TWI609944B - 有機金屬錯合物、發光元件、顯示裝置、電子裝置與照明裝置 - Google Patents
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Abstract
所提供者為可呈現磷光之有機金屬錯合物。新穎有機金屬錯合物之一係以通式(G1)表示。在通式(G1)中，R1表示任何具有1至6個碳原子之烷基基團、可具有取代基的具有5至8個碳原子之環烷基基團和可具有取代基的具有7至10個碳原子之芳烷基基團。此外，R2表示任何具有1至6個碳原子之烷基基團、可具有取代基的具有5至8個碳原子之環烷基基團和可具有取代基的具有6至12個碳原子之芳基基團。而且，Ar表示可具有取代基的具有6至13個碳原子之伸芳基基團。而且，M表示第9族元素或第10族元素。
Description
本說明書中所揭示之發明係關於可藉由電流激發而發光的物質。具體言之，本發明係關於可從三重激發態發光之物質。此外，本發明係關於其每一個中使用任何該物質之發光元件、顯示裝置、電子裝置、發光裝置與照明裝置。
發光元件在一對電極(陽極和陰極)之間包括一包含發光材料之層(發光層)。已報導可使用各種有機化合物作為發光材料。
據說發光元件的發光機制如下：當在其間插入發光層的一對電極之間施加電壓時，從陰極注入之電子和從陽極注電之洞入在發光層的發光中心重組而形成分子激子，且當分子激子鬆弛至基態時，釋放能量而發光。單重激發態和三重激發態稱為激發態，且一般認為發光可經由其中任一激發態獲得。
在該類發光元件中，因為激子以三重激發態產生多於以單重激發態產生，所以發光元件之發光效率可藉由使用可從三重激發態發光之材料(磷光材料)增加。因此，已經多次嘗試使用磷光材料作為發光材料。
其中銥(Ir)為中心金屬之金屬錯合物(在下文中，稱為Ir錯合物)為典型的磷光材料，其發射綠色至藍色光(例如，參見專利文獻1)。專利文獻1中所揭示者為Ir錯合物，其中三唑衍生物為配位基。
[專利文獻1] 日本公開專利申請案第2007-137872號。
如專利文獻1中所報告，雖然已經發展發射綠光或藍光的磷光材料，但是需要進一步發展以獲得在可靠性、發光特性、成本或類似者方面為極好的磷光材料。
鑑於上述問題，本發明體系之一目的為提供一種可顯示磷光之新穎物質。另一目的為提供一種具有高發光效率之新穎物質。另一目的為提供一種顯示具有綠色至藍色的波長帶之磷光的新穎物質。另一目的為提供一種其中使用可顯示磷光之新穎物質的發光元件、發光裝置、照明裝置或電子裝置。另一目的為提供一種具有高發光效率之發光元件、發光裝置、照明裝置或電子裝置。另一目的為提供一種其中使用一種顯示具有綠色至藍色的波長帶之磷光的新穎物質之發光元件、發光裝置、照明裝置或電子裝置。另一目的為提供一種具有高可靠性的發光元件、發光裝置、照明裝置或電子裝置。再者，另一目的為提供一種具有低功率消耗的發光元件、發光裝置、照明裝置或電子裝置。
發明人發現其中3-芳基-4H-1,2,4-三唑衍生物為配位基的鄰位金屬化之錯合物顯示具有綠色至藍色的波長帶之磷光。
本發明之一體系為一種具有以通式(G1)表示之結構的有機金屬錯合物。
本發明之另一體系為一種以通式(G2)表示之有機金屬錯合物。
在通式(G1)和(G2)中，R1表示任何具有1至6個碳原子之烷基基團、可具有取代基的具有5至8個碳原子之環烷基基團、和可具有取代基的具有7至10個碳原子之芳烷基基團。此外，R2表示任何具有1至6個碳原子之烷基基團、可具有取代基的具有5至8個碳原子之環烷基基團，和可具有取代基的具有6至12個碳原子之芳基基團。此外，Ar表示可具有取代基的具有6至13個碳原子之伸芳基基團。此外，M表示第9族元素或第10族元素。
在通式(G2)中，當M為第9族元素時，n=3，和當M為第10族元素時，n=2。
請注意R1中具有1至6個碳原子之烷基基團的具體例子包括甲基基團、乙基基團、丙基基團、異丙基基團、丁基基團、第二-丁基基團、異丁基基團、第三-丁基基團，和己基基團。此外，R1中可具有取代基的具有5至8個碳原子之環烷基基團的具體例子包括環戊基基團、環己基基團、環庚基基團、環辛基基團、1-甲基環己基基團，和2,6-二甲基環己基基團。此外，R1中可具有取代基的具有7至10個碳原子之芳烷基基團的具體例子包括苯甲基基團、苯乙基基團、3-苯丙基基團、2,6-二甲基苯甲基基團，和1-苯乙基基團。
請注意R1中之烷基基團較佳具有大於或等於2且小於或等於6個碳原子，特別是大於或等於3且小於或等於6個碳原子。具有大於或等於2且小於或等於6個碳原子的烷基基團抑制分子之間的交互作用，致使可減少昇華溫度而不管高分子量。結果有機金屬錯合物的蒸發性可被增加。
此外，較佳使用支鏈烷基基團作為R1中之烷基基團。支鏈烷基基團抑制有機金屬錯合物之極性程度，致使藉由管柱層之純化的產率增加。再者，藉由使用支鏈烷基基團，所製造之包括有機金屬錯合物的發光元件之驅動電壓可減少。
因此，更佳者為使用異丙基基團、異丁基基團、第三-丁基基團或新戊基基團作為R1中之烷基基團。
R2的具體例子包括甲基基團、乙基基團、丙基基團、異丙基基團、第三-丁基基團、己基基團、環己基基團、經一或多個甲基基團取代之環己基基團、苯基基團、聯苯基基團、經一或多個甲基基團取代之苯基基團、經一或多個乙基基團取代之苯基基團、經一或多個異丙基基團取代之苯基基團、經第三-丁基基團取代之苯基基團、經氟基基團取代之苯基基團和經三氟甲基基團取代之苯基基團。
Ar的具體例子包括伸苯基基團、經一或多個烷基基團取代之伸苯基基團、經環烷基基團取代之伸苯基基團、經烷氧基基團取代之伸苯基基團、經芳氧基基團取代之伸苯基基團、經烷硫基基團取代之伸苯基基團、經芳硫基基團取代之伸苯基基團、經單烷胺基基團或二烷胺基基團取代之伸苯基基團、經單芳胺基基團或二芳胺基基團取代之伸苯基基團、經芳基基團取代之伸苯基基團、經一或多個鹵素基團取代之伸苯基基團、經一或多個鹵烷基基團取代之伸苯基基團、聯苯-二基基團、萘-二基基團、茀-二基基團、9,9-二烷基茀-二基基團和9,9-二芳基茀-二基基團。請注意，這些具體例子之中，當其中共軛從包含在Ar中之苯環延長的取代基用作Ar(具體來說，當具有大於或等於10個碳原子的取代基用作Ar時)諸如聯苯-二基基團、萘-二基基團、茀-二基基團、9,9-二烷基茀-二基基團或9,9-二芳基茀-二基基團時，有機金屬錯合物之發射光譜可變窄。在Ar為伸苯基基團的情形中，激發態之電子自旋進入Ar和三唑環之間，藉以當發光時，Ar和三唑環之碳-碳鍵的伸縮振動引起局部改變。此被認為是第二峰為什麼源自光譜中短波長側的伸縮振動之理由。對比之下，當Ar中的共軛從苯環延長時，激發態之電子自旋更容易進入Ar。因此，Ar和三唑環之碳-碳鍵的伸縮振動不引起局部改變，憑此第二峰變比較小。因此，在發射光譜中最短波長側的第一個峰變大。結果，有機金屬錯合物之發射波長可較短。此外，有機金屬錯合物之發射光譜可較窄。
較佳使用銥和鉑分別地作為第9族元素和第10族元素。從重原子效應觀點，較佳使用重金屬作為有機金屬錯合物的中心金屬以使更有效率地顯示磷光。
本發明之另一體系為一種具有以通式(G3)表示之結構的有機金屬錯合物。
本發明之另一體系為一種以通式(G4)表示之有機金屬錯合物。
在通式(G3)和(G4)中，R1表示任何具有1至6個碳原子之烷基基團、可具有取代基的具有5至8個碳原子之環烷基基團和可具有取代基的具有7至10個碳原子之芳烷基基團。此外，R2表示任何具有1至6個碳原子之烷基基團、可具有取代基的具有5至8個碳原子之環烷基基團和可具有取代基的具有6至12個碳原子之芳基基團。此外，R3至R6分別表示任何氫、具有1至6個碳原子之烷基基團、具有5至8個碳原子之環烷基基團、具有1至4個碳原子之烷氧基基團、具有6至12個碳原子之芳氧基基團、具有1至4個碳原子之烷硫基基團、具有6至12個碳原子之芳硫基基團、具有1至4個碳原子之烷胺基基團、具有6至24個碳原子之單芳胺基或二芳胺基基團、氰基基團、鹵素基團、具有1至4個碳原子之鹵烷基基團，和具有6至12個碳原子之芳基基團。請注意R3至R6中彼此相鄰的取代基可彼此直接鍵結而形成環結構。此外，M表示第9族元素或第10族元素。
在通式(G4)中，當M為第9族元素時，n=3，和當M為第10族元素時，n=2。
請注意R1和R2的具體例子可與通式(G1)和(G2)中者相同。
R3至R6的具體例子各別地包括氫、甲基基團、乙基基團、異丙基基團、第三-丁基基團、己基基團、環己基基團、甲氧基基團、乙氧基基團、丙氧基基團、異丙氧基基團、苯氧基基團、甲硫基基團、苯硫基基團、二甲胺基基團、二苯胺基基團、氟基基團、氟甲基基團、二氟甲基基團、三氟甲基基團、氯甲基基團、二氯甲基基團、溴甲基基團、2,2,2-三氟乙基基團、3,3,3-三氟丙基基團、1,1,1,3,3,3-六氟異丙基基團、苯基基團、經氟基基團取代之苯基基團，和經三氟甲基基團取代之苯基基團。請注意R3至R6之至少一者較佳為拉電子基團。拉電子基團的具體例子包括氰基基團、氟基基團、三氟甲基基團、經氟基基團取代之苯基基團、經三氟甲基基團取代之苯基基團。因為R3至R6之至少一者為拉電子基團，所以有機金屬錯合物之HOMO能階被減少，且能隙因此增加；因此，有機金屬錯合物之能量被穩定。結果，有機金屬錯合物之發射波長可縮短。為了該理由，具有拉電子基團之有機金屬錯合物特佳係作為顯示具有藍色波長帶之磷光的材料。
較佳者為氫或拉電子基團可各別地使用於具有以上述通式(G3)表示之結構的有機金屬錯合物中之R3至R6，因為量子產率增加。即，本發明之另一體系為具有以通式(G5)表示之結構的有機金屬錯合物。
較佳者為氫或拉電子基團可各別地使用於以上述通式(G4)表示之有機金屬錯合物中的R3至R6，因為量子產率增加。即，本發明之另一體系為以通式(G6)表示之有機金屬錯合物。
在通式(G5)和(G6)中，R1表示任何具有1至6個碳原子之烷基基團、可具有取代基的具有5至8個碳原子之環烷基基團和可具有取代基的具有7至10個碳原子之芳烷基基團。此外，R2表示任何具有1至6個碳原子之烷基基團、可具有取代基的具有5至8個碳原子之環烷基基團和可具有取代基的具有6至12個碳原子之芳基基團。此外，R7至R10分別表示氫或拉電子基團。此外，M表示第9族元素或第10族元素。
在通式(G6)中，當M為第9族元素時，n=3，和當M為第10族元素時，n=2。
請注意R7至R10之至少一者較佳為拉電子基團。因為R7至R10之至少一者為拉電子基團，所以有機金屬錯合物的HOMO能階被滅少，且能隙因此增加；因此，有機金屬錯合物之能量被穩定。結果，有機金屬錯合物之發射波長可被縮短。
請注意通式(G5)和(G6)中R1和R2的具體例子可與通式(G1)和(G2)中者相同。
苯基基團較佳係使用於具有以上述通式(G5)表示之結構的有機金屬錯合物中之R2，因為合成是容易的。即，本發明之另一體系為具有以通式(G7)表示之結構的有機金屬錯合物。
苯基基團較佳係使用於以上述通式(G6)表示之有機金屬錯合物中的R2，因為合成是容易的。即，本發明之另一體系為一種以通式(G8)表示之有機金屬錯合物。
在通式(G7)和(G8)中，R11表示具有1至6個碳原子之烷基基團或具有5至8個碳原子之環烷基基團。此外，R12至R16分別表示任何氫、具有1至6個碳原子之烷基基團、具有5至8個碳原子之環烷基基團，和苯基基團。此外，R17至R20分別表示氫或拉電子基團。此外，M表示第9族元素或第10族元素。
在通式(G8)中，當M為第9族元素時，n=3，和當M為第10族元素時，n=2。
請注意較佳者為R12或R16任一，或R12和R16二者具有除了氫之外的取代基，在該情形中三唑環和苯基基團不會變成平坦，因為取代基之位阻，致使有機金屬錯合物之發射波長可被縮短。或者，R17至R20之至少一者較佳為拉電子基團。因為R17至R20之至少一者為拉電子基團，所以有機金屬錯合物之HOMO能階被減少，且能隙因此增加；因此，有機金屬錯合物之能量被穩定。結果，有機金屬錯合物之發射波長可被縮短。
請注意通式(G7)和(G8)中之R11的具體例子可與通式(G1)和(G2)中者相同。此外，R12至R16的具體例子包括氫、甲基基團、乙基基團、異丙基基團、第三-丁基基團、己基基團、環己基基團、苯基基團、等等。
在具有以通式(G7)表示之結構的有機金屬錯合物(其中各個R12至R16為氫)中，其中R11為具有1至6個碳原子之烷基基團或具有5至8個碳原子之環烷基基團之有機金屬錯合物為較佳，如相較於其中R11為氫之有機金屬錯合物，因為合成的產率被大幅增加。即，本發明之另一體系為具有以通式(G9)表示之結構的有機金屬錯合物。
在以通式(G8)表示之有機金屬錯合物(其中各個R12至R16為氫)中，其中R11為具有1至6個碳原子之烷基基團或具有5至8個碳原子之環烷基基團之有機金屬錯合物為較佳，如相較於其中R11為氫之有機金屬錯合物，因為合成的產率被大幅增加。即，本發明之另一體系為以通式(G10)表示之有機金屬錯合物。
在通式(G9)和(G10)中，R11表示具有1至6個碳原子之烷基基團或具有5至8個碳原子之環烷基基團。此外，R17至R20分別表示氫或拉電子基團。此外，M表示第9族元素或第10族元素。
在通式(G10)中，當M為第9族元素時，n=3，和當M為第10族元素時，n=2。
請注意R17至R20之至少一者較佳為拉電子基團。因為R17至R20之至少一者為拉電子基團，所以有機金屬錯合物的HOMO能階被減少，且能隙因此增加；因此，有機金屬錯合物之能量被穩定。結果，有機金屬錯合物之發射波長可被縮短。
請注意通式(G9)和(G10)中之R11的具體例子可與通式(G1)和(G2)中之R1相同。
在通式(G5)至(G10)中，拉電子基團的例子包括鹵素基團、鹵烷基基團、經鹵素基團取代之苯基基團，和經鹵烷基基團取代之苯基基團。更具體的例子包括氰基基團、氟基基團、三氟甲基基團、經氟基基團取代之苯基基團、經三氟甲基基團取代之苯基基團；特別地，氟基基團和三氟甲基基團為較佳。在其中通式(G5)和(G6)中之R7及/或R9，和通式(G7)至(G10)中之R17及/或R19係經烷氧基基團諸如甲氧基基團、乙氧基基團、丙氧基基團或異丙氧基基團取代的情況下，烷氧基基團可具有拉電子基團之功能。
本發明之另一體系為在一對電極之間包括發光層的發光元件，該發光層包含任何有機金屬錯合物。包含有機金屬錯合物之層可為發光層。
本發明之另一體系為一種發光元件，其在一對電極之間包括包含任何有機金屬錯合物之第一發光單元和包含發出具有波長比有機金屬錯合物長之光的發光材料之第二發光單元。
本發明之另一體系為一種發光元件，其在一對電極之間包括包含任何有機金屬錯合物之第一發光單元、包含發出具有波長比有機金屬錯合物長之光的發光材料之第二發光單元和包含發出具有波長比有機金屬錯合物長且波長比第一發光材料短的光之第二發光材料的第三發光單元。
本發明之另一體系為一種顯示裝置，其像素部分中包括任何發光元件。
本發明之另一體系為一種電子裝置，其顯示部分中包括顯示裝置。
本發明之另一體系為一種照明裝置，其包括任何上述發光元件作為光源。
在本發明一體系中，具有5至8個碳原子之環烷基基團、具有7至10個碳原子之芳烷基基團、具有6至12個碳原子之芳基基團，和具有6至13個碳原子之伸芳基基團，各自可具有取代基或沒有取代基。當包括取代基時，取代基中所包含的碳原子不被認為是上述碳原子。例如，具有取代基的環烷基基團除了取代基中所包含的碳原子之外具有大於或等於5且小於或等於8個碳原子。
在本說明書中，“發光裝置”表示各具有發光元件的一般裝置；具體來說，其種類上包括用於顯示裝置諸如電視或行動電話之背光、交通信號燈、照明應用諸如路燈或街道上的照明、照明裝置、可用在塑膠溫室之飼養用照明、等等。
在本說明書中，“A和B彼此連接”一詞時包括A和B彼此電連接的情形(即，其中A和B彼此以插入其間之另一元件或另一電路連接的情形)、其A和B彼此功能連接的情形(即，其中A和B彼此以插入其間之另一電路功能連接的情形)和其中A和B彼此直接地連接的情形(即，其中A和B彼此連接而其間沒有另一元件或另一電路插入其間的情形)。
使用本發明之一體系，可能提供一種顯示磷光之新穎物質或具有高發光效率之新穎物質。也可能提供一種使用新穎物質之發光元件、發光裝置、照明裝置和電子裝置。也可能提供一種具有高發光效率之發光元件、發光裝置、照明裝置或電子裝置。也可能提供一種具有極好可靠性之發光元件、發光裝置、照明裝置或電子裝置。也可能提供一種具有低功率消耗之發光元件、發光裝置、照明裝置或電子裝置。
將參考附圖詳細說明本發明之體系和實例。請注意本發明不局限於以下說明，且熟習該技熱者容易地了解模式和細節可在不違離本發明之目的及範圍下以各種式修正。因此，在下述本發明之體系和實例中，在不同圖式中相同部分一般以相同參考數字指示。
此外，下述各個體系和實例可與說明書中所描述的任何其他體系和實例組合而實施，除非另有說明。
本發明一體系為一種具有以通式(G1)表示之結構的有機金屬錯合物。
在通式(G1)中，R1表示任何具有1至6個碳原子之烷基基團、可具有取代基的具有5至8個碳原子之環烷基基團和可具有取代基的具有7至10個碳原子之芳烷基基團。此外，R2表示任何具有1至6個碳原子之烷基基團、可具有取代基的具有5至8個碳原子之環烷基基團和可具有取代基的具有6至12個碳原子之芳基基團。此外，Ar表示可具有取代基的具有6至13個碳原子之伸芳基基團。此外，M表示第9族元素或第10族元素。
包含以通式(G1)表示之結構的有機金屬錯合物的具體例子可為以結構式(100)至(150)表示之有機金屬錯合物。請注意本發明不限制於以這些結構式表示之有機金屬錯合物。
各個為本發明一體系之上述有機金屬錯合物為可顯示磷光之新穎物質。
接著，描述具有以通式(G1)表示之結構的有機金屬錯合物之合成方法的實例。
首先，因為以下列通式(G0)表示之3-芳基-4H-1,2,4-三唑衍生物為新穎物質，所以描述其合成方法的實例。在通式(G0)中，R1表示任何具有1至6個碳原子之烷基基團、可具有取代基的具有5至8個碳原子之環烷基基團和可具有取代基的具有7至10個碳原子之芳烷基基團。此外，R2表示任何具有1至6個碳原子之烷基基團、可具有取代基的具有5至8個碳原子之環烷基基團，和可具有取代基的具有6至12個碳原子之芳基基團。此外，Ar表示可具有取代基的具有6至13個碳原子之芳基基團。
請注意R1中具有1至6個碳原子之烷基基團的具體例子包括甲基基團、乙基基團、丙基基團、異丙基基團、丁基基團、第二-丁基基團、異丁基基團、第三-丁基基團和己基基團。此外，R1中可具有取代基的具有5至8個碳原子之環烷基基團的具體例子包括環戊基基團、環己基基團、環庚基基團、環辛基基團、1-甲基環己基基團和2,6-二甲基環己基基團。此外，R1中可具有取代基的具有7至10個碳原子之芳烷基基團的具體例子包括苯甲基基團、苯乙基基團、3-苯丙基基團、2,6-二甲基苯甲基基團，和1-苯乙基基團。
R2之具體例子包括甲基基團、乙基基團、丙基基團、異丙基基團、第三-丁基基團、己基基團、環己基基團、經一或多個甲基基團取代之環己基基團、苯基基團、聯苯基基團、經一或多個甲基基團取代之苯基基團、經一或多個乙基基團取代之苯基基團、經一或多個異丙基基團取代之苯基基團、經第三-丁基基團取代之苯基基團、經氟基基團取代之苯基基團，和經三氟甲基基團取代之苯基基團。
Ar的具體例子包括伸苯基基團、經一或多個烷基基團取代之伸苯基基團、經環烷基基團取代之伸苯基基團、經烷氧基基團取代之伸苯基基團、經芳氧基基團取代之伸苯基基團、經烷硫基基團取代之伸苯基基團、經芳硫基基團取代之伸苯基基團、經單烷胺基基團或二烷胺基基團取代之伸苯基基團、經單芳胺基基團或二芳胺基基團取代之伸苯基基團、經芳基基團取代之伸苯基基團、經一或多個鹵素基團取代之伸苯基基團、經一或多個鹵烷基基團取代之伸苯基基團、聯苯-二基基團、萘-二基基團、茀-二基基團、9,9-二烷基茀-二基基團和9,9-二芳基茀-二基基團。
如下述流程(a)中所示，藉由使包含Ar之硫醚化合物或包含Ar的N-取代之硫醯胺化合物(A1)與烷基醯肼化合物(A2)反應，可製得3-芳基-4H-1,2,4-三唑衍生物。請注意在流程(a)中，R1表示任何具有1至6個碳原子之烷基基團、可具有取代基的具有5至8個碳原子之環烷基基團和可具有取代基的具有7至10個碳原子之芳烷基基團。此外，R2表示任何具有1至6個碳原子之烷基基團、可具有取代基的具有5至8個碳原子之環烷基基團和可具有取代基的具有6至12個碳原子之芳基基團。此外，Ar表示可具有取代基的具有6至13個碳原子之伸芳基基團。
