WO1993009080A1 - Process for producing 1,1-dichloro-2,2,2-trifluoroethane - Google Patents

Process for producing 1,1-dichloro-2,2,2-trifluoroethane Download PDF

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Eiji Seki
Satoshi Koyama
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    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/23—Preparation of halogenated hydrocarbons by dehalogenation

Definitions

  • the present invention relates to a refrigerant, a blowing agent, a solvent, a raw material of trifluoroacetic acid, and a raw material such as HCFC124C1-chloro-1,2-, 2-tetrafluoroethane or HFC125 (pentafluoroethane).
  • the present invention relates to a process for producing 1,1 dichloro-1,2,2-trifluoroacetate (HCFC 123), which is a compound useful as a compound.
  • a method for producing 1,1 dichloro-2,2,2,2-trifluorofluoroethane by reducing 1,1,1-trichloro-2,2,2-trifluorofluoroethane is to produce zinc in a protic solvent.
  • Production method as reducing agent JP-A-58-222038, reduction with potassium acetate in the presence of alcohol (Japanese Patent No. 135722), reduction with Na amalgam (Japanese Patent No. 164954). It has been known. Both reduction methods have disadvantages such as difficult reaction control and high cost.
  • JP-A-1149739, JP-A-11319440, JP-A-1-319441 Also known are methods of reducing with hydrogen in the presence of a hydrogenation catalyst (JP-A-1149739, JP-A-11319440, JP-A-1-319441), but the yield is low, and both reduction methods are industrial. It was not a preferable method.
  • An object of the present invention is to provide a method for producing 1,1-dichloro-1,2,2,2-trifluoroethane by catalytic reduction which does not cause the above-mentioned problems.
  • the gist of the present invention is to provide 1,1,1 trichloro-2,2,2 Rifluoretane is reduced by hydrogen in the presence of a hydrogenation catalyst in which at least one metal selected from the group consisting of silver, copper, gold, tellurium, zinc, chromium, molybdenum and thallium is added to platinum.
  • 1,1-dichloro-2,2,2-trifluoroethane The inventor of the present invention has proposed a method for reducing 1,1,1-trichloro-2,2,2-trifluoroethane, particularly in catalytic reduction, because the reduction of chlorine atoms proceeds excessively and causes a reduction in yield.
  • the characteristics of its component elements vary depending on the alloy composition.
  • the amount of the added metal is from 0.01 to 500% by weight, particularly from 0.1 to 300% by weight, based on platinum.
  • the concentration of the alloy on various carriers is as wide as 0.05 to 5% by weight.
  • the carrier of the alloy catalyst includes, for example, activated carbon, alumina.
  • the particle size of the carrier has little effect on the reaction
  • 0.1 to 100 mm is preferred.
  • the stoichiometric amount of hydrogen is used to remove the halogen atoms. Total moles of starting material On the other hand, much higher than stoichiometric amounts, for example 4 moles or more of hydrogen may be used.
  • As the reaction pressure normal pressure or a pressure higher than normal pressure can be used.
  • the reaction temperature is 0 to 450 ° C, preferably 50 to 300 ° C, and the reaction is suitably performed in a liquid phase or a gas phase.
  • the contact time is usually 0.1 to 300 seconds, particularly 1 to 30 seconds when the reaction is carried out in the gas phase.
  • Example 1 Prepared in the same preparation method as in Example 1, 0.5 to 5 wt% concentration platinum catalyst supported on activated carbon, 81 ⁇ ⁇ 3 alloy catalyst carrying silver use Ite 0.1 1 wt% concentration Then, the reaction was carried out in the same manner as in Example 1. Table 1 shows the results.
