UA66380C2 - Inherently light-and thermostabilized polyamide with improved resistance to humid treatment and goods thereof - Google Patents
Inherently light-and thermostabilized polyamide with improved resistance to humid treatment and goods thereof Download PDFInfo
- Publication number
- UA66380C2 UA66380C2 UA2000105923A UA2000105923A UA66380C2 UA 66380 C2 UA66380 C2 UA 66380C2 UA 2000105923 A UA2000105923 A UA 2000105923A UA 2000105923 A UA2000105923 A UA 2000105923A UA 66380 C2 UA66380 C2 UA 66380C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- acid
- polyamides
- polyamide
- groups
- group
- Prior art date
Links
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 title abstract description 60
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 title abstract description 60
- 238000011282 treatment Methods 0.000 title description 8
- 239000000178 monomer Substances 0.000 abstract description 25
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 24
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 12
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 9
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 abstract description 8
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 abstract description 5
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 abstract description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract description 5
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 17
- -1 among others Polymers 0.000 description 13
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 description 13
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 13
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 8
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 7
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 7
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 7
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 6
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 6
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 6
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 5
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 4
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 4
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 4
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 4
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 4
- RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-dicarboxylic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylpiperidine Chemical class CC1(C)CCCC(C)(C)N1 RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 3
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 3
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 3
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FTVFPPFZRRKJIH-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(C)N1 FTVFPPFZRRKJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MMEDJBFVJUFIDD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(carboxymethyl)phenyl]acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1CC(O)=O MMEDJBFVJUFIDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDYYIJNDPMFMTB-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(carboxymethyl)phenyl]acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(CC(O)=O)=C1 GDYYIJNDPMFMTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLWIPPZWFZGHEU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(carboxymethyl)phenyl]acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=C(CC(O)=O)C=C1 SLWIPPZWFZGHEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N Laurolactam Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCN1 JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N Nicotinamide Chemical group NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000299 Nylon 12 Polymers 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC(CN)=C1 FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- LBVWYGNGGJURHQ-UHFFFAOYSA-N dicarbon Chemical compound [C-]#[C+] LBVWYGNGGJURHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009998 heat setting Methods 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N thymol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1O MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 2
- PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)CC1 PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXSXOVKGFFBTCH-UHFFFAOYSA-N 1-[6-(4-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)hexyl]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(C)N1CCCCCCN1C(C)(C)CC(N)CC1(C)C YXSXOVKGFFBTCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVNWZKBFMFUVNX-UHFFFAOYSA-N Adipamide Chemical compound NC(=O)CCCCC(N)=O GVNWZKBFMFUVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001666145 Noia Species 0.000 description 1
- 229920000571 Nylon 11 Polymers 0.000 description 1
- 229920003189 Nylon 4,6 Polymers 0.000 description 1
- 229920000305 Nylon 6,10 Polymers 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 239000005844 Thymol Substances 0.000 description 1
- GKXVJHDEWHKBFH-UHFFFAOYSA-N [2-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1CN GKXVJHDEWHKBFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000001632 acidimetric titration Methods 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 1
- QFNNDGVVMCZKEY-UHFFFAOYSA-N azacyclododecan-2-one Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCN1 QFNNDGVVMCZKEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJYXCQLOZNIMFP-UHFFFAOYSA-N azocan-2-one Chemical compound O=C1CCCCCCN1 CJYXCQLOZNIMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000834 fixative Substances 0.000 description 1
- 230000002068 genetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Substances CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- ZMRUPTIKESYGQW-UHFFFAOYSA-N propranolol hydrochloride Chemical compound [H+].[Cl-].C1=CC=C2C(OCC(O)CNC(C)C)=CC=CC2=C1 ZMRUPTIKESYGQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
- 230000035900 sweating Effects 0.000 description 1
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyridine hydrochloride Natural products C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000790 thymol Drugs 0.000 description 1
- 238000012876 topography Methods 0.000 description 1
- 238000004804 winding Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/04—Preparatory processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/08—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from amino-carboxylic acids
- C08G69/14—Lactams
- C08G69/16—Preparatory processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/28—Preparatory processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/48—Polymers modified by chemical after-treatment
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Опис винаходу
Винахід стосується способу одержання поліамідів, який відрізняється тим, що полімеризацію вихідних 2 мономерів або вихідних олігомерів здійснюють у присутності, принаймні, однієї сполуки формули () 2 ді
В
В н-В (1)
ВЕ
Й
, де В означає функціональну групу В8, котра має 1-4 однакових або різних амідутворюючих груп в,
В означає Н, Сі-Сор-алкіл, циклоалкіл, бензил, ОМ 2? означає Н, С4-Соо-алкіл, циклоалкіл, бензил 22, ВУ, ВУ, ВЗ означають незалежно один від одного С1-Сіо-алкіл п означає натуральне число більше 1, причому зв'язані з залишком К похідні піперидину є однаковими або сч ов Візними у відношенні замісників, під якими розуміються 27, 2, 3 в і в,
Крім того, винахід стосується одержуваних цим способом поліамідів, застосування таких поліамідів для (8) виготовлення ниток, волокон, плівок, виробів плоскої форми і фасонних елементів, а також до ниток, волокон, плівок, виробів плоскої форми і фасонних елементів, котрі містять такий поліамід.
Одержання поліамідів, серед іншого, поліаміду б і поліаміду 6б, шляхом полімеризації, відповідно, о зо поліконденсації відповідних вихідних мономерів або вихідних олігомерів є загальновідомим (Адольф Зхте,
Напарисі аег (есппізспеп Роїутегспетіє, МСН У/еіппеїт, 1993, стор. 553). со
Властивості при застосуванні, такі, як термостійкість, світлостійкість, забарвлюваність, стійкість проти с вимивання фарби (стійкість фарбування до вологих обробок) таких поліамідів для багатьох цілей застосування є незадовільною. ре)
Так, наприклад, при фарбуванні можуть виникати проблеми внаслідок хімічних змін (окислювально/гермічні «о ушкодження) полімерів при процесах термофіксації поверхонь килимів або текстильних виробів плоскої форми.
