UA64738C2 - Композиція на основі диметилдисульфіду з замаскованим запахом - Google Patents
Композиція на основі диметилдисульфіду з замаскованим запахом Download PDFInfo
- Publication number
- UA64738C2 UA64738C2 UA99074359A UA99074359A UA64738C2 UA 64738 C2 UA64738 C2 UA 64738C2 UA 99074359 A UA99074359 A UA 99074359A UA 99074359 A UA99074359 A UA 99074359A UA 64738 C2 UA64738 C2 UA 64738C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- dmds
- composition according
- less
- masking agent
- odor
- Prior art date
Links
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfide Chemical compound CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 49
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 44
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 title claims abstract description 23
- WQOXQRCZOLPYPM-UHFFFAOYSA-N dimethyl disulfide Chemical compound CSSC WQOXQRCZOLPYPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 107
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 59
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 17
- MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N isoamyl acetate Chemical compound CC(C)CCOC(C)=O MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N benzyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229940117955 isoamyl acetate Drugs 0.000 claims description 8
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N phthalic acid di-n-ethyl ester Natural products CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 claims description 6
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 6
- MBZKQDXXFMITAC-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OCC(C)CC MBZKQDXXFMITAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229940007550 benzyl acetate Drugs 0.000 claims description 5
- PQLMXFQTAMDXIZ-UHFFFAOYSA-N isoamyl butyrate Chemical compound CCCC(=O)OCCC(C)C PQLMXFQTAMDXIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 229940094941 isoamyl butyrate Drugs 0.000 claims description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 abstract description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 17
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 description 10
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 9
- CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N ethyl vanillin Chemical compound CCOC1=CC(C=O)=CC=C1O CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 6
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 4
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940073505 ethyl vanillin Drugs 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 3
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 3
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- XUPYJHCZDLZNFP-UHFFFAOYSA-N butyl butanoate Chemical compound CCCCOC(=O)CCC XUPYJHCZDLZNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N (+)-Neomenthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@@H]1O NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N 0.000 description 1
- HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpyrrolidine-3-carboxamide Chemical compound C1C(C(=O)N)CCN1CC1=CC=CC=C1 HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N DL-menthol Natural products CC(C)C1CCC(C)CC1O NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 244000245420 ail Species 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N butanoic acid ethyl ester Natural products CCCC(=O)OCC OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000004939 coking Methods 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001934 delay Effects 0.000 description 1
- -1 denoted hereafter Vo Chemical compound 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 230000035622 drinking Effects 0.000 description 1
- 239000003344 environmental pollutant Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 235000004611 garlic Nutrition 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229940041616 menthol Drugs 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000008116 organic polysulfides Chemical class 0.000 description 1
- 231100000719 pollutant Toxicity 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- HUAZGNHGCJGYNP-UHFFFAOYSA-N propyl butyrate Chemical compound CCCOC(=O)CCC HUAZGNHGCJGYNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000004230 steam cracking Methods 0.000 description 1
- 238000005987 sulfurization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- DKZBBWMURDFHNE-UHFFFAOYSA-N trans-coniferylaldehyde Natural products COC1=CC(C=CC=O)=CC=C1O DKZBBWMURDFHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/26—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C321/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C321/12—Sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C321/14—Sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Disinfection, Sterilisation Or Deodorisation Of Air (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Exhaust Gas Treatment By Means Of Catalyst (AREA)
Abstract
Композиція на основі диметилдисульфіду (ДМДС) з замаскованим запахом, яка містить, за масою, щонайменше 95% ДМДС, менше 500 частин на млн. метилмеркаптану, менше 100 частин на млн. диметилсульфіду і до 1% щонайменше одного маскуючого запах агента.
Description
Винахід стосується органічних сульфідів, зокрема, диметилдисульфідів.
Диметилдисульфід (ДМДС) має сильний агресивний запах, зумовлений наявністю дуже пахучих забруднень і притаманним йому часниково-ефірним запахом. Ця обставина затримує поширення застосування цього продукта у таких областях, як сульфурування каталізаторів або як добавки у процесі парового крекінгу. Прорівняно з іншими продуктами, що використовуються у таких областях, наприклад, трет-алкіллолісульфіди, ДМДС має численні переваги, зокрема, високий вміст сірки (6895) і продукти розкладу, що не коксуються (СНа, Нг5). Крім того, у таких застосуваннях ДМДС взагалі більш ефективний, ніж інші продукти, наприклад, трет-алкілполісульфіди. Однак ці інші продукти мають суттєво нижчий рівень запаху, що робить їх більш зручними, ніж ДМДС.
