TWI797276B - 顯示元件用密封材及其硬化物、有機el元件用框架密封材以及有機el元件用面密封材 - Google Patents
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Abstract
本發明的課題在於提供一種不僅可將顯示元件充分密封，而且於密封後不易產生條紋不均的顯示元件用密封材。用以解決所述課題的顯示元件用密封材包含：(A)脂肪族(甲基)丙烯酸單體、(B)偶氮系聚合起始劑、(C)2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基自由基衍生物、以及(D)具有(甲基)丙烯酸基且重量平均分子量為400~500,000的矽烷偶合劑。另外，以100℃進行30分鐘加熱而獲得的硬化物的玻璃轉移溫度為46℃以上。
Description
本發明是有關於一種顯示元件用密封材及其硬化物、有機EL元件用框架密封材以及有機EL元件用面密封材。
有機電致發光(Electro-Luminescence，EL)元件因消耗電力少而正在用於顯示器或照明裝置等中。有機EL元件容易因大氣中的水分或氧而劣化，因此通常利用各種密封構件加以密封後使用。
有機EL裝置例如可形成為包含基板、配置於該基板上的有機EL元件、以及與基板成對的密封基板的結構體。作為將此種結構體的有機EL元件密封的方法，可列舉如下方法：於配置了有機EL元件的基板(以下，亦稱為「顯示元件側基板」)的外周以框架狀塗佈密封材，並利用該密封材將顯示元件側基板與密封基板貼合(框架密封法)。另外，亦可列舉如下方法：於密封基板與顯示元件側基板之間、及有機EL元件與密封基板之間塗佈密封材，並利用該密封材將顯示元件側基板與密封基板貼合(面密封法)。
作為用以將有機EL元件等各種顯示元件密封的密封
材，提出了一種包含脂肪族(甲基)丙烯酸單體、偶氮系聚合起始劑、以及四甲基哌啶自由基衍生物的熱硬化性組成物(專利文獻1)。
[專利文獻1]日本專利特開2007-186521號公報
近年來，為擴大顯示裝置的顯示面積而要求進一步減小配置於顯示面的周圍的框體的框架的寬度。因此，以前，由框體的框架覆蓋的區域亦作為顯示面而露出。而且，於利用以前的密封材對顯示元件進行面密封的情況下，如圖1所示，有時會於顯示區域的外周側(於圖1中表示的是隔堤材11及其附近的密封材的硬化物12)出現花紋般的條紋(以下，亦稱為「條紋不均」)。另外，於將以前的密封材用作框架密封材的情況下，有時亦會產生同樣的條紋不均。此種條紋不均若於顯示面中露出，則存在有損顯示裝置的外觀性的課題。
本發明是鑑於上述情況而成。即，本發明的目的在於提供一種不僅可將顯示元件充分密封，而且於密封後不易產生條紋不均的顯示元件用密封材。
即，本發明的第一方面是有關於以下的顯示元件用密封
材。
[1]一種顯示元件用密封材，包含：(A)脂肪族(甲基)丙烯酸單體、(B)偶氮系聚合起始劑、(C)下述通式(1)所表示的2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基自由基衍生物、以及(D)具有(甲基)丙烯酸基且重量平均分子量為400~500,000的矽烷偶合劑，所述顯示元件用密封材以100℃進行30分鐘加熱而獲得的硬化物的玻璃轉移溫度為46℃以上。
(通式(1)中，R表示選自由H、羥基、橋氧基、胺基、氰基、乙醯胺基、甲氧基、羧基、棕櫚醯胺基、甲基丙烯醯基、異硫代氰酸酯基、2-氯乙醯胺基、2-碘乙醯胺基、(9-吖啶羰基)胺基、及[2-[2-(4-碘苯氧基)乙氧基]羰基]苯甲醯基所組成的群組中的任一種基)
[2]如[1]所述的顯示元件用密封材，其中所述(D)矽烷偶合劑於分子內包含兩個以上的(甲基)丙烯酸基。
[3]如[1]或[2]所述的顯示元件用密封材，其中所述(D)矽烷
偶合劑於分子內包含兩個以上的Si原子。
[4]如[1]至[3]中任一項所述的顯示元件用密封材，其中所述(D)矽烷偶合劑於主鏈中包含矽氧烷鍵。
[5]如[1]至[4]中任一項所述的顯示元件用密封材，其中以100℃進行30分鐘加熱而獲得的硬化物的35℃~100℃中的線膨脹係數為50以上、250以下。
[6]如[1]至[5]中任一項所述的顯示元件用密封材，其中所述(A)脂肪族(甲基)丙烯酸單體包含5質量%~50質量%的3官能以上的(甲基)丙烯酸單體。
[7]如[1]至[6]中任一項所述的顯示元件用密封材，其中所述(A)脂肪族(甲基)丙烯酸單體的重量平均分子量為400以上、2000以下。
[8]如[1]至[7]中任一項所述的顯示元件用密封材，其中所述(A)脂肪族(甲基)丙烯酸單體為甲基丙烯酸單體。
[9]如[1]至[8]中任一項所述的顯示元件用密封材，其更包含(A-2)含環結構的(甲基)丙烯酸單體。
[10]如[9]所述的顯示元件用密封材，其中所述(A-2)含環結構的(甲基)丙烯酸單體包含雙酚A型的結構。
[11]如[1]至[10]中任一項所述的顯示元件用密封材，其更包含調平劑。
本發明的第二方面是有關於以下的有機EL元件用框架密封材、有機EL元件用面密封材、及顯示元件用密封材的硬化物。
[12]一種有機EL元件用框架密封材，包含如所述[1]至[11]中任一項所述的顯示元件用密封材，且用於有機EL元件的框架密封。
[13]一種有機EL元件用面密封材，包含如所述[1]至[11]中任一項所述的顯示元件用密封材，且用於有機EL元件的面密封。
[14]一種顯示元件用密封材的硬化物，所述顯示元件用密封材為如所述[1]至[11]中任一項所述的顯示元件用密封材。
根據本發明，可形成一種不僅可將顯示元件充分密封，而且於密封後不易產生條紋不均的顯示元件用密封材。
11:隔堤材
12:顯示元件用密封材的硬化物
13:間隔物
圖1是表示利用以前的顯示元件用密封材對顯示元件進行面密封時的、隔堤材附近的顯示元件用密封材的硬化物的相片。
圖2A是表示實施例1的條紋不均評價樣品的間隔物附近的顯示元件用密封材的硬化物的相片，圖2B是表示比較例1的條紋不均評價樣品的間隔物附近的顯示元件用密封材的硬化物的相片。
