TWI529201B - 正型感光性樹脂組成物、感光性樹脂膜及使用其的顯示裝置 - Google Patents

正型感光性樹脂組成物、感光性樹脂膜及使用其的顯示裝置 Download PDF

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Description

正型感光性樹脂組成物、感光性樹脂膜及使用其的顯示裝置 【相關申請案交叉參考】
本申請主張於2013年12月5日在韓國知識產權局申請的韓國專利申請號10-2013-0150809的優先權和權益，通過引用將其全部內容結合於本文中。
本發明有關於正型感光性樹脂組成物、以及感光性樹脂膜和使用該感光性樹脂膜的顯示裝置。
通常，用於半導體裝置的表面保護層和層間絕緣膜使用具有優異的耐熱性、電特性、機械特性等的聚醯亞胺樹脂或聚苯並噁唑樹脂。近來，這些樹脂已被用作感光性聚醯亞胺前體組成物或聚苯並噁唑前體組成物。將組成物塗布在用於半導體或顯示器的基板上，通過紫外光(UV)進行圖案化、顯影、以及熱固化， 以容易地形成表面保護層、層間絕緣層等。感光性聚醯亞胺前體組成物或聚苯並噁唑前體組成物可以應用為其中曝光部分被顯影和溶解的正型、以及其中曝光部分被固化和保留的負型。由於無毒的鹼性水溶液被用作顯影液，因此優選使用正型感光性聚醯亞胺前體組成物。然而，由於組成物的羧酸過多地溶於鹼性水溶液，因此使得聚醯亞胺前體組成物具有不能獲得期望圖案的問題。為了解決該問題，可以混合用於降低對於鹼性水溶液的溶解性的感光性重氮醌化合物，但可能難以獲得期望的圖案。當過多地使用感光性重氮醌化合物時，顯著地降低了對於鹼性水溶液的溶解性，並因而劣化了可顯影性。此外，雖然可通過用酚羥基酸置換羧酸來製備材料(例如用具有至少一個羥基的醇化合物來酯化聚醯胺酸(參照日本專利特許公開案Pyong 10-30739))，但是這種材料沒有充分地被開發並且已經造成膜損失或樹脂從基板脫層的問題。近來，通過將聚苯並噁唑前體與重氮萘醌化合物混合製備的另一材料已經引起關注(日本專利特許公開案Sho 63-96162)。然而，當實際用作聚苯並噁唑前體組成物時，未曝光部分的膜損失顯著增加，顯影之後很難獲得期望的圖案。為了改善該問題，如果增加聚苯並噁唑前體的分子量，則會降低未曝光部分的膜損失，但會在顯影過程中產生殘留物(浮渣)，劣化解析度並且增加在曝光部分上的顯影時間。因此，已經嘗試開發當沒有過多使用感光性重氮醌化合物時具有改善的膜殘留率、靈敏度等的鹼溶性樹脂。
本發明的一個實施方式提供了一種正型感光性樹脂組成物，由於改善鹼溶性樹脂的固化度，使得固化之後的所述正型感光性樹脂組成物具有高的靈敏度以及低的膜減少率。
本發明的另一個實施方式提供了一種使用正型感光性樹脂組成物製備的感光性樹脂膜。
本發明的又一個實施方式提供了一種包括感光性樹脂膜的顯示裝置。
本發明的一個實施方式提供了一種正型感光性樹脂組成物，包含：含有由以下化學式1表示的重複單元的鹼溶性樹脂(A)；感光性重氮醌化合物(B)；以及溶劑(C)。
在以上化學式1中，X1、X2和X3獨立地是芳香族有機基團、二價至八價脂肪族有機基團、或二價至八價脂環族有機基團，m和n獨立地是1至10的整數，k是1至10,000的整數，以及p是0至6的整數。
在以上化學式1中，m和n可以獨立地是1或2的整數。
鹼溶性樹脂可以是聚醯亞胺-聚羥基醯胺的交替共聚物、嵌段共聚物、無規共聚物、或它們的組合。
鹼溶性樹脂可以是聚醯亞胺-聚羥基醯胺的交替共聚物。
鹼溶性樹脂可以具有約1,000g/mol至約20,000g/mol的重均分子量(weight average molecular weight)。
溶劑可以是N-甲基-2-吡咯啶酮、γ-丁內酯、N,N-二甲基乙醯胺、二甲亞碸、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二丁醚、丙二醇單甲醚、二丙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、甲基-1,3-丁二醇乙酸酯、1,3-丁二醇-3-單甲醚、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、甲基-3-甲氧基丙酸酯、或它們的組合。
正型感光性樹脂組成物可以進一步包含選自表面活性劑、平整劑、熱酸產生劑以及它們的組合的添加劑。
基於100重量份的鹼溶性樹脂(A)，正型感光性樹脂組成物可以包括約5重量份至約100重量份的感光性重氮醌化合物(B)以及約200重量份至約900重量份的溶劑(C)。
