UA77038C2 - Гербіцидний засіб, який містить бензоїлпіразоли та сафенери, та спосіб боротьби зі шкідливими рослинами - Google Patents
Гербіцидний засіб, який містить бензоїлпіразоли та сафенери, та спосіб боротьби зі шкідливими рослинами Download PDFInfo
- Publication number
- UA77038C2 UA77038C2 UA20040604958A UA20040604958A UA77038C2 UA 77038 C2 UA77038 C2 UA 77038C2 UA 20040604958 A UA20040604958 A UA 20040604958A UA 20040604958 A UA20040604958 A UA 20040604958A UA 77038 C2 UA77038 C2 UA 77038C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- plants
- group
- safeners
- herbicide
- herbicides
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract description 47
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 10
- UYMQWGLCXYHTES-UHFFFAOYSA-N phenyl(1h-pyrazol-5-yl)methanone Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=NN1 UYMQWGLCXYHTES-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 230000000266 injurious effect Effects 0.000 title 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 abstract description 35
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 34
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 14
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract description 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract description 10
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 abstract description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 42
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 35
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 21
- -1 1,3-dimethylbut-1-yl Chemical group 0.000 description 17
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 15
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 13
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 13
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 10
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 8
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 8
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 8
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 8
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 7
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 7
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 description 7
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 6
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 6
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 6
- ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N cloquintocet Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)O)=CC=C(Cl)C2=C1 ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 4
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 3
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 3
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 3
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-[5-(furan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone Chemical compound C1N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)OC1C1=CC=CO1 MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HWOWEGAQDKKHDR-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-6-(pyridin-3-yl)-2H-pyran-2-one Chemical compound O1C(=O)C=C(O)C=C1C1=CC=CN=C1 HWOWEGAQDKKHDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N Dichlormid Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC=C YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKSLKNUCVPZQCQ-UHFFFAOYSA-N Fluxofenim Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(F)(F)F)=NOCC1OCCO1 UKSLKNUCVPZQCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N Proline Chemical compound OC(=O)C1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 2
- 125000006536 (C1-C2)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004768 (C1-C4) alkylsulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- PYKLUAIDKVVEOS-RAXLEYEMSA-N (e)-n-(cyanomethoxy)benzenecarboximidoyl cyanide Chemical compound N#CCO\N=C(\C#N)C1=CC=CC=C1 PYKLUAIDKVVEOS-RAXLEYEMSA-N 0.000 description 1
- YBBLOADPFWKNGS-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethylurea Chemical compound CN(C)C(N)=O YBBLOADPFWKNGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPGSXIKVUASQIY-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibutylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(CCCC)C(CCCC)=CC=C21 VPGSXIKVUASQIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKADPXVIOXHVKN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxyphenylpyruvic acid Chemical compound OC(=O)C(=O)CC1=CC=C(O)C=C1 KKADPXVIOXHVKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 241000408923 Appia Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N Benoxacor Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)COC2=C1 PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 125000004399 C1-C4 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 241001057636 Dracaena deremensis Species 0.000 description 1
- 101100460157 Drosophila melanogaster nenya gene Proteins 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N Fenclorim Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241000720976 Garuga Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 240000003183 Manihot esculenta Species 0.000 description 1
- 235000016735 Manihot esculenta subsp esculenta Nutrition 0.000 description 1
- MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N N,N'-dimethylurea Chemical compound CNC(=O)NC MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEMRRKGCMRSREH-UHFFFAOYSA-N N-(1,3-dioxolan-2-ylmethoxy)-1-phenylprop-2-yn-1-imine Chemical compound C#CC(=NOCC1OCCO1)c1ccccc1 YEMRRKGCMRSREH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N N-benzoylurea Chemical compound NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1 HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFVUIONFJOAYPK-KAMYIIQDSA-N Oxabetrinil Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(/C#N)=N\OCC1OCCO1 WFVUIONFJOAYPK-KAMYIIQDSA-N 0.000 description 1
- CWRVKFFCRWGWCS-UHFFFAOYSA-N Pentrazole Chemical compound C1CCCCC2=NN=NN21 CWRVKFFCRWGWCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNQSILKYZQZHFJ-UHFFFAOYSA-N R-29148 Chemical compound CC1CN(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)O1 YNQSILKYZQZHFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- QJTAAHJJXWYZSK-UHFFFAOYSA-N [Br].CC(O)=O Chemical compound [Br].CC(O)=O QJTAAHJJXWYZSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- ODFJOVXVLFUVNQ-UHFFFAOYSA-N acetarsol Chemical group CC(=O)NC1=CC([As](O)(O)=O)=CC=C1O ODFJOVXVLFUVNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000001334 alicyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 1
- 235000019568 aromas Nutrition 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKQSWTQPLLCSOB-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-chloro-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate Chemical compound N1=C(Cl)SC(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)=C1C(F)(F)F MKQSWTQPLLCSOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009194 climbing Effects 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 229940000425 combination drug Drugs 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006203 ethylation Effects 0.000 description 1
- 238000006200 ethylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N heptan-2-yl [(5-chloroquinolin-8-yl)oxy]acetate Chemical group C1=CN=C2C(OCC(=O)OC(C)CCCCC)=CC=C(Cl)C2=C1 COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003815 herbicide antidote Substances 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- LQPRNRFJJUSONA-UHFFFAOYSA-N methyl 2-benzhydryloxyacetate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC(=O)OC)C1=CC=CC=C1 LQPRNRFJJUSONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZYBEMGNIUSSAX-UHFFFAOYSA-N methyl benzenecarboperoxoate Chemical compound COOC(=O)C1=CC=CC=C1 IZYBEMGNIUSSAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006124 n-propyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,8-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(O)=O)=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 229920001495 poly(sodium acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M sodium polyacrylate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C=C NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000000707 stereoselective effect Effects 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Гербіцидний засіб, який містить гербіцидні сполуки формули (І) та сполуки, які проявляють активність сафенерів. У формулі (І) символи R1 - R4 означають водень, галоген, алкіл та галоалкіл, та спосіб боротьби з небажаною рослинністю. (I)
Description
1,3-диметилбут-1-иловий естер (5-хлор-8- В!2 є однаковими або різними та означають гало- хіноліноксі)оцтової кислоти, ген, нітро, (С1-Са)-алкіл, (С1-Са4)-галоалкіл, (С1-С4)- 4-алілоксибутиловий естер (5-хлор-8- галоалкокси, (С1-Сал)-алкокси, ціано, (С1-С4)- хіноліноксі)оцтової кислоти, алкілтіо, (С1-Са4)-алкілсульфініл, (С1-С4)- 1-алілоксипроп-2-іловий естер (5-хлор-8- алкілсульфоніл, хіноліноксі) оцтової кислоти, т означає 0, 1 або 2; етиловий естер (5-хлор-8-хіноліноксі)оцтової кис- Вб означає М-ацилсульфонаміди формули (М) та лоти, їх солі, метиловий естер (5-хлор-8-хіноліноксі)оцтової ки- Н о но слоти, Ши току аліловий естер (5-хлор-8-хіноліноксі)оцтової кис- те | и лоти, І о (87, Я 2-(2-пропіліденімінокси)-1-етиловий естер (5-хлор- в якій дою лови обер (бзлоре: Я означає водень (Себоуалкл, (схов) хінолінокс)оцтової кислоти; циклоалкіл, причому кожен з 2 останніх залишків
В5 означає аміди ацилсульфамоїпбензойної кис- не заміщений або заміщений одним або кількома лоти формули (ІМ), при необхідності, також у фор- замісниками з групи галоген, (С1-Са)-алкокси, гало- мі солей ген-(С1-Св)-алкокси та (С1-Са)-алкілтіо, а у випадку ве о циклічних залишків також (С1-Са4)-алкіл та (С1-С4)-
Ї о р галоалкіл, у 8--М (в) в'я означає галоген, (С1-Са)-алкіл, (С1-Са4)- до Ї | Са т (М) галогеналкіл, такі як трифторметил, галоген-( Сі-
Ов" Са)-алкокси, (С1-Са4)-алкокси або (С1-Са)-алкілтіо, ів; , Її означає 1 або 2, в якій включаючи стереоізомери та застосовувані у сіль-
Х означає СН або М; ському господарстві солі.