請注意3-芳基-4H-1,2,4-三唑衍生物之合成方法不限制於流程(a)。例如，有另一合成方法之例子，其中使包含R1和R2之硫醚化合物或包含R1和R2的N-取代之硫醯胺化合物與芳基醯肼化合物反應。如下述流程(a')中所示，也有一方法，其中二醯肼化合物(A1’)和一級胺化合物(A2’)反應。請注意在流程(a’)中，R1表示任何具有1至6個碳原子之烷基基團、可具有取代基的具有5至8個碳原子之環烷基基團和可具有取代基的具有7至10個碳原子之芳烷基基團。此外，R2表示任何具有1至6個碳原子之烷基基團、可具有取代基的具有5至8個碳原子之環烷基基團和可具有取代基的具有6至12個碳原子之芳基基團。此外，Ar表示可具有取代基的具有6至13個碳原子之伸芳基基團。
在上述方法中，3-芳基-4H-1,2,4-三唑衍生物可藉由一種簡單的合成流程合成。
如下述流程(b)中所示，藉由混合根據步驟1製備之3-芳基-4H-1,2,4-三唑衍生物和包含鹵素之第9族或第10族金屬化合物(例如，氯化銠水合物、氯化鈀、氯化銥、六氯銥酸銨或四氯鉑酸鉀)或第9族或第10族有機金屬錯合化合物(例如，乙醯丙酮酸鹽錯合物或二乙硫醚錯合物)，且然後藉由加熱混合物，可製得具有以通式(G1)表示之結構的有機金屬錯合物。此加熱方法可在根據步驟1製得之3-芳基-4H-1,2,4-三唑衍生物和包含鹵素之第9族或第10族金屬化合物或第9族或第10族有機金屬錯合化合物溶解於以醇為主之溶劑(例如，甘油、乙二醇、2-甲氧基乙醇或2-乙氧基乙醇)之後實施。請注意在合成流程(b)中，M表示第9族或第10族元素。當M為第9族元素時，n=3，和當M為第10族元素時，n=2。
因為各種類型之上述化合物(A1)、(A2)、(A1’)和(A2’)為商業上可得的或可合成，所以可合成許多類型的以通式(G0)表示之3-芳基-4H-1,2,4-三唑衍生物。因此，本發明一體系之有機金屬錯合物具有配位基的廣泛變化的特徵。藉由在製造發光元件中使用該類有機金屬錯合物具有廣泛變化的配位基，可容易地進行發光元件所需要之特性的細調。
參考圖1A描述一使用體系1中所述之有機金屬錯合物的發光元件之體系。
發光元件包括一對電極(第一電極102和第二電極104)和插入在二電極之間的EL層103。此體系中所述之發光元件係供在基板101上。
基板101係用作發光元件之支撑物。作為基板101，可使用玻璃基板、塑膠基板或類似者。作為基板101，也可使用具有可撓性之基板(可撓性基板)或具有彎曲表面之基板。也可使用除了上述基板以外的基板作為基板101，只要其具有發光元件之支撑物的功能。
第一電極102和第二電極104之一作為陽極和另一作為陰極。在此體系中，第一電極102係用作陽極和第二電極104係用作陰極；然而，本發明不限制於此結構。
較佳者為使用具有高功函數(具體來說，大於或等於4.0 eV)的金屬、合金或導電性化合物、其混合物、或類似者作為用於陽極之材料。具體來說，可給予氧化銦-氧化錫(ITO：氧化銦錫)、含矽或氧化矽的氧化銦-氧化錫、氧化銦-氧化鋅(IZO：氧化銦鋅)、含氧化鎢和氧化鋅的氧化銦(IWZO)、等等。此外，可給予金(Au)、鉑(Pt)、鎳(Ni)、鎢(W)、鉻(Cr)、鉬(Mo)、鐵(Fe)、鈷(Co)、銅(Cu)、鈀(Pd)、金屬材料的氮化物(如氮化鈦)或類似者。
較佳者為使用具有低功函數(具體來說，小於或等於3.8 eV)的金屬、合金或導電性化合物、其混合物、或類似者作為用於陰極之材料。具體來說，可給予屬於元素週期表中第1族或第2族的元素，即，鹼金屬諸如鋰(Li)或銫(Cs)、鹼土金屬諸如鎂(Mg)、鈣(Ca)或鍶(Sr)。也可使用包含鹼金屬或鹼土金屬之合金(例如，MgAg合金或AlLi合金)。而且，可使用稀土金屬諸如銪(Eu)或鐿(Yb)、包含稀土金屬之合金。在其中提供與第二電極104接觸之電子注入層作為EL層103之部分的情形中，第二電極104可使用各種導電性材料諸如Al、Ag或ITO形成，而與其功函數無關。這些導電性材料可藉由濺射法、噴墨法、旋轉塗佈法或類似者沈積。
雖然可形成EL層103以具有單層結構，但正常形成為具有堆疊層結構。沒有特別限制EL層103的堆疊層結構。如適當，可能組合包含具有高電子傳輸性質之物質的層(電子傳輸層)或包含具有高電洞傳輸性質之物質的層(電洞傳輸層)、包含具有高電子注入性質之物質的層(電子注入層)、包含具有高電洞注入性質之物質的層(電洞注入層)、包含具有雙極性質之物質(具有高電子和電洞傳輸性質之物質)的層、包含發光材料的層(發光層)、等等。例如，如適當，可能組電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層、等等。圖1A說明作為在第一電極102上所形成之EL層103，一種其中電洞注入層111、電洞傳輸層112、發光層113和電子傳輸層114按順序堆疊之結構。
當由於第一電極102和第二電極104之間產生電位差而電流流動且電洞和電子在包含具有高發光性質之物質的發光層113中重組時，發光元件發光。即，在發光層113中形成發光區域。
經由第一電極102和第二電極104之一或二者提取發射光。因此，第一電極102和第二電極104之一或二者為透光電極。當只有第一電極102為透光電極時，經由第一電極102從側基板提取光發射。同時，當只有第二電極104為透光電極時，經由第二電極104從基板側對面側提取光發射。當第一電極102和第二電極104皆為透光電極時，經由第一電極102和第二電極104從基板側和基板對面側二者提取光發射。
本發明一體系的以通式(G1)表示之有機金屬錯合物可使用於發光層113，例如。在此情形中，發光層113可用包含以通式(G1)表示之有機金屬錯合物的薄膜形成，或可用其中主體材料摻雜以通式(G1)表示之有機金屬錯合物的薄膜形成。當發光層113用其中主體材料摻雜有機金屬錯合物的薄膜形成時，通式(G1)中之R1的烷基基團較佳為支鏈烷基基團。支鏈烷基基團由於位阻抑制載子進入有機金屬錯合物，且因此具有減少有機金屬錯合物的載子捕集性質和減少元件的驅動電壓結果。因此，R1中之烷基基團更佳為異丙基基團、異丁基基團、第三-丁基基團或新戊基基團。
為了抑制來自發光層113、與發光層113接觸之電洞傳輸層112或電子傳輸層114，特別是與較靠近發光層113中的發光區域之側接觸的載子-(電子-或電洞-)傳輸層中產生的激子之能量轉移，較佳係使用具有能隙大於包含在發光層的發光材料之能隙或包含在發光層中的發射中心物質之能隙的物質形成。
電洞注入層111包含具有高電洞注入性質且具有一個幫助電洞從第一電極102注入電洞傳輸層112的功能之物質。藉由提供電洞注入層111，減輕第一電極102和電洞傳輸層112的游離電位之間的差，以便容易地注入電洞。電洞注入層111較佳係使用具有游離電位小於電洞傳輸層112中所包含之物質且具有游離電位高於第一電極102中所包含之物質的物質、或其中當物質被提供在電洞傳輸層112和第一電極102之間作為具有1至2奈米厚度之薄膜時能帶被彎曲的物質形成。即，較佳選擇電洞注入層111之材料以使電洞注入層111之游離電位相對地小於電洞傳輸層112之游離電位。具有高電洞注入性質之物質的具體例子包括酞青(縮寫：H2Pc)、以酞青為主之化合物諸如銅酞青(縮寫：CuPc)、高分子化合物諸如聚(伸乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸酯)水溶液(PEDOT/PSS)、等等。
電洞傳輸層112包含一種具有高電洞傳輸性質之物質。請注意具有高電洞傳輸性質之物質係指具有電洞遷移率高於電子遷移率且具有電洞遷移率對電子遷移率的比值(=電洞遷移率/電子遷移率)大於100之材料。具有電洞遷移率大於或等於1 x 10-6 cm2/Vs之物質較佳用作具有高電洞傳輸性質之物質。具有高電洞傳輸性質之物質的具體例子包括4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯胺基]聯苯(縮寫：NPB)、4,4'-雙[N-(3-甲基苯基)-N-苯胺基]聨苯(縮寫：TPD)、4,4',4"-參(N,N’-二苯胺基)三苯胺(縮寫：TDATA)、4,4',4"-參[N-(3-甲基苯基)-N-苯胺基]三苯胺(縮寫：MTDATA)、4,4'-雙{N-[4-(N,N’-二-間-甲苯胺基)苯基]-N-苯胺基}聨苯(縮寫：DNTPD)、1,3,5-參[N,N-二(間-甲苯基)胺基]苯(縮寫：m-MTDAB)、4,4',4"-參(N-咔唑基)三苯胺(縮寫：TCTA)、酞青(縮寫：H2Pc)、銅酞青(縮寫：CuPc)、氧釩酞青(縮寫：VOPc)，等等。請注意電洞傳輸層112可具有單層結構或堆疊層結構。
電子傳輸層114包含具有高電子傳輸性質之物質。請注意具有高電子傳輸性質之物質係指一種具有電子遷移率大於電洞遷移率且具有大於100之電子遷移率對電洞遷移率的比值(=電子遷移率/電洞遷移率)之材料。較佳使用具有電子遷移率大於或等於1×10-6 cm2/Vs之物質作為具有高電子傳輸性質之物質。具有高電子傳輸性質之物質的具體例子包括具有喹啉骨架的金屬錯合物、具有苯並喹啉骨架的金屬錯合物、具有以噁唑為主之配位基的金屬錯合物，和具有以噻唑為主之配位基的金屬錯合物。具有喹啉骨架的金屬錯合物之具體例子包括三(8-羥喹啉(quinolinolato))鋁(縮寫：Alq)、參(4-甲基-8-羥喹啉)鋁(縮寫：Almq3)和雙(2-甲基-8-羥喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(縮寫：BAlq)。具有苯並喹啉骨架的金屬錯合物之具體例子為雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹(縮寫：BeBq2)。具有以噁唑為主之配位基的金屬錯合物之具體例子為雙[2-(2-羥苯基)苯並噁唑]鋅(縮寫：Zn(BOX)2)。具有以噻唑為主之配位基的金屬錯合物之具體例子為雙[2-(2-羥苯基)苯並噻唑]鋅(縮寫：Zn(BTZ)2)。除了金屬錯合物之外，可使用2-(4-聯苯基)-5-(4-第三-丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(縮寫：PBD)、1,3-雙[5-(對-第三-丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(縮寫：OXD-7)、3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-第三-丁基苯基)-1,2,4-三唑(縮寫：TAZ 01)、貝索啡啉(bathophenanthroline)(縮寫：BPhen)、浴銅靈(縮寫：BCP)、或類似者。明確地列於上文之物質主要為具有電子遷移率大於或等於10-6 cm2/Vs之物質。請注意除了上述物質之外的任何物質可使用於電子傳輸層114，只要電子傳輸性質高於電洞傳輸性質。此外，電子傳輸層114可具有單層結構或堆疊層結構。
此外，用於控制電子載子之傳輸的層可提供在發光層113和電子傳輸層114之間。請注意，用於控制電子載子之傳輸的層為藉由將小量具有高電子捕集性質之物質加至上述具有高電子傳輸性質之材料中而獲得之層。藉由提供用於控制電子載子之傳輸的層，可能抑制電子載子之轉移，並調整載子平衡。該類結構在抑制當電子通過發光層時所引起的問題方面(諸如元性的短壽命)非常有效。
此外，電子注入層可提供於電子傳輸層114和第二電極104之間，與第二電極104接觸。作為電子注入層，可使用一包含具有電子傳輸性質之物質和鹼金屬、鹼土金屬或其化合物諸如氟化鋰(LiF)、氟化銫(CsF)或氟化鈣(CaF2)之層。具體來說，可使用一包含Alq和鎂(Mg)之層。藉由提供電子注入層，電子可從第二電極104有效率地注入。
各種方法可使用於形成EL層103，不管是乾式方法或濕式方法。例如，可使用真空蒸發法、噴墨法、旋轉塗佈法、或類似者。當EL層103具有疊層結構時，該等層之沈積方法可為不同或相同。
第一電極102和第二電極104可藉由使用溶膠-凝膠方法之濕式方法，或使用金屬材料糊之濕式方法形成。此外，該等電極可藉由乾式方法諸如濺射或真空蒸發形成。
在此體系中，參考圖1B描述一種多個發光單元堆疊在其中之發光元件(在下文中此發光元件稱為"串聯發光元件")的體系。串聯發光元件為一種在第一電極和第二電極之間具有多個發光單元的發光元件。發光單元可使用與體系2中所述之EL層103相似的結構形成。即，體系2中所述之發光元件具有單一發光單元，及此體系中所述之發光元件具有多個發光單元。
在圖1B中，第一發光單元511和第二發光單元512係堆疊在第一電極501和第二電極502之間。可使用與體系2中所述者相似的電極作為第一電極501和第二電極502。或者，第一發光單元511和第二發光單元512之結構彼此可為相同或不同，且各個結構可與體系2中所述結構相似。
電荷產生層513係提供於第一發光單元511和第二發光單元512之間。電荷產生層513包含有機化合物和金屬氧化物之複合材料且當在第一電極501和具有第二電極502之間施加電壓時將電子注入發光單元之一側和將電洞注入發光單元之另一側的功能。有機化合物和金屬氧化物之複合材料可達成低電壓驅動和低電流驅動，因為其具有優越的載子注入性質和載子傳輸性質。
較佳者為使用一具有電洞傳輸性質且具有電洞遷移率大於或等於10-6 cm2/Vs之有機化合物作為有機化合物。有機化合物的具體例子包括芳族胺化合物、咔唑化合物、芳族烴和高分子化合物(諸如寡聚物、樹枝狀聚合物、聚合物或類似者)。可能使用屬於週期表第4至8族之金屬的氧化物作為金屬氧化物；具體來說，較佳者為使用任何氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳以及氧化錸，因為其電子接受性質高。特別地，氧化鉬為特佳，因為其在空氣中是穩定的、其吸濕性質低及其可容易地處理。
電荷產生層513可具有單層結構或堆疊層結構。例如，可能具有包含有機化合物和金屬氧化物之複合材料的層，和包含一種選自給電子物質之化合物和具有高電子傳輸性質之化合物的層之堆疊層結構；或包含有機化合物和金屬氧化物之複合材料的層和透明導電膜之堆疊層結構。
在此體系中，描述具有二個發光單元之發光元件；然而，本發明不限制於此結構。即，串聯發光元件可為具有三或多個發光單元之發光元件。請注意具有三或多個發光單元之發光元件包括介於發光單元之間的電荷產生層。例如，可能形成一種具有使用本發明一體系之有機金屬錯合物形成的第一單元和使用發射波長比有機金屬錯合物長的光(例如，紅光)之發光材料形成的第二單元之發光元件。此外，也可能形成具有使用本發明一體系之有機金屬錯合物形成的第一單元、使用發射波長比有機金屬錯合物長的光(例如，紅光)之第一發光材料形成的第二單元和使用發射波長比有機金屬錯合物長且波長比第一發光材料短的光(例如，綠光)之第二發光材料形成的第三單元之發光元件。藉由使用這些發光元件，可實現白色發光裝置。特別地，本發明一體系之有機金屬錯合物的發射光譜具有寬峰之特徵。因此，藉由在串聯發光元件中至少一個發光單元內使用本發明一體系之有機金屬錯合物，可容易地提供具有優良白色再現性(現色性)的發光裝置。
藉由在一對電極之間排列以電荷產生層分隔之多個發光單元，此體系之串聯發光元件可為一種具有高亮度區域中具有長壽命而保持電流密度低的元件。
在此體系中，說明者為一種被動矩陣型發光裝置和一種主動矩陣型發光裝置，其為使用上述體系中所述之發光元件製造的發光裝置之例子。
圖2A至2D和圖3說明被動矩陣型發光裝置的例子。
在被動矩陣型(也稱為單純矩陣型)發光裝置中，以條紋(條形)排列的多個陽極以垂直於條紋排列的多個陰極之方式提供。發光層在每個交叉點插入。因此，在所選擇的陽極(施加了電壓)和所選擇的陰極之交叉點上的像素發光。
圖2A至2C為密封之前像素部分之俯視圖。圖2D為沿著圖2A至2C中的虛線A-A’取得之的剖視圖。
在基板601上，形成絕緣層602作為基底絕緣層。請注意，當不需要基底絕緣層時，可省略絕緣層602。在絕緣層602上，以條紋等間距地排列多個第一電極603(參照圖2A)。請注意，此體系中之各個第一電極603對應於體系3中之第一電極102。
此外，對應於像素之具有開口605的隔板604係提供在第一電極603上。隔板604係使用絕緣材料形成。例如，可使用聚醯亞胺、丙烯酸系樹脂、聚醯胺、聚醯亞胺醯胺、抗蝕劑(resist)、光敏或非光敏有機材料諸如苯並環丁烯，或SOG薄膜諸如包含烷基基團的SiOx薄膜作為絕緣材料。請注意，對應於各像素的開口605作為發光區域(參照圖2B)。
在具有開口的隔板604上，提供與第一電極603交叉的多個隔板606(圖2C)。多個隔板606並彼此平行地形成且為反錐形。
在各個第一電極603和隔板604上，EL層607和第二電極608順序地堆疊(圖2D)。請注意此體系中之EL層607對應於體系3中之EL層103，和此體系中之第二電極608對應於體系3中之第二電極104。隔板604和隔板606之總高大於EL層607和第二電極608之總厚度；因此，如圖2D所說明，EL層607和第二電極608被分成多個區域。請注意，多個分離區域彼此乾電隔離。
第二電極608係以條紋形成且在其中與第一電極603交叉之方向延伸。請注意形成EL層607之層的一部分和形成第二電極608的導電層的一部分係在反錐形隔板606上形成；然而，它們與EL層607及第二電極608分開。
此外，當需要時，密封材料諸如密封罐或玻璃基板可以密封用黏著劑連接至基板601以便發光元件可配置在密封的空間中。因此，可以防止發光元件的退化。密封空間可用填充劑或乾燥惰性氣體填充。此外，較佳可將乾燥劑或類似者放在基板和密封材料之間以防止發光元件由於水分或類似者的退化。乾燥劑清除少量的水分，藉此達成充分乾燥。作為乾燥劑，可使用鹼土金屬之氧化物諸如氧化鈣或氧化鋇、沸石或矽凝膠。鹼土金屬之氧化物藉由化學吸附來吸收水分及沸石和矽凝膠藉由物理吸附來吸附水分。
圖3為圖2A至2D中所說明之裝備有撓性印刷線路(FPC)或類似者的被動矩陣型發光裝置之俯視圖。
如圖3中所說明，在形成影像顯示的像素部中，掃描線和數據線彼此相交排列致使掃描線和數據線彼此垂直。
圖2A至2D中的第一電極603對應於圖3中的掃描線703；圖2A至2D中的第二電極608對應於圖3中的數據線708；和反錐形的隔板606相當於隔板706。圖2D中所說明之EL層607插入在數據線708和掃描線703之間，並且由區域705表示的交叉部相當於一個像素。
掃描線703在其端部與連接佈線709電連接，且連接佈線709經由輸入端子710連接到FPC 711b。此外，數據線708經由輸入端子712連接到FPC 711a。
如需要，可提供光學薄膜例如偏光板、圓偏光板(包括橢圓偏光板)、延遲板(四分之一波長片或二分之一波長片)、濾色器。此外，除在偏光板或圓偏光板之外可提供抗反射膜。藉由提供抗反射膜，可進行防眩光處理(anti-glare treatment)，藉其反射光可以表面的粗糙度來散射，以使減少反射。
雖然在圖3說明其中在基板上不提供驅動電路的例子，但包括驅動電路的IC晶片可安裝在基板上。
當安裝IC晶片時，將數據線側IC和掃描線側IC(其各個中形成用於將信號傳輸至像素部分之驅動電路)安裝在像素部分的周圍(外側)。作為一種用於安裝IC晶片之方法，可使用COG方法、TCP、打線接合(wire bonding)方法或類似者。TCP是一種安裝有IC的TAB膠帶，並且TAB膠帶連接到元件形成基板上的佈線以安裝IC。數據線側IC和掃描線側IC可在矽基板、絕緣體(SOI)基板上之矽、玻璃基板、石英基板或塑膠基板上形成。
接著，參考圖4A和4B描述主動矩陣型發光裝置之例子。圖4A為說明發光裝置之俯視圖和圖4B為沿著圖4A中的虛線A-A’取得之剖視圖。此體系之主動矩陣型發光裝置包括提供在元件基板801上之像素部分802、驅動電路部分(源極側驅動電路)803和驅動電路部分(閘極側驅動電路)804。像素部分802、驅動電路部分803和驅動電路部分804係以密封材料805密封在元件基板801和密封基板806之間。
