JPH0291004A - 薬害軽減除草性安息香酸誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

薬害軽減除草性安息香酸誘導体 発明の技術分野 ここに企図した本発明の分野は解毒剤化合物あるいはセ
イフナー化合物を用いての除草性化合物の薬害軽減に関
する。含まれる特定の除草剤は安息香酸誘導体系の除草
剤であり、これと共に共除草剤化合物、例えばα−ハロ
アセトアニリドを用いることもあれば用いないこともあ
る。 従来の技術および解決するための課題 雑草の発育を抑制するために必要な除草剤施用割合で多
くの除草剤は作物植物に薬害を与えている。従って、多
くの除草剤は、ある種の作物の存在下での雑草防除に使
用することができない。しかし、雑草の成長を放置する
と、雑草が光、水および土壌栄養分を作物と競合する限
り作物の収穫高が低下し作物の品質が減退する。雑草に
対する除草作用を容認できない程低下爆ぜることなく作
物に対する除草剤薬害を軽減することは除草剤「拮抗物
質」、「解毒剤」または「セイフナー」として知られる
作物保護剤の使用により達成できる。 作物、とフわげとうもろこしに対する雑草防除は、雑草
科学における最も古いそして最も高度に発達した分野の
一つである。とうもろこし作物に対して商業上受は入れ
られている除草剤製品について、このような除草剤製品
は、とうもろこしの中の草本雑草および広葉雑草両方を
比較的高水準で防除せねばならないことに加えて幾つか
の他の基準も満さねばならない。例えば、除草剤は比較
的高い単位活性をもち、より低い除草剤施用割合を可能
としなければならない。より低い施用割合が望ましいの
は除草剤に対する環境の暴露を最小にするためである。 同時にこのような除草剤は作物を損なわないように除草
剤効果が選択的でなげればならない。除草剤選択性は、
適当な解毒剤を除草剤と併用することにより高められる
。しかし作物中の除草剤の薬害を軽減する解毒剤の確定
は極めて複雑な仕事である。ある化合物または化合物群
が効果的解毒剤となるか、即ち薬害軽減活性を与えるか
どうかは理論的に決定できることではなく実験によって
なされねばならない。薬害軽減活性は、幾つかの生物学
的および化学的因子、即ち除草剤化合物の型、防除すべ
き雑草の型、雑草競合から保護すべき作物と除草剤によ
る薬害の型、および解毒剤化合物自身の複雑な相互作用
を観察することによって実験的に決定される。更にまた
、除草剤および解毒剤は各々環境に対し安全で畑に施用
容易な安全な組成物を調製しうる化学的および物理的性
質を具えていなければならない。 種々な除草目的に適していることが判明した各種化合物
群のうちにα−ノ１０アセトアニリド類と安息香酸誘導
体とがある。前者の除草剤、例えばアラクロル、アセト
クロル、モトラクロルなどは、とうもろこし、落花生、
大豆その他の作物中の１年草および多くの広葉雑草の防
除に対する勝れた発芽前あるいは初期発芽後除草剤であ
るのに対し、ジカムバおよびその塩により代表される後
者の除草剤の若干はアスパラガス、穀類、とうもろこし
もろこし、さとうきびその他の作物および柴木の中の多
くの１年生および多年生広葉雑草種の防除に、また牧草
地、放牧場、および耕地の中のつる植物防除に適した葉
面施用または土壌施用除草剤として使用できる。後者の
群の他の化合物、例えばアミベン（クロラムペン）は植
付前あるいは発芽前施用に使用できる。 種々な作物に対するある種の除草剤の薬害を軽減するた
め各種解毒剤化合物を使用することは耕種掌上の常套手
段である。例えば、フルオラゾール（５ＣＲＥＥＮ［Ｆ
］セイフナー中の活性成分）はアラクロル（ＬＡＳＳＯ
＠　除草剤中の活性成分）からもろこしを保護するため
の種子ドレッシングとして使用される。同様に、ジオメ
トリニル（Ｃ０ＮＣＥＰ。 セイフナー中の活性成分）は、メトラクロルに対し使用
されるとうもろこし種子セイフナーでありまたオキサベ
トリニル（ＣＯＮＣｇＰ　］ｌセｌクイー中の活性成分
）はメトラクロルによる薬害からもろこしの種子を保護
するために使われる。化合物Ｎ、Ｎ−ジアリルジクロロ
アセトアミド（普通名Ｒ−２５７８８）はチオカルバメ
ート剤５−エテル−Ｎ、Ｎ−ジプロぎルテオカルバメー
ト（ＥＲＡＤＩＣＡＮＥ■除草剤中の活性成分）および
アセトクロル（ＨＡＲＮＥＳＳ■除草剤中の活性成分）
による薬害からとうもろこしを保護するために用いられ
る。 本発明者の知る限り、安息香酸およびその塩を単独で、
あるいは他の除草剤、とりわけ共除草剤としてα−ハロ
アセトアニリドと組み合わせて用いたとき、これらの薬
害を軽減することは未だ知られていない。従って、本発
明の一目的は、除草剤の薬害による作物（とりわけとう
もろこし）への被害を軽減するために役立つ解毒剤と除
草剤とを組み合わせた組成物を提供することにある。 課題を解決するための手段 本発明は安息香酸誘導体およびそれに対する解毒剤化合
物からなる除草剤組成物に関し、除草剤を単独で用いた
とき、あるいは他の化合物、特に共除草剤としてα−ハ
ロアセトアニリドと併用したとき前記除草剤の薬害作用
から起こる各種作物（とりわけとうもろこし）への被害
を軽減する。 更に詳しく言えば、本発明はその主要な一面において、
下記化合物： （イ）　　　式　： （式中、 Ｒ３ハハロゲン、０１〜５アルコキシ、アミノあるいは
モノ−またはジ−Ｃ１〜４アルキルアミノであり、 ｎは０〜５である） を有する除草性化合物およびその農業上容認しうる塩類
争独あるいは共除草剤としての他の公知の除草性化合物
、なるべくは式： 〔式中、 Ｒ７は水素、０１〜６アルキル、ハロアルキル、アルコ
キシまたはアルコキシアルキル、アルケニル、ハロアル
ケニル、アルキニルｔ＋はハロアルキニル（６個までの
炭素原子を有する）、Ｏ、Ｓおよび（または）Ｎ原子を
有するＣ５〜１０複素環基またはへテロシクリルメチル
（これはハロゲン、ｃｌ＋４アルキル、カルボニルアル
キルまたはカルボニルアルコキシアルキル、ニトロ、ア
ミノ、またはシアノ基で置換されることがある）であり
、Ｒ８は水素、ハロゲン、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜６ア
ルキル、アルコキシ、またはアルコキシアルキルであり
、 ｍはＤ〜５である〕 を有するアセトアニリドとの混合物、および（ロ）解毒
剤として有効な量の （１）式：　　　　　　　　＼ Ｃ式中、Ｒｉｄハロアルキル、ハロアルケニル、アルキ
ル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアル
キル、ハロゲン、水素、カルホアルコキシ、Ｎ−アルケ
ニルカルバミルアルキル、Ｎ−アルケニルカルバミル、
Ｎ−アルキル−Ｎ−アルキニルカルバミル、Ｎ−アルキ
ル−Ｎ−フルキニルカルパミルアルキル、Ｎ−アルケニ
ルカルバミルアルコキシアルキル、Ｎ−フルキル−Ｎ−
アルキニルカルバミルアルコキシアルキル、アルキノキ
シ、ハロアルコキシ、チオシアナトアルキル、アルケニ
ルアミノアルキル、アルキルカルボアルキル、シアノア
ルキル、シアナトアルキル、アルケニルアミノスルホノ
アルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルキルカルボ
ニルオキシアルキル、アルコキシカルボアルキル、ハロ
アルケニルカルボニルオキシアルキル、ヒドロキシハロ
アルキルオキシアルキル、ヒドロキシアルキルカルボア
ルキルオキシアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキ
シスルホノアルキル、フリル、チエニル、アルキルジチ
オレニル、テエンアルキル、フェニルおよび置換フェニ
ル（前記置換基はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、
アルコキシ、カルバミル、ニトロ、カルボン酸およびそ
れらの塩、ハロアルキルカルバミルから選ばれる）、フ
ェニルアルキル、フェニルハロアルキル、フェニルアル
ケニル、置換フェニルアルケニル（前記置換基はハロゲ
ン、アルキル、アルコキシ、ハロフェノキシ、フエニル
アルコキシから選ばれる）、フェニルアルキルカルボキ
シアルキル、フェニルシクロアルキル、ハロフェニルア
ルケノキシ、ハロチオフェニルアルキル、ハロフェノキ
シアルキル、ビアクロアルキル、アルケニルカルバミル
ぎリジニル、アルキニルカルバミルぎリジニル、ジアル
ケニルカルバミルビシクロアルケニル、アルキニルカル
バミルビシクロアルケニルからなる群から選ばれ、’Ｒ
１およびＲ２は同一のこともまたは異なることもあり、
アルケニル、ハロアルケニル、水素、アルキル、ハロア
ルキル、アルキニル、シアノアルキル、ヒドロキシアル
キル、ヒドロキシハロアルキル、ハロアルキルカルボキ
シアルキル、アルキルカルボキシアルキル、アルコキシ
カルボキシアルキル、チオアルキルカルボキシアルキル
、アルコキシカルボアルキル、アルキルカルバミルオキ
シアルキル、アミン、ホルミル、ハロアルキル−Ｎ−ア
ルキルアミド、ハロアルキルアミド、ハロアルキルアミ
ドアルキル、ハロアルキル−Ｎ−アルキルアミドアルキ
ル、ハロアルキルアミドアルケニル、アルキルイミノ、
シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、アルコキシ
アルキル、アルキルスルホニルオギシアルキル、メルカ
プトアルキル、アルキルアミノアルキル、アルコキシカ
ルボアルキル、ハロアルキルカルボニル、アルキルカル
ボニル、アルケニルカルバミルオキシアルキル、シクロ
アルキルカルバミルオキシアルキル、アルコキシカルボ
ニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロフェニルカルバ
ミルオキシアルキル、シクロアルケニル、フェニル、置
換フェニル（前記置換基はアルキル、ハロゲン、ハロア
ルキル、アルコキシ、ハロアルキルアミド、フタルアミ
ド、ヒドロキシ、アルキルカルバミルオキシ、アルケニ
ルカルバミルオキシ、アルキルアミド、ハロアルキルア
ミド、またはアルキルカルボアルケニルカラ選ばれる）
、フェニルスルホニル、ｔｌ置換−１−ニルアルキル（
前記置換基はハロゲンまたはアルキルから選ばれる）、
ジオキシアルキレン、ハロフェノキシアルキルアミドア
ルキル、アルキルチオジアゾリル、ぎベリジル、ぎベリ
ジルアルキル、チアゾリル、アルキルチアゾリル、ベン
ゾチアゾリル、ハロペン・戸チア・アリル、フリル、ア
ルキル置換フリル、フリルアルキル、ピリジル、アルキ
ルぎリジル、アルキルオキサゾリジ、テトラヒドロフリ
ルアルキル、３−シアノ、チエニル、アルキル置換チエ
ニル、４，５−ポリアルキレンチエニル、α−ハロアル
キルアセトアミドフェニルアルキル、α−ハロアルキル
アセトアミドニトロフェニルアルキル、α−ハロアルキ
ルアセトアミドハロフェニルアルキル、シアノアルケニ
ルかうする群から選ぶことができ、あるいは Ｒ１とＲ２とを一緒にして考えた場合には、ぎペリジニ
ル、アルキルピペリジニル、ぎリジル、ジーまたはテト
ラヒドロピリジニル、アルキルテトラヒドロピリジル、
モルホリル、アルキルモルホリル、アゾビシクロノニル
、ベンゾアルキルｔロリジニル、オキサゾリジニル、ベ
ルヒドロオキサゾリジニル、アルキルオキサゾリジル、
ベルヒドロキノリル、アルキルアミノアルケニル、アル
キリデンイミノ、ピロリジニル、ピペリドニル、ベルヒ
ドロアゼピニル、ベルヒドロアゼピニル、ぎラデリル、
ジヒドロぎラゾリル、ぎペラジニル、ベルヒドロ−１，
４−ジアザぎニル、ジー　テトラ−およびベルヒドロキ
ノリル−あるいは−イソキノリル、インドリルおよびジ
ーおよびベルヒドロインドリルからなる構造ならびに上
に列挙した個々のＲ１およびＲ２基で置換されたＲ１と
Ｒ２との結合基を形成しうる〕を頁する化合物、あるい
はＣＩり　　下記化合物 α−〔（シアノメトキシ）イミノ〕ベンゼンアセトニト
リル、 α−［（１，３−ジオ中ソピラン−２−イルーメトギシ
）イミノ〕ベンゼンアセトニトリル、 ２−クロロ−４−）　！Ｊフルオロメチルー５−チアゾ
ールカルボン酸ベンジルエステル、 Ｎ−［４−（ジクロロメチレン）−１，３−シトラン−
２−イリデン〕−α−メチルベンゼンメタミン塩酸塩、 ジフェニルメトキシ酢酸メチルエステル、１．８−ナフ
タル酸無水物、 ４．６−１’クロロ−２−フェニルｆ　ＩＪミジン１ ２−クロロ−Ｎ−［１−（２，４，６−）リメテルフェ
ニル）エチニル〕アセトアミ　　ド　、 １．１−ジクロロアセトンのエチレングリコールアセタ
ール のうちの一つ からなる組成物に関する。 式■で表わ嘔れる特に適当な除草化合物は、ｎが３、Ｒ
３基のうちの二つがハロゲン、三番目のＲ３基は０１〜
４アルコキシ、アミ、ノまたはＣエル４アルキル置換ア
ミノである化合物である。更に詳しく言えば、特に適当
なハロゲンはフェニル環の２位および５位にある塩素原
子であり、前記三番目のＲ３基は３位のアミノ基であり
、塩素原子が６位と６位にあり、第三のＲ３基が２位の
Ｃ１，−、、アルコキシ（なるべくはメトキシ）基であ
る化合物が特によい。特に適当な化合物は３．＋５−ジ
クロロ−２−メトキシ−安息香酸（普通病「ジヵムパ」
および２．５−ジクロロ−３−アミノ安息香酸（普通病
「アミベン」および「クロルアムベン」ならびにこれら
酸のアルカリ金１１（とりわけナトリウムまた社カリウ
ム）塩、あるいはジメチル−またはジエチルアミン−塩
またはアンモニウム塩である。 式■に一致する特に適当な除草化合物はｒフ基が６炭素
原子までを有するアルコキシアルキル基テ１８が０１〜
６アルキルまたはアルコキシアルキル基である化合物で
ある。最も好ましい化合骸１は２−クロロ−２′−エテ
ル−６１−メチル−Ｎ−（エトキシメチル）アセトアニ
リド（普通病「アセトクロル」）、２−クロロ−２’、
６’−ジエチル−Ｎ−（メトキシメチル）アセトアニリ
ド（１通名「アラクロル」）、２−クロロ−２’、　６
’−ジエチル−Ｎ−（メトキシエチル）アセト、アニリ
ド、２−クロロ−２′−エチル−６′−メチル−Ｎ−（
１−メチル−２−メトキシエチル）アセトアニリド（普
通病「メトラクロル」）および２−クロロ−２’　、　
６’−ジメテルーＮ−（ピラゾリルメチル）アセトアニ
リド（普通病「メタデクロル」）でアル。 特に適当な解毒剤化合物の一層には式■（式中、Ｒは０
１〜３ハロアルキルであり、Ｂ１とト２はそれぞれ独立
的に０２〜４アルケニルまたはハロアルケニルあるいは
２，３−ジオキソラン−２−イル−メチルであり、また
Ｒ１とＲ２とが結合した場合には、Ｃ５〜１０飽和また
は不飽和Ｏ、Ｓおよび（または）Ｎ原子含有複素環を形
成し、そしてこの環はｃ、５フルキル、ハロアルキル、
アルコキシ、マたはアルフキジアルキルまたはハロアシ
ル基で置換されることがある）で表わ嘔れるものである
。 式■中の特に適当なハロアルキルＲ基はジクロロメチル
である。この群中の解毒剤化合物の特に適当な種はＮ、
Ｎ−ジアリル−ジクロロアセトアミドおよびＮ−（２−
プロベニルラーＮ−（１，３−ジオキソラニルメテル）
ジクロロアセトアミドである。 式■で表わされる更に一層好ましい解毒剤化合物は式： （式中、 Ｒ４は水素、０１−４アルキル、アルキロール、ハロア
ルキル、またはアルコキシ、０２〜６フルコキシアルキ
ル、フェニルｔたはｏＸ　ｓおよび（″または）Ｎ原子
を含み０５〜１０環原子を有する飽和または不飽和複素
環基であり、 Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立的に水素、Ｃエル４アル
キルまたはハロアルキル、フェニルまたは複素環式Ｒ４
基であり、あるいはこれらが付いている炭素原子と共に
ｃ３〜？スピロシクロアルキル基を形成することがある
）を有する１詳の置換１．６−オキサデリジニルジクロ
ロアセトアミドである。 式■で表わされる特に適当な化合物は、Ｒ４が前記複素
環基の一つであり、Ｒ８とＲ６はそれぞれ独立的にメチ
