JP6547021B2 - 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置 - Google Patents
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Description
た発光装置、電子機器、及び照明装置に関する。
を利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成は
、一対の電極間に発光性の物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印加する
ことにより、発光性の物質からの発光を得ることができる。
く、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として
好適であると考えられている。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できること
も大きな利点である。さらに入力信号に対する応答速度が、非常に速いことも特徴の一つ
である。
に得ることができる。よって、面状の発光を利用した大面積の素子を形成することが出来
る。このことは、白熱電球やLEDに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線
光源では得難い特色であるため、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
、無機化合物であるかによって大別できるが、発光性の物質に有機化合物を用いる場合、
発光素子に電圧を印加することにより、一対の電極から電子および正孔(ホール)がそれ
ぞれ発光性の有機化合物を有する層に注入され、電流が流れる。そして、それらキャリア
(電子および正孔(ホール))が注入されて再結合することにより、発光性の有機化合物
が励起状態を形成し、その励起状態が基底状態に戻る(電子と正孔が再結合する)際に発
光する。なお、有機化合物が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態と三重項
励起状態が可能であり、一重項励起状態からの発光が蛍光、三重項励起状態からの発光が
燐光と呼ばれている。
質に依存した問題が多く、これらを克服するために素子構造の改良や物質開発等が盛んに
行われている。例えば、燐光ドーパント、及びホスト化合物として、イミダゾフェナント
リジン環(イミダゾフェナンスリジン環)を含む化合物等を用いた発光素子が開示されて
いる(特許文献1参照)。
てはいるものの、発光特性、発光効率、合成効率、信頼性等といった多くの面で改善の余
地が残されており、より優れた発光素子の開発が望まれている。
フラン環の2位とがアリーレン基を介して結合した化合物は、合成が困難であり、実用性
が乏しい。また、特許文献1のイミダゾフェナントリジン環を基本骨格とした化合物につ
いては、一般式が多岐の構造に渡り記載されているが、一部の化合物においては、具体的
な合成方法等が記載されておらず、実際に化合物を合成または評価した根拠も示唆もない
。
上を達成することが可能な新たな有機化合物を提供することを課題の一とする。また、該
有機化合物を有する発光素子を提供することを課題の一とする。また、該発光素子を用い
た発光装置、電子機器、及び照明装置を提供することを課題の一とする。
層は、有機化合物を含み、有機化合物が、イミダゾ[1,2−f]フェナントリジン骨格
と、ジベンゾチオフェン骨格またはジベンゾフラン骨格とがアリーレン基を介して結合す
ることを特徴とする発光素子である。
ジベンゾチオフェン骨格またはジベンゾフラン骨格とがアリーレン基を介して結合するこ
とで、バイポーラ性を有する有機化合物となり、効率良く電子や正孔を受け取ることがで
きる。
いて、発光層は、第1の有機化合物と、第2の有機化合物とを含み、第1の有機化合物が
、イミダゾ[1,2−f]フェナントリジン骨格と、ジベンゾチオフェン骨格またはジベ
ンゾフラン骨格とがアリーレン基を介して結合し、第2の有機化合物が、有機金属イリジ
ウム錯体であることを特徴とする発光素子である。
いて、発光層は、第1の有機化合物と、第2の有機化合物と、第3の有機化合物とを含み
、第1の有機化合物が、イミダゾ[1,2−f]フェナントリジン骨格と、ジベンゾチオ
フェン骨格またはジベンゾフラン骨格とがアリーレン基を介して結合し、第2の有機化合
物が、有機金属イリジウム錯体であり、第3の有機化合物が、アミン骨格を含まない正孔
輸送性材料であることを特徴とする発光素子である。第3の有機化合物として、アミン骨
格を含む正孔輸送性材料を用いた場合、正孔輸送性を向上させることが可能となるが、ア
ミン骨格を含む正孔輸送性材料は、三重項励起エネルギー準位が低いため、発光に寄与す
る第2の有機化合物の三重項励起エネルギーを消光(クエンチ)してしまい、発光効率が
低下してしまう。
上記有機化合物または第1の有機化合物を含むと好ましい。発光層だけでなく、電子輸送
層にも、本発明の一態様である有機化合物を用いることで、発光素子の発光特性をさらに
向上させることができる。
が、アミン骨格を含まない正孔輸送性材料であると、好ましく、さらに該正孔輸送性材料
が、カルバゾール骨格を含むと、さらに好ましい。正孔輸送層が、アミン骨格を含む正孔
輸送性材料の場合、三重項励起エネルギー準位が低いため、発光に寄与する第2の有機化
合物の三重項励起エネルギーを消光(クエンチ)してしまい、発光効率が低下してしまう
。一方、正孔輸送性材料がカルバゾール骨格を含む構成とすることで、高い三重項励起エ
ネルギー準位を有するため、上述した消光(クエンチ)の問題も生じないため、好適であ
る。
がアリーレン基に結合すると、さらに好ましい。ジベンゾチオフェン骨格またはジベンゾ
フラン骨格の4位と、アリーレン基が結合する構造とすることで、合成を簡便にすること
ができる。
リーレン基に結合すると、高い三重項励起エネルギー準位を有する上で、さらに好ましい
。
いて、発光層は、有機化合物を含み、有機化合物が、一般式(G1)で表されることを特
徴とする発光素子である。なお、一般式(G1)で表される有機化合物は、有用な新規化
合物であり、本発明の一態様である。
、炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6〜13の置換もしくは無置換のアリール基
を表す。また、Arは、炭素数6〜13の置換または無置換のアリーレン基を表す。また
、Zは硫黄原子または酸素原子を表す。
置換のビフェニルジイル基であると好まく、さらにArが、置換または無置換のm−フェ
ニレン基であることが、高い三重項励起エネルギー準位を有する上で好ましい。
いて、発光層は、有機化合物を含み、有機化合物が、一般式(G2)で表されることを特
徴とする発光素子である。なお、一般式(G2)で表される有機化合物は、有用な新規化
合物であり、本発明の一態様である。
ぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6〜13の置換もしくは無
置換のアリール基を表す。また、Zは硫黄原子または酸素原子を表す。
いる。したがって、このような有機化合物を発光層に用いた発光素子は、発光効率を高く
することができる。
電子機器、及び照明装置も範疇に含めるものである。したがって、本明細書中における発
光装置とは、画像表示デバイス、もしくは光源(照明装置含む)を指す。また、発光装置
にコネクター、例えばFPC(Flexible printed circuit)も
しくはTCP(Tape Carrier Package)が取り付けられたモジュー
ル、TCPの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にCOG(C
hip On Glass)方式によりIC(集積回路)が直接実装されたモジュールも
全て発光装置に含むものとする。
が可能な新たな有機化合物を提供することができる。また、該有機化合物を有する発光素
子を提供することができる。本発明の一態様は、該発光素子を用いた発光装置、電子機器
、及び照明装置を提供することができる。
の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細
を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示
す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
本実施の形態では、陰極と陽極の間に挟持された発光層を含む発光素子について、図1
を用いて説明する。
3の間に、EL層102が挟持されており、EL層102は、少なくとも発光層113を
含み、発光層113の他に正孔注入層111、正孔輸送層112、電子輸送層114、電
子注入層115などを含んで形成される。なお、本実施の形態においては、第1の電極1
01を陽極として用い、第2の電極103を陰極として用いる。
フェナントリジン骨格と、ジベンゾチオフェン骨格またはジベンゾフラン骨格とがアリー
レン基を介して結合する。
ジベンゾチオフェン骨格またはジベンゾフラン骨格とがアリーレン基を介して結合するこ
とで、バイポーラ性を有する有機化合物となり、効率良く電子や正孔を受け取ることがで
きる。また、とくにジベンゾチオフェン骨格またはジベンゾフラン骨格の4位と、アリー
レン基が結合する構造とすることで、合成を簡便にすることができる。
ー性物質を含む層であり、アクセプター性物質によって正孔輸送性の高い物質から電子が
引き抜かれることによりキャリアである正孔(ホール)が発生する。従って、正孔注入層
111から正孔輸送層112を介して発光層113に正孔が注入される。
質を含む層であり、ドナー性物質によって電子輸送性の高い物質へ電子を与えることによ
ってキャリアである電子が発生する。従って、電子注入層115から電子輸送層114を
介して発光層113に電子が注入される。
、石英、又はプラスチックなどを用いることができる。また可撓性基板を用いてもよい。
可撓性基板とは、曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、ポリ
カーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォンからなるプラスチック基板等が
挙げられる。また、フィルム(ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ
塩化ビニル等からなる)、無機蒸着フィルムなどを用いることもできる。なお、発光素子
の作製工程において支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
びこれらの混合物などを用いることができる。具体的には、酸化インジウム−酸化スズ(
ITO:Indium Tin Oxide)、シリコンまたは酸化シリコンを含有した
酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン及び酸化亜鉛
を含有した酸化インジウム、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステ
ン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(
Cu)、パラジウム(Pd)、チタン(Ti)の他、元素周期表の第1族または第2族に
属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマ
グネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金
属、およびこれらを含む合金、ユウロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土
類金属およびこれらを含む合金、その他、グラフェン等を用いることができる。なお、第
1の電極101および第2の電極103は、例えばスパッタリング法や蒸着法(真空蒸着
法を含む)等により形成することができる。
電子過剰型複素芳香族化合物(例えばカルバゾール誘導体やインドール誘導体)、または