  • Example 3 By the same preparation method as in Example 1, a platinum catalyst was prepared in which tellurium was supported at a concentration of 0.1% by weight on a platinum catalyst supported on activated carbon at a concentration of 0.5% by weight using TeCl 2 and hydrochloric acid. The reaction was carried out in the same manner as in Example 1. Table 1 shows the results.
  • Example 2 Using the same preparation method as in Example 1, an alloy catalyst was prepared in which gold was supported at a concentration of 0.1% by weight using AuCl 3 on platinum catalyst supported on activated carbon at 0.5% by weight. The reaction was carried out in the same manner as in 1. Table 1 shows the results.
  • Example 2 In a similar preparation method as in Example 1, 0.5 to 5 wt% concentration platinum catalyst supported on activated carbon, Zn C 1 2 regulates the alloy catalyst carrying zinc 2 wt% concentration using papermaking, 16.5 cc of this alloy catalyst was filled in a SUS 316 reaction tube having an inner diameter of 2 cm and a length of 4 Ocm, and was heated by an electric furnace while flowing nitrogen gas. After reaching the specified temperature, the flow of nitrogen gas was stopped, and 1,1,1-trichloro-1,2,2,2-trifluoroevaporized in advance was introduced at a rate of 12 ccZ and hydrogen was introduced at a rate of 44 ccZ. . The reaction temperature was 110. The resulting gas was washed with water, dried over calcium chloride, and analyzed by gas chromatography. Table 1 shows the results.
  • Example 2 In a similar preparation method as in Example 1, the was supported by 0.5 wt% concentration on active carbon platinum catalyst was supported chromium 2% by weight concentration using a Cr (N0 3) 3 '9H 2 0 An alloy catalyst was prepared, and 16 cc of the alloy catalyst was filled in a SSS316 reaction tube having an inner diameter of 2 cm and a length of 40 cm, and heated by an electric furnace while flowing nitrogen gas. After reaching the specified temperature, the nitrogen gas flow was stopped and the previously vaporized 1,1,1-trichloro-2,2,2-trifluoroethane was removed by 32.8 ccZ and hydrogen was removed. It was introduced at a rate of 65.8 cc / min. The reaction temperature was 130 ° C. The resulting gas was washed with water, dried over calcium chloride, and analyzed by gas chromatography. Table 1 shows the results.
  • the platinum catalyst was supported not by 0.5 wt% concentration on active carbon, to prepare an alloy catalyst carrying thallium 2 wt% concentration using T1C1 3, the alloy catalyst 13cc was filled in a SUS 316 reaction tube having an inner diameter of 2 cm and a length of 40 cm, and heated by an electric furnace while flowing nitrogen gas. After reaching the specified temperature, the flow of nitrogen gas was stopped, and the vaporized 1,1,1 trichloro-1,2-, 2,2-trifluoroethane was 18.4 / min, and hydrogen was 36.7 cc. Minutes introduced. The reaction temperature was 130 ° C. The resulting gas was washed with water, dried over calcium chloride, and analyzed by gas chromatography. Table 1 shows the results.
  • Example 2 In a similar preparation method as in Example 1, carried 0.5 to 5 wt% concentration platinum catalyst supported on activated carbon, molybdenum concentration of 2% using ( ⁇ 4) 6 ⁇ 7 0 24 ⁇ 4H 2 ⁇
  • This alloy catalyst was prepared, and 14.5 cc of the alloy catalyst was filled in a S US 316 reaction tube having an inner diameter of 2 cm and a length of 40 cm, and heated by an electric furnace while flowing nitrogen gas. After reaching the specified temperature, the flow of nitrogen gas was stopped, and the previously vaporized 1,1,1-trichloro-2,2,2-trifluorethane was 33.2 cc / min, and hydrogen was 66.3 ccZ. Minutes introduced.
  • the reaction temperature was 200 ° C.
  • the resulting gas was washed with water, dried over calcium chloride, and analyzed by gas chromatography. Table 1 shows the results.

