TWI523937B - 液晶組成物之製法 - Google Patents

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Description

液晶組成物之製法
本發明係關於有用作為液晶顯示元件之構成構件之液晶組成物的製法。
從計時器、電子計算機開始，液晶顯示構件係被設計以用於各種測定機器、汽車用面板、文字處理器、電子筆記本、印表機、電腦、電視等。液晶顯示方式方面，其代表者可舉出有TN(扭轉式向列)型、STN(超扭轉式向列)型、DS(動態光散射)型、GH(客．主)型或可高速應答之FLC(強介電性液晶)等。又驅動方式方面亦一般為從習知之靜態驅動至多路傳輸驅動，再者單純矩陣方式、最近則正使有源矩陣方式實用化。
用於彼等之液晶組成物，通常混合2種以上化合物而製成，雖隨著以液晶組成物之物性(扭轉相溫度範圍、折射率異向性(△n)、介電率異向性(△ε)、黏度、彈性常數等)或電氣光學特性(應答時間、門檻電壓、V-T曲線的陡峭性等)為目的之液晶構件的顯示方式或驅動方式，以決定用於符合各值之混合比，但對於幾乎所有的情況，均需要對於熱、光、水分等之信賴性高。又，特別 是在有源矩陣驅動方式的情況下，除此之外，重要的是電壓保持率(VHR)足夠高。為了提高液晶組成物的信賴性、比電阻及電壓保持率(VHR)，個別針對構成組成物之各個液晶化合物，必須達成高信賴性與電壓保持率(VHR)。然而，即使使用信賴性、比電阻及電壓保持率(VHR)高的液晶化合物，在製造彼等混合物之液晶組成物時亦使品質劣化。
液晶組成物的製造方法方面，提案有藉由加熱之溶解混合、或溶解並混合液晶化合物於有機溶劑後，除去有機溶劑的方法(參照專利文獻1)。然而，在彼等中所提案之方法中，大多使品質劣化。例如在藉由加熱之溶解混合中，於加熱時因氧氣而氧化分解液晶化合物，而使液晶組成物的比電阻或電壓保持率(VHR)顯著降低。再者降低液晶上限轉移溫度，而有使液晶組成物之物性或電氣光學特性變化的情形。又在溶解於有機溶劑之方法中，因有機溶劑之不純物或摻雜物而使液晶組成物之比電阻或電壓保持率(VHR)顯著地降低。再者未除去而殘留著有機溶劑時，則成為一方面同樣地使液晶組成物的比電阻降低，一方面使電壓保持率顯著降低的原因。另外，亦提案有以減壓狀態、在較低溫下加熱的製法，並揭示具有低電阻值之液晶組成物的製造(參照專利文獻2)。然而，該引用文獻記載的方法雖可在較低溫度下製造，但必須加熱，未完全排除因加熱導致之不良影響，亦必須有伴隨加熱之設備。再者，該引用文獻記載的方法具有需要伴隨減壓而來之龐大裝置的問題點。即 ，為了進行減壓同時溶解液晶化合物，則需要耐減壓之容器，製造裝置必然變成能耐減壓之龐然大物。又，減壓一般係使用真空泵，亦需要作為附帶用於防止真空泵中所使用之油霧逆流的收集器、用於冷卻收集器之冷卻裝置的設備。因此，在減壓下製造液晶組成物係招致設備擴大化，為了對應於所增大之液晶組成物的需要，而無法避免過大的投資。
另外，近年來變成強烈要求高速應答作為液晶組成物的特性。為了實現高速應答而必須添加分子量較小之液晶化合物。在減壓下調整液晶組成物的情況下，分子量較小之化合物揮發而使製品的組成改變。因而，在含有分子量較小之液晶化合物之液晶組成物的製造中，不適合該引用文獻記載的方法。用於攪拌液體的裝置方面，已知有行星式攪拌裝置(參照專利文獻3)、振盪機、實驗室攪拌器、攪拌螺旋槳、震動攪拌器及旋轉蒸發器等。然而，彼等攪拌裝置雖假想液體之液晶化合物的攪拌，但未假想粉體之液晶化合物的攪拌。
如以上所述，希望有以較簡單設備，效率佳地製造高品質液晶組成物之方法的開發。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本特開平5-105876號公報(第5頁右欄)
[專利文獻2]日本特開2002-194356號公報(第4頁實施例)
[專利文獻3]日本特開平6-71110號公報(申請專利範圍第3項)
本案發明所欲解決的課題係在混合2種以上液晶化合物所構成之液晶組成物的製造中，提供一種所製造之液晶組成物的信賴性高、且可效率佳地製造的方法。
