TWI583774B - 發光材料及有機光電元件及顯示元件 - Google Patents

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Description

發光材料及有機光電元件及顯示元件
本申請主張在2013年5月16日於韓國知識產權局申請的韓國專利申請案第10-2013-0055939號的優先權，所述申請案之全部內容以參考的方式併入本文。
揭露用於有機光電元件之發光材料、有機光電元件以及顯示元件。
有機光電元件是將電能轉換成光能的元件，反之亦然。
可根據驅動原理將有機光電元件分類如下：一種是電子元件，其中由光能產生的激子(exciton)被分成電子和電洞(hole)，且電子和電洞被分別傳輸到不同的電極而產生電能；另一種則是發光元件，藉由對電極提供電壓或電流而從電能產生光能。
有機光電元件實例包括有機光電(photoelectric)元件、有機發光二極體、有機太陽能電池、有機光導鼓(photo-conductor drum)及其相似物。
其中，由於對平板顯示器的需求增加，有機發光二極體(OLED)於近日引起了關注。藉由對有機發光材料施加電流，有機發光二極體將電能轉換為光能，且有機發光二極體具有將有機層夾於陽極與陰極之間的結構。本文之有機層可包括發射層以及可選的輔助層。輔助層可包括選自以下至少一層：例如電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、電子傳輸層、電子注入層以及電洞阻擋層，以提高有機發光二極體之效率及/或穩定性。
有機發光二極體之性能會受到有機層特性的影響，並且其中主要會受到有機層之有機材料特性的影響。
特別地，需要開發一種能夠提高電洞遷移率與電子遷移率並同時提高電化學穩定性之有機材料，以使有機發光二極體可應用於大尺寸的平板顯示器。
一實施例提供一種用於有機光電元件之發光材料，其能夠實現具有高效率、長壽命及其相似特性之有機光電元件。
另一實施例提供一種有機光電元件，其包括上述用於有機光電元件之發光材料。
又另一實施例提供一種顯示元件，其包括上述有機光電元件。
根據一實施例，提供一種由化學式1表示之用於有機光 電元件之發光材料。
化學式1中，Z各自獨立地為N或CRa，至少一Z為N，R1至R10以及Ra各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C10烷基、經取代或未經取代之C6至C12芳基或其組合，L是經取代或未經取代之伸苯基(phenylene)、經取代或未經取代之伸聯苯基(biphenylene)或經取代或未經取代之伸三聯苯基(terphenylene)，n1至n3各自獨立地為0或1，且n1+n2+n31.
根據另一實施例，有機光電元件包括彼此面對之陽極與陰極，以及位於陽極與陰極之間之發射層，且發射層包括用於有機光電元件之發光材料。
根據又另一實施例，提供一種包括有機光電元件之顯示元件。
根據本實施例之用於有機光電元件之發光材料為具有雙極性的有機化合物，其包括具有能夠良好地接受電子之電子特性的取代基以及能夠良好地接受電洞之聯伸三苯(triphenylene)基。上述有機化合物可良好地接受電子與電洞，故上述有機化合物可直接用於發光且易於將電子與電洞傳輸至摻質。因此，當將根據本實施例之發光材料用於有機光電元件之發射層時，其可實現高性能。
100、200‧‧‧有機發光二極體
105‧‧‧有機層
110‧‧‧陰極
120‧‧‧陽極
130‧‧‧發射層
140‧‧‧電洞輔助層
圖1與圖2是根據一實施例之各有機發光二極體的剖面圖。
在下文中，詳細說明本發明之實施例。然而，這些實施例為示例性的，而本揭露並不限於此。
如本文所用，當未作另外定義時，術語「經取代」是指經下列基團所取代：氘、鹵素、羥基、氨基(amino group)、經取代或未經取代之C1至C30胺基(amine group)、硝基、經取代或未經取代之C1至C40矽烷基(silyl group)、C1至C30烷基、C1至C10烷基矽烷基(silyl group)、C3至C30環烷基、C3至C30雜環烷基、C6至C30芳基、C6至C30雜芳基、C1至C20烷氧基、氟基、C1至C10三氟烷基(例如三氟甲基及其相似物)或氰基，代 替取代基或化合物中的至少一個氫。
此外，下列基團之兩個相鄰取代基可彼此稠合(fused)以形成環：經取代之鹵素、羥基、氨基、經取代或未經取代之C1至C30胺基、硝基、經取代或未經取代之C3至C40矽烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基矽烷基、C3至C30環烷基、C3至C30雜環烷基、C6至C30芳基、C6至C30雜芳基、C1至C20烷氧基、氟基、C1至C10三氟烷基(例如三氟甲基及其相似物)。舉例而言，經取代之C6至C30芳基可與另一個相鄰經取代之C6至C30芳基稠合(fused)，以形成經取代或未經取代之茀環(fluorene ring)。
本說明書中，當未另外提供明確定義時，術語「雜」是指於一化合物或取代基中包括1至3個選自N、O、S、P與Si的雜原子以及其餘碳。
如本文所用，當未另外提供定義時，術語「其組合」是指至少兩個取代基藉由連接基彼此結合，或至少兩個取代基彼此縮合(condense)。
如本文所用，當未另外提供定義時，術語「烷基」可以指脂肪族烴基。烷基可以指沒有任何雙鍵或三鍵的「飽和烷基」。
烷基可為C1至C30烷基。更具體而言，烷基可為C1至C20烷基或C1至C10烷基。舉例而言，C1至C4烷基在烷基鏈中包括1至4個碳，且其可選自於甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基以及第三丁基(t-butyl)。