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Description

明細書
1, 1ージクロロー 2, 2, 2—トリフルォロェタンの製造方法 産業上の利用分野
本発明は、 冷媒、 発泡剤、 溶剤、 トリフルォロ酢酸の原料、 および HC FC124C1—クロ口一 1, 2， 2, 2—テトラフルォロェタン）、 H F C 125 (ペンタフルォロェタン）などの原料として有用な化合物である 1， 1ージクロ口一 2, 2, 2— トリフルォロェタン（HCFC 123)の製造 方法に関する。
従来の技術
1, 1， 1一トリクロロー 2, 2, 2—トリフルォロェタンを還元して 1, 1ージクロロー 2,. 2, 2—トリフルォロェタンを製造する方法とし ては、 プロトン溶媒中で亜鉛を還元剤として製造する方法 (特開昭 58— 222038)、 アルコール存在下酢酸力リウムで還元する方法（チニコス ロバキア特許 135722号公報）、 Naアマルガムで還元する方法（ョー 口ツバ特許 164954号公報）等が知られている。 し力、し、 いずれの還 元方法も反応のコントロールが難しく、 かつコス卜が高い等の欠点を有し ている。 また、 水素化触媒の存在下水素により還元する方法（特開平 1一 149739、 特開平 1一 319440、 特開平 1—319441)も知 られているが、 収率が低く、 いずれの還元方法も工業的には好ましい方法 ではなかった。
発明の要約
本発明の目的は、 上記のような問題点が生じない接触還元による 1， 1 ージクロ口一 2, 2, 2—トリフルォロェタンの製造方法を提供すること にのる。
すなわち、 本発明の要旨は、 1， 1, 1一トリクロロー 2, 2, 2— ト リフルォロェタンを、 銀、 銅、 金、 テルル、亜鉛、 クロム、 モリブデン及 びタリウムから成る群から選ばれる少なくとも一種の金属を白金に添加し てなる水素化触媒の存在下、 水素により還元することを特徴とする 1， 1 ージクロロー 2， 2 , 2—トリフルォロェタンの製造方法に存する。
Figure imgf000004_0001
発明者は、 1 , 1 , 1一トリクロロー 2, 2 , 2—トリフルォロェタン の還元方法、 特に接触還元においては塩素原子の還元が進みすぎて収率を 低下させる原因となるので、 塩素原子 1個のみを選択率よく還元する方法 について鋭意検討した結果、 ある種の白金合金触媒の存在下、水素化反応 を行えば、選択率よく高収率で目的化合物が得られることを見いだし、 完 成されたものである。
発明の詳細な説明
本発明では白金触媒に他の金属を添加することが重要である。
一般的に合金触媒においては、合金組成に応じてその成分元素の特性が
出現するといわれており、 添加金属の量は白金に対して 0. 0 1〜5 0 0 重量 、特に 0. 1〜 3 0 0重量％が白金の特性を活かす意味で好適であ
る。
合金の各種担体への担持濃度としては、 0. 0 5〜5重量％と幅広い濃
度が採用可能であるが、 通常 0. 5〜2重量％が推奨される。
本発明において合金触媒の担体としては、 例えば、活性炭、 アルミナ.、
ジルコニァ、 チタニア等が好適である。
また担体の粒径は、 ほとんど反応に影響を及ぼさないが、 好ましくは、
0. 1〜1 0 0 mmが好適である。
1 , 1 , 1一トリクロロー 2 , 2 , 2—トリフルォロェタンの還元反応
において、 水素と原料の割合は大幅に変動させ得る。 しかしながら、通常
化学量論量の水素を使用してハロゲン原子を除去する。 出発物質の全モル に対して、 化学量論量よりかなり多い量、 例えば 4モルまたはそれ以上の 水素を使用してもよい。 反応圧力については常圧または常圧以上の圧力が 使用し得る。
反応温度は 0〜450°C、 好ましくは 50〜300°Cとし、 液相または 気相で反応を行うことが適当である。
接触時間は、 反応を気相で行う場合には通常 0. 1〜300秒、 特に 1 〜30秒である。
実施例
以下に本発明の実施例を示す。
実施例 1
活性炭に 0. 5重量％濃度で担持された白金触媒に、 活性炭に対して 0. 1重量％の濃度になる CuCl2の水溶液を加え、 さらに 0. 2 mlのホルマ リンを滴下して 50°Cで 5時間熟成させた後に、 減圧下で水を留去し、 1 0 o°cで、 昼夜乾燥した。
この触媒 18ccを、 内径 2cm、 長さ 40cmの SUS 316製反応管に充 填し、 窒素ガスを流しながら電気炉により加熱した。 所定の温度に達した 後、 窒素ガスの流入を止め、 予め気化した 1, 1， 1一トリクロロー 2， 2, 2-トリフルォロェタンを 22ccZ分、 水素を 44 cc/分の割合で導 入した。 反応温度は 11 o°cとした。 生成ガスを水洗し、 塩化カルシウム で乾燥後、 ガスクロマトグラフィにより分析を行った。 結果を表 1に示す。