本案發明者等針對上述課題之解決，專心一志地研究之結果而達成本案發明的完成。本案發明係提供在攪拌或在超音波照射開始時之溫度為40℃以下，攪拌或超音波照射至少1種熔點較40℃大的2種以上液晶化合物，而不從外部進行加熱之液晶組成物的製法。
本發明之製法不需要減壓裝置、加熱裝置等龐大設備，而可製造信賴性高之高品質液晶組成物。因而，非常實用於要求高信賴性之液晶組成物的製造。
本案發明之製法為在未使用從外部而來的加熱手段之下，在攪拌或在超音波照射開始時40℃以下之溫度下進行者，但以在35℃以下之溫度下進行為佳，較佳為在30℃以下進行。在攪拌或超音波照射開始時的下 限溫度方面雖無限制，但實用上，以15℃以上為佳，較佳為20℃以上。由以上得知，攪拌或超音波照射開始時之溫度係以在15℃以上40℃以下進行為佳，較佳為在20℃以上40℃以下的溫度下進行，更佳為在20℃以上35℃以下進行，特佳為在20℃以上30℃以下進行。
本案發明之製法具有未使用加熱手段的特徴。然而，在為了特別重視所製造之液晶組成物之品質而在較室溫低之溫度下進行製造的情況下，或在因混合而發熱的情況、因攪拌或超音波照射而升溫的情況等之下，較佳為使用冷卻手段，在溫度範圍內進行溫度控制。
攪拌或超音波照射開始時以後之製造中的溫度，亦如前述上升。在該情況下以在15℃以上50℃以下進行為佳，較佳為在20℃以上45℃以下進行，特佳為在25℃以上40℃以下進行。
關於製造時間雖無特別限制，但實用上則以5小時以下為佳，較佳為4小時以下，特佳為3小時以下。又，製造時間短時則因恐怕殘留液晶化合物的微粒子，在藉由攪拌裝置進行製造的情況下，則以15分鐘以上為佳，較佳為30分鐘以上，在藉由超音波照射以進行的情況下，以照射15分鐘以上為佳，較佳為照射30分鐘以上。
本案發明的製造方法，由於是可在低溫下進行液晶組成物的製造，故即使在通常之大氣氛圍氣體下，亦可製造高品質的液晶組成物。然而，為了製造較高品質的液晶組成物，以在密閉條件下進行為佳，較佳為在惰性氣體氛圍氣體下進行。惰性氣體方面，可適合地 使用氦氣、氖氣、氬氣等稀有氣體、氮氣等。
在製造時之液晶組成物所接觸的氣體，在大氣氛圍氣體下為空氣，在惰性氣體氛圍氣體下為該惰性氣體。該情況之氣體壓力為與通常之大氣壓同等，或較佳為微弱加壓下，具體而言較佳為0.95氣壓至1.05氣壓的範圍。
用於本案發明之製法的攪拌方法方面，具體而言，可使用行星式攪拌裝置、振盪機、實驗室攪拌器、攪拌螺旋槳、震動攪拌器或旋轉蒸發器等。其中特別是以行星式攪拌裝置為佳。還有，本案發明中所謂行星式攪拌裝置，係指使材料進入之容器自轉同時公轉之方式的攪拌裝置，亦稱為自轉．公轉式攪拌裝置。又，行星式攪拌裝置係因附帶脫泡機能而亦稱為行星式攪拌脫泡裝置。其他方面，可使用超音波照射裝置。
在以本案發明之製法所製造之液晶組成物方面雖無特別限制，但在所構成之液晶化合物之內，至少1種必須熔點較40℃大，以在液晶化合物之內至少2種之熔點較40℃大之液晶組成物的製造為有效，而以至少3種之熔點較40℃大的液晶組成物為特別有效。
本案發明之製造方法係對於熔點較40℃大之化合物含量多之組成物的製造有效果。熔點較40℃大之化合物含量係以60%以上為佳，較佳為70%以上，特佳為80%以上。
所構成之液晶化合物的熔點雖必須為40℃以上的化合物，但對於含有1種以上45℃以上之化合物的液 晶組成物製造為有效，對於含有1種以上50℃以上之化合物的液晶組成物製造為較有效，對於含有1種以上60℃以上之化合物的液晶組成物製造為特別有效。
本案發明在製造時因未使用減壓手段，對於大量含有在減壓下製造之情況下揮發之分子量較小之液晶化合物的製造為有效。
構成液晶化合物的液晶化合物分子量方面，對於含有300以下之化合物的液晶組成物製造為有效，對於含有250以下之化合物的液晶組成物製造為較有效。
在本案發明之製造方法中所製造之液晶組成物中所含有的液晶化合物方面，具體而言，較佳為以通式(I)所表示的化合物。
R1-A-Z1-B-(Z2-C)m-R2 (I)