本發明的顯示元件用密封材可用作用以對各種顯示元件進行面密封的面密封材或者用以進行框架密封的框架密封材。於對顯示元件進行面密封的情況下，通常沿密封基板或者顯示元
件側基板的外周配置隔堤材。然後，於由該隔堤材包圍的區域內塗佈密封材。其後，於使密封基板及顯示元件側基板相向的狀態下，使密封材硬化而將密封基板及顯示元件側基板(以下，亦將該些總稱為「基板」)貼合。然而，若將以前的密封材用於貼合，則容易產生容易於顯示裝置的外周側出現條紋不均的課題。認為其理由如下所述。
基板的貼合通常於真空中(例如1Pa以下的環境下)進行。此時，密封材中的低分子量成分容易揮發，於以前的密封材中主要是矽烷偶合劑揮發。而且，若矽烷偶合劑揮發，則基板與密封材(或者其硬化物)的接著強度無法充分提高。另一方面，面密封材於硬化時會收縮。因此，若使面密封材硬化，則於基板與面密封材之間容易產生縫隙，該縫隙可被觀察為條紋不均。再者，於基板的外周側如上所述般配置有隔堤材。因此，當面密封材硬化收縮時，於該區域中，基板難以追隨面密封材。因此，認為條紋不均會集中於基板的外周側。此處，認為當使用顯示元件用密封材進行框架密封時亦會產生同樣的課題。
相對於此，本發明的顯示元件用密封材包含(D)具有(甲基)丙烯酸基且重量平均分子量為400~500,000的矽烷偶合劑。該矽烷偶合劑的分子量比較大，因此於真空中亦不易揮發。另外，該矽烷偶合劑更具有(甲基)丙烯酸基，因此與顯示元件用密封材中的其他成分(尤其是(A)脂肪族(甲基)丙烯酸單體)的親和性高。因此，當塗佈顯示元件用密封材時，該矽烷偶合劑不易浮出至表
面，且不易揮發。
另外，當使顯示元件用密封材硬化時，該(D)矽烷偶合劑的(甲基)丙烯酸基與(A)脂肪族(甲基)丙烯酸單體等進行化學鍵結。另一方面，(D)矽烷偶合劑中的Si原子與玻璃基板等進行矽氧烷鍵結。因此，藉由該(D)矽烷偶合劑，密封材與玻璃基板的接著性變得非常高，於該些之間不易產生縫隙。另外，(D)矽烷偶合劑的分子量大，且具有體積比較大的骨架。因此，亦可獲得顯示元件用密封材的硬化時的收縮得到抑制的效果。
另外，本發明的顯示元件用密封材的硬化物的玻璃轉移溫度(Tg)為46℃以上。因此，顯示元件用密封材的硬化物於硬化後不易發生變形或收縮，藉由該方面，亦不易產生所述條紋不均。顯示元件用密封材的硬化物的玻璃轉移溫度是針對以條件100℃進行30分鐘加熱而獲得的硬化物，利用熱機械分析裝置(TMA(thermomechanical analysis)裝置)等，以升溫速度5℃/分進行熱分析而確定的值。
另外，本發明的顯示元件用密封材主要包含(A)脂肪族(甲基)丙烯酸單體，因此其黏度適度地低，可穩定地進行塗佈。另外，聚合起始劑為(B)偶氮系聚合起始劑，因此可使(A)脂肪族(甲基)丙烯酸單體於短時間內硬化，且於顯示元件用密封材的硬化過程中或硬化後，不易產生對顯示元件帶來影響的氣體。進而，包含(A)脂肪族(甲基)丙烯酸單體的熱硬化型的顯示元件用密封材多數情況下通常穩定性低，但本發明的顯示元件用密封材
包含(C)四甲基哌啶自由基衍生物。因此，於保存過程中、或者於塗佈裝置等的內部，(A)脂肪族(甲基)丙烯酸單體與(B)偶氮系聚合起始劑不易發生反應，穩定性亦優異。以下，對顯示元件用密封材所包含的各成分進行說明。
(A)脂肪族(甲基)丙烯酸單體
(A)脂肪族(甲基)丙烯酸單體只要是於分子內具有(甲基)丙烯酸基與脂肪族鏈且藉由加熱而進行聚合的單體，則並無特別限制。(A)脂肪族(甲基)丙烯酸單體亦可為具有直鏈狀及分支鏈狀的任一種結構的(甲基)丙烯酸單體。此處，本說明書中的所謂(甲基)丙烯酸表示丙烯酸及/或甲基丙烯酸。顯示元件用密封材可包含僅一種(A)脂肪族(甲基)丙烯酸單體，亦可包含兩種以上。
(A)脂肪族(甲基)丙烯酸單體的重量平均分子量較佳為400以上、2000以下，更佳為500以上、1000以下。再者，於本說明書中，「重量平均分子量」可為自單體的結構導出的分子量，亦可為藉由凝膠滲透層析法(gel permeation chromatography，GPC)而測定的值(聚苯乙烯換算)。若(A)脂肪族(甲基)丙烯酸單體的重量平均分子量為2000以下，則顯示元件用密封材的黏度不會過度變高，顯示元件用密封材的塗佈性容易變得良好。另一方面，若(A)脂肪族(甲基)丙烯酸單體的重量平均分子量為400以上，則當塗佈顯示元件用密封材時，(A)脂肪族(甲基)丙烯酸單體不易揮發。再者，於要求(A)脂肪族(甲基)丙烯酸單體更不易揮發的情況下，相對於(A)脂肪族(甲基)丙烯酸單體的總量，
較佳為將重量平均分子量未滿400的單體的量設為未滿10質量%，更佳為設為5質量%。
另外，(A)脂肪族(甲基)丙烯酸單體可為具有丙烯酸基及甲基丙烯酸基的任一種基的單體，較佳為具有甲基丙烯酸基的單體，即較佳為甲基丙烯酸單體。甲基丙烯酸單體的反應速度較丙烯酸單體慢，更不易產生停止反應。因此，若顯示元件用密封材包含甲基丙烯酸單體，則當使顯示元件用密封材硬化時分子量容易變大，硬化物的強度容易提高。
(A)脂肪族(甲基)丙烯酸單體所包含的(甲基)丙烯酸基的個數可為一個，就顯示元件用密封材的硬化物的強度容易提高的觀點而言，較佳為兩個以上。
另一方面，(A)脂肪族(甲基)丙烯酸單體所包含的脂肪族鏈可為直鏈狀，亦可為分支鏈狀。另外，亦可為多個聚氧伸乙基或聚氧伸丙基等氧伸烷基連結而成的結構。藉由(A)脂肪族(甲基)丙烯酸單體具有脂肪族鏈，顯示元件用密封材的黏度容易變低，進而，所獲得的硬化物的柔軟性容易提高。
(A)脂肪族(甲基)丙烯酸單體的具體例包括：聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚四亞甲基二醇二(甲基)丙烯酸酯等二(甲基)丙烯酸酯；環氧乙烷改質三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、丙三醇聚乙二醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙三醇聚縮水甘油醚聚(甲基)丙烯酸酯等多官能(甲基)丙烯酸酯等。