ル、トリフルオロメチルであり、あるいはこれらが付い
ている炭素原子と一緒に結合した場合にはＣ３またはＣ
Ｉ５シクロアルキル基を形成するものである。 式■で表わされる特に適当な解毒剤化合物は下記の化合
物である： ３−（ジクロロアセチル）−２１２１５−トリメチルオ
キサゾリジン、 ６−（ジクロロアセチル）−２，２−ジメチル−５−フ
ェニルオキサゾリジン、 ３−（ジクロロアセナル）−２，２−スぜロシクコへキ
シルオキサゾリジン、 ３−　（ジクロロアセチル）−２，２−ジメチル−５−
（２−フラニル）−オキサゾリジン、３−（ジクロロア
セナル）−２，２−ジメチル−５−（２−チエニル）−
オキサゾリジン、３−［３−（ジクロロアセチル）−２
，２−ジメチル−５−オキサ・戸すジニル］−ピリジン
。 式■で表わされるジクロロアセトアミド撃毒剤化合物の
もう一つの群は下記の化合物である＝４−（ジクロロア
セチル）−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２８−２，
４−ベンゾオキサジン、２．２−ジクロロ−１−（１，
２，３，４−テトラヒドロ−１−メチル−２−イソキノ
リニル）−エタノン、 ｃｉｓ　／　ｔ、ｒａｎｓ　−１ｓ　４−ビス（ジクロ
ロアセチル）＝２，５−ジメチル−ぎペラジン、 Ｎ−（ジクロロアセチル）−１，２，３，４−テトラヒ
ドロキナルジン、 １．５−ビス（ジクロロアセチル）−１，５−ジアゾシ
クロノナン、 １−　ジクロロアセテルー１−７ｆスぎ口Ｃ４，４〕ノ
ナン。 ジクロロアセトアミド構造をもたない式■で麦わされる
解毒剤化合物の更にもう一つの特に適白な群は下記化合
物である： α−〔（シアノメトキシ）イミノ〕ベンゼンアセト　ニ
　ト　リ　ル、 α−［（１，３−ジオキソビラン−２−イル−メトキシ
）イミノ〕ベンゼンアセトニトリル、２−クロロ−４−
）！Ｊフルオロメチルー５−チアゾールカルボン酸ベン
ジルエステル、 Ｍ−Ｃ４−Ｃジクロロメチレン）−１，３−シトラン−
２−イリデン〕−α−メチルベンゼンメタミン塩酸塩、 ジフェニルメトキシ酢酸メチルエステル、１．８−す７
タル酸無水物、 ４．６−ジクロロ−２−フェニル−ピリミジン、２−ク
ロロ−Ｎ−［１−（２，４，６−ドリメテルフエニル）
エチニル〕アセトアミド、おヨヒ１　、１−ジクロロア
セトンのエチレングリコールアセタール。 式１〜式■を有する除草性化合物および解毒剤化合物な
この分野で公知である。式■で表わされる１、６−オキ
サゾリジンジクロロアセトアミドの亜群は、本出願人の
特許願番号第 ０７／２１２，６２１号明細書、１９８９年２月２２日
発行欧州特許第３０４４０９号明細書の優先権出願の主
題である。 用語「ハロアルキル」は炭素原子の１個以上、なるべく
は１から４個が、なるべくはブロモ、クロロオヨヒフル
オロから選ばれる１個以上のハロ基で置換された基？包
含する。用語「ハロアルキル」に特定的に包含される基
はモノハロアルキル、ジハロアルキルおよびポリハロア
ルキル基である。 例えば、モノハロアルキル基は該基の中にブロモ、クロ
ロまたはフルオＯ原子のいずれかを有しうる。 ジハロアルキルおよびポリハロアルキル基は２個以上の
同じハロ基で置換されることもあれば、異なるハロ基の
組み合わせをもつこともある。例えば、シバコアルキル
基は二つのブロモ原子をもつこともあれば（例えば、ジ
ブロモメチル基）、二つのクロロ原子全もつこともあれ
ば（例えば、ジクロロメチル基）、あるいは−っのブロ
モ原子と一ツノクロロ原子金もつ（例えば、ブロモクロ
ロ基）こともある。ポリハロアルキルの例ｈペルハロア
ルキル基、例えばトリフルオロメチルおよびペルフルオ
ロエテル基である。 特に適当なハロアルキルＲ基はジノＸ−メチル、特にジ
クロロメチルであり、特に適当なノ）ロアルキルＲ工基
はトリーハロゲン化メチル基、なるべくはトリフルオロ
メチルである。 用語「アルキル」を単独で、あるいは複合形で（「ハロ
ア、ルキル」）のように使用する場合、４炭素原子まで
を有する直鎖または分枝基を包含するものとする。特に
適当な基はメチルおよびエチルである。 上記式により定義烙れる化合物の「農業上容認しうる塩
」とは、水性媒質中で容易にイオン化して前記化合物の
陽イオンと填隙イオンとを生成する塩または塩類を意味
し、更にこの塩は前記化合物の解毒性に対して、あるい
は与えられた除草剤の除草性に対して有害な影響をもた
ず、更にまた混合、懇濁、安定性、アプリケーター装置
の使用、包装などに関して過度の問題を伴なうことなく
除草剤、解毒剤組成物の製剤化を可能にする塩のことで
ある。 「解毒剤として有効な」とは、除草剤の薬害レベルある
いは効果を、なるべくは少なくとも１０係または１５係
減少させるのに必要な解毒剤の量を意味するが、当然除
草剤による薬害゛の軽減が大き稚良いことになる。 「除草剤として■効な」とは、作用を受けた望ましくな
い植物、即ち雑草のかなりの部分に重要な意味をもつ程
の損傷あるいは破壊を起こすのに必要な除草剤の量全意
味する。厳重な規則は無いが、商業的観点からすれば、
雑草の８０〜８５チあるいはそれ以上を破壊することが
望ましいが、雑草成長を商業的意味をもつ程抑制するの
に、特に若干の非常に有害な除草剤耐性植物に関しても
ずっと低濃度で起こりうる。 用語「解毒剤」、「薬害軽減剤」、「セイフナー」、「
拮抗剤」、「インターフエラント」、「作物保護剤」、
および「作物保護物質」とは、作物植物あるいは作物種
子に対する除草剤の薬害を軽減しうる化合＠金権した頻
用語である。用語「作物保護剤」および「作物保護物質
」は、時として貴重な作物植物に対する除草剤の薬害を
軽減すると同時に、作物植物存在下で起こる雑草の成長
を防除あるいは抑制することによって、競合する雑草成
長から作物を保護する除草剤−解毒剤組み合わせ剤を活
性成分として含有する組成物を指すためにも使用される
。解毒剤は、作物植物存在下で発芽しつつある、あるい
は成長しつつある雑草に対して除草剤を選択的にするよ
うに、作物植物に対する除草剤の除草作用を妨害するこ
とによって、作物植物を保護するのである。 記載された一層の解毒剤と組み合わせると有利な式Ｉの
安息香酸誘導体との共除草剤として使用できる除草剤は
、なるべくはチオカルバメート（ジテオカルバメートを
含めて）、アセトアミド類、ヘテロシクリルフェニルエ
ーテル＜トリｂｎフェノキクぎラデール）、イミダゾリ
ノン、ぎリジン類、およびスルホニル尿素を包含するの
がよい。他の部類の除草剤、例えばトリアジン類、尿素
類、ジフェニルエーテル類、ニトロアニリン類、チアゾ
ール類、インオキサゾール類なども本発明の範囲内にあ
り、Ｏの部類に属する個々の化合物は多種多様な基から
選ばれる１個以上の置換基を有する誘導体でよく、これ
らは共除草剤として適宜使用できる。このような組み合
わせは、数種の単子葉作物植物、例えばとうもろこし、
グレインツルがム（ミロ）、および穀類、例えば小麦、
いね、大麦、からすむぎ、およびライムギ、ならびに数
種の双子葉作物植物、例えば含油種子作物、例えば大豆
および綿における作物薬害を低くして選択的雑草防除を
受るために使用できる。本発明に係る解毒剤は各種除草
剤についてとうもろこしもろこし、および大豆の場合に
特に有効であることが経験されている。 重要なチオカルバメート系除草剤の例には次のものがあ
る： ｃｉｓ　／　ｔｒａｍｓ　−２，３−ジクｏｏアリルー
ジイソプロぎルテオールカルバメート（慣用名「シアレ
ート」　）、 エチルジプロぎルチオカルバメート（慣用名「ＥＰＴＣ
」）、 Ｓ−エテルジイソプテル（チオカルバメート）（慣用名
「ブチレート」）、 ８−プロビルジプロぎル（チオカルバメート）（慣用名
「ペルル−ト」）、 ２．３．３−）リクロロアリルージイソプロぎルチオカ
ルパメート（慣用名「トリアレート」）。 重要なアセドアはド系除草剤の例には次のものがある： ２−クロロ−Ｎ−イソプロぎルアセトアニリド（慣用名
「プロパクロル」）、 ２−クロロ−１’、６’−ジエチル−Ｎ−（メトキシメ
チル）アセトアニリド（慣用名「アラクロル」）、２−
クロロ−２’、６’−ジエチル−Ｎ−（ブトキシメチル
）−アセトアニリド（慣用名「ブタクロル」）、 ２−クロル−Ｎ−（エトキシメチル）　−６’−エテル
−９−アセトトルイシド（慣用名「アセトクロル」）、 Ｎ−クロロアセテルーＮ−（２，６−ジニチルフエニル
）グリシンのエチルエステル（慣用名「ジエタテルエチ
ル」）、 ２−クロロ−Ｎ−（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−
（２−メトキシエチル）アセトアミド（慣用名「ジメタ
クロル」）、 ２−クロロ−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）
　−６’−エテル−０−アセトトルイシド（慣用名「メ
トラクロル」）、 ２−（ジフルオロメチル）−４−（２−メチルプロぎル
）　−６−（）　ＩＪフルオロメチル）−３゜５−一す
ジンジカルボテオ酸Ｓ、Ｓ−ジメチルエステル、 ２−（ジフルオロメチル）−４−（２−メチルプロぎル
、）−６−トリフルオロメチル−３，５−ピリジ／ジカ
ルボン酸ジメチルエステル。 重要なヘテロシクリルフェニルエーテル類ノ例には次の
ものがある： ５−（トリフルオロメチル）−４−クロロ−３−（３’
−［１−エトキシカルボニルツーエトキシ−４′−ニト
ロフェノキシ）−１−メチルピラゾール、 ５−（トリフルオロメチル）−４−クロロ−３−（６′
−メトキシ−４′−二トロフェノキシ）−１−メテルぎ
ラゾール、 ５−（トリフルオロメチル）−４−クロロ−３−（３’
−［１−７”トキシカルボニル〕−エトキシ−４′−ニ
トロフェノキシ）−４−メチルぎラデール、 ５″″（トリフルオロメチル）−４−クロロ−３−（３
’−メチルスルファモイルカルボニルプロポキシ−４′
−二トロンエノキシ）−４−メチルピラゾール、 ５−（トリフルオロメチル）−４−クロロ−３−（６′
−プロポキシカルボニルメチルオキシム−４′−ニトロ
フェノキシ）−１−メチルピラゾール、 （±）−２−［４−［［５−（）リフルオロメチル）　
−２−Ｖ！ＩＪジニル〕オキシ〕フェノキシ〕プロパン
酸（９ＣＩ）。 重要なスルホニル尿素系の例には次のものがある： ２−クロロ−Ｎ−［［（４−メトキシ−６−メテルー１
．３．５−トリアジン−２−イル）アミノ〕カルボニル
〕ベンゼンスルホンアミド；２−〔１：［（４−クロロ
−６−メドキシー２−ぎりミジニル）アミノ〕カルボニ
ル〕アミノ〕スルホニル〕−安息香酸エチルエステル、
３−［［［［（４，６−シメトキシー１．３．５−トリ
アジン−２−イル）アミノ〕カルボニル〕アミノ〕スル
ホニル）−２−チオフェンカルボン酸メチルエステル、 ２−［［［［（４，６−ジメテルー２−ぎりミジニル）
アミノ〕カルボニル］アミノ〕スルホニル〕−安息香酸
メチルエステル、 ２−（２−クロロエトキシ）−Ｎ−［（（４−メトキシ
−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）ア
ミノ〕カルボニル〕ベンゼンスルホンアミド、 ２−［［〔（（４−メトキシ−６−メチル−１３，５−
トリアジン−２−イル）アミノ〕カルボニル］アミノ〕
スルホニル〕−安息香酸メチルエステル。 重要なイミダゾリノン除草剤の例には次のものがある： ２−Ｃ４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチ
ルエチル）−５−オキノー１Ｈ−イミダゾールー２−イ
ル〕−３−キノリンカルボン酸、２−Ｃ４，５−ジヒド
ロ−４−メチル−４−（１−メチルエチル）−５−オキ
ソ−１Ｈ−イミダゾール−２−イルツー３−ピリジンカ
ルボン酸、２−Ｃ４，５−ジとドロー４−メチル−４−
（１−メチルエチル）−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾー
ル−２−イル〕−４（またｒｌｌｒ、５）−メチル−安
息香酸、 ５−エチル−２−〔４−メチル−４−（１−メチルエチ
ル）−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾール２−イル）−３
−Ｖ！リジンカルボン酸、２−［４，５−ジヒドロ−４
−メチル−４−（１−メチルエチル）−５−オキソ−１
Ｈ−イミダゾール−２−イルツー５−メチル−６−Ｖ！
リジンカルボン醗アンモニウム塩、 ２−（５−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−イ
ミダゾール−４−オン−２−イル）−ぎリジン−６−カ
ルボン酸、 ２−（５−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−イ
ミダ・戸−ルー４−オン−２−イル）−５−（ｍ）エテ
ルイソニコチン酸、 ２−［５−（１−フルオロエチル）−５−（ｍ）エチル
−ＦＴ−イミダｒ−ルー４−オンー２−イル〕イソニコ
チン酸、 ２−（５−（ジフルオロメチル−５−（ｍ）エテル−１
Ｈ−イミダゾール−４−オン−２−イル〕−５−（ｍ）
エテル−インニコチン酸、２−（５−（１−フルオロエ
チル）−５−（ｍ）エチル）−−（ミダゾール−４−オ
ン−２−イル〕イソニコチン酸＜ｍ＞エチルエステル。 他の重要な除草剤の例にに次のものがある：２−クロロ
ー４−（エチルアミノ）−６−（インプロぎルアミノ）
　−ｓｙｍ　−）リアジン＼４−アミノ−（５−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−３−（メチルチオ）　−ａｓ　−トリアジ
ン−５（４Ｈ）−オン、トリフルオロ−２，６−シニト
ローＮ、Ｎ−ジプロピル−１）−）ルイジン、 Ｎ−（１−エチルプロピル）−３，４−ジメチル−２，
６−シニトローベンゼンアミン、ｔｒａｎｓ　−３−り
−ロ−４・−（クロロメチル）−１−［３−（）’Ｊフ
ルオロメチル）フェニルツー２−ピロリジノン、 ２−［（２−クロロフェニル）メチル’）−４，４−ジ
メチル−６−イソオキ・サシリジノン、３４５−（１，
１−ジメチルエテル）−３−インオキサプリルツー４−
ヒドロキシ−１−メチル−２−イミダゾリジノン、 ２−クロロ−４−（１−シアノ−１−メチルエテルアミ
ノ）−６−エチルアミノ−１，３，５−トリアジン、 ５−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロ安息
香酸メチル、 １’−（カルボエトキシ）エテル５−［２−クロロ−４
−（）リフルオロメチル）フェノキシフ−２−二トロペ
ンゾエート、 アンモニウム−ＤＬ−ホモアラニン−４−イル（メチル
）ホスフィネート、 ２−（３，４−ジクロロフェニル）−４−メチル−１，
２，４−オキサジアゾリジン−３，５−ジオン。 本発明に係る解毒剤を含む組成物中の、式Ｉｋ有する安
息香酸誘導体との共除草剤として特に興味のある特定の
除草剤には、重要な除草剤として例示した化合物、とり
わけ現在商業上関心がもたれ商業的に使用される除草剤
ならびに商業上の効用が確定されるかもしれない除草剤
の種々な化学的分類から選ばれる前記化合物の各々が包
含てれる。特に推奨される共除草剤化合物には下記のも
のが含まれる： アラクロル、 アセトクロル、 ブタクロル、 メトラクロル、 メタジクロル、 ２−クロロ−２′−メチル−６′−メトキシ−Ｎ−（イ
ンプロポキシメチル）アセトアニリ２−クロロ−２′−
メチル−６′−トリフルオロメチル−Ｎ−（エトキシメ
チル）アセトアニリド、および ２−クロロ−２’、６’−ジメチル−Ｎ−（２−メトキ
シエテル）−アセトアニリド。 上記の特定の名称をあげた除草剤のすべてはこの分野で
公知である。 下に更に詳細に述べるが、除草剤−解毒剤の組み合わせ
を含有する組成物は、他の添加物、例えば殺生物剤、例
えば殺虫剤、殺かび剤、殺線虫Ｎｋ殺ダニ剤など、肥料
、不活性製剤助剤、例えば界厘活性剤、乳化剤、泡止め
剤、染料なども含みうるが、これらは必ずしも必要でな