(式中，R1及R2各別獨立地表示亦可以氟取代之碳原子數1~16的烷基、碳原子數1~16的烷氧基、碳原子數2~16的烯基或碳原子數3~16的烯氧基；A、B及C個別獨立地表示1,4-伸苯基、2或3-氟-1,4-伸苯基、2,3-二氟-1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基、2或3-氯-1,4-伸苯基、2,3-二氯-1,4-伸苯基、3,5-二氯-1,4-伸苯基、2-甲基-1,4-伸苯基、3-甲基-1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、菲-2,7-二基、茀-2,7-二基、反式-1,4-環己烯基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基、反式-1,3-二烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、吡-2,5-二基或嗒-2,5-二基，彼等官能基亦可進一步以1~3個氟原子取代，m表示0、1或2，Z1及Z2個別獨地表示單鍵、-CH2CH2- 、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=N-N=CH-或-C≡C-。但是，在m為2的情況下，2個Z2及C係個別獨立地為相同或不同均可。)
其中特別是適合於含有分子量較小或揮發性高之化合物之液晶組成物的製造。具體而言，以含有其m為0之化合物之液晶組成物的製造為佳，較佳為含有R1及R2個別獨立為碳原子數1~5的烷基或碳原子數2~5的烯基，A及B個別獨立為1,4-伸苯基、2或3-氟-1,4-伸苯基、2,3-二氟-1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基或反式-1,4-環己烯基，其m為0之化合物之液晶組成物的製造，特佳為含有R1及R2個別獨立為碳原子數1~5的烷基或碳原子數2~5的烯基，A及B為反式-1,4-環己烯基，其m為0之化合物的液晶組成物的製造。
[實施例]
以下，雖舉出實施例來更詳細地說明本發明，但本發明係不受彼等實施例限制者。
在實施例中所使用之震動攪拌器係使用ASONE股份有限公司製管狀混合器型TMS(TUBE MIXER MODEL TMS)，行星式攪拌裝置係使用倉敷紡織股份有限公司製MAZERUSTAR KK-100。又，超音波照射裝置係使用東京理化器械股份有限公司製(EYELA)之MUS-10來進行。
在所製作之液晶組成物的分析中係使用以下的裝置。
氣相層析儀：
惠普(HEWLETT PACKARD)公司製HP6890
[實施例1]藉由震動攪拌器之液晶組成物的製造
進行由以下之化合物所構成之液晶組成物(STN1、液晶上限溫度135.5℃)的製造。還有，同時顯示各化合物之使用量與熔點。
在攪拌容器中計量上述的各液晶化合物。在 密閉容器時，封裝氮氣並密閉容器。於室溫(25℃)下使用震動攪拌器攪拌該容器。在開始攪拌起2小時在液晶化合物變化成液晶狀態之時點結束攪拌而得到100g扭轉狀態的STN1。此時組成物的溫度為40℃以下。
測定所製作之液晶組成物的比電阻時，為1.4×1012Ωcm。又以氣相層析儀分析時，所配合之化合物以外的物質則未混入．生成，亦未見所配合之化合物的分解。測定液晶組成物的物性時則得到所希望之特性。注入該液晶於STN面板以測定電氣光學特性時則得到所希望的特性。本發明的製法可在不使用需要龐大設備之減壓裝置或加熱裝置之下，進行高品質之液晶組成物的製造。
[比較例1]藉由加熱之液晶組成物的製造1
依照記載於特開平5-105876號公報的方法，在大氣壓下藉由加熱與實施例1相同之液晶上限溫度135.5℃的液晶組成物(STN1)以進行製造。在燒瓶中計量既定之液晶化合物。將磁石式轉子置入燒瓶中，將其置於50℃的加熱板上，以5℃/min升溫加熱板之溫度至145℃，藉由回轉轉子以攪拌。從液晶變化成等向性液體狀態而成為透明開始30分鐘後停止加熱板之加熱而慢慢返回室溫。從加熱板取下燒瓶，得到100g扭轉液晶狀態的STN1。
