JP2016532686A - 複素環化合物及びこれを含む有機発光素子 - Google Patents

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Abstract

本明細書は、複素環化合物及びこれを含む有機発光素子を提供する。

Description

本明細書は、２０１３年７月２９日に韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１３−００８９８６９号の出願日の利益を主張し、その内容はいずれも本明細書に含まれる。
本明細書は、複素環化合物及びこれを含む有機発光素子に関する。
一般に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに転換する現象を言う。有機発光現象を用いる有機発光素子は、通常、陽極と陰極及びこれらの間に有機物層を含む構造を有する。ここで、有機物層は、有機発光素子の効率と安定性を高めるために、それぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなることができる。このような有機発光素子の構造において、二つの電極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔が、陰極からは電子が有機物層に注入されるようになり、注入された正孔と電子が結合したとき、エキシトン(exciton)が形成され、このエキシトンが再び基底状態に戻る際に光を発生する。
上記のような有機発光素子のための新しい材料の開発が引き続き要求されている。
ＷＯ２０１０−０２１５２４ Ａ３
本明細書には、新規な複素環化合物及びこれを含む有機発光素子が記載される。
本明細書の一実施様態は、下記化学式１で表される化合物を提供する：
Figure 2016532686
 上記化学式１において、
Ｌ１は、直接結合；置換もしくは非置換のフェニレン；またはＮ、Ｏ及びＳ原子のうち１つ以上を含む置換もしくは非置換の２価の単環複素環基であり；
Ｌ２は、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；またはＮ、Ｏ及びＳ原子のうち１つ以上を含む置換もしくは非置換の２価の複素環基であり；
Ｘ１は、ＮまたはＣＲ１１であり、Ｘ２は、ＮまたはＣＲ１２であり、Ｘ３は、ＮまたはＣＲ１３であり、
Ａは、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基； 置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基； 置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；またはＮ、Ｏ及びＳ原子のうち１つ以上を含む置換もしくは非置換の芳香族または脂肪族の単環６員複素環基であり、
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミド基； 置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基； 置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；またはＮ、Ｏ及びＳ原子のうち１つ以上を含む置換もしくは非置換の芳香族または脂肪族の複素環基であり、カルバゾール基を含まず、
Ｒ１ないしＲ４及びＲ１１ないしＲ１３は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；またはＮ、Ｏ及びＳ原子のうち１つ以上を含む置換もしくは非置換の芳香族または脂肪族の複素環基であり、
ａ及びｃは、それぞれ０ないし４の整数であり、ｂ及びｄは、それぞれ０ないし３の整数であり、ａが２以上の場合、Ｒ１は、互いに同一であるか異なっており、ｂが２以上の場合、Ｒ２は、互いに同一であるか異なっており、ｃが２以上の場合、Ｒ３は、互いに同一であるか異なっており、ｄが２以上の場合、Ｒ４は、互いに同一であるか異なっている。
また、本明細書の一実施様態は、第１電極；上記第１電極と対向して備えられた第２電極；及び上記第１電極と上記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、上記有機物層のうち１層以上は、上記化学式１の化合物を含むものである有機発光素子を提供する。
本明細書に記載の化合物は、有機発光素子の有機物層の材料として使用されることができる。少なくとも一部の実施様態に係る化合物は、有機発光素子において効率の向上、低い駆動電圧及び／または寿命特性を向上することができる。特に、本明細書に記載の化合物は、燐光発光層のホストまたは発光層に隣接した電子輸送物質として使用される場合、高効率及び／または長寿命の有機発光素子を提供することができる。
基板１、陽極２、発光層３、陰極４からなる有機発光素子の例を示すものである。 基板１、陽極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層７、電子輸送層８及び陰極４からなる有機発光素子の例を示すものである。 主要化合物の合成確認資料を示す。 主要化合物の合成確認資料を示す。 主要化合物の合成確認資料を示す。 主要化合物の合成確認資料を示す。 主要化合物の合成確認資料を示す。 主要化合物の合成確認資料を示す。 主要化合物の合成確認資料を示す。 主要化合物の合成確認資料を示す。 主要化合物の合成確認資料を示す。 主要化合物の合成確認資料を示す。 主要化合物の合成確認資料を示す。 主要化合物の合成確認資料を示す。 主要化合物の合成確認資料を示す。 主要化合物の合成確認資料を示す。
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
本明細書の一実施様態は、上記化学式１で表される化合物を提供する。
本明細書において、
Figure 2016532686
 は、他の置換基に連結される結合を意味する。
上記置換基の例示は、下記に説明するが、これに限定されるものではない。
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；イミド基；アミド基；ヒドロキシ基；チオール基；アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；シクロアルキル基；シリル基；アリールアルケニル基；アリール基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；カルバゾール基；アリール基；フルオレニル基；アリールアルキル基；アリールアルケニル基；及び異種元素としてＯ、Ｎ及びＳのうち１つ以上を含む複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されるか、上記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換基で置換もしくは非置換されたことを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基はアリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されることができる。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素がある。
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１ないし５０であることが好ましい。具体的に下記のような構造の化合物であってもよいが、これに限定されるものではない。
Figure 2016532686
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数１ないし２５の直鎖、分枝鎖または 環状アルキル基または炭素数６ないし２５のアリール基で置換されることができる。具体的に、下記構造式の化合物であってもよいが、これに限定されるものではない。
Figure 2016532686
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１ないし２５であることが好ましい。具体的に下記のような構造の化合物であってもよいが、これに限定されるものではない。