В? означає водень, (Сі-Св)-алкіл, /(Сз-Св)- 2. Гербіцидний засіб за п. 1, в якому циклоалкіл, (С2-Св)-алкеніл, (С2-Св)-алкініл, причо- В! означає метил; му 4 останні залишки, при необхідності, заміщені Ве означає трифторметил; одним або кількома однаковими або різними замі- ВЗ означає водень або метил; сниками з групи галоген, (С1-Св)-алкокси, (С1-Св)- В" означає метил або етил; галоалкокси, (С1-С2)-алкілсульфініл, (С1-С2)- А: означає водень та п означає 2. алкілсульфоніл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (С1-С4)- З. Гербіцидний засіб за будь-яким з пп. 1 або 2, алкоксикарбоніл, (С1-Са)-алкілкарбоніл та, у випа- який відрізняється тим, що співвідношення маси дку циклічних залишків, також (С1-Са)-алкіл та (С1- гербіцид єссафенер становить від 1:100 до 1001.
Са)галоалкіл; 4. Спосіб боротьби зі шкідливими рослинами в
В"? означає водень, (Сі-Св)-алкіл, (С2-Св)-алкеніл, культурах корисних рослин, який відрізняється (Со-Св)-алкініл, причому 3 останні залишки, при тим, що гербіцидно ефективну кількість гербіцид- необхідності, заміщені одним або кількома одна- ного засобу за будь-яким з пп. 1-3 наносять на ковими або різними замісниками з групи галоген, шкідливі рослини, корисні рослини, їх насіння, або (С1-Са)-алкіл, (Сі-Са)-алкокси та (Сі1-Са4)-алкілтіо, поверхню, на якій ростуть рослини. або 5. Спосіб за п. 4, який відрізняється тим, що до
В? та В"О разом з атомом азоту, до якого вони при- групи корисних рослин належать такі рослини як єднані, означають піролідинільний або піпериди- кукурудза, пшениця, жито, ячмінь, овес, рис, сорго, нільний залишок; бавовна, цукрова тростина та соя.
В"! означає водень, (С1-С4)-алкіл, (С2-Са4)-алкеніл 6. Спосіб за будь-яким з пп. 4 або 5, який відріз- або (С1-С4)-алкініл; няється тим, що рослини є генетично модифіко- ваними.
Винахід стосується засобів для захисту рос- лерантними (тобто не досить селективними) по лин, зокрема комбінацій гербіцид-антидот (комбі- відношенню до деяких важливих культурних рос- націй активної речовини та сафенера), придатних лин, таких як кукурудза, рис або зернові, тому для застосування у боротьбі з конкуруючими шкід- сфера їх застосування вузько обмежена. Таким ливими рослинами у культурах корисних рослин. чином, в деяких культурах вони можуть взагалі не
Численні гербіцидні активні речовини відомі як застосовуватися або застосовуватися лише в не- інгібітори ензиму п-гідроксифеніл-піруват- значних кількостях, що не забезпечує бажану ши- діоксигенази (НРРО). Лише нещодавно ці активні року гербіцидну активність у боротьбі зі шкідливи- речовини були описані, наприклад, в М/О 99/58509 ми рослинами. Багато вказаних гербіцидів при та ОЕ 10016116.2. застосування проявляють неповну селективність у
Як і багато інших гербіцид них активних речо- боротьбі зі шкідливими рослинами у кукурудзі, вин, ці інгібітори НРРО не завжди є достатньо то- рисі, зернових, цукровій тростині та деяких інших культурах. В" означає метил або етил;
Щоб подолати ці недоліки, відомим є застосу- ВАЗ означає водень, метилсульфоніл, етилсу- вання гербіцидних активних речовин у комбінації з льфоніл, н-пропілсульфоніл, фенілсульфоніл, 4- так званим сафенером або антидотом. Так, напри- метилфенілсульфоніл, бензил, бензоїлметил, ніт- клад, в УМО 99/66795 та УМО 00/30447 описані різні робензоїлметил або 4-фторбензоїлметил та комбінації численних інгібіторів НРРО з великою п означає 0, 1, або 2, та кількістю сафенерів. У МО 00/30447 також описані В) антидот-ефективну кількість щонайменше бензоїппіразоли у комбінації з різними сафене- однієї сполуки (компонент В) з однієї з груп В1-В6: рами. ВІ1 означає сполуки формули ЇЇ
Під сафенером розуміють сполуку, яка збіль- шує або зменшує фітотоксичні властивості гербі- а сі цида по відношенню до корисних рослин, значно не зменшуючи при цьому гербіцидну активність м" в проти шкідливих рослин. 5у-с08 а)
Пошук необхідного сафенера для певної групи не гербіцидів і надалі залишається складною зада- со! чею, оскільки точні механізми, завдяки яким са- фенер зменшує шкідливий вплив гербіцидів, не дв 7 й відомі. А той факт, що певна сполука у комбінації з в якій А та НА" незалежно один від одного певним гербіцидом діє як сафенер, не дозволяє означають водень або (С1-Са) -алкіл; зробити висновок про те, чи буде така сполука В2 означає сполуки формули проявляти дію сафенера і з іншими групами гербі- цидів. Так, при застосуванні сафенерів для захис- ту корисних рослин від пошкоджень гербіцидом виявилося, що у багатьох випадках сафенери все со? ще можуть проявляти певні недоліки. До них на- Фі / (І) лежать такі: 0о-к - сафенер зменшує активність гербіциду проти шкідливих рослин, Ще й - властивості захисту корисних рослин є недо- в якій А: означає водень або (Сі-Са)-алкіл; статніми, ВЗ означає оксабентриніл, флуксофенім, флу- - у комбінації з певним гербіцидом спектр ко- разол, клоквінтоцет-мексил, дихлормід, бенокса- рисних рослин, в яких застосовують /-са- кор, фурилазол, 4-дихлорацетил-1-окса-4- фенер/гербіцид, є недостатньо широким, азаспіро|4,5|декан (АО-67); Й - певний сафенер здатний до комбінування з Ва4 означає ангідрид 1,8-нафталевої кислоти, досить великою кількістю гербіцидів. Задача дано- метил-дифенілметоксиацетат, ціанометоксиїмі- го винаходу полягає в описі комбінацій гербіцидів з но(феніл)ацетонітрил (ціометриніл), групи НРРО-інгібіторів із сафенерами, придатними г-дихлорметил-2-метил-1,3-діоксолан / (МО- збільшувати селективність цих гербіцидів по від- 191), й ! ношенню до важливих культурних рослин. М-(4-метилфеніл)-М'Я1-метил-1-