Особливо ефективним і економічним способом синтезу ДМДС є окислення метилмеркаптану сіркою згідно з реакцією каталіз 2оСНз -5 -5 СНУЗЗОНн» НьЬЗ
Це окислення метилмеркаптану сіркою може проходити з органічним або неорганічним каталізатором, гомогенно або гетерогенно, з подачею реагентів порціями або безперервно, і супроводжується вивільненням гідрогенсульфіду і диметилполісульфідів (СНзбхСНз) з х»2. У Європатенті 0 446 109, включеному , сюди посиланням, описано спосіб одержання ДМДС за допомогою цієї реакції з високим виходом ДМДС і обмеженим вивільненням метилполісульфідів, який полягає у проведенні реакції у двох реакційних зонах, розділених зоною дегазування, з подальшою зоною дистиляції. Хоча такий процес забезпечує високій вихід і селективність відносно ДМДС, він створює помітну кількість метилмеркаптану (приблизно 4000 1/млн) і незначну кількість диметилсульфіду (приблизно 300 1/млн, джерелом яких є метилмеркаптан, що використовувався при синтезі ДМДС і залишився у кінцевому продукті. Ці леткі забруднення роблять запах ДМДС дуже неприємним і агресивним, і цей сильний запах суттєво утруднює роботу з цим продуктом.
Щоб замаскувати запах органічних полісульфідів, рекомендовано (патент США 5 559 271) додавати до них певну кількість маскуючого продукта, наприклад, ваніліну або етилваніліну. Хоча у цьому патенті згадується ДМДС, його головною задачею є обробка важких полісульфідів, наприклад, ди-ї- нонілпентасульфіду. Цей спосіб не забезпечує маскування нудотного і дуже неприємного запаху ДМДС.
Було встановлено, що у випадку ДМДС додання маскуючого запах агента може бути ефективним тільки тоді, коли ДМДС має низький вміст дуже пахучих летких забруднень, таких, як метилмеркаптан і диметилсульфід, тобто містить менше 200 1/млн (за масою) метил меркаптану і менше 50 1/млн (за масою) диметилсульфіду. Було також встановлено, що найефективнішими маскуючими запах агентами є не ті, що були наведені у вищезгаданому патенті США, а естери загальної формули
В'СО»Ва, (І) де В! - як варіант, ненасичений, лінійний або розгалужений радикал, що містить гідрокарбон з 1-4 атомами карбону, а В? - як варіант, ненасичений, лінійний, розгалужений або циклічний радикал, що містить гідрокарбон з 2 - 8 атомами карбону.
Задачею винаходу є створення композиції на основі ДМДС, яка містить (за масою) щонайменше 9590
ДМДС, менше 500 1/млн метилмеркаптану (ММ), менше 100 1/млн диметилсульфіду (ДМС) і до 195 щонайменше одного маскуючого запах агента, бажано естеру загальної формули (І).
Згідно з винаходом, для отримання ДМДС з зниженим вмістом летких забруднень, наприклад, ММ та
ДМС можна використати будь-який відомий фахівцям спосіб. Однак, якщо ДМДС містить велику кількість
ММ та ДМС, бажано застосовувати дистиляційну відгонку. Цей спосіб має ту перевагу, що забезпечує одночасне видалення ММ та ДМС, в той час, як звичайні способи засновано на видаленні залишкових меркаптанів, використовуючи специфічну реакцію меркаптанової функціональної групи з видаляючим агентом, наприклад, основою або алкеноксидом у присутності основи, причому це не впливає на ДМС, присутній у ДМДС.
Бажано, щоб після відгонки ДМДС містив менше 200 1/млн ММ і менше 50 1/млн ДМС, що дозволяє використати ДМДС для приготування композиції згідно з винаходом шляхом простого додання щонайменше одного маскуючого запах агента.
Оскільки при застосуванні ДМДС його головною перевагою є високий вміст сірки (68905), занадто високий вміст маскуючого запах агента у композиції знизить вміст сірки і зменшить переваги ДМДС у його застосуваннях. Отже максимальний вміст маскуючого запах агента встановлено на рівні 195, але бажаний вміст становить від 0,1 до 0,595, найкраще 0,290.