い。 １ｍみ合わせ剤はここに記載され念解毒剤化合物１種以
上と式Ｉの除草剤化合物１種以上およびここで述べた共
除草剤とからつくることができる。 除草剤に対する植物の感受性のために、あらゆる除草剤
はイ童々な植物に対して種々な程度の薬害を■すること
（グ肖業者の認識するところであろう。 従って、例えばとうもろこしおよび大豆のような幾つか
の作物はアラクロルの毒性効果に対して高レベルの耐性
（即ち、低感受性）を有するが、他の作物、例えばミロ
（グレインツルがム）、いねおよび小麦部アラクロルの
毒性効果に対して耐性が低い（即ち、感受性が高い）。 作物植物が示すのと同じ型の除草剤感受性を雑草も示す
ことがらジ、雑草の中には除草剤の毒性効果に非常に敏
感なものもあれば非常に抵抗性を示すものもある。 除草剤に対する作物植物の感受性が低く、その除草剤に
対して雑草の感受性が高い場合には、雑草を優先的に破
壊する一方作物に損傷を与えないという除草剤の「選択
性因子」は高い。 同様に、ただしもつと複雑ではあるが、解毒剤化合物は
種々な除草剤に対し種々な作物における作物保護効果の
程度は色々であり、それが普通のことである。従って、
当業者の認める通り、本発明に係る各種解毒剤は、すべ
ての部類の解毒剤化合物について言えることであるが、
種々な作物における種々な除草剤に対し作物の薬害軽減
効果は作物および除草剤毎に大きいこともあれば小さい
こともある。従って、ある特定の解毒剤化合物がある特
定の作物および除草剤の組み合わせに対して作物保護能
力をもたないことがあるかもしれないが、その同じ解毒
剤化合物が、同じ与えられた除草剤に対し作物が異なれ
ば、あるいは同じ作物においても除草剤が異なれば非常
に高い作物保護能力を発揮することがある。これは予期
される現象である。 前記のように、本発明の実施に使用される解毒剤化合物
は公知の化合物である。本発明に使用ちれる特に適当な
化合物は、Ｒ４基が複素環基である式■の１，６−オキ
サブリジンジクロロアセトアミド類である。これら化合
物は本出願人の前記同時出願米国特許願番号第０７／２
１２，６２１号明細書およびその対応する欧州特許第３
０４４０９号明細書（１９８９年２月２２日発行）に別
々に開示されている。前記欧州特許第３０４４０９号明
細書記載の前記１，６−オキサゾリジンジクロロアセト
アミド解毒剤の合成法は、本特許願の親である米国特許
類番号第０７／２２３，９２８号明細書にも開示されて
おり、これらの特許文献は参考としてここに取り入れで
ある。 作物損傷を低くしながら効果的雑草防除を行なうことは
、除草剤化合物と・解毒剤化合物とを組み合わせて植物
の場を処理した結果である。、「植物の場」に施用する
という意ｌｔ−は植物が生えている媒体、例えば土壌へ
の施用、ならびに種子、発芽中の実生、根、茎、葉、あ
るいは他の植物部分への施用ということである。 ［除草剤化合物と解毒剤化合物との艶み合わせ」という
語句は各種処理法を包含する。例えば、植物の場の土壌
を除草剤と解毒剤との混合物（これが「ｍみ合わせ」で
ある）ｆｔ含む「タンク混合」組成物で処理できる。あ
るいは土壌を、除草剤および解毒剤化合物で別々に処理
することもでき、このようにすると「組み合わせ」は土
壌の上あるいは中でつくられることになる。除草剤と解
毒剤との混合物によるこのような土壌処理あるいは除草
剤と′４毒剤と全開々にあるいは順次に土壌へ施用する
ことによる土壌処理の後、道ｌを用いて土壌の機械的混
合を行なうかあるいは降雨または潅注による「ウォータ
ーイン」により除草剤と解毒剤とを土中に混入あるいは
添加できる。植物の場の土壌はまた顆粒といった分散性
濃縮形で解毒剤を施用することにより解毒剤で処理でき
る。顆粒はまた作物の種子を受は入れるようにつくられ
た溝に施用してもよく、そして除草剤は解毒剤を含む顆
粒を溝中に置く前後いずれかで植物の場に施用すること
ができ、このようにして除草剤と解毒剤とが「組み合わ
せ」全形成するようになる。作物の種子を、播種直後種
子が溝の中にある間に解毒剤化合物で処理あるいは被覆
してもよいし、あるいはもつと一般的には作物種子を溝
への播種に先立ち解毒剤で処理あるいに被覆してもよい
。除草剤は土壌という植物の場へ播種の前後いずれかで
施用することができ、除草剤および解毒剤被覆種子の両
方が土の中に存在するとき「組み合わせ」がつくられる
。また商業的に便利な除草剤−解毒剤の共同物あるいは
提供品も「組み合わせ」として企図されている。例えば
、濃縮形とした除草剤および解毒剤の成分を別々の容器
に入れる。しかしこのような容器は「組み合わせ」とし
て−緒に販売のため提供するあるいは売ることができる
。 あるいは濃縮形とした除草剤と解毒剤の成分１　一つの
容器内で「組み合わせ」として混合物の状態にしてもよ
い。このような「組み合わせ」はいずれも土壌施用に適
した補助剤で希釈する、即ち後者と混合することができ
る。商業的に提供される組み合わせ剤のもう一つの例は
、除草剤物質の容器と共に販、売される、あるいは販売
のため提供される解毒剤被覆作物種子の容器である。こ
れらの容器は互に物理的にくっ付けることもあれば付け
ないこともあるが、それにも拘らず北極的には同じ植物
の場で使用しようとするとキ、「除草剤と解毒剤との組
み合わせ」を構成する。 除草剤−解毒剤組み合わゼ剤の各種施用様式についての
上記記述中、各施用形式は除草剤と解毒剤とが何らかの
仕方で物理的に一緒になってこれら薬剤の「組み合わせ
」を形成することを必要とすることは当然である。 本発明方法および組成物に使用感れる解毒剤の量は、解
毒剤を一緒に用いる特定の除草剤、除草剤の施用割合、
保護すべき作物の種類、および植物の場への施用の仕方
により変化するであろう。 各場合における解毒剤の使用量は薬害を軽減する有効量
、即ち解毒剤が無かったならば除草剤の存在から生じた
かも知れない作物薬害を軽減する量あるいに薬害から保
護する量である。用いる解毒剤の量は作物植物を実質的
に損なう量より少なくするＯ 解毒剤は選ばれた除草剤との混合物として作物植物の場
に施用しうる。例えば、作物の種子全最初に播く場合に
は、解毒剤と除草剤との適当な混合物を、均一液体、乳
濁系、懸濁系あるいは固体形のいずれの状態にあっても
、播種した土壌の表面に施用するか、あるいは土の中に
添加することができる。あるいは除草剤−解毒剤の混合
物を土壌に施用し、その後除草剤−解毒剤混合物を含む
土層の下に種子を土壌に孔をあげて入れ込むこともでき
る。除草剤は望ましくない雑草の存在を減少あるいは取
り除くであろう。除草剤がそれ自身で作物の実生を損な
う場合には、解毒剤の存在が除草剤により起こる作物種
子へ、の損傷を軽減あるいは除去してくれるであろう。 除草剤および解毒剤の植物の場への施用は、選ばれた除
草剤および解毒剤を混合物あるいは組成物の形で用いる
ことにより行なうのは絶対に必要ではない。除草剤およ
び解毒剤に植物の場へ順次に施用できる。例えば、最初
に解毒剤を植物の場に施用し、その後除草剤を施用する
。あるいは最初に除草剤を植物の場に施用し、その後解
毒剤全施用する。 除草剤対解毒剤の比は保護すべき作物、抑制すべき雑草
、用いる除草剤などによって変化しうるが、普通には１
：２５から６０：１（なるべくは１：５から３０：１）
ｆｉ黛部にわたる除草剤対解毒剤比を使用できる。上に
示したように、解毒剤は植物の場に混合物として、即ち
除草剤として有効な量の除草剤と薬害軽減育効量の解毒
剤との混合物として施用してもよいし、あるいは頚次に
、即ち植物の場を有効量の除草剤で処理してから次に解
毒剤で処理するか、あるいはこの逆を行なうこともでき
る。一般に、効果的な除草剤の量は約０．１から約１２
ギログラム／ヘクタールの範囲内にある。特に適当な施
用割合の範囲は約０．４から約１０に９７ヘクタールで
ある。なるべく解毒剤の施用割合は約０．５皓／ヘクタ
ールから約０．０５噌／ヘクタールまでにわたるのがよ
い。時にはこれら範囲の上下いずれかの量が最良の結果
を得るために必要となることは明らかであろう。雑草の
発芽と成長を抑制するための除草剤の選択は防除すべき
雑草の種類および保護すべき作物により左右でれる。 解毒剤の施用は播種前の種子に直接行なうことができる
。実際には先ずある量の作物種子を解毒剤で被覆する。 その後被覆種子を播く。この被覆種子の播種の前後いず
れかに除草剤を土壌に施用する。 畑地施用の場合、除草剤、解毒剤あるいはその混合物を
、溶媒以外に何ら補助剤を使用することなく植物の場に
施用してよい。通常は、除草剤、解毒剤、あるいはその
混合物を液体または固体形の１種以上の補助剤と共に施
用する。適当な除草剤および解毒剤の混合物を含む組成
物あるいは製剤は、除草剤および解毒剤を１種以上の補
助剤、例えば希釈剤、溶媒、エキステンダー、担体、整
調剤、水、湿潤剤、分散剤、あるいは乳化剤、あるいは
これら補助剤の適当な組み合わせのいずれかと混合する
ことにより調製するのが普通である。 これら混合物は粒状固体、顆粒、ベレット、水利剤、粉
剤、溶液、水性分散系、あるいは乳濁系の形をとりうる
。 除草剤、解毒剤、あるいはその混合物の施用は、例えば
手動あるいはトラクター装着の散布器、粉末散布器、ブ
ームおよびハンドスプレイヤー　スプレーダスター、お
よび顆粒アプリケーターを使用する通常の技術により実
施できる。必要に応じ、本発明組成物の植物への施用を
、土壌または他の媒体中に組成物を混入することにより
達成できる。 下記の例により除草剤および解毒剤およびその混合物の
代表的製剤の製造を説明する。 実施例１ アセトクロルを含む乳化性濃縮物型の製剤を調製した。 含まれる成分は次の通りである二重量％ アセトクロル（９３，１％テクニカル）　　　　　　８
７．１３エポキシ大豆油　　　　　　　　　　　　　０
．９１ウイツトコ（Ｗｉｔａｏ　）　Ｃ−５４３８乳化
剤（エチレングリコール中陰イオン／非イオン乳化剤の
配会物〕：ウイットコ　ケミカルカンパニー、ニューヨ
ーク、ニューヨー／州　　　　　　９．００オーチエツ
クｘ　（０ｒｃｈｅｘ　）　７９６（スプレーオイルフ
ィルター〕 ２．９３ Ｇｘ−Ａｅ−７８消泡剤（ポリシロキサン〕；ゼネラル
　エレクトリック　カンパニーウォーターフォード、ニ
ューヨーク州 ０．０２ メチルバイオレット染料；ダイ　スペシャルティーカン
パニー、シャーシーシティ−、ニューシャーシー州　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ａ、０１こ
れら成分を均一な配置物が得られるまで、室温で混合し
た。この製剤は１５．６℃の水に対して計算して２０℃
で観察した比重ｉ、１ｉ　ｏ　ｉｔを有し、２００℃以
上の引火点を有した（タッグクローズトーカツブ法）。 この製剤は１１４　ｐｐｍ　ｓ　３４２ｐｐｍおよび１
０００　ｐｐｍの水硬度濃度においてかなりの乳濁ブル
ームを示した。乳濁液は各水硬度濃度で１時間後に１ｄ
のクリームを有した。この製剤は紫色の粘稠液体で８７
．１３重量％のアセトクロルを含んだ。 実施例２ 解毒剤化合物として普通基「ＡＤ−６７」を有ｆる４−
（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アゾスピロ（
４，５）デカンを含有する乳化性濃縮物製剤を種々な試
験で使用するために調製した。ＡＤ　−６７は３−（ジ
クロロアセチル〕−２゜２−ｘｔロシクロヘキシルーオ
キサゾリジンとも命名される。この製剤は下記成分を含
有した：重量％ ＡＤ−６７（９３，５係、テクニカル）　　　　　　　
　　１１．４４ステロツク／Ｃ（５ｔｅｒｏｘ　）　Ｎ
　Ｊ　　　　　　　　　　　　　Ｏ，７７フロモ（ＰＬ
ＯＭＯ）　５４　Ｃ５，９６フロモ（ＰＬＯＭＯ）　５
０Ｈ乳化剤　　　　　　　　　　　６．２７モノクロロ
ベンゼン　　　　　　　　　　　　　　　　７８・５５
これら成分を均一な配合物が得られるまで室温で混合し
た。この製剤は１５．６℃の水に対し計算して２０°Ｃ
で観察した比重１．１２２２を有し、溶液点く０℃、引
火点３２℃未満を有する。この製剤は水中１０００　ｐ
ｐｍ（０１度で良好なブルームを示し、１００および３
４２　ｐｐｍで完全なブルームを示した。製剤５％を含
む乳濁液は調製後１時間で、１１４ｐｐｍにおいては痕
跡量のクリーム層、３４２　ｐｌｕｍおよび１０００　
ｐｐｍの水硬度濃度においては２Ｍの層を有することが
観察された。 実施例３ 後述するような野外試験に使用するため、６−（ジクロ
ロアセチル）−２，２−ジメチル−（５−７ラニル）−
オキサゾリジンを含有する乳化性濃縮物製剤をつくった
。この乳化性濃縮物は下記の成分を含む： 重量％ 活性成分（上記化合物）　　　　　　　　　１０．７７
モノクロロベンゼン　　　　　　　　　　　　　　　　
　７９．２３ウイツトコネー）　（Ｗｉｔｃｏｎａｔｅ
　）Ｐ　１２２０　　　　　　４−１９ウイツトコノー
ル（Ｗｉｔｃｏｎｏｌ）ＣＯ−３６０５，４５ウイツト
コノール（ＷｉｔＱＯｎＯｌ）ＮＰ−３３００−３６上
記製剤は１５．６°Ｃの水に対して計算して２０°Ｃに
おいて１．１２２０の比重と３７．８℃（１００°Ｆ）
の引火点をもつ。この製剤は１１４．６４２および１０
００　ｐｐｍの濃度の水中で僅かなブルームを示した。 この製剤５ｅｓ′Ｉｋ含む乳濁液は、１１４および３４
２　ｐｐｍ濃度テ１１Ｌｔノ層を、マタ１１０００ｐｐ
！１度で１０ゴの層を示した。 実施例４ 二つの他の除草剤の市販製剤を試験に使用しムアラクロ
ル製剤は４５．１重量％の活性成分と５４．９重量％の
不活性物質を含む。下記の例６〜例９の試験に活性成分
６０．２重量％と不活性成分３９．８重量％とを含むジ
カムバの製剤を使用した。 実施例５ 除草剤単独、除草剤と解毒剤との組み合わせ、および解
毒剤単独の比較効果全決定するための試験に上で調製し
た製剤を使用する。除草剤および（または）解毒剤の製
剤をタンク湿分噴霧により施用した。例６〜例８で用い
た製剤については、トラクター装着タンクを使用した。 解毒剤を含まない除草剤製剤に対しては、適量の水を含
むタンクへ適量の水溶性塩（ジカムバ］ある込は乳化性
濃縮液（ＥＣ）を直接加えた。解毒剤を含むタンク混合
製剤に対しては、乳化しうる形の解毒剤を含水タンクに
加えた。次に除草剤＋解毒剤製剤に対しては、解毒剤の
乳化性濃縮物ｔ−ｉ種以上の除草剤および適量の水を含
むタンクに加えた。各タンク混合製剤を均一な懸濁液を
得るように十分か＠まぜた。タンクに加える水、除草剤
可溶性塩、乳化性濃縮物、あるいは解毒剤の相対量は、
表■〜表■に示した割合に対し適宜除草剤および解毒剤
の種々な野外施用割合を達°成するために、トラクター
噴霧に対しては２８１４！／ヘクタール（３０ガロン／
ニーカー〕そして背負い噴霧に対しては１８’＃／ヘク
タール（２０ガロン／エーカーンの製剤噴霧割合に基づ
き各製剤に対して計算した。各製剤を、２気圧（３０ボ
ンド／平万インチ〕で２８１１／ヘクタール（３０ガロ
ン／工−カー〕を供給する６メートル（１０フイート）
ブームを付けた小地区用トラクター装着噴霧器を用いて
、あるーは１８７１／ヘクタール（２０ガロン／ニーカ
ー）を供給する背負い噴霧器を用＾て三つの重複実験地
区に噴霧した。これら処理は表土の表面に行なったが、
ある場合には、約５〜１０ｃｌ！Ｌ（２〜４インチ）の
深さまで混入し、それぞれの地区の土壌条件における定
差を標準化するために無秩序に選んだ。除草剤ある匹は
解毒剤製剤で処理しなかった三つの対照地区を設けた。 解毒剤化合物の薬害軽減活性の評価は、下記の例６〜例
９記載の手）＠を用いて行なつ九。表■〜表Ｖに示した
生物学的反応の評価は、除草剤および（または）解毒剤
で処理した作物および雑草の植物と処理しなかったもの
との視覚による比較で行なった。この視覚による比較に
対し、植物への損傷あるいは抑制パーセントによる数値
を割当てた。 解毒剤化合物によりもたらされる除草剤薬害の減少の度
合は、セイフナー無しの植物損傷とセイフナー使用時の
植物損傷との差異の大きさによシ示される。これらの植
物損傷値から解毒剤により与えられた「薬害軽減効果」
