UA76698C2 - Method for producing propyl silane functionalized in the position 3 - Google Patents

Method for producing propyl silane functionalized in the position 3 Download PDF

Info

Publication number
UA76698C2
UA76698C2 UA2002020850A UA2002020850A UA76698C2 UA 76698 C2 UA76698 C2 UA 76698C2 UA 2002020850 A UA2002020850 A UA 2002020850A UA 2002020850 A UA2002020850 A UA 2002020850A UA 76698 C2 UA76698 C2 UA 76698C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
reactor
allyl chloride
chloropropyltrichlorosilane
mass
trichlorosilane
Prior art date
Application number
UA2002020850A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Degussa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Degussa filed Critical Degussa
Publication of UA76698C2 publication Critical patent/UA76698C2/uk

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/12Organo silicon halides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/0825Preparations of compounds not comprising Si-Si or Si-cyano linkages
    • C07F7/0827Syntheses with formation of a Si-C bond
    • C07F7/0829Hydrosilylation reactions
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/12Organo silicon halides
    • C07F7/14Preparation thereof from optionally substituted halogenated silanes and hydrocarbons hydrosilylation reactions

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Description

Даний винахід стосується способу одержання по-перше, існує додаткова потреба в гідросилані, а функціоналізованих у положенні З пропілсиланів. по-друге, відділення небажаних пропілсиланів по-
Відомо, що з гідросиланів взаємодією, напри- в'язане із значними труднощами. Слід зазначити й клад, з алілхлоридом у присутності гомогенних або те, що для одержуваних таким шляхом сполук гетерогенних платинових каталізаторів можна практично відсутні можливості їх застосування, а одержувати З-хлорпропілсилани. Цю реакцію на- це обумовлює істотні витрати на їх утилізацію. зивають, як правило, гідросилілуванням (див., на- Виходячи з вищевикладеного, в основу даного приклад, рівняння 1): винаходу була покладена задача розробити такий
СІ-СН»АСНІСН2-Н5ЇСІЗ-иСІ-СН2г-СНо-СНег- () спосіб одержання функціоналізованих у положенні віСіз З пропілсиланів, який би не мав вказаних недолі-
Про гомогенне гідросилілування говорять у тих ків. випадках, коли як каталізатори застосовують роз- Відповідно до цього об'єктом винаходу є спо- чинні платинові сполуки, у найпростішому випадку, сіб одержання функціоналізованих у положенні З наприклад, НеРіСієхбН2О (порівн. ОЕ-О5 2851456, пропілсиланів, здійснюваний за реакцією приєд-
С5 176910, 05 4292433, 05 4292434, ОЕ-А5 нання алільних сполук загальної формули І 1187240, ОЕ 1165028). При гетерогенному гідро- нНгс-сн-СНоХ (І) силілуванні застосовують елементарну платину де Х може представляти собою СІ, Ве, І, Р, СМ, або платинові сполуки (порівн. 05 2637738, ОЄ ЗСМ, ЗН, ЗА, ОН, МАН'Ї ОК, а К К! обидва неза- 2012229 і ОЕ 2815316). лежно один від одного означають (Сі1-Св)алкіл або
Відомо далі, що пари взаємодії, наприклад, (Сз-Ст7)алкіл, до силанів формули ЇЇ алілхлориду з пдросиланами з одержанням 3- вевзвиін (І) хлорпропілсиланів частина використовуваного де Р", ВЗ ї КЕ" кожен незалежно один від одного алілхлориду вступає з гідросиланом у побічну реа- може означати водень, галоген, (С1-Св)алкіл, (С1- кцію з утворенням пропену і хлорсилану, що від- Св)галоалкіл, (Сз-Св)аліл, (С1-Са)алкоксигрупу, повідає використовуваному в кожному випадку феніл, арил або аралкіл, гідросилану (див., наприклад, рівняння І): при температурах в інтервалі від 0 до 200"С і
СІ-СН-АСНАСН2гНВІСІз-»СНз-СНУСНе--8іСіа (1) тиску в межах від 800мбар до 25бар і в присутності
Так, наприклад, при взаємодії алілхлориду з платинового каталізатора. Такий спосіб відрізня- трихлорсиланом 25-3Омол.о5 алілхлориду, який ється тим, що застосовуваний силан формули І! вводиться в реакцію, в результаті вказаної побіч- піддають взаємодії з каталізатором у 3-100- ної реакції перетворюються в пропен. При цьому кратному молярному надлишку відносно пропено- утворюється еквівалентна кількість тетрахлориду вої сполуки формули І. кремнію. Несподівано було встановлено, що утворення