Ці проблеми можуть стосуватися нескінченних або відрізних ниток (штапельного волокна).
Відоме додавання до поліамідів стабілізаторів для поліпшення цих властивостей. Такі добавки можуть здійснюватися до, під час або після полімеризації, наприклад, також і тільки під час переробки. «
Якщо стабілізатори домішуються до поліамідів, а не зв'язуються з полімерними ланцюгами, вони можуть з с вимиватися, випаровуватися або випотівати з полімерів, так що ефективність стабілізаторів знижується небажаним чином і забруднення можуть віддаватися в навколишнє середовище (повітря, фарбувальні ванни, ;» очисні ванни). Так наприклад, у ОЕ-А-39 01 717 описується покращення забарвлюваності поліамідів шляхом добавки невеликої кількості, принаймні, однієї аміно- або іміносполуки з принаймні одним циклоалкільним, ароматичним або гетероароматичним угрупованням у молекулі.
Ге» Добавка похідних 2,2,6,6-тетраметилпіперидину, які можуть являти собою амідостворюючу групу в положенні 4 і необов'язково заміщені в положенні 1, під час полімеризації, відповідно, поліконденсації описана, ме) наприклад, у заявках МО 95/28443, ОБЕ-А-44 13 177, МО 97/05189 ії М/о 97/13800. Застосування цих 2) стабілізаторів приводить до зниження швидкості полімеризації, відповідно, поліконденсації і разом з цим, до 5р подорожчання виготовлення поліамідів внаслідок зниження виходу за обсягом і часом. До того ж стійкість со фарбування до вологих обробок таких поліамідів є незадовільною. о Задачею даного винаходу є розробка способу одержання поліамідів, одержуваних за цим способом, застосування таких поліамідів для виготовлення ниток, волокон, плівок, виробів плоскої форми і фасонних елементів, а також ниток, волокон, плівок, виробів плоскої форми і фасонних елементів, які містять такий поліамід і не мають вищенаведених недоліків.
У відповідність до цього були розроблені вищенаведений спосіб одержання поліамідів, одержувані за цим (Ф) способом поліаміди, застосування таких поліамідів для виготовлення ниток, волокон, плівок, виробів плоскої ка форми і фасонних елементів, а також нитки, волокна, плівки, вироби плоскої форми і фасонні елементи, котрі містять такий поліамід. во Під поліамідами варто розуміти гомополимери, співполімери, суміші і прищеплення синтетичних довголанцюгових поліамідів, які у якості суттєвої складової частини періодично мають у полімерному головному ланцюзі амідні групи. Прикладами таких поліамідв є нейлон б (полікапролактам), нейлон 6,6 (полігексаметиленадипамід), нейлон 4,6 (політетраметиленадипамід), нейлон 6,10 (полігексаметиленсебасамід), нейлон 7 (поліенантолактам), нейлон 11 (поліудеканолактам), нейлон 12 (полідодеканолактам). Ці поліаміди б5 мають відому генетичну назву нейлон. Під поліамідами розуміються також і так називані араміди (ароматичні поліаміди), такі, як поліметафенілен-ізофталамід (МОМЕХ г волокно, О5-А-3,287,324) або поліпарафенілен-терефталамід (КЕМІ АКО волокно, О5-А-3,671,542).
Одержання поліамідів може здійснюватися за двома способами.
При полімеризації дикарбонових кислот і діамінів, а також при полімеризації з амінокислот кінцеві групи аміно і карбокси вихідних мономерів або вихідних олігомерів реагують одна з одною з утворенням амідної групи і води. Воду можна видаляти з полімерної маси. При полімеризації амідів карбонових кислот кінцеві групи аміно й аміду вихідних мономерів або вихідних олігомерів реагують один з одним з утворенням амідної групи й аміаку.
Аміак можна видаляти з полімерної маси. Цю реакцію полімеризації позначають звичайно поліконденсацією.
Полімеризацію лактамів у якості вихідних мономерів або вихідних олігомерів звичайно позначають 7/0 поліприєднанням.