Figure 2016532686
本明細書において、アミド基は、アミド基の窒素が水素、炭素数１ないし２５の直鎖、分枝鎖または 環状アルキル基または炭素数６ないし２５のアリール基で１または２置換されることができる。具体的に、下記構造式の化合物であってもよいが、これに限定されるものではない。
Figure 2016532686
本明細書において、上記アルキル基は、直鎖または分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１ないし５０であることが好ましい。具体的な例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、シクロアルキル基は、特に限定されないが、炭素数３ないし６０であることが好ましく、具体的にシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これに限定されない。
本明細書において、上記アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖または 環状であってもよい。アルコキシ基の炭素数は、特に限定されないが、炭素数１ないし２０であることが好ましい。具体的に、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−メチルベンジルオキシなどが挙げられるが、これに限定されるものではない。
本明細書において、上記アルケニル基は、直鎖または分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２ないし４０であることが好ましい。具体的な例としては、ビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、アリール基は、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよく、炭素数１ないし２５のアルキル基または炭素数１ないし２５のアルコキシ基が置換される場合を含む。また、本明細書内におけるアリール基は、芳香族環を意味することができる。
上記アリール基が単環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６ないし２５であることが好ましい。具体的に、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、スチルベニル基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
上記アリール基が多環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０ないし２４であることが好ましい。具体的に、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
本明細書において、フルオレニル基は置換されることができ、置換基２個が互いに結合してスピロ構造を形成することができる。
上記フルオレニル基が置換される場合
Figure 2016532686
 などであってもよい。但し、これに限定されるものではない。
本明細書において、シリル基は、具体的に、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これに限定されない。
本明細書において、複素環基は、異種元素としてＯ、Ｎ及びＳのうち１つ以上を含む複素環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数２ないし６０であることが好ましい。複素環基の例としては、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジン基、トリアゾール基、アクリジル基、ピリダジン基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリン基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリン基 、インドール基、カルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基(phenanthroline)、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基及びジベンゾフラニル基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオキシ基及びアリールスルホキシ基中のアリール基は、上述したアリール基の例示の通りである。具体的に、アリールオキシ基としては、フェノキシ、ｐ−トリルオキシ、ｍ−トリルオキシ、３，５−ジメチル-フェノキシ、２，４，６−トリメチルフェノキシ、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ、３−ビフェニルオキシ、４−ビフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシ、４−メチル−１−ナフチルオキシ、５−メチル-２−ナフチルオキシ、１−アントリルオキシ、２−アントリルオキシ、９−アントリルオキシ、１−フェナントリルオキシ、３−フェナントリルオキシ、９−フェナントリルオキシなどがあり、アリールチオキシ基としては、フェニルチオキシ基、２−メチルフェニルチオキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオキシ基などがあり、アリールスルホキシ基としては、ベンゼンスルホキシ基、ｐ−トルエンスルホキシ基などがあるが、これに限定されない。
本明細書において、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基中のアルキル基は、上述したアルキル基の例示の通りである。具体的に、アルキルチオキシ基としては、メチルチオキシ基、エチルチオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオキシ基、ヘキシルチオキシ基、オクチルチオキシ基などがあり、アルキルスルホキシ基としては、メチルスルホキシ基、エチルスルホキシ基、プロピルスルホキシ基、ブチルスルホキシ基などがあるが、これに限定されない。
本明細書において、アリーレン基は、アリール基に結合位置が二つあること、すなわち２価基を意味する。これらはそれぞれ２価基であることを除いては、上述したアリール基の説明が適用されることができる。
本明細書において、２価複素環基は、複素環基に結合位置が二つあること、すなわち２価基を意味する。これらはそれぞれ２価基であることを除いては、上述した複素環基の説明が適用されることができる。
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１のＡは、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；またはＮ、Ｏ及びＳ原子のうち１つ以上を含む置換もしくは非置換の芳香族または脂肪族の単環６員複素環基である。Ａ位置に多環の環が位置する場合には、合成が容易でないだけでなく、分子量が過度に大きくなって蒸着温度があまりにも高くなり、この場合、工程性が良くない。
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１のＡは、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；またはＮを含む置換もしくは非置換の単環６員複素環基である。
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１は、下記化学式２で表されることができる。
Figure 2016532686
 上記化学式２において、
Ｚ１ないしＺ５は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、ＣＲ５またはＮであり、ここで、Ｒ５は、Ｒ１ないしＲ４の定義の通りであり、Ｚ１ないしＺ５のうち少なくとも２つがＣＲ５の場合、Ｒ５は、互いに同一であるか異なっており、残りの置換基は化学式１で定義した通りである。
