TWI635361B - 液態雙醯基氧化膦光引發劑 - Google Patents
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Abstract
本發明係關於一種光引發劑混合物,其包括以下組份(a)式(I)化合物
,其中
Ar 1 及Ar 2 彼此獨立地係或未經取代或經R1、R2、R3或R’取代一或多次之萘基;R 1 及R 3 彼此獨立地係C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或鹵素;R 2 係氫、C1-C4烷基、鹵素、C1-C4烷氧基或雜有一或多個O之C2-C20烷氧基;Q係C1-C4伸烷基;R 4 係甲基或乙基;R’及R”彼此獨立地係氫或PG-Y-R'''-X-;PG係可聚合基團或甲基或乙基;Y係直接鍵、O或S;X係直接鍵、O或S;R```係直接鍵、C1-C20伸烷基或雜有一或多個O之C2-C20伸烷基;(b)一或多種式(II)化合物
,其中Ar 1 、Ar 2 及Q係如上文所定義,且R 5 係例如未經取代或經取代之C3-C30烷基,及(c)視情況之式(III)化合物R5-OH (III),其中R 5 係如上文所定義;其提供液態光引發劑。
Description
本發明係關於新穎液態雙醯基氧化膦光引發劑、該等化合物之製備及用途。
隨著單-及雙醯基氧化膦化合物之技術因該等化合物之極佳光引發劑特性而變得愈發重要,業內亦需要該等光引發劑之在施加及固化過程中具有經改良性能之易於使用的液態形式。
雙醯基氧化膦光引發劑化合物闡述於例如US4737593中。
迄今為止已知之大部分雙醯基氧化膦(BAPO)光引發劑係固態化合物。作為實例,苯基-雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)-氧化膦(Irgacure® 819)係熔點為127℃-132℃之淡黃色固體。儘管已充分瞭解該等化合物之固化性能,但熟習此項技術者熟知該等化合物中之許多難以溶解並納入輻射可固化調配物中。因此,製備含有該等光引發劑之輻射可固化調配物通常係冗長的過程,需要長時間及/或較高溫度以均勻地納入光引發劑。此外,在施加過程中處置粉末狀固態化合物較為複雜,此乃因必須採取適當措施來避免粉塵形成。因此,高度期望雙醯基氧化膦光引發劑之具有與可用於簡單攪拌過程中之已知固態衍生物相同或較佳性能之液態形式。
此外,通常有利地使用雙醯基氧化膦光引發劑與其他類型之光引發劑之組合以達成最佳固化性能。廣泛使用之組合係例如α-羥基酮化合物與雙醯基氧化膦化合物之摻合物,如其闡述於例如GB2310855
中。為提供最佳性能,必須以均質形式來施加摻合物,此難以藉由簡單混合兩種或更多種光引發劑組份來獲得。若摻合物為液體則會獲得最高均質性,且因此大部分含有雙醯基氧化膦光引發劑之光引發劑組合為液體。液態摻合物可藉由將固態雙醯基氧化膦光引發劑溶解於呈液態形式之另一液態光引發劑或光引發劑摻合物中來獲得。另一選擇為,業內熟知,若兩種或更多種固體組份之混合物係以熔點足夠低於處置溫度之共晶混合物比率摻和,則其可形成液體。該等含有相對較差溶解性組份之液態摻合物之缺點在於其通常僅在混合比率之有限範圍內穩定之事實。在儲存期間環境條件(例如溫度)之顯著變化可使得低溶性組份結晶,從而使混合物不均質且因此不可用。此外,有限範圍之混合比率阻止產物比率據最佳固化性能之需要進行最佳化。因此,業內需要允許極大地擴展混合比率以產生與其他光引發劑之液態摻合物、尤其若其他光引發劑組份亦為液體則具有無限可能性之液態雙醯基氧化膦光引發劑。
因此,業內已報導為產生液態雙醯基氧化膦光引發劑做出之許多努力。事實上,在雙醯基氧化膦結構上引入適宜取代基會產生不結晶之化合物。然而,儘管該等化合物因分子大小而不為固體,但其通常係無法容易地藉由例如傾注處置之高黏性樹脂或漆。事實上,必須藉由添加適宜稀釋劑(例如溶劑)或藉由加熱至黏度足夠低之溫度來溶解該等化合物。在技術應用中無法接受該等條件。
液態雙醯基氧化膦光引發劑用於牙科應用中最近已在US2007/0027229及N.Moszner等人之Beilstein J.Org.Chem 2010,6,26中進行了報導。該等結構攜載苯甲醯基及/或P-芳基部分上之所選取代基,例如雜有雜原子(例如氧)之撓性烷基取代基。用於合成雙醯基氧化膦結構之經取代苯甲醯基及/或P-芳基化合物必須以多步驟合成序列來製備。
C.C.Chiu於RadTech USA 2010已呈現標題為「Liquid Bis-Acylphosphine Oxide(BAPO)Photoinitiators」之論文。然而,事實上,所報導之液態光引發劑係雙醯基膦與相應雙醯基氧化膦之混合物(Irgacure® 819)。儘管此一混合物為液體,但業內熟知雙醯基膦在含氧氛圍中靜置後容易氧化,獲得相應的雙醯基氧化膦。因此,雙醯基膦及雙醯基氧化膦之此一摻合物在儲存時不穩定,且將轉化成固態雙醯基氧化膦。此較差化學穩定性限制其工業應用,例如塗層。
最近,已將攜載P-OR取代基之雙醯基膦酯主張為液態BAPO光引發劑。儘管期望根據上文所提及固態雙醯基氧化膦之限制來製備如WO2012/012067中所主張之液態雙醯基膦酸酯光引發劑,但WO 2012/012067僅揭示雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)-正丁氧基氧化膦。然而,此類攜載短或中等烷基鏈(例如乙基或己基)之化合物係固態而非液態化合物(例如,參見揭示於歐洲專利申請案第12197968.6號中之化合物)。此外,所報導之合成途徑相當麻煩且昂貴且無法提供靈活方式來容易地微調應用特性。
類似雙醯基膦酸酯衍生物亦主張於WO 2013/020469(T.Chen,Y.Wang)中。然而,WO2012/012067中所主張之液態雙醯基氧化膦結構及WO 2013/020469中所主張之BAPO限於雙醯基膦酸酯衍生物且不涵蓋P-R經取代之衍生物,其中R係經由碳原子結合至雙醯基氧化膦結構之磷原子之取代基。業內熟知,在醯基氧化膦光引發劑中磷原子上之取代基對化合物作為光引發劑之應用特性具有決定性影響。此在例如單醯基氧化膦(2,4,6-三甲基苯甲醯基)-二苯基氧化膦(Lucirin® TPO)及(2,4,6-三甲基苯甲醯基)-苯基次磷酸乙酯(Lucirin® TPO-L)之不同效率方面變得顯而易見。
由於P-R經取代衍生物(其中R係經由碳原子結合至雙醯基氧化膦結構之磷原子之取代基)通常提供具高度吸引力的應用特徵,故業內
仍需要此結構類型之液態雙醯基氧化膦光引發劑,其不僅為液體且亦可藉由簡單且廉價之製程製備。
現已發現,在室溫下為液體、具有含量高達100%之雙醯基氧化膦組份及相應高固化性能之該等光引發劑可藉由簡單且廉價之製程獲得。
本發明係關於液態光引發劑混合物,其包括組份(a)式(I)化合物
,其中
Ar 1 及Ar 2 彼此獨立地係或未經取代或經R1、R2、R3或R’取代一或多次之萘基;R 1 及R 3 彼此獨立地係C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或鹵素;R 2 係氫、C1-C4烷基、鹵素、C1-C4烷氧基或雜有一或多個O之C2-C20烷氧基;Q係C1-C4伸烷基;R 4 係甲基或乙基;R’及R”彼此獨立地係氫或PG-Y-R'''-X-;PG係可聚合基團或甲基或乙基;Y係直接鍵、O或S;X係直接鍵、O或S;R```係直接鍵、C1-C20伸烷基或雜有一或多個O之C2-C20伸烷基;(b)一或多種式(II)化合物
,其中Ar 1 、Ar 2 及Q係如上文所定義,且
R 5 係未經取代或經一或多個選自OH及之基團取代之C3-C30烷基,或R5係雜有一或多個O或C3-C8伸環烷基之C2-C28烷基,且該間雜
C3-C28烷基未經取代或經一或多個選自OH及之基團取代;及(c)視情況式(III)化合物R5-OH (III),其中R 5 係如上文所定義。
C 1 -C 20 烷基為直鏈或具支鏈,且係例如C1-C18-、C1-C14-、C1-C12-、C1-C8-、C1-C6-或C1-C4烷基。實例係甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、戊基、己基、庚基、2,4,4-三甲基戊基、2-乙基己基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十八烷基及二十烷基。
C 1 -C 4 烷基為直鏈或具支鏈,且係例如C1-C3-、C1-C2-、C2-C4-、
C3-C4-或C2-C3烷基。實例係甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基及第三丁基。
C 3 -C 30 烷基為直鏈或具支鏈,且係例如C3-C28-、C3-C24-、C3-C20-、C3-C18-、C3-C14-、C3-C12-、C3-C8-、C3-C6-或C3-C4烷基。實例係甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、戊基、己基、庚基、2,4,4-三甲基戊基、2-乙基己基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十八烷基、二十烷基等。
雜有一或多個O之C 3 -C 30 烷基雜有例如1-14個、1-12個、1-10個、1-8個、1-4個、1個、2個或3個O。
經一或多個OH取代之C 3 -C 30 烷基及雜有一或多個O之C 3 -C 28 烷基經例如1-5個、1-3個或1個或2個OH基團取代。
C 1 -C 4 烷氧基為直鏈或具支鏈,且係例如C1-C3-、C1-C2-C2-C4-、C3-C4-或C2-C3烷氧基。實例係甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、異丁氧基及第三丁氧基。
雜有一或多個O之C 2 -C 10 烷氧基經O間雜例如1-9、1-7次、1-4次或1次或2次。在基團雜有一個以上之O之情形下,該等O原子經至少一個亞甲基彼此分開,即O原子係不連續的。實例係以下結構單元:-O-CH2-O-CH3、-O-CH2CH2-O-CH2CH3、-O-[CH2CH2O]vCH3(v=1-4)、-O-(CH2CH2O)4CH2CH3、-O-CH2-CH(CH3)-O-CH2-CH2CH3或-O-CH2-CH(CH3)-O-CH2CH3。
鹵素係氟、氯、溴及碘,尤其氟、氯及溴,較佳係氟及氯,最佳為氯。
C 1 -C 20 伸烷基為直鏈或具支鏈,且係例如C1-C18-、C1-C14-、C1-C12-、C1-C8-、C1-C6-或C1-C4伸烷基,例如亞甲基、伸乙基、伸丙基、1-甲基伸乙基1,1-二甲基伸乙基、伸丁基、1-甲基伸丙基、2-甲
基-伸丙基、伸戊基、伸己基、伸庚基、伸辛基、伸壬基、伸癸基、伸十二烷基、伸十四烷基、伸十六烷基或伸十八烷基。
雜有一或多個O之C 2 -C 20 伸烷基為直鏈或具支鏈,且經O間雜例如1-9次、例如1-7次或1次或兩次。間雜O原子並不連續。此產生諸如以下等結構單元:-CH2-O-CH2-、-CH2CH2-O-CH2CH2-、-[CH2CH2O]y-、-[CH2CH2O]y-CH2-(其中y=1-9)、-(CH2CH2O)7CH2CH2-、-CH2-CH(CH3)-O-CH2-CH(CH3)-或-CH2-CH(CH3)-O-CH2-CH2CH2-等。
適用於本發明中之可聚合基團係例如-CH2-CH=CH2、-CH2-C(CH3)=CH2、-C(CH3)=CH2、-CH=CH2、-O-(CO)-C(CH3)=CH2、-O-(CO)-CH=CH2。
「光潛觸媒」或「光引發劑」係指經光、尤其波長為150-800nm、例如200-800nm或200-600nm之光輻照後提供活性觸媒或活性基團之化合物。
術語「及/或」或「或/及」在本發明上下文中意欲表示不僅可存在所定義替代物(取代基)中之一者,且可存在總共若干所定義替代物(取代基),即不同替代物(取代基)之混合物。
術語「至少」意欲定義一者或一者以上,例如一者或兩者或三者,較佳一者或兩者。
術語「視情況經取代」意指其提及之基團未經取代或經取代。
在本說明書通篇及隨附申請專利範圍中,除非上下文另有要求,否則詞語「包括(comprise)」或變化形式(例如,「comprises或comprising」)應理解為暗指包含所述整數或步驟或整數之群或步驟之群,但並不排除任何其他整數或步驟或整數之群或步驟之群。
術語「(甲基)丙烯酸酯」在本申請案上下文中欲指丙烯酸酯以及相應的甲基丙烯酸酯。
在本發明上下文中,上文針對本發明化合物指示之優先性欲提及技術方案之所有類別,即亦指組合物、用途及方法技術方案。
應理解,本發明並不限於本文所揭示之具體化合物、組態、方法步驟、受質及材料,此乃因該等化合物、組態、方法步驟、基板及材料可在一定程度上變化。亦應理解,本文所採用之術語僅出於闡述具體實施例之目的而使用而非意欲具有限制性,此乃因本發明之範圍僅受限於隨附申請專利範圍及其等效內容。
必須注意,除非上下文另外明確說明,否則如本說明書及隨附申請專利範圍中所使用,單數形式「一(a、an)」及「該(the)」皆包含複數個指示物。
若未另外定義,則本文所使用之任何術語及科學術語意欲具有彼等熟習本發明所屬領域技術者所通常理解之含義。
在整個描述及申請專利範圍中,如結合數值使用之術語「約」表示熟習此項技術者熟悉且可接受之精確度間隔。該間隔為+/-10%。
Ar1及Ar2彼此獨立地係或未經取代或經R1、R2、R3、R’或R”取代一或多次之萘基。具體而言,Ar1及Ar2彼此獨立地係。較佳地,Ar1與Ar2相同。
R 1 及R 3 彼此獨立地係C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或鹵素。例如,R 1 及R 3 彼此獨立地係C1-C4烷基(尤其甲基)或C1-C4烷氧基(尤其甲氧基)。較佳地,R 1 及R 3 彼此獨立地係C1-C4烷基、尤其甲基。在較佳化合物中,R 1 與R 3 相同。
R 2 係氫、C1-C4烷基、鹵素、C1-C4烷氧基或雜有一或多個O之C2-
C20烷氧基。R 2 尤其係氫、C1-C4烷基(尤其甲基)或C1-C4烷氧基(尤其甲氧基)。較佳地,R2係氫或C1-C4烷基(尤其甲基)。在較佳化合物中,R2係C1-C4烷基(尤其甲基)。
R2與例如R1及R3相同。
Q係例如C1-C4伸烷基或C1-C2伸烷基,尤其亞甲基。
R 4 係甲基或乙基,尤其甲基。
R’及R”彼此獨立地係氫或PG-Y-R'''-X-,尤其氫。在較佳化合物中,R’與R”相同。
PG係可聚合基團或C1-C10烷基。可聚合基團PG較佳係CH2=CH-CH2-、CH2=CH-、CH2=CH-COO-、CH2=C(CH3)-COO-、甲基或乙基。PG係例如C1-C10烷基(尤其甲基)或乙基。或PG係例如CH2=CH-CH2-、CH2=CH-、CH2=CH-COO-或CH2=C(CH3)-COO-。
