TWI823848B - 硬化性樹脂組成物、硬化物、接著劑、接著膜、覆蓋膜、可撓性覆銅積層板、及電路基板 - Google Patents
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Abstract
本發明之目的在於提供一種可獲得硬化後具有高玻璃轉移溫度且耐熱分解性、接著性、及長期耐熱性優異之硬化物之硬化性樹脂組成物。又,本發明之目的在於提供一種該硬化性樹脂組成物之硬化物、包含該硬化性樹脂組成物之接著劑、使用該硬化性樹脂組成物而成之接著膜、覆蓋膜、可撓性覆銅積層板、及電路基板。
本發明之硬化性樹脂組成物含有硬化性樹脂、醯亞胺寡聚物、及硬化促進劑,上述醯亞胺寡聚物於主鏈具有醯亞胺骨架、於末端具有交聯性官能基且數量平均分子量為4000以下,硬化物對聚醯亞胺之初始接著力為3.4N/cm以上,且於200℃保管100小時後之硬化物對聚醯亞胺之接著力相對於上述初始接著力為0.8倍以上。
Description
本發明係關於一種可獲得硬化後具有高玻璃轉移溫度且耐熱分解性、接著性、及長期耐熱性優異之硬化物之硬化性樹脂組成物。又,本發明係關於一種該硬化性樹脂組成物之硬化物、包含該硬化性樹脂組成物之接著劑、使用該硬化性樹脂組成物而成之接著膜、覆蓋膜、可撓性覆銅積層板、及電路基板。
低收縮且接著性、絕緣性、及耐化學品性優異之環氧樹脂等硬化性樹脂被用於大量工業製品中。尤其是於電子機器用途中,大量使用於與短時間之耐熱性相關之回流焊試驗或與反覆之耐熱性相關之冷熱循環試驗中獲得良好結果之硬化性樹脂組成物。
近年來,車載用電氣控制單元(ECU)或使用SiC、GaN之功率裝置等受到關注,對於在該等用途中使用之硬化性樹脂組成物,並非要求短時間或反覆之耐熱性,而是要求連續長期地曝露於高溫中時之耐熱性(長期耐熱性)。
作為硬化性樹脂組成物所使用之硬化劑,於專利文獻1中揭示有一種於兩末端具有酸酐結構之醯亞胺寡聚物硬化劑,但由於與環氧樹 脂等硬化性樹脂之相溶性不充分,故而存在所獲得之硬化性樹脂組成物之長期耐熱性變差之問題。
另一方面,於專利文獻2、3中揭示有一種將為了提高與硬化性樹脂之相溶性而導入柔軟之矽氧烷骨架或脂環式骨架之聚醯亞胺用作硬化劑之硬化性樹脂組成物。然而,若導入矽氧烷骨架或脂環式骨架,則存在所獲得之硬化物之玻璃轉移溫度容易降低,於ECU或功率裝置等之動作溫度下之機械強度或長期耐熱性變差之問題。
又,於專利文獻4中揭示有一種使用具有特定結構之酸二酐而成且於兩末端具有酚性羥基或苯胺性胺基之醯亞胺寡聚物。然而,於使用此種醯亞胺寡聚物之情形時,就對溶劑之溶解性之觀點而言必須使用高極性之溶劑,儲存穩定性變差,或對硬化性樹脂之溶解性不足,故而有時未被取入至硬化物中而成為殘渣,從而導致長期耐熱性降低。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
專利文獻1:日本特開昭61-270852號公報
專利文獻2:日本特開2016-20437號公報
專利文獻3:日本特開2016-69651號公報
專利文獻4:國際公開第2005/100433號
本發明之目的在於提供一種可獲得硬化後具有高玻璃轉移 溫度且耐熱分解性、接著性、及長期耐熱性優異之硬化物之硬化性樹脂組成物。又,本發明之目的在於提供一種該硬化性樹脂組成物之硬化物、包含該硬化性樹脂組成物之接著劑、使用該硬化性樹脂組成物而成之接著膜、覆蓋膜、可撓性覆銅積層板、及電路基板。
本發明1係一種硬化性樹脂組成物,其含有硬化性樹脂、醯亞胺寡聚物、及硬化促進劑,上述醯亞胺寡聚物於主鏈具有醯亞胺骨架、於末端具有交聯性官能基且數量平均分子量為4000以下,硬化物對聚醯亞胺之初始接著力為3.4N/cm以上,且於200℃保管100小時後之硬化物對聚醯亞胺之接著力相對於上述初始接著力為0.8倍以上。
本發明2係一種硬化性樹脂組成物,其含有硬化性樹脂與硬化劑,且於60℃之黏度值相對於25℃之黏度值為2倍以上,硬化物對聚醯亞胺之初始接著力為3.4N/cm以上,且於200℃保管100小時後之硬化物對聚醯亞胺之接著力相對於上述初始接著力為0.8倍以上。
本發明3係一種硬化性樹脂組成物,其含有硬化性樹脂與硬化劑,且表面自由能為40mJ/m2以上,硬化物對聚醯亞胺之初始接著力為3.4N/cm以上,且於200℃保管100小時後之硬化物對聚醯亞胺之接著力相對於上述初始接著力為0.8倍以上。
本發明4係一種硬化性樹脂組成物,其含有硬化性樹脂與硬化劑,且硬化物對聚醯亞胺之初始接著力為3.4N/cm以上,於200℃保管100小時後之硬化物對聚醯亞胺之接著力相對於上述初始接著力為0.8倍以上,且於85℃、85%RH之環境下保管24小時後之硬化物對聚醯亞胺之接著力相對於上述初 始接著力為0.8倍以上。
以下對本發明進行詳細說明。再者,針對本發明1~4之硬化性樹脂組成物所共通之事項,記載為「本發明之硬化性樹脂組成物」。
本發明人等對如下情況進行了研究:將具有特定結構且數量平均分子量為特定值以下之醯亞胺寡聚物用作硬化性樹脂組成物之硬化劑,進而,將硬化物對聚醯亞胺之初始接著力設為特定值以上,且將於200℃保管100小時後之硬化物對聚醯亞胺之接著力相對於該初始接著力設為特定比率以上。
又,本發明人等對如下情況進行了研究:將硬化物對聚醯亞胺之初始接著力設為特定值以上,將於200℃保管100小時後之硬化物對聚醯亞胺之接著力相對於該初始接著力設為特定比率以上,且將於60℃之黏度值相對於25℃之黏度值設為特定比率以上。
進而,本發明人等對如下情況進行了研究:將硬化物對聚醯亞胺之初始接著力設為特定值以上,將於200℃保管100小時後之硬化物對聚醯亞胺之接著力相對於該初始接著力設為特定比率以上,且將表面自由能設為特定值以上。
此外,本發明人等對如下情況進行了研究:將硬化物對聚醯亞胺之初始接著力設為特定值以上,將於200℃保管100小時後之硬化物對聚醯亞胺之接著力相對於該初始接著力設為特定比率以上,且將於85℃、85%RH之環境下保管24小時後之硬化物對聚醯亞胺之接著力設為特定值以上。
結果發現可獲得硬化後具有高玻璃轉移溫度且耐熱分解性、接著性、及長期耐熱性優異之硬化物,從而完成了本發明。
本發明之硬化性樹脂組成物之硬化物對聚醯亞胺之初始接著力為3.4N/cm以上。藉由使上述硬化物對聚醯亞胺之初始接著力為3.4N/cm以上,本發明之硬化性樹脂組成物可較佳地用於可撓性印刷電路基板之覆蓋層用接著劑等。上述硬化物對聚醯亞胺之初始接著力較佳為5N/cm以上,更佳為6N/cm以上。
再者,上述對聚醯亞胺之初始接著力可藉由針對切取成寬1cm之試片,使用拉伸試驗機於25℃以剝離速度20mm/min之條件進行T字剝離而測量。作為上述試片,使用藉由在厚度20μm之硬化性樹脂組成物膜之兩面積層厚度50μm之聚醯亞胺膜並於190℃加熱1小時而獲得者,上述初始接著力意指於製作該試片後24小時以內所測得之值。上述硬化性樹脂組成物膜可藉由將硬化性樹脂組成物塗佈於基材膜上並進行乾燥而獲得。作為上述聚醯亞胺,可使用Kapton 200H(Toray‧Dupont公司製造:表面粗糙度0.03~0.07μm)。作為上述拉伸試驗機,例如可列舉UCT-500(ORIENTEC公司製造)等。
本發明之硬化性樹脂組成物於200℃保管100小時後之硬化物對聚醯亞胺之接著力相對於上述初始接著力為0.8倍以上。藉由使上述於200℃保管100小時後之硬化物對聚醯亞胺之接著力相對於上述初始接著力為0.8倍以上,本發明之硬化性樹脂組成物可較佳地用於車載用等之耐熱接著劑。上述於200℃保管100小時後之硬化物對聚醯亞胺之接著力相對於上述初始接著力較佳為0.85倍以上,更佳為0.9倍以上。
