UA85841C2 - Поліізоціанат, що містить біуретову групу, та поліізоціанат, що містить захищену біуретову групу - Google Patents

Поліізоціанат, що містить біуретову групу, та поліізоціанат, що містить захищену біуретову групу Download PDF

Info

Publication number
UA85841C2
UA85841C2 UAA200509896A UAA200509896A UA85841C2 UA 85841 C2 UA85841 C2 UA 85841C2 UA A200509896 A UAA200509896 A UA A200509896A UA A200509896 A UAA200509896 A UA A200509896A UA 85841 C2 UA85841 C2 UA 85841C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
parts
isocyanate
polyisocyanate
temperature
viscosity
Prior art date
Application number
UAA200509896A
Other languages
English (en)
Russian (ru)
Inventor
Річард Р. Рослер
Ричард Р. Рослер
Юлія Березкін
Юлия БЕРЕЗКИН
Керол Л. Кінні
Керол Л. Кинни
Кайлі Мартін
Кайли Мартин
Майрон У. Шаффер
Original Assignee
Баєр Матеріалсаєнс Елелсі
Баер Материалсаенс Элелси
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Баєр Матеріалсаєнс Елелсі, Баер Материалсаенс Элелси filed Critical Баєр Матеріалсаєнс Елелсі
Publication of UA85841C2 publication Critical patent/UA85841C2/uk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/80—Masked polyisocyanates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/80—Masked polyisocyanates
    • C08G18/8003—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen
    • C08G18/8006—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen with compounds of C08G18/32
    • C08G18/8009—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen with compounds of C08G18/32 with compounds of C08G18/3203
    • C08G18/8032—Masked aliphatic or cycloaliphatic polyisocyanates not provided for in one single of the groups C08G18/8016 and C08G18/8025
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/78—Nitrogen
    • C08G18/7806—Nitrogen containing -N-C=0 groups
    • C08G18/7818—Nitrogen containing -N-C=0 groups containing ureum or ureum derivative groups
    • C08G18/7831—Nitrogen containing -N-C=0 groups containing ureum or ureum derivative groups containing biuret groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/78—Nitrogen
    • C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/791—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/78—Nitrogen
    • C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/791—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups
    • C08G18/792—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups formed by oligomerisation of aliphatic and/or cycloaliphatic isocyanates or isothiocyanates

Abstract

Даний винахід спрямований на поліізоціанат, який містить біуретову або захищену біуретову групу та має ізоціанатну функціональність, що дорівнює принаймні 4, одержаний способом, який полягає у введенні поліізоціанатного аддукту, який a) одержаний з аліфатичного і/або циклоаліфатичного діізоціанату, b) має ізоціанатну функціональність, що дорівнює в середньому принаймні 2,5, і c) який містить ізоціануратні групи, у взаємодію з вторинним моноаміном при еквівалентному співвідношенні ізоціанату та аміну, що становить приблизно від 4:1 до приблизно 14:1, для включення біуретових груп у згаданий поліізоціанат, завдяки чому у випадку захищеного біуретового поліізоціанату таким чином одержаний поліізоціанат, який містить біурет, вводять у взаємодію із захисним агентом.