Y係直接鍵、O或S。Y係例如直接鍵或O,或係直接鍵或S,或係O或S。較佳地,Y係直接鍵或O,尤其直接鍵。
X係直接鍵、O或S。X係例如直接鍵或O,或係直接鍵或S,或係O或S。較佳地,X係直接鍵或O,尤其直接鍵。
R```係直接鍵、C1-C20伸烷基或雜有一或多個O之C2-C20伸烷基。例如,R'''係C1-C20伸烷基或雜有一或多個O之C2-C20伸烷基,例如C1-C12伸烷基或雜有1-6個O之C2-C12伸烷基。
R 5 係例如C3-C30烷基或雜有C3-C8伸環烷基之C2-C28烷基,該兩者
未經取代或經或OH取代。具體而言,R5係未經取代或
經取代之C3-C12烷基。較佳地,R5係未經取代之C3-C12
烷基、尤其辛基或壬基,或係經取代之C3-C12烷基、尤其己基。
組份(b)包括例如一或多種不同的式(II)化合物。該一或多種不同的式(II)化合物具有例如不同的基團R5。
一或多種式(II)化合物係指m種式(II)化合物,其中m係例如1-35、5-35、25-35、1-25、1-20、1-10、1-8、1-6或1-3。
所關注者係如上文所定義之液態光引發劑混合物,其中存在0.1%-25%之組份(a)、75%-99.9%之組份(b)及0-25%之組份(c)。
例如,混合物包括0.1%-20%之組份(a)、80%-99.9%之組份(b)及0-19.9%之組份(c)。
或液態光引發劑混合物包括例如1%-25%之組份(a)、75%-99.0%之組份(b)及0-24%之組份(c)。
在另一實施例中,液態光引發劑混合物包括2%-10%之組份(a)、90%-98%之組份(b)及0-5%之組份(c)。
較佳者係其中(a)及(c)之量<10%、例如1%-9%、更佳5%-9%之液態光引發劑混合物。
所關注者係如上文所定義之液態光引發劑混合物,其中
Ar 1 及Ar 2 彼此獨立地係;R 1 及R 3 彼此獨立地係C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或鹵素;R 2 係氫、C1-C4烷基、鹵素、C1-C4烷氧基或雜有一或多個O之C2-C20烷氧基;Q係C1-C4伸烷基;
R 4 係甲基或乙基;R’及R”係氫;且
R 5 係未經取代或經一或多個選自OH及之基團取代之C3-C30烷基,或R5係雜有一或多個C3-C8伸環烷基之C2-C28烷基,且該間雜C2-C28烷基未經取代或經一或多個選自OH及之基團取代。
其他所關注者係如上文所定義之液態光引發劑混合物,其中
Ar 1 及Ar 2 彼此獨立地係,R 1 及R 3 彼此獨立地係C1-C4烷基(尤其甲基)或C1-C4烷氧基(尤其甲氧基);R 2 係氫、C1-C4烷基(尤其甲基)或C1-C4烷氧基(尤其甲氧基);Q係C1-C4伸烷基,尤其伸乙基或亞甲基,較佳亞甲基;R 4 係甲基或乙基;R’及R”係氫;且
R 5 係未經取代或經或OH取代之C3-C12烷基,或R5係雜有伸環己基或伸環戊基之C2-C12烷基,且該間雜C3-C12烷基經
或OH取代。
較佳者係如上文所定義之液態光引發劑混合物,其中式(I)、(II)及(III)之化合物R 1 、R 2 及R 3 係C1-C4烷基;R’及R”係氫;Q係亞甲基,且
R 5 係未經取代或經取代之C3-C30烷基,或R5係雜有
C3-C8伸環烷基之C2-C28烷基,且該間雜C3-C28烷基經取代。
另外所關注者係如上文所定義之液態光引發劑混合物,其中式(I)、(II)及(III)之化合物R 1 、R 2 及R 3 係C1-C4烷基(尤其甲基);R’及R”係氫;Q係亞甲基,且R 5 係未經取代之C3-C10烷基,尤其辛基或壬基
或R 5 係經或OH取代之C3-C8烷基、尤其己基,或R5
係雜有伸環己基之C2-C6烷基,且該間雜C2-C6烷基經或OH取代。
本發明雙醯基氧化膦光引發劑之液態混合物可根據以下方案經由結構(I)之雙醯基氧化膦與結構(III)之醇之轉酯化來製備:
其中Ar1、Ar2、R4、R5及Q係如上文所定義。
為獲得二聚體或多聚體結構之式II化合物、即其中R5係經一或多
個取代之伸烷基之式II化合物,採用相應的多官能基醇(III)作為起始材料。
當採用多官能基醇(III)時,可在轉酯化產物中酯化多官能基醇(III)之所有醇基團,或可僅酯化多官能基醇(III)之醇基團之部分。最通常獲得多官能基醇(III)具有不同數目之酯化醇基團之產物之混合物。例如,若使用n-官能基多官能基醇(III),則獲得含有單酯化多官能基醇(III)至n次酯化多官能基醇(III)之產物混合物。熟習此項技術者應瞭解如何藉助例如用於轉酯化過程中之轉酯化條件及多官能基醇(III)及化合物(I)中醇基團之化學計量將酯化度控制在一定程度。
用於轉酯化反應之條件為熟習此項技術者所熟知,且適宜條件報導於例如J.Otera,Chem.Rev. 1993,93,1449或U.Schuchardt等人,
J.Braz.Chem.Soc. 1998,9,199中。該反應可使用例如醇組份(III)作為溶劑純淨地實施。另一選擇為,該反應可在轉酯化條件下在使用惰性溶劑(例如戊烷、己烷、庚烷、環己烷、四氫呋喃、二氯甲烷、苯、甲苯、二甲苯及諸如此類或其混合物)之溶液中實施。
儘管轉酯化基本上係藉由混合反應物來進行,但需要添加觸媒來加速該過程以在可用時間內達成所需轉化。所使用之典型觸媒係例如布朗斯特酸(Brönsted acid)、路易士酸(Lewis acid)、布朗斯特鹼或路易士鹼。觸媒通常係以少量、通常在基於起始材料0.01-10mol%之範圍內添加。
可用於轉酯化反應之觸媒之實例係十二烷基苯磺酸、原鈦酸四異丙基酯、二異丙醇-雙-乙醯丙酮酸鈦、雙-2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基-雙-乙醯丙酮酸鈦、丁基叁(2-乙基-己酸)錫、二丁基氧化錫、二丁基二月桂酸錫、二丁基二乙酸錫、2-乙基己酸錫(II)、異丙醇鋰、1,3-二氯-2,2,4,4-四丁基-二錫氧烷、正丙醇鋯(IV)、正丁醇鋯(IV)、乙醯丙酮酸鋯(IV)、2-乙基己酸鋯(IV)、乙醯丙酮酸鎂、乙醯丙酮酸釩(III)、Fascat 4200、甲醇鋰、乙酸鋰、乙酸鉀、碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、乙酸鋁(III)、乙醯丙酮酸鋁(III)、第三丁醇鋁、氫氧化鈉、氫氧化鋰、碳酸氫鉀、第三丁酸鉀、1,4-二氮雜二環[2.2.2]辛烷(DABCO)、1,5-二氮雜二環[4.3.0]壬-5-烯(DBN)、1,8-二氮雜二環[5.4.0]十一-7-烯(DBU)、1,5,7-三氮雜二環[4.4.0]癸-5-烯(TBD)或硝酸硫胺素。
較佳觸媒係二丁基二月桂酸錫、丁基叁(2-乙基-己酸)錫、乙醯丙酮酸鋁(III)、乙醯丙酮酸鋯(IV)或Fascat 4200(Arkema公司)。
儘管轉酯化反應係在室溫或室溫以下進行,但通常有利地使用較高溫度以進一步加速反應。因此,反應溫度通常介於20℃與300℃之間,例如介於30℃-200℃之間,且較佳介於40℃-150℃之間。可用
溫度範圍之上限係由揮發性最強之組份、通常醇(III)或溶劑來界定。
通常,轉酯化反應係可逆過程,從而產生平衡混合物。平衡混合物之組成端視組份之熱力學穩定性而定。為幫助形成期望產物,可施用若干措施。可使用比雙醯基氧化膦(I)之量較大過量之醇組份(III),由此藉助質量作用定律之效應促進平衡向產物移位。藉由在常壓下或在真空下蒸餾來移除醇組份(IV)係使平衡向產物側移位之另一方式。亦可使用共沸劑來移除醇(IV)。典型共沸劑係例如溶劑,例如苯、甲苯、二甲苯、正己烷、正庚烷、環己烷及諸如此類。亦可組合該等方式中之兩者或更多者,例如使用顯著過量之醇(III)且在真空下蒸餾掉醇(IV)。例如若使用CCl4作為溶劑,仍可使用萃取條件,其中移除高極性醇(例如R4=CH3),此乃因其與非極性反應介質不相容。
原則上,若施加適宜反應條件及反應次數,則可使轉酯化達到100%轉化。然而,該等反應條件及反應次數極其費力且成本較高,且因此對於工業製程而言不可行。因此,通常在達成完全轉化之前終止轉酯化反應,從而在反應混合物中留下殘餘量之起始材料(I)。端視反應條件,殘餘起始材料之量可介於例如0.1%-25%範圍內。
此材料可藉由適宜程序(例如蒸餾、結晶或任何層析純化技術)來移除。然而,若殘餘起始材料並未對產物之特性及性能造成消極影響,則後者可未經任何純化即使用。此對於例如本發明之液態雙醯基氧化膦光引發劑混合物亦如此。由於起始材料(I)係雙醯基氧化膦光引發劑,故其存在不會顯著改變產物之固化性能。若起始材料(I)係在產物混合物中具有有限溶解度之固態化合物,則必須將其濃度保持在其中甚至在不同溫度下延長儲存後仍不發生結晶之範圍內。較佳地,產物混合物中起始材料(I)之濃度<25%,例如<15%,且尤其<12%。
若將過量醇(III)用於轉酯化過程及/或若未完全轉化成產物(II),則粗產物混合物含有殘餘醇(III)。此過量醇可藉由可在真空下之蒸餾
自粗反應混合物移除。由此可獲得不含醇(III)之液態雙醯基膦光引發劑混合物。端視醇(III)之揮發性,需要昂貴、耗時且成本較高之蒸餾來完全移除醇。由於少量殘餘醇(III)不會顯著改變液態雙醯基氧化膦光引發劑混合物之固化性能,故存在少量醇(III)甚至可能因混合物之黏度降低而對液態雙醯基氧化膦光引發劑混合物之處置特性具有有益效應。因此,成本有效之技術製程優先避免醇(III)之完全移除。然而,殘餘醇含量應不超過25%以防止因稀釋效應所致之固化效率損失。優先地,殘餘醇(III)之量<15%,尤其<10%。
轉酯化過程可使用顯著過量之醇(III)來實施,在此情形下該醇起反應溶劑之作用且促進高轉化。轉酯化過程亦可使用較小過量或甚至等量之醇(III)來實施。在該等條件下,可有利地使用惰性溶劑以達成反應混合物之可用初始黏度。較佳使用可起醇(IV)之共沸劑作用之溶劑。由於必須在反應之後移除較大過量之醇(III),故對於技術製程較佳使用相對較小量之醇(III)之反應條件,此乃因由此縮短或可完全避免成本較高之蒸餾步驟。較佳者係使用<5mol當量之醇(III)、例如<2mol%且尤其<1.5mol當量之醇(III)之反應條件。
所關注者係使用較小過量之醇(III)之反應條件,其允許使用液態雙醯基氧化膦混合物作為光引發劑而無需任何蒸餾步驟來移除過量醇。
可產生在粗產物中僅含有少量醇(III)之液態雙醯基氧化膦混合物,且然後添加定義量之醇(III),以達成具有充分定義含量之醇及相應黏度之產物。此方式允許較佳控制最終醇含量及黏度,然後較佳控制蒸餾過程。
可在轉酯化過程後藉由例如洗滌或用適宜錯合劑沈澱來移除轉酯化觸媒。然而,若使用極低量之觸媒,則可能無需移除材料,且將殘餘觸媒留在反應產物中。
因此,本發明之目標係製備如技術方案1中所定義之液態光引發劑混合物之製程,其係藉由以下步驟來實施:使如上文所定義之式(I)化合物在觸媒存在下與式(III)醇反應,R5-OH (III),其中R 5 係如上文所定義,及採取某種方式移除在反應期間形成之式(IV)醇R4-OH (IV),其中R 4 係甲基或乙基。
結構(I)之雙醯基氧化膦之合成闡述於WO06/056541中。
原則上,可使用可藉由此製程獲得之任一酯經取代化合物作為轉酯化反應中之雙醯基氧化膦起始材料(I)。起始材料應係純度至少>95%、例如>97%且尤其>98%之純化合物,以產生本發明之具有高純度之液態雙醯基氧化膦光引發劑。如WO06/056541中所闡述之製程係產生通常具有<95%之純度之產物的多步驟製程,且因此需要純化步驟。純化可藉由熟習此項技術者已知之任一製程來實施,例如蒸餾、重結晶或任一層析技術。對於技術製程,重結晶係最方便、有效且經濟的純化技術。因此,可容易地純化之化合物(I)較佳用作轉酯化反應之起始材料。具有高碳數烷基殘基(如上文針對式I所定義之R4)之化合物(I)通常係以無法藉由結晶純化之黏性樹脂或漆形式獲得。具有低碳數烷基殘基(如上文針對式I所定義之R4)之化合物(I)係以可重結晶以供純化之固體形式獲得。因此,使用具有低於如上文所定義之式II之R5的烷基殘基R4之化合物(I)作為轉酯化反應之起始材料。較佳者係乙基或甲基酯,因其相對較低之溶解度而最易於藉由重結晶來純化。此外,兩種衍生物可根據WO06/056541中所闡述之製程使用廉價起始材料(例如氯甲基乙酸乙酯或氯甲基乙酸甲酯)獲得。
促進轉酯化反應之平衡向產物側移位需要藉由蒸餾或使用共沸劑移除在反應期間形成之醇(IV)而不伴隨移除相當量之醇(III)。此最佳係在醇(II)及醇(IV)之沸點盡可能不同時獲得。由於醇(II)具有相對較低之揮發性,若醇(IV)為揮發性小分子化合物(例如乙醇或甲醇)則獲得最佳結果。因此,使用R4等於甲基或乙基之化合物(I)作為轉酯化反應之起始材料較佳。最佳者係甲基。
類似於彼等本發明中所主張者之液態雙醯基氧化膦光引發劑亦可藉由以下方式來製備:首先用式(III)醇對1-鹵基乙酸烷基酯(V)(例如1-氯乙酸乙酯、1-溴乙酸乙酯、1-氯乙酸甲酯或1-溴乙酸甲酯)實施轉酯化,以獲得1-鹵基乙酸酯(VI)。隨後根據WO06/056541之方法使此酯反應成雙醯基氧化膦。用於轉酯化反應之反應條件係如前文所闡述。
,其中Q、R4及R5係如上文所定義,且X表示鹵素、尤其Cl或Br。
由於起始1-鹵基乙酸酯(V)及醇(IV)之低揮發性,若需要則可容易地藉由蒸餾來移除該等化合物。隨後使用粗轉酯化混合物或經純化1-鹵基乙酸酯(VI)作為WO06/056541中所闡述製程中之烷基化劑。
可用於轉酯化反應之式(III)醇係如上文所定義視情況雜有氧或經取代羥基之直鏈或具支鏈C3-C30烷基醇。該等醇係例如一級、二級或三級醇,其中一級醇較佳。使用該等醇作為純化合物或含有相同鏈長之不同異構體及/或較短及/或較長鏈長之不同同源物之技術級部分。儘管化合物不純,但該等技術級部分通常係根據構成醇混合物之主要部分之鏈長來命名。
當將純醇用於轉酯化反應時,藉由反應獲得之結構(II)化合物係
純單一化合物。當將異構體混合物或更特定而言醇之技術級部分用於轉酯化反應時,結構(II)之雙醯基氧化膦係由異構體及/或同源化合物之混合物組成,該混合物可或可不反映R5中起始醇混合物之組成,此端視轉酯化反應中所存在之不同異構體及/或同源物之相對反應性而定。
異構體化合物之液態混合物通常具有低於相同化合物之單一異構體之結晶或固化趨勢。此外,異構體化合物之液態混合物通常比同一化合物之單一異構體易於傾注。因此,鑒於製備具有在不同儲存條件(例如不同溫度)下之極佳穩定性及極佳處置特性(例如傾注能力)之液態雙醯基氧化膦光引發劑混合物,較佳使用異構體醇之混合物或更特定而言異構體及/或同源醇之技術級部分。
異構體及/或同源醇之混合物可藉由將兩種或更多種純異構體或同源物混合於均質液態混合物中來製備。若需要,尤其若一或多種純化合物具有固態或蠟質稠度,則可施加熱來促進同源液體之形成。由於異構體與同源醇極相容,故可以任何比率混合該等組份以最佳化本發明液態雙醯基氧化膦光引發劑混合物之特性。