烷基之具體實例可為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、 異丁基、第三丁基、戊基、己基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基及其相似物。
如本文所用，術語「芳基」是指包括具有形成共軛的p軌域之環的所有元素之取代基，且其可為單環、多環或稠合環多環(即共享相鄰碳原子對之環)官能基。
如本文所用，術語「雜芳基」可以指在一官能基中包括1至3個選自N、O、S、P與Si的雜原子以及其餘碳之芳基。雜芳基可為稠合環，其中各環可包括1至3個雜原子。
更具體而言，經取代或未經取代之C6至C30芳基及/或經取代或未經取代之C2至C30雜芳基可為以下基團：經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之稠四苯基(naphthacenyl group)、經取代或未經取代之芘基(pyrenyl group)、經取代或未經取代之聯苯基(biphenyl group)、經取代或未經取代之對三聯苯基(p-terphenyl group)、經取代或未經取代之間三聯苯基(m-terphenyl group)、經取代或未經取代之屈基(chrysenyl group)、經取代或未經取代之聯三伸苯基(triphenylenyl group)、經取代或未經取代之苝基(perylenyl group)、經取代或未經取代之茚基(indenyl group)、經取代或未經取代之呋喃基(furanyl group)、經取代或未經取代之苯硫基(thiophenyl group)、經取代或未經取代之吡咯基(pyrrolyl group)、經取代或未經取代之吡唑基(pyrazolyl group)、經取代或未經取代之咪唑基(imidazolyl group)、經取代或 未經取代之三唑基(triazolyl group)、經取代或未經取代之噁唑基(oxazolyl group)、經取代或未經取代之噻唑基(thiazolyl group)、經取代或未經取代之噁二唑基(oxadiazolyl group)、經取代或未經取代之噻二唑基(thiadiazolyl group)、經取代或未經取代之吡啶基(pyridyl group)、經取代或未經取代之嘧啶基(pyrimidinyl group)、經取代或未經取代之吡嗪基(pyrazinyl group)、經取代或未經取代之三嗪基(triazinyl group)、經取代或未經取代之苯並呋喃基(benzofuranyl group)、經取代或未經取代之苯並苯硫基(benzothiophenyl group)、經取代或未經取代之苯並咪唑基(benzimidazolyl group)、經取代或未經取代之吲哚基(indolyl group)、經取代或未經取代之喹啉基(quinolinyl group)、經取代或未經取代之異喹啉基(isoquinolinyl group)、經取代或未經取代之喹唑啉基(quinazolinyl group)、經取代或未經取代之喹噁啉基(quinoxalinyl group)、經取代或未經取代之萘啶基(naphthyridinyl group)、經取代或未經取代之苯並噁嗪基(benzoxazinyl group)、經取代或未經取代之苯並噻嗪基(benzthiazinyl group)、經取代或未經取代之吖啶基(acridinyl group)、經取代或未經取代之啡嗪基(phenazinyl group)、經取代或未經取代之啡噻嗪基(phenothiazinyl group)、經取代或未經取代之啡噁嗪基(phenoxazinyl group)、經取代或未經取代之茀基(fluorenyl group)、經取代或未經取代之二苯並呋喃基(dibenzofuranyl group)、經取代或未經取代之二苯並苯硫基(dibenzothiopheneyl group)、經取代或未經取代之咔唑基 (carbazolyl group)或其組合，但不限於此。
本說明書中，電洞特性是指當施加電場時能夠給予電子以形成電洞之特性，以及由於根據HOMO能階之導電特性而使於陽極所形成之電洞易於注入發射層並於發射層中傳輸之特性。
此外，電子特性至是指當施加電場時能夠接受電子之特性，以及由於根據LUMO能階之導電特性而使於陰極所形成之電子易於注入發射層並於發射層中傳輸之特性。
於下文說明根據一實施例之用於有機光電元件之發光材料。
根據一實施例之用於有機光電元件之發光材料由化學式1表示。
化學式1中，Z各自獨立地為N或CRa，至少一Z為N，R1至R10以及Ra各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C10烷基、經取代或未經取代之C6至C12芳基或其組合， L是經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之伸聯苯基或經取代或未經取代之伸三聯苯基，n1至n3各自獨立地為0或1，且n1+n2+n31。
發光材料可例如由化學式1-I或化學式1-II表示，取決於聯伸三苯基的鍵結位置。
化學式1-I或1-II中，Z、R1至R10以及Ra、L以及n1至n3與上述相同。
由化學式1表示之發光材料包括聯伸三苯基以及至少一含氮之雜芳基。
發光材料包括至少一含氮環，故可具有當對其施加電場時易於接受電子的結構，因此，降低包括發光材料之有機光電元件的驅動電壓。
此外，藉由包括易於接受電洞的聯伸三苯部分(moiety)以及易於接受電子的含氮環部分兩者，發光材料具有雙極結構，並可以適當平衡電洞流與電子流，且因此，當將其應用於有機光電元件時，改善有機光電元件之效率。
由化學式1表示之發光材料具有至少一個作為伸芳基(arylene group)及/或雜伸芳基(heteroarylene group)之中心的彎折(kink)結構。
