TWI772555B - 聚醯亞胺膜之製造方法 - Google Patents

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Abstract

本發明為一種聚醯亞胺膜之製造方法，其包括提供一聚醯胺酸共聚物，其至少包含半芳香族聚醯胺酸，該半芳香族聚醯胺酸是經由1,2,3,4-環丁四羧二酐(CBDA)與芳香環二胺反應而得；將該聚醯胺酸共聚物添加脫水劑、鄰位具甲基取代基之吡啶類催化劑，以將聚醯胺酸共聚物以化學環化法進行醯亞胺化反應，而製成聚醯亞胺膜。

Description

聚醯亞胺膜之製造方法
本發明係關於一種聚醯亞胺膜之製造方法，特別係指以一種具有較佳的機械特性，且生產製造較為便益者。
聚醯亞胺膜的製造是將聚醯亞胺的前驅物聚醯胺酸進行醯亞胺化反應而得，而醯亞胺化反應的方式分為化學環化與熱環化兩種；熱環化是在高溫的條件下使聚醯胺酸前驅物醯亞胺化，而化學環化是使用脫水劑與催化劑讓聚醯胺酸前驅物能在較低的溫度下達成部分醯亞胺化，之後放入高溫進行烘烤使其醯亞胺化更為完全。熱環化在生產上需花費較多的烘烤時間，且在長時間烘烤下亦會造成聚醯亞胺膜的機械特性下降以及顏色黃變。而化學環化法製作時間快，且能保持良好的機械特性，因此在量產上使用化學環化法為較佳的選擇。
含有1,2,3,4-環丁四羧二酐(CBDA)成分的聚醯亞胺膜能有好的光學特性以及熱穩定性，因此常應用於液晶元件的液晶配向處理劑，半導體元件，或使用於保護膜、絕緣膜、以及光通訊用之光導波路材料等中。專利號US5053480A中提到使用CBDA與二胺反應形成聚醯胺酸，藉由熱閉環方式進行環化，可製作出有良好光學穿透具與耐熱性之聚醯亞胺膜。專利號US6489431B1使用CBDA再搭配具有六氟亞丙基之構成二胺，藉由熱閉環方式進行環化，可製作出光學性質更為良好的聚醯亞胺膜。上述文章皆使用熱閉環的方式進行製膜，但由於熱閉環的方式會花費大量的烘烤時間，並且產生之聚醯亞胺膜的機械性質較化學環化的製膜方法來的差，因此有許多的研究學者嘗試以化學環化的方式進行製膜，但Hasegawa在期刊 High Perform.Polym.2001,13,S93-S106中提到使用具CBDA成分的聚醯胺酸經由化學環化時會產生溶解度問題造成析出。以至現今在化學環化法製膜技術領域中，並未發現有以此種二酐為基底的產品。
因此本發明提供了一種方法能使具1,2,3,4-環丁四羧二酐(CBDA)成分的聚醯亞胺膜使用化學環化的方法製膜，且此方法製作出的聚醯亞胺膜能有較佳的機械性質。
本發明為一種聚醯亞胺膜的之製造方法，其包括有；提供一聚醯胺酸共聚物，其須至少包含半芳香族聚醯胺酸，該半芳香族聚醯胺酸是經由1,2,3,4-環丁四羧二酐(CBDA)與芳香環二胺反應而得；將該聚醯胺酸共聚物添加脫水劑及鄰位具甲基取代基之吡啶類催化劑，以將聚醯胺酸共聚物以化學環化法進行醯亞胺化反應，而製成聚醯亞胺膜。
(S1):提供一聚醯胺酸共聚物
(S2):添加脫水劑、鄰位具甲基取代基之吡啶類催化劑
(S3):以化學環化法進行醯亞胺化反應
第1圖為本發明聚醯亞胺膜之製造方法流程圖。
請參閱第1圖，本發明為一種聚醯亞胺膜的製造方法流程圖，其包括有；提供一聚醯胺酸共聚物(S1)，其須至少包含半芳香族聚醯胺酸，該半芳香族聚醯胺酸是經由1,2,3,4-環丁四羧二酐(CBDA)與芳香環二胺反應而得；將該聚醯胺酸共聚物添加脫水劑及鄰位具甲基取代基之吡啶類催化劑(S2)，以將聚醯胺酸共聚物以化學環化法進行醯亞胺化反應(S3)，而製成聚醯亞胺膜。
