JP2006307087A - 樹脂組成物、及びそれを用いた光学部材とその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】モノマー成分(A)としてエポキシ基含有(メタ)アクリレート、モノマー
成分(B)として片末端(メタ)アクリレート変性シリコーンオイル、エポキシの硬化剤(C)として酸無水物を含有してなり、25℃で液体であり、加熱又は光照射によって硬化する樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
モノマー成分(A)のエポキシ基含有(メタ)アクリレートとしてグリシジルメタクリレート(ライトエステルG,共栄社化学株式会社製)35重量部に、モノマー成分(B)の片末端(メタ)アクリレート変性シリコーンオイルとして(3-メタクリロキシプロピル)トリメチルシラン(サイラプレーンTM−0701T チッソ株式会社製)35重量部、エポキシの硬化剤(C)の酸無水物としてメチルヘキサヒドロ無水フタル酸(HN−5500,日立化成工業株式会社製)30重量部、ラジカル重合開始剤(D)としてアゾビスイソブチロニトリル(和光純薬工業株式会社製)0.3重量部、エポキシ硬化促進剤(E)としてテトラブチルホスホニウムジエチルホスホジチオネート(ヒシコーリンPX−4ET,日本化学工業株式会社製)0.3重量部を室温(25℃)にて混合し、液状の樹脂組成物溶液を調整した。この樹脂溶液を、3mm厚及び1mm厚のシリコーン製のスペーサーをガラス板で挟んだ型の中に流し入れ、オーブン中で80℃、100℃、125℃、150℃で各1時間の条件で加熱し、3mm厚及び1mm厚の硬化物を得た。
グリシジルメタクリレート(ライトエステルG,共栄社化学株式会社製)24重量部に、(3-メタクリロキシプロピル)トリメチルシラン(サイラプレーンTM−0701T チッソ株式会社製)16重量部、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸(HN−5500,日立化成工業株式会社製)28重量部、アゾビスイソブチロニトリル(和光純薬工業株式会社製)0.3重量部、テトラブチルホスホニウムジエチルホスホジチオネート(ヒシコーリンPX−4ET,日本化学工業株式会社製)0.3重量部、モノマー成分(F)の(メタ)アクリレートとしてイソボルニルアクリレート(大阪有機化学工業株式会社製)32重量部を室温(25℃)にて混合し、液状の樹脂組成物溶液を調整した。この樹脂溶液を用いて、実施例1と同様に3mm厚及び1mm厚の硬化物を得た。
グリシジルメタクリレート(ライトエステルG,共栄社化学株式会社製)18重量部に、(3-メタクリロキシプロピル)トリメチルシラン(サイラプレーンTM−0701T チッソ株式会社製)18重量部、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸(HN−5500,日立化成工業株式会社製)29重量部、アゾビスイソブチロニトリル(和光純薬工業株式会社製)0.2重量部、テトラブチルホスホニウムジエチルホスホジチオネート(ヒシコーリンPX−4ET,日本化学工業株式会社製)0.3重量部、成分(G)のエポキシ基含有(メタ)アクリル共重合体としてグリシジルメタクリレート(GMA)と(3-メタクリロキシプロピル)トリメチルシラン(TRIS)の共重合体(重量平均分子量が10,000、エポキシ等量286、GMAとTRISの構成比(重量)は1:1)35重量部、を室温(25℃)にて混合し、液状の樹脂組成物溶液を調整した。この樹脂溶液を用いて、実施例1と同様に3mm厚及び1mm厚の硬化物を得た。
グリシジルメタクリレート(ライトエステルG,共栄社化学株式会社製)32重量部に、(3-メタクリロキシプロピル)トリメチルシラン(サイラプレーンTM−0701T チッソ株式会社製)21重量部、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸(HN−5500,日立化成工業株式会社製)36重量部、アゾビスイソブチロニトリル(和光純薬工業株式会社製)0.3重量部、テトラブチルホスホニウムジエチルホスホジチオネート(ヒシコーリンPX−4ET,日本化学工業株式会社製)0.3重量部、成分(H)の重合反応性アクリルオリゴマーとして片末端がメタクリロイル基で主鎖セグメントがメチルメタクリレートである数平均分子量が6,000のアクリル反応性オリゴマー(AA6,東亜合成株式会社製)11重量部を室温(25℃)にて混合し、液状の樹脂組成物溶液を調整した。この樹脂溶液を用いて、実施例1と同様に3mm厚及び1mm厚の硬化物を得た。
モノマー成分(A)のエポキシ基含有(メタ)アクリレートとして3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート(サイクロマーM100,ダイセル化学株式会社製)30重量部に、(3-メタクリロキシプロピル)トリメチルシラン(サイラプレーンTM−0701T チッソ株式会社製)30重量部、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸(HN−5500,日立化成工業株式会社製)25重量部、アゾビスイソブチロニトリル(和光純薬工業株式会社製)0.3重量部、テトラブチルホスホニウムジエチルホスホジチオネート(ヒシコーリンPX−4ET,日本化学工業株式会社製)0.3重量部、イソボルニルアクリレート(大阪有機化学工業株式会社製)15重量部を室温(25℃)にて混合し、液状の樹脂組成物溶液を調整した。この樹脂溶液を用いて、実施例1と同様に3mm厚及び1mm厚の硬化物を得た。
グリシジルメタクリレート(ライトエステルG,共栄社化学株式会社製)35重量部に、モノマー成分(B)の片末端(メタ)アクリレート変性シリコーンオイルとして(3-アクリロキシプロピル)トリメチルシラン(Gelest.Inc.製)35重量部、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸(HN−5500,日立化成工業株式会社製)30重量部、アゾビスイソブチロニトリル(和光純薬工業株式会社製)0.3重量部、テトラブチルホスホニウムジエチルホスホジチオネート(ヒシコーリンPX−4ET,日本化学工業株式会社製)0.3重量部を室温(25℃)にて混合し、液状の樹脂組成物溶液を調整した。この樹脂溶液を用いて、実施例1と同様に3mm厚及び1mm厚の硬化物を得た。