此處，就黏度容易適度變低的觀點而言，(A)脂肪族(甲基)丙烯酸單體較佳為包含2官能的(甲基)丙烯酸單體。具體而言，相對於(A)脂肪族(甲基)丙烯酸單體的總量，2官能的(甲基)丙烯酸單體的量較佳為50質量%以上、100質量%以下，更佳為50質量%~95質量%，進而較佳為60質量%~90質量%。若2官能的(甲基)丙烯酸單體的量為該範圍，則顯示元件用密封材的黏度適度變低，塗佈穩定性提高。2官能的(A)脂肪族(甲基)丙烯酸單體特佳為上述中的聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯或聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯。
另一方面，就於顯示元件用密封材的塗佈時不易揮發、進而容易提高相對於基板的接著強度的觀點而言，(A)脂肪族(甲基)丙烯酸單體亦較佳為包含3官能以上的(甲基)丙烯酸單體。於包含3官能以上的(甲基)丙烯酸單體的情況下，相對於(A)脂肪族(甲基)丙烯酸單體的總量，所述3官能以上的(甲基)丙烯酸單體的量較佳為5質量%以上、50質量%以下，更佳為10質量%~40質量%。另外，尤其較佳為3官能的(甲基)丙烯酸單體的量為所述範圍。作為3官能(甲基)丙烯酸單體，較佳為環氧乙烷改質三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯。
(A-2)含環結構的(甲基)丙烯酸單體
顯示元件用密封材較佳為更包含(A-2)含環結構的(甲基)丙烯酸單體。(A-2)含環結構的(甲基)丙烯酸單體所包含的環結構可為芳香環、脂肪族環(脂環式)、或雜環的任一者。顯示元件用密
封材若包含所述(A)脂肪族(甲基)丙烯酸單體以及(A-2)含環結構的(甲基)丙烯酸單體，則顯示元件用密封材的硬化物的強度容易提高。顯示元件用密封材可包含僅一種(A-2)含環結構的(甲基)丙烯酸單體，亦可包含兩種以上。
此處，(A-2)含環結構的(甲基)丙烯酸單體的重量平均分子量較佳為400以上、2000以下，更佳為500以上、1000以下。重量平均分子量若為2000以下，則顯示元件用密封材的黏度不會過度提高，顯示元件用密封材的塗佈性容易變得良好。另一方面，若重量平均分子量為400以上，則當塗佈顯示元件用密封材時，(A-2)含環結構的(甲基)丙烯酸單體不易揮發。於要求更不易揮發的情況下，相對於(A)脂肪族(甲基)丙烯酸單體與(A-2)含環結構的(甲基)丙烯酸單體的總量，重量平均分子量未滿400的(A-2)含環結構的(甲基)丙烯酸單體的量較佳設為未滿10質量%，更佳設為未滿5質量%。
具有芳香環的(A-2)含環結構的(甲基)丙烯酸單體的例子包括：(聚)乙氧基改質雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、(聚)丙氧基改質雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、(聚)乙氧基(聚)丙氧基改質雙酚A二(甲基)丙烯酸酯等具有雙酚A型結構的二(甲基)丙烯酸酯；(聚)乙氧基改質雙酚F二(甲基)丙烯酸酯、(聚)丙氧基改質雙酚F二(甲基)丙烯酸酯、(聚)乙氧基(聚)丙氧基改質雙酚F二(甲基)丙烯酸酯等具有雙酚F型結構的二(甲基)丙烯酸酯；(聚)乙氧基改質雙酚S二(甲基)丙烯酸酯、(聚)丙氧基改質雙酚S二(甲基)丙烯酸酯、(聚)
乙氧基(聚)丙氧基改質雙酚S二(甲基)丙烯酸酯等具有雙酚S型結構的二(甲基)丙烯酸酯；聯苯酚(聚)乙氧基二(甲基)丙烯酸酯、聯苯酚(聚)丙氧基二(甲基)丙烯酸酯等具有聯苯酚結構的二(甲基)丙烯酸酯；鄰苯二甲酸改質季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯；二羥基萘(聚)乙氧基二(甲基)丙烯酸酯、二羥基萘(聚)丙氧基二(甲基)丙烯酸酯、聯萘酚二(甲基)丙烯酸酯、聯萘酚(聚)乙氧基二(甲基)丙烯酸酯、聯萘酚(聚)丙氧基二(甲基)丙烯酸酯、(聚)己內酯改質聯萘酚二(甲基)丙烯酸酯等具有縮合環的(甲基)丙烯酸酯；雙酚芴二(甲基)丙烯酸酯、雙苯氧基甲醇芴二(甲基)丙烯酸酯、雙苯氧基乙醇芴二(甲基)丙烯酸酯、雙苯氧基(聚)己內酯芴二(甲基)丙烯酸酯等具有多個芳香環的二(甲基)丙烯酸酯；聯苯型苯酚芳烷基環氧樹脂與丙烯酸酸的反應物等。
具有脂肪族環的(A-2)含環結構的(甲基)丙烯酸單體的例子包括：氫化雙酚A(聚)乙氧基二(甲基)丙烯酸酯、氫化雙酚A(聚)丙氧基二(甲基)丙烯酸酯、氫化雙酚F(聚)乙氧基二(甲基)丙烯酸酯、氫化雙酚F(聚)丙氧基二(甲基)丙烯酸酯、氫化雙酚S(聚)乙氧基二(甲基)丙烯酸酯、氫化雙酚S(聚)丙氧基二(甲基)丙烯酸酯等。
具有雜環的(A-2)含環結構的(甲基)丙烯酸單體的例子包括：異氰脲酸環氧乙烷改質二(甲基)丙烯酸酯、ε-己內酯改質三((甲基)丙烯醯氧基乙基)異氰脲酸酯、異氰脲酸環氧乙烷改質二丙烯酸酯及異氰脲酸環氧乙烷改質三丙烯酸酯、羥基特戊醛改質三
羥甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、螺二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
上述中，就容易獲取等觀點而言，較佳為具有芳香環的(A-2)含環結構的(甲基)丙烯酸單體，特佳為(聚)乙氧基改質雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、(聚)丙氧基改質雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、(聚)乙氧基(聚)丙氧基改質雙酚A二(甲基)丙烯酸酯等具有雙酚A型結構的單體。
(A)脂肪族(甲基)丙烯酸單體與(A-2)含環結構的(甲基)丙烯酸單體的比率(質量比)較佳為20：80~90：10，更佳為30：70~70：30。
