TWI558699B - 雜環化合物及包含其之有機發光裝置 - Google Patents

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Description

雜環化合物及包含其之有機發光裝置
本申請案優先權主張於2013年07月29日向韓國專利局提出之韓國專利第10-2013-0089869號申請案之優先權，其中該些案所揭露之內容全部併入本案參考。
本發明係關於一種雜環化合物及包含其之有機發光裝置。
一般而言，有機發光現象係指藉由一有機材料將電能轉換為光能之現象。利用該有機發光現象之有機發光裝置之常見結構係包括一陽極、一陰極、以及介於其中之一有機材料層。在此，於多數情況下，該有機材料層具有不同材料所組成之多層結構，以增加有機發光裝置之效率以及穩定度，舉例而言，該有機材料層可由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等膜層所形成。於有機發光裝置之結構中，若於兩電極間施加電壓，該電洞係自陽極注入至有機材料層中，且該電子係自陰極注入至有機材料層中，當注入之電洞以及電子相遇時，則會形成激子，且 當該激子再次掉入基態時則會發出光線。
針對上述之有機發光裝置，發展新穎材料有其所需。
本發明說明書係描述一種新穎的雜環化合物以及包含其之有機發光裝置。
本發明之一實施態樣係由化學式1所示之化合物。
於化學式1中；L1係一直接鍵；經取代或未經取代之伸苯基；或一經取代或未經取代之包括一或多個N、O、及S原子之二價單環雜環基；L2係一直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或一經取代或未經取代之包含一或多個N、O、及S原子之二價雜 環基；X1係N或CR11；X2係N或CR12；X3係N或CR13；A係氫(hydrogen)；氘(deuterium)；鹵素基團；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷硫氧基(alkylthioxy)；經取代或未經取代之芳硫氧基(arylthioxy)；經取代或未經取代之烷基磺醯基(alkylsulfoxy)；經取代或未經取代之芳基磺醯基(arylsulfoxy)；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽基；經取代或未經取代之硼基(boron)；經取代或未經取代之芳膦基(arylphosphine)；經取代或未經取代之膦氧基(phosphine oxide)；經取代或未經取代之苯基(phenyl)；經取代或未經取代之聯苯基(biphenyl)；或經取代或未經取代之包括一或多個N、O及S原子之單環六員之芳族雜環基、或脂肪族雜環基；Ar1以及Ar2係彼此相同或不相同，且各自獨立為氫(hydrogen)；氘(deuterium)；鹵素基團；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷硫氧基；經取代或未經取代之芳硫氧基；經取代或未經取代之烷基磺醯基；經取代或未經取代之芳基磺醯基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽基；經取代或未經取代 之硼基；經取代或未經取代之芳膦基；經取代或未經取代之膦氧基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之芴基；或經取代或未經取代之包括一或多個N、O及S原子之芳族雜環基、或脂肪族雜環基，但不包括咔唑(基)；R1至R4以及R11至R13係彼此相同或不相同，且各自獨立為氫；氘；鹵素基團；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷硫氧基；經取代或未經取代之芳硫氧基；經取代或未經取代之烷基磺醯基；經取代或未經取代之芳基磺醯基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之芳膦基；經取代或未經取代之膦氧基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之芴基；或經取代或未經取代之包括一或多個N、O及S原子之芳族雜環基、或脂肪族雜環基；A及c係各自為0至4之整數，b及d係各自為0至3之整數，當a為2或2以上時，該些R1係彼此相同或不相同；當b為2或2以上時，該些R2係彼此相同或不相同；當c為2或2以上時，該些R3係彼此相同或不相同；以及當d係2或2以上時，該些R4係彼此相同或不相同。
本發明之另一實施態樣係提供了一種有機發光裝置，包括：一第一電極、一第二電極，係面朝該第一電極；以及一或多層之有機材料層，係介於該第一電極以及該 第二電極之間，且一或多層之有機材料層中係包括由化學式1所示之化合物。
本發明所述之化合物可做為有機發光裝置中有機材料層之材料。根據至少一些實施態樣之化合物可改善該有機發光裝置之效率、及低驅動電壓、及/或延長使用壽命的特性。尤其，於使用本發明所述之化合物作為磷光發光層之主體材料或鄰接於發光層之電子傳輸材料的情況下，則可能提供具有高效率及/或延長使用壽命之有機發光裝置。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧陰極
5‧‧‧電洞注入層
6‧‧‧電洞傳輸層
7‧‧‧發光層
8‧‧‧電子傳輸層
圖1係包含基板1、陽極2、發光層3、及陰極4之有機發光裝置之實施態樣。
圖2係包括基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7、電子傳輸層8、以及陰極4之有機發光裝置之實施態樣。
圖3至圖16係確認主要化合物之合成之數據顯示圖。
下文中將詳細描述本發明之內容。
本發明之一實施態樣係提供了由化學式1所示之化合物。
於本發明說明書中，係指一與其他取代基連接之鍵結。
該些取代基之例子係於下文中描述，但不限於 此。
於本發明說明書中，「經取代或未經取代」之用語係指藉由一或多個選自由氘；鹵素基團；腈基；硝基；醯亞胺基；醯胺基；羥基；硫醇基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；矽基；芳烯基；芳基；芳氧基；烷硫氧基；烷基磺醯基；芳基磺醯基；矽基；硼基；咔唑基；芳基；芴基；芳烷基；芳烯基；以及包括一或多個O、N、及S之雜原子所組成之群組進行取代反應，或者不具有取代基。或者，藉由兩個或多個示例取代基結合之取代基進行取代反應，或者不具有取代基。舉例而言，「藉由兩個或多個示例取代基結合之取代基」可為聯苯基。即，該聯苯基可為一芳基，或被解讀為兩個苯基結合之取代基。
於本發明說明書中，鹵素基團之例子包括氟、氯、溴、或碘。
於本發明說明書中，羰基之碳數並無特別的限制，然較佳為1至50。具體而言，羰基可為具有下列所示之結構之化合物，但不限於此。
於本發明說明書中，酯基中的氧原子可經具有1至25個碳原子之直鏈、支鏈、或環狀烷基；或具有6至25個碳原子之芳基所取代。具體而言，該酯基可為具有以下結構式之化合物，但不限於此。