再者,上述於200℃保管100小時後之硬化物對聚醯亞胺之接著力意指將以與上述初始接著力之測量方法相同之方式製作之試片於200℃保管100 小時後放冷至25℃,於放冷後24小時以內利用與上述初始接著力相同之方法所測得之值。
本發明1之硬化性樹脂組成物含有主鏈具有醯亞胺骨架、末端具有交聯性官能基且數量平均分子量為4000以下之醯亞胺寡聚物(以下,亦稱為「本發明之醯亞胺寡聚物」)。本發明之醯亞胺寡聚物與環氧樹脂等硬化性樹脂之反應性及相溶性優異。本發明1之硬化性樹脂組成物藉由含有本發明之醯亞胺寡聚物,硬化物於高溫下之機械強度及長期耐熱性變得優異。
本發明2~4之硬化性樹脂組成物含有硬化劑。
作為上述硬化劑,較佳為醯亞胺寡聚物,更佳為上述本發明之醯亞胺寡聚物。本發明2~4之硬化性樹脂組成物藉由含有本發明之醯亞胺寡聚物,硬化物於高溫下之機械強度及長期耐熱性變得更加優異。
上述交聯性官能基較佳為可與環氧基反應之官能基。
作為上述可與環氧基反應之官能基,例如可列舉:胺基、羧基、酸酐基、酚性羥基、不飽和基、活性酯基、順丁烯二醯亞胺基等。其中,更佳為酸酐基及/或酚性羥基。本發明之醯亞胺寡聚物可於一末端具有上述交聯性官能基,亦可於兩末端具有上述交聯性官能基。於在兩末端具有上述交聯性官能基之情形時,交聯密度提高,藉此可於硬化後獲得更高之玻璃轉移溫度。另一方面,於在一末端具有上述交聯性官能基之情形時,官能基當量增大,硬化性樹脂組成物中之本發明之醯亞胺寡聚物之含量增高,故而所獲得之硬化物之長期耐熱性變得更加優異。
本發明之醯亞胺寡聚物較佳為具有下述式(1-1)或下述式 (1-2)所表示之結構作為包含上述交聯性官能基之結構。藉由具有下述式(1-1)或下述式(1-2)所表示之結構,本發明之醯亞胺寡聚物與環氧樹脂等硬化性樹脂之反應性及相溶性變得更加優異。
式(1-1)及式(1-2)中,A係下述式(2-1)或下述式(2-2)所表示之4價基,式(1-1)中,B係下述式(3-1)或下述式(3-2)所表示之2價基,式(1-2)中,Ar係可經取代之2價芳香族基。
式(2-1)及式(2-2)中,*係鍵結位置,式(2-1)中,Z係鍵結鍵、氧原子、或可經取代且可於鍵結位置具有氧原子之2價烴基。式(2-1)及式(2-2)中之芳香環之氫原子可經取代。
式(3-1)及式(3-2)中,*係鍵結位置,式(3-1)中,Y係鍵結鍵、氧原子、或可經取代之2價烴基。式(3-1)及式(3-2)中之芳香環之氫原子可經取代。
又,就可能會使硬化後之玻璃轉移溫度降低或污染被黏著體而導致接著不良之方面而言,本發明之醯亞胺寡聚物較佳為結構中不具有矽氧烷骨架之醯亞胺寡聚物。
本發明之醯亞胺寡聚物之數量平均分子量為4000以下。藉由使上述數量平均分子量為該範圍,所獲得之硬化性樹脂組成物之硬化物之長期耐熱性變得優異。本發明之醯亞胺寡聚物之數量平均分子量之較佳之上限為3400,更佳之上限為2800。
尤其是於具有上述式(1-1)所表示之結構之情形時,本發明之醯亞胺寡聚物之數量平均分子量較佳為900以上且4000以下,於具有上述式(1-2)所表示之結構之情形時,較佳為550以上且4000以下。具有上述式(1-1)所表示之結構之情形時之數量平均分子量之更佳之下限為950,進而較佳之下限為1000。具有上述式(1-2)所表示之結構之情形時之數量平均分子量之更佳之下限為580,進而較佳之下限為600。
再者,於本說明書中,上述「數量平均分子量」係利用凝膠滲透層析 法(GPC)並使用四氫呋喃作為溶劑進行測量,並藉由聚苯乙烯換算而求出之值。作為藉由GPC測量基於聚苯乙烯換算之數量平均分子量時所使用之管柱,例如可列舉JAIGEL-2H-A(日本分析工業公司製造)等。
具體而言,本發明之醯亞胺寡聚物較佳為下述式(4-1)、下述式(4-2)、下述式(4-3)、或下述式(4-4)所表示之醯亞胺寡聚物、或者下述式(5-1)、下述式(5-2)、下述式(5-3)、或下述式(5-4)所表示之醯亞胺寡聚物。
式(4-1)~(4-4)中,A係下述式(6-1)或下述式(6-2)所表示之4價基,式(4-1)、式(4-3)、及式(4-4)中,A可分別相同,亦可不同。式(4-1)~(4-4)中,B係下述式(7-1)或下述式(7-2)所表 示之2價基,式(4-3)及式(4-4)中,B可分別相同,亦可不同。式(4-2)中,X係氫原子、鹵素原子、或可經取代之1價烴基,式(4-4)中,W係氫原子、鹵素原子、或可經取代之1價烴基。
式(5-1)~(5-4)中,A係下述式(6-1)或下述式(6-2)所表示之4價基,式(5-3)及式(5-4)中,A可分別相同,亦可不同。式(5-1)~(5-4)中,R係氫原子、鹵素原子、或可經取代之1價烴基,式(5-1)及式(5-3)中,R可分別相同,亦可不同。式(5-2)及式(5-4)中,W係氫原子、鹵素原子、或可經取代之1價烴基,式(5-3)及式(5-4)中,B係下述式(7-1)或下述式(7-2)所表示之2價基。
式(6-1)及式(6-2)中,*係鍵結位置,式(6-1)中,Z係鍵結鍵、氧原子、或可經取代且可於鍵結位置具有氧原子之2價烴基。式(6-1)及式(6-2)中之芳香環之氫原子可經取代。
式(7-1)及式(7-2)中,*係鍵結位置,式(7-1)中,Y係鍵結鍵、氧原子、或可經取代之2價烴基。式(7-1)及式(7-2)中之芳香環之氫原子可經取代。
作為製造本發明之醯亞胺寡聚物中具有上述式(1-1)所表示之結構之醯亞胺寡聚物之方法,例如可列舉使下述式(8)所表示之酸二酐與下述式(9)所表示之二胺反應之方法等。
式(8)中,A係與上述式(1-1)中之A相同之4價基。
式(9)中,B係與上述式(1-1)中之B相同之2價基,R1~R4分別獨立地為氫原子或1價烴基。
以下表示使上述式(8)所表示之酸二酐與上述式(9)所表示之二胺反應之方法之具體例。
可列舉如下方法等:首先,預先使上述式(9)所表示之二胺溶解於能夠溶解藉由反應而獲得之醯胺酸寡聚物(amic acid oligomer)之溶劑(例如N-甲基吡咯啶酮等)中,向所獲得之溶液中添加上述式(8)所表示之酸二酐進行反應而獲得醯胺酸寡聚物溶液。繼而,藉由加熱或減壓等將溶劑去除,進而,於約200℃以上之溫度下加熱1小時以上而使醯胺酸寡聚物反應。藉由調整上述式(8)所表示之酸二酐與上述式(9)所表示之二胺之莫耳比、及醯亞胺化條件,可獲得具有所需數量平均分子量且於兩末端具有上述式(1-1)所表示之結構之醯亞胺寡聚物。
又,藉由將上述式(8)所表示之酸二酐之一部分替換成下述式(10)所表示之酸酐,可獲得具有所需數量平均分子量且於一末端具有上述式(1-1)所表示之結構、於另一末端具有源自下述式(10)所表示之酸酐之 結構之醯亞胺寡聚物。於該情形時,上述式(8)所表示之酸二酐與下述式(10)所表示之酸酐可同時添加,亦可分開添加。進而,藉由將上述式(9)所表示之二胺之一部分替換成下述式(11)所表示之單胺,可獲得具有所需數量平均分子量且於一末端具有上述式(1-1)所表示之結構、於另一末端具有源自下述式(11)所表示之單胺之結構之醯亞胺寡聚物。於該情形時,上述式(9)所表示之二胺與下述式(11)所表示之單胺可同時添加,亦可分開添加。
式(10)中,Ar係可經取代之2價芳香族基。
式(11)中,Ar係可經取代之1價芳香族基,R5及R6分別獨立地為氫原子或1價烴基。
作為製造本發明之醯亞胺寡聚物中具有上述式(1-2)所表示之結構之醯亞胺寡聚物之方法,例如可列舉使上述式(8)所表示之酸二酐與下述式(12)所表示之含酚性羥基之單胺反應之方法等。
式(12)中,Ar係可經取代之2價芳香族基,R7及R8分別獨立地為氫原子或1價烴基。
以下表示使上述式(8)所表示之酸二酐與上述式(12)所表示之含酚性羥基之單胺反應之方法之具體例。