У якості вихідних мономерів або вихідних олігомерів для одержання поліамідів придатні, наприклад, мономери або олігомери Со- до Сод-, переважно С3- до Сув- амінокислот, таких, як б-амінокарбонова кислота, 11-аміноундекарбонова кислота, а також їхні димери, тримери, тетрамери, пентамери або гексамери, мономери або олигомери амідів Со- до Соо- амінокислот, таких, як амід б-амінокарбонової кислоти, амід 11-амінсундекакарбонової кислоти, а також їхні димери, тримери, тетрамери, пентамери або гексамери, мономери або олігомери Со- до Сод-, переважно Со- до С.о- алкілдіаміну, такого, як тетраметилендіамін або, переважно, гексаметилендіамін, з Со- до Соо-, переважно, Со- до Сі/- аліфатичною дикарбоновою кислотою, такою, як себацинова кислота, декандикарбонова кислота або адипінова кислота, а також їхні димери, тримери, тетрамери, пентамери або гексамери, мономери або олігомери Со- до Соо-, переважно, Со- до С.о- алкілдіаміну, такого, як тетраметилендіамін або, переважно, гексаметилендіамін, з Св- до Сод-, переважно, Св- до С4юо- ароматичної дикарбоновою кислотою або їхні похідні, наприклад, хлориди, наприклад 2,6-нафталіндикарбонова кислота, переважно ізофталова кислота або терефталова сч об КИСЛОТа, а також їхні димери, тримери, тетрамери, пентамери або гексамери, і) мономери або олігомери Со- до Соо-, переважно Со- до С.425- алкілдіаміну, такого, як тетраметилендіамін або, переважно, гексаметилендіамін, з Со- до Соо-, переважно Со- до Сів- арилаліфатичною дикарбоновою кислотою або їхні похідні, наприклад, о зо Хпориди, наприклад, о-, м- або п- фенілендіоцтова кислота, а також їхні димери, тримери, тетрамери, пентамери або гексамери, со мономери або олігомери Се- до Сор-, переважно Се- до Сіо- ароматичного діаміну, такого, як м- або с п-фенілендіамін, з Со- до Сод-, переважно Со- до Сіу- аліратичною дикарбоновою кислотою, такою, як себацинова кислота, ре) декандикарбонова кислота або адипінова кислота, со а також їхні димери, тримери, тетрамери, пентамери або гексамери, мономери або олігомери Св- до Сод- переважно Сб- до С.ід- ароматичного діаміну, такого, як м- або п-феніленфіамін, з Св- до Сод-, переважно Сб- до С45о- ароматичною дикарбоновою кислотою або їхні похідні, наприклад, « хлориди, наприклад, 2,6-нафталіндикарбонова кислота, переважно ізофталова кислота або терефталова св) с кислота, а також її димери, тримери, тетрамери, пентамери або гексамери, ;» мономери або олігомери Св- до Сод- переважно Сб- до С.ід- ароматичного діаміну, такого, як м- або п-фенілендіамін, з Со- до Соо-, переважно Со- до С/д- арилаліфатичної дикарбонової кислоти або їхні похідні, наприклад, б хлориди, наприклад, о-, м- або п-фенілендіоцтова кислота, а також їхні димери, тримери, тетрамери, пентамери або гексамери, ме) мономери або олігомери С7- до Соо-, переважно Св- до Сів- арилаліфатичного діаміну, такого, як м- або п 2) ксилилендіамін, з Со- до Сод-, переважно Со- до Сіу- аліратичною дикарбоновою кислотою, такою, як себацинова кислота, со декандикарбонова кислота або адипінова кислота, о а також їхні димери, тримери, тетрамери, пентамери або гексамери, мономери або олігомери С7- до Соо-, переважно Св- до Сів- арилаліфатичного діаміну, такого, як м- або п-ксилилендіамін, з Св- до Соо-, переважно Св- до Сіо- ароматичною дикарбоновою кислотою або її похідні, наприклад, хориди, наприклад, 2,6-нафталіндикарбонова кислота, переважно ізофталева кислота або терефталова кислота, (Ф, а також її димери, тримери, тетрамери, пентамери або гексамери, ка мономери або олігомери С7- до Соо-, переважно Св- до Сів- арилаліфатичного діаміну, такого, як м- або п-ксилилендіамін, во з Со- до Соо-, переважно Со- до Сід- арилалірфатичною дикарбоновою кислотою або її похідні, наприклад, хлориди, наприклад, о-, м- або п-фенілендіоцтова кислота, а також її димери, тримери, тетрамери, пентамери або гексамери, мономери або олігомери Со- до Соо- переважно Со- до Сід- арилаліфатичного або, переважно, аліфатичного лактаму, такого, як енантолактам, ундеканолактам, додеканолактам або капролактам, 65 а також гомополімери, співполімери, суміші і щеплення таких вихідних мономерів вихідних олігомерів.
При цьому переважні такі вихідні мономери або вихідні олігомери, які при полімеризації приводять до одержання поліамідів Муоп б, Муоп 6,6, Муоп 4,6, Муоп 6,10, Муоп 7, Муоп 11, Муюп 12 і арамідів поліметафенілен-ізофталаїд або поліпарафенілен-терефталамід, зокрема, до одержання Муїоп 6 і Муїоп 66.
У сполуках формули (І) К являє собою функціональну групу, котра несе 1-4 однакових або різних амідостворюючих груп в.
Як залишок К придатні С.- до Соо-, переважно Св- до Сід- ароматичні, переважно, аліфатичні, ненасичені, переважно, насичені вуглеводні РУ, котрі несуть 1-4 амідостворюючих груп В 7.
Вуглеводні ЕЗ можуть мати функціональні групи, такі, як ефірні групи, групи, котрі неутворюють амід, або групи кислот, наприклад, групи фосфорної кислоти, фосфонової кислоти, переважно, сульфонової кислоти або 70 їхні похідні, переважно, солі, зокрема, алканові солі, такі, як сіль літію, натрію або калію.
В одній переважній формі здійснення способу за винаходом КЗ предствляе собою С 1- до Сод- алкіленову групу, зокрема, гексаметиленову групу, котра окрім В" не має інших функціональних груп.
Як амідостворюючі групи В придатна група -"МНЕЗ), причому КУ означає Н або алкільну групу з 1 до 8
С-атомами, циклоалкільну групу з З до 10 С-атомами або алкіленову групу з 2 до 20 С-атомами, карбоксильну й групу, групу похідних карбоксилу, або переважно, групу -"МН)-. Якщо В. має кілька груп В/ то ці групи можуть бути різними або, переважно, однаковими.
У якості В! придатні алкільні групи з 1 до 20, переважно 1 до 18 С-атомами, заміщена або, переважно, незаміщена бензильна група або група ОК, причому ВЗ являє собою алкільну групу з 1 до 20, переважно 1 до 18 С-атомами, заміщена або, переважно, незаміщена бензильна група або, переважно, водень. Особливо переважним залишком К' є водень.
Придатними залишками 22, 83, В і 5 є незалежно одна від одної алкільні групи з 1 до 10 С-атомами, переважно, метилова або етилова група, зокрема, метилова група. Залишки К2, ВЗ, 7 ії в? можуть бути різними, переважно, однаковими. с
Як індекс п підходять натуральні числа більші 1, такі, як 2, 3, 4, 5, і 6, переважно 2, З і 4, зокрема 2. г)
Зв'язані з залишком К похідні піперидину можуть бути однаковими або різними, переважно, однаковими.
