UA72989C2 - Біоцидні полімери на основі солей гуанідину та спосіб їх одержання - Google Patents
Біоцидні полімери на основі солей гуанідину та спосіб їх одержання Download PDFInfo
- Publication number
- UA72989C2 UA72989C2 UA2002129954A UA2002129954A UA72989C2 UA 72989 C2 UA72989 C2 UA 72989C2 UA 2002129954 A UA2002129954 A UA 2002129954A UA 2002129954 A UA2002129954 A UA 2002129954A UA 72989 C2 UA72989 C2 UA 72989C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- reaction
- polymer
- product
- preparation
- biocidal polymers
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title abstract description 23
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 title abstract description 7
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 title abstract 4
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 abstract description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract description 2
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 abstract description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- -1 polyethylene Polymers 0.000 description 6
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- STIAPHVBRDNOAJ-UHFFFAOYSA-N carbamimidoylazanium;carbonate Chemical compound NC(N)=N.NC(N)=N.OC(O)=O STIAPHVBRDNOAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 4
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 4
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 4
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 3
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 229960000789 guanidine hydrochloride Drugs 0.000 description 3
- PJJJBBJSCAKJQF-UHFFFAOYSA-N guanidinium chloride Chemical compound [Cl-].NC(N)=[NH2+] PJJJBBJSCAKJQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- CEDDGDWODCGBFQ-UHFFFAOYSA-N carbamimidoylazanium;hydron;phosphate Chemical compound NC(N)=N.OP(O)(O)=O CEDDGDWODCGBFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 2
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 231100000324 minimal toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
- A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
- A01N47/44—Guanidine; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C279/04—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
- C07C279/08—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Даний винахід відноситься до біоцидних полімерів на основі солей гуанідину. Вони є представниками ряду поліоксіалкіленгуанідинів та їх солей, і являють собою продукт поліконденсації солі гуанідину з діамінами, які містять поліоксіалкіленові ланцюги між двома аміногрупами. Такі нові полімерні продукти характеризуються крім високої бактерицидності відносно малою токсичністю, підвищеною гідрофільністю, швидким та повним розчиненням у воді, підвищеним значенням відносної молекулярної маси, а також вираженими властивостями полімерних поверхнево-активних речовин.
Description
Таким чином, одержують новий полімерний продукт, який за своїм складом відповідає гідрохлориду політриетиленглікольгуанідину. Одержують кінцевий продукт описаного експерименту з кількісним виходом 98,796. Продукт мало токсичний, пероральна доза для пацюків складає ІО5о-310Омг/кг, тобто він характеризується меншою токсичністю, ніж РНМО (див. таблицю), а також високою бактерицидною активністю.
Приклад 2
У реакційну колбу завантажують ті ж вихідні реагенти у тих же кількостях і у тому ж молярному співвідношенні, як у прикладі 1. Реакція протікає при постійному перемішуванні від початку до кінця при температурі 15072 протягом 25 годин, до припинення виділення аміаку. Одержують водорозчинний продукт реакції світло-коричневого кольору з виходом 99,195. Продукт реакції за своїм елементним складом відповідає гідрохлориду поліетиленглікольгуанідину.
Елементний склад: визначено, у 905: С - 40,7; М -19,65; Н - 7,6 розраховано, у 90: С - 40,01; М - 20,04; Н - 7,63.
Вимірюють характеристичну в'язкість даного зразка (зразок 2): (п1)2:50,11 (Ммж-11800). Даний зразок характеризується більш високою бактерицидною активністю, а також меншою токсичністю, ніж РНМО (див. таблицю).