可列舉如下方法等:首先,預先使式(12)所表示之含酚性羥基之單胺溶解於能夠溶解藉由反應而獲得之醯胺酸寡聚物之溶劑(例如N-甲基吡咯啶酮等)中,並向所獲得之溶液中添加上述式(8)所表示之酸二酐進行反應而獲得醯胺酸寡聚物溶液。繼而,藉由加熱或減壓等將溶劑去除,進而,於約200℃以上之溫度下加熱1小時以上而使醯胺酸寡聚物反應。藉由調整上述式(8)所表示之酸二酐與上述式(12)所表示之含酚性羥基之單胺之莫耳比、及醯亞胺化條件,可獲得具有所需數量平均分子量且於兩末端具有上述式(1-2)所表示之結構之醯亞胺寡聚物。
又,藉由將上述式(12)所表示之含酚性羥基之單胺之一部分替換成上述式(11)所表示之單胺,可獲得具有所需數量平均分子量且於一末端具有上述式(1-2)所表示之結構、於另一末端具有源自上述式(11)所表示之單胺之結構之醯亞胺寡聚物。於該情形時,上述式(12)所表示之含酚性羥基之單胺與上述式(11)所表示之單胺可同時添加,亦可分開添加。
作為上述式(8)所表示之酸二酐,例如可列舉:均苯四甲酸二酐、3,3'-氧二鄰苯二甲酸二酐、3,4'-氧二鄰苯二甲酸二酐、4,4'-氧二鄰苯二甲酸二酐、4,4'-(4,4'-亞異丙基二苯氧基)二鄰苯二甲酸酐、4,4'-雙(2,3- 二羧基苯氧基)二苯醚二酐、對伸苯基雙(偏苯三甲酸酐)、2,3,3',4'-聯苯四羧酸二酐等。
其中,就溶解性及耐熱性變得更優異之方面而言,作為本發明之醯亞胺寡聚物之原料所使用之酸二酐,較佳為熔點為240℃以下之芳香族性酸二酐,更佳為熔點為220℃以下之芳香族性酸二酐,進而較佳為熔點為200℃以下之芳香族性酸二酐,尤佳為3,4'-氧二鄰苯二甲酸二酐(熔點180℃)、4,4'-(4,4'-亞異丙基二苯氧基)二鄰苯二甲酸酐(熔點190℃)。
再者,於本說明書中,上述「熔點」意指使用示差掃描熱量計作為以10℃/min升溫時之吸熱波峰之溫度所測得之值。作為上述示差掃描熱量計,例如可列舉EXTEAR DSC6100(SII Nano Technology公司製造)等。
作為上述式(9)所表示之二胺,例如可列舉:3,3'-二胺基二苯基甲烷、3,4'-二胺基二苯基甲烷、4,4'-二胺基二苯基甲烷、3,3'-二胺基二苯醚、3,4'-二胺基二苯醚、4,4'-二胺基二苯醚、鄰苯二胺、間苯二胺、對苯二胺、3,3'-二胺基二苯基碸、4,4'-二胺基二苯基碸、1,3-雙(3-胺基苯氧基)苯、1,3-雙(4-胺基苯氧基)苯、1,4-雙(4-胺基苯氧基)苯、雙(4-(4-胺基苯氧基)苯基)甲烷、2,2-雙(4-(4-胺基苯氧基)苯基)丙烷、1,3-雙(2-(4-胺基苯基)-2-丙基)苯、1,4-雙(2-(4-胺基苯基)-2-丙基)苯、3,3'-二胺基-4,4'-二羥基苯基甲烷、4,4'-二胺基-3,3'-二羥基苯基甲烷、3,3'-二胺基-4,4'-二羥基苯醚、二胺基苯基茀、二甲苯胺茀、4,4'-雙(4-胺基苯氧基)聯苯、4,4'-二胺基-3,3'-二羥基苯醚、3,3'-二胺基-4,4'-二羥基聯苯、4,4'-二胺基-2,2'-二羥基聯苯等。其中,就獲取性優異之方面而言,較佳為4,4'-二胺基二苯基甲烷、4,4'-二胺基二苯醚、1,3-雙(2-(4-胺基苯基)-2-丙基)苯、1,4-雙(2-(4-胺基苯基)-2-丙基)苯、1,3-雙(3- 胺基苯氧基)苯、1,3-雙(4-胺基苯氧基)苯、1,4-雙(4-胺基苯氧基)苯,進而就溶解性及耐熱性優異之方面而言,更佳為1,3-雙(2-(4-胺基苯基)-2-丙基)苯、1,4-雙(2-(4-胺基苯基)-2-丙基)苯、1,3-雙(3-胺基苯氧基)苯、1,3-雙(4-胺基苯氧基)苯、1,4-雙(4-胺基苯氧基)苯。
作為上述式(10)所表示之酸酐,例如可列舉:鄰苯二甲酸酐、3-甲基鄰苯二甲酸酐、4-甲基鄰苯二甲酸酐、1,2-萘二甲酸酐、2,3-萘二甲酸酐、1,8-萘二甲酸酐、2,3-蒽二羧酸酐、4-第三丁基鄰苯二甲酸酐、4-乙炔基鄰苯二甲酸酐、4-苯基乙炔基鄰苯二甲酸酐、4-氟鄰苯二甲酸酐、4-氯鄰苯二甲酸酐、4-溴鄰苯二甲酸酐、3,4-二氯鄰苯二甲酸酐等。
作為上述式(11)所表示之單胺,例如可列舉:苯胺、鄰甲苯胺、間甲苯胺、對甲苯胺、2,4-二甲基苯胺、3,4-二甲基苯胺、3,5-二甲基苯胺、2-第三丁基苯胺、3-第三丁基苯胺、4-第三丁基苯胺、1-萘基胺、2-萘基胺、1-胺基蒽、2-胺基蒽、9-胺基蒽、1-胺基芘、3-氯苯胺、鄰甲氧苯胺、間甲氧苯胺、對甲氧苯胺、1-胺基-2-甲基萘、2,3-二甲基苯胺、2,4-二甲基苯胺、2,5-二甲基苯胺、3,4-二甲基苯胺、4-乙基苯胺、4-乙炔基苯胺、4-異丙基苯胺、4-(甲硫基)苯胺等。
作為上述式(12)所表示之含酚性羥基之單胺,例如可列舉:3-胺基苯酚、4-胺基苯酚、4-胺基-鄰甲酚、5-胺基-鄰甲酚、4-胺基-2,3-二甲苯酚、4-胺基-2,5-二甲苯酚、4-胺基-2,6-二甲苯酚、4-胺基-1-萘酚、5-胺基-2-萘酚、6-胺基-1-萘酚、4-胺基-2,6-二苯基苯酚等。其中,就獲取性及保存穩定性優異且硬化後可獲得高玻璃轉移溫度之方面而言,較佳為4-胺基-鄰甲酚、5-胺基-鄰甲酚。
於利用上述製造方法製造本發明之醯亞胺寡聚物之情形時,本發明之醯亞胺寡聚物係以包含於具有上述式(1-1)所表示之結構之多種醯亞胺寡聚物或具有上述式(1-2)所表示之結構之多種醯亞胺寡聚物與各原料之混合物(醯亞胺寡聚物組成物)中之形式獲得。該醯亞胺寡聚物組成物藉由使醯亞胺化率為70%以上,於用作硬化劑之情形時,可獲得高溫下之機械強度及長期耐熱性更優異之硬化物。
上述醯亞胺寡聚物組成物之醯亞胺化率之較佳之下限為75%,更佳之下限為80%。又,並不特別存在上述醯亞胺寡聚物組成物之醯亞胺化率之較佳之上限,但實質上限為98%。
再者,上述「醯亞胺化率」可使用傅立葉變換紅外分光光度計(FT-IR)並利用全反射測量法(ATR法)進行測量,根據源自醯胺酸之羰基之1660cm-1附近之波峰吸光度面積並利用下述式導出。作為上述傅立葉變換紅外分光光度計,例如可列舉UMA600(Agilent Technologies公司製造)等。再者,下述式中之「醯胺酸寡聚物之波峰吸光度面積」係藉由使酸二酐與二胺或含酚性羥基之單胺反應後,不進行醯亞胺化步驟並藉由蒸發等將溶劑去除而獲得之醯胺酸寡聚物之吸光度面積。
醯亞胺化率(%)=100×(1-(醯亞胺化後之波峰吸光度面積)/(醯胺酸寡聚物之波峰吸光度面積))
就作為硬化劑用於硬化性樹脂組成物之情形時之溶解性之觀點而言,上述醯亞胺寡聚物組成物較佳為於25℃相對於四氫呋喃10g溶解3g以上。
就作為硬化劑用於硬化性樹脂組成物之情形時之操作性之 觀點而言,上述醯亞胺寡聚物組成物之熔點較佳為200℃以下。上述醯亞胺寡聚物組成物之熔點更佳為190℃以下,進而較佳為180℃以下。
又,上述醯亞胺寡聚物組成物之熔點之下限並無特別限定,較佳為60℃以上。
本發明1之硬化性樹脂組成物中之本發明之醯亞胺寡聚物之含量相對於硬化性樹脂、醯亞胺寡聚物及硬化促進劑之合計重量,較佳之下限為20重量%,較佳之上限為80重量%。藉由使本發明之醯亞胺寡聚物之含量為該範圍,所獲得之硬化物於高溫下之機械強度及長期耐熱性變得更加優異。本發明之醯亞胺寡聚物之含量之更佳之下限為25重量%,更佳之上限為75重量%。
為了提高未硬化狀態下之加工性等,本發明之硬化性樹脂組成物亦可於不損及本發明之目的之範圍內除本發明之醯亞胺寡聚物以外亦含有其他硬化劑。
作為上述其他硬化劑,例如可列舉:酚系硬化劑、硫醇系硬化劑、胺系硬化劑、酸酐系硬化劑、氰酸酯系硬化劑、活性酯系硬化劑等。其中,較佳為酚系硬化劑、酸酐系硬化劑、氰酸酯系硬化劑、活性酯系硬化劑。
