WO1993006727A1 - Stark wirkende antimikrobielle wirkstoffe - Google Patents

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WO1993006727A1
WO1993006727A1 PCT/EP1992/002199 EP9202199W WO9306727A1 WO 1993006727 A1 WO1993006727 A1 WO 1993006727A1 EP 9202199 W EP9202199 W EP 9202199W WO 9306727 A1 WO9306727 A1 WO 9306727A1
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chloroacetamide
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compounds
heptyl
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Harald Kluschanzoff
Hans-Theo Leinen
Rudolf Lehmann
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Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C233/04—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C233/05—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms

Definitions

  • the invention relates to potent antimicrobial agents, in particular strong fungicidal, but also bactericidal chloroacetamides.
  • R 'and R 2 hydrogen, a C - C4 alkyl radical, an allyl radical, a cycloalkyl or benzyl radical.
  • These agents can also be used as fungicides.
  • numerous derivatives with a wide variety of substituents are known (see, for example, US 4258196, EP 189 774, DE 2 513 732 and J. Pharm. Soc. Japan, 88, (1986), page ). This state of the art mentions in a very general way a very wide range of compounds which give the impression that all Chloraceta ide have a comparable spectrum of activity.
  • N-methyl-N-Co-C ⁇ -alkyl-chloroacetamides have a particularly strong fungicidal and bactericidal activity which are not achieved by numerous analogous compounds.
  • highly effective application products can be obtained with the smallest amounts of substance and corresponding environmental protection.
  • microbistatic effect on various bacterial and fungal cultures surprisingly outstanding effects could be observed with these compounds.
  • the antimicrobial compounds claimed according to the invention can be provided in the form of powdery or solvent-containing concentrates in which their total concentration is from about 0.5 to 100, preferably from about 10 to 90,% by weight. % can make up.
  • Suitable ready-to-use agents have in particular a concentration of 10 to 50% by weight of the mixture of a and b according to the invention.
  • these agents intended for practical use still contain a total of 0 to about 99, preferably about 90 to 10% by weight of further commonly used constituents which are selected depending on the intended form of use and the intended use.
  • suitable solvents are water-miscible organic solvents, for example ethanol, isopropanol and ethylene glycol, propylene glycol, ethylethylene glycol, propyl propylene glycol and water-immiscible solvents, such as white spirit, benzene, toluene, ethyl acetate or dime - ethylene chloride.
  • the agents containing the compounds according to the invention can also contain surfactants, in particular nonionic surfactants.
  • suitable surfactants are adducts of 4 to 40, preferably 4 to 20, moles of ethylene oxide with one mole of fatty alcohol, alkylcyclohexanol, alkylphenol, fatty acid, fatty acid id or alkane sulfone id.
  • Mixed addition products of ethylene oxide and propylene oxide onto the compounds mentioned with an active hydrogen atom are also suitable.
  • the alkoxylation products mentioned can also be end-capped, for example by ether or acetal groups.
  • the amount of surfactant can be about 0.001 to about 2, preferably about 0.01 to 0.15% by weight, based on the compound.
  • framework substances may also be present; as such are, for example, old potassium salts of gluconic acid, in particular sodium gluconate, the alkali metal salts of nitrilotriacetic acid, ethylenediaminetetraacetic acid, hydroxyethane diphosphonic acid, phosphonobutane tricarboxylic acid, lactic acid, citric acid or tartaric acid.
  • the water-soluble salts of higher molecular weight polycarboxylic acids for example polymers of maleic acid, itaconic acid, fumaric acid and citraconic acid, are also suitable as builders. also mixed polymers of these acids with one another or with other polymerizable monomers, such as, for. B.
  • ethylene, propylene, acrylic acid, vinyl acetate, isobutylene, acrylamide and styrene are useful.
  • the amounts of the framework substances can be about 0.01 to 2, preferably 0.02 to 1.0,% by weight, based on the compound.