芳香族アミン化合物を用いることができる。例えば、4,4’−ビス[N−(1−ナフチ
ル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)、N,N’−ビス(3−メチル
フェニル)−N,N’−ジフェニル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(
略称:TPD)、4,4’−ビス[N−(スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル)
−N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)、4−フェニル−4’−(9−フ
ェニルフルオレン−9−イル)トリフェニルアミン(略称:BPAFLP)、4−フェニ
ル−3’−(9−フェニルフルオレン−9−イル)トリフェニルアミン(略称:mBPA
FLP)、4−フェニル−4’−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)トリ
フェニルアミン(略称:PCBA1BP)、4,4’−ジフェニル−4’’−(9−フェ
ニル−9H−カルバゾール−3−イル)トリフェニルアミン(略称:PCBBi1BP)
、4−(1−ナフチル)−4’−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)トリ
フェニルアミン(略称:PCBANB)、4、4’−ジ(1−ナフチル)−4’’−(9
−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)トリフェニルアミン(略称:PCBNBB
)、9,9−ジメチル−N−フェニル−N−[4−(9−フェニル−9H−カルバゾール
−3−イル)フェニル]フルオレン−2−アミン(略称:PCBAF)、N−フェニル−
N−[4−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)フェニル]スピロ−9,9
’−ビフルオレン−2−アミン(略称:PCBASF)などの芳香族アミン骨格を有する
化合物や、1,3−ビス(N−カルバゾリル)ベンゼン(略称:mCP)、4,4’−ジ
(N−カルバゾリル)ビフェニル(略称:CBP)、3,6−ビス(3,5−ジフェニル
フェニル)−9−フェニルカルバゾール(略称:CzTP)、3,3’−ビス(9−フェ
ニル−9H−カルバゾール)(略称:PCCP)などのカルバゾール骨格を有する化合物
や、4,4’,4’’−(ベンゼン−1,3,5−トリイル)トリ(ジベンゾチオフェン
)(略称:DBT3P−II)、2,8−ジフェニル−4−[4−(9−フェニル−9H
−フルオレン−9−イル)フェニル]ジベンゾチオフェン(略称:DBTFLP−III
)、4−[4−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェニル]−6−フェニ
ルジベンゾチオフェン(略称:DBTFLP−IV)などのチオフェン骨格を有する化合
物や、4,4’,4’’−(ベンゼン−1,3,5−トリイル)トリ(ジベンゾフラン)
(略称:DBF3P−II)、4−{3−[3−(9−フェニル−9H−フルオレン−9
−イル)フェニル]フェニル}ジベンゾフラン(略称:mmDBFFLBi−II)など
のフラン骨格を有する化合物が挙げられる。
孔輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与するため好ましい。
、ポリ(N−ビニルカルバゾール)(略称:PVK)、ポリ(4−ビニルトリフェニルア
ミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N−(4−{N’−[4−(4−ジフェニルアミノ
)フェニル]フェニル−N’−フェニルアミノ}フェニル)メタクリルアミド](略称:
PTPDMA)、ポリ[N,N’−ビス(4−ブチルフェニル)−N,N’−ビス(フェ
ニル)ベンジジン](略称:Poly−TPD)などの高分子化合物を用いることもでき
る。
クセプター性を有する物質との混合層を用いてもよい。この場合、キャリア注入性が良好
となり好ましい。用いるアクセプター性物質としては、元素周期表における第4族乃至第
8族に属する金属の酸化物などの遷移金属酸化物を挙げることができる。具体的には、酸
化モリブデンが特に好ましい。
化合物も記載しているが、アミン骨格を含まないほうが好ましく、カルバゾール骨格を含
む構造が好ましい。
準位が低いため、発光に寄与する第2の有機化合物の三重項励起エネルギーを消光(クエ
ンチ)してしまい、発光効率が低下してしまう。一方、正孔輸送性材料がカルバゾール骨
格を含む構成とすることで、高い三重項励起エネルギー準位を有するため、上述した消光
(クエンチ)の問題も生じないため、好適である。
み、三重項励起エネルギーを発光に変える発光性材料をゲスト材料(第2の有機化合物)
として含み、正孔輸送性材料をアシスト材料(第3の有機化合物)として含んで形成され
る層であると好ましい。なお、ホスト材料とアシスト材料の関係は、上記構成に限定され
ず、電子輸送性材料をアシスト材料として用い、正孔輸送性材料をホスト材料としても良
い。
物を用いることができる。本発明の有機化合物は、イミダゾ[1,2−f]フェナントリ
ジン骨格と、ジベンゾチオフェン骨格またはジベンゾフラン骨格とがアリーレン基を介し
て結合する。すなわち、本発明の一態様である有機化合物は、一般式(G1)で表される
有機化合物である。
、炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6〜13の置換もしくは無置換のアリール基
を表す。また、Arは、炭素数6〜13の置換または無置換のアリーレン基を表す。また
、Zは硫黄原子または酸素原子を表す。
ントリジン骨格に加えて、正孔輸送性骨格であるジベンゾチオフェン骨格またはジベンゾ
フラン骨格を有するため、正孔を受け取ることが容易となる。したがって、本発明の一態
様の有機化合物を発光層113のホスト材料に用いることで、電子と正孔の再結合を容易
に行うことができる。また、上記有機化合物は、イミダゾ[1,2−f]フェナントリジ
ン骨格と、ジベンゾチオフェン骨格またはジベンゾフラン骨格とがアリーレン基を介して
結合しているため、直接結合する場合に比べてバンドギャップの低下、及び三重項励起エ
ネルギー準位の低下を抑制することができる。また、熱物性の向上や、膜質の安定性が向
上する。その有機化合物を発光層113に用いることで、電流効率の高い素子を実現する
ことができる。
は置換または無置換のビフェニルジイル基であると好ましく、Arが、置換または無置換
のm−フェニレン基であると、さらに好ましい。すなわち、本発明の一態様である有機化
合物は、一般式(G2)で表される有機化合物である。
ぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6〜13の置換もしくは無
置換のアリール基を表す。また、Zは硫黄原子または酸素原子を表す。
)、及び構造式(200)〜(268)に示される有機化合物を挙げることができる。但
し、本発明はこれらに限定されない。
ができる。例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、一般式(G1)で表される
有機化合物を合成することができる。なお、有機化合物の合成方法は、以下の合成方法に
限定されない。
合成スキーム(A−1)に示すように、イミダゾ[1,2−f]フェナントリジン誘導
体のハロゲン化物(化合物1)と、ジベンゾチオフェン骨格、又はジベンゾフラン骨格を
有するアリールボロン酸エステル、又はアリールボロン酸(化合物2)を、鈴木・宮浦反
応によりカップリングさせることで、目的化合物を得ることができる。
、水素、炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換の炭素数6〜13のアリール基を
表す。また、R50及びR51は水素、炭素数1〜6のアルキル基のいずれかを表す。ま
た、R50とR51は互いに結合して環を形成していても良い。また、Zは酸素原子また
は硫黄原子を表す。また、X1はハロゲンを表す。
[1,2−f]フェナントリジン骨格を有するアリールボロン酸エステル、又はボロン酸
と、ジベンゾフラン誘導体、又はジベンゾチオフェン誘導体のハロゲン化物、又はトリフ
ラート置換体をカップリングしてもよい。
ン骨格を有するアリールハライド(化合物3)と、ジベンゾチオフェン誘導体またはジベ
ンゾフラン誘導体のボロン酸エステル、またはボロン酸(化合物4)を、鈴木・宮浦反応
によりカップリングさせることで、目的化合物を得ることができる。
、水素、炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換の炭素数6〜13のアリール基を
表す。また、R52及びR53は水素、炭素数1〜6のアルキル基のいずれかを表す。ま
た、R52とR53は互いに結合して環を形成していても良い。また、Zは酸素原子また
は硫黄原子を表す。また、X2はハロゲンまたはトリフラート基を表し、ハロゲンとして
は、ヨウ素と臭素がより好ましい。
[1,2−f]フェナントリジン骨格を有するアリールボロン酸エステル、またはアリー
ルボロン酸と、ジベンゾフラン誘導体、又はジベンゾチオフェン誘導体のハロゲン化物、
又はトリフラート置換体をカップリングしてもよい。
ウム触媒としては、酢酸パラジウム(II)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パ
ラジウム(0)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロライド等が
挙げられるが、用いることができるパラジウム触媒はこれらに限られるものでは無い。
ウム触媒の配位子としては、トリ(オルト−トリル)ホスフィンや、トリフェニルホスフ
ィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。用いることができるパラジウム
触媒の配位子はこれらに限られるものでは無い。
しては、ナトリウム tert−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリ
ウム等の無機塩基等が挙げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるもので
は無い。
しては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒
、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベン
ゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレング
リコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。ただし、用
いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。また、トルエンと水、又はトル
エンとエタノールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類
と水の混合溶媒がより好ましい。
ロン酸エステル、またはボロン酸以外にも、有機アルミニウムや、有機ジルコニウム、有
機亜鉛、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリング反応を用いてもよい。しかし、こ
れらに限定されるものではない。また、このカップリングにおいて、ハロゲン以外にもト
リフラート基等を用いても良いが、これらに限定されるものではない。
項励起エネルギーの準位(S1準位)も有している。したがって、本発明の一態様である
有機化合物は、蛍光材料のホスト材料としても用いることができる。
ちゲスト材料(第2の有機化合物)としては、例えば、燐光性材料や熱活性化遅延蛍光を
示す熱活性化遅延蛍光(TADF:Thermally Activated Dela