上述彎折結構是伸芳基及/或雜伸芳基之兩個連接部位非線型結構的結構。舉例而言，伸苯基、鄰伸苯基(o-phenylene)以及間伸苯基(m-phenylene)具有彎折結構，其中兩個連接部位不會形成線型結構，而對伸苯基(p-phenylene)沒有彎折結構，因為其兩個連接部位形成線型結構。
化學式1中，彎折結構可形成為連接基(L)及/或伸芳基或雜伸芳基之中心。
舉例而言，當化學式1中的n1為0時，亦即，沒有連接基(L)，彎折結構可形成為伸芳基或雜伸芳基之中心，且舉例而言，發光材料可由化學式1a或1b表示。
[化學式1a]
化學式1a或1b中，Z以及R1至R10與上述相同。
舉例而言，當化學式1中之n1為1時，彎折結構可形成為連接基(L)之中心，且舉例而言，L可為具有彎折結構的經取代或未經取代之伸苯基、具有彎折結構的經取代或未經取代之伸聯苯基或具有彎折結構的經取代或未經取代之伸三聯苯基。舉例而言，L可選自列於群組1之經取代或未經取代之基團。
[群組1]
R11至R38獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C10烷基、經取代或未經取代之C3至C30的環烷基、經取代或未經取代之C3至C30雜環烷基、經取代或未經取代之C6至C30的芳基、經取代或未經取代之C2至C30雜芳基、經取代或未經取代之胺基、經取代或未經取代之C6至C30的芳胺基、經取代或未經取代之C6至C30雜芳胺基、經取代或未經取代之C1至C30的烷氧基、鹵素、含鹵基、氰基、羥基、氨基、硝基、羧基、二茂鐵基或其組合。
發光材料可具有至少兩個彎折結構，且例如是二至四個彎折結構。
由於彎折結構，發光材料可適當地在具有雙極結構的化合物中定位易於接受電洞之聯伸三苯部分以及易於接受電子之含氮環部分，並控制共軛系統流，從而實現改善的雙極性。因此， 可改善於發射層中包括發光材料的有機光電元件之壽命。
此外，發光材料可有效地防止於製程中的堆疊，且因此改善製程穩定性並同時降低沉積溫度。當發光材料包括化學式1的連接基(L)時，可更增加此堆疊防止效應。
發光材料可例如是由化學式1c至1t表示的化合物。
[化學式1i]
[化學式1l]
[化學式1o]
[化學式1s]
化學式1d至1t中，Z、R1至R14、R17至R20、R23至R26以及R36至R38與上述相同。
發光材料可例如是列於群組2中的化合物，但不限於此。
下文說明應用上述發光材料的有機光電元件。
有機光電元件可以是任何將電能轉換為光能的元件，反之亦然，且不受特定限制，其例如可以是有機光電(photoelectric)元件、有機發光二極體、有機太陽能電池以及有機光導鼓。
本文中，參照圖式來說明有機光電元件的一實例之有機發光二極體。
圖1與圖2是根據一實施例之各有機發光二極體的剖面圖。
參照圖1，根據一實施例之有機發光二極體100包括彼此面對之陽極120與陰極110以及位於陽極120與陰極110之間的有機層105。
陽極120可由具有高功函數的導體製得，以幫助電洞注入，其可例如是金屬、金屬氧化物及/或導電聚合物。陽極120可例如是：金屬鎳、鉑、釩(vanadium)、鉻、銅、鋅、金及其類似物或其合金；金屬氧化物，例如是氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)及其類似物；金屬與氧化物的組合，其例如是ZnO與Al或SnO2與Sb；導電聚合物，例如是聚(3-甲基噻吩)(poly(3-methylthiophene))、聚(3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩(poly(3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene,PEDT)、聚吡咯 (polypyrrole)以及聚苯胺(polyaniline)，但不限於此。
陰極110可由具有低功函數的導體製得，以幫助電子注入，其可例如是金屬、金屬氧化物及/或導電聚合物。陰極110可例如是：金屬或其合金，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓(gadolinium)、鋁銀(aluminum silver)、錫、鉛、銫、鋇及其類似物；多層結構，例如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al以及BaF2/Ca，但不限於此。
有機層105可包括發射層130，發射層130包括發光材料。
發射層130可包括例如是單獨發光材料、至少兩種發光材料之混合物或發光材料與其他化合物之混合物。當發光材料與其他化合物混合時，舉例而言，其可混合作主體以及摻質，且發光材料可例如為主體。主體可例如為磷光主體或螢光主體，且可例如為磷光主體。
當發光材料被包括作主體時，摻質可為無機、有機或有機/無機化合物，且可選自習知摻質。
參照圖2，有機發光二極體200更包括電洞輔助層140與發射層130。電洞輔助層140可更增加陽極120與發射層130之間的電洞注入及/或電洞遷移性並阻擋電子。電洞輔助層140可例如是電洞傳輸層(HTL)、電洞注入層(HIL)及/或電子阻擋層，且可包括至少一層。電洞輔助層140可包括具有電洞傳輸能力的習知材料。
在一實施例中，有機發光二極體可更包括電子傳輸層 (ETL)、電子注入層(EIL)、電洞注入層(HIL)及其類似層，如圖1或圖2中的有機層105。電子傳輸層(ETL)以及電子注入層(EIL)可包括具有電子傳輸能力的習知材料，且電洞注入層(HIL)可包括具有電洞注入特性的習知材料。
有機發光二極體100與200可藉由下列步驟而製得：於基材上形成陽極或陰極；根據乾式塗佈法(例如蒸鍍、濺鍍、電漿電鍍(plating)與離子電鍍)或濕式塗佈法(例如旋轉塗佈、狹縫塗佈、浸漬、流塗(flow coating)與噴墨印刷)，形成有機層；並於有機層上形成陰極或陽極。
有機發光二極體可應用於有機發光二極體(OLED)顯示器。