Як сполуки (І) може застосовуватися хімічна сполука або суміш різних сполук.
Особливо переважною сполукою формули (І) є 1,6-біс-(4-аміно-2,2,6,6-тетраметилпіперидино)-гексан. Ця сполука, а також її одержання загальновідомі і можуть бути придбані, наприклад, на фірмі Аїдгіспй Спетісаї! о Сотрапу, Іпс. со
Сполука формули (І) додається до вихідних мономерів або вихідних олігомерів і реакцією, принаймні, однієї з амідостворюючої групи КБ" зв'язується з поліамідом. Вторинні аміногрупи піперидинових циклічних систем при о цьому не реагують внаслідок просторового утруднення. Ге)
Завдяки хімічному зв'язку сполуки (І) з поліамідом або у поліамід відповідно до способу за винаходом поліаміди за винаходом одержують вищезгадані переваги. Спосіб за винаходом забезпечує цим ту перевагу, що і-й немає необхідності у особливій технологічній стадії, звичайно потрібній для перемішування сполук для покращення властивостей чистих поліамідів. Завдяки цьому усуваються проблеми, відповідно, зниження якості, котрі можуть виникати при перемішуванні таких сполук після поверхневого введення на полімерний гранулят « внаслідок несумісності, зниження в'язкості, випотівання, випарювання або вимивання цих сполук або З 70 навантажень, котрі настають при конфекціонуванні. с Полімеризація, відповідно, поліконденсація вихідних мономерів у присутності сполук (І) проводиться з» звичайним методом. Так, наприклад, полімеризація капролактаму може здійснюватися в присутності сполуки (І), наприклад, за відомим з ОЕ-А 14 95 198, ОБЕ-А 25 58 480, ЮОБ-А 44 13 177, РоІутегігайоп Ргосезвзез,
Іпіегесіепсе, Мем/ МогКк, 1977, 5. 424-467 і Напдрисп дег Тесппізспеп Роїутегспетів, МСН Мегіадздезеїївснай,
МУеіппеійт, 1993, стор. 546-554 перервному або неперервному способі. Полімеризація солі АН у присутності б сполуки (І) може проводитися за відомим перервним способом (див: Роїутегігайоп Ргосеззез, Іпіегесіепсе, Мем/
Ге») Могк, 1977, стор. 424-467, зокрема, стор. 444-446) або за неперервним способом, наприклад, згідно ЕР-А 129 196. Принципова сполука (І) і вихідні мономери можуть подаватися в реактор окремо або в якості суміші. о Переважно, сполуки (І) вводять за заданою програмою кількості і часу.
Ге | 20 При одній переважній формі виконання сполуки (І) додають до вихідних мономерів у кількості від 0,015 до
О,4мол.бо, переважно від 0,025 до 0,25мол.бо, у перерахуванні на Тїмоль кислотноамідних груп поліаміду. Ці с кількісні значення даються, наприклад, при одержанні поліаміду 6 у перерахуванні на їмоль капролактаму або при одержанні поліаміду 66 у перерахуванні на 0,5моль солі АН.
При ще одній переважній формі виконання винаходу сполуки (І) комбінують із принаймні одним звичайним 25 регулятором росту ланцюгу. Придатними регуляторами росту ланцюгу є, наприклад, аліфатичні або ароматичні
ГФ) монокарбонові кислоти, такі як оцтова кислота, пропіонова кислота і бензойна кислота, аліфатичні й ароматичні дикарбонові кислоти, такі, як С /-Со-алкендикарбонова кислота, переважно, себацинова кислота і о додеканова кислота, зокрема, адипінова кислота й азелаіїнова кислота, аліфатичні С5-Св-циклоалкенкарбонові кислоти, зокрема, циклогексан-1,4-дикарбонова кислота, ароматичні дикарбонові кислоти, такі, як бензол- і бо нафталіндикарбонова кислота, переважно, ізофталева кислота, 2,6-нафталіндикарбонова кислота, зокрема, терефталева кислота, монофункціональні аміни та біфункціональні аміни, переважно, гексаметилендіамін або циклогексилдіамін, а також суміші таких кислот і суміші таких амінів. При цьому комбінація регуляторів росту ланцюгу і застосовуваних кількостей вибираються в залежності від бажаних властивостей полімерів, таких, як в'язкість або вміст кінцевих груп. Якщо у якості регулятору росту ланцюгу застосовують дикарбонову кислоту, бо переважно регулятори росту ланцюгу застосовують у кількості від 0,06 до О,бмол.бо, переважно, від 0,1 до
О,5мол.бо, у перерахуванні на Тмоль кислотноамідної групи поліаміду.
При ще одній переважній формі виконання винаходу полімеризацію, відповідно, поліконденсацію проводять у присутності, принаймні, одного пігменту. Переважними пігментами є при цьому діоксид титану, причому діоксид титану мається, переважно, у модифікації анатазу або забарвлюючі сполуки органічної або неорганічної природи. Пігменти застосовують, переважно, у кількості від 0 до 5 вагових часткок. Зокрема, від 0,02 до 2 вагових часток в перерахуванні на 100 вагових часток поліаміду. Пігменти можуть подаватися в реактор разом з вихідними речовинами або окремо. Застосуванням сполки (І) (також як складових частин регулятора росту ланцюгу) властивості полімеру значно покращуються стосовно полімеру, який містить тільки пігмент і не містить 7/0 бполуки (І) або містить тільки пігмент і одне з вищезгаданих похідних 2,2,6,6-тетраметилпіперидин.
Поліаміди за винаходом можуть з успіхом застосовуватися для виготовлення ниток, волокон, плівок, виробів плоскої форми і фасонних елементів. Особливо переважні при цьому нитки, котрі одержують з поліаміду, зокрема, полікапролактаму шляхом швидкісного прядіння зі швидкістю принаймні, 400Ом/хв. Отримані з застосуванням поліамідів за винаходом нитки, волокна, плівки, вироби плоскої форми і фасонні елементи /5 Можуть знаходити багатобічне застосування, наприклад, як волокна для текстильного одягу і килимів.
