TWI675824B - 多分支脂肪族酯的製造方法 - Google Patents

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臣
Takaomi Fushimi
大畑光義
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日商日產化學工業股份有限公司
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Abstract

本發明之課題為提供一種製造方法，其係將多分支脂肪族醇與多分支脂肪族羧酸在無溶劑、無觸媒下進行反應，而得到Hazen色數(APHA)低的多分支脂肪族酯。
本發明之解決手段為一種製造方法，其係將多分支脂肪族醇與多分支脂肪族羧酸在無溶劑、無觸媒下進行反應而得到多分支脂肪族酯之後，藉由蒸餾而得到經純化的多分支脂肪族酯，上述製造方法係該醇與該羧酸之至少一方為具有碳原子數10~30之化合物，且所得到的該酯之Hazen色數(APHA)為1~30。多分支脂肪族醇及多分支脂肪族羧酸係各自於分子內具有三級碳原子及/或四級碳原子，且分子內之該等碳原子的合計數為2個以上之該醇及該羧酸。於上述方法中，反應係以180~300℃進行。於上述方法中，使用1元醇與1元羧酸。

Description

多分支脂肪族酯的製造方法
本發明係關於透明性高的多分支脂肪族酯的製造方法。
探討有得到著色度低的脂肪族酯之方法。高級脂肪族酯雖涉及化妝品及潤滑油、分散劑、黏度調整劑等之多種用途，但特別是在化妝品用途中係期望有著色性低的高級脂肪族酯。
例如，探討有使多元醇與飽和脂肪族單羧酸或其衍生物進行反應之酯的製造方法，其係於反應中進一步添加飽和脂肪族單羧酸或其衍生物，且相對於整體之飽和脂肪族單羧酸或其衍生物，多元醇之量為1/1.1~1/1.5之酯的製造方法(參照專利文獻1)。於此製造方法中係在無觸媒、無溶劑下進行。
揭示出一種酯的製造方法，其係包含：藉由醇與羧酸之反應而得到酯化粗生成物，對於該酯化粗生成物添加烴溶劑並使用鹼水溶液，將過剩添加的羧酸等進行 去氧的步驟(參照專利文獻2)。作為醇雖可列舉碳數5~30之直鏈醇，但作為分支醇係可列舉：3,5,5-三甲基己醇、異壬醇(isononanol)等。作為分支羧酸係可列舉：3,5,5-三甲基己酸、異壬酸(isononanoic acid)等。
揭示出一種將藉由異硬脂醇與異硬脂酸之酯化所得到的異硬脂基異硬脂酸酯(Isostearyl Isostearate)作為成分之防滑材(參照專利文獻3)。在此所使用之藉由異硬脂醇或異硬脂酸與其他的酸或醇之酯化反應而進行工業性製造者係已揭示(參照專利文獻4)。
揭示出一種方法，其係由包含或不含α．β分支或新結構(neo-structural)之碳數10以上的高級醇與硼酸酯化劑來製造高級醇硼酸酯，藉由此硼酸酯與碳數10以上之具有α．β分支或新結構的高級脂肪酸之酯交換反應而製造具有α．β分支或新結構的高級脂肪族酯(參照專利文獻4)。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本特開2008-013546號公報
[專利文獻2]國際公開第2002/022548號手冊
[專利文獻3]日本特開昭50-7789號公報
[專利文獻4]日本特開昭49-48615號公報
以往，雖在由高級脂肪族醇與高級脂肪族羧酸來製造高級脂肪族酯時，在溶劑中藉由酸觸媒的添加而進行，但所得到的高級脂肪族酯會引起著色，即使將生成物之高級脂肪族酯進行蒸餾亦無法從生成物消除著色。