異構體及/或同源醇之混合物亦可以通常係來自工業蒸餾製程之部分的技術級混合物形式獲得。作為實例,技術級「異辛醇」部分(ExxalTM 8,ExxonMobile Chemical)可含有至多30種醇組份,包含同源C7-、C8-、C9-及C10-醇異構體。個別醇之量通常介於約0.2%-16%範圍內,且C8異構體之和佔總醇混合物的85%以上。
作為技術級「異壬醇」部分之實例,壬醇N(BASF SE)含有17種以上之C9異構體,且個別C9-醇之量通常介於0.3%-21%範圍內。
為進一步擴大醇混合物之組成,可進一步使用異構體及/或同源醇之兩種或更多種技術級部分之組合;例如「異庚醇」部分與「異十三烷醇」部分之混合物。由於所有異構體部分皆為液體,故可容易地
以任何比率混合該等組份以最佳化液態雙醯基氧化膦光引發劑混合物之特性。
純直鏈烷基醇之實例係例如Nacol® 6-98(1-己醇)、Nacol® 8-98或Nacol® 8-99(1-辛醇)、Nacol® 10-97或Nacol® 10-99(1-癸醇)、Nacol® 12-96或Nacol® 12-99(1-十二烷醇)、Nacol® 14-95或Nacol® 14-98(1-十四烷醇)、Nacol® 16-95或Nacol® 16-98(1-十六烷醇),其皆可自Sasol有限公司購得。
純具支鏈烷基醇之實例係FINE OXOCOL 140(異十四烷醇)、FINE OXOCOL 160(異棕櫚醇)、FINE OXOCOL 180(異硬脂醇)或FINE OXOCOL 2000(異二十烷醇)(其皆可自Nissan Chemical購得)或2-乙基己醇(Dow Chemical公司)。
直鏈醇摻合物之實例係例如Nafol® 810D(C6-C12)、Nafol® 10D(C8-C12)、Nafol® 1012(C8-C16)、Nafol® 1214(C10-C16)、Nafol® 1214Z(C8-C18)、Nafol® 1218(C10-C20)、Nafol® 1618(C12-C22)、Nafol® 1620(C12-C24)、Nafol® 20+(C16-C26)或Nafol® 22+(C18-C28),其皆可自Sasol有限公司購得。
具支鏈一級烷基醇之工業可獲得部分之實例係ExxalTM 7(異庚醇)、ExxalTM 8(異辛醇)、ExxalTM 9(異壬醇)、ExxalTM 10(異癸醇)、ExxalTM 11(異十一烷醇)、ExxalTM 12(異十二烷醇)或ExxalTM 13(異十三烷醇),其皆自ExxonMobile Chemical購得,且「異庚醇」、「異辛醇」、「異壬醇」、「異癸醇」、「異十一烷醇」、「異十二烷醇」及「異十三烷醇」意指各種異構體及同源醇之混合物,且所指示烷基鏈長係主要部分。其他實例係壬醇N(BASF SE)(異構體壬基醇之混合物)、Oxocol 900(Kyowa Hakko Chemical有限公司)(異壬基醇混合物)。
工業級「雜有氧之烷基醇」之實例係例如Dowanol DE、Dowanol
TE、Dowanol TMAT、Dowanol DM,其皆自Dow Chemicals購得。雜有氧之烷基醇的四乙二醇單乙基醚或四乙二醇單甲基醚實例可以精細化學品購得。
根據本發明,可使用液態光引發劑混合物作為烯系不飽和化合物或包括該等化合物之混合物之光聚合之光引發劑。
因此,本發明亦係關於光可聚合組合物,其包括(A)至少一種單體或寡聚烯系不飽和光可聚合化合物,及(B)至少一種如上文所定義之液態光引發劑混合物。
除組份(A)及(B)外,該組合物可包括至少一種其他光引發劑(C)及/或其他常用添加劑(D)。
不飽和化合物(A)可含有例如一或多個烯烴雙鍵。其具有低分子量(單體)或較高分子量(寡聚體)。
含有雙鍵之單體之實例係(甲基)丙烯酸及其鹽;(甲基)丙烯酸酯,例如烷基酯,例如甲基、乙基、2-氯乙基、N-二甲基胺基乙基、正丁基、異丁基、戊基、己基、環己基、2-乙基己基、辛基、異莰基[2-外莰基]酯、苯基、苄基及鄰-、間-及對-羥基苯基酯;羥基烷基酯,例如2-羥基乙基、2-羥基丙基、4-羥基丁基、3,4-二羥基丁基或甘油[1,2,3-丙三醇]酯;環氧基烷基酯,例如縮水甘油基、2,3-環氧基丁基、3,4-環氧基丁基、2,3-環氧基環己基、10,11-環氧基十一烷基酯;(甲基)丙烯醯胺,N-經取代(甲基)丙烯醯胺,例如N-羥甲基丙烯醯胺、N-羥甲基甲基丙烯醯胺、N-乙基丙烯醯胺、N-乙基甲基丙烯醯胺、N-己基丙烯醯胺、N-己基甲基丙烯醯胺、N-環己基丙烯醯胺、N-環己基甲基丙烯醯胺、N-羥基乙基丙烯醯胺、N-苯基丙烯醯胺、N-苯基甲基丙烯醯胺、N-苄基丙烯醯胺、N-苄基甲基丙烯醯胺、N-硝基苯基丙烯醯胺、N-硝基苯基甲基丙烯醯胺、N-乙基-N-苯基丙烯醯胺、N-乙基-N-苯基甲基丙烯醯胺、N-(4-羥基苯基)丙烯醯胺
及N-(4-羥基苯基)甲基丙烯醯胺、IBMAA(N-異丁氧基甲基丙烯醯胺)、(甲基)丙烯腈;不飽和酸酐,例如衣康酸酐(itaconic anhydride)、馬來酸酐、2,3-二甲基馬來酸酐、2-氯馬來酸酐;不飽和酯,例如馬來酸酯、苯二甲酸酯、衣康酸酯[亞甲基琥珀酸酯];苯乙烯,例如甲基苯乙烯、氯甲基苯乙烯及鄰-、間-及對-羥基苯乙烯、二乙烯基苯;乙烯基醚,例如異丁基乙烯基醚、乙基乙烯基醚、2-氯乙基乙烯基醚、羥基乙基乙烯基醚、丙基乙烯基醚、丁基乙烯基醚、異丁基乙烯基醚、辛基乙烯基醚及苯基乙烯基醚;乙烯基及烯丙基酯,例如乙酸乙烯基酯、丙烯酸乙烯基酯、氯乙酸乙烯基酯、丁酸乙烯基酯及苯甲酸乙烯基酯、琥珀酸二乙烯基酯、鄰苯二甲酸二烯丙基酯、磷酸三烯丙基酯、氯乙烯及二氯亞乙烯;異氰尿酸酯,例如異氰尿酸三烯丙基酯及異氰尿酸叁(2-丙烯醯基乙基)酯;N-乙烯基-雜環化合物,例如N-乙烯基吡咯啶酮或經取代N-乙烯基吡咯啶酮、N-乙烯基己內醯胺或經取代N-乙烯基己內醯胺、N-乙烯基咔唑、N-乙烯基吡啶。
適宜酯之其他實例係:二丙烯酸酯,例如1,6-己烷二醇二丙烯酸酯(HDDA)、乙二醇二丙烯酸酯、丙二醇二丙烯酸酯、二丙二醇二丙烯酸酯、三丙二醇二丙烯酸酯、新戊基二醇二丙烯酸酯、六亞甲基二醇二丙烯酸酯及雙酚A二丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、三羥甲基乙烷三丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、三羥甲基乙烷三甲基丙烯酸酯;四亞甲基二醇二甲基丙烯酸酯、三乙二醇二甲基丙烯酸酯、四乙二醇二丙烯酸酯、異戊四醇二丙烯酸酯、異戊四醇三丙烯酸酯、異戊四醇四丙烯酸酯、二異戊四醇二丙烯酸酯、二異戊四醇三丙烯酸酯、二異戊四醇四丙烯酸酯、二異戊四醇五丙烯酸酯、二異戊四醇六丙烯酸酯、三異戊四醇八丙烯酸酯、異戊四醇二甲基丙烯酸酯、異戊四醇三甲基丙
烯酸酯、二異戊四醇二甲基丙烯酸酯、二異戊四醇四甲基丙烯酸酯、三異戊四醇八甲基丙烯酸酯、異戊四醇二衣康酸酯、二異戊四醇叁衣康酸酯、二異戊四醇五衣康酸酯、二異戊四醇六衣康酸酯、乙二醇二丙烯酸酯、1,3-丁二醇二丙烯酸酯、1,3-丁二醇二甲基丙烯酸酯、1,4-丁二醇二衣康酸酯、山梨醇三丙烯酸酯、山梨醇四丙烯酸酯、經異戊四醇改質之三丙烯酸酯、山梨醇四甲基丙烯酸酯、山梨醇五丙烯酸酯、山梨醇六丙烯酸酯、寡聚酯丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯、甘油二-及三-丙烯酸酯、1,4-環己烷二丙烯酸酯、分子量為200至1500之聚乙二醇之雙丙烯酸酯及雙甲基丙烯酸酯或其混合物。
經常亦使用烷氧基化醇之丙烯酸酯,例如甘油乙氧基化物三丙烯酸酯、甘油丙氧基化物三丙烯酸酯、三羥甲基丙烷乙氧基化物三丙烯酸酯、三羥甲基丙烷丙氧基化物三丙烯酸酯、異戊四醇乙氧基化物四丙烯酸酯、異戊四醇丙氧基化物三丙烯酸酯、異戊四醇丙氧基化物四丙烯酸酯、新戊基二醇乙氧基化物二丙烯酸酯、新戊基二醇丙氧基化物二丙烯酸酯。
較高分子量之不飽和化合物(寡聚物、預聚物)之實例係烯系不飽和單-或多官能基羧酸及多元醇或聚環氧化物及在鏈或側基中具有烯系不飽和基團之聚合物之酯,例如不飽和聚酯、聚醯胺及聚胺基甲酸酯及其共聚物、醇酸樹脂、聚丁二烯及丁二烯共聚物、聚異戊二烯及異戊二烯共聚物、在側鏈中具有(甲基)丙烯酸基團之聚合物及共聚物亦及該等聚合物中一或多者之混合物。
適宜單-或多官能基不飽和羧酸之實例係丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、肉桂酸、馬來酸、富馬酸、衣康酸、不飽和脂肪酸(例如次亞麻油酸或油酸)。丙烯酸及甲基丙烯酸較佳。
然而,亦可使用飽和二-或聚羧酸與不飽和羧酸之混合物。適宜飽和二-或聚羧酸之實例包含例如四氯苯二甲酸、四溴苯二甲酸、苯
二甲酸酐、己二酸、四氫苯二甲酸、異苯二甲酸、對苯二甲酸、偏苯三甲酸、庚烷二甲酸、癸二酸、十二烷二甲酸、六氫苯二甲酸等。
作為多元醇,芳香族且尤其脂肪族及環脂肪族多元醇適宜。芳香族多元醇之實例係對苯二酚、4,4'-二羥基二苯基、2,2-二(4-羥基苯基)丙烷亦及清漆型酚醛樹脂及可溶酚醛樹脂。聚環氧化物之實例係彼等基於所提及多元醇、尤其芳香族多元醇及環氧氯丙烷者。亦適宜作為多元醇者係在聚合物鏈或側基中含有羥基之聚合物及共聚物,例如聚乙烯醇及其共聚物或聚甲基丙烯酸羥基烷基酯或其共聚物。其他適宜多元醇係具有羥基端基之寡聚酯。
脂肪族及環脂族多元醇之實例係較佳具有2至12個碳原子之伸烷基二醇,例如乙二醇、1,2-或1,3-丙烷二醇、1,2-、1,3-或1,4-丁二醇、戊二醇、己二醇、辛二醇、十二烷二醇、二乙二醇、三乙二醇、分子量較佳係200至1500之聚乙二醇、1,3-環戊二醇、1,2-、1,3-或1,4-環己烷二醇、1,4-二羥基甲基環己烷、甘油、叁(β-羥基乙基)胺、三羥甲基乙烷、三羥甲基丙烷、異戊四醇、二異戊四醇及山梨醇。
多元醇可藉由一種或藉由不同的不飽和羧酸部分或完全地酯化,可對部分酯中之游離羥基進行修飾,例如醚化或藉由其他羧酸酯化。
聚胺基甲酸酯之實例係彼等由飽和二異氰酸酯及不飽和二醇或不飽和二異氰酸酯及飽和二醇構成者。
較佳者係甲基丙烯酸酯化環氧基酯、甲基丙烯酸酯化聚酯、攜載乙烯基之聚酯、甲基丙烯酸酯化聚胺基甲酸酯、甲基丙烯酸酯化聚醚及多元醇。
適宜組份(A)亦係如例如US3844916、EP280222、US5482649或US5734002中所闡述藉由與一級或二級胺反應改質之丙烯酸酯。該等經胺改質之丙烯酸酯亦稱為胺丙烯酸酯。胺丙烯酸酯可以例如名稱
EBECRYL 80、EBECRYL 81、EBECRYL 83、EBECRYL 7100自UCB Chemicals獲得,以名稱Laromer PO 83F、Laromer PO 84F、Laromer PO 94F自BASF獲得,以名稱PHOTOMER 4775 F、PHOTOMER 4967 F自Cognis獲得或以名稱CN501、CN503、CN550自Cray Valley獲得及以GENOMER 5275自Rahn獲得。
亦可將尤其經設計用於低可萃取物及氣味應用中之一些丙烯酸酯黏合劑用於調配物中。該等樹脂可以例如商品名Ebecryl LEO樹脂購得。
此外,可使用陽離子UV可固化組合物作為組份(A)之部分用於混雜陽離子/自由基UV固化。該等系統通常包括脂肪族及/或芳香族環氧化物、至少一種多元醇或聚乙烯多元醇或氧雜環丁烷亦及至少一種產生陽離子之光引發劑。該等環氧化物、多元醇及聚乙烯多元醇為業內已知且市面有售。常用光引發劑係如例如US6306555中所闡述之碘及鋶鹽。此外,可將烯系不飽和化合物添加至該等陽離子UV可固化組合物中。亦可將溶劑或水添加至用於本發明製程中之組合物中。適宜溶劑係為熟習此項技術者已知且尤其在表面塗覆技術中習用之溶劑。實例係各種有機溶劑,例如酮,例如甲基乙基酮、環己酮;芳香族烴,例如甲苯、二甲苯或四甲基苯;甘油醚,例如二乙二醇單乙醚、二丙二醇二乙醚;酯,例如乙酸乙酯;脂肪族烴,例如己烷、辛烷、癸烷;或石油溶劑,例如石油醚。
本發明亦係關於包括至少一種溶解或乳化於水中之烯系不飽和光可聚合化合物作為組份(A)之組合物。
該等輻射可固化水性預聚物亦可係水性預聚物乳液。實例係如Laromer PE 22WN或Laromer PE 55 WN之產品。
該等輻射可固化水性預聚物懸浮液可以多種變化形式購得。應將其理解為由水及懸浮於其中之至少一種預聚物組成之懸浮液。彼等
系統中水之濃度係例如5重量%至80重量%,尤其30重量%至60重量%。輻射可固化預聚物或預聚物混合物係以(例如)95重量%至20重量%、尤其70重量%至40重量%之濃度存在。彼等組合物中水及預聚物之所指示百分比之和在每一情形下為100;向其中添加端視預期用途以不同量存在之助劑及添加劑。
分散或在許多情形下溶解於水中之輻射可固化成膜預聚物係能夠藉由自由基引發且本身為水性預聚物懸浮液已知之單或多官能基烯系不飽和預聚物;例如,其含量為每100g預聚物0.01mol至1.0mol可聚合雙鍵,且平均分子量為例如至少400、尤其500至10 000,但端視預期用途,亦將具有較高分子量之預聚物考慮在內。
使用例如含有可聚合C-C雙鍵且酸值至多為10之聚酯、含有可聚合C-C雙鍵之聚醚、每個具有至少一個α,β-烯系不飽和羧酸之分子含有至少兩個環氧基團之聚環氧化物之含羥基反應產物、聚胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯亦及含有α,β-烯系不飽和丙烯酸基團之丙烯酸共聚物,如例如EP012339中所闡述。亦可使用彼等預聚物之混合物。亦適宜者係例如EP033896中所闡述之可聚合預聚物,其係平均分子量為至少600、羧基含量為0.2%至15%且每100g預聚物中可聚合C-C雙鍵之含量為0.01mol至0.8mol之可聚合預聚物的硫醚加合物。基於具體(甲基)丙烯酸烷基酯聚合產物之其他適宜水性懸浮液闡述於EP041125中;自胺基甲酸酯丙烯酸酯獲得之適宜水可分散、輻射可固化預聚物參見例如DE2936039。
光可聚合化合物(A)係單獨或以任何期望混合物形式來使用。
組份(A)亦可包括在光可聚合化合物為液體或黏性物質時尤其有利之黏合劑。黏合劑之量可係例如基於總固體材料5重量%至95重量%,較佳10重量%至90重量%,且尤其40重量%至90重量%。黏合劑係根據應用領域及其所需特性(例如在水性及有機溶劑系統中之顯影能
力、對基板之黏著及對氧之敏感性)來選擇。