此處，相對於顯示元件用密封材100質量份，(A)脂肪族(甲基)丙烯酸單體及(A-2)含環結構的(甲基)丙烯酸單體的總量較佳為90質量份以上、99.9質量份以下，更佳為95質量份以上、99.9質量份以下。若(A)脂肪族(甲基)丙烯酸單體及(A-2)含環結構的(甲基)丙烯酸單體的含量為所述範圍，則藉由顯示元件用密封材的硬化物，各種顯示元件受到充分保護而免受大氣中的氧或水分等的影響。
(B)偶氮系聚合起始劑
(B)偶氮系聚合起始劑是藉由熱而分解並產生自由基且具有偶氮基的化合物，並且是用以使所述(A)脂肪族(甲基)丙烯酸單體等硬化(聚合)的化合物。一般而言，因自顯示元件用密封材的硬化物揮發出聚合起始劑、或揮發出聚合起始劑的分解物(例如，丙酮或甲苯等低分子量體，具有羥基或胺基的極性物質)等，
容易對顯示元件產生影響。相對於此，(B)偶氮系聚合起始劑藉由熱而生成的基團成分不會分解且有助於聚合，因此不易產生低分子量成分。因此，自顯示元件用密封材的塗膜或硬化物不易產生對顯示元件帶來影響的逸氣。顯示元件用密封材可包含僅一種(B)偶氮系聚合起始劑，亦可包含兩種以上。
(B)偶氮系聚合起始劑可為偶氮腈化合物、偶氮酯化合物、偶氮醯胺化合物、偶氮脒化合物、偶氮咪唑啉化合物、高分子偶氮系化合物的任一種化合物。
偶氮腈化合物的例子包括：2,2'-偶氮雙(異丁腈)、2,2'-偶氮雙-2-甲基異丁腈、1,1'-偶氮雙(環己烷-1-甲腈)、1-[(1-氰基-1-甲基乙基)偶氮]甲醯胺、2,2'-偶氮雙(4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈)、2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)、2,2'-偶氮雙(2-甲基丁腈)、4,4'-偶氮雙(4-氰基戊酸)等。
偶氮酯化合物的例子包括：二甲基2,2'-偶氮雙(2-甲基丙酸酯)、二甲基1,1'-偶氮雙(1-環己烷羧酸酯)、1,1'-偶氮雙-(1-乙醯氧基-1-苯基乙烷)等。
偶氮醯胺化合物的例子包括：2,2'-偶氮雙[N-(2-丙烯基)-2-甲基丙醯胺]、2,2'-偶氮雙(N-丁基-2-甲基丙醯胺)、2,2'-偶氮雙(N-環己基-2-甲基丙醯胺)、2,2'-偶氮雙{2-甲基-N-[1,1-雙(羥基甲基)-2-羥基乙基]丙醯胺、2,2'-偶氮雙[2-甲基-N-(2-羥基乙基)]丙醯胺等。
偶氮脒化合物的例子包括：2,2'-偶氮雙(2-甲基丙脒)二
鹽酸鹽、2,2'-偶氮雙(N-(2-羧基乙基)-2-甲基丙脒)四水合物、2,2'-偶氮雙(2-脒基丙烷)二鹽酸鹽、2,2'-偶氮雙(1-亞胺基-1-吡咯啶基-2-甲基丙烷)二鹽酸鹽等。
偶氮咪唑啉酮化合物的例子包括：2,2'-偶氮雙[2-[1-(2-羥基乙基)-2-咪唑啉-2-基]丙烷]二羥基氯、2,2'-偶氮雙[2-(2-咪唑啉-2-基)丙烷]、2,2-偶氮雙[2-(2-咪唑啉-2-基)丙烷]二鹽酸鹽、2,2-偶氮雙[2-(2-咪唑啉-2-基)丙烷]二硫酸鹽二水合物等。
高分子偶氮系化合物的例子包括：商品名VPE-0201、商品名VPE-0401、商品名VPE-0601、商品名VPS-1001(均為和光純藥公司製造)等。
上述中，較佳為偶氮腈化合物或偶氮酯化合物。
(B)偶氮系聚合起始劑較佳為分解溫度高，具體而言，10小時半衰期溫度(分解溫度)較佳為45℃~85℃，更佳為55℃~70℃。若(B)偶氮系聚合起始劑的分解溫度高，則即便於無氧環境、40℃以下將顯示元件用密封材保持一定期間的情況下，顯示元件用密封材亦不易變質，可穩定地進行顯示元件用密封材的塗佈等。
相對於(A)脂肪族(甲基)丙烯酸單體及(A-2)含環結構的(甲基)丙烯酸單體的總量100質量份，較佳為包含0.05質量份以上、5質量份以下的(B)偶氮系聚合起始劑，更佳為包含0.1質量份以上、3質量份以下的(B)偶氮系聚合起始劑。若包含所述範圍的(B)偶氮系聚合起始劑，則可使(A)脂肪族(甲基)丙
烯酸單體或(A-2)含環結構的(甲基)丙烯酸單體充分熱硬化。
(C)四甲基哌啶自由基衍生物
(C)四甲基哌啶自由基衍生物於顯示元件用密封材中作為聚合抑制劑發揮功能。因此，若顯示元件用密封材包含該化合物，則顯示元件用密封材的貯存時間(pot life)提高。顯示元件用密封材可包含僅一種(C)四甲基哌啶自由基衍生物，亦可包含兩種以上。
此處，本發明的顯示元件用密封材所包含的(C)四甲基哌啶自由基衍生物為下述通式(1)所表示的化合物。
所述通式(1)中，R表示一價、或二價的基，具體而言，表示選自由H、羥基、橋氧基、胺基、氰基、乙醯胺基、甲氧基、羧基、棕櫚醯胺基、甲基丙烯醯基、異硫代氰酸酯基、2-氯乙醯胺基、2-碘乙醯胺基、(9-吖啶羰基)胺基、及[2-[2-(4-碘苯氧基)乙氧基]羰基]苯甲醯基所組成的群組中的任一種基。
另外，上述中，就容易獲取等觀點而言，較佳為通式(1)
中的R為H、橋氧基、或羥基的化合物。
相對於(A)脂肪族(甲基)丙烯酸單體及(A-2)含環結構的(甲基)丙烯酸單體的總量100質量份，較佳為包含0.0005質量份以上、0.2質量份以下的(C)四甲基哌啶自由基衍生物，更佳為包含0.001質量份以上、0.1質量份以下的(C)四甲基哌啶自由基衍生物。若包含所述範圍的(C)四甲基哌啶自由基衍生物，則可延長顯示元件用密封材的貯存時間。另外，若(C)四甲基哌啶自由基衍生物的量過剩，則顯示元件用密封材的熱硬化性有時降低，但若相對於(A)脂肪族(甲基)丙烯酸單體與(A-2)含環結構的(甲基)丙烯酸單體的總量100質量份而為0.2質量份以下，則可使顯示元件用密封材的熱硬化性良好。
(D)矽烷偶合劑
(D)矽烷偶合劑只要為具有(甲基)丙烯酸基且重量平均分子量為400~500,000的矽烷偶合劑，則並無特別限制。如上所述，若顯示元件用密封材包含(D)矽烷偶合劑，則顯示元件用密封材的硬化物與基板的接著強度提高。