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１のＡは、アルキル基、アリール基または複素環基で置換もしくは非置換のフェニル基；アルキル基、アリール基または複素環基で置換もしくは非置換のビフェニル基；またはアルキル基、アリール基または複素環基で置換もしくは非置換の、Ｎ、Ｏ及びＳ原子のうち１つ以上を含む単環６員複素環基である。Ａに単環の環が位置する場合には、三重項エネルギーが高くて黄緑色、緑色、青色の燐光ホストとして好適である。
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１のＡは、アルキル基、フェニル基またはＮ含有単環６員複素環基で置換もしくは非置換のフェニル基；アルキル基、フェニル基またはＮ含有単環６員複素環基で置換もしくは非置換のビフェニル基；またはアルキル基、フェニル基またはＮ含有単環６員複素環基で置換もしくは非置換のＮ含有単環６員複素環基である。ここで、Ｎ含有単環６員複素環基は、窒素原子を１ないし５個、好ましくは１ないし３個有する単環構造、例えば、ピリジン基、ピリミジン基、ピリダジン基、ピラジン基またはトリアジン基であってもよい。上記アルキル基は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチルなどであってもよい。
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１のＡは、アルキル基で置換もしくは非置換のフェニル基；またはアルキル基で置換もしくは非置換のビフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１のＬ１は、置換もしくは非置換のフェニレン；またはＮ、Ｏ及びＳ原子のうち１つ以上を含む置換もしくは非置換の２価の単環複素環基である。Ｌ１位置に多環の環が位置する場合には合成が容易でないだけでなく、分子量が過度に大きくなって蒸着温度があまりにも高くなり、この場合、工程性が良くない。Ｌ１に単環の環が位置する場合には、三重項エネルギーが高くて黄緑色、緑色、青色の燐光ホストとして好適である。
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１のＬ１は、置換もしくは非置換のフェニレン；またはＮを含む置換もしくは非置換の２価の単環複素環基である。
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１のＬ１は、ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、アリール基または複素環基で置換もしくは非置換のフェニレン；またはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、アリール基または複素環基で置換もしくは非置換の２価の単環Ｎ含有複素環基である。
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１のＬ１は、ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、フェニル基またはＮ含有複素環基で置換もしくは非置換のフェニレン；またはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、フェニル基またはＮ含有複素環基で置換もしくは非置換の２価のＮ含有単環複素環基である。
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１のＬ１は、ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、フェニル基またはＮ含有単環複素環基で置換もしくは非置換のフェニレン；またはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、フェニル基またはＮ含有単環複素環基で置換もしくは非置換の２価のＮ含有単環複素環基である。ここで、Ｎ含有単環複素環基は、窒素原子を１ないし５個、好ましくは１ないし３個有する単環構造、例えばピリジン基、ピリミジン基、ピリダジン基、ピラジン基またはトリアジン基であってもよい。上記アルキル基は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチルなどであってもよい。
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１のＬ１は、カルバゾール構造を含まない。
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１のＬ２は、置換もしくは非置換のアリーレン基；またはＮ、Ｏ及びＳ原子のうち１つ以上を含む置換もしくは非置換の２価の複素環基である。
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１のＬ２は、置換もしくは非置換の単環アリーレン基；またはＮ、Ｏ及びＳ原子のうち１つ以上を含む置換もしくは非置換の２価の単環複素環基である。
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１のＬ２は、置換もしくは非置換の単環アリーレン基；または置換もしくは非置換の２価の単環Ｎ含有複素環基である。
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１は、下記化学式３で表されることができる。
Figure 2016532686
 上記化学式３において、
Ｚ１ないしＺ５は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、ＣＲ５またはＮであり、ここで、Ｒ５は、Ｒ１ないしＲ４の定義の通りであり、Ｚ１ないしＺ５のうち少なくとも２つがＣＲ５の場合、Ｒ５は、互いに同一であるか異なっており、
Ｙ１１ないしＹ１５及びＹ２１ないしＹ２５は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、ＣＲ６またはＮであり、ここで、Ｒ６は、Ｒ１ないしＲ４の定義の通りであり、Ｙ１１ないしＹ１５及びＹ２１ないしＹ２５のうち少なくとも２つがＣＲ６の場合、Ｒ６は、互いに同一であるか異なっており、但し、Ｙ１１ないしＹ１５のうち一つとＹ２１ないしＹ２５のうち一つは、隣接するカルバゾール基に結合する炭素原子であり、
残りの置換基は、化学式１で定義した通りである。
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１のＬ１及びＬ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；またはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換の単環Ｎ含有複素環基である。
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１のＬ１及びＬ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、フッ素基、ニトリル基、アルキル基またはフェニル基で置換もしくは非置換のフェニル基；またはフッ素基、ニトリル基、アルキル基またはフェニル基で置換もしくは非置換の単環Ｎ含有複素環基である。ここで、Ｎ含有複素環基は、窒素原子を１ないし５個、好ましくは１ないし３個有する単環構造、例えばピリジン基、ピリミジン基、ピリダジン基、ピラジン基またはトリアジン基であってもよい。上記アルキル基は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチルなどであってもよい。
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１のＬ１及びＬ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、フッ素基、ニトリル基、またはアルキル基で置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１において、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ下記のように表されることができる。
Figure 2016532686