yed Fluorescence)材料が挙げられる。
燐光性材料としては、トリス{2−[5−(2−メチルフェニル)−4−(2,6−ジメ
チルフェニル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル−κN2]フェニル−κC
}イリジウム(III)(略称:Ir(mpptz−dmp)3)、トリス(5−メチル
−3,4−ジフェニル−4H−1,2,4−トリアゾラト)イリジウム(III)(略称
:[Ir(Mptz)3])、トリス[4−(3−ビフェニル)−5−イソプロピル−3
−フェニル−4H−1,2,4−トリアゾラト]イリジウム(III)(略称:Ir(i
Prptz−3b)3)のような4H−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯
体や、トリス[3−メチル−1−(2−メチルフェニル)−5−フェニル−1H−1,2
,4−トリアゾラト]イリジウム(III)(略称:[Ir(Mptz1−mp)3])
、トリス(1−メチル−5−フェニル−3−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾラト
)イリジウム(III)(略称:Ir(Prptz1−Me)3)のような1H−トリア
ゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、fac−トリス[1−(2,6−ジイソ
プロピルフェニル)−2−フェニル−1H−イミダゾール]イリジウム(III)(略称
:Ir(iPrpmi)3)、トリス[3−(2,6−ジメチルフェニル)−7−メチル
イミダゾ[1,2−f]フェナントリジナト]イリジウム(III)(略称:Ir(dm
pimpt−Me)3)のようなイミダゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、
ビス[2−(4’,6’−ジフルオロフェニル)ピリジナト−N,C2’]イリジウム(
III)テトラキス(1−ピラゾリル)ボラート(略称:FIr6)、ビス[2−(4’
,6’−ジフルオロフェニル)ピリジナト−N,C2’]イリジウム(III)ピコリナ
ート(略称:FIrpic)、ビス{2−[3’,5’−ビス(トリフルオロメチル)フ
ェニル]ピリジナト−N,C2’}イリジウム(III)ピコリナート(略称:Ir(C
F3ppy)2(pic))、ビス[2−(4’,6’−ジフルオロフェニル)ピリジナ
ト−N,C2’]イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:FIr(acac
))のような電子吸引基を有するフェニルピリジン誘導体を配位子とする有機金属イリジ
ウム錯体が挙げられる。上述した中でも、4H−トリアゾール骨格を有する有機金属イリ
ジウム錯体は、信頼性や発光効率にも優れるため、特に好ましい。
リス(4−メチル−6−フェニルピリミジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(
mppm)3])、トリス(4−t−ブチル−6−フェニルピリミジナト)イリジウム(
III)(略称:[Ir(tBuppm)3])、(アセチルアセトナト)ビス(6−メ
チル−4−フェニルピリミジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(mppm)2
(acac)])、(アセチルアセトナト)ビス(6−tert−ブチル−4−フェニル
ピリミジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(tBuppm)2(acac)]
)、(アセチルアセトナト)ビス[4−(2−ノルボルニル)−6−フェニルピリミジナ
ト]イリジウム(III)(endo−,exo−混合物)(略称:Ir(nbppm)
2(acac))、(アセチルアセトナト)ビス[5−メチル−6−(2−メチルフェニ
ル)−4−フェニルピリミジナト]イリジウム(III)(略称:[Ir(mpmppm
)2(acac)])、(アセチルアセトナト)ビス(4,6−ジフェニルピリミジナト
)イリジウム(III)(略称:[Ir(dppm)2(acac)])のようなピリミ
ジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、(アセチルアセトナト)ビス(3,5−ジ
メチル−2−フェニルピラジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(mppr−M
e)2(acac)])、(アセチルアセトナト)ビス(5−イソプロピル−3−メチル
−2−フェニルピラジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(mppr−iPr)
2(acac)])のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス(
2−フェニルピリジナト−N,C2’)イリジウム(III)(略称:[Ir(ppy)
3])、ビス(2−フェニルピリジナト−N,C2’)イリジウム(III)アセチルア
セトナート(略称:[Ir(ppy)2(acac)])、ビス(ベンゾ[h]キノリナ
ト)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:[Ir(bzq)2(acac
)])、トリス(ベンゾ[h]キノリナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(bz
q)3])、トリス(2−フェニルキノリナト−N,C2’)イリジウム(III)(略
称:[Ir(pq)3])、ビス(2−フェニルキノリナト−N,C2’)イリジウム(
III)アセチルアセトナート(略称:[Ir(pq)2(acac)])のようなピリ
ジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体の他、トリス(アセチルアセトナト)(モノフ
ェナントロリン)テルビウム(III)(略称:[Tb(acac)3(Phen)])
のような希土類金属錯体が挙げられる。上述した中でも、ピリミジン骨格を有する有機金
属イリジウム錯体は、信頼性や発光効率にも際だって優れるため、特に好ましい。
ジイソブチリルメタナト)ビス[4,6−ビス(3−メチルフェニル)ピリミジナト]イ
リジウム(III)(略称:[Ir(5mdppm)2(dibm)])、ビス[4,6
−ビス(3−メチルフェニル)ピリミジナト](ジピバロイルメタナト)イリジウム(I
II)(略称:[Ir(5mdppm)2(dpm)])、ビス[4,6−ジ(ナフタレ
ン−1−イル)ピリミジナト](ジピバロイルメタナト)イリジウム(III)(略称:
[Ir(d1npm)2(dpm)])のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジ
ウム錯体や、(アセチルアセトナト)ビス(2,3,5−トリフェニルピラジナト)イリ
ジウム(III)(略称:[Ir(tppr)2(acac)])、ビス(2,3,5−
トリフェニルピラジナト)(ジピバロイルメタナト)イリジウム(III)(略称:[I
r(tppr)2(dpm)])、(アセチルアセトナト)ビス[2,3−ビス(4−フ
ルオロフェニル)キノキサリナト]イリジウム(III)(略称:[Ir(Fdpq)2
(acac)])のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス(1
−フェニルイソキノリナト−N,C2’)イリジウム(III)(略称:[Ir(piq
)3])、ビス(1−フェニルイソキノリナト−N,C2’)イリジウム(III)アセ
チルアセトナート(略称:[Ir(piq)2(acac)])のようなピリジン骨格を
有する有機金属イリジウム錯体の他、2,3,7,8,12,13,17,18−オクタ
エチル−21H,23H−ポルフィリン白金(II)(略称:PtOEP)のような白金
錯体や、トリス(1,3−ジフェニル−1,3−プロパンジオナト)(モノフェナントロ
リン)ユーロピウム(III)(略称:[Eu(DBM)3(Phen)])、トリス[
1−(2−テノイル)−3,3,3−トリフルオロアセトナト](モノフェナントロリン
)ユーロピウム(III)(略称:[Eu(TTA)3(Phen)])のような希土類
金属錯体が挙げられる。上述した中でも、ピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯
体は、信頼性や発光効率にも際だって優れるため、特に好ましい。また、ピラジン骨格を
有する有機金属イリジウム錯体は、色度の良い赤色発光が得られる。
物)としては、正孔注入層111、及び正孔輸送層112に用いることのできる正孔輸送
性の高い物質を用いればよい。
ール骨格を含む化合物が好ましい。カルバゾール骨格を有する化合物は、信頼性が良好で
あり、また、正孔輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与するため好ましい。
物)は、青色の波長領域に吸収を有さないことが好ましい。具体的には、吸収端が440
nm以下であることが好ましい。
上述した電子輸送性材料の他、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム(略称:Alq
3)、トリス(4−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq3)、ビ
ス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq2)、ビス
(2−メチル−8−キノリノラト)(4−フェニルフェノラト)アルミニウム(略称:B
Alq)、ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾオキサゾラト]亜鉛(略称:Z
n(BOX)2)、ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾラト]亜鉛(略
称:Zn(BTZ)2)などの金属錯体を用いることができる。また、2−(4−ビフェ
ニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(略
称:PBD)、1,3−ビス[5−(p−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オ
キサジアゾール−2−イル]ベンゼン(略称:OXD−7)、3−(4’−tert−ブ
チルフェニル)−4−フェニル−5−(4’’−ビフェニル)−1,2,4−トリアゾー
ル(略称:TAZ)、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−(4−エチルフェニ
ル)−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール(略称:p−EtTAZ)
、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)、4
,4’−ビス(5−メチルベンゾオキサゾール−2−イル)スチルベン(略称:BzOs
)などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ(2,5−ピリジンジイル
)(略称:PPy)、ポリ[(9,9−ジヘキシルフルオレン−2,7−ジイル)−co
−(ピリジン−3,5−ジイル)](略称:PF−Py)、ポリ[(9,9−ジオクチル
フルオレン−2,7−ジイル)−co−(2,2’−ビピリジン−6,6’−ジイル)]
(略称:PF−BPy)のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述べた物質
は、主に10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも
電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層114として用いてもよ
い。
層したものとしてもよい。