Приклади
Відносну в'язкість поліамідів визначають у 195-ому розчині (1г/10О0мл) у концентрованій сірчаній кислоті (9бваг.9о) при 2570.
Визначення вмісту кінцевих груп проводять як ацидиметричну титрацію. Кінцеві аміногрупи титрирують у 2о фенолі/метанолі при співвідношенні 70:30 (вагових часток) перхлорною кислотою. Карбоксильні кінцеві групи титрирують у розчині бензилового спирту з лугом.
Для визначення стійкості фарбування до вологих обробок нитки переробляють у в'язані зразки. Після цього термофіксують, орашають, обробляють фарбофіксатором і сушать. Визначення стійкості фарбування до вологих обробок проводять за стандартом ІЗО-ЕО1:1994 (стійкість фарбування до дії води, важко). сч
Термофіксування проводять у натяжній рамі при 1967 на протязі 45 с. Зразок забарвлюють у гарячій воді (987"С) сумішшю з 2,53ваг.9о Теоп-Еспігої АЕЗО 15095 (відповідає 3,890 Асіа Кеа 151) і О,5Оваг.бо Асі Кподатіп У о 40095 (відповідає 295 Асід Кей 52) при рН 3,5. Для покращення фіксації фарби зразок обробляють розчином з 2ваг.о Мезію! МВ при 777С у воді протягом ЗО хвилин і після цього промивають водою. Після сушіння проводять тест на стійкість фарбування до вологої обробки. Для цього зразок тканини змочують і кладуть між о зо двома незабарвленими стандартними зразками з тканини. Штабель із трьох шарів тканини навантажують нормованим вантажем і витримують протягом 4 годин при 37"С. Оцінку стійкості роблять порівнянням со забруднених супровідних тканин за стандартною шкалою. со
Стійкість до ультрафіолетового випромінювання визначають за стандартом Німеччини ІМ 54004 (ІЗО 105 В 02) через 14 днів опромінення і виміром залишкової стійкості в порівнянні з необробленою пробою. ісе)
Для визначення стабільності термофіксації спробний джгут у 5м кладуть на 120с. у попередньо нагріту до «о 1857С шафу. Після цього визначають міцність на обрив пряжі в порівнянні з неопрацьованою пряжею і приводять як залишкова міцність на обрив (обі.
Потенціал конденсації визначають з добутку здатного до конденсації вмісту кінцевих груп АЕС і карбоксиленових груп. «
Одержання поліамідів (а) з с У казані ємністю ЗбоОл нагрівають суміш з 100кг капролактаму, 15кг води і добавок відповідно до таблиці 1 (кількості наводяться у ваг.9о у перерахуванні на капролактам) протягом 2 годин до 260"С. Після розширення з протягом 90 хвилин піддають додатковій конденсації при 260"7С на протязі 45 хвилин.
Після цього цей продукт гранулюють, у двох порціях екстрагують три рази в казані з 100л води при 1007С по
З годин і сушать у похилій сушці під азотом при 160"С.
Ге» Прядіння полімерів здійснюють на швидкісній прядильній установці (фірми Емс-Інвента АГ) при 270"С и 5040м/хв швидкості котушки в способі Н45 у титрі 44112 (круглому). Швидкість змотування складає 430Ом/хв (дуо
Ме, 1), витяжне співвідношення 1:1,28 (дуо 2 - 5500м/хв) і натяг нитки перед котушкою складає З сентин'ют. Парова
Га камера має тиск Збар і зміст препарування пряжі складає біля 0,895. Пряжа має наступні властивості: розтягання 42905, міцність 5,2 см/а(гех, усадження при кип'ятінні 14905. бо Властивості поліамідів наведені в таблиці 2. Поліаміди за винаходом мають відносно порівняльних о поліамідів кращу світло і термостійкість, а також кращу стійкість фарбування до вологих обробок. 8
Спвюді 31000050 00000 ляада00100111006010011111011111111111111105 т во пат ват томи 00000094 б5
Приведені в таблицях позначення:
ІБ відносна в'язкість
АЕО вміст кінцевих аміногруп у м/кг
СЕС вміст кінцевих карбоксильних груп у м/кг
КР потенціал конденсації
Стабільність до ультрафіолет. випромінювання стабільність до ультрафіолетового випромінювання, залишкове найвище розтяг, зусилля у 90
Стабільність термофіксації стабільність термофіксації, залишкове розтяг, зусилля у 90
Стійкість до вологих обробок стійкість фарбування до вологих, за шкалою ААТСС обробок Сгау
Одержання поліамідів (б)
Суміші з таблиці З вплавляють у скляну трубку під азотною атмосферою. Замкнуту трубку нагрівають до 2607С під час реакції відповідно до таблиці 4. Продукт має значення відносної в'язкості у відповідності з 75 таблицею 4. 2 рег. ацї Саргоіасіат) перерахуванні на капролактам) с о
ПГУ ПЕ ЕН НОЯ ПОЛЕ ЧИЯ ПО
5 в я
ПОЛЕ ПЕТ ПОЛЯ ПОЛО ПОЛ о зо ПИТИ ПОЕТИ НОЯ ПОЛ НЯ ПО со ем 1юв11люв со
Одержання поліамідів (в)
В однолітровому автоклаві суміш відповідно до таблиці 5 протягом 1 години нагрівають до 27070. Після ї-оі розширення протягом 45 хвилин проводять додаткову конденсацію протягом 60 хвилин при 260"С. Після цей (Се) продукт гранулюють, екстрагують водою і сушать при 80"С. Результати представлені в таблиці 6. ч и нов с . 4-аміно-2,2,6,6-тетраметилпіперидину |(4-аміно-2,2,6,6-тетраметилпіперидину |1,6-біс-(4-аміно-2,2,6,6-тетраметилпіперидино)-гексан (О,2мол.У5 у перерахуванні на (О,4мол.У5 у перерахуванні на (О,2мол.»5 у перерахуванні на капролактам) капролактам) капролактам) (22)