 Ｒ６は、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；またはＮ、Ｏ及びＳ原子のうち１つ以上を含む置換もしくは非置換の芳香族または脂肪族の複素環基であり、
ｆは、０ないし４の整数であり、ｆが２以上の場合、Ｒ６は互いに同一であるか異なっている。
本明細書の一つの実施様態によれば、上記構造式において、Ｒ６は、ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基またはアリール基である。
上記化学式１ないし３において、構造式
Figure 2016532686
 は、下記構造式の中から選択されることができる。
Figure 2016532686
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに同一であるか異なっており、置換もしくは非置換のアリール基；またはＮ、Ｏ及びＳ原子のうち１つ以上を含む置換もしくは非置換の複素環基である。但し、Ａｒ１及びＡｒ２はカルバゾール構造を含まない。Ａｒ１またはＡｒ２位置にカルバゾールが位置する場合には、合成が容易でない。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、アルキル基、アリール基またはＮ含有複素環基で置換もしくは非置換のアリール基；またはアルキル基、アリール基またはＮ含有複素環基で置換または非置換の、Ｎ、Ｏ及びＳ原子のうち１つ以上を含む置換もしくは非置換の複素環基である。ここで、Ｎ含有複素環基は、窒素原子を１ないし５個、好ましくは１ないし３個有する単環構造、例えばピリジン基、ピリミジン基、ピリダジン基、ピラジン基またはトリアジン基であってもよい。上記アルキル基は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチルなどであってもよい。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、アルキル基、フェニル基またはＮ含有複素環基で置換もしくは非置換のフェニル基；アルキル基、フェニル基またはＮ含有複素環基で置換もしくは非置換のフルオレニル；またはアルキル基、フェニル基またはＮ含有複素環基で置換もしくは非置換のＮ含有複素環基である。ここで、Ｎ含有複素環基は、窒素原子を１ないし５個、好ましくは１ないし３個有する単環構造、例えばピリジン基、ピリミジン基、ピリダジン基、ピラジン基またはトリアジン基であってもよい。上記アルキル基は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチルなどであってもよい。
本明細書の一実施様態によれば、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、アルキル基またはフェニル基で置換もしくは非置換のフェニル基；アルキル基またはフェニル基で置換もしくは非置換のフルオレニル；またはアルキル基またはフェニル基で置換もしくは非置換のＮ含有単環複素環基である。ここで、Ｎ含有単環複素環基は、ピリジン基、ピリミジン基、ピリダジン基、ピラジン基またはトリアジン基であってもよい。上記アルキル基は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチルなどであってもよい。
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１が下記化学式４で表されることができる。
Figure 2016532686
 [化４]
上記化学式４において、
Ｚ１ないしＺ５は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、ＣＲ５またはＮであり、ここで、Ｒ５は、Ｒ１ないしＲ４の定義の通りであり、Ｚ１ないしＺ５のうち少なくとも２つがＣＲ５の場合、Ｒ５は、互いに同一であるか異なっており、
Ｙ１１ないしＹ１５及びＹ２１ないしＹ２５は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、ＣＲ６またはＮであり、ここで、Ｒ６は、Ｒ１ないしＲ４の定義の通りであり、Ｙ１１ないしＹ１５及びＹ２１ないしＹ２５のうち少なくとも２つがＣＲ６の場合、Ｒ６は、互いに同一であるか異なっており、但し、Ｙ１１ないしＹ１５のうち一つとＹ２１ないしＹ２５のうち一つは、隣接するカルバゾール基に結合する炭素原子であり、
Ｘ１１ないしＸ１５及びＸ２１ないしＸ２５は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、ＣＲ７またはＮであり、ここで、Ｒ７は、Ｒ１ないしＲ４の定義の通りであり、Ｘ１１ないしＸ１５及びＸ２１ないしＸ２５のうち少なくとも２つがＣＲ７の場合、Ｒ７は、互いに同一であるか異なっており、
残りの置換基は、化学式１で定義した通りである。
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１のＲ１ないしＲ４が水素である。
本明細書の一実施様態によれば、上記化学式１の化合物は、下記構造式で表されることができる。
Figure 2016532686
Figure 2016532686
Figure 2016532686
Figure 2016532686
Figure 2016532686
Figure 2016532686
Figure 2016532686
Figure 2016532686
Figure 2016532686
Figure 2016532686
Figure 2016532686
Figure 2016532686
Figure 2016532686
Figure 2016532686
上記化学式１で表される化合物は、後述する製造例に基づいて製造されることができる。一実施様態によれば、下記反応式１あるいは反応式２のような方式で製造されることができる。
Figure 2016532686
 上記反応式１において、各置換基の定義は化学式１で定義した通りであり、Ｘ４及びＸ５は、ハロゲン原子(ＢｒまたはＣｌ)である。
また、本明細書は、上記化学式１で表される化合物を含む有機発光素子を提供する。
本明細書の一実施様態において、第１電極；上記第１電極と対向して備えられた第２電極；及び上記第１電極と上記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、上記有機物層のうち１層以上は、上記化学式１の化合物を含むものである有機発光素子を提供する。
本明細書の有機発光素子の有機物層は、断層構造からなることもできるが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなることができる。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有することができる。しかしながら、有機発光素子の構造は、これに限定されることなく、より少ない数の有機層を含むことができる。
本明細書の一実施様態において、上記有機物層は、正孔注入層または正孔輸送層を含み、上記正孔注入層または正孔輸送層は、上記化学式１の化合物を含む。
また一つの実施様態において、上記有機物層は、発光層を含み、上記発光層は、上記化学式１の化合物を含む。具体的に、上記化学式１の化合物は、燐光発光層のホストとして含まれることができる。本明細書において、上記燐光発光層は、燐光材料をさらに含むことができる。上記燐光材料は、金属錯体を含有し、上記金属錯体は、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｏｓ、Ａｕ、Ｃｕ、Ｒｅ及びＲｕから選択される金属原子と配位子を有することが好ましい。
好ましい金属錯体の具体例を、以下に示す。
Figure 2016532686
本明細書の一実施様態において、上記有機物層は、電子輸送層または電子注入層を含み、上記電子輸送層または電子注入層は、上記化学式１の化合物を含む。
本明細書の一実施様態において、上記電子輸送層、電子注入層または電子輸送及び電子注入を同時にする層は、上記化学式１の化合物を含む。
また一つの実施様態において、上記有機物層は、発光層及び電子輸送層を含み、上記電子輸送層は、上記化学式１の化合物を含む。
