、アルコキシカルボニル基でモノ置換またはポリ置換されていてもよい。）、式 R ' 0 (式中、 R ⁷は前記と同じ意味を示す。）、式 R⁷ S (0) n (式中、 R⁷及び nは if己と同じ意味を示す。）、式 R ' R ⁸ N (式中、 R '及び R ⁸は ffi己と同じ意味を示す。：) 、トリメチルシリノレ基、シァノ基、ォキソ基、式 =N0R⁹ (式中、は前記と同じ意味を示す。）、式 R⁸CO (式中、 R ⁸は前記と同じ意味を示す。）または式 R⁸ C = NOR⁹ (式中、 .R⁸及び ⁹は rlBと同じ意味を示す。）でモノ置換またはポリ置換されていてもよい。 ] 、式 R⁷0 (式中、 R ⁷は前記と同じ意味を示す。）を示し、 R⁰は水素原子または R ³を示し、 R ⁵及び R⁰は互いに独立であっても R ⁵、 R ⁶及び窒素原子が相伴って 3〜8員環を形成してもよい。 } 、式 R^{1 0}CON (R⁶) {式中、 R ⁶は前記と同じ意味を示し、 R ^{1 0}はアルキル基 [該基はハロゲン原子、式 R⁷0 (式中、 R ⁷は前記と同じ意味を示す。）、式 R ⁷ S (0) n (式中、 R ⁷及び nは前記と同じ意味を示す。）、式 R ' R⁸N (式中、 R '及び R。は前記と同じ意味を示す。）またはシァノ基で、モノ置換またはポリ置換されてもよい。 ] 、アルケニル基 [該基はハロゲン原子、式 R⁷0 (式中、 R 'は前記と同じ意味を示す。）、式 R⁷ S (0) n (式中、 R ⁷及び nは Hit己と同じ意味を示す。）、式 R R⁸N (式中、 R⁷及び R ⁸は己と同じ意味を示す。）またはシァノ基でモノ置換またはポリ置換されていてもよい。 ] 、フエニル基 [ (該基は、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、アルコキシカルボ二ノレ基でモノ置換またはポリ置換されていてもよい。 ] } または式 R^{1 0} S0₂N (R⁶) (式中、 R⁶及び R^{1 0}は前記と同じ意味を示す。）を示し、 R ²は水素原子またはアルキノレ基

(該基はアルコキシ基またはアルコキシカルボニル基で置換されてもよい。）、ベンジル基またはァノレケニノレ基を示し、 R ³及び R ⁴は同一または相異なり水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、式 R⁷0 (式中、 R⁷は 1UI己と同じ意味を示す。）、式 R ' S (0) n (式中、 R '及び nは jf己と同じ意味を示す。）、式 R⁷R°N (式中、 R 及び R ⁸は it己と同じ意味を示す。）、ハロアルキル基またはハロアルコキシ基を示し、 X及び Yは同一または相異なりメチン基または窒素原子を示す（但し、 X及び Yは同時にメチレン基ではない。）。 ] で表される N—スルホニル含窒素 6員芳香環カルボン酸ァミド誘導体及びその塩。

2. [式中、 R¹はアルキル基 {該基はハロゲン原子、シクロアルキル基、式 R⁷0 [式中、 R ⁷は水素原子、アルキル基、フエ二ノレ基（該基はハロゲン原子、アルキル基で置換されていてもよい。 ) を示す。 ] 、式 R ' S (0) n (式中、 R'は ti と同じ意味を示し、 nは 0〜2の整数を示す。）、トリメチルシリル基、シァノ基、ォキシラニル基、式 R⁸C0 (式中、 R ⁸はアルキル基、フェニル基またはア义レコキシ基を示す。）または式1 ⁸〇= 01 ⁹ (式中、 R⁰ は itfiaと同じ意味を示し、 R ⁹はアルキル基を示す。 ) で、モノ置換またはポリ置換されていてもよい } 、アルケニル基 {該基は、ハロゲン原子、フエニル基、式 R ' S (0) n (式中、 R ⁷及び nは前記と同じ意味を示す。：）、式 R⁸CO

(式中、 R⁸は I!!己と同じ意味を示す。）でモノ置換またはポリ置換されていてもよい。 } 、アルキニル基、シクロアルキル基 {該基は、ォキソ基、式 = NOR ⁹ (式中、 R ⁹は前記と同じ意味を示す。）で置換されていてもよい。 } 、式 R⁵R⁶N {式中、 R ⁵はアルキル基 [該基はハロゲン原子、式 R⁷0 (式中、 R ⁷は前記と同じ意味を示す。）、式 R⁸C0 (式中、 R。は前記と同じ意味を示す。 ) で、モノ置換またはポリ置換されていてもよい。 ] 、了ルケニル基 [該基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。 ] 、アルキニル基、シクロアルキル基、アルコキシ基を示し、 R ⁶は水素原子または R ⁵を示し、 R。及び R⁶は互いに ¾3Ϊであっても R⁵、 R°及び窒素原子が相伴って 3 〜 6員環を形成してもよい。 } 、式 R^{1 0}CON (R⁶) (式中、 R ⁶は編己と同じ意味を示し、 R^{1 0}はアルキル基、フエニル基（該基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。） } または式 R¹ °S0₅N (R°) (式中、 R^D及び R^{1 0}は前記と同じ意味を示す。 ) を示し、 R ²は水素原子またはアルキル基 (該基はアルコキシ基またはアルコキシカルボニル基で置換されてもよい。）、ベンジル基またはアルケニノレ基を示し、 R ³及び R は同一または相異なり 7素原子、ハロゲン原子、アルキル基、式 R⁷0 (式中、 R ⁷は前記と同じ意味を示す。）、式 R ' S (0) n (式中、 R ⁷及び nは前記と同じ意味を示す。）、式 R⁷R⁸N (式中、 R ⁷及び R ⁸は前記と同じ意味を示す。）、ハロアルキル基またはハロアルコキシ基を示し、 X及び Yは同一または相異なりメチン基または窒素原子を示す（但し、 X及び Yは同時にメチレン基ではない。）。 ] で表される N—スルホニル含窒素 6員芳香環カルボン酸ァミド誘導体及びその塩。

3.特許請求の範囲第 1項又は第 2項に記載の N—スルホニル含窒素 6員芳香環カルボン酸ァミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤。

4 - 特許請求の範囲第 1項又は第 2項に記載の N—スルホニル含窒素 6員芳香環カルボン酸ァミド誘導体又はその塩を有効成分として植物又は土壌に施用する有害生物防除方法。— -

5. 式 R ¹ SO oNCO又は式 R ¹ SO ₀NH₂で表されるィ匕合物と式

で表される化合物と反応させることを特徴とする式

(以上式中、 ¹、 R³、 ⁴ X及び Yは Iff己で定義したものと同じ意味を示す。）

で表される N—スルホニル含窒素 6員芳香環力ルポン酸ァミド誘導体の製造法。