Молярне співвідношення між утворюваними побічного продукту вдається пригнітити в тих ви- хлорпропілсиланом і тетрахлоридом кремнію є падках, коли гідросилан використовують із знач- мірою визначення селективності реакції і досягає ним надлишком відносно каталізатора. При цьому, звичайно значень від 2,33:1 (вихід 7095 у перера- наприклад, вибірковість, яка досягається при реа- хунку на алілхлорид) до 3:1 (вихід 7596). кції між алілхлоридом і трихлорсиланом, результа-
Відомо далі, що завдяки особливому прове- том якої вихід хлорпропілтрихлорсилану (СІ-ПТО- денню реакції в апаратах під тиском утворення вихід) становить звичайно 7495 у перерахунку на пропену вдається знизити. Така технологія забез- алілхлорид, підвищується аж до 8595. Кількість же печує умови, при яких пропен практично повністю утворюваного побічного продукту - пропілтрихлор- реагує потім з гідросиланом з утворенням пропіл- силану - знижується на 5095, а витрата едуктів - силанів. При проведенні реакцій у таких апаратах трихлорсилану й алілхлориду - знижується на 2095 при нормальному тиску і за звичайною технологі- і 1295 відповідно. єю утворюваний в результаті побічної реакції про- Переважним значенням Х є галоген, насампе- пен також вдається в значній мірі в ході наступної ред хлор. побічної реакції з гідросиланами перетворювати у Працювати можна при нормальному, підвище- відповідні пропілсилани (порівн. заявку ОЕ ному та зниженому тиску, переважно при тиску в 3404703 С) (див., наприклад, рівняння 11) межах від 800мбар до 10бар, насамперед від
СНі-СНеСНеНВІСІз-»СНз-СНо-СНо-ВіСіз (0) 00 80бмбар до ббар.
Так, наприклад, у промисловій установці, де При здійсненні способу за винаходом доцільно реакцію між алілхлоридом і трихлорсиланом здій- працювати таким чином, щоб алільна сполука і снюють у присутності гетерогенного каталізатора і застосовуваний у великому стехіометричному в кислоті, яка містить активоване вугілля з плати- надлишку пдросилан у відповідному реакторі ра- новим покриттям, одержують на кожні 100ОкКг 3- зом взаємодіяли З каталізатором при температу- хлорпропілтрихлорсилану аж до 230кг пропілтрих- рах в інтервалі від 0 до 300"С, переважно від 25 до лорсилану. Це означає, що потреба в трихлорси- 200"С, до того часу, поки не завершиться повне лані перевищує приблизно на 2895 його кількість, перетворення алільної сполуки. При цьому повна яка міститься в цільовому продукті (порівн. також витрата передбачуваних відповідно до винаходу
ОЕ 4119994 ДІ). великих стехіометричних надлишків силанів фор-
Недолік відомих способів полягає в тому, що, мули ІЇ при взаємодії з платиновим каталізатором можна реалізувати в технологічному відношенні Згідно із ще одним варіантом здійснення вина- різним шляхом. Одна з таких можливостей поля- ходу надлишок силану відносно каталізатора мож- гає в тому, щоб надлишок компонента І! відносно на підвищити за рахунок повернення більшої час- каталізатора забезпечувати безпосередньо змішу- тини масопотоку, який проходить через ванням компонентів І і ІІ. Інша можливість полягає трубчастий реактор, в його головну частину, вида- в тому, щоб забезпечити контактування обох ком- ляючи при цьому з рециклу лише ту кількість про- понентів реакції приєднання з каталізатором у від- дуктової суміші, яку з іншого боку додають у ви- повідному реакторі і тим самим їх взаємодію один гляді суміші едуктів. Регульований у потоці едуктів з одним, вибираючи при цьому будь-яке прийнятне при проведенні процесу надлишок силанового співвідношення компонентів, тобто в тому числі й компонента, у перерахунку на алільний компонент, передбачуваний відповідно до винаходу великий залежно від співвідношення, яке встановилося між надлишок силанового компонента. При цьому реа- рециркульованою кількістю та кількістю едуктів, ктор може представляти собою котел із працюю- може бути збільшений у декілька разів, оскільки чою в періодичному режимі мішалкою або ж запо- алільний компонент у міру проходження через внений каталізатором трубчастий реактор, який реактор практично повністю витрачається. Даний працює в безперервному режимі. варіант здійснення винаходу схематично предста-