Ф о сю о Подвоєння вмісту регуляторів росту ланцюгу в порівняльному прикладі 4 стосовно порівняльного прикладу 3, тобто подвоєння числа стерично утруднених аміногруп у полімері, сповільнює нарощування молекулярної ваги і знижує потенціал додаткової конденсації таких продуктів. При полімері за винаходом мається можливість без
Зниження потенціалу додаткової конденсації вводити подвійне число стерично утруднених аміногруп. 1. «8рОСІ» Поліамід, одержаний полімеризацією або поліконденсацією вихідних мономерів або вихідних іФ) олігомерів в присутності принаймні однієї сполуки формули (І) іме) 60 б5
.()
Ко В - в М-В' їх 70 ек п де /5 Е означає С.-209 аліфатичний насичений вуглеводень КЗ, який має 1-4 однакових або різних амідутворюючих груп КЕ", В" вибраний з групи, яка включає МНЕ, де КЕ? означає Н, С.-в алкіл, Сз-19 циклоалкіл, Со-оо алкеніл або карбоксил і похідні карбоксильної групи,
В! означає Н, С.і-2о алкіл, циклоалкіл, бензил, ОБ, 2? означає Н, С.-20 алкіл, циклоалкіл, бензил, 22, ВУ, ВУ, ВЗ означають незалежно один від одного С.-1о алкіл, п означає натуральне число більше 1, зв'язані з К похідні піперидину є однаковими або різними у відношенні замісників, під якими розуміються в 2, 3 ві во причому сполуки формули | додані до вихідних мономерів або реакційної суміші, що полімеризується, і с приєднані до поліаміду принаймні однією амідутворюючою групою ВК 7. Ге) 2. Поліамід за п. 1, в якому зв'язані з залишком К похідні піперидину формули | однакові у відношенні замісників, під якими розуміють В", В2, ВУ, В" і 85. 3. Поліамід за п. 1 або 2, де В! означає Н. о 4. Поліамід за будь-яким з пп. 1-3, де замісники К2, ВУ, В" і В? є однаковими. 5. Поліамід за будь-яким з пп. 1-4, де замісник В2 є метиловою групою. со 6. Поліамід за будь яким з пп. 1-5, де п дорівнює 2. со 7. Поліамід за будь-яким з пп. 1-6, де В є група формули -МН-К8-МН-, а ВЗ є Со-2о алкіленовою групою. с 8. Поліамід за будь-яким з пп. 1-7, де К є група формули -«МН-СНо-СНо-СНо-СНо-СНо-СНо-МН-. 9. Поліамід за будь-яким з пп. 1-8, який одержано полімеризацією, відповідно, поліконденсацією в (се) присутності принаймні одного пігменту. 10. Нитки, волокна, плівки, вироби плоскої форми і фасонні елементи, котрі містять поліамід згідно з будь-яким з пп. 1-9. «
Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних - с мікросхем", 2004, М 5, 15.05.2004. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і науки України. ;» (22) (22) (95) о 50 (42)
Ф) іме) бо б5
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19812135A DE19812135A1 (de) | 1998-03-20 | 1998-03-20 | Inhärent licht- und hitzestabilisierte Polyamide mit verbesserter Naßechtheit |
| PCT/EP1999/001794 WO1999048949A1 (de) | 1998-03-20 | 1999-03-18 | Inhärent licht- und hitzestabilisierte polyamide mit verbesserter nassechtheit |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA66380C2 true UA66380C2 (en) | 2004-05-17 |
Family
ID=7861583
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UA2000105923A UA66380C2 (en) | 1998-03-20 | 1999-03-18 | Inherently light-and thermostabilized polyamide with improved resistance to humid treatment and goods thereof |
Country Status (33)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6812323B1 (uk) |
| EP (1) | EP1070093B1 (uk) |
| JP (1) | JP2002507643A (uk) |
| KR (1) | KR20010042014A (uk) |
| CN (1) | CN1165566C (uk) |
| AR (1) | AR014749A1 (uk) |
| AT (1) | ATE218592T1 (uk) |
| AU (1) | AU3518299A (uk) |
| BG (1) | BG64908B1 (uk) |
| BR (1) | BR9908933A (uk) |
| CA (1) | CA2323611A1 (uk) |
| CO (1) | CO5040155A1 (uk) |
| CZ (1) | CZ296358B6 (uk) |
| DE (2) | DE19812135A1 (uk) |
| DK (1) | DK1070093T3 (uk) |
| EA (1) | EA002976B1 (uk) |
| EG (1) | EG22326A (uk) |
| ES (1) | ES2178419T3 (uk) |
| HU (1) | HUP0101214A3 (uk) |
| ID (1) | ID26307A (uk) |
| IL (1) | IL138294A0 (uk) |
| IN (1) | IN2000CH00525A (uk) |
| MX (1) | MX211540B (uk) |
| MY (1) | MY117816A (uk) |
| PL (1) | PL343068A1 (uk) |
| PT (1) | PT1070093E (uk) |
| SI (1) | SI1070093T1 (uk) |
| SK (1) | SK13592000A3 (uk) |
| TR (1) | TR200002710T2 (uk) |
| TW (1) | TW562821B (uk) |
| UA (1) | UA66380C2 (uk) |
| WO (1) | WO1999048949A1 (uk) |
| ZA (1) | ZA200005814B (uk) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10009647A1 (de) * | 2000-03-01 | 2001-09-06 | Basf Ag | Formmassen auf der Basis von Polyarylenethersulfonen und Polyamiden mit Piperidinendgruppen |
| DE10030512A1 (de) * | 2000-06-28 | 2002-01-17 | Basf Ag | Polyamide |
| DE10030515A1 (de) * | 2000-06-28 | 2002-01-10 | Basf Ag | Polyamide |