  • Cleaning agents such as fatty acid mono- and diethanolamides, for example coconut fatty acid monoethanolamide and coconut fatty acid diethanolamide, and addition products of up to 4 moles of ethylene oxide or propylene oxide with fatty alcohols having 8 to 12 carbon atoms and free fatty alcohols with 8 can also be included in the compositions with the compounds according to the invention up to 12 carbon atoms as well as cellulose-based cleaning enhancers.
  • the amounts of cleaning boosters can be about 0.001 to 0.02, preferably about 0.005 to 0.01% by weight, based on the compound.
  • the compounds to be used according to the invention additionally contain insecticides such as, for example, pyrethroids (permethrin, cypermethrin, decamethrin, fenvalerate, etc.) and / or lindane, endosulfan, dieldrin, etc.
  • insecticides such as, for example, pyrethroids (permethrin, cypermethrin, decamethrin, fenvalerate, etc.) and / or lindane, endosulfan, dieldrin, etc.
  • the amounts of these additives should be less than the compounds used according to the invention.
  • the amounts of the possible constituents used for the preparation of the agents according to the invention are generally based on commercial and price specifications and are in principle not of inventive importance.
  • solid products preferably in powder or granular form, which contain the antimicrobially active compounds claimed according to the invention can also be provided for the production of ready-to-use preservatives.
  • the highly antimicrobially active compounds according to the invention can be used as disinfectants and preservatives in many areas, for example in households and in trade, such as B. hospitals, schools, bathing establishments, public transport, commercial enterprises and industrial plants in the anti-mold finishing of carpets, wall coverings and sealing compounds. They can also be used to preserve plant propagation material, in particular seeds and bulbs. Furthermore, they can be used in the preservation of technical products still to be processed, such as glazes, dispersion and emulsion paints and varnishes, adhesives and pastes, drilling and cutting oils or products from the paper, cardboard or leather processing industry, and for preservation of industrial or industrial water find application.
  • boxes such as those used in commercial mushroom cultivation can be effectively equipped against attack by the culture mycelium.
  • the application can take place, for example, by spraying, brushing, brushing, knife coating, dipping or pressure or vacuum impregnation.
  • the application concentrations are generally from about 0.001 to 5, preferably from about 0.01 to 2,% by weight of active substance.
  • chloroacetid compounds used according to the invention were prepared using the example of N-methyl-N-heptylmonochloroacetamide as follows:
  • the remaining yellowish solution was distilled in a 01-vacuum under a pressure of 0.1 mm Hg and a temperature of 180 ° C.
  • the yield of product was 7.5 g (0.036 mol) or 68% of the theoretical amount.
  • the product is obtained as a yellowish liquid.
  • the inhibitory concentrations of the products to be investigated were printed in accordance with the guidelines for the testing and evaluation of chemical disinfection processes, chapter 2.1, in Zbl. Bakt. Hyg., I. Dept. Orig. B 172, 536-537 (1981).
  • the substances were dissolved in stock solutions in dimethylformamide, from which the corresponding series of dilutions were prepared by adding wort broth in a volume ratio of 1:> 50.

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Abstract

Stark antimikrobiell wirksame Verbindungen aus N-Methyl-N-C6-C8-alkylchloracetamiden zur bakteriziden und fungistatischen Ausrüstung von Materialien im Haushalt und in Gewerbebetrieben.

Description

"Stark wirkende antimikrobielle Wirkstoffe"
Die Erfindung betrifft stark wirkende antimikrobielle Wirkstoffe, insbe¬ sondere stark fungizid, aber auch bakterizid wirksame Chloracetamide.
Die Verwendung von Monochloracetamid und substituierten Chloracetamiden als Wirkstoffe in antimikrobiellen Mitteln ist seit langem bekannt. Sie wird beispielsweise für Monochloracetamid von Gregor Schmidt in "Seifen- Öle-Fette-Wachse", 102. (1976), Seite 557 beschrieben.