於本發明中，發現在高級脂肪族醇或羧酸之中，使用多分支脂肪族醇與多分支脂肪族羧酸的情況中，係在無溶劑且無觸媒下進行反應而得到多分支脂肪族酯，該生成物雖以Hazen色數(APHA)所示之著色性的值十分低，但藉由以蒸餾去除生成物而可得到更低之Hazen色數(APHA)的多分支脂肪族酯。
本發明提供一種製造方法，其係將多分支脂肪族醇與多分支脂肪族羧酸在無溶劑、無觸媒下進行反應，而得到Hazen色數(APHA)低的多分支脂肪族酯。
本發明係作為第1觀點為一種製造方法，其係將多分支脂肪族醇與多分支脂肪族羧酸在無溶劑、無觸媒下進行反應而得到多分支脂肪族酯之後，藉由蒸餾而得到經純化的多分支脂肪族酯的製造方法，該醇與該羧酸之至少一方為具有碳原子數10~30之化合物，且所得到的該酯之Hazen色數(APHA)為1~30；作為第2觀點為如第1觀點之製造方法，其係將碳原子數10~30之多分支脂肪族醇與碳原子數7~30之多分 支脂肪族羧酸進行反應，而得到碳原子數17~60之多分支脂肪族酯；作為第3觀點為如第1觀點之製造方法，其係將碳原子數7~30之多分支脂肪族醇與碳原子數10~30之多分支脂肪族羧酸進行反應，而得到碳原子數17~60之多分支脂肪族酯；作為第4觀點為如第1觀點之製造方法，其係將碳原子數10~30之多分支脂肪族醇與碳原子數10~30之多分支脂肪族羧酸進行反應，而得到碳原子數20~60之多分支脂肪族酯；作為第5觀點為如第1觀點至第4觀點中任一觀點之製造方法，其係相對於1莫耳之多分支脂肪族醇使0.8~2.5莫耳之多分支脂肪族羧酸反應者；作為第6觀點為如第1觀點至第5觀點中任一觀點之製造方法，其中，多分支脂肪族醇及多分支脂肪族羧酸係各自於分子內具有三級碳原子及/或四級碳原子，且分子內之該等碳原子的合計數為2個以上之該醇及該羧酸；作為第7觀點為如第1觀點至第5觀點中任一觀點之製造方法，其中，多分支脂肪族醇及多分支脂肪族羧酸係各自於分子內具有三級碳原子及/或四級碳原子，且分子內之該等碳原子的合計數為2~10之該醇及該羧酸；作為第8觀點為如第1觀點至第7觀點中任一觀點之製造方法，其中，多分支脂肪族醇為1元醇；作為第9觀點為如第1觀點至第7觀點中任一觀點之 製造方法，其中，多分支脂肪族醇為異硬脂醇、異二十烷醇(isoarachidyl alcohol)、或三甲基己醇；作為第10觀點為如第1觀點至第9觀點中任一觀點之製造方法，其中，多分支脂肪族羧酸為1元羧酸；作為第11觀點為如第1觀點至第9觀點中任一觀點之製造方法，其中，多分支脂肪族羧酸為異硬脂酸、異二十烷酸、或三甲基己酸；作為第12觀點為如第1觀點至第11觀點中任一觀點之製造方法，其中，反應係在180~300℃進行；作為第13觀點為如第1觀點至第12觀點中任一觀點之製造方法，其中，Hazen色數(APHA)為1~20；及作為第14觀點為一種下述式(1-1)、或式(1-2)所示之酯：
Figure TWI675824B_D0001
於本發明中，在高級脂肪族醇或羧酸之中， 於原料使用多分支高級脂肪族醇或多分支高級脂肪族羧酸而製造多分支高級脂肪族酯的情況中，在無溶劑且無觸媒下進行酯化反應而得到多分支高級脂肪族酯。
原料醇與原料羧酸，係碳原子數10~30之多分支脂肪族醇與碳原子數7~30之多分支脂肪族羧酸進行反應，而得到碳原子數17~60之多分支脂肪族酯的方法，碳原子數7~30之多分支脂肪族醇與碳原子數10~30之多分支脂肪族羧酸進行反應，而得到碳原子數17~60之多分支脂肪族酯的方法，碳原子數10~30之多分支脂肪族醇與碳原子數10~30之多分支脂肪族羧酸進行反應，而得到碳原子數20~60之多分支脂肪族酯的方法。