Приклад З
У тригорлу колбу з робочим об'ємом 250мл, оснащену мішалкою і повітряним холодильником, завантажують при кімнатній температурі 20702 48г (0,208моль) нн -сн-СнЬ го - СН, - СНІ МН,
І І ся, сн, х:16 з молекулярною масою 230 та еквімолекулярну кількість 19г (0,208моль) порошкоподібного гідрохлориду гуанідину (СНСІ). Суміш при постійному перемішуванні нагрівають, спочатку протягом 2 годин при температурі 15072 і потім протягом 9 годин при температурі 1707С. На даній стадії з реакційної суміші відбирають зразок За) у вигляді гідрофільного, клейкого продукту світло-коричневого кольору і вимірюють його характеристичну в'язкість: (п)|50,045дл/г, що відповідає молекулярній масі Мм/-3000. Далі продовжують нагрівання при тій же температурі 1707С ще 9 годин, до припинення виділення аміаку, тобто до закінчення реакції. Вихід кінцевого продукту складає 98,9905.
Відповідно до результатів елементного аналізу кінцевий продукт відповідає необхідній формулі гідрохлориду поліоксипропіленгуанідину.
Визначено, у бо: С - 50,85; М -13,35; Н - 9,6
Розраховано, у бо: С - 50,4; М -13,57; Н - 9,69
Визначають характеристичну в'язкість кінцевого продукту реакції, зразок 30), |(п)|20,12, що відповідає молекулярній масі Мм/-12500, тобто вище, ніж у випадку РНМО.
Визначення бактерицидності (Е.соїї: штам Ме2590) для зразка ЗБ) у порівнянні з РНМО показало його більш високу біоцидну активність, а також меншу токсичність (див. таблицю).
Приклад 4
У тригорлу колбу з робочим об'ємом 250мл, оснащену мішалкою і повітряним холодильником, завантажують /- при кімнатній температурі 2070 124,8г (0208моль) рідких діамінів - поліоксіетилен/поліоксипропілендіаміну з молекулярною масою 600 і наступною структурною формулою: сн, сн сн,
І І І
НІЧСНСН, - (ОСНСН:Ь - ОСН,СНЬ), - (ОСНСНУ- МН, авс-2,5, 0-8,5 а також 19г (0,20вмоль) гідрохлориду гуанідину (СНСІ).
Далі реакційну суміш при постійному перемішуванні нагрівають протягом 25 годин при температурі 150"С. У ході реакції відбувається виділення аміаку і підвищення в'язкості реакційної системи. Після 25 годин нагрівання аміак більше не виділяється, тобто реакція закінчилася. Виділяють реакційний продукт з виходом 99,195. Це полімер світло-коричневого кольору, швидко та повністю розчиняється у воді.
Вимірюють характеристичну в'язкість одержаного полімеру, зразок 4: (п)-0,13, що відповідає молекулярній масі Мм/-13500, тобто в перший раз за допомогою поліконденсату одержують полімер на основі гідрохлориду гуанідину з такою високою молекулярною масою.
За даними елементного аналізу одержаний полімерний продукт, гідрохлорид поліоксіетиленгуанідину, відповідає наведеній вище поліоксіетиленовій структурній групі.
Визначено, у 90: С - 53,1; Н - 7,85; М - 6,95
Розраховано, у 90: С - 52,3; Н - 7,87; М - 7,04
Одержаний полімер характеризується зниженою токсичністю, а також підвищеною бактерицидністю (див. таблицю). Одержаний зразок полімеру також володіє вираженими властивостями поверхнево- активного полімеру.
Встановлено, що значення поверхневого натягу, З2дін/см, для даного зразка наближено до значення поверхневого натягу відомої поверхнево-активної речовини додецилнатрійсульфату. (Потрібно зазначити, що у зразків РНМО не змогли встановити виражених поверхнево-активних властивостей.) Така властивість поверхнево-активних речовин повинна сприяти активному вияву біоцидних властивостей у синтезованого полімерного продукту на межі поділу фаз, а саме, при обробці (дезинфекція) поверхні, а також при його використанні як компоненту миючих засобів.
