UA94931C2 - Способ получения (s)- n-метил-3-(нафтилокси)-3-(2-тиенил)пропиламингидрохлорида (дулоксетина) - Google Patents

Способ получения (s)- n-метил-3-(нафтилокси)-3-(2-тиенил)пропиламингидрохлорида (дулоксетина)

Info

Publication number
UA94931C2
UA94931C2 UAA200810089A UAA200810089A UA94931C2 UA 94931 C2 UA94931 C2 UA 94931C2 UA A200810089 A UAA200810089 A UA A200810089A UA A200810089 A UAA200810089 A UA A200810089A UA 94931 C2 UA94931 C2 UA 94931C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
formula
naphthyloxy
thienyl
propylamine
dimethyl
Prior art date
Application number
UAA200810089A
Other languages
English (en)
Ukrainian (uk)
Inventor
Людек Рідван
Камаль Джарра
Йозеф Сінібулк
Моніка Затопкова
Лукас Пласек
Original Assignee
Зентіва А.С.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Зентіва А.С. filed Critical Зентіва А.С.
Publication of UA94931C2 publication Critical patent/UA94931C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
    • C07D333/20—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by nitrogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Способ получения (S)-N-метил-3-(1-нафтилокси)-3-(2-тиенил)пропиламина формулы I и его фармацевтически приемлемых солей, который включает: а) взаимодействие (RS)-N,N-диметил-3-(1-нафтилокси)-3-(2-тиенил)пропиламина формулы III с оптически активной D-винной кислотой или кислой солью, полученной из D-винной кислоты, с образованием смеси диастереоизомерных солей N,N-диметил-3-(1-нафтилокси)-3-(2-тиенил)пропиламина и D-винной кислоты (2:1), b) выделение соли (S)-N,N-диметил-3-(нафтилокси)-3-(2-тиенил)пропиламин/ D-тартрата (2:1) из смеси диастереоизомерных солей в органическом растворителе, воде или их смеси, и выделение (S)-N,N-диметил-3-(1-нафтилокси)-3-(2-тиенил)пропиламина формулы (S)-(III) путем воздействия неорганической или органической основы, с) деметилирование (S)-N,N-диметил-3-(1-нафтилокси)-3-(2-тиенил)пропиламина путем воздействия алкилхлорформиата формулы ClCOOR (R=C1-C5-алкил, или С6-С12-арил или алкиларил), в частности фенил-, этил- или метилхлороформата, и d) гидролитическое выделение основы дулоксетина формулы I и необязательное преобразование основы в соль пригодной кислотой или в соль слабой основы, в котором, как оптически активное вещество, на стадии (а) используют D-винную кислоту в молярном соотношении 1:2 в отношении вещества формулы III или кислый D-тартрат щелочного металла, или тартрат аммония, или, альтеративно, тартрат алкиламония формулы IV в молярном соотношении 1:1 в отношении вещества формулы III.
UAA200810089A 2006-01-04 2006-12-22 Способ получения (s)- n-метил-3-(нафтилокси)-3-(2-тиенил)пропиламингидрохлорида (дулоксетина) UA94931C2 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CZ20060007A CZ299270B6 (cs) 2006-01-04 2006-01-04 Zpusob výroby hydrochloridu (S)-N-methyl-3-(1-naftyloxy)-3-(2-thienyl)propylaminu

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA94931C2 true UA94931C2 (ru) 2011-06-25

Family

ID=38042666

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA200810089A UA94931C2 (ru) 2006-01-04 2006-12-22 Способ получения (s)- n-метил-3-(нафтилокси)-3-(2-тиенил)пропиламингидрохлорида (дулоксетина)

Country Status (9)

Country Link
US (2) US8071791B2 (ru)
EP (2) EP1968965B1 (ru)
AT (1) ATE523503T1 (ru)
CZ (1) CZ299270B6 (ru)
EA (1) EA014559B1 (ru)
PL (1) PL1968965T3 (ru)
PT (1) PT1968965E (ru)
UA (1) UA94931C2 (ru)
WO (1) WO2007076733A2 (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20090221668A1 (en) * 2005-12-12 2009-09-03 Medichem, S.A. Synthesis and preparations of duloxetine salts
US8278463B2 (en) 2008-04-04 2012-10-02 Ranbaxy Laboratories Limited Process for the preparation of pure duloxetine hydrochloride
US10227825B2 (en) * 2011-08-05 2019-03-12 Coiled Tubing Specialties, Llc Steerable hydraulic jetting nozzle, and guidance system for downhole boring device
US20180357365A1 (en) * 2015-10-02 2018-12-13 Phylagen, Inc. Product authentication and tracking
CN114163415B (zh) * 2021-12-01 2023-03-03 珠海润都制药股份有限公司 一种盐酸度洛西汀中间体的制备方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR880007433A (ko) 1986-12-22 1988-08-27 메리 앤 터커 3-아릴옥시-3-치환된 프로판아민
US5362886A (en) * 1993-10-12 1994-11-08 Eli Lilly And Company Asymmetric synthesis
DE10212301A1 (de) 2002-03-20 2003-10-02 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Aryl-aminopropanolen
ATE444949T1 (de) 2002-07-09 2009-10-15 Lonza Ag Verfahren zur herstellung von n-monoalkyl-beta- aminoalkoholen
GB0229583D0 (en) * 2002-12-19 2003-01-22 Cipla Ltd A process for preparing duloxetine and intermediates for use therein
GB0410470D0 (en) 2004-05-11 2004-06-16 Cipla Ltd Pharmaceutical compound and polymorphs thereof
CZ297555B6 (cs) * 2004-10-26 2007-02-07 Zentiva, A. S. Zpusob výroby hydrochloridu (S)-N-methyl-3-(1-naftyloxy)-3-(2-thienyl)propylaminu (duloxetinu)
CZ297560B6 (cs) 2004-10-26 2007-02-07 Zentiva, A. S. Zpusob výroby hydrochloridu (S)-N-methyl-3-(1-naftyloxy)-3-(2-thienyl)propylaminu (duloxetinu)
WO2006099433A1 (en) * 2005-03-14 2006-09-21 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. Pure duloxetine hydrochloride
WO2006126213A1 (en) 2005-05-24 2006-11-30 Matrix Laboratories Ltd An improved process for the preparation of duloxetine