於下文中，參照實例更詳細地說明實施例。然而，這些實例並非於任何意義上被解釋作限制本發明的範圍。
[發光材料的合成]
代表性合成方法
代表性合成方法示於代表性反應流程圖中。
[代表性反應流程圖]
[中間產物的合成]
合成實例1：中間產物I-1的合成
將2-溴聯伸三苯(2-bromotriphenylene)(100g，326mmol)在氮氣環境下溶解於1L之二甲基甲醯胺(dimethylforamide,DMF)中，將雙(頻哪醇基)二硼(bis(pinacolato)diboron)(99.2g，391mmol)、(1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵)二氯化鈀(II)(1,1’-bis(diphenylphosphine)ferrocene)dichloropalladium(II)(2.66g，3.26mmol)以及乙酸鉀(80g，815mmol)加入其中，加熱上述混合物並於150℃下回流5小時。當反應完成時，將水加入上述反應溶 液中，過濾混合物並在真空烘箱中乾燥。將此得到的殘餘物經由快速管柱色層分析法(flash column chromatography)分離與純化，得到化合物I-1(113g，98%)。
HRMS(70eV，EI+)：C24H23BO2計算之m/z為：354.1791，符合之m/z為：354。
元素分析：C(81%)；H(7%)
合成實例2：中間產物I-2的合成
將2-溴聯伸三苯(32.7g，107mmol)在氮氣環境下溶解於0.3L之四氫呋喃(THF)中，將3-氯苯基硼酸(3-chlorophenylboronic acid)(20g，128mmol)以及四(三苯基膦基)鈀(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)(1.23g，1.07mmol)加入其中，並攪拌混合物。將於水中飽和的碳酸鉀(36.8g，267mmol)加入上述攪拌之所得物中，加熱所得混合物並於80℃下回流24小時。當反應完成時，將水加入上述反應溶液中，以二氯甲烷(DCM)萃取上述混合物，使用無水MgSO4移除其水分，並將此得到的產物過濾與在減壓下濃縮。將此得到的殘餘物經由快速管柱色層分析法分離與純化，得到化合物I-2(22.6g，63%)。
HRMS(70eV，EI+)：C24H15Cl計算之m/z為：338.0862，符合之m/z為：338。
元素分析：C(85%)；H(5%)
合成實例3：中間產物I-3的合成
將化合物I-2(22.6g，66.7mmol)在氮氣環境下溶解於0.3L之二甲基甲醯胺(DMF)中，將雙(頻哪醇基)二硼(25.4g，100mmol)、(1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵)二氯化鈀(II)(0.54g，0.67mmol)以及乙酸鉀(16.4g，167mmol)加入其中，加熱上述混合物並於150℃下回流48小時。當反應完成時，將水加入上述反應溶液中，過濾混合物並在真空烘箱中乾燥。將此得到的殘餘物經由快速管柱色層分析法分離與純化，得到化合物I-3(18.6g，65%)。
HRMS(70eV，EI+)：C30H27BO2計算之m/z為：430.2104，符合之m/z為：430。
元素分析：C(84%)；H(6%)
合成實例4：中間產物I-4的合成
[反應流程圖4]
將化合物I-1(100g，282mmol)在氮氣環境下溶解於1L之四氫呋喃(THF)中，將1-溴-2-碘化苯(95.9g，339mmol)以及四(三苯基膦基)鈀(3.26g，2.82mmol)加入其中，並攪拌混合物。將於水中飽和的碳酸鉀(97.4g，705mmol)加入其中，加熱所得混合物並於80℃下回流53小時。當反應完成時，將水加入上述反應溶液中，以二氯甲烷(DCM)萃取上述混合物，使用無水MgSO4移除其水分，並將此得到的產物過濾與在減壓下濃縮。將此得到的殘餘物經由快速管柱色層分析法分離與純化，得到化合物I-4(95.1g，88%)。
HRMS(70eV，EI+)：C24H15Br計算之m/z為：382.0357，符合之m/z為：382。
元素分析：C(75%)；H(4%)
合成實例5：中間產物I-5的合成
將化合物I-4(90g，235mmol)在氮氣環境下溶解於0.8L之二甲基甲醯胺(DMF)中，將雙(頻哪醇基)二硼(71.6g，282mmol)、(1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵)二氯化鈀(II)(1.92g，2.35mmol)以及乙酸鉀(57.7g，588mmol)加入其中，加熱上述混合物並於150℃下回流35小時。當反應完成時，將水加入上述反應溶液中，過濾混合物並在真空烘箱中乾燥。將此得到的殘餘物經由快速管柱色層分析法分離與純化，得到化合物I-5(74.8g，74%)。
HRMS(70eV，EI+)：C30H27BO2計算之m/z為：430.2104，符合之m/z為：430。
元素分析：C(84%)；H(6%)
合成實例6：中間產物I-6的合成
將化合物I-3(50g，116mmol)在氮氣環境下溶解於0.5L之四氫呋喃(THF)中，將1-溴-3-碘化苯(39.4g，139mmol)以及四(三苯基膦基)鈀(1.34g，1.16mmol)加入其中，並攪拌混合物。將於水中飽和的碳酸鉀(40.1g，290mmol)加入其中，加熱所得混合物並於80℃下回流12小時。當反應完成時，將水加入上述反應溶 液中，以二氯甲烷(DCM)萃取上述混合物，使用無水MgSO4移除其水分，並將剩餘之產物過濾與在減壓下濃縮。將此得到的殘餘物經由快速管柱色層分析法分離與純化，得到化合物I-6(42.6g，80%)。
HRMS(70eV，EI+)：C30H19Br計算之m/z為：458.0670，符合之m/z為：458。
元素分析：C(78%)；H(4%)