い。本発明の一態様の有機化合物は、電子輸送性の良好な材料であるため、電子輸送層1
14に用いると好適である。
フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)
、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属またはアルカリ土類金属の化合物
を用いることができる。また、フッ化エルビウム(ErF3)のような希土類金属化合物
を用いることができる。また、上述した電子輸送層114を構成する物質を用いることも
できる。
複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子
が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物とし
ては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述
した電子輸送層114を構成する物質(金属錯体や複素芳香族化合物等)を用いることが
できる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具
体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウ
ム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、ア
ルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸
化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用
いることもできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用い
ることもできる。
4、及び電子注入層115は、それぞれ、蒸着法(真空蒸着法を含む)、インクジェット
法、塗布法等の方法で形成することができる。
れた電位差により電流が流れ、EL層102において正孔と電子とが再結合することによ
り発光する。そして、この発光は、第1の電極101および第2の電極103のいずれか
一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第1の電極101および第2の電
極103のいずれか一方、または両方が透光性を有する電極となる。
子において、発光層は有機化合物を含み、該有機化合物がイミダゾ[1,2−f]フェナ
ントリジン骨格と、ジベンゾチオフェン骨格またはジベンゾフラン骨格とがアリーレン基
を介して結合する。この有機化合物を発光層に用いることで、電流効率の高い発光素子と
することができる。
ることができるものとする。
本実施の形態では、本発明の一態様である有機化合物と、三重項励起エネルギーを発光
に変える発光性材料と、正孔輸送性材料とを発光層に用いた発光素子について、図2(A
)及び図2(B)を用いて説明する。
電極203間にEL層210を有する構造である。なお、EL層210には、少なくとも
発光層223が含まれ、その他、正孔注入層221、正孔輸送層222、電子輸送層22
4、電子注入層225などが含まれていても良い。正孔注入層221、正孔輸送層222
、電子輸送層224、電子注入層225用いることのできる材料としては、実施の形態1
に示した正孔注入層111、正孔輸送層112、電子輸送層114、電子注入層115に
用いることのできる材料を、それぞれ適用することができる。また、本実施の形態におい
ては、第1の電極201を陽極として用い、第2の電極203を陰極として用いる。
23に含まれた構成である。なお、本発明の一態様である有機化合物が電子輸送層224
に含まれた構成としてもよい。
化合物215が含まれており、本実施の形態においては、第1の有機化合物213をホス
ト材料として用い、第2の有機化合物214をゲスト材料として用い、第3の有機化合物
215をアシスト材料として用いる。本発明の一態様である有機化合物は、電子輸送性の
高い物質であるため、ホスト材料として用いる第1の有機化合物213に適用することが
できる。
り、発光層の結晶化を抑制することができる。また、ゲスト材料の濃度が高いことによる
濃度消光を抑制し、発光素子の発光効率を高くすることができる。
、第2の有機化合物214のT1準位よりも高いことが好ましい。第1の有機化合物21
3(または第3の有機化合物215)のT1準位が第2の有機化合物214のT1準位よ
りも低いと、発光に寄与する第2の有機化合物214の三重項励起エネルギーを第1の有
機化合物213(または第3の有機化合物215)が消光してしまい、発光効率の低下を
招くためである。
移動機構として知られているフェルスター機構(双極子−双極子相互作用)およびデクス
ター機構(電子交換相互作用)を考慮した上で、ホスト材料の発光スペクトル(一重項励
起状態からのエネルギー移動を論じる場合は蛍光スペクトル、三重項励起状態からのエネ
ルギー移動を論じる場合は燐光スペクトル)とゲスト材料の吸収スペクトル(より詳細に
は、最も長波長(低エネルギー)側の吸収帯のスペクトル)との重なりが大きくなること
が好ましい。しかしながら通常の燐光性のゲスト材料の場合、ホスト材料の蛍光スペクト
ルを、ゲスト材料の最も長波長側の吸収帯における吸収スペクトルと重ねることは困難で
ある。なぜならば、そのようにしてしまうと、ホスト材料の燐光スペクトルは蛍光スペク
トルよりも長波長側に位置するため、ホスト材料のT1準位がゲスト材料のT1準位を下
回ってしまい、上述したクエンチの問題が生じてしまうからである。一方、クエンチの問
題を回避するため、ホスト材料のT1準位がゲスト材料のT1準位を上回るように設計す
ると、今度はホスト材料の蛍光スペクトルが短波長(高エネルギー)側にシフトするため
、その蛍光スペクトルはゲスト材料の最も長波長側の吸収帯の吸収スペクトルと重ならな
くなる。したがって、ホスト材料の蛍光スペクトルをゲスト材料の最も長波長側の吸収帯
における吸収スペクトルと重ね、ホスト材料の一重項励起状態からのエネルギー移動を最
大限に高めることは、通常困難である。
5は、励起錯体(エキサイプレックスとも言う)を形成する組み合わせであることが好ま
しい。これにより、発光層223において、第1の有機化合物213と第3の有機化合物
215は、より長波長側に励起錯体の発光を与える。そして、励起錯体の発光スペクトル
とゲスト材料(第2の有機化合物214)の吸収スペクトルとの重なりが大きくなるよう
に、第1の有機化合物213と第3の有機化合物215を選択すれば、一重項励起状態か
らのエネルギー移動を最大限に高めることができる(図2(B)参照)。
の励起錯体からのエネルギー移動が生じると考えられる。
また、第2の有機化合物214としては、実施の形態1に示す燐光性材料、とくに有機金
属イリジウム錯体を用いるとよい。また、第3の有機化合物215としては、実施の形態
1に示す正孔輸送性材料を用いるとよい。
きる組み合わせの一例であり、励起錯体の発光スペクトルが、第2の有機化合物214の
吸収スペクトルと重なり、励起錯体の発光スペクトルのピークが、第2の有機化合物21
4の吸収スペクトルの最も長波長側のピークよりも長波長であればよい。
215を構成するため、その混合比によってキャリアバランスを制御することができる。
具体的には、第1の有機化合物:第3の有機化合物=1:9〜9:1の範囲が好ましい。
クトルとの重なりを利用したエネルギー移動により、エネルギー移動効率を高めることが
できるため、外部量子効率の高い発光素子を実現することができる。
ることができるものとする。
本実施の形態では、本発明の一態様として、電荷発生層を挟んでEL層を複数有する構
造の発光素子(以下、タンデム型発光素子という)について説明する。
電極303の間に、複数のEL層(第1のEL層311、第2のEL層312)を有する
タンデム型発光素子である。
電極303は陰極として機能する電極である。なお、第1の電極301及び第2の電極3
03は、実施の形態2と同様な構成を用いることができる。また、複数のEL層は、実施
の形態1または実施の形態2で示したEL層と同様な構成であっても良いが、いずれかが
同様の構成であっても良い。すなわち、第1のEL層311と第2のEL層312は、同
じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態1または実施の形態
2と同様なものを適用することができる。
は、第1の電極301と第2の電極303に電圧を印加したときに、一方のEL層に電子
を注入し、他方のEL層に正孔を注入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第1
の電極301に第2の電極303よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発
生層313から第1のEL層311に電子が注入され、第2のEL層312に正孔が注入
される。
る(具体的には、電荷発生層313に対する可視光の透過率が、40%以上)ことが好ま
しい。また、電荷発生層313は、第1の電極301や第2の電極303よりも低い導電
率であっても機能する。
加された構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体(ドナー)が添加さ
れた構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
輸送性の高い有機化合物としては、例えば、NPBやTPD、4,4’,4’’−トリス
(N,N−ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4
’’−トリス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン
(略称:MTDATA)、BSPBなどの芳香族アミン化合物等を用いることができる。
ここに述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する物質である。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構
わない。
フルオロキノジメタン(略称:F4−TCNQ)、クロラニル等を挙げることができる。
また、また元素周期表における第4族乃至第8族に属する金属などの遷移金属の酸化物を
挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化ク
ロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が
高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く
、扱いやすいため好ましい。
、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Alq、Almq3、BeBq2、B
Alqなど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることが
できる。また、この他、Zn(BOX)2、Zn(BTZ)2などのオキサゾール系、チ
アゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外に
も、PBDやOXD−7、TAZ、BPhen、BCPなども用いることができる。ここ
に述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質である。なお
、正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わな
い。
たは元素周期表における第13族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いることが
できる。具体的には、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、マグネシウム(Mg)、カ
ルシウム(Ca)、イッテルビウム(Yb)、インジウム(In)、酸化リチウム、炭酸
セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物
を電子供与体として用いてもよい。
に示すように、n層(ただし、nは、3以上)のEL層を積層した発光素子についても、
同様に適用することが可能である。 このような構成にすることで、電流密度を低く保っ
たまま、高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保てるため、長寿命素子を実
現できる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
望の色の発光を得ることができる。例えば、2つのEL層を有する発光素子において、第
1のEL層の発光色と第2のEL層の発光色を補色の関係になるようにすることで、全体
として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩
色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた
光と混合すると、白色発光を得ることができる。
発光色が赤色であり、第2のEL層の発光色が緑色であり、第3のEL層の発光色が青色
である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
いることができる。
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置について説明する。
器(マイクロキャビティー)構造を有しており、図4に示す様に一対の電極(反射電極4
51及び半透過・半反射電極452)間に少なくともEL層455を有する発光素子を、
複数有している。また、EL層455は、少なくとも発光層454(454R、454G
、454B)を有し、その他、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷
発生層などが含まれていても良い。
454G、第3の発光層454Rを含むEL層455と、半透過・半反射電極452とが
順次積層された構造を有する。また、第2の発光素子450Gは、反射電極451上に第
1の透明導電層453aと、EL層455と、半透過・半反射電極452とが順次積層さ
れた構造を有する。また、第3の発光素子450Rは、反射電極451上に第2の透明導
電層453bと、EL層455と、半透過・半反射電極452とが順次積層された構造を
有する。
素子450R)において、反射電極451、EL層455、半透過・半反射電極452は
共通である。また、第1の発光層454Bでは、420nm以上480nm以下の領域に
ピーク波長(λB)をもつ光を発光させ、第2の発光層454Gでは、500nm以上5
50nm以下の領域にピーク波長(λG)を持つ光を発光させ、第3の発光層454Rで
は、600nm以上760nm以下の領域にピーク波長(λR)を持つ光を発光させる。
これにより、第1の発光層454B、第2の発光層454G、及び第3の発光層454R
からの発光が重ね合わされた、可視光領域に渡るブロードな光を発光させることができる
。なお、上記より、波長の長さは、λB<λG<λRなる関係であるとする。
2との間にEL層455を挟んでなる構造を有しており、EL層455に含まれる各発光
層から全方向に射出される発光は、微小光共振器としての機能を有する反射電極451と
半透過・半反射電極452とによって共振される。なお、反射電極451は、反射性を有
する導電性材料により形成され、可視光の反射率が40%〜100%、好ましくは70%
〜100%であり、かつ抵抗率が1×10−2Ωcm以下の膜であるとする。また、半透
過・半反射電極452は、反射性を有する導電性材料と光透過性を有する導電性材料とに
より形成され、可視光の反射率が20%〜80%、好ましくは40%〜70%であり、か
つ抵抗率が1×10−2Ωcm以下の膜であるとする。
れ設けられた透明導電層(第1の透明導電層453a、第2の透明導電層453b)の厚
みを変えることにより、発光素子毎に反射電極451と半透過・半反射電極452間の光
学距離を変えている。つまり、反射電極451と半透過・半反射電極452で形成される
微小光共振器は、共振する波長の光を強め、共振しない波長の光を減衰させることができ
るため、素子毎に反射電極451と半透過・半反射電極452の間の光学距離を変えるこ
とにより、第1から第3の発光素子450B、450G、450Rが同一の発光層を有し
ていても、異なる波長の光を取り出すことができる。
実施の形態においては、実膜厚にn(屈折率)をかけたものを表している。すなわち、「
光学距離=実膜厚×n」である。
での光学的距離をmλB/2(ただし、mは1以上の自然数)、第2の発光素子450G
では、反射電極451から半透過・半反射電極452までの光学的距離をmλG/2(た
だし、mは1以上の自然数)、第3の発光素子450Rでは、反射電極451から半透過
・半反射電極452までの光学的距離をmλR/2(ただし、mは1以上の自然数)とし
ている。
光層454Bで発光した光が取り出され、第2の発光素子450Gからは、主としてEL
層455に含まれる第2の発光層454Gで発光した光が取り出され、第3の発光素子4
50Rからは、主としてEL層455に含まれる第3の発光層454Rで発光した光が取
り出される。なお、各発光素子から取り出される光は、半透過・半反射電極452側から
それぞれ射出される。
距離は、厳密には反射電極451における反射領域から半透過・半反射電極452におけ
る反射領域までの光学的距離である。しかし、反射電極451や半透過・半反射電極45
2における反射領域の位置や、発光領域を厳密に決定することは困難であるため、本実施
の形態では、図4に示すように、反射電極451とEL層455の界面、およびEL層4
55と半透過・半反射電極452との界面を反射領域として、第1から第3の各発光層(
454R、454G、454B)の中心を発光中心として以下の説明を行う。
射電極451によって反射されて戻ってきた光(第1の反射光)は、第1の発光層454
Bから半透過・半反射電極452に直接入射する光(第1の入射光)と干渉を起こすため
、反射電極451と第1の発光層454Bの光学的距離を(2nB−1)λB/4(ただ
し、nBは1以上の自然数)に調節する。光学的距離を調節することにより、第1の反射
光と第1の入射光との位相を合わせ、第1の発光層454Bからの発光を増幅させること
ができる。
反射電極451によって反射されて戻ってきた光(第2の反射光)は、第2の発光層45
4Gから半透過・半反射電極452に直接入射する光(第2の入射光)と干渉を起こすた
め、反射電極451と第2の発光層454Gの光学的距離を(2nG−1)λG/4(た
だし、nGは1以上の自然数)に調節する。光学的距離を調節することにより、第2の反
射光と第2の入射光との位相を合わせ、第2の発光層454Gからの発光を増幅させるこ
とができる。
反射電極451によって反射されて戻ってきた光(第3の反射光)は、第3の発光層45
4Rから半透過・半反射電極452に直接入射する光(第3の入射光)と干渉を起こすた
め、反射電極451と第3の発光層454Rの光学的距離を(2nR−1)λR/4(た
だし、nRは1以上の自然数)に調節する。光学的距離を調節することにより、第3の反
射光と第3の入射光との位相を合わせ、第3の発光層454Rからの発光を増幅させるこ
とができる。
これに限られることはなく、例えば、実施の形態3で説明したタンデム型(積層型)発光
素子の構成と組み合わせて、一つの発光素子に電荷発生層を挟んで複数のEL層を形成す
る構成としてもよい。
のEL層を有していても発光素子毎に異なる波長の光を取り出すことができるためRGB
の塗り分けが不要となる。従って、高精細化を実現することが容易であるなどの理由から
フルカラー化を実現する上で有利である。また、特定波長の正面方向の発光強度を強める
ことが可能となるため、低消費電力化を図ることができる。この構成は、3色以上の画素
を用いたカラーディスプレイ(画像表示装置)に適用する場合に、特に有用であるが、照
明などの用途に用いてもよい。
ることができる。
本実施の形態では、本発明の一態様である発光素子を有する発光装置について説明する
。
の発光装置でもよい。なお、本実施の形態に示す発光装置には、他の実施形態で説明した
発光素子を適用することが可能である。
。
A’で切断した断面図である。本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は
、素子基板501上に設けられた画素部502と、駆動回路部(ソース線駆動回路)50
3と、駆動回路部(ゲート線駆動回路)504とを有する。画素部502、駆動回路部5
03、及び駆動回路部504は、シール材505によって、素子基板501と封止基板5
06との間に封止されている。
信号(例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、又はリセット信号等)や電位
を伝達する外部入力端子を接続するための引き回し配線507が設けられる。ここでは、
外部入力端子としてFPC(フレキシブルプリントサーキット)508を設ける例を示し
ている。なお、ここではFPCしか図示されていないが、このFPCにはプリント配線基
板(PWB)が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本
体だけでなく、それにFPCもしくはPWBが取り付けられた状態をも含むものとする。
部及び画素部が形成されているが、ここでは、ソース線駆動回路である駆動回路部503
と、画素部502が示されている。
わせたCMOS回路が形成される例を示している。なお、駆動回路部を形成する回路は、
種々のCMOS回路、PMOS回路もしくはNMOS回路で形成しても良い。また、本実
施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要
はなく、基板上ではなく外部に駆動回路を形成することもできる。
制御用TFT512の配線(ソース電極又はドレイン電極)に電気的に接続された第1の
電極513とを含む複数の画素により形成される。なお、第1の電極513の端部を覆っ
て絶縁物514が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂を用いること
により形成する。なお、本実施の形態においては、第1の電極513を陽極として用いる
。
部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにするのが好ましい。例えば、絶縁
物514の材料としてポジ型の感光性アクリル樹脂を用いた場合、絶縁物514の上端部
に曲率半径(0.2μm〜3μm)を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁
物514として、ネガ型の感光性樹脂、或いはポジ型の感光性樹脂のいずれも使用するこ
とができ、有機化合物に限らず無機化合物、例えば、酸化シリコン、酸窒化シリコン等、
の両者を使用することができる。
EL層515は、少なくとも正孔輸送層、及び発光層が設けられている。正孔輸送層、及
び発光層は、実施の形態1または実施の形態2で示した構成を適用することができる。な
お、本実施の形態においては、第2の電極516を陰極として用いる。
子517が形成されている。第1の電極513、EL層515及び第2の電極516の用
いる材料としては、実施の形態1に示す材料を用いることができる。また、ここでは図示
しないが、第2の電極516は外部入力端子であるFPC508に電気的に接続されてい
る。
502において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部5
02には、3種類(R、G、B)の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、
フルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、カラーフィルタと組み合
わせることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。