本發明的另一個實施方式提供了一種使用該正型感光性樹脂組成物製備的感光性樹脂膜。
本發明的又一個實施方式提供了一種包括該感光性樹脂膜的顯示裝置。
本發明的其他實施方式包括在以下實施方式中。
感光性樹脂組成物對於鹼性水溶液具有改善的溶解力， 且感光性樹脂組成物具有改善的靈敏度、膜殘留率、耐化學性和可靠性，並且使用感光性樹脂組成物製備的感光性樹脂膜可以被有效地用於顯示裝置。
在下文中，詳細描述了本發明的實施方式。然而，這些實施例是示例性的，並且本文揭露內容並不限於此。
如在本文中使用的，當沒有另外提供具體定義時，術語“取代的”是指用下述的至少一種取代基取代，代替官能基中的至少一個氫，所述取代基選自鹵素原子(F、Cl、Br或I)、羥基、硝基、氰基、胺基(NH2、NH(R200)或N(R201)(R202)，其中R200、R201和R202相同或不同，並且獨立地是C1至C10烷基)、甲脒基、肼基、腙基、羧基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C2至C30烯基、取代或未取代的C2至C30炔基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30環烷基、取代或未取代的C2至C30雜芳基、以及取代或未取代的C2至C30雜環烷基。
如在本文中使用的，當沒有另外提供具體定義時，術語“烷基”是指C1至C30烷基，並且具體地是C1至C20烷基，術 語“環烷基”是指C3至C30環烷基，並且具體地是C3至C20環烷基，術語“烷氧基”是指C1至C30烷氧基，並且具體地是C1至C18烷氧基，術語“芳基”是指C6至C30芳基，並且具體地是C6至C20芳基，術語“烯基”是指C2至C30烯基，並且具體地是C2至C18烯基，術語“伸烷基”是指C1至C30伸烷基，並且具體地是C1至C18伸烷基，術語“伸芳基”是指C6至C30伸芳基，並且具體地是C6至C16伸芳基。
如在本文中使用的，當沒有另外提供具體定義時，“脂肪族有機基團”是指C1至C30烷基、C2至C30烯基、C2至C30炔基、C1至C30伸烷基、C2至C30伸烯基、或C2至C30伸炔基，並且具體地是C1至C15烷基、C2至C15烯基、C2至C15炔基、C1至C15伸烷基、C2至C15伸烯基、或C2至C15伸炔基，術語“脂環族有機基團”是指C3至C30環烷基、C3至C30環烯基、C3至C30環炔基、C3至C30環伸烷基、C3至C30環伸烯基、或C3至C30環伸炔基，並且具體地是C3至C15環烷基、C3至C15環烯基、C3至C15環炔基、C3至C15環伸烷基、C3至C15環伸烯基、或C3至C15環伸炔基，術語“芳香族有機基團”是指C6至C30芳基或C6至C30伸芳基，並且具體地是C6至C16芳基或C6至C16伸芳基，術語“雜環基”是指C2至C30雜環烷基、C2至C30雜環伸烷基、C2至C30雜環烯基、C2至C30雜環伸烯基、C2至C30雜環炔基、C2至C30雜環伸炔基、C2至C30雜芳基、或在一個環內包括1至3個選自O、S、N、P、 Si以及它們的組合的雜原子的C2至C30雜伸芳基，並且具體地是C2至C15雜環烷基、C2至C15雜環伸烷基、C2至C15雜環烯基、C2至C15雜環伸烯基、C2至C15雜環炔基、C2至C15雜環伸炔基、C2至C15雜芳基、或在一個環內包括1至3個選自O、S、N、P、Si以及它們的組合的雜原子的C2至C15雜伸芳基。
如在本文中使用的，當沒有另外提供具體定義時，術語“氟烷基”、“氟伸烷基”、“氟環伸烷基”、“氟伸芳基”、“氟烷氧基”以及“氟醇基”獨立地是包括含氟原子取代基的烷基、伸烷基、環伸烷基、伸芳基、烷氧基以及醇基，但不限於此。
如在本文中使用的，除非另外提供具體定義，否則氫原子鍵合在其中假定給出但沒有畫出化學鍵的位置處。
如在本文中使用的，當沒有另外提供具體定義時，術語“組合”是指混合或共聚。
而且，“*”是指相同或不同原子之間、或化學式之間的連接部分。
本發明的一個實施方式提供了一種正型感光性樹脂組成物，包含：含有由以下化學式1表示的重複單元的鹼溶性樹脂(A)；感光性重氮醌化合物(B)；以及溶劑(C)。
在以上化學式1中，X1、X2和X3獨立地是芳香族有機基團、二價至八價脂肪族有機基團、或二價至八價脂環族有機基團，m和n獨立地是1至10的整數，k是1至10,000的整數，以及p是0至6的整數。
除了聚羥基醯胺重複單元之外，鹼溶性樹脂進一步包括不具有羧基的聚醯亞胺重複單元，從而可以調節關於在鹼性水溶液中的溶解度。此外，由於具有閉環的聚醯亞胺重複單元包括在其中，因此可以解決由固化之後聚羥基醯胺重複單元的低閉環引起的耐化學性和可靠性降低的問題。此外，由於聚醯亞胺重複單元已經是閉環的，因此可不以過多的量使用在鹼性水溶液中劣化溶解性的感光性重氮醌化合物，從而，在曝光過程中，可以改善靈敏度。
