UA85841C2 - Поліізоціанат, що містить біуретову групу, та поліізоціанат, що містить захищену біуретову групу - Google Patents
Поліізоціанат, що містить біуретову групу, та поліізоціанат, що містить захищену біуретову групу Download PDFInfo
- Publication number
- UA85841C2 UA85841C2 UAA200509896A UAA200509896A UA85841C2 UA 85841 C2 UA85841 C2 UA 85841C2 UA A200509896 A UAA200509896 A UA A200509896A UA A200509896 A UAA200509896 A UA A200509896A UA 85841 C2 UA85841 C2 UA 85841C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- parts
- isocyanate
- polyisocyanate
- temperature
- viscosity
- Prior art date
Links
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 title abstract description 17
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 title abstract description 17
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 abstract description 12
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 abstract description 12
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 8
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical group NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 abstract description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 abstract 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 abstract 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical group OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 10
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 229920000582 polyisocyanurate Polymers 0.000 description 8
- 239000011495 polyisocyanurate Substances 0.000 description 8
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- SDXAWLJRERMRKF-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethyl-1h-pyrazole Chemical compound CC=1C=C(C)NN=1 SDXAWLJRERMRKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 3
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-ylidenehydroxylamine Chemical compound CCC(C)=NO WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 3
- ZAXXZBQODQDCOW-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropyl acetate Chemical compound CCC(OC)OC(C)=O ZAXXZBQODQDCOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYFHYPJRHGVZDY-UHFFFAOYSA-N Dibutyl phosphate Chemical compound CCCCOP(O)(=O)OCCCC JYFHYPJRHGVZDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- AIXMJTYHQHQJLU-UHFFFAOYSA-N chembl210858 Chemical compound O1C(CC(=O)OC)CC(C=2C=CC(O)=CC=2)=N1 AIXMJTYHQHQJLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000012855 volatile organic compound Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005059 1,4-Cyclohexyldiisocyanate Substances 0.000 description 1
- QMNWYGTWTXOQTP-UHFFFAOYSA-N 1h-triazin-6-one Chemical compound O=C1C=CN=NN1 QMNWYGTWTXOQTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCILGMFPJBRCNO-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-2H-benzotriazol-5-ol Chemical compound OC1=CC=C2NN=NC2=C1C1=CC=CC=C1 ZCILGMFPJBRCNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAIKULLUBZKPDA-UHFFFAOYSA-N Bis(2-ethylhexyl) amine Chemical compound CCCCC(CC)CNCC(CC)CCCC SAIKULLUBZKPDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100123850 Caenorhabditis elegans her-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- KYIMHWNKQXQBDG-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CCCCCC Chemical compound N=C=O.N=C=O.CCCCCC KYIMHWNKQXQBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 aliphatic hydrocarbon radical Chemical class 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012632 extractable Substances 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011346 highly viscous material Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000006748 scratching Methods 0.000 description 1
- 230000002393 scratching effect Effects 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/80—Masked polyisocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/80—Masked polyisocyanates
- C08G18/8003—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen
- C08G18/8006—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen with compounds of C08G18/32
- C08G18/8009—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen with compounds of C08G18/32 with compounds of C08G18/3203
- C08G18/8032—Masked aliphatic or cycloaliphatic polyisocyanates not provided for in one single of the groups C08G18/8016 and C08G18/8025
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/7806—Nitrogen containing -N-C=0 groups
- C08G18/7818—Nitrogen containing -N-C=0 groups containing ureum or ureum derivative groups
- C08G18/7831—Nitrogen containing -N-C=0 groups containing ureum or ureum derivative groups containing biuret groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/791—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/791—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups
- C08G18/792—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups formed by oligomerisation of aliphatic and/or cycloaliphatic isocyanates or isothiocyanates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
Abstract
Даний винахід спрямований на поліізоціанат, який містить біуретову або захищену біуретову групу та має ізоціанатну функціональність, що дорівнює принаймні 4, одержаний способом, який полягає у введенні поліізоціанатного аддукту, який a) одержаний з аліфатичного і/або циклоаліфатичного діізоціанату, b) має ізоціанатну функціональність, що дорівнює в середньому принаймні 2,5, і c) який містить ізоціануратні групи, у взаємодію з вторинним моноаміном при еквівалентному співвідношенні ізоціанату та аміну, що становить приблизно від 4:1 до приблизно 14:1, для включення біуретових груп у згаданий поліізоціанат, завдяки чому у випадку захищеного біуретового поліізоціанату таким чином одержаний поліізоціанат, який містить біурет, вводять у взаємодію із захисним агентом.