Ще одна можливість досягти надлишку компо- влений на Ффіг.3. нента ІІ відносно каталізатора може бути реалізо- Таким шляхом при надлишку силану в потоці вана за рахунок застосування каскаду з принаймні едуктів 3:1 завдяки відповідному вибору парамет- двох, переважно двох-десяти трубчастих реакто- рів можна досягти надлишку силану відносно ка- рів, при цьому компонент | додають у необхідних талізатора, який перевищує 15:1. кількостях відповідно на вході в кожен наступний Вищеописані варіанти здійснення способу за реактор, де цей реагент практично повністю ви- винаходом, метою яких є досягнення високих над- трачається. Розглянутий варіант здійснення вина- лишків силанового компонента при взаємодії з ходу схематично представлений на фіг.1. каталізатором, можуть використовуватися й у від-
Відповідно до цього варіанта здійснення вина- повідному сполученні. ходу при використанні працюючих у безперервно- Застосовувані відповідно до винаходу як вихі- му режимі, заповнених каталізатором трубчастих дний компонент силани включають такі із структу- реакторів досягти передбачуваних у винаході над- рою типу ЇЇ лишків силанового компонента можна також за- вгвздивін (1) вдяки тому, що принаймні два, переважно два- де В, ВЗ і 27 кожен незалежно один від одного десять однотипних трубчастих реакторів послідов- може представляти собою водень, галоген, (Сі1- но з'єднують один з одним таким чином, що в пе- Св)алкіл, (Сі-Св)алкоксигрупу, (Сі-Св)галоалкіл, рший реактор завантажують суміш, яка містить (Сз-Св)аліл, феніл, Сзарил або аралкіл. значний надлишок силанового компонента, при- Переважно застосовувати силани, такі як три- чому в цьому першому реакторі алільний компо- хлорсилан, або силани із змішаним заміщенням, нент витрачається практично повністю. Потім су- такі, наприклад, як метил-, етил-, пропілгідродих- міш продуктів, яка надходить з першого реактора, лорсилан і диметилгідрохлорсилан. змішують з невеликою кількістю алільного компо- Платиновий каталізатор може застосовувати- нента, у результаті чого повторно забезпечується ся на будь-якій стадії окислювання. Каталіз можна великий надлишок силанового компонента; цю здійснювати за допомогою як гомогенного, так і утворену таким шляхом нову суміш подають у дру- гетерогенного каталізатора. При гетерогенному гий реактор. Дану технологію можна застосовува- каталізі каталітично активну платинову сполуку ти й для всіх послідовно з'єднаних один з одним, можна використовувати нанесеною на відповідний заповнених каталізатором трубчастих реакторів, носій (порівн. 05 2637738, ОЕ 2012229 і ОЕ тобто додаючи на вході в кожен наступний реактор 2915316). відповідну кількість алільного компонента. Тим Каталізатор може застосовуватися як у стехі- самим на каталізаторі постійно забезпечується ометричних, так і в каталітичних кількостях, які наявність передбачуваного у винаході великого становлять, наприклад, від 0:11 до 10000част./млн, надлишку силанового компонента. переважно від 10 до 500част./млн, у кожному ви-
Відповідно до іншого варіанта здійснення ви- падку в перерахунку на використовувану алільну находу замість каскаду можна застосовувати лише сполуку. Переважно застосовувати гетерогенний один трубчастий реактор, при цьому нестачу ком- каталізатор. понента І, що утворюється в міру витрати, компен- Під поняттям «селективність» у контексті да- сують його додаванням принаймні одному, пере- ного опису розуміють молярне співвідношення між важно одному-дев'ятьом трубопроводам, необхідним продуктом, тобто 3- розміщеним збоку від реактора. Даний варіант хлорпропілтрихлорсиланом (СІ-ПТС), і тетрахло- здійснення винаходу представлений на Фіг.2. Від- ридом кремнію. повідно до цього з метою подачі в реактор у кож- Представлені нижче приклади, де вказані се- ному випадку необхідної невеликої кількості аліль- лективність, яка досягається, і вихід /3- ного компонента можна передбачити по всій хлорпропілтрихлорсилану, однозначно підтвер- довжині одного єдиного реактора від одного до джують переваги запропонованого у винаході спо- дев'яти додаткових місць для такого дозованого собу. додавання алільного компонента. Тим самим пов- Приклад 1 (порівняльний приклад) сюдно й постійно забезпечується необхідний ве- У трубчастий реактор, що обігрівається, дов- ликий надлишок силану відносно каталізатора. жиною 40см і об'ємом 150мл, заповнений прибли-