合成實例7：中間產物I-7的合成
將化合物I-6(40g，87.1mmol)在氮氣環境下溶解於0.3L之二甲基甲醯胺(DMF)中，將雙(頻哪醇基)二硼(26.5g，104mmol)、(1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵)二氯化鈀(II)(0.71g，0.87mmol)以及乙酸鉀(21.4g，218mmol)加入其中，加熱上述混合物並於150℃下回流26小時。當反應完成時，將水加入上述反應溶液中，過濾混合物並在真空烘箱中乾燥。將此得到的殘餘物經由快速管柱色層分析法分離與純化，得到化合物I-7(34g and 77%)。
HRMS(70eV，EI+)：C36H31BO2計算之m/z為：506.2417， 符合之m/z為：506。
元素分析：C(85%)；H(6%)
合成實例8：中間產物I-8的合成
將化合物I-5(70g，163mmol)在氮氣環境下溶解於0.6L之四氫呋喃(THF)中，將1-溴-2-碘化苯(55.2g，195mmol)以及四(三苯基膦基)鈀(1.88g，1.63mmol)加入其中，並攪拌混合物。將於水中飽和的碳酸鉀(56.3g，408mmol)加入其中，加熱所得混合物並於80℃下回流12小時。當反應完成時，將水加入上述反應溶液中，以二氯甲烷(DCM)萃取上述混合物，使用無水MgSO4移除其水分，並將剩餘之產物過濾與在減壓下濃縮。將此得到的殘餘物經由快速管柱色層分析法分離與純化，得到化合物I-8(68.1g，91%)。
HRMS(70eV，EI+)：C30H19Br計算之m/z為：458.0670，符合之m/z為：458。
元素分析：C(78%)；H(4%)
合成實例9：中間產物I-9的合成
將化合物I-8(40g，87.1mmol)在氮氣環境下溶解於0.3L之二甲基甲醯胺(DMF)中，將雙(頻哪醇基)二硼(26.5g，104mmol)、(1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵)二氯化鈀(II)(0.71g，0.87mmol)以及乙酸鉀(21.4g，218mmol)加入其中，加熱上述混合物並於150℃下回流23小時。當反應完成時，將水加入上述反應溶液中，過濾混合物並在真空烘箱中乾燥。將此得到的殘餘物經由快速管柱色層分析法分離與純化，得到化合物I-9(30.4g，69%)。
HRMS(70eV，EI+)：C36H31BO2計算之m/z為：506.2417，符合之m/z為：506。
元素分析：C(85%)；H(6%)
合成實例10：中間產物I-10的合成
[反應流程圖10]
將化合物I-9(30g，59.2mmol)在氮氣環境下溶解於0.3L之四氫呋喃(THF)中，將1-溴-2-碘化苯(20.1g，71.1mmol)以及四(三苯基膦基)鈀(0.68g，0.59mmol)加入其中，並攪拌混合物。將於水中飽和的碳酸鉀(20.5g，148mmol)加入其中，加熱所得混合物並於80℃下回流16小時。當反應完成時，將水加入上述反應溶液中，以二氯甲烷(DCM)萃取上述混合物，使用無水MgSO4移除其水分，並將剩餘之產物過濾與在減壓下濃縮。將此得到的殘餘物經由快速管柱色層分析法分離與純化，得到化合物I-10(32.4g，85%)。
HRMS(70eV，EI+)：C36H23Br計算之m/z為：534.0983，符合之m/z為：534。
元素分析：C(81%)；H(4%)
合成實例11：中間產物I-11的合成
[反應流程圖11]
將化合物I-10(30g，56mmol)在氮氣環境下溶解於0.3L之二甲基甲醯胺(DMF)中，將雙(頻哪醇基)二硼(17.1g，67.2mmol)、(1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵)二氯化鈀(II)(0.46g，0.56mmol)以及乙酸鉀(13.7g，140mmol)加入其中，加熱上述混合物並於150℃下回流25小時。當反應完成時，將水加入上述反應溶液中，過濾混合物並在真空烘箱中乾燥。將此得到的殘餘物經由快速管柱色層分析法分離與純化，得到化合物I-11(22.8g，70%)。
HRMS(70eV，EI+)：C42H35BO2計算之m/z為：582.2730，符合之m/z為：582。
元素分析：C(87%)；H(6%)
[最終化合物的合成]
合成實例12：化合物1的合成
[反應流程圖12]
將化合物1-1(20g，56.5mmol)在氮氣環境下溶解於0.2L之四氫呋喃(THF)中，將2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(15.1g，56.5mmol)以及四(三苯基膦基)鈀(0.65g，0.57mmol)加入其中，並攪拌混合物。將於水中飽和的碳酸鉀(19.5g，141mmol)加入其中，加熱所得混合物並於80℃下回流20小時。當反應完成時，將水加入上述反應溶液中，以二氯甲烷(DCM)萃取上述混合物，使用無水MgSO4移除水分，並將此得到的產物過濾與在減壓下濃縮。將此得到的殘餘物經由快速管柱色層分析法分離與純化，得到化合物1(22.1g，85%)。
HRMS(70eV，EI+)：C33H21N3計算之m/z為：459.1735，符合之m/z為：459。
元素分析：C(86%)；H(5%)
合成實例13：化合物13的合成
[反應流程圖13]
將化合物1-3(20g，46.5mmol)在氮氣環境下溶解於0.2L之四氫呋喃(THF)中，將4-氯-2,6-二苯基吡啶(4-chloro-2,6-diphenylpyridine)(12.4g，46.5mmol)以及四(三苯基膦基)鈀(0.54g，0.47mmol)加入其中，並攪拌混合物。將於水中飽和的碳酸鉀(16.1g，116mmol)加入其中，加熱所得混合物並於80℃下回流17小時。當反應完成時，將水加入上述反應溶液中，以二氯甲烷(DCM)萃取上述混合物，使用無水MgSO4移除其水分，並將此得到的產物過濾與在減壓下濃縮。將此得到的殘餘物經由快速管柱色層分析法分離與純化，得到化合物13(18.9g，76%)。