Description
гексаметилендиізоціанат, біс-циклогексилдиізоціанат, 1,4-циклогексилдиізоціанат, біс-( 4- ізоціанатоциклогексил)-метан, 3-ізоціанатометил-3,5,5-триметилциклогексилізоціанат ("ізофорондиізоціанат") і тому подібне.
Для одержання поліїзоціанатів, які містять біуретові групи згідно з представленим винаходом, вихідні поліїзоціанатні аддукти вводять у взаємодію в присутності вторинного моноаміну як біуретизуючого агента.
Одержання біуретизованих ізоціанатів з використанням вторинних моноамінів, описано в американському патенті 4,220,749, на який тут робиться посилання. Головним чином, вторинні аміни мають загальну формулу: (А(Аг)МН, де В: та А» можуть бути однаковими або різними і представляють аліфатичний вуглеводневий радикал, який містить від 17 до 20 атомів вуглецю. Спеціальні придатні вторинні моноаміни включають диметиламін, діетиламін, дипропіламін, дибутиламін, біс-(2-етилгексил)-амін. Ізоціанат та амін вводять у взаємодію при їх еквівалентному співвідношенні, що становить наближено від 4:11 до наближено 141, для включення біуретових груп у згаданий поліїзоціанат. Реакцію проводять при температурі від наближено 0 до 140"С, переважно від - 60 до 160"С і більш переважно - від 70 до 14070.
Одержуваний поліїзоціанат має ізоціанатну функціональність, що дорівнює принаймні 4, переважно принаймні - 4,5 та більш переважно принаймні - 4,8, і має вміст ізоціанату (МСО), що становить від наближено 8 до наближено 24 вагових 9о, переважно - наближено від 10 до наближено 22 вагових 95 і більш переважно - від наближено 10 до наближено 20 вагових 95 на основі ваги поліїзоціанату. Одержувані поліїзоціанати переважно мають максимальну ізоціанатну функціональність, що дорівнює 10, більш переважно 8 і найбільш переважно 7. Для використання у розчиннику кількість продуктів може придатним чином зменшуватися.
Молекулярну масу продукта обраховують за допомогою універсального комп'ютера з використанням полістиролу як стандарту. Одержуваний поліїзоціанат, який містить біуретову групу, головним чином має середню величину молекулярної маси, що становить від наближено 500 до наближено 10000, переважно - від наближено 500 до наближено 5500 і найбільш переважно - від наближено 500 до наближено 3000.
Використовуючи спосіб винаходу, поліїзоціанат, який містить біуретову групу, можна одержувати або безперервним чином або партіями.
Продукти, одержані цим способом, розрізняються, зокрема, тим, що вони поєднують порівняно низьку в'язкість та низьку молекулярну масу з високою ізоціанатною функціональністю та високою хімічною активністю по відношенню до зв'язуючих речовин, застосовуваних в покриттях, які містять групи, що вступають у взаємодію з ізоціанатом і є, наприклад, гілроксилвмісними поліакрилатами. Інші переваги полягають у тому, що вони легко одержуються, вміст летких ізоціанатів не зростає навіть при довшому зберіганні, оскільки ці сполуки є стійкими відносно розпаду до мономера, вони містять стандартні ізоціанатні групи, які не потребують додаткової регуляторної очистки, і у тому, що продукти є стійкими до зберігання, що стосується збільшення в'язкості, і є по суті безколірними, що є особливо важливим для прозорих покривних систем.
Продукти, одержані способом, є особливо придатними як отверджувачі у покривних композиціях, особливо в автомобільних покриттях. У таких застосуваннях продукти можуть використовуватися як або можуть бути захищеним поліїзоціанатним отверджувачем з низькою в'язкістю, що призводить до: підвищеної швидкості тверднення покриття та підвищеної продуктивності; кращого поперечного зшивання; підвищеної стійкості до дії хімічних речовин та атмосферного впливу; та відсутність летких органічних сполук, оскільки ці біурети мають високу ізоціанатну функціональність без утворення високомолекулярних сполук та високов'язких матеріалів, які повинні вимагати подальшого розчинення розчинниками для розпилення, і, таким чином, підвищують вміст летких органічних сполук в композиції.