在元件基板801上提供用於連接外部輸入端子的引導佈線807，經由該外部輸入端子將來自外部的信號(例如，視頻信號、時鐘信號、起始信號、或者重設信號或類似者)或電位傳輸到驅動電路部分803及驅動電路部分804。在此，描述提供FPC808作為外部輸入端子的例子。請注意，雖然在此僅說明FPC，但是印刷線路板(PWB)可連接至其。在本說明書中，發光裝置其分類上包括發光裝置本身和其上安裝FPC或PWB之發光裝置。
接著，參考圖4B描述主動矩陣型發光裝置之剖視結構。雖然驅動電路部分803、驅動電路部分804和像素部分802係在元件基板801上形成，但像素部分802和源極側驅動電路之驅動電路部分803係說明於圖4B中。
在驅動電路部803分中，說明包括組合n通道型TFT 809和p通道型TFT 810的CMOS電路的例子。請注意，驅動電路部分中所包括之電路可使用各種類型的電路諸如CMOS電路、PMOS電路或NMOS電路形成。在此體系中，顯示其中驅動電路和像素部分在相同基板上形成之驅動集成型；然而，本發明不限制於此結構，且在基板上可形成驅動電路，即不同於其上形成像素部分的基板。
像素部分802具有多個像素，各包括開關TFT 811、電流控制TFT 812和電連接至電流控制TFT 812的佈線(源極電極或汲極電極)的陽極813。形成一絕緣體814以使覆蓋陽極813之終端部分。在此體系中，絕緣體814係使用正型光敏丙烯酸系樹脂形成。請注意對TFT的結構諸如開關TFT 811和電流控制TFT 812沒有特別的限制。例如，可使用交錯TFT或反交錯TFT。也可使用頂閘TFT或底閘TFT。對用於TFT之半導體材料也沒有特別限制，且可使用矽或氧化物半導體諸如包括銦、鎵和鋅之氧化物。此外，對用於TFT的半導體之材料的結晶性也沒有特別限制，且可使用非晶形半導體或結晶半導體。
發光元件817包括陽極813、EL層815和陰極816。因為發光元件之結構和材料描述於體系2中，在此體系省略詳細的描述。請注意圖4A和4B中之陽極813、EL層815和陰極816分別地對應於體系2中之第一電極102、EL層103和第二電極104。雖然不說明，但陰極816電連接至FPC 808，其為外部輸入端子。
絕緣體814係提供於陽極813之終端部分。此外，為了在絕緣體814上形成之陰極816至少有利地覆蓋絕緣體814，較佳形成絕緣體814以便在上端部分或下端部分具有具曲率的曲面。例如，較佳者為絕緣體814之上端部分或下端部分具有具曲率的曲面(0.2微米至3微米)。絕緣體814係可使用有機化合物諸如因光而變得不溶解於蝕刻劑之負型光敏樹脂，其或因光而變得溶解於蝕刻劑之正型光敏樹脂，或無機化合物諸如氧化矽或氮氧化矽形成。
雖然圖4B之剖視圖只說明一個發光元件817，但多個發光元件以矩陣排列在像素部分802。例如，在像素部分802中形成發射三種顏色光(R、G和B)之發光元件，以便獲得能夠全彩色顯示之發光裝置。或者，能夠全彩色顯示之發光裝置可藉由組合濾色器製造。
發光元件817係在空間818中形成，即被元件基板801、密封基板806和密封材料805包圍。空間818可填充有稀有氣體、氮氣或密封材料805。
較佳者為使用透過盡可能少的水分和氧之材料作為密封材料805，諸如以環氧樹脂為主之樹脂。作為密封基板806，可使用玻璃基板、石英基板、由FRP(玻璃纖維強化塑膠)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯、丙烯酸系塑膠或類似者形成之塑膠基板。
以上述方，可獲得主動矩陣型發光裝置。
在此體系中，參考圖5A至5E和圖6描述各個使用任何上述體系中所述之發光裝置製造的電子裝置與照明裝置之具體例子。
可適用於本發明之電子裝置的例子包括電視機(也稱為電視或電視接收器)、電腦螢幕、數位相機、數位視訊攝影機、數位相框、行動電話、可攜式遊戲機、可攜式資訊終端機、音頻再生裝置、遊戲機(例如，彈珠機或自動售貨機)、遊戲機之殼體、等等。這些電子裝置與照明裝置的一些具體例子係說明於圖5A至5E和圖6中。
圖5A說明一種電視機9100。在電視機9100中，顯示部分9103係併入殼體9101中。使用本發明一體系製造之發光裝置可使用於顯示部分9103中，以便影像可被顯示在顯示部分9103。請注意在此殼體9101係以支架9105支撐。
電視機9100可用殼體9101的操作開關或獨立遙控器9110操作。用遙控器9110的操作鍵9609可控制頻道及音量，以便可控制顯示部分9103上所顯示的影像。再者，遙控器9110可裝備有用於顯示從該遙控器9110輸出的資訊之顯示部分9107。
圖5A中所說之電視機9100裝備有接收器、數據機、等等。用接收器，電視機9100可接收一般的電視廣播。此外，當電視機9100經由數據機有線或無線地連接到通信網路時，可進行單向(從發送器到接收器)或雙向(在發送器和接收器之間或在接收器之間)的資訊通信。
因為使用一體系製造之發光裝置具有有利的色度，所以如相較於傳統影像，在電視機中包括發光裝置之顯示部分9103可顯示具有改良之影像品質的影像。
圖5B說明一種電腦，其包括主體9201、殼體9202、顯示部分9203、鍵盤9204、外部連接埠9205、定位裝置9206、等等。該電腦係使用一發光裝置製造，該發光裝置係使用本發明體系製造顯示部分9203。
因為使用一體系製造之發光裝置具有有利的色度，所以如相較於傳統影像，在電腦中包括發光裝置之顯示部分9203可顯示具有改良之影像品質的影像。
圖5C說明一種可攜式遊戲機，其包括二個殼體：殼體9301和殼體9302，殼體9301和殼體9302係以連接器9303連結以便打開和關閉。顯示部分9304併入殼體9301中，及顯示部分9305併入殼體9302中。此外，圖5C中說明之可攜式遊戲機包括輸入裝置諸如操作鍵9309、連接端子9310、感測器9311(具有測量力、位移、位置、速度、加速度、角速度、轉動頻率、距離、光、液體、磁性、溫度、化學物質、聲音、時間、硬度、電場、電流、電壓、電力、輻射線、流率、濕度、傾斜度、振動、氣味或紅外線的功能之感測器)或麥克風9312。可攜式遊戲機再者可裝備有揚聲器部9306、記錄媒體插入部分9307、LED燈9308等等。不用說，可攜式遊戲機的結構不侷限於上述結構，而只要任何上述體系製造之發光裝置被使用於顯示部分9304和顯示部分9305之一或二者即可。
圖5C中說明之可攜式遊戲機具有將儲存在記錄媒體中的程式或者資料讀出並顯示在顯示部分上的功能、及藉由無線通信與其他可攜式遊戲機共用資訊的功能。請注意圖5C中說明之可攜式遊戲機的功能不侷限於上述，且可攜式遊戲機可具有各種功能。
因為使用一體系製造之發光裝置具有有利的色度，所以如相較於傳統影像，在可攜式遊戲機中包括發光裝置之顯示部分(9304和9305)可顯示具有改良之影像品質的影像。
圖5E說明行動電話機的例子。行動電話機9500裝備有併入殼體9501之顯示部分9502、操作按鈕9503、外部連接埠9504、揚聲器9505、麥克風9506、等等。請注意行動電話9500係使用發光裝置製造，該發光裝置之顯示部分9502係使用本發明一體系製造。
使用者可藉由用其手指或類似者碰觸圖5E中說明之行動電話9500的顯示部分9502輸入資訊、撥打電話或傳文字簡訊。
顯示部分9502主要有三種的螢幕顯示模式。第一種模式為主要用於顯示影像的顯示模式；第二種模式為主要用於輸入資料諸如文字的輸入模式。第三種模式為其中組合顯示模式和輸入模式兩種模式的顯示及輸入模式。
例如，在撥打電話或傳文字簡訊的情況下，顯示部分9502選擇主要用於輸入文字的輸入模式以便可輸入顯示在螢幕上之文字。在此情況下，較佳者為在顯示部分9502的幾乎整個螢幕上顯示鍵盤或者號碼按鈕。
藉由在行動電話機9500內部裝置包括檢測傾斜度的感測器(諸如陀螺儀或加速度感測器)之檢測裝置，測定行動電話9500的方向(無讑行動電話9500是否為用於風景模式或肖像模式之垂直地或水平地放置)以便顯示部分9502的螢幕上之顯示可自動地切換。
此外，藉由碰觸顯示部分9502或操作殼體9501的操作按鈕9503切換螢幕模式。或者，根據在顯示部分9502上所顯示的影像種類而切換螢幕模式。例如，當在顯示部上分所顯示的影像信號為移動圖像數據時，螢幕模式被切換成顯示模式。當信號為文字數據時，螢幕模式被切換成輸入模式。
再者，在輸入模式中，當藉由碰觸顯示部分9502之輸入不進行某期間而信號以顯示部分9502中的光感測器檢測時，可控制螢幕模式以使從輸入模式切換成顯示模式。
顯示部分9502也可用作影像感測器。例如，藉由用手掌或手指觸摸顯示部分9502，取得掌紋、指紋或類似者之影像，藉以進行個人識別。此外，藉由在顯示部中分裝置發射近紅外光的背光燈或感測光源，可取得手指靜脈、手掌靜脈的影像。
因為使用一體系製造之發光裝置具有有利的色度，所以如相較於傳統影像，在行動電話中包括發光裝置之顯示部分9502可顯示具有改良之影像品質的影像。
圖5D說明桌上型照明裝置，其包括照明部分9401、燈罩9402、可調臂(adjustable arm)9403、支柱9404、底座(base)9405、電源開關9406。桌上型照明裝置係使用發光裝置製造，該發光裝置之照明部分9401使用本發明一體系製造。請注意照明裝置的模式不限制於桌上型照明裝置，且包括天花板固定型照明裝置、壁掛型照明裝置、可攜式照明裝置、等等。
圖6說明其中使用本發明一體系製造之發光裝置係使用於室內照明裝置1001之例子。因為使用本發明一體系製造之發光裝置可具有大面積，所以發光裝置可用作具有大面積之照明裝置。此外，任何上述體系中所述之發光裝置可被製成薄的，且因此可用作捲起式(roll-up type)照明裝置1002。如圖6中所說明，圖5D中所說明之桌上型照明裝置1003可使用於裝備有室內照明裝置1001之室內。
以上述方式，使用一使用本發明一體系製造之發光裝置可提供電子裝置與照明裝置。使用本發明一體系製造之發光裝置的應用範圍很廣所以其可適用於各種領域的電子裝置。
在實例1中，具體說明有機金屬錯合物參(5-甲基-3,4-二苯基-4H-1,2,4-三唑(triazolato))銥(III)(縮寫：[Ir(Mptz)3])(其為一以體系1中的結構式(100)表示之本發明體系)的合成例。
首先，將5.04克的硫乙醯胺苯、5.44克的苯甲醯肼和50毫升的1-丁醇放進裝備有回流管之圓底燒瓶中，用氬氣替代燒瓶中之空氣。此反應容器用微波(2.45 GHz，100W)進行輻射2小時45分鐘以加熱。然後，將水加至此溶液且從二氯甲烷萃取有機層。將有機層用水洗滌並用硫酸鎂乾燥。乾燥之後，過濾溶液。蒸餾掉此溶液之溶劑，並藉由使用乙酸乙酯作為展開溶劑之矽凝膠管柱層析法純化所得殘餘物，以便製得3-甲基-4,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(縮寫：HMptz)(淡黃色粉末，產率：18%)。步驟1的合成流程係以(a-1)顯示。
接著，將1.40克的上述步驟1中所製得之配位基HMptz和0.58克的參(乙醯丙酮酸)銥(III)放進裝備有三通旋塞之反應容器中，且用氬氣替代反應容器中之空氣。然後，將混合物在250℃下加熱17小時30分鐘以使反應。將反應物溶解在二氯甲烷中，且過濾溶液。蒸餾掉所得濾液之溶劑並藉由使用乙酸乙酯作為展開溶劑之矽凝膠管柱層析法進行純化。此外，用二氯甲烷和己烷的混合溶液進行再結晶，以便製得本發明一體系之有機金屬錯合物[Ir(Mptz)3](黃色粉末，產率：22%)。步驟2的合成流程係以(b-1)顯示。
藉由上述步驟2中所製得之黃色粉末的核磁共振光譜(1H-NMR)之分析結果係顯示於下。1H-NMR圖顯示於圖7中。從結果，發現在合成例1中製得一以結構式(100)表示之本發明體系的有機金屬錯合物[Ir(Mptz)3]。
1H-NMR.δ(CDCl3)：2.17(s,9H)，6.38(d,3H)，6.54(t,3H)，6.72(dt,3H)，6.87(dd,3H)，7.34(m,3H)，7.51(brm,3H)，7.57(m,9H)。
接著，測量[Ir(Mptz)3]在二氯甲烷溶液中之紫外可見光吸收光譜(在下文中，簡稱為吸收光譜)和發射光譜。吸收光譜係使用紫外可見光分光光度計(日本光譜公司製造的V550型)以其中二氯甲烷溶液(0.106毫莫耳/升)放進石英槽之狀態在室溫下測量。發射光譜係使用螢光分光光度計(Hamamatsu Photonics公司製造的FS920)以其中除氣二氯甲烷溶液(0.106毫莫耳/升)放進石英槽之狀態在室溫下測量。圖8顯示吸收光譜和發射光譜的測量結果。橫軸表示波長，和縱軸表示吸收強度和發射強度。在圖8中，顯示二條實線；細線表示吸收光譜，和粗線表示發射光譜。請注意，圖8中的吸收光譜為藉由從二氯甲烷溶液(0.106毫莫耳/升)在石英槽中之測量的吸收光譜減去只有二氯甲烷放進石英槽的吸收光譜而獲得之結果。
如圖8中所示，本發明一體系之有機金屬錯合物[Ir(Mptz)3]具有在498奈米之發射峰，和觀察到來自二氯甲烷溶液之綠光。
用高真空差示型差熱天平(Bruker AXS K.K.製造的TG-DTA2410SA)測量所製得之本發明一體系的有機金屬錯合物[Ir(Mptz)3]之昇華溫度。真空度為1 x 10-3 Pa和升溫速度為10℃/分鐘，且增加包含[Ir(Mptz)3]之樣品的溫度，藉以在311℃觀察到5%的重量減少。從結果，發現[Ir(Mptz)3]具有有利的昇華性質。
在實例2中，具體說明有機金屬錯合物參[3-(4-氟苯基)5-甲基-4-苯基-4H-1,2,4-三唑]銥(III)(縮寫：[Ir(MFptz)3])(其為一以體系1中的結構式(122)表示之本發明體系)的合成例。
首先,將10克的苯甲酸4-氟乙酯和30毫升的乙醇放進100毫升三頸燒瓶中，並攪拌。然後，將10毫升的聯胺單水合物加至此混合溶液，及在80℃下加熱並攪拌4小時以使反應。將反應混合物加至100毫升的水中，並使固體沈澱。將此固體進行吸濾並用乙醇和己烷的混合溶液洗滌，以便製得4-氟苯甲醯肼(白色固體，產率：83%)。步驟1的合成流程係以(a-2)顯示。
接著，將4.5克的乙醇鈉、9.8克的硫乙醯胺苯和50毫升的乙醇放進100毫升三頸燒瓶中，並在室溫下攪拌1小時。然後，將5.3毫升的碘乙烷加至此混合物中，及在60℃下加熱並攪拌5小時以使反應。反應之後，在減壓下蒸餾出乙醇以產生棕色油物質。將此油物質溶解在二氯甲烷中，並用水及接著碳酸氫鈉之飽和水溶液洗滌。將無水硫酸鎂加至所得有機層中用於乾燥。乾燥之後，將溶液進行重力過濾。濃縮所得濾液，以便製得N-[1-(乙基硫烷基)亞乙基]苯胺(棕色固體，產率：73%)。步驟2的合成流程係以(b-2)顯示。
接著，將5.8克的上述步驟1中製得之4-氟苯甲醯肼、8.5克的上述步驟2中所製得之N-[1-(乙基硫烷基)亞乙基]苯胺和40毫升的1-丁醇放進100毫升三頸燒瓶中，且在120℃下加熱並回流11小時以使反應。濃縮反應混合物以產生棕色固體。藉由矽凝膠管柱層析法純化此固體。使用乙酸乙酯作為展開溶劑。濃縮所得部分以產生固體。用乙酸乙酯洗滌所產生之固體，以便製得3-(4-氟苯基)-5-甲基-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(縮寫：HMFptz)(白色固體，產率：56%)。步驟3的合成流程係以(c-2)顯示。
接著，將1.92克的上述步驟3中製得之配位基HMFptz和0.74克的參(乙醯丙酮酸鹽)銥(III)放進裝備有三通旋塞之反應容器中，且用氬氣替代反應容器中之空氣。然後，將混合物在250℃下加熱30小時以使反應。將反應物溶解在二氯甲烷中，並過濾溶液。蒸餾掉所得濾液之溶劑並藉由使用乙酸乙酯作為展開溶劑之矽凝膠管柱層析法進行純化。此外，用甲醇溶劑進再結晶，以便製得本發明一體系之有機金屬錯合物[Ir(MFptz)3](淡黃色粉末，產率：27%)。步驟4的合成流程係以(d-2)顯示。
上述步驟4中製得之淡黃色粉末藉由核磁共振光譜(1H-NMR)的分析結果係顯示於下。1H-NMR圖顯示於圖9中。從結果，發現在合成例2中製得有機金屬錯合物[Ir(MFptz)3]，其為一以結構式(122)表示之本發明體系。
1H-NMR. δ(CDCl3)：2.10(s,9H)，6.30(m,6H)，6.51(dd,3H)，7.35(m,3H)，7.48(m,3H)，7.62(m,9H)。
接著，測量[Ir(MFptz)3]在二氯甲烷溶液中之紫外光可見光吸收光譜(吸收光譜)和發射光譜。吸收光譜係使用紫外光可見光分光光度計(日本光譜公司製造的V550型)以二氯甲烷溶液(0.038毫莫耳/升)放在石英槽中之狀態在室溫下測量。發射光譜係使用螢光分光光度計(Hamamatsu Photonics公司製造的FS920)以除氣二氯甲烷溶液(0.23毫莫耳/升)放在石英槽中之狀態在室溫下測量。圖10顯示吸收光譜和發射光譜的測量結果。橫軸表示波長和縱軸表示吸收強度和發射強度。在圖10中，顯示二條實線；細線表示吸收光譜，和粗線表示發射光譜。請注意圖10中之吸收光譜為從二氯甲烷溶液(0.038毫莫耳/升)放在石英槽中之測量吸收光譜減去只有二氯甲烷放在石英槽之吸收光譜而獲得的結果。
如圖10中所示，本發明一體系之有機金屬錯合物[Ir(MFptz)3]具有在460奈米和483奈米之發射峰，且從二氯甲烷溶液觀察到淡藍光。
在實例2中所述之[Ir(MFptz)3]中，氟基基團取代在苯基基團之第四個位置之氫，該苯基基團鍵結至在實例1中所述之[Ir(Mptz)3]中的三唑環之第三位置。實例1和實例2中所述之發射光譜的測量結果指示[Ir(MFptz)3]之發射峰二者的波長比[Ir(Mptz)3]之發射峰的波長短。如上所述，具有至少一個鍵結至三唑環之第三位置的苯基基團之拉電子基團(在實例中2為氟基基團)的有機金屬錯合物在短波長側具有發射峰，如相較於沒有拉電子基團的有機金屬錯合物。
在實例3中，具體說明有機金屬錯合物參(5-環己基-3,4-二苯基-4H-1,2,4-三唑)銥(III)(縮寫：[Ir(chptz)3])(其為一以體系1中的結構式(104)表示之本發明體系)的合成例。
首先，將5.0克的環己烷甲酸甲酯和50毫升的乙醇放進100毫升三頸燒瓶中，並攪拌。然後，將5毫升的聯胺單水合物加至此混合溶液，及在80℃下加熱並攪拌9小時以使反應。將反應混合物加至100毫升的水，並使白色固體沈澱。將乙酸乙酯加至此懸浮液，藉以將有機層和水層分離。將所得有機層用飽和鹽水洗滌，且然後將無水硫酸鎂加至有機層中用於乾燥。將所得混合物進行重力過濾，並濃縮濾液以便製得環己醯肼(白色固體，產率：58%)。步驟1的合成流程係以(a-3)顯示。
接著，將3.2克的乙醇鈉、10克的N-苯硫基苯甲醯胺和60毫升的乙醇放進300毫升三頸燒瓶中，並在室溫下攪拌1小時。然後，將3.7毫升的碘乙烷加至此混合物中，及在60℃下加熱並攪拌6小時以使反應。反應之後，在減壓下蒸餾出乙醇以產生油物質。將此油物質溶解在二氯甲烷中，並用水及接著碳酸氫鈉之飽和水溶液洗滌。將無水硫酸鎂加至所得有機層中用於乾燥。將所得混合物進行重力過濾，且濃縮濾液以便製得N-[(乙基硫烷基)苯基亞甲基]苯胺(棕色油物質，粗製產率：110%)。步驟2的合成流程係以(b-3)顯示。
接著，1.9克的上述步驟1中製得之環己醯肼、3.5克的上述步驟2中所製得之N-[(乙基硫烷基)苯基亞甲基]苯胺和40毫升的1-丁醇將放進應容器中，並加熱及回流8小時以使反應。反應之後，在減壓下蒸餾出1-丁醇以產生固體。將此固體用己烷洗滌。藉由矽凝膠管柱層析法純化所得固體。使用乙酸乙酯作為展開溶劑。濃縮所得部分以產生白色固體。從氯仿和己烷的混合溶劑再結晶所產生之固體，以便製得3-環己基-4,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(縮寫：Hchptz)(白色固體，產率：57%)。步驟3的合成流程係以(c-3)顯示。
