WO1993002655A1 - Utilisation pour la teinture temporaire des fibres keratiniques d'un pigment insoluble obtenu par polymerisation oxydante de derives indoliques - Google Patents

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WO1993002655A1
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acyl
amino
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Hervé Andrean
Alex Junino
Louis Lezoray
Jean Cotteret
Marie Pascale Audousset
Mireille Maubru
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L'oreal
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    • A61K2800/42—Colour properties
    • A61K2800/43—Pigments; Dyes

Definitions

  • the present invention relates to a process for the temporary dyeing of keratin fibers using a composition containing at least one insoluble pigment obtained by oxidative polymerization of indole derivatives.
  • keratin fibers such as the hair
  • oxidation which penetrates into the keratin fiber and forms the dye by a process of oxidative condensation
  • semi-permanent or direct coloring this coloring does not use the oxidative condensation process and resists 4 to 5 shampoos.
  • the temporary or fleeting coloring gives rise to a slight modification of the natural color of the hair which takes from one shampoo to another and which serves to embellish or correct a shade already obtained.
  • the invention relates to a coloring method of the last type leading to a coloring which can be eliminated with the first shampoo. It can also be likened to a "makeup of keratin fibers" process.
  • the objective of the applicant has been to find a way to temporarily color the keratin fibers, in particular the hair.
  • she sought out compositions that make it possible to discourage gray hair to give it a natural and aesthetic gray shade.
  • the coloring must in particular blur the white hair, the coloring agent must therefore be sufficiently substantive to mask the white hair without being too much, in particular on the sensitized fibers, in order to be easily removable with the first shampoo while resisting multiple brushing and rubbing and do not stain clothing and pillows.
  • indole dyes and in particular 5, 6-dihydroxyindole which have already been recommended for dyeing keratin fibers especially the hair, by implementing a process of development by oxidative route either in the presence of oxygen from the air, either in the presence of different oxidizing agents or catalysts.
  • it is a coloration which can be assimilated to the so-called permanent coloration insofar as the dye develops inside the fiber as a result of the action of agents or catalysts. oxidation.
  • the subject of the present invention is the application to the rat fibers of an insoluble pigment resulting from the oxidative polymerization of an indole derivative.
  • An insoluble pigment is a pigment which is insoluble in cosmetically acceptable mediums used for temporary coloring. re.
  • the Applicant has discovered that the compositions containing such pigments make it possible to impart to the keratin fibers, and in particular to the hair, a temporary coloring which can be eliminated with the first shampoo but which is however resistant to brushing, multiple styling, rubbing and not staining clothing.
  • compositions in accordance with the invention containing the challenges def ⁇ nis below and which are in particular in the form of gels, make it possible to obtain a coloring which does not powder on brushing.
  • the pigment used in accordance with the invention has, with respect to keratin fibers, a sufficiently high substantivity to mask and blend white hair.
  • the subject of the invention is the use of an insoluble pigment resulting from the oxidative polymerization of an indole compound, for the temporary coloring of keratin fibers.
  • the subject of the invention is also compositions intended to be used in a process for the temporary coloring of keratin fibers.
  • the pigment used in accordance with the invention for the temporary coloring of keratin fibers, is characterized in that it is an insoluble pigment resulting from the oxidative polymerization of an indolic compound corresponding to formula (I) :
  • -R 1 and R- represent, independently of one another, a hydrogen atom or a C ⁇ -C 4 alkyl group
  • -R 2 represents a hydrogen atom, a C 1 alkyl group
  • -C 4 a carboxyl group or a (C 1 -C) alkoxy-carbonyl group
  • R 4 and R 7 represent, independently of one another, a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group in CyC, an amino group, an alkoxy group in C j -C 4 , an acyl group (C 2 -C) -oxy or an acyl (C 2 -C) -amino group;
  • R 5 represents a hydrogen atom, a hydroxy group, a C ⁇ -C alkoxy group, a C j -C alkyl group, a halogen atom, an amino group, an acyl group (C - C 14 ) -oxy, an acyl ( ⁇ _ ⁇ - C 4 ) -amino group or a trimethylsilyloxy group;
  • - R 6 represents a hydrogen atom, a hydroxy group, a C 1 -C alkoxy group, an amino group, an acyl (C 7 -C 4 ) -oxy group, an acyl group (C - C) - amino, a trimethylsilyloxy group or a hydroxyalkyl (C 2 -C 4 ) -amino group;
  • - R * ⁇ and R- can not simultaneously denote an alkoxy radical in
  • R 5 and R 6 can also form, together with the carbon atoms to which they are attached, a carbonyl-dioxy ring; - at least one of the radicals R 4 to R 7 represents an OZ or NHR- group, one at most of the radicals R 4 to R 7 representing NHR 8 , and two at most of the radicals R 4 to R 7 representing OZ and, in the case where Z represents a hydrogen atom, the two OH groups are in positions 5 and 6; and at least one of the radicals R 4 to R 7 represents a hydrogen atom, and in the case where only one of these radicals R 4 to R 7 represents a hydrogen atom, then only one radical from R 4 to R 7 then represents NHR 8 or OZ, the other radicals representing an alkyl group of C j -C 4 alkyl;
  • radical R 8 of the group NHR 8 denoting a hydrogen atom, an acyl group C 2 -C 4 hydroxyalkyl or C 2 -C 4
  • radical Z of the group OZ denoting a hydrogen atom, a group acyl C - C i, alkyl C j -C 4 alkyl, or trimethylsilyl, and their alkali metal salts, alkali o-earth metal, ammonium or amine.
  • the indole compounds of formula (I) above are chosen from 4-hydroxyindole, 5-hydroxyindole, 6-hydroxyindole, 7-hydroxyindole, 4-hydroxy 5-methoxyindole, 4-hydroxy 5-ethoxyindole , 2-carboxy 5-hydroxyindole, 5-hydroxy 6-methoxyindole, 6-hydroxy 7-methoxyindole, 5-methoxy 6-hydroxyindole, 5,6-dihydroxyindole, N-methyl 5,6- dihydroxyindole, 2-methyl 5,6-dihydroxyindole, 3-methyl 5,6-dihydroxyindole, 2,3-dimethyl 5,6-dihydroxyindole, 2-carboxy 5,6-dihydroxyindole, 4-hydroxy 5- methylindole, 2-carboxy 6-hydroxy, 6-hydroxyindole, N-methylindole, 2-ethoxycarbonyl 5,6-dihydroxyindole, 4-hydroxy 7-methoxy 2,3-
  • 2-ethoxycarbonylindole 6-hydroxy 2-carboxy 5-methylindole, 6-hydroxy 2-ethoxycarbonyl 5-methoxyindole, 6-N, ⁇ -hydroxyethylaminoindole, 4-aminoindole, 5-aminoindole, 6 aminoindole, 7-aminoindole, N-methyl 6- ⁇ -hydroxyethylominoindole, 6-amino 2,3-dimethylindole, 6-amino 2,3,4,5-tetramethylindole, 6-ammo2,3,4- trimethyl lindole, 6-amino 2,3,5-trimethylindole, 6-amino 2,3,6-trimethyl lindole, 5,6-diacetoxyindole, 5-methoxy 6-acetoxyindole, 5,6-trimethylsilyloxyindole, the phosphoric ester of 5,6-dihydroxyindole, 5,6-dibenzyloxyindole, and the
  • the particularly preferred indole compounds are: 5,6-dihydroxyindole, 6-hydroxyindole, 7-hydroxy indole, 2-methyl 5,6-dihydroxyindole hydrobromide, 7-aminoindole, 3-methyl 5,6- dihydroxyindole, 4-hydroxy 5-methoxyindole, 2,3-dimethyl 5-methoxy 6-hydroxyindole
  • the oxidative polymerization of the compounds of formula (I) can be carried out in an aqueous medium, water / solvent (s), or solvent (s) in air, in the presence or not of an alkaline agent and / or a oxidizing agent such as hydrogen peroxide preferably in the presence of an alkaline agent such as ammonia or in the presence of an iodide ion, the iodide being preferably an alkali, alkaline earth metal or ammonium iodide.