Як вказано вище, покривна композиція особливо придатна для використання в якості прозорого покриття при обробці автомобілів та чистовій обробці, проте може забарвлюватися традиційними барвниками та використовуватися як монопокриття або як основне покриття, або навіть як нижнє покриття таке, як грунтовка або герметик. Ці покриття можуть також використовуватися у застосуваннях, що не відносяться до автомобільної сфери, таких, як застосування у промисловій та будівельній сферах.
Особливою перевагою ізоціанатів (як захищених так і незахищених) представленого винаходу є те, що покриття, одержані з них, проявляють покращене тверднення, як це відображено підвищеним вмістом гелю при нижчих температурах тверднення, в порівнянні з подібними продуктами, виготовленими з біуретизованих ізоціанатів, де вода використовується як біуретизуючий агент.
У наступних прикладах усі частини та проценти є ваговими, якщо не вказано нічого іншого, і використовувалися наступні матеріали: ОЕЗМО 800 - Оезторнеп 800 - поліестер з вмістом ОН, що становить 8,895, 10095 вмістом твердих речовин і в'язкістю приблизно 170000 сантипуаз, який можна придбати у компанії
Вауєг Маїепа!5сієпсе.
Са - СО -052 12 - світлопоглинальна речовина, що являє собою просторово-утруднений амін на основі гідроксилтриазину від компанії Сіра бресіайу Спетіса!з5, що постачається у вигляді дисперсії з 6095 вмістом твердих речовин у ПМ ацетаті (монометилетер ацетату пропіленгліколю). т-12 - Сарсо Т-12 - дибутиліндилаурат - можна придбати у компанії Аїг Ргодисів.
Т-928 - Тіпиміп 928 - речовина, що поглинає ультрафіолетове випромінювання, на основі гідроксифенілбензотриазолу від компанії Сівба 5ресіану Спетіса!в5. вУук-370 - 2595 розчин твердого диметилполісилоксану, модифікованого гідроксизаміщеним поліестером, у суміші ксилен/циклогексанон/2-феноксиетанол/лігроїн (75:7:7:1), що постачається компанією Вук-Спетіє і одержаний для змочування підкладок. п-ВА/РМА/ЕЕР - суміш н-бутилацетату (САБЖ 123-86-4), ПМ ацетату у пропорції 4:5:6 (САБЯ 108-65-6, також відома як монометилетер ацетату пропіленгліколю) та Екіарго ЕЕР від компанії Еазітап (САБЯ 763-69- 9, також відома як етил З-етоліпропіонат).
Приклади
У наступних прикладах Приклади 1, З та 5 є порівняльними.
Поліїзо 1 - У п'ятилітрову колбу з круглим дном, оснащену мішалкою, впускним отвором для азоту, термоелементом та нагрівачем, додавали 2500 частин (12,88ек.) поліїізоціанату Оезтодиг М-3300 (вільний від розчинника тример гександиізоціанату, у якого вміст ізоціанату (МСО) становив наближено 22 вагових 95, а в'язкість становила приблизно 2500МІПа-с при температурі 25"С, який можна придбати у компанії Вауєг
Маїепа!ІЗсієпсе), 700 частин бутилацетату, 5 частин дибутилфосфатного каталізатора та 297 частин (2,30бек.)
М,М-дибутиламіну і перемішували до утворення гомогенної суміші. Реакційну суміш підігрівали протягом однієї години при температурі 65"С, потім - півгодини при температурі 90"С, потім - протягом п'яти годин при температурі 120"С, і нарешті - протягом двох годин при температурі 14070. В кінці періоду нагрівання реакційну суміш охолоджували до кімнатної температури. Вміст ізоціанату становив 10,5 вагових 95 (10,090 теоретичних). В'язкість при температурі 25"С становила 1980 сантипуаз. Функціональність становила приблизно шість ізоціанатних груп на молекулу.
