UA76698C2 - Method for producing propyl silane functionalized in the position 3 - Google Patents
Method for producing propyl silane functionalized in the position 3 Download PDFInfo
- Publication number
- UA76698C2 UA76698C2 UA2002020850A UA2002020850A UA76698C2 UA 76698 C2 UA76698 C2 UA 76698C2 UA 2002020850 A UA2002020850 A UA 2002020850A UA 2002020850 A UA2002020850 A UA 2002020850A UA 76698 C2 UA76698 C2 UA 76698C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- reactor
- allyl chloride
- chloropropyltrichlorosilane
- mass
- trichlorosilane
- Prior art date
Links
- UIDUKLCLJMXFEO-UHFFFAOYSA-N propylsilane Chemical compound CCC[SiH3] UIDUKLCLJMXFEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 3
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 13
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 abstract description 13
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 abstract description 7
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 abstract description 6
- 230000003993 interaction Effects 0.000 abstract description 5
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 abstract description 2
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 32
- 239000005052 trichlorosilane Substances 0.000 description 30
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 29
- ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N trichlorosilane Chemical compound Cl[SiH](Cl)Cl ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 239000005053 propyltrichlorosilane Substances 0.000 description 26
- DOEHJNBEOVLHGL-UHFFFAOYSA-N trichloro(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](Cl)(Cl)Cl DOEHJNBEOVLHGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- OOXSLJBUMMHDKW-UHFFFAOYSA-N trichloro(3-chloropropyl)silane Chemical compound ClCCC[Si](Cl)(Cl)Cl OOXSLJBUMMHDKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 21
- 239000000047 product Substances 0.000 description 21
- VXEGSRKPIUDPQT-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]aniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1CCN(C=2C=CC(N)=CC=2)CC1 VXEGSRKPIUDPQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000005049 silicon tetrachloride Substances 0.000 description 16
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 13
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical compound CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- -1 allyl compound Chemical class 0.000 description 5
- 125000000746 allylic group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 150000003058 platinum compounds Chemical class 0.000 description 3
- DTOOTUYZFDDTBD-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropylsilane Chemical class [SiH3]CCCCl DTOOTUYZFDDTBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940045985 antineoplastic platinum compound Drugs 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 2
- 125000006526 (C1-C2) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 208000002874 Acne Vulgaris Diseases 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001148502 Colysis Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 206010000496 acne Diseases 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- QABCGOSYZHCPGN-UHFFFAOYSA-N chloro(dimethyl)silicon Chemical compound C[Si](C)Cl QABCGOSYZHCPGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical compound Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000006884 silylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/0825—Preparations of compounds not comprising Si-Si or Si-cyano linkages
- C07F7/0827—Syntheses with formation of a Si-C bond
- C07F7/0829—Hydrosilylation reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
- C07F7/14—Preparation thereof from optionally substituted halogenated silanes and hydrocarbons hydrosilylation reactions
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
Даний винахід стосується способу одержання по-перше, існує додаткова потреба в гідросилані, а функціоналізованих у положенні З пропілсиланів. по-друге, відділення небажаних пропілсиланів по-
Відомо, що з гідросиланів взаємодією, напри- в'язане із значними труднощами. Слід зазначити й клад, з алілхлоридом у присутності гомогенних або те, що для одержуваних таким шляхом сполук гетерогенних платинових каталізаторів можна практично відсутні можливості їх застосування, а одержувати З-хлорпропілсилани. Цю реакцію на- це обумовлює істотні витрати на їх утилізацію. зивають, як правило, гідросилілуванням (див., на- Виходячи з вищевикладеного, в основу даного приклад, рівняння 1): винаходу була покладена задача розробити такий