該半芳香族聚醯胺酸之芳香環二胺可為對苯二胺(PDA)、4,4'-二氨基二苯醚(ODA)、2,2'-雙[4-(4-氨基苯氧基苯基)]丙烷(BAPP)、2,2'-二(三氟甲基)二氨基聯苯(TFMB)、3,5-二氨基苯甲酸(35DABA)、4,4'-二氨基苯醯替苯胺(44DABA)、5(6)-氨基-1-(4-氨基苯基)-1,3,3-三甲基茚滿(TMDA)、4,4'-雙(4-氨基苯氧基)二苯碸(BAPS)、4,4'-二(4-氨基苯氧基)聯苯(BAPB)、1,4-雙(4- 氨基苯氧基)苯(TPEQ)、2,2'-雙(三氟甲基)-4,4'-二氨基苯基醚(6FODA)、2,2-雙[4-(4-氨基苯氧基)苯基]-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷(HFBAPP)、9,9-雙(4-氨基苯基)芴(BAFL)、2-(4-氨基苯基)-5-氨基苯并【口咢】唑(5BPOA)、間苯二胺(mPDA)、4,4'-二氨基二苯碸(44DDS)、2,2-雙(4-氨基苯基)六氟丙烷(Bis-A-AF)、2,2-雙(3-氨基-4-羥基苯基)六氟丙烷(6FAP)、4,4'-[1,4-苯基雙(氧)]雙[3-(三氟甲基)苯胺](FAPB)。
其中，該聚醯胺酸共聚物可包含有芳香族聚醯胺酸，該芳香族聚醯胺酸係由芳香族二胺與芳香族酸酐反應而得。其中芳香族二胺包含了2,2'-二(三氟甲基)二氨基聯苯(TFMB)、2,2'-雙[4-(4-氨基苯氧基苯基)]丙烷(BAPP)、2,2-雙[4-(4-氨基苯氧基)苯基]-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷(HFBAPP)、5(6)-氨基-1-(4-氨基苯基)-1,3,3-三甲基茚滿(TMDA)、對苯二胺(PDA)、4,4'-二(4-氨基苯氧基)聯苯(BAPB)、2,2'-雙(三氟甲基)-4,4'-二氨基苯基醚(6FODA)、4,4'-雙(4-氨基苯氧基)二苯碸(BAPS)、9,9-雙(4-氨基苯基)芴(BAFL)、4,4'-二氨基二苯碸(44DDS)、4,4'-二氨基二苯醚(ODA)、4,4'-二氨基苯醯替苯胺(44DABA)、2,2-雙(4-氨基苯基)六氟丙烷(Bis-A-AF)、間苯二胺(mPDA)、2,2-雙(3-氨基-4-羥基苯基)六氟丙烷(6FAP)、3,5-二氨基苯甲酸(35DABA)、2-(4-氨基苯基)-5-氨基苯并【口咢】唑(5BPOA)、1,4-雙(4-氨基苯氧基)苯(TPEQ)、4,4'-[1,4-苯基雙(氧)]雙[3-(三氟甲基)苯胺](FAPB)。其中芳香族二酐包含了1,2,4,5-苯四甲酸酐(PMDA)、3,3',4,4'-聯苯四羧酸二酐(BPDA)、4,4'-氧雙鄰苯二甲酸酐(ODPA)、3,3',4,4'-二苯甲酮四甲酸二酐(BTDA)、3,3,4,4-二苯基碸四羧酸二酸酐(DSDA)、2,3,3',4'-聯苯四甲酸二酐(α-BPDA)、4,4-六氟異丙基鄰苯二甲酸酐(6FDA)、4,4'-(4,4'-異丙基二苯氧基)二酞酸酐(BPADA)。
該聚醯胺酸共聚物使用化學環化法進行醯亞胺化反應，添加脫水劑及鄰位具甲基取代基之吡啶類催化劑，其中鄰位具甲基取代基之吡啶類催化劑可為下列結構：
Figure 107140386-A0305-02-0006-1
其中R1、R2至少有一者為非氫的取代基，且該鄰位具甲基取代基之吡啶類催化劑的添加量需大於或等於該聚醯胺酸共聚物的莫耳數。
實施例
<檢測方法>
延伸率：根據ASTM D882標準規範，使用Hounsfield H10K-S拉力機進行量測。