Необмежуючими прикладами найбільш бажаних естерів загальної формули (І) є бутилацетат, ізоамілацетат, бензилацетат, етилбутират, пропілбутират, бутилбутират, 2-метилбутилбутират, ізоамілбутират і суміші цих сполук. Естери (І) можна використовувати разом з ортофталатами (або без них) загальної формули: 3
Го ц м де ВЗ, В? можуть бути однаковими або різними і являють собою кожен, як варіант, ненасичений, лінійний, розгалужений або циклічний радикал, що містить гідрокарбон з 1-3 атомами карбону.
Необмежуючим бажаним прикладом сполуки (Ії) може бути діетилортофталат.
Типова композиція згідно з винаходом містить (за масою): ізоамілацетат 0190 діетилортофталат 019
ДМДС після відгонки 99,895
Інша типова композиція згідно з винаходом містить (за масою): ізоамілацетат 0,056 2-метилбутилбутират 0,039 бензилацетат 0,029о діетилортофталат 0190
ДМДС після відгонки 99,895
Далі наведено приклади, що ілюструють винахід, не обмежуючи його.
Приклад 1. Синтез ДМДС згідно з патентом ЕР 0 446 109 а) Обладнання.
На фіг. 1 зображено схему виробничої установки, яка має два реактори (первинний реактор 1 і кінцевий реактор 3). Реактор 1 є реактором з перемішуванням, реактор З - трубчастий стаціонарний. Між цими реакторами розташовано дегазуючу систему, яка являє собою захищену оболонкою приймальну частину 2, обладнану перемішувачем, і над нею колону з охолодженням. У цій колоні перед видаленням відбувається реконденсація ММ, який міг бути унесений гідрогенсульфідом. Лінія має насос, розташований між виходом дегазатора 2 і вхідним отвором реактора З і призначений для живлення цього реактора рідким продуктом, обробленим у дагазаторі. Дегазуюча колона 4 слугує для повного видалення Ноб5, розчиненого у рідині, що виходить з реактора 3. У дистиляційній колоні 5 відбувається відділення більшої частини надлишкового ММ для подальшого рециклізування через трубопровід 22 у реактор 1. У колоні 6 відбувається відділення надлишкових диметилполісульфідів (ДМПС) для подальшого рециклізування реакторі 1 або 3. б) Процедура
Потік рідкого ММ (960г/год.) під тиском через трубопровід 11 уводять у реактор 1. Через трубопровід 10 у реактор 1 уводять сірку (160г/год., молярне відношення ММ/5-4). Реактор 1 (реакційний об'єм Збомл) містить 20г сухої смоли Атрепувзі А21. Робочий тиск підтримують на рівні 5,5бар (відносних) і температуру - на рівні 40"С. На виході з реактора 1 реакційна суміш має такий масовий склад (виключаючи залишковий
ММ ї Нгб5): ДМДС - 8595, ДМПС - 1595. Потім цю реакційну суміш через трубопровід 14 уводять у дегазатор 2 для обробки. Після обробки суміш, звільнена від Ноб5, через трубопровід 17 проходить у кінцевий реактор 3, який містить 94г сухої смоли А21. Тиск у цьому реакторі - 5,5бар (відносних), температура - 40"С. На виході з реактора З суміш має такий масовий склад (виключаючи залишковий ММ і Нг5): ДМДС - 98,5965,
ДМПС - 1,595. Після цього через трубопровід 18 суміш проходить до дегазатора 4, де відбувається видалення Нг5, що утворився у реакторі З під час зворотного притягнення ДМПС метилмеркаптаном для утворення ДМДС.
З дегазуючої колони 4 суміш через трубопровід 21 надходить до першої дистиляційної колони 5, де відбувається видалення практично усього надлишкового ММ. Цей ММ рециклюється через трубопровід 22 і як реагент надходить у реактор 1. Після колони 5 через трубопровід 23 суміш проходить у другу дистиляційну колону 6, з дна якої через трубопровід 25 видаляють ДМПС і, як варіант, рециклюють у реактор 3, або через трубопровід 26, як варіант, рециклюють у реактор 1.