  • the oxidation of the compound of formula (I) can also be carried out using the periodic acid and its water-soluble salts and derivatives, permanganates and dichromates, such as sodium or potassium, sodium hypochlorite, persulfate. ammonium, sodium nitrite and organic oxidants chosen from ortho- and parabenzoquinones, ortho- and parabenzoquinones mono- or diimines, 1,2 and 1, 4-naptoquinones, 1, 2-and 1, 4 -naphthoquinones mono-or diimines as described in application EP-A-0376 776.
  • the preferred periodic acid salt is sodium periodate.
  • the preferred oxidative polymerization process uses hydrogen peroxide in the presence of ammonia.
  • This oxidation reaction is generally carried out at an ambient temperature of the order of 20 ° C to 100 ° C and preferably
  • the oxidative polymerization is carried out preferably by introducing the indolic compound of formula (I) into an aqueous medium, or into a mixture of water and one or more solvents which may contain up to 95% of solvent or also in one or more anhydrous solvent (s), that is to say containing less than 1% of water.
  • the preferred solvent medium is a hydroalcoholic medium containing from 1 to 10% of ethyl alcohol.
  • the oxidant and the indole compound of formula (I) are left in contact for a few minutes to a few days.
  • the basifying agents are preferably chosen from sodium hydroxide, alkali carbonates or ammonia, in proportions of between 5 ⁇ 10 4 % to 10% by weight relative to the weight of the composition subjected to oxidation. .
  • sodium or potassium iodide is preferably used at a concentration of between 1 and 6%.
  • the colored pigment resulting from the oxidative polymerization is obtained in insoluble form. It is isolated by filtration or centrifugation. In order to remove the traces of unreacted compound of formula (I), the pigment can be rinsed with water before or after filtration or centrifugation.
  • the particle size of the final pigment is generally such that 90% of the particles have a diameter of less than 100 ⁇ m and preferably less than
  • the average particle diameter is preferably less than
  • the insoluble pigments thus obtained are used in compositions for coloring keratin fibers at weight concentrations generally between 0.05 and 10% and preferably between 0.2 and 2% by weight relative to the total weight of the composition.
  • These temporary coloring compositions are generally aqueous.
  • solvents chosen from lower alcohols such as for example isopropanol or ethanol, polyols such as propylene glycol or glycerol, glycol ethers such as for example the monomethyl, monoethyl or monobutyl ethers of ethylene glycol , the monomethyl ethers of propy- lene glycol, or dipropylene glycol or tripropylene glycol or esters such as methyl lactate.
  • solvents chosen from lower alcohols such as for example isopropanol or ethanol, polyols such as propylene glycol or glycerol, glycol ethers such as for example the monomethyl, monoethyl or monobutyl ethers of ethylene glycol , the monomethyl ethers of propy- lene glycol, or dipropylene glycol or tripropylene glycol or esters such as methyl lactate.
  • solvents are generally present in proportions by weight of between 1 and 75% and preferably between 2 and 50% relative to the total weight of the composition.
  • the compositions according to the invention can contain a pigment suspending agent or a thickening agent in order to facilitate the homogeneous distribution of the insoluble pigment in the composition and on the keratin fibers.
  • suspending agents or thickeners can be chosen from cellulose derivatives such as, for example, carboxymethylcellulose, hydroxyethyl or hydroxypropylcellulose, biopolysaccharides such as xanthan gums or sclero-glucans, guar gum or thickeners minerals such as clay derivatives or silicas.
  • cellulose derivatives such as, for example, carboxymethylcellulose, hydroxyethyl or hydroxypropylcellulose, biopolysaccharides such as xanthan gums or sclero-glucans, guar gum or thickeners minerals such as clay derivatives or silicas.
  • This commercial composition contains 30% by weight of this copolymer, 25% by weight of paraffin, 4% of sorbitan mixture and hydrophilic ethoxylated derivative and 41% of water.
  • Another thickening and / or suspending agent for the insoluble pigments used in accordance with the invention consists of methylvinyl ether and maleic anhydride copolymers, crosslinked or not, such as the product sold under the name GANTREZ ACV neutralized or crosslinked polyacrylic acids such as- the products sold under the name CARBOPOL by the company GOODRICH or copolymers of acrylic acid and long-chain (C10-C30) alkyl methacrylate or acrylate, sold respectively under names CARBOPOL 1342 and PEMULEN TR-1 and TR-2 by the company GOODRICH.
  • Crosslinked copoly ⁇ mothers are preferably used. .
  • thickening agents are generally used in the temporary coloring compositions in accordance with the invention, in pro ⁇ portions of between 0.05 and 10% by weight relative to the total weight of the compositions.
  • a film-forming latex which makes it possible to obtain temporary coloring compositions having better resistance to brushing and giving treated fibers a higher shine.
  • These latexes can be present in proportions of between 0.1 and 5% by weight relative to the total weight of the composition.
  • a film-forming latex is called a latex of which 100 ml of an 8 g / 100 ml solution deposited in a strictly horizontal matrix of 65 cm 2 of surface, lets appear to the naked eye after 15 hours of drying at room temperature, a thin homogeneous film uniform over the entire surface of the matrix.
  • This latex is chosen in particular from: - vinyl acetate homopolymers and copolymers, such as: polyvinyl acetate, such as the products sold under the names, "RHODOPAS A012P emulsion”"RHODOPAS A013P emulsion” by the company RHONE POULENC; copolymers of vinyl acetate and ethylene, such as the products sold under the names "APPRETAN MB", “APPRETAN EM”, “APPRETAN TV” by the company HOECHST.
  • polyvinyl acetate such as the products sold under the names, "RHODOPAS A012P emulsion”"RHODOPAS A013P emulsion” by the company RHONE POULENC
  • copolymers of vinyl acetate and ethylene such as the products sold under the names "APPRETAN MB”, “APPRETAN EM”, “APPRETAN TV” by the company HOECHST.
  • - styrene / butadiene / vinylpyridine terpolymers such as the product sold under the name HYCAR 2508 by the company GOODRICH; - copolymers of vinyl chloride or of vinylidene chloride such as the products sold under the names GEON 351 or 577 by the company GOODRICH.
  • Another preferred embodiment of the invention consists in using in the compositions containing the pigment according to the invention, a tert-octylpropenamide acrylate copolymer such as the product sold under the name DERMACRYL 79 by the company
  • compositions used for the temporary dyeing of keratin fibers in accordance with the invention can be in various forms such as more or less thickened liquids, creams, gels or sticks; however, it is preferred to use gels.
  • the gels contain, in the aqueous, water / solvent (s) or solvent (s) defined above, at least one suspending or thickening agent described above.
  • the compositions intended to be used for the temporary coloring of keratin fibers according to the invention may also contain various adjuvants usually used in hair compositions.
  • insoluble or soluble silicones volatile or not, in the form of oils, gums, resins or powders, nonionic, anionic, canonical or amphoteric polymers; proteins which are quaternized or not; sun filters; surfactants; defoaming agents; hydra ⁇ tants; humectants; emollients; vegetable or synthetic oils; preservatives, sequestering agents; antioxidants; pearlescent agents and perfumes; basifying or acidifying agents; other pigments such as those described in the COLOR INDEX work, with the exception of nanopigments of titanium oxide, zinc, cenium and zirconium as well as other direct dyes generally known in temporary coloring.
  • the insoluble pigments resulting from the oxidative polymerization of the indole derivatives of formula (I) defined above are preferably used for hair dyeing. They are used in particular to blend and beautify gray hair. The application is followed by drying the hair and styling. These pigments can also be used in composites tions intended to be applied to the hairs such as the eyelashes in particular in the mascara compositions.
  • a hair gel of the following composition is prepared:
  • the gel is used for the temporary coloring of white hair.
  • the hair is then colored in natural gray.
  • the pigment obtained according to Preparation Example 1 can be replaced by the same amount of pigment obtained according to Preparation Example 2, 3 or 4.
  • a hair gel of the following composition is prepared:
  • the gel is applied to white hair and gives a temporary color that can be eliminated with the first shampoo.
  • a hair gel of the following composition is prepared:
  • a hair gel of the following composition is prepared:
  • the gel is applied to white hair and gives a temporary color that can be eliminated with the first shampoo.
  • a hair gel of the following composition is prepared:
  • a mascara is prepared in the form of a gel having the following composition:
  • the black precipitate is drained, washed with water and then with alcohol.