於本發明說明書中，醯亞胺基之碳數並無特別的限制，然較佳為1至25。具體而言，醯亞胺基可為下列結構所示之化合物，但不受限於此。
於本發明說明書中，醯胺基中之一或兩個氮原子可由氫基；具有1至25個碳原子之直鏈、支鏈、或環狀烷基；或具有6至25個碳原子之芳基所取代。具體而言，醯胺基可為下列結構所示之化合物，但不受限於此。
於本發明說明書中，烷基可為直鏈狀或支鏈狀，且其碳原子數並不特別受限，但較佳為1至50。其具體例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、叔戊基、已基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基(cyclopentylmethyl)、環己基甲基(cyclohexylmethyl)、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基、及其類似物，但不以此為限。
於本發明說明書中，環烷基並不特別受限，但其碳原子數較佳為3至60。其具體例包括環丙基、環丁基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-叔丁基環己基、環庚基、環辛基、及其類似物，但不以此為限。
於本發明說明書中，烷氧基可為直鏈狀、支鏈 狀、或環狀鏈。該烷氧基之碳原子數並不特別受限，但較佳為1至20。其具體例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基(isopropoxy)、異丙氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、異丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基(neopentyloxy)、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基(3,3-dimethylbutyloxy)、2-乙基丁氧基(2-ethylbutyloxy)、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基(benzyloxy)、對甲基苄氧基(p-methylbenzyloxy)、及其類似物，但不以此為限。
於本發明中，該烯基可為一直鏈狀或一支鏈狀，且其碳原子數並不特別受限，但較佳為2至40。其具體例包括乙烯基(vinyl)、1-丙烯基(1-prophenyl)、異丙烯基(isoprophenyl)、1-丁烯基(1-butenyl)、2-丁烯基(2-butenyl)、3-丁烯基(3-butenyl)、1-戊烯基(1-pentenyl)、2-戊烯基(2-pentenyl)、3-戊烯基(3-pentenyl)、3-甲基-1-丁烯基(3-methyl-1-butenyl)、1,3-丁二烯基(1,3-butadienyl)、烯丙基(allyl)、1-苯基乙烯-1-基(1-phenylvinyl-1-yl)、2-苯基乙烯-1-基(2-phenylvinyl-1-yl)、2,2-二苯基乙烯-1-基(2,2-diphenylvinyl-1-yl)、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基(2-phenyl-2-(naphthyl-1-yl)vinyl-1-yl)、2,2-雙(二苯-1-基)乙烯-1-基(2,2-bis(diphenyl-1-yl)vinyl-1-yl)、芪基(stilbenyl group)、苯乙烯基(styrenyl group)、及其類似物，但不以此為限。
於本發明說明書中，該芳基可為一單環芳基或一多環芳基，且可包括具有1至25個碳原子之烷基或具有 1至25個碳原子之烷氧基經取代的情況。此外，於本發明說明書中，該芳基可為一芳香環。
當該芳基為一單環芳基的情況下，其碳原子之數量並無特別的限制，但較佳為6至25。該單環芳基之具體實例可包括苯基(phenyl group)、聯苯基(biphenyl group)、四苯基(terphenyl group)、及茋基(stilbeue group)，但不以此為限。
當該芳基為一多環芳基時，其碳原子之數量並無特別的限制，但較佳為10至24。該多環芳基之具體實例可包括萘基(naphthyl group)、蒽基(anthracenyl group)、菲基(phenanthrenyl group)、芘基(pyrenyl group)、苝基(perylenyl group)、屈基(chrysenyl group)、芴基(fluorenyl group)、及其類似物，但不以此為限。
於本發明說明書中，該芴基可經取代，且兩個取代基可彼此鍵結以形成一螺(spiro)結構，當芴基係經取代的情況下，可形成、、、、及類似物。然而，其結構並不受限於此。
於本發明說明書中，該矽基之具體例包括三甲基矽基(trimethylsilyl group)、三乙基矽基(triethylsilyl group)、叔丁基二甲基矽基(t-butyldimethylsilyl group)、乙烯二甲基矽基(vinyldimethylsilyl group)、丙烯二甲基矽基 (propyldimethylsilyl group)、三苯基矽基(triphenylsilyl group)、二苯基矽基(diphenylsilyl group)、苯基矽基(phenylsilyl group)、及其類似物，但不以此為限。
於本發明說明書中，該雜環基為一包含作為雜原子之O、N、或S之雜環基，且其碳原子數並不特別受限，但較佳為2至60。該雜環基之例子包括噻吩基(thiophene group)、呋喃基(furan group)、吡咯基(pyrrole group)、咪唑基(imidazole group)、噻唑基(thiazole group)、噁唑基(oxazol group)、惡二唑基(oxadiazol group)、三唑基(triazol group)、吡啶基(pyridyl group)、聯吡啶基(bipyridyl group)、嘧啶基(pyrimidyl group)、三氮雜苯基(triazine group)、三唑基(triazole group)、吖啶基(acridyl group)、噠嗪基(pyridazine group)、吡嗪基(pyrazinyl group)、喹啉基(quinolinyl group)、喹唑啉基(quinazoline group)、喹咢啉基(quinoxalinyl group)、酞嗪基(phthalazinyl group)、吡啶並嘧啶基(pyridopyrimidinyl group)、吡啶並吡嗪基(pyridopyrazinyl group)、吡嗪並吡嗪基(pyrazinopyrazinyl group)、異喹啉基(isoquinoline group)、吲哚基(indole group)、咔唑基(carbazole group)、苯並噁唑基(benzoxazole group)、苯並咪唑基(benzoimidazole group)、苯並噻唑基(benzothiazol group)、苯並咔唑基(benzocarbazole group)、苯並噻吩基(benzothiophene group)、二苯並噻吩基(dibenzothiophene group)、苯並呋喃基(benzofuranyl group)、鄰二氮菲基(phenanthroline group)、噻唑基(thiazolyl group)、異噁唑基 (isoxazolyl group)、惡二唑基(oxadiazolyl group)、噻二唑基(thiadiazolyl group)、苯並噻唑基(benzothiazolyl group)、吩噻嗪基(phenothiazinyl group)、二苯並呋喃基(dibenzofuranyl group)、及其類似物，但不以此為限。