СІ-СН»АСНІСН2-Н5ЇСІЗ-иСІ-СН2г-СНо-СНег- () спосіб одержання функціоналізованих у положенні віСіз З пропілсиланів, який би не мав вказаних недолі-
Про гомогенне гідросилілування говорять у тих ків. випадках, коли як каталізатори застосовують роз- Відповідно до цього об'єктом винаходу є спо- чинні платинові сполуки, у найпростішому випадку, сіб одержання функціоналізованих у положенні З наприклад, НеРіСієхбН2О (порівн. ОЕ-О5 2851456, пропілсиланів, здійснюваний за реакцією приєд-
С5 176910, 05 4292433, 05 4292434, ОЕ-А5 нання алільних сполук загальної формули І 1187240, ОЕ 1165028). При гетерогенному гідро- нНгс-сн-СНоХ (І) силілуванні застосовують елементарну платину де Х може представляти собою СІ, Ве, І, Р, СМ, або платинові сполуки (порівн. 05 2637738, ОЄ ЗСМ, ЗН, ЗА, ОН, МАН'Ї ОК, а К К! обидва неза- 2012229 і ОЕ 2815316). лежно один від одного означають (Сі1-Св)алкіл або
Відомо далі, що пари взаємодії, наприклад, (Сз-Ст7)алкіл, до силанів формули ЇЇ алілхлориду з пдросиланами з одержанням 3- вевзвиін (І) хлорпропілсиланів частина використовуваного де Р", ВЗ ї КЕ" кожен незалежно один від одного алілхлориду вступає з гідросиланом у побічну реа- може означати водень, галоген, (С1-Св)алкіл, (С1- кцію з утворенням пропену і хлорсилану, що від- Св)галоалкіл, (Сз-Св)аліл, (С1-Са)алкоксигрупу, повідає використовуваному в кожному випадку феніл, арил або аралкіл, гідросилану (див., наприклад, рівняння І): при температурах в інтервалі від 0 до 200"С і
СІ-СН-АСНАСН2гНВІСІз-»СНз-СНУСНе--8іСіа (1) тиску в межах від 800мбар до 25бар і в присутності
Так, наприклад, при взаємодії алілхлориду з платинового каталізатора. Такий спосіб відрізня- трихлорсиланом 25-3Омол.о5 алілхлориду, який ється тим, що застосовуваний силан формули І! вводиться в реакцію, в результаті вказаної побіч- піддають взаємодії з каталізатором у 3-100- ної реакції перетворюються в пропен. При цьому кратному молярному надлишку відносно пропено- утворюється еквівалентна кількість тетрахлориду вої сполуки формули І. кремнію. Несподівано було встановлено, що утворення
Молярне співвідношення між утворюваними побічного продукту вдається пригнітити в тих ви- хлорпропілсиланом і тетрахлоридом кремнію є падках, коли гідросилан використовують із знач- мірою визначення селективності реакції і досягає ним надлишком відносно каталізатора. При цьому, звичайно значень від 2,33:1 (вихід 7095 у перера- наприклад, вибірковість, яка досягається при реа- хунку на алілхлорид) до 3:1 (вихід 7596). кції між алілхлоридом і трихлорсиланом, результа-
Відомо далі, що завдяки особливому прове- том якої вихід хлорпропілтрихлорсилану (СІ-ПТО- денню реакції в апаратах під тиском утворення вихід) становить звичайно 7495 у перерахунку на пропену вдається знизити. Така технологія забез- алілхлорид, підвищується аж до 8595. Кількість же печує умови, при яких пропен практично повністю утворюваного побічного продукту - пропілтрихлор- реагує потім з гідросиланом з утворенням пропіл- силану - знижується на 5095, а витрата едуктів - силанів. При проведенні реакцій у таких апаратах трихлорсилану й алілхлориду - знижується на 2095 при нормальному тиску і за звичайною технологі- і 1295 відповідно. єю утворюваний в результаті побічної реакції про- Переважним значенням Х є галоген, насампе- пен також вдається в значній мірі в ході наступної ред хлор. побічної реакції з гідросиланами перетворювати у Працювати можна при нормальному, підвище- відповідні пропілсилани (порівн. заявку ОЕ ному та зниженому тиску, переважно при тиску в 3404703 С) (див., наприклад, рівняння 11) межах від 800мбар до 10бар, насамперед від
СНі-СНеСНеНВІСІз-»СНз-СНо-СНо-ВіСіз (0) 00 80бмбар до ббар.
Так, наприклад, у промисловій установці, де При здійсненні способу за винаходом доцільно реакцію між алілхлоридом і трихлорсиланом здій- працювати таким чином, щоб алільна сполука і снюють у присутності гетерогенного каталізатора і застосовуваний у великому стехіометричному в кислоті, яка містить активоване вугілля з плати- надлишку пдросилан у відповідному реакторі ра- новим покриттям, одержують на кожні 100ОкКг 3- зом взаємодіяли З каталізатором при температу- хлорпропілтрихлорсилану аж до 230кг пропілтрих- рах в інтервалі від 0 до 300"С, переважно від 25 до лорсилану. Це означає, що потреба в трихлорси- 200"С, до того часу, поки не завершиться повне лані перевищує приблизно на 2895 його кількість, перетворення алільної сполуки. При цьому повна яка міститься в цільовому продукті (порівн. також витрата передбачуваних відповідно до винаходу