於本發明1之硬化性樹脂組成物含有上述其他硬化劑之情形時,硬化劑整體中之上述其他硬化劑之含有比率之較佳之上限為70重量%,更佳之上限為50重量%,進而較佳之上限為30重量%。
又,於本發明2~4之硬化性樹脂組成物含有本發明之醯亞胺寡聚物與上述其他硬化劑之情形時,硬化劑整體中之上述其他硬化劑之含有比率之較佳之上限為70重量%,更佳之上限為50重量%,進而較佳之上限為30重量 %。
於本發明2~4之硬化性樹脂組成物含有本發明之醯亞胺寡聚物作為上述硬化劑之情形時,上述醯亞胺寡聚物之含量相對於硬化性樹脂與醯亞胺寡聚物(於含有下述硬化促進劑之情形時係硬化性樹脂、醯亞胺寡聚物及硬化促進劑)之合計重量,較佳之下限為20重量%,較佳之上限為80重量%。藉由使上述醯亞胺寡聚物之含量為該範圍,所獲得之硬化物於高溫下之機械強度及長期耐熱性變得更加優異。上述醯亞胺寡聚物之含量之更佳之下限為25重量%,更佳之上限為75重量%。
本發明之硬化性樹脂組成物含有硬化性樹脂。
作為本發明1之硬化性樹脂組成物中之上述硬化性樹脂,可列舉:環氧樹脂、丙烯酸樹脂、酚樹脂、氰酸酯樹脂、異氰酸酯樹脂、順丁烯二醯亞胺樹脂、苯并樹脂、聚矽氧樹脂、氟樹脂、聚醯亞胺樹脂、苯氧基樹脂等。其中,較佳為環氧樹脂。又,該等硬化性樹脂可單獨使用,亦可將2種以上混合使用。
作為本發明2~4之硬化性樹脂組成物中之上述硬化性樹脂,較佳為選自由環氧樹脂、酚樹脂、聚矽氧樹脂、氟樹脂、聚醯亞胺樹脂、順丁烯二醯亞胺樹脂、苯并樹脂所組成之群中之至少1種。其中,更佳為環氧樹脂。又,該等硬化性樹脂可單獨使用,亦可將2種以上混合使用。
又,上述硬化性樹脂於進行膜加工之情形時,為了使操作性良好,較佳為於25℃為液狀或半固形形狀,更佳為液狀。
作為上述環氧樹脂,例如可列舉:雙酚A型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂、雙酚E型環氧樹脂、雙酚S型環氧樹脂、2,2'-二烯丙基雙酚A 型環氧樹脂、氫化雙酚型環氧樹脂、環氧丙烷加成雙酚A型環氧樹脂、間苯二酚型環氧樹脂、聯苯型環氧樹脂、硫醚型環氧樹脂、二苯醚型環氧樹脂、二環戊二烯型環氧樹脂、萘型環氧樹脂、茀型環氧樹脂、伸萘醚型環氧樹脂、苯酚酚醛清漆型環氧樹脂、鄰甲酚酚醛清漆型環氧樹脂、二環戊二烯酚醛清漆型環氧樹脂、聯苯酚醛清漆型環氧樹脂、萘酚酚醛清漆型環氧樹脂、縮水甘油胺型環氧樹脂、烷基多元醇型環氧樹脂、橡膠改質型環氧樹脂、縮水甘油酯化合物等。其中,就黏度低而容易調整所獲得之硬化性樹脂組成物於室溫下之加工性之方面而言,較佳為雙酚A型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂、雙酚E型環氧樹脂、間苯二酚型環氧樹脂。
本發明1之硬化性樹脂組成物含有硬化促進劑。又,本發明2~4之硬化性樹脂組成物較佳為含有硬化促進劑。
藉由含有上述硬化促進劑,可縮短硬化時間而提高生產性。
作為上述硬化促進劑,例如可列舉:咪唑系硬化促進劑、三級胺系硬化促進劑、膦系硬化促進劑、光鹼產生劑、鋶鹽系硬化促進劑等。其中,就儲存穩定性及硬化性之觀點而言,較佳為咪唑系硬化促進劑、膦系硬化促進劑。
本發明之硬化性樹脂組成物中之上述硬化促進劑之含量相對於硬化性樹脂、硬化劑及硬化促進劑之合計重量,較佳之下限為0.8重量%。藉由使上述硬化促進劑之含量為0.8重量%以上,縮短硬化時間之效果變得更加優異。上述硬化促進劑之含量之更佳之下限為1重量%。
又,就接著性等觀點而言,上述硬化促進劑之含量之較佳之上限為10重量%,更佳之上限為5重量%。
為了緩和應力、賦予韌性等,本發明之硬化性樹脂組成物亦可含有有機填充劑。
上述有機填充劑並無特別限定,可列舉:聚矽氧橡膠粒子、丙烯酸橡膠粒子、胺酯橡膠粒子、聚醯胺粒子、聚醯胺醯亞胺粒子、聚醯亞胺粒子、苯并胍胺粒子、及該等之核殼(core shell)粒子等。其中,較佳為聚醯胺粒子、聚醯胺醯亞胺粒子、聚醯亞胺粒子。
上述有機填充劑之含量相對於上述硬化性樹脂100重量份,較佳之下限為10重量份,較佳之上限為500重量份。藉由使上述有機填充劑之含量為該範圍,維持優異之接著性等並且所獲得之硬化物之韌性等變得更優異。上述有機填充劑之含量之更佳之下限為30重量份,更佳之上限為400重量份。
為了降低硬化後之線膨脹率而減少翹曲或提高接著可靠性等,本發明之硬化性樹脂組成物亦可含有無機填充劑。又,上述無機填充劑亦可用作流動調整劑。
作為上述無機填充劑,例如可列舉:發煙二氧化矽、膠體二氧化矽等二氧化矽、硫酸鋇、氧化鋁、氮化鋁、氮化硼、氮化矽、玻璃粉末、玻璃料、玻璃纖維、碳纖維、無機離子交換體等。
上述無機填充劑之含量相對於上述硬化性樹脂100重量份,較佳之下限為10重量份,較佳之上限為500重量份。藉由使上述無機填充劑之含量為該範圍,維持優異之加工性等並且提高接著可靠性等之效果變得更優異。上述無機填充劑之含量之更佳之下限為30重量份,更佳之上限為400重量份。
本發明之硬化性樹脂組成物亦可於不損及本發明之目的之範圍內含有高分子化合物。上述高分子化合物發揮作為造膜成分之作用。
上述高分子化合物亦可具有反應性官能基。
作為上述反應性官能基,例如可列舉:胺基、胺酯基、醯亞胺基、羥基、羧基、環氧基等。
又,上述高分子化合物可於硬化物中形成相分離結構,亦可不形成相分離結構。於上述高分子化合物不於硬化物中形成相分離結構之情形時,作為上述高分子化合物,就高溫下之機械強度、長期耐熱性、及耐濕性更優異之方面而言,較佳為具有環氧基作為上述反應性官能基之高分子化合物。
就塗佈性等觀點而言,本發明之硬化性樹脂組成物亦可含有溶劑。作為上述溶劑,就塗佈性或儲存穩定性等觀點而言,較佳為沸點為120℃以下之非極性溶劑或沸點為120℃以下之非質子性極性溶劑。作為上述沸點為120℃以下之非極性溶劑或沸點為120℃以下之非質子性極性溶劑,例如可列舉:酮系溶劑、酯系溶劑、烴系溶劑、鹵素系溶劑、醚系溶劑、含氮系溶劑等。
作為上述酮系溶劑,例如可列舉:丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮等。
作為上述酯系溶劑,例如可列舉:乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸異丁酯等。
作為上述烴系溶劑,例如可列舉:苯、甲苯、正己烷、異己烷、環己烷、甲基環己烷、正庚烷等。
作為上述鹵素系溶劑,例如可列舉:二氯甲烷、氯仿、三氯乙烯等。
作為上述含氮系溶劑,例如可列舉乙腈等。
其中,就操作性或醯亞胺寡聚物之溶解性等觀點而言,較佳為選自由沸點為60℃以上之酮系溶劑、沸點為60℃以上之酯系溶劑、及沸點為60℃以上之醚系溶劑所組成之群中之至少1種。作為此種溶劑,例如可列舉:甲基乙基酮、甲基異丁基酮、乙酸乙酯、乙酸異丁酯、1,4-二烷、1,3-二氧環戊烷、四氫呋喃等。
再者,上述「沸點」意指於101kPa之條件下所測得之值或於沸點換算圖表等中換算成101kPa所得之值。
本發明之硬化性樹脂組成物中之上述溶劑之含量之較佳之下限為20重量%,較佳之上限為90重量%。藉由使上述溶劑之含量為該範圍,本發明之硬化性樹脂組成物之塗佈性等變得更優異。上述溶劑之含量之更佳之下限為30重量%,更佳之上限為80重量%。
本發明之硬化性樹脂組成物亦可於不損及本發明之目的之範圍內含有反應性稀釋劑。
作為上述反應性稀釋劑,就接著可靠性之觀點而言,較佳為1分子中具有2個以上之反應性官能基之反應性稀釋劑。
本發明之硬化性樹脂組成物亦可進而含有偶合劑、分散劑、儲存穩定劑、滲出防止劑、助焊劑、有機或無機難燃劑等添加劑。