Description

гексаметилендиізоціанат, біс-циклогексилдиізоціанат, 1,4-циклогексилдиізоціанат, біс-( 4- ізоціанатоциклогексил)-метан, 3-ізоціанатометил-3,5,5-триметилциклогексилізоціанат ("ізофорондиізоціанат") і тому подібне.
Для одержання поліїзоціанатів, які містять біуретові групи згідно з представленим винаходом, вихідні поліїзоціанатні аддукти вводять у взаємодію в присутності вторинного моноаміну як біуретизуючого агента.
Одержання біуретизованих ізоціанатів з використанням вторинних моноамінів, описано в американському патенті 4,220,749, на який тут робиться посилання. Головним чином, вторинні аміни мають загальну формулу: (А(Аг)МН, де В: та А» можуть бути однаковими або різними і представляють аліфатичний вуглеводневий радикал, який містить від 17 до 20 атомів вуглецю. Спеціальні придатні вторинні моноаміни включають диметиламін, діетиламін, дипропіламін, дибутиламін, біс-(2-етилгексил)-амін. Ізоціанат та амін вводять у взаємодію при їх еквівалентному співвідношенні, що становить наближено від 4:11 до наближено 141, для включення біуретових груп у згаданий поліїзоціанат. Реакцію проводять при температурі від наближено 0 до 140"С, переважно від - 60 до 160"С і більш переважно - від 70 до 14070.
Одержуваний поліїзоціанат має ізоціанатну функціональність, що дорівнює принаймні 4, переважно принаймні - 4,5 та більш переважно принаймні - 4,8, і має вміст ізоціанату (МСО), що становить від наближено 8 до наближено 24 вагових 9о, переважно - наближено від 10 до наближено 22 вагових 95 і більш переважно - від наближено 10 до наближено 20 вагових 95 на основі ваги поліїзоціанату. Одержувані поліїзоціанати переважно мають максимальну ізоціанатну функціональність, що дорівнює 10, більш переважно 8 і найбільш переважно 7. Для використання у розчиннику кількість продуктів може придатним чином зменшуватися.
Молекулярну масу продукта обраховують за допомогою універсального комп'ютера з використанням полістиролу як стандарту. Одержуваний поліїзоціанат, який містить біуретову групу, головним чином має середню величину молекулярної маси, що становить від наближено 500 до наближено 10000, переважно - від наближено 500 до наближено 5500 і найбільш переважно - від наближено 500 до наближено 3000.
Використовуючи спосіб винаходу, поліїзоціанат, який містить біуретову групу, можна одержувати або безперервним чином або партіями.
Продукти, одержані цим способом, розрізняються, зокрема, тим, що вони поєднують порівняно низьку в'язкість та низьку молекулярну масу з високою ізоціанатною функціональністю та високою хімічною активністю по відношенню до зв'язуючих речовин, застосовуваних в покриттях, які містять групи, що вступають у взаємодію з ізоціанатом і є, наприклад, гілроксилвмісними поліакрилатами. Інші переваги полягають у тому, що вони легко одержуються, вміст летких ізоціанатів не зростає навіть при довшому зберіганні, оскільки ці сполуки є стійкими відносно розпаду до мономера, вони містять стандартні ізоціанатні групи, які не потребують додаткової регуляторної очистки, і у тому, що продукти є стійкими до зберігання, що стосується збільшення в'язкості, і є по суті безколірними, що є особливо важливим для прозорих покривних систем.
Продукти, одержані способом, є особливо придатними як отверджувачі у покривних композиціях, особливо в автомобільних покриттях. У таких застосуваннях продукти можуть використовуватися як або можуть бути захищеним поліїзоціанатним отверджувачем з низькою в'язкістю, що призводить до: підвищеної швидкості тверднення покриття та підвищеної продуктивності; кращого поперечного зшивання; підвищеної стійкості до дії хімічних речовин та атмосферного впливу; та відсутність летких органічних сполук, оскільки ці біурети мають високу ізоціанатну функціональність без утворення високомолекулярних сполук та високов'язких матеріалів, які повинні вимагати подальшого розчинення розчинниками для розпилення, і, таким чином, підвищують вміст летких органічних сполук в композиції.