本明細書の一実施様態において、上記有機物層は、上記化学式１の化合物を含む有機物層以外にアリールアミノ基、カルバゾール基またはベンゾカルバゾール基を含む化合物を含む正孔注入層または正孔輸送層をさらに含む。
本明細書の一実施様態において、上記化学式１の化合物を含む有機物層は、上記化学式１の化合物をホストとして含み、他の有機化合物、金属または金属化合物をドーパントとして含む。
また一つの実施様態において、有機発光素子は、基板上に陽極、１層以上の有機物層及び陰極が順次積層された構造(normal type)の有機発光素子であってもよい。
また一つの実施様態において、有機発光素子は、基板上に、陰極、１層以上の有機物層及び陽極が順次積層された逆方向構造(inverted type)の有機発光素子であってもよい。
例えば、本明細書の一実施様態に係る有機発光素子の構造は、図１及び２に例示されている。
図１は、基板１、陽極２、発光層３、陰極４からなる有機発光素子の例を示すものである。このような構造において、上記化合物は、上記発光層に含まれることができる。
図２は、基板１、陽極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層７、電子輸送層８及び陰極４からなる有機発光素子の例を示すものである。このような構造において、上記化合物は、上記正孔注入層、正孔輸送層、発光層及び電子輸送層のうち１層以上に含まれることができる。
本明細書の有機発光素子は、有機物層のうち１層以上が、本明細書の化合物、すなわち上記化学式１の化合物を含むことを除いては、当技術分野に知られている材料と方法で製造されることができる。
上記有機発光素子が、複数個の有機物層を含む場合、上記有機物層は同じ物質または異なる物質から形成されることができる。
本明細書の有機発光素子は、有機物層のうち１層以上が上記化学式１の化合物、すなわち上記化学式１で表される化合物を含むことを除いては、当技術分野に知られている材料と方法で製造されることができる。
例えば、本明細書の有機発光素子は、基板上に第１電極、有機物層及び第２電極を順次積層させることで製造することができる。このとき、スパッタリング法(sputtering)や電子ビーム蒸着法(e-beam evaporation)のようなＰＶＤ (physical Vapor Deposition)法を用いて、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて陽極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層及び電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に陰極として使用できる物質を蒸着させることで製造されることができる。 このような方法以外にも、基板上に陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作製することができる。
また、上記化学式１の化合物は、有機発光素子の製造時に真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法によって有機物層として形成されることができる。ここで、溶液塗布法とは、スピンコート、ディップコート、ドクターブレード、インクジェットプリント、スクリーンプリント、スプレー法、ロールコートなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。
このような方法以外にも、基板上に陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作製することもできる(国際特許出願公開第２００３／０１２８９０号)。但し、製造方法がこれに限定されるものではない。
本明細書の一実施様態において、上記第１電極は陽極であり、上記第２電極は陰極である。
また一つの実施様態において、上記第１電極は陰極であり、上記第２電極は陽極である。
上記陽極物質としては、通常、有機物層への正孔注入が円滑になるように、仕事関数が大きい物質が好ましい。本発明で使用されることができる陽極物質の具体的な例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウム・スズ酸化物(ＩＴＯ)、インジウム・亜鉛酸化物(ＩＺＯ)のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳＮＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組合わせ；ポリ（３−メチルチオフェン）、 ポリ［３，４−（エチレン-１，２−ジオキシ）チオフェン］(ＰＥＤＯＴ)、ポリピロール及びポリアニリンのような導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
上記陰極物質としては、通常、有機物層への電子注入が容易になるように、仕事関数が小さい物質であることが好ましい。陰極物質の具体的な例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ及び鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
上記正孔注入層は、電極から正孔を注入する層であって、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有して陽極における正孔注入の効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入の効果を有し、 発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。正孔注入物質のＨＯＭＯ(highest occupied molecular orbital)が、陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体的な例としては、金属ポルフィリン(porphyrin)、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン(quinacridone)系の有機物、ペリレン(perylene) 系の有機物、アントラキノン及びポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
上記正孔輸送層は、正孔注入層から正孔を受取して発光層まで正孔を輸送する層であって、正孔輸送物質としては、陽極や正孔注入層から正孔を輸送されて発光層に移すことができる物質であって、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。具体的な例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、及び共役部分と非共役部分とが共にあるブロック共重合体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
上記発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子をそれぞれ輸送されて結合させることで可視光線領域の光を出すことができる物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体的な例としては、 ８−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体(Ａｌｑ３)； カルバゾール系化合物；二量体化スチリル(dimerized styryl)化合物；ＢＡｌｑ；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンゾキサゾール、ベンゾチアゾール及びベンゾイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）(ＰＰＶ) 系の高分子；スピロ(spiro)化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
上記発光層は、ホスト材料及びドーパント材料を含むことができる。ホスト材料は、縮合芳香族環誘導体または複素環含有化合物などがある。具体的に、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、複素環含有化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、梯子状フラン化合物、ピリミジン誘導体などがあるが、これに限定されない。