Поліїзо 2 - У п'ятилітрову колбу з круглим дном, оснащену мішалкою, впускним отвором для азоту, термоелементом та нагрівачем, додавали 2550 частин (13,14ек.) поліізоціанату Оевтодиг М 3300, 450 частин бутилацетату, 0,128 частин дибутилфосфатного каталізатора та 16,60 частин (0,92ек.) дистильованої води і перемішували до утворення гомогенної суміші. Реакційну суміш нагрівали протягом однієї години при температурі 65"С, потім - протягом півгодини при температурі 90"С, потім - протягом півгодини при температурі 120"С, і нарешті - протягом семи годин при температурі 140"С. В кінці періоду нагрівання реакційну суміш охолоджували до кімнатної температури. Вміст ізоціанату становив 14,52 вагових 95 (14,1690 теоретичних). В'язкість при температурі 25"С становила 6800 сантипуаз. Функціональність становила приблизно шість ізоціанатних груп на молекулу.
Захищений ІЗО 1 - У дволітрову колбу з круглим дном, оснащену мішалкою, впускним отвором для азоту, термоелементом, нагрівачем і додатковою вентиляційною трубкою, додавали 321 частин (0,80ек.) Поліїзо 1, а 245,8 частин бутилацетату змішували у колбі та перемішували до утворення гомогенної суміші. 83 частини (0,8бек.) диметилпіразолу та 211,5 частин бутилацетату альтернативно додавали порціями протягом тридцяти хвилин. Температура зростала до 35"С. Вмикали нагрівач і температура підвищувалась до 70"С. Після чотирьох годин нагрівання при температурі 70"С, за допомогою інфрачервоного випромінювання не можна було виявити жодної ізоціанатної групи. В'язкість при температурі 207С становила 226 сантипуаз. Густина становила 8,52 фунтів на кубічний галон. Обрахована еквівалентна маса становила приблизно 1077.
Захищений ІЗО 2 - Процедура була тією ж, що й для Захищеного ІЗО 1, за виключенням того, що використовували 303,8 частин (0,7бек.) Поліїзо 1, 93,2 частин (1,92ек.) є-капролактаму та 175,5 частин бутилацетату. Е-капролактам використовували замість диметилпіразолу, використаного для Захищеного ІЗО 1. В'язкість при температурі 257С становила 294 сантипуаз. Густина становила 8,61 фунтів на кубічний галон.
Обрахована еквівалентна маса становила 554.
Захищений ІЗО 3 - У цьому ізоціанаті захисним агентом був метилетилкетоксим. Процедура була тією ж, що й для Захищеного ІЗО 1 за виключенням того, що використовували 301,3 частин (0,75ек.) Поліїзо 1, 67,1 частин (0,77ек.) метилетилкетоксиму та 206 частин бутилацетату. В'язкість при температурі 257"С становила 177 сантипуаз. Густина становила 8,24 фунтів на кубічний галон. Обрахована еквівалентна вага становила 750.
Захищений ІЗО 4 - У дволітрову колбу з круглим дном, оснащену мішалкою, впускним отвором для азоту, термоелементом, нагрівачем та додатковою вентиляційною трубкою, додавали 418,0 частин (1,70ек.) Поліїзо 2 та 100,6 частин бутилацетату. Речовини перемішували до утворення гомогенної суміші. 195,8 частин (2,04ек.) диметилпіразолу та 208,4 частин бутилацетату альтернативно додавали порціями протягом тридцяти хвилин. Температура зростала до 35"С. Вмикали нагрівач і температура підвищувалась до 62"С. Після двох з половиною годин при температурі 627"С, за допомогою інфрачервоного випромінювання не можна було виявити жодної ізоціанатної групи. В'язкість при температурі 20"С становила 110 сантипуаз. Густина становила 8,26 фунтів на кубічний галон. Обрахована еквівалентна маса становила 466.
Захищений ІЗО 5 - Процедура була тією ж, що й для Захищеного ІЗО 4 за виключенням того, що використовували 462,8 частин (1,60ек.) Поліїзо 2, 217,3 частин (1,92ек.) є-капролактаму та 384,0 частин бутилацетату. В'язкість при температурі 257"С становила 333 сантипуаз. Густина становила 8,63 фунтів на кубічний галон. Обрахована еквівалентна маса становила 554.