在下文中，詳細地描述正型感光性樹脂組成物的每種組分。
(A)鹼溶性樹脂
根據一個實施方式，作為正型感光性樹脂組成物的構成組分的鹼溶性樹脂包括由以上化學式1表示的重複單元，從而可以改善由鹼溶性樹脂製備的感光性樹脂膜的靈敏度、膜殘留率等。
鹼溶性樹脂可以是聚醯亞胺-聚羥基醯胺的交替共聚物、嵌段共聚物、無規共聚物、或它們的組合。
例如，鹼溶性樹脂可以是聚醯亞胺-聚羥基醯胺的交替共聚物。
當鹼溶性樹脂以交替共聚物存在時，可以進一步改善靈敏度、膜殘留率等以及光學特性和機械性能。
在以上化學式1中，X1可以是芳香族有機基團、二價至八價脂肪族有機基團、或二價至八價脂環族有機基團。例如，芳香族有機基團或二價至八價脂環族有機基團可以是獲得自四羧酸二酐的殘基。例如，X1可以是環戊烷、環己烷、環庚烷、環辛烷、環壬烷、環癸烷、二環戊烷、二環己烷、二環庚烷、二環辛烷、二環壬烷、二環癸烷、苯、萘、聯苯、二甲基聯苯、二苯基醚、二苯基硫醚、二苯基碸、二苯基丙烷、聯苯-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、二苯甲酮等。能夠形成這種殘基的四羧酸二酐的實例可以由以下化學式2至9中的一個表示，但不限於此。
[化學式4]
在以上化學式7中，a是1至6的整數。
在以上化學式1中，X2和X3可以是芳香族有機基團、二 價至八價脂肪族有機基團、或二價至八價脂環族有機基團。實例可以是選自3,3'-二胺基-4,4'-二羥基聯苯、4,4'-二胺基-3,3'-二羥基聯苯、雙(3-胺基-4-羥基苯基)丙烷、雙(4-胺基-3-羥基苯基)丙烷、雙(3-胺基-4-羥基苯基)碸、雙(4-胺基-3-羥基苯基)碸、2,2-雙(3-胺基-4-羥基苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、2,2-雙(4-胺基-3-羥基苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、以及它們的組合的化合物，但不限於此。
例如，在以上化學式1中，X2可以是以下化學式10、化學式10-1、化學式11、或化學式11-1，X3可以是以下化學式10-1、化學式11-1、化學式12、化學式13、化學式14或化學式15，p可以是2的整數，以及m和n獨立地是1或2的整數。
[化學式11]
在以上化學式10至15中，A1選自O、CO、CR8R9(其中，R8和R9獨立地選自氫和取代或未取代的烷基、優選氟烷基)、SO2、S以及單鍵，R1和R2獨立地選自氫、取代或未取代的烷基、羥基、羧基、以及硫醇基，n1是1至2的整數， n2和n3獨立地是1至3的整數，b和c獨立地是1至6的整數，d、e和f獨立地是1至4的整數，Ra和Rb獨立地是氫原子、羥基、或取代或未取代的C1至C10烷基，以及La和Lb獨立地是單鍵、取代或未取代的C2至C10伸烷基、取代或未取代的C3至C10環伸烷基、取代或未取代的C2至C10伸芳基、或取代或未取代的C2至C10雜伸芳基。
更具體地，X2和X3的實例可以是以下化學式16至化學式21(化學式16、16-1、16-2、16-3、17、17-1、17-2、17-3、18、18-1、18-2、18-3、19、19-1、19-2、19-3、20、20-1、20-2、20-3、21、21-1、21-2、或21-3)。
[化學式16-3]
[化學式18-3]
鹼溶性樹脂可以具有約1,000g/mol至約100,000g/mol、 例如約3,000g/mol至約20,000g/mol的重均分子量(Mw)。當鹼溶性樹脂具有在以上範圍內的重均分子量時，使用鹼性水溶液的顯影期間在未曝光部分獲得了足夠的膜殘留率，並且可以有效地進行圖案化。
(B)感光性重氮醌化合物
感光性重氮醌化合物可以是具有1,2-苯醌二疊氮化物結構或1,2-萘醌二疊氮化物結構的化合物。
感光性重氮醌化合物可以包括選自由以下化學式26和28至30表示的化合物中的至少一種，但不限於此。
在以上化學式26中，R31至R33可以獨立地是氫、或取代或未取代的烷基，並且具體地是CH3，D1至D3可以獨立地是OQ，其中Q是氫或以下化學式27a或27b，條件是Q不同時為氫，以及n31至n33可以獨立地是1至3的整數。
[化學式27a]
在以上化學式28中，R34可以是氫、或者取代或未取代的烷基，D4至D6可以獨立地是OQ，其中Q與以上化學式26中定義的相同，以及n34至n36可以獨立地是1至3的整數。