Auf dem Gebiet der Desinfektions- und Konservierungsmittel besteht unter den Gesichtspunkten des Umweltschutzes und der Wirtschaftlichkeit ein Be¬ dürfnis nach Wirkstoffen, die schon bei geringen Anwendungskonzentrationen eine hinreichende antimikrobielle Wirkung zeigen. In diesem Zusammenhang sind nicht nur neue Verbindungen von Interesse, sondern auch bereits be¬ kannte Wirkstoffe mit unerwartet herausragenden Eigenschaften.
Aus der japanischen Patentanmeldung 62224 vom 04.11.1964 (CA. 72.(1970), S. 408, 111460f) ist ein Verfahren zur Herstellung von Halogenacetamidde- rivaten der allgemeinen Formel
R
\ N-C0-CH2-X,
/ R' in der X = Halogen ,
R = Alkyl, Cyanethyl, substituiertes Phenyl, Naphthyl, Thiazolyl, R'= H oder R bedeuten können, bekannt. Diese Verbindungen sind u.a. als Fungizide ein¬ setzbar.
Aus der japanischen Patentanmeldung J 56 152-446 vom 28.04.1980 (CA. 96 (1982), S. 686, 217269m) sind α-substituierte Fettsäureamide der Formel
R'
/ HCHCON
I \ X R2 bekannt, in der u.a. X = Halogen,
R' und R2 = Wasserstoff, einen C - C4-Alkylrest, einen Allylrest, einen Cycloalkyl- oder Benzylrest bedeuten können. Auch diese Mittel sind als Fungizide einsetzbar. Darüber hinaus sind noch zahlreiche Derivate mit unterschiedlichsten Substituenten bekannt (vgl. z. B. US 4258196, EP 189 774, DE 2 513 732 und J. Pharm. Soc. Japan, 88, (1986), Seite...).- Dieser Stand der Technik nennt auf sehr allgemeine Weise eine recht breite Pa¬ lette von Verbindungen, die den Eindruck erwecken, daß alle Chloraceta ide ein vergleichbares Wirkungsspektrum aufweisen.
Es wurde nun gefunden, daß N-Methyl-N-Cö-Cβ-alkyl-chloracetamide eine be¬ sonders starke fungizide und bakterizide Wirkung aufweisen, die von zahl¬ reichen analogen Verbindungen nicht erreicht werden. Dadurch kann man mit geringsten Substanzmengen und entsprechender Umweltschonung zu hochwirk¬ samen Anwendungsprodukten kommen. Bei der Bestimmung der mikrobistatischen Wirkung an verschiedenen Bakte¬ rien- und Pilzkulturen konnten mit diesen Verbindungen überraschend her¬ ausragende Wirkungen beobachtet werden.
Zur Herstellung gebrauchsfertiger antimikrobieller Mittel können die er¬ findungsgemäß beanspruchten antimikrobiell wirksamen Verbindungen in Form von pulverför igen oder lösungsmittelhaltigen Konzentraten bereitgestellt werden, in denen ihre Gesamtkonzentration von etwa 0,5 bis zu 100, vor¬ zugsweise von etwa 10 bis zu 90 Gew.-% ausmachen kann. Geeignete ge¬ brauchsfertige Mittel haben insbesondere eine Konzentration von 10 bis 50 Gew.-% der erfindungsgemäßen Mischung von a und b.
In der Mehrzahl der Fälle enthalten diese für die praktische Anwendung bestimmten Mittel insgesamt noch 0 bis etwa 99, vorzugsweise etwa 90 bis 10 Gew.-% weitere üblicherweise verwendete Bestandteile, die je nach der vorgesehenen Anwendungsform und dem Anwendungszweck ausgewählt werden. Für flüssige Zubereitungen beispielsweise kommen als Lösungsmittel mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel in Betracht, beispielsweise Ethanol, Isopropanol und Ethylenglykol, Propylenglykol, Ethylethylenglykol , Pro- pylpropylenglykol sowie mit Wasser nicht mischbare Lösungsmittel w.ie bei¬ spielsweise Testbenzin, Benzol, Toluol, Essigsäureethylester oder Dime- thylenchlorid.