Приклад 5
Одержання дигідрофосфату політриетиленглікольгуанідину
У тригорлу колбу з робочим об'ємом 250мл, оснащену мішалкою і повітряним холодильником,
завантажують при кімнатній температурі 47,5г (0,32моль) рідкого триетиленглікольдіаміну (відносна молекулярна маса 148). Потім додають у колбу 50,24г (0,32моль) порошкоподібного дигідрофосфату гуанідину (відносна молекулярна маса 157), тобто молярне співвідношення реагентів 1:1. Колбу з рідкою реакційною масою занурюють на масляну баню з регулятором температури. Реакційну масу нагрівають при постійному перемішуванні протягом 11 годин при температурі 17070. З перших хвилин термостатування відбувається інтенсивне виділення аміаку (забарвлення індикаторного паперу), що доводить проходження реакції поліконденсації. У ході реакції реакційна маса густіє, при цьому візуально спостерігається піноутворення. Потім реакційна суміш перетворюється у смолу білого кольору, об'єм якої перевищує об'єм рідкої вихідної суміші. Як тільки закінчується виділення аміаку, закінчується і реакція. Після охолодження колби полімерну смолу вивантажують з колби за допомогою шпателя і у ступці подрібнюють у порошок, який, в порівнянні з гідрохлоридом поліокситриетиленглікольгуанідину, характеризується більш високою гідрофобністю, але одночасно при цьому швидко розчиняється у воді. В результаті досліду одержують біля 84,5г полімерного кінцевого продукту. Вимірюють характеристичну в'язкість одержаного полімеру в 0,4М водному розчині хлориду натрію при 2570. В'язкість складає (п)|250,05бдл/г.
Елементний аналіз одержаного полімеру:
Розраховано для С7МзОєРНів: С - 30,9990, М - 15,4990, О - 35,4295, Р -11,4495, Н - 6,6495
Визначено: С - 31,38905, М - 15,2590, Р - 11,6795, Н - 6,4995.
Аналіз доводить відповідність одержаного полімеру необхідній структурі.
Досліджували біоцидні властивості одержаного полімеру. Визначали значення мінімальної інгібуючої концентрації в одиницях (мкг/мл) для двох типів бактерій. У випадку бактерій Е-Соїї це значення складає 2,1мкг/мл. У випадку Р5 аегадіпоза - б,2мкг/мл. Це підтверджує високий ступінь біоцидної активності одержаного полімеру. Досліджували також деякі токсикологічні характеристики полімеру, визначали значення Оо (пероральна доза) для пацюків. Це значення склало 3200мг/кг, що доводить малу токсичність полімеру.
Приклад 6
Одержання політриетиленглікольгуанідинкарбонату
У тригорлу колбу з робочим об'ємом 1л, оснащену механічною мішалкою і повітряним холодильником, завантажують при кімнатній температурі 148г (моль) рідкого триетиленглікольдіаміну і потім 121г (ТІмоль) порошкоподібного гуанідинкарбонату. Колбу нагрівають при постійному перемішуванні на масляній бані, при цьому відбувається досить гомогенне змішування реагентів. При температурі 1407"С починається інтенсивна реакція з виділенням аміаку. Вихідну суміш при тій же температурі (140"С) витримують протягом годин. Потім суміш густіє і перетворюється у світло-жовту піноподібну масу, об'єм якої істотно перевищує об'єм вихідної реакційної маси. Після охолоджування колби полімерну смолу вивантажують з колби за допомогою шпателя і у ступці подрібнюють у порошок жовтого кольору, який характеризується досить високою мірою гідрофобності. В результаті досліду одержують близько 232г обмежено розчинного у воді полімеру, політриетиленглікольгуанідинкарбонату, з характеристичною в'язкістю (п)|50,065дл/г (виміряна при 25"7С в 0,АМ водному розчині масі).
Елементний аналіз одержаного полімеру:
Розраховано для СвМзО5Ні?: С - 40,85905, М - 17,8790, О - 34,04905, Н - 7,239
Визначено: С - 41,31905, М - 17,6590, Н - 7,0395.
Аналіз доводить, що результати експерименту, як очікувалося, відповідають розрахунку.
Для одержаного полімеру - політриетиленглікольгуанідинкарбонату - визначали значення мінімальної інгібуючої концентрації (мкг/мл) для бактерій Е-Соїї. Значення мінімальної інгібуючої концентрації (МНК) складає 20мг/мл, що підтверджує біоцидну активність одержаного полімеру.