Як вказано вище, покривна композиція особливо придатна для використання в якості прозорого покриття при обробці автомобілів та чистовій обробці, проте може забарвлюватися традиційними барвниками та використовуватися як монопокриття або як основне покриття, або навіть як нижнє покриття таке, як грунтовка або герметик. Ці покриття можуть також використовуватися у застосуваннях, що не відносяться до автомобільної сфери, таких, як застосування у промисловій та будівельній сферах.
Особливою перевагою ізоціанатів (як захищених так і незахищених) представленого винаходу є те, що покриття, одержані з них, проявляють покращене тверднення, як це відображено підвищеним вмістом гелю при нижчих температурах тверднення, в порівнянні з подібними продуктами, виготовленими з біуретизованих ізоціанатів, де вода використовується як біуретизуючий агент.
У наступних прикладах усі частини та проценти є ваговими, якщо не вказано нічого іншого, і використовувалися наступні матеріали: ОЕЗМО 800 - Оезторнеп 800 - поліестер з вмістом ОН, що становить 8,895, 10095 вмістом твердих речовин і в'язкістю приблизно 170000 сантипуаз, який можна придбати у компанії
Вауєг Маїепа!5сієпсе.
Са - СО -052 12 - світлопоглинальна речовина, що являє собою просторово-утруднений амін на основі гідроксилтриазину від компанії Сіра бресіайу Спетіса!з5, що постачається у вигляді дисперсії з 6095 вмістом твердих речовин у ПМ ацетаті (монометилетер ацетату пропіленгліколю). т-12 - Сарсо Т-12 - дибутиліндилаурат - можна придбати у компанії Аїг Ргодисів.
Т-928 - Тіпиміп 928 - речовина, що поглинає ультрафіолетове випромінювання, на основі гідроксифенілбензотриазолу від компанії Сівба 5ресіану Спетіса!в5. вУук-370 - 2595 розчин твердого диметилполісилоксану, модифікованого гідроксизаміщеним поліестером, у суміші ксилен/циклогексанон/2-феноксиетанол/лігроїн (75:7:7:1), що постачається компанією Вук-Спетіє і одержаний для змочування підкладок. п-ВА/РМА/ЕЕР - суміш н-бутилацетату (САБЖ 123-86-4), ПМ ацетату у пропорції 4:5:6 (САБЯ 108-65-6, також відома як монометилетер ацетату пропіленгліколю) та Екіарго ЕЕР від компанії Еазітап (САБЯ 763-69- 9, також відома як етил З-етоліпропіонат).
Приклади
У наступних прикладах Приклади 1, З та 5 є порівняльними.
Поліїзо 1 - У п'ятилітрову колбу з круглим дном, оснащену мішалкою, впускним отвором для азоту, термоелементом та нагрівачем, додавали 2500 частин (12,88ек.) поліїізоціанату Оезтодиг М-3300 (вільний від розчинника тример гександиізоціанату, у якого вміст ізоціанату (МСО) становив наближено 22 вагових 95, а в'язкість становила приблизно 2500МІПа-с при температурі 25"С, який можна придбати у компанії Вауєг
Маїепа!ІЗсієпсе), 700 частин бутилацетату, 5 частин дибутилфосфатного каталізатора та 297 частин (2,30бек.)
М,М-дибутиламіну і перемішували до утворення гомогенної суміші. Реакційну суміш підігрівали протягом однієї години при температурі 65"С, потім - півгодини при температурі 90"С, потім - протягом п'яти годин при температурі 120"С, і нарешті - протягом двох годин при температурі 14070. В кінці періоду нагрівання реакційну суміш охолоджували до кімнатної температури. Вміст ізоціанату становив 10,5 вагових 95 (10,090 теоретичних). В'язкість при температурі 25"С становила 1980 сантипуаз. Функціональність становила приблизно шість ізоціанатних груп на молекулу.