在以上化學式29中， A3可以是CO或CR500R501，其中R500和R501可以獨立地是取代或未取代的烷基，D7至D10可以獨立地是氫、取代或未取代的烷基、OQ、或NHQ，其中Q與以上化學式26中定義的相同，n37、n38、n39和n40可以獨立地是0至4的整數，n37+n38和n39+n40可以獨立地是小於或等於5的整數，並且D7至D10中的至少一個可以是OQ，並且一個芳香環包括1至3個OQ，並且其他芳香環包括1至4個OQ。
在以上化學式30中，R35至R42可以獨立地是氫、或取代或未取代的烷基，n41和n42可以獨立地是1至5的整數，具體地是2至4，以及Q與以上化學式26中所定義的相同。
基於100重量份的鹼溶性樹脂，可以以約5重量份至約100重量份的量包含感光性重氮醌化合物。當感光性重氮醌化合物包含在該範圍內時，很好地形成了圖案而沒有來自曝光的殘留物，並且可以防止在顯影期間的膜厚度損失，從而提供了良好的 圖案。
(C)溶劑
正型感光性樹脂組成物可以包括能夠容易地溶解每個組分的溶劑。
溶劑可以是有機溶劑，並且具體地是N-甲基-2-吡咯啶酮、γ-丁內酯、N,N-二甲基乙醯胺、二甲亞碸、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二丁醚、丙二醇單甲醚、二丙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、甲基-1,3-丁二醇乙酸酯、1,3-丁二醇-3-單甲醚、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、甲基-3-甲氧基丙酸酯、或它們的組合，但不限於此。
可以根據諸如旋塗、狹縫模塗覆等的用於形成感光性樹脂膜的方法來適當地選擇溶劑。
基於100重量份的鹼溶性樹脂，可以以約200重量份至約900重量份，例如約200重量份至約700重量份的量包括溶劑。在該範圍內，可以獲得足夠厚的膜，並且可以提供良好的溶解度和塗覆性能。
(D)其他添加劑
根據一個實施方式的正型感光性樹脂組成物可以進一步包括其他添加劑。
其他添加劑可以是熱酸產生劑。熱酸產生劑的實例可以是芳基磺酸，如對甲苯磺酸、苯磺酸等；全氟烷基磺酸，如三氟甲磺酸、三氟丁磺酸等；烷基磺酸，如甲磺酸、乙磺酸、丁磺酸 等；或它們的組合，但不限於此。
熱酸產生劑是用於包含鹼溶性樹脂的酚羥基的聚醯胺的脫水反應和環化反應的催化劑，並因此即使固化溫度降低也可以順利地進行環化反應。
此外，可以包括添加劑如合適的表面活性劑或平整劑，以便防止膜的染色或改善顯影。
熱酸產生劑、表面活性劑、平整劑可以單獨或作為混合物使用。
使用正型感光性樹脂組成物的圖案化方法可以包括：以旋塗、狹縫塗覆、噴墨式印刷等的方法將正型感光性樹脂組成物塗覆在支撐基板上；乾燥塗覆的正型感光性樹脂組成物以形成正型感光性樹脂組成物膜；將正型感光性樹脂組成物膜暴露於光；在鹼性水溶液中顯影曝光的正型感光性樹脂組成物膜以獲得感光性樹脂膜；以及熱處理感光性樹脂膜。用於圖案化方法的條件在相關技術中是眾所周知的，因此在本說明書中將不會對其進行詳細描述。
根據另一個實施方式，提供了使用正型感光性樹脂組成物製備的感光性樹脂膜。感光性樹脂膜可以是例如有機絕緣層。
根據本發明的又一個實施方式，提供了包括感光性樹脂膜的顯示裝置。顯示裝置可以是有機發光二級管(OLED)或液晶顯示器(LCD)。
在下文中，將參照實施例和比較例更詳細地說明本發 明。然而，提供以下實施例和比較例是為了說明的目的，並且本發明不限於此。
(實例) 鹼溶性樹脂的合成 合成實施例1：聚醯亞胺-聚羥基醯胺共聚物的合成
將21.28g的2,2'-雙(3-胺基-4-羥基苯基)六氟丙烷(BHAF)和3.8g的5-降冰片烯-2,3-二羧酸酐溶解在具有攪拌器、溫度控制器、氮氣注射器、以及冷凝器的四頸燒瓶中的104g的N-甲基-2-吡咯啶酮(NMP)中，同時使氮氣通過燒瓶。當固體被完全溶解時，向其中加入3.6g的吡啶，並且將混合物加熱至80℃並攪拌5小時。隨後，將反應物維持在80℃下，並且用30分鐘向其中緩慢加入通過將10.3g的5,5'-(全氟丙烷-2,2-二基)二異苯並呋喃-1,3-二酮溶解在41g的N-甲基-2-吡咯啶酮(NMP)中所獲得的溶液。加入之後，使獲得的混合物在90℃下反應，攪拌10小時，並且冷卻至室溫。然後，溫度降至0℃至5℃，將4g的吡啶加入至反應物中，並且用30分鐘向其中緩慢加入通過將6.85g的4,4'-二氧苯甲醯氯溶解在27.44g的N-甲基-2-吡咯啶酮(NMP)中所獲得的溶液。加入之後，使混合物在0℃至5℃下反應2小時，將其加熱至室溫，並且攪拌1小時，完成反應。將反應混合物置於水中以產生沉澱物，過濾沉澱物並用水充分洗滌，並且在80℃下將其乾燥大於或等於24小時，從而獲得由以下化學式41表示的共聚物。通過GPC方法折算成標準聚苯乙烯的聚合物的重均分 子量為6,600g/mol，並且聚合物的多分散性為1.65。