Таблиця
Властивості синтезованих гідрохлоридів поліоксіалкіленгуанідину
Характеристична в'язкість Середньовагова Бактерицидність, мінімальна Токсичність, . відносна ні : пероральна доза
Зразок Ме| (п|едл/г, вимірянав 01 інгібуюча концентрація, МНК, розчині МаСІпри 252 | Молекулярнамаса! 9; (Е, Соїї, штам 2590) ІОво мг/кг (для
Му " " пацюків) ла) | 7777/0047 |... 2500 | 77777703 11111111 1 | 777771717170007.77777777 | 5ВОЮ 77777705 11111111
За) | -/нН. 0045. | 3000. | ЮК 11111111
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT8262000A AT408302B (de) | 2000-05-11 | 2000-05-11 | Biozide polymere der reihe der polyoxyalkylen-guanidin-hydrochloride und verfahren zu deren herstellung |
| AT18182000A AT411060B (de) | 2000-10-23 | 2000-10-23 | Biozide polymere guanidinderivate auf der basis von diaminen und verfahren zur gewinnung von solchen salzen |
| PCT/AT2001/000134 WO2001085676A1 (de) | 2000-05-11 | 2001-05-08 | Biozide polymere auf der basis von guanidin-salzen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA72989C2 true UA72989C2 (uk) | 2005-05-16 |
Family
ID=25608430
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UA2002129954A UA72989C2 (uk) | 2000-05-11 | 2001-08-05 | Біоцидні полімери на основі солей гуанідину та спосіб їх одержання |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7001606B2 (uk) |
| EP (1) | EP1280766B1 (uk) |
| JP (2) | JP3927810B2 (uk) |
| KR (1) | KR100807406B1 (uk) |
| CN (1) | CN1227219C (uk) |
| AR (1) | AR028096A1 (uk) |
| AT (1) | ATE285395T1 (uk) |
| AU (2) | AU5802101A (uk) |
| BR (1) | BR0111163A (uk) |
| CA (1) | CA2408191C (uk) |
| DE (1) | DE50104887D1 (uk) |
| EA (1) | EA005462B1 (uk) |
| EG (1) | EG22904A (uk) |
| ES (1) | ES2234837T3 (uk) |
| HR (1) | HRP20020890A2 (uk) |
| HU (1) | HUP0301948A2 (uk) |
| IL (2) | IL152600A0 (uk) |
| MX (1) | MXPA02011111A (uk) |
| MY (1) | MY127107A (uk) |
| NZ (1) | NZ522871A (uk) |
| PL (1) | PL204917B1 (uk) |
| PT (1) | PT1280766E (uk) |
| UA (1) | UA72989C2 (uk) |
| WO (1) | WO2001085676A1 (uk) |
| YU (1) | YU83702A (uk) |
Families Citing this family (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1282698C (zh) * | 2002-03-15 | 2006-11-01 | 上海塑杰科技有限公司 | 一种聚烯烃功能化母粒及其制备方法和应用 |
| AT501983B1 (de) * | 2003-02-04 | 2007-03-15 | Geopharma Produktionsgmbh | Zytostatisches arzneimittel enthaltend ein polymeres guanidinderivat |
| AT500998B1 (de) * | 2003-03-20 | 2008-10-15 | Geopharma Produktionsgmbh | Antimikrobiell wirkendes arzneimittel |
| WO2005023931A1 (en) * | 2003-09-04 | 2005-03-17 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Biocidal polymers |
| US20060067981A1 (en) * | 2004-09-29 | 2006-03-30 | Bausch & Lomb Incorporated | Contact lens with improved biocidal activity and related methods and materials |
| WO2007101445A1 (en) * | 2006-03-08 | 2007-09-13 | Glad, Thomas Christian | Biocidal cleaning compositions |
| UA79720C2 (en) * | 2006-09-29 | 2007-07-10 | Ukrvodbezpeka Scient And Techn | A method for obtaining polyguanidines |
| EP2071954A1 (de) | 2007-12-19 | 2009-06-24 | Bayer CropScience AG | Verwendung von polymeren Guanidin-Derivaten zum Bekämpfen von unerwünschten Mikro-organismen im Pflanzenschutz |