、素子基板501、封止基板506、およびシール材505で囲まれた空間518に発光
素子517が備えられた構造になっている。なお、空間518には、不活性気体(窒素や
アルゴン等)が充填される場合の他、シール材505で充填される構成も含むものとする
。
はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板506
に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、FRP(Fiberglass−Rei
nforced Plastics)、PVF(ポリビニルフロライド)、ポリエステル
またはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
いることができる。
本実施の形態では、上記実施の形態に示す本発明の一態様の発光装置をその一部に含む
電子機器について説明する。電子機器としては、ビデオカメラ、デジタルカメラ等のカメ
ラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装置(カーオーディオ
、オーディオコンポ等)、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末(モバイルコンピュ
ータ、携帯電話、スマートフォン、携帯型ゲーム機、電子書籍、またはタブレット型端末
等)、記録媒体を備えた画像再生装置(具体的には、Digital Versatil
e Disc(DVD)等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた
装置)などが挙げられる。これらの電子機器の具体例について、図6、及び図7を用いて
説明する。
表示部613、スピーカー部614、ビデオ入力端子615等を含む。このテレビ装置に
おいて、表示部613には、本発明の一態様の発光装置を適用することができる。本発明
の一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い電流効率が得られるため、本発明の一態様の
発光装置を適用することで、消費電力の低減されたテレビ装置を得ることができる。
表示部623、キーボード624、外部接続ポート625、ポインティングデバイス62
6等を含む。このコンピュータにおいて、表示部623には、本発明の発光装置を適用す
ることができる。本発明の一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い電流効率が得られる
ため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、消費電力の低減されたコンピュータ
を得ることができる。
部633、音声入力部634、音声出力部635、操作キー636、外部接続ポート63
7、アンテナ638等を含む。この携帯電話において、表示部633には、本発明の発光
装置を適用することができる。本発明の一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い電流効
率が得られるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、消費電力の低減された
携帯電話を得ることができる。
643、外部接続ポート644、リモコン受信部645、受像部646、バッテリー64
7、音声入力部648、操作キー649、接眼部650等を含む。このカメラにおいて、
表示部642には、本発明の一態様の発光装置を適用することができる。本発明の一態様
の発光装置は、低駆動電圧で、高い電流効率が得られるため、本発明の一態様の発光装置
を適用することで、消費電力の低減されたカメラを得ることができる。
開いた状態であり、タブレット型端末は、筐体9630、表示部9631a、表示部96
31b、表示モード切り替えスイッチ9034、電源スイッチ9035、省電力モード切
り替えスイッチ9036、留め具9033、操作スイッチ9038、を有する。
用いることが可能であり、消費電力の低減されたタブレット型端末とすることが可能とな
る。
れた操作キー9638にふれることでデータ入力をすることができる。なお、表示部96
31aにおいては、一例として半分の領域が表示のみの機能を有する構成、もう半分の領
域がタッチパネルの機能を有する構成を示しているが該構成に限定されない。表示部96
31aの全ての領域がタッチパネルの機能を有する構成としても良い。例えば、表示部9
631aの全面をキーボードボタン表示させてタッチパネルとし、表示部9631bを表
示画面として用いることができる。
部をタッチパネルの領域9632bとすることができる。また、タッチパネルのキーボー
ド表示切り替えボタン9639が表示されている位置に指やスタイラスなどでふれること
で表示部9631bにキーボードボタン表示することができる。
タッチ入力することもできる。
切り替え、白黒表示やカラー表示の切り替えなどを選択できる。省電力モード切り替えス
イッチ9036は、タブレット型端末に内蔵している光センサで検出される使用時の外光
の光量に応じて表示の輝度を最適なものとすることができる。タブレット型端末は光セン
サだけでなく、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサなどの他の検出装置を
内蔵させてもよい。
ているが特に限定されず、一方のサイズともう一方のサイズが異なっていてもよく、表示
の品質も異なっていてもよい。例えば一方が他方よりも高精細な表示を行える表示パネル
としてもよい。
33、充放電制御回路9634を有する。なお、図7(B)では充放電制御回路9634
の一例としてバッテリー9635、DCDCコンバータ9636を有する構成について示
している。
にすることができる。従って、表示部9631a、表示部9631bを保護できるため、
耐久性に優れ、長期使用の観点からも信頼性の優れたタブレット型端末を提供できる。
(静止画、動画、テキスト画像など)を表示する機能、カレンダー、日付又は時刻などを
表示部に表示する機能、表示部に表示した情報をタッチ入力操作又は編集するタッチ入力
機能、様々なソフトウェア(プログラム)によって処理を制御する機能、等を有すること
ができる。
、表示部、又は映像信号処理部等に供給することができる。なお、太陽電池9633は、
筐体9630の片面又は両面に設けることができ、バッテリー9635の充電を効率的に
行う構成とすることができる。なおバッテリー9635としては、リチウムイオン電池を
用いると、小型化を図れる等の利点がある。
にブロック図を示し説明する。図7(C)には、太陽電池9633、バッテリー9635
、DCDCコンバータ9636、コンバータ9637、スイッチSW1乃至SW3、表示
部9631について示しており、バッテリー9635、DCDCコンバータ9636、コ
ンバータ9637、スイッチSW1乃至SW3が、図7(B)に示す充放電制御回路96
34に対応する箇所となる。
。太陽電池で発電した電力は、バッテリー9635を充電するための電圧となるようDC
DCコンバータ9636で昇圧又は降圧がなされる。そして、表示部9631の動作に太
陽電池9633からの電力が用いられる際にはスイッチSW1をオンにし、コンバータ9
637で表示部9631に必要な電圧に昇圧又は降圧をすることとなる。また、表示部9
631での表示を行わない際には、SW1をオフにし、SW2をオンにしてバッテリー9
635の充電を行う構成とすればよい。
圧電素子(ピエゾ素子)や熱電変換素子(ペルティエ素子)などの他の発電手段によるバ
ッテリー9635の充電を行う構成であってもよい。例えば、無線(非接触)で電力を送
受信して充電する無接点電力伝送モジュールや、また他の充電手段を組み合わせて行う構
成としてもよい。
み合わせて用いることができる。
らゆる分野の電子機器に適用することが可能である。本発明の一態様の発光装置を用いる
ことにより、消費電力の低減された電子機器を得ることができる。
具体例について、図8を用いて説明する。
一例である。図8(A)に示した液晶表示装置は、筐体701、液晶パネル702、バッ
クライト703、筐体704を有し、液晶パネル702は、ドライバIC705と接続さ
れている。また、バックライト703は、本発明の一態様の発光装置が用いられおり、端
子706により、電流が供給されている。このように本発明の一態様の発光装置を液晶表
示装置のバックライトとして用いることにより、低消費電力のバックライトが得られる。
また、本発明の一態様の発光装置は、面発光の照明装置であり大面積化も可能であるため
、バックライトの大面積化も可能である。従って、低消費電力であり、大面積化された液
晶表示装置を得ることができる。
た例である。図8(B)に示す電気スタンドは、筐体801と、光源802を有し、光源
802として、本発明の一態様の発光装置が用いられている。低駆動電圧で、高い電流効
率が得られるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、低消費電力の電気スタ
ンドを得ることが可能となる。
ある。本発明の一態様の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として
用いることができる。また、本発明の一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い電流効率
が得られるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、低消費電力の照明装置を
得ることが可能となる。このように、本発明の一態様の発光装置を、室内の照明装置90
1として用いた部屋に、図6(A)で説明したような、本発明の一態様のテレビ装置90
2を設置して公共放送や映画を鑑賞することができる。
成法の一例について、以下説明を行う。
ダゾ[1,2−f]フェナントリジン(略称:7mDBTPIPt−II)の合成法>
まず、下記構造式(101)で示す7mDBTPIPt−IIの合成法の一例について
説明する。
g(4.0mmol)、3−(ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニルボロン酸1.3
g(4.4mmol)、トルエン40mL、エタノール8mL、2Mの炭酸カリウム水溶
液4mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置
換した。この混合物に、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)92m
g(80μmol)を加え、窒素気流下、80℃で6時間攪拌した。所定時間経過後、こ
の混合物に水を加え、析出した固体を吸引ろ過し、固体をメタノールで洗浄した。得られ
た固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=1:1)で精製
し、固体を得た。この固体をトルエンで再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量1.
4g、収率74%で得た。
f]フェナントリジンの白色粉末1.4gをトレインサブリメーション法により昇華精製
した。昇華精製は、圧力3.3Pa、アルゴン流量5mL/minの条件で、7−[3−
(ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−f]フェナントリジン
を280℃で加熱して行った。昇華精製後7−[3−(ジベンゾチオフェン−4−イル)
フェニル]イミダゾ[1,2−f]フェナントリジンの白色固体を1.3g、回収率93
%で得た。上記合成法の反応スキームを下記(C−1)に示す。
同定した。以下に測定データを示す。
、2H)、7.58−7.70(m、6H)、7.78−7.87(m、3H)、7.9
4−8.00(m、2H)、8.03(d、J=1.5Hz、1H)、8.12(t、J
=1.8Hz、1H)、8.19−8.23(m、2H)、8.47−8.50(m、1
H)、8.67−8.70(m、1H)、8.75(d、J=1.5Hz、1H).