亦即，本發明之製造方法係可適用於該醇與該羧酸之至少一方為具有碳原子數10~30之多分支高級脂肪族化合物的情況。
於本發明中，即使使用酸化合物等之觸媒在較低溫(120~150℃左右)下進行反應。但，無論是否在低溫下進行反應，所得到的多分支高級脂肪族酯會殘留因酸觸媒(磺酸等)之分解所造成的成分，生成物之酯會著色。此經著色的酯係即使藉由進行蒸餾也不會消失著色。可思及恐怕是著色成分與酯進行強烈地相互作用，即使進行蒸餾也無法去除者。
可思及藉由本發明所得到的酯雖為顯示低 Hazen色數(APHA)者，但如此之效果係在使用有分支度低的醇或羧酸的情況中無法達成，例如，直鏈脂肪族高級醇與直鏈脂肪族高級羧酸係熱安定性低，該直鏈成分之分解生成物會與生成物之酯進行強烈地相互作用，所得到的酯係藉由蒸餾等無法十分透明，因而，成為著色後的酯。
又，可思及本發明所使用的醇與羧酸雖至少一方會成為具有碳原子數10~30之化合物，但具有該碳原子數10~30之化合物係具有作為反應性溶劑的性質，藉此，其中一方或者雙方會在反應系統內發揮作為溶劑的功用。可思及藉此，醇與羧酸會相互地溶解而形成均勻的反應系統來進行反應。
由於本發明之醇或羧酸係具有碳原子數10~30，並且藉由顯示分支度的三級碳原子或四級碳原子的數係以特定數目之比率存在，可得到高熱安定性與高相互溶解性，即使無觸媒之添加也可充分地進行反應，因此相較於以往製品之酯，可得到Hazen色數(APHA)為低(亦即，著色性為低)之酯。
於本發明中，由於藉由選擇特定的原料，並在無溶劑與無觸媒下進行反應，所得到的酯係幾乎無著色，因此可將本發明所得到的酯有效地適用於如對經著色之酯化合物回避的用途，例如化妝品或塗料或潤滑油等的領域中。
又，可思及於本發明中，係藉由使羧酸相對於醇以當量比計存在較多，而使原料之羧酸發揮觸媒性的 效果。
本發明係一種製造方法，其係藉由選擇作為原料之特定的醇與羧酸，而可在無溶劑且無觸媒下進行反應，其結果，得到Hazen色數(APHA)為低(亦即，透明性為高)之酯。
本發明係一種製造方法，其係將多分支脂肪族醇與多分支脂肪族羧酸在無溶劑、無觸媒下進行反應而得到多分支脂肪族酯的製造方法，上述製造方法係該醇與該羧酸之至少一方為具有碳原子數10~30之化合物，且所得到的該酯之Hazen色數(APHA)為1~30，或1~20。
上述Hazen色數(APHA)係用來試驗在常溫時為液體之化學製品，或者進行加熱而成為熔融狀態之化學製品的顏色之方法，且根據日本工業規格JIS K0071-1，或國際規格ISO/DIS6271所記載的方法進行測定。於本發明中使用於常溫時為液體之酯的顏色之測定。原理係將液體之化學製品的顏色與標準比色液(鉑-鈷標準比色液)進行比較，並將其結果作為Hazen單位色數進行表記。
Hazen色數之測定雖在日本工業規格中為將標準液與試料以肉眼進行比較而判定，但於本發明中係可使用測定裝置來進行判定。
避免在Hazen標準色與試料之比較時光吸收曲線或折射率不同，而在以光電光度計或分光光度計進行Hazen色數之測定的情況中未產生與目視判定不同的結果，而可使用如同可得到以光電色彩計之原理依據肉眼判定之測定值般的Hazen色數測定機。例如，可使用股份有限公司X電子設計之商品名HM-IV。