接著，將0.95克的上述步驟3中製得之配位基Hchptz和0.31克的參(乙醯丙酮酸鹽)銥(III)放進裝備有三通旋塞之反應容器中，且用氬氣替代反應容器中之空氣。然後，將混合物在250℃下加熱48小時以使反應。將反應物溶解在二氯甲烷中，並過濾溶液。蒸餾掉所得濾液之溶劑並藉由使用乙酸乙酯作為展開溶劑之矽凝膠管柱層析法進行純化。此外，用乙醇溶劑進行再結晶，以便製得有機金屬錯合物[Ir(chptz)3]，其為本發明一體系(淡黃色粉末，產率：10%)。步驟4的合成流程係以(d-3)顯示。
上述步驟4中製得之淡黃色粉末藉由核磁共振光譜(1H-NMR)的分析結果係顯示於下。1H-NMR圖顯示於圖11中。從結果，發現在合成例3中製得有機金屬錯合物[Ir(chptz)3]，其為一以結構式(104)表示之本發明體系。
1H-NMR. δ(CDCl3)：1.04-1.30(m,9H),1.52-1.77(m,18H),6.29(m,6H),6.51(brs,3H),6.84(m,3H),7.34(m,3H),7.50(m,3H),7.61(m,9H)。
接著，測量[Ir(chptz)3]在二氯甲烷溶液中之吸收光譜和發射光譜。吸收光譜係使用紫外光可見光分光光度計(日本光譜公司製造的V550型)以二氯甲烷溶液(0.10毫莫耳/升)放在石英槽中之狀態在室溫下測量。發射光譜係使用螢光分光光度計(Hamamatsu Photonics公司製造的FS920)以除氣二氯甲烷溶液(0.62毫莫耳/升)放在石英槽中之狀態在室溫下測量。圖12顯示吸收光譜和發射光譜的測量結果。橫軸表示波長和縱軸表示吸收強度和發射強度。在圖12中，顯示二條實線；細線表示吸收光譜，和粗線表示發射光譜。請注意圖12中之吸收光譜為從二氯甲烷溶液(0.10毫莫耳/升)放在石英槽中之測量吸收光譜減去只有二氯甲烷放在石英槽之吸收光譜而獲得的結果。
如圖12中所示，本發明一體系之有機金屬錯合物[Ir(chptz)3]具有在502奈米之發射峰，且從二氯甲烷溶液觀察到綠光。
在實例4中，具體說明有機金屬錯合物參[4-(2,6-二甲基苯基)-3-(4-氟苯基)-5-甲基-4H-1,2,4-三唑]銥(III)(縮寫：[Ir(MFptz-dmp)3](其為一以體系1中的結構式(123)表示之本發明體系)的合成例。
首先，將8.1克的2,6-二甲基乙醯苯胺和100毫升的甲苯放進200毫升三頸燒瓶中，並攪拌以使混合。然後，將10克的2,4-雙(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二噻二磷雜丁環-2,4-二硫(勞森試劑)加至此混合物中，及在120℃下加熱並攪拌2小時以使反應。濃縮反應溶液以產生油物質。藉由矽凝膠管柱層析法純化此油物質。作為展開溶劑，使用己烷：乙酸乙酯=5：1。濃縮所得部分，以便製得呈棕色油物質之N-(2,6-二甲基苯基)硫乙醯胺苯。將製得之油物質、3.4克的乙醇鈉和40毫升的乙醇放進100毫升三頸燒瓶中，並在室溫下攪拌1小時。然後，將4.0毫升的碘乙烷加至此混合物中，及在60℃下加熱並攪拌5小時以使反應。反應之後，在減壓下蒸餾出乙醇以產生棕色油物質。將此油物質溶解在二氯甲烷中，並用水及然後碳酸氫鈉之飽和水溶液洗滌。洗滌之後，將無水碳酸鈉加至所得有機層中用於乾燥。將所得混合物進行重力過濾，且濃縮濾液以便製得N-[1-(乙基硫烷基)亞乙基]-2,6-二甲胺苯(棕色固體，粗製產率：76%)。步驟1的合成流程係以(a-4)顯示。
接著，將上述步驟1中製得之13.2克的N-[1-(乙基硫烷基)亞乙基]-2,6-二甲胺苯、20毫升的1-丁醇，和5.8克的4-氟苯甲醯肼放進100毫升三頸燒瓶中，及在130℃下加熱並攪拌17小時。在減壓下濃縮反應溶液以產生棕色油物質。將乙酸乙酯加至此油物質，藉以使固體沈澱。將所得懸浮液進行吸濾。從乙酸乙酯和己烷的混合溶劑再結晶所得濾液，以便製得4-(2,6-二甲基苯基)-5-(4-氟苯基)-3-甲基-4H-1,2,4-三唑(縮寫：HMFptz-dmp)(白色固體，產率：15%)。步驟2的合成流程係以(b-4)顯示。
接著，將1.63克的上述步驟2中所製得之配位基HMFptz-dmp和0.57克的參(乙醯丙酮酸鹽)銥(III)放進裝備有三通旋塞之反應容器中，且用氬氣替代反應容器中之空氣。然後，將混合物在245℃下加熱45小時以使反應。將反應物溶解在二氯甲烷中，並過濾溶液。蒸餾掉所得濾液之溶劑並藉由使用乙酸乙酯作為展開溶劑之矽凝膠管柱層析進行純化二次。此外，用乙酸乙酯溶劑進行再結晶，以便製得本發明一體系之有機金屬錯合物[Ir(MFptz-dmp)3](淡黃色粉末，產率：13%)。步驟3的合成流程係以(c-4)顯示。
上述步驟3中製得之淡黃色粉末藉由核磁共振光譜(1H-NMR)的分析結果係顯示於下。1H-NMR圖顯示於圖13中。從結果，發現在合成例4中製得有機金屬錯合物[Ir(MFptz-dmp)3]，其為一以結構式(123)表示之本發明體系。
1H-NMR.δ(CDCl3)：1.94(s,9H)，2.09(s,9H)，2.14(s,9H)，6.33(m,6H)，6.69(dd,3H)，6.94(m,6H)，7.43(t,3H)。
接著，測量[Ir(MFptz-dmp)3]在二氯甲烷溶液中之吸收光譜和發射光譜。吸收光譜係使用紫外光可見光分光光度計(日本光譜公司製造的V550型)以二氯甲烷溶液(0.0568毫莫耳/升)放在石英槽中之狀態在室溫下測量。發射光譜係使用螢光分光光度計(Hamamatsu Photonics公司製造的Fs920)以除氣二氯甲烷溶液(0.341毫莫耳/升)放在石英槽中之狀態在室溫下測量。圖14顯示吸收光譜和發射光譜的測量結果。橫軸表示波長和縱軸表示吸收強度和發射強度。在圖14中，顯示二條實線；細線表示吸收光譜，和粗線表示發射光譜。請注意圖14中之吸收光譜為從二氯甲烷溶液(0.0568毫莫耳/升)放在石英槽中之測量吸收光譜減去只有二氯甲烷放在石英槽之吸收光譜而獲得的結果。
如圖14中所示，本發明一體系之有機金屬錯合物[Ir(MFptz-dmp)3]具有在448奈米和476奈米之發射峰，且從二氯甲烷溶液觀察到藍光。
在比較例1中，具體說明以下列結構式表示之參(3,4-二苯基-4H-1,2,4-三唑)銥(III)(縮寫：[Ir(ptz)3])的合成例。
首先，將3.2克的乙醇鈉、10克的N-苯硫基苯甲醯胺和60毫升的乙醇放進300毫升三頸燒瓶中，及將此混合溶液在室溫下攪拌 1小時。然後，將3.7毫升的碘乙烷加至此混合溶液，及在60℃下加熱並攪拌6小時以使反應。反應之後，在減壓下蒸餾出乙醇以產生棕色油物質。將此油物質溶解在二氯甲烷中，並用水及接著碳酸氫鈉之飽和水溶液洗滌。在洗滌之後，將無水硫酸鎂加至所得有機層中用於乾燥。將所得混合物進行重力過濾，且濃縮濾液以便製得N-[(乙基硫烷基)苯基亞甲基]苯胺(棕色油物質，粗製產率：110%)。步驟1的合成流程係以(a-5)顯示。
接著，將13克的上述步驟1中製得之N-[(乙基硫烷基)苯基亞甲基]苯胺、3.1克的甲醯肼和60毫升的1-丁醇放進200毫升三頸燒瓶中，及將此混合溶液在120℃下加熱並攪拌5小時以使反應。然後，藉吸濾除去反應沈澱物，且濃縮所得濾液以產生棕色固體。藉由矽凝膠管柱層析法純化此固體。作為展開溶劑，首先，使用甲苯，且然後使用甲苯：乙酸乙酯=1：1的混合溶劑。濃縮所得部分以產生白色固體。此外，從乙醇和己烷的混合溶劑再結晶固體，以便製得3,4-二苯基-4H-1,2,4-三唑(縮寫：Hptz)(白色固體，產率：19%)。步驟2的合成流程係以(b-5)顯示。
接著，將2.10克的上述步驟2中所製得之配位基Hptz，和0.93克的參(乙醯丙酮酸鹽)銥(III)放進裝備有三通旋塞之反應容器中，且用氬氣替代反應容器中之空氣。然後，將混合物在250℃下加熱44小時以使反應。將反應物溶解在二氯甲烷中，並過濾溶液。雖然嘗試純化所得濾液，但是沒有製得標的銥錯合物。步驟3的合成流程係以(c-5)顯示。
如比較例1中所述，[Ir(ptz)3]的合成很困難。因此，發現如與合成實例1至4中所述且各個為本發明一體系之有機金屬錯合物比較，鍵結至三唑環之第五位置的取代基為氫之物質具有極低產率或不能夠被合成。即，在本發明一體系之有機金屬錯合物的合成之情形中，可能在錯合物的合成中抑制分解反應；因此，如相較於[Ir(ptz)3]，合成的產率被大幅改良。
在比較例2中，具體說明以下列結構式表示之參[4-(4-第三-丁基苯基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑]銥(III)(縮寫：[Ir(taz-tBuP)3])的合成例。
首先，將6.6克的苯甲醯肼和50毫升的N-甲基-2-吡咯啶酮(NMP)放進200毫升三頸燒瓶中，並混合。然後，經由50毫升滴液漏斗將5毫升的苯甲醯氯和10毫升的NMP的混合溶液滴至上述混合溶液，並在室溫下攪拌1小時以使反應。將反應混合溶液加至250毫升的水中，並使白色固體沈澱。將沈澱固體用1M鹽酸洗滌並進行吸濾以產生白色固體。用甲醇洗滌所產生之固體，以便製得N,N’-二苯甲醯肼(白色固體，產率：65%)。步驟1的合成流程係以(a-6)顯示。
接著，將7.5克的上述步驟1中製得之N,N’-二苯甲醯肼和100毫升的甲苯放進300毫升三頸燒瓶中，並混合。然後，將13克的五氯化磷加至此混合溶液，及在110℃下加熱並攪拌4小時以使反應。將反應溶液加至250毫升的水並攪拌1小時。攪拌之後，分離有機層和水層，並將有機層用水及接著碳酸氫鈉之飽和水溶液洗滌。洗滌之後，將無水硫酸鎂加至有機層中用於乾燥。將所得混合物進行重力過濾，和且濃縮濾液以產生固體。用甲醇洗滌此固體，以便製得1,2-雙[氯(苯基)亞甲基]肼(黃色固體，產率：82%)。步驟2的合成流程係以(b-6)顯示。
接著，將7.0克的上述步驟2中所製得之1,2-雙[氯(苯基)亞甲基]肼、3.8克的4-第三-丁基苯胺和100毫升的N,N-二甲胺苯放進200毫升三頸燒瓶中，及在120℃下加熱並攪拌6小時以使反應。將反應溶液加至1M鹽酸並攪拌30分鐘，並使固體沈澱以產生懸浮液。將甲苯加至此懸浮液，並萃取有機層。將萃取之有機層用水和然後飽和碳酸鈉溶液洗滌。將無水硫酸鎂加至有機層中用於乾燥，並將此混合物進行重力過濾。濃縮所得濾液以產生黃色固體。從己烷和乙醇的混合溶劑再結晶此固體，以便製得4-(4-第三-丁基苯基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(縮寫：Htaz-tBuP)(白色固體，產率：54%)。步驟3的合成流程係以(c-6)顯示。
接著，將1.33克的上述步驟3中製得之配位基Htaz-tBuP和0.37克的參(乙醯丙酮酸鹽)銥(III)放進裝備有三通旋塞之反應容器中，且用氬氣替代反應容器中之空氣。然後，將混合物在250℃下加熱43小時以使反應。將反應物溶解在二氯甲烷中，並過濾溶液。蒸餾掉所得濾液之溶劑並藉由使用二氯甲烷作為展開溶劑之矽凝膠管柱層析進行純化。此外，用乙酸乙酯溶劑進行再結晶，以便製得本發明比較例之有機金屬錯合物[Ir(taz-tBuP)3](黃色粉末，產率：31%)。步驟4的合成流程係以(d-6)顯示。
上述步驟4中製得之黃色粉末藉由核磁共振光譜(1H-NMR)的分析結果係顯示於下。1H-NMR圖顯示於圖27中。從結果，發現藉由比較例2中所顯示之合成方法製得[Ir(taz-tBuP)3]。
1H-NMR. δ(CDCl3)：1.38(s,27H),6.43(d,3H),6.53(t,3H),6.81(d,6H),7.16-7.24(m,9H),7.32(d,3H)；7.41(m,9H),7.52(t,6H)。
接著，測量[Ir(taz-tBuP)3]在二氯甲烷溶液中之吸收光譜和發射光譜。吸收光譜係使用紫外光可見光分光光度計(日本光譜公司製造的V550型)以二氯甲烷溶液(0.097毫莫耳/升)放在石英槽中之狀態在室溫下測量。發射光譜係使用螢光分光光度計(Hamamatsu Photonics公司製造的FS920)以除氣二氯甲烷溶液(0.58毫莫耳/升)放在石英槽中之狀態在室溫下測量。圖28顯示吸收光譜和發射光譜的測量結果。橫軸表示波長和縱軸表示吸收強度和發射強度。在圖28中，顯示二條實線；細線表示吸收光譜，和粗線表示發射光譜。請注意圖28中之吸收光譜為從二氯甲烷溶液(0.58毫莫耳/升)放在石英槽中之測量吸收光譜減去只有二氯甲烷放在石英槽之吸收光譜而獲得的結果。
如圖28中所示，有機金屬錯合物[Ir(taz-tBuP)3]，其為本發明之比較例，具有在511奈米之發射峰，且從二氯甲烷溶液觀察到綠光。
比較例2中所述之[Ir(taz-tBuP)3]的發射峰之波長比實例中1所述之[Ir(Mptz)3]的發射峰之波長和實例3中所述之[Ir(chptz)3]的發射峰之波長長。因此，如相較於其中鍵結至三唑環之第五位置的取代基為甲基基團或環己基基團之物質的發射光譜，其中鍵結至三唑環之第五位置的取代基為苯基基團之物質的發射光譜位移至長波長側。即，如相較於其中鍵結至三唑環之第五位置的取代基為苯基基團之有機金屬錯合物，本發明一體系之其中鍵結至三唑環之第五位置的取代基為具有1至6個碳原子之烷基基團、可具有取代基的具有5至8個碳原子之環烷基基團和可具有取代基的具有7至10個碳原子之芳烷基基團的有機金屬錯合物具有在短波長側上之發射峰。因此，如相較於[Ir(taz-tBuP)3]，本發明一體系之有機金屬錯合物在製造顯示具有藍色波長帶的磷光之材料是有利的。
在實例5中，描述使用以體系1中的結構式(100)表示之有機金屬錯合物參(5-甲基-3,4-二苯基-4H-1,2,4-三唑)銥(III)(縮寫：[Ir(Mptz)3])的發光元件(以下發光元件稱為發光元件1)。使用於實例5中之材料的部分之結構式顯示於下。
首先，在玻璃基板上，藉由濺射沈積包含氧化矽之氧化銦錫(縮寫：ITSO)，以便形成用作陽極之第一電極。第一電極的厚度為110奈米和電極面積為2毫米x 2毫米。
接著，將其上形成第一電極之玻璃基板固定於提供在真空蒸發裝置中之基板座，以使第一電極在其上之側以面向下形成，且將壓力減至約10-4PA。之後，在第一電極上，藉由4,4',4"-參(N-咔唑基)三苯胺(縮寫：TCTA)和氧化鉬(VI)之共蒸發形成包含有機化合物和無機化合物之複合材料的層。包含複合材料之層的厚度為50奈米，並將TCTA和氧化鉬的重量比調整至2：1(=TCTA：氧化鉬)。請注意，共蒸發方法係指一種其中在一處理室中同時使用多個蒸發來源實施多個材料之蒸發的蒸發方法。
接著，藉由使用電阻加熱之蒸發方法在包含複合材料之層上形成10-奈米厚TCTA層，以便形成電洞傳輸層。
此外，藉由9-[4-(4,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：CzTAZ I)和[Ir(Mptz)3](其為以體系1的結構式(100)表示之有機金屬錯合物)之共蒸發在電洞傳輸層上形成30-奈米厚發光層。在此，將CzTAZ I和[Ir(Mptz)3]的重量比調整至1：0.06(=CzTAZ I：[Ir(Mptz)3])。
之後，在發光層上，藉由使用電阻加熱之蒸發方法形成10-奈米厚3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-第三-丁基苯基)-1,2,4-三唑(縮寫：TAZ01)層，且然後藉由使用電阻加熱之蒸發方法形成20-奈米厚貝索啡啉(縮寫：BPhen)層。於是，在發光層上形成使用TAZ 01形成之層和使用BPhen形成之層堆疊在其中的電子傳輸層。
再者，在電子傳輸層上形成1-奈米厚氟化鋰層，以便形成電子注入層。
最後，藉由使用電阻加熱之蒸發方法在電子注入層上形成200-奈米厚鋁層，以便形成用作陰極之第二電極。經由上述方法，製得發光元件1。
圖15顯示發光元件1之電流密度對亮度特性。圖16顯示其電壓對亮度特性。圖17顯示其亮度對電流效率特性。此外，圖18顯示其在0.5 mA之電流下的發射光譜。從圖18，發現來自發光元件1之光發射源自[Ir(Mptz)3]。發光元件1之CIE色度座標在859 cd/m2之亮度下為(x,y)=(0.24,0.44)，且放射藍綠色光。從圖17，發現光元件1之電流效率在859 cd/m2之亮度下為35.1 cd/A，其為極高電流效率。從圖16，發現驅動電壓在859 cd/m2下為5.0 V，和功率效率為22.0 lm/W。這些結果指示發光元件1獲得某亮度需要低電壓、具有低功率消耗和具有極高電流效率和功率效率。
在實例6中，描述使用以體系1中的結構式(122)表示之有機金屬錯合物參[3-(4-氟苯基)-5-甲基]-4-苯基-4H-1,2,4-三唑]銥(III)(縮寫：[Ir(MFptz)3])的發光元件(以下發光元件稱為發光元件2)。
發光元件2之元件結構除了發光層以外與發光元件1之元件結構相同。此外，根據製造發光元件1之方法製造發光元件2。即，在玻璃基板上，形成包含氧化矽之氧化銦錫層(第一電極)、包含藉由TCTA和氧化鉬之共蒸發形成的複合材料之層、TCTA層(電洞傳輸層)、發光層、TAZ 01和BPhen之堆疊(電子傳輸層)、氟化鋰層(電子注入層)和鋁層(第二電極)。
藉由CzTAZ I和[Ir(MFptz)3](其為以體系1的結構式(122)表示之有機金屬錯合物)的共蒸發形成具有30奈米厚度的發光元件2之發光層。在此，將CzTAZ I和[Ir(MFptz)3]的重量比調整至1：0.06(=CzTAZ I：[Ir(MFptz)3])。
圖19顯示發光元件2之電流密度對亮度特性。圖20顯示其電壓對亮度特性。圖21顯示其亮度對電流效率特性。此外，圖22顯示其在0.5 mA之電流下的發射光譜。從圖22，發現發光元件2之光發射源自[Ir(MFptz)3]。發光元件2之CIE色度座標在1050 cd/m2之亮度下為(x,y)=(0.20,0.31)，且放射淡藍色光。從圖21，發現發光元件2之電流效率在1050 cd/m2之亮度下為10.4 cd/A，其為高電流效率。從圖20，發現驅動電壓在1050 cd/m2下為5.4 V，和功率效率為6.01 m/W。這些結果指示發光元件2為了獲得某亮度需要低電壓、具有低功率消耗和具有高電流效率。
在實例7中，描述使用以體系1的結構式(104)表示之有機金屬錯合物參(5-環己基-3,4-二苯基-4H-1,2,4-三唑)銥(III)(縮寫：[Ir(chptz)3])之發光元件(以下發光元件係稱為發光元件3)。使用於實例中7之材料的部分之結構式顯示於下。
首先，在玻璃基板上，藉由濺射沈積包含氧化矽之氧化銦錫，以便形成用作陽極之第一電極。第一電極的厚度為110奈米和電極面積為2毫米x 2毫米。
接著，將其上形成第一電極之玻璃基板固定於提供在真空蒸發裝置中之基板座以使第一電極在其上之側以面向下形成，且將壓力減至約10-4 PA。之後，在第一電極上，藉由4-苯基-4'-(9-苯基茀-9-基)三苯胺(縮寫：BPAFLP)和氧化鉬(VI)之共蒸發形成包含有機化合物和無機化合物的複合材料之層。包含複合材料之層的厚度為50奈米，並將BPAFLP和氧化鉬的重量比調整至2：1(=BPAFLP：氧化鉬)。請注意，共蒸發方法係指一種其中在一處理室中同時使用多個蒸發來源實施多個材料之蒸發的蒸發方法。
接著，藉由使用電阻加熱之蒸發方法在包含複合材料之層上形成10-奈米厚BPAFLP層，以便形成電洞傳輸層。
此外，藉由CzTAZ I和[Ir(chptz)3](其為以體系1的結構式(104)表示之有機金屬錯合物)之共蒸發在電洞傳輸層上形成30-奈米厚發光層。在此，將CzTAZ I和[Ir(chptz)3]的重量比調整至1：0.06(=CzTAZ I：[Ir(chptz)3])。
之後，在發光層上，藉由使用電阻加熱之蒸發方法形成10-奈米厚CzTAZ I層，且然後藉由使用電阻加熱之蒸發方法在CzTAZ I層上形成20-奈米厚BPhen層。於是，在發光層上形成使用CzTAZ I形成之層和使用BPhen形成之層堆疊在其中的電子傳輸層。
此外，在電子傳輸層上形成1奈米厚氟化鋰層，以便形成電子注入層。
最後，藉由使用電阻加熱之蒸發方法在電子注入層上形成200-奈米厚鋁層，以便形成用作陰極之第二電極。經由上述方法，製得發光元件3。