適宜黏合劑係例如分子量為約5 000-2 000 000、較佳10 000-1 000 000之聚合物。實例係:丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯之均聚物及共聚物,例如甲基丙烯酸甲酯/丙烯酸乙酯/甲基丙烯酸之共聚物、聚(甲基丙烯酸烷基酯)、聚(丙烯酸烷基酯);纖維素酯及醚,例如乙酸纖維素、乙酸丁酸纖維素、甲基纖維素、乙基纖維素;聚乙烯醇縮丁醛、聚乙烯醇縮甲醛、環化橡膠、聚醚(例如聚氧化乙烯、聚氧化丙烯、聚四氫呋喃);聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚胺基甲酸酯、氯化聚烯烴、聚氯乙烯、氯乙烯/二氯亞乙烯之共聚物、二氯亞乙烯與丙烯腈之共聚物、甲基丙烯酸甲酯及乙酸乙烯基酯、聚乙酸乙烯基酯、共聚(乙烯/乙酸乙烯基酯)、聚合物(例如聚己內醯胺及聚(六亞甲基己二醯胺))、聚酯(例如聚(乙二醇對苯二甲酸酯)及聚(六亞甲基二醇琥珀酸酯))。
亦可使用不飽和化合物與非光可聚合成膜組份之混合物。後者係例如物理乾燥聚合物或其於有機溶劑(例如硝基纖維素或乙醯丁酸纖維素)中之溶液,但亦可係化學或熱可固化樹脂,例如聚異氰酸酯、聚環氧化物或三聚氰胺樹脂。三聚氰胺樹脂應理解為不僅包含三聚氰胺(=1,3,5-三-2,4,6-三胺)之縮合產物,且亦包含彼等三聚氰胺衍生物。通常,黏合劑係基於熱塑性或熱可固化樹脂、主要基於熱可固化樹脂之成膜黏合劑。其實例係醇酸樹脂、丙烯酸、聚酯、酚、三聚氰胺、環氧化物及聚胺基甲酸酯樹脂及其混合物。熱可固化樹脂之伴隨用途在於主要用於所謂的混雜系統中,其亦係光可聚合且熱交聯的。
組份(A)亦可包括基於熱塑性或熱可固化樹脂、主要基於熱可固化樹脂之成膜黏合劑。其實例係醇酸樹脂、丙烯酸、聚酯、酚、三聚氰胺、環氧基及聚胺基甲酸酯樹脂及其混合物。其實例闡述於例如
Ullmann之Encyclopedia of Industrial Chemistry,第5版,第A18卷,第368-426頁,VCH,Weinheim 1991中。
黏合劑可係在冷或熱溫度下完全固化之黏合劑,為其添加固化觸媒可能有利。加速黏合劑完全固化之適宜觸媒闡述於(例如)Ullmann之Encyclopedia of Industrial Chemistry,第A18卷,第469頁,VCH Verlagsgesellschaft,Weinheim 1991中。
WO99/03930;WO2000/010974及WO2000/020517闡述了經馬來醯亞胺改質之黏合劑。此類經馬來醯亞胺改質之黏合劑同樣可存在於本發明之光可固化組合物中。
1.基於冷或熱可交聯醇酸樹脂、丙烯酸酯、聚酯、環氧基或三聚氰胺樹脂或該等樹脂之混合物、視情況添加固化觸媒之表面塗層;2.基於含羥基丙烯酸酯、聚酯或聚醚樹脂及脂肪族或芳香族異氰酸酯、異氰尿酸酯或聚異氰酸酯之兩組份聚胺基甲酸酯表面塗層組合物;3.基於含硫醇基團之丙烯酸酯、聚酯或聚醚樹脂及脂肪族或芳香族異氰酸酯、異氰尿酸酯或聚異氰酸酯之兩組份聚胺基甲酸酯表面塗層組合物;4.基於在烘乾期間不封閉之封閉型異氰酸酯、異氰尿酸酯或聚異氰酸酯之單組份聚胺基甲酸酯表面塗層組合物;亦可視情況添加三聚氰胺樹脂;5.基於脂肪族或芳香族胺基甲酸酯或聚胺基甲酸酯及含羥基丙烯酸酯、聚酯或聚醚樹脂之單組份聚胺基甲酸酯表面塗層組合物;6.基於在胺基甲酸酯結構中具有游離胺基團之脂肪族或芳香族胺基甲酸酯丙烯酸酯或聚胺基甲酸酯丙烯酸酯及三聚氰胺樹脂或聚醚樹脂、視情況添加固化觸媒之單組份聚胺基甲酸酯表面塗層組合物;
7.基於(聚)酮亞胺及脂肪族或芳香族異氰酸酯、異氰尿酸酯或聚異氰酸酯之兩組份表面塗層組合物;8.基於(聚)酮亞胺及不飽和丙烯酸酯樹脂或聚乙醯乙酸酯樹脂或甲基丙烯醯基羥乙酸甲酯之兩組份表面塗層組合物;9.基於含羧基或胺基之聚丙烯酸酯及聚環氧化物之兩組份表面塗層組合物;10.基於含酸酐基團之丙烯酸酯樹脂及聚羥基或聚胺基組份之兩組份表面塗層組合物;11.基於含丙烯酸酯之酸酐及聚環氧化物之兩組份表面塗層組合物;12.基於(聚)噁唑啉及含酸酐基團之丙烯酸酯樹脂或不飽和丙烯酸酯樹脂或脂肪族或芳香族異氰酸酯、異氰尿酸酯或聚異氰酸酯之兩組份表面塗層組合物;13.基於不飽和(聚)丙烯酸酯及(聚)丙二酸酯之兩組份表面塗層組合物;14.基於熱塑性丙烯酸酯樹脂或外部交聯丙烯酸酯樹脂與醚化三聚氰胺樹脂之組合之熱塑性聚丙烯酸酯表面塗層組合物;15.基於丙二酸酯封閉之異氰酸酯、含有三聚氰胺樹脂(例如六甲氧基甲基三聚氰胺)作為交聯劑(酸催化)之表面塗層系統、尤其透明塗料;16.基於寡聚胺基甲酸酯丙烯酸酯及/或醯化丙烯酸酯、視情況添加其他寡聚物或單體之UV可固化系統;17.雙重固化系統,其首先經熱固化且然後經UV固化或反之亦然,其中表面塗層組合物之成份含有可藉由UV光及光引發劑及/或藉由電子束固化進行反應之雙鍵。
可使用1-組份(1C)及2-組份(2C)系統二者作為黏合劑。該等系統
之實例闡述於Ullmann之Encyclopedia of Industrial Chemistry,第A18卷,Paints and Coatings,第404-407頁,VCH Verlagsgesellschaft mbH,Weinheim(1991)中。
組合物可藉由例如改變黏合劑/交聯劑比率特定改質調配物來最佳化。熟習塗覆或油墨技術者將熟悉該等措施。
本發明之光可聚合組合物另外包括例如黏合劑聚合物(e),尤其甲基丙烯酸酯及甲基丙烯酸之共聚物。
除光引發劑外,光可聚合混合物可包括多種添加劑(D)。其實例係意欲防止過早聚合之熱抑制劑,例如2,2,6,6-四甲基-4-羥基-六氫吡啶-1-氧基(4-羥基-TEMPO)及其衍生物(例如雙(2,2,6,6-四甲基六氫吡啶-1-氧基-4-基)-癸烷二酸酯或聚烷基-六氫吡啶-N-氧基)、3-芳基-苯并呋喃-2-酮及其衍生物(例如5,7-二-第三丁基-3-苯基-3H-苯并呋喃-2-酮(如例如WO01/42313中所闡述))、對苯二酚、對苯二酚衍生物、對甲氧基酚、β-萘酚或位阻酚(例如2,6-二(第三丁基)-對甲酚)。為增加黑暗儲存穩定性,可使用例如銅化合物,例如環烷酸銅、硬脂酸銅或辛酸銅;磷化合物,例如三苯基膦、三丁基膦、亞磷酸三乙酯、亞磷酸三苯基酯或亞磷酸三苄基酯;四級銨化合物,例如四甲基氯化銨或三甲基苄基氯化銨;或羥基胺衍生物,例如N-二乙基羥基胺。出於在聚合期間排除大氣氧之目的,可添加石蠟或類似蠟樣物質,其在聚合物中之不可溶,在聚合開始時遷移至表面並形成防止空氣進入之透明表面層。同樣可行的是施加不透氧之層。
作為光穩定劑,可添加UV吸收劑,例如彼等羥基苯基苯并三唑、羥基苯基二苯甲酮、草酸醯胺或羥基苯基-s-三型。該等化合物可在使用或不使用位阻胺(HALS)的情況下以其本身或以混合物形式來使用。該等化合物為熟習此項技術者眾所周知。
該等UV吸收劑及光穩定劑之實例揭示於WO04/074328,第12頁
第9行至第14頁第23行中,該揭示內容以引用方式併入本文中。
此外,可使用業內常用之添加劑,例如抗靜電劑、流動改良劑及黏著促進劑。
根據本發明,若調配物包括黏合劑,則可另外將熱乾燥或固化觸媒添加至調配物中作為額外添加劑(D)。可乾燥觸媒或熱固化觸媒係例如有機金屬化合物、胺或/及膦。有機金屬化合物係例如金屬羧酸鹽,尤其金屬Pb、Mn、Hf、Co、Zn、Zr或Cu之彼等;或金屬螯合物,尤其金屬Hf、Al、Ti或Zr之彼等;或有機金屬化合物,例如有機錫化合物。金屬羧酸鹽之實例係Pb、Mn或Zn之硬脂酸鹽、Co、Zn或Cu之辛酸鹽、Mn及Co之環烷酸鹽或相應亞麻油酸鹽或松油酸鹽(松油,其含有松香酸、油酸及亞麻油酸)。金屬螯合物之實例係乙醯基丙酮之鋁、鈦或鋯螯合物、乙酸乙基乙醯基酯、柳醛、柳醛肟、鄰羥基苯乙酮或乙酸乙基-三氟乙醯基酯及彼等金屬之烷氧化物。有機錫化合物之實例係二丁基氧化錫、二丁基二月桂酸錫及二丁基二辛酸錫。胺之實例尤其係三級胺,例如三丁基胺、三乙醇胺、N-甲基二乙醇胺、N-二甲基乙醇胺、N-乙基嗎啉、N-甲基嗎啉及二氮雜二環辛烷(三伸乙基二胺)及其鹽。其他實例係四級銨鹽,例如三甲基苄基氯化銨。亦可使用膦(例如三苯基膦)作為固化觸媒。適宜觸媒亦闡述於例如J.Bielemann,Lackadditive,Wiley-VCH Verlag GmbH,Weinheim,1998,第244-247頁中。實例係羧酸,例如對甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸、二壬基萘磺酸及二壬基萘二磺酸。亦可使用例如潛磺酸或封閉磺酸,可將酸封閉成離子型或非離子型的。
該等觸媒係以業內常用且熟習此項技術者已知之濃度使用。
為加速光聚合,可添加胺作為其他添加劑(D),尤其三級胺,例如三丁基胺、三乙醇胺、對二甲基胺基苯甲酸乙酯、米希勒氏酮(Michler's ketone)、N-甲基-二乙醇胺、N-二甲基乙醇胺、N-乙基嗎
啉、N-甲基嗎啉、二氮雜二環辛烷(三伸乙基二胺)、18-二氮雜二環[5.4.0]十一-7-烯(DBU)、1,5-二氮雜二環[4.3.0]壬-5-烯(DBN)及其鹽。其他實例係四級銨鹽,例如三甲基苄基氯化銨。胺之作用可藉由添加二苯甲酮型芳香族酮來強化。適宜作為氧捕獲劑之胺係例如N,N-二烷基苯胺,如EP339841中所闡述。其他加速劑、共引發劑及自動氧化劑係硫醇、硫醚、二硫化物及膦,如例如EP438123及GB2180358中所闡述。
亦可將業內常用之鏈轉移試劑添加至本發明組合物中。實例係硫醇、胺及苯并噻唑。
亦可藉由添加轉換或拓寬光譜敏感性之光敏劑作為其他添加劑(D)來加速光聚合。該等光敏劑尤其包含芳香族羰基化合物,例如二苯甲酮衍生物、硫雜蒽酮衍生物,尤其包含異丙基硫雜蒽酮、蒽醌衍生物及3-醯基香豆素衍生物、聯三苯、苯乙烯基酮及3-(芳醯基亞甲基)-噻唑啉、樟腦醌亦及曙紅、羅丹明(rhodamine)及赤藻紅染料。
上文所提及之胺亦可視為例如光敏劑。
適宜敏化劑化合物(D)之實例揭示於WO06/008251,第36頁第30行至第38頁第8行中,該申請案之揭示內容以引用方式併入本文中。
尤其含顏料(例如含二氧化鈦顏料)組合物之固化製程亦可藉由添加在熱條件下為自由基形成組份之其他添加劑(D)來輔助,該等其他添加劑係例如偶氮化合物(例如2,2'-偶氮雙(4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈)、三氮烯、二偶氮硫化物、五氮二烯)或過氧化合物(例如氫過氧化物或過氧碳酸鹽,例如第三丁基氫過氧化物),如例如EP245639中所闡述。
端視預期用途,其他常用添加劑(D)係螢光增白劑、填充劑,例如高嶺土(kaolin)、滑石、重晶石、石膏、白堊或矽酸鹽型填充劑、潤濕劑或流動改良劑。
對於固化厚且含顏料之塗層,添加玻璃微球或粉末狀玻璃纖維適宜,如例如US5013768中所闡述。
調配物亦可包括染料及/或白色或有色顏料[如其他添加劑(D)]。端視預期用途,可使用無機及有機顏料二者。該等添加劑為熟習此項技術者所熟知;若干實例係例如金紅石或銳鈦礦型二氧化鈦顏料、碳黑、氧化鋅(例如鋅白)、鐵氧化物(例如黃色氧化鐵、紅色氧化鐵)、鉻黃、鉻綠、鎳鈦黃、群青藍、鈷藍、釩酸鉍、鎘黃或鎘紅。有機顏料之實例係單或雙偶氮顏料亦及其金屬錯合物、酞青素顏料、多環顏料(例如二萘嵌苯、蒽醌、硫靛藍、喹吖啶酮)或三苯基甲烷顏料亦及二酮-吡咯并-吡咯、異吲哚啉酮(例如四氯異吲哚啉酮)、異吲哚啉、二噁、苯并咪唑酮及喹啉黃顏料。
該等顏料可單獨或以混合物形式用於調配物中。
根據預期用途,以業內常用之量、例如以基於總質量1重量%至60重量%或10重量%至30重量%之量將顏料添加至調配物中。
調配物亦可包括例如來自眾多種類之有機染料。實例係偶氮染料、次甲基染料、蒽醌染料或金屬錯合物染料。常用濃度為例如基於總質量0.1%至20%,尤其1%至5%。
基於光可聚合組合物之具體應用領域及該領域中之期望特性來選擇添加劑。
本發明之目標亦係如上文所闡述作為其他添加劑(D)之光可聚合組合物,其包括顏料或染料或顏料或染料之混合物。
上文所闡述之添加劑(D)為業內常用,且因此以業內常用之量來使用。
當然,可使用本發明化合物與一或多種已知光引發劑(C)之混合物,例如含有以下物質之混合物:樟腦醌;二苯甲酮、二苯甲酮衍生物,例如2,4,6-三甲基二苯甲酮、2-甲基二苯甲酮、3-甲基二苯甲
酮、4-甲基二苯甲酮、2-甲氧基羰基二苯甲酮、4,4’-雙(氯甲基)二苯甲酮、4-氯二苯甲酮、4-苯基二苯甲酮、3,3’-二甲基-4-甲氧基-二苯甲酮、[4-(4-甲基苯基硫基)苯基]-苯基甲酮、2-苯甲醯基苯甲酸甲酯、3-甲基-4’-苯基二苯甲酮、2,4,6-三甲基-4’-苯基二苯甲酮、4,4’-雙(二甲基胺基)二苯甲酮、4,4’-雙(二乙基胺基)二苯甲酮;縮酮化合物,如例如二苯甲醯二甲基縮酮;苯乙酮、苯乙酮衍生物,例如α-羥基環烷基苯基酮或α-羥基烷基苯基酮,例如2-羥基-2-甲基-1-苯基-丙酮、1-羥基-環己基-苯基-酮、1-(4-十二烷基苯甲醯基)-1-羥基-1-甲基-乙烷、1-(4-異丙基苯甲醯基)-1-羥基-1-甲基-乙烷、1-[4-(2-羥基乙氧基)-苯基]-2-羥基-2-甲基-1-丙-1-酮;2-羥基-1-{4-[4-(2-羥基-2-甲基-丙醯基)-苄基]-苯基}-2-甲基-丙-1-酮;2-羥基-1-{4-[4-(2-羥基-2-甲基-丙醯基)-苯氧基]-苯基}-2-甲基-丙-1-酮;寡聚α-羥基酮;二烷氧基苯乙酮、α-羥基-或α-胺基苯乙酮,例如(4-甲基硫基苯甲醯基)-1-甲基-1-嗎啉基乙烷、(4-嗎啉基苯甲醯基)-1-苄基-1-二甲基胺基丙烷、(4-嗎啉基苯甲醯基)-1-(4-甲基苄基)-1-二甲基胺基丙烷、(4-(2-羥基乙基)胺基苯甲醯基)-1-苄基-1-二甲基胺基丙烷)、(3,4-二甲氧基苯甲醯基)-1-苄基-1-二甲基胺基丙烷;4-芳醯基-1,3-二氧戊環、安息香烷基醚及二苯甲醯縮酮,例如二甲基二苯甲醯縮酮、羥乙酸苯基酯及其衍生物,例如α-側氧基苯乙酸甲酯、側氧基-苯基-乙酸2-(2-羥基-乙氧基)-乙基酯、二聚體羥乙酸苯基酯,例如側氧基-苯基-乙酸1-甲基-2-[2-(2-側氧基-2-苯基-乙醯氧基)-丙氧基]-乙基酯;肟酯,例如1,2-辛烷二酮1-[4-(苯基硫基)苯基]-2-(O-苯甲醯基肟)、乙酮1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙醯基肟)、9H-噻噸-2-甲醛9-側氧基-2-(O-乙醯基肟)或例如肟酯與α-胺基酮之組合,例如(4-嗎啉基苯甲醯基)-1-苄基-1-二甲基胺基丙烷與[4-(2-甲基苯基羧基)苯基]-雙[4-(O-乙醯亞胺)苯基]胺之組合;過氧酸酯(例如如例如EP126541中所闡述之二苯
甲酮四甲酸過氧酸酯;單醯基氧化膦,例如(2,4,6-三甲基苯甲醯基)二苯基氧化膦,(2,4,6-三甲基苯甲醯基苯基)膦酸乙酯;雙醯基氧化膦,例如雙(2,6-二甲氧基-苯甲醯基)-(2,4,4-三甲基-戊基)氧化膦、雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)-苯基氧化膦、雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)-2,4-二戊氧基苯基氧化膦、叁醯基氧化膦;鹵甲基三,例如2-[2-(4-甲氧基-苯基)-乙烯基]-4,6-雙-三氯甲基-[1,3,5]三、2-(4-甲氧基-苯基)-4,6-雙-三氯甲基-[1,3,5]三、2-(3,4-二甲氧基-苯基)-4,6-雙-三氯甲基-[1,3,5]三、2-甲基-4,6-雙-三氯甲基-[1,3,5]三;六芳基雙咪唑/共引發劑系統,例如鄰-氯六苯基-雙咪唑與2-巰基苯并噻唑、二茂鐵化合物或二茂鈦(例如雙(環戊二烯基)-雙(2,6-二氟-3-吡咯基-苯基)鈦)之組合。此外,可使用硼酸鹽化合物作為共引發劑。