於本發明中係可列舉碳原子數10~30之多分支脂肪族醇與碳原子數7~30之多分支脂肪族羧酸進行反應，而得到碳原子數17~60之多分支脂肪族酯的製造方法， 又，可列舉碳原子數7~30之多分支脂肪族醇與碳原子數10~30之多分支脂肪族羧酸進行反應，而得到碳原子數17~60之多分支脂肪族酯的製造方法， 又，可列舉將碳原子數10~30之多分支脂肪族醇與碳原子數10~30之多分支脂肪族羧酸進行反應，而得到碳原子數20~60之多分支脂肪族酯的製造方法。亦即，藉由使用該醇與該羧酸之至少一方為具有碳原子數10~30之化合物而達成。
多分支脂肪族醇及多分支脂肪族羧酸係可使用各自於分子內具有三級碳原子及/或四級碳原子，且分子內之該等碳原子的合計數為2個以上、或3個以上、或5個以上之該醇及該羧酸。
另外，多分支脂肪族醇及多分支脂肪族羧酸係可使用各自於分子內具有三級碳原子及/或四級碳原子，且分子 內之該等碳原子的合計數為2~10、或3~10、或5~10、或2~5之該醇及該羧酸。
另外，多分支脂肪族醇及多分支脂肪族羧酸係可使用各自於分子內具有三級碳原子及四級碳原子，且分子內之該等碳原子的合計數為2~10、或3~10、或5~10、或2~5之該醇及該羧酸。
多分支脂肪族醇係可使用1元醇，可列舉例如異硬脂醇(碳原子數18)、異二十烷醇(碳原子數20)、三甲基己醇(碳原子數9)。
Figure TWI675824B_D0002
多分支脂肪族羧酸係可使用1元羧酸，可列舉例如異硬脂酸(碳原子數18)、異二十烷酸(碳原子數20)、三甲基己酸(碳原子數9)。
Figure TWI675824B_D0003
上述醇或羧酸係較佳為1元之化合物，於使用2元、3元之化合物時，會進行聚合而產生聚酯，無法成為適於用途的酯。
製造上述酯之條件係以180~300℃、或200~260℃之溫度進行1~40小時、或4~25小時之反應而得到。
醇與羧酸之比例，係可相對於1莫耳之多分支脂肪族醇使0.8~2.5莫耳，較佳為1.01~2.5莫耳，更佳為1.01~1.3莫耳之多分支脂肪族羧酸進行反應。
反應容器係可在附有攪拌裝置與回流裝置之容器中進行，並以氮等之流量裝置使氮流動，而可將藉由酯化反應之脫水所產生的生成水進行分離。上述之容器亦可使用耐壓性之容器。
反應中所使用的容器可列舉不鏽鋼製反應容器、或不鏽鋼製容器的內側被玻璃被覆的玻璃襯裹製反應容器。由於使用不鏽鋼製反應容器時，亦有在反應步驟中來自不鏽 鋼之成分的溶出之可能性，因此為了得到純度不下降，且著色性低的製品，較佳為使用玻璃襯裹製之反應容器。
本發明所得之酯，例如可如下例示。
Figure TWI675824B_D0004
Figure TWI675824B_D0005
Figure TWI675824B_D0006
由上述醇與羧酸所得到的酯係在該時點Hazen色數(APHA)為30~80左右。
於上述製法中可得到藉由蒸餾而使Hazen色數(APHA)低達1~30、或1~20、或1~10、或1~6之酯，例如，可得到Hazen色數為4~30、或4~20、或4~10之酯。
若為分子量低的酯則藉由通常之減壓蒸餾來進行蒸餾，於高分子量酯的情況中係可使用薄膜蒸餾、短程蒸餾、分子蒸餾等。蒸餾條件，例如，可以溫度80~300℃、減壓度0.05~50Pa進行。
又，本發明係以式(1-1)、或式(1-2)所示之新穎的酯。
[實施例]
於試料之分析中使用的裝置係如以下所述。
．GC(氣相層析)
裝置：島津製GC-2010Plus系統(分析純度)
．Hazen計
裝置：X電子設計股份有限公司製、HM-IV(分析色相APHA)
測定裝置之光源係3色LED，受光元件係矽光電二極體。
以裝置內建之系統進行Hazen計算處理而顯示Hazen色數。與Hazen色數10~1000之標準液進行比對，以Hazen色數±2以內之精度(分解能為Hazen色數1)，且在Hazen色數0~1000之測定範圍進行測定。使用有硬質玻璃試驗管之試樣單元中裝入約20ml之測定試料後進行測定。