Нещодавно були знайдені нові комбінації пев- фенілетил)карбамід(димрон), Й них гербіцидів з групи НРРО-інгібіторів, а саме з 1-14-(М-2-метоксибензоїлсульфамоїл)фенілі|-3- групи бензоїлпіразолів, які в положенні 2 та 4 бен- метилкарбамід, Й Й зоїльної частини несуть вибрані замісники, з де- 144-(М-2-метоксибензоїлсульфамоїл)фенілі|- якими вибраними сафенерами, які підвищують 3,3-диметилкарбамід, Й Й селективність цих гербіцидів по відношенню до 144-(М-4,5-диметилбензоїлсульфамоїл)фенілі|- важливих культурних рослин. З-метилкарбамід, Й
Таким чином об'єктом даного винаходу є гер- 1-14-(М-нафтоїлсульфамоїл)феніл|-3,3- біцидно активний засіб, що містить диметилкарбамід,
А) гербіцидно ефективну кількість однієї або 1-(етоксикарбоніл)етил 3,б-дихлор-2- кількох сполук формули (І), в разі необхідності, метоксибензоат (лактидихлор), також у формі їх солей, св) а також його солі та естери, переважно (Сі1- 8), т вом З-дихлорацетил-2,2,5-триметилоксазолідин, 1,3-диметилбут-і1-иловий естер (5-хлор-8- уд хінолінокси)оцтової кислоти, м 4-алілоксибутиловий естер (5-хлор-8-
А ов в? хінолінокси)оцтової кислоти,
Гея 1-алілоксипроп-2-іловий естер (5-хлор-8- (р. хінолінокси)оцтової кислоти, етиловий естер (5-хлор-8- хінолінокси)оцтової в якій кислоти,
ВД! означає метил або етил; метиловий естер (5-хлор-8- хінолінок-
В? означає трифторметил, фтор, хлор або си)оцтової кислоти, шо бром; аліловий естер (5-хлор-8-хінолінокси)оцтової
АЗ означає водень або метил; кислоти,
2-(2-пропіліденімінокси)-1-етиловий естер (5- включаючи стереоізомери та застосовувані у хлор-8-хінолінокси)оцтової кислоти, сільському господарстві солі. 2-оксопроп-1-іловий естер (5-хлор-8- Гербіцидно ефективна кількість в контексті да- хінолінокси)оцтової кислоти; ного винаходу означає кількість одного або кількох
В5 означає аміди ацилсульфамоїлбензойної гербіцидів, придатну негативно впливати на ріст кислоти формули (ІМ), в разі необхідності, також у рослин. формі солей, Антидот-ефективна кількість в контексті дано- го винаходу означає кількість одного або кількох
Гсі Ії де сафенерів, придатних принаймні частково проти- ї їИЗ5 (в (м діяти фітотоксичному впливу гербіцида або суміші дол ЩІ дм Ж гербіцидів на корисні рослини.
В Якщо не зазначено нічого іншого, залишки за формулою (І) загалом мають вказані нижче зна- в якій чення.
Х означає СН або М: Алкіл, навіть у своїх композиційних значеннях,
Ве означає водень (Сі-Се)-алкіл, (Сз-Св)- таких як алкокси або галоалкокси, означає, напри- й С»-С що с»-с з. клад, метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-, трет.- або циклооалкіл, (Со-Св)-алкеніл, (Со-Св)-алкініл, при- 2-бутил, н-пентил та н-гексил. Аналогічно слід ро- чому 4 останні залишки, в разі необхідності, замі- зуміти значення апкенілу та алкінілу щені одним або кількома однаковими або різними Сполуки формул (1-(М) охоплюють також всі замісниками з групи галоген, (С1і-Св)-алкокси, (Сі1- й й й я замсниками о ТРУ (Сто алилсульфініл (Сб стереоізомери, які мають однакові топологічні зв'я- алкілсульфоніл ' (Сз-Се)-циклоалкіл ' (С1і-С)- зки атомів, та їх суміші. Такі сполуки містять один б НІ : боні ' або кілька асиметричних атомів вуглецю та/або апкоксикарбоніл, (С1-Са)-алкілкарбоніл та, у випа- подвійних зв'язків. Можливі енантіомери та/або дку циклічних залишків, також (С1-Сдалкіл та (С1- іастереомери які відрізняються своєю специфіч-
Са)-галоалкіл; д р ри, др В . до означає водень, (Сі-Се)-алкіл, (Со-Се)- ною просторовою формою, можуть бути одержані іл. (Сб2-с йо ' 3 ще звичайними методами із сумішей стереоізомерів
Ки, в разі необхідності, заміщені одним або кілько- 0200 за допомогою стереоселективної реакції у ' Її й комбінації із застосуванням стереохімічно чистих ма однаковими або різними замісниками з групи вихідних речовин галоген, (С1-Са4)-алкіл, (С1-Сл)-алкокси та (С1-С4)- Придатними гербіцидними активними речови- алкілтіо, або : . й
Ве та Во разом з атомом азоту, до якого вони нами згідно з винаходом є такі сполуки загальної й й й пи й ормули (І), які самі не можуть бути застосовані приєднані, означають піролідинільний або піпери- Фор це Монте бути застосовані огтимально в ку- инільний залишок; д В означає водень, (Сі-Са)-алкіл, (Со-Са)- льтурах корисних рослин, таких як, наприклад, алкеніл або (Ст-Са)-алкініл; ' зернові, рис або кукурудза, оскільки вони досить
В!2 є однаковими або різними та означають сильно шкодять культурним рослинам. . й й Гербіциди загальної формули (І) відомі, напри- галоген, нітро, (С1-Са4)-алкіл, (С1-Са)-гапоалкіл, (Сі- клад, з ОЕ 10016116.2. Сполуки групи ВІ відомі з
С4)-галоалкокси, (С1-С4)-алкокси, ціано, (С1-С4)- ув 5 703 008 та 115 5,700,758. Сполуки групи В? алкілтіо, С1-С4)-алкілсульфініл, С1-Сд)- й а ' ' й й апкіпсульфоній "Са) ульф (СтСа) відомі з М/О 95/07897 та цитованих там літератур- т означає 0 1 або 2: них джерел. Хімічні структури активних речовин й ' й групи ВЗ, позначені своїми загальними назвами,
Вб означає М-ацилсульфонаміди формули (М) відомі, наприклад, з ("Тпе Ревіїсіде Мапча!", 12їй та їх солі, р пд й я еййіоп, 2000, Війізп Стор Ргоїесіоп Соипсії!|Ї. Спо-
Н оно луки групи В4 відомі, наприклад, з ЕР-А-0086750, з І й М ЕР-А-094349 (5 4,902,340), ЕР-А-0191736 (05 це в'я а що 4,881,966) та ЕР-А-0492366 та цитованих там лі- о о (8, тературних джерел. Сполуки групи В5 описані в
МО-А-97/45016, сполуки Вб описані в німецькій в якій патентній заявці 19742951.3. Вказані вище публі- й кації містять детальну інформацію щодо способів 13 - - - - . . . . . -
АС означає водень, (СтіСеуалкіл, (Сз-Св) одержання та вихідних матеріалів. На ці публікації циклоалкіл, причому кожен з 2 останніх запишків часто посилаються, тому вони є складовою части- не заміщений або заміщений одним або кількома ною даного опису ' замісниками з групи галоген, (С1-Са)-алкокси, гало- В рамках даного винаходу поняття "гербіцидні ген-(С1-Св)-алкокси та (С1-Са)-алкілтіо, а у випадку засоби" та "комбінації гербіцид/сафенер" слід ро- циклічних залишків також (С1-С4)-алкіл та (С1-С4)- зуміти як такі, що мають однакове значення.