ドーパント材料としては、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体などがある。具体的に、芳香族アミン誘導体としては、置換もしくは非置換のアリールアミド基を有する縮合芳香族環誘導体であって、 アリールアミド基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどがあり、スチリルアミン化合物としては、置換もしくは非置換のアリールアミンに少なくとも１個のアリールビニル基が置換されている化合物であって、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基及びアリールアミド基からなる群より１または２以上選択される置換基が置換もしくは非置換される。具体的に、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどがあるが、これに限定されない。また、金属錯体としては、イリジウム錯体、白金錯体などがあるが、これに限定されない。
上記電子輸送層は、電子注入層から電子を受取して発光層まで電子を輸送する層であって、電子輸送物質としては、陰極から電子をよく注入されて発光層に移すことができる物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。具体的な例としては、８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン−金属錯体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。電子輸送層は、従来の技術によって使用されたように、任意の所望のカソード物質と共に使用することができる。特に、適切なカソード物質の例は、低い仕事関数を有し、アルミニウム層または銀層が伴う通常の物質である。具体的に、セシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウム及びサマリウムであり、各場合、アルミニウム層または銀層が伴う。
上記電子注入層は、電極から電子を注入する層であって、電子を輸送する能力を有し、陰極からの電子注入の効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入の効果を有し、発光層で生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、アントロンなどと、それらの誘導体、金属錯体化合物及び含窒素５員環誘導体などがあるが、これに限定されない。
上記金属錯体化合物としては、８−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（２−ナフトラート）ガリウムなどがあるが、これに限定されない。
本明細書に係る有機発光素子は、使用される材料によって前面発光型、後面発光型または両面発光型であってもよい。
本明細書の一実施様態において、上記化学式１の化合物は、有機発光素子以外にも、有機太陽電池または有機トランジスタに含まれることができる。
上記化学式１で表される化合物及びこれを含む有機発光素子の製造は、以下の実施例で具体的に説明する。ところが、下記実施例は、本明細書を例示するためのものであり、本明細書の範囲がこれらによって限定されるものではない。
<実施例>
<製造例１> 化学式Ｐ１の製造
Figure 2016532686
２−ブロモカルバゾール（１０．０ｇ、４０．６ｍｍｏｌ）、２，４−ジフェニル−６−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−１，３，５−トリアジン（2,4-diphenyl-6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,3,5-triazine）（１８．１ｇ、４１．５ｍｍｏｌ）、及び炭酸カリウム（１７．０ｇ、１２３ｍｍｏｌ)をテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）及び水（５０ｍＬ）の混合物内に懸濁させた。窒素充填後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．９ｇ、０．７ｍｍｏｌ）を上記懸濁液に加えた。窒素下で、混合物を還流で約１２時間撹拌した。室温に冷却後、生成された固体を濾過した。淡黄色の固体をクロロホルムに沈殿させて撹拌後、濾過し乾燥して白色の固体Ｐ１（１７．８ｇ、９２％）を得た。
製造例１の化合物Ｐ１の製造方法によって化合物Ｐ２〜Ｐ４０を製造した。その構造と形状、収率、ＭＳを、下記表にまとめた。
Figure 2016532686
Figure 2016532686
Figure 2016532686
Figure 2016532686
Figure 2016532686
Figure 2016532686
<製造例４１> 化学式１−１の製造
Figure 2016532686
化合物Ｐ１（８．２ｇ、１７．２ｍｍｏｌ）と ３−（３−クロロフェニル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（６．０ｇ、１６．９ｍｍｏｌ）、 ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２．８ｇ，２９．１ｍｍｏｌ）を混ぜて、窒素下でキシレン（５０ｍｌ）で６時間撹拌しながら還流させた。常温に温度を下げた後、生成された固体を濾過した。淡黄色の固体をクロロホルムで溶かして硫酸マグネシウムと酸性白土を入れて撹拌した後、濾過して減圧蒸留した。クロロホルムとエチルアセテートを用いて再結晶して、白色の固体化合物である化学式１−１（８．８ｇ、６４％）を得た。
製造例４１の化学式１−１の製造方法によって化合物化学式１−２ないし１−２３１を製造した。その構造と形状、収率、ＭＳを、下記表にまとめた。
Figure 2016532686
Figure 2016532686
Figure 2016532686
Figure 2016532686
Figure 2016532686
Figure 2016532686
Figure 2016532686
Figure 2016532686
図３ないし図１６は、主要化合物の合成確認資料を示す。
<実験例１>
ＩＴＯ(indium tin oxide)が１，５００Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波で洗浄した。このとき、洗剤としては、フィッシャー社(Fischer Co.)製を使用し、蒸留水としては、ミリポア社(Millipore Co.)製のフィルター(Filter)で２次で濾過された蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返して超音波洗浄を１０分間進行した。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をして乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて上記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着器に基板を輸送させた。
このように用意されたＩＴＯ透明電極の上に、下記化学式のヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン(hexanitrile hexaazatriphenylene；ＨＡＴ)を５００Åの厚さで熱真空蒸着して、正孔注入層を形成した。
Figure 2016532686
上記正孔注入層の上に下記構造のＮＰＢ（N, N-Bis-(1-naphthalenyl)-N, N-bis-phenyl-(1, 1-biphenyl)-4, 4-diamine）化合物を４００Åの厚さで熱真空蒸着して、正孔輸送層を形成した。
Figure 2016532686
次いで、上記正孔輸送層の上に膜厚３００Åで、上記製造例４１で製造された化学式１−１の化合物をＩｒ（ｐｐｙ）３ ドーパントと１０％濃度で真空蒸着して、発光層を形成した.