ОЕ 4119994 ДІ). великих стехіометричних надлишків силанів фор-
Недолік відомих способів полягає в тому, що, мули ІЇ при взаємодії з платиновим каталізатором можна реалізувати в технологічному відношенні Згідно із ще одним варіантом здійснення вина- різним шляхом. Одна з таких можливостей поля- ходу надлишок силану відносно каталізатора мож- гає в тому, щоб надлишок компонента І! відносно на підвищити за рахунок повернення більшої час- каталізатора забезпечувати безпосередньо змішу- тини масопотоку, який проходить через ванням компонентів І і ІІ. Інша можливість полягає трубчастий реактор, в його головну частину, вида- в тому, щоб забезпечити контактування обох ком- ляючи при цьому з рециклу лише ту кількість про- понентів реакції приєднання з каталізатором у від- дуктової суміші, яку з іншого боку додають у ви- повідному реакторі і тим самим їх взаємодію один гляді суміші едуктів. Регульований у потоці едуктів з одним, вибираючи при цьому будь-яке прийнятне при проведенні процесу надлишок силанового співвідношення компонентів, тобто в тому числі й компонента, у перерахунку на алільний компонент, передбачуваний відповідно до винаходу великий залежно від співвідношення, яке встановилося між надлишок силанового компонента. При цьому реа- рециркульованою кількістю та кількістю едуктів, ктор може представляти собою котел із працюю- може бути збільшений у декілька разів, оскільки чою в періодичному режимі мішалкою або ж запо- алільний компонент у міру проходження через внений каталізатором трубчастий реактор, який реактор практично повністю витрачається. Даний працює в безперервному режимі. варіант здійснення винаходу схематично предста-
Ще одна можливість досягти надлишку компо- влений на Ффіг.3. нента ІІ відносно каталізатора може бути реалізо- Таким шляхом при надлишку силану в потоці вана за рахунок застосування каскаду з принаймні едуктів 3:1 завдяки відповідному вибору парамет- двох, переважно двох-десяти трубчастих реакто- рів можна досягти надлишку силану відносно ка- рів, при цьому компонент | додають у необхідних талізатора, який перевищує 15:1. кількостях відповідно на вході в кожен наступний Вищеописані варіанти здійснення способу за реактор, де цей реагент практично повністю ви- винаходом, метою яких є досягнення високих над- трачається. Розглянутий варіант здійснення вина- лишків силанового компонента при взаємодії з ходу схематично представлений на фіг.1. каталізатором, можуть використовуватися й у від-
Відповідно до цього варіанта здійснення вина- повідному сполученні. ходу при використанні працюючих у безперервно- Застосовувані відповідно до винаходу як вихі- му режимі, заповнених каталізатором трубчастих дний компонент силани включають такі із структу- реакторів досягти передбачуваних у винаході над- рою типу ЇЇ лишків силанового компонента можна також за- вгвздивін (1) вдяки тому, що принаймні два, переважно два- де В, ВЗ і 27 кожен незалежно один від одного десять однотипних трубчастих реакторів послідов- може представляти собою водень, галоген, (Сі1- но з'єднують один з одним таким чином, що в пе- Св)алкіл, (Сі-Св)алкоксигрупу, (Сі-Св)галоалкіл, рший реактор завантажують суміш, яка містить (Сз-Св)аліл, феніл, Сзарил або аралкіл. значний надлишок силанового компонента, при- Переважно застосовувати силани, такі як три- чому в цьому першому реакторі алільний компо- хлорсилан, або силани із змішаним заміщенням, нент витрачається практично повністю. Потім су- такі, наприклад, як метил-, етил-, пропілгідродих- міш продуктів, яка надходить з першого реактора, лорсилан і диметилгідрохлорсилан. змішують з невеликою кількістю алільного компо- Платиновий каталізатор може застосовувати- нента, у результаті чого повторно забезпечується ся на будь-якій стадії окислювання. Каталіз можна великий надлишок силанового компонента; цю здійснювати за допомогою як гомогенного, так і утворену таким шляхом нову суміш подають у дру- гетерогенного каталізатора. При гетерогенному гий реактор. Дану технологію можна застосовува- каталізі каталітично активну платинову сполуку ти й для всіх послідовно з'єднаних один з одним, можна використовувати нанесеною на відповідний заповнених каталізатором трубчастих реакторів, носій (порівн. 05 2637738, ОЕ 2012229 і ОЕ тобто додаючи на вході в кожен наступний реактор 2915316). відповідну кількість алільного компонента. Тим Каталізатор може застосовуватися як у стехі- самим на каталізаторі постійно забезпечується ометричних, так і в каталітичних кількостях, які наявність передбачуваного у винаході великого становлять, наприклад, від 0:11 до 10000част./млн, надлишку силанового компонента. переважно від 10 до 500част./млн, у кожному ви-