合成實施例2：聚醯亞胺-聚羥基醯胺共聚物的合成
將21.02g的2,2'-雙(3-胺基-4-羥基苯基)六氟丙烷(BHAF)和2.82g的5-降冰片烯-2,3-二羧酸酐溶解在具有攪拌器、溫度控制器、氮氣注射器、以及冷凝器的四頸燒瓶中的111g的N-甲基-2-吡咯啶酮(NMP)中，同時使氮氣通過燒瓶。當固體被完全溶解時，向其中加入3.86g的吡啶，並且將混合物加熱至80℃並攪拌5小時。隨後，將反應物維持在80℃下，並且用30分鐘向其中緩慢加入通過將10.84g的5,5'-(全氟丙烷-2,2-二基)二異苯並呋喃-1,3-二酮溶解在43g的N-甲基-2-吡咯啶酮(NMP)中所獲得的溶液。加入之後，使獲得的混合物在90℃下反應，攪拌10小時，然後冷卻至室溫。然後，將溫度降至0℃至5℃，此外將4.24g的吡啶加入至溶液中，並且用30分鐘向其中緩慢加入通過將7.2g的4,4'-二氧苯甲醯氯溶解在28.8g的N-甲基-2-吡咯啶酮(NMP)中所獲得的溶液。加入之後，使混合物在0℃至5℃的溫度下反應2小時，將其加熱至室溫，然後攪拌1小時，完成反應。將反應混合物置於水中以產生沉澱物，並且過濾沉澱物，用水充分洗滌，並且在80℃在真空下將其乾燥大於或等於24小 時，從而獲得共聚物。通過GPC方法折算成標準聚苯乙烯的聚合物的重均分子量為7,700g/mol，並且聚合物的多分散性為1.63。
合成實施例3：聚醯亞胺-聚羥基醯胺共聚物的合成
除了使用4.46g的偏苯三酸酐代替合成實施例1中的3.8g的5-降冰片烯-2,3-二羧酸酐之外，根據與合成實施例1相同的方法來製備由以下化學式42表示的共聚物。在本文中，通過GPC方法折算標準聚苯乙烯的共聚物的重均分子量為6,600g/mol，並且共聚物的多分散性為1.64。
合成實施例4：聚醯亞胺-聚羥基醯胺共聚物的合成
除了使用3.3g的偏苯三酸酐代替合成實施例2中的2.82g的5-降冰片烯-2,3-二羧酸酐之外，根據與合成實施例2相同的方法來製備共聚物。在本文中，通過GPC方法折算成標準聚苯乙烯的共聚物的重均分子量為8,200g/mol，並且共聚物的多分散性為1.62。
合成實施例5：聚醯亞胺-聚羥基醯胺共聚物的合成
除了將5.2g的5,5'-(全氟丙烷-2,2-二基)二異苯並呋喃-1,3-二酮溶解在20g的N-甲基-2-吡咯啶酮(NMP)中以及用30分鐘以逐滴方式緩慢加入通過將10.3g的4,4'-二氧苯甲醯氯溶解 在41g的N-甲基-2-吡咯啶酮(NMP)中獲得的溶液代替合成實施例1中的相應過程之外，根據與合成實施例1相同的方法來製備由以下化學式43表示的共聚物。在本文中，通過GPC方法折算成標準聚苯乙烯的共聚物的重均分子量為6,900g/mol，並且聚合物的多分散性為1.67。
合成實施例6：聚醯亞胺-聚羥基醯胺共聚物的合成
除了將15.3g的5,5'-(全氟丙烷-2,2-二基)二異苯並呋喃-1,3-二酮溶解在61g的N-甲基-2-吡咯啶酮(NMP)中以及用30分鐘以逐滴方式緩慢加入通過將3.4g的4,4'-二氧苯甲醯氯溶解在14g的N-甲基-2-吡咯啶酮(NMP)中獲得的溶液代替合成實施例1中的相應過程之外，根據與合成實施例1相同的方法來製備由以下化學式44表示的共聚物。在本文中，通過GPC方法折算成標準聚苯乙烯的共聚物的重均分子量為6,400g/mol，並且共聚物的多分散性為1.64。
比較合成例1
將18.7g的2,2'-雙(3-胺基-4-羥基苯基)六氟丙烷(BHAF)和3.35g的5-降冰片烯-2,3-二羧酸酐溶解在具有攪拌器、溫度控制器、氮氣注射器、以及冷凝器的四頸燒瓶中的117g的N-甲基-2-吡咯啶酮(NMP)中，同時使氮氣通過燒瓶。當固體被完全溶解時，向其中加入7.3g的吡啶，並且將混合物加熱至50℃並攪拌5小時。隨後，將溫度降至0℃至5℃，並且用30分鐘以逐滴方式向其中緩慢加入通過將12.35g的4,4'-二氧苯甲醯氯溶解在30.49g的N-甲基-2-吡咯啶酮(NMP)中所獲得的溶液。加入之後，使混合物在0℃至5℃的溫度下反應1小時，將其加熱至室溫，然後攪拌1小時，完成反應。將反應混合物置入水中以產生沉澱物，並且過濾沉澱物，用水充分洗滌，並且在真空下在80℃下乾燥大於或等於24小時，從而獲得包含由以下化學式45表示的聚羥基醯胺重複單元的鹼溶性樹脂。在本文中，通過GPC方法折算成標準聚苯乙烯的鹼溶性樹脂的重均分子量為7,000g/mol，並且鹼溶性樹脂的多分散性為1.63。