於本發明中，該芳氧基、芳硫基(arylthioxy group)、以及芳基磺醯基(arylsulfoxy group)之芳基與前述之芳基之舉例相同。該芳氧基之具體例包括苯氧基(phenoxy)、對甲苯氧基(p-tolyloxy)、間甲苯氧基(m-tolyloxy)、3,5-二甲基苯氧基(3,5-dimethyl-phenoxy)、2,4,6-三甲基苯氧基(2,4,6-trimethylphenoxy)、對叔丁基苯氧基(p-tert-butylphenoxy)、3-聯苯氧基(3-biphenyloxy)、4-聯苯氧基(4-biphenyloxy)、1-萘氧基(1-naphthyloxy)、2-萘氧基(2-naphthyloxy)、4-甲基-1-萘氧基(4-methyl-1-naphthyloxy)、5-甲基-2-萘氧基(5-methyl-2-naphthyloxy)、1-蒽氧基(1-anthryloxy)、2-蒽氧基(2-anthryloxy)、9-蒽氧基(9-anthryloxy)、1-菲氧基(1-phenanthryloxy)、3-菲氧基(3-phenanthryloxy)、9-菲氧基(9-phenanthryloxy)、及其類似物；該芳硫基之具體例包括苯硫基(phenylthioxy group)、2-甲基苯硫基(2-methylphenylthioxy group)、4-叔丁基苯硫基(4-tert-butylphenylthioxy group)、及其類似物；該芳基磺醯基之具體例包括苄基磺醯基(benzenesulfoxy group)、對甲苯磺醯基(p-toluenesulfoxy group)、及其類似物，但該些例不以此為限。
於本發明中，該烷基硫基(alkylthioxy group)及烷基磺醯基(alkylsulfoxy group)之烷基與該烷基之前述例子相同。該烷基硫基之具體例包括甲基硫基(methylthioxy group)、乙基硫基(ethylthioxy group)、叔丁基硫基(tert-butylthioxy group)、己基硫基(hexylthioxy group)、辛基硫基(octylthioxy group)、及其類似物；且該烷基磺醯基之具體例包括甲基磺醯基(methylsulfoxy group)、乙基磺醯基(ethylsulfoxy group)、丙基磺醯基(propylsulfoxy group)、丁基磺醯基(butylsulfoxy group)、及其類似物，但該些例不以此為限。
於本發明說明書中，伸芳基係指於芳基基團上具有兩個鍵結的位置，也就是一種二價基團。除了每一基團為二價基團以外，上文中所描述之芳基可應用於此。
於本發明說明書中，二價雜環基係指一具有兩個鍵結位置之雜環基，也就是一種二價基團。除了每一基團為二價基團以外，上文中所述之雜環基可應用於此。
根據本發明之一實施態樣，化學式1中的A係一經取代或未經取代之苯基；一經取代或未經取代之聯苯基；或一經取代或未經取代之包括一或多個N、O及S原子之單環六員之芳族雜環基、或脂肪族雜環基。當多環係位於位置A的情況下時，其合成不易且分子量會過度地提高，從而過度的提高沉積溫度(deposition temperature)，故於此情況下，其加工性不佳。
根據本發明之一實施態樣，化學式1中的A 係一經取代或未經取代之苯基；一經取代或未經取代之聯苯基；或一經取代或未經取代之含氮(N)單環六員雜環基。
根據本發明之一實施態樣，化學式1可由以下化學式2所表示：
於化學式2中，Z1至Z5係彼此相同或不相同，且各自獨立為CR5或N，在此，R5係如R1至R4所定義。於Z1至Z5中至少兩者為CR5的情況下，該些R5係彼此相同或不相同，且剩餘之取代基係與化學式1中定義的相同。
根據本發明之一實施態樣，化學式1中之A係一經烷基、芳基、或雜環基取代或未取代之苯基；一經烷基、芳基、或雜環基取代或未取代之聯苯基；或為一經烷基、芳基、或雜環基取代或未取代之包括一或多個N、O、及S 原子之單環六員雜環基。於該單環位於A位置的情況下，因為其較高的三重態能量，化學式1所示之化合物較適用於黃綠色、綠色、及藍色之磷光主體材料。
根據本發明之一實施態樣，化學式1之A係一經烷基、苯基、或含氮(N)單環六員雜環基所取代或未取代之苯基；一經烷基、苯基、或含氮(N)單環六員雜環基所取代或未經取代之聯苯基；或一經烷基、苯基、或一含氮(N)單環六員雜環基所取代或未取代之含氮(N)單環六員雜環基。在此，該含氮(N)單環六員雜環基可為一具有1至5個氮原子之單環結構，而較佳為具有1至3個氮原子。例如可為，一吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、或三嗪基。該烷基可為C1至C6之烷基，例如甲基、乙基、丙基、丁基、或類似基團。
根據本發明之一實施態樣，化學式1之A係一經烷基取代或未取代之苯基；或一經烷基取代或未經取代之聯苯基。
根據本發明之一實施態樣，化學式1之L1係經取代或未經取代之伸苯基；或經取代或未經取代之包括一或多個N、O、及S原子之二價單環雜環基。當多環結構係位於L1位置的情況下，其合成不易且分子量或過度地提高，從而過度的提高其沉積溫度，且在此情況下，其加工性不佳。而當單環結構係位於L1位置的情況下時，因為其較高的三重態能量，化學式1所示之化合物較適用於黃綠色、綠色、及藍色之磷光主體材料。
根據本發明之一實施態樣，化學式1之L1係經取代或未經取代之伸苯基；或一經取代或未經取代之包括N原子之二價單環雜環基。
根據本發明之一實施態樣，化學式1之L1係一經鹵素、腈基、烷基、芳基、或雜環基取代或未經取代之伸苯基；或一經鹵素、腈基、烷基、芳基、或雜環基取代或未經取代之包括N原子之二價單環雜環基。
根據本發明之一實施態樣，化學式1之L1係一經鹵素、腈基、烷基、苯基、或包括N原子之雜環基取代或未經取代之伸芳基；或一經鹵素、腈基、烷基、苯基、或包括N原子之雜環基取代或未經取代之包括N原子之二價單環雜環基。
根據本發明之一實施態樣，化學式1之L1係一經鹵素、腈基、烷基、苯基、或包括N原子之單環雜環基取代或未經取代之伸芳基；或一經鹵素、腈基、烷基、苯基、或包括N原子之單環雜環基取代或未經取代之包括N原子之二價單環雜環基。在此，包括N原子之單環雜環基可為包括1至5個氮原子之單環結構，較佳為包括1至3個氮原子。例如可為吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、或三嗪基。而烷基可為C1至C6之烷基，例如為甲基、乙基、丙基、丁基、或類似基團。