Wenn neben der antimikrobiellen Wirkung eine zusätzliche Reinigungswirkung erwünscht ist, können die Mittel mit dem Gehalt an den erfindungsgemäßen Verbindungen auch noch Tenside, insbesondere nichtionische Tenside ent¬ halten. Beispiele für geeignete Tenside sind Anlagerungsprodukte von 4 bis 40, vorzugsweise 4 bis 20 Mol Ethylenoxid an ein Mol Fettalkohol, Alkyl- cyclohexanol, Alkylphenol, Fettsäure, Fettsäurea id oder Alkansulfona id. Von besonderem Interesse sind Anlagerungsprodukte von 5 bis 16 Mol Ethy¬ lenoxid an Kokos- oder Taigfettalkohole, an Oleylalkohol, ein Gemisch aus Oleylalkohol und Cetylalkohol sowie an Mono-, Di- oder Trialkylphenole und an Monoalkylcyclohexanole mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen in den Alkyl- resten. Auch gemischte Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid und Propylen- oxid an die genannten Verbindungen mit einem aktiven Wasserstoffatom kom¬ men in Betracht. Die genannten Alkoxylierungsprodukte können auch endgruppenverschlossen sein, beispielsweise durch Ether- oder Acetalgruppen. Die Tensidmenge kann etwa 0,001 bis etwa 2, vorzugsweise etwa 0,01 bis 0,15 Gew.-%, bezogen auf das konfektionierte Mittel, betra¬ gen.
In den Mitteln mit den erfindungsgemäßen Verbindungen können ferner Ge¬ rüstsubstanzen vorhanden sein; als solche eignen sich beispielsweise Al- t kalisalze der Glukonsäure, insbesondere Natriumglukonat, die Alkalisalke der Nitrilotriessigsäure, Ethylendiamintetraessigsäure, Hydroxyethandi- phosphonsäure, Phosphonobutantricarbonsäure, Milchsäure, Citronensäure oder Weinsäure. Weiterhin kommen als Gerüstsubstanzen die wasserlöslichen Salze höhermolekularer Polycarbonsäuren in Betracht, etwa Polymerisate der Maleinsäure, Itakonsäure, Fumarsäure und Zitraconsäure. auch Mischpoly¬ merisate dieser Säuren untereinander oder mit anderen polymerisierbaren Monomeren, wie z. B. Ethylen, Propylen, Acrylsäure, Vinylacetat, Isobu- tylen, Acrylamid und Styrol sind brauchbar. Die Mengen der Ger-üstsub- stanzen können etwa 0,01 bis 2, vorzugsweise 0,02 bis 1,0 Gew.-%, bezogen auf das konfektionierte Mittel, betragen.
In die Mittel mit den erfindungsgemäßen Verbindungen können auch Reini¬ gungsverstärker wie Fettsäuremono- und -diethanolamide, beispielsweise Kokosfettsäuremonoethanolamid und Kokosfettsäurediethanolamid, und Anla¬ gerungsprodukte von bis zu 4 Mol Ethylenoxid oder Propylenoxid an Fett¬ alkohole mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen sowie freie Fettalkohole mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen sowie Reinigungsverstärker auf Cellulosebasis ein¬ gearbeitet werden. Die Mengen an Reinigungsverstärkern können etwa 0,001 bis 0,02, vorzugsweise etwa 0,005 bis 0,01 Gew.-%, bezogen auf das konfektionierte Mittel betragen. Darüber hinaus kann es für weitere Anwendungsbereiche vorteilhaft sein, wenn die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen zusätzlich weitere antimikrobiell wirksame Substanzen enthalten. Weiterhin kann es von Vor¬ teil sein, wenn die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen zusätz¬ lich Insektizide wie z.B. Pyrethroide (Permethrin, Cypermethrin, Decame- thrin, Fenvalerate, u.a.) und/oder Lindan, Endosulfan, Dieldrin, u.a. enthalten. Die Mengen dieser Zusätze sollen jedoch unter der der erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen liegen.