比較合成例2
將31.9g的4,4'-氧二苯胺和10.5g的5-降冰片烯-2,3-二 羧酸酐溶解在具有攪拌器、溫度控制器、氮氣注射器、以及冷凝器的四頸燒瓶中的168g的N-甲基-2-吡咯啶酮(NMP)中，同時使氮氣通過燒瓶。在本文中，獲得的溶液包括15wt%的固體含量。
當固體被完全溶解時，向其中加入25.2g的吡啶，並且將混合物加熱至80℃並攪拌5小時。隨後，將所得物維持在80℃的溫度下，並且用30分鐘以逐滴方式向其中緩慢加入通過將56.67g的5,5'-(全氟丙烷-2,2-二基)二異苯並呋喃-1,3-二酮溶解在226g的N-甲基-2-吡咯啶酮(NMP)中所獲得的溶液。加入之後，使混合物在80℃下反應並攪拌10小時，然後冷卻至室溫。將反應混合物置入水中以產生沉澱物，並且過濾沉澱物，用水充分洗滌，並且在80℃下在真空下乾燥大於或等於24小時，從而獲得包含由以下化學式46表示的聚醯亞胺重複單元的鹼溶性樹脂。在本文中，通過GPC方法折算成標準聚苯乙烯的鹼溶性樹脂的重均分子量為7,800g/mol，並且鹼溶性樹脂的多分散性為1.63。
比較合成例3
將19.8g的2,2'-雙(3-胺基-4-羥基苯基)六氟丙烷(BHAF)和3.5g的5-降冰片烯-2,3-二羧酸酐溶解在具有攪拌器、溫度控制器、氮氣注射器、以及冷凝器的四頸燒瓶中的51g的N-甲基-2- 吡咯啶酮(NMP)中，同時使氮氣通過燒瓶。當固體被完全溶解時，向其中加入1.7g的吡啶，並且將混合物加熱至80℃並攪拌3小時。隨後，將溫度冷卻至室溫，用30分鐘向其中緩慢加入通過將9.63g的5,5'-(全氟丙烷-2,2-二基)二異苯並呋喃-1,3-二酮溶解在38g的N-甲基-2-吡咯啶酮(NMP)中所獲得的溶液。加入之後，使混合物在室溫下反應2小時，將反應溶液加熱至90℃並攪拌10小時。當在反應中形成聚醯亞胺重複單元時，將水置於反應混合物中以產生沉澱物，並且過濾沉澱物並用水充分洗滌，然後在80℃下在真空下乾燥大於或等於24小時，從而獲得包含由以下化學式47表示的聚醯胺酸重複單元的鹼溶性樹脂。在本文中，通過GPC方法折算成標準聚苯乙烯的鹼溶性樹脂的重均分子量為7,300g/mol，並且鹼溶性樹脂的多分散性為1.65。
比較合成例4
將18.7g的2,2'-雙(3-胺基-4-羥基苯基)六氟丙烷(BHAF)和1.6g的5-降冰片烯-2,3-二羧酸酐溶解在具有攪拌器、溫度控制器、氮氣注射器、以及冷凝器的四頸燒瓶中的117g的N-甲基-2-吡咯啶酮(NMP)中，同時使氮氣通過燒瓶。在本文中，獲得的溶液包括15wt%的固體含量。
當固體被完全溶解時，向其中加入7.27g的吡啶，並且將混合物加熱至50℃，然後攪拌5小時。當最終反應完成時，將溫度冷卻至室溫，並且用30分鐘以逐滴方式向其中緩慢加入通過將9.4g的5,5'-(全氟丙烷-2,2-二基)二異苯並呋喃-1,3-二酮溶解在37.6g的N-甲基-2-吡咯啶酮(NMP)中所獲得的溶液。加入之後，使混合物在室溫下反應並攪拌3小時。
然後，將溫度降低至0℃至5℃，並且用30分鐘以逐滴方式向其中緩慢加入通過將6.25g的4,4'-二氧苯甲醯氯溶解在45g的N-甲基-2-吡咯啶酮(NMP)中所獲得的溶液。加入之後，使混合物在0℃至5℃的溫度下反應1小時，將其加熱至室溫並攪拌1小時，完成反應。將反應混合物置於水中以產生沉澱物，並且過濾沉澱物，用水充分洗滌，然後在80℃下在真空下乾燥大於或等於24小時，從而獲得由以下化學式48表示的聚醯胺酸-聚醯胺共聚物。在本文中，通過GPC方法折算成標準聚苯乙烯的共聚物的重均分子量為10,500g/mol，並且共聚物的多分散性為1.50。
評價1：對於氫氧化四甲銨(TMAH)的溶解度
評價根據合成實施例1至6和比較合成例1至4的鹼溶性樹脂的溶解度，並將結果提供在以下表1中。
將根據合成實施例1至6和比較合成例1至4的3g各鹼 溶性樹脂加入至12g的PGME/EL/GBL=7/2/1，從而製備包含20%的固體的溶液。在4英寸晶圓上用旋塗機將溶液分別塗覆成2μm厚並在120℃下烘烤100秒。塗覆的樣品被切成2cm x 2cm並在23℃下置於2.38wt%的氫氧化四甲銨(TMAH)溶液中，然後，測定溶解在其中的樣品的比率。結果提供在以下表1中。