HRMS(70eV，EI+)：C41H27N計算之m/z為：533.2143，符合之m/z為：533。
元素分析：C(92%)；H(5%)
合成實例14：化合物14的合成
[反應流程圖14]
將化合物1-3(20g，46.5mmol)在氮氣環境下溶解於0.2L之四氫呋喃(THF)中，2-氯-4,6-二苯基-嘧啶(2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine)(12.4g，46.5mmol)以及四(三苯基膦基)鈀(0.54g，0.47mmol)加入其中，並攪拌混合物。將於水中飽和的碳酸鉀(16.1g，116mmol)加入其中，加熱所得混合物並於80℃下回流15小時。當反應完成時，將水加入上述反應溶液中，以二氯甲烷(DCM)萃取上述混合物，使用無水MgSO4移除水分，並將此得到的產物過濾與在減壓下濃縮。將此得到的殘餘物經由快速管柱色層分析法分離與純化，得到化合物14(20.4g，82%)。
HRMS(70eV，EI+)：C40H26N2計算之m/z為：534.2096，符合之m/z為：534。
元素分析：C(90%)；H(5%)
合成實例15：化合物15的合成
[反應流程圖15]
將化合物1-3(20g，46.5mmol)在氮氣環境下溶解於0.2L之四氫呋喃(THF)中，將2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(12.4g，46.5mmol)以及四(三苯基膦基)鈀(0.54g，0.47mmol)加入其中，並攪拌混合物。將於水中飽和的碳酸鉀(16.1g，116mmol)加入其中，加熱所得混合物並於80℃下回流20小時。當反應完成時，將水加入上述反應溶液中，以二氯甲烷(DCM)萃取上述混合物，使用無水MgSO4移除水分，並將此得到的產物過濾與在減壓下濃縮。將此得到的殘餘物經由快速管柱色層分析法分離與純化，得到化合物15(21.2g，85%)。
HRMS(70eV，EI+)：C39H25N3計算之m/z為：535.2048，符合之m/z為：535。
元素分析：C(87%)；H(5%)
合成實例16：化合物24的合成
[反應流程圖16]
將化合物1-5(20g，46.5mmol)在氮氣環境下溶解於0.2L之四氫呋喃(THF)中，將2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(12.4g，46.5mmol)以及四(三苯基膦基)鈀(0.54g，0.47mmol)加入其中，並攪拌混合物。將於水中飽和的碳酸鉀(16.1g，116mmol)加入其中，加熱所得混合物並於80℃下回流27小時。當反應完成時，將水加入上述反應溶液中，以二氯甲烷(DCM)萃取上述混合物，使用無水MgSO4移除水分，並將此得到的產物過濾與在減壓下濃縮。將此得到的殘餘物經由快速管柱色層分析法分離與純化，得到化合物24(19.7g，79%)。
HRMS(70eV，EI+)：C39H25N3計算之m/z為：535.2048，符合之m/z為：535。
元素分析：C(87%)；H(5%)
合成實例17：化合物33的合成
[反應流程圖17]
將化合物1-7(20g，39.5mmol)在氮氣環境下溶解於0.2L之四氫呋喃(THF)中，將2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10.6g，39.5mmol)以及四(三苯基膦基)鈀(0.46g，0.4mmol)加入其中，並攪拌混合物。將於水中飽和的碳酸鉀(13.6g，98.8mmol)加入其中，加熱所得混合物並於80℃下回流23小時。當反應完成時，將水加入上述反應溶液中，以二氯甲烷(DCM)萃取上述混合物，使用無水MgSO4移除水分，並將此得到的產物過濾與在減壓下濃縮。將此得到的殘餘物經由快速管柱色層分析法分離與純化，得到化合物33(17.9g，74%)。
HRMS(70eV，EI+)：C45H29N3計算之m/z為：611.2361，符合之m/z為：611。
元素分析：C(88%)；H(5%)
合成實例18：化合物69的合成
[反應流程圖18]
將化合物1-9(20g，39.5mmol)在氮氣環境下溶解於0.2L之四氫呋喃(THF)中，將2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10.6g，39.5mmol)以及四(三苯基膦基)鈀(0.46g，0.4mmol)加入其中，並攪拌混合物。將於水中飽和的碳酸鉀(13.6g，98.8mmol)加入其中，加熱所得混合物並於80℃下回流32小時。當反應完成時，將水加入上述反應溶液中，以二氯甲烷(DCM)萃取上述混合物，使用無水MgSO4移除其水分，並將此得到的產物過濾與在減壓下濃縮。將此得到的殘餘物經由快速管柱色層分析法分離與純化，得到化合物69(15.2g，63%)。
HRMS(70eV，EI+)：C45H29N3計算之m/z為：611.2361，符合之m/z為：611。
元素分析：C(88%)；H(5%)
合成實例19：化合物87的合成
[反應流程圖19]
將化合物1-11(20g，34.3mmol)在氮氣環境下溶解於0.15L之四氫呋喃(THF)中，將2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(9.19g，34.3mmol)以及四(三苯基膦基)鈀(0.4g，0.34mmol)加入其中，並攪拌混合物。將於水中飽和的碳酸鉀(11.9g，85.8mmol)加入其中，加熱所得混合物並於80℃下回流29小時。當反應完成時，將水加入上述反應溶液中，以二氯甲烷(DCM)萃取上述混合物，使用無水MgSO4移除水分，並將此得到的產物過濾與在減壓下濃縮。將此得到的殘餘物經由快速管柱色層分析法分離與純化，得到化合物87(16.3g，69%)。