<實施例1>
聚醯胺酸共聚物之製造
將42.972克的2,2'-二(三氟甲基)二氨基聯苯(TFMB,0.1342mole，佔總二胺莫耳數比率0.625)，加入412.5克的N,N-二甲基乙醯胺(DMAc)，待全部溶解後加入21.053克的1,2,3,4-環丁四羧二酐(CBDA,0.1074mole，佔總酸酐莫耳數百分比50%)，添加時溫度控制為25℃，攪拌反應六小時且溫度持續維持在25℃。待六小時後添加25.783克的2,2'-二(三氟甲基)二氨基聯苯(TFMB,0.0805莫耳)攪拌至完全溶解後再加入47.691克的4,4-六氟異丙基鄰苯二甲酸酐(6FDA,0.1074莫耳)，攪拌一定時間而進行溶解及反應，並且溶液的溫度維持為25℃，最終得到固體含量為25%的聚醯胺酸共聚物。
聚醯亞胺膜製作
在上述聚醯胺酸共聚物中取出57克，並使用N,N-二甲基乙醯胺(DMAc)將固體含量稀釋至為17.8%，之後分別添加12.6毫升的醋酸酐與19.5毫升的2-甲基吡啶，在均勻攪拌後將溶液塗佈到玻璃板後使用900μm間隙之刮刀進行塗佈。將塗佈完成之樣品置放於50℃烘箱烘烤20分鐘，再緩慢升溫至170℃烘烤20分鐘後，再將烘箱升溫至260℃烘烤20分 鐘做為最終處理，以製成聚醯亞胺膜。
上述所得聚醯亞胺膜，其延伸率為26%。
<實施例2>
聚醯胺酸共聚物之製造
將20.100克的2,2'-二(三氟甲基)二氨基聯苯(TFMB,0.0627mole，佔總二胺莫耳數比率0.315)，加入412.5克的N,N-二甲基乙醯胺(DMAc)，待全部溶解後加入11.723克的1,2,3,4-環丁四羧二酐(CBDA,0.0598mole，佔總酸酐莫耳百分比30%)，攪拌反應六小時且溫度持續維持在25℃。將上述聚醯胺酸溶液添加43.711克的2,2'-二(三氟甲基)二氨基聯苯(TFMB，0.1365mole)，攪拌至完全溶解，再添加61.965克的4,4-六氟異丙基鄰苯二甲酸酐(6FDA，0.1395莫耳)，攪拌一定時間而進行溶解及反應，並且溶液的溫度維持為25℃，最終得到固體含量為25%的聚醯胺酸共聚物。
聚醯亞胺膜的製作
在上述聚醯胺酸共聚物中取出57克，並使用N,N-二甲基乙醯胺(DMAc)將固體含量稀釋至17.8%，之後分別添加11.7毫升的醋酸酐與4毫升的2-甲基吡啶，在均勻攪拌後將溶液塗佈到玻璃板後使用900μm間隙之刮刀進行塗佈。將塗佈完成之樣品置放於50℃烘箱烘烤20分鐘，再緩慢升溫至170℃烘烤20分鐘後，再將烘箱升溫至260℃烘烤20分鐘為最終處理，以製成聚醯亞胺膜。
上述所得聚醯亞胺膜，其延伸率為12%。
<比較例1>
聚醯胺酸共聚物的製作
其製作方法與實施例1相同。
聚醯亞胺膜的製作
在上述聚醯胺酸共聚物中取出57克，並使用N,N-二甲基乙醯胺(DMAc)將固體含量稀釋至為17.8%，之後分別添加12.6毫升的醋酸酐 與4.3毫升的3-甲基吡啶，在攪拌後快速的凝膠化，因此無法成膜。
<比較例2>
聚醯胺酸共聚物的製作
其製作方法與實施例1相同。
聚醯亞胺膜的製作
在上述聚醯胺酸共聚物中取出57克，並使用N,N-二甲基乙醯胺(DMAc)將固體含量稀釋至為17.8%，將溶液塗佈到玻璃板後使用900μm間隙之刮刀進行塗佈。將塗佈完成之樣品置放於50℃烘箱烘烤20分鐘，再緩慢升溫至170℃烘烤20分鐘後，再將烘箱升溫至260℃烘烤20分鐘為最終處理。
上述所得聚醯亞胺膜，其物理特性易碎因，此無法量測其延伸率。
<比較例3>
聚醯胺酸共聚物之製作
其製作方法與實施例2相同。
聚醯亞胺膜之製作