Поліїзо 2 - У п'ятилітрову колбу з круглим дном, оснащену мішалкою, впускним отвором для азоту, термоелементом та нагрівачем, додавали 2550 частин (13,14ек.) поліізоціанату Оевтодиг М 3300, 450 частин бутилацетату, 0,128 частин дибутилфосфатного каталізатора та 16,60 частин (0,92ек.) дистильованої води і перемішували до утворення гомогенної суміші. Реакційну суміш нагрівали протягом однієї години при температурі 65"С, потім - протягом півгодини при температурі 90"С, потім - протягом півгодини при температурі 120"С, і нарешті - протягом семи годин при температурі 140"С. В кінці періоду нагрівання реакційну суміш охолоджували до кімнатної температури. Вміст ізоціанату становив 14,52 вагових 95 (14,1690 теоретичних). В'язкість при температурі 25"С становила 6800 сантипуаз. Функціональність становила приблизно шість ізоціанатних груп на молекулу.
Захищений ІЗО 1 - У дволітрову колбу з круглим дном, оснащену мішалкою, впускним отвором для азоту, термоелементом, нагрівачем і додатковою вентиляційною трубкою, додавали 321 частин (0,80ек.) Поліїзо 1, а 245,8 частин бутилацетату змішували у колбі та перемішували до утворення гомогенної суміші. 83 частини (0,8бек.) диметилпіразолу та 211,5 частин бутилацетату альтернативно додавали порціями протягом тридцяти хвилин. Температура зростала до 35"С. Вмикали нагрівач і температура підвищувалась до 70"С. Після чотирьох годин нагрівання при температурі 70"С, за допомогою інфрачервоного випромінювання не можна було виявити жодної ізоціанатної групи. В'язкість при температурі 207С становила 226 сантипуаз. Густина становила 8,52 фунтів на кубічний галон. Обрахована еквівалентна маса становила приблизно 1077.
Захищений ІЗО 2 - Процедура була тією ж, що й для Захищеного ІЗО 1, за виключенням того, що використовували 303,8 частин (0,7бек.) Поліїзо 1, 93,2 частин (1,92ек.) є-капролактаму та 175,5 частин бутилацетату. Е-капролактам використовували замість диметилпіразолу, використаного для Захищеного ІЗО 1. В'язкість при температурі 257С становила 294 сантипуаз. Густина становила 8,61 фунтів на кубічний галон.
Обрахована еквівалентна маса становила 554.
Захищений ІЗО 3 - У цьому ізоціанаті захисним агентом був метилетилкетоксим. Процедура була тією ж, що й для Захищеного ІЗО 1 за виключенням того, що використовували 301,3 частин (0,75ек.) Поліїзо 1, 67,1 частин (0,77ек.) метилетилкетоксиму та 206 частин бутилацетату. В'язкість при температурі 257"С становила 177 сантипуаз. Густина становила 8,24 фунтів на кубічний галон. Обрахована еквівалентна вага становила 750.
Захищений ІЗО 4 - У дволітрову колбу з круглим дном, оснащену мішалкою, впускним отвором для азоту, термоелементом, нагрівачем та додатковою вентиляційною трубкою, додавали 418,0 частин (1,70ек.) Поліїзо 2 та 100,6 частин бутилацетату. Речовини перемішували до утворення гомогенної суміші. 195,8 частин (2,04ек.) диметилпіразолу та 208,4 частин бутилацетату альтернативно додавали порціями протягом тридцяти хвилин. Температура зростала до 35"С. Вмикали нагрівач і температура підвищувалась до 62"С. Після двох з половиною годин при температурі 627"С, за допомогою інфрачервоного випромінювання не можна було виявити жодної ізоціанатної групи. В'язкість при температурі 20"С становила 110 сантипуаз. Густина становила 8,26 фунтів на кубічний галон. Обрахована еквівалентна маса становила 466.
Захищений ІЗО 5 - Процедура була тією ж, що й для Захищеного ІЗО 4 за виключенням того, що використовували 462,8 частин (1,60ек.) Поліїзо 2, 217,3 частин (1,92ек.) є-капролактаму та 384,0 частин бутилацетату. В'язкість при температурі 257"С становила 333 сантипуаз. Густина становила 8,63 фунтів на кубічний галон. Обрахована еквівалентна маса становила 554.
Захищений ІЗО б - Процедура була тією ж, що й для Захищеного ІЗО 4 за виключенням того, що використовували 491,7 частин (1,70ек.) Поліїзо 2, 177,7 частин (2,04ек.) метилетилкетоксиму та 372,6 частин бутилацетату. В'язкість при температурі 257"С становила 302 сантипуази. Густина становила 8,22 фунтів на кубічний галон. Обрахована еквівалентна маса становила 511.