如在表1中示出的，包含聚醯亞胺重複單元的比較合成例2示出了急劇劣化的溶解度，並且包含部分或整個聚醯胺酸重複單元的比較例3和4示出了對於TMAH的過度的溶解度，因此可以預測過度需求感光性重氮醌化合物。然而，取決於分子量， 根據合成實施例1至6的聚羥基醯胺-聚醯亞胺共聚物可以用於適當地控制鹼溶性樹脂的溶解度，並且如在合成實施例3和4中示出的通過使用羧酸末端試劑等鹼溶性樹脂可以具有期望的溶解度和分子量。
正型感光性樹脂組成物的製備 <實施例1>
將15g的根據合成實施例1的共聚物溶解在80g的PGME/EL/g-GBL(7/2/1)中，並且通過改變由以下化學式A表示的感光性重氮醌化合物的加入量將0.05g的表面活性劑F-544加入到其中並充分溶解在其中。此外，將由以下化學式49表示的5wt%的熱生酸劑(PTSX，2-甲氧基乙基-4-甲基苯磺酸酯)加入到溶液中並充分溶解在其中以測定250℃下的固化度。然後，用0.45μm氟樹脂過濾器過濾混合物，從而獲得正型感光性樹脂組成物。
在以上化學式A中，三個R中的兩個表示為 ，並且另一個是氫。
<實施例2>
除了使用根據合成實施例2的共聚物代替根據合成實施例1的共聚物之外，根據與實施例1相同的方法來製備正型感光性樹脂組成物。
<實施例3>
除了使用合成實施例3的共聚物代替合成實施例1的共聚物之外，根據與實施例1相同的方法來製備正型感光性樹脂組成物。
<實施例4>
除了使用合成實施例4的共聚物代替合成實施例1的共聚物之外，根據與實施例1相同的方法來製備正型感光性樹脂組成物。
<實施例5>
除了使用合成實施例5的共聚物代替合成實施例1的共聚物之外，根據與實施例1相同的方法來製備正型感光性樹脂組成物。
<實施例6>
除了使用合成實施例6的共聚物代替合成實施例1的共聚物之外，根據與實施例1相同的方法製備正型感光性樹脂組成 物。
<比較例1>
除了使用比較合成例1的共聚物代替合成實施例1的共聚物之外，根據與實施例1相同的方法製備正型感光性樹脂組成物。
<比較例2>
除了使用比較合成例2的共聚物代替合成實施例1的共聚物之外，根據與實施例1相同的方法製備正型感光性樹脂組成物。
<比較例3>
除了使用比較合成例3的共聚物代替合成實施例1的共聚物之外，根據與實施例1相同的方法製備正型感光性樹脂組成物。
<比較例4>
除了使用比較合成例4的共聚物代替合成實施例1的共聚物之外，根據與實施例1相同的方法製備正型感光性樹脂組成物。
評價了根據實施例1至6和比較例1至4的正型感光性樹脂組成物的靈敏度、膜殘留率以及固化度，並將結果提供在以下表2至4中。
評價2：膜殘留率和靈敏度
通過使用旋塗機(1H-DX2,Mikasa Co.,Ltd.)將根據實 施例1至6和比較例1至4的正型感光性樹脂組成物分別塗覆在8英寸晶圓或ITO基板上，並且在120℃下在熱板上加熱100秒，形成各感光性樹脂膜。
通過在其上放置具有不同尺寸的圖案的罩幕，用i線步進機(NSR i10C,Mikon Corp.)通過改變曝光時間將它們暴露於光，室溫下將它們浸漬在2.38wt%的氫氧化四甲銨(TMAH)水溶液中80秒以除去曝光部分，並且用純水洗滌30秒而將感光性樹脂薄膜圖案化。接著，通過使用電爐，在250℃/40分鐘下，在小於或等於1000ppm的氧濃度下固化所獲得的圖案。
通過使用預烘烤、顯影及固化之後的膜厚度變化後的膜厚度變化計算膜殘留率(顯影後的厚度/顯影前的厚度，單位%)，並且通過使用設備(ST4000-DLX,K-mac)量測膜殘留率。在本文中，在預烘烤過程中通過使用2.5μm的恆定厚度計算膜殘留率。
在曝光和顯影之後，通過量測用於形成具有1：1的線寬的10μmL/S圖案的曝光時間作為最佳曝光時間來評價靈敏度。
(1)當以相同的量使用感光性重氮醌化合物時的膜殘留率
如在表2中示出的，通過以常量使用感光性重氮醌化合物作為針對TMAH的溶解性抑制劑可能不會抑制使用包括聚醯胺酸重複單元的鹼溶性樹脂的比較例3和4的可顯影性。另一方面，使用包含聚羥基醯胺重複單元的鹼溶性樹脂的比較例1或使用醯亞胺重複單元的比較例2稍微示出了溶解性抑制，但不如使用具有不同分子量和官能基的實施例1至6有效。
(2)在80%的膜殘留率下感光性重氮醌化合物的量和靈敏度
控制感光性重氮醌化合物的量以具有80%的膜殘留率，從而形成顯影之後具有相同厚度的各有機絕緣層，並將結果提供在表3中。
如在表3中示出的，即使以大於或等於60phr的量使用感光性重氮醌化合物，由於組成物在TMAH溶液中被洗去，因此包括聚醯胺酸重複單元的比較例3和4的靈敏度是不可測量的。
此外，比較例1和2的靈敏度是可測量的，但劣於實施例1至6的。
換句話說，與比較例1至4相比，實施例1至6沒有以過多的量使用感光性重氮醌化合物，但是實現了優異的靈敏度和膜殘留率。
評價3：固化度(固化程度)