在上述聚醯胺酸共聚物中取出57克，並使用N,N-二甲基乙醯胺(DMAc)將固體含量稀釋至17.8%，將溶液塗佈到玻璃板後使用900μm間隙之刮刀進行塗佈。將塗佈完成之樣品置放於50℃烘箱烘烤20分鐘，再緩慢升溫至170℃烘烤20分鐘後，再將烘箱升溫至260℃烘烤20分鐘為最終處理。
上述所得聚醯亞胺膜，其延伸率為2%。
Figure 107140386-A0305-02-0008-2
Figure 107140386-A0305-02-0009-3
 X：無法成膜；O：可以成膜鄰位具甲基取代基之吡啶類催化劑：2-甲基吡啶無鄰位取代基之吡啶類催化劑：3-甲基吡啶
上述特定實施例之內容係為了詳細說明本發明，然而，該等實施例係僅用於說明，並非意欲限制本發明。熟習本領域之技藝者可理解，在不悖離後附申請專利範圍所界定之範疇下針對本發明。所進行之各種變化或修改係落入本發明之一部分。
(S1):提供一聚醯胺酸共聚物
(S2):添加脫水劑、鄰位具甲基取代基之吡啶類催化劑
(S3):以化學環化法進行醯亞胺化反應

Claims (4)

  1. 一種聚醯亞胺膜之製造方法，其包括有；提供一聚醯胺酸共聚物，其須至少包含半芳香族聚醯胺酸，該半芳香族聚醯胺酸是經由1,2,3,4-環丁四羧二酐(CBDA)與芳香環二胺反應而得；將該聚醯胺酸共聚物添加脫水劑及鄰位具甲基取代基之吡啶類催化劑，將聚醯胺酸共聚物以化學環化法進行醯亞胺化反應，而製成聚醯亞胺膜；其中，所述鄰位具甲基取代基之吡啶類催化劑為2-甲基吡啶。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之聚醯亞胺膜之製造方法，其中，該聚醯胺酸共聚物更可包括有芳香族聚醯胺酸，該芳香族聚醯胺酸係由芳香族二胺與芳香族二酐反應而得。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之聚醯亞胺膜之製造方法，其中，該芳香環二胺可為對苯二胺(PDA)、4,4'-二氨基二苯醚(ODA)、2,2'-雙[4-(4-氨基苯氧基苯基)]丙烷(BAPP)、2,2'-二(三氟甲基)二氨基聯苯(TFMB)、3,5-二氨基苯甲酸(35DABA)、4,4'-二氨基苯醯替苯胺(44DABA)、5(6)-氨基-1-(4-氨基苯基)-1,3,3-三甲基茚滿(TMDA)、4,4'-雙(4-氨基苯氧基)二苯碸(BAPS)、4,4'-二(4-氨基苯氧基)聯苯(BAPB)、1,4-雙(4-氨基苯氧基)苯(TPEQ)、2,2'-雙(三氟甲基)-4,4'-二氨基苯基醚(6FODA)、2,2-雙[4-(4-氨基苯氧基)苯基]-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷(HFBAPP)、9,9-雙(4-氨基苯基)芴(BAFL)、2-(4-氨基苯基)-5-氨基苯并【口咢】唑(5BPOA)、間苯二胺(mPDA)、4,4'-二氨基二苯碸(44DDS)、2,2-雙(4-氨基苯基)六氟丙烷(Bis-A-AF)、2,2-雙(3-氨基-4-羥基苯基)六氟丙烷(6FAP)、4,4'-[1,4-苯基雙(氧)]雙[3-(三氟甲基)苯胺](FAPB)。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之聚醯亞胺膜之製造方法，其中，該鄰位具甲基取代基之吡啶類催化劑添加的莫耳數需大於或等於該聚醯胺酸共聚物的莫耳數。
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