Відповідно до іншого варіанта здійснення ви- падку в перерахунку на використовувану алільну находу замість каскаду можна застосовувати лише сполуку. Переважно застосовувати гетерогенний один трубчастий реактор, при цьому нестачу ком- каталізатор. понента І, що утворюється в міру витрати, компен- Під поняттям «селективність» у контексті да- сують його додаванням принаймні одному, пере- ного опису розуміють молярне співвідношення між важно одному-дев'ятьом трубопроводам, необхідним продуктом, тобто 3- розміщеним збоку від реактора. Даний варіант хлорпропілтрихлорсиланом (СІ-ПТС), і тетрахло- здійснення винаходу представлений на Фіг.2. Від- ридом кремнію. повідно до цього з метою подачі в реактор у кож- Представлені нижче приклади, де вказані се- ному випадку необхідної невеликої кількості аліль- лективність, яка досягається, і вихід /3- ного компонента можна передбачити по всій хлорпропілтрихлорсилану, однозначно підтвер- довжині одного єдиного реактора від одного до джують переваги запропонованого у винаході спо- дев'яти додаткових місць для такого дозованого собу. додавання алільного компонента. Тим самим пов- Приклад 1 (порівняльний приклад) сюдно й постійно забезпечується необхідний ве- У трубчастий реактор, що обігрівається, дов- ликий надлишок силану відносно каталізатора. жиною 40см і об'ємом 150мл, заповнений прибли-
зно 100г покритого платиною гранульованого ак- но до прикладу 3, з тією, однак, відмінністю, що тивованого вугілля (Імас.9о платини), спочатку молярне співвідношення едуктів - трихлорсилану й додають для зволоження каталізатора іл 3- алілхлориду - становить 2,8:1. У результаті вста- хлорпропілтрихлорсилану. Потім при температурі новлюваного балансу масопотоків молярне спів- близько 90"С і тиску 2 бари щогодини додають відношення між трихлорсиланом і алілхлоридом у 200мл суміші з трихлорсилану та алілхлориду головній частині реактора становить 14:11. Нижче (молярне співвідношення 1,43:1). Після закінчення представлений склад одержаного продукту:
Б5год роботи в такому режимі на виході реактора 42,А1мас.Уо трихлорсилану (ТХС) відбирають пробу, охолоджують та аналізують. о ,бЗмас.о алілхлориду (АХ)
Нижче представлений склад одержаного продукту: 7,80мас.ю тетрахлориду кремнію (ТХК) 6,75мас.о трихлорсилану (ТХС) 7,52мас.ю пропілтрихлорсилану (ПТС)
О,О0Омас.до алілхлориду (АХ) 41,35мас.о З-хлорпропілтрихлорсилану 19,31мас.Уо тетрахлориду кремнію (ТХК) (СІ-ПТО) 19,26мас.9о пропілтрихлорсилану (ПТС) Визначений на основі цих даних показник се- 54,68мас.о З-хлорпропілтрихлорсилану лективності реакції в перерахунку на використову- (СІ-ПТО) вані кількості речовин становить 4,25:1. Це відпо-
Визначений на основі цих даних показник се- відає виходу З-хлорпропілтрихлорсилану в лективності реакції в перерахунку на використову- перерахунку на алілхлорид 81,0905. вані кількості речовин становить 2,27:1. Це відпо- Приклад 5 відає виходу З-хлорпропілтрихлорсилану в У випадку, що розглядають, роблять аналогіч- перерахунку на алілхлорид 69,490. но до прикладу 3, з тією, однак, відмінністю, що
Приклад 2 молярне співвідношення едуктів - трихлорсилану й
У випадку, що розглядається, роблять анало- алілхлориду - становить 2,0:1. Крім того, співвід- гічно до прикладу 1, з тією, однак, відмінністю, що ношення між об'ємом рециркульованої суміші й молярне співвідношення між трихлорсиланом і об'ємом едуктів становить 30:1. У результаті вста- алілхлоридом становить 2,8:1. Відповідно до ана- новлюваного балансу масопотоків молярне спів- лізу одержують продукт наступного складу: відношення між трихлорсиланом і алілхлоридом у 43,22мас.о трихлорсилану (ТХС) головній частині реактора становить 25:11. Нижче 0, ООмас.оо алілхлориду (АХ) представлений склад одержаного продукту: 9,69мас.о тетрахлориду кремнію (ТХК) 30,71мас.Уо трихлорсилану (ТХС) 14мас.9о пропілтрихлорсилану (ПТС) 0,78мас.оо алілхлориду (АХ) 39,96мас.о З-хлорпропілтрихлорсилану 7,51мас.9о тетрахлориду кремнію (ТХК) (СІ-ПТО) 8,05мас.ю пропілтрихлорсилану (ПТС)
Визначений на основі цих даних показник се- 52,96мас.о З-хлорпропілтрихлорсилану лективності реакції в перерахунку на використову- (СІ-ПТО) вані кількості речовин становить 3,06:1. Це відпо- Визначений на основі цих даних показник се- відає виходу З-хлорпропілтрихлорсилану в лективності реакції в перерахунку на використову- перерахунку на алілхлорид 75,490. вані кількості речовин становить 5,65:1. Це відпо-
Приклад З відає виходу З-хлорпропілтрихлорсилану в