Захищений ІЗО б - Процедура була тією ж, що й для Захищеного ІЗО 4 за виключенням того, що використовували 491,7 частин (1,70ек.) Поліїзо 2, 177,7 частин (2,04ек.) метилетилкетоксиму та 372,6 частин бутилацетату. В'язкість при температурі 257"С становила 302 сантипуази. Густина становила 8,22 фунтів на кубічний галон. Обрахована еквівалентна маса становила 511.
Таблиця 1 нижче наводить досліджувані покривні композиції, а Таблиці 2-5 наводять результати, одержані з неї. Композиції наносили з використанням сифонного інжектора типу Віпке 95 на вологу плівку з товщиною приблизно 4міл. Після термічної обробки протягом 15 хвилин здійснювали тверднення панелей відповідно до їх бажаних діапазонів температур.
Тести, що проводилися, були наступними:
Подвійне розтирання метилетилкетону: Молоток з фасонним бойком вагою 2 фунти обгортали кількома шарами марлі. Марлю просочували метилетилкетоном. Молоток встановлювали на поверхні під кутом 90" і рухали назад і вперед протягом 4 секунд. Марлю повторно просочували метилетилкетоном через кожні 25 розтирань. Дослід проводили до руйнування покриття або до моменту часу, коли кількість розтирань досягала 200 раз. Реєстрували кількість розтирань, необхідну для руйнування покриття.
Вміст гелю: Плівки без покриття відомої маси поміщали у дротяні сита з нержавіючої сталі. Потім їх поміщали на 7 годин у киплячий ацетон для видалення будь-яких екстраговуваних речовин. Потім покривні плівки повторно зважували для визначення та повідомлення про загальну масу твердих залишків.
Твердість по Герберту: Покриті скляні панелі поміщали на тестері твердості по Герберту Коепід і реєстрували кількість коливань маятника до тих пір доки кут його відхилення не ставав дуже малим. Усі покриття порівнювали із твердістю скла (172-185 коливань).
Дряпання та Пошкодження: Вмикали прилад для вимірювання міцності покриття на стирання Айаз ААТСС, модель СМ-5. Шерстяну тканину (АйМаз 14-9956-00) поміщали безпосередньо на акриловий палець. Потім на покриту панель наносили засіб для чищення Воп Аті, а надлишок видаляли. Після промивання та сушіння панелі на ній робили десять розтирань. Стійкість до пошкодження визначали збереженням 2095 лиску при вимірюванні перпендикулярно до напрямку розтирань.
Таблиця 1 11111111 Примад////////// ЇЇ 1 ЇЇ 20 | 3 | 4 | 5 | 6
Захищенийї3ОЇ -::/ 7 Ї.11740 11117111 115 1 щ2 | 6 | 3 ((ваговічастини), СОЇ. 77777171 653 | 663 | 66 | 666 | 666 | 644
Таблиця 2
Прилад. | 1 |2|3 45 |6
Температура ж ЛЮШШНШИ подвійне розтирання 111235 |липе/ 79, 101 |30. 1.245 |липе/| 96| 139 |25 7.248000 | | | | Її 7 11125077. |... | 2851 1 255 2 ющ |128|117,| |62| у|6 7.280777. 1. | 2851 265 2 щ | 172|83| (105, 84 7129 1 | |5 1 1275 | 147 |142| (164Ї |7 280 г 77772807. 1. | р 256 | | | | 51 778305.777. ї. | | 1 15 35 | | ЇЇ | 15 7325 | | | | ву 83385... | 2. | | 1 пл 72
Таблиця З
Приклаяд | 1 | 2 | З | 4 | 5 | 6 ну | | 11 тверднення, "Е, гель 235 1|83|7511 щ |253| |578 245 Щ|8956Щ|906| (|913| (484 248 | | | Її ЇЇ її 250 | | 128| | ЇЇ 255 2 Щ|9953|94| Щ|97| |776 260 Її ЇЇ 17 1 1 265 |991969| Щ|963| |938 270 | | (81 | їЇ 275 1997|9841 2 Щ|978| 95 280 | | |л00Ї | ГГ 290 | | 00 ЇЇ ї 7295... | | | | |липе| |/ 35 | | / ! 03 315 | ЇЇ ЇЇ |7з3Ї 325 | | | Ї |л00ї 335 | | | ї! | 700