圖23顯示發光元件3之電流密度對亮度特性。圖24顯示其電壓對亮度特性。圖25顯示其亮度對電流效率特性。此外，圖26顯示其在0.1 mA之電流下的發射光譜。從圖26，發現來自發光元件3之光發射源自[Ir(chptz)3]。發光元件3之CIE色度座標在956 cd/m2之亮度下為(x,y)=(0.25,0.44)，且放射藍綠色光。從圖25，發現發光元件3之電流效率在956 cd/m2之亮度下為21.5 cd/A，其為極高電流效率。從圖24發現在956 cd/m2下之驅動電壓為5.4 V，和功率效率為12.5 lm/W。這些測量結果指示發光元件3為了獲得某亮度需要低電壓、具有低功率消耗和具有極高電流效率和功率效率。
使用量例5至7中之本發明體系的有機金屬錯合物製造之發光元件的詳細結構顯示於表1中。
在實例8中，具體說明有機金屬錯合物參(3,4-二苯基-5-丙基-4H-1,2,4-三唑)銥(III)(縮寫：[Ir(Prptz)3])(其為一以體系1中的結構式(101)表示之本發明體系)的合成例。
首先，將16克的苯胺、200毫升的四氫呋喃(THF)、26克的三乙胺(Et3N)放進500毫升三頸燒瓶中，並在冰中冷卻下攪拌。然後，經由100毫升滴液漏斗將18克的丁醯氯和50毫升的THF之混合溶液滴入上述混合溶液。滴入之後，將混合物攪拌2小時同時將溫度增加至室溫。攪拌之後，將反應混合物加至200毫升的水，並在室溫下攪拌。將此混合溶液分離成有機層和水層，且用氯仿萃取水層。將萃取物和原先所產生之有機層合併，並用飽和鹽水洗滌。洗滌之後，將無水硫酸鎂加至有機層中用於乾燥。混合物乾燥之後進行重力過濾，且濃縮濾液以產生固體。用氯仿和己烷的混合溶劑洗滌此固體，以便製得N-苯基丁醯胺(白色固體，產率：92%)。步驟1的合成流程係以(a-7)顯示。
接著，將上述步驟1中製得之15.0克的N-苯基丁醯胺和120毫升的甲苯放進300毫升三頸燒瓶中，並混合。然後，將18.5克的2,4-雙(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二噻二磷雜丁環-2,4-二硫(勞森試劑)加至此混合物中,及在110℃下加熱並攪拌2小時。攪拌之後，在減壓下濃縮反應溶液以產生固體。藉由矽凝膠管柱層析法純化所產生之固體。使用甲苯作為展開溶劑。濃縮所得部分，以便製得N-苯基硫代丁醯胺(橘色油物質，產率：89%)。步驟2的合成流程係以(b-7)顯示。
接著，將14.3克的上述步驟2製得之N-苯基硫代丁醯胺和100毫升的乙醇放進200毫升三頸燒瓶中。然後，將5.57克的乙醇鈉加至此混合溶液，並在室溫下攪拌1小時以使反應。然後，將約7毫升的碘乙烷加至此反應混合物，及在60℃下加熱並攪拌9小時。攪拌之後，在減壓下蒸餾出乙醇以產生油物質。將所產生之油物質溶解在二氯甲烷中，並用水及接著碳酸氫鈉之飽和水溶液洗滌。洗滌之後，將無水硫酸鎂加至所得有機層中用於乾燥。乾燥之後，將混合物進行重力過濾，以便製得N-[1-(乙基硫烷基)亞丁基]苯胺(棕色油物質，產率：64%)。步驟3的合成流程係以(c-7)顯示。
接著，將5.40克的N-[1-(乙基硫烷基)亞丁基]苯胺、3.19克的苯甲醯肼和30毫升的1-丁醇放進100毫升三頸燒瓶中及在130℃下加熱並攪拌12小時。攪拌之後，在減壓下蒸餾出丁醇以產生棕色固體。用乙酸乙酯洗滌此固體，並進行吸濾以產生固體。藉由矽凝膠管柱層析法純化所產生之固體。作為展開溶劑，首先使用己烷：乙酸乙酯=1：9，及然後使用乙酸乙酯。濃縮所得部分以產生固體。從己烷和乙酸乙酯的混合溶劑再結晶此固體，以便製得3,4-二苯基-5-丙基-4H-1,2,4-三唑(縮寫：HPrptz)(白色固體，產率：28%)。步驟4的合成流程係以(d-7)顯示。
接著，將1.93克的上述步驟4中製得之配位基HPrptz和0.72克的參(乙醯丙酮酸鹽)銥(III)放進裝備有三通旋塞之反應容器中，且用氬氣替代反應容器中之空氣。然後，將混合物在220℃下加熱至240℃經71小時以使反應。藉由使用乙酸乙酯作為展開溶劑之矽凝膠管柱層析法純化反應物。蒸餾出所得部分之溶劑，將殘餘物溶解在乙酸乙酯中，且然後通過Celite(Wako純化學業股份有限公司之產生，目錄號531-16855)和矽凝膠進行吸濾。濃縮所得濾液以產生固體。此外，從乙酸乙酯和己烷的混合溶劑再結晶此固體，以便製得本發明一體系之有機金屬錯合物[Ir(Prptz)3](淡黃色粉末，產率：15%)。步驟5的合成流程係以(e-7)顯示。
上述步驟5中製得之淡黃色粉末藉由核磁共振光譜(1H-NMR)的分析結果係顯示於下。1H-NMR圖顯示於圖29中。從結果，發現在合成例5中製得有機金屬錯合物[Ir(Prptz)3]，其為一以結構式(101)表示之本發明體系。
1H-NMR.δ(CDCl3)：0.80-0.85(t,9H)，1.54-1.65(m,6H)，2.42-2.52(m,6H)，6.30(d,3H)，6.45-6.49(m,3H)，6.70-6.75(m,6H)，7.30-7.34(m,3H)，7.45-7.48(m,3H)，7.56-7.60(m,9H)。
用高真空差示型差熱天平(由Bruker AXS K.K.製造之TG-DTA2410sA)測量所製得之本發明一體系的有機金屬錯合物[Ir(Prptz)3]之昇華溫度。真空度為1 x 10-3 Pa和溫度增加速率為10 ℃/分鐘，且包含[Ir(Prptz)3]之樣品的溫度被增加，藉以觀察到在278℃下重量減少5%。從結果，發現[Ir(Prptz)3]具有有利的昇華性質。
接著，測量[Ir(Prptz)3]在二氯甲烷溶液中之紫外光可見光吸收光譜(在下文中，簡稱為吸收光譜)和發射光譜。吸收光譜係使用紫外光可見光分光光度計(日本光譜公司製造的V550型)以二氯甲烷溶液(0.078毫莫耳/升)放在石英槽中之狀態在室溫下測量。發射光譜係使用螢光分光光度計(Hamamatsu Photonics公司製造的FS920)以除氣二氯甲烷溶液(0.078毫莫耳/升)放在石英槽中之狀態在室溫下測量。圖30顯示吸收光譜和發射光譜的測量結果。橫軸表示波長和縱軸表示吸收強度和發射強度。在圖30中，顯示二條實線；細線表示吸收光譜，和粗線表示發射光譜。請注意圖30中之吸收光譜為從二氯甲烷溶液(0.078毫莫耳/升)放在石英槽中之測量吸收光譜減去只有二氯甲烷放在石英槽之吸收光譜而獲得的結果。
如圖30中所示，本發明一體系之有機金屬錯合物[Ir(Prptz)3]具有於500奈米之發射峰，且從二氯甲烷溶液觀察到綠光。
在實例9中，具體說明有機金屬錯合物參(5-異丙基-3,4-二苯基-4H-1,2,4-三唑)銥(III)(縮寫：[Ir(iPrptz)3])(其為一以體系1中的結構式(102)表示之本發明體系)的合成例。
首先，將6.1克的N-[1-(乙基硫烷基)亞異丁基]苯胺、3.4克的苯甲醯肼和30毫升的1-丁醇放進200毫升回收瓶中，及在130℃下加熱並攪拌7小時以使反應。反應之後，在減壓下蒸餾出1-丁醇以產生油物質。藉由矽凝膠管柱層析法純化此油物質。作為展開溶劑，首先，使用二氯甲烷，且然後使用乙酸乙酯。濃縮所得部分以產生白色固體。從乙醇和己烷的混合溶劑再結晶所產生之固體，以便製得1.6克的呈白色固體之3-異丙基-4,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑，具有24%之產率。步驟1的合成流程係以(a-8)顯示。
接著，將1.56克的上述步驟1中製得之配位基HiPrptz和0.58克的參(乙醯丙酮酸鹽)銥(III)放進裝備有三通旋塞之反應容器中，且用氬氣替代反應容器中之空氣。然後，將混合物在220℃下加熱45小時以使反應。將反應物溶解在二氯甲烷中，並過濾溶液。蒸餾掉所得濾液之溶劑並藉由使用乙酸乙酯作為展開溶劑之矽凝膠管柱層析法進行純化。此外，蒸餾出所得部分之溶劑且用二氯甲烷和乙醇的混合溶劑進行再結晶，以便有製得本發明一體系之機金屬錯合物[Ir(iPrptz)3](黃色粉末，產率：41%)。步驟2的合成流程係以(b-8)顯示。如上所述，實例9之標的化合物具有良好的產率。
上述步驟2製得之黃色粉末藉由核磁共振光譜(1H-NMR)的分析結果係顯示於下。1H-NMR圖顯示於圖31中。從結果，發現在合成例6中製得有機金屬錯合物[Ir(iPrptz)3]，其為一以結構式(102)表示之本發明體系。
1H-NMR.δ(CDCl3)：1.23(dt,24H)，2.74-2.83(m,3H)，6.25(d,3H)，6.47(t,3H)，6.78(t,3H)，6.87(br,3H)，7.34-7.37(m,3H)，7.44-7.48(m,3H)，7.54-7.61(m,9H)。
用高真空差示型差熱天平(由Bruker AXS K.K.製造之TG-DTA2410SA)測量所製得之本發明一體系的有機金屬錯合物[Ir(iPrptz)3]之昇華溫度。真空度為1 x 10-3 Pa和溫度增加速率為10 ℃/分鐘，且包含[Ir(iPrptz)3]之樣品的溫度被增加，藉以觀察到在287℃下重量減少5%。從結果，發現[Ir(iPrptz)3]具有有利的昇華性質。
接著，測量[Ir(iPrptz)3]在二氯甲烷溶液中之紫外光可見光吸收光譜(在下文中，簡稱為吸收光譜)和發射光譜。吸收光譜係使用紫外光可見光分光光度計(日本光譜公司製造的V550型)以二氯甲烷溶液(0.097毫莫耳/升)放在石英槽中之狀態在室溫下測量。發射光譜係使用螢光分光光度計(Hamamatsu Photonics公司製造的FS920)以除氣二氯甲烷溶液(0.097毫莫耳/升)放在石英槽中之狀態在室溫下測量。圖32顯示吸收光譜和發射光譜的測量結果。橫軸表示波長和縱軸表示吸收強度和發射強度。在圖32中，顯示二條實線；細線表示吸收光譜，和粗線表示發射光譜。請注意圖32中之吸收光譜為從二氯甲烷溶液(0.097毫莫耳/升)放在石英槽中之測量吸收光譜減去只有二氯甲烷放在石英槽之吸收光譜而獲得的結果。
如圖32中所示，本發明一體系之有機金屬錯合物[Ir(iPrptz)3]具有在498奈米之發射峰，且從二氯甲烷溶液觀察到綠光。
在實例10中，具體說明有機金屬錯合物參[4-(2,6-二甲基苯基)-5-乙基-3-(4-氟苯基)-4H-1,2,4-三唑]銥(III)(縮寫：[Ir(EFptz-dmp)3])(其為一以體系1中的結構式(145)表示之本發明體系)的合成例。
首先，將1.80克的丙酸乙酯、10毫升的1-丁醇和0.88克的聯胺單水合物(NH2NH2‧H2O)放進100毫升三頸燒瓶中，及在80℃下加熱並攪拌5小時以使反應。然後，將5.0克的N-[(乙基硫烷基)(4-氟苯基)亞甲基]-2,6-二甲胺苯加至此混合溶液，及在130℃下加熱並攪拌22小時以使反應。此外，將藉由0.90克的丙酸乙酯、5毫升的1-丁醇和0.44克的聯胺單水合物在80℃下加熱及攪拌3小時以使反應獲得之溶液加至上述混合溶液，及將混合溶液在130℃下加熱並攪拌8小時以使反應。反應之後，在減壓下蒸餾出1-丁醇。藉由矽凝膠管柱層析法純化所得殘餘物。使用乙酸乙酯作為展開溶劑。濃縮所得部分以產生固體。從甲苯和己烷的混合溶劑再結晶此固體，以便製得4-(2,6-二甲基苯基)-3-乙基-5-(4-氟苯基)-4H-1,2,4-三唑(縮寫：HEFptz-dmp)(白色固體，產率：11%)。步驟1的合成流程係以(a-9)顯示。
接著，將1.35克的上述步驟1中所製得之配位基HEFptz-dmp和0.43克的參(乙醯丙酮酸鹽)銥(III)放進裝備有三通旋塞之反應容器中，且用氬氣替代反應容器中之空氣。然後，將混合物在250℃下加熱41小時以使反應。將反應物溶解在二氯甲烷中，並過濾溶液。蒸餾掉所得濾液之溶劑並藉由使用乙酸乙酯作為展開溶劑之矽凝膠管柱層析法進行純化。蒸餾出所得部分之溶劑，並將殘餘物溶解在乙酸乙酯中，且然後通過Celite和氧化鋁進行吸濾。濃縮所得濾液以產生固體。此外，從乙酸乙酯再結晶此固體，以便製得有機金屬錯合物[Ir(EFptz-dmp)3]，其為本發明一體系(淡黃色粉末，產率：5%)。步驟2的合成流程係以(b-9)顯示。
上述步驟2製得之淡黃色粉末藉由核磁共振光譜(1H-NMR)的分析結果係顯示於下。1H-NMR圖顯示於圖33中。從結果，發現合成例7中製得有機金屬錯合物[Ir(EFptz-dmp)3]，其為一以結構式(145)表示之本發明體系。
1H-NMR.δ(CDCl3)：1.17(t,9H)，1.90(s,9H)，2.11(s,9H)，2.24-2.49(m,6H)，6.18-6.28(m,6H)，6.46(dd,3H)，7.28-7.30(m,6H)，7.39-7.44(m,3H)。
接著，測量[Ir(EFptz-dmp)3]在二氯甲烷溶液中之紫外光可見光吸收光譜(在下文中，簡稱為吸收光譜)和發射光譜。吸收光譜係使用紫外光可見光分光光度計(日本光譜公司製造的V550型)以二氯甲烷溶液(0.0791毫莫耳/升)放在石英槽中之狀態在室溫下測量。發射光譜係使用螢光分光光度計(Hamamatsu Photonics公司製造的Fs920)以除氣二氯甲烷溶液(0.0791毫莫耳/升)放在石英槽中之狀態在室溫下測量。圖34顯示吸收光譜和發射光譜的測量結果。橫軸表示波長和縱軸表示吸收強度和發射強度。在圖34中，顯示二條實線；細線表示吸收光譜，和粗線表示發射光譜。請注意圖34中之吸收光譜為從二氯甲烷溶液(0.0791毫莫耳/升)放在石英槽中之測量吸收光譜減去只有二氯甲烷放在石英槽之吸收光譜而獲得的結果。
如34中所示圖，本發明一體系之有機金屬錯合物[Ir(EFptz-dmp)3]具有在446奈米和476奈米之發射峰且從二氯甲烷溶液觀察到藍光。
在實例11中，具體說明有機金屬錯合物參[3-(4-氟苯基)-5-異丙基-4-苯基-4H-1,2,4-三唑]銥(III)(縮寫：[Ir(iPrFptz)3])(其為一以體系1中的結構式(124)表示之本發明體系)的合成例。
首先，將26.2克的苯胺、100毫升的四氫呋喃(THF)和56.9克的三乙胺(Et3N)放進500毫升三頸燒瓶中，並混合。然後，在冰中冷卻下，經由50毫升滴液漏斗將30克的異丁醯氯和100毫升的THF的混合溶液滴進混合溶液，且然後將溫度增加至室溫並將溶液攪拌19小時以使反應。反應之後，將此混合物進行吸濾以產生濾液。將所得濾液用水及然後飽和鹽水洗滌，並添加無水硫酸鎂用於乾燥。乾燥之後，將混合物進行重力過濾，且濃縮濾液以便製得N-苯基異丁醯胺(白色固體，產率：91%)。步驟1的合成流程係以(a-10)顯示。
接著，將15.0克的上述步驟1中製得之N-苯基異丁醯胺和120毫升的甲苯放進500毫升三頸燒瓶中，將18.6克的2,4-雙(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二噻二磷雜丁環-2,4-二硫(勞森試劑)加至此混合物中，且將混合物在120 ℃下加熱10小時以使反應。反應之後，濃縮溶液以產生油物質。藉由矽凝膠管柱層析法純化此油物質。使用甲苯作為展開溶劑。濃縮所得部分以產生油物質。將乙醇加至此油物質，藉以使固體沈澱。將所得混合物進行吸濾且濃縮濾液以便製得N-苯基硫代異丁醯胺(黃色油物質，產率：99%)。步驟2的合成流程係以(b-10)顯示。
接著，將6.19克的乙醇鈉和16.3克的上述步驟2中所製得之N-苯基硫代異丁醯胺放進200毫升三頸燒瓶中，添加50毫升的乙醇，並將混合物在室溫下攪拌1小時以使反應。反應之後，將7.2毫升的碘乙烷加至此混合物中，及在60℃下加熱並攪拌4小時以使進一步反應。反應之後，在減壓下蒸餾出乙醇以產生棕色油物質。將此油物質溶解在二氯甲烷中，且用水及接著碳酸氫鈉之飽和水溶液洗滌。洗滌之後，將無水硫酸鎂加進所得有機層中用於乾燥。將此混合物進行重力過濾，且濃縮所得濾液，以便製得N-[1-(乙基硫烷基)亞異丁基]苯胺(棕色油物質，產率：88%)。步驟3的合成流程係以(c-10)顯示。
接著，將10.0克上述步驟3中製得之的N-[1-(乙基硫烷基)亞異丁基]苯胺、5.0克的4-氟苯甲醯肼和20毫升的1-丁醇放進100毫升三頸燒瓶中，及在130℃下加熱並攪拌6小時以使反應。反應之後，濃縮溶液以產生固體。藉由矽凝膠管柱層析法純化此固體。使用甲苯：乙酸乙酯=3：2的混合液溶作為展開溶劑。濃縮所得部分以產生固體。從甲苯和己烷的混合溶劑再結晶此固體，以便製得3-(4-氟苯基)-5-異丙基-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(縮寫：HiPrFptz)(白色固體，產率：32%)。步驟4的合成流程係以(d-10)顯示。
接著，將4.35克的上述步驟4中製得之配位基HiPrFptz和1.52克的參(乙醯丙酮酸鹽)銥(III)放進裝備有三通旋塞之反應容器中，且用氬氣替代反應容器中之空氣。然後，將混合物在250℃下加熱44小時以使反應。將反應物溶解在二氯甲烷中，並過濾溶液。蒸餾掉所得濾液之溶劑並藉由使用乙酸乙酯作為展開溶劑之矽凝膠管柱層析法進行純化。此外，蒸餾出所得部分之溶劑並將殘餘物用甲醇和然後己烷洗滌，以便製得有機金屬錯合物[Ir(iPrFptz)3]，其為本發明一體系(淡黃色粉末，產率：63%)。流程步驟5的合成係以(e-10)顯示。如上所述，實例11之標的化合物具有良好的產率。
上述步驟5中製得之淡黃色粉末藉由核磁共振光譜(1H-NMR)的分析結果係顯示於下。1H-NMR圖顯示於圖35中。從結果，發現合成例8中製得有機金屬錯合物[Ir(iPrFptz)3]，其為一以結構式(124)表示之本發明體系。
1H-NMR.δ(CDCl3)：1.21(d,9H)，1.25(d,9H)，2.78(sep,3H)，6.16-6.28(m,4H)，6.58(dd,3H)，7.38(m,3H)，7.47(m,3H)，7.56-7.65(m,9H)。
接著，測量[Ir(iPrFptz)3]在二氯甲烷溶液中之紫外光可見光吸收光譜(在下文中，簡稱為吸收光譜)和發射光譜。吸收光譜係使用紫外光可見光分光光度計(日本光譜公司製造的V550型)以二氯甲烷溶液(0.0513毫莫耳/升)放在石英槽中之狀態在室溫下測量。發射光譜係使用螢光分光光度計(Hamamatsu Photonics公司製造的FS920)以除氣二氯甲烷溶液(0.308毫莫耳/升)放在石英槽中之狀態在室溫下測量。圖36顯示吸收光譜和發射光譜的測量結果。橫軸表示波長和縱軸表示吸收強度和發射強度。在圖36中，顯示二條實線；細線表示吸收光譜，和粗線表示發射光譜。請注意圖36中之吸收光譜為從二氯甲烷溶液(0.0513毫莫耳/升)放在石英槽中之測量吸收光譜減去只有二氯甲烷放在石英槽之吸收光譜而獲得的結果。
如圖36中所示，本發明一體系之有機金屬錯合物[Ir(iPrFptz)3]具有在485奈米之發射峰且從二氯甲烷溶液觀察到淡藍色光。
在實例12中，具體說明有機金屬錯合物參[4-(2,6-二甲基苯基)-3-(4-氟苯基)-5-異丙基-4H-1,2,4-三唑]銥(III)(縮寫：[Ir(iPrFptz-dmp)3])(其為一以體系1中的結構式(125)表示之本發明體系)的合成例。
首先，將2.40克的異丁酸乙酯、10毫升的1-丁醇，和1.05克的聯胺單水合物(NH2NH2‧H2O)放進100毫升三頸燒瓶中，及在80℃下加熱並攪拌5小時以使反應。然後，將5.0克的N-[(乙基硫烷基)(4-氟苯基)亞甲基]-2,6-二甲胺苯加至此混合溶液，及在130℃下加熱並攪拌22小時以使反應。此外，將0.96克的異丁酸醯肼加至此混合溶液，及在130℃下加熱並攪拌15小時以使反應。反應之後，在減壓下蒸餾出1-丁醇。藉由矽凝膠管柱層析法純化所得殘餘物。使用乙酸乙酯作為展開溶劑。濃縮所得部分以產生固體。從甲苯和己烷的混合溶劑再結晶此固體以便製得4-(2,6-二甲基苯基)-3-(4-氟苯基)-5-異丙基-4H-1,2,4-三唑(縮寫：HiPrFptz-dmp)(白色固體，產率：11%)。步驟1的合成流程係以(a-11)顯示。