測定所製作之液晶組成物的比電阻時，為1.5×109Ωcm而有顯著的比電阻降低。比較例1的製法有製造裝置雖簡便但所製作之液晶組成物的比電阻顯著降低的問題。再者，以氣相層析儀分析所製造之液晶組成物 時，出現為數眾多之所配合之化合物以外的物質。藉由質量分析裝置分析分解生成物的結果，得知構成液晶組成物之液晶化合物已氧化分解。測定液晶上限溫度時，則降低為134.5℃，品質之劣化大。
[比較例2]在減壓下之液晶組成物的製造1
依照記載於特開2002-194356號公報的方法，進行製造與實施例1同樣的液晶組成物(STN1)。
在茄型燒瓶中計量既定之液晶化合物。裝置該茄型燒瓶於旋轉蒸發器中。浸漬茄型燒瓶於50℃的油浴中並回轉。藉由真空泵以5分鐘緩緩將旋轉蒸發器減壓至20KPa。以5℃/min升溫並設定油浴溫度於145℃。從液晶變化成液體狀態而變成透明開始30分鐘後，將油浴變成水浴以冷卻。下降至室溫後，停止回轉，並停止減壓。藉由將燒瓶內取代成氮氣並返回大氣壓之後，從旋轉蒸發器取出茄型燒瓶，得到100g扭轉液晶狀態的STN1。
測定所製作之液晶組成物的比電阻時，為1.4×1012Ωcm。又以氣相層析儀分析時，所配合之化合物以外的物質則未混入．生成，亦未見所配合之化合物的分解。測定所製作之液晶組成物的物性時，得到所希望的特性。注入該液晶於STN面板以測定電氣光學特性時，得到所希望的特性。然而，確認有分子量較低之化合物稍微的揮發，故組成已變化。特別地，確認在前述通式(I)中，R1為碳原子數5的烷基，R2為碳原子數2的烯基，A及B為反式-1,4環己烯基，Z1為單鍵，m為0之化合物(從在STN1之上第4個化合物)的組成變化。
又，在製造中必須使用需要龐大設備的減壓裝置或加熱裝置。
[實施例2]藉由行星式攪拌裝置之液晶組成物的製造
進行藉由以下化合物所構成之液晶組成物(STN2、液晶上限溫度101.2℃)的製造。還有，同時顯示 各化合物之使用量與熔點。
在攪拌容器中計量液晶化合物。在密閉容器時，封裝氮氣並密閉容器。於室溫(25℃)下使用行星式攪拌裝置以攪拌該容器。從開始攪拌起60分鐘在液晶化合物變化成液晶狀態之時點結束攪拌，得到100g扭轉狀態的STN2。此時之組成物的溫度為40℃以下。
測定所製作之液晶組成物的比電阻率，為1.6×1011Ωcm。又以氣相層析儀分析所製作之液晶組成物時，所配合之化合物以外的物質則未混入．生成，亦未見所配合之化合物的分解。測定液晶組成物之物性時，得到所希望的特性。注入該液晶於STN面板以測定電氣光學特性時，得到所希望的特性。
[比較例3]藉由加熱之液晶組成物的製造2
藉由與比較例1同樣的方法製作100g液晶組成物(STN2、液晶上限溫度101.2℃)。測定所製作之液晶組成物的比電阻時，為1.1×109Ωcm而比電阻顯著降低。以氣相層析儀分析所製造之液晶組成物時，出現為數眾多之所配合之化合物以外的物質。藉由質量分析裝置分析分解生成物的結果，得知構成液晶組成物的液晶化合物已氧化分解。又，測定液晶上限溫度時則降低為100.1℃，品質之劣化大。
[比較例4]在減壓下之液晶組成物的製造2
藉由與比較例2同樣的方法製造100g液晶組成物(STN2)。測定所製作之液晶組成物的比電阻時，為1.6×1011Ωcm。又以氣相層析儀分析時，所配合之化合物 以外的物質則未混入．生成，亦未見所配合之化合物的分解。測定液晶組成物之物性時，得到所希望的特性。注入該液晶於STN面板以測定電氣光學特性時，得到所希望的特性。然而，確認分子量較低之化合物的稍許揮發，故組成已變化。與比較例2同樣地，確認在前述通式(I)中，R1為碳原子數5的烷基、R2為碳原子數2的烯基、A及B為反式-1,4-環己烯基、Z1為單鍵、m為0之化合物(從在STN2之上第4個化合物)的組成變化。
又，在製造中必須使用需要龐大設備的減壓裝置或加熱裝置。
[實施例3]藉由超音波照射裝置之液晶組成物的製造1
進行前述液晶組成物(STN1、液晶上限溫度135.5℃)的製造。
在容量200毫升之茄型燒瓶中，計量前述各化合物所記載之量。安裝該茄型燒瓶於超音波照射裝置，未從外部加熱地在室溫(25℃)下照射超音波。照射60分鐘後，停止超音波的照射，此時組成物的溫度為40℃以下。從超音波照射裝置取出茄型燒瓶，得到100g扭轉液晶狀態的STN1。