У випадку, що розглядають, роблять аналогіч- перерахунку на алілхлорид 8595. но до прикладу 1, з тією, однак, відмінністю, що Приклад 6 більшу частину продуктової суміші, що надходить У випадку, що розглядають, роблять аналогіч- на виході реактора, перекачують помпою назад у но до прикладу 3, з тією, однак, відмінністю, що головну частину реактора. При цьому співвідно- половину загальної кількості алілхлориду, що до- шення між об'ємом рециркульованої суміші й об'є- дається, додатково подають у реактор на висоті в мом едуктів встановлюється рівним 13:1. У ре- центрі останнього. Іншу ж половину цієї кількості зультаті встановлюваного балансу масопотоків аналогічно до прикладу З додають у головну час- молярне співвідношення між трихлорсиланом і тину реактора разом із ТХС. У результаті утворю- алілхлоридом у головній частині реактора стано- ється відповідно молярний надлишок ТХС віднос- вать 31. При такій технології пробу суміші продук- но каталізатора, що становить приблизно 14:1. тів відбирають і аналізують лише після закінчення Нижче представлений склад одержаного продукту: 97 год. Нижче представлений склад одержаного 33,69мас.Уо трихлорсилану (ТХС) продукту: о ,бЗмас.о алілхлориду (АХ) 7,82мас.ю трихлорсилану (ТХС) 10,Збмас.9о тетрахлориду кремнію (ТХК) 0,19мас.о алілхлориду (АХ) 10,47мас.9о пропілтрихлорсилану (ПТС) 15,67мас.9о тетрахлориду кремнію (ТХК) 44 8Омас.9о З-хлорпропілтрихлорсилану 16,39мас.9о пропілтрихлорсилану (ПТС) (СІ-ПТО) 59,1Змас.9о З-хлорпропілтрихлорсилану Визначений на основі цих даних показник се- (СІ-ПТО) лективності реакції в перерахунку на використову-
Визначений на основі цих даних показник се- вані кількості речовин становить 3,5:1. Це відпові- лективності реакції в перерахунку на використову- дає виходу З-хлорпропілтрихлорсилану в вані кількості речовин становить 3,02:1. Це відпо- перерахунку на алілхлорид 7895. відає виходу З-хлорпропілтрихлорсилану в Приклад 7 перерахунку на алілхлорид 75,1905. У розглянутому прикладі роблять аналогічно
Приклад 4 до прикладу 2, але з двома відмінностями, а саме:
У випадку, що розглядають, роблять аналогіч- реакцію здійснюють у двох з'єднаних послідовно реакторах об'ємом 1,7л кожен, а суміш додають у но до прикладу 9, але з двома відмінностями: по- кількості 250мл. У результаті молярний надлишок перше, використовують реактори об'ємом 0,вл
ТХС на вході першого реактора становить прибли- кожен, а по-друге, молярне співвідношення між зно 2,8:1. Нижче представлений склад одержаного трихлорсиланом і алілхлоридом становить 3,41. продукту: Більшу частину суміші продуктів, що надходить на 46,56бмас.о трихлорсилану (ТХС) виході третього реактора, перекачують помпою на 0, ООмас.оо алілхлориду (АХ) вхід першого реактора, при цьому співвідношення 8,92мас.о тетрахлориду кремнію (ТХК) між об'ємом рециркульованої суміші та об'ємом 9,34мас.о пропілтрихлорсилану (ПТС) едуктів встановлюється рівним 10:1. У результаті 35,18мас.о З-хлорпропілтрихлорсилану встановлюваного балансу масопотоків на вході (СІ-ПТО) першого реактора утворюється молярний надли-
Визначений на основі цих даних показник се- шок ТХС, що становить приблизно 57:1, а на вході лективності реакції в перерахунку на використову- другого і третього реакторів це співвідношення вані кількості речовин становить 3,1:1. Це відпові- становить приблизно 55:1 і приблизно 54:1 відпо- дає виходу З-хлорпропілтрихлорсилану в відно. Нижче представлений склад одержаного перерахунку на алілхлорид 76905. продукту:
Приклад 8 57,55мас.ю трихлорсилану (ТХС)
У випадку, що розглядають, роблять аналогіч- о, 16мас.бо алілхлориду (АХ) но до прикладу 7, з тією, однак, відмінністю, що 3,77мас.ою тетрахлориду кремнію (ТХК) половину загальної кількості алілхлориду, що до- 3,94мас.ю пропілтрихлорсилану (ПТС) дається, подають на вході другого реактора, тоді 34,58мас.о З-хлорпропілтрихлорсилану як іншу половину цієї кількості аналогічно до прик- (СІ-ПТО) ладу 7 вводять разом із ТХС у перший реактор. У Визначений на основі цих даних показник се- результаті на вході першого реактора утворюється лективності реакції в перерахунку на використову- молярний надлишок ТХС, що становить приблизно вані кількості речовин становить 5,7:1. Це відпові- 5,61, а на вході другого реактора це співвідно- дає виходу З-хлорпропілтрихлорсилану в шення становить приблизно 4,4:1. Нижче предста- перерахунку на алілхлорид 8595. влений склад одержаного продукту: Приклад 11 47,55мас.о трихлорсилану (ТХС) У випадку, що розглядають, роблять аналогіч-