作為製造本發明1之硬化性樹脂組成物之方法,例如可列舉 使用勻相分散機、萬能混合機、班布里混合機、捏合機等混合機將硬化性樹脂、本發明之醯亞胺寡聚物、硬化促進劑、及視需要添加之溶劑等加以混合之方法等。
作為製造本發明2~4之硬化性樹脂組成物之方法,例如可列舉使用勻相分散機、萬能混合機、班布里混合機、捏合機等混合機將硬化性樹脂、硬化劑、及視需要添加之硬化促進劑或溶劑等加以混合之方法等。
本發明2之硬化性樹脂組成物於60℃之黏度值相對於25℃之黏度值為2倍以上。藉由使上述於60℃之黏度值相對於上述25℃之黏度值為2倍以上,本發明2之硬化性樹脂組成物於常溫下之操作性變得優異,且接著性及長期耐熱性變得優異。上述於60℃之黏度值相對於上述於25℃之黏度值,較佳為2.2倍以上,更佳為2.5倍以上。又,本發明2之硬化性樹脂組成物於25℃之黏度值較佳為20gf/5mm以下,更佳為15gf/5mm以下,進而較佳為10gf/5mm以下。
再者,於本說明書中,所謂上述「黏度值」,意指使用探針黏度測量裝置(例如,黏度試驗機TAC-2(RHESCA公司製造)等),於探針直徑5mm、接觸速度0.5mm/秒、測試速度0.5mm/秒、接觸負載0.05MPa、接觸時間1秒之測量條件下所測得之黏度值。又,上述黏度值可藉由如下方式獲得:針對藉由將上述硬化性樹脂組成物塗佈於PET或聚醯亞胺等基材膜上並進行乾燥而獲得之硬化性樹脂組成物膜(硬化性樹脂組成物層之厚度約20μm),測量與基材膜為相反側之面之黏度值。
本發明3之硬化性樹脂組成物之表面自由能為40mJ/m2以上。藉由使上述表面自由能為40mJ/m2以上,本發明3之硬化性樹脂組成物 之接著性及長期耐熱性變得優異。上述表面自由能較佳為41mJ/m2以上,更佳為42mJ/m2以上。
再者,於本發明中,所謂上述「表面自由能」,可使用接觸角計測量與水及二碘甲烷之接觸角(滴加量3μL、滴加30秒後),並藉由下述式而算出。
γs=γsd+γsp
72.8(1+cosθH)=2(21.8γsd)1/2+2(51.0γsp)1/2
50.8(1+cosθI)=2(48.5γsd)1/2+2(2.3γsp)1/2
γs:表面自由能
γsd:表面自由能之分散成分
γsp:表面自由能之極性成分
θH:相對於水之接觸角
θI:相對於二碘甲烷之接觸角
又,上述表面自由能可藉由針對以與上述黏度值之測量方法相同之方式製作之硬化性樹脂組成物膜(硬化性樹脂組成物層之厚度約20μm),測量與基材膜為相反側之面之表面自由能而獲得。
本發明4之硬化性樹脂組成物於85℃、85%RH之環境下保管24小時後之硬化物對聚醯亞胺之接著力相對於上述初始接著力為0.8倍以上。藉由使上述於85℃、85%RH之環境下保管24小時後之硬化物對聚醯亞胺之接著力相對於上述初始接著力為0.8倍以上,本發明4之硬化性樹脂組成物之接著性及長期耐熱性變得優異。上述於85℃、85%RH之環境下保管24小時後之硬化物對聚醯亞胺之接著力相對於上述初始接著力,較佳為0.85倍以上,更佳為0.9倍以上。
再者,上述於85℃、85%RH之環境下保管24小時後之硬化物對聚醯亞胺之接著力意指將以與上述初始接著力之測量方法相同之方式製作之試片於85℃、85%RH之環境下保管24小時後放冷至25℃,於放冷後24小時以內利用與上述初始接著力相同之方法所測得之值。
藉由將本發明之硬化性樹脂組成物塗佈於基材膜上並進行乾燥,可獲得由本發明之硬化性樹脂組成物構成之硬化性樹脂組成物膜,藉由使該硬化性樹脂組成物膜硬化,可獲得硬化物。又,本發明之硬化性樹脂組成物之硬化物亦為本發明之一。
就機械強度及長期耐熱性之觀點而言,本發明之硬化物之玻璃轉移溫度較佳為150℃以上,更佳為160℃以上。
再者,上述玻璃轉移溫度可作為針對厚度400μm之硬化物,使用動態黏彈性測量裝置於以升溫速度10℃/分鐘、頻率10Hz、夾頭間距離24mm自0℃升溫至300℃之條件下測量時所獲得之tanδ曲線之波峰溫度而求出。供測量上述玻璃轉移溫度之硬化物可藉由將上述硬化性樹脂組成物膜以190℃加熱30分鐘而獲得。作為上述動態黏彈性測量裝置,例如可列舉RHEOVIBRON動態黏彈性自動測量器DDV-GP系列(A&D公司製造)等。
就耐熱分解性之觀點而言,本發明之硬化物於330℃之重量減少率較佳為未達2.5%,更佳為未達2.0%。
再者,上述重量減少率可作為針對上述硬化性樹脂組成物膜,使用熱重量測量裝置於以升溫速度10℃/min自30℃升溫至400℃之條件下進行熱重量測量時之至330℃為止所減少之重量之比率而求出。作為上述熱重量測量裝置,例如可列舉EXTEAR TG/DTA6200(SII Nano Technology公司製造) 等。
本發明之硬化性樹脂組成物可用於廣泛之用途,尤其可較佳地用於要求高耐熱性之電子材料用途。例如,可用於航空、車載用電氣控制單元(ECU)用途或使用SiC、GaN之功率裝置用途中之晶粒接合劑、功率覆蓋(Power Overlay)封裝用接著劑、印刷配線基板用硬化性樹脂組成物、可撓性印刷電路基板之覆蓋層用接著劑、覆銅積層板、半導體接合用接著劑、層間絕緣膜、預浸體、LED用密封劑、結構材料用硬化性樹脂組成物等。其中,可較佳地用於接著劑用途。又,包含本發明之硬化性樹脂組成物之接著劑亦為本發明之一。
上述硬化性樹脂膜可較佳地用作接著膜。又,使用本發明之硬化性樹脂組成物而成之接著膜亦為本發明之一。
又,具有基材膜及設置在該基材膜之由本發明之硬化性樹脂組成物構成之層之覆蓋膜亦為本發明之一。
進而,具有基材膜、設置在該基材膜之由本發明之硬化性樹脂組成物構成之層、及銅箔之可撓性覆銅積層板亦為本發明之一。
此外,設置本發明之硬化物、本發明之覆蓋膜、或本發明之可撓性覆銅積層板而成之電路基板亦為本發明之一。
根據本發明,可提供一種可獲得硬化後具有高玻璃轉移溫度且耐熱分解性、接著性、及長期耐熱性優異之硬化物之硬化性樹脂組成物。又,根據本發明,可提供一種該硬化性樹脂組成物之硬化物、包含該硬化性樹脂組成物之接著劑、使用該硬化性樹脂組成物而成之接著膜、覆蓋膜、 可撓性覆銅積層板、及電路基板。
以下列舉實施例對本發明進而詳細地進行說明,但本發明並不僅限定於該等實施例。
(合成例1(醯亞胺寡聚物組成物A之製作))
使1,3-雙(2-(4-胺基苯基)-2-丙基)苯(Mitsui Fine Chemicals公司製造、「Bisaniline M」)34.5重量份溶解於N-甲基吡咯啶酮(和光純藥工業公司製造、「NMP」)400重量份中。向所獲得之溶液中添加3,4'-氧二鄰苯二甲酸二酐(東京化成工業公司製造、「3,4'-ODPA」)62.0重量份,並於25℃攪拌2小時進行反應而獲得醯胺酸寡聚物溶液。自所獲得之醯胺酸寡聚物溶液中將N-甲基吡咯啶酮減壓去除後,於300℃加熱2小時,藉此獲得醯亞胺寡聚物組成物A(醯亞胺化率92%)。再者,藉由1H-NMR、GPC、及FT-IR分析確認到醯亞胺寡聚物組成物A含有具有上述式(1-1)所表示之結構之醯亞胺寡聚物(A係下述式(13)所表示之基,B係下述式(14)所表示之基)。又,該具有式(1-1)所表示之結構之醯亞胺寡聚物之數量平均分子量為1380。進而,確認到該醯亞胺寡聚物組成物A含有上述式(4-1)所表示之醯亞胺寡聚物(A係下述式(13)所表示之基,B係下述式(14)所表示之基)作為具有上述式(1-1)所表示之結構之醯亞胺寡聚物。
式(13)中,*係鍵結位置。
式(14)中,*係鍵結位置。
(合成例2(醯亞胺寡聚物組成物B之製作))
將1,3-雙(2-(4-胺基苯基)-2-丙基)苯34.5重量份變更為1,4-雙(2-(4-胺基苯基)-2-丙基)苯(Mitsui Fine Chemicals公司製造、「Bisaniline P」)34.5重量份,除此以外,以與合成例1相同之方式獲得醯亞胺寡聚物組成物B(醯亞胺化率92%)。