を評価できる。薬害軽減効果は、解毒剤無しの除草剤損
傷と解毒剤存在下での損傷との差パーセントを解毒剤無
しの損傷パーセントで割って１００倍することにより決
定する。 実施例６ 本例は二つの除草剤（アラクロルとアセトクロル〕の乳
化性濃縮物および解毒剤化合物ＡＤ−６７を使用したジ
ャネピル、クスコンシン州における野外試験を記述した
ものである。もう一つの除草剤ジカムパは水溶性塩とし
て処方した。これら製剤の組み合わせを使用するが、除
草剤は別々に、およびその混合物（解毒剤含ます）とし
てならびに除草剤と解毒剤とを含む製剤として試験した
。 上記製剤’に４．２５＋１２（１５０平方フイート〕の
広さの地区に並んだ列状に表面施用（ＰＲＥ　）および
作物植付は前の添加（ＲＰ工）法の両方により施用して
草本（細葉）植物および広葉植物の相対的抑制を決定し
た。デカルプ（Ｄｅｋａｌｂ　）コーンを四つの列とし
て有機吻合１１４．１１を有するシルトローム土中約１
から２インチ（２，５４〜５．０８は〕の深さで播種し
た。゛例５記載のように、これら試験地区全トラクター
で噴霧した。 処理時の野外条件： 風速：　　　　９．７Ｋｍ／時（６ｍｐｈ　）気温：　
　　　２１．１℃（７０゛ヤ〕土壌温度：　　１６．１
℃（６１Ｆ　）相対湿度：２９チ 土壌条件二　表面は乾燥、３．８ｃｍ　（１−５インチ
）のところは湿っている 除草活性の評価は処理後２１日（ＤＡＴ　）に行なった
。結果を表１（ｐｐ工処理）およびＩＡ（表面施用処理
）に示す。表中に下記の記号を使用する：試験製剤： ■　　アラクロルＥＣ ■　　アセトクロルＥＣ ■　　ジカムパ可溶性塩 ■　　ＡＤ−６７ＥＣ 試験植物 Ｃとうもろこし Ｇ？　　ジャイアントフォックステイルーセタリア　ビ
リディス（５ａｔａｒｉａ　ｖｉｒｌｉｓ　） ＶＬ　　　ベルベットリーフ−アブティロン　セオフラ
ステイ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）
ＲＰ　　　レツドルートビグウイードーアマランタス　
レトロフレキサス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｒｏ
ｆｌｅｘｕｓ　）表　　■ 表ＪＡ ＩＹ ａ、ｕｓ６ １　ＰＰ工施用 ２表面施用 表１で注目すべき重要な点は、０．２８ｋｇ／ヘクター
ルのＡ　Ｄ　−６７（ＩＹ）解毒剤を添加したとき、ジ
カムバ（Ｉ［［）とアセトクロル（Ｉ）除草剤の組み合
わせによってとうもろこしの薬害が２２チからＯに減少
し、雑草防除は減少しなかったことである。 実施例７ ハンコツク、ライスコンシン州の試験場で行なわれたも
う一つの野外試験におりて、上記製剤をとうもろこし存
在下で広葉植物コモンラグウイード〔アンプロシア　ア
ーテミシイホリア（Ａｍ’ｂｒｏｓｉａａｒｔｅｍｉｓ
ｉｉｆｏｌｉａ）　）およびコモンラムスクオーターズ
〔チェノボデイウム　アルプム（Ｃｈｅｎｏｐｏ−４１
ｕｍ　ａｌｂｕｍ　）　）に対する生物学的使用性につ
き評価した。 例６記載の一般試験手順および地区広さを用いるが幾つ
かの修正を行なった。この試験でとうもろこしは変種Ｐ
ニー３４７５であり、ＰＰ工に対する播種の深さおよび
表面施用試験は２インチ（５，０８ｃｍ）、土質は砂地
で、有機物含量１．０係を有した。試験製剤を２８１Ａ
！／ヘクタール

【３０ガロン／ニーカー】の割合でトラ
クター装着噴霧器により施用した。 処理時のこの試験に対する野外条件： 風速二　　　１６．１Ｋｍ／時（１０ｍｐｈ　）気温：
　　　　２１．１°Ｃ（７０°Ｆ〕土壌温度：　　１６
．７°０（６２”Ｆ’）相対湿度＝４６チ 土壌条件：　湿りあり 潅概：　　　スプリンクラ− 本例における試験結果を表１（ｐｐ工処理）およびＩＩ
Ａ（表面漁用）に示す。これら表に例４４で用いた製剤
記号を使用してｂる。雑草の記号はコモンラグウイード
にはＣＲ，コモンラムスクオーターズにはＣＬを、そし
てこの場合にもＣはとうもろこしを表わす。 表　　■ 表１［Ａ ｌ　ＰＰ工処理 ２表面施用 注目すべき結果が特に表Ｈに示されているが、この場合
とうもろこしに対するジカムパ損傷がＡＤ−６７を０．
０５６ｋｇ／／＼クタール（０，１１５ポンド／ニーカ
ー〕といった少量で添加したとき１７％から０チに減少
している。とうもろこし薬害におけるもう一つの有意な
減少は、ジカムバとアセトクロルとの除草剤の組み合わ
せがセイ７ナー無しのと＠３３’Ａの薬害を生じたのに
対し、０．２８ｋｉ９／ヘクタール（０，２５ボンド／
ニーカー）のＡＤ　−６７ｔ−添加した場合にはとうも
ろこしの薬害が１０チまで減少し、この値は最大１５％
損傷という容認できる範囲内に十分大ることに示される
。 実施例８ ストラドフォード、ウィスコンシン州のある場所で、上
記製剤を用いて更にもう一つの野外試験を実施し、更に
他の試験条件下でとうもろこしの存在下にグリーンフォ
ックスティン（ＧＦ）に対するこれら製剤の生物学的反
応を測定し九。この試験は土壌に製剤ｔ−施用するため
にトラクターを使用する例６記載の表面施用試験と手屓
において平行している。この場合にも、地区の広さは４
．２５属２（１５０千万フイート）であフ、この場合の
土質は有機物含量３優を有するローム様クレイであった
。 処理時の試験に対する野外条件： 風速：　　　　１９Ｋｍ／時（１２ｍｐｈ　）気温二　
　　７．８°０（４６”Ｆ） 土壌温度：　　１２．２’Ｃ（５４’Ｆ）相対湿度：５
８チ 土壌状Ｍ：　湿潤、前夜に降雨。 帽［なし 試験結果全表■に示す。 仁の試験でとうもろこしの立ち数の勘定は４．９７１（
１６フイート〕当りの植物数、即ち表中の「植物数／４
．９ｍＪに基づき行なつ九。 ２表面施用 表　　■ 表■中のデータで特に注目に値する点は、ジカムパとア
セトクロルとの除草剤の組み合わせが、立っているとう
もろこし数僅かに１１本／４．９１１１という結果にな
ったが、少量の（０，２８に９／ヘクタール）ＡＤ−６
７’に添加すると立っているとうもろこし数が１９本／
４．９１１に改善され、耕種学的観点から決定的な利益
が得られると騒うことである。 実施例９ 本例はミズーリ州トロイにお込て、上記除草剤組成物を
用いて二つのセイフナー、即ちＡＤ−（５７および３−
（ジクロロアセチル）−２，２−ジメチル−（５−７ラ
ニル〕−オキサゾリジン（後者の化合物は表■Ａで製剤
Ｖと称している〕と共に、あるかはセイ゛フナ−無しで
処理したとき、とうもろこしおよびベルベットリーフの
生物学的反応を決定するために行なわれた野外試験を述
べる。 この試験におｈてはとうもろこし変種３３２０とベルベ
ットリーフ　ｔ−ＰＰ工条件下で処理した。種子は土壌
中に３．８１　ｃｍ　（１，５インチ）の深さに入れた
。種々な展剤を１８７ｔ／ヘクタール（２０ガロン／ニ
ーカー）の割合で背負い型噴霧器から施用しな。 処理時の野外条件： 風速：　　　　４．８ＫＩｍ／時（３ｍｐｈ　）気温二
　　　２８．９℃（８４°Ｆ） 土壌温度：　　２３．９℃（７５’Ｅ？）相対湿度＝６
０〜６５　％ 土壌状態：　乾いている、５．０８　ａｎ　（２インチ
〕のところでは湿っている 前の例で用いた製剤の記号を追加された解毒剤製剤Ｖと
共に本例でも用いている。アセトクロル製剤■の組成は
下記の組成： 重′！に優 アセトクロル（９６チ）　　　　　　　　　８９．３５
クツトコ（Ｗｌｔｃｏ　）　ｃ−５４３８１０，６１シ
リコーン泡止め剤　　　　　　　　　　　０．０２メチ
ルバイオレツト染料　　　　　　　　０．１７を有する
ように修正した。 本例９から得られた試験結果を表■および表■人に示す
。表■はＡＤ−６７解毒剤に対するデータも含み、また
表ＩＶＡは解毒剤製剤■に対するデータも含む。 表■ ■ ０．２２ １　　ＰＰ工 ＰＰ工 表■（続き） 表■におけるデータを参照すると、１９日および３４日
の観察でそれぞれ３２チおよび１８チのジカムパＣｍ）
　１．１２ｋｇ／ヘクタールによるとうもろこしの薬害
が、シカ４パ製剤に０．１１ｋｇ／ヘククールのＡＤ　
−６７（■）を加えた場合、ベルベットリーフに対する
除草作用を減少させることなくそれぞれ１３係および１
０％に減少したことが判かる。０．２２ｋｇ／ヘクター
ルのＡＤ−６７を同じ割合のジカムバと混合したとき同
様なとうもろこし損傷の減少が起こった。このジカムバ
の施用割合ｔ１．１２ｋｇ／ヘクタールから０．５６ｋ
ｇ／ヘククールに減少させた場合には、０．２２ｋｌ？
／ヘクタールのＡＤ−６７の解毒作用によって１９日お
よび６４日いずれにおりても雑草防除を有意に損なうこ
となく尚−層とうもろこし損傷が減少した。 同様に表■のデーターは、ジカムバとアセトクロルとの
除草剤の組み合わせがとうもろこしに対し１９日および
３４日の観察で６０％の薬害を起こすことを示している
。ジカムパ／アセトクロルの組み合わせ（同じ施用割合
で）に対して０．１１ｋＪ１／ヘクタールのＡＤ　−６
７ｔ−添加したとき、とうもろこし薬害は１９日および
３４日の読みで、それぞれ４３チおよび２５係に減少し
た。 表ｆｆＡ ２．２４ ０．５６ １．１２ ０．２２ ０．１１ ２．２４ ０．２２ ２．２４ ０．１１ ０．５６ 表ｆｆＡ（続き〕 ０．１１ １．１２ ｕ、２２ ０．５６ ０．２２ １．１２ ０．１１ ０．５６ ２．２４ ０．２２ ０．５６ ２．２４ ０．１１ １．１２ ２．２４ ０．２２ １．１２ ２．２４ Ｕ ＰＰ工 ＰＰ工 表■Ａ中のデータから幾つかの顕著な特徴が明白となる
。例えば、解毒剤Ｖ０．１１に＃／ヘクタールをアセト
クロルＣＩ）　２．２４　ｋ＃／ヘクタールに加えると
、とうもろこしの薬害が１９日後に３８係から１２％Ｉ
Ｃ，また３４日後に１８優から５俤に減少した。同様に
、ジカムパ（ＩＩＩ）　１．１２に＆／ヘクタールによ
るとうもろこし薬害は、１９日で、３２優から８１にま
た３４日で１８１ｓから５Ｌｓに減少する−１、ベルベ
ットリーフに対する損傷の度合はやや増加してｈる。同
様にして、ジカムパとアセトクロル（比０．５６　：　
２．２４ｋｇ／ヘクタール〕との除草剤の組み合わせは
１９日でとうもろこしに対し薬害５５％、５４日で薬害
３０係を起こした。単に０．１１ｋｌｉＦ／ヘクタール
を添加しただけで、１９日および３４日にそれぞれとう
もろこし薬害が２０係および１３％に減少した。−万、
ベルベットリーフの防除は完全なままであった。 ジカムバの施用割合を１．１２ｋｌｉＦ／ヘクタール（
アセトクロル２゜２４ｋｇ／ヘクタールと組み合わせて
）に増加させると両観察日でとうもろこしに対し６０チ
の薬害を起こし次場合にも、同じ低濃度（０，１１ｋｉ
９／ヘクタール）の解毒剤製剤（Ｖ）は、雑草防除を減
少させることなく、１９日および３４日の読みでとうも
ろこし薬害を３２チおよび１５１に減少させた。 本発明に係る多種多様の代表的解毒剤化合物についての
薬害軽減活性の他の評価を、温室試験におＡて下記の例
１０〜例１５の特別な手順を用いて行なった。表Ｖ〜表
Ｘに示した生物学的反応の測定は、次のようにして行な
った。除草剤だけで処理した作物植物と除草剤あるいは
解毒剤処理をしなかった作物植物との間で視覚による比
較を行なった。この視覚による比較に対し、除草剤単独
処理作物植物に対する損傷あるいは抑制パーセントを示
す数字を割当てた（表Ｖ中のコラム「ＷＯ」は解毒剤を
「用−ない」除草剤を示す）。また、除草剤＋解毒剤組
み合わせで処理した作物植物と除草剤あるいは解毒剤処
理をしない作物植物との間で視覚による比較を行なった
。この視覚による比較に対し、除草剤＋解毒剤で処理し
た作物植物に対する損傷あるいは抑制パーセントを示す
数字を割当てた（表Ｖ中のコラムｒＷＪは解毒剤を「用
い友」除草剤を示す〕。除草剤ある贋は除草剤＋解毒剤
に対する雑草の種類の反応の観察事項も同様に記録した
。解毒剤化合物によって与えられ念除草剤薬害の減少度
合は、コラム「ＷＯ」の植物抑制数がコラムｒＷＪの対
応する数を越える大きさにより示す。また、表Ｖには植
物抑制数から計算した除草剤＋解毒剤組み合わせに対す
る「薬害軽減効果」（下に定義しである）ｔ−示すデー
タをカッコ内に報告している。これらの表はデータが無
い作物あるいは雑草のコラムの見出しをも示す。このよ
うなデータ欠如は失敗した試験を示すのではなく、単に
その特定の除草剤＋解毒剤の施用割合の組み合わせを当
該作物あるｂは雑草について試験しなかったことを示す
だけである。 下記に表Ｖ〜表■に報告したデータに対する解毒剤化合
物の名前をあげる： 解毒剤番号 命　　　名 Ｎ、Ｎ−ビス（２−プロペニル）− α、α−ジクロロアセトアミド パラ−クロロフェニルチオ−アセト ニトリル １ｊ４−ビス（ジクロロアセチルコ ピペラジン Ｎ−（４−（ジクロロメチレン〕− １，３−ジチオラン−２−イリデン〕 −α−メチルーベンゼンメタナミン 塩醗塩 ｉＨ，３Ｈ−ナフト（１ｚ　８−　ｃｄ　）ピラン−１
，３−ジオン （α−（ジクロロアセトアミド）メ チルツーホスホン酸ジフェニルエス テル ｃｉｓ／１ｒａｎｓ　−１、４−ビス（ジクロロアセチ
ル）−２，５−ジメチル− ピペラジン １．４−ビス（ジクロロアセチル） −２，６−シメチルービペラジン ２−クロロ−４−（トリフルオロメ チル）−５−チアゾールカルボン酸 （フェニルメチル）エステル ２−クロロ−４−トリフルオロメチ ル−５−チアゾールカルボン酸２− クロロエチルエステル ６−（ジクロロアセチル）　−２、２゜５−トリメチル
オキサゾリジン ａ−〔（シアノメトキシ］イミノ〕 −ベンゼンアセトニトリル ６−（ジクロロアセチル）−２，２ −ジメチル−５−フェニル−オキサ ゾリジン ２−（（１，１−ジメチルエチル） アミノ）−４−（）リフルオロメチ ル】−５−オキサゾールカルボン酸 エチルエステル （ジフェニルメトキシノー酢酸メチ ルエステル ５−チアゾールカルボン酸２−クロ ロ−４−（トリフルオロメチル−Ｓ− 一（フェニルメチル）エステル ２、２−ジクロロ−Ｎ−［３．５− ビス（）！Ｊフルオロメチル）フェニ ル〕アセトアミド １−（ジクロロアセチル）−１．２。 ３、４−テトラヒドロ−２−メチル キノリン ２−（ジクロロアセチル）−１．２。 ６、４−テトラヒドロイソキノリン １−（ジクロロアセチル）−１．２。 ３、４−テトラヒドロキノリン １−（ジクロロアセチル）−１　、２ −ジヒドロ−２．２．４−）リメチ ルキノリン ２、２−ジクロロ−Ｎ−〔２−ニト ロ−４−（トリフルオロメチル）− フェニルツーアセトアミド ２、２−ジクロロ−Ｎ−（３−フル オロフェニルクーアセトアミド ２、２−ジクロロ−Ｎ−（２．５− ジフルオロフェニル）−アセトアミ ド ８−（ジクロロアセチル）−１．４ −ジオキサ−８−アゾスピロ〔４。 ５〕デカン ６−（ジクロロアセチルコーチアゾ リジン Ｎ−（（１，１’−ビフェニル〕−２ −イル）−２．２−ジクロロアセト アミド ２、２−ジクロロ−Ｎ−（２−（２ −〔（ジクロロアセチル）アミノコ フェニル）フェニル）−７セトアミ ド α−［（１，３−ジオキソラン− ２−イル〕メトキシ〕イミノ）−ベ ンゼンアセトニトリル（　ＣＯＮＣＥＰ　Ｉ（商標〕ツ
ルガム種子としてのみ人 手回能〕 １−ブロモクロｏ７セチルー１−７ デスピロ（４．４］ノナン ２、２−ジクロロ−Ｎ−（（３−メ トキシフェニル）メチル〕−Ｎ− （２−プロペニルツーアセトアミド ４−（ジクロロアセチル）−１−オ キサ−４−アデスピ党Ｃ４．５３デ カン １、５−ビス（ジクロロアセチル〕 ー１，５ージアゾシクロノナン Ｎ−（１１１’〜ビフェニル〕−３− イル−２，２−ジクロロ−アセトア ミ　　ド ２−クロロ−Ｎ−ＣＩ−（２，６− ジクロロフェニル）エチニル］−７ セトアミド １−（ジクロロアセチル）−１−ア ゾスピロＣ４．４Ｅノナン ２、２−ジクロロ−Ｎ　−　（　１　ａ　３　−ジオキ