実施例 2
実施例 1と同様の調製法で、 活性炭に 0. 5重量％濃度で担持させた白 金触媒に、 81^〇3を用ぃて0. 1重量％濃度で銀を担持した合金触媒を 調製し、 実施例 1と同様の方法で反応を行った。 結果を表 1に示す。
実施例 3 実施例 1と同様の調製法で、 活性炭に 0. 5重量％濃度で担持させた白 金触媒に、 TeCl2と塩酸を用いて 0. 1重量％濃度でテルルを担持した 白金触媒を調製し、実施例 1と同様の方法で反応を行った。 結果を表 1に 示す。
実施例 4
実施例 1と同様の調製法で、 活性炭に 0. 5重量％で担持させた白金触 媒に、 AuCl3を用いて 0. 1重量％濃度で金を担持した合金触媒を調製 し、 実施例 1と同様の方法で反応を行った。 結果を表 1に示す。
実施例 5
実施例 1と同様の調製法で、 活性炭に 0. 5重量％濃度で担持させた白 金触媒に、 Zn C 12を用いて 2重量％濃度で亜鉛を担持した合金触媒を調 製し、 この合金触媒 16.5ccを内径 2cm、長さ 4 Ocmの SUS 316製 反応管に充填し、 窒素ガスを流しながら電気炉により加熱した。 所定の温 度に達した後、 窒素ガスの流入を止め、 予め気化した 1, 1， 1ートリク ロロ一 2, 2, 2—トリフルォロェタンを 12ccZ分、 水素を 44ccZ分 の割合で導入した。 反応温度は 110でとした。 生成ガスを水洗し、 塩化 カルシウムで乾燥後、 ガスクロマトグラフィにより分析を行った。 結果を 表 1に示す。
実施例 6
実施例 1と同様の調製法で、 活性炭に 0. 5重量％濃度で担持させた白 金触媒に、 Cr(N03)3' 9H20を用いて 2重量％濃度でクロムを担持し た合金触媒を調製し、 この合金触媒 16ccを内径 2cm、 長さ 40cmの SU S316製反応管に充填し、 窒素ガスを流しながら電気炉により加熱した。 所定の温度に達した後、窒素ガスの流入を止め予め気化した 1, 1, 1一 トリクロロー 2, 2, 2—トリフルォロェタンを 32. 8ccZ分、水素を 65. 8 cc/分の割合で導入した。 反応温度は 130°Cとした。 生成ガス を水洗し、 塩化カルシウムで乾燥後、 ガスクロマトグラフィにより分析を 行った。 結果を表 1に示す。
実施例 7
実施例 1と同様の調製法で、 活性炭に 0. 5重量％濃度で担持せた白金 触媒に、 T1C13を用いて 2重量％濃度でタリウムを担持した合金触媒を 調製し、 この合金触媒 13ccを内径 2cm、 長さ 40cmの SUS 316製反 応管に充填し、 窒素ガスを流しながら電気炉により加熱した。 所定の温度 に達した後、 窒素ガスの流入を止め、 気化させた 1, 1, 1一トリクロ口 一 2, 2, 2—トリフルォロェタンを 18. 4 /分、 水素を36. 7cc ノ分の割合で導入した。 反応温度は 130°Cとした。 生成ガスを水洗し、 塩化カルシウムで乾燥後、 ガスクロマトグラフィにより分析を行った。 結 果を表 1に示す。
実施例 8
実施例 1と同様の調製法で、 活性炭に 0. 5重量％濃度で担持させた白 金触媒に、 （ΝΗ4)6Μο7024 · 4H2〇を用いて 2%濃度でモリブデンを 担持した合金触媒を調製し、 この合金触媒 14. 5 ccを内径 2cm、 長さ 4 0 cmの S US 316製反応管に充填し、 窒素ガスを流しながら電気炉によ り加熱した。 所定の温度に達した後、 窒素ガスの流入を止め、 予め気化し た 1， 1， 1一トリクロロー 2, 2, 2—トリフルォロェタンを 33. 2 cc/分、 水素を 66. 3 ccZ分の割合で導入した。 反応温度は 200 °Cと した。 生成ガスを水洗し、 塩化カルシウムで乾燥後、 ガスクロマトグラフィ により分析を行った。 結果を表 1に示す。 実施例 113a 123 転化率 選択率 (%) {%
1 94 91
2 97 96
3 87 86
4 93 90
5 55 93
6 86 85
7 42 92
8 50 96

Claims

請求の範囲
(1) 1, 1, 1一トリクロロー 2, 2， 2—トリフルォロェタンを- " 銀、 銅、 金、 テルル、 亜鉛、 クロム、 モリブデン及びタリウムから成る 群から選ばれる少なくとも一種の金属を白金に添加してなる水素化触媒 の存在下、 水素により還元することを特徴とする 1, 1—ジクロロ一 2，
2, 2—トリフルォロェタンの製造方法。
PCT/JP1992/001398 1991-10-30 1992-10-29 Process for producing 1,1-dichloro-2,2,2-trifluoroethane WO1993009080A1 (en)

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