(D)矽烷偶合劑只要具有(甲基)丙烯酸基即可，較佳為於分子內具有兩個以上的(甲基)丙烯酸基。另外，(甲基)丙烯酸基的當量較佳為100g/mol~15,000g/mol，(甲基)丙烯酸基的當量更佳為120g/mol~1,000g/mol。若(D)矽烷偶合劑包含多個(甲基)丙烯酸基，則(D)矽烷偶合劑的相對於(A)脂肪族(甲基)丙烯酸單體的親和性提高。其結果，當塗佈顯示元件用密封材時，(D)
矽烷偶合劑不易揮發。進而，若(甲基)丙烯酸基的個數為所述範圍，則於顯示元件用密封材的硬化時，(D)矽烷偶合劑中的(甲基)丙烯酸基與(A)脂肪族(甲基)丙烯酸單體充分進行化學鍵結。(D)矽烷偶合劑中的(甲基)丙烯酸基的個數或(甲基)丙烯酸基的當量可藉由核磁共振(nuclear magnetic resonance，NMR)、紅外(infrared，IR)法等來確定。
另一方面，(D)矽烷偶合劑於分子內可包含僅一個Si原子，較佳為於分子內包含兩個以上的Si原子。若(D)矽烷偶合劑於分子內包含多個Si原子，則顯示元件用密封材的硬化物與基板容易進行矽氧烷鍵結，該些的接著強度容易提高。其結果，於顯示元件用密封材的硬化物與基板之間不易產生縫隙，從而不易產生所述條紋不均。
進而，(D)矽烷偶合劑可為於主鏈中包含矽氧烷鍵(-Si-O-Si-)的化合物，亦可為於主鏈中包含有機鏈的化合物。另外，主鏈可為直線狀，亦可為分支鏈狀，亦可具有網眼結構等。
(D)矽烷偶合劑的分子量只要為400~500,000即可。若(D)矽烷偶合劑的分子量為400以上，則即便於真空中，自顯示元件用密封材亦不易揮發出(D)矽烷偶合劑。另外，其結構容易成為大體積，容易抑制顯示元件用密封材的硬化收縮。另一方面，若分子量為500,000以下，則顯示元件用密封材的黏度不會過度提高，進而與顯示元件用密封材中的成分容易相容。(D)矽烷偶合劑的所述分子量為重量平均分子量，且是藉由GPC而確定的
值。
所述(D)矽烷偶合劑例如可為市售的矽烷偶合劑，市售品的例子包括：商品名X-12-1048、商品名X-12-1050、商品名X-40-9296、KR-513(均為信越矽利光(ShinEtsu Silicone)公司製造)。
此處，相對於(A)脂肪族(甲基)丙烯酸單體及(A-2)含環結構的(甲基)丙烯酸單體的總量100質量份，較佳為包含0.1質量份以上、10質量份以下的(D)矽烷偶合劑，更佳為包含0.5質量份以上、5質量份以下的(D)矽烷偶合劑。若包含所述範圍的(D)矽烷偶合劑，則可提高顯示元件用密封材的硬化物與基板的接著強度。
(E)調平劑
顯示元件用密封材可更包含(E)調平劑。(E)調平劑為如下化合物：其於顯示元件用密封材的塗膜表面進行配向而使該塗膜表面的表面張力均勻化，並使得不易產生排斥等而容易於被塗佈物上潤濕擴展。
若(E)調平劑對顯示元件用密封材的塗膜表面的表面張力進行調整，則組成物相對於被塗佈物的潤濕性得到改善，塗膜面的流動性或消泡性容易得到改善。再者，多數情況下，藉由少量的添加量便可表現出該些效果。因此，作為(E)調平劑，較佳為使用表面改質作用比較小的矽酮系聚合物或丙烯酸酯系聚合物。此種矽酮系聚合物或丙烯酸酯系聚合物可使用公知者。
相對於(A)脂肪族(甲基)丙烯酸單體及(A-2)含環結構的(甲基)丙烯酸單體的總量100質量份，較佳為包含0.01質量份~1質量份的(E)調平劑，更佳為0.05質量份~0.5質量份。若(E)調平劑的含量為一定以上，則充分量的調平劑容易於顯示元件用密封材的塗膜表面進行配向，容易獲得充分的調平效果。另一方面，若(E)調平劑的含量為一定以下，則不易損害(E)調平劑與(A)脂肪族(甲基)丙烯酸單體或(A-2)含環結構的(甲基)丙烯酸單體的相容性、或硬化物的透明性。
(F)其他成分
顯示元件用密封材可於不大幅損害本發明的效果的範圍內包含其他樹脂。其他樹脂例如可設為熱硬化性樹脂等。熱硬化性樹脂的例子包括：環氧樹脂、酚樹脂、鄰苯二甲酸二烯丙酯樹脂、脲樹脂、聚酯樹脂等。顯示元件用密封材可包含僅一種熱硬化性樹脂，亦可包含兩種以上。
顯示元件用密封材可包含填充材。顯示元件用密封材所包含的填充材的例子包括：玻璃珠粒、苯乙烯系聚合物粒子、甲基丙烯酸酯系聚合物粒子、乙烯系聚合物粒子、丙烯系聚合物粒子等。顯示元件用密封材可包含僅一種填充材，亦可包含兩種以上。
顯示元件用密封材可包含改質劑或穩定劑。改質劑的具體例包括：抗老化劑、調平劑、潤濕性改良劑、界面活性劑、塑化劑等。該些改質劑可單獨使用一種或組合使用兩種以上。另一
方面，穩定劑的具體例包括：紫外線吸收劑、防腐劑、抗菌劑等。顯示元件用密封材可包含僅一種所述改質劑或穩定劑，亦可包含兩種以上。
顯示元件用密封材可包含抗氧化劑。所謂抗氧化劑，是指使因電漿照射或日光照射而產生的基團失活者(受阻胺類光穩定劑(Hindered Amine Light Stabilizer，HALS))、或將過氧化物分解者等。抗氧化劑具有防止顯示元件用密封材的硬化物的變色的功能。抗氧化劑的例子包括：受阻胺、酚系抗氧化劑、磷系抗氧化劑等。
受阻胺的例子包括：雙(2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)癸二酸酯、2,4-二氯-6-第三辛基胺基-均三嗪與4,4'-六亞甲基雙(胺基-2,2,6,6-四甲基哌啶)的縮聚產物、雙[1-(2-羥基-2-甲基丙氧基)-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基]癸二酸酯。
酚系抗氧化劑的例子包括：2,6-二-第三丁基-對甲酚等單酚類、2,2'-亞甲基雙(4-甲基-6-第三丁基酚)等雙酚類、1,1,3-三(2-甲基-4-羥基-5-第三丁基苯基)丁烷等高分子型酚類。
磷系抗氧化劑的例子包括：選自亞磷酸鹽類的抗氧化劑、及選自氧雜磷雜菲氧化物(oxaphosphaphenanthrene oxide)類的抗著色劑。