ТЛ Вия означає галоген, (Сі-Се)-алкіл, (Ст-С.) Перевагу надають гербіцидним засобам, які і ! Да жани бод містять гербіцидну активну речовину формули (Іа), галогеналкіл, такі як трифторметил, галоген-(Сі1- що охоплює сполуки А, А2, АЗ та А:
Са)-алкокси, (С1-Са4)-алкокси або (С1-Са)-алкілтіо, ши І
Її означає 1 або 2,
ві Оу о. що ов в (Із) ме ЇВ 7 т ЇЇ ЇВ Ї|111по
Перевагу надають також гербіцид ним засо- (А1)(83.8),. (А1)44(85.1), (А1)4(85.2),. (А1)К(В5.3), бам, які як сафенери містять одну або кілька спо- (А1Т)(85.4), (АТ)(85.5), (А1)-(85.6), (АТ1)К(В5.7); лук з групи, що охоплює сполуки мефенпір-діетил (А2)(В1.1), (Аг2)(82.1), (А2)(82.2), (В 1/1), оксабетриніл (83.1), флуксофенім (83.2), (А2)(82.3), (А2)4(83.1), (А2)4(83.2), (А2)(В83.3), фенклорим (83.3), флуразол (83.4), клоквінтоцет- (А2)1(83.4), (А2)4(83.5), (А2)4(83.6), (А2)(В83.7), мексил (83.5), дихлормід (83.6), беноксакор (83.7), (А2)1(83.8),. (А2)4(В5.1), (А2)4(85.2), (А2)(В85.3), фурилазол (83.8) та сполуки В2.1, В2.2, В2.3, В5, (А2)(85.4), (А2)4(В5.5), (А2)(В85.6), (А2)(В85.7);
В5.2, В5.3, 85.4, В5.5, В5.6 та В5.7: (АЗ)(В1.1), (АЗ)(В2.1), (АЗ)(В2.2), (АЗ)(В2.3), (АЗ)(В3.1)х (АЗ)(83.2), (АЗ)(В3.3), сон сосну (АЗ)(83.4), (АЗ)-(83.5), (АЗ)-(83.6), (АЗ)(В3.7),
Ще Х ф х (АЗ)(83.8), (АЗ)(В5.1), (АЗ)(85.2), (АЗ)(В5.3), в а (АЗ)(85.4), (АЗ3)(В5.5), (АЗ)(В5.6), (АЗ) (85.7); (А4)(В1.1), (А4)(82.1), (А4)(82.2), и (и (А4)(82.3), (А4)4(83.1), (А4)(83.2), (А4)(В83.3), (А4)4(83.4), (А4)4(83.5), (А4)(83.6), (А4)(В83.7), (824) (822) (А4)(83.8), (А4)4(В5.1), (А4)(85.2), (А4)(В5.3), от лев т (А4)4(85.4), (А4)(85.5), (А4)--(В5.6), (АЯ) (85.7).
Ї и Я Вказані тут як сафенери (антидоти) сполуки ше яд: 5 оо : : : : не еУ с зменшують або зрівнюють фітотоксичні ефекти, які
З Би Ше Її ї Хей можуть виникати при застосуванні гербіцидних
Бе їв активних речовин формули (І) в культурах корис- них рослин, значно не впливаючи при цьому на ще рана ефективність цих гербіцидних активних речовин ц роїцид р У боротьбі з шкідливими рослинами. Це дозволяє й шк істотно збільшувати сферу застосування звичай- с сту 8 В 8 -- о о Я них засобів для захисту рослин та обробляти ни- в- хи чо, ву. ме нн У ми, наприклад, такі культури, як пшениця, ячмінь, дв, о а мк рис та кукурудза, в яких застосування гербіцидів й й за до цього часу було неможливим або можливим лише обмежено, тобто в незначних дозах з вузь- 852 з) ким спектром дії.
Гербіцидні активні речовини та згадані сафе-
Ка п нери можуть бути нанесені разом (як готова ком-
З що вом хд- м позиція або як суміш у резервуарі) або в будь-якій ення щ У у ву послідовності одна за одною. Співвідношення ваги
Ух, 5 й шишн м У сафенера до гербіцидної активної речовини можна як варіювати у широкому діапазоні, воно переважно й становить від 1:100 до 1001, зокрема від 1:10 до
Бе (55) 10:11. Відповідні оптимальні кількості гербіцидної активної речовини та сафенера залежать від типу «я вч Й чд застосовуваної фенеа а речовини або від за- ее Ух р У ит В 8 3-- стосовуваного сафенера, а також від виду рослин, че ши яю ше - що підлягають обробці, та іноді визначаються за їі р. пов Що допомогою простих звичайних попередніх дослі- в джень. в ІВЗл) Комбінації згідно з винаходом застосовують переважно для боротьби з небажаними шкідливи-
Особливу перевагу надають гебіцидним засо- ми рослинами в культурах кукурудзи та зернових, бам, що містять такі комбінації двох сполук (А)К(В) таких як, наприклад, пшениця, жито, ячмінь, овес, (АТ)К(В1.1), (АТ)Ж(В21), (АТ)ук(В2.2), рис, сорго, а також бавовна, цукровий буряк, цук- (АТ)(В2.3), (АТ)(В3.1),. (А1)Ж(83.2),. (А1)к(В3.3), рова тростина та соя, переважно зернових, рису (АТ)к(83.4), (АТ)н(В3.5), (АТ)нК(В3.6), (А1)(В3.7), та кукурудзи.