  • the product is dried under vacuum. 508 g of pigment are isolated.
  • This pigment can be micronized.
  • the precipitate before washing with alcohol and drying is passed through a humid environment in a ball mill.
  • the pigment has an average particle size of less than 20 ⁇ m
  • the reaction medium is centrifuged.
  • the precipitate is washed with water and then drained.
  • reaction medium is cooled to room temperature and the precipitate formed is drained, washed with water and then dried under vacuum.
  • the precipitate is drained, washed with water and then with alcohol.
  • the product is dried under vacuum.

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Abstract

L'invention est relative à l'utilisation d'un pigment insoluble obtenu par la polymérisation oxydante d'un composé indolique répondant à la formule (I) dans laquelle: R1 et R3 représentent hydrogène ou alkyle; R2 représente hydrogène, alkyle, carboxyle ou alcoxy-carbonyle; R4 et R7 représentent hydrogène, hydroxy, alkyle, amino, alcoxy, acyloxy ou acylamino; R5 représente hydrogène, hydroxy, alcoxy, alkyle, halogène, amino, acyloxy, acylamino ou triméthylsilyloxy; R6 représente hydrogène, hydroxy, alcoxy, amino, acyloxy, acylamino, triméthylsilyloxy ou hydroxyalkylamino; R5 et R6 pouvant également former, conjointement avec les atomes de carbone auxquels ils sont rattachés, un cycle carbonyl-dioxy; au moins l'un des radicaux R4 à R7 représente un groupement OZ ou NHR8, le radical R8 du groupement NHR8 désignant hydrogène, acyle ou hydroxyalkyle et le radical Z du groupement OZ désignant hydrogène, acyle, alkyle ou un groupe triméthylsilyle, pour la coloration temporaire des fibres kératiniques.

Description

Utilisation pour la teinture temporaire des fibres kératiniques d'un pigment insoluble obtenu par polymérisation oxydante de dérivés indoliques.
La présente invention est relative à un procédé de teinture temporaire des fibres kératiniques mettant en oeuvre une composition contenant au moins un pigment insoluble obtenu par polymérisation oxydante de dérivés indoliques.
On connaît essentiellement trois types de procédés de coloration des fibres kératiniques tels que les cheveux qui sont constitués par : a) la coloration dite permanente qui a pour fonction d'apporter une modification sensible de la couleur naturelle et qui met en oeuvre des colorants d'oxydation qui pénètrent dans la fibre kératinique et for¬ ment le colorant par un processus de condensation oxydative ; b) la coloration semi permanente ou directe, cette coloration ne met pas en oeuvre le processus de condensation oxydative et résiste à 4 à 5 shampooings. c) la coloration temporaire ou fugace donne lieu à une modification légère de la couleur naturelle de la chevelure qui tient d'un shampooing à l'autre et qui sert à embellir ou corriger une nuance déjà obtenue.
L'invention est relative à un procédé de coloration du dernier ty- type conduisant à une coloration éliminable au premier shampooing. On peut également l'assimiler à un procédé "de maquillage des fibres kératiniques".
Pour modifier et embellir de manière temporaire les cheveux, on a déjà proposé, une teinture avec des colorants directs, mais cette tein¬ ture peut être hétérogène sur les parties des cheveux qui ont été abî¬ mées par les différentes dégradations dues aux traitements tels que par exemple les permanentes, la chaleur, ou aux agents atmosphériques
(soleil, intempéries). Par ailleurs ces colorants ne permettent généralement pas d'obtenir une nuance grise naturelle et esthétique sauf en utilisant un mélange avec d'autres colorants, lesquels présentent cependant l'inconvénient d'avoir souvent des résistances à la lumière ou aux shampooings différentes, ce qui peut donner lieu à des colorations finales non satisfaisantes. Enfin ce type de colorants n'estompe pas suffisamment les cheveux blancs ; ce qui constitue un autre inconvénient.
On a également proposé d'utiliser des polymères colorés formés par greffage d'un ou plusieurs colorants de nature azoïque, triphénylméthanique, azinique, indoaminique ou anthraquinonique sur une chaîne polymère. Ces polymères colorés ne sont pas totalement satisfaisants notamment au niveau de l'homogénéité de la coloration obtenue, de sa résistance, sans compter les problèmes liés à la fabrication de ce type de polymères colorés, notamment en ce qui concerne leur reproductibîlité.
L'objectif de la demanderesse a été de trouver un moyen de colorer de façon temporaire les fibres kératiniques, en particulier les cheveux. Elle a recherché notamment des compositions permettant de déjaunir les cheveux blancs pour leur donner une nuance grise naturelle et esthétique. La coloration doit en particulier estomper les cheveux blancs, l'agent colorant doit donc être suffisamment substantif pour masquer les cheveux blancs sans l'être de trop, en particulier sur les fibres sensibilisées, afin d'être facilement éliminable au premier shampooing tout en résistant à des brossages multiples et aux frotte¬ ments et ne pas tâcher les vêtements et les oreillers.
On connaît par ailleurs les colorants indoliques et notamment le 5, 6-dihydroxyindole qui ont déjà été préconisés pour teindre les fibres kératiniques notamment les cheveux, en mettant en oeuvre un processus de développement par voie oxydative soit en présence de l'oxygène de l'air, soit en présence de différents agents ou catalyseurs d'oxydation. Il s'agît dans ce cas d'une coloration que l'on peut assimiler à la coloration dite permanente dans la mesure où le colorant se développe à l'intérieur de la fibre à la suite de l'action des agents ou catalyseurs d'oxydation.
La présente invention a pour objet l'application sur les fibres ké¬ ratiniques d'un pigment insoluble résultant de la polymérisation oxydante d'un dérivé indolique.
On appelle pigment insoluble un pigment insoluble dans les mi- lieux cosmétiquement acceptables utilisés pour la coloration temporai- re. La demanderesse a découvert que les compositions contenant de tels pigments permettaient de conférer aux fibres kératiniques, et notamment aux cheveux, une coloration temporaire éliminable au premier shampooing mais résistant cependant à des brossages, coiffages multiples, aux frottements et ne tachant pas les vêtements.
Les compositions conformes à l'invention contenant les pigments défi¬ nis ci-après et se présentant notamment sous forme de gels, permettent d'obtenir une coloration qui ne poudre pas au brossage. Le pigment utilisé conformément à l'invention présente vis-à-vis des fibres kératiniques, une substantivité suffisamment élevée pour masquer et estomper les cheveux blancs.
L'invention a pour objet l'utilisation d'un pigment insoluble issu de la polymérisation oxydante d'un composé indolique, pour la coloration temporaire des fibres kératiniques. L'invention a également pour objet des compositions destinées à être utilisées dans un procédé de coloration temporaire des fibres kératiniques.