ДМПС, зібраний у верхній частині колони 6 (позначений Ао у ольфакторних випробуваннях) і згаданий у подальших прикладах, має такий масовий склад: дМдо 99,99 дМПс 3000 1/млн
ММ 4000 1/млн дм 300 1/млн
Приклад 2. Очищення ДМДС, приготовленого у спосіб, описаний у патенті ЕР 0 446 109.
Процедура синтезу подібна до описаної у Прикладі 1 за винятком того, що ДМДС, що виходить з колони 6 через трубопровід 24, уводять у третю дистиляційну колону 7 (фіг. 2), з верхньої частини якої через трубопровід 27 відбувається видалення таких летких забруднень, як ММ та ДМС.
ДМДС, зібраний у донній частині колони 6 через трубопровід 28, має такий масовий склад: дМдо 99,79о дМПс 3000 1/млн
ММ «100 1/млн дМо «50 1/млн
Цей очищений ДМДС, позначений далі Во, і ДМДС Або, приготовлений у Прикладі 1, були піддані ольфакторним випробуванням. 8 осіб, запрошених на ці випробування одноголосно відзначили значне поліпшення запаху ДМДС Во у порівнянні з ДМДС Або, хоча кожний з оцінювачів помітив залишки часниково- ефірного запаху у ДМДС Во.
Приклад З 2000 1/млн (за масою) ваніліну (4-гідрокси-3-метоксибензальдегіду) додали до 100г ДМДС Во з
Прикладу 2. Через 1год. при 25"С завершилось повне розчинення ваніліну. Одержану суміш позначено Ві.
Приклад 4
Ванілін з Прикладу З замінили етилваніліном (2000 ї/млн (за масою), З-етокси-4- гідроксибензальдегіду). Через 1 год. при 25"С завершилось повне його розчинення. Одержану суміш позначено В».
Приклади 5, 6 ілюструють приготування композицій на основі ДМДС згідно з винаходом з маскуванням запаху бажаними продуктами.
Приклад 5 2000 1/млн суміші (за масою) 5095 ізоамілацетату і 5095 діетилортофталату додали до 100г ДМДС Во з
Прикладу 2. Оскільки суміш була рідкою, розчинення при 25"С було негайним. Одержану суміш позначено
Вз.
Приклад 6
Суміш з Прикладу 5 замінили сумішшю складу (за масою):
Ізоамілацетат 2590 діетилортофталат БО 2-метилбутилбутират 1595 бензилацетат 1995
Розчинення цієї суміші у ДМДС Во при 25"С було негайним. Одержану суміш позначено Ва.
Зразки Во, Ві, Вг, Вз, Ва були піддані порівняльним ольфакторним тестам, які проводились 8 особами, згаданими у Прикладі 2. Кожному з цих людей було запропоновано оцінити числом від 0 до 5, чи подобається йому запах (нулем оцінювали найгірший запах, 5 - найкращий, числами 1,2,3,4 - проміжні якості). Результати наведено у таблиці:
Таблиця
МСС или ст отв нсля 771 1 о012|3 415. 73 |о01з3 214151 и..4є |о012 314151 7.75 |013з3 214151 6 !о012|3 4/5. 78 | 1 12 315141 можливих
Можна помітити, що запах композицій Ві, В», Вз, Вл. завжди вважався кращим за запах Во, а оцінки Ви близькі до максимальної (40). Оцінювачі, крім того, зауважили, що вони вважають "фруктову" оцінку композицій Вз, В. кращою за "ванільно-часникову" оцінку композицій Ви, Вг.
Порівняльні приклади 7-11 ілюструють потребу видаляти леткі забруднення з ДМДС для маскування запаху.
Приклад 7
Процедура подібна до описаної у Прикладі З (маскуючий агент - ванілін), але замість 100г ДМДС Во використано 100г ДМДС Або з Прикладу 1. Одержаний зразок позначено Ач. 8 оцінювачів порівнювали запах Аї з запахом Во (ДМДС, очищений від летких забруднень, але без маскуючого агента) і усі вони визначили запах Во як кращий у порівнянні з Аї (неочищений ДМДС з ваніліном).
Приклад 8
Процедура подібна до процедури Прикладу 7, але замість ваніліну використано етилванілін.
Одержаний зразок позначено Ах. 8 оцінювачів визнали запах зразка Во кращим за запах А».