Таблиця 4
Приклад.ї | 1 | 2 | З | 4 | 5 | 6 1 тверднення, "Е, тверде |7|7| 1 |21 245 2 |9|16| |л0! |2 248. | | Її | її її 250 | | |ликюе!. | | / 255 /|75132| |19! 5. 260 | | |лике! | | /
І 265 |74|58| |з30! | зв/
| | |з її 275 2 |756|54| |66| | 2г4 280 Її | 152| | ГГ 20 | | |8
І 295..ЙДЙ| | | | |липе 305... Й | | 1 | |липе | | Г! 16 325 | | Її | |л00їЇ 3355. | | ЇЇ 79
Таблиця 5
Прилад | 1 | 2 | 3 | 4| 5 | 6 те 1 тверднення, "Е, дряпання нт СИ Я п ПНЯ НОЯ ПО НОЯ 7194 ГГ г гг 117 шити ши п п Я ПО ПОЛЯ ние ни ПИ Я Я НОЯ ПОНЯ 235 |липе!| 96 | |13/| 927 245 | 582 |932| |978| (918 248 | г її 255 | 894 |884| |т100,1 -ВМГ957
І 25 | 907 |911| 19955 |т00 275 2 |931|91| Щ|т100,1 | т00 295. | | | | |липе| / 305 | | | |липе 315 | ГГ 11 1176 325 | | Г 88
І 335 | | ЇЇ ЇЇ 181 хне досліджувалось
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US10/970,763 US20060089480A1 (en) | 2004-10-21 | 2004-10-21 | Biuretized isocyanates and blocked biuretized isocyanates |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
UA85841C2 true UA85841C2 (uk) | 2009-03-10 |
Family
ID=35428094
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
UAA200509896A UA85841C2 (uk) | 2004-10-21 | 2005-10-20 | Поліізоціанат, що містить біуретову групу, та поліізоціанат, що містить захищену біуретову групу |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20060089480A1 (uk) |
EP (1) | EP1650243B1 (uk) |
JP (1) | JP2006117939A (uk) |
KR (1) | KR20060054131A (uk) |
CN (1) | CN1762987B (uk) |
AT (1) | ATE385242T1 (uk) |
CA (1) | CA2523907A1 (uk) |
DE (1) | DE602005004582T2 (uk) |
ES (1) | ES2299939T3 (uk) |
HK (1) | HK1087688A1 (uk) |
MX (1) | MXPA05011281A (uk) |
NO (1) | NO20054863L (uk) |
PL (1) | PL1650243T3 (uk) |
RU (1) | RU2409598C2 (uk) |
SG (1) | SG121992A1 (uk) |
UA (1) | UA85841C2 (uk) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7772307B2 (en) * | 2003-08-27 | 2010-08-10 | Great Eastern Resins Industrial Co., Ltd. | Water dispersible polyisocyanate composition and its uses |
US7954064B2 (en) * | 2005-10-27 | 2011-05-31 | Apple Inc. | Multiple dashboards |
JP7149950B2 (ja) * | 2017-02-17 | 2022-10-07 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ブロックイソシアネートベースの反応性熱可塑性ポリウレタン |
EP3892659A1 (de) | 2020-04-08 | 2021-10-13 | Covestro Deutschland AG | Mit aus cashewnuss-schalenöl erhältlichen phenolen blockierte, niedrigviskose isocyanat-prepolymere, verfahren zur deren herstellung und deren verwendung |
CN115304515B (zh) * | 2022-07-04 | 2023-07-25 | 山东新和成精化科技有限公司 | Hdi缩二脲的制备方法、hdi三聚体和hdi缩二脲的联产方法和联产装置 |
Family Cites Families (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3862973A (en) * | 1970-03-07 | 1975-01-28 | Bayer Ag | Process for the preparation of polyisocyanates containing biuret groups |
US3976622A (en) * | 1973-02-17 | 1976-08-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the production of polyisocyanates with a biuret structure |
DE2308015B2 (de) * | 1973-02-17 | 1980-07-31 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten mit Biuretstruktur |
DE2730513A1 (de) * | 1977-07-06 | 1979-01-25 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von modifizierten polyisocyanaten |