再者,藉由1H-NMR、GPC、及FT-IR分析確認到醯亞胺寡聚物組成物B含有具有上述式(1-1)所表示之結構之醯亞胺寡聚物(A係上述式(13)所表示之基,B係下述式(15)所表示之基)。又,該具有式(1-1)所表示之結構之醯亞胺寡聚物之數量平均分子量為1390。進而,確認到該醯亞胺寡聚物組成物B含有上述式(4-1)所表示之醯亞胺寡聚物(A係上述式(13)所表示之基,B係下述式(15)所表示之基)作為具有上述式(1-1)所表示之結構之醯亞胺寡聚物。
式(15)中,*係鍵結位置。
(合成例3(醯亞胺寡聚物組成物C之製作))
將1,3-雙(2-(4-胺基苯基)-2-丙基)苯34.5重量份變更為1,3-雙(3-胺基苯氧基)苯(Mitsui Fine Chemicals公司製造、「APB-N」)29.2重量份,除此以外,以與合成例1相同之方式獲得醯亞胺寡聚物組成物C(醯亞胺化率91%)。
再者,藉由1H-NMR、GPC、及FT-IR分析確認到醯亞胺寡聚物組成物C含有具有上述式(1-1)所表示之結構之醯亞胺寡聚物(A係上述式(13)所表示之基,B係下述式(16)所表示之基)。又,該醯亞胺寡聚物組成物C之數量平均分子量為1310。進而,確認到該醯亞胺寡聚物組成物C含有上述式(4-1)所表示之醯亞胺寡聚物(A係上述式(13)所表示之基,B係下述式(16)所表示之基)作為具有上述式(1-1)所表示之結構之醯亞胺寡聚物。
式(16)中,*係鍵結位置。
(合成例4(醯亞胺寡聚物組成物D之製作))
將3,4'-氧二鄰苯二甲酸二酐62.0重量份變更為4,4'-(4,4'-亞異丙基二苯氧基)二鄰苯二甲酸酐(東京化成工業公司製造)104.1重量份,除此以外,以與合成例1相同之方式獲得醯亞胺寡聚物組成物D(醯亞胺化率93%)。
再者,藉由1H-NMR、GPC、及FT-IR分析確認到醯亞胺寡聚物組成物D含有具有上述式(1-1)所表示之結構之醯亞胺寡聚物(A係下述式(17)所表示之基,B係上述式(14)所表示之基)。又,該具有式(1-1)所表示之結構之醯亞胺寡聚物之數量平均分子量為2020。進而,確認到該醯亞胺寡聚物組成物D含有上述式(4-1)所表示之醯亞胺寡聚物(A係下述式(17)所表示之基,B係上述式(14)所表示之基)作為具有上述式(1-1)所表示之結構之醯亞胺寡聚物。
式(17)中,*係鍵結位置。
(合成例5(醯亞胺寡聚物組成物E之製作))
將4,4'-(4,4'-亞異丙基二苯氧基)二鄰苯二甲酸酐之添加量變更為98.9重量份,除此以外,以與合成例4相同之方式獲得醯亞胺寡聚物組成物E(醯亞胺化率91%)。
再者,藉由1H-NMR、GPC、及FT-IR分析確認到醯亞胺寡聚物組成物E含有具有上述式(1-1)所表示之結構之醯亞胺寡聚物(A係上述式(17)所表示之基,B係上述式(14)所表示之基)。又,該具有式(1-1)所表示之結構之醯亞胺寡聚物之數量平均分子量為2520。進而,確認到該醯亞胺寡聚物組成物E含有上述式(4-1)所表示之醯亞胺寡聚物(A係上述式(17)所表示之基,B係上述式(14)所表示之基)作為具有上述式(1-1)所表 示之結構之醯亞胺寡聚物。
(合成例6(醯亞胺寡聚物組成物F之製作))
將3,4'-氧二鄰苯二甲酸二酐之添加量變更為65.1重量份,除此以外,以與合成例1相同之方式獲得醯亞胺寡聚物組成物F(醯亞胺化率92%)。
再者,藉由1H-NMR、GPC、及FT-IR分析確認到醯亞胺寡聚物組成物F含有具有上述式(1-1)所表示之結構之醯亞胺寡聚物(A係上述式(13)所表示之基,B係上述式(14)所表示之基)。又,該具有式(1-1)所表示之結構之醯亞胺寡聚物之數量平均分子量為1220。進而,確認到該醯亞胺寡聚物組成物F含有上述式(4-1)所表示之醯亞胺寡聚物(A係上述式(13)所表示之基,B係上述式(14)所表示之基)作為具有上述式(1-1)所表示之結構之醯亞胺寡聚物。
(合成例7(醯亞胺寡聚物組成物G之製作))
使1,3-雙(2-(4-胺基苯基)-2-丙基)苯(Mitsui Fine Chemicals公司製造、「Bisaniline M」)34.5重量份溶解於N-甲基吡咯啶酮(和光純藥工業公司製造、「NMP」)400重量份中。向所獲得之溶液中添加3,4'-氧二鄰苯二甲酸二酐(東京化成工業公司製造、「3,4'-ODPA」)62.0重量份,並於25℃攪拌2小時進行反應而獲得醯胺酸寡聚物溶液。將所獲得之醯胺酸寡聚物溶液於N-甲基吡咯啶酮中,一面利用迪安-斯塔克管將隨著醯亞胺化而產生之水去除,一面於180℃加熱3小時後,將N-甲基吡咯啶酮減壓去除,藉此獲得醯亞胺寡聚物組成物G(醯亞胺化率23%)。
再者,藉由1H-NMR、GPC、及FT-IR分析確認到醯亞胺寡聚物組成物G含有具有上述式(1-1)所表示之結構之醯亞胺寡聚物(A係上述式(13) 所表示之基,B係上述式(14)所表示之基)。又,該具有式(1-1)所表示之結構之醯亞胺寡聚物之數量平均分子量為1400。進而,確認到該醯亞胺寡聚物組成物G含有上述式(4-1)所表示之醯亞胺寡聚物(A係上述式(13)所表示之基,B係上述式(14)所表示之基)作為具有上述式(1-1)所表示之結構之醯亞胺寡聚物。
(合成例8(醯亞胺寡聚物組成物H之製作))
將4,4'-(4,4'-亞異丙基二苯氧基)二鄰苯二甲酸酐之添加量變更為78.1重量份,除此以外,以與合成例4相同之方式獲得醯亞胺寡聚物組成物H(醯亞胺化率91%)。
再者,藉由1H-NMR、GPC、及FT-IR分析確認到醯亞胺寡聚物組成物H含有具有上述式(1-1)所表示之結構之醯亞胺寡聚物(A係上述式(17)所表示之基,B係上述式(14)所表示之基)。又,該具有式(1-1)所表示之結構之醯亞胺寡聚物之數量平均分子量為4200。
(合成例9(醯亞胺寡聚物組成物I之製作))
將3,4'-氧二鄰苯二甲酸二酐62.0重量份變更為4,4'-(4,4'-亞異丙基二苯氧基)二鄰苯二甲酸酐(東京化成工業公司製造)52.0重量份。又,將1,3-雙(2-(4-胺基苯基)-2-丙基)苯34.5重量份變更為1,3-雙(3-胺基丙基)四甲基二矽氧烷(東京化成工業公司製造)12.4重量份。除進行該等變更以外,以與合成例1相同之方式獲得醯亞胺寡聚物組成物I(醯亞胺化率90%)。
再者,藉由1H-NMR、GPC、及FT-IR分析確認到醯亞胺寡聚物組成物I含有具有矽氧烷骨架且末端具有酸酐基之醯亞胺寡聚物。又,該醯亞胺寡聚物之數量平均分子量為1880。
(合成例10(醯亞胺寡聚物組成物J之製作))
使5-胺基-鄰甲酚24.6重量份溶解於N-甲基吡咯啶酮(和光純藥工業公司製造、「NMP」)400重量份中。向所獲得之溶液中添加3,4'-氧二鄰苯二甲酸二酐(東京化成工業公司製造、「3,4'-ODPA」)31.0重量份,並於25℃攪拌2小時進行反應而獲得醯胺酸寡聚物溶液。自所獲得之醯胺酸寡聚物溶液中將N-甲基吡咯啶酮減壓去除後,於300℃加熱2小時,藉此獲得醯亞胺寡聚物組成物J(醯亞胺化率91%)。
再者,藉由1H-NMR、GPC、及FT-IR分析確認到醯亞胺寡聚物組成物J含有具有上述式(1-2)所表示之結構之醯亞胺寡聚物(A係上述式(13)所表示之基,Ar係下述式(18)所表示之基)。又,該具有式(1-2)所表示之結構之醯亞胺寡聚物之數量平均分子量為650。進而,確認到該醯亞胺寡聚物組成物J含有上述式(5-1)所表示之醯亞胺寡聚物(A係上述式(13)所表示之基,R係甲基)作為具有上述式(1-2)所表示之結構之醯亞胺寡聚物。
式(18)中,*及**係鍵結位置,*係與式(1-2)中之羥基之鍵結位置。
(合成例11(醯亞胺寡聚物組成物K之製作))