| CA2676461A1 (en) * | 2006-12-29 | 2008-07-10 | Aka Technology Gmbh | Use of polymeric guanidines for controlling microorganisms |
| AT505312A1 (de) | 2007-05-15 | 2008-12-15 | Recticel Schlafkomfort Gmbh Sc | Polyurethan-werkstoff mit einer bioziden ausrüstung |
| AT505563B1 (de) * | 2007-07-16 | 2011-10-15 | Geopharma Produktions Gmbh | Dentalwerkstoff |
| EP2084967A1 (de) * | 2008-01-24 | 2009-08-05 | Aka Central Research Laboratories GmbH | Verfahren zur Bekämpfung unerwünschter Mikroorganismen an Bananenpflanzen |
| DE102009004368A1 (de) | 2009-01-08 | 2010-07-15 | Heraeus Kulzer Gmbh | Dentalmaterialien enthaltend antimikrobielle Wirkstoffe zur Verhinderung von Plaque-Anlagerungen |
| EP2230258A1 (de) | 2009-03-18 | 2010-09-22 | Mindinvest Holdings Ltd. | Mikrobiozid wirkendes Arzneimittel |
| CN101628952B (zh) * | 2009-08-20 | 2011-04-20 | 合肥工业大学 | 胍类高分子型抗菌剂的制备方法 |
| DE102009052725A1 (de) | 2009-11-12 | 2011-05-19 | B. Braun Melsungen Ag | Verwendung von Polyoxyalkylendiamin-basierten Polyguanidinderivaten für medizinische Artikel |
| DE102009052721A1 (de) | 2009-11-12 | 2011-05-26 | B. Braun Melsungen Ag | Verwendung polymerer oder oligomerer Wirkstoffe für medizinische Artikel |
| EP2338342A1 (de) | 2009-12-24 | 2011-06-29 | Sebastian Oberwalder | Polyharnstoff mit bioziden Eigenschaften |
| EP2338923B1 (de) | 2009-12-24 | 2017-10-18 | Sebastian Oberwalder | Polyurethan mit einem bioziden Polyharnstoff als Comonomer |
| DE102010013081A1 (de) | 2010-03-26 | 2011-09-29 | B. Braun Melsungen Ag | Antimikrobielle Öl in Wasser Emulsion |
| DE102010013075A1 (de) | 2010-03-26 | 2011-09-29 | B. Braun Melsungen Ag | Antimikrobielle Wundauflage |
| WO2013028467A1 (en) | 2011-08-19 | 2013-02-28 | Barnesandnoble.Com Llc | Planar front illumination system having a light guide with micro scattering features formed thereon and method of manufacturing the same |
| WO2013028460A1 (en) | 2011-08-19 | 2013-02-28 | Barnesandnoble.Com Llc | Planar front illumination system having a light guide with micro lenses formed thereon and method of manufacturing the same |
| US20140228528A1 (en) * | 2011-11-02 | 2014-08-14 | Mindinvest Holdings Ltd. | Polyguanidine silicate and use thereof |
| AT513858B1 (de) | 2013-01-25 | 2014-08-15 | Sealife Pharma Gmbh | Neue bioaktive Polymere |
| AT516070B1 (de) * | 2014-07-31 | 2016-08-15 | Sealife Pharma Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Polyguanidinen |
| WO2017182536A1 (de) | 2016-04-20 | 2017-10-26 | Ineos Styrolution Group Gmbh | Antimikrobiell wirkende, nicht ausblutende thermoplastische formmassen |
| CN107254045B (zh) * | 2017-05-26 | 2021-05-18 | 天津大学 | 一种胍类聚合物杀菌剂的制备方法 |
| EP3524055A1 (de) | 2018-02-08 | 2019-08-14 | BCSK Biocid GmbH | Antibakterielles und spermizides gleitmittel |
| JP2021527708A (ja) * | 2018-04-19 | 2021-10-14 | ウジャル ヘルス ゲーエムベーハーＵｃａｒ Ｈｅａｌｔｈ Ｇｍｂｈ | 表面、空気、繊維、塗料、プラスチック、シリコーンおよび木材、ポリエチレン；金属および誘導体の抗菌性 |
| CN109467698B (zh) * | 2018-10-10 | 2019-08-30 | 桂林新先立抗菌材料有限公司 | 一种抗菌聚合物及其制备方法 |