CA1112243A (en) * | 1978-09-08 | 1981-11-10 | Manfred Bock | Process for the preparation of polyisocyanates containing isocyanurate groups and the use thereof |
US4324979A (en) * | 1979-06-21 | 1982-04-13 | National Research Development Corporation | Variable neutron collimator |
US4495229A (en) * | 1982-06-08 | 1985-01-22 | Chemische Werke Huls A.G. | One-component, heat-curing polyurethane-coatings, stable in storage |
US4439593A (en) * | 1983-05-26 | 1984-03-27 | Mobay Chemical Corporation | Polyurethane compositions with improved storage stability |
US4518522A (en) * | 1983-09-19 | 1985-05-21 | Mobay Chemical Corporation | Blocked polyisocyanates with improved storage stability |
US5986033A (en) * | 1984-02-29 | 1999-11-16 | The Baxenden Chemical Co. | Blocked isocyanates |
US4677180A (en) * | 1986-07-16 | 1987-06-30 | Mobay Corporation | Polyurethane compositions with improved storage stability |
US4788262A (en) * | 1986-12-08 | 1988-11-29 | Mobay Corporation | Polyisocyanate blends with improved compatibility with coreactants |
US5071937A (en) * | 1987-12-22 | 1991-12-10 | Mobay Corporation | Coating compositions based on blocked polyisocyanates and sterically hindered aromatic polyamines |
DE4240480A1 (de) * | 1992-12-02 | 1994-08-25 | Bayer Ag | Organische Polyisocyanate mit zumindest teilweise blockierten Isocyanatgruppen |
US5370908A (en) * | 1993-05-24 | 1994-12-06 | Olin Corporation | Low VOC, heat-curable, one-component and two-component coating compositions based on organic polyisocyanates |
DE4324947A1 (de) * | 1993-07-24 | 1995-01-26 | Basf Lacke & Farben | Nichtwäßrige Lacke |
DE19534624A1 (de) * | 1995-09-18 | 1997-03-20 | Bayer Ag | Allophanatgruppen aufweisende Polyisocyanate auf Basis Diphenylmethandiisocyanat mit überwiegend oder vollständig blockierten Isocyanatgruppen |
JP3712295B2 (ja) * | 1996-04-12 | 2005-11-02 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | ブロックポリイソシアネート組成物及びそれを用いた一液性熱硬化組成物 |
DE19626886A1 (de) * | 1996-07-04 | 1998-01-08 | Huels Chemische Werke Ag | Blockierte Polyisocyanate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung |
DE19738497A1 (de) * | 1997-09-03 | 1999-03-04 | Bayer Ag | Amin-blockierte Polyisocyanate |
DE19748584A1 (de) * | 1997-11-04 | 1999-05-06 | Basf Coatings Ag | Verfahren zur Herstellung einer mehrschichtigen Lackierung und für diese Verfahren geeignete Lacke |
DE19813352A1 (de) * | 1998-03-26 | 1999-09-30 | Bayer Ag | Malonesterblockierte Polyisocyanate mit Formaldehyd gegen Thermovergilbung |
DE19941213A1 (de) * | 1999-08-30 | 2001-03-01 | Bayer Ag | Malonester-blockiertes HDI-Trimerisat mit IPDA- und Formaldehydstabilisierung |
MXPA04002650A (es) * | 2001-09-21 | 2004-07-08 | Du Pont | Preparacion y uso de poliisocianatos que contienen biuret como agentes de reticulacion para recubrimientos. |
DE10348380A1 (de) * | 2003-10-17 | 2005-06-02 | Bayer Materialscience Ag | Mit sekundären Aminen blockierte Polyisocyanate mit Biuretstruktur |
-
2004
- 2004-10-21 US US10/970,763 patent/US20060089480A1/en not_active Abandoned
-
2005
- 2005-10-08 ES ES05021978T patent/ES2299939T3/es active Active
- 2005-10-08 EP EP05021978A patent/EP1650243B1/en active Active
- 2005-10-08 PL PL05021978T patent/PL1650243T3/pl unknown