尤其於賦予對紫外線的耐受性的方面，較佳為地奴彬(Tinuvin)123(雙(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸)、地奴彬(Tinuvin)765(雙(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸與甲
基1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基癸二酸的混合物)、豪斯他彬(Hostavin)PR25(二甲基4-甲氧基苯亞甲基丙二酸酯(dimethyl 4-methoxy benzyl idenemalonate))、地奴彬(Tinuvin)312或豪斯他彬(Hostavin)vsu(乙烷二醯胺N-(2-乙氧基苯基)-N'-(2-乙基苯基))、智瑪索伯(CHIMASSORB)119 FL(N,N'-雙(3-胺基丙基)乙二胺-2,4-雙[N-丁基-N-(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)胺基]-6-氯-1,3,5-三嗪縮合物。
顯示元件用密封材視需要可包含溶劑。溶劑具有使各成分均勻地分散或溶解的功能。溶劑的例子包括：甲苯、二甲苯等芳香族溶媒；丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮等酮系溶媒；醚、二丁基醚、四氫呋喃、二噁烷、乙二醇單烷基醚等醚類；N-甲基吡咯啶酮等非質子性極性溶媒；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類等。
(G)顯示元件用密封材的物性等
本發明的顯示元件用密封材的、利用E型黏度計以25℃、2.5rpm測定而得的黏度為5mPa．s以上、400mPa．s以下，較佳為5mPa．s~200mPa．s。若顯示元件用密封材的黏度為所述範圍，則將各種顯示元件密封時的流動性容易變得充分。所述黏度例如可利用博菲勒(BROOKFIELD)公司製造的數位流變計(digital rheometer)型號DII-III ULTRA等來測定。
可藉由對顯示元件用密封材中所含的各成分的含量進行調整而將顯示元件用密封材的黏度調整成所述範圍。另外，為了將顯示元件用密封材的黏度調整為所述範圍，亦有效的是對(A)
脂肪族(甲基)丙烯酸單體或(A-2)含環結構的(甲基)丙烯酸單體的重量平均分子量進行調整。
另外，對顯示元件用密封材以100℃進行30分鐘加熱而獲得的硬化物的玻璃轉移溫度(Tg)如上所述般為46℃以上，較佳為46℃~100℃，更佳為46℃~80℃。
另一方面，顯示元件用密封材的硬化物的35℃~100℃中的線膨脹係數較佳為50以上、250以下，更佳為80ppm/℃~250ppm/℃，進而較佳為100ppm/℃~200ppm/℃。若顯示元件用密封材的硬化物的線膨脹係數為該範圍，則顯示元件用密封材於其硬化時或硬化後不易收縮，不易產生所述條紋不均。顯示元件用密封材的硬化物的線膨脹係數是針對以100℃對顯示元件用密封材進行30分鐘加熱而獲得的硬化物，利用熱機械分析裝置(TMA裝置)等，以升溫速度5℃/分進行熱分析而確定的值。
所述顯示元件用密封材可藉由將(A)脂肪族(甲基)丙烯酸單體、(B)偶氮系聚合起始劑、(C)四甲基哌啶自由基衍生物、及(D)矽烷偶合劑、以及視需要的其他成分((A-2)含環結構的(甲基)丙烯酸單體等)利用公知的方法加以混合而製造。混合順序並無特別限制，例如，較佳為使(C)四甲基哌啶自由基衍生物或(D)矽烷偶合劑溶解於(A)脂肪族(甲基)丙烯酸單體或(A-2)含環結構的(甲基)丙烯酸單體中後，再混合(B)偶氮系聚合起始劑。
(H)顯示元件用密封材的用途
本發明的顯示元件用密封材用於將各種顯示元件密封。各種顯示元件的例子包括：無機發光二極體(Light Emitting Diode，LED)元件、液晶元件、有機EL元件等，較佳為有機EL元件。藉由利用所述顯示元件用密封材將各種顯示元件密封，可抑制該些顯示元件因水分等而劣化。
如前所述，本發明的顯示元件用密封材可作為用以對各種顯示元件進行面密封的面密封材，亦可作為用以進行框架密封的框架密封材。例如，將液狀的顯示元件用密封材塗佈於被密封物(顯示元件側基板或顯示元件)上後，使顯示元件側基板與密封基板相向而使顯示元件用密封材硬化等，藉此可對顯示元件進行面密封。於該情況下，顯示元件用密封材可藉由網版印刷法、噴墨印刷法、分配器塗佈等來塗佈。
另外，亦可將顯示元件用密封材預先成形為膜狀，並將該膜層壓於被密封物(基板或顯示元件)上。於該情況下，於膜狀的顯示元件用密封材上進一步載置密封基板，並使顯示元件用密封材硬化。藉此，可對顯示元件進行面密封。
本發明的顯示元件用密封材可於無氧環境、40℃以下使用。而且，即便於此種環境下使用，顯示元件用密封材中的成分亦不易揮發，黏度變化亦少。
再者，所述顯示元件用密封材的硬化可藉由加熱來進行。加熱溫度可考慮被密封物的耐熱溫度或效率等而適宜設定，通常可設為80℃~130℃，較佳設為90℃~110℃。根據本發明的
顯示元件用密封材，即便以所述溫度進行加熱，於硬化過程中或硬化後，亦不易產生對顯示元件帶來影響的逸氣。進而，所獲得的硬化物中不易產生條紋不均，故可獲得外觀性亦優異的高品質的顯示裝置。
以下參照實施例對本發明進行說明。本發明的範圍並不由實施例限定性地解釋。
[材料]
於實施例及比較例中使用以下的材料。
(A)脂肪族(甲基)丙烯酸單體
．9PG：下述式所表示的聚丙二醇#400二甲基丙烯酸酯(新中村化學工業公司製造 分子量536)
．TMPT-3EO：下述式所表示的環氧乙烷(ethylene oxide，EO)改質三羥甲基丙烷三甲基丙烯酸酯(新中村化學工業製造 分子量470)
[化4]
．FA-137M：下述式所表示的EO改質三羥甲基丙烷三甲基丙烯酸酯(日立化成製造 分子量1263)
(A-2)含環結構的(甲基)丙烯酸單體
．BPE-500：下述式所表示的乙氧基化雙酚A二甲基丙烯酸酯(新中村化學公司製造 分子量804)
．DCP：下述式所表示的三環癸烷甲醇二甲基丙烯酸酯(新中
村化學工業製造 分子量332)
(B)偶氮系聚合起始劑