上記発光層の上に、下記のような電子輸送物質を２００Åの厚さで真空蒸着して、電子注入及び輸送層を形成した。
Figure 2016532686
上記電子注入及び輸送層の上に順次に１２Åの厚さでフッ化リチウム(ＬｉＦ)と２，０００Åの厚さでアルミニウムを蒸着して、陰極を形成した。
上記の過程で有機物の蒸着速度は、０．４〜０．７Å／ｓｅｃを維持し、陰極のフッ化リチウムは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は２×１０−７〜５ ×１０−８ｔｏｒｒを維持した。
<実験例２>
上記実験例１で化学式１−１の化合物の代わりに化学式１−２の化合物を使用したこと以外には、同一に実験した。
<実験例３>
上記実験例１で化学式１−１の化合物の代わりに化学式１−４の化合物を使用したこと以外には、同一に実験した。
<実験例４>
上記実験例１で化学式１−１の化合物の代わりに化学式１−２３の化合物を使用したこと以外には、同一に実験した。
<実験例５>
上記実験例１で化学式１−１の化合物の代わりに化学式１−２９の化合物を使用したこと以外には、同一に実験した。
<実験例６>
上記実験例１で化学式１−１の化合物の代わりに化学式１−４０の化合物を使用したこと以外には、同一に実験した。
<実験例７>
上記実験例１で化学式１−１の化合物の代わりに化学式１−６２の化合物を使用したこと以外には、同一に実験した。
<実験例８>
上記実験例１で化学式１−１の化合物の代わりに化学式１−７４の化合物を使用したこと以外には、同一に実験した。
<実験例９>
上記実験例１で化学式１−１の化合物の代わりに化学式１−９８の化合物を使用したこと以外には、同一に実験した。
<実験例１０>
上記実験例１で化学式１−１の化合物の代わりに化学式１−１０９の化合物を使用したこと以外には、同一に実験した。
<実験例１１>
上記実験例１で化学式１−１の化合物の代わりに化学式１−１４２の化合物を使用したこと以外には、同一に実験した。
<実験例１２>
上記実験例１で化学式１−１の化合物の代わりに化学式１−１５２の化合物を使用したこと以外には、同一に実験した。
<実験例１３>
上記実験例１で化学式１−１の化合物の代わりに化学式１−２００の化合物を使用したこと以外には、同一に実験した。
<実験例１４>
上記実験例１で化学式１−１の化合物の代わりに化学式１−２１１の化合物を使用したこと以外には、同一に実験した。
<実験例１５>
上記実験例１で化学式１−１の化合物の代わりに化学式１−２１９の化合物を使用したこと以外には、同一に実験した。
<実験例１６>
上記実験例１で化学式１−１の化合物の代わりに化学式１−２３１の化合物を使用したこと以外には、同一に実験した。
<比較例１>
上記実験例１で化学式１−１の化合物の代わりに下記のＨ１を使用したこと以外には、同一に実験した。
Figure 2016532686
上記実験例１〜１６及び比較例１でそれぞれの化合物を発光層として使用して作製した素子の結果を、表１に示す。
Figure 2016532686
上記表１から確認できるように、実験例１ないし１６は、本明細書の化合物が緑色発光層のホストとして用いられることができ、比較例１よりも低電圧特性と向上した効率を有することできるということを示している。
〈符号の説明〉
１：基板
２: 陽極
３：発光層
４：陰極
５：正孔注入層
６：正孔輸送層
７：発光層
８：電子輸送層

Claims (16)

  1. 下記化学式１で表される化合物：
    Figure 2016532686
     前記化学式１において、
    Ｌ１は、直接結合；置換もしくは非置換のフェニレン；またはＮ、Ｏ及びＳ原子のうち１つ以上を含む置換もしくは非置換の２価の単環複素環基であり；
    Ｌ２は、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；またはＮ、Ｏ及びＳ原子のうち１つ以上を含む置換もしくは非置換の２価の複素環基であり；
    Ｘ１は、ＮまたはＣＲ１１であり、Ｘ２は、ＮまたはＣＲ１２であり、Ｘ３は、ＮまたはＣＲ１３であり、
    Ａは、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基； 置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；またはＮ、Ｏ及びＳ原子のうち１つ以上を含む置換もしくは非置換の芳香族または脂肪族の単環６員複素環基であり、
    Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基； 置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；またはＮ、Ｏ及びＳ原子のうち１つ以上を含む置換もしくは非置換の芳香族または脂肪族の複素環基であり、カルバゾール基を含まず、
    Ｒ１ないしＲ４及びＲ１１ないしＲ１３は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；またはＮ、Ｏ及びＳ原子のうち１つ以上を含む置換もしくは非置換の芳香族または脂肪族の複素環基であり、
    ａ及びｃは、それぞれ０ないし４の整数であり、ｂ及びｄは、それぞれ０ないし３の整数であり、ａが２以上の場合、Ｒ１は、互いに同一であるか異なっており、ｂが２以上の場合、Ｒ２は、互いに同一であるか異なっており、ｃが２以上の場合、Ｒ３は、互いに同一であるか異なっており、ｄが２以上の場合、Ｒ４は、互いに同一であるか異なっている。
  2. 前記化学式１は、下記化学式２で表されるものである請求項１に記載の化合物：
    Figure 2016532686
     前記化学式２において、
    Ｚ１ないしＺ５は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、ＣＲ５またはＮであり、ここで、Ｒ５は、Ｒ１ないしＲ４の定義の通りであり、Ｚ１ないしＺ５のうち少なくとも２つがＣＲ５の場合、Ｒ５は、互いに同一であるか異なっており、残りの置換基は、化学式１で定義した通りである。
  3. Ａは、アルキル基、フェニル基またはＮ含有単環６員複素環基で置換もしくは非置換のフェニル基；アルキル基、フェニル基またはＮ含有単環６員複素環基で置換もしくは非置換のビフェニル基；またはアルキル基、フェニル基またはＮ含有単環６員複素環基で置換もしくは非置換のＮ含有単環複素環基である請求項１に記載の化合物。
  4. Ｌ１は、置換もしくは非置換のフェニレン；またはＮ、Ｏ及びＳ原子のうち１つ以上を含む置換もしくは非置換の２価の単環複素環基である請求項１に記載の化合物。