該等其他光引發劑(C)中之許多可以例如商品名Darocur®及Irgacure®自BASF SE購得或以Esacure®自Lamberti購得。
本發明化合物與例如提供互補應用特徵之其他光引發劑(C)組合使用,由此改良引發系統之總體性能。對於許多應用而言,添加一種光引發劑(C)會獲得良好結果。對於其他應用而言,可建議添加兩種或甚至更多種其他光引發劑(C)以達成最佳結果。
若使用本發明化合物與其他光引發劑(C)之混合物,則可將化合物個別地添加至調配物中。另一選擇為,可混合本發明化合物與一或多種其他光引發劑(C),然後將化合物添加至調配物中。進而可使用欲與本發明化合物混合之兩種或更多種光引發劑(C)作為相應摻合物。若干該等摻合物在市面上有售(例如Irgacure®500或Irgacure®2022)。與使用個別化合物相比,摻和本發明化合物與其他光引發劑(C)、然後添加至調配物中可有利地改良處置特性且容易納入。由於本發明化合物為液體,故尤其在一或多種光引發劑(C)亦為液體時,可能摻合物之範疇較大。
因此,本發明之目標係如上文所闡述另外包括至少一種其他光引發劑(C)之液態光引發劑混合物。
尤佳者係其中一或多種其他光引發劑(C)亦為液體之摻合物。
若摻合物係由如上文所闡述之液態光引發劑及一種其他液態或固態光引發劑(C)組成,則可以99.9%-0.1%之液態光引發劑與0.1%-99.9%之光引發劑(C)的比率混合該兩種組份。
若摻合物係由如上文所闡述之液態光引發劑及兩種或更多種其他液態或固態光引發劑(C)組成,則可以任何比率混合該三種或更多種組份。較佳者係在環境溫度下提供液態摻合物之比率。
本發明之目標亦係如上文所闡述之光可聚合組合物,其中其他光引發劑(C)係選自由以下組成之群:α-羥基酮、二苯甲酮、經取代之二苯甲酮化合物、二苯甲醯二甲基縮酮、苯乙醛酸酯化合物及α-胺基酮化合物。
例如,其他光引發劑(C)係選自由以下組成之群:二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮、2-甲基二苯甲酮、3-甲基二苯甲酮、4-甲基二苯甲酮、2-甲氧基羰基二苯甲酮4,4’-雙(氯甲基)二苯甲酮、4-氯二苯甲酮、4-苯基二苯甲酮、3,3’-二甲基-4-甲氧基-二苯甲酮、[4-(4-甲基苯基硫基)苯基]-苯基甲酮、甲基-2-苯甲醯基苯甲酸酯、3-甲基-4’-苯基二苯甲酮、2,4,6-三甲基-4’-苯基二苯甲酮、4,4’-雙(二甲基胺基)二苯甲酮、4,4’-雙(二乙基胺基)二苯甲酮、二苯甲醯二甲基縮酮、苯乙酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基-丙酮、1-羥基-環己基-苯基-酮、1-(4-十二烷基苯甲醯基)-1-羥基-1-甲基-乙烷、1-(4-異丙基苯甲醯基)-1-羥基-1-甲基-乙烷、1-[4-(2-羥基乙氧基)-苯基]-2-羥基-2-甲基-1-丙-1-酮;2-羥基-1-{4-[4-(2-羥基-2-甲基-丙醯基)-苄基]-苯基}-2-甲基-丙-1-酮;2-羥基-1-{4-[4-(2-羥基-2-甲基-丙醯基)-苯氧基]-苯基}-2-甲基-丙-1-酮、(4-甲基硫基苯甲醯基)-1-甲基-1-嗎啉基乙烷、(4-嗎啉基苯甲醯
基)-1-苄基-1-二甲基胺基丙烷、(4-嗎啉基苯甲醯基)-1-(4-甲基苄基)-1-二甲基胺基丙烷、(4-(2-羥基乙基)胺基苯甲醯基)-1-苄基-1-二甲基胺基丙烷)、(3,4-二甲氧基苯甲醯基)-1-苄基-1-二甲基胺基丙烷、α-側氧基苯乙酸甲酯、側氧基-苯基-乙酸2-(2-羥基-乙氧基)-乙基酯及側氧基-苯基-乙酸1-甲基-2-[2-(2-側氧基-2-苯基-乙醯氧基)-丙氧基]-乙基酯、Esacure®KIP150、Esacure®160。
其他光引發劑(C)之所關注實例係選自由以下組成之群:2-羥基-2-甲基-1-苯基-丙酮、1-羥基-環己基-苯基-酮、2-羥基-1-{4-[4-(2-羥基-2-甲基-丙醯基)-苄基]-苯基}-2-甲基-丙-1-酮、Esacure KIP® 150、α-側氧基苯乙酸甲酯、側氧基-苯基-乙酸2-(2-羥基-乙氧基)-乙基酯及側氧基-苯基-乙酸1-甲基-2-[2-(2-側氧基-2-苯基-乙醯氧基)-丙氧基]-乙基酯。
具體而言,較佳其他光引發劑(C)係選自由以下組成之群:2-羥基-2-甲基-1-苯基-丙酮、2-羥基-2-甲基-1-(3-[羥基1甲基]-苯基)-1-丙酮、1,1’-[氧基雙(亞甲基-3,1-伸苯基)]雙[2-羥基-2-甲基-1-丙酮、1-羥基-環己基-苯基-酮、2-羥基-1-{4-[4-(2-羥基-2-甲基-丙醯基)-苄基]-苯基}-2-甲基-丙-1-酮、聚{2-羥基-2-甲基-1-[4-(1-甲基乙烯基)苯基]丙酮}(Esacure® KIP 150)、2-羥基-1-{4-[4-(2-羥基-2-甲基-丙醯基)苯氧基]-苯基}-2-甲基-丙-1-酮(Esacure® 160)、1-[4-(4-苯甲醯基苯基硫基)苯基]-2-甲基-2-[(4-甲基苯基)磺醯基]丙-1-酮(Esacure® 1001)、苯乙酮酸甲酯(Darocur® MBF)、氧基苯基乙酸2-[2-側氧基-2-苯基乙醯氧基)-乙氧基]-乙基酯(Irgacure® 754)、2,4,6-三甲基苯甲醯基乙氧基苯基氧化膦(Lucirin® TPO-L)、雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)-苯基氧化膦、Irgacure® 819、二苯基(2,4,6-三甲基苯甲醯基)氧化膦(Lucirin® TPO)、4-(4-甲基苯基硫基)二苯甲酮、甲基甲氧基-二苯甲酮及聚(四亞甲基二醇250)之二酯、異丙基硫雜蒽酮、1-氯4-丙氧基-硫雜蒽酮、
2,4-二乙基-9H-噻噸-9-酮、2-甲基甲氧基-硫雜蒽酮及聚(四亞甲基二醇250)之二酯、2-甲基-1-(4-甲基硫基苯基)-2-嗎啉基-丙-1-酮(Irgacure® 907)、2-苄基-2-(二甲基胺基)-1-(4-嗎啉基苯基)-1-丁酮(Irgacure® 369)、2-(4-甲基苄基)-2-(二甲基胺基)-1-(4-嗎啉基苯基)丁-1-酮(Irgacure® 379)及聚乙二醇-六氫吡)丙酸二(β-4[4-(2-二甲基胺基-2-苄基)丁醯基苯基]酯。
如上文所闡述之光可聚合組合物包括例如基於組合物0.05重量%至15重量%、較佳0.1重量%至5重量%之光引發劑(B)或光引發劑(B)+(C)。
本發明組合物可用於多個目的,例如用於疊印塗層,作為印刷油墨(例如絲網印刷油墨、膠版或柔版印刷用油墨、噴墨油墨、單張印刷用油墨、電子照相油墨、凹板油墨),作為透明塗料、白色塗料或含有色顏料之塗料用於例如木材或金屬,作為粉末塗層,作為油漆,尤其用於紙、木材、金屬或塑膠,作為日光可固化油漆用於製造結構及公路、建築用油漆、建造、汽車、飛機等,用於照相複製製程,用於全息記錄材料,用於影像記錄製程或生產可使用有機溶劑或使用水性鹼性介質進行顯影之印刷板,用於生產絲網印刷用遮罩,作為補牙化合物,作為黏著劑,作為感壓黏著劑,作為層壓樹脂,作為蝕刻抗蝕劑或永久抗蝕劑、液態及乾燥膜二者,作為光可結構化電介質及作為電子電路用焊接遮罩,作為抗蝕劑用於生產用於任何類型之顯示器螢幕之濾色器或產生製造電漿顯示器及電致發光顯示器期間之結構,生產光學開關、光柵(干涉柵),藉由批量固化(透明模具中之UV固化)或根據立體微影製程製造三維物件(如例如US4575330中所闡述),製造凝膠塗料及厚層狀組合物之複合材料(例如苯乙烯聚酯,其可包含玻璃纖維及/或其他纖維及其他佐劑),塗覆或密封電子組件或作為光學纖維用塗層。該等組合物亦適於生產光學透鏡(例如接觸透
鏡或菲涅爾透鏡(Fresnel lense))亦及製造醫學裝置、助劑或植入物。該等組合物亦可用於製備具有正熱特性之凝膠。該等凝膠闡述於例如DE19700064及EP678534中。
進一步光固化對於印刷應用至關重要,此乃因油墨乾燥時間係圖形產品生產速率之關鍵因素,且應為約幾分之一秒。UV可固化油墨對絲網印刷、膠版油墨、噴墨油墨、柔版印刷油墨、凹板油墨、電子照相油墨、單張油墨、疊印清漆或底漆尤其重要。
如上文已提及,液態光引發劑混合物亦適於生產印刷板,例如柔版印刷板或膠版印刷板。此應用使用(例如)可溶性直鏈聚醯胺或苯乙烯/丁二烯及/或苯乙烯/異戊二烯橡膠、含有羧基之聚丙烯酸酯或聚甲基丙烯酸甲酯、聚乙烯醇或胺基甲酸酯丙烯酸酯與光可聚合單體(例如丙烯醯胺及/或甲基丙烯醯胺或丙烯酸酯及/或甲基丙烯酸酯)及光引發劑之混合物。使該等系統之膜及板(濕或乾)曝光於印刷原件之負片(或正片),且隨後使用適當溶劑或水溶液洗掉未固化部分。
印刷油墨為熟習此項技術者已知,在業內廣泛使用且闡述於文獻中。
其係例如含顏料之印刷油墨及經染料著色之印刷油墨。
印刷油墨係例如包括著色劑(顏料或染料)、黏合劑亦及視情況溶劑及/或視情況水及添加劑之液體或膏糊形式之懸浮液。在液態印刷油墨中,通常將黏合劑及(若可用)添加劑溶解於溶劑中。對於液態印刷油墨,Brookfield黏度計中之常用黏度係例如20mPa.s至5000mPa.s,例如20mPa.s至1000mPa.s。對於膏糊形式之印刷油墨,值介於例如1Pa.s至100Pa.s、較佳5Pa.s至50Pa.s範圍內。熟習此項技術者將熟悉印刷油墨之成份及組成。
業內常用之適宜顏料(如印刷油墨調配物)通常已知且經廣泛闡述。
印刷油墨包括濃度有利地係例如基於印刷油墨之總重量0.01重量%至40重量%、較佳1重量%至25重量%、尤其5重量%至15重量%之顏料。
印刷油墨可用於例如對根據本發明製程使用通常已知之調配物預處理之材料實施凹板印刷、凹版印刷、柔版印刷、絲網印刷、膠版印刷、微影或連續或逐滴噴墨印刷,例如用於出版、封裝或運送、後勤、廣告、安全印刷或辦公設備領域中。
適宜印刷油墨係基於溶劑之印刷油墨及基於水之印刷油墨二者。
所關注者係例如基於水性丙烯酸酯之印刷油墨。該等油墨應理
解為包含藉由聚合至少一個含有基團或之單體獲得且溶解於水或含水有機溶劑中之聚合物或共聚物。適宜有機溶劑係熟習此項技術者通常使用之水可混溶溶劑,例如醇(例如甲醇、乙醇以及丙醇、丁醇及戊醇之異構體、乙二醇)及其醚(例如乙二醇甲醚及乙二醇乙醚)以及酮(例如丙酮、乙基甲基酮),例如異丙醇。水及醇較佳。
適宜印刷油墨主要包括例如丙烯酸酯聚合物或共聚物作為黏合劑,且溶劑係選自例如由以下組成之群:水、C1-C5醇、乙二醇、2-(C1-C5烷氧基)-乙醇、丙酮、乙基甲基酮及其任何混合物。
除黏合劑外,印刷油墨亦可包括熟習此項技術者已知之常用濃度之常用添加劑。
對於凹板或柔版印刷,印刷油墨通常係藉由稀釋印刷油墨濃縮物來製備,且然後可根據本身已知之方法來使用。
印刷油墨亦可包括例如以氧化方式乾燥之醇酸樹脂系統。
印刷油墨係以業內常用之已知方式、視情況藉由加熱塗層來乾
燥。
適宜水性印刷油墨組合物包括例如顏料或顏料、分散劑及黏合劑之組合。
因此,本發明之目標亦係如上文所闡述包括分散劑或分散劑之混合物作為其他添加劑(D)之光可聚合組合物。
考慮在內之分散劑包含例如常用分散劑,例如基於一或多種芳基磺酸/甲醛縮合產物或一或多種水溶性烷氧基化酚、非離子型分散劑或聚合物酸之水溶性分散劑。該等分散劑已知且闡述於例如US5186846及DE19727767中。適宜烷氧基化酚同樣已知且闡述於例如US4218218及DE19727767中。適宜非離子分散劑係例如烯化氧加合物、乙烯基吡咯啶酮、乙酸乙烯基酯或乙烯基醇之聚合產物及乙烯基吡咯啶酮與乙酸乙烯基酯及/或乙烯基醇之共聚物或三元共聚物。
亦可使用例如起分散劑及黏合劑二者之作用之聚合物酸。
端視預期應用,可提及之適宜黏合劑組份之實例包含含(甲基)-丙烯酸酯基團、含乙烯基及/或含環氧基之單體、預聚物及聚合物及其混合物。其他實例係三聚氰胺丙烯酸酯及聚矽氧丙烯酸酯。丙烯酸酯化合物亦可以非離子方式進行改質(例如提供有胺基)或以離子方式進行改質(例如提供有酸基或銨基),並以水性懸浮液或乳液形式來使用(例如EP704469、EP012339)。此外,為獲得期望黏度,可混合無溶劑丙烯酸酯聚合物與所謂的反應性稀釋劑,例如含乙烯基之單體。其他適宜黏合劑組份係含環氧基之化合物。
印刷油墨組合物亦可包括例如具有保水作用之試劑(保濕劑,例如多元醇、聚伸烷基二醇)作為其他組份,其使得組合物尤其適用於噴墨印刷。
應理解,印刷油墨可包括其他助劑,例如尤其常用於(水性)噴墨油墨以及印刷及塗覆工業中,例如防腐劑(例如戊二醛及/或四羥甲基
乙炔脲)、抗氧化劑、脫氣劑/消泡劑、黏度調節劑、流動改良劑、抗沉助劑、光澤改良劑、潤滑劑、黏著促進劑、抗結皮劑、消光劑、乳化劑、穩定劑、疏水劑、光穩定劑、處置改良劑及抗靜電劑。當組合物中存在該等試劑時,其總量通常基於製劑之重量1重量%。
印刷油墨包含例如包括染料(染料之總含量係例如基於油墨之總重量1重量%至35重量%)之彼等。適用於對該等印刷油墨著色之染料為熟習此項技術者已知且廣泛地自例如BASF SE購得。
該等印刷油墨可包括有機溶劑,例如水可混溶有機溶劑,例如C1-C4醇、醯胺、酮或酮醇、醚、含氮雜環化合物、聚伸烷基二醇、C2-C6伸烷基二醇及硫乙二醇、其他多元醇(例如甘油及多元醇之C1-C4烷基醚),其量通常為基於印刷油墨之總重量2重量%至30重量%。
印刷油墨亦可包括例如增溶劑,例如ε-己內醯胺。
印刷油墨尤其可用於調節黏度之目的,包括天然或合成來源之增稠劑。增稠劑之實例包含市售海藻酸鹽增稠劑、澱粉醚或刺槐豆粉醚。印刷油墨包括例如基於印刷油墨之總重量0.01重量%至2重量%之量之該等增稠劑。
印刷油墨亦可包括例如0.1重量%至3重量%之量之緩衝物質,例如硼砂、硼酸鹽、磷酸鹽、多磷酸鹽或檸檬酸鹽,以確定例如4至9、尤其5至8.5之pH值。
作為其他添加劑,該等印刷油墨可包括表面活性劑或保濕劑。考慮在內之表面活性劑包含市售陰離子及非離子型表面活性劑。在印刷油墨中,考慮在內之保濕劑包含例如脲或乳酸鈉(有利地呈50%至60%水溶液形式)及甘油及/或丙二醇之混合物,其量為例如0.1重量%至30重量%、尤其2重量%至30重量%。
此外,印刷油墨亦可包括常用添加劑,例如消泡劑或尤其抑制真菌及/或細菌生長之物質。該等添加劑通常係以基於印刷油墨之總
重量0.01重量%至1重量%之量使用。
印刷油墨亦可以常用方式藉由將個別組份混合在一起、例如混合於期望量之水中來製備。
因此,如已提及,端視應用性質,可能需要適應例如印刷油墨之黏度或其他物理特性,尤其彼等影響印刷油墨對所述基板之親和力之特性。