О,ООмас.ою алілхлориду (АХ) но до прикладу 7, але з двома відмінностями, а 7,59мас.о тетрахлориду кремнію (ТХК) саме: молярне співвідношення між трихлорсила- 8,0Змас.о пропілтрихлорсилану (ПТС) ном і алілхлоридом становить 3,4:1, а більшу час- 36,8Змас.о З-хлорпропілтрихлорсилану тину суміші продуктів, що надходить на виході дру- (СІ-ПТО) гого реактора, перекачують помпою на вхід
Визначений на основі цих даних показник се- першого реактора. При цьому співвідношення між лективності реакції в перерахунку на використову- об'ємом рециркульованої суміші й об'ємом едуктів вані кількості речовин становить 3,6:1. Це- установлюється рівним 10:1. У результаті встано- відповідає виходу З-хлорпропілтрихлорсилану в влюваного балансу масопотоку утворюваний мо- перерахунку на алілхлорид 7895. лярний надлишок ТХС на вході першого реактора
Приклад 9 становить приблизно 23:1. Нижче представлений
У випадку, що розглядають, роблять аналогіч- склад одержаного продукту: но до прикладу 8 з тією, однак, відмінністю, що 56,79мас.ою трихлорсилану (ТХС) реакцію здійснюють у трьох з'єднаних послідовно 0, оЗмас.9о алілхлориду (АХ) реакторах об'ємом 1,7л кожний. По одній третині 4,42мас.о тетрахлориду кремнію (ТХК) загальної кількості алілхлориду, що додається, 4,62мас.о пропілтрихлорсилану (ПТС) подають відповідно в другий та третій реактори, а 34 ,14мас.о З-хлорпропілтрихлорсилану іншу третину разом із ТХСО вводять у перший реак- (СІ-ПТО) тор. У результаті на вході першого реактора утво- Визначений на основі цих даних показник се- рюється молярний надлишок ТХС, що становить лективності реакції в перерахунку на використову- приблизно 8,41, тоді як на вході другого і третього вані кількості речовин становить 5,1:1. Це відпові- реакторів це співвідношення становить приблизно дає виходу З-хлорпропілтрихлорсилану в 7,31 і приблизно 6,1:1 відповідно. Нижче предста- перерахунку на алілхлорид 8495. влений склад одержаного продукту: Приклад 12 48,14мас.о трихлорсилану (ТХС) У випадку, що розглядають, роблять аналогіч-
О,ООмас.ою алілхлориду (АХ) но до прикладу 4 з тією, однак, відмінністю, що 6,89мас.о тетрахлориду кремнію (ТХК) використовують реактор об'ємом 4м3. Молярне 7,26мас.о пропілтрихлорсилану (ПТС) співвідношення між трихлорсиланом і алілхлори- 37,71мас.о З-хлорпропілтрихлорсилану дом становить 1,8:1 і додають 1180л суміші. Спів- (СІ-ПТО) відношення між об'ємом рециркульованої суміші й
Визначений на основі цих даних показник се- об'ємом едуктів встановлюється при цьому рівним лективності реакції в перерахунку на використову- 5,5:1. У результаті встановлюваного балансу ма- вані кількості речовин становить 4,0:1. Це відпові- сопотоків утворюваний на вході реактора моляр- дає виходу З-хлорпропілтрихлорсилану в ний надлишок ТХС становить приблизно 4,5:1. перерахунку на алілхлорид 80905. Нижче представлений склад одержаного продукту:
Приклад 10 26,15мас.о трихлорсилану (ТХС)
У випадку, що розглядають, роблять аналогіч- 0О,11мас.оо алілхлориду (АХ)
11,13мас.9о тетрахлориду кремнію (ТХК) тів встановлюється рівним 11,5:1. У результаті 11 6Змас.9о пропілтрихлорсилану (ПТС) встановлюваного балансу масопотоків утворюва- 50,98мас.о З-хлорпропілтрихлорсилану ний на вході першого реактора молярний надли- (СІ-ПТО) шок ТХС становить приблизно 21:71, а на вході
Визначений на основі цих даних показник се- другого реактора - приблизно 20:11. Нижче пред- лективності реакції в перерахунку на використову- ставлений склад одержаного продукту: вані кількості речовин становить 3,5:1. Це відпові- 33,27мас.ю трихлорсилану (ТХС) дає виходу З-хлорпропілтрихлорсилану в 0, 09омас.о алілхлориду (АХ) перерахунку на алілхлорид 78905. 7,30мас.ю тетрахлориду кремнію (ТХК)
Приклад 13 7,62мас.о пропілтрихлорсилану (ПТС)
У випадку, що розглядають, роблять аналогіч- 51,72мас.о З-хлорпропілтрихлорсилану но до прикладу 8, але з двома відмінностями, а (СІ-ПТО) саме: молярне співвідношення між трихлорсила- Визначений на основі цих даних показник се- ном і алілхлоридом становить 2,0:1, а більшу час- лективності реакції в перерахунку на використову- тину суміші продуктів, що надходить на виході дру- вані кількості речовин становить 4,8:1. Це відпові- гого реактора, перекачують помпою на вхід дає виходу З-хлорпропілтрихлорсилану в першого реактора. При цьому співвідношення між перерахунку на алілхлорид 8395. об'ємом рециркульованої суміші та об'ємом едук-
Нонна) они
Аптьний комплоназт
Н Мсжоей Мона і ; Алільний компонент
Аліпьний компонент я ї
Ї Ї Алільний компонент оон ! і у і Автений кампонану . кв / 1 Я / й Й бумни компонент
Їде х е ши Суміци компонемнів «Фр. І
Несилам й й й
Алільний зомлоцент
Суму компавентів і у / її Ф
Фіг 3 І 5,
Комп'ютерна верстка 0. Гапоненко Підписне Тираж 26 прим.