  5. Ｌ２は、置換もしくは非置換のアリーレン基；またはＮ、Ｏ及びＳ原子のうち１つ以上を含む置換もしくは非置換の２価の複素環基である請求項１に記載の化合物。
  6. 前記化学式１は、下記化学式３で表されるものである請求項１に記載の化合物：
    Figure 2016532686
     前記化学式３において、
    Ｚ１ないしＺ５は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、ＣＲ５またはＮであり、ここで、Ｒ５は、Ｒ１ないしＲ４の定義の通りであり、Ｚ１ないしＺ５のうち少なくとも２つがＣＲ５の場合、Ｒ５は、互いに同一であるか異なっており、
    Ｙ１１ないしＹ１５及びＹ２１ないしＹ２５は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、ＣＲ６またはＮであり、ここで、Ｒ６は、Ｒ１ないしＲ４の定義の通りであり、Ｙ１１ないしＹ１５及びＹ２１ないしＹ２５のうち少なくとも２つがＣＲ６の場合、Ｒ６は、互いに同一であるか異なっており、但し、Ｙ１１ないしＹ１５のうち一つとＹ２１ないしＹ２５のうち一つは、隣接するカルバゾール基に結合する炭素原子であり、
    残りの置換基は、化学式１で定義した通りである。
  7. 前記化学式１のＬ１は、ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、フェニル基またはＮ含有単環複素環基で置換もしくは非置換のフェニレン；またはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、フェニル基またはＮ含有単環複素環基で置換もしくは非置換の２価のＮ含有単環複素環基であり、
    Ｌ２は、ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；またはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換の単環Ｎ含有複素環基である請求項１に記載の化合物。
  8. 前記化学式１のＬ１及びＬ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、下記構造式から選択されるものである請求項１に記載の化合物：
    Figure 2016532686
     Ｒ６は、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；またはＮ、Ｏ及びＳ原子のうち１つ以上を含む置換もしくは非置換の芳香族または脂肪族の複素環基であり、
    ｆは０ないし４の整数であり、ｆが２以上の場合、Ｒ６は、互いに同一であるか異なっている。
  9. 構造式
    Figure 2016532686
     は、下記構造式から選択されるものである請求項１に記載の化合物：
    Figure 2016532686
     。
  10. Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、アルキル基、フェニル基またはＮ含有複素環基で置換もしくは非置換のフェニル基；アルキル基、フェニル基にまたはＮ含有複素環基で置換もしくは非置換のフルオレニル；またはアルキル基、フェニル基またはＮ含有複素環基で置換もしくは非置換のＮ含有複素環基である請求項１に記載の化合物。
  11. 前記化学式１は、下記化学式４で表されるものである請求項１に記載の化合物：
    Figure 2016532686
     前記化学式４において、
    Ｚ１ないしＺ５は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、ＣＲ５またはＮであり、ここで、Ｒ５は、Ｒ１ないしＲ４の定義の通りであり、Ｚ１ないしＺ５のうち少なくとも２つがＣＲ５の場合、Ｒ５は、互いに同一であるか異なっており、
    Ｙ１１ないしＹ１５及びＹ２１ないしＹ２５は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、ＣＲ６またはＮであり、ここで、Ｒ６は、Ｒ１ないしＲ４の定義の通りであり、Ｙ１１ないしＹ１５及びＹ２１ないしＹ２５のうち少なくとも２つがＣＲ６の場合、Ｒ６は、互いに同一であるか異なっており、但し、Ｙ１１ないしＹ１５のうち一つとＹ２１ないしＹ２５のうち一つは、隣接するカルバゾール基に結合する炭素原子であり、
    Ｘ１１ないしＸ１５及びＸ２１ないしＸ２５は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、ＣＲ７またはＮであり、ここで、Ｒ７は、Ｒ１ないしＲ４の定義の通りであり、Ｘ１１ないしＸ１５及びＸ２１ないしＸ２５のうち少なくとも２つがＣＲ７の場合、Ｒ７は、互いに同一であるか異なっており、
    残りの置換基は、化学式１で定義した通りである。
  12. 前記化学式１は、下記表の化学式から選択されるものである請求項１に記載の化合物：
    Figure 2016532686
    Figure 2016532686
    Figure 2016532686
    Figure 2016532686
    Figure 2016532686
    Figure 2016532686
    Figure 2016532686
    Figure 2016532686
    Figure 2016532686
    Figure 2016532686
    Figure 2016532686
    Figure 2016532686
    Figure 2016532686
    Figure 2016532686
    Figure 2016532686
  13. 第１電極；前記第１電極と対向して備えられた第２電極；及び前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうち１層以上は、請求項１ないし１２のいずれか一項による化合物を含むものである有機発光素子。
  14. 前記化合物を含む有機物層は、発光層である請求項１３に記載の有機発光素子。
  15. 前記発光層は、燐光発光層である請求項１４に記載の有機発光素子。
  16. 前記発光層は、燐光材料をさらに含むものである請求項１４に記載の有機発光素子。
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