グリシジルメタクリレート(ライトエステルG,共栄社化学株式会社製)35重量部に、(3-メタクリロキシプロピル)トリメチルシラン(サイラプレーンTM−0701T チッソ株式会社製)35重量部、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸(HN−5500,日立化成工業株式会社製)29重量部、光ラジカル重合開始剤として1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(イルガキュア184,チバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式会社製)1重量部、テトラブチルホスホニウムジエチルホスホジチオネート(ヒシコーリンPX−4ET,日本化学工業株式会社製)0.3重量部を室温(25℃)にて混合し、液状の樹脂組成物溶液を調整した。この樹脂溶液を、3mm厚及び1mm厚のシリコーン製のスペーサーをガラス板で挟んだ型の中に流し入れ、超高圧水銀ランプを用い、照度11.6mW/cm2、積算露光量3000mJ/cm2でラジカル重合させた。さらにオーブン中で100℃、125℃、150℃、各1時間の条件で加熱し、3mm厚及び1mm厚の樹脂硬化物を得た。
グリシジルメタクリレート(ライトエステルG,共栄社化学株式会社製)47重量部に、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸(HN−5500,日立化成工業株式会社製)53重量部、アゾビスイソブチロニトリル(和光純薬工業株式会社製)0.4重量部、テトラブチルホスホニウムジエチルホスホジチオネート(ヒシコーリンPX−4ET,日本化学工業株式会社製)0.5重量部を室温(25℃)にて混合し、液状の樹脂組成物溶液を調整した。この樹脂溶液を用いて、実施例1と同様に3mm厚及び1mm厚の硬化物を得た。
グリシジルメタクリレート(ライトエステルG,共栄社化学株式会社製)32重量部に、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸(HN−5500,日立化成工業株式会社製)36重量部、アゾビスイソブチロニトリル(和光純薬工業株式会社製)0.3重量部、テトラブチルホスホニウムジエチルホスホジチオネート(ヒシコーリンPX−4ET,日本化学工業株式会社製)0.4重量部、イソボルニルアクリレート(大阪有機化学工業株式会社製)32重量部を室温(25℃)にて混合し、液状の樹脂組成物溶液を調整した。この樹脂溶液を用いて、実施例1と同様に3mm厚及び1mm厚の硬化物を得た。
クロヘキシルメチルメタアクリレート、B1:(3-メタクリロキシプロピル)トリメチルシラン、B2:(3-アクリロキシプロピル)トリメチルシラン、C:メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、D1:アゾビスイソブチロニトリル、E1:テトラブチルホスホニウムジエチルホスホジチオネート、F:イソボルニルアクリレート、G:MMAとTRISの共重合体、H:メタクリロイル基末端のメチルメタクリレートセグメントからなるオリゴマー、I:1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンを示す。
)での曲げ強度と、光学特性、すなわち硬化後(初期)と高温放置後での波長400nmでの光透過率及び黄変度を表2に示した。
Claims (9)
- モノマー成分(A)としてエポキシ基含有(メタ)アクリレート、モノマー成分(B)として片末端(メタ)アクリル変性シリコーンオイル、エポキシの硬化剤(C)として酸無水物を含有してなり、25℃で液体であり、加熱又は光照射によって硬化する樹脂組成物。
- さらに、ラジカル重合開始剤(D)と、エポキシ硬化促進剤(E)と、を含有してなる請求項1に記載の樹脂組成物。
- 前記モノマー成分(A)及び前記モノマー成分(B)のラジカル重合と、前記モノマー成分(A)及び前記エポキシの硬化剤(C)のイオン重合の両方が加熱又は光照射により進行する請求項1または2記載の樹脂組成物。
- さらに、モノマー成分(F)として(メタ)アクリレートを含有してなる請求項1〜3のいずれか1項記載の樹脂組成物。
- さらに、成分(G)として重量平均分子量が20,000以下のエポキシ基含有(メタ)アクリル共重合体を含有してなる請求項1〜4のいずれか1項記載の樹脂組成物。
- さらに、成分(H)として重合反応性アクリルオリゴマーを含有してなる請求項1〜5のいずれか1項記載の樹脂組成物。
- 前記モノマー成分(A)および前記モノマー成分(B)を含有し、場合によって、前記モノマー成分(F)、前記成分(G)および前記成分(H)の1種以上を含有しうる第一液と、前記エポキシの硬化剤(C)、前記ラジカル重合開始剤(D)および前記エポキシ硬化促進剤(E)を含有する第二液とを混合してなり、加熱又は光照射によって硬化する請求項1〜6のいずれか1項記載の樹脂組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項記載の樹脂組成物を硬化して作製した光学部材。
- 請求項1〜7のいずれか1項記載の樹脂組成物を用い、モノマー成分(A)とモノマー成分(B)、場合によって、さらにモノマー成分(F)および/または成分(H)とのラジカル重合を光照射により行い、モノマー成分(A)とエポキシの硬化剤(C)、場合によって、さらに成分(G)とのイオン重合をその後の加熱によって行う光学部材の製造方法。
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