．NMR
裝置：日本電子股份有限公司製JNM-ECP300
．GC-MS
裝置：島津製GCMS-QP2010Ultra
．ICP-OES
裝置：SII製SPS-5520
(實施例1/無觸媒、無溶劑之反應)
將異硬脂醇(5,7,7-三甲基2-[1,3,3-三甲基丁基]辛醇-1(日產化學工業股份有限公司製，商品名FO-180，APHA=4))540g與異硬脂酸(5,7,7-三甲基2-[1,3,3-三甲基丁基]辛酸-1(日產化學工業股份有限公司製，APHA=8))596g裝入不鏽鋼製反應器中，一邊進行氮流動一邊以250℃進行反應21小時。結果，得到相對應之作為酯體的異硬脂基異硬脂酸酯(相當於式(1-3))之粗產物1066g。GC分析之結果，異硬脂基異硬脂酸酯為 87.6%，異硬脂醇為6.3%，異硬脂酸為5.5%，其他成分之合計為0.6%。在此時點之APHA為29。
將此粗產物當中之1000g使用短程蒸餾裝置(輥刷(roller wiper)方式)進行蒸餾純化。使殘留的異硬脂醇與異硬脂酸以減壓度6.6~8.6Pa、溫度140℃餾出。結果，作為殘留物而得到異硬脂基異硬脂酸酯790g。GC分析之結果，異硬脂基異硬脂酸酯為98.6%，異硬脂醇為0.1%，異硬脂酸為1.0%，其他成分之合計為0.3%，在此時點之APHA為38。
從所得到的殘留物，使用相同的蒸餾裝置，以減壓度0.1Pa、溫度150℃，將異硬脂基異硬脂酸酯餾出。所得到之無色透明的異硬脂基異硬脂酸酯為735g，GC分析之結果，異硬脂基異硬脂酸酯為99.3%，異硬脂酸為0.3%，其他成分之合計為0.4%，APHA為9。ICP分析之結果，並未檢測出鐵。於殘留物側係在反應時從不鏽鋼製反應器所混入的些許著色成分被去除而為褐色，APHA為498。ICP分析之結果，檢測出鐵為13ppm。
(實施例2/無觸媒、無溶劑之反應)
以與實施例1相同的手法，使用玻璃襯裹製反應器作為反應器來合成異硬脂基異硬脂酸酯。
將該粗產物使用通常之蒸餾裝置進行純化。以減壓度0.1Pa、溫度270~280℃，使異硬脂基異硬脂酸酯(相當於式(1-3))餾出而得到無色透明之目的物。GC分析之 結果，異硬脂基異硬脂酸酯為99.8%，異硬脂酸為0.2%，APHA為6。
(實施例3/無觸媒、無溶劑之反應)
將異硬脂醇(5,7,7-三甲基2-[1,3,3-三甲基丁基]辛醇-1(日產化學工業股份有限公司製，商品名FO-180，APHA=4))195g與異硬脂酸(5,7,7-三甲基2-[1,3,3-三甲基丁基]辛酸-1(日產化學工業股份有限公司製，APHA=8))410g裝入不鏽鋼製反應器中，一邊進行氮流動一邊以250℃進行反應10小時。結果，得到相對應之作為酯體的異硬脂基異硬脂酸酯(相當於式(1-3))之粗產物493g。GC分析之結果，異硬脂基異硬脂酸酯為66.4%，異硬脂醇為0.6%，異硬脂酸為32.6%，其他成分之合計為0.4%，在此時點之APHA為77。
將此粗產物當中之240g使用分子蒸餾裝置(柴田式落下薄膜蒸餾機)進行蒸餾純化。以減壓度0.6~0.8Pa、溫度120℃進行餾出。結果，作為餾分而得到無色透明的異硬脂基異硬脂酸酯88g。此異硬脂基異硬脂酸酯係APHA為13。於殘留物側係在反應時從不鏽鋼製反應器所混入的著色成分被去除而為褐色，APHA為138。
(實施例4/無觸媒、無溶劑之反應)