(A)を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物である7mDBTPIP
t−IIが得られたことを確認した。
Liquid Chromatography Mass Spectrometry,
略称:LC/MS分析)によって分析した。
製Xevo G2 Tof MSを用いて行った。
zation、略称:ESI)によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は3
.0kV、サンプルコーン電圧は30Vとし、検出はポジティブモードで行った。さらに
、以上の条件でイオン化された成分を衝突室(コリジョンセル)内でアルゴンガスと衝突
させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネルギー(コリジョ
ンエネルギー)は70eVとした。なお、測定する質量範囲はm/z=100〜1200
とした。
DBTPIPt−IIは、主としてm/z=258付近、m/z=421付近、及びm/
z=433付近にプロダクトイオンのピークが、m/z=477付近にプレカーサーイオ
ン由来のピークが、それぞれ検出されることがわかった。ここで、付近とは、LC/MS
分析において、水素イオンの存在の有無や同位体の存在によりプロダクトイオンやプレカ
ーサーイオンの数値の変化を表しており、この数値の変化も含めて、同程度の骨格に含ま
れることを許容範囲とする。なお、図10に示す結果は、7mDBTPIPt−IIに由
来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる7mDBTPIPt
−IIを同定する上での重要なデータであるといえる。
発光スペクトルを図11(B)にそれぞれ示す。また、7mDBTPIPt−IIの薄膜
の吸収スペクトルを図12(A)に、発光スペクトルを図12(B)にそれぞれ示す。吸
収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)を用い
た。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った
。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸
収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペク
トルを差し引いた吸収スペクトルを示した。
それぞれ表す。トルエン溶液の場合では、282nm及び333nmに吸収ピークが見ら
れ、発光のピークは、382nm(励起波長334nm)であった。また、薄膜の場合で
は251、264、284及び335nmに吸収ピークが見られ、発光のピークは402
nm(励起波長338nm)であった。
成法の一例について、以下説明を行う。
3−イル]イミダゾ[1,2−f]フェナントリジン(略称:7mDBtBPIPt)の
合成法>
まず、下記構造式(107)で示す7mDBtBPIPtの合成法の一例について説明
する。
g(6.0mmol)、3’−(ジベンゾチオフェン−4−イル)−3−ビフェニルボロ
ン酸2.5g(6.6mmol)、トリ(オルト−トリル)ホスフィン0.18g(0.
60mmol)、トルエン60mL、エタノール12mL、2Mの炭酸カリウム水溶液6
mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換し
た。この混合物に、酢酸パラジウム(II)27mg(0.12mmol)を加え、窒素
気流下、80℃で11時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物に水を加え、水層をト
ルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、水、飽和食塩水で洗浄し、有機
層を硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して固体を得た
。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=1:1
)で精製し、白色固体を得た。この固体をトルエン/ヘキサンの混合溶媒を用いて再結晶
したところ、目的物の白色粉末を収量2.9g、収率88%で得た。
り昇華精製した。昇華精製は、圧力4.9Pa、アルゴン流量10mL/minの条件で
、7mDBtBPIPtを310℃で加熱して行った。昇華精製後7mDBtBPIPt
の白色固体を2.1g、回収率81%で得た。上記合成法の反応スキームを下記(D−1
)に示す。
測定データを示す。
7.58−7.70(m、7H)、7.74−7.84(m、5H)、7.92−8.0
5(m、4H)、8.10−8.12(m、1H)、8.18−8.23(m、2H)、
8.50(dd、J=6.9Hz、2.4Hz、1H)、8.69(dd、J=6.9H
z、2.4Hz、1H)、8.74(d、J=2.4Hz、1H)。
図23(A)を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物である7mDBt
BPIPtが得られたことを確認した。
DBtBPIPtは、主としてm/z=258付近、m/z=497付近、及びm/z=
510付近にプロダクトイオンのピークが、m/z=553付近にプレカーサーイオン由
来のピークが、それぞれ検出されることがわかった。なお、図24に示す結果は、7mD
BtBPIPtに由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる
7mDBtBPIPtを同定する上での重要なデータであるといえる。
スペクトルを図25(B)にそれぞれ示す。また、7mDBtBPIPtの薄膜の吸収ス
ペクトルを図26(A)に、発光スペクトルを図26(B)にそれぞれ示す。吸収スペク
トルと発光スペクトルの測定では、実施例1と同じ装置、条件を適用した。
それぞれ表す。トルエン溶液の場合では、290nm及び330nmに吸収ピークが見ら
れ、発光のピークは、388nm(励起波長332nm)であった。また、薄膜の場合で
は267、288、320及び336nmに吸収ピークが見られ、発光のピークは410
及び426nm(励起波長321nm)であった。
明する。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
まず、基板1100上に、珪素または酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ(
ITO−SiO2、以下ITSOと略記する。)をスパッタリング法にて成膜し、第1の
電極1101を形成した。なお、用いたターゲットの組成は、In2O3:SnO2:S
iO2=85:10:5[重量%]とした。また、第1の電極1101の膜厚は、110
nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。ここで、第1の電極1101は、発光素子
の陽極として機能する電極である。
し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
、真空蒸着装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板1
100を30分程度放冷した。
形成された基板1100を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4
Pa程度まで減圧した後、第1の電極1101上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、C
BPと酸化モリブデンを共蒸着することで、正孔注入層1111を形成した。その膜厚は
、60nmとし、CBPと酸化モリブデンの比率は、重量比で4:2(=CBP:酸化モ
リブデン)となるように調節した。
成した。その膜厚は、20nmとした。
py)3とを共蒸着し、第1の発光層1113aを形成した。ここで、PCCPと7mD
BTPIPt−IIとIr(ppy)3の重量比は、0.3:1:0.06(=PCCP
:7mDBTPIPt−II:Ir(ppy)3)となるように調節した。また、第1の
発光層1113aの膜厚は20nmとした。
IIは、第1の有機化合物(ホスト材料)として用い、Ir(ppy)3は、第2の有機
化合物(ゲスト材料)として用い、PCCPは、第3の有機化合物(アシスト材料)とし
て用いた。本実施例に示すように第3の有機化合物(アシスト材料)は、アミン骨格を含
まない正孔輸送性材料である。
とを共蒸着し、第2の発光層1113bを形成した。ここで、7mDBTPIPt−II
とIr(ppy)3の重量比は、1:0.06(=7mDBTPIPt−II:Ir(p
py)3)となるように調節した。また、第2の発光層1113bの膜厚は20nmとし
た。
合物(ホスト材料)として用い、Ir(ppy)3は、第2の有機化合物(ゲスト材料)
として用いた。
ニル]−1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール(略称:mDBTBIm−II)を膜
厚15nmとなるように成膜し、第1の電子輸送層1114aを形成した。
、第2の電子輸送層1114bを形成した。
子注入層1115を形成した。
膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子1を作製した。
にガラス基板により封止する作業(シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に80℃にて
1時間熱処理)を行った。その後、発光素子1の動作特性について測定を行った。なお、
測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
mA/cm2)、縦軸は輝度(cd/m2)をそれぞれ表す。また、発光素子1の電圧−
輝度特性を図15に示す。図15において、横軸は電圧(V)、縦軸は輝度(cd/m2
)をそれぞれ表す。また、発光素子1の輝度−電流効率特性を図16に示す。図16にお
いて、横軸は輝度(cd/m2)、縦軸は電流効率(cd/A)をそれぞれ表す。また、
発光素子1の電圧−電流特性を図17に示す。図17において、横軸は電圧(V)、縦軸
は電流(mA)をそれぞれ表す。
A/cm2)、CIE色度座標(x、y)、電流効率(cd/A)、外部量子効率(%)
を表2に示す。
れることが確認された。
示す。
素子1を駆動し、輝度の変化をモニターした。図18においては、横軸は素子の駆動時間
(h)を対数で表し、縦軸は初期輝度を100%とした時の規格化輝度(%)を表す。
。
明する。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
まず、基板1100上に、ITO−SiO2をスパッタリング法にて成膜し、第1の電
極1101を形成した。なお、用いたターゲットの組成は、In2O3:SnO2:Si
O2=85:10:5[重量%]とした。また、第1の電極1101の膜厚は、110n
mとし、電極面積は2mm×2mmとした。ここで、第1の電極1101は、発光素子の
陽極として機能する電極である。
し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
、真空蒸着装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板1
100を30分程度放冷した。
形成された基板1100を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4
Pa程度まで減圧した後、第1の電極1101上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、D
BT3P−IIと酸化モリブデンを共蒸着することで、正孔注入層1111を形成した。
その膜厚は、60nmとし、DBT3P−IIと酸化モリブデンの比率は、重量比で4:
2(=DBT3P−II:酸化モリブデン)となるように調節した。
成した。その膜厚は、20nmとした。
pptz−dmp)3とを共蒸着し、第1の発光層1113aを形成した。ここで、PC
CPと7mDBTPIPt−IIとIr(mpptz−dmp)3の重量比は、1:0.