將5-胺基-鄰甲酚24.6重量份變更為3-胺基苯酚21.8重量份,除此以外,以與合成例10相同之方式獲得醯亞胺寡聚物組成物K(醯亞胺化率90%)。
再者,藉由1H-NMR、GPC、及FT-IR分析確認到醯亞胺寡聚物組成物K含有具有上述式(1-2)所表示之結構之醯亞胺寡聚物(A係上述式(13)所表示之基,Ar係下述式(19)所表示之基)。又,該具有式(1-2)所表示之結構之醯亞胺寡聚物之數量平均分子量為630。進而,確認到該醯亞胺寡聚物組成物K含有上述式(5-1)所表示之醯亞胺寡聚物(A係上述式(13)所表示之基,R係氫原子)作為具有上述式(1-2)所表示之結構之醯亞胺寡聚物。
式(19)中,*係鍵結位置。
(合成例12(醯亞胺寡聚物組成物L之製作))
將3,4'-氧二鄰苯二甲酸二酐31.0重量份變更為4,4'-(4,4'-亞異丙基二苯氧基)二鄰苯二甲酸酐52.0重量份,除此以外,以與合成例10相同之方式獲得醯亞胺寡聚物組成物L(醯亞胺化率92%)。
再者,藉由1H-NMR、GPC、及FT-IR分析確認到醯亞胺寡聚物組成物L含有具有上述式(1-2)所表示之結構之醯亞胺寡聚物(A係上述式(17)所表示之基,Ar係上述式(18)所表示之基)。又,該具有式(1-2)所表示之結構之醯亞胺寡聚物之數量平均分子量為910。進而,確認到該醯亞胺寡聚物組成物L含有上述式(5-1)所表示之醯亞胺寡聚物(A係上述式(17)所表示之基,R係甲基)作為具有上述式(1-2)所表示之結構之醯亞胺寡聚物。
(合成例13(醯亞胺寡聚物組成物M之製作))
將3,4'-氧二鄰苯二甲酸二酐31.0重量份變更為合成例5中所獲得之醯亞胺寡聚物組成物E 135.0重量份,除此以外,以與合成例10相同之方式獲得醯亞胺寡聚物組成物M(醯亞胺化率91%)。
再者,藉由1H-NMR、GPC、及FT-IR分析確認到醯亞胺寡聚物組成物M含有具有上述式(1-2)所表示之結構之醯亞胺寡聚物(A係上述式(17)所表示之基,Ar係上述式(18)所表示之基)。又,該具有式(1-2)所表示之結構之醯亞胺寡聚物之數量平均分子量為2960。進而,確認到該醯亞胺寡聚物組成物M含有上述式(5-3)所表示之醯亞胺寡聚物(A係上述式(17)所表示之基,B係上述式(14)所表示之基,R係甲基)作為具有上述式(1-2)所表示之結構之醯亞胺寡聚物。
(合成例14(醯亞胺寡聚物組成物N之製作))
將5-胺基-鄰甲酚之添加量變更為25.9重量份,除此以外,以與合成例10相同之方式獲得醯亞胺寡聚物組成物N(醯亞胺化率91%)。
再者,藉由1H-NMR、GPC、及FT-IR分析確認到醯亞胺寡聚物組成物N含有具有上述式(1-2)所表示之結構之醯亞胺寡聚物(A係上述式(13)所表示之基,Ar係上述式(18)所表示之基)。又,該具有式(1-2)所表示之結構之醯亞胺寡聚物之數量平均分子量為590。進而,確認到該醯亞胺寡聚物組成物N含有上述式(5-1)所表示之醯亞胺寡聚物(A係上述式(13)所表示之基,R係甲基)作為具有上述式(1-2)所表示之結構之醯亞胺寡聚物。
(合成例15(醯亞胺寡聚物組成物O之製作))
使5-胺基-鄰甲酚24.6重量份溶解於N-甲基吡咯啶酮(和光純藥工業公司製造、「NMP」)400重量份中。向所獲得之溶液中添加3,4'-氧二鄰苯二甲酸二酐(東京化成工業公司製造、「3,4'-ODPA」)31.0重量份,並於25℃攪拌2小時進行反應而獲得醯胺酸寡聚物溶液。將所獲得之醯胺酸寡聚物溶液於N-甲基吡咯啶酮中,一面利用迪安-斯塔克管將隨著醯亞胺化而產生之水去除,一面以180℃加熱3小時後,將N-甲基吡咯啶酮減壓去除,藉此獲得醯亞胺寡聚物組成物O(醯亞胺化率25%)。
再者,藉由1H-NMR、GPC、及FT-IR分析確認到醯亞胺寡聚物組成物O含有具有上述式(1-2)所表示之結構之醯亞胺寡聚物(A係上述式(13)所表示之基,Ar係上述式(18)所表示之基)。又,該具有式(1-2)所表示之結構之醯亞胺寡聚物之數量平均分子量為680。進而,確認到該醯亞胺寡聚物組成物O含有上述式(5-1)所表示之醯亞胺寡聚物(A係上述式(13)所表示之基,R係甲基)作為具有上述式(1-2)所表示之結構之醯亞胺寡聚物。
(合成例16(醯亞胺寡聚物組成物P之製作))
將3,4'-氧二鄰苯二甲酸二酐31.0重量份變更為合成例8中所獲得之醯亞胺寡聚物組成物H 180.0重量份,除此以外,以與合成例10相同之方式獲得醯亞胺寡聚物組成物P(醯亞胺化率90%)。
再者,藉由1H-NMR、GPC、及FT-IR分析確認到醯亞胺寡聚物組成物P含有具有上述式(1-2)所表示之結構之醯亞胺寡聚物(A係上述式(17)所表示之基,Ar係上述式(18)所表示之基)。又,該具有式(1-2)所表示之結構之醯亞胺寡聚物之數量平均分子量為4610。
(溶解性)
使合成例中所獲得之各醯亞胺寡聚物組成物溶解於甲基乙基酮(MEK)、四氫呋喃(THF)、及雙酚F型環氧樹脂(DIC公司製造、「EPICLON EXA-830CRP」)中。將溶解於MEK、THF、及雙酚F型環氧樹脂之各10g中之醯亞胺寡聚物組成物為3g以上者記為「○」,將1g以上且未達3g者記為「△」,將未達1g者記為「×」來對溶解性進行評價。
再者,於MEK及THF中,於向MEK或THF 10g中添加特定量之醯亞胺寡聚物組成物後,使用行星式攪拌機進行攪拌,然後對於25℃之溶解性進行評價。於EXA-830CRP中,於向EXA-830CRP 10g中添加特定量之醯亞胺寡聚物組成物後,一面加熱至150℃,一面進行1小時攪拌,之後進行冷卻,然後對於25℃之溶解性進行評價。
將結果示於表1。
(熔點)
針對合成例中所獲得之各醯亞胺寡聚物組成物,使用示差掃描熱量計(SII Nano Technology公司製造、「EXTEAR DSC6100」)測量以10℃/min升溫時之吸熱波峰之溫度作為熔點。
將結果示於表1。
(實施例1~16、比較例1~5)
依據表2~5所記載之摻合比將各材料進行攪拌混合,製作實施例1~16、比較例1~5之各硬化性樹脂組成物。
將所獲得之各硬化性樹脂組成物以厚度成為約20μm之方式塗佈於基材PET膜上並進行乾燥,藉此獲得硬化性樹脂組成物膜。
自所獲得之硬化性樹脂組成物膜將PET膜剝離,使用貼合機,一面加熱至80℃,一面將厚度50μm之聚醯亞胺膜(Toray‧Dupont公司製造、「Kapton 200H」)貼合於接著劑層之兩面。於190℃、3MPa、1小時之條件下進行熱壓而使接著層硬化後,切取成寬1cm而獲得試片。針對製作後24小時以內之試片,藉由拉伸試驗機(ORIENTEC公司製造、「UCT-500」)於25℃以剝離速度20mm/min進行T字剝離,測量初始接著力。又,將以相同之方式製作之試片於200℃保管100小時後放冷至25℃,針對放冷後24小時以內之試 片,利用與上述初始接著力相同之方法測量接著力。
進而,將以相同之方式製作之試片於85℃、85%RH之環境下保管24小時後放冷至25℃,針對放冷後24小時以內之試片,利用與上述初始接著力相同之方法測量接著力。
又,針對所獲得之各硬化性樹脂組成物膜,使用與基材膜為相反側之面測量於25℃之黏度值、及於60℃之黏度值。再者,黏度值之測量係使用探針黏度測量裝置(黏度試驗機TAC-2(RHESCA公司製造)),於探針直徑5mm、接觸速度0.5mm/秒、測試速度0.5mm/秒、接觸負載0.05MPa、接觸時間1秒、測量溫度25℃及60℃之測量條件下進行。
進而,針對所獲得之各硬化性樹脂組成物膜,使用與基材膜為相反側之面測量表面自由能。再者,表面自由能之測量係使用接觸角計測量與水及二碘甲烷之接觸角(滴加量3μL、滴加30秒後),並藉由上述式而算出。