ソラン−２−イルメチル）− Ｎ−２−プロペニル−アセトアミド ４−ブロモクロロアセチル−１−オ キサ−４−アゾスピロ（４，５）デ カン １−ブロモクロロアセチル−１−７ ずスピロＣ４，５）デカン ３−（ジクロロアセチル）−２，２ −ジメチル−５−（２−チエニル） −オキサゾリジン ２．２−ジブ四モーＮ、Ｎ−ジー２ −プロペニルアセトアミド Ｎ、Ｎ−ビス〔（３−ブチニルオキ シフメチル）−２，２−ジクロロア セトアミド Ｎ、Ｎ−ビス〔（３−ペンチニルオ キシ〕メチル〕−２−クロロアセト アミド ２．２−ジクｎローＮ、Ｎ−ビス 〔（３−ペンチニルオキシ）メチル〕 一アセトアミド ２．２−ジクロロ−１−（１，２゜ ３．４−テトラヒドロ−１−メチル −２−インキノリニル）−エタノン ２−（ジクロロメチル）−２−メチ ル−１，３−ジオキソラン ２−（ジクロロアセチル）−１，２゜ ３．４−テトラヒドロ−１−プロピ ルイソキノリン ２−（ジクロロアセチルノー２，３ −ジヒドロ−ＩＨ−イソキノリン ２−（ジクロロアセチル）−１，２゜ ３．４−テトラヒドロ−１−（１− メチルエチル〕−イソキノリン ２−クロロ−’　−（１−（２−４ｅ ６−ドリメチルフエニル）エチニルツ ーアセトアミド ２．２−ジクロロ−Ｎ−［１−（２゜ ４．６−）リメチルフェニル］エチ ニル〕−アセトアミド ２．２−ジクロロ−Ｎ−エチル−Ｎ −（メトキシメチル）−アセトアミ ド ２．２−ジクロロ−Ｎ−２−ブ覧ベ ニル−Ｎ−［３−（）リフルオｑメ チルノフェニル〕−７セトアミド Ｎａ　Ｎ’　−１ａ　２−エタンジイルビス〔２，２−
ジクロロ−Ｎ−（２−メ チル−１−プロペニル）−アセトア ミ　　ド ５−ジクロロアセチル−３，３，６ −ドリメチルー９−オキソ−１，５ −ジ７デビシクロＣ４，３，０）ノ ナン １．４−ビス（ジクロロアセチル） −１，２，３，４−テトラヒドロキ ノキサリン １．４−ビス（ジクロロアセチル〕 オクタヒドロ−ＩＨ−１，４−ジア ゾニン １．５−ビス（ブロモクロロアセチ ル）オクタヒドロ−ＩＨ−１，５− ジアゾニン １．５−ビス（ジブロモアセチル） オクタヒドロ−１ｎ−ｉ、ｓ−ジア ゾニン １ｊ５−ビス（ジクロロアセチル〕 オクタヒトＣｌ−３−メチル−ＩＨ− １，５−ジアゾニン １．５−ビス（ジクロロアセチル〕 オクタヒドロ−２−メチル−ＩＨ− １，５−ジアゾニン ７−（ジクロロアセチル）−８，８ −ジメチル−７−アゾスピロ〔４゜ ５〕デカン １．４−ビス（ジクロロアセチル〕 −１，２，３，４−テトラヒドロ− ２−メチル−キノキサリン ２−（ジクロロアセチル）−１，２゜ ３．４−テトラヒドロ−１−（トリ フルオロメチル〕−イソキノリン ２．２−ジクロロ−Ｎ−エチル−Ｎ −（２−フェニルエチル）−アセト アミド ２．２−ジクロロ−Ｎ−（エトキシ メチル）−Ｎ−（２−フェニルエチ ル）−アセトアミド ２−（ジクロロアセチル）−１，２゜ ３．４−テトラヒドロ−１ｊ３−ジ メチルイソキノリン ２−（ジクロロアセチル）−１−エ チル−１，２，３，４−テトラヒド ロ−３−メチルイソキノリン ２−（ジクロロアセチル）−１，２゜ ６．４−テトラヒドロ−１，７−ジ メチルイソキノリン １．５−ビス（ジクロロアセチル〕 オクタヒドロ−１，５−ジアゾシン １．４−ビス（ジクロ日アセチル〕 −２−メチル−５−（１−メチルエ チ ル ピペラジン １、４−［ビス（ジクロロアセチル）〕−２−７エニル
ピペラジン ３−（ジクロロアセチル〕−５− （３−７ラニル）−２．２−ジメチ ルオキサゾリジン ３−（ジクロロアセチル）−５− （２−７ラニル）−２．２−ジメチ ルオキサゾリジン ３−（：３−（ジクロロアセチル）− ２、２−ジメチル−５−オキサゾリ ジニルツーピリジン Ｎ−〔５−ブロモ−４−１２．２。 ３　、　３　、　５ｒペンタフルオロエチル〕−２−チ
アゾリル）−２．２−ジク ロロプロパンアミド ２−［Ｃ４−（１，１−ジメチルエ チル〕ーフェニル〕チオ）−フロパ ンニトリル ７８　　　　４　−　（ジクロロアセチル）−３．４−
ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１。 ４−ベンゾオキサジン 表Ｖ中、上に掲げた化合物の相対的解毒特性を評価する
ため除草剤のジカムパを用すた。この表中の記号は次の
意味をもつ： Ｗ＝　除草剤と解毒剤との組み会わせにより起こる植物
抑制係。 ＷＯ＝除草剤単独により起こる植物抑制係。 カッコ内に示したデータコ薬害軽減効果チ前記の表（お
よび本明細書中の全部の表）のようくい施用割合はキロ
グラム／ヘタタール（ユ／ヘクタール）で示す。 例１０〜例１５および表Ｖ〜表Ｘで用いた除草剤の市販
製剤らるｈは社内備付は製剤は次の組成（重量パーセン
ト）をもつ： ジカムバ　　　　　　　６０−２　　　　　　　３９．
８７セトクロル　　　　８７，３　　　　　　　１２．
７７ラクロル　　　　　４５，１　　　　　　　５４．
９メトラクロル　　　　８６．４　　　　　　　１３．
６実施例１０ 下記の手順は、作物種子を含む土壌の溝に解毒剤を施用
したときおよび除草剤を被覆土層中に添加したときの除
草剤（本例ではジカムパ〕と解毒剤との相互作用を示す
。容器會その頂部から約１−３ｃｍの深さまで燻蒸シル
トローム士を詰め固める。第一の容器は未処理対照と呼
び、第二の容器は除草剤対照、そして第三の容器は除草
剤＋解毒剤試験容器と呼ぶことにする。印を付けた溝の
通りに作物の稲子を各容器に描込た。アセトンに溶かし
九解毒剤化合物ｆｔ第三の容器の播種した溝に直接施用
し几。解毒剤の施用割合は＃＄１インチ当り活性化会物
０．５５ダ（　０．２　２ダ／α）であった。 この施用割合は７６ｃｍ（３０インチ〕の間隔をとつて
つくられ念溝に基づ＠、０．２８キログラム／ヘクター
ル（ｋｌ？／ヘクタール）の小地区施用割会に相当する
。次に、第二および第三の容器の各々を、あらかじめ定
めた濃度の選ばれた除草剤を添加した被覆土層で満し平
たんに敷く。第一の容器は除草剤を含まない土壌で平ら
に満す。ポットを０．６ｃｍＣ八インチ〕で上からＩＩ
ＩＩＥＬ、次に温室のベンチの上に置き、試験期間中必
要に応じ下部を潅概した。植物の反応を最初の処理後約
３週間観察し念、結果を表Ｖに示す。 表　■（つづき〕 植物抑制チ 施用割合 番号 施用割合 Ｏ ジカムバ １．１２ ０．２８ （１４〕 ジカムパ １．１２ ０．２８ （１４〕 ジカムバ １．１２ ０．２８ 表　　Ｖ 植物抑制チ 施用割合 番号 施用割合 表　■（つづき） 植物抑制チ 施用割合 番号 施用割合 （１０〕 表　Ｖ（つづき 植物抑制チ 表 ■ 植物抑制チ 施用割合 番号 施用割合 Ｏ 施用割合 番号 施用割合 Ｏ ジカムパ １．１２ ０．２８ ジカムバ １．１２ ０．２８ ジカムパ １．１２ ０．２８ 表 ■ 表 ■ 植物抑制係 植物抑制チ 施用割合 番号 施用割合 Ｏ 施用割合 番号 施用割合 Ｗ。 Ｏ ジカムバ １．１２ ０．２８ （５７〕 表 ■ 植物抑制チ 施用割合 番号 施用割合 Ｗ。 Ｏ ジカムバ ０．５６ ０．５６ 表　　Ｖ 植物抑制チ 施用割合 番号 施用割合 表Ｖ 植物抑制チ 表 ■ 植物抑制チ 施用割合 番号 施用割合 Ｏ Ｏ （５Ｌｌ） 表 ■ 表 ■ 植物抑制チ 植物抑制チ 施用割合 番号 施用割合 Ｏ 施用割合 番号 施用割合 Ｗ。 ジカムパ ０．５６ ２．２４ ろ５ ジカムパ ０．５６ ２．２４ 表 ■ 表 ■ 植物抑制チ 植物抑制チ 施用割合 番号 施用割合 Ｏ Ｏ 施用割合 番号 施用割合 表 ■ 表 ■ 植物抑制チ 植物抑制チ 施用割合 番号 施用割合 施用割合 番号 施用割合 Ｏ ジカムバ ０．５６ ０．５６ （１ＵＵ） 表 ■ 表 ■ 植物抑制チ 植物抑制チ 施用割合 番号 施用割合 施用割合 番号 施用割合 Ｗ○ Ｏ ジカムパ ０．５６ ２．２４ ジカムバ ０．５６ ２．２４ ジカムバ ０．５６ ０．５６ （、Ｌ］） シカムバ ０．５６ ２．２４ 表　　■ 植物抑制チ 表■ 植物抑制チ 施用割合 番号 施用割合 施用割合 番号 施用割合 Ｏ （１６）　　　　（Ｕ） ジカムバ ジカムバ ０．５６ ２．２４ 表　　Ｖ 植物抑制チ ８．９６　０　　３０　９０　８０ ８．９６　８５　９５　１００１００ 実施例１１ 下記の手頴は除草剤および解毒剤の両方を、作物および
雑草の発芽前に、土壌被覆層に混入し九ときの両者間の
相互作用を示している。燻蒸したシルトローム表土を容
器の一番上から約１．３ｃＩＩＬの深さまで容器に入れ
て固く詰める。第一の容器は未処理対照と呼び、第二の
容器は除草剤対照、そして第三の容器は除草剤＋解毒剤
試験容器と呼んだ。容器の各々に作物を播種した。アセ
トンまたは水に測った量の各除草剤を分散または溶解し
て計かった量の土壌に施用し友。除草剤で処理したこれ
と同等の土壌へ、アセトンまたは水に分散または溶解し
た解毒剤を測った量だけ加えた。除草剤および解毒剤で
処理した該量の土＊？十分よく混合して除草剤と解毒剤
と全土中に均一に混入させた。第三の容器の土壌の種子
床を除草剤と解毒剤で処理した土壌で覆い、容器を平ら
にならした。 各試験系列に対し、第一および第二の容器の種子床も同
様に土の層で覆った。第一の容器の覆土層は除草剤ある
いは解毒剤で処理しなかった。第二の容器の覆土層は測
った量の両除草剤だけが混入されている。各容器に高所
から０．６　ｃｍのｍ淑ｔ−与えた。次に容器全温室内
のペンチ上に置き、試験期間中必要に応じて補助的温源
を施した。最初の処理後約３週間植物の反応を観察した
。結果を表■に示す。表中、試験に用いた雑草ベルベッ
トリーフとバーンヤードグラスはそれぞれ記号「ＶＬＪ
および「ＢＹＧ　Ｊで表わしである。 ０　　０　　０　　１４”ｌ　　　０　　０　　０　　
０　　０　　０　　　ｕ’）　　　０　　０　　０　　
０　　０　　０００　Ｃ１０％　０　ＣＩ　ＯＯｏ％０
０％　（ｈ　ＣＩ　０００００１７’）　　　口　　０
　　１．ｎＯＯｌｎ　　　Ｌｌ’）　　　０　　１ｆｌ
　　　Ｌｌ”Ｉ　　　Ｏｌｊ”Ｉ　　　Ｃ＋　　　１４
”）へ　　　　　Ｆ　　＋−？−Ｆ　　へ　　（イ）　
　寸　　℃　　叩　　（イ）　　−ｒ＼　　寸　　叩す
べての試験化合物は、除草剤単独の各々にし、また二つ
一緒の混合物に対し活性金示した。 解毒剤腐７４は全体を通じて最も活性な化合物あり、と
うもろこしに対する薬害を、アセトクル４．４８ｋｌＦ
／ヘクタールとジカルパ１．１２１＃／クタールとの組
み合、わせで解毒剤無しの７５チら、解毒剤２．２４ｋ
ｇ／ヘクタール金用いた１０へと減少させた。 実施例１２ 例１１記載の試験手順を用いて、セイフナーしての幾つ
かの化合物の解毒効力をグレインソガム（１’−ＧｒＳ
ＯＪ）中で除草剤アラクロル、ジカムバおよびその混合
物に対して測定した。試験。 草は広葉雑草のペルペラ）　ＩＪ−フ（ｒＶＬｊ）とし
た。試験結果全表■に示す。解毒剤無しの除剤に対する
抑制パーセント値は３回の重複実験平均であるが、一方
解毒剤と共に示した値は１の重複実験からのものである
。 クロロロロロロロロロロＯロロロロロロ０さトロロロロ
ロロ　　　　　　　Ｏり（イ）り６唖りクク哨りクロい
Ｏロロ１ロ唖ロクロロ哨寸りＬｎαへｈの１へ　哨ト℃
へ℃℃り寸Ｏロロロ０ロ００ロロロロロ００ロロロロロ
００ロロロロロｉ／）０１　Ｃ）　０ロロロロロ寸ロロ
　　　　　　　Ｃｌｏｈ口ｃｈｔｔ”＋ロロロロ　　ロ
ー　　〇〇〇００℃Ｏ上記の結果は、与えられた試験条
件下で除草剤アラクロル、ジカムパおよびその混合物に
対する解毒剤の薬害軽減効果が、これら除草剤に対して
極めて敏感なもろこしを試験作物として使用する試験に
おいては用いた施用割合と総じて首尾一貫しないことを
示している。他の試験法に対して、例えば異なる解毒剤
施用様式を用いるととＫよシ、例えば次の例に示すよう
に作物種子被覆物として施用することＫよシ、若干の解
毒効果の改善が示唆されている。 実施例１３ 下記の手順を用いて、除草剤を土壌表面に局所施用しま
た解毒剤は作物種子に施用した場合の除草剤と解毒剤と
の間の相互作用を決定した。作物植物の種子を粉末状の
解毒剤と接触させることによシ、あるいは適当な溶媒、
典型的には塩化メチレンかトルエン中に溶解または懸濁
した解毒剤化合物の溶液または懸濁液と種子を接触させ
ることによシ種子を解毒剤で処理した。解毒剤化合物と
種子の相対量はパーセント重量／重量基準で、典型的に
は約０．０３から０．１３　％の範囲内の種子上解毒剤
濃度が得られるように使用した。容器に容器頂部から約
１．３１の深さまで燻蒸シルトローム型土壌を詰め固く
充填した。第一の容器は未処理対照と呼び、第二の容器
は除草剤対照と呼び、そして第三の容器は除草剤＋解毒
剤試験容器と呼んだ。これら第一および第二の容器に未
処理作物種子を入れた。解毒剤処理をした作物極子は第
三の容器に入れた。次に１第二および第三の容器の各各
に選ばれた除草剤を所定濃度で混入させた覆土層を満し
平らにならした。第一の容器は除草剤を含まない土壌を
詰め平らＫならした。すべての゛容器に賦活化する降雨
に似せた約０．６１の高所からの水を与えた。容器を温
室ベンチ上に置き、試験期間中必要に応じ補助的潅概を
行なった。最初の処理後約３週間に植物の反応を観察し
た。 本例においては、解毒剤ｌ６９（普通名「フルラゾール
」）とＡ１２（普通名「ジオメトリニル」）を、もろこ
しの種子上に被覆し、除草剤アラクロル、ジカムバおよ
びその混合物との試験に供した。 試験雑草としてグリーンフォックステイル（ＧｒＦｔ　
）を用いた。試験結果を表■に示す。除草剤処理のみ（
解毒剤なし）に対して示した損傷パーセント値は、もろ
こしに対しては６回の重複実験のまた雑草に対しては３
回の重複実験の平均であるが、これに対して解毒剤含有
製剤に対する値は、もろこしに対しては４回の重複実験
また雑草に対しては２回の重複実験の平均である。 表■ チエツク ０．５６ ０．５６ １．１２ ０．５６ １．１２ ０．５６ ０．５６ ０．５６ ０．５６ １．１２ ０．５６ １．１２ ０．５６ ０．５６ ０．５６ ０．５６ １．１２ ０．５６ １．１２ 表■中のデータは、解毒剤をもろこしの種子上に種子ド
レッシングとして施用した場合のもろこし薬害の軽減を
示している。これらデータは覆土層中に混入することに
よって除草剤および解毒剤を施用した場合に一般に首尾
一貫し々い薬害軽減効果を示した表■中のデータとは対
照的である。 表■のデータは、解毒剤で被覆したもろこし稲子に除草
剤を別々にあるいは組み合わせて施用したときアラクロ
ルおよびジカムバに対してもろこしを効果的に薬害軽減
する効果を説明する。 実施例１４ この試験は、雑草のベルベットリーフ（ＭＬ　）および
バーンヤーｒグラス（ＢＹ（）　）存在下でジカムバ、
メトラクロルおよびその組み合わせに対する幾つかの解
毒剤のとうもろこしにおける解毒（薬害軽減）効果を評
価するために行なった。 ここでの試験手順は例１１と例１２に記載のそれと同じ
である。除草活性成分の濃度は初めのところに示しであ
る。解毒剤を含まない除草剤製剤で処理した植物に対す
る損傷パーセント値は３回の重複実験の平均に相当する
が、一方解毒剤含有製剤から生じた損傷パーセントは１
回の重複実験に基づく。試験結果を表■に示す。 り唖ロクロロＯＬ１″）哨り叩叩ＯＯり００　ＣＩ　Ｃ
＋？−ｈの−−へヘヘ寸 ロ　ば’＋　　０　０　０　０　０　０　ロ　ロ　００
　ロ　ロ　ロ　【０　＋ｏＯ−ロＯＣ１０ロ０　ＣＩ　
ＣＩ　Ｃｓ−、００【ロ１０１７’）ロＯロクロロロロ
Ｌｎ□ロクのＬ＞ヘロ　　Ｃ’ｌｌ　　Ｗへのの噂のの
上記試験において、すべての解毒剤化合物はジカムバお
よびメトラクロルの組み合わせから起こるとうもろこし
薬害を軽減した。解毒剤Ｊ１６２２は最も活性の高い化
合物で、解毒剤無しの場合のメトラクロル：ジカムバ（
８，９６：　２．２４ゆ／ヘクタール）の組み合わせＫ
よるとへうもろこし損傷を、５５チから解毒剤２．２４
）Ｃｌ／ｌ／ヌクルの添加によシ１０％へ軽減した。 実施例１５ 本例はメトラクロルと組み合わせたジカムバに対する解
毒剤ｌ６７８の薬害軽減効果を説明するものである０こ
の解毒剤はメトジクロル８３．９重量％、解毒剤Ｊｆ６
７８２．７重量％、および不活性物質１３．４重量％な
含有するＤｕａｌ　ｌ■除草剤の形で供給される。ジカ
ムバは活性成分６０．２重量％と不活性物質３９．８重