HRMS(70eV，EI+)：C51H33N3計算之m/z為：687.2674，符合之m/z為：687。
元素分析：C(89%)；H(5%)
[有機發光二極體的製作]
實例1
使用於合成實例12中得到的化合物1作為發射層之主 體，並使用Ir(PPy)3作為發射層之摻質，來製作有機發光二極體。
使用1000Å厚的ITO為陽極，並使用1000Å厚的鋁(Al)為陰極。具體而言，有機發光二極體的製作是藉由以下方式來製作陽極：將具有片電阻(sheet resistance)為15Ω/cm2之ITO玻璃基材切割成尺寸為50mm×50mm×0.7mm，以超音波分別在丙酮、異丙醇與純水中清洗15分鐘，並使用UV臭氧清洗30分鐘。
在基材上，以650×10-7Pa之真空度以及於0.1nm/s至0.3nm/s的範圍內之沉積速率，沉積N4,N4'-二(萘-1-基)-N4,N4'-二苯基聯苯-4,4'-二胺(N4,N4'-di(naphthalen-1-yl)-N4,N4'-diphenylbiphenyl-4,4'-diamine,NPB)(80nm)，以形成800Å厚的電洞傳輸層(HTL)。接著，真空沉積於合成實例12中得到的化合物1為主體以及Ir(PPy)3為磷光摻質，以形成300Å厚的發射層。本文中，藉由調整磷光摻質的沉積速率，基於發射層總量為100wt%，沉積7wt%之磷光摻質。
於發射層上，在相同沉積條件下，使用雙(2-甲基-8-羥基喹啉)-4-(苯基苯酚)鋁(bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium,BAlq)來形成50Å厚的電洞阻擋層。接著，在相同真空沉積條件下，沉積Alq3，以形成200Å厚的電子傳輸層(ETL)。依序沉積LiF與Al，以於電子傳輸層(ETL)上形成陰極，從而製作有機發光二極體。
最後，有機發光二極體具有結構為ITO/NPB(80nm)/EML(化合物1(93wt%)+Ir(PPy)3(7wt%)，30nm)/Balq(5nm)/ Alq3(20nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
實例2
除了使用合成實例13之化合物13而不是合成實例12之化合物1作為發射層主體之外，有機發光二極體是根據與實例1相同的方法製作。
實例3
除了使用合成實例14之化合物14而不是合成實例12之化合物1作為發射層主體之外，有機發光二極體是根據與實例1相同的方法製作。
實例4
除了使用合成實例15之化合物15而不是合成實例12之化合物1作為發射層主體之外，有機發光二極體是根據與實例1相同的方法製作。
實例5
除了使用合成實例16之化合物24而不是合成實例12之化合物1作為發射層主體之外，有機發光二極體是根據與實例1相同的方法製作。
實例6
除了使用合成實例17之化合物33而不是合成實例12之化合物1作為發射層主體之外，有機發光二極體是根據與實例1相同的方法製作。
實例7
除了使用合成實例18之化合物69而不是合成實例12之化合物1作為發射層主體之外，有機發光二極體是根據與實例1相同的方法製作。
實例8
除了使用合成實例19之化合物87而不是合成實例12之化合物1作為發射層主體之外，有機發光二極體是根據與實例1相同的方法製作。
比較例1
除了使用具有下列化學式之CBP而不是合成實例12之化合物1作為發射層主體之外，有機發光二極體是根據與實例1相同的方法製作。
比較例2
除了使用具有下列化學式之HOST1而不是合成實例12 之化合物1作為發射層主體之外，有機發光二極體是根據與實例1相同的方法製作。
比較例3
除了使用具有下列化學式之HOST2而不是合成實例12之化合物1作為發射層主體之外，有機發光二極體是根據與實例1相同的方法製作。
用於製作有機發光二極體之NPB、BAlq、CBP、Ir(PPy)3、HOST1以及HOST2的化學式如下。
[評價]
量測根據實例1至8以及比較例1至3之每個有機發光二極體的電流密度與亮度(luminance)的變化與發光效率，此電流密度與亮度的變化取決於電壓。
如以下方法來具體進行量測，並將結果示於下表1中。
(1)取決於電壓變化之電流密度變化的量測
於電壓從0V增大至10V時，使用電流-電壓計(吉時利(Keithley)2400)量測在製得的有機發光二極體中的單位元件中流動的電流值，並將量測到的電流值除以面積，以得到結果。
(2)取決於電壓變化之亮度變化的量測
於電壓從0V增大至10V時，使用亮度計(美能達銫(Minolta Cs)-1000A)量測製得的有機發光二極體之亮度。
(3)發光效率的量測
藉由使用亮度、電流密度以及電壓(V)，從項目(1)取決於電壓變化之電流密度變化以及項目(2)取決於電壓變化之亮度變化，計算在相同電流密度(10mA/cm2)下的電流效率(cd/A)。
(4)壽命的量測
將亮度(cd/m2)維持在5000cd/m2，並量測電流效率(cd/A)降至90%的時間。
從表1中，相較於根據比較例1至3的有機發光二極體，根據實例1至8的有機發光二極體顯示其顯著改善的發光效率與壽命。
具體而言，用於根據實例1至8的有機發光二極體之發光材料包括氮且具有易於接受電子的結構，而不像用於根據比較例1至3的有機發光二極體之發光材料。因此，相較於根據比較例1至3的有機發光二極體，根據實例1至8的有機發光二極體顯示其較低的驅動電壓。
此外，用於根據實例1至8的有機發光二極體之發光材料具有易於接受電洞之聯伸三苯部分以及包括易於接受電子之含氮環部分的雙極結構，並適當平衡電洞流與電子流，因此，根據實例1至8的有機發光二極體顯示其較根據比較例1至3的有機發光二極體還高的效率。