| DE10058291A1 (de) | 2000-11-23 | 2002-05-29 | Basf Ag | Mehrkomponenten-Faser |
| FR2818985B1 (fr) * | 2000-12-29 | 2004-02-20 | Nylstar Sa | Procede de fabrication de compositions stabilisees a base de polyamide |
| DE10125137A1 (de) * | 2001-05-22 | 2002-12-05 | Basf Ag | Polymere Masse |
| EP1678257A1 (en) * | 2003-10-10 | 2006-07-12 | Basf Aktiengesellschaft | Thermoplastic molding compositions |
| EP2202260B1 (de) * | 2008-12-23 | 2012-12-12 | Ems-Patent Ag | Inhärent stabilisiertes Polyamid-Elastomer sowie Verfahren zu dessen Herstellung |
| KR20110120885A (ko) | 2009-02-06 | 2011-11-04 | 바스프 에스이 | 개선된 내후성을 갖는 스티렌 공중합체 및 폴리아미드 기재 열가소성 성형 조성물 |
| US20110319550A1 (en) | 2009-02-06 | 2011-12-29 | Basf Se | Thermoplastic molding compounds containing styrene copolymers and polyamides |
| WO2011086074A1 (de) | 2010-01-18 | 2011-07-21 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von thermoplastischen formmassen auf basis von styrolcopolymeren und polyamid mit verbesserter zähigkeit |
| US20110178205A1 (en) | 2010-01-18 | 2011-07-21 | Martin Weber | Process for producing thermoplastic molding compositions based on styrene copolymers and polyamide with improved toughness |
| JP2012070662A (ja) * | 2010-09-28 | 2012-04-12 | Sekisui Film Kk | 農業用フィルム |
| WO2013045205A1 (de) | 2011-09-29 | 2013-04-04 | Styrolution GmbH | Stabilisierte formmassen aus polyamid und asa-copolymeren |
| KR20140097156A (ko) | 2011-10-13 | 2014-08-06 | 스티롤루션 게엠베하 | 안정화 폴리아미드/abs 성형물 |
| KR20140117459A (ko) | 2012-01-11 | 2014-10-07 | 스티롤루션 유럽 게엠베하 | 스티렌 공중합체 및 폴리아미드를 기재로 한 향상된 인성을 갖는 내후성 열가소성 성형 배합물 |
| ES2538802T3 (es) * | 2013-01-25 | 2015-06-24 | Uhde Inventa-Fischer Gmbh | Derivados de aminopiperinina 4-N-(disustituidos) como aditivos para masas de moldeo de poliamida y su uso |
| KR101495050B1 (ko) * | 2014-10-21 | 2015-02-25 | 아이씨이아이우방(주) | 이온성 일광견뢰도 증진제 및 이를 포함하는 염색조제 |
| US10619061B2 (en) | 2016-03-17 | 2020-04-14 | Ineos Styrolution Group Gmbh | Use of moulding compounds based on blends of san-copolymers and polyamide for 3D printing |
| WO2021170554A1 (en) * | 2020-02-28 | 2021-09-02 | Solvay Specialty Polymers Usa, Llc | Novel polyamide |
| CN113355764B (zh) * | 2021-06-18 | 2023-05-16 | 赣州龙邦材料科技有限公司 | 一种一步法制备有色间位芳纶纤维的方法 |
Family Cites Families (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3386967A (en) * | 1965-01-19 | 1968-06-04 | Allied Chem | Polycaproamide having excess number of carboxyl end groups over amino end groups |
| US3287324A (en) * | 1965-05-07 | 1966-11-22 | Du Pont | Poly-meta-phenylene isophthalamides |
| US3671542A (en) * | 1966-06-13 | 1972-06-20 | Du Pont | Optically anisotropic aromatic polyamide dopes |
| US3684765A (en) * | 1970-01-08 | 1972-08-15 | Sankyo Co | Stabilization of synthetic polymers |
| US3839530A (en) * | 1973-11-27 | 1974-10-01 | Allied Chem | Production of polycaproamide fiber |
| DE2642446A1 (de) * | 1976-09-21 | 1978-03-30 | Bayer Ag | Methylolderivate von 2,2,6,6-tetraalkylpiperidin, deren herstellung und verwendung |
| US4234700A (en) | 1978-12-04 | 1980-11-18 | Ciba-Geigy Corporation | Polymeric light stabilizers for plastics |
| DE3233953A1 (de) * | 1982-09-14 | 1984-03-15 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Carbonamidgruppenhaltige formmassen oder formkoerper mit verbesserter bestaendigkeit gegen die einwirkung von licht |
| US5013777A (en) | 1987-12-24 | 1991-05-07 | Atochem North America, Inc. | Novel single-functional and mixtures of multi-functional oligomeric performance additive compositions and their uses |
| US5932640A (en) | 1989-01-21 | 1999-08-03 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Dyeability or mass coloration of synthetic polyamide |
| DE3901717A1 (de) | 1989-01-21 | 1990-07-26 | Sandoz Ag | Synthetische polyamide mit verbesserter anfaerbbarkeit |
| WO1991003511A1 (en) | 1989-09-09 | 1991-03-21 | Sandoz Ltd | Synthetic polyamides and their salts |
| DE4019780A1 (de) * | 1990-06-21 | 1992-01-02 | Basf Ag | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von polycaprolactam mit geregeltem aminoendgruppengehalt |
| JP3218771B2 (ja) * | 1992-05-13 | 2001-10-15 | 住友化学工業株式会社 | ヒンダードピペリジン化合物による有機材料の安定化および該化合物の製造 |
| DE4303138A1 (de) | 1993-02-04 | 1994-08-11 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von synthetischen Polyamiden mit verminderter Schmelzviskosität |
| US5547765A (en) * | 1993-09-07 | 1996-08-20 | Alliedsignal Inc. | Retortable polymeric films |
| CA2176009A1 (en) * | 1993-11-19 | 1995-05-26 | Murali Krishna Akkapeddi | Polyamide compositions comprising aliphatic polyamide and an aromatic polyamide oligomer having improved moisture resistance |