印刷油墨亦適用於例如此類記錄系統,其中印刷油墨係自小開口以引導朝向在其上形成影像之基板之液滴形式擠壓出。適宜基板係例如藉由本發明製程預處理之紡織纖維材料、紙、塑膠或鋁箔。適宜記錄系統係例如市售噴墨印刷機。
較佳者係其中使用水性印刷油墨之印刷製程。
較佳噴墨油墨調配物包括(甲基)丙烯酸酯化環氧基酯;(甲基)丙烯酸酯化聚酯或含有乙烯基-醚基團之聚酯、(甲基)丙烯酸酯化聚胺基甲酸酯、聚醚及多元醇。
用於UV可固化噴墨中之較佳組份係如例如US3844916、EP280222、US5482649或US5734002中所闡述藉由與一級或二級胺反應來改質之丙烯酸酯。該等經胺改質之丙烯酸酯亦稱為胺基丙烯酸酯。實例係上文已給出者。已知在胺基丙烯酸酯之存在下,UV可固化系統顯示增加的固化性能。其可用於克服通常對自由基引起之聚合反應、尤其對低黏性系統(如UV可固化噴墨)觀察到之氧抑制。
將明瞭,所有該等所引用單體、預聚物、聚合物及寡聚物之混合物皆可用於包括本發明液態光引發劑混合物之油墨組合物中。
就此而言,光可聚合單體、寡聚物或預聚物之量係例如10wt%至80wt%,較佳10wt%至60wt%。
除自由基可聚合組份外,包括本發明光引發劑之油墨亦可包括具有低黏度之陽離子可固化組合物,其包括至少一種脂肪族或芳香族
環氧化物、至少一種如上文所提及之多元醇或聚乙烯多元醇及至少一種產生陽離子之光引發劑。該等環氧化物中之多者為業內所熟知且在市面上有售。可用於陽離子光可固化組合物中之光引發劑係例如芳基碘鹽及芳基鋶鹽。
強調該等含有陽離子及自由基可聚合及光可聚合原材料之混雜系統。陽離子可聚合系統之實例包含環醚、尤其環氧化物及氧雜環丁烷亦及乙烯基醚及含羥基化合物。亦可使用內酯化合物及環狀硫醚以及乙烯基硫醚。其他實例包含胺基塑膠或酚醛可熔樹脂。該等實例尤其係三聚氰胺、脲、環氧基、酚醛、丙烯酸、聚酯及醇酸樹脂以及尤其丙烯酸、聚酯或醇酸樹脂與三聚氰胺樹脂之混合物。輻射可固化樹脂含有烯系不飽和化合物,尤其(甲基)丙烯酸酯樹脂。實例亦如上文所給出者。
此外,所關注者係混雜系統,其在第一階段光聚合且然後在第二階段經由處理後熱交聯或反之亦然。該等混雜系統包括不飽和化合物與非光可聚合成膜組份之混合物。該等組份可係(例如)物理乾燥聚合物或其於有機溶劑(例如硝基纖維素或乙醯丁酸纖維素)中之溶液。然而,其亦可係化學或熱可固化樹脂,例如聚異氰酸酯、聚環氧化物或三聚氰胺樹脂。
適宜作為例如噴墨油墨之其他組合物係雙重固化組合物,其首先藉由熱且隨後藉由UV或電子輻照進行固化或反之亦然,且其組份含有如上文所闡述能夠在使用UV光輻照時在光引發劑存在下在本發明背景下與如上文所闡述之液態光引發劑混合物反應的乙烯雙鍵。
噴墨油墨含有例如著色劑。單獨或呈組合形式之眾多種有機及無機染料及顏料可經選擇用於噴墨油墨組合物中;熟習此項技術者熟悉適當選擇。顏料粒子應足夠小(0.005μm至15μm)以容許油墨在噴射噴嘴處自由流動。顏料粒子較佳應為0.005μm至1μm。
顏料之極精細懸浮液及其製備揭示於例如US5538548中。
油墨較佳包括總含量基於油墨之總重量為1重量%至35重量%、尤其1重量%至30重量%、且較佳1重量%至20重量%之著色劑。2.5重量%、尤其5重量%、且較佳7.5重量%之限值在此處較佳作為下限。
適宜著色劑係例如純顏料粉末(例如Cyan IRGALITE® Blue GLO(BASF SE))或顏料製劑(例如MICROLITH-顏料製劑)。
噴墨油墨可包含多種其他添加劑,例如表面活性劑、殺生物劑、緩衝劑、防黴劑、pH調節劑、電導率調節劑、螯合劑、防銹劑、聚合抑制劑、光穩定劑及諸如此類。視需要,該等添加劑可以任何有效量包含於噴墨油墨中。
較佳應用領域包括疊印塗層亦及含顏料之薄塗層(層厚度<20μm),例如用於諸如以下等印刷方法中之印刷油墨:柔版印刷、膠版印刷、絲網印刷、凹板印刷、凹版印刷、活版印刷、移印及噴墨印刷。
疊印塗層通常包括烯系不飽和化合物,例如寡聚及/或單體丙烯酸酯。亦可包含胺丙烯酸酯。
如上文所提及,疊印塗層及印刷油墨亦可包括其他光引發劑及共引發劑。
因此,本發明之目標亦係如上文所闡述之光可聚合組合物,其係印刷油墨、尤其膠版印刷油墨。
本發明之液態光引發劑混合物亦適用於UV可固化黏著劑中;例如適於製備感壓黏著劑、層壓黏著劑、熱熔融黏著劑、水分固化黏著劑、矽烷反應性黏著劑或矽烷反應性密封劑及諸如此類以及相關應用。該等黏著劑可係熱熔融黏著劑以及水性或溶劑性黏著劑、液態無溶劑黏著劑或2部分反應性黏著劑。具體而言,適宜者係感壓黏著劑(PSA),例如uv可固化熱熔融感壓黏著劑。該等黏著劑包括例如呈重
量比30:50:20之例如至少一種橡膠組份、至少一種樹脂組份作為膠黏劑及至少一種油組份。適宜膠黏劑係天然或合成樹脂。熟習此項技術者應瞭解適宜相應化合物及其適宜油組份或橡膠。
含有例如呈封閉形式之異氰酸酯之預聚合黏著劑可例如在高溫下進行處理且在熱熔融製程後塗覆於基板上,此後藉由涉及封閉異氰酸酯之其他固化步驟來達成完全固化,此係藉由光活化光潛觸媒來實現。
亦可使用本發明之液態光引發劑混合物作為乳液、珠粒或懸浮液聚合製程之引發劑或作為固定液態-結晶單體及寡聚物之取向狀態之聚合引發劑或作為將染料固定在有機材料上之引發劑。
亦可使用本發明之液態光引發劑混合物作為輻射可固化粉末塗層之自由基光引發劑或光引發系統。粉末塗層可基於含有反應性雙鍵之固態樹脂及單體,例如馬來酸酯、富馬酸酯、乙烯基醚、(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯醯胺及其混合物。自由基UV可固化粉末塗層可藉由混合不飽和聚酯樹脂與固態丙烯醯胺(例如甲基丙烯醯胺基-羥乙酸甲酯)及本發明自由基光引發劑來調配,例如如M.Wittig及Th.Gohmann之講義「Radiation Curing of Powder Coating」,Conference Proceedings,Radtech Europe 1993中所闡述。自由基UV可固化粉末塗層亦可藉由混合不飽和聚酯樹脂與固態丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯或乙烯基醚及本發明光引發劑(或光引發劑混合物)來調配。粉末塗層亦可包括黏合劑,如例如DE4228514及EP636669中所闡述。EP636669中所闡述之粉末塗層調配物包括例如a)來自(半)結晶或非晶型不飽和聚酯、不飽和聚丙烯酸酯或其與不飽和聚酯之混合物之群的不飽和樹脂,尤佳者係彼等源自馬來酸或富馬酸者;b)含有乙烯基醚-、乙烯基酯-或(甲基)丙烯酸酯-官能基之寡聚物或聚合物交聯劑,尤佳者係乙烯基醚寡聚物,例如二乙烯基醚官能化胺基甲酸酯;c)光引發
劑。
UV可固化粉末塗層亦可包括白色或有色顏料。因此,例如,可較佳地使用濃度高達50重量%之金紅石型二氧化鈦,以獲得具有良好遮蓋力之固化粉末塗層。該製程通常包括將粉末靜電或摩擦靜電噴霧至基板(例如金屬或木材)上,藉由加熱來熔融粉末,及在形成平滑膜後使用(例如)中壓汞燈、金屬鹵化物燈或氙燈利用紫外及/或可見光來輻射固化塗層。輻射可固化粉末塗層與相應熱可固化塗層相比之具體優點在於,可視需要延長熔融粉末粒子後之流動時間以確保形成平滑高光澤塗層。與熱可固化系統不同,輻射可固化粉末塗層可經調配以使其在相對較低之溫度下熔融,而無縮短儲藏壽命之不期望效應。出於此原因,其亦適宜作為用於熱敏感基板(例如木材或塑膠)之塗層。然而,若欲將粉末塗層施加至非熱敏感基板(例如金屬(媒劑塗層)),則亦可使用本發明光引發劑製備可用「雙重固化」粉末塗層調配物。該等調配物為熟習此項技術者已知;其係以熱方式亦及藉助UV二者來固化,且可參見例如US5922473。
本發明之液態光引發劑混合物亦可以例如聚合物懸浮液中之0.5%-5%、較佳0.5%-2%水性懸浮液、例如聚胺基甲酸酯水性懸浮液(所謂的PUD)形式來使用。
本發明之光可固化組合物適於(例如)作為塗覆物質用於所有種類之基板,例如木材、紡織品、紙、陶瓷、玻璃、塑膠(例如,聚酯、聚對苯二甲酸乙二酯、聚烯烴或乙酸纖維素,尤其呈膜形式)亦及施加保護層或藉助逐影像曝光來施加影像之金屬(例如,Al、Cu、Ni、Fe、Zn、Mg或Co及GaAs、Si或SiO2)。
基板可藉由將液態組合物、溶液或懸浮液或粉末施加至基板來塗覆。溶劑及其濃度之選擇主要係藉由組合物之性質及塗覆方法來管控。溶劑應為惰性的,即其不應與組份發生任何化學反應,且其應能
夠在塗覆操作後藉由乾燥再移除。適宜溶劑係例如酮、醚及酯,例如甲基乙基酮、異丁基甲基酮、環戊酮、環己酮、N-甲基吡咯啶酮、二噁烷、四氫呋喃、2-甲氧基乙醇、2-乙氧基乙醇、1-甲氧基-2-丙醇、1,2-二甲氧基乙烷、乙酸乙酯、乙酸正丁基酯及3-乙氧基丙酸乙酯。
藉助已知塗覆方法、例如藉由印刷方法(例如柔版印刷、微影印刷、噴墨、絲網印刷、旋塗、浸沒、輥塗應用、刀塗、膠簾傾注、刷塗應用或噴霧)、尤其藉由靜電噴霧及逆轉輥塗、亦及藉由電泳沈積將調配物均勻地施加至基板。亦可將光敏層施加至暫時性撓性載體,且然後經由層壓轉移層來塗覆最終基板。應用類型之實例參見例如Ullmann之Encyclopedia of Industrial Chemistry,第5版,第A18卷,第491-500頁。
所施加之量(層厚度)及基板(層載體)之性質端視期望應用領域而定。
另一應用領域包括適用於塗覆玻璃纖維、適用於內層亦及中層及外層二者之組合物。亦可將經塗覆玻璃纖維集合成束,從而獲得另一塗層。該等塗覆層包括UV可固化寡聚物、UV可固化單體亦及至少一種光引發劑及添加劑。
任何UV可固化寡聚物皆適用於塗覆玻璃纖維。
光固化之其他應用領域在於金屬塗層,例如將漆施加至金屬片及管、罐或瓶塞;亦及塑膠塗層之光固化,例如基於PVC之地板或牆壁覆蓋。
紙塗層之光固化之實例係將無色漆施加至標籤、封裝材料或書封面。
亦可使用本發明之液態光引發劑混合物或本發明之液態光引發劑混合物與其他光引發劑之摻合物作為調配物中之自由基光引發劑或光引發系統,用於基於光微影技術之快速原型設計或加性製造製程。
該等製程為熟習此項技術者所熟知,且包含例如使用移動雷射之立體微影(SLA製程)、數位光處理(DLP)或大面積無遮罩光聚合(LAMP)。為所有該等技術常用者係藉由逐層逐影像固化製程使用一種上文所提及技術逐步構建三維物體,然後藉由適宜洗滌或顯影過程移除未固化材料。逐影像固化製程可與全曝光輻照步驟或與熱固化製程組合,以達成期望最終特性。隨後,較佳在完成前述逐層形式給出製程後數分鐘至幾小時施加上文所提及之固化後製程。在輻照步驟中,可使用各種光源,例如汞燈、氙燈及螢光燈或發光二極體(LED)。
亦可組合自由基固化材料與藉由替代機制固化之第二種材料。實例係自由基固化調配物與陽離子固化材料之組合。例如,較佳使用自由基引發劑聚合含於調配物中之丙烯酸酯部分,而較佳藉由陽離子引發劑來觸發環氧基部分之聚合。兩種製程皆可同時施加或可以後續方式組合。
另一選擇為,快速原型設計或加性製造亦可分別使用3D印刷及多噴射技術來實施。相應設備可自例如3D Systems公司以其ProJetTM商標或自提供其PolyJet 3D印刷機之Stratasys以其商標Dimension、Connex、Eden及Pro購得。該等實例僅欲用於參考,但不應將本發明之範疇限於相關3D印刷技術。在該等技術中,藉由逐層噴射光可固化材料、然後藉由使用適宜輻射源立即固化來構建三維物體。適宜輻射源係例如通常用於輻射固化中之輻照系統,例如汞燈、摻雜汞燈、無電極燈及諸如此類或具有適宜波長之LED燈。
在該等快速原型設計或加性製造應用中,可將本發明之液態光引發劑混合物用於光聚合物材料中用來產生三維物體,或用於載體材料中用作構建三維結構之中間載體。載體材料係以下列方式來設計:可在構建三維物體後藉由例如適宜洗滌或顯影過程容易地移除而不影
響後者。
亦可使用本發明之液態光引發劑混合物或本發明之液態光引發劑混合物與其他光引發劑之摻合物作為調配物中之自由基光引發劑或光引發系統,用於使用固化用LED(發光二極體)光源之應用。LED光源可用於例如固化UV噴墨油墨,例如用於高速單程應用、單張應用、窄幅應用、平臺應用或寬幅應用。亦使用光聚合物噴射技術將尤其經設計之LED可固化油墨用於原型設計或加性製造製程中。亦將LED光源用於工業應用(例如木材塗層)中。使用LED光源之其他應用係現場應用,例如修復應用(例如汽車或工業修復塗層)或建造方面應用(例如地板應用)。其他應用係用於專業及自製作應用二者之黏著劑。其他應用發現於光可固化指甲油及諸如此類中。
可利用在自可見光延伸至短UV之不同波長發射之LED光源。然而,根據不同LED二極體及製程安全性考慮之價格/性能水準,在可見光或UV-A中發射之LED較佳。在可見光(例如470nm)中發射之LED光源尤佳用於牙科或醫學應用。在可見光或UV-A範圍(例如在405nm、395nm、385nm或365nm)中發射之LED光源較佳用於技術應用。尤佳者係在405nm、395nm或385nm下發射之LED。由於本發明之液態光引發劑混合物在此範圍內具有良好吸收且經受光致褪色製程,故其尤其適用於該等應用中。
當使用LED光源來固化時,可有利地使用本發明之液態光引發劑混合物與另一光引發劑化合物(C)之組合。較佳者係與(經取代)二苯甲酮衍生物、苯乙醛酸酯衍生物或硫雜蒽酮衍生物之組合。尤佳者係本發明液態光引發劑混合物與硫雜蒽酮衍生物之組合。
本發明組合物之光敏感性通常自約150nm延伸至IR範圍。例如,在日光或人工光源之光中存在適宜輻射。因此,可使用大量的種類最繁多之光源。點光源及平面輻射器(燈陣列)二者皆適宜。實例
係:碳弧燈、氙弧燈、適宜時摻雜有金屬鹵化物之中壓、高壓及低壓汞輻射器(金屬鹵化物燈)、微波激發之金屬蒸氣燈、準分子燈、超光化螢光管、螢光燈、氬白熾燈、閃光燈(例如高能量閃光燈)、照相用泛光燈、發光二極體(LED、OLED)、電子束及X射線。燈與欲曝光基板之間之距離可根據預期用途以及燈之類型及強度來變化,且可係例如2cm至150cm。尤其適宜者係雷射光源,例如準分子雷射,例如用於在248nm下曝光之Krypton-F雷射。亦可使用可見光及紅外或NIR範圍內之雷射。
如已提及,可僅藉由使用電磁輻射輻照來實施本發明之固化。然而,端視欲固化調配物之組成,在輻照之前、期間或之後實施熱固化有利。
熱固化係藉由熟習此項技術者已知之方法來實施。通常,固化係在烘箱(例如循環空氣烘箱)中、在加熱板上或藉由使用IR燈輻照來實施。亦可在室溫下進行無輔助固化,此端視所使用黏合劑系統而定。固化溫度通常介於室溫與150℃之間,例如25℃至150℃或50℃至150℃。在粉末塗層或線圈塗層之情形下,固化溫度可甚至較高,例如高達350℃。
本發明係關於使用如上文所闡述之液態光引發劑混合物作為光引發劑用於光聚合包括含有烯系不飽和雙鍵之單體或寡聚化合物之組合物,且係關於光聚合含有至少一個烯系不飽和雙鍵之單體、寡聚或聚合化合物之製程,該製程包括向上文所提及之化合物添加如上文所闡述之液態光引發劑混合物及使用電磁輻射輻照所得組合物。