D'autres objets de l'invention apparaîtront à la lecture de la description et des exemples qui suivent. Le pigment utilisé conformément à l'invention, pour la coloration temporaire des fibres kératiniques, est caractérisé par le fait qu'il s'agît d'un pigment insoluble résultant de la polymérisation oxydante d'un composé indolique répondant à la formule (I) :
Figure imgf000005_0001
dans laquelle :
-R1 et R- représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cι-C4 ; -R2 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C|-C4, un groupe carboxyle ou un groupe alcoxy (C1-C )-carbonyle ;
- R4 et R7 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupe hydroxy, un groupe alkyle en CyC , un groupe amino, un groupe alcoxy en Cj-C4, un groupe acyl (C2-C )-oxy ou un groupe acyl (C2-C )-amino ;
- R5 représente un atome d'hydrogène, un groupe hydroxy, un groupe alcoxy en Cγ-C , un groupe alkyle en Cj-C , un atome d'halogène, un groupe amino, un groupe acyl (C--C14)-oxy, un groupe acyl (<_^-C4)-amino ou un groupe trimethylsilyloxy ;
- R6 représente un atome d'hydrogène, un groupe hydroxy, un groupe alcoxy en C1-C , un groupe amino, un groupe acyl (C7-C4)-oxy, un groupe acyl (C--C )-amino, un groupe trimethylsilyloxy ou un groupe hydroxyalkyl (C2-C4)-amino ; - R*^ et R- ne pouvant désigner simultanément un radical alcoxy en
Figure imgf000006_0001
- R5 et R6 pouvant également former, conjointement avec les atomes de carbone auxquels ils sont rattachés, un cycle carbonyl- dioxy ; - au moins l'un des radicaux R4 à R7 représente un groupement OZ ou NHR-, l'un au plus des radicaux R4 à R7 représentant NHR8, et deux au plus des radicaux R4 à R7 représentant OZ et, dans le cas où Z représente un atome d'hydrogène, les deux groupes OH sont dans les positions 5 et 6 ; et au moins l'un des radicaux R4 à R7 représente un atome d'hydrogène, et dans le cas où un seul de ces radicaux R4 à R7 représente un atome d'hydrogène, alors un seul radical parmi R4 à R7 représente alors NHR8 ou OZ, les autres radicaux représentant un groupe alkyle en Cj-C4 ;
- le radical R8 du groupement NHR8 désignant un atome d'hydrogène, un groupe acyle en C2-C4 ou hydroxyalkyle en C2-C4, et le radical Z du groupement OZ désignant un atome d'hydrogène, un groupe acyle en C--Cî , un groupe alkyle en Cj-C4, ou un groupe triméthylsilyle, et leurs sels de métaux alcalins, alcalin o-terreux, d'ammonium ou d'aminés. Les composés indoliques de formule (I) ci-dessus sont choisis, parmi le 4-hydroxyindole, le 5-hydroxyindole, le 6-hydroxyindole, le 7-hydroxyindole, le 4-hydroxy 5-méthoxyindole, le 4-hydroxy 5- éthoxyindole, le 2-carboxy 5-hydroxyindole, le 5-hydroxy 6-méthoxy- indole, le 6-hydroxy 7-méthoxyindole, le 5-méthoxy 6-hydroxyindole, le 5,6-dihydroxyindole, le N-méthyl 5,6-dihydroxyindole, le 2-méthyl 5,6-dihydroxyindole, le 3-méthyl 5,6-dihydroxyindole, le 2,3-diméthyl 5,6-dihydroxyindole, le 2-carboxy 5,6-dihydroxyindole, le 4-hydroxy 5-méthylindole, le 2-carboxy 6-hydroxy, le 6-hydroxyindole, N-méthy- lindole, 2-éthoxycarbonyl 5,6-dihydroxyindole, le 4-hydroxy 7- méthoxy 2,3 -diméthy lindole, le 4-hydroxy 5-éthoxy N-méthylindole, le 6-hydroxy 5-méthoxy 2-méthylindole, le 6-hydroxy 5-méthoxy 2,3- diméthylindole, le 6-hydroxy 2-éthoxycarbonylindole, le 7-hydroxy 3- méthylindole, le 5-hydroxy 6-méthoxy 2,3-diméthylindole, le 5- hydroxy 3-méthylindole, le 5-acétoxy 6-hydroxyindole, le 5-hydroxy
2-éthoxycarbonylindole, le 6-hydroxy 2-carboxy 5-méthylindole, le 6- hydroxy 2-éthoxycarbonyl 5-méthoxyindole, le 6-N,β-hydroxyéthyla- minoindole, le 4-aminoindole, le 5-aminoindole, le 6-aminoindole, le 7-aminoindole, le N-méthyl 6-β-hydroxyéthylominoindole, le 6- amino 2,3-diméthylindole, le 6-amino 2,3,4,5-tétraméthylindole, le 6- ammo2,3,4-triméthy lindole, le 6-amino 2,3,5-triméthylindole, le 6- amino 2,3 ,6-triméthy lindole, le 5,6-diacétoxyindole, le 5-méthoxy 6- acétoxyindole, le 5,6-triméthylsilyloxyindole, l'ester phosphorique du 5,6-dihydroxyindole, le 5,6-dibenzyloxyindole, et les sels d'addition de ces composés.
Les composés indoliques particulièrement préférés sont : le 5,6- dihydroxyindole, le 6-hydroxyindole, le 7 -hydroxy indole, le bromhydrate de 2-méthyl 5,6-dihydroxyindole, le 7-aminoindole, le 3- méthyl 5,6-dihydroxyindole, le 4-hydroxy 5-méthoxyindole, 2,3- diméthyl 5-méthoxy 6-hydroxyindole
La polymérisation oxydante des composés de formule (I) peut s'effectuer en milieu aqueux, eau/solvant (s), ou solvant (s) à l'air, en présence ou non d'un agent alcalin et/ ou d'un agent oxydant tel que le peroxyde d'hydrogène de préférence en présence d'un agent alcalin tel que l'ammoniaque ou en présence d'un ion iodure, l'iodure étant de préférence un iodure de métal alcalin, alcalino-terreux ou d'ammonium.
L'oxydation du composé de formule (I) peut également être effec¬ tuée en utilisant l'acide périodique et ses sels hydrosolubles et dérivés, les permanganates et bichromates, tels que de sodium ou de potassium, rhypochlorite de sodium, le persulfate d'ammonium, le nitrite de so¬ dium et des oxydants organiques choisis parmi les ortho- et parabenzoquinones, les ortho-et parabenzoquinones mono- ou diimines, les 1,2 et 1 ,4-naptoquinones, les 1 ,2-et 1 ,4-naphtoquinones mono-ou diimines telles que décrites dans la demande EP-A-0376 776.
Le sel d'acide périodique préféré est le periodate de sodium.
H est possible d'activer les agents oxydants par un modificateur de pH.
Conformément à l'invention, le procédé de polymérisation oxydante préféré met en oeuvre le peroxyde d'hydrogène' en présence d'ammoniaque. Cette réaction d'oxydation s'effectue généralement à une température ambiante de l'ordre de 20°C à 100°C et de préférence
60°C à 90°C.
La réalisation de la polymérisation oxydante s'effectue de préférence en introduisant le composé indolique de formule (I) dans un milieu aqueux, ou dans un mélange d'eau et d'un ou plusieurs solvants pouvant contenir jusqu'à 95 % de solvant ou encore dans un ou plu¬ sieurs solvant (s) anhydre (s), c'est-à-dire contenant moins de 1 % d'eau. Parmi les solvants utilisables on peut citer les alcools inférieurs en Cj-C4 tels que l'alcool émylique, l'alcool propylique ou isopropylique, l'alcool teπ.-butylique, les alkylèneglycols, tels que l'éthylèneglycol, le propylène glycol, les alkylèthers d'alkylènegly- cols, tels que les éthers monométhylique, monoéthylique ou monobutylique de l'éthylèneglycol, les monométhyléthers du propylè- neglycol et du dipropylèneglycol, et des esters tels que le lactate de méthyle. Le milieu solvant préféré est un milieu hydroalcoolique contenant de 1 à 10 % d'alcool éthylîque.
Suivant les procédés on laisse l'oxydant et le composé indolique de formule (I) en contact pendant quelques minutes à quelques jours. Les agents alcalinisants sont de préférence choisis parmi l'hydroxyde de sodium, les carbonates alcalins ou l'ammoniaque, dans des proportions comprises entre 5 X 10'4 % à 10 % en poids par rapport au poids de la composition soumise à l'oxydation. Lorsqu'on utilise un iodure en présence de peroxyde d'hydrogène on utilise de préférence un iodure de sodium ou de potassium à une concentration comprise entre 1 et 6 %.
Le pigment coloré résultant de la polymérisation oxydante est obtenu sous forme insoluble. Il est isolé par fïltration ou centrifuga- tion. Afin d'éliminer les traces de composé de formule (I) n'ayant pas réagi, on peut rincer le pigment à l'eau avant ou après filtration ou centrifugation.
Dans le cas où l'on met en oeuvre un procédé de polymérisation oxydante à l'air, il est également possible d'isoler le pigment par lyophilisation.
Afin d'obtenir un pigment homogène et de granulométrie suffisamment fine, il est possible de traiter le produit obtenu à la suite de la polymérisation oxydante par des systèmes de broyages classiques par voie sèche ou humide. On peut également utiliser un procédé de micronisation.