- 2005-10-08 DE DE602005004582T patent/DE602005004582T2/de active Active
- 2005-10-08 AT AT05021978T patent/ATE385242T1/de active
- 2005-10-14 SG SG200506690A patent/SG121992A1/en unknown
- 2005-10-19 CA CA002523907A patent/CA2523907A1/en not_active Abandoned
- 2005-10-20 KR KR1020050098974A patent/KR20060054131A/ko not_active Application Discontinuation
- 2005-10-20 MX MXPA05011281A patent/MXPA05011281A/es active IP Right Grant
- 2005-10-20 UA UAA200509896A patent/UA85841C2/uk unknown
- 2005-10-20 RU RU2005132380/04A patent/RU2409598C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-10-20 NO NO20054863A patent/NO20054863L/no not_active Application Discontinuation
- 2005-10-20 JP JP2005305768A patent/JP2006117939A/ja not_active Withdrawn
- 2005-10-21 CN CN2005101162061A patent/CN1762987B/zh not_active Expired - Fee Related
-
2006
- 2006-07-13 HK HK06107833.0A patent/HK1087688A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU2409598C2 (ru) | 2011-01-20 |
ATE385242T1 (de) | 2008-02-15 |
KR20060054131A (ko) | 2006-05-22 |
CA2523907A1 (en) | 2006-04-21 |
CN1762987A (zh) | 2006-04-26 |
HK1087688A1 (en) | 2006-10-20 |
ES2299939T3 (es) | 2008-06-01 |
JP2006117939A (ja) | 2006-05-11 |
DE602005004582T2 (de) | 2009-02-05 |
SG121992A1 (en) | 2006-05-26 |
CN1762987B (zh) | 2010-05-12 |
US20060089480A1 (en) | 2006-04-27 |
PL1650243T3 (pl) | 2008-07-31 |
NO20054863L (no) | 2006-04-24 |
DE602005004582D1 (de) | 2008-03-20 |
MXPA05011281A (es) | 2006-07-11 |
EP1650243A1 (en) | 2006-04-26 |
EP1650243B1 (en) | 2008-01-30 |
NO20054863D0 (no) | 2005-10-20 |
RU2005132380A (ru) | 2007-05-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP1226199B1 (en) | Blocked isocyanate-based compounds and compositions containing the same | |
BRPI0408042B1 (pt) | "composição de poliisocianato isocianurato e processo para a preparação de uma mistura de poliisocianato isocianurato". | |
KR101493180B1 (ko) | 경화성 조성물 및 화학 반응 촉진 방법 | |
JP5474813B2 (ja) | 脂環式構造要素を含有するポリイソシアネート混合物 | |
UA85841C2 (uk) | Поліізоціанат, що містить біуретову групу, та поліізоціанат, що містить захищену біуретову групу | |
US4409340A (en) | Heat-curable coating composition, its use and process for coating substrates | |
ES2275970T3 (es) | Nuevos agentes de bloqueo para poliisocianatos no acuosos basados en aralquilaminas. | |
EP1650244B1 (en) | Blocked biuretized isocyanates | |
CA2181640C (en) | Process for the production of polyisocyanates containing isocyanurate groups from aliphatic and aromatic isocyanate compounds | |
JP2000503689A (ja) | イソシアネート基及びイソシアネートに対して反応する遮蔽基を有する化合物 | |
EP1650245B1 (en) | Biuretized polyisocyanates blocked with aralkylamines | |
US4124569A (en) | Process for the preparation of polyisocyanates containing urethane and biuret groups | |
US6428854B1 (en) | One-component stoving composition and use thereof | |
JPH04226965A (ja) | ポリイソシアナト−イソシアヌレート及びその製造方法、ならびにこれらの用途 | |
US6127514A (en) | One-component thermoset coating compositions | |
US20040197481A1 (en) | Novel low viscosity prepolymers with low diisocyanate monomer content for moisture cure coatings | |
KR20030076580A (ko) | 폴리우레탄 폴리올 조성물 및 이를 포함하는 코팅조성물 | |
EP1004645A1 (en) | One-component thermoset coating compositions | |
CN114072441A (zh) | 由脲二酮制备异氰脲酸酯的方法 |