Die Mengen der möglichen zur Konfektionierung der erfindungsgemäßen Mittel benutzten Bestandteile richten sich im allgemeinen nach Handels- und Preisvorgaben und sind im Prinzip nicht von erfinderischer Bedeutung.
Für die Herstellung gebrauchsfertiger Konservierungsmittel können neben flüssigen Konzentraten auch feste Produkte, vorzugsweise in Pulver- oder Granulatform bereitgestellt werden, die die erfindungsgemäß beanspruchten antimikrobiell wirksamen Verbindungen enthalten.
Die erfindungsgemäßen, stark antimikrobiell wirksamen Verbindungen können als Desinfektions- und Konservierungsmittel auf vielen Gebieten zum Ein¬ satz gelangen, beispielsweise in Haushalten und im Gewerbe wie z. B. Krankenhäusern, Schulen, Badeanstalten, öffentlichen Verkehrsmitteln, ge¬ werblichen Betrieben und Industrieanlagen bei der Antischimmelausrüstung von Teppichböden, Wandverkleidungen und Dichtungsmassen. Ferner können sie zum Konservieren von Pflanzenvermehrungsmaterial, insbesondere von Samen und Blumenzwiebeln eingesetzt werden. Weiterhin können sie bei der Kon¬ servierung noch zu verarbeitender technischer Produkte wie Lasuren, Di¬ spersions- und Emulsionsfarben und -lacke, Klebstoffen und Kleistern, Bohr- und Schneidölen oder Produkten der papier-, pappe- oder lederver¬ arbeitenden Industrie sowie zur Konservierung von Industrie- oder Brauch¬ wasser Anwendung finden. Schließlich können sie auch zum fertigen Mate¬ rialschutz eingesetzt werden, beispielsweise zur Antischimmelausrüstung von Putzen, Anstrichen, Kunststoffen, Boden- bzw. Wandbelägen aus Texti¬ lien, Papier, Kunststoffen, Leder, Kork oder zum Imprägnieren von Holz. Hier können u.a. Kisten, wie sie in der gewerblichen Pilzzucht verwendet werden, wirkungsvoll gegen den Befall durch das Kulturmyzel ausgerüstet werden. Die Applikation kann etwa durch Sprühen, Pinseln, Streichen, Ra¬ keln, Tauchen oder Druck- oder Vakuumimprägnation erfolgen. Die Anwen¬ dungskonzentrationen liegen im allgemeinen bei etwa 0,001 bis 5, vorzugs¬ weise bei etwa 0,01 bis 2 Gew.-% Aktivsubstanz.
B e i s p i e l e
Als antimikrobiell wirksame Chloracetamidverbindungen wurde eine Vielzahl von Verbindungen eingesetzt, aber nur die der Beispiele 2 bis 5 erwiesen sich als herausragend und werden daher beansprucht. Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Chloraceta id-Verbindungen erfolgte am Bei¬ spiel des N-Methyl-N-heptylmonochloracetamids wie folgt:
In einem 250 ml-Dreihalskolben mit Rührer, Rückflußkühler und Tropftrich¬ ter wurde eine Suspension 7,0 g (0,053 ol) N-Heptyl-N-methylamin in 100 ml Toluol vorgelegt. Zu der Suspension wurde unter Rühren eine Lösung von 6 g (0,054 mol) Chloracetylchlorid in 30 ml Toluol bei Raumtemperatur über einen Zeitraum von 0,5 h zugetropft. Im Anschluß wurde die Mischung weitere 12 h am Rückfluß gekocht. Danach wurde Toluol in einem Rotations¬ verdampfer bei vermindertem Druck (16 Torr) und einer Temperatur von 50 °C destillativ abgetrennt. Die zurückbleibende gelbliche Lösung wurde im 01- pu penvakuum bei einem Druck von 0,1 mm Hg und einer Temperatur von 180 °C destilliert. Die Ausbeute an Produkt betrug 7,5 g (0,036 mol) bzw. 68 % der theoretischen Menge. Das Produkt fällt als gelbliche Flüssigkeit an.