根據本發明之一實施態樣，化學式1之L1不包括咔唑基團。
根據本發明之一實施態樣，化學式1之L2係 一經取代或未經取代之伸芳基；或一經取代或未經取代之包括一或多個N、O、及S原子之二價單環雜環基。
根據本發明之一實施態樣，化學式1之L2係一經取代或未經取代之單環伸芳基；或一經取代或未經取代之包括一或多個N、O、及S原子之二價單環雜環基。
根據本發明之一實施態樣，化學式1之L2係一經取代或未經取代之單環伸芳基；或一經取代或未經取代之包括N原子之二價單環雜環基。
根據本發明之一實施態樣，化學式1可由以下化學式3所示：
於化學式3中，Z1至Z5係彼此相同或不相同，且各自獨立為CR5或N，在此，R5之定義係與R1至R4之定義相同，當Z1至Z5中至 少兩者為CR5時，該些R5係彼此相同或不相同，Y11至Y15以及Y21至Y25係彼此相同或不相同，且各自獨立為CR6或N，在此，R6係與R1至R4之定義相同，於Y11至Y15以及Y21至Y25中至少兩者為CR6時，該些R6係彼此相同或不相同，但Y11至Y15中之一者以及Y21至Y25中之一者係鍵結至一鄰近咔唑基之碳原子，以及剩餘之取代基之定義係與化學式1中的定義相同。
根據本發明之一實施態樣，化學式1之L1及L2係彼此相同或不相同，且可各自獨立為經鹵素、腈基、烷基、或芳基取代或未經取代之苯基；或一經鹵素、腈基、烷基、或芳基取代或未經取代之包括氮之單環雜環基。
根據本發明之一實施態樣，化學式1之L1及L2係彼此相同或不相同，且各自獨立為經氟基、腈基、烷基、或苯基取代或未經取代之苯基；或一經氟基、腈基、烷基、或苯基取代或未經取代之包括N原子之單環雜環基。在此，包括N原子之雜環基可為包括1至5個氮原子之單環結構，較佳為包括1至3個氮原子，例如為吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、或三嗪基。該烷基可為C1至C6之烷基，例如為甲基、乙基、丙基、丁基、或類似基團。
根據本發明之一實施態樣，化學式1之L1及L2係彼此相同或不相同，且係各自獨立為一經氟基、腈基、或烷基取代或未經取代之苯基。
根據本發明之一實施態樣，於化學式1中，L1及L2可各自如下所示：
R6係氫；氘；鹵素基團；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷硫氧基；經取代或未經取代之芳硫氧基；經取代或未經取代之烷基磺醯基；經取代或未經取代之芳基磺醯基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷胺基；經取代或未經取代之芳烷胺基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代 之雜芳胺基；經取代或未經取代之芳膦基；經取代或未經取代之膦氧基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之芴基；或經取代或未經取代之包括一或多個N、O及S原子之芳族雜環基、或脂肪族雜環基，f係0至4之整數，且於f為2或以上的情況下，該些R6係彼此相同或不相同。
根據本發明之一實施態樣，於上述之結構式中，R6係鹵基、腈基、烷基、或芳基。
於化學式1至3中，該結構式可選自由下列結構式：
根據本發明之一實施態樣，Ar1及Ar2係彼此相同或不相同，且為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之包括一或多個N、O、及S原子之雜環基。然而，Ar1及Ar2不包括咔唑基。當咔唑基係位於Ar1及Ar2之位置上的情況下，其合成不易。
根據發明之一實施態樣，Ar1及Ar2係彼此相同或不相同，且各自獨立為經烷基、芳基、或包括N原子之雜環基所取代或未經取代之芳基；或經烷基、芳基、或包 括N原子之雜環基所取代或未經取代之雜環基，且包括一或多個N、O、及S原子。在此，該包括N原子之雜環基可為包括1至5個氮原子之單環結構，且包括1至3個氮原子為較佳，例如為吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、或三嗪基。該烷基可為C1至C6之烷基，例如為甲基、乙基、丙基、丁基、或類似基團。
根據本發明之一實施態樣，Ar1及Ar2係彼此相同或不相同，且各自獨立為經烷基、苯基、或包括N原子之雜環基取代或未取代之苯基；經烷基、苯基、或包括N原子之雜環基取代或未取代之芴基；或經烷基、苯基、或包括N原子之雜環基取代或未取代之包括N原子之雜環基。在此，該包括N原子之雜環基可為一包括1至5個氮原子之單環結構，且較佳係包括1至3個氮原子，例如為吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、或三嗪基。該烷基可為C1至C6之烷基，例如為甲基、乙基、丙基、丁基、或類似基團。
根據本發明之一實施態樣，Ar1及Ar2係彼此相同或不相同，且各自獨立為經烷基或苯基取代或未取代之苯基；經烷基或苯基取代或未取代之芴基；或經烷基或苯基取代或未取代之包括N原子之單環雜環基。在此，該包括N原子之單環雜環基可為吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、或三嗪基。該烷基可為C1至C6之烷基，例如為甲基、乙基、丙基、丁基、或類似基團。
根據本發明之一實施態樣，化學式1可由以下化學式4所表示：
於化學式4中，Z1至Z5係彼此相同或不相同，且各自獨立為CR5或N，在此，R5之定義係與R1至R4相同，當Z1至Z5中至少兩者為CR5時，該些R5係彼此相同或不相同，Y11至Y15以及Y21至Y25係彼此相同或不相同，且各自獨立為CR6或N，在此，R6之定義係與R1至R4相同，當Y11至Y15以及Y21至Y25中至少兩者為CR6時，該些R6係彼此相同或不相同，但Y11至Y15中之一者以及Y21至Y25中之一者為與鄰近咔唑鍵結之碳原子，X11至X15以及X21至X25係彼此相同或不相同，且各自獨立為CR7或N，在此，R7之定義係與R1至R4相同，且當X11至X15以及X21至X25中至少兩者為CR7的情況下，該些R7係彼此相同或不相同，以及剩餘取代基係與化學式1所定義之相同。
根據本發明之一實施態樣，化學式1之R1至R4係氫。
根據本發明之一實施態樣，化學式1所示之化合物可如以下及結構式所示。
由化學式1所示之化合物可基於下述之製備例而製備。根據本發明之一實施態樣，該化合物可藉由以下反應式1或反應式2所示之方法而製備。
於反應式1中，取代基之定義係與化學式1之定義相同，且X4及X5為鹵素原子(溴或氯)。
此外，本發明提供了一包括由化學式1所示之化合物之有機發光裝置。
於本發明之一實施態樣中，所提供之有機發光裝置係包括：一第一電極；一第二電極，係面朝該第一電極；以及一或多個有機材料層設置於該第一電極以及該第二電極之間，且該些有機材料層中之一或多個層係包括由化學式1所示之化合物。
該有機發光裝置之有機材料層可具有單層結構或二或多層之有機材料層層疊之多層結構。舉例而言，本發明之該有機發光裝置之結構可包括一電洞注入層、一電洞傳輸層、一發光層、一電子傳輸層、一電子注入層、以及類似之有機材料層。然而，有機發光裝置之結構並不受限於此，可包括更少數量之有機層。