3:0.06(=PCCP:7mDBTPIPt−II:Ir(mpptz−dmp)3
)となるように調節した。また、第1の発光層1113aの膜厚は30nmとした。
IIは、第3の有機化合物(アシスト材料)として用い、Ir(mpptz−dmp)3
は、第2の有機化合物(ゲスト材料)として用い、PCCPは、第1の有機化合物(ホス
ト材料)として用いた。
−dmp)3とを共蒸着し、第2の発光層1113bを形成した。ここで、7mDBTP
IPt−IIとIr(mpptz−dmp)3の重量比は、1:0.06(=7mDBT
PIPt−II:Ir(mpptz−dmp)3)となるように調節した。また、第2の
発光層1113bの膜厚は10nmとした。
IIは第1の有機化合物(ホスト材料)として用い、Ir(mpptz−dmp)3]は
第2の有機化合物(ゲスト材料)として用いた。
うに成膜し、第1の電子輸送層1114aを形成した。
1の発光層1113a、第2の発光層1113b及び第1の電子輸送層1114aともに
、本発明の一態様である7mDBTPIPt−IIを含む構成とすることで、発光特性を
向上することが可能となり、好適である。
、第2の電子輸送層1114bを形成した。
子注入層1115を形成した。
膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子2を作製した。
にガラス基板により封止する作業(シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に80℃にて
1時間熱処理)を行った。その後、発光素子2の動作特性について測定を行った。なお、
測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
mA/cm2)、縦軸は輝度(cd/m2)をそれぞれ表す。また、発光素子2の電圧−
輝度特性を図20に示す。図20において、横軸は電圧(V)、縦軸は輝度(cd/m2
)をそれぞれ表す。また、発光素子2の輝度−電流効率特性を図21に示す。図21にお
いて、横軸は輝度(cd/m2)、縦軸は電流効率(cd/A)をそれぞれ表す。また、
発光素子2の電圧−電流特性を図22に示す。図22において、横軸は電圧(V)、縦軸
は電流(mA)をそれぞれ表す。
A/cm2)、CIE色度座標(x、y)、電流効率(cd/A)、外部量子効率(%)
を表4に示す。
れることが確認された。
明する。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
発光素子3は、発光素子2と同様に作製した。発光素子2の作製と異なる点は、第1の
発光層1113aと第2の発光層1113b、および第1の電子輸送層1114aに発光
素子2とは異なる化合物を用いた点である。
mpptz−dmp)3とを共蒸着し、第1の発光層1113aを膜厚30nmで形成し
た。ここで、PCCPと7mDBtBPIPtとIr(mpptz−dmp)3の重量比
は、1:0.5:0.06(=PCCP:7mDBtBPIPt:Ir(mpptz−d
mp)3となるように調節した。
は、第3の有機化合物(アシスト材料)として用い、Ir(mpptz−dmp)3は、
第2の有機化合物(ゲスト材料)として用い、PCCPは、第1の有機化合物(ホスト材
料)として用いた。本実施例に示すように第3の有機化合物(アシスト材料)は、アミン
骨格を含まない正孔輸送性材料である。上述したように、第1の有機化合物(ホスト材料
)として、アミン骨格を含む正孔輸送性材料を用いた場合、三重項励起エネルギー準位が
低いため、発光に寄与する第2の有機化合物の三重項励起エネルギーを消光(クエンチ)
してしまい、発光効率が低下してしまう。
Ir(mpptz−dmp)3とを共蒸着することによって形成した。ここで、7mDB
tBPIPtとIr(mpptz−dmp)3の重量比は、1:0.06(=7mDBt
BPIPt:Ir(mpptz−dmp)3)となるように調節した。
(ホスト材料)として用い、Ir(mpptz−dmp)3は、第2の有機化合物(ゲス
ト材料)として用いた。
成膜することで形成した。
1の発光層1113a、第2の発光層1113b及び第1の電子輸送層1114aともに
、本発明の一態様である7mDBtBPIPtを含む構成とすることで、発光特性を向上
することが可能となり、好適である。
mA/cm2)、縦軸は輝度(cd/m2)をそれぞれ表す。また、発光素子3の電圧−
輝度特性を図28に示す。図28において、横軸は電圧(V)、縦軸は輝度(cd/m2
)をそれぞれ表す。また、発光素子3の輝度−電流効率特性を図29に示す。図29にお
いて、横軸は輝度(cd/m2)、縦軸は電流効率(cd/A)をそれぞれ表す。また、
発光素子3の電圧−電流特性を図30に示す。図30において、横軸は電圧(V)、縦軸
は電流(mA)をそれぞれ表す。
/cm2)、CIE色度座標(x、y)、電流効率(cd/A)、外部量子効率(%)を
表6に示す。
れることが確認された。
上記実施例4及び実施例5で用いたIr(mpptz−dmp)3の合成方法について
説明する。なお、Ir(mpptz−dmp)3の構造を以下に示す。
フェニル−4H−1,2,4−トリアゾール(略称;Hmpptz−dmp)の合成>
まず、N−[1−クロロ−1−(2−メチルフェニル)メチリデン]−N’−[1−ク
ロロ−(1−フェニル)メチリデン]ヒドラジン12.6g(43.3mmol)、2,
6−ジメチルアニリン15.7g(134.5mmol)、N,N−ジメチルアニリン1
00mlを500mlナスフラスコに入れ、120℃で20時間加熱攪拌した。所定時間
反応後、この反応溶液を1N塩酸200mlにゆっくり加えた。この溶液にジクロロメタ
ンを加え有機層に目的物を抽出した。得られた有機層を水、炭酸水素ナトリウム水溶液で
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。自然ろ過により硫酸マグネシウムを除去し、得
られたろ液を濃縮し、黒色の液体を得た。この液体をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにより精製した。展開溶媒は酢酸エチル:ヘキサン=1:5とした。得られたフラクシ
ョンを濃縮し、白色固体を得た。この固体を酢酸エチルにより再結晶を行い、Hmppt
z−dmpの白色固体を4.5g、収率31%で得た。ステップ1の合成スキームを以下
に示す。
上記ステップ1で得た配位子Hmpptz−dmp2.5g(7.4mmol)、トリ
ス(アセチルアセトナト)イリジウム(III)0.7g(1.5mmol)を高温加熱
容器に入れ、脱気した。この反応容器を、内部をArフローしながら250℃で48時間
加熱攪拌した。所定時間反応後、得られた固体をジクロロメタンで洗浄し、不溶物の緑色
固体を吸引ろ過により得た。この固体をトルエンに溶解させ、アルミナとセライトの積層
を通してろ過した。得られたフラクションを濃縮し、緑色固体を得た。この固体をトルエ
ンで再結晶を行い、燐光性有機金属イリジウム錯体Ir(mpptz−dmp)3の緑色
粉末を0.8g、収率45%で得た。ステップ2の合成スキームを以下に示す。
。これより、上記合成方法において、Ir(mpptz−dmp)3(略称)が得られた
ことがわかった。
3H),2.64(s,3H),6.56−6.62(m,3H),6.67−6.75
(m,3H),6.82−6.88(m,1H),6.91−6.97(t,1H),7
.00−7.12(m,2H),7.63−7.67(d,1H).
101 第1の電極
102 EL層
103 第2の電極
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
113 発光層
114 電子輸送層
115 電子注入層
201 第1の電極
203 第2の電極
210 EL層
213 第1の有機化合物
214 第2の有機化合物
215 第3の有機化合物
221 正孔注入層
222 正孔輸送層
223 発光層
224 電子輸送層
225 電子注入層
301 第1の電極
303 第2の電極
311 第1のEL層
312 第2のEL層
313 電荷発生層
450B 第1の発光素子
450G 第2の発光素子
450R 第3の発光素子
451 反射電極
452 半透過・半反射電極
453a 第1の透明導電層
453b 第2の透明導電層
454 発光層
454B 第1の発光層
454G 第2の発光層
454R 第3の発光層
455 EL層
501 素子基板
502 画素部
503 駆動回路部
504 駆動回路部
505 シール材
506 封止基板
507 配線
508 FPC
509 nチャネル型TFT
510 pチャネル型TFT
511 スイッチング用TFT
512 電流制御用TFT
513 第1の電極
514 絶縁物
515 EL層
516 第2の電極
517 発光素子
518 空間
611 筐体
612 支持台
613 表示部
614 スピーカー部
615 ビデオ入力端子
621 本体
622 筐体
623 表示部
624 キーボード
625 外部接続ポート
626 ポインティングデバイス
631 本体
632 筐体
633 表示部
634 音声入力部
635 音声出力部
636 操作キー
637 外部接続ポート
638 アンテナ
641 本体
642 表示部
643 筐体
644 外部接続ポート
645 リモコン受信部
646 受像部
647 バッテリー
648 音声入力部
649 操作キー
650 接眼部
701 筐体
702 液晶パネル
703 バックライト
704 筐体
705 ドライバIC
706 端子
801 筐体
802 光源
901 照明装置
902 テレビ装置
1100 基板
1101 第1の電極
1103 第2の電極
1111 正孔注入層
1112 正孔輸送層
1113a 第1の発光層
1113b 第2の発光層
1114a 第1の電子輸送層
1114b 第2の電子輸送層
1115 電子注入層
9033 留め具
9034 スイッチ
9035 電源スイッチ
9036 スイッチ
9038 操作スイッチ
9630 筐体
9631 表示部
9631a 表示部
9631b 表示部
9632a 領域
9632b 領域
9633 太陽電池
9634 充放電制御回路
9635 バッテリー
9636 DCDCコンバータ
9637 コンバータ
9638 操作キー
9639 ボタン
Claims (9)
- 式(G1)で表されることを特徴とする有機化合物。
(式中、R1〜R9及びR21〜R27は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6〜13の置換もしくは無置換のアリール基を表す。また、Arは、炭素数6〜13の置換または無置換のアリーレン基を表す。また、Zは硫黄原子を表す。) - 請求項1において、
前記Arが、置換または無置換のフェニレン基、あるいは置換または無置換のビフェニルジイル基であることを特徴とする有機化合物。 - 請求項1または請求項2において、
前記Arが、置換または無置換のm−フェニレン基であることを特徴とする有機化合物。 - 式(G2)で表されることを特徴とする有機化合物。
(式中、R1〜R9、R11〜R14及びR21〜R27は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6〜13の置換もしくは無置換のアリール基を表す。また、Zは硫黄原子を表す。) - 一対の電極間に、請求項1乃至請求項4のいずれか一に記載の有機化合物を含む発光素子。
- 一対の電極間に、発光層を有し、
前記発光層は、請求項1乃至請求項4のいずれか一に記載の有機化合物を含む発光素子。 - 請求項1乃至請求項6のいずれか一に記載の発光素子を用いた発光装置。
- 請求項7に記載の発光装置を用いた電子機器。
- 請求項7に記載の発光装置を用いた照明装置。
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