зно 100г покритого платиною гранульованого ак- но до прикладу 3, з тією, однак, відмінністю, що тивованого вугілля (Імас.9о платини), спочатку молярне співвідношення едуктів - трихлорсилану й додають для зволоження каталізатора іл 3- алілхлориду - становить 2,8:1. У результаті вста- хлорпропілтрихлорсилану. Потім при температурі новлюваного балансу масопотоків молярне спів- близько 90"С і тиску 2 бари щогодини додають відношення між трихлорсиланом і алілхлоридом у 200мл суміші з трихлорсилану та алілхлориду головній частині реактора становить 14:11. Нижче (молярне співвідношення 1,43:1). Після закінчення представлений склад одержаного продукту:
Б5год роботи в такому режимі на виході реактора 42,А1мас.Уо трихлорсилану (ТХС) відбирають пробу, охолоджують та аналізують. о ,бЗмас.о алілхлориду (АХ)
Нижче представлений склад одержаного продукту: 7,80мас.ю тетрахлориду кремнію (ТХК) 6,75мас.о трихлорсилану (ТХС) 7,52мас.ю пропілтрихлорсилану (ПТС)
О,О0Омас.до алілхлориду (АХ) 41,35мас.о З-хлорпропілтрихлорсилану 19,31мас.Уо тетрахлориду кремнію (ТХК) (СІ-ПТО) 19,26мас.9о пропілтрихлорсилану (ПТС) Визначений на основі цих даних показник се- 54,68мас.о З-хлорпропілтрихлорсилану лективності реакції в перерахунку на використову- (СІ-ПТО) вані кількості речовин становить 4,25:1. Це відпо-
Визначений на основі цих даних показник се- відає виходу З-хлорпропілтрихлорсилану в лективності реакції в перерахунку на використову- перерахунку на алілхлорид 81,0905. вані кількості речовин становить 2,27:1. Це відпо- Приклад 5 відає виходу З-хлорпропілтрихлорсилану в У випадку, що розглядають, роблять аналогіч- перерахунку на алілхлорид 69,490. но до прикладу 3, з тією, однак, відмінністю, що
Приклад 2 молярне співвідношення едуктів - трихлорсилану й
У випадку, що розглядається, роблять анало- алілхлориду - становить 2,0:1. Крім того, співвід- гічно до прикладу 1, з тією, однак, відмінністю, що ношення між об'ємом рециркульованої суміші й молярне співвідношення між трихлорсиланом і об'ємом едуктів становить 30:1. У результаті вста- алілхлоридом становить 2,8:1. Відповідно до ана- новлюваного балансу масопотоків молярне спів- лізу одержують продукт наступного складу: відношення між трихлорсиланом і алілхлоридом у 43,22мас.о трихлорсилану (ТХС) головній частині реактора становить 25:11. Нижче 0, ООмас.оо алілхлориду (АХ) представлений склад одержаного продукту: 9,69мас.о тетрахлориду кремнію (ТХК) 30,71мас.Уо трихлорсилану (ТХС) 14мас.9о пропілтрихлорсилану (ПТС) 0,78мас.оо алілхлориду (АХ) 39,96мас.о З-хлорпропілтрихлорсилану 7,51мас.9о тетрахлориду кремнію (ТХК) (СІ-ПТО) 8,05мас.ю пропілтрихлорсилану (ПТС)
Визначений на основі цих даних показник се- 52,96мас.о З-хлорпропілтрихлорсилану лективності реакції в перерахунку на використову- (СІ-ПТО) вані кількості речовин становить 3,06:1. Це відпо- Визначений на основі цих даних показник се- відає виходу З-хлорпропілтрихлорсилану в лективності реакції в перерахунку на використову- перерахунку на алілхлорид 75,490. вані кількості речовин становить 5,65:1. Це відпо-
Приклад З відає виходу З-хлорпропілтрихлорсилану в
У випадку, що розглядають, роблять аналогіч- перерахунку на алілхлорид 8595. но до прикладу 1, з тією, однак, відмінністю, що Приклад 6 більшу частину продуктової суміші, що надходить У випадку, що розглядають, роблять аналогіч- на виході реактора, перекачують помпою назад у но до прикладу 3, з тією, однак, відмінністю, що головну частину реактора. При цьому співвідно- половину загальної кількості алілхлориду, що до- шення між об'ємом рециркульованої суміші й об'є- дається, додатково подають у реактор на висоті в мом едуктів встановлюється рівним 13:1. У ре- центрі останнього. Іншу ж половину цієї кількості зультаті встановлюваного балансу масопотоків аналогічно до прикладу З додають у головну час- молярне співвідношення між трихлорсиланом і тину реактора разом із ТХС. У результаті утворю- алілхлоридом у головній частині реактора стано- ється відповідно молярний надлишок ТХС віднос- вать 31. При такій технології пробу суміші продук- но каталізатора, що становить приблизно 14:1. тів відбирають і аналізують лише після закінчення Нижче представлений склад одержаного продукту: 97 год. Нижче представлений склад одержаного 33,69мас.