所關注者係如上文所闡述之組合物之用途,其用於產生含顏料及不含顏料之油漆及清漆、粉末塗層、印刷油墨、印刷板、黏著劑、感壓黏著劑、牙科組合物、凝膠塗料、電子器件用光阻劑、電鍍抗蝕劑、蝕刻抗蝕劑、液態及乾燥膜二者、防銲抗蝕劑、製造用於多種顯
示器應用之濾色器的抗蝕劑、產生電漿顯示面板之製造製程中之結構、電致發光顯示器及LCD的抗蝕劑,用於LCD、全息數據儲存(HDS)之間隔件,作為組合物用於囊封電及電子組件,用於產生磁記錄材料、微機械部件、波導、光學開關、電鍍遮罩、蝕刻遮罩、彩色打樣系統、玻璃纖維電纜塗層、絲網印刷型板,用於藉助立體微影產生三維物體,作為影像記錄材料,用於全息記錄、微電子電路、脫色材料,用於影像記錄材料之脫色材料,用於使用微膠囊之影像記錄材料,作為光阻劑材料用於UV及可見雷射直接成像系統,作為光阻劑材料用於形成印刷電路板之依序構建層中之介電層;具體而言,使用如上文所闡述之光可聚合組合物來產生含顏料及不含顏料之油漆及清漆、粉末塗層、印刷油墨(例如絲網印刷油墨、用於膠版、柔版或噴墨印刷之油墨)、印刷板、黏著劑、密封件、灌封組份、牙科組合物、泡沫、模製化合物、複合組合物、玻璃纖維電纜塗層、絲網印刷型板,用於產生三維物體藉助立體微影,及作為影像記錄材料、光阻劑組合物、脫色材料、用於影像記錄材料之脫色材料,用於使用微膠囊之影像記錄材料。
本發明之目標係如上文所闡述用於以下目的之製程:產生塗層、印刷油墨、印刷板、黏著劑、牙科組合物、凝膠塗料、電子器件用光阻劑,用於囊封電及電子組件,用於產生磁記錄材料,用於產生微機械部件、波導、光學開關、電鍍遮罩、蝕刻遮罩、彩色打樣系統、玻璃纖維電纜塗層、絲網印刷型板,用於藉由快速原型設計或加性製造技術基於光微影或聚合物噴射製程使用光可固化材料(用作模型或原型以及完全功能性部件以直接使用且具有極佳機械穩定性及美學外觀)產生三維物體,用於產生影像記錄材料,用於全息記錄,用於產生微電子電路或用於產生脫色材料。
較佳者係如上文所闡述用於產生含顏料及不含顏料之表面塗
層、疊印塗層、粉末塗層、印刷油墨、噴墨油墨、凝膠塗料、複合材料或玻璃纖維塗層之製程。
本發明亦係關於在至少一個表面上塗覆有如上文所闡述之組合物且經電磁輻射輻照之經塗覆基板,以及藉由固化如上文所闡述之可聚合組合物獲得之聚合或交聯組合物。
具體而言,所關注者係使用如上文所闡述之組合物作為食品封裝材料用表面塗層,以及如上文所闡述採用如上文所闡述之組合物來產生食品封裝材料用表面塗層之製程。
可以甚至在室溫下不升高溫度之便捷方式並以任何期望比率將本發明之液態光引發劑混合物納入光可固化調配物中。此外,如上文所述,容易實施除液態雙醯基氧化膦組份外包括例如液態羥基酮化合物(例如2-羥基-2-甲基-1-苯基-丙酮(Darocur® 1173)或a-側氧基苯乙酸甲酯(Darocur® MBF))之光引發劑摻合物的製備。此外,亦可容易產生與固態光引發劑(例如固態羥基酮化合物,例如2-羥基-1-{4-[4-(2-羥基-2-甲基-丙醯基)-苄基]-苯基}-2-甲基-丙-1-酮(Irgacure®127))或與Esacure® KIP(由Lamberti SA提供)之摻合物。(Darocur®及Irgacure®產品係由BASF SE來提供)與已知雙醯基氧化膦化合物不同,本發明之液態光引發劑混合物另外甚至可在不使用分散劑或乳化劑的情況下以水性調配物形式來使用。
本發明液態光引發劑混合物之另一特性在於經固化調配物在固化後直接低著色。
以下實例更詳細地說明本發明,而非僅限制該等實例之範疇。除非另有說明,否則與在說明書之其餘部分及申請專利範圍中一樣,份數及百分比係以重量計。若在實例中提及具有三個以上碳原子之烷基而未提及任一特定異構體,則在每一情形下皆意指正異構體。
概述:在具有磁力攪拌器、蒸餾設備及真空接頭之圓底燒瓶中實施實驗。以接受狀態使用溶劑。在50℃下使用1H-及31P-NMR光譜及HPLC(Agilent Zorbax XDB Phenyl,2.1×150mm/5μm反相管柱來實施分析。溶析劑梯度係水(75%)/甲醇(25%)至100%甲醇經20min,然後使用甲醇溶析5min)。
將3g(7.2mmol)如WO06/056541中所闡述製備之[雙-(2,4,6-三甲基-苯甲醯基)-膦基]-乙酸甲酯、40mg二丁基二月桂酸錫及9.4g(72mmol)辛基醇、Exxal 8(ExxonMobile)之混合物置於反應燒瓶中,形成雙醯基氧化膦於醇中之懸浮液。施加輕度真空(280mbar),且在攪拌的同時將反應混合物加熱至130℃。混合物變成淡黃色澄清溶液。將反應混合物在此溫度下保持4小時,同時蒸餾掉甲醇及少量Exxal 8。藉由HPLC以規則間隔監測反應進程。4小時後,比率甲基酯/辛基酯為>98%。將反應混合物冷卻至室溫且在高真空中蒸餾掉過量醇。獲得可容易傾注之淡黃色液體,根據1H-NMR分析及HPLC分析其係由0.2%雙-(2,4,6-三甲基-苯甲醯基)-膦基]-乙酸甲酯、(Exxal 8之)相應辛基酯之92.4%混合物及7.4% Exxal 8組成。在23℃下液體之黏度係3100mPas。
重複如實例1中所報導之反應,只是施加100mbar之真空。在該等條件下,在130℃下保持僅1小時後比率甲基酯/辛基酯達到96:4。分離後,獲得含有雙-(2,4,6-三甲基-苯甲醯基)-膦基]-乙酸辛基酯之88%混合物、4%雙-(2,4,6-三甲基-苯甲醯基)-膦基]-乙酸甲酯及8% Exxal 8之淡黃色液體。
重複如實例2中所報導之反應,只是使用乙醯基乙酸鋯(IV)替代二丁基二月桂酸錫作為觸媒。在該等條件下,在130℃下保持4小時後比率甲基酯/辛基酯達到96:4。分離後,獲得含有雙-(2,4,6-三甲基-苯甲醯基)-膦基]-乙酸辛基酯之89%混合物、4%雙-(2,4,6-三甲基-苯甲醯基)-膦基]-乙酸甲酯及7% Exxal 8之淡黃色液體。
將3g(7.2mmol)如WO06/056541中所闡述製備之[雙-(2,4,6-三甲基-苯甲醯基)-膦基]-乙酸甲酯、40mg乙醯基乙酸鋯(IV)及1.4g(8mmol)Exxal 8(ExxonMobile)置於反應燒瓶中。施加100mbar之輕度真空且將反應混合物緩慢加熱至130℃。將反應混合物保持在130℃下,同時蒸餾掉甲醇及少量Exxal 8。藉由HPLC以規則間隔監測反應進程。6.5小時後,比率甲基酯/辛基酯為92:8。將反應混合物冷卻至室溫。在不蒸餾過量醇的情況下獲得可容易傾注之淡黃色液體,根據1H-NMR分析及HPLC分析其係由8%雙-(2,4,6-三甲基-苯甲醯基)-膦基]-乙酸甲酯、對應於Exxal 8之酯之88%混合物及4% Exxal 8組成。
將3g(7.2mmol)如WO06/056541中所闡述製備之[雙-(2,4,6-三甲基-苯甲醯基)-膦基]-乙酸甲酯、40mg乙醯基乙酸鋯(IV)、1.4g(8mmol)Exxal 8(ExxonMobile)及50ml環己烷置於反應燒瓶中,形成渾濁懸浮液。將反應混合物緩慢加熱至100℃,同時在不施加真空下攪拌。反應混合物變成淡黃色澄清溶液。持續蒸餾掉含有甲醇之環己烷,且更換大致相同量之新鮮環己烷。6小時後,比率甲基酯/辛基酯為94:6。將反應混合物冷卻至室溫。在真空中蒸餾掉環己烷,提供可
容易傾注之淡黃色液體,根據1H-NMR分析及HPLC分析其係由5%雙-(2,4,6-三甲基-苯甲醯基)-膦基]-乙酸甲酯、對應於Exxal 8之酯之92%混合物及3% Exxal 8組成。
在70℃下經30min,將622g(1.5mol)如WO06/056541中所闡述製備之[雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)膦基]乙酸甲酯分5份添加至238g(1.65mol)壬醇N中。然後添加1.8g(0.00375mol)乙醯丙酮酸鋯(IV),且將反應混合物加熱至95℃並置於60mbar真空中。經後續4小時添加額外4份1.8g乙醯丙酮酸鋯(IV),隨後將反應混合物於95℃下再保持2h。在反應時程期間,藉由蒸餾移除甲醇及少量壬醇N。在反應結束時,獲得黃色油狀物,藉由HPLC分析其係由87%之異構體[雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)膦基]乙酸壬基酯、8.5%[雙(2,4,6-三甲基-苯甲醯基)膦基]乙酸甲酯及4.5%壬醇N組成。
將3.03g(7.3mmol)如WO06/056541中所闡述製備之[雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)膦基]乙酸甲酯及0.44g 1,6-己二醇(3.7mmol)懸浮於40ml甲苯中。添加0.05g 1,5,7-三氮雜二環[4.4.0]癸-5-烯且將混合物加熱至130℃。在反應期間蒸餾掉甲苯并持續更換相同量之溶劑。8小時後,將混合物冷卻至室溫且在真空中移除揮發物。獲得3.25g淡黃色油狀物,根據NMR分析其係由1,6-己二醇[雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)膦基]乙酸二酯(約55%)、1,6-己二醇[雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)膦基]乙酸單酯(31%)、雙(2,4,6-三甲基-苯甲醯基)膦基]乙酸甲酯(8%)及1,6-己二醇(6%)組成。
將8.29g(20mmol)如WO06/056541中所闡述製備之[雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)膦基]乙酸甲酯及0.72g 1,4-雙(羥基甲基)環己烷(5mmol)懸浮於50ml環己烷中。添加0.001g 1,5,7-三氮雜二環[4.4.0]癸-5-烯且將混合物加熱至80℃。在反應期間蒸餾掉環己烷並持續更換相同量之溶劑。9小時後,將混合物冷卻至室溫且在真空中移除揮發物。獲得3.25g淡黃色黏性油狀物,根據NMR分析其係由1,4-雙(羥基甲基)環己烷[雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)膦基]乙酸二酯(約65%)、1,4-雙(羥基甲基)環己烷[雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)膦基]乙酸單酯(27%)及雙(2,4,6-三甲基-苯甲醯基)膦基]乙酸甲酯(8%)組成。
將3g根據實例4獲得之液態雙醯基氧化膦光引發劑置於空氣下棕色燒瓶中。藉由塞子閉合燒瓶,且使用「加熱及冷凍」循環儲存在無光下,在此期間使儲存溫度以規則間隔(1天)在室溫(22℃-24℃)與冰箱溫度(3℃)之間變化。以目測方式每週一次評估液體之條件。在該等條件下儲存6個月後,光引發劑仍為液體而未形成任何固體部分且在室溫下可容易地傾注。
評估將2%之雙醯基氧化膦光引發劑完全溶解於不同單體中之時間及條件。
將2%之雙醯基氧化膦光引發劑及98%之單體置於配備有磁力攪拌棒及加熱浴之燒杯中。以目測方式評估混合物,且對形成澄清溶液時之時間及條件分級。
獲得以下結果(5次量測之平均值):
HDDA=1,6-己二醇二丙烯酸酯
TPGDA=三丙二醇二丙烯酸酯
TMPTA=三羥甲基丙烷三丙烯酸酯
製備光可固化含白色顏料之聚酯丙烯酸酯調配物,其包括2%之欲測試光引發劑。將調配物以100μm之厚度施加至塗覆白色之粗紙板上,且使用80W中壓汞燈藉由使帶上之樣品以5m/min之帶速通過燈下來固化。
根據König DIN 53157經由擺撞硬度(PH,以秒表示)測定固化性能。PH值越高,所測試光引發劑化合物之反應性越強。根據Cielab系統經由比色測定b*值來確定固化後調配物之黃化。值越高,經固化塗層之色彩越深。
獲得以下結果:
製備以下光可固化調配物:
40.0wt%之聚酯丙烯酸酯(Laromer® PE9074,由BASF SE提供)
34.3wt%之二丙二醇二丙烯酸酯(Laromer® DPGDA,由BASF SE提供)
0.2wt%之增滑劑(EFKA® 3030,由BASF SE提供)
0.5wt%之增濕劑(EFKA® 5220,由BASF SE提供)
21.0wt%之二氧化鈦(Kronos® 2300,由Kronos提供)
1.0wt%之實例6之光引發劑
3.0wt%之苯基-1-羥基環己基酮(Irgacure® 184,由BASF SE提供)
30.0wt%之基於以下各項之聚合物:聚醚多元醇;環氧樹脂;丙烯酸酯(Laromer® LR8986,由BASF SE提供)
22.3wt%之胺改質聚醚丙烯酸酯(PO77F,由BASF提供)
22.0wt%之三丙二醇二丙烯酸酯(TPGDA)
0.2wt%之增滑劑(EFKA® 3030,由BASF SE提供)
0.5wt%之增濕劑(EFKA® 5220,由BASF SE提供)
21.0wt%之二氧化鈦
1.0wt%之實例6之光引發劑
3.0wt%之苯基-1-羥基環己基酮(Irgacure® 184,由BASF SE提供)
58.3wt%之胺改質聚醚丙烯酸酯(PO94F,由BASF提供)
16.0wt%之聚酯丙烯酸酯(Laromer® PE9079,由BASF SE提供)
0.2wt%之增滑劑(EFKA® 3030,由BASF SE提供)
0.5wt%之增濕劑(EFKA® 5220,由BASF SE提供)
21.0wt%之二氧化鈦
1.0wt%之實例6之光引發劑
3.0wt%之苯基-1-羥基環己基酮(Irgacure® 184,由BASF SE提供)
30.0wt%之基於以下各項之聚合物:聚醚多元醇;環氧樹脂;丙烯酸酯(Laromer® LR8986,由BASF SE提供)
22.3wt%之胺改質聚醚丙烯酸酯(PO77F,由VSF提供)
22.0wt%之三丙二醇二丙烯酸酯(TPGDA)
0.2wt%之增滑劑(EFKA® 3030,由BASF SE提供)
0.5wt%之增濕劑(EFKA® 5220,由BASF SE提供)
21.0wt%之二氧化鈦
2.0wt%之實例6之光引發劑
2.0wt%之苯基-1-羥基環己基酮(Irgacure® 184,由BASF SE提供)
使用棒式塗覆機將欲測試調配物以24μm之厚度施加在白色線圈上。藉由在UV Hg高壓燈(200W/cm)下以預定速度移動帶上之樣品來達成調配物之固化。測定可用於完全固化調配物之最高速度(完全固
化係藉由指甲刮擦來測定)。結果收集於下表1中。
將欲測試調配物以100μm之厚度施加在白色線圈上。藉由在Hg燈(200W/cm)下以5m/min之帶速移動帶上之樣品來達成調配物之固化。根據Cielab系統經由比色測定b*值確定在剛一固化後、1h後、72h後及使用TL03燈進一步輻照後調配物之黃化。值越高,經固化塗層之淡黃色越深。結果收集於下表1中。