| US11548982B2 (en) | 2019-05-16 | 2023-01-10 | Marwian GmbH | Active biocidal substances and production process thereof |
| CN110746595B (zh) * | 2019-11-01 | 2023-12-22 | 吉林师范大学 | 一种聚丙二酸基胍盐酸盐的制备方法 |
| CN115005271A (zh) * | 2022-05-20 | 2022-09-06 | 珠海真绿色技术有限公司 | 一种含聚氧乙烯胍盐酸盐的柑桔保鲜剂及其制备方法 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4002404A1 (de) * | 1990-01-27 | 1991-08-01 | Degussa | Loesungen polymerer guanidinsalze mit erhoehter biozidwirksamkeit, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung |
| DE4002403A1 (de) * | 1990-01-27 | 1991-08-01 | Degussa | Verfahren zur herstellung von biozid wirksamen polymeren guanidinsalzen |
| RU1816769C (ru) * | 1990-12-28 | 1993-05-23 | Московский научно-исследовательский и проектно-изыскательский институт "МосводоканалНИИпроект" | Привитые сополимеры полиоксиалкилена на полиалкиленгуанидине в качестве поверхностно-активных веществ и катионного полиэлектролита |
| JP2608500B2 (ja) * | 1991-12-27 | 1997-05-07 | 花王株式会社 | シャンプー組成物 |
| RU2039735C1 (ru) * | 1993-04-29 | 1995-07-20 | Петр Александрович Гембицкий | Способ получения дезинфицирующего средства |
| JP3176756B2 (ja) * | 1993-04-30 | 2001-06-18 | サンスター株式会社 | 液体洗浄剤組成物 |
| DE4409580A1 (de) * | 1994-03-21 | 1995-09-28 | Bayer Ag | Verfahren zur Störstoffixierung bei der Papierherstellung |
| US5561215A (en) | 1994-08-31 | 1996-10-01 | Arco Chemical Technology, L.P. | Pyrrolidones for cleanup of sulfur-containing polymers |
| US5525245A (en) | 1994-12-21 | 1996-06-11 | Colgate-Palmolive Company | Clear, concentrated liquid fabric softener compositions |
| WO1998004666A1 (en) * | 1996-07-29 | 1998-02-05 | The Clorox Company | Aerosol carpet cleaner |
| US5888250A (en) * | 1997-04-04 | 1999-03-30 | Rynex Holdings Ltd. | Biodegradable dry cleaning solvent |
| AT406163B (de) * | 1998-04-22 | 2000-03-27 | P O C Oil Industry Technology | Verfahren zur gewinnung eines desinfektionsmittels |
| US6008316A (en) * | 1998-09-03 | 1999-12-28 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Functionalized polyamines |
-
2001
- 2001-05-08 ES ES01931186T patent/ES2234837T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-08 JP JP2001582277A patent/JP3927810B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-05-08 US US10/275,124 patent/US7001606B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-08 AT AT01931186T patent/ATE285395T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-05-08 KR KR1020027014850A patent/KR100807406B1/ko active IP Right Grant
- 2001-05-08 YU YU83702A patent/YU83702A/sh unknown
- 2001-05-08 EP EP01931186A patent/EP1280766B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-08 AU AU5802101A patent/AU5802101A/xx active Pending
- 2001-05-08 CN CNB018109942A patent/CN1227219C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-08 BR BR0111163-9A patent/BR0111163A/pt not_active Application Discontinuation
- 2001-05-08 WO PCT/AT2001/000134 patent/WO2001085676A1/de active IP Right Grant
- 2001-05-08 PT PT01931186T patent/PT1280766E/pt unknown
- 2001-05-08 AU AU2001258021A patent/AU2001258021B2/en not_active Ceased