Таблиця 1 нижче наводить досліджувані покривні композиції, а Таблиці 2-5 наводять результати, одержані з неї. Композиції наносили з використанням сифонного інжектора типу Віпке 95 на вологу плівку з товщиною приблизно 4міл. Після термічної обробки протягом 15 хвилин здійснювали тверднення панелей відповідно до їх бажаних діапазонів температур.
Тести, що проводилися, були наступними:
Подвійне розтирання метилетилкетону: Молоток з фасонним бойком вагою 2 фунти обгортали кількома шарами марлі. Марлю просочували метилетилкетоном. Молоток встановлювали на поверхні під кутом 90" і рухали назад і вперед протягом 4 секунд. Марлю повторно просочували метилетилкетоном через кожні 25 розтирань. Дослід проводили до руйнування покриття або до моменту часу, коли кількість розтирань досягала 200 раз. Реєстрували кількість розтирань, необхідну для руйнування покриття.
Вміст гелю: Плівки без покриття відомої маси поміщали у дротяні сита з нержавіючої сталі. Потім їх поміщали на 7 годин у киплячий ацетон для видалення будь-яких екстраговуваних речовин. Потім покривні плівки повторно зважували для визначення та повідомлення про загальну масу твердих залишків.
Твердість по Герберту: Покриті скляні панелі поміщали на тестері твердості по Герберту Коепід і реєстрували кількість коливань маятника до тих пір доки кут його відхилення не ставав дуже малим. Усі покриття порівнювали із твердістю скла (172-185 коливань).
Дряпання та Пошкодження: Вмикали прилад для вимірювання міцності покриття на стирання Айаз ААТСС, модель СМ-5. Шерстяну тканину (АйМаз 14-9956-00) поміщали безпосередньо на акриловий палець. Потім на покриту панель наносили засіб для чищення Воп Аті, а надлишок видаляли. Після промивання та сушіння панелі на ній робили десять розтирань. Стійкість до пошкодження визначали збереженням 2095 лиску при вимірюванні перпендикулярно до напрямку розтирань.
Таблиця 1 11111111 Примад////////// ЇЇ 1 ЇЇ 20 | 3 | 4 | 5 | 6
Захищенийї3ОЇ -::/ 7 Ї.11740 11117111 115 1 щ2 | 6 | 3 ((ваговічастини), СОЇ. 77777171 653 | 663 | 66 | 666 | 666 | 644
Таблиця 2
Прилад. | 1 |2|3 45 |6
Температура ж ЛЮШШНШИ подвійне розтирання 111235 |липе/ 79, 101 |30. 1.245 |липе/| 96| 139 |25 7.248000 | | | | Її 7 11125077. |... | 2851 1 255 2 ющ |128|117,| |62| у|6 7.280777. 1. | 2851 265 2 щ | 172|83| (105, 84 7129 1 | |5 1 1275 | 147 |142| (164Ї |7 280 г 77772807. 1. | р 256 | | | | 51 778305.777. ї. | | 1 15 35 | | ЇЇ | 15 7325 | | | | ву 83385... | 2. | | 1 пл 72
Таблиця З
Приклаяд | 1 | 2 | З | 4 | 5 | 6 ну | | 11 тверднення, "Е, гель 235 1|83|7511 щ |253| |578 245 Щ|8956Щ|906| (|913| (484 248 | | | Її ЇЇ її 250 | | 128| | ЇЇ 255 2 Щ|9953|94| Щ|97| |776 260 Її ЇЇ 17 1 1 265 |991969| Щ|963| |938 270 | | (81 | їЇ 275 1997|9841 2 Щ|978| 95 280 | | |л00Ї | ГГ 290 | | 00 ЇЇ ї 7295... | | | | |липе| |/ 35 | | / ! 03 315 | ЇЇ ЇЇ |7з3Ї 325 | | | Ї |л00ї 335 | | | ї! | 700
Таблиця 4
Приклад.ї | 1 | 2 | З | 4 | 5 | 6 1 тверднення, "Е, тверде |7|7| 1 |21 245 2 |9|16| |л0! |2 248. | | Її | її її 250 | | |ликюе!. | | / 255 /|75132| |19! 5. 260 | | |лике! | | /
І 265 |74|58| |з30! | зв/
| | |з її 275 2 |756|54| |66| | 2г4 280 Її | 152| | ГГ 20 | | |8
І 295..ЙДЙ| | | | |липе 305... Й | | 1 | |липе | | Г! 16 325 | | Її | |л00їЇ 3355. | | ЇЇ 79
Таблиця 5
Прилад | 1 | 2 | 3 | 4| 5 | 6 те 1 тверднення, "Е, дряпання нт СИ Я п ПНЯ НОЯ ПО НОЯ 7194 ГГ г гг 117 шити ши п п Я ПО ПОЛЯ ние ни ПИ Я Я НОЯ ПОНЯ 235 |липе!| 96 | |13/| 927 245 | 582 |932| |978| (918 248 | г її 255 | 894 |884| |т100,1 -ВМГ957
І 25 | 907 |911| 19955 |т00 275 2 |931|91| Щ|т100,1 | т00 295. | | | | |липе| / 305 | | | |липе 315 | ГГ 11 1176 325 | | Г 88
І 335 | | ЇЇ ЇЇ 181 хне досліджувалось
UAA200509896A 2004-10-21 2005-10-20 Поліізоціанат, що містить біуретову групу, та поліізоціанат, що містить захищену біуретову групу UA85841C2 (uk)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US10/970,763 US20060089480A1 (en) 2004-10-21 2004-10-21 Biuretized isocyanates and blocked biuretized isocyanates