Приклад 9
Процедура подібна до процедури Прикладу 7, але замість ваніліну використано ментол. Одержаний зразок позначено Аз. Запах зразка Во визнано кращим за запах Аз.
Приклад 10
Процедура подібна до процедури Прикладу 7, але замість ваніліну використано суміш маскуючих продуктів з Прикладу 5. Одержаний зразок позначено Ал. Запах зразка Во визнано кращим за запах Ах.
Приклад 11
Процедура подібна до процедури Прикладу 7, але замість ваніліну використано суміш маскуючих продуктів з Прикладу 6. Одержаний зразок позначено Ав. Запах зразка Во визнано кращим за запах А».
Й : М М ниж пе нити у . зі | ІЛ м ши пдохоштитяия ту ї рка 13 Г шия і уч Ме С
І й 12 НИ і ». | це ів й 5 в г ниви пишне НН ' м тр! мя о-п7- 7 нини що про із» хі ха У ' | ко й ще мн па жи ; шшідолштшияя у ши шт шт ші шшШМ
Коштом т" .
ФІГ. 1
. Й ши " за ин ма а: НН я те
Ї шк - нов і виде ї, що Ятт сажа 1
З - ; | за Моз 5 Г і «| Т я пиши шин У че | й т ! ! лю І В 8 ! ще і; і з 13 пишеш пиши ши шишннш ши з і піл Ври | Ї Н --- го і Ї і 35 15 ; п 23 «у їж ' | ! ! У й 45 ШИ ї й інте сещевний пиття тн І -ї диде пн пон нн о нон о нн и
Фіг.2
Claims (9)
1. Композиція на основі диметилдисульфіду з замаскованим запахом, яка відрізняється тим, що містить, за масою, щонайменше 9595 диметилдисульфіду, менше 500 частин на млн. метилмеркаптану, менше 100 частин на млн. диметилсульфіду і до 19о щонайменше одного маскуючого запах агента.
2. Композиція за п. 1, яка відрізняється тим, що містить менше 200 частин на млн. метилмеркаптану і менше 50 частин на млн. диметилсульфіду.
3. Композиція за будь-яким з п. 1 або 2, яка відрізняється тим, що містить від 0,195 до 0,590 маскуючого агента (або агентів), бажано приблизно 0,290.
4. Композиція за будь-яким з пп. 1-3, яка відрізняється тим, що маскуючий запах агент вибрано з естерів загальної формули В'СОНУ, (І) де В! - як варіант, ненасичений, лінійний або розгалужений радикал, що містить вуглеводень з 1-4 атомами карбону, а Р: - як варіант, ненасичений, лінійний, розгалужений або циклічний радикал, що містить вуглеводень з 2-8 атомами карбону.
5. Композиція за п. 4, яка відрізняється тим, що маскуючий запах агент вибрано з групи, яку складають ізоамілацетат, 2-метилбутилбутират, ізоамілбутират, бензилацетат і суміші цих сполук.
6. Композиція за будь-яким з п. 4 або 5, яка відрізняється тим, що естер загальної формули (І) використовують у суміші з ортофталатом загальної формули Со, в І 2 СО, ; (1) де РЗ, В" можуть бути однаковими або різними і кожен з них являє собою, як варіант, ненасичений, лінійний, розгалужений або циклічний радикал, що містить вуглеводень з 1-8 атомами карбону.
7. Композиція за п. б, яка відрізняється тим, що ортофталатом є діетилортофталат.
8. Композиція за п. 7, яка відрізняється тим, що містить 0,195 ізоамілацетату і 0,195 діетилортофталату.