| DE4413177A1 (de) | 1994-04-15 | 1995-10-19 | Basf Ag | Inhärent hitzestabilisierte Polyamide |
| CZ290740B6 (cs) | 1994-04-15 | 2002-10-16 | Basf Aktiengesellschaft | Inherentně proti světlu a teplu stabilizovaný polyamid, způsob jeho výroby a jeho pouľití |
| DE4421704A1 (de) * | 1994-06-21 | 1996-01-04 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von hochmolekularem Polyamid 6 |
| US5618909A (en) | 1995-07-27 | 1997-04-08 | Alliedsignal Inc. | Light stabilized polyamide substrate and process for making |
| DE19537614C3 (de) | 1995-10-09 | 2003-10-02 | Inventa Ag | Polycaprolactam mit neuartiger Kettenregelung |
| DE19625287A1 (de) | 1996-06-25 | 1998-01-02 | Basf Ag | Tetramethylpiperidingruppenenthaltende Polykondensate |
| RU2156264C2 (ru) * | 1996-07-09 | 2000-09-20 | Емс-Инвента АГ | Устойчивый к атмосферным воздействиям полиамид и способ его получения (варианты) |
| US5851238A (en) * | 1996-07-31 | 1998-12-22 | Basf Corporation | Photochemically stabilized polyamide compositions |
| US5763561A (en) * | 1996-09-06 | 1998-06-09 | Amoco Corporation | Polyamide compositions having improved thermal stability |
| US6136433A (en) * | 1997-05-01 | 2000-10-24 | Basf Corporation | Spinning and stability of solution-dyed nylon fibers |
| AR018063A1 (es) * | 1998-02-13 | 2001-10-31 | Basf Se | Poliamida inherentemente estabilizada frente a la luz y al calor y metodo para su obtencion. |
| US6866740B2 (en) * | 2001-11-28 | 2005-03-15 | Masonite Corporation | Method of manufacturing contoured consolidated cellulosic panels with variable basis weight |
| US7399865B2 (en) * | 2003-09-15 | 2008-07-15 | Wyeth | Protein tyrosine kinase enzyme inhibitors |
-
1998
- 1998-03-20 DE DE19812135A patent/DE19812135A1/de not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-03-18 PT PT99916829T patent/PT1070093E/pt unknown
- 1999-03-18 PL PL99343068A patent/PL343068A1/xx not_active Application Discontinuation
- 1999-03-18 DE DE59901639T patent/DE59901639D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1999-03-18 EG EG28199A patent/EG22326A/xx active
- 1999-03-18 KR KR1020007010347A patent/KR20010042014A/ko not_active Application Discontinuation
- 1999-03-18 EP EP99916829A patent/EP1070093B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-18 BR BR9908933-5A patent/BR9908933A/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-03-18 AT AT99916829T patent/ATE218592T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-03-18 WO PCT/EP1999/001794 patent/WO1999048949A1/de not_active Application Discontinuation
- 1999-03-18 SI SI9930068T patent/SI1070093T1/xx unknown
- 1999-03-18 ID IDW20001859A patent/ID26307A/id unknown
- 1999-03-18 UA UA2000105923A patent/UA66380C2/uk unknown
- 1999-03-18 AU AU35182/99A patent/AU3518299A/en not_active Abandoned
- 1999-03-18 ES ES99916829T patent/ES2178419T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-18 TR TR2000/02710T patent/TR200002710T2/xx unknown
- 1999-03-18 DK DK99916829T patent/DK1070093T3/da active
- 1999-03-18 CN CNB998062839A patent/CN1165566C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-03-18 HU HU0101214A patent/HUP0101214A3/hu unknown
- 1999-03-18 EA EA200000950A patent/EA002976B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-03-18 CA CA002323611A patent/CA2323611A1/en not_active Abandoned
- 1999-03-18 US US09/646,183 patent/US6812323B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-03-18 IL IL13829499A patent/IL138294A0/xx unknown
- 1999-03-18 CZ CZ20003436A patent/CZ296358B6/cs unknown
- 1999-03-18 JP JP2000537922A patent/JP2002507643A/ja not_active Withdrawn
- 1999-03-18 SK SK1359-2000A patent/SK13592000A3/sk unknown
- 1999-03-19 CO CO99017188A patent/CO5040155A1/es unknown
- 1999-03-19 AR ARP990101213A patent/AR014749A1/es not_active Application Discontinuation
- 1999-03-19 MY MYPI99001026A patent/MY117816A/en unknown
- 1999-03-20 TW TW088104423A patent/TW562821B/zh active
-
2000
- 2000-09-11 MX MXPA00008864 patent/MX211540B/es not_active IP Right Cessation
- 2000-09-20 BG BG104789A patent/BG64908B1/bg unknown
- 2000-10-19 ZA ZA200005814A patent/ZA200005814B/en unknown
-
2001
- 2001-10-13 IN IN525CH2000 patent/IN2000CH00525A/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| UA66380C2 (en) | Inherently light-and thermostabilized polyamide with improved resistance to humid treatment and goods thereof | |
| KR100232977B1 (ko) | 본질적으로 광 및 열에 안정한 폴리아미드 | |
| JP4070612B2 (ja) | ポリマー材料 | |
| EP1409576A1 (en) | Light-stabilized polymers comprising light-stabilizing moieties, articles therefrom and a method of making the same | |
| US7666976B2 (en) | Polyamides | |
| EP1297052B1 (de) | Polyamide | |
| EP1297053B1 (de) | Polyamide |