將3,5,5-三甲基己醇-1(東京化成工業股份有限公司製，APHA=3)151g與異硬脂酸(5,7,7-三甲基2-[1,3,3- 三甲基丁基]辛酸-1(日產化學工業股份有限公司製，APHA=8))311g裝入不鏽鋼製反應器中，一邊進行氮流動一邊以200~250℃進行反應13小時。結果，得到相對應之作為酯體的異壬基異硬脂酸酯(isononyl isostearate)(相當於式(1-1))之粗產物430g。GC分析之結果，異壬基異硬脂酸酯為78.0%，3,5,5-三甲基己醇-1為4.1%，異硬脂酸為17.6%，其他成分之合計為0.3%，在此時點之APHA為48。
將該粗產物當中之101g使用通常之蒸餾裝置進行純化。以減壓度0.1Pa、溫度205℃，使異壬基異硬脂酸酯餾出。所得到之無色透明的異硬脂基異硬脂酸酯為27g，APHA為14。於反應器殘留物側係在反應時從不鏽鋼製反應器所混入的些許著色成分被去除而為黃色，APHA為72。
(實施例4所得到的異壬基異硬脂酸酯之分析結果)
1H-NMR(300MHz,CDCl3,δppm)：0.89-0.97(36H,m),1.02-1.15(6H,m),1.18-1.26(2H,m),1.34-1.53(2H,m),1.55-1.70(4H,m),1.73-2.19(2H,m),4.01-4.13(2H,m)GC-MS(CI)m/z：411.30(M+)
(實施例5/無觸媒、無溶劑之反應)
將異硬脂醇(5,7,7-三甲基2-[1,3,3-三甲基丁基]辛醇-1(日產化學工業股份有限公司製，商品名FO-180， APHA=4))251g與3,5,5-三甲基己酸-1(東京化成工業股份有限公司製，APHA=4)154g裝入不鏽鋼製反應器中，一邊進行氮流動一邊以200℃進行反應4小時。結果，得到相對應之作為酯體的異硬脂基異壬酸酯(相當於式(1-2))之粗產物382g。GC分析之結果，異硬脂基異壬酸酯為94.2%，異硬脂醇為3.3%，3,5,5-三甲基己酸-1為2.3%，其他成分之合計為0.2%，在此時點之APHA為44。
將該粗產物當中之98g使用通常之蒸餾裝置進行純化。以減壓度0.1Pa、溫度205℃，使異硬脂基異壬酸酯餾出。所得到之無色透明的異硬脂基異壬酸酯為10g，APHA為8。於反應器殘留物側係在反應時從不鏽鋼製反應器所混入的些許著色成分被去除而為黃色，APHA為141。
(實施例5所得到的異硬脂基異壬酸酯之分析結果)
1H-NMR(300MHz,CDCl3,δppm)：0.83-0.95(36H,m),0.97-1.13(6H,m),1.15-1.33(4H,m),1.19-1.33(2H,m),1.43-1.74(2H,m),1.99-2.40(2H,m),3.89-4.06(2H,m) GC-MS(CI)m/z：411.25(M+)
(比較例1/使用觸媒、無溶劑之反應)
使用對甲苯磺酸作為觸媒，在玻璃襯裹製反應器中以120~150℃使異硬脂醇(5,7,7-三甲基2-[1,3,3-三甲基丁 基]辛醇-1(日產化學工業股份有限公司製，商品名FO-180，APHA=4))與異硬脂酸(5,7,7-三甲基2-[1,3,3-三甲基丁基]辛酸-1(日產化學工業股份有限公司製，APHA=8))進行反應，藉此而合成異硬脂基異硬脂酸酯(相當於式(1-3))。結果，得到黃色之粗產物。在此時點之APHA為162。其後，即使進行蒸餾，思及來自於觸媒之分解物的著色成分亦無法伴隨著所餾出的異硬脂基異硬脂酸酯而去除。蒸餾後的APHA為162，相較於實施例1、2、3，著色較大。
(比較例2/無觸媒、無溶劑之反應)