於本發明之一實施態樣中，該有機材料層包括該電洞注入層或電洞傳輸層，且該電洞注入層或該電洞傳輸層係包括由化學式1所示之化合物。
於另一實施態樣中，該有機材料層係包括發光層，且該發光層係包括由化學式1所示之化合物。具體而言，所包括之化學式1所示之化合物可為一磷光發光層之主體材料。於本發明說明書中，該磷光發光層可更包括一磷光材料，且該磷光材料較佳係包括一金屬複合物，且該金屬複合物中所包含之金屬原子係選自由銥(Ir)、鉑(Pt)、鋨(Os)、 金(Au)、銅(Cu)、錸(Re)、及釕(Ru)，以及一配位體。
該金屬複合物之較佳具體範例係如下所示：
於本發明之一實施態樣中，該有機材料層包括電子傳輸層或電子注入層，且該電子傳輸層或該電子注入層包括如化學式1所示之化合物。
於本發明之一實施態樣中，該電子傳輸層、該電子注入層、或一同時展現電子傳輸以及電子注入功效之膜層包括由化學式1所示之化合物。
於另一實施態樣中，該有機材料層包括發光層以及電子傳輸層，且該電子傳輸層包括由化學式1所示之化合物。
於本發明之一實施態樣中，該有機材料層更包括電洞注入層或電洞傳輸層，除了包括化學式1所示之化合物之有機材料層以外，該電子傳輸層或該電洞傳輸層包括了具有芳胺基、咔唑基、苯並咔唑基之化合物，
於本發明之一實施態樣中，包括化學式1所示之化合物之有機材料層中，化學式1所示之化合物係作為一主體，且包括另一有機化合物、一金屬、或一金屬化合物作為摻雜物。
於另一實施態樣中，該有機發光裝置可為一具有一陽極、一層以上之有機材料層、及一陰極依序堆疊於一基板上之結構(一般型)之有機發光裝置。
於另一實施態樣中，該有機發光裝置可為一具有一倒置方向結構之有機發光裝置(倒置型)，其中，該陰極、一層以上之有機材料層、及該陽極依序堆疊於該基板上。
舉例而言，根據本發明之一實施態樣之有機發光裝置之結構如圖1及圖2所示。
圖1係示範一有機發光裝置之結構，包括基板1、陽極2、發光層3、及陰極4。於前述結構中，該化合物可包含於該發光層之中。
圖2示範一有機發光裝置之結構，包括基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7、電子 傳輸層8、及陰極4。於前述結構中，該化合物可包含於電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、及電子傳輸層之一層以上之層之中。
除了一或多層之有機材料層係包括本發明之化合物，也就是化學式1所示之化合物外，本發明之有機發光裝置可藉由本領域中習知之材料以及方法而製備。
於有機發光裝置包括複數個有機材料層的情況下，該有機材料層可由相同材料或不同的材料所形成。
除了一或多層之有機材料層包括化學式1之化合物，也就是包括由化學式1所示之化合物外，本發明之有機發光裝置可藉由本領域中習知之材料以及方法而製備。
舉例而言，本發明之有機發光裝置可藉由依序堆疊該第一電極、該有機材料層、及該第二電極於該基板上而製得。在此情況中，藉由使用PVD(物理氣相沉積)法(例如濺鍍或電子束蒸鍍)沉積金屬、具有導電性之金屬氧化物、或其合金於該基板上以形成該陽極，於其上形成包含該電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、及該電子傳輸層之有機材料層，然後於其上沉積可用以作為該陰極之材料，可製備該有機發光裝置。除此方法之外，亦可依序沉積一陰極材料、一有機材料層、及一陽極材料於該基板上而製備該有機發光裝置。
此外，於製備有機發光裝置時，化學式1所示之化合物可藉由真空沉積法及溶液塗佈法而形成為有機材料層中。於此，該溶液塗佈法意指旋鍍、浸塗、刮刀塗佈、 噴墨印刷、網版印刷、噴霧法、輥塗等，但不以此為限。
除此方法以外，亦可依序沉積一陰極材料、一有機材料層、以及一陽極材料於該基板上，而製備該有機發光裝置(國際專利早期公開號第WO2003/012890)。然而，其製備方法並不受限於此。
於本發明之一實施態樣中，該第一電極為陽極，且該第二電極為陰極。
於另一實施態樣中，該第一電極為陰極，而該第二電極為陽極。
一般而言，陽極之材料較佳為一具有高功函數之材料，以使電洞順利注入至該有機材料層中。可用於本發明之該陽極材料之具體實例包括：金屬，釩(vanadium)、鉻(chrome)、銅(copper)、鋅(zinc)、及金(gold)、或其合金；金屬氧化物，如氧化鋅(zinc oxides)、氧化銦(indium oxides)、氧化銦錫(indium tin oxides，ITO)、及氧化銦鋅(indium zinc oxides，IZO)；金屬及氧化物之組合，如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電高分子，如聚(3-甲基噻吩)(poly(3-methylthiophene))、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT)、聚吡咯(polypyrrole)、及聚苯胺(polyaniline)；及其類似物，但不以此為限。
一般而言，陰極材料較佳為具有低功函數之材料，以使電子易於注入至該有機材料層中。該陰極材料之具體例子包括：金屬，如鎂(magnesium)、鈣(calcium)、鈉 (sodium)、鉀(potassium)、鈦(titanium)、銦(indium)、釔(yttrium)、鋰(lithium)、釓(gadolinium)、鋁(aluminum)、銀(silver)、錫(tin)、及鉛(lead)、或其合金；多層結構之材料，如LiF/Al或LiO2/Al；及其類似物，但不以此為限。
該電洞注入層為一注入來自電極之電洞之層，且較佳地，該電洞注入材料為一具有傳遞電洞之能力之化合物以於該陽極具有電洞注入功效並對發光層或發光材料具有優異電洞注入功效，其防止產生於發光層之激子移動至電子注入層或電子注入材料，並且具有優異的薄膜成型能力。較佳地，該電洞注入材料之HOMO(最高佔據分子軌域)介於陽極材料之功函數及周邊有機材料層之HOMO之間。該電洞注入材料之具體範例包括金屬卟啉(metal porphyrin)、寡聚噻吩(oligothiophene)、芳胺系有機材料(arylamine-based organic material)、六腈六氮雜苯並菲系有機材料(hexanitrilehexaazatriphenylene-based organic material)、喹吖啶酮系有機材料(quinacridone-based organic material)、苝系有機材料(perylene-based organic material)、蒽醌(anthraquinone)、及聚苯胺(polyaniline)及聚噻吩(polythiophene)系導電高分子、及其類似物，但不以此為限。
該電洞傳輸層為一接收來自電洞注入層之電洞並傳遞該電洞至該發光層之層，該電洞傳輸材料為一能夠接收來自陽極或電洞注入層之電洞並傳遞該電洞至該發光層之材料，且具有較大電洞遷移率之材料係為適當。其之具體例包括芳胺系有機材料、導電高分子、共軛部及非共軛部 共存之嵌段共聚物等，但不以此為限。