此外，用於根據實例1至8的有機發光二極體之發光材料具有可適當地定位易於接受電洞之聯伸三苯部分以及易於接受電子之含氮環部分的結構，並控制共軛系統流，且因此，根據實例1至8的有機發光二極體顯示其較根據比較例1或3的有機發光二極體還長的壽命。此外，當比較90%的壽命時，根據實例6、7與8之有機發光二極體顯示約3倍或更多倍於根據比較例2的有機發光二極體之改善的壽命。除了改善壽命之外，根據實例6、7與8之有機發光二極體顯示還顯示約1.6倍或更多倍於根據比較例2的有機發光二極體之增加的發光效率。
雖然已結合目前被認為是實際示例性之實施例來描述本發明，然而，應理解，本發明並不限於所揭露之實施例。相反地，其意在涵蓋各種包括於所附申請專利範圍的精神與範圍內之修改與等同之排列。因此，上述實施例應理解為示例性的而非以任何方式來限制本發明。
100‧‧‧有機發光二極體
105‧‧‧有機層
110‧‧‧陰極
120‧‧‧陽極
130‧‧‧發射層

Claims (11)

  1. 一種有機光電元件，包括：彼此面對之陽極與陰極；以及位於所述陽極與所述陰極之間之發射層，所述發射層包括由化學式1表示的發光材料： 其中，化學式1中，Z各自獨立地為N或CRa，至少一Z為N，其中鍵結至L的含Z環不為伸吡啶基團(pyridinylene group)或鍵結至L的含Z環中之至少兩個Z為N，R1至R10以及Ra各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C10烷基、經取代或未經取代之C6至C12芳基或其組合，L是經取代或未經取代之伸聯苯基或經取代或未經取代之伸三聯苯基，n1為1，且n2與n3各自獨立地為0或1，且n1+n2+n31。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機光電元件，其中所述發光材料由化學式1-I或化學式1-II表示： 其中，化學式1-I或1-II中，Z各自獨立地為N或CRa，至少一Z為N，其中鍵結至L的含Z環不為伸吡啶基團或鍵結至L的含Z環中之至少兩個Z為N，R1至R10以及Ra各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C10烷基、經取代或未經取代之C6至C12芳基或其組合，L是經取代或未經取代之伸聯苯基或經取代或未經取代之伸三聯苯基，n1為1，且n2與n3各自獨立地為0或1，且n1+n2+n31。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機光電元件，其中L是經取代或未經取代之彎折結構之伸聯苯基或經取代或未經取代之彎折結構之伸三聯苯基。
  4. 如申請專利範圍第3項所述之有機光電元件，其中L為自列於群組1之經取代或未經取代之基團中選出的一者： 其中R13至R38各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C10烷基、經取代或未經取代之C3至C30的環烷基、經取代或未經取代之C3至C30雜環烷基、經取代或未經取代之C6至C30的芳基、經取代或未經取代之C2至C30雜芳基、經取代或未經取代之胺基、經取代或未經取代之C6至C30的芳氨基、經取代或未經取代之C6至C30雜芳胺基、經取代或未經取代之C1至C30的烷氧基、鹵素、含鹵基、氰基、羥基、氨基、硝基、羧基、二茂鐵基或其組合。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之有機光電元件，其中所述發光材料具有至少兩個彎折結構。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之有機光電元件，其中所述發光材料由化學式1g至化學式1t中之一者表示： [化學式1j] [化學式1m] [化學式1p] 其中化學式1g至化學式1t中，Z各自獨立地為N或CRa，至少一Z為N，其中鍵結至L的含Z環不為伸吡啶基團或鍵結至L的含Z環中之至少兩個Z為N，R1至R10以及Ra各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C10烷基、經取代或未經取代之C6至C12芳基或其組合，R13至R14、R17至R20、R23至R26以及R36至R38獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C10烷基、經取代或未經取代之C3至C30的環烷基、經取代或未經取代之C3至C30雜環烷基、經取代或未經取代之C6至C30的芳基、經取代或未經取代之C2至C30雜芳基、經取代或未經取代之胺基、經取代或未經取代之C6至C30的芳胺基、經取代或未經取代之C6至C30雜芳胺基、經取代或未經取代之C1至C30的烷氧基、鹵素、含鹵基、氰基、羥基、氨基、硝基、羧基、二茂鐵基或其組合。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之有機光電元件，其中所述 發光材料為自列於群組2之化合物中選出的至少一者：
  8. 如申請專利範圍第1項所述之有機光電元件，其中所述 發光材料具有-2.0eV至-2.5eV之LUMO能量。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之有機光電元件，其中所述發光材料被包括作為所述發射層之主體，且所述發射層更包括摻質。
  10. 如申請專利範圍第1項所述之有機光電元件，更包括選自以下至少一者之輔助層：電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、電子傳輸層、電子注入層以及電洞阻擋層。
  11. 一種顯示元件，包括根據申請專利範圍第1項至第10項中之任一者所述之有機光電元件。
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