將所獲得之初始接著力、於200℃保管100小時後之接著力、於85℃、85%RH保管24小時後之接著力、於25℃之黏度值、於60℃之黏度值、及表面自由能之測量結果示於表2~5。
<評價>
針對實施例及比較例中所獲得之各硬化性樹脂組成物進行以下之評價。將結果示於表2~5。
(於330℃之重量減少率)
藉由將實施例及比較例中所獲得之各硬化性樹脂組成物塗佈於基材膜上並進行乾燥而獲得硬化性樹脂組成物膜。
針對所獲得之硬化性樹脂組成物膜,使用熱重量測量裝置(SII Nano Technology公司製造、「EXTEAR TG/DTA6200」),以10℃/min自30℃升溫至400℃,測量於330℃之重量減少率(%)。
(玻璃轉移溫度)
將實施例及比較例中所獲得之各硬化性樹脂組成物塗佈於基材膜上並進行乾燥,藉此獲得硬化性樹脂組成物膜。將所獲得之硬化性樹脂組成物膜積層,並藉由以190℃加熱30分鐘而使之硬化,製作厚度400μm之硬化物。針對所獲得之硬化物,求出使用動態黏彈性測量裝置(A&D公司製造、「RHEOVIBRON DDV-25GP」)以升溫速度10℃/分鐘、頻率10Hz、夾頭間距離24mm自0℃升溫至300℃時所獲得之tanδ曲線之波峰溫度作為玻璃轉移溫度。將玻璃轉移溫度為150℃以上之情形評價為「○」,將130℃以上且未達150℃之情形評價為「△」,將未達130℃之情形評價為「×」。
(長期耐熱性)
將實施例及比較例中所獲得之各硬化性樹脂組成物塗佈於基材膜上並進行乾燥,藉此獲得硬化性樹脂組成物膜。於所獲得之厚度20μm之硬化性樹脂組成物膜之兩面積層厚度20μm之聚醯亞胺膜(Toray‧Dupont公司製造、「Kapton V」),並藉由以190℃加熱1小時使之硬化後,於175℃進行1000小時熱處理。使熱處理後之硬化性樹脂組成物膜與聚醯亞胺膜之積層體於常溫下沿著直徑5mm或3mm之圓柱繞成半圓狀後,目視觀察硬化性樹脂組成物膜與聚醯亞胺膜之積層體之狀態。將即便使積層體沿著3mm之圓柱繞成半圓狀亦完全未確認到龜裂或破裂之情形記為「○」、將即便沿著5mm之圓柱繞成半圓狀亦未確認到龜裂或破裂但當沿著3mm之圓柱繞成半圓狀時確認到龜裂或破裂之情形記為「△」、將當沿著5mm之圓柱繞成半圓狀時 確認到龜裂或破裂之情形記為「×」來對長期耐熱性進行評價。
[產業上之可利用性]
根據本發明,可提供一種可獲得硬化後具有高玻璃轉移溫度且耐熱分解性、接著性、及長期耐熱性優異之硬化物之硬化性樹脂組成物。又,根據本發明,可提供一種該硬化性樹脂組成物之硬化物、包含該硬化性樹脂組成物之接著劑、使用該硬化性樹脂組成物而成之接著膜、覆蓋膜、可撓性覆銅積層板、及電路基板。
Claims (20)
- 一種硬化性樹脂組成物,其含有硬化性樹脂、醯亞胺寡聚物、及硬化促進劑,且上述醯亞胺寡聚物於主鏈具有醯亞胺骨架、於末端具有交聯性官能基且數量平均分子量為4000以下,上述醯亞胺寡聚物具有下述式(1-1)所表示之結構,上述醯亞胺寡聚物之含量相對於上述硬化性樹脂、上述醯亞胺寡聚物及上述硬化促進劑之合計100重量%為20重量%以上80重量%以下,且上述硬化促進劑之含量為0.8重量%以上10重量%以下,硬化物對聚醯亞胺之初始接著力為3.4N/cm以上,且於200℃保管100小時後之硬化物對聚醯亞胺之接著力相對於上述初始接著力為0.8倍以上,
- 如申請專利範圍第1項之硬化性樹脂組成物,其中,上述醯亞胺寡聚物係結構中不具有矽氧烷骨架之醯亞胺寡聚物。
- 如申請專利範圍第1或2項之硬化性樹脂組成物,其含有包含上述醯亞胺寡聚物之醯亞胺寡聚物組成物,且上述醯亞胺寡聚物組成物之醯亞胺化率為70%以上。
- 如申請專利範圍第1或2項之硬化性樹脂組成物,其中,上述硬化性樹脂於25℃為液狀。
- 如申請專利範圍第1或2項之硬化性樹脂組成物,其中,上述硬化性樹脂包含環氧樹脂。
- 如申請專利範圍第1或2項之硬化性樹脂組成物,其中,上述交聯性官能基係可與環氧基反應之官能基。
- 一種硬化性樹脂組成物,其含有硬化性樹脂、硬化劑及硬化促進劑,其特徵在於:上述硬化劑包含具有下述式(1-1)所表示之結構之醯亞胺寡聚物,上述醯亞胺寡聚物之含量相對於上述硬化性樹脂、上述醯亞胺寡聚物及上述硬化促進劑之合計100重量%為20重量%以上80重量%以下,且上述硬化促進劑之含量為0.8重量%以上10重量%以下,60℃之黏度值相對於25℃之黏度值為2倍以上,硬化物對聚醯亞胺之初始接著力為3.4N/cm以上,且於200℃保管100小時後之硬化物對聚醯亞胺之接著力相對於上述初始接著力為0.8倍以上,
- 一種硬化性樹脂組成物,其含有硬化性樹脂、硬化劑及硬化促進劑,其特徵在於:上述硬化劑包含具有下述式(1-1)所表示之結構之醯亞胺寡聚物,上述醯亞胺寡聚物之含量相對於上述硬化性樹脂、上述醯亞胺寡聚物及上述硬化促進劑之合計100重量%為20重量%以上80重量%以下,且上述硬化促進劑之含量為0.8重量%以上10重量%以下,表面自由能為40mJ/m2以上, 硬化物對聚醯亞胺之初始接著力為3.4N/cm以上,且於200℃保管100小時後之硬化物對聚醯亞胺之接著力相對於上述初始接著力為0.8倍以上,
- 一種硬化性樹脂組成物,其含有硬化性樹脂、硬化劑及硬化促進劑,其特徵在於:上述硬化劑包含具有下述式(1-1)所表示之結構之醯亞胺寡聚物,上述醯亞胺寡聚物之含量相對於上述硬化性樹脂、上述醯亞胺寡聚物及上述硬化促進劑之合計100重量%為20重量%以上80重量%以下,且上述硬化促進 劑之含量為0.8重量%以上10重量%以下,硬化物對聚醯亞胺之初始接著力為3.4N/cm以上,於200℃保管100小時後之硬化物對聚醯亞胺之接著力相對於上述初始接著力為0.8倍以上,且於85℃、85%RH之環境下保管24小時後之硬化物對聚醯亞胺之接著力相對於上述初始接著力為0.8倍以上,
- 如申請專利範圍第7、8或9項之硬化性樹脂組成物,其中,上述硬化性樹脂於25℃為液狀。
- 如申請專利範圍第1、2、7、8或9項之硬化性樹脂組成物,其含有沸點為120℃以下之非極性溶劑、或沸點為120℃以下之非質子性極性溶劑。
- 一種硬化物,其係申請專利範圍第1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12項之硬化性樹脂組成物之硬化物。
- 如申請專利範圍第13項之硬化物,其於330℃之重量減少率未達2.5%。
- 如申請專利範圍第13或14項之硬化物,其玻璃轉移溫度為150℃以上。
- 一種接著劑,其包含申請專利範圍第1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12項之硬化性樹脂組成物。
- 一種接著膜,其係使用申請專利範圍第1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12項之硬化性樹脂組成物而成。
- 一種覆蓋膜,其具有基材膜、及設置於該基材膜之由申請專利範圍第1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12項之硬化性樹脂組成物構成之層。
- 一種可撓性覆銅積層板,其具有基材膜、設置於該基材膜之由申請專利範圍第1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12項之硬化性樹脂組成物構成之層、及銅箔。
- 一種電路基板,其係設置申請專利範圍第13、14或15項之硬化物、申請專利範圍第18項之覆蓋膜、或申請專利範圍第19項之可撓性覆銅積層板而成。
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