接著，將1.35克的上述步驟1中製得之配位基HiPrFptz-dmp和0.43克的參(乙醯丙酮酸鹽)銥(III)放進裝備有三通旋塞之反應容器中，且用氬氣替代反應容器中之空氣。然後，將混合物在250℃下加熱44小時以使反應。將反應物溶解在二氯甲烷中，並過濾溶液。蒸餾掉所得濾液之溶劑並藉由使用二氯甲烷作為展開溶劑之矽凝膠管柱層析進行純化。此外，蒸餾出所得部分之溶劑和從乙酸乙酯再結晶殘餘物，以便製得本發明一體系之有機金屬錯合物[Ir(iPrFptz-dmp)3](淡黃色粉末，產率：39%)。步驟2的合成流程係以(b-11)顯示。如上所述，實例12之標的化合物具有良好的產率。
上述步驟2製得之淡黃色粉末藉由核磁共振光譜(1H-NMR)的分析結果係顯示於下。1H-NMR圖顯示於圖37中。從結果，發現在合成例9中製得有機金屬錯合物[Ir(iPrFptz-dmp)3]，其為一以結構式(125)表示之本發明體系。
1H-NMR. δ(CDCl3)：1.12(d,9H)，1.28(d,9H)，1.89(s,9H)，2.13(s,9H)，2.51-2.60(m,3H)，6.14-6.27(m,6H)，6.36(dd,3H)，7.28-7.31(m,6H)，7.40-7.45(m,3H)。
接著，測量[Ir(iPrFptz-dmp)3]在二氯甲烷溶液中之紫外光可見光吸收光譜(在下文中，簡稱為吸收光譜)和發射光譜。吸收光譜係使用紫外光可見光分光光度計(日本光譜公司製造的V550型)以二氯甲烷溶液(0.0738毫莫耳/升)放在石英槽中之狀態在室溫下測量。發射光譜係使用螢光分光光度計(Hamamatsu Photonics公司製造的FS920)以除氣二氯甲烷溶液(0.0738毫莫耳/升)放在石英槽中之狀態在室溫下測量。圖38顯示吸收光譜和發射光譜的測量結果。橫軸表示波長和縱軸表示吸收強度和發射強度。在圖38中，顯示二條實線；細線表示吸收光譜，和粗線表示發射光譜。請注意圖38中之吸收光譜為從二氯甲烷溶液(0.0738毫莫耳/升)放在石英槽中之測量吸收光譜減去只有二氯甲烷放在石英槽之吸收光譜而獲得的結果。
如圖38中所示，本發明一體系之有機金屬錯合物[Ir(iPrFptz-dmp)3]具有在447奈米和475奈米之發射峰且從二氯甲烷溶液觀察到藍光。
在實例13中，具體說明有機金屬錯合物參[5-甲基-3-(2-萘基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑]銥(III)(縮寫：[Ir(Mntz)3])(其為一以體系1中的結構式(138)表示之本發明體系)的合成例。
首先，將5.0克的2-萘甲酸甲酯和20毫升的乙醇放進四頸燒瓶中，並攪拌。將然後，5毫升的聯胺單水合物(NH2NH2‧H2O)加至此混合物中，及在80℃下加熱並攪拌5小時以使反應。反應之後。將溶液加至100毫升的水，藉以使固體沈澱。將所得懸浮液進行吸濾以產生固體。從氯仿和己烷的混合溶劑再結晶此固體，以便製得4.4克的呈白色固體之2-萘甲醯肼。具有88%之產率。步驟1的合成流程係以(a-12)顯示。
接著，將4.0克的N-[1-(乙基硫烷基)亞乙基]苯胺、4.1克的上述步驟1中製得之2-萘甲醯肼，和60毫升的1-丁醇放進100毫升三頸燒瓶中，及在120℃下加熱並攪拌15小時以使反應。反應之後，蒸餾出1-丁醇以產生棕色油物質。藉由使用乙酸乙酯作為展開溶劑之矽凝膠管柱層析法純化此油物質，以便製得1.3克的呈白色固體之3-甲基-5-(2-萘基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(縮寫：HMntz)，具有21%之產率。步驟2的合成流程係以(b-12)顯示。
接著，將1.35克的上述步驟2中所製得之配位基HMntz和0.46克的參(乙醯丙酮酸鹽)銥(III)放進裝備有三通旋塞之反應容器中，且用氬氣替代反應容器中之空氣。然後，將混合物在245℃下加熱45小時以使反應。用二氯甲烷將反應物洗滌之後，其使用Soxhlet萃取器從丙酮溶劑萃取。濃縮萃取物並乾燥以產生殘餘物。從二氯甲烷和甲醇的混合溶劑再結晶殘餘物，以便製得有機金屬錯合物[Ir(Mntz)3]，其為本發明一體系(赭色粉末，產率：9%)。步驟3的合成流程係以(c-12)顯示。
上述步驟3中製得之赭色粉末藉由核磁共振光譜(1H-NMR)的分析結果係顯示於下。1H-NMR圖顯示於圖39中。從結果，發現在合成例10中製得有機金屬錯合物[Ir(Mntz)3]，其為一以結構式(138)表示之本發明體系。
1H-NMR. δ(CDCl3)：2.21(s,9H),6.86(s,3H),7.04(t,3H),7.12(dt,3H),7.21-7.29(m,9H),7.38(d,3H),7.58-7.68(m,12H)。
接著，測量[Ir(Mntz)3]在二氯甲烷溶液中之紫外光可見光吸收光譜(在下文中，簡稱為吸收光譜)和發射光譜。吸收光譜係使用紫外光可見光分光光度計(日本光譜公司製造的V550型)以二氯甲烷溶液(0.0644毫莫耳/升)放在石英槽中之狀態在室溫下測量。發射光譜係使用螢光分光光度計(Hamamatsu Photonics公司製造的FS920)以除氣二氯甲烷溶液(0.387毫莫耳/升)放在石英槽中之狀態在室溫下測量。圖40顯示吸收光譜和發射光譜的測量結果。橫軸表示波長和縱軸表示吸收強度和發射強度。在圖40中，顯示二條實線；細線表示吸收光譜，和粗線表示發射光譜。請注意圖40中之吸收光譜為從二氯甲烷溶液(0.0644毫莫耳/升)放在石英槽中之測量吸收光譜減去只有二氯甲烷放在石英槽之吸收光譜而獲得的結果。
如圖40中所示，本發明一體系之有機金屬錯合物[Ir(Mntz)3]具有在532奈米和573奈米之發射峰，且從二氯甲烷溶液觀察到黃綠色光。
在實例14中，具體說明有機金屬錯合物參[5-異丙基-3-(2-萘基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑]銥(III)(縮寫：[Ir(iPrntz)3])(其為一以體系1中的結構式(150)表示之本發明體系)的合成例。
首先，將5.7克的N-[1-(乙基硫烷基)亞異丁基]苯胺、4.4克的2-萘甲醯肼和40毫升的1-丁醇放進100毫升三頸燒瓶中，及在120℃下加熱並攪拌20小時以使反應。反應之後，蒸餾出1-丁醇以產生棕色油物質。將甲苯加至此油物質，藉以使固體沈澱，且然後過濾以產生固體。從甲苯再結晶所得固體，以便製得2.7克的呈白色固體之3-異丙基-5-(2-萘基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(縮寫：HiPrntz)，具有37%之產率。步驟1的合成流程係以(a-13)顯示。如上所述，實例14之標的化合物具有良好的產率。
接著，將1.56克的上述步驟1中製得之配位基HiPrntz和0.49克的參(乙醯丙酮酸鹽)銥(III)放進裝備有三通旋塞之反應容器中，且用氬氣替代反應容器中之空氣。然後，將混合物在250℃下加熱47小時以使反應。將反應物溶解在二氯甲烷中，且然後過濾。濃縮所得濾液和乾燥，和藉由使用乙酸乙酯作為展開溶劑之矽凝膠管柱層析純化二次，以便製得本發明一體系之有機金屬錯合物[Ir(iPrntz)3](黃色粉末，產率：23%)。步驟2的合成流程係以(b-13)顯示。
上述步驟2製得之黃色粉末藉由核磁共振光譜(1H-NMR)的分析結果係顯示於下。1H-NMR圖顯示於圖41中。從結果，發現在合成例11中製得有機金屬錯合物[Ir(iPrntz)3]，其為一以結構式(150)表示之本發明體系)。
1H-NMR.δ(CDCl3)：1.20(d,9H)，1.28(d,9H)，2.81(sep,3H)，6.71(s,3H)，7.03(t,3H)，7.11(dt,3H)，7.19(d,3H)，7.30(d,3H)，7.39(m,6H)，7.56(m,3H)，7.61-7.68(m,9H)。
接著，測量[Ir(iPrntz)3]在二氯甲烷溶液中之紫外光可見光吸收光譜(在下文中，簡稱為吸收光譜)和發射光譜。吸收光譜係使用紫外光可見光分光光度計(日本光譜公司製造的V550型)以二氯甲烷溶液(0.0874毫莫耳/升)放在石英槽中之狀態在室溫下測量。發射光譜係使用螢光分光光度計(Hamamatsu Photonics公司製造的FS920)以除氣二氯甲烷溶液(0.495毫莫耳/升)放在石英槽中之狀態在室溫下測量。圖42顯示吸收光譜和發射光譜的測量結果。橫軸表示波長和縱軸表示吸收強度和發射強度。在圖42中，顯示二條實線；細線表示吸收光譜，和粗線表示發射光譜。請注意圖42中之吸收光譜為從二氯甲烷溶液(0.0874毫莫耳/升)放在石英槽中之測量吸收光譜減去只有二氯甲烷放在石英槽之吸收光譜而獲得的結果。
如圖42中所示，本發明一體系之有機金屬錯合物[Ir(iPrntz)3]具有在535奈米和575奈米之發射峰，且從二氯甲烷溶液觀察到黃綠色光。
在比較例3中，具體說明以下列結構式表示之參[4-(2,6-二甲基苯基)-3-(4-氟苯基)-4H-1,2,4-三唑]銥(III)(縮寫：[Ir(Fptz-dmp)3])的合成例。
首先，將18.7克的二甲胺苯、15.6克的三乙胺和150毫升的四氫呋喃(THF)放進500毫升三頸燒瓶中，並攪拌以使混合。在冰中冷卻此混合溶液，及滴入24.6克的4-氟苯甲醯氯和50毫升的THF之混合溶液以使混合。將反應溶液之溫度增加至室溫，並將溶液在室溫下攪拌2小時以使反應。反應之後，將此混合物溶解在氯仿中，並用水及接著碳酸氫鈉之飽和水溶液洗滌。洗滌之後，將無水硫酸鎂加至所得有機層中用於乾燥。乾燥之後，將混合物進行重力過濾，且濃縮濾液以產生固體。將此固體用己烷洗滌，以便製得呈白色固體之38克的N-(2,6-二甲基苯基)-4-氟苯甲醯胺，具有100%之產率。步驟1的合成流程係以(a-14)顯示。
接著，將38克的上述步驟1中製得之N-(2,6-二甲基苯基)-4-氟苯甲醯胺和150毫升的甲苯放進500毫升三頸燒瓶中，將30克的2,4-雙(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二噻二磷雜丁環-2,4-二硫(勞森試劑)加至此混合物中，及將混合物在130℃下加熱並攪拌3小時以使反應。反應之後，濃縮溶液，藉以使黃色固體沈澱。將所得懸浮液進行吸濾，並用甲苯洗滌所得固體，以便製得呈29克的黃色固體之N-(2,6-二甲基苯基)-4-氟苯硫醯胺，具有72%之產率。步驟2的合成流程係以(b-14)顯示。
接著，將4.0克的乙醇鈉和1.6克的上述步驟2中所製得之N-(2,6-二甲基苯基)-4-氟苯硫醯胺放進200毫升三頸燒瓶中。然後，將50毫升的乙醇加至此混合物中，並在室溫下攪拌1小時以使反應。然後，將1.0毫升的碘乙烷加至此混合物中，及在60℃下加熱並攪拌5小時以使反應。反應之後，蒸餾出乙醇以產生棕色油物質。將此油物質溶解在二氯甲烷中，並用水及接著碳酸氫鈉之飽和水溶液洗滌。在洗滌之後，將無水硫酸鎂加至所得有機層中用於乾燥。乾燥之後，將混合物進行重力過濾，且濃縮所得濾液，以便製得18克的N-[(乙基硫烷基)(4-氟苯基)亞甲基]-2,6-二甲胺苯，具有110%之粗產率。步驟3的合成流程係以(c-14)顯示。
接著，將16克的上述步驟3中製得之乙基N-[(乙基硫烷基)(4-氟苯基)亞甲基]-2,6-二甲胺苯、3.5克的甲醯肼和40毫升的1-丁醇放進200毫升回收瓶中，及在120℃下加熱並攪拌22小時以使反應。反應之後，蒸餾出1-丁醇以產生棕色油物質。藉由矽凝膠管柱層析法純化此油物質。作為展開溶劑，首先使用甲苯然後使用甲苯：乙酸乙酯=1：1的混合溶劑。濃縮所得部分以產生白色固體。此外，從乙酸乙酯和己烷的混合溶劑再結晶固體，以便製得3.0克的呈白色固體之4-(2,6-二甲基苯基)-3-(4-氟苯基)-4H-1,2,4-三唑(縮寫：HFptz-dmp)，具有20%之產率。步驟4的合成流程係以(d-14)顯示。
接著，將1.16克的上述步驟4中製得之配位基HFptz-dmp和0.42克的參(乙醯丙酮酸鹽)銥(III)放進裝備有三通旋塞之反應容器中，且用氬氣替代反應容器中之空氣。然後，將混合物在250℃下加熱37小時以使反應。將反應物溶解在二氯甲烷中，並過濾溶液。雖然嘗試純化所得濾液，但沒有製得標的銥錯合物。步驟5的合成流程係以(e-14)顯示。
如比較例3中所述，[Ir(Fptz-dmp)3]的合成很困難。因此，發現如與合成實例1至11中所述且各個為本發明一體系之有機金屬錯合物比較，鍵結至三唑環之第五位置的取代基為氫之物質具有極低產率或不能夠被合成。即，在本發明一體系之有機金屬錯合物的合成中可能抑制分解反應；因此，如相較於[Ir(Fptz-dmp)3]，合成的產率被大幅改良。
描述每個包括本發明一體系之有機金屬錯合物的發光元件之結構、製造方法和元件特性的測量結果。
在實例15中所製造之發光元件4至6和發光元件10之元件結構係說明於圖43中。各個發光元件4至6和發光元件10包括基板1100、在其上形成之第一電極1101和在第一電極1101上形成之第二電極1102，其間插入包括多個層的堆疊之EL層1103。實例15之發光元件4至6和發光元件10的EL層1103具有其中電洞注入層1111、電洞傳輸層1112、發光層1113、電子傳輸層1114和電子注入層1115按順序堆疊之結構。
所製造之發光元件的詳細結構顯示於表2中。請注意發光層1113係使用本發明一體系之有機金屬錯合物作為各個發光元件4至6和發光元件10中的發光材料形成。
實例15中所使用之有機化合物的部分之結構式係顯示於下。
接著，描述一種用於製造發光元件4之方法。請注意發光元件4之發光層包含有機金屬錯合物參(3,4-二苯基-5-丙基-4H-1,2,4-三唑)銥(III)(縮寫：[Ir(Prptz)3])，其為一以體系1的結構式(101)表示之本發明體系，作為發光材料。
首先，在玻璃基板1100上，藉由濺射沈積包含氧化矽之氧化銦錫(縮寫：ITSO)，以便形成用作陽極之第一電極1101。第一電極1101的厚度為110奈米和電極面積為2毫米x 2毫米。
接著，將其上形成第一電極1101之玻璃基板1100固定於提供在真空蒸發裝置中之基板座，以使第一電極1101在其上之側以面向下形成，且將壓力減至約10-4 Pa。
接著，在第一電極1101上形成電洞注入層1111。使用包含藉由4,4'-二(N-咔唑基)聨苯(縮寫：CBP)和氧化鉬(VI)之共蒸發形成之有機化合物和無機化合物的複合材料之層形成電洞注入層1111。包含複合材料之層的厚度為50奈米，和將CBP和氧化鉬的重量比調整至2：1(=CBP：氧化鉬)。請注意，共蒸發方法係指一種其中在一處理室中同時使用多個蒸發來源實施多個材料之蒸發的蒸發方法。
接著，在電洞注入層1111上形成電洞傳輸層1112。藉由使用電阻加熱之蒸發方法形成10-奈米厚1,3-雙(N-咔唑基)苯(縮寫：mCP)層作為電洞傳輸層1112。
接著，在電洞傳輸層1112上形成發光層1113。藉由mCP和[Ir(Prptz)3]之共蒸發形成具有30奈米厚度之發光層1113。調整蒸發速比率以使mCP和[Ir(Prptz)3]之重量比為1：0.08(=mCP：[Ir(Prptz)3])。
接著，在發光層1113上形成電子傳輸層1114。形成15-奈米厚貝索啡啉(bathophenanthroline)(縮寫：BPhen)層作為電子傳輸層1114。
然後，在電子傳輸層1114上形成電子注入層1115。蒸發1奈米厚氟化鋰(LiF)層作為電子注入層1115。
最後，在電子注入層1115上形成第二電極1102。蒸發200-奈米厚鋁層作為第二電極1102；因此，製得發光元件4。
在氮氣氣圍下的手套箱中進行密封，以使所得發光元件4不暴露於空氣，且然後測量發光元件4之操作特性。請注意該測量在室溫下(在大氣中保持於25℃)進行。
接著，描述一種用於製造發光元件5之方法。請注意發光元件5之發光層包含有機金屬錯合物參(5-異丙基-3,4-二苯基-4H-1,2,4-三唑)銥(III)(縮寫：[Ir(iPrptz)3])，其為一以體系1的結構式(102)表示之本發明體系，作為發光材料。
發光元件5係可使用與發光元件4相同之材料、方法和條件形成，除了發光層1113之結構外。具體來說，形成第一電極1101、電洞注入層1111、電洞傳輸層1112、電子傳輸層1114、電子注入層1115和第二電極1102之材料和方法可為相同。因此，對於除發光層1113之結構和製造方法以外的細節，可參考上述(發光元件4之製造)中的說明。
請注意藉由mCP和[Ir(iPrptz)3]之共蒸發在電洞傳輸層1112上形成具有厚度30奈米之發光元件5的發光層1113。調整蒸發速比率以使mCP和[Ir(iPrptz)3]的重量比為1：0.08(=mCP：[Ir(iPrptz)3])。
在氮氣氣圍下的手套箱中進行密封，以使所得發光元件5不暴露於空氣，且然後測量發光元件5之操作特性。請注意該測量在室溫下(在大氣中保持於25℃)進行。
接著，描述一種用於製造發光元件6之方法。請注意發光元件6之發光層包含有機金屬錯合物參[3-(4-氟苯基)-5-異丙基-4-苯基-4H-1,2,4-三唑]銥(III)(縮寫：[Ir(iPrFptz)3])，其為一以體系1的結構式(124)表示之本發明體系，作為發光材料。
發光元件6係可使用與發光元件4相同之材料、方法和條件形成，除了發光層1113之結構外。具體來說，形成第一電極1101、電洞注入層1111、電洞傳輸層1112、電子傳輸層1114、電子注入層1115和第二電極1102之材料和方法可為相同。因此，對於除發光層1113之結構和製造方法以外的細節，可參考上述(發光元件4之製造)中的說明。
請注意藉由mCP和[Ir(iPrFptz)3]之共蒸發在電洞傳輸層1112上形成具有30奈米厚度的發光元件6之發光層1113。調整蒸發速比率以使mCP和[Ir(iPrFptz)3]的重置比為1：0.08(=mCP：[Ir(iPrFptz)3])。
在氮氣氣圍下的手套箱中進行密封，以使所得發光元件6不暴露於空氣，且然後測量發光元件6之操作特性。請注意該測量在室溫下(在大氣中保持於25℃)進行。
接著，描述一種用於製造發光元件10之方法。請注意發光元件10之發光層包含有機金屬錯合物參(5-甲基-3,4-二苯基-4H-1,2,4-三唑)銥(III)(縮寫：[Ir(Mptz)3])，其為一以體系1的結構式(100)表示之本發明體系，作為發光材料。
發光元件10係可使用與發光元件4相同之材料、方法和條件形成，除了發光層1113之結構外。具體來說，形成第一電極1101、電洞注入層1111、電洞傳輸層1112、電子傳輸層1114、電子注入層1115和第二電極1102之材料和方法可為相同。因此，對於除發光層1113之結構和製造方法以外的細節，可參考上述(發光元件4之製造)中的說明。
請注意藉由mCP和[Ir(Mptz)3]之共蒸發在電洞傳輸層1112上形成具有30奈米厚度的發光元件10之發光層1113。調整蒸發速比率以使mCP和[Ir(Mptz)3]的重量比為1：0.08(=mCP：[Ir(Mptz)3])。
在氮氣氣圍下的手套箱中進行密封，以使所得發光元件10不暴露於空氣，且然後測量發光元件10之操作特性。請注意該測量在室溫下(在大氣中保持於25℃)進行。
圖44顯示發光元件4、發光元件5和發光元件10之電流密度對亮度特性。圖45顯示其電壓對亮度特性。圖46顯示其亮度對功率效率特性。圖47顯示其亮度對電流效率特性。此外，圖48顯示其在0.1 mA之電流下的發射光譜，和圖49顯示當最初亮度調至約300 cd/m2時的其正規化亮度之時間依賴性。
圖50顯示發光元件6之電流密度對亮度特性。圖51顯示其電壓對亮度特性。圖52顯示其亮度對電流效率特性。此外，圖53顯示其在0.1 mA之電流下的發射光譜。
發光元件4的CIE色度座標在428 cd/m2之亮度下為(x=0.22,y=0.40)，且放射藍綠色光。此外，在428 cd/m2之亮度下，電流效率為35.0 cd/A，電壓為5.7 V，和電流密度為1.2 mA/cm2。此外，發光元件4甚在230小時之後保持最初亮度之66%，且因此為長壽命的發光元件。