量％を含有する製剤として提供された。 本例の手順は、記述された損傷パーセント平均値を得る
ための重複実験数を含めて、前記の例に記載の手順と同
じである。試験雑草はベルペットリーフで、バーンヤー
ドグラスはこの試験には用いなかった。試験結果を表Ｘ
に示す。 の賃ＣＮＱ）マヘの寸への臂への寸への賃へメトラクロ
ルもジカルパも単独では、メトラクロルに対し８．９６
ｋｇ／ヘクタールまたジカムバに対しては４．４８ｋｇ
／ヘクタールまでの最高試験割合で十分な雑草防除を与
えなかったことが表Ｘで注目される。しかし、これら除
草剤の組み合わせは十分な防除を与えた。解毒剤７８は
メトラクロル８．９６＋ジカムパ１．１２ｋｇ／ヘクタ
ールから起こるとうもろこし薬害を０．２８ｋｇ／ヘク
タールで８５から２２％へ軽減した。 実施例１６ 本例は小麦およびとうもろこしに施用したジカムバに対
する種々な解毒剤化合物の解毒効果を述べる。これら試
験における試験雑草はレッドルート　ビグウイード〔ア
マランタス　レトロフレキサス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ
　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ　）　、表Ｍ中のＲｒｐｖｒ
　’ｌとした。 本例で用いた試験手順は例１１記載のそれと同じだが、
ただしジカムバと共除草剤との組み合わせではなく単一
除草剤を使用した。小麦の実験に対する試験データは表
Ｘに、またとうもろこしの実験に対するデータは表夏に
示す。 さ（ト）Ｏ−＜＞　＜　Ｎｏ　”Ｏ’０　’Ｏ＜）　　
へへへヘヘＮへへヘヘＮ〜ヘヘ　α（ト）αき）（ト）
（ト）００ヘヘヘ　ｈ　＋”−＋ｈ　ｈ　＋’−，ベト
　（イ）哨（イ）（イ）噂吟哨（イ）唖（イ）哨（イ）
（イ）（イ）（イ）哨哨哨吟（イ）め　寸賃表 （続き） ８．９６ ２．２４ シカ五ぺ ０．５６ ２．２４ ０．５６ ２．２４ ０．５６ ８．９６ ２．２４ ０．５６ ０．５６ ２．２４ ０．５６ ２．２４ ０．５６ ２．２４ ０．５６ ８．９６ ２．２４ ０．５６ ０．５６ ２．２４ ０．５６ ２．２４ ０．５６ ２．２４ ０．５６ 表１中のデータから、小麦に対するジカムパの除草剤効
果は幾つかの試験解毒剤によシ軽減したことが注目され
る。解毒剤ム３９はこの試験で最も活性があシ、ジカム
バによる小麦損傷を、２．２４に＆／ヘクタールにおけ
る６５チから僅か０．５６に９／ヘククールの解毒剤で
０４へと軽減させた。 コｌｊ’）　ＣＩ　Ｃ）フクロ　クロロＬＯ唖唖唖１Ｃ
’ＪｌｎＣ＞１’、Ｉ’、−Ｃ＋１）０．　　のＯ，Ｃ
ｋ　ｌｊ’１表■のデータから、とうもろこしに対する
ジカムバの除草効果は８．９６ｋｇ／ヘクタールの試験
解毒剤のすべてによって減少したことが注目される。 例えば、ジカムパ単独によるというもろこし薬害は４．
４８に９／ヘクタールで３５チであった。同じジカムバ
施用量でのこの薬害度は８．９６ｋｇ／ヘクタールの施
用割合の番号４０，７４および７５の解毒剤によシそれ
ぞれ５％、ＯＳおよび１０％に減少した。 本発明を式Ｉの化合物の代表例として市販除草剤化合物
ジカムバを、式■の化合物の代表例としてアラクロル、
アセトクロルおよびメトラクロルを、そして弐■および
Ｉで表わされる化合物の代表例としてＡＤ−６７のよう
な各種ジクロロアセトアミド解毒剤および製剤Ｖのセイ
フナーを、また種々な化学構造をもつ多種類の他の解毒
剤を特に例として示して来たが、上記の式および他の化
学的分類の範囲内にある他の化合物も本発明の範囲内入
るものとして％に企図されていることを理解されたい。 例えば、本発明に企図されている他の安息香酸誘導体に
は５−　（２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）−２−二トロ安息香酸（「アシフルオル７エ
ン」）および２，６−シクロロペンゾニトリル（「ジク
ロベニル」）および米国特許第３，０１３，０５４号、
第３，０２７，２４８号および第３，９７９，４３７号
明細書等に記載の化合物が包含される。 本発明に共除草剤として使用される上に特定的に記述し
た除草剤化合物は、これらが代表する除草剤群の単なる
例示に過ぎない。しかし、中心核に置換された各種の等
価な置換基をもつ、本明細書中で示した化合物と類似の
多くの他の除草剤化合物も、本発明に係る解毒剤化合物
によって多かれ少なかれ１種々な作物植物に対し同様に
薬害軽減しうることを特に明白に意図するものである。 例えば、除草剤として有用な他のα−ノ・ロアセトアニ
リド化合物が米国特許第３，４４２．９４５号、第３．
５４７，６２０号、第３，８３０，８４１号、第３．９
０１，７６８号、第４，５１７，０１１号、第４．６０
１，７４５号、第４，３１９，９１８号、第３．５８３
，４９６号、第３，５７４，７４６号および第４，２４
９．９３５号明細書に記載されている。 除草剤として有用なチオカルバメート化合物ハ、米国特
許第２，９１３，３２７号、第３，３３０，６４３号、
および第３，３３０，８２１号明細書に記載されている
。 他の除草性ピリジン化合物は米国特許第４．６９２，１
８４号明細書および同時出願中の米国特許層番号第０７
／１３４．２３１号明細書および米国特許第４，８２３
，５３２号明細書（両方とも本発明と共通委託）Ｋ記載
されている。 除草剤として有用なヘテロシクリルフェニルエーテル類
（％にぎラゾリルアリールエーテル）は米国特許第４，
２９８，７４９号明細書および同時出願中の米国特許層
番号第０７／１７５，４６０号明細書（本発明と共通委
託）中１１Ｃ，”５ｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ３−　（４−
Ｎ１ｔｒｏｐｈｅｎｏｘｙ　）　Ｐｙｒａｚｏｌｅｓ　
ａｎｄＴｈｅｉｒ　Ｕｓｅ　Ａｓ　Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ
ｓ”と題して記載されている。 除草性ジフェニルエーテル類およびニトロフェニルｘ　
−ｆル類には２．４−ジクロロフェニル４′−ニトロフ
ェニルエーテル（「ニトロフェン」）、２−クロロ−１
−（３’−エトキシ−４′−二トロフエノキシ）−４−
トリフルオロメチルベンゼン（「オキシフルオルフェン
Ｊ）、２’、４’−ジクロロフェニル３−メトキシ−４
−二トロフェニルエー？ル（「クロルメトキシニル」）
、メチル２−（４’−（ｚ′、７ｒ′−ジクロロフェノ
キシ）−フェノキシフ−プロピオネート、Ｎ−（２’−
７二ノキシエチル）−２−［：５’−（２”−クロロ−
ｌ−トリフルオロメチルフェノキシ）−フェノキシコー
プローオンアミド、２−メトキシエチル２−〔ニトロ−
５−（２−／フロー４−トリフルオロメチルフェノキシ
）−フェノキシフ−プロピオネートおよび２−１０ロー
４−　トリフルオロメチルフェニル６′−オキサゾリン
−２′−イル−４′−二トロ７二二ルエーテルが包含さ
れる。 本発明に係る解毒剤化合物と組み合わせて共除草剤化合
物としての使用が特に企図された農業化学上重要な除草
剤化合物のもう一つの一般的な群は尿素類とスルホニル
尿素誘導体である。重要な除草性尿素類には１−（ベン
ゾチアゾール−２−イル）−１，３−ジメチル尿素；フ
ェニル尿素類、例えば３−（３−クロロ−ｐ−）リル）
−１，１−ジメチル尿素（［クロロトルロンＪ）、１．
１−ジメチル−３−（α、α、α−トリフルオローｍ−
）リル）尿素（「フルオメトウロン」）、３−（４−７
”コモ−３−１０ロフエニル）−メトキシ−１−メチル
尿１（ｒクロルブロムウロン」）、３−（４−ブロモフ
ェニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素（「メトブロ
ムウロンＪ）、３−（３，４−ジクロロフェニル）−１
−メトキシ−１−メチル尿素（「リヌロン」）、３−（
４−クロロフェニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素
（「モノリヌロン」）、３−（３，４−ジクロロフェニ
ル）−１，１−ジメチル尿素（「ジウロン」）、３−（
４−クロロフェニル）−１，１−ジメチル尿１（ｒモヌ
ロン」）、および３−＜３−クロロ−４−１’）＊ジフ
ェニル）−１，１−ジメチル尿素（「メトキシウロン」
）が含まれる。 本発明解毒剤化合物との組成物に共除草剤として有用で
あることが特に企図された重要な除草性スルホニル尿素
類には下記特許明細書に開示されたものが包含される。 米国特許第４，３８３，１１３号、第４，１２７，４０
５号、第４．４８１，０２９号、第４，５１４．２１２
号、第４．４２０，３２５号、第４．６３８，００４号
、第４．６７５，０４６号、第４．６８１，６２０号、
第４，７４１，７６０号、第４．７２３，１２３号、第
４，４１１．ｔｌｓ　９０号、第４．７１８，９３７号
、第４，６２０，８６８号、第４．６６８．２７７号、
第４，５９２，７７６号、第４．６６３，５０８号、第
４，６９６．６９５号１第４．７３１，４４６号および
第４，６６８，２７９号明細書；欧州特許第０８４２２
４号、第１７３３１２号、第１９０１０５号、第２５６
３９６号、第２６４０２１号、第２６４６７２号、第１
４２１５２号、第２４４８４７号、第１７６３０４号、
第１７７１６３号〜第１８７４７０号、第１８７４８９
号、第１８４３８５号、第２３２０６７号、第２３４３
５２号、第１８９０６９号、第２２４８４２号、第２４
９９３８号、第２４６９８４号および第２４６９８４号
明細書および西ドイツ特許第３、（５１８，００４号明
細書。 上記特許明細書の一つ以上に開示されていて特に興味の
もたれる除草性スルホニル尿素類のうち次のものがあげ
られる：化合物Ｎ−（（４−メトキシ−６−メチルピリ
ミジン−２−イル）アミノカルボニルツー３−クロロ−
４−メトキシカルボニル−１−メチルピラゾール−５−
スルホンアミド、Ｎ−ＣＣ４，６−ジメトキシぎリミジ
ンー２−イル）アミノカルざニル〕−６−クロロー４−
メトキシカルボニル−１−メチルピラゾール−５−スル
ホンアミド、Ｎ−［：（４−メトキシ−６−メチルピリ
ミジン−２−イル）アミノカルボニル〕−３−１０ロー
４−エトキシカルボニル−１−，７’チルぎラゾールー
５−スルホンアミド、Ｎ−（（４，６−シメトキシビリ
ミジンー２−イル）アミノカルホニル］−３−クロロ−
４−エトキシカルボニル−１−メチルピラゾール−５−
スルホンアミド、Ｎ−（（４−メトキシ−６−メチルぎ
りミジン−２−イル）アミノカルボニル’ｌ−３−１”
ロモー４−エトキシカルボニル−１−メチルぎラゾール
ー５−ｘル＊ン７ミ？、Ｎ−Ｃ（４＋　６−シメトキシ
ビリミジ／−２−イル）アミノカルボニルシー３−ブロ
モ−４−エトキシカルボニル−１−メチルぎラゾールー
５−スルホンアミド、およびＮ−（メトキシカルボニル
−１−メチルスルホニル−Ｎ／　−（ビス−ジフルオロ
メトキシピリミシン−２−イル）尿素。 薬害を軽減できる共除草剤として本発明の範囲内にある
各種作物に使用される他の除草性イミダゾリノンまたは
イミダゾリジノンあるいは−ジオン化合物には下記刊行
物に開示された化合物が包含される：欧州特許第０４１
６２３号、第１９８５５２号および第２１６３６０号明
細書、特許第１１０９−７９０号、第１１９７−５８０
Ａ号明細書、英国特許筒２，１７２，８８６　Ａ号明細
書１．１６　１１８３−２７２Ａ号明細書およびオース
トラリア発行特許層温８６６１−０７３Ａ号明細書およ
び米国特許第４，１８８，４８７号、第４，２９７，１
２８号、第４，６４７，３０１号、第４．６３８，０６
８号、第４．６５０，５１４号、第４．５６２，２５７
号、第４，５５４，０１３号、第４．７０９．０３６号
、第４．７４９，４０４号および第４，７４１．７６７
号明細書。 本発明に係る安息香酸誘導体および解毒剤との組み合わ
せに対して企図された除草性化合物の更に他の群には下
記の代表的化合物が包含されるニド＼リアジン類および
ドリアジノン類：２，４−ビス−（イソプロピルアミン
）−６−メチルチオ−１，３，５−）リアジン（「プロ
メトリン」）、２．４−ビス−（エチルアミノ）−６−
メチルチオ−１，３，５−）リアジン（「シメトリン」
）、２−（１’、２’−ジメチルゾロぎルアミノ）−４
−エチルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリア
ジン（「ジメタメトリン」）、２−クロル−４，６−ビ
ス−（エチルアミノ）−１，３，５−トリアジン（「ジ
アジン」）、２−　ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−１０
ロー６−ニチルアξノー１３．５−）リアジン（「テル
プチラジン」）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−エ
チルアミノ−６−メトキシー１．３．５−トリアジン（
「テルプメトン」）、２−　ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−
４−エチルアミノ−６−メチルチオ−１，５，５−）リ
アジン（「チルブトリン」）、２−エチルアミノ−４−
イソプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−ト
リアジン（「アメトリン」）および３．４−ビス−（メ
チルアミノ）　−６−ｔａｒｔ　−ブチル−４，４−ジ
ヒドロ−１，２，４−）リアジン−５−オン。オキサシ
アゾロン類：　５−　ｔｅｒｔ−ブチルー３−　（２’
　、　４’−ジクロロ−５′−イソプロポキシフェニル
）−１，３，４−オキサジアゾール−２−オン（「オキ
サシアシン」）。ホスフェ−）類：５−２−メチルぎベ
リジノカルボニルメチル０２Ｏ−ジゾロビルホスホロジ
チオエート（「ぎペロホス」）。 ピ梶うゾール類＝１．６−シメチルー４−（２’。 ４′−ジクロロペンゾリル）−５−（４’−）リルスル
ホニルオキシ）−ピラゾール。 マタα−（フェノキシフェノキシ）−フローオン酸誘導
体およびα−ぎリジル−２−オキシフェノキシ）−プロ
ピオン酸誘導体。 本明細書中に例示した解毒剤化合物に加えて、式１１１
Ｃ準じる他の代表画表解毒剤化合物が各種特許明細書中
に明らかに開示されている。例えば米国特許第３．９５
９，３０４号、第４，０７２，６８８号、第４．１３７
，０７０号、第４，１２４，３７２号、第４，１２４，
３７６号、第４，４８３，７０６号、第４．６３６．２
４４号、第４，０３３，７５６号、第４．７０８，７３
５号、第４，２５６．４８１号、第４．１９９，５０６
号、第４．２５１，２６１号、第４．０７０，３８９号
、第４．２３１，７８３号、第４．２６９，７７５号、
第４，１５２．１３７号および第４．２９４，７６４号
明細書および欧州特許第０２５３２９１号、第０００７
５８８号、第０１９０１０５号、第０２２９６４９号、
第１６６１８号明細書および西ドイツ特許層温２８　２
８　２２２号、第２８　２８　２９！１．１号、および
第２９　３０　４５０．５号、明細書、南アフリカ連邦
共和国特許第８２／７６８１号明細書、および中華人民
共和国特許層温１０２８７９−８７号明細書。 当業者のよく知る通シ、本発明の実施は本明細書中に開
示された解毒剤化合物と除草活性化合物との併用からな
る。言うまでもなく、例示として掲げた上記化合物は全
部を線種する意図はなく代表的なものを示したに過ぎ、
ない。この場合もまた、本明細書の初めの方で記したよ
うに、除草剤と解毒剤とのどの組み合わせでもあらゆる
作物の薬害軽減をもたらすのではなく、ある植物範囲か
ら選別された植物について本発明解毒剤と共に与えられ
た除草剤を試験し、その結果を記録することは当業者の
技術にある。 上記具体例は、本発明に係る除草剤と解毒剤との組み合
わせが、雑草防除に有用であると同時に、温室および野
外試験条件下で作物値物に対する除草剤の薬害を軽減す
ることを説明している。 野外施用においては、除草剤、解毒剤、またはその混合