La granulométrie du pigment final est généralement telle que 90 % des particules aient un diamètre inférieur à 100 μm et de préférence à
50 μm. Le diamètre moyen des particules est de préférence inférieur à
50 μm et en particulier inférieur à 20 μm. Les pigments insolubles ainsi obtenus sont utilisés dans des compositions de coloration des fibres kératiniques à des concentrations pondérales généralement comprises entre 0,05 et 10 % et de préférence entre 0.2 et 2 % en poids par rappoπ au poids total de la composition. Ces compositions de coloration temporaire sont généralement aqueuses. Elles peuvent cependant contenir un ou plusieurs solvants choisis parmi les alcools inférieurs comme par exemple l'isopropanol ou l'éthanol, les polyols comme le propylèneglycol ou le glycérol, les éthers de glycols comme par exemple les monométhyl, monoéthyl ou monobutyléthers de l'éthylèneglycol, les monométhyléthers du propy- lèneglycol, ou du dipropylèneglycol ou du tripropylèneglycol ou des esters comme le lactate de métyle.
Ces solvants sont généralement présents dans des proportions en poids comprises entre 1 et 75 % et de préférence entre 2 et 50 % par rapport au poids total de la composition.
Selon une forme de réalisation préférée les compositions confor¬ mes à l'invention peuvent contenir un agent de suspension des pigments ou un agent épaississant afin de faciliter la répartition homogène du pigment insoluble dans la composition et sur les fibres kératiniques.
Ces agents de suspension ou épaississants peuvent être choisis parmi les dérivés de cellulose tels que par exemple la carboxyméthylcellulose, l'hydroxyéthyl ou l'hydroxypropylcellulose, les biopolysaccharides tels que les gommes de xanthane ou les scléro- glucanes, la gomme de guar ou des épaississants minéraux comme les dérivés d'argiles ou les silices.
On peut également utiliser les produits résultant de l'interaction ionique d'un polymère canonique constitué par un copolymère de cellulose ou d'un dérivé de cellulose greffés par un sel de monomère hydrosoluble d'ammonium quaternaire et d'un polymère anionique carboxylique tels que décrits dans le brevet français FR - 2 598 611. On utilise de préférence le produit d'interaction ionique d'un copolymère d'hydroxyéthylcellulose greffé par voie radicalaire par du chlorure de diallyldimethylammonium tel que le polymère commercialisé sous la dénomination CELQUAT L 200 par la société
National Starch avec, soit des copolymères d'éthylène et d'anhydride maléique tels que les produits vendus sous la dénomination EMA 31 par la société MONSANTO, soit des copolymères 50/50 d'acide métha- crylique et de méthacrylate de méthyle. Un autre produit de ce type utilisable est le produit résultant de l'interaction ionique du copolymère d'hydroxyéthyl cellulose greffé par voie radicalaire par du chlorure de diallyldimethylammonium avec un polymère anionique carboxylique réticulé tel que les copolymères de l'acide méthacrylique et de l'acrylate d'éthyle réticulés vendus sous la dénomination VISCOATEX 538 ou 46 par la société COATEX. On peut également utiliser dans ce but des dispersions aqueuses de copolymère d'acrylate d'ammonium / acrylamide réticulé par un agent de réticulation à polyinsaturation olèfinique dispersé dans une émul- sion eau-dans-huile comprenant la paraffine et un mélange de stéarate de sorbitan et de dérivé éthoxylé hydrophile et plus particulièrement l'émulsion commercialisée sous la dénomination de PAS 5161 par la société HOECHST, et comprenant le copolymère acrylate d'ammonium / acrylamide (95/5 en poids) . Cette composition commerciale contient 30 % en poids de ce copolymère, 25 % en poids de paraffine, 4 % de mélange sorbitan et de dérivé éthoxylé hydrophile et 41 % d'eau.
Un autre agent épaisissant et/ou de mise en suspension des pig¬ ment insolubles utilisés conformément à l'invention est constitué par des copolymères de méthylvinyléther et d'anhydride maléique réticulés ou non, tel que le produit vendu sous la dénomination GANTREZ ACV neutralisé ou des acides polyacryliques réticulés tels que- les produits vendus sous la dénomination CARBOPOL par la société GOODRICH ou des copolymères d'acide acrylique et de méthacrylate ou acrylate d'alkyle à longue chaîne en (C10-C30) réticulés, vendus respective¬ ment sous les dénominations CARBOPOL 1342 et PEMULEN TR-1 et TR-2 par la société GOODRICH. On utilise de préférence des copoly¬ mères réticulés. .
Ces agents épaisissants sont utilisés généralement dans les composi¬ tions de coloration temporaire conformes à l'invention, dans des pro¬ portions comprises entre 0,05 et 10 % en poids par rapport au poids to- tal des compositions.
Dans une forme de réalisation préférée de l'invention on utilise dans les compositions contenant le pigment insoluble issu de la polymérisation oxydante des composés de formule (I) , un latex filmo- gène qui permet d'obtenir des compositons de coloration temporaire présentant une meilleure résistance au brossage et conférant aux fibres traitées une brillance supérieure. Ces latex peuvent être présents dans des proportions comprises entre 0,1 et 5 % en poids par rapport au poids total de la composition.
On appelle un latex filmogène un latex dont 100ml d'une solution à 8 g/100 ml déposés dans une matrice rigoureusement horizontale de 65 cm2 de surface, laisse apparaître à l'oeil nu après 15 heures de sé¬ chage à la température ambiante, une fine pellicule homogène unifor¬ me sur toute la surface de la matrice. Ce latex est choisi notamment parmi : - les homopolymères et des copolymères d'acétate de vinyle, tels que : le polyacétate de vinyle comme les produits vendus sous les dénomina¬ tions, "Emulsion RHODOPAS A012P" "Emulsion RHODOPAS A013P" par la société RHONE POULENC ; les copolymères d'acétate de vinyle et d'éthylène, tels que les produits vendus sous les dénomi- nations "APPRETAN MB", "APPRETAN EM", "APPRETAN TV" par la société HOECHST.
- les homopolymères ou les copolymères dérivés d'acide acrylique, tels que les produits vendus sous les dénominations "PRIMAL AC-33, "PRIMAL K-3", "PRIMAL TR-93, "PRIMAL HA-8", "PRIMAL E- 358", commercialisés par la société RHOM & HAAS ;
- les polyuréthanes, tels que ceux vendus sous la dénomination "WΓTCOBOND 160", "WTΓCOBOND 170", parla société WITCO,
- lés copolymères butadiène/styrène carboxylés ou non, tels que les produits vendus sous les dénominations "Emulsion RHODOPAS SB02, "Emulsion RHODOPAS ST246, "Emulsion RHODOPAS
SB 153", "Emulsion RHODOPAS GB012" par la société RHONE POU¬ LENC ;
- les copolymères butadiène/ acrylonitrile, carboxylés ou non, tels que les produits vendus sous les dénominations "HYCAR 1562" par la société GOODRICH et "CHEMIGUM L6271" par la société
GOODYEAR ;-
-les copolymères styrène/esters acryliques tels que le produit ven¬ du sous la dénomination "APPRETAN V3749" par la société HOECHST; - les copolymères acétate de vinyle/ esters acryliques tel que le produit vendu sous la dénomination'Εmulsion RHODOPAS AD 310" ;
- les terpolymères styrène / butadiène / vinylpyridine tel que le produit vendu sous la dénomination HYCAR 2508 par la société GOODRICH; - les copolymères du chlorure de vinyle ou du chlorure de vinyli- dène tels que les produits vendus sous les dénominations GEON 351 ou 577 par la société GOODRICH.
Une autre forme de réalisation préférée de l'invention consiste à utiliser dans les compositions contenant le pigment conforme à l'in¬ vention, un copolymère acrylates tertio-octylpropenamide tel que le produit vendu sous la dénomination DERMACRYL 79 par la société
NATIONAL STARCH. Ces compositions ont une remanence à l'eau améliorée.
Les compositions utilisées pour la coloration temporaire des fibres kératiniques conformes à l'invention peuvent se présenter sous des for- mes diverses telles que de liquides plus ou moins épaissis, de crèmes, de gels, ou de sticks ; on préfère cependant utiliser les gels.