測定所製作之液晶組成物的比電阻時，為1.4×1012Ωcm。又以氣相層析儀測定所製作之液晶組成物時，所配合之化合物以外的物質則未混入．生成，亦未見所配合之化合物的分解。測定所製作之液晶組成物的物性時，得到所希望的特性。注入該液晶於STN面板以測 定電氣光學特性時，得到所希望的特性。
本案發明的製造方法可在不使用需要龐大設備之減壓裝置或加熱裝置之下，進行高品質之液晶組成物的製造。
[實施例4]藉由超音波照射裝置之液晶組成物的製造2
進行前述之液晶組成物(STN2、液晶上限溫度101.2℃)的製造。
在容量200毫升的茄型燒瓶中，計量前述各化合物所記載之量。安裝該茄型燒瓶於超音波照射裝置，在未從外部加熱之下於室溫(25℃)下照射超音波。照射60分鐘後，停止超音波的照射，此時之組成物的溫度為40℃以下。從超音波照射裝置取出茄型燒瓶，得到100g扭轉液晶狀態的STN2。測定所製作之液晶組成物的比電阻時，為1.6×1011Ωcm。又以氣相層析儀分析時，所配合之化合物以外的物質則未混入．生成，亦未見所配合之化合物的分解。測定液晶組成物之物性時，得到所希望的特性。注入該液晶於STN面板以測定電氣光學特性時，得到所希望的特性。

Claims (9)

  1. 一種液晶狀態的液晶組成物之製法，其為藉由將2種以上之以下述通式(I)所表示的液晶化合物不溶解於有機溶劑地攪拌而進行製造，該液晶化合物之中至少1種之熔點較40℃大，且熔點較40℃大的化合物含量為60%以上，R1-A-Z1-B-(Z2-C)m-R2 (I)(式中，R1及R2各別獨立地表示亦可以氟取代之碳原子數1~16的烷基、碳原子數1~16的烷氧基、碳原子數2~16的烯基或碳原子數3~16的烯氧基，A、B及C各別獨立地表示1,4-伸苯基、2或3-氟-1,4-伸苯基、2,3-二氟-1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基、2或3-氯-1,4-伸苯基、2,3-二氯-1,4-伸苯基、3,5-二氯-1,4-伸苯基、2-甲基-1,4-伸苯基、3-甲基-1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、菲-2,7-二基、茀-2,7-二基、反式-1,4-環己烯基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基、反式-1,3-二烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、吡-2,5-二基或嗒-2,5-二基，該等官能基亦可進一步以1~3個氟原子取代，m表示0、1或2，Z1及Z2各別獨地表示單鍵、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=N-N=CH-或-C≡C-；但是，在m為2的情況下，2個Z2及C各別獨立地可為相同或不同)。
  2. 如申請專利範圍第1項之液晶組成物之製法，其中液晶 化合物之中，至少2種的熔點較40℃大。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之液晶組成物之製法，其中攪拌開始時之溫度為15℃以上、40℃以下。
  4. 如申請專利範圍第1或2項之液晶組成物之製法，其中在將攪拌開始時以後之製造中的溫度設在15℃至50℃進行。
  5. 如申請專利範圍第1或2項之液晶組成物之製法，其中在與通常之大氣壓同等、或微弱加壓下進行。
  6. 如申請專利範圍第1或2項之液晶組成物之製法，其中攪拌時間為5小時以下。
  7. 如申請專利範圍第1或2項之液晶組成物之製法，其中在惰性氣體氛圍氣體下進行攪拌。
  8. 如申請專利範圍第1或2項之液晶組成物之製法，其中以行星式攪拌裝置、振盪機、實驗室攪拌器、攪拌螺旋槳、震動攪拌器或旋轉蒸發器進行攪拌。
  9. 如申請專利範圍第8項之液晶組成物之製法，其中以行星式攪拌裝置進行攪拌。
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