該發光材料為一可接收分別來自電洞傳輸層及電子傳輸層之電洞及電子並結合該電洞及電子以發射可見光範圍光線之材料，其較佳為一對螢光或磷光具有良好量子效率之材料。其具體例包括：8-羥基喹啉鋁複合物(8-hydroxy-quinoline aluminum complex，Alq3)；咔唑系化合物(carbazole-based compound)；二聚化的苯乙烯基化合物(dimerized styryl compound)；BAlq；10-羥基苯並喹啉-金屬化合物(10-hydroxybenzoquinoline-metal compound)；苯並噁唑(benzoxazole)、苯並噻唑(benzthiazole)、及苯並咪唑(benzimidazole)系化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基)(poly(p-phenylenevinylene)，PPV)系高分子；螺環化合物(spiro compound)；聚芴(polyfluorene)；紅熒烯(lubrene)；及其類似物，但不以此為限。
該發光層可包括一主體材料及一摻雜物材料。該主體材料之例子包括稠合芳香環衍生物(condensation aromatic cycle derivative)、含雜環之化合物(heterocycle-containing compound)、或其類似物。該稠合芳香環衍伸物之具體範例包括蒽(anthracene)衍生物、芘(pyrene)衍生物、萘(naphthalene)衍生物、並五苯(pentacene)衍生物、菲(phenanthrene)衍生物、熒蒽(fluoranthene)化合物、及其類似物；含雜環之化合物之具體範例包括咔唑衍生物、二苯並呋喃(dibenzofuran)衍生物、階梯型呋喃(ladder-type furan)化合物、嘧啶(pyrimidine)衍生物、及其類 似物，但不以此為限。
該摻雜物材料之例子包括芳胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼複合物(boron complex)、熒蒽化合物、金屬複合物、及其類似物。具體而言，該芳胺衍生物為一具有經取代或未經取代芳胺基之稠合芳香環衍生物，其例子包括芘(pyrene)、蒽(anthracene)、屈(chrysene)、及具有芳胺基之二茚並芘(periflanthene)等；苯乙烯胺化合物為一化合物，其中至少一芳乙烯基係取代於經取代或未經取代之芳胺，且於該苯乙烯胺化合物中，選自由芳基、矽基、烷基、環烷基、及芳胺基所組成群組之一個或兩個以上之取代基係經取代或未經取代。其具體例包括苯乙烯胺(styrylamine)、苯乙烯二胺(styryldiamine)、苯乙烯三胺(styryltriamine)、苯乙烯四胺(styryltetramine)等，但不以此為限。再者，該金屬複合物之例子包括銥複合物(iridium complex)、鉑複合物(platinum complex)等，但不以此為限。
該電子傳輸層為一接收來自電子注入層之電子並傳遞該電子至發光層之層，該電子傳輸材料為一可接收來自陰極之電子並傳遞電子至發光層，且具有高電子遷移綠之材料係為適當。其具體例包括8-羥基喹啉鋁複合物(8-hydroxyquinoline Al complex)、含Alq3之複合物、有機自由基化合物、羥基黃酮-金屬複合物等，但不以此為限。可根據相關技術共同使用該電子傳輸層以及預定作為陰極之材料。具體而言，一適當之陰極材料之範例為一具有低功函數之材料，接著形成鋁膜或銀膜。其中具體的範例為銫、鋇、 鈣、釤、及鐿，且每一情況皆接著形成鋁膜或銀膜。
該電子注入層為一注入來自電極之電子之層，且較佳為一具有傳遞電子能力、來自陰極之電子注入功效、及對發光層或發光材料之優異電子注入功效之化合物，其防止產生於發光層之激子移動至電洞注入層，並具有優異的薄膜成型能力。其具體例包括芴(fluorenone)、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)、聯苯醌(diphenoquinone)、噻喃二氧化物(thiopyran dioxide)、噁唑(oxazole)、惡二唑(oxadiazole)、三唑(triazole)、咪唑(imidazole)、苝四甲酸(perylene tetracarboxylic acid)、亞芴基甲烷(fluorenylidene methane)、蒽酮(anthrone)等、及其衍生物、金屬複合物化合物、含氮5員環衍生物、及其類似物，但不以此為限。
該金屬複合物化合物之例子包括8-羥基喹啉鋰(8-hydroxyquinolinato lithium)、雙(8-羥基喹啉)鋅(bis(8-hydroxyquinolinato)zinc)、雙(8-羥基喹啉)銅(bis(8-hydroxyquinolinato)copper)、雙(8-羥基喹啉)鎂(bis(8-hydroxyquinolinato)manganese)、三(8-羥基喹啉)鋁(tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum)、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁(tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum)、三(8-羥基喹啉)鎵(tris(8-hydroxyquinolinato)gallium)、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹(bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)beryllium)、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鋅(bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)zinc)、雙(2-甲基-8-喹啉)氯鎵 (bis(2-methyl-8-quinolinato)chlorogallium)、雙(2-甲基-8-喹啉)(鄰甲酚)鎵(bis(2-methyl-8-quinolinato)(o-cresolato)gallium)、雙(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚根)合鋁(bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtholato)aluminum)、雙(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚根)合鋁(bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtholato)gallium)等，但不以此為限。