Les gels contiennent dans les milieux aqueux, eau/ solvant (s) ou solvant (s) définis ci-dessus au moins un agent de suspension ou épai- sissant décrit ci-dessus. Les compositions destinées à être utilisées pour la coloration tem¬ poraire des fibres kératiniques selon l'invention peuvent contenir en outre divers adjuvants habituellement utilisés dans les compositions capillaires. Parmi ces adjuvants on peut citer les silicones insolubles ou solubles, volatiles ou non, sous forme d'huiles, de gommes, de rési- nés ou de poudres, des polymères non ioniques, anioniques, canoni¬ ques ou amphotères ; des protéines quaternisées ou non ; des filtres solaire ; des agents tensioactifs ; des agents antimousse ; des hydra¬ tants ; des humectants ; des émollients ; des huiles végétales ou syn¬ thétiques ; des agents conservateurs, des agents séquestrants ; des agents antioxydants ; des agents nacrants et des parfums ; des agents alcalinisants ou acidifiants ; d'autres pigments tels que ceux décrits dans l'ouvrage COLOUR INDEX à l'exclusion des nanopigments d'oxyde de titane, de zinc, de cenium et zirconium ainsi que d'autres colorants directs généralement connus en coloration temporaire. Les pigments insolubles résultant de la polymérisation oxydante des dérivés indoliques de formule (I) définis ci-dessus sont utilisés de préférence pour la teinture de cheveux. Ils sont utilisés en particulier pour estomper et embellir les cheveux blancs. L'application est suivie d'un séchage des cheveux et d'un coiffage. Ces pigments peuvent également être utilisés dans les composi- tions destinées à être appliquées sur les poils tels que les cils notam¬ ment dans les compositions de mascara.
Les exemples suivants sont destinés dans l'invention sans pour au¬ tant présenter un caractère limitatif.
EXEMPLE 1
On prépare un gel capillaire de composition suivante :
- Acide polyacrylique réticulé vendu sous la dénomination de CARBOPOL 940 (PM 4.000.000) par la société GOODRICH 0,3 g
- Copolymère (65/35) de polyvinylpyrrolidone et d'acétate de vinyle vendu sous la dénomination PVP/VA
S 630 par la société GAF 4 g
Alcool éthylique 17 g
Pigment préparé selon l'exemple de préparation 1. 1 g
Triéthanolamine qs pH 7,5
Eau qsp 100 g
Le gel est utilisé pour la coloration temporaire des cheveux blancs. Les cheveux sont alors colorés en gris naturel. On peut remplacer le pigment obtenu selon l'exemple de préparation 1 par la même quantité de pigment obtenu selon l'exemple de préparation 2, 3 ou 4.
EXEMPLE 2
On prépare un gel capillaire de composition suivante :
- Emulsion de copolymère acrylate d'ammonium/ acrylamide réticulé vendue sous la dénomination PAS 5161 par la société HOECHST (à 30 % de MA en copolymère) 0,6 gMA
- Copolymère (65/35) de polyvinylpyrrolidone et d'acétate de vinyle vendu sous la dénomination PVP/VA S 630 par la société GAF 4 g
Pigment préparé selon l'exemple de préparation 1 1 g
Triéthanolamine qs pH 7,5
Eau qsp 100 g
Le gel est appliqué sur cheveux blancs et confère une coloration temporaire éliminable au premier shampooing.
EXEMPLE 3
On prépare un gel capillaire de composition suivante :
• Copolymère d'acide acrylique et d'acrylate d'alkyle (C10-C30) réticulé vendu sous la dénomination PEMULEN TRI par la société GOODRICH (totalement neutralisé par la triéthanolomine)
(avant neutralisation ) 0,5 g
- Latex acrylique aqueux vendu à 40 % de MA sous la dénomination PRIMAL K3 par la société RHOM & HAAS 1,3 gMA
- Copolymère (65/35) de polyvinylpyrrolidone et d'acétate de vinyle vendu sous la dénomination PVP/VA S 630 par la société GAF 2 g
Pigment préparé selon l'exemple de préparation 1 1 g
Triéthanolamine qs pH 7,5
Conservateur qs
Eau qsp 100 g
Le gel est appliqué sur cheveux blancs et confère une coloration temporaire éliminable au premier shampooing. EXEMPLE 4
On prépare un gel capillaire de composition suivante :
- Copolymère d'acide acrylique et d'acrylate d'alkyle (Cl0-C30) réticulé vendu sous la dénomination PEMULEN TRI par la société GOODRICH tota¬ lement neutralisé par de la triéthanolamine (avant neutralisation) 0,6 g
- Copolymère (65/35) de polyvinylpyrrolidone et d'acétate de vinyle vendu sous la dénomination PVP/VA S 630 par la société GAF 2 g
Pigment préparé selon l'exemple de préparation 1 1 g '
Triéthanolamine qs pH 7,5
Conservateur qs
Eau qsp 100 g
Le gel est appliqué sur cheveux blancs et confère une coloration temporaire éliminable au premier shampooing.
EXEMPLE 5
On prépare un gel capillaire de composition suivante :
- Copolymère d'acide méthacrylique et d'acrylate d'éthyle réticulé vendu en dispersion aqueuse à 38 % de MA sous la dénomination VISCOATEX 538 par la société COATEX 2,28 gMA
- Copolymère d'hydroxyéthylcellulose greffé par voie radicalaire par du chlorure de diallyl dimethyl ammonium, vendu par la société NATIONAL
STARCH sous la dénominatoin CELQUAT L 200 1 g
Silicone aminée vendue en emulsion cationique à
35 % de MA sous la dénomination Emulsion DC 929 par la société DOW CORNING 0,3 gMA
Pigment préparé selon l'exemple de préparation 1 1 g
2- Amino- 2-méthyl- 1-propanol qs pH 7,5
Conservateur, parfum qs
Eau qsp 100 g
Le gel est appliqué sur cheveux blancs et confère une coloration tem¬ poraire éliminable au premier shampooing. EXEMPLE 6
On prépare un mascara sous forme de gel ayant la composition suivante :
- Pigment micronisé issu de la polymérisation de 5,6-dihydroyindole, selon le procédé décrit dans l'exemple 1. 10 g
- Carbopol 934 vendu par la société
GOODRICH 0,80 g
Triéthanolamine à 99 % 1,04 g MA
Polyvinylpyrrolidone 0,45 g
Propylène glycol 3,50 g
Copolymère d'alcool vinylique/ acétate de vinyle 2,09 g
l g
Figure imgf000020_0001
100 g
EXEMPLE 7
- Pigment issu de la polymérisation du 5,6-dihy- droxyindole, préparé selon l'exemple 1 1 g
- Copolymère d'acide méthacrylique et d'acrylate d'éthyle réticulé vendu en dispersion aqueuse à 38 % de MA sous la dénomination VISCOATEX
538 par la société COATEX 1 ,5 g MA
- Copolymère d'hydroxyéthylcellulose greffé par voie radicalaire par du chlorure de diallyl dimé- mylarnrnoniuni, vendu par la société NATIONAL STARCH sous la dénomination CELQUAT L 200, mis en solution aqueuse à 5 % 1,5 g" MA
Alcool éthylique 10 g
- Copolymère acrylates / t-octylpropenamide vendu sous la dénomination DERMACRYL 79 par la société NATIONAL STARCH 1,5 g
Stéaryldiméthy lamine 3,75 g
2-amino 2-méthyl 1-propanol qs pH : 7,5
Conservateur, parfum, antimousse qs
Eau qsp 100 g EXEMPLE DE PREPARATION 1
On dissout, dans 5 litres d'eau, 500g (3,26 moles) de 5,6- dihydroxyindole. On ajoute 20 ml d'ammoniaque en solution à 20 % et on porte le tout à 80° C. On additionne goutte-à-goute à cette tempéra¬ ture, le mélange constitué de 750 ml d'eau et 750 g d'une solution de peroxyde d'hydrogène à 50 %, en deux heures. Le chauffage est main¬ tenu deux heures supplémentaires après la fin de l'addition.
Le précipité noir est essoré, lavé à l'eau puis à l'alcool. Le produit est séché sous vide. On isole 508 g de pigment.
Ce pigment peut-être micronisé.