Die mikrobistatische Wirksamkeit der erfindungsgemäßen und zum Vergleich dienenden Einzelkomponenten wurde gegenüber folgenden Testkeimsuspensionen bestimmt:
1. Staphylococcus aureus 2 x 10^ Keime/ml
2. Candida albicans 1 x 10** Keime/ml
3. Aspergillus niger 4 x 10? Keime/ml
4. Penicillium camerunense 5 x 10? Keime/ml
Die Hemmkonzentrationen der zu untersuchenden Produkte wurden in Anlehnung an die Richtlinien für die Prüfung und Bewertung chemischer Desinfekti¬ onsverfahren, Kapitel 2.1, abgedruckt in Zbl. Bakt. Hyg., I. Abt. Orig. B 172, 536-537 (1981), ermittelt. Die Substanzen wurden zu Stammlösungen in Dimethylformamid gelöst, aus denen durch Zusatz von Würzebouillon im Vo¬ lumenverhältnis 1 : > 50 die entsprechenden Verdünnungsreihen hergestellt wurden.
Verleichende Untersuchung von Chloracetamid-Derivaten
Mikrobiologische Untersuchungen zur Bestimmung der minimalen Hemmkonzentration (ppm)
Mikroorganismen
Nr. Ri R2 Staph- Cand. Asp. Penic. aureus alb. niger Camerun
1 CH3 C3H7 1000 1000 1000 1000
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χ) Erfindungsgemäß

Claims

P a t e n t a n s p r ü c h e
1. Antimikrobiell wirksames Mittel enthaltend etwa 0,5 bis 100, vorzugs¬ weise etwa 10 bis etwa 90 Gew.-% an N-Methyl-N-Cö-Cg-alkyl-chloracet- amiden.
2. Verwendung der antimikrobiell wirksamen Verbindungen nach Anspruch 1 für die Konservierung von Lasuren, Dispersionsfarben und -lacken, Emulsionsfarben und -lacken, Klebstoffen und Kleistern, Bohr- und Schneidölen in Haushalten und Gewerbebetrieben.
3. Verwendung der antimikrobiell wirksamen Verbindungen nach Anspruch 1
> für die Konservierung in der papier-, pappe- und lederverarbeitenden Industrie.
4. Verwendung der antimikrobiell wirksamen Verbindungen nach Anspruch 1 zum Konservieren von Industrie- und Brauchwasser.
5. Verwendung der antimikrobiell wirksamen Verbindungen nach Anspruch 1 zum Materialschutz, wie zur Antischimmelausrüstung von Putzen, An¬ strichen, Kunststoffen, Boden- bzw. Wandbelägen aus Textilien, Papier, Kunststoffen, Leder, Kork und insbesondere zum Imprägnieren von Holz.
6. Verwendung von N-Methyl-N-heptyl-chloracetamid als Bakterizid und Fungizid.
7. Verwendung der antimikrobiell wirksamen Verbindungen gemäß Anspruch 1 mit Aktivsubstanzkonzentrationen von etwa 0,001 bis 5, vorzugsweise von etwa 0,01 bis 2 Gew.-%.
8. N-Methy1-N-hexy1-ch1oracetamid
9. N-Methyl-N-heptyl-chloracetamid
10. N-Methy1-N-n-octy1-ch1oracetamid
11. N-Methyl-N-methyl-heptyl-chloracetamid
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