9. Композиція за п. 7, яка відрізняється тим, що містить 0,0595 ізоамілацетату, 0,0395 2-метилбутилбутирату, 0,0295 бензилацетату і 0,195 діетилортофталату.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9809864A FR2781795B1 (fr) | 1998-07-31 | 1998-07-31 | Compositions a base de dimethyldisulfure a odeur masquee |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA64738C2 true UA64738C2 (uk) | 2004-03-15 |
Family
ID=9529276
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UA99074359A UA64738C2 (uk) | 1998-07-31 | 1999-07-28 | Композиція на основі диметилдисульфіду з замаскованим запахом |
Country Status (32)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US20010005766A1 (uk) |
| EP (1) | EP0976726B1 (uk) |
| JP (1) | JP4394201B2 (uk) |
| KR (1) | KR100609276B1 (uk) |
| CN (1) | CN1160325C (uk) |
| AR (1) | AR024507A1 (uk) |
| AT (1) | ATE241597T1 (uk) |
| AU (1) | AU764075B2 (uk) |
| BR (1) | BR9902938B1 (uk) |
| CA (1) | CA2277895C (uk) |
| CO (1) | CO5231229A1 (uk) |
| DE (1) | DE69908252T2 (uk) |
| DK (1) | DK0976726T3 (uk) |
| EG (1) | EG22544A (uk) |
| ES (1) | ES2200481T3 (uk) |
| FR (1) | FR2781795B1 (uk) |
| GC (1) | GC0000106A (uk) |
| HU (1) | HU224221B1 (uk) |
| ID (1) | ID23475A (uk) |
| MY (1) | MY121424A (uk) |
| NO (1) | NO313669B1 (uk) |
| NZ (1) | NZ336950A (uk) |
| PL (1) | PL191732B1 (uk) |
| PT (1) | PT976726E (uk) |
| RO (1) | RO120406B1 (uk) |
| RU (1) | RU2219168C2 (uk) |
| SG (1) | SG93838A1 (uk) |
| SK (1) | SK283797B6 (uk) |
| TR (1) | TR199901835A2 (uk) |
| TW (1) | TWI224092B (uk) |
| UA (1) | UA64738C2 (uk) |
| ZA (1) | ZA994890B (uk) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2501788C2 (ru) * | 2009-07-31 | 2013-12-20 | Аркема Франс | Композиция на основе органического сульфида с замаскированным запахом |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1268720A2 (en) * | 2000-03-31 | 2003-01-02 | The Lubrizol Corporation | Elimination of odors from lubricants by use of a combination of thiazoles and odor masks |
| US6572847B2 (en) | 2000-03-31 | 2003-06-03 | The Lubrizol Corporation | Elimination of odors from lubricants by use of a combination of thiazoles and odor masks |
| US6362374B1 (en) * | 2000-05-01 | 2002-03-26 | The Lubrizol Corporation | Composition of and method for polysulfides having a reduced odor level |
| JP2006246855A (ja) * | 2005-03-14 | 2006-09-21 | Pokka Corp | 高品質な飲料・食品の製造方法 |
| EP2324838A1 (en) | 2005-09-12 | 2011-05-25 | Abela Pharmaceuticals, Inc. | Compositions Comprising Dimethyl Sulfoxide (DMSO) |
| US8480797B2 (en) | 2005-09-12 | 2013-07-09 | Abela Pharmaceuticals, Inc. | Activated carbon systems for facilitating use of dimethyl sulfoxide (DMSO) by removal of same, related compounds, or associated odors |
| US7955418B2 (en) | 2005-09-12 | 2011-06-07 | Abela Pharmaceuticals, Inc. | Systems for removing dimethyl sulfoxide (DMSO) or related compounds or odors associated with same |
| WO2007033180A1 (en) | 2005-09-12 | 2007-03-22 | Abela Pharmaceuticals, Inc. | Materials for facilitating administration of dimethyl sulfoxide (dmso) and related compounds |
| FR2910348B1 (fr) * | 2006-12-22 | 2012-05-18 | Arkema France | Agent de sulfuration de catalyseur d'hydrotraitement et son utilisation pour la presulfuration in-situ et ex-situ |
| JP2009067767A (ja) * | 2006-12-28 | 2009-04-02 | Takeda Chem Ind Ltd | 戻り臭除去方法 |
| US8331685B2 (en) | 2008-05-28 | 2012-12-11 | Apple Inc. | Defining a border for an image |
| CN102099332B (zh) | 2008-07-15 | 2014-02-12 | 巴斯夫欧洲公司 | 提纯二烷基硫醚的方法 |
| FR2935142B1 (fr) * | 2008-08-20 | 2010-11-19 | Arkema France | Dimethyldisulfure issu au moins partiellement de matieres renouvellables |