Dans une variante de ce procédé le précipité avant lavage à l'al¬ cool et séchage, est passé en milieu humide dans un broyeur à billes. Le pigment a une granulométrie moyenne inférieure à 20 μm
EXEMPLE DE PREPARATION 2
On dissout à 20° C, 90 g (0,6 mole) de 5,6-dihydroxyindole dans 6 litres d'eau. Sous agitation mécanique on injecte de l'air comprimé pendant
168 heures.
On centrifuge le milieu réactionnel. Le précipité est lavé à l'eau puis essoré.
On obtient 350 g de pigment noir, humide, titrant 27,5 % en ma- tière sèche.
EXEMPLE DE PREPARATION 3
On dissous 50 g (0,32 mole) de 5,6-dihydroxyindole dans 500 ml d'eau et on porte à 80° C. On additionne en 4 heures le mélange constitué par 49 g de solu¬ tion de peroxyde d'hydrogène à 50 % et de 39 g d'eau.
L'addition terminée, on maintient l'agitation deux heures supplé¬ mentaires.
Le milieu réactionnel est refroidi à température ambiante et le précipité formé est essoré, lavé à l'eau puis séché sous vide.
On obtient 49,8 g de pigment.
EXEMPLE DE PREPARATION 4
On dissout 6 g (0,04 mole) de 5,6-dihydroxyindole dans 180 ml d'eau additionnée de 20 ml d'éthanol et 30 ml d'eau oxygénée à 20 volumes.
On ajoute à ce mélange à température ambiante une solution de 2,5 g (1,5. 10"2 mole) d'iodure de potassium dissous dans 25 ml d'eau en 30 minutes.
L'agitation est maintenue 3 heures supplémentaires en fin d'addition.
Le précipité est essoré, lavé à l'eau puis à l'alcool. On sèche le produit sous vide.
On obtient 6 g de pigment.

Claims

REVENDICATIONS
1. Utilisation d'un pigment insoluble pour la teinture temporaire des fibres kératiniques caractérisée par le fait que ledit pigment est ob¬ tenu par la polymérisation oxydante d'un composé indolique répondant à la formule ÇA)
Figure imgf000024_0001
dans laquelle :
-R1 et R3 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cj-C4 ;
-R2 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C]-C4,
un groupe carboxyle ou un groupe alcoxy (C1-C )-carbonyle ;
- R4 et R7 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupe hydroxy, un groupe alkyle en Cj-C4, un groupe amino, un groupe alcoxy en Cj-C , un groupe acyl (C2-C4)-oxy ou un groupe acyl (C2-C4)-amino ;
- R5 représente un atome d'hydrogène, un groupe hydroxy, un groupe alcoxy en Cj-C4, un groupe alkyle en Cj-C4, un atome d'halogène, un groupe amino, un groupe acyl (C2-C14)-oxy, un groupe acyl (C2-C4)-amîno ou un groupe trimethylsilyloxy ;
- R6 représente un atome d'hydrogène, un groupe hydroxy, un groupe alcoxy en Cj-C4, un groupe amino, un groupe acyl (G -C4)-oxy, un groupe acyl (C2-C4)-amino, un groupe trimethylsilyloxy ou un groupe hydroxyalkyl (C2-C4)-amino ;
- R5 et R6 ne pouvant désigner simultanément un radical alcoxy en C C4 ; - R5 et R6 pouvant également former, conjointement avec les atomes de carbone auxquels ils sont rattachés, un cycle carbonyl- dioxy ;
- au moins l'un des radicaux R4 à R7 représente un groupement OZ ou NHR8, l'un au plus des radicaux R4 à R7 représentant NHR8, et deux au plus des radicaux R4 à R7 représentant OZ et, dans le cas où Z représente un atome d'hydrogène, les deux groupes OH sont dans les positions 5 et 6 ; et au moins l'un des radicaux R4 à R7 représente un atome d'hydrogène, et dans le cas où un seul de ces radicaux R4 à R7 représente un atome d'hydrogène, alors un seul radical parmi R4 à R- représente NHR8 ou OZ, les autres radicaux représentant un groupe alkyle en Cj-C4 ;
- le radical R8 du groupement NHR8 désignant un atome d'hydrogène, un groupe acyle en C2-C4 ou hydroxyalkyle en C2-C4, et le radical Z du groupement OZ désignant un atome d'hydrogène, un groupe acyle en C2-C14, un groupe alkyle en Cj-C , ou un groupe triméthylsilyle, et leurs sels de métaux alcalins, alcalino-terreux, d'ammonium ou d'aminés.
2. Utilisation selon la revendication 1 caractérisée par le fait que le composé indolique de formule (I) est choisi parmi : le 4-hydroxyindole, le 5-hydroxyindole, le 6-hydroxyindole, le 7- hydroxyindole, le 4-hydroxy-5-méthoxyindole, le 4-hydroxy 5- éthoxyindole, le 2-carboxy 5-hydroxyindole, le 5-hydroxy 6- méthoxy indole, le 6-hydroxy 7-méthoxyindole, le 5-méthoxy 6- hydroxyindole, le 5,6-dihydroxyindole, le N-méthyl 5,6- dihydroxyindole, le 2-méthyl 5,6-dihydroxyindole, le 3-méthyl 5,6- dihydroxyindole, le 2,3-diméthyl 5,6-dihydroxyindole, le 2-carboxy 5,6-hydroxyindole, le 4-hydroxy 5-méthylindole, le 2-carboxy 6- hydroxyindole, le 6-hydroxy N-méthylindole, le 2-éthoxycarbonyl 5,6- dihydroxyindole, le 4-hydroxy 7-méthoxy 2,3-diméthylindole, le 4- hydroxy 5-éthoxy N-méthylindole, le 6-hydroxy 5-méthoxy 2- méthylindole, le 6-hydroxy 5-méthoxy 2,3 -diméthy lindole, le 6- hydroxy 2-éthoxycarbonylindole, le 7-hydroxy 3-méthylindole, le 5- hydroxy 6-méthoxy 2,3-diméthylindole, le 5-hydroxy 3-méthylindole, le 5-acétoxy 6-hydroxyindole, le 5-hydroxy 2-éthoxycarbonylindole, le 6-hydroxy 2-carboxy 5-méthylindole, le 6-hydroxy 2-éthoxycarbonyl 5- méthoxyindole, le 6-N,β-hydroxyéthylaminoindole, le 4-aminoindole, le 5-aminoindole, le 6-aminoindole, le 7-aminoindole, le N-méthyl 6- β-hydroxyéthylaminoindole, le 6-amino 2,3-diméthylindole, le 6- amino 2,3,4,5-tétraméthylindole, le 6-amino2,3,4-triméthy lindole, le 6- amino 2,3,5-triméthylindole, le 6-amino 2,3,6-triméthylindole, le 5,6- diacétoxyindole, le 5-méthoxy 6-acétoxyindole, le 5,6-triméthylsily- loxyindole, l'ester phosphorique du 5.6-dihydroxyindole, le 5,6- dibenzyloxyindole, et les sels d'addition de ces composés.
3. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le composé indolique est choisi parmi : le 5,6-dihydroxyindole, le 6- hydroxyindole, le 7-hydroxyindole, le bromhydrate de 2-méthyl 5,6- dihydroxyindole, le 7-aminoindole, le 3-méthyl 5,6-dihydroxyindole, le 4-hydroxy 5-méthoxyindole, 2,3-diméthyl 5-méthoxy 6-hydroxyindole.
4. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, ca¬ ractérisée par le fait que la polymérisation oxydante pour former le pigment est effectuée en milieu aqueux, eau/solvant (s) ou solvant (s) à l'air en présence ou non d'un agent alcalin et/ ou d'un agent oxydant.
5. Utilisation selon la revendication 4 caractérisée par le fait que l'agent oxydant est choisi parmi le peroxyde hydrogène, le peroxyde d'hydrogène utilisé en présence d'un agent alcalin, le peroxyde d'hy¬ drogène utilisé en présence d'un ion iodure, l'acide périodique et ses sels hydrosolubles et dérivés, les permanganates, les bichromates, l'hy- pochlorite de sodium, le persulfate d'ammonium, le nitrite de sodium.
6. Utilisation selon la revendication 4, caractérisée en par le fait que l'agent oxydant est choisi parmi les ortho- et parabenzoquinones, les ortho-ou parabenzoquinones mono- ou diimines, les 1.2- et 1,4- naphtoquinone, les 1,2- et 1,4-naphtoquinone mono- ou diimines.