Застосовувані згідно з винаходом сафенери рних рослинах. залежно від їх властивостей можуть бути застосо- Сафенери компоненту В та їх комбінації з од- вані для попередньої обробки насіння культурних нією або кількома вказаними вище гербіцидними рослин (протравки насіння) або нанесені перед активними речовинами формули (І) можуть бути висіванням у ріллю або разом з гербіцидом засто- приготовані різними способами, в залежності від совані до або після сходженні рослин. Обробка до того, яким біологічним та/або хіміко-фізичним па- сходження рослин включає як обробку посівної раметрам надають перевагу. До загальних можли- площі перед сівбою, так і обробку засіяної, але ще востей приготування належать, наприклад: порош- не пророслої посівної площі. Перевагу надають ки для розпилення, (М/Р), здатні до емульгування спільному застосуванню з гербіцидом. При цьому концентрати (ЕС), розчинні у воді порошки (5Р), можуть бути застосовані як суміші у резервуарах, розчинні у воді концентрати (51), концентровані так і готові композиції. емульсії (ВМУ), такі як емульсії масла у воді та води
Необхідні витратні кількості сафенерів залеж- у маслі, здатні до розбризкування розчини або но від виду обробки та застосовуваної гербіцидної емульсії, суспензії в капсулах (С5), дисперсії на активної речовини можуть коливатися в широкому основі масла або на основі води (5С), суспоему- діапазоні та, як правило, складають від 0,001 до льсії, суспензійні концентрати, дусти (ОР), здатні 5кг, переважно від 0,005 до 0,5кг, активної речови- до змішування з маслом розчини (ОЇ), протравки, ни на гектар. грануляти (СК) у формі мікрогранулятів, грануля-
Тому об'єктом даного винаходу є також спосіб тів для розпилення, покритих гранулятів та адсор- захисту культурних рослин від фітотоксичної побі- бційних гранулятів, грануляти для нанесення на чного впливу гербіцидів формули (І), який відріз- грунт або розсипання, розчинні у воді грануляти няється тим, що антидот-ефективну кількість одні- (55), здатні до диспергування у воді грануляти єї або кількох сполук компоненту В до, після або (Мо), УФ-композиції, мікрокапсули або воски. разом з гербіцидною ефективною речовиною А Ці окремі типи приготування в принципі відомі формули (І) наносять на рослини, насіння рослин та описані, наприклад, в: (М/ппаскег-Каспіег, або посівну площу. "Спетовзспе Тесппоіодіеє" (Спетіса! епдіпеегіпа)|,
Комбінація гербіцид-сафенер може також бути Моїште 7, С. Нашйзег Мепад Мипісп, 4 Еа., 1986; застосована для боротьби з шкідливими рослина- Умаде мап Маікеприго, "Реїїсіде Гогтціайкоп", Магсеї ми в культурах відомих або виведених методами бОекКег М. М., 1973; К. Мапеп5, "Зргау Огуіїпд генної інженерії рослин. Трансгенні рослини, як Напаброок", Зга" Ей. 1979, 5. сооаміп (а. Гопаопі. правило, вирізняються своїми особливо вигідними Застосовувані, в разі необхідності, допоміжні властивостями, наприклад, стійкістю по відношен- речовини, такі як інертні матеріали, поверхнево- ню до певних засобів захисту рослин, стійкістю по активні речовини, розчинники та інші добавки, та- відношенню до хвороб рослин або збудників цих кож відомі та описані, наприклад, в: Г(УМаїКкіп5, хвороб, таких як окремі комахи або мікроорганіз- "Напароок ої Іпзесіїсіде Биві Ойнепі5 апа Саїгтіегв", ми, наприклад, гриби, бактерії або віруси. Інші 2па Еа., Сапапа Воокз5, СаїІдумеї! М. ., Н. м. ОІрпеп, особливі властивості стосуються, наприклад, вро- "ІпЕгоОодисіоп То СіІау СоПоїй Сетівігу" 2па Еа., 9. жаю щодо його кількості, якості, тривалості збері- ММпеу 5 5оп5, М. МУ. С. Магзаеп, "Зоїмепі5 спціде"; гання, складу та спеціальних складових. Так, на- 2па Ба. Іпіегосіепсе, М. М. 1963; МеСшспеоп'5 приклад, відомі трансгенні рослини з підвищеним "Регегдепі5 апа Єтиїі5ег5 Аппиа!", МС Рибі. Согр., вмістом крохмалю, зі зміненою якістю крохмалю Віддежоса М. 9.; 5ізіау апа Ууосд, "Епсусіоредіа ої або з іншою структурою жирних кислот врожаю. Зипасе Асіїме Адепіб", Спет. Рибі. Со. Іпс, М. У.
Перевагу надають застосуванню комбінацій 1964; зЗспопте!їаї, "Стгеп2Паспепакіїме згідно з винаходом у важливих в сільському госпо- АштуІепохідадацкіе" |Зипасе-асіїме етилепе охіде дарстві культурах трансгенних корисних рослин, адацсів!, МУіз5. Мепадвдезеї!., БзШшНдай 1976; наприклад, зернових, таких як пшениця, ячмінь, УіппасКег-Киспіег, "Спетозспе Тесппо!одіе", жито, овес, просо, рис, маніок та кукурудза або Моїште 7, С. Нашзег Мепйад Мипісйп, 4 Еа., 19861. також в культурах цукрового буряка, цукрової тро- На основі цих композицій одержують також стини, бавовни, сої, рапсу, картоплі, томатів, горо- комбінації з іншими речовинами, як застосовують ху та інших сортів овочів. як засоби для захисту рослин, такими як інсекти-
При застосуванні комбінацій згідно з винахо- циди, акарициди, гербіциди, фунгіциди, а також дом у трансгенних культурах поряд з ефектами, сафенери, добрива та/або регулятори росту рос- що спостерігаються в інших культурах по відно- лин, наприклад, у формі готових композицій або як шенню до шкідливих рослин, часто виникають суміші у резервуарах. ефекти, специфічні для застосування у відповід- Порошками для розпилення є здатні до рівно- них трансгенних культурах, наприклад, зміна або мірного диспергування у воді препарати, які поряд спеціальне розширення спектру бур'янів, який мо- з активною речовиною окрім розріджувача або жна контролювати, зміна витратних кількостей, які інертної речовини містять також поверхнево- можуть бути застосовані для обробки, переважно активну речовину іонного та/або неіонного виду висока здатність до комбінування з гербіцидами, (змочувач, диспергатор), наприклад, поліоксиети- по відношенню до яких трансгенна культура є стій- льовані алкілфеноли, поліетоксильовані жирні кою, а також вплив на ріст та врожайність транс- спирти, поліоксиетильовані жирні аміни, сульфати генних культурних рослин. полігліколевого етеру жирного спирту, алкансуль-
Тому об'єктом даного винаходу є також засто- фонати, алкілбензолсульфонати, лігнінсульфонат сування комбінації згідно з винаходом для бороть- натрію, 2,2'-динафтилметан-б,6б'дисульфонат на- би з шкідливими рослинами в трансгенних культу- трію, дибутилнафталін-сульфонат натрію, або також олеїлметилтауринат натрію. Для одержання х'Зргау Огуіпд Напароок", За" Ед. 1979, а. порошків для розпилення гербіцидні активні речо- Сюооаміп (а. опдоп; 9. ЕЕ. "Аддіотегайоп", вини, наприклад, при використанні звичайних при- Спетіса! апа Епдіпеегіпд 1967, раде5 147 еї зед.; строїв, таких як молоткові, повітродувні та повіт- "Регуз Спетіса! Епдіпеег5 Напароок", 5щйп Ей., ряно-струменеві млини, тонко подрібнюють та Меогам-НІіЇЇ, Мем" Могк 1973, рр.8-57)|. одночасно або після цього перемішують з добав- Більш детально способи приготування засобів ками. для захисту рослин описані, наприклад, в (б. С.