物を溶媒以外の補助剤無しに植物の場に施用できる。通
常は、除草剤、解毒剤、またはその混合物を、液体また
は固形の１種以上の補助剤と共に施用する。適切な除草
剤（複数のことがある）と解毒剤との混合物を含む組成
物あるいは製剤は、除草剤および解毒剤を１種以上の補
助剤、例えば希釈剤、溶媒、エキステンダー、担体、整
調剤、水、湿潤剤、分散剤、あるいは乳化剤、あるいは
これら補助剤の適当な組み合わせと混合することＫよシ
つくるのが普通である。これら混合物は乳化性濃縮物、
ミクロカプセル化剤、粒状固体、種々な粒径の顆粒剤、
例えば水分散性あるいは水溶性顆粒、あるいは大きい乾
燥粒剤、ペレット、水和剤、粉剤、溶液、水性分散液、
あるいは乳濁系の形をとシうる。 適当な補助剤の例は、微粉砕固体担体およびエキステン
ダー、例えばタルク、クレー、軽石、シリカ、ケイソウ
土、石英、フラー土、硫黄、粉末コルク、木粉、ウオー
ルナツト粉、白亜、煙草物、木炭、などである。典型的
な液体希釈剤には、８ｔｏｄｄａｒｄ溶剤、アセトン、
塩化メチレン、アルコール類、クリコール類、酢酸エチ
ル、ベンゼンなどが含まれる。液剤および水和剤は整調
剤として、組成物を水または油の中に容易に分散させる
ことができるようにする量で１種以上の界面活性剤を含
むのが普通である。「界面活性剤」という用語は湿潤剤
、分散剤、懸濁剤、および乳化剤を包含する。典型的な
界面活性剤は米国特許第２．５４７，７２４号明細書に
述べられている。 本発明組成物は一般に約５から９５部の除草剤と解毒剤
、約１から５０部の界面活性剤、および約４から９４部
の溶媒を含む。すべての部数は組成物の全霊量に基づく
重量部である。 除草剤、解毒剤、またはその混合物の施用は、例えば手
動あるいはトラクター装着の散布器、粉末散布器、ブー
ムおよびハンドスプレイヤー　スプレーダスター、およ
び顆粒アプリケーターを使用する通常の技術によシ実施
できる。必要に応じ、本発明組成物の植物に対する施用
を、±ｆｊｋまたは他の媒体中に組成物を混入すること
によシ達成できる。 作物は播種に先立ち作物の種子を有効量の解毒剤で処理
することによシ保護できる。一般に１このよ′うな種子
処理には少量の解毒剤で済む。種子１０００部当シ解毒
剤肌６部といった小さい重量比で有効である。種子処理
に使用される解毒剤の量は、必要に応じ増加させること
ができる。しかし、一般に解毒剤対種子重量の重量比は
種子１０００部当シ解毒剤肌１から１０．０部までにわ
たシうる。 種子処理に対しては通常は非常に少量の活性解毒剤しか
要求されないので、なるべくは化合物を有機溶液、粉剤
、乳化性濃縮物、水溶液、あるいは流動性製剤として処
方するのがよく、そして仁のものは種子処理装置で使用
するためａ子トリーターによシ水で希釈できる。ある条
件の下では、種子処理剤として使用するために解毒剤を
有機溶媒あるいは担体に溶かすことが望ましいとともあ
シ、あるいは適当に調節され九条件下では純粋な化合物
を単独で使用できる。 粒状あるいは液状の製剤として種子被覆する解毒剤ある
いは土壌に施用する解毒剤に対して適した担体は、固体
類、例えばタルク、砂、クレーケイソウ土、おがくず、
炭酸カルシウムなど、あるいは液体類、例えば水、灯油
、アセトン、ベンゼン、トルエン、キシレンなとのいず
れかでよく、この中に活性解毒剤を溶かすかあるいは分
散させる。もし二つの混和しない液体を担体として用い
るなら、乳化剤を使用して適当な乳化系をつくる。 解毒剤が完全には溶解しない液体を担体として用いたと
きにはその液体への活性解毒剤の分散を促進するために
湿潤剤も用いられる。乳化剤および湿潤剤は多数の商品
名および商標で販売され、純粋な化合物、同じ一般群に
属する化合物の混合物のいずれでもよく、あるいはこれ
らは異なる分類に属する化合物の混合物でもよい。使用
できる申し分ない典型的な界面活性剤は高級アルキルア
リールスルホン酸アルカリ金属塩、例えばドデシルベン
ゼンスルホン酸ナトリウム、およびアルキルナフタレン
スルホ／酸のナトリウム塩、脂肪アルコールサルフェー
ト、例えば８〜１８炭素原子を含むｎ−脂肪族アルコー
ルと硫酸のモノエステルのす）　ＩＪウム塩、長鎖第四
級アンモニウム化合物、石油から誘導されるアルキルス
ルホン酸のナトリウム塩、ポリエチレンソルビタンモノ
オレエート、アルキルアリールホリエーテルアルコール
、水溶性リグニンスルホン酸塩、アルカリカゼイン組成
物、通常１０〜１８炭素原子を含む長鎖アルコール、お
よびエチレンオキシドと脂肪酸、アルキルフェノール、
およびメルカプタンとの縮合生成物である。 本発明を特定の具体例に関して記述して来たが、これら
具体例の詳細を制限とみなすべきでない。 本発明の主旨および範囲から離れること危く種々な同等
物、変更および修飾が可能でアシ、このような同等な具
体例は本発明の一部であることは言うまでもない。

Claims (24)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記（イ）及び（ロ）からなることを特徴とする
   組成物 （イ）除草剤として有効な量の式： I ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿３はハロゲン、Ｃ＿１＿〜＿５アルコキシ
   、アミノまたはモノ−またはジ−Ｃ＿１＿〜＿４アルキ
   ルアミノであり、ｎは０〜５である）を有する１種以上
   の化合物および農業上容認しうるその塩類 （ロ）解毒剤として有効な量の下記（ｉ）又は（ｉｉ）
   の化合物 （ｉ）式： II▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒはハロアルキル、ハロアルケニル、アルキル
   、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキ
   ル、ハロゲン、水素、カルボアルコキシ、Ｎ−アルケニ
   ルカルバミルアルキル、Ｎ−アルケニルカルバミル、Ｎ
   −アルキル−Ｎ−アルキニルカルバミル、Ｎ−アルキル
   −Ｎ−アルキニルカルバミルアルキル、Ｎ−アルケニル
   カルバミルアルコキシアルキル、Ｎ−アルキル−Ｎ−ア
   ルキニルカルバミルアルコキシアルキル、アルキノキシ
   、ハロアルコキシ、チオシアナトアルキル、アルケニル
   アミノアルキル、アルキルカルボアルキル、シアノアル
   キル、シアナトアルキル、アルケニルアミノスルホノア
   ルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルキルカルボニ
   ルオキシアルキル、アルコキシカルボアルキル、ハロア
   ルケニルカルボニルオキシアルキル、ヒドロキシハロア
   ルキルオキシアルキル、ヒドロキシアルキルカルボアル
   キルオキシアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ
   スルホノアルキル、フリル、チエニル、アルキルジチオ
   レニル、チエンアルキル、フェニルおよび置換フェニル
   （前記置換基はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ア
   ルコキシ、カルバミル、ニトロ、カルボン酸およびそれ
   らの塩、ハロアルキルカルバミルから選ばれる）、フェ
   ニルアルキル、フェニルハロアルキル、フェニルアルケ
   ニル、置換フェニルアルケニル（前記置換基はハロゲン
   、アルキル、アルコキシ、ハロフェノキシ、フェニルア
   ルコキシから選ばれる）、フェニルアルキルカルボキシ
   アルキル、フェニルシクロアルキル、ハロフェニルアル
   ケノキシ、ハロチオフェニルアルキル、ハロフェノキシ
   アルキル、ビシクロアルキル、アルケニルカルバミルピ
   リジニル、アルキニルカルバミルピリジニル、ジアルケ
   ニルカルバミルビシクロアルケニル、アルキニルカルバ
   ミルビシクロアルケニルからなる群から選ばれ、Ｒ＿１
   およびＲ＿２は同一のこともまたは異なることもあり、
   アルケニル、ハロアルケニル、水素、アルキル、ハロア
   ルキル、アルキニル、シアノアルキル、ヒドロキシアル
   キル、ヒドロキシハロアルキル、ハロアルキルカルボキ
   シアルキル、アルキルカルボキシアルキル、アルコキシ
   カルボキシアルキル、チオアルキルカルボキシアルキル
   、アルコキシカルボアルキル、アルキルカルバミルオキ
   シアルキル、アミノ、ホルミル、ハロアルキル−Ｎ−ア
   ルキルアミド、ハロアルキルアミド、ハロアルキルアミ
   ドアルキル、ハロアルキル−Ｎ−アルキルアミドアルキ
   ル、ハロアルキルアミドアルケニル、アルキルイミノ、
   シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、アルコキシ
   アルキル、アルキルスルホニルオキシアルキル、メルカ
   プトアルキル、アルキルアミノアルキル、アルコキシカ
   ルボアルケニル、ハロアルキルカルボニル、アルキルカ
   ルボニル、アルケニルカルバミルオキシアルキル、シク
   ロアルキルカルバミルオキシアルキル、アルコキシカル
   ボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロフェニルカル
   バミルオキシアルキル、シクロアルケニル、フェニル、
   置換フェニル（前記置換基はアルキル、ハロゲン、ハロ
   アルキル、アルコキシ、ハロアルキルアミド、フタルア
   ミド、ヒドロキシ、アルキルカルバミルオキシ、アルケ
   ニルカルバミルオキシ、アルキルアミド、ハロアルキル
   アミド、またはアルキルカルボアルケニルから選ばれる
   ）、フェニルスルホニル、置換フェニルアルキル（前記
   置換基はハロゲンまたはアルキルから選ばれる）、ジオ
   キシアルキレン、ハロフェノキシアルキルアミドアルキ
   ル、アルキルチオジアゾリル、ピペリジル、ピペリジル
   アルキル、チアゾリル、アルキルチアゾリル、ベンゾチ
   アゾリル、ハロベンゾチアゾリル、フリル、アルキル置
   換フリル、フリルアルキル、ピリジル、アルキルピリジ
   ル、アルキルオキサゾリル、テトラヒドロフリルアルキ
   ル、３−シアノチエニル、アルキル置換チエニル、４，
   ５−ポリアルキレンチエニル、α−ハロアルキルアセト
   アミドフェニルアルキル、α−ハロアルキルアセトアミ
   ドニトロフェニルアルキル、α−ハロアルキルアセトア
   ミドハロフェニルアルキル、シアノアルケニルからなる
   群から選ぶことができ、あるいは Ｒ＿１とＲ＿２とを一緒にして考えた場合には、ピペリ
   ジニル、アルキルピペリジニル、ピリジル、ジ−または
   テトラヒドロピリジニル、アルキルテトラヒドロピリジ
   ル、モルホリル、アルキルモルホリル、アザビシクロノ
   ニル、ベンゾアルキルピロリジニル、オキサゾリジニル
   、ペルヒドロオキサゾリジニル、アルキルオキサゾリジ
   ル、ペルヒドロキノリル、アルキルアミノアルケニル、
   アルキリデンイミノ、ピロリジニル、ピペリドニル、ペ
   ルヒドロアゼピニル、ペルヒドロアゾシニル、ピラゾリ
   ル、ジヒドロピラゾリル、ピペラジニル、ペルヒドロ−
   １，４−ジアゼピニル、ジ−、テトラ−およびペルヒド
   ロキノリル−あるいは−イソキノリル、インドリルおよ
   びジ−およびペルヒドロインドリルからなる構造ならび
   に上に列挙した個々のＲ＿１およびＲ＿２基で置換され
   たＲ＿１とＲ＿２との結合基を形成しうる〕を有する化
   合物、 （ｉｉ）下記化合物 α−〔（シアノメトキシ）イミノ〕ベンゼンアセトニト
   リル、 α−〔（１，３−ジオキソピラン−２−イル−メトキシ
   ）イミノ〕ベンゼンアセトニトリル、 ２−クロロ−４−トリフルオロメチル−５−チアゾール
   カルボン酸ベンジルエステル、 Ｎ−〔４−（ジクロロメチレン）−１，３−ジトラン−
   ２−イリデン〕−α−メチルベンゼンメタミン塩酸塩、 ジフェニルメトキシ酢酸メチルエステル、 １，８−ナフタル酸無水物、 ４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン、 ２−クロロ−Ｎ−〔１−（２，４，６−トリメチルフェ
   ニル）エテニル〕アセトアミド、又は１，１−ジクロロ
   アセトンのエチレングリコールアセタール
2. （２）上記成分（ロ）の解毒剤に対する式IIにおいて、
   ＲはＣ＿１＿〜＿３ハロアルキルであり、 Ｒ＿１とＲ＿２とはそれぞれ独立的にＣ＿２＿〜＿４ア
   ルケニルまたはハロアルケニルまたは２，３−ジオキソ
   ラン−２−イル−メチルであり、そして Ｒ＿１とＲ＿２とを一緒にして考えた場合には、Ｏ、Ｓ
   、および（または）Ｎ原子を含むＣ＿５＿〜＿１＿０飽
   和または不飽和な複素環（これはＣ＿１＿〜＿５アルキ
   ル、ハロアルキル、アルコキシ、またはアルコキシアル
   キルまたはハロアシル基で置換されることがある）を形
   成しうる、特許請求の範囲第１項記載の組成物。
3. （３）上記成分（ロ）の化合物は３−（ジクロロアセチ
   ル）−２，２−スピロシクロヘキシルオキサゾリジンで
   ある、特許請求の範囲第２項記載の組成物。
4. （４）上記成分（ロ）の化合物は３−（ジクロロアセチ
   ル）−２，２−ジメチル−５−（２−フラニル）−オキ
   サゾリジンである、特許請求の範囲第２項記載の組成物
   。
5. （５）上記成分（ロ）の化合物は３−ジクロロアセチル
   −２，２−ジメチル−５−（２−チエニル）−オキサゾ
   リジンである、特許請求の範囲第２項記載の組成物。
6. （６）上記式IIの化合物は４−（ジクロロアセチル）−
   ３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾ
   オキサジンである、特許請求の範囲第２項記載の組成物
   。
7. （７）除草剤として有効な量の３，６−ジクロロ−２−
   メトキシ安息香酸、そのナトリウムまたはカリウム塩、
   ジメチルアンモニウム塩またはジエチルアミン塩と解毒
   剤として有効な量のＮ，Ｎ−ジアリル−ジクロロアセト
   アミド、３−（ジクロロアセチル）−２，２，５−トリ
   メチルオキサゾリジン、３−（ジクロロアセチル）−２
   ，２−ジメチル−５−（フラニル）−オキサゾリジン、
   ３−（ジクロロアセチル）−２，２−スピロシクロヘキ
   シル−オキサゾリジン、４−（ジクロロアセチル）−３
   ，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオ
   キサジン、α−〔（シアノメトキシ）イミノ〕ベンゼン
   アセトニトリルまたはα−〔（１，３−ジオキソピラン
   −２−イル−メトキシ）イミノ〕ベンゼンアセトニトリ
   ルとからなる組成物。
8. （８）上記式 I の前記化合物と共に共除草剤（複数の
   ことがある）として更に１種以上の除草性化合物を含有
   する、特許請求の範囲第１項記載の組成物。
9. （９）上記共除草剤は式： IV▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Ｒ＿７は水素、Ｃ＿１＿〜＿６アルキル、ハロアルキル
   、アルコキシまたはアルコキシアルキル、アルケニル、
   ハロアルケニル、アルキニルまたはハロアルキニル（６
   個までの炭素原子を有する）、Ｏ、ＳおよびＮ原子を有
   するＣ＿５＿〜＿１＿０複素環基またはヘテロシクリル
   メチル（これはハロゲン、Ｃ＿１＿〜＿４アルキル、カ
   ルボニルアルキルまたはカルボニルアルコキシアルキル
   、ニトロ、アミノ、またはシアノ基で置換されることが
   ある）であり、 Ｒ＿８は水素、ハロゲン、ニトロ、アミノ、Ｃ＿１＿〜