7. Utilisation selon l'une queconque des revendications 1 à 4, caractérisée par le fait que le pigment résulte de la polymérisation oxydante effectuée en milieu aqueux et/ou eau/solvant (s) par du per¬ oxyde d'hydrogène en présence d'ammoniaque.
8. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 7 ca- ractérisée par le fait que la granulométrie des particules de pigment est telle que 90 % de particules aient un diamètre inférieur à 100 μm et de préférence inférieur à 50 μm.
9. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 8 ca¬ ractérisée par le fait que le pigment résultant de la polymérisation oxydante des composés indoliques de formule (I) a une granulométrie telle que le diamètre moyen des particules est inférieur à 50 μm et de préférence inférieur à 20 μm.
10. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 9 ca¬ ractérisée par le fait que le pigment insoluble résultant de la polymérisation oxydante de dérivés indolique de formule (I) est utilisé dans une composition, comprenant un milieu approprié pour l'applica¬ tion du pigment sur les fibres, en une proportion comprise autre 0,05 et 10 % de préférence 0,2 et 2 % en poids par rapport au poids total de la composition .
11. Utilisation selon la revendication 10 caractérisée par le fait que le milieu approprié pour la coloration temporaire est un milieu aqueux pouvant contenir un ou plusieurs solvants choisis parmi les al¬ cools inférieurs, les polyols, les éthers de glycols, les esters ou leurs mélanges.
12. Utilisation selon les revendications 10 ou 1 1 caractérisée par le fait que la composition contient un agent de mise en suspension ou épaisissant permettant de répartir de façon homogène les pigments in¬ solubles dans la composition et sur les fibres traitées.
13. Utilisation selon la revendication 12 caractérisée par le fait que l'agent de suspension ou épaississant est choisi parmi les dérivés de cellulose, les biopolysaccharides, la gomme de guar ou des épaisis- sants minéraux.
14. Utilisation selon l'une des revendications 10 à 13 caractérisée par le fait que le milieu approprié pour la coloration temporaire contient un latex filmogène.
15. Composition destinée à être utilisée pour la coloration tempo¬ raire des fibres kératiniques caractérisée par le fait qu'elle contient dans un milieu approprié pour la coloration temporaire au moins un pigment insoluble résultant de la polymérisation oxydante de dérivés indoliques répondant à la formule (I)
Figure imgf000028_0001
dans laquelle :
-R1 et R3 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C^ ;
-R2 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4, un groupe carboxyle ou un groupe alcoxy (C1-C )-carbonyle ;
- R4 et R7 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupe hydroxy, un groupe alkyle en yC , un groupe amino, un groupe alcoxy en C -C4, un groupe acyl (C2-C4)-oxy ou un groupe acyl (C2-C4)-amino ;
- R5 représente un atome d'hydrogène, un groupe hydroxy, un groupe alcoxy en C1-C4, un groupe alkyle en Cj-C4, un atome d'halogène, un groupe amino, un groupe acyl (C2-C14)-oxy, un groupe acyl (C2-C4)- amino ou un groupe trimethylsilyloxy ;
- R6 représente un atome d'hydrogène, un groupe hydroxy, un groupe alcoxy en Cχ-C4, un groupe amino, un groupe acyl (C2-C4)-oxy, un groupe acyl (C2-C4)-amino, un groupe trimethylsilyloxy ou un groupe hydroxyalkyl (C2-C )-amino ;
- R5 et R6 ne pouvant désigner simultanément un radical alcoxy en Cj- C4 ;
- R5 et R- pouvant également former, conjointement avec les atomes de carbone auxquels ils sont rattachés, un cycle carbonyl- dioxy ;
- au moins l'un des radicaux R4 à R7 représente un groupement OZ ou NHR8, l'un au plus des radicaux R4 à R7 représentant NHR8 et deux au plus des radicaux R4 à R7 représentant OZ et, dans le cas où Z représente un atome d'hydrogène, les deux groupes OH sont dans les positions 5 et 6 ; et au moins l'un des radicaux R4 à R7 représente un atome d'hydrogène, et dans le cas où un seul de ces radicaux R4 et R7 représente un atome d'hydrogène, alors un seul radical parmi R4 à R7 représente NHR8 ou OZ, les autres radicaux représentent un groupe alkyle en Cλ-C4 ;
- le radical R8 du groupement NHR8 désignant un atome d'hydro¬ gène, un groupe acyle en C2-C4 ou hydroxyalkyle en C2-C , et le radi¬ cal Z du groupement OZ désignant un atome d'hydrogène, un groupe acyle en C2-C14, un groupe alkyle en Cj-C4, ou un groupe triméthylsi- lyle, et leurs sels de métaux alcalins, alcalin o- terreux, d'ammonium ou d'aminés et au moins un agent de mise en suspension ou épaisissant choisi parmi la carboxyméthylcellulose, l'hydroxyéthyl cellulose, l'hydroxy- propylcellulose ; les gommes de xanthane ou les scéroglucanes, la gomme de guar ; les épaississants minéraux ; les produits réticulés ou non résultant de l'interaction ionique d'un polymère cationique consti¬ tué par un copolymère de cellulose ou d'un dérivé de cellulose greffés par un sel de monomère hydrosoluble d'ammmonium quaternaire et d'un polymère anionique carboxylique ; des dispersions aqueuses de copolymères d'acrylate d'ammonium /acrylamide réticulés par un agent de réticulation à polymérisation oléfinique dispersés dans une emulsion eau-dans-huile ; les copolymères de méthylvinyléther et d'anhydride maléique réticulés ou non ; des acides polyacryliques réticulés ; les copolymères d'acide acrylique et de méthacrylate ou d'acrylate d'alkyle à longue chaîne (C10-C30) réticulés .
16. Composition selon la revendication 15 caractérisée par le fait que l'agent de mise en suspension ou épaississant est utilisé dans des proportions comprises entre 0,05 et 10 % en poids par rapport au poids total de la composition.
17. Composition destinée à être utilisée pour la coloration tempo¬ raire des fibres kératiniques caractérisée par le fait qu'elle contient dans un milieu approprié pour la coloration temporaire au moins un pigment insoluble issu de la polymérisation oxydante du composé de formule (I) tel que défini dans la revendication 1 , et un latex filmogène.
18. Composition selon la revendication 17 caractérisée par le fai que le latex filmogène est choisi parmi les homopolymères et les poly mères d'acétate de vinyle; les homopolymères et les copolymères déri vés d'acide acrylique ; les polyuréthanes ; les copolymères butadiène styrène carboxylés ou non ; les copolymères butadiène /acrylonitrile carboxylés ou non ; les copolymères styrène/esters acryliques ; les co¬ polymères acétate de vinyle/ esters acryliques ; les terpolymères styrè¬ ne / butadiène / vinylpyridine ; les copolymères du chlorure de vinyle ou du chlorure de vinylidène.
19. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 14 caractérisée par le fait que le pigment insoluble résultant de la polymérisation oxydante des composés de formule (I) est mis en oeuvre sous forme d'une composition telle que définie dans l'une quelconque des revendications 15 à 18.
20. Utilisation selon l'une quelconque des revendications là 14 et 19 caractérisée par le fait que la composition de coloration temporaire contient en outre des silicones insolubles ou solubles, volatiles ou non, sous forme d'huiles, de gommes, de résines ou de poudres ; des poly- mères non ioniques, anioniques, cationiques ou amphotères ; des pro¬ téines quaternisées ou non ; des filtres solaires ; des agents tensioactifs ; des agents antimousse ; des hydratants ; des humectants ; des émol- lients ; des huiles végétales ou synthétiques ; des conservateurs ; des agents séquestrants ; des agents antioxydants ; des agents nacrants ; des parfums ; â&s agents alcanisants ou acidifiants ; des pigments ; des colorants directs.
21. Procédé de coloration temporaire des fibres kératiniques ca¬ ractérisé par le fait que l'on applique sur ces fibres une composition contenant, dans un milieu approprié pour la teinture de ces fibres, un pigment insoluble résultant de la polymérisation oxydante des compo¬ sés indoliques tels que définis dans l'une quelconque des revendica¬ tions 1 à 3.
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