Здатні до емульгування концентрати одержу- Кіпдтап, "Ууеей Сопігої а5 а Зсіепсе", дхопп УмМіеу ють, наприклад, шляхом розчинення активної ре- апа 5оп5, Іпс., Мему Могк, 1961, раде5 81-96 апа .. човини в органічному розчиннику, такому як, на- О. Ргеуег, 5. А. Емап5, "Ууеей Сопігої Напароок", приклад, бутанол, циклогексанон, 5БШ Ба. ВіасКуеї!! Ббсіепійіс Рибііїсайоп5, ОХхіога, диметилформамід або вуглеводні з високими тем- 1968, радев 101-103). пературами кипіння, такі як насичені або ненаси- Агрохімічні композиції, як правило, містять від чені аліфатичні або аліциклічні сполуки, аромати- 0,1 до 99ваг.9о, зокрема від 0,1 до 95ваг.9о, актив- чні сполуки або суміші органічних розчинників із них речовин з групи В або суміші гербіцид/антидот застосуванням однієї або кількох поверхнево- (0/В та від 1 до 99,9ваг.бо, зокрема від 5 до активних речовин іонного та/або неіонного виду 99,вваг.9о, твердої або рідкої добавки та від 0 до (емульгаторів). Як емульгатор можуть, наприклад, 25ваг.о, зокрема від 0,1 до 25ваг.9о, поверхнево- бути застосовані: кальцієві солі алкіларилсульфо- активної речовини. нової кислоти, такі як додецилбензолсульфонат У порошках для розпилення концентрація ак- кальцію, або неїонні емульгатори, такі як поліглі- тивних речовин складає, наприклад, приблизно від колевий естер жирної кислоти, алкіларилполігліко- 10 до 9Оваг.бо, залишок до 100ваг.9о становлять левий етер, полігліколевий етер жирного спирту, звичайні допоміжні засоби приготування. У здат- продукти конденсації пропіленоксиду- них до емульгування концентратах концентрація етиленоксиду, поліетер алкілу, сорбітановий естер складає приблизно від 1 до 8Оваг.9о. Дусти містять жирної кислоти, або поліоксиетиленсорбітовий приблизно від 1 до 20ваг.9сактивних речовин, зда- естер, такий як поліоксиетиленсорбітановий естер тні до розбризкування розчини містять приблизно жирної кислоти. Дусти одержують шляхом пере- від 0,2 до 20ваг.9о активних речовин. У гранулятах, мелювання активної речовини з тонко подрібне- таких як здатні до диспергування у воді грануляти, ними твердими речовинами, наприклад, тальком, вміст активної речовини частково залежить від природними глинами, такими як каолін, бентоніт та того, чи активна сполука представлена в рідкій або пірофіліт, або кізельгур. твердій формі. Як правила, вміст активної речови-
Суспензійні концентрати можуть бути на осно- ни у здатних до диспергування у воді гранулятах ві води або масла. Вони можуть бути, наприклад, становить від 10 до ЗОваг.905. одержані способом мокрого перемелювання за Крім того вказані композиції активних речовин, допомогою наявного у продажу гранильного мли- в разі необхідності, містять відповідно звичайні на, в разі необхідності, з додаванням поверхнево- засоби, що покращують адгезію, змочувачі, диспе- активних речовин, як вони, наприклад, описані в ргатори, емульгатори, агенти, що покращують інших типах приготування. проникнення, консерванти, антифризи та розчин-
Емульсії, наприклад, емульсія масла у воді ники, наповнювачі, носії та барвники, антиспіню- (БЛ/), можуть бути одержані, наприклад, з викори- вачі, інгібітори випаровування та засоби, що впли- станням змішувачів, колоїдних млинів та/або ста- вають на рівень рН або в'язкість. тичних мішалок при застосуванні водних органіч- За допомогою зміни зовнішніх умов, таких як них розчинників та, в разі необхідності, температура, вологість, вид застосовуваного гер- поверхнево-активних речовин, як вони, наприклад, біциду і т.д., можна варіювати необхідну витратну описані в інших типах приготування. кількість гербіцидів формули (І). Вона може зміню-
Грануляти можуть бути одержанні або розпи- ватися в широких межах, наприклад, від 0,001 до ленням активної речовини на здатний до адсорбу- 10,Окг/га або більше активної речовини, переваж- вання гранульований інертний або нанесенням но вона становить від 0,005 до 5кг/га. Наведені концентратів активної речовини за допомогою нижче приклади пояснюють винахід: клейких речовин, таких як, наприклад, полівініло- А. Приклади приготування вий спирт, поліакрилат натрію, або мінеральні ма- а) Дуст одержують шляхом змішування сла, на поверхню носіїв, таких як пісок, каолініти, 1О0ваг.частин сполуки групи В або суміші активної або на поверхню гранульованого інертного мате- речовини з групи активних речовин формули (Її) зі ріалу. Для одержання гранулятів добрив придатні сполукою групи В та 9Оваг.частин тальку як інерт- активні речовини - бажано в суміші з добривами - ної речовини та їх подрібнення у молотковому можуть бути гранульовані звичайним способом. млині.
Здатні до диспергування у воді грануляти, як р) Здатний до диспергування у воді та змочу- правило, одержують розпилювальним сушінням, вання порошок одержують шляхом змішування гранулюванням у псевдокиплячому шарі, дисковим 25ваг.частин сполуки групи В або суміші активної гранулюванням, змішуванням за допомогою висо- речовини з групи активних речовин формули (1) зі кошвидкісних мішалок та екструзією без застосу- сполукою групи В, б4ваг.частин кварцу, що містить вання твердого інертного матеріалу. каолін, як інертної речовини, 1Оваг.частин лігнін-
Одержання дискових гранулятів, гранулятів з сульфон-підкисленого калію та 1ваг.частин олео- псевдо-киплячим шаром, екструзійних гранятів та їлметилтаурин-підкисленого натрію як змочувача гранулятів для розпилення описане, наприклад, в та диспергатора та перемелюють у штифтовому млині. водних дисперсій або суспензій або емульсій та в с) Здатний до диспергування у воді концент- різних дозуваннях зелені частини рослин обприс- рат дисперсії одержують шляхом змішування кують витратною кількістю води від 300 до 8б0Ол/га. 20ваг.частин сполуки групи В або суміші активної Оптичне оцінювання пошкоджень корисних рослин речовини з групи активних речовин формули (І) зі відбувається через 14 днів після обробки. Резуль- сполукою групи В, бваг.частин алкілфенолполіглі- тати показують, що завдяки застосуванню засобів колевого етеру (Топ Х 207), Зваг.частини ізотри- згідно з винаходом, що містять гербіцид та са- деканолполігліколевий етер (8ЕОС) та 71ваг.частин фенер, пошкодження культурних рослин у порів- парафінованого мінерального масла (область ки- нянні із застосуванням лише самого гербіциду мо- піння, наприклад, приблизно 255-277"С) та пере- жуть бути значно зменшені. Залежно від витратної мелюють у шаровому млині до розміру частинки кількості, виду корисних рослин та виду засобів менше 5 мікрон. згідно з винаходом пошкодження зменшуються на а) Здатний до емульгування концентрат одер- 10095 у порівнянні із застосуванням лише самого жують з 15ваг.частин сполуки групи В або суміші гербіциду. активної речовини з групи активних речовин фор- Результати дослідження деяких гербіцидних мули (І) зі сполукою групи В, 75ваг.частин циклоге- засобів згідно з винаходом, що містять гербіцид та ксанону як розчинника та 1Оваг.частин оксетильо- сафенер, наведені нижче в таблиці. ваного нонілфенолу як емульгатора. Таблиця 2 показує зменшення пошкодження е) Здатний до диспергування у воді гранулят культурної рослини пшениці при застосуванні за- одержують шляхом змішування собів згідно з винаходом у порівняння із застосу- 75ваг.частин сполуки групи В або суміші акти- ванням лише самого гербіциду. Таблиця З демон- вної речовини з групи активних речовин формули струє зменшення пошкодження культурної (І) зі сполукою групи В, рослини кукурудзи різних сортів при застосуванні 1Оваг.частин лігнінсульфон-підкисленого ка- засобів згідно з винаходом у порівняння із засто- льцію, суванням лише самого гербіциду. 5ваг.частин лаурилсульфату натрію,