Уо трихлорсилану (ТХС) продукту: о ,бЗмас.о алілхлориду (АХ) 7,82мас.ю трихлорсилану (ТХС) 10,Збмас.9о тетрахлориду кремнію (ТХК) 0,19мас.о алілхлориду (АХ) 10,47мас.9о пропілтрихлорсилану (ПТС) 15,67мас.9о тетрахлориду кремнію (ТХК) 44 8Омас.9о З-хлорпропілтрихлорсилану 16,39мас.9о пропілтрихлорсилану (ПТС) (СІ-ПТО) 59,1Змас.9о З-хлорпропілтрихлорсилану Визначений на основі цих даних показник се- (СІ-ПТО) лективності реакції в перерахунку на використову-
Визначений на основі цих даних показник се- вані кількості речовин становить 3,5:1. Це відпові- лективності реакції в перерахунку на використову- дає виходу З-хлорпропілтрихлорсилану в вані кількості речовин становить 3,02:1. Це відпо- перерахунку на алілхлорид 7895. відає виходу З-хлорпропілтрихлорсилану в Приклад 7 перерахунку на алілхлорид 75,1905. У розглянутому прикладі роблять аналогічно
Приклад 4 до прикладу 2, але з двома відмінностями, а саме:
У випадку, що розглядають, роблять аналогіч- реакцію здійснюють у двох з'єднаних послідовно реакторах об'ємом 1,7л кожен, а суміш додають у но до прикладу 9, але з двома відмінностями: по- кількості 250мл. У результаті молярний надлишок перше, використовують реактори об'ємом 0,вл
ТХС на вході першого реактора становить прибли- кожен, а по-друге, молярне співвідношення між зно 2,8:1. Нижче представлений склад одержаного трихлорсиланом і алілхлоридом становить 3,41. продукту: Більшу частину суміші продуктів, що надходить на 46,56бмас.о трихлорсилану (ТХС) виході третього реактора, перекачують помпою на 0, ООмас.оо алілхлориду (АХ) вхід першого реактора, при цьому співвідношення 8,92мас.о тетрахлориду кремнію (ТХК) між об'ємом рециркульованої суміші та об'ємом 9,34мас.о пропілтрихлорсилану (ПТС) едуктів встановлюється рівним 10:1. У результаті 35,18мас.о З-хлорпропілтрихлорсилану встановлюваного балансу масопотоків на вході (СІ-ПТО) першого реактора утворюється молярний надли-
Визначений на основі цих даних показник се- шок ТХС, що становить приблизно 57:1, а на вході лективності реакції в перерахунку на використову- другого і третього реакторів це співвідношення вані кількості речовин становить 3,1:1. Це відпові- становить приблизно 55:1 і приблизно 54:1 відпо- дає виходу З-хлорпропілтрихлорсилану в відно. Нижче представлений склад одержаного перерахунку на алілхлорид 76905. продукту:
Приклад 8 57,55мас.ю трихлорсилану (ТХС)
У випадку, що розглядають, роблять аналогіч- о, 16мас.бо алілхлориду (АХ) но до прикладу 7, з тією, однак, відмінністю, що 3,77мас.ою тетрахлориду кремнію (ТХК) половину загальної кількості алілхлориду, що до- 3,94мас.ю пропілтрихлорсилану (ПТС) дається, подають на вході другого реактора, тоді 34,58мас.о З-хлорпропілтрихлорсилану як іншу половину цієї кількості аналогічно до прик- (СІ-ПТО) ладу 7 вводять разом із ТХС у перший реактор. У Визначений на основі цих даних показник се- результаті на вході першого реактора утворюється лективності реакції в перерахунку на використову- молярний надлишок ТХС, що становить приблизно вані кількості речовин становить 5,7:1. Це відпові- 5,61, а на вході другого реактора це співвідно- дає виходу З-хлорпропілтрихлорсилану в шення становить приблизно 4,4:1. Нижче предста- перерахунку на алілхлорид 8595. влений склад одержаного продукту: Приклад 11 47,55мас.о трихлорсилану (ТХС) У випадку, що розглядають, роблять аналогіч-
О,ООмас.ою алілхлориду (АХ) но до прикладу 7, але з двома відмінностями, а 7,59мас.о тетрахлориду кремнію (ТХК) саме: молярне співвідношення між трихлорсила- 8,0Змас.о пропілтрихлорсилану (ПТС) ном і алілхлоридом становить 3,4:1, а більшу час- 36,8Змас.о З-хлорпропілтрихлорсилану тину суміші продуктів, що надходить на виході дру- (СІ-ПТО) гого реактора, перекачують помпою на вхід