．OTAZO：下述化學式所表示的1,1'-偶氮雙-(1-乙醯氧基-1-苯基乙烷)(大塚化學公司製造 分子量354.4，融點106℃~110℃，分解點106℃~110℃，10小時半衰期的溫度61℃)
(C)四甲基哌啶自由基衍生物
．4H-TEMPO：下述化學式所表示的4-羥基-2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基自由基
[化9]
(D)矽烷偶合劑
．X-12-1048：有機鏈類型的多官能基型矽烷偶合劑(信越矽利光(ShinEtsu Silicone)公司製造，黏度33mm2/s，反應性官能基當量300g/mol，分子量2,500(推算))
．X-12-1050：有機鏈類型的多官能基型矽烷偶合劑(信越矽利光(ShinEtsu Silicone)公司製造，黏度6,000mm2/s，反應性官能基當量150g/mol，分子量14萬(推算))
．X-40-9296：矽氧烷鏈類型的多官能基型矽烷偶合劑(信越矽利光(ShinEtsu Silicone)公司製造，黏度20mm2/s，反應性官能基當量230g/mol，分子量1,500(推算))
．KBM-5103：下述化學式所表示的3-丙烯醯氧基丙基三甲氧基癸烷(信越矽利光(ShinEtsu Silicone)公司製造，分子量258)
(E)調平劑
．LS-460(楠本化成公司製造)
[實施例1]
對作為(A)脂肪族(甲基)丙烯酸單體的9PG 45g、TMPT-3EO 10g，作為(A-2)含環結構的(甲基)丙烯酸單體的BPE-500 45g，作為(C)四甲基哌啶自由基衍生物的4H-TEMPO 0.03g，以及作為(D)矽烷偶合劑的X-12-1048 3g進行混合．攪拌。其後，加入作為(B)偶氮系聚合起始劑的OTAZO 0.3g，進一步進行混合．攪拌，製備顯示元件用密封材。
[實施例2~實施例6、及比較例1~比較例7]
除設為表1及表2所示的材料及組成以外，與實施例1同樣地製備顯示元件用密封材。
[評價]
對各實施例及比較例中所製備的顯示元件用密封材的黏度進行測定。進而，藉由以下的方法來進行硬化物的玻璃轉移溫度(Tg)的測定、硬化物的線膨脹係數的測定、硬化後的條紋不均的確認、及接著強度的評價。將結果示於表1及表2中。
．黏度測定
利用E型黏度計(博菲勒(BROOKFIELD)公司製造的數位流變計型號DII-III ULTRA)，測定25℃、2.5rpm下的顯示元件用密封材的黏度。
．硬化物的玻璃轉移溫度(Tg)及線膨脹係數
對顯示元件用密封材以條件100℃進行30分鐘加熱而使其硬化。對硬化樣品切出長度50mm×寬度4mm，利用TMA測定裝置
(TMA SS6000精工儀器(Seiko instruments)公司製造)，以升溫速度5℃/分進行測定。然後，利用分析軟體確定出Tg及35℃~100℃中的線膨脹係數。
．硬化後的條紋不均的確認
(樣品的製作方法)
於25mm×45mm×厚度0.7mm的無鹼玻璃上載置適量的顯示元件用密封材並放入真空腔室內，利用真空泵減壓至1.2Pa為止。其後，於玻璃的兩端載置厚度15μm、寬度5mm的間隔物。於評價樣品中使用間隔物來代替隔堤材。然後，自該間隔物之上載置與上述相同大小的無鹼玻璃(25mm×45mm×厚度0.7mm)。然後，利用夾具夾持兩端而使密封材於相向的玻璃之間擴展。對所述玻璃積層體於氮吹洗烘箱(大和科學(Yamato Scientific)製造的DN4101)中以100℃進行30分鐘加熱，使顯示元件用密封材硬化。
(條紋不均的評價)
利用顯微鏡，自玻璃面側對玻璃積層體的間隔物與密封材的界面附近進行確認，並如以下般進行評價。同時，將實施例1及比較例1中所製作的樣品(間隔物13附近的顯示元件用密封材的硬化物12)的相片分別示於圖2A及圖2B。
未產生不均：A
於距界面為寬度500μm以下的範圍內產生不均：B
於距界面超過寬度500μm的範圍內產生不均：C
．接著強度的評價
於所述條紋不均的確認中所製作的玻璃積層體的玻璃與玻璃之間插入鑷子，如以下般對剝離界面進行確認。再者，相比於玻璃與顯示元件用密封材的硬化物的界面處發生剝離的情況，顯示元件用密封材破壞或玻璃破裂的情況可謂接著強度更高。
於玻璃與顯示元件用密封材之間發生剝離的情況：△(界面剝離)
玻璃破裂的情況：○(材料破壞)
[表1]
[表2]
如表1及圖2A所示，包含(A)脂肪族(甲基)丙烯酸單體、(B)偶氮系聚合起始劑、(C)四甲基哌啶自由基衍生物、以及(D)具有(甲基)丙烯酸基且分子量為400~500,000的矽烷偶合劑，且硬化後的玻璃轉移溫度為46℃以上的顯示元件用密封材中未產生條紋不均(實施例1~實施例6)。認為因所述(D)矽烷偶合劑即便於真空環境下亦不易揮發，密封材的硬化物與玻璃基板的接著性非常高，且於硬化時或硬化後密封材(或其硬化物)不易變形等，故於顯示元件用密封材的硬化物與玻璃之間不易產生縫隙(條紋不均)。
另外，如所述表1所示，若與所述(D)矽烷偶合劑一同包含3官能的(A)脂肪族(甲基)丙烯酸單體，則接著強度尤其容易提高(實施例1、實施例2、實施例5、及實施例6)。
另一方面，如表2及圖2B所示，於不包含所述(D)矽烷偶合劑的情況(比較例1、比較例2)、或所述(D)矽烷偶合劑的分子量未滿400的情況(比較例3)下，不僅玻璃基板與密封材的接著強度未提高，而且亦產生了條紋不均。另外，於即便包含了所述成分(A)~成分(D)，但顯示元件用密封材的硬化後的玻璃轉移溫度未滿46℃的情況(比較例4~比較例7)下，亦容易產生條紋不均。推測若玻璃轉移溫度低，則顯示元件用密封材的硬化物於硬化後容易發生變形或收縮，從而容易產生條紋不均。
本發明的顯示元件用密封材不僅可將顯示元件充分密
封，而且於密封後不易產生條紋不均。因此，可適用於多種顯示元件。
Claims (13)