Also Published As

Publication number Publication date
EP2172464A2 (en) 2010-04-07
US20120029212A1 (en) 2012-02-02
EA200801635A1 (ru) 2008-10-30
PT1968965E (pt) 2011-11-10
US20080293952A1 (en) 2008-11-27
CZ299270B6 (cs) 2008-06-04
EP2172464A3 (en) 2010-05-12
WO2007076733A3 (en) 2007-08-23
PL1968965T3 (pl) 2011-12-30
EP2172464B1 (en) 2015-08-26
US8207356B2 (en) 2012-06-26
WO2007076733A2 (en) 2007-07-12
US8071791B2 (en) 2011-12-06
ATE523503T1 (de) 2011-09-15
EA014559B1 (ru) 2010-12-30
CZ20067A3 (cs) 2007-07-11
EP1968965B1 (en) 2011-09-07
EP1968965A2 (en) 2008-09-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL1758879T3 (pl) Sposób wytwarzania chlorowodorku (S)-N-metylo-3-(1-naftyloksy)-3-(2-tienylo)propyloaminy (Duloksetyny)
UA94931C2 (ru) Способ получения (s)- n-метил-3-(нафтилокси)-3-(2-тиенил)пропиламингидрохлорида (дулоксетина)
IL184189A0 (en) Process for the preparation of optically active (s)-(+)-n,n-dimethyl-3-(1-naphthalenyloxy)-3-(2-thienyl)propanamine
BRPI0500585A (pt) Processo para a sìntese de ivabradina e sais de adição desta com um ácido farmaceuticamente aceitável
BRPI0500480B8 (pt) processo para a síntese de ivabradina bem como processos para a resolução de amina e para a síntese de composto relacionado com a síntese de ivabradina
GEP20125566B (en) Aryl-and heteroaryl-substituded tetrahydro-benzazepines and use thereof to block reuptake of norepinephrine, dopamine and serotonin
MX2007006081A (es) Tetrahidroisoquinolinas 4-fenil-sustituidas y uso de las mismas para bloquear la recaptacion de norepinefrina, dopamina y serotonina.
WO2006027798A3 (en) A process for preparation of an antidepressant compound
AR049443A1 (es) Derivados de pirrolpiridinas
NZ592543A (en) 4-[2-(2-fluorophenoxymethyl)phenyl]piperidine compounds
MX2007006082A (es) Tetrahidroisoquinolinas aril- y heteroaril-sustituidas, y uso de las mismas para bloquear la recaptacion de norepinefrina, dopamina y serotonina.
AR058321A1 (es) Sintesis mejorada y preparaciones de sales de duloxetina
PE20030116A1 (es) Propanaminas heteroariloxi 3-sustituidas como inhibidores de la recaptacion de serotonina y norepinefrina
WO2007020527A3 (en) Process for the preparation of strontium ranelate
DE602005026785D1 (de) Verwendung von sphingolipiden bei der behandlung und vorbeugung von typ-2-diabetes mellitus, insulinresistenz und metabolismussyndrom
ATE396189T1 (de) Cyanopyrrolhaltige cyclische carbamat- und thiocarbamatbiaryle und verfahren zu deren herstellung
MA32579B1 (fr) Derives de carbamates d'alkylthiazoles, leur preparation et leur utilisation comme inhbiteurs de l'enzyme faah
MA32193B1 (fr) Procede de preparation de combretastatine
CA2513542A1 (en) 3-methylamino-1-(2-thienyl)-1-propanone, production and use thereof
UA98631C2 (ru) Способ очистки (s)-n-метил-3-(1-нафтилокси)-3-( 2-тиенил)пропиламина гидрохлорида (дулоксетина)
ZA201201570B (en) A method of crystallization of (s)-n-methyl-3-1(1-naphthyloxy)-3-(2-thienyl)propylamine hydrochloride (duloxetine)
WO2011033366A3 (en) Process for the preparation of duloxetine hydrochloride and its precursors
MA32527B1 (fr) Derives 6-heterocyclique -imidazo[1,2-a]pyrroine-2-carboxamides, leur preparation et leur application en therapeutique
WO2008107911A3 (en) Novel process for preparation of duloxetine hydrochloride
WO2008093360A3 (en) A process for preparation of (s)-(+)-n-methyl-3(1-naphthyloxy)-3(2-thienyl)propylamine hydrochloride