Міністерство освіти і науки України
Державний департамент інтелектуальної власності, вул. Урицького, 45, м. Київ, МСП, 03680, Україна
ДП "Український інститут промислової власності", вул. Глазунова, 1, м. Київ - 42, 01601
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10104966A DE10104966A1 (de) | 2001-02-03 | 2001-02-03 | Verfahren zur Herstellung von in 3-Stellung funktionalisierten Propylsilanen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
UA76698C2 true UA76698C2 (en) | 2006-09-15 |
Family
ID=7672785
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
UA2002020850A UA76698C2 (en) | 2001-02-03 | 2002-02-01 | Method for producing propyl silane functionalized in the position 3 |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6472549B1 (uk) |
EP (1) | EP1229039B1 (uk) |
JP (1) | JP4338348B2 (uk) |
KR (1) | KR100795317B1 (uk) |
CN (1) | CN1217949C (uk) |
AT (1) | ATE257158T1 (uk) |
BR (1) | BR0200278A (uk) |
CZ (1) | CZ2002388A3 (uk) |
DE (2) | DE10104966A1 (uk) |
ES (1) | ES2213712T3 (uk) |
HU (1) | HUP0200377A3 (uk) |
IL (2) | IL147949A (uk) |
MX (1) | MXPA02001186A (uk) |
MY (1) | MY120872A (uk) |
PL (1) | PL203230B1 (uk) |
RU (1) | RU2275375C2 (uk) |
UA (1) | UA76698C2 (uk) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20020008011A1 (en) * | 2000-03-28 | 2002-01-24 | Raymund Sonnenschein | Method for the preparation of propylsilanes functionalized in the 3 position |
DE10153795A1 (de) * | 2001-10-31 | 2003-05-22 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von in 3-Stellung funktionalisierten Propylsilanen |
US20040092759A1 (en) * | 2002-11-12 | 2004-05-13 | Westmeyer Mark D. | Process for making haloalkylalkoxysilanes |
CN100378111C (zh) * | 2005-07-01 | 2008-04-02 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 含碳氧醚键有机硅化合物、合成方法及其应用 |
US8420844B2 (en) * | 2008-07-01 | 2013-04-16 | Momentive Performance Materials Inc. | Hydrosilylation process for gaseous unsaturated hydrocarbons |
DE102010001531A1 (de) | 2010-02-03 | 2011-08-04 | Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 | Neuartige organomodifizierte Siloxane mit primären Aminofunktionen, neuartige organomodifizierte Siloxane mit quaternären Ammoniumfunktionen und das Verfahren zu deren Herstellung |
CN105541895B (zh) * | 2015-12-25 | 2017-12-29 | 淄博市临淄齐泉工贸有限公司 | 一种γ‑氯丙基三氯硅烷的生产方法 |
CN105837612B (zh) * | 2016-01-27 | 2019-06-11 | 浙江新安化工集团股份有限公司 | 一种γ-氯丙基三氯硅烷的生产方法及生产系统 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2637738A (en) | 1949-09-17 | 1953-05-05 | Union Carbide & Carbon Corp | Reaction of silanes with aliphatic unsaturated compounds |
GB923710A (en) | 1960-11-07 | 1963-04-18 | Ici Ltd | Production of organosilicon compounds |
DE1165028B (de) | 1962-11-14 | 1964-03-12 | Goldschmidt Ag Th | Verfahren zur Herstellung von siliciumhaltigen Kohlenwasserstoffen durch Addition von Hydrogensilanen an ungesaettigte Kohlenwasserstoffe |
DE2851456C2 (de) | 1978-11-28 | 1982-09-23 | Wacker-Chemie GmbH, 8000 München | Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumverbindungen |
JPS55145693A (en) * | 1979-05-02 | 1980-11-13 | Chisso Corp | Preparation of 3-chloropropyltrichlorosilane |
DE3000768A1 (de) | 1980-01-10 | 1981-07-16 | Wacker-Chemie GmbH, 8000 München | Verfahren zum anlagern von si-gebundenem wasserstoff an aliphatische mehrfachbindung |
US4292433A (en) * | 1980-10-31 | 1981-09-29 | Chisso Corporation | Method for producing 3-chloropropyltrichlorosilane |
DE3404703A1 (de) * | 1984-02-10 | 1985-09-05 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von 3-chlorpropyltrichlorsilan |
DE4119994A1 (de) * | 1991-06-18 | 1992-12-24 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von 3-chlorpropylsilanen |
DE19825793C1 (de) * | 1998-06-10 | 2000-01-05 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von in 3-Stellung funktionalisierten Organosilanen |
DE19857223C5 (de) * | 1998-12-11 | 2010-02-04 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Propylsilanen |
-
2000