將欲測試調配物以100μm之厚度施加在白色線圈上。藉由在Hg燈(200W/cm)下以5m/min之帶速移動帶上之樣品來達成調配物之固化。根據König DIN 53157測定在剛一固化後及在22℃下在溫度受控室中儲存72h後之擺撞硬度(PH,以秒表示)。PH值越高,所測試光引發劑化合物之反應性越強。結果收集於下表1中。
將調配物傾倒至聚乙烯杯蓋中,以使潤濕厚度為約2mm,且使用200W鎵摻雜中壓汞燈藉由使帶上之樣品以5m/min之帶速通過燈下來固化。然後自蓋移除固化層並使用丙酮移除任何未固化材料,乾燥且量測樣品之厚度。
測定可在該等條件下固化之最大膜厚度。結果收集於下表1中。
製備以下光可固化調配物5a-5c:
藍色塗層基礎調配物:
20.0g 三羥甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA)
40.0g 胺改質聚醚丙烯酸酯(PO94F,由BASF提供)
30.0g 聚酯丙烯酸酯(Laromer® PE9079,由BASF SE提供)
0.2g 增滑劑(EFKA® 3030,由BASF SE提供)
0.8g 增濕劑(EFKA® 7731,由BASF SE提供)
5.0g 海麗晶酞青藍(Heliogen Blue)7110F(PB15:4藍色顏料,由BASF SE提供)
3.0g 苯基-1-羥基環己基酮(Irgacure®184,由BASF SE提供)
向基礎調配物中添加以下量之光引發劑:
調配物5a:0.5g 實例6之光引發劑
調配物5b:1.0g 實例6之光引發劑
調配物5c:1.5g 實例6之光引發劑
將欲測試調配物以25μm之厚度施加在白色線圈上。藉由在Hg燈(120W/cm)下、然後在Ga摻雜Hg燈(120W/cm)下以預定速度移動帶上之樣品來達成調配物之固化。測定可用於完全固化調配物之最高速度(指甲測試)。結果收集於下表2中。
將調配物傾倒至聚乙烯杯蓋中,以使潤濕厚度為約2mm,且使用200W鎵摻雜中壓汞燈藉由使帶上之樣品以5m/min之帶速通過燈下來固化。然後自蓋移除固化層並使用丙酮移除任何未固化材料,乾燥且量測樣品之厚度。
測定可在該等條件下固化之最大膜厚度。結果收集於下表2中。
製備以下光可固化調配物6a-6c:
黃色塗層基礎調配物:
20.0g 三羥甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA)
40.0g 胺改質聚醚丙烯酸酯(PO94F,由BASF提供)
30.0g 聚酯丙烯酸酯(Laromer® PE9079,由BASF SE提供)
0.2g 增滑劑(EFKA® 3030,由BASF SE提供)
0.8g 增濕劑(EFKA® 7731,由BASF SE提供)
5.0g 葩麗特黃(Paliotol Yellow)L0962HD(PY 138,黃色顏料,由BASF SE提供)
3.0g 苯基-1-羥基環己基酮(Irgacure® 184,由BASF SE提供)
向基礎調配物中添加以下量之光引發劑:
調配物6a:0.5g 實例6之光引發劑
調配物6b:1.0g 實例6之光引發劑
調配物6c:1.5g 實例6之光引發劑
如針對A5.1所闡述實施反應性評估。結果收集於下表3中。
如針對A5.21所闡述評估最大可固化膜厚度。結果收集於下表3中。
製備以下光可固化調配物7a-7c:
紅色塗層基礎調配物:
20.0g 三羥甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA)
40.0g 胺改質聚醚丙烯酸酯(PO94F,由BASF提供)
30.0g 聚酯丙烯酸酯(Laromer® PE9079,由BASF SE提供)
0.2g 增滑劑(EFKA® 3030,由BASF SE提供)
0.8g 增濕劑(EFKA® 7731,由BASF SE提供)
5.0g Iragazin®紅L3670HD(PR254,紅色顏料,由BASF提供)
3.0g 苯基-1-羥基環己基酮(Irgacure® 184,由BASF SE提供)
向基礎調配物中添加以下量之光引發劑:
調配物7a:0.5g 實例6之光引發劑
調配物7b:1.0g 實例6之光引發劑
調配物7c:1.5g 實例6之光引發劑
如針對A5.1所闡述實施反應性評估。結果收集於下表4中。
如針對A5.21所闡述評估最大可固化膜厚度。結果收集於下表4中。
製備以下光可固化調配物8a-8b:
白漆基礎調配物
15.0g 三羥甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA)
35.3g 胺改質聚醚丙烯酸酯(PO94F,由BASF提供)
20.0g 聚酯丙烯酸酯(Laromer® PE9079,由BASF SE提供)
0.2g 增滑劑(EFKA® 3030,由BASF SE提供)
0.8g 增濕劑(EFKA® 5220,由BASF SE提供)
25.0g 二氧化鈦(TiO2 CL 2310)
向基礎調配物中添加以下量之光引發劑:
調配物8a:1.0g 實例6之光引發劑及3.0g苯基-1-羥基環己基酮(Irgacure®184,由BASF提供)作為其他光引發劑(C)
調配物8b:4.0g 實例6之光引發劑
如針對A5.1所闡述實施反應性評估。結果收集於下表5中。
如針對A5.2所闡述評估最大可固化膜厚度。結果收集於下表5
中。
為檢查即用型調配物8a及8b之儲存穩定性,將兩種調配物於40℃下儲存3個月。此後重複評估測試A8.1及A8.2。結果收集於下表5中。
製備以下光可固化調配物9a-9e:
白漆基礎調配物
80.3wt%之環氧丙烯酸酯(Laromer® LR898/6,由BASF SE提供)
0.2wt%之增滑劑(EFKA® 3030,由BASF SE提供)
0.5wt%之增濕劑(EFKA® 5220,由BASF SE提供)
15.0wt%之二氧化鈦(TiO2 CL 2310)
向基礎調配物中添加以下量之光引發劑:
調配物9a:1.0wt%之實例6之光引發劑及3.0wt%之二官能基α-羥基酮(Esacure® ONE,由Lamberti Spa提供)作為其他光引發劑(C)
調配物9b:1.0wt%之實例6之光引發劑及3.0wt%之2-羥基-2-甲基-1-苯基-丙酮(Darocur® 1173,由BASF SE提供)作為其他光引發劑(C)
調配物9c:1.0wt%之實例6之光引發劑及3.0wt%之苯基-1-羥基環己基酮(Irgacure® 184,由BASF SE提供)作為其他光引發劑(C)
調配物9d:1.0wt%之實例6之光引發劑及3.0wt%之α-側氧基苯乙酸甲酯(Darocur® MBF,由BASF SE提供)作為其他光引發劑(C)
調配物9e:1.0wt%之實例6之光引發劑及3.0wt%之2-羥基-1-{4-[4-(2-羥基-2-甲基-丙醯基)-苄基]-苯基}-2-甲基-丙-1-酮(Irgacure® 127,由BASF SE提供)作為其他光引發劑(C)
將欲測試調配物以100μm之潤濕厚度施加在白色線圈上。藉由在Hg燈(200W/cm)下以預定速度移動帶上之樣品來達成調配物之固化。藉由指甲刮擦來測定可用於完全固化調配物之最高速度。結果收集於下表6中。
將欲測試調配物以100μm之厚度施加在白色線圈上。藉由在Hg燈(120W/cm)下以5m/min之帶速移動帶上之樣品來達成調配物之固化。根據König DIN 53157測定在22℃下在溫度受控室中儲存>24h後之擺撞硬度(PH,以秒表示)。PH值越高,所測試光引發劑化合物之反應性越強。結果收集於下表6中。
藉由混合製備水性澄清調配物10a-10b:
100.0g 基於水之胺基甲酸酯丙烯酸酯懸浮液(Laromer® WA
9057,由BASF SE提供)
0.5g 流變改質劑(DSX 1550,5%於水中,由BASF SE提供)
1.0g 實例6之光引發劑
100.0g 水可乳化聚酯丙烯酸酯(Laromer® PE 22 WN,由BASF SE提供)
0.5g 流變改質劑(DSX 1550,5%於水中,由BASF SE提供)
1.0g 實例6之光引發劑
藉由混合製備水性白色調配物10c-10d:
100.0g 基於水之胺基甲酸酯丙烯酸酯懸浮液(Laromer® WA 9057,由BASF SE提供)
0.5g 流變改質劑(DSX 1550,5%於水中,由BASF SE提供)
12.7g 水性二氧化鈦顏料懸浮液(Luconyl® NG白色0022,由BASF SE提供)
1.0g 實例6之光引發劑
1.2g 比率為1:1之苯基-1-羥基環己基酮及二苯甲酮之光引發劑摻合物(Irgacure® 500,由BASF SE提供)
100.0g 水可乳化聚酯丙烯酸酯(Laromer® PE 22 WN,由BASF SE提供)
0.5g 流變改質劑(DSX 1550,5%於水中,由BASF SE提供)
12.7g 水性二氧化鈦顏料懸浮液(Luconyl® NG白色0022,由BASF SE提供)
1.0g 實例6之光引發劑
1.2g 比率為1:1之苯基-1-羥基環己基酮及二苯甲酮之光引發
劑摻合物(Irgacure® 500,由BASF SE提供)
將欲測試調配物以100μm之潤濕厚度施加在白色鋁線圈面板上。然後在50℃下將面板乾燥10min。藉由在兩個Hg燈(120W/cm)下以5m/min之帶速移動帶上之樣品來達成調配物之固化。藉由根據König DIN 53157在室溫下儲存過夜後測定之擺撞硬度(PH,以秒表示)來量測反應性(經由固化)。PH值越高,所測試光引發劑化合物之反應性越強。
另一選擇為,亦使用丙酮雙摩擦測試來量測固化,其中摩擦丙酮浸泡之棉球直至移除塗層。塗層移除前雙摩擦數越高,光引發劑之固化效率越好。
結果收集於下表7中。
藉由混合以下成份來製備水性白色顏料膏糊:
48.2wt%之水
6.0wt%之潤濕及分散添加劑(Disperbyk® 190,由BYK提供)
1.0wt%之消泡劑(Dehydran® 1620,由BYK提供)
0.8wt%之親水性發煙二氧化矽(Aerosil® 200,由Evonik
提供),
150.0wt%之水性系統用二氧化鈦白色顏料(Kronos® 2310,由Kronos提供)
此顏料膏糊係用於製備以下水性白漆:
256.0wt%之水性UV可固化聚胺基甲酸酯懸浮液(Bayhydrol® UV XP 2629,由Bayer提供)
40.0wt%之丁基二醇/水1:1
2.4wt%之消泡劑(BYK® 024,由BYK提供)
4.0wt%之表面活性劑(BYK® 346,由BYK提供)
0.8wt%之表面添加劑(BYK® 332,由BYK提供)
176.0wt%之如上文所闡述之白色顏料膏糊
52.8wt%之水
1.0wt%之實例3之光引發劑
使調配物之樣品經受以下測試:(a)調配物剛一製備後,(b)調配物儲存4週後,及(c)調配物儲存12週後。
將欲測試調配物以100μm之潤濕厚度施加在白色預塗覆鋁面板線圈上。然後在50℃下將面板乾燥10min。藉由在兩個Hg燈(100W/cm)下以10m/min之帶速移動帶上之樣品來達成調配物之固化。根據König DIN 53157測定擺撞硬度(PH,以秒表示)。PH值越高,所測試光引發劑化合物之反應性越強。結果示於表8中。
如A10.1中所闡述製備並固化樣品。
在20°下量測光澤。結果收集於下表8中。
Claims (14)
- 一種液態光引發劑混合物,其包括以下組份(a)式(I)化合物,其中Ar 1 及Ar 2 彼此獨立地係或未經取代或經R1、R2、R3或R’取代一或多次之萘基;R 1 及R 3 彼此獨立地係C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或鹵素;R 2 係氫、C1-C4烷基、鹵素、C1-C4烷氧基或雜有一或多個O之C2-C20烷氧基;Q係C1-C4伸烷基;R 4 係甲基或乙基;R’及R”彼此獨立地係氫或PG-Y-R’’’-X-;PG係可聚合基團或甲基或乙基;Y係直接鍵、O或S;X係直接鍵、O或S;R‘‘‘係直接鍵、C1-C20伸烷基或雜有一或多個O之C2-C20伸烷基;及(b)一或多種式(II)化合物,其中Ar 1 、Ar 2 及Q係如上文所定義,且R 5 係未經取代或經一或多個選自OH及之基團取代之C3-C30烷基,或R5係雜有一或多個O或C3-C8伸環烷基之C2-C28烷基,且該間雜C3-C28烷基係未經取代或經一或多個選自OH及之基團取代,其中存在0.1%-25%之組份(a)及大於75%至99.9%之組份(b)。
- 如請求項1之液態光引發劑混合物,其進一步包括(c)式(III)化合物R5-OH (III),其中R 5 係如請求項1所定義,及其中存在小於25%之組份(c)。
- 如請求項1或2之液態光引發劑混合物,其進一步包括一額外光引發劑(C)。
- 一種光可聚合組合物,其包括:(A)至少一種單體或寡聚烯系不飽和光可聚合化合物,及(B)至少一種如請求項1之液態光引發劑混合物。
- 如請求項5之光可聚合組合物,其除該等組份(A)及(B)外亦包括至少一種選自光引發劑(C)及其他常用添加劑(D)之額外組份。
- 如請求項6之光可聚合組合物,其中該額外光引發劑(C)係選自由以下組成之群:α-羥基酮、二苯甲酮、經取代二苯甲酮化合物、二苯甲醯二甲基縮酮、苯乙醛酸酯化合物及α-胺基酮化合物。
- 如請求項5至7中任一項之光可聚合組合物,其包括基於該組合物0.05重量%至15重量%之該液態光引發劑混合物(B)或該等光引發劑(B)+(C)。
- 一種如請求項1至4中任一項之液態光引發劑混合物之用途,其係作為光引發劑用於光聚合包括含有烯系不飽和雙鍵之單體或寡聚化合物之組合物。
- 一種用於光聚合含有至少一個烯系不飽和雙鍵之單體、寡聚或聚合化合物之方法,其包括將如請求項1至4中任一項之液態光引發劑混合物添加至該含有至少一個烯系不飽和雙鍵之單體、寡聚或聚合化合物,及使用電磁輻射輻照該所得組合物。
- 如請求項10之方法,其係用於產生塗層、印刷油墨、印刷板、黏著劑、牙科組合物、凝膠塗料、電子器件用光阻劑,用於囊封電及電子組件,用於產生磁記錄材料,用於產生微機械部件、波導、光學開關、電鍍遮罩、蝕刻遮罩、彩色打樣系統、玻璃纖維電纜塗層、絲網印刷型板,用於藉由快速原型設計或加性製造技術基於光微影或聚合物噴射方法使用光可固化材料產生三維物體,用於產生影像記錄材料,用於全息記錄,用於產生微電子電路或用於產生脫色材料。
- 一種經塗覆基板,其在至少一個表面上經如請求項1至4中任一項之液態光引發劑混合物塗覆且使用電磁輻射來輻照。
- 一種聚合或交聯組合物,其係藉由固化如請求項5至8中任一項之光可聚合組合物而獲得。
- 一種用於製備如請求項1之液態光引發劑混合物之方法,其係藉由以下步驟來實施:使如請求項1中所定義之式(I)化合物在觸媒存在下與式(III)醇反應,R5-OH (III),其中R 5 係如請求項1中所定義,及採取某種方式移除在該反應期間形成之式(IV)醇R4-OH (IV),其中R 4 係甲基或乙基。
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