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA85841C2 true UA85841C2 (uk) 2009-03-10

Family

ID=35428094

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA200509896A UA85841C2 (uk) 2004-10-21 2005-10-20 Поліізоціанат, що містить біуретову групу, та поліізоціанат, що містить захищену біуретову групу

Country Status (16)

Country Link
US (1) US20060089480A1 (uk)
EP (1) EP1650243B1 (uk)
JP (1) JP2006117939A (uk)
KR (1) KR20060054131A (uk)
CN (1) CN1762987B (uk)
AT (1) ATE385242T1 (uk)
CA (1) CA2523907A1 (uk)
DE (1) DE602005004582T2 (uk)
ES (1) ES2299939T3 (uk)
HK (1) HK1087688A1 (uk)
MX (1) MXPA05011281A (uk)
NO (1) NO20054863L (uk)
PL (1) PL1650243T3 (uk)
RU (1) RU2409598C2 (uk)
SG (1) SG121992A1 (uk)
UA (1) UA85841C2 (uk)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7772307B2 (en) * 2003-08-27 2010-08-10 Great Eastern Resins Industrial Co., Ltd. Water dispersible polyisocyanate composition and its uses
US7954064B2 (en) * 2005-10-27 2011-05-31 Apple Inc. Multiple dashboards
US11214649B2 (en) * 2017-02-17 2022-01-04 Basf Se Reactive thermoplastic polyurethane based on blocked isocyanates
EP3892659A1 (de) 2020-04-08 2021-10-13 Covestro Deutschland AG Mit aus cashewnuss-schalenöl erhältlichen phenolen blockierte, niedrigviskose isocyanat-prepolymere, verfahren zur deren herstellung und deren verwendung
CN115304515B (zh) * 2022-07-04 2023-07-25 山东新和成精化科技有限公司 Hdi缩二脲的制备方法、hdi三聚体和hdi缩二脲的联产方法和联产装置

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3862973A (en) * 1970-03-07 1975-01-28 Bayer Ag Process for the preparation of polyisocyanates containing biuret groups
DE2308015B2 (de) * 1973-02-17 1980-07-31 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten mit Biuretstruktur
US3976622A (en) * 1973-02-17 1976-08-24 Bayer Aktiengesellschaft Process for the production of polyisocyanates with a biuret structure
DE2730513A1 (de) * 1977-07-06 1979-01-25 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von modifizierten polyisocyanaten
CA1112243A (en) * 1978-09-08 1981-11-10 Manfred Bock Process for the preparation of polyisocyanates containing isocyanurate groups and the use thereof
US4324979A (en) * 1979-06-21 1982-04-13 National Research Development Corporation Variable neutron collimator
US4495229A (en) * 1982-06-08 1985-01-22 Chemische Werke Huls A.G. One-component, heat-curing polyurethane-coatings, stable in storage
US4439593A (en) * 1983-05-26 1984-03-27 Mobay Chemical Corporation Polyurethane compositions with improved storage stability
US4518522A (en) * 1983-09-19 1985-05-21 Mobay Chemical Corporation Blocked polyisocyanates with improved storage stability
US5986033A (en) * 1984-02-29 1999-11-16 The Baxenden Chemical Co. Blocked isocyanates
US4677180A (en) * 1986-07-16 1987-06-30 Mobay Corporation Polyurethane compositions with improved storage stability
US4788262A (en) * 1986-12-08 1988-11-29 Mobay Corporation Polyisocyanate blends with improved compatibility with coreactants
US5071937A (en) * 1987-12-22 1991-12-10 Mobay Corporation Coating compositions based on blocked polyisocyanates and sterically hindered aromatic polyamines
DE4240480A1 (de) * 1992-12-02 1994-08-25 Bayer Ag Organische Polyisocyanate mit zumindest teilweise blockierten Isocyanatgruppen
US5370908A (en) * 1993-05-24 1994-12-06 Olin Corporation Low VOC, heat-curable, one-component and two-component coating compositions based on organic polyisocyanates
DE4324947A1 (de) * 1993-07-24 1995-01-26 Basf Lacke & Farben Nichtwäßrige Lacke
DE19534624A1 (de) * 1995-09-18 1997-03-20 Bayer Ag Allophanatgruppen aufweisende Polyisocyanate auf Basis Diphenylmethandiisocyanat mit überwiegend oder vollständig blockierten Isocyanatgruppen
JP3712295B2 (ja) * 1996-04-12 2005-11-02 旭化成ケミカルズ株式会社 ブロックポリイソシアネート組成物及びそれを用いた一液性熱硬化組成物
DE19626886A1 (de) * 1996-07-04 1998-01-08 Huels Chemische Werke Ag Blockierte Polyisocyanate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung
DE19738497A1 (de) * 1997-09-03 1999-03-04 Bayer Ag Amin-blockierte Polyisocyanate
DE19748584A1 (de) * 1997-11-04 1999-05-06 Basf Coatings Ag Verfahren zur Herstellung einer mehrschichtigen Lackierung und für diese Verfahren geeignete Lacke
DE19813352A1 (de) * 1998-03-26 1999-09-30 Bayer Ag Malonesterblockierte Polyisocyanate mit Formaldehyd gegen Thermovergilbung
DE19941213A1 (de) * 1999-08-30 2001-03-01 Bayer Ag Malonester-blockiertes HDI-Trimerisat mit IPDA- und Formaldehydstabilisierung
JP2005504137A (ja) * 2001-09-21 2005-02-10 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 塗料用の架橋剤としてのビウレット含有ポリイソシアネートの調製および用途
DE10348380A1 (de) * 2003-10-17 2005-06-02 Bayer Materialscience Ag Mit sekundären Aminen blockierte Polyisocyanate mit Biuretstruktur