發光元件5之CIE色度座標在597 cd/m2之亮度下為(x=0.22,y=0.40)，且放射藍綠色光。此外，在597 cd/m2之亮度下，電流效率為35.7 cd/A，電壓為5.4V，和電流密度為1.7 mA/cm2。再者，發光元件5甚在230小時之後保持最初亮度之71%，且因此為長壽命的發光元件。
發光元件6的CIE色度座標在464 cd/m2之亮度下為(x=0.19,y=0.28)，且放射藍光。此外，在464 cd/m2之亮度下，電流效率為21.0 cd/A，電壓為5.4 V，和電流密度為2.2 mA/cm2。
發光元件10之CIE色度座標發在460 cd/m2之亮度下為(x=0.22，y=0.41)，且放射藍綠色光。此外，在460 cd/m2之亮度下，電流效率為35.0 cd/A，電壓為6.3 V，和電流密度為1.3 mA/cm2。再者，甚在230小時之後保持最初亮度之70%，且因此為長壽命的發光元件。
這些測量結果指示發光元件4具有極高電流效率。此外，發現發光元件5為了獲得某亮度需要低電壓、具有低功率消耗和具有極高電流效率。此外，發現發光元件6為了獲得某亮度需要低電壓、具有低功率消耗和具有極高電流效率。也發現發光元件10具有極高電流效率。
描述包括本發明一體系之有機金屬錯合物的發光元件之結構、製造方法和元件特性的測量結果。
實例16中製造的發光元件7之元件結構係說明於圖43中。發光元件7包括基板1100、在其上形成之第一電極1101和在第一電極1101上形成之第二電極1102，其間插入包括多個層的堆疊之EL層1103。實例16的發光元件7之EL層1103具有其中電洞注入層1111、電洞傳輸層1112、發光層1113、電子傳輸層1114和電子注入層1115按順序堆疊之結構。請注意電子傳輸層1114具有其中第一電子傳輸層、第二電子傳輸層和第三電子傳輸層堆疊之結構。
所製造之發光元件的詳細結構顯示於表3中。請注意發光層1113係使用本發明一體系之有機金屬錯合物作為發光元件7中的發光材料形成。
接著，描述一種用於製造發光元件7之方法。請注意發光元件7之發光層包含有機金屬錯合物參[4-(2,6-二甲基苯基)-3-(4-氟苯基)-5-異丙基-4H-1,2,4-三唑]銥(III)(縮寫：[Ir(iPrFptz-dmp)3])，其為一以體系1的結構式(125)表示之本發明體系，作為發光材料。
首先，在玻璃基板1100上，藉由濺射沈積包含氧化矽之氧化銦錫(縮寫：ITSO)，以便形成用作陽極之第一電極1101。第一電極1101的厚度為110奈米和電極面積為2毫米x 2毫米。
接著，將其上形成第一電極1101之玻璃基板1100固定於提供在真空蒸發裝置中之基板座，以使第一電極1101在其上之側以面向下形成，且將壓力減至約10-4 PA。
接著，在第一電極1101上形成電洞注入層1111。電洞注入層1111係使用包含藉由4,4'-二(N-咔唑基)聨苯(縮寫：CBP)和氧化鉬(VI)之共蒸發形成的有機化合物和無機化合物之複合材料之層形成。包含複合材料之層的厚度為50奈米，並將CBP和氧化鉬的重量比調整至2：1(=CBP：氧化鉬)。請注意，共蒸發方法係指一種其中在一處理室中同時使用多個蒸發來源實施多個材料之蒸發的蒸發方法。
接著，在電洞注入層1111上形成電洞傳輸層1112。藉由使用電阻加熱之蒸發方法形成10-奈米厚4,4'-雙(9-咔唑)-2,2'-二甲基-聨苯(縮寫：dmCBP)層作為電洞傳輸層1112。
接著，在電洞傳輸層1112上形成發光層1113。藉由dmCBP和[Ir(iPrFptz-dmp)3]之共蒸發形成具有厚度30奈米之發光層1113。調整蒸發速比率以使dmCBP和[Ir(iPrFptz-dmp)3]的重量比為1：0.08(=dmCBP：[Ir(iPrFptz-dmp)3])。
接著，在發光層1113上形成電子傳輸層1114。由三層：第一電子傳輸層、第二電子傳輸層和第三電子傳輸層形成電子傳輸層1114。使用2-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑(縮寫：mDBTBIm-II)形成具有10奈米厚度之第一電子傳輸層，使用參(8-羥基喹啉)鋁(III)(縮寫：Alq)在第一電子傳輸層上形成具有10奈米厚度之第二電子傳輸層，和使用貝索啡啉(縮寫：BPhen)在第二電子傳輸層上形成具有20奈米厚度之第三電子傳輸層。
然後，在電子傳輸層1114上形成電子注入層1115。蒸發1-奈米厚氟化鋰(LiF)層作為電子注入層1115。
最後，在電子注入層1115上形成第二電極1102。蒸發200-奈米厚鋁層作為第二電極1102；因此，製得發光元件7。
在氮氣氣圍下的手套箱中進行密封，以使所得發光元件7不暴露於空氣，且然後測量發光元件7之操作特性。請注意該測量在室溫下(在大氣中保持於25℃)進行。
接著，圖54顯示發光元件7之電流密度對亮度特性。圖55顯示其電壓對亮度特性。圖56顯示其亮度對電流效率特性。此外，圖57顯示其在0.1 mA之電流下的發射光譜。
發光元件7的CIE色度座標在876 cd/m2之亮度下為(x=0.18,y=0.22)，和具有極高色純度之藍光。此外，在876 cd/m2之亮度下，電流效率為19.7 cd/A，電壓為7.2 V，和電流密度為4.45 mA/cm2。
這些測量結果指示發光元件7發射具有極高色純度之藍光且具有極高電流效率。
描述每個包括本發明一體系之有機金屬錯合物的發光元件之結構、製造方法和元件特性的測量結果。
實例17中所製造的發光元件8和9之元件結構係說明於圖43中。發光元件8和9各個包括基板1100、在其上形成之第一電極1101和在第一電極1101上形成之第二電極1102，其間插入包括多個層的堆疊之EL層1103。實例17的發光元件8和9之EL層1103具有其中電洞注入層1111、電洞傳輸層1112、發光層1113、電子傳輸層1114和電子注入層1115按順序堆疊之結構。請注意發光層1113具有其中第一發光層和第二發光層堆疊之結構，和電子傳輸層1114具有其中第一電子傳輸層和第二電子傳輸層堆疊之結構。
所製造之發光元件的詳細結構顯示於表4中。請注意發光層1113係使用本發明一體系之有機金屬錯合物作為各個發光元件8和9中的發光材料形成。
實例17中所使用之有機化合物的部分之結構式係顯示於下。
接著，描述一種製造發光元件8之方法。請注意發光元件8之發光層包含有機金屬錯合物參[5-甲基-3-(2-萘基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑]銥(III)(縮寫：[Ir(Mntz)3])，其為一以體系1的結構式(138)表示之本發明體系，作為發光材料。
首先，在玻璃基板1100上，以濺射法沈積包含氧化矽之氧化銦錫(縮寫：ITSO)，以便形成用作陽極之第一電極1101。第一電極1101的厚度為110奈米和電極面積為2毫米x 2毫米。
接著，將其上形成第一電極1101之玻璃基板1100固定於提供在真空蒸發裝置中之基板座，以使第一電極1101在其上之側以面向下形成，且將壓力減至約10-4 Pa。
接著，在第一電極1101上形成電洞注入層1111。使用包含一藉由BPAFLP和氧化鉬(VI)之共蒸發形成的有機化合物和有機化合物之複合材料的層形成電洞注入層1111。包含複合材料之層的厚度為50奈米，並將BPAFLP和氧化鉬的重量比調整至2：1(=BPAFLP：氧化鉬)。請注意，共蒸發方法係指一種其中在一處理室中同時使用多個蒸發來源實施多個材料之蒸發的蒸發方法。
接著，在電洞注入層1111上形成電洞傳輸層1112。藉由使用電阻加熱之蒸發方法形成10-奈米厚BPAFLP層作為電洞傳輸層1112。
接著，在電洞傳輸層1112上形成發光層1113。由有第一發光層和第二發光層形成發光層1113。請注意藉由2-[4-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑(縮寫：DBTBIm-II)、4-苯基-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(縮寫：PCBA1BP)和[Ir(Mntz)3]之共蒸發形成具有20奈米厚度之第一發光層。調整蒸發速比率以使DBTBIm-II、PCBA1BP和[Ir(Mntz)3]的重量比為1：0.25：0.08(=DBTBIm-II：PCBA1BP：[Ir(Mntz)3])。
藉由DBTBIm-II和[Ir(Mntz)3]之共蒸發在第一發光層上形成具有20奈米厚度之第二發光層。調整蒸發速比率以使DBTBIm-II和[Ir(Mntz)3]的重量比為1：0.08(=DBTBIm-II：[Ir(Mntz)3])。
接著，在發光層1113形成上電子傳輸層1114。由第一電子傳輸層和第二電子傳輸層形成電子傳輸層1114。使用DBTBIm-II形成具有厚度15奈米之第一電子傳輸層，及使用貝索啡啉(縮寫：BPhen)在第一電子傳輸層上形成具有厚度15奈米之第二電子傳輸層。
然後，在電子傳輸層1114上形成電子注入層1115。將1-奈米厚氟化鋰(LiF)層蒸發作為電子注入層1115。
最後，在電子注入層1115上形成第二電極1102。蒸發200-奈米厚鋁層作為第二電極1102；因此，製得發光元件8。
在氮氣氣團下的手套箱中進行密封，以使所得發光元件8不暴露於空氣，且然後測量發光元件8之操作特性。請注意該測量在室溫下(在大氣中保持於25℃)進行。
接著，描述一種製造發光元件9之方法。請注意發光元件9之發光層包含有機金屬錯合物參[5-異丙基-3-(2-萘基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑]銥(III)(縮寫：[Ir(iPrntz)3])，其為一以體系1的結構式(150)表示之本發明體系，作為發光材料。
發光元件9係可使用與發光元件8相同材料、方法和條件形成，除了發光層1113之結構外。具體來說，形成第一電極1101、電洞注入層1111、電洞傳輸層1112、電子傳輸層1114、電子注入層1115和第二電極1102之材料和方法可為相同。因此，對於除發光層1113之結構和製造方法以外的細節，可參考上述(發光元件8之製造)中的說明。
請注意形成具有第一發光層和第二發光層之發光元件9的發光層1113。藉由2-[4-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑(縮寫：DBTBIm-II)、4-苯基-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(縮寫：PCBA1BP)和[Ir(iPrntz)3]之共蒸發在電洞傳輸層1112上形成具有厚度20奈米之第一發光層。調整蒸發速比率以使DBTBIm-II、PCBA1BP和[Ir(iPrntz)3]的重量比為1：0.25：0.08(=DBTBIm-II：PCBA1BP：[Ir(iPrntz)3])。
藉由DBTBIm-II和[Ir(iPrntz)3]之共蒸發在第一發光層上形成具有10奈米厚度之第二發光層。調整蒸發速比率以使DBTBIm-II和[Ir(iPrntz)3]的重量比為1：0.08(=DBTBIm-II：[Ir(iPrntz)3])。
在氮氣氣圍下的手套箱中進行密封，以使所得發光元件9不暴露於空氣，且然後測量發光元件9之操作特性。請注意該測量在室溫下(在大氣中保持於25℃)進行。
圖58顯示發光元件8之電流密度對亮度特性。圖59顯示其電壓對亮度特性。圖60顯示其亮度對電流效率特性。此外，圖61顯示其在0.1 mA之電流下的發射光譜。
發光元件8的CIE色度座標在972 cd/m2之亮度下為(x=0.43，y=0.55)，且放射黃綠色光。此外，在972 cd/m2之亮度下，電流效率為38.7 cd/A，電壓為5.0 V和電流密度為2.5 mA/cm2。
這些測量結果指示發光元件8具有極高電流效率。
接著，圖62顯示發光元件9之電流密度對亮度特性。圖63顯示其電壓對亮度特性。圖64顯示其亮度對電流效率特性。此外，圖65顯示其在0.1 mA之電流下之發射光譜。
發光元件9的CIE色度座標在980 cd/m2之亮度下為(x=0.42,y=0.57)，且放射黃綠色光。此外，在980 cd/m2之亮度下，電流效率為52.5 cd/A，電壓為3.8 V，和電流密度為1.87 mA/cm2。
這些測量結果指示發光元件9為了獲得某亮度需要低電壓、具有低功率消耗和具有極高電流效率。
在實例18中，具體說明有機金屬錯合物參(3-苯基-4,5-二丙基-4H-1,2,4-三唑)銥(III)(縮寫：[Ir(Prptz-Pr)3])(其為一以體系1中的結構式(146)表示之本發明體系)的合成例。
首先，將10克的丙胺、26克的三乙胺和200毫升的四氫呋喃(THF)放進500毫升三頸燒瓶中，並攪拌。在冰浴中冷卻此混合溶液，和滴入24克苯甲醯氯和50毫升THF之混合溶液，且然後，將溫度增加至室溫並將混合物攪拌2小時。攪拌之後，將氯仿加至此混合物中，將混合物用水且然後碳酸氫鈉之飽和水溶液洗滌及添加無水硫酸鎂用於乾燥。混合物乾燥之後進行重力過濾，並濃縮濾液以產生固體。將此固體用己烷洗滌，以便製得呈白色固體之25克的N-丙基苯甲醯胺，具有產率92%。步驟1的合成流程係以(a-15)顯示。
接著，將15克的上述步驟1中所製得之N-丙基苯甲醯胺、19克的2,4-雙(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二噻二磷雜丁環-2,4-二硫(勞森試劑)和100毫升的甲苯放進300毫升三頸燒瓶中，且將混合物在120 ℃下加熱和回流5小時以使反應。從反應溶液蒸餾出甲苯以產生黃色油物質。藉由矽凝膠管柱層析法純化此油物質。使用甲苯作為展開溶劑。濃縮從所得部分以薄層層析(TLC)顯示一點之部分，以便製得5.8克的呈黃色油物質之N-丙基苯硫醯胺。此外，濃縮其他部分以產生固體和油物質之混合物。將此混合物溶解在乙醇中且將溶液進行吸濾以除去不溶解物質。濃縮所得濾液，以便製得10.8克的呈黃色油物質之N-丙基苯硫醯胺。總產率為100%。步驟2的合成流程係以(b-15)顯示。
接著，將2.3克的乙醇鈉和5.8克的上述步驟2中所製得之N-丙基苯硫醯胺放進200毫升回收瓶中，添加50毫升的乙醇，並將混合物在室溫下攪拌1小時。攪拌之後，將3.0毫升的碘乙烷加至此混合物中，及在60℃下加熱並攪拌5小時。攪拌之後，蒸餾出乙醇以產生棕色油物質。將此油物質溶解在二氯甲烷中，並用水及然後碳酸氫鈉之飽和水溶液洗滌。洗滌之後，將無水硫酸鎂加至所得有機層中用於乾燥。將此混合物進行重力過濾，且濃縮所得濾液，以便製得5.9克的呈橘色油物質之N-[(乙基硫烷基)苯基亞甲基]丙基胺，具有產率88%。步驟3的合成流程係以(c-15)顯示。
接著，將2.6克的丁酸甲酯和0.83毫升的聯胺單水合物放進100毫升圓底燒瓶中，且瓶中之空氣以氬氣替代。使用微波合成系統(Discover，由CEM公司製造)用微波(2.45 GHz,100W)將此反應容器進行輻射以加熱至90 ℃經1小時，且使混合物反應。接著，5.9克的上述步驟3中製得之N-[(乙基硫烷基)苯基亞甲基]丙基胺和20毫升的1-丁醇放進此反應溶液中，並在130 ℃下加熱和回流10小時。回流之後，蒸餾出1-丁醇以產生殘餘物。將此殘餘物用小量乙酸乙酯洗滌，並進行吸濾。藉由矽凝膠管柱層析法純化所得濾液。使用乙酸乙酯作為展開溶劑。濃縮所得部分，以便製得3-苯基-4,5-二丙基-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(縮寫：HPrptz-Pr)(黃色油物質，產率：35%)。步驟4的合成流程係以(d-15)顯示。
接著，將0.91克的上述步驟4中製得之配位基HPrptz-Pr和0.39克的參(乙醯丙酮酸鹽)銥(III)放進裝備有三通旋塞之反應容器中，且用氬氣替代反應容器中之空氣。然後，將混合物在200℃下加熱41小時以使反應。將反應物溶解在二氯甲烷中，且經由Celite和矽凝膠堆疊在其中之助濾劑過濾此溶液。蒸餾掉所得濾液之溶劑並藉由使用氯仿：乙酸乙酯=20：1(v/v)作為展開溶劑之矽凝膠管柱層析進行純化。蒸餾出所得部分之溶劑，以便製得有機金屬錯合物[Ir(iPrFptz)3]，其為本發明一體系(淡黃色粉末，產率：6%)。步驟5的合成流程係以(e-15)顯示。
上述步驟5中製得之淡黃色粉末藉由核磁共振光譜(1H-NMR)之分析結果係顯示於下。從結果，發現有在合成例12中製得機金屬錯合物[Ir(Prptz-Pr)3]，其為一以結構式(146)表示之本發明體系)。
1H-NMR.δ(CDCl3)：0.98(t,9H)，1.05(t,9H)，1.78-1.98(m,12H)，2.75(t,6H)，4.05(t,6H)，7.26-7.38(m,9H)，8.06(d,3H)。
在實例19中，具體說明有機金屬錯合物參[3-(5-聯苯基)-5-異丙基-4-苯基-4H-1,2,4-三唑]銥(III)(縮寫：[Ir(iPr5btz)3])(其為一以體系1中的結構式(149)表示之本發明體系)的合成例。
首先，將7.98克的苯基硼酸、15克的苯甲酸3-溴乙酯、0.265克的三(鄰-甲苯基)膦、200毫升的甲苯、30毫升的乙醇和65毫升的碳酸鉀之2.0M水溶液放進500毫升三頸燒瓶中，且用氬氣替代燒瓶中之空氣。然後，將0.147克的乙酸鈀(II)(Pd(OAc)2)加至此混合溶液，及在80℃下加熱並攪拌5小時。經過一定時間，用甲苯萃取此混合物之水層。將萃取物和有機層將合併，用碳酸氫鈉之飽和水溶液及然後飽和鹽水洗滌。將無水硫酸鎂加至有機層中用於乾燥，並將所得混合物進行重力過濾以產生濾液。將此濾液濃縮以產生油物質。使用矽凝膠管柱層析純化所產生之油物質。作為展開溶劑，首先，使用己烷，及然後使用己烷：乙酸乙酯=9：1的混合溶劑。濃縮所得部分，以便製得苯甲酸3-苯乙酯(無色油物質，產率：88%)。步驟1的合成流程係以(a-16)顯示。
接著，將13.1克的上述步驟1中製得之苯甲酸3-苯乙酯和80毫升的乙醇放進200毫升三頸燒瓶中。然後，將15毫升的聯胺單水合物加至此混合溶液，並在80℃下加熱並攪拌5小時。在預定時間之後，將反應溶液冷卻至室溫，藉以沈澱固體。將所得混合物加至200毫升的水中且進行吸濾以產生固體。將此固體用己烷洗滌，以便製得聯苯基-3-羧酸醯肼(白色固體，產率：91%)。步驟2的合成流程係以(b-16)顯示。
接著，將5.0克的N-[1-(乙基硫烷基)亞異丁基]苯胺、上述步驟2中所製得之4.60克的聯苯基-3-羧酸醯肼和30毫升的1-丁醇放進100毫升三頸燒瓶中，及在130℃下加熱並攪拌15小時。攪拌之後，濃縮反應溶液以產生固體。藉由矽凝膠管柱層析法純化此固體。使用乙酸乙酯作為展開溶劑。濃縮所得部分以產生油物質。從乙醇和己烷的混合溶劑再結晶此油物質，以便製得3-(3-聯苯基)-5-異丙基-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(縮寫：HiPr5btz)(白色固體，產率：19%)。步驟3的合成流程係以(c-16)顯示。
接著，將1.41克的上述步驟3中製得之配位基HiPr5btz和0.41克的參(乙醯丙酮酸鹽)銥(III)放進裝備有三通旋塞之反應容器中，且用氬氣替代反應容器中之空氣。首先，將混合物在220℃下加熱49小時，且然後在250℃下加熱20小時以使反應。將所得反應混合物溶解在二氯甲烷中且藉由矽凝膠管柱層析法純化。使用二氯甲烷：乙酸乙酯=5：1的混合溶劑作為展開溶劑。濃縮所得部分以產生固體。從乙酸乙酯和己烷的混合溶劑再結晶此固體，以便製得本發明一體系之有機金屬錯合物[Ir(iPr5btz)3)(黃色粉末，產率：8%)。步驟4的合成流程係以(d-16)顯示。
上述步驟4中製得之黃色粉末藉由核磁共振光譜(1H-NMR)的分析結果係顯示於下。1H-NMR圖顯示於圖66中。從結果，發現合成例13中製得有機金屬錯合物[Ir(iPr5btz)3]，其為一以結構式(149)表示之本發明體系)。
1H-NMR.δ(CD2Cl3)：1.27-1.32(m,18H)，2.93(sep,3H)，6.53(d,3H)，6.95-7.05(m,6H)，7.13-7.27(m,15H)，7.43-7.46(m,3H)，7.54-7.56(m,3H)，7.57-7.70(m,9H)。