通過使用旋塗機(1H-DX2,Mikasa Co.,Ltd.)將根據實施例1至6和比較例1至4的正型感光性樹脂組成物分別塗覆在8英寸晶圓或ITO基板上，並且在120℃下在熱板上加熱塗覆產物100秒以形成感光性樹脂膜。
在沒有曝光過程的情況下，在固化設備中在250℃下將膜固化40分鐘，並且比較固化前後的IR特徵峰並將其轉化為面積%。結果提供在以下表4中。
如在表4中示出的，除了包含具有100%閉環的聚醯亞胺重複單元的比較例2之外，與比較例1、3和4相比，實施例1至6示出了優異的固化度。
儘管已經結合目前被認為是實用的示例性實施方式對本發明進行了描述，但應當理解，本發明不限於所揭露的實施方式，而是相反，旨在涵蓋包括在所附權利要求書的精神和範圍內的各種修改和等同安排。因此，應當將上述實施方式理解為是示例性的而不以任何方式限制本發明。

Claims (9)

  1. 一種正型感光性樹脂組成物，包括：包含由以下化學式1表示的重複單元的鹼溶性樹脂(A)；感光性重氮醌化合物(B)；以及溶劑(C)，其中基於100重量份的所述鹼溶性樹脂(A)，所述正型感光性樹脂組成物包含：5重量份至100重量份的所述感光性重氮醌化合物(B)；以及200重量份至900重量份的所述溶劑(C)： 其中，在以上化學式1中，X1是四羧酸二酐所衍生的殘基，由以下化學式2至9中的一個所表示，X2是由以下化學式10、化學式10-1、化學式11或化學式11-1所表示，X3是由以下化學式10-1、化學式11-1、化學式12、化學式13、化學式14或化學式15所表示，m和n獨立地是1至10的整數， k是1至10,000的整數，以及p是0或2的整數， [化學式7] 在以上化學式7中，a是1至6的整數， [化學式11-1] 在以上化學式10至15中，A1選自O、CO、CR8R9、SO2、S以及單鍵，R1和R2獨立地選自氫、取代或未取代的烷基、羥基、羧基、以及硫醇基，R8和R9獨立地選自氫和取代或未取代的烷基；n1是1至2的整數，n2和n3獨立地是1至3的整數，b和c獨立地是1至6的整數，d、e和f獨立地是1至4的整數；Ra和Rb獨立地是氫原子、羥基、或取代或未取代的C1至C10烷基；以及La和Lb獨立地是單鍵、取代或未取代的C2至C10伸烷基、取代或未取代的C3至C10環伸烷基、取代或未取代的C2至C10伸芳基、或取代或未取代的C2至C10雜伸芳基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的正型感光性樹脂組成物，其中m和n獨立地是1或2的整數。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的正型感光性樹脂組成物，其中所述鹼溶性樹脂(A)是聚醯亞胺-聚羥基醯胺的交替共聚物、嵌段共聚物、無規共聚物、或它們的組合。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的正型感光性樹脂組成物，其中所述鹼溶性樹脂(A)是聚醯亞胺-聚羥基醯胺的交替共聚物。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的正型感光性樹脂組成物，其中所述鹼溶性樹脂(A)具有1,000g/mol至20,000g/mol的重均分子量。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的正型感光性樹脂組成物，其中所述溶劑(C)是N-甲基-2-吡咯啶酮、γ-丁內酯、N,N-二甲基乙醯胺、二甲亞碸、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二丁醚、丙二醇單甲醚、二丙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、甲基-1,3-丁二醇乙酸酯、1,3-丁二醇-3-單甲醚、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、甲基-3-甲氧基丙酸酯或這些物質的組合。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的正型感光性樹脂組成物，其中所述正型感光性樹脂組成物更包含選自表面活性劑、平整劑、熱生酸劑以及這些物質的組合的添加劑。
  8. 一種通過使用如申請專利範圍第1項所述的正型感光性樹脂組成物形成的感光性樹脂膜。
  9. 一種顯示裝置，包括如申請專利範圍第8項所述的感光性樹脂膜。
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