不使用觸媒，將異硬脂醇(2-辛基癸烷-1-醇(日產化學工業股份有限公司製，商品名FO-180T，APHA=5))200g與異硬脂酸(2-辛基癸酸(2-octyl decanoic acid)(日產化學工業股份有限公司製，商品名異硬脂酸T，APHA=10))221g裝入不鏽鋼製反應器中，一邊進行氮流動一邊以250℃進行反應10小時。結果，得到相對應之作為酯體的異硬脂基異硬脂酸酯(相當於式(2-1))之黃色的粗產物402g。
Figure TWI675824B_D0007
GC分析之結果，異硬脂基異硬脂酸酯為87.7%，異硬脂醇(2-辛基癸烷-1-醇)為3.2%，異硬脂酸(2-辛基癸酸(2-octyl decanoic acid))為5.3%，其他成分之合計為3.8%。在此時點之APHA為191，就算是使用了相同不鏽鋼製反應器，相較於實施例1、3著色皆較大，其係可推測為由於分支少且熱安定性較低的原料之異硬脂醇(2-辛基癸烷-1-醇)與異硬脂酸(2-辛基癸酸(2-octyl decanoic acid))、及生成物之異硬脂基異硬脂酸酯暴露於高溫中，因此會進行分解而著色之故。
進行此粗產物當中之115g的蒸餾純化。以減壓度0.1Pa、溫度270~280℃，使異硬脂基異硬脂酸酯餾出。所得到的異硬脂基異硬脂酸酯為4g，APHA為79，即使進行蒸餾，相較於實施例1、3，其著色亦較大。其係可推測為以蒸餾無法去除來自於原料、及生成物之分解物的著色之故。於反應器殘留物側係著色成分為某種程度被去除而為黃色，APHA為260。

Claims (12)

  1. 一種製造方法，其係將多分支脂肪族醇與多分支脂肪族羧酸在無溶劑、無觸媒下進行反應而得到多分支脂肪族酯之後，藉由蒸餾而得到經純化的多分支脂肪族酯的製造方法，前述多分支脂肪族醇及前述多分支脂肪族羧酸係各自於分子內具有三級碳原子及/或四級碳原子，且分子內之該等碳原子的合計數為2個以上之該醇及該羧酸，上述製造方法係該醇與該羧酸之至少一方為具有碳原子數10~30之化合物，且所得到的該酯之Hazen色數(APHA)為1~20。
  2. 如請求項1之製造方法，其係將碳原子數10~30之多分支脂肪族醇與碳原子數7~30之多分支脂肪族羧酸進行反應，而得到碳原子數17~60之多分支脂肪族酯。
  3. 如請求項1之製造方法，其係將碳原子數7~30之多分支脂肪族醇與碳原子數10~30之多分支脂肪族羧酸進行反應，而得到碳原子數17~60之多分支脂肪族酯。
  4. 如請求項1之製造方法，其係將碳原子數10~30之多分支脂肪族醇與碳原子數10~30之多分支脂肪族羧酸進行反應，而得到碳原子數20~60之多分支脂肪族酯。
  5. 如請求項1之製造方法，其係相對於1莫耳之多分支脂肪族醇使0.8~2.5莫耳之多分支脂肪族羧酸反應者。
  6. 如請求項1之製造方法，其中，多分支脂肪族醇及多分支脂肪族羧酸係各自於分子內具有三級碳原子及/或四級碳原子，且分子內之該等碳原子的合計數為2~10之該醇及該羧酸。
  7. 如請求項1之製造方法，其中，多分支脂肪族醇為1元醇。
  8. 如請求項1之製造方法，其中，多分支脂肪族醇為異硬脂醇、異二十烷醇(isoarachidyl alcohol)或三甲基己醇。
  9. 如請求項1之製造方法，其中，多分支脂肪族羧酸為1元羧酸。
  10. 如請求項1之製造方法，其中，多分支脂肪族羧酸為異硬脂酸、異二十烷酸或三甲基己酸。
  11. 如請求項1之製造方法，其中，反應係以180~300℃進行。
  12. 一種以下述式(1-1)，或式(1-2)所示之酯：
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