接著，測量[Ir(iPr5btz)3]在二氯甲烷溶液中之紫外可見光吸收光譜(在下文中，簡稱為吸收光譜)和發射光譜。吸收光譜係使用紫外光可見光分光光度計(日本光譜公司製造的V550型)以二氯甲烷溶液(0.041毫莫耳/升)放在石英槽中之狀態在室溫下測量。發射光譜係使用螢光分光光度計(Hamamatsu Photonics公司製造的FS920)以除氣二氯甲烷溶液(0.082毫莫耳/升)放在石英槽中之狀態在室溫下測量。圖67顯示吸收光譜和發射光譜的測量結果。橫軸表示波長和縱軸表示吸收強度和發射強度。在圖67中，顯示二條實線；細線表示吸收光譜，和粗線表示發射光譜。請注意圖67中之吸收光譜為從二氯甲烷溶液(0.041毫莫耳/升)放在石英槽中之測量吸收光譜減去只有二氯甲烷放在石英槽之吸收光譜而獲得的結果。
如圖67中所示，本發明一體系之有機金屬錯合物[Ir(iPr5btz)3]於500奈米具有發射峰，並從二氯甲烷溶液觀察到綠光。
在實例20中，具體說明有機金屬錯合物參[3-(5-聯苯基)-5-異丙基-4-(2,6-二甲基苯基)-4H-1,2,4-三唑]銥(III)(縮寫：[Ir(iPr5btz-dmp)3])(其為一以體系1中的結構式(152)表示之本發明體系)的合成例。
首先，將13.8克的2,6-二甲胺苯、17.3克的三乙胺和150毫升的四氫呋喃(THF)放進500毫升三頸燒瓶中，並攪拌。在冰浴中將此混合溶液冷卻，和經由滴液漏斗滴入25克的3-溴苯甲醯氯和30毫升的THF之混合溶液，且然後，將溫度增加至室溫並將混合物攪拌24小時。攪拌之後，將氯仿加至此混合物中，用水及然後飽和鹽水洗滌混合物，且添加無水硫酸鎂用於乾燥。混合物乾燥之後進行重力過濾，且濃縮濾液以產生固體。用己烷洗滌此固體，以便製得呈白色固體之N-(2,6-二甲基苯基)-3-溴苯甲醯胺，具有產率53%。步驟1的合成流程係以(a-17)顯示。
接著，將13.8克的上述步驟1中製得之N-(2,6-二甲基苯基)-3-溴苯甲醯胺、19克的2,4-雙(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二噻二磷雜丁環-2,4-二硫(勞森試劑)和100毫升的甲苯放進300毫升三頸燒瓶中，且將混合物在110℃下加熱及回流3.5小時以使反應。從反應溶液蒸餾出甲苯以產生黃色油物質。藉由矽凝膠管柱層析法純化此油物質。作為展開溶劑，使用甲苯：己烷=4：1(v/v)。濃縮所得部分以產生固體。將此固體用甲苯和己烷的混合溶劑洗滌，以便製得呈黃色固體之N-(2,6-二甲基苯基)-溴苯硫醯胺，具有產率86%。步驟2的合成流程係以(b-17)顯示。
接著，將2.66克的乙醇鈉和12.5克的上述步驟2中所製得之N-(2,6-二甲基苯基)-3-溴苯硫醯胺放進200毫升回收瓶中，添加30毫升的乙醇，並將混合物在室溫下攪拌1小時。攪拌之後，將5毫升的碘乙烷加至此混合物中，且在60℃下進一步攪拌10小時。攪拌之後，蒸餾出乙醇以產生殘餘物。將此殘餘物溶解在二氯甲烷中，並用水及然後碳酸氫鈉之飽和水溶液洗滌，且進一步用飽和鹽水洗滌，和添加無水硫酸鎂用於乾燥。將此混合物進行重力過濾，且濃縮所得濾液，以便製得呈棕色油物質之N-[(3-溴苯基)(乙基硫烷基)亞甲基]-2,6-二甲胺苯，具有85%之產率。步驟3的合成流程係以(c-17)顯示。
接著，將11.6克的上述步驟3中製得之N-(3-溴苯基)(乙基硫烷基)亞甲基]-2,6-二甲胺苯和50毫升的1-丁醇放進100毫升三頸燒瓶中，並攪拌。此外，將2.72克的異丁酸醯肼加至此混合溶液，且在130℃下加熱及回流14小時。之後，進一步添加1.36克的異丁酸醯肼，及在130℃下加熱並回流12.5小時。回流之後，蒸餾出1-丁醇以產生殘餘物。藉由矽凝膠管柱層析法純化此殘餘物。使用乙酸乙酯作為展開溶劑。濃縮所得部分以產生固體。從乙酸乙酯和己烷的混合溶劑再結晶液此固體，以便製得3-(3-溴苯基)-5-異丙基-4-(2,6-二甲基苯基)-4H-1,2,4-三唑(白色粉末，產率：16%)。步驟4的合成流程係以(d-17)顯示。
接著，將1.97克的上述步驟4中製得之3-(3-溴苯基)-5-異丙基-4-(2,6-二甲基苯基)-4H-1,2,4-三唑、0.650克的苯基硼酸、0.048克的三(鄰-甲苯基)膦、15毫升的甲苯、3毫升的乙醇和5.3毫升的碳酸鉀之2.0M水溶液放進100毫升三頸燒瓶中，並用氬氣替代燒瓶中之空氣。然後，將0.012克的乙酸鈀(II)加至此混合溶液，及在80℃下加熱並攪拌6小時以使反應。在反應之後，將此混合物分離成有機層和水層，並用甲苯萃取水層。將萃取物和原先產生之有機層合併，並用碳酸氫鈉之飽和水溶液及然後用飽和鹽水洗滌並添加無水硫酸鎂用於乾燥。乾燥之後，將所得混合物進行重力過濾以產生濾液。將此濾液濃縮以產生油物質。藉由矽凝膠管柱層析法純化所產生之油物質。作為展開溶劑，使用己烷：乙酸乙酯=1：1(v/v)。濃縮所得部分，以便製得3-(3-聯苯基)-5-異丙基-4-(2,6-二甲基苯基)-4H-1,2,4-三唑(縮寫：HiPr5btz-dmp)(白色粉末，產率：85%)。步驟5的合成流程係以(e-17)顯示。
此外，將0.55克的上述步驟5中製得之配位基HiPr5btz-dmp和0.15克的參(乙醯丙酮酸鹽)銥(III)放進裝備有三通旋塞之反應容器中，且用氬氣替代反應容器中之空氣。然後，將混合物在250 ℃下加熱43.5小時以使反應。將反應物溶解在二氯甲烷中，且藉由使用二氯甲烷：乙酸乙酯=10：1(v/v)作為展開溶劑之矽凝膠管柱層析法純化。蒸餾出所得部分之溶劑且將所得固體用乙酸乙酯和己烷的混合溶劑洗滌。然後，用乙醇和己烷的混合溶劑進行再結晶，以便製得[Ir(iPr5btz-dmp)3]有機金屬錯合物，其為本發明一體系(黃色粉末，產率：0.2%)。步驟6的合成流程係以(f-17)顯示。
上述步驟6中製得之黃色粉末的藉由核磁共振光譜(1H-NMR)之分析結果係顯示於下。1H-NMR圖顯示於圖68中。從結果，發現在合成例14中製得有機金屬錯合物[Ir(iPr5btz-dmp)3]，其為一以結構式(152)表示之本發明體系。
1H-NMR.δ(CDCl3)：1.16(d,9H)，1.33(d,9H)，1.97(s,9H)，2.20(s,9H)，2.67-2.74(m,3H)，6.54(s,3H)，7.04-7.11(m,12H)，7.23-7.37(m,15H)，7.46(t,3H)。
接著，測量[Ir(iPr5btz-dmp)3]在二氯甲烷溶液中之紫外光可見光吸收光譜(在下文中，簡稱為吸收光譜)和發射光譜。吸收光譜係使用紫外光可見光分光光度計(日本光譜公司製造的V550型)以二氯甲烷溶液(0.059毫莫耳/升)放在石英槽中之狀態在室溫下測量。發射光譜係使用螢光分光光度計(Hamamatsu Photonics公司製造的FS920)以除氣二氯甲烷溶液(0.059毫莫耳/升)放在石英槽中之狀態在室溫下測量。圖69顯示吸收光譜和發射光譜的測量結果。橫軸表示波長和縱軸表示吸收強度和發射強度。在圖69中，顯示二條實線；細線表示吸收光譜，和粗線表示發射光譜。請注意圖69中之吸收光譜為從二氯甲烷溶液(0.059毫莫耳/升)放在石英槽中之測量吸收光譜減去只有二氯甲烷放在石英槽之吸收光譜而獲得的結果。
如圖69中所示，本發明一體系之有機金屬錯合物[Ir(iPr5btz-dmp)3]具有在477奈米和509奈米之發射峰，並從二氯甲烷溶液觀察到綠光。
描述包括本發明一體系之有機金屬錯合物的發光元件之結構、製造方法和元件特性的測量結果。
實例21中所製造的發光元件11之元件結構係說明於圖43中。發光元件11包括基板1100，在其上形成之第一電極1101，及在第一電極1101上形成之第二電極1102，其間插入包括多個層的堆疊之EL層1103。實例21的發光元件11之EL層1103具有其中電洞注入層1111、電洞傳輸層1112、發光層1113、電子傳輸層1114和電子注入層1115按順序堆疊之結構。請注意發光層1113具有其中第一發光層和第二發光層堆疊之結構。
所製造之發光元件的詳細結構顯示於表5中。請注意使用本發明一體系之有機金屬錯合物作為發光元件11中之發光材料形成發光層1113。
接著，描述一種製造發光元件11之方法。請注意發光元件11之發光層包含有機金屬錯合物參[3-(5-聯苯基)-5-異丙基-4-苯基-4H-1,2,4-三唑]銥(III)(縮寫：[Ir(iPr5btz)3])，其為一以體系1結構式(149)表示之本發明體系，作為發光材料。
首先，在玻璃基板1100上，藉由濺射法沈積包含氧化矽之氧化銦錫(縮寫：ITSO)，以便用作陽極形成之第一電極1101。第一電極1101的厚度為110奈米和電極面積為2毫米x 2毫米。
接著，將其上形成第一電極1101之玻璃基板1100固定於提供在真空蒸發裝置中之基板座，以使第一電極1101在其上之側以面向下形成，且將壓力減至約10-4 PA。
接著，在第一電極1101上形成電洞注入層1111。使用包含藉由4,4'-二(N-咔唑基)聨苯(縮寫：CBP)和氧化鉬(VI)之共蒸發形成之有機化合物和無機化合物的複合材料之層形成電洞注入層1111。包含複合材料之層的厚度為50奈米，並將CBP和氧化鉬的重量比調整至2：1(=CBP氧化鉬)。
接著，在電洞注入層1111上形成電洞傳輸層1112。藉由使用電阻加熱之蒸發方法形成10-奈米厚1,3-雙(N-咔唑基)苯(縮寫：mCP)層作為電洞傳輸層1112。
接著，在電洞傳輸層1112上形成發光層1113。藉由mCP和[Ir(iPr5btz)3]之共蒸發形成30-奈米厚薄膜和藉由2-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑(縮寫：mDBTBIm-II)和[Ir(iPr5btz)3]之共蒸發形成10-奈米厚薄膜之方式形成發光層1113。調整蒸發速比率以使mCP和[Ir(iPr5btz)3]的重量比為1：0.08(=mCP：[Ir(iPr5btz)3])。調整蒸發速比率以使mDBTBIm-II和[Ir(iPr5btz)3]的重量比為1：0.08(=mDBTBIm-II：[Ir(iPr5btz)3])。
接著，在發光層1113上形成電子傳輸層1114。藉由使用電阻加熱之蒸發方法形成20-奈米厚貝索啡啉(縮寫：BPhen)層作為電子傳輸層1114。
然後，在電子傳輸層1114上形成電子注入層1115。蒸發1-奈米厚氟化鋰(LiF)層作為電子注入層1115。
最後，在電子注入層1115上形成第二電極1102。蒸發200-奈米厚鋁層作為第二電極1102；因此，製得發光元件11。
在氮氣氣圍下的手套箱中進行密封，以使所得發光元件11不暴露於空氣，且然後測量此發光元件之操作特性。請注意該測量在室溫下(在大氣中保持於25℃)進行。
接著，圖70顯示發光元件11之電流密度對亮度特性。圖71顯示其電壓對亮度特性。圖72顯示其亮度對電流效率特性。圖73顯示其在0.1 mA之電流下的發射光譜。
發光元件11的CIE色度座標在696 cd/m2之亮度下為(x=0.22,y=0.45)。此外，在696 cd/m2之亮度下，電流效率為43.9 cd/A，電壓為6.0 V，和電流密度為1.58 mA/cm2。
這些測量結果指示發光元件11具有極高電流效率。
本申請案係以2009年11月2日向日本專利局申請之日本專利申請案序號2009-252168和2010年7月28日向日本專利局申請之日本專利申請案序號2010-169870為基礎，特此以引用方式併入該等申請案之整個內容。
101．．．基板
102．．．第一電極
103．．．EL層
104．．．第二電極
111．．．電洞注入層
112．．．電洞傳輸層
113．．．發光層
114．．．電子傳輸層
501．．．第一電極
502．．．第二電極
511．．．第一發光單元
512．．．第二發光單元
513．．．電荷產生層
601．．．基板
603．．．第一電極
607．．．EL層
608．．．第二電極
801．．．基板
806．．．基板
815．．．EL層
1100．．．基板
1101．．．第一電極
1102．．．第二電極
1103．．．EL層
1111．．．電洞注入層
1112．．．電洞傳輸層
1113．．．發光層
1114．．．電子傳輸層
1115．．．電子注入層
圖1A和1B為根據本發明體系之發光元件的概念圖。
圖2A至2D說明根據本發明一體系之發光裝置的例子。
圖3說明根據本發明一體系之發光裝置的例子。
圖4A和4B說明根據本發明一體系之發光裝置的例子。
圖5A至5E說明根據本發明一體系之電子裝置與照明裝置的例子。
圖6說明根據本發明一體系之照明裝置的例子。
圖7顯示[Ir(Mptz)3]之1H-NMR圖。
圖8顯示[Ir(Mptz)3]在二氯甲烷溶液中之吸收光譜和發射光譜。
圖9顯示[Ir(MFptz)3]之1H-NMR圖。
圖10顯示[Ir(MFptz)3]在二氯甲烷溶液中之吸收光譜和發射光譜。
圖11顯示[Ir(chptz)3]之1H-NMR圖。
圖12顯示[Ir(chptz)3]在二氯甲烷溶液中之吸收光譜和發射光譜。
圖13顯示[Ir(MFptz-dmp)3]之1H-NMR圖。
圖14顯示[Ir(MFptz-dmp)3]在二氯甲烷溶液中之吸收光譜和發射光譜。
圖15顯示發光元件1之電流密度對亮度特性。
圖16顯示發光元件1之電壓對亮度特性。
圖17顯示發光元件1之亮度對電流效率特性。
圖18顯示發光元件1之發射光譜。
圖19顯示發光元件2之電流密度對亮度特性。
圖20顯示發光元件2之電壓對亮度特性。
圖21顯示發光元件2之亮度對電流效率特性。
圖22顯示發光元件2之發射光譜。
圖23顯示發光元件3之電流密度對亮度特性。
圖24顯示發光元件3之電壓對亮度特性。
圖25顯示發光元件3之亮度對電流效率特性。
圖26顯示發光元件3之發射光譜。
圖27顯示[Ir(taz-tBuP)3](其為比較例)之1H-NMR圖。
圖28顯示[Ir(taz-tBuP)3](其為比較例)在二氯甲烷溶液中之吸收光譜和發射光譜。
圖29顯示[Ir(Prptz)3]之1H-NMR圖。
圖30顯示[Ir(Prptz)3]在二氯甲烷溶液中之吸收光譜和發射光譜。
圖31顯示[Ir(iPrptz)3]之1H-NMR圖。
圖32顯示[Ir(iPrptz)3]在二氯甲烷溶液中之吸收光譜和發射光譜。
圖33顯示[Ir(EFptz-dmp)3]之1H-NMR圖。
圖34顯示[Ir(EFptz-dmp)3]在二氯甲烷溶液中之吸收光譜和發射光譜。
圖35顯示[Ir(iPrFptz)3]之1H-NMR圖。
圖36顯示[Ir(iPrFptz)3]在二氯甲烷溶液中之吸收光譜和發射光譜。
圖37顯示[Ir(iPrFptz-dmp)3]之1H-NMR圖。
圖38顯示[Ir(iPrFptz-dmp)3]在二氯甲烷溶液中之吸收光譜和發射光譜。
圖39顯示[Ir(Mntz)3]之1H-NMR圖。
圖40顯示[Ir(Mntz)3]在二氯甲烷溶液中之吸收光譜和發射光譜。
圖41顯示[Ir(iPrntz)3]之1H-NMR圖。
圖42顯示[Ir(iPrntz)3]在二氯甲烷溶液中之吸收光譜和發射光譜。
圖43說明根據本發明實例之發光元件的結構。
圖44顯示發光元件4、5和10之電流密度對亮度特性。
圖45顯示發光元件4、5和10之電壓對亮度特性。
圖46顯示發光元件4、5和10之亮度對功率效率特性。
圖47顯示發光元件4、5和10之亮度對電流效率特性。
圖48顯示發光元件4、5和10之發射光譜。
圖49顯示連續照明測試的結果，其中發光元件4、5和10以恆定電流驅動而連續照亮。
圖50顯示發光元件6之電流密度對亮度特性。
圖51顯示發光元件6之電壓對亮度特性。
圖52顯示發光元件6之亮度對電流效率特性。
圖53顯示發光元件6之發射光譜。
圖54顯示發光元件7之電流密度對亮度特性。
圖55顯示發光元件7之電壓對亮度特性。
圖56顯示發光元件7之亮度對電流效率特性。
圖57顯示發光元件7之發射光譜。
圖58顯示發光元件8之電流密度對亮度特性。
圖59顯示發光元件8之電壓對亮度特性。
圖60顯示發光元件8之亮度對電流效率特性。
圖61顯示發光元件8之發射光譜。
圖62顯示發光元件9之電流密度對亮度特性。
圖63顯示發光元件9之電壓對亮度特性。
圖64顯示發光元件9之亮度對電流效率特性。
圖65顯示發光元件9之發射光譜。
圖66顯示[Ir(iPr5btz)3]之1H-NMR圖。
圖67顯示[Ir(iPr5btz)3]在二氯甲烷溶液中之吸收光譜和發射光譜。
圖68顯示[Ir(iPr5btz-dmp)3]之1H-NMR圖。
圖69顯示[Ir(iPr5btz-dmp)3]在二氯甲烷溶液中之吸收光譜和發射光譜。
圖70顯示發光元件11之電流密度對亮度特性。
圖71顯示發光元件11之電壓對亮度特性。
圖72顯示發光元件11之亮度對電流效率特性。
圖73顯示發光元件11之發射光譜。
101．．．基板
102．．．第一電極
103．．．EL層
104．．．第二電極
111．．．電洞注入層
112．．．電洞傳輸層
113．．．發光層
114．．．電子傳輸層
Claims (17)
- 一種有機金屬錯合物，其包含以通式(G1)表示之結構：
- 根據申請專利範圍第1項之有機金屬錯合物，其中該有機金屬錯合物包含以通式(G3)表示之結構：
- 根據申請專利範圍第1項之有機金屬錯合物，其中該有機金屬錯合物包含以通式(G5)表示之結構：
- 根據申請專利範圍第1項之有機金屬錯合物，其中該有機金屬錯合物包含以通式(G7)表示之結構：
- 一種以通式(G2)表示之有機金屬錯合物，
- 根據申請專利範圍第5項之有機金屬錯合物，其中該有機金屬錯合物係以通式(G4)表示：
- 根據申請專利範圍第5項之有機金屬錯合物，其中該有機金屬錯合物係以通式(G6)表示：
- 根據申請專利範圍第5項之有機金屬錯合物，其中該有機金屬錯合物係以通式(G8)表示：
- 根據申請專利範圍第3或7項之有機金屬錯合物，其中該拉電子基團為氰基基團、氟基基團、三氟甲基基團、經氟基基團取代之苯基基團或經三氟甲基基團取代之苯基基團。
- 根據申請專利範圍第4或8項之有機金屬錯合物，其中該拉電子基團為氰基基團、氟基基團、三氟甲基基團、經氟基基團取代之苯基基團或經三氟甲基基團取代之苯基基團。
- 根據申請專利範圍第4或8項之有機金屬錯合物，其中R12至R16各自為氫。
- 一種發光元件，其在一對電極之間包含根據申請專利範圍第1或5項之有機金屬錯合物。
- 一種發光元件，其包含；在一對電極之間的第一和第二發光單元，其中該第一發光單元包含根據申請專利範圍第1或5項之有機金屬錯合物，和其中該第二發光單元包含發出具有波長比該有機金屬錯合物長的光之發光材料。
- 一種發光元件，其包含；在一對電極之間的第一至第三發光單元，其中該第一發光單元包含根據申請專利範圍第1或5項之有機金屬錯合物， 其中該第二發光單元包含發出具有波長比該有機金屬錯合物長的光之第一發光材料，其中該第三發光單元包含發出具有波長比該有機金屬錯合物長且波長比該第一發光材料短的光之第二發光材料。
- 一種顯示裝置，其包含像素部分，其中該像素部分包含根據申請專利範圍第12項之發光元件。
- 一種電子裝置，其包含顯示部分，其中該顯示部分包含根據申請專利範圍第12項之發光元件。
- 一種照明裝置，其包含根據申請專利範圍第12項之發光元件。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2009-252168 | 2009-11-02 | ||
| JP2009252168 | 2009-11-02 | ||
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| JP2010169870 | 2010-07-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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