Визначений на основі цих даних показник се- першого реактора. При цьому співвідношення між лективності реакції в перерахунку на використову- об'ємом рециркульованої суміші й об'ємом едуктів вані кількості речовин становить 3,6:1. Це- установлюється рівним 10:1. У результаті встано- відповідає виходу З-хлорпропілтрихлорсилану в влюваного балансу масопотоку утворюваний мо- перерахунку на алілхлорид 7895. лярний надлишок ТХС на вході першого реактора
Приклад 9 становить приблизно 23:1. Нижче представлений
У випадку, що розглядають, роблять аналогіч- склад одержаного продукту: но до прикладу 8 з тією, однак, відмінністю, що 56,79мас.ою трихлорсилану (ТХС) реакцію здійснюють у трьох з'єднаних послідовно 0, оЗмас.9о алілхлориду (АХ) реакторах об'ємом 1,7л кожний. По одній третині 4,42мас.о тетрахлориду кремнію (ТХК) загальної кількості алілхлориду, що додається, 4,62мас.о пропілтрихлорсилану (ПТС) подають відповідно в другий та третій реактори, а 34 ,14мас.о З-хлорпропілтрихлорсилану іншу третину разом із ТХСО вводять у перший реак- (СІ-ПТО) тор. У результаті на вході першого реактора утво- Визначений на основі цих даних показник се- рюється молярний надлишок ТХС, що становить лективності реакції в перерахунку на використову- приблизно 8,41, тоді як на вході другого і третього вані кількості речовин становить 5,1:1. Це відпові- реакторів це співвідношення становить приблизно дає виходу З-хлорпропілтрихлорсилану в 7,31 і приблизно 6,1:1 відповідно. Нижче предста- перерахунку на алілхлорид 8495. влений склад одержаного продукту: Приклад 12 48,14мас.о трихлорсилану (ТХС) У випадку, що розглядають, роблять аналогіч-
О,ООмас.ою алілхлориду (АХ) но до прикладу 4 з тією, однак, відмінністю, що 6,89мас.о тетрахлориду кремнію (ТХК) використовують реактор об'ємом 4м3. Молярне 7,26мас.о пропілтрихлорсилану (ПТС) співвідношення між трихлорсиланом і алілхлори- 37,71мас.о З-хлорпропілтрихлорсилану дом становить 1,8:1 і додають 1180л суміші. Спів- (СІ-ПТО) відношення між об'ємом рециркульованої суміші й
Визначений на основі цих даних показник се- об'ємом едуктів встановлюється при цьому рівним лективності реакції в перерахунку на використову- 5,5:1. У результаті встановлюваного балансу ма- вані кількості речовин становить 4,0:1. Це відпові- сопотоків утворюваний на вході реактора моляр- дає виходу З-хлорпропілтрихлорсилану в ний надлишок ТХС становить приблизно 4,5:1. перерахунку на алілхлорид 80905. Нижче представлений склад одержаного продукту:
Приклад 10 26,15мас.о трихлорсилану (ТХС)
У випадку, що розглядають, роблять аналогіч- 0О,11мас.оо алілхлориду (АХ)
11,13мас.9о тетрахлориду кремнію (ТХК) тів встановлюється рівним 11,5:1. У результаті 11 6Змас.9о пропілтрихлорсилану (ПТС) встановлюваного балансу масопотоків утворюва- 50,98мас.о З-хлорпропілтрихлорсилану ний на вході першого реактора молярний надли- (СІ-ПТО) шок ТХС становить приблизно 21:71, а на вході
Визначений на основі цих даних показник се- другого реактора - приблизно 20:11. Нижче пред- лективності реакції в перерахунку на використову- ставлений склад одержаного продукту: вані кількості речовин становить 3,5:1. Це відпові- 33,27мас.ю трихлорсилану (ТХС) дає виходу З-хлорпропілтрихлорсилану в 0, 09омас.о алілхлориду (АХ) перерахунку на алілхлорид 78905. 7,30мас.ю тетрахлориду кремнію (ТХК)
Приклад 13 7,62мас.о пропілтрихлорсилану (ПТС)
У випадку, що розглядають, роблять аналогіч- 51,72мас.о З-хлорпропілтрихлорсилану но до прикладу 8, але з двома відмінностями, а (СІ-ПТО) саме: молярне співвідношення між трихлорсила- Визначений на основі цих даних показник се- ном і алілхлоридом становить 2,0:1, а більшу час- лективності реакції в перерахунку на використову- тину суміші продуктів, що надходить на виході дру- вані кількості речовин становить 4,8:1. Це відпові- гого реактора, перекачують помпою на вхід дає виходу З-хлорпропілтрихлорсилану в першого реактора. При цьому співвідношення між перерахунку на алілхлорид 8395. об'ємом рециркульованої суміші та об'ємом едук-
Нонна) они
Аптьний комплоназт
Н Мсжоей Мона і ; Алільний компонент
Аліпьний компонент я ї
Ї Ї Алільний компонент оон ! і у і Автений кампонану . кв / 1 Я / й Й бумни компонент
Їде х е ши Суміци компонемнів «Фр. І
Несилам й й й
Алільний зомлоцент
Суму компавентів і у / її Ф
Фіг 3 І 5,
Комп'ютерна верстка 0. Гапоненко Підписне Тираж 26 прим.