Also Published As

Publication number Publication date
US20060089480A1 (en) 2006-04-27
NO20054863L (no) 2006-04-24
EP1650243B1 (en) 2008-01-30
JP2006117939A (ja) 2006-05-11
KR20060054131A (ko) 2006-05-22
CA2523907A1 (en) 2006-04-21
EP1650243A1 (en) 2006-04-26
CN1762987B (zh) 2010-05-12
ES2299939T3 (es) 2008-06-01
NO20054863D0 (no) 2005-10-20
DE602005004582D1 (de) 2008-03-20
PL1650243T3 (pl) 2008-07-31
ATE385242T1 (de) 2008-02-15
HK1087688A1 (en) 2006-10-20
DE602005004582T2 (de) 2009-02-05
RU2005132380A (ru) 2007-05-10
SG121992A1 (en) 2006-05-26
CN1762987A (zh) 2006-04-26
RU2409598C2 (ru) 2011-01-20
MXPA05011281A (es) 2006-07-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1226199B1 (en) Blocked isocyanate-based compounds and compositions containing the same
BRPI0408042B1 (pt) "composição de poliisocianato isocianurato e processo para a preparação de uma mistura de poliisocianato isocianurato".
KR101493180B1 (ko) 경화성 조성물 및 화학 반응 촉진 방법
JP5474813B2 (ja) 脂環式構造要素を含有するポリイソシアネート混合物
UA85841C2 (uk) Поліізоціанат, що містить біуретову групу, та поліізоціанат, що містить захищену біуретову групу
US4409340A (en) Heat-curable coating composition, its use and process for coating substrates
ES2275970T3 (es) Nuevos agentes de bloqueo para poliisocianatos no acuosos basados en aralquilaminas.
EP1650244B1 (en) Blocked biuretized isocyanates
CA2181640C (en) Process for the production of polyisocyanates containing isocyanurate groups from aliphatic and aromatic isocyanate compounds
JP2000503689A (ja) イソシアネート基及びイソシアネートに対して反応する遮蔽基を有する化合物
EP1650245B1 (en) Biuretized polyisocyanates blocked with aralkylamines
US4124569A (en) Process for the preparation of polyisocyanates containing urethane and biuret groups
US6428854B1 (en) One-component stoving composition and use thereof
US6127514A (en) One-component thermoset coating compositions
JPH04226965A (ja) ポリイソシアナト−イソシアヌレート及びその製造方法、ならびにこれらの用途
JP3298132B2 (ja) イソシアヌレート環含有ポリイソシアネート、その製造方法及びイソシアヌレート環含有ブロックポリイソシアネート
US20040197481A1 (en) Novel low viscosity prepolymers with low diisocyanate monomer content for moisture cure coatings
EP1004645A1 (en) One-component thermoset coating compositions
CN114072441A (zh) 由脲二酮制备异氰脲酸酯的方法