- 2000-01-31 IL IL14794900A patent/IL147949A/en not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-02-03 DE DE10104966A patent/DE10104966A1/de not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-01-11 EP EP02000682A patent/EP1229039B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-11 ES ES02000682T patent/ES2213712T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-11 DE DE50200179T patent/DE50200179D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-11 AT AT02000682T patent/ATE257158T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-01-30 MY MYPI20020330A patent/MY120872A/en unknown
- 2002-01-31 JP JP2002024159A patent/JP4338348B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-31 IL IL14794902A patent/IL147949A0/xx unknown
- 2002-01-31 CZ CZ2002388A patent/CZ2002388A3/cs unknown
- 2002-02-01 UA UA2002020850A patent/UA76698C2/uk unknown
- 2002-02-01 US US10/060,287 patent/US6472549B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-01 HU HU0200377A patent/HUP0200377A3/hu not_active Application Discontinuation
- 2002-02-01 MX MXPA02001186A patent/MXPA02001186A/es active IP Right Grant
- 2002-02-01 CN CN021032548A patent/CN1217949C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-01 PL PL351985A patent/PL203230B1/pl unknown
- 2002-02-01 BR BR0200278-7A patent/BR0200278A/pt not_active Application Discontinuation
- 2002-02-01 KR KR1020020005897A patent/KR100795317B1/ko active IP Right Grant
- 2002-02-04 RU RU2002102763/04A patent/RU2275375C2/ru active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IL147949A0 (en) | 2002-08-14 |
EP1229039B1 (de) | 2004-01-02 |
RU2275375C2 (ru) | 2006-04-27 |
US6472549B1 (en) | 2002-10-29 |
CN1217949C (zh) | 2005-09-07 |
MXPA02001186A (es) | 2004-05-27 |
HUP0200377A2 (hu) | 2003-01-28 |
JP2002302495A (ja) | 2002-10-18 |
DE50200179D1 (de) | 2004-02-05 |
CN1369497A (zh) | 2002-09-18 |
ES2213712T3 (es) | 2004-09-01 |
JP4338348B2 (ja) | 2009-10-07 |
MY120872A (en) | 2005-11-30 |
BR0200278A (pt) | 2003-04-29 |
KR20020064867A (ko) | 2002-08-10 |
DE10104966A1 (de) | 2002-08-08 |
CZ2002388A3 (cs) | 2002-09-11 |
HUP0200377A3 (en) | 2003-07-28 |
IL147949A (en) | 2004-12-15 |
ATE257158T1 (de) | 2004-01-15 |
EP1229039A1 (de) | 2002-08-07 |
HU0200377D0 (en) | 2002-03-28 |
PL203230B1 (pl) | 2009-09-30 |
KR100795317B1 (ko) | 2008-01-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
UA76698C2 (en) | Method for producing propyl silane functionalized in the position 3 | |
CN101268087A (zh) | 用于生产异氰酸根合硅烷的方法 | |
Kawachi et al. | Preparations and Reactions of Functionalized Silyllithiums. | |
RU2009107980A (ru) | Установка и способ непрерывного промышленного получения фторалкилхлорсилана | |
CN102282152A (zh) | 回收高沸点废料的方法 | |
CN109195948A (zh) | 由二甲基硫醚生产甲基硫醇的方法 | |
EP1179534B1 (de) | Verfahren zum Aufarbeiten von Rückständen der Direktsynthese von Organochlorsilanen | |
US7521574B2 (en) | Making of contact mass for organohalosilane preparation and preparation of organohalosilanes | |
JPH0832711B2 (ja) | ジシリル化合物及びその製造方法 | |
US20050113592A1 (en) | Method for preparing chlorosilane | |
Terao et al. | Novel Nickel‐Catalyzed Coupling Reaction of Allyl Ethers with Chlorosilanes, Alkyl Tosylates, or Alkyl Halides Promoted by Vinyl‐Grignard Reagent Leading to Allylsilanes or Alkenes | |
US6541651B1 (en) | Process for chlorosilane intermediates manufacture | |
JP3553469B2 (ja) | メチルクロロシランを直接合成するための連続法 | |
CN109627257A (zh) | 烷基卤代硅烷的直接合成方法 | |
US5332853A (en) | Catalytic alkylation process | |
RU2354660C2 (ru) | Способ гриньяра с повышенным содержанием дифенилхлорсиланов | |
US20020008011A1 (en) | Method for the preparation of propylsilanes functionalized in the 3 position | |
CN103145753B (zh) | 一种用卡宾催化硅烷水解制备硅氧烷的方法 | |
JPH07126270A (ja) | ジメチルクロロシランとトリオルガノクロロシランの併産方法 | |
JP2003137892A (ja) | 3位で官能化されたオルガノシランの製造方法 | |
US5126470A (en) | Preparation of siloxanes | |
KR101631132B1 (ko) | 새로운 (트리유기실릴)알킨 및 그 유도체 그리고 새롭고 종래의 치환된 (트리유기실릴)알킨 및 그 유도체를 수득하기 위한 새로운 촉매 방법 | |
EP2245036A1 (de) | Verfahren zur herstellung von alkylchlorsilanen aus den rückständen der direktsynthese von alkylchlorsilanen | |
US20220119422A1 (en) | Process for preparing methylchlorosilanes with structure-optimised silicon particles | |
Matsumoto et al. | A CONVENIENT SYNTHESIS OF BENZYLMETHYLCHLOROSILANES BY THE PALLADIUM-CATALYZED DECHLORINATIVE SILYLATION OF BENZYLIC CHLORIDES WITH METHYLCHLORODISILANES |