Міністерство освіти і науки України
Державний департамент інтелектуальної власності, вул. Урицького, 45, м. Київ, МСП, 03680, Україна
ДП "Український інститут промислової власності", вул. Глазунова, 1, м. Київ - 42, 01601
UA2002020850A 2001-02-03 2002-02-01 Method for producing propyl silane functionalized in the position 3 UA76698C2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10104966A DE10104966A1 (de) 2001-02-03 2001-02-03 Verfahren zur Herstellung von in 3-Stellung funktionalisierten Propylsilanen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA76698C2 true UA76698C2 (en) 2006-09-15

Family

ID=7672785

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UA2002020850A UA76698C2 (en) 2001-02-03 2002-02-01 Method for producing propyl silane functionalized in the position 3

Country Status (17)

Country Link
US (1) US6472549B1 (uk)
EP (1) EP1229039B1 (uk)
JP (1) JP4338348B2 (uk)
KR (1) KR100795317B1 (uk)
CN (1) CN1217949C (uk)
AT (1) ATE257158T1 (uk)
BR (1) BR0200278A (uk)
CZ (1) CZ2002388A3 (uk)
DE (2) DE10104966A1 (uk)
ES (1) ES2213712T3 (uk)
HU (1) HUP0200377A3 (uk)
IL (2) IL147949A (uk)
MX (1) MXPA02001186A (uk)
MY (1) MY120872A (uk)
PL (1) PL203230B1 (uk)
RU (1) RU2275375C2 (uk)
UA (1) UA76698C2 (uk)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20020008011A1 (en) * 2000-03-28 2002-01-24 Raymund Sonnenschein Method for the preparation of propylsilanes functionalized in the 3 position
DE10153795A1 (de) * 2001-10-31 2003-05-22 Degussa Verfahren zur Herstellung von in 3-Stellung funktionalisierten Propylsilanen
US20040092759A1 (en) * 2002-11-12 2004-05-13 Westmeyer Mark D. Process for making haloalkylalkoxysilanes
CN100378111C (zh) * 2005-07-01 2008-04-02 中国科学院上海有机化学研究所 含碳氧醚键有机硅化合物、合成方法及其应用
US8420844B2 (en) * 2008-07-01 2013-04-16 Momentive Performance Materials Inc. Hydrosilylation process for gaseous unsaturated hydrocarbons
DE102010001531A1 (de) 2010-02-03 2011-08-04 Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 Neuartige organomodifizierte Siloxane mit primären Aminofunktionen, neuartige organomodifizierte Siloxane mit quaternären Ammoniumfunktionen und das Verfahren zu deren Herstellung
CN105541895B (zh) * 2015-12-25 2017-12-29 淄博市临淄齐泉工贸有限公司 一种γ‑氯丙基三氯硅烷的生产方法
CN105837612B (zh) * 2016-01-27 2019-06-11 浙江新安化工集团股份有限公司 一种γ-氯丙基三氯硅烷的生产方法及生产系统

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2637738A (en) 1949-09-17 1953-05-05 Union Carbide & Carbon Corp Reaction of silanes with aliphatic unsaturated compounds
GB923710A (en) 1960-11-07 1963-04-18 Ici Ltd Production of organosilicon compounds
DE1165028B (de) 1962-11-14 1964-03-12 Goldschmidt Ag Th Verfahren zur Herstellung von siliciumhaltigen Kohlenwasserstoffen durch Addition von Hydrogensilanen an ungesaettigte Kohlenwasserstoffe
DE2851456C2 (de) 1978-11-28 1982-09-23 Wacker-Chemie GmbH, 8000 München Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumverbindungen
JPS55145693A (en) * 1979-05-02 1980-11-13 Chisso Corp Preparation of 3-chloropropyltrichlorosilane
DE3000768A1 (de) 1980-01-10 1981-07-16 Wacker-Chemie GmbH, 8000 München Verfahren zum anlagern von si-gebundenem wasserstoff an aliphatische mehrfachbindung
US4292433A (en) * 1980-10-31 1981-09-29 Chisso Corporation Method for producing 3-chloropropyltrichlorosilane