- 2001-05-08 PL PL358892A patent/PL204917B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2001-05-08 IL IL15260001A patent/IL152600A0/xx active IP Right Grant
- 2001-05-08 CA CA002408191A patent/CA2408191C/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-08 HU HU0301948A patent/HUP0301948A2/hu unknown
- 2001-05-08 DE DE50104887T patent/DE50104887D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-08 NZ NZ522871A patent/NZ522871A/en unknown
- 2001-05-08 EA EA200201195A patent/EA005462B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-05-08 MX MXPA02011111A patent/MXPA02011111A/es active IP Right Grant
- 2001-05-09 EG EG20010491A patent/EG22904A/xx active
- 2001-05-09 MY MYPI20012164 patent/MY127107A/en unknown
- 2001-05-10 AR ARP010102207A patent/AR028096A1/es active IP Right Grant
- 2001-08-05 UA UA2002129954A patent/UA72989C2/uk unknown
-
2002
- 2002-11-03 IL IL152600A patent/IL152600A/en not_active IP Right Cessation
- 2002-11-11 HR HR20020890A patent/HRP20020890A2/hr not_active Application Discontinuation
-
2007
- 2007-01-09 JP JP2007001493A patent/JP5038725B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| UA72989C2 (uk) | Біоцидні полімери на основі солей гуанідину та спосіб їх одержання | |
| US20090130052A1 (en) | Biocide, in particular an agent with fungicidal activity | |
| US4395541A (en) | Ionene polymer and preparation thereof | |
| JPS606906B2 (ja) | セメント組成物 | |
| ES2874784T3 (es) | Procedimiento para la preparación de poliamidas coladas | |
| JPH08259652A (ja) | アミノ−ｓ−トリアジン、ホルムアルデヒドおよび亜硫酸塩から成る水溶性縮合生成物、その製造方法、およびそれから成る無機結合剤をベースとする水性懸濁液への添加剤 | |
| AU2011201236A1 (en) | Facially amphiphilic polymers and oligomers and uses thereof | |
| CA2623748C (en) | Methods to reduce organic impurity levels in polymers and products made therefrom | |
| US4454133A (en) | Antimicrobial compounds | |
| RU2324478C2 (ru) | Способ получения биоцидного полигуанидина и биоцидный полигуанидин | |
| WO1991000082A2 (en) | Antimicrobial polymeric bisbiguanides | |
| CA2019979A1 (en) | Antimicrobial polymeric bisbiguanides | |
| US8426528B2 (en) | Preparation of crosslinked polymers containing biomass derived materials | |
| TW576829B (en) | Biocidal polymers based on guanidine salts | |
| JP3225419B2 (ja) | 徐溶性賦形剤 | |
| WO2020229903A1 (en) | Novel active biocidal substances and production process thereof | |
| RU2144929C1 (ru) | Способ получения полиалкиленгуанидина и полиалкиленгуанидин на основе высшего моноамина "гембицид" | |
| ZA200209784B (en) | Biocidal polymers based on guanidine salts. | |
| US20030032768A1 (en) | Double end-capped polymeric biguanides | |
| Guven et al. | Bisphosphonate-functionalized poly (amido amine) crosslinked 2-hydroxyethyl methacrylate hydrogel as tissue engineering scaffold | |
| VANDI et al. | Some Aminolysis and Deammonation Reactions of Dialkylsulfamyl Chlorides and Sulfamide with Polyamines | |
| US2310789A (en) | Linear polymeric amidine salts | |
| RU2142452C1 (ru) | Способ получения полигуанидинового дезинфицирующего средства | |
| RU2258696C1 (ru) | Способ получения дезинфицирующего средства | |
| JPS62104842A (ja) | 生ゴム用防着剤 |