| BRPI0921494A2 (pt) | 2008-11-03 | 2018-10-30 | Prad Reasearch And Development Ltd | método de planejamento de uma operação de amostragem para uma formação subterrãnea, método de contolar uma operação de amostragem de formação subterrânea, método de controlar uma operação de perfuração para uma formação subterrãnea, e método de realizar uma amostragem durante a operação de perfuração. |
| CN101606533B (zh) * | 2009-07-27 | 2012-05-02 | 山东美罗福农化有限公司 | 一种土壤熏蒸剂组合物及其应用 |
| US9855212B2 (en) | 2009-10-30 | 2018-01-02 | Abela Pharmaceuticals, Inc. | Dimethyl sulfoxide (DMSO) or DMSO and methylsulfonylmethane (MSM) formulations to treat infectious diseases |
| FR2962441A1 (fr) * | 2010-07-08 | 2012-01-13 | Arkema France | Agents raft a odeur amelioree et polymeres a odeur amelioree obtenus a l'aide de ces agents |
| FR2965562B1 (fr) | 2010-09-30 | 2013-03-01 | Arkema France | Procede de preparation de disulfures de dialkyle |
| RU2457029C1 (ru) * | 2011-03-15 | 2012-07-27 | Учреждение Российской академии наук Институт катализа им. Г.К. Борескова Сибирского отделения РАН | Способ получения диметилсульфида |
| CN102816093B (zh) * | 2012-08-14 | 2014-05-28 | 张怀有 | 甲硫醇氧化法生产二甲基二硫的方法 |
| FR3023288B1 (fr) | 2014-07-04 | 2016-07-15 | Arkema France | Procede de preparation de disulfure de dimethyle |
| FR3023287B1 (fr) | 2014-07-04 | 2016-07-22 | Arkema France | Procede de preparation de methylmercaptan |
| FR3041636B1 (fr) * | 2015-09-30 | 2018-11-16 | Arkema France | Procede de production de mercaptans par hydrogenolyse enzymatique de disulfures a l'aide d'hydrogene |
| US11118098B2 (en) | 2018-06-27 | 2021-09-14 | Exxonmobil Upstream Research Company | Solvent mixtures for dissolving elemental sulfur, methods of utilizing the solvent mixtures, and methods of forming the solvent mixtures |
| WO2022126043A1 (en) * | 2020-12-09 | 2022-06-16 | Exxonmobil Upstream Research Company | Odor management for disulfide solvents and surfaces contacted therewith |
| FR3122877B1 (fr) | 2021-05-11 | 2024-05-10 | Arkema France | Procédé de co-production de méthylmercaptan et de diméthyldisulfure à partir d’oxydes de carbone |
| FR3122876B1 (fr) | 2021-05-11 | 2024-03-08 | Arkema France | Procédé de co-production d’alkylmercaptan et de dialkyldisulfure à partir d’alcool |
| CN114057783B (zh) * | 2021-12-23 | 2023-07-14 | 山东海科创新研究院有限公司 | 一种双草酸硼酸锂的制备方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3647481A (en) | 1969-06-13 | 1972-03-07 | Int Flavors & Fragrances Inc | Method of making aliphatic di- and trisulfide flavoring materials |
| US3764709A (en) | 1971-07-13 | 1973-10-09 | Mc Cormick & Co Inc | Synthetic onion oil composition |
| US4355183A (en) | 1979-08-08 | 1982-10-19 | Phillips Petroleum Company | Decolorization treatment |
| FR2659079A1 (fr) | 1990-03-05 | 1991-09-06 | Elf Aquitaine | Procede pour la fabrication de disulfures organiques. |
| US5218147A (en) * | 1992-02-10 | 1993-06-08 | Phillips Petroleum Company | Stable polysulfides and process therefor |
| JP3138059B2 (ja) * | 1992-05-27 | 2001-02-26 | 花王株式会社 | 水性組成物 |
| US5559271A (en) * | 1995-07-26 | 1996-09-24 | Phillips Petroleum Company | Organic polysulfide compositions having reduced odor |
| FR2774376B1 (fr) | 1998-02-03 | 2000-03-17 | Elf Aquitaine Exploration Prod | Production de polysulfures organiques stabilises et desodorises |
| US6362374B1 (en) * | 2000-05-01 | 2002-03-26 | The Lubrizol Corporation | Composition of and method for polysulfides having a reduced odor level |
-
1998
- 1998-07-31 FR FR9809864A patent/FR2781795B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-06-23 AT AT99401561T patent/ATE241597T1/de active
- 1999-06-23 DE DE69908252T patent/DE69908252T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-23 DK DK99401561T patent/DK0976726T3/da active
- 1999-06-23 EP EP99401561A patent/EP0976726B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-23 ES ES99401561T patent/ES2200481T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-23 PT PT99401561T patent/PT976726E/pt unknown