Зваг.частин полівінілового спирту та Табвиця я т7ваг.частин каоліну, п А перемелювання їх у штифтовому млині та гра- попа По нулювання порошку у псевдокиплячому шарі шля- на 8 ге сеть хом розбризкування води як рідини для гранулю- : куті ї, ож вання. ! ре С «Ко пра
У Здатний до диспергування у воді гранулят І не дав одержують шляхом гомогенізування та подріб- | адек | скіни В1л нення і ! і 25ваг.частин сполуки групи В або суміші акти- пн пон вної речовини з групи активних речовин формули ! Я | з фея і (І) зі сполукою групи В, | С о ! а ! 5ваг.частин 2,2'-динафтилметан-6,6'- | я-к о Гн зе с: ! дисульфон-підкисленого натрію, | р ! --ї 2гваг-частин олеоїлметилтаурин-підкисленого сжфсею вк сжвеке Но нат рі 6) , ОД у днлттнлнлляллаллллллттчллтчнтттттчтлтй тт тт 1ваг.частин полівінілового спирту, 17ваг.частин карбонату кальцію та Таблиця 2 5Оваг.частин води на колоїдному млині, подальшого перемелю- вання на гранульному млині, та одержану таким Іга.р./га! пшениці способом суспензію розпилюють у скрубері за до- помогою однокомпонентної форсунки та висушу- ють. Таблиця З
В. Біологічні приклади
Дослідження після сходження: | с Дозування | Зменшення пошкоджень
Насіння корисних рослин висівають на відкри- полука | гаруга кукурудзи тому просторі В грунт та покривають землею. На стадії З листків, тобто приблизно через 3 тижні після початку експерименту, рослини обробляють гербіцидами у формі здатних до емульгування концентратів та дустів та сафенерами у формі
Комп'ютерна верстка 0. Гапоненко Підписне Тираж 26 прим.
Міністерство освіти і науки України
Державний департамент інтелектуальної власності, вул. Урицького, 45, м. Київ, МСП, 03680, Україна
ДП "Український інститут промислової власності", вул. Глазунова, 1, м. Київ - 42, 01601
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10157545A DE10157545A1 (de) | 2001-11-23 | 2001-11-23 | Herbizide Mittel enthaltend Benzoylpyrazole und Safener |
PCT/EP2002/012673 WO2003043423A1 (de) | 2001-11-23 | 2002-11-13 | Herbizide mittel enthaltend benzoylpyrazole und safener |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
UA77038C2 true UA77038C2 (uk) | 2006-10-16 |
Family
ID=7706743
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
UA20040604958A UA77038C2 (uk) | 2001-11-23 | 2002-11-13 | Гербіцидний засіб, який містить бензоїлпіразоли та сафенери, та спосіб боротьби зі шкідливими рослинами |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US6872691B2 (uk) |
EP (1) | EP1453378B1 (uk) |
JP (1) | JP4348187B2 (uk) |
KR (1) | KR20050044572A (uk) |
CN (1) | CN1306871C (uk) |
AR (1) | AR037664A1 (uk) |
AT (1) | ATE336896T1 (uk) |
AU (1) | AU2002358502B2 (uk) |
BR (1) | BR0214378A (uk) |
CA (4) | CA2715710C (uk) |
DE (2) | DE10157545A1 (uk) |
EA (1) | EA006676B1 (uk) |
ES (1) | ES2269798T3 (uk) |
HR (1) | HRP20040454A2 (uk) |
HU (1) | HUP0401958A2 (uk) |
IL (1) | IL162107A0 (uk) |
MA (1) | MA26381A1 (uk) |
MX (1) | MXPA04004864A (uk) |
PL (1) | PL206161B1 (uk) |
RS (1) | RS41604A (uk) |
UA (1) | UA77038C2 (uk) |
WO (1) | WO2003043423A1 (uk) |
ZA (1) | ZA200403327B (uk) |
Families Citing this family (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10157545A1 (de) | 2001-11-23 | 2003-06-12 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizide Mittel enthaltend Benzoylpyrazole und Safener |
DE10325659A1 (de) * | 2003-06-06 | 2004-12-23 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizide Mittel enthaltend 3-Aminobenzoylpyrazole und Safener |
DE102004059302A1 (de) * | 2004-12-09 | 2006-06-14 | Bayer Cropscience Gmbh | 3-Cyclopropyl-4-(3-amino-2-methylbenzoyl)pyrazole und ihre Verwendung als Herbizide |
DE102005014944A1 (de) * | 2005-04-01 | 2006-10-05 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistische kulturpflanzenverträgliche herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylpyrazole |
DE102005031789A1 (de) | 2005-07-07 | 2007-01-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Kulturpflanzenverträgliche herbizide Mittel enthaltend Herbizide Safener |
AU2013200370B2 (en) * | 2006-11-28 | 2014-07-31 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Synergistic and crop-plant-compatible herbicidal compositions comprising herbicides from the group of the benzoylpyrazoles |
DE102006056083A1 (de) * | 2006-11-28 | 2008-05-29 | Bayer Cropscience Ag | Synergistisch wirkende und kulturpflanzenverträgliche herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylpyrazole |
US8110530B2 (en) * | 2006-12-21 | 2012-02-07 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Herbicidal composition |
US20090215625A1 (en) * | 2008-01-07 | 2009-08-27 | Auburn University | Combinations of Herbicides and Safeners |
EP2755484A1 (en) * | 2011-09-16 | 2014-07-23 | Bayer Intellectual Property GmbH | Use of 5-phenyl- or 5-benzyl-2 isoxazoline-3 carboxylates for improving plant yield |
EP2817296B1 (de) * | 2012-02-21 | 2016-08-31 | Bayer Intellectual Property GmbH | Herbizid wirksame 3-(sulfin-/sulfonimidoyl)-benzamide |
JP2013184913A (ja) * | 2012-03-07 | 2013-09-19 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 除草用組成物 |
KR102188946B1 (ko) * | 2013-06-27 | 2020-12-09 | 이시하라 산교 가부시끼가이샤 | 식물 안전성이 향상된 제초 조성물 |
WO2016057572A1 (en) | 2014-10-06 | 2016-04-14 | Mark Thomas Miller | Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator |
WO2017173274A1 (en) | 2016-03-31 | 2017-10-05 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator |
GEP20217329B (en) | 2016-09-30 | 2021-12-10 | Vertex Pharma | Modulator of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator, pharmaceutical compositions, methods of treatment, and process for making the modulator |
EA202192783A1 (ru) | 2016-12-09 | 2022-02-24 | Вертекс Фармасьютикалз Инкорпорейтед | Модулятор регулятора трансмембранной проводимости при муковисцидозе, фармацевтические композиции, способы лечения и способ получения указанного модулятора |