   ＿６アルキル、アルコキシ、またはアルコキシアルキル
   であり、 ｍは０〜５である〕 を有するアセトアニリドである、特許請求の範囲第８項
   記載の組成物。
10. （１０）上記アセトアニリドはアセトクロル、アラクロ
    ル、ブタクロル、メトラクロルまたはメタゾクロルであ
    る、特許請求の範囲第９項記載の組成物。
11. （１１）上記式 I の化合物として、除草剤として有効
    な量の３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸、その
    ナトリウムまたはカリウム塩、そのジメチル−またはジ
    エチルアミン塩またはそのジメチル−またはジエチルア
    ンモニウム塩を含有する、特許請求の範囲第１０項記載
    の組成物。
12. （１２）上記式IIの化合物として、解毒剤として有効な
    量のＮ，Ｎ−ジアリル−ジクロロアセトアミド、Ｎ−（
    ２−プロペニル）−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−
    イル−メチル）ジクロロアセトアミド、あるいは式： III▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Ｒ＿４は水素、Ｃ＿１＿〜＿４アルキル、アルキロール
    、ハロアルキル、またはアルコキシ、Ｃ＿２＿〜＿６ア
    ルコキシアルキル、フェニルまたはＯ、Ｓ および（または）Ｎ原子を含みＣ＿５＿〜＿１＿０環原
    子を有する飽和または不飽和複素環基であり、 Ｒ＿５およびＲ＿６はそれぞれ独立的に水素、Ｃ＿１＿
    〜＿４アルキルまたはハロアルキル、フェニルま たは複素環式Ｒ＿４基であり、あるいはこれらが付いて
    いる炭素原子と共にＣ＿３＿〜＿７スピロシクロアルキ
    ル基を形成することもできる〕 で表わされる１，３−ジオキサゾリジニルジクロロアセ
    トアミド化合物を含有する、特許請求の範囲第１１項記
    載の組成物。
13. （１３）上記式IIの化合物として、解毒剤として有効な
    量の下記化合物： ４−（ジクロロアセチル）−３，４−ジヒドロ−３−メ
    チル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン、 ２，２−ジクロロ−１−（１，２，３，４−テトラヒド
    ロ−１−メチル−２−イソキノリニル）−エタノン、 ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ−１，４−ビス（ジクロロアセチル
    ）−２，５−ジメチル−ピペラジン、 Ｎ−（ジクロロアセチル）−１，２，３，４−テトラヒ
    ドロキナルジン、 １，５−ビス（ジクロロアセチル）−１，５−ジアザシ
    クロノナン、 １−ジクロロアセチル−１−アザスピロ〔４，４〕ノナ
    ン のうちの一つを含有する、特許請求の範囲第９項記載の
    組成物。
14. （１４）式： I ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ＿３はハロゲン、Ｃ＿１＿〜＿５アルコキシ、アミノ
    またはモノ−あるいはジ−Ｃ＿１＿〜＿４アルキルアミ
    ノであり、そして ｎは０〜５である） を有する除草性化合物およびその農業上容認される塩類
    単独あるいは前記式 I の化合物と共除草剤（複数のこ
    とがある）として更に１種以上の除草性化合物との混合
    物によつて起こる作物植物に対する薬害を軽減する方法
    において、前記作物植物の場所へ、解毒剤として有効な
    量の （ｉ）式： II▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒはハロアルキル、ハロアルケニル、アルキル
    、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキ
    ル、ハロゲン、水素、カルボアルコキシ、Ｎ−アルケニ
    ルカルバミルアルキル、Ｎ−アルケニルカルバミル、Ｎ
    −アルキル−Ｎ−アルキニルカルバミル、Ｎ−アルキル
    −Ｎ−アルキニルカルバミルアルキル、Ｎ−アルケニル
    カルバミルアルコキシアルキル、Ｎ−アルキル−Ｎ−ア
    ルキニルカルバミルアルコキシアルキル、アルキノキシ
    、ハロアルコキシ、チオシアナトアルキル、アルケニル
    アミノアルキル、アルキルカルボアルキル、シアノアル
    キル、シアナトアルキル、アルケニルアミノスルホノア
    ルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルキルカルボニ
    ルオキシアルキル、アルコキシカルボアルキル、ハロア
    ルケニルカルボニルオキシアルキル、ヒドロキシハロア
    ルキルオキシアルキル、ヒドロキシアルキルカルボアル
    キルオキシアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ
    スルホノアルキル、フリル、チエニル、アルキルジチオ
    レニル、チエンアルキル、フェニルおよび置換フェニル
    （前記置換基はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ア
    ルコキシ、カルバミル、ニトロ、カルボン酸およびそれ
    らの塩、ハロアルキルカルバミルから選ばれる）、フェ
    ニルアルキル、フェニルハロアルキル、フェニルアルケ
    ニル、置換フェニルアルケニル（前記置換基はハロゲン
    、アルキル、アルコキシ、ハロフェノキシ、フェニルア
    ルコキシから選ばれる）、フェニルアルキルカルボキシ
    アルキル、フェニルシクロアルキル、ハロフェニルアル
    ケノキシ、ハロチオフェニルアルキル、ハロフェノキシ
    アルキル、ビシクロアルキル、アルケニルカルバミルピ
    リジニル、アルキニルカルバミルピリジニル、ジアルケ
    ニルカルバミルビシクロアルケニル、アルキニルカルバ
    ミルビシクロアルケニルからなる群から選ばれ、Ｒ＿１
    およびＲ＿２は同一のこともまたは異なることもあり、
    アルケニル、ハロアルケニル、水素、アルキル、ハロア
    ルキル、アルキニル、シアノアルキル、ヒドロキシアル
    キル、ヒドロキシハロアルキル、ハロアルキルカルボキ
    シアルキル、アルキルカルボキシアルキル、アルコキシ
    カルボキシアルキル、チオアルキルカルボキシアルキル
    、アルコキシカルボアルキル、アルキルカルバミルオキ
    シアルキル、アミノ、ホルミル、ハロアルキル−Ｎ−ア
    ルキルアミド、ハロアルキルアミド、ハロアルキルアミ
    ドアルキル、ハロアルキル−Ｎ−アルキルアミドアルキ
    ル、ハロアルキルアミドアルケニル、アルキルイミノ、
    シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、アルコキシ
    アルキル、アルキルスルホニルオキシアルキル、メルカ
    プトアルキル、アルキルアミノアルキル、アルコキシカ
    ルボアルケニル、ハロアルキルカルボニル、アルキルカ
    ルボニル、アルケニルカルバミルオキシアルキル、シク
    ロアルキルカルバミルオキシアルキル、アルコキシカル
    ボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロフェニルカル
    バミルオキシアルキル、シクロアルケニル、フェニル、
    置換フェニル（前記置換基はアルキル、ハロゲン、ハロ
    アルキル、アルコキシ、ハロアルキルアミド、フタルア
    ミド、ヒドロキシ、アルキルカルバミルオキシ、アルケ
    ニルカルバミルオキシ、アルキルアミド、ハロアルキル
    アミド、またはアルキルカルボアルケニルから選ばれる
    ）、フェニルスルホニル、置換フェニルアルキル（前記
    置換基はハロゲン、またはアルキルから選ばれる）、ジ
    オキシアルキレン、ハロフェノキシアルキルアミドアル
    キル、アルキルチオジアゾリル、ピペリジル、ピペリジ
    ルアルキル、チアゾリル、アルキルチアゾリル、ベンゾ
    チアゾリル、ハロベンゾチアゾリル、フリル、アルキル
    置換フリル、フリルアルキル、ピリジル、アルキルピリ
    ジル、アルキルオキサゾリル、テトラヒドロフリルアル
    キル、３−シアノチエニル、アルキル置換チエニル、４
    ，５−ポリアルキレンチエニル、α−ハロアルキルアセ
    トアミドフェニルアルキル、α−ハロアルキルアセトア
    ミドニトロフェニルアルキル、α−ハロアルキルアセト
    アミドハロフェニルアルキル、シアノアルケニルからな
    る群から選ぶことができ、あるいは Ｒ＿１とＲ＿２とを一緒にして考えた場合には、ピペリ
    ジニル、アルキルピペリジニル、ピリジル、ジ−または
    テトラヒドロピリジニル、アルキルテトラヒドロピリジ
    ル、モルホリル、アルキルモルホリル、アザビシクロノ
    ニル、ベンゾアルキルピロリジニル、オキサゾリジニル
    、ペルヒドロオキサゾリジニル、アルキルオキサゾリジ
    ル、ペルヒドロキノリル、アルキルアミノアルケニル、
    アルキリデンイミノ、ピロリジニル、ピペリドニル、ペ
    ルヒドロアゼピニル、ペルヒドロアゾシニル、ピラゾリ
    ル、ジヒドロピラゾリル、ピペラジニル、ペルヒドロ−
    １，４−ジアゼピニル、ジ−、テトラ−およびペルヒド
    ロキノリル−あるいは−イソキノリル、インドリルおよ
    びジ−およびペルヒドロインドリルからなる構造ならび
    に上に列挙した個々のＲ＿１およびＲ＿２基で置換され
    たＲ＿１とＲ＿２との結合基を形成しうる〕を有する化
    合物、あるいは （ｉｉ）下記化合物 α−〔（シアノメトキシ）イミノ〕ベンゼンアセトニト
    リル、 α−〔（１，３−ジオキソピラン−２−イル−メトキシ
    ）イミノ〕ベンゼンアセトニトリル、 ２−クロロ−４−トリフルオロメチル−５−チアゾール
    カルボン酸ベンジルエステル、 Ｎ−〔４−（ジクロロメチレン）−１，３−ジトラン−
    ２−イリデン〕−α−メチルベンゼンメタミン塩酸塩、 ジフェニルメトキシ酢酸メチルエステル、 １，８−ナフタル酸無水物、 ４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン、２−クロ
    ロ−Ｎ−〔１−（２，４，６−トリメチルフェニル）エ
    テニル〕アセトアミド、又は１，１−ジクロロアセトン
    のエチレングリコールアセタールを施用することからな
    る上記方法。
15. （１５）上記共除草剤は式： IV▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Ｒ＿７は水素、Ｃ＿１＿〜＿６アルキル、ハロアルキル
    、アルコキシまたはアルコキシアルキル、アルケニル、
    ハロアルケニル、アルキニルまたはハロアルキニル（６
    個までの炭素原子を有する）、Ｏ、Ｓおよび（または）
    Ｎ原子を有するＣ＿５＿〜＿１＿０複素環基またはヘテ
    ロシクリルメチル（これはハロゲン、Ｃ＿１＿〜＿４ア
    ルキル、カルボニルアルキルまたはカルボニルアルコキ
    シアルキル、ニトロ、アミノ、またはシアノ基で置換さ
    れることがある）であり、Ｒ＿８は水素、ハロゲン、ニ
    トロ、アミノ、Ｃ＿１＿〜＿６アルキル、アルコキシ、
    またはアルコキシアルキルであり、 ｍは０〜５である〕 を有するアセトアニリドである、特許請求の範囲第１４
    項記載の方法。
16. （１６）上記式 I の化合物は、３，６−ジクロロ−２
    −メトキシ安息香酸、そのナトリウムまたはカリウム塩
    、そのジメチル−またはジエチルアミン塩またはそのジ
    メチル−またはジエチルアンモニウム塩である、特許請
    求の範囲第１５項記載の方法。
17. （１７）上記化合物はアセトクロル、アラクロル、ブタ
    クロル、メトラクロル、またはメタザクロルである、特
    許請求の範囲第１６項記載の方法。
18. （１８）上記解毒剤化合物は下記化合物： ４−（ジクロロアセチル）−３，４−ジヒドロ−３−メ
    チル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン、 ２，２−ジクロロ−１−（１，２，３，４−テトラヒド
    ロ−１−メチル−２−イソキノリニル）−エタノン、 ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ−１，４−ビス（ジクロロアセチル
    ）−２，５−ジメチル−ピペラジン、 Ｎ−（ジクロロアセチル）−１，２，３，４−テトラヒ
    ドロキナルジン、 １，５−ビス（ジクロロアセチル）−１，５−ジアザシ
    クロノナン、 １−ジクロロアセチル−１−アザスピロ〔４，４〕ノナ
    ン のうちの一つである、特許請求の範囲第１７項記載の方
    法。
19. （１９）上記解毒剤化合物は、Ｎ，Ｎ−ジアリル−ジク
    ロロアセトアミド、Ｎ−（２−プロペニル）−Ｎ−（１
    ，３−ジオキソラン−２−イル−メチル）ジクロロアセ
    トアミドまたは式： III▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Ｒ＿４は水素、Ｃ＿１＿〜＿４アルキル、アルキロール
    、ハロアルキル、またはアルコキシ、Ｃ＿２＿〜＿６ア
    ルコキシアルキル、フェニルまたはＯ、Ｓ および（または）Ｎ原子を含みＣ＿５＿〜＿１＿０環原
    子を有する飽和または不飽和複素環基であり、 Ｒ＿５およびＲ＿６はそれぞれ独立的に水素、Ｃ＿１＿
    〜＿４アルキルまたはハロアルキル、フェニルま たは複素環式Ｒ＿４基であり、あるいはこれらが付いて
    いる炭素原子と共にＣ＿３＿〜＿７スピロシクロアルキ
    ル基を形成することがある〕を有する１，３−オキサゾ
    リジンジクロロアセトアミドである、特許請求の範囲第
    １７項記載の方法。
20. （２０）ジカムバまたはそのナトリウムまたはカリウム
    塩、そのジメチル−またはジエチルアミン塩またはその
    ジメチル−またはジエチルアンモニウム塩およびＡＤ−
    ６７を含有することを特徴とする組成物。
21. （２１）ジカムバまたはそのナトリウムまたはカリウム
    塩、そのジメチル−またジエチルアミン塩またはそのジ
    メチル−またはジエチルアンモニウム塩および３−（ジ
    クロロアセチル）−２，２−ジメチル−５−（２−フラ
    ニル）−オキサゾリジンを含有することを特徴とする組
    成物。
22. （２２）アセトクロル、ジカムバまたはそのナトリウム
    またはカリウム塩、そのジメチル−またはジエチルアミ
    ン塩またはそのジメチル−またはジエチルアンモニウム
    塩およびＡＤ−６７を含有することを特徴とする組成物
    。
23. （２３）アセトクロル、ジカムバまたはそのナトリウム
    またはカリウム塩、そのジメチル−またはジエチルアミ
    ン塩またはそのジメチル−またはジエチルアンモニウム
    塩および３−（ジクロロアセチル）−２，２−ジメチル
    −５−（２−フラニル）−オキサゾリジンを含有するこ
    とを特徴とする組成物。
24. （２４）アラクロル、ジカムバまたはそのナトリウムま
    たはカリウム塩、そのジメチル−またはジエチルアミン
    塩またはそのジメチル−またはジエチルアンモニウム塩
    およびＡＤ−６７を含有することを特徴とする組成物。