根據本發明之有機發光裝置，可根據所使用之材料而成為一頂部發光式、底部發光式、或兩側發光式之有機發光裝置。
於本發明之一實施態樣中，除了有機發光裝置外，化學式1之化合物可包含於一有機太陽能電池或一有機電晶體。
化學式1之化合物以及包含其之有機發光裝置之製備方法將於以下實施例中詳細描述。然而，以下實施例僅為了方便說明而舉例而已，本發明所主張之權利範圍自應以申請專利範圍所述為準，而非僅限於上述實施例。
[實施例]
[製備例1]化學式P1之製備
將2-溴代咔唑(10.0g、40.6mmol)、2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪(18.1g、41.5mmol)(2,4-diphenyl-6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-diox aborolane-2-yl)phenyl)-l,3,5-triazine)、以及碳酸鉀(17.0g、123mmol)懸浮於四氫呋喃(100mL)以及水(50mL)之混合溶液中。當加入氮氣後，加入四(三苯基膦)鈀(0.9g，0.7mmol)(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)於該混合溶液中。於氮氣環境下，該混合溶液係於迴流下攪拌12小時。當溫度降至室溫後，過濾產生的固體，該亮黃色的固體係於氯仿中沉澱、攪拌、過濾、並乾燥以得到P1的白色固體(17.8g，92%)。
化合物P2至P40係根據製備例1中所述P1之製備方法而製備。其結構、形狀、產率，以及其分子量係如下表所示：
[製備例41]化學式1-1之製備
混合化合物P1(8.2g，17.2mmol)、3-(3-氯苯基)-9-苯基-9H-咔唑(6.0g，16.9mmol)(3-(3-chlorophenyl)-9-phenyl-9H-carbazole)、二(三叔丁基膦)鈀(0.1g、0.2mmol)(bis(tri tertiary-butylphosphine)palladium)、以及鈉叔丁醇(2.8g，29.1mmol)(sodium tertiary-butoxide)，並於氮氣環境下，於二甲苯(50mL)中攪拌6小時。當溫度降低至室溫後，及過濾所產生的固體，用氯仿溶解該亮黃色固體，再加入硫酸鎂以及酸性黏土，接著攪拌並過濾之，再於一減壓環境下進行蒸餾。接著使用氯仿以及乙酸乙酯進行再結晶，以得到化學式 1-1(8.8g，64%)之白色固體化合物。
化學式1-2至1-231所示之化合物係根據製備例41中製備化學式1-1之方法而製備。其結構、形狀、產率、以及分子量係如下表所示：
圖3至圖16係確認該些主要化合物合成之數據。
[實驗例1]
將一基板置入洗滌劑溶於其中之蒸餾水中並透過超音波清洗該基板，其中，該基板上塗佈厚度為1500Å之ITO(氧化銦錫)薄膜。在此情況中，使用Fischer公司所製 造之產品作為洗滌劑，而使用Millipore公司製造之濾心過濾兩次之蒸餾水作為蒸餾水。清洗該ITO薄膜30分鐘，使用蒸餾水以超音波清洗10分鐘並重複兩次。於蒸餾水清洗完成後，以溶劑(如異丙醇(isopropyl alcohol)、丙酮(acetone)、及甲醇(methanol))進行超音波清洗，並且乾燥ITO及輸送至該電漿清洗機。接著，使用氧氣電漿清洗該基板5分鐘，然後輸送至真空沉積機。
於真空下，熱沉積厚度為500Å之如下化學式所示之六腈六氮雜苯並菲(Hexanitrile hexaazatriphenylene，HAT)於ITO透明電極上，從而製備形成一電洞注入層。
[HAT]
具有以下化學結構之NPB(N,N-雙-(1-萘基)-N,N-二苯基-(1,1-二苯基)-4,4-乙二胺)係於真空環境下藉由熱沉積於該電洞注入層上以形成厚度為400Å之電洞傳輸層。
[NPB]
接著，於製備例41中製備之化學式1-1之化合物係於真空環境下與濃度10%之Ir(ppy)3摻雜物沉積至該電洞傳輸層上，以形成300Å之發光層。
以下之電子傳輸材料係於真空環境下沉積至該發光層上以形成200Å之電子注入層以及電子傳輸層。
[電子傳輸材料]
厚度為12Å之氟化鋰(LiF)以及厚度為2000Å之鋁層係依序沉積至電子注入以及傳輸層上，以形成陰極。
於上述之程序中，該有機材料之沉積速度係維持於0.4至0.7Å/sec，而陰極之氟化鋰之沉積速度係維持於0.3Å/sec，鋁層之沉積速度係維持於2Å/sec，且於沉積時的真空度係保持在2×10-7至5×1o-8torr。
[實驗例2]
除了使用化學式1-2之化合物取代上述之化學式1-1之化合物外，本實驗例係與實驗例1相同。
[實驗例3]
除了使用化學式1-4之化合物取代上述之化學式1-1之化合物外，本實驗例係與實驗例1相同。
[實驗例4]
除了使用化學式1-23之化合物取代上述之化學式1-1之化合物外，本實驗例係與實驗例1相同。
[實驗例5]
除了使用化學式1-29之化合物取代上述之化學式1-1之化合物外，本實驗例係與實驗例1相同。
[實驗例6]
除了使用化學式1-40之化合物取代上述之化學式1-1之化合物外，本實驗例係與實驗例1相同。
[實驗例7]
除了使用化學式1-62之化合物取代上述之化學式1-1之化合物外，本實驗例係與實驗例1相同。
[實驗例8]
除了使用化學式1-74之化合物取代上述之化學式1-1之化合物外，本實驗例係與實驗例1相同。
[實驗例9]
除了使用化學式1-98之化合物取代上述之化學式1-1之化合物外，本實驗例係與實驗例1相同。
[實驗例10]
除了使用化學式1-109之化合物取代上述之化學式1-1之化合物外，本實驗例係與實驗例1相同。
[實驗例11]
除了使用化學式1-142之化合物取代上述之化學式1-1之化合物外，本實驗例係與實驗例1相同。
[實驗例12]
除了使用化學式1-152之化合物取代上述之化學式1-1之化合物外，本實驗例係與實驗例1相同。
[實驗例13]
除了使用化學式1-200之化合物取代上述之化學式1-1之化合物外，本實驗例係與實驗例1相同。
[實驗例14]
除了使用化學式1-211之化合物取代上述之化學式1-1之化合物外，本實驗例係與實驗例1相同。
[實驗例15]
除了使用化學式1-219之化合物取代上述之化學式1-1之化合物外，本實驗例係與實驗例1相同。
[實驗例16]
除了使用化學式1-231之化合物取代上述之化學式1-1之化合物外，本實驗例係與實驗例1相同。
[比較例1]
除了使用以下所示之H1取代上述之化學式1-1之化合物外，本實施例係與實施例1相同。
於實驗例1至16，以及比較例1中，使用每一種化合物作為發光層之裝置係如以下表1所示：
如表1所示，實施例1-16係證明了本發明之化合物可使用作為綠光發光層之主體材料，且相對於比較例1，本發明之化合物可展現低驅動電壓之特性，以及改善其發光效率。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧陰極
5‧‧‧電洞注入層

Claims (16)