- 1999-07-07 JP JP19296999A patent/JP4394201B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-08 RO RO99-00784A patent/RO120406B1/ro unknown
- 1999-07-12 US US09/350,994 patent/US20010005766A1/en not_active Abandoned
- 1999-07-19 CA CA002277895A patent/CA2277895C/fr not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-23 BR BRPI9902938-3A patent/BR9902938B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-07-27 NO NO19993642A patent/NO313669B1/no not_active IP Right Cessation
- 1999-07-28 NZ NZ336950A patent/NZ336950A/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-07-28 GC GCP1999219 patent/GC0000106A/xx active
- 1999-07-28 AU AU42345/99A patent/AU764075B2/en not_active Expired
- 1999-07-28 RU RU99116306/04A patent/RU2219168C2/ru active
- 1999-07-28 UA UA99074359A patent/UA64738C2/uk unknown
- 1999-07-28 SK SK1018-99A patent/SK283797B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1999-07-29 EG EG93699A patent/EG22544A/xx active
- 1999-07-29 KR KR1019990031033A patent/KR100609276B1/ko active IP Right Grant
- 1999-07-29 SG SG9903708A patent/SG93838A1/en unknown
- 1999-07-29 ZA ZA9904890A patent/ZA994890B/xx unknown
- 1999-07-30 TR TR1999/01835A patent/TR199901835A2/xx unknown
- 1999-07-30 TW TW088113013A patent/TWI224092B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-07-30 ID IDP990721D patent/ID23475A/id unknown
- 1999-07-30 CO CO99048309A patent/CO5231229A1/es not_active Application Discontinuation
- 1999-07-30 MY MYPI99003257A patent/MY121424A/en unknown
- 1999-07-30 PL PL334700A patent/PL191732B1/pl unknown
- 1999-07-30 AR ARP990103829A patent/AR024507A1/es active IP Right Grant
- 1999-07-30 CN CNB991118367A patent/CN1160325C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-30 HU HU9902626A patent/HU224221B1/hu active IP Right Grant
-
2002
- 2002-01-14 US US10/043,281 patent/US6639110B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-14 US US10/043,282 patent/US6743951B2/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2501788C2 (ru) * | 2009-07-31 | 2013-12-20 | Аркема Франс | Композиция на основе органического сульфида с замаскированным запахом |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| UA64738C2 (uk) | Композиція на основі диметилдисульфіду з замаскованим запахом | |
| US4729835A (en) | Process for waste treatment | |
| US20200181073A1 (en) | Controlled catalytic oxidation of merox process by-products in integrated refinery process | |
| AU654966B2 (en) | pethods for reducing sulfides in sewage gas | |
| US8791292B2 (en) | Dimethyl disulphide derived at least partially from renewable materials | |
| AU741067B2 (en) | Production of stabilized and deodorized organic polysulphides | |
| DE10297842T5 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkansulfonsäure | |
| PL196872B1 (pl) | Sposób wytwarzania disulfidów organicznych | |
| FR2504131A1 (fr) | Procede de production de dithioacides organiques et leur application | |
| Dyer et al. | The thermal degradation of a polythiolcarbamate | |
| MXPA99006998A (en) | Dimethylsulphide composition with masked odour | |
| CZ258599A3 (cs) | Prostředek založený na dimethyldísulfídu s maskovaným zápachem | |
| PARHAM et al. | The Mechanism of Action of Bisalkylating Agents in Cancer Chemotherapy. II. The Reaction of Myleran with Mercaptans1 | |
| DE102019005628B4 (de) | Verfahren zur Reinigung von sulfidhaltigen Rohstoffen und gleichzeitigen Gewinnung von elementarem Schwefel | |
| DE2304273C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Synthesegas unter Aufarbeitung sulfidhaltiger Abwasser | |
| CS227939B1 (en) | Regeneration of hydraulic liquids based on polychlorinated biphenyls | |
| PL172675B1 (pl) | S p o s ó b w y d zie la n ia koncentratu a-p in en u o n isk ie j zaw a rto sci sia rk i z te rp en tyn y sia rcza n o w e j PL | |
| DD293999A5 (de) | Verfahren zur verwertung von so tief 2 aus abgasen |