DE3404703A1 (de) * 1984-02-10 1985-09-05 Degussa Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur herstellung von 3-chlorpropyltrichlorsilan
DE4119994A1 (de) * 1991-06-18 1992-12-24 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur herstellung von 3-chlorpropylsilanen
DE19825793C1 (de) * 1998-06-10 2000-01-05 Degussa Verfahren zur Herstellung von in 3-Stellung funktionalisierten Organosilanen
DE19857223C5 (de) * 1998-12-11 2010-02-04 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von Propylsilanen

Also Published As

Publication number Publication date
IL147949A0 (en) 2002-08-14
EP1229039B1 (de) 2004-01-02
RU2275375C2 (ru) 2006-04-27
US6472549B1 (en) 2002-10-29
CN1217949C (zh) 2005-09-07
MXPA02001186A (es) 2004-05-27
HUP0200377A2 (hu) 2003-01-28
JP2002302495A (ja) 2002-10-18
DE50200179D1 (de) 2004-02-05
CN1369497A (zh) 2002-09-18
ES2213712T3 (es) 2004-09-01
JP4338348B2 (ja) 2009-10-07
MY120872A (en) 2005-11-30
BR0200278A (pt) 2003-04-29
KR20020064867A (ko) 2002-08-10
DE10104966A1 (de) 2002-08-08
CZ2002388A3 (cs) 2002-09-11
HUP0200377A3 (en) 2003-07-28
IL147949A (en) 2004-12-15
ATE257158T1 (de) 2004-01-15
EP1229039A1 (de) 2002-08-07
HU0200377D0 (en) 2002-03-28
PL203230B1 (pl) 2009-09-30
KR100795317B1 (ko) 2008-01-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA76698C2 (en) Method for producing propyl silane functionalized in the position 3
CN101268087A (zh) 用于生产异氰酸根合硅烷的方法
Kawachi et al. Preparations and Reactions of Functionalized Silyllithiums.
RU2009107980A (ru) Установка и способ непрерывного промышленного получения фторалкилхлорсилана
CN102282152A (zh) 回收高沸点废料的方法
CN109195948A (zh) 由二甲基硫醚生产甲基硫醇的方法
EP1179534B1 (de) Verfahren zum Aufarbeiten von Rückständen der Direktsynthese von Organochlorsilanen
US7521574B2 (en) Making of contact mass for organohalosilane preparation and preparation of organohalosilanes
JPH0832711B2 (ja) ジシリル化合物及びその製造方法
US20050113592A1 (en) Method for preparing chlorosilane
Terao et al. Novel Nickel‐Catalyzed Coupling Reaction of Allyl Ethers with Chlorosilanes, Alkyl Tosylates, or Alkyl Halides Promoted by Vinyl‐Grignard Reagent Leading to Allylsilanes or Alkenes
US6541651B1 (en) Process for chlorosilane intermediates manufacture
JP3553469B2 (ja) メチルクロロシランを直接合成するための連続法
CN109627257A (zh) 烷基卤代硅烷的直接合成方法
US5332853A (en) Catalytic alkylation process
RU2354660C2 (ru) Способ гриньяра с повышенным содержанием дифенилхлорсиланов
US20020008011A1 (en) Method for the preparation of propylsilanes functionalized in the 3 position
CN103145753B (zh) 一种用卡宾催化硅烷水解制备硅氧烷的方法
JPH07126270A (ja) ジメチルクロロシランとトリオルガノクロロシランの併産方法
JP2003137892A (ja) 3位で官能化されたオルガノシランの製造方法
US5126470A (en) Preparation of siloxanes
KR101631132B1 (ko) 새로운 (트리유기실릴)알킨 및 그 유도체 그리고 새롭고 종래의 치환된 (트리유기실릴)알킨 및 그 유도체를 수득하기 위한 새로운 촉매 방법
EP2245036A1 (de) Verfahren zur herstellung von alkylchlorsilanen aus den rückständen der direktsynthese von alkylchlorsilanen
US20220119422A1 (en) Process for preparing methylchlorosilanes with structure-optimised silicon particles
Matsumoto et al. A CONVENIENT SYNTHESIS OF BENZYLMETHYLCHLOROSILANES BY THE PALLADIUM-CATALYZED DECHLORINATIVE SILYLATION OF BENZYLIC CHLORIDES WITH METHYLCHLORODISILANES