  1. 一種化合物，由化學式1所示： 於化學式1中；L1係一直接鍵；經取代或未經取代之伸苯基；或一經取代或未經取代之二價含氮單環六員雜環基；L2係一直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或一經取代或未經取代之二價含氮單環六員雜環基；X1係氮(N)或CR11；X2係氮(N)或CR12；X3係氮(N)或CR13；A為經腈基、矽基、烷基、芳基或含氮雜環基所取代或未經取代之芳基；或經烷基、芳基或含氮雜環基所取代或未經取代之含氮單環六員雜環基；Ar1以及Ar2係彼此相同或不相同，且各自獨立為經烷基、芳基或含氮雜單環基所取代或未經取代之芳基；或經烷 基、芳基或含氮雜環基所取代或未經取代之含氮單環六員雜環基；R1至R4以及R11至R13係彼此相同或不相同，且各自獨立為氫；或氘；a及c係各自為0至4之整數，b及d係各自為0至3之整數，當a為2或2以上時，該些R1係彼此相同或不相同；當b為2或2以上時，該些R2係彼此相同或不相同；當c為2或2以上時，該些R3係彼此相同或不相同；以及當d係2或2以上時，該些R4係彼此相同或不相同。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，化學式1所示之化合物係如以下化學式2所示： 於化學式2中，Z1至Z5係彼此相同或不相同，且各自獨立為CR5或氮(N)， 在此，R5係如R1至R4所定義；於Z1至Z5中至少兩者為CR5的情況下，該些R5係彼此相同或不相同，且剩餘之取代基係與化學式1中定義的相同。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，A係一經腈基、矽基、烷基、苯基、或含氮(N)單環六員雜環基所取代或未取代之苯基；一經烷基、苯基、或含氮(N)單環六員雜環基所取代或未經取代之聯苯基；或一經烷基、苯基、或一含氮(N)單環六員雜環基所取代或未取代之含氮(N)單環六員雜環基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，L1係經取代或未經取代之伸苯基；或經取代或未經取代之二價含氮單環六員雜環基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，L2係係經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之二價含氮單環六員雜環基。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，化學式1所示之化合物係如以下化學式3所示：[化學式3] 於化學式3中，Z1至Z5係彼此相同或不相同，且各自獨立為CR5或氮(N)，在此，R5之定義係與R1至R4之定義相同，當Z1至Z5中至少兩者為CR5時，該些R5係彼此相同或不相同，Y11至Y15以及Y21至Y25係彼此相同或不相同，且各自獨立為CR6或氮(N)，在此，R6係與R1至R4之定義相同，於Y11至Y15以及Y21至Y25中至少兩者為CR6時，該些R6係彼此相同或不相同，但Y11至Y15中之一者以及Y21至Y25中之一者係鍵結至一鄰近咔唑基之碳原子，以及剩餘之取代基之定義係與化學式1中的定義相同。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，化學式1之L1係一經鹵素、腈基、烷基、苯基、或含氮(N)單環雜環基取代或未經取代之伸苯基；或一經鹵素、腈基、烷基、苯基、或含氮(N)單環雜環基取代或未經取代之含氮(N)二價單環六 員雜環基；以及L2係一經鹵素、腈基、烷基、或芳基取代或未經取代之苯基；或一經鹵素、腈基、烷基、或芳基取代或未經取代之二價含氮(N)單環六員雜環基。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，化學式1中之L1及L2係彼此相同或不相同，且各自獨立選自由以下結構式： R6係氫；氘；鹵素基團；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷硫氧基；經取代或未經取代之芳硫氧基；經取代或未經取代之烷基磺醯基；經取代或未經取代之芳基磺醯基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷胺基；經取代或未經取代之芳烷胺基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之雜芳胺基；經取代或未經取代之芳膦基；經取代或未經取代之膦氧基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之芴基；或經取代或未經取代之包括一或多個氮(N)、氧(O)及硫(S)原子之芳族雜環基、或脂肪族雜環基。f係0至4之整數，且於f為2或以上的情況下，該些R6係彼此相同或不相同。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，該結構式係選自由下列結構式：
  10. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，Ar1及Ar2係彼此相同或不相同，且各自獨立為經烷基、苯基、或含 氮(N)雜環基取代或未取代之苯基；經烷基、苯基、或含氮(N)雜環基取代或未取代之芴基；或經烷基、苯基、或含氮(N)雜環基取代或未取代之含氮(N)單環六員雜環基。
  11. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，化學式1之化合物係由化學式4所示： 於化學式4中，Z1至Z5係彼此相同或不相同，且各自獨立為CR5或N，在此，R5之定義係與R1至R4相同，當Z1至Z5中至少兩者為CR5時，該些R5係彼此相同或不相同，Y11至Y15以及Y21至Y25係彼此相同或不相同，且各自獨立為CR6或N，在此，R6之定義係與R1至R4相同，當Y11至Y15以及Y21至Y25中至少兩者為CR6時，該些R6係彼此相同或不相同，但Y11至Y15中之一者以及Y21至Y25中之一 者係鍵結至一相鄰咔唑基之碳原子，X11至X15以及X21至X25係彼此相同或不相同，且各自獨立為CR7或N，在此，R7之定義係與R1至R4相同，且當X11至X15以及X21至X25中至少兩者為CR7的情況下，該些R7係彼此相同或不相同，以及剩餘取代基係與化學式1所定義之相同。
  12. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，化學式1所示之化合物係選自由下表中所示之化合物： 。
  13. 一種有機發光裝置，包括：一第一電極；一第二電極，係設置面朝該第一電極；以及一或多層之有機材料層，係介於該第一電極以及該第二電極之間，且一或多層之該有機材料層中包括申請專利範圍第1項至第12項所述之化合物。
  14. 如申請專利範圍第13項所述之有機發光裝置，其中，包括該化合物之該有機材料層係一發光層。
  15. 如申請專利範圍第14項所述之有機發光裝置，其中，該有機發光層係一磷光發光層。
  16. 如申請專利範圍第14項所述之有機發光裝置，其中，該發光層包括一磷光材料。
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