- 一種顯示元件用密封材，包含：(A)重量平均分子量為400以上、2000以下的脂肪族(甲基)丙烯酸單體、(B)偶氮系聚合起始劑、(C)下述通式(1)所表示的2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基自由基衍生物、以及(D)具有(甲基)丙烯酸基且重量平均分子量為400~500,000的矽烷偶合劑，所述顯示元件用密封材以100℃進行30分鐘加熱而獲得的硬化物的玻璃轉移溫度為46℃以上，
- 如申請專利範圍第1項所述的顯示元件用密封材，其中所述(D)矽烷偶合劑於分子內包含兩個以上的(甲基)丙烯酸基。
- 如申請專利範圍第1項所述的顯示元件用密封材，其中所述(D)矽烷偶合劑於分子內包含兩個以上的Si原子。
- 如申請專利範圍第1項所述的顯示元件用密封材，其中所述(D)矽烷偶合劑於主鏈中包含矽氧烷鍵。
- 如申請專利範圍第1項所述的顯示元件用密封材，其中以100℃進行30分鐘加熱而獲得的硬化物的35℃~100℃中的線膨脹係數為50以上、250以下。
- 如申請專利範圍第1項所述的顯示元件用密封材，其中所述(A)脂肪族(甲基)丙烯酸單體包含5質量%~50質量%的3官能以上的(甲基)丙烯酸單體。
- 如申請專利範圍第1項所述的顯示元件用密封材，其中所述(A)脂肪族(甲基)丙烯酸單體為甲基丙烯酸單體。
- 如申請專利範圍第1項所述的顯示元件用密封材， 其更包含(A-2)含環結構的(甲基)丙烯酸單體。
- 如申請專利範圍第8項所述的顯示元件用密封材，其中所述(A-2)含環結構的(甲基)丙烯酸單體包含雙酚A型的結構。
- 如申請專利範圍第1項所述的顯示元件用密封材，其更包含調平劑。
- 一種有機電致發光元件用框架密封材，包含如申請專利範圍第1項至第10項中任一項所述的顯示元件用密封材，且用於有機電致發光元件的框架密封。
- 一種有機電致發光元件用面密封材，包含如申請專利範圍第1項至第10項中任一項所述的顯示元件用密封材，且用於有機電致發光元件的面密封。
- 一種顯示元件用密封材的硬化物，所述顯示元件用密封材為如申請專利範圍第1項至第10項中任一項所述的顯示元件用密封材。
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Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW201030133A (en) * | 2008-11-28 | 2010-08-16 | Mitsui Chemicals Inc | Surface sealant agent of organic electroluminescent, method of fabricating display apparatus and display apparatus |
| JP2013028713A (ja) * | 2011-07-28 | 2013-02-07 | Daicel Corp | プライマー組成物および該プライマー組成物を用いた光半導体装置 |
| JP2018029176A (ja) * | 2016-08-10 | 2018-02-22 | パナソニックＩｐマネジメント株式会社 | 封止用アクリル組成物、シート材、積層シート、硬化物、半導体装置及び半導体装置の製造方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AR038136A1 (es) | 2002-01-24 | 2004-12-29 | Merck Frosst Canada Inc | Cicloalcanindoles con sustitucion con fluor composiciones que contienen estos compuestos y metodos de tratamiento |
| KR100776721B1 (ko) * | 2005-10-05 | 2007-11-28 | 주식회사 두산 | 액정표시소자용 실란트 조성물 및 이를 이용한 씰제 |
| KR20090032361A (ko) * | 2007-09-27 | 2009-04-01 | 동우 화인켐 주식회사 | 경화성 수지 조성물 및 액정표시장치 |
| WO2010035502A1 (ja) * | 2008-09-29 | 2010-04-01 | 三井化学株式会社 | 封止剤および封止部材、ならびに有機ｅｌデバイス |
| JP2012184353A (ja) * | 2011-03-07 | 2012-09-27 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 加熱硬化性光半導体封止用シリコーン樹脂組成物およびこれを用いる光半導体パッケージ |
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Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW201030133A (en) * | 2008-11-28 | 2010-08-16 | Mitsui Chemicals Inc | Surface sealant agent of organic electroluminescent, method of fabricating display apparatus and display apparatus |
| JP2013028713A (ja) * | 2011-07-28 | 2013-02-07 | Daicel Corp | プライマー組成物および該プライマー組成物を用いた光半導体装置 |
| JP2018029176A (ja) * | 2016-08-10 | 2018-02-22 | パナソニックＩｐマネジメント株式会社 | 封止用アクリル組成物、シート材、積層シート、硬化物、半導体装置及び半導体装置の製造方法 |
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