AU2018279646B2 (en) | 2017-06-08 | 2023-04-06 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Methods of treatment for cystic fibrosis |
CA3069226A1 (en) | 2017-07-17 | 2019-01-24 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Methods of treatment for cystic fibrosis |
MX2020001302A (es) | 2017-08-02 | 2020-03-20 | Vertex Pharma | Procesos para preparar compuestos de pirrolidina. |
TWI719349B (zh) | 2017-10-19 | 2021-02-21 | 美商維泰克斯製藥公司 | Cftr調節劑之結晶形式及組合物 |
CA3085006A1 (en) | 2017-12-08 | 2019-06-13 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Processes for making modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator |
TWI810243B (zh) | 2018-02-05 | 2023-08-01 | 美商維泰克斯製藥公司 | 用於治療囊腫纖化症之醫藥組合物 |
EP3774825A1 (en) | 2018-04-13 | 2021-02-17 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator, pharmaceutical compositions, methods of treatment, and process for making the modulator |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4744815A (en) * | 1985-05-11 | 1988-05-17 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 4-benzoyl-1-alkyl (alkenyl) - pyrazoles, composition containing them, herbicidal method of using them, and intermediate in their preparation |
AR012142A1 (es) * | 1997-03-24 | 2000-09-27 | Dow Agrosciences Llc | Compuestos de 1-alquil-4-benzoil-5-hiroxipirazol, composiciones herbicidas que los contienen; metodo para controlar vegetacion no deseada y compuestosintermediarios utiles para preparar dichos compuestos |
CZ304938B6 (cs) | 1998-05-11 | 2015-01-28 | Basf Aktiengesellschaft | Sloučeniny vzorce III |
DE19827855A1 (de) * | 1998-06-23 | 1999-12-30 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und Safenern |
DE19853827A1 (de) | 1998-11-21 | 2000-05-25 | Aventis Cropscience Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und Safenern |
CZ299375B6 (cs) * | 1998-11-30 | 2008-07-09 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Ftalamidové deriváty nebo jejich soli, zemedelsko-zahradnický insekticid je obsahující a jeho použití |
DE19961465A1 (de) * | 1998-12-21 | 2000-07-06 | Novartis Ag | Herbizides Mittel |
RU2266647C2 (ru) * | 1999-10-26 | 2005-12-27 | Авентис Кропсайенс Гмбх | Гербицидное средство, способ его получения и способ борьбы с вредными растениями |
DE19953136A1 (de) * | 1999-11-04 | 2001-05-10 | Aventis Cropscience Gmbh | Benzoylcyclohexandione und Benzoylpyrazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
CN1187335C (zh) | 2000-03-31 | 2005-02-02 | 拜尔作物科学有限公司 | 苯甲酰基吡唑和它们作为除草剂的用途 |
DE10127328A1 (de) | 2001-06-06 | 2002-12-19 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizide Mittel enthaltend Benzoylpyrazole und Safener |
AU2002343688A1 (en) * | 2001-11-15 | 2003-06-10 | Nintendo Software Technology Corporation | System and method of simulating and imaging realistic water surface |
DE10157545A1 (de) | 2001-11-23 | 2003-06-12 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizide Mittel enthaltend Benzoylpyrazole und Safener |
DE10159659A1 (de) * | 2001-12-05 | 2003-06-26 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide auf Basis von substituierten Carbonsäureaniliden |
DE10237461A1 (de) * | 2002-08-16 | 2004-02-26 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizide Mittel enthaltend Benzoylpyrazole und Safener |
-
2001
- 2001-11-23 DE DE10157545A patent/DE10157545A1/de not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-11-13 BR BR0214378-0A patent/BR0214378A/pt not_active Application Discontinuation
- 2002-11-13 CA CA2715710A patent/CA2715710C/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-13 PL PL370994A patent/PL206161B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2002-11-13 CA CA2715555A patent/CA2715555C/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-13 CA CA2715709A patent/CA2715709C/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-13 AU AU2002358502A patent/AU2002358502B2/en not_active Expired
- 2002-11-13 EA EA200400672A patent/EA006676B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-11-13 EP EP02792759A patent/EP1453378B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-13 KR KR1020047007780A patent/KR20050044572A/ko not_active Application Discontinuation
- 2002-11-13 UA UA20040604958A patent/UA77038C2/uk unknown
- 2002-11-13 HU HU0401958A patent/HUP0401958A2/hu unknown
- 2002-11-13 WO PCT/EP2002/012673 patent/WO2003043423A1/de active IP Right Grant
- 2002-11-13 JP JP2003545114A patent/JP4348187B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-11-13 ES ES02792759T patent/ES2269798T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-13 MX MXPA04004864A patent/MXPA04004864A/es active IP Right Grant
- 2002-11-13 DE DE50207953T patent/DE50207953D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-13 CA CA2467978A patent/CA2467978C/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-13 IL IL16210702A patent/IL162107A0/xx unknown
- 2002-11-13 AT AT02792759T patent/ATE336896T1/de active
- 2002-11-13 RS YU41604A patent/RS41604A/sr unknown
- 2002-11-13 CN CNB028232127A patent/CN1306871C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-20 US US10/300,353 patent/US6872691B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-21 AR ARP020104476A patent/AR037664A1/es unknown
-
2004
- 2004-05-03 ZA ZA2004/03327A patent/ZA200403327B/en unknown
- 2004-05-13 MA MA27677A patent/MA26381A1/fr unknown
- 2004-05-21 HR HR20040454A patent/HRP20040454A2/hr not_active Application Discontinuation
-
2005
- 2005-02-28 US US11/069,222 patent/US7579301B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
UA77038C2 (uk) | Гербіцидний засіб, який містить бензоїлпіразоли та сафенери, та спосіб боротьби зі шкідливими рослинами | |
CN100456933C (zh) | 含有苯甲酰基环已烷二酮及安全剂的除草组合物 | |
JP5992469B2 (ja) | 禾穀類に対する6−(三置換フェニル)−4−アミノ−2−ピリジンカルボキシレート除草剤損傷の薬害軽減 | |
TWI383749B (zh) | 除草組成物 | |
UA76485C2 (uk) | Гербіцидна комбінація, що містить похідну сульфонілсечовини, та спосіб боротьби із шкіділивими рослинами | |
CA2495441C (en) | Herbicidal agents containing benzoylpyrazoles and safeners | |
SK287708B6 (en) | Synergistic herbicidal composition and method for controlling undesirable vegetation | |
JP4214052B2 (ja) | ベンゾイルピラゾールおよび薬害軽減剤を含有する除草剤 | |
WO2021083245A1 (zh) | 包含n-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基甲酰胺类化合物的除草组合物及其应用 | |
JPH03291202A (ja) | 除草組成物 | |
HRP20040455A2 (en) | Synergistic herbicides containing herbicides fromthe group of benzoylpyrazoles | |
JPH0291004A (ja) | 薬害軽減除草性安息香酸誘導体 | |
JP2007016023A (ja) | 水田用殺菌除草組成物及び防除方法 | |
JPH05201811A (ja) | 2,3−ジヒドロ−4h−1,3−オキサジン−4−オン誘導体系除草剤 | |
JP3563174B2 (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
JPH09255508A (ja) | 除草剤組成物 | |
JPS63112503A (ja) | 除草剤組成